JP2019523252A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019523252A5 JP2019523252A5 JP2019502725A JP2019502725A JP2019523252A5 JP 2019523252 A5 JP2019523252 A5 JP 2019523252A5 JP 2019502725 A JP2019502725 A JP 2019502725A JP 2019502725 A JP2019502725 A JP 2019502725A JP 2019523252 A5 JP2019523252 A5 JP 2019523252A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- haloalkyl
- cycloalkyl
- heteroaryl
- heterocyclyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 189
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 44
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 44
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 38
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 34
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 32
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 32
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 22
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 18
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims description 17
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 12
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims description 12
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005347 halocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 10
- 125000006643 (C2-C6) haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 5
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006570 (C5-C6) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000000895 acaricidal Effects 0.000 claims description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 2
- 230000000749 insecticidal Effects 0.000 claims description 2
- 230000000361 pesticidal Effects 0.000 claims description 2
- -1 C 2 ~C 6 - alkenyl Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 24
- 0 CC(C)c1ccc(*)cc1 Chemical compound CC(C)c1ccc(*)cc1 0.000 description 3
- 230000000844 anti-bacterial Effects 0.000 description 1
- 238000002405 diagnostic procedure Methods 0.000 description 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
Description
以下の化合物は200ppmの施用量で少なくとも80%の死亡率をもたらした:P2.1、P2.2、P2.3、P2.4およびP2.12。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕式(I)
〔化1〕
の化合物または
式(I’)
〔化2〕
の化合物
(式中、Qは
〔化3〕
から選択され;
A 1 はNまたはCR A1 であり;
A 2 はNまたはCR A2 であり;
A 3 はNまたはCR A3 であり;
A 4 はNまたはCR A4 であり;
A 5 はNまたはCR A5 であり;
A 6 はNまたはCR A6 であり;
A 7 はOまたはSであり;
ただし、A 1 、A 2 、A 3 、A 4 、A 5 およびA 6 の4つ以下がNであり;
R A1 、R A2 、R A3 、R A4 、R A5 およびR A6 は、H、C 1 〜C 6 アルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、−(C 0 〜C 6 アルキル)(C 3-6 シクロアルキル)、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、−(C 0-6 アルキル)(C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル)、−(C 3 〜C 6 シクロアルキル)(C 1 〜C 3 ハロアルキル)、−(C 0-6 アルキル)−ヘテロシクリル、−(C 0 〜C 6 アルキル)−ヘテロアリール、ハロゲン、CN、−C 1 〜C 4 アルキル−CN、−C 3 〜C 6 シクロアルキル−CN、NO 2 、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 アルコキシ−C 1 〜C 4 アルキル、−S−C 1 〜C 6 アルキル、−S(=O)−C 1 〜C 6 アルキル、−S(=O) 2 C 1 〜C 6 アルキル、−S(=O)(=NH)C 1 〜C 6 アルキル、−NH−C 1 〜C 6 アルキル、−N(C 1 〜C 6 アルキル) 2 、−NH−C 3 〜C 6 シクロアルキル、−N(C 1 〜C 6 アルキル)(C 3 〜C 6 シクロアルキル)、−C(=O)C 1 〜C 6 アルキル、−C(=O)H、−C(=O)C 1 〜C 6 アルコキシ、−C(=O)C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、−C(=O)NH(C 1 〜C 6 アルキル)、−C(=O)NH(C 1 〜C 6 ハロアルキル)および−C(=O)N(C 1 〜C 6 アルキル) 2 から独立して選択され;
WはNR 1 またはOであり;
YはOまたはSであり;
Jは5員もしくは6員ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、ここで、前記ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは、C 1 〜C 6 アルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、−−(C 0 〜C 6 アルキル)C 3-8 シクロアルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、−(C 0-6 アルキル)C 3-8 ハロシクロアルキル、−C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 3 ハロアルキル、−(C 0 〜C 6 アルキル)ヘテロシクリル、ハロゲン、CN、−C 1 〜C 4 アルキル−CN、−C 3 〜C 6 シクロアルキル−CN、NO 2 、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、−(C 1 〜C 4 アルキル)(C 1 〜C 4 アルコキシ)、−S−C 1 〜C 6 アルキル、−S(O)−C 1 〜C 6 アルキル、−S(=O) 2 C 1 〜C 6 アルキル、−S(=O)(=NH)C 1 〜C 6 アルキル、−S−C 1 〜C 6 ハロアルキル、−S(O)−C 1 〜C 6 ハロアルキル、−S(=O) 2 C 1 〜C 6 ハロアルキル、−S(=O)(=NH)C 1 〜C 6 ハロアルキル、−NH(C 1 〜C 6 アルキル)、−N(C 2 〜C 6 アルキル) 2 、−NH(C 3 〜C 6 シクロアルキル)、−N(C 1 〜C 6 アルキル)(C 3 〜C 6 シクロアルキル)、−C(=O)(C 1 〜C 6 アルキル)、CHO、−C(=O)(C 2 〜C 6 アルコキシ)、−C(=O)(C 1 〜C 6 ハロアルコキシ)、−C(=O)NH(C 1 〜C 6 アルキル)、−C(=O)NH(C 1 〜C 6 ハロアルキル)および−C(=O)N(C 1 〜C 6 アルキル) 2 から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているか、または、無置換であり;
Ar 1 およびAr 2 はフェニルおよびヘテロアリールから独立して選択され、ここで、前記フェニルおよびヘテロアリールは、C 1 〜C 6 アルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、(C 0 〜C 6 アルキル)−C 3-6 シクロアルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、−(C 0 〜C 6 アルキル)C 3-6 ハロシクロアルキル、−C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 3 ハロアルキル、−(C 0 〜C 6 アルキル)ヘテロシクリル、ハロゲン、CN、−C 1 〜C 6 アルキル−CN、−C 3 〜C 6 シクロアルキル−CN、NO 2 、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、−(C 1 〜C 4 アルキル)(C 1 〜C 4 アルコキシ)、−S−C 1 〜C 6 アルキル、−S(O)−C 1 〜C 6 アルキル、−S(=O) 2 C 1 〜C 6 アルキル、−S(=O)(=NH)C 1 〜C 6 アルキル、−S−C 1 〜C 6 ハロアルキル、−S(O)−C 1 〜C 6 ハロアルキル、−S(=O) 2 C 1 〜C 6 ハロアルキル、−S(=O)(=NH)C 1 〜C 6 ハロアルキル、−NH(C 1 〜C 6 アルキル)、−N(C 1 〜C 6 アルキル) 2 、−NH(C 3 〜C 6 シクロアルキル)、−N(C 1 〜C 6 アルキル)(C 3 〜C 6 シクロアルキル)、−C(=O)(C 1 〜C 6 アルキル)、CHO、−C(=O)(C 1 〜C 6 アルコキシ)、−C(=O)(C 1 〜C 6 ハロアルコキシ)、−C(=O)NH(C 1 〜C 6 アルキル)、−C(=O)NH(C 1 〜C 6 ハロアルキル)および−C(=O)N(C 1 〜C 6 アルキル) 2 から独立して選択される1〜3個の置換基により置換されているか、または、無置換であり;
R 1 およびR 2 は、H、C 1 〜C 6 −アルキル、C 1 〜C 6 −ハロアルキル、−(C 0 〜C 6 アルキル)C 3 〜C 6 −シクロアルキル、−(C 0 〜C 6 アルキル)C 3-8 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 −アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 −アルキニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、−(C 1 〜C 4 アルキル)O(C 1 〜C 4 アルキル)、−S−C 1 〜C 6 アルキル、−S−C 1 〜C 6 ハロアルキル、−S(=O)−C 1 〜C 6 アルキル、−S(=O) 2 −C 1 〜C 6 アルキル、−S(=O)−C 1 〜C 6 ハロアルキル、−S(=O) 2 −C 1 〜C 6 ハロアルキル、−C(=O)(C 1 〜C 6 アルキル)、−C(=O)(C 1 〜C 6 アルコキシ)、−C(=O)NH(C 1 〜C 6 アルキル)、−C(=O)N(C 1 〜C 6 アルキル) 2 、−O−C(=O)(C 1 〜C 6 アルコキシ)、−O−C(=O)NH(C 1 〜C 6 アルキル)、−O−C(=O)N(C 1 〜C 6 アルキル) 2 および−C(=N−C 1 〜C 4 アルコキシ)−C 1 〜C 4 アルキルから独立して選択され;ただし、R 1 およびR 2 がHとは異なる場合、R 1 およびR 2 は、C 1 〜C 6 アルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO 2 、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、−S−C 1 〜C 6 アルキル、−S(=O)−C 1 〜C 6 アルキル、−S(=O) 2 C 1 〜C 6 アルキル、−S(=O)(=NH)C 1 〜C 6 アルキル、−NH(C 1 〜C 6 アルキル)、−N(C 1 〜C 6 アルキル) 2 、−NH(C 3 〜C 6 シクロアルキル)、−N(C 1 〜C 4 アルキル)(C 3 〜C 6 シクロアルキル)、−C(=O)(C 1 〜C 6 アルキル)、−C(=O)(C 1 〜C 6 アルコキシ、−C(=O)NH(C 1 〜C 6 アルキル)および−C(=O)(C 1 〜C 6 アルキル)から独立して選択される1〜3個の置換基により置換されているか、または、無置換であり;
