JP6970176B2 - 有害生物防除剤としての尿素およびチオ尿素置換二環式誘導体 - Google Patents
有害生物防除剤としての尿素およびチオ尿素置換二環式誘導体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6970176B2 JP6970176B2 JP2019502725A JP2019502725A JP6970176B2 JP 6970176 B2 JP6970176 B2 JP 6970176B2 JP 2019502725 A JP2019502725 A JP 2019502725A JP 2019502725 A JP2019502725 A JP 2019502725A JP 6970176 B2 JP6970176 B2 JP 6970176B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- haloalkyl
- alkoxy
- cycloalkyl
- heteroaryl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 C*(C)c(nc1)n[n]1[Al] Chemical compound C*(C)c(nc1)n[n]1[Al] 0.000 description 2
- ADBKHESHAGICRU-UHFFFAOYSA-N CC(C)/N=C1\SCCCCCCN1[AlH2] Chemical compound CC(C)/N=C1\SCCCCCCN1[AlH2] ADBKHESHAGICRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KSSLSVRYWZEKHE-UHFFFAOYSA-N CC1C(NC(Nc2nc(ccc(-c(nc3)n[n]3-c(cc3)ccc3OC(F)(F)F)c3)c3[s]2)=S)=C(C)C=CC1 Chemical compound CC1C(NC(Nc2nc(ccc(-c(nc3)n[n]3-c(cc3)ccc3OC(F)(F)F)c3)c3[s]2)=S)=C(C)C=CC1 KSSLSVRYWZEKHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJHKGDNWXGGFKG-LSWMGQQCSA-N Cc(cccc1C)c1N(C(CS1)=O)/C1=N/c(ncc1c2)nc1ccc2-c(nc1)n[n]1-c(cc1)ccc1OC(F)(F)F Chemical compound Cc(cccc1C)c1N(C(CS1)=O)/C1=N/c(ncc1c2)nc1ccc2-c(nc1)n[n]1-c(cc1)ccc1OC(F)(F)F DJHKGDNWXGGFKG-LSWMGQQCSA-N 0.000 description 1
- JKZRQWJSOMOWJD-UHFFFAOYSA-N Cc(cccc1C)c1NC(Nc1nc(ccc(-c(nc2)n[n]2-c(cc2)ccc2OC(F)(F)F)c2)c2[s]1)=O Chemical compound Cc(cccc1C)c1NC(Nc1nc(ccc(-c(nc2)n[n]2-c(cc2)ccc2OC(F)(F)F)c2)c2[s]1)=O JKZRQWJSOMOWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGXUJIGPNCNOAS-FEZSWGLMSA-N Cc1cccc(C)c1/N=C1/SCN1c([s]c1c2)nc1ccc2-c(nc1)n[n]1-c(cc1)ccc1OC(F)(F)F Chemical compound Cc1cccc(C)c1/N=C1/SCN1c([s]c1c2)nc1ccc2-c(nc1)n[n]1-c(cc1)ccc1OC(F)(F)F ZGXUJIGPNCNOAS-FEZSWGLMSA-N 0.000 description 1
- IYDIVKMAIJVDCD-CLIDGEQKSA-N Cc1cccc(C)c1N(CS1)/C1=N/c(cnc1c2)nc1ccc2-c(nc1)n[n]1-c(cc1)ccc1OC(F)(F)F Chemical compound Cc1cccc(C)c1N(CS1)/C1=N/c(cnc1c2)nc1ccc2-c(nc1)n[n]1-c(cc1)ccc1OC(F)(F)F IYDIVKMAIJVDCD-CLIDGEQKSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
式(I’)
A1はNまたはCRA1であり;
A2はNまたはCRA2であり;
A3はNまたはCRA3であり;
A4はNまたはCRA4であり;
A5はNまたはCRA5であり;
A6はNまたはCRA6であり;
A7はOまたはSであり;
ただし、A1、A2、A3、A4、A5およびA6の4つ以下がNであり;
RA1、RA2、RA3、RA4、RA5およびRA6は、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、−(C0〜C6アルキル)(C3-6シクロアルキル)、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、−(C0-6アルキル)(C3〜C6ハロシクロアルキル)、−(C3〜C6シクロアルキル)(C1〜C3ハロアルキル)、−(C0-6アルキル)−ヘテロシクリル、−(C0〜C6アルキル)−ヘテロアリール、ハロゲン、CN、−C1〜C4アルキル−CN、−C3〜C6シクロアルキル−CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、−S−C1〜C6アルキル、−S(=O)−C1〜C6アルキル、−S(=O)2C1〜C6アルキル、−S(=O)(=NH)C1〜C6アルキル、−NH−C1〜C6アルキル、−N(C1〜C6アルキル)2、−NH−C3〜C6シクロアルキル、−N(C1〜C6アルキル)(C3〜C6シクロアルキル)、−C(=O)C1〜C6アルキル、−C(=O)H、−C(=O)C1〜C6アルコキシ、−C(=O)C1〜C6ハロアルコキシ、−C(=O)NH(C1〜C6アルキル)、−C(=O)NH(C1〜C6ハロアルキル)および−C(=O)N(C1〜C6アルキル)2から独立して選択され;
WはNR1またはOであり;
YはOまたはSであり;
Jは5員もしくは6員ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、ここで、前記ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、−−(C0〜C6アルキル)C3-8シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、−(C0-6アルキル)C3-8ハロシクロアルキル、−C3〜C6シクロアルキル−C1〜C3ハロアルキル、−(C0〜C6アルキル)ヘテロシクリル、ハロゲン、CN、−C1〜C4アルキル−CN、−C3〜C6シクロアルキル−CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、−(C1〜C4アルキル)(C1〜C4アルコキシ)、−S−C1〜C6アルキル、−S(O)−C1〜C6アルキル、−S(=O)2C1〜C6アルキル、−S(=O)(=NH)C1〜C6アルキル、−S−C1〜C6ハロアルキル、−S(O)−C1〜C6ハロアルキル、−S(=O)2C1〜C6ハロアルキル、−S(=O)(=NH)C1〜C6ハロアルキル、−NH(C1〜C6アルキル)、−N(C2〜C6アルキル)2、−NH(C3〜C6シクロアルキル)、−N(C1〜C6アルキル)(C3〜C6シクロアルキル)、−C(=O)(C1〜C6アルキル)、CHO、−C(=O)(C2〜C6アルコキシ)、−C(=O)(C1〜C6ハロアルコキシ)、−C(=O)NH(C1〜C6アルキル)、−C(=O)NH(C1〜C6ハロアルキル)および−C(=O)N(C1〜C6アルキル)2から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているか、または、無置換であり;
Ar1およびAr2はフェニルおよびヘテロアリールから独立して選択され、ここで、前記フェニルおよびヘテロアリールは、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、(C0〜C6アルキル)−C3-6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、−(C0〜C6アルキル)C3-6ハロシクロアルキル、−C3〜C6シクロアルキル−C1〜C3ハロアルキル、−(C0〜C6アルキル)ヘテロシクリル、ハロゲン、CN、−C1〜C6アルキル−CN、−C3〜C6シクロアルキル−CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、−(C1〜C4アルキル)(C1〜C4アルコキシ)、−S−C1〜C6アルキル、−S(O)−C1〜C6アルキル、−S(=O)2C1〜C6アルキル、−S(=O)(=NH)C1〜C6アルキル、−S−C1〜C6ハロアルキル、−S(O)−C1〜C6ハロアルキル、−S(=O)2C1〜C6ハロアルキル、−S(=O)(=NH)C1〜C6ハロアルキル、−NH(C1〜C6アルキル)、−N(C1〜C6アルキル)2、−NH(C3〜C6シクロアルキル)、−N(C1〜C6アルキル)(C3〜C6シクロアルキル)、−C(=O)(C1〜C6アルキル)、CHO、−C(=O)(C1〜C6アルコキシ)、−C(=O)(C1〜C6ハロアルコキシ)、−C(=O)NH(C1〜C6アルキル)、−C(=O)NH(C1〜C6ハロアルキル)および−C(=O)N(C1〜C6アルキル)2から独立して選択される1〜3個の置換基により置換されているか、または、無置換であり;
R1およびR2は、H、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、−(C0〜C6アルキル)C3〜C6−シクロアルキル、−(C0〜C6アルキル)C3-8ハロシクロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6−アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、−(C1〜C4アルキル)O(C1〜C4アルキル)、−S−C1〜C6アルキル、−S−C1〜C6ハロアルキル、−S(=O)−C1〜C6アルキル、−S(=O)2−C1〜C6アルキル、−S(=O)−C1〜C6ハロアルキル、−S(=O)2−C1〜C6ハロアルキル、−C(=O)(C1〜C6アルキル)、−C(=O)(C1〜C6アルコキシ)、−C(=O)NH(C1〜C6アルキル)、−C(=O)N(C1〜C6アルキル)2、−O−C(=O)(C1〜C6アルコキシ)、−O−C(=O)NH(C1〜C6アルキル)、−O−C(=O)N(C1〜C6アルキル)2および−C(=N−C1〜C4アルコキシ)−C1〜C4アルキルから独立して選択され;ただし、R1およびR2がHとは異なる場合、R1およびR2は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、−S−C1〜C6アルキル、−S(=O)−C1〜C6アルキル、−S(=O)2C1〜C6アルキル、−S(=O)(=NH)C1〜C6アルキル、−NH(C1〜C6アルキル)、−N(C1〜C6アルキル)2、−NH(C3〜C6シクロアルキル)、−N(C1〜C4アルキル)(C3〜C6シクロアルキル)、−C(=O)(C1〜C6アルキル)、−C(=O)(C1〜C6アルコキシ、−C(=O)NH(C1〜C6アルキル)および−C(=O)(C1〜C6アルキル)から独立して選択される1〜3個の置換基により置換されているか、または、無置換であり;
R3は、H、C1〜C6−アルキル、−(C0-6アルキル)C3〜C6−シクロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、−C(=O)H、−C(=O)(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)O(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)(C0-6アルキル)(C3〜C6−シクロアルキル)、−C(=O)O(C0-6アルキル)(C3〜C6−シクロアルキル)−C(=O)(C2〜C6−アルケニル)、−C(=O)O(C2〜C6−アルケニル)、−(C1〜C6−アルキル)O(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)S(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)(C1〜C6−アルキル)C(=O)O(C1〜C6−アルキル)、−(C0-6アルキル)フェニル、−(C0-6アルキル)−O−フェニル、−C(=O)−(C0〜C6−アルキル)(ヘテロアリール)、−C(=O)−(C0〜C6−アルキル)(ヘテロシクリル)、−(C0〜C6−アルキル)(ヘテロアリール)、−(C0〜C6−アルキル)(ヘテロシクリル)、−(C0〜C6−アルキル)−O−(ヘテロアリール)、−(C0〜C6−アルキル)−O−(ヘテロシクリル)、−(C1〜C6−アルキル)OC(=O)(C1〜C6−アルキル)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)OC(=O)(C1〜C6−アルキル)−O−(C1〜C6−アルキル)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)OC(=O)(C1〜C6−アルキル)−O−(C1〜C6−ハロアルキル)、−(C1〜C6−アルキル)OC(=O)(C1〜C6−アルキル)−N(R3a)C(=O)−O−(C0-6アルキル)−フェニル、−(C1〜C6−アルキル)OC(=O)(C1〜C6−アルキル)−N(R3a)C(=O)−O−(C0-6アルキル)−ヘテロアリール、−(C1〜C6−アルキル)OC(=O)(C1〜C6−アルキル)−N(R3a)C(=O)−O−(C0-6アルキル)−ヘテロシクリル、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)N(R3a)−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)N(R3a)−(C0〜C6−アルキル)−ヘテロアリール−C(=O)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)N(R3a)−(C0〜C6−アルキル)−ヘテロシクリル−C(=O)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)N(R3a)−(C0〜C6−アルキル)−ヘテロアリール、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)N(R3a)−(C0〜C6−アルキル)−ヘテロシクリル、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)−ヘテロアリール、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)−(C0〜C6−アルキル)ヘテロシクリル、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)−N(R3a)(C1〜C6−アルキル)(N(R3a)(R3b))(C(=O)OH)、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)−N(R3a)(C1〜C6−アルキル)(N(R3a)(R3b))、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)−N(R3a)(C1〜C6−アルキル)N(R3a)C(=O)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)−N(R3a)(C1〜C6−アルキル)N(R3a)C(=O)−O−(C1〜C6−アルキル)(C(=O)OH)、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)−(C0〜C6−アルキル)ヘテロアリール−C(=O)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)−(C0〜C6−アルキル)−ヘテロシクリル−C(=O)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−O−C(=O)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−O−C(=O)(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−O−C(=O)(C3〜C6−シクロアルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−O−C(=O)−(C0〜C6−アルキル)ヘテロアリール、−(C1〜C6−アルキル)−O−C(=O)(C0〜C6−アルキル)ヘテロシクリル、−(C1〜C6−アルキル)−O−C(=O)−(C1〜C6−アルキル)−N(R3a)C(=O)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C0〜C6−アルキル)−NR3aR3b、−(C1〜C6−アルキル)−O−(C0〜C6−アルキル)ヘテロアリールおよび−(C1〜C6−アルキル)−O−(C0〜C6−アルキル)ヘテロシクリルから選択され;
ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは各々、ハロゲン、CN、NO2、NR3aR3b、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、−S−(C1〜C6−アルキル)、−S(=O)(C1〜C6−アルキル)、−S(=O)2(C1〜C6−アルキル)、−O−S(=O)2(C1〜C6−アルキル)、−O−S(=O)2(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)H、−C(=O)OH、−C(=O)NR3aR3b、−(C1〜C6−アルキル)NR3aR3b、−C(=O)(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)O(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)O(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)(C3〜C6−シクロアルキル)、−C(=O)O(C3〜C6−シクロアルキル)、−C(=O)(C2〜C6−アルケニル)、−C(=O)O(C2〜C6−アルケニル)、−(C1〜C6−アルキル)O(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)S(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)(C1〜C6−アルキル)C(=O)O(C1〜C6−アルキル)、フェニル、−O−フェニル、−Si(C1〜C6−アルキル)3、−S(=O)NR3aR3b、−S(=O)2NR3aR3b、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから独立して選択される1個以上の置換基で置換されているか、または、無置換であり;
Zは4〜7員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、ハロゲン、CN、NO2、オキソ、ヒドロキシ、−NRZaRZb、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、−S−(C1〜C6−アルキル)、−S(=O)(C1〜C6−アルキル)、−S(=O)2(C1〜C6−ハロアルキル)、−OS(=O)2(C1〜C6−アルキル)、−OS(=O)2(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)H、−C(=O)OH、−C(=O)NRZaRZb、−(C1〜C6−アルキル)NRZaRZb、−C(=O)(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)O(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)O(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)(C3〜C6−シクロアルキル)、−C(=O)O(C3〜C6−シクロアルキル)、−C(=O)(C2〜C6−アルケニル)、−C(=O)O(C2〜C6−アルケニル)、−(C1〜C6−アルキル)O(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)S(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)(C1〜C6−アルキル)C(=O)O(C1〜C6−アルキル)、フェニル、−O−フェニル、−Si(C1〜C6−アルキル)3、−S(=O)NRZaRZb、−S(O)2NRZaRZb、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているか、または、無置換であり;
ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル置換基は各々、ハロゲン、CN、NO2、NRZaRZb、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、−S−(C1〜C6−アルキル)、−S(=O)(C1〜C6−アルキル)、−S(=O)2(C1〜C6−アルキル)、−O−S(=O)2(C1〜C6−アルキル)、−O−S(=O)2(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)H、−C(=O)OH、−C(=O)NRZaRZb、−(C1〜C6−アルキル)NRZaRZb、−C(=O)(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)O(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)O(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)(C3〜C6−シクロアルキル)、−C(=O)O(C3〜C6−シクロアルキル)、−C(=O)(C2〜C6−アルケニル)、−C(=O)O(C2〜C6−アルケニル)、−(C1〜C6−アルキル)O(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)S(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)(C1〜C6−アルキル)C(=O)O(C1〜C6−アルキル)、フェニル、−O−フェニル、−Si(C1〜C6−アルキル)3、−S(=O)NRZaRZb、−S(=O)2NRZaRZb、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから独立して選択される1個以上の置換基で置換されているか、または、無置換であり;
R3a、R3b、RZaおよびRZbは、H、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキルおよびC1〜C6−アルコキシから独立して選択される)の化合物または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシドが提供されている。
「ハロゲン」という用語は、本明細書において用いられるところ、フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードを指す。
A1はNまたはCRA1であり;
A2はNまたはCRA2であり;
A3はNまたはCRA3であり;
A4はNまたはCRA4であり;
A5はNまたはCRA5であり;
A6はNまたはCRA6であり;
ただし、A1、A2、A3、A4、A5およびA6の4つ以下がNであり;
RA1、RA2、RA3、RA4、RA5およびRA6は、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、−(C0〜C6アルキル)(C3-6シクロアルキル)、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、−(C0-6アルキル)(C3〜C6ハロシクロアルキル)、−(C3〜C6シクロアルキル)(C1〜C3ハロアルキル)、−(C0-6アルキル)−ヘテロシクリル、−(C0〜C6アルキル)−ヘテロアリール、ハロゲン、CN、−C1〜C4アルキル−CN、−C3〜C6シクロアルキル−CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、−S−C1〜C6アルキル、−S(=O)−C1〜C6アルキル、−S(=O)2C1〜C6アルキル、−S(=O)(=NH)C1〜C6アルキル、−NH−C1〜C6アルキル、−N(C1〜C6アルキル)2、−NH−C3〜C6シクロアルキル、−N(C1〜C6アルキル)(C3〜C6シクロアルキル)、−C(=O)C1〜C6アルキル、−C(=O)H、−C(=O)C1〜C6アルコキシ、−C(=O)C1〜C6ハロアルコキシ、−C(=O)NH(C1〜C6アルキル)、−C(=O)NH(C1〜C6ハロアルキル)および−C(=O)N(C1〜C6アルキル)2から独立して選択され;
WはNR1またはOであり;
YはOまたはSであり;
Jは5員もしくは6員ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、ここで、前記ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、−−(C0〜C6アルキル)C3-8シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、−(C0-6アルキル)C3-8ハロシクロアルキル、−C3〜C6シクロアルキル−C1〜C3ハロアルキル、−(C0〜C6アルキル)ヘテロシクリル、ハロゲン、CN、−C1〜C4アルキル−CN、−C3〜C6シクロアルキル−CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、−(C1〜C4アルキル)(C1〜C4アルコキシ)、−S−C1〜C6アルキル、−S(O)−C1〜C6アルキル、−S(=O)2C1〜C6アルキル、−S(=O)(=NH)C1〜C6アルキル、−S−C1〜C6ハロアルキル、−S(O)−C1〜C6ハロアルキル、−S(=O)2C1〜C6ハロアルキル、−S(=O)(=NH)C1〜C6ハロアルキル、−NH(C1〜C6アルキル)、−N(C2〜C6アルキル)2、−NH(C3〜C6シクロアルキル)、−N(C1〜C6アルキル)(C3〜C6シクロアルキル)、−C(=O)(C1〜C6アルキル)、CHO、−C(=O)(C2〜C6アルコキシ)、−C(=O)(C1〜C6ハロアルコキシ)、−C(=O)NH(C1〜C6アルキル)、−C(=O)NH(C1〜C6ハロアルキル)および−C(=O)N(C1〜C6アルキル)2から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているか、または、無置換であり;
