JP7082709B2 - キナゾリンジオン系化合物、その使用および農薬除草剤 - Google Patents
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Description
化合物2aの製造: 2-メチル-6-アミノ安息香酸(化合物1a)(100mmol)を酢酸(1200ml)に溶解し、1mol/L ICl酢酸溶液を撹拌しながら滴下し、滴下終了後、撹拌しながら2h反応させ続けた。反応中に大量の固体が析出し、TLCにより反応の進行を監視し、反応終了後、ろ液を減圧下吸引ろ過して除去し、得られた固体を酢酸500mLで2回洗浄し、乾燥させ、灰白色固体を収率93%で得た。
化合物3aの製造: 化合物2a(20mmol)とピリジン30mlを窒素保護下で100mL 2口フラスコに加え、固体が完全に溶解するまで撹拌した後、反応系にイソシアン酸m-クロロフェニル(25mmol)をゆっくりと加えた。反応溶液を100℃に加熱して24時間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却した後、氷水にゆっくりと加えて30分撹拌し、得られた固体を吸引ろ過し、水洗し、エーテルで洗浄し、乾燥させ、化合物3aを収率92%で得た。
化合物4aの製造: 化合物3a(12mmol)、DMF(36mL)およびK2CO3(14mmol)を反応フラスコに加えた。撹拌しながら30min反応させた後、硫酸ジメチル(24mmol)をゆっくりと滴下し、添加終了後、室温で一晩撹拌しながら反応させた。TLCにより反応の進行を監視し、反応終了後、反応液を氷水200mLにゆっくり注いだ。30min激しく撹拌した後、得られた固体を吸引ろ過し、水洗し、エーテルで洗浄し、乾燥させ、化合物4aを収率87%で得た。
化合物5aの製造: 4a(12mmol)、CuCN(24mmol)を反応フラスコに加え、窒素保護下、乾燥DMFを60mL加え、系を加熱して還流させ、約12h反応させた。TLCにより反応の進行を監視したところ、反応終了後、DMFを減圧留去により除去し、冷却後、反応フラスコにアセトン60mLを加え、30min激しく撹拌し、反応フラスコ中の不溶性固体を濾去した。濾液を濃縮して、白色固体を粗収率85%で得た。
化合物6aの製造: 粗生成物5a(10mmol)を酢酸(29mL)、水(124mL)、及びトリフルオロメタンスルホン酸(7.3mL)に溶解し、濃硫酸98mLを撹拌しながらゆっくりと滴下した。添加終了後、温度を上げて還流させ、12h反応させ、TLCにより反応の進行を監視したところ、反応終了後、系を室温まで冷却し、氷水200mLに注ぎ、30min激しく撹拌した。得られた固体を吸引ろ過し、水洗して、乾燥させ、化合物5aを粗収率88%で得た。
化合物7aの製造: 化合物6a(116.3mmol)と再蒸留DCM(581.5ml)を1000mL反応フラスコに加え、氷水浴下、塩化オキサリル(174.5mmol)をゆっくりと滴下し、滴下終了後、15min撹拌し続けた。10滴のDMFを反応系にゆっくりと滴下し、滴下終了後、氷水浴下、固体が完全に溶解するまで、撹拌しながら2h反応させた。反応終了後、溶媒を減圧下除去した。製造した酸塩化物を乾燥DCM 200mLに溶解し、使用に準備した。
氷水浴下、1,3-ジメチル-5-ピラゾロン(174.5mmol)とDCM(350mL)を反応フラスコに加えた。トリエチルアミン(348.9mmol)をゆっくりと滴下し、滴下終了後、この温度で15min撹拌し続けた。上記酸塩化物のジクロロメタン溶液をこの反応系に素早く滴下し、滴下時間を約5minに制御した。滴下終了後、15min反応を続けた。原料が消失するまでTLCにより反応の進行を監視し、反応終了後、反応系内に固体が析出し、吸引ろ過により得られた固体をジクロロメタンに溶解し、0℃で12時間静置した。吸引ろ過によりろ渣を除去し、残留液体を減圧蒸留して、白色固体を収率92%で得た。
