CS241482B2 - Plant growth regulation agent and fungicide and method of active component production - Google Patents

Plant growth regulation agent and fungicide and method of active component production Download PDF

Info

Publication number
CS241482B2
CS241482B2 CS813576A CS357681A CS241482B2 CS 241482 B2 CS241482 B2 CS 241482B2 CS 813576 A CS813576 A CS 813576A CS 357681 A CS357681 A CS 357681A CS 241482 B2 CS241482 B2 CS 241482B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
plants
growth
active
substd
opt
Prior art date
Application number
CS813576A
Other languages
English (en)
Other versions
CS357681A2 (en
Inventor
Graham Holmwood
Karl-Heinz Buechel
Klaus Luerssen
Paul-Ernst Frohberger
Wilhelm Brandes
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Priority to CS843394A priority Critical patent/CS241499B2/cs
Priority to CS843394A priority patent/CS241498B2/cs
Priority to CS843395A priority patent/CS241500B2/cs
Publication of CS357681A2 publication Critical patent/CS357681A2/cs
Publication of CS241482B2 publication Critical patent/CS241482B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
    • C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
    • C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Předložený vynález se týká prostředků k regulaci ' růstu rostlin, a fungicidních prostředků, ' které obsahují jako účinnou složku nové deriváty 1-hydroxyethyltriazolu. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových účinných látek.
Je již známo, že určité 2-halogenethyltrialkylamoniumhalogenidy mají schopnost regulovat , růst rostlin (srov. americký patentový ; spis 3 156 554]. Tak se dá například pomocí 2-chlorethyltrimethylamoniumchloridu dosáhnout ovlivnění růstu rostlin, zejména potlačení vegetativního růstu rostlin u, důležitých kulturních rostlin. Účinnost této látky, především při nízkých aplikovaných množstvích, není však vždy dostačující.
Dále je známo, že 2-chlorethylfosfonová kyselina , má schopnost regulovat růst rostlin (srov. DOS 1 667 968). Výsledky dosahované za použití této látky nejsou však rovněž vždy uspokojující.
Dále je známo, že ethylen-l,2-bisdithiokarbamát zinečnatý je dobrým prostředkem k potírání houbových chorob rostlin [srov. Phytopathology 33, 1 113 (1963)]. Jeho použití je však možné jen v omezené míře, vzhledem , k tomu, že zejména při nízkých aplikovaných množstvích a koncentracích není vždy účinný v uspokojivé míře.
Nyní , , byly nalezeny nové deriváty 1-hydroxyethylazolu obecného, vzorce I
OH Zrrí CH,
N------’ (I) v němž
R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se až 7 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována alkylovou skupinou s 1 až 2 atomy uhlíku netrn fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována halogenem nebo/a alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku,
Y znamená skupinu — OCH2— nebo -CH2-CH2-,
Z znamená halogen, alkylovou skupinu s 1 , až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovOu skupinu s nebo 2 atomy uhlíku a s 1 až 5 atomy halogenu, · halogenalkoxyskupinu s 1 nebo atomy uhlíku a s 1 až 5 atomy halogenu nebo fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována halogenem nebo/a alkylovou skupinou · s · 1 · až 4 atomy uhlíku, a rn znamená čísto 0, 1, 2 nebo· 3, jakož i jejich adiční so-li s chlorovodíkovou kyselinou nebo s niaftalen-l,5-disulfonovou kyselinou.
Sloučeniny vzorce I mají asymetrický atom uhlíku a mohou tudíž vznikat v obou optických isomerních· formách. Předložený vynález se týká jak · směsí isomerů, tak i jednotlivých isomerů.
Předmětem předloženého vynálezu je prostředek k regulaci л růstu rostlin a fungicidní prostředek, který se vyznačuje tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát 1^^^^(^iroc^^^(^l^]^^^^triazolu shora uvedeného a definovaného obecného vzorce I nebo· jeho adiční sůl s chlorovodíkovou· kyselinou nebo s 1,5-naftalendisulfonovou kyselinou.
Podle vynálezu se deriváty 1-hydroxyethyltriazoiu obecného· vzorce I vyrábějí tím, že se oxirany obecného· vzorce II
O · — CH^ dl) v němž
R, Y, Z a m· mají shora uvedený význam, uvádějí v reakci s triazolem vzorce· III
H
I aduje ch-lo-rovodík-ová kyselina nebo· 1,5-naftalendisulfonová kyselina.
S překvapením- vykazují deriváty 1-hydroxytriazo-lu vzorce I podle vynálezu lepší schopnost regulovat růst rostlin než známý c-chloretyyltrimethalamouiumchlorid a rovněž než známá 2-chloreteylfosfonová kyselina, které jsou — jak známo· — dobře· účinnými látkami se stejným· typem účinku. Kromě toho mají sloučeniny podle vynálezu překvapivě lepší fungicidní účinek · než ze stavu techniky známý rthylrn-l,2-bis-dithiokarbamát zinečnatý, který je co do' účinku nejblíže příbuznou sloučeninou. Účinné látky podle vynálezu tak představují obohacení techniky.
Zvláště výhodné jsou ty sloučeniny obecného· vzorce I, v němž
R znamená terc.butylovou skupinu, isopropylovou skupinu nebo methylovou skupinu, cyklopropylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu nebo cyklohexylovou skupnu, kteréžto skupiny jsou popřípadě substituovány methylovou skupinou, jakož i popřípadě jednou nebo· dvakrát stejnými nebo různými atomy fluoru, chloru, nebo/a methylovou skupinou substituovanou fenylovou skupinu;
Z znamená fluor, chlor, brom, methylovou skupinu, terc.butyl·ovtu skupinu, meeeoxyskupinu, methylthioskupinu, trifluormethylovou skupinu, trifluormeehoxyskupinu, jakož i popřípadě jednou nebo dvakrát, stejnými nebo různými atomy fluoru, chloru nebo/a methylem· substituovanou fenylovou skupinu a
Y a m· mají významy uvedené pod vzorcem
I.
Jednotlivě lze kromě sloučenin uvedených v příkladech ilustrujících způsob výroby účinných látek jmenovat · následující sloučeniny obecného vzorce I.
(III ) v přítomnosti ředidla a popřípadě v přítomnosti báze· při teplotě od 0 do 200 °C, načež se popřípadě na získané sloučeniny vzorce
Tabulka 1
Zni Y R
RD —0—CH2— -C(CH3)3
4 —0—CH2— -C(CH3)3
3,4-Cl2 —0—CH2— -С(СНз)з
4-CF3 —0—CH2— -C(CH3)3
4-OCF3 —0—CH2— -C(CH3)3
4-SCH3 —0—CH2— -C(CH3)3
4-C(CH3)3 —0—CH2- -C(CH3)3
4gO> —0—CH2—
4 —0—CH2—
\__! 3,4-Cl2 —0—CH2—
4-CF3 —0—CH2— gO^-ci
4-OCF3 —0—CH2—
4-SCH3 —0—CH2— ~<0>Cí
4-C(CH3)3 —0—CH2— gogct
—0—CH2— -CH(CH3h
—0—CH2— —CH(CH3)2
3,4-Cl2 —0—CH2— —CH(CH3)2
4-CF3 —0—CH2— -CH(CH3h
4-OCF3 —0—CH2— - CH(CH3)3
4-SCH3 —0—CH2— -CH(CH3)2
4-C(CH3h —0—CH2— - CH(CH3)3
—0—CH2—
4—(б)—Cl —0-CH2-
3,4-Cl2 —0—CH2—
4-cf3 —0—CH2—
4-OCF3 —0—CH2— 4)
4-SCH3 —0—CH2— -4}
4-C(CH3)3 —0-CH2-
Zm Y R
M/5) —0—CH2— CH3
—O—CH2— CH3
3,4--C —O—OH2— CH3
4-CF3 —o—CH2— CH3
4-OCF3 —o—CH3— Ά CH3
4-SCH3 —0—CH2—
—O—CH2— —CH2—CH2—
-CH2-CH2— —-C(CH3h
-O(CH3)3
3,4-Cl2
4-CF3
4-OCF3
4-SCF3
4-С(СНз)з
4-/(5)--Cř \__j '
3,4-Cl2 ,
4-CF3
4-OCF3
4-SCH3
4-C(CH3)3
-CH2-CH2—Cfy-C^-CH2-CH2—CH2—CH2— -CH2-CH2—CH2-CH2—CH2—CH2—
-CH2-CH2—C^-CH—CH2—CH2—
—CH2—CH2—
-C(CH3)3 --C(CH3)3 --C(CH3)3 -C(CH3)3 --C(CH3)3
gO>-ci goga -<O)-Cf +>c< ХоУ-ct zm Y R
4°) —CH2—CH2— -СН(СНз)2
4-4^-ct —CH2—CH2— -CH(CH3)2
3,4-Cl2 —CH2—CH2— -CH(CH:,)2
4-CF3 —CH2—CH2— -CH(CH3)2
4-OCF3 —CH2—CH2— -СН(СНз)2
4-SCH3 -CH2-CH2- —CH(CH3)2
4-C(CH3)3 —CH2—CH2— —CH(CH3)2
4°) —CH2—CH2— ЧЕ)
-CH2-CH2-
3,4-Cl2 -CH2-CH2— 4D
4-CF3 -CH2-CH2- <E>-
4-OCF3 —CH2—CH2—
4-SCH3 -CH2-CH2- -<E>
4-C(CH3)3 —CH2—CH2— ЧЕ)
4Ú2> —CH2—CH2— CH* CH3