Ar1およびAr2は、フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニル、ピラゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリルおよびイソオキサゾリルから独立して選択され、ここで、前記フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニル、ピラゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリルおよびイソオキサゾリルは、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、(C0〜C6アルキル)−C3-6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、−(C0〜C6アルキル)C3-6ハロシクロアルキル、−C3〜C6シクロアルキル−C1〜C3ハロアルキル、−(C0〜C6アルキル)ヘテロシクリル、ハロゲン、CN、−C1〜C6アルキル−CN、−C3〜C6シクロアルキル−CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、−(C1〜C4アルキル)(C1〜C4アルコキシ)、−S−C1〜C6アルキル、−S(O)−C1〜C6アルキル、−S(=O)2C1〜C6アルキル、−S(=O)(=NH)C1〜C6アルキル、−S−C1〜C6ハロアルキル、−S(O)−C1〜C6ハロアルキル、−S(=O)2C1〜C6ハロアルキル、−S(=O)(=NH)C1〜C6ハロアルキル、−NH(C1〜C6アルキル)、−N(C1〜C6アルキル)2、−NH(C3〜C6シクロアルキル)、−N(C1〜C6アルキル)(C3〜C6シクロアルキル)、−C(=O)(C1〜C6アルキル)、CHO、−C(=O)(C1〜C6アルコキシ)、−C(=O)(C1〜C6ハロアルコキシ)、−C(=O)NH(C1〜C6アルキル)、−C(=O)NH(C1〜C6ハロアルキル)および−C(=O)N(C1〜C6アルキル)2から独立して選択される1〜3個の置換基により置換されているか、または、無置換であり;
R1およびR2は、H、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、−(C0〜C6アルキル)C3〜C6−シクロアルキル、−(C0〜C6アルキル)C3-8ハロシクロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6−アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、−(C1〜C4アルキル)O(C1〜C4アルキル)、−S−C1〜C6アルキル、−S−C1〜C6ハロアルキル、−S(=O)−C1〜C6アルキル、−S(=O)2−C1〜C6アルキル、−S(=O)−C1〜C6ハロアルキル、−S(=O)2−C1〜C6ハロアルキル、−C(=O)(C1〜C6アルキル)、−C(=O)(C1〜C6アルコキシ)、−C(=O)NH(C1〜C6アルキル)、−C(=O)N(C1〜C6アルキル)2、−O−C(=O)(C1〜C6アルコキシ)、−O−C(=O)NH(C1〜C6アルキル)、−O−C(=O)N(C1〜C6アルキル)2および−C(=N−C1〜C4アルコキシ)−C1〜C4アルキルから独立して選択され;ただし、R1およびR2がHとは異なる場合、R1およびR2は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、−S−C1〜C6アルキル、−S(=O)−C1〜C6アルキル、−S(=O)2C1〜C6アルキル、−S(=O)(=NH)C1〜C6アルキル、−NH(C1〜C6アルキル)、−N(C1〜C6アルキル)2、−NH(C3〜C6シクロアルキル)、−N(C1〜C4アルキル)(C3〜C6シクロアルキル)、−C(=O)(C1〜C6アルキル)、−C(=O)(C1〜C6アルコキシ、−C(=O)NH(C1〜C6アルキル)および−C(=O)(C1〜C6アルキル)から独立して選択される1〜3個の置換基により置換されているか、または、無置換であり;
R3は、H、C1〜C6−アルキル、−(C0-6アルキル)C3〜C6−シクロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、−C(=O)H、−C(=O)(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)O(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)(C0-6アルキル)(C3〜C6−シクロアルキル)、−C(=O)O(C0-6アルキル)(C3〜C6−シクロアルキル)−C(=O)(C2〜C6−アルケニル)、−C(=O)O(C2〜C6−アルケニル)、−(C1〜C6−アルキル)O(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)S(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)(C1〜C6−アルキル)C(=O)O(C1〜C6−アルキル)、−(C0-6アルキル)フェニル、−(C0-6アルキル)−O−フェニル、−C(=O)−(C0〜C6−アルキル)(ヘテロアリール)、−C(=O)−(C0〜C6−アルキル)(ヘテロシクリル)、−(C0〜C6−アルキル)(ヘテロアリール)、−(C0〜C6−アルキル)(ヘテロシクリル)、−(C0〜C6−アルキル)−O−(ヘテロアリール)、−(C0〜C6−アルキル)−O−(ヘテロシクリル)、−(C1〜C6−アルキル)OC(=O)(C1〜C6−アルキル)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)OC(=O)(C1〜C6−アルキル)−O−(C1〜C6−アルキル)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)OC(=O)(C1〜C6−アルキル)−O−(C1〜C6−ハロアルキル)、−(C1〜C6−アルキル)OC(=O)(C1〜C6−アルキル)−N(R3a)C(=O)−O−(C0-6アルキル)−フェニル、−(C1〜C6−アルキル)OC(=O)(C1〜C6−アルキル)−N(R3a)C(=O)−O−(C0-6アルキル)−ヘテロアリール、−(C1〜C6−アルキル)OC(=O)(C1〜C6−アルキル)−N(R3a)C(=O)−O−(C0-6アルキル)−ヘテロシクリル、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)N(R3a)−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)N(R3a)−(C0〜C6−アルキル)−ヘテロアリール−C(=O)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)N(R3a)−(C0〜C6−アルキル)−ヘテロシクリル−C(=O)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)N(R3a)−(C0〜C6−アルキル)−ヘテロアリール、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)N(R3a)−(C0〜C6−アルキル)−ヘテロシクリル、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)−ヘテロアリール、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)−(C0〜C6−アルキル)ヘテロシクリル、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)−N(R3a)(C1〜C6−アルキル)(N(R3a)(R3b))(C(=O)OH)、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)−N(R3a)(C1〜C6−アルキル)(N(R3a)(R3b))、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)−N(R3a)(C1〜C6−アルキル)N(R3a)C(=O)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)−N(R3a)(C1〜C6−アルキル)N(R3a)C(=O)−O−(C1〜C6−アルキル)(C(=O)OH)、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)−(C0〜C6−アルキル)ヘテロアリール−C(=O)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)−(C0〜C6−アルキル)−ヘテロシクリル−C(=O)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−O−C(=O)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−O−C(=O)(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−O−C(=O)(C3〜C6−シクロアルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−O−C(=O)−(C0〜C6−アルキル)ヘテロアリール、−(C1〜C6−アルキル)−O−C(=O)(C0〜C6−アルキル)ヘテロシクリル、−(C1〜C6−アルキル)−O−C(=O)−(C1〜C6−アルキル)−N(R3a)C(=O)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C0〜C6−アルキル)−NR3aR3b、−(C1〜C6−アルキル)−O−(C0〜C6−アルキル)ヘテロアリールおよび−(C1〜C6−アルキル)−O−(C0〜C6−アルキル)ヘテロシクリルから選択され;
ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは各々、ハロゲン、CN、NO2、NR3aR3b、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、−S−(C1〜C6−アルキル)、−S(=O)(C1〜C6−アルキル)、−S(=O)2(C1〜C6−アルキル)、−O−S(=O)2(C1〜C6−アルキル)、−O−S(=O)2(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)H、−C(=O)OH、−C(=O)NR3aR3b、−(C1〜C6−アルキル)NR3aR3b、−C(=O)(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)O(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)O(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)(C3〜C6−シクロアルキル)、−C(=O)O(C3〜C6−シクロアルキル)、−C(=O)(C2〜C6−アルケニル)、−C(=O)O(C2〜C6−アルケニル)、−(C1〜C6−アルキル)O(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)S(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)(C1〜C6−アルキル)C(=O)O(C1〜C6−アルキル)、フェニル、−O−フェニル、−Si(C1〜C6−アルキル)3、−S(=O)NR3aR3b、−S(=O)2NR3aR3b、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから独立して選択される1個以上の置換基で置換されているか、または、無置換であり;
Zは4〜7員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、ハロゲン、CN、NO2、オキソ、ヒドロキシ、−NRZaRZb、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、−S−(C1〜C6−アルキル)、−S(=O)(C1〜C6−アルキル)、−S(=O)2(C1〜C6−ハロアルキル)、−OS(=O)2(C1〜C6−アルキル)、−OS(=O)2(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)H、−C(=O)OH、−C(=O)NRZaRZb、−(C1〜C6−アルキル)NRZaRZb、−C(=O)(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)O(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)O(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)(C3〜C6−シクロアルキル)、−C(=O)O(C3〜C6−シクロアルキル)、−C(=O)(C2〜C6−アルケニル)、−C(=O)O(C2〜C6−アルケニル)、−(C1〜C6−アルキル)O(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)S(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)(C1〜C6−アルキル)C(=O)O(C1〜C6−アルキル)、フェニル、−O−フェニル、−Si(C1〜C6−アルキル)3、−S(=O)NRZaRZb、−S(O)2NRZaRZb、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているか、または、無置換であり;
ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル置換基は各々、ハロゲン、CN、NO2、NRZaRZb、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、−S−(C1〜C6−アルキル)、−S(=O)(C1〜C6−アルキル)、−S(=O)2(C1〜C6−アルキル)、−O−S(=O)2(C1〜C6−アルキル)、−O−S(=O)2(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)H、−C(=O)OH、−C(=O)NRZaRZb、−(C1〜C6−アルキル)NRZaRZb、−C(=O)(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)O(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)O(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)(C3〜C6−シクロアルキル)、−C(=O)O(C3〜C6−シクロアルキル)、−C(=O)(C2〜C6−アルケニル)、−C(=O)O(C2〜C6−アルケニル)、−(C1〜C6−アルキル)O(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)S(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)(C1〜C6−アルキル)C(=O)O(C1〜C6−アルキル)、フェニル、−O−フェニル、−Si(C1〜C6−アルキル)3、−S(=O)NRZaRZb、−S(=O)2NRZaRZb、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから独立して選択される1個以上の置換基で置換されているか、または、無置換であり;
R3a、R3b、RZaおよびRZbは、H、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキルおよびC1〜C6−アルコキシから独立して選択される)の実施形態1に記載の化合物または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。
A1はNまたはCRA1であり;
A2はNまたはCRA2であり;
A3はNまたはCRA3であり;
A4はNまたはCRA4であり;
A5はNまたはCRA5であり;
A6はNまたはCRA6であり;
ただし、A1、A2、A3、A4、A5およびA6の4つ以下がNであり;
RA1、RA2、RA3、RA4、RA5およびRA6は、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、−(C0〜C6アルキル)(C3-6シクロアルキル)、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、−(C0-6アルキル)(C3〜C6ハロシクロアルキル)、−(C3〜C6シクロアルキル)(C1〜C3ハロアルキル)、−(C0-6アルキル)−ヘテロシクリル、−(C0〜C6アルキル)−ヘテロアリール、ハロゲン、CN、−C1〜C4アルキル−CN、−C3〜C6シクロアルキル−CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、−S−C1〜C6アルキル、−S(=O)−C1〜C6アルキル、−S(=O)2C1〜C6アルキル、−S(=O)(=NH)C1〜C6アルキル、−NH−C1〜C6アルキル、−N(C1〜C6アルキル)2、−NH−C3〜C6シクロアルキル、−N(C1〜C6アルキル)(C3〜C6シクロアルキル)、−C(=O)C1〜C6アルキル、−C(=O)H、−C(=O)C1〜C6アルコキシ、−C(=O)C1〜C6ハロアルコキシ、−C(=O)NH(C1〜C6アルキル)、−C(=O)NH(C1〜C6ハロアルキル)および−C(=O)N(C1〜C6アルキル)2から独立して選択され;
WはNR1またはOであり;
YはOまたはSであり;
Jは5員もしくは6員ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、ここで、前記ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、−−(C0〜C6アルキル)C3-8シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、−(C0-6アルキル)C3-8ハロシクロアルキル、−C3〜C6シクロアルキル−C1〜C3ハロアルキル、−(C0〜C6アルキル)ヘテロシクリル、ハロゲン、CN、−C1〜C4アルキル−CN、−C3〜C6シクロアルキル−CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、−(C1〜C4アルキル)(C1〜C4アルコキシ)、−S−C1〜C6アルキル、−S(O)−C1〜C6アルキル、−S(=O)2C1〜C6アルキル、−S(=O)(=NH)C1〜C6アルキル、−S−C1〜C6ハロアルキル、−S(O)−C1〜C6ハロアルキル、−S(=O)2C1〜C6ハロアルキル、−S(=O)(=NH)C1〜C6ハロアルキル、−NH(C1〜C6アルキル)、−N(C2〜C6アルキル)2、−NH(C3〜C6シクロアルキル)、−N(C1〜C6アルキル)(C3〜C6シクロアルキル)、−C(=O)(C1〜C6アルキル)、CHO、−C(=O)(C2〜C6アルコキシ)、−C(=O)(C1〜C6ハロアルコキシ)、−C(=O)NH(C1〜C6アルキル)、−C(=O)NH(C1〜C6ハロアルキル)および−C(=O)N(C1〜C6アルキル)2から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているか、または、無置換であり;
Ar1およびAr2は、フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニル、ピラゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリルおよびイソオキサゾリルから独立して選択され、ここで、前記フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニル、ピラゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリルおよびイソオキサゾリルは、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、(C0〜C6アルキル)−C3-6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、−(C0〜C6アルキル)C3-6ハロシクロアルキル、−C3〜C6シクロアルキル−C1〜C3ハロアルキル、−(C0〜C6アルキル)ヘテロシクリル、ハロゲン、CN、−C1〜C6アルキル−CN、−C3〜C6シクロアルキル−CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、−(C1〜C4アルキル)(C1〜C4アルコキシ)、−S−C1〜C6アルキル、−S(O)−C1〜C6アルキル、−S(=O)2C1〜C6アルキル、−S(=O)(=NH)C1〜C6アルキル、−S−C1〜C6ハロアルキル、−S(O)−C1〜C6ハロアルキル、−S(=O)2C1〜C6ハロアルキル、−S(=O)(=NH)C1〜C6ハロアルキル、−NH(C1〜C6アルキル)、−N(C1〜C6アルキル)2、−NH(C3〜C6シクロアルキル)、−N(C1〜C6アルキル)(C3〜C6シクロアルキル)、−C(=O)(C1〜C6アルキル)、CHO、−C(=O)(C1〜C6アルコキシ)、−C(=O)(C1〜C6ハロアルコキシ)、−C(=O)NH(C1〜C6アルキル)、−C(=O)NH(C1〜C6ハロアルキル)および−C(=O)N(C1〜C6アルキル)2から独立して選択される1〜3個の置換基により置換されているか、または、無置換であり;
R1およびR2は、H、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、−(C0〜C6アルキル)C3〜C6−シクロアルキル、−(C0〜C6アルキル)C3-8ハロシクロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6−アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、−(C1〜C4アルキル)O(C1〜C4アルキル)、−S−C1〜C6アルキル、−S−C1〜C6ハロアルキル、−S(=O)−C1〜C6アルキル、−S(=O)2−C1〜C6アルキル、−S(=O)−C1〜C6ハロアルキル、−S(=O)2−C1〜C6ハロアルキル、−C(=O)(C1〜C6アルキル)、−C(=O)(C1〜C6アルコキシ)、−C(=O)NH(C1〜C6アルキル)、−C(=O)N(C1〜C6アルキル)2、−O−C(=O)(C1〜C6アルコキシ)、−O−C(=O)NH(C1〜C6アルキル)、−O−C(=O)N(C1〜C6アルキル)2および−C(=N−C1〜C4アルコキシ)−C1〜C4アルキルから独立して選択され;ただし、R1およびR2がHとは異なる場合、R1およびR2は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、−S−C1〜C6アルキル、−S(=O)−C1〜C6アルキル、−S(=O)2C1〜C6アルキル、−S(=O)(=NH)C1〜C6アルキル、−NH(C1〜C6アルキル)、−N(C1〜C6アルキル)2、−NH(C3〜C6シクロアルキル)、−N(C1〜C4アルキル)(C3〜C6シクロアルキル)、−C(=O)(C1〜C6アルキル)、−C(=O)(C1〜C6アルコキシ、−C(=O)NH(C1〜C6アルキル)および−C(=O)(C1〜C6アルキル)から独立して選択される1〜3個の置換基により置換されているか、または、無置換であり;
