ES2620520T3 - Derivados de aril-heterociclo pesticidas - Google Patents

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Tetsuya Murata
Peter Bruechner
Daiei Yamazaki
Eiichi Shimojo
Teruyuki Ichihara
Katsuhiko Shibuya
Tadashi Ishikawa
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Abstract

Derivados de aril-heterociclo que están representados por la Fórmula (I)**Fórmula** R' representa alquil C1-6 o haloalquil C1-6, l representa 0 o 1, U representa CH2, S>=O o SO2, A1, A2, A3 y A4 cada uno independientemente representa C-Y o N, B1, B2, B3 y B4 cada uno independientemente representa C-X o N, L representa (CR1R2)n, n representa 1, 2 o 3, X e Y cada uno independientemente representa hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, hidroxi, mercapto, amino, SF5, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, alquilsulfoniloxi C1-6, alquilaminosulfonilo C1-6, di(alquil C1-6)amino-sulfonilo, alquilcarbonilamino C1-6, benzoilamino, tri(alquil C1-6)sililo, alcoxiimino C1-6, alquilsulfinilimino C1-6, alquilsulfonilimino C1-6, alcoxi C1-6-carbonilo, alquil C1-6-carbonilo, aminocarbonilo, alquilamino C1-6-carbonilo, aminotiocarbonilo, alquilamino C1-6-tiocarbonilo, di(alquil C1-6)amino-carbonilo o di(alquil C1-6)amino-tiocarbonilo, y en el presente documento, cada grupo de alquilo C1-6 a di(alquil C1-6)amino-tiocarbonilo anterior puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, R1 y R2 cada uno independientemente representa hidrógeno, ciano, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7- alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6-carbonilo o tioalcoxi-C1-6-carbonilo, y en el presente documento, cada grupo de alquilo C1-6 a tioalcoxi C1-6-carbonilo anterior puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, o R1 y R2 pueden formar, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un anillo de hidrocarburo de 3 a 6 miembros, o R1 pueden formar, junto con Y de A2, alquileno C2-3 cuando n representa 1 y A2 representa C-Y, R3 representa hidrógeno, amino, hidroxi, ciano, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquilcarbonilamino C1-6, alquilamino C1-6, cicloalquilo C3-7, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alquil C1-6-carbonilo, -CH2-R5, -C(>=O)R5 o C(>=S)R5, y en el presente documento, cada grupo de alquilo C1-6 a alquil C1-6-carbonilo anterior puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, R4 representa hidrógeno, ciano, formilo, tioformilo, alquil C1-6-carbonilo, alquil C1-6-tiocarbonilo, alquilamino C1-6- carbonilo, alquilamino C1-6-tiocarbonilo, di(alquil C1-6)amino-carbonilo, di(alquil C1-6)amino-tiocarbonilo, alcoxiamino C1-6-carbonilo, alcoxiamino C1-6-tiocarbonilo, alcoxi C1-6-carbonilo, alcoxi C1-6-alquil C1-6-carbonilo, tioalcoxi C1-6-alquil C1-6-carbonilo, alquilsulfenil C1-6-alquil C1-6-carbonilo, alquilsulfonil C1-6-alquil C1-6-carbonilo, alcoxi C1-6-tiocarbonilo, tioalcoxi C1-6-carbonilo, tioalcoxi C1-6-tiocarbonilo, alquilsulfonilo C1-6, cicloalquil C3-7- carbonilo, cicloalquil C3-7-alquil C1-6-carbonilo, alquenil C2-6-carbonilo, alquinil C2-6-carbonilo, cicloalquilamino C3-7- carbonilo, alquenilamino C2-6-carbonilo, alquinilamino C2-6-carbonilo, -C(>=O)R5 o C(>=S)R5, y en el presente documento, cada grupo de alquil C1-6-carbonilo a alquinilamino C2-6-carbonilo anterior puede estar opcionalmente sustituido con halógeno, y R5 representa un grupo fenilo que puede estar opcionalmente sustituido o un grupo heterocíclico de 5 a 6 miembros que contiene al menos un heteroátomo opcionalmente seleccionado de N, O, y S y puede estar opcionalmente sustituido.

Description

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Derivados de aril-heterociclo pesticidas
La presente invencion se refiere a derivados de aril-heterociclo pesticidas novedosos y el uso de los mismos como pesticidas.
En los documentos de patente 1 a 4, se describe que algunos tipos de compuestos heterodclicos de 5 miembros o compuestos heterodclicos que contienen nitrogeno son utiles como agentes para controlar organismos daninos.
Literaturas de la tecnica anterior
Documento WO 2007/123853, publicacion de patente japonesa n.° 2008-110971, documento WO 2010/020522, documento WO 2010/043315.
Sumario de la invencion
Los inventores de la presente invencion llevaron a cabo una investigacion extensa para desarrollar un compuesto novedoso que fuera altamente eficaz como pesticida y que tuviera un amplio espectro de uso. Como resultado, los inventores descubrieron que los derivados de aril-heterociclo novedosos representados por la siguiente Formula (I), y N-oxido y sales de los mismos tienen una actividad alta, un amplio espectro de uso y seguridad, y ademas son eficaces contra insectos daninos que son resistentes a un agente de fosforo organico o un agente de carbamato.
(O)l
imagen1
R3
I
N
R4
(I)
En la formula, R' representa alquilo C1-12 o haloalquilo C1-12, l representa 0 o 1,
U representa CH2, S=O o SO2,
A1, A2, A3 y A4 cada uno independientemente representa C-Y o N, con la condicion de que dos de A1, A2, A3 y A4 puedan representar simultaneamente N, o dos Y puedan formar, junto con el atomo de carbono al que estan unidos, un anillo benceno o un anillo heteroaromatico de 5 a 6 miembros cuando A1 y A2 representan C-Y,
B1, B2, B3 y B4 cada uno independientemente representa C-X o N,
L representa (CR1R2)n, n representa 1, 2 o 3,
R1 y R2 cada uno independientemente representa hidrogeno, ciano, alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8, cicloalquil C3-8- alquilo C1.12, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-12-carbonilo o tioalcoxi-C1-12-carbonilo, y en el presente documento, cada grupo de alquilo C1-12 a tioalcoxi C1-12-carbonilo anterior puede estar opcionalmente sustituido con halogeno,
o R1 y R2 pueden formar, junto con el atomo de carbono al que estan unidos, un anillo de hidrocarbono de 3 a 6 miembros,
o R1 pueden formar, junto con Y de A2, alquileno C2-3 cuando n representa 1 y A2 representa C-Y,
R3 representa hidrogeno, amino, hidroxi, ciano, alquilo C1-12, alcoxi C1-12, alquil C1-12-carbonilamino, alquilamino C1.12, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-12, alquinilo C2-12, alquil C1-12-carbonilo, -CH2-R5, -C(=O)R5 o C(=S)R5, y en el presente documento, cada grupo de alquilo C1-12 a alquil C1-12-carbonilo anterior puede estar opcionalmente sustituido,
R4 representa hidrogeno, ciano, formilo, tioformilo, alquil C1-12-carbonilo, alquil C1-12-tiocarbonilo, alquilamino C1-12- carbonilo, alquilamino C1-12-tiocarbonilo, dialquilamino C2-24 (numero total de carbonos)-carbonilo, dialquilamino C2-24 (numero total de carbonos)-tiocarbonilo, alcoxiamino C1-12-carbonilo, alcoxiamino C1-12-tiocarbonilo, alcoxi C1-12- carbonilo, alcoxi C1-12-alquil C1-12-carbonilo, tioalcoxi C1-12-alquil C1-12-carbonilo, alquilsulfenil C1-12-alquil C1-12- carbonilo, alquilsulfonil C1-12-alquil C1-12-carbonilo, alcoxi C1-12-tiocarbonilo, tioalcoxi C1-12-carbonilo, tioalcoxi C1-12- tiocarbonilo, alquilsulfonilo C1-12, cicloalquil C3-8-carbonilo, cicloalquil C3-8 -alquil C1-12-carbonilo, alquenil C2-12- carbonilo, alquinil C2-12-carbonilo, cicloalquilamino C3-8-carbonilo, alquenilamino C2-12-carbonilo, alquinilamino C2-12- carbonilo, -C(=O)R5 o C(=S)R5, y en el presente documento, cada grupo de alquil C1-12-carbonilo a alquinilamino C2- 12-carbonilo anterior puede estar opcionalmente sustituido,
o R3 y R4 pueden formar, junto con el atomo de nitrogeno al que estan unidos, un heterociclo de 3 a 6 miembros, y en el presente documento, el heterociclo puede estar opcionalmente sustituido con X, ceto, tioceto, o nitroimino,
X e Y, que pueden ser iguales o diferentes entre si, representan hidrogeno, halogeno, nitro, ciano, hidroxi, mercapto, SF5, amino, alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8, alcoxi C1-12, alquiltio C1-12, alquilsulfinilo C1-12, alquilsulfonilo C1-12,
alquilsulfoniloxi C1.12, alquilaminosulfonilo C1-12 , dialquilaminosulfonilo C2-24 (numero total de carbonos), alquilcarbonilamino C1.12 , benzoilamino, tri(alquil C1-12)sililo, alcoxiimino C1-12, alquilsulfinilimino C1.12, alquilsulfonilimino C1.12, alcoxi C1-12-carbonilo, alquilcarbonilo C1.12, aminocarbonilo, alquilamino C1-12-carbonilo, amino-tiocarbonilo, alquilamino C1-12-tiocarbonilo, dialquilamino C2-24 (numero total de carbonos)-carbonilo o
dialquilamino C2-24 (numero total de carbonos)-tiocarbonilo, y en el presente documento, cada grupo de alquilo C1.12 a dialquilamino C2-24 (numero total de carbonos)-tiocarbonilo anterior puede estar opcionalmente sustituido, y R5 representa un grupo fenilo que puede estar opcionalmente sustituido o un grupo heterodclico de 5 a 6 miembros que contiene al menos un heteroatomo opcionalmente seleccionado de N, O y S y puede estar opcionalmente 5 sustituido.
Descripcion detallada de los modos de realizacion preferidos
Para las descripciones a continuacion en el presente documento, a menos que se describa espedficamente de otro modo, la definicion de los sfmbolos en cada formula tiene los mismos significados que los descritos anteriormente.
Los compuestos que tienen la Formula (I) de la presente invencion se pueden preparar de acuerdo con el siguiente 10 procedimiento de preparacion (a) y/o (b).
Procedimiento de preparacion (a)
Un procedimiento para hacer reaccionar los compuestos que estan representados por la siguiente formula Formula (Int. 1):
imagen2
L
R3
I
N^
R4
(Int.1)
15 con los compuestos que estan representados por la siguiente formula en un diluyente apropiado, si fuera necesario, en presencia de una base.
Formula (Int. 2):
L
1
U
L 2
(Int.2)
En la formula anterior, L1 representa independientemente halogeno o haloalquilsulfoniloxi C1-4, o dos L1 representan 20 =O cuando U representa CH2.
Procedimiento de preparacion (b): Un procedimiento de oxidacion de los compuestos que estan representados por la siguiente formula con un agente oxidante apropiado, si fuera necesario, en presencia de un catalizador cuando U es SO2.
Formula (I-2):
25
imagen3
L^
R3
I
Nk
R4
(I-2)
En la presente memoria descriptiva, el termino "alquilo" indica alquilo C1-12 lineal o ramificado, por ejemplo, metilo, etilo, n- o iso-propilo, n-, iso-, sec- o ferc-butilo, n-pentilo, n-hexilo, n-heptilo, n-octilo, n-nonilo, n-decilo, n-undecilo, n- dodecilo y similares, preferentemente alquilo C1-6 y mas preferentemente alquilo C1-4.
Ademas, para un resto de alquilo que este incluido como parte de la constitucion en otros grupos, tambien se 30 pueden ejemplificar los descritos anteriormente para el "alquilo".
El termino "alquilo sustituido con halogeno" quiere decir "haloalquilo" e indica una cadena de carbonos en la que al menos un hidrogeno en el alquilo C1-12 lineal o ramificado, preferentemente alquilo C1-6, y mas preferentemente alquilo C1-4 esta sustituido con un halogeno(s), por ejemplo, CH2F, CHF2, CF3, CF2Cl, CFCh, CF2Br, CF2CF3, CFHCF3, CH2CF3, CFClCF3, CCl2CF3, CF2CH3, CF2CH2F, CF2CHF2, CF2CF2Cl, CF2CF2Br, CFHCH3, CFHCHF2,
35 CFHCHF2, CHFCF3, CHFCF2Cl, CHFCF2Br, CFClCF3, CCl2CF3, CF2CF2CF3, CH2CF2CF3, CF2CH2CF3, CF2CF2CH3,
CHFCF2CF3, CF2CHFCF3, CF2CF2CHF2, CF2CF2CH2F, CF2CF2CF2Cl, CF2CF2CF2Br, CH(CHF2)CF3, CH(CF3)CF3, CF(CF3)CF3, CF(CF3)CF2Br, CF2CF2CF2CF3, CH(CF3)CF2CF3 o CF(CF3)CF2CF3. Tambien se incluyen
perfluoroalquilos en los que cada hidrogeno estar adicionalmente sustituido.
El termino "alcoxi" indica alcoxi C1-12 lineal ejemplo, metoxi, etoxi, n-propoxi, i-propoxi,
5 adicionalmente sustituido.
El termino "halogeno" y el resto halogeno en un grupo que esta sustituido con halogeno representan fluor, cloro, bromo y yodo, preferentemente fluor, cloro y bromo.
El termino "cicloalquilo" representa cicloalquilo C3-8 incluyendo ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo y ciclooctilo, preferentemente cicloalquilo C3-7, y mas preferentemente cicloalquilo C3-6
10 Ademas, para un resto de cicloalquilo que este incluido como parte de la constitucion en otros grupos, tambien se pueden ejemplificar los descritos anteriormente para el "cicloalquilo".
La expresion "cicloalquilo sustituido con halogeno" representa "halocicloalquilo" incluyendo fluorociclopropilo, clorociclopropilo, difluorociclopropilo, diclorociclopropilo y undecafluorociclohexilo.
El termino "alquenilo" representa alquenilo C2-12, preferentemente alquenilo C2-5 incluyendo vinilo, alilo, 1-propenilo, 15 1- (o 2- o 3-) butenilo, 1-pentenilo y similares, y mas preferentemente alquenilo C2-4.
El termino "alquinilo" representa alquinilo C2-12, preferentemente alquinilo C2-5 incluyendo etinilo, propargilo, 1- propinilo, butan-3-inilo, pentan-4-inilo y similares, y mas preferentemente alquinilo C2-4.
El termino "heterociclo" representa un grupo heterodclico de 5 o 6 miembros que contiene al menos uno de N, O y S como heteroatomo. El ciclo representa a grupo heterodclico condensado que puede estar benzo-condensado y el 20 atomo de carbono del ciclo puede estar sustituido con oxo o tioxo.
Ejemplos espedficos del heterociclo incluyen pirrolidinilo, piperidinilo, morfolinilo, y tiomorfolinilo (ejemplos del saturado), dihidropirrolilo, dihidroisoxazolilo, dihidropirazolilo, dihidrooxazolilo, dihidrotiazolilo (ejemplos del parcialmente saturado), furilo, tienilo, pirrolilo, isoxazolilo, pirazolilo, oxazolilo, isotiazolilo, tiazolilo, imidazolilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, tetrazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, indolilo, 25 benzoxazolilo, benzotiazolilo, quinolilo y similares. El heterociclo puede estar adicionalmente sustituido con cualquier grupo sustituyente.
Con respecto a los compuestos que tienen la Formula (I) de la presente invencion, ejemplos de los compuestos preferentes incluyen los siguientes.
R' representa alquilo C1-6 o haloalquilo C1-6,
30 A1, A2, A3 y A4 cada uno independientemente representa C-Y o N,
B1, B2, B3 y B4 cada uno independientemente representa C-X o N,
X e Y cada uno independientemente representa hidrogeno, halogeno, nitro, ciano, hidroxi, mercapto, amino, SF5, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, alquilsulfoniloxi C1-6, alquilaminosulfonilo C1.6, di(alquil C1-6)amino-sulfonilo, alquil C1-6-carbonilamino, benzoilamino, tri(alquil C1-6)sililo, 35 alcoxiimino C1.6, alquilsulfinilimino C1-6, alquilsulfonilimino C1.6, alcoxi C1-6-carbonilo, alquil C1-6-carbonilo, aminocarbonilo, alquilamino C1-6-carbonilo, aminotiocarbonilo, alquilamino C1-6-tiocarbonilo, di(alquil C1-6)amino- carbonilo o di(alquil C1-6)amino-tiocarbonilo, y en el presente documento, cada grupo de alquilo C1-6 a di(alquil C1. 6)amino-tiocarbonilo anterior puede estar opcionalmente sustituido con halogeno,
R1 y R2 cada uno independientemente representa hidrogeno, ciano, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7- 40 alquilo C1.6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6-carbonilo o tioalcoxi-C1-6-carbonilo, y en el presente documento,
cada grupo de alquilo C1-6 a tioalcoxi C1-6-carbonilo anterior puede estar opcionalmente sustituido con halogeno, o R1 y R2 pueden formar, junto con el atomo de carbono al que estan unidos, un anillo de hidrocarbono de 3 a 6 miembros,
o R1 pueden formar, junto con Y de A2, alquileno C2-3 cuando n representa 1 y A2 representa C-Y,
45 R3 representa hidrogeno, amino, hidroxi, ciano, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquil C1-6-carbonilamino, alquilamino C1.6,
cicloalquilo C3-7, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alquil C1-6-carbonilo, -CH2-R5, -C(=O)R5 o C(=S)R5, y en el presente documento, cada grupo de alquilo C1-6 a alquil C1-6-carbonilo anterior puede estar opcionalmente sustituido con halogeno,
R4 representa hidrogeno, ciano, formilo, tioformilo, alquil C1-6-carbonilo, alquil C1-6-tiocarbonilo, alquilamino C1-6- 50 carbonilo, alquilamino C1-6-tiocarbonilo, di(alquil C1-6)amino-carbonilo, di(alquil C1-6)amino-tiocarbonilo, alcoxiamino C1-6-carbonilo, alcoxiamino C1-6-tiocarbonilo, alcoxi C1-6-carbonilo, alcoxi C1-6-alquil C1-6-carbonilo, tioalcoxi C1-6-alquil C1-6-carbonilo, alquilsulfenil C1-6-alquil C1-6-carbonilo, alquilsulfonil C1-6-alquil C1-6-carbonilo, alcoxi C1-6-tiocarbonilo, tioalcoxi C1-6-carbonilo, tioalcoxi C1-6-tiocarbonilo, alquilsulfonilo C1.6, cicloalquil C3-7-carbonilo, cicloalquil C3-7-alquil C1-6-carbonilo, alquenil C2-6-carbonilo, alquinil C2-6-carbonilo, cicloalquilamino C3-7-carbonilo, alquenilamino C2-6- 55 carbonilo, alquinilamino C2-6-carbonilo, -C(=O)R5 o C(=S)R5, y en el presente documento, cada grupo de alquil C1-6- carbonilo a alquinilamino C2-6-carbonilo anterior puede estar opcionalmente sustituido con halogeno, y R5 representa un grupo fenilo que puede estar opcionalmente sustituido o un grupo heterodclico de 5 a 6 miembros
sustituible en el alquilo esta sustituido con fluor. El haloalquilo puede
o ramificado, preferentemente C1-6, y mas preferentemente C1-4, por n-, iso-, sec- o ferc-butoxi, pentiloxi o hexiloxi. El alcoxi puede estar
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que contiene al menos un heteroatomo opcionalmente seleccionado de N, O y S y puede estar opcionalmente sustituido.
Entre los compuestos que tienen la Formula (I), ejemplos de los compuestos particularmente preferidos incluyen los siguientes.
R' representa alquilo C1.4 o haloalquilo C1.4,
A1, A2, A3 y A4 cada uno independientemente representa C-Y o N,
B1, B2, B3 y B4 cada uno independientemente representa C-X o N,
X e Y cada uno independientemente representa hidrogeno, halogeno, nitro, ciano, hidroxi, mercapto, amino, SF5, alquilo C1.4, cicloalquilo C3-6, alcoxi C1.4, alquiltio C1.4, alquilsulfinilo C1.4, alquilsulfonilo C1.4, alquilsulfoniloxi C1-4, alquilaminosulfonilo C1.4, di(alquil C1-4)amino-sulfonilo, alquil C1-4-carbonilamino, benzoilamino, tri(alquil C1-4)sililo, alcoxiimino C1-4, alquilsulfinilimino C1.4, alquilsulfonilimino C1.4, alcoxi C1-4-carbonilo, alquil C1-4-carbonilo, aminocarbonilo, alquilamino C1-4-carbonilo, aminotiocarbonilo, alquilamino C1-4-tiocarbonilo, di(alquil C1-4)amino- carbonilo o di(alquil C1-4)amino-tiocarbonilo, y en el presente documento, cada grupo de alquilo C1-4 a di(alquil C1. 4)amino-tiocarbonilo anterior puede estar opcionalmente sustituido con halogeno,
R1 y R2 cada uno independientemente representa hidrogeno, ciano, alquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, cicloalquil C3-6- alquilo C1.4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4-carbonilo o tioalcoxi-C1-4-carbonilo, y en el presente documento, cada grupo de alquilo C1-4 a tioalcoxi C1-4-carbonilo anterior puede estar opcionalmente sustituido con halogeno, o R1 y R2 pueden formar, junto con el atomo de carbono al que estan unidos, un anillo de hidrocarbono de 3 a 6 miembros,
o R1 pueden formar, junto con Y de A2, alquileno C2-3 cuando n representa 1 y A2 representa C-Y,
R3 representa hidrogeno, amino, hidroxi, ciano, alquilo C1-4, alcoxi C1.4, alquil C1-4-carbonilamino, alquilamino C1.4, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alquil C1-4-carbonilo, -CH2-R5, -C(=O)R5 o C(=S)R5, y en el presente documento, cada grupo de alquilo C1-4 a alquil C1-4-carbonilo anterior puede estar opcionalmente sustituido con halogeno,
R4 representa hidrogeno, ciano, formilo, tioformilo, alquil C1-4-carbonilo, alquil C1-4-tiocarbonilo, alquilamino C1-4- carbonilo, alquilamino C1-4-tiocarbonilo, di(alquil C1-4)amino-carbonilo, di(alquil C1-4)amino-tiocarbonilo, alcoxiamino C1-4-carbonilo, alcoxiamino C1-4-tiocarbonilo, alcoxi C1-4-carbonilo, alcoxi C1-4-alquil C1-4-carbonilo, tioalcoxi C1-4-alquil C1-4-carbonilo, alquilsulfenil C1-4-alquil C1-4-carbonilo, alquilsulfonil C1-4-alquil C1-4-carbonilo, alcoxi C1-4-tiocarbonilo, tioalcoxi C1-4-carbonilo, tioalcoxi C1-4-tiocarbonilo, alquilsulfonilo C1.4, cicloalquil C3-6-carbonilo, cicloalquil C3-6-alquil C1-4-carbonilo, alquenil C2-4-carbonilo, alquinil C2-4-carbonilo, cicloalquilamino C3-6-carbonilo, alquenilamino C2-4- carbonilo, alquinilamino C2-4-carbonilo, -C(=O)R5 o C(=S)R5, y en el presente documento, cada grupo de alquil C1-4- carbonilo a alquinilamino C2-4-carbonilo anterior puede estar opcionalmente sustituido con halogeno, y R5 representa un grupo fenilo que puede estar opcionalmente sustituido o un grupo heterodclico de 5 a 6 miembros que contiene al menos un heteroatomo opcionalmente seleccionado de N, O y S y puede estar opcionalmente sustituido.
Ademas, entre los compuestos que tienen la Formula (I), ejemplos de los compuestos mas preferidos incluyen los siguientes.
R' representa CF3,
A1, A2, A3 y A4 cada uno independientemente representa C-Y o N,
B1, B2, B3 y B4 cada uno independientemente representa C-X o N,
X e Y cada uno independientemente representa hidrogeno, halogeno, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4, y de forma particularmente preferente hidrogeno, metilo, cloro, bromo o CF3,
R1 representa hidrogeno, o puede formar, junto con Y de A2, alquileno C2-3 cuando n representa 1 y A2 representa C-
Y,
R2 representa hidrogeno o alquilo C1-4, y de forma particularmente preferente hidrogeno o metilo,
R3 representa hidrogeno o C1-4 alquilo,
R4 representa hidrogeno, alquil C1-4-carbonilo, haloalquil C1-4-carbonilo, cicloalquil C3-6-carbonilo, alcoxi C1-4-alquil C1. 4-carbonilo, tioalcoxi C1-4-alquil C1-4-carbonilo, alquilsulfenil C1-4-alquil C1-4-carbonilo, alquilsulfonil C1-4-alquil C1-4- carbonilo o alquilamino C1-4-carbonilo, y de forma particularmente preferente alquil C1-4-carbonilo, haloalquil C1-4- carbonilo o cicloalquil C3-6-carbonilo.
Ejemplos de los subgrupos de los compuestos que tienen la Formula (I) de la presente invencion incluyen la Formula (I-1-a), (I-1-b), (I-2-a), (I-2-b), (I-3-a) y (I-3-b) descrita a continuacion.
CF
imagen4
R4
(I-1-a)
En la que, X1, X2, X3, X4 y X5 tienen los mismos significados a los definidos con respecto a X; Y1, Y2, Y3 e Y4 tienen los mismos significados a los definidos con respecto a Y; y R1, R2, R3 y R4 tienen los mismos significados a los definidos anteriormente.
5
OF,
imagen5
(I-1-b)
En la que, X1, X2, X3, X4 y X5 tienen los mismos significados a los definidos con respecto a X; Y1, Y2 e Y4 tienen los mismos significados a los definidos con respecto a Y; y m, R2, R3 y R4 tienen los mismos significados a los definidos anteriormente.
imagen6
R4
(I-2-a)
10 En la que, X1, X2, X3, X4 y X5 tienen los mismos significados a los definidos con respecto a X; Y1, Y2, Y3 e Y4 tienen
los mismos significados a los definidos con respecto a Y; y R1, R2, R3 y R4 tienen los mismos significados a los definidos anteriormente.
imagen7
(I-2-b)
En la que, X1, X2, X3, X4 y X5 tienen los mismos significados a los definidos con respecto a X; Y1, Y2 e Y4 tienen los 15 mismos significados a los definidos con respecto a Y; y m, R2, R3 y R4 tienen los mismos significados a los definidos anteriormente.
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25
30
O
imagen8
R4
(I-3-a)
En la que, X1, X2, X3, X4 y X5 tienen los mismos significados a los definidos con respecto a X; Y1, Y2, Y3 e Y4 tienen los mismos significados a los definidos con respecto a Y; y R1, R2, R3 y R4 tienen los mismos significados a los definidos anteriormente.
imagen9
(I-3-b)
En la que, X1, X2, X3, X4 y X5 tienen los mismos significados a los definidos con respecto a X; Y1, Y2 e Y4 tienen los mismos significados a los definidos con respecto a Y; y m, R2, R3 y R4 tienen los mismos significados a los definidos anteriormente.
El compuesto de Formula (Int. 1) en el procedimiento de preparacion (a) se obtiene por hidrolisis del compuesto de Formula (Int. 3), que se puede producir con referencia al procedimiento descrito en la Solicitud de Patente japonesa n.° 2009-250744, en un disolvente apropiado como etanol que contiene agua o tetrahidrofurano que contiene agua en presencia de un catalizador acido como acido clorhndrico:
imagen10
L^
R3
I
N^
R4
(Int.3)
Ejemplos representativos del compuesto de Formula (Int. 3) incluyen N-{4-[5-(3,5-diclorofenil)-2-oxo-5-(trifluorometil)-
1.3- oxazolidin-3-il]-2-(trifluorometil)bencil}propanoamida, N-{4-[5-(3,5-diclorofenil)-2-oxo-5-(trifluorometil)-1,3-
oxazolidin-3-il]-2-(trifluorometil)bencil}ciclopropano carboxamida, N-{4-[2-oxo-5-(3,4,5-triclorofenil)-5-(trifluorometil)-
1.3- oxazolidin-3-il]-2-(trifluorometil)bencil}propanoamida, N-{4-[2-oxo-5-(3,4,5-triclorofenil)-5-(trifluorometil)-1,3- oxazolidin-3-il]-2-(trifluorometil)bencil}ciclopropano carboxamida, 2-ciclopropil-N-{4-[2-oxo-5-(3,4,5-triclorofenil)-5- (trifluorometil)-1,3-oxazolidin-3-il]-2-(trifluorometil)bencil}acetamida, N-{4-[2-oxo-5-(3,4,5-triclorofenil)-5-(trifluorometil) -1,3-oxazolidin-3-il]-2-(trifluorometil)bencil}acetamida, 3,3,3-trifluoro-N-{4-[2-oxo-5-(3,4,5-triclorofenil)-5-(trifluoro- metil)-1,3-oxazolidin-3-il]-2-(trifluorometil)bencil}propanoamida, N-(1-{4-[2-oxo-5-(3,4,5-triclorofenil)-5-(trifluorometil)-
1.3- oxazolidin-3-il]fenil}etil)propanoamida, N-(1S)-1-{4-[2-oxo-5-(3,4,5-triclorofenil)-5-(trifluorometil)-1,3-oxazolidin-3- il]fenil}etil)ciclopropano carboxamida, N-(1R)-1-{4-[2-oxo-5-(3,4,5-triclorofenil)-5-(trifluorometil)-1,3-oxazolidin-3- il]fenil}etil)ciclopropano carboxamida, N-[4-{2-oxo-5-(trifluorometil)-5-[3-(trifluorometil)fenil]-1,3-oxazolidin-3-il}-2- (trifluorometil)bencil]propanoamida, N-[4-{5-[3,5-bis(trifluorometil)fenil]-2-oxo-5-(trifluorometil)-1,3-oxazolidin-3-il}-2- (trifluorometil)bencil]propanoamida, N-{5-[5-(3,5-diclorofenil)-2-oxo-5-(trifluorometil)-1,3-oxazolidin-3-il]-2,3-dihidro- 1H-inden-1-il}propanoamida y N-{5-[2-oxo-5-(3,4,5-triclorofenil)-5-(trifluorometil)-1,3-oxazolidin-3-il]-2,3-dihidro-1H- inden-1-il}ciclopropano carboxamida.
La reaccion del procedimiento de preparacion (a) se puede llevar a cabo en un diluyente adecuado, y ejemplos de los mismos incluyen hidrocarbonos alifaticos (por ejemplo, hexano, ciclohexano, heptano, etc.), hidrocarbonos halogenados alifaticos (por ejemplo, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, dicloroetano, etc.), hidrocarbonos aromaticos (por ejemplo, benceno, tolueno, xileno, clorobenceno etc.), eteres (por ejemplo, eter dietilico, eter dibutflico, dimetoxietano (DME), tetrahidrofurano, dioxano, etc.), esteres (por ejemplo, acetato de etilo, propionato de etilo, etc.), amidas acidas (por ejemplo, dimetilformamida (DMF), dimetilacetamida (DMA), N-
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metilpirrolidona, etc.), nitrilos (por ejemplo, acetonitrilo, propionitrilo, etc.), dimetilsulfoxido (DMSO), agua o disolventes mezclados de los mismos y similares.
Ejemplos de la base para el procedimiento de preparacion (a) incluyen bases de metales alcalinos como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio, butil-litio, ferc-butil-litio, trimetilsilil-litio, hexametildisilazida de litio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, carbonato de cesio, fosfato de tripotasio, acetato de sodio, acetato de potasio, metoxido de sodio, etoxido de sodio, ferc-butoxido de sodio, y ferc-butoxido de potasio, bases organicas como trietilamina, diisopropiletilamina, tributilamina, N-metilmorfolina, N,N-dimetilanilina, N,N-dietilanilina, 4-ferc-butil- N,N-dimetilanilina, piridina, picolina, lutidina, diazabiciclo-undeceno, diazabiciclo-octano, y imidazo y similares.