R 3 は、H、C 1 〜C 6 −アルキル、−(C 0-6 アルキル)C 3 〜C 6 −シクロアルキル、C 2 〜C 6 −アルケニル、C 2 〜C 6 −アルキニル、−C(=O)H、−C(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)、−C(=O)O(C 1 〜C 6 −アルキル)、−C(=O)(C 0-6 アルキル)(C 3 〜C 6 −シクロアルキル)、−C(=O)O(C 0-6 アルキル)(C 3 〜C 6 −シクロアルキル)−C(=O)(C 2 〜C 6 −アルケニル)、−C(=O)O(C 2 〜C 6 −アルケニル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)O(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)S(C 1 〜C 6 −アルキル)、−C(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)C(=O)O(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 0-6 アルキル)フェニル、−(C 0-6 アルキル)−O−フェニル、−C(=O)−(C 0 〜C 6 −アルキル)(ヘテロアリール)、−C(=O)−(C 0 〜C 6 −アルキル)(ヘテロシクリル)、−(C 0 〜C 6 −アルキル)(ヘテロアリール)、−(C 0 〜C 6 −アルキル)(ヘテロシクリル)、−(C 0 〜C 6 −アルキル)−O−(ヘテロアリール)、−(C 0 〜C 6 −アルキル)−O−(ヘテロシクリル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)OC(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)−O−(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)OC(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)−O−(C 1 〜C 6 −アルキル)−O−(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)OC(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)−O−(C 1 〜C 6 −ハロアルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)OC(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)−N(R 3a )C(=O)−O−(C 0-6 アルキル)−フェニル、−(C 1 〜C 6 −アルキル)OC(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)−N(R 3a )C(=O)−O−(C 0-6 アルキル)−ヘテロアリール、−(C 1 〜C 6 −アルキル)OC(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)−N(R 3a )C(=O)−O−(C 0-6 アルキル)−ヘテロシクリル、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−C(=O)N(R 3a )−(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−C(=O)N(R 3a )−(C 0 〜C 6 −アルキル)−ヘテロアリール−C(=O)−O−(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−C(=O)N(R 3a )−(C 0 〜C 6 −アルキル)−ヘテロシクリル−C(=O)−O−(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−C(=O)N(R 3a )−(C 0 〜C 6 −アルキル)−ヘテロアリール、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−C(=O)N(R 3a )−(C 0 〜C 6 −アルキル)−ヘテロシクリル、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−C(=O)−ヘテロアリール、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−C(=O)−(C 0 〜C 6 −アルキル)ヘテロシクリル、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−C(=O)−N(R 3a )(C 1 〜C 6 −アルキル)(N(R 3a )(R 3b ))(C(=O)OH)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−C(=O)−N(R 3a )(C 1 〜C 6 −アルキル)(N(R 3a )(R 3b ))、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−C(=O)−N(R 3a )(C 1 〜C 6 −アルキル)N(R 3a )C(=O)−O−(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−C(=O)−N(R 3a )(C 1 〜C 6 −アルキル)N(R 3a )C(=O)−O−(C 1 〜C 6 −アルキル)(C(=O)OH)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−C(=O)−(C 0 〜C 6 −アルキル)ヘテロアリール−C(=O)−O−(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)
−C(=O)−(C 0 〜C 6 −アルキル)−ヘテロシクリル−C(=O)−O−(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−O−C(=O)−O−(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−O−C(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−O−C(=O)(C 3 〜C 6 −シクロアルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−O−C(=O)−(C 0 〜C 6 −アルキル)ヘテロアリール、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−O−C(=O)(C 0 〜C 6 −アルキル)ヘテロシクリル、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−O−C(=O)−(C 1 〜C 6 −アルキル)−N(R 3a )C(=O)−O−(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 0 〜C 6 −アルキル)−NR 3a R 3b 、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−O−(C 0 〜C 6 −アルキル)ヘテロアリールおよび−(C 1 〜C 6 −アルキル)−O−(C 0 〜C 6 −アルキル)ヘテロシクリルから選択され;
ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは各々、ハロゲン、CN、NO 2 、NR 3a R 3b 、C 1 〜C 6 −アルキル、C 1 〜C 6 −ハロアルキル、C 3 〜C 6 −シクロアルキル、C 3 〜C 6 −ハロシクロアルキル、C 1 〜C 6 −アルコキシ、C 1 〜C 6 −ハロアルコキシ、C 2 〜C 6 −アルケニル、C 2 〜C 6 −アルキニル、−S−(C 1 〜C 6 −アルキル)、−S(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)、−S(=O) 2 (C 1 〜C 6 −アルキル)、−O−S(=O) 2 (C 1 〜C 6 −アルキル)、−O−S(=O) 2 (C 1 〜C 6 −ハロアルキル)、−C(=O)H、−C(=O)OH、−C(=O)NR 3a R 3b 、−(C 1 〜C 6 −アルキル)NR 3a R 3b 、−C(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)、−C(=O)O(C 1 〜C 6 −アルキル)、−C(=O)(C 1 〜C 6 −ハロアルキル)、−C(=O)O(C 1 〜C 6 −ハロアルキル)、−C(=O)(C 3 〜C 6 −シクロアルキル)、−C(=O)O(C 3 〜C 6 −シクロアルキル)、−C(=O)(C 2 〜C 6 −アルケニル)、−C(=O)O(C 2 〜C 6 −アルケニル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)O(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)S(C 1 〜C 6 −アルキル)、−C(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)C(=O)O(C 1 〜C 6 −アルキル)、フェニル、−O−フェニル、−Si(C 1 〜C 6 −アルキル) 3 、−S(=O)NR 3a R 3b 、−S(=O) 2 NR 3a R 3b 、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから独立して選択される1個以上の置換基で置換されているか、または、無置換であり;
Zは4〜7員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、ハロゲン、CN、NO 2 、オキソ、ヒドロキシ、−NR Za R Zb 、C 1 〜C 6 −アルキル、C 1 〜C 6 −ハロアルキル、C 3 〜C 6 −シクロアルキル、C 3 〜C 6 −ハロシクロアルキル、C 1 〜C 6 −アルコキシ、C 1 〜C 6 −ハロアルコキシ、C 2 〜C 6 −アルケニル、C 2 〜C 6 −アルキニル、−S−(C 1 〜C 6 −アルキル)、−S(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)、−S(=O) 2 (C 1 〜C 6 −ハロアルキル)、−OS(=O) 2 (C 1 〜C 6 −アルキル)、−OS(=O) 2 (C 1 〜C 6 −ハロアルキル)、−C(=O)H、−C(=O)OH、−C(=O)NR Za R Zb 、−(C 1 〜C 6 −アルキル)NR Za R Zb 、−C(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)、−C(=O)O(C 1 〜C 6 −アルキル)、−C(=O)(C 1 〜C 6 −ハロアルキル)、−C(=O)O(C 1 〜C 6 −ハロアルキル)、−C(=O)(C 3 〜C 6 −シクロアルキル)、−C(=O)O(C 3 〜C 6 −シクロアルキル)、−C(=O)(C 2 〜C 6 −アルケニル)、−C(=O)O(C 2 〜C 6 −アルケニル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)O(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)S(C 1 〜C 6 −アルキル)、−C(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)C(=O)O(C 1 〜C 6 −アルキル)、フェニル、−O−フェニル、−Si(C 1 〜C 6 −アルキル) 3 、−S(=O)NR Za R Zb 、−S(O) 2 NR Za R Zb 、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているか、または、無置換であり;
ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル置換基は各々、ハロゲン、CN、NO 2 、NR Za R Zb 、C 1 〜C 6 −アルキル、C 1 〜C 6 −ハロアルキル、C 3 〜C 6 −シクロアルキル、C 3 〜C 6 −ハロシクロアルキル、C 1 〜C 6 −アルコキシ、C 1 〜C 6 −ハロアルコキシ、C 2 〜C 6 −アルケニル、C 2 〜C 6 −アルキニル、−S−(C 1 〜C 6 −アルキル)、−S(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)、−S(=O) 2 (C 1 〜C 6 −アルキル)、−O−S(=O) 2 (C 1 〜C 6 −アルキル)、−O−S(=O) 2 (C 1 〜C 6 −ハロアルキル)、−C(=O)H、−C(=O)OH、−C(=O)NR Za R Zb 、−(C 1 〜C 6 −アルキル)NR Za R Zb 、−C(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)、−C(=O)O(C 1 〜C 6 −アルキル)、−C(=O)(C 1 〜C 6 −ハロアルキル)、−C(=O)O(C 1 〜C 6 −ハロアルキル)、−C(=O)(C 3 〜C 6 −シクロアルキル)、−C(=O)O(C 3 〜C 6 −シクロアルキル)、−C(=O)(C 2 〜C 6 −アルケニル)、−C(=O)O(C 2 〜C 6 −アルケニル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)O(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)S(C 1 〜C 6 −アルキル)、−C(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)C(=O)O(C 1 〜C 6 −アルキル)、フェニル、−O−フェニル、−Si(C 1 〜C 6 −アルキル) 3 、−S(=O)NR Za R Zb 、−S(=O) 2 NR Za R Zb 、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから独立して選択される1個以上の置換基で置換されているか、または、無置換であり;
R 3a 、R 3b 、R Za およびR Zb は、H、C 1 〜C 6 −アルキル、C 1 〜C 6 −ハロアルキル、C 3 〜C 6 −シクロアルキルおよびC 1 〜C 6 −アルコキシから独立して選択される)
または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。
〔2〕式(Ia)
〔化4〕
の前記〔1〕に記載の化合物。
〔3〕式(Ib)
〔化5〕
の前記〔1〕に記載の化合物。
〔4〕式(Ic)
〔化6〕
の前記〔1〕に記載の化合物。
〔5〕式(Id)
〔化7〕
の前記〔1〕に記載の化合物。
〔6〕式(Ie)
〔化8〕
の前記〔1〕に記載の化合物。
〔7〕式(If)
〔化9〕
の1に記載の化合物。
〔8〕Qが
〔化10〕
であり;
WがNHであり;
YがOまたはSであり;
R 2 が、H、C 1 〜C 6 アルキルおよびC 1 〜C 6 ハロアルキルから選択され;
Jが
〔化11〕
であり;
Ar 1 が、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、ハロゲン、C 1 〜C 6 アルコキシおよびC 1 〜C 6 ハロアルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基により置換されているか、または、無置換であるフェニルであり;
Ar 2 が、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、ハロゲン、C 1 〜C 4 アルコキシおよびC 1 〜C 4 ハロアルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基により置換されているか、または、無置換であるフェニルである、
前記〔1〕〜〔7〕のいずれか一項に記載の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。
〔9〕Qが
〔化12〕
であり;
YがOまたはSであり;
Jが
〔化13〕
であり;
Ar 1 が
〔化14〕
であり;
R a が、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、ハロゲン、C 1 〜C 6 アルコキシおよびC 1 〜C 6 ハロアルコキシから選択され;
Ar 2 が
〔化15〕
であり;
R b およびR c が、H、C 1 〜C 6 アルキルおよびハロゲンから独立して選択され;好ましくは、R b が、C 1 〜C 6 アルキルであり、ならびに、R c がHであり、より好ましくは、R b がイソプロピルであり、ならびに、R c がHである、
前記〔1〕〜〔7〕のいずれか一項に記載の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。
〔10〕Qが
〔化16〕
であり;
Ar 2 が、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、ハロゲン、C 1 〜C 4 アルコキシおよびC 1 〜C 4 ハロアルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基により置換されているか、または、無置換であるフェニルであり;
Zが4〜7員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、C 1 〜C 6 −アルキル、C 1 〜C 4 アルコキシ、オキソおよびヒドロキシから独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているか、または、無置換である、
前記〔1〕〜〔7〕のいずれか一項に記載の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。
〔11〕Qが
〔化17〕
であり;
Ar 2 が
〔化18〕
であり;
R b およびR c が、H、C 1 〜C 6 アルキルおよびハロゲンから独立して選択され;好ましくは、R b が、C 1 〜C 6 アルキルであり、ならびに、R c がHであり、より好ましくは、R b がイソプロピルであり、ならびに、R c がHであり;
Zが5もしくは6員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、C 1 〜C 6 −アルキル、オキソおよびヒドロキシから独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているか、または、無置換である、
前記〔1〕〜〔7〕のいずれか一項に記載の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。
〔12〕Qが
〔化19〕
であり;
Ar 2 が
〔化20〕
であり;
R b およびR c が、H、C 1 〜C 6 アルキルおよびハロゲンから独立して選択され;好ましくは、R b が、C 1 〜C 6 アルキルであり、ならびに、R c がHであり、より好ましくは、R b がイソプロピルであり、ならびに、R c がHであり;
Zが5員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、C 1 〜C 6 −アルキル、オキソおよびヒドロキシから独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているか、または、無置換である、
前記〔1〕〜〔7〕のいずれか一項に記載の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。
〔13〕Qが
〔化21〕
であり;
Ar 2 が
〔化22〕
であり;
R b およびR c が、H、C 1 〜C 6 アルキルおよびハロゲンから独立して選択され;好ましくは、R b が、C 1 〜C 6 アルキルであり、ならびに、R c がHであり、より好ましくは、R b がイソプロピルであり、ならびに、R c がHであり;
Zが5もしくは6員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、C 1 〜C 6 −アルキル、オキソおよびヒドロキシから独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているか、または、無置換である、
前記〔1〕〜〔7〕のいずれか一項に記載の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。
〔14〕Qが
〔化23〕
であり;
Ar 2 が
〔化24〕
であり;
R b およびR c が、H、C 1 〜C 6 アルキルおよびハロゲンから独立して選択され;好ましくは、R b が、C 1 〜C 6 アルキルであり、ならびに、R c がHであり、より好ましくは、R b がイソプロピルであり、ならびに、R c がHであり;
Zが5員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、C 1 〜C 6 −アルキル、オキソおよびヒドロキシから独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているか、または、無置換である、
前記〔1〕〜〔7〕のいずれか一項に記載の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。
〔15〕活性処方成分としての前記〔1〕〜〔14〕のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシドと、少なくとも1種の助剤とを含む殺有害生物組成物。
〔16〕1種以上の他の殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的に、および/または、殺菌・殺カビ的に活性な薬剤をさらに含む、前記〔15〕に記載の組成物。
〔17〕有害生物を防除する方法であって、手術または治療によるヒトまたは動物の身体の処置方法、および、前記ヒトまたは動物の身体において実施される診断方法を除く、前記〔15〕または〔16〕に記載の組成物を前記有害生物またはその環境に適用するステップを含む方法。
〔18〕有害生物による攻撃から植物繁殖体を保護する方法であって、前記繁殖体または前記繁殖体が植えられる場所を、前記〔15〕または〔16〕に記載の組成物で処理するステップを含む方法。
〔19〕コーティングされた植物繁殖体であって、前記植物繁殖体の前記コーティングが前記〔1〕〜〔13〕のいずれか一項に記載されている化合物を含む植物繁殖体。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕式(I)
〔化1〕
の化合物または
式(I’)
〔化2〕
の化合物
(式中、Qは
〔化3〕
から選択され;
A 1 はNまたはCR A1 であり;
A 2 はNまたはCR A2 であり;
A 3 はNまたはCR A3 であり;
A 4 はNまたはCR A4 であり;
A 5 はNまたはCR A5 であり;
A 6 はNまたはCR A6 であり;
A 7 はOまたはSであり;
ただし、A 1 、A 2 、A 3 、A 4 、A 5 およびA 6 の4つ以下がNであり;
R A1 、R A2 、R A3 、R A4 、R A5 およびR A6 は、H、C 1 〜C 6 アルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、−(C 0 〜C 6 アルキル)(C 3-6 シクロアルキル)、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、−(C 0-6 アルキル)(C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル)、−(C 3 〜C 6 シクロアルキル)(C 1 〜C 3 ハロアルキル)、−(C 0-6 アルキル)−ヘテロシクリル、−(C 0 〜C 6 アルキル)−ヘテロアリール、ハロゲン、CN、−C 1 〜C 4 アルキル−CN、−C 3 〜C 6 シクロアルキル−CN、NO 2 、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 アルコキシ−C 1 〜C 4 アルキル、−S−C 1 〜C 6 アルキル、−S(=O)−C 1 〜C 6 アルキル、−S(=O) 2 C 1 〜C 6 アルキル、−S(=O)(=NH)C 1 〜C 6 アルキル、−NH−C 1 〜C 6 アルキル、−N(C 1 〜C 6 アルキル) 2 、−NH−C 3 〜C 6 シクロアルキル、−N(C 1 〜C 6 アルキル)(C 3 〜C 6 シクロアルキル)、−C(=O)C 1 〜C 6 アルキル、−C(=O)H、−C(=O)C 1 〜C 6 アルコキシ、−C(=O)C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、−C(=O)NH(C 1 〜C 6 アルキル)、−C(=O)NH(C 1 〜C 6 ハロアルキル)および−C(=O)N(C 1 〜C 6 アルキル) 2 から独立して選択され;
