JP6529980B2 - アゾリン化合物 - Google Patents
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Description
X1は、O又はCH2であり、
Aは、以下の式の基
#は、式(I)の芳香族環への結合を指し、
Wは、O及びSから選択され、
Yは、水素、-N(R5)R6及び-OR9から選択される]
の基であり
-Si(R12)3、-OR9、-S(O)nR9及び-NR10aR10b
からなる群から独立して選択され、
R3a及びR3bは、一緒になって、基=O、=C(R3c)2、=NOH又は=NOCH3を形成し、
-Si(R12)3、-OR9、-S(O)nR9、及び-NR10aR10b
からなる群から独立して選択され、
-S(O)nR9
からなる群から独立して選択され、
-OR9、-NR10aR10b、-S(O)nR9、-C(=O)NR10aN(R10a)R10b、-Si(R12)3、-C(=O)R8、
-CH=NOR9、
フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R11で置換されていてもよい)、及び
環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から独立して選択される1、2、3又は4つのヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6、7、8、9又は10員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素単環式環又は複素二環式環(複素単環式環又は複素二環式環は、1つ以上の置換基R11で置換されていてもよい)
からなる群から独立して選択され、
或いは、R5及びR6は、一緒になって、基=C(R8)2、=S(O)m(R9)2、=NR10a又は=NOR9を形成し、
-Si(R12)3、-OR9、-OSO2R9、-S(O)nR9、-N(R10a)R10b、-C(=O)N(R10a)R10b、
-C(=S)N(R10a)R10b、-C(=O)OR9、-CH=NOR9、
フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16で場合によって置換されている)、及び
環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される、1、2又は3つのヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環(複素環式環は、1つ以上の置換基R16で場合によって置換されている)
からなる群から独立して選択され、
或いは、
アルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキル基の同じ炭素原子上に存在する2つのR8は、一緒になって、基=O、=C(R13)2、=S、=S(O)m(R15)2、=S(O)mR15N(R14a)R14b、=NR10a、=NOR9、又は=NN(R10a)R10bを形成し、
或いは、
2つの基R8は、それらが結合するアルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキル基の炭素原子と一緒になって、3、4、5、6、7又は8員の飽和又は部分的不飽和の炭素環式環又は複素環式環を形成し、該複素環式環は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から独立して選択される1、2、3又は4つのヘテロ原子又はヘテロ原子基を含み、及び該炭素環式環又は複素環式環は、1つ以上の置換基R16で場合によって置換されており、並びに
R8は、シクロアルキル環上の置換基として、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル及びC2-C6-ハロアルキニル(これらの6つの基における脂肪族部分は、1つ以上の基R13により置換されていてもよい)からなる群からさらには選択され、並びに
R8は、基-C(=O)R8及び=C(R8)2において、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル及びC2-C6-ハロアルキニル(最後に記述した6つの基における脂肪族部分は、1つ以上の基R13により置換されていてもよい)からなる群からさらには選択され、
-C1-C6-アルキル-C(=O)OR15、-C1-C6-アルキル-C(=O)N(R14a)R14b、
-C1-C6-アルキル-C(=S)N(R14a)R14b、-C1-C6-アルキル-C(=NR14)N(R14a)R14b、
-Si(R12)3、-S(O)nR15、-S(O)nN(R14a)R14b、-N(R10a)R10b、-N=C(R13)2、-C(=O)R13、
-C(=O)N(R14a)R14b、-C(=S)N(R14a)R14b、-C(=O)OR15、
フェニル(1つ以上の置換基R16で場合によって置換されている)、及び
環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3つのヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環(該複素環式環は、1つ以上の置換基R16で場合によって置換されている)
からなる群から独立して選択され
、並びに
R9は、基-S(O)nR9及び-OSO2R9において、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシからなる群からさらには選択され、
-C1-C6-アルキル-C(=O)OR15、-C1-C6-アルキル-C(=O)N(R14a)R14b、-C1-C6-アルキル-C(=S)N(R14a)R14b、-C1-C6-アルキル-C(=NR14)N(R14a)R14b、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、
-S(O)nR15、-S(O)nN(R14a)R14b、-C(=O)R13、-C(=O)OR15、-C(=O)N(R14a)R14b、
-C(=S)R13、-C(=S)SR15、-C(=S)N(R14a)R14b、-C(=NR14)R13、
フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16で場合によって置換されている)、及び
環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2、3又は4つのヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環(該複素環式環は、1つ以上の置換基R16で場合によって置換されている)
からなる群からお互いに独立して選択され、
或いは、
R10a及びR10bは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、3、4、5、6、7又は8員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環を形成し、該複素環式環は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される、1つ又は2つのヘテロ原子又はヘテロ原子基をさらに含有していてもよく、該複素環式環は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16で場合によって置換されている)、及び環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される、1、2又は3つのヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環(該複素環式環は、1つ以上の置換基R16を場合によって有する)から選択される1つ以上の置換基を場合によって有し、
或いは、R10a及びR10bは、一緒になって、基=C(R13)2、=S(O)m(R15)2、=S(O)mR15N(R14a)R14b、=NR14又は=NOR15を形成し、
-OR9、-NR10aR10b、-S(O)nR9、-Si(R12)3、
フェニル(R16から独立して選択される1、2、3、4又は5つの置換基で場合によって置換されている)、及び
環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2、3又は4つのヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の芳香族複素環式環(該複素環式環は、R16から独立して選択される1つ以上の置換基で場合によって置換されている)
からなる群から独立して選択され、
或いは、不飽和又は部分不飽和の複素環式環の同じ環炭素原子上に存在する2つのR11は、一緒になって、基=O、=C(R13)2、=S、=S(O)m(R15)2、=S(O)mR15N(R14a)R14b、=NR14、=NOR15、又は=NN(R14a)R14bを形成していてもよく、
或いは、複素環式環の同じS又はSO環員上に存在する2つのR11は、一緒になって、基=NR14、=NOR15、又は=NN(R14a)R14bを形成していてもよく、
或いは、隣接環原子に結合する2つのR11は、それらが結合する環原子と一緒に、3、4、5、6、7、8又は9員の飽和環を形成し、該環は、環員として、O、S、N、NR14、NO、SO及びSO2から選択される1又は2つのヘテロ原子又はヘテロ原子基並びに/或いはC=O、C=S及びC=NR14から選択される1又は2つの基を含有していてもよく、及び該環は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、フェニル(1、2、3、4又は5つの基R16により置換されていてもよい)、及び環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される、1、2又は3つのヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環(該複素環式環は、1つ以上の基R16により置換されていてもよい)からなる群から選択される1つ以上の基により置換されていてもよく、
フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16で場合によって置換されている)
からなる群から独立して選択され、
-OH、-SH、-SCN、-SF5、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、-C(=O)N(R14a)R14b、
C3-C8-シクロアルキル(非置換であるか、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1-C4-アルキル、C3-C4-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ及びオキソから選択される1又は2つの基を有していてもよい)、フェニル、ベンジル、フェノキシ(最後に記述した3つの基においてフェニル部分は、非置換であっても、1、2、3、4又は5つの置換基R16を有していてもよい)、及び環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される、1、2又は3つのヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環(該複素環式環は、1、2又は3つの置換基R16により置換されていてもよい)
からなる群から独立して選択され、
或いは、
アルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキル基の同じ炭素原子上に存在する2つのR13は、一緒になって、=O、=CH(C1-C4-アルキル)、=C(C1-C4-アルキル)C1-C4-アルキル、=N(C1-C6-アルキル)又は=NO(C1-C6-アルキル)であってもよく、
並びに
R13は、シクロアルキル環上の置換基として、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル及びC2-C6-アルキニルからなる群からさらには選択され、最後に記述した3つの脂肪族基は、非置換であるか、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はCN、C3-C4-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ及びオキソから選択される1又は2つの置換基を有していてもよく、
並びに
R13は、基=C(R13)2、-N=C(R13)2、-C(=O)R13、-C(=S)R13及び-C(=NR14)R13において、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル及びC2-C6-アルキニルからなる群からさらには選択され、最後に記述した3つの脂肪族基は、非置換であるか、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はCN、C3-C4-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ及びオキソから選択される1又は2つの基を有していてもよく、
C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(最後に記述した3つの脂肪族基は、非置換であるか、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はCN、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C3-C6-シクロアルキル(ハロゲン及びシアノから選択される1又は2つの置換基により置換されていてもよい)、及びオキソから選択される1又は2つの基を有していてもよく)、
C3-C8-シクロアルキル(非置換であるか、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はシアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C3-C4-シクロアルキル、C3-C4-シクロアルキル-C1-C4-アルキル-(最後に記述した2つの基におけるシクロアルキル部分は、ハロゲン及びシアノから選択される1又は2つの置換基により置換されていてもよい)、及びオキソから選択される1又は2つの基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(最後に記述した4つの基における環式部分は、非置換であるか、及び/又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、及び(C1-C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2、3又は4つの置換基を有していてもよく)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される、1、2又は3つのヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5又は6員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環(該複素環式環は、1つ以上の置換基R16で場合によって置換されている)
からなる群から独立して選択され、
R14a及びR14bは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3、4、5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環を形成し、該複素環式環は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される、1又は2つのヘテロ原子又はヘテロ原子基をさらに含有していてもよく、該複素環式環は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシから選択される1つ以上の置換基を場合によって有し、
或いは
R14a及びR14又はR14b及びR14は、基-C(=NR14)N(R14a)R14bにおいて、それらが結合する窒素原子と一緒になって、3、4、5、6又は7員の部分不飽和又は最大不飽和の複素環式環を形成し、該複素環式環は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される、1又は2つのヘテロ原子又はヘテロ原子基をさらに含有していてもよく、該複素環式環は、ハロゲン、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシから選択される1つ以上の置換基を場合によって有し、
C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(最後に記述した3つの脂肪族基は、非置換であるか、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC3-C4-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル及びオキソから選択される1又は2つの基を有していてもよい)、
C3-C8-シクロアルキル(非置換であるか、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1-C4-アルキル、C3-C4-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル及びオキソから選択される1又は2つの基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル及びフェノキシ(最後に記述した4つの基は、非置換であるか、部分的又は完全にハロゲン化されているか、及び/又はC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ及び(C1-C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2又は3つの置換基を有していてもよい)
からなる群から独立して選択され、
C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(最後に記述した3つの脂肪族基は、非置換であるか、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はシアノ、C3-C4-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ及びオキソから選択される1又は2つの基を有していてもよい)、
C3-C8-シクロアルキル(非置換であるか、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はシアノ、C1-C4-アルキル、C3-C4-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ及びオキソから選択される1又は2つの基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル及びフェノキシ(最後に記述した4つの基は、非置換であるか、部分的又は完全にハロゲン化されているか、及び/又はC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ及び(C1-C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2又は3つの置換基を有していてもよい)
からなる群から独立して選択され、
或いは、
不飽和又は部分不飽和の環の同じ原子上に一緒に存在する2つのR16は、=O、=S、=N(C1-C6-アルキル)、=NO(C1-C6-アルキル)、=CH(C1-C4-アルキル)又は=C(C1-C4-アルキル)C1-C4-アルキルであってもよく、或いは
複素環式環の同じS又はSO環員上に存在する2つのR16は、一緒になって、基=N(C1-C6-アルキル)、=NO(C1-C6-アルキル)、=NN(H)(C1-C6-アルキル)又は=NN(C1-C6-アルキル)2を形成していてもよく、
或いは、
2つの隣接炭素原子上の2つのR16は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、4、5、6、7又は8員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和環を形成し、該環は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1又は2つのヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有していてもよく、及び該環は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシから選択される1つ以上の置換基を場合によって有し、
各mは、独立して、0又は1である]。
X1は、O又はCH2であり、
Aは、以下の式
#は、式(I)の芳香族環への結合を指し、
Wは、O及びSから選択され、
Yは、水素、-N(R5)R6及び-OR9から選択される]
の基であり、
R3a及びR3bは、一緒になって、基=O、=C(R3c)2、=NOH又は=NOCH3を形成し、
R6は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C4-アルキル(1つの基R8を有する)、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル(F、CN及びピリジルから選択される1又は2つの置換基により置換されていてもよい)、
-N(R101a)R101b
から選択され、
ここで、
R101aは、水素及びC1-C6-アルキルから選択され、並びに
R101bは、水素、-C(=O)N(R14a)R14bから選択され、ここで
R14aは、水素及びC1-C6-アルキルからなる群から選択され、並びに
R14bは、水素、C1-C6-アルキル、C2-C4-アルキニル、CH2-CN、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、
R101bは、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16で場合によって置換されている)、及び式E-1〜E-42
ジグザグ線は、分子の残部への結合点を指し、
kは、0、1、2又は3であり、並びに
各R16は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルからなる群から独立して選択される]
の環から選択される複素環式環からさらに選択され、
フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R11で置換されていてもよい)、及び環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から独立して選択される1、2又は3つのヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5又は6員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素単環式環(該複素単環式環は、1つ以上の置換基R11で置換されていてもよい)
からさらに選択され、
ここで、
各R11は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル及びC2-C4-ハロアルキニルからなる群から独立して選択され、或いは
飽和の複素環式環の同じ炭素原子上に存在する2つのR11は、一緒になって、=O又は=Sを形成していてもよく、或いは
複素環式環の同じS又はSO環員上に存在する2つのR11は、一緒になって、基=N(C1-C6-アルキル)、=NO(C1-C6-アルキル)、=NN(H)(C1-C6-アルキル)又は=NN(C1-C6-アルキル)2を形成していてもよく、
各R8は、OH、CN、C3-C8-シクロアルキル(CN又はC1-C2-ハロアルキル置換基を場合によって有する)、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、-C(=O)N(R102a)R102b、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16で場合によって置換されている)、及び環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から独立して選択される1、2、3又は4つのヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5又は6員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素単環式環(複素単環式環は、1つ以上の置換基R16で置換されていてもよい)から独立して選択され、
ここで、
R102aは、水素、C1-C6-アルキル、C2-C3-アルキニル及びCH2-CNからなる群から選択され、
R102bは、水素、C1-C6-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、CH2-CN、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルメチル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ及びC1-C4-ハロアルキルチオからなる群から選択される1、2、3、4又は5つの置換基で場合によって置換されている)、及び上で定義される式E-1〜E-42及びE-43〜E-57
ジグザグ線は、分子の残部への結合点を指し、
kは、0、1、2又は3であり、
nは、0、1又は2であり、並びに
各R16は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルからなる群から独立して選択され、或いは
飽和環の同じ炭素原子上に存在する2つのR16は、一緒になって、=O又は=Sを形成していてもよい]
の環から選択される複素環式環からなる群から選択され、並びに
飽和複素環式環の同じ炭素原子上に存在する2つのR16は、一緒になって、=O又は=Sを形成していてもよく、或いは
複素環式環の同じS又はSO環員上に存在する2つのR16は、一緒になって、基=N(C1-C6-アルキル)、=NO(C1-C6-アルキル)、=NN(H)(C1-C6-アルキル)又は=NN(C1-C6-アルキル)2を形成していてもよく、
R5及びR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5又は6員の飽和複素環式環を形成し、該環は、環員として、O、S、SO、SO2、NH及びC=Oから選択される1又は2つのヘテロ原子又はヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、該複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1、2又は3つの置換基で置換されていてもよく、
或いは
R5及びR6は、一緒になって、基=S(R9b)2(R9bは、C1-C6-アルキル及びC1-C6-ハロアルキルから選択される)を形成し、
ここで、R13の意味としてのこれらの環E-1〜E-57において、
ジグザグ線は、分子の残部への結合点を指し、
kは、0、1、2又は3であり、
nは、0、1又は2であり、並びに
各R16は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルからなる群から独立して選択され、或いは
飽和環の同じ炭素原子上に存在する2つのR16は、一緒になって、=O又は=Sを形成していてもよく、並びに
C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(最後に記述した3つの脂肪族基は、非置換であるか、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はシアノ、C3-C4-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ及びオキソから選択される1又は2つの基を有していてもよい)、
C3-C8-シクロアルキル(非置換であるか、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はシアノ、C1-C4-アルキル、C3-C4-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ及びオキソから選択される1又は2つの基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル及びフェノキシ(最後に記述した4つの基は、非置換であるか、部分的又は完全にハロゲン化されているか、及び/又はC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ及び(C1-C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2又は3つの置換基を有していてもよい)
からなる群から独立して選択され、
或いは、
不飽和又は部分不飽和の環の同じ原子上に一緒に存在する2つのR16は、=O、=S、=N(C1-C6-アルキル)、=NO(C1-C6-アルキル)、=CH(C1-C4-アルキル)又は=C(C1-C4-アルキル)C1-C4-アルキルであってもよく、或いは
複素環式環の同じS又はSO環員上に存在する2つのR16は、一緒になって、基=N(C1-C6-アルキル)、=NO(C1-C6-アルキル)、=NN(H)(C1-C6-アルキル)又は=NN(C1-C6-アルキル)2を形成していてもよく、
或いは、
2つの隣接炭素原子上の2つのR16は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、4、5、6、7又は8員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和環を形成し、該環は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1又は2つのヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有していてもよく、該環は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシから選択される1つ以上の置換基を場合によって有する]。
各R8は、OH、CN、C3-C8-シクロアルキル(CN又はCF3置換基を場合によって有する)、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、-C(=O)N(R102a)R102b、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16で場合によって置換されている)、及び環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から独立して選択される1、2又は3つのヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5又は6員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素単環式環(該複素単環式環は、1つ以上の置換基R16で置換されていてもよい)から独立して選択され、
ここで、
R102aは、水素、C1-C6-アルキル、C2-C3-アルキニル及びCH2-CNからなる群から選択され、
R102bは、水素、C1-C6-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、CH2-CN、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルメチル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ及びC1-C4-ハロアルキルチオからなる群から選択される1、2、3、4又は5つの置換基で場合によって置換されている)、及び上で定義される式E-1〜E-42及びE-43〜E-57
ジグザグ線は、分子の残部への結合点を指し、
kは、0、1、2又は3であり、
nは、0、1又は2であり、並びに
各R16は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルからなる群から独立して選択され、或いは
飽和環の同じ炭素原子上に存在する2つのR16は、一緒になって、=O又は=Sを形成していてもよい]
の環から選択される複素環式環からなる群から選択され、並びに
飽和複素環式環の同じ炭素原子上に存在する2つのR16は、一緒になって、=O又は=Sを形成していてもよく、或いは
複素環式環の同じS又はSO環員上に存在する2つのR16は、一緒になって、基=N(C1-C6-アルキル)、=NO(C1-C6-アルキル)、=NN(H)(C1-C6-アルキル)又は=NN(C1-C6-アルキル)2を形成していてもよい。
本発明の別の実施形態において、X1はCH2である。
Wは、好ましくは、Oである。
本発明の一実施形態(実施形態1)において、Yは、-OR9(R9は、上述の概説の一つ、又は、特に、以下の好ましい意味の一つを有する)である。
実施形態1の好ましい実施形態(実施形態1a)において、R9は、水素、C1-C6-アルキル及びC1-C6-ハロアルキルから選択される。
R5は、水素又はC1-C3-アルキルであり、
R6は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C4-アルキル(1つの基R8(R8は以下で定義される通りである)を有する)、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル(F、CN及びピリジルから選択される1又は2つの置換基により置換されていてもよい)、
-N(R101a)R101b(R101a及びR101bは以下で定義される通りである)、
-CH=NOR9a(R9aは、水素、C1-C6-アルキル及びC1-C6-ハロアルキルから選択される)、
フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R11(R11は以下で定義される通りである)で置換されていてもよい)、及び式F-1〜F-57
ジグザグ線は、分子の残部への結合点を指し、
kは、0、1、2又は3であり、
nは、0、1又は2であり、並びに
R11は、以下で定義される通りである]
の環から選択される複素単環式環
から選択され、
ここで、
R102aは、R8についての意味としての-C(=O)N(R102a)R102bにおいて、水素及びC1-C6-アルキルからなる群から選択され、並びに
R102bは、R8についての意味としての-C(=O)N(R102a)R102bにおいて、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C4-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、CH2-CN、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択され、
R101bは、R6についての意味としての-N(R101a)R101bにおいて、水素、