El procedimiento de preparacion (a) se puede llevar a cabo dentro de un intervalo de temperaturas sustancialmente amplio. En general, se puede llevar a cabo a la temperatura de desde aproximadamente -78 °C hasta aproximadamente 200 °C, preferentemente de desde aproximadamente -10 °C hasta aproximadamente 150 °C. De forma deseable, dicha reaccion se lleva a cabo a presion normal, aunque se puede llevar a cabo a presion elevada o reducida. El tiempo de reaccion es de desde 0,1 hasta 72 horas, preferentemente de desde 0,1 hasta 24 horas.
Para llevar a cabo el procedimiento de preparacion (a), por ejemplo, haciendo reaccionar de 1 a 3 moles de base y de 1 a 3 moles del compuesto de Formula (Int. 2) con 1 mol del compuesto de Formula (Int. 1) en un diluyente, por ejemplo, tolueno, se puede obtener el compuesto que tiene la Formula (I) de la presente invencion.
Ejemplos representativos del compuesto de Formula (Int. 1) incluyen N-[4-{[3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-(3,4,5- triclorofenil)propil]amino}-2-(trifluorometil)bencil]propanoamida y N-[4-{[3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-(3,4,5-tricloro- fenil)propil]amino}-2-(trifluorometil)bencil]ciclopropano-carboxamida.
Ejemplos representativos del compuesto de Formula (Int. 2) incluyen formaldehndo, cloruro de tionilo, y cloruro de sulfurilo.
El procedimiento de preparacion (b) se puede llevar a cabo con referencia al procedimiento descrito en Journal of Organic Chemistry, 2006, 71, 1258-1261, etc.
El compuesto de Formula (I-2), que es un material de partida para el procedimiento de preparacion (b), esta incluido en los compuestos de la presente invencion, y ejemplos representativos del mismo incluyen N-{4-[2-oxido-5-(3,4,5- triclorofenil)-5-(trifluorometil)-1,2,3-oxatiazolin-3-il]-2-(trifluorometil)bencil}propanoamida, N-{4-[2-oxido-5-(3,4,5-triclo- rofenil)-5-(trifluorometil)-1,2,3-oxatiazolin-3-il]-2-(trifluorometil)bencil}ciclopropano-carboxamida y N-{5-[2-oxido-5- (3,4,5-triclorofenil)-5-(trifluorometil)-1,2,3-oxatiazolin-3-il]-2,3-dihidro-1H-inden-1-il)propanoamida.
Ejemplos del diluyente usado para el procedimiento de preparacion (b) incluyen cloruro de metileno, cloroformo, dicloroetano y acetonitrilo.
Ejemplos del agente oxidante usado para el procedimiento de preparacion (b) incluyen peryodato de sodio.
Ejemplos del catalizador usado para el procedimiento de preparacion (b) incluyen cloruro de rutenio (III).
Para llevar a cabo el procedimiento de preparacion (b), por ejemplo, haciendo reaccionar de 0,01 a 0,1 moles de catalizador, por ejemplo, cloruro de rutenio (III), y de 1 a 5 moles de agente oxidante, por ejemplo, peryodato de sodio, con 1 mol del compuesto de Formula (I-2) en un diluyente, por ejemplo, cloruro de metileno, acetonitrilo, se puede obtener el compuesto que tiene la Formula (I-3) que esta incluido en los compuestos que tienen la Formula (I) de la presente invencion.
Como se muestra en el Esquema 1, los procedimientos de preparacion (a) y (b) se pueden realizar de acuerdo con un procedimiento de smtesis apropiado.
(Esquema 1)
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R3
L/%4
(a
n
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R3
l^%4
(a
imagen13
(b
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'A
A
3^
A
O
2 R3 L^%4
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R3
L^%4
Ademas, como se muestra en el Esquema 2, la hidrolisis del compuesto de Formula (Int. 4), que se puede producir con referencia al procedimiento descrito en la Solicitud de Patente japonesa n.° 2009-250744 descrita anteriormente, 5 puede dar el compuesto de Formula (Int. 5), el compuesto de Formula (Int. 6) se puede sintetizar a partir de esto de acuerdo con el procedimiento de preparacion (a) y/o (b), y posteriormente el compuesto que tiene la Formula (I-4), (I- 5) o (I-6) que esta incluido en los compuestos que tienen la Formula (I) de la presente invencion se puede producir siguiendo el procedimiento descrito en la Solicitud de Patente japonesa n.° 2009-250744 descrita anteriormente.
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(Esquema 2)
n
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(I-5)
X R\ OH
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B
B'^B4
B3
A.
A4 CN
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CH
O
3
CH
O CH
I
N. .R6
If
O
(I-6)
Algunos de los compuestos que tienen la Formula (I) de la presente invencion pueden tener un carbono asimetrico, y por lo tanto en ellos esta incluido un isomero optico.
Los compuestos que tienen la Formula (I) de la presente invencion presentan un efecto pesticida potente, y por lo tanto se pueden usar como pesticidas. Ademas, los compuestos activos que tienen la Formula (I) de la presente invencion presentan un efecto de control selectivo contra plagas nocivas sin provocar ningun dano en las plantas de cultivo que estan cultivadas. Por lo tanto, los compuestos de la presente invencion se pueden usar para controlar una amplia variedad de organismos daninos incluyendo, por ejemplo, insectos chupadores daninos, insectos masticadores y otras plagas parasitas de plantas, plagas de grano almacenado, plagas higienicas, etc., y se pueden aplicar para la retirada o erradicacion de los mismos.
Ejemplos de las plagas incluyen las plagas descritas a continuacion.
Como insectos, se pueden mencionar
plagas de coleopteros, tales como Callosobruchus Chinensis, Sitophilus zeamais, Tribolium castaneum, Epilachna vigintioctomaculata, Agriotes ogurae fuscicollis, Anomala rufocuprea, Leptinotarsadecemlineata, Diabrotica spp., Monochamus alternatus endai, Lissorhoptrus oryzophilus, Lyctus brunneus;
plagas de lepidopteros, tales como Lymantria dispar, Malacosoma neustria, Pieris rapae crucivora, Spodoptera litura, Mamestra brassicae, Chilo suppressalis, Ostrinia nubilalis, Cadra cautella, Adoxophyes honmai, Cydia pomonella, Agrotis segetum, Galleria mellonella, Plutella xylostella, Heliothis virescens, Phyllocnistis citrella; plagas de heirnpteros, tales como Nefotettix cincticeps, Nilaparvata lugens, Pseudococcus comstocki, Unaspis yanonensis, Myzus persicas, Aphis pomi, Aphis gossypii, Lipaphis erysimi, Stephanitis nashi, Nezara spp., Trialeurodes vaporariorum, Psylla spp.;
plagas de tisanopteros, tales como Thrips palmi, Franklinella occidentalis; plagas de ortopteros, tales como Gryllotalpa africana, Locusta migratoria;
plagas de especies de blataridos, tales como Blatella germanica, Periplaneta americana, Reticulitermes speratus, Coptotermes formosanus;
plagas de dfpteros, tales como Musca domestica, Aedes aegypti, Delia platura, Culex pipiens pallens, Anopheles sinensis, Culex tritaeniorhynchus, Liriomyza trifolii y similares.
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Ademas, como acaros, se pueden mencionar Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus urticae, Panonychus citri, Aculops pelekassi, Tarsonemus spp. y similares.
Ademas, como nematodos, se pueden mencionar Meloidogyne incognita, Bursaphelenchus xylophilus, Aphelenchoides besseyi, Heterodera glycines, Pratylenchus spp. y similares.
En el campo de la medicina veterinaria, es decir, de la ciencia veterinaria, los compuestos activos de la presente invencion se pueden usar eficazmente contra varios parasitos animales daninos, en particular, ectoparasites o endoparasitos. El termino "endoparasitos" incluye en particular gusanos (solitaria, nematodo dorado, trematodos y similares) y plasmodio (coccidio y similares). El termino "ectoparasitos" incluye en general y preferentemente un artropodo, en particular insectos (mosca (una mosca que puede picar y chupar), larvas de mosca parasita, piojos chupadores, ladillas, piojos de las aves, pulga, y similares) o pequenos acaridos (garrapatas y similares, por ejemplo, garrapata dura y garrapata blanda) o acaros (acaro picador, acaro nigua, acaro de las aves y similares).
Estos parasitos son los siguientes:
de Anoplurida, por ejemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; en particular, como ejemplos representativos, Linognathus setosus, Linognathus vituli, Linognathus ovillus, Linognathus oviformis, Linognathus pedalis, Linognathus stenopsis, Haematopinus asini macrocephalus, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phylloera vastatrix, Phthirus pubis y Solenopotes capillatus;
de Mallophagida y Amblycerina y Ischnocerina, por ejemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.; en particular, como ejemplos representativos, Bovicola bovis, Bovicola ovis, Bovicola limbata, Damalina bovis, Trichodectes canis, Felicola subrostratus, Bovicola caprae, Lepikentron ovis y Werneckiella equi;
de Diptera y Nematocerina y Brachycerina, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles ssp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Odagmia spp., Wilhelmia spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp, Braula spp., Musca spp., hidrotaea spp., Stomoxis spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Callifora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp.; en particular, como ejemplos representativos, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles gambiae, Anopheles maculipennis, Callifora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Fannia canicularis, Sarcophaga carnaria, Stomoxis calcitrans, Tipula paludosa, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Simulium reptans, Phlebotomus papatasi, Phlebotomus longipalpis, Odagmia ornata, Wilhelmia equina, Boophthora erythrocephala, Tabanus bromius, Tabanus spodopterus, Tabanus atratus, Tabanus sudeticus, Hybomitra ciurea, Chrysops caecutiens, Chrysops relictus, Haematopota pluvialis, Haematopota italica, Musca autumnalis, Musca domestica, Haematobia irritans irritans, Haematobia irritans exigua, Haematobia stimulans, hidrotaea irritans, hidrotaea albipuncta, Chrysomya cloropiga, Chrysomya bezziana, Oestrus ovis, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Przhevalskiana silenus, Dermatobia hominis, Melophagus ovinus, Lipoptena capreoli, Lipoptena cervi, Hippobosca variegata, Hippobosca equina, Gasterophilus intestinalis, Gasterophilus haemorroidalis, Gasterophilus interrnis, Gasterophilus nasalis, Gasterophilus nigricornis, Gasterophilus pecorum, Braula coeca;
de Sifonapterida, por ejemplo, Pulex spp., Ctenocephalides spp., Tunga spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.; en particular, como ejemplos representativos, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans y Xenopsylla cheopis;
de Heteropterida, por ejemplo, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp. y Panstrongylus spp.;
de Blattarida, por ejemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica y Supella spp. (por ejemplo, Suppella longipalpa);
de Acari (Acarina), Metastigmata y Mesostigmata, por ejemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Dermanyssus spp., Rhipicephalus spp. (genero original de acaros heteroxenos), Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp.; en particular, como ejemplos representativos, Argas persicus, Argas reflexus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Rhipicephalus (Boophilus) microplus, Rhipicephalus (Boophilus) decoloratus, Rhipicephalus (Boophilus) annulatus, Rhipicephalus (Boophilus) calceratus, Hyalomma anatolicum, Hyalomma aegypticum, Hyalomma marginatum, Hyalomma transiens, Rhipicephalus evertsi, Ixodes ricinus, Ixodes hexagonus, Ixodes canisuga, Ixodes pilosus, Ixodes rubicundus, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis punctata, Haemaphysalis cinnabarina, Haemaphysalis otophila, Haemaphysalis leachi, Haemaphysalis longicorni, Dermacentor marginatus, Dermacentor reticulatus, Dermacentor pictus, Dermacentor albipictus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Hyalomma mauritanicum, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus bursa, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus capensis, Rhipicephalus turanicus,
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Rhipicephalus zambeziensis, Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Amblyomma maculatum, Amblyomma hebraeum, Amblyomma cajennense, Dermanyssus gallinae, Ornithonyssus bursa, Ornithonyssus sylviarum y Varroa jacobsconi;
de Actinedida (Prostigmata) y Acaridida (Astigmata), por ejemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp, Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listroforus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.; en particular, como ejemplos representativos, Cheyletiella yasguri, Cheyletiella blakei, Demodex canis, Demodex bovis, Demodex ovis, Demodex caprae, Demodex equi, Demodex caballi, Demodex suis, Neotrombicula autumnalis, Neotrombicula desaleli, Neoschonegastia xerothermobia, Trombicula akamushi, Otodectes cynotis, Notoedres cati, Sarcoptis canis, Sarcoptes bovis, Sarcoptes ovis, Sarcoptes rupicaprae (=S. caprae), Sarcoptes equi, Sarcoptes suis, Psoroptes ovis, Psoroptes cuniculi, Psoroptes equi, Chorioptes bovis, Psoergates ovis, Pneumonyssoidic mange, Pneumonyssoides caninum y Acarapis woodi.
Los compuestos activos de la presente invencion tambien son utiles para retirar un artropodo, un gusano y un plasmodio que ataca a un animal. Los ejemplos del animal incluyen animales agncolas tales como una vaca, una oveja, una cabra, un caballo, un cerdo, un asno, un camello, un bufalo, un conejo, un pollo, un pavo, un pato, un ganso, un pez de cna, una abeja melffera, etc. Ademas, tambien se puede incluir una mascota que tambien se denomina animal de comparua, por ejemplo, un perro, un gato, un pajaro de jaula, un pez de acuario, y un animal de laboratorio (por ejemplo, un hamster, una cobaya, una rata, un raton y similares).
Mediante el control de artropodos, larvas y/o plasmodios por el uso del compuesto activo de la presente invencion, se puede reducir la proporcion de muerte de un animal huesped y se puede mejorar la productividad (de carne, leche, lana, cuero, huevos y miel) y la salud del animal. Como resultado, esta destinado a lograr una cna animal sencilla y economicamente mas favorable.
Por ejemplo, se prefiere que se evite o bien se inhiba la succion de sangre del huesped por un parasito (si es posible). La retirada del parasito puede ser util para evitar una infeccion que esta provocada por patogenos inflamatorios.
El termino "retirada" que se usa en la presente memoria descriptiva con respecto al campo de la medicina veterinaria quiere decir que los compuestos activos son eficaces para reducir la proporcion de aparicion de cada parasito en el animal infectado con el hasta un nivel inofensivo. Mas espedficamente, el termino "retirada" que se usa en la presente memoria descriptiva quiere decir que los compuestos activos son eficaces para destruir parasitos, inhibiendo el crecimiento o propagacion de los mismos.
En la presente invencion, las sustancias que tienen efectos pesticidas contra plagas daninas que engloban todas las tales plagas se denominan pesticidas.
Cuando se usan como pesticidas, los compuestos activos de la presente invencion se pueden preparar en forma de una preparacion comun. Tal forma de preparacion puede incluir, por ejemplo, lfquidos, emulsiones, polvos humectables, polvos humectables granulados, suspensiones, polvos, espumas, pastas, comprimidos, granulos, aerosoles, agentes naturales o sinteticos impregnados con los compuestos activos, microcapsulas, agentes de recubrimiento para semillas, formulaciones equipadas con un dispositivo de combustion (el dispositivo de combustion puede ser un cartucho de humo o niebla, un bote o una espiral, etc.) y ULV [niebla fna, niebla caliente], y similares.
Estas preparaciones se pueden producir por procedimientos conocidos per se. Por ejemplo, se pueden preparar mezclando los compuestos activos con extensores, a saber, diluyentes o portadores lfquidos; diluyentes o portadores de gas licuado; diluyentes o portadores solidos y, opcionalmente, con tensioactivos, a saber, emulsionantes y/o dispersantes y/o formadores de espuma y similares.
En caso de usar agua como extensor se pueden usar, por ejemplo, disolventes organicos como disolventes auxiliares.
Los diluyentes o portadores lfquidos pueden incluir, por ejemplo, hidrocarbonos aromaticos (por ejemplo, xileno, tolueno, alquilnaftaleno, etc.), hidrocarbonos alifaticos clorados o aromaticos clorados (por ejemplo, clorobencenos, cloruros de etileno, cloruros de metileno, etc.), hidrocarbonos alifaticos (por ejemplo, ciclohexanos o parafinas (por ejemplo, fracciones de aceite mineral)), alcoholes (por ejemplo, butanol, glicol y eteres o esteres de los mismos, etc.), cetonas (por ejemplo, acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, ciclohexanona, etc.), disolventes polares fuertes (por ejemplo, dimetilformamida, dimetilsulfoxido, etc.), agua y similares.
El diluyente o portador de gas licuado puede incluir los presentes como gas a presion y temperatura atmosfericas, por ejemplo, butano, propano, gas nitrogeno, dioxido de carbono, y propulsor de aerosol tal como hidrocarbonos halogenados.
Ejemplos de diluyentes solidos pueden incluir minerales naturales molidos (por ejemplo, caolines, arcilla, talco, creta,
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cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas, etc.) y minerales sinteticos molidos (por ejemplo, acido siKcico altamente dispersado, alumina y silicato, etc.) y similares.
Ejemplos de portadores solidos para granulos pueden incluir rocas trituradas y fraccionadas (por ejemplo, calcita, marmol, piedra pomez, sepiolita y dolomita, etc.), granulos sinteticos de polvos inorganicos u organicos, y granulos finos de materiales organicos (por ejemplo, serrm, cascaras de coco, mazorcas de mafz y tallos de tabaco, etc.) y similares.
Ejemplos de emulsionantes y/o formadores de espuma pueden incluir emulsionantes no ionicos y anionicos [por ejemplo, esteres de acidos grasos de polioxietileno, eteres de alcohol de acidos grasos de polioxietileno (por ejemplo, alquilarilpoliglicol eter), alquilsulfonatos, aquilsulfatos y arilsulfonatos] e hidrolizados de albumina y similares.
Los dispersantes incluyen lfquido residual de sulfito de lignina y metilcelulosa.
Tambien se pueden usar aglutinantes en las preparaciones (polvos, granulos y emulsion). Ejemplos de los aglutinantes pueden incluir carboximetilcelulosa, y polfmeros naturales o sinteticos (por ejemplo, goma arabiga, alcohol polivimlico y acetato de polivinilo, etc).
Tambien se pueden usar colorantes. Ejemplos de los colorantes pueden incluir pigmentos inorganicos (por ejemplo, oxido de hierro, oxido de titanio y azul de Prusia, etc.), tintes organicos tales como tintes de alizarina, tintes de azo o tintes de ftalocianina metalicos, y adicionalmente, elementos traza tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno o cinc.
En general, la preparacion puede incluir los componentes activos anteriores en una cantidad de desde un 0,1 hasta un 95 % en peso, preferentemente desde un 0,5 hasta un 90 % en peso.
Los compuestos activos de la Formula (I) de la presente invencion se pueden proporcionar como mezclas con otros compuestos activos tales como pesticidas, cebos envenenados, agentes de esterilizacion, agentes acaricidas, nematocidas, fungicidas, agentes reguladores del crecimiento, herbicidas, y similares en forma de una preparacion comercialmente util o una forma de uso preparada a partir de tal preparacion. Los pesticidas pueden incluir, por ejemplo, agentes de fosforo organicos, agentes de carbamato, agentes de carboxilato, agentes de hidrocarbonos clorados, pesticidas neonicotinoides, y sustancias pesticidas producidas por microorganismos, etc.
Ademas, los compuestos activos de la Formula (I) de la presente invencion se pueden proporcionar como mezclas con agentes sinergicos. Tal preparacion y forma de uso pueden incluir los que son utiles comercialmente. Los agentes sinergicos no son necesariamente activos por sf mismos. Mas bien, son los compuestos que potencian la actividad de los compuestos activos.
La cantidad de los compuestos activos de la Formula (I) de la presente invencion en una forma comercialmente util puede variar en un amplio intervalo.
La concentracion de los compuestos activos de la Formula (I) de la presente invencion para un uso real puede estar, por ejemplo, en el intervalo de desde un 0,0000001 hasta un 95 % en peso, preferentemente desde un 0,00001 hasta un 90 % en peso.
Los compuestos de la Formula (I) de la presente invencion se pueden usar de acuerdo con cualquier procedimiento comun que sea apropiado para una forma de uso.
Los compuestos activos de la presente invencion tienen una estabilidad que es eficaz para las sustancias alcalinas presentes en materiales calcareos cuando los compuestos se usan contra plagas higienicas y plagas por almacenamiento. Ademas, presentan una eficacia residual excelente en maderas y suelos.
En general, cuando los compuestos activos de la presente invencion se usan para el tratamiento de animales, se pueden aplicar directamente en el animal. Preferentemente, los compuestos se aplican en forma de composicion farmaceutica que puede incluir un vehfculo, un agente auxiliar, o ambos, que sean conocidos en la tecnica y farmaceuticamente aceptables.
Para el campo de la medicina veterinaria y la cna de animales, los compuestos activos se pueden aplicar (administrar) de acuerdo con varias formas conocidas, por ejemplo; administracion intraintestinal con un comprimido, una capsula, una bebida, una medicina bebible, granulos, pasta, y administracion intravenosa rapida, procedimiento a traves de la alimentacion, supositorio; administracion no intraintestinal basada en aplicacion cutanea tal como inyeccion (intramuscular, subcutanea, intravenosa, intraperitoneal, etc.), implantacion, aplicacion intranasal, bano o inmersion, pulverizacion, vertido, goteo, lavado y dispersion, y usando un artfculo de moldeo que contiene los compuestos activos tal como un collar, una marca en la oreja, una etiqueta, una abrazadera de pata, un ronzal, un dispositivo de marcado y similares. Los compuestos activos de la presente invencion se pueden formular en una forma de formulacion apropiada que se puede aplicar con un champu, aerosol, un pulverizador no presurizado, por ejemplo, un pulverizador de bomba y un pulverizador vaporizador, etc.
Cuando se usa para ganado, aves de corral, mascotas y similares, los compuestos activos de la presente invencion se pueden usar como una formulacion que los incluye en una cantidad de desde un 1 hasta un 80 % en peso (por ejemplo, polvos, polvos humectables (PH), emulsion, concentrado emulsionable (CE), fluido, solucion homogenea y concentrado en suspension (CS)), y la formulacion se puede aplicar como esta o despues de dilucion (por ejemplo, 5 dilucion de 100 a 10.000 veces), o como bano qmmico como procedimiento alternativo.
Cuando se usa en un campo de medicina veterinaria, los compuestos activos de la presente invencion se pueden usar en combinacion con agentes sinergicos apropiados u otros compuestos activos, por ejemplo, acaricidas, insecticidas, parasiticidas, agentes anti-Plasmodium, etc.
Los compuestos activos de la presente invencion tienen una toxicidad baja, y por lo tanto se pueden usar de forma 10 segura para animales de sangre caliente.
Ejemplos
A continuacion en el presente documento, se describe con mayor detalle la presente invencion con referencia a los siguientes ejemplos. Sin embargo, la presente invencion no esta limitada a estos. (solo los ejemplos abarcados por el ambito de las reivindicaciones forman parte de la invencion).
15 Ejemplo de sintetico 1
Smtesis de N-{4-[5-(3,4,5-triclorofenil)-5-(trifluorometil)-1,3-oxazolidin-3-il]-2-(trifluorometil)bencil}propanoamida (n.° 1-17)
imagen19
CH3
Etapa 1
20 Smtesis de N-[4-{[3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-(3,4,5-triclorofenil)propil]amino}-2-(trifluorometil)bencil]propanoamida
imagen20
CH3
FF
imagen21
imagen22
Se anadio N-{4-[2-oxo-5-(3,4,5-triclorofenil)-5-(trifluorometil)-1,3-oxazolidin-3-il]-2-(trifluorometil)bencil}propanoamida (542 mg) a una solucion de 1,4-dioxano (10 ml), agua (10 ml) e hidroxido de potasio (108 mg) y se agito a 70 °C durante 1 hora. Despues de la reaccion, se separo por filtracion el 1,4-dioxano a presion reducida, y se anadio acido
25 clortndrico conc. (70 mg) y se agito en enfriamiento con hielo. Lo resultante se extrajo con acetato de etilo, se lavo
con agua y salmuera saturada, y la capa organica se seco sobre sulfato de magnesio anhidro. Se separo por destilacion el disolvente a presion reducida y los residuos se purificaron por cromatograffa en columna de gel de sflice para dar N-[4-{[3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-(3,4,5-triclorofenil)propil]amino}-2-(trifluorometil)bencil]propanoamida (503 mg).
30 RMN de 1H (CDCl3) 8:1,14 (3H, t), 2,21 (2H, q), 3,63-3,66 (1H, m), 3,88-3,93 (1H, m), 3,98-4,00 (1H, m), 4,40-4,43 (3H, m), 5,74 (1H, s.a.), 6,70-6,71 (1H, m), 6,86 (1H, s), 7,27-7,30 (1H, m), 7,64 (2H, s)
Etapa 2
Smtesis de N-{4-[5-(3,4,5-triclorofenil)-5-(trifluorometil)-1,3- oxazolidin-3-il]-2-(trifluorometil)bencil}propanoamida
imagen23
O
+ X
ch3 h h
imagen24
Se anadieron N-[4-{[3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-(3,4,5-triclorofenil)propil]amino}-2-(trifluorometil)bencil]propanoamida 5 (250 mg) y formaldel'ffdo (70 mg) a tolueno (20 ml), y se agito a 90 °C durante 5 horas. Despues de la reaccion, se
separo por destilacion el disolvente a presion reducida y los residuos se purificaron por cromatograffa en columna de gel de sflice para dar N-{4-[5-(3,4,5-triclorofenil)-5-(trifluorometil)-1,3-oxazolidin-3-il]-2-(trifluorometil)bencil} propanoamida (100 mg).
RMN de 1H (CDCl3) 8:1,13-1,16 (3H, m), 2,18-2,23 (3H, m), 3,77-3,81 (1H, m), 4,12-4,15 (1H, m), 4,50(2H, d), 5,20 10 (2H, d), 5,73 (1H, s.a.), 6,67 (1H, d), 6,77 (1H, d), 7,48 (1H, d), 7,59 (2H, s)
Ejemplo sintetico 2
Smtesis de N-{4-[2-6xido-5-(3,4,5-triclorofenil)-5-(trifluorometil)-1,2,3-oxatiazolin-3-il]-2-(trifluorometil)bencil}propa- noamida (n.° 3-17)
imagen25
CH
3
15 Se anadieron N-[4-{[3,3,3-trifluoro-2-hidroxi-2-(3,4,5-triclorofenil)propil]amino}-2-(trifluorometil)bencil]propanoamida (160 mg), trietilamina (130 mg), y N,N-dimetil-4-aminopiridina (4 mg) a diclorometano (10 ml) y en enfriamiento con hielo, se anadieron gota a gota con cloruro de tionilo (57 mg). Despues de la adicion gota a gota, se agito la mezcla durante 2,5 horas a temperatura ambiente. Despues de la reaccion, el disolvente se separo por destilacion a presion reducida y los residuos se purificaron por cromatograffa en columna de gel de sflice para dar N-{4-[2-oxido-5-(3,4,5- 20 triclorofenil)-5-(trifluorometil)-1,2,3-oxatiazolin-3-il]-2-(trifluorometil)bencil}propanoamida (157 mg).
RMN de 1H (CDCl3) 8: RMN de 1H (CDCl3) 8:1,14-1,16 (3H, m), 2,17-2,27 (2H, m), 4,09-4,74 (4H, m), 5,80 (1H, s.a.), 7,22-7,65 (5H, m)
Ejemplo sintetico 3
Smtesis de N-{4-[2,2-dioxido-5-(3,4,5-triclorofenil)-5-(trifluorometil)-1,2,3-oxatiazolin-3-il]-2-(trifluorometil)bencil}
25 propanoamida (n.° 5-17)
imagen26
CH3
imagen27
3
imagen28
Se disolvio N-{4-[2-6xido-5-(3,4,5-triclorofenil)-5-(trifluorometil)-1,2,3-oxatiazolin-3-il]-2-(trifluorometil)bencil} propanoamida (190 mg) en diclorometano (1,5 ml) y acetonitrilo (1,5 ml). En enfriamiento con hielo, se anadio cloruro de rutenio (III) (5 mg) y se agito durante 10 minutos. Posteriormente, se les anadio peryodato de sodio (111 mg) y 5 solucion tampon de fosfato (pH 7, 1,5 ml) y se agito durante 2 horas en enfriamiento con hielo. La temperatura se elevo hasta temperatura ambiente y la mezcla se filtro usando Celite. La capa organica se lavo con agua y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro. El disolvente se separo por destilacion a presion reducida y los residuos se purificaron por cromatograffa en columna de gel de sflice para dar N-{4-[2,2-dioxido-5-(3,4,5-triclorofenil)-5- (trifluorometil)-1,2,3-oxatiazolin-3-il]-2-(trifluorometil)bencil}propanoamida (157 mg).
10 RMN de 1H (CDCl3) 8:7,68-7,47 (4H, m), 7,29 (1H, m), 5,87 (1H, m), 4,67-4,23 (4H, m), 2,28-2,18 (2H, m), 1,18-1,11 (3H, t)
Los compuestos que tienen la Formula (I) de la presente invencion y los intermedios novedosos que se obtienen de acuerdo con los procedimientos similares al ejemplo de smtesis anterior o los procedimientos descritos en detalle anteriormente se describen en las tablas 1 a 6 y las tablas 7 a 11, respectivamente. Sus datos de medida de RMN 15 se describen en la tabla de RMN. Ademas, cada compuesto obtenido a partir de los ejemplos de smtesis anteriores tambien se describe en la tabla correspondiente.
Los sfmbolos abreviados en las tablas son los siguientes.
Me: metilo, Et: etilo, Pr: propilo, Bu: butilo, n-: normal, ciclo-: ciclo, terc-: terciario.
Ademas, el compuesto dado con "-a" en el numero de compuesto indica la forma S para la configuracion 20 estequiometrica del atomo de carbono al que estan unidos R1 y R2. "-b" indica la forma R.
CF,
imagen29
R4
En la que, X1, X5, Y1, Y2, Y4, R2 y R3 representan hidrogeno.
