CN109476629A - 脲和硫脲取代的双环衍生物作为杀有害生物剂 - Google Patents

脲和硫脲取代的双环衍生物作为杀有害生物剂 Download PDF

Info

Publication number
CN109476629A
CN109476629A CN201780045004.3A CN201780045004A CN109476629A CN 109476629 A CN109476629 A CN 109476629A CN 201780045004 A CN201780045004 A CN 201780045004A CN 109476629 A CN109476629 A CN 109476629A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
halogenated
base
alkoxy
heteroaryl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201780045004.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN109476629B (zh
Inventor
T·皮特纳
A·杰恩格纳特
F·本法蒂
G·拉瓦尔
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Syngenta Participations AG
Original Assignee
Syngenta Participations AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Syngenta Participations AG filed Critical Syngenta Participations AG
Publication of CN109476629A publication Critical patent/CN109476629A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109476629B publication Critical patent/CN109476629B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及具有式(I)的化合物 或具有式(I’)的化合物

Description

脲和硫脲取代的双环衍生物作为杀有害生物剂
本发明涉及具有式(I)的化合物，涉及用于制备它们的方法，涉及包含它们的杀有害生物组合物，特别是包含它们的杀昆虫的、杀螨的、杀软体动物的和杀线虫的组合物，并且涉及使用它们来对抗和控制有害生物例如昆虫、螨、软体动物与线虫有害生物的方法。
具有杀有害生物活性的杂环化合物是已知的并且例如在WO09/102736、WO 11/017505、WO 12/109125、WO 13/116052、WO13/116053和WO 14/011429中描述。
现在已经发现新颖的杀有害生物活性的脲和硫脲取代的双环衍生物。
因此，作为本发明的实施例1，提供了一种具有式(I)的化合物
或
一种具有式(I’)的化合物
其中，Q选自
A1是N或CRA1；
A2是N或CRA2；
A3是N或CRA3；
A4是N或CRA4；
A5是N或CRA5；
A6是N或CRA6；
A7是O或S；
其条件是A1、A2、A3、A4、A5和A6中不超过4个是N；
RA1、RA2、RA3、RA4、RA5和RA6独立地选自H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、-(C0-C6烷基)(C3-6环烷基)、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、-(C0-6烷基)(C3-C6卤代环烷基)、-(C3-C6环烷基)(C1-C3卤代烷基)、-(C0-6烷基)-杂环基、-(C0-C6烷基)-杂芳基、卤素、CN、-C1-C4烷基-CN、-C3-C6环烷基-CN、NO2、C1-C6烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、-S-C1-C6烷基、-S(＝O)-C1-C6烷基、-S(＝O)2C1-C6烷基、-S(＝O)(＝NH)C1-C6烷基、-NH-C1-C6烷基、-N(C1-C6烷基)2、-NH-C3-C6环烷基、-N(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-C(＝O)C1-C6烷基、-C(＝O)H、-C(＝O)C1-C6烷氧基、-C(＝O)C1-C6卤代烷氧基、-C(＝O)NH(C1-C6烷基)、-C(＝O)NH(C1-C6卤代烷基)以及-C(＝O)N(C1-C6烷基)2；
W是NR1或O；
Y是O或S；
J是5-或6-元杂芳基或杂环基，其中所述杂芳基和杂环基是未取代的或被一个至三个独立地选自以下各项的取代基取代：C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、--(C0-C6烷基)C3-8环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、-(C0-6烷基)C3-8卤代环烷基、-C3-C6环烷基-C1-C3卤代烷基、-(C0-C6烷基)杂环基、卤素、CN、-C1-C4烷基-CN、-C3-C6环烷基-CN、NO2、C1-C6烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、-(C1-C4烷基)(C1-C4烷氧基)、-S-C1-C6烷基、-S(O)-C1-C6烷基、-S(＝O)2C1-C6烷基、-S(＝O)(＝NH)C1-C6烷基、-S-C1-C6卤代烷基、-S(O)-C1-C6卤代烷基、-S(＝O)2C1-C6卤代烷基、-S(＝O)(＝NH)C1-C6卤代烷基、-NH(C1-C6烷基)、-N(C2-C6烷基)2、-NH(C3-C6环烷基)、-N(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-C(＝O)(C1-C6烷基)、CHO、-C(＝O)(C2-C6烷氧基)、-C(＝O)(C1-C6卤代烷氧基)、-C(＝O)NH(C1-C6烷基)、-C(＝O)NH(C1-C6卤代烷基)以及-C(＝O)N(C1-C6烷基)2；
Ar1和Ar2独立地选自苯基和杂芳基，其中所述苯基和杂芳基是未取代的或被一个至三个独立地选自以下各项的取代基取代：C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、(C0-C6烷基)-C3-6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、-(C0-C6烷基)C3-6卤代环烷基、-C3-C6环烷基-C1-C3卤代烷基、-(C0-C6烷基)杂环基、卤素、CN、-C1-C6烷基-CN、-C3-C6环烷基-CN、NO2、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、-(C1-C4烷基)(C1-C4烷氧基)、-S-C1-C6烷基、-S(O)-C1-C6烷基、-S(＝O)2C1-C6烷基、-S(＝O)(＝NH)C1-C6烷基、-S-C1-C6卤代烷基、-S(O)-C1-C6卤代烷基、-S(＝O)2C1-C6卤代烷基、-S(＝O)(＝NH)C1-C6卤代烷基、-NH(C1-C6烷基)、-N(C1-C6烷基)2、-NH(C3-C6环烷基)、-N(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-C(＝O)(C1-C6烷基)、CHO、-C(＝O)(C1-C6烷氧基)、-C(＝O)(C1-C6卤代烷氧基)、-C(＝O)NH(C1-C6烷基)、-C(＝O)NH(C1-C6卤代烷基)以及-C(＝O)N(C1-C6烷基)2；
R1和R2独立地选自H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、-(C0-C6烷基)C3-C6-环烷基、-(C0-C6烷基)C3-8卤代环烷基、C2-C6-烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6卤代炔基、-(C1-C4烷基)O(C1-C4烷基)、-S-C1-C6烷基、-S-C1-C6卤代烷基、-S(＝O)-C1-C6烷基、-S(＝O)2-C1-C6烷基、-S(＝O)-C1-C6卤代烷基、-S(＝O)2-C1-C6卤代烷基、-C(＝O)(C1-C6烷基)、-C(＝O)(C1-C6烷氧基)、-C(＝O)NH(C1-C6烷基)、-C(＝O)N(C1-C6烷基)2、-O-C(＝O)(C1-C6烷氧基)、-O-C(＝O)NH(C1-C6烷基)、-O-C(＝O)N(C1-C6烷基)2以及-C(＝N-C1-C4烷氧基)-C1-C4烷基；条件是当R1和R2不为H时，R1和R2是未取代的或被一个至三个独立地选自以下各项的取代基取代：C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、-S-C1-C6烷基、-S(＝O)-C1-C6烷基、-S(＝O)2C1-C6烷基、-S(＝O)(＝NH)C1-C6烷基、-NH(C1-C6烷基)、-N(C1-C6烷基)2、-NH(C3-C6环烷基)、-N(C1-C4烷基)(C3-C6环烷基)、-C(＝O)(C1-C6烷基)、-C(＝O)(C1-C6烷氧基、-C(＝O)NH(C1-C6烷基)以及-C(＝O)(C1-C6烷基)；
R3选自H、C1-C6-烷基、-(C0-6烷基)C3-C6-环烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、-C(＝O)H、-C(＝O)(C1-C6-烷基)、-C(＝O)O(C1-C6-烷基)、-C(＝O)(C0-6烷基)(C3-C6-环烷基)、-C(＝O)O(C0-6烷基)(C3-C6-环烷基)-C(＝O)(C2-C6-烯基)、-C(＝O)O(C2-C6-烯基)、-(C1-C6-烷基)O(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)S(C1-C6-烷基)、-C(＝O)(C1-C6-烷基)C(＝O)O(C1-C6-烷基)、-(C0-6烷基)苯基、-(C0-6烷基)-O-苯基、-C(＝O)-(C0-C6-烷基)(杂芳基)、-C(＝O)-(C0-C6-烷基)(杂环基)、-(C0-C6-烷基)(杂芳基)、-(C0-C6-烷基)(杂环基)、-(C0-C6-烷基)-O-(杂芳基)、-(C0-C6-烷基)-O-(杂环基)、-(C1-C6-烷基)OC(＝O)(C1-C6-烷基)-O-(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)OC(＝O)(C1-C6-烷基)-O-(C1-C6-烷基)-O-(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)OC(＝O)(C1-C6-烷基)-O-(C1-C6-卤代烷基)、-(C1-C6-烷基)OC(＝O)(C1-C6-烷基)-N(R3a)C(＝O)-O-(C0-6烷基)-苯基、-(C1-C6-烷基)OC(＝O)(C1-C6-烷基)-N(R3a)C(＝O)-O-(C0-6烷基)-杂芳基、-(C1-C6-烷基)OC(＝O)(C1-C6-烷基)-N(R3a)C(＝O)-O-(C0-6烷基)-杂环基、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)N(R3a)-(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)N(R3a)-(C0-C6-烷基)-杂芳基-C(＝O)-O-(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)N(R3a)-(C0-C6-烷基)-杂环基-C(＝O)-O-(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)N(R3a)-(C0-C6-烷基)-杂芳基、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)N(R3a)-(C0-C6-烷基)-杂环基、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)-杂芳基、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)-(C0-C6-烷基)杂环基、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)-N(R3a)(C1-C6-烷基)(N(R3a)(R3b))(C(＝O)OH)、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)-N(R3a)(C1-C6-烷基)(N(R3a)(R3b))、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)-N(R3a)(C1-C6-烷基)N(R3a)C(＝O)-O-(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)-N(R3a)(C1-C6-烷基)N(R3a)C(＝O)-O-(C1-C6-烷基)(C(＝O)OH)、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)-(C0-C6-烷基)杂芳基-C(＝O)-O-(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)-(C0-C6-烷基)-杂环基-C(＝O)-O-(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)-O-C(＝O)-O-(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)-O-C(＝O)(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)-O-C(＝O)(C3-C6-环烷基)、-(C1-C6-烷基)-O-C(＝O)-(C0-C6-烷基)杂芳基、-(C1-C6-烷基)-O-C(＝O)(C0-C6-烷基)杂环基、-(C1-C6-烷基)-O-C(＝O)-(C1-C6-烷基)-N(R3a)C(＝O)-O-(C1-C6-烷基)、-(C0-C6-烷基)-NR3aR3b、-(C1-C6-烷基)-O-(C0-C6-烷基)杂芳基以及-(C1-C6-烷基)-O-(C0-C6-烷基)杂环基；
其中每个烷基、环烷基、烯基、炔基、苯基、杂芳基和杂环基是未取代的或被一个或多个独立地选自以下各项的取代基取代：卤素、CN、NO2、NR3aR3b、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、-S-(C1-C6-烷基)、-S(＝O)(C1-C6-烷基)、-S(＝O)2(C1-C6-烷基)、-O-S(＝O)2(C1-C6-烷基)、-O-S(＝O)2(C1-C6-卤代烷基)、-C(＝O)H、-C(＝O)OH、-C(＝O)NR3aR3b、-(C1-C6-烷基)NR3aR3b、-C(＝O)(C1-C6-烷基)、-C(＝O)O(C1-C6-烷基)、-C(＝O)(C1-C6-卤代烷基)、-C(＝O)O(C1-C6-卤代烷基)、-C(＝O)(C3-C6-环烷基)、-C(＝O)O(C3-C6-环烷基)、-C(＝O)(C2-C6-烯基)、-C(＝O)O(C2-C6-烯基)、-(C1-C6-烷基)O(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)S(C1-C6-烷基)、-C(＝O)(C1-C6-烷基)C(＝O)O(C1-C6-烷基)、苯基、-O-苯基、-Si(C1-C6-烷基)3、-S(＝O)NR3aR3b、-S(＝O)2NR3aR3b、杂芳基以及杂环基；
Z是4-至7-元杂环基或杂芳基，所述杂环基或杂芳基是未取代的或被一个或两个独立地选自以下各项的取代基取代：卤素、CN、NO2、氧代(oxo)、羟基、-NRZaRZb、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、-S-(C1-C6-烷基)、-S(＝O)(C1-C6-烷基)、-S(＝O)2(C1-C6-卤代烷基)、-OS(＝O)2(C1-C6-烷基)、-OS(＝O)2(C1-C6-卤代烷基)、-C(＝O)H、-C(＝O)OH、-C(＝O)NRZaRZb、-(C1-C6-烷基)NRZaRZb、-C(＝O)(C1-C6-烷基)、-C(＝O)O(C1-C6-烷基)、-C(＝O)(C1-C6-卤代烷基)、-C(＝O)O(C1-C6-卤代烷基)、-C(＝O)(C3-C6-环烷基)、-C(＝O)O(C3-C6-环烷基)、-C(＝O)(C2-C6-烯基)、-C(＝O)O(C2-C6-烯基)、-(C1-C6-烷基)O(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)S(C1-C6-烷基)、-C(＝O)(C1-C6-烷基)C(＝O)O(C1-C6-烷基)、苯基、-O-苯基、-Si(C1-C6-烷基)3、-S(＝O)NRZaRZb、-S(O)2NRZaRZb、杂芳基以及杂环基；
其中每个烷基、环烷基、烯基、炔基、苯基、杂芳基和杂环基取代基是未取代的或被一个或多个独立地选自以下各项的取代基取代：卤素、CN、NO2、NRZaRZb、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、-S-(C1-C6-烷基)、-S(＝O)(C1-C6-烷基)、-S(＝O)2(C1-C6-烷基)、-O-S(＝O)2(C1-C6-烷基)、-O-S(＝O)2(C1-C6-卤代烷基)、-C(＝O)H、-C(＝O)OH、-C(＝O)NRZaRZb、-(C1-C6-烷基)NRZaRZb、-C(＝O)(C1-C6-烷基)、-C(＝O)O(C1-C6-烷基)、-C(＝O)(C1-C6-卤代烷基)、-C(＝O)O(C1-C6-卤代烷基)、-C(＝O)(C3-C6-环烷基)、-C(＝O)O(C3-C6-环烷基)、-C(＝O)(C2-C6-烯基)、-C(＝O)O(C2-C6-烯基)、-(C1-C6-烷基)O(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)S(C1-C6-烷基)、-C(＝O)(C1-C6-烷基)C(＝O)O(C1-C6-烷基)、苯基、-O-苯基、-Si(C1-C6-烷基)3、-S(＝O)NRZaRZb、-S(＝O)2NRZaRZb、杂芳基以及杂环基；
R3a、R3b、RZa和RZb独立地选自H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基以及C1-C6-烷氧基；
或其农用化学上可接受的盐、立体异构体、互变异构体、N-氧化物。
定义：
如在本文中使用的术语‘卤素’是指氟、氯、溴或碘。
如在本文中使用的，术语“C3-C6烷基”是指仅由碳原子和氢原子组成的直链或支链的烃链基团，该烃链基团不含不饱和度，具有从一至六个碳原子，并且其通过单键附接至该分子的剩余部分。术语“C1-4烷基”应被相应地解释。C1-6烷基的实例包括但不限于，甲基、(R)-甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基(异丙基)、正丁基、正戊基和1,1-二甲基乙基(叔丁基)。
如在本文中使用的，术语“C3-C6卤代烷基”是指如上所定义的C3-C6烷基基团，该基团被一个或多个相同的或不同的如上所定义的卤素原子取代。C3-C6卤代烷基的实例包括但不限于，三氟甲基、二氟甲基、氟甲基、三氯甲基、2,2,2-三氟乙基、1,3-二溴丙烷-2-基、3-溴-2-氟丙基和1,4,4-三氟丁烷-2-基。
如在本文中使用的，术语“C3-C6-环烷基”是指3至6个碳原子的饱和单环烃环。此类基团的实例包括环丙基、环丁基、环戊基以及环己基。如果指定了不同数量的碳原子，则定义将相应地修改。
如在本文中使用的，术语“C3-C6卤代环烷基”是指如上所定义的C3-C6环烷基基团，该基团被一个或多个相同的或不同的如上所定义的卤素原子取代。C3-C6卤代环烷基的实例包括但不限于三氟环丙基、二氟丁基、氟环己基和三氯环己基。
如在本文中使用的，术语“C2-C6烯基”是指直链的或支链的烃链基团，该烃链基团仅由碳原子和氢原子组成，包含至少一个双键，具有从二至六个碳原子，其通过单键附接至该分子的剩余部分。术语“C2-C4烯基”应被相应地解释。C2-C6烯基的实例包括但不限于，乙烯基、丙-1-烯基、丁-1-烯基、戊-1-烯基、戊-4-烯基以及戊-1,4-二烯基。
如在本文中使用的，术语‘C2-C6卤代烯基’如在本文中使用，是指如本文所定义的C2-C6烯基基团，该基团被一个或多个相同或不同的卤素原子取代，例如像2,2-二氟乙烯基或1,2-二氯-2-氟-乙烯基。
如在本文中使用的，术语“C2-C6炔基”是指仅由碳原子和氢原子组成的直链或支链的烃链基团，该烃链基团含有至少一个三键，具有从二至六个碳原子，并且其通过单键附接至该分子的剩余部分。术语“C2-C6炔基”应被相应地解释。C2-C6炔基的实例包括但不限于，乙炔基、丙-1-炔基、丁-1-炔基、戊-1-炔基、戊-4-炔基以及戊-1,4-二炔基。
如在本文中使用的，术语‘C2-C6卤代炔基’如在本文中使用，是指如本文所定义的C2-C6炔基基团，该基团被一个或多个相同或不同的卤素原子取代，例如1-氯-丙-2-炔基。
如在本文中使用的，术语“C1-C6烷氧基C1-C6烷基”如在本文中使用，是指如上所定义的-C1-C6烷基-O-C1-C6烷基。此类基团的实例包括甲氧基乙基、甲氧基丙基、乙氧基丙基。
如在本文中使用的，术语“杂芳基”是指包含1个、2个、3个或4个单独地选自氮、氧和硫的杂原子的5-或6-元芳香族单环基团。所述杂芳基基团可以经碳原子或杂原子键合。杂芳基的实例包括但不限于呋喃基、吡咯基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基、四唑基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基或吡啶基。
如在本文中使用的，术语“杂环基”或“杂环的”是指稳定的5-或6-元非芳香族单环基团，该基团包含1个、2个、或3个单独地选自氮、氧和硫的杂原子。该杂环基基团可以经碳原子或杂原子键合。杂环基的实例包括但不限于，氮杂环丁烷基、氧杂环丁烷基、吡咯啉基、吡咯烷基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、哌啶基、哌嗪基、四氢吡喃基、吗啉基或全氢化氮杂卓基。
具有式(I)的化合物中一个或多个C＝N双键的存在意味着化合物可以按E或Z异构体形式存在。式(I)旨在包括所有那些可能的立体异构体形式及其混合物。
在具有式(I)的化合物中一个或多个可能的不对称的碳原子的存在意味着这些化合物能以光学立体异构体形式存在，即对映异构体或非对映异构体的形式。作为围绕单键的受限旋转的结果，还可能存在阻转异构体。式(I)旨在包括所有那些可能的立体异构体形式及其混合物。本发明包括针对具有式(I)的化合物的所有那些可能的立体异构体形式及其混合物。同样地，式(I)旨在包括所有可能的互变异构体。本发明包括针对具有式(I)的化合物的所有可能的互变异构体形式。
在每种情况下，根据本发明的具有式(I)的化合物是处于游离形式、被氧化的形式如N-氧化物、或盐的形式(例如农艺学上可用的盐的形式)。
实施例2：根据实施例1所述的化合物，所述化合物具有式(I)
其中，Q选自
A1是N或CRA1；
A2是N或CRA2；
A3是N或CRA3；
A4是N或CRA4；
A5是N或CRA5；
A6是N或CRA6；
其条件是A1、A2、A3、A4、A5和A6中不超过4个是N；
RA1、RA2、RA3、RA4、RA5和RA6独立地选自H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、-(C0-C6烷基)(C3-6环烷基)、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、-(C0-6烷基)(C3-C6卤代环烷基)、-(C3-C6环烷基)(C1-C3卤代烷基)、-(C0-6烷基)-杂环基、-(C0-C6烷基)-杂芳基、卤素、CN、-C1-C4烷基-CN、-C3-C6环烷基-CN、NO2、C1-C6烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、-S-C1-C6烷基、-S(＝O)-C1-C6烷基、-S(＝O)2C1-C6烷基、-S(＝O)(＝NH)C1-C6烷基、-NH-C1-C6烷基、-N(C1-C6烷基)2、-NH-C3-C6环烷基、-N(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-C(＝O)C1-C6烷基、-C(＝O)H、-C(＝O)C1-C6烷氧基、-C(＝O)C1-C6卤代烷氧基、-C(＝O)NH(C1-C6烷基)、-C(＝O)NH(C1-C6卤代烷基)以及-C(＝O)N(C1-C6烷基)2；
W是NR1或O；
Y是O或S；
J是5-或6-元杂芳基或杂环基，其中所述杂芳基和杂环基是未取代的或被一个至三个独立地选自以下各项的取代基取代：C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、--(C0-C6烷基)C3-8环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、-(C0-6烷基)C3-8卤代环烷基、-C3-C6环烷基-C1-C3卤代烷基、-(C0-C6烷基)杂环基、卤素、CN、-C1-C4烷基-CN、-C3-C6环烷基-CN、NO2、C1-C6烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、-(C1-C4烷基)(C1-C4烷氧基)、-S-C1-C6烷基、-S(O)-C1-C6烷基、-S(＝O)2C1-C6烷基、-S(＝O)(＝NH)C1-C6烷基、-S-C1-C6卤代烷基、-S(O)-C1-C6卤代烷基、-S(＝O)2C1-C6卤代烷基、-S(＝O)(＝NH)C1-C6卤代烷基、-NH(C1-C6烷基)、-N(C2-C6烷基)2、-NH(C3-C6环烷基)、-N(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-C(＝O)(C1-C6烷基)、CHO、-C(＝O)(C2-C6烷氧基)、-C(＝O)(C1-C6卤代烷氧基)、-C(＝O)NH(C1-C6烷基)、-C(＝O)NH(C1-C6卤代烷基)以及-C(＝O)N(C1-C6烷基)2；
Ar1和Ar2独立地选自苯基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、呋喃基、吡唑基、噻唑基、咪唑基、噁唑基以及异噁唑基，其中所述苯基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、呋喃基、吡唑基、噻唑基、咪唑基、噁唑基以及异噁唑基是未取代的或被一个至三个独立地选自以下各项的取代基取代：C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、(C0-C6烷基)-C3-6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、-(C0-C6烷基)C3-6卤代环烷基、-C3-C6环烷基-C1-C3卤代烷基、-(C0-C6烷基)杂环基、卤素、CN、-C1-C6烷基-CN、-C3-C6环烷基-CN、NO2、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、-(C1-C4烷基)(C1-C4烷氧基)、-S-C1-C6烷基、-S(O)-C1-C6烷基、-S(＝O)2C1-C6烷基、-S(＝O)(＝NH)C1-C6烷基、-S-C1-C6卤代烷基、-S(O)-C1-C6卤代烷基、-S(＝O)2C1-C6卤代烷基、-S(＝O)(＝NH)C1-C6卤代烷基、-NH(C1-C6烷基)、-N(C1-C6烷基)2、-NH(C3-C6环烷基)、-N(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-C(＝O)(C1-C6烷基)、CHO、-C(＝O)(C1-C6烷氧基)、-C(＝O)(C1-C6卤代烷氧基)、-C(＝O)NH(C1-C6烷基)、-C(＝O)NH(C1-C6卤代烷基)以及-C(＝O)N(C1-C6烷基)2；
R1和R2独立地选自H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、-(C0-C6烷基)C3-C6-环烷基、-(C0-C6烷基)C3-8卤代环烷基、C2-C6-烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6卤代炔基、-(C1-C4烷基)O(C1-C4烷基)、-S-C1-C6烷基、-S-C1-C6卤代烷基、-S(＝O)-C1-C6烷基、-S(＝O)2-C1-C6烷基、-S(＝O)-C1-C6卤代烷基、-S(＝O)2-C1-C6卤代烷基、-C(＝O)(C1-C6烷基)、-C(＝O)(C1-C6烷氧基)、-C(＝O)NH(C1-C6烷基)、-C(＝O)N(C1-C6烷基)2、-O-C(＝O)(C1-C6烷氧基)、-O-C(＝O)NH(C1-C6烷基)、-O-C(＝O)N(C1-C6烷基)2以及-C(＝N-C1-C4烷氧基)-C1-C4烷基；条件是当R1和R2不为H时，R1和R2是未取代的或被一个至三个独立地选自以下各项的取代基取代：C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、-S-C1-C6烷基、-S(＝O)-C1-C6烷基、-S(＝O)2C1-C6烷基、-S(＝O)(＝NH)C1-C6烷基、-NH(C1-C6烷基)、-N(C1-C6烷基)2、-NH(C3-C6环烷基)、-N(C1-C4烷基)(C3-C6环烷基)、-C(＝O)(C1-C6烷基)、-C(＝O)(C1-C6烷氧基、-C(＝O)NH(C1-C6烷基)以及-C(＝O)(C1-C6烷基)；
R3选自H、C1-C6-烷基、-(C0-6烷基)C3-C6-环烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、-C(＝O)H、-C(＝O)(C1-C6-烷基)、-C(＝O)O(C1-C6-烷基)、-C(＝O)(C0-6烷基)(C3-C6-环烷基)、-C(＝O)O(C0-6烷基)(C3-C6-环烷基)-C(＝O)(C2-C6-烯基)、-C(＝O)O(C2-C6-烯基)、-(C1-C6-烷基)O(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)S(C1-C6-烷基)、-C(＝O)(C1-C6-烷基)C(＝O)O(C1-C6-烷基)、-(C0-6烷基)苯基、-(C0-6烷基)-O-苯基、-C(＝O)-(C0-C6-烷基)(杂芳基)、-C(＝O)-(C0-C6-烷基)(杂环基)、-(C0-C6-烷基)(杂芳基)、-(C0-C6-烷基)(杂环基)、-(C0-C6-烷基)-O-(杂芳基)、-(C0-C6-烷基)-O-(杂环基)、-(C1-C6-烷基)OC(＝O)(C1-C6-烷基)-O-(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)OC(＝O)(C1-C6-烷基)-O-(C1-C6-烷基)-O-(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)OC(＝O)(C1-C6-烷基)-O-(C1-C6-卤代烷基)、-(C1-C6-烷基)OC(＝O)(C1-C6-烷基)-N(R3a)C(＝O)-O-(C0-6烷基)-苯基、-(C1-C6-烷基)OC(＝O)(C1-C6-烷基)-N(R3a)C(＝O)-O-(C0-6烷基)-杂芳基、-(C1-C6-烷基)OC(＝O)(C1-C6-烷基)-N(R3a)C(＝O)-O-(C0-6烷基)-杂环基、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)N(R3a)-(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)N(R3a)-(C0-C6-烷基)-杂芳基-C(＝O)-O-(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)N(R3a)-(C0-C6-烷基)-杂环基-C(＝O)-O-(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)N(R3a)-(C0-C6-烷基)-杂芳基、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)N(R3a)-(C0-C6-烷基)-杂环基、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)-杂芳基、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)-(C0-C6-烷基)杂环基、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)-N(R3a)(C1-C6-烷基)(N(R3a)(R3b))(C(＝O)OH)、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)-N(R3a)(C1-C6-烷基)(N(R3a)(R3b))、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)-N(R3a)(C1-C6-烷基)N(R3a)C(＝O)-O-(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)-N(R3a)(C1-C6-烷基)N(R3a)C(＝O)-O-(C1-C6-烷基)(C(＝O)OH)、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)-(C0-C6-烷基)杂芳基-C(＝O)-O-(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)-(C0-C6-烷基)-杂环基-C(＝O)-O-(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)-O-C(＝O)-O-(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)-O-C(＝O)(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)-O-C(＝O)(C3-C6-环烷基)、-(C1-C6-烷基)-O-C(＝O)-(C0-C6-烷基)杂芳基、-(C1-C6-烷基)-O-C(＝O)(C0-C6-烷基)杂环基、-(C1-C6-烷基)-O-C(＝O)-(C1-C6-烷基)-N(R3a)C(＝O)-O-(C1-C6-烷基)、-(C0-C6-烷基)-NR3aR3b、-(C1-C6-烷基)-O-(C0-C6-烷基)杂芳基以及-(C1-C6-烷基)-O-(C0-C6-烷基)杂环基；
