PL133247B1 - Process for manufacturing novel oxiranes - Google Patents
Process for manufacturing novel oxiranes Download PDFInfo
- Publication number
- PL133247B1 PL133247B1 PL1981235518A PL23551881A PL133247B1 PL 133247 B1 PL133247 B1 PL 133247B1 PL 1981235518 A PL1981235518 A PL 1981235518A PL 23551881 A PL23551881 A PL 23551881A PL 133247 B1 PL133247 B1 PL 133247B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- oxiranes
- iii
- preparation
- diluent
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
- C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
- C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
- C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytv;arzania nowych oksiranów. Nowe oksirany moga byc stosowane jako cenne substancje wyjsciowe do wytwarzania pochodnych 1-hydrcksyetylo- azolu o wlasciwosciach grzybobójczych i regulujacych wzrost roslin.Nowe oksirany sa ogólnie okreslone wzorem 1. We wzorze tym R oznacza rodnik Ill-rze- dowy butylowy, Y oznacza grupe -OCHg-, -CH2CH2- lub -CH=CH-t Z oznacza chlorowiec lub rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla, a m oznacza liczbe O, 1, 2 lub 3« Nieoczekiwanie stwierdzono, ze nowe oksirany bardzo latwo i z dobra wydajnoscia daja sie przerabiac na pochodne 1-hydroksyetyloazolu, które sa zwiazkami grzybobójczymi i regu¬ lujacymi wzrost roslin. Sposób wedlug wynalazku wzbogaca zatem w istotny sposób stan techniki w dziedzinie srodków ochrony roslin.Wedlug wynalazku oksirany o wzorze 1 mozna wytwarzac w ten sposób, ze ketony o wzo¬ rze 2, w którym R, Y, Z i m maja znaczenie wyzej podane, poddaje sie reakcji <£ z mety- lidem dwumetylooksosulfoniowym o wzorze 3 w obecnosci rozcienczalnika, albo p z mety- losiarczanam trójmetylosulfoniowym o wzorze 4 w obecnosci obojetnego organicznego roz¬ puszczalnika iw obecnosci zasady.Ketony o wzorze 2 stosowane jako substancje wyjsciowe do wytwarzania oksiranów o wzorze 1 sa znane /opisy patentowe RFN nr nr 22 01 063, 2 705 678 i 2 737 489* Tetrahed- ron 31, 3/1975/ oraz Chemical Abstracta 84, 73 906 n/, albo tez mozna je wytwarzac znany¬ mi metodami.Stosowany w wariancie of metylid dwumetylooksosulfoniowy o wzorze 3 jest równiez zna¬ ny J. Amer. Chem. Soc. 87, 1363-1364/1965/. Do powyzszej reakcji wprowadza sie go w pos¬ taci swiezo przyrzadzonej, przy czym wytwarza sie go in sita przez reakcje jodku trójme- tylookeosulfoniowego z wodorkiem sodu lub amidkiem sodu w obecnosci rozcienczalnika.Stosowany w wariancie fi metylosiarczan trójmetylosulfoniowy o wzorze 4 jest rów¬ niez znany Heterocycles 8, 397 /1977/. Do powyzszej reakcji równiez wprowadza sie go w swiezo sporzadzanej postaci, przy czym wytwarza sie go przez reakcje siarczku dwumetylo- wego z siarczanem dwumetylowym in situ.W wariancie oC sposobu wytwarzania oksiranów o wzorze 1 jako rozcienczalnik korzyst¬ nie stosuje sie sulfotlenek dwumetylowy. Temperatura reakcji w wariancie cc moze zmieniac2 133 247 sie w szerokich granicach. Na ogól reakcje prowadzi sie w temperaturze 20-80°C.Reakcje w sposobie wytwarzania oksiranów o wzorze 1 za pomoca wariantu cC/oraz obróbke mieszaniny reakcyjnej otrzymanej podczas tej syntezy prowadzi sie znanymi meto- - darni (j. Amer. Chem. Soc. 87, 1363-1364 /1965/ • W wariancie fil sposobu wytwarzania oksiranów o wzorze 1 jako obojetny rozpuszczalnik organiczny stosuje sie korzystnie aceton!tryl* Jako zasady w wariancie fil stosuje .