Tabla 1
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
1-1
Cl H Cl CF3 H H
1-2
Cl H Cl CF3 H MeCO
1-3
Cl H Cl CF3 H EtCO
1-4
Cl H Cl CF3 H n-PrCO
1-5
Cl H Cl CF3 H ciclo-PrCO
1-6
Cl H Cl CF3 H ciclo-PrCH2CO
1-7
Cl H Cl CF3 H CF3CH2CO
1-8
Cl H Cl CF3 H CH3SCH2CO
1-9
Cl H Cl CF3 H CH3SOCH2CO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
1-10
Cl H Cl CF3 H CH3SO2CH2CO
1-11
Cl H Cl CF3 H CH3OCH2CH2CO
1-12
Cl H Cl CF3 H CH3OCH(Me)CH2CO
1-13
Cl H Cl CF3 H EtNHCO
1-14
Cl H Cl CF3 H ferc-BuOC(=O)
1-15
Cl Cl Cl CF3 H H
1-16
Cl Cl Cl CF3 H MeCO
1-17
Cl Cl Cl CF3 H EtCO
1-18
Cl Cl Cl CF3 H n-PrCO
1-19
Cl Cl Cl CF3 H ciclo-PrCO
1-20
Cl Cl Cl CF3 H ciclo-PrCH2CO
1-21
Cl Cl Cl CF3 H CF3CH2CO
1-22
Cl Cl Cl CF3 H CH3SCH2CO
1-23
Cl Cl Cl CF3 H CH3SOCH2CO
1-24
Cl Cl Cl CF3 H CH3SO2CH2CO
1-25
Cl Cl Cl CF3 H CH3OCH2CH2CO
1-26
Cl Cl Cl CF3 H CH3OCH(Me)CH2CO
1-27
Cl Cl Cl CF3 H EtNHCO
1-28
Cl Cl Cl CF3 H ferc-BuOC(=O)
1-29
Cl Cl Cl Cl H H
1-30
Cl Cl Cl Cl H MeCO
1-31
Cl Cl Cl Cl H EtCO
1-32
Cl Cl Cl Cl H n-PrCO
1-33
Cl Cl Cl Cl H ciclo-PrCO
1-34
Cl Cl Cl Cl H ciclo-PrCH2CO
1-35
Cl Cl Cl Cl H CF3CH2CO
1-36
Cl Cl Cl Cl H CH3SCH2CO
1-37
Cl Cl Cl Cl H CH3SOCH2CO
1-38
Cl Cl Cl Cl H CH3SO2CH2CO
1-39
Cl Cl Cl Cl H CH3OCH2CH2CO
1-40
Cl Cl Cl Cl H CH3OCH(Me)CH2CO
1-41
Cl Cl Cl Cl H EtNHCO
1-42
Cl Cl Cl Cl H ferc-BuOC(=O)
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
1-43
Cl Cl Cl Me H H
1-44
Cl Cl Cl Me H MeCO
1-45
Cl Cl Cl Me H EtCO
1-46
Cl Cl Cl Me H n-PrCO
1-47
Cl Cl Cl Me H ciclo-PrCO
1-48
Cl Cl Cl Me H ciclo-PrCH2CO
1-49
Cl Cl Cl Me H CF3CH2CO
1-50
Cl Cl Cl Me H CH3SCH2CO
1-51
Cl Cl Cl Me H CH3SOCH2CO
1-52
Cl Cl Cl Me H CH3SO2CH2CO
1-53
Cl Cl Cl Me H CH3OCH2CH2CO
1-54
Cl Cl Cl Me H CH3OCH(Me)CH2CO
1-55
Cl Cl Cl Me H EtNHCO
1-56
Cl Cl Cl Me H ferc-BuOC(=O)
1-57
Cl Cl Cl H H H
1-58
Cl Cl Cl H H MeCO
1-59
Cl Cl Cl H H EtCO
1-60
Cl Cl Cl H H n-PrCO
1-61
Cl Cl Cl H H ciclo-PrCO
1-62
Cl Cl Cl H H ciclo-PrCH2CO
1-63
Cl Cl Cl H H CF3CH2CO
1-64
Cl Cl Cl H H CH3SCH2CO
1-65
Cl Cl Cl H H CH3SOCH2CO
1-66
Cl Cl Cl H H CH3SO2CH2CO
1-67
Cl Cl Cl H H CH3OCH2CH2CO
1-68
Cl Cl Cl H H CH3OCH(Me)CH2CO
1-69
Cl Cl Cl H H EtNHCO
1-70
Cl Cl Cl H H ferc-BuOC(=O)
1-71
CF3 H H CF3 H H
1-72
CF3 H H CF3 H MeCO
1-73
CF3 H H CF3 H EtCO
1-74
CF3 H H CF3 H n-PrCO
1-75
CF3 H H CF3 H ciclo-PrCO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
1-76
CF3 H H CF3 H ciclo-PrCH2CO
1-77
CF3 H H CF3 H CF3CH2CO
1-78
CF3 H H CF3 H CH3SCH2CO
1-79
CF3 H H CF3 H CH3SOCH2CO
1-80
CF3 H H CF3 H CH3SO2CH2CO
1-81
CF3 H H CF3 H CH3OCH2CH2CO
1-82
CF3 H H CF3 H CH3OCH(Me)CH2CO
1-83
CF3 H H CF3 H EtNHCO
1-84
CF3 H H CF3 H ferc-BuOC(=O)
1-85
CF3 H H Cl H H
1-86
CF3 H H Cl H MeCO
1-87
CF3 H H Cl H EtCO
1-88
CF3 H H Cl H n-PrCO
1-89
CF3 H H Cl H ciclo-PrCO
1-90
CF3 H H Cl H ciclo-PrCH2CO
1-91
CF3 H H Cl H CF3CH2CO
1-92
CF3 H H Cl H CH3SCH2CO
1-93
CF3 H H Cl H CH3SOCH2CO
1-94
CF3 H H Cl H CH3SO2CH2CO
1-95
CF3 H H Cl H CH3OCH2CH2CO
1-96
CF3 H H Cl H CH3OCH(Me)CH2CO
1-97
CF3 H H Cl H EtNHCO
1-98
CF3 H H Cl H ferc-BuOC(=O)
1-99
CF3 H H Me H H
1-100
CF3 H H Me H MeCO
1-101
CF3 H H Me H EtCO
1-102
CF3 H H Me H n-PrCO
1-103
CF3 H H Me H ciclo-PrCO
1-104
CF3 H H Me H ciclo-PrCH2CO
1-105
CF3 H H Me H CF3CH2CO
1-106
CF3 H H Me H CH3SCH2CO
1-107
CF3 H H Me H CH3SOCH2CO
1-108
CF3 H H Me H CH3SO2CH2CO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
1-109
CF3 H H Me H CH3OCH2CH2CO
1-110
CF3 H H Me H CH3OCH(Me)CH2CO
1-111
CF3 H H Me H EtNHCO
1-112
CF3 H H Me H ferc-BuOC(=O)
1-113
CF3 H H H H H
1-114
CF3 H H H H MeCO
1-115
CF3 H H H H EtCO
1-116
CF3 H H H H n-PrCO
1-117
CF3 H H H H ciclo-PrCO
1-118
CF3 H H H H ciclo-PrCH2CO
1-119
CF3 H H H H CF3CH2CO
1-120
CF3 H H H H CH3SCH2CO
1-121
CF3 H H H H CH3SOCH2CO
1-122
CF3 H H H H CH3SO2CH2CO
1-123
CF3 H H H H CH3OCH2CH2CO
1-124
CF3 H H H H CH3OCH(Me)CH2CO
1-125
CF3 H H H H EtNHCO
1-126
CF3 H H H H ferc-BuOC(=O)
1-127
CF3 H CF3 CF3 H H
1-128
CF3 H CF3 CF3 H MeCO
1-129
CF3 H CF3 CF3 H EtCO
1-130
CF3 H CF3 CF3 H n-PrCO
1-131
CF3 H CF3 CF3 H ciclo-PrCO
1-132
CF3 H CF3 CF3 H ciclo-PrCH2CO
1-133
CF3 H CF3 CF3 H CF3CH2CO
1-134
CF3 H CF3 CF3 H CH3SCH2CO
1-135
CF3 H CF3 CF3 H CH3SOCH2CO
1-136
CF3 H CF3 CF3 H CH3SO2CH2CO
1-137
CF3 H CF3 CF3 H CH3OCH2CH2CO
1-138
CF3 H CF3 CF3 H CH3OCH(Me)CH2CO
1-139
CF3 H CF3 CF3 H EtNHCO
1-140
CF3 H CF3 CF3 H ferc-BuOC(=O)
1-141
CF3 H CF3 Cl H H
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
1-142
CF3 H CF3 Cl H MeCO
1-143
CF3 H CF3 Cl H EtCO
1-144
CF3 H CF3 Cl H n-PrCO
1-145
CF3 H CF3 Cl H ciclo-PrCO
1-146
CF3 H CF3 Cl H ciclo-PrCH2CO
1-147
CF3 H CF3 Cl H CF3CH2CO
1-148
CF3 H CF3 Cl H CH3SCH2CO
1-149
CF3 H CF3 Cl H CH3SOCH2CO
1-150
CF3 H CF3 Cl H CH3SO2CH2CO
1-151
CF3 H CF3 Cl H CH3OCH2CH2CO
1-152
CF3 H CF3 Cl H CH3OCH(Me)CH2CO
1-153
CF3 H CF3 Cl H EtNHCO
1-154
CF3 H CF3 Cl H ferc-BuOC(=O)
1-155
CF3 H CF3 Me H H
1-156
CF3 H CF3 Me H MeCO
1-157
CF3 H CF3 Me H EtCO
1-158
CF3 H CF3 Me H n-PrCO
1-159
CF3 H CF3 Me H ciclo-PrCO
1-160
CF3 H CF3 Me H ciclo-PrCH2CO
1-161
CF3 H CF3 Me H CF3CH2CO
1-162
CF3 H CF3 Me H CH3SCH2CO
1-163
CF3 H CF3 Me H CH3SOCH2CO
1-164
CF3 H CF3 Me H CH3SO2CH2CO
1-165
CF3 H CF3 Me H CH3OCH2CH2CO
1-166
CF3 H CF3 Me H CH3OCH(Me)CH2CO
1-167
CF3 H CF3 Me H EtNHCO
1-168
CF3 H CF3 Me H ferc-BuOC(=O)
1-169
CF3 H CF3 H H H
1-170
CF3 H CF3 H H MeCO
1-171
CF3 H CF3 H H EtCO
1-172
CF3 H CF3 H H n-PrCO
1-173
CF3 H CF3 H H ciclo-PrCO
1-174
CF3 H CF3 H H ciclo-PrCH2CO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
1-175
CF3 H CF3 H H CF3CH2CO
1-176
CF3 H CF3 H H CH3SCH2CO
1-177
CF3 H CF3 H H CH3SOCH2CO
1-178
CF3 H CF3 H H CH3SO2CH2CO
1-179
CF3 H CF3 H H CH3OCH2CH2CO
1-180
CF3 H CF3 H H CH3OCH(Me)CH2CO
1-181
CF3 H CF3 H H EtNHCO
1-182
CF3 H CF3 H H ferc-BuOC(=O)
1-183
Cl Cl CF3 CF3 H H
1-184
Cl Cl CF3 CF3 H MeCO
1-185
Cl Cl CF3 CF3 H EtCO
1-186
Cl Cl CF3 CF3 H ciclo-PrCO
1-187
Cl Cl CF3 CF3 H CH3SCH2CO
1-188
Cl Cl CF3 CF3 H CF3CH2CO
1-189
Cl Cl CF3 CF3 H EtNHCO
1-190
Cl Cl CF3 CF3 H ferc-BuOC(=O)
1-191
Cl H CF3 CF3 H H
1-192
Cl H CF3 CF3 H MeCO
1-193
Cl H CF3 CF3 H EtCO
1-194
Cl H CF3 CF3 H ciclo-PrCO
1-195
Cl H CF3 CF3 H CH3SCH2CO
1-196
Cl H CF3 CF3 H CF3CH2CO
1-197
Cl H CF3 CF3 H EtNHCO
1-198
Cl H CF3 CF3 H ferc-BuOC(=O)
1-199
F H CF3 CF3 H H
1-200
F H CF3 CF3 H MeCO
1-201
F H CF3 CF3 H EtCO
1-202
F H CF3 CF3 H ciclo-PrCO
1-203
F H CF3 CF3 H CH3SCH2CO
1-204
F H CF3 CF3 H CF3CH2CO
1-205
F H CF3 CF3 H EtNHCO
1-206
F H CF3 CF3 H ferc-BuOC(=O)
1-207
H F CF3 CF3 H H
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
1-208
H F CF3 CF3 H MeCO
1-209
H F CF3 CF3 H EtCO
1-210
H F CF3 CF3 H ciclo-PrCO
1-211
H F CF3 CF3 H CH3SCH2CO
1-212
H F CF3 CF3 H CF3CH2CO
1-213
H F CF3 CF3 H EtNHCO
1-214
H F CF3 CF3 H ferc-BuOC(=O)
1-215
Cl H Cl Br H H
1-216
Cl H Cl Br H MeCO
1-217
Cl H Cl Br H EtCO
1-218
Cl H Cl Br H n-PrCO
1-219
Cl H Cl Br H ciclo-PrCO
1-220
Cl H Cl Br H ciclo-PrCH2CO
1-221
Cl H Cl Br H CF3CH2CO
1-222
Cl H Cl Br H CH3SCH2CO
1-223
Cl H Cl Br H CH3SOCH2CO
1-224
Cl H Cl Br H CH3SO2CH2CO
1-225
Cl H Cl Br H CH3OCH2CH2CO
1-226
Cl H Cl Br H CH3OCH(Me)CH2CO
1-227
Cl H Cl Br H EtNHCO
1-228
Cl H Cl Br H ferc-BuOC(=O)
1-229
Cl Cl Cl Br H H
1-230
Cl Cl Cl Br H MeCO
1-231
Cl Cl Cl Br H EtCO
1-232
Cl Cl Cl Br H n-PrCO
1-233
Cl Cl Cl Br H ciclo-PrCO
1-234
Cl Cl Cl Br H ciclo-PrCH2CO
1-235
Cl Cl Cl Br H CF3CH2CO
1-236
Cl Cl Cl Br H CH3SCH2CO
1-237
Cl Cl Cl Br H CH3SOCH2CO
1-238
Cl Cl Cl Br H CH3SO2CH2CO
1-239
Cl Cl Cl Br H CH3OCH2CH2CO
1-240
Cl Cl Cl Br H CH3OCH(Me)CH2CO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
1-241
Cl Cl Cl Br H EtNHCO
1-242
Cl Cl Cl Br H ferc-BuOC(=O)
1-243
CF3 H H Br H H
1-244
CF3 H H Br H MeCO
1-245
CF3 H H Br H EtCO
1-246
CF3 H H Br H n-PrCO
1-247
CF3 H H Br H ciclo-PrCO
1-248
CF3 H H Br H ciclo-PrCH2CO
1-249
CF3 H H Br H CF3CH2CO
1-250
CF3 H H Br H CH3SCH2CO
1-251
CF3 H H Br H CH3SOCH2CO
1-252
CF3 H H Br H CH3SO2CH2CO
1-253
CF3 H H Br H CH3OCH2CH2CO
1-254
CF3 H H Br H CH3OCH(Me)CH2CO
1-255
CF3 H H Br H EtNHCO
1-256
CF3 H H Br H ferc-BuOC(=O)
1-257
CF3 H CF3 Br H H
1-258
CF3 H CF3 Br H MeCO
1-259
CF3 H CF3 Br H EtCO
1-260
CF3 H CF3 Br H n-PrCO
1-261
CF3 H CF3 Br H ciclo-PrCO
1-262
CF3 H CF3 Br H ciclo-PrCH2CO
1-263
CF3 H CF3 Br H CF3CH2CO
1-264
CF3 H CF3 Br H CH3SCH2CO
1-265
CF3 H CF3 Br H CH3SOCH2CO
1-266
CF3 H CF3 Br H CH3SO2CH2CO
1-267
CF3 H CF3 Br H CH3OCH2CH2CO
1-268
CF3 H CF3 Br H CH3OCH(Me)CH2CO
1-269
CF3 H CF3 Br H EtNHCO
1-270
CF3 H CF3 Br H ferc-BuOC(=O)
1-271
Br H Br CF3 H H
1-272
Br H Br CF3 H MeCO
1-273
Br H Br CF3 H EtCO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
1-274
Br H Br CF3 H n-PrCO
1-275
Br H Br CF3 H ciclo-PrCO
1-276
Br H Br CF3 H ciclo-PrCH2CO
1-277
Br H Br CF3 H CF3CH2CO
1-278
Br H Br CF3 H CH3SCH2CO
1-279
Br H Br CF3 H CH3SOCH2CO
1-280
Br H Br CF3 H CH3SO2CH2CO
1-281
Br H Br CF3 H CH3OCH2CH2CO
1-282
Br H Br CF3 H CH3OCH(Me)CH2CO
1-283
Br H Br CF3 H EtNHCO
1-284
Br H Br CF3 H ferc-BuOC(=O)
1-285
Br H Br Cl H H
1-286
Br H Br Cl H MeCO
1-287
Br H Br Cl H EtCO
1-288
Br H Br Cl H n-PrCO
1-289
Br H Br Cl H ciclo-PrCO
1-290
Br H Br Cl H ciclo-PrCH2CO
1-291
Br H Br Cl H CF3CH2CO
1-292
Br H Br Cl H CH3SCH2CO
1-293
Br H Br Cl H CH3SOCH2CO
1-294
Br H Br Cl H CH3SO2CH2CO
1-295
Br H Br Cl H CH3OCH2CH2CO
1-296
Br H Br Cl H CH3OCH(Me)CH2CO
1-297
Br H Br Cl H EtNHCO
1-298
Br H Br Cl H ferc-BuOC(=O)
1-299
Br H Br Br H H
1-300
Br H Br Br H MeCO
1-301
Br H Br Br H EtCO
1-302
Br H Br Br H n-PrCO
1-303
Br H Br Br H ciclo-PrCO
1-304
Br H Br Br H ciclo-PrCH2CO
1-305
Br H Br Br H CF3CH2CO
1-306
Br H Br Br H CH3SCH2CO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
1-307
Br H Br Br H CH3SOCH2CO
1-308
Br H Br Br H CH3SO2CH2CO
1-309
Br H Br Br H CH3OCH2CH2CO
1-310
Br H Br Br H CH3OCH(Me)CH2CO
1-311
Br H Br Br H EtNHCO
1-312
Br H Br Br H ferc-BuOC(=O)
1-313
Br H Br Me H H
1-314
Br H Br Me H MeCO
1-315
Br H Br Me H EtCO
1-316
Br H Br Me H n-PrCO
1-317
Br H Br Me H ciclo-PrCO
1-318
Br H Br Me H ciclo-PrCH2CO
1-319
Br H Br Me H CF3CH2CO
1-320
Br H Br Me H CH3SCH2CO
1-321
Br H Br Me H CH3SOCH2CO
1-322
Br H Br Me H CH3SO2CH2CO
1-323
Br H Br Me H CH3OCH2CH2CO
1-324
Br H Br Me H CH3OCH(Me)CH2CO
1-325
Br H Br Me H EtNHCO
1-326
Br H Br Me H ferc-BuOC(=O)
1-327
Br H Br H H H
1-328
Br H Br H H MeCO
1-329
Br H Br H H EtCO
1-330
Br H Br H H n-PrCO
1-331
Br H Br H H ciclo-PrCO
1-332
Br H Br H H ciclo-PrCH2CO
1-333
Br H Br H H CF3CH2CO
1-334
Br H Br H H CH3SCH2CO
1-335
Br H Br H H CH3SOCH2CO
1-336
Br H Br H H CH3SO2CH2CO
1-337
Br H Br H H CH3OCH2CH2CO
1-338
Br H Br H H CH3OCH(Me)CH2CO
1-339
Br H Br H H EtNHCO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
1-340
Br H Br H H ferc-BuOC(=O)
1-341
Cl H Cl H Me H
1-342
Cl H Cl H Me MeCO
1-343
Cl H Cl H Me EtCO
1-344
Cl H Cl H Me n-PrCO
1-345
Cl H Cl H Me ciclo-PrCO
1-345-a
Cl H Cl H Me ciclo-PrCO
1-346
Cl H Cl H Me ciclo-PrCH2CO
1-347
Cl H Cl H Me CF3CH2CO
1-348
Cl H Cl H Me CH3SCH2CO
1-349
Cl H Cl H Me CH3SOCH2CO
1-350
Cl H Cl H Me CH3SO2CH2CO
1-351
Cl H Cl H Me CH3OCH2CH2CO
1-352
Cl H Cl H Me CH3OCH(Me)CH2CO
1-353
Cl H Cl H Me EtNHCO
1-354
Cl H Cl H Me ferc-BuOC(=O)
1-355
Br H Br H Me H
1-356
Br H Br H Me MeCO
1-357
Br H Br H Me EtCO
1-358
Br H Br H Me n-PrCO
1-359
Br H Br H Me ciclo-PrCO
1-360
Br H Br H Me ciclo-PrCH2CO
1-361
Br H Br H Me CF3CH2CO
1-362
Br H Br H Me CH3SCH2CO
1-363
Br H Br H Me CH3SOCH2CO
1-364
Br H Br H Me CH3SO2CH2CO
1-365
Br H Br H Me CH3OCH2CH2CO
1-366
Br H Br H Me CH3OCH(Me)CH2CO
1-367
Br H Br H Me EtNHCO
1-368
Br H Br H Me ferc-BuOC(=O)
1-369
Cl Cl Cl H Me H
1-370
Cl Cl Cl H Me MeCO
1-370-a
Cl Cl Cl H Me MeCO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
1-371
Cl Cl Cl H Me EtCO
1-371-a
Cl Cl Cl H Me EtCO
1 -371 -b
Cl Cl Cl H Me EtCO
1-372
Cl Cl Cl H Me n-PrCO
1-373
Cl Cl Cl H Me ciclo-PrCO
1-373-a
Cl Cl Cl H Me ciclo-PrCO
1-374
Cl Cl Cl H Me ciclo-PrCH2CO
1-374-a
Cl Cl Cl H Me ciclo-PrCH2CO
1-375
Cl Cl Cl H Me CF3CH2CO
1-375-a
Cl Cl Cl H Me CF3CH2CO
1-376
Cl Cl Cl H Me CH3SCH2CO
1-377
Cl Cl Cl H Me CH3SOCH2CO
1-378
Cl Cl Cl H Me CH3SO2CH2CO
1-379
Cl Cl Cl H Me CH3OCH2CH2CO
1-379-a
Cl Cl Cl H Me CH3OCH2CH2CO
1-380
Cl Cl Cl H Me CH3OCH(Me)CH2CO
1-381
Cl Cl Cl H Me EtNHCO
1-382
Cl Cl Cl H Me ferc-BuOC(=O)
1-383
CF3 H H H Me H
1-384
CF3 H H H Me MeCO
1-385
CF3 H H H Me EtCO
1-386
CF3 H H H Me n-PrCO
1-387
CF3 H H H Me ciclo-PrCO
1-388
CF3 H H H Me ciclo-PrCH2CO
1-389
CF3 H H H Me CF3CH2CO
1-390
CF3 H H H Me CH3SCH2CO
1-391
CF3 H H H Me CH3SOCH2CO
1-392
CF3 H H H Me CH3SO2CH2CO
1-393
CF3 H H H Me CH3OCH2CH2CO
1-394
CF3 H H H Me CH3OCH(Me)CH2CO
1-395
CF3 H H H Me EtNHCO
1-396
CF3 H H H Me ferc-BuOC(=O)
1-397
CF3 H CF3 H Me H
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
1-398
CF3 H CF3 H Me MeCO
1-398-a
CF3 H CF3 H Me MeCO
1-399
CF3 H CF3 H Me EtCO
1-399-a
CF3 H CF3 H Me EtCO
1-399-b
CF3 H CF3 H Me EtCO
1-400
CF3 H CF3 H Me n-PrCO
1-401
CF3 H CF3 H Me ciclo-PrCO
1-401-a
CF3 H CF3 H Me ciclo-PrCO
1-402
CF3 H CF3 H Me ciclo-PrCH2CO
1-402-a
CF3 H CF3 H Me ciclo-PrCH2CO
1-403
CF3 H CF3 H Me CF3CH2CO
1-403-a
CF3 H CF3 H Me CF3CH2CO
1-404
CF3 H CF3 H Me CH3SCH2CO
1-405
CF3 H CF3 H Me CH3SOCH2CO
1-406
CF3 H CF3 H Me CH3SO2CH2CO
1-407
CF3 H CF3 H Me CH3OCH2CH2CO
1-407-a
CF3 H CF3 H Me CH3OCH2CH2CO
1-408
CF3 H CF3 H Me CH3OCH(Me)CH2CO
1-409
CF3 H CF3 H Me EtNHCO
1-410
CF3 H CF3 H Me ferc-BuOC(=O)
1-411
Cl Cl CF3 H Me H
1-412
Cl Cl CF3 H Me MeCO
1-413
Cl Cl CF3 H Me EtCO
1-414
Cl Cl CF3 H Me ciclo-PrCO
1-415
Cl Cl CF3 H Me CH3SCH2CO
1-416
Cl Cl CF3 H Me CF3CH2CO
1-417
Cl Cl CF3 H Me EtNHCO
1-418
Cl Cl CF3 H Me ferc-BuOC(=O)
1-419
Cl H CF3 H Me H
1-420
Cl H CF3 H Me MeCO
1-421
Cl H CF3 H Me EtCO
1-422
Cl H CF3 H Me ciclo-PrCO
1-423
Cl H CF3 H Me CH3SCH2CO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
1-424
Cl H CF3 H Me CF3CH2CO
1-425
Cl H CF3 H Me EtNHCO
1-426
Cl H CF3 H Me terc-BuOC(=O)
1-427
F H CF3 H Me H
1-428
F H CF3 H Me MeCO
1-429
F H CF3 H Me EtCO
1-430
F H CF3 H Me ciclo-PrCO
1-431
F H CF3 H Me CH3SCH2CO
1-432
F H CF3 H Me CF3CH2CO
1-433
F H CF3 H Me EtNHCO
1-434
F H CF3 H Me terc-BuOC(=O)
1-435
H F CF3 H Me H
1-436
H F CF3 H Me MeCO
1-437
H F CF3 H Me EtCO
1-438
H F CF3 H Me ciclo-PrCO
1-439
H F CF3 H Me CH3SCH2CO
1-440
H F CF3 H Me CF3CH2CO
1-441
H F CF3 H Me EtNHCO
1-442
H F CF3 H Me terc-BuOC(=O)
1-443
OCFs H H CF3 H EtCO
1-444
SCFs H H CF3 H EtCO
1-445
SOCFs H H CF3 H EtCO
1-446
SO2CF3 H H CF3 H EtCO
imagen30
En la que, X1, X5, Y1, Y2, Y4 y R3 representan hidrogeno.
Tabla 2
N.° de compuesto
X2 X3 X4 R4 m
2-1
Cl H Cl H 1
2-2
Cl H Cl MeCO 1
2-3
Cl H Cl EtCO 1
2-4
Cl H Cl n-PrCO 1
2-5
Cl H Cl ciclo-PrCO 1
2-6
Cl H Cl ciclo-PrCH2CO 1
2-7
Cl H Cl CF3CH2CO 1
2-8
Cl H Cl CH3SCH2CO 1
2-9
Cl H Cl CH3SOCH2CO 1
2-10
Cl H Cl CH3SO2CH2CO 1
2-11
Cl H Cl CH3OCH2CH2CO 1
2-12
Cl H Cl CH3OCH(Me)CH2CO 1
2-13
Cl H Cl EtNHCO 1
2-14
Cl H Cl ferc-BuOC(=O) 1
2-15
Br H Br H 1
2-16
Br H Br MeCO 1
2-17
Br H Br EtCO 1
2-18
Br H Br n-PrCO 1
2-19
Br H Br ciclo-PrCO 1
2-20
Br H Br ciclo-PrCH2CO 1
2-21
Br H Br CF3CH2CO 1
2-22
Br H Br CH3SCH2CO 1
2-23
Br H Br CH3SOCH2CO 1
2-24
Br H Br CH3SO2CH2CO 1
2-25
Br H Br CH3OCH2CH2CO 1
2-26
Br H Br CH3OCH(Me)CH2CO 1
2-27
Br H Br EtNHCO 1
2-28
Br H Br ferc-BuOC(=O) 1
2-29
Cl Cl Cl H 1
2-30
Cl Cl Cl MeCO 1
2-31
Cl Cl Cl EtCO 1
2-32
Cl Cl Cl n-PrCO 1
N.° de compuesto
X2 X3 X4 R4 m
2-33
Cl Cl Cl ciclo-PrCO 1
2-34
Cl Cl Cl ciclo-PrCH2CO 1
2-35
Cl Cl Cl CF3CH2CO 1
2-36
Cl Cl Cl CH3SCH2CO 1
2-37
Cl Cl Cl CH3SOCH2CO 1
2-38
Cl Cl Cl CH3SO2CH2CO 1
2-39
Cl Cl Cl CH3OCH2CH2CO 1
2-40
Cl Cl Cl CH3OCH(Me)CH2CO 1
2-41
Cl Cl Cl EtNHCO 1
2-42
Cl Cl Cl ferc-BuOC(=O) 1
2-43
CF3 H H H 1
2-44
CF3 H H MeCO 1
2-45
CF3 H H EtCO 1
2-46
CF3 H H n-PrCO 1
2-47
CF3 H H ciclo-PrCO 1
2-48
CF3 H H ciclo-PrCH2CO 1
2-49
CF3 H H CF3CH2CO 1
2-50
CF3 H H CH3SCH2CO 1
2-51
CF3 H H CH3SOCH2CO 1
2-52
CF3 H H CH3SO2CH2CO 1
2-53
CF3 H H CH3OCH2CH2CO 1
2-54
CF3 H H CH3OCH(Me)CH2CO 1
2-55
CF3 H H EtNHCO 1
2-56
CF3 H H ferc-BuOC(=O) 1
2-57
CF3 H CF3 H 1
2-58
CF3 H CF3 MeCO 1
2-59
CF3 H CF3 EtCO 1
2-60
CF3 H CF3 n-PrCO 1
2-61
CF3 H CF3 ciclo-PrCO 1
2-62
CF3 H CF3 ciclo-PrCH2CO 1
2-63
CF3 H CF3 CF3CH2CO 1
2-64
CF3 H CF3 CH3SCH2CO 1
N.° de compuesto
X2 X3 X4 R4 m
2-65
CF3 H CF3 CH3SOCH2CO 1
2-66
CF3 H CF3 CH3SO2CH2CO 1
2-67
CF3 H CF3 CH3OCH2CH2CO 1
2-68
CF3 H CF3 CH3OCH(Me)CH2CO 1
2-69
CF3 H CF3 EtNHCO 1
2-70
CF3 H CF3 ferc-BuOC(=O) 1
2-71
Cl Cl CF3 H 1
2-72
Cl Cl CF3 MeCO 1
2-73
Cl Cl CF3 EtCO 1
2-74
Cl Cl CF3 ciclo-PrCO 1
2-75
Cl Cl CF3 CH3SCH2CO 1
2-76
Cl Cl CF3 CF3CH2CO 1
2-77
Cl Cl CF3 EtNHCO 1
2-78
Cl Cl CF3 ferc-BuOC(=O) 1
2-79
Cl H CF3 H 1
2-80
Cl H CF3 MeCO 1
2-81
Cl H CF3 EtCO 1
2-82
Cl H CF3 ciclo-PrCO 1
2-83
Cl H CF3 CH3SCH2CO 1
2-84
Cl H CF3 CF3CH2CO 1
2-85
Cl H CF3 EtNHCO 1
2-86
Cl H CF3 ferc-BuOC(=O) 1
2-87
F H CF3 H 1
2-88
F H CF3 MeCO 1
2-89
F H CF3 EtCO 1
2-90
F H CF3 ciclo-PrCO 1
2-91
F H CF3 CH3SCH2CO 1
2-92
F H CF3 CF3CH2CO 1
2-93
F H CF3 EtNHCO 1
2-94
F H CF3 ferc-BuOC(=O) 1
2-95
H F CF3 H 1
2-96
H F CF3 MeCO 1
2-97
H F CF3 EtCO 1
N.° de compuesto
X2 X3 X4 R4 m
2-98
H F CF3 ciclo-PrCO 1
2-99
H F CF3 CH3SCH2CO 1
2-100
H F CF3 CF3CH2CO 1
2-101
H F CF3 EtNHCO 1
2-102
H F CF3 ferc-BuOC(=O) 1
2-103
Cl H Cl H 2
2-104
Cl H Cl MeCO 2
2-105
Cl H Cl EtCO 2
2-106
Cl H Cl n-PrCO 2
2-107
Cl H Cl ciclo-PrCO 2
2-108
Cl H Cl ciclo-PrCH2CO 2
2-109
Cl H Cl CF3CH2CO 2
2-110
Cl H Cl CH3SCH2CO 2
2-111
Cl H Cl CH3SOCH2CO 2
2-112
Cl H Cl CH3SO2CH2CO 2
2-113
Cl H Cl CH3OCH2CH2CO 2
2-114
Cl H Cl CH3OCH(Me)CH2CO 2
2-115
Cl H Cl EtNHCO 2
2-116
Cl H Cl ferc-BuOC(=O) 2
2-117
Br H Br H 2
2-118
Br H Br MeCO 2
2-119
Br H Br EtCO 2
2-120
Br H Br n-PrCO 2
2-121
Br H Br ciclo-PrCO 2
2-122
Br H Br ciclo-PrCH2CO 2
2-123
Br H Br CF3CH2CO 2
2-124
Br H Br CH3SCH2CO 2
2-125
Br H Br CH3SOCH2CO 2
2-126
Br H Br CH3SO2CH2CO 2
2-127
Br H Br CH3OCH2CH2CO 2
2-128
Br H Br CH3OCH(Me)CH2CO 2
2-129
Br H Br EtNHCO 2
2-130
Br H Br ferc-BuOC(=O) 2
N.° de compuesto
X2 X3 X4 R4 m
2-131
Cl Cl Cl H 2
2-132
Cl Cl Cl MeCO 2
2-133
Cl Cl Cl EtCO 2
2-134
Cl Cl Cl n-PrCO 2
2-135
Cl Cl Cl ciclo-PrCO 2
2-136
Cl Cl Cl ciclo-PrCH2CO 2
2-137
Cl Cl Cl CF3CH2CO 2
2-138
Cl Cl Cl CH3SCH2CO 2
2-139
Cl Cl Cl CH3SOCH2CO 2
2-140
Cl Cl Cl CH3SO2CH2CO 2
2-141
Cl Cl Cl CH3OCH2CH2CO 2
2-142
Cl Cl Cl CH3OCH(Me)CH2CO 2
2-143
Cl Cl Cl EtNHCO 2
2-144
Cl Cl Cl ferc-BuOC(=O) 2
2-145
CF3 H H H 2
2-146
CF3 H H MeCO 2
2-147
CF3 H H EtCO 2
2-148
CF3 H H n-PrCO 2
2-149
CF3 H H ciclo-PrCO 2
2-150
CF3 H H ciclo-PrCH2CO 2
2-151
CF3 H H CF3CH2CO 2
2-152
CF3 H H CH3SCH2CO 2
2-153
CF3 H H CH3SOCH2CO 2
2-154
CF3 H H CH3SO2CH2CO 2
2-155
CF3 H H CH3OCH2CH2CO 2
2-156
CF3 H H CH3OCH(Me)CH2CO 2
2-157
CF3 H H EtNHCO 2
2-158
CF3 H H ferc-BuOC(=O) 2
2-159
CF3 H CF3 H 2
2-160
CF3 H CF3 MeCO 2
2-161
CF3 H CF3 EtCO 2
2-162
CF3 H CF3 n-PrCO 2
2-163
CF3 H CF3 ciclo-PrCO 2
N.° de compuesto
X2 X3 X4 R4 m
2-164
CF3 H CF3 ciclo-PrCH2CO 2
2-165
CF3 H CF3 CF3CH2CO 2
2-166
CF3 H CF3 CH3SCH2CO 2
2-167
CF3 H CF3 CH3SOCH2CO 2
2-168
CF3 H CF3 CH3SO2CH2CO 2
2-169
CF3 H CF3 CH3OCH2CH2CO 2
2-170
CF3 H CF3 CH3OCH(Me)CH2CO 2
2-171
CF3 H CF3 EtNHCO 2
2-172
CF3 H CF3 ferc-BuOC(=O) 2
2-173
Cl Cl CF3 H 2
2-174
Cl Cl CF3 MeCO 2
2-175
Cl Cl CF3 EtCO 2
2-176
Cl Cl CF3 ciclo-PrCO 2
2-177
Cl Cl CF3 CH3SCH2CO 2
2-178
Cl Cl CF3 CF3CH2CO 2
2-179
Cl Cl CF3 EtNHCO 2
2-180
Cl Cl CF3 ferc-BuOC(=O) 2
2-181
Cl H CF3 H 2
2-182
Cl H CF3 MeCO 2
2-183
Cl H CF3 EtCO 2
2-184
Cl H CF3 ciclo-PrCO 2
2-185
Cl H CF3 CH3SCH2CO 2
2-186
Cl H CF3 CF3CH2CO 2
2-187
Cl H CF3 EtNHCO 2
2-188
Cl H CF3 ferc-BuOC(=O) 2
2-189
F H CF3 H 2
2-190
F H CF3 MeCO 2
2-191
F H CF3 EtCO 2
2-192
F H CF3 ciclo-PrCO 2
2-193
F H CF3 CH3SCH2CO 2
2-194
F H CF3 CF3CH2CO 2
2-195
F H CF3 EtNHCO 2
2-196
F H CF3 ferc-BuOC(=O) 2
N.° de compuesto
X2 X3 X4 R4 m
2-197
H F CF3 H 2
2-198
H F CF3 MeCO 2
2-199
H F CF3 EtCO 2
2-200
H F CF3 ciclo-PrCO 2
2-201
H F CF3 CH3SCH2CO 2
2-202
H F CF3 CF3CH2CO 2
2-203
H F CF3 EtNHCO 2
2-204
H F CF3 terc-BuOC(=O) 2
2-205
OCF3 H H EtCO 1
2-206
SCF3 H H EtCO 1
2-207
SOCF3 H H EtCO 1
2-208
SO2CF3 H H EtCO 1
imagen31
En la que, X1, X5, Y1, Y2, Y4, R2 y R3 representan hidrogeno.