化合物1の製造: 化合物7a(45.7mmol)と乾燥アセトニトリル685.5mLを反応フラスコに加えた。反応液にトリエチルアミン(91.4mmol)、アセトンシアノヒドリン(1.5ml)を順次加えた。上記反応系を撹拌しながら80℃に加熱し、約30h反応させた。原料が消失するまでTLCにより反応の進行を監視したところ、反応終了後、溶媒を減圧下で留去し、得られた固体を塩化メチレンに溶解し、塩化メチレン有機相を1M HCl溶液で洗浄した。分液して有機相を収集し、有機相を乾燥させて溶剤を除去された後、メタノールで再結晶させた。収率は94%であった。
化合物1(91.3mmol)をTHF(457ml)に溶解し、トリエチルアミン(182.7mmol)、N,N-ジエチルホルミルクロリド(182.7mmol)、及びDMAP(27.4mmol)を順次加えた。昇温して5時間還流させ、反応終了後、室温まで冷却後、0℃で2時間静置し、吸引ろ過により固体を除去し、ろ液を減圧蒸留した後、得られた固体をエーテルで再結晶させ、粗生成物を得て、塩化メチレンを溶解し、ジクロロメタンの有機相を水で2回洗浄し、溶媒を減圧留去し、得られた固体をエーテルで再結晶させたところ、収率は91%であった。
上記参考サンプル中の化合物の製造方法については、前述の製造例1および製造例2を参照する。
上記参照サンプル及び本発明の化合物の特徴付けデータを表1に示す。
分析天秤で一定量の原薬を秤量し、Tween-80乳化剤1重量%を含むDMFで溶解して、1重量%の母液を調製し、次に、蒸留水で希釈してさまざまな濃度のストック液とし、使用に準備した。
試験雑草: 表2を参照する。発芽後の茎・葉へのスプレーを使用する。具体的には、内径7cmの紙コップを取り、複合土壌(菜園土壌:育苗基質=1:2,v/v)を3/4まで充填した後、雑草の種子を直接播種し、0.2cmの土壌を覆い、4~5葉期まで成長させて、使用に準備した。参照サンプルと本発明の化合物を10g.a.i/mu、メソトリオンを10g.a.i/muの用量で自動スプレータワーで施用した後、試験対象の作物の葉面での薬液が乾燥された後、温室に移して栽培し(温度25~28℃,湿度70%)、30日後、結果を調べて、結果を表2に示す。
調査方法: 試験処置30日後、対象の被害症状および成長阻害の状況を目視で確認し、地上部の新鮮重量を秤量し、新鮮重量減少率(%)を算出し、新鮮重量減少率で防除効果(%)を表す。
新鮮重量減少率(%)=(対照新鮮重量-処置新鮮重量)/対照新鮮重量×100
除草活性の評価(耐性、軽度阻害、軽度白化、軽度奇形、重度奇形、完全白化、完全死亡などの症状):
グレードG: 対照と同じであり、薬物耐性があり、防除効果が10%未満である。
グレードF: 成長がわずかに影響を受け、わずかに抑制され、活性が劣り、防除効果が10%~20%未満である。
グレードE: 成長が影響を受け、わずかに白化し、活性が劣り、防除効果が20%~50%未満である。
グレードD: 成長が影響を受け、わずかに奇形し、活性が中等であり、防除効果が50%~70%未満である。
グレードC: 比較的敏感であり、ひどく奇形し、活性が比較的良好であり、防除効果が70%~90%未満である。
グレードB: 非常に敏感であり、完全に白化し、活性が良好であり、スクリーニング条件を満たし、防除効果が90%~100%未満である。
グレードA: 完全に死亡し、活性が良好であり、防除効果が100%である。
分析天秤で一定量の原薬を秤量し、Tween-80乳化剤1重量%を含むDMFで溶解し、1重量%の母液を調製し、蒸留水で希釈してさまざまな濃度のストック液とし、使用に準備した。
鉢植え法: 試験対象については、表3、表4a、及び表4bを参照する。内径6cmの植木鉢を取り、複合土壌(菜園土壌:育苗基質=1:2,v/v)を3/4まで充填し、試験対象の種子(発芽率≧85%)を直接播種し、0.2cmの土壌を覆い、対象が約3葉期まで成長させて、使用に準備した。各化合物を自動スプレータワーで2、4、8g.a.i/muの用量で施用した後、試験対象の葉面での薬液が乾燥された後、温室に移して栽培し、30日後、結果を調べて、結果を表3、表4a、及び表4bに示す。
調査方法は、試験例1と同様であった。
分析天秤で一定量の原薬を秤量し、Tween-80乳化剤1重量%を含むDMFで溶解し、1重量%の母液を調製し、蒸留水で希釈してさまざまな濃度ストック液とし、使用に準備した。
鉢植え法: 試験対象については、表5及び表6を参照する。内径6cmの植木鉢を取り、複合土壌(菜園土壌:育苗基質=1:2,v/v)を3/4まで充填し、試験雑草の種子(発芽率≧85%)を直接播種し、0.2cmの土壌を覆い、雑草が約3葉期まで成長すると、使用に準備した。各化合物を自動スプレータワーで2.5、5.0、及び10g a.i./muの用量で施用した後、葉面での薬液が乾燥された後、温室に移して栽培した。30日後、結果を調べて、結果を表5、表6に示す。
調査方法は試験例1と同様であった。
分析天秤で一定量の原薬を秤量し、Tween-80乳化剤1重量%を含むDMFで溶解し、1重量%の母液を調製し、蒸留水で希釈してさまざまな濃度のストック液とし、使用に準備した。
鉢植え法: 試験対象については、表7を参照する。内径6cmの植木鉢を取り、複合土壌(菜園土壌:育苗基質=1:2,v/v)を3/4まで充填し、上記の試験作物の種子(発芽率≧85%)を直接播種し、0.2cmの土壌を覆い、3葉期まで成長すると、試験に供した。各化合物を自動スプレータワーで2.5、5.0、10g a.i./muの用量で施用した後、葉面での薬液が乾燥された後、温室に移して栽培した。30日後、結果を調べて、結果を表7に示す。
調査方法は試験例1と同様であった。
化合物の構造分析から、化合物1に基づいてN,N-ジエチルホルミル基のセグメントが導入され、化合物2が合成され、このセグメントの導入により、元の分子の生物学的活性が維持されただけでなく、元の分子の作物選択性も向上した(水稲に対して高安全性を示す)。このことから、このセグメントが非常に良い生物学的機能を持っていることを示している。
分析天秤(0.0001g)で一定量の原薬を秤量し、Tween-80乳化剤1重量%を含むDMFで溶解し、1重量%の母液を調製し、蒸留水で希釈してさまざまな濃度のストック液とし、使用に準備した。
鉢植え法: 試験対象については、表8を参照する。内径6cmの植木鉢を取り、複合土壌(菜畑土壌:育苗基質=1:2,v/v)を3/4まで充填し、上記の試験対象の種子(発芽率≧85%)を直接播種し、0.2cmの土壌を覆い、約1~2葉期まで成長させて、試験に供した。各化合物を自動スプレータワーで2.5、5.0、10g a.i./muの用量で施用した後、葉面での薬液が乾燥された後、温室に移して栽培した。30日後、結果を調べて、結果を表8に示す。
調査方法は試験例1と同様であった。
結果を表8に示す。
作物試験: 6種類の水稲(4葉・1芯)、つまり、寧粳48、龍粳29、Y両優、黄華占、糯優2号、糯優6号を試験した。
雑草試験: 表9~10参照
試験方法: 20m2を1つの区画地として、各処置を3回繰り返し、水稲直播12日後、茎葉へ散布させ、施用48時間後、灌漑し、5~7日間保水した。
処置20日後、処置区域と防除区域を目視により観察し、試験例1と同様の調査方法により雑草防除効果と作物安全性を算出した。
実験場所: 海南三亜
結果を表9,10に示す。
Claims (9)
- 式(I)中、RがHである、請求項1に記載の化合物。
- 式(I)中、Rが式(I-1)で表される基である、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1~3のいずれか1項に記載のキナゾリンジオン系化合物の、雑草防除における使用。
- 請求項1~3のいずれか1項に記載のキナゾリンジオン系化合物の、イネ科雑草、広葉雑草およびカヤツリグサ科雑草から選ばれる少なくとも1種の雑草の防除における使用。
- 請求項1~3のいずれか1項に記載のキナゾリンジオン系化合物の農薬除草剤としての使用。
- 請求項1~3のいずれか1項に記載のキナゾリンジオン系化合物のうちの少なくとも1種を含む活性成分と、補助材料で構成される農薬除草剤。
- 前記活性成分の含有量が1~99.9999重量%である、請求項7に記載の農薬除草剤。
- 前記農薬除草剤の剤型が、乳剤、懸濁剤、水和剤、粉剤、粒剤および水剤から選ばれる少なくとも1種である、請求項7または8に記載の農薬除草剤。
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Citations (3)
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