R3は、H、C1〜C6−アルキル、−(C0-6アルキル)C3〜C6−シクロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、−C(=O)H、−C(=O)(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)O(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)(C0-6アルキル)(C3〜C6−シクロアルキル)、−C(=O)O(C0-6アルキル)(C3〜C6−シクロアルキル)−C(=O)(C2〜C6−アルケニル)、−C(=O)O(C2〜C6−アルケニル)、−(C1〜C6−アルキル)O(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)S(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)(C1〜C6−アルキル)C(=O)O(C1〜C6−アルキル)、−(C0-6アルキル)フェニル、−(C0-6アルキル)−O−フェニル、−C(=O)−(C0〜C6−アルキル)(ヘテロアリール)、−C(=O)−(C0〜C6−アルキル)(ヘテロシクリル)、−(C0〜C6−アルキル)(ヘテロアリール)、−(C0〜C6−アルキル)(ヘテロシクリル)、−(C0〜C6−アルキル)−O−(ヘテロアリール)、−(C0〜C6−アルキル)−O−(ヘテロシクリル)、−(C1〜C6−アルキル)OC(=O)(C1〜C6−アルキル)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)OC(=O)(C1〜C6−アルキル)−O−(C1〜C6−アルキル)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)OC(=O)(C1〜C6−アルキル)−O−(C1〜C6−ハロアルキル)、−(C1〜C6−アルキル)OC(=O)(C1〜C6−アルキル)−N(R3a)C(=O)−O−(C0-6アルキル)−フェニル、−(C1〜C6−アルキル)OC(=O)(C1〜C6−アルキル)−N(R3a)C(=O)−O−(C0-6アルキル)−ヘテロアリール、−(C1〜C6−アルキル)OC(=O)(C1〜C6−アルキル)−N(R3a)C(=O)−O−(C0-6アルキル)−ヘテロシクリル、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)N(R3a)−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)N(R3a)−(C0〜C6−アルキル)−ヘテロアリール−C(=O)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)N(R3a)−(C0〜C6−アルキル)−ヘテロシクリル−C(=O)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)N(R3a)−(C0〜C6−アルキル)−ヘテロアリール、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)N(R3a)−(C0〜C6−アルキル)−ヘテロシクリル、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)−ヘテロアリール、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)−(C0〜C6−アルキル)ヘテロシクリル、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)−N(R3a)(C1〜C6−アルキル)(N(R3a)(R3b))(C(=O)OH)、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)−N(R3a)(C1〜C6−アルキル)(N(R3a)(R3b))、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)−N(R3a)(C1〜C6−アルキル)N(R3a)C(=O)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)−N(R3a)(C1〜C6−アルキル)N(R3a)C(=O)−O−(C1〜C6−アルキル)(C(=O)OH)、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)−(C0〜C6−アルキル)ヘテロアリール−C(=O)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)−(C0〜C6−アルキル)−ヘテロシクリル−C(=O)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−O−C(=O)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−O−C(=O)(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−O−C(=O)(C3〜C6−シクロアルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−O−C(=O)−(C0〜C6−アルキル)ヘテロアリール、−(C1〜C6−アルキル)−O−C(=O)(C0〜C6−アルキル)ヘテロシクリル、−(C1〜C6−アルキル)−O−C(=O)−(C1〜C6−アルキル)−N(R3a)C(=O)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C0〜C6−アルキル)−NR3aR3b、−(C1〜C6−アルキル)−O−(C0〜C6−アルキル)ヘテロアリールおよび−(C1〜C6−アルキル)−O−(C0〜C6−アルキル)ヘテロシクリルから選択され;
ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは各々、ハロゲン、CN、NO2、NR3aR3b、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、−S−(C1〜C6−アルキル)、−S(=O)(C1〜C6−アルキル)、−S(=O)2(C1〜C6−アルキル)、−O−S(=O)2(C1〜C6−アルキル)、−O−S(=O)2(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)H、−C(=O)OH、−C(=O)NR3aR3b、−(C1〜C6−アルキル)NR3aR3b、−C(=O)(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)O(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)O(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)(C3〜C6−シクロアルキル)、−C(=O)O(C3〜C6−シクロアルキル)、−C(=O)(C2〜C6−アルケニル)、−C(=O)O(C2〜C6−アルケニル)、−(C1〜C6−アルキル)O(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)S(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)(C1〜C6−アルキル)C(=O)O(C1〜C6−アルキル)、フェニル、−O−フェニル、−Si(C1〜C6−アルキル)3、−S(=O)NR3aR3b、−S(=O)2NR3aR3b、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから独立して選択される1個以上の置換基で置換されているか、または、無置換であり;
Zは4〜7員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、ハロゲン、CN、NO2、オキソ、ヒドロキシ、−NRZaRZb、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、−S−(C1〜C6−アルキル)、−S(=O)(C1〜C6−アルキル)、−S(=O)2(C1〜C6−ハロアルキル)、−OS(=O)2(C1〜C6−アルキル)、−OS(=O)2(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)H、−C(=O)OH、−C(=O)NRZaRZb、−(C1〜C6−アルキル)NRZaRZb、−C(=O)(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)O(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)O(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)(C3〜C6−シクロアルキル)、−C(=O)O(C3〜C6−シクロアルキル)、−C(=O)(C2〜C6−アルケニル)、−C(=O)O(C2〜C6−アルケニル)、−(C1〜C6−アルキル)O(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)S(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)(C1〜C6−アルキル)C(=O)O(C1〜C6−アルキル)、フェニル、−O−フェニル、−Si(C1〜C6−アルキル)3、−S(=O)NRZaRZb、−S(O)2NRZaRZb、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているか、または、無置換であり;
ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル置換基は各々、ハロゲン、CN、NO2、NRZaRZb、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、−S−(C1〜C6−アルキル)、−S(=O)(C1〜C6−アルキル)、−S(=O)2(C1〜C6−アルキル)、−O−S(=O)2(C1〜C6−アルキル)、−O−S(=O)2(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)H、−C(=O)OH、−C(=O)NRZaRZb、−(C1〜C6−アルキル)NRZaRZb、−C(=O)(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)O(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)O(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)(C3〜C6−シクロアルキル)、−C(=O)O(C3〜C6−シクロアルキル)、−C(=O)(C2〜C6−アルケニル)、−C(=O)O(C2〜C6−アルケニル)、−(C1〜C6−アルキル)O(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)S(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)(C1〜C6−アルキル)C(=O)O(C1〜C6−アルキル)、フェニル、−O−フェニル、−Si(C1〜C6−アルキル)3、−S(=O)NRZaRZb、−S(=O)2NRZaRZb、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから独立して選択される1個以上の置換基で置換されているか、または、無置換であり;
R3a、R3b、RZaおよびRZbは、H、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキルおよびC1〜C6−アルコキシから独立して選択される)の実施形態1に記載の化合物または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。
(式中、Qは
WはNHであり;
YはOまたはSであり;
R2は、H、C1〜C6アルキルおよびC1〜C6ハロアルキルから選択され;
J−Ar 1 は
Ar1は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ハロゲン、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基により置換されているか、または、無置換であるフェニルであり;
Ar2は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基により置換されているか、または、無置換であるフェニルである)
または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。
(式中、Qは
YはOまたはSであり;
J−Ar 1 は
Ar1は
Raは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ハロゲン、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから選択され;
Ar2は
RbおよびRcは、H、C1〜C6アルキルおよびハロゲンから独立して選択され;好ましくは、RbはC1〜C6アルキルであり、ならびに、RcはHであり、より好ましくは、Rbはイソプロピルであり、ならびに、RcはHである)
または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。
(式中、Qは
Ar2は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基により置換されているか、または、無置換であるフェニルであり;
Zは4〜7員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、C1〜C6−アルキル、C1〜C4アルコキシ、オキソおよびヒドロキシから独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているか、または、無置換である)
または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。
(式中、Qは
Ar2は
RbおよびRcは、H、C1〜C6アルキルおよびハロゲンから独立して選択され;好ましくは、RbはC1〜C6アルキルであり、ならびに、RcはHであり、より好ましくは、Rbはイソプロピルであり、ならびに、RcはHであり;
Zは5もしくは6員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、C1〜C6−アルキル、オキソおよびヒドロキシから独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているか、または、無置換である)
または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。
(式中、Qは
Ar2は
RbおよびRcは、H、C1〜C6アルキルおよびハロゲンから独立して選択され;好ましくは、RbはC1〜C6アルキルであり、ならびに、RcはHであり、より好ましくは、Rbはイソプロピルであり、ならびに、RcはHであり;
Zは5員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、C1〜C6−アルキル、オキソおよびヒドロキシから独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているか、または、無置換である)
または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。
(式中、Qは
Ar2は
RbおよびRcは、H、C1〜C6アルキルおよびハロゲンから独立して選択され;好ましくは、RbはC1〜C6アルキルであり、ならびに、RcはHであり、より好ましくは、Rbはイソプロピルであり、ならびに、RcはHであり;
Zは5もしくは6員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、C1〜C6−アルキル、オキソおよびヒドロキシから独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているか、または、無置換である)
または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。
(式中、Qは
Ar2は
RbおよびRcは、H、C1〜C6アルキルおよびハロゲンから独立して選択され;好ましくは、RbはC1〜C6アルキルであり、ならびに、RcはHであり、より好ましくは、Rbはイソプロピルであり、ならびに、RcはHであり;
Zは5員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、C1〜C6−アルキル、オキソおよびヒドロキシから独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているか、または、無置換である)
または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。
1−(2−イソプロピルフェニル)−3−[6−[1−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2,4−トリアゾール−3−イル]−2−キノリル]チオ尿素(P1.4);
1−(2−イソプロピルフェニル)−3−[6−[1−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2,4−トリアゾール−3−イル]−2−キノリル]尿素(P1.3);
3−(2−イソプロピルフェニル)−N−[6−[1−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2,4−トリアゾール−3−イル]−2−キノリル]−1,3−チアゼチジン−2−イミン(P2.1);
3−(2−イソプロピルフェニル)−4−メチル−N−[6−[1−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2,4−トリアゾール−3−イル]−2−キノリル]チアゾール−2−イミン(P2.2);
(2Z)−3−(2−イソプロピルフェニル)−2−[[6−[1−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2,4−トリアゾール−3−イル]−2−キノリル]イミノ]チアゾリジン−4−オン(P2.3);
(2E)−2−(2−イソプロピルフェニル)イミノ−3−[6−[1−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2,4−トリアゾール−3−イル]−2−キノリル]チアゾリジン−4−オン(P2.4);
3−(2−イソプロピルフェニル)−N−[6−[1−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2,4−トリアゾール−3−イル]−2−キノリル]−1,3−チアゼチジン−2−イミン(P2.1);
3−(2−イソプロピルフェニル)−4−メチル−N−[6−[1−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2,4−トリアゾール−3−イル]−2−キノリル]チアゾール−2−イミン(P2.2);
(2Z)−3−(2−イソプロピルフェニル)−2−[[6−[1−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2,4−トリアゾール−3−イル]−2−キノリル]イミノ]チアゾリジン−4−オン(P2.3);
(2E)−2−(2−イソプロピルフェニル)イミノ−3−[6−[1−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2,4−トリアゾール−3−イル]−2−キノリル]チアゾリジン−4−オン(P2.4);
1−(2−クロロ−6−メチル−フェニル)−3−[6−[1−(p−トリル)−1,2,4−トリアゾール−3−イル]−2−キノリル]チオ尿素(P1.5);
1−(2,6−ジメチルフェニル)−3−[6−[1−(p−トリル)−1,2,4−トリアゾール−3−イル]−2−ナフチル]チオ尿素(P1.6);
1−(2−イソプロピルフェニル)−3−[6−[1−(p−トリル)−1,2,4−トリアゾール−3−イル]−2−ナフチル]チオ尿素(P1.7);
1−(2−イソプロピルフェニル)−3−[6−[1−(p−トリル)−1,2,4−トリアゾール−3−イル]−2−ナフチル]尿素(P1.8);
1−(2−クロロ−6−メチル−フェニル)−3−[6−[1−(p−トリル)−1,2,4−トリアゾール−3−イル]−2−ナフチル]チオ尿素(P1.9);
1−(2,6−ジメチルフェニル)−3−[6−[1−(p−トリル)−1,2,4−トリアゾール−3−イル]キナゾリン−2−イル]チオ尿素(P1.10);
1−(2−イソプロピルフェニル)−3−[6−[1−(p−トリル)−1,2,4−トリアゾール−3−イル]キナゾリン−2−イル]チオ尿素(P1.11);
1−(2−イソプロピルフェニル)−3−[6−[1−(p−トリル)−1,2,4−トリアゾール−3−イル]キナゾリン−2−イル]尿素(P1.12);
1−(2−クロロ−6−メチル−フェニル)−3−[6−[1−(p−トリル)−1,2,4−トリアゾール−3−イル]キナゾリン−2−イル]チオ尿素(P1.13);
1−(2,6−ジメチルフェニル)−3−[6−[1−(p−トリル)−1,2,4−トリアゾール−3−イル]キノキサリン−2−イル]チオ尿素(P1.14);
1−(2−イソプロピルフェニル)−3−[6−[1−(p−トリル)−1,2,4−トリアゾール−3−イル]キノキサリン−2−イル]チオ尿素(P1.15);
1−(2−イソプロピルフェニル)−3−[6−[1−(p−トリル)−1,2,4−トリアゾール−3−イル]キノキサリン−2−イル]尿素(P1.16);
1−(2−クロロ−6−メチル−フェニル)−3−[6−[1−(p−トリル)−1,2,4−トリアゾール−3−イル]キノキサリン−2−イル]チオ尿素(P1.17);
1−(2,6−ジメチルフェニル)−3−[6−[1−(p−トリル)−1,2,4−トリアゾール−3−イル]−1,8−ナフチリジン−2−イル]チオ尿素(P1.18);
1−(2−イソプロピルフェニル)−3−[6−[1−(p−トリル)−1,2,4−トリアゾール−3−イル]−1,8−ナフチリジン−2−イル]チオ尿素(P1.19);
1−(2−クロロ−6−メチル−フェニル)−3−[6−[1−(p−トリル)−1,2,4−トリアゾール−3−イル]−1,8−ナフチリジン−2−イル]チオ尿素(P1.20);
1−(2−クロロ−6−メチル−フェニル)−3−[6−[1−(p−トリル)−1,2,4−トリアゾール−3−イル]−1,8−ナフチリジン−2−イル]尿素(P1.21);
1−(2−イソプロピルフェニル)−3−[3−[1−(p−トリル)−1,2,4−トリアゾール−3−イル]−7−キノリル]チオ尿素(P1.22);
1−(2−イソプロピルフェニル)−3−[2−[1−(p−トリル)−1,2,4−トリアゾール−3−イル]−6−キノリル]チオ尿素(P1.23);および
1−(2−イソプロピルフェニル)−3−[7−[1−(p−トリル)−1,2,4−トリアゾール−3−イル]−1,8−ナフチリジン−3−イル]チオ尿素(P1.24);
または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシドから選択される。
ダニ目(Acarina)から、例えば、アカリツス属(Acalitus spp)、アカルス属(Aculus spp)、アカリカルス属(Acaricalus spp)、アセリア属(Aceria spp)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、キララマダニ属(Amblyomma spp.)、ナガヒメダニ属(Argas spp.)、ウシマダニ属(Boophilus spp.)、ブレビパルパス属(Brevipalpus spp.)、ブリオビア属(Bryobia spp)、カリピトリメルス属(Calipitrimerus spp.)、ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス属(Dermatophagoides spp)、エオテトラニカス属(Eotetranychus spp)、エリオフィエス属(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属(Hemitarsonemus spp)、イボマダニ属(Hyalomma spp.)、タネガタマダニ属(Ixodes spp.)、オリゴニクス属(Olygonychus spp)、カズキダニ属(Ornithodoros spp.)、ポリファゴタルソネ・ラタス(Polyphagotarsone latus)、パノニクス属(Panonychus spp.)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、フィトネムス属(Phytonemus spp)、ポリファゴタロソネムス属(Polyphagotarsonemus spp)、キュウセンヒゼンダニ属(Psoroptes spp.)、コイタマダニ属(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属(Sarcoptes spp.)、ステネオタルソネムス属(Steneotarsonemus spp)、ホコリダニ属(Tarsonemus spp.)およびテトラニクス属(Tetranychus spp.);
シラミ目(Anoplura)から、例えば、ブタジラミ属(Haematopinus spp.)、リノグナツス属(Linognathus spp.)、ペディクルス属(Pediculus spp.)、ペムフィグス属(Pemphigus spp.)およびフィロキセラ属(Phylloxera spp.);
鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、アグリオテス属(Agriotes spp.)、アンフィマロン・マジャレ(Amphimallon majale)、セマダラコガネ(Anomala orientalis)、アントノムス属(Anthonomus spp.)、マグソコガネ属(Aphodius spp)、アスチラス・アトロマクラタス(Astylus atromaculatus)、アテニウス属(Ataenius spp)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、セロトマ属(Cerotoma spp)、コノデルス属(Conoderus spp)、コスモポリテス属(Cosmopolites spp.)、コチニス・ニチダ(Cotinis nitida)、クルクリオ属(Curculio spp.)、シクロセファラ属(Cyclocephala spp)、デルメステス属(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属(Diabrotica spp.)、アブデルスツノカブトムシ(Diloboderus abderus)、エピラクナ属(Epilachna spp.)、エレムヌス属(Eremnus spp.)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、コーヒーノミキクイムシ(Hypothenemus hampei)、ラグリア・フイロサ(Lagria vilosa)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemLineata)、リッソルホプトルス属(Lissorhoptrus spp.)、リオゲニス属(Liogenys spp)、マエコラスピス属(Maecolaspis spp)、アカビロウドコガネ(Maladera castanea)、メガセリス属(Megascelis spp)、メリゲテス・アエネウス(Melighetes aeneus)、メロロンタ属(Melolontha spp.)、マイオクロウス・アルマツス(Myochrous armatus)、オリカエフィルス属(Orycaephilus spp.)、オチオリンクス属(Otiorhynchus spp.)、フィロファガ属(Phyllophaga spp)、フリクチヌス属(Phlyctinus spp.)、ポピリア属(Popillia spp.)、プシリオデス属(Psylliodes spp.)、リソマツス・アウブチリス(Rhyssomatus aubtilis)、リゾペルタ属(Rhizopertha spp.)、コガネムシ科(Scarabeidae)、シトフィルス属(Sitophilus spp.)、シトトルガ属(Sitotroga spp.)、ソマチカス属(Somaticus spp)、スフェノフォラス属(Sphenophorus spp)、ステルネクススブ・シグナツス(Sternechus subsignatus)、ゴミムシダマシ属(Tenebrio spp.)、トリボリウム属(Tribolium spp.)およびトロゴデルマ属(Trogoderma spp.);