Tabla 3
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
3-1
Cl H Cl CF3 H H
3-2
Cl H Cl CF3 H MeCO
3-3
Cl H Cl CF3 H EtCO
3-4
Cl H Cl CF3 H n-PrCO
3-5
Cl H Cl CF3 H ciclo-PrCO
3-6
Cl H Cl CF3 H ciclo-PrCH2CO
3-7
Cl H Cl CF3 H CF3CH2CO
3-8
Cl H Cl CF3 H CH3SCH2CO
3-9
Cl H Cl CF3 H CH3SOCH2CO
3-10
Cl H Cl CF3 H CH3SO2CH2CO
3-11
Cl H Cl CF3 H CH3OCH2CH2CO
3-12
Cl H Cl CF3 H CH3OCH(Me)CH2CO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
3-13
Cl H Cl CF3 H EtNHCO
3-14
Cl H Cl CF3 H ferc-BuOC(=O)
3-15
Cl Cl Cl CF3 H H
3-16
Cl Cl Cl CF3 H MeCO
3-17
Cl Cl Cl CF3 H EtCO
3-18
Cl Cl Cl CF3 H n-PrCO
3-19
Cl Cl Cl CF3 H ciclo-PrCO
3-20
Cl Cl Cl CF3 H ciclo-PrCH2CO
3-21
Cl Cl Cl CF3 H CF3CH2CO
3-22
Cl Cl Cl CF3 H CH3SCH2CO
3-23
Cl Cl Cl CF3 H CH3SOCH2CO
3-24
Cl Cl Cl CF3 H CH3SO2CH2CO
3-25
Cl Cl Cl CF3 H CH3OCH2CH2CO
3-26
Cl Cl Cl CF3 H CH3OCH(Me)CH2CO
3-27
Cl Cl Cl CF3 H EtNHCO
3-28
Cl Cl Cl CF3 H ferc-BuOC(=O)
3-29
Cl Cl Cl Cl H H
3-30
Cl Cl Cl Cl H MeCO
3-31
Cl Cl Cl Cl H EtCO
3-32
Cl Cl Cl Cl H n-PrCO
3-33
Cl Cl Cl Cl H ciclo-PrCO
3-34
Cl Cl Cl Cl H ciclo-PrCH2CO
3-35
Cl Cl Cl Cl H CF3CH2CO
3-36
Cl Cl Cl Cl H CH3SCH2CO
3-37
Cl Cl Cl Cl H CH3SOCH2CO
3-38
Cl Cl Cl Cl H CH3SO2CH2CO
3-39
Cl Cl Cl Cl H CH3OCH2CH2CO
3-40
Cl Cl Cl Cl H CH3OCH(Me)CH2CO
3-41
Cl Cl Cl Cl H EtNHCO
3-42
Cl Cl Cl Cl H ferc-BuOC(=O)
3-43
Cl Cl Cl Me H H
3-44
Cl Cl Cl Me H MeCO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
3-45
Cl Cl Cl Me H EtCO
3-46
Cl Cl Cl Me H n-PrCO
3-47
Cl Cl Cl Me H ciclo-PrCO
3-48
Cl Cl Cl Me H ciclo-PrCH2CO
3-49
Cl Cl Cl Me H CF3CH2CO
3-50
Cl Cl Cl Me H CH3SCH2CO
3-51
Cl Cl Cl Me H CH3SOCH2CO
3-52
Cl Cl Cl Me H CH3SO2CH2CO
3-53
Cl Cl Cl Me H CH3OCH2CH2CO
3-54
Cl Cl Cl Me H CH3OCH(Me)CH2CO
3-55
Cl Cl Cl Me H EtNHCO
3-56
Cl Cl Cl Me H ferc-BuOC(=O)
3-57
Cl Cl Cl H H H
3-58
Cl Cl Cl H H MeCO
3-59
Cl Cl Cl H H EtCO
3-60
Cl Cl Cl H H n-PrCO
3-61
Cl Cl Cl H H ciclo-PrCO
3-62
Cl Cl Cl H H ciclo-PrCH2CO
3-63
Cl Cl Cl H H CF3CH2CO
3-64
Cl Cl Cl H H CH3SCH2CO
3-65
Cl Cl Cl H H CH3SOCH2CO
3-66
Cl Cl Cl H H CH3SO2CH2CO
3-67
Cl Cl Cl H H CH3OCH2CH2CO
3-68
Cl Cl Cl H H CH3OCH(Me)CH2CO
3-69
Cl Cl Cl H H EtNHCO
3-70
Cl Cl Cl H H ferc-BuOC(=O)
3-71
CF3 H H CF3 H H
3-72
CF3 H H CF3 H MeCO
3-73
CF3 H H CF3 H EtCO
3-74
CF3 H H CF3 H n-PrCO
3-75
CF3 H H CF3 H ciclo-PrCO
3-76
CF3 H H CF3 H ciclo-PrCH2CO
3-77
CF3 H H CF3 H CF3CH2CO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
3-78
CF3 H H CF3 H CH3SCH2CO
3-79
CF3 H H CF3 H CH3SOCH2CO
3-80
CF3 H H CF3 H CH3SO2CH2CO
3-81
CF3 H H CF3 H CH3OCH2CH2CO
3-82
CF3 H H CF3 H CH3OCH(Me)CH2CO
3-83
CF3 H H CF3 H EtNHCO
3-84
CF3 H H CF3 H ferc-BuOC(=O)
3-85
CF3 H H Cl H H
3-86
CF3 H H Cl H MeCO
3-87
CF3 H H Cl H EtCO
3-88
CF3 H H Cl H n-PrCO
3-89
CF3 H H Cl H ciclo-PrCO
3-90
CF3 H H Cl H ciclo-PrCH2CO
3-91
CF3 H H Cl H CF3CH2CO
3-92
CF3 H H Cl H CH3SCH2CO
3-93
CF3 H H Cl H CH3SOCH2CO
3-94
CF3 H H Cl H CH3SO2CH2CO
3-95
CF3 H H Cl H CH3OCH2CH2CO
3-96
CF3 H H Cl H CH3OCH(Me)CH2CO
3-97
CF3 H H Cl H EtNHCO
3-98
CF3 H H Cl H ferc-BuOC(=O)
3-99
CF3 H H Me H H
3-100
CF3 H H Me H MeCO
3-101
CF3 H H Me H EtCO
3-102
CF3 H H Me H n-PrCO
3-103
CF3 H H Me H ciclo-PrCO
3-104
CF3 H H Me H ciclo-PrCH2CO
3-105
CF3 H H Me H CF3CH2CO
3-106
CF3 H H Me H CH3SCH2CO
3-107
CF3 H H Me H CH3SOCH2CO
3-108
CF3 H H Me H CH3SO2CH2CO
3-109
CF3 H H Me H CH3OCH2CH2CO
3-110
CF3 H H Me H CH3OCH(Me)CH2CO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
3-111
CF3 H H Me H EtNHCO
3-112
CF3 H H Me H ferc-BuOC(=O)
3-113
CF3 H H H H H
3-114
CF3 H H H H MeCO
3-115
CF3 H H H H EtCO
3-116
CF3 H H H H n-PrCO
3-117
CF3 H H H H ciclo-PrCO
3-118
CF3 H H H H ciclo-PrCH2CO
3-119
CF3 H H H H CF3CH2CO
3-120
CF3 H H H H CH3SCH2CO
3-121
CF3 H H H H CH3SOCH2CO
3-122
CF3 H H H H CH3SO2CH2CO
3-123
CF3 H H H H CH3OCH2CH2CO
3-124
CF3 H H H H CH3OCH(Me)CH2CO
3-125
CF3 H H H H EtNHCO
3-126
CF3 H H H H ferc-BuOC(=O)
3-127
CF3 H CF3 CF3 H H
3-128
CF3 H CF3 CF3 H MeCO
3-129
CF3 H CF3 CF3 H EtCO
3-130
CF3 H CF3 CF3 H n-PrCO
3-131
CF3 H CF3 CF3 H ciclo-PrCO
3-132
CF3 H CF3 CF3 H ciclo-PrCH2CO
3-133
CF3 H CF3 CF3 H CF3CH2CO
3-134
CF3 H CF3 CF3 H CH3SCH2CO
3-135
CF3 H CF3 CF3 H CH3SOCH2CO
3-136
CF3 H CF3 CF3 H CH3SO2CH2CO
3-137
CF3 H CF3 CF3 H CH3OCH2CH2CO
3-138
CF3 H CF3 CF3 H CH3OCH(Me)CH2CO
3-139
CF3 H CF3 CF3 H EtNHCO
3-140
CF3 H CF3 CF3 H ferc-BuOC(=O)
3-141
CF3 H CF3 Cl H H
3-142
CF3 H CF3 Cl H MeCO
3-143
CF3 H CF3 Cl H EtCO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
3-144
CF3 H CF3 Cl H n-PrCO
3-145
CF3 H CF3 Cl H ciclo-PrCO
3-146
CF3 H CF3 Cl H ciclo-PrCH2CO
3-147
CF3 H CF3 Cl H CF3CH2CO
3-148
CF3 H CF3 Cl H CH3SCH2CO
3-149
CF3 H CF3 Cl H CH3SOCH2CO
3-150
CF3 H CF3 Cl H CH3SO2CH2CO
3-151
CF3 H CF3 Cl H CH3OCH2CH2CO
3-152
CF3 H CF3 Cl H CH3OCH(Me)CH2CO
3-153
CF3 H CF3 Cl H EtNHCO
3-154
CF3 H CF3 Cl H ferc-BuOC(=O)
3-155
CF3 H CF3 Me H H
3-156
CF3 H CF3 Me H MeCO
3-157
CF3 H CF3 Me H EtCO
3-158
CF3 H CF3 Me H n-PrCO
3-159
CF3 H CF3 Me H ciclo-PrCO
3-160
CF3 H CF3 Me H ciclo-PrCH2CO
3-161
CF3 H CF3 Me H CF3CH2CO
3-162
CF3 H CF3 Me H CH3SCH2CO
3-163
CF3 H CF3 Me H CH3SOCH2CO
3-164
CF3 H CF3 Me H CH3SO2CH2CO
3-165
CF3 H CF3 Me H CH3OCH2CH2CO
3-166
CF3 H CF3 Me H CH3OCH(Me)CH2CO
3-167
CF3 H CF3 Me H EtNHCO
3-168
CF3 H CF3 Me H ferc-BuOC(=O)
3-169
CF3 H CF3 H H H
3-170
CF3 H CF3 H H MeCO
3-171
CF3 H CF3 H H EtCO
3-172
CF3 H CF3 H H n-PrCO
3-173
CF3 H CF3 H H ciclo-PrCO
3-174
CF3 H CF3 H H ciclo-PrCH2CO
3-175
CF3 H CF3 H H CF3CH2CO
3-176
CF3 H CF3 H H CH3SCH2CO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
3-177
CF3 H CF3 H H CH3SOCH2CO
3-178
CF3 H CF3 H H CH3SO2CH2CO
3-179
CF3 H CF3 H H CH3OCH2CH2CO
3-180
CF3 H CF3 H H CH3OCH(Me)CH2CO
3-181
CF3 H CF3 H H EtNHCO
3-182
CF3 H CF3 H H ferc-BuOC(=O)
3-183
Cl Cl CF3 CF3 H H
3-184
Cl Cl CF3 CF3 H MeCO
3-185
Cl Cl CF3 CF3 H EtCO
3-186
Cl Cl CF3 CF3 H ciclo-PrCO
3-187
Cl Cl CF3 CF3 H CH3SCH2CO
3-188
Cl Cl CF3 CF3 H CF3CH2CO
3-189
Cl Cl CF3 CF3 H EtNHCO
3-190
Cl Cl CF3 CF3 H ferc-BuOC(=O)
3-191
Cl H CF3 CF3 H H
3-192
Cl H CF3 CF3 H MeCO
3-193
Cl H CF3 CF3 H EtCO
3-194
Cl H CF3 CF3 H ciclo-PrCO
3-195
Cl H CF3 CF3 H CH3SCH2CO
3-196
Cl H CF3 CF3 H CF3CH2CO
3-197
Cl H CF3 CF3 H EtNHCO
3-198
Cl H CF3 CF3 H ferc-BuOC(=O)
3-199
F H CF3 CF3 H H
3-200
F H CF3 CF3 H MeCO
3-201
F H CF3 CF3 H EtCO
3-202
F H CF3 CF3 H ciclo-PrCO
3-203
F H CF3 CF3 H CH3SCH2CO
3-204
F H CF3 CF3 H CF3CH2CO
3-205
F H CF3 CF3 H EtNHCO
3-206
F H CF3 CF3 H ferc-BuOC(=O)
3-207
H F CF3 CF3 H H
3-208
H F CF3 CF3 H MeCO
3-209
H F CF3 CF3 H EtCO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
3-210
H F CF3 CF3 H ciclo-PrCO
3-211
H F CF3 CF3 H CH3SCH2CO
3-212
H F CF3 CF3 H CF3CH2CO
3-213
H F CF3 CF3 H EtNHCO
3-214
H F CF3 CF3 H ferc-BuOC(=O)
3-215
Cl H Cl Br H H
3-216
Cl H Cl Br H MeCO
3-217
Cl H Cl Br H EtCO
3-218
Cl H Cl Br H n-PrCO
3-219
Cl H Cl Br H ciclo-PrCO
3-220
Cl H Cl Br H ciclo-PrCH2CO
3-221
Cl H Cl Br H CF3CH2CO
3-222
Cl H Cl Br H CH3SCH2CO
3-223
Cl H Cl Br H CH3SOCH2CO
3-224
Cl H Cl Br H CH3SO2CH2CO
3-225
Cl H Cl Br H CH3OCH2CH2CO
3-226
Cl H Cl Br H CH3OCH(Me)CH2CO
3-227
Cl H Cl Br H EtNHCO
3-228
Cl H Cl Br H ferc-BuOC(=O)
3-229
Cl Cl Cl Br H H
3-230
Cl Cl Cl Br H MeCO
3-231
Cl Cl Cl Br H EtCO
3-232
Cl Cl Cl Br H n-PrCO
3-233
Cl Cl Cl Br H ciclo-PrCO
3-234
Cl Cl Cl Br H ciclo-PrCH2CO
3-235
Cl Cl Cl Br H CF3CH2CO
3-236
Cl Cl Cl Br H CH3SCH2CO
3-237
Cl Cl Cl Br H CH3SOCH2CO
3-238
Cl Cl Cl Br H CH3SO2CH2CO
3-239
Cl Cl Cl Br H CH3OCH2CH2CO
3-240
Cl Cl Cl Br H CH3OCH(Me)CH2CO
3-241
Cl Cl Cl Br H EtNHCO
3-242
Cl Cl Cl Br H ferc-BuOC(=O)
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
3-243
CF3 H H Br H H
3-244
CF3 H H Br H MeCO
3-245
CF3 H H Br H EtCO
3-246
CF3 H H Br H n-PrCO
3-247
CF3 H H Br H ciclo-PrCO
3-248
CF3 H H Br H ciclo-PrCH2CO
3-249
CF3 H H Br H CF3CH2CO
3-250
CF3 H H Br H CH3SCH2CO
3-251
CF3 H H Br H CH3SOCH2CO
3-252
CF3 H H Br H CH3SO2CH2CO
3-253
CF3 H H Br H CH3OCH2CH2CO
3-254
CF3 H H Br H CH3OCH(Me)CH2CO
3-255
CF3 H H Br H EtNHCO
3-256
CF3 H H Br H ferc-BuOC(=O)
3-257
CF3 H CF3 Br H H
3-258
CF3 H CF3 Br H MeCO
3-259
CF3 H CF3 Br H EtCO
3-260
CF3 H CF3 Br H n-PrCO
3-261
CF3 H CF3 Br H ciclo-PrCO
3-262
CF3 H CF3 Br H ciclo-PrCH2CO
3-263
CF3 H CF3 Br H CF3CH2CO
3-264
CF3 H CF3 Br H CH3SCH2CO
3-265
CF3 H CF3 Br H CH3SOCH2CO
3-266
CF3 H CF3 Br H CH3SO2CH2CO
3-267
CF3 H CF3 Br H CH3OCH2CH2CO
3-268
CF3 H CF3 Br H CH3OCH(Me)CH2CO
3-269
CF3 H CF3 Br H EtNHCO
3-270
CF3 H CF3 Br H ferc-BuOC(=O)
3-271
Br H Br CF3 H H
3-272
Br H Br CF3 H MeCO
3-273
Br H Br CF3 H EtCO
3-274
Br H Br CF3 H n-PrCO
3-275
Br H Br CF3 H ciclo-PrCO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
3-276
Br H Br CF3 H ciclo-PrCH2CO
3-277
Br H Br CF3 H CF3CH2CO
3-278
Br H Br CF3 H CH3SCH2CO
3-279
Br H Br CF3 H CH3SOCH2CO
3-280
Br H Br CF3 H CH3SO2CH2CO
3-281
Br H Br CF3 H CH3OCH2CH2CO
3-282
Br H Br CF3 H CH3OCH(Me)CH2CO
3-283
Br H Br CF3 H EtNHCO
3-284
Br H Br CF3 H ferc-BuOC(=O)
3-285
Br H Br Cl H H
3-286
Br H Br Cl H MeCO
3-287
Br H Br Cl H EtCO
3-288
Br H Br Cl H n-PrCO
3-289
Br H Br Cl H ciclo-PrCO
3-290
Br H Br Cl H ciclo-PrCH2CO
3-291
Br H Br Cl H CF3CH2CO
3-292
Br H Br Cl H CH3SCH2CO
3-293
Br H Br Cl H CH3SOCH2CO
3-294
Br H Br Cl H CH3SO2CH2CO
3-295
Br H Br Cl H CH3OCH2CH2CO
3-296
Br H Br Cl H CH3OCH(Me)CH2CO
3-297
Br H Br Cl H EtNHCO
3-298
Br H Br Cl H ferc-BuOC(=O)
3-299
Br H Br Br H H
3-300
Br H Br Br H MeCO
3-301
Br H Br Br H EtCO
3-302
Br H Br Br H n-PrCO
3-303
Br H Br Br H ciclo-PrCO
3-304
Br H Br Br H ciclo-PrCH2CO
3-305
Br H Br Br H CF3CH2CO
3-306
Br H Br Br H CH3SCH2CO
3-307
Br H Br Br H CH3SOCH2CO
3-308
Br H Br Br H CH3SO2CH2CO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
3-309
Br H Br Br H CH3OCH2CH2CO
3-310
Br H Br Br H CHaOCH(Me)CH2CO
3-311
Br H Br Br H EtNHCO
3-312
Br H Br Br H ferc-BuOC(=O)
3-313
Br H Br Me H H
3-314
Br H Br Me H MeCO
3-315
Br H Br Me H EtCO
3-316
Br H Br Me H n-PrCO
3-317
Br H Br Me H ciclo-PrCO
3-318
Br H Br Me H ciclo-PrCH2CO
3-319
Br H Br Me H CF3CH2CO
3-320
Br H Br Me H CH3SCH2CO
3-321
Br H Br Me H CH3SOCH2CO
3-322
Br H Br Me H CH3SO2CH2CO
3-323
Br H Br Me H CH3OCH2CH2CO
3-324
Br H Br Me H CH3OCH(Me)CH2CO
3-325
Br H Br Me H EtNHCO
3-326
Br H Br Me H ferc-BuOC(=O)
3-327
Br H Br H H H
3-328
Br H Br H H MeCO
3-329
Br H Br H H EtCO
3-330
Br H Br H H n-PrCO
3-331
Br H Br H H ciclo-PrCO
3-332
Br H Br H H ciclo-PrCH2CO
3-333
Br H Br H H CF3CH2CO
3-334
Br H Br H H CH3SCH2CO
3-335
Br H Br H H CH3SOCH2CO
3-336
Br H Br H H CH3SO2CH2CO
3-337
Br H Br H H CH3OCH2CH2CO
3-338
Br H Br H H CH3OCH(Me)CH2CO
3-339
Br H Br H H EtNHCO
3-340
Br H Br H H ferc-BuOC(=O)
3-341
Cl H Cl H Me H
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
3-342
Cl H Cl H Me MeCO
3-343
Cl H Cl H Me EtCO
3-344
Cl H Cl H Me n-PrCO
3-345
Cl H Cl H Me ciclo-PrCO
3-345-a
Cl H Cl H Me ciclo-PrCO
3-346
Cl H Cl H Me ciclo-PrCH2CO
3-347
Cl H Cl H Me CF3CH2CO
3-348
Cl H Cl H Me CH3SCH2CO
3-349
Cl H Cl H Me CH3SOCH2CO
3-350
Cl H Cl H Me CH3SO2CH2CO
3-351
Cl H Cl H Me CH3OCH2CH2CO
3-352
Cl H Cl H Me CH3OCH(Me)CH2CO
3-353
Cl H Cl H Me EtNHCO
3-354
Cl H Cl H Me ferc-BuOC(=O)
3-355
Br H Br H Me H
3-356
Br H Br H Me MeCO
3-357
Br H Br H Me EtCO
3-358
Br H Br H Me n-PrCO
3-359
Br H Br H Me ciclo-PrCO
3-360
Br H Br H Me ciclo-PrCH2CO
3-361
Br H Br H Me CF3CH2CO
3-362
Br H Br H Me CH3SCH2CO
3-363
Br H Br H Me CH3SOCH2CO
3-364
Br H Br H Me CH3SO2CH2CO
3-365
Br H Br H Me CH3OCH2CH2CO
3-366
Br H Br H Me CH3OCH(Me)CH2CO
3-367
Br H Br H Me EtNHCO
3-368
Br H Br H Me ferc-BuOC(=O)
3-369
Cl Cl Cl H Me H
3-370
Cl Cl Cl H Me MeCO
3-370-a
Cl Cl Cl H Me MeCO
3-371
Cl Cl Cl H Me EtCO
3-371-a
Cl Cl Cl H Me EtCO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
3-371-b
Cl Cl Cl H Me EtCO
3-372
Cl Cl Cl H Me n-PrCO
3-373
Cl Cl Cl H Me ciclo-PrCO
3-373-a
Cl Cl Cl H Me ciclo-PrCO
3-374
Cl Cl Cl H Me ciclo-PrCH2CO
3-374-a
Cl Cl Cl H Me ciclo-PrCH2CO
3-375
Cl Cl Cl H Me CF3CH2CO
3-375-a
Cl Cl Cl H Me CF3CH2CO
3-376
Cl Cl Cl H Me CH3SCH2CO
3-377
Cl Cl Cl H Me CH3SOCH2CO
3-378
Cl Cl Cl H Me CH3SO2CH2CO
3-379
Cl Cl Cl H Me CH3OCH2CH2CO
3-379-a
Cl Cl Cl H Me CH3OCH2CH2CO
3-380
Cl Cl Cl H Me CH3OCH(Me)CH2CO
3-381
Cl Cl Cl H Me EtNHCO
3-382
Cl Cl Cl H Me ferc-BuOC(=O)
3-383
CF3 H H H Me H
3-384
CF3 H H H Me MeCO
3-385
CF3 H H H Me EtCO
3-386
CF3 H H H Me n-PrCO
3-387
CF3 H H H Me ciclo-PrCO
3-388
CF3 H H H Me ciclo-PrCH2CO
3-389
CF3 H H H Me CF3CH2CO
3-390
CF3 H H H Me CH3SCH2CO
3-391
CF3 H H H Me CH3SOCH2CO
3-392
CF3 H H H Me CH3SO2CH2CO
3-393
CF3 H H H Me CH3OCH2CH2CO
3-394
CF3 H H H Me CH3OCH(Me)CH2CO
3-395
CF3 H H H Me EtNHCO
3-396
CF3 H H H Me ferc-BuOC(=O)
3-397
CF3 H CF3 H Me H
3-398
CF3 H CF3 H Me MeCO
3-398-a
CF3 H CF3 H Me MeCO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
3-399
CF3 H CF3 H Me EtCO
3-399-a
CF3 H CF3 H Me EtCO
3-399-b
CF3 H CF3 H Me EtCO
3-400
CF3 H CF3 H Me n-PrCO
3-401
CF3 H CF3 H Me ciclo-PrCO
3-401-a
CF3 H CF3 H Me ciclo-PrCO
3-402
CF3 H CF3 H Me ciclo-PrCH2CO
3-402-a
CF3 H CF3 H Me ciclo-PrCH2CO
3-403
CF3 H CF3 H Me CF3CH2CO
3-403-a
CF3 H CF3 H Me CF3CH2CO
3-404
CF3 H CF3 H Me CH3SCH2CO
3-405
CF3 H CF3 H Me CH3SOCH2CO
3-406
CF3 H CF3 H Me CH3SO2CH2CO
3-407
CF3 H CF3 H Me CH3OCH2CH2CO
3-407-a
CF3 H CF3 H Me CH3OCH2CH2CO
3-408
CF3 H CF3 H Me CH3OCH(Me)CH2CO
3-409
CF3 H CF3 H Me EtNHCO
3-410
CF3 H CF3 H Me ferc-BuOC(=O)
3-411
Cl Cl CF3 H Me H
3-412
Cl Cl CF3 H Me MeCO
3-413
Cl Cl CF3 H Me EtCO
3-414
Cl Cl CF3 H Me ciclo-PrCO
3-415
Cl Cl CF3 H Me CH3SCH2CO
3-416
Cl Cl CF3 H Me CF3CH2CO
3-417
Cl Cl CF3 H Me EtNHCO
3-418
Cl Cl CF3 H Me ferc-BuOC(=O)
3-419
Cl H CF3 H Me H
3-420
Cl H CF3 H Me MeCO
3-421
Cl H CF3 H Me EtCO
3-422
Cl H CF3 H Me ciclo-PrCO
3-423
Cl H CF3 H Me CH3SCH2CO
3-424
Cl H CF3 H Me CF3CH2CO
3-425
Cl H CF3 H Me EtNHCO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
3-426
Cl H CF3 H Me terc-BuOC(=O)
3-427
F H CF3 H Me H
3-428
F H CF3 H Me MeCO
3-429
F H CF3 H Me EtCO
3-430
F H CF3 H Me ciclo-PrCO
3-431
F H CF3 H Me CH3SCH2CO
3-432
F H CF3 H Me CF3CH2CO
3-433
F H CF3 H Me EtNHCO
3-434
F H CF3 H Me terc-BuOC(=O)
3-435
H F CF3 H Me H
3-436
H F CF3 H Me MeCO
3-437
H F CF3 H Me EtCO
3-438
H F CF3 H Me ciclo-PrCO
3-439
H F CF3 H Me CH3SCH2CO
3-440
H F CF3 H Me CF3CH2CO
3-441
H F CF3 H Me EtNHCO
3-442
H F CF3 H Me terc-BuOC(=O)
3-443
OCFs H H CF3 H EtCO
3-444
SCF3 H H CF3 H EtCO
3-445
SOCF3 H H CF3 H EtCO
3-446
SO2CF3 H H CF3 H EtCO
imagen32
En la que, X1, X5, Y1, Y2, Y4y R3 representan hidrogeno.