-C(=O)N(R14a)R14b、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16(R16は、以下で定義される通りである)で場合によって置換されている)、及び上で定義される式E-1〜E-42の環から選択される複素芳香族環から選択され、
各R11は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-(C1-C4-アルキル)-アミノカルボニルからなる群から独立して選択され、或いは
飽和複素環式環の同じ炭素原子上に存在する2つのR11は、一緒になって、=O又は=Sを形成していてもよく、或いは
複素環式環の同じS又はSO環員上に存在する2つのR11は、一緒になって、基=N(C1-C6-アルキル)、=NO(C1-C6-アルキル)、=NN(H)(C1-C6-アルキル)又は=NN(C1-C6-アルキル)2を形成していてもよく、
R14aは、R102bについての意味としての-C(=O)N(R14a)R14bにおいて、水素及びC1-C6-アルキルからなる群から選択され、並びに
R14bは、R102bについての意味としての-C(=O)N(R14a)R14bにおいて、水素、C1-C6-アルキル、C2-C4-アルキニル、CH2-CN、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、
並びに
各R16は、フェニル又は式E-1〜E-57の複素環式環上の置換基として、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-(C1-C4-アルキル)-アミノカルボニルからなる群から独立して選択され、或いは
飽和複素環式環の同じ炭素原子上に存在する2つのR16は、一緒になって、=O又は=Sを形成していてもよく、或いは
複素環式環の同じS又はSO環員上に存在する2つのR16は、一緒になって、基=N(C1-C6-アルキル)、=NO(C1-C6-アルキル)、=NN(H)(C1-C6-アルキル)又は=NN(C1-C6-アルキル)2を形成していてもよい。
から選択され、
並びに、R8はまた、実施形態2aにおける上の定義に加えて、C3-C8-シクロアルキル(CHF2置換基を場合によって有する)から、及び1,3-ジオキソラン-2-イル(上で定義される1、2又は3つの置換基R16を有していてもよい)から選択される。
R5は、水素又はC1-C3-アルキルであり、
R6は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C4-アルキル(1つの基R8(R8は、以下で定義される通りである)を有する)、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル(F、CN及びピリジルから選択される1又は2つの置換基により置換されていてもよい)、
-N(R101a)R101b(R101a及びR101bは、以下で定義される通りである)、
-CH=NOR9a(R9aは、水素、C1-C6-アルキル及びC1-C6-ハロアルキルから選択される)、
フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R11(R11は、以下で定義される通りである)で置換されていてもよい)、及び上で定義される式F-1〜F-57の環から選択される複素単環式環、
から選択され、
ここで、
F-1〜F-57において
ジグザグ線は、分子の残部への結合点を指し、
kは、0、1、2又は3であり、
nは、0、1又は2であり、並びに
R11は、以下で定義される通りであり、
ここで、
R102aは、R8についての意味としての-C(=O)N(R102a)R102bにおいて、水素及びC1-C6-アルキルからなる群から選択され、並びに
R102bは、R8についての意味としての-C(=O)N(R102a)R102bにおいて、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-メチル、CH2-CN、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択され、
R101bは、R6についての意味としての-N(R101a)R101bにおいて、水素、-C(=O)N(R14a)R14b、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16(R16は、以下で定義される通りである)で場合によって置換されている)、及び上で定義される式E-1〜E-42の環から選択される複素芳香族環から選択され、
各R11は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル及びC2-C4-ハロアルキニルからなる群から独立して選択され、或いは
飽和複素環式環の同じ炭素原子上に存在する2つのR11は、一緒になって、=O又は=Sを形成していてもよく、或いは
複素環式環の同じS又はSO環員上に存在する2つのR11は、一緒になって、基=N(C1-C6-アルキル)、=NO(C1-C6-アルキル)、=NN(H)(C1-C6-アルキル)又は=NN(C1-C6-アルキル)2を形成していてもよく、
R14aは、R102bについての意味としての-C(=O)N(R14a)R14bにおいて、水素及びC1-C6-アルキルからなる群から選択され、並びに
R14bは、R102bについての意味としての-C(=O)N(R14a)R14bにおいて、水素、C1-C6-アルキル、C2-C4-アルキニル、CH2-CN、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、
並びに
各R16は、フェニル又は式E-1〜E-57の複素環式環上の置換基として、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-(C1-C4-アルキル)-アミノカルボニルからなる群から独立して選択され、或いは
飽和複素環式環の同じ炭素原子上に存在する2つのR16は、一緒になって、=O又は=Sを形成していてもよい。
から選択され、
並びに、R8はまた、実施形態2bにおける上の定義に加えて、C3-C8-シクロアルキル(CHF2置換基を場合によって有する)から、及び1,3-ジオキソラン-2-イル(上で定義される1、2又は3つの置換基R16を有していてもよい)から選択される。
R5は、水素又はC1-C3-アルキル、特に、水素であり、
R6は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C4-アルキル(1つの基R8(R8は、以下で定義される通りである)を有する)、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル(1つのシアノ基により置換されていてもよい)、
-N(R101a)R101b(R101a及びR101bは、以下で定義される通りである)、
及び、上で定義される式F-1〜F-57の環から選択される複素単環式環
から選択され、
ここで、F-1〜F-57において、
ジグザグ線は、分子の残部への結合点を指し、
kは、0又は1、好ましくは、0であり、
nは、0、1又は2であり、並びに
R11は、以下で定義される通りであり、
ここで、
R102aは、R8についての意味としての-C(=O)N(R102a)R102bにおいて、水素及びC1-C6-アルキルからなる群から選択され、並びに
R102bは、R8についての意味としての-C(=O)N(R102a)R102bにおいて、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C4-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、CH2-CN、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択され、
R101bは、R6についての意味としての-N(R101a)R101bにおいて、水素、及び上で定義される式F-1〜F-42の環から選択される複素芳香族環から選択され、
各R11は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-(C1-C4-アルキル)-アミノカルボニルからなる群から独立して選択され、或いは
飽和複素環式環の同じ炭素原子上に存在する2つのR11は、一緒になって、=O又は=Sを形成していてもよく、或いは
複素環式環の同じS又はSO環員上に存在する2つのR11は、一緒になって、基=N(C1-C6-アルキル)、=NO(C1-C6-アルキル)、=NN(H)(C1-C6-アルキル)又は=NN(C1-C6-アルキル)2を形成していてもよく、
並びに
各R16は、フェニル又は式E-1〜E-57の複素環式環上の置換基として、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-(C1-C4-アルキル)-アミノカルボニルからなる群から独立して選択され、或いは
飽和複素環式環の同じ炭素原子上に存在する2つのR16は、一緒になって、=O又は=Sを形成していてもよく、或いは
複素環式環の同じS又はSO環員上に存在する2つのR16は、一緒になって、基=N(C1-C6-アルキル)、=NO(C1-C6-アルキル)、=NN(H)(C1-C6-アルキル)又は=NN(C1-C6-アルキル)2を形成していてもよい。
から選択され、
並びに、R8はまた、実施形態2aにおける上の定義に加えて、C3-C8-シクロアルキル(CHF2置換基を場合によって有する)から、及び1,3-ジオキソラン-2-イル(上で定義される1、2又は3つの置換基R16を有していてもよい)から選択される。
R5は、水素又はC1-C3-アルキルであり、
R6は、C1-C4-アルキル(1つの基R8を有する)、及び上で定義される式F-43〜F-57の環から選択される飽和複素単環式環から選択され、ここで、
R8は、上で定義される式E-43〜E-57の環から選択される飽和複素環式環であり、
R11は、式F-43〜F-57の複素環式環上の置換基として、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-(C1-C4-アルキル)-アミノカルボニルからなる群から独立して選択され、或いは
飽和複素環式環の同じ炭素原子上に存在する2つのR11は、一緒になって、=O又は=Sを形成していてもよく、
各R16は、式E-43〜E-57の複素環式環上の置換基として、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-(C1-C4-アルキル)-アミノカルボニルからなる群から独立して選択され、或いは
飽和複素環式環の同じ炭素原子上に存在する2つのR16は、一緒になって、=O又は=Sを形成していてもよい。
nは、0、1又は2であり、並びに
R17は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル及びCH2-C3-C6-シクロアルキルからなる群から選択される]
の環から選択される。
R5は、水素又はC1-C3-アルキル、特に、水素であり、並びに
R6は、C1-C4-アルキル(とりわけメチル)(1つの基R8を有する)、上で定義される式F-44-1の環及び式F-53-1の環から選択され、ここで、
R8は、上で定義される式E-44-1の環及び式E-57-1の環から選択される。
R16は、それぞれの出現に独立して及び互いに独立して、好ましくは、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル及びC1-C4-ハロアルキルスルホニルから、及びより好ましくは、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシから選択される。窒素原子に結合している場合、R16はハロゲンではない。
X1は、O又はCH2であり、
R2a、R2b及びR2cは、上述の概説の一つ、又は特に、R2の上述の好ましい意味の一つを有し、
Aは、上述の概説の一つ、又は特に、上述の好ましい意味の一つを有し、並びに
aは、1又は2である]。
R2aは、Clであり、R2bは、Fであり、R2cは、Clであり、並びに
R6は、CH2-C(O)-N(H)-R102bであり、ここで、
R102bは、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルキル(1又は2つのフッ素原子で置換されている)、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、CH2-CN、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル及びC3-C6-シクロアルキルメチルからなる群から選択される]。
R2aは、Clであり、R2bは、Fであり、R2cは、Clであり、並びに
R6は、-CH2-R8であり、ここで、
R8は、上で定義される環E-5、E-6、E-7、E-19、E-25、E-27、E-44及びE-57(環E-5、E-6、E-7、E-19、E-27、E-44及びE-57は、非置換(kは0である)であるか、1又は2つの置換基R16(kは1又は2である)を有する)から選択され、特に、環E-5、E-6、E-7、E-19、E-25、E-27、E-44-1及びE-57-1(環E-5、E-6、E-7、E-19及びE-27は、非置換(kは0である)であるか、1又は2つの置換基R16(kは1又は2である)を有する)から選択され、
ここで、
各R16は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロアルコキシ、C1-C2-アルキルチオ、C1-C2-ハロアルキルチオ、C1-C2-アルキルスルフィニル、C1-C2-ハロアルキルスルフィニル、C1-C2-アルキルスルホニル、C1-C2-ハロアルキルスルホニル、C3-C4-シクロアルキル、C3-C4-ハロシクロアルキル、C2-C3-アルケニル、C2-C3-アルキニルから独立して選択され、並びに
ここで、環E-25は、1位の窒素原子上に上で定義される1つの置換基R16(しかしながら、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロアルコキシ、C1-C2-アルキルチオ、C1-C2-ハロアルキルチオ、C1-C2-アルキルスルフィニル、C1-C2-ハロアルキルスルフィニル、C1-C2-アルキルスルホニル又はC1-C2-ハロアルキルスルホニルではない)を有し、及び1又は2つのさらなる置換基R16(R16は、上で定義される通りである)を場合によって有する。
R2aは、Clであり、R2bは、Fであり、R2cは、Clであり、並びに
R6は、上で定義される環F-2、F-4、F-6、F-8、F-9、F-44、F-46、F-51及びF-53(環F-2、F-4、F-6、F-8、F-9、F-44、F-46及びF-53は、非置換(kは0である)であるか、1又は2つの置換基R11(kは1又は2である)を有する)から選択され、
ここで、
各R11は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロアルコキシ、C1-C2-アルキルチオ、C1-C2-ハロアルキルチオ、C1-C2-アルキルスルフィニル、C1-C2-ハロアルキルスルフィニル、C1-C2-アルキルスルホニル、C1-C2-ハロアルキルスルホニル、C3-C4-シクロアルキル、C3-C4-ハロシクロアルキル、C2-C3-アルケニル及びC2-C3-アルキニルから独立して選択され、並びに
ここで、環F-51は、式F-51-1
R18は、水素、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C3-C4-シクロアルキル、C3-C4-ハロシクロアルキル、C2-C3-アルケニル及びC2-C3-アルキニルからなる群から選択される]
の環であり、
並びに
ここで、環F-44及びF-53は、好ましくは、上で定義される環F-44-1及びF-53-1である。
R2aは、Clであり、R2bは、Fであり、R2cは、Clであり、並びに
R6は、C2-C4-アルキル(1又は2つのフッ素原子で置換されていてもよい)、シクロプロピル、C3-C5-ハロシクロアルキル、CH2-(C3-C5-ハロシクロアルキル)、CH2-(1-シアノ-(C3-C5-シクロアルキル))、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、CH2-CN及び-CH=NOR9a(R9aは、C1-C3-アルキル及びC1-C3-ハロアルキルから選択される)から選択される。
R2aは、Clであり、R2bは、Fであり、R2cは、Clであり、並びに
R6は、N(H)R101bであり、ここで、
R101bは、-C(O)-N(H)R14b及び上で定義される環E-1及びE-7から選択され、
ここで、
R14bは、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル及びシクロプロピルから選択され、並びに
ここで、環E-1及びE-7において、
kは、0、1又は2であり、並びに
各R16は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロアルコキシ、C1-C2-アルキルチオ、C1-C2-ハロアルキルチオ、C1-C2-アルキルスルフィニル、C1-C2-ハロアルキルスルフィニル、C1-C2-アルキルスルホニル、C1-C2-ハロアルキルスルホニル、C3-C4-シクロアルキル、C3-C4-ハロシクロアルキル、C2-C3-アルケニル、C2-C3-アルキニルから独立して選択される。
R2aは、Clであり、R2bは、Hであり、R2cは、Clであり、並びに
R6は、CH2-C(O)-N(H)-R102bであり、ここで、
R102bは、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、アリル及びプロパルギルからなる群から選択される。
R2aは、Clであり、R2bは、Hであり、R2cは、Clであり、並びに
R6は、-CH2-R8であり、ここで、
R8は、以下の環E-1、E-7、E-19、E-44、E-47及びE-57(環E-1、E-7、E-19、E-44、E-47及びE-57において、kは0である)から選択される。
R2aは、Clであり、R2bは、Hであり、R2cは、Clであり、並びに
R6は、環F-9、F-44、F-46及びF-53(環F-9、F-44及びF-46において、kは0である)から選択され、特に、環F-9、F-44、F-46及びF-53-1(R17=H、メチル、エチル又は2,2,2-トリフルオロエチルを有する)(環F-9、F-44及びF-46において、kは0である)から選択される。
R2aは、Clであり、R2bは、Hであり、R2cは、Clであり、並びに
R6は、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、シクロプロピル、2,2-ジフルオロシクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、シクロブチル、3,3-ジフルオロシクロブチル、シクロプロピルメチル、2,2-ジフルオロシクロプロピルメチル、1-シアノシクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、3,3-ジフルオロシクロブチルメチル、アリル、プロパルギル及び-CH=NOCH3から選択される。
R2aは、Clであり、R2bは、Hであり、R2cは、Clであり、並びに
R6は、N(H)R101bであり、ここで、
R101bは、-C(O)-N(H)-CH2CF3及び環E-1及びE-7(環E-1及びE-7において、kは0である)から選択される。
R2aは、Clであり、R2bは、Fであり、R2cは、Clであり、並びに
R6は、CH2-C(O)-N(H)-R102bであり、ここで、
R102bは、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、アリル及びプロパルギルからなる群から選択される]。
R2aは、Clであり、R2bは、Fであり、R2cは、Clであり、並びに
R6は、-CH2-R8であり、ここで、
R8は、以下の環E-1、E-7、E-19、E-44、E-47及びE-57(環E-1、E-7、E-19、E-44、E-47及びE-57において、kは0である)から選択される。
R2aは、Clであり、R2bは、Fであり、R2cは、Clであり、並びに
R6は、環F-9、F-44、F-46及びF-53(環F-9、F-44及びF-46において、kは0である)から選択され、特に、環F-9、F-44、F-46及びF-53-1(R17=H、メチル、エチル又は2,2,2-トリフルオロエチルを有する)(環F-9、F-44及びF-46において、kは0である)から選択される。
R2aは、Clであり、R2bは、Fであり、R2cは、Clであり、並びに
R6は、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、シクロプロピル、2,2-ジフルオロシクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、シクロブチル、3,3-ジフルオロシクロブチル、シクロプロピルメチル、2,2-ジフルオロシクロプロピルメチル、1-シアノシクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、3,3-ジフルオロシクロブチルメチル、アリル、プロパルギル及び-CH=NOCH3から選択される。
R2aは、Clであり、R2bは、Fであり、R2cは、Clであり、並びに
R6は、N(H)R101bであり、ここで、
R101bは、-C(O)-N(H)-CH2CF3及び環E-1及びE-7(環E-1及びE-7において、kは0である)から選択される。
R2aは、Clであり、R2bは、Hであり、R2cは、Clであり、並びに
R6は、CH2-C(O)-N(H)-R102bであり、ここで、
R102bは、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、アリル及びプロパルギルからなる群から選択される。
R2aは、Clであり、R2bは、Hであり、R2cは、Clであり、並びに
R6は、-CH2-R8であり、ここで、
R8は、以下の環:E-1、E-7、E-19、E-44、E-47及びE-57(環E-1、E-7、E-19、E-44、E-47及びE-57において、kは0である)から選択される。
R2aは、Clであり、R2bは、Hであり、R2cは、Clであり、並びに
R6は、環F-9、F-44、F-46及びF-53(環F-9、F-44及びF-46において、kは0である)から選択され、特に、環F-9、F-44、F-46及びF-53-1(R17=H、メチル、エチル又は2,2,2-トリフルオロエチルを有する)(環F-9、F-44及びF-46において、kは0である)から選択される。
R2aは、Clであり、R2bは、Hであり、R2cは、Clであり、並びに
R6は、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、シクロプロピル、2,2-ジフルオロシクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、シクロブチル、3,3-ジフルオロシクロブチル、シクロプロピルメチル、2,2-ジフルオロシクロプロピルメチル、1-シアノシクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、3,3-ジフルオロシクロブチルメチル、アリル、プロパルギル及び-CH=NOCH3から選択される。
R2aは、Clであり、R2bは、Hであり、R2cは、Clであり、並びに
R6は、N(H)R101bであり、ここで、
R101bは、-C(O)-N(H)-CH2CF3及び環E-1及びE-7(環E-1及びE-7において、kは0である)から選択される。
R6が水素であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表2
R6が-CNであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表3
R6がメチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表4
R6がエチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表5
R6がn-プロピルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表6
R6がイソプロピルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表7
R6がn-ブチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表8
R6がsec-ブチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表9
R6がイソブチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表10
R6がtert-ブチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表11
R6がCH2-C(CH3)3であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表12
R6が-CH2CNであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表13
R6が-CH=CH2であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表14
R6が-CH2-CH=CH2であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表15
R6が-CH2-CH2-CH=CH2であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表16
R6が-CH2-CH=CH-CH3であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表17
R6が-CH2-CCl=CCl2であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表18
R6が-CoCHであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表19
R6が-CH2CoCHであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表20
R6が-CH2CH2CoCHであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表21
R6が-CH2CH2OHであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表22
R6が-CH2CH2OCH3であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表23
R6が-CH2CH2OCH2CH3であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表24
R6が-CH2CH2OCH2CH=CH2であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表25
R6が-CH2CH2OCH2CoCHであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表26
R6が-CH2CH2OCH2-シクロプロピルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表27
R6が-CH2CH2OCF3であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表28
R6が-CH2CH2OCH2CF3であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表29
R6が-CH2CH2SCH3であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表30
R6が-CH2CH2S(O)CH3であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表31
R6が-CH2CH2S(O)2CH3であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表32
R6が-CH2CH2SCH2CH3であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表33
R6が-CH2CH2S(O)CH2CH3であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表34
R6が-CH2CH2S(O)2CH2CH3であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表35
R6が-CH2CH2S(O)2CH2CH=CH2であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表36
R6が-CH2CH2S(O)2CH2CoCHであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表37
R6が-CH2CH2S(O)2CH2-シクロプロピルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表38
R6が-CH2CH2SCF3であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表39
R6が-CH2CH2S(O)CF3であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表40
R6がCH2CH2Fであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表41
R6がCH2CHF2であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表42
R6がCH2CF3であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表43
R6がCH2CH2CHF2であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表44
R6がCH2CH2CF3であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表45
R6がCH(CH3)CF3であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表46
R6がCH(CF3)2であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表47
R6がCH2CH2CH2CF3であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表48
R6がシクロプロピルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表49
R6が1-シアノ-シクロプロピルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表50
R6が1-(ピリジン-2-イル)-シクロプロピルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表51
R6が2,2-ジフルオロ-シクロプロピルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表52
R6がシクロブチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表53
R6が1-シアノ-シクロブチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表54
R6が3,3-ジフルオロシクロブチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表55
R6がシクロペンチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表56
R6が1-シアノ-シクロペンチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表57
R6がシクロヘキシルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表58
R6が1-シアノ-シクロヘキシルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表59
R6が-CH2-シクロプロピルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表60
R6が-CH2-(1-シアノ-シクロプロピル)であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表61
R6が-CH2-(1-フルオロ-シクロプロピル)であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表62
R6が-CH2-(1-クロロ-シクロプロピル)であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表63
R6が-CH2-(1-ブロモ-シクロプロピル)であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表64
R6が-CH2-(2,2-ジフルオロシクロプロピル)であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表65
R6が-CH2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表66
R6が-CH2-(2,2-ジブロモシクロプロピル)であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表67
R6が-CH2-(1-(ジフルオロメチル)-シクロプロピル)であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表68
R6が-CH2-(1-(トリフルオロメチル)-シクロプロピル)であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表69
R6が-CH2-シクロブチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表70
R6が-CH2-(1-シアノ-シクロブチル)であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表71
R6が-CH2-(1-フルオロ-シクロブチル)であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表72
R6が-CH2-(1-クロロ-シクロブチル)であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表73