WはNR 1 またはOであり;
YはOまたはSであり;
Jは5員もしくは6員ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、ここで、前記ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは、C 1 〜C 6 アルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、−−(C 0 〜C 6 アルキル)C 3-8 シクロアルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、−(C 0-6 アルキル)C 3-8 ハロシクロアルキル、−C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 3 ハロアルキル、−(C 0 〜C 6 アルキル)ヘテロシクリル、ハロゲン、CN、−C 1 〜C 4 アルキル−CN、−C 3 〜C 6 シクロアルキル−CN、NO 2 、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、−(C 1 〜C 4 アルキル)(C 1 〜C 4 アルコキシ)、−S−C 1 〜C 6 アルキル、−S(O)−C 1 〜C 6 アルキル、−S(=O) 2 C 1 〜C 6 アルキル、−S(=O)(=NH)C 1 〜C 6 アルキル、−S−C 1 〜C 6 ハロアルキル、−S(O)−C 1 〜C 6 ハロアルキル、−S(=O) 2 C 1 〜C 6 ハロアルキル、−S(=O)(=NH)C 1 〜C 6 ハロアルキル、−NH(C 1 〜C 6 アルキル)、−N(C 2 〜C 6 アルキル) 2 、−NH(C 3 〜C 6 シクロアルキル)、−N(C 1 〜C 6 アルキル)(C 3 〜C 6 シクロアルキル)、−C(=O)(C 1 〜C 6 アルキル)、CHO、−C(=O)(C 2 〜C 6 アルコキシ)、−C(=O)(C 1 〜C 6 ハロアルコキシ)、−C(=O)NH(C 1 〜C 6 アルキル)、−C(=O)NH(C 1 〜C 6 ハロアルキル)および−C(=O)N(C 1 〜C 6 アルキル) 2 から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているか、または、無置換であり;
Ar 1 およびAr 2 はフェニルおよびヘテロアリールから独立して選択され、ここで、前記フェニルおよびヘテロアリールは、C 1 〜C 6 アルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、(C 0 〜C 6 アルキル)−C 3-6 シクロアルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、−(C 0 〜C 6 アルキル)C 3-6 ハロシクロアルキル、−C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 3 ハロアルキル、−(C 0 〜C 6 アルキル)ヘテロシクリル、ハロゲン、CN、−C 1 〜C 6 アルキル−CN、−C 3 〜C 6 シクロアルキル−CN、NO 2 、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、−(C 1 〜C 4 アルキル)(C 1 〜C 4 アルコキシ)、−S−C 1 〜C 6 アルキル、−S(O)−C 1 〜C 6 アルキル、−S(=O) 2 C 1 〜C 6 アルキル、−S(=O)(=NH)C 1 〜C 6 アルキル、−S−C 1 〜C 6 ハロアルキル、−S(O)−C 1 〜C 6 ハロアルキル、−S(=O) 2 C 1 〜C 6 ハロアルキル、−S(=O)(=NH)C 1 〜C 6 ハロアルキル、−NH(C 1 〜C 6 アルキル)、−N(C 1 〜C 6 アルキル) 2 、−NH(C 3 〜C 6 シクロアルキル)、−N(C 1 〜C 6 アルキル)(C 3 〜C 6 シクロアルキル)、−C(=O)(C 1 〜C 6 アルキル)、CHO、−C(=O)(C 1 〜C 6 アルコキシ)、−C(=O)(C 1 〜C 6 ハロアルコキシ)、−C(=O)NH(C 1 〜C 6 アルキル)、−C(=O)NH(C 1 〜C 6 ハロアルキル)および−C(=O)N(C 1 〜C 6 アルキル) 2 から独立して選択される1〜3個の置換基により置換されているか、または、無置換であり;
R 1 およびR 2 は、H、C 1 〜C 6 −アルキル、C 1 〜C 6 −ハロアルキル、−(C 0 〜C 6 アルキル)C 3 〜C 6 −シクロアルキル、−(C 0 〜C 6 アルキル)C 3-8 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 −アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 −アルキニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、−(C 1 〜C 4 アルキル)O(C 1 〜C 4 アルキル)、−S−C 1 〜C 6 アルキル、−S−C 1 〜C 6 ハロアルキル、−S(=O)−C 1 〜C 6 アルキル、−S(=O) 2 −C 1 〜C 6 アルキル、−S(=O)−C 1 〜C 6 ハロアルキル、−S(=O) 2 −C 1 〜C 6 ハロアルキル、−C(=O)(C 1 〜C 6 アルキル)、−C(=O)(C 1 〜C 6 アルコキシ)、−C(=O)NH(C 1 〜C 6 アルキル)、−C(=O)N(C 1 〜C 6 アルキル) 2 、−O−C(=O)(C 1 〜C 6 アルコキシ)、−O−C(=O)NH(C 1 〜C 6 アルキル)、−O−C(=O)N(C 1 〜C 6 アルキル) 2 および−C(=N−C 1 〜C 4 アルコキシ)−C 1 〜C 4 アルキルから独立して選択され;ただし、R 1 およびR 2 がHとは異なる場合、R 1 およびR 2 は、C 1 〜C 6 アルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO 2 、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、−S−C 1 〜C 6 アルキル、−S(=O)−C 1 〜C 6 アルキル、−S(=O) 2 C 1 〜C 6 アルキル、−S(=O)(=NH)C 1 〜C 6 アルキル、−NH(C 1 〜C 6 アルキル)、−N(C 1 〜C 6 アルキル) 2 、−NH(C 3 〜C 6 シクロアルキル)、−N(C 1 〜C 4 アルキル)(C 3 〜C 6 シクロアルキル)、−C(=O)(C 1 〜C 6 アルキル)、−C(=O)(C 1 〜C 6 アルコキシ、−C(=O)NH(C 1 〜C 6 アルキル)および−C(=O)(C 1 〜C 6 アルキル)から独立して選択される1〜3個の置換基により置換されているか、または、無置換であり;
R 3 は、H、C 1 〜C 6 −アルキル、−(C 0-6 アルキル)C 3 〜C 6 −シクロアルキル、C 2 〜C 6 −アルケニル、C 2 〜C 6 −アルキニル、−C(=O)H、−C(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)、−C(=O)O(C 1 〜C 6 −アルキル)、−C(=O)(C 0-6 アルキル)(C 3 〜C 6 −シクロアルキル)、−C(=O)O(C 0-6 アルキル)(C 3 〜C 6 −シクロアルキル)−C(=O)(C 2 〜C 6 −アルケニル)、−C(=O)O(C 2 〜C 6 −アルケニル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)O(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)S(C 1 〜C 6 −アルキル)、−C(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)C(=O)O(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 0-6 アルキル)フェニル、−(C 0-6 アルキル)−O−フェニル、−C(=O)−(C 0 〜C 6 −アルキル)(ヘテロアリール)、−C(=O)−(C 0 〜C 6 −アルキル)(ヘテロシクリル)、−(C 0 〜C 6 −アルキル)(ヘテロアリール)、−(C 0 〜C 6 −アルキル)(ヘテロシクリル)、−(C 0 〜C 6 −アルキル)−O−(ヘテロアリール)、−(C 0 〜C 6 −アルキル)−O−(ヘテロシクリル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)OC(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)−O−(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)OC(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)−O−(C 1 〜C 6 −アルキル)−O−(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)OC(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)−O−(C 1 〜C 6 −ハロアルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)OC(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)−N(R 3a )C(=O)−O−(C 0-6 アルキル)−フェニル、−(C 1 〜C 6 −アルキル)OC(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)−N(R 3a )C(=O)−O−(C 0-6 アルキル)−ヘテロアリール、−(C 1 〜C 6 −アルキル)OC(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)−N(R 3a )C(=O)−O−(C 0-6 アルキル)−ヘテロシクリル、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−C(=O)N(R 3a )−(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−C(=O)N(R 3a )−(C 0 〜C 6 −アルキル)−ヘテロアリール−C(=O)−O−(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−C(=O)N(R 3a )−(C 0 〜C 6 −アルキル)−ヘテロシクリル−C(=O)−O−(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−C(=O)N(R 3a )−(C 0 〜C 6 −アルキル)−ヘテロアリール、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−C(=O)N(R 3a )−(C 0 〜C 6 −アルキル)−ヘテロシクリル、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−C(=O)−ヘテロアリール、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−C(=O)−(C 0 〜C 6 −アルキル)ヘテロシクリル、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−C(=O)−N(R 3a )(C 1 〜C 6 −アルキル)(N(R 3a )(R 3b ))(C(=O)OH)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−C(=O)−N(R 3a )(C 1 〜C 6 −アルキル)(N(R 3a )(R 3b ))、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−C(=O)−N(R 3a )(C 1 〜C 6 −アルキル)N(R 3a )C(=O)−O−(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−C(=O)−N(R 3a )(C 1 〜C 6 −アルキル)N(R 3a )C(=O)−O−(C 1 〜C 6 −アルキル)(C(=O)OH)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−C(=O)−(C 0 〜C 6 −アルキル)ヘテロアリール−C(=O)−O−(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)