双翅目(Diptera)から、例えば、ヤブカ属(Aedes spp.)、ハマダラカ属(Anopheles spp)、アンテリゴナ・ソカタ(Antherigona soccata)、オリーブミバエ(Bactrocea oleae)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、ブラジシア属(Bradysia spp)、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス属(Ceratitis spp.)、オビキンバエ属(Chrysomyia spp.)、イエカ属(Culex spp.)、クテレブラ属(Cuterebra spp.)、ダクス属(Dacus spp.)、デリア属(Delia spp)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、ヒメイエバエ属(Fannia spp.)、ガストロフィラス属(Gastrophilus spp.)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza tripunctata)、ツェツェバエ属(Glossina spp.)、ヒフバエ属(Hypoderma spp.)、ヒッポボスカ属(Hyppobosca spp.)、リリオミザ属(Liriomyza spp.)、キンバエ属(Lucilia spp.)、メラナグロミザ属(Melanagromyza spp.)、イエバエ属(Musca spp.)、ヒツジバエ属(Oestrus spp.)、オルセオリア属(Orseolia spp.)、キモグリバエ(Oscinella frit)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属(Phorbia spp.)、ラゴレチス属(Rhagoletis spp)、リベリア・クアドリファシアタ(Rivelia quadrifasciata)、スカテラ属(Scatella spp)、キノコバエ属(Sciara spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、アブ属(Tabanus spp.)、タニア属(Tannia spp.)およびガガンボ属(Tipula spp.);
半翅目(Hemiptera)から、例えば、アカントコリス・スカブラトル(Acanthocoris scabrator)、アクロステルナム属(Acrosternum spp)、ウススジカスミカメムシ(Adelphocoris lineolatus)、アンブリペルタ・ニチダ(Amblypelta nitida)、バチコエリア・タラシナ(Bathycoelia thalassina)、ブリサス属(Blissus spp)、トコジラミ属(Cimex spp.)、クラビグララ・トメントシコリス(Clavigralla tomentosicollis)、クレオンチアデス属(Creontiades spp)、ジスタンチエラ・テオブロマ(Distantiella theobroma)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジスデルクス属(Dysdercus spp.)、エデッサ属(Edessa spp)、ユーキスツス属(Euchistus spp.)、ヒメナガメ(Eurydema pulchrum)、エウリガステル属(Eurygaster spp.)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属(Leptocorisa spp.)、メクラカメムシ属(Lygus spp)、マルガロデス属(Margarodes spp)、ムルガンチア・ヒストリオニク(Murgantia histrionic)、ネオメガロトムス属(Neomegalotomus spp)、タバコカスミカメムシ(Nesidiocoris tenuis)、ネザラ属(Nezara spp.)、ニシウス・シムランス(Nysius simulans)、オエバルス・インスラリス(Oebalus insularis)、ピエスマ属(Piesma spp.)、ピエゾドルス属(Piezodorus spp)、ロドニウス属(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノファラ属(Scotinophara spp.)、チアンタ属(Thyanta spp)、サシガメ属(Triatoma spp.)、およびヴァチガ・イルデンス(Vatiga illudens);
同翅目(homoptera)から、例えば、アシルトシウム・ピスム(Acyrthosium pisum)、アダルゲス属(Adalges spp)、アガリアナ・エンシゲラ(Agalliana ensigera)、アゴノセナ・タルギオニイ(Agonoscena targionii)、アレウロジクス属(Aleurodicus spp)、アレウロカンツス属(Aleurocanthus spp)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス・フロッコスス(Aleurothrixus floccosus)、アレイロデス・ブラシカエ(Aleyrodes brassicae)、フタテンミドリヨコバイ(Amarasca biguttula)、アムリトズス・アトキンソニ(Amritodus atkinsoni)、アノニジエラ属(Aonidiella spp.)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella auranti)、アリマキ科(Aphididae)、ワタアブラムシ属(Aphis spp.)、アスピジオツス属(Aspidiotus spp.)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、バクテリセラ・コッケレリ(Bactericera cockerelli)、ベミシア属(Bemisia spp)、ブラキカウズス属(Brachycaudus spp)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ属(Cacopsylla spp)、ニンジンフタオアブラムシ(Cavariella aegopodii Scop.)、セロプラスタ属(Ceroplaster spp.)、クリソムファルス・アオニジウム(Chrysomphalus aonidium)、オンシツマルカイガラムシ(Chrysomphalus dictyospermi)、シカデラ属(Cicadella spp)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)、クリプトミズス属(Cryptomyzus spp)、シカデュリナ属(Cicadulina spp)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccus hesperidum)、ダルブルス・マイジス(Dalbulus maidis)、ジアレウロデス属(Dialeurodes spp)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ジウラフィス・ノキシア(Diuraphis noxia)、ジサフィス属(Dysaphis spp)、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、リンゴワタムシ(Eriosoma larigerum)、エリスロネウラ属(Erythroneura spp.)、ガスカルジア属(Gascardia spp.)、グリカスピス・ブリンブレコンベイ(Glycaspis brimblecombei)、ヒアダフィス・シュードブラシカエ(Hyadaphis pseudobrassicae)、ヒアロプテルス属(Hyalopterus spp)、ヒペロミズス・パリズス(Hyperomyzus pallidus)、リュウガンズキンヨコバイ(Idioscopus clypealis)、ヤコビアスカ・リビカ(Jacobiasca lybica)、ラオデルファクス属(Laodelphax spp.)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、レピドサフェス属(Lepidosaphes spp.)、ニセダイコンアブラムシ(Lopaphis erysimi)、リオゲニス・マイジス(Lyogenys maidis)、マクロシフム属(Macrosiphum spp.)、マハナルヴァ属(Mahanarva spp)、メタカルファ・プルイノサ(Metcalfa pruinosa)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、ミンズス・クルズス(Myndus crudus)、ミズス属(Myzus spp.)、ネオトキソプテラ属(Neotoxoptera sp)、ツマグロヨコバイ属(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ属(Nilaparvata spp.)、ナシミドリオオアブラムシ(Nippolachnus piri Mats)、オドナスピス・ルタエ(Odonaspis ruthae)、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター(Oregma lanigera Zehnter)、ヤマモモコナジラミ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ・コッケレリ(Paratrioza cockerelli)、パルラトリア属(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属(Pemphigus spp.)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、ペルキンシエラ属(Perkinsiella spp)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属(Phylloxera spp)、プラノコッカス属(Planococcus spp.)、シューダウラカスピス属(Pseudaulacaspis spp.)、シュードコッカス属(Pseudococcus spp.)、ワタノミハムシ(Pseudatomoscelis seriatus)、プシラ属(Psylla spp.)、プルビナリア・エチオピカ(Pulvinaria aethiopica)、クアドラズピジオツス属(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、ロパロシフム属(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属(Saissetia spp.)、スカホイデウス属(Scaphoideus spp.)、スチザフィス属(Schizaphis spp.)、シトビオン属(Sitobion spp.)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、スピシスチルス・フェスチヌス(Spissistilus festinus)、タロファガス・プロセルピナ(Tarophagus Proserpina)、トキソプテラ属(Toxoptera spp)、トリアレウロデス属(Trialeurodes spp)、トリジスカス・スポロボリ(Tridiscus sporoboli)、トリオニムス属(Trionymus spp)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)、ジギナ・フラミゲラ(Zygina flammigera)、およびジギニジア・スクテラリス(Zyginidia scutellaris);
膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、ヒメハキリアリ属(Acromyrmex)、アルゲ属(Arge spp)、ハキリアリ属(Atta spp.)、セフス属(Cephus spp.)、ジプリオン属(Diprion spp.)、マツハバチ科(Diprionidae)、シマトウヒハバチ(Gilpinia polytoma)、ホプロカンパ属(Hoplocampa spp.)、ケアリ属(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、ネオジプリオン属(Neodiprion spp.)、シュウカクアリ属(Pogonomyrmex spp)、スレノプシス・インビクタ(Slenopsis invicta)、ソレノプシス属(Solenopsis spp.)およびベスパ属(Vespa spp.);
等翅目(Isoptera)から、例えば、コプトテルメス属(Coptotermes spp)、コルニテルネス・クムランス(Corniternes cumulans)、インシシテルメス属(Incisitermes spp)、マクロテルメス属(Macrotermes spp)、マストテルメス属(Mastotermes spp)、ミクロテルメス属(Microtermes spp)、ヤマトシロアリ属(Reticulitermes spp.);ソレノプシス・ゲミナテ(Solenopsis geminate);
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、アクレリス属(Acleris spp.)、アドキソフィエス属(Adoxophyes spp.)、アエゲリア属(Aegeria spp.)、アグロティス属(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillaceae)、アミロイス属(Amylois spp.)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルチップス属(Archips spp.)、アルギレスチア属(Argyresthia spp)、アルギロタエニア属(Argyrotaenia spp.)、アウトグラファ属(Autographa spp.)、ブックラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、アフリカズイム(Busseola fusca)、スジマラダメイガ(Cadra cautella)、モモシンクイガ(Carposina nipponensis)、チロ属(Chilo spp.)、コリストネウラ属(Choristoneura spp.)、クリソテウチア・トピアリア(Chrysoteuchia topiaria)、ブドウホソハマキ(Clysia ambiguella)、クナファロクロシス属(Cnaphalocrocis spp.)、クネファシア属(Cnephasia spp.)、コチリス属(Cochylis spp.)、コレオフォラ属(Coleophora spp.)、コリアス・レスビア(Colias lesbia)、ワタアカキリバ(Cosmophila flava)、クラムバス属(Crambus spp)、ケブカノメイガ(Crocidolomia binotalis)、クリプトフレビア・ロイコトレタ(Cryptophlebia leucotreta)、シダリマ・ペルスペクタリス(Cydalima perspectalis)、シジア属(Cydia spp.)、ジアファニア・ペルスペクタリス(Diaphania perspectalis)、ジアトラエア属(Diatraea spp.)、ジパロプシス・カスタネア(Diparopsis castanea)、エアリアス属(Earias spp.)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属(Ephestia spp.)、エピノチア属(Epinotia spp)、エスチグメネ・アクレア(Estigmene acrea)、エチエラ・ジンキネラ(Etiella zinckinella)、ユーコスマ属(Eucosma spp.)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、ユープロクチス属(Euproctis spp.)、ユークソア属(Euxoa spp.)、フェルチア・ジャクリフェリア(Feltia jaculiferia)、グラホリタ属(Grapholita spp.)、ヘディア・ヌビフェラナ(Hedya nubiferana)、ヘリオティス属(Heliothis spp.)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヘルペトグラマ属(Herpetogramma spp)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、モロコシマダラメイガ(Lasmopalpus lignosellus)、レウコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス属(Lithocollethis spp.)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、ロキソステゲ・ビフィダリス(Loxostege bifidalis)、リマントリア属(Lymantria spp.)、リオネチア属(Lyonetia spp.)、マラコソマ属(Malacosoma spp.)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タバコスズメガ(Manduca sexta)、ミチムナ属(Mythimna spp)、ノクツア属(Noctua spp)、オペロフテラ属(Operophtera spp.)、オルニオデス・インディカ(Orniodes indica)、アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、パメネ属(Pammene spp.)、パンデミス属(Pandemis spp.)、マツキリガ(Panolis flammea)、パパイペマ・ネブリス(Papaipema nebris)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiela)、コーヒーハモグリバエ(Perileucoptera coffeella)、シューダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、モンシロチョウ(Pieris rapae)、ピエリス属(Pieris spp.)、コナガ(Plutella xylostella)、プレイス属(Prays spp.)、シュードプルシア属(Pseudoplusia spp)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、リチア・アルビコスタ(Richia albicosta)、シルポファガ属(Scirpophaga spp.)、セサミア属(Sesamia spp.)、スパルガノチス属(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)、シレプタ・デロガテ(Sylepta derogate)、シナンテドン属(Synanthedon spp.)、タウメトポエア属(Thaumetopoea spp.)、トルトリックス属(Tortrix spp.)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、トマトキバガ(Tuta absoluta)、およびスガ属(Yponomeuta spp.);
食毛目(Mallophaga)から、例えば、ダマリネア属(Damalinea spp.)およびケモノハジラミ属(Trichodectes spp.);
直翅目(Orthoptera)から、例えば、ゴキブリ属(Blatta spp.)、チャバネゴキブリ属(Blattella spp.)、ケラ属(Gryllotalpa spp.)、マデラゴキブリ(Leucophaea maderae)、トノサマバッタ属(Locusta spp.)、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ(Neocurtilla hexadactyla)、ワモンゴキブリ属(Periplaneta spp.)、スカプテリスカス属(Scapteriscus spp)、およびコオロギ属(Schistocerca spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)から、例えば、リポセリス属(Liposcelis spp.);
ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、ナガノミ属(Ceratophyllus spp.)、イヌノミ属(Ctenocephalides spp.)およびケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis);
総翅目(Thysanoptera)から、例えば、カリオトリプス・ファセオリ(Calliothrips phaseoli)、ハナアザミウマ属(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属(Heliothrips spp)、ヘルシノトリプス属(Hercinothrips spp.)、パルテノトリプス属(Parthenothrips spp)、シルトトリプス・アウランチィ(Scirtothrips aurantii)、ダイズアザミウマ(Sericothrips variabilis)、タエニオトリプス属(Taeniothrips spp.)、アザミウマ属(Thrips spp);および/または
シミ目(Thysanura)から、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)。
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、アクレリス属(Acleris spp.)、アエゲリア属(Aegeria spp.)、アグロティス属(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillaceae)、アミロイス属(Amylois spp.)、アウトグラファ属(Autographa spp.)、アフリカズイム(Busseola fusca)、スジマラダメイガ(Cadra cautella)、チロ属(Chilo spp.)、ケブカノメイガ(Crocidolomia binotalis)、ジアトラエア属(Diatraea spp.)、ジパロプシス・カスタネア(Diparopsis castanea)、エラスモパルプス属(Elasmopalpus spp.)、ヘリオティス属(Heliothis spp.)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、コナガ(Plutella xylostella)、シルポファガ属(Scirpophaga spp.)、セサミア属(Sesamia spp.)、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)およびトルトリックス属(Tortrix spp.);
鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、アグリオテス属(Agriotes spp.)、アントノムス属(Anthonomus spp.)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノトラケルス属(Conotrachelus spp.)、コスモポリテス属(Cosmopolites spp.)、クルクリオ属(Curculio spp.)、デルメステス属(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属(Diabrotica spp.)、ディロボデルス属(Dilopoderus spp.)、エピラクナ属(Epilachna spp.)、エレムヌス属(Eremnus spp.)、ヘテロニクス属(Heteronychus spp.)、リッソルホプトルス属(Lissorhoptrus spp.)、メロロンタ属(Melolontha spp.)、オリカエフィルス属(Orycaephilus spp.)、オチオリンクス属(Otiorhynchus spp.)、フリクチヌス属(Phlyctinus spp.)、ポピリア属(Popillia spp.)、プシリオデス属(Psylliodes spp.)、リゾペルタ属(Rhizopertha spp.)、コガネムシ科(Scarabeidae)、シトトルガ属(Sitotroga spp.)、ソマチカス属(Somaticus spp.)、タニメクス属(Tanymecus spp.)、ゴミムシダマシ属(Tenebrio spp.)、トリボリウム属(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属(Trogoderma spp.)およびザブルス属(Zabrus spp.);
直翅目(Orthoptera)から、例えば、ケラ属(Gryllotalpa spp.);
シロアリ目(Isoptera)から、例えば、ヤマトシロアリ属(Reticulitermes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)から、例えば、リポセリス属(Liposcelis spp.);
シラミ目(Anoplura)から、例えば、ブタジラミ属(Haematopinus spp.)、ホソジラミ属(Linognathus spp.)、ペディクルス属(Pediculus spp.)、ペムフィグス属(Pemphigus spp.)およびフィロキセラ属(Phylloxera spp.);
同翅目(Homoptera)から、例えば、リンゴワタムシ(Eriosoma larigerum);
膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、ヒメハキリアリ属(Acromyrmex)、ハキリアリ属(Atta spp.)、セフス属(Cephus spp.)、ケアリ属(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、ネオジプリオン属(Neodiprion spp.)、ソレノプシス属(Solenopsis spp.)およびベスパ属(Vespa spp.);
双翅目(Diptera)から、例えば、ガガンボ属(Tipula spp.);
アブラナ科の植物につくノミハムシ(crucifer flea beetle)(キスジノミハムシ属(Phyllotreta spp.))、根食い虫(root maggot)(デリア属(Delia spp.))、キャベツサヤゾウムシ(cabbage seedpod weevil)(シュートリンクス属(Ceutorhynchus spp.))およびアブラムシ。
好適な溶媒の例は、非水素化または部分的に水素化された芳香族炭化水素、好ましくは、キシレン混合物、アルキル化ナフタレンまたはテトラヒドロナフタレンなどのアルキルベンゼンのC8〜C12留分、パラフィンまたはシクロヘキサンなどの脂肪族または脂環式炭化水素、エタノール、プロパノールまたはブタノール、グリコールなどのアルコールならびにプロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコールまたはエチレングリコールモノメチルエーテルまたはエチレングリコールモノエチルエーテルなどのそれらのエーテルおよびエステル、シクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセトンアルコールなどのケトン、N−メチルピロリド−2−オン、ジメチルスルホキシドまたはN,N−ジメチルホルムアミドなどの強い極性の溶媒、水、非エポキシ化またはエポキシ化ナタネ油、ヒマシ油、ヤシ油またはダイズ油、およびシリコーン油などのエポキシ化またはエポキシ化植物油である。