Tabla 4
N.° de compuesto
X2 X3 X4 R4 m
4-1
Cl H Cl H 1
4-2
Cl H Cl MeCO 1
4-3
Cl H Cl EtCO 1
N.° de compuesto
X2 X3 X4 R4 m
4-4
Cl H Cl n-PrCO 1
4-5
Cl H Cl ciclo-PrCO 1
4-6
Cl H Cl ciclo-PrCH2CO 1
4-7
Cl H Cl CF3CH2CO 1
4-8
Cl H Cl CH3SCH2CO 1
4-9
Cl H Cl CH3SOCH2CO 1
4-10
Cl H Cl CH3SO2CH2CO 1
4-11
Cl H Cl CH3OCH2CH2CO 1
4-12
Cl H Cl CH3OCH(Me)CH2CO 1
4-13
Cl H Cl EtNHCO 1
4-14
Cl H Cl ferc-BuOC(=O) 1
4-15
Br H Br H 1
4-16
Br H Br MeCO 1
4-17
Br H Br EtCO 1
4-18
Br H Br n-PrCO 1
4-19
Br H Br ciclo-PrCO 1
4-20
Br H Br ciclo-PrCH2CO 1
4-21
Br H Br CF3CH2CO 1
4-22
Br H Br CH3SCH2CO 1
4-23
Br H Br CH3SOCH2CO 1
4-24
Br H Br CH3SO2CH2CO 1
4-25
Br H Br CH3OCH2CH2CO 1
4-26
Br H Br CH3OCH(Me)CH2CO 1
4-27
Br H Br EtNHCO 1
4-28
Br H Br ferc-BuOC(=O) 1
4-29
Cl Cl Cl H 1
4-30
Cl Cl Cl MeCO 1
4-31
Cl Cl Cl EtCO 1
4-32
Cl Cl Cl n-PrCO 1
4-33
Cl Cl Cl ciclo-PrCO 1
4-34
Cl Cl Cl ciclo-PrCH2CO 1
4-35
Cl Cl Cl CF3CH2CO 1
N.° de compuesto
X2 X3 X4 R4 m
4-36
Cl Cl Cl CH3SCH2CO 1
4-37
Cl Cl Cl CH3SOCH2CO 1
4-38
Cl Cl Cl CH3SO2CH2CO 1
4-39
Cl Cl Cl CH3OCH2CH2CO 1
4-40
Cl Cl Cl CH3OCH(Me)CH2CO 1
4-41
Cl Cl Cl EtNHCO 1
4-42
Cl Cl Cl ferc-BuOC(=O) 1
4-43
CF3 H H H 1
4-44
CF3 H H MeCO 1
4-45
CF3 H H EtCO 1
4-46
CF3 H H n-PrCO 1
4-47
CF3 H H ciclo-PrCO 1
4-48
CF3 H H ciclo-PrCH2CO 1
4-49
CF3 H H CF3CH2CO 1
4-50
CF3 H H CH3SCH2CO 1
4-51
CF3 H H CH3SOCH2CO 1
4-52
CF3 H H CH3SO2CH2CO 1
4-53
CF3 H H CH3OCH2CH2CO 1
4-54
CF3 H H CH3OCH(Me)CH2CO 1
4-55
CF3 H H EtNHCO 1
4-56
CF3 H H ferc-BuOC(=O) 1
4-57
CF3 H CF3 H 1
4-58
CF3 H CF3 MeCO 1
4-59
CF3 H CF3 EtCO 1
4-60
CF3 H CF3 n-PrCO 1
4-61
CF3 H CF3 ciclo-PrCO 1
4-62
CF3 H CF3 ciclo-PrCH2CO 1
4-63
CF3 H CF3 CF3CH2CO 1
4-64
CF3 H CF3 CH3SCH2CO 1
4-65
CF3 H CF3 CH3SOCH2CO 1
4-66
CF3 H CF3 CH3SO2CH2CO 1
4-67
CF3 H CF3 CH3OCH2CH2CO 1
4-68
CF3 H CF3 CH3OCH(Me)CH2CO 1
N.° de compuesto
X2 X3 X4 R4 m
4-69
CF3 H CF3 EtNHCO 1
4-70
CF3 H CF3 ferc-BuOC(=O) 1
4-71
Cl Cl CF3 H 1
4-72
Cl Cl CF3 MeCO 1
4-73
Cl Cl CF3 EtCO 1
4-74
Cl Cl CF3 ciclo-PrCO 1
4-75
Cl Cl CF3 CH3SCH2CO 1
4-76
Cl Cl CF3 CF3CH2CO 1
4-77
Cl Cl CF3 EtNHCO 1
4-78
Cl Cl CF3 ferc-BuOC(=O) 1
4-79
Cl H CF3 H 1
4-80
Cl H CF3 MeCO 1
4-81
Cl H CF3 EtCO 1
4-82
Cl H CF3 ciclo-PrCO 1
4-83
Cl H CF3 CH3SCH2CO 1
4-84
Cl H CF3 CF3CH2CO 1
4-85
Cl H CF3 EtNHCO 1
4-86
Cl H CF3 ferc-BuOC(=O) 1
4-87
F H CF3 H 1
4-88
F H CF3 MeCO 1
4-89
F H CF3 EtCO 1
4-90
F H CF3 ciclo-PrCO 1
4-91
F H CF3 CH3SCH2CO 1
4-92
F H CF3 CF3CH2CO 1
4-93
F H CF3 EtNHCO 1
4-94
F H CF3 ferc-BuOC(=O) 1
4-95
H F CF3 H 1
4-96
H F CF3 MeCO 1
4-97
H F CF3 EtCO 1
4-98
H F CF3 ciclo-PrCO 1
4-99
H F CF3 CH3SCH2CO 1
4-100
H F CF3 CF3CH2CO 1
4-101
H F CF3 EtNHCO 1
N.° de compuesto
X2 X3 X4 R4 m
4-102
H F CF3 ferc-BuOC(=O) 1
4-103
Cl H Cl H 2
4-104
Cl H Cl MeCO 2
4-105
Cl H Cl EtCO 2
4-106
Cl H Cl n-PrCO 2
4-107
Cl H Cl ciclo-PrCO 2
4-108
Cl H Cl ciclo-PrCH2CO 2
4-109
Cl H Cl CF3CH2CO 2
4-110
Cl H Cl CH3SCH2CO 2
4-111
Cl H Cl CH3SOCH2CO 2
4-112
Cl H Cl CH3SO2CH2CO 2
4-113
Cl H Cl CH3OCH2CH2CO 2
4-114
Cl H Cl CH3OCH(Me)CH2CO 2
4-115
Cl H Cl EtNHCO 2
4-116
Cl H Cl ferc-BuOC(=O) 2
4-117
Br H Br H 2
4-118
Br H Br MeCO 2
4-119
Br H Br EtCO 2
4-120
Br H Br n-PrCO 2
4-121
Br H Br ciclo-PrCO 2
4-122
Br H Br ciclo-PrCH2CO 2
4-123
Br H Br CF3CH2CO 2
4-124
Br H Br CH3SCH2CO 2
4-125
Br H Br CH3SOCH2CO 2
4-126
Br H Br CH3SO2CH2CO 2
4-127
Br H Br CH3OCH2CH2CO 2
4-128
Br H Br CH3OCH(Me)CH2CO 2
4-129
Br H Br EtNHCO 2
4-130
Br H Br ferc-BuOC(=O) 2
4-131
Cl Cl Cl H 2
4-132
Cl Cl Cl MeCO 2
4-133
Cl Cl Cl EtCO 2
4-134
Cl Cl Cl n-PrCO 2
N.° de compuesto
X2 X3 X4 R4 m
4-135
Cl Cl Cl ciclo-PrCO 2
4-136
Cl Cl Cl ciclo-PrCH2CO 2
4-137
Cl Cl Cl CF3CH2CO 2
4-138
Cl Cl Cl CH3SCH2CO 2
4-139
Cl Cl Cl CH3SOCH2CO 2
4-140
Cl Cl Cl CH3SO2CH2CO 2
4-141
Cl Cl Cl CH3OCH2CH2CO 2
4-142
Cl Cl Cl CH3OCH(Me)CH2CO 2
4-143
Cl Cl Cl EtNHCO 2
4-144
Cl Cl Cl ferc-BuOC(=O) 2
4-145
CF3 H H H 2
4-146
CF3 H H MeCO 2
4-147
CF3 H H EtCO 2
4-148
CF3 H H n-PrCO 2
4-149
CF3 H H ciclo-PrCO 2
4-150
CF3 H H ciclo-PrCH2CO 2
4-151
CF3 H H CF3CH2CO 2
4-152
CF3 H H CH3SCH2CO 2
4-153
CF3 H H CH3SOCH2CO 2
4-154
CF3 H H CH3SO2CH2CO 2
4-155
CF3 H H CH3OCH2CH2CO 2
4-156
CF3 H H CH3OCH(Me)CH2CO 2
4-157
CF3 H H EtNHCO 2
4-158
CF3 H H ferc-BuOC(=O) 2
4-159
CF3 H CF3 H 2
4-160
CF3 H CF3 MeCO 2
4-161
CF3 H CF3 EtCO 2
4-162
CF3 H CF3 n-PrCO 2
4-163
CF3 H CF3 ciclo-PrCO 2
4-164
CF3 H CF3 ciclo-PrCH2CO 2
4-165
CF3 H CF3 CF3CH2CO 2
4-166
CF3 H CF3 CH3SCH2CO 2
4-167
CF3 H CF3 CH3SOCH2CO 2
N.° de compuesto
X2 X3 X4 R4 m
4-168
CF3 H CF3 CH3SO2CH2CO 2
4-169
CF3 H CF3 CH3OCH2CH2CO 2
4-170
CF3 H CF3 CH3OCH(Me)CH2CO 2
4-171
CF3 H CF3 EtNHCO 2
4-172
CF3 H CF3 ferc-BuOC(=O) 2
4-173
Cl Cl CF3 H 2
4-174
Cl Cl CF3 MeCO 2
4-175
Cl Cl CF3 EtCO 2
4-176
Cl Cl CF3 ciclo-PrCO 2
4-177
Cl Cl CF3 CH3SCH2CO 2
4-178
Cl Cl CF3 CF3CH2CO 2
4-179
Cl Cl CF3 EtNHCO 2
4-180
Cl Cl CF3 ferc-BuOC(=O) 2
4-181
Cl H CF3 H 2
4-182
Cl H CF3 MeCO 2
4-183
Cl H CF3 EtCO 2
4-184
Cl H CF3 ciclo-PrCO 2
4-185
Cl H CF3 CH3SCH2CO 2
4-186
Cl H CF3 CF3CH2CO 2
4-187
Cl H CF3 EtNHCO 2
4-188
Cl H CF3 ferc-BuOC(=O) 2
4-189
F H CF3 H 2
4-190
F H CF3 MeCO 2
4-191
F H CF3 EtCO 2
4-192
F H CF3 ciclo-PrCO 2
4-193
F H CF3 CH3SCH2CO 2
4-194
F H CF3 CF3CH2CO 2
4-195
F H CF3 EtNHCO 2
4-196
F H CF3 ferc-BuOC(=O) 2
4-197
H F CF3 H 2
4-198
H F CF3 MeCO 2
4-199
H F CF3 EtCO 2
4-200
H F CF3 ciclo-PrCO 2
N.° de compuesto
X2 X3 X4 R4 m
4-201
H F CF3 CH3SCH2CO 2
4-202
H F CF3 CF3CH2CO 2
4-203
H F CF3 EtNHCO 2
4-204
H F CF3 terc-BuOC(=O) 2
4-205
OCF3 H H EtCO 1
4-206
SCF3 H H EtCO 1
4-207
SOCF3 H H EtCO 1
4-208
SO2CF3 H H EtCO 1
imagen33
X4 Y2 R1 R2
En la que, X1, X5, Y1, Y2, Y4, R2 y R3 representan hidrogeno.
Tabla 5
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
5-1
Cl H Cl CF3 H H
5-2
Cl H Cl CF3 H MeCO
5-3
Cl H Cl CF3 H EtCO
5-4
Cl H Cl CF3 H n-PrCO
5-5
Cl H Cl CF3 H ciclo-PrCO
5-6
Cl H Cl CF3 H ciclo-PrCH2CO
5-7
Cl H Cl CF3 H CF3CH2CO
5-8
Cl H Cl CF3 H CH3SCH2CO
5-9
Cl H Cl CF3 H CH3SOCH2CO
5-10
Cl H Cl CF3 H CH3SO2CH2CO
5-11
Cl H Cl CF3 H CH3OCH2CH2CO
5-12
Cl H Cl CF3 H CH3OCH(Me)CH2CO
5-13
Cl H Cl CF3 H EtNHCO
5-14
Cl H Cl CF3 H terc-BuOC(=O)
5-15
Cl Cl Cl CF3 H H
5-16
Cl Cl Cl CF3 H MeCO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
5-17
Cl Cl Cl CF3 H EtCO
5-18
Cl Cl Cl CF3 H n-PrCO
5-19
Cl Cl Cl CF3 H ciclo-PrCO
5-20
Cl Cl Cl CF3 H ciclo-PrCH2CO
5-21
Cl Cl Cl CF3 H CF3CH2CO
5-22
Cl Cl Cl CF3 H CH3SCH2CO
5-23
Cl Cl Cl CF3 H CH3SOCH2CO
5-24
Cl Cl Cl CF3 H CH3SO2CH2CO
5-25
Cl Cl Cl CF3 H CH3OCH2CH2CO
5-26
Cl Cl Cl CF3 H CH3OCH(Me)CH2CO
5-27
Cl Cl Cl CF3 H EtNHCO
5-28
Cl Cl Cl CF3 H ferc-BuOC(=O)
5-29
Cl Cl Cl Cl H H
5-30
Cl Cl Cl Cl H MeCO
5-31
Cl Cl Cl Cl H EtCO
5-32
Cl Cl Cl Cl H n-PrCO
5-33
Cl Cl Cl Cl H ciclo-PrCO
5-34
Cl Cl Cl Cl H ciclo-PrCH2CO
5-35
Cl Cl Cl Cl H CF3CH2CO
5-36
Cl Cl Cl Cl H CH3SCH2CO
5-37
Cl Cl Cl Cl H CH3SOCH2CO
5-38
Cl Cl Cl Cl H CH3SO2CH2CO
5-39
Cl Cl Cl Cl H CH3OCH2CH2CO
5-40
Cl Cl Cl Cl H CH3OCH(Me)CH2CO
5-41
Cl Cl Cl Cl H EtNHCO
5-42
Cl Cl Cl Cl H ferc-BuOC(=O)
5-43
Cl Cl Cl Me H H
5-44
Cl Cl Cl Me H MeCO
5-45
Cl Cl Cl Me H EtCO
5-46
Cl Cl Cl Me H n-PrCO
5-47
Cl Cl Cl Me H ciclo-PrCO
5-48
Cl Cl Cl Me H ciclo-PrCH2CO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
5-49
Cl Cl Cl Me H CF3CH2CO
5-50
Cl Cl Cl Me H CH3SCH2CO
5-51
Cl Cl Cl Me H CH3SOCH2CO
5-52
Cl Cl Cl Me H CH3SO2CH2CO
5-53
Cl Cl Cl Me H CH3OCH2CH2CO
5-54
Cl Cl Cl Me H CH3OCH(Me)CH2CO
5-55
Cl Cl Cl Me H EtNHCO
5-56
Cl Cl Cl Me H ferc-BuOC(=O)
5-57
Cl Cl Cl H H H
5-58
Cl Cl Cl H H MeCO
5-59
Cl Cl Cl H H EtCO
5-60
Cl Cl Cl H H n-PrCO
5-61
Cl Cl Cl H H ciclo-PrCO
5-62
Cl Cl Cl H H ciclo-PrCH2CO
5-63
Cl Cl Cl H H CF3CH2CO
5-64
Cl Cl Cl H H CH3SCH2CO
5-65
Cl Cl Cl H H CH3SOCH2CO
5-66
Cl Cl Cl H H CH3SO2CH2CO
5-67
Cl Cl Cl H H CH3OCH2CH2CO
5-68
Cl Cl Cl H H CH3OCH(Me)CH2CO
5-69
Cl Cl Cl H H EtNHCO
5-70
Cl Cl Cl H H ferc-BuOC(=O)
5-71
CF3 H H CF3 H H
5-72
CF3 H H CF3 H MeCO
5-73
CF3 H H CF3 H EtCO
5-74
CF3 H H CF3 H n-PrCO
5-75
CF3 H H CF3 H ciclo-PrCO
5-76
CF3 H H CF3 H ciclo-PrCH2CO
5-77
CF3 H H CF3 H CF3CH2CO
5-78
CF3 H H CF3 H CH3SCH2CO
5-79
CF3 H H CF3 H CH3SOCH2CO
5-80
CF3 H H CF3 H CH3SO2CH2CO
5-81
CF3 H H CF3 H CH3OCH2CH2CO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
5-82
CF3 H H CF3 H CH3OCH(Me)CH2CO
5-83
CF3 H H CF3 H EtNHCO
5-84
CF3 H H CF3 H ferc-BuOC(=O)
5-85
CF3 H H Cl H H
5-86
CF3 H H Cl H MeCO
5-87
CF3 H H Cl H EtCO
5-88
CF3 H H Cl H n-PrCO
5-89
CF3 H H Cl H ciclo-PrCO
5-90
CF3 H H Cl H ciclo-PrCH2CO
5-91
CF3 H H Cl H CF3CH2CO
5-92
CF3 H H Cl H CH3SCH2CO
5-93
CF3 H H Cl H CH3SOCH2CO
5-94
CF3 H H Cl H CH3SO2CH2CO
5-95
CF3 H H Cl H CH3OCH2CH2CO
5-96
CF3 H H Cl H CH3OCH(Me)CH2CO
5-97
CF3 H H Cl H EtNHCO
5-98
CF3 H H Cl H ferc-BuOC(=O)
5-99
CF3 H H Me H H
5-100
CF3 H H Me H MeCO
5-101
CF3 H H Me H EtCO
5-102
CF3 H H Me H n-PrCO
5-103
CF3 H H Me H ciclo-PrCO
5-104
CF3 H H Me H ciclo-PrCH2CO
5-105
CF3 H H Me H CF3CH2CO
5-106
CF3 H H Me H CH3SCH2CO
5-107
CF3 H H Me H CH3SOCH2CO
5-108
CF3 H H Me H CH3SO2CH2CO
5-109
CF3 H H Me H CH3OCH2CH2CO
5-110
CF3 H H Me H CH3OCH(Me)CH2CO
5-111
CF3 H H Me H EtNHCO
5-112
CF3 H H Me H ferc-BuOC(=O)
5-113
CF3 H H H H H
5-114
CF3 H H H H MeCO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
5-115
CF3 H H H H EtCO
5-116
CF3 H H H H n-PrCO
5-117
CF3 H H H H ciclo-PrCO
5-118
CF3 H H H H ciclo-PrCH2CO
5-119
CF3 H H H H CF3CH2CO
5-120
CF3 H H H H CH3SCH2CO
5-121
CF3 H H H H CH3SOCH2CO
5-122
CF3 H H H H CH3SO2CH2CO
5-123
CF3 H H H H CH3OCH2CH2CO
5-124
CF3 H H H H CH3OCH(Me)CH2CO
5-125
CF3 H H H H EtNHCO
5-126
CF3 H H H H ferc-BuOC(=O)
5-127
CF3 H CF3 CF3 H H
5-128
CF3 H CF3 CF3 H MeCO
5-129
CF3 H CF3 CF3 H EtCO
5-130
CF3 H CF3 CF3 H n-PrCO
5-131
CF3 H CF3 CF3 H ciclo-PrCO
5-132
CF3 H CF3 CF3 H ciclo-PrCH2CO
5-133
CF3 H CF3 CF3 H CF3CH2CO
5-134
CF3 H CF3 CF3 H CH3SCH2CO
5-135
CF3 H CF3 CF3 H CH3SOCH2CO
5-136
CF3 H CF3 CF3 H CH3SO2CH2CO
5-137
CF3 H CF3 CF3 H CH3OCH2CH2CO
5-138
CF3 H CF3 CF3 H CH3OCH(Me)CH2CO
5-139
CF3 H CF3 CF3 H EtNHCO
5-140
CF3 H CF3 CF3 H ferc-BuOC(=O)
5-141
CF3 H CF3 Cl H H
5-142
CF3 H CF3 Cl H MeCO
5-143
CF3 H CF3 Cl H EtCO
5-144
CF3 H CF3 Cl H n-PrCO
5-145
CF3 H CF3 Cl H ciclo-PrCO
5-146
CF3 H CF3 Cl H ciclo-PrCH2CO
5-147
CF3 H CF3 Cl H CF3CH2CO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
5-148
CF3 H CF3 Cl H CH3SCH2CO
5-149
CF3 H CF3 Cl H CH3SOCH2CO
5-150
CF3 H CF3 Cl H CH3SO2CH2CO
5-151
CF3 H CF3 Cl H CH3OCH2CH2CO
5-152
CF3 H CF3 Cl H CH3OCH(Me)CH2CO
5-153
CF3 H CF3 Cl H EtNHCO
5-154
CF3 H CF3 Cl H ferc-BuOC(=O)
5-155
CF3 H CF3 Me H H
5-156
CF3 H CF3 Me H MeCO
5-157
CF3 H CF3 Me H EtCO
5-158
CF3 H CF3 Me H n-PrCO
5-159
CF3 H CF3 Me H ciclo-PrCO
5-160
CF3 H CF3 Me H ciclo-PrCH2CO
5-161
CF3 H CF3 Me H CF3CH2CO
5-162
CF3 H CF3 Me H CH3SCH2CO
5-163
CF3 H CF3 Me H CH3SOCH2CO
5-164
CF3 H CF3 Me H CH3SO2CH2CO
5-165
CF3 H CF3 Me H CH3OCH2CH2CO
5-166
CF3 H CF3 Me H CH3OCH(Me)CH2CO
5-167
CF3 H CF3 Me H EtNHCO
5-168
CF3 H CF3 Me H ferc-BuOC(=O)
5-169
CF3 H CF3 H H H
5-170
CF3 H CF3 H H MeCO
5-171
CF3 H CF3 H H EtCO
5-172
CF3 H CF3 H H n-PrCO
5-173
CF3 H CF3 H H ciclo-PrCO
5-174
CF3 H CF3 H H ciclo-PrCH2CO
5-175
CF3 H CF3 H H CF3CH2CO
5-176
CF3 H CF3 H H CH3SCH2CO
5-177
CF3 H CF3 H H CH3SOCH2CO
5-178
CF3 H CF3 H H CH3SO2CH2CO
5-179
CF3 H CF3 H H CH3OCH2CH2CO
5-180
CF3 H CF3 H H CH3OCH(Me)CH2CO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
5-181
CF3 H CF3 H H EtNHCO
5-182
CF3 H CF3 H H ferc-BuOC(=O)
5-183
Cl Cl CF3 CF3 H H
5-184
Cl Cl CF3 CF3 H MeCO
5-185
Cl Cl CF3 CF3 H EtCO
5-186
Cl Cl CF3 CF3 H ciclo-PrCO
5-187
Cl Cl CF3 CF3 H CH3SCH2CO
5-188
Cl Cl CF3 CF3 H CF3CH2CO
5-189
Cl Cl CF3 CF3 H EtNHCO
5-190
Cl Cl CF3 CF3 H ferc-BuOC(=O)
5-191
Cl H CF3 CF3 H H
5-192
Cl H CF3 CF3 H MeCO
5-193
Cl H CF3 CF3 H EtCO
5-194
Cl H CF3 CF3 H ciclo-PrCO
5-195
Cl H CF3 CF3 H CH3SCH2CO
5-196
Cl H CF3 CF3 H CF3CH2CO
5-197
Cl H CF3 CF3 H EtNHCO
5-198
Cl H CF3 CF3 H ferc-BuOC(=O)
5-199
F H CF3 CF3 H H
5-200
F H CF3 CF3 H MeCO
5-201
F H CF3 CF3 H EtCO
5-202
F H CF3 CF3 H ciclo-PrCO
5-203
F H CF3 CF3 H CH3SCH2CO
5-204
F H CF3 CF3 H CF3CH2CO
5-205
F H CF3 CF3 H EtNHCO
5-206
F H CF3 CF3 H ferc-BuOC(=O)
5-207
H F CF3 CF3 H H
5-208
H F CF3 CF3 H MeCO
5-209
H F CF3 CF3 H EtCO
5-210
H F CF3 CF3 H ciclo-PrCO
5-211
H F CF3 CF3 H CH3SCH2CO
5-212
H F CF3 CF3 H CF3CH2CO
5-213
H F CF3 CF3 H EtNHCO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
5-214
H F CF3 CF3 H ferc-BuOC(=O)
5-215
Cl H Cl Br H H
5-216
Cl H Cl Br H MeCO
5-217
Cl H Cl Br H EtCO
5-218
Cl H Cl Br H n-PrCO
5-219
Cl H Cl Br H ciclo-PrCO
5-220
Cl H Cl Br H ciclo-PrCH2CO
5-221
Cl H Cl Br H CF3CH2CO
5-222
Cl H Cl Br H CH3SCH2CO
5-223
Cl H Cl Br H CH3SOCH2CO
5-224
Cl H Cl Br H CH3SO2CH2CO
5-225
Cl H Cl Br H CH3OCH2CH2CO
5-226
Cl H Cl Br H CH3OCH(Me)CH2CO
5-227
Cl H Cl Br H EtNHCO
5-228
Cl H Cl Br H ferc-BuOC(=O)
5-229
Cl Cl Cl Br H H
5-230
Cl Cl Cl Br H MeCO
5-231
Cl Cl Cl Br H EtCO
5-232
Cl Cl Cl Br H n-PrCO
5-233
Cl Cl Cl Br H ciclo-PrCO
5-234
Cl Cl Cl Br H ciclo-PrCH2CO
5-235
Cl Cl Cl Br H CF3CH2CO
5-236
Cl Cl Cl Br H CH3SCH2CO
5-237
Cl Cl Cl Br H CH3SOCH2CO
5-238
Cl Cl Cl Br H CH3SO2CH2CO
5-239
Cl Cl Cl Br H CH3OCH2CH2CO
5-240
Cl Cl Cl Br H CH3OCH(Me)CH2CO
5-241
Cl Cl Cl Br H EtNHCO
5-242
Cl Cl Cl Br H ferc-BuOC(=O)
5-243
CF3 H H Br H H
5-244
CF3 H H Br H MeCO
5-245
CF3 H H Br H EtCO
5-246
CF3 H H Br H n-PrCO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
5-247
CF3 H H Br H ciclo-PrCO
5-248
CF3 H H Br H ciclo-PrCH2CO
5-249
CF3 H H Br H CF3CH2CO
5-250
CF3 H H Br H CH3SCH2CO
5-251
CF3 H H Br H CH3SOCH2CO
5-252
CF3 H H Br H CH3SO2CH2CO
5-253
CF3 H H Br H CH3OCH2CH2CO
5-254
CF3 H H Br H CH3OCH(Me)CH2CO
5-255
CF3 H H Br H EtNHCO
5-256
CF3 H H Br H ferc-BuOC(=O)
5-257
CF3 H CF3 Br H H
5-258
CF3 H CF3 Br H MeCO
5-259
CF3 H CF3 Br H EtCO
5-260
CF3 H CF3 Br H n-PrCO
5-261
CF3 H CF3 Br H ciclo-PrCO
5-262
CF3 H CF3 Br H ciclo-PrCH2CO
5-263
CF3 H CF3 Br H CF3CH2CO
5-264
CF3 H CF3 Br H CH3SCH2CO
5-265
CF3 H CF3 Br H CH3SOCH2CO
5-266
CF3 H CF3 Br H CH3SO2CH2CO
5-267
CF3 H CF3 Br H CH3OCH2CH2CO
5-268
CF3 H CF3 Br H CH3OCH(Me)CH2CO
5-269
CF3 H CF3 Br H EtNHCO
5-270
CF3 H CF3 Br H ferc-BuOC(=O)
5-271
Br H Br CF3 H H
5-272
Br H Br CF3 H MeCO
5-273
Br H Br CF3 H EtCO
5-274
Br H Br CF3 H n-PrCO
5-275
Br H Br CF3 H ciclo-PrCO
5-276
Br H Br CF3 H ciclo-PrCH2CO
5-277
Br H Br CF3 H CF3CH2CO
5-278
Br H Br CF3 H CH3SCH2CO
5-279
Br H Br CF3 H CH3SOCH2CO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
5-280
Br H Br CF3 H CH3SO2CH2CO
5-281
Br H Br CF3 H CH3OCH2CH2CO
5-282
Br H Br CF3 H CH3OCH(Me)CH2CO
5-283
Br H Br CF3 H EtNHCO
5-284
Br H Br CF3 H ferc-BuOC(=O)
5-285
Br H Br Cl H H
5-286
Br H Br Cl H MeCO
5-287
Br H Br Cl H EtCO
5-288
Br H Br Cl H n-PrCO
5-289
Br H Br Cl H ciclo-PrCO
5-290
Br H Br Cl H ciclo-PrCH2CO
5-291
Br H Br Cl H CF3CH2CO
5-292
Br H Br Cl H CH3SCH2CO
5-293
Br H Br Cl H CH3SOCH2CO
5-294
Br H Br Cl H CH3SO2CH2CO
5-295
Br H Br Cl H CH3OCH2CH2CO
5-296
Br H Br Cl H CH3OCH(Me)CH2CO
5-297
Br H Br Cl H EtNHCO
5-298
Br H Br Cl H ferc-BuOC(=O)
5-299
Br H Br Br H H
5-300
Br H Br Br H MeCO
5-301
Br H Br Br H EtCO
5-302
Br H Br Br H n-PrCO
5-303
Br H Br Br H ciclo-PrCO
5-304
Br H Br Br H ciclo-PrCH2CO
5-305
Br H Br Br H CF3CH2CO
5-306
Br H Br Br H CH3SCH2CO
5-307
Br H Br Br H CH3SOCH2CO
5-308
Br H Br Br H CH3SO2CH2CO
5-309
Br H Br Br H CH3OCH2CH2CO
5-310
Br H Br Br H CH3OCH(Me)CH2CO
5-311
Br H Br Br H EtNHCO
5-312
Br H Br Br H ferc-BuOC(=O)
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
5-313
Br H Br Me H H
5-314
Br H Br Me H MeCO
5-315
Br H Br Me H EtCO
5-316
Br H Br Me H n-PrCO
5-317
Br H Br Me H ciclo-PrCO
5-318
Br H Br Me H ciclo-PrCH2CO
5-319
Br H Br Me H CF3CH2CO
5-320
Br H Br Me H CH3SCH2CO
5-321
Br H Br Me H CH3SOCH2CO
5-322
Br H Br Me H CH3SO2CH2CO
5-323
Br H Br Me H CH3OCH2CH2CO
5-324
Br H Br Me H CH3OCH(Me)CH2CO
5-325
Br H Br Me H EtNHCO
5-326
Br H Br Me H ferc-BuOC(=O)
5-327
Br H Br H H H
5-328
Br H Br H H MeCO
5-329
Br H Br H H EtCO
5-330
Br H Br H H n-PrCO
5-331
Br H Br H H ciclo-PrCO
5-332
Br H Br H H ciclo-PrCH2CO
5-333
Br H Br H H CF3CH2CO
5-334
Br H Br H H CH3SCH2CO
5-335
Br H Br H H CH3SOCH2CO
5-336
Br H Br H H CH3SO2CH2CO
5-337
Br H Br H H CH3OCH2CH2CO
5-338
Br H Br H H CH3OCH(Me)CH2CO
5-339
Br H Br H H EtNHCO
5-340
Br H Br H H ferc-BuOC(=O)
5-341
Cl H Cl H Me H
5-342
Cl H Cl H Me MeCO
5-343
Cl H Cl H Me EtCO
5-344
Cl H Cl H Me n-PrCO
5-345
Cl H Cl H Me ciclo-PrCO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
5-345-a
Cl H Cl H Me ciclo-PrCO
5-346
Cl H Cl H Me ciclo-PrCH2CO
5-347
Cl H Cl H Me CF3CH2CO
5-348
Cl H Cl H Me CH3SCH2CO
5-349
Cl H Cl H Me CH3SOCH2CO
5-350
Cl H Cl H Me CH3SO2CH2CO
5-351
Cl H Cl H Me CH3OCH2CH2CO
5-352
Cl H Cl H Me CH3OCH(Me)CH2CO
5-353
Cl H Cl H Me EtNHCO
5-354
Cl H Cl H Me ferc-BuOC(=O)
5-355
Br H Br H Me H
5-356
Br H Br H Me MeCO
5-357
Br H Br H Me EtCO
5-358
Br H Br H Me n-PrCO
5-359
Br H Br H Me ciclo-PrCO
5-360
Br H Br H Me ciclo-PrCH2CO
5-361
Br H Br H Me CF3CH2CO
5-362
Br H Br H Me CH3SCH2CO
5-363
Br H Br H Me CH3SOCH2CO
5-364
Br H Br H Me CH3SO2CH2CO
5-365
Br H Br H Me CH3OCH2CH2CO
5-366
Br H Br H Me CH3OCH(Me)CH2CO
5-367
Br H Br H Me EtNHCO
5-368
Br H Br H Me ferc-BuOC(=O)
5-369
Cl Cl Cl H Me H
5-370
Cl Cl Cl H Me MeCO
5-370-a
Cl Cl Cl H Me MeCO
5-371
Cl Cl Cl H Me EtCO
5-371-a
Cl Cl Cl H Me EtCO
5-371-b
Cl Cl Cl H Me EtCO
5-372
Cl Cl Cl H Me n-PrCO
5-373
Cl Cl Cl H Me ciclo-PrCO
5-373-a
Cl Cl Cl H Me ciclo-PrCO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
5-374
Cl Cl Cl H Me ciclo-PrCH2CO
5-374-a
Cl Cl Cl H Me ciclo-PrCH2CO
5-375
Cl Cl Cl H Me CF3CH2CO
5-375-a
Cl Cl Cl H Me CF3CH2CO
5-376
Cl Cl Cl H Me CH3SCH2CO
5-377
Cl Cl Cl H Me CH3SOCH2CO
5-378
Cl Cl Cl H Me CH3SO2CH2CO
5-379
Cl Cl Cl H Me CH3OCH2CH2CO
5-379-a
Cl Cl Cl H Me CH3OCH2CH2CO
5-380
Cl Cl Cl H Me CH3OCH(Me)CH2CO
5-381
Cl Cl Cl H Me EtNHCO
5-382
Cl Cl Cl H Me ferc-BuOC(=O)
5-383
CF3 H H H Me H
5-384
CF3 H H H Me MeCO
5-385
CF3 H H H Me EtCO
5-386
CF3 H H H Me n-PrCO
5-387
CF3 H H H Me ciclo-PrCO
5-388
CF3 H H H Me ciclo-PrCH2CO
5-389
CF3 H H H Me CF3CH2CO
5-390
CF3 H H H Me CH3SCH2CO
5-391
CF3 H H H Me CH3SOCH2CO
5-392
CF3 H H H Me CH3SO2CH2CO
5-393
CF3 H H H Me CH3OCH2CH2CO
5-394
CF3 H H H Me CH3OCH(Me)CH2CO
5-395
CF3 H H H Me EtNHCO
5-396
CF3 H H H Me ferc-BuOC(=O)
5-397
CF3 H CF3 H Me H
5-398
CF3 H CF3 H Me MeCO
5-399
CF3 H CF3 H Me MeCO
5-400
CF3 H CF3 H Me EtCO
5-401
CF3 H CF3 H Me EtCO
5-402
CF3 H CF3 H Me EtCO
5-403
CF3 H CF3 H Me n-PrCO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
5-404
CF3 H CF3 H Me ciclo-PrCO
5-405
CF3 H CF3 H Me ciclo-PrCO
5-406
CF3 H CF3 H Me ciclo-PrCH2CO
5-407
CF3 H CF3 H Me ciclo-PrCH2CO
5-408
CF3 H CF3 H Me CF3CH2CO
5-409
CF3 H CF3 H Me CF3CH2CO
5-410
CF3 H CF3 H Me CH3SCH2CO
5-411
CF3 H CF3 H Me CH3SOCH2CO
5-412
CF3 H CF3 H Me CH3SO2CH2CO
5-413
CF3 H CF3 H Me CH3OCH2CH2CO
5-414
CF3 H CF3 H Me CH3OCH2CH2CO
5-415
CF3 H CF3 H Me CH3OCH(Me)CH2CO
5-416
CF3 H CF3 H Me EtNHCO
5-417
CF3 H CF3 H Me ferc-BuOC(=O)
5-418
Cl Cl CF3 H Me H
5-419
Cl Cl CF3 H Me MeCO
5-420
Cl Cl CF3 H Me EtCO
5-421
Cl Cl CF3 H Me ciclo-PrCO
5-422
Cl Cl CF3 H Me CH3SCH2CO
5-423
Cl Cl CF3 H Me CF3CH2CO
5-424
Cl Cl CF3 H Me EtNHCO
5-425
Cl Cl CF3 H Me ferc-BuOC(=O)
5-426
Cl H CF3 H Me H
5-427
Cl H CF3 H Me MeCO
5-428
Cl H CF3 H Me EtCO
5-429
Cl H CF3 H Me ciclo-PrCO
5-430
Cl H CF3 H Me CH3SCH2CO
5-431
Cl H CF3 H Me CF3CH2CO
5-432
Cl H CF3 H Me EtNHCO
5-433
Cl H CF3 H Me ferc-BuOC(=O)
5-434
F H CF3 H Me H
5-435
F H CF3 H Me MeCO
5-436
F H CF3 H Me EtCO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
5-437
F H CF3 H Me ciclo-PrCO
5-438
F H CF3 H Me CH3SCH2CO
5-439
F H CF3 H Me CF3CH2CO
5-440
F H CF3 H Me EtNHCO
5-441
F H CF3 H Me terc-BuOC(=O)
5-442
H F CF3 H Me H
5-443
H F CF3 H Me MeCO
5-444
H F CF3 H Me EtCO
5-445
H F CF3 H Me ciclo-PrCO
5-446
H F CF3 H Me CH3SCH2CO
5-447
H F CF3 H Me CF3CH2CO
5-448
H F CF3 H Me EtNHCO
5-449
H F CF3 H Me terc-BuOC(=O)
5-450
OCF3 H H CF3 H EtCO
5-451
SCF3 H H CF3 H EtCO
5-452
SOCF3 H H CF3 H EtCO
5-453
SO2CF3 H H CF3 H EtCO
imagen34
En la que, X1, X5, Y1, Y2, Y4 y R3 representan hidrogeno.