−C(=O)−(C 0 〜C 6 −アルキル)−ヘテロシクリル−C(=O)−O−(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−O−C(=O)−O−(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−O−C(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−O−C(=O)(C 3 〜C 6 −シクロアルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−O−C(=O)−(C 0 〜C 6 −アルキル)ヘテロアリール、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−O−C(=O)(C 0 〜C 6 −アルキル)ヘテロシクリル、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−O−C(=O)−(C 1 〜C 6 −アルキル)−N(R 3a )C(=O)−O−(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 0 〜C 6 −アルキル)−NR 3a R 3b 、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−O−(C 0 〜C 6 −アルキル)ヘテロアリールおよび−(C 1 〜C 6 −アルキル)−O−(C 0 〜C 6 −アルキル)ヘテロシクリルから選択され;
ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは各々、ハロゲン、CN、NO 2 、NR 3a R 3b 、C 1 〜C 6 −アルキル、C 1 〜C 6 −ハロアルキル、C 3 〜C 6 −シクロアルキル、C 3 〜C 6 −ハロシクロアルキル、C 1 〜C 6 −アルコキシ、C 1 〜C 6 −ハロアルコキシ、C 2 〜C 6 −アルケニル、C 2 〜C 6 −アルキニル、−S−(C 1 〜C 6 −アルキル)、−S(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)、−S(=O) 2 (C 1 〜C 6 −アルキル)、−O−S(=O) 2 (C 1 〜C 6 −アルキル)、−O−S(=O) 2 (C 1 〜C 6 −ハロアルキル)、−C(=O)H、−C(=O)OH、−C(=O)NR 3a R 3b 、−(C 1 〜C 6 −アルキル)NR 3a R 3b 、−C(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)、−C(=O)O(C 1 〜C 6 −アルキル)、−C(=O)(C 1 〜C 6 −ハロアルキル)、−C(=O)O(C 1 〜C 6 −ハロアルキル)、−C(=O)(C 3 〜C 6 −シクロアルキル)、−C(=O)O(C 3 〜C 6 −シクロアルキル)、−C(=O)(C 2 〜C 6 −アルケニル)、−C(=O)O(C 2 〜C 6 −アルケニル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)O(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)S(C 1 〜C 6 −アルキル)、−C(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)C(=O)O(C 1 〜C 6 −アルキル)、フェニル、−O−フェニル、−Si(C 1 〜C 6 −アルキル) 3 、−S(=O)NR 3a R 3b 、−S(=O) 2 NR 3a R 3b 、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから独立して選択される1個以上の置換基で置換されているか、または、無置換であり;
Zは4〜7員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、ハロゲン、CN、NO 2 、オキソ、ヒドロキシ、−NR Za R Zb 、C 1 〜C 6 −アルキル、C 1 〜C 6 −ハロアルキル、C 3 〜C 6 −シクロアルキル、C 3 〜C 6 −ハロシクロアルキル、C 1 〜C 6 −アルコキシ、C 1 〜C 6 −ハロアルコキシ、C 2 〜C 6 −アルケニル、C 2 〜C 6 −アルキニル、−S−(C 1 〜C 6 −アルキル)、−S(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)、−S(=O) 2 (C 1 〜C 6 −ハロアルキル)、−OS(=O) 2 (C 1 〜C 6 −アルキル)、−OS(=O) 2 (C 1 〜C 6 −ハロアルキル)、−C(=O)H、−C(=O)OH、−C(=O)NR Za R Zb 、−(C 1 〜C 6 −アルキル)NR Za R Zb 、−C(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)、−C(=O)O(C 1 〜C 6 −アルキル)、−C(=O)(C 1 〜C 6 −ハロアルキル)、−C(=O)O(C 1 〜C 6 −ハロアルキル)、−C(=O)(C 3 〜C 6 −シクロアルキル)、−C(=O)O(C 3 〜C 6 −シクロアルキル)、−C(=O)(C 2 〜C 6 −アルケニル)、−C(=O)O(C 2 〜C 6 −アルケニル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)O(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)S(C 1 〜C 6 −アルキル)、−C(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)C(=O)O(C 1 〜C 6 −アルキル)、フェニル、−O−フェニル、−Si(C 1 〜C 6 −アルキル) 3 、−S(=O)NR Za R Zb 、−S(O) 2 NR Za R Zb 、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているか、または、無置換であり;
ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル置換基は各々、ハロゲン、CN、NO 2 、NR Za R Zb 、C 1 〜C 6 −アルキル、C 1 〜C 6 −ハロアルキル、C 3 〜C 6 −シクロアルキル、C 3 〜C 6 −ハロシクロアルキル、C 1 〜C 6 −アルコキシ、C 1 〜C 6 −ハロアルコキシ、C 2 〜C 6 −アルケニル、C 2 〜C 6 −アルキニル、−S−(C 1 〜C 6 −アルキル)、−S(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)、−S(=O) 2 (C 1 〜C 6 −アルキル)、−O−S(=O) 2 (C 1 〜C 6 −アルキル)、−O−S(=O) 2 (C 1 〜C 6 −ハロアルキル)、−C(=O)H、−C(=O)OH、−C(=O)NR Za R Zb 、−(C 1 〜C 6 −アルキル)NR Za R Zb 、−C(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)、−C(=O)O(C 1 〜C 6 −アルキル)、−C(=O)(C 1 〜C 6 −ハロアルキル)、−C(=O)O(C 1 〜C 6 −ハロアルキル)、−C(=O)(C 3 〜C 6 −シクロアルキル)、−C(=O)O(C 3 〜C 6 −シクロアルキル)、−C(=O)(C 2 〜C 6 −アルケニル)、−C(=O)O(C 2 〜C 6 −アルケニル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)O(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)S(C 1 〜C 6 −アルキル)、−C(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)C(=O)O(C 1 〜C 6 −アルキル)、フェニル、−O−フェニル、−Si(C 1 〜C 6 −アルキル) 3 、−S(=O)NR Za R Zb 、−S(=O) 2 NR Za R Zb 、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから独立して選択される1個以上の置換基で置換されているか、または、無置換であり;
R 3a 、R 3b 、R Za およびR Zb は、H、C 1 〜C 6 −アルキル、C 1 〜C 6 −ハロアルキル、C 3 〜C 6 −シクロアルキルおよびC 1 〜C 6 −アルコキシから独立して選択される)
または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。
〔2〕式(Ia)
〔化4〕
の前記〔1〕に記載の化合物。
〔3〕式(Ib)
〔化5〕
の前記〔1〕に記載の化合物。
〔4〕式(Ic)
〔化6〕
の前記〔1〕に記載の化合物。
〔5〕式(Id)
〔化7〕
の前記〔1〕に記載の化合物。
〔6〕式(Ie)
〔化8〕
の前記〔1〕に記載の化合物。
〔7〕式(If)
〔化9〕
の1に記載の化合物。
〔8〕Qが
〔化10〕
であり;
WがNHであり;
YがOまたはSであり;
R 2 が、H、C 1 〜C 6 アルキルおよびC 1 〜C 6 ハロアルキルから選択され;
Jが
〔化11〕
であり;
Ar 1 が、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、ハロゲン、C 1 〜C 6 アルコキシおよびC 1 〜C 6 ハロアルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基により置換されているか、または、無置換であるフェニルであり;
Ar 2 が、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、ハロゲン、C 1 〜C 4 アルコキシおよびC 1 〜C 4 ハロアルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基により置換されているか、または、無置換であるフェニルである、
前記〔1〕〜〔7〕のいずれか一項に記載の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。
〔9〕Qが
〔化12〕
であり;
YがOまたはSであり;
Jが
〔化13〕
であり;
Ar 1 が
〔化14〕
であり;
R a が、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、ハロゲン、C 1 〜C 6 アルコキシおよびC 1 〜C 6 ハロアルコキシから選択され;
Ar 2 が
〔化15〕
であり;
R b およびR c が、H、C 1 〜C 6 アルキルおよびハロゲンから独立して選択され;好ましくは、R b が、C 1 〜C 6 アルキルであり、ならびに、R c がHであり、より好ましくは、R b がイソプロピルであり、ならびに、R c がHである、
前記〔1〕〜〔7〕のいずれか一項に記載の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。
〔10〕Qが
〔化16〕
であり;
Ar 2 が、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、ハロゲン、C 1 〜C 4 アルコキシおよびC 1 〜C 4 ハロアルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基により置換されているか、または、無置換であるフェニルであり;
Zが4〜7員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、C 1 〜C 6 −アルキル、C 1 〜C 4 アルコキシ、オキソおよびヒドロキシから独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているか、または、無置換である、
前記〔1〕〜〔7〕のいずれか一項に記載の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。
〔11〕Qが
〔化17〕
であり;
Ar 2 が
〔化18〕
であり;
R b およびR c が、H、C 1 〜C 6 アルキルおよびハロゲンから独立して選択され;好ましくは、R b が、C 1 〜C 6 アルキルであり、ならびに、R c がHであり、より好ましくは、R b がイソプロピルであり、ならびに、R c がHであり;
