CS241500B2 - Způseb výroby nových oxiranů - Google Patents
Způseb výroby nových oxiranů Download PDFInfo
- Publication number
- CS241500B2 CS241500B2 CS843395A CS339584A CS241500B2 CS 241500 B2 CS241500 B2 CS 241500B2 CS 843395 A CS843395 A CS 843395A CS 339584 A CS339584 A CS 339584A CS 241500 B2 CS241500 B2 CS 241500B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- group
- tert
- oxirans
- new
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKWOHBPRFZIUQL-UHFFFAOYSA-N dimethyl-methylidene-oxo-$l^{6}-sulfane Chemical compound C[S+](C)([CH2-])=O DKWOHBPRFZIUQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 2
- XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNBNHUUABUEZGZ-UHFFFAOYSA-N 1-(1h-pyrrol-2-yl)ethanol Chemical class CC(O)C1=CC=CN1 GNBNHUUABUEZGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WISVKXCNQOLCJL-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1 WISVKXCNQOLCJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDZOJEUYRFMJHH-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-2-[(4-chlorophenoxy)methyl]oxirane Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1OCC1(C(C)(C)C)CO1 ZDZOJEUYRFMJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 150000004074 biphenyls Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- ANXKZXRDXAZQJT-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.COS([O-])(=O)=O ANXKZXRDXAZQJT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003527 tetrahydropyrans Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Předložený vynález se týká způsobu výroby nových oxiranů dále uvedeného- obecného vzorce II, které se používají jako výchozí látky při výrobě nových derivátů 1-hydroxyethylazolu obecného- vzorce I
OH foV-Y-C-R
methoxyskupinu nebo/a popřípadě chlorem substituovanou fenylovou skupinu a m znamená číslo 0, 1, 2 nebo- 3, jakož i jejich adičních solí s chlorovodíkovou kyselinou a naftalen-l,5-disulfonovou kyselinou.
Sloučeniny obecného vzorce I a jejich adiční soli s kyselinami se používají jako účinné složky prostředků k regulaci růstu rostlin a fungicidních prostředků.
Oxirany obecného vzorce II
-m
Y-C-R
Z \ o—ch2 (m v němž
R znamená terc.butylovou skupinu, cyklopropylo-vou skupinu nebo popřípadě chlorem substituovanou fenylovou skupinu,
Y znamená skupinu —0CH2—, —CH2— —CH2— nebo —CH=CH—, (n
V němž
R znamená terc.butylovou skupinu, cyklopropylovou skupinu nebo- popřípadě chlorem substituovanou fenylovou skupinu,
X znamená a-tom dusíku nebo skupinu —CH—,
Y znamená Skupinu —0CH9, — CH2CH2— nebo —CH=CH—,
Z znamená atom fluoru, atom chloru, methylovou skupinu, terc.butylovou skupinu, methoxyskupinu, methylthio-skupinu, trifluor241500 £^zpaipená gtom fluoru,; atom 'Uihlqru;. methýÍQvou 'skupinu,/ terc.ji$ty|pvó|t gkujijntg methoxyskupinu, methylthioskupmu/triTlúormethoxyskupinu nebo/a popřípadě chlorem substituovanou fenylovou skupinu a ? ;
m znamená číslo 0, 1, 2 nebo 3, jsou novými sloučeninami.
Podle tobolo vynálezu se oxirany obecného' vzorce II vyrábějí tím, že se na ketony obecného' vzorce IV
γ-C-R
O (IV) v němž
R, Y, Z a m mají shora uvedený význam, působí sloučeninou, obecného vzorce v němž n znamená číslo 0 nebo 1, v přítomnosti rozpouštědla.
Výhodně se ketony vzorce IV uvádějí v reakci cej s dimethyloxosulf oniummethylidem vzorce V
S+S~ (CH;!)2SOCH2 (V) v přítomnosti ředidla ňébo /3) s trimethylsulfoniummethylsulfátem vzorce VI ‘ ’ ·.' =! 'v.' . t ,·
oxosulfoniumjodidu s hydridem sodným popřípadě s amidem sodným v přítomnosti ře- didla.