其中每个烷基、环烷基、烯基、炔基、苯基、杂芳基和杂环基是未取代的或被一个或多个独立地选自以下各项的取代基取代：卤素、CN、NO2、NR3aR3b、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、-S-(C1-C6-烷基)、-S(＝O)(C1-C6-烷基)、-S(＝O)2(C1-C6-烷基)、-O-S(＝O)2(C1-C6-烷基)、-O-S(＝O)2(C1-C6-卤代烷基)、-C(＝O)H、-C(＝O)OH、-C(＝O)NR3aR3b、-(C1-C6-烷基)NR3aR3b、-C(＝O)(C1-C6-烷基)、-C(＝O)O(C1-C6-烷基)、-C(＝O)(C1-C6-卤代烷基)、-C(＝O)O(C1-C6-卤代烷基)、-C(＝O)(C3-C6-环烷基)、-C(＝O)O(C3-C6-环烷基)、-C(＝O)(C2-C6-烯基)、-C(＝O)O(C2-C6-烯基)、-(C1-C6-烷基)O(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)S(C1-C6-烷基)、-C(＝O)(C1-C6-烷基)C(＝O)O(C1-C6-烷基)、苯基、-O-苯基、-Si(C1-C6-烷基)3、-S(＝O)NR3aR3b、-S(＝O)2NR3aR3b、杂芳基以及杂环基；
Z是4-至7-元杂环基或杂芳基，所述杂环基或杂芳基是未取代的或被一个或两个独立地选自以下各项的取代基取代：卤素、CN、NO2、氧代(oxo)、羟基、-NRZaRZb、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、-S-(C1-C6-烷基)、-S(＝O)(C1-C6-烷基)、-S(＝O)2(C1-C6-卤代烷基)、-OS(＝O)2(C1-C6-烷基)、-OS(＝O)2(C1-C6-卤代烷基)、-C(＝O)H、-C(＝O)OH、-C(＝O)NRZaRZb、-(C1-C6-烷基)NRZaRZb、-C(＝O)(C1-C6-烷基)、-C(＝O)O(C1-C6-烷基)、-C(＝O)(C1-C6-卤代烷基)、-C(＝O)O(C1-C6-卤代烷基)、-C(＝O)(C3-C6-环烷基)、-C(＝O)O(C3-C6-环烷基)、-C(＝O)(C2-C6-烯基)、-C(＝O)O(C2-C6-烯基)、-(C1-C6-烷基)O(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)S(C1-C6-烷基)、-C(＝O)(C1-C6-烷基)C(＝O)O(C1-C6-烷基)、苯基、-O-苯基、-Si(C1-C6-烷基)3、-S(＝O)NRZaRZb、-S(O)2NRZaRZb、杂芳基以及杂环基；
其中每个烷基、环烷基、烯基、炔基、苯基、杂芳基和杂环基取代基是未取代的或被一个或多个独立地选自以下各项的取代基取代：卤素、CN、NO2、NRZaRZb、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、-S-(C1-C6-烷基)、-S(＝O)(C1-C6-烷基)、-S(＝O)2(C1-C6-烷基)、-O-S(＝O)2(C1-C6-烷基)、-O-S(＝O)2(C1-C6-卤代烷基)、-C(＝O)H、-C(＝O)OH、-C(＝O)NRZaRZb、-(C1-C6-烷基)NRZaRZb、-C(＝O)(C1-C6-烷基)、-C(＝O)O(C1-C6-烷基)、-C(＝O)(C1-C6-卤代烷基)、-C(＝O)O(C1-C6-卤代烷基)、-C(＝O)(C3-C6-环烷基)、-C(＝O)O(C3-C6-环烷基)、-C(＝O)(C2-C6-烯基)、-C(＝O)O(C2-C6-烯基)、-(C1-C6-烷基)O(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)S(C1-C6-烷基)、-C(＝O)(C1-C6-烷基)C(＝O)O(C1-C6-烷基)、苯基、-O-苯基、-Si(C1-C6-烷基)3、-S(＝O)NRZaRZb、-S(＝O)2NRZaRZb、杂芳基以及杂环基；
R3a、R3b、RZa和RZb独立地选自H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基以及C1-C6-烷氧基；
或其农用化学上可接受的盐、立体异构体、互变异构体、N-氧化物。
实施例2.1：根据实施例1所述的化合物，所述化合物具有式(I’)
其中，Q选自
A1是N或CRA1；
A2是N或CRA2；
A3是N或CRA3；
A4是N或CRA4；
A5是N或CRA5；
A6是N或CRA6；
其条件是A1、A2、A3、A4、A5和A6中不超过4个是N；
RA1、RA2、RA3、RA4、RA5和RA6独立地选自H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、-(C0-C6烷基)(C3-6环烷基)、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、-(C0-6烷基)(C3-C6卤代环烷基)、-(C3-C6环烷基)(C1-C3卤代烷基)、-(C0-6烷基)-杂环基、-(C0-C6烷基)-杂芳基、卤素、CN、-C1-C4烷基-CN、-C3-C6环烷基-CN、NO2、C1-C6烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、-S-C1-C6烷基、-S(＝O)-C1-C6烷基、-S(＝O)2C1-C6烷基、-S(＝O)(＝NH)C1-C6烷基、-NH-C1-C6烷基、-N(C1-C6烷基)2、-NH-C3-C6环烷基、-N(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-C(＝O)C1-C6烷基、-C(＝O)H、-C(＝O)C1-C6烷氧基、-C(＝O)C1-C6卤代烷氧基、-C(＝O)NH(C1-C6烷基)、-C(＝O)NH(C1-C6卤代烷基)以及-C(＝O)N(C1-C6烷基)2；
W是NR1或O；
Y是O或S；
J是5-或6-元杂芳基或杂环基，其中所述杂芳基和杂环基是未取代的或被一个至三个独立地选自以下各项的取代基取代：C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、--(C0-C6烷基)C3-8环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、-(C0-6烷基)C3-8卤代环烷基、-C3-C6环烷基-C1-C3卤代烷基、-(C0-C6烷基)杂环基、卤素、CN、-C1-C4烷基-CN、-C3-C6环烷基-CN、NO2、C1-C6烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、-(C1-C4烷基)(C1-C4烷氧基)、-S-C1-C6烷基、-S(O)-C1-C6烷基、-S(＝O)2C1-C6烷基、-S(＝O)(＝NH)C1-C6烷基、-S-C1-C6卤代烷基、-S(O)-C1-C6卤代烷基、-S(＝O)2C1-C6卤代烷基、-S(＝O)(＝NH)C1-C6卤代烷基、-NH(C1-C6烷基)、-N(C2-C6烷基)2、-NH(C3-C6环烷基)、-N(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-C(＝O)(C1-C6烷基)、CHO、-C(＝O)(C2-C6烷氧基)、-C(＝O)(C1-C6卤代烷氧基)、-C(＝O)NH(C1-C6烷基)、-C(＝O)NH(C1-C6卤代烷基)以及-C(＝O)N(C1-C6烷基)2；
Ar1和Ar2独立地选自苯基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、呋喃基、吡唑基、噻唑基、咪唑基、噁唑基以及异噁唑基，其中所述苯基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、呋喃基、吡唑基、噻唑基、咪唑基、噁唑基以及异噁唑基是未取代的或被一个至三个独立地选自以下各项的取代基取代：C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、(C0-C6烷基)-C3-6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、-(C0-C6烷基)C3-6卤代环烷基、-C3-C6环烷基-C1-C3卤代烷基、-(C0-C6烷基)杂环基、卤素、CN、-C1-C6烷基-CN、-C3-C6环烷基-CN、NO2、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、-(C1-C4烷基)(C1-C4烷氧基)、-S-C1-C6烷基、-S(O)-C1-C6烷基、-S(＝O)2C1-C6烷基、-S(＝O)(＝NH)C1-C6烷基、-S-C1-C6卤代烷基、-S(O)-C1-C6卤代烷基、-S(＝O)2C1-C6卤代烷基、-S(＝O)(＝NH)C1-C6卤代烷基、-NH(C1-C6烷基)、-N(C1-C6烷基)2、-NH(C3-C6环烷基)、-N(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-C(＝O)(C1-C6烷基)、CHO、-C(＝O)(C1-C6烷氧基)、-C(＝O)(C1-C6卤代烷氧基)、-C(＝O)NH(C1-C6烷基)、-C(＝O)NH(C1-C6卤代烷基)以及-C(＝O)N(C1-C6烷基)2；
R1和R2独立地选自H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、-(C0-C6烷基)C3-C6-环烷基、-(C0-C6烷基)C3-8卤代环烷基、C2-C6-烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6卤代炔基、-(C1-C4烷基)O(C1-C4烷基)、-S-C1-C6烷基、-S-C1-C6卤代烷基、-S(＝O)-C1-C6烷基、-S(＝O)2-C1-C6烷基、-S(＝O)-C1-C6卤代烷基、-S(＝O)2-C1-C6卤代烷基、-C(＝O)(C1-C6烷基)、-C(＝O)(C1-C6烷氧基)、-C(＝O)NH(C1-C6烷基)、-C(＝O)N(C1-C6烷基)2、-O-C(＝O)(C1-C6烷氧基)、-O-C(＝O)NH(C1-C6烷基)、-O-C(＝O)N(C1-C6烷基)2以及-C(＝N-C1-C4烷氧基)-C1-C4烷基；条件是当R1和R2不为H时，R1和R2是未取代的或被一个至三个独立地选自以下各项的取代基取代：C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、-S-C1-C6烷基、-S(＝O)-C1-C6烷基、-S(＝O)2C1-C6烷基、-S(＝O)(＝NH)C1-C6烷基、-NH(C1-C6烷基)、-N(C1-C6烷基)2、-NH(C3-C6环烷基)、-N(C1-C4烷基)(C3-C6环烷基)、-C(＝O)(C1-C6烷基)、-C(＝O)(C1-C6烷氧基、-C(＝O)NH(C1-C6烷基)以及-C(＝O)(C1-C6烷基)；
R3选自H、C1-C6-烷基、-(C0-6烷基)C3-C6-环烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、-C(＝O)H、-C(＝O)(C1-C6-烷基)、-C(＝O)O(C1-C6-烷基)、-C(＝O)(C0-6烷基)(C3-C6-环烷基)、-C(＝O)O(C0-6烷基)(C3-C6-环烷基)-C(＝O)(C2-C6-烯基)、-C(＝O)O(C2-C6-烯基)、-(C1-C6-烷基)O(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)S(C1-C6-烷基)、-C(＝O)(C1-C6-烷基)C(＝O)O(C1-C6-烷基)、-(C0-6烷基)苯基、-(C0-6烷基)-O-苯基、-C(＝O)-(C0-C6-烷基)(杂芳基)、-C(＝O)-(C0-C6-烷基)(杂环基)、-(C0-C6-烷基)(杂芳基)、-(C0-C6-烷基)(杂环基)、-(C0-C6-烷基)-O-(杂芳基)、-(C0-C6-烷基)-O-(杂环基)、-(C1-C6-烷基)OC(＝O)(C1-C6-烷基)-O-(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)OC(＝O)(C1-C6-烷基)-O-(C1-C6-烷基)-O-(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)OC(＝O)(C1-C6-烷基)-O-(C1-C6-卤代烷基)、-(C1-C6-烷基)OC(＝O)(C1-C6-烷基)-N(R3a)C(＝O)-O-(C0-6烷基)-苯基、-(C1-C6-烷基)OC(＝O)(C1-C6-烷基)-N(R3a)C(＝O)-O-(C0-6烷基)-杂芳基、-(C1-C6-烷基)OC(＝O)(C1-C6-烷基)-N(R3a)C(＝O)-O-(C0-6烷基)-杂环基、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)N(R3a)-(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)N(R3a)-(C0-C6-烷基)-杂芳基-C(＝O)-O-(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)N(R3a)-(C0-C6-烷基)-杂环基-C(＝O)-O-(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)N(R3a)-(C0-C6-烷基)-杂芳基、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)N(R3a)-(C0-C6-烷基)-杂环基、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)-杂芳基、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)-(C0-C6-烷基)杂环基、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)-N(R3a)(C1-C6-烷基)(N(R3a)(R3b))(C(＝O)OH)、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)-N(R3a)(C1-C6-烷基)(N(R3a)(R3b))、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)-N(R3a)(C1-C6-烷基)N(R3a)C(＝O)-O-(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)-N(R3a)(C1-C6-烷基)N(R3a)C(＝O)-O-(C1-C6-烷基)(C(＝O)OH)、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)-(C0-C6-烷基)杂芳基-C(＝O)-O-(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)-(C0-C6-烷基)-杂环基-C(＝O)-O-(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)-O-C(＝O)-O-(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)-O-C(＝O)(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)-O-C(＝O)(C3-C6-环烷基)、-(C1-C6-烷基)-O-C(＝O)-(C0-C6-烷基)杂芳基、-(C1-C6-烷基)-O-C(＝O)(C0-C6-烷基)杂环基、-(C1-C6-烷基)-O-C(＝O)-(C1-C6-烷基)-N(R3a)C(＝O)-O-(C1-C6-烷基)、-(C0-C6-烷基)-NR3aR3b、-(C1-C6-烷基)-O-(C0-C6-烷基)杂芳基以及-(C1-C6-烷基)-O-(C0-C6-烷基)杂环基；
其中每个烷基、环烷基、烯基、炔基、苯基、杂芳基和杂环基是未取代的或被一个或多个独立地选自以下各项的取代基取代：卤素、CN、NO2、NR3aR3b、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、-S-(C1-C6-烷基)、-S(＝O)(C1-C6-烷基)、-S(＝O)2(C1-C6-烷基)、-O-S(＝O)2(C1-C6-烷基)、-O-S(＝O)2(C1-C6-卤代烷基)、-C(＝O)H、-C(＝O)OH、-C(＝O)NR3aR3b、-(C1-C6-烷基)NR3aR3b、-C(＝O)(C1-C6-烷基)、-C(＝O)O(C1-C6-烷基)、-C(＝O)(C1-C6-卤代烷基)、-C(＝O)O(C1-C6-卤代烷基)、-C(＝O)(C3-C6-环烷基)、-C(＝O)O(C3-C6-环烷基)、-C(＝O)(C2-C6-烯基)、-C(＝O)O(C2-C6-烯基)、-(C1-C6-烷基)O(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)S(C1-C6-烷基)、-C(＝O)(C1-C6-烷基)C(＝O)O(C1-C6-烷基)、苯基、-O-苯基、-Si(C1-C6-烷基)3、-S(＝O)NR3aR3b、-S(＝O)2NR3aR3b、杂芳基以及杂环基；
Z是4-至7-元杂环基或杂芳基，所述杂环基或杂芳基是未取代的或被一个或两个独立地选自以下各项的取代基取代：卤素、CN、NO2、氧代(oxo)、羟基、-NRZaRZb、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、-S-(C1-C6-烷基)、-S(＝O)(C1-C6-烷基)、-S(＝O)2(C1-C6-卤代烷基)、-OS(＝O)2(C1-C6-烷基)、-OS(＝O)2(C1-C6-卤代烷基)、-C(＝O)H、-C(＝O)OH、-C(＝O)NRZaRZb、-(C1-C6-烷基)NRZaRZb、-C(＝O)(C1-C6-烷基)、-C(＝O)O(C1-C6-烷基)、-C(＝O)(C1-C6-卤代烷基)、-C(＝O)O(C1-C6-卤代烷基)、-C(＝O)(C3-C6-环烷基)、-C(＝O)O(C3-C6-环烷基)、-C(＝O)(C2-C6-烯基)、-C(＝O)O(C2-C6-烯基)、-(C1-C6-烷基)O(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)S(C1-C6-烷基)、-C(＝O)(C1-C6-烷基)C(＝O)O(C1-C6-烷基)、苯基、-O-苯基、-Si(C1-C6-烷基)3、-S(＝O)NRZaRZb、-S(O)2NRZaRZb、杂芳基以及杂环基；
其中每个烷基、环烷基、烯基、炔基、苯基、杂芳基和杂环基取代基是未取代的或被一个或多个独立地选自以下各项的取代基取代：卤素、CN、NO2、NRZaRZb、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、-S-(C1-C6-烷基)、-S(＝O)(C1-C6-烷基)、-S(＝O)2(C1-C6-烷基)、-O-S(＝O)2(C1-C6-烷基)、-O-S(＝O)2(C1-C6-卤代烷基)、-C(＝O)H、-C(＝O)OH、-C(＝O)NRZaRZb、-(C1-C6-烷基)NRZaRZb、-C(＝O)(C1-C6-烷基)、-C(＝O)O(C1-C6-烷基)、-C(＝O)(C1-C6-卤代烷基)、-C(＝O)O(C1-C6-卤代烷基)、-C(＝O)(C3-C6-环烷基)、-C(＝O)O(C3-C6-环烷基)、-C(＝O)(C2-C6-烯基)、-C(＝O)O(C2-C6-烯基)、-(C1-C6-烷基)O(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)S(C1-C6-烷基)、-C(＝O)(C1-C6-烷基)C(＝O)O(C1-C6-烷基)、苯基、-O-苯基、-Si(C1-C6-烷基)3、-S(＝O)NRZaRZb、-S(＝O)2NRZaRZb、杂芳基以及杂环基；
R3a、R3b、RZa和RZb独立地选自H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基以及C1-C6-烷氧基；
或其农用化学上可接受的盐、立体异构体、互变异构体、N-氧化物。
如在本文中使用的，当一个实施例通过使用术语“根据……中任一项”提及若干个其他实施例时，例如“根据实施例1至23中任一项”，
则所述实施例不仅是指由整数(例如1和2)所指的实施例，还指由具有小数组成部分的数字(例如23.1、23.2、23.3、23.4、23.20、23.25、23.30)所指的实施例。
实施例3：根据实施例1或2所述的化合物，所述化合物具有式(Ia)
实施例4：根据实施例1或2所述的化合物，所述化合物具有式(Ib)
实施例5：根据实施例1或2所述的化合物，所述化合物具有式(Ic)
实施例6：根据实施例1或2所述的化合物，所述化合物具有式(Id)
实施例7：根据实施例1或2所述的化合物，所述化合物具有式(Ie)
实施例7.1：根据实施例1或2所述的化合物，所述化合物具有式(If)
实施例8：根据实施例1至7中任一项所述的化合物，其中Ar1选自苯基、呋喃基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基和噻吩基，所述呋喃基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基和噻吩基是未取代的或被1个或2个独立地选自以下各项的取代基取代：C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、-C1-C3卤代烷基-C3-C6环烷基、-(C0-C6烷基)杂环基、卤素、CN、NO2、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、-S-C1-C6烷基、-S(＝O)-C1-C6烷基、-S(＝O)2-C1-C6烷基、-S(＝O)(＝NH)C1-C6烷基、-C(＝O)(C1-C6烷基)、CHO、-C(＝O)(C1-C6烷氧基)以及-C(＝O)(C1-C6卤代烷氧基)。
实施例9：根据实施例1至7中任一项所述的化合物，其中Ar1是苯基，所述苯基是未取代的或被一个至三个独立地选自以下各项的取代基取代：C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、-C1-C3卤代烷基-C3-C6环烷基、-(C0-C6烷基)杂环基、卤素、CN、NO2、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、-S-C1-C6烷基、-S(＝O)-C1-C6烷基、-S(＝O)2-C1-C6烷基、-S(＝O)(＝NH)C1-C6烷基、-C(＝O)(C1-C6烷基)、CHO、-C(＝O)(C2-C6烷氧基)以及-C(＝O)(C1-C6卤代烷氧基)。
实施例10：根据实施例8所述的化合物，其中Ar1是苯基，所述苯基是未取代的或被一个至三个独立地选自以下各项的取代基取代：C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基。
实施例11：根据实施例1至9中任一项所述的化合物，其中Ar2是苯基，所述苯基是未取代的或被一个至三个独立地选自以下各项的取代基取代：C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C3卤代烷基-C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、卤素、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基和-S-C1-C6烷基。
实施例12：根据实施例1至9中任一项所述的化合物，其中Ar2是苯基，所述苯基是未取代的或被一个至三个独立地选自以下各项的取代基取代：C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基。
实施例13：根据实施例1至12中任一项所述的化合物，其中W是NR1并且R1是H。
实施例14：根据实施例1至13中任一项所述的化合物，其中R2选自H、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基。
实施例15：根据实施例1至14中任一项所述的化合物，其中R3选自-C(＝O)-(C0-C6-烷基)(杂芳基)、-C(＝O)-(C0-C6-烷基)(杂环基)、-(C0-C6-烷基)(杂芳基)、-(C0-C6-烷基)(杂环基)、-(C0-C6-烷基)-O-(杂芳基)以及-(C0-C6-烷基)-O-(杂环基)，所述烷基、杂芳基和杂环基是未取代的或被一个至三个独立地选自以下各项的取代基取代：卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、-S(＝O)-C1-C6-烷基、-S(＝O)2-C1-C6-烷基、-C(＝O)OH、-C(＝O)O(C1-C6-烷基)、苯基以及-Si(C1-C6-烷基)3。
实施例16：根据实施例1至14中任一项所述的化合物，其中R3选自-(C0-C6-烷基)(杂芳基)和-(C0-C6-烷基)(杂环基)，所述烷基、杂芳基和杂环基是未取代的或被一个至三个独立地选自以下各项的取代基取代：卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基以及C1-C6-卤代烷氧基。
实施例17：根据实施例1至16中任一项所述的化合物，其中Z是4-至7-元杂环基或杂芳基，所述杂环基或杂芳基是未取代的或被一个或两个独立地选自以下各项的取代基取代：C1-C6-烷基、C1-C4烷氧基、氧代、羟基、-C(＝O)OH、苯基、杂芳基以及杂环基，并且其中每个苯基、杂环基和杂芳基取代基是未取代的或被一个或两个独立地选自以下各项的取代基取代：氧代、羟基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基以及-C(＝O)OH。
实施例18：根据实施例1至16中任一项所述的化合物，其中Z是4-至7-元杂环基或杂芳基，所述杂环基或杂芳基是未取代的或被一个或两个独立地选自以下各项的取代基取代：C1-C6-烷基、C1-C4烷氧基、氧代以及羟基。
实施例19：根据实施例1至16中任一项所述的化合物，其中Z是5-元杂环基或杂芳基，所述杂环基或杂芳基是未取代的或被一个或两个独立地选自以下各项的取代基取代：C1-C6-烷基、氧代以及羟基。
实施例20：根据实施例1至19中任一项所述的化合物，其中J是5-或6-元杂芳基，其中所述杂芳基是未取代的或被一个至三个独立地选自以下各项的取代基取代：C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、-(C0-C6-烷基)C3-8环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、-(C0-C6-烷基)C3-8卤代环烷基、-C1-C3卤代烷基-C3-C6环烷基、-(C0-C6-烷基)(杂环基)、卤素、CN、-C1-C4烷基-CN、-C3-C6环烷基-CN、NO2、C1-C6烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基S-C1-C6烷基、-S(O)-C1-C6烷基、-S(＝O)2C1-C6烷基、-S(＝O)(＝NH)C1-C6烷基、-S-C1-C6卤代烷基、-S(O)-C1-C6卤代烷基、-S(＝O)2C1-C6卤代烷基、-S(＝O)(＝NH)C1-C6卤代烷基、-NH(C1-C6烷基)、-N(C2-C6烷基)2、-NH(C3-C6环烷基)、-N(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-C(＝O)(C1-C6烷基)、CHO、-C(＝O)(C2-C6烷氧基)、-C(＝O)(C1-C6卤代烷氧基)、-C(＝O)NH(C1-C6烷基)、-C(＝O)NH(C1-C6卤代烷基)以及-C(＝O)N(C1-C6烷基)2。
实施例21：根据实施例1至19中任一项所述的化合物，其中J选自三唑基、咪唑基和吡唑基，所述三唑基、咪唑基和吡唑基是未取代的或被一个或两个独立地选自以下各项的取代基取代：C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、-(C0-6烷基)C3-8环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、-(C0-6烷基)C3-8卤代环烷基以及卤素。
实施例22：根据实施例1至19中任一项所述的化合物，其中J是
实施例23：根据实施例1至19中任一项所述的化合物，其中J是
实施例24：根据实施例1至19中任一项所述的化合物，其中J是
实施例25：根据实施例1至19中任一项所述的化合物，其中J是
实施例26：根据实施例1至25中任一项所述的化合物，其中
Q选自
(i)
以及
实施例27：根据实施例1至25中任一项所述的化合物，其中
Q是
实施例28：根据实施例1至25中任一项所述的化合物，其中
Q是
实施例29：根据实施例1至25中任一项所述的化合物，其中
Q是
实施例30：根据实施例1至7中任一项所述的化合物，其中
Q是
W是NH；
Y是O或S；
R2选自H、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基；
J是
Ar1是苯基，所述苯基是未取代的或被一个至三个独立地选自以下各项的取代基取代：C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、C1-C6烷氧基以及C1-C6卤代烷氧基；
Ar2是苯基，所述苯基是未取代的或被一个至三个独立地选自以下各项的取代基取代：C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基；
或其农用化学上可接受的盐、立体异构体、互变异构体、N-氧化物。
实施例31：根据实施例1至7中任一项所述的化合物，其中
Q是
Y是O或S；
J是
Ar1是
Ra选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基；
Ar2是
Rb和Rc独立地选自H、C1-C6烷基和卤素；优选Rb是C1-C6烷基并且Rc是H，更优选Rb是异丙基并且Rc是H；
或其农用化学上可接受的盐、立体异构体、互变异构体、N-氧化物。
实施例32：根据实施例1至7中任一项所述的化合物，其中
Q是
Ar2是苯基，所述苯基是未取代的或被一个至三个独立地选自以下各项的取代基取代：C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基；
Z是4-至7-元杂环基或杂芳基，所述杂环基或杂芳基是未取代的或被一个或两个独立地选自以下各项的取代基取代：C1-C6-烷基、C1-C4烷氧基、氧代以及羟基；
或其农用化学上可接受的盐、立体异构体、互变异构体、N-氧化物。
实施例33：根据实施例1至7中任一项所述的化合物，其中
Q是
Ar2是
Rb和Rc独立地选自H、C1-C6烷基和卤素；优选Rb是C1-C6烷基并且Rc是H，更优选Rb是异丙基并且Rc是H；
Z是5或6-元杂环基或杂芳基，所述杂环基或杂芳基是未取代的或被一个或两个独立地选自以下各项的取代基取代：C1-C6-烷基、氧代以及羟基；
或其农用化学上可接受的盐、立体异构体、互变异构体、N-氧化物。
实施例34：根据实施例1至7中任一项所述的化合物，其中
Q是
Ar2是
Rb和Rc独立地选自H、C1-C6烷基和卤素；优选Rb是C1-C6烷基并且Rc是H，更优选Rb是异丙基并且Rc是H；
Z是5-元杂环基或杂芳基，所述杂环基或杂芳基是未取代的或被一个或两个独立地选自以下各项的取代基取代：C1-C6-烷基、氧代以及羟基；
或其农用化学上可接受的盐、立体异构体、互变异构体、N-氧化物。
实施例35：根据实施例1至7中任一项所述的化合物，其中
Q是
Ar2是
Rb和Rc独立地选自H、C1-C6烷基和卤素；优选Rb是C1-C6烷基并且Rc是H，更优选Rb是异丙基并且Rc是H；
Z是5或6-元杂环基或杂芳基，所述杂环基或杂芳基是未取代的或被一个或两个独立地选自以下各项的取代基取代：C1-C6-烷基、氧代以及羟基；
或其农用化学上可接受的盐、立体异构体、互变异构体、N-氧化物。
实施例36：根据实施例1至7中任一项所述的化合物，其中
Q是
Ar2是
Rb和Rc独立地选自H、C1-C6烷基和卤素；优选Rb是C1-C6烷基并且Rc是H，更优选Rb是异丙基并且Rc是H；
Z是5-元杂环基或杂芳基，所述杂环基或杂芳基是未取代的或被一个或两个独立地选自以下各项的取代基取代：C1-C6-烷基、氧代以及羟基；
或其农用化学上可接受的盐、立体异构体、互变异构体、N-氧化物。
实施例37：根据权利要求1所述的化合物，其中该化合物选自
1-(2-异丙基苯基)-3-[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]-2-喹啉基]硫脲(P1.4)；
1-(2-异丙基苯基)-3-[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]-2-喹啉基]脲(P1.3)；
3-(2-异丙基苯基)-N-[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]-2-喹啉基]-1,3-噻吖丁啶(thiazetidin)-2-亚胺(P2.1)；
3-(2-异丙基苯基)-4-甲基-N-[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]-2-喹啉基]噻唑-2-亚胺(P2.2)；
(2Z)-3-(2-异丙基苯基)-2-[[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]-2-喹啉基]亚氨基]噻唑烷-4-酮(P2.3)；
(2E)-2-(2-异丙基苯基)亚氨基-3-[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]-2-喹啉基]噻唑烷-4-酮(P2.4)；