Tabla 6
N.° de compuesto
X2 X3 X4 R4 m
6-1
Cl H Cl H 1
6-2
Cl H Cl MeCO 1
6-3
Cl H Cl EtCO 1
6-4
Cl H Cl n-PrCO 1
6-5
Cl H Cl ciclo-PrCO 1
6-6
Cl H Cl ciclo-PrCH2CO 1
6-7
Cl H Cl CF3CH2CO 1
N.° de compuesto
X2 X3 X4 R4 m
6-8
Cl H Cl CH3SCH2CO 1
6-9
Cl H Cl CH3SOCH2CO 1
6-10
Cl H Cl CH3SO2CH2CO 1
6-11
Cl H Cl CH3OCH2CH2CO 1
6-12
Cl H Cl CH3OCH(Me)CH2CO 1
6-13
Cl H Cl EtNHCO 1
6-14
Cl H Cl ferc-BuOC(=O) 1
6-15
Br H Br H 1
6-16
Br H Br MeCO 1
6-17
Br H Br EtCO 1
6-18
Br H Br n-PrCO 1
6-19
Br H Br ciclo-PrCO 1
6-20
Br H Br ciclo-PrCH2CO 1
6-21
Br H Br CF3CH2CO 1
6-22
Br H Br CH3SCH2CO 1
6-23
Br H Br CH3SOCH2CO 1
6-24
Br H Br CH3SO2CH2CO 1
6-25
Br H Br CH3OCH2CH2CO 1
6-26
Br H Br CH3OCH(Me)CH2CO 1
6-27
Br H Br EtNHCO 1
6-28
Br H Br ferc-BuOC(=O) 1
6-29
Cl Cl Cl H 1
6-30
Cl Cl Cl MeCO 1
6-31
Cl Cl Cl EtCO 1
6-32
Cl Cl Cl n-PrCO 1
6-33
Cl Cl Cl ciclo-PrCO 1
6-34
Cl Cl Cl ciclo-PrCH2CO 1
6-35
Cl Cl Cl CF3CH2CO 1
6-36
Cl Cl Cl CH3SCH2CO 1
6-37
Cl Cl Cl CH3SOCH2CO 1
6-38
Cl Cl Cl CH3SO2CH2CO 1
6-39
Cl Cl Cl CH3OCH2CH2CO 1
N.° de compuesto
X2 X3 X4 R4 m
6-40
Cl Cl Cl CH3OCH(Me)CH2CO 1
6-41
Cl Cl Cl EtNHCO 1
6-42
Cl Cl Cl ferc-BuOC(=O) 1
6-43
CF3 H H H 1
6-44
CF3 H H MeCO 1
6-45
CF3 H H EtCO 1
6-46
CF3 H H n-PrCO 1
6-47
CF3 H H ciclo-PrCO 1
6-48
CF3 H H ciclo-PrCH2CO 1
6-49
CF3 H H CF3CH2CO 1
6-50
CF3 H H CH3SCH2CO 1
6-51
CF3 H H CH3SOCH2CO 1
6-52
CF3 H H CH3SO2CH2CO 1
6-53
CF3 H H CH3OCH2CH2CO 1
6-54
CF3 H H CH3OCH(Me)CH2CO 1
6-55
CF3 H H EtNHCO 1
6-56
CF3 H H ferc-BuOC(=O) 1
6-57
CF3 H CF3 H 1
6-58
CF3 H CF3 MeCO 1
6-59
CF3 H CF3 EtCO 1
6-60
CF3 H CF3 n-PrCO 1
6-61
CF3 H CF3 ciclo-PrCO 1
6-62
CF3 H CF3 ciclo-PrCH2CO 1
6-63
CF3 H CF3 CF3CH2CO 1
6-64
CF3 H CF3 CH3SCH2CO 1
6-65
CF3 H CF3 CH3SOCH2CO 1
6-66
CF3 H CF3 CH3SO2CH2CO 1
6-67
CF3 H CF3 CH3OCH2CH2CO 1
6-68
CF3 H CF3 CH3OCH(Me)CH2CO 1
6-69
CF3 H CF3 EtNHCO 1
6-70
CF3 H CF3 ferc-BuOC(=O) 1
6-71
Cl Cl CF3 H 1
6-72
Cl Cl CF3 MeCO 1
N.° de compuesto
X2 X3 X4 R4 m
6-73
Cl Cl CF3 EtCO 1
6-74
Cl Cl CF3 ciclo-PrCO 1
6-75
Cl Cl CF3 CH3SCH2CO 1
6-76
Cl Cl CF3 CF3CH2CO 1
6-77
Cl Cl CF3 EtNHCO 1
6-78
Cl Cl CF3 ferc-BuOC(=O) 1
6-79
Cl H CF3 H 1
6-80
Cl H CF3 MeCO 1
6-81
Cl H CF3 EtCO 1
6-82
Cl H CF3 ciclo-PrCO 1
6-83
Cl H CF3 CH3SCH2CO 1
6-84
Cl H CF3 CF3CH2CO 1
6-85
Cl H CF3 EtNHCO 1
6-86
Cl H CF3 ferc-BuOC(=O) 1
6-87
F H CF3 H 1
6-88
F H CF3 MeCO 1
6-89
F H CF3 EtCO 1
6-90
F H CF3 ciclo-PrCO 1
6-91
F H CF3 CH3SCH2CO 1
6-92
F H CF3 CF3CH2CO 1
6-93
F H CF3 EtNHCO 1
6-94
F H CF3 ferc-BuOC(=O) 1
6-95
H F CF3 H 1
6-96
H F CF3 MeCO 1
6-97
H F CF3 EtCO 1
6-98
H F CF3 ciclo-PrCO 1
6-99
H F CF3 CH3SCH2CO 1
6-100
H F CF3 CF3CH2CO 1
6-101
H F CF3 EtNHCO 1
6-102
H F CF3 ferc-BuOC(=O) 1
6-103
Cl H Cl H 2
6-104
Cl H Cl MeCO 2
6-105
Cl H Cl EtCO 2
N.° de compuesto
X2 X3 X4 R4 m
6-106
Cl H Cl n-PrCO 2
6-107
Cl H Cl ciclo-PrCO 2
6-108
Cl H Cl ciclo-PrCH2CO 2
6-109
Cl H Cl CF3CH2CO 2
6-110
Cl H Cl CH3SCH2CO 2
6-111
Cl H Cl CH3SOCH2CO 2
6-112
Cl H Cl CH3SO2CH2CO 2
6-113
Cl H Cl CH3OCH2CH2CO 2
6-114
Cl H Cl CH3OCH(Me)CH2CO 2
6-115
Cl H Cl EtNHCO 2
6-116
Cl H Cl ferc-BuOC(=O) 2
6-117
Br H Br H 2
6-118
Br H Br MeCO 2
6-119
Br H Br EtCO 2
6-120
Br H Br n-PrCO 2
6-121
Br H Br ciclo-PrCO 2
6-122
Br H Br ciclo-PrCH2CO 2
6-123
Br H Br CF3CH2CO 2
6-124
Br H Br CH3SCH2CO 2
6-125
Br H Br CH3SOCH2CO 2
6-126
Br H Br CH3SO2CH2CO 2
6-127
Br H Br CH3OCH2CH2CO 2
6-128
Br H Br CH3OCH(Me)CH2CO 2
6-129
Br H Br EtNHCO 2
6-130
Br H Br ferc-BuOC(=O) 2
6-131
Cl Cl Cl H 2
6-132
Cl Cl Cl MeCO 2
6-133
Cl Cl Cl EtCO 2
6-134
Cl Cl Cl n-PrCO 2
6-135
Cl Cl Cl ciclo-PrCO 2
6-136
Cl Cl Cl ciclo-PrCH2CO 2
6-137
Cl Cl Cl CF3CH2CO 2
6-138
Cl Cl Cl CH3SCH2CO 2
N.° de compuesto
X2 X3 X4 R4 m
6-139
Cl Cl Cl CH3SOCH2CO 2
6-140
Cl Cl Cl CH3SO2CH2CO 2
6-141
Cl Cl Cl CH3OCH2CH2CO 2
6-142
Cl Cl Cl CH3OCH(Me)CH2CO 2
6-143
Cl Cl Cl EtNHCO 2
6-144
Cl Cl Cl ferc-BuOC(=O) 2
6-145
CF3 H H H 2
6-146
CF3 H H MeCO 2
6-147
CF3 H H EtCO 2
6-148
CF3 H H n-PrCO 2
6-149
CF3 H H ciclo-PrCO 2
6-150
CF3 H H ciclo-PrCH2CO 2
6-151
CF3 H H CF3CH2CO 2
6-152
CF3 H H CH3SCH2CO 2
6-153
CF3 H H CH3SOCH2CO 2
6-154
CF3 H H CH3SO2CH2CO 2
6-155
CF3 H H CH3OCH2CH2CO 2
6-156
CF3 H H CH3OCH(Me)CH2CO 2
6-157
CF3 H H EtNHCO 2
6-158
CF3 H H ferc-BuOC(=O) 2
6-159
CF3 H CF3 H 2
6-160
CF3 H CF3 MeCO 2
6-161
CF3 H CF3 EtCO 2
6-162
CF3 H CF3 n-PrCO 2
6-163
CF3 H CF3 ciclo-PrCO 2
6-164
CF3 H CF3 ciclo-PrCH2CO 2
6-165
CF3 H CF3 CF3CH2CO 2
6-166
CF3 H CF3 CH3SCH2CO 2
6-167
CF3 H CF3 CH3SOCH2CO 2
6-168
CF3 H CF3 CH3SO2CH2CO 2
6-169
CF3 H CF3 CH3OCH2CH2CO 2
6-170
CF3 H CF3 CH3OCH(Me)CH2CO 2
6-171
CF3 H CF3 EtNHCO 2
N.° de compuesto
X2 X3 X4 R4 m
6-172
CF3 H CF3 ferc-BuOC(=O) 2
6-173
Cl Cl CF3 H 2
6-174
Cl Cl CF3 MeCO 2
6-175
Cl Cl CF3 EtCO 2
6-176
Cl Cl CF3 ciclo-PrCO 2
6-177
Cl Cl CF3 CH3SCH2CO 2
6-178
Cl Cl CF3 CF3CH2CO 2
6-179
Cl Cl CF3 EtNHCO 2
6-180
Cl Cl CF3 ferc-BuOC(=O) 2
6-181
Cl H CF3 H 2
6-182
Cl H CF3 MeCO 2
6-183
Cl H CF3 EtCO 2
6-184
Cl H CF3 ciclo-PrCO 2
6-185
Cl H CF3 CH3SCH2CO 2
6-186
Cl H CF3 CF3CH2CO 2
6-187
Cl H CF3 EtNHCO 2
6-188
Cl H CF3 ferc-BuOC(=O) 2
6-189
F H CF3 H 2
6-190
F H CF3 MeCO 2
6-191
F H CF3 EtCO 2
6-192
F H CF3 ciclo-PrCO 2
6-193
F H CF3 CH3SCH2CO 2
6-194
F H CF3 CF3CH2CO 2
6-195
F H CF3 EtNHCO 2
6-196
F H CF3 ferc-BuOC(=O) 2
6-197
H F CF3 H 2
6-198
H F CF3 MeCO 2
6-199
H F CF3 EtCO 2
6-200
H F CF3 ciclo-PrCO 2
6-201
H F CF3 CH3SCH2CO 2
6-202
H F CF3 CF3CH2CO 2
6-203
H F CF3 EtNHCO 2
6-204
H F CF3 ferc-BuOC(=O) 2
N.° de compuesto
X2 X3 X4 R4 m
6-205
OCF3 H H EtCO 1
6-206
SCF3 H H EtCO 1
6-207
SOCF3 H H EtCO 1
6-208
SO2CF3 H H EtCO 1
imagen35
X4 Y2 R1 R2
En la que, X1, X5, Y1, Y2, Y4, R2 y R3 representan hidrogeno.
Tabla 7
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
7-1
Cl H Cl CF3 H H
7-2
Cl H Cl CF3 H MeCO
7-3
Cl H Cl CF3 H EtCO
7-4
Cl H Cl CF3 H n-PrCO
7-5
Cl H Cl CF3 H ciclo-PrCO
7-6
Cl H Cl CF3 H ciclo-PrCH2CO
7-7
Cl H Cl CF3 H CF3CH2CO
7-8
Cl H Cl CF3 H CH3SCH2CO
7-9
Cl H Cl CF3 H CH3SOCH2CO
7-10
Cl H Cl CF3 H CH3SO2CH2CO
7-11
Cl H Cl CF3 H CH3OCH2CH2CO
7-12
Cl H Cl CF3 H CH3OCH(Me)CH2CO
7-13
Cl H Cl CF3 H EtNHCO
7-14
Cl H Cl CF3 H terc-BuOC(=O)
7-15
Cl Cl Cl CF3 H H
7-16
Cl Cl Cl CF3 H MeCO
7-17
Cl Cl Cl CF3 H EtCO
7-18
Cl Cl Cl CF3 H n-PrCO
7-19
Cl Cl Cl CF3 H ciclo-PrCO
7-20
Cl Cl Cl CF3 H ciclo-PrCH2CO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
7-21
Cl Cl Cl CF3 H CF3CH2CO
7-22
Cl Cl Cl CF3 H CH3SCH2CO
7-23
Cl Cl Cl CF3 H CH3SOCH2CO
7-24
Cl Cl Cl CF3 H CH3SO2CH2CO
7-25
Cl Cl Cl CF3 H CH3OCH2CH2CO
7-26
Cl Cl Cl CF3 H CH3OCH(Me)CH2CO
7-27
Cl Cl Cl CF3 H EtNHCO
7-28
Cl Cl Cl CF3 H ferc-BuOC(=O)
7-29
Cl Cl Cl Cl H H
7-30
Cl Cl Cl Cl H MeCO
7-31
Cl Cl ci Cl H EtCO
7-32
Cl Cl Cl Cl H n-PrCO
7-33
Cl Cl Cl Cl H ciclo-PrCO
7-34
Cl Cl Cl Cl H ciclo-PrCH2CO
7-35
Cl Cl Cl Cl H CF3CH2CO
7-36
Cl Cl Cl Cl H CH3SCH2CO
7-37
Cl Cl Cl Cl H CH3SOCH2CO
7-38
Cl Cl Cl Cl H CH3SO2CH2CO
7-39
Cl Cl Cl Cl H CH3OCH2CH2CO
7-40
Cl Cl Cl Cl H CH3OCH(Me)CH2CO
7-41
Cl Cl Cl Cl H EtNHCO
7-42
Cl Cl Cl Cl H ferc-BuOC(=O)
7-43
Cl Cl Cl Me H H
7-44
Cl Cl Cl Me H MeCO
7-45
Cl Cl Cl Me H EtCO
7-46
Cl Cl Cl Me H n-PrCO
7-47
Cl Cl Cl Me H ciclo-PrCO
7-48
Cl Cl Cl Me H ciclo-PrCH2CO
7-49
Cl Cl Cl Me H CF3CH2CO
7-50
Cl Cl Cl Me H CH3SCH2CO
7-51
Cl Cl Cl Me H CH3SOCH2CO
7-52
Cl Cl Cl Me H CH3SO2CH2CO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
7-53
Cl Cl Cl Me H CH3OCH2CH2CO
7-54
Cl Cl Cl Me H CH3OCH(Me)CH2CO
7-55
Cl Cl Cl Me H EtNHCO
7-56
Cl Cl Cl Me H ferc-BuOC(=O)
7-57
Cl Cl Cl H H H
7-58
Cl Cl Cl H H MeCO
7-59
Cl Cl Cl H H EtCO
7-60
Cl Cl Cl H H n-PrCO
7-61
Cl Cl Cl H H ciclo-PrCO
7-62
Cl Cl Cl H H ciclo-PrCH2CO
7-63
Cl Cl Cl H H CF3CH2CO
7-64
Cl Cl Cl H H CH3SCH2CO
7-65
Cl Cl Cl H H CH3SOCH2CO
7-66
Cl Cl Cl H H CH3SO2CH2CO
7-67
Cl Cl Cl H H CH3OCH2CH2CO
7-68
Cl Cl Cl H H CH3OCH(Me)CH2CO
7-69
Cl Cl Cl H H EtNHCO
7-70
Cl Cl Cl H H ferc-BuOC(=O)
7-71
CF3 H H CF3 H H
7-72
CF3 H H CF3 H MeCO
7-73
CF3 H H CF3 H EtCO
7-74
CF3 H H CF3 H n-PrCO
7-75
CF3 H H CF3 H ciclo-PrCO
7-76
CF3 H H CF3 H ciclo-PrCH2CO
7-77
CF3 H H CF3 H CF3CH2CO
7-78
CF3 H H CF3 H CH3SCH2CO
7-79
CF3 H H CF3 H CH3SOCH2CO
7-80
CF3 H H CF3 H CH3SO2CH2CO
7-81
CF3 H H CF3 H CH3OCH2CH2CO
7-82
CF3 H H CF3 H CH3OCH(Me)CH2CO
7-83
CF3 H H CF3 H EtNHCO
7-84
CF3 H H CF3 H ferc-BuOC(=O)
7-85
CF3 H H Cl H H
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
7-86
CF3 H H Cl H MeCO
7-87
CF3 H H Cl H EtCO
7-88
CF3 H H Cl H n-PrCO
7-89
CF3 H H Cl H ciclo-PrCO
7-90
CF3 H H Cl H ciclo-PrCH2CO
7-91
CF3 H H Cl H CF3CH2CO
7-92
CF3 H H Cl H CH3SCH2CO
7-93
CF3 H H Cl H CH3SOCH2CO
7-94
CF3 H H Cl H CH3SO2CH2CO
7-95
CF3 H H Cl H CH3OCH2CH2CO
7-96
CF3 H H Cl H CH3OCH(Me)CH2CO
7-97
CF3 H H Cl H EtNHCO
7-98
CF3 H H Cl H ferc-BuOC(=O)
7-99
CF3 H H Me H H
7-100
CF3 H H Me H MeCO
7-101
CF3 H H Me H EtCO
7-102
CF3 H H Me H n-PrCO
7-103
CF3 H H Me H ciclo-PrCO
7-104
CF3 H H Me H ciclo-PrCH2CO
7-105
CF3 H H Me H CF3CH2CO
7-106
CF3 H H Me H CH3SCH2CO
7-107
CF3 H H Me H CH3SOCH2CO
7-108
CF3 H H Me H CH3SO2CH2CO
7-109
CF3 H H Me H CH3OCH2CH2CO
7-110
CF3 H H Me H CH3OCH(Me)CH2CO
7-111
CF3 H H Me H EtNHCO
7-112
CF3 H H Me H ferc-BuOC(=O)
7-113
CF3 H H H H H
7-114
CF3 H H H H MeCO
7-115
CF3 H H H H EtCO
7-116
CF3 H H H H n-PrCO
7-117
CF3 H H H H ciclo-PrCO
7-118
CF3 H H H H ciclo-PrCH2CO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
7-119
CF3 H H H H CF3CH2CO
7-120
CF3 H H H H CH3SCH2CO
7-121
CF3 H H H H CH3SOCH2CO
7-122
CF3 H H H H CH3SO2CH2CO
7-123
CF3 H H H H CH3OCH2CH2CO
7-124
CF3 H H H H CH3OCH(Me)CH2CO
7-125
CF3 H H H H EtNHCO
7-126
CF3 H H H H ferc-BuOC(=O)
7-127
CF3 H CF3 CF3 H H
7-128
CF3 H CF3 CF3 H MeCO
7-129
CF3 H CF3 CF3 H EtCO
7-130
CF3 H CF3 CF3 H n-PrCO
7-131
CF3 H CF3 CF3 H ciclo-PrCO
7-132
CF3 H CF3 CF3 H ciclo-PrCH2CO
7-133
CF3 H CF3 CF3 H CF3CH2CO
7-134
CF3 H CF3 CF3 H CH3SCH2CO
7-135
CF3 H CF3 CF3 H CH3SOCH2CO
7-136
CF3 H CF3 CF3 H CH3SO2CH2CO
7-137
CF3 H CF3 CF3 H CH3OCH2CH2CO
7-138
CF3 H CF3 CF3 H CH3OCH(Me)CH2CO
7-139
CF3 H CF3 CF3 H EtNHCO
7-140
CF3 H CF3 CF3 H ferc-BuOC(=O)
7-141
CF3 H CF3 Cl H H
7-142
CF3 H CF3 Cl H MeCO
7-143
CF3 H CF3 Cl H EtCO
7-144
CF3 H CF3 Cl H n-PrCO
7-145
CF3 H CF3 Cl H ciclo-PrCO
7-146
CF3 H CF3 Cl H ciclo-PrCH2CO
7-147
CF3 H CF3 Cl H CF3CH2CO
7-148
CF3 H CF3 Cl H CH3SCH2CO
7-149
CF3 H CF3 Cl H CH3SOCH2CO
7-150
CF3 H CF3 Cl H CH3SO2CH2CO
7-151
CF3 H CF3 Cl H CH3OCH2CH2CO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
7-152
CF3 H CF3 Cl H CH3OCH(Me)CH2CO
7-153
CF3 H CF3 Cl H EtNHCO
7-154
CF3 H CF3 Cl H ferc-BuOC(=O)
7-155
CF3 H CF3 Me H H
7-156
CF3 H CF3 Me H MeCO
7-157
CF3 H CF3 Me H EtCO
7-158
CF3 H CF3 Me H n-PrCO
7-159
CF3 H CF3 Me H ciclo-PrCO
7-160
CF3 H CF3 Me H ciclo-PrCH2CO
7-161
CF3 H CF3 Me H CF3CH2CO
7-162
CF3 H CF3 Me H CH3SCH2CO
7-163
CF3 H CF3 Me H CH3SOCH2CO
7-164
CF3 H CF3 Me H CH3SO2CH2CO
7-165
CF3 H CF3 Me H CH3OCH2CH2CO
7-166
CF3 H CF3 Me H CH3OCH(Me)CH2CO
7-167
CF3 H CF3 Me H EtNHCO
7-168
CF3 H CF3 Me H ferc-BuOC(=O)
7-169
CF3 H CF3 H H H
7-170
CF3 H CF3 H H MeCO
7-171
CF3 H CF3 H H EtCO
7-172
CF3 H CF3 H H n-PrCO
7-173
CF3 H CF3 H H ciclo-PrCO
7-174
CF3 H CF3 H H ciclo-PrCH2CO
7-175
CF3 H CF3 H H CF3CH2CO
7-176
CF3 H CF3 H H CH3SCH2CO
7-177
CF3 H CF3 H H CH3SOCH2CO
7-178
CF3 H CF3 H H CH3SO2CH2CO
7-179
CF3 H CF3 H H CH3OCH2CH2CO
7-180
CF3 H CF3 H H CH3OCH(Me)CH2CO
7-181
CF3 H CF3 H H EtNHCO
7-182
CF3 H CF3 H H ferc-BuOC(=O)
7-183
Cl Cl CF3 CF3 H H
7-184
Cl Cl CF3 CF3 H MeCO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
7-185
Cl Cl CF3 CF3 H EtCO
7-186
Cl Cl CF3 CF3 H ciclo-PrCO
7-187
Cl Cl CF3 CF3 H CH3SCH2CO
7-188
Cl Cl CF3 CF3 H CF3CH2CO
7-189
Cl Cl CF3 CF3 H EtNHCO
7-190
Cl Cl CF3 CF3 H ferc-BuOC(=O)
7-191
Cl H CF3 CF3 H H
7-192
Cl H CF3 CF3 H MeCO
7-193
Cl H CF3 CF3 H EtCO
7-194
Cl H CF3 CF3 H ciclo-PrCO
7-195
Cl H CF3 CF3 H CH3SCH2CO
7-196
Cl H CF3 CF3 H CF3CH2CO
7-197
Cl H CF3 CF3 H EtNHCO
7-198
Cl H CF3 CF3 H ferc-BuOC(=O)
7-199
F H CF3 CF3 H H
7-200
F H CF3 CF3 H MeCO
7-201
F H CF3 CF3 H EtCO
7-202
F H CF3 CF3 H ciclo-PrCO
7-203
F H CF3 CF3 H CH3SCH2CO
7-204
F H CF3 CF3 H CF3CH2CO
7-205
F H CF3 CF3 H EtNHCO
7-206
F H CF3 CF3 H ferc-BuOC(=O)
7-207
H F CF3 CF3 H H
7-208
H F CF3 CF3 H MeCO
7-209
H F CF3 CF3 H EtCO
7-210
H F CF3 CF3 H ciclo-PrCO
7-211
H F CF3 CF3 H CH3SCH2CO
7-212
H F CF3 CF3 H CF3CH2CO
7-213
H F CF3 CF3 H EtNHCO
7-214
H F CF3 CF3 H ferc-BuOC(=O)
7-215
Cl H Cl Br H H
7-216
Cl H Cl Br H MeCO
7-217
Cl H Cl Br H EtCO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
7-218
Cl H Cl Br H n-PrCO
7-219
Cl H Cl Br H ciclo-PrCO
7-220
Cl H Cl Br H ciclo-PrCH2CO
7-221
Cl H Cl Br H CF3CH2CO
7-222
Cl H Cl Br H CH3SCH2CO
7-223
Cl H Cl Br H CH3SOCH2CO
7-224
Cl H Cl Br H CH3SO2CH2CO
7-225
Cl H Cl Br H CH3OCH2CH2CO
7-226
Cl H Cl Br H CH3OCH(Me)CH2CO
7-227
Cl H Cl Br H EtNHCO
7-228
Cl H Cl Br H ferc-BuOC(=O)
7-229
Cl Cl Cl Br H H
7-230
Cl Cl Cl Br H MeCO
7-231
Cl Cl Cl Br H EtCO
7-232
Cl Cl Cl Br H n-PrCO
7-233
Cl Cl Cl Br H ciclo-PrCO
7-234
Cl Cl Cl Br H ciclo-PrCH2CO
7-235
Cl Cl Cl Br H CF3CH2CO
7-236
Cl Cl Cl Br H CH3SCH2CO
7-237
Cl Cl Cl Br H CH3SOCH2CO
7-238
Cl Cl Cl Br H CH3SO2CH2CO
7-239
Cl Cl Cl Br H CH3OCH2CH2CO
7-240
Cl Cl Cl Br H CH3OCH(Me)CH2CO
7-241
Cl Cl Cl Br H EtNHCO
7-242
Cl Cl Cl Br H ferc-BuOC(=O)
7-243
CF3 H H Br H H
7-244
CF3 H H Br H MeCO
7-245
CF3 H H Br H EtCO
7-246
CF3 H H Br H n-PrCO
7-247
CF3 H H Br H ciclo-PrCO
7-248
CF3 H H Br H ciclo-PrCH2CO
7-249
CF3 H H Br H CF3CH2CO
7-250
CF3 H H Br H CH3SCH2CO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
7-251
CF3 H H Br H CH3SOCH2CO
7-252
CF3 H H Br H CH3SO2CH2CO
7-253
CF3 H H Br H CH3OCH2CH2CO
7-254
CF3 H H Br H CH3OCH(Me)CH2CO
7-255
CF3 H H Br H EtNHCO
7-256
CF3 H H Br H ferc-BuOC(=O)
7-257
CF3 H CF3 Br H H
7-258
CF3 H CF3 Br H MeCO
7-259
CF3 H CF3 Br H EtCO
7-260
CF3 H CF3 Br H n-PrCO
7-261
CF3 H CF3 Br H ciclo-PrCO
7-262
CF3 H CF3 Br H ciclo-PrCH2CO
7-263
CF3 H CF3 Br H CF3CH2CO
7-264
CF3 H CF3 Br H CH3SCH2CO
7-265
CF3 H CF3 Br H CH3SOCH2CO
7-266
CF3 H CF3 Br H CH3SO2CH2CO
7-267
CF3 H CF3 Br H CH3OCH2CH2CO
7-268
CF3 H CF3 Br H CH3OCH(Me)CH2CO
7-269
CF3 H CF3 Br H EtNHCO
7-270
CF3 H CF3 Br H ferc-BuOC(=O)
7-271
Br H Br CF3 H H
7-272
Br H Br CF3 H MeCO
7-273
Br H Br CF3 H EtCO
7-274
Br H Br CF3 H n-PrCO
7-275
Br H Br CF3 H ciclo-PrCO
7-276
Br H Br CF3 H ciclo-PrCH2CO
7-277
Br H Br CF3 H CF3CH2CO
7-278
Br H Br CF3 H CH3SCH2CO
7-279
Br H Br CF3 H CH3SOCH2CO
7-280