. Trimethylsulfoniummethylsulfát vzorce VI nutný při výrobě podle varianty /3) je rovněž známou látkou [srov. Heterocycles 8, 397 (1977)]. Při shora uvedené reakci se používá rovněž v čerstvě připraveném stavu tím, že se vyrábí reakcí dimethýlsulfidu s dimothylsulfátein in sítu. ·/;>
Při variantě «) postupu přípravy-.tíxlranů vzorce II přichází jako ředidlo v úvahu výhodně dimethylsulfoxid. '-/
Reakční teploty se mohou při shora popsané variantě postupu aj měnit v širokém rozmezí.
Obecně se pracuje při teplotách mezi 20 stupni Celsia a 80 °C.
Při provádění postupu přípravy oxiranů vzorce II podle varianty ,«) a při zpracování reakční směsi vznikající touto syntézou se postupuje podle obvyklých metod [srov.
J. Amer. Chem, Soc. 87, 1 363—1 364 (1965^?;
Při' variantě β] postupu přípravy bxiráhů5 vzorce II přichází jako inertní organické rozpouštědlo v úvahu výhodně acetonitril
Jako báze se mohou při viariantě /3) ],>o- stupu podle vynálezu používat silné: antír-A ganické nebo organické báze. V úvahu přichází výhodně nietboxid sodný.----------------Reakční teploty se mohou při shora pupsané variantě /3] postupu podle vynálezu měnit v určitém rozmezí. Obécně se pracuje při teplotách mezi 0 °C a 60 °C, výhodně při teplotě místnosti.
Při provádění postupu přípravy oxiranů vzorce II podle varianty β) a při zpracování reakční produktu, který vzniká.'při, t$to syntéze,,: se postupu je Mpodle·; pbvyklýeh. me-,·/ tod | srov. Heterocycles'8,μ897 (1977]
Pro další· použití jakp výchozí látky pro..', přípravu sloučenin obecného· vzorce, ;I,J;ísei, mohou oxirany vzorce II popřípadě bez izolace přímo uvádět v další reakci.
Postup podle vynálezu blíže objasňují následující příklady, které však rozsah vynálezu v žádném směru neomezují. ' (Ví) Příklad 1 v přítomnosti inertního organického rozpouštědla jakož i v přítomnosti báze.
Ketony vzorce IV, které se používají jako výchozí látky při výrobě oxiranů obecného vzorce II, jsou známé [srov. německý patentový spis č. 2 201 063, DOS 2 705 678, DOS 2 737 489, Tetrahedron 31, 3 (1975) a Chemical Abstracts 84, 73 906 n] nebo se dají vyrábět principiálně známými postupy.
Dimethyloxosulf oniummethylid vzorce · V, který je potřebný jako výchozí látka při výrobě podle varianty «), je rovněž známou látkou [srov. J. Amer. Cheim Soc. 87, 1 363— —1 364 (1965)]. Při shora uvedené reakci se zpracovává v čerstvě připraveném stavu tím, že se vyrábí in sítu reakcí trimethylCl
CH* 33 (d/
K roztoku 189,ml (2j0 mol), dimpthylsulr, fátu v 1 200 ml absolutního acetonitrilu se při teplotě místnosti přidá roztok 162 ml (2,2 mol) dimethylsulfixdu ve 400 ml absolutního acetonitrilu. Reakční směs se nechá míchat přes noc při teplotě místnosti. Potom se přidá 118,8 g (2,2 mol) methoxi241500 du sodného. Reakční směs se nechá míchat 30 minut a potom se k ní během 30 minut přikape roztok 272 g (1,2 mol) 1-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-onu v 600 ml absolutního acetonitrilu. Reakční směs se nechá míchat přes noc. Potom se reakční směs zahustí, zbytek se rozdělí mezi vodu a ethylacetát, organická fáze se oddělí, dvakrát se promyje vodou a jednou nasyceným roztokem chloridu sodného·, vysuší se síranem sodným, zahustí se a zbytek se destiluje ve vakuu·. Získá se· 242,4 g (84 % teorie) 2-(4-chlorfenoxymethyl)-2-terc.butyloxiranu o teplotě varu 115 až 122 °C/0,4 Pa a o teplotě tání 50 až 52 °C.