Zが5もしくは6員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、C 1 〜C 6 −アルキル、オキソおよびヒドロキシから独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているか、または、無置換である、
前記〔1〕〜〔7〕のいずれか一項に記載の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。
〔12〕Qが
〔化19〕
であり;
Ar 2 が
〔化20〕
であり;
R b およびR c が、H、C 1 〜C 6 アルキルおよびハロゲンから独立して選択され;好ましくは、R b が、C 1 〜C 6 アルキルであり、ならびに、R c がHであり、より好ましくは、R b がイソプロピルであり、ならびに、R c がHであり;
Zが5員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、C 1 〜C 6 −アルキル、オキソおよびヒドロキシから独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているか、または、無置換である、
前記〔1〕〜〔7〕のいずれか一項に記載の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。
〔13〕Qが
〔化21〕
であり;
Ar 2 が
〔化22〕
であり;
R b およびR c が、H、C 1 〜C 6 アルキルおよびハロゲンから独立して選択され;好ましくは、R b が、C 1 〜C 6 アルキルであり、ならびに、R c がHであり、より好ましくは、R b がイソプロピルであり、ならびに、R c がHであり;
Zが5もしくは6員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、C 1 〜C 6 −アルキル、オキソおよびヒドロキシから独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているか、または、無置換である、
前記〔1〕〜〔7〕のいずれか一項に記載の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。
〔14〕Qが
〔化23〕
であり;
Ar 2 が
〔化24〕
であり;
R b およびR c が、H、C 1 〜C 6 アルキルおよびハロゲンから独立して選択され;好ましくは、R b が、C 1 〜C 6 アルキルであり、ならびに、R c がHであり、より好ましくは、R b がイソプロピルであり、ならびに、R c がHであり;
Zが5員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、C 1 〜C 6 −アルキル、オキソおよびヒドロキシから独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているか、または、無置換である、
前記〔1〕〜〔7〕のいずれか一項に記載の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。
〔15〕活性処方成分としての前記〔1〕〜〔14〕のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシドと、少なくとも1種の助剤とを含む殺有害生物組成物。
〔16〕1種以上の他の殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的に、および/または、殺菌・殺カビ的に活性な薬剤をさらに含む、前記〔15〕に記載の組成物。
〔17〕有害生物を防除する方法であって、手術または治療によるヒトまたは動物の身体の処置方法、および、前記ヒトまたは動物の身体において実施される診断方法を除く、前記〔15〕または〔16〕に記載の組成物を前記有害生物またはその環境に適用するステップを含む方法。
〔18〕有害生物による攻撃から植物繁殖体を保護する方法であって、前記繁殖体または前記繁殖体が植えられる場所を、前記〔15〕または〔16〕に記載の組成物で処理するステップを含む方法。
〔19〕コーティングされた植物繁殖体であって、前記植物繁殖体の前記コーティングが前記〔1〕〜〔13〕のいずれか一項に記載されている化合物を含む植物繁殖体。
Claims (19)
- 式(I)
式(I’)
(式中、Qは
A1はNまたはCRA1であり;
A2はNまたはCRA2であり;
A3はNまたはCRA3であり;
A4はNまたはCRA4であり;
A5はNまたはCRA5であり;
A6はNまたはCRA6であり;
A7はOまたはSであり;
ただし、A1、A2、A3、A4、A5およびA6の4つ以下がNであり;
RA1、RA2、RA3、RA4、RA5およびRA6は、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、−(C0〜C6アルキル)(C3-6シクロアルキル)、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、−(C0-6アルキル)(C3〜C6ハロシクロアルキル)、−(C3〜C6シクロアルキル)(C1〜C3ハロアルキル)、−(C0-6アルキル)−ヘテロシクリル、−(C0〜C6アルキル)−ヘテロアリール、ハロゲン、CN、−C1〜C4アルキル−CN、−C3〜C6シクロアルキル−CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、−S−C1〜C6アルキル、−S(=O)−C1〜C6アルキル、−S(=O)2C1〜C6アルキル、−S(=O)(=NH)C1〜C6アルキル、−NH−C1〜C6アルキル、−N(C1〜C6アルキル)2、−NH−C3〜C6シクロアルキル、−N(C1〜C6アルキル)(C3〜C6シクロアルキル)、−C(=O)C1〜C6アルキル、−C(=O)H、−C(=O)C1〜C6アルコキシ、−C(=O)C1〜C6ハロアルコキシ、−C(=O)NH(C1〜C6アルキル)、−C(=O)NH(C1〜C6ハロアルキル)および−C(=O)N(C1〜C6アルキル)2から独立して選択され;
WはNR1またはOであり;
YはOまたはSであり;
Jは5員もしくは6員ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、ここで、前記ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、−(C0〜C6アルキル)C3-8シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、−(C0-6アルキル)C3-8ハロシクロアルキル、−C3〜C6シクロアルキル−C1〜C3ハロアルキル、−(C0〜C6アルキル)ヘテロシクリル、ハロゲン、CN、−C1〜C4アルキル−CN、−C3〜C6シクロアルキル−CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、−(C1〜C4アルキル)(C1〜C4アルコキシ)、−S−C1〜C6アルキル、−S(O)−C1〜C6アルキル、−S(=O)2C1〜C6アルキル、−S(=O)(=NH)C1〜C6アルキル、−S−C1〜C6ハロアルキル、−S(O)−C1〜C6ハロアルキル、−S(=O)2C1〜C6ハロアルキル、−S(=O)(=NH)C1〜C6ハロアルキル、−NH(C1〜C6アルキル)、−N(C2〜C6アルキル)2、−NH(C3〜C6シクロアルキル)、−N(C1〜C6アルキル)(C3〜C6シクロアルキル)、−C(=O)(C1〜C6アルキル)、CHO、−C(=O)(C2〜C6アルコキシ)、−C(=O)(C1〜C6ハロアルコキシ)、−C(=O)NH(C1〜C6アルキル)、−C(=O)NH(C1〜C6ハロアルキル)および−C(=O)N(C1〜C6アルキル)2から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているか、または、無置換であり;
Ar1およびAr2はフェニルおよびヘテロアリールから独立して選択され、ここで、前記フェニルおよびヘテロアリールは、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、(C0〜C6アルキル)−C3-6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、−(C0〜C6アルキル)C3-6ハロシクロアルキル、−C3〜C6シクロアルキル−C1〜C3ハロアルキル、−(C0〜C6アルキル)ヘテロシクリル、ハロゲン、CN、−C1〜C6アルキル−CN、−C3〜C6シクロアルキル−CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、−(C1〜C4アルキル)(C1〜C4アルコキシ)、−S−C1〜C6アルキル、−S(O)−C1〜C6アルキル、−S(=O)2C1〜C6アルキル、−S(=O)(=NH)C1〜C6アルキル、−S−C1〜C6ハロアルキル、−S(O)−C1〜C6ハロアルキル、−S(=O)2C1〜C6ハロアルキル、−S(=O)(=NH)C1〜C6ハロアルキル、−NH(C1〜C6アルキル)、−N(C1〜C6アルキル)2、−NH(C3〜C6シクロアルキル)、−N(C1〜C6アルキル)(C3〜C6シクロアルキル)、−C(=O)(C1〜C6アルキル)、CHO、−C(=O)(C1〜C6アルコキシ)、−C(=O)(C1〜C6ハロアルコキシ)、−C(=O)NH(C1〜C6アルキル)、−C(=O)NH(C1〜C6ハロアルキル)および−C(=O)N(C1〜C6アルキル)2から独立して選択される1〜3個の置換基により置換されているか、または、無置換であり;
R1およびR2は、H、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、−(C0〜C6アルキル)C3〜C6−シクロアルキル、−(C0〜C6アルキル)C3-8ハロシクロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6−アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、−(C1〜C4アルキル)O(C1〜C4アルキル)、−S−C1〜C6アルキル、−S−C1〜C6ハロアルキル、−S(=O)−C1〜C6アルキル、−S(=O)2−C1〜C6アルキル、−S(=O)−C1〜C6ハロアルキル、−S(=O)2−C1〜C6ハロアルキル、−C(=O)(C1〜C6アルキル)、−C(=O)(C1〜C6アルコキシ)、−C(=O)NH(C1〜C6アルキル)、−C(=O)N(C1〜C6アルキル)2、−O−C(=O)(C1〜C6アルコキシ)、−O−C(=O)NH(C1〜C6アルキル)、−O−C(=O)N(C1〜C6アルキル)2および−C(=N−C1〜C4アルコキシ)−C1〜C4アルキルから独立して選択され;ただし、R1およびR2がHとは異なる場合、R1およびR2は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、−S−C1〜C6アルキル、−S(=O)−C1〜C6アルキル、−S(=O)2C1〜C6アルキル、−S(=O)(=NH)C1〜C6アルキル、−NH(C1〜C6アルキル)、−N(C1〜C6アルキル)2、−NH(C3〜C6シクロアルキル)、−N(C1〜C4アルキル)(C3〜C6シクロアルキル)、−C(=O)(C1〜C6アルキル)、−C(=O)(C1〜C6アルコキシ)、−C(=O)NH(C1〜C6アルキル)および−C(=O)(C1〜C6アルキル)から独立して選択される1〜3個の置換基により置換されているか、または、無置換であり;