Br H Br CF3 H CH3SO2CH2CO
7-281
Br H Br CF3 H CH3OCH2CH2CO
7-282
Br H Br CF3 H CH3OCH(Me)CH2CO
7-283
Br H Br CF3 H EtNHCO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
7-284
Br H Br CF3 H ferc-BuOC(=O)
7-285
Br H Br Cl H H
7-286
Br H Br Cl H MeCO
7-287
Br H Br Cl H EtCO
7-288
Br H Br Cl H n-PrCO
7-289
Br H Br Cl H ciclo-PrCO
7-290
Br H Br Cl H ciclo-PrCH2CO
7-291
Br H Br Cl H CF3CH2CO
7-292
Br H Br Cl H CH3SCH2CO
7-293
Br H Br Cl H CH3SOCH2CO
7-294
Br H Br Cl H CH3SO2CH2CO
7-295
Br H Br Cl H CH3OCH2CH2CO
7-296
Br H Br Cl H CH3OCH(Me)CH2CO
7-297
Br H Br Cl H EtNHCO
7-298
Br H Br Cl H ferc-BuOC(=O)
7-299
Br H Br Br H H
7-300
Br H Br Br H MeCO
7-301
Br H Br Br H EtCO
7-302
Br H Br Br H n-PrCO
7-303
Br H Br Br H ciclo-PrCO
7-304
Br H Br Br H ciclo-PrCH2CO
7-305
Br H Br Br H CF3CH2CO
7-306
Br H Br Br H CH3SCH2CO
7-307
Br H Br Br H CH3SOCH2CO
7-308
Br H Br Br H CH3SO2CH2CO
7-309
Br H Br Br H CH3OCH2CH2CO
7-310
Br H Br Br H CH3OCH(Me)CH2CO
7-311
Br H Br Br H EtNHCO
7-312
Br H Br Br H ferc-BuOC(=O)
7-313
Br H Br Me H H
7-314
Br H Br Me H MeCO
7-315
Br H Br Me H EtCO
7-316
Br H Br Me H n-PrCO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
7-317
Br H Br Me H ciclo-PrCO
7-318
Br H Br Me H ciclo-PrCH2CO
7-319
Br H Br Me H CF3CH2CO
7-320
Br H Br Me H CH3SCH2CO
7-321
Br H Br Me H CH3SOCH2CO
7-322
Br H Br Me H CH3SO2CH2CO
7-323
Br H Br Me H CH3OCH2CH2CO
7-324
Br H Br Me H CH3OCH(Me)CH2CO
7-325
Br H Br Me H EtNHCO
7-326
Br H Br Me H ferc-BuOC(=O)
7-327
Br H Br H H H
7-328
Br H Br H H MeCO
7-329
Br H Br H H EtCO
7-330
Br H Br H H n-PrCO
7-331
Br H Br H H ciclo-PrCO
7-332
Br H Br H H ciclo-PrCH2CO
7-333
Br H Br H H CF3CH2CO
7-334
Br H Br H H CH3SCH2CO
7-335
Br H Br H H CH3SOCH2CO
7-336
Br H Br H H CH3SO2CH2CO
7-337
Br H Br H H CH3OCH2CH2CO
7-338
Br H Br H H CH3OCH(Me)CH2CO
7-339
Br H Br H H EtNHCO
7-340
Br H Br H H ferc-BuOC(=O)
7-341
Cl H Cl H Me H
7-342
Cl H Cl H Me MeCO
7-343
Cl H Cl H Me EtCO
7-344
Cl H Cl H Me n-PrCO
7-345
Cl H Cl H Me ciclo-PrCO
7-345-a
Cl H Cl H Me ciclo-PrCO
7-346
Cl H Cl H Me ciclo-PrCH2CO
7-347
Cl H Cl H Me CF3CH2CO
7-348
Cl H Cl H Me CH3SCH2CO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
7-349
Cl H Cl H Me CH3SOCH2CO
7-350
Cl H Cl H Me CH3SO2CH2CO
7-351
Cl H Cl H Me CH3OCH2CH2CO
7-352
Cl H Cl H Me CH3OCH(Me)CH2CO
7-353
Cl H Cl H Me EtNHCO
7-354
Cl H Cl H Me ferc-BuOC(=O)
7-355
Br H Br H Me H
7-356
Br H Br H Me MeCO
7-357
Br H Br H Me EtCO
7-358
Br H Br H Me n-PrCO
7-359
Br H Br H Me ciclo-PrCO
7-360
Br H Br H Me ciclo-PrCH2CO
7-361
Br H Br H Me CF3CH2CO
7-362
Br H Br H Me CH3SCH2CO
7-363
Br H Br H Me CH3SOCH2CO
7-364
Br H Br H Me CH3SO2CH2CO
7-365
Br H Br H Me CH3OCH2CH2CO
7-366
Br H Br H Me CH3OCH(Me)CH2CO
7-367
Br H Br H Me EtNHCO
7-368
Br H Br H Me ferc-BuOC(=O)
7-369
Cl Cl Cl H Me H
7-370
Cl Cl Cl H Me MeCO
7-370-a
Cl Cl Cl H Me MeCO
7-371
Cl Cl Cl H Me EtCO
7-371-a
Cl Cl Cl H Me EtCO
7-371-b
Cl Cl Cl H Me EtCO
7-372
Cl Cl Cl H Me n-PrCO
7-373
Cl Cl Cl H Me ciclo-PrCO
7-373-a
Cl Cl Cl H Me ciclo-PrCO
7-374
Cl Cl Cl H Me ciclo-PrCH2CO
7-374-a
Cl Cl Cl H Me ciclo-PrCH2CO
7-375
Cl Cl Cl H Me CF3CH2CO
7-375-a
Cl Cl Cl H Me CF3CH2CO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
7-376
Cl Cl Cl H Me CH3SCH2CO
7-377
Cl Cl Cl H Me CH3SOCH2CO
7-378
Cl Cl Cl H Me CH3SO2CH2CO
7-379
Cl Cl Cl H Me CH3OCH2CH2CO
7-379-a
Cl Cl Cl H Me CH3OCH2CH2CO
7-380
Cl Cl Cl H Me CH3OCH(Me)CH2CO
7-3 81
Cl Cl Cl H Me EtNHCO
7-382
Cl Cl Cl H Me ferc-BuOC(=O)
7-383
CF3 H H H Me H
7-384
CF3 H H H Me MeCO
7-385
CF3 H H H Me EtCO
7-386
CF3 H H H Me n-PrCO
7-387
CF3 H H H Me ciclo-PrCO
7-388
CF3 H H H Me ciclo-PrCH2CO
7-389
CF3 H H H Me CF3CH2CO
7-390
CF3 H H H Me CH3SCH2CO
7-391
CF3 H H H Me CH3SOCH2CO
7-392
CF3 H H H Me CH3SO2CH2CO
7-393
CF3 H H H Me CH3OCH2CH2CO
7-394
CF3 H H H Me CH3OCH(Me)CH2CO
7-395
CF3 H H H Me EtNHCO
7-396
CF3 H H H Me ferc-BuOC(=O)
7-397
CF3 H CF3 H Me H
7-398
CF3 H CF3 H Me MeCO
7-398-a
CF3 H CF3 H Me MeCO
7-399
CF3 H CF3 H Me EtCO
7-399-a
CF3 H CF3 H Me EtCO
7-399-b
CF3 H CF3 H Me EtCO
7-400
CF3 H CF3 H Me n-PrCO
7-401
CF3 H CF3 H Me ciclo-PrCO
7-401-a
CF3 H CF3 H Me ciclo-PrCO
7-402
CF3 H CF3 H Me ciclo-PrCHzCO
7-402-a
CF3 H CF3 H Me ciclo-PrCHzCO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
7-403
CF3 H CF3 H Me CF3CH2CO
7-403-a
CF3 H CF3 H Me CF3CH2CO
7-404
CF3 H CF3 H Me CH3SCH2CO
7-405
CF3 H CF3 H Me CH3SOCH2CO
7-406
CF3 H CF3 H Me CH3SO2CH2CO
7-407
CF3 H CF3 H Me CH3OCH2CH2CO
7-407-a
CF3 H CF3 H Me CH3OCH2CH2CO
7-408
CF3 H CF3 H Me CH3OCH(Me)CH2CO
7-409
CF3 H CF3 H Me EtNHCO
7-410
CF3 H CF3 H Me ferc-BuOC(=O)
7-411
Cl Cl CF3 H Me H
7-412
Cl Cl CF3 H Me MeCO
7-413
Cl Cl CF3 H Me EtCO
7-414
Cl Cl CF3 H Me ciclo-PrCO
7-415
Cl Cl CF3 H Me CH3SCH2CO
7-416
Cl Cl CF3 H Me CF3CH2CO
7-417
Cl Cl CF3 H Me EtNHCO
7-418
Cl Cl CF3 H Me ferc-BuOC(=O)
7-419
Cl H CF3 H Me H
7-420
Cl H CF3 H Me MeCO
7-421
Cl H CF3 H Me EtCO
7-422
Cl H CF3 H Me ciclo-PrCO
7-423
Cl H CF3 H Me CH3SCH2CO
7-424
Cl H CF3 H Me CF3CH2CO
7-425
Cl H CF3 H Me EtNHCO
7-426
Cl H CF3 H Me ferc-BuOC(=O)
7-427
F H CF3 H Me H
7-428
F H CF3 H Me MeCO
7-429
F H CF3 H Me EtCO
7-430
F H CF3 H Me ciclo-PrCO
7-431
F H CF3 H Me CH3SCH2CO
7-432
F H CF3 H Me CF3CH2CO
7-433
F H CF3 H Me EtNHCO
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3 R1 R4
7-434
F H CF3 H Me terc-BuOC(=O)
7-435
H F CF3 H Me H
7-436
H F CF3 H Me MeCO
7-437
H F CF3 H Me EtCO
7-438
H F CF3 H Me ciclo-PrCO
7-439
H F CF3 H Me CH3SCH2CO
7-440
H F CF3 H Me CF3CH2CO
7-441
H F CF3 H Me EtNHCO
7-442
H F CF3 H Me terc-BuOC(=O)
7-443
OCF3 H H CF3 H EtCO
7-444
SCF3 H H CF3 H EtCO
7-445
SOCF3 H H CF3 H EtCO
7-446
SO2CF3 H H CF3 H EtCO
imagen36
En la que, X1, X5, Y1, Y2, Y4y R3 representan hidrogeno.
Tabla 8
N.° de compuesto
X2 X3 X4 R4 m
8-1
Cl H Cl H 1
8-2
Cl H Cl MeCO 1
8-3
Cl H Cl EtCO 1
8-4
Cl H Cl n-PrCO 1
8-5
Cl H Cl ciclo-PrCO 1
8-6
Cl H Cl ciclo-PrCH2CO 1
8-7
Cl H Cl CF3CH2CO 1
8-8
Cl H Cl CH3SCH2CO 1
8-9
Cl H Cl CH3SOCH2CO 1
8-10
Cl H Cl CH3SO2CH2CO 1
8-11
Cl H Cl CH3OCH2CH2CO 1
N.° de compuesto
X2 X3 X4 R4 m
8-12
Cl H Cl CHaOCH(Me)CH2CO 1
8-13
Cl H Cl EtNHCO 1
8-14
Cl H Cl ferc-BuOC(=O) 1
8-15
Br H Br H 1
8-16
Br H Br MeCO 1
8-17
Br H Br EtCO 1
8-18
Br H Br n-PrCO 1
8-19
Br H Br ciclo-PrCO 1
8-20
Br H Br ciclo-PrCH2CO 1
8-21
Br H Br CF3CH2CO 1
8-22
Br H Br CH3SCH2CO 1
8-23
Br H Br CH3SOCH2CO 1
8-24
Br H Br CH3SO2CH2CO 1
8-25
Br H Br CH3OCH2CH2CO 1
8-26
Br H Br CH3OCH(Me)CH2CO 1
8-27
Br H Br EtNHCO 1
8-28
Br H Br ferc-BuOC(=O) 1
8-29
Cl Cl Cl H 1
8-30
Cl Cl Cl MeCO 1
8-31
Cl Cl Cl EtCO 1
8-32
Cl Cl Cl n-PrCO 1
8-33
Cl Cl Cl ciclo-PrCO 1
8-34
Cl Cl Cl ciclo-PrCH2CO 1
8-35
Cl Cl Cl CF3CH2CO 1
8-36
Cl Cl Cl CH3SCH2CO 1
8-37
Cl Cl Cl CH3SOCH2CO 1
8-38
Cl Cl Cl CH3SO2CH2CO 1
8-39
Cl Cl Cl CH3OCH2CH2CO 1
8-40
Cl Cl Cl CH3OCH(Me)CH2CO 1
8-41
Cl Cl Cl EtNHCO 1
8-42
Cl Cl Cl ferc-BuOC(=O) 1
8-43
CF3 H H H 1
N.° de compuesto
X2 X3 X4 R4 m
8-44
CF3 H H MeCO 1
8-45
CF3 H H EtCO 1
8-46
CF3 H H n-PrCO 1
8-47
CF3 H H ciclo-PrCO 1
8-48
CF3 H H ciclo-PrCH2CO 1
8-49
CF3 H H CF3CH2CO 1
8-50
CF3 H H CH3SCH2CO 1
8-51
CF3 H H CH3SOCH2CO 1
8-52
CF3 H H CH3SO2CH2CO 1
8-53
CF3 H H CH3OCH2CH2CO 1
8-54
CF3 H H CH3OCH(Me)CH2CO 1
8-55
CF3 H H EtNHCO 1
8-56
CF3 H H ferc-BuOC(=O) 1
8-57
CF3 H CF3 H 1
8-58
CF3 H CF3 MeCO 1
8-59
CF3 H CF3 EtCO 1
8-60
CF3 H CF3 n-PrCO 1
8-61
CF3 H CF3 ciclo-PrCO 1
8-62
CF3 H CF3 ciclo-PrCH2CO 1
8-63
CF3 H CF3 CF3CH2CO 1
8-64
CF3 H CF3 CH3SCH2CO 1
8-65
CF3 H CF3 CH3SOCH2CO 1
8-66
CF3 H CF3 CH3SO2CH2CO 1
8-67
CF3 H CF3 CH3OCH2CH2CO 1
8-68
CF3 H CF3 CH3OCH(Me)CH2CO 1
8-69
CF3 H CF3 EtNHCO 1
8-70
CF3 H CF3 ferc-BuOC(=O) 1
8-71
Cl Cl CF3 H 1
8-72
Cl Cl CF3 MeCO 1
8-73
Cl Cl CF3 EtCO 1
8-74
Cl Cl CF3 ciclo-PrCO 1
8-75
Cl Cl CF3 CH3SCH2CO 1
8-76
Cl Cl CF3 CF3CH2CO 1
N.° de compuesto
X2 X3 X4 R4 m
8-77
Cl Cl CF3 EtNHCO 1
8-78
Cl Cl CF3 ferc-BuOC(=O) 1
8-79
Cl H CF3 H 1
8-80
Cl H CF3 MeCO 1
8-81
Cl H CF3 EtCO 1
8-82
Cl H CF3 ciclo-PrCO 1
8-83
Cl H CF3 CH3SCH2CO 1
8-84
Cl H CF3 CF3CH2CO 1
8-85
Cl H CF3 EtNHCO 1
8-86
Cl H CF3 ferc-BuOC(=O) 1
8-87
F H CF3 H 1
8-88
F H CF3 MeCO 1
8-89
F H CF3 EtCO 1
8-90
F H CF3 ciclo-PrCO 1
8-91
F H CF3 CH3SCH2CO 1
8-92
F H CF3 CF3CH2CO 1
8-93
F H CF3 EtNHCO 1
8-94
F H CF3 ferc-BuOC(=O) 1
8-95
H F CF3 H 1
8-96
H F CF3 MeCO 1
8-97
H F CF3 EtCO 1
8-98
H F CF3 ciclo-PrCO 1
8-99
H F CF3 CH3SCH2CO 1
8-100
H F CF3 CF3CH2CO 1
8-101
H F CF3 EtNHCO 1
8-102
H F CF3 ferc-BuOC(=O) 1
8-103
Cl H Cl H 2
8-104
Cl H Cl MeCO 2
8-105
Cl H Cl EtCO 2
8-106
Cl H Cl n-PrCO 2
8-107
Cl H Cl ciclo-PrCO 2
8-108
Cl H Cl ciclo-PrCH2CO 2
8-109
Cl H Cl CF3CH2CO 2
N.° de compuesto
X2 X3 X4 R4 m
8-110
Cl H Cl CH3SCH2CO 2
8-111
Cl H Cl CH3SOCH2CO 2
8-112
Cl H Cl CH3SO2CH2CO 2
8-113
Cl H Cl CH3OCH2CH2CO 2
8-114
Cl H Cl CH3OCH(Me)CH2CO 2
8-115
Cl H Cl EtNHCO 2
8-116
Cl H Cl ferc-BuOC(=O) 2
8-117
Br H Br H 2
8-118
Br H Br MeCO 2
8-119
Br H Br EtCO 2
8-120
Br H Br n-PrCO 2
8-121
Br H Br ciclo-PrCO 2
8-122
Br H Br ciclo-PrCH2CO 2
8-123
Br H Br CF3CH2CO 2
8-124
Br H Br CH3SCH2CO 2
8-125
Br H Br CH3SOCH2CO 2
8-126
Br H Br CH3SO2CH2CO 2
8-127
Br H Br CH3OCH2CH2CO 2
8-128
Br H Br CH3OCH(Me)CH2CO 2
8-129
Br H Br EtNHCO 2
8-130
Br H Br ferc-BuOC(=O) 2
8-131
Cl Cl Cl H 2
8-132
Cl Cl Cl MeCO 2
8-133
Cl Cl Cl EtCO 2
8-134
Cl Cl Cl n-PrCO 2
8-135
Cl Cl Cl ciclo-PrCO 2
8-136
Cl Cl Cl ciclo-PrCH2CO 2
8-137
Cl Cl Cl CF3CH2CO 2
8-138
Cl Cl Cl CH3SCH2CO 2
8-139
Cl Cl Cl CH3SOCH2CO 2
8-140
Cl Cl Cl CH3SO2CH2CO 2
8-141
Cl Cl Cl CH3OCH2CH2CO 2
8-142
Cl Cl Cl CH3OCH(Me)CH2CO 2
N.° de compuesto
X2 X3 X4 R4 m
8-143
Cl Cl Cl EtNHCO 2
8-144
Cl Cl Cl ferc-BuOC(=O) 2
8-145
CF3 H H H 2
8-146
CF3 H H MeCO 2
8-147
CF3 H H EtCO 2
8-148
CF3 H H n-PrCO 2
8-149
CF3 H H ciclo-PrCO 2
8-150
CF3 H H ciclo-PrCH2CO 2
8-151
CF3 H H CF3CH2CO 2
8-152
CF3 H H CH3SCH2CO 2
8-153
CF3 H H CH3SOCH2CO 2
8-154
CF3 H H CH3SO2CH2CO 2
8-155
CF3 H H CH3OCH2CH2CO 2
8-156
CF3 H H CH3OCH(Me)CH2CO 2
8-157
CF3 H H EtNHCO 2
8-158
CF3 H H ferc-BuOC(=O) 2
8-159
CF3 H CF3 H 2
8-160
CF3 H CF3 MeCO 2
8-161
CF3 H CF3 EtCO 2
8-162
CF3 H CF3 n-PrCO 2
8-163
CF3 H CF3 ciclo-PrCO 2
8-164
CF3 H CF3 ciclo-PrCH2CO 2
8-165
CF3 H CF3 CF3CH2CO 2
8-166
CF3 H CF3 CH3SCH2CO 2
8-167
CF3 H CF3 CH3SOCH2CO 2
8-168
CF3 H CF3 CH3SO2CH2CO 2
8-169
CF3 H CF3 CH3OCH2CH2CO 2
8-170
CF3 H CF3 CH3OCH(Me)CH2CO 2
8-171
CF3 H CF3 EtNHCO 2
8-172
CF3 H CF3 ferc-BuOC(=O) 2
8-173
Cl Cl CF3 H 2
8-174
Cl Cl CF3 MeCO 2
8-175
Cl Cl CF3 EtCO 2
N.° de compuesto
X2 X3 X4 R4 m
8-176
Cl Cl CF3 ciclo-PrCO 2
8-177
Cl Cl CF3 CH3SCH2CO 2
8-178
Cl Cl CF3 CF3CH2CO 2
8-179
Cl Cl CF3 EtNHCO 2
8-180
Cl Cl CF3 ferc-BuOC(=O) 2
8-181
Cl H CF3 H 2
8-182
Cl H CF3 MeCO 2
8-183
Cl H CF3 EtCO 2
8-184
Cl H CF3 ciclo-PrCO 2
8-185
Cl H CF3 CH3SCH2CO 2
8-186
Cl H CF3 CF3CH2CO 2
8-187
Cl H CF3 EtNHCO 2
8-188
Cl H CF3 ferc-BuOC(=O) 2
8-189
F H CF3 H 2
8-190
F H CF3 MeCO 2
8-191
F H CF3 EtCO 2
8-192
F H CF3 ciclo-PrCO 2
8-193
F H CF3 CH3SCH2CO 2
8-194
F H CF3 CF3CH2CO 2
8-195
F H CF3 EtNHCO 2
8-196
F H CF3 ferc-BuOC(=O) 2
8-197
H F CF3 H 2
8-198
H F CF3 MeCO 2
8-199
H F CF3 EtCO 2
8-200
H F CF3 ciclo-PrCO 2
8-201
H F CF3 CH3SCH2CO 2
8-202
H F CF3 CF3CH2CO 2
8-203
H F CF3 EtNHCO 2
8-204
H F CF3 ferc-BuOC(=O) 2
8-205
OCF3 H H EtCO 1
8-206
SCF3 H H EtCO 1
8-207
SOCF3 H H EtCO 1
8-208
SO2CF3 H H EtCO 1
imagen37
En la que, X1, X5, Y1, Y2 e Y4 representan hidrogeno.
Tabla 9
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3
9-1
Cl H Cl CFs
9-2
Cl H Cl Cl
9-3
Cl H Cl Br
9-4
Cl H Cl Me
9-5
Cl H Cl H
9-6
Br H Br CFs
9-7
Br H Br Cl
9-8
Br H Br Br
9-9
Br H Br Me
9-10
Br H Br H
9-11
Cl Cl Cl CFs
9-12
Cl Cl Cl Cl
9-13
Cl Cl Cl Me
9-14
Cl Cl Cl H
9-15
CFs H H CFs
9-16
CFs H H Cl
9-17
CFs H H Me
9-18
CFs H H H
9-19
CFs H CFs CFs
9-20
CFs H CFs Cl
9-21
CFs H CFs Me
9-22
CFs H CFs H
9-23
Cl Cl CFs CFs
9-24
Cl H CFs CFs
9-25
F H CFs CFs
9-26
H F CFs CFs
5
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3
9-27
OCF3 H H CF3
9-28
SCF3 H H CF3
9-29
SOCF3 H H CF3
9-30
SO2CF3 H H CF3
imagen38
x4 y2
En la que, X1, X5, Y1, Y2 e Y4 representan hidrogeno.
Tabla 10
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3
10-1
Cl H Cl CF3
10-2
Cl H Cl Cl
10-3
Cl H Cl Br
10-4
Cl H Cl Me
10-5
Cl H Cl H
10-6
Br H Br CF3
10-7
Br H Br Cl
10-8
Br H Br Br
10-9
Br H Br Me
10-10
Br H Br H
10-11
Cl Cl Cl CF3
10-12
Cl Cl Cl Cl
10-13
Cl Cl Cl Me
10-14
Cl Cl Cl H
10-15
CF3 H H CF3
10-16
CF3 H H Cl
10-17
CF3 H H Me
10-18
CF3 H H H
10-19
CF3 H CF3 CF3
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3
10-20
CFs H CFs Cl
10-21
CFs H CFs Me
10-22
CFs H CFs H
10-23
Cl Cl CFs CFs
10-24
Cl H CFs CFs
10-25
F H CFs CFs
10-26
H F CFs CFs
10-27
OCFs H H CFs
10-28
SCFs H H CFs
10-29
SOCFs H H CFs
10-30
SO2CFS H H CFs
imagen39
En la que, X1, X5, Y1, Y2 e Y4 representan hidrogeno.
5 Tabla 11
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3
11-1
Cl H Cl CFs
11-2
Cl H Cl Cl
11-s
Cl H Cl Br
11-4
Cl H Cl Me
11-5
Cl H Cl H
11-6
Br H Br CFs
11-7
Br H Br Cl
11-8
Br H Br Br
11-9
Br H Br Me
11-10
Br H Br H
11-11
Cl Cl Cl CFs
11-12
Cl Cl Cl Cl
N.° de compuesto
X2 X3 X4 Y3
11-13
Cl Cl Cl Me
11-14
Cl Cl Cl H
11-15
CF3 H H CF3
11-16
CF3 H H Cl
11-17
CF3 H H Me
11-18
CF3 H H H
11-19
CF3 H CF3 CF3
11-20
CF3 H CF3 Cl
11-21
CF3 H CF3 Me
11-22
CF3 H CF3 H
11-23
Cl Cl CF3 CF3
11-24
Cl H CF3 CF3
11-25
F H CF3 CF3
11-26
H F CF3 CF3
11-27
OCF3 H H CF3
11-28
SCF3 H H CF3
11-29
SOCF3 H H CF3
11-30
SO2CF3 H H CF3
(RMN Tabla)
Tabla 12
N.° de compuesto
RMN de 1H
1-17
RMN de 1H (CDCl3) 8: 1,13-1,16 (3H, m), 2,18-2,23 (3H, m), 3,77-3,81 (1H, m), 4,12-4,15 (1H, m), 4,50 (2H, d), 5,20 (2H, d), 5,73 (1H, s a), 6,67 (1H, d), 6,77 (1H, d), 7,48 (1H, d), 7,59 (2H, s).
1-19
RMN de 1H (CDCl3) 8: 7,59 (2H, s), 7,48 (1H, d), 6,77 (1H, d), 6,68 (1H, d), 5,88 (1H, s), 5,20 (2H, d), 4,52 (2H, d), 1,30 (1H, m), 0,98 (2H, m), 0,73 (2H, m).
3-17
RMN de 1H (CDCl3) 8: 1,14-1,16 (3H, m), 2,17-2,27 (2H, m), 4,09-4,74 (4H, m), 5,80 (1H, s a), 7,22-7,65 (5H, m).
3-19
RMN de 1H (CDCl3) 8: 7,64 (3H, m), 7,33 (2H, d), 5,97 (1H, s), 4,56 (4H, m), 1,34 (1H, m), 1,020,97 (2H, m), 0,80-0,75 (2H, m).
3-20
RMN de 1H (CDCl3) 8: 7,47 (2H, m), 7,21-7,00 (2H, m), 6,34 (1H, m), 4,58-4,05 (3H, m), 3,60 (1H, m), 2,01 (2H, m), 0,84-0,66 (1H, m), 0,50-0,39 (2H, m), 0,00 (2H, m).
N.° de compuesto
RMN de 1H
3-73
RMN de 1H (CDCI3) 8: 1,11-1,18 (3H, m), 2,16-2,24 (2H, m), 4,07-4,40 (4H, m), 5,82 (1H, s a), 7,217,92 (7H, m).
3-382
RMN de 1H (CDCI3) 8: 7,63 (2H, s), 7,48-7,33 (3H, m), 7,14 (1H, m), 6,66 (1H, d), 4,68 (1H, m), 4,24 (1H, m), 4,15 (1H, m), 1,43 (12H, m).
4-3
RMN de 1H (CDCI3) 8: 1,04-107 (3H, m), 1,64-1,74 (1H, m), 2,08-2,18 (2H, m), 2,42-2,46 (1H, m), 2,69-2,85 (2H, m), 4,10-4,27 (1H, m), 4,46-4,57 (1H, m), 5,27-5,30 (1H, m), 6,04-6,07 (1H, m), 6,807,01 (2H, m), 7,10-7,23 (1H, m), 7,36-7,44 (3H, m).
5-17
RMN de 1H (CDCI3) 8: 7,68-7,47 (4H, m), 7,29 (1H, m), 5,87 (1H, m), 4,67-4,23 (4H, m), 2,28-2,18 (2H, m), 1,18-1,11 (3H, t).
5-19
RMN de 1H (CDCI3) 8: 7,73-7,18 (5H, m), 6,11 (1H, m), 4,40 (4H, m), 1,43-1,31 (1H, m), 0,95 (2H, m), 0,78 (2H, m).
5-20
RMN de 1H (CDCA3) 8: 7,66-7,55 (3H, m), 7,37-7,19 (2H, m), 6,38 (1H, m), 4,64-4,55 (2H, m), 4,38 (1H, m), 4,23 (1H, m), 2,19-2,13 (2H, m), 0,97-0,85 (1H, m), 0,63-0,55 (2H, m), 0,17 (2H, m).
5-374-a
RMN de 1H (CDCI3) 8: 7,60 (2H, m), 7,32 (4H, m), 6,11 (1H, m), 5,18-5,08 (1H, m), 4,56 (1H, m), 4,23 (1H, m), 2,15 (2H, m), 1,46 (3H, m), 0,96 (1H, m), 0,61 (2H, m), 0,19 (2H, m).
5-375-a
RMN de 1H (CDCI3) 8: 7,60 (2H, m), 7,46-7,39 (2H, m), 7,27 (2H, m), 6,46 (1H, m), 5,12-5,03 (1H, m), 4,59 (1H, m), 4,28 (1H, m), 3,01 (2H, m), 1,51-1,43 (3H, m).
6-3
RMN de 1H (CDCI3) 8: 1,20 (3H, t), 1,81-1,84 (1H, m), 2,26 (2H, c), 2,62-2,65 (1H, m), 2,89-2,97 (2H, m), 4,24 (1H, d), 4,60 (1H, d), 5,50-5,56 (2H, m), 7,13-7,16 (1H, m), 7,28-7,32 (2H, m), 7,46 (2H, s), 7,52 (1H, s).
7-17
RMN de 1H (CDCI3) 8: 1,14 (3H, t), 2,21 (2H, c), 3,63-3,66 (1H, m), 3,88-3,93 (1H, m), 3,98-4,00 (1H, m), 4,40-4,43 (3H, m), 5,74 (1H, s a), 6,70-6,71 (1H, m), 6,86 (1H, s), 7,27-7,30 (1H, m), 7,64 (2H, s).
7-19
RMN de 1H (CDCI3) 8: 7,64 (2H, m), 7,10 (1H, m), 6,75 (1H, m), 6,54 (1H, m), 6,11 (1H, m), 5,53 (1H, m), 4,35 (2H, m), 4,22-4,14 (1H, m), 3,76 (2H, m), 1,37 (1H, m), 0,92 (2H, m), 0,79 (2H, m).
7-20
RMN de 1H (CDCI3) 8: 7,65 (2H, s), 6,84 (1H, d), 6,64 (1H, d), 6,33 (1H, s), 4,88 (1H, s), 4,45 (2H, d), 4,09 (1H, s), 3,77 (2H, m), 2,17 (2H, m), 0,89 (1H, m), 0,62-0,56 (2H, m), 0,16 (2H, m).
7-21
RMN de 1H (CDCI3) 8: 3,21 (2H, d), 3,65-3,68 (1H, m), 3,87-3,91 (1H, m), 4,48 (2H, d), 6,74 (1H, d), 6,86 (1H, s), 6,95 (1H, s a), 7,27-7,29 (1H, m), 7,64 (2H, s).
7-73
RMN de 1H (CDCI3) 8: 1,14 (3H, t), 2,19-2,22 (2H, m), 3,69-3,72 (1H, m), 3,96-4,00 (2H, m), 4,45 (2H, d), 5,70 (1H, s a), 6,75 (1H, d), 6,86 (1H, s), 7,35 (1H, d), 7,56-7,59 (1H, m), 7,69 (1H, d), 7,80 (1H, d.), 7,91 (1H, s).
7-371-a
RMN de 1H (CDCI3) 8: 7,63 (2H, m), 7,33-7,02 (3H, m), 6,55 (1H, m), 5,74 (1H, m), 5,14 (1H, m), 5,00 (1H, m), 3,73 (2H, m), 2,23-2,13 (2H, m), 1,46-1,40 (3H, d), 1,13 (3H, t).
7-373-a
RMN de 1H (CDCI3) 8: 7,63 (2H, m), 7,08 (2H, m), 6,59 (2H, m), 5,84 (1H, m), 5,01-4,94 (1H, m), 4,70 (1H, m), 3,92-3,54 (2H, m), 1,49-1,42 (3H, m), 1,36-1,27 (1H, m), 0,92 (2H, m), 0,71 (2H, m).
9-11
RMN de 1H (CDCI3) 8: 4,33 (1H, dd), 4,67 (1H, dd), 7,31-7,39 (2H, m), 7,62 (2H, d), 7,83-7,86 (1H, m).
10-11
RMN de 1H (CDCI3) 8: 4,36 (1H, d), 4,73 (1H, d), 7,57-7,64 (4H, m), 7,92 (1H, d).
11-11
RMN de 1H (CDCI3) 8: 3,77 (1H, dd), 3,93 (1H, dd), 4,47 (1H, s a), 6,78-6,81 (1H, m), 6,92 (1H, d), 7,58-7,61 (3H, m).
5
10
15
20
25
30
35
40
45
A menos que se mencionen otros procedimientos espedficamente, la preparacion de la solucion de muestra se preparo como sigue.
Disolvente: 3 partes en peso de dimetilformamida
Emulsionante: 1 parte en peso de eter polioxietilenalquilfemlico
Para preparar una mezcla adecuada que incluya el compuesto activo, se mezclo 1 parte en peso del compuesto activo con la cantidad anterior del disolvente que contema la cantidad anterior del emulsionante, y la mezcla resultante se diluyo con agua hasta las concentraciones predeterminadas.
Ejemplo de prueba biologica 1: Prueba en Tetranychus urticae
(Procedimiento de prueba)
Se inocularon de 50 a 100 Tetranychus urticae adultos en hojas en el estadio de 2 hojas de frijol de Egipto plantado en macetas de 6 cm de diametro, a las que, 1 dfa despues, se les pulverizo de forma suficiente la solucion diluida con agua preparada anteriormente del compuesto activo con una pistola de pulverizacion. Despues de que se pulverizaron los compuestos, las macetas se dejaron en un invernadero y se calculo la proporcion acaricida siete dfas despues. Una proporcion acaricida del 100 % quiere decir que murieron todos los acaros, mientras que una proporcion acaricida del 0% quiere decir que no murio ninguno de los acaros.
(Resultado de la prueba)
En el ejemplo de prueba biologica 1 anterior, los siguientes compuestos como ejemplo representativo mostraron una eficacia de control de plaga con una proporcion acaricida del 100% a 100 ppm de concentracion de ingrediente activo: n.° de compuesto 1-17, 1-19, 5-17, 5-19, 5-20, 5-374-a y 5-375-a.
Ejemplo de prueba biologica 2: Prueba en Aulacofora femoralis
(Procedimiento de prueba)
Se sumergieron hojas de pepinos en la solucion diluida en agua que contema el compuesto activo a la concentracion predeterminada que se preparo anteriormente y, despues de que se seco al aire la solucion, las hojas resultantes se colocaron sobre tierra negra esterilizada en un vaso de plastico, en el que a continuacion se liberaron cinco de las larvas en 2° estadio larvario de Aulacofora femoralis. Se cubrio el vaso con una tapa y se mantuvo en una habitacion de temperatura controlada a 25 °C con una humedad de un 50 a un 60 %. Siete dfas despues, se conto el numero de larvas muertas para calcular la proporcion pesticida. Una proporcion pesticida del 100% quiere decir que murieron todas las larvas, mientras que una proporcion pesticida del 0% quiere decir que no murio ninguna larva.
(Resultado de la prueba)
En el ejemplo de prueba biologica 2 anterior, los siguientes compuestos como ejemplo representativo mostraron una eficacia de control de plaga con una proporcion pesticida del 100% a 100 ppm de concentracion de ingrediente activo: n.° de compuesto 1-17, 1-19, 3-17, 3-19, 3-20, 5-17, 5-19, 5-20, 5-374-a, 5-375-a y 7-19.
Ejemplo de prueba biologica 3: Prueba en larvas de Spodoptera litura (un procedimiento que usa piensos artificiales)
(Procedimiento de prueba)
Se anadieron piensos artificiales en polvo (nombre comercial: SILK MATE, fabricado por Nihon Nosan Kogyo, Japon, 2,3 g) a un vaso de plastico (diametro: 7,5 cm, altura: 4 cm) hasta lograr un grosor determinado. El lfquido diluido en agua (5 ml) del compuesto activo preparado anteriormente que tema la concentracion predeterminada se vertio de manera uniforme en el y se dejo en reposo hasta que los piensos se solidificaron. Se liberaron cinco de las larvas en el 3° estadio larvario de Spodoptera litura en cada vaso, y se cubrieron con una tapa. Los vasos se colocaron en una habitacion con temperatura controlada a 25 °C con una humedad de un 50 a un 60 %, y se determino el numero de larvas muertas despues de 7 dfas para calcular la proporcion pesticida. Una proporcion pesticida del 100% quiere decir que murieron todas las larvas, mientras que una proporcion pesticida del 0% quiere decir que no murio ninguna larva.
(Resultado de la prueba)
En el ejemplo de prueba biologica 3 anterior, los siguientes compuestos como ejemplo representativo mostraron una eficacia de control de plaga con una proporcion pesticida del 100% a 100 ppm de concentracion de ingrediente activo: n.° de compuesto 1-17, 1-19, 3-17, 3-19, 3-20, 4-3, 5-17, 5-19, 5-20, 5-374-a, 5-375-a, 6-3, 7-19 y 10-11.

Claims (9)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    50
    55
    1. Derivados de aril-heterociclo que estan representados por la Formula (I)
    (O)l
    imagen1
    L^
    R3
    I
    N\
    R4
    R' representa alquil C1.6 o haloalquil C1.6, l representa 0 o 1, U representa CH2, S=O o SO2,
    A1, A2, A3 y A4 cada uno independientemente representa C-Y o N,
    B1, B2, B3 y B4 cada uno independientemente representa C-X o N,
    L representa (CR1R2)n, n representa 1, 2 o 3, X e Y cada uno independientemente representa hidrogeno, halogeno, nitro, ciano, hidroxi, mercapto, amino, SF5, alquilo C1.6, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1.6, alquiltio C1.6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1.6, alquilsulfoniloxi C1.6, alquilaminosulfonilo C1.6, di(alquil C1-6)amino-sulfonilo, alquilcarbonilamino C1-6, benzoilamino, tri(alquil C1-6)sililo, alcoxiimino C1.6, alquilsulfinilimino C1.6,
    alquilsulfonilimino C1.6, alcoxi C1-6-carbonilo, alquil C1-6-carbonilo, aminocarbonilo, alquilamino C1-6-carbonilo, aminotiocarbonilo, alquilamino C1-6-tiocarbonilo, di(alquil C1-6)amino-carbonilo o di(alquil C1-6)amino-tiocarbonilo, y en el presente documento, cada grupo de alquilo C1-6 a di(alquil C1-6)amino-tiocarbonilo anterior puede estar opcionalmente sustituido con halogeno,
    R1 y R2 cada uno independientemente representa hidrogeno, ciano, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7- alquilo C1.6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6-carbonilo o tioalcoxi-C1-6-carbonilo, y en el presente documento, cada grupo de alquilo C1-6 a tioalcoxi C1-6-carbonilo anterior puede estar opcionalmente sustituido con halogeno,
    o R1 y R2 pueden formar, junto con el atomo de carbono al que estan unidos, un anillo de hidrocarburo de 3 a 6 miembros,
    o R1 pueden formar, junto con Y de A2, alquileno C2-3 cuando n representa 1 y A2 representa C-Y,
    R3 representa hidrogeno, amino, hidroxi, ciano, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquilcarbonilamino C1.6, alquilamino C1.6, cicloalquilo C3-7, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alquil C1-6-carbonilo, -CH2-R5, -C(=O)R5 o C(=S)R5, y en el presente documento, cada grupo de alquilo C1-6 a alquil C1-6-carbonilo anterior puede estar opcionalmente sustituido con halogeno,
    R4 representa hidrogeno, ciano, formilo, tioformilo, alquil C1-e-carbonilo, alquil C1-6-tiocarbonilo, alquilamino C1-6- carbonilo, alquilamino C1-6-tiocarbonilo, di(alquil C1-6)amino-carbonilo, di(alquil C1-6)amino-tiocarbonilo, alcoxiamino C1-6-carbonilo, alcoxiamino C1-6-tiocarbonilo, alcoxi C1-6-carbonilo, alcoxi C1-6-alquil C1-6-carbonilo, tioalcoxi C1-6-alquil C1-6-carbonilo, alquilsulfenil C1-6-alquil C1-6-carbonilo, alquilsulfonil C1-6-alquil C1-6-carbonilo, alcoxi C1-6-tiocarbonilo, tioalcoxi C1-6-carbonilo, tioalcoxi C1-6-tiocarbonilo, alquilsulfonilo C1-6, cicloalquil C3-7- carbonilo, cicloalquil C3-7-alquil C1-6-carbonilo, alquenil C2-6-carbonilo, alquinil C2-6-carbonilo, cicloalquilamino C3-7- carbonilo, alquenilamino C2-6-carbonilo, alquinilamino C2-6-carbonilo, -C(=O)R5 o C(=S)R5, y en el presente documento, cada grupo de alquil C1-6-carbonilo a alquinilamino C2-6-carbonilo anterior puede estar opcionalmente sustituido con halogeno, y
    R5 representa un grupo fenilo que puede estar opcionalmente sustituido o un grupo heterodclico de 5 a 6 miembros que contiene al menos un heteroatomo opcionalmente seleccionado de N, O, y S y puede estar opcionalmente sustituido.
  2. 2. Los derivados de aril-heterociclo de acuerdo con la reivindicacion 1, en los que R' representa alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4,
    A1, A2, A3 y A4 cada uno independientemente representa C-Y o N,
    B1, B2, B3 y B4 cada uno independientemente representa C-X o N,
    X e Y cada uno independientemente representa hidrogeno, halogeno, nitro, ciano, hidroxi, mercapto, amino, SF5, alquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, alcoxi C1-4, alquiltio C1.4, alquilsulfinilo C1.4, alquilsulfonilo C1.4, alquilsulfoniloxi C1-4, alquilaminosulfonilo C1.4, di(alquil C1-4)amino-sulfonilo, alquilcarbonilamino C1.4, benzoilamino, tri(alquil C1-4)sililo, alcoxiimino C1-4, alquilsulfinilimino C1.4, alquilsulfonilimino C1.4, alcoxi C1-4-carbonilo, alquil C1-4-carbonilo, aminocarbonilo, alquilamino C1-4-carbonilo, aminotiocarbonilo, alquilamino C1-4-tiocarbonilo, di(alquil C1-4)amino- carbonilo o di(alquil C1-4)amino-tiocarbonilo, y en el presente documento, cada grupo de alquilo C1-4 a di(alquil C1. 4)amino-tiocarbonilo anterior puede estar opcionalmente sustituido con halogeno,
    R1 y R2 cada uno independientemente representa hidrogeno, ciano, alquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, cicloalquil C3-6- alquilo C1.4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4-carbonilo o tioalcoxi-C1-4-carbonilo, y en el presente documento, cada grupo de alquilo C1-4 a tioalcoxi C1-4-carbonilo anterior puede estar opcionalmente sustituido con halogeno, o R1 y R2 pueden formar, junto con el atomo de carbono al que estan unidos, un anillo de hidrocarbono de 3 a 6 miembros,
    o R1 pueden formar, junto con Y de A2, alquileno C2-3 cuando n representa 1 y A2 representa C-Y,
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    50
    55
    R3 representa hidrogeno, amino, hidroxi, ciano, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, alquilcarbonilamino C1-4, alquilamino C1-4, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alquil C1-4-carbonilo, -CH2-R5, -C(=O)R5 o C(=S)R5, y en el presente documento, cada grupo de alquilo C1.4 a alquil C1-4-carbonilo anterior puede estar opcionalmente sustituido con halogeno,
    R4 representa hidrogeno, ciano, formilo, tioformilo, alquil C1-4-carbonilo, alquil C1-4-tiocarbonilo, alquilamino C1-4- carbonilo, alquilamino C1-4-tiocarbonilo, di(alquil C1-4)amino-carbonilo, di(alquil C1-4)amino-tiocarbonilo, alcoxiamino C1-4-carbonilo, alcoxiamino C1-4-tiocarbonilo, alcoxi C1-4-carbonilo, alcoxi C1-4-alquil C1-4-carbonilo, tioalcoxi C1-4-alquil C1-4-carbonilo, alquilsulfenil C1-4-alquil C1-4-carbonilo, alquilsulfonil C1-4-alquil C1-4-carbonilo, alcoxi C1-4-tiocarbonilo, tioalcoxi C1-4-carbonilo, tioalcoxi C1-4-tiocarbonilo, alquilsulfonilo C1.4, cicloalquil C3-6-carbonilo, cicloalquil C3-6 -alquil C1-4-carbonilo, alquenil C2-4-carbonilo, alquinil C2-4-carbonilo, cicloalquilamino C3-6-carbonilo, alquenilamino C2-4- carbonilo, alquinilamino C2-4-carbonilo, -C(=O)R5 o C(=S)R5, y en el presente documento, cada grupo de alquil C1-4- carbonilo a alquinilamino C2-4-carbonilo anterior puede estar opcionalmente sustituido con halogeno, y R5 representa un grupo fenilo que puede estar opcionalmente sustituido o un grupo heterodclico de 5 a 6 miembros que contiene al menos un heteroatomo opcionalmente seleccionado de N, O y S y puede estar opcionalmente sustituido.
  3. 3. Pesticidas que comprenden como componente eficaz los derivados de aril-heterociclo que se describen en una cualquiera de las reivindicaciones 1 o 2.
  4. 4. Un agente para controlar parasitos animales que comprende como componente eficaz los derivados de aril- heterociclo que se describen en una cualquiera de las reivindicaciones 1 o 2.
  5. 5. Compuestos que estan representados por la Formula (II):
    en la que R' representa alquil C1-6 o haloalquil C1-6,
    A1, A2, A3 y A4 cada uno independientemente representa C-Y o N,
    B1, B2, B3 y B4 cada uno independientemente representa C-X o N,
    L representa (CR1R2)n, n representa 1, 2 o 3,
    R1 y R2 cada uno independientemente representa hidrogeno, ciano, alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8, cicloalquil C3-8- alquilo C1.12, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-12-carbonilo o tioalcoxi-C1-12-carbonilo, y en el presente documento, cada grupo de alquilo C1-12 a tioalcoxi C1-12-carbonilo anterior puede estar opcionalmente sustituido con halogeno,
    o R1 y R2 pueden formar, junto con el atomo de carbono al que estan unidos, un anillo de hidrocarbono de 3 a 6 miembros,
    o R1 pueden formar, junto con Y de A2, alquileno C2-3 cuando n representa 1 y A2 representa C-Y,
    R3 representa hidrogeno, amino, hidroxi, ciano, alquilo C1-12, alcoxi C1.12, alquilcarbonilamino C1.12, alquilamino C1-12, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-12, alquinilo C2-12, alquil C1-12-carbonilo, -CH2-R5, -C(=O)R5 o C(=S)R5, y en el
    presente documento, cada grupo de alquilo C1-12 a alquil C1-12-carbonilo anterior puede estar opcionalmente sustituido,
    R4 representa hidrogeno, ciano, formilo, tioformilo, alquil C1-12-carbonilo, alquil C1-12-tiocarbonilo, alquilamino C1. 12-carbonilo, alquilamino C1-12-tiocarbonilo, dialquilamino C2-24 (numero total de carbonos)-carbonilo, dialquilamino C2-24 (numero total de carbonos)-tiocarbonilo, alcoxiamino C1-12-carbonilo, alcoxiamino C1-12-tiocarbonilo, alcoxi C1-12-carbonilo, alcoxi C1-12-alquil C1-12-carbonilo, tioalcoxi C1-12-alquil C1-12-carbonilo, alquilsulfenil C1-12-alquil C1. 12-carbonilo, alquilsulfonil C1-12-alquil C1-12-carbonilo, alcoxi C1-12-tiocarbonilo, tioalcoxi C1-12-carbonilo, tioalcoxi C1-12-tiocarbonilo, alquilsulfonilo C1.12, cicloalquil C3-8-carbonilo, cicloalquil C3-8 -alquil C1-12-carbonilo, alquenil C2- 12-carbonilo, alquinil C2-12-carbonilo, cicloalquilamino C3-8-carbonilo, alquenilamino C2-12-carbonilo, alquinilamino C2-12-carbonilo, -C(=O)R5 o C(=S)R5, y en el presente documento, cada grupo de alquil C1-12-carbonilo a alquinilamino C2-12-carbonilo anterior puede estar opcionalmente sustituido,
    o R3 y R4 pueden formar, junto con el atomo de nitrogeno al que estan unidos, un heterociclo de 3 a 6 miembros, y en el presente documento, el heterociclo puede estar opcionalmente sustituido con X, ceto, tioceto o nitroimino, X e Y, que pueden ser iguales o diferentes entre si, representan hidrogeno, halogeno, nitro, ciano, hidroxi, mercapto, SF5, amino, alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8, alcoxi C1-12, alquiltio C1-12, alquilsulfinilo C1-12, alquilsulfonilo C1-12, alquilsulfoniloxi C1-12, alquilaminosulfonilo C1.12 , dialquilaminosulfonilo C2-24 (numero total de carbonos), alquilcarbonilamino C1-12 , benzoilamino, tri(alquil C1-12)sililo, alcoxiimino C1.12, alquilsulfinilimino C1-12, alquilsulfonilimino C1.12, alcoxi C1-12-carbonilo, alquilcarbonilo C1.12, aminocarbonilo, alquilamino C1-12-carbonilo, amino-tiocarbonilo, alquilamino C1-12-tiocarbonilo, dialquilamino C2-24 (numero total de carbonos)-carbonilo o dialquilamino C2-24 (numero total de carbonos)-tiocarbonilo, y en el presente documento, cada grupo de alquilo C1-12 a dialquilamino C2-24 (numero total de carbonos)-tiocarbonilo anterior puede estar opcionalmente sustituido,
    imagen2
    X R\ OH
    (II)
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    y
    R5 representa un grupo fenilo que puede estar opcionalmente sustituido o un grupo heterodclico de 5 a 6 miembros que contiene al menos un heteroatomo opcionalmente seleccionado de N, O y S y puede estar opcionalmente sustituido.
  6. 6. Compuestos que estan representados por la Formula i
    X R\ OH
    B
    imagen3
    b2A-^b4
    B3
    (CH2)m N—R4
    R3
    (III)
    en la que R' representa alquil C1-6 o haloalquil C1-6,
    Ai,A2, A3 y A4 cada uno independientemente representa C-Y o N,
    Bi, B2, B3 y B4 cada uno independientemente representa C-X o N,
    R3 representa hidrogeno, amino, hidroxi, ciano, alquilo C1-12, alcoxi C1-12, alquilcarbonilamino C1-12, alquilamino C1-12, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-12, alquinilo C2-12, alquil C1-12-carbonilo, -CH2-R5, -C(=O)R5 o C(=S)R5, y en el presente documento, cada grupo de alquilo C1-12 a alquil C1-12-carbonilo anterior puede estar opcionalmente sustituido,
    R4 representa hidrogeno, ciano, formilo, tioformilo, alquil C1-12-carbonilo, alquil C1-12-tiocarbonilo, alquilamino C1- 12-carbonilo, alquilamino C1-12-tiocarbonilo, dialquilamino C2-24 (numero total de carbonos)-carbonilo, dialquilamino C2-24 (numero total de carbonos)-tiocarbonilo, alcoxiamino C1-12-carbonilo, alcoxiamino C1-12-tiocarbonilo, alcoxi C1-12-carbonilo, alcoxi C1-12-alquil C1-12-carbonilo, tioalcoxi C1-12-alquil C1-12-carbonilo, alquilsulfenil C1-12-alquil C1- 12-carbonilo, alquilsulfonil C1-12-alquil C1-12-carbonilo, alcoxi C1-12-tiocarbonilo, tioalcoxi C1-12-carbonilo, tioalcoxi C1-12-tiocarbonilo, alquilsulfonilo C1-12, cicloalquil C3-8-carbonilo, cicloalquil C3-8 -alquil C1-12-carbonilo, alquenil C2- 12-carbonilo, alquinil C2-12-carbonilo, cicloalquilamino C3-8-carbonilo, alquenilamino C2-12-carbonilo, alquinilamino C2-12-carbonilo, -C(=O)R5 o C(=S)R5, y en el presente documento, cada grupo de alquil C1-12-carbonilo a alquinilamino C2-12-carbonilo anterior puede estar opcionalmente sustituido,
    o R3 y R4 pueden formar, junto con el atomo de nitrogeno al que estan unidos, un heterociclo de 3 a 6 miembros, y en el presente documento, el heterociclo puede estar opcionalmente sustituido con X, ceto, tioceto o nitroimino, X e Y, que pueden ser iguales o diferentes entre si, representan hidrogeno, halogeno, nitro, ciano, hidroxi, mercapto, SF5, amino, alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8, alcoxi C1-12, alquiltio C1-12, alquilsulfinilo C1-12, alquilsulfonilo C1.12, alquilsulfoniloxi C1.12, alquilaminosulfonilo C1.12 , dialquilaminosulfonilo C2-24 (numero total de carbonos), alquilcarbonilamino C1-12 , benzoilamino, tri(alquil C1-12)sililo, alcoxiimino C1.12, alquilsulfinilimino C1-12, alquilsulfonilimino C1.12, alcoxi C1-12-carbonilo, alquilcarbonilo C1.12, aminocarbonilo, alquilamino C1-12-carbonilo, amino-tiocarbonilo, alquilamino C1-12-tiocarbonilo, dialquilamino C2-24 (numero total de carbonos)-carbonilo o dialquilamino C2-24 (numero total de carbonos)-tiocarbonilo, y en el presente documento, cada grupo de alquilo C1-12 a dialquilamino C2-24 (numero total de carbonos)-tiocarbonilo anterior puede estar opcionalmente sustituido, y
    R5 representa un grupo fenilo que puede estar opcionalmente sustituido o un grupo heterodclico de 5 a 6 miembros que contiene al menos un heteroatomo opcionalmente seleccionado de N, O y S y puede estar opcionalmente sustituido.
  7. 7. Compuestos que estan representados por la Formula (IV):
    O
    imagen4
    N
    (IV)
    en la que R' representa alquil C1-6 o haloalquil C1-6,
    A1, A2, A3 y A4 cada uno independientemente representa C-Y o N,
    B1, B2, B3 y B4 cada uno independientemente representa C-X o N,
    X e Y, que pueden ser iguales o diferentes entre si, representan hidrogeno, halogeno, nitro, ciano, hidroxi, mercapto, SF5, amino, alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8, alcoxi C1-12, alquiltio C1-12, alquilsulfinilo C1.12, alquilsulfonilo C1.12, alquilsulfoniloxi C1.12, alquilaminosulfonilo C1.12 , dialquilaminosulfonilo C2-24 (numero total de carbonos), alquilcarbonilamino C1-12 , benzoilamino, tri(alquil C1-12)sililo, alcoxiimino C1.12, alquilsulfinilimino C1-12, alquilsulfonilimino C1.12, alcoxi C1-12-carbonilo, alquilcarbonilo C1.12, aminocarbonilo, alquilamino C1-12-carbonilo,
    5
    10
    15
    20
    25
    amino-tiocarbonilo, alquilamino Ci-i2-tiocarbonilo, dialquilamino C2-24 (numero total de carbonos)-carbonilo o dialquilamino C2-24 (numero total de carbonos)-tiocarbonilo, y en el presente documento, cada grupo de alquilo C1-12 a dialquilamino C2-24 (numero total de carbonos)-tiocarbonilo puede estar sustituido.
  8. 8. Compuestos que estan representados por la Formula (V):
    imagen5
    O
    w
    (V)
    ^N
    en la que R' representa alquil C1-6 o haloalquil C1-6,
    Ai, A2, A3 y A4 cada uno independientemente representa C-Y o N,
    B1, B2, B3 y B4 cada uno independientemente representa C-X o N,
    X e Y, que pueden ser iguales o diferentes entre si, representan hidrogeno, halogeno, nitro, ciano, hidroxi, mercapto, SF5, amino, alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8, alcoxi C1.12, alquiltio C1-12, alquilsulfinilo C1.12, alquilsulfonilo C1.12, alquilsulfoniloxi C1.12, alquilaminosulfonilo C1.12 , dialquilaminosulfonilo C2-24 (numero total de carbonos), alquilcarbonilamino C1-12 , benzoilamino, tri(alquil C1-12)sililo, alcoxiimino C1.12, alquilsulfinilimino C1-12, alquilsulfonilimino C1.12, alcoxi C1-12-carbonilo, alquilcarbonilo C1.12, aminocarbonilo, alquilamino C1-12-carbonilo, amino-tiocarbonilo, alquilamino C1-12-tiocarbonilo, dialquilamino C2-24 (numero total de carbonos)-carbonilo o dialquilamino C2-24 (numero total de carbonos)-tiocarbonilo, y en el presente documento, cada grupo de alquilo C1-12 a dialquilamino C2-24 (numero total de carbonos)-tiocarbonilo puede estar sustituido.
  9. 9. Compuestos que estan representados por la Formula (VI):
    en la que R' representa alquil C1-6 o haloalquil C1.6,
    A1, A2, A3 y A4 cada uno independientemente representa C-Y o N,
    B1, B2, B3 y B4 cada uno independientemente representa C-X o N,
    X e Y, que pueden ser iguales o diferentes entre si, representan hidrogeno, halogeno, nitro, ciano, hidroxi, mercapto, SF5, amino, alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8, alcoxi C1-12, alquiltio C1.12, alquilsulfinilo C1.12, alquilsulfonilo C1-12, alquilsulfoniloxi C1.12, alquilaminosulfonilo C1.12 , dialquilaminosulfonilo C2-24 (numero total de carbonos), alquilcarbonilamino C1-12 , benzoilamino, tri(alquil C1-12)sililo, alcoxiimino C1.12, alquilsulfinilimino C1-12, alquilsulfonilimino C1.12, alcoxi C1-12-carbonilo, alquilcarbonilo C1.12, aminocarbonilo, alquilamino C1-12-carbonilo, amino-tiocarbonilo, alquilamino C1-12-tiocarbonilo, dialquilamino C2-24 (numero total de carbonos)-carbonilo o dialquilamino C2-24 (numero total de carbonos)-tiocarbonilo, y en el presente documento, cada grupo de alquilo C1-12 a dialquilamino C2-24 (numero total de carbonos)-tiocarbonilo puede estar sustituido.
    imagen6
    X R\ OH
    (VI)
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