Analogickým způsobem jako je popsán v příkladu 1 se získají také následující sloučeniny obecného vzorce II uvedené v tabulce 1:
y-C~ R / \
Zrrx O — CH2 (Π )
Tabulka 1
| příklad číslo | Zm | Y | R | teplota varu (°C)/ /tlak (Paj |
| II— 2 | 2,4-Cl2 | —O—ch2— | -C(CH3)3 | 125—127/40 |
| II— 3 | 4-CHj, | —O—ch2— | -C(CH3)3 | 85/9,3 |
| II— 4 | 2-CH3 | —o—ch2— | -C(CH3)3 | 89/9,3 |
| II— 5 | 4-C1, 2-ČH3 | —o—ch2— | -C(CH3)3 | 114—117/40 |
| II— 6 | 4-C1 | —ch2—ch2-~ | -C(CH3)3 | 99—103/0,7 |
| II— 7 | 2,4-Cl2 | —CH2—CH·,— | -C(CH3)3 | 79/0,5 |
| II— 8 | 4-F | -CH2-CH2- | -C(CH3)3 | 79—89/0,4 |
| II— 9 | 4-CH3 | —ch2—ch2— | -C(CH3)3 | 74—78/0,4 |
| II—10 | 2-CH3 | —ch2—ch2— | -C(CH3)3 | 95/0,7 |
| II—11 | 4-C1 | —CH=CH— | -C(CH3)3 | t. t. 61—62,5 |
| 11—12 | 2,4-Cl2 | —CH^CH— | -C(CH3)3 | produkt neizolován |
| 11—13 | 4-CH3 | —CH=CH— | -C(CH3)3 | produkt neizolován |
| 11—14 | 4-F | —CH—CH— | -C(CH3)3 | 75/0,7 |
| 11—15 | 2-CH3 | —CH=CH— | -C(CH3)3 | 71—74/1,3 |
| 11—16 | 2,6-Cl2 | —CH—CH— | -C(CH3)3 | produkt neizolován |
| předmět vynalezu |
Y—C—R
Claims (3)
- Y—C—RIIO (IV)1. Způsob výroby nových oxiranů obecného vzorce II v němžR znamená terc.butylovou skupinu, cyklopropylovou skupinu nebo popřípadě chlorem substituovanou fenylovou skupinu,Y znamená skupinu —OCH2—, —CH2— —CH2— nebo —CH=CH—,Z znamená atom fluoru, atom chloru, methylovou skupinu, terc.butylovou skupinu, methOixyskupinu, methylthioskupinu, trifluormethoxyskupinu nebo/a popřípadě chlorem substituovanou fenylovou skupinu a m znamená číslo 0, 1, 2 nebo 3, vyznačující se tím, že se na ketony obecného vzorce IV v němžR, Y, Z a m mají shora uvedený význam, působí sloučeninou obecného vzorce (CH3)2S(O)nCH2 v němž n znamená číslo 0 nebo 1, v přítomnosti rozpouštědla.
- 2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tm, že se na ketony obecného vzorce IV působí dimethyloxosulfoniummethylidem vzorce V δ'ό'(CH3)2SOCH2 (V) v přítomnosti ředidla.
- 3. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se na ketony obecného vzorce IV působí trimethylsulfoniummethylsulfátem vzorce VI [ (CH3)3S]CH3,SO4 v přítomnosti inertního organického pouštědla a v přítomnosti báze.(VI) roz-
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803018866 DE3018866A1 (de) | 1980-05-16 | 1980-05-16 | 1-hydroxyethyl-azol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und fungizide |
| CS813576A CS241482B2 (en) | 1980-05-16 | 1981-05-14 | Plant growth regulation agent and fungicide and method of active component production |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS241500B2 true CS241500B2 (cs) | 1986-03-13 |
Family
ID=25745839
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS843394A CS241499B2 (cs) | 1980-05-16 | 1981-05-14 | Prostředek k regulaci růstu rostlin a fungicidní prostředek a způsob výroby účinné složky |
| CS843395A CS241500B2 (cs) | 1980-05-16 | 1984-05-08 | Způseb výroby nových oxiranů |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS843394A CS241499B2 (cs) | 1980-05-16 | 1981-05-14 | Prostředek k regulaci růstu rostlin a fungicidní prostředek a způsob výroby účinné složky |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (2) | CS241499B2 (cs) |
-
1981
- 1981-05-14 CS CS843394A patent/CS241499B2/cs unknown
-
1984
- 1984-05-08 CS CS843395A patent/CS241500B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS241499B2 (cs) | 1986-03-13 |
| CS339484A2 (en) | 1985-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI75817B (fi) | Oxiranderivat och foerfarande foer deras framstaellning. | |
| US4898954A (en) | Process for the preparation of oxiranes | |
| CA2026143C (en) | Triazole compounds, their production and use | |
| KR900005696B1 (ko) | 치환된-1-히드록시에틸-트리아졸릴 유도체의 제조방법 | |
| AU593337B2 (en) | New hydroxyalkylazolyl derivatives | |
| HU189702B (en) | Process for preparing new triazolyl-methyl-oxirane derivatives | |
| JPS5941989B2 (ja) | トリアゾリル−ｏ，ｎ−アセタ−ルの製造法 | |
| IE56378B1 (en) | 1-azolyl-2-aryl-3-fluoroalkan-2-ols as microbicides | |
| HU189639B (en) | Fungicidal and plant growth regulating compositions comprising substituted 1-(hydroxy-alkyl)-azoles as active substance and process for preparing substituted 1-(hydroxy-alkyl)-azoles | |
| FI62294B (fi) | Halogenerade 1-azolyl-butan-derivat anvaendbara saosom fungicider | |
| PL99607B1 (pl) | Srodek grzybobojczy | |
| PL133247B1 (en) | Process for manufacturing novel oxiranes | |
| FI71310B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av som laekemedel anvaenda imidazolylvinyletrar med baktericid och fungicid verkan | |
| US4886892A (en) | Process for the preparation of oxiranes | |
| HU179924B (en) | Fungicide compositions containing azolyl-ether derivatives and process for preparing the active substance | |
| US4992565A (en) | Preparation of oxiranes | |
| HU188333B (en) | Fungicidal compositions containing derivatives 2-/imidazolyle-methyl/-2-phenyl-1,3-dioxolanes and process for the production of the compounds | |
| FI62295C (fi) | Saosom fungicider anvaendbara halogenerade 1-azolyl-1-fluorfenoxi-butanderivat | |
| Takahashi et al. | Asymmetric α-Substituted Phenethylamines. V. Synthesis of Chiral 1-Alkyl-2-phenylethylamines via Grignard Reaction of 4-Phenyl-1, 3-oxazolidines | |
| HU185948B (en) | Fungicides containing azolyl-alkyl derivatives and process for the preparation of the active ingredients | |
| CS241500B2 (cs) | Způseb výroby nových oxiranů | |
| PL145094B1 (en) | Method to produce new derivative triazole | |
| KR20000051143A (ko) | 불소화 비닐기가 치환된 신규의 아졸계 유도체 및 그의 제조방법 | |
| FI74281C (fi) | 2-azolylmetyl-1,3-dioxolan- och dioxanderivat, foerfarande foer framstaellning av dem och anvaendning av dem som fungicider. | |
| HU194701B (en) | Fungicide compositions containing 1,3-bis-azolyl-2-propanol derivatives as active components |