Patents

Search tools Text Classification Chemistry Measure Numbers Full documents Title Abstract Claims All Any Exact Not Add AND condition These CPCs and their children These exact CPCs Add AND condition
Exact Exact Batch Similar Substructure Substructure (SMARTS) Full documents Claims only Add AND condition Add AND condition
Application Numbers Publication Numbers Either Add AND condition

Způseb výroby nových oxiranů

Landscapes

Epoxy Compounds Plural Heterocyclic Compounds
Show more

CS241500B2

Czechoslovakia

Download PDF Find Prior Art Similar
Other languages
English
Inventor
Graham Holmwood
Karl H Buechel
Klaus Luerssen
Paul-Ernst Frohberger
Wilhelm Brandes
Worldwide applications
1981 CS 1984 CS
Application CS843395A events
1980-05-16
Priority claimed from DE19803018866
1984-05-08
Application filed by Bayer Ag
1986-03-13
Publication of CS241500B2
Info
Similar documents
Priority and Related Applications
External links
Espacenet
Global Dossier
Discuss

Description

Předložený vynález se týká způsobu výroby nových oxiranů dále uvedeného- obecného vzorce II, které se používají jako výchozí látky při výrobě nových derivátů 1-hydroxyethylazolu obecného- vzorce I
OH foV-Y-C-R
methoxyskupinu nebo/a popřípadě chlorem substituovanou fenylovou skupinu a m znamená číslo 0, 1, 2 nebo- 3, jakož i jejich adičních solí s chlorovodíkovou kyselinou a naftalen-l,5-disulfonovou kyselinou.
Sloučeniny obecného vzorce I a jejich adiční soli s kyselinami se používají jako účinné složky prostředků k regulaci růstu rostlin a fungicidních prostředků.
Oxirany obecného vzorce II
-m
Y-C-R
Z \ o—ch2 (m v němž
R znamená terc.butylovou skupinu, cyklopropylo-vou skupinu nebo popřípadě chlorem substituovanou fenylovou skupinu,
Y znamená skupinu —0CH2—, —CH2— —CH2— nebo —CH=CH—, (n
V němž
R znamená terc.butylovou skupinu, cyklopropylovou skupinu nebo- popřípadě chlorem substituovanou fenylovou skupinu,
X znamená a-tom dusíku nebo skupinu —CH—,
Y znamená Skupinu —0CH9, — CH2CH2— nebo —CH=CH—,
Z znamená atom fluoru, atom chloru, methylovou skupinu, terc.butylovou skupinu, methoxyskupinu, methylthio-skupinu, trifluor241500 £^zpaipená gtom fluoru,; atom 'Uihlqru;. methýÍQvou 'skupinu,/ terc.ji$ty|pvó|t gkujijntg methoxyskupinu, methylthioskupmu/triTlúormethoxyskupinu nebo/a popřípadě chlorem substituovanou fenylovou skupinu a ? ;
m znamená číslo 0, 1, 2 nebo 3, jsou novými sloučeninami.
Podle tobolo vynálezu se oxirany obecného' vzorce II vyrábějí tím, že se na ketony obecného' vzorce IV
γ-C-R
O (IV) v němž
R, Y, Z a m mají shora uvedený význam, působí sloučeninou, obecného vzorce v němž n znamená číslo 0 nebo 1, v přítomnosti rozpouštědla.
Výhodně se ketony vzorce IV uvádějí v reakci cej s dimethyloxosulf oniummethylidem vzorce V
S+S~ (CH;!)2SOCH2 (V) v přítomnosti ředidla ňébo /3) s trimethylsulfoniummethylsulfátem vzorce VI ‘ ’ ·.' =! 'v.' . t ,·
oxosulfoniumjodidu s hydridem sodným popřípadě s amidem sodným v přítomnosti ře- didla.
. Trimethylsulfoniummethylsulfát vzorce VI nutný při výrobě podle varianty /3) je rovněž známou látkou [srov. Heterocycles 8, 397 (1977)]. Při shora uvedené reakci se používá rovněž v čerstvě připraveném stavu tím, že se vyrábí reakcí dimethýlsulfidu s dimothylsulfátein in sítu. ·/;>
Při variantě «) postupu přípravy-.tíxlranů vzorce II přichází jako ředidlo v úvahu výhodně dimethylsulfoxid. '-/
Reakční teploty se mohou při shora popsané variantě postupu aj měnit v širokém rozmezí.
Obecně se pracuje při teplotách mezi 20 stupni Celsia a 80 °C.
Při provádění postupu přípravy oxiranů vzorce II podle varianty ,«) a při zpracování reakční směsi vznikající touto syntézou se postupuje podle obvyklých metod [srov.
J. Amer. Chem, Soc. 87, 1 363—1 364 (1965^?;
Při' variantě β] postupu přípravy bxiráhů5 vzorce II přichází jako inertní organické rozpouštědlo v úvahu výhodně acetonitril
Jako báze se mohou při viariantě /3) ],>o- stupu podle vynálezu používat silné: antír-A ganické nebo organické báze. V úvahu přichází výhodně nietboxid sodný.----------------Reakční teploty se mohou při shora pupsané variantě /3] postupu podle vynálezu měnit v určitém rozmezí. Obécně se pracuje při teplotách mezi 0 °C a 60 °C, výhodně při teplotě místnosti.
Při provádění postupu přípravy oxiranů vzorce II podle varianty β) a při zpracování reakční produktu, který vzniká.'při, t$to syntéze,,: se postupu je Mpodle·; pbvyklýeh. me-,·/ tod | srov. Heterocycles'8,μ897 (1977]
Pro další· použití jakp výchozí látky pro..', přípravu sloučenin obecného· vzorce, ;I,J;ísei, mohou oxirany vzorce II popřípadě bez izolace přímo uvádět v další reakci.
Postup podle vynálezu blíže objasňují následující příklady, které však rozsah vynálezu v žádném směru neomezují. ' (Ví) Příklad 1 v přítomnosti inertního organického rozpouštědla jakož i v přítomnosti báze.
Ketony vzorce IV, které se používají jako výchozí látky při výrobě oxiranů obecného vzorce II, jsou známé [srov. německý patentový spis č. 2 201 063, DOS 2 705 678, DOS 2 737 489, Tetrahedron 31, 3 (1975) a Chemical Abstracts 84, 73 906 n] nebo se dají vyrábět principiálně známými postupy.
Dimethyloxosulf oniummethylid vzorce · V, který je potřebný jako výchozí látka při výrobě podle varianty «), je rovněž známou látkou [srov. J. Amer. Cheim Soc. 87, 1 363— —1 364 (1965)]. Při shora uvedené reakci se zpracovává v čerstvě připraveném stavu tím, že se vyrábí in sítu reakcí trimethylCl
CH* 33 (d/
K roztoku 189,ml (2j0 mol), dimpthylsulr, fátu v 1 200 ml absolutního acetonitrilu se při teplotě místnosti přidá roztok 162 ml (2,2 mol) dimethylsulfixdu ve 400 ml absolutního acetonitrilu. Reakční směs se nechá míchat přes noc při teplotě místnosti. Potom se přidá 118,8 g (2,2 mol) methoxi241500 du sodného. Reakční směs se nechá míchat 30 minut a potom se k ní během 30 minut přikape roztok 272 g (1,2 mol) 1-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-onu v 600 ml absolutního acetonitrilu. Reakční směs se nechá míchat přes noc. Potom se reakční směs zahustí, zbytek se rozdělí mezi vodu a ethylacetát, organická fáze se oddělí, dvakrát se promyje vodou a jednou nasyceným roztokem chloridu sodného·, vysuší se síranem sodným, zahustí se a zbytek se destiluje ve vakuu·. Získá se· 242,4 g (84 % teorie) 2-(4-chlorfenoxymethyl)-2-terc.butyloxiranu o teplotě varu 115 až 122 °C/0,4 Pa a o teplotě tání 50 až 52 °C.
Analogickým způsobem jako je popsán v příkladu 1 se získají také následující sloučeniny obecného vzorce II uvedené v tabulce 1:
y-C~ R / \
Zrrx O — CH2 (Π )
Tabulka 1
příklad číslo Zm Y R teplota varu (°C)/ /tlak (Paj
II— 2 2,4-Cl2 —O—ch2— -C(CH3)3 125—127/40
II— 3 4-CHj, —O—ch2— -C(CH3)3 85/9,3
II— 4 2-CH3 —o—ch2— -C(CH3)3 89/9,3
II— 5 4-C1, 2-ČH3 —o—ch2— -C(CH3)3 114—117/40
II— 6 4-C1 —ch2—ch2-~ -C(CH3)3 99—103/0,7
II— 7 2,4-Cl2 —CH2—CH·,— -C(CH3)3 79/0,5
II— 8 4-F -CH2-CH2- -C(CH3)3 79—89/0,4
II— 9 4-CH3 —ch2—ch2— -C(CH3)3 74—78/0,4
II—10 2-CH3 —ch2—ch2— -C(CH3)3 95/0,7
II—11 4-C1 —CH=CH— -C(CH3)3 t. t. 61—62,5
11—12 2,4-Cl2 —CH^CH— -C(CH3)3 produkt neizolován
11—13 4-CH3 —CH=CH— -C(CH3)3 produkt neizolován
11—14 4-F —CH—CH— -C(CH3)3 75/0,7
11—15 2-CH3 —CH=CH— -C(CH3)3 71—74/1,3
11—16 2,6-Cl2 —CH—CH— -C(CH3)3 produkt neizolován
předmět vynalezu
Y—C—R