3-(2-异丙基苯基)-N-[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]-2-喹啉基]-1,3-噻吖丁啶(thiazetidin)-2-亚胺(P2.1)；
3-(2-异丙基苯基)-4-甲基-N-[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]-2-喹啉基]噻唑-2-亚胺(P2.2)；
(2Z)-3-(2-异丙基苯基)-2-[[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]-2-喹啉基]亚氨基]噻唑烷-4-酮(P2.3)；
(2E)-2-(2-异丙基苯基)亚氨基-3-[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]-2-喹啉基]噻唑烷-4-酮(P2.4)；
1-(2-氯-6-甲基-苯基)-3-[6-[1-(对甲苯基)-1,2,4-三唑-3-基]-2-喹啉基]硫脲(P1.5)；
1-(2,6-二甲基苯基)-3-[6-[1-(对甲苯基)-1,2,4-三唑-3-基]-2-萘基]硫脲(P1.6)；
1-(2-异丙基苯基)-3-[6-[1-(对甲苯基)-1,2,4-三唑-3-基]-2-萘基]硫脲(P1.7)；
1-(2-异丙基苯基)-3-[6-[1-(对甲苯基)-1,2,4-三唑-3-基]-2-萘基]脲(P1.8)；
1-(2-氯-6-甲基-苯基)-3-[6-[1-(对甲苯基)-1,2,4-三唑-3-基]-2-萘基]硫脲(P1.9)；
1-(2,6-二甲基苯基)-3-[6-[1-(对甲苯基)-1,2,4-三唑-3-基]喹唑啉-2-基]硫脲(P1.10)；
1-(2-异丙基苯基)-3-[6-[1-(对甲苯基)-1,2,4-三唑-3-基]喹唑啉-2-基]硫脲(P1.11)；
1-(2-异丙基苯基)-3-[6-[1-(对甲苯基)-1,2,4-三唑-3-基]喹唑啉-2-基]脲(P1.12)；
1-(2-氯-6-甲基-苯基)-3-[6-[1-(对甲苯基)-1,2,4-三唑-3-基]喹唑啉-2-基]硫脲(P1.13)；
1-(2,6-二甲基苯基)-3-[6-[1-(对甲苯基)-1,2,4-三唑-3-基]喹喔啉-2-基]硫脲(P1.14)；
1-(2-异丙基苯基)-3-[6-[1-(对甲苯基)-1,2,4-三唑-3-基]喹喔啉-2-基]硫脲(P1.15)；
1-(2-异丙基苯基)-3-[6-[1-(对甲苯基)-1,2,4-三唑-3-基]喹喔啉-2-基]脲(P1.16)；
1-(2-氯-6-甲基-苯基)-3-[6-[1-(对甲苯基)-1,2,4-三唑-3-基]喹喔啉-2-基]硫脲(P1.17)；
1-(2,6-二甲基苯基)-3-[6-[1-(对甲苯基)-1,2,4-三唑-3-基]-1,8-萘啶-2-基]硫脲(P1.18)；
1-(2-异丙基苯基)-3-[6-[1-(对甲苯基)-1,2,4-三唑-3-基]-1,8-萘啶-2-基]硫脲(P1.19)；
1-(2-氯-6-甲基-苯基)-3-[6-[1-(对甲苯基)-1,2,4-三唑-3-基]-1,8-萘啶-2-基]硫脲(P1.20)；
1-(2-氯-6-甲基-苯基)-3-[6-[1-(对甲苯基)-1,2,4-三唑-3-基]-1,8-萘啶-2-基]脲(P1.21)；
1-(2-异丙基苯基)-3-[3-[1-(对甲苯基)-1,2,4-三唑-3-基]-7-喹啉基]硫脲(P1.22)；
1-(2-异丙基苯基)-3-[2-[1-(对甲苯基)-1,2,4-三唑-3-基]-6-喹啉基]硫脲(P1.23)；和
1-(2-异丙基苯基)-3-[7-[1-(对甲苯基)-1,2,4-三唑-3-基]-1,8-萘啶-3-基]硫脲(P1.24)；
或其农用化学上可接受的盐、立体异构体、互变异构体、N-氧化物。
术语“本发明的化合物(“compounds of the(present)invention”or“a compoundof the(present)invention”)”是指如在实施例1至37中任一项中所定义的化合物。
根据实施例1至37中任一项所述的化合物可以根据以下方案1至6或根据在WO2012/109125中描述的方法来制备。用于制备本发明的化合物的方法原则上通过本领域技术人员已知的方法来进行。方案1-6中的试剂是可商购的或可以根据已知的方法来制备。
如方案1所示，具有式(I.1)的化合物可以通过化合物(1)与化合物(2)(其中X是O或S)在碱(如碳酸钠或三乙胺、DBU(1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一-7-烯)、DBN(1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯)、NaH、NaOMe或NaOtBu)存在或不存在的情况下、在合适的溶剂或溶剂混合物(如四氢呋喃、DMF、二氧六环或乙腈)中反应来制备。反应温度的范围可以优先是从室温到反应混合物的沸点。
方案1：
其中Ar1、Y、J、A1、A2、A3、A4、A5、A6、以及Ar2是如在实施例1至37中任一项中所描述的。
化合物(10)可以根据方案2来制备。化合物(3)或其制备方法是从文献(例如A.K.Katritstky,A.F.Pozharskii,Handbook of Heterocyclic Chemistry[杂环化学手册]，第二版，培格曼出版社(Pergamon)，牛津，2000)中已知的。化合物(4)的氰化可以在Pd或Cu的催化下、用CuHal或Zn(CN)2作为CN源完成。化合物(4)可以被氯化成化合物(5)，其可以通过Pd或Cu催化的反应被具有式HN(PG1)(PG2)的化合物进一步取代。PG1和PG2独立地选自H、COOtBu、COOMe、COOEt、SiMe3、烯丙基。氰基可以通过水解成化合物(7)、与DMF-DMA反应并用水合肼环化而转化成1,2,4-三唑化合物(9)。化合物(10)可以通过化合物(9)与Ar1-Hal或Ar1-B(OH)2在Cu或Pd的催化下反应获得。Pd或Cu催化方法和条件在Metal-CatalyzedCross-Coupling Reactions[金属催化的交叉偶联反应]，第二版，A.de Meijere，F.Diederich eds，威利出版社(Wiley-VCH)，魏因海姆(Weinheim)，2004中描述。Hal是卤素，Ar1、A1、A2、A3、A4、A5和A6是如上所述的。
方案2：
其中A1、A2、A3、A4、A5和A6是如实施例1至37中任一项中所述的，Hal是卤素，特别是氯或碘。PG1和PG2独立地选自H、COOtBu、COOMe、COOEt、SiMe3、烯丙基。
化合物(1)也可以根据方案3来制备。化合物(11)或其制备方法是从文献(例如A.K.Katritstky,A.F.Pozharskii,Handbook of Heterocyclic Chemistry[杂环化学手册]，第二版，培格曼出版社，牛津，2000)中已知的。它们可以被氯化成化合物(12)，该化合物在铃木(Suzuki)条件下与具有式Ar1-J-B(OH)2或Ar1-J-B(Pin)的化合物反应生成具有式(13)的化合物。可替代地，具有式(14)的化合物可以由化合物(12)通过金属化作用(nBuli、或iPrMgCl或iPrMgCl.LiCl)和与硼酸盐(例如B(OiPr)3)的反应来制备。化合物(14)可以在铃木反应中与具有式Ar1-J-Hal的化合物反应生成化合物(13)。化合物(13)可以通过与具有式HN(PG1)(PG2)的化合物在Cu或Pd的催化下反应而转化成具有式(15)的化合物。铃木反应和Pd或Cu催化反应的条件在Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions[金属催化的交叉偶联反应]，第二版，A.de Meijere，F.Diederich eds，威利出版社，魏因海姆，2004中描述。
方案3：
其中Hal是卤素，J、Ar1、A1、A2、A3、A4、A5、以及A6是如在实施例1至37中任一项中所描述的。PG1和PG2独立地是H、COOtBu、COOMe、COOEt、SiMe3、烯丙基。
可替代地，化合物(1)可以如方案4所示，通过改变方案3中描述的反应顺序来制备。Hal是卤素，J、Ar1、A1、A2、A3、A4、A5、以及A6是如在实施例1至37中任一项中所描述的。PG1和PG2独立地是H、COOtBu、COOMe、COOEt、SiMe3、烯丙基。
方案4：
具有式(I.3)、(I.4)、(I.5)以及(I.6)的化合物可以根据方案5，在碱(如Na2CO3、NEt3、DBU、DBN、MeONa、tBuONa)存在或不存在的情况下由具有式(I.2)的化合物来制备。LG是离去基团，例如Cl、Br、I、OMes、OTos、OMe。J、Ar1、A1、A2、A3、A4、A5、A6、Ar2以及R3是如在实施例1至37中任一项中所描述的。R5是-(C1-C4烷基)-，其可以是未取代的或被如在实施例17-19中对于Z所描述的取代基取代。在每个反应中，可以形成具有式(I.3)和(I.4)或(I.5)和(I.6)的化合物的混合物并且该混合物可以通过结晶或色谱法分离。
方案5：
可替代地，化合物(I.7)和(I.8)可以通过化合物(I.2)与氯丙酮或溴丙酮在碱(如Na2CO3、NEt3、DBU、DBN、MeONa、tBuONa)的存在下反应来制备。J、Ar1、A1、A2、A3、A4、A5、A6和Ar2是如上所述的，Hal’是Cl或Br。可以形成具有式(I.7)和(I.8)的化合物的混合物并且该混合物可以通过结晶或色谱法分离。
方案6：
如方案7所示，具有式(I’.1)的化合物可以通过化合物(1’)与化合物(2)(其中X是O或S)在碱(如碳酸钠或三乙胺、DBU(1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一-7-烯)、DBN(1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯)、NaH、NaOMe或NaOtBu)存在或不存在的情况下、在合适的溶剂或溶剂混合物(如四氢呋喃、DMF、二氧六环或乙腈)中反应来制备。反应温度的范围可以优先是从室温到反应混合物的沸点。
方案7：
化合物(1’)可以根据方案8来制备。化合物(11’)或其制备方法是从文献(例如A.K.Katritstky,A.F.Pozharskii,Handbook of Heterocyclic Chemistry[杂环化学手册]，第二版，培格曼出版社，牛津，2000)中已知的。它们可以被氯化成化合物(12’)，该化合物在铃木条件下与具有式Ar1-J-B(OH)2或Ar1-J-B(Pin)的化合物反应生成具有式(13’)的化合物。可替代地，具有式(14’)的化合物可以由化合物(12’)通过金属化作用(nBuli、或iPrMgCl或iPrMgCl.LiCl)和与硼酸盐(例如B(OiPr)3)的反应来制备。化合物(14’)可以在铃木反应中与具有式Ar1-J-Hal的化合物反应生成化合物(13’)。化合物(13’)可以通过与具有式HN(PG1)(PG2)的化合物在Cu或Pd的催化下反应而转化成具有式(15’)的化合物。铃木反应和Pd或Cu催化反应的条件在Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions[金属催化的交叉偶联反应]，第二版，A.de Meijere，F.Diederich eds，威利出版社，魏因海姆，2004中描述。
方案8：
可替代地，化合物(1’)可以根据方案9来制备。化合物(16’)或其制备方法是从文献(例如A.K.Katritstky,A.F.Pozharskii,Handbook of Heterocyclic Chemistry[杂环化学手册]，第二版，培格曼出版社，牛津，2000)中已知的。它们可以在铃木条件下与具有式Ar1-J-B(OH)2或Ar1-J-B(Pin)的化合物反应生成具有式(1’)的化合物。可替代地，具有式(17’)的化合物可以由化合物(16’)通过金属化作用(nBuli、或iPrMgCl或iPrMgCl.LiCl)和与硼酸盐(例如B(OiPr)3)的反应来制备。化合物(17’)可以在铃木反应中与具有式Ar1-J-Hal的化合物反应生成化合物(1’)。铃木反应和Pd或Cu催化反应的条件在Metal-CatalyzedCross-Coupling Reactions[金属催化的交叉偶联反应]，第二版，A.de Meijere，F.Diederich eds，威利出版社，魏因海姆，2004中描述。
方案9：
具有式(I’.3)、(I’.4)、(I’.5)以及(I’.6)的化合物可以根据方案10，在碱(如Na2CO3、NEt3、DBU、DBN、MeONa、tBuONa)存在或不存在的情况下由具有式(I’.2)的化合物来制备。LG是离去基团，例如Cl、Br、I、OMes、OTos、OMe。J、Ar1、A1、A2、A3、A4、A5、A6、Ar2以及R3是如在实施例1至37中任一项中所描述的。R5是-(C1-C4烷基)-，其可以是未取代的或被如在实施例17-19中对于Z所描述的取代基取代。在每个反应中，可以形成具有式(I’.3)和(I’.4)或(I’.5)和(I’.6)的化合物的混合物并且该混合物可以通过结晶或色谱法分离。
方案10：
取决于程序或反应条件，具有成盐特性的本发明的化合物能以游离形式或盐的形式获得。
根据实施例1至37中任一项所述的化合物和适当时其互变异构体(在每种情况下呈游离形式或呈盐形式)能够以可能的立体异构体之一的形式或以这些异构体的混合物的形式，例如以纯立体异构体(例如对映体和/或非对映异构体)形式或以立体异构体混合物(例如对映异构体混合物，例如外消旋体；非对映异构体混合物或外消旋体混合物)形式存在，取决于分子中存在的不对称碳原子的数目、绝对和相对构型和/或取决于分子中存在的非芳香族双键的构型；本发明涉及纯立体异构体以及可能的所有立体异构体混合物，并且在上下文的每种情况下，甚至在没有具体提及立体化学细节的每种情况下，都应该从这层意义上来理解。
处于游离形式或盐形式的根据实施例1至37中任一项所述的化合物的非对映异构体混合物或外消旋体的混合物(它们的获得可以取决于已选定的起始材料和程序)能够在这些组分的物理化学差异的基础上，例如通过分步结晶、蒸馏和/或色谱法用一种已知的方法分离成纯的非对映异构体或外消旋体。
能够以类似方式获得的对映异构体混合物(例如外消旋体)可以通过已知方法拆分成光学对映体，例如通过从光学活性溶剂再结晶；通过在手性吸附剂上的色谱法，例如在乙酰纤维素上的高效液相色谱法(HPLC)；借助于合适的微生物，通过用特异性固定化酶裂解；通过形成包含化合物，例如使用手性冠醚，其中仅一个对映异构体被络合；或通过转化成非对映异构盐，例如通过使碱性最终产物外消旋体与光学活性酸(例如羧酸，例如樟脑酸、酒石酸或苹果酸或磺酸，例如樟脑磺酸)反应，并且分离能够以此方式获得的非对映异构体混合物，例如基于其不同溶解度通过分步结晶，从而获得非对映异构体，从这些非对映异构体可以通过合适的试剂(例如碱性试剂)的作用分解出所希望的对映异构体。
可以获得纯的非对映异构体或对映异构体，不仅是通过分离合适的立体异构体混合物，还可以是通过普遍已知的非对映立体选择性或对映选择性合成的方法，例如通过根据本发明利用一种合适的立体化学的起始材料进行该方法。
可以通过将根据实施例1至37中任一项所述的化合物与一种适合的氧化剂(例如H2O2/尿素加合物)在酸酐(例如，三氟乙酸酐)存在下进行反应来制备N-氧化物。此类氧化从文献，例如从J.Med.Chem.[药物化学杂志]1989,32,2561或WO 2000/15615已知。
根据实施例1至37中任一项所述的化合物以及适当时其互变异构体(在每种情况下处于游离形式或盐形式)如果适当的话还能以水合物的形式获得和/或包括其他的溶剂，例如可以用于以固体形式存在的化合物的结晶的那些。
根据实施例1至37中任一项所述的化合物在害虫控制领域中是有预防和/或治疗价值的活性成分，即使是在低的施用量下，它们具有有利的杀生物谱并且是温血物种、鱼以及植物良好耐受的。根据实施例1至37中任一项所述的化合物可以作用于正常敏感的以及还有抗性的动物有害生物(例如昆虫或蜱螨目的代表)的所有的或仅个别的发育阶段。这些化合物的杀昆虫的或杀螨的活性可以直接地表现自身，即：例如在蜕皮期间害虫的破坏，其立即或者只在一段时间之后发生；或间接地表现自身，例如减少的产卵和/或孵化率，良好的活性相应于至少50％-60％的破坏率(死亡率)。
上述动物有害生物的实例是：
来自蜱螨目，例如下毛瘿螨属(Acalitus spp.)、针刺瘿螨属(Aculus spp)、窄瘿螨属(Acaricalus spp.)、瘤瘿螨属(Aceria spp.)、粗脚粉螨(Acarus siro)、钝眼蜱属(Amblyomma spp.)、锐缘蜱属(Argas spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、短须螨属(Brevipalpus spp.)、苔螨属(Bryobia spp)、上三节瘿螨属(Calipitrimerus spp.)、皮螨属(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、表皮螨属(Dermatophagoidesspp)、始叶螨属(Eotetranychus spp)、瘿螨属(Eriophyes spp.)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、小爪螨属(Olygonychus spp)、钝缘蜱属(Ornithodoros spp.)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonelatus)、全爪螨属(Panonychus spp.)、桔芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、植食螨(Phytonemus spp.)、跗线螨属(Polyphagotarsonemus spp)、痒螨属(Psoroptes spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、根嗜螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属(Sarcoptesspp.)、狭跗线螨属(Steneotarsonemus spp)、跗线属(Tarsonemus spp.)以及叶螨属(Tetranychus spp.)；
来自虱目，例如血虱属(Haematopinus spp.)、长颚虱属(Linognathus spp.)、人虱属(Pediculus spp.)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)以及木虱属(Phylloxera spp.)；
来自鞘翅目，例如缺隆叩甲属(Agriotes spp.)、欧洲鳃角金龟(Amphimallonmajale)、东方异丽金龟(Anomala orientalis)、花象属(Anthonomus spp.)、蜉金龟属(Aphodius spp)、玉米拟花萤(Astylus atromaculatus)、金龟属(Ataenius spp)、甜菜隐食甲(Atomaria linearis)、甜菜胫跳甲(Chaetocnema tibialis)、萤叶甲属(Cerotomaspp)、单叶叩甲属(Conoderus spp)、根颈象属(Cosmopolites spp.)、绿金龟(Cotinisnitida)、象虫属(Curculio spp.)、圆头犀金龟属(Cyclocephala spp)、圆头犀金龟属(Dermestes spp.)、根萤叶甲属(Diabrotica spp.)、阿根廷兜虫(Diloboderus abderus)、食植瓢虫属(Epilachna spp.)、Eremnus spp.、黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator)、咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)、Lagria vilosa、马铃薯甲虫(LeptinotarsadecemLineata)、稻水象属(Lissorhoptrus spp.)、Liogenys spp、Maecolaspis spp、栗色绒金龟(Maladera castanea)、Megascelis spp、Melighetes aeneus、金龟属(Melolonthaspp.)、Myochrous armatus、锯谷盗属(Orycaephilus spp.)、耳喙象属(Otiorhynchusspp.)、鳃角金龟属(Phyllophaga spp)、斑象属(Phlyctinus spp.)、丽金龟属(Popilliaspp.)、油菜跳甲属(Psylliodes spp.)、Rhyssomatus aubtilis、劫根蠹属(Rhizoperthaspp.)、金龟子科(Scarabeidae)、米象属(Sitophilus spp.)、麦蛾属(Sitotroga spp.)、伪切根虫属(Somaticus spp)、尖隐喙象属(Sphenophorus spp)、大豆茎象(Sternechussubsignatus)、拟步行虫属(Tenebrio spp.)、拟谷盗属(Tribolium spp.)以及斑皮蠹属(Trogoderma spp.)；
来自双翅目，例如伊蚊属(Aedes spp.)、疟蚊属(Anopheles spp)、高梁芒蝇(Antherigona soccata.)、橄榄果实蝇(Bactrocea oleae)、花园毛蚊(Bibiohortulanus)、迟眼蕈蚊属(Bradysia spp.)、红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、小条实蝇属(Ceratitis spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、库蚊属(Culex spp.)、黄蝇属(Cuterebra spp.)、寡鬃实蝇属(Dacus spp.)、地种蝇属(Delia spp)、黑腹果蝇(Drosophila melanogaster)、厕蝇属(Fannia spp.)、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、Geomyza tripunctata、舌蝇属(Glossina spp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、虱蝇属(Hyppobosca spp.)、斑潜蝇属(Liriomyza spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、潜蝇属(Melanagromyza spp.)、家蝇属(Musca spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、瘿蚊属(Orseoliaspp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、藜泉蝇(Pegomyia hyoscyami)、草种蝇属(Phorbiaspp.)、绕实蝇属(Rhagoletis spp)、Rivelia quadrifasciata、Scatella spp、蕈蚊属(Sciara spp.)、刺蝇属(Stomoxys spp.)、虻属(Tabanus spp.)、绦虫属(Tannia spp.)以及大蚊属(Tipula spp.)；
来自半翅目，例如瘤缘蝽(Acanthocoris scabrator)、绿蝽属、苜蓿盲蝽、土黄缘蝽(Amblypelta nitida)、海虾盾缘蝽(Bathycoelia thalassina)、土长蝽属、臭虫属、Clavigralla tomentosicollis、盲蝽属(Creontiades spp.)、可可瘤盲蝽、Dichelopsfurcatus、棉红蝽属、Edessa spp、美洲蝽属(Euchistus spp.)、六斑菜蝽(Eurydemapulchrum)、扁盾蝽属、茶翅蝽、具凹巨股长蝽(Horcias nobilellus)、稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)、草盲蝽属、热带硕蚧属、卷心菜斑色蝽(Murgantia histrionic)、新长缘蝽属(Neomegalotomus spp)、烟盲蝽(Nesidiocoris tenuis)、绿蝽属、拟长蝽(Nysiussimulans)、海岛蝽象(Oebalus insularis)、皮蝽属、壁蝽属、红猎蝽属、可可盲蝽象、栗土蝽(Scaptocoris castanea)、黑蝽属(Scotinophara spp.)、Thyanta spp、锥鼻虫属、以及木薯网蝽(Vatiga illudens)；
来自同翅目，例如无网长管蚜属、Adalges属、Agalliana ensigera、塔尔吉奥尼木虱(Agonoscena targionii)、粉虱属(Aleurodicus spp.)、刺粉虱属(Aleurocanthusspp)、甘蔗穴粉虱、软毛粉虱(Aleurothrixus floccosus)、甘蓝粉虱(Aleyrodesbrassicae)、棉叶蝉(Amarasca biguttula)、檬果长突叶蝉(Amritodus atkinson)、肾圆盾蚧属、金橙黄肾圆盾蚧(Aonidiella auranti)、蚜科、蚜属、蚧属(Aspidiotus spp.)、茄沟无网蚜、马铃薯木虱(Bactericera cockerelli)、小粉虱属、短尾蚜属(Brachycaudusspp)、甘蓝蚜、喀木虱属、双尾蚜(Cavariella aegopodii Scop.)、蜡蚧属、褐圆蚧、网籽草叶圆蚧、大叶蝉属(Cicadella spp)、大白叶蝉(Cofana spectra)、隐瘤蚜属、叶蝉属(Cicadulina spp)、褐软蚧、玉米黄翅叶蝉、裸粉虱属、柑橘木虱、麦双尾蚜、西圆尾蚜属、小绿叶蝉属、苹果绵蚜、葡萄斑叶蝉属、蜡蛤属、赤桉木虱(Glycaspis brimblecombei)、菜缢管蚜、大尾蚜属(Hyalopterus spp)、超瘤蚜种、檬果绿叶蝉(Idioscopus clypealis)、非洲叶蝉(Jacobiasca lybica)、灰飞虱属、球坚蚧、蛎盾蚧属、萝卜蚜(Lopaphis erysimi)、Lyogenys maidis、长管蚜属、沫蝉属(Mahanarva spp)、蛾蜡蝉科(Metcalfa pruinosa)、麦无网蚜、Myndus crudus、瘤蚜属、台湾韭蚜、黑尾叶蝉属、褐飞虱属(Nilaparvata spp.)、梨大绿蚜、狗牙根草芥壳虫(Odonaspis ruthae)、寄生甘蔗绵蚜、杨梅缘粉虱、考氏木虱、片盾蚧属、瘿绵蚜属、玉米蜡蝉、扁角飞虱属、忽布疣蚜、根瘤蚜属、动性球菌属(Planococcusspp.)、白盾蚧属、粉蚧属、棉盲蝽(Pseudatomoscelis seriatus)、木虱属、棉蚧(Pulvinaria aethiopica)、笠圆盾蚧属、Quesada gigas、电光叶蝉(Recilia dorsalis)、缢管蚜属、黑盔蚧属、带叶蝉属、二叉蚜属、麦蚜属(Sitobion spp.)、白背飞虱、三角苜蓿跳虫(Spissistilus festinus)、条斑飞虱(Tarophagus Proserpina)、声蚜属、粉虱属、Tridiscus sporoboli、葵粉蚧属(Trionymus spp.)、非洲木虱、桔矢尖蚧、火焰斑叶蝉(Zygina flammigera)以及Zyginidia scutellaris；
来自膜翅目，例如顶切叶蚁属(Acromyrmex)、三节叶蜂属(Arge spp.)、布切叶白蚁属(Atta spp.)、茎叶蜂属(Cephus spp.)、松叶蜂属(Diprion spp.)、锯角叶蜂科(Diprionidae)、松叶蜂(Gilpinia polytoma)、梨实蜂属(Hoplocampa spp.)、毛蚁属(Lasius spp.)、小黄家蚁(Monomorium pharaonis)、新松叶蜂属(Neodiprion spp.)、农蚁属(Pogonomyrmex spp)、红火蚁(Slenopsis invicta)、水蚁属(Solenopsis spp.)以及胡蜂属(Vespa spp.)；
来自等翅目，例如乳白蚁属(Coptotermes spp)、白蚁(Corniternes cumulans)、楹白蚁属(Incisitermes spp)、大白蚁属(Macrotermes spp)、澳白蚁属(Mastotermesspp)、小白蚁属(Microtermes spp)、散白蚁属(Reticulitermes spp.)；热带火蚁(Solenopsis geminate)；
来自鳞翅目，例如长翅卷蛾属、褐带卷蛾属、透翅蛾属、地夜蛾属、棉叶虫、Amylois属、黎豆夜蛾、黄卷蛾属、银蛾属(Argyresthia spp.)、带卷蛾属、丫纹夜蛾属、棉潜蛾、玉米楷夜蛾、粉斑螟蛾、桃蛀果蛾、禾草螟属、卷叶蛾属、越蔓桔草螟(Chrysoteuchiatopiaria)、葡萄果蠹蛾、卷叶螟属、云卷蛾属、纹卷蛾属、鞘蛾属、磷翅目粉蝶、Cosmophilaflava、草螟属、大菜螟、苹果异形小卷蛾、黄杨木蛾、小卷蛾属、黄杨绢野螟、杆草螟属、苏丹棉铃虫、金刚钻属、非洲茎螟、粉螟属、叶小卷蛾属(Epinotia spp)、细斑灯蛾、Etiellazinckinella、花小卷蛾属、环针单纹蛾、黄毒蛾属、切根虫属、Feltia jaculiferia、Grapholita属、绿青虫蛾、实夜蛾属、菜螟、切叶野螟属(Herpetogramma spp)、美国白蛾、番茄蠹蛾、Lasmopalpus lignosellus、旋纹潜叶蛾、潜叶细蛾属、葡萄花翅小卷蛾、Loxostegebifidalis、毒蛾属、潜蛾属、幕枯叶蛾属、甘蓝夜蛾、烟草天蛾、Mythimna属、夜蛾属、秋尺蛾属、Orniodes indica、欧洲玉米螟、超小卷蛾属、褐卷蛾属、小眼夜蛾、蛀茎夜蛾、Pectinophora gossypi-ela、咖啡潜叶蛾、一星黏虫、马铃薯麦蛾、菜粉蝶、粉蝶属、小菜蛾、芽蛾属、尺叶蛾属、薄荷灰夜蛾、西方豆地香(Richia albicosta)、白禾螟属(Scirpophagaspp.)、蛀茎夜蛾属、长须卷蛾属、灰翅夜蛾属、棉大卷叶螟、兴透翅蛾属、异舟蛾属、卷叶蛾属、粉纹夜蛾、番茄斑潜蝇、以及巢蛾属；
来自食毛目，例如，畜虱属和啮毛虱属；
来自直翅目，例如蠊属、小蠊属、蝼蛄属、马德拉蜚蠊、飞蝗属、北痣蟋蟀(Neocurtilla hexadactyla)、大蠊属、痣蟋蟀属(Scapteriscus spp)、以及沙漠蝗属；
来自啮虫目(Psocoptera)，例如虱啮属(Liposcelis spp.)；
来自蚤目，例如角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)、栉头蚤属(Ctenocephalidesspp.)以及印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)；
来自缨翅目，例如Calliothrips phaseoli、花蓟马属(Frankliniella spp.)、阳蓟马属(Heliothrips spp)、褐带蓟马属(Hercinothrips spp.)、单亲蓟马属(Parthenothrips spp.)、橙花苷硬蓟马(Scirtothrips aurantii)、大豆蓟马(Sericothrips variabilis)、带蓟马属(Taeniothrips spp.)、蓟马属(Thrips spp)；和/或
来自缨尾目，例如衣鱼(Lepisma saccharina)。
可在植物发育早期损害作物的土栖有害生物的实例是：
来自鳞翅目，例如长翅卷蛾属(Acleris spp.)、透翅蛾属(Aegeria spp.)、地夜蛾属(Agrotis spp.)、棉叶虫(Alabama argillaceae)、淀粉虫属(Amylois spp.)、丫纹夜蛾属(Autographa spp.)、玉米楷夜蛾(Busseola fusca)、粉斑螟蛾(Cadra cautella)、禾草螟属(Chilo spp.)、大菜螟(Crocidolomia binotalis)、杆草螟属(Diatraea spp.)、苏丹棉铃虫(Diparopsis castanea)、南美玉米苗斑螟属(Elasmopalpus spp.)、实夜蛾属(Heliothis spp.)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、马铃薯麦蛾(Phthorimaeaoperculella)、小菜蛾(Plutella xylostella)、白禾螟属(Scirpophaga spp.)、蛀茎夜蛾属(Sesamia spp.)、灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)、以及卷叶蛾属(Tortrix spp.)；
来自鞘翅目(Coleoptera)，例如，缺隆叩甲属(Agriotes spp.)、花象属(Anthonomus spp.)、甜菜隐食甲(Atomaria linearis)、甜菜胫跳甲(Chaetocnematibialis)、鳄梨象属(Conotrachelus spp.)、根颈象属(Cosmopolites spp.)、象虫属(Curculio spp.)、皮蠹属(Dermestes spp.)、根萤叶甲属(Diabrotica spp.)、Dilopoderus属、食植瓢虫属(Epilachna spp.)、Eremnus属、异爪犀金龟属(Heteronychusspp.)、稻水象属(Lissorhoptrus spp.)、鳃金龟属(Melolontha spp.)、锯谷盗属(Orycaephilus spp.)、耳喙象属(Otiorhynchus spp.)、斑象属(Phlyctinus spp.)、丽金龟属(Popillia spp.)、油菜跳甲属(Psylliodes spp.)、劫根蠹属(Rhizopertha spp.)、金龟子科(Scarabeidae)、麦蛾属(Sitotroga spp.)、伪切根虫属(Somaticus spp.)、纤毛象属(Tanymecus spp.)、拟步行虫属(Tenebrio spp.)、拟谷盗属(Tribolium spp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)以及距步甲属(Zabrus spp.)；
来自直翅目，例如蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)；
来自等翅目(Isoptera)，例如散白蚁属；
来自啮虫目(Psocoptera)，例如虱啮属(Liposcelis spp.)；
来自虱目，例如血虱属(Haematopinus spp.)、长颚虱属(Linognathus spp.)、人虱属(Pediculus spp.)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)以及木虱属(Phylloxera spp.)；
来自同翅目，例如苹果棉蚜(Eriosoma larigerum)；