市販の製品は、好ましくは、濃縮物(例えば、プレミックス組成物(製剤))として製剤化されるであろうが、最終使用者は、通常、希釈製剤(例えば、タンクミックス組成物)を用いるであろう。
GR:粒剤
WP:水和剤
WG:水和性顆粒(粉剤)
SG:水溶性粒剤
SL:可溶濃縮剤
EC:乳化性濃縮物
EW:水中油乳剤
ME:マイクロエマルション
SC:水性懸濁濃縮物
CS:水性カプセル懸濁剤
OD:油系懸濁濃縮物、および
SE:水性サスポエマルション(suspo−emulsion)。
WS:種子処理スラリー用の水和剤
LS:種子処理用の液剤
ES:種子処理用の乳剤
FS:種子処理用の懸濁濃縮物
WG:水和性顆粒、および
CS:水性カプセル懸濁剤。
乳剤:
活性成分:1〜95%、好ましくは、5〜20%
界面活性剤:1〜30%、好ましくは、10〜20%
溶媒:5〜98%、好ましくは、70〜85%
活性成分:0.1〜10%、好ましくは、0.1〜1%
固体担体:99.9〜90%、好ましくは、99.9〜99%
活性成分:5〜75%、好ましくは、10〜50%
水:94〜24%、好ましくは、88〜30%
界面活性剤:1〜40%、好ましくは、2〜30%
活性成分:0.5〜90%、好ましくは、1〜80%
界面活性剤:0.5〜20%、好ましくは、1〜15%
固体担体:5〜99%、好ましくは、15〜98%
活性成分:0.5〜30%、好ましくは、3〜15%
固体担体:99.5〜70%、好ましくは、97〜85%
殺ダニ剤を含む組成物としては、I+1,1−ビス(4−クロロフェニル)−2−エトキシエタノール、I+2,4−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート、I+2−フルオロ−N−メチル−N−1−ナフチルアセドアミド、I+4−クロロフェニルフェニルスルホン、I+アバメクチン、I+アセキノシル、I+アセトプロール、I+アクリナトリン、I+アルジカルブ、I+アルドキシカルブ、I+α−シペルメトリン、I+アミジチオン、I+アミドフルメト、I+アミドチオエート、I+アミトン、I+アミトンシュウ酸水素塩、I+アミトラズ、I+アラマイト、I+三酸化二ヒ素、I+AVI 382、I+AZ 60541、I+アジンホス−エチル、I+アジンホス−メチル、I+アゾベンゼン、I+アゾシクロチン、I+アゾトエート、I+ベノミル、I+ベノキサホス、I+ベンゾキシメート、I+安息香酸ベンジル、I+ビフェナゼート、I+ビフェントリン、I+ビナパクリル、I+ブロフェンバレレート、I+ブロモシクレン、I+ブロモホス、I+ブロモホス−エチル、I+ブロモプロピレート、I+ブプロフェジン、I+ブトカルボキシム、I+ブトキシカルボキシム、I+ブチルピリダベン、I+多硫化カルシウム、I+カンフェクロル、I+カーバノレート、I+カルバリル、I+カルボフラン、I+カルボフェノチオン、I+CGA 50’439、I+キノメチオナト、I+クロルベンシド、I+クロルジメホルム、I+クロルジメホルム塩酸塩、I+クロルフェナピル、I+クロルフェネトール、I+クロルフェンソン、I+クロルフェンスルフィド、I+クロルフェンビンホス、I+クロロベンジレート、I+クロロメブホルム、I+クロロメチウロン、I+クロロプロピレート、I+クロルピリホス、I+クロルピリホス−メチル、I+クロルチオホス、I+シネリンI、I+シネリンII、I+シネリン、I+クロフェンテジン、I+クロサンテル、I+クマホス、I+クロタミトン、I+クロトキシホス、I+クフラネブ、I+シアントエート、I+シフルメトフェン、I+シハロトリン、I+シヘキサチン、I+シペルメトリン、I+DCPM、I+DDT、I+デメフィオン、I+デメフィオン−O、I+デメフィオン−S、I+デメトン、I+デメトン−メチル、I+デメトン−O、I+デメトン−O−メチル、I+デメトン−S、I+デメトン−S−メチル、I+デメトン−S−メチルスルホン、I+ジアフェンチウロン、I+ジアリホス、I+ジアジノン、I+ジクロフルアニド、I+ジクロルボス、I+ジクリホス、I+ジコホル、I+ジクロトホス、I+ジエノクロル、I+ジメホックス、I+ジメトエート、I+ジナクチン、I+ジネクス、I+ジネクス−ジクレキシン、I+ジノブトン、I+ジノカップ、I+ジノカップ−4、I+ジノカップ−6、I+ジノクトン、I+ジノペントン、I+ジノスルホン、I+ジノテルボン、I+ジオキサチオン、I+ジフェニルスルホン、I+ジスルフィラム、I+ジスルホトン、I+DNOC、I+ドフェナピン、I+ドラメクチン、I+エンドスルファン、I+エンドチオン、I+EPN、I+エプリノメクチン、I+エチオン、I+エトエート−メチル、I+エトキサゾール、I+エトリムホス、I+フェナザフロル、I+フェナザキン、I+酸化フェンブタスズ、I+フェノチオカルブ、I+フェンプロパトリン、I+フェンピラド、I+フェンピロキシメート、I+フェンソン、I+フェントリファニル、I+フェンバレレート、I+フィプロニル、I+フルアクリピリム、I+フルアズロン、I+フルベンジミン、I+フルシクロクスロン、I+フルシトリネート、I+フルエネチル、I+フルフェノクスロン、I+フルメトリン、I+フルオルベンシド、I+フルバリネート、I+FMC 1137、I+ホルメタネート、I+塩酸ホルメタネート、I+ホルモチオン、I+ホルムパラネート、I+γ−HCH、I+グリオジン、I+ハルフェンプロックス、I+ヘプテノホス、I+ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート、I+ヘキシチアゾクス、I+ヨードメタン、I+イソカルボホス、I+イソプロピルO−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート、I+イベルメクチン、I+ジャスモリンI、I+ジャスモリンII、I+ヨードフェンホス、I+リンダン、I+ルフェヌロン、I+マラチオン、I+マロノベン、I+メカルバム、I+メホスホラン、I+メスルフェン、I+メタクリホス、I+メタミドホス、I+メチダチオン、I+メチオカルブ、I+メトミル、I+臭化メチル、I+メトルカルブ、I+メビンホス、I+メキサカルベート、I+ミルベメクチン、I+ミルベマイシンオキシム、I+ミパホックス、I+モノクロトホス、I+モルホチオン、I+モキシデクチン、I+ナレド、I+NC−184、I+NC−512、I+ニフルリジド、I+ニコマイシン、I+ニトリラカルブ、I+ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体、I+NNI−0101、I+NNI−0250、I+オメトエート、I+オキサミル、I+オキシデプロホス、I+オキシジスルホトン、I+pp’−DDT、I+パラチオン、I+ペルメトリン、I+石油、I+フェンカプトン、I+フェントエート、I+ホレート、I+ホサロン、I+ホスホラン、I+ホスメット、I+ホスファミドン、I+ホキシム、I+ピリミホス−メチル、I+ポリクロロテルペン、I+ポリナクチン、I+プロクロノール、I+プロフェノホス、I+プロマシル、I+プロパルギット、I+プロペタンホス、I+プロポクサー、I+プロチダチオン、I+プロトエート、I+ピレトリンI、I+ピレトリンII、I+ピレトリン、I+ピリダベン、I+ピリダフェンチオン、I+ピリミジフェン、I+ピリミテート、I+キナルホス、I+キンチオキス、I+R−1492、I+RA−17、I+ロテノン、I+シュラーダン、I+セブホス、I+セラメクチン、I+SI−0009、I+ソファミド、I+スピロジクロフェン、I+スピロメシフェン、I+SSI−121、I+スルフィラム、I+スルフルアミド、I+スルホテップ、I+硫黄、I+SZI−121、I+τ−フルバリネート、I+テブフェンピラド、I+TEPP、I+テルバム、I+テトラクロルビンホス、I+テトラジホン、I+テトラナクチン、I+テトラスル、I+チアフェノックス、I+チオカルボキシム、I+チオファノックス、I+チオメトン、I+チオキノックス、I+ツリンギエンシン、I+トリアミホス、I+トリアラテン、I+トリアゾホス、I+トリアズロン、I+トリクロルホン、I+トリフェノホス、I+トリアクチン、I+バミドチオン、I+バニリプロールおよびI+YI−5302が挙げられ;
駆虫剤を含む組成物としては、I+アバメクチン、I+クルホマート、I+ドラメクチン、I+エマメクチン、I+エマメクチン安息香酸塩、I+エプリノメクチン、I+イベルメクチン、I+ミルベマイシンオキシム、I+モキシデクチン、I+ピペラジン、I+セラメクチン、I+スピノサドおよびI+チオファネートが挙げられ;
殺鳥剤を含む組成物としては、I+クロラロース、I+エンドリン、I+フェンチオン、I+ピリジン−4−アミンおよびI+ストリキニーネが挙げられ;
生物学的防除剤を含む組成物としては、I+コカクモンハマキ(Adoxophyes orana)GV、I+アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)、I+ムチカブリダニ属(Amblyseius spp.)、I+アナグラファ・ファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV、I+アナグルス・アトムス(Anagrus atomus)、I+アフェリヌス・アブドミナリス(Aphelinus abdominalis)、I+アフィジウス・コレマニ(Aphidius colemani)、I+アフィドレテス・アフィジミザ(Aphidoletes aphidimyza)、I+オートグラファ・カリフォルニカ(Autographa californica)NPV、I+バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)、I+バチルス・スフェリクス・ネイデ(Bacillus sphaericus Neide)、I+バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー(Bacillus thuringiensis Berliner)、I+バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)、I+バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)、I+バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス(Bacillus thuringiensis subsp.japonensis)、I+バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)、I+バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)、I+ビューベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)、I+ビューベリア・ブロングニアルティ(Beauveria brongniartii)、I+ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)、I+ツマアカオオテントウムシ(Cryptolaemus montrouzieri)、I+コドリンガ(Cydia pomonella)GV、I+ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)、I+イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)、I+オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)、I+サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)、I+アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)NPV、I+ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)およびH.メギディス(H.megidis)、I+サカハチテントウ(Hippodamia convergens)、I+レプトマスティクス・ダクチロピィ(Leptomastix dactylopii)、I+マクロロフス・カリギノスス(Macrolophus caliginosus)、I+ヨトウガ(Mamestra brassicae)NPV、I+メタフィカス・ヘルボルス(Metaphycus helvolus)、I+メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム(Metarhizium anisopliae var.acridum)、I+メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)、I+マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)NPVおよびN.レコンティ(N.lecontei)NPV、I+オリウス属(Orius spp.)、I+ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、I+チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)、I+シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)多カプシド核多角体病ウイルス、I+スタイナーネマ・ビビオニス(Steinernema bibionis)、I+スタイナーネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)、I+スタイナーネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae)、I+スタイナーネマ・グラッセリ(Steinernema glaseri)、I+スタイナーネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)、I+スタイナーネマ・リオブラビス(Steinernema riobravis)、I+スタイナーネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci)、I+スタイナーネマ属(Steinernema spp.)、I+トリコグラムマ属(Trichogramma spp.)、I+チフロドロムス・オシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)およびI+バーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)が挙げられ;
土壌滅菌剤を含む組成物としては、I+ヨードメタンおよび臭化メチルが挙げられ;
不妊化剤を含む組成物としては、I+アフォレート、I+ビサジル、I+ブスルファン、I+ジフルベンズロン、I+ジマチフ、I+ヘメル、I+ヘンパ、I+メテパ、I+メチオテパ、I+メチルアフォレート、I+モルジド、I+ペンフルロン、I+テパ、I+チオヘンパ、I+チオテパ、I+トレタミンおよびI+ウレデパが挙げられ;
昆虫フェロモンを含む組成物としては、I+(E)−デカ−5−エン−1−イルアセテートおよび(E)−デカ−5−エン−1−オール、I+(E)−トリデカ−4−エン−1−イルアセテート、I+(E)−6−メチルヘプタ−2−エン−4−オール、I+(E,Z)−テトラデカ−4,10−ジエン−1−イルアセテート、I+(Z)−ドデカ−7−エン−1−イルアセテート、I+(Z)−ヘキサデカ−11−エナール、I+(Z)−ヘキサデカ−11−エン−1−イルアセテート、I+(Z)−ヘキサデカ−13−エン−11−イン−1−イルアセテート、I+(Z)−イコサ−13−エン−10−オン、I+(Z)−テトラデカ−7−エン−1−アール、I+(Z)−テトラデカ−9−エン−1−オール、I+(Z)−テトラデカ−9−エン−1−イルアセテート、I+(7E,9Z)−ドデカ−7,9−ジエン−1−イルアセテート、I+(9Z,11E)−テトラデカ−9,11−ジエン−1−イルアセテート、I+(9Z,12E)−テトラデカ−9,12−ジエン−1−イルアセテート、I+14−メチルオクタデカ−1−エン、I+4−メチルノナン−5−オールおよび4−メチルノナン−5−オン、I+α−マルチストリアチン、I+ブレビコミン、I+コドレルア、I+コドレモン、I+キュールア、I+ディスパールア、I+ドデカ−8−エン−1−イルアセテート、I+ドデカ−9−エン−1−イルアセテート、I+ドデカ−8、I+10−ジエン−1−イルアセテート、I+ドミニカルア、I+4−メチルオクタン酸エチル、I+オイゲノール、I+フロンタリン、I+ゴシップルア、I+グランドルア、I+グランドルアI、I+グランドルアII、I+グランドルアIII、I+グランドルアIV、I+ヘキサルア、I+イプスジエノール、I+イプセノール、I+ジャポニルア、I+リネアチン、I+リトルア、I+ループルア、I+メドルア、I+メガトモ酸、I+メチルオイゲノール、I+ムスカルア、I+オクタデカ−2,13−ジエン−1−イルアセテート、I+オクタデカ−3,13−ジエン−1−イルアセテート、I+オルフラルア、I+オリクタルア、I+オストラモン、I+シグルア、I+ソルジジン、I+スルカトール、I+テトラデカ−11−エン−1−イルアセテート、I+トリメドルア、I+トリメドルアA、I+トリメドルアB1、I+トリメドルアB2、I+トリメドルアCおよびI+トランク−コール(trunc−call)が挙げられ;
昆虫忌避剤を含む組成物としては、I+2−(オクチルチオ)エタノール、I+ブトピロノキシル、I+ブトキシ(ポリプロピレングリコール)、I+アジピン酸ジブチル、I+フタル酸ジブチル、I+コハク酸ジブチル、I+ジエチルトルアミド、I+ジメチルカルベート、I+フタル酸ジメチル、I+エチルヘキサンジオール、I+ヘキサアミド、I+メトキン−ブチル、I+メチルネオデカンアミド、I+オキサメートおよびI+ピカリジンが挙げられ;
殺虫剤を含む組成物としては、I+1−ジクロロ−1−ニトロエタン、I+1,1−ジクロロ−2,2−ビス(4−エチルフェニル)エタン、I+、I+1,2−ジクロロプロパン、I+1,2−ジクロロプロパンおよび1,3−ジクロロプロペン、I+1−ブロモ−2−クロロエタン、I+2,2,2−トリクロロ−1−(3,4−ジクロロフェニル)エチルアセテート、I+2,2−ジクロロビニル2−エチルスルフィニルエチルメチルホスフェート、I+2−(1,3−ジチオラン−2−イル)フェニルジメチルカルバメート、I+2−(2−ブトキシエトキシ)エチルチオシアネート、I+2−(4,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)フェニルメチルカルバメート、I+2−(4−クロロ−3,5−キシリルオキシ)エタノール、I+2−クロロビニルジエチルホスフェート、I+2−イミダゾリドン、I+2−イソバレリルインダン−1,3−ジオン、I+2−メチル(プロパ−2−イニル)アミノフェニルメチルカルバメート、I+2−チオシアナトエチルラウレート、I+3−ブロモ−1−クロロプロパ−1−エン、I+3−メチル−1−フェニルピラゾール−5−イルジメチルカルバメート、I+4−メチル(プロパ−2−イニル)アミノ−3,5−キシリルメチルカルバメート、I+5,5−ジメチル−3−オキソシクロヘキサ−1−エニルジメチルカルバメート、I+アバメクチン、I+アセフェート、I+アセタミプリド、I+アセチオン、I+アセトプロール、I+アクリナトリン、I+アクリロニトリル、I+アラニカルブ、I+アルジカルブ、I+アルドキシカルブ、I+アルドリン、I+アレトリン、I+アロサミジン、I+アリキシカルブ、I+α−シペルメトリン、I+α−エクジソン、I+リン化アルミニウム、I+アミジチオン、I+アミドチオエート、I+アミノカルブ、I+アミトン、I+アミトンシュウ酸水素塩、I+アミトラズ、I+アナバシン、I+アチダチオン、I+AVI 382、I+AZ 60541、I+アザジラクチン、I+アザメチホス、I+アジンホス−エチル、I+アジンホス−メチル、I+アゾトエート、I+バチルス・チューリゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン、I+ヘキサフルオロケイ酸バリウム、I+多硫化バリウム、I+バルトリン、I+Bayer 22/190、I+Bayer 22408、I+ベンジオカルブ、I+ベンフラカルブ、I+ベンスルタップ、I+β−シフルトリン、I+β−シペルメトリン、I+ビフェントリン、I+ビオアレトリン、I+ビオアレトリンS−シクロペンテニル異性体、I+ビオエタノメトリン、I+ビオペルメトリン、I+ビオレスメトリン、I+ビス(2−クロロエチル)エーテル、I+ビストリフルロン、I+ホウ砂、I+ブロフェンバレレート、I+ブロムフェンビンホス、I+ブロモシクレン、I+ブロモ−DDT、I+ブロモホス、I+ブロモホス−エチル、I+ブフェンカルブ、I+ブプロフェジン、I+ブタカルブ、I+ブタチオホス、I+ブトカルボキシム、I+ブトネート、I+ブトキシカルボキシム、I+ブチルピリダベン、I+カズサホス、I+ヒ酸カルシウム、I+シアン化カルシウム、I+多硫化カルシウム、I+カンフェクロル、I+カーバノレート、I+カルバリル、I+カルボフラン、I+二硫化炭素、I+四塩化炭素、I+カルボフェノチオン、I+カルボスルファン、I+カルタップ、I+カルタップ塩酸塩、I+セバジン、I+クロルビシクレン、I+クロルダン、I+クロルデコン、I+クロルジメホルム、I+クロルジメホルム塩酸塩、I+クロルエトキシホス、I+クロルフェナピル、I+クロルフェンビンホス、I+クロルフルアズロン、I+クロルメホス、I+クロロホルム、I+クロロピクリン、I+クロルホキシム、I+クロルプラゾホス、I+クロルピリホス、I+クロルピリホス−メチル、I+クロルチオホス、I+クロマフェノジド、I+シネリンI、I+シネリンII、I+シネリン、I+シス−レスメトリン、I+シスメトリン、I+クロシトリン、I+クロエトカルブ、I+クロサンテル、I+クロチアニジン、I+アセト亜ヒ酸銅、I+ヒ酸銅、I+オレイン酸銅、I+クマホス、I+クミトエート、I+クロタミトン、I+クロトキシホス、I+クルホマート、I+氷晶石、I+CS 708、I+シアノフェンホス、I+シアノホス、I+シアントエート、I+シクレトリン、I+シクロプロトリン、I+シフルトリン、I+シハロトリン、I+シペルメトリン、I+シフェノトリン、I+シロマジン、I+サイチオアート、I+d−リモネン、I+d−テトラメトリン、I+DAEP、I+ダゾメット、I+DDT、I+デカルボフラン、I+デルタメトリン、I+デメフィオン、I+デメフィオン−O、I+デメフィオン−S、I+デメトン、I+デメトン−メチル、I+デメトン−O、I+デメトン−O−メチル、I+デメトン−S、I+デメトン−S−メチル、I+デメトン−S−メチルスルホン、I+ジアフェンチウロン、I+ジアリホス、I+ジアミダホス、I+ジアジノン、I+ジカプトン、I+ジクロフェンチオン、I+ジクロルボス、I+ジクリホス、I+ジクレシル、I+ジクロトホス、I+ジシクラニル、I+ジエルドリン、I+ジエチル5−メチルピラゾール−3−イルホスフェート、I+ジフルベンズロン、I+ジロール、I+ジメフルトリン、I+ジメホックス、I+ジメタン、I+ジメトエート、I+ジメトリン、I+ジメチルビンホス、I+ジメチラン、I+ジネクス、I+ジネクス−ジクレキシン、I+ジノプロプ、I+ジノサム、I+ジノセブ、I+ジノテフラン、I+ジオフェノラン、I+ジオキサベンゾホス、I+ジオキサカルブ、I+ジオキサチオン、I+ジスルホトン、I+ジチクロホス、I+DNOC、I+ドラメクチン、I+DSP、I+エクジステロン、I+EI 1642、I+エマメクチン、I+エマメクチン安息香酸塩、I+EMPC、I+エンペントリン、I+エンドスルファン、I+エンドチオン、I+エンドリン、I+EPBP、I+EPN、I+エポフェノナン、I+エプリノメクチン、I+エスフェンバレレート、I+エタホス、I+エチオフェンカルブ、I+エチオン、I+エチプロール、I+エトエート−メチル、I+エトプロホス、I+ギ酸エチル、I+エチル−DDD、I+二臭化エチレン、I+二塩化エチレン、I+エチレンオキシド、I+エトフェンプロックス、I+エトリムホス、I+EXD、I+ファンファー、I+フェナミホス、I+フェナザフロル、I+フェンクロルホス、I+フェネタカルブ、I+フェンフルトリン、I+フェニトロチオン、I+フェノブカルブ、I+フェノキサクリム、I+フェノキシカルブ、I+フェンピリトリン、I+フェンプロパトリン、I+フェンピラド、I+フェンスルホチオン、I+フェンチオン、I+フェンチオン−エチル、I+フェンバレレート、I+フィプロニル、I+フロニカミド、I+フルベンジアミド、I+フルコフロン、I+フルシクロクスロン、I+フルシトリネート、I+フルエネチル、I+フルフェネリム、I+フルフェノクスロン、I+フルフェンプロックス、I+フルメトリン、I+フルバリネート、I+FMC 1137、I+ホノホス、I+ホルメタネート、I+塩酸ホルメタネート、I+ホルモチオン、I+ホルムパラネート、I+ホスメチラン、I+ホスピレート、I+ホスチアゼート、I+ホスチエタン、I+フラチオカルブ、I+フレトリン、I+γ−シハロトリン、I+γ−HCH、I+グアザチン、I+酢酸グアザチン、I+GY−81、I+ハルフェンプロックス、I+ハロフェノジド、I+HCH、I+HEOD、I+ヘプタクロル、I+ヘプテノホス、I+ヘテロホス、I+ヘキサフルムロン、I+HHDN、I+ヒドラメチルノン、I+シアン化水素、I+ハイドロプレン、I+ヒキンカルブ、I+イミダクロプリド、I+イミプロトリン、I+インドキサカルブ、I+ヨードメタン、I+IPSP、I+イサゾホス、I+イソベンザン、I+イソカルボホス、I+イソドリン、I+イソフェンホス、I+イソラン、I+イソプロカルブ、I+イソプロピルO−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート、I+イソプロチオラン、I+イソチオエート、I+イソキサチオン、I+イベルメクチン、I+ジャスモリンI、I+ジャスモリンII、I+ヨードフェンホス、I+幼若ホルモンI、I+幼若ホルモンII、I+幼若ホルモンIII、I+ケレバン、I+キノプレン、I+λ−シハロトリン、I+ヒ酸鉛、I+レピメクチン、I+レプトホス、I+リンダン、I+リリムホス、I+ルフェヌロン、I+リチダチオン、I+m−クメニルメチルカルバメート、I+リン化マグネシウム、I+マラチオン、I+マロノベン、I+マジドックス、I+メカルバム、I+メカルフォン、I+メナゾン、I+メホスホラン、I+塩化第一水銀、I+メスルフェンホス、I+メタフルミゾン、I+メタム、I+メタム−カリウム、I+メタム−ナトリウム、I+メタクリホス、I+メタミドホス、I+フッ化メタンスルホニル、I+メチダチオン、I+メチオカルブ、I+メトクロトホス、I+メトミル、I+メトプレン、I+メトキン−ブチル、I+メトトリン、I+メトキシクロル、I+メトキシフェノジド、I+臭化メチル、I+メチルイソチオシアネート、I+メチルクロロホルム、I+塩化メチレン、I+メトフルトリン、I+メトルカルブ、I+メトキサジアゾン、I+メビンホス、I+メキサカルベート、I+ミルベメクチン、I+ミルベマイシンオキシム、I+ミパホックス、I+ミレックス、I+モノクロトホス、I+モルホチオン、I+モキシデクチン、I+ナフタロホス、I+ナレド、I+ナフタレン、I+NC−170、I+NC−184、I+ニコチン、I+硫酸ニコチン、I+ニフルリジド、I+ニテンピラム、I+ニチアジン、I+ニトリラカルブ、