R3は、H、C1〜C6−アルキル、−(C0-6アルキル)C3〜C6−シクロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、−C(=O)H、−C(=O)(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)O(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)(C0-6アルキル)(C3〜C6−シクロアルキル)、−C(=O)O(C0-6アルキル)(C3〜C6−シクロアルキル)、−C(=O)(C2〜C6−アルケニル)、−C(=O)O(C2〜C6−アルケニル)、−(C1〜C6−アルキル)O(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)S(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)(C1〜C6−アルキル)C(=O)O(C1〜C6−アルキル)、−(C0-6アルキル)フェニル、−(C0-6アルキル)−O−フェニル、−C(=O)−(C0〜C6−アルキル)(ヘテロアリール)、−C(=O)−(C0〜C6−アルキル)(ヘテロシクリル)、−(C0〜C6−アルキル)(ヘテロアリール)、−(C0〜C6−アルキル)(ヘテロシクリル)、−(C0〜C6−アルキル)−O−(ヘテロアリール)、−(C0〜C6−アルキル)−O−(ヘテロシクリル)、−(C1〜C6−アルキル)OC(=O)(C1〜C6−アルキル)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)OC(=O)(C1〜C6−アルキル)−O−(C1〜C6−アルキル)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)OC(=O)(C1〜C6−アルキル)−O−(C1〜C6−ハロアルキル)、−(C1〜C6−アルキル)OC(=O)(C1〜C6−アルキル)−N(R3a)C(=O)−O−(C0-6アルキル)−フェニル、−(C1〜C6−アルキル)OC(=O)(C1〜C6−アルキル)−N(R3a)C(=O)−O−(C0-6アルキル)−ヘテロアリール、−(C1〜C6−アルキル)OC(=O)(C1〜C6−アルキル)−N(R3a)C(=O)−O−(C0-6アルキル)−ヘテロシクリル、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)N(R3a)−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)N(R3a)−(C0〜C6−アルキル)−ヘテロアリール−C(=O)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)N(R3a)−(C0〜C6−アルキル)−ヘテロシクリル−C(=O)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)N(R3a)−(C0〜C6−アルキル)−ヘテロアリール、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)N(R3a)−(C0〜C6−アルキル)−ヘテロシクリル、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)−ヘテロアリール、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)−(C0〜C6−アルキル)ヘテロシクリル、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)−N(R3a)(C1〜C6−アルキル)(N(R3a)(R3b))(C(=O)OH)、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)−N(R3a)(C1〜C6−アルキル)(N(R3a)(R3b))、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)−N(R3a)(C1〜C6−アルキル)N(R3a)C(=O)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)−N(R3a)(C1〜C6−アルキル)N(R3a)C(=O)−O−(C1〜C6−アルキル)(C(=O)OH)、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)−(C0〜C6−アルキル)ヘテロアリール−C(=O)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)−(C0〜C6−アルキル)−ヘテロシクリル−C(=O)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−O−C(=O)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−O−C(=O)(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−O−C(=O)(C3〜C6−シクロアルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−O−C(=O)−(C0〜C6−アルキル)ヘテロアリール、−(C1〜C6−アルキル)−O−C(=O)(C0〜C6−アルキル)ヘテロシクリル、−(C1〜C6−アルキル)−O−C(=O)−(C1〜C6−アルキル)−N(R3a)C(=O)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C0〜C6−アルキル)−NR3aR3b、−(C1〜C6−アルキル)−O−(C0〜C6−アルキル)ヘテロアリールおよび−(C1〜C6−アルキル)−O−(C0〜C6−アルキル)ヘテロシクリルから選択され;
ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは各々、ハロゲン、CN、NO2、NR3aR3b、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、−S−(C1〜C6−アルキル)、−S(=O)(C1〜C6−アルキル)、−S(=O)2(C1〜C6−アルキル)、−O−S(=O)2(C1〜C6−アルキル)、−O−S(=O)2(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)H、−C(=O)OH、−C(=O)NR3aR3b、−(C1〜C6−アルキル)NR3aR3b、−C(=O)(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)O(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)O(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)(C3〜C6−シクロアルキル)、−C(=O)O(C3〜C6−シクロアルキル)、−C(=O)(C2〜C6−アルケニル)、−C(=O)O(C2〜C6−アルケニル)、−(C1〜C6−アルキル)O(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)S(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)(C1〜C6−アルキル)C(=O)O(C1〜C6−アルキル)、フェニル、−O−フェニル、−Si(C1〜C6−アルキル)3、−S(=O)NR3aR3b、−S(=O)2NR3aR3b、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから独立して選択される1個以上の置換基で置換されているか、または、無置換であり;
Zは4〜7員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、ハロゲン、CN、NO2、オキソ、ヒドロキシ、−NRZaRZb、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、−S−(C1〜C6−アルキル)、−S(=O)(C1〜C6−アルキル)、−S(=O)2(C1〜C6−ハロアルキル)、−OS(=O)2(C1〜C6−アルキル)、−OS(=O)2(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)H、−C(=O)OH、−C(=O)NRZaRZb、−(C1〜C6−アルキル)NRZaRZb、−C(=O)(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)O(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)O(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)(C3〜C6−シクロアルキル)、−C(=O)O(C3〜C6−シクロアルキル)、−C(=O)(C2〜C6−アルケニル)、−C(=O)O(C2〜C6−アルケニル)、−(C1〜C6−アルキル)O(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)S(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)(C1〜C6−アルキル)C(=O)O(C1〜C6−アルキル)、フェニル、−O−フェニル、−Si(C1〜C6−アルキル)3、−S(=O)NRZaRZb、−S(O)2NRZaRZb、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているか、または、無置換であり;
ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル置換基は各々、ハロゲン、CN、NO2、NRZaRZb、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、−S−(C1〜C6−アルキル)、−S(=O)(C1〜C6−アルキル)、−S(=O)2(C1〜C6−アルキル)、−O−S(=O)2(C1〜C6−アルキル)、−O−S(=O)2(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)H、−C(=O)OH、−C(=O)NRZaRZb、−(C1〜C6−アルキル)NRZaRZb、−C(=O)(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)O(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)O(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)(C3〜C6−シクロアルキル)、−C(=O)O(C3〜C6−シクロアルキル)、−C(=O)(C2〜C6−アルケニル)、−C(=O)O(C2〜C6−アルケニル)、−(C1〜C6−アルキル)O(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)S(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)(C1〜C6−アルキル)C(=O)O(C1〜C6−アルキル)、フェニル、−O−フェニル、−Si(C1〜C6−アルキル)3、−S(=O)NRZaRZb、−S(=O)2NRZaRZb、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから独立して選択される1個以上の置換基で置換されているか、または、無置換であり;
R3a、R3b、RZaおよびRZbは、H、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキルおよびC1〜C6−アルコキシから独立して選択される)
または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。 - Qが
WがNHであり;
YがOまたはSであり;
R2が、H、C1〜C6アルキルおよびC1〜C6ハロアルキルから選択され;
Jが
Ar1が、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ハロゲン、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基により置換されているか、または、無置換であるフェニルであり;
Ar2が、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基により置換されているか、または、無置換であるフェニルである、
請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。 - Qが
Ar2が、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基により置換されているか、または、無置換であるフェニルであり;
Zが4〜7員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、C1〜C6−アルキル、C1〜C4アルコキシ、オキソおよびヒドロキシから独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているか、または、無置換である、
請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。 - Qが
Ar2が
RbおよびRcが、H、C1〜C6アルキルおよびハロゲンから独立して選択され;好ましくは、Rbが、C1〜C6アルキルであり、ならびに、RcがHであり、より好ましくは、Rbがイソプロピルであり、ならびに、RcがHであり;
Zが5もしくは6員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、C1〜C6−アルキル、オキソおよびヒドロキシから独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているか、または、無置換である、
請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。 - Qが
Ar2が
RbおよびRcが、H、C1〜C6アルキルおよびハロゲンから独立して選択され;好ましくは、Rbが、C1〜C6アルキルであり、ならびに、RcがHであり、より好ましくは、Rbがイソプロピルであり、ならびに、RcがHであり;