来自膜翅目，例如，顶切叶蚁属、布切叶白蚁属、茎叶蜂属、毛蚁属、小黄家蚁、新松叶蜂属、火蚁属以及胡蜂属；
来自双翅目，例如大蚊属(Tipula spp.)；
十字花科植物跳甲(条跳甲属)、根蛆(地种蝇属)、卷心菜心皮象鼻虫(龟象属)以及蚜虫。
根据实施例1至37中任一项所述的化合物用于控制线虫可以是有用的。因此，在一个实施例中，本发明还涉及控制由植物寄生线虫(内寄生线虫、半内寄生线虫和外寄生线虫)对植物及其部分的损害的方法，尤其是以下植物寄生线虫，如根结线虫(root knotnematode)、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyneincognita)、爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)、花生根结线虫(Meloidogynearenaria)以及其他根结线虫物种；孢囊形成线虫(cyst-forming nematode)、马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)以及其他球孢囊线虫属(Globodera)物种；禾谷孢囊线虫(Heterodera avenae)、大豆孢囊线虫(Heterodera glycines)、甜菜孢囊线虫(Heteroderaschachtii)、红三叶异皮线虫(Heterodera trifolii)以及其他异皮线虫属(Heterodera)物种；种瘿线虫(Seed gall nematode)、粒线虫属(Anguina)物种；茎及叶面线虫(Stem andfoliar nematode)、滑刃线虫属(Aphelenchoides)物种；刺毛线虫(Sting nematode)、长尾刺线虫(Belonolaimus longicaudatus)以及其他刺线虫属(Belonolaimus)物种；松树线虫(Pine nematode)、松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)以及其他伞滑刃属(Bursaphelenchus)物种；环形线虫(Ring nematode)、环线虫属(Criconema)物种、小环线虫属(Criconemella)物种、轮线虫属(Criconemoides)物种、中环线虫属(Mesocriconema)物种；茎及鳞球茎线虫(Stem and bulb nematode)、腐烂茎线虫(Ditylenchusdestructor)、鳞球茎茎线虫(Ditylenchus dipsaci)以及其他茎线虫属(Ditylenchus)物种；维线虫(Awl nematode)、锥线虫属(Dolichodorus)物种；螺旋线虫(Spiral nematode)、多头螺旋线虫(Heliocotylenchus multicinctus)以及其他螺旋线虫属(Helicotylenchus)物种；鞘及鞘形线虫(Sheath and sheathoid nematode)、鞘线虫属(Hemicycliophora)物种以及半轮线虫属(Hemicriconemoides)物种；潜根线虫属(Hirshmanniella)物种；矛线虫(Lance nematode)、纽带线虫属(Hoploaimus)物种；假根结线虫(false rootknot nematode)、珍珠线虫属(Nacobbus)物种；针状线虫(Needlenematode)、横带长针线虫(Longidorus elongatus)以及其他长针线虫属(Longidorus)物种；大头针线虫(Pin nematode)、短体线虫属(Pratylenchus)物种；腐线虫(Lesionnematode)、花斑短体线虫(Pratylenchus neglectus)、穿刺短体线虫(Pratylenchuspenetrans)、弯曲短体线虫(Pratylenchus curvitatus)、古氏短体线虫(Pratylenchusgoodeyi)以及其他短体线虫属物种；掘穴线虫(Burrowing nematode)、香蕉穿孔线虫(Radopholus similis)以及其他穿孔线虫属(Radopholus)物种；肾状线虫(Reniformnematode)、罗柏氏盘旋线虫(Rotylenchus robustus)、肾形盘旋线虫(Rotylenchusreniformis)以及其他盘旋线虫属(Rotylenchus)物种；盾线虫属(Scutellonema)物种；短粗根线虫(Stubby root nematode)、原始毛刺线虫(Trichodorus primitivus)以及其他毛刺线虫属(Trichodorus)物种、拟毛刺线虫属(Paratrichodorus)物种；矮化线虫(Stuntnematode)、马齿苋矮化线虫(Tylenchorhynchus claytoni)、顺逆矮化线虫(Tylenchorhynchus dubius)以及其他矮化线虫属(Tylenchorhynchus)物种；柑桔线虫(Citrus nematodes)、穿刺线虫(Tylenchulus)物种；短剑线虫(Dagger nematodes)、剑线虫属(Xiphinema)物种；以及其他植物寄生线虫物种，如亚粒线虫属(Subanguina spp.)、根结线虫属(Hypsoperine spp.)、大刺环线虫属(Macroposthonia spp.)、Melinius属、刻点胞囊属(Punctodera spp.)和五沟线虫属(Quinisulcius spp.)。
特别地，通过根据实施例1至37中任一项所述的化合物可以控制这些线虫种类：根结线虫属、异皮线虫属、盘旋线虫属以及短体线虫属。
根据本发明的活性成分可用于控制、也就是遏制或破坏上述类型的有害生物，这些有害生物特别出现在植物上，尤其是在农业中、在园艺中以及在林业中的有用的植物和观赏植物上，或者在这些植物的器官上，例如果实、花、叶、茎、块茎或根，并且在一些情况下，甚至在一个随后的时间点形成的植物器官仍保持受保护以抵抗这些有害生物。
合适的目标作物具体是，谷物，如小麦、大麦、黑麦、燕麦、稻、玉米或高梁；甜菜，如糖用甜菜或饲料甜菜；水果，例如梨果、核果或无核小果，如苹果、梨、李子、桃、杏、樱桃或浆果，例如草莓、覆盆子或黑莓；豆科作物，如菜豆、小扁豆、豌豆或大豆；油料作物，如油菜、芥菜、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻、可可豆或落花生；瓜类作物，如南瓜、黄瓜或甜瓜；纤维植物，如棉花、亚麻、大麻或黄麻；柑橘类水果，如橙子、柠檬、葡萄柚或橘子；蔬菜，如菠菜、莴苣、芦笋、卷心菜、胡萝卜、洋葱、番茄、马铃薯或灯笼椒；樟科，如鳄梨、肉桂或樟脑；以及还有烟草、坚果、咖啡、茄子、甘蔗、茶、胡椒、葡萄藤、蛇麻草、车前草科、胶乳植物以及观赏植物。
术语“作物”应当理解为还包括已经通过使用重组DNA技术而被这样转化使其能够合成一种或多种选择性作用毒素的作物植物，所述毒素如已知例如来自产毒素细菌，尤其是芽孢杆菌属的那些细菌。
根据本发明的组合物的其他使用范围是保护所储存的物品和储藏环境以及保护原材料，如木材、纺织品、地板或建筑物，以及在卫生领域中，尤其是保护人类、家畜以及多产的牲畜免遭所提及类型的有害生物的侵害。
因此，在一个实施例38中，还提供了用于控制有害生物(如蚊科和其他疾病媒介物)的方法。在实施例39中，用于控制有害生物的方法包括通过涂刷、轧制、喷雾、涂布或浸渍将根据实施例1至37中任一项所述的组合物施用于有害生物或它们的环境，施用于它们的场所(例如土壤)或表面或基底。通过举例，通过本发明的方法预期了表面(如墙、天花板或地板表面)的IRS(室内滞留喷雾)施用。在实施例40中，考虑到了将此类组合物施用于如下基底，如无纺或织物材料，该材料处于网织品、被覆物、被褥、窗帘以及帐篷的形式(或可以用于在这些物品的制造中使用)。
待处理的基底(包括无纺物、织物或网织品)可以由天然纤维，如棉花、拉菲亚树叶纤维、黄麻、亚麻、剑麻、粗麻布或羊毛，或者合成纤维，如聚酰胺、聚酯、聚丙烯、聚丙烯腈等等制成。聚酯是特别适合的。纺织品处理的方法是已知的，例如WO 2008/151984、WO2003/034823、US 5631072、WO 2005/64072、WO 2006/128870、EP1724392、WO 2005113886或WO2007/090739。
在实施例41中，本发明因此也涉及杀有害生物组合物，例如在聚合性物质中的可乳化性浓缩物、悬浮液浓缩物、微乳液、油分散剂、直接可喷雾或可稀释的溶液、可涂抹的糊剂、稀乳液、可溶性粉剂、可分散性粉剂、可湿性粉剂、尘剂、颗粒剂或封装剂，这些杀有害生物组合物包含至少一种根据实施例1至37中任一项所述的化合物并且被选择用来适合既定目标和当时环境。
因此，在实施例42中，本发明因此涉及杀有害生物组合物，该组合物包括至少一种根据实施例1至37中任一项所述的化合物，作为活性成分以及至少一种助剂。
因此，在实施例43中，用于控制这样的有害生物的方法包括将杀有害生物有效量的根据实施例42所述的组合物施用于目标有害生物、它们的场所或表面或基底，以便于在该表面或基底上提供有效的滞留的杀有害生物活性。这样的施用可以通过涂刷、轧制、喷雾、涂布或浸渍本发明的杀有害生物组合物来进行。通过举例，通过本发明的方法预期了表面(如墙、天花板或地板表面)的IRS施用，以便于在该表面上提供有效的滞留的杀有害生物活性。在另一个实施例44中，考虑了施用根据实施例42所述的组合物以用于在基底上的有害生物的残留控制，该基底是如处于网织品、被覆物、被褥、窗帘以及帐篷的形式(或可以用于在这些物品的制造中)的织物材料。
在这些组合物中，活性成分是以纯形式采用的，例如呈一个具体粒度的固体活性成分，或优选地与配制品领域中常规地使用的助剂中的至少一种一起，这些助剂例如增量剂，例如溶剂或固体载体，或例如表面活性化合物(表面活性剂)。适合的溶剂的实例是：未氢化的或部分氢化的芳族烃，优选是C8至C12的烷基苯部分，诸如二甲苯混合物、烷基化的萘或四氢化萘、脂肪族的或脂环族的烃，诸如石蜡或环己烷，醇类诸如乙醇、丙醇或丁醇，二醇类及它们的醚类和酯类诸如丙二醇、二丙二醇醚、乙二醇或乙二醇单甲醚或己二醇单乙醚，酮类，诸如环己酮、异佛尔酮或双丙酮醇，强极性溶剂，如N-甲基吡咯烷-2-酮、二甲亚砜或N,N-二甲基甲酰胺、水，未环氧化的或环氧化的植物油，诸如未环氧化的或环氧化的菜籽油、蓖麻油、椰子油或大豆油，以及硅油。
用于例如尘剂和可分散性粉剂的固体载体通常是经研磨的天然矿物，例如方解石、滑石、高岭土、蒙脱石或凹凸棒石。为了改良物理性质，添加高度分散的硅石或高度分散的吸收性聚合物也是可能的。用于颗粒剂的合适的吸附性载体是多孔型的，例如浮石、砖砾、海泡石或膨润土，并且合适的非吸附性载体材料是方解石或沙。此外，可以使用大量无机或有机天然物的颗粒化材料，特别是白云石或粉碎的植物残余料。
取决于待配制的活性成分的类型，合适的表面活性化合物是非离子型、阳离子型和/或阴离子型表面活性剂或表面活性剂混合物，它们具有良好的乳化、分散以及湿润特性。以下提及的表面活性剂仅视为实例；在配制品领域中常规地使用的且根据本发明适宜的大量其他表面活性剂描述于相关文献中。
合适的非离子型表面活性剂尤其是脂肪族或环脂肪族醇、饱和或不饱和脂肪酸或烷基酚的聚乙二醇醚衍生物，这些衍生物可以包含约3个到约30个乙二醇醚基团并且在(环)脂肪族烃基团中的约8个到约20个碳原子或在烷基酚的烷基部分中的约6个到约18个碳原子。也合适的是水溶性聚环氧乙烷与聚丙二醇、乙二氨基聚丙二醇或烷基聚丙二醇的加合物，这些加合物具有在烷基链中的1个到约10个碳原子和约20个到约250个乙二醇醚基团以及约10个到约100个丙二醇醚基团。通常，上述化合物每个丙二醇单元包含1到约5个乙二醇单元。可以提及的实例是壬基苯氧基聚乙氧基乙醇、蓖麻油聚乙二醇醚、聚丙二醇/聚环氧乙烷加合物、三丁基苯氧基聚乙氧基乙醇、聚乙二醇或辛基苯氧基聚乙氧基乙醇。也合适的是聚氧乙烯脱水山梨醇的脂肪酸酯，如聚氧乙烯脱水山梨醇三油酸酯。
阳离子型表面活性剂尤其是总体上具有至少一个烷基残基(约8个到约22个C原子)作为取代基以及(未卤化或卤化的)低级烷基或羟基烷基或苄基残基作为另外的取代基的季铵盐。这些盐优选是处于卤化物、甲基硫酸盐或乙基硫酸盐的形式。实例是硬脂基三甲基氯化铵和苄基双(2-氯乙基)乙基溴化铵。
适合的阴离子型表面活性剂的实例是水溶性皂类或水溶性合成的表面活性化合物。适合的皂类的实例是具有约10至约22个碳原子的脂肪酸的碱金属盐、碱土金属盐或(未取代或取代的)铵盐，例如油酸或硬脂酸的钠盐或钾盐、或可以从例如椰子油或松油中获得的天然脂肪酸混合物的钠盐或钾盐；可以提及的还有脂肪酸牛磺酸甲酯。然而，更常用的是合成的表面活性剂，特别是脂肪磺酸盐、脂肪硫酸盐、磺化的苯并咪唑衍生物或烷基芳基磺酸盐。脂肪酸横酸盐和脂肪酸硫酸盐通常以碱金属、碱土金属或(未经取代或经取代的)铵盐存在，并且通常具有含有约8至约22个碳原子的烷基基团，烷基还应理解为包括酰基基团的烷基部分；可以提及的实例为木质素磺酸、十二烷基硫酸或由天然脂肪酸获得的脂肪醇硫酸混合物的钠盐或钙盐。此组还包括脂肪醇/环氧乙烷加合物的硫酸酯盐和磺酸盐。磺化的苯并咪唑衍生物优选地包含2个磺酰基基团和约8到约22个C原子的脂肪酸残基。烷基芳基磺酸盐的实例是癸基苯磺酸、二丁基萘磺酸或萘磺酸/甲醛缩合物的钠、钙或三乙醇铵盐。此外，还可能的是适合的磷酸盐，如对壬基苯酚/(4-14)环氧乙烷加合物的磷酸酯盐，或磷脂盐。
通常，这些组合物包括0.1％到99％(尤其是0.1％到95％)的活性成分以及1％到99.9％(尤其是5％到99.9％)的至少一种固体或液体佐剂，原则上可能的是该组合物的0到25％(尤其是0.1％到20％)为表面活性剂(在每种情况下％表示重量百分比)。尽管对于商品而言，浓缩的组合物通常是优选的，但是终端用户通常使用具有实质上更低浓度的活性成分的稀释组合物。
典型地，用于叶施用的预混配制品包括0.1％至99.9％(尤其是1％至95％)的所希望的成分以及99.9％至0.1％(尤其是99％至5％)的固体或液体佐剂(包括例如溶剂，如水)，其中这些助剂可以是表面活性剂，其量基于该预混配制品是0至50％(尤其是0.5％至40％)。
通常，用于种子处理施用的桶混配制品包括0.25％至80％(尤其是1％至75％)的所希望的成分以及99.75％至20％(尤其是99％至25％)的固体或液体助剂(包括例如溶剂，如水)，其中这些助剂可以是表面活性剂，其量基于该桶混配制品是0至40％(尤其是0.5％至30％)。
典型地，用于种子处理施用的预混配制品包括0.5％至99.9％(尤其是1％至95％)的所希望的成分以及99.5％至0.1％(尤其是99％至5％)的固体或液体佐剂(包括例如溶剂，如水)，其中这些助剂可以是表面活性剂，其量基于该预混配制品是0至50％(尤其是0.5％至40％)。
而商用的产品优选地被配制为浓缩物(例如，预混组合物(配制品))，最终使用者通常使用稀释的配制品(例如，桶混组合物)。
优选的种子处理预混配制品是水性悬浮液浓缩物。配制品可以使用常规的处理技术以及机器，如流化床技术、滚筒研磨方法、静态转动(rotostatic)种子处理器和转鼓包衣器施用到种子上。其他方法(如喷出床)也可以是有用的。种子可以在包衣之前进行预上浆。包衣之后，将种子典型地进行干燥并且然后转移到上浆机器中用于上浆(sizing)。这样的程序在本领域是已知的。总体上，本发明的预混组合物包含按质量计0.5％至99.9％(尤其是1％至95％，有利地是1％至50％)的所希望的成分以及按质量计99.5％至0.1％(尤其是99％至5％)的固体或液体佐剂(包括例如溶剂，如水)，其中这些助剂(或佐剂)可以是表面活性剂，其量基于该预混配制品是按质量计0至50％(尤其是0.5％至40％)。
用于预混组合物的叶配制品类型的实例是：
GR：颗粒剂
WP：可湿性粉剂
WG：水可分散颗粒(粉末)剂
SG:水溶性的颗粒剂
SL：可溶的浓缩物
EC：可乳化的浓缩物
EW：乳液，水包油
ME：微乳液
SC：水性悬浮液浓缩物
CS：水性胶囊悬浮液
OD：基于油的悬浮液浓缩物，以及
SE：水性悬乳液。
而用于预混组合物的种子处理配制品类型的实例是：
WS：用于种子处理浆料的可湿性粉剂
LS：用于种子处理的溶液
ES：用于种子处理的乳液
FS：用于种子处理的悬浮液浓缩物
WG：水可分散颗粒剂，以及
CS：水性胶囊悬浮液。
适合于桶混组合物的配制品类型的实例是溶液、稀释乳液、悬浮液或其混合物、以及尘剂。
特别地，优选的组合物组成如下(％＝重量百分比)：
可乳化的浓缩物：
活性成分：1％至95％，优选5％至20％
表面活性剂：1％至30％，优选10％至20％
溶剂：5％至98％，优选70％至85％
尘剂：
活性成分：0.1％至10％，优选0.1％至1％
固体载体：99.9％至90％，优选99.9％至99％
悬浮液浓缩物：
活性成分：5％至75％，优选10％至50％
水：94％至24％，优选88％至30％
表面活性剂：1％至40％，优选2％至30％
可湿性粉剂：
活性成分：0.5％至90％，优选1％至80％
表面活性剂：0.5％至20％，优选1％至15％
固体载体：5％至99％，优选15％至98％
颗粒剂：
活性成分：0.5％至30％，优选3％至15％
固体载体：99.5％至70％，优选97％至85％
通过包括其他活性物质，包括根据本发明所述化合物的这些组合物的活性可以显著地加宽，并且适合于当时的环境。这些活性物质在类型上可以具有化学或生物属性，并且就生物类型来说，可以从自然界中衍生的生物品种进行进一步修饰。活性物质通常包括控制、排斥或吸引危害或损害有用植物的有害生物的物质，而且还包括改进有用植物的生长的物质(如植物生长调节剂)，以及改进活性物质的性能的物质(如增效剂)。实例是杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀软体动物剂、杀藻剂、病毒抑制剂、杀鼠剂、杀细菌剂、杀真菌剂、化学不育剂、驱蠕虫剂。生物活性物质的实例包括杆状病毒、植物提取物、以及细菌。
根据实施例1至37中任一项所述的化合物与其他具有活性物质的混合物还可以具有进一步地、出人意料的优点，这些优点还可以在更宽的含义上描述为协同活性。例如，植物对其更好的耐受性、降低的植物毒性，昆虫可以在它们的不同发育阶段得到控制或者与生产(例如，研磨或者混合、储藏或使用)有关的更好的行为。
独立活性物质可以出现在多于一种类群或种类中，并且在一种类群或种类内的多于一个位置处：可以在杀有害生物剂通用名纲要(Compendium of Pesticide CommonNames)(参见http://www.alanwood.net/pesticides/index.html)或在由英国农作物保护委员会(the British Crop Production Counci)创造的杀有害生物剂手册(PesticideManual)(参见http://bcpcdata.com/pesticide-manual.html)上找到有关活性物质、其谱、来源和分类的信息。
优选的混合物如下所示，其中根据实施例1至37中任一项所述的化合物用“I”进行表示。
包括辅助剂的组合物包括I+选自由石油组成的物质组中的化合物；
包含杀螨剂的组合物包括：I+1,1-双(4-氯苯基)-2-乙氧基乙醇、I+2,4-二氯苯基苯磺酸酯、I+2-氟-N-甲基-N-1-萘乙酰胺、I+4-氯苯基苯基砜、I+阿维菌素、I+灭螨醌、I+乙酰虫腈、I+氟丙菊酯、I+涕灭威、I+涕灭砜威、I+α-氯氰菊酯、I+赛硫磷、I+磺胺螨酯、I+果满磷、I+胺吸磷、I+胺吸磷草酸氢盐、I+双甲脒、I+杀螨特、I+三氧化二砷、I+AVI 382、I+AZ60541、I+乙基谷硫磷、I+甲基谷硫磷、I+偶氮苯、I+三唑锡(azacyclotin)、I+偶氮磷(azothoate)、I+苯菌灵、I+苯诺沙磷(benoxafos)、I+苯螨特(benzoximate)、I+苯甲酸苄酯、I+联苯肼酯、I+氟氯菊酯、I+乐杀螨、I+溴灭菊酯、I+溴烯杀、I+溴硫磷、I+乙基溴硫磷、I+溴螨酯、I+噻嗪酮、I+丁酮威、I+丁酮砜威、I+丁基哒螨灵、I+石硫合剂(calciumpolysulfide)、I+毒杀芬(campheechlor)、I+氯灭杀威(carbanolate)、I+甲萘威、I+克百威(carbofuran)、I+卡波硫磷、I+CGA 50’439、I+灭螨猛(chinomethionat)、I+杀螨醚(chlorbenside)、I+杀虫脒、I+杀虫脒盐酸盐、I+溴虫腈、I+敌螨、I+杀螨酯(chlorfenson)、I+敌螨特(chlorfensulfide)、I+氯芬磷、I+乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、I+伊托明(chloromebuform)、I+灭虫脲(chloromethiuron)、I+丙酯杀螨醇(chloropropylate)、I+毒死蜱、I+甲基毒死蜱、I+虫螨磷(chlorthiophos)、I+瓜菊酯(cinerin)I、I+瓜菊酯II、I+瓜叶菊素(cinerins)、I+四螨嗪、I+氯氰碘柳胺、I+库马磷、I+克罗米通、I+巴毒磷(crotoxyphos)、I+硫杂灵、I+果虫磷(cyanthoate)、I+丁氟螨酯、I+三氯氟氰菊酯、I+三环锡、I+氯氰菊酯、I+DCPM、I+DDT、I+田乐磷(demephion)、I+田乐磷-O、I+田乐磷-S、I+内吸磷(demeton)、I+甲基内吸磷、I+内吸磷-O、I+甲基内吸磷-O、I+内吸磷-S、I+甲基内吸磷-S、I+内吸磷-S-甲基磺隆(demeton-S-methylsulfon)、I+杀螨隆、I+氯亚胺硫磷(dialifos)、I+二嗪磷、I+苯氟磺胺、I+敌敌畏、I+甲氟磷(dicliphos)、I+开乐散、I+百治磷、I+遍地克、I+甲氟磷(dimefox)、I+乐果、I+二甲杀螨霉素(dinactin)、I+消螨酚(dinex)、I+消螨酚(dinex-diclexine)、I+消螨通(dinobuton)、I+敌螨普(dinocap)、I+敌螨普-4、I+敌螨普-6、I+二硝酯、I+硝戊酯(dinopenton)、I+硝辛酯(dinosulfon)、I+硝丁酯(dinoterbon)、I+敌恶磷、I+二苯砜、I+双硫仑、I+乙拌磷、I+DNOC、I+苯氧炔螨(dofenapyn)、I+多拉克汀、I+硫丹、I+因毒磷(endothion)、I+EPN、I+依立诺克丁、I+乙硫磷、I+益硫磷(ethoate-methyl)、I+乙螨唑(etoxazole)、I+乙嘧硫磷(etrimfos)、I+抗螨唑(fenazaflor)、I+喹螨醚、I+苯丁锡(fenbutatin oxide)、I+苯硫威(fenothiocarb)、I+甲氰菊酯、I+吡螨胺(fenpyrad)、I+唑螨酯(fenpyroximate)、I+芬螨酯(fenson)、I+氟硝二苯胺(fentrifanil)、I+氰戊菊酯、I+氟虫腈、I+嘧螨酯(fluacrypyrim)、I+氟佐隆、I+氟螨噻(flubenzimine)、I+氟螨脲、I+氟氰戊菊酯(flucythrinate)、I+联氟螨(fluenetil)、I+氟虫脲、I+氟氯苯菊酯(flumethrin)、I+氟杀螨(fluorbenside)、I+氟胺氰菊酯(fluvalinate)、I+FMC 1137、I+抗螨脒、I+抗螨脒盐酸盐、I+安硫磷(formothion)、I+胺甲威(formparanate)、I+γ-HCH、I+果绿啶(glyodin)、I+苄螨醚(halfenprox)、I+庚烯醚(heptenophos)、I+十六碳烷基环丙烷羧酸酯、I+噻螨酮、I+碘甲烷、I+水胺硫磷(isocarbophos)、I+异丙基O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸酯、I+伊维菌素、I+茉莉菊酯(jasmolin)I、I+茉莉菊酯II、I+碘硫磷(jodfenphos)、I+林丹、I+虱螨脲、I+马拉硫磷、I+苄丙二腈(malonoben)、I+灭蚜磷(mecarbam)、I+地胺磷(mephosfolan)、I+甲硫芬、I+虫螨畏(methacrifos)、I+甲胺磷、I+杀扑磷、I+灭虫威、I+灭多虫、I+溴甲烷、I+速灭威(metolcarb)、I+速灭磷、I+自克威(mexacarbate)、I+米尔螨素、I+杀螨菌素肟(milbemycinoxime)、I+丙胺氟磷(mipafox)、I+久效磷、I+茂硫磷(morphothion)、I+莫昔克丁、I+二溴磷(naled)、I+NC-184、I+NC-512、I+氟蚊灵(nifluridide)、I+尼柯霉素、I+戊氰威(nitrilacarb)、I+戊氰威(nitrilacarb)1:1氯化锌络合物、I+NNI-0101、I+NNI-0250、I+氧乐果(omethoate)、I+杀线威、I+亚异砜磷(oxydeprofos)、I+砜拌磷(oxydisulfoton)、I+pp’-DDT、I+对硫磷、I+氯菊酯、I+石油、I+芬硫磷、I+稻丰散、I+甲拌磷、I+伏杀硫磷、I+硫环磷(phosfolan)、I+亚胺硫磷、I+磷胺、I+辛硫磷、I+甲基嘧啶磷、I+氯化松节油(polychloroterpenes)、I+杀螨霉素(polynactins)、I+丙氯诺、I+丙溴磷、I+蜱虱威(promacyl)、I+克螨特、I+胺丙畏(propetamphos)、I+残杀威、I+乙噻唑磷(prothidathion)、I+发硫磷(prothoate)、I+除虫菊酯I、I+除虫菊酯II、I+除虫菊素(pyrethrins)、I+哒螨灵、I+哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、I+嘧螨醚(pyrimidifen)、I+嘧硫磷、I+喹硫磷(quinalphos)、I+喹硫磷(quintiofos)、I+R-1492、I+RA-17、I+鱼藤酮、I+八甲磷(schradan)、I+硫线磷(sebufos)、I+塞拉菌素(selamectin)、I+SI-0009、I+苏硫磷(sophamide)、I+季酮螨酯、I+螺甲螨酯、I+SSI-121、I+舒非仑、I+氟虫胺(sulfluramid)、I+治螟磷(sulfotep)、I+硫黄、I+SZI-121、I+氟胺氰菊酯、I+吡螨胺、I+TEPP、I+叔丁威(terbam)、I+司替罗磷、I+三氯杀螨砜(tetradifon)、I+杀螨霉素(tetranactin)、I+杀螨硫醚(tetrasul)、I+久效威(thiafenox)、I+抗虫威(thiocarboxime)、I+久效威(thiofanox)、I+甲基乙拌磷(thiometon)、I+克杀螨、I+苏力菌素(thuringiensin)、I+威菌磷(triamiphos)、I+苯噻螨(triarathene)、I+三唑磷、I+唑呀威(triazuron)、I+敌百虫、I+氯苯乙丙磷(trifenofos)、I+甲杀螨霉素(trinactin)、I+灭蚜硫磷、I+氟吡唑虫(vaniliprole)和I+YI-5302；
包括驱蠕虫剂的组合物包括：I+阿巴美丁、I+克芦磷酯、I+多拉克汀、I+依马克丁、I+依马克丁苯甲酸酯、I+依立诺克丁、I+伊维菌素、I+米尔倍霉素、I+莫昔克丁、I+哌嗪、I+塞拉菌素(selamectin)、I+多杀菌素和I+硫菌灵(thiophanate)；
包括杀鸟剂的组合物包括：I+氯醛糖、I+异狄氏剂、I+倍硫磷、I+吡啶-4-胺和I+士的宁；
包含生物控制剂的组合物包括：I+棉褐带卷蛾颗粒体病毒(Adoxophyes oranaGV)、I+放射形土壤杆菌、I+捕食螨(Amblyseius spp.)、I+芹菜夜蛾核多角体病毒(Anagrapha falcifera NPV)、I+Anagrus atomus、I+蚜虫寄生蜂(Aphelinusabdominalis)、I+棉蚜寄生蜂(Aphidius colemani)、I+食蚜瘿蚊(Aphidoletesaphidimyza)、I+苜蓿银纹夜蛾核多角体病毒(Autographa californica NPV)、I+坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus)、I+球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus Neide)、I+苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis Berliner)、I+苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种(Bacillusthuringiensis subsp.aizawai)、I+苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillusthuringiensis subsp.israelensis)、I+苏云金芽孢杆菌日本亚种(Bacillusthuringiensis subsp.japonensis)、I+苏云金芽孢杆菌k.(Bacillus thuringiensissubsp.kurstaki)、I+苏云金芽孢杆菌t.(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)、I+球孢白僵菌(Beauveria bassiana)、I+布氏白僵菌(Beauveria brongniartii)、I+草蜻蛉(Chrysoperla carnea)、I+孟氏隐唇瓢虫(Cryptolaemus montrouzieri)、I+苹果蠹蛾颗粒体病毒(Cydia pomonella Gv)、I+西伯利亚离颚茧蜂(Dacnusa sibirica)、I+豌豆潜叶蝇姬小蜂(Diglyphus isaea)、I+丽蚜小蜂(Encarsia formosa)、I+桨角蚜小蜂(Eretmocerus eremicus)、I+玉米穗夜蛾核多角体病毒(Helicoverpa zea NPV)、I+嗜菌异小杆线虫(Heterorhabditis bacteriophora)和H.megidis、I+会聚长足瓢虫(Hippodamiaconvergens)、I+橘粉介壳虫寄生蜂(Leptomastix dactylopii)、I+盲蝽(Macrolophuscaliginosus)、I+甘蓝夜蛾核多角体病毒(Mamestra brassicae NPV)、I+Metaphycushelvolus、I+黄绿绿僵菌(Metarhizium anisopliae var.acridum)、I+金龟子绿僵菌小孢变种(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)、I+松黄叶蜂(Neodiprion sertifer)核多角体病毒和红头松树叶蜂(N.Lecontei)核多角体病毒、I+小花蝽、I+玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus)、I+智利捕植螨(Phytoseiulus persimilis)、I+甜菜夜蛾(Spodoptera exigua multicapsid)多核衣壳核多角体病毒、I+毛蚊线虫(Steinernemabibionis)、I+小卷蛾斯氏线虫(Steinernema carpocapsae)、I+夜蛾斯氏线虫、I+Steinernema glaseri、I+Steinernema riobrave、I+Steinernema riobravis、I+Steinernema scapterisci、I+斯氏线虫属(Steinernema spp.)、I+赤眼蜂属、I+西方盲走螨(Typhlodromus occidentalis)和I+蜡蚧轮枝菌(Verticillium lecanii)；
包括土壤消毒剂的组合物包括：I+碘甲烷和甲基溴；
包括化学不育剂的组合物包括：I+唑磷嗪、I+双(氮丙啶)甲氨基膦硫化物(bisazir)、I+白消安、I+除虫脲、I+迪麦替夫(dimatif)、I+六甲蜜胺、I+六甲磷、I+甲基涕巴、I+甲硫涕巴、I+不育特(methyl apholate)、I+不孕啶(morzid)、I+氟幼脲、I+涕巴(tepa)、I+硫代六甲磷(thiohempa)、I+硫涕巴、I+曲他胺和I+尿烷亚胺；
包括昆虫信息素的组合物包括：I+(E)-癸-5-烯-1-基乙酸酯与(E)-癸-5-烯-1-醇、I+(E)-十三碳-4-烯-1-基乙酸酯、I+(E)-6-甲基庚-2-烯-4-醇、I+(E,Z)-十四碳-4,10-二烯-1-基乙酸酯、I+(Z)-十二碳-7-烯-1-基乙酸酯、I+(Z)-十六碳-11-烯醛、I+(Z)-十六碳-11-烯-1-基乙酸酯、I+(Z)-十六碳-13-烯-11-炔-1-基乙酸酯、I+(Z)-二十-13-烯-10-酮、I+(Z)-十四碳-7-烯-1-醛、I+(Z)-十四碳-9-烯-1-醇、I+(Z)-十四碳-9-烯-1-基乙酸酯、I+(7E,9Z)-十二碳-7,9-二烯-1-基乙酸酯、I+(9Z,11E)-十四碳-9,11-二烯-1-基乙酸酯、I+(9Z,12E)-十四碳-9,12-二烯-1-基乙酸酯、I+14-甲基十八-1-烯、I+4-甲基壬醛-5-醇与4-甲基壬醛-5-酮、I+α-多纹素(multistriatin)、I+西部松小蠹集合信息素(brevicomin)、I+十二碳二烯醇(codlelure)、I+十二碳二烯醇(codlemone)、I+诱蝇酮(cuelure)、I+环氧十九烷(disparlure)、I+十二碳-8-烯-1基乙酸酯、I+十二碳-9-烯-1-基乙酸酯、I+十二碳-8、I+10-二烯-1-基乙酸酯、I+dominicalure、I+4-甲基辛酸乙酯、I+丁香酚、I+南部松小蠹集合信息素(frontalin)、I+诱虫十六酯(gossyplure)、I+诱杀烯混剂(grandlure)、I+诱杀烯混剂I、I+诱杀烯混剂II、I+诱杀烯混剂III、I+诱杀烯混剂IV、I+醋酸十六烯酯(hexalure)、I+齿小蠹二烯醇(ipsdienol)、I+小蠢烯醇(ipsenol)、I+金龟子性诱剂(japonilure)、I+里尼汀(lineatin)、I+利特乐(litlure)、I+粉纹夜蛾性诱剂(looplure)、I+诱杀酯(medlure)、I+蒙托么克酸(megatomoic acid)、I+诱虫醚(methyleugenol)、I+诱虫烯(muscalure)、I+十八-2,13-二烯-1-基乙酸酯、I+十八-3,13-二烯-1-基乙酸酯、I+贺康彼(orfralure)、I+oryctalure、I+非乐康(ostramone)、I+诱虫环(siglure)、I+索地丁(sordidin)、I+食菌甲诱醇(sulcatol)、I+十四-11-烯-1-基乙酸酯、I+特诱酮、I+特诱酮A、I+特诱酮B1、I+特诱酮B2、I+特诱酮C和I+创科尔(trunc-call)；
包含昆虫驱避剂的组合物包括：I+2-(辛基硫代)乙醇、I+避蚊酮(butopyronoxyl)、I+丁氧基(聚丙二醇)、I+己二酸二丁酯、I+邻苯二甲酸二丁酯、I+丁二酸二丁酯、I+避蚊胺、I+驱蚊酯(dimethyl carbate)、I+邻苯二甲酸二甲酯、I+乙基己二醇、I+己酰胺、I+甲喹丁(methoquin-butyl)、I+甲基新癸酰胺、I+草氨酸酯(oxamate)和I+羟哌酯；