I+ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体、I+NNI−0101、I+NNI−0250、I+ノルニコチン、I+ノバルロン、I+ノビフルムロン、I+O−5−ジクロロ−4−ヨードフェニルO−エチルエチルホスホノチオエート、I+O,O−ジエチルO−4−メチル−2−オキソ−2H−クロメン−7−イルホスホロチオエート、I+O,O−ジエチルO−6−メチル−2−プロピルピリミジン−4−イルホスホロチオエート、I+O,O,O’,O’−テトラプロピルジチオピロホスフェート、I+オレイン酸、I+オメトエート、I+オキサミル、I+オキシデメトン−メチル、I+オキシデプロホス、I+オキシジスルホトン、I+pp’−DDT、I+パラ−ジクロロベンゼン、I+パラチオン、I+パラチオン−メチル、I+ペンフルロン、I+ペンタクロロフェノール、I+ラウリン酸ペンタクロロフェニル、I+ペルメトリン、I+石油、I+PH 60−38、I+フェンカプトン、I+フェノトリン、I+フェントエート、I+ホレート+TX、I+ホサロン、I+ホスホラン、I+ホスメット、I+ホスニクロール、I+ホスファミドン、I+ホスフィン、I+ホキシム、I+ホキシム−メチル、I+ピリメタホス、I+ピリミカルブ、I+ピリミホス−エチル、I+ピリミホス−メチル、I+ポリクロロジシクロペンタジエン異性体、I+ポリクロロテルペン、I+亜ヒ酸カリウム、I+カリウムチオシアネート、I+プラレトリン、I+プレコセンI、I+プレコセンII、I+プレコセンIII、I+プリミドホス、I+プロフェノホス、I+プロフルトリン、I+プロマシル、I+プロメカルブ、I+プロパホス、I+プロペタンホス、I+プロポクサー、I+プロチダチオン、I+プロチオホス、I+プロトエート、I+プロトリフェンビュート、I+ピメトロジン、I+ピラクロホス、I+ピラゾホス、I+ピレスメトリン、I+ピレトリンI、I+ピレトリンII、I+ピレトリン、I+ピリダベン、I+ピリダリル、I+ピリダフェンチオン、I+ピリミジフェン、I+ピリミテート、I+ピリプロキシフェン、I+クアッシア、I+キナルホス、I+キナルホス−メチル、I+キノチオン、I+キンチオホス、I+R−1492、I+ラフォキサニド、I+レスメトリン、I+ロテノン、I+RU 15525、I+RU 25475、I+リアニア、I+リアノジン、I+サバジラ、I+シュラーダン、I+セブホス、I+セラメクチン、I+SI−0009、I+SI−0205、I+SI−0404、I+SI−0405、I+シラフルオフェン、I+SN 72129、I+亜ヒ酸ナトリウム、I+シアン化ナトリウム、I+フッ化ナトリウム、I+ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、I+ナトリウムペンタクロロフェノキシド、I+セレン酸ナトリウム、I+ナトリウムチオシアネート、I+ソファミド、I+スピノサド、I+スピロメシフェン、I+スピロテトラマト、I+スルコフロン、I+スルコフロン−ナトリウム、I+スルフルアミド、I+スルホテップ、I+フッ化スルフリル、I+スルプロオス、I+タール油、I+τ−フルバリネート、I+タジムカルブ、I+TDE、I+テブフェノジド、I+テブフェンピラド、I+テブピリムホス、I+テフルベンズロン、I+テフルトリン、I+テメホス、I+TEPP、I+テラレトリン、I+テルバム、I+テルブホス、I+テトラクロロエタン、I+テトラクロルビンホス、I+テトラメトリン、I+θ−シペルメトリン、I+チアクロプリド、I+チアフェノックス、I+チアメトキサム、I+チクロホス、I+チオカルボキシム、I+チオシクラム、I+チオシクラムシュウ酸水素塩、I+チオジカルブ、I+チオファノックス、I+チオメトン、I+チオナジン、I+チオスルタップ、I+チオスルタップ−ナトリウム、I+ツリンギエンシン、I+トルフェンピラド、I+トラロメトリン、I+トランスフルトリン、I+トランスペルメトリン、I+トリアミホス、I+トリアザメート、I+トリアゾホス、I+トリアズロン、I+トリクロルホン、I+トリクロルメタホス−3、I+トリクロロナート、I+トリフェノホス、I+トリフルムロン、I+トリメタカルブ、I+トリプレン、I+バミドチオン、I+バニリプロール、I+ベラトリジン、I+ベラトリン、I+XMC、I+キシリルカルブ、I+YI−5302、I+ζ−シペルメトリン、I+ゼタメトリン(zetamethrin)、I+リン化亜鉛、I+ゾラプロホスおよびZXI 8901、I+シアントラニリプロール、I+クロラントラニリプロール、I+シエノピラフェン、I+シフルメトフェン、I+ピリフルキナゾン、I+スピネトラム、I+スピロテトラマト、I+スルホキサフロール、I+フルフィプロール、I+メペルフルトリン、I+テトラメチルフルトリン、I+トリフルメゾピリムが挙げられ;
殺軟体動物剤を含む組成物としては、I+ビス(トリブチルスズ)オキシド、I+ブロモアセトアミド、I+ヒ酸カルシウム、I+クロエトカルブ、I+アセト亜ヒ酸銅、I+硫酸銅、I+フェンチン、I+リン酸第二鉄、I+メタアルデヒド、I+メチオカルブ、I+ニクロサミド、I+ニクロサミド−オールアミン、I+ペンタクロロフェノール、I+ナトリウムペンタクロロフェノキシド、I+タジムカルブ、I+チオジカルブ、I+酸化トリブチルスズ、I+トリフェンモルフ、I+トリメタカルブ、I+酢酸トリフェニルスズおよび水酸化トリフェニルスズ、I+ピリプロールが挙げられ;
殺線虫剤を含む組成物としては、I+AKD−3088、I+1,2−ジブロモ−3−クロロプロパン、I+1,2−ジクロロプロパン、I+1,2−ジクロロプロパンおよび1,3−ジクロロプロペン、I+1,3−ジクロロプロペン、I+3,4−ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1−ジオキシド、I+3−(4−クロロフェニル)−5−メチルローダニン、I+5−メチル−6−チオキソ−1,3,5−チアジアジナン−3−イル酢酸、I+6−イソペンテニルアミノプリン、I+アバメクチン、I+アセトプロール、I+アラニカルブ、I+アルジカルブ、I+アルドキシカルブ、I+AZ 60541、I+ベンクロチアズ、I+ベノミル、I+ブチルピリダベン、I+カズサホス、I+カルボフラン、I+二硫化炭素、I+カルボスルファン、I+クロロピクリン、I+クロルピリホス、I+クロエトカルブ、I+サイトカイニン、I+ダゾメット、I+DBCP、I+DCIP、I+ジアミダホス、I+ジクロフェンチオン、I+ジクリホス、I+ジメトエート、I+ドラメクチン、I+エマメクチン、I+エマメクチン安息香酸塩、I+エプリノメクチン、I+エトプロホス、I+二臭化エチレン、I+フェナミホス、I+フェンピラド、I+フェンスルホチオン、I+ホスチアゼート、I+ホスチエタン、I+フルフラール、I+GY−81、I+ヘテロホス、I+ヨードメタン、I+イサミドホス、I+イサゾホス、I+イベルメクチン、I+キネチン、I+メカルフォン、I+メタム、I+メタム−カリウム、I+メタム−ナトリウム、I+臭化メチル、I+メチルイソチオシアネート、I+ミルベマイシンオキシム、I+モキシデクチン、I+クワ暗斑病菌(Myrothecium verrucaria)組成物、I+NC−184、I+オキサミル、I+ホレート、I+ホスファミドン、I+ホスホカルブ、I+セブホス、I+セラメクチン、I+スピノサド、I+テルバム、I+テルブホス、I+テトラクロロチオフェン、I+チアフェノックス、I+チオナジン、I+トリアゾホス、I+トリアズロン、I+キシレノール、I+YI−5302およびゼアチン、I+フルエンスルホンが挙げられ;
共力剤を含む組成物としては、I+2−(2−ブトキシエトキシ)エチルピペロニレート、I+5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−ヘキシルシクロヘキサ−2−エノン、I+ファルネソールおよびネロリドール、I+MB−599、I+MGK 264、I+ピペロニルブトキシド、I+ピプロタール、I+プロピル異性体、I+S421、I+セサメクス、I+セサモリンおよびI+スルホキシドが挙げられ;
動物忌避剤を含む組成物としては、I+アントラキノン、I+クロラロース、I+ナフテン酸銅、I+オキシ塩化銅、I+ジアジノン、I+ジシクロペンタジエン、I+グアザチン、I+酢酸グアザチン、I+メチオカルブ、I+ピリジン−4−アミン、I+チラム、I+トリメタカルブ、I+ナフテン酸亜鉛およびI+ジラムが挙げられ;
さらなる組成物としては、I+ブロフルトリネート(Brofluthrinate)、I+シクロキサプリド、I+ジフロビダジン、I+フロメトキン、I+フルヘキサホン、I+グアジピル(Guadipyr)、I+コナガ(Plutella xylostella)顆粒病ウイルス、I+コドリンガ(Cydia pomonella)顆粒病ウイルス、I+ハーピン、I+イミシアホス、I+ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)核多角体病ウイルス、I+ヘリオティス・プンクティゲラ(Heliothis punctigera)核多角体病ウイルス、I+オオタバコガ(Helicoverpa armigera)核多角体病ウイルス、I+アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)核多角体病ウイルス、I+ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)核多角体病ウイルス、I+コナガ(Plutella xylostella)核多角体病ウイルス、I+パスツーリア・ニシザワエ(Pasteuria nishizawae)、I+p−シメン、I+ピフルブミド、I+ピラフルプロール、I+除虫菊、I+QRD 420、I+QRD 452、I+QRD 460、I+テルペノイドブレンド、I+テルペノイド、I+テトラニリプロール、およびI+α−テルピネンが挙げられ;
組成物は、I+コードAE 1887196(BSC−BX60309)、I+コードNNI−0745 GR、I+コードIKI−3106、I+コードJT−L001、I+コードZNQ−08056、I+コードIPPA152201、I+コードHNPC−A9908(CAS:[660411−21−2])、I+コードHNPC−A2005(CAS:[860028−12−2])、I+コードJS118、I+コードZJ0967、I+コードZJ2242、I+コードJS7119(CAS:[929545−74−4])、I+コードSN−1172、I+コードHNPC−A9835、I+コードHNPC−A9955、I+コードHNPC−A3061、I+コードChuanhua 89−1、I+コードIPP−10、I+コードZJ3265、I+コードJS9117、I+コードSYP−9080、I+コードZJ3757、I+コードZJ4042、I+コードZJ4014、I+コードITM−121、I+コードDPX−RAB55(DKI−2301)、I+コードMe5382、I+コードNC−515、I+コードNA−89、I+コードMIE−1209、I+コードMCI−8007、I+コードBCS−CL73507、I+コードS−1871、I+コードDPX−RDS63、およびI+コードAKD−1193など、式Iの化合物とコードによって参照される活性物質との混合物も含む。
調製例:以下の実施例は本発明の例示であることが意図されており、限定をもたらすものであるとして解釈されるべきではない。
スペクトルは以下で記録した:エレクトロスプレーソース(極性:陽イオンまたは陰イオン、キャピラリ:3.00kV、コーン範囲:30〜60V、抽出器:2.00V、ソース温度:150℃、脱溶剤温度:350℃、コーンガス流:0L/Hr、脱溶剤ガス流:650L/Hr、質量範囲:100〜900Da)を備えるWaters製の質量分光計(SQDまたはZQシングル四重極型質量分光計)、ならびに、Waters製のAcquity UPLC:バイナリポンプ、加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210〜500、溶剤勾配:A=水+5% MeOH+0.05% HCOOH、B=アセトニトリル+0.05% HCOOH:勾配:勾配:0分 0%B、100%A;1.2〜1.5分 100%B;流量(ml/分)0.85。
スペクトルは以下で記録した:エレクトロスプレーソース(極性:陽イオンまたは陰イオン、キャピラリ:3.00kV、コーン範囲:30〜60V、抽出器:2.00V、ソース温度:150℃、脱溶剤温度:350℃、コーンガス流:0L/Hr、脱溶剤ガス流:650L/Hr、質量範囲:100〜900Da)を備えるWaters製の質量分光計(SQDまたはZQシングル四重極型質量分光計)、ならびに、Waters製のAcquity UPLC:バイナリポンプ、加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210〜500、溶剤勾配:A=水+5% MeOH+0.05% HCOOH、B=アセトニトリル+0.05% HCOOH:勾配:勾配:0分 0%B、100%A;2.7〜3.0分 100%B;流量(ml/分)0.85。
スペクトルは以下で記録した:エレクトロスプレーソース(極性:陽イオンまたは陰イオン、キャピラリ:3.00kV、コーン範囲:30〜60V、抽出器:2.00V、ソース温度:150℃、脱溶剤温度:350℃、コーンガス流:0L/Hr、脱溶剤ガス流:650L/Hr、質量範囲:100〜900Da)を備えるWaters製の質量分光計(SQDまたはZQシングル四重極型質量分光計)、ならびに、Waters製のAcquity UPLC:バイナリポンプ、加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210〜500、溶剤勾配:A=水+5% MeOH+0.05% HCOOH、B=アセトニトリル+0.05% HCOOH:勾配:勾配:0分 40%B、60%A;1.2〜1.5分 100%B;流量(ml/分)0.85。
質量スペクトルは、電気スプレー電離を用いてFinnigan LCQ−DUO分光計で得た。
質量分光計:Waters製のAcquity SDS 質量分光計
HPLC:UPLC ‘H’クラス
最適質量パラメータ:−
イオン化法:エレクトロスプレー(ESI)。極性:陽および陰極性スイッチ。走査タイプ:完全走査。キャピラリ(kV):3.00。コーン電圧(V):41.00。ソース温度(℃):150。脱溶剤ガス流(L/Hr):1000。脱溶剤温度(℃):500。ガス流@コーン(L/Hr):50。質量範囲:110〜800Da。PDA波長範囲:210〜400nm。
勾配条件:
溶剤A:水+0.1% ギ酸:アセトニトリル::95:5v/v
溶剤B:アセトニトリル+0.05% ギ酸
カラム長:30mm。カラム内径:2.1mm。粒径:1.8μm。カラムオーブン温度:40℃
質量分光計:Agilent Technologies製の6410トリプル四重極型質量分光計
HPLC:Agilent 1200 Series HPLC
最適質量パラメータ:
イオン化法:エレクトロスプレー(ESI)。極性:陽および陰極性スイッチ。走査タイプ:MS2走査。キャピラリ(kV):4.00。フラグメンタ(V):100.00。ガス温度(℃):350。ガス流(L/分):11。ネブライザガス(psi):45。質量範囲:110〜1000Da。DAD波長範囲:210〜400nm。
勾配条件:
溶剤A:水+0.1%ギ酸:アセトニトリル::95:5v/v
溶剤B:アセトニトリル+0.1%ギ酸
カラム長:50mm。カラム内径:4.6mm。粒径:2.6μm。カラムオーブン温度:40℃。
1H NMR(300MHz,DMSO−d6):δ12.15(s,1H),8.24(s,1H),7.91(d,2H),7.41(s,1H),6.63(s,1H).
MS(方法D)m/z:171.1[M+H]+.
1H NMR(300MHz,DMSO−d6):δ8.73(s,1H),8.57(d,1H),8.09〜8.16(m,2H),7.78(d,1H)。
MS(方法D)m/z:189.1[M+H]+.
1H NMR(300MHz,CDCl3):δ8.26(d,1H),8.13〜8.18(m,2H),8.04(s,1H),7.84(d,1H),7.78(d,1H),7.75(d,1H),1.51(s,9H).
MS(方法D)m/z:270.1[M+H]+.
1H NMR(300MHz,DMSO−d6):δ10.26(s,1H),8.43(d,1H),8.35(d,1H),8.09〜8.13(m,1H),7.77(d,1H),7.47(s,1H),
MS(方法D)m/z:288.1[M+H]+.
1H NMR(300MHz,DMSO−d6):δ10.23(s,1H),8.72(t,2H),8.36〜8.46(m,2H),8.09(d,1H),7.76(d,1H),3.22(d,6H),1.50(s,9H).
MS(方法D)m/z:343.1[M+H]+.
1H NMR(300MHz,DMSO−d6):δ10.22(s,1H),8.52(d,2H),8.41(d,1H),8.30(dd,1H),8.08(d,1H),7.83(d,1H),1.50(s,9H).
MS(方法D)m/z:312.1[M+H]+.
1H NMR(300MHz,DMSO−d6):δ9.41(s,1H),8.39(d,1H),8.20(d,1H),8.03〜8.18(d,3H),7.63(d,2H),7.55(d,1H),6.81(d,1H),6.63(s,1H).
MS(方法D)m/z:371.9[M+H]+.
1H NMR(300MHz,DMSO−d6):δ13.81(s,1H),11.30(s,1H),9.47(s,1H),8.67(d,1H),8.55(d,1H),8.39(d,1H),8.11(d,2H),7.92(d,1H),7.64(d,H),7.51(d,2H),7.43(d,1H),7.25〜7.30(m,2H),3.18〜3.27(m,1H),1.26(d,6H).
MS(方法D)m/z:548.9[M+H]+.
1H NMR(300MHz,DMSO−d6):δ11.59(s,1H),10.26(s,1H),9.47(s,1H),8.63(s,1H),8.45〜8.49(m,2H),8.09〜8.17(q,2H),8.10(dd,1H),7.86(d,1H),7.64(d,2H),7.39(d,2H),7.12〜7.7.27(m,2H),3.50〜3.54(m,1H),1.34(d,6H).
MS(方法D)m/z:532.8[M+H]+.
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.60(s,1H),8.53(d,1H),8.42(dd,1H),8.06(d,1H),7.96(d,1H),7.82(m,2H),7.35−7.42(m,4H),7.35(t,1H),7.22(m,1H),7.10(d,1H),5.01(s,2H),3.33(七重項,1H),1.28(d,6H)。
LC/MS(方法B)m/z:561[M+H]+,Rt=2.47分
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.60(s,1H),8.50(s,1H),8.41(dd,1H),8.08(d,1H),7.92(d,1H),7.85(d,2H),7.51(m,2H),7.35−7.45(m,3H),7.17(t,1H),7.00(d,1H),6.21(s,1H),2.59(七重項,1H),1.21および1.15(2d,6H),1.14(d,6H).
LC/MS(方法B)m/z:587[M+H]+,Rt=2.26分.
(2Z)−3−(2−イソプロピルフェニル)−2−[[6−[1−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2,4−トリアゾール−3−イル]−2−キノリル]イミノ]チアゾリジン−4−オン(化合物P2.3)
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.63(s,1H),8.61(s,1H),8.52(dd,1H),8.10−8.14(m,2H),7.85(d,2H),7.51(m,2H),7.43(m,2H),7.38(m,1H),7.20(m,1H),7.14(d,1H),4.03(s,2H),2.87(七重項,1H),1.24(m,6H).
LC/MS(方法B)m/z:589[M+H]+,Rt=2.30分.
(2E)−2−(2−イソプロピルフェニル)イミノ−3−[6−[1−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2,4−トリアゾール−3−イル]−2−キノリル]チアゾリジン−4−オン(化合物P2.4)
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.77(s,1H),8.66(s,1H),8.62(dd,1H),8.49(d,1H),8.25(d,1H),7.85(m,2H),7.57(d,1H),7.43(d,2H),7.26(t,1H),7.11−7.15(m,2H),6.89(d,1H),4.10(s,2H),2.99(七重項,1H),1.16(d,6H).
LC/MS(方法B)m/z:589[M+H]+,Rt=2.24分.
1H NMR(400MHz,(CD3)3SO):δ9.38−9.25(m,1H),7.98−7.92(m,2H),7.65−7.53(m,2H)
LC/MS(方法E)m/z:308[M+H]+,Rt=0.94分.
1H NMR(400MHz,(CD3)3SO:δ9.20−9.14(m,1H),8.17(s,1H),7.86(br d,1H),7.43−7.29(m,1H),7.08−6.98(m,2H),1.32(s,12H).
LC/MS(方法F)m/z:272[M+H]+,Rt=1.12分.
1H NMR(400MHz,(CD3)3SO:δ9.48−9.39(m,1H),9.28(s,1H),8.54(d,1H),8.43−8.34(m,1H),8.14−8.04(m,2H),7.71−7.60(m,2H),7.54(d,1H),7.11−6.96(m,2H)
LC/MS(方法E)m/z:373[M+H]+,Rt=0.75分.
6−[1−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2,4−トリアゾール−3−イル]キナゾリン−2−アミン(300mg、0.8058mmol)のテトラヒドロフラン(6mL)中の攪拌溶液に、窒素雰囲気下で、水素化ナトリウム(50mg、1.612mmol)を0℃で、続いて、2−イソチオシアナト−1,3−ジメチル−ベンゼン(0.4mL、2.417mmol)を添加し、この反応を60℃で3時間還流した。次いで、反応塊を水で希釈し、酢酸エチル(3×25mL)で抽出した。次いで、組み合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、これに続く粗化合物のカラムクロマトグラフィで、2種の表題の化合物を固形分(それぞれ150mgおよび70mg)として得た。
化合物P2.5:
LC/MS(方法F)m/z:536[M+H]+,Rt=1.72分.
化合物P2.6:
LC/MS(方法F)m/z:520[M+H]+,Rt=1.68分.
1H NMR(400MHz,(CD3)3SO:δ1.45(s,3H),2.21(s,3H),2.40(s,3H),3.40(d,1H),3.62(d,1H),7.24−7.33(m,3H),7.67(d,2H),7.94(d,1H),8.13(d,2H),8.62(d,1H),8.74(s,1H),9.41(s,1H),9.52(s,1H)
LC/MS(方法E)m/z:592[M+H]+,Rt=1.12分.
1H NMR(400MHz,CDCl3:δ2.40(s,6H),4.92(s,2H),7.03−7.13(m,2H),7.17(d,1H),7.42(d,2H),7.79−7.98(m,3H),8.56−8.67(m,3H),9.32(s,1H)
LC/MS(方法F)m/z:548[M+H]+,Rt=1.70分.
化合物P2.9:
LC/MS(方法F)m/z:576[M+H]+,Rt=1.67分.
化合物P2.10:
LC/MS(方法F)m/z:576[M+H]+,Rt=1.67分.
1H NMR(400MHz,CDCl3:δ1.39(s,12H),5.19(br.s,2H),7.63(d,1H),7.92−8.03(m,1H),8.35(s,1H),8.41(s,1H)
LC/MS(方法E)m/z:272[M+H]+,Rt=0.77分.
1H NMR(400MHz,(CD3)3SO:δ9.48−9.38(m,1H),8.50−8.43(m,1H),8.36(s,1H),8.26(dd,1H),8.15−8.05(m,2H),7.69−7.60(m,3H),7.23−7.13(m,2H)
LC/MS(方法E)m/z:373[M+H]+,Rt=0.82分.
1H NMR(400MHz,(CD3)3SO:δ2.27(s,6H),7.10−7.33(m,3H),7.64(d,2H),8.04−8.16(m,2H),8.16−8.30(m,1H),8.44(dd,1H),8.63(d,1H),8.96(s,1H),9.49(s,1H),11.65(s,1H),12.56−12.83(m,1H)
LC/MS(方法E)m/z:534 [M−H]+,Rt=1.14分.
1H NMR(400MHz,CDCl3:δ2.43(s,6H),5.01(s,2H),7.17(m,2H),7.27(m,1H),7.43(d,2H),7.86(d,2H),7.97(d,1H),8.50(dd,1H),8.59(s,1H),8.64(s,1H),8.82(d,1H)
LC/MS(方法E)m/z:548[M+H]+,Rt=1.18分.
1H NMR(400MHz,CDCl3:δ1.35(s,12H),5.45(br.s,2H),7.53(d,1H),7.75(d,1H),8.06(s,1H)
LC/MS(方法E)m/z:277[M+H]+,Rt=0.96分.
LC/MS(方法E)m/z:378[M+H]+,Rt=1.05分.
化合物P2.16:
LC/MS(方法E)m/z:525[M+H]+,Rt=1.21分.
化合物P2.17:
LC/MS(方法E)m/z:541[M+H]+,Rt=1.25分.
化合物P2.14:
LC/MS(方法F)m/z:553[M+H]+,Rt=1.79分.
化合物P2.15:
LC/MS(方法F)m/z:553[M+H]+,Rt=1.87分.
1H NMR(400MHz,(CD3)3SO:δ2.17−2.33(m,6H),6.98−7.21(m,3H),7.56−7.78(m,3H),7.89−8.32(m,6H),8.58−8.76(m,1H),9.46(s,1H)
LC/MS(方法E)m/z:534[M+H]+,R=1.62分.
実施例B1:エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)(エジプトヨトウ)
ワタ葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に5匹のL1幼虫を外寄生させた。試料を外寄生の3日後の非処理の試料と比較した死亡率、摂食阻害効果、および成長阻害について評価した。試験試料によるエジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)の防除は、死亡率、摂食阻害効果、および成長阻害の少なくとも1つが、非処理の試料より高い場合である。
人工飼料の入った24ウェルマイクロタイタープレートを、ピペットにより10,000ppmのDMSOストック溶液から調製された試験水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにL2幼虫(1ウェル当たり10〜15匹)を外寄生させた。試料を外寄生の5日後の非処理の試料と比較した死亡率および成長阻害について評価した。
24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天層上に置かれたトウモロコシの芽を噴霧により10,000ppmのDMSOストック溶液から調製された試験水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにL2幼虫(1ウェル当たり6〜10匹)を外寄生させた。試料を外寄生の4日後の非処理の試料と比較した死亡率および成長阻害について評価した。
24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のダイズ葉に、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉にN−2若虫を外寄生させた。外寄生の5日後に、サンプルを未処理のサンプルとの比較において成長阻害について評価した。
ヒマワリの葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、これらの葉片に、様々な齢数のアザミウマ個体群を外寄生させた。外寄生の6日後に、サンプルを死亡率について評価した。
ヒマワリの葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、10,000のDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、これらの葉片に、様々な齢数のフランクリニエラ属(Frankliniella)固体群を外寄生させた。外寄生の7日後に、サンプルを死亡率について評価した。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕式(I)
〔化1〕
の化合物または
式(I’)
〔化2〕
の化合物
(式中、Qは
〔化3〕
から選択され;
A 1 はNまたはCR A1 であり;
A 2 はNまたはCR A2 であり;
A 3 はNまたはCR A3 であり;
A 4 はNまたはCR A4 であり;
A 5 はNまたはCR A5 であり;
A 6 はNまたはCR A6 であり;
A 7 はOまたはSであり;
ただし、A 1 、A 2 、A 3 、A 4 、A 5 およびA 6 の4つ以下がNであり;
R A1 、R A2 、R A3 、R A4 、R A5 およびR A6 は、H、C 1 〜C 6 アルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、−(C 0 〜C 6 アルキル)(C 3-6 シクロアルキル)、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、−(C 0-6 アルキル)(C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル)、−(C 3 〜C 6 シクロアルキル)(C 1 〜C 3 ハロアルキル)、−(C 0-6 アルキル)−ヘテロシクリル、−(C 0 〜C 6 アルキル)−ヘテロアリール、ハロゲン、CN、−C 1 〜C 4 アルキル−CN、−C 3 〜C 6 シクロアルキル−CN、NO 2 、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 アルコキシ−C 1 〜C 4 アルキル、−S−C 1 〜C 6 アルキル、−S(=O)−C 1 〜C 6 アルキル、−S(=O) 2 C 1 〜C 6 アルキル、−S(=O)(=NH)C 1 〜C 6 アルキル、−NH−C 1 〜C 6 アルキル、−N(C 1 〜C 6 アルキル) 2 、−NH−C 3 〜C 6 シクロアルキル、−N(C 1 〜C 6 アルキル)(C 3 〜C 6 シクロアルキル)、−C(=O)C 1 〜C 6 アルキル、−C(=O)H、−C(=O)C 1 〜C 6 アルコキシ、−C(=O)C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、−C(=O)NH(C 1 〜C 6 アルキル)、−C(=O)NH(C 1 〜C 6 ハロアルキル)および−C(=O)N(C 1 〜C 6 アルキル) 2 から独立して選択され;
WはNR 1 またはOであり;
YはOまたはSであり;
Jは5員もしくは6員ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、ここで、前記ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは、C 1 〜C 6 アルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、−−(C 0 〜C 6 アルキル)C 3-8 シクロアルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、−(C 0-6 アルキル)C 3-8 ハロシクロアルキル、−C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 3 ハロアルキル、−(C 0 〜C 6 アルキル)ヘテロシクリル、ハロゲン、CN、−C 1 〜C 4 アルキル−CN、−C 3 〜C 6 シクロアルキル−CN、NO 2 、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、−(C 1 〜C 4 アルキル)(C 1 〜C 4 アルコキシ)、−S−C 1 〜C 6 アルキル、−S(O)−C 1 〜C 6 アルキル、−S(=O) 2 C 1 〜C 6 アルキル、−S(=O)(=NH)C 1 〜C 6 アルキル、−S−C 1 〜C 6 ハロアルキル、−S(O)−C 1 〜C 6 ハロアルキル、−S(=O) 2 C 1 〜C 6 ハロアルキル、−S(=O)(=NH)C 1 〜C 6 ハロアルキル、−NH(C 1 〜C 6 アルキル)、−N(C 2 〜C 6 アルキル) 2 、−NH(C 3 〜C 6 シクロアルキル)、−N(C 1 〜C 6 アルキル)(C 3 〜C 6 シクロアルキル)、−C(=O)(C 1 〜C 6 アルキル)、CHO、−C(=O)(C 2 〜C 6 アルコキシ)、−C(=O)(C 1 〜C 6 ハロアルコキシ)、−C(=O)NH(C 1 〜C 6 アルキル)、−C(=O)NH(C 1 〜C 6 ハロアルキル)および−C(=O)N(C 1 〜C 6 アルキル) 2 から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているか、または、無置換であり;
Ar 1 およびAr 2 はフェニルおよびヘテロアリールから独立して選択され、ここで、前記フェニルおよびヘテロアリールは、C 1 〜C 6 アルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、(C 0 〜C 6 アルキル)−C 3-6 シクロアルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、−(C 0 〜C 6 アルキル)C 3-6 ハロシクロアルキル、−C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 3 ハロアルキル、−(C 0 〜C 6 アルキル)ヘテロシクリル、ハロゲン、CN、−C 1 〜C 6 アルキル−CN、−C 3 〜C 6 シクロアルキル−CN、NO 2 、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、−(C 1 〜C 4 アルキル)(C 1 〜C 4 アルコキシ)、−S−C 1 〜C 6 アルキル、−S(O)−C 1 〜C 6 アルキル、−S(=O) 2 C 1 〜C 6 アルキル、−S(=O)(=NH)C 1 〜C 6 アルキル、−S−C 1 〜C 6 ハロアルキル、−S(O)−C 1 〜C 6 ハロアルキル、−S(=O) 2 C 1 〜C 6 ハロアルキル、−S(=O)(=NH)C 1 〜C 6 ハロアルキル、−NH(C 1 〜C 6 アルキル)、−N(C 1 〜C 6 アルキル) 2 、−NH(C 3 〜C 6 シクロアルキル)、−N(C 1 〜C 6 アルキル)(C 3 〜C 6 シクロアルキル)、−C(=O)(C 1 〜C 6 アルキル)、CHO、−C(=O)(C 1 〜C 6 アルコキシ)、−C(=O)(C 1 〜C 6 ハロアルコキシ)、−C(=O)NH(C 1 〜C 6 アルキル)、−C(=O)NH(C 1 〜C 6 ハロアルキル)および−C(=O)N(C 1 〜C 6 アルキル) 2 から独立して選択される1〜3個の置換基により置換されているか、または、無置換であり;
R 1 およびR 2 は、H、C 1 〜C 6 −アルキル、C 1 〜C 6 −ハロアルキル、−(C 0 〜C 6 アルキル)C 3 〜C 6 −シクロアルキル、−(C 0 〜C 6 アルキル)C 3-8 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 −アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 −アルキニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、−(C 1 〜C 4 アルキル)O(C 1 〜C 4 アルキル)、−S−C 1 〜C 6 アルキル、−S−C 1 〜C 6 ハロアルキル、−S(=O)−C 1 〜C 6 アルキル、−S(=O) 2 −C 1 〜C 6 アルキル、−S(=O)−C 1 〜C 6 ハロアルキル、−S(=O) 2 −C 1 〜C 6 ハロアルキル、−C(=O)(C 1 〜C 6 アルキル)、−C(=O)(C 1 〜C 6 アルコキシ)、−C(=O)NH(C 1 〜C 6 アルキル)、−C(=O)N(C 1 〜C 6 アルキル) 2 、−O−C(=O)(C 1 〜C 6 アルコキシ)、−O−C(=O)NH(C 1 〜C 6 アルキル)、−O−C(=O)N(C 1 〜C 6 アルキル) 2 および−C(=N−C 1 〜C 4 アルコキシ)−C 1 〜C 4 アルキルから独立して選択され;ただし、R 1 およびR 2 がHとは異なる場合、R 1 およびR 2 は、C 1 〜C 6 アルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO 2 、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、−S−C 1 〜C 6 アルキル、−S(=O)−C 1 〜C 6 アルキル、−S(=O) 2 C 1 〜C 6 アルキル、−S(=O)(=NH)C 1 〜C 6 アルキル、−NH(C 1 〜C 6 アルキル)、−N(C 1 〜C 6 アルキル) 2 、−NH(C 3 〜C 6 シクロアルキル)、−N(C 1 〜C 4 アルキル)(C 3 〜C 6 シクロアルキル)、−C(=O)(C 1 〜C 6 アルキル)、−C(=O)(C 1 〜C 6 アルコキシ、−C(=O)NH(C 1 〜C 6 アルキル)および−C(=O)(C 1 〜C 6 アルキル)から独立して選択される1〜3個の置換基により置換されているか、または、無置換であり;
R 3 は、H、C 1 〜C 6 −アルキル、−(C 0-6 アルキル)C 3 〜C 6 −シクロアルキル、C 2 〜C 6 −アルケニル、C 2 〜C 6 −アルキニル、−C(=O)H、−C(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)、−C(=O)O(C 1 〜C 6 −アルキル)、−C(=O)(C 0-6 アルキル)(C 3 〜C 6 −シクロアルキル)、−C(=O)O(C 0-6 アルキル)(C 3 〜C 6 −シクロアルキル)−C(=O)(C 2 〜C 6 −アルケニル)、−C(=O)O(C 2 〜C 6 −アルケニル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)O(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)S(C 1 〜C 6 −アルキル)、−C(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)C(=O)O(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 0-6 アルキル)フェニル、−(C 0-6 アルキル)−O−フェニル、−C(=O)−(C 0 〜C 6 −アルキル)(ヘテロアリール)、−C(=O)−(C 0 〜C 6 −アルキル)(ヘテロシクリル)、−(C 0 〜C 6 −アルキル)(ヘテロアリール)、−(C 0 〜C 6 −アルキル)(ヘテロシクリル)、−(C 0 〜C 6 −アルキル)−O−(ヘテロアリール)、−(C 0 〜C 6 −アルキル)−O−(ヘテロシクリル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)OC(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)−O−(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)OC(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)−O−(C 1 〜C 6 −アルキル)−O−(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)OC(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)−O−(C 1 〜C 6 −ハロアルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)OC(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)−N(R 3a )C(=O)−O−(C 0-6 アルキル)−フェニル、−(C 1 〜C 6 −アルキル)OC(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)−N(R 3a )C(=O)−O−(C 0-6 アルキル)−ヘテロアリール、−(C 1 〜C 6 −アルキル)OC(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)−N(R 3a )C(=O)−O−(C 0-6 アルキル)−ヘテロシクリル、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−C(=O)N(R 3a )−(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−C(=O)N(R 3a )−(C 0 〜C 6 −アルキル)−ヘテロアリール−C(=O)−O−(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−C(=O)N(R 3a )−(C 0 〜C 6 −アルキル)−ヘテロシクリル−C(=O)−O−(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−C(=O)N(R 3a )−(C 0 〜C 6 −アルキル)−ヘテロアリール、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−C(=O)N(R 3a )−(C 0 〜C 6 −アルキル)−ヘテロシクリル、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−C(=O)−ヘテロアリール、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−C(=O)−(C 0 〜C 6 −アルキル)ヘテロシクリル、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−C(=O)−N(R 3a )(C 1 〜C 6 −アルキル)(N(R 3a )(R 3b ))(C(=O)OH)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−C(=O)−N(R 3a )(C 1 〜C 6 −アルキル)(N(R 3a )(R 3b ))、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−C(=O)−N(R 3a )(C 1 〜C 6 −アルキル)N(R 3a )C(=O)−O−(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−C(=O)−N(R 3a )(C 1 〜C 6 −アルキル)N(R 3a )C(=O)−O−(C 1 〜C 6 −アルキル)(C(=O)OH)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−C(=O)−(C 0 〜C 6 −アルキル)ヘテロアリール−C(=O)−O−(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)
−C(=O)−(C 0 〜C 6 −アルキル)−ヘテロシクリル−C(=O)−O−(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−O−C(=O)−O−(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−O−C(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−O−C(=O)(C 3 〜C 6 −シクロアルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−O−C(=O)−(C 0 〜C 6 −アルキル)ヘテロアリール、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−O−C(=O)(C 0 〜C 6 −アルキル)ヘテロシクリル、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−O−C(=O)−(C 1 〜C 6 −アルキル)−N(R 3a )C(=O)−O−(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 0 〜C 6 −アルキル)−NR 3a R 3b 、−(C 1 〜C 6 −アルキル)−O−(C 0 〜C 6 −アルキル)ヘテロアリールおよび−(C 1 〜C 6 −アルキル)−O−(C 0 〜C 6 −アルキル)ヘテロシクリルから選択され;
ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは各々、ハロゲン、CN、NO 2 、NR 3a R 3b 、C 1 〜C 6 −アルキル、C 1 〜C 6 −ハロアルキル、C 3 〜C 6 −シクロアルキル、C 3 〜C 6 −ハロシクロアルキル、C 1 〜C 6 −アルコキシ、C 1 〜C 6 −ハロアルコキシ、C 2 〜C 6 −アルケニル、C 2 〜C 6 −アルキニル、−S−(C 1 〜C 6 −アルキル)、−S(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)、−S(=O) 2 (C 1 〜C 6 −アルキル)、−O−S(=O) 2 (C 1 〜C 6 −アルキル)、−O−S(=O) 2 (C 1 〜C 6 −ハロアルキル)、−C(=O)H、−C(=O)OH、−C(=O)NR 3a R 3b 、−(C 1 〜C 6 −アルキル)NR 3a R 3b 、−C(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)、−C(=O)O(C 1 〜C 6 −アルキル)、−C(=O)(C 1 〜C 6 −ハロアルキル)、−C(=O)O(C 1 〜C 6 −ハロアルキル)、−C(=O)(C 3 〜C 6 −シクロアルキル)、−C(=O)O(C 3 〜C 6 −シクロアルキル)、−C(=O)(C 2 〜C 6 −アルケニル)、−C(=O)O(C 2 〜C 6 −アルケニル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)O(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)S(C 1 〜C 6 −アルキル)、−C(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)C(=O)O(C 1 〜C 6 −アルキル)、フェニル、−O−フェニル、−Si(C 1 〜C 6 −アルキル) 3 、−S(=O)NR 3a R 3b 、−S(=O) 2 NR 3a R 3b 、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから独立して選択される1個以上の置換基で置換されているか、または、無置換であり;
Zは4〜7員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、ハロゲン、CN、NO 2 、オキソ、ヒドロキシ、−NR Za R Zb 、C 1 〜C 6 −アルキル、C 1 〜C 6 −ハロアルキル、C 3 〜C 6 −シクロアルキル、C 3 〜C 6 −ハロシクロアルキル、C 1 〜C 6 −アルコキシ、C 1 〜C 6 −ハロアルコキシ、C 2 〜C 6 −アルケニル、C 2 〜C 6 −アルキニル、−S−(C 1 〜C 6 −アルキル)、−S(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)、−S(=O) 2 (C 1 〜C 6 −ハロアルキル)、−OS(=O) 2 (C 1 〜C 6 −アルキル)、−OS(=O) 2 (C 1 〜C 6 −ハロアルキル)、−C(=O)H、−C(=O)OH、−C(=O)NR Za R Zb 、−(C 1 〜C 6 −アルキル)NR Za R Zb 、−C(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)、−C(=O)O(C 1 〜C 6 −アルキル)、−C(=O)(C 1 〜C 6 −ハロアルキル)、−C(=O)O(C 1 〜C 6 −ハロアルキル)、−C(=O)(C 3 〜C 6 −シクロアルキル)、−C(=O)O(C 3 〜C 6 −シクロアルキル)、−C(=O)(C 2 〜C 6 −アルケニル)、−C(=O)O(C 2 〜C 6 −アルケニル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)O(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)S(C 1 〜C 6 −アルキル)、−C(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)C(=O)O(C 1 〜C 6 −アルキル)、フェニル、−O−フェニル、−Si(C 1 〜C 6 −アルキル) 3 、−S(=O)NR Za R Zb 、−S(O) 2 NR Za R Zb 、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているか、または、無置換であり;
ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル置換基は各々、ハロゲン、CN、NO 2 、NR Za R Zb 、C 1 〜C 6 −アルキル、C 1 〜C 6 −ハロアルキル、C 3 〜C 6 −シクロアルキル、C 3 〜C 6 −ハロシクロアルキル、C 1 〜C 6 −アルコキシ、C 1 〜C 6 −ハロアルコキシ、C 2 〜C 6 −アルケニル、C 2 〜C 6 −アルキニル、−S−(C 1 〜C 6 −アルキル)、−S(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)、−S(=O) 2 (C 1 〜C 6 −アルキル)、−O−S(=O) 2 (C 1 〜C 6 −アルキル)、−O−S(=O) 2 (C 1 〜C 6 −ハロアルキル)、−C(=O)H、−C(=O)OH、−C(=O)NR Za R Zb 、−(C 1 〜C 6 −アルキル)NR Za R Zb 、−C(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)、−C(=O)O(C 1 〜C 6 −アルキル)、−C(=O)(C 1 〜C 6 −ハロアルキル)、−C(=O)O(C 1 〜C 6 −ハロアルキル)、−C(=O)(C 3 〜C 6 −シクロアルキル)、−C(=O)O(C 3 〜C 6 −シクロアルキル)、−C(=O)(C 2 〜C 6 −アルケニル)、−C(=O)O(C 2 〜C 6 −アルケニル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)O(C 1 〜C 6 −アルキル)、−(C 1 〜C 6 −アルキル)S(C 1 〜C 6 −アルキル)、−C(=O)(C 1 〜C 6 −アルキル)C(=O)O(C 1 〜C 6 −アルキル)、フェニル、−O−フェニル、−Si(C 1 〜C 6 −アルキル) 3 、−S(=O)NR Za R Zb 、−S(=O) 2 NR Za R Zb 、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから独立して選択される1個以上の置換基で置換されているか、または、無置換であり;
R 3a 、R 3b 、R Za およびR Zb は、H、C 1 〜C 6 −アルキル、C 1 〜C 6 −ハロアルキル、C 3 〜C 6 −シクロアルキルおよびC 1 〜C 6 −アルコキシから独立して選択される)
または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。
〔2〕式(Ia)
〔化4〕
の前記〔1〕に記載の化合物。
〔3〕式(Ib)
〔化5〕
の前記〔1〕に記載の化合物。
〔4〕式(Ic)
〔化6〕
の前記〔1〕に記載の化合物。
〔5〕式(Id)
〔化7〕
の前記〔1〕に記載の化合物。
〔6〕式(Ie)
〔化8〕
の前記〔1〕に記載の化合物。
〔7〕式(If)
〔化9〕
の1に記載の化合物。
〔8〕Qが
〔化10〕
であり;
WがNHであり;
YがOまたはSであり;
R 2 が、H、C 1 〜C 6 アルキルおよびC 1 〜C 6 ハロアルキルから選択され;
Jが
〔化11〕
であり;
Ar 1 が、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、ハロゲン、C 1 〜C 6 アルコキシおよびC 1 〜C 6 ハロアルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基により置換されているか、または、無置換であるフェニルであり;
Ar 2 が、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、ハロゲン、C 1 〜C 4 アルコキシおよびC 1 〜C 4 ハロアルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基により置換されているか、または、無置換であるフェニルである、
前記〔1〕〜〔7〕のいずれか一項に記載の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。
〔9〕Qが
〔化12〕
であり;
YがOまたはSであり;
Jが
〔化13〕
であり;
Ar 1 が
〔化14〕
であり;
R a が、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、ハロゲン、C 1 〜C 6 アルコキシおよびC 1 〜C 6 ハロアルコキシから選択され;
Ar 2 が
〔化15〕
であり;
R b およびR c が、H、C 1 〜C 6 アルキルおよびハロゲンから独立して選択され;好ましくは、R b が、C 1 〜C 6 アルキルであり、ならびに、R c がHであり、より好ましくは、R b がイソプロピルであり、ならびに、R c がHである、
前記〔1〕〜〔7〕のいずれか一項に記載の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。
〔10〕Qが
〔化16〕
であり;
Ar 2 が、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、ハロゲン、C 1 〜C 4 アルコキシおよびC 1 〜C 4 ハロアルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基により置換されているか、または、無置換であるフェニルであり;
Zが4〜7員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、C 1 〜C 6 −アルキル、C 1 〜C 4 アルコキシ、オキソおよびヒドロキシから独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているか、または、無置換である、
前記〔1〕〜〔7〕のいずれか一項に記載の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。
〔11〕Qが
〔化17〕
であり;
Ar 2 が
〔化18〕
であり;
R b およびR c が、H、C 1 〜C 6 アルキルおよびハロゲンから独立して選択され;好ましくは、R b が、C 1 〜C 6 アルキルであり、ならびに、R c がHであり、より好ましくは、R b がイソプロピルであり、ならびに、R c がHであり;
Zが5もしくは6員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、C 1 〜C 6 −アルキル、オキソおよびヒドロキシから独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているか、または、無置換である、
前記〔1〕〜〔7〕のいずれか一項に記載の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。
〔12〕Qが
〔化19〕
であり;
Ar 2 が
〔化20〕
であり;
R b およびR c が、H、C 1 〜C 6 アルキルおよびハロゲンから独立して選択され;好ましくは、R b が、C 1 〜C 6 アルキルであり、ならびに、R c がHであり、より好ましくは、R b がイソプロピルであり、ならびに、R c がHであり;
Zが5員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、C 1 〜C 6 −アルキル、オキソおよびヒドロキシから独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているか、または、無置換である、
前記〔1〕〜〔7〕のいずれか一項に記載の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。
〔13〕Qが
〔化21〕
であり;
Ar 2 が
〔化22〕
であり;
R b およびR c が、H、C 1 〜C 6 アルキルおよびハロゲンから独立して選択され;好ましくは、R b が、C 1 〜C 6 アルキルであり、ならびに、R c がHであり、より好ましくは、R b がイソプロピルであり、ならびに、R c がHであり;
Zが5もしくは6員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、C 1 〜C 6 −アルキル、オキソおよびヒドロキシから独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているか、または、無置換である、
前記〔1〕〜〔7〕のいずれか一項に記載の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。
〔14〕Qが
〔化23〕
であり;
Ar 2 が
〔化24〕
であり;
R b およびR c が、H、C 1 〜C 6 アルキルおよびハロゲンから独立して選択され;好ましくは、R b が、C 1 〜C 6 アルキルであり、ならびに、R c がHであり、より好ましくは、R b がイソプロピルであり、ならびに、R c がHであり;
Zが5員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、C 1 〜C 6 −アルキル、オキソおよびヒドロキシから独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているか、または、無置換である、
前記〔1〕〜〔7〕のいずれか一項に記載の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。
〔15〕活性処方成分としての前記〔1〕〜〔14〕のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシドと、少なくとも1種の助剤とを含む殺有害生物組成物。
〔16〕1種以上の他の殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的に、および/または、殺菌・殺カビ的に活性な薬剤をさらに含む、前記〔15〕に記載の組成物。
〔17〕有害生物を防除する方法であって、手術または治療によるヒトまたは動物の身体の処置方法、および、前記ヒトまたは動物の身体において実施される診断方法を除く、前記〔15〕または〔16〕に記載の組成物を前記有害生物またはその環境に適用するステップを含む方法。
〔18〕有害生物による攻撃から植物繁殖体を保護する方法であって、前記繁殖体または前記繁殖体が植えられる場所を、前記〔15〕または〔16〕に記載の組成物で処理するステップを含む方法。
〔19〕コーティングされた植物繁殖体であって、前記植物繁殖体の前記コーティングが前記〔1〕〜〔13〕のいずれか一項に記載されている化合物を含む植物繁殖体。
Claims (21)
- 式(I)
式(I’)
(式中、Qは
A1はNまたはCRA1であり;
A2はNまたはCRA2であり;
A3はNまたはCRA3であり;
A4はNまたはCRA4であり;
A5はNまたはCRA5であり;
A6はNまたはCRA6であり;
A7はOまたはSであり;
ただし、A1、A2、A3、A4、A5およびA6の4つ以下がNであり;
RA1、RA2、RA3、RA4、RA5およびRA6は、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、−(C0〜C6アルキル)(C3-6シクロアルキル)、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、−(C0-6アルキル)(C3〜C6ハロシクロアルキル)、−(C3〜C6シクロアルキル)(C1〜C3ハロアルキル)、−(C0-6アルキル)−ヘテロシクリル、−(C0〜C6アルキル)−ヘテロアリール、ハロゲン、CN、−C1〜C4アルキル−CN、−C3〜C6シクロアルキル−CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、−S−C1〜C6アルキル、−S(=O)−C1〜C6アルキル、−S(=O)2C1〜C6アルキル、−S(=O)(=NH)C1〜C6アルキル、−NH−C1〜C6アルキル、−N(C1〜C6アルキル)2、−NH−C3〜C6シクロアルキル、−N(C1〜C6アルキル)(C3〜C6シクロアルキル)、−C(=O)C1〜C6アルキル、−C(=O)H、−C(=O)C1〜C6アルコキシ、−C(=O)C1〜C6ハロアルコキシ、−C(=O)NH(C1〜C6アルキル)、−C(=O)NH(C1〜C6ハロアルキル)および−C(=O)N(C1〜C6アルキル)2から独立して選択され;
WはNR1またはOであり;
YはOまたはSであり;
Jは5員もしくは6員ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、ここで、前記ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、−(C0〜C6アルキル)C3-8シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、−(C0-6アルキル)C3-8ハロシクロアルキル、−C3〜C6シクロアルキル−C1〜C3ハロアルキル、−(C0〜C6アルキル)ヘテロシクリル、ハロゲン、CN、−C1〜C4アルキル−CN、−C3〜C6シクロアルキル−CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、−(C1〜C4アルキル)(C1〜C4アルコキシ)、−S−C1〜C6アルキル、−S(O)−C1〜C6アルキル、−S(=O)2C1〜C6アルキル、−S(=O)(=NH)C1〜C6アルキル、−S−C1〜C6ハロアルキル、−S(O)−C1〜C6ハロアルキル、−S(=O)2C1〜C6ハロアルキル、−S(=O)(=NH)C1〜C6ハロアルキル、−NH(C1〜C6アルキル)、−N(C2〜C6アルキル)2、−NH(C3〜C6シクロアルキル)、−N(C1〜C6アルキル)(C3〜C6シクロアルキル)、−C(=O)(C1〜C6アルキル)、CHO、−C(=O)(C2〜C6アルコキシ)、−C(=O)(C1〜C6ハロアルコキシ)、−C(=O)NH(C1〜C6アルキル)、−C(=O)NH(C1〜C6ハロアルキル)および−C(=O)N(C1〜C6アルキル)2から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されているか、または、無置換であり、ただしJはイソキサゾリルではなく;
Ar1およびAr2はフェニルおよびヘテロアリールから独立して選択され、ここで、前記フェニルおよびヘテロアリールは、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、(C0〜C6アルキル)−C3-6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、−(C0〜C6アルキル)C3-6ハロシクロアルキル、−C3〜C6シクロアルキル−C1〜C3ハロアルキル、−(C0〜C6アルキル)ヘテロシクリル、ハロゲン、CN、−C1〜C6アルキル−CN、−C3〜C6シクロアルキル−CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、−(C1〜C4アルキル)(C1〜C4アルコキシ)、−S−C1〜C6アルキル、−S(O)−C1〜C6アルキル、−S(=O)2C1〜C6アルキル、−S(=O)(=NH)C1〜C6アルキル、−S−C1〜C6ハロアルキル、−S(O)−C1〜C6ハロアルキル、−S(=O)2C1〜C6ハロアルキル、−S(=O)(=NH)C1〜C6ハロアルキル、−NH(C1〜C6アルキル)、−N(C1〜C6アルキル)2、−NH(C3〜C6シクロアルキル)、−N(C1〜C6アルキル)(C3〜C6シクロアルキル)、−C(=O)(C1〜C6アルキル)、CHO、−C(=O)(C1〜C6アルコキシ)、−C(=O)(C1〜C6ハロアルコキシ)、−C(=O)NH(C1〜C6アルキル)、−C(=O)NH(C1〜C6ハロアルキル)および−C(=O)N(C1〜C6アルキル)2から独立して選択される1〜3個の置換基により置換されているか、または、無置換であり;
R1およびR2は、H、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、−(C0〜C6アルキル)C3〜C6−シクロアルキル、−(C0〜C6アルキル)C3-8ハロシクロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6−アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、−(C1〜C4アルキル)O(C1〜C4アルキル)、−S−C1〜C6アルキル、−S−C1〜C6ハロアルキル、−S(=O)−C1〜C6アルキル、−S(=O)2−C1〜C6アルキル、−S(=O)−C1〜C6ハロアルキル、−S(=O)2−C1〜C6ハロアルキル、−C(=O)(C1〜C6アルキル)、−C(=O)(C1〜C6アルコキシ)、−C(=O)NH(C1〜C6アルキル)、−C(=O)N(C1〜C6アルキル)2、−O−C(=O)(C1〜C6アルコキシ)、−O−C(=O)NH(C1〜C6アルキル)、−O−C(=O)N(C1〜C6アルキル)2および−C(=N−C1〜C4アルコキシ)−C1〜C4アルキルから独立して選択され;ただし、R1およびR2がHとは異なる場合、R1およびR2は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、−S−C1〜C6アルキル、−S(=O)−C1〜C6アルキル、−S(=O)2C1〜C6アルキル、−S(=O)(=NH)C1〜C6アルキル、−NH(C1〜C6アルキル)、−N(C1〜C6アルキル)2、−NH(C3〜C6シクロアルキル)、−N(C1〜C4アルキル)(C3〜C6シクロアルキル)、−C(=O)(C1〜C6アルキル)、−C(=O)(C1〜C6アルコキシ)、−C(=O)NH(C1〜C6アルキル)および−C(=O)(C1〜C6アルキル)から独立して選択される1〜3個の置換基により置換されているか、または、無置換であり;
R3は、H、C1〜C6−アルキル、−(C0-6アルキル)C3〜C6−シクロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、−C(=O)H、−C(=O)(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)O(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)(C0-6アルキル)(C3〜C6−シクロアルキル)、−C(=O)O(C0-6アルキル)(C3〜C6−シクロアルキル)、−C(=O)(C2〜C6−アルケニル)、−C(=O)O(C2〜C6−アルケニル)、−(C1〜C6−アルキル)O(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)S(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)(C1〜C6−アルキル)C(=O)O(C1〜C6−アルキル)、−(C0-6アルキル)フェニル、−(C0-6アルキル)−O−フェニル、−C(=O)−(C0〜C6−アルキル)(ヘテロアリール)、−C(=O)−(C0〜C6−アルキル)(ヘテロシクリル)、−(C0〜C6−アルキル)(ヘテロアリール)、−(C0〜C6−アルキル)(ヘテロシクリル)、−(C0〜C6−アルキル)−O−(ヘテロアリール)、−(C0〜C6−アルキル)−O−(ヘテロシクリル)、−(C1〜C6−アルキル)OC(=O)(C1〜C6−アルキル)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)OC(=O)(C1〜C6−アルキル)−O−(C1〜C6−アルキル)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)OC(=O)(C1〜C6−アルキル)−O−(C1〜C6−ハロアルキル)、−(C1〜C6−アルキル)OC(=O)(C1〜C6−アルキル)−N(R3a)C(=O)−O−(C0-6アルキル)−フェニル、−(C1〜C6−アルキル)OC(=O)(C1〜C6−アルキル)−N(R3a)C(=O)−O−(C0-6アルキル)−ヘテロアリール、−(C1〜C6−アルキル)OC(=O)(C1〜C6−アルキル)−N(R3a)C(=O)−O−(C0-6アルキル)−ヘテロシクリル、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)N(R3a)−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)N(R3a)−(C0〜C6−アルキル)−ヘテロアリール−C(=O)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)N(R3a)−(C0〜C6−アルキル)−ヘテロシクリル−C(=O)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)N(R3a)−(C0〜C6−アルキル)−ヘテロアリール、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)N(R3a)−(C0〜C6−アルキル)−ヘテロシクリル、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)−ヘテロアリール、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)−(C0〜C6−アルキル)ヘテロシクリル、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)−N(R3a)(C1〜C6−アルキル)(N(R3a)(R3b))(C(=O)OH)、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)−N(R3a)(C1〜C6−アルキル)(N(R3a)(R3b))、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)−N(R3a)(C1〜C6−アルキル)N(R3a)C(=O)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)−N(R3a)(C1〜C6−アルキル)N(R3a)C(=O)−O−(C1〜C6−アルキル)(C(=O)OH)、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)−(C0〜C6−アルキル)ヘテロアリール−C(=O)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−C(=O)−(C0〜C6−アルキル)−ヘテロシクリル−C(=O)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−O−C(=O)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−O−C(=O)(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−O−C(=O)(C3〜C6−シクロアルキル)、−(C1〜C6−アルキル)−O−C(=O)−(C0〜C6−アルキル)ヘテロアリール、−(C1〜C6−アルキル)−O−C(=O)(C0〜C6−アルキル)ヘテロシクリル、−(C1〜C6−アルキル)−O−C(=O)−(C1〜C6−アルキル)−N(R3a)C(=O)−O−(C1〜C6−アルキル)、−(C0〜C6−アルキル)−NR3aR3b、−(C1〜C6−アルキル)−O−(C0〜C6−アルキル)ヘテロアリールおよび−(C1〜C6−アルキル)−O−(C0〜C6−アルキル)ヘテロシクリルから選択され;
ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルは各々、ハロゲン、CN、NO2、NR3aR3b、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、−S−(C1〜C6−アルキル)、−S(=O)(C1〜C6−アルキル)、−S(=O)2(C1〜C6−アルキル)、−O−S(=O)2(C1〜C6−アルキル)、−O−S(=O)2(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)H、−C(=O)OH、−C(=O)NR3aR3b、−(C1〜C6−アルキル)NR3aR3b、−C(=O)(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)O(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)O(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)(C3〜C6−シクロアルキル)、−C(=O)O(C3〜C6−シクロアルキル)、−C(=O)(C2〜C6−アルケニル)、−C(=O)O(C2〜C6−アルケニル)、−(C1〜C6−アルキル)O(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)S(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)(C1〜C6−アルキル)C(=O)O(C1〜C6−アルキル)、フェニル、−O−フェニル、−Si(C1〜C6−アルキル)3、−S(=O)NR3aR3b、−S(=O)2NR3aR3b、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから独立して選択される1個以上の置換基で置換されているか、または、無置換であり;
Zは4〜7員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、ハロゲン、CN、NO2、オキソ、ヒドロキシ、−NRZaRZb、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、−S−(C1〜C6−アルキル)、−S(=O)(C1〜C6−アルキル)、−S(=O)2(C1〜C6−ハロアルキル)、−OS(=O)2(C1〜C6−アルキル)、−OS(=O)2(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)H、−C(=O)OH、−C(=O)NRZaRZb、−(C1〜C6−アルキル)NRZaRZb、−C(=O)(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)O(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)O(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)(C3〜C6−シクロアルキル)、−C(=O)O(C3〜C6−シクロアルキル)、−C(=O)(C2〜C6−アルケニル)、−C(=O)O(C2〜C6−アルケニル)、−(C1〜C6−アルキル)O(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)S(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)(C1〜C6−アルキル)C(=O)O(C1〜C6−アルキル)、フェニル、−O−フェニル、−Si(C1〜C6−アルキル)3、−S(=O)NRZaRZb、−S(O)2NRZaRZb、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているか、または、無置換であり;
ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル置換基は各々、ハロゲン、CN、NO2、NRZaRZb、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−ハロアルコキシ、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルキニル、−S−(C1〜C6−アルキル)、−S(=O)(C1〜C6−アルキル)、−S(=O)2(C1〜C6−アルキル)、−O−S(=O)2(C1〜C6−アルキル)、−O−S(=O)2(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)H、−C(=O)OH、−C(=O)NRZaRZb、−(C1〜C6−アルキル)NRZaRZb、−C(=O)(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)O(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)O(C1〜C6−ハロアルキル)、−C(=O)(C3〜C6−シクロアルキル)、−C(=O)O(C3〜C6−シクロアルキル)、−C(=O)(C2〜C6−アルケニル)、−C(=O)O(C2〜C6−アルケニル)、−(C1〜C6−アルキル)O(C1〜C6−アルキル)、−(C1〜C6−アルキル)S(C1〜C6−アルキル)、−C(=O)(C1〜C6−アルキル)C(=O)O(C1〜C6−アルキル)、フェニル、−O−フェニル、−Si(C1〜C6−アルキル)3、−S(=O)NRZaRZb、−S(=O)2NRZaRZb、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから独立して選択される1個以上の置換基で置換されているか、または、無置換であり;
R3a、R3b、RZaおよびRZbは、H、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキルおよびC1〜C6−アルコキシから独立して選択される)
または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。 - Qが
WがNHであり;
YがOまたはSであり;
R2が、H、C1〜C6アルキルおよびC1〜C6ハロアルキルから選択され;
J−Ar 1 が
Ar1が、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ハロゲン、C1〜C6アルコキシおよびC1〜C6ハロアルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基により置換されているか、または、無置換であるフェニルであり;
Ar2が、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基により置換されているか、または、無置換であるフェニルである、
請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。 - Qが
Ar2が、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシから独立して選択される1〜3個の置換基により置換されているか、または、無置換であるフェニルであり;
Zが4〜7員ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、このヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、C1〜C6−アルキル、C1〜C4アルコキシ、オキソおよびヒドロキシから独立して選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているか、または、無置換である、
請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。 - 活性処方成分としての請求項1〜14のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシドと、少なくとも1種の助剤とを含む殺有害生物組成物。
- 1種以上の他の殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的に、および/または、殺菌・殺カビ的に活性な薬剤をさらに含む、請求項15に記載の組成物。
- 有害生物を防除する方法であって、ヒトの身体に適用される方法を除く、請求項15または16に記載の組成物を前記有害生物またはその環境に適用するステップを含む方法。
- 有害生物による攻撃から植物繁殖体を保護する方法であって、前記繁殖体または前記繁殖体が植えられる場所を、請求項15または16に記載の組成物で処理するステップを含む方法。
- コーティングされた植物繁殖体であって、前記植物繁殖体の前記コーティングが請求項1〜13のいずれか一項に記載されている化合物を含む植物繁殖体。
- R b がC 1 〜C 6 アルキルであり、ならびに、R c がHである、請求項9、11、12、13、又は14に記載の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。
- R b がイソプロピルであり、ならびに、R c がHである、請求項9、11、12、13、又は14に記載の化合物、または、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、互変異性体、N−オキシド。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP16180801.9 | 2016-07-22 | ||
EP16180801 | 2016-07-22 | ||
PCT/EP2017/067973 WO2018015328A1 (en) | 2016-07-22 | 2017-07-17 | Urea and thiourea substituted bicycles derivatives as pesticides |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019523252A JP2019523252A (ja) | 2019-08-22 |
JP2019523252A5 JP2019523252A5 (ja) | 2020-08-27 |
JP6970176B2 true JP6970176B2 (ja) | 2021-11-24 |
Family
ID=56507529
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019502725A Active JP6970176B2 (ja) | 2016-07-22 | 2017-07-17 | 有害生物防除剤としての尿素およびチオ尿素置換二環式誘導体 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10687531B2 (ja) |
EP (1) | EP3487850B1 (ja) |
JP (1) | JP6970176B2 (ja) |
CN (1) | CN109476629B (ja) |
BR (1) | BR112019000868A2 (ja) |
ES (1) | ES2905411T3 (ja) |
WO (1) | WO2018015328A1 (ja) |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0466408B1 (en) * | 1990-07-13 | 2000-01-12 | Rohm And Haas Company | N-aryl-3-aryl-4-substituted-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamides and processes for their production |
US5631072A (en) | 1995-03-10 | 1997-05-20 | Avondale Incorporated | Method and means for increasing efficacy and wash durability of insecticide treated fabric |
DE69925610T2 (de) | 1998-09-15 | 2006-04-27 | Syngenta Participations Ag | Als herbicide verwendbare pyridin-ketone |
EP1439752B1 (en) | 2001-10-25 | 2005-08-24 | Siamdutch Mosquito Netting Company Limited | Treatment of fabric materials with an insecticide |
EP1670780A4 (en) | 2003-10-02 | 2008-12-17 | Irm Llc | COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS |
US20050132500A1 (en) | 2003-12-22 | 2005-06-23 | Basf Aktiengesellschaft | Composition for impregnation of fibers, fabrics and nettings imparting a protective activity against pests |
DE102004023894A1 (de) | 2004-05-12 | 2005-12-08 | Basf Ag | Verfahren zur Behandlung von flexiblen Substraten |
DE102005020889A1 (de) | 2005-05-04 | 2006-11-09 | Fritz Blanke Gmbh & Co.Kg | Verfahren zur antimikrobiellen Ausrüstung von textilen Flächengebilden |
AU2006254147A1 (en) | 2005-06-03 | 2006-12-07 | Basf Aktiengesellschaft | Composition for the impregnation of fibers, fabrics and nettings imparting a protective activity against pests |
PT1984555T (pt) | 2006-02-03 | 2016-08-18 | Basf Se | Processo para o tratamento de substratos têxteis |
ES2381900T3 (es) | 2007-06-12 | 2012-06-01 | Basf Se | Formulación acuosa y procedimiento de impregnación de materiales inertes para impartir una actividad protectora frente a plagas |
EP2186804B1 (en) * | 2007-08-10 | 2015-06-17 | Nippon Soda Co., Ltd. | Nitrogen-containing heterocyclic compound and pest control agent |
EP2247603B1 (en) | 2008-02-12 | 2016-09-28 | Dow AgroSciences LLC | Pesticidal compositions |
JP2009286773A (ja) * | 2008-03-14 | 2009-12-10 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性縮環式アリール類 |
US20110030259A1 (en) | 2009-08-06 | 2011-02-10 | Castro Christopher R | Magazine and firearm with improved ammunition loading feature |
PL2672819T3 (pl) | 2011-02-07 | 2018-05-30 | Dow Agrosciences Llc | Kompozycje szkodnikobójcze i związane z nimi sposoby |
US8916183B2 (en) | 2012-02-02 | 2014-12-23 | Dow Agrosciences, Llc. | Pesticidal compositions and processes related thereto |
US20130203593A1 (en) | 2012-02-02 | 2013-08-08 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
AU2013288998A1 (en) | 2012-07-09 | 2015-01-22 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
WO2016116445A1 (en) | 2015-01-23 | 2016-07-28 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active semi-carbazones and thiosemicarbazones derivatives |
MX2018002700A (es) * | 2015-09-10 | 2018-08-01 | Dow Agrosciences Llc | Moleculas que tienen utilidad plaguicida, e intermediarios, composiciones y procesos, relacionados con ellas. |
-
2017
- 2017-07-17 JP JP2019502725A patent/JP6970176B2/ja active Active
- 2017-07-17 US US16/319,310 patent/US10687531B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2017-07-17 WO PCT/EP2017/067973 patent/WO2018015328A1/en unknown
- 2017-07-17 EP EP17746409.6A patent/EP3487850B1/en active Active
- 2017-07-17 BR BR112019000868-3A patent/BR112019000868A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2017-07-17 CN CN201780045004.3A patent/CN109476629B/zh active Active
- 2017-07-17 ES ES17746409T patent/ES2905411T3/es active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN109476629B (zh) | 2022-04-15 |
ES2905411T3 (es) | 2022-04-08 |
CN109476629A (zh) | 2019-03-15 |
JP2019523252A (ja) | 2019-08-22 |
EP3487850B1 (en) | 2021-11-03 |
WO2018015328A1 (en) | 2018-01-25 |
US10687531B2 (en) | 2020-06-23 |
EP3487850A1 (en) | 2019-05-29 |
US20190223438A1 (en) | 2019-07-25 |
BR112019000868A2 (pt) | 2019-05-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6695879B2 (ja) | 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な四環式誘導体 | |
JP7551646B2 (ja) | 殺有害生物的に活性なジアジン-アミド化合物 | |
JP6732761B2 (ja) | 殺有害生物的に活性なセミカルバゾンおよびチオセミカルバゾン誘導体 | |
JP2022509019A (ja) | 殺有害生物的に活性なアゾール-アミド化合物 | |
JP2022505376A (ja) | 殺有害生物活性アゾール-アミド化合物 | |
JP2022500440A (ja) | 殺有害生物活性アゾール−アミド化合物 | |
ES2953140T3 (es) | Compuestos de azol-amida activos de manera plaguicida | |
JP2022500424A (ja) | 殺有害生物的に活性なアゾール−アミド化合物 | |
KR20210149113A (ko) | 살충 활성 디아진-아미드 화합물 | |
JP2022525809A (ja) | 殺虫剤としてのn-[1-(5-ブロモ-2-ピリミジン-2-イル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)エチル]-2-シクロプロピル-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-カルボキサミド誘導体及び関連化合物 | |
JP2022528181A (ja) | 殺有害生物的に有効なジアジン-アミド化合物 | |
JP2022521507A (ja) | 殺有害生物的に活性なアゾール-アミド化合物 | |
BR112014023769B1 (pt) | N-ciclilamidas como nematicidas, composições pesticida e farmacêutica os compreendendo e seus usos e processo para a preparação, bem como métodos de controle de danos e/ou perda de rendimento e para a proteção de material de propagação de plantas contra danos e/ou perda de rendimento causados por uma praga e/ou fungos | |
CN115244036A (zh) | 杀有害生物活性的二嗪-双酰胺化合物 | |
ES2910790T3 (es) | Proceso para la preparación de intermedios de derivados heterocíclicos con actividad plaguicida con sustituyentes que contienen azufre | |
JP2018515433A (ja) | 殺有害生物的に活性なカルバモイル化およびチオカルバモイル化オキシム誘導体 | |
JP2022525967A (ja) | 殺有害生物活性アゾールアミド化合物 | |
JP2022502387A (ja) | 殺有害生物的に活性なシクロプロピルメチルアミド誘導体 | |
JP6807876B2 (ja) | 殺有害生物的に活性なオキシムおよびヒドラゾン誘導体 | |
JP6970176B2 (ja) | 有害生物防除剤としての尿素およびチオ尿素置換二環式誘導体 | |
JP2022502386A (ja) | 殺虫性化合物 | |
JP2022511349A (ja) | 殺虫性化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200715 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200715 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210520 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210527 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210827 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210929 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20211028 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6970176 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |