JP2019523252A - 有害生物防除剤としての尿素およびチオ尿素置換二環式誘導体 - Google Patents

有害生物防除剤としての尿素およびチオ尿素置換二環式誘導体 Download PDF

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Abstract

本発明は、本明細書において定義されている式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ’）の化合物、これらの調製プロセス、これらを含む殺有害生物、特に殺虫性、殺ダニ性、殺軟体動物性および殺線虫性組成物、ならびに、これらを用いて昆虫、ダニ類、軟体動物および線虫有害生物などの有害生物を駆除および防除する方法に関する。

Description

本発明は、式（Ｉ）の化合物、それらを調製するための方法、それらを含む殺有害生物組成物、特に、殺虫、殺ダニ、殺軟体動物および殺線虫組成物、ならびに昆虫、ダニ、軟体動物および線虫有害生物などの有害生物に対処し、それらを防除するためにそれらを使用する方法に関する。
殺有害生物作用を有する複素環化合物は、公知であり、例えば、国際公開第０９／１０２７３６号、国際公開第１１／０１７５０５号、国際公開第１２／１０９１２５号、国際公開第１３／１１６０５２号、国際公開第１３／１１６０５３号および国際公開第１４／０１１４２９号に記載されている。
ここに、有害生物防除的に活性な新規尿素およびチオ尿素置換二環式誘導体が見出された。
従って、本発明の実施形態１として、
Figure 2019523252
 または
式（Ｉ’）
Figure 2019523252
 （式中、Ｑは
Figure 2019523252
 から選択され；
Ａ1はＮまたはＣＲA1であり；
Ａ2はＮまたはＣＲA2であり；
Ａ3はＮまたはＣＲA3であり；
Ａ4はＮまたはＣＲA4であり；
Ａ5はＮまたはＣＲA5であり；
Ａ6はＮまたはＣＲA6であり；
Ａ7はＯまたはＳであり；
ただし、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5およびＡ6の４つ以下がＮであり；
ＲA1、ＲA2、ＲA3、ＲA4、ＲA5およびＲA6は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、−（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）（Ｃ3-6シクロアルキル）、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、−（Ｃ0-6アルキル）（Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル）、−（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）（Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル）、−（Ｃ0-6アルキル）−ヘテロシクリル、−（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）−ヘテロアリール、ハロゲン、ＣＮ、−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−ＣＮ、−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＨ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2、−ＮＨ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル）および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2から独立して選択され；
ＷはＮＲ1またはＯであり；
ＹはＯまたはＳであり；
Ｊは５員もしくは６員ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、ここで、前記ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、−−（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、−（Ｃ0-6アルキル）Ｃ3-8ハロシクロアルキル、−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、−（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）ヘテロシクリル、ハロゲン、ＣＮ、−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−ＣＮ、−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＨ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＨ）Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｎ（Ｃ2〜Ｃ6アルキル）2、−ＮＨ（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2〜Ｃ6アルコキシ）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル）および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているか、または、無置換であり；
Ａｒ1およびＡｒ2はフェニルおよびヘテロアリールから独立して選択され、ここで、前記フェニルおよびヘテロアリールは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）−Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、−（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）Ｃ3-6ハロシクロアルキル、−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、−（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）ヘテロシクリル、ハロゲン、ＣＮ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−ＣＮ、−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＨ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＨ）Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2、−ＮＨ（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル）および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2から独立して選択される１〜３個の置換基により置換されているか、または、無置換であり；
Ｒ1およびＲ2は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、−（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、−（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）Ｃ3-8ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2および−Ｃ（＝Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）−Ｃ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択され；ただし、Ｒ1およびＲ2がＨとは異なる場合、Ｒ1およびＲ2は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＨ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2、−ＮＨ（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）および−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）から独立して選択される１〜３個の置換基により置換されているか、または、無置換であり；
Ｒ3は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、−（Ｃ0-6アルキル）Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ0-6アルキル）（Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ0-6アルキル）（Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｓ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ0-6アルキル）フェニル、−（Ｃ0-6アルキル）−Ｏ−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）（ヘテロアリール）、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）（ヘテロシクリル）、−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）（ヘテロアリール）、−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）（ヘテロシクリル）、−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−（ヘテロアリール）、−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−（ヘテロシクリル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｎ（Ｒ3a）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ0-6アルキル）−フェニル、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｎ（Ｒ3a）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ0-6アルキル）−ヘテロアリール、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｎ（Ｒ3a）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ0-6アルキル）−ヘテロシクリル、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ3a）−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ3a）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）−ヘテロアリール−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ3a）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）−ヘテロシクリル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ3a）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）−ヘテロアリール、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ3a）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）−ヘテロシクリル、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロアリール、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）ヘテロシクリル、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ3a）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）（Ｎ（Ｒ3a）（Ｒ3b））（Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ3a）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）（Ｎ（Ｒ3a）（Ｒ3b））、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ3a）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｎ（Ｒ3a）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ3a）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｎ（Ｒ3a）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）（Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）ヘテロアリール−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）−ヘテロシクリル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）ヘテロアリール、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）ヘテロシクリル、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｎ（Ｒ3a）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）−ＮＲ3aＲ3b、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）ヘテロアリールおよび−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）ヘテロシクリルから選択され；
ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは各々、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＲ3aＲ3b、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、−Ｓ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ3aＲ3b、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）ＮＲ3aＲ3b、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｓ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、フェニル、−Ｏ−フェニル、−Ｓｉ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）3、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ3aＲ3b、−Ｓ（＝Ｏ）2ＮＲ3aＲ3b、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから独立して選択される１個以上の置換基で置換されているか、または、無置換であり；
Ｚは４〜７員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、オキソ、ヒドロキシ、−ＮＲZaＲZb、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、−Ｓ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−ＯＳ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−ＯＳ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲZaＲZb、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）ＮＲZaＲZb、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｓ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、フェニル、−Ｏ−フェニル、−Ｓｉ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）3、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲZaＲZb、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲZaＲZb、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換されているか、または、無置換であり；
ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル置換基は各々、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＲZaＲZb、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、−Ｓ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲZaＲZb、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）ＮＲZaＲZb、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｓ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、フェニル、−Ｏ−フェニル、−Ｓｉ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）3、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲZaＲZb、−Ｓ（＝Ｏ）2ＮＲZaＲZb、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから独立して選択される１個以上の置換基で置換されているか、または、無置換であり；
Ｒ3a、Ｒ3b、ＲZaおよびＲZbは、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルおよびＣ1〜Ｃ6−アルコキシから独立して選択される）の化合物または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドが提供されている。
定義：
「ハロゲン」という用語は、本明細書において用いられるところ、フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードを指す。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3〜Ｃ6アルキル」という用語は、炭素原子および水素原子のみからなり、不飽和を含有せず、１〜６個の炭素原子を有し、および、分子の残部に単結合によって結合している直鎖または分岐鎖炭化水素鎖ラジカルを指す。「Ｃ1-4アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ1-6アルキルの例としては、これらに限定されないが、メチル、（Ｒ）−メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル（イソ−プロピル）、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチルおよび１，１−ジメチルエチル（ｔ−ブチル）が挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキル」という用語は、上記に定義されているとおり、１つ以上の同一または異なるハロゲン原子で置換されている上記に定義されているＣ3〜Ｃ6アルキルラジカルを指す。Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキルの例としては、これらに限定されないが、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，３−ジブロモプロパン−２−イル、３−ブロモ−２−フルオロプロピルおよび１，４，４−トリフルオロブタン−２−イルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル」という用語は、３〜６個の炭素原子の飽和単環式炭化水素環を指す。このような基の例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。もし異なる数の炭素原子が規定されている場合には、定義がそれに応じて補正されるべきである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル」という用語は、上記に定義されているとおり、１つ以上の同一または異なるハロゲン原子で置換されている上記に定義されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキルラジカルを指す。Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキルの例としては、これらに限定されないが、トリフルオロシクロプロピル、ジフルオロブチル、フルオロシクロおよびトリクロロシクロヘキシルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ2〜Ｃ6アルケニル」という用語は、分子の残部に単結合によって結合している、少なくとも１つの二重結合を含有し、２〜６個の炭素原子を有する炭素原子および水素原子のみからなる直鎖または分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。「Ｃ2〜Ｃ4アルケニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ2〜Ｃ6アルケニルの例としては、これらに限定されないが、エテニル、プロプ−１−エニル、ブタ−１−エニル、ペンタ−１−エニル、ペンタ−４−エニルおよびペンタ−１，４−ジエニルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル」という用語は、本明細書において用いられるところ、例えば、２，２−ジフルオロビニルまたは１，２−ジクロロ−２−フルオロ−ビニルといった、１つ以上の同一または異なるハロゲン原子で置換されている、本明細書において定義されているＣ2〜Ｃ6アルケニルラジカルを指す。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ2〜Ｃ6アルキニル」という用語は、分子の残部に単結合によって結合している、少なくとも１つの三重結合を含有し、２〜６個の炭素原子を有する炭素原子および水素原子のみからなる直鎖または分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。「Ｃ2〜Ｃ6アルキニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ2〜Ｃ6アルキニルの例としては、これらに限定されないが、エチニル、プロプ−１−イニル、ブタ−１−イニル、ペンタ−１−イニル、ペンタ−４−イニルおよびペンタ−１，４−ジイニルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル」という用語は、本明細書において用いられるところ、例えば１−クロロ−プロプ−２−イニルといった、１つ以上の同一または異なるハロゲン原子で置換されている、本明細書において定義されているＣ2〜Ｃ6アルキニルラジカルを指す。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル」という用語は、本明細書において用いられるところ、上記に定義されている−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルを指す。このような基の例としては、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「ヘテロアリール」という用語は、窒素、酸素および硫黄から個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む、５員もしくは６員芳香族単環式環ラジカルを指す。ヘテロアリールラジカルは、炭素原子またはヘテロ原子を介して結合され得る。ヘテロアリールの例としては、これらに限定されないが、フリル、ピロリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジルまたはピリジルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「ヘテロシクリル」または「複素環式」という用語は、窒素、酸素および硫黄から個別に選択される１、２または３個のヘテロ原子を含む、安定な５員もしくは６員非芳香族単環式環ラジカルを指す。ヘテロシクリルラジカルは、炭素原子またはヘテロ原子を介して結合されていてもよい。ヘテロシクリルの例としては、これらに限定されないが、アゼチジニル、オキセタニル、ピロリニル、ピロリジル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、ピペリジル、ピペラジニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニルまたはペルヒドロアゼピニルが挙げられる。
式（Ｉ）の化合物中の１つまたは複数のＣ＝Ｎ二重結合の存在は、化合物がＥまたはＺ異性体として存在し得ることを意味する。式（Ｉ）は、全てのそれらの可能な立体異性体およびそれらの混合物を含むことが意図される。
式（Ｉ）の化合物中の１つまたは複数の可能な不斉炭素原子の存在は、化合物が光学立体異性体、すなわち鏡像異性体またはジアステレオマー形態で存在し得ることを意味する。また、アトロプ異性体が単結合の周りの制限された回転の結果として存在し得る。式（Ｉ）は、全てのそれらの可能な立体異性体およびそれらの混合物を含むことが意図される。本発明は、式（Ｉ）の化合物の全てのそれらの可能な立体異性体およびそれらの混合物を含む。同様に、式（Ｉ）は、全ての可能な互変異性体を含むことが意図される。本発明は、式（Ｉ）の化合物の全ての可能な互変異性体を含む。
いずれの場合も、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、遊離形態、Ｎ−オキシドとしての酸化形態または塩形態、例えば農学的に使用可能な塩形態にある。
実施形態２：式（Ｉ）
Figure 2019523252
 （式中、Ｑは
Figure 2019523252
 から選択され；
Ａ1はＮまたはＣＲA1であり；
Ａ2はＮまたはＣＲA2であり；
Ａ3はＮまたはＣＲA3であり；
Ａ4はＮまたはＣＲA4であり；
Ａ5はＮまたはＣＲA5であり；
Ａ6はＮまたはＣＲA6であり；
ただし、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5およびＡ6の４つ以下がＮであり；
ＲA1、ＲA2、ＲA3、ＲA4、ＲA5およびＲA6は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、−（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）（Ｃ3-6シクロアルキル）、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、−（Ｃ0-6アルキル）（Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル）、−（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）（Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル）、−（Ｃ0-6アルキル）−ヘテロシクリル、−（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）−ヘテロアリール、ハロゲン、ＣＮ、−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−ＣＮ、−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＨ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2、−ＮＨ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル）および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2から独立して選択され；
ＷはＮＲ1またはＯであり；
ＹはＯまたはＳであり；
Ｊは５員もしくは６員ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、ここで、前記ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、−−（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、−（Ｃ0-6アルキル）Ｃ3-8ハロシクロアルキル、−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、−（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）ヘテロシクリル、ハロゲン、ＣＮ、−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−ＣＮ、−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＨ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＨ）Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｎ（Ｃ2〜Ｃ6アルキル）2、−ＮＨ（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2〜Ｃ6アルコキシ）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル）および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているか、または、無置換であり；
Ａｒ1およびＡｒ2は、フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニル、ピラゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリルおよびイソオキサゾリルから独立して選択され、ここで、前記フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニル、ピラゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリルおよびイソオキサゾリルは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）−Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、−（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）Ｃ3-6ハロシクロアルキル、−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、−（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）ヘテロシクリル、ハロゲン、ＣＮ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−ＣＮ、−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＨ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＨ）Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2、−ＮＨ（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル）および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2から独立して選択される１〜３個の置換基により置換されているか、または、無置換であり；
Ｒ1およびＲ2は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、−（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、−（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）Ｃ3-8ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2および−Ｃ（＝Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）−Ｃ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択され；ただし、Ｒ1およびＲ2がＨとは異なる場合、Ｒ1およびＲ2は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＨ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2、−ＮＨ（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）および−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）から独立して選択される１〜３個の置換基により置換されているか、または、無置換であり；
Ｒ3は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、−（Ｃ0-6アルキル）Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ0-6アルキル）（Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ0-6アルキル）（Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｓ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ0-6アルキル）フェニル、−（Ｃ0-6アルキル）−Ｏ−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）（ヘテロアリール）、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）（ヘテロシクリル）、−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）（ヘテロアリール）、−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）（ヘテロシクリル）、−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−（ヘテロアリール）、−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−（ヘテロシクリル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｎ（Ｒ3a）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ0-6アルキル）−フェニル、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｎ（Ｒ3a）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ0-6アルキル）−ヘテロアリール、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｎ（Ｒ3a）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ0-6アルキル）−ヘテロシクリル、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ3a）−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ3a）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）−ヘテロアリール−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ3a）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）−ヘテロシクリル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ3a）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）−ヘテロアリール、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ3a）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）−ヘテロシクリル、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロアリール、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）ヘテロシクリル、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ3a）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）（Ｎ（Ｒ3a）（Ｒ3b））（Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ3a）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）（Ｎ（Ｒ3a）（Ｒ3b））、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ3a）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｎ（Ｒ3a）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ3a）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｎ（Ｒ3a）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）（Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）ヘテロアリール−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）−ヘテロシクリル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）ヘテロアリール、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）ヘテロシクリル、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｎ（Ｒ3a）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）−ＮＲ3aＲ3b、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）ヘテロアリールおよび−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）ヘテロシクリルから選択され；
ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは各々、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＲ3aＲ3b、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、−Ｓ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ3aＲ3b、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）ＮＲ3aＲ3b、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｓ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、フェニル、−Ｏ−フェニル、−Ｓｉ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）3、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ3aＲ3b、−Ｓ（＝Ｏ）2ＮＲ3aＲ3b、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから独立して選択される１個以上の置換基で置換されているか、または、無置換であり；
Ｚは４〜７員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、オキソ、ヒドロキシ、−ＮＲZaＲZb、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、−Ｓ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−ＯＳ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−ＯＳ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲZaＲZb、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）ＮＲZaＲZb、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｓ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、フェニル、−Ｏ−フェニル、−Ｓｉ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）3、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲZaＲZb、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲZaＲZb、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換されているか、または、無置換であり；
ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル置換基は各々、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＲZaＲZb、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、−Ｓ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲZaＲZb、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）ＮＲZaＲZb、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｓ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、フェニル、−Ｏ−フェニル、−Ｓｉ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）3、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲZaＲZb、−Ｓ（＝Ｏ）2ＮＲZaＲZb、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから独立して選択される１個以上の置換基で置換されているか、または、無置換であり；
Ｒ3a、Ｒ3b、ＲZaおよびＲZbは、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルおよびＣ1〜Ｃ6−アルコキシから独立して選択される）の実施形態１に記載の化合物または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシド。
実施形態２．１：式（Ｉ’）
Figure 2019523252
 （式中、Ｑは
Figure 2019523252
 から選択され；
Ａ1はＮまたはＣＲA1であり；
Ａ2はＮまたはＣＲA2であり；
Ａ3はＮまたはＣＲA3であり；
Ａ4はＮまたはＣＲA4であり；
Ａ5はＮまたはＣＲA5であり；
Ａ6はＮまたはＣＲA6であり；
ただし、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5およびＡ6の４つ以下がＮであり；
ＲA1、ＲA2、ＲA3、ＲA4、ＲA5およびＲA6は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、−（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）（Ｃ3-6シクロアルキル）、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、−（Ｃ0-6アルキル）（Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル）、−（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）（Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル）、−（Ｃ0-6アルキル）−ヘテロシクリル、−（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）−ヘテロアリール、ハロゲン、ＣＮ、−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−ＣＮ、−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＨ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2、−ＮＨ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル）および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2から独立して選択され；
ＷはＮＲ1またはＯであり；
ＹはＯまたはＳであり；
Ｊは５員もしくは６員ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、ここで、前記ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、−−（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、−（Ｃ0-6アルキル）Ｃ3-8ハロシクロアルキル、−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、−（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）ヘテロシクリル、ハロゲン、ＣＮ、−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−ＣＮ、−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＨ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＨ）Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｎ（Ｃ2〜Ｃ6アルキル）2、−ＮＨ（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2〜Ｃ6アルコキシ）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル）および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているか、または、無置換であり；
Ａｒ1およびＡｒ2は、フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニル、ピラゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリルおよびイソオキサゾリルから独立して選択され、ここで、前記フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニル、ピラゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリルおよびイソオキサゾリルは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）−Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、−（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）Ｃ3-6ハロシクロアルキル、−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、−（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）ヘテロシクリル、ハロゲン、ＣＮ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−ＣＮ、−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＨ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＨ）Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2、−ＮＨ（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル）および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2から独立して選択される１〜３個の置換基により置換されているか、または、無置換であり；
Ｒ1およびＲ2は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、−（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、−（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）Ｃ3-8ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2および−Ｃ（＝Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）−Ｃ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択され；ただし、Ｒ1およびＲ2がＨとは異なる場合、Ｒ1およびＲ2は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＨ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2、−ＮＨ（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）および−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）から独立して選択される１〜３個の置換基により置換されているか、または、無置換であり；
Ｒ3は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、−（Ｃ0-6アルキル）Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ0-6アルキル）（Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ0-6アルキル）（Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｓ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ0-6アルキル）フェニル、−（Ｃ0-6アルキル）−Ｏ−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）（ヘテロアリール）、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）（ヘテロシクリル）、−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）（ヘテロアリール）、−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）（ヘテロシクリル）、−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−（ヘテロアリール）、−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−（ヘテロシクリル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｎ（Ｒ3a）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ0-6アルキル）−フェニル、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｎ（Ｒ3a）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ0-6アルキル）−ヘテロアリール、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｎ（Ｒ3a）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ0-6アルキル）−ヘテロシクリル、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ3a）−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ3a）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）−ヘテロアリール−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ3a）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）−ヘテロシクリル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ3a）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）−ヘテロアリール、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ3a）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）−ヘテロシクリル、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロアリール、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）ヘテロシクリル、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ3a）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）（Ｎ（Ｒ3a）（Ｒ3b））（Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ3a）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）（Ｎ（Ｒ3a）（Ｒ3b））、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ3a）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｎ（Ｒ3a）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ3a）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｎ（Ｒ3a）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）（Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）ヘテロアリール−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）−ヘテロシクリル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）ヘテロアリール、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）ヘテロシクリル、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｎ（Ｒ3a）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）−ＮＲ3aＲ3b、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）ヘテロアリールおよび−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）ヘテロシクリルから選択され；
ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは各々、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＲ3aＲ3b、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、−Ｓ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ3aＲ3b、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）ＮＲ3aＲ3b、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｓ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、フェニル、−Ｏ−フェニル、−Ｓｉ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）3、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ3aＲ3b、−Ｓ（＝Ｏ）2ＮＲ3aＲ3b、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから独立して選択される１個以上の置換基で置換されているか、または、無置換であり；
Ｚは４〜７員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、オキソ、ヒドロキシ、−ＮＲZaＲZb、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、−Ｓ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−ＯＳ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−ＯＳ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲZaＲZb、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）ＮＲZaＲZb、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｓ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、フェニル、−Ｏ−フェニル、−Ｓｉ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）3、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲZaＲZb、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲZaＲZb、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換されているか、または、無置換であり；
ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル置換基は各々、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＲZaＲZb、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、−Ｓ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲZaＲZb、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）ＮＲZaＲZb、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｓ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、フェニル、−Ｏ−フェニル、−Ｓｉ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）3、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲZaＲZb、−Ｓ（＝Ｏ）2ＮＲZaＲZb、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから独立して選択される１個以上の置換基で置換されているか、または、無置換であり；
Ｒ3a、Ｒ3b、ＲZaおよびＲZbは、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルおよびＣ1〜Ｃ6−アルコキシから独立して選択される）の実施形態１に記載の化合物または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシド。
本明細書において用いられるところ、一実施形態が、例えば「実施形態１〜２３のいずれか１つに記載の」といった、「〜のいずれか１つに記載の」という用語を用いることにより数々の他の実施形態を参照する場合、前記実施形態は、１および２などの整数によって示される実施形態のみならず、２３．１、２３．２、２３．３、２３．４、２３．２０、２３．２５、２３．３０などの小数点を含む数によって示される実施形態をも指す。
実施形態３：式（Ｉａ）
Figure 2019523252
 の実施形態１または２に記載の化合物。
実施形態４：式（Ｉｂ）
Figure 2019523252
 の実施形態１または２に記載の化合物。
実施形態５：式（Ｉｃ）
Figure 2019523252
 の実施形態１または２に記載の化合物。
実施形態６：式（Ｉｄ）
Figure 2019523252
 の実施形態１または２に記載の化合物。
実施形態７：式（Ｉｅ）
Figure 2019523252
 の実施形態１または２に記載の化合物。
実施形態７．１：式（Ｉｆ）
Figure 2019523252
 の実施形態１または２に記載の化合物。
実施形態８：実施形態１〜７のいずれか１つに記載の化合物であって、ここで、Ａｒ1は、フェニル、フラニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニルおよびチエニルから選択され、これらのフラニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニルおよびチエニルは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、−Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、−（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）ヘテロシクリル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＨ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）および−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ）から独立して選択される１もしくは２個の置換基で置換されているか、または、無置換である。
実施形態９：実施形態１〜７のいずれか１つに記載の化合物であって、ここで、Ａｒ1は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、−Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、−（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）ヘテロシクリル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＨ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2〜Ｃ6アルコキシ）および−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ）から独立して選択される１〜３個の置換基により置換されているか、または、無置換であるフェニルである。
実施形態１０：実施形態８に記載の化合物であって、ここで、Ａｒ1は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されているか、または、無置換であるフェニルである。
実施形態１１：実施形態１〜９のいずれか１つに記載の化合物であって、ここで、Ａｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、−Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシおよび−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されているか、または、無置換であるフェニルである。
実施形態１２：実施形態１〜９のいずれか１つに記載の化合物であって、ここで、Ａｒ2は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されているか、または、無置換であるフェニルである。
実施形態１３：実施形態１〜１２のいずれか１つに記載の化合物であって、ここで、ＷはＮＲ1であり、および、Ｒ1はＨである。
実施形態１４：実施形態１〜１３のいずれか１つに記載の化合物であって、ここで、Ｒ2は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルキルから選択される。
実施形態１５：実施形態１〜１４のいずれか１つに記載の化合物であって、ここで、Ｒ3は、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）（ヘテロアリール）、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）（ヘテロシクリル）、−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）（ヘテロアリール）、−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）（ヘテロシクリル）、−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−（ヘテロアリール）および−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−（ヘテロシクリル）から選択され、これらのアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルコキシ、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、フェニルおよび−Ｓｉ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）3から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているか、または、無置換である。
実施形態１６：実施形態１〜１４のいずれか１つに記載の化合物であって、ここで、Ｒ3は、−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）（ヘテロアリール）および−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）（ヘテロシクリル）から選択され、これらのアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6−ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているか、または、無置換である。
実施形態１７：実施形態１〜１６のいずれか１つに記載の化合物であって、ここで、Ｚは４〜７員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、オキソ、ヒドロキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換されているか、または、無置換であり、ならびに、ここで、各フェニル、ヘテロシクリルおよびヘテロアリール置換基は、オキソ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシおよび−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨから独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換されているか、または、無置換である。
実施形態１８：実施形態１〜１６のいずれか１つに記載の化合物であって、ここで、Ｚは４〜７員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、オキソおよびヒドロキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換されているか、または、無置換である。
実施形態１９：実施形態１〜１６のいずれか１つに記載の化合物であって、ここで、Ｚは５員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、オキソおよびヒドロキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換されているか、または、無置換である。
実施形態２０：実施形態１〜１９のいずれか１つに記載の化合物であって、ここで、Ｊは５員もしくは６員ヘテロアリールであり、ここで、前記ヘテロアリールは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）Ｃ3-8ハロシクロアルキル、−Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）（ヘテロシクリル）、ハロゲン、ＣＮ、−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−ＣＮ、−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルＳ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＨ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＨ）Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｎ（Ｃ2〜Ｃ6アルキル）2、−ＮＨ（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2〜Ｃ6アルコキシ）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル）および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているか、または、無置換である。
実施形態２１：実施形態１〜１９のいずれか１つに記載の化合物であって、ここで、Ｊは、トリアゾリル、イミダゾリルおよびピラゾリルから選択され、これらのトリアゾリル、イミダゾリルおよびピラゾリルは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、−（Ｃ0-6アルキル）Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、−（Ｃ0-6アルキル）Ｃ3-8ハロシクロアルキルおよびハロゲンから独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換されているか、または、無置換である。
実施形態２２：実施形態１〜１９のいずれか１つに記載の化合物であって、ここで、Ｊは、
Figure 2019523252
 である。
実施形態２３：実施形態１〜１９のいずれか１つに記載の化合物であって、ここで、Ｊは、
Figure 2019523252
 である。
実施形態２４：実施形態１〜１９のいずれか１つに記載の化合物であって、ここで、Ｊは、
Figure 2019523252
 である。
実施形態２５：実施形態１〜１９のいずれか１つに記載の化合物であって、ここで、Ｊは、
Figure 2019523252
 である。
実施形態２６：実施形態１〜２５のいずれか１つに記載の化合物であって、ここで、Ｑは、
Figure 2019523252
 から選択される。
実施形態２７：実施形態１〜２５のいずれか１つに記載の化合物であって、ここで、Ｑは、
Figure 2019523252
 である。
実施形態２８：実施形態１〜２５のいずれか１つに記載の化合物であって、ここで、Ｑは、
Figure 2019523252
 である。
実施形態２９：実施形態１〜２５のいずれか１つに記載の化合物であって、ここで、Ｑは、
Figure 2019523252
 である。
実施形態３０：実施形態１〜７のいずれか１つに記載の化合物
（式中、Ｑは
Figure 2019523252
 であり；
ＷはＮＨであり；
ＹはＯまたはＳであり；
Ｒ2は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルキルから選択され；
Ｊは
Figure 2019523252
 であり；
Ａｒ1は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されているか、または、無置換であるフェニルであり；
Ａｒ2は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されているか、または、無置換であるフェニルである）
または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシド。
実施形態３１：実施形態１〜７のいずれか１つに記載の化合物
（式中、Ｑは
Figure 2019523252
 であり；
ＹはＯまたはＳであり；
Ｊは
Figure 2019523252
 であり；
Ａｒ1は
Figure 2019523252
 であり；
Ｒaは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシから選択され；
Ａｒ2は
Figure 2019523252
 であり；
ＲbおよびＲcは、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルおよびハロゲンから独立して選択され；好ましくは、ＲbはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、ならびに、ＲcはＨであり、より好ましくは、Ｒbはイソプロピルであり、ならびに、ＲcはＨである）
または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシド。
実施形態３２：実施形態１〜７のいずれか１つに記載の化合物
（式中、Ｑは
Figure 2019523252
 であり；
Ａｒ2は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されているか、または、無置換であるフェニルであり；
Ｚは４〜７員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、オキソおよびヒドロキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換されているか、または、無置換である）
または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシド。
実施形態３３：実施形態１〜７のいずれか１つに記載の化合物
（式中、Ｑは
Figure 2019523252
 であり；
Ａｒ2は
Figure 2019523252
 であり；
ＲbおよびＲcは、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルおよびハロゲンから独立して選択され；好ましくは、ＲbはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、ならびに、ＲcはＨであり、より好ましくは、Ｒbはイソプロピルであり、ならびに、ＲcはＨであり；
Ｚは５もしくは６員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、オキソおよびヒドロキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換されているか、または、無置換である）
または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシド。
実施形態３４：実施形態１〜７のいずれか１つに記載の化合物
（式中、Ｑは
Figure 2019523252
 であり；
Ａｒ2は
Figure 2019523252
 であり；
ＲbおよびＲcは、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルおよびハロゲンから独立して選択され；好ましくは、ＲbはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、ならびに、ＲcはＨであり、より好ましくは、Ｒbはイソプロピルであり、ならびに、ＲcはＨであり；
Ｚは５員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、オキソおよびヒドロキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換されているか、または、無置換である）
または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシド。
実施形態３５：実施形態１〜７のいずれか１つに記載の化合物
（式中、Ｑは
Figure 2019523252
 であり；
Ａｒ2は
Figure 2019523252
 であり；
ＲbおよびＲcは、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルおよびハロゲンから独立して選択され；好ましくは、ＲbはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、ならびに、ＲcはＨであり、より好ましくは、Ｒbはイソプロピルであり、ならびに、ＲcはＨであり；
Ｚは５もしくは６員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、オキソおよびヒドロキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換されているか、または、無置換である）
または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシド。
実施形態３６：実施形態１〜７のいずれか１つに記載の化合物
（式中、Ｑは
Figure 2019523252
 であり；
Ａｒ2は
Figure 2019523252
 であり；
ＲbおよびＲcは、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルおよびハロゲンから独立して選択され；好ましくは、ＲbはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、ならびに、ＲcはＨであり、より好ましくは、Ｒbはイソプロピルであり、ならびに、ＲcはＨであり；
Ｚは５員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、オキソおよびヒドロキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換されているか、または、無置換である）
または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシド。
実施形態３７：請求項１に記載の化合物であって、ここで、化合物は
１−（２−イソプロピルフェニル）−３−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−キノリル］チオ尿素（Ｐ１．４）；
１−（２−イソプロピルフェニル）−３−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−キノリル］尿素（Ｐ１．３）；
３−（２−イソプロピルフェニル）−Ｎ−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−キノリル］−１，３−チアゼチジン−２−イミン（Ｐ２．１）；
３−（２−イソプロピルフェニル）−４−メチル−Ｎ−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−キノリル］チアゾール−２−イミン（Ｐ２．２）；
（２Ｚ）−３−（２−イソプロピルフェニル）−２−［［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−キノリル］イミノ］チアゾリジン−４−オン（Ｐ２．３）；
（２Ｅ）−２−（２−イソプロピルフェニル）イミノ−３−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−キノリル］チアゾリジン−４−オン（Ｐ２．４）；
３−（２−イソプロピルフェニル）−Ｎ−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−キノリル］−１，３−チアゼチジン−２−イミン（Ｐ２．１）；
３−（２−イソプロピルフェニル）−４−メチル−Ｎ−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−キノリル］チアゾール−２−イミン（Ｐ２．２）；
（２Ｚ）−３−（２−イソプロピルフェニル）−２−［［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−キノリル］イミノ］チアゾリジン−４−オン（Ｐ２．３）；
（２Ｅ）−２−（２−イソプロピルフェニル）イミノ−３−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−キノリル］チアゾリジン−４−オン（Ｐ２．４）；
１−（２−クロロ−６−メチル−フェニル）−３−［６−［１−（ｐ−トリル）−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−キノリル］チオ尿素（Ｐ１．５）；
１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［６−［１−（ｐ−トリル）−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−ナフチル］チオ尿素（Ｐ１．６）；
１−（２−イソプロピルフェニル）−３−［６−［１−（ｐ−トリル）−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−ナフチル］チオ尿素（Ｐ１．７）；
１−（２−イソプロピルフェニル）−３−［６−［１−（ｐ−トリル）−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−ナフチル］尿素（Ｐ１．８）；
１−（２−クロロ−６−メチル−フェニル）−３−［６−［１−（ｐ−トリル）−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−ナフチル］チオ尿素（Ｐ１．９）；
１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［６−［１−（ｐ−トリル）−１，２，４−トリアゾール−３−イル］キナゾリン−２−イル］チオ尿素（Ｐ１．１０）；
１−（２−イソプロピルフェニル）−３−［６−［１−（ｐ−トリル）−１，２，４−トリアゾール−３−イル］キナゾリン−２−イル］チオ尿素（Ｐ１．１１）；
１−（２−イソプロピルフェニル）−３−［６−［１−（ｐ−トリル）−１，２，４−トリアゾール−３−イル］キナゾリン−２−イル］尿素（Ｐ１．１２）；
１−（２−クロロ−６−メチル−フェニル）−３−［６−［１−（ｐ−トリル）−１，２，４−トリアゾール−３−イル］キナゾリン−２−イル］チオ尿素（Ｐ１．１３）；
１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［６−［１−（ｐ−トリル）−１，２，４−トリアゾール−３−イル］キノキサリン−２−イル］チオ尿素（Ｐ１．１４）；
１−（２−イソプロピルフェニル）−３−［６−［１−（ｐ−トリル）−１，２，４−トリアゾール−３−イル］キノキサリン−２−イル］チオ尿素（Ｐ１．１５）；
１−（２−イソプロピルフェニル）−３−［６−［１−（ｐ−トリル）−１，２，４−トリアゾール−３−イル］キノキサリン−２−イル］尿素（Ｐ１．１６）；
１−（２−クロロ−６−メチル−フェニル）−３−［６−［１−（ｐ−トリル）−１，２，４−トリアゾール−３−イル］キノキサリン−２−イル］チオ尿素（Ｐ１．１７）；
１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［６−［１−（ｐ−トリル）−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−１，８−ナフチリジン−２−イル］チオ尿素（Ｐ１．１８）；
１−（２−イソプロピルフェニル）−３−［６−［１−（ｐ−トリル）−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−１，８−ナフチリジン−２−イル］チオ尿素（Ｐ１．１９）；
１−（２−クロロ−６−メチル−フェニル）−３−［６−［１−（ｐ−トリル）−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−１，８−ナフチリジン−２−イル］チオ尿素（Ｐ１．２０）；
１−（２−クロロ−６−メチル−フェニル）−３−［６−［１−（ｐ−トリル）−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−１，８−ナフチリジン−２−イル］尿素（Ｐ１．２１）；
１−（２−イソプロピルフェニル）−３−［３−［１−（ｐ−トリル）−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−７−キノリル］チオ尿素（Ｐ１．２２）；
１−（２−イソプロピルフェニル）−３−［２−［１−（ｐ−トリル）−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−６−キノリル］チオ尿素（Ｐ１．２３）；および
１−（２−イソプロピルフェニル）−３−［７−［１−（ｐ−トリル）−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−１，８−ナフチリジン−３−イル］チオ尿素（Ｐ１．２４）；
または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドから選択される。
「（本）発明の化合物」または「（本）発明の化合物」という用語は、実施形態１〜３７のいずれか１つに定義されている化合物を指す。
実施形態１〜３７のいずれか１つに記載の化合物は、以下のスキーム１〜６に従って、または、国際公開第２０１２／１０９１２５号パンフレットに記載の方法に従って調製され得る。本発明の化合物調製するためのプロセスは原理上、当業者に公知の方法によって実施される。スキーム１〜６における試薬は、市販されているか、または、公知の方法に従って調製され得る。
式（Ｉ．１）の化合物は、スキーム１に示されているとおり、化合物（１）と化合物（２）（式中、ＸはＯまたはＳである）とを、炭酸ナトリウムまたはトリエチルアミン、ＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン）、ＤＢＮ（１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン）、ＮａＨ、ＮａＯＭｅまたはＮａＯｔＢｕなどの塩基の存在下または不在下に、テトラヒドロフラン、ＤＭＦ、ジオキサンもしくはアセトニトリルなどの好適な溶剤または溶剤混合物中において反応させることにより調製され得る。反応温度は、好ましくは、室温から反応混合物の沸点の範囲であることが可能である。
スキーム１：
Figure 2019523252
 式中、Ａｒ1、Ｙ、Ｊ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6およびＡｒ2は、実施形態１〜３７のいずれか１つに記載されているとおりである。
化合物（１０）はスキーム２に従って調製され得る。化合物（３）またはそれらの調製方法は文献から公知である（例えばＡ．Ｋ．Ｋａｔｒｉｔｓｔｋｙ，Ａ．Ｆ．Ｐｏｚｈａｒｓｋｉｉ，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２nd ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ，Ｏｘｆｏｒｄ，２０００）。化合物（４）へのシアノ化は、ＣＮ供給源としてのＣｕＨａｌまたはＺｎ（ＣＮ）2と共に、ＰｄまたはＣｕ触媒下に行われ得る。化合物（４）は化合物（５）に塩素化され得、これがさらに、ＰｄまたはＣｕ触媒反応を介して、式ＨＮ（ＰＧ1）（ＰＧ2）の化合物で置換され得る。ＰＧ1およびＰＧ2は、Ｈ、ＣＯＯｔＢｕ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＳｉＭｅ3、アリルから独立して選択される。シアノ基は、化合物（７）への加水分解、ＤＭＦ−ＤＭＡとの反応、および、ヒドラジン水和物を伴う環化を介して、１，２，４−トリアゾール化合物（９）に転換され得る。化合物（１０）は、化合物（９）とＡｒ1−ＨａｌまたはＡｒ1−Ｂ（ＯＨ）2とのＣｕまたはＰｄ触媒下における反応により入手され得る。ＰｄまたはＣｕ触媒方法および条件は、Ｍｅｔａｌ−Ｃａｔａｌｙｚｅｄ Ｃｒｏｓｓ−Ｃｏｕｐｌｉｎｇ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ａ．ｄｅ Ｍｅｉｊｅｒｅ，Ｆ．Ｄｉｅｄｅｒｉｃｈ ｅｄｓ，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００４に記載されている。Ｈａｌはハロゲンであり、Ａｒ1、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5およびＡ6は上記に記載されているとおりである。
スキーム２：
Figure 2019523252
 式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5およびＡ6は、実施形態１〜３７のいずれか１つに記載されているとおりであり、Ｈａｌは、ハロゲン、特にクロロまたはヨードである。ＰＧ1およびＰＧ2は、Ｈ、ＣＯＯｔＢｕ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＳｉＭｅ3、アリルから独立して選択される。
化合物（１）はまた、スキーム３に従って調製され得る。化合物（１１）またはそれらの調製方法は文献から公知である（例えばＡ．Ｋ．Ｋａｔｒｉｔｓｔｋｙ，Ａ．Ｆ．Ｐｏｚｈａｒｓｋｉｉ，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２nd ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ，Ｏｘｆｏｒｄ，２０００）。これらは化合物（１２）に塩素化されることが可能であり、これが、スズキ条件下で式Ａｒ1−Ｊ−Ｂ（ＯＨ）2またはＡｒ1−Ｊ−Ｂ（Ｐｉｎ）の化合物と反応して、式（１３）の化合物となる。あるいは、式（１４）の化合物は、メタレーション（ｎＢｕｌｉまたはｉＰｒＭｇＣｌまたはｉＰｒＭｇＣｌ．ＬｉＣｌ）、および、ホウ酸塩（例えばＢ（ＯｉＰｒ）3）との反応を介して、化合物（１２）から調製され得る。化合物（１４）は、スズキ反応において、式Ａｒ1−Ｊ−Ｈａｌの化合物と反応して化合物（１３）とされ得る。化合物（１３）は、ＣｕまたはＰｄ触媒下における式ＨＮ（ＰＧ1）（ＰＧ2）の化合物との反応によって、式（１５）の化合物に変換されることが可能である。スズキ反応およびＰｄまたはＣｕ触媒反応に係る条件は、Ｍｅｔａｌ−Ｃａｔａｌｙｚｅｄ Ｃｒｏｓｓ−Ｃｏｕｐｌｉｎｇ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ａ．ｄｅ Ｍｅｉｊｅｒｅ，Ｆ．Ｄｉｅｄｅｒｉｃｈ ｅｄｓ，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００４に記載されている。
スキーム３：
Figure 2019523252
 式中、Ｈａｌはハロゲンであり、Ｊ、Ａｒ1、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5およびＡ6は、実施形態１〜３７のいずれか１つに記載されているとおりである。ＰＧ1およびＰＧ2は、独立して、Ｈ、ＣＯＯｔＢｕ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＳｉＭｅ3、アリルである。
あるいは、化合物（１）は、スキーム３に記載の反応順序を変更することにより、スキーム４に記載されているとおりに調製され得る。Ｈａｌはハロゲンであり、Ｊ、Ａｒ1、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5およびＡ6は、実施形態１〜３７のいずれか１つに記載されているとおりである。ＰＧ1およびＰＧ2は、独立して、Ｈ、ＣＯＯｔＢｕ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＳｉＭｅ3、アリルである。
スキーム４：
Figure 2019523252
 式（Ｉ．３）、（Ｉ．４）、（Ｉ．５）および（Ｉ．６）の化合物は、式（Ｉ．２）の化合物から、スキーム５に従って、Ｎａ2ＣＯ3、ＮＥｔ3、ＤＢＵ、ＤＢＮ、ＭｅＯＮａ、ｔＢｕＯＮａなどの塩基の存在下、または、不在下において、調製可能である。ＬＧは、脱離基、例えばＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＭｅｓ、ＯＴｏｓ、ＯＭｅである。Ｊ、Ａｒ1、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａｒ2およびＲ3は、実施形態１〜３７のいずれか１つに記載されているとおりである。Ｒ5は−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）−であり、これは、実施形態１７〜１９においてＺについて記載されている置換基で置換されているか、または、無置換であり得る。各反応において、式（Ｉ．３）および（Ｉ．４）または（Ｉ．５）および（Ｉ．６）の化合物の混合物は形成可能であり、および、結晶化またはクロマトグラフィ法によって分離可能である。
スキーム５：
Figure 2019523252
 あるいは、化合物（Ｉ．７）および（Ｉ．８）は、化合物（Ｉ．２）をクロロアセトンまたはブロモアセトンと、Ｎａ2ＣＯ3、ＮＥｔ3、ＤＢＵ、ＤＢＮ、ＭｅＯＮａ、ｔＢｕＯＮａなどの塩基の存在下に反応させることにより調製され得る。Ｊ、Ａｒ1、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6およびＡｒ2は上記に記載されているとおりであり、Ｈａｌ’はＣｌまたはＢｒである。式（Ｉ．７）および（Ｉ．８）の化合物の混合物は形成可能であり、および、結晶化またはクロマトグラフィ法によって分離可能である。
スキーム６：
Figure 2019523252
 式（Ｉ’．１）の化合物は、スキーム７に示されているとおり、化合物（１’）を化合物（２）（式中、ＸはＯまたはＳである）と、炭酸ナトリウムまたはトリエチルアミン、ＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン）、ＤＢＮ（１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン）、ＮａＨ、ＮａＯＭｅまたはＮａＯｔＢｕなどの塩基の存在下または不在下に、テトラヒドロフラン、ＤＭＦ、ジオキサンもしくはアセトニトリルなどの好適な溶剤または溶剤混合物中において反応させることにより調製され得る。反応温度は、好ましくは、室温から反応混合物の沸点の範囲であることが可能である。
スキーム７：
Figure 2019523252
 化合物（１’）はスキーム８に従って調製され得る。化合物（１１’）またはそれらの調製方法は文献から公知である（例えばＡ．Ｋ．Ｋａｔｒｉｔｓｔｋｙ，Ａ．Ｆ．Ｐｏｚｈａｒｓｋｉｉ，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２nd ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ，Ｏｘｆｏｒｄ，２０００）。これらは化合物（１２’）に塩素化されることが可能であり、これが、スズキ条件下で式Ａｒ1−Ｊ−Ｂ（ＯＨ）2またはＡｒ1−Ｊ−Ｂ（Ｐｉｎ）の化合物と反応して、式（１３’）の化合物となる。あるいは、式（１４’）の化合物は、メタレーション（ｎＢｕｌｉまたはｉＰｒＭｇＣｌまたはｉＰｒＭｇＣｌ．ＬｉＣｌ）、および、ホウ酸塩（例えばＢ（ＯｉＰｒ）3）との反応を介して、化合物（１２’）から調製され得る。化合物（１４’）は、スズキ反応において、式Ａｒ1−Ｊ−Ｈａｌの化合物と反応して化合物（１３’）とされ得る。化合物（１３’）は、ＣｕまたはＰｄ触媒下における式ＨＮ（ＰＧ1）（ＰＧ2）の化合物との反応によって、式（１５’）の化合物に変換されることが可能である。スズキ反応およびＰｄまたはＣｕ触媒反応に係る条件は、Ｍｅｔａｌ−Ｃａｔａｌｙｚｅｄ Ｃｒｏｓｓ−Ｃｏｕｐｌｉｎｇ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ａ．ｄｅ Ｍｅｉｊｅｒｅ，Ｆ．Ｄｉｅｄｅｒｉｃｈ ｅｄｓ，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００４に記載されている。
スキーム８：
Figure 2019523252
 あるいは、化合物（１’）はスキーム９に従って調製され得る。化合物（１６’）またはそれらの調製方法は文献から公知である（例えばＡ．Ｋ．Ｋａｔｒｉｔｓｔｋｙ，Ａ．Ｆ．Ｐｏｚｈａｒｓｋｉｉ，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２nd ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ，Ｏｘｆｏｒｄ，２０００）。これらは、スズキ条件下において、式Ａｒ1−Ｊ−Ｂ（ＯＨ）2またはＡｒ1−Ｊ−Ｂ（Ｐｉｎ）の化合物と反応して、式（１’）の化合物とすることが可能である。あるいは、式（１７’）の化合物は、メタレーション（ｎＢｕｌｉまたはｉＰｒＭｇＣｌまたはｉＰｒＭｇＣｌ．ＬｉＣｌ）、および、ホウ酸塩（例えばＢ（ＯｉＰｒ）3）との反応を介して、化合物（１６’）から調製され得る。化合物（１７’）は、スズキ反応において、式Ａｒ1−Ｊ−Ｈａｌの化合物と反応して化合物（１’）とされ得る。スズキ反応およびＰｄまたはＣｕ触媒反応に係る条件は、Ｍｅｔａｌ−Ｃａｔａｌｙｚｅｄ Ｃｒｏｓｓ−Ｃｏｕｐｌｉｎｇ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ａ．ｄｅ Ｍｅｉｊｅｒｅ，Ｆ．Ｄｉｅｄｅｒｉｃｈ ｅｄｓ，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００４に記載されている。
スキーム９：
Figure 2019523252
 式（Ｉ’．３）、（Ｉ’．４）、（Ｉ’．５）および（Ｉ’．６）の化合物は、式（Ｉ’．２）の化合物から、スキーム１０に従って、Ｎａ2ＣＯ3、ＮＥｔ3、ＤＢＵ、ＤＢＮ、ＭｅＯＮａ、ｔＢｕＯＮａなどの塩基の存在下、または、不在下において調製可能である。ＬＧは、例えばＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＭｅｓ、ＯＴｏｓ、ＯＭｅといった脱離基である。Ｊ、Ａｒ1、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａｒ2およびＲ3は、実施形態１〜３７のいずれか１つに記載されているとおりである。Ｒ5は−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）−であり、これは、実施形態１７〜１９においてＺについて記載されている置換基で置換されているか、または、無置換であり得る。各反応において、式（Ｉ’．３）および（Ｉ’．４）または（Ｉ’．５）および（Ｉ’．６）の化合物の混合物は形成可能であり、および、結晶化またはクロマトグラフィ法によって分離可能である。
スキーム１０：
Figure 2019523252
 手順または反応条件に応じて、塩形成特性を有する本発明の化合物が、遊離形態または塩の形態で得られる。
実施形態１〜３７のいずれか１つに記載されている化合物および必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態または塩形態で、分子中に現れる不斉炭素原子の数、絶対および相対配置に応じて、および／または分子中に現れる非芳香族二重結合の配置に応じて、例えば、対掌体および／またはジアステレオマーなどの純粋な立体異性体の形態で、あるいは鏡像異性体混合物、例えば、ラセミ体、ジアステレオマー混合物またはラセミ体混合物などの立体異性体混合物として、可能な立体異性体の１つの形態でまたはこれらの混合物として存在することができ；本発明は、純粋な立体異性体に関し、可能な全ての立体異性体混合物にも関し、立体化学の詳細がそれぞれ特に記載されていない場合でも、上記および下記においてこの意味でそれぞれ理解されるべきである。
実施形態１〜３７のいずれか１つに記載されている化合物のジアステレオマー混合物またはラセミ混合物は、どの出発材料および手順が選択されたかに応じて得られる遊離形態または塩形態で、例えば、分別結晶化、蒸留および／またはクロマトグラフィにより、成分の物理化学的差異に基づいて純粋なジアステレオマーまたはラセミ体へと公知の方法で分離され得る。
同様の方法で得られるラセミ体などの鏡像異性体混合物は、公知の方法、例えば、光学活性溶媒からの再結晶化により、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィ、例えば、好適な微生物を用いたアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）により、例えば、１つのみの鏡像異性体が複合されるキラルクラウンエーテルを用いた、包接化合物の形成を介した特定の固定化酵素による開裂により、またはジアステレオマー塩への転化により、例えば、塩基性最終生成物ラセミ体をカルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸またはリンゴ酸、またはスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を、例えば、異なる溶解度に基づく分別結晶によって分離して、好適な物質、例えば塩基性物質の作用により、所望の鏡像異性体がそれから放出され得るジアステレオマーを得ることによって光学対掌体へと分解され得る。
純粋なジアステレオマーまたは鏡像異性体は、好適な立体異性体混合物を分離することによるだけでなく、ジアステレオ選択的またはエナンチオ選択的合成の一般に知られている方法によっても、例えば、立体化学特性を有する出発材料を用いて、本発明に係る方法を行うことによっても得られる。
Ｎ−オキシドは、酸無水物、例えば無水トリフルオロ酢酸の存在下で、実施形態１〜３７のいずれか１つに記載されている化合物を、好適な酸化剤、例えばＨ2Ｏ2／尿素付加物と反応させることによって調製され得る。このような酸化は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８９，３２，２５６１または国際公開第２０００／１５６１５号パンフレットといった文献から公知である。
実施形態１〜３７のいずれか１つに記載されている化合物および必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態または塩形態で、必要に応じて、水和物の形態で得ることもでき、および／または他の溶媒、例えば、固体形態で存在する化合物の結晶化に使用され得た溶媒を含む。
実施形態１〜３７のいずれか１つに記載されている化合物は、低い施用量でも有害生物防除の分野で予防的におよび／または治療的に有益な活性成分であり、これは、好ましい殺生物スペクトルを有し、温血動物種、魚類および植物によって良好な耐容性を示される。実施形態１〜３７のいずれか１つに記載されている化合物は、昆虫またはダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表例などの通常の感受性の動物有害生物だけでなく、耐性がある動物有害生物の全てまたは個々の発育段階のみに対しても作用し得る。化合物の殺虫または殺ダニ活性は、直接、すなわち、直ちにまたはいくらかの時間が経過してから初めて、例えば脱皮中に起こる有害生物の破壊として、または間接的に、例えば、減少した産卵および／または孵化率として現れることがあり、良好な活性は、少なくとも５０〜６０％の破壊率（死亡率）に相当する。
上記の動物有害生物の例は以下のとおりである：
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、アカリツス属（Ａｃａｌｉｔｕｓ ｓｐｐ）、アカルス属（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ）、アカリカルス属（Ａｃａｒｉｃａｌｕｓ ｓｐｐ）、アセリア属（Ａｃｅｒｉａ ｓｐｐ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア属（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｐｐ）、カリピトリメルス属（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス属（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、エオテトラニカス属（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）、エリオフィエス属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、ポリファゴタルソネ・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅ ｌａｔｕｓ）、パノニクス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、フィトネムス属（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、ポリファゴタロソネムス属（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリフス属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス属（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、ホコリダニ属（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）およびテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えば、ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）およびフィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）；
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アンフィマロン・マジャレ（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｍａｊａｌｅ）、セマダラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、マグソコガネ属（Ａｐｈｏｄｉｕｓ ｓｐｐ）、アスチラス・アトロマクラタス（Ａｓｔｙｌｕｓ ａｔｒｏｍａｃｕｌａｔｕｓ）、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｐ）、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、カエトクネマ・チビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、セロトマ属（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｓｐｐ）、コノデルス属（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ）、コスモポリテス属（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コチニス・ニチダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ）、クルクリオ属（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、シクロセファラ属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ）、デルメステス属（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、アブデルスツノカブトムシ（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ ａｂｄｅｒｕｓ）、エピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、エレムヌス属（Ｅｒｅｍｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、コーヒーノミキクイムシ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ）、ラグリア・フイロサ（Ｌａｇｒｉａ ｖｉｌｏｓａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍＬｉｎｅａｔａ）、リッソルホプトルス属（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、リオゲニス属（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ ｓｐｐ）、マエコラスピス属（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ ｓｐｐ）、アカビロウドコガネ（Ｍａｌａｄｅｒａ ｃａｓｔａｎｅａ）、メガセリス属（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｈｅｔｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｓｐｐ．）、マイオクロウス・アルマツス（Ｍｙｏｃｈｒｏｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）、オリカエフィルス属（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス属（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ）、フリクチヌス属（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｓｐｐ．）、プシリオデス属（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、リソマツス・アウブチリス（Ｒｈｙｓｓｏｍａｔｕｓ ａｕｂｔｉｌｉｓ）、リゾペルタ属（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｓｐｐ．）、コガネムシ科（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ）、シトフィルス属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シトトルガ属（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｓｐｐ．）、ソマチカス属（Ｓｏｍａｔｉｃｕｓ ｓｐｐ）、スフェノフォラス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ）、ステルネクススブ・シグナツス（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）、ゴミムシダマシ属（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｓｐｐ．）、トリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）およびトロゴデルマ属（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、ヤブカ属（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ）、アンテリゴナ・ソカタ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ ｓｏｃｃａｔａ）、オリーブミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅａ ｏｌｅａｅ）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、ブラジシア属（Ｂｒａｄｙｓｉａ ｓｐｐ）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス属（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテレブラ属（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダクス属（Ｄａｃｕｓ ｓｐｐ．）、デリア属（Ｄｅｌｉａ ｓｐｐ）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ゲオミザ・トリプンクタタ（Ｇｅｏｍｙｚａ ｔｒｉｐｕｎｃｔａｔａ）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、ヒフバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、メラナグロミザ属（Ｍｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オルセオリア属（Ｏｒｓｅｏｌｉａ ｓｐｐ．）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ラゴレチス属（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｓｐｐ）、リベリア・クアドリファシアタ（Ｒｉｖｅｌｉａ ｑｕａｄｒｉｆａｓｃｉａｔａ）、スカテラ属（Ｓｃａｔｅｌｌａ ｓｐｐ）、キノコバエ属（Ｓｃｉａｒａ ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア属（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）およびガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）；
半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）から、例えば、アカントコリス・スカブラトル（Ａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ ｓｃａｂｒａｔｏｒ）、アクロステルナム属（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｓｐｐ）、ウススジカスミカメムシ（Ａｄｅｌｐｈｏｃｏｒｉｓ ｌｉｎｅｏｌａｔｕｓ）、アンブリペルタ・ニチダ（Ａｍｂｌｙｐｅｌｔａ ｎｉｔｉｄａ）、バチコエリア・タラシナ（Ｂａｔｈｙｃｏｅｌｉａ ｔｈａｌａｓｓｉｎａ）、ブリサス属（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ）、トコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、クラビグララ・トメントシコリス（Ｃｌａｖｉｇｒａｌｌａ ｔｏｍｅｎｔｏｓｉｃｏｌｌｉｓ）、クレオンチアデス属（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｓｐｐ）、ジスタンチエラ・テオブロマ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ ｔｈｅｏｂｒｏｍａ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジスデルクス属（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、エデッサ属（Ｅｄｅｓｓａ ｓｐｐ）、ユーキスツス属（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、ヒメナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ ｐｕｌｃｈｒｕｍ）、エウリガステル属（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｈａｌｙｓ）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、メクラカメムシ属（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ）、マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、ムルガンチア・ヒストリオニク（Ｍｕｒｇａｎｔｉａ ｈｉｓｔｒｉｏｎｉｃ）、ネオメガロトムス属（Ｎｅｏｍｅｇａｌｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ）、タバコカスミカメムシ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）、ネザラ属（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、ニシウス・シムランス（Ｎｙｓｉｕｓ ｓｉｍｕｌａｎｓ）、オエバルス・インスラリス（Ｏｅｂａｌｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ピエスマ属（Ｐｉｅｓｍａ ｓｐｐ．）、ピエゾドルス属（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノファラ属（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ ｓｐｐ．）、チアンタ属（Ｔｈｙａｎｔａ ｓｐｐ）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、およびヴァチガ・イルデンス（Ｖａｔｉｇａ ｉｌｌｕｄｅｎｓ）；
同翅目（ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アシルトシウム・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｕｍ ｐｉｓｕｍ）、アダルゲス属（Ａｄａｌｇｅｓ ｓｐｐ）、アガリアナ・エンシゲラ（Ａｇａｌｌｉａｎａ ｅｎｓｉｇｅｒａ）、アゴノセナ・タルギオニイ（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｔａｒｇｉｏｎｉｉ）、アレウロジクス属（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ ｓｐｐ）、アレウロカンツス属（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクス・フロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アレイロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フタテンミドリヨコバイ（Ａｍａｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アムリトズス・アトキンソニ（Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、アノニジエラ属（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉ）、アリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、ワタアブラムシ属（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、アスピジオツス属（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、バクテリセラ・コッケレリ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、ベミシア属（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ）、ブラキカウズス属（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｓｐｐ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ属（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ）、ニンジンフタオアブラムシ（Ｃａｖａｒｉｅｌｌａ ａｅｇｏｐｏｄｉｉ Ｓｃｏｐ．）、セロプラスタ属（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、クリソムファルス・アオニジウム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ａｏｎｉｄｉｕｍ）、オンシツマルカイガラムシ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ）、シカデラ属（Ｃｉｃａｄｅｌｌａ ｓｐｐ）、シロオオヨコバイ（Ｃｏｆａｎａ ｓｐｅｃｔｒａ）、クリプトミズス属（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｓｐｐ）、シカデュリナ属（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｓｐｐ）、ヒラタカタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、ダルブルス・マイジス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ジアレウロデス属（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、ジウラフィス・ノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ）、ジサフィス属（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｒｉｇｅｒｕｍ）、エリスロネウラ属（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、ガスカルジア属（Ｇａｓｃａｒｄｉａ ｓｐｐ．）、グリカスピス・ブリンブレコンベイ（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ ｂｒｉｍｂｌｅｃｏｍｂｅｉ）、ヒアダフィス・シュードブラシカエ（Ｈｙａｄａｐｈｉｓ ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヒアロプテルス属（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｓｐｐ）、ヒペロミズス・パリズス（Ｈｙｐｅｒｏｍｙｚｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ）、リュウガンズキンヨコバイ（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｃｌｙｐｅａｌｉｓ）、ヤコビアスカ・リビカ（Ｊａｃｏｂｉａｓｃａ ｌｙｂｉｃａ）、ラオデルファクス属（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｐｐ．）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、レピドサフェス属（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｏｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、リオゲニス・マイジス（Ｌｙｏｇｅｎｙｓ ｍａｉｄｉｓ）、マクロシフム属（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルヴァ属（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｓｐｐ）、メタカルファ・プルイノサ（Ｍｅｔｃａｌｆａ ｐｒｕｉｎｏｓａ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミンズス・クルズス（Ｍｙｎｄｕｓ ｃｒｕｄｕｓ）、ミズス属（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ネオトキソプテラ属（Ｎｅｏｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐ）、ツマグロヨコバイ属（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルバタ属（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｓｐｐ．）、ナシミドリオオアブラムシ（Ｎｉｐｐｏｌａｃｈｎｕｓ ｐｉｒｉ Ｍａｔｓ）、オドナスピス・ルタエ（Ｏｄｏｎａｓｐｉｓ ｒｕｔｈａｅ）、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター（Ｏｒｅｇｍａ ｌａｎｉｇｅｒａ Ｚｅｈｎｔｅｒ）、ヤマモモコナジラミ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ・コッケレリ（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、パルラトリア属（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ペルキンシエラ属（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓｐｐ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ）、プラノコッカス属（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、シューダウラカスピス属（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、シュードコッカス属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プシラ属（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プルビナリア・エチオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ａｅｔｈｉｏｐｉｃａ）、クアドラズピジオツス属（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ロパロシフム属（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセチア属（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカホイデウス属（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ ｓｐｐ．）、スチザフィス属（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、シトビオン属（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ｓｐｐ．）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スピシスチルス・フェスチヌス（Ｓｐｉｓｓｉｓｔｉｌｕｓ ｆｅｓｔｉｎｕｓ）、タロファガス・プロセルピナ（Ｔａｒｏｐｈａｇｕｓ Ｐｒｏｓｅｒｐｉｎａ）、トキソプテラ属（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ）、トリアレウロデス属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、トリジスカス・スポロボリ（Ｔｒｉｄｉｓｃｕｓ ｓｐｏｒｏｂｏｌｉ）、トリオニムス属（Ｔｒｉｏｎｙｍｕｓ ｓｐｐ）、ミカントガリキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ ｅｒｙｔｒｅａｅ）、ニセヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉ）、ジギナ・フラミゲラ（Ｚｙｇｉｎａ ｆｌａｍｍｉｇｅｒａ）、およびジギニジア・スクテラリス（Ｚｙｇｉｎｉｄｉａ ｓｃｕｔｅｌｌａｒｉｓ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ヒメハキリアリ属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、アルゲ属（Ａｒｇｅ ｓｐｐ）、ハキリアリ属（Ａｔｔａ ｓｐｐ．）、セフス属（Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ジプリオン属（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、マツハバチ科（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）、シマトウヒハバチ（Ｇｉｌｐｉｎｉａ ｐｏｌｙｔｏｍａ）、ホプロカンパ属（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ケアリ属（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ネオジプリオン属（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、シュウカクアリ属（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ）、スレノプシス・インビクタ（Ｓｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプシス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）およびベスパ属（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）；
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、コプトテルメス属（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、コルニテルネス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｎｅｓ ｃｕｍｕｌａｎｓ）、インシシテルメス属（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、マクロテルメス属（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、マストテルメス属（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、ミクロテルメス属（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、ヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）；ソレノプシス・ゲミナテ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔｅ）；
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アクレリス属（Ａｃｌｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、アドキソフィエス属（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、アエゲリア属（Ａｅｇｅｒｉａ ｓｐｐ．）、アグロティス属（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ）、アミロイス属（Ａｍｙｌｏｉｓ ｓｐｐ．）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルチップス属（Ａｒｃｈｉｐｓ ｓｐｐ．）、アルギレスチア属（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ ｓｐｐ）、アルギロタエニア属（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、アウトグラファ属（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｓｐｐ．）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、アフリカズイム（Ｂｕｓｓｅｏｌａ ｆｕｓｃａ）、スジマラダメイガ（Ｃａｄｒａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、チロ属（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、コリストネウラ属（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、クリソテウチア・トピアリア（Ｃｈｒｙｓｏｔｅｕｃｈｉａ ｔｏｐｉａｒｉａ）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロクロシス属（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｓｐｐ．）、クネファシア属（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ ｓｐｐ．）、コチリス属（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ ｓｐｐ．）、コレオフォラ属（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、コリアス・レスビア（Ｃｏｌｉａｓ ｌｅｓｂｉａ）、ワタアカキリバ（Ｃｏｓｍｏｐｈｉｌａ ｆｌａｖａ）、クラムバス属（Ｃｒａｍｂｕｓ ｓｐｐ）、ケブカノメイガ（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、クリプトフレビア・ロイコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）、シダリマ・ペルスペクタリス（Ｃｙｄａｌｉｍａ ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、シジア属（Ｃｙｄｉａ ｓｐｐ．）、ジアファニア・ペルスペクタリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、ジアトラエア属（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓｐｐ．）、ジパロプシス・カスタネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ ｓｐｐ．）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｓｐｐ．）、エピノチア属（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ｓｐｐ）、エスチグメネ・アクレア（Ｅｓｔｉｇｍｅｎｅ ａｃｒｅａ）、エチエラ・ジンキネラ（Ｅｔｉｅｌｌａ ｚｉｎｃｋｉｎｅｌｌａ）、ユーコスマ属（Ｅｕｃｏｓｍａ ｓｐｐ．）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクチス属（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｓｐｐ．）、ユークソア属（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア・ジャクリフェリア（Ｆｅｌｔｉａ ｊａｃｕｌｉｆｅｒｉａ）、グラホリタ属（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｓｐｐ．）、ヘディア・ヌビフェラナ（Ｈｅｄｙａ ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ）、ヘリオティス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘルペトグラマ属（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、モロコシマダラメイガ（Ｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、レウコプテラ・シテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リトコレチス属（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロキソステゲ・ビフィダリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｂｉｆｉｄａｌｉｓ）、リマントリア属（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、リオネチア属（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ属（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバコスズメガ（Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘｔａ）、ミチムナ属（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｐｐ）、ノクツア属（Ｎｏｃｔｕａ ｓｐｐ）、オペロフテラ属（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ ｓｐｐ．）、オルニオデス・インディカ（Ｏｒｎｉｏｄｅｓ ｉｎｄｉｃａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パメネ属（Ｐａｍｍｅｎｅ ｓｐｐ．）、パンデミス属（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｓｐｐ．）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、パパイペマ・ネブリス（Ｐａｐａｉｐｅｍａ ｎｅｂｒｉｓ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌａ）、コーヒーハモグリバエ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、シューダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、ピエリス属（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プレイス属（Ｐｒａｙｓ ｓｐｐ．）、シュードプルシア属（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ）、リチア・アルビコスタ（Ｒｉｃｈｉａ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、シルポファガ属（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ ｓｐｐ．）、スパルガノチス属（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、シレプタ・デロガテ（Ｓｙｌｅｐｔａ ｄｅｒｏｇａｔｅ）、シナンテドン属（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｓｐｐ．）、タウメトポエア属（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ ｓｐｐ．）、トルトリックス属（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｓｐｐ．）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、トマトキバガ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、およびスガ属（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｓｐｐ．）；
食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えば、ダマリネア属（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）およびケモノハジラミ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）；
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ゴキブリ属（Ｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、チャバネゴキブリ属（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ケラ属（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、トノサマバッタ属（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ（Ｎｅｏｃｕｒｔｉｌｌａ ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、ワモンゴキブリ属（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｓｐｐ．）、スカプテリスカス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｓｐｐ）、およびコオロギ属（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、リポセリス属（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、ナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）およびケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）；
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カリオトリプス・ファセオリ（Ｃａｌｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｐｈａｓｅｏｌｉ）、ハナアザミウマ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）、ヘルシノトリプス属（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、パルテノトリプス属（Ｐａｒｔｈｅｎｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）、シルトトリプス・アウランチィ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ａｕｒａｎｔｉｉ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、タエニオトリプス属（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、アザミウマ属（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）；および／または
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えば、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
植物発育の初期の段階で作物に被害を与え得る土壌生息有害生物の例は、以下のとおりである：
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アクレリス属（Ａｃｌｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、アエゲリア属（Ａｅｇｅｒｉａ ｓｐｐ．）、アグロティス属（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ）、アミロイス属（Ａｍｙｌｏｉｓ ｓｐｐ．）、アウトグラファ属（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｓｐｐ．）、アフリカズイム（Ｂｕｓｓｅｏｌａ ｆｕｓｃａ）、スジマラダメイガ（Ｃａｄｒａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、チロ属（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、ケブカノメイガ（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、ジアトラエア属（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓｐｐ．）、ジパロプシス・カスタネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、エラスモパルプス属（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ヘリオティス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、シルポファガ属（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ ｓｐｐ．）、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）およびトルトリックス属（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｓｐｐ．）；
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、カエトクネマ・チビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノトラケルス属（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ ｓｐｐ．）、コスモポリテス属（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、クルクリオ属（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、デルメステス属（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、ディロボデルス属（Ｄｉｌｏｐｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、エピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、エレムヌス属（Ｅｒｅｍｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテロニクス属（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、リッソルホプトルス属（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロロンタ属（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｓｐｐ．）、オリカエフィルス属（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス属（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、フリクチヌス属（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｓｐｐ．）、プシリオデス属（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、リゾペルタ属（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｓｐｐ．）、コガネムシ科（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ）、シトトルガ属（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｓｐｐ．）、ソマチカス属（Ｓｏｍａｔｉｃｕｓ ｓｐｐ．）、タニメクス属（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ ｓｐｐ．）、ゴミムシダマシ属（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｓｐｐ．）、トリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）およびザブルス属（Ｚａｂｒｕｓ ｓｐｐ．）；
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ケラ属（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）；
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、リポセリス属（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えば、ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）およびフィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）；
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えば、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｒｉｇｅｒｕｍ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ヒメハキリアリ属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、ハキリアリ属（Ａｔｔａ ｓｐｐ．）、セフス属（Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ケアリ属（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ネオジプリオン属（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ソレノプシス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）およびベスパ属（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、ガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）；
アブラナ科の植物につくノミハムシ（ｃｒｕｃｉｆｅｒ ｆｌｅａ ｂｅｅｔｌｅ）（キスジノミハムシ属（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｐｐ．））、根食い虫（ｒｏｏｔ ｍａｇｇｏｔ）（デリア属（Ｄｅｌｉａ ｓｐｐ．））、キャベツサヤゾウムシ（ｃａｂｂａｇｅ ｓｅｅｄｐｏｄ ｗｅｅｖｉｌ）（シュートリンクス属（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．））およびアブラムシ。
実施形態１〜３７のいずれか１つに記載されている化合物は、線虫の防除に有用であり得る。したがって、１つの実施形態において、本発明は、植物寄生性線虫（内部寄生性、半内部寄生性および外部寄生性線虫）、特に、ネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、アレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ａｒｅｎａｒｉａ）および他のメロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種；シスト形成センチュウ、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）および他のグロボデラ属（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種；ムギシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、クローバシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、および他のヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種；タネコブセンチュウ、アンギナ属（Ａｎｇｕｉｎａ）種；クキセンチュウおよびハセンチュウ、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種；刺毛センチュウ（Ｓｔｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）および他のベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）種；マツセンチュウ、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）および他のバーサフェレンカス属（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種；ワセンチュウ（Ｒｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、クリコネマ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種、クリコネメラ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）種、クリコネモイデス属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種、メソクリコネマ属（Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種；クキおよびリンケイセンチュウ、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）および他のジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；キリセンチュウ（Ａｗｌ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ドリコドルス属（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；ラセンセンチュウ（Ｓｐｉｒａｌ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）および他のヘリオコチレンクス属（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；サヤセンチュウおよびサヤワセンチュウ（Ｓｈｅａｔｈ ａｎｄ ｓｈｅａｔｈｏｉｄ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘミシクリオホラ属（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ）種およびヘミクリコネモイデス属（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種；ヒルスマンニエラ属（Ｈｉｒｓｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）種；ヤリセンチュウ（Ｌａｎｃｅ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ホプロライムス（Ｈｏｐｌｏａｉｍｕｓ）種；ニセネコブセンチュウ、ナコブス属（Ｎａｃｏｂｂｕｓ）種；ハリセンチュウ（Ｎｅｅｄｌｅ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロンギドルス・エロンガツス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）および他のロンギドルス属（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種；ピンセンチュウ（Ｐｉｎ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、プラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネグサレセンチュウ（Ｌｅｓｉｏｎ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチレンクス・カービタツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチレンクス・ゴオデイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）および他のプラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネモグリセンチュウ（Ｂｕｒｒｏｗｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）および他のラドホルス属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）種；ニセフクロセンチュウ（Ｒｅｎｉｆｏｒｍ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロチレンクス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、ロチレンクス・レニフォルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）および他のロチレンクス属（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；スクテロネマ属（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ）種；ミハリセンチュウ（Ｓｔｕｂｂｙ ｒｏｏｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、トリコドルス・プリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）および他のトリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種、パラトリコドルス属（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；イシュクセンチュウ（Ｓｔｕｎｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ナミイシュクセンチュ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリンクス・デュビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｄｕｂｉｕｓ）および他のチレンコリンクス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）種；ミカンセンチュウ（Ｃｉｔｒｕｓ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、チレンクルス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）種；オオハリセンチュウ（Ｄａｇｇｅｒ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、キシフィネマ属（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種などの植物寄生性線虫；ならびにスバンギナ属（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、ヒプソペリン属（Ｈｙｐｓｏｐｅｒｉｎｅ ｓｐｐ．）、マクロポストニア属（Ｍａｃｒｏｐｏｓｔｈｏｎｉａ ｓｐｐ．）、メリニウス属（Ｍｅｌｉｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、プンクトデラ属（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、およびキニスルシウス属（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ ｓｐｐ．）などの他の植物寄生性線虫種による植物および植物の部分への被害を防除する方法にも関する。
特に、メロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ロチレンクス属（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）およびプラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）の線虫種が実施形態１〜３７のいずれか１つに記載されている化合物によって防除され得る。
本発明に係る活性成分は、特に植物、特に有用な植物および農業、園芸および森林における観賞植物、またはこのような植物の果実、花、葉、茎、塊茎または根などの器官において発生する上記のタイプの有害生物を防除、すなわち、抑制または破壊するのに使用され得、場合により、後の時点で形成される植物器官でさえ、これらの有害生物から保護されたままである。
好適な標的作物は、特に、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシまたはソルガムなどの穀物；テンサイまたは飼料用ビートなどのビート；果実、例えば、リンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボまたは液果類、例えばイチゴ、ラズベリーまたはブラックベリーなどの仁果類、核果類または柔らかい果物；インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメまたはダイズなどのマメ科作物；ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマ、カカオまたはアメリカホドイモ（ｇｒｏｕｎｄ ｎｕｔ）などの油脂作物；カボチャ、キュウリまたはメロンなどのウリ科植物；ワタ、アマ、麻またはジュートなどの繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツまたはタンジェリンなどの柑橘類の果物；ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモまたはピーマンなどの野菜類；アボカド、シナモンまたはショウノウなどのクスノキ科（Ｌａｕｒａｃｅａｅ）の植物；およびさらにタバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科の植物、ラテックス植物および観賞植物である。
「作物」という用語は、例えば、毒素産生細菌、特に、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）の細菌に由来する公知のような１つまたは複数の選択的に作用する毒素を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、貯蔵品および貯蔵室の保護および原料（木材、織物など）、床仕上げ材または建築物の保護、およびさらに衛生分野において、特に、上記のタイプの有害生物からのヒト、家畜および生産性家畜（ｐｒｏｄｕｃｔｉｖｅ ｌｉｖｅｓｔｏｃｋ）の保護である。
したがって、一実施形態３８では、有害生物（蚊および他の病原媒介動物など）を防除するための方法も提供する。実施形態３９において、有害生物を防除するための方法は、実施形態１〜３７のいずれか１つに記載されている組成物を有害生物またはその環境、その生息地、例えば、土壌または表面または基材にブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布または浸漬によって施用する工程を含む。例として、壁、天井または床面などの表面のＩＲＳ（屋内残留噴霧）施用が、本発明の方法によって想定されている。実施形態４０において、このような組成物を、網、衣類、寝具、カーテンおよびテントの形態（またはこれらの製造に使用され得る形態）の不織布または布帛材料などの基材に施用することが想定されている。
処理されるべき不織布、布帛または網を含む基材は、綿、ラフィア、ジュート、亜麻、サイザル、麻布もしくは羊毛などの天然繊維、またはポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルなどの合成繊維で作製され得る。ポリエステルが特に好適である。織物処理の方法は、例えば、国際公開第２００８／１５１９８４号パンフレット、国際公開第２００３／０３４８２３号パンフレット、米国特許第５６３１０７２号明細書、国際公開第２００５／６４０７２号パンフレット、国際公開第２００６／１２８８７０号パンフレット、欧州特許第１７２４３９２号明細書、国際公開第２００５１１３８８６号パンフレットまたは国際公開第２００７／０９０７３９号パンフレットから公知である。
実施形態４１では、したがって本発明はまた、乳剤、懸濁濃縮物、マイクロエマルション、油分散性の、直接噴霧可能または希釈可能な液剤、延展可能なペースト、希釈乳剤、可溶性粉剤、分散性粉剤、水和剤、ダスト剤（ｄｕｓｔ）、粒剤またはポリマー物質中への封入物などの殺有害生物組成物にも関し、殺有害生物組成物は、実施形態１〜３７のいずれか１つに記載されている化合物−少なくとも−の１つを含み、意図される目的および一般的な状況に合わせて選択されるべきである。
それ故、実施形態４２において、本発明は従って、活性処方成分としての実施形態１〜３７のいずれか１つに記載されている少なくとも１種の化合物と、少なくとも１種の助剤とを含む、殺有害生物組成物に関する。
従って、実施形態４３において、このような有害生物を防除するための方法は、目標有害生物、その生息地に、または、表面もしくは基材上に効果的な残存殺有害生物活性がもたらされるよう表面もしくは基材に、有害生物防除的に有効な量の実施形態４２に記載の組成物を適用するステップを含む。このような適用は、本発明の殺有害生物組成物のはけ塗り、ロール塗り、吹付け、散布または浸漬により実施され得る。一例として、壁、天井または床の表面などの表面のＩＲＳ適用が、その表面上に効果的な残存殺有害生物活性がもたらされるよう、本発明の方法によって予期されている。他の実施形態４４においては、有害生物に対する残存防除のために、ネット、衣料、寝具、カーテンおよびテントの形態の（または、その製造においても用いられることが可能である）布材料などの基材上に実施形態４２に記載の組成物を適用することが予期されている。
これらの組成物において、活性成分は、純粋な形態、例えば特定の粒度の固体活性成分として、または好ましくは、増量剤、例えば、溶媒または固体担体など、または表面活性化合物（界面活性剤）など、製剤化の技術分野で通常使用される補助剤の−少なくとも−１つと一緒に用いられる。
好適な溶媒の例は、非水素化または部分的に水素化された芳香族炭化水素、好ましくは、キシレン混合物、アルキル化ナフタレンまたはテトラヒドロナフタレンなどのアルキルベンゼンのＣ8〜Ｃ12留分、パラフィンまたはシクロヘキサンなどの脂肪族または脂環式炭化水素、エタノール、プロパノールまたはブタノール、グリコールなどのアルコールならびにプロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコールまたはエチレングリコールモノメチルエーテルまたはエチレングリコールモノエチルエーテルなどのそれらのエーテルおよびエステル、シクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセトンアルコールなどのケトン、Ｎ−メチルピロリド−２−オン、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの強い極性の溶媒、水、非エポキシ化またはエポキシ化ナタネ油、ヒマシ油、ヤシ油またはダイズ油、およびシリコーン油などのエポキシ化またはエポキシ化植物油である。
例えば、ダスト剤および分散性粉剤に使用される固体担体は、一般に、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトなどの粉砕された天然鉱物である。物理的特性を向上させるために、高度に分散したシリカまたは高度に分散した吸収性ポリマーを加えることも可能である。粒剤のための好適な粒子状吸着性担体は、軽石、レンガ砂（ｂｒｉｃｋ ｇｒｉｔ）、海泡石またはベントナイトなどの多孔質型であり、好適な非吸収性担体材料は、方解石または砂である。さらに、多くの無機性または有機性の粒状材料、特に、ドロマイトまたは粉砕した植物残渣が使用され得る。
好適な表面活性化合物は、製剤化される活性成分のタイプに応じて、良好な乳化、分散および湿潤特性を有する非イオン性、カチオン性および／またはアニオン界面活性剤あるいは界面活性剤混合物である。後述される界面活性剤は、例としてみなされるに過ぎず；製剤化の技術分野において通常使用され、および本発明に従って好適な多くのさらなる界面活性剤が関連文献に記載されている。
好適な非イオン性界面活性剤は、特に、脂肪族または脂環式アルコールのポリグリコールエーテル誘導体、飽和または不飽和脂肪酸のポリグリコールエーテル誘導体、またはアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、これは、約３〜約３０個のグリコールエーテル基および約８〜約２０個の炭素原子を（環状）脂肪族炭化水素基に含有し得、または約６〜約１８個の炭素原子をアルキルフェノールのアルキル部分に含有し得る。アルキル鎖中の１〜約１０個の炭素原子および約２０〜約２５０個のエチレングリコールエーテル基および約１０〜約１００個のプロピレングリコールエーテル基を有する、ポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコールまたはアルキルポリプロピレングリコールとの水溶性ポリエチレンオキシド付加物も好適である。通常、上記の化合物は、１つのプロピレングリコール単位につき１〜約５つのエチレングリコール単位を含む。挙げられる例は、ノニルフェノキシポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレングリコール／ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールまたはオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタントリオレエートなどのポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルも好適である。
カチオン性界面活性剤は、特に、置換基として約８〜約２２個のＣ原子を有する少なくとも１つのアルキル基およびさらなる置換基として（非ハロゲン化またはハロゲン化）低級アルキルまたはヒドロキシアルキルまたはベンジル基を一般に有する第四級アンモニウム塩である。塩は、好ましくは、ハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態である。例は、塩化ステアリルトリメチルアンモニウムおよび臭化ベンジルビス（２−クロロエチル）エチルアンモニウムである。
好適なアニオン界面活性剤の例は、水溶性の石けんまたは水溶性の合成表面活性化合物である。好適な石けんの例は、オレイン酸またはステアリン酸の、または例えば、ヤシ油またはトール油から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウム塩またはカリウム塩などの約１０〜約２２個のＣ原子を有する脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または（非置換または置換）アンモニウム塩であり；脂肪酸メチルタウレートも挙げられるべきである。しかしながら、合成界面活性剤、特に、脂肪族スルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン酸化ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネートがより高い頻度で使用される。一般に、脂肪族スルホネートおよび脂肪族サルフェートは、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または（置換または非置換）アンモニウム塩として存在し、一般に、約８〜約２２個のＣ原子のアルキル基を有し、アルキルはまた、アシル基のアルキル部分を含むものと理解されるべきであり；その挙げられる例は、リグノスルホン酸の、ドデシル硫酸エステルのまたは天然の脂肪酸から調製される脂肪族アルコールサルフェート混合物のナトリウム塩またはカルシウム塩である。この基は、脂肪族アルコール／エチレンオキシド付加物の硫酸エステルおよびスルホン酸の塩も含む。スルホン酸化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは、２つのスルホニル基および約８〜約２２個のＣ原子の脂肪酸基を含む。アルキルアリールスルホネートの例は、デシルベンゼンスルホン酸の、ジブチルナフタレンスルホン酸のまたはナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、カルシウム塩またはトリエタノールアンモニウム塩である。さらに、ｐ−ノニルフェノール／（４−１４）エチレンオキシド付加物のリン酸エステル、またはリン脂質の塩などの好適なホスフェートも可能である。
一般に、組成物は、０．１〜９９％、特に、０．１〜９５％の活性成分および１〜９９．９％、特に、５〜９９．９％の少なくとも１つの固体または液体補助剤を含み、組成物のうちの、一般に、０〜２５％、特に、０．１〜２０％が、界面活性剤であることが可能である（％はそれぞれ重量パーセントを意味する）。濃縮された組成物が、商品として好まれる傾向があるが、最終消費者は、一般に、かなり低い濃度の活性成分を有する希釈組成物を使用する。
典型的に、葉面施用のためのプレミックス製剤は、０．１〜９９．９％、特に、１〜９５％の所望の成分、および９９．９〜０．１％、特に、９９〜５％の固体または液体補助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、プレミックス製剤を基準にして、０〜５０％、特に、０．５〜４０％の量の界面活性剤であり得る。
通常、種子処理施用のためのタンクミックス製剤は、０．２５〜８０％、特に、１〜７５％の所望の成分、および９９．７５〜２０％、特に、９９〜２５％の固体または液体助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、タンクミックス製剤を基準にして、０〜４０％、特に、０．５〜３０％の量の界面活性剤であり得る。
典型的に、種子処理施用のためのプレミックス製剤は、０．５〜９９．９％、特に、１〜９５％の所望の成分、および９９．５〜０．１％、特に、９９〜５％の固体または液体補助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、プレミックス製剤を基準にして、０〜５０％、特に、０．５〜４０％の量の界面活性剤であり得る。
市販の製品は、好ましくは、濃縮物（例えば、プレミックス組成物（製剤））として製剤化されるであろうが、最終使用者は、通常、希釈製剤（例えば、タンクミックス組成物）を用いるであろう。
好ましい種子処理プレミックス製剤は、水性懸濁濃縮物である。この製剤は、流動床技術、ローラーミル法、ロトスタティック種子処理機（ｒｏｔｏｓｔａｔｉｃ ｓｅｅｄ ｔｒｅａｔｅｒ）、およびドラムコータ（ｄｒｕｍ ｃｏａｔｅｒｓ）などの従来の処理技術および機械を用いて種子に施用され得る。噴流床などの他の方法も有用であり得る。種子は、塗布の前に予め分級され得る。塗布の後、種子は、典型的に、乾燥され、次に、分級のために分級機に移される。このような手順は、当該技術分野において公知である。
一般に、本発明のプレミックス組成物は、０．５〜９９．９、特に、１〜９５、有利には、１〜５０質量％の所望の成分、および９９．５〜０．１、特に、９９〜５質量％の固体または液体補助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含有し、助剤（または補助剤）は、プレミックス製剤の質量を基準にして、０〜５０、特に、０．５〜４０質量％の量の界面活性剤であり得る。
プレミックス組成物用の茎葉製剤タイプの例は、以下のとおりである：
ＧＲ：粒剤
ＷＰ：水和剤
ＷＧ：水和性顆粒（粉剤）
ＳＧ：水溶性粒剤
ＳＬ：可溶濃縮剤
ＥＣ：乳化性濃縮物
ＥＷ：水中油乳剤
ＭＥ：マイクロエマルション
ＳＣ：水性懸濁濃縮物
ＣＳ：水性カプセル懸濁剤
ＯＤ：油系懸濁濃縮物、および
ＳＥ：水性サスポエマルション（ｓｕｓｐｏ−ｅｍｕｌｓｉｏｎ）。
一方、プレミックス組成物用の種子処理製剤タイプの例は、以下のとおりである：
ＷＳ：種子処理スラリー用の水和剤
ＬＳ：種子処理用の液剤
ＥＳ：種子処理用の乳剤
ＦＳ：種子処理用の懸濁濃縮物
ＷＧ：水和性顆粒、および
ＣＳ：水性カプセル懸濁剤。
タンクミックス（ｔａｎｋ−ｍｉｘ）組成物に好適な製剤タイプの例は、液剤、希釈乳剤、懸濁剤、またはそれらの混合物、およびダスト剤である。
好ましい組成物は、特に以下のように構成される（％＝重量パーセント）。
乳剤：
活性成分：１〜９５％、好ましくは、５〜２０％
界面活性剤：１〜３０％、好ましくは、１０〜２０％
溶媒：５〜９８％、好ましくは、７０〜８５％
ダスト剤：
活性成分：０．１〜１０％、好ましくは、０．１〜１％
固体担体：９９．９〜９０％、好ましくは、９９．９〜９９％
懸濁濃縮物：
活性成分：５〜７５％、好ましくは、１０〜５０％
水：９４〜２４％、好ましくは、８８〜３０％
界面活性剤：１〜４０％、好ましくは、２〜３０％
水和剤：
活性成分：０．５〜９０％、好ましくは、１〜８０％
界面活性剤：０．５〜２０％、好ましくは、１〜１５％
固体担体：５〜９９％、好ましくは、１５〜９８％
粒剤：
活性成分：０．５〜３０％、好ましくは、３〜１５％
固体担体：９９．５〜７０％、好ましくは、９７〜８５％
本発明に係る化合物を含む組成物の活性は、他の活性物質を含むことによってかなり範囲が拡大され、そのときの状況に適合され得る。活性物質は、化学的または生物学的なタイプのものであり得、生物学的なタイプの場合、自然界に由来する生物学的種からさらに改質され得る。活性物質は、一般に、有用な植物に被害または悪影響を与える有害生物を防除し、忌避し、または引き付ける物質、さらに植物成長調節剤などの有用な植物の成長を改善する物質、および共力剤などの活性物質の性能を改善する物質も含む。例は、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺軟体動物剤、殺藻剤、殺ウイルス剤、殺鼠剤、殺菌剤、殺真菌剤、不妊化剤、駆虫剤である。生物学的活性物質の例としては、バキュロウイルス、植物抽出物、および細菌が挙げられる。
実施形態１〜３７のいずれか１つに記載されている化合物と、他の活性物質との混合物は、より広い意味で、相乗活性として記載されることもあるさらなる意外な利点も有し得る。例えば、植物によるより良好な耐容性、減少した植物毒性、昆虫がそれらの異なる発育段階で防除され得ること、あるいは製造、例えば粉砕または混合、貯蔵または使用に関するより良好な挙動がある。
個々の活性物質は、２つ以上の属または綱で、および１つの属または綱中の２つ以上の箇所で出現し得る：活性物質、それらのスペクトル、供給源および分類についての情報は、Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ（ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ｉｎｄｅｘ．ｈｔｍｌを参照）または英国作物生産協議会（ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ）によって作成されたｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ（ｈｔｔｐ：／／ｂｃｐｃｄａｔａ．ｃｏｍ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ−ｍａｎｕａｌ．ｈｔｍｌを参照）から見出され得る。
好ましい混合物が、以下に示され、ここで、実施形態１〜３７のいずれか１つに記載されている化合物が、「Ｉ」として示される。
補助剤を含む組成物としては、Ｉ＋石油からなる物質の群から選択される化合物が挙げられ；
殺ダニ剤を含む組成物としては、Ｉ＋１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール、Ｉ＋２，４−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート、Ｉ＋２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−１−ナフチルアセドアミド、Ｉ＋４−クロロフェニルフェニルスルホン、Ｉ＋アバメクチン、Ｉ＋アセキノシル、Ｉ＋アセトプロール、Ｉ＋アクリナトリン、Ｉ＋アルジカルブ、Ｉ＋アルドキシカルブ、Ｉ＋α−シペルメトリン、Ｉ＋アミジチオン、Ｉ＋アミドフルメト、Ｉ＋アミドチオエート、Ｉ＋アミトン、Ｉ＋アミトンシュウ酸水素塩、Ｉ＋アミトラズ、Ｉ＋アラマイト、Ｉ＋三酸化二ヒ素、Ｉ＋ＡＶＩ ３８２、Ｉ＋ＡＺ ６０５４１、Ｉ＋アジンホス−エチル、Ｉ＋アジンホス−メチル、Ｉ＋アゾベンゼン、Ｉ＋アゾシクロチン、Ｉ＋アゾトエート、Ｉ＋ベノミル、Ｉ＋ベノキサホス、Ｉ＋ベンゾキシメート、Ｉ＋安息香酸ベンジル、Ｉ＋ビフェナゼート、Ｉ＋ビフェントリン、Ｉ＋ビナパクリル、Ｉ＋ブロフェンバレレート、Ｉ＋ブロモシクレン、Ｉ＋ブロモホス、Ｉ＋ブロモホス−エチル、Ｉ＋ブロモプロピレート、Ｉ＋ブプロフェジン、Ｉ＋ブトカルボキシム、Ｉ＋ブトキシカルボキシム、Ｉ＋ブチルピリダベン、Ｉ＋多硫化カルシウム、Ｉ＋カンフェクロル、Ｉ＋カーバノレート、Ｉ＋カルバリル、Ｉ＋カルボフラン、Ｉ＋カルボフェノチオン、Ｉ＋ＣＧＡ ５０’４３９、Ｉ＋キノメチオナト、Ｉ＋クロルベンシド、Ｉ＋クロルジメホルム、Ｉ＋クロルジメホルム塩酸塩、Ｉ＋クロルフェナピル、Ｉ＋クロルフェネトール、Ｉ＋クロルフェンソン、Ｉ＋クロルフェンスルフィド、Ｉ＋クロルフェンビンホス、Ｉ＋クロロベンジレート、Ｉ＋クロロメブホルム、Ｉ＋クロロメチウロン、Ｉ＋クロロプロピレート、Ｉ＋クロルピリホス、Ｉ＋クロルピリホス−メチル、Ｉ＋クロルチオホス、Ｉ＋シネリンＩ、Ｉ＋シネリンＩＩ、Ｉ＋シネリン、Ｉ＋クロフェンテジン、Ｉ＋クロサンテル、Ｉ＋クマホス、Ｉ＋クロタミトン、Ｉ＋クロトキシホス、Ｉ＋クフラネブ、Ｉ＋シアントエート、Ｉ＋シフルメトフェン、Ｉ＋シハロトリン、Ｉ＋シヘキサチン、Ｉ＋シペルメトリン、Ｉ＋ＤＣＰＭ、Ｉ＋ＤＤＴ、Ｉ＋デメフィオン、Ｉ＋デメフィオン−Ｏ、Ｉ＋デメフィオン−Ｓ、Ｉ＋デメトン、Ｉ＋デメトン−メチル、Ｉ＋デメトン−Ｏ、Ｉ＋デメトン−Ｏ−メチル、Ｉ＋デメトン−Ｓ、Ｉ＋デメトン−Ｓ−メチル、Ｉ＋デメトン−Ｓ−メチルスルホン、Ｉ＋ジアフェンチウロン、Ｉ＋ジアリホス、Ｉ＋ジアジノン、Ｉ＋ジクロフルアニド、Ｉ＋ジクロルボス、Ｉ＋ジクリホス、Ｉ＋ジコホル、Ｉ＋ジクロトホス、Ｉ＋ジエノクロル、Ｉ＋ジメホックス、Ｉ＋ジメトエート、Ｉ＋ジナクチン、Ｉ＋ジネクス、Ｉ＋ジネクス−ジクレキシン、Ｉ＋ジノブトン、Ｉ＋ジノカップ、Ｉ＋ジノカップ−４、Ｉ＋ジノカップ−６、Ｉ＋ジノクトン、Ｉ＋ジノペントン、Ｉ＋ジノスルホン、Ｉ＋ジノテルボン、Ｉ＋ジオキサチオン、Ｉ＋ジフェニルスルホン、Ｉ＋ジスルフィラム、Ｉ＋ジスルホトン、Ｉ＋ＤＮＯＣ、Ｉ＋ドフェナピン、Ｉ＋ドラメクチン、Ｉ＋エンドスルファン、Ｉ＋エンドチオン、Ｉ＋ＥＰＮ、Ｉ＋エプリノメクチン、Ｉ＋エチオン、Ｉ＋エトエート−メチル、Ｉ＋エトキサゾール、Ｉ＋エトリムホス、Ｉ＋フェナザフロル、Ｉ＋フェナザキン、Ｉ＋酸化フェンブタスズ、Ｉ＋フェノチオカルブ、Ｉ＋フェンプロパトリン、Ｉ＋フェンピラド、Ｉ＋フェンピロキシメート、Ｉ＋フェンソン、Ｉ＋フェントリファニル、Ｉ＋フェンバレレート、Ｉ＋フィプロニル、Ｉ＋フルアクリピリム、Ｉ＋フルアズロン、Ｉ＋フルベンジミン、Ｉ＋フルシクロクスロン、Ｉ＋フルシトリネート、Ｉ＋フルエネチル、Ｉ＋フルフェノクスロン、Ｉ＋フルメトリン、Ｉ＋フルオルベンシド、Ｉ＋フルバリネート、Ｉ＋ＦＭＣ １１３７、Ｉ＋ホルメタネート、Ｉ＋塩酸ホルメタネート、Ｉ＋ホルモチオン、Ｉ＋ホルムパラネート、Ｉ＋γ−ＨＣＨ、Ｉ＋グリオジン、Ｉ＋ハルフェンプロックス、Ｉ＋ヘプテノホス、Ｉ＋ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート、Ｉ＋ヘキシチアゾクス、Ｉ＋ヨードメタン、Ｉ＋イソカルボホス、Ｉ＋イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート、Ｉ＋イベルメクチン、Ｉ＋ジャスモリンＩ、Ｉ＋ジャスモリンＩＩ、Ｉ＋ヨードフェンホス、Ｉ＋リンダン、Ｉ＋ルフェヌロン、Ｉ＋マラチオン、Ｉ＋マロノベン、Ｉ＋メカルバム、Ｉ＋メホスホラン、Ｉ＋メスルフェン、Ｉ＋メタクリホス、Ｉ＋メタミドホス、Ｉ＋メチダチオン、Ｉ＋メチオカルブ、Ｉ＋メトミル、Ｉ＋臭化メチル、Ｉ＋メトルカルブ、Ｉ＋メビンホス、Ｉ＋メキサカルベート、Ｉ＋ミルベメクチン、Ｉ＋ミルベマイシンオキシム、Ｉ＋ミパホックス、Ｉ＋モノクロトホス、Ｉ＋モルホチオン、Ｉ＋モキシデクチン、Ｉ＋ナレド、Ｉ＋ＮＣ−１８４、Ｉ＋ＮＣ−５１２、Ｉ＋ニフルリジド、Ｉ＋ニコマイシン、Ｉ＋ニトリラカルブ、Ｉ＋ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体、Ｉ＋ＮＮＩ−０１０１、Ｉ＋ＮＮＩ−０２５０、Ｉ＋オメトエート、Ｉ＋オキサミル、Ｉ＋オキシデプロホス、Ｉ＋オキシジスルホトン、Ｉ＋ｐｐ’−ＤＤＴ、Ｉ＋パラチオン、Ｉ＋ペルメトリン、Ｉ＋石油、Ｉ＋フェンカプトン、Ｉ＋フェントエート、Ｉ＋ホレート、Ｉ＋ホサロン、Ｉ＋ホスホラン、Ｉ＋ホスメット、Ｉ＋ホスファミドン、Ｉ＋ホキシム、Ｉ＋ピリミホス−メチル、Ｉ＋ポリクロロテルペン、Ｉ＋ポリナクチン、Ｉ＋プロクロノール、Ｉ＋プロフェノホス、Ｉ＋プロマシル、Ｉ＋プロパルギット、Ｉ＋プロペタンホス、Ｉ＋プロポクサー、Ｉ＋プロチダチオン、Ｉ＋プロトエート、Ｉ＋ピレトリンＩ、Ｉ＋ピレトリンＩＩ、Ｉ＋ピレトリン、Ｉ＋ピリダベン、Ｉ＋ピリダフェンチオン、Ｉ＋ピリミジフェン、Ｉ＋ピリミテート、Ｉ＋キナルホス、Ｉ＋キンチオキス、Ｉ＋Ｒ−１４９２、Ｉ＋ＲＡ−１７、Ｉ＋ロテノン、Ｉ＋シュラーダン、Ｉ＋セブホス、Ｉ＋セラメクチン、Ｉ＋ＳＩ−０００９、Ｉ＋ソファミド、Ｉ＋スピロジクロフェン、Ｉ＋スピロメシフェン、Ｉ＋ＳＳＩ−１２１、Ｉ＋スルフィラム、Ｉ＋スルフルアミド、Ｉ＋スルホテップ、Ｉ＋硫黄、Ｉ＋ＳＺＩ−１２１、Ｉ＋τ−フルバリネート、Ｉ＋テブフェンピラド、Ｉ＋ＴＥＰＰ、Ｉ＋テルバム、Ｉ＋テトラクロルビンホス、Ｉ＋テトラジホン、Ｉ＋テトラナクチン、Ｉ＋テトラスル、Ｉ＋チアフェノックス、Ｉ＋チオカルボキシム、Ｉ＋チオファノックス、Ｉ＋チオメトン、Ｉ＋チオキノックス、Ｉ＋ツリンギエンシン、Ｉ＋トリアミホス、Ｉ＋トリアラテン、Ｉ＋トリアゾホス、Ｉ＋トリアズロン、Ｉ＋トリクロルホン、Ｉ＋トリフェノホス、Ｉ＋トリアクチン、Ｉ＋バミドチオン、Ｉ＋バニリプロールおよびＩ＋ＹＩ−５３０２が挙げられ；
駆虫剤を含む組成物としては、Ｉ＋アバメクチン、Ｉ＋クルホマート、Ｉ＋ドラメクチン、Ｉ＋エマメクチン、Ｉ＋エマメクチン安息香酸塩、Ｉ＋エプリノメクチン、Ｉ＋イベルメクチン、Ｉ＋ミルベマイシンオキシム、Ｉ＋モキシデクチン、Ｉ＋ピペラジン、Ｉ＋セラメクチン、Ｉ＋スピノサドおよびＩ＋チオファネートが挙げられ；
殺鳥剤を含む組成物としては、Ｉ＋クロラロース、Ｉ＋エンドリン、Ｉ＋フェンチオン、Ｉ＋ピリジン−４−アミンおよびＩ＋ストリキニーネが挙げられ；
生物学的防除剤を含む組成物としては、Ｉ＋コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ、Ｉ＋アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）、Ｉ＋ムチカブリダニ属（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）、Ｉ＋アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ、Ｉ＋アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）、Ｉ＋アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）、Ｉ＋アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）、Ｉ＋アフィドレテス・アフィジミザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）、Ｉ＋オートグラファ・カリフォルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ、Ｉ＋バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）、Ｉ＋バチルス・スフェリクス・ネイデ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）、Ｉ＋バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）、Ｉ＋バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）、Ｉ＋バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、Ｉ＋バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）、Ｉ＋バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）、Ｉ＋バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）、Ｉ＋ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、Ｉ＋ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）、Ｉ＋ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）、Ｉ＋ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）、Ｉ＋コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ、Ｉ＋ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）、Ｉ＋イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）、Ｉ＋オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）、Ｉ＋サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）、Ｉ＋アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）ＮＰＶ、Ｉ＋ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）およびＨ．メギディス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）、Ｉ＋サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）、Ｉ＋レプトマスティクス・ダクチロピィ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）、Ｉ＋マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、Ｉ＋ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ、Ｉ＋メタフィカス・ヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）、Ｉ＋メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）、Ｉ＋メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、Ｉ＋マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶおよびＮ．レコンティ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ、Ｉ＋オリウス属（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、Ｉ＋ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、Ｉ＋チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、Ｉ＋シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）多カプシド核多角体病ウイルス、Ｉ＋スタイナーネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）、Ｉ＋スタイナーネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）、Ｉ＋スタイナーネマ・フェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）、Ｉ＋スタイナーネマ・グラッセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）、Ｉ＋スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）、Ｉ＋スタイナーネマ・リオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）、Ｉ＋スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）、Ｉ＋スタイナーネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）、Ｉ＋トリコグラムマ属（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）、Ｉ＋チフロドロムス・オシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）およびＩ＋バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）が挙げられ；
土壌滅菌剤を含む組成物としては、Ｉ＋ヨードメタンおよび臭化メチルが挙げられ；
不妊化剤を含む組成物としては、Ｉ＋アフォレート、Ｉ＋ビサジル、Ｉ＋ブスルファン、Ｉ＋ジフルベンズロン、Ｉ＋ジマチフ、Ｉ＋ヘメル、Ｉ＋ヘンパ、Ｉ＋メテパ、Ｉ＋メチオテパ、Ｉ＋メチルアフォレート、Ｉ＋モルジド、Ｉ＋ペンフルロン、Ｉ＋テパ、Ｉ＋チオヘンパ、Ｉ＋チオテパ、Ｉ＋トレタミンおよびＩ＋ウレデパが挙げられ；
昆虫フェロモンを含む組成物としては、Ｉ＋（Ｅ）−デカ−５−エン−１−イルアセテートおよび（Ｅ）−デカ−５−エン−１−オール、Ｉ＋（Ｅ）−トリデカ−４−エン−１−イルアセテート、Ｉ＋（Ｅ）−６−メチルヘプタ−２−エン−４−オール、Ｉ＋（Ｅ，Ｚ）−テトラデカ−４，１０−ジエン−１−イルアセテート、Ｉ＋（Ｚ）−ドデカ−７−エン−１−イルアセテート、Ｉ＋（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エナール、Ｉ＋（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エン−１−イルアセテート、Ｉ＋（Ｚ）−ヘキサデカ−１３−エン−１１−イン−１−イルアセテート、Ｉ＋（Ｚ）−イコサ−１３−エン−１０−オン、Ｉ＋（Ｚ）−テトラデカ−７−エン−１−アール、Ｉ＋（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−オール、Ｉ＋（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−イルアセテート、Ｉ＋（７Ｅ，９Ｚ）−ドデカ−７，９−ジエン−１−イルアセテート、Ｉ＋（９Ｚ，１１Ｅ）−テトラデカ−９，１１−ジエン−１−イルアセテート、Ｉ＋（９Ｚ，１２Ｅ）−テトラデカ−９，１２−ジエン−１−イルアセテート、Ｉ＋１４−メチルオクタデカ−１−エン、Ｉ＋４−メチルノナン−５−オールおよび４−メチルノナン−５−オン、Ｉ＋α−マルチストリアチン、Ｉ＋ブレビコミン、Ｉ＋コドレルア、Ｉ＋コドレモン、Ｉ＋キュールア、Ｉ＋ディスパールア、Ｉ＋ドデカ−８−エン−１−イルアセテート、Ｉ＋ドデカ−９−エン−１−イルアセテート、Ｉ＋ドデカ−８、Ｉ＋１０−ジエン−１−イルアセテート、Ｉ＋ドミニカルア、Ｉ＋４−メチルオクタン酸エチル、Ｉ＋オイゲノール、Ｉ＋フロンタリン、Ｉ＋ゴシップルア、Ｉ＋グランドルア、Ｉ＋グランドルアＩ、Ｉ＋グランドルアＩＩ、Ｉ＋グランドルアＩＩＩ、Ｉ＋グランドルアＩＶ、Ｉ＋ヘキサルア、Ｉ＋イプスジエノール、Ｉ＋イプセノール、Ｉ＋ジャポニルア、Ｉ＋リネアチン、Ｉ＋リトルア、Ｉ＋ループルア、Ｉ＋メドルア、Ｉ＋メガトモ酸、Ｉ＋メチルオイゲノール、Ｉ＋ムスカルア、Ｉ＋オクタデカ−２，１３−ジエン−１−イルアセテート、Ｉ＋オクタデカ−３，１３−ジエン−１−イルアセテート、Ｉ＋オルフラルア、Ｉ＋オリクタルア、Ｉ＋オストラモン、Ｉ＋シグルア、Ｉ＋ソルジジン、Ｉ＋スルカトール、Ｉ＋テトラデカ−１１−エン−１−イルアセテート、Ｉ＋トリメドルア、Ｉ＋トリメドルアＡ、Ｉ＋トリメドルアＢ1、Ｉ＋トリメドルアＢ2、Ｉ＋トリメドルアＣおよびＩ＋トランク−コール（ｔｒｕｎｃ−ｃａｌｌ）が挙げられ；
昆虫忌避剤を含む組成物としては、Ｉ＋２−（オクチルチオ）エタノール、Ｉ＋ブトピロノキシル、Ｉ＋ブトキシ（ポリプロピレングリコール）、Ｉ＋アジピン酸ジブチル、Ｉ＋フタル酸ジブチル、Ｉ＋コハク酸ジブチル、Ｉ＋ジエチルトルアミド、Ｉ＋ジメチルカルベート、Ｉ＋フタル酸ジメチル、Ｉ＋エチルヘキサンジオール、Ｉ＋ヘキサアミド、Ｉ＋メトキン−ブチル、Ｉ＋メチルネオデカンアミド、Ｉ＋オキサメートおよびＩ＋ピカリジンが挙げられ；
殺虫剤を含む組成物としては、Ｉ＋１−ジクロロ−１−ニトロエタン、Ｉ＋１，１−ジクロロ−２，２−ビス（４−エチルフェニル）エタン、Ｉ＋、Ｉ＋１，２−ジクロロプロパン、Ｉ＋１，２−ジクロロプロパンおよび１，３−ジクロロプロペン、Ｉ＋１−ブロモ−２−クロロエタン、Ｉ＋２，２，２−トリクロロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）エチルアセテート、Ｉ＋２，２−ジクロロビニル２−エチルスルフィニルエチルメチルホスフェート、Ｉ＋２−（１，３−ジチオラン−２−イル）フェニルジメチルカルバメート、Ｉ＋２−（２−ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート、Ｉ＋２−（４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニルメチルカルバメート、Ｉ＋２−（４−クロロ−３，５−キシリルオキシ）エタノール、Ｉ＋２−クロロビニルジエチルホスフェート、Ｉ＋２−イミダゾリドン、Ｉ＋２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン、Ｉ＋２−メチル（プロパ−２−イニル）アミノフェニルメチルカルバメート、Ｉ＋２−チオシアナトエチルラウレート、Ｉ＋３−ブロモ−１−クロロプロパ−１−エン、Ｉ＋３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イルジメチルカルバメート、Ｉ＋４−メチル（プロパ−２−イニル）アミノ−３，５−キシリルメチルカルバメート、Ｉ＋５，５−ジメチル−３−オキソシクロヘキサ−１−エニルジメチルカルバメート、Ｉ＋アバメクチン、Ｉ＋アセフェート、Ｉ＋アセタミプリド、Ｉ＋アセチオン、Ｉ＋アセトプロール、Ｉ＋アクリナトリン、Ｉ＋アクリロニトリル、Ｉ＋アラニカルブ、Ｉ＋アルジカルブ、Ｉ＋アルドキシカルブ、Ｉ＋アルドリン、Ｉ＋アレトリン、Ｉ＋アロサミジン、Ｉ＋アリキシカルブ、Ｉ＋α−シペルメトリン、Ｉ＋α−エクジソン、Ｉ＋リン化アルミニウム、Ｉ＋アミジチオン、Ｉ＋アミドチオエート、Ｉ＋アミノカルブ、Ｉ＋アミトン、Ｉ＋アミトンシュウ酸水素塩、Ｉ＋アミトラズ、Ｉ＋アナバシン、Ｉ＋アチダチオン、Ｉ＋ＡＶＩ ３８２、Ｉ＋ＡＺ ６０５４１、Ｉ＋アザジラクチン、Ｉ＋アザメチホス、Ｉ＋アジンホス−エチル、Ｉ＋アジンホス−メチル、Ｉ＋アゾトエート、Ｉ＋バチルス・チューリゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、Ｉ＋ヘキサフルオロケイ酸バリウム、Ｉ＋多硫化バリウム、Ｉ＋バルトリン、Ｉ＋Ｂａｙｅｒ ２２／１９０、Ｉ＋Ｂａｙｅｒ ２２４０８、Ｉ＋ベンジオカルブ、Ｉ＋ベンフラカルブ、Ｉ＋ベンスルタップ、Ｉ＋β−シフルトリン、Ｉ＋β−シペルメトリン、Ｉ＋ビフェントリン、Ｉ＋ビオアレトリン、Ｉ＋ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体、Ｉ＋ビオエタノメトリン、Ｉ＋ビオペルメトリン、Ｉ＋ビオレスメトリン、Ｉ＋ビス（２−クロロエチル）エーテル、Ｉ＋ビストリフルロン、Ｉ＋ホウ砂、Ｉ＋ブロフェンバレレート、Ｉ＋ブロムフェンビンホス、Ｉ＋ブロモシクレン、Ｉ＋ブロモ−ＤＤＴ、Ｉ＋ブロモホス、Ｉ＋ブロモホス−エチル、Ｉ＋ブフェンカルブ、Ｉ＋ブプロフェジン、Ｉ＋ブタカルブ、Ｉ＋ブタチオホス、Ｉ＋ブトカルボキシム、Ｉ＋ブトネート、Ｉ＋ブトキシカルボキシム、Ｉ＋ブチルピリダベン、Ｉ＋カズサホス、Ｉ＋ヒ酸カルシウム、Ｉ＋シアン化カルシウム、Ｉ＋多硫化カルシウム、Ｉ＋カンフェクロル、Ｉ＋カーバノレート、Ｉ＋カルバリル、Ｉ＋カルボフラン、Ｉ＋二硫化炭素、Ｉ＋四塩化炭素、Ｉ＋カルボフェノチオン、Ｉ＋カルボスルファン、Ｉ＋カルタップ、Ｉ＋カルタップ塩酸塩、Ｉ＋セバジン、Ｉ＋クロルビシクレン、Ｉ＋クロルダン、Ｉ＋クロルデコン、Ｉ＋クロルジメホルム、Ｉ＋クロルジメホルム塩酸塩、Ｉ＋クロルエトキシホス、Ｉ＋クロルフェナピル、Ｉ＋クロルフェンビンホス、Ｉ＋クロルフルアズロン、Ｉ＋クロルメホス、Ｉ＋クロロホルム、Ｉ＋クロロピクリン、Ｉ＋クロルホキシム、Ｉ＋クロルプラゾホス、Ｉ＋クロルピリホス、Ｉ＋クロルピリホス−メチル、Ｉ＋クロルチオホス、Ｉ＋クロマフェノジド、Ｉ＋シネリンＩ、Ｉ＋シネリンＩＩ、Ｉ＋シネリン、Ｉ＋シス−レスメトリン、Ｉ＋シスメトリン、Ｉ＋クロシトリン、Ｉ＋クロエトカルブ、Ｉ＋クロサンテル、Ｉ＋クロチアニジン、Ｉ＋アセト亜ヒ酸銅、Ｉ＋ヒ酸銅、Ｉ＋オレイン酸銅、Ｉ＋クマホス、Ｉ＋クミトエート、Ｉ＋クロタミトン、Ｉ＋クロトキシホス、Ｉ＋クルホマート、Ｉ＋氷晶石、Ｉ＋ＣＳ ７０８、Ｉ＋シアノフェンホス、Ｉ＋シアノホス、Ｉ＋シアントエート、Ｉ＋シクレトリン、Ｉ＋シクロプロトリン、Ｉ＋シフルトリン、Ｉ＋シハロトリン、Ｉ＋シペルメトリン、Ｉ＋シフェノトリン、Ｉ＋シロマジン、Ｉ＋サイチオアート、Ｉ＋ｄ−リモネン、Ｉ＋ｄ−テトラメトリン、Ｉ＋ＤＡＥＰ、Ｉ＋ダゾメット、Ｉ＋ＤＤＴ、Ｉ＋デカルボフラン、Ｉ＋デルタメトリン、Ｉ＋デメフィオン、Ｉ＋デメフィオン−Ｏ、Ｉ＋デメフィオン−Ｓ、Ｉ＋デメトン、Ｉ＋デメトン−メチル、Ｉ＋デメトン−Ｏ、Ｉ＋デメトン−Ｏ−メチル、Ｉ＋デメトン−Ｓ、Ｉ＋デメトン−Ｓ−メチル、Ｉ＋デメトン−Ｓ−メチルスルホン、Ｉ＋ジアフェンチウロン、Ｉ＋ジアリホス、Ｉ＋ジアミダホス、Ｉ＋ジアジノン、Ｉ＋ジカプトン、Ｉ＋ジクロフェンチオン、Ｉ＋ジクロルボス、Ｉ＋ジクリホス、Ｉ＋ジクレシル、Ｉ＋ジクロトホス、Ｉ＋ジシクラニル、Ｉ＋ジエルドリン、Ｉ＋ジエチル５−メチルピラゾール−３−イルホスフェート、Ｉ＋ジフルベンズロン、Ｉ＋ジロール、Ｉ＋ジメフルトリン、Ｉ＋ジメホックス、Ｉ＋ジメタン、Ｉ＋ジメトエート、Ｉ＋ジメトリン、Ｉ＋ジメチルビンホス、Ｉ＋ジメチラン、Ｉ＋ジネクス、Ｉ＋ジネクス−ジクレキシン、Ｉ＋ジノプロプ、Ｉ＋ジノサム、Ｉ＋ジノセブ、Ｉ＋ジノテフラン、Ｉ＋ジオフェノラン、Ｉ＋ジオキサベンゾホス、Ｉ＋ジオキサカルブ、Ｉ＋ジオキサチオン、Ｉ＋ジスルホトン、Ｉ＋ジチクロホス、Ｉ＋ＤＮＯＣ、Ｉ＋ドラメクチン、Ｉ＋ＤＳＰ、Ｉ＋エクジステロン、Ｉ＋ＥＩ １６４２、Ｉ＋エマメクチン、Ｉ＋エマメクチン安息香酸塩、Ｉ＋ＥＭＰＣ、Ｉ＋エンペントリン、Ｉ＋エンドスルファン、Ｉ＋エンドチオン、Ｉ＋エンドリン、Ｉ＋ＥＰＢＰ、Ｉ＋ＥＰＮ、Ｉ＋エポフェノナン、Ｉ＋エプリノメクチン、Ｉ＋エスフェンバレレート、Ｉ＋エタホス、Ｉ＋エチオフェンカルブ、Ｉ＋エチオン、Ｉ＋エチプロール、Ｉ＋エトエート−メチル、Ｉ＋エトプロホス、Ｉ＋ギ酸エチル、Ｉ＋エチル−ＤＤＤ、Ｉ＋二臭化エチレン、Ｉ＋二塩化エチレン、Ｉ＋エチレンオキシド、Ｉ＋エトフェンプロックス、Ｉ＋エトリムホス、Ｉ＋ＥＸＤ、Ｉ＋ファンファー、Ｉ＋フェナミホス、Ｉ＋フェナザフロル、Ｉ＋フェンクロルホス、Ｉ＋フェネタカルブ、Ｉ＋フェンフルトリン、Ｉ＋フェニトロチオン、Ｉ＋フェノブカルブ、Ｉ＋フェノキサクリム、Ｉ＋フェノキシカルブ、Ｉ＋フェンピリトリン、Ｉ＋フェンプロパトリン、Ｉ＋フェンピラド、Ｉ＋フェンスルホチオン、Ｉ＋フェンチオン、Ｉ＋フェンチオン−エチル、Ｉ＋フェンバレレート、Ｉ＋フィプロニル、Ｉ＋フロニカミド、Ｉ＋フルベンジアミド、Ｉ＋フルコフロン、Ｉ＋フルシクロクスロン、Ｉ＋フルシトリネート、Ｉ＋フルエネチル、Ｉ＋フルフェネリム、Ｉ＋フルフェノクスロン、Ｉ＋フルフェンプロックス、Ｉ＋フルメトリン、Ｉ＋フルバリネート、Ｉ＋ＦＭＣ １１３７、Ｉ＋ホノホス、Ｉ＋ホルメタネート、Ｉ＋塩酸ホルメタネート、Ｉ＋ホルモチオン、Ｉ＋ホルムパラネート、Ｉ＋ホスメチラン、Ｉ＋ホスピレート、Ｉ＋ホスチアゼート、Ｉ＋ホスチエタン、Ｉ＋フラチオカルブ、Ｉ＋フレトリン、Ｉ＋γ−シハロトリン、Ｉ＋γ−ＨＣＨ、Ｉ＋グアザチン、Ｉ＋酢酸グアザチン、Ｉ＋ＧＹ−８１、Ｉ＋ハルフェンプロックス、Ｉ＋ハロフェノジド、Ｉ＋ＨＣＨ、Ｉ＋ＨＥＯＤ、Ｉ＋ヘプタクロル、Ｉ＋ヘプテノホス、Ｉ＋ヘテロホス、Ｉ＋ヘキサフルムロン、Ｉ＋ＨＨＤＮ、Ｉ＋ヒドラメチルノン、Ｉ＋シアン化水素、Ｉ＋ハイドロプレン、Ｉ＋ヒキンカルブ、Ｉ＋イミダクロプリド、Ｉ＋イミプロトリン、Ｉ＋インドキサカルブ、Ｉ＋ヨードメタン、Ｉ＋ＩＰＳＰ、Ｉ＋イサゾホス、Ｉ＋イソベンザン、Ｉ＋イソカルボホス、Ｉ＋イソドリン、Ｉ＋イソフェンホス、Ｉ＋イソラン、Ｉ＋イソプロカルブ、Ｉ＋イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート、Ｉ＋イソプロチオラン、Ｉ＋イソチオエート、Ｉ＋イソキサチオン、Ｉ＋イベルメクチン、Ｉ＋ジャスモリンＩ、Ｉ＋ジャスモリンＩＩ、Ｉ＋ヨードフェンホス、Ｉ＋幼若ホルモンＩ、Ｉ＋幼若ホルモンＩＩ、Ｉ＋幼若ホルモンＩＩＩ、Ｉ＋ケレバン、Ｉ＋キノプレン、Ｉ＋λ−シハロトリン、Ｉ＋ヒ酸鉛、Ｉ＋レピメクチン、Ｉ＋レプトホス、Ｉ＋リンダン、Ｉ＋リリムホス、Ｉ＋ルフェヌロン、Ｉ＋リチダチオン、Ｉ＋ｍ−クメニルメチルカルバメート、Ｉ＋リン化マグネシウム、Ｉ＋マラチオン、Ｉ＋マロノベン、Ｉ＋マジドックス、Ｉ＋メカルバム、Ｉ＋メカルフォン、Ｉ＋メナゾン、Ｉ＋メホスホラン、Ｉ＋塩化第一水銀、Ｉ＋メスルフェンホス、Ｉ＋メタフルミゾン、Ｉ＋メタム、Ｉ＋メタム−カリウム、Ｉ＋メタム−ナトリウム、Ｉ＋メタクリホス、Ｉ＋メタミドホス、Ｉ＋フッ化メタンスルホニル、Ｉ＋メチダチオン、Ｉ＋メチオカルブ、Ｉ＋メトクロトホス、Ｉ＋メトミル、Ｉ＋メトプレン、Ｉ＋メトキン−ブチル、Ｉ＋メトトリン、Ｉ＋メトキシクロル、Ｉ＋メトキシフェノジド、Ｉ＋臭化メチル、Ｉ＋メチルイソチオシアネート、Ｉ＋メチルクロロホルム、Ｉ＋塩化メチレン、Ｉ＋メトフルトリン、Ｉ＋メトルカルブ、Ｉ＋メトキサジアゾン、Ｉ＋メビンホス、Ｉ＋メキサカルベート、Ｉ＋ミルベメクチン、Ｉ＋ミルベマイシンオキシム、Ｉ＋ミパホックス、Ｉ＋ミレックス、Ｉ＋モノクロトホス、Ｉ＋モルホチオン、Ｉ＋モキシデクチン、Ｉ＋ナフタロホス、Ｉ＋ナレド、Ｉ＋ナフタレン、Ｉ＋ＮＣ−１７０、Ｉ＋ＮＣ−１８４、Ｉ＋ニコチン、Ｉ＋硫酸ニコチン、Ｉ＋ニフルリジド、Ｉ＋ニテンピラム、Ｉ＋ニチアジン、Ｉ＋ニトリラカルブ、
Ｉ＋ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体、Ｉ＋ＮＮＩ−０１０１、Ｉ＋ＮＮＩ−０２５０、Ｉ＋ノルニコチン、Ｉ＋ノバルロン、Ｉ＋ノビフルムロン、Ｉ＋Ｏ−５−ジクロロ−４−ヨードフェニルＯ−エチルエチルホスホノチオエート、Ｉ＋Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−４−メチル−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−７−イルホスホロチオエート、Ｉ＋Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−６−メチル−２−プロピルピリミジン−４−イルホスホロチオエート、Ｉ＋Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラプロピルジチオピロホスフェート、Ｉ＋オレイン酸、Ｉ＋オメトエート、Ｉ＋オキサミル、Ｉ＋オキシデメトン−メチル、Ｉ＋オキシデプロホス、Ｉ＋オキシジスルホトン、Ｉ＋ｐｐ’−ＤＤＴ、Ｉ＋パラ−ジクロロベンゼン、Ｉ＋パラチオン、Ｉ＋パラチオン−メチル、Ｉ＋ペンフルロン、Ｉ＋ペンタクロロフェノール、Ｉ＋ラウリン酸ペンタクロロフェニル、Ｉ＋ペルメトリン、Ｉ＋石油、Ｉ＋ＰＨ ６０−３８、Ｉ＋フェンカプトン、Ｉ＋フェノトリン、Ｉ＋フェントエート、Ｉ＋ホレート＋ＴＸ、Ｉ＋ホサロン、Ｉ＋ホスホラン、Ｉ＋ホスメット、Ｉ＋ホスニクロール、Ｉ＋ホスファミドン、Ｉ＋ホスフィン、Ｉ＋ホキシム、Ｉ＋ホキシム−メチル、Ｉ＋ピリメタホス、Ｉ＋ピリミカルブ、Ｉ＋ピリミホス−エチル、Ｉ＋ピリミホス−メチル、Ｉ＋ポリクロロジシクロペンタジエン異性体、Ｉ＋ポリクロロテルペン、Ｉ＋亜ヒ酸カリウム、Ｉ＋カリウムチオシアネート、Ｉ＋プラレトリン、Ｉ＋プレコセンＩ、Ｉ＋プレコセンＩＩ、Ｉ＋プレコセンＩＩＩ、Ｉ＋プリミドホス、Ｉ＋プロフェノホス、Ｉ＋プロフルトリン、Ｉ＋プロマシル、Ｉ＋プロメカルブ、Ｉ＋プロパホス、Ｉ＋プロペタンホス、Ｉ＋プロポクサー、Ｉ＋プロチダチオン、Ｉ＋プロチオホス、Ｉ＋プロトエート、Ｉ＋プロトリフェンビュート、Ｉ＋ピメトロジン、Ｉ＋ピラクロホス、Ｉ＋ピラゾホス、Ｉ＋ピレスメトリン、Ｉ＋ピレトリンＩ、Ｉ＋ピレトリンＩＩ、Ｉ＋ピレトリン、Ｉ＋ピリダベン、Ｉ＋ピリダリル、Ｉ＋ピリダフェンチオン、Ｉ＋ピリミジフェン、Ｉ＋ピリミテート、Ｉ＋ピリプロキシフェン、Ｉ＋クアッシア、Ｉ＋キナルホス、Ｉ＋キナルホス−メチル、Ｉ＋キノチオン、Ｉ＋キンチオホス、Ｉ＋Ｒ−１４９２、Ｉ＋ラフォキサニド、Ｉ＋レスメトリン、Ｉ＋ロテノン、Ｉ＋ＲＵ １５５２５、Ｉ＋ＲＵ ２５４７５、Ｉ＋リアニア、Ｉ＋リアノジン、Ｉ＋サバジラ、Ｉ＋シュラーダン、Ｉ＋セブホス、Ｉ＋セラメクチン、Ｉ＋ＳＩ−０００９、Ｉ＋ＳＩ−０２０５、Ｉ＋ＳＩ−０４０４、Ｉ＋ＳＩ−０４０５、Ｉ＋シラフルオフェン、Ｉ＋ＳＮ ７２１２９、Ｉ＋亜ヒ酸ナトリウム、Ｉ＋シアン化ナトリウム、Ｉ＋フッ化ナトリウム、Ｉ＋ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、Ｉ＋ナトリウムペンタクロロフェノキシド、Ｉ＋セレン酸ナトリウム、Ｉ＋ナトリウムチオシアネート、Ｉ＋ソファミド、Ｉ＋スピノサド、Ｉ＋スピロメシフェン、Ｉ＋スピロテトラマト、Ｉ＋スルコフロン、Ｉ＋スルコフロン−ナトリウム、Ｉ＋スルフルアミド、Ｉ＋スルホテップ、Ｉ＋フッ化スルフリル、Ｉ＋スルプロオス、Ｉ＋タール油、Ｉ＋τ−フルバリネート、Ｉ＋タジムカルブ、Ｉ＋ＴＤＥ、Ｉ＋テブフェノジド、Ｉ＋テブフェンピラド、Ｉ＋テブピリムホス、Ｉ＋テフルベンズロン、Ｉ＋テフルトリン、Ｉ＋テメホス、Ｉ＋ＴＥＰＰ、Ｉ＋テラレトリン、Ｉ＋テルバム、Ｉ＋テルブホス、Ｉ＋テトラクロロエタン、Ｉ＋テトラクロルビンホス、Ｉ＋テトラメトリン、Ｉ＋θ−シペルメトリン、Ｉ＋チアクロプリド、Ｉ＋チアフェノックス、Ｉ＋チアメトキサム、Ｉ＋チクロホス、Ｉ＋チオカルボキシム、Ｉ＋チオシクラム、Ｉ＋チオシクラムシュウ酸水素塩、Ｉ＋チオジカルブ、Ｉ＋チオファノックス、Ｉ＋チオメトン、Ｉ＋チオナジン、Ｉ＋チオスルタップ、Ｉ＋チオスルタップ−ナトリウム、Ｉ＋ツリンギエンシン、Ｉ＋トルフェンピラド、Ｉ＋トラロメトリン、Ｉ＋トランスフルトリン、Ｉ＋トランスペルメトリン、Ｉ＋トリアミホス、Ｉ＋トリアザメート、Ｉ＋トリアゾホス、Ｉ＋トリアズロン、Ｉ＋トリクロルホン、Ｉ＋トリクロルメタホス−３、Ｉ＋トリクロロナート、Ｉ＋トリフェノホス、Ｉ＋トリフルムロン、Ｉ＋トリメタカルブ、Ｉ＋トリプレン、Ｉ＋バミドチオン、Ｉ＋バニリプロール、Ｉ＋ベラトリジン、Ｉ＋ベラトリン、Ｉ＋ＸＭＣ、Ｉ＋キシリルカルブ、Ｉ＋ＹＩ−５３０２、Ｉ＋ζ−シペルメトリン、Ｉ＋ゼタメトリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、Ｉ＋リン化亜鉛、Ｉ＋ゾラプロホスおよびＺＸＩ ８９０１、Ｉ＋シアントラニリプロール、Ｉ＋クロラントラニリプロール、Ｉ＋シエノピラフェン、Ｉ＋シフルメトフェン、Ｉ＋ピリフルキナゾン、Ｉ＋スピネトラム、Ｉ＋スピロテトラマト、Ｉ＋スルホキサフロール、Ｉ＋フルフィプロール、Ｉ＋メペルフルトリン、Ｉ＋テトラメチルフルトリン、Ｉ＋トリフルメゾピリムが挙げられ；
殺軟体動物剤を含む組成物としては、Ｉ＋ビス（トリブチルスズ）オキシド、Ｉ＋ブロモアセトアミド、Ｉ＋ヒ酸カルシウム、Ｉ＋クロエトカルブ、Ｉ＋アセト亜ヒ酸銅、Ｉ＋硫酸銅、Ｉ＋フェンチン、Ｉ＋リン酸第二鉄、Ｉ＋メタアルデヒド、Ｉ＋メチオカルブ、Ｉ＋ニクロサミド、Ｉ＋ニクロサミド−オールアミン、Ｉ＋ペンタクロロフェノール、Ｉ＋ナトリウムペンタクロロフェノキシド、Ｉ＋タジムカルブ、Ｉ＋チオジカルブ、Ｉ＋酸化トリブチルスズ、Ｉ＋トリフェンモルフ、Ｉ＋トリメタカルブ、Ｉ＋酢酸トリフェニルスズおよび水酸化トリフェニルスズ、Ｉ＋ピリプロールが挙げられ；
殺線虫剤を含む組成物としては、Ｉ＋ＡＫＤ−３０８８、Ｉ＋１，２−ジブロモ−３−クロロプロパン、Ｉ＋１，２−ジクロロプロパン、Ｉ＋１，２−ジクロロプロパンおよび１，３−ジクロロプロペン、Ｉ＋１，３−ジクロロプロペン、Ｉ＋３，４−ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１−ジオキシド、Ｉ＋３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダニン、Ｉ＋５−メチル−６−チオキソ−１，３，５−チアジアジナン−３−イル酢酸、Ｉ＋６−イソペンテニルアミノプリン、Ｉ＋アバメクチン、Ｉ＋アセトプロール、Ｉ＋アラニカルブ、Ｉ＋アルジカルブ、Ｉ＋アルドキシカルブ、Ｉ＋ＡＺ ６０５４１、Ｉ＋ベンクロチアズ、Ｉ＋ベノミル、Ｉ＋ブチルピリダベン、Ｉ＋カズサホス、Ｉ＋カルボフラン、Ｉ＋二硫化炭素、Ｉ＋カルボスルファン、Ｉ＋クロロピクリン、Ｉ＋クロルピリホス、Ｉ＋クロエトカルブ、Ｉ＋サイトカイニン、Ｉ＋ダゾメット、Ｉ＋ＤＢＣＰ、Ｉ＋ＤＣＩＰ、Ｉ＋ジアミダホス、Ｉ＋ジクロフェンチオン、Ｉ＋ジクリホス、Ｉ＋ジメトエート、Ｉ＋ドラメクチン、Ｉ＋エマメクチン、Ｉ＋エマメクチン安息香酸塩、Ｉ＋エプリノメクチン、Ｉ＋エトプロホス、Ｉ＋二臭化エチレン、Ｉ＋フェナミホス、Ｉ＋フェンピラド、Ｉ＋フェンスルホチオン、Ｉ＋ホスチアゼート、Ｉ＋ホスチエタン、Ｉ＋フルフラール、Ｉ＋ＧＹ−８１、Ｉ＋ヘテロホス、Ｉ＋ヨードメタン、Ｉ＋イサミドホス、Ｉ＋イサゾホス、Ｉ＋イベルメクチン、Ｉ＋キネチン、Ｉ＋メカルフォン、Ｉ＋メタム、Ｉ＋メタム−カリウム、Ｉ＋メタム−ナトリウム、Ｉ＋臭化メチル、Ｉ＋メチルイソチオシアネート、Ｉ＋ミルベマイシンオキシム、Ｉ＋モキシデクチン、Ｉ＋クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物、Ｉ＋ＮＣ−１８４、Ｉ＋オキサミル、Ｉ＋ホレート、Ｉ＋ホスファミドン、Ｉ＋ホスホカルブ、Ｉ＋セブホス、Ｉ＋セラメクチン、Ｉ＋スピノサド、Ｉ＋テルバム、Ｉ＋テルブホス、Ｉ＋テトラクロロチオフェン、Ｉ＋チアフェノックス、Ｉ＋チオナジン、Ｉ＋トリアゾホス、Ｉ＋トリアズロン、Ｉ＋キシレノール、Ｉ＋ＹＩ−５３０２およびゼアチン、Ｉ＋フルエンスルホンが挙げられ；
共力剤を含む組成物としては、Ｉ＋２−（２−ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート、Ｉ＋５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン、Ｉ＋ファルネソールおよびネロリドール、Ｉ＋ＭＢ−５９９、Ｉ＋ＭＧＫ ２６４、Ｉ＋ピペロニルブトキシド、Ｉ＋ピプロタール、Ｉ＋プロピル異性体、Ｉ＋Ｓ４２１、Ｉ＋セサメクス、Ｉ＋セサモリンおよびＩ＋スルホキシドが挙げられ；
動物忌避剤を含む組成物としては、Ｉ＋アントラキノン、Ｉ＋クロラロース、Ｉ＋ナフテン酸銅、Ｉ＋オキシ塩化銅、Ｉ＋ジアジノン、Ｉ＋ジシクロペンタジエン、Ｉ＋グアザチン、Ｉ＋酢酸グアザチン、Ｉ＋メチオカルブ、Ｉ＋ピリジン−４−アミン、Ｉ＋チラム、Ｉ＋トリメタカルブ、Ｉ＋ナフテン酸亜鉛およびＩ＋ジラムが挙げられ；
さらなる組成物としては、Ｉ＋ブロフルトリネート（Ｂｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎａｔｅ）、Ｉ＋シクロキサプリド、Ｉ＋ジフロビダジン、Ｉ＋フロメトキン、Ｉ＋フルヘキサホン、Ｉ＋グアジピル（Ｇｕａｄｉｐｙｒ）、Ｉ＋コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）顆粒病ウイルス、Ｉ＋コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）顆粒病ウイルス、Ｉ＋ハーピン、Ｉ＋イミシアホス、Ｉ＋ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）核多角体病ウイルス、Ｉ＋ヘリオティス・プンクティゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｐｕｎｃｔｉｇｅｒａ）核多角体病ウイルス、Ｉ＋オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）核多角体病ウイルス、Ｉ＋アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）核多角体病ウイルス、Ｉ＋ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）核多角体病ウイルス、Ｉ＋コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）核多角体病ウイルス、Ｉ＋パスツーリア・ニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）、Ｉ＋ｐ−シメン、Ｉ＋ピフルブミド、Ｉ＋ピラフルプロール、Ｉ＋除虫菊、Ｉ＋ＱＲＤ ４２０、Ｉ＋ＱＲＤ ４５２、Ｉ＋ＱＲＤ ４６０、Ｉ＋テルペノイドブレンド、Ｉ＋テルペノイド、Ｉ＋テトラニリプロール、およびＩ＋α−テルピネンが挙げられ；
組成物は、Ｉ＋コードＡＥ １８８７１９６（ＢＳＣ−ＢＸ６０３０９）、Ｉ＋コードＮＮＩ−０７４５ ＧＲ、Ｉ＋コードＩＫＩ−３１０６、Ｉ＋コードＪＴ−Ｌ００１、Ｉ＋コードＺＮＱ−０８０５６、Ｉ＋コードＩＰＰＡ１５２２０１、Ｉ＋コードＨＮＰＣ−Ａ９９０８（ＣＡＳ：［６６０４１１−２１−２］）、Ｉ＋コードＨＮＰＣ−Ａ２００５（ＣＡＳ：［８６００２８−１２−２］）、Ｉ＋コードＪＳ１１８、Ｉ＋コードＺＪ０９６７、Ｉ＋コードＺＪ２２４２、Ｉ＋コードＪＳ７１１９（ＣＡＳ：［９２９５４５−７４−４］）、Ｉ＋コードＳＮ−１１７２、Ｉ＋コードＨＮＰＣ−Ａ９８３５、Ｉ＋コードＨＮＰＣ−Ａ９９５５、Ｉ＋コードＨＮＰＣ−Ａ３０６１、Ｉ＋コードＣｈｕａｎｈｕａ ８９−１、Ｉ＋コードＩＰＰ−１０、Ｉ＋コードＺＪ３２６５、Ｉ＋コードＪＳ９１１７、Ｉ＋コードＳＹＰ−９０８０、Ｉ＋コードＺＪ３７５７、Ｉ＋コードＺＪ４０４２、Ｉ＋コードＺＪ４０１４、Ｉ＋コードＩＴＭ−１２１、Ｉ＋コードＤＰＸ−ＲＡＢ５５（ＤＫＩ−２３０１）、Ｉ＋コードＭｅ５３８２、Ｉ＋コードＮＣ−５１５、Ｉ＋コードＮＡ−８９、Ｉ＋コードＭＩＥ−１２０９、Ｉ＋コードＭＣＩ−８００７、Ｉ＋コードＢＣＳ−ＣＬ７３５０７、Ｉ＋コードＳ−１８７１、Ｉ＋コードＤＰＸ−ＲＤＳ６３、およびＩ＋コードＡＫＤ−１１９３など、式Ｉの化合物とコードによって参照される活性物質との混合物も含む。
したがって、一実施形態４４では、実施形態１〜３７のいずれか１つに記載されている化合物と、上記の活性成分との活性成分混合物は、実施形態１〜３７のいずれか１つに記載されている化合物および上記の活性成分を、好ましくは、１００：１〜１：６０００、特に、５０：１〜１：５０の混合比で、より特に、２０：１〜１：２０、さらにより特に、１０：１〜１：１０、非常に特に、５：１および１：５の比率で（２：１〜１：２の比率が特に好ましく、４：１〜２：１の比率が同様に好ましい）、とりわけ、１：１、または５：１、または５：２、または５：３、または５：４、または４：１、または４：２、または４：３、または３：１、または３：２、または２：１、または１：５、または２：５、または３：５、または４：５、または１：４、または２：４、または３：４、または１：３、または２：３、または１：２、または１：６００、または１：３００、または１：１５０、または１：３５、または２：３５、または４：３５、または１：７５、または２：７５、または４：７５、または１：６０００、または１：３０００、または１：１５００、または１：３５０、または２：３５０、または４：３５０、または１：７５０、または２：７５０、または４：７５０の比率で含む。それらの混合比は、重量基準である。
実施形態４５では、上記の混合物は、有害生物を防除するための方法に使用され得、この方法は、上記の混合物を含む組成物を、有害生物またはその環境に施用する工程を含むが、手術または治療による人または動物の身体の治療のための方法および人または動物の身体において実施される診断方法を除く。
実施形態１〜３７のいずれか１つに記載されている化合物と、上記の１つまたは複数の活性成分とを含む混合物は、例えば、単一のレディミックス（ｒｅａｄｙ−ｍｉｘ）形態で、「タンクミックス」などの単一の活性成分の別個の製剤から構成される組み合わされたスプレー混合物として、および逐次、すなわち、数時間または数日間などのかなり短い期間で次々に施用される場合、単一の活性成分の併用で施用され得る。実施形態１〜３７のいずれか１つに記載されている化合物および上記の活性成分を施用する順序は、本発明を行うのに重要でない。
実施形態４４に係る組成物は、安定剤、例えば、非エポキシ化またはエポキシ化植物油（例えばエポキシ化ヤシ油、ナタネ油または大豆油）、消泡剤、例えば、シリコーン油、防腐剤、粘性調節剤、結合剤および／または粘着付与剤、肥料または特定の効果を得るための他の活性成分、例えば、殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤または除草剤などのさらなる固体または液体助剤も含み得る。
実施形態４４に係る組成物は、例えば、固体活性成分を粉砕し、篩にかけ、および／または圧縮することにより、助剤の非存在下で、および例えば、活性成分を、１つまたは複数の助剤と均質混合し、および／または粉砕することにより、少なくとも１つの助剤の存在下で、それ自体公知の方法で調製される。この組成物の調製のためのこれらの方法およびこれらの組成物の調製のための化合物Ｉの使用も本発明の主題である。
この組成物のための施用方法、すなわち、噴霧、霧化（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布、はけ塗り（ｂｒｕｓｈｉｎｇ ｏｎ）、粉衣（ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、拡散（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）または注ぎかけ（ｐｏｕｒｉｎｇ）（これらは、一般的な状況における意図される目的に合わせて選択されるべきである）など、上記のタイプの有害生物を防除する方法および上記のタイプの有害生物を防除するための組成物の使用が、本発明の他の主題である。典型的な濃度の比率は、０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは、０．１〜５００ｐｐｍの活性成分である。１ヘクタール当たりの施用量は、一般に、１ヘクタール当たり１〜２０００ｇの活性成分、特に、１０〜１０００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜６００ｇ／ｈａである。
作物保護の分野における施用の好ましい方法は、植物の茎葉への施用（葉面施用）であり、該当する有害生物による寄生の危険性に合わせて施用頻度および施用量を選択することができる。あるいは、活性成分は、植物の生息地に液体組成物を潅注することにより、または固体形態の活性成分を植物の生息地、例えば土壌中に、例えば粒剤の形態で導入すること（土壌施用）により、根系（全身作用）を介して植物に到達することができる。水稲植物の場合、このような粒剤は、水田に計量供給され得る。
実施形態１〜３７のいずれか１つに記載されている化合物およびその組成物は、上記のタイプの有害生物からの、植物繁殖材料、例えば、果実、塊茎または穀粒などの種子、または苗の保護にも好適である。繁殖材料は、植え付けの前にこの化合物で処理され得、例えば、種子は、種まきの前に処理され得る。あるいは、この化合物は、種子仁を液体組成物に浸漬することにより、または固体組成物の層を塗布することにより種子仁に塗付され得る（コーティング）。繁殖材料が施用の場所に植え付けられる場合、この組成物を、例えば、ドリルまき（ｄｒｉｌｌｉｎｇ）の際に畝間に施用することも可能である。植物繁殖材料のためのこれらの処理方法およびこのように処理された植物繁殖材料は、本発明のさらなる主題である。典型的な処理率は、植物および防除される有害生物／真菌に応じて決まり、一般に、１００ｋｇの種子当たり１〜２００グラム、好ましくは、１００ｋｇの種子当たり５〜１５０グラム（１００ｋｇの種子当たり１０〜１００グラムなど）である。
実施形態４６では、したがって本発明は、有害生物による攻撃から植物繁殖材料を保護するための方法であって、繁殖材料または繁殖材料が植えられた場所を、実施形態１〜３７のいずれか１つに記載されている化合物、または活性成分として、実施形態１〜３７のいずれか１つに記載されている化合物を含む実施形態４２〜４４に記載されている化合物と、少なくとも１つの助剤組成物で処理する工程を含む方法に関する。
種子という用語は、真正種子（ｔｒｕｅ ｓｅｅｄ）、種子片、吸枝、トウモロコシ粒（ｃｏｒｎ）、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、挿し芽（ｃｕｔ ｓｈｏｏｔ）などを含むがこれらに限定されないあらゆる種類の種子および植物の珠芽を包含し、好ましい実施形態において、真正種子を意味する。
本発明は、式Ｉの化合物で被覆または処理されるかあるいはそれを含有する種子も含む。「で被覆または処理されるかおよび／またはそれを含有する」という用語は、一般に、活性成分が、ほとんどの場合、施用時に種子の表面上にあるが、施用方法に応じて、成分の一部が、程度の差はあるが、種子材料中に浸透し得ることを示す。前記種子製品が（再度）植え付けられるとき、活性成分を吸収し得る。一実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物が付着された植物繁殖材料を利用可能にする。さらに、これにより、実施形態１〜３７のいずれか１つに記載されている化合物で処理された植物繁殖材料を含む組成物が利用可能になる。
種子処理は、種子粉衣、種子コーティング、種子散布、種子浸漬および種子ペレッティング（ｐｅｌｌｅｔｉｎｇ）などの当該技術分野において公知の全ての好適な種子処理技術を含む。実施形態１〜３７のいずれか１つに記載されている化合物の種子処理適用は、種まきの前または種まき／種子の植え付けの際に噴霧または種子を散布することなどによる、任意の公知の方法によって行われ得る。
実験
調製例：以下の実施例は本発明の例示であることが意図されており、限定をもたらすものであるとして解釈されるべきではない。
「Ｍｐ」は融点（℃）を意味する。1Ｈ ＮＭＲ計測は、Ｂｒｕｃｋｅｒ ４００ＭＨｚ分光計において記録し、化学シフトはＴＭＳ標準に関連してｐｐｍで示す。スペクトルは示されている重溶媒中において計測した。
ＬＣ ＭＳ法Ａ：標準：
スペクトルは以下で記録した：エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたは陰イオン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／Ｈｒ、脱溶剤ガス流：６５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分光計（ＳＱＤまたはＺＱシングル四重極型質量分光計）、ならびに、Ｗａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ ＭｅＯＨ＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分 ０％Ｂ、１００％Ａ；１．２〜１．５分 １００％Ｂ；流量（ｍｌ／分）０．８５。
ＬＣ ＭＳ法Ｂ：標準（長）：
スペクトルは以下で記録した：エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたは陰イオン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／Ｈｒ、脱溶剤ガス流：６５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分光計（ＳＱＤまたはＺＱシングル四重極型質量分光計）、ならびに、Ｗａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ ＭｅＯＨ＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分 ０％Ｂ、１００％Ａ；２．７〜３．０分 １００％Ｂ；流量（ｍｌ／分）０．８５。
ＬＣ ＭＳ法Ｃ：非極性：
スペクトルは以下で記録した：エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたは陰イオン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／Ｈｒ、脱溶剤ガス流：６５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分光計（ＳＱＤまたはＺＱシングル四重極型質量分光計）、ならびに、Ｗａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ ＭｅＯＨ＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分 ４０％Ｂ、６０％Ａ；１．２〜１．５分 １００％Ｂ；流量（ｍｌ／分）０．８５。
ＭＳ法Ｄ：
質量スペクトルは、電気スプレー電離を用いてＦｉｎｎｉｇａｎ ＬＣＱ−ＤＵＯ分光計で得た。
ＵＰＬＣ−ＭＳ法Ｅ：
質量分光計：Ｗａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＳＤＳ 質量分光計
ＨＰＬＣ：ＵＰＬＣ ‘Ｈ’クラス
最適質量パラメータ：−
イオン化法：エレクトロスプレー（ＥＳＩ）。極性：陽および陰極性スイッチ。走査タイプ：完全走査。キャピラリ（ｋＶ）：３．００。コーン電圧（Ｖ）：４１．００。ソース温度（℃）：１５０。脱溶剤ガス流（Ｌ／Ｈｒ）：１０００。脱溶剤温度（℃）：５００。ガス流＠コーン（Ｌ／Ｈｒ）：５０。質量範囲：１１０〜８００Ｄａ。ＰＤＡ波長範囲：２１０〜４００ｎｍ。
最適クロマトグラフィパラメータ：−
勾配条件：
溶剤Ａ：水＋０．１％ ギ酸：アセトニトリル：：９５：５ｖ／ｖ
溶剤Ｂ：アセトニトリル＋０．０５％ ギ酸
Figure 2019523252
カラム：Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３ Ｃ１８
カラム長：３０ｍｍ。カラム内径：２．１ｍｍ。粒径：１．８μｍ。カラムオーブン温度：４０℃
ＬＣ−ＭＳ法Ｆ：
質量分光計：Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ製の６４１０トリプル四重極型質量分光計
ＨＰＬＣ：Ａｇｉｌｅｎｔ １２００ Ｓｅｒｉｅｓ ＨＰＬＣ
最適質量パラメータ：
イオン化法：エレクトロスプレー（ＥＳＩ）。極性：陽および陰極性スイッチ。走査タイプ：ＭＳ２走査。キャピラリ（ｋＶ）：４．００。フラグメンタ（Ｖ）：１００．００。ガス温度（℃）：３５０。ガス流（Ｌ／分）：１１。ネブライザガス（ｐｓｉ）：４５。質量範囲：１１０〜１０００Ｄａ。ＤＡＤ波長範囲：２１０〜４００ｎｍ。
最適クロマトグラフィパラメータ：
勾配条件：
溶剤Ａ：水＋０．１％ギ酸：アセトニトリル：：９５：５ｖ／ｖ
溶剤Ｂ：アセトニトリル＋０．１％ギ酸
Figure 2019523252
カラム：ＫＩＮＥＴＥＸ ＥＶＯ Ｃ１８
カラム長：５０ｍｍ。カラム内径：４．６ｍｍ。粒径：２．６μｍ。カラムオーブン温度：４０℃。
実施例１：１−（２−イソプロピルフェニル）−３−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−キノリル］チオ尿素（化合物Ｐ１．４）の調製
Figure 2019523252
 ステップＡ−１：２−オキソ−１Ｈ−キノリン−６−カルボニトリルの調製
Figure 2019523252
 ６−ブロモ−１Ｈ−キノリン−２−オン（２０．０ｇ、８９．０ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（８０ｍＬ）中の溶液に、ＣｕＣＮ（１２．８ｇ、１４２ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、反応混合物を１５０℃で１６時間加熱した。この反応混合物を室温に冷却し、砕いた氷に注ぎ入れ、得られた固形分をろ過し、減圧下で乾燥させて、２−オキソ−１Ｈ−キノリン−６−カルボニトリル（１５．０ｇ）を茶色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ１２．１５（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，２Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ（方法Ｄ）ｍ／ｚ：１７１．１［Ｍ＋Ｈ］+．
ステップＡ−２：２−クロロキノリン−６−カルボニトリルの調製
Figure 2019523252
 ２−オキソ−１Ｈ−キノリン−６−カルボニトリル（１５．０ｇ、８８．０ｍｍｏｌ）のＰＯＣｌ3（１３０ｍＬ）中の懸濁液を１２０℃で１６時間加熱した。この反応混合物を室温に冷却し、砕いた氷に注ぎ入れ、得られた固形分をろ過し、減圧下で乾燥させて、２−クロロキノリン−６−カルボニトリル（１４．０ｇ）を茶色の固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ８．７３（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），８．０９〜８．１６（ｍ，２Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ）。
ＭＳ（方法Ｄ）ｍ／ｚ：１８９．１［Ｍ＋Ｈ］+．
ステップＡ−３：ｔ−ブチルＮ−（６−シアノ−２−キノリル）カルバメートの調製
Figure 2019523252
 ２−クロロキノリン−６−カルボニトリル（１４．０ｇ、７５．０ｍｍｏｌ）の１，４ジオキサン（２３０ｍＬ）中の懸濁液をｔ−ブチルカルバメート（９．６０ｇ、８２．０ｍｍｏｌ）およびＮａＯＨ（４．４６ｇ、１１６ｍｍｏｌ）と共に室温で仕込み、続いて、アルゴンで１０分間脱気した。Ｐｄ（ＯＡｃ）2（０．５０ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）およびキサントホス（０．８６ｇ、１．４８ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、１００℃で１６時間加熱した。この反応混合物を室温に冷却し、セライトベッドを通してろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィにより精製して、ｔ−ブチルＮ−（６−シアノ−２−キノリル）カルバメート（１０．０ｇ）をオフホワイトの固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ８．２６（ｄ，１Ｈ），８．１３〜８．１８（ｍ，２Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），１．５１（ｓ，９Ｈ）．
ＭＳ（方法Ｄ）ｍ／ｚ：２７０．１［Ｍ＋Ｈ］+．
ステップＡ−４：ｔ−ブチルＮ−（６−カルバモイル−２−キノリル）カルバメートの調製
Figure 2019523252
 ｔ−ブチルＮ−（６−シアノ−２−キノリル）カルバメート（７．００ｇ、２６．０ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（７０ｍＬ）中の溶液をＫ2ＣＯ3（３．５０ｇ）と共に仕込み、続いて、Ｈ2Ｏ2（２１．０ｍＬ）を０℃で１０分間かけて滴下した。この反応混合物を室温に加熱し、２時間撹拌した。この反応混合物を０℃に冷却し、氷冷水（４００ｍＬ）で失活させ、得られた固形分をろ過し、減圧下で乾燥させて、ｔ−ブチルＮ−（６−カルバモイル−２−キノリル）カルバメート（７．１０ｇ）をオフホワイトの固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ１０．２６（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．０９〜８．１３（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），
ＭＳ（方法Ｄ）ｍ／ｚ：２８８．１［Ｍ＋Ｈ］+．
ステップＡ−５：ｔ−ブチルＮ−［６−［（Ｅ）−ジメチルアミノメチレンカルバモイル］−２−キノリル］カルバメートの調製
Figure 2019523252
 ｔ−ブチルＮ−（６−カルバモイル−２−キノリル）カルバメート（７．１０ｇ、２５．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ ＤＭＡ（３５ｍＬ）中の懸濁液を９０℃で４時間加熱した。この反応混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮して、ｔ−ブチルＮ−［６−［（Ｅ）−ジメチルアミノメチレンカルバモイル］−２−キノリル］カルバメート（７．５０ｇ、粗）をオフホワイトの固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ１０．２３（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｔ，２Ｈ），８．３６〜８．４６（ｍ，２Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），３．２２（ｄ，６Ｈ），１．５０（ｓ，９Ｈ）．
ＭＳ（方法Ｄ）ｍ／ｚ：３４３．１［Ｍ＋Ｈ］+．
ステップＡ−６：ｔ−ブチルＮ−［６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−キノリル］カルバメートの調製
Figure 2019523252
 ｔ−ブチルＮ−［６−［（Ｅ）−ジメチルアミノメチレンカルバモイル］−２−キノリル］カルバメート（７．５０ｇ、１９．７ｍｍｏｌ）の酢酸（７５ｍＬ）中の溶液をヒドラジン水和物（１．００ｍＬ、１９．７ｍｍｏｌ）と共に、１０分間、室温で仕込んだ。この反応混合物を８０℃で１時間加熱した。この反応混合物を減圧下で濃縮し、ＭＴＢＥ（１００ｍＬ）で倍散し、減圧下で乾燥させて、ｔ−ブチルＮ−［６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−キノリル］カルバメート（４．００ｇ）をオフホワイトの固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ１０．２２（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，２Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄｄ，１Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），１．５０（ｓ，９Ｈ）．
ＭＳ（方法Ｄ）ｍ／ｚ：３１２．１［Ｍ＋Ｈ］+．
ステップＡ−７：６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］キノリン−２−アミンの調製
Figure 2019523252
 ｔ−ブチルＮ−［６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−キノリル］カルバメート（４．００ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ：水（８０ｍＬ、４：１）中の溶液を化合物１−ヨード−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン（３．７０ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）、Ｃｓ2ＣＯ3（８．３２ｇ、２５．６ｍｍｏｌ）および８−ヒドロキシキノリン（０．４３ｇ、２．９０ｍｏｌ）と共に仕込み、混合物を１０分間アルゴンで脱気した。ＣｕＩ（０．７３ｇ、３．８０ｍｏｌ）を反応混合物に添加し、１５０℃で１６時間加熱した。この反応混合物を室温に冷却し、水（３００ｍＬ）で失活させ、ＥｔＯＡｃ（２×３００ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を水（１００ｍＬ）および塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィにより精製して、６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］キノリン−２−アミン（２．９０ｇ）をオフホワイトの固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ９．４１（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．２０（ｄ，１Ｈ），８．０３〜８．１８（ｄ，３Ｈ），７．６３（ｄ，２Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ（方法Ｄ）ｍ／ｚ：３７１．９［Ｍ＋Ｈ］+．
ステップＡ−８：１−（２−イソプロピルフェニル）−３−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−キノリル］チオ尿素の調製
Figure 2019523252
 ６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］キノリン−２−アミン（２００ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６．０ｍＬ）中の懸濁液をＮａＨ（３２ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ、鉱油中に６０％）と共に、複数回に分けて０℃で仕込み、３０分間撹拌した。１−イソプロピル−２−イソチオシアナト−ベンゼン（４７７ｍｇ、２．６９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６ｍＬ）中の溶液を反応混合物に添加し、６０℃で１６時間撹拌した。この反応混合物を０℃に冷却し、水（１０ｍＬ）で失活させ、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を水（２０ｍＬ）および塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製して、１−（２−イソプロピルフェニル）−３−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−キノリル］チオ尿素（５５．０ｍｇ）をオフホワイトの固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ１３．８１（ｓ，１Ｈ），１１．３０（ｓ，１Ｈ），９．４７（ｓ，１Ｈ），８．６７（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．１１（ｄ，２Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｈ），７．５１（ｄ，２Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．２５〜７．３０（ｍ，２Ｈ），３．１８〜３．２７（ｍ，１Ｈ），１．２６（ｄ，６Ｈ）．
ＭＳ（方法Ｄ）ｍ／ｚ：５４８．９［Ｍ＋Ｈ］+．
実施例２：１−（２−イソプロピルフェニル）−３−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−キノリル］尿素（化合物Ｐ１．３）の調製
Figure 2019523252
 ６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］キノリン−２−アミン（１００ｍｇ、０．２６９ｍｍｏｌ、実施例１、ステップＡ−７）のＣＨ3ＣＮ（５．０ｍＬ）中の溶液を、Ｋ2ＣＯ3（１１１ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）、および、ＣＨ3ＣＮ（５．０ｍＬ）中の１−イソシアナト−２−イソプロピル−ベンゼン（５２ｍｇ、０．３２２ｍｍｏｌ）の溶液と共に仕込んだ。この反応混合物を１６時間室温で撹拌した。得られた固形分をろ過し、減圧下で乾燥させて、１−（２−イソプロピルフェニル）−３−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−キノリル］尿素（５０ｍｇ）をオフホワイトの固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ１１．５９（ｓ，１Ｈ），１０．２６（ｓ，１Ｈ），９．４７（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ），８．４５〜８．４９（ｍ，２Ｈ），８．０９〜８．１７（ｑ，２Ｈ），８．１０（ｄｄ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｄ，２Ｈ），７．３９（ｄ，２Ｈ），７．１２〜７．７．２７（ｍ，２Ｈ），３．５０〜３．５４（ｍ，１Ｈ），１．３４（ｄ，６Ｈ）．
ＭＳ（方法Ｄ）ｍ／ｚ：５３２．８［Ｍ＋Ｈ］+．
実施例３：３−（２−イソプロピルフェニル）−Ｎ−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−キノリル］−１，３−チアゼチジン−２−イミン（化合物Ｐ２．１）の調製
Figure 2019523252
 ６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］キノリン−２−アミン（１００ｍｇ、０．２６９ｍｍｏｌ、実施例１、ステップＡ−７）のブタン−２−オン（５．０ｍＬ）中の溶液を、ジヨードメタン（０．１２２ｇ、０．４５６ｍｍｏｌ）およびＫ2ＣＯ3（０．２０２ｇ、１．４５８ｍｍｏｌ）と共に仕込んだ。この反応混合物を５５℃で一晩撹拌した。冷却した後、溶液をジクロロメタンで希釈した。有機相をチオ硫酸ナトリウムおよび塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製して、３−（２−イソプロピルフェニル）−Ｎ−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−キノリル］−１，３−チアゼチジン−２−イミン（６０ｍｇ）を固体（ｍｐ：１０２〜３℃）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ８．６０（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄｄ，１Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ），７．８２（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．４２（ｍ，４Ｈ），７．３５（ｔ，１Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），３．３３（七重項，１Ｈ），１．２８（ｄ，６Ｈ）。
ＬＣ／ＭＳ（方法Ｂ）ｍ／ｚ：５６１［Ｍ＋Ｈ］+，Ｒt＝２．４７分
実施例４：３−（２−イソプロピルフェニル）−４−メチル−Ｎ−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−キノリル］チアゾール−２−イミン（化合物Ｐ２．２）の調製
Figure 2019523252
 ６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］キノリン−２−アミン（２００ｍｇ、０．３６５ｍｍｏｌ、実施例１、ステップＡ−７）のブタン−２−オン（５．０ｍｌ）中の溶液を、トリエチルアミン（０．１０５ｍｌ、０．７２９ｍｍｏｌ）およびクロロプロパン−２−オン（０．０３６ｍｌ、０．４５６ｍｍｏｌ）と共に仕込んだ。混合物を室温で２４時間撹拌した。溶液をジクロロメタンで希釈した。有機相を水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製して、３−（２−イソプロピルフェニル）−４−メチル−Ｎ−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−キノリル］チアゾール−２−イミン（５８ｍｇ）を固体として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ８．６０（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄｄ，１Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，２Ｈ），７．５１（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．４５（ｍ，３Ｈ），７．１７（ｔ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），６．２１（ｓ，１Ｈ），２．５９（七重項，１Ｈ），１．２１および１．１５（２ｄ，６Ｈ），１．１４（ｄ，６Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（方法Ｂ）ｍ／ｚ：５８７［Ｍ＋Ｈ］+，Ｒt＝２．２６分．
実施例５：（２Ｚ）−３−（２−イソプロピルフェニル）−２−［［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−キノリル］イミノ］チアゾリジン−４−オン（化合物Ｐ２．３）および（２Ｅ）−２−（２−イソプロピルフェニル）イミノ−３−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−キノリル］チアゾリジン−４−オン（化合物Ｐ２．４）の調製
Figure 2019523252
 ６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］キノリン−２−アミン（２００ｍｇ、０．３６５ｍｍｏｌ、実施例１、ステップＡ−７）のブタン−２−オン（５．０ｍＬ）中の溶液を、トリエチルアミン（０．１０５ｍｌ、０．７２９ｍｍｏｌ）およびクロロアセチルクロリド（０．０５２ｇ、０．４５６ｍｍｏｌ）と共に仕込んだ。混合物を６０℃で６時間撹拌した。溶液をジクロロメタンで希釈した。有機相を水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。粗混合物をカラムクロマトグラフィにより精製して、（２Ｚ）−３−（２−イソプロピルフェニル）−２−［［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−キノリル］イミノ］チアゾリジン−４−オン（６０ｍｇ、化合物Ｐ２．３）および（２Ｅ）−２−（２−イソプロピルフェニル）イミノ−３−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−キノリル］チアゾリジン−４−オン（３５ｍｇ、化合物Ｐ２．４）を得た。
（２Ｚ）−３−（２−イソプロピルフェニル）−２−［［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−キノリル］イミノ］チアゾリジン−４−オン（化合物Ｐ２．３）
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ８．６３（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄｄ，１Ｈ），８．１０−８．１４（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｄ，２Ｈ），７．５１（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），４．０３（ｓ，２Ｈ），２．８７（七重項，１Ｈ），１．２４（ｍ，６Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（方法Ｂ）ｍ／ｚ：５８９［Ｍ＋Ｈ］+，Ｒt＝２．３０分．
（２Ｅ）−２−（２−イソプロピルフェニル）イミノ−３−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−キノリル］チアゾリジン−４−オン（化合物Ｐ２．４）
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ８．７７（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．４９（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，２Ｈ），７．２６（ｔ，１Ｈ），７．１１−７．１５（ｍ，２Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），４．１０（ｓ，２Ｈ），２．９９（七重項，１Ｈ），１．１６（ｄ，６Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（方法Ｂ）ｍ／ｚ：５８９［Ｍ＋Ｈ］+，Ｒt＝２．２４分．
実施例６：１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］キナゾリン−２−イル］チオ尿素（コンポーネントＰ２．５）および１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］キナゾリン−２−イル］尿素（コンポーネントＰ２．６）の調製
Figure 2019523252
 ステップＢ−１：３−ブロモ−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾールの調製
Figure 2019523252
 １−ヨード−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン（３ｇ、１０．４１６ｍｍｏｌ）のメチルスルフィニルメタン（２４ｍＬ）中の混合物に、窒素雰囲気下で、３−ブロモ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（３．１ｇ）を添加し、続いて、炭酸セシウム（６．７ｇ、２０．８３３ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（０．４ｇ、２．０８３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応塊を、１３０℃で１８時間、シールチューブ中において撹拌した。次いで、反応塊を水で希釈し、酢酸エチル（３×７０ｍＬ）で抽出した。次いで、組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、続いて、カラムクロマトグラフィに供して、表題の化合物を固体（３ｇ）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（ＣＤ3）3ＳＯ）：δ９．３８−９．２５（ｍ，１Ｈ），７．９８−７．９２（ｍ，２Ｈ），７．６５−７．５３（ｍ，２Ｈ）
ＬＣ／ＭＳ（方法Ｅ）ｍ／ｚ：３０８［Ｍ＋Ｈ］+，Ｒt＝０．９４分．
ステップＢ−２：６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）キナゾリン−２−アミンの調製
Figure 2019523252
 二首ＲＢ中において、６−ブロモキナゾリン−２−アミン（１．５ｇ、６．６９５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中の溶液に、酢酸カリウム（１．０ｇ、１０．０４２ｍｍｏｌ）および４，４，５，５−テトラメチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（２．６ｇ、１０．０４２ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を窒素で２０分間脱気し、続いて、Ｐｄ（ＰＰｈ3）2Ｃｌ2（２３１ｍｇ、０．３３５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を再度１０分間脱気し、次いで、１００℃で一晩還流した。反応塊を水で希釈し、ＤＣＭ（３×５０ｍＬ）により抽出した。組み合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、カラムクロマトグラフィにより精製して、表題の化合物を固体（７００ｍｇ）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（ＣＤ3）3ＳＯ：δ９．２０−９．１４（ｍ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｂｒ ｄ，１Ｈ），７．４３−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．０８−６．９８（ｍ，２Ｈ），１．３２（ｓ，１２Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（方法Ｆ）ｍ／ｚ：２７２［Ｍ＋Ｈ］+，Ｒt＝１．１２分．
ステップＢ−３：６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］キナゾリン−２−アミンの調製
Figure 2019523252
 ６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）キナゾリン−２−アミン（１００ｍｇ、０．３６８９ｍｍｏｌ）および３−ブロモ−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール（１１０ｍｇ、０．３６８９ｍｍｏｌ））の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）中の混合物を、水（１ｍＬ）中に溶解した重炭酸ナトリウム（９０ｍｇ、１．１０７ｍｍｏｌ）に添加し、続いて、Ｐｄ（ＰＰｈ3）2Ｃｌ2（２５ｍｇ、０．０３６８ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応混合物を１０分間脱気し、マイクロ波中において、１５０℃で１時間加熱し、その後、反応混合物を水中に注ぎ入れ、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、続いて、カラムクロマトグラフィに供して、表題の化合物を固体（１９０ｍｇ）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（ＣＤ3）3ＳＯ：δ９．４８−９．３９（ｍ，１Ｈ），９．２８（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄ，１Ｈ），８．４３−８．３４（ｍ，１Ｈ），８．１４−８．０４（ｍ，２Ｈ），７．７１−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．１１−６．９６（ｍ，２Ｈ）
ＬＣ／ＭＳ（方法Ｅ）ｍ／ｚ：３７３［Ｍ＋Ｈ］+，Ｒt＝０．７５分．
ステップＢ−４：１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］キナゾリン−２−イル］チオ尿素（コンポーネントＰ２．５）および１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］キナゾリン−２−イル］尿素（コンポーネントＰ２．６）の調製
６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］キナゾリン−２−アミン（３００ｍｇ、０．８０５８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６ｍＬ）中の攪拌溶液に、窒素雰囲気下で、水素化ナトリウム（５０ｍｇ、１．６１２ｍｍｏｌ）を０℃で、続いて、２−イソチオシアナト−１，３−ジメチル−ベンゼン（０．４ｍＬ、２．４１７ｍｍｏｌ）を添加し、この反応を６０℃で３時間還流した。次いで、反応塊を水で希釈し、酢酸エチル（３×２５ｍＬ）で抽出した。次いで、組み合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、これに続く粗化合物のカラムクロマトグラフィで、２種の表題の化合物を固形分（それぞれ１５０ｍｇおよび７０ｍｇ）として得た。
化合物Ｐ２．５：
Figure 2019523252
 1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（ＣＤ3）3ＳＯ：δ２．２６（ｓ，６Ｈ），７．１７（ｓ，３Ｈ），７．６６（ｄ，２Ｈ），８．０８−８．１９（ｍ，３Ｈ），８．６２（ｄ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ），９．５１（ｓ，１Ｈ），９．７３（ｓ，１Ｈ），１１．３４（ｓ，１Ｈ），１２．８５（ｓ，１Ｈ）
ＬＣ／ＭＳ（方法Ｆ）ｍ／ｚ：５３６［Ｍ＋Ｈ］+，Ｒt＝１．７２分．
化合物Ｐ２．６：
Figure 2019523252
 1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（ＣＤ3）3ＳＯ：δ２．３０（ｓ，６Ｈ），７．１５（ｓ，３Ｈ），７．６６（ｄ，２Ｈ），８．０７（ｄ１Ｈ），８．１３（ｄ，２Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ），９．５１（ｓ，１Ｈ），９．６８（ｓ，１Ｈ），１０．４４（ｓ，１Ｈ），１１．１２（ｓ，１Ｈ）
ＬＣ／ＭＳ（方法Ｆ）ｍ／ｚ：５２０［Ｍ＋Ｈ］+，Ｒt＝１．６８分．
実施例７：（２Ｚ）−３−（２，６−ジメチルフェニル）−４−メチル−２−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］キナゾリン−２−イル］イミノ−チアゾリジン−４−オール（化合物Ｐ２．７）の調製
Figure 2019523252
 １−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］キナゾリン−２−イル］チオ尿素（６０ｍｇ、０．１１２ｍｍｏｌ）、メチルエチルケトン（４ｍＬ）、トリエチルアミン（０．０５ｍＬ、０．３３６１ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（１ｍＬ）の混合物に、１−クロロプロパン−２−オン（０．０３ｍＬ、０．２２４１ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応塊を６０℃で一晩、シールしたチューブ中において加熱した。次いで、反応塊を水で希釈し、ＤＣＭ（３×１５ｍＬ）で抽出した。次いで、組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、続いて、カラムクロマトグラフィに供して、表題の化合物を固体（２０ｍｇ）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（ＣＤ3）3ＳＯ：δ１．４５（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｄ，１Ｈ），３．６２（ｄ，１Ｈ），７．２４−７．３３（ｍ，３Ｈ），７．６７（ｄ，２Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ），８．１３（ｄ，２Ｈ），８．６２（ｄ，１Ｈ），８．７４（ｓ，１Ｈ），９．４１（ｓ，１Ｈ），９．５２（ｓ，１Ｈ）
ＬＣ／ＭＳ（方法Ｅ）ｍ／ｚ：５９２［Ｍ＋Ｈ］+，Ｒt＝１．１２分．
実施例８：３−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］キナゾリン−２−イル］−１，３−チアゼチジン−２−イミン（化合物Ｐ２．８）の調製
Figure 2019523252
 １−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］キナゾリン−２−イル］チオ尿素（４００ｍｇ、０．７４７ｍｍｏｌ）、ブタン−２−オン（１５ｍＬ）、テトラヒドロフラン（３ｍＬ）、炭酸カリウム（６００ｍｇ、３．７３５ｍｍｏｌ）およびジヨードメタン（０．２ｍＬ、１．４９４ｍｍｏｌ）の懸濁液を６０℃で一晩加熱した。次いで、反応塊を水で希釈し、ＤＣＭ（３×２５ｍＬ）で抽出した。次いで、組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、続いて、カラムクロマトグラフィに供して、表題の化合物を固体（１２０ｍｇ）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3：δ２．４０（ｓ，６Ｈ），４．９２（ｓ，２Ｈ），７．０３−７．１３（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ），７．７９−７．９８（ｍ，３Ｈ），８．５６−８．６７（ｍ，３Ｈ），９．３２（ｓ，１Ｈ）
ＬＣ／ＭＳ（方法Ｆ）ｍ／ｚ：５４８［Ｍ＋Ｈ］+，Ｒt＝１．７０分．
実施例９：（２Ｚ）−３−（２，６−ジメチルフェニル）−２−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］キナゾリン−２−イル］イミノ−チアゾリジン−４−オン（化合物Ｐ２．９）および（２Ｚ）−２−（２，６−ジメチルフェニル）イミノ−３−［７−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］キナゾリン−２−イル］チアゾリジン−４−オン（化合物Ｐ２．１０）の調製
Figure 2019523252
 二方向止め栓および凝縮器を備える２首丸底フラスコ中に、１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］キナゾリン−２−イル］チオ尿素（２００ｍｇ、０．３７３５ｍｍｏｌ）メチルエチルケトン（４ｍＬ）、ＴＨＦ（５ｍｌ）、トリエチルアミン（０．２ｍＬ、１．１２０ｍｍｏｌ）および２−クロロアセチルクロリド（０．４４ｍｌ、０．４４８２ｍｍｏｌ）を次々に添加した。この反応を３０分間、室温で撹拌し、次いで、７０℃で一晩加熱した。次いで、反応塊を水で希釈し、ＤＣＭ（３×２５ｍＬ）で抽出した。次いで、組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、続いて、カラムクロマトグラフィに供して、２種の表題の化合物の両方を固形分（それぞれ４６ｍｇおよび２７ｍｇ）として得た。
化合物Ｐ２．９：
Figure 2019523252
 1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3：δ２．１８（ｓ，６Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ），６．９０−６．９５（ｍ，１Ｈ），６．９８−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｄ，２Ｈ），７．８５（ｄ，２Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），８．６６（ｓ，１Ｈ），８．８２−８．９２（ｍ，２Ｈ），９．６７（ｓ，１Ｈ）
ＬＣ／ＭＳ（方法Ｆ）ｍ／ｚ：５７６［Ｍ＋Ｈ］+，Ｒt＝１．６７分．
化合物Ｐ２．１０：
Figure 2019523252
 1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3：δ２．２３（ｓ，６Ｈ，）４．０５（ｓ，２Ｈ），７．１６−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．２７−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．３８−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．８０−７．８８（ｍ，２Ｈ），８．０２−８．０９（ｍ，１Ｈ），８．６１−８．７６（ｍ，３Ｈ），９．３９−９．４７（ｍ，１Ｈ）
ＬＣ／ＭＳ（方法Ｆ）ｍ／ｚ：５７６［Ｍ＋Ｈ］+，Ｒt＝１．６７分．
実施例１０：１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］キノキサリン−２−イル］チオ尿素（化合物Ｐ２．１１）の調製
Figure 2019523252
 ステップＣ−１：６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）キノキサリン−２−アミンの調製
Figure 2019523252
 ｔ−ブチルＮ−（６−ブロモキノキサリン−２−イル）カルバメート（４００ｍｇ、１．２３４ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中の溶液に、酢酸カリウム（１８０ｍｇ、２．００８ｍｍｏｌ）および４，４，５，５−テトラメチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（４４２ｍｇ、１．８５１ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応混合物に、Ｐｄ（ＰＰｈ3）2Ｃｌ2（１１０ｍｇ、０．０６１７ｍｍｏｌ）を添加し、これを１００℃で一晩還流した。次いで、反応塊を水で希釈し、ジクロロメタン（３×２５ｍＬ）で抽出した。次いで、組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、続いて、カラムクロマトグラフィに供して、表題の化合物を固体（１２５ｍｇ）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3：δ１．３９（ｓ，１２Ｈ），５．１９（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．９２−８．０３（ｍ，１Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ）
ＬＣ／ＭＳ（方法Ｅ）ｍ／ｚ：２７２［Ｍ＋Ｈ］+，Ｒt＝０．７７分．
ステップＣ−２：６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］キノキサリン−２−アミンの調製
Figure 2019523252
 ４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）キノキサリン−２−アミン（２５０ｍｇ、０．９２２２ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（４ｍＬ）、３−ブロモ−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール（２８３ｍｇ、０．９２２ｍｍｏｌ）、重炭酸ナトリウム溶液（２３０ｍｇ、１ｍＬ水中に２．７６７ｍｍｏｌ）の混合物を窒素で２０分間脱気し、次いで、Ｐｄ（ＰＰｈ3）2Ｃｌ2（６４ｍｇ、０．０９２２ｍｍｏｌ）を添加した。この反応を再度１０分間脱気し、次いで、マイクロ波中において、１４０℃で１時間加熱した。次いで、反応塊を水で希釈し、酢酸エチル（３×２５ｍＬ）で抽出した。次いで、組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、続いて、カラムクロマトグラフィに供して、表題の化合物を固体（８０ｍｇ）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（ＣＤ3）3ＳＯ：δ９．４８−９．３８（ｍ，１Ｈ），８．５０−８．４３（ｍ，１Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄｄ，１Ｈ），８．１５−８．０５（ｍ，２Ｈ），７．６９−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．２３−７．１３（ｍ，２Ｈ）
ＬＣ／ＭＳ（方法Ｅ）ｍ／ｚ：３７３［Ｍ＋Ｈ］+，Ｒt＝０．８２分．
ステップＣ−３：１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］キノキサリン−２−イル］チオ尿素（化合物Ｐ２．１１）の調製
Figure 2019523252
 ６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］キノキサリン−２−アミン（３５０ｍｇ、０．９４０１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１６ｍＬ）中の攪拌溶液に、窒素雰囲気下で、水素化ナトリウム（１５０ｍｇ、３．７６０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、続いて、２−イソチオシアナト−１，３−ジメチル−ベンゼン（０．６ｍＬ、３．７６０ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、この反応混合物を６０℃で３時間加熱した。次いで、反応塊を水で希釈し、酢酸エチル（３×２５ｍＬ）で抽出した。次いで、組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮、続いて、カラムクロマトグラフィに供して、表題の化合物を固体（３２５ｍｇ）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（ＣＤ3）3ＳＯ：δ２．２７（ｓ，６Ｈ），７．１０−７．３３（ｍ，３Ｈ），７．６４（ｄ，２Ｈ），８．０４−８．１６（ｍ，２Ｈ），８．１６−８．３０（ｍ，１Ｈ），８．４４（ｄｄ，１Ｈ），８．６３（ｄ，１Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ），９．４９（ｓ，１Ｈ），１１．６５（ｓ，１Ｈ），１２．５６−１２．８３（ｍ，１Ｈ）
ＬＣ／ＭＳ（方法Ｅ）ｍ／ｚ：５３４ ［Ｍ−Ｈ］+，Ｒt＝１．１４分．
実施例１１：３−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］キノキサリン−２−イル］−１，３−チアゼチジン−２−イミン（化合物Ｐ２．１２）の調製
Figure 2019523252
 １−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］キノキサリン−２−イル］チオ尿素（２５０ｍｇ、０．４６６９ｍｍｏｌ）、ブタン−２−オン（１５ｍＬ）および炭酸カリウム（３８０ｍｇ、２．３３４ｍｍｏｌ）の混合物に、ジヨードメタン（０．１２ｍＬ、０．９３３７ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、この反応混合物を６０℃で一晩加熱した。次いで、反応塊を水で希釈し、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。次いで、組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、続いて、カラムクロマトグラフィに供して、表題の化合物を固体（１３０ｍｇ）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3：δ２．４３（ｓ，６Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｄ，２Ｈ），７．８６（ｄ，２Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄｄ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｄ，１Ｈ）
ＬＣ／ＭＳ（方法Ｅ）ｍ／ｚ：５４８［Ｍ＋Ｈ］+，Ｒt＝１．１８分．
実施例１２：１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル］尿素（化合物Ｐ２．１６）および１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル］チオ尿素（化合物Ｐ２．１７）の調製
Figure 2019523252
 ステップＤ−１：６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−２−アミンの調製
Figure 2019523252
 ６−ブロモ−１，３−ベンゾチアゾール−２−アミン（５ｇ、２１．８２５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（８０ｍＬ）中の攪拌溶液に、酢酸カリウム（３ｇ、３２．７３７ｍｍｏｌ）および４，４，５，５−テトラメチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（８．３ｇ、３２．７３７ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を窒素で２０分間脱気し、続いて、Ｐｄ（ＰＰｈ3）2Ｃｌ2（８５０ｍｇ、１．０９１２ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を再度１０分間脱気し、次いで、１００℃で一晩還流した。次いで、反応塊を水で希釈し、ジクロロメタン（３×１００ｍＬ）で抽出した。次いで、組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、続いて、カラムクロマトグラフィに供して、表題の化合物を固体（５ｇ）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3：δ１．３５（ｓ，１２Ｈ），５．４５（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ）
ＬＣ／ＭＳ（方法Ｅ）ｍ／ｚ：２７７［Ｍ＋Ｈ］+，Ｒt＝０．９６分．
ステップＤ−２：６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−２−アミンの合成
Figure 2019523252
 ６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３−ベンゾチアゾール−２−アミン（１ｇ、３．６２１ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１２ｍＬ）中の溶液に、３−ブロモ−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール（１．１１ｇ、３．６２１ｍｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム溶液（９００ｍｇ、３ｍＬの水中に１０．８６ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応混合物を窒素で脱気し、続いて、Ｐｄ（ＰＰｈ3）2Ｃｌ2（２５０ｍｇ、０．３６２１ｍｍｏｌ）を添加し、再度１０分間脱気した。次いで、反応塊を水で希釈し、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。次いで、組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、続いて、カラムクロマトグラフィに供して、表題の化合物を固体（３５０ｍｇ）として得た。
ＬＣ／ＭＳ（方法Ｅ）ｍ／ｚ：３７８［Ｍ＋Ｈ］+，Ｒt＝１．０５分．
ステップＤ−３：１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル］尿素（化合物Ｐ２．１６）および１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル］チオ尿素（化合物Ｐ２．１７）の調製
Figure 2019523252
 ６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−２−アミン（３５０ｍｇ、０．９２７６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６ｍＬ）中の攪拌溶液に、窒素雰囲気下で、水素化ナトリウム（１８０ｍｇ、３．７１１ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、続いて、２−イソチオシアナト−１，３−ジメチル−ベンゼン（０．８ｍＬ、４．６３８ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、この反応混合物を６０℃で一晩加熱した。次いで、反応塊を水で希釈し、酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。次いで、組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、続いて、カラムクロマトグラフィに供して、２種の表題の化合物の両方を固形分（それぞれ１１５ｍｇおよび１４５ｍｇ）として得た。
化合物Ｐ２．１６：
Figure 2019523252
 1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（ＣＤ3）3ＳＯ：δ２．２４（ｓ，６Ｈ），７．１３（ｓ，３Ｈ），７．６４（ｄ，２Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），８．０６−８．１８（ｍ，３Ｈ），８．３７（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ），９．４２（ｓ，１Ｈ），１１．０２（ｓ，１Ｈ）
ＬＣ／ＭＳ（方法Ｅ）ｍ／ｚ：５２５［Ｍ＋Ｈ］+，Ｒt＝１．２１分．
化合物Ｐ２．１７：
Figure 2019523252
 1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3：δ２．４０（ｓ，６Ｈ），７．２０−７．２７（ｍ，３Ｈ），７．４３（ｄ，２Ｈ），７．８０−７．８６（ｍ，３Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），８．６２（ｓ，２Ｈ）
ＬＣ／ＭＳ（方法Ｅ）ｍ／ｚ：５４１［Ｍ＋Ｈ］+，Ｒt＝１．２５分．
実施例１３：３−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル］−１，３−チアゼチジン−２−イミン（化合物Ｐ２．１４）およびＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル］−１，３−チアゼチジン−２−イミン（化合物Ｐ２．１５）の調製
Figure 2019523252
 １−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル］チオ尿素（３００ｍｇ、０．５５４９ｍｍｏｌ）、ブタン−２−オン（１５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（３ｍＬ）の混合物に、炭酸カリウム（４５０ｍｇ、２．７７５ｍｍｏｌ）およびジヨードメタン（０．１３ｍＬ、１．１１０ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を６０℃で一晩加熱した。次いで、反応塊を水で希釈し、酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。次いで、組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、続いて、カラムクロマトグラフィに供して、２種の表題の化合物の両方を固形分（それぞれ１５ｍｇおよび２０ｍｇ）として得た。
化合物Ｐ２．１４：
Figure 2019523252
 1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3：δ２．４０（ｓ，６Ｈ），４．９２（ｓ，２Ｈ），７．１０−７．１７（ｍ，２Ｈ），７．１９−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．８３（ｄｄ，３Ｈ），８．１５−８．２５（ｍ，１Ｈ），８．５１−８．６０（ｍ，２Ｈ）
ＬＣ／ＭＳ（方法Ｆ）ｍ／ｚ：５５３［Ｍ＋Ｈ］+，Ｒt＝１．７９分．
化合物Ｐ２．１５：
Figure 2019523252
 1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3：δ２．２７（ｓ，６Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），６．９４−７．０２（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｄ，２Ｈ），７．４１（ｄ，２Ｈ），７．８２（ｄ，２Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．６０（ｄ，２Ｈ）
ＬＣ／ＭＳ（方法Ｆ）ｍ／ｚ：５５３［Ｍ＋Ｈ］+，Ｒt＝１．８７分．
実施例１４：１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−［６−［１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−ナフチル］チオ尿素（化合物Ｐ２．１３）の調製
Figure 2019523252
 この化合物を化合物Ｐ２．１１（実施例１０）と同様に調製した。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（ＣＤ3）3ＳＯ：δ２．１７−２．３３（ｍ，６Ｈ），６．９８−７．２１（ｍ，３Ｈ），７．５６−７．７８（ｍ，３Ｈ），７．８９−８．３２（ｍ，６Ｈ），８．５８−８．７６（ｍ，１Ｈ），９．４６（ｓ，１Ｈ）
ＬＣ／ＭＳ（方法Ｅ）ｍ／ｚ：５３４［Ｍ＋Ｈ］+，Ｒ＝１．６２分．
表Ｐ１：
Figure 2019523252
 式中、Ｒa、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ｒb、Ｒc、ＲdおよびＸは以下に定義されているとおりである。
Figure 2019523252
Figure 2019523252
Figure 2019523252
Figure 2019523252
Figure 2019523252
Figure 2019523252
生物学的実施例（特に記載されない限り、％＝重量パーセントである）
実施例Ｂ１：エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ）
ワタ葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に５匹のＬ１幼虫を外寄生させた。試料を外寄生の３日後の非処理の試料と比較した死亡率、摂食阻害効果、および成長阻害について評価した。試験試料によるエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の防除は、死亡率、摂食阻害効果、および成長阻害の少なくとも１つが、非処理の試料より高い場合である。
以下の化合物：Ｐ１．２、Ｐ１．４、Ｐ２．１、Ｐ２．２、Ｐ２．３、Ｐ２．４、Ｐ２．９、Ｐ２．１０、Ｐ２．１１、Ｐ２．１２、Ｐ２．１４、Ｐ２．１３およびＰ２．１７は、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の防除をもたらした。
実施例Ｂ２：コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）
人工飼料の入った２４ウェルマイクロタイタープレートを、ピペットにより１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにＬ２幼虫（１ウェル当たり１０〜１５匹）を外寄生させた。試料を外寄生の５日後の非処理の試料と比較した死亡率および成長阻害について評価した。
以下の化合物：Ｐ１．２、Ｐ１．３、Ｐ１．４、Ｐ２．１、Ｐ２．２、Ｐ２．３、Ｐ２．４、Ｐ２．９、Ｐ２．１０、Ｐ２．１１、Ｐ２．１３、Ｐ２．１４およびＰ２．１７は、２００ｐｐｍの施用量で、２つのカテゴリー（死亡率または成長阻害）の少なくとも１つの少なくとも８０％の効果を示した。
実施例Ｂ３：ディアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）（トウモロコシハムシ）
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天層上に置かれたトウモロコシの芽を噴霧により１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにＬ２幼虫（１ウェル当たり６〜１０匹）を外寄生させた。試料を外寄生の４日後の非処理の試料と比較した死亡率および成長阻害について評価した。
以下の化合物：Ｐ１．２、Ｐ１．３、Ｐ１．４、Ｐ２．１、Ｐ２．２、Ｐ２．３、Ｐ２．４、Ｐ２．７、Ｐ２．９、Ｐ２．１０、Ｐ２．１１、Ｐ２．１３およびＰ２．１７は、２００ｐｐｍの施用量で、２つのカテゴリー（死亡率または成長阻害）の少なくとも１つの少なくとも８０％の効果を示した。
実施例Ｂ４：ユースキスツスヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のダイズ葉に、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉にＮ−２若虫を外寄生させた。外寄生の５日後に、サンプルを未処理のサンプルとの比較において成長阻害について評価した。
以下の化合物は、２００ｐｐｍの施用量で、２つのカテゴリの少なくとも一方（死亡率または成長阻害）において少なくとも８０％の効果をもたらした：Ｐ２．４、Ｐ２．７およびＰ２．１７。
実施例Ｂ５：ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）（タマネギアザミウマ）
ヒマワリの葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、これらの葉片に、様々な齢数のアザミウマ個体群を外寄生させた。外寄生の６日後に、サンプルを死亡率について評価した。
以下の化合物は２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ｐ２．４およびＰ２．１４。
実施例Ｂ６：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（ミカンキイロアザミウマ）
ヒマワリの葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０，０００のＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、これらの葉片に、様々な齢数のフランクリニエラ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ）固体群を外寄生させた。外寄生の７日後に、サンプルを死亡率について評価した。
以下の化合物は２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ｐ２．１、Ｐ２．２、Ｐ２．３、Ｐ２．４およびＰ２．１２。

Claims (19)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 2019523252
     の化合物または
    式（Ｉ’）
    Figure 2019523252
     の化合物
    （式中、Ｑは
    Figure 2019523252
     から選択され；
    Ａ1はＮまたはＣＲA1であり；
    Ａ2はＮまたはＣＲA2であり；
    Ａ3はＮまたはＣＲA3であり；
    Ａ4はＮまたはＣＲA4であり；
    Ａ5はＮまたはＣＲA5であり；
    Ａ6はＮまたはＣＲA6であり；
    Ａ7はＯまたはＳであり；
    ただし、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5およびＡ6の４つ以下がＮであり；
    ＲA1、ＲA2、ＲA3、ＲA4、ＲA5およびＲA6は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、−（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）（Ｃ3-6シクロアルキル）、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、−（Ｃ0-6アルキル）（Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル）、−（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）（Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル）、−（Ｃ0-6アルキル）−ヘテロシクリル、−（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）−ヘテロアリール、ハロゲン、ＣＮ、−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−ＣＮ、−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＨ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−ＮＨ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2、−ＮＨ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル）および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2から独立して選択され；
    ＷはＮＲ1またはＯであり；
    ＹはＯまたはＳであり；
    Ｊは５員もしくは６員ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、ここで、前記ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、−−（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、−（Ｃ0-6アルキル）Ｃ3-8ハロシクロアルキル、−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、−（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）ヘテロシクリル、ハロゲン、ＣＮ、−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−ＣＮ、−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＨ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＨ）Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｎ（Ｃ2〜Ｃ6アルキル）2、−ＮＨ（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2〜Ｃ6アルコキシ）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル）および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているか、または、無置換であり；
    Ａｒ1およびＡｒ2はフェニルおよびヘテロアリールから独立して選択され、ここで、前記フェニルおよびヘテロアリールは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）−Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、−（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）Ｃ3-6ハロシクロアルキル、−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、−（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）ヘテロシクリル、ハロゲン、ＣＮ、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル−ＣＮ、−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＨ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＨ）Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2、−ＮＨ（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル）および−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2から独立して選択される１〜３個の置換基により置換されているか、または、無置換であり；
    Ｒ1およびＲ2は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、−（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、−（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）Ｃ3-8ハロシクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2−Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2および−Ｃ（＝Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）−Ｃ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択され；ただし、Ｒ1およびＲ2がＨとは異なる場合、Ｒ1およびＲ2は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−Ｓ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＨ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2、−ＮＨ（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）および−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）から独立して選択される１〜３個の置換基により置換されているか、または、無置換であり；
    Ｒ3は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、−（Ｃ0-6アルキル）Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ0-6アルキル）（Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ0-6アルキル）（Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｓ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ0-6アルキル）フェニル、−（Ｃ0-6アルキル）−Ｏ−フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）（ヘテロアリール）、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）（ヘテロシクリル）、−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）（ヘテロアリール）、−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）（ヘテロシクリル）、−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−（ヘテロアリール）、−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−（ヘテロシクリル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｎ（Ｒ3a）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ0-6アルキル）−フェニル、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｎ（Ｒ3a）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ0-6アルキル）−ヘテロアリール、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｎ（Ｒ3a）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ0-6アルキル）−ヘテロシクリル、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ3a）−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ3a）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）−ヘテロアリール−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ3a）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）−ヘテロシクリル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ3a）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）−ヘテロアリール、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ3a）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）−ヘテロシクリル、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロアリール、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）ヘテロシクリル、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ3a）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）（Ｎ（Ｒ3a）（Ｒ3b））（Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ3a）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）（Ｎ（Ｒ3a）（Ｒ3b））、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ3a）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｎ（Ｒ3a）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ3a）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｎ（Ｒ3a）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）（Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）ヘテロアリール−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）−ヘテロシクリル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）ヘテロアリール、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）ヘテロシクリル、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｎ（Ｒ3a）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）−ＮＲ3aＲ3b、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）ヘテロアリールおよび−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−Ｏ−（Ｃ0〜Ｃ6−アルキル）ヘテロシクリルから選択され；
    ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは各々、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＲ3aＲ3b、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、−Ｓ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ3aＲ3b、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）ＮＲ3aＲ3b、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｓ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、フェニル、−Ｏ−フェニル、−Ｓｉ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）3、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ3aＲ3b、−Ｓ（＝Ｏ）2ＮＲ3aＲ3b、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから独立して選択される１個以上の置換基で置換されているか、または、無置換であり；
    Ｚは４〜７員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、オキソ、ヒドロキシ、−ＮＲZaＲZb、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、−Ｓ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−ＯＳ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−ＯＳ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲZaＲZb、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）ＮＲZaＲZb、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｓ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、フェニル、−Ｏ−フェニル、−Ｓｉ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）3、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲZaＲZb、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲZaＲZb、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換されているか、または、無置換であり；
    ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル置換基は各々、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＲZaＲZb、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、−Ｓ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲZaＲZb、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）ＮＲZaＲZb、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｓ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、フェニル、−Ｏ−フェニル、−Ｓｉ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）3、−Ｓ（＝Ｏ）ＮＲZaＲZb、−Ｓ（＝Ｏ）2ＮＲZaＲZb、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから独立して選択される１個以上の置換基で置換されているか、または、無置換であり；
    Ｒ3a、Ｒ3b、ＲZaおよびＲZbは、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルおよびＣ1〜Ｃ6−アルコキシから独立して選択される）
    または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシド。
  2. 式（Ｉａ）
    Figure 2019523252
     の請求項１に記載の化合物。
  3. 式（Ｉｂ）
    Figure 2019523252
     の請求項１に記載の化合物。
  4. 式（Ｉｃ）
    Figure 2019523252
     の請求項１に記載の化合物。
  5. 式（Ｉｄ）
    Figure 2019523252
     の請求項１に記載の化合物。
  6. 式（Ｉｅ）
    Figure 2019523252
     の請求項１に記載の化合物。
  7. 式（Ｉｆ）
    Figure 2019523252
     の１に記載の化合物。
  8. Ｑが
    Figure 2019523252
     であり；
    ＷがＮＨであり；
    ＹがＯまたはＳであり；
    Ｒ2が、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルキルから選択され；
    Ｊが
    Figure 2019523252
     であり；
    Ａｒ1が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されているか、または、無置換であるフェニルであり；
    Ａｒ2が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されているか、または、無置換であるフェニルである、
    請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシド。
  9. Ｑが
    Figure 2019523252
     であり；
    ＹがＯまたはＳであり；
    Ｊが
    Figure 2019523252
     であり；
    Ａｒ1が
    Figure 2019523252
     であり；
    Ｒaが、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシから選択され；
    Ａｒ2が
    Figure 2019523252
     であり；
    ＲbおよびＲcが、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルおよびハロゲンから独立して選択され；好ましくは、Ｒbが、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、ならびに、ＲcがＨであり、より好ましくは、Ｒbがイソプロピルであり、ならびに、ＲcがＨである、
    請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシド。
  10. Ｑが
    Figure 2019523252
     であり；
    Ａｒ2が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されているか、または、無置換であるフェニルであり；
    Ｚが４〜７員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、オキソおよびヒドロキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換されているか、または、無置換である、
    請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシド。
  11. Ｑが
    Figure 2019523252
     であり；
    Ａｒ2が
    Figure 2019523252
     であり；
    ＲbおよびＲcが、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルおよびハロゲンから独立して選択され；好ましくは、Ｒbが、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、ならびに、ＲcがＨであり、より好ましくは、Ｒbがイソプロピルであり、ならびに、ＲcがＨであり；
    Ｚが５もしくは６員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、オキソおよびヒドロキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換されているか、または、無置換である、
    請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシド。
  12. Ｑが
    Figure 2019523252
     であり；
    Ａｒ2が
    Figure 2019523252
     であり；
    ＲbおよびＲcが、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルおよびハロゲンから独立して選択され；好ましくは、Ｒbが、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、ならびに、ＲcがＨであり、より好ましくは、Ｒbがイソプロピルであり、ならびに、ＲcがＨであり；
    Ｚが５員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、オキソおよびヒドロキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換されているか、または、無置換である、
    請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシド。
  13. Ｑが
    Figure 2019523252
     であり；
    Ａｒ2が
    Figure 2019523252
     であり；
    ＲbおよびＲcが、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルおよびハロゲンから独立して選択され；好ましくは、Ｒbが、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、ならびに、ＲcがＨであり、より好ましくは、Ｒbがイソプロピルであり、ならびに、ＲcがＨであり；
    Ｚが５もしくは６員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、オキソおよびヒドロキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換されているか、または、無置換である、
    請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシド。
  14. Ｑが
    Figure 2019523252
     であり；
    Ａｒ2が
    Figure 2019523252
     であり；
    ＲbおよびＲcが、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルおよびハロゲンから独立して選択され；好ましくは、Ｒbが、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、ならびに、ＲcがＨであり、より好ましくは、Ｒbがイソプロピルであり、ならびに、ＲcがＨであり；
    Ｚが５員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、オキソおよびヒドロキシから独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換されているか、または、無置換である、
    請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシド。
  15. 活性処方成分としての請求項１〜１４のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドと、少なくとも１種の助剤とを含む殺有害生物組成物。
  16. １種以上の他の殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的に、および／または、殺菌・殺カビ的に活性な薬剤をさらに含む、請求項１５に記載の組成物。
  17. 有害生物を防除する方法であって、手術または治療によるヒトまたは動物の身体の処置方法、および、前記ヒトまたは動物の身体において実施される診断方法を除く、請求項１５または１６に記載の組成物を前記有害生物またはその環境に適用するステップを含む方法。
  18. 有害生物による攻撃から植物繁殖体を保護する方法であって、前記繁殖体または前記繁殖体が植えられる場所を、請求項１５または１６に記載の組成物で処理するステップを含む方法。
  19. コーティングされた植物繁殖体であって、前記植物繁殖体の前記コーティングが請求項１〜１３のいずれか一項に記載されている化合物を含む植物繁殖体。
JP2019502725A 2016-07-22 2017-07-17 有害生物防除剤としての尿素およびチオ尿素置換二環式誘導体 Active JP6970176B2 (ja)

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009022746A1 (ja) * 2007-08-10 2009-02-19 Nippon Soda Co., Ltd. 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE188690T1 (de) * 1990-07-13 2000-01-15 Rohm & Haas N-aryl-3-aryl-4-substituierte-4,5-dihydro-1h- pyrazol-1-carboxamide und verfahren zu deren herstellung
US5631072A (en) 1995-03-10 1997-05-20 Avondale Incorporated Method and means for increasing efficacy and wash durability of insecticide treated fabric
AR023656A1 (es) 1998-09-15 2002-09-04 Syngenta Participations Ag Piridincetonas herbicidas, proceso para su preparacion, agentes herbicidas que comprenden estos compuestos y uso de estos agentes para combatir el crecimiento no deseado de plantas
WO2003034823A1 (en) 2001-10-25 2003-05-01 Siamdutch Mosquito Netting Company Limited Treatment of fabric materials with an insecticide
US7569593B2 (en) * 2003-10-02 2009-08-04 Irm Llc Compounds and compositions as protein kinase inhibitors
US20050132500A1 (en) 2003-12-22 2005-06-23 Basf Aktiengesellschaft Composition for impregnation of fibers, fabrics and nettings imparting a protective activity against pests
DE102004023894A1 (de) 2004-05-12 2005-12-08 Basf Ag Verfahren zur Behandlung von flexiblen Substraten
DE102005020889A1 (de) 2005-05-04 2006-11-09 Fritz Blanke Gmbh & Co.Kg Verfahren zur antimikrobiellen Ausrüstung von textilen Flächengebilden
JP2008542338A (ja) 2005-06-03 2008-11-27 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 有害生物に対する防御活性を付与する繊維、布、およびネット含浸用組成物
US20090004441A1 (en) 2006-02-03 2009-01-01 Basf Se Process For Treating Substrates
MY147339A (en) 2007-06-12 2012-11-30 Basf Se Aqueous formulation and process for the impregnation of non-living-materials imparting a protective activity against pests
JP5607547B2 (ja) 2008-02-12 2014-10-15 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 殺虫剤組成物
JP2009286773A (ja) * 2008-03-14 2009-12-10 Bayer Cropscience Ag 殺虫性縮環式アリール類
US20110030259A1 (en) 2009-08-06 2011-02-10 Castro Christopher R Magazine and firearm with improved ammunition loading feature
AP3447A (en) 2011-02-07 2015-10-31 Dow Agrisciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
US8916183B2 (en) 2012-02-02 2014-12-23 Dow Agrosciences, Llc. Pesticidal compositions and processes related thereto
UA114313C2 (uk) 2012-02-02 2017-05-25 Дау Аґросаєнсиз Елелсі Пестицидні композиції і способи, які їх стосуються
US20150196033A1 (en) * 2012-07-09 2015-07-16 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
BR112017015505B1 (pt) 2015-01-23 2021-09-14 Syngenta Participations Ag Composto, composição pesticida, método para controle de pragas, método para a proteção de material de propagação de plantas do ataque por pragas e material de propagação revestido
WO2017044314A1 (en) * 2015-09-10 2017-03-16 Dow Agrosciences Llc Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009022746A1 (ja) * 2007-08-10 2009-02-19 Nippon Soda Co., Ltd. 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JOURNAL OF CHEMICAL INFORMATION AND MODELING, vol. 56, no. 2, JPN5019006363, 2016, pages 435 - 453, ISSN: 0004511776 *

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