包含杀虫剂的组合物包括I+1-二氯-1-硝基乙烷、I+1,1-二氯-2,2-二(4-乙基苯基)乙烷、I+,I+1,2-二氯丙烷、I+1,2-二氯丙烷与1,3-二氯丙烯、I+1-溴-2-氯乙烷、I+乙酸2,2,2-三氯-1-(3,4-二氯苯基)乙基酯、I+2,2-二氯乙烯基2-乙基亚磺酰基乙基甲基磷酸酯、I+二甲基氨基甲酸2-(1,3-二硫杂环戊烷-2-基)苯基酯、I+硫氰酸2-(2-丁氧基乙氧基)乙基酯、I+甲基氨基甲酸2-(4,5-二甲基-1,3-二氧环戊烷-2-基)苯基酯、I+2-(4-氯-3,5-二甲苯基氧基)乙醇、I+2-氯乙烯基二乙基磷酸酯、I+2-咪唑啉酮、I+2-异戊酰基茚满-1,3-二酮、I+甲基氨基甲酸2-甲基(丙-2-炔基)氨基苯基酯、I+月桂酸2-硫氰基乙基酯、I+3-溴-1-氯丙-1-烯、I+二甲基氨基甲酸3-甲基-1-苯基吡唑-5-基酯、I+甲基氨基甲酸4-甲基(丙-2-炔基)氨基-3,5-二甲苯基酯、I+二甲基氨基甲酸5,5-二甲基-3-氧代环己-1-烯基酯、I+阿维菌素、I+乙酰甲胺磷、I+啶虫脒、I+家蝇磷、I+乙酰虫腈、I+氟丙菊酯、I+丙烯腈、I+棉铃威、I+涕灭威、I+涕灭砜威、I+氯甲桥萘、I+烯丙菊酯、I+阿洛氨菌素、I+除害威、I+α-氯氰菊酯、I+α-蜕皮激素、I+磷化铝、I+赛硫磷、I+硫代酰胺、I+灭害威、I+胺吸磷、I+胺吸磷草酸氢盐、I+双甲脒、I+新烟碱、I+乙基杀扑磷、I+AVI 382、I+AZ 60541、I+印楝素、I+甲基吡啶磷、I+谷硫磷-乙基、I+谷硫磷-甲基、I+偶氮磷、I+苏云金芽孢杆菌δ内毒素类、I+六氟硅酸钡、I+多硫化钡、I+熏菊酯、I+Bayer 22/190、I+Bayer 22408、I+噁虫威、I+丙硫克百威、I+杀虫磺、I+β氟氯氰菊酯、I+β-氯氰菊酯、I+联苯菊酯、I+生物烯丙菊酯、I+生物烯丙菊酯S-环戊烯基异构体、I+戊环苄呋菊酯(bioethanomethrin)、I+生物氯菊酯、I+除虫菊酯、I+二(2-氯乙基)醚、I+双三氟虫脲、I+硼砂、I+溴灭菊酯、I+溴苯烯磷、I+溴杀烯、I+溴-DDT、I+溴硫磷、I+溴硫磷-乙基、I+合杀威、I+噻嗪酮、I+畜虫威、I+脱甲基丁嘧啶磷(butathiofos)、I+丁酮威、I+丁酯膦、I+丁酮砜威、I+丁基哒螨灵、I+硫线磷、I+砷酸钙、I+氰化钙、I+多硫化钙、I+毒杀芬、I+氯灭杀威、I+甲萘威、I+克百威、I+二硫化碳、I+四氯化碳、I+三硫磷、I+丁硫克百成、I+杀螟丹、I+杀螟丹盐酸盐、I+西伐丁、I+冰片丹、I+氯丹、I+开蓬、I+杀虫脒、I+杀虫脒盐酸盐、I+氯氧磷、I+溴虫腈、I+毒虫畏、I+定虫隆、I+氯甲磷、I+氯仿、I+三氯硝基甲烷、I+氯辛硫磷、I+灭虫吡啶、I+毒死蜱、I+毒死蜱-甲基、I+虫螨磷、I+环虫酰肼、I+灰菊素I、I+灰菊素II、I+灰菊素类、I+顺式苄呋菊酯(cis-resmethrin)、I+顺式苄呋菊酯(cismethrin)、I+功夫菊酯、I+除线威、I+氯氰碘柳胺、I+噻虫胺、I+乙酰亚砷酸铜、I+砷酸铜、I+油酸铜、I+蝇毒磷、I+畜虫磷、I+克罗米通、I+巴毒磷、I+克芦磷酯、I+冰晶石、I+CS 708、I+苯腈膦、I+杀螟睛、I+果虫磷、I+环虫菊酯、I+乙氰菊酯、I+氟氯氰菊酯、I+三氯氟氰菊酯、I+氯氰菊酯、I+苯氰菊酯、I+环丙马秦、I+畜蜱磷、I+d-柠檬烯、I+d-四甲菊酯、I+DAEP、I+棉隆、I+DDT、I+单甲基克百威(decarbofuran)、I+溴氰菊酯、I+田乐磷、I+田乐磷-O、I+田乐磷-S、I+内吸磷、I+内吸磷-甲基、I+内吸磷-O、I+内吸磷-O-甲基、I+内吸磷-S、I+内吸磷-S-甲基、I+内吸磷-S-甲基砜、I+丁醚脲、I+氯亚胺硫磷、I+二胺磷、I+二嗪磷、I+异氯磷、I+除线磷、I+敌敌畏、I+迪克力弗斯(dicliphos)、I+迪克莱赛尔(dicresyl)、I+百治磷、I+地昔尼尔、I+狄氏刑、I+二乙基5-甲基吡唑-3-基磷酸酯、I+除虫脲、I+二羟丙茶碱(dilor)、I+四氟甲醚菊酯、I+甲氟磷、I+地麦威、I+乐果、I+苄菊酯、I+甲基毒虫畏、I+敌蝇威、I+消螨酚、I+消螨酚(dinex-diclexine)、I+丙硝酚、I+戊硝酚、I+达诺杀、I+呋虫胺、I+苯虫醚、I+蔬果磷、I+二氧威、I+敌恶磷、I+乙拌磷、I+苯噻乙双硫磷(dithicrofos)、I+DNOC、I+多拉克汀、I+DSP、I+蜕皮激素、I+EI 1642、I+甲氧基阿维菌素、I+甲氧基阿维菌素苯甲酸盐、I+EMPC、I+烯炔菊酯、I+硫丹、I+因毒磷、I+异狄氏剂、I+EPBP、I+EPN、I+保幼醚、I+依立诺克丁、I+高氰戊菊酯、I+牛津郡丙硫磷(etaphos)、I+乙硫苯威、I+乙硫磷、I+乙虫腈、I+益硫磷-甲基、I+灭线磷、I+甲酸乙酯、I+乙基-DDD、I+二溴化乙烯、I+二氯化乙烯、I+环氧乙烷、I+醚菊酯、I+乙嘧硫磷、I+EXD、I+氨磺磷、I+苯线磷、I+抗螨唑、I+皮蝇磷、I+苯硫威、I+芬氟司林、I+杀螟硫磷、I+丁苯威、I+嘧酰虫胺(fenoxacrim)、I+苯氧威、I+吡氯氰菊酯、I+甲氰菊酯、I+吡螨胺(fenpyrad)、I+丰索磷、I+倍硫磷、I+倍硫磷-乙基、I+氰戊菊酯、I+氟虫腈、I+氟啶虫酰胺、I+氟虫酰胺、I+伏康脲(flucofuron)、I+氟环脲、I+氟氰戊菊酯、I+联氟螨、I+嘧虫胺、I+氟虫脲、I+三氟醚菊酯、I+氟氯苯菊酯、I+氟胺氰菊酯、I+FMC 1137、I+地虫磷、I+伐虫脒、I+伐虫脒盐酸盐、I+安硫磷、I+藻螨威(formparanate)、I+丁苯硫磷、I+福司吡酯、I+噻唑酮磷、I+丁硫环磷、I+呋线威、I+抗虫菊、I+γ-氯氟氰菊酯、I+γ-HCH、I+双胍盐、I+双胍醋酸盐、I+GY-81、I+苄螨醚、I+氯虫酰肼、I+HCH、I+HEOD、I+飞布达、I+庚烯磷、I+速杀硫磷、I+氟铃脲、I+HHDN、I+氟蚁腙、I+氢氰酸、I+烯虫乙酯、I+海驱威(hyquincarb)、I+吡虫啉、I+炔咪菊酯、I+茚虫威、I+碘甲烷、I+IPSP、I+氯唑磷、I+碳氯灵、I+水胺硫磷、I+异艾氏剂、I+异柳磷、I+移栽灵、I+异丙威、I+O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯、I+稻瘟灵、I+异拌磷、I+恶唑磷、I+伊维菌素、I+茉酮菊素I、I+茉酮菊素II、I+碘硫磷、I+保幼激素I、I+保幼激素II、I+保幼激素III、I+氯戊环、I+烯虫炔酯、I+λ-氯氟氰菊酯、I+砷酸铅、I+雷皮菌素、I+对溴磷、I+林旦、I+丙嘧硫磷(lirimfos)、I+虱螨脲、I+噻唑磷、I+间异丙基苯基甲基氨基甲酸酯、I+磷化镁、I+马拉硫磷、I+特螨腈、I+叠氮磷、I+灭蚜磷、I+四甲磷、I+灭蚜硫磷、I+地安磷、I+氯化亚汞、I+线虫灵(mesulfenfos)、I+氰氟虫腙、I+威百亩、I+威百亩钾、I+威百亩钠、I+虫螨畏、I+甲胺磷、I+甲烷磺酰氟、I+杀扑磷、I+灭虫威、I+杀虫乙烯磷、I+灭多威、I+烯虫酯、I+甲喹丁、I+甲醚菊酯、I+甲氧滴滴涕、I+甲氧苯酰、I+溴甲烷、I+异硫氰酸甲酯、I+甲基氯仿、I+二氯甲烷、I+甲氧苄氟菊酯、I+速灭威、I+恶虫酮、I+速灭磷、I+兹克威、I+密灭汀、I+米尔倍霉素、I+丙胺氟磷、I+灭蚁灵、I+久效磷、I+茂硫磷、I+莫昔克丁、I+萘酞磷、I+二溴磷、I+萘、I+NC-170、I+NC-184、I+烟碱、I+硫酸烟碱、I+氟蚁灵、I+烯啶虫胺、I+硝乙脲噻唑(nithiazine)、I+戊氰威、I+戊氰威1:1氯化锌络合物、I+NNI-0101、I+NNI-0250、I+降烟碱、I+双苯氟脲、I+多氟脲、I+O-5-二氯-4-碘苯基O-乙基乙基硫代膦酸酯、I+O,O-二乙基O-4-甲基-2-氧代-2H-色烯-7-基硫代膦酸酯、I+O,O-二乙基O-6-甲基-2-丙基嘧啶-4-基硫代膦酸酯、I+O,O,O’,O’-四丙基二硫代焦磷酸酯、I+油酸、I+氧化乐果、I+杀线威、I+砜吸磷-甲基、I+异亚砜磷、I+砜拌磷、I+pp’-DDT、I+对-二氯苯、I+对硫磷、I+对硫磷-甲基、I+氟幼脲、I+五氯苯酚、I+月桂酸五氯苯基酯、I+氯菊酯、I+石油油料类、I+PH 60-38、I+芬硫磷、I+苯醚菊酯、I+稻丰散、I+甲拌磷+TX、I+伏杀硫磷、I+硫环磷、I+亚胺硫磷、I+对氯硫磷、I+磷胺、I+磷化氢、I+辛硫磷、I+辛硫磷-甲基、I+甲胺基嘧啶磷(pirimetaphos)、I+抗蚜威、I+虫螨磷-乙基、I+虫螨磷-甲基、I+聚氯二环戊二烯异构体类、I+聚氯萜类、I+亚砷酸钾、I+硫氰酸钾、I+丙炔菊酯、I+早熟素I、I+早熟素II、I+早熟素III、I+乙酰嘧啶磷(primidophos)、I+丙溴磷、I+丙氟菊酯、I+蜱虱威、I+猛杀威、I+丙虫磷、I+胺丙畏、I+残杀威、I+乙噻唑磷、I+丙硫磷、I+发硫磷、I+丙苯烃菊酯(protrifenbute)、I+吡蚜酮、I+吡唑硫磷、I+定菌磷、I+苄呋菊酯(pyresmethrin)、I+除虫菊酯I、I+除虫菊酯II、I+除虫菊酯类、I+哒螨灵、I+啶虫丙醚、I+哒嗪硫磷、I+嘧螨醚、I+嘧硫磷、I+吡丙醚、I+苦木提取物(quassia)、I+喹硫磷(quinalphos)、I+喹硫磷-甲基、I+畜宁磷、I+喹硫磷(quintiofos)、I+R-1492、I+雷复尼特、I+苄呋菊酯、I+鱼藤酮、I+RU 15525、I+RU 25475、I+尼亚那(ryania)、I+利阿诺定、I+沙巴藜芦、I+八甲磷、I+硫线磷、I+塞拉菌素、I+SI-0009、I+SI-0205、I+SI-0404、I+SI-0405、I+氟硅菊酯、I+SN 72129、I+亚砷酸钠、I+氰化钠、I+氟化钠、I+六氟硅酸钠、I+五氯酚钠、I+硒酸钠、I+硫氰酸钠、I+苏硫磷、I+多杀菌素、I+螺甲螨酯、I+螺虫乙酯、I+萨尔科福隆(sulcofuron)、I+萨尔科福隆钠(sulcofuron-sodium)、I+氟虫胺、I+治螟磷、I+磺酰氟、I+硫丙磷、I+焦油类、I+τ-氟胺氰菊酯、I+噻螨威、I+TDE、I+虫酰肼、I+吡螨胺、I+丁基嘧啶磷、I+氟苯脲、I+七氟菊酯、I+双硫磷、I+TEPP、I+环戊烯丙菊酯、I+叔丁威(terbam)、I+特丁硫磷、I+四氯乙烷、I+杀虫畏、I+四甲菊酯、I+θ氯氰菊酯、I+噻虫啉、I+塞芬诺克斯(thiafenox)、I+噻虫嗪、I+苯噻硫磷(thicrofos)、I+克虫威、I+杀虫环、I+杀虫环草酸氢盐、I+硫双威、I+久效威、I+甲基乙拌磷、I+虫线磷、I+杀虫单(thiosultap)、I+杀虫双(thiosultap-sodium)、I+苏云金素、I+唑虫酰胺、I+四溴菊酯、I+四氟苯菊酯、I+反式苄氯菊酯(transpermethrin)、I+威菌磷、I+唑蚜威、I+三唑磷、I+唑呀威、I+敌百虫、I+三氯偏磷酸-3(trichlormetaphos-3)、I+毒壤膦、I+三氯丙氧磷、I+杀铃脲、I+混杀威、I+烯虫硫酯、I+蚜灭磷、I+甲烯氟虫腈(vaniliprole)、I+藜芦定、I+藜芦碱、I+XMC、I+灭杀威、I+YI-5302、I+ζ-氯氰菊酯、I+泽塔米林(zetamethrin)、I+磷化锌、I+丙硫恶唑磷(zolaprofos)以及ZXI8901、I+氰虫酰胺、I+氯虫酰胺、I+唑螨氰(cyenopyrafen)、I+丁氟螨酯、I+氟虫吡喹(pyrifluquinazon)、I+乙基多杀菌素(spinetoram)、I+螺虫乙酯、I+砜虫啶(sulfoxaflor)、I+丁虫腈(flufiprole)、I+氯氟醚菊酯、I+四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、I+triflumezopyrim；
包括杀软体动物剂的组合物包括：I+二(三丁基锡)氧化物、I+溴乙酰胺、I+砷酸钙、I+除线威(cloethocarb)、I+乙酰亚砷酸铜、I+硫酸铜、I+三苯锡、I+磷酸铁、I+四聚乙醛、I+灭虫威、I+氯硝柳胺、I+氯硝柳胺乙醇胺盐、I+五氯苯酚、I+五氯苯氧化钠、I+噻螨威(tazimcarb)、I+硫双威、I+三丁基氧化锡、I+杀螺吗啉(trifenmorph)、I+混杀威(trimethacarb)、I+乙酸三苯基锡和三苯基氢氧化锡、I+皮瑞普(pyriprole)；
包含杀线虫剂的组合物包括：I+AKD-3088、I+1,2-二溴-3-氯丙烷、I+1,2-二氯丙烷、I+1,2-二氯丙烷与1,3-二氯丙烯、I+1,3-二氯丙烯、I+3,4-二氯四氢噻吩1,1-二氧化物、I+3-(4-氯苯基)-5-甲基绕丹宁、I+5-甲基-6-硫代-1,3,5-噻二嗪烷-3-基乙酸、I+6-异戊烯基氨基嘌呤、I+阿巴美丁、I+乙酰虫腈、I+棉铃威、I+涕灭威、I+涕灭砜威、I+AZ 60541、I+苯氯噻唑、I+苯菌灵、I+丁基哒螨酮(butylpyridaben)、I+硫线磷(cadusafos)、I+克百威(carbofuran)、I+二硫化碳、I+丁硫克百威、I+氯化苦、I+毒死蜱、I+除线威(cloethocarb)、I+细胞分裂素(cytokinins)、I+棉隆、I+DBCP、I+DCIP、I+除线特(diamidafos)、I+除线磷(dichlofenthion)、I+二克磷(dicliphos)、I+乐果、I+多拉克汀、I+依马克丁、I+依马克丁苯甲酸酯、I+依立诺克丁、I+灭线磷、I+二溴乙烷、I+苯线磷(fenamiphos)、I+吡螨胺(fenpyrad)、I+唑螨酯、I+噻唑磷(fosthiazate)、I+丁硫环磷(fosthietan)、I+糠醛、I+GY-81、I+速杀硫磷(heterophos)、I+碘甲烷、I+氯唑磷(isamidofos)、I+氯唑磷(isazofos)、I+伊维菌素、I+激动素、I+甲基灭蚜磷(mecarphon)、I+威百亩、I+威百亩钾盐、I+威百亩钠盐、I+甲基溴、I+异硫氰酸甲酯、I+杀螨菌素肟(milbemycin oxime)、I+莫昔克丁、I+疣孢漆斑菌(Myrothecium verrucaria)组分、I+NC-184、I+杀线威、I+甲拌磷、I+磷胺、I+磷虫威(phosphocarb)、I+硫线磷(sebufos)、I+塞拉菌素(selamectin)、I+多杀菌素、I+叔丁威(terbam)、I+特丁磷(terbufos)、I+四氯噻吩、I+噻菲农、I+虫线磷(thionazin)、I+三唑磷、I+唑呀威(triazuron)、I+二甲苯酚、I+YI-5302和玉米素、I+氟噻虫砜(fluensulfone)；
包含增效剂的组合物包括：I+2-(2-丁氧基乙氧基)乙基胡椒基酯、I+5-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-3-己基环己-2-烯酮、I+具有橙花叔醇的法呢醇、I+MB-599、I+MGK264、I+增效醚(piperonyl butoxide)、I+增效醛(piprotal)、I+增效酯(propyl isomer)、I+S421、I+增效散(sesamex)、I+芝麻林素(sesasmolin)和I+亚砜；
包含动物驱避剂的组合物包括：I+蒽醌、I+氯醛糖、I+环烷酸铜、I+王铜、I+二嗪磷、I+二环戊二烯、I+双胍盐(guazatine)、I+双胍醋酸盐、I+灭虫威、I+吡啶-4-胺、I+塞仑、I+混杀威(trimethacarb)、I+环烷酸锌和I+福美锌；
另外的组合物包括：I+溴氟菊酯(Brofluthrinate)、I+环氧虫啶(Cycloxaprid)、I+Diflovidazine、I+Flometoquin、I+Fluhexafon、I+戊吡虫胍(Guadipyr)、I+小菜蛾颗粒体病毒(Plutella xylostella Granulosis virus)、I+苹果蠹蛾颗粒体病毒(Cydiapomonella Granulosis virus)、I+正康壮素(Harpin)、I+咪唑环磷(Imicyafos)、I+烟芽夜蛾核型多角体病毒(Heliothis virescens Nucleopolyhedrovirus)、I+实夜蛾属punctigera核型多角体病毒(Heliothis punctigera Nucleopolyhedrovirus)、I+棉铃虫核型多角体病毒(Helicoverpa armigera Nucleopolyhedrovirus)、I+谷实夜蛾核型多角体病毒(Helicoverpa zea Nucleopolyhedrovirus)、I+草地贪夜蛾核型多角体病毒(Spodoptera frugiperda Nucleopolyhedrovirus)、I+小菜蛾核型多角体病毒(Plutellaxylostella Nucleopolyhedrovirus)、I+拟斯扎瓦巴氏杆菌(Pasteuria nishizawae)、I+对-伞花烃(p-cymene)、I+吡氟丁酰胺(Pyflubumide)、I+吡嗪氟虫腈(Pyrafluprole)、I+除虫菊(pyrethrum)、I+QRD 420、I+QRD 452、I+QRD 460、I+萜类混合物(Terpenoid blends)、I+萜类化合物(Terpenoids)、I+氟氰虫酰胺(Tetraniliprole)、以及I+α-松油烯；
组合物还包括具有式I的化合物与由以下代码引用的活性物质的混合物，如I+代码AE 1887196(BSC-BX60309)、I+代码NNI-0745GR、I+代码IKI-3106、I+代码JT-L001、I+代码ZNQ-08056、I+代码IPPA152201、I+代码HNPC-A9908(CAS:[660411-21-2])、I+代码HNPC-A2005(CAS:[860028-12-2])、I+代码JS118、I+代码ZJ0967、I+代码ZJ2242、I+代码JS7119(CAS:[929545-74-4])、I+代码SN-1172、I+代码HNPC-A9835、I+代码HNPC-A9955、I+代码HNPC-A3061、I+代码Chuanhua 89-1、I+代码IPP-10、I+代码ZJ3265、I+代码JS9117、I+代码SYP-9080、I+代码ZJ3757、I+代码ZJ4042、I+代码ZJ4014、I+代码ITM-121、I+代码DPX-RAB55(DKI-2301)、I+代码Me5382、I+代码NC-515、I+代码NA-89、I+代码MIE-1209、I+代码MCI-8007、I+代码BCS-CL73507、I+代码S-1871、I+代码DPX-RDS63、以及I+代码AKD-1193。
因此，在一个实施例44中，根据实施例1至37中任一项所述的化合物与上述活性成分的活性成分混合物包括根据实施例1至37中任一项所述的化合物和如上述的活性成分，优选地是处于从100:1至1:6000的混合比率，尤其是从50:1至1:50，更尤其是处于从20:1至1:20的比率，甚至更尤其从10:1至1:10，非常尤其是从5:1和1:5，尤其优选的是从2:1至1:2的比率，并且从4:1至2:1的比率同样是优选的，尤其是处于1:1、或5:1、或5:2、或5:3、或5:4、或4:1、或4:2、或4:3、或3:1、或3:2、或2:1、或1:5、或2:5、或3:5、或4:5、或1:4、或2:4、或3:4、或1:3、或2:3、或1:2、或1:600、或1:300、或1:150、或1:35、或2:35、或4:35、或1:75、或2:75、或4:75、或1:6000、或1:3000、或1:1500、或1:350、或2:350、或4:350、或1:750、或2:750、或4:750的比率。那些混合比率是按重量计的。
在实施例45中，如上描述的混合物可以被用于控制有害生物的方法中，该方法包括将含如上描述的混合物的组合物施用于有害生物或其环境中，除了通过手术或疗法用于处理人或动物体的方法以及在人或动物体上实施的诊断方法之外。
包含根据实施例1至37中任一项所述的化合物以及一种或多种如以上描述的活性成分的混合物可以例如以一种单一的“掺水即用”的形式施用，以组合的喷雾混合物(该混合物由这些单一活性成分的单独配制品构成)(例如一种“桶混制剂”)施用，并且当以一种顺序的方式(即，一个在另一个适度短的时期(例如几小时或几天)之后)施用时组合使用这些单独活性成分来施用。施用根据实施例1至37中任一项所述的化合物和上述活性成分的顺序对于实施本发明并不是至关重要的。
根据实施例44的组合物还可以包含其他固体或液体助剂，如稳定剂，例如未环氧化的或环氧化的植物油(例如环氧化的椰子油、菜籽油或大豆油)，消泡剂(例如硅酮油)，防腐剂，粘度调节剂，粘合剂和/或增粘剂，肥料或其他用于获得特定效果的活性成分，例如杀细菌剂、杀真菌剂、杀线虫剂、植物活化剂、杀软体动物剂或除草剂。
根据实施例44的组合物是以本身已知的方式，在不存在助剂的情况下，例如通过研磨、筛选和/或压缩固体活性成分；和在至少一种助剂的存在下，例如通过紧密混合活性成分与一种或多种助剂和/或将活性成分与一种或多种助剂一起研磨来制备。用于制备组合物的这些方法和用于制备这些组合物的化合物I的用途也是本发明的主题。
这些组合物的施用方法，即控制上述类型的有害生物的方法，如喷雾、雾化、撒粉、刷涂、包衣、撒播或浇灌-它们被选择以适于普遍情况的预期目的-以及这些组合物用于控制上述类型的有害生物的用途是本发明的其他主题。典型的浓度比是在0.1ppm与1000ppm之间，优选地在0.1ppm与500ppm之间的活性成分。每公项的施用量总体上是每公项1g到2000g活性成分，尤其是10g/ha到1000g/ha，优选地10g/ha到600g/ha。
在作物保护领域中，优选的施用方法是施用至这些植物的叶(叶施药)，可能的是选择施用的频率和比率以符合所讨论的有害生物的侵染风险。可替代地，该活性成分可以通过根系统(内吸作用)到达植物，这是通过用一种液体组合物将这些植物的所在地浸透或者通过将固体形式的活性成分引入植物的所在地(例如引入土壤，例如以颗粒(土施)的形式)来实现的。在水稻作物的情况下，这样的颗粒剂可以被计量地添加到淹水的稻田中。
根据实施例1至37中任一项所述的化合物及其组合物还适合于保护植物繁殖材料(例如种子，如果实、块茎或籽粒，或者苗圃植物)对抗上述类型的有害生物。可以用化合物在种植前对繁殖材料进行处理，例如可以在播种前对种子进行处理。可替代地，化合物可以施用至种子籽粒(包衣)，这是通过将籽粒浸渍入液体组合物中或通过施涂固体组合物层来实现的。当繁殖材料被种植在施用处时，还可能的是例如在条播期间将组合物施入种子犁沟。这些用于植物繁殖材料的处理方法和如此处理的植物繁殖材料是本发明另外的主题。典型的处理比率将取决于待控制的植物和有害生物/真菌，并且通常在每100kg种子1克至200克之间，优选在每100kg种子5克至150克之间，如在每100kg种子10克至100克之间。
在实施例46中，本发明因此涉及用于保护植物繁殖材料免受有害生物袭击的方法，该方法包括用根据实施例1至37中任一项所述的化合物或用根据实施例42或44所述的组合物处理繁殖材料或种植该繁殖材料的场所，该组合物包括至少一种根据实施例1至37中任一项所述的化合物(作为活性成分)以及至少一种助剂组合物。
术语种子包括所有种类的种子以及植物繁殖体，包括但并不限于真正的种子、种子块、吸盘、谷粒、鳞球茎、果实、块茎、谷物、根茎、插条、切割枝条以及类似物并且在优选实施例中是指真正的种子。
本发明还包括用具有式I的化合物包衣或处理的种子或含有具有式I的化合物的种子。尽管取决于施用的方法成分的更多或更少的部分可以渗透到该种子材料中，术语“包衣或处理和/或含有”通常表示在施用的时候，在大多数情况下，该活性成分在该种子的表面。当所述种子产品被(再)种植时，它可以吸收活性成分。在实施例中，本发明使得其上粘附有具有式(I)的化合物的植物繁殖材料可得。此外，由此可得一种包括用根据实施例1至37中任一项所述的化合物处理过的植物繁殖材料的组合物。
种子处理包括本领域中已知的所有适合的种子处理技术，例如拌种、种子包衣、种子撒粉、浸种以及种子造粒。可以通过任何已知的方法实现根据实施例1至37中任一项所述的化合物的种子处理施用，例如，在这些种子播种之前或播种/种植过程中对种子喷雾或通过撒粉。
实验
制备实例：以下实例旨在说明本发明，而不应解释为对其的限制。
“Mp”是指以℃计的熔点。1H NMR测量值在Brucker 400MHz分光计上记录，化学位移相对于TMS标准品以ppm给出。在如指示的氘代溶剂中测量光谱。
LC MS方法A：标准：
在来自沃特斯公司(Waters)的质谱仪(SQD或ZQ单四极杆质谱仪)上记录光谱，该质谱仪配备有电喷射源(极性：正离子或负离子，毛细管：3.00kV，锥孔范围(Cone range)：30V-60V，萃取器：2.00V，源温度：150℃，去溶剂化温度：350℃，锥孔气体流量：0L/Hr，去溶剂化气体流量：650L/Hr，质量范围：100Da至900Da)以及来自沃特斯公司的Acquity UPLC：二元泵，加热柱室以及二极管阵列检测器。溶剂脱气装置，二元泵，加热柱室以及二极管阵列检测器。柱：沃特斯公司的UPLC HSS T3，1.8μm，30×2.1mm，温度：60℃，DAD波长范围(nm)：210至500，溶剂梯度：A＝水+5％MeOH+0.05％HCOOH，B＝乙腈+0.05％HCOOH：梯度：梯度：0min0％B，100％A；1.2-1.5min 100％B；流量(ml/min)0.85。
LCMS方法B：标准长(standardlong)：
在来自沃特斯公司(Waters)的质谱仪(SQD或ZQ单四极杆质谱仪)上记录光谱，该质谱仪配备有电喷射源(极性：正离子或负离子，毛细管：3.00kV，锥孔范围(Cone range)：30V-60V，萃取器：2.00V，源温度：150℃，去溶剂化温度：350℃，锥孔气体流量：0L/Hr，去溶剂化气体流量：650L/Hr，质量范围：100Da至900Da)以及来自沃特斯公司的Acquity UPLC：二元泵，加热柱室以及二极管阵列检测器。溶剂脱气装置，二元泵，加热柱室以及二极管阵列检测器。柱：沃特斯公司的UPLC HSS T3，1.8μm，30×2.1mm，温度：60℃，DAD波长范围(nm)：210至500，溶剂梯度：A＝水+5％MeOH+0.05％HCOOH，B＝乙腈+0.05％HCOOH：梯度：梯度：0min 0％B，100％A；2.7-3.0min 100％B；流量(ml/min)0.85。
LC MS方法C：非极性：
在来自沃特斯公司(Waters)的质谱仪(SQD或ZQ单四极杆质谱仪)上记录光谱，该质谱仪配备有电喷射源(极性：正离子或负离子，毛细管：3.00kV，锥孔范围(Cone range)：30V-60V，萃取器：2.00V，源温度：150℃，去溶剂化温度：350℃，锥孔气体流量：0L/Hr，去溶剂化气体流量：650L/Hr，质量范围：100Da至900Da)以及来自沃特斯公司的Acquity UPLC：二元泵，加热柱室以及二极管阵列检测器。溶剂脱气装置，二元泵，加热柱室以及二极管阵列检测器。柱：沃特斯公司的UPLC HSS T3，1.8μm，30×2.1mm，温度：60℃，DAD波长范围(nm)：210至500，溶剂梯度：A＝水+5％MeOH+0.05％HCOOH，B＝乙腈+0.05％HCOOH：梯度：梯度：0min 40％B，60％A；1.2min至1.5min 100％B；流量(ml/min)0.85。
MS方法D：
使用电喷雾电离在Finnigan LCQ-DUO光谱仪上获得质谱。
UPLC-MS方法E：
质谱仪：来自沃特斯公司的Acquity SDS质谱仪
HPLC：UPLC‘H’类
优化的质谱参数：-
电离方法：电喷雾(ESI)。极性：正和负极性转换。扫描类型：全扫描。毛细管(kV)：3.00。锥孔电压(V)：41.00。源温度(℃)：150。去溶剂化气体流量(L/Hr)：1000。去溶剂化温度(℃)：500。锥孔气体流量(L/Hr)：50。质量范围：110Da至800Da。PDA波长范围：210nm至400nm。
优化的色谱参数：-
梯度条件：
溶剂A：含0.1％甲酸的水：乙腈：:95:5v/v
溶剂B：含0.05％甲酸的乙腈
柱：Acquity UPLC HSS T3C18
柱长：30mm。柱内径：2.1mm。粒度：1.8μm。柱烘箱温度：40℃
LC-MS方法F：
质谱仪：来自安捷伦科技公司(Agilent Technologies)的6410三重四级杆质谱仪
HPLC：安捷伦1200系列HPLC
优化的质谱参数：
电离方法：电喷雾(ESI)。极性：正和负极性转换。扫描类型：MS2扫描。毛细管(kV)：4.00。碎裂电压(V)：100.00。气体温度(℃)：350。气体流速(L/min)：11。喷雾器气体(psi)：45。质量范围：110Da至1000Da。DAD波长范围：210nm至400nm。
优化的色谱参数：
梯度条件：
溶剂A：含0.1％甲酸的水：乙腈：:95:5v/v
溶剂B：含0.1％甲酸的乙腈
柱：KINETEX EVO C18
柱长：50mm。柱内径：4.6mm。粒度：2.6μm。柱烘箱温度：40℃。
实例1：1-(2-异丙基苯基)-3-[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]- 2-喹啉基]硫脲(化合物P1.4)的制备
步骤A-1：2-氧代-1H-喹啉-6-甲腈的制备
向6-溴-1H-喹啉-2-酮(20.0g，89.0mmol)在NMP(80mL)中的溶液中加入CuCN(12.8g，142mmol)，然后将该反应混合物在150℃下加热16h。将反应混合物冷却至室温，倒在碎冰上，过滤所得固体并真空干燥，以得到呈棕色固体的2-氧代-1H-喹啉-6-甲腈(15.0g)。
1H NMR(300MHz,DMSO-d6):δ12.15(s,1H),8.24(s,1H),7.91(d,2H),7.41(s,1H),6.63(s,1H)。
MS(方法D)m/z：171.1[M+H]+。
步骤A-2：2-氯喹啉-6-甲腈的制备
将2-氧代-1H-喹啉-6-甲腈(15.0g，88.0mmol)在POCl3(130mL)中的悬浮液在120℃下加热16h。将反应混合物冷却至室温，倒在碎冰上，过滤所得固体并真空干燥，以得到呈棕色固体的2-氯喹啉-6-甲腈(14.0g)。
1H NMR(300MHz,DMSO-d6):δ8.73(s,1H),8.57(d,1H),8.09-8.16(m,2H),7.78(d,1H)。
MS(方法D)m/z：189.1[M+H]+。
步骤A-3：N-(6-氰基-2-喹啉基)氨基甲酸叔丁酯的制备
在室温下向2-氯喹啉-6-甲腈(14.0g，75.0mmol)在1,4二氧六环(230mL)中的悬浮液中加入氨基甲酸叔丁酯(9.60g，82.0mmol)和NaOH(4.46g，116mmol)，然后用氩气脱气10min。将Pd(OAc)2(0.50g，0.75mmol)和Xanthphos(0.86g，1.48mmol)加入反应混合物中并在100℃下加热16h。将反应混合物冷却至室温，通过硅藻土床过滤并将滤液减压浓缩。将残余物通过柱色谱法进行纯化，以得到呈灰白色固体的N-(6-氰基-2-喹啉基)氨基甲酸叔丁酯(10.0g)。
1H NMR(300MHz,CDCl3):δ8.26(d,1H),8.13-8.18(m,2H),8.04(s,1H),7.84(d,1H),7.78(d,1H),7.75(d,1H),1.51(s,9H)。
MS(方法D)m/z：270.1[M+H]+。
步骤A-4：N-(6-氨基甲酰基-2-喹啉基)氨基甲酸叔丁酯的制备
向N-(6-氰基-2-喹啉基)氨基甲酸叔丁酯(7.00g，26.0mmol)在DMSO(70mL)中的溶液中加入K2CO3(3.50g)，然后在0℃下在10min内逐滴加入H2O2(21.0mL)。将反应混合物加热至室温并搅拌2h。将反应混合物冷却至0℃，用冰冷水(400mL)猝灭，过滤所得固体并真空干燥，以得到呈灰白色固体的N-(6-氨基甲酰基-2-喹啉基)氨基甲酸叔丁酯(7.10g)。
1H NMR(300MHz,DMSO-d6):δ10.26(s,1H),8.43(d,1H),8.35(d,1H),8.09-8.13(m,1H),7.77(d,1H),7.47(s,1H)，
MS(方法D)m/z：288.1[M+H]+。
步骤A-5：N-[6-[(E)-二甲基氨基亚甲基氨基甲酰基]-2-喹啉基]氨基甲酸叔丁酯的制备
将N-(6-氨基甲酰基-2-喹啉基)氨基甲酸叔丁酯(7.10g，25.0mmol)在DMF·DMA(35mL)中的悬浮液在90℃下加热4h。将反应混合物冷却至室温并减压浓酸，以得到呈灰白色固体的N-[6-[(E)-二甲基氨基亚甲基氨基甲酰基]-2-喹啉基]氨基甲酸叔丁酯(7.50g，粗品)。
1H NMR(300MHz,DMSO-d6):δ10.23(s,1H),8.72(t,2H),8.36-8.46(m,2H),8.09(d,1H),7.76(d,1H),3.22(d,6H),1.50(s,9H)。
MS(方法D)m/z：343.1[M+H]+。
步骤A-6：N-[6-(1H-1,2,4-三唑-3-基)-2-喹啉基]氨基甲酸叔丁酯的制备
在室温下在10min内向N-[6-[(E)-二甲基氨基亚甲基氨基甲酰基]-2-喹啉基]氨基甲酸叔丁酯(7.50g，19.7mmol)在乙酸(75mL)中的溶液中加入水合肼(1.00mL，19.7mmol)。将反应混合物在80℃下加热1h。将反应混合物减压浓缩，用MTBE(100mL)研磨并真空干燥，以得到呈灰白色固体的N-[6-(1H-1,2,4-三唑-3-基)-2-喹啉基]氨基甲酸叔丁酯(4.00g)。
1H NMR(300MHz,DMSO-d6):δ10.22(s,1H),8.52(d,2H),8.41(d,1H),8.30(dd,1H),8.08(d,1H),7.83(d,1H),1.50(s,9H)。
MS(方法D)m/z：312.1[M+H]+。
步骤A-7：6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]喹啉-2-胺的制备
向N-[6-(1H-1,2,4-三唑-3-基)-2-喹啉基]氨基甲酸叔丁酯(4.00g，12.8mmol)在DMF:水(80mL，4:1)中的溶液中加入化合物1-碘-4-(三氟甲氧基)苯(3.70g，12.8mmol)、Cs2CO3(8.32g，25.6mmol)和8-羟基喹啉(0.43g，2.90mol)，并将混合物用氩气脱气10min。向反应混合物中加入CuI(0.73g，3.80mol)并在150℃下加热16h。将反应混合物冷却至室温，用水(300mL)淬灭并用EtOAc(2×300mL)萃取。将合并的有机层用水(100mL)和盐水(100mL)洗涤，经无水Na2SO4干燥并减压浓缩。将残余物通过柱色谱法进行纯化，以得到呈灰白色固体的6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]喹啉-2-胺(2.90g)。
1H NMR(300MHz,DMSO-d6):δ9.41(s,1H),8.39(d,1H),8.20(d,1H),8.03-8.18(d,3H),7.63(d,2H),7.55(d,1H),6.81(d,1H),6.63(s,1H)。
MS(方法D)m/z：371.9[M+H]+。
步骤A-8：1-(2-异丙基苯基)-3-[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]-2-喹啉基]硫脲的制备