R6が-CH2-(2,2-ジフルオロシクロブチル)であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表74
R6が-CH2-(3,3-ジフルオロシクロブチル)であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表75
R6が-CH2-(2,2,3,3-テトラフルオロシクロブチル)であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表76
R6が-CH2-(2,2,3,3,4,4-ヘキサフルオロシクロブチル)であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表77
R6が-CH2-シクロペンチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表78
R6が-CH2-(-1-フルオロ-シクロペンチル)であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表79
R6が-CH2-(1-クロロ-シクロペンチル)であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表80
R6が-CH2-(1-シアノ-シクロペンチル)であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表81
R6が-CH2-(2,2-ジフルオロシクロペンチル)であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表82
R6が-CH2-(3,3-ジフルオロシクロペンチル)であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表83
R6が-CH2-シクロヘキシルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表84
R6が-CH2-(1-フルオロシクロヘキシル)であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表85
R6が-CH2-(1-クロロシクロヘキシル)であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表86
R6が-CH2-(1-シアノシクロヘキシル)であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表87
R6がチエタン-3-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表88
R6が1-オキソ-チエタン-3-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表89
R6が1,1-ジオキソ-チエタン-3-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表90
R6が3-メチル-チエタン-3-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表91
R6が2,2-ジメチル-チエタン-3-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表92
R6が3-メチル-1-オキソ-チエタン-3-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表93
R6が2,2-ジメチル-1-オキソ-チエタン-3-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表94
R6が3-メチル-1,1-ジオキソ-チエタン-3-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表95
R6が2,2-ジメチル-1,1-ジオキソ-チエタン-3-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表96
R6が-CH2-チエタン-3-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表97
R6が-CH2-(1-オキソ-チエタン-3-イル)であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表98
R6が-CH2-(1,1-ジオキソ-チエタン-3-イル)であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表99
R6が-CH2-チエタン-2-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表100
R6が-CH2-(1-オキソ-チエタン-2-イル)であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表101
R6が-CH2-(1,1-ジオキソ-チエタン-2-イル)であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表102
R6がテトラヒドロチオフェン-3-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表103
R6が1-オキソ-テトラヒドロチオフェン-3-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表104
R6が1,1-ジオキソ-テトラヒドロチオフェン-3-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表105
R6がフェニルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表106
R6が2-フルオロフェニルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表107
R6がピリジン-2-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表108
R6がピリジン-3-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表109
R6がピリジン-4-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表110
R6がピリミジン-2-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表111
R6がピリミジン-4-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表112
R6がピリミジン-5-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表113
R6がピラジン-2-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表114
R6がピリダジン-3-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表115
R6がピリダジン-4-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表116
R6がピラゾール-3-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表117
R6が1-メチルピラゾール-3-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表118
R6がチアゾール-2-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表119
R6が3-メチルイソチアゾール-5-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表120
R6がオキセタン-3-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表121
R6がテトラヒドロフラン-2-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表122
R6がテトラヒドロフラン-3-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表123
R6が2-オキソテトラヒドロフラン-3-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表124
R6が1-エチル-ピロリジン-3-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表125
R6が2-オキソピロリジン-3-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表126
R6が1-メチル-2-オキソピロリジン-3-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表127
R6が1-エチル-2-オキソピロリジン-3-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表128
R6が2-オキソ-1-(2,2,2-トリフルオロエチル)-ピロリジン-3-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表129
R6が3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表130
R6が2-メチル-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表131
R6が2-エチル-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表132
R6が2-プロピル-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表133
R6が2-ブチル-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表134
R6が2-(ブタ-2-イル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表135
R6が2-(2-フルオロエチル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表136
R6が2-(2,2-ジフルオロエチル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表137
R6が2-(2,2,2-トリフルオロエチル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表138
R6が2-(3,3,3-トリフルオロプロピル)-3-オキソ-イソオキサゾリジン-4-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表139
R6が1-メチル-5-オキソ-1,2,4-トリアゾール-4-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表140
R6がアゼチジン-3-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表141
R6が1-アセチル-アゼチジン-3-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表142
R6がNH2であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表143
R6が-NH-フェニルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表144
R6が-NH-ピリジン-2-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表145
R6が-NH-ピリジン-3-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表146
R6が-NH-ピリジン-4-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表147
R6が-NH-ピリミジン-2-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表148
R6が-NH-ピリミジン-4-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表149
R6が-NH-ピリミジン-5-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表150
R6が-N(CH3)-ピリミジン-2-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表151
R6が-CH2-COOCH3であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表152
R6が-CH2-COO-CH2CH3であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表153
R6が-CH2-CONH2であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表154
R6が-CH2-CONH-CH3であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表155
R6が-CH2-CONH-CH2CH3であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表156
R6が-CH2-CONH-CH2CH2CH3であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表157
R6が-CH2-CONH-イソプロピルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表158
R6が-CH2-CONH-CH2CH2Fであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表159
R6が-CH2-CONH-CH2CHF2であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表160
R6が-CH2-CONH-CH2CF3であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表161
R6が-CH2-CONH-CH(CF3)CH3であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表162
R6が-CH2-CONH-CH(CF3)2であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表163
R6が-CH2-CONH-CH2CH2CHF2であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表164
R6が-CH2-CONH-CH2CH2CF3であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表165
R6が-CH(CH3)-CONH-CH2CF3であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表166
R6が-CH2-CONH-シクロプロピルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表167
R6が-CH2-CONH-CH2CNであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表168
R6が-CH2-CONH-CH2CH=CH2であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表169
R6が-CH2-CONH-CH2CoCHであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表170
R6が-CH2-CONH-CH2-シクロプロピルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表171
R6が-CH2-CONH-CH2-(1-シアノ-シクロプロピル)であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表172
R6が-CH2-CONH-チエタン-3-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表173
R6が-CH2-CONH-1-オキソ-チエタン-3-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表174
R6が-CH2-CONH-1,1-ジオキソ-チエタン-3-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表175
R6がベンジルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表176
R6がピリジン-2-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表177
R6がピリジン-3-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表178
R6がピリジン-4-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表179
R6が6-(トリフルオロメチル)-ピリジン-4-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表180
R6がピリミジン-2-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表181
R6がピリミジン-4-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表182
R6がピリミジン-5-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表183
R6が(4-フルオロピリミジン-2-イル)-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表184
R6が(5-フルオロピリミジン-2-イル)-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表185
R6が(4-クロロピリミジン-2-イル)-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表186
R6が(5-クロロピリミジン-2-イル)-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表187
R6が(4-ブロモピリミジン-2-イル)-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表188
R6が(5-ブロモピリミジン-2-イル)-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表189
R6が(4-メチルピリミジン-2-イル)-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表190
R6が(5-メチルピリミジン-2-イル)-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表191
R6が(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表192
R6が(4-(トリフルオロメチル)-ピリミジン-2-イル)-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表193
R6が(5-(トリフルオロメチル)-ピリミジン-2-イル)-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表194
R6が(4,6-ビス(トリフルオロメチル)-ピリミジン-2-イル)-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表195
R6が(4-メチル-6-(トリフルオロメチル)-ピリミジン-2-イル)-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表196
R6がピリダジン-3-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表197
R6がピリダジン-4-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表198
R6がピラジン-2-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表199
R6がピラゾール-3-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表200
R6が1-メチルピラゾール-3-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表201
R6が2-メチルピラゾール-3-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表202
R6がチエン-2-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表203
R6がチエン-3-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表204
R6がチアゾール-2-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表205
R6がチアゾール-4-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表206
R6がチアゾール-5-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表207
R6がイソチアゾール-3-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表208
R6がイソチアゾール-4-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表209
R6がイソチアゾール-5-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表210
R6がオキサゾール-2-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表211
R6がオキサゾール-4-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表212
R6がオキサゾール-5-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表213
R6がイソオキサゾール-3-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表214
R6がイソオキサゾール-4-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表215
R6がイソオキサゾール-5-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表216
R6が1,2,3-1H-トリアゾール-4-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表217
R6が1-メチル-1,2,3-トリアゾール-4-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表218
R6が1,2,4-1H-トリアゾール-3-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表219
R6が1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表220
R6が4-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表221
R6が1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表222
R6が1,3,4-チアジアゾール-2-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表223
R6が1,2,3,4-1H-テトラゾール-5-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表224
R6が1-メチル-1,2,3,4-テトラゾール-5-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表225
R6が1,2,3,4-2H-テトラゾール-5-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表226
R6が2-メチル-1,2,3,4-テトラゾール-5-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表227
R6がテトラヒドロフラン-2-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表228
R6がテトラヒドロフラン-3-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表229
R6が1,3-ジオキソラン-2-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表230
R6が2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)-エチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表231
R6が2-ピリジル-エタ-1-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表232
R6が(1R)-2-ピリジル-エタ-1-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表233
R6が(1S)-2-ピリジル-エタ-1-イルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表234
R6が1,3-ジオキサン-2-イル-メチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表235
R6が-CONH2であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表236
R6が-CONH-CH3であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表237
R6が-CONH-CH2CH3であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表238
R6が-CONH-シクロプロピルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表239
R6が-NHCO-NH-CH3であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表240
R6が-NHCO-NH-CH2CH3であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表241
R6が-NHCO-NH-CH2CH2CH3であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表242
R6が-NHCO-NH-CH(CH3)2であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表243
R6が-NHCO-NH-CH2CF3であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表244
R6が-NHCO-NH-CH2CHF2であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表245
R6が-NHCO-NH-CH(CH3)CF3であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表246
R6が-NHCO-NH-CH(CF3)2であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表247
R6が-NHCO-NH-CH2CNであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表248
R6が-NHCO-NH-CH2-CH=CH2であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表249
R6が-NHCO-NH-CH2-CHoCHであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表250
R6が-NHCO-NH-シクロプロピルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表251
R6が-NHCO-NH-(1-シアノシクロプロピル)であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表252
R6が-NHCO-NH-シクロブチルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表253
R6が-NHCO-NH-(1-シアノシクロブチル)であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表254
R6が-NHCO-NH-CH2-シクロプロピルであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表255
R6が-NHCO-NH-CH2-(1-シアノシクロプロピル)であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表256
R6が-CH=NOCH3であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表257
R6が-CH=NOCH2CH3であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表258
R6が-CH=NOCH2CF3であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表259
R6が-CH=NOCH2CH=CH2であり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表260
R6が-CH=NOCH2CoCHであり、R5が水素であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表261〜520
R6が表1〜260で定義される通りであり、R5がメチルであり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表521〜780
R6が表1〜260で定義される通りであり、R5がエチルであり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表781〜1040
R6が表1〜260で定義される通りであり、R5がアリルであり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表1041〜1300
R6が表1〜260で定義される通りであり、R5がプロパルギルであり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表1301〜1560
R6が表1〜260で定義される通りであり、R5が-CH2-CNであり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表1561〜1820
R6が表1〜260で定義される通りであり、R5が-CH2-OCH3であり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表1821
R5及びR6が一緒に=S(CH2CH3)2を形成し、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表1822
R5、R6及びそれらが結合する窒素原子が一緒に3-エチル-4-オキソ-イミダゾリジン-1-イルを形成し、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表1823
R5、R6及びそれらが結合する窒素原子が一緒に4-オキソ-3-(2,2,2-トリフルオロエチル)-イミダゾリジン-1-イルを形成し、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.1の化合物
表1824〜3646
R5及びR6が表1〜1823で定義される通りであり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.2の化合物
表3647〜5469
R5及びR6が表1〜1823で定義される通りであり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.3の化合物
表5470〜7292
R5及びR6が表1〜1823で定義される通りであり、及び化合物についてのR2a、R2b及びR2cの組み合わせが表Aの1行の各場合に相当する、式Ia.4の化合物
10〜60重量%の本発明による化合物I、及び5〜15重量%の湿潤剤(例えば、アルコールアルコキシレート)を水、及び/又は水溶性溶媒(例えば、アルコール)に溶解し、100重量%にする。活性物質は、水で希釈すると溶解する。
5〜25重量%の本発明による化合物I、及び1〜10重量%の分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を有機溶媒(例えば、シクロヘキサノン)に溶解し、100重量%にする。水で希釈すると分散液が得られる。
15〜70重量%の本発明による化合物I、及び5〜10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート)を水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解し、100重量%にする。水で希釈するとエマルションが得られる。
5〜40重量%の本発明による化合物I、及び1〜10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート)を20〜40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解する。この混合物を、乳化装置により水に導入して100重量%にし、均一なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。
撹拌したボールミル内で、20〜60重量%の本発明による化合物Iを、2〜10重量%の分散剤及び湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)、0.1〜2重量%の増粘剤(例えば、キサンタンガム)、及び100重量%になる水を加えて細砕すると、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると、活性物質の安定な懸濁液が得られる。FSタイプの組成物に関すると、最大40重量%の結合剤(例えば、ポリビニルアルコール)が添加される。
50〜80重量%の本発明による化合物Iを100重量%になる分散剤及び湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)を添加して微粉砕し、専用の装置(例えば、押出器、噴霧塔、流動床)により水分散性粒剤又は水溶性粒剤として調製する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
ローターステーターミル内で、50〜80重量%の本発明による化合物Iに1〜5重量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1〜3重量%の湿潤剤(例えば、アルコールエトキシレート)、及び100重量%になる固体担体(例えば、シリカゲル)を添加して粉砕する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
撹拌したボールミル内で、5〜25重量%の本発明による化合物Iを、3〜10重量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1〜5重量%の増粘剤(例えば、カルボキシメチルセルロース)、及び100重量%になる水を添加して細砕すると、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。
5〜20重量%の本発明による化合物Iを5〜30重量%の有機溶媒ブレンド(例えば、脂肪酸ジメチルアミド及びシクロヘキサノン)、10〜25重量%の界面活性剤ブレンド(例えば、アルコールエトキシレート及びアリールフェノールエトキシレート)、及び100重量%になる水に加える。この混合物を1時間撹拌すると、熱力学的に安定したマイクロエマルションを自然に生じる。
5〜50重量%の本発明による化合物I、0〜40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、2〜15重量%のアクリルモノマー(例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル酸、及びジ又はトリアクリレート)を含む油相を保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ラジカル開始剤により開始されるラジカル重合により、ポリ(メタ)アクリレートのマイクロカプセルが形成する。あるいは、5〜50重量%の本発明による化合物I、0〜40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、イソシアネートモノマー(例えば、ジフェニルメタン-4,4'-ジイソシアネート)を含む油相を保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ポリアミン(例えば、ヘキサメチレンジアミン)の添加により、ポリ尿素のマイクロカプセルが形成する。モノマーは、合計1〜10重量%になる。重量%は、CS組成物の総量に関する。
1〜10重量%の本発明による化合物Iを微粉砕し、100重量%になる固体担体(例えば、微粉砕カオリン)と一緒に十分混合する。
0.5〜30重量%の本発明による化合物Iを微粉砕し、100重量%になる固体担体(例えば、シリケート)と一緒にする。顆粒は、押出し、スプレードライ、又は流動床により得られる。
1〜50重量%の本発明による化合物Iを有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解し、100重量%にする。
M.1A カルバメート系、例えばアルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノクス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、及びトリアザメート;又は、以下の分類からのもの
M.1B 有機リン系、例えばアセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホスメチル、カデュサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ジアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピルO-(メトキシアミノチオ-ホスホリル)サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、クイナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン及びバミドチオン;
M.2. 以下のもの等のGABA作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト:
M.2A シクロジエン有機塩素化合物、例えばエンドスルファン又はクロルダン;
又は
M.2B フィプロール系(フェニルピラゾール系)、例えばエチプロール、フィプロニル、フルフィプロール、ピラフルプロール及びピリプロール;
M.3 以下の分類からのナトリウムチャネルモジュレーター
M.3A ピレスロイド系、例えばアクリナトリン、アレトリン、d-シス-トランスアレトリン、d-トランスアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン S-シクロペンテニル、バイオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロクス、イミプロトリン、メペルフルトリン、メトフルトリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン(ピレトルム)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメチルフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、及びトランスフルトリン;又は
M.3B ナトリウムチャネルモジュレーター、例えばDDT又はメトキシクロル;
M.4 以下の分類からのニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト(nAChR)
M.4A ネオニコチノイド系、例えばアクテアミプリド(acteamiprid)、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、及びチアメトキサム;又は化合物、
M.4A.1:1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-2,3,5,6,7,8-ヘキサヒドロ-9-ニトロ-(5S,8R)-5,8-エポキシ-1H-イミダゾ[1,2-a]アゼピン、又は
M.4A.2:1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ニトロ-1-[(E)-ペンチリデンアミノ]グアニジン、又は
M.4A.3:1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-7-メチル-8-ニトロ-5-プロポキシ-3,5,6,7-テトラヒドロ-2H-イミダゾ[1,2-a]ピリジン、
又は、M.4B ニコチン。
M.5 スピノシン系の分類からのニコチン性アセチルコリン受容体アロステリック活性化剤、例えばスピノサド又はスピネトラム;
M.6 アベルメクチン系及びミルベマイシン系の分類からの塩素イオンチャネル活性化剤、例えばアバメクチン、エマメクチン安息香酸、イベルメクチン、レピメクチン又はミルベメクチン;
M.7 幼若ホルモン類似物、例えば
M7A 幼若ホルモン類似体、例えばヒドロプレン、キノプレン及びメトプレン;又は、他のもの、例えばM.7B フェノキシカルブ、又はM.7C ピリプロキシフェン;
M.8 様々な非特異性(マルチサイト)の阻害剤、例えば
M.8A ハロゲン化アルキル、例えば臭化メチル及び他のハロゲン化アルキル、又は
M.8B クロロピクリン、又はM.8C フッ化スルフリル、又はM.8D ホウ砂、又はM.8E 吐酒石;
M.9 同翅目選択的摂食遮断剤、例えば
M.9B ピメトロジン、又はM.9C フロニカミド;
M.10 ダニ成長阻害剤、例えば
M.10A クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、及びジフロビダジン、又はM.10B エトキサゾール;
M.11 昆虫の中腸膜の微生物撹乱剤、例えばバチルス・チューリンギエンシス(bacillus thuringiensis)又はバチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)、及びそれらの菌が産生する殺虫性(insecticdal)タンパク質(バチルス・チューリンギエンシス亜種イスラエレンシス(bacillus thuringiensis subsp. israelensis)、バチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンギエンシス亜種アイザワイ(bacillus thuringiensis subsp. aizawai)、バチルス・チューリンギエンシス亜種クルスタキ(bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)、及びバチルス・チューリンギエンシス亜種テネブリオニス(bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)等)、又はBt作物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、及びCry34/35Ab1;
M.12 ミトコンドリアのATPシンターゼの阻害剤、例えば、
M.12A ジアフェンチウロン、又は
M.12B 有機スズ殺ダニ剤、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチンもしくはフェンブタチン酸化物、又はM.12C プロパルギット、又はM.12D テトラジホン;
M.13 プロトン勾配の撹乱による酸化的リン酸化の脱共役剤、例えばクロルフェナピル、DNOC、又はスルフルラミド;
M.14 ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネル遮断剤、ネライストキシン類似体、例えばベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、又はチオスルタップナトリウム;
M.15 キチン生合成の阻害剤タイプ0、例えばベンゾイル尿素系、例えばビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、又はトリフルムロン;
M.16 キチン生合成の阻害剤タイプ1、例えば、ブプロフェジン;
M.17 脱皮攪乱物質、双翅類(Dipteran)、例えば、シロマジン;
M.18 エクジソン受容体アゴニスト、例えばジアシルヒドラジン系、例えばメトキシフェノジド、テブフェノジド、ハロフェノジド、フフェノジド、又はクロマフェノジド;
M.19 オクトパミン受容体アゴニスト、例えば、アミトラズ;
M.20 ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤、例えば、
M.20A ヒドラメチルノン、又はM.20B アセキノシル、又はM.20C フルアクリピリム;
M.21 ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤、例えば、
M.21A METI殺ダニ剤及び殺虫剤、例えばフェナザクイン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、もしくはトルフェンピラド、又はM.21B ロテノン;
M.22 電位依存ナトリウムチャネル遮断剤、例えば
M.22A インドキサカルブ、又はM.22B メタフルミゾン;又はM.22C 1-[(E)-[2-(4-シアノフェニル)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]アミノ]-3-[4-(ジフルオロメトキシ)フェニル]尿素、
M.23 アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害剤、例えば、テトロン酸及びテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、又はスピロテトラマト;
M.24 ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤、例えば
M.24A ホスフィン、例えばリン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、もしくはリン化亜鉛、又はM.24B シアニド。
M.25 ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤、例えばベータ-ケトニトリル誘導体、例えばシエノピラフェン又はシフルメトフェン;
M.28 ジアミド系の分類からのリアノジン受容体モジュレーター、例えば、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール(rynaxypyr(登録商標))、シアントラニリプロール(cyazypyr(登録商標))、又は、フタルアミド化合物、
M.28.1:(R)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ)-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド(phthalamid)、及び
M.28.2:(S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド、又は以下の化合物
M.28.3:3-ブロモ-N-{2-ブロモ-4-クロロ-6-[(1-シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(提案されたISO名:シクラニリプロール)、又は以下の化合物
M.28.4:メチル-2-[3,5-ジブロモ-2-({[3-ブロモ-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]-1,2-ジメチルヒドラジンカルボキシレート;又はM.28.5a)〜M.28.5l)から選択される化合物
M.28.5a) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5b) N-[4-クロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5c) N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5d) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5e) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(ジフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5f) N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5g) N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-シアノ-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5h) N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5i) N-[2-(5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)-4-クロロ-6-メチル-フェニル]-5-ブロモ-2-(3-クロロ-2-ピリジル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5j) 5-クロロ-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-N-[2,4-ジクロロ-6-[(1-シアノ-1-メチル-エチル)カルバモイル]フェニル]ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5k) 5-ブロモ-N-[2,4-ジクロロ-6-(メチルカルバモイル)フェニル]-2-(3,5-ジクロロ-2-ピリジル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5l) N-[2-(tert-ブチルカルバモイル)-4-クロロ-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(フルオロメトキシ)ピラゾール-3-カルボキサミド;又は以下から選択される化合物、
M.28.6: N2-(1-シアノ-1-メチル-エチル)-N1-(2,4-ジメチルフェニル)-3-ヨード-フタルアミド、又は
M.28.7: 3-クロロ-N2-(1-シアノ-1-メチル-エチル)-N1-(2,4-ジメチルフェニル)フタルアミド、
M.UN.X. 作用様式が未知又は不確かな殺虫活性化合物、例えば、アフィドピロペン、アザジラクチン、アミドフルメット、ベンズオキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナート、氷晶石、ジコホル、フルフェネリム、フロメトキン、フルエンスルホン、フルピラジフロン、ピペロニルブトキシド、ピリダリル、ピリフルキナゾン、スルホキサフロル、ピフルブミド、又は以下の化合物
M.UN.X.1:4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド、又は以下の化合物
M.UN.X.2:4-[5-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-N-[2-オキソ-2-(2,2,2-トリフルオロエチルアミノ)エチル]ナフタレン-1-カルボキサミド、又は以下の化合物
M.UN.X.3:11-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-12-ヒドロキシ-1,4-ジオキサ-9-アザジスピロ[4.2.4.2]-テトラデカ-11-エン-10-オン、又は以下の化合物
M.UN.X.4:3-(4'-フルオロ-2,4-ジメチルビフェニル-3-イル)-4-ヒドロキシ-8-オキサ-1-アザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン、又は以下の化合物
M.UN.X.5:1-[2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル]-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン、又はバチルス・フィルムス(bacillus firmus)(Votivo、I-1582)を基にした活性物(active)、又は
M.UN.X.6: 以下の群から選択される化合物
M.UN.X.6a): (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド、
M.UN.X.6b): (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-5-フルオロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド、
M.UN.X.6c): (E/Z)-2,2,2-トリフルオロ-N-[1-[(6-フルオロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]アセトアミド、
M.UN.X.6d): (E/Z)-N-[1-[(6-ブロモ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド、
M.UN.X.6e): (E/Z)-N-[1-[1-(6-クロロ-3-ピリジル)エチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド、
M.UN.X.6f): (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2-ジフルオロ-アセトアミド、
M.UN.X.6g): (E/Z)-2-クロロ-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2-ジフルオロ-アセトアミド、
M.UN.X.6h): (E/Z)-N-[1-[(2-クロロピリミジン-5-イル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド及び
M.UN.X.6i): (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-プロパンアミド、又は以下の化合物
M.UN.X.7: 3-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-オキソ-1-(ピリミジン-5-イルメチル)ピリド[1,2-a]ピリミジン-1-イウム-2-オレート;又は、
M.UN.8: 1-[(2-クロロチアゾール-5-イル)メチル]-3-(3,5-ジクロロフェニル)-9-メチル-4-オキソ-ピリド[1,2-a]ピリミジン-1-イウム-2-オレート;又は、
M.UN.9: 8-クロロ-N-[2-クロロ-5-メトキシフェニル)スルホニル]-6-トリフルオロメチル)-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボキサミド;又は
M.UN.10: 4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(1-オキソチエタン-3-イル)ベンズアミド;又は
M.UN.11: 5-[3-[2,6-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロアリルオキシ)フェノキシ]プロポキシ]-1H-ピラゾール。
F.I 1) Qo部位における複合体III阻害剤 (例えば、ストロビルリン類(strobilurins)): アゾキシストロビン(azoxystrobin)、クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロブリン(enestroburin)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、フェノキシストロビン(fenoxystrobin)/フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム-メチル(kresoxim-methyl)、マンデストロビン(mandestrobine)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)及び2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド、ピリベンカルブ(pyribencarb)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)/クロロジンカルブ(chlorodincarb)、ファモキサドン(famoxadone)、フェンアミドン(fenamidone);
F.I 2) Qi部位における複合体III阻害剤: シアゾファミド(cyazofamid)、アミスルブロム(amisulbrom)、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル] 2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(アセトキシメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル] 2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-イソブトキシカルボニルオキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル] 2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル] 2-メチルプロパノエート; (3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-2-ピリジニル)カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-8-(フェニルメチル)-1,5-ジオキソナン-7-イル2-メチルプロパノエート;
F.I 3) 複合体II阻害剤 (例えば、カルボキサミド類(carboxamides)): ベノダニル(benodanil)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ビキサフェン(bixafen)、ボスカリド(boscalid)、カルボキシン(carboxin)、フェンフラム(fenfuram)、フルオピラム(fluopyram)、フルトラニル(flutolanil)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フラメトピル(furametpyr)、イソフェタミド(isofetamid)、イソピラザム(isopyrazam)、メプロニル(mepronil)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、セダキサン(sedaxane)、テクロフタラム(tecloftalam)、チフルザミド(thifluzamide)、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-インダン-4-イル)-1,3-ジメチル-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-2-メトキシ-1-メチル-エチル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)フェニル]-3-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-カルボキサミド;
F.I 4) 他の呼吸阻害剤(例えば、複合体I、脱共役剤): ジフルメトリム(diflumetorim)、(5,8-ジフルオロキナゾリン-4-イル)-{2-[2-フルオロ-4-(4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン; ニトロフェニル誘導体: ビナパクリル(binapacryl)、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ(dinocap)、フルアジナム(fluazinam); フェリムゾン(ferimzone); 有機金属化合物:フェンチン塩、例えば、フェンチン-アセテート(fentin-acetate)、フェンチンクロライド(fentin chloride)又はフェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide); アメトクトラジン(ametoctradin);及びシルチオファム(silthiofam);
F.II) ステロール生合成阻害剤 (SBI殺菌剤)
F.II 1) C14デメチラーゼ阻害剤 (DMI殺菌剤): トリアゾール類(triazoles): アザコナゾール(azaconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール-M(diniconazole-M)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、ウニコナゾール(uniconazole)、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタン-2-オール、1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノール、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタン-2-オール、2-[4-(4-フルオロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール; イミダゾール類(imidazoles): イマザリル(imazalil)、ペフラゾエート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizol); ピリミジン類(pyrimidines)、ピリジン類(pyridines)及びピペラジン類(piperazines): フェナリモル(fenarimol)、ヌアリモル(nuarimol)、ピリフェノックス(pyrifenox)、トリホリン(triforine)、[3-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)イソオキサゾール-4-イル]-(3-ピリジル)メタノール;
F.II 2) デルタ14-レダクターゼ阻害剤: アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、酢酸ドデモルフ(dodemorph-acetate)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、ピペラリン(piperalin)、スピロキサミン(spiroxamine);
F.II 3) 3-ケトレダクターゼ阻害剤: フェンヘキサミド(fenhexamid);
F.III) 核酸合成阻害剤
F.III 1) フェニルアミド類(phenylamides)又はアシルアミノ酸殺菌剤: ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル-M(benalaxyl-M)、キララキシル(kiralaxyl)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル-M(metalaxyl-M) (メフェノキサム(mefenoxam))、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl);
F.III 2) その他のもの: ヒメキサゾール(hymexazole)、オクチリノン(octhilinone)、オキソリン酸(oxolinic acid)、ブピリメート(bupirimate)、5-フルオロシトシン、5-フルオロ-2-(p-トリルメトキシ)ピリミジン-4-アミン、5-フルオロ-2-(4-フルオロフェニルメトキシ)ピリミジン-4-アミン;
F.IV) 細胞分裂及び細胞骨格阻害剤
F.IV 1) チューブリン阻害剤、例えば、ベンゾイミダゾール類(benzimidazoles)、チオファネート類(thiophanates): ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネート-メチル(thiophanate-methyl); チアゾロピリミジン類(triazolopyrimidines): 5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン;
F.IV 2) 他の細胞分裂阻害剤: ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、エタボキサム(ethaboxam)、ペンシクロン(pencycuron)、フルオピコリド(fluopicolide)、ゾキサミド(zoxamide)、メトラフェノン(metrafenone)、ピリオフェノン(pyriofenone);
F.V) アミノ酸及びタンパク質の合成阻害剤
F.V 1) メチオニン合成阻害剤(アニリノピリミジン類(anilino-pyrimidines)): シプロジニル(cyprodinil)、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil);
F.V 2) タンパク質合成阻害剤: ブラストサイジン-S(blasticidin-S)、カスガマイシン(kasugamycin)、カスガマイシン塩酸塩水和物(kasugamycin hydrochloride-hydrate)、ミルジオマイシン(mildiomycin)、ストレプトマイシン(streptomycin)、オキシテトラサイクリン(oxytetracyclin)、ポリオキシン(polyoxine)、バリダマイシンA(validamycin A);
F.VI) シグナル伝達阻害剤
F.VI 1) MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤: フルオロイミド(fluoroimid)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil);
F.VI 2) Gタンパク質阻害剤: キノキシフェン(quinoxyfen);
F.VII) 脂質及び膜の合成阻害剤
F.VII 1) リン脂質生合成阻害剤: エディフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ピラゾホス(pyrazophos)、イソプロチオラン(isoprothiolane);
F.VII 2) 脂質過酸化物(lipid peroxidation): ジクロラン(dicloran)、キントゼン(quintozene)、テクナゼン(tecnazene)、トルクトホス-メチル(tolclofos-methyl)、ビフェニル(biphenyl)、クロロネブ(chloroneb)、エトリジアゾール(etridiazole);
F.VII 3) リン脂質生合成及び細胞壁沈着: ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、マンジプロパミド(mandipropamid)、ピリモルフ(pyrimorph)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、バリフェナレート(valifenalate)及びN-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)エタンスルホニル)-ブタ-2-イル) カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル;
F.VII 4) 細胞膜浸透性及び脂肪酸に作用する化合物: プロパモカルブ(propamocarb)、プロパモカルブ-塩酸塩(propamocarb-hydrochlorid);
F.VII 5) 脂肪酸アミドヒドロラーゼ阻害剤: オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin);
F.VIII) 多部位作用性の阻害剤
F.VIII 1) 無機活性物質: ボルドー(Bordeaux)混合物、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄;
F.VIII 2) チオ-及びジチオカルバメート類(thio- and dithiocarbamates): ファーバム(ferbam)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メタム(metam)、メチラム(metiram)、プロピネブ(propineb)、チラム(thiram)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram);
F.VIII 3) 有機塩素化合物 (例えば、 フタルイミド類(phthalimides)、スルファミド類(sulfamides)、クロロニトリル類(chloronitriles)): アニラジン(anilazine)、クロロタロニル(chlorothalonil)、カプタホール(captafol)、キャプタン(captan)、フォルペット(folpet)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、ペンタクロロフェノール(pentachlorphenole)及びその塩、フタリド、トリルフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド;
F.VIII 4) グアニジン類(guanidines)及びその他のもの: グアニジン(guanidine)、ドジン(dodine)、ドジン遊離塩基(dodine free base)、グアザチン(guazatine)、グアザチン-アセテート(guazatine-acetate)、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジン-トリアセテート(iminoctadine-triacetate)、イミノクタジン-トリス(iminoctadine-tris)(アルベシレート(albesilate))、ジチアノン(dithianon)、2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン;
F.IX) 細胞壁合成阻害剤
F.IX 1) グルカン合成阻害剤: バリダマイシン(validamycin)、ポリオキシンB(polyoxin B);
F.IX 2) メラニン合成阻害剤: ピロキロン(pyroquilon)、トリシクラゾール(tricyclazole)、カルプロパミド(carpropamid)、ジシクロメット(dicyclomet)、フェノキサニル(fenoxanil);
F.X)植物防御誘導剤
F.X 1) アシベンゾラル-S-メチル(acibenzolar-S-methyl)、プロベナゾール(probenazole)、イソチアニル(isotianil)、チアジニル(tiadinil)、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione-calcium);
F.X 2) ホスホネート類(phosphonates): ホセチル(fosetyl)、ホセチル-アルミニウム(fosetyl-aluminum)、亜リン酸(phosphorous acid)及びその塩、4-シクロプロピル-N-(2,4-ジメトキシフェニル(dimethoxyphenyl))チアジアゾール(thiadiazole)-5-カルボキサミド;
F.XI) 作用機序不明のもの
ブロノポール(bronopol)、キノメチオネート(chinomethionat)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、ジクロメジン(diclomezine)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフェンゾコート-メチル硫酸塩(difenzoquat-methylsulfate)、ジフェニルアミン(diphenylamin)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、フルメトベル(flumetover)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルチアニル(flutianil)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニトロタール-イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、トルプロカルブ(tolprocarb)、2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-フルオロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-クロロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、オキシン銅(oxin-copper)、プロキナジド(proquinazid)、テブフロキン(tebufloquin)、テクロフタラム(tecloftalam)、トリアゾキシド(triazoxide)、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン(propylchromen)-4-オン、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニル アセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、メトキシ-酢酸 6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステル、3-[5-(4-メチルフェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン(ピリソキサゾール(pyrisoxazole))、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド、エチル(Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニル-プロパ-2-エノエート、ペンチルN-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート、2-[2-[(7,8-ジフルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]-6-フルオロ-フェニル]プロパン-2-オール、2-[2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]フェニル]プロパン-2-オール、3-(5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン、3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン、3-(4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン;
F.XII) バイオ殺有害生物剤
F.XII 1) 殺菌、殺細菌、殺ウイルス及び/又は植物防御活性剤の活性を有する微生物殺有害生物剤: アンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)、アスペルギルス・フラバス(Aspergillus flavus)、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)、B.モジャベンシス(B. mojavensis)、B.プミルス(B. pumilus)、B.シンプレクス(B. simplex)、B.ソリサルシ(B. solisalsi)、B.サブチリス(B. subtilis)、B.サブチリス変種アミロリケファシエンス(B. subtilis var. amyloliquefaciens)、カンジダ・オレフィラ(Candida oleophila)、C.サイトアナ(C. saitoana)、クラビバクター・ミシガネンシス(Clavibacter michiganensis) (バクテリオファージ(bacteriophages))、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)、クリフォネクトリア・パラシチカ(Cryphonectria parasitica)、クリプトコッカス・アルビダス(Cryptococcus albidus)、ジロホスホラ・アロペクリ(Dilophosphora alopecuri)、フザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)、クロノスタキス・ロセアF.カテヌラタ(Clonostachys rosea F. catenulate) (グリオクラディウム・カテニュレータム(Gliocladium catenulatum)ともいう)、グリオクラディウム・ロゼウム(Gliocladium roseum)、リソバクター・アンチビオチカス(Lysobacter antibioticus)、L.エンザイモゲネス(L. enzymogenes)、メチニコウィア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)、ミクロドキウム・ジメルム(Microdochium dimerum)、ミクロスフェロプシス・オクラセア(Microsphaeropsis ochracea)、ムスコドル・アルブス(Muscodor albus)、パエニバチルス・ポリミキサ(Paenibacillus polymyxa)、パントエア・バガンス(Pantoea vagans)、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)、シュードモナス属の種(Pseudomonas sp.)、シュードモナス・クロロラフィス(Pseudomonas chloraphis)、シュードザイマ・フロキュローサ(Pseudozyma flocculosa)、ピキア・アノマーラ(Pichia anomala)、ピシウム・オリガンドラム(Pythium oligandrum)、スフェロデス・ミコパラシチカ(Sphaerodes mycoparasitica)、ストレプトマイセス・グリセオビリディス(Streptomyces griseoviridis)、S.リディカス(S. lydicus)、S.ビオラセウスニガー(S. violaceusniger)、タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)、トリコデルマ・アスペレラム(Trichoderma asperellum)、T.アトロビリデ(T. atroviride)、T.フェルティレ(T. fertile)、T.ガムシー(T. gamsii)、T.ハルマツム(T. harmatum)、T.ハルジアナム(T. harzianum); T.ハルジアナム(T. harzianum)及びT.ビリデ(T. viride)の混合物; T.ポリスポラム(T. polysporum)及びT.ハルジアナム(T. harzianum)の混合物; T.ストロマチカム(T. stromaticum)、T.ビレンス(T. virens) (グリオクラディアム・ビレンス(Gliocladium virens)ともいう)、T.ビリデ(T. viride)、ティフラ・ファコリーザ(Typhula phacorrhiza)、ウロクラディウム・オウデマンシ(Ulocladium oudemansii)、バーティシリウム・ダーリエ(Verticillium dahlia)、ズッキーニ黄色モザイクウイルス(zucchini yellow mosaic virus) (非毒性株);
F.XII 2) 殺菌、殺細菌、殺ウイルス及び/又は植物防御活性剤の活性を有する生化学殺有害生物剤: キトサン(chitosan) (加水分解物(hydrolysate))、ハーピンタンパク質(harpin protein)、ラミナリン(laminarin)、メンハーデン(Menhaden)魚油、ナタマイシン(natamycin)、プラムポックスウイルスコートタンパク質(Plum pox virus coat protein)、重炭酸カリウム又は重炭酸ナトリウム、オオイタドリ(Reynoutria sachlinensis)抽出物、サリチル酸、ティーツリーオイル(tea tree oil);
1474006012806_0.html
を参照)。
St-Joseph-du-Lac、Quebec、Canada、1993年; Mycologia 94(2)、297-301、2002)、Hondurasのシナモンの木(cinnamon tree)の樹皮から最初に単離されたムスコドル・アルブス(Muscodor albus)QST 20799(例えば、AgraQuest、USA製の開発製品Muscudor(商標)又はQRD300)、ニーム油(Neem oil)(例えば、Certis LLC、USA製のTRILOGY(登録商標)、TRIACT(登録商標)70 EC)、ノムラエア・リレイ(Nomuraea rileyi)株SA86101、GU87401、SR86151、CG128及びVA9101、ペキロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)FE 9901(例えば、Natural Industries、Inc.、USA製のNO FLY(商標))、P.リアシヌス(P. lilacinus)251(例えば、Prophyta、Germany製のBioAct(登録商標)/MeloCon(登録商標); Crop Protection 27、352-361、2008; Philippinesの感染線虫の卵から最初に単離された)、P.リアシヌス(P. lilacinus)DSM 15169(例えば、Live Systems Technology S.A.、Colombia製のNEMATA(登録商標)SC)、P.リアシヌス(P. lilacinus)BCP2(NRRL 50756; 例えば、Becker Underwood BioAg SA Ltd、South Africa製のPL GOLD)、パエニバシルス・アルベイ(Paenibacillus alvei)NAS6G6の混合物(NRRL B-50755)、パントエア・バガンス(Pantoea vagans) (以前は、アグロメランス(agglomerans))C9-1(1994年にリンゴの茎の組織から最初に単離された; NuFrams America Inc.、USA製のBlightBan C9-1(登録商標)、リンゴの火傷病(fire blight)の防除用; J. Bacteriol. 192(24) 6486-6487、2010)、パスツリア属の種(Pasteuria spp.)ATCC PTA-9643(WO 2010/085795)、パスツリア属の種(Pasteuria spp.)ATCC SD-5832(WO 2012/064527)、P.ニシザワ(P. nishizawae)(WO 2010/80169)、P.ペネトランス(P. penetrans)(US 5,248,500)、P.ラモス(P. ramose)(WO 2010/80619)、P.トルネア(P. thornea)(WO 2010/80169)、P.ウスガ(P. usage)(WO 2010/80169)、ペニシリウム・ビライア(Penicillium bilaiae)(例えば、Novozymes Biologicals BioAg Group、Canada製のJump Start(登録商標)、Albertaの南方の土壌から最初に単離された; Fertilizer Res. 39、97-103、1994)、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)(例えば、Verdera Oy、Finland製のRotStop(登録商標))、ピキア・アノマーラ(Pichia anomala)WRL-076(NRRL Y-30842; US 8,206,972)、重炭酸カリウム(例えば、Staehler SA、Switzerland製のAmicarb(登録商標))、ケイ酸カリウム(potassium silicate)(例えば、Certis LLC、USA製のSil-MATRIX(商標))、シュードザイマ・フロキュローサ(Pseudozyma flocculosa)PF-A22 UL(例えば、Plant Products Co. Ltd.、Canada製のSporodex(登録商標))、シュードモナス属の種(Pseudomonas sp.)DSM 13134(WO 2001/40441、例えば、Sourcon Padena GmbH & Co. KG、Hechinger Str. 262、72072 Tuebingen、Germany製のPRORADIX)、P.クロラフィス(P. chloraphis)MA 342(例えば、BioAgri AB、Uppsala、Sweden製のCERALL又はCEDEMON)、P.フルオレセンス(P. fluorescens)CL 145A(例えば、Marrone BioInnovations、Davis、CA、USA製のZEQUANOX; J. Invertebr. Pathol. 113(1):104-14、2013)、ピシウム・オリガンドラム(Pythium oligandrum)DV 74(ATCC 38472; 例えば、Remeslo SSRO、Biopreparaty、Czech Rep. and GOWAN、USA製のPOLYVERSUM(登録商標); US 2013/0035230)、オオイタドリ(Reynoutria sachlinensis)抽出物(例えば、Marrone BioInnovations、Davis、CA、USA製のREGALIA(登録商標)SC)、リゾビウム・レグミノサルム次亜種ファセオリ(Rhizobium leguminosarum bv. phaseolii)(例えば、Becker Underwood、USA製のRHIZO-STICK)、R.L.トリホリイ(R. L. trifolii)RP113-7(例えば、Becker Underwood、USA製のDORMAL; Appl. Environ. Microbiol. 44(5)、1096-1101)、R.l.次亜種ビシアエ(R. l. bv. viciae)P1NP3Cst(1435ともいう; New Phytol 179(1)、224-235、2008; 例えば、Becker Underwood、USA製のNODULATOR PL Peat Granule;又はBecker Underwood、Canada製のNODULATOR XL PL b)、R.l.次亜種ビシアエ(R. l. bv. viciae)SU303(例えば、Becker Underwood、Australia製のNODULAID Group E)、R.l.次亜種ビシアエ(R. l. bv. viciae)WSM1455(例えば、Becker Underwood、Australia製のNODULAID Group F)、R.トロピシ(R. tropici)SEMIA 4080(PRF 81と同等; Soil Biology & Biochemistry 39、867-876、2007)、シノリゾビウム・メリロチ(Sinorhizobium meliloti)MSDJ0848(INRA、France)株2011又はRCR2011ともいう(Mol Gen Genomics (2004) 272: 1-17; 例えば、Becker Underwood、USA製のDORMAL ALFALFA; Novozymes Biologicals BioAg Group、Canada製のNITRAGIN(登録商標)Gold)、スフェロデス・ミコパラシチカ(Sphaerodes mycoparasitica)IDAC 301008-01(WO 2011/022809)、ステイネルネマ・カルポカプサ(Steinernema carpocapsae)(例えば、Becker Underwood Ltd.、UK製のMILLENIUM(登録商標))、S.フェルチア(S. feltiae)(BioWorks、Inc.、USA製のNEMASHIELD(登録商標); Becker Underwood Ltd.、UK製のNEMASYS(登録商標))、S.クラウッセイ(S. kraussei)L137(Becker Underwood Ltd.、UK製のNEMASYS(登録商標)L)、ストレプトマイセス・グリセオビリディス(Streptomyces griseoviridis)K61(例えば、Verdera Oy、Espoo、Finland製のMYCOSTOP(登録商標); Crop Protection 25、468-475、2006)、S.リディカス(S. lydicus)WYEC 108(例えば、Natural Industries、Inc.、USA製のActinovate(登録商標)、US 5,403,584)、S.ビオラセウスニガー(S. violaceusniger)YCED-9(例えば、Natural Industries、Inc.、USA製のDT-9(登録商標)、US 5,968,503)、タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)V117b(例えば、Prophyta、Germany製のPROTUS(登録商標))、トリコデルマ・アスペレラム(Trichoderma asperellum)SKT-1(例えば、Kumiai Chemical Industry Co.、Ltd.、Japan製のECO-HOPE(登録商標))、T.アスペレルム(T. asperellum)ICC 012(例えば、Isagro NC、USA製のTENET WP、REMDIER WP、BIOTEN WP、AgraQuest、USA製のBIO-TAM)、T.アトロビリデ(T. atroviride)LC52(例えば、Agrimm Technologies Ltd、NZ製のSENTINEL(登録商標))、T.アトロビリデ(T. atroviride)CNCM I-1237(例えば、Agrauxine S.A.、France製のEsquive WG、例えば、蔓植物及び植物の根の剪定傷の病害の病原体に対して)、T.フェルティレ(T. fertile)JM41R(NRRL 50759; 例えば、Becker Underwood Bio Ag SA Ltd、South Africa製のRICHPLUS(商標))、T.ガムシー(T. gamsii)ICC 080(例えば、Isagro NC、USA製のTENET WP、REMDIER WP、BIOTEN WP、AgraQuest、USA製のBIO-TAM)、T.ハルジアナム(T. harzianum)T-22(例えば、PLANTSHIELD(登録商標)Firma BioWorks Inc.、USA)、T.ハルジアナム(T. harzianum)TH 35(例えば、Mycontrol Ltd.、Israel製のROOT PRO(登録商標))、T.ハルジアナム(T. harzianum)T-39(例えば、Mycontrol Ltd.、Israel及びMakhteshim Ltd.、Israel製のTRICHODEX(登録商標)及びTRICHODERMA 2000(登録商標))、T.ハルジアナム(T. harzianum)及びT.ビリデ(T. viride)(例えば、Agrimm Technologies Ltd、NZ製のTRICHOPEL)、T.ハルジアナム(T. harzianum)ICC012及びT.ビリデ(T. viride)ICC080(例えば、Isagro Ricerca、Italy製のREMEDIER(登録商標)WP)、T.ポリスポラム(T. polysporum)及びT.ハルジアナム(T. harzianum)(例えば、BINAB Bio-Innovation AB、Sweden製のBINAB(登録商標))、T.ストロマチカム(T. stromaticum)(例えば、C.E.P.L.A.C.、Brazil製のTRICOVAB(登録商標))、T.ビレンス(T. virens)GL-21(グリオクラディアム・ビレンス(Gliocladium virens)ともいう)(例えば、Certis LLC、USA製のSOILGARD(登録商標))、T.ビリデ(T. viride)(例えば、Ecosense Labs. (India) Pvt. Ltd.、Indien製のTRIECO(登録商標)、T. Stanes & Co. Ltd.、Indien製のBIO-CURE(登録商標)F)、T.ビリデ(T. viride)TV1(例えば、Agribiotec srl、Italy製のT.ビリデ(T. viride)TV1)及びウロクラディウム・オウデマンシ(Ulocladium oudemansii)HRU3(例えば、Botry-Zen Ltd、NZ製のBOTRY-ZEN(登録商標))。
A 水溶性濃縮剤(SL、LS)
D エマルション剤(EW、EO、ES)
E 懸濁剤(SC、OD、FS)
F 水分散性粒剤及び水溶性粒剤(WG、SG)
G 水分散性散剤及び水溶性散剤(WP、SP、WS)
H ゲル剤(GF)
I 散粉性散剤(DP、DS)
ノミ(隠翅目(Siphonaptera))、例えばネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、及びヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、
ゴキブリ(ゴキブリ目(Blattaria)-ブラトデア(Blattodea))、例えばチャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナエ(Blattella asahinae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuligginosa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、及びトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、
ハエ、蚊(双翅目(Diptera))、例えばネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、ガンビエハマダラカ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(Calliphora vicina)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラクス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、アメリカオビキンバエ(Cochliomyia hominivorax)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、アカイエカ(Culex pipiens)、クレクス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ヒトヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、グロシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロシナ・フスシペス(Glossina fuscipes)、グロシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属の種(Mansonia spp.)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、フェレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コロムビアエ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ジスコロル(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスツム(Prosimulium mixtum)、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga spp.)、シムリウム・ビタツム(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、及びタバヌス・シミリス(Tabanus similis)、
シラミ(シラミ目(Phthiraptera))、例えばアタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)及びケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)。
アクチネジダ(Actinedida)(ケダニ亜目(Prostigmata))及びアカリジダ(Acaridida)(コナダニ亜目(Astigmata))、例えばアカラピス属の種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属の種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属の種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属の種(Myobia spp.)、プソレルガテス属の種(Psorergates spp.)、デモデクス属の種(Demodex spp.)、トロムビクラ属の種(Trombicula spp.)、リストロホルス属の種(Listrophorus spp.)、アカルス属の種(Acarus spp.)、チロファグス属の種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属の種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属の種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属の種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属の種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属の種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属の種(Otodectes spp.)、サルコプテス属の種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属の種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属の種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属の種(Cytodites spp.)、及びラミノシオプテス属の種(Laminosioptes spp)、
バグ(ヘテロプテリダ(Heteropterida)):トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、レジュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、ロドニウス属の種(Rhodnius ssp.)、パンストロンギルス属の種(Panstrongylus ssp.)及びアリルス・クリタツス(Arilus critatus)、
アノプルリダ(Anoplurida)、例えばハエマトピヌス属の種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属の種(Linognathus spp.)、ペジクルス属の種(Pediculus spp.)、フチルス属の種(Phtirus spp.)、及びソレノポテス属の種(Solenopotes spp)、
マロファギダ(Mallophagida)(アルンブリセリナ亜目(suborder Arnblycerina)及びイスクノセリナ亜目(suborder Ischnocerina))、例えばトリメノポン属の種(Trimenopon spp.)、メノポン属の種(Menopon spp.)、トリノトン属の種(Trinoton spp.)、ボビコラ属の種(Bovicola spp.)、ウエルネキエラ属の種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属の種(Lepikentron spp.)、トリコデクテス属の種(Trichodectes spp.)、及びフェリコラ属の種(Felicola spp)、
線形動物門線虫(Roundworms Nematoda):
ワイプワーム(Wipeworms)及びトリチノーシス(Trichinosis)(トリコシリンギダ(Trichosyringida))、例えばトリキネリダエ(Trichinellidae)(トリチネラ属の種(Trichinella spp.))、(トリクリダエ(Trichuridae))トリクリス属の種(Trichuris spp.)、カピラリア属の種(Capillaria spp)、
ラブジチダ目(Rhabditida)、例えばラブジチス属の種(Rhabditis spp)、ストロンギロイデス属の種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス属の種(Helicephalobus spp)、
ストロンギリダ亜目(Strongylida)、例えばストロンギルス属の種(Strongylus spp.)、アンシロストマ属の種(Ancylostoma spp.)、ネカトル・アメリカヌス(Necator americanus)、ブノストムム属の種(Bunostomum spp.)(鉤虫(Hookworm))、トリコストロンギルス属の種(Trichostrongylus spp.)、捻転胃虫(Haemonchus contortus)、オステルタギア属の種(Ostertagia spp.)、コオペリア属の種(Cooperia spp.)、ネマトジルス属の種(Nematodirus spp.)、ジクチオカウルス属の種(Dictyocaulus spp.)、シアトストマ属の種(Cyathostoma spp.)、エソファゴストムム属の種(Oesophagostomum spp.)、ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus)、オルラヌス属の種(Ollulanus spp.)、カベルチア属の種(Chabertia spp.)、ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus)、シンガムス・トラケア(Syngamus trachea)、アンシロストマ属の種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属の種(Uncinaria spp.)、グロボセファルス属の種(Globocephalus spp.)、ネカトル属の種(Necator spp.)、メタストロンギルス属の種(Metastrongylus spp.)、ムエルレリウス・カピラリス(Muellerius capillaris)、プロトストロンギルス属の種(Protostrongylus spp.)、アンギオストロンギルス属の種(Angiostrongylus spp.)、パレラフォストロンギルス属の種(Parelaphostrongylus spp.)、アレウロストロンギルス・アブストルスス(Aleurostrongylus abstrusus)、及びジオクトフィマ・レナレ(Dioctophyma renale)、