Claims (3)
Hide Dependent

  1. Y—C—R
    II
    O (IV)
    1. Způsob výroby nových oxiranů obecného vzorce II v němž
    R znamená terc.butylovou skupinu, cyklopropylovou skupinu nebo popřípadě chlorem substituovanou fenylovou skupinu,
    Y znamená skupinu —OCH2—, —CH2— —CH2— nebo —CH=CH—,
    Z znamená atom fluoru, atom chloru, methylovou skupinu, terc.butylovou skupinu, methOixyskupinu, methylthioskupinu, trifluormethoxyskupinu nebo/a popřípadě chlorem substituovanou fenylovou skupinu a m znamená číslo 0, 1, 2 nebo 3, vyznačující se tím, že se na ketony obecného vzorce IV v němž
    R, Y, Z a m mají shora uvedený význam, působí sloučeninou obecného vzorce (CH3)2S(O)nCH2 v němž n znamená číslo 0 nebo 1, v přítomnosti rozpouštědla.
  2. 2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tm, že se na ketony obecného vzorce IV působí dimethyloxosulfoniummethylidem vzorce V δ'ό'(CH3)2SOCH2 (V) v přítomnosti ředidla.
  3. 3. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se na ketony obecného vzorce IV působí trimethylsulfoniummethylsulfátem vzorce VI [ (CH3)3S]CH3,SO4 v přítomnosti inertního organického pouštědla a v přítomnosti báze.
    (VI) roz-

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI75817B 1988-04-29 Oxiranderivat och foerfarande foer deras framstaellning.
US4898954A 1990-02-06 Process for the preparation of oxiranes
CA2026143C 2001-08-21 Triazole compounds, their production and use
KR900005696B1 1990-08-06 치환된-1-히드록시에틸-트리아졸릴 유도체의 제조방법
AU593337B2 1990-02-08 New hydroxyalkylazolyl derivatives
HU189702B 1986-07-28 Process for preparing new triazolyl-methyl-oxirane derivatives
JPS5941989B2 1984-10-11 トリアゾリル−ｏ，ｎ−アセタ−ルの製造法
IE56378B1 1991-07-17 1-azolyl-2-aryl-3-fluoroalkan-2-ols as microbicides
HU189639B 1986-07-28 Fungicidal and plant growth regulating compositions comprising substituted 1-(hydroxy-alkyl)-azoles as active substance and process for preparing substituted 1-(hydroxy-alkyl)-azoles
FI62294B 1982-08-31 Halogenerade 1-azolyl-butan-derivat anvaendbara saosom fungicider
PL99607B1 1978-07-31 Srodek grzybobojczy
PL133247B1 1985-05-31 Process for manufacturing novel oxiranes
FI71310B 1986-09-09 Foerfarande foer framstaellning av som laekemedel anvaenda imidazolylvinyletrar med baktericid och fungicid verkan
US4886892A 1989-12-12 Process for the preparation of oxiranes
HU179924B 1983-01-28 Fungicide compositions containing azolyl-ether derivatives and process for preparing the active substance
US4992565A 1991-02-12 Preparation of oxiranes
HU188333B 1986-04-28 Fungicidal compositions containing derivatives 2-/imidazolyle-methyl/-2-phenyl-1,3-dioxolanes and process for the production of the compounds
FI62295C 1982-12-10 Saosom fungicider anvaendbara halogenerade 1-azolyl-1-fluorfenoxi-butanderivat
Takahashi et al. 1985 Asymmetric α-Substituted Phenethylamines. V. Synthesis of Chiral 1-Alkyl-2-phenylethylamines via Grignard Reaction of 4-Phenyl-1, 3-oxazolidines
HU185948B 1985-04-28 Fungicides containing azolyl-alkyl derivatives and process for the preparation of the active ingredients
CS241500B2 1986-03-13 Způseb výroby nových oxiranů
PL145094B1 1988-08-31 Method to produce new derivative triazole
FI74281C 1988-01-11 2-azolylmetyl-1,3-dioxolan- och dioxanderivat, foerfarande foer framstaellning av dem och anvaendning av dem som fungicider.
AU621815B2 1992-03-26 1-(1-aryl-2-hydroxyethyl)-imidazoles and salts thereof, processes for the preparation thereof, medicaments containing these compounds, and the use thereof
HU195079B 1988-04-28 Fungicide compositions containing 3-/1,2,4-triazol-1-yl/-1-propene derivatives as active components and process for producing these derivatives

Priority And Related Applications

Applications Claiming Priority (2)

Application Filing date Title
DE19803018866 1980-05-16 1-hydroxyethyl-azol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und fungizide
CS813576A 1981-05-14 Plant growth regulation agent and fungicide and method of active component production

Concepts

machine-extracted
Download Filter table
Name Image Sections Count Query match
manufacturing process title,description 4 0.000
method claims,description 14 0.000
methyl group claims,description 12 0.000
preparation method claims,description 8 0.000
oxiranes claims,description 7 0.000
chloro group claims,description 6 0.000
compounds claims,description 6 0.000
tert-butyl group claims,description 6 0.000
ketones claims,description 5 0.000
phenyl group claims,description 5 0.000
diluting agent claims,description 4 0.000
cyclopropyl group claims,description 3 0.000
methoxy group claims,description 3 0.000
methylsulfanyl group claims,description 3 0.000
chlorine claims,description 2 0.000
fluorine claims,description 2 0.000
fluoro group claims,description 2 0.000
solvent claims,description 2 0.000
trifluoromethoxy group claims,description 2 0.000
Show all concepts from the description section
Data provided by IFI CLAIMS Patent Services