k-©-Ci -CH2-CH2-
3,4-012 —сн2—ch2— ch3
4-CF3 —CH2—CH2— CH3
4-OCF3 -CH2—CH2—
4-SCH3 -CH2-CH2- 41 CH3
4-С(СНэ)з -CH2-CH2- 41 C»3
4-C1 -O-CH2- - СН(СНз)а
4-F -0-CH2- -CH(CHá)2
Zrn Y R
4-CH3 —0—CH2— .......r’uíí-H3)2
4-C1 —0—CH2— -0
4-F —0—CH2—
4-CH3 —0—CH2— 0
4-C1 —0—CH2— CH3
4-F —0—CH2— Ch
4-CH3 —0—CH2— 0 CM3
4-C1 —CH2—CH2— —CH(CH3]2
4-F —CH2—CH2— —CH[CH3]2 ··..
4-CH3 -CH2-CH2- —CH(CH3)2
4-C1 -CH2-CH2- 0)
4-F -CH2-CH2- -0
4-CH3 _CH2-CH2- -0 .
4-Č1 -CH2-CH2- 0! CH3
4-F · .. -CH2-CH2- CH3
4-CH3 -CH2-CH2- 01 С'з
2,4-Cl2 _CH2-CH2- -C(CH3.)3
4-CH3 -CH2-CH2- -CÍCHah
4-C1, 2-CH3 -CH2-CH2- -C(CH3)3
4-F —0—CH2— -C(CHa)3
2-CH3 -CH2-CH2- -C(CH3)3
Použije-li se jako výchozích látek například 2- (4-chlorenooxymethyl }-2-terc.bu.tyloxiranu a 1,2,4-triazolu, pak lze průběh re akce podle vynálezu znázornit, následujícím reakčním schématem:
Ox-irany používané při provádění postupu podle vynálezu jako výchozí látky jsou obecně definovány vzorcem II. V tomto vzorci mají symboly R, Y, Z a index m výhodně ty významy, které již byly v souvislosti s popisem sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu uvedeny pro tyto substituenty · jako· výhodné, stejně tak jako pro index m.
1,2,4-triazol, který se kromě toho používá při postupu podle vynálezu jako výchozí látka, vzorce III je obecně známou sloučeninou organické chemie.
Jako ředidla přicházejí pro· reakci podle vynálezu v úvahu výhodně všechna inertní organická rozpouštědla. K těm .náleží výhodně alkoholy, jako například ethanol a methoxyethanol, ketony, jako například 2-hutanou, nitrily, jako například acetonitril, estery, jako například ethylacetát, ethery, jako například dioxan, aromatické uhlovodíky, jako například benzen a toluen, nebo amidy, jako napříkld dimethylformamid.
Jako báze přicházejí pro reakci podle vynálezu v úvahu všechny obvykle použitelné anorganické a organické báze. K těm náleží výhodně uhličitany alkalických kovů, jako například uhličitan sodný a uhličitan draselný, hydroxidy alkalických kovů, jako například hydroxid sodný, alkoxidy alkalických kovů, jako například methoxid a ethoxid sodný a draselný, hydridy alkalických kovů, jako například hydrid sodný, jakož i nižší terciární alkylaminy, cykloalkylaminy a aralkylaminy, jako zejména triethylamin.
Reakční teploty se mohou při provádění postupu podle vynálezu měnit v širokém rozmezí. Obecně se pracuje· při teplotách mezi 0 a 200 °C, výhodně mezi 60 a 150 °C.
Reakce podle vynálezu se může popřípadě provádět za zvýšeného tlaku. Obecně se pracuje při tlacích 0,1 až 5,0 MPa, výhodně mezi 0,1 a 2,5 MPa.
Při provádění postupu podle vynálezu se používá na 1 mol oxiranu vzorce- · II výhodně 1 až 2 mol 1,2,4--riazolu a popřípadě 1 až 2 mol báze.
Izolace reakčních produktů se provádí obecně obvyklým způsobem.
Sloučeniny vzorce I získané postupem podle vynálezu, se mohou převádět na adiční soli s chlorovodíkovou kyselinou nebo s 1,5-naftalendisulfonovou kyselinou.
Tyto adiční soli se mohou získávat jednoduchým způsobem podle obvyklých metod přípravy solí, například rozpuštěním sloučeniny vzorce I ve vhodném inertním rozpouštědle a přidáním chlorovodíkové kyseliny nebo 1,5-naftalendisulfonové kyseliny, a mohou se izolovat známým způsobem, například odfiltrováním· a popřípadě se čistí promýváním inertním organickým rozpouštědlem.
Účinné látky používané ve smyslu vynálezu zasahují do· metabolismu rostlin a lze je proto používat jako regulátory růstu.
Pro· druh účinku regulátorů růstu rostlin platí podle dosavadní zkušenosti, že účinná látka může na rostliny působit jedním nebo také několika · různými účinky. Účinky látek závisí v podstatě na době aplikace, vztaženo na vývojové stadium semene nebo rostliny, jakož i na množství účinné látky aplikované na rostliny nebo v jejich okolí, a dále na způsobu aplikace. V každém případě im-ají regulátory růstu rostlin pozitivně ovlivňovat kulturní rostliny nežádoucím způsobem.
Látky regulující růst rostlin se mohou používat například k potlačení vegetativního růstu rostlin. Takovéto potlačování růstu má hospodářský význam kromě jiného u travních porostů, neboť potlačením růstu trávy se může snížit například četnost kosení v okrasných zahradách, v. parcích a n,a sportovních zařízeních, na okrajích silnic, na letištích a v ovocných sadech. Význam má také potlačování růstu bylinovi241482
В tých a dřevnatých rostlin na okrajích silnic a v blízkosti nadzemních vedení nebo zcela obecně tam, kde je silný růst porostu nežádoucí.
Důležité je také použití regulátorů růstu rostlin к potlačení růstu do výšky u obilí, neboť se tím sníží nebo' zcela odstraní nebezpečí poléhání rostlin před sklizni v důsledku zkrácení stébel. Kromě toho mohou regulátory růstu rostlin způsobit u obiií zesílení stébla, což rovněž působí proti poléháifí. Použití regulátorů růstu к zkrácení stébel a zesílení stébel umožňuje aplikaci vyšších množství hnojiv к zvýšení výnosů, aniž by se bylo třeba obávat poléhání obilí.
Potlačení vegetativního růstu dovoluje u mnoha kulturních rostlin hustší výsev nebo výsadbu kultur, takže se může dosáhnout zvýšení výnosů na jednotku plochy. Takto vypěstované menší rostliny mají rovněž tu přednost, že kulturu je možno snadněji obdělávat a sklízet.
Potlačení vegetativního růstu rostlin· může vést i ke zvýšení výnosů, protože živiny a asimiláty se v intenzivnější míře využívají pro tvorbu květů a plodů než к růstu vegetativních částí rostlin.
Pomocí regulátorů růstu se dá často dosáhnout také stimulace vegetativního růstu. To má značný význam v případech, kdy se sklízí vegetativní části rostlin. Stimulace vegetativního růstu může však vést současně také ke stimulaci generativního růstu tím, že se tvoří více asimilátů, takže se může tvořit například více plodů nebo mohou vznikat větší plody.
Zvýšení výnosů je možno dosáhnout také v mnoha případech zásahem do metabolismů rostlin, aniž by přitom byly pozorovatelné změny vegetativního růstu. Regulátory růstu mohou dále působit na změny ve složení rostlin, čímž se opět může dosáhnout lepší kvality sklízených produktů. Tak je například možné zvýšit obsah cukru v cukrové řepě, cukrové třtině, ananasu, jakož i v citrusových plodech nebo zvýšit obsah proteinů v sóji nebo obilí. Dále je například možno pomocí regulátorů růstu před, nebo po sklizni brzdit odbourávání žádaných látek obsažených v rostlinách, jako například cukru v cukrové řepě nebo cukrové třtině.
Mimoto je možno pozitivně ovlivňovat produkci nebo výron (výtok) sekundárních rostlinných látek. Jako příklad je možno uvést stimulaci výtoku latexu u kaučukovníků.
Vlivem regulátorů růstu může docházet rovněž ke vzniku parthenokarpních plodů (plodů bez semen). Dále je možno těmito regulátory ovlivňovat pohlaví květů. Rovněž lze docílit sterilitu pylu, což má velký význam při šlechtění a produkci hybridního osiva.
Použitím regulátorů růstu je možno řídit vznik postranních výhonů u rostlin. Na jedné straně je možno porušením aplikální dominance podpořit vývoj postranních výhonků, což může být velmi žádoucí zejména při pěstování okrasných rostlin, a to i ve spojení s potlačením růstu. Naproti tomu je však rovněž možno zbrzdit růst postranních výhonků. Tento účinek je například zvláště zajímavý při pěstování tabáku nebo při výsadbě rajčat.