腸管内線虫(Intestinal roundworm)(回虫目(Ascaridida))、例えばアスカリス・ルムブリコイデス(Ascaris lumbricoides)、ブタ回虫(Ascaris suum)、アスカリジア・ガリ(Ascaridia galli)、パラスカリス・エクオルム(Parascaris equorum)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)(線虫(Threadworm))、トキソカラ・カニス(Toxocara canis)、トキサスカリス・レオニン(Toxascaris leonine)、スクルジャビネマ属の種(Skrjabinema spp.)、及びオキシウリス・エキ(Oxyuris equi)、
カマラニダ(Camallanida)、例えばドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)(ギニア虫(guinea worm))
センビセンチュウ目(Spirurida)、例えばテラジア属の種(Thelazia spp.)、ウケレリア属の種(Wuchereria spp.)、ブルギア属の種(Brugia spp.)、オンコセルカ属の種(Onchocerca spp.)、ジロフィラリ属の種(Dirofilari spp.a)、ジペタロネマ属の種(Dipetalonema spp.)、セタリア属の種(Setaria spp.)、エレオフォラ属の種(Elaeophora spp.)、スピロセルカ・ルピ(Spirocerca lupi)、及びハブロネマ属の種(Habronema spp.)、
鉤頭虫(Thorny headed worm)(鉤頭動物門(Acanthocephala))、例えばアカントセファルス属の種(Acanthocephalus spp.)、マクラカントリンクス・ヒルジナセウス(Macracanthorhynchus hirudinaceus)及びオンシコラ属の種(Oncicola spp)、
プラナリア(Planarians)(プラテルミンテス(Plathelminthes)):
吸虫(Flukes)(吸虫綱(Trematoda))、例えばファシオラ属の種(Faciola spp.)、ファシオロイデス・マグナ(Fascioloides magna)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、ジクロコエリウム属の種(Dicrocoelium spp.)、ファシオロプシス・ブスキ(Fasciolopsis buski)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、住血吸虫属の種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属の種(Trichobilharzia spp.)、アラリア・アラタ(Alaria alata)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、及びナノシエテス属の種(Nanocyetes spp)、
セルコメロモルファ(Cercomeromorpha)、特に条虫綱(Cestoda)(条虫(Tapeworms))、例えばジフィロボトリウム属の種(Diphyllobothrium spp.)、テニア属の種(Tenia spp.)、エキノコックス属の種(Echinococcus spp.)、ジピリジウム・カニヌム(Dipylidium caninum)、ムルチセプス属の種(Multiceps spp.)、ヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp.)、メソセストイデス属の種(Mesocestoides spp.)、バンピロレピス属の種(Vampirolepis spp.)、モニエジア属の種(Moniezia spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、シロメトラ属の種(Sirometra spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、及びヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp)。
化合物は、例えば連結型高速液体クロマトグラフィー/質量分析法(HPLC/MS)、1H-NMR及び/又はそれらの融点により特徴づけることができる。
方法A: 分析UPLCカラム: Phenomenex Kinetex 1.7 μm XB-C18 100A; 50×2.1 mm、Phenomenex、ドイツ製。溶出:アセトニトリル+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)/水+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)、5:95〜100:0の割合、1.5分間、60℃。流速:0.8mL/分〜1mL/分、1.5分間。MS-法: ESIポジティブ。
化合物実施例1-1〜1-138は、式C.1の化合物に対応する:
N-(シクロプロピルメチル)-7-[5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]インダン-4-カルボキサミド
(化合物実施例1-3;R2a及びR2cは、Clであり、R2bは、Fであり、及び-Yは、-NHCH2-シクロプロピルである、式C.1の化合物)
(7-アセチルインダン-4-イル)トリフルオロメタンスルホネート(40g)のメタノール(357mL)中溶液に、Na2CO3(27.5g)及び[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)(Pd(dppf)Cl2、9.5g)を加えた。溶液に一酸化炭素(50Psi)で圧力を掛け、50℃で5時間加熱した。次いで、混合物をろ過し、ろ過物を濃縮した。残渣をCH2Cl2に溶解し、ブラインで洗浄し、乾燥(Na2SO4)、濾過及び濃縮して残渣を取得し、該残渣をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー(石油エーテル/酢酸エチル)により精製し、生成物を得た(18.3g、64%)。
1H NMR (400 MHz、CDCl3):δ 7.9 (d、1H)、7.7 (d、1H)、4.0 (s、3H)、3.3-3.2 (m、4H)、2.6 (s、3H)、2.1 (m、2H)。
工程1の生成物(12g)及び1-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-2,2,2-トリフルオロ-エタノン(28.7g、CAS 1190865-44-1)のDCE(100mL)中溶液に、K2CO3(7.6g)及びトリエチルアミン(7.6mL)を加えた。反応物を一晩還流させて撹拌した。次いで、混合物を室温まで冷却し、濾過及び濃縮して残渣を取得し、該残渣をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー(石油エーテル/酢酸エチル)により精製し、生成物を得た(18.75g、74%)。
1H NMR (400 MHz、CDCl3):δ 7.8 (m、1H)、7.5 (m、1H)、7.3 (m、1H)、7.2 (m、2H)、3.9 (s、3H)、3.2 (m、2H)、3.1 (m、2H)、2.0 (m、2H)。
工程2の生成物(10g)のTHF(167mL)中溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩(3g)を加え、続いてNaOH(3.5g)の水(83mL)中溶液を滴下させて添加した。反応物を一晩室温で撹拌し、そして濃縮した。残渣を酢酸エチル中に回収し、及び有機層を水(3回)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)、濾過及び濃縮して残渣を取得し、該残渣をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー(石油エーテル/酢酸エチル)により精製し、生成物を得た(6g、58%)。
1H NMR (400 MHz、MeOH-d4): δ 7.9 (d、1H)、7.8 (m、2H)、7.4 (d、1H)、4.3 (d、1H)、4.1 (d、1H)、 3.9 (s、3H)、3.3 (m、2H)、3.2 (m、2H)、2.1 (m、2H)。
0℃で、THF(45mL)中の工程4の生成物(4.5g)をLiOH(0.45g)の水(5mL)中溶液で処理し、混合物を室温で5時間撹拌した。次いで、さらなるLiOH(0.2g)を加え、反応物を一晩室温で撹拌した。その後、10%HCl水溶液を加えて反応物のpHをpH3〜4に調整した。有機層をCH2Cl2で希釈し、水(2回)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)、濾過及び濃縮した。得られた残渣を研和(trituration)(ヘキサン)により精製し、生成物を得た(3.35g、77%)。
1H NMR (400 MHz、d6-DMSO): δ 13.0 (s、1H)、7.9-7.8 (m、3H)、7.6-7.5 (m、1H)、4.4-4.3 (m、2H)、3.3-3.2 (m、2H)、3.2-3.0 (m、2H)、2.1-1.9 (m、2H)。
工程5の生成物(0.23g)、シクロプロピルメチルアミン(0.04g)及びPyBroP(0.28g)のCH2Cl2(15mL)中溶液に、室温で、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(0.26g)を加えた。反応物を一晩室温で撹拌した。次いで、反応物をCH2Cl2で希釈し、水(2回)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)、ろ過及び濃縮して残渣を取得し、該残渣をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、生成物を得た(0.21g、82%)。
1H NMR (400 MHz、CDCl3): δ 7.6 (m、2H)、7.5 (m、1H)、7.2 (m、1H)、6.0 (s、1H)、4.2 (d、1H)、3.8 (d、1H)、3.4-3.3 (m、2H)、3.3-3.1 (m、4H)、2.2-2.1 (m、2H)、1.1-1.0 (m、1H)、0.6-0.5 (m、2H)、0.3-0.2 (m、2H)。
化合物実施例2-1〜2-24は、式C.2の化合物に対応する
7-[3-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-3-(トリフルオロメチル)-2,4-ジヒドロピロール-5-イル]-N-(1,1-ジオキソチエタン-3-イル)インダン-4-カルボキサミド
(化合物実施例2-3;R2a及びR2cがClであり、R2bがFであり、及び-Yが-NH-(1,1,-ジオキソ-チエタン-3-イル)である、式C.2の化合物)
メチル7-[(3-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]インダン-4-カルボキシレート(すなわち、合成実施例S.1、工程2の生成物、10g)のCH3CN(400mL)中溶液に、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン(「DBU」、16.6g)及びCH3NO2(6g)を室温で加えた。混合物を20分間撹拌し、次いで、pH6に1M HCl水溶液で調整した。水性相を酢酸エチル(3回、150mL)で抽出した。有機層を混ぜ合わせ、濃縮し、得られた残渣をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー(石油エーテル/酢酸エチル)により精製し、生成物を得た(6g、52%)。
1H NMR (400 MHz、CDCl3): δ 7.89 (d、1H)、7.66 (d、1H)、7.21-7.19 (m、2H)、5.52 (d、1H)、5.39 (d、1H)、4.04 (d、1H)、3.91-3.87 (m、4H)、3.25-3.15 (m、2H)、3.06-2.99 (m、2H)、2.1-1.9 (m、2H)。
工程2の生成物(6g)のCH3OH(100mL)中溶液に、酢酸(100mL)及び鉄粉(1.9g)を加えた。混合物を一晩70℃で撹拌し、次いで濃縮した。水(20mL)を加え、水性相を酢酸エチル(3回、100mL)で抽出した。混ぜ合わせた有機層を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー(石油エーテル/酢酸エチル)により精製して生成物を得た(3.1g、56%)。
1H NMR (400 MHz、CDCl3): δ 7.90 (d、1H)、7.47 (d、1H)、7.35-7.30 (m、2H)、4.94 (d、1H)、4.47 (d、1H)、3.93 (s、3H)、3.81 (d、1H)、3.49 (d、1H)、3.35-3.25 (m、2H)、3.25-3.20 (m、2H)、2.15-1.06 (m、2H)。
0℃で、THF(25mL)中の工程2の生成物(1.66g)を、LiOH(0.17g)の水(10mL)中溶液で処理し、混合物を一晩室温で撹拌した。次いで、さらなるLiOH(0.1g)を加え、反応物を30℃で4時間撹拌した。10%HCl水溶液を加えて反応物のpHをpH3〜4に調整した。さらなる水を加え、水性相をCH2Cl2(3回)で抽出した。混ぜ合わせた有機層を乾燥(Na2SO4)、ろ過及び濃縮した。得られた残渣を研和(trituration)(ヘキサン)により精製し、生成物を得た(1.0g、62%)。
1H NMR (400 MHz、d6-DMSO): δ 13.0 (s、1H)、7.9-7.75 (m、3H)、7.75-7.6 (m、1H)、4.9 (d、1H)、4.45 (d、1H)、3.9-3.7 (m、2H)、3.3-3.1 (m、2H)、2.1-1.9 (m、2H)。
工程3の生成物(0.2g)、1,1-ジオキソチエタン-3-アミン塩酸塩(0.08g)及びPyBroP(0.24g)のCH2Cl2(20mL)中溶液に、室温で、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(0.22g)を加えた。反応物を一晩室温で撹拌した。次いで、反応物をCH2Cl2で希釈し、水(2回)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)、ろ過及び濃縮して残渣を取得し、該残渣をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、生成物を得た(0.15g、55%)。
1H NMR (400 MHz、CDCl3): δ 7.5 (m、2H)、7.35 (m、2H)、7.2 (m、1H)、6.7 (d、1H)、5.0-4.85 (m、2H)、4.7-4.6 (m、2H)、4.45 (d、1H)、4.1-4.0 (m、2H)、3.8 (d、1H)、3.4 (d、1H)、3.3-3.1 (m、4H)、2.2-2.1 (m、2H)。
化合物実施例3-1〜3-13は、式C.3の化合物に対応する
8-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)テトラリン-5-カルボキサミド
(化合物実施例3-5;R2a及びR2cがClであり、R2bがHであり、及び-YがNHCH2CF3である、式C.3の化合物)
テトラリン-5-オール(32g)及びK2CO3(64g)のアセトン(600mL)中混合物に、(CH3)2SO4(60g)を加え、混合物を15時間還流させて撹拌した。次いで、混合物をろ過及び濃縮した。粗生成物をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー(石油エーテル/酢酸エチル)により精製し、生成物を得た(34g、88%)。
1H NMR (400 MHz、CDCl3): δ 7.12 (m、1H)、6.81-6.70 (m、2H)、3.86 (s、3H)、2.81 (m、2H)、2.71 (m、2H)、1.91-1.77 (m、4H)。
0℃で、塩化アセチル(「AcCl」、16g)を、工程1の生成物(25g)及びAlCl3(28g)のDCE(300mL)中混合物に滴下して加えた。反応物を25℃で10時間撹拌し、次いで、氷水(200mL)に注いだ。水性相をCH2Cl2(3回、300mL)で抽出し、混ぜ合わせた有機層を乾燥(Na2SO4)、ろ過及び濃縮して粗生成物(27g)を取得し、該粗成生物を、さらなる精製を何ら行わずに、次の工程において用いた。
1H NMR (400 MHz、CDCl3): δ 7.64 (d、1H)、6.71 (d、1H)、3.89 (s、3H)、3.10-3.00 (m、2H)、2.68 (m、2H)、2.56 (s、3H)、1.83-1.68 (m、4H)。
DCE(1.5L)中の工程2の粗生成物(30g)をAlCl3(30g)で処理し、混合物を一晩100℃で撹拌した。次いで、溶液を氷水(500mL)中に注ぎ、CH2Cl2で抽出した。混ぜ合わせた有機層を乾燥(Na2SO4)、ろ過及び濃縮して残渣を取得し、該残渣をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー(石油エーテル/酢酸エチル)により精製し、生成物を得た(15g、50%)。
1H NMR (400 MHz、CDCl3): δ 7.56 (d、1H)、6.69 (d、1H)、3.06 (m、2H)、2.68 (m、2H)、2.56 (s、3H)、1.87-1.80 (m、2H)、1.80-1.72 (m、2H)。
CH2Cl2(500mL)中の工程3の生成物(15g)及びEt3N(20g)に、0℃で、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(「Tf2O」、33g)を加えた。混合物を0℃で30分間撹拌した。次いで、溶液を氷水(500mL)に注ぎ、CH2Cl2で抽出した。混ぜ合わせた有機層を乾燥(Na2SO4)、ろ過及び濃縮して残渣を取得し、該残渣をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー(石油エーテル/酢酸エチル)により精製し、生成物を得た(25g、95%)。
1H NMR (400 MHz、CDCl3): δ 7.55-7.46 (m、1H)、7.18 (m、1H)、3.03-2.95 (m、2H)、2.84 (m、2H)、2.58 (s、3H)、1.91-1.79 (m、4H)。
工程4の生成物(25g)のメタノール(500mL)中溶液に、Na2CO3(30g)及び[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)(Pd(dppf)Cl2、3g)を加えた。溶液に一酸化炭素(50Psi)で圧力を掛け、50℃で一晩加熱した。次いで、混合物をろ過し、ろ過物を濃縮した。残渣をCH2Cl2中に溶解させ、水で洗浄し、乾燥(Na2SO4)、ろ過及び濃縮して残渣を取得し、該残渣をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー(石油エーテル/酢酸エチル)により精製し、生成物を得た(15g、65%)。
1H NMR (400 MHz、CDCl3): δ 7.63 (d、1H)、7.34 (d、1H)、3.89 (s、3H)、3.04 (m、2H)、2.92 (m、2H)、2.57 (s、3H)、1.77 (m、4H)。
工程5の生成物(10g)及び1-(3,5-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-エタノン(15.7g、CAS 130336-16-2)のDCE(100mL)中溶液に、K2CO3(5.9g)及びEt3N(10mL)を加えた。反応物を16時間、100℃で撹拌した。次いで、混合物をろ過及び濃縮して残渣を取得し、該残渣をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー(石油エーテル/酢酸エチル)により精製し、生成物を得た(17g、86%)。
1H NMR (400 MHz、CDCl3): δ 7.66 (d、1H)、7.38 (s、2H)、7.34 (d、1H)、7.11 (m、2H)、4.01 (s、3H)、3.11-3.03 (m、2H)、2.88 (m、2H)、1.87-1.77 (m、4H)。
工程2の生成物(17g)のDCE(500mL)中溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩(5.3g)及びテトラブチルアンモニウムブロミド(「TBAB」、6.2g)を加え、続いて、NaOH(6.1g)の水(70mL)中溶液を滴下して添加した。反応物を12時間、25℃で撹拌した。有機層を水(3回、100mL)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)、ろ過及び濃縮して残渣を取得し、該残渣をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー(石油エーテル/酢酸エチル)により精製し、生成物を得た(12g、67%)。
1H NMR (400 MHz、CDCl3): δ 7.64 (d、1H)、7.51 (s、2H)、7.45 (s、1H)、7.18 (d、1H)、4.09 (d、2H)、3.90 (s、3H)、3.73 (d、1H)、3.08 (m、2H)、2.94 (m、2H)、1.86-1.72 (m、4H)。
THF(100mL)中の工程7の生成物(12g)をLiOH(3g)の水(30mL)中溶液で処理し、混合物を室温で12時間及び80℃で5時間撹拌した。次いで、反応物のpHを1M HCl水溶液を用いてpH3に調整した。水性相をメチル-tert-ブチルエーテル(「MTBE」、3回、100mL)で抽出した。有機層を混ぜ合わせ、乾燥(Na2SO4)、ろ過、及び濃縮して生成物を得た(10g、88%)。
1H NMR (400 MHz、CDCl3): δ 7.87 (d、1H)、7.65 (s、2H)、7.50 (s、1H)、7.23 (d、1H)、4.11 (d、1H)、3.74 (d、1H)、3.19 (m、2H)、2.97 (m、2H)、1.82-1.81 (m、4H)。
工程8の生成物(0.3g)、2,2,2-トリフルオロエチルアミン(0.08g)及びPyBroP(0.37g)のCH2Cl2(10mL)中溶液に、室温で、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(0.27g)を加えた。反応物を一晩室温で撹拌した。次いで、反応物を濃縮して残渣を取得し、該残渣をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、生成物を得た(0.19g、52%)。
1H NMR (400 MHz、CDCl3): δ 7.55 (s、2H)、7.45 (s、1H)、7.2 (d、1H)、7.1 (d、1H)、6.0 (m、1H)、4.2-4.0 (m、3H)、3.7 (d、1H)、2.9 (m、2H)、2.85 (m、2H)、1.8-1.7 (m、4H)。
化合物実施例4-1〜4-2は、式C.4の化合物に相当する
7-[5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-4-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-N-(2-ピリジルメチル)インダン-4-カルボキサミド
(化合物実施例5-2;R2a及びR2cがClであり、R2bがFであり、R3aがFであり、R3bがHであり、及び-Yが-NHCH2-(2-ピリジル)である、式C.5の化合物)
7-[5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]インダン-4-カルボキシレート(化合物実施例1-1、2g)のTHF(30mL)中溶液に、-78℃の窒素下で、リチウムヘキサメチルジシラジド(「LiHMDS」、4.6mL、THF中1M溶液)を加え、混合物を1.5時間、-78℃で撹拌した。次いで、N-フルオロベンゼンスルホンイミド(「NFSI」、1.7g)を-78℃で一度に加え、混合物を-78℃で、さらに3時間撹拌した。次いで、反応物をNH4Clの飽和水溶液でクエンチした。酢酸エチルを加え(300mL)、有機層を水(3回)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)、ろ過及び濃縮して残渣を取得し、該残渣をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル/シクロヘキサン)により精製して生成物を得た(0.4g、19%)。
1H NMR (400 MHz、CDCl3): δ 7.9 (d、1H)、7.6 (m、2H)、7.45 (d、1H)、6.5 (d、1H)、3.9 (s、3H)、3.35 (m、2H)、3.2 (m、2H)、2.15 (m、2H)。
THF(7.5mL)中の工程1の生成物(0.4g)を、LiOH(0.08g)の水(2.5mL)中溶液で処理し、混合物を一晩室温で撹拌した。次いで、ジエチルエーテル(300mL)を加え、溶液のpHを10%HCl水溶液を用いてpH3〜4に調整した。有機層を分離し、水(2回)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)、ろ過及び濃縮して生成物を得た(0.37g、95%)。該生成物は、さらなる精製を何ら行わずに、次の工程で用いた。
工程2の生成物(0.36g)、2-ピコリルアミン(0.1g、CAS 3731-51-9)及びPyBroP(0.42g)のCH2Cl2(40mL)中溶液に、室温で、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(0.31g)を加えた。反応物を一晩室温で撹拌した。次いで、反応物を水でクエンチした。有機層を分離し、乾燥(Na2SO4)、ろ過及び濃縮して残渣を取得し、該残渣をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、生成物を得た(0.29g、68%)。
HPLC-MS(方法A):1.248分、M=570.0。
化合物実施例6-1は、式C.6の化合物に相当する
7-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-N-(2-ピリジルメチル)インダン-4-カルボチオアミド
(化合物実施例6-1;R2a及びR2cがClであり、R2bがHであり、及び-Yが-NHCH2-(2-ピリジル)である、式C.5の化合物)
7-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-N-(2-ピリジルメチル)インダン-4-カルボキサミド(化合物実施例1-27、190mg)及びローソン試薬(90mg、CAS 19172-47-5)のトルエン(15mL)中溶液を5時間還流し、次いで一晩室温で撹拌した。酢酸エチルを加え(200mL)、有機層を水(3回)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)、ろ過及び濃縮して残渣を取得し、該残渣をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、生成物を得た(70mg、60%)。
HPLC-MS(方法A):1.335分、M=550.0。
本発明の式Iの化合物の活性は、以下の生物試験により実証して評価した。
活性化合物を、蒸留水:アセトンの1:1(vol:vol)の混合物中に所望の濃度で溶解した。界面活性剤(カイネティック(Kinetic)HV)を0.01%(vol/vol)の割合で添加した。試験溶液を使用する日に調製した。
キャベツの葉を試験溶液中に浸漬して空気乾燥した。処理した葉を、湿潤ろ紙を並べたペトリ皿に入れ、10匹の三齢の幼虫と一緒にインキュベートした。処理から72時間後に致死率を記録した。
この試験において、化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-50、1-51、1-52、1-53、1-54、1-55、1-57、1-58、1-59、1-60、1-61、1-62、1-63、1-64、1-65、1-66、1-67、1-69、1-70、1-71、1-72、2-1、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-11、2-12、2-13、2-14、2-17、2-18、2-19、2-20、2-21、2-22、2-23、2-24、3-3、3-4、3-5、3-6、4-1、4-2は、300ppmで、それぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
浸透的手段によるモモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカエ)の防除を評価するため、人工膜下で人工液状食餌を含有する96ウェル-マイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
本化合物を、水75%v/v及びDMSO25%v/vを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物を、注文製のピペッターを使用して2回反復でアブラムシ用食餌にピペット注入した。
施用後、5〜8匹の成体アブラムシをマイクロタイタープレートウェル内部の人工膜上に置いた。次に、処理済みアブラムシ用食餌をアブラムシに吸汁させて、約23±1℃及び相対湿度約50±5%で3日間インキュベートした。その後、アブラムシの致死率及び繁殖性を目視で評価した。
この試験において、化合物1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-50、1-51、1-52、1-53、1-54、1-55、1-57、1-58、1-59、1-60、1-61、1-62、1-63、1-64、1-65、1-66、1-67、1-69、1-70、1-71、1-72、1-73、1-74、1-75、1-76、1-77、1-78、1-79、1-80、1-82、2-1、2-2、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-11、2-12、2-13、2-14、2-17、2-18、2-19、2-20、2-21、2-22、2-23、2-24、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-8、3-9、3-10、3-11、3-12、3-13、4-1、4-2は、2500ppmで、それぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
接触手段又は浸透的手段によりソラマメヒゲナガアブラムシ(メゴウラ・ウィキアエ)の防除を評価するため、ソラマメの葉の幅広いディスクを含有する24ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
本化合物は、水75%v/v及びDMSO25%v/vを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物2.5μlを、注文製のマイクロ噴霧器を使用して2回反復で葉のディスクにスプレーした。
施用後、葉のディスクを空気乾燥し、マイクロタイタープレートウェル内部の葉のディスク上に5〜8匹の成体アブラムシを置いた。次に、処理済みの葉のディスクをアブラムシに吸汁させて、約23±1℃及び相対湿度約50±5%で5日間インキュベートした。その後、アブラムシの致死率及び繁殖性を目視で評価した。
この試験において、化合物1-1、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-50、1-51、1-52、1-53、1-54、1-55、1-57、1-58、1-59、1-60、1-61、1-62、1-63、1-64、1-65、1-66、1-67、1-69、1-70、1-71、1-72、1-73、1-74、1-75、1-76、1-77、1-78、1-79、1-80、1-82、2-2、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-11、2-12、2-13、2-14、2-17、2-18、2-19、2-20、2-21、2-22、2-23、2-24、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-8、3-9、3-10、3-11、3-12、3-13、4-1、4-2は、2500ppmで、それぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
オオタバコガ(ヘリオティス・ウィレスケンス)の防除を評価するために、昆虫の食餌及び15〜25個のH・ウィレスケンスの卵を含有する96ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
本化合物は、水75%v/v及びDMSO25%v/vを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物10μlを、注文製のマイクロ噴霧器を使用して2回反復で昆虫用食餌にスプレーした。
施用後、マイクロタイタープレートを約28±1℃及び相対湿度約80±5%で5日間インキュベートした。次に、卵及び幼虫の致死率を目視で評価した。
この試験において、化合物1-1、1-2、1-3、1-4,1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-50、1-51、1-52、1-53、1-54、1-55、1-57、1-58、1-59、1-60、1-61、1-62、1-63、1-64、1-65、1-66、1-67、1-68、1-69、1-70、1-71、1-72、1-73、1-74、1-75、1-76、1-77、1-78、1-79、1-80、1-82、2-1、2-2、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-11、2-12、2-13、2-14、2-17、2-18、2-19、2-20、2-21、2-22、2-23、2-24、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-8、3-9、3-10、3-11、3-12、3-13、4-1、4-2は、2500ppmで、それぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランディス)の防除を評価するため、昆虫の食餌及び5〜10個のA・グランディスの卵を含有する96ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
本化合物は、水75%v/v及びDMSO25%v/vを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物5μlを、注文製のマイクロ噴霧器を使用して2回反復で昆虫用食餌にスプレーした。
施用後、マイクロタイタープレートを約25±1℃及び相対湿度約75±5%で5日間インキュベートした。その後、卵及び幼虫の致死率を目視で評価した。
この試験において、化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-50、1-51、1-52、1-53、1-54、1-55、1-57、1-58、1-59、1-60、1-61、1-62、1-63、1-64、1-65、1-66、1-67、1-69、1-70、1-71、1-72、1-73、1-74、1-75、1-76、1-77、1-78、1-79、1-80、1-81、1-82、2-1、2-2、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-11、2-12、2-13、2-14、2-16、2-17、2-18、2-19、2-20、2-21、2-22、2-23、2-24、3-2、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-8、3-9、3-10、3-11、3-12、3-13、4-1、4-2は、2500ppmで、それぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
チチュウカイミバエ(ケラティティス・カピタタ)の防除を評価するため、昆虫用食餌及び50〜80個のC・カピタタの卵を含有するマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
本化合物は、水75%v/v及びDMSO25%v/vを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物5μを、注文製のマイクロ噴霧器を使用して2回反復で昆虫用食餌にスプレーした。
施用後、マイクロタイタープレートを約28±1℃及び相対湿度約80±5%で5日間インキュベートした。その後、卵及び幼虫の致死率を目視で評価した。
この試験において、化合物1-1、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-50、1-51、1-52、1-53、1-54、1-55、1-57、1-58、1-59、1-60、1-61、1-62、1-63、1-64、1-65、1-66、1-67、1-69、1-70、1-71、1-72、1-73、1-74、1-75、1-76、1-77、1-78、1-79、1-80、1-82、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-11、2-12、2-13、2-14、2-16、2-17、2-18、2-19、2-20、2-21、2-22、2-23、2-24、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-8、3-9、3-10、3-11、3-12、3-13、4-1、4-2は、2500ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
バイオアッセイに使用する成体ジクロモトリプス・コルベッティを実験室条件下で連続的に維持したコロニーから得た。試験目的のため、試験化合物を、アセトン:水の1:1(vol/vol)の混合物中に希釈し、さらに、Kinetic HVを0.01% v/vの割合で添加する。
各化合物のアザミウマに対する効力は、花浸漬技術を用いて評価した。健全な個々のランの花の花弁をすべて処理溶液中に浸漬し、ペトリ皿中で乾燥させた。処理した花弁を、約20匹の成体アザミウマと一緒に各再封可能なプラスチック中に置いた。アッセイの間、すべての試験場所を、連続光及び約28℃の温度下にて保持した。3日後、各花弁上の生存しているアザミウマの数を数えた。処理から72時間後に致死率(%)を記録した。
この試験において、化合物1-1、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-50、1-51、1-52、1-53、1-54、1-55、1-57、1-58、1-59、1-60、1-61、1-62、1-63、1-64、1-65、1-66、1-67、1-68、1-69、1-70、1-71、1-72、2-2、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-11、2-12、2-13、2-14、2-17、2-18、2-19、2-20、2-21、2-22、2-23、2-24、3-3、3-4、3-5、3-6、4-1、4-2は、300ppmで、それぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
スプレーの24時間前に、イネ苗木をきれいにして洗浄した。活性化合物を1:1(vol:vol)のアセトン:水の中に配合し、0.01%vol/volの界面活性剤(Kinetic HV)を添加した。鉢植えのイネ苗木に5〜6mlの試験溶液をスプレーして空気乾燥させ、マイラーケージ(Mylar cage)で覆い、10匹の成体を接種した。処理したイネ植物を約28〜29℃及び相対湿度約50〜60%で保持した。72時間後に致死率(%)を記録した。
この試験において、化合物1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-50、1-51、1-52、1-53、1-54、1-55、1-57、1-58、1-59、1-60、1-61、1-62、1-63、1-64、1-65、1-66、1-67、1-69、1-70、1-71、1-72、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-11、2-12、2-13、2-14、2-17、2-18、2-19、2-20、2-21、2-23、2-24、3-3、3-4、3-5、3-6、4-2は、300ppmで、それぞれ、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
活性化合物を、蒸留水:アセトンの1:1(vol/vol)の混合物中に所望の濃度で溶解した。界面活性剤(Kinetic HV)を、0.01%(vol/vol)の割合で添加した。試験溶液を使用する日に調製した。
4〜5日齢の鉢植えパウピービーンズを水道水で洗浄し、空気駆動式携帯型噴霧器を使用して試験溶液1〜2mlをスプレーした。処理した植物を空気乾燥させ、その後、飼育集団からキャッサバの葉の一部分を切り取ることにより、30匹以上のダニと共にインキュベートした。処理した植物を約25〜27℃及び相対湿度約50〜60%の維持室の内部に置いた。処理から72時間後に致死率(%)を評価した。
この試験において、化合物1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-18、1-20、1-21、1-22、1-23、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-50、1-51、1-52、1-53、1-54、1-55、1-57、1-58、1-59、1-60、1-61、1-62、1-63、1-64、1-65、1-66、1-67、1-69、1-70、1-71、1-72、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-11、2-12、2-13、2-14、2-17、2-18、2-19、2-20、2-21、2-22、2-23、2-24、3-3、3-4、3-5、3-6、4-2は、300ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
活性化合物を、チューブ中で供給される10,000ppmの溶液として、シクロヘキサノン中に製剤化した。噴霧ノズルを装備した自動式静電噴霧装置に、これらのチューブを装着し、これらを50%アセトン:50%水(v/v)中でさらに低い希釈度とするための原液として役立てた。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を0.01%(v/v)の体積でこの溶液に含ませた。
ライマメ植物(Sieva品種)を1鉢に2植物生育させ、処理のために第一本葉段階で選抜した。試験溶液を、噴霧スプレーノズルを備えた自動静電植物噴霧器によって葉上にスプレーした。この植物を、噴霧器のドラフト中で乾燥させ、その後噴霧器から取り出した。各鉢を、ジップクロージャーを有する有孔プラスチック製バッグに入れた。このバッグに約10〜11匹のアワヨトウ幼虫をに入れ、バッグをジッパーで閉じた。試験植物を、蛍光灯(24時間光周期)への直接曝露を避けてバッグ内に熱がこもるのを防ぎながら、約25℃、及び約20〜40%の相対湿度の生育室中で4日間保持した。致死率及び低下した摂食を、処理の4日後に未処理の対照植物と比較して評価した。
この試験において、化合物1-5、1-6、1-7、1-10、1-12、1-14、1-16、1-17、1-21、1-23、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-38、1-42、1-49、1-51、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-11、2-12、2-13、2-14、4-2は、1ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
活性化合物を、蒸留水:アセトンの1:1(vol/vol)の混合物中に所望の濃度で溶解した。界面活性剤(Kinetic HV)を、0.01%(vol/vol)の割合で添加した。試験溶液を使用する日に調製した。
湿潤ろ紙を敷いたガラス製ペトリ皿にダイズのさやを置き、10匹の第3齢後期のN.ビリデュラ(N. viridula)を接種した。携帯型噴霧器を使用して、およそ2mlの溶液を各ペトリ皿にスプレーする。アッセイ領域を、約25℃に維持した。5日後の致死率(%)を記録した。
この試験において、化合物1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-20、1-21、1-22、1-23、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-3、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-50、1-51、1-53、1-54、1-55、1-57、1-58、1-59、1-60、1-61、1-62、1-63、1-64、1-65、1-66、1-67、1-72、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-11、2-12、2-13、2-14、2-17、2-18、2-19、2-20、2-21、2-22、2-23、2-24、3-3、3-4、4-2は、300ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
活性化合物を、蒸留水:アセトンの1:1(vol/vol)の混合物中に所望の濃度で溶解した。界面活性剤(Kinetic HV)を、0.01%(vol/vol)の割合で添加した。試験溶液を使用する日に調製した。
電子レンジで使えるプラスチック製カップにダイズのさやを置き、10匹の成虫期のE.へロス(E.heros)を接種した。携帯型噴霧器を使用して、およそ1mlの溶液を各カップ及び存在する餌にスプレーする。水源を与えた(水を含む綿芯(cotton wick))。各処理を2回繰り返した。アッセイ領域を約25℃で維持した。致死率(%)を5日後に記録した。
この試験において、化合物1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-17、1-18、1-20、1-21、1-23、1-25、1-26、1-27、1-28、1-30、1-31、1-32、1-33、2-3、2-4、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-11は、100ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
活性化合物を、蒸留水:アセトンの1:1(vol/vol)の混合物中に所望の濃度で溶解した。界面活性剤(Kinetic HV)を、0.01%(vol/vol)の割合で添加した。試験溶液を使用する日に調製した。
生のピーナッツ(Row peanuts)及びダイズの種を電子レンジで使えるプラスチック製カップに置き、5匹の成虫期のH.ハリス(H. halys)を接種した。携帯型噴霧器を使用して、およそ1mlの溶液を各カップ、昆虫及び存在する餌にスプレーする。水源を与えた(水を含む綿芯(cotton wick))。各処理を4回繰り返した。アッセイ領域を約25℃で維持した。致死率(%)を5日後に記録した。
この試験において、化合物1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-9、1-11、1-12、1-14、1-16、1-20、1-21、1-25、1-26、1-27、1-28、1-30、1-31、1-32、1-33、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10は、100ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
(付記)
(付記1)
式Iのアゾリン化合物、並びにそのN-オキシド、立体異性体及び農業的若しくは獣医学的に許容される塩
X1は、O又はCH2であり、
Aは、以下の式
#は、式(I)の芳香族環への結合を指し、
Wは、O及びSから選択され、
Yは、水素、-N(R5)R6及び-OR9から選択される]
の基であり、
B1、B2及びB3は、それぞれ独立して、CR2であり、
G1及びG2は、それぞれ独立して、CR4であり、
Rg1及びRg2は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-及び-CH2CH2CH2-から選択される連結基を形成し、
R1は、CF3であり、
各R2は、水素、ハロゲン、C1-C2-ハロアルコキシ及びC1-C2-ハロアルキルからなる群から独立して選択され、
R3a、R3bは、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、-CO2R3d、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C2-C3-アルケニル、C2-C3-アルキニル、C1-C3-アルコキシ、C1-C3-ハロアルコキシ、C1-C3-アルキルチオ、C1-C3-ハロアルキルチオ、C1-C3-アルキルスルホニル及びC1-C3-ハロアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択され、或いは
R3a及びR3bは、一緒になって、基=O、=C(R3c)2、=NOH又は=NOCH3を形成し、
各R3cは、水素、ハロゲン、CH3及びCF3からなる群から独立して選択され、
R3dは、水素、C1-C6-アルキル及びC1-C3-アルキルオキシ-C1-C3-アルキル-からなる群から選択され、
各R4は、水素、ハロゲン及びシアノからなる群から独立して選択され、
R5は、水素、C1-C6-アルキル、C2-C3-アルキニル及びCH2-CNから選択され、
R6は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C4-アルキル(1つの基R8を有する)、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル(F、CN及びピリジルから選択される1又は2つの置換基により置換されていてもよい)、
-N(R101a)R101b
{ここで、
R101aは、水素及びC1-C6-アルキルから選択され、並びに
R101bは、水素、-C(=O)N(R14a)R14b
(ここで、
R14aは、水素及びC1-C6-アルキルからなる群から選択され、並びに
R14bは、水素、C1-C6-アルキル、C2-C4-アルキニル、CH2-CN、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される)、
フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16で場合によって置換されている)、及び式E-1〜E-42
ジグザグ線は、分子の残部への結合点を指し、
kは、0、1、2又は3であり、並びに
各R16は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルからなる群から独立して選択される]
の環から選択される複素環式環
から選択される}、
-CH=NOR9a(R9aは、水素、C1-C6-アルキル及びC1-C6-ハロアルキルから選択される)、
フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R11で置換されていてもよい)、及び環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から独立して選択される1、2又は3つのヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5又は6員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素単環式環(該複素単環式環は、1つ以上の置換基R11で置換されていてもよい)
から選択され、
ここで、
各R11は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル及びC2-C4-ハロアルキニルからなる群から独立して選択され、或いは
飽和複素環式環の同じ炭素原子上に存在する2つのR11は、一緒になって、=O又は=Sを形成していてもよく、或いは
複素環式環の同じS又はSO環員上に存在する2つのR11は、一緒になって、基=N(C1-C6-アルキル)、=NO(C1-C6-アルキル)、=NN(H)(C1-C6-アルキル)又は=NN(C1-C6-アルキル)2を形成していてもよく、
各R8は、OH、CN、C3-C8-シクロアルキル(CN又はC1-C2-ハロアルキル置換基を場合によって有する)、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、-C(=O)N(R102a)R102b、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16で場合によって置換されている)、及び環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から独立して選択される1、2、3又は4つのヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5又は6員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素単環式環(複素単環式環は、1つ以上の置換基R16で置換されていてもよい)から独立して選択され、
ここで、
R102aは、水素、C1-C6-アルキル、C2-C3-アルキニル及びCH2-CNからなる群から選択され、
R102bは、水素、C1-C6-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、CH2-CN、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルメチル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ及びC1-C4-ハロアルキルチオからなる群から選択される1、2、3、4又は5つの置換基で場合によって置換されている)、及び上で定義される式E-1〜E-42及びE-43〜E-57
ジグザグ線は、分子の残部への結合点を指し、
kは、0、1、2又は3であり、
nは、0、1又は2であり、並びに
各R16は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルからなる群から独立して選択され、或いは
飽和環の同じ炭素原子上に存在する2つのR16は、一緒になって、=O又は=Sを形成していてもよい]
の環から選択される複素環式環からなる群から選択され、並びに
各R16は、フェニル(R8の意味としての)又は複素環式環(R8の意味としての)上の置換基として、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル及びC2-C4-ハロアルキニルからなる群から独立して選択され、或いは
飽和複素環式環の同じ炭素原子上に存在する2つのR16は、一緒になって、=O又は=Sを形成していてもよく、或いは
複素環式環の同じS又はSO環員上に存在する2つのR16は、一緒になって、基=N(C1-C6-アルキル)、=NO(C1-C6-アルキル)、=NN(H)(C1-C6-アルキル)又は=NN(C1-C6-アルキル)2を形成していてもよく、
R5及びR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5又は6員の飽和複素環式環を形成し、該環は、環員として、O、S、SO、SO2、NH及びC=Oから選択される1又は2つのヘテロ原子又はヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、該複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1、2又は3つの置換基で置換されていてもよく、
或いは
R5及びR6は、一緒になって、基=S(R9b)2(R9bは、C1-C6-アルキル及びC1-C6-ハロアルキルから選択される)を形成し、
R9は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル及びC1-C6-アルキル(1つの基R13により置換されている)からなる群から選択され、R13は、CN、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル及び上で定義される式E-1〜E-57の環から選択される複素環式環から選択され、
ここで、R13の意味としてのこれらの環E-1〜E-57において、
ジグザグ線は、分子の残部への結合点を指し、
kは、0、1、2又は3であり、
nは、0、1又は2であり、並びに
各R16は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルからなる群から独立して選択され、或いは
飽和環の同じ炭素原子上に存在する2つのR16は、一緒になって、=O又は=Sを形成していてもよく、並びに
各R16は、他のすべての場合において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、-OH、-SH、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C4-アルキル)-アミノカルボニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、
C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(最後に記述した3つの脂肪族基は、非置換であるか、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はシアノ、C3-C4-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ及びオキソから選択される1又は2つの基を有していてもよい)、
C3-C8-シクロアルキル(非置換であるか、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はシアノ、C1-C4-アルキル、C3-C4-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ及びオキソから選択される1又は2つの基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル及びフェノキシ(最後に記述した4つの基は、非置換であるか、部分的又は完全にハロゲン化されているか、及び/又はC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ及び(C1-C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2又は3つの置換基を有していてもよい)
からなる群から独立して選択され、
或いは、
不飽和又は部分不飽和の環の同じ原子上に一緒に存在する2つのR16は、=O、=S、=N(C1-C6-アルキル)、=NO(C1-C6-アルキル)、=CH(C1-C4-アルキル)又は=C(C1-C4-アルキル)C1-C4-アルキルであってもよく、或いは
複素環式環の同じS又はSO環員上に存在する2つのR16は、一緒になって、基=N(C1-C6-アルキル)、=NO(C1-C6-アルキル)、=NN(H)(C1-C6-アルキル)又は=NN(C1-C6-アルキル)2を形成していてもよく、
或いは、
2つの隣接炭素原子上の2つのR16は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、4、5、6、7又は8員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和環を形成していてもよく、該環は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1又は2つのヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有していてもよく、及び該環は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシから選択される1つ以上の置換基を場合によって有する]。
(付記2)
各R8は、OH、CN、C3-C8-シクロアルキル(CN又はCF3置換基を場合によって有する)、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、-C(=O)N(R102a)R102b、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16で場合によって置換されている)、及び環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から独立して選択される1、2又は3つのヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5又は6員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素単環式環(該複素単環式環は、1つ以上の置換基R16で置換されていてもよい)から独立して選択され、
R102a、R102b及びR16は、付記1において定義される通りである、付記1に記載の化合物。
(付記3)
X1は、Oである、付記1又は2のいずれか1つに記載の化合物。
(付記4)
X1は、CH2である、付記1又は2のいずれか1つに記載の化合物。
(付記5)
Wは、Oである、付記1〜4のいずれか1つに記載の化合物。
(付記6)
Aにおいて、Yは、-OR9であり、R9は、付記1において定義される通りであり、好ましくは、水素、C1-C6-アルキル及びC1-C6-ハロアルキルから選択される、付記1〜5のいずれか1つに記載の化合物。
(付記7)
Aにおいて、Yは、-N(R5)R6であり、R5及びR6は、付記1において定義される通りである、付記1〜5のいずれか1つに記載の化合物。
(付記8)
R5は、水素又はC1-C3-アルキルであり、
R6は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C4-アルキル(1つの基R8(R8は、以下で定義される通りである)を有する)、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル(F、CN及びピリジルから選択される1又は2つの置換基により置換されていてもよい)、
-N(R101a)R101b
{ここで、
R101aは、水素及びC1-C6-アルキルから選択され、並びに
R101bは、水素、-C(=O)N(R14a)R14b
(ここで、
R14aは、水素及びC1-C6-アルキルからなる群から選択され、並びに
R14bは、水素、C1-C6-アルキル、C2-C4-アルキニル、CH2-CN、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される)、
フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16(R16は、以下で定義される通りである)で場合によって置換されている)、及び付記1において定義される式E-1〜E-42の環から選択される複素芳香族環から選択される}、
-CH=NOR9a(R9aは、水素、C1-C6-アルキル及びC1-C6-ハロアルキルから選択される)、
フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R11(R11は、以下で定義される通りである)で置換されていてもよい)、及び式F-1〜F-60
ジグザグ線は、分子の残部への結合点を指し、
kは、0、1、2又は3であり、
nは、0、1又は2であり、並びに
各R11は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-(C1-C4-アルキル)-アミノカルボニルからなる群から独立して選択され、或いは
飽和又は部分的不飽和の複素環式環の同じ炭素原子上に存在する2つのR11は、一緒になって、=O又は=Sを形成していてもよく、或いは
複素環式環の同じS又はSO環員上に存在する2つのR11は、一緒になって、基=N(C1-C6-アルキル)、=NO(C1-C6-アルキル)、=NN(H)(C1-C6-アルキル)又は=NN(C1-C6-アルキル)2を形成していてもよい]
の環から選択される複素単環式環
から選択され、
R8は、OH、CN、C3-C8-シクロアルキル(CN、CHF2又はCF3置換基を場合によって有する)、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、
-C(=O)N(R102a)R102b、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16で場合によって置換されている)、並びに付記1において定義される式E-1〜E-57の環から及びさらには1,3-ジオキソラン-2-イル(付記1において定義される1、2又は3つの置換基R16を有していてもよい)から選択される複素環式環から選択され、
ここで、
R102aは、水素及びC1-C6-アルキルからなる群から選択され、
R102bは、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C4-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、CH2-CN、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択され、並びに
各R16は、フェニル又は式E-1〜E-57の複素環式環上の置換基として、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-(C1-C4-アルキル)-アミノカルボニルからなる群から独立して選択され、或いは
飽和複素環式環の同じ炭素原子上に存在する2つのR16は、一緒になって、=O又は=Sを形成していてもよく、或いは
複素環式環の同じS又はSO環員上に存在する2つのR16は、一緒になって、基=N(C1-C6-アルキル)、=NO(C1-C6-アルキル)、=NN(H)(C1-C6-アルキル)又は=NN(C1-C6-アルキル)2を形成していてもよい、
付記7に記載の化合物。
(付記9)
R5は、付記8において定義される通りであり、
R6は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C4-アルキル(1つの基R8(R8は、以下で定義される通りである)を有する)、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル(F、CN及びピリジルから選択される1又は2つの置換基により置換されていてもよい)、
-N(R101a)R101b(R101a及びR101bは、付記8において定義される通りである)、
-CH=NOR9a(R9aは、付記8において定義される通りである)、
フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R11(R11は、以下で定義される通りである)で置換されていてもよい)、及び付記8で定義される式F-1〜F-57の環から選択される複素単環式環
から選択され、ここで、
R8は、OH、CN、C3-C8-シクロアルキル(CN又はCF3置換基を場合によって有する)、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、-C(=O)N(R102a)R102b、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16で場合によって置換されている)、及び付記1において定義される式E-1〜E-57の環から選択される複素環式環から選択され、
ここで、R102a、R102b、及びR16は、付記8において定義される通りであり、並びに
各R11は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-(C1-C4-アルキル)-アミノカルボニルからなる群から独立して選択され、或いは
飽和複素環式環の同じ炭素原子上に存在する2つのR11は、一緒になって、=O又は=Sを形成していてもよく、或いは
複素環式環の同じS又はSO環員上に存在する2つのR11は、一緒になって、基=N(C1-C6-アルキル)、=NO(C1-C6-アルキル)、=NN(H)(C1-C6-アルキル)又は=NN(C1-C6-アルキル)2を形成していてもよい、
付記8に記載の化合物。
(付記10)
飽和複素単環式環R6は、式F-44-1及びF-53-1の環から選択され、複素環式環R8は、式E-44-1及びE-57-1の環から選択される、付記1〜5及び7〜9のいずれか1つに記載の化合物
nは、0、1又は2であり、並びに
R17は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル及びCH2-(C3-C6-シクロアルキル)からなる群から選択される]。
(付記11)
B1は、CR2(R2は水素ではない)であり、B2及びB3は、CR2(R2は、水素、F、Cl、Br、OCF3及びCF3から選択される)である、付記1〜10のいずれか1つに記載の化合物。
(付記12)
R4は、水素である、付記1〜11のいずれか1つに記載の化合物。
(付記13)
Rg1及びRg2は、一緒になって、連結基-CH2-CH2-CH2-を形成する、付記1〜12のいずれか1つに記載の化合物。
(付記14)
Rg1及びRg2は、一緒になって、連結基-CH2-CH2-CH2-CH2-を形成する、付記1〜12のいずれか1つに記載の化合物。
(付記15)
R3a及びR3bは、水素又はフッ素であり、特に、水素である、付記1〜14のいずれか1つに記載の化合物。
(付記16)
式IB
R2aは、Clであり、R2bは、Fであり、R2cは、Clであり、並びに
R6は、CH2-C(O)-N(H)-R102bであり、ここで、
R102bは、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルキル(1又は2つのフッ素原子で置換されている)、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、CH2-CN、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル及びC3-C6-シクロアルキルメチルからなる群から選択される]
の、付記1、2、3、5、7、11〜13及び15のいずれか1つに記載の化合物、並びにその立体異性体及び農業的若しくは獣医学的に許容される塩。
(付記17)
R2aは、Clであり、R2bは、Fであり、R2cは、Clであり、及びR6は、-CH2-R8であり、ここで、
R8は、付記1又は10において定義される環E-5、E-6、E-7、E-19、E-25、E-27、E-44-1及びE-57-1から選択され、環E-5、E-6、E-7、E-19及びE-27は、非置換(kは0である)であるか、1又は2つの置換基R16(kは1又は2である)を有し、ここで、
各R16は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロアルコキシ、C1-C2-アルキルチオ、C1-C2-ハロアルキルチオ、C1-C2-アルキルスルフィニル、C1-C2-ハロアルキルスルフィニル、C1-C2-アルキルスルホニル、C1-C2-ハロアルキルスルホニル、C3-C4-シクロアルキル、C3-C4-ハロシクロアルキル、C2-C3-アルケニル、C2-C3-アルキニルから独立して選択され、並びに
ここで、環E-25は、1位の窒素原子上に1つの置換基R16を有し、及び1又は2つのさらなる置換基R16を場合によって有し、R16は、上で定義される通りであり、しかしながら、1位に結合したR16は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロアルコキシ、C1-C2-アルキルチオ、C1-C2-ハロアルキルチオ、C1-C2-アルキルスルフィニル、C1-C2-ハロアルキルスルフィニル、C1-C2-アルキルスルホニル又はC1-C2-ハロアルキルスルホニルではない、
付記16において定義される式IBの、付記1、2、3、5、7、8、9、11〜13及び15のいずれか1つに記載の化合物、並びにその立体異性体及び農業的若しくは獣医学的に許容される塩。
(付記18)
R2aは、Clであり、R2bは、Fであり、R2cは、Clであり、及びR6は、付記8又は10において定義される環F-2、F-4、F-6、F-8、F-9、F-44-1、F-46、F-51及びF-53-1から選択され、環F-2、F-4、F-6、F-8、F-9及びF-46は、非置換(kは0である)であるか、1又は2つの置換基R11(kは1又は2である)を有し、ここで、
各R11は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロアルコキシ、C1-C2-アルキルチオ、C1-C2-ハロアルキルチオ、C1-C2-アルキルスルフィニル、C1-C2-ハロアルキルスルフィニル、C1-C2-アルキルスルホニル、C1-C2-ハロアルキルスルホニル、C3-C4-シクロアルキル、C3-C4-ハロシクロアルキル、C2-C3-アルケニル及びC2-C3-アルキニルから独立して選択され、並びに
ここで、環F-51は、式F-51-1
R18は、水素、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C3-C4-シクロアルキル、C3-C4-ハロシクロアルキル、C2-C3-アルケニル及びC2-C3-アルキニルからなる群から選択される]
の環である、
付記16において定義される式IBの、付記1、2、3、5、7、8、9、11〜13及び15のいずれか1つに記載の化合物、並びにその立体異性体及び農業的若しくは獣医学的に許容される塩。
(付記19)
R2aは、Clであり、R2bは、Fであり、R2cは、Clであり、及びR6は、C2-C4-アルキル(1又は2つのフッ素原子で置換されていてもよい)、シクロプロピル、C3-C5-ハロシクロアルキル、CH2-(C3-C5-ハロシクロアルキル)、CH2-(1-シアノ-(C3-C5-シクロアルキル))、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、CH2-CN及び-CH=NOR9a(R9aは、C1-C3-アルキル及びC1-C3-ハロアルキルから選択される)から選択される、
付記16において定義される式IBの、付記1、2、3、5、7、11〜13及び15のいずれか1つに記載の化合物、並びにその立体異性体及び農業的若しくは獣医学的に許容される塩。
(付記20)
R2aは、Clであり、R2bは、Fであり、R2cは、Clであり、及びR6は、N(H)R101bであり、ここで、
R101bは、-C(O)-N(H)R14b及び付記1において定義される環E-1及びE-7から選択され、
ここで、
R14bは、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル及びシクロプロピルから選択され、並びに
ここで、環E-1及びE-7において、
kは、0、1又は2であり、並びに
各R16は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロアルコキシ、C1-C2-アルキルチオ、C1-C2-ハロアルキルチオ、C1-C2-アルキルスルフィニル、C1-C2-ハロアルキルスルフィニル、C1-C2-アルキルスルホニル、C1-C2-ハロアルキルスルホニル、C3-C4-シクロアルキル、C3-C4-ハロシクロアルキル、C2-C3-アルケニル、C2-C3-アルキニルから独立して選択される、
付記16において定義される式IBの、付記1、2、3、5、7、8、9、11〜13及び15のいずれか1つに記載の化合物、並びにその立体異性体及び農業的若しくは獣医学的に許容される塩。
(付記21)
少なくとも1種の付記1〜20のいずれか1つに定義される式Iの化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1種のその農業的若しくは獣医学的に許容される塩、並びに少なくとも1種の不活性な液体及び/又は固体の農業的若しくは獣医学的に許容される担体を含む、農業用又は獣医薬用組成物。
(付記22)
無脊椎有害生物を駆除するための、付記1〜20のいずれか1つに定義される化合物、その立体異性体及び/又は農業的若しくは獣医学的に許容される塩の使用。
(付記23)
無脊椎有害生物による寄生若しくは感染から動物を治療又は保護するための、付記1〜20のいずれか1つに定義される化合物、その立体異性体及び/又は獣医学的に許容される塩の使用。
(付記24)
植物繁殖材料及び/又はそれから生育する植物を無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から保護する方法であって、植物繁殖材料を、殺有害生物有効量の、少なくとも1種の付記1〜20のいずれか1つにおいて定義される式Iの化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1種のその農業的に許容される塩で処理することを含む、方法。
Claims (24)
- 式Iのアゾリン化合物、並びにそのN-オキシド、立体異性体及び農業的若しくは獣医学的に許容される塩
X1は、O又はCH2であり、
Aは、以下の式
#は、式(I)の芳香族環への結合を指し、
Wは、O及びSから選択され、
Yは、水素、-N(R5)R6及び-OR9から選択される]
の基であり、
B1、B2及びB3は、それぞれ独立して、CR2であり、
G1及びG2は、それぞれ独立して、CR4であり、
Rg1及びRg2は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-及び-CH2CH2CH2-から選択される連結基を形成し、
R1は、CF3であり、
各R2は、水素、ハロゲン、C1-C2-ハロアルコキシ及びC1-C2-ハロアルキルからなる群から独立して選択され、
R3a、R3bは、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、-CO2R3d、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C2-C3-アルケニル、C2-C3-アルキニル、C1-C3-アルコキシ、C1-C3-ハロアルコキシ、C1-C3-アルキルチオ、C1-C3-ハロアルキルチオ、C1-C3-アルキルスルホニル及びC1-C3-ハロアルキルスルホニルからなる群からそれぞれ独立して選択され、或いは
R3a及びR3bは、一緒になって、基=O、=C(R3c)2、=NOH又は=NOCH3を形成し、
各R3cは、水素、ハロゲン、CH3及びCF3からなる群から独立して選択され、
R3dは、水素、C1-C6-アルキル及びC1-C3-アルキルオキシ-C1-C3-アルキル-からなる群から選択され、
各R4は、水素、ハロゲン及びシアノからなる群から独立して選択され、
R5は、水素、C1-C6-アルキル、C2-C3-アルキニル及びCH2-CNから選択され、
R6は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C4-アルキル(1つの基R8を有する)、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル(F、CN及びピリジルから選択される1又は2つの置換基により置換されていてもよい)、
-N(R101a)R101b
{ここで、
R101aは、水素及びC1-C6-アルキルから選択され、並びに
R101bは、水素、-C(=O)N(R14a)R14b
(ここで、
R14aは、水素及びC1-C6-アルキルからなる群から選択され、並びに
R14bは、水素、C1-C6-アルキル、C2-C4-アルキニル、CH2-CN、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される)、
フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16で場合によって置換されている)、及び式E-1〜E-42
ジグザグ線は、分子の残部への結合点を指し、
kは、0、1、2又は3であり、並びに
各R16は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルからなる群から独立して選択される]
の環から選択される複素環式環
から選択される}、
-CH=NOR9a(R9aは、水素、C1-C6-アルキル及びC1-C6-ハロアルキルから選択される)、
フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R11で置換されていてもよい)、及び環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から独立して選択される1、2又は3つのヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5又は6員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素単環式環(該複素単環式環は、1つ以上の置換基R11で置換されていてもよい)
から選択され、
ここで、
各R11は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル及びC2-C4-ハロアルキニルからなる群から独立して選択され、或いは
飽和複素環式環の同じ炭素原子上に存在する2つのR11は、一緒になって、=O又は=Sを形成していてもよく、或いは
複素環式環の同じS又はSO環員上に存在する2つのR11は、一緒になって、基=N(C1-C6-アルキル)、=NO(C1-C6-アルキル)、=NN(H)(C1-C6-アルキル)又は=NN(C1-C6-アルキル)2を形成していてもよく、
各R8は、OH、CN、C3-C8-シクロアルキル(CN又はC1-C2-ハロアルキル置換基を場合によって有する)、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、-C(=O)N(R102a)R102b、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16で場合によって置換されている)、及び環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から独立して選択される1、2、3又は4つのヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5又は6員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素単環式環(複素単環式環は、1つ以上の置換基R16で置換されていてもよい)から独立して選択され、
ここで、
R102aは、水素、C1-C6-アルキル、C2-C3-アルキニル及びCH2-CNからなる群から選択され、
R102bは、水素、C1-C6-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、CH2-CN、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルメチル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ及びC1-C4-ハロアルキルチオからなる群から選択される1、2、3、4又は5つの置換基で場合によって置換されている)、及び上で定義される式E-1〜E-42及びE-43〜E-57
ジグザグ線は、分子の残部への結合点を指し、
kは、0、1、2又は3であり、
nは、0、1又は2であり、並びに
各R16は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルからなる群から独立して選択され、或いは
飽和環の同じ炭素原子上に存在する2つのR16は、一緒になって、=O又は=Sを形成していてもよい]
の環から選択される複素環式環からなる群から選択され、並びに
各R16は、フェニル(R8の意味としての)又は複素環式環(R8の意味としての)上の置換基として、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル及びC2-C4-ハロアルキニルからなる群から独立して選択され、或いは
飽和複素環式環の同じ炭素原子上に存在する2つのR16は、一緒になって、=O又は=Sを形成していてもよく、或いは
複素環式環の同じS又はSO環員上に存在する2つのR16は、一緒になって、基=N(C1-C6-アルキル)、=NO(C1-C6-アルキル)、=NN(H)(C1-C6-アルキル)又は=NN(C1-C6-アルキル)2を形成していてもよく、
R5及びR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5又は6員の飽和複素環式環を形成し、該環は、環員として、O、S、SO、SO2、NH及びC=Oから選択される1又は2つのヘテロ原子又はヘテロ原子含有基をさらに含有していてもよく、該複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1、2又は3つの置換基で置換されていてもよく、
或いは
R5及びR6は、一緒になって、基=S(R9b)2(R9bは、C1-C6-アルキル及びC1-C6-ハロアルキルから選択される)を形成し、
R9は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル及びC1-C6-アルキル(1つの基R13により置換されている)からなる群から選択され、R13は、CN、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル及び上で定義される式E-1〜E-57の環から選択される複素環式環から選択され、
ここで、R13の意味としてのこれらの環E-1〜E-57において、
ジグザグ線は、分子の残部への結合点を指し、
kは、0、1、2又は3であり、
nは、0、1又は2であり、並びに
各R16は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルからなる群から独立して選択され、或いは
飽和環の同じ炭素原子上に存在する2つのR16は、一緒になって、=O又は=Sを形成していてもよく、並びに
各R16は、他のすべての場合において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、-OH、-SH、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C4-アルキル)-アミノカルボニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、
C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(最後に記述した3つの脂肪族基は、非置換であるか、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はシアノ、C3-C4-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ及びオキソから選択される1又は2つの基を有していてもよい)、
C3-C8-シクロアルキル(非置換であるか、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はシアノ、C1-C4-アルキル、C3-C4-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ及びオキソから選択される1又は2つの基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル及びフェノキシ(最後に記述した4つの基は、非置換であるか、部分的又は完全にハロゲン化されているか、及び/又はC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ及び(C1-C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2又は3つの置換基を有していてもよい)
からなる群から独立して選択され、
或いは、
不飽和又は部分不飽和の環の同じ原子上に一緒に存在する2つのR16は、=O、=S、=N(C1-C6-アルキル)、=NO(C1-C6-アルキル)、=CH(C1-C4-アルキル)又は=C(C1-C4-アルキル)C1-C4-アルキルであってもよく、或いは
複素環式環の同じS又はSO環員上に存在する2つのR16は、一緒になって、基=N(C1-C6-アルキル)、=NO(C1-C6-アルキル)、=NN(H)(C1-C6-アルキル)又は=NN(C1-C6-アルキル)2を形成していてもよく、
或いは、
2つの隣接炭素原子上の2つのR16は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、4、5、6、7又は8員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和環を形成していてもよく、該環は、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1又は2つのヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有していてもよく、及び該環は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシから選択される1つ以上の置換基を場合によって有する]。 - 各R8は、OH、CN、C3-C8-シクロアルキル(CN又はCF3置換基を場合によって有する)、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、-C(=O)N(R102a)R102b、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16で場合によって置換されている)、及び環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から独立して選択される1、2又は3つのヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する、3、4、5又は6員の飽和、部分不飽和又は最大不飽和の複素単環式環(該複素単環式環は、1つ以上の置換基R16で置換されていてもよい)から独立して選択され、
R102a、R102b及びR16は、請求項1において定義される通りである、請求項1に記載の化合物。 - X1は、Oである、請求項1又は2のいずれか1項に記載の化合物。
- X1は、CH2である、請求項1又は2のいずれか1項に記載の化合物。
- Wは、Oである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
- Aにおいて、Yは、-OR9であり、R9は、水素、C1-C6-アルキル及びC1-C6-ハロアルキルから選択される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
- Aにおいて、Yは、-N(R5)R6であり、R5及びR6は、請求項1において定義される通りである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
- R5は、水素又はC1-C3-アルキルであり、
R6は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C4-アルキル(1つの基R8(R8は、以下で定義される通りである)を有する)、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル(F、CN及びピリジルから選択される1又は2つの置換基により置換されていてもよい)、
-N(R101a)R101b
{ここで、
R101aは、水素及びC1-C6-アルキルから選択され、並びに
R101bは、水素、-C(=O)N(R14a)R14b
(ここで、
R14aは、水素及びC1-C6-アルキルからなる群から選択され、並びに
R14bは、水素、C1-C6-アルキル、C2-C4-アルキニル、CH2-CN、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される)、
フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16(R16は、以下で定義される通りである)で場合によって置換されている)、及び請求項1において定義される式E-1〜E-42の環から選択される複素芳香族環から選択される}、
-CH=NOR9a(R9aは、水素、C1-C6-アルキル及びC1-C6-ハロアルキルから選択される)、
フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R11(R11は、以下で定義される通りである)で置換されていてもよい)、及び式F-1〜F-60
ジグザグ線は、分子の残部への結合点を指し、
kは、0、1、2又は3であり、
nは、0、1又は2であり、並びに
各R11は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-(C1-C4-アルキル)-アミノカルボニルからなる群から独立して選択され、或いは
飽和又は部分的不飽和の複素環式環の同じ炭素原子上に存在する2つのR11は、一緒になって、=O又は=Sを形成していてもよく、或いは
複素環式環の同じS又はSO環員上に存在する2つのR11は、一緒になって、基=N(C1-C6-アルキル)、=NO(C1-C6-アルキル)、=NN(H)(C1-C6-アルキル)又は=NN(C1-C6-アルキル)2を形成していてもよい]
の環から選択される複素単環式環
から選択され、
R8は、OH、CN、C3-C8-シクロアルキル(CN、CHF2又はCF3置換基を場合によって有する)、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、
-C(=O)N(R102a)R102b、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16で場合によって置換されている)、並びに請求項1において定義される式E-1〜E-57の環から及びさらには1,3-ジオキソラン-2-イル(請求項1において定義される1、2又は3つの置換基R16を有していてもよい)から選択される複素環式環から選択され、
ここで、
R102aは、水素及びC1-C6-アルキルからなる群から選択され、
R102bは、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C4-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、CH2-CN、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択され、並びに
各R16は、フェニル又は式E-1〜E-57の複素環式環上の置換基として、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-(C1-C4-アルキル)-アミノカルボニルからなる群から独立して選択され、或いは
飽和複素環式環の同じ炭素原子上に存在する2つのR16は、一緒になって、=O又は=Sを形成していてもよく、或いは
複素環式環の同じS又はSO環員上に存在する2つのR16は、一緒になって、基=N(C1-C6-アルキル)、=NO(C1-C6-アルキル)、=NN(H)(C1-C6-アルキル)又は=NN(C1-C6-アルキル)2を形成していてもよい、
請求項7に記載の化合物。 - R5は、請求項8において定義される通りであり、
R6は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C4-アルキル(1つの基R8(R8は、以下で定義される通りである)を有する)、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル(F、CN及びピリジルから選択される1又は2つの置換基により置換されていてもよい)、
-N(R101a)R101b(R101a及びR101bは、請求項8において定義される通りである)、
-CH=NOR9a(R9aは、請求項8において定義される通りである)、
フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R11(R11は、以下で定義される通りである)で置換されていてもよい)、及び請求項8で定義される式F-1〜F-57の環から選択される複素単環式環
から選択され、ここで、
R8は、OH、CN、C3-C8-シクロアルキル(CN又はCF3置換基を場合によって有する)、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、-C(=O)N(R102a)R102b、フェニル(1、2、3、4又は5つの置換基R16で場合によって置換されている)、及び請求項1において定義される式E-1〜E-57の環から選択される複素環式環から選択され、
ここで、R102a、R102b、及びR16は、請求項8において定義される通りであり、並びに
各R11は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル及びジ-(C1-C4-アルキル)-アミノカルボニルからなる群から独立して選択され、或いは
飽和複素環式環の同じ炭素原子上に存在する2つのR11は、一緒になって、=O又は=Sを形成していてもよく、或いは
複素環式環の同じS又はSO環員上に存在する2つのR11は、一緒になって、基=N(C1-C6-アルキル)、=NO(C1-C6-アルキル)、=NN(H)(C1-C6-アルキル)又は=NN(C1-C6-アルキル)2を形成していてもよい、
請求項8に記載の化合物。 - B1は、CR2(R2は水素ではない)であり、B2及びB3は、CR2(R2は、水素、F、Cl、Br、OCF3及びCF3から選択される)である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物。
- R4は、水素である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
- Rg1及びRg2は、一緒になって、連結基-CH2-CH2-CH2-を形成する、請求項1〜12のいずれか1項に記載の化合物。
- Rg1及びRg2は、一緒になって、連結基-CH2-CH2-CH2-CH2-を形成する、請求項1〜12のいずれか1項に記載の化合物。
- R3a及びR3bは、水素又はフッ素である、請求項1〜14のいずれか1項に記載の化合物。
- R2aは、Clであり、R2bは、Fであり、R2cは、Clであり、及びR6は、-CH2-R8であり、ここで、
R8は、請求項1又は10において定義される環E-5、E-6、E-7、E-19、E-25、E-27、E-44-1及びE-57-1から選択され、環E-5、E-6、E-7、E-19及びE-27は、非置換(kは0である)であるか、1又は2つの置換基R16(kは1又は2である)を有し、ここで、
各R16は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロアルコキシ、C1-C2-アルキルチオ、C1-C2-ハロアルキルチオ、C1-C2-アルキルスルフィニル、C1-C2-ハロアルキルスルフィニル、C1-C2-アルキルスルホニル、C1-C2-ハロアルキルスルホニル、C3-C4-シクロアルキル、C3-C4-ハロシクロアルキル、C2-C3-アルケニル、C2-C3-アルキニルから独立して選択され、並びに
ここで、環E-25は、1位の窒素原子上に1つの置換基R16を有し、及び1又は2つのさらなる置換基R16を場合によって有し、R16は、上で定義される通りであり、しかしながら、1位に結合したR16は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロアルコキシ、C1-C2-アルキルチオ、C1-C2-ハロアルキルチオ、C1-C2-アルキルスルフィニル、C1-C2-ハロアルキルスルフィニル、C1-C2-アルキルスルホニル又はC1-C2-ハロアルキルスルホニルではない、
請求項16において定義される式IBの、請求項1、2、3、5、7、8、9、11〜13及び15のいずれか1項に記載の化合物、並びにその立体異性体及び農業的若しくは獣医学的に許容される塩。 - R2aは、Clであり、R2bは、Fであり、R2cは、Clであり、及びR6は、請求項8又は10において定義される環F-2、F-4、F-6、F-8、F-9、F-44-1、F-46、F-51及びF-53-1から選択され、環F-2、F-4、F-6、F-8、F-9及びF-46は、非置換(kは0である)であるか、1又は2つの置換基R11(kは1又は2である)を有し、ここで、
各R11は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロアルコキシ、C1-C2-アルキルチオ、C1-C2-ハロアルキルチオ、C1-C2-アルキルスルフィニル、C1-C2-ハロアルキルスルフィニル、C1-C2-アルキルスルホニル、C1-C2-ハロアルキルスルホニル、C3-C4-シクロアルキル、C3-C4-ハロシクロアルキル、C2-C3-アルケニル及びC2-C3-アルキニルから独立して選択され、並びに
ここで、環F-51は、式F-51-1
R18は、水素、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C3-C4-シクロアルキル、C3-C4-ハロシクロアルキル、C2-C3-アルケニル及びC2-C3-アルキニルからなる群から選択される]
の環である、
請求項16において定義される式IBの、請求項1、2、3、5、7、8、9、11〜13及び15のいずれか1項に記載の化合物、並びにその立体異性体及び農業的若しくは獣医学的に許容される塩。 - R2aは、Clであり、R2bは、Fであり、R2cは、Clであり、及びR6は、C2-C4-アルキル(1又は2つのフッ素原子で置換されていてもよい)、シクロプロピル、C3-C5-ハロシクロアルキル、CH2-(C3-C5-ハロシクロアルキル)、CH2-(1-シアノ-(C3-C5-シクロアルキル))、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、CH2-CN及び-CH=NOR9a(R9aは、C1-C3-アルキル及びC1-C3-ハロアルキルから選択される)から選択される、
請求項16において定義される式IBの、請求項1、2、3、5、7、11〜13及び15のいずれか1項に記載の化合物、並びにその立体異性体及び農業的若しくは獣医学的に許容される塩。 - R2aは、Clであり、R2bは、Fであり、R2cは、Clであり、及びR6は、N(H)R101bであり、ここで、
R101bは、-C(O)-N(H)R14b及び請求項1において定義される環E-1及びE-7から選択され、
ここで、
R14bは、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル及びシクロプロピルから選択され、並びに
ここで、環E-1及びE-7において、
kは、0、1又は2であり、並びに
各R16は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロアルコキシ、C1-C2-アルキルチオ、C1-C2-ハロアルキルチオ、C1-C2-アルキルスルフィニル、C1-C2-ハロアルキルスルフィニル、C1-C2-アルキルスルホニル、C1-C2-ハロアルキルスルホニル、C3-C4-シクロアルキル、C3-C4-ハロシクロアルキル、C2-C3-アルケニル、C2-C3-アルキニルから独立して選択される、
請求項16において定義される式IBの、請求項1、2、3、5、7、8、9、11〜13及び15のいずれか1項に記載の化合物、並びにその立体異性体及び農業的若しくは獣医学的に許容される塩。 - 少なくとも1種の請求項1〜20のいずれか1項に定義される式Iの化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1種のその農業的若しくは獣医学的に許容される塩、並びに少なくとも1種の不活性な液体及び/又は固体の農業的若しくは獣医学的に許容される担体を含む、農業用又は獣医薬用組成物。
- 無脊椎有害生物を駆除するための、請求項1〜20のいずれか1項に定義される化合物、その立体異性体及び/又は農業的若しくは獣医学的に許容される塩の使用(ヒトへの医療行為を除く)。
- 無脊椎有害生物による寄生若しくは感染から動物を治療又は保護するための、請求項1〜20のいずれか1項に定義される化合物、その立体異性体及び/又は獣医学的に許容される塩の使用(ヒトへの医療行為を除く)。
- 植物繁殖材料及び/又はそれから生育する植物を無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から保護する方法であって、植物繁殖材料を、殺有害生物有効量の、少なくとも1種の請求項1〜20のいずれか1項において定義される式Iの化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1種のその農業的に許容される塩で処理することを含む、方法。
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