<: ie mocne zasady nieorganiczne lub organiczne, zwlaszcza metylan sodu.Temperatura reakcji w wariancie /l/moze sie zmieniac w szerokich granicach. Na ogól reakcje prowadzi sie w temperaturze 0-60 C, korzystnie w temperaturze pokojowej.Reakcje wytwarzania oksiranówo wzorze 1 wedlug wariantu fil i'obróbke produktu reakcji otrzymanego w tej syntezie prowadzi sie znanymi metodami/Heterocycles 8, 397 /1977/ .Oksirany o wzorce 1 mozna ewentualnie stosowac bezposrednio bez wyodrebniania do wytwarzania pochodnych 1-hydroksyetyloazolu.Przyklad I. Zwiazek o wzorze 5« Roztwór ie9 ml/2,0 mola/siarczanu dwu- metylowego w 1200 ml absolutnego acetonitrylu zadaje sie w temperaturze pokojowej rozt¬ worem 162 ml /2,2 mole/ siarczku dwumetylewego w 400 ml absolutnego acetonitrylu.Mieszanine miesza sie przez noc w temperaturze pokojowej, po czym doda;:* 118,8 g /2,2 moli/ metanolanu sodu. Mieszanine miesza sie w ciagu 30 minut, po czym w ciagu 30 minut wkrapla roztwór 272 g /1,2 mola/ 1-/4-chlorofenokey/-3f3-dwumetylobutanonu-2 w 600 ml absolutnego acetonitrylu. Mieszanine miesza sie przez noc, po czym zateza, pozostalosc rozdziela pomiedzy wode i octan etylu, oddziela faze organiczna, przemywa dwukrotnie woda i jeden raz nasyconym roztworem chlorku sodu, suszy nad siarezsnem sodu, zateza, a pozostalosc destyluje w prózni. Otrzymuje sie 242,4 g /84% wydajnosci teoretycznej/ 2-/4-chlorofenoksy-metylo/2-III-rzed. butylo-oksiranu o temperaturze wrzenia 115°-122CC/ 0,003 x 1,333224 • 102 Pa i o temperaturze topnienia 50°-52°C.Analogicznie do sposobu opisanego w przykladzie I mozna równiez otrzymywac zwiazki o wzerze 1 zebrane w ponizszej tabeli.Tabela Zwiazki o wzorze 1 iTr przykla¬ du " II III IV y VI VII VIII IX I I XI 2m 2,4-Cl2 4-CH? L J 2-CH- 4-Cl, 2-CH2 4-C1 2,4-Cl2 4-F 4-CH2 „J-°h j 4-C1 Y -0-CH2- L ? -0-CH2- -C-CH2- -CH2-CH2- -CH2-CH2- -CH2-CH2 -CH2-CH2- -CH2-CH2- -CH=CH- R | -C/CH3/3 tt u L , ii u n n » ; » I Temperatura wrzenia cc/Pa .—. .— _| 125-27/0,4 x 102 85/0,09 x 102 89/0,09 x 102 114-17/0,44 x 102 99-103/0,0066 i 102 79/0,005 x 102 79-89/0,004 x 102 74-78/0,004 x 102 95/0,0066 x 102 t.t. 61-62,6133247 3 Nr przykla¬ da XII XIII XIV XV XVI "m 2,4-Cl2 4-CH- 4-F 2-CH3 2t6-Cl2 Y -CH=CH- -CH=CH- -CH=CH- -CH=CH- -CH=CH- R -C/CH3/3 u tt 11 fi Temperatura wrzenia °C/Pa nie wyodrebnione nie wyodrebniony 75/0,0066 x 102 71-74/0,013 x 102 | nie wyodrebniony Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych oksiranów o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik III-rzed. butylowy, Y oznacza grupe -OCHp-, -CHpCHp- lub -CH=CH-, Z oznacza atom chlorowca albo grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla, a m oznacza liczbe O, 1, 2 lub 3» znamien¬ ny tym, ze ketony o ozorze 2, w którym R, Y, Zim maja znaczenie wyzej podane, poddaje sie reakcji z me tylidem dwumetylooksosulfoniowym o wzorze 3 w obecnosci rozcien¬ czalnika albo z metylosiarczanem trójmetylosulfoniowym o wzorze 4 w obecnosci obojetnego organicznego rozpuszczalnika oraz w obecnosci zasady.133 247 — Y—C—R Zm O CK, WZÓR 1 i -m Y—C—R I O WZÓR 2 11 (CH3)2SOCH2 WZÓR 3 (CH3)3S I-I CH3S04 WZÓR 4 a-© —O—C H2—C—-CIC H^ O CH, WZÓR 5 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 100 zl PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych oksiranów o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik III-rzed. butylowy, Y oznacza grupe -OCHp-, -CHpCHp- lub -CH=CH-, Z oznacza atom chlorowca albo grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla, a m oznacza liczbe O, 1, 2 lub 3» znamien¬ ny tym, ze ketony o ozorze 2, w którym R, Y, Zim maja znaczenie wyzej podane, poddaje sie reakcji z me tylidem dwumetylooksosulfoniowym o wzorze 3 w obecnosci rozcien¬ czalnika albo z metylosiarczanem trójmetylosulfoniowym o wzorze 4 w obecnosci obojetnego organicznego rozpuszczalnika oraz w obecnosci zasady.133 247 — Y—C—R Zm O CK, WZÓR 1 i -m Y—C—R I O WZÓR 2 11 (CH3)2SOCH2 WZÓR 3 (CH3)3S I-I CH3S04 WZÓR 4 a-© —O—C H2—C—-CIC H^ O CH, WZÓR 5 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 100 zl PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19803018866 DE3018866A1 (de) | 1980-05-16 | 1980-05-16 | 1-hydroxyethyl-azol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und fungizide |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL235518A1 PL235518A1 (pl) | 1982-11-22 |
PL133247B1 true PL133247B1 (en) | 1985-05-31 |
Family
ID=6102658
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1981235518A PL133247B1 (en) | 1980-05-16 | 1981-05-15 | Process for manufacturing novel oxiranes |
PL1981231191A PL128206B1 (en) | 1980-05-16 | 1981-05-15 | Fungicide acting simultaneously as a plant growth control agent and method of obtaining derivatives of 1-hydroxyethyl-azole |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1981231191A PL128206B1 (en) | 1980-05-16 | 1981-05-15 | Fungicide acting simultaneously as a plant growth control agent and method of obtaining derivatives of 1-hydroxyethyl-azole |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5716868A (pl) |
KR (3) | KR840001771B1 (pl) |
CS (3) | CS339581A2 (pl) |
DE (1) | DE3018866A1 (pl) |
PH (1) | PH24322A (pl) |
PL (2) | PL133247B1 (pl) |
ZA (1) | ZA813252B (pl) |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ZA817473B (en) * | 1980-11-19 | 1982-10-27 | Ici Plc | Triazole and imidazole compounds |
DE3175673D1 (en) * | 1980-11-19 | 1987-01-15 | Ici Plc | Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them |
JPS57165370A (en) * | 1981-03-18 | 1982-10-12 | Ici Ltd | Triazole or imidazole compounds, manufacture and fungicidal or plant growth regulant agent |
DE3202604A1 (de) * | 1982-01-27 | 1983-08-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Ether-derivate von substituierten 1-hydroxyalkyl-azolen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
DE3232647A1 (de) * | 1982-09-02 | 1984-03-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte tert.-butanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende antimykotische mittel |
DE3242252A1 (de) * | 1982-11-15 | 1984-05-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Heterocyclisch substituierte hydroxyalkyl-azolyl-derivate |
DE3242236A1 (de) * | 1982-11-15 | 1984-05-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | "antimykotische mittel" |
DE3242222A1 (de) * | 1982-11-15 | 1984-05-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Hydroxyalkinyl-azolyl-derivate |
DE3245504A1 (de) * | 1982-12-09 | 1984-06-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungizide mittel, deren herstellung und verwendung |
DE3334409A1 (de) * | 1983-09-23 | 1985-04-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Triazolylmethyl-pyridyloxymethyl-carbinol-derivate |
DE3407005A1 (de) * | 1983-09-26 | 1985-04-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Hydroxyethylazolyl-oxim-derivate |
DE3440112A1 (de) * | 1984-11-02 | 1986-05-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung optisch aktiver azolylcarbinol-derivate |
DE3508909A1 (de) * | 1985-03-13 | 1986-09-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Piperazinylmethyl-1,2,4-triazolylmethyl-carbinole |
DE3621494A1 (de) * | 1986-06-27 | 1988-01-07 | Bayer Ag | Verwendung von 1-aryl-3-hydroxy-3-alkyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl) -butan-derivaten als mikrobizide fuer den materialschutz |
JPH0625140B2 (ja) | 1986-11-10 | 1994-04-06 | 呉羽化学工業株式会社 | 新規アゾール誘導体、その製造方法及び該誘導体の農園芸用薬剤 |
JPH0511263A (ja) * | 1991-07-06 | 1993-01-19 | Ii & S:Kk | Lcdパネル用tab接続装置 |
GB9202378D0 (en) * | 1992-02-05 | 1992-03-18 | Sandoz Ltd | Inventions relating to fungicidal compositions |
DE19829113A1 (de) | 1998-06-10 | 1999-12-16 | Bayer Ag | Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen |
JP2008194697A (ja) * | 2008-05-26 | 2008-08-28 | Daicen Membrane Systems Ltd | 分離膜モジュール |
EP2451784A1 (de) * | 2009-07-08 | 2012-05-16 | Bayer CropScience AG | Phenyl(oxy/thio)alkanol-derivate |
EP2451785A2 (de) * | 2009-07-08 | 2012-05-16 | Bayer CropScience AG | Substituierte phenyl(oxy/thio)alkanol-derivate |
US11185548B2 (en) | 2016-12-23 | 2021-11-30 | Helmholtz Zentrum Munchen—Deutsches Forschungszentrum Für Gesundheit Und Umwelt (Gmbh) | Inhibitors of cytochrome P450 family 7 subfamily B member 1 (CYP7B1) for use in treating diseases |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IE45765B1 (en) * | 1976-08-19 | 1982-11-17 | Ici Ltd | Triazoles and imidazoles useful as plant fungicides and growth regulating agents |
US4123542A (en) * | 1977-01-19 | 1978-10-31 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Derivatives of N-alkyl imidazoles |
DE2736122A1 (de) * | 1977-08-11 | 1979-02-22 | Basf Ag | Fungizide |
-
1980
- 1980-05-16 DE DE19803018866 patent/DE3018866A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-05-14 CS CS813576A patent/CS339581A2/cs unknown
- 1981-05-14 CS CS813576A patent/CS241482B2/cs unknown
- 1981-05-14 CS CS843394A patent/CS241498B2/cs unknown
- 1981-05-15 PL PL1981235518A patent/PL133247B1/pl unknown
- 1981-05-15 JP JP7240681A patent/JPS5716868A/ja active Granted
- 1981-05-15 KR KR1019810001681A patent/KR840001771B1/ko active
- 1981-05-15 ZA ZA00813252A patent/ZA813252B/xx unknown
- 1981-05-15 PL PL1981231191A patent/PL128206B1/pl unknown
-
1982
- 1982-11-09 PH PH28115A patent/PH24322A/en unknown
-
1984
- 1984-07-19 KR KR1019840004250A patent/KR840001752B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1984-07-19 KR KR1019840004251A patent/KR840001772B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PH24322A (en) | 1990-05-29 |
PL128206B1 (en) | 1984-01-31 |
CS241498B2 (en) | 1986-03-13 |
DE3018866A1 (de) | 1981-11-26 |
KR840001752B1 (ko) | 1984-10-19 |
CS241482B2 (en) | 1986-03-13 |
KR830006239A (ko) | 1983-09-20 |
KR840001771B1 (ko) | 1984-10-19 |
JPH0224823B2 (pl) | 1990-05-30 |
CS357681A2 (en) | 1985-07-16 |
PL235518A1 (pl) | 1982-11-22 |
CS339581A2 (en) | 1985-07-16 |
ZA813252B (en) | 1982-05-26 |
KR840001772B1 (ko) | 1984-10-19 |
PL231191A1 (pl) | 1982-08-16 |
JPS5716868A (en) | 1982-01-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL133247B1 (en) | Process for manufacturing novel oxiranes | |
US4898954A (en) | Process for the preparation of oxiranes | |
NZ207096A (en) | Oxirane derivatives | |
Wei et al. | Lewis acid promoted condensation of carbonyl compounds with alkoxyallylsilanes synthesis of substituted tetrahydropyrans | |
HU187611B (en) | Process for production of substituaded amino-acetofenon derivates | |
PL90741B1 (pl) | ||
PL91761B1 (pl) | ||
US4886892A (en) | Process for the preparation of oxiranes | |
US4992565A (en) | Preparation of oxiranes | |
US4632999A (en) | Process for the preparation of oxiranes | |
CA1095054A (en) | .beta.-AZOLYLKETONES | |
PL124388B1 (en) | Fungicide and process for manufacturing derivatives of triazolyl-alkenes | |
Piers et al. | Synthesis of functionalized, stereochemically defined tetrasubstituted alkenes | |
PL120444B1 (en) | Fungicide | |
Said et al. | Synthesis of 2‐alkyl‐3‐vinyloxaziridines as potential antitumor agents | |
Kim et al. | EXOCYCLIZATION OF NOVEL P, p-DIFLUORO-a-PHENYLVlNYL | |
CA1154776A (en) | Fungicidal azolyl-silyl-glycol ethers, their manufacture, their use for combating fungi, and agents therefor | |
US4537999A (en) | Process for a production of dinitrophenyl ethers | |
US4348525A (en) | Composition and a process for the preparation of [hydroxy(organosulfonyloxy)iodo]arenes and their use in a regiospecific synthesis of diaryliodonium salts | |
Jia et al. | A facile preparation of 2, 6‐diarylpyrazines | |
US6063933A (en) | Process for the manufacture of bis-triazole compounds and intermediates useful in the manufacture thereof having antifungal activity | |
US4150043A (en) | 0-(2,3-Epoxypropyl)-hydroximic acid esters | |
US4198337A (en) | T-Octyl silicon peroxides | |
Berti et al. | Stereoselective reduction of indoline nitroxide radicals | |
DK150602B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af aminoderivater af 3-alkyl-5-(2-hydroxy-styryl)-isoxazoler eller fysiologisk acceptable syreadditionssalte heraf |