Vliv účinných látek na olistění rostlin lze regulovat tak, že lze rostliny úplně zbavit listů к požadovanému časovému okamžiku. Takováto defoliace má význam pro usnadnění mechanické sklizně bavlníku, ale hraje velkou roli i u Jiných kultur, například u vinné révy, kde usnadňuje sklizeň. Defoliaci rostlin je možno rovněž provádět к snížení transpirace rostlin před jejich přesazováním.
Pomocí regulátorů růstu je rovněž možno řídit opadávání plodů. Na jedné straně je možno zabránit předčasnému opadávání plodů. Naproti tomu je však rovněž možno opadávání plodů nebo dokonce květů ve smyslu jakési „chemické probírky“ do určité míry podpořit, aby se porušila tzv. „alternace“.
Alternací se míní zvláštní chování některých druhů ovoce spočívající v endogenně podmíněných velmi rozdílných výnosech z roku na rok. Regulátory růstu mohou sloužit také к tomu, aby se u kulturních rostlin snížila síla potřebná v času sklizně к odtržení plodů, takže se umožní mechanická sklizeň, popřípadě se ulehčí manuální sklizeň.
Pomocí regulátorů růstu se dá dále dosáhnout urychlení nebo také zpomalení zrání sklízených produktů před sklizní nebo po sklizni. Tato skutečnost je zvláště výhodná, neboť při jejím využití je možno dosáhnout optimálního přizpůsobení se požadavkům trhu. Dále mohou regulátory růstu v mnoha případech sloužit ke zlepšení vybarvení plodů. Kromě toho lze pomocí regulátorů růstu dosáhnout koncentrace zrání plodů do určitého časového období. Tím se vytvoří předpoklady pro to, aby například u tabáku, rajských jablíček nebo kávovníků bylo možno provádět plně mechanickou nebo manuální sklizeň pouze v jednom pracovním stupni.
Použitím regulátorů růstu lze rovněž ovlivňovat u rostlin období klidu semen nebo pupenů, tedy endogenní roční rytmus, takže rostliny, jako například ananas nebo okrasné rostliny v zahradnictví, klíčí, raší nebo kvetou v době, kdy by za normálních podmínek samy neklidily, nerašily, resp. nekvetly.
Pomocí regulátorů růstu lze také dosáhnout zpožděného rašení pupenů nebo zpožděného klíčení semen, a to například к zamezení škod způsobovaných podznímíi mrazy v oblastech s chladnějším klimatem.
Konečně je možno pomocí regulátorů růs241482 я
tu vyvola-t u rostlin rezistenci proti mrazu, suchu nebo vysokému obsahu solí v půdě, což umožňuje pěstování rostlin v oblastech, jež by byly pro tyto rostliny . za normálních okolností nevhodné.
Účinné látky podle vynálezu vykazují také silný mikrobicidní účinek a lze je v praxi používat k potírání nežádoucích mikroorganismů. Popisované · účinné látky jsou vhodné k upotřebení jako prostředky k ochraně rostlin.
Fungicidní prostředky se při ochraně rostlin používají k potírání hub z tříd Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridlomycetes, . Zygomycetes, Asco-mycetes, Basidiomycetes a Deuteromycetes.
Vzhledem k tomu, že rostliny účinné látky podle. . vynálezu v koncentracích potřebných .k potírání houbových chorob rostlin dobře . snášejí, lze tyto sloučeniny používat k ošetřování nadzemních částí rostlin, sazenic .a semen, jakož i k ošetřování půdy.
Jako . prostředky k ochraně rostlin je možno účinné látky . podle vynálezu se zvláště dobrými .. výsledky používat k potírání hub vyvolávajících onemocnění pravým padlím, jako k . potírání druhů Erysiphe, například k boji . proti původci padlí travního, popřípadě obilního. (Erysiphe graminls).
Zvláště. . výhodné je, že účinné látky podle vynálezu . -nevykazují pouze protektivní účinek ,ale ... že jsou účinné i systemicky, což umožňuje . chránit rostliny proti napadení houbami . přívodem účinné látky do nadzemních částí rostliny prostřednictvím půdy a kořenového systému nebo prostřednictvím semen.
Účinné . látky se mohou převádět na obvyklé . prostředky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, malé částice obalené polymer nimi látkami a. obalovací hmoty pro osivo jakož i na . ULV-prostredky.
Tyto prostředky se připravují známým způsobem,. .. například smísením účinné látky s plnídly, .. tedy kapalnými rozpouštědly, zkapalněnými plyny nacházejícími se pod tlakem nebo/a pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, .· tedy em-ulgátorů nebo/a dispergátorů nebo/a . zpěňovacích činidel. V případě použiti vody jako. plmdla je možno jako. pomocná rozpouštědla používat například také organická .- -rozpouštědla.
Jako: .. kapalná rozpouštědla -přicházejí v podstatě .. v . úvahu: aromáty, jako xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako. chlorbenzeny, ctilorethyleny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako cýklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo glykol, jákež i jejich ethery a estery, dále ketony, jako aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární . . rozpouštědla, jako dimethylformamid a dim-e.t.hylsulfoxid, jakož i voda.
Zkapalněnými plynnými plnidly něha nosnými látkami se míní takové kapaliny, které jsou za normální teploty a normálníh.o tlaku plynné, například aerosolové prope· lanty, jako halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a kysličník uhličitý. Jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu: přírodní kamenné moučky, jako· kaoliny, aluminy, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmoriUonit nebo křemelina, a syntetické kamenné moučky, jako vysoce disperzní kyselina křemičitá, kysličník hlinitý a křemičitany. Jako pevné nosné látky pro přípravu granulátů přicházejí v úvahu drcené a frakcionované přírodní kamenné materiály, jako vápenec, mramor, pemza, sepiolit a dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty z organického materiálu, jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných palic a tabákových stonků.
Jako emulgát-pry nebo/a zpěňovací činidla přicházejí v úvahu neionogenní a anionické emulgátory, jako polyoxxethylenestery mastných kyselin, polyoxyothylenethery mastných alkoholů, například alkyl-arylpó* lyglykolether, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty a hydrolyzáty bílkovin, a jako dispergátory například lignin, sulfitové . odpadní louhy a methylcelulóza.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat cdheziva, . jako karboxymethylcelulúzu, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabskou gumu, polyvinylalkohol a polyvinyla-cet.át
Dále mohou .. tyto prostředky obsahovat barviva jako anorganické pigmenty, například kysličník železitý, kysličník titaničitý a ferrokyanidóvou modř, a organická barvivá, jako aljzarinová barvivo a kovová azo-ftalocyaninová barviva, jakož i stopové prvky, například soli železa, manganu, bpru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.
Koncentráty obsahují .obecně mezi 0,1 a 95 % hmotnostními, s výhodou mezi .0,5 a 90 . % hmotnostními, účinné látky.
Účinné látky podle vynálezu .mohou být v. příslušných prostředcích, obsaženy ve směsi s jinými známými účinnými látkami jako fungicidy, ineekti^c^i^dy, akar^lcidy, herbicidy, jakož i ve směsi s hnojivý a dalšími regulátory růstu rostlin.