Zが5もしくは6員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、C1〜C6−アルキル、オキソおよびヒドロキシから独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているか、または、無置換である、
請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。 - 活性処方成分としての請求項1〜14のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシドと、少なくとも1種の助剤とを含む殺有害生物組成物。
- 1種以上の他の殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的に、および/または、殺菌・殺カビ的に活性な薬剤をさらに含む、請求項15に記載の組成物。
- 有害生物を防除する方法であって、ヒトの身体に適用される方法を除く、請求項15または16に記載の組成物を前記有害生物またはその環境に適用するステップを含む方法。
- 有害生物による攻撃から植物繁殖体を保護する方法であって、前記繁殖体または前記繁殖体が植えられる場所を、請求項15または16に記載の組成物で処理するステップを含む方法。
- コーティングされた植物繁殖体であって、前記植物繁殖体の前記コーティングが請求項1〜13のいずれか一項に記載されている化合物を含む植物繁殖体。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP16180801.9 | 2016-07-22 | ||
EP16180801 | 2016-07-22 | ||
PCT/EP2017/067973 WO2018015328A1 (en) | 2016-07-22 | 2017-07-17 | Urea and thiourea substituted bicycles derivatives as pesticides |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019523252A JP2019523252A (ja) | 2019-08-22 |
JP2019523252A5 true JP2019523252A5 (ja) | 2020-08-27 |
JP6970176B2 JP6970176B2 (ja) | 2021-11-24 |
Family
ID=56507529
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019502725A Active JP6970176B2 (ja) | 2016-07-22 | 2017-07-17 | 有害生物防除剤としての尿素およびチオ尿素置換二環式誘導体 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10687531B2 (ja) |
EP (1) | EP3487850B1 (ja) |
JP (1) | JP6970176B2 (ja) |
CN (1) | CN109476629B (ja) |
BR (1) | BR112019000868A2 (ja) |
ES (1) | ES2905411T3 (ja) |
WO (1) | WO2018015328A1 (ja) |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2143459T3 (es) * | 1990-07-13 | 2000-05-16 | Rohm & Haas | 4,5-dihidro-1h-pirazol-1-carboxamidas n-aril-3-aril-4 sustituidas y procedimientos para su produccion. |
US5631072A (en) | 1995-03-10 | 1997-05-20 | Avondale Incorporated | Method and means for increasing efficacy and wash durability of insecticide treated fabric |
JP2002524554A (ja) | 1998-09-15 | 2002-08-06 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 除草剤として有用なピリジンケトン |
EP1439752B1 (en) | 2001-10-25 | 2005-08-24 | Siamdutch Mosquito Netting Company Limited | Treatment of fabric materials with an insecticide |
US7569593B2 (en) | 2003-10-02 | 2009-08-04 | Irm Llc | Compounds and compositions as protein kinase inhibitors |
US20050132500A1 (en) | 2003-12-22 | 2005-06-23 | Basf Aktiengesellschaft | Composition for impregnation of fibers, fabrics and nettings imparting a protective activity against pests |
DE102004023894A1 (de) | 2004-05-12 | 2005-12-08 | Basf Ag | Verfahren zur Behandlung von flexiblen Substraten |
DE102005020889A1 (de) | 2005-05-04 | 2006-11-09 | Fritz Blanke Gmbh & Co.Kg | Verfahren zur antimikrobiellen Ausrüstung von textilen Flächengebilden |
JP2008542338A (ja) | 2005-06-03 | 2008-11-27 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 有害生物に対する防御活性を付与する繊維、布、およびネット含浸用組成物 |
WO2007090739A1 (de) | 2006-02-03 | 2007-08-16 | Basf Se | Verfahren zum behandeln von substraten |
ATE552373T1 (de) | 2007-06-12 | 2012-04-15 | Basf Se | Wässrige formulierung und verfahren zur imprägnierung nicht-lebender materialien mit schützender wirkung vor schädlingen |
CN101778833A (zh) * | 2007-08-10 | 2010-07-14 | 日本曹达株式会社 | 含氮杂环化合物和有害生物防除剂 |
MX339124B (es) | 2008-02-12 | 2016-05-12 | Dow Agrosciences Llc | Composiciones pesticidas. |
JP2009286773A (ja) * | 2008-03-14 | 2009-12-10 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性縮環式アリール類 |
US20110030259A1 (en) | 2009-08-06 | 2011-02-10 | Castro Christopher R | Magazine and firearm with improved ammunition loading feature |
MA34950B1 (fr) | 2011-02-07 | 2014-03-01 | Dow Agrosciences Llc | Compositions pesticides et procedes associes |
US8916183B2 (en) | 2012-02-02 | 2014-12-23 | Dow Agrosciences, Llc. | Pesticidal compositions and processes related thereto |
EP2809159A4 (en) | 2012-02-02 | 2015-08-12 | Dow Agrosciences Llc | PESTICIDE COMPOSITIONS AND RELATED METHODS |
US20150196033A1 (en) | 2012-07-09 | 2015-07-16 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
BR112017015505B1 (pt) * | 2015-01-23 | 2021-09-14 | Syngenta Participations Ag | Composto, composição pesticida, método para controle de pragas, método para a proteção de material de propagação de plantas do ataque por pragas e material de propagação revestido |
EP3347341B8 (en) * | 2015-09-10 | 2021-07-21 | Corteva Agriscience LLC | Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto |
-
2017
- 2017-07-17 CN CN201780045004.3A patent/CN109476629B/zh active Active
- 2017-07-17 US US16/319,310 patent/US10687531B2/en active Active
- 2017-07-17 WO PCT/EP2017/067973 patent/WO2018015328A1/en unknown
- 2017-07-17 ES ES17746409T patent/ES2905411T3/es active Active
- 2017-07-17 EP EP17746409.6A patent/EP3487850B1/en active Active
- 2017-07-17 JP JP2019502725A patent/JP6970176B2/ja active Active
- 2017-07-17 BR BR112019000868-3A patent/BR112019000868A2/pt not_active Application Discontinuation
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2018524337A5 (ja) | ||
JP2018502912A5 (ja) | ||
JP2017523997A5 (ja) | ||
JP2017531616A5 (ja) | ||
JP2017537882A5 (ja) | ||
JP2017523167A5 (ja) | ||
JP2017537874A5 (ja) | ||
JP2018501226A5 (ja) | ||
JP2018509417A5 (ja) | ||
AU2005213943B2 (en) | Insecticide compositions | |
JP2007526271A5 (ja) | ||
JP2017511378A5 (ja) | ||
JP2020500170A5 (ja) | ||
JP2019503342A5 (ja) | ||
JP2020502115A5 (ja) | ||
BR112015015216B1 (pt) | Composto de tetrazolinona, agente e método de controle de peste | |
JP2018513870A5 (ja) | ||
BRPI0516820A (pt) | substáncias ativas para o tratamento de semente | |
RU2016142309A (ru) | Пестицидно активные гетероциклические производные с серосодержащими заместителями | |
JP2016527208A5 (ja) | ||
JP2017512835A5 (ja) | ||
JPWO2020094363A5 (ja) | ||
BR112015028814B1 (pt) | Composto de tetrazolinona, seu uso no controle de pragas, agente e método de controle de praga | |
JP2020512332A5 (ja) | ||
JP2019514848A5 (ja) |