在0℃下向6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]喹啉-2-胺(200mg，0.54mmol)在THF(6.0mL)中的悬浮液中分批加入NaH(32mg，0.81mmol，在矿物油中60％)并搅拌30分钟。将1-异丙基-2-异硫氰酸基苯(477mg,2.69mmol)在THF(6mL)中的溶液加入反应混合物中并允许在60℃下搅拌16h。将该反应混合物冷却至0℃，用水(10mL)淬灭并且用EtOAc(2×50mL)萃取。将合并的有机层用水(20mL)和盐水(20mL)洗涤，经无水Na2SO4干燥并减压浓缩。将残余物通过快速柱色谱法进行纯化，以得到呈灰白色固体的1-(2-异丙基苯基)-3-[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]-2-喹啉基]硫脲(55.0mg)。
1H NMR(300MHz,DMSO-d6):δ13.81(s,1H),11.30(s,1H),9.47(s,1H),8.67(d,1H),8.55(d,1H),8.39(d,1H),8.11(d,2H),7.92(d,1H),7.64(d,H),7.51(d,2H),7.43(d,1H),7.25-7.30(m,2H),3.18-3.27(m,1H),1.26(d,6H)。
MS(方法D)m/z：548.9[M+H]+。
实例2：1-(2-异丙基苯基)-3-[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]- 2-喹啉基]脲(化合物P1.3)的制备
向6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]喹啉-2-胺(100mg，0.269mmol，实例1，步骤A-7)在CH3CN(5.0mL)中的溶液中加入K2CO3(111mg,0.81mmol)、和1-异氰酸基-2-异丙苯(52mg,0.322mmol)在CH3CN(5.0mL)中的溶液。将反应混合物在室温下搅拌16h。将所得固体过滤并真空干燥，以得到呈灰白色固体的1-(2-异丙基苯基)-3-[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]-2-喹啉基]脲(50mg)。
1H NMR(300MHz,DMSO-d6):δ11.59(s,1H),10.26(s,1H),9.47(s,1H),8.63(s,1H),8.45-8.49(m,2H),8.09-8.17(q,2H),8.10(dd,1H),7.86(d,1H),7.64(d,2H),7.39(d,2H),7.12-7.7.27(m,2H),3.50-3.54(m,1H),1.34(d,6H)。
MS(方法D)m/z：532.8[M+H]+。
实例3：3-(2-异丙基苯基)-N-[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]- 2-喹啉基]-1,3-噻吖丁啶-2-亚胺(化合物P2.1)的制备
向6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]喹啉-2-胺(100mg，0.269mmol，实例1，步骤A-7)在丁-2-酮(5.0mL)中的溶液中加入二碘甲烷(0.122g，0.456mmol)和K2CO3(0.202g，1.458mmol)。将反应混合物在55℃下搅拌过夜。冷却后，将溶液用二氯甲烷稀释。用硫代硫酸钠和盐水洗涤有机相，经MgSO4干燥，过滤并蒸发。将粗产物通过柱色谱法进行纯化，以给出呈固体的3-(2-异丙基苯基)-N-[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]-2-喹啉基]-1,3-噻吖丁啶-2-亚胺(60mg)(mp：102-3℃)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.60(s,1H),8.53(d,1H),8.42(dd,1H),8.06(d,1H),7.96(d,1H),7.82(m,2H),7.35-7.42(m,4H),7.35(t,1H),7.22(m,1H),7.10(d,1H),5.01(s,2H),3.33(sept,1H),1.28(d,6H)。
LC/MS(方法B)m/z：561[M+H]+，Rt＝2.47min。
实例4：3-(2-异丙基苯基)-4-甲基-N-[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三 唑-3-基]-2-喹啉基]噻唑-2-亚胺(化合物P2.2)的制备
向6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]喹啉-2-胺(200mg，0.365mmol，实例1，步骤A-7)在丁-2-酮(5.0ml)中的溶液中加入三乙胺(0.105ml，0.729mmol)和氯丙-2-酮(0.036ml，0.456mmol)。将混合物在RT下搅拌24h。将溶液用二氯甲烷稀释。将有机相用水洗涤，经MgSO4干燥，过滤并蒸发。将粗产物通过柱色谱法进行纯化，以给出呈固体的3-(2-异丙基苯基)-4-甲基-N-[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]-2-喹啉基]噻唑-2-亚胺(58mg)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.60(s,1H),8.50(s,1H),8.41(dd,1H),8.08(d,1H),7.92(d,1H),7.85(d,2H),7.51(m,2H),7.35-7.45(m,3H),7.17(t,1H),7.00(d,1H),6.21(s,1H),2.59(sept,1H),1.21以及1.15(2d,6H),1.14(d,6H)。
LC/MS(方法B)m/z：587[M+H]+，Rt＝2.26min。
实例5：(2Z)-3-(2-异丙基苯基)-2-[[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑- 3-基]-2-喹啉基]亚氨基]噻唑烷-4-酮(化合物P2.3)和(2E)-2-(2-异丙基苯基)亚氨基-3- [6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]-2-喹啉基]噻唑烷-4-酮(化合物P2.4) 的制备
向6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]喹啉-2-胺(200mg，0.365mmol，实例1，步骤A-7)在丁-2-酮(5.0mL)中的溶液中加入三乙胺(0.105ml，0.729mmol)和氯乙酰氯(0.052g，0.456mmol)。将混合物在60℃下搅拌6h。将溶液用二氯甲烷稀释。将有机相用水洗涤，经MgSO4干燥，过滤并蒸发。将粗混合物通过柱色谱法进行纯化，以给出(2Z)-3-(2-异丙基苯基)-2-[[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]-2-喹啉基]亚氨基]噻唑烷-4-酮(60mg，化合物P2.3)和(2E)-2-(2-异丙基苯基)亚氨基-3-[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]-2-喹啉基]噻唑烷-4-酮(35mg，化合物P2.4)。
(2Z)-3-(2-异丙基苯基)-2-[[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]-2-喹啉基]亚氨基]噻唑烷-4-酮(化合物P2.3)
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.63(s,1H),8.61(s,1H),8.52(dd,1H),8.10-8.14(m,2H),7.85(d,2H),7.51(m,2H),7.43(m,2H),7.38(m,1H),7.20(m,1H),7.14(d,1H),4.03(s,2H),2.87(sept,1H),1.24(m,6H)。
LC/MS(方法B)m/z：589[M+H]+，Rt＝2.30min。
(2E)-2-(2-异丙基苯基)亚氨基-3-[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]-2-喹啉基]噻唑烷-4-酮(化合物P2.4)
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.77(s,1H),8.66(s,1H),8.62(dd,1H),8.49(d,1H),8.25(d,1H),7.85(m,2H),7.57(d,1H),7.43(d,2H),7.26(t,1H),7.11-7.15(m,2H),6.89(d,1H),4.10(s,2H),2.99(sept,1H),1.16(d,6H)。
LC/MS(方法B)m/z：589[M+H]+，Rt＝2.24min。
实例6：1-(2,6-二甲基苯基)-3-[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3- 基]喹唑啉-2-基]硫脲(组分P2.5)和1-(2,6-二甲基苯基)-3-[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯 基]-1,2,4-三唑-3-基]喹唑啉-2-基]脲(组分P2.6)的制备
步骤B-1：3-溴-1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑的制备
在氮气氛下向1-碘-4-(三氟甲氧基)苯(3g，10.416mmol)在甲基亚磺酰基甲烷(24mL)中的混合物中加入3-溴-1H-1,2,4-三唑(3.1g)，然后加入碳酸铯(6.7g，20.833mmol)和碘化亚铜(0.4g，2.083mmol)。将反应物质在密封管中在130℃下搅拌18小时。然后将反应物质用水稀释并用乙酸乙酯(3×70mL)萃取。然后将合并的有机层经硫酸钠干燥并减压浓缩，然后进行柱色谱以获得呈固体的标题化合物(3g)。
1H NMR(400MHz,(CD3)3SO):δ9.38-9.25(m,1H),7.98-7.92(m,2H),7.65-7.53(m,2H)
LC/MS(方法E)m/z：308[M+H]+，Rt＝0.94min。
步骤B-2：6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)喹唑啉-2-胺的制备
在双颈RB中，向6-溴喹唑啉-2-胺(1.5g，6.695mmol)在1,4-二氧六环(20mL)中的溶液中加入乙酸钾(1.0g，10.042mmol)和4,4,5,5-四甲基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(2.6g，10.042mmol)。将反应混合物用氮气脱气20min，然后加入Pd(PPh3)2Cl2(231mg，0.335mmol)。将反应混合物再次脱气10min并且然后在100℃下回流过夜。将反应物质用水稀释并通过DCM(3×50mL)萃取。将合并的有机层经无水硫酸钠干燥并减压浓缩，并通过柱色谱进行纯化以获得呈固体的标题化合物(700mg)。
1H NMR(400MHz,(CD3)3SO:δ9.20-9.14(m,1H),8.17(s,1H),7.86(br d,1H),7.43-7.29(m,1H),7.08-6.98(m,2H),1.32(s,12H)。
LC/MS(方法F)m/z：272[M+H]+，Rt＝1.12min。
步骤B-3：6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]喹唑啉-2-胺的制备
向6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)喹唑啉-2-胺(100mg，0.3689mmol)和3-溴-1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑(110mg，0.3689mmol)在1,4-二氧六环(2mL)中的混合物中加入溶解在水(1mL)中的碳酸氢钠(90mg，1.107mmol)，然后加入Pd(PPh3)2Cl2(25mg，0.0368mmol；)。然后将反应混合物脱气10min并在150℃下在微波中蒸煮1小时，之后将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯(3×20mL)萃取。将合并的有机层经无水硫酸钠干燥并减压浓缩，然后进行柱色谱以获得呈固体的标题化合物(190mg)。
1H NMR(400MHz,(CD3)3SO:δ9.48-9.39(m,1H),9.28(s,1H),8.54(d,1H),8.43-8.34(m,1H),8.14-8.04(m,2H),7.71-7.60(m,2H),7.54(d,1H),7.11-6.96(m,2H)
LC/MS(方法E)m/z：373[M+H]+，Rt＝0.75min。
步骤B-4：1-(2,6-二甲基苯基)-3-[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]喹唑啉-2-基]硫脲(组分P2.5)和1-(2,6-二甲基苯基)-3-[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]喹唑啉-2-基]脲(组分P2.6)的制备
在0℃下在氮气氛下向6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]喹唑啉-2-胺(300mg，0.8058mmol)在四氢呋喃(6mL)中的搅拌溶液中加入氢化钠(50mg，1.612mmol)，然后加入2-异硫氰酸基-1,3-二甲基苯(0.4mL，2.417mmol)并在60℃下将反应回流3小时。然后将反应物质用水稀释并用乙酸乙酯(3×25mL)萃取。然后将合并的有机层经无水硫酸钠干燥并减压浓缩，然后进行粗化合物的柱色谱以获得呈固体的两种标题化合物(分别为150mg和70mg)
化合物P2.5：
1H NMR(400MHz,(CD3)3SO:δ2.26(s,6H),7.17(s,3H),7.66(d,2H),8.08-8.19(m,3H),8.62(d,1H),8.84(s,1H),9.51(s,1H),9.73(s,1H),11.34(s,1H),12.85(s,1H)
LC/MS(方法F)m/z：536[M+H]+，Rt＝1.72min。
化合物P2.6：
1H NMR(400MHz,(CD3)3SO:δ2.30(s,6H),7.15(s,3H),7.66(d,2H),8.07(d 1H),8.13(d,2H),8.60(d,1H),8.81(s,1H),9.51(s,1H),9.68(s,1H),10.44(s,1H),11.12(s,1H)
LC/MS(方法F)m/z：520[M+H]+，Rt＝1.68min。
实例7：(2Z)-3-(2,6-二甲基苯基)-4-甲基-2-[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1, 2,4-三唑-3-基]喹唑啉-2-基]亚氨基-噻唑烷-4-醇(化合物P2.7)的制备
向1-(2,6-二甲基苯基)-3-[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]喹唑啉-2-基]硫脲(60mg，0.112mmol)、甲基乙基酮(4mL)、三乙胺(0.05mL，0.3361mmol)和四氢呋喃(1mL)的混合物中加入1-氯丙-2-酮(0.03mL，0.2241mmol)。然后将反应物质在密封管中在60℃下加热过夜。然后将反应物质用水稀释并用DCM(3×15mL)萃取。然后将合并的有机层经硫酸钠干燥并减压浓缩，然后进行柱色谱以获得呈固体的标题化合物(20mg)。
1H NMR(400MHz,(CD3)3SO:δ1.45(s,3H),2.21(s,3H),2.40(s,3H),3.40(d,1H),3.62(d,1H),7.24-7.33(m,3H),7.67(d,2H),7.94(d,1H),8.13(d,2H),8.62(d,1H),8.74(s,1H),9.41(s,1H),9.52(s,1H)
LC/MS(方法E)m/z：592[M+H]+，Rt＝1.12min。
实例8：3-(2,6-二甲基苯基)-N-[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3- 基]喹唑啉-2-基]-1,3-噻吖丁啶-2-亚胺(化合物P2.8)的制备
将1-(2,6-二甲基苯基)-3-[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]喹唑啉-2-基]硫脲(400mg，0.747mmol)、丁-2-酮(15mL)、四氢呋喃(3mL)、碳酸钾(600mg，3.735mmol)和二碘甲烷(0.2mL，1.494mmol)的悬浮液在60℃下加热过夜。然后将反应物质用水稀释并用DCM(3×25mL)萃取。然后将合并的有机层经硫酸钠干燥并减压浓缩，然后进行柱色谱以获得呈固体的标题化合物(120mg)。
1H NMR(400MHz,CDCl3:δ2.40(s,6H),4.92(s,2H),7.03-7.13(m,2H),7.17(d,1H),7.42(d,2H),7.79-7.98(m,3H),8.56-8.67(m,3H),9.32(s,1H)
LC/MS(方法F)m/z：548[M+H]+，Rt＝1.70min。
实例9：(2Z)-3-(2,6-二甲基苯基)-2-[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三 唑-3-基]喹唑啉-2-基]亚氨基-噻唑烷-4-酮(化合物P2.9)和(2Z)-2-(2,6-二甲基苯基)亚 氨基-3-[7-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]喹唑啉-2-基]噻唑烷-4-酮(化 合物P2.10)的制备
在装有双向活塞和冷凝器的2颈圆底烧瓶中依次加入1-(2,6-二甲基苯基)-3-[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]喹唑啉-2-基]硫脲(200mg，0.3735mmol)、甲基乙基酮(4mL)、THF(5ml)、三乙胺(0.2mL，1.120mmol)和2-氯乙酰氯(0.44ml，0.4482mmol)。将反应在室温下搅拌30min并且然后在70℃下加热过夜。然后将反应物质用水稀释并用DCM(3×25mL)萃取。然后将合并的有机层经硫酸钠干燥并减压浓缩，然后进行柱色谱以获得均呈固体的两种标题化合物(分别为46mg和27mg)
化合物P2.9：
1H NMR(400MHz,CDCl3:δ2.18(s,6H),4.09(s,2H),6.90-6.95(m,1H),6.98-7.03(m,2H),7.43(d,2H),7.85(d,2H),8.25(d,1H),8.66(s,1H),8.82-8.92(m,2H),9.67(s,1H)
LC/MS(方法F)m/z：576[M+H]+，Rt＝1.67min。
化合物P2.10：
1H NMR(400MHz,CDCl3:δ2.23(s,6H,)4.05(s,2H),7.16-7.22(m,2H),7.27-7.30(m,1H),7.38-7.46(m,2H),7.80-7.88(m,2H),8.02-8.09(m,1H),8.61-8.76(m,3H),9.39-9.47(m,1H)
LC/MS(方法F)m/z：576[M+H]+，Rt＝1.67min。
实例10：1-(2,6-二甲基苯基)-3-[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3- 基]喹喔啉-2-基]硫脲(化合物P2.11)的制备
步骤C-1：6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)喹喔啉-2-胺的制备
向N-(6-溴喹喔啉-2-基)氨基甲酸叔丁酯(400mg,1.234mmol)在1,4-二氧六环(10mL)中的溶液中加入乙酸钾(180mg，2.008mmol)和4,4,5,5-四甲基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(442mg，1.851mmol)。然后向反应混合物中加入Pd(PPh3)2Cl2(110mg，0.0617mmol)并将其在100℃下回流过夜。然后将反应物质用水稀释并用二氯甲烷(3×25mL)萃取。然后将合并的有机层经硫酸钠干燥并减压浓缩，然后进行柱色谱以获得呈固体的标题化合物(125mg)。
1H NMR(400MHz,CDCl3:δ1.39(s,12H),5.19(br.s,2H),7.63(d,1H),7.92-8.03(m,1H),8.35(s,1H),8.41(s,1H)
LC/MS(方法E)m/z：272[M+H]+，Rt＝0.77min。
步骤C-2：6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]喹喔啉-2-胺的制备
用氮气将4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)喹喔啉-2-胺(250mg，0.9222mmol)、1,4-二氧六环(4mL)、3-溴-1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑(283mg，0.922mmol)、碳酸氢钠溶液(230mg，2.767 mmol在1 mL水中)的混合物脱气20 min并且然后加入Pd(PPh3)2Cl2(64 mg，0.0922 mmol)。将反应再次脱气10分钟并且然后在140℃下在微波中蒸煮1小时。然后将反应物质用水稀释并用乙酸乙酯(3×25 mL)萃取。然后将合并的有机层经硫酸钠干燥并减压浓缩，然后进行柱色谱以获得呈固体的标题化合物(80 mg)。
1H NMR(400 MHz,(CD3)3SO:δ9.48-9.38(m,1H),8.50-8.43(m,1H),8.36(s,1H),8.26(dd,1H),8.15-8.05(m,2H),7.69-7.60(m,3H),7.23-7.13(m,2H)
LC/MS(方法E)m/z：373[M+H]+，Rt＝0.82 min。
步骤C-3：1-(2,6-二甲基苯基)-3-[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]喹喔啉-2-基]硫脲(化合物P2.11)的制备
在0℃下在氮气氛下向6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]喹喔啉-2-胺(350 mg，0.9401 mmol)在四氢呋喃(16 mL)中的搅拌溶液中加入氢化钠(150 mg，3.760 mmol)，然后加入2-异硫氰酸基-1,3-二甲基苯(0.6 mL，3.760 mmol)。然后将反应混合物在60℃下加热3小时。然后将反应物质用水稀释并用乙酸乙酯(3×25 mL)萃取。然后将合并的有机层经硫酸钠干燥并减压浓缩，然后进行柱色谱以获得呈固体的标题化合物(325mg)。
1H NMR(400 MHz,(CD3)3SO:δ2.27(s,6H),7.10-7.33(m,3H),7.64(d,2H),8.04-8.16(m,2H),8.16-8.30(m,1H),8.44(dd,1H),8.63(d,1H),8.96(s,1H),9.49(s,1H),11.65(s,1H),12.56-12.83(m,1H)
LC/MS(方法E)m/z：534[M-H]+，Rt＝1.14 min。
实例11：3-(2,6-二甲基苯基)-N-[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3- 基]喹喔啉-2-基]-1,3-噻吖丁啶-2-亚胺(化合物P2.12)的制备
向1-(2,6-二甲基苯基)-3-[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]喹喔啉-2-基]硫脲(250mg，0.4669mmol)、丁-2-酮(15mL)和碳酸钾(380mg，2.334mmol)的混合物中加入二碘甲烷(0.12mL，0.9337mmol)。然后，将反应混合物在60℃下加热过夜。然后将反应物质用水稀释并用乙酸乙酯(3×20mL)萃取。然后将合并的有机层经硫酸钠干燥并减压浓缩，然后进行柱色谱以获得呈固体的标题化合物(130mg)。
1H NMR(400MHz,CDCl3:δ2.43(s,6H),5.01(s,2H),7.17(m,2H),7.27(m,1H),7.43(d,2H),7.86(d,2H),7.97(d,1H),8.50(dd,1H),8.59(s,1H),8.64(s,1H),8.82(d,1H)
LC/MS(方法E)m/z：548[M+H]+，Rt＝1.18min。
实例12：1-(2,6-二甲基苯基)-3-[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3- 基]-1,3-苯并噻唑-2-基]脲(化合物P2.16)和1-(2,6-二甲基苯基)-3-[6-[1-[4-(三氟甲 氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]-1,3-苯并噻唑-2-基]硫脲(化合物P2.17)的制备
步骤D-1：6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1,3-苯并噻唑-2- 胺的制备
向6-溴-1,3-苯并噻唑-2-胺(5g，21.825mmol)在1,4-二氧六环(80mL)中的搅拌溶液中加入乙酸钾(3g，32.737mmol)和4,4,5,5-四甲基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(8.3g，32.737mmol)。将反应混合物用氮气脱气20min，然后加入Pd(PPh3)2Cl2(850mg，1.0912mmol)。将反应混合物再次脱气10min并且然后在100℃下回流过夜。然后将反应物质用水稀释并用二氯甲烷(3×100mL)萃取。然后将合并的有机层经硫酸钠干燥并减压浓缩，然后进行柱色谱以获得呈固体的标题化合物(5g)。
1H NMR(400MHz,CDCl3:δ1.35(s,12H),5.45(br.s,2H),7.53(d,1H),7.75(d,1H),8.06(s,1H)
LC/MS(方法E)m/z：277[M+H]+，Rt＝0.96min。
步骤D-2：6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]-1,3-苯并噻唑-2-胺的合成
向6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1,3-苯并噻唑-2-胺(1g，3.621mmol)在1,4-二氧六环(12mL)中的溶液中加入3-溴-1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑(1.11g，3.621mmol)和碳酸氢钠溶液(900mg，10.86mmol在3mL水中)。然后将反应混合物用氮气脱气，然后加入Pd(PPh3)2Cl2(250mg，0.3621mmol)并再次脱气10min。然后将反应物质用水稀释并用乙酸乙酯(3×50mL)萃取。然后将合并的有机层经硫酸钠干燥并减压浓缩，然后进行柱色谱以获得呈固体的标题化合物(350mg)。
LC/MS(方法E)m/z：378[M+H]+，Rt＝1.05min。
步骤D-3：1-(2,6-二甲基苯基)-3-[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]-1,3-苯并噻唑-2-基]脲(化合物P2.16)和1-(2,6-二甲基苯基)-3-[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]-1,3-苯并噻唑-2-基]硫脲(化合物P2.17)的制备
在0℃下在氮气氛下向6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]-1,3-苯并噻唑-2-胺(350mg，0.9276mmol)在四氢呋喃(6mL)中的搅拌溶液中加入氢化钠(180mg，3.711mmol)，然后加入2-异硫氰酸基-1,3-二甲基苯(0.8mL，4.638mmol)。然后，将反应混合物在60℃下加热过夜。然后将反应物质用水稀释并用乙酸乙酯(3×30mL)萃取。然后将合并的有机层经硫酸钠干燥并减压浓缩，然后进行柱色谱以获得均呈固体的两种标题化合物(分别为115mg和145mg)。
化合物P2.16：
1H NMR(400MHz,(CD3)3SO:δ2.24(s,6H),7.13(s,3H),7.64(d,2H),7.79(d,1H),8.06-8.18(m,3H),8.37(br.s.,1H),8.63(s,1H),9.42(s,1H),11.02(s,1H)
LC/MS(方法E)m/z：525[M+H]+，Rt＝1.21min。
化合物P2.17：
1H NMR(400MHz,CDCl3:δ2.40(s,6H),7.20-7.27(m,3H),7.43(d,2H),7.80-7.86(m,3H),8.32(d,1H),8.62(s,2H)
LC/MS(方法E)m/z：541[M+H]+，Rt＝1.25min。
实例13：3-(2,6-二甲基苯基)-N-[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3- 基]-1,3-苯并噻唑-2-基]-1,3-噻吖丁啶-2-亚胺(化合物P2.14)和N-(2,6-二甲基苯基)- 3-[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]-1,3-苯并噻唑-2-基]-1,3-噻吖丁 啶-2-亚胺(化合物P2.15)的制备
向1-(2,6-二甲基苯基)-3-[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3-基]-1,3-苯并噻唑-2-基]硫脲(300mg，0.5549mmol)、丁-2-酮(15mL)和四氢呋喃(3mL)的混合物中加入碳酸钾(450mg，2.775mmol)和二碘甲烷(0.13mL，1.110mmol)。将反应混合物在60℃下加热过夜。然后将反应物质用水稀释并用乙酸乙酯(3×30mL)萃取。然后将合并的有机层经硫酸钠干燥并减压浓缩，然后进行柱色谱以获得均呈固体的两种标题化合物(分别为15mg和20mg)。
化合物P2.14：
1H NMR(400MHz,CDCl3:δ2.40(s,6H),4.92(s,2H),7.10-7.17(m,2H),7.19-7.26(m,1H),7.40(d,2H),7.83(dd,3H),8.15-8.25(m,1H),8.51-8.60(m,2H)
LC/MS(方法F)m/z：553[M+H]+，Rt＝1.79min。
化合物P2.15：
1H NMR(400MHz,CDCl3:δ2.27(s,6H),5.21(s,2H),6.94-7.02(m,1H),7.08(d,2H),7.41(d,2H),7.82(d,2H),7.87(d,1H),8.30(d,1H),8.60(d,2H)
LC/MS(方法F)m/z：553[M+H]+，Rt＝1.87min。
实例14：1-(2,6-二甲基苯基)-3-[6-[1-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2,4-三唑-3- 基]-2-萘基]硫脲(化合物P2.13)的制备
以与化合物P2.11(实例10)类似的方式制备该化合物
1H NMR(400MHz,(CD3)3SO:δ2.17-2.33(m,6H),6.98-7.21(m,3H),7.56-7.78(m,3H),7.89-8.32(m,6H),8.58-8.76(m,1H),9.46(s,1H)
LC/MS(方法E)m/z：534[M+H]+，Rt＝1.62min。
表P1：
其中Ra、A1、A2、A3、A4、A5、A6、Rb、Rc、Rd以及X是如下所定义的：
表P2：
生物学实例(％＝重量百分比，除非另有说明)
实例B1：海灰翅夜蛾(埃及棉叶虫)
将棉花叶圆片置于24孔微量滴定板中的琼脂上并且用从10,000ppm DMSO储备溶液中制备的水性测试溶液进行喷雾。在干燥之后，将叶圆片用五只L1期幼虫进行侵染。侵染3天之后，相比于未处理样品，针对死亡率、拒食效果以及生长抑制对这些样品进行评估。测试样品的海灰翅夜蛾的控制为在死亡率、拒食作用、以及生长抑制中的至少一种比未处理样品更高时。
以下化合物在200ppm施用率下得到至少80％的控制：P1.2、P1.4、P2.1、P2.2、P2.3、P2.4、P2.9、P2.10、P2.11、P2.12、P2.14、P2.13和P2.17。
实例B2：小菜蛾(Plutella xylostella)(小菜蛾(Diamond back moth))
将具有人工饲料的24孔微量滴定板用从10,000ppm DMSO储备溶液中制备的水性测试溶液通过移液进行处理。在干燥之后，用L2期幼虫对各板进行侵染(10至15/孔)。侵染5天之后，相比于未处理样品，针对死亡率和生长抑制对这些样品进行评估。
以下化合物在200ppm施用率下给出了两个类别(死亡率或生长抑制)中至少一个的至少80％的效果：P1.2、P1.3、P1.4、P2.1、P2.2、P2.3、P2.4、P2.9、P2.10、P2.11、P2.13、P2.14和P2.17。
实例B3：黄瓜条叶甲(玉米根虫)
将置于24孔微量滴定板中的琼脂层上的玉米芽通过喷雾用从10,000ppm DMSO储备溶液中制备的水性测试溶液进行处理。在干燥之后，用L2期幼虫对各板进行侵染(6至10/孔)。侵染4天之后，相比于未处理样品，针对死亡率和生长抑制对这些样品进行评估。
以下化合物在200ppm施用率下给出了两个类别(死亡率或生长抑制)中至少一个的至少80％的效果：P1.2、P1.3、P1.4、P2.1、P2.2、P2.3、P2.4、P2.7、P2.9、P2.10、P2.11、P2.13和P2.17。
实例B4：大豆褐椿
将24孔微量滴定板中的琼脂上的大豆叶用从10'000ppm DMSO储备溶液中制备的水性测试溶液进行喷雾。干燥之后，将叶用N-2期若虫进行侵染。侵染5天之后，相比于未处理样品，针对生长抑制对这些样品进行评估。
以下化合物在200ppm施用率下给出了两个类别(死亡率或生长抑制)中至少一个的至少80％的效果：P2.4、P2.7和P2.17。
实例B5：烟蓟马(葱蓟马)：
将向日葵叶圆片置于24孔微量滴定板中的琼脂上并且用从10’000ppm DMSO储备溶液中制备的水性测试溶液进行喷雾。在干燥之后，将这些叶圆片用混合年龄的蓟马种群进行侵染。侵染6天之后，针对死亡率对这些样品进行评估。
以下化合物在200ppm施用率下得到至少80％的死亡率：P2.4和P2.14。
实例B6：西花蓟马(西方花蓟马)：
将向日葵叶圆片置于24孔微量滴定板中的琼脂上并且用从10'000DMSO储备溶液制备的水性测试溶液进行喷雾。在干燥之后，将这些叶圆片用混合年龄的花蓟马种群进行侵染。侵染7天之后，针对死亡率对这些样品进行评估。
以下化合物在200ppm施用率下得到至少80％的死亡率：P2.1、P2.2、P2.3、P2.4和P2.12。