Účinné látky je možno aplikovat jako. takové, ve formě koncentrátů nebo z nieň připravených aplikačních forem, jako .přímo použitelných roztoků, emúlgovatelných koncentrátů, emulzí, pěn, suspenzí, smáčí’ telných prášků, past, rozpustných prášků, popráší a granulátů. Aplikace se provádí obvyklým ..způsobem, například zaléváním, rozstřikováním, -postřikem, posypem, poprašováním, formou pěny, natíráním atd. Dále je možno aplikovat účinné látky, tzv. ULV postupem nebo je možno. aplikovat účinný prostředek nebo dokonce samotnou účin241482 nou látku injekčně do půdy. Dále je možno· ošetřovat osivo rostlin.
Při použití sloučenin podle vynálezu jako regulátorů růstu rostlin se mohou aplikovaná množství pohybovat ve velkém rozsahu. Obec.ně se používá na 1 ha povrchu půdy 0,01 až 50 kg, výhodně 0,05 až 10 kg účinné látky.
Při použití látek podle vynálezu jako· regulátorů růstu rostlin platí, že aplikace se provádí ve výhodném časovém intervalu, je · hož přesné vymezení se řídí klimatickými a vegetačními podmínkami.
Při použití látek podle vynálezu jako fungicidů - může aplikované · množství vždy podle · druhu aplikace kolísat ve velkém rozmezí. -Tak koncentrace účinných látek při ošetřování - Částí rostlin kolísá v -aplikačních formách - obecně : - mezi 1 a 0,0001 % - hmotnositníhb, - výhodně - mezi 0,5 - a.0,001 % hmotnostního.- -' Při - - ošetřování osiva je zapotřebí obecně - - množství - účinné látky od 0,001 až do- -50- - g - na 1 - - -kg osiva, výhodně od 0,01 do 10- g- - na -ΐ - kg. - oisiva. Při ošetřování půdy jsou zapotřebí- v - - místě, - kde má být účinku dosaženo, - - koncentrace - účinné látky od -0,00001 do - 0,1 - % - - hmotnostního, výhodně od 0,0001 do - 0,02 - -%. .
Příklady - ilustrující - způsob výroby účinných - látek._ .
P ř í k -l -a ď - 1 - - ?·- - - - · ·
Výroba výchozí látky:
Cl -H@>-O-CH^C^C (CH3)3
O—Cfy
I íl-1 )
K roztoku 189 ml (2,0 mol] dimethylsulfátu v 1 200 ml absolutního- acetonitrilu se při teplotě místnosti přidá roztok 162 - ml (2,2 mol] dimethylsulfidu v 400 ml. - - absolutního acetonitrilu. Reakční směs se - nechá míchat přes -noc při teplo-tě místnosti. Po1tom se přidá 118,8 g (2,2 mol] methoxidu sodného. Reakční směs se nechá míchat 30 minut - a potom se k ní během 30 -minut přikape roztok 272 g (1,2 mol] l-(4-chlorfenoxy]-3,3-dimethylbutan-2-onu v 600 -ml absolutního acetonitrilu. Reakční směs - - se nechá míchat přes noc. Potom se reakční- - směs zahustí, zbytek se rozdělí mezi vodu- a - ethylacetát, organická fáze se oddělí, - dvakrát se promyje vodou a jednou nasyceným roztokem chloridu sodného, vysuší - se - - síranem -sodným, zahustí se - a zbytek'- se -destiluje ve vakuu. Získá se 242,4 g (84 -% teorie] 2-(4 - chlorfe.no'xymethyl]-2-terc.butyloxiranu o teplotě varu- 115 až 122 °C/0,4 - Pa a o teplotě tání 50 až 52 °C.
Příklad 2
72,15 g (0,3 mol] 2-(4-chlorfenoxymethyl]-2-terc.butyloxiranu a 24,15 g (0,35 mol]
1,2,4-triazolu se zahřívá ve 120 ml ethanolu - - 48 hodin pod - zpětným chladičem. Potom se reakční směs zahustí, zbytek se vyjme 200 ml ethylacetátu a zahřívá - se.
Potom· se reakční roztok ochladí na lázni s ledem, pevná látka se odfiltruje a - promyje -se ethylacetátem. Filtrát se zahustí, zbytek se rozpustí ve směsi etheru a hexanu do roztoku se zavádí plynný chlorovodík. Sraženina -se odfiltruje, promyje se - etherem a po přidání směsi ethylacetátu a IN roztoku hydroxidu sodného- se získá volná báze. Získá se 60,2 g (65 % teorie] 2-(4-chlorfenoxymethyl]-3,3-dimethylll-(l,2,4-tгiazol-l-yl]butan-2-olu o- teplotě tání 84 až 87 °C.
Roztok 17,9 g (0,075 mol] 2-(4-chlorfenyltthyl]-2cterc.butylo·xiranu a 6,9 g (0,1 mol]
1,2,4-triazolu ve 30 ml ethanolu se zahřívá 20 hodin při teplotě 150 °C v zatavené trubici. Reakční směs se nechá vychladnout a potom· se reakční roztok zahustí. Zbytek se rozpustí v etheru, třikrát se promyje vodou a poté jedenkrát roztokem- chloridu sodného, vysuší se síranem sodným a zahustí se. Zbytek se chromatografuje přes sloupec silikagelu (rozpouštědlový -systém: směs dichlormethanu a ethylacetátu 1:1]. Získá se 12,3 g (53,2 % teorie] l-(4-chlorf enyl ] -4,4-dimethyl-3t (1,2,4-triazol-l-ylmethyl]penaan-3-olu ve formě viskózního -oleje.
Analogickým způsobem jako v předcházejících příkladech -se získají v tabulce 2 a v tabulce 2b uvedené sloučeniny obecného vzorce I.
Tabulka 2
příklad Zm čísla.
teplota- tání (°C)
1— 5 4-C1, 2-CH3, —0.—CH2—
I— 6 2,4-Cl2 —O—CH—
I— 7 4-CH3 _O_CH2-
I— 8 2-CHg -О-сщ-
I- 9 4-F -CH2-CH2-
1—1.1 4-C1 —CH2—CH2—
1—26 4-CHj —CH2—CH.,—
1—30 2-C1 —0—CH2-
1-31 2,4-Cl2 —CH2—CH2—
1-32 2-CH3 -CH2-CH2-
1—34 —0—CH2—
1—35 4-C1 -0-CH2-
—C(.CH3..).3
-C'(CH3):i
-C(CH3)3
-C(CH3,)3
-C(CH3)3
-C[CH;!.)3
-CCH3)3
-C(CH3)3
-C(CH3)3
-C(CH3)3
125,5.-129, 120,5—123,5: 98—101,5 89—101 91—95,5 212 (rozklad) (x HC1) olej 109—111 94—95 82—83
118—119,5
1—36 4-C1 —0—CH2—
1—38 4-F —0—CH2—
1—41 3-C1 —0—CH2—
1—42 2-C1, 4-F —0—CH2—
1—43 3,4-Cl2 —0—CH2—
1—47 Cí —0—CH2—
1—48 _ —0—CH2—
1—49 4-OCH3 —0—CH2—
1—50 4-C(CH:))3 —0—CH2—
1—51 4-OCF3 —0—CH2—
81—85
-C(CH3)3
-C(CH3)3
-C(CH,3)3
-C(CH3.)3
-C(CH3)3
-C(CH3)3
-C(CH3)3
-C(CH3h
-C(CH3)3
149—151
73—75
130
124
109—111
84—85
63—66
75—78 no» = 1,4902
příklad Zm Y číslo teplota tání (°С)
1—52 4-SCH3
1—53 4-C1 —O—CH2— —CH2—CH2—
-С(СН3)з
-C(CH3)3
1—54 2,3-(CH3),
1—55 2-CH-j, 3-C1
1—56 2,5-(СНзЬ
1—57 2,4-(СН3)2
1—58 3-СНз, 4-С1
—O—CH2— —O—CH2— —O—CH2— —O—CH2— —O—CH2— —O—CH2—
1—61 4-С1
1—62
1—63
1—64
1—65
2,4,6-(СНз)з
4-C1, 2,6-(CH3 )2 3-C1, 2-CH3 2,3-(СНзЪ
1—66 4-C1
-CH2-CH2—O—CH2— —O—CH2— —O—CH2— —O—CH2— —O—CH2— —O—CH2—
-C(CH3h
-С(СНз)з
-С[СН3)з -С(СНз)з -С(СН3)з -О
- С(СН3)з
-С(СН3)3
-С(СН3)з —СН(СН3)2 -СН(СН3)2
1—67 4-С1 —О—СН3—
1—68 2,4-(С1)2 —О—СН2—
1—69 4-F —О—СН3—
1—70 4-С1, 2-СНз —О—СН3— *’ NDS = 1,5-naftalendisu'lfonová kyselina
Dobrá účinnost látek podle vynálezu je ilustrována následujícími příklady.
V následujících příkladech А, В, C a D a G byly testovány jako srovnávací látky následující sloučeniny.
(A)
54—58 >250 (х 1/2 NDS)*’ 133—134 157 94
119
115
133
75—76 102—103,5 140—141 124—125
107
- СН(СНз)2 107
- СН(СНз)2 104
-СН(СНз)2 89
-СН(СН3)2 88
(sloučenina známá z amerického patentového spisu 3 156 554)
(sloučenina známá z DE-OS 1667 968) (sloučenina známá z DE—OS 2 838 847) (F)
(H)
(sloučenina známá z DE-OS 2 654 890) (sloučenina známá z DE-OS 2 838 847) (J) (G)
\
(sloučenina známá z DE-OS 2 654 890) (sloučenina známá z DE-OS 2 736 122).
V příkladech A, B, C, D a G byly jako sloučeniny podle vynálezu testovány následující sloučeniny obecného vzorce I
OH
(!) příklad Zm Y R číslo
I— 1 4-C1 —O—CH2— -C(CH3)3
I— 4 4-C1 -CH2-CH2- -C(CH3)3
I— 5 4-C1, 2-CH3 —O—CH2— -C(CH3)3
I— 6 2,4-Clh —O—CH2— -C(CH3,)3
I— 7 4-CH3 —O—CH2— -C(CH3h
1—30 2-C1 —O—CH2— -CCHjja
1—31 2,4-Cl2 -CH2-CH2- -C(CH3)3
1—32 2-CH3 -CH2-CH2- -C(CH3)3
1—35 4-C1 —O—CH2—
O—CH2— ГДУ
1-36 4-C1 —O—CH2—
ct
1—38 4-F —O—CH2— -C(CH3)9
1—43 3,4-Cl2 —O—CH2— -C(CH3)3
příklad číslo Zm Y
1—48 —. —0—СИ2—
1—51 4-OCF3 —0—СИ2—
1—52 4-SCR3. —0—СИ2—
1—53 4-C1 —CH2—CH2—
1—55 2- СИз, 3-C1 —o—сн2—
1—56 2,5-(СИз)2 —o—СН2—
1—57 ТНСИзЪ —0—CH2—
1—58 3-СИз, 4-С1 —0—CH2—
1—11 4-С1 -CH2—CH2—
*' NDS = 1,5-naftalendisulfonová kyselina
-С(СИз)3
-CfCHah
-С(СИЭЬ —С(СИз)з x 1/2 · NDS*»
-С(СИз)з
-С(СНз)з
-С(СИз}з
-CÍC^h
-CtCtyja x ИС1
Příklad A
Zbrzdění růstu cukrové řepy rozpouštědlo:
dílů hmotnostních dimethylformamidu emulgátor:
díl hmotnostní polyoxyeíhylensorbitanm-onolaurátu
K přípravě vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a směs 1 se doplní vodou na požadovanou koncentraci.
Rostliny cukrové řepy se pěstují ve skleníku až do úplného rozvinutí klíčních listů. V tomto stadiu se rostliny postříkají až do orosení účinnými přípravky. Po 14 dnech se změří přírůstek rostlin a vypočte se zbrzdění růstu v procentech přírůstku kontrolních rostlin. Přitom znamená 0·% zbrzdění růstu stav odpovídající růstu kontrolních rostlin. 100% zbrzdění růstu znamená stav, kdy rostliny již dále nerostou.
Testované účinné látky, jejich koncentrace a dosažené výsledky jsou shrnuty v následující tabulce· A.
Tabulka A
Zbrzdění růstu cukrové řepy účinná látka koncentrace v ' % zbrzdění růstu v %
— (kontrola} — 0
B (známá látka} 0,05 0
I— 1 0,05 90*·'
I— 4 0,05 80*» * *)
I— 6 0,05 55» * *)
I— 7 0,05 85»
I—11 0,05 50
1—30 0,05 40
1—31 0,05 40
1—35 0,05 85*» **)
1—36 0,05 . 40*» * * )
1—38 0,05 95» * *)
1—48 0.05 65» * *)
1—51 0,05 45»
1—53 0,05 55» * *)
1—58 0,05 45»
E (známá látka} 0,05 25
*» silně zeleně zbarvené listy ”> tlusté listy
Příklad Β
Zbrzdění růstu sóji rozpouštědlo:
dílů hmotnostních methanolu emulgátor:
díly hmotnostní polyoxyethylensorbitanmonolaurátu
K přípravě vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množství rozpouštědla, a emulgáTabulka B — 1 toru a směs se doplní vodou na požadovanou koncentraci.
Mladé rostliny sóji se ve stadiu, kdy je plně rozvinut první asimilační list, postříkají přípravky účinné látky až do orosení. Po dvou týdnech se změří přírůstek a vypočte se zbrzdění růstu v procentech přírůstku kontrolních rostlin. Přitom znamená 100 % stav, kdy rostliny již dále nerostou a 0 % znamená stav odpovídající růstu neošetřených kontrolních rostlin.
Testované sloučeniny, použité koncentrace a dosažené výsledky jsou shrnuty v následujících tabulkách Β—1 a B—2.
Zbrzdění růstu sóji
účinná látka koncentrace v % zbrzdění růstu v %
— (kontrola) — 0
B (známá látka) 0,05 30
I— 1 0,05 95*1
I— 5 0,05 70
1—32 0,05 60
1—38 0,05 80
1—43 0,05 50
1—48 0,05 80
** silně zeleně zbarvené listy
Tabulka B — 2
Zbrzdění růstu sóji
účinná látka koncentrace v % zbrzdění růstu v %
— (kontrola) — 0
I—1 0,1 92
0,025 85
G 0,1 81
0,025 23
H 0,1 13
0,025 9
J 0,1 11
0,025 9
Příklad C
Zbrzdění růstu bavlníku rozpouštědlo:
dílů hmotnostních dimethylformamidu emulgátor:
• 1 díl hmotnostní polyoxyethylensorbitanmonolaurátu
Rostliny bavlníku se pěstují ve skleníku až do úplného rozvinutí 5. asimilačního listu. V tomto stadiu se rostliny postříkají přípravky účinné látky až do orosení. Po· 3 týdnech se změří přírůstek rostlin a vypočte se zbrzdění růstu v procentech přírůstku kontrolních rostlin. Přitom znamená 100'% zbrzdění růstu stav, kdy rostliny jíž dále nerostou a 0% zbrzdění růstu znamená stav, kdy rostliny rostou jako* neošetřené kontrolní rostliny.
Použité účinné látky, použité koncentrace a výsledky testu jsou uvedeny v následující tabulce C.
K přípravě · vhodného účinného přípravku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a směs se doplní vodou na požadovanou koncentraci.
Tabulka C
Zbrzdění růstu bavlníku účinná látka koncentrace v % zbrzdění růstu v % — (kontrola) — 0
A (známá) 0,05 40
F (známá) 0,05 5
I— 1 0,05 70*’
I— 4 0,05 70
I— 7 0,05 90*>
1—53 0,05 75
1—55 0,05 50
1—58 0,05 55
*> silně zeleně zbarvené listy
Příklad D
Stimulace fixace oxidu uhličitého· u sóji rozpouštědlo:
dílů hmotnostních dimethylformamidu emulgátor:
díl hmotnostní polyoxyethylensorbitanmonolaurátu
K přípravě vhodného- účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru, a směs se zředí vodou na žádanou koncentraci.
Rostliny sóji se ve skleníku vypěstují až do úplného rozvinutí prvního- asimilačního listu. V tomto stadiu se rostliny až do- orosení postříkají připraveným účinným prostředkem. V dalším průběhu pokusu se ob vyklým- způsobem -měří fixace oxidu uhličitého1 rostlinami. Naměřené hodnoty se porovnávají s hodnotami zjištěnými u kontrolních rostlin neošetřených účinnými látkami.
Jednotlivé hodnoty se označují symboly s následujícím významem:
— zbrzdění fixace oxidu uhličitého fixace oxidu uhličitého jako u kontrolních rostlin * nízká stimulace fixace oxidu uhličitého ** silná stimulace fixace oxidu uhličitého *** velmi silná stimulace fixace oxidu uhličitého
Použité účinné látky, koncentrace testovaných sloučenin a výsledky jsou shrnuty v následující tabulce D.
Tabulka D
Stimulace fixace oxidu uhličitého u sóji účinná látka koncentrace v - % účinnost
— (kontrola) —
1—52 0,1 0,05 0,025
1—56 0,05
1—57 0,05
Příklad G
Zbrzdění růstu kostřavy luční (Festuca pratensisj rozpouštědlo:
dílů hmotnostních dimethylformamidu emulgátor:
díl hmotnostní polyoxyethylensorbitanmonotaurátu
K přípravě - vhodného· účinného- prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a směs se zředí vodou na -požadovanou koncentraci.
* * * * * * * * * *
Rostliny kostřavy luční se pěstují ve skleníku až k -dosažení výšky 5 cm. V tomto stadiu se rostliny postříkají účinnými prostředky až do· stadia odkapávání postřikového prostředku. Po 3 týdnech se změří přírůstek a vypočte se zbrzdění růstu v procentech vzhledem k přírůstku u kontrolních rostlin. 100% zbrzdění růstu znamená, že rostliny dále nerostou a Ό -% představuje stejný růst jako u neošetřených kontrolních rostlin.
Testované účinné látky, použité koncentrace a výsledky testu jsou uvedeny v následující tabulce G.
Zbrzdění růstu kostřavy luční (Festuca pratensis) účinná látka koncentrace v %
Tabulka G zbrzdění růstu v %
— (kontrola) — 0
G (známá) 0,1 0
0,025 0
H (známá) 0,1 0
0,025 0
J (známá) ; 0,1 10
0,025 0
I—1 0,1 79
0,025 55
V následujících příkladech E—1 a H byly testovány následující sloučeniny: známá sloučenina:
(C) [sloučenina známá [1963], 1113] z Phytopathology 33 sloučeniny podle vynálezu:
С Hy N H — C — S Z II
S
příklad číslo Zm Y R
I— 4 4-C1 —CH2—CH2— -C[CH3)3
1—11 4-C1 —CH2—CH2— -C[CH3)3 x HCl
1—30 2—C1 —0—CH2— -C[CH3)3
1—31 2,4-Cl2 -^2-^2- -C[CH3.)3
1—32 2-CH3 -CHa-CHa- -C[CH3.)3
1—34 -O —0—CH3— -C(CH.3)3
1—35 4-C1 —0—CH2— gČgcí
1—36 4-C1 —0—CH2—
Cl
1—38 4-F
1—42 2-C1, 4-F
1—53 4-Cl —O—CH2— —O—CH2—CH2—CH2— —-C(CH3)}
-C(CH3,h
-C(CH3:)3 x 1/2 NDS*>
*' NDS = 1,5-naftalendisulfonová kyselina
Příklad E — 1
Test na Erysiphe graminis/protektivní účinek/ječmen rozpouštědlo:
100 dílů hmotnostních dimethylformamidu emulgátor:
0,25 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru
К přípravě vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Ke stanovení protektivní účinnosti se mladé pokusné rostliny postříkají až do zvlhčení účinným prostředkem. Po oschnutí povlaku naneseného postřikem se rostliny popráší sporami houby Erysiphe graminis f. sp. hordei.
Rostliny se potom uchovávají ve skleníku při teplotě asi 20 °C a při relativní vlhkosti vzduchu asi 80 %, aby se vytvořily příznivé podmínky pro* vývoj typických skvrn padlí.
dnů po inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.
Testované účinné látky, používané koncentrace testovaných látek a výsledky testů jsou shrnuty v následující tabulce E—1.
Tabulka E — 1
Test na Erysiphe graminis (ječmen) — protektivní účinek účinná látka koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi v % hmotnostních napadení v % napadených neošetřených kontrolních rostlin
(C) (známá látka) 0,025 100
I— 4 0,025 0,0
I—11 0,025 0,0
1—30 0,025 0,0
1—31 0,025 0,0
1—32 0,025 0,0
1—34 0,025 12,5
1—35 0,025 0,0
1—36 0,025 8,8
1—38 0,025 0,0
1—42 0,025 0,0
1—53 0,025 0,0
Příklad H
Test na padlí Erysiphe graminis f. sp. hordei (ječmen) — ošetření osiva
Účinná látka se používá ve formě suchého mořiidla, které se připraví důkladným smísením příslušné účinné látky s minerální látkou za vzniku jemné práškové směsi, která zajišťuje rovnoměrné rozdělení účinné látky na povrchu osiva.
Aplikace mořidla se provádí tak, že se osivo spolu s mořidleni protřepává po dobu 3 minut v uzavřené skleněné láhvi.
Ječmenné osivo se potom zašije do standardní půdy do hloubky 2 cm (3 x 12 zrn). 7 dnů po zasetí, když mladé rostliny rozvinou svůj první list, popráší se sporami houby Erysiphe graminis f. sp. hordei.
Rostliny se potom umístí do skleníku, kde se uchovávají při teplotě cca 20 °C a při relativní vlhkosti vzduchu asi 80 %, aby se vytvořily příznivé podmínky pro vývoj typických kupek padlí.
dnů po inokulaci se pokus vyhodnotí.
Použité účinné látky, jejich koncentrace a dosažené výsledky jsou shrnuty v následující tabulce H.
Erysiphe graminis f. účinná látka sp. hordei (ječmen) — ošetření semen
použité množství účinné látky v mg/kg osiva napadení v % napadených neošetřených kontrolních rostlin
C (známá) 2 500 100
I— 4 1000 0,0
I—11 1000 0,0
1—38 1000 0,0
1—42 1000 33,8
1—53 1000 0,0
V následujících příkladech E a F byly testovány následující sloučeniny: známá sloučenina (C) [sloučenina známá z Phytopathology 33 (1963), 1 113] sloučeniny podle vynálezu
příklad číslo
I—1 4-C1 —O—CH2— -C(CH3).3
1—5 4-C1, 2-CH3 —O—CH2— -C(CH3h
1—6 2,5-Cl2 —o—CH2— _C[CH3)3
1—7 4-CH3 —O—CH2— -C(CH3)3
1—8 2-CH3 —O—CH2— -C(CHah
1—9 4-F -CH2-CH2- -C(CH3)3
Testy E a F se provádějí následujícím způsobem:
Příklad E
Test na Erysiphe graminis/protektivní účinek/ječmein rozpouštědlo:
100 dílů hmotnostních dimethylformamidu emulgátor:
0,25 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru
K přípravě vhodného účinného· prostředku se smísí 1 díl hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Ke stanovení protektivní účinnosti se mladé pokusné rostliny postříkají až do zvlhčení účinným prostředkem. Po oschnutí povlaku naneseného postřikem se rostliny popráší sporami houby Erysiphe graminis f. sp. hordei.
Rostliny se pak uchovávají ve skleníku při teplotě asi 20 °C a při relativní vlhkosti vzduchu asi 80 °/o, aby se vytvořily příznivé podmínky pro· vývoj typických skvrn padlí.
dnů po· inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.
Testované účinné látky, používané koncentrace účinných látek a výsledky jsou shrnuty v následující tabulce E.
E
Test na Erysiphe graminis/protektivní účinek/ječmen účinná látka koncentrace účinné látky napadení v % neošetřené v postřiku v % hmotnostních kontroly
C (známá) 0,025 100
I—1 0,025 0,0
1—5 0,025 0,0
1—6 0,025 0,0
1—7 0,025 0,0
1—8 0,025 0,0
1—9 0,025 0,0
Příklad F
Test systemického· účinku na padlí (Erysiphe graminis var. hordei) — houbová choroba výhonků obilí
Účinná látka se používá ve formě práškového mořidla. osiva. To-to mořidlo se připraví tak, že se příslušná účinná látka promísí se směsí stejných dílů hmotnostních mastku a křemeliny na jemně práškovou směs obsahující účinnou látku v žádané koncentraci.
Ječmenné osivo se ošetří prostřepáním s připraveným mořldlem v uzavřené skleněné nádobě. Osivo· se pak zašije (3 x 12 zrn) 2 cm hluboko do květináčů obsahujících směs jednoho· objemového dílu standardní rašelinné půdy a jednoho dílu objemového křemenného písku. Klíčení a vzcházení rostlin se uskutečňuje za příznivých podmínek ve skleníku. 7 dnů po · zasetí, když rostliny ječmene rozvinou svůj první list, popráší se čerstvými sporami houby Erysiphe graminis var. hordei a dále se kutivují při teplotě 21 až 22 °C a při 80 až 90%1 relativní vlhkosti vzduchu při šestnáctihodinovém osvětlování denně. Během 6 dnů se na listech rostlin vytvoří typické skvrny padlí.
Stupeň napadení se vyjadřuje v procentech napadení neošetřených kontrolních rostlin, přičemž 0 % znamená žádné napadení a 100 °/o znamená stejné napadení jako u neošetřených kontrolních rostlin. Účinná látka je · tím účinnější, čím nižší je rozsah choroby.
Testované účinné látky, používané koncentrace a výsledky jsou shrnuty v následující tabulce F.
Tabulka F
Test systemického účinku na padlí (Erysiphe graminis var. hordei] účinná látka koncentrace účinné použité množství napadení v % látky v mořidle mořidla v g/kg . neošetřené kontroly v % osiva
C (známá)
1-5
100
25,0
V následujících ' příkladech J a K byly testovány následující sloučeniny:
(sloučenina známá z DE-OS 27 36 122) Sloučeniny podle ' vynálezu:
Sloučeniny známé ze stavu ' techniky:
(D)
Cl --^^-CH^CH-CO-C (СН3)Э
(I) (sloučenina známá z DE-OS 27 34 426)
Cl
31 příklad Číslo Zm
I— 4 4-CI
1—30 2-CI
1—34
1—35 4-C1
1—36 4-C1
1 — 38 4-F
1—42 2-C1, 4-F
1—43 3,4-Cl2
Testy J a K se provádějí způsobem. dále popsaným
Příklad J
Tesit na padlí Sphaerotheca fuliginea (okurka)/protektiv.ní účinek rozpouštědlo:
4,7 dílu hmotnostního acetonu emulgátor:
0,3 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru
K získání vhodného· účinného: prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím, rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Ke stanovení protektivní účinnosti se mladé rostliny postříkají účinnými přípravky až do stadia orosení. Po oschnutí postřikové vrstvy se rostliny popráší konidiemi houby Sphaerotheca fuliginea.
Rostliny se potom umístí do skleníku při teplotě 23 až 24 °C a při relativní vlhkosti vzduchu kolem 75 %.
Vyhodnocení se provádí 10 dnů po inokulaci.
Použité účinné látky, aplikované koncentrace a výsledky jsou shrnuty v následujících tabulkách J—1 a J—2.
Y R
-CH2-CH2— -C(CH3)3
—0—CH2— -C(CH3)3
—0—CH2— -C(CH3)3
—0-CH2- —
—0—CH2— / Λ (
Ct
—0—CH2— -C(CH3)3
—0—CH2— -C(CH3)3
—0—CH2— -C(CH3)3
Tabulka J—1
Test na padlí (Sphaerotheca fuliginea) (o kuirkaj/protektivm účinek účinná látka napadení v % při koncentraci účinné látky 1 ppm
D (známá) 84
I— 4 12
1—30 16
1—34 12
1—35 12
1—36 15
1—38 15
1—43 12
'Tabulka J — 2
Test na padlí (Sphaerotheca fuliginea (okurkaj/protektivní účinek účinná látka napadení v % při koncentraci účinné látky 1 ppm
J (známá)45
1—3019
1—425
Příklad K
Test na strupovitost jabloní (Venturia inaequalis) (jabloň)/protektivní účinek rozpouštědlo:
4,7 dílu hmotnostního acetonu emulgátor:
0,3 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru
K získání vhodného· účinného· přípravku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným· množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Ke stanovení · protektivní účinnosti se mladé rostliny postříkají účinným přípravkem až do stadia orosení. Po· oschnutí postřikové vrstvy se rostliny inokulují vodnou suspenzí konidií původce strupovitosti jabloní (Venturia· inaequalis] a potom· se inkubují (při teplotě 20 °C a při 100'% relativní vlhkosti vzduchu po dobu jednoho dne.
Pak se rostliny umístí do skleníku, kde se ponechají při teplotě 20 °C a při 70%relativní vlhkosti vzduchu.
Testované sloučeniny, používané koncentrace a výsledky jsou uvedeny v následující tabulce K:
Tabulka K
Test na strupovitost jabloní (Venturia inaequalis) (jabloň j/protektivní účinek účinná látka napadení v · % při koncentraci účinné látky 1 ppm
D (známá]96
I— 412
1—341
1—367

Claims (2)

  1. vynalezu
    1. Prostředek k regulaci růstu rostlin a fungicidní prostředek, vyznačující že jako· účinnou složku obsahuje jeden derivát 1-hydroxyethylazolu ho vzorce 1 se tím, alespoň obecném znamená číslo· 0, 1, 2 nebo· 3, nebo· jeho^ adiční sůl s chlorovodíkovou kyselinou nebo s naftalen-l,5-disulfonovou kyselinou.
  2. 2. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1, obecného vzorce 1, vyznačující se 'tím, že se na oxirany obecného vzorce II
    OH
    R
    O — CH2 (II ) v němž
    R znamená alkylovou skupinu s atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována alkylovou skupinou s 1 až 2 atomy uhlíku nebo· fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována halogenem· nebo/a alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku,
    Y znamená skupinu —OCH2— nebo —CH2—CH2—,
    Z znamená halogen, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s
    1 nebo' 2 atomy uhlíku a s 1 až 5 atomy halogenu, halogenalkoxyskupinu s 1 nebo
    2 · atomy uhlíku a s 1 až 5 atomy halogenu nebo fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována halogenem nebo/a alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, a
    1 až 4 v němž
    R, Y, Z a m mají shora uvedený význam, působí triazolem · vzorce III (III ) v přítomnosti ředidla a popřípadě v přítomnosti báze při teplotě od 0 do 200 °C, načež se popřípadě na získané sloučeniny vzorce I aduje chlorovodíková kyselina nebo 1,5-naftalendisulfono>vá kyselina.
CS813576A 1980-05-16 1981-05-14 Plant growth regulation agent and fungicide and method of active component production CS241482B2 (en)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS843394A CS241499B2 (cs) 1980-05-16 1981-05-14 Prostředek k regulaci růstu rostlin a fungicidní prostředek a způsob výroby účinné složky
CS843394A CS241498B2 (en) 1980-05-16 1981-05-14 Plant growth regulation agent and fungicide and active component production method
CS843395A CS241500B2 (cs) 1980-05-16 1984-05-08 Způseb výroby nových oxiranů

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803018866 DE3018866A1 (de) 1980-05-16 1980-05-16 1-hydroxyethyl-azol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und fungizide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS357681A2 CS357681A2 (en) 1985-07-16
CS241482B2 true CS241482B2 (en) 1986-03-13

Family

ID=6102658

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS843394A CS241498B2 (en) 1980-05-16 1981-05-14 Plant growth regulation agent and fungicide and active component production method
CS813576A CS241482B2 (en) 1980-05-16 1981-05-14 Plant growth regulation agent and fungicide and method of active component production
CS813576A CS339581A2 (en) 1980-05-16 1981-05-14 Zpusob vyroby novych oxiranu

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS843394A CS241498B2 (en) 1980-05-16 1981-05-14 Plant growth regulation agent and fungicide and active component production method

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS813576A CS339581A2 (en) 1980-05-16 1981-05-14 Zpusob vyroby novych oxiranu

Country Status (7)

Country Link
JP (1) JPS5716868A (cs)
KR (3) KR840001771B1 (cs)
CS (3) CS241498B2 (cs)
DE (1) DE3018866A1 (cs)
PH (1) PH24322A (cs)
PL (2) PL128206B1 (cs)
ZA (1) ZA813252B (cs)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3175673D1 (en) * 1980-11-19 1987-01-15 Ici Plc Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them
ZA817473B (en) * 1980-11-19 1982-10-27 Ici Plc Triazole and imidazole compounds
JPS57165370A (en) * 1981-03-18 1982-10-12 Ici Ltd Triazole or imidazole compounds, manufacture and fungicidal or plant growth regulant agent
DE3202604A1 (de) * 1982-01-27 1983-08-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Ether-derivate von substituierten 1-hydroxyalkyl-azolen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide und pflanzenwachstumsregulatoren
DE3232647A1 (de) * 1982-09-02 1984-03-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte tert.-butanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende antimykotische mittel
DE3242252A1 (de) * 1982-11-15 1984-05-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Heterocyclisch substituierte hydroxyalkyl-azolyl-derivate
DE3242222A1 (de) * 1982-11-15 1984-05-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Hydroxyalkinyl-azolyl-derivate
DE3242236A1 (de) * 1982-11-15 1984-05-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen "antimykotische mittel"
DE3245504A1 (de) * 1982-12-09 1984-06-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel, deren herstellung und verwendung
DE3334409A1 (de) * 1983-09-23 1985-04-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Triazolylmethyl-pyridyloxymethyl-carbinol-derivate
DE3407005A1 (de) * 1983-09-26 1985-04-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Hydroxyethylazolyl-oxim-derivate
DE3440112A1 (de) * 1984-11-02 1986-05-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung optisch aktiver azolylcarbinol-derivate
DE3508909A1 (de) * 1985-03-13 1986-09-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Piperazinylmethyl-1,2,4-triazolylmethyl-carbinole
DE3621494A1 (de) * 1986-06-27 1988-01-07 Bayer Ag Verwendung von 1-aryl-3-hydroxy-3-alkyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl) -butan-derivaten als mikrobizide fuer den materialschutz
JPH0625140B2 (ja) 1986-11-10 1994-04-06 呉羽化学工業株式会社 新規アゾール誘導体、その製造方法及び該誘導体の農園芸用薬剤
JPH0511263A (ja) * 1991-07-06 1993-01-19 Ii & S:Kk Ｌｃｄパネル用ｔａｂ接続装置
GB9202378D0 (en) * 1992-02-05 1992-03-18 Sandoz Ltd Inventions relating to fungicidal compositions
DE19829113A1 (de) 1998-06-10 1999-12-16 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
JP2008194697A (ja) * 2008-05-26 2008-08-28 Daicen Membrane Systems Ltd 分離膜モジュール
JP5792164B2 (ja) * 2009-07-08 2015-10-07 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 置換フェニル（オキシ／チオ）アルカノール誘導体
EA201590002A1 (ru) * 2009-07-08 2015-04-30 Байер Кропсайенс Аг Производные фенил(окси/тио)алканола
WO2018115319A2 (en) 2016-12-23 2018-06-28 Helmholtz Zentrum München - Deutsches Forschungszentrum für Gesundheit und Umwelt (GmbH) Inhibitors of cytochrome p450 family 7 subfamily b member 1 (cyp7b1) for use in treating diseases

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IE45765B1 (en) * 1976-08-19 1982-11-17 Ici Ltd Triazoles and imidazoles useful as plant fungicides and growth regulating agents
US4123542A (en) * 1977-01-19 1978-10-31 Syntex (U.S.A.) Inc. Derivatives of N-alkyl imidazoles
DE2736122A1 (de) * 1977-08-11 1979-02-22 Basf Ag Fungizide

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5716868A (en) 1982-01-28
KR840001752B1 (ko) 1984-10-19
DE3018866A1 (de) 1981-11-26
CS339581A2 (en) 1985-07-16
CS241498B2 (en) 1986-03-13
KR840001772B1 (ko) 1984-10-19
PH24322A (en) 1990-05-29
ZA813252B (en) 1982-05-26
JPH0224823B2 (cs) 1990-05-30
PL231191A1 (cs) 1982-08-16
PL133247B1 (en) 1985-05-31
PL235518A1 (cs) 1982-11-22
CS357681A2 (en) 1985-07-16
KR840001771B1 (ko) 1984-10-19
KR830006239A (ko) 1983-09-20
PL128206B1 (en) 1984-01-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1341164C (en) 1-hydroxyethyl-azole derivatives, a process for their preparation and their use as plant growth regulators and fungicides
US4980488A (en) Fungicidal and plant growth-regulating azolymethyl-cyclopropyl derivatives
CS241482B2 (en) Plant growth regulation agent and fungicide and method of active component production
CS236870B2 (en) Fungicide agent for control of grow of plants and processing of active component
CS237335B2 (en) Fungicide agent and agent for regulation of growth of plants and processing of active components
JPS63307862A (ja) ヒドロキシアルキル−アゾリル誘導体
JPH0141632B2 (cs)
US4729783A (en) Halogenated triazolylvinyl keto and carbinol compounds and plant growth regulant and fungicidal compositions
JPS58124772A (ja) ジ−およびトリアゾ−ル−カルビノ−ル誘導体、その製法ならびに該誘導体を含有する殺菌剤および生長調節剤
CS236691B2 (en) Agent for regulation of plant growth and fungicide agent and production method of its efficient components
US4507141A (en) Triazolylalkyl-thioether plant growth regulators and fungicides
US4515617A (en) Benzyl-pyrimidinylalkyl-ethers as plant growth regulators and fungicides, and corresponding pyrimidinylcarbinols
US4584373A (en) 1-(substituted-phenoxy)-3-methyl-2-(pyrimidin-5-yl)-butan-2-ol useful as plant growth regulating agents
CS236695B2 (en) Fungicide agent and for regulation of plant growth and production method of its efficient components
US5371065A (en) Substituted azolylmethyloxiranes
CS236795B2 (en) Fungicide agent for regulation of grow of plants and processing method of active component
US4888048A (en) Fungicidal and plant growth-regulating azolyl-tetrahydropyran derivatives
US4622064A (en) Triazolo-(3,2-c)perhydroxazin-8-one derivatives and use as fungicides and plant growth regulators
KR840001135B1 (ko) 1-비닐트리아졸 유도체의 제조방법
CS241499B2 (cs) Prostředek k regulaci růstu rostlin a fungicidní prostředek a způsob výroby účinné složky
JPH0238589B2 (cs)
JPS5815964A (ja) 置換２−ヒドロキシ−３−アゾリルプロパン誘導体、その製法ならびに該誘導体を含有する殺菌剤および生長調節剤
HU182643B (en) Fungicide and plant growth regulating compositions containing derivatives of /1-phenyl-2-triazolyl-ethyl/-thioether as active substances and process for preparing the active substances