Claims (19)

1.一种具有式(I)的化合物
或一种具有式(I’)的化合物
其中，Q选自
(i)
(ii)
(iii)
(iv)
(v)
A1是N或CRA1；
A2是N或CRA2；
A3是N或CRA3；
A4是N或CRA4；
A5是N或CRA5；
A6是N或CRA6；
A7是O或S；
其条件是A1、A2、A3、A4、A5和A6中不超过4个是N；
RA1、RA2、RA3、RA4、RA5和RA6独立地选自H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、-(C0-C6烷基)(C3-6环烷基)、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、-(C0-6烷基)(C3-C6卤代环烷基)、-(C3-C6环烷基)(C1-C3卤代烷基)、-(C0-6烷基)-杂环基、-(C0-C6烷基)-杂芳基、卤素、CN、-C1-C4烷基-CN、-C3-C6环烷基-CN、NO2、C1-C6烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、-S-C1-C6烷基、-S(＝O)-C1-C6烷基、-S(＝O)2C1-C6烷基、-S(＝O)(＝NH)C1-C6烷基、-NH-C1-C6烷基、-N(C1-C6烷基)2、-NH-C3-C6环烷基、-N(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-C(＝O)C1-C6烷基、-C(＝O)H、-C(＝O)C1-C6烷氧基、-C(＝O)C1-C6卤代烷氧基、-C(＝O)NH(C1-C6烷基)、-C(＝O)NH(C1-C6卤代烷基)以及-C(＝O)N(C1-C6烷基)2；
W是NR1或O；
Y是O或S；
J是5-或6-元杂芳基或杂环基，其中所述杂芳基和杂环基是未取代的或被一个至三个独立地选自以下各项的取代基取代：C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、--(C0-C6烷基)C3-8环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、-(C0-6烷基)C3-8卤代环烷基、-C3-C6环烷基-C1-C3卤代烷基、-(C0-C6烷基)杂环基、卤素、CN、-C1-C4烷基-CN、-C3-C6环烷基-CN、NO2、C1-C6烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、-(C1-C4烷基)(C1-C4烷氧基)、-S-C1-C6烷基、-S(O)-C1-C6烷基、-S(＝O)2C1-C6烷基、-S(＝O)(＝NH)C1-C6烷基、-S-C1-C6卤代烷基、-S(O)-C1-C6卤代烷基、-S(＝O)2C1-C6卤代烷基、-S(＝O)(＝NH)C1-C6卤代烷基、-NH(C1-C6烷基)、-N(C2-C6烷基)2、-NH(C3-C6环烷基)、-N(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-C(＝O)(C1-C6烷基)、CHO、-C(＝O)(C2-C6烷氧基)、-C(＝O)(C1-C6卤代烷氧基)、-C(＝O)NH(C1-C6烷基)、-C(＝O)NH(C1-C6卤代烷基)以及-C(＝O)N(C1-C6烷基)2；
Ar1和Ar2独立地选自苯基和杂芳基，其中所述苯基和杂芳基是未取代的或被一个至三个独立地选自以下各项的取代基取代：C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、(C0-C6烷基)-C3-6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、-(C0-C6烷基)C3-6卤代环烷基、-C3-C6环烷基-C1-C3卤代烷基、-(C0-C6烷基)杂环基、卤素、CN、-C1-C6烷基-CN、-C3-C6环烷基-CN、NO2、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、-(C1-C4烷基)(C1-C4烷氧基)、-S-C1-C6烷基、-S(O)-C1-C6烷基、-S(＝O)2C1-C6烷基、-S(＝O)(＝NH)C1-C6烷基、-S-C1-C6卤代烷基、-S(O)-C1-C6卤代烷基、-S(＝O)2C1-C6卤代烷基、-S(＝O)(＝NH)C1-C6卤代烷基、-NH(C1-C6烷基)、-N(C1-C6烷基)2、-NH(C3-C6环烷基)、-N(C1-C6烷基)(C3-C6环烷基)、-C(＝O)(C1-C6烷基)、CHO、-C(＝O)(C1-C6烷氧基)、-C(＝O)(C1-C6卤代烷氧基)、-C(＝O)NH(C1-C6烷基)、-C(＝O)NH(C1-C6卤代烷基)以及-C(＝O)N(C1-C6烷基)2；
R1和R2独立地选自H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、-(C0-C6烷基)C3-C6-环烷基、-(C0-C6烷基)C3-8卤代环烷基、C2-C6-烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6卤代炔基、-(C1-C4烷基)O(C1-C4烷基)、-S-C1-C6烷基、-S-C1-C6卤代烷基、-S(＝O)-C1-C6烷基、-S(＝O)2-C1-C6烷基、-S(＝O)-C1-C6卤代烷基、-S(＝O)2-C1-C6卤代烷基、-C(＝O)(C1-C6烷基)、-C(＝O)(C1-C6烷氧基)、-C(＝O)NH(C1-C6烷基)、-C(＝O)N(C1-C6烷基)2、-O-C(＝O)(C1-C6烷氧基)、-O-C(＝O)NH(C1-C6烷基)、-O-C(＝O)N(C1-C6烷基)2以及-C(＝N-C1-C4烷氧基)-C1-C4烷基；条件是当R1和R2不为H时，R1和R2是未取代的或被一个至三个独立地选自以下各项的取代基取代：C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、-S-C1-C6烷基、-S(＝O)-C1-C6烷基、-S(＝O)2C1-C6烷基、-S(＝O)(＝NH)C1-C6烷基、-NH(C1-C6烷基)、-N(C1-C6烷基)2、-NH(C3-C6环烷基)、-N(C1-C4烷基)(C3-C6环烷基)、-C(＝O)(C1-C6烷基)、-C(＝O)(C1-C6烷氧基、-C(＝O)NH(C1-C6烷基)以及-C(＝O)(C1-C6烷基)；
R3选自H、C1-C6-烷基、-(C0-6烷基)C3-C6-环烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、-C(＝O)H、-C(＝O)(C1-C6-烷基)、-C(＝O)O(C1-C6-烷基)、-C(＝O)(C0-6烷基)(C3-C6-环烷基)、-C(＝O)O(C0-6烷基)(C3-C6-环烷基)-C(＝O)(C2-C6-烯基)、-C(＝O)O(C2-C6-烯基)、-(C1-C6-烷基)O(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)S(C1-C6-烷基)、-C(＝O)(C1-C6-烷基)C(＝O)O(C1-C6-烷基)、-(C0-6烷基)苯基、-(C0-6烷基)-O-苯基、-C(＝O)-(C0-C6-烷基)(杂芳基)、-C(＝O)-(C0-C6-烷基)(杂环基)、-(C0-C6-烷基)(杂芳基)、-(C0-C6-烷基)(杂环基)、-(C0-C6-烷基)-O-(杂芳基)、-(C0-C6-烷基)-O-(杂环基)、-(C1-C6-烷基)OC(＝O)(C1-C6-烷基)-O-(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)OC(＝O)(C1-C6-烷基)-O-(C1-C6-烷基)-O-(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)OC(＝O)(C1-C6-烷基)-O-(C1-C6-卤代烷基)、-(C1-C6-烷基)OC(＝O)(C1-C6-烷基)-N(R3a)C(＝O)-O-(C0-6烷基)-苯基、-(C1-C6-烷基)OC(＝O)(C1-C6-烷基)-N(R3a)C(＝O)-O-(C0-6烷基)-杂芳基、-(C1-C6-烷基)OC(＝O)(C1-C6-烷基)-N(R3a)C(＝O)-O-(C0-6烷基)-杂环基、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)N(R3a)-(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)N(R3a)-(C0-C6-烷基)-杂芳基-C(＝O)-O-(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)N(R3a)-(C0-C6-烷基)-杂环基-C(＝O)-O-(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)N(R3a)-(C0-C6-烷基)-杂芳基、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)N(R3a)-(C0-C6-烷基)-杂环基、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)-杂芳基、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)-(C0-C6-烷基)杂环基、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)-N(R3a)(C1-C6-烷基)(N(R3a)(R3b))(C(＝O)OH)、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)-N(R3a)(C1-C6-烷基)(N(R3a)(R3b))、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)-N(R3a)(C1-C6-烷基)N(R3a)C(＝O)-O-(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)-N(R3a)(C1-C6-烷基)N(R3a)C(＝O)-O-(C1-C6-烷基)(C(＝O)OH)、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)-(C0-C6-烷基)杂芳基-C(＝O)-O-(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)-C(＝O)-(C0-C6-烷基)-杂环基-C(＝O)-O-(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)-O-C(＝O)-O-(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)-O-C(＝O)(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)-O-C(＝O)(C3-C6-环烷基)、-(C1-C6-烷基)-O-C(＝O)-(C0-C6-烷基)杂芳基、-(C1-C6-烷基)-O-C(＝O)(C0-C6-烷基)杂环基、-(C1-C6-烷基)-O-C(＝O)-(C1-C6-烷基)-N(R3a)C(＝O)-O-(C1-C6-烷基)、-(C0-C6-烷基)-NR3aR3b、-(C1-C6-烷基)-O-(C0-C6-烷基)杂芳基以及-(C1-C6-烷基)-O-(C0-C6-烷基)杂环基；
其中每个烷基、环烷基、烯基、炔基、苯基、杂芳基和杂环基是未取代的或被一个或多个独立地选自以下各项的取代基取代：卤素、CN、NO2、NR3aR3b、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、-S-(C1-C6-烷基)、-S(＝O)(C1-C6-烷基)、-S(＝O)2(C1-C6-烷基)、-O-S(＝O)2(C1-C6-烷基)、-O-S(＝O)2(C1-C6-卤代烷基)、-C(＝O)H、-C(＝O)OH、-C(＝O)NR3aR3b、-(C1-C6-烷基)NR3aR3b、-C(＝O)(C1-C6-烷基)、-C(＝O)O(C1-C6-烷基)、-C(＝O)(C1-C6-卤代烷基)、-C(＝O)O(C1-C6-卤代烷基)、-C(＝O)(C3-C6-环烷基)、-C(＝O)O(C3-C6-环烷基)、-C(＝O)(C2-C6-烯基)、-C(＝O)O(C2-C6-烯基)、-(C1-C6-烷基)O(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)S(C1-C6-烷基)、-C(＝O)(C1-C6-烷基)C(＝O)O(C1-C6-烷基)、苯基、-O-苯基、-Si(C1-C6-烷基)3、-S(＝O)NR3aR3b、-S(＝O)2NR3aR3b、杂芳基以及杂环基；
Z是4-至7-元杂环基或杂芳基，所述杂环基或杂芳基是未取代的或被一个或两个独立地选自以下各项的取代基取代：卤素、CN、NO2、氧代、羟基、-NRZaRZb、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、-S-(C1-C6-烷基)、-S(＝O)(C1-C6-烷基)、-S(＝O)2(C1-C6-卤代烷基)、-OS(＝O)2(C1-C6-烷基)、-OS(＝O)2(C1-C6-卤代烷基)、-C(＝O)H、-C(＝O)OH、-C(＝O)NRZaRZb、-(C1-C6-烷基)NRZaRZb、-C(＝O)(C1-C6-烷基)、-C(＝O)O(C1-C6-烷基)、-C(＝O)(C1-C6-卤代烷基)、-C(＝O)O(C1-C6-卤代烷基)、-C(＝O)(C3-C6-环烷基)、-C(＝O)O(C3-C6-环烷基)、-C(＝O)(C2-C6-烯基)、-C(＝O)O(C2-C6-烯基)、-(C1-C6-烷基)O(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)S(C1-C6-烷基)、-C(＝O)(C1-C6-烷基)C(＝O)O(C1-C6-烷基)、苯基、-O-苯基、-Si(C1-C6-烷基)3、-S(＝O)NRZaRZb、-S(O)2NRZaRZb、杂芳基以及杂环基；
其中每个烷基、环烷基、烯基、炔基、苯基、杂芳基和杂环基取代基是未取代的或被一个或多个独立地选自以下各项的取代基取代：卤素、CN、NO2、NRZaRZb、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、-S-(C1-C6-烷基)、-S(＝O)(C1-C6-烷基)、-S(＝O)2(C1-C6-烷基)、-O-S(＝O)2(C1-C6-烷基)、-O-S(＝O)2(C1-C6-卤代烷基)、-C(＝O)H、-C(＝O)OH、-C(＝O)NRZaRZb、-(C1-C6-烷基)NRZaRZb、-C(＝O)(C1-C6-烷基)、-C(＝O)O(C1-C6-烷基)、-C(＝O)(C1-C6-卤代烷基)、-C(＝O)O(C1-C6-卤代烷基)、-C(＝O)(C3-C6-环烷基)、-C(＝O)O(C3-C6-环烷基)、-C(＝O)(C2-C6-烯基)、-C(＝O)O(C2-C6-烯基)、-(C1-C6-烷基)O(C1-C6-烷基)、-(C1-C6-烷基)S(C1-C6-烷基)、-C(＝O)(C1-C6-烷基)C(＝O)O(C1-C6-烷基)、苯基、-O-苯基、-Si(C1-C6-烷基)3、-S(＝O)NRZaRZb、-S(＝O)2NRZaRZb、杂芳基以及杂环基；
R3a、R3b、RZa和RZb独立地选自H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基以及C1-C6-烷氧基；
或其农用化学上可接受的盐、立体异构体、互变异构体、N-氧化物。
2.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物具有式(Ia)
3.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物具有式(Ib)
4.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物具有式(Ic)
5.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物具有式(Id)
6.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物具有式(Ie)
7.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物具有式(If)
8.根据权利要求1至7中任一项所述的化合物，其中Q是
W是NH；
Y是O或S；
R2选自H、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基；
J是
Ar1是苯基，所述苯基是未取代的或被一个至三个独立地选自以下各项的取代基取代：C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、C1-C6烷氧基以及C1-C6卤代烷氧基；
Ar2是苯基，所述苯基是未取代的或被一个至三个独立地选自以下各项的取代基取代：C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基；
或其农用化学上可接受的盐、立体异构体、互变异构体、N-氧化物。
9.根据权利要求1至7中任一项所述的化合物，其中
Q是
Y是O或S；
J是
Ar1是
Ra选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基；
Ar2是
Rb和Rc独立地选自H、C1-C6烷基和卤素；优选Rb是C1-C6烷基并且Rc是H，更优选Rb是异丙基并且Rc是H；
或其农用化学上可接受的盐、立体异构体、互变异构体、N-氧化物。
10.根据权利要求1至7中任一项所述的化合物，其中
Q是
Ar2是苯基，所述苯基是未取代的或被一个至三个独立地选自以下各项的取代基取代：C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基；
Z是4-至7-元杂环基或杂芳基，所述杂环基或杂芳基是未取代的或被一个或两个独立地选自以下各项的取代基取代：C1-C6-烷基、C1-C4烷氧基、氧代以及羟基；
或其农用化学上可接受的盐、立体异构体、互变异构体、N-氧化物。
11.根据权利要求1至7中任一项所述的化合物，其中
Q是
Ar2是
Rb和Rc独立地选自H、C1-C6烷基和卤素；优选Rb是C1-C6烷基并且Rc是H，更优选Rb是异丙基并且Rc是H；
Z是5或6-元杂环基或杂芳基，所述杂环基或杂芳基是未取代的或被一个或两个独立地选自以下各项的取代基取代：C1-C6-烷基、氧代以及羟基；
或其农用化学上可接受的盐、立体异构体、互变异构体、N-氧化物。
12.根据权利要求1至7中任一项所述的化合物，其中
Q是
Ar2是
Rb和Rc独立地选自H、C1-C6烷基和卤素；优选Rb是C1-C6烷基并且Rc是H，更优选Rb是异丙基并且Rc是H；
Z是5-元杂环基或杂芳基，所述杂环基或杂芳基是未取代的或被一个或两个独立地选自以下各项的取代基取代：C1-C6-烷基、氧代以及羟基；
或其农用化学上可接受的盐、立体异构体、互变异构体、N-氧化物。
13.根据权利要求1至7中任一项所述的化合物，其中
Q是
Ar2是
Rb和Rc独立地选自H、C1-C6烷基和卤素；优选Rb是C1-C6烷基并且Rc是H，更优选Rb是异丙基并且Rc是H；
Z是5或6-元杂环基或杂芳基，所述杂环基或杂芳基是未取代的或被一个或两个独立地选自以下各项的取代基取代：C1-C6-烷基、氧代以及羟基；
或其农用化学上可接受的盐、立体异构体、互变异构体、N-氧化物。
14.根据权利要求1至7中任一项所述的化合物，其中
Q是
Ar2是
Rb和Rc独立地选自H、C1-C6烷基和卤素；优选Rb是C1-C6烷基并且Rc是H，更优选Rb是异丙基并且Rc是H；
Z是5-元杂环基或杂芳基，所述杂环基或杂芳基是未取代的或被一个或两个独立地选自以下各项的取代基取代：C1-C6-烷基、氧代以及羟基；
或其农用化学上可接受的盐、立体异构体、互变异构体、N-氧化物。
15.一种杀有害生物组合物，所述组合物包含作为活性成分的至少一种根据权利要求1至14中任一项所述的化合物或其农用化学上可接受的盐、立体异构体、互变异构体、N-氧化物，以及至少一种助剂。
16.根据权利要求15所述的组合物，所述组合物进一步包含一种或多种其他杀昆虫、杀螨、杀线虫和/或杀真菌活性剂。
17.一种用于控制有害生物的方法，所述方法包括将根据权利要求15或16所述的组合物施用于这些有害生物或其环境中，除了通过手术或疗法用于处理人或动物体的方法以及对于人或动物体实施的诊断方法之外。
18.一种用于保护植物繁殖材料免受有害生物攻击的方法，所述方法包括用根据权利要求15或16所述的组合物处理所述繁殖材料或所述繁殖材料所种植的场所。
19.一种包衣的植物繁殖材料，其中，所述植物繁殖材料的包衣包含如在权利要求1至13中任一项中定义的化合物。
CN201780045004.3A 2016-07-22 2017-07-17 脲和硫脲取代的双环衍生物作为杀有害生物剂 Active CN109476629B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP16180801 2016-07-22
EP16180801.9 2016-07-22
PCT/EP2017/067973 WO2018015328A1 (en) 2016-07-22 2017-07-17 Urea and thiourea substituted bicycles derivatives as pesticides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109476629A true CN109476629A (zh) 2019-03-15
CN109476629B CN109476629B (zh) 2022-04-15

Family

ID=56507529

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201780045004.3A Active CN109476629B (zh) 2016-07-22 2017-07-17 脲和硫脲取代的双环衍生物作为杀有害生物剂

Country Status (7)

Country Link
US (1) US10687531B2 (zh)
EP (1) EP3487850B1 (zh)
JP (1) JP6970176B2 (zh)
CN (1) CN109476629B (zh)
BR (1) BR112019000868A2 (zh)
ES (1) ES2905411T3 (zh)
WO (1) WO2018015328A1 (zh)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0466408A1 (en) * 1990-07-13 1992-01-15 Rohm And Haas Company N-aryl-3-aryl-4-substituted-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamides and processes for their production
WO2005030151A2 (en) * 2003-10-02 2005-04-07 Irm Llc Compounds and compositions as protein kinase inhibitors
CN101970403A (zh) * 2008-03-14 2011-02-09 拜尔农作物科学股份公司 杀虫稠环芳基化合物
US20110124858A1 (en) * 2007-08-10 2011-05-26 Nippon Soda Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic compound and pest control agent
WO2014011429A1 (en) * 2012-07-09 2014-01-16 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5631072A (en) 1995-03-10 1997-05-20 Avondale Incorporated Method and means for increasing efficacy and wash durability of insecticide treated fabric
ATE296803T1 (de) 1998-09-15 2005-06-15 Syngenta Participations Ag Als herbicide verwendbare pyridin-ketone
DE60205767D1 (de) 2001-10-25 2005-09-29 Siamdutch Mosquito Netting Co Behandlung von geweben mit einem insektizid
US20050132500A1 (en) 2003-12-22 2005-06-23 Basf Aktiengesellschaft Composition for impregnation of fibers, fabrics and nettings imparting a protective activity against pests
DE102004023894A1 (de) 2004-05-12 2005-12-08 Basf Ag Verfahren zur Behandlung von flexiblen Substraten
DE102005020889A1 (de) 2005-05-04 2006-11-09 Fritz Blanke Gmbh & Co.Kg Verfahren zur antimikrobiellen Ausrüstung von textilen Flächengebilden
WO2006128870A2 (en) 2005-06-03 2006-12-07 Basf Aktiengesellschaft Composition for the impregnation of fibers, fabrics and nettings imparting a protective activity against pests
ES2586569T3 (es) 2006-02-03 2016-10-17 Basf Se Procedimiento para el tratamiento de sustratos textiles
ES2381900T3 (es) 2007-06-12 2012-06-01 Basf Se Formulación acuosa y procedimiento de impregnación de materiales inertes para impartir una actividad protectora frente a plagas
CN104356177A (zh) 2008-02-12 2015-02-18 陶氏益农公司 杀虫组合物
US20110030259A1 (en) 2009-08-06 2011-02-10 Castro Christopher R Magazine and firearm with improved ammunition loading feature
BR102012008089B1 (pt) 2011-02-07 2018-05-15 Dow Agrosciences Llc Molécula, e processo para sua aplicação
US8916183B2 (en) 2012-02-02 2014-12-23 Dow Agrosciences, Llc. Pesticidal compositions and processes related thereto
NZ627331A (en) 2012-02-02 2016-03-31 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
HUE049523T2 (hu) * 2015-01-23 2020-09-28 Syngenta Participations Ag Peszticidként hatásos szemikarbazon- és tioszemikarbazon-származékok
AU2016318336B2 (en) * 2015-09-10 2018-09-27 Corteva Agriscience Llc Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0466408A1 (en) * 1990-07-13 1992-01-15 Rohm And Haas Company N-aryl-3-aryl-4-substituted-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamides and processes for their production
WO2005030151A2 (en) * 2003-10-02 2005-04-07 Irm Llc Compounds and compositions as protein kinase inhibitors
US20110124858A1 (en) * 2007-08-10 2011-05-26 Nippon Soda Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic compound and pest control agent
CN101970403A (zh) * 2008-03-14 2011-02-09 拜尔农作物科学股份公司 杀虫稠环芳基化合物
WO2014011429A1 (en) * 2012-07-09 2014-01-16 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
YAN LI等: "AutoT&T v.2: An Efficient and Versatile Tool for Lead Structure Generation and Optimization", 《JOURNAL OF CHEMICAL INFORMATION AND MODELING》 *

Also Published As

Publication number Publication date
BR112019000868A2 (pt) 2019-05-07
CN109476629B (zh) 2022-04-15
US10687531B2 (en) 2020-06-23
JP6970176B2 (ja) 2021-11-24
ES2905411T3 (es) 2022-04-08
EP3487850A1 (en) 2019-05-29
US20190223438A1 (en) 2019-07-25
EP3487850B1 (en) 2021-11-03
WO2018015328A1 (en) 2018-01-25
JP2019523252A (ja) 2019-08-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3247702B1 (en) Pesticidally active semi-carbazones and thiosemicarbazones derivatives
WO2020094363A1 (en) Pesticidally active azole-amide compounds
TWI734881B (zh) 多晶型物
CN110099897A (zh) 多晶型物
TW201726668A (zh) 殺昆蟲化合物
EP3601241B1 (en) Pesticidally active cyclopropyl methyl amide derivatives
US20180093951A1 (en) Pesticidally active carbamoylated and thiocarbamoylated oxime derivatives
EP3555081B1 (en) Pesticidally active azetidine sulfones amide isoxazoline derivatives
EP3336086A1 (en) Pesticidally active azetidine sulfone amide isoxazoline derivatives
EP3303285B1 (en) Pesticidally active oxime and hydrazone derivatives
US20210340131A1 (en) Pesticidally active isoxazoline derivatives containing an amide group and an azetidine sulfone group
CN109476629A (zh) 脲和硫脲取代的双环衍生物作为杀有害生物剂
WO2024089216A1 (en) Novel sulfur-containing heteroaryl carboxamide compounds
WO2024126650A1 (en) Novel bicyclic-carboxamide compounds useful as pesticides
US20210274788A1 (en) Pesticidally active isoxazoline derivatives containing an amide group and an azetidine sulfone group

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant