CN1355164A - 具有除草活性的3－(2－氟－4,5,6－取代苯基)－1,3－喹唑啉－2,4－二酮类化合物 - Google Patents

具有除草活性的3－(2－氟－4,5,6－取代苯基)－1,3－喹唑啉－2,4－二酮类化合物 Download PDF

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CN1355164A CN 00123348 CN00123348A CN1355164A CN 1355164 A CN1355164 A CN 1355164A CN 00123348 CN00123348 CN 00123348 CN 00123348 A CN00123348 A CN 00123348A CN 1355164 A CN1355164 A CN 1355164A
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Abstract

具有除草活性的3－(2－氟－4,5,6－取代苯基)－1,3－喹唑啉－2,4－二酮类化合物,其通式为(I)其中:R1为H,卤素,烷基,卤代烷基,烷氧基,硝基,CN;R2为H,CN,烷基,卤代烷基,烷氧烷基,氰烷基,环烷基,烯基,炔基,烷氧羰基,烷基磺酰基,烷基磺酰烷基,烷氧羰基烷基;X1为卤素,烷基,卤代烷基,烷氧基,硝基,CN;X2为H,卤素,烷基,卤代烷基,环烷基,烷氧基,环烷氧基,烯氧基,炔氧基,烷氧羰基,烷氧羰基烷氧基,烷氧羰基烷硫基;X3为H,卤素,烷基,卤代烷基,烷氧基,硝基,CN;X1和X2及X2和X3可形成苯并5－或6－元杂环。

Description

具有除草活性的3-(2-氟-4，5，6-取代苯基)-1，3-喹唑啉-2，4-二酮类化合物
本发明属于除草剂领域。
由于除草剂或其组合物在使用一段时间后，杂草会对其产生抗性，因此，需要不断发明新型的和改进的除草化合物和组合物。此外，考虑到经济及环境等方面的因素，发明与现有除草剂作用机制不同的除草剂亦是非常必要的。
某些3-(2-氟取代苯基)-1，3-喹唑啉-2，4-二酮类化合物作为医药已有报道，见EP40793，US4405623。但在上述专利中，未见其除草活性的报道。而本发明所示的3-(2-氟-4，5，6-取代苯基)-1，3-喹唑啉-2，4-二酮类化合物亦未见公开。
本发明的目的在于提供一种新的3-(2-氟-4，5，6-取代苯基)-1，3-喹唑啉-2，4-二酮类化合物；本发明的另一个目的在于将这类化合物及其组合物作为广谱除草剂，在苗前苗后使用、有效地控制单双子叶杂草。本发明亦涉及制备这些化合物、应用这些化合物及其组合物进行除草的方法。
本发明所提供的化合物的通式如下：
Figure A0012334800061
其中：
R1为H，卤素，(C1-C4)烷基，卤代(C1-C3)烷基，(C1-C3)烷氧基，卤代(C1-C3)烷氧基，硝基或CN；
R2为H，CN，(C1-C4)烷基，卤代(C1-C3)烷基，(C1-C4)烷氧(C1-C2)烷基，(C2-C4)烯氧(C1-C2)烷基，(C3-C6)炔氧(C1-C2)烷基，氰(C1-C4)烷基，(C1-C6)环烷基，(C3-C6)烯基，卤代(C3-C6)烯基，(C3-C6)炔基，卤代(C3-C6)炔基，(C1-C4)烷氧羰基，(C1-C4)烷基磺酰基，(C1-C3)烷基磺酰(C1-C2)烷基基或(C1-C4)烷氧羰基(C1-C2)烷基；
X1为卤素，(C1-C6)烷基，卤代(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷氧基，硝基或CN；
X2为H，卤素，(C1-C6)烷基，卤代(C1-C6)烷基，(C1-C6)环烷基，(C1-C6)烷氧基，(C3-C6)环烷氧基，(C2-C6)烯氧基，(C3-C6)炔氧基，(C1-C4)烷氧羰基，(C2-C6)烯氧羰基，(C3-C6)炔氧羰基，(C1-C6)烷基磺酰氨基，(C1-C6)烷基磺酰(C1-C2)烷基氨基，(C1-C4)烷氧羰基(C1-C2)烷氧基或(C1-C4)烷氧羰基(C1-C2)烷硫基；
X3为H，卤素，(C1-C4)烷基，卤代(C1-C3)烷基，(C1-C3)烷氧基，硝基或CN；
当X3为H时，X1和X2可形成如下所示的苯并5-或6-元杂环：其中：
L为O或S；
R3为H或(C1-C4)烷基；
R4为H，(C1-C6)烷基，卤代(C1-C6)烷基，(C1-C6)环烷基，(C3-C6)烯基，
卤代(C3-C6)烯基，(C3-C6)炔基，卤代(C3-C6)炔基，(C1-C6)烷氧(C1-C2)
烷基，(C2-C6)烯氧(C1-C2)烷基，(C3-C6)炔氧(C1-C2)烷基或氰(C1-C6)烷
基；
R5为H，氟或(C1-C3)烷基；
当X1为CN或卤素时，X2和X3可形成如下所示的苯并5-元杂环：
Figure A0012334800072
其中：
Y为O，S或-NR9；
Y’为Y或-CO；
R6，R7，R8为H，卤素，CN，(C1-C6)烷基，(C3-C6)环烷基，(C2-C6)烯基，(
C3-C6)炔基，卤代(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷氧基，(C1-C6)羟烷基，-CO2R10，
醛基，(C1-C6)烷羰基，(C1-C6)烷硫基，(C1-C6)烷基亚磺酰基，(C1-C6)烷基
磺酰基，卤代(C1-C6)烷硫基，卤代(C1-C6)烷基磺酰基或卤代(C1-C6)烷基亚磺
酰基；
R9，R10分别为H，(C1-C6)烷基，(C3-C6)烯基或(C3-C6)炔基；
及其盐类制剂。
本发明中较为优选的化合物为，在通式(I)所表示的化合物中：
R1为H；
R2为H，CN，(C1-C4)烷基，卤代(C1-C3)烷基，(C1-C4)烷氧(C1-C2)烷基，氰(C1-C4)烷基，(C1-C6)环烷基，(C3-C6)烯基，(C3-C6)炔基，(C1-C3)烷基磺酰(C1-C2)烷基基或(C1-C4)烷氧羰基(C1-C2)烷基；
X1为卤素，卤代(C1-C6)烷基，硝基或CN；
X2为卤素，卤代(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷氧基，(C3-C6)环烷氧基，(C2-C6)烯氧基，(C3-C6)炔氧基，(C1-C4)烷氧羰基，(C2-C6)烯氧羰基，(C3-C6)炔氧羰基，(C1-C6)烷基磺酰氨基，(C1-C6)烷基磺酰(C1-C2)烷基氨基或(C1-C4)烷氧羰基(C1-C2)烷氧基；
X3为H；
X1和X2还可以形成如下所示的苯并5-或6-元杂环：
Figure A0012334800081
Figure A0012334800091
其中：
L为O；
R3为H或(C1-C3)烷基；
R4为(C1-C5)烷基，卤代(C1-C5)烷基，(C1-C5)环烷基，(C3-C5)烯基，卤代(
C3-C5)烯基，(C3-C5)炔基，卤代(C3-C5)炔基，(C1-C4)烷氧(C1-C2)烷基，
(C2-C5)烯氧(C1-C2)烷基，(C3-C5)炔氧(C1-C2)烷基或氰(C1-C5)烷基；
R5为H，氟或(C1-C3)烷基；
及其盐类制剂。
本发明中更优选的化合物为下述两部分化合物，第一部分为在通式(I)所示的化合物中：
R1和X3为H；
X1为卤素，卤代(C1-C6)烷基，硝基或CN；
R2为H，CN，(C1-C4)烷基，卤代(C1-C3)烷基，(C1-C4)烷氧(C1-C2)烷基，氰
(C1-C4)烷基，(C1-C6)环烷基，(C3-C6)烯基，(C3-C6)炔基或(C1-C4)烷氧
羰基(C1-C2)烷基；
X2为卤素，卤代(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷氧基，(C3-C6)环烷氧基，(C2-C6)烯
氧基，(C3-C6)炔氧基，(C1-C4)烷氧羰基，(C2-C6)烯氧羰基，(C3-C6)炔氧羰
基或(C1-C4)烷氧羰基(C1-C2)烷氧基；
及其盐类制剂。
第二部分化合物为当R1、X3为H时，X1和X2可形成如下所示的苯并6-元杂环：
Figure A0012334800092
其中：
R2为H，CN，(C1-C4)烷基，卤代(C1-C3)烷基，(C1-C4)烷氧(C1-C2)烷基，氰
(C1-C4)烷基或(C1-C6)环烷基；
R4为(C1-C5)烷基，卤代(C1-C5)烷基，(C1-C5)环烷基，(C3-C5)烯基，卤代(
C3-C5)烯基，(C3-C5)炔基，卤代(C3-C5)炔基，(C1-C4)烷氧(C1-C2)烷基，
(C2-C5)烯氧(C1-C2)烷基，(C3-C5)炔氧(C1-C2)烷基或氰(C1-C5)烷基；
及其盐类制剂。
本发明化合物的盐类制剂可由本发明化合物与有机酸如乙酸，无机酸如盐酸及其金属盐(如氯化锌或氯化铁)混合所形成。
所谓的烷基是指直链或支链形式，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、特丁基、正戊基、异戊基、正己基等基团。环烷基是指包括环状链形式，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基等基团。卤烷基是指烷基被一个或多个卤原子取代的基团。烷基磺酰烷基指的是烷基上有烷基磺酰基(烷基-SO2)取代基团，如甲基磺酰甲基等基团。烷基亚磺酰烷基指的是烷基上有烷基亚磺酰基(烷基-SO)取代基团，如甲基亚磺酰甲基等基团。
所谓的烯基是指直链或支链形式，有1到2个碳碳双键的基团，例如乙烯基、丙烯基、烯丙基等。
所谓的炔基是指直链或支链形式，有1到2个碳碳三键的基团，例如乙炔基、丙炔基、炔丙基等。
所谓的烷氧基是指直链或支链形式，末端连有氧原子的基团，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、特丁氧基等。
所谓的烷硫基是指直链或支链形式，末端连有硫原子的基团，例如甲硫基、乙硫基等
所谓的卤素是指氟、氯、溴、碘。
本发明的通式化合物(I)可由如下方法制备：
Figure A0012334800101
Figure A0012334800111
苯甲酰氯(II)与苯胺(III)在适宜的溶剂中，温度为-10℃到沸点下反应0.5-48小时制得中间体(IV)。溶剂可为氯仿，二氯甲烷，四氯化碳，己烷，苯，甲苯，乙酸乙酯，DMF，THF或二氧六环等。某些情况下可加入碱类物质，如三乙胺，吡啶，氢氧化钠，氢氧化钾，碳酸钠，碳酸钾，碳酸氢钠等。
苯胺(III)可由已知方法制备得到例如：可由市场上购买到的或可由已知方法制得的取代硝基苯，与还原剂如铁，锌，钛或氢等反应(参见专利EPA0083055A2中描述的方法)，在适宜的溶剂中，温度为-10℃到沸点下反应0.5-48小时制得。溶剂可为水，乙酸，丙酮，氯仿，二氯甲烷，四氯化碳，己烷，苯，甲苯，乙酸乙酯，乙醇，DMF，THF或二氧六环，以及由上述两种或三种溶剂组成的混合溶剂等。
中间体(V)可参考苯胺的制备方法得到。
中间体(V)与光气或ClCO2CH3在适宜的溶剂中，-10℃到沸点下反应0.5-48小时制得目标物(VI)。溶剂可为氯仿，二氯甲烷，四氯化碳，己烷，苯，甲苯，乙酸乙酯，DMF，THF或二氧六环等。某些情况下可加入碱类物质，如三乙胺，吡啶，氢氧化钠，氢氧化钾，碳酸钠，碳酸钾，碳酸氢钠等。
中间体(VI)与卤代烷或磺酸烷基酯在碱性条件下，在适宜的溶剂中，温度为-10℃到沸点下反应0.5-48小时制得化合物(I)。溶剂可为丙酮，氯仿，二氯甲烷，四氯化碳，己烷，苯，甲苯，乙酸乙酯，DMF，THF或二氧六环等，碱为三乙胺，吡啶，氢氧化钠，氢氧化钾，碳酸钠，碳酸钾，碳酸氢钠和氢化钠等。
表1，表2和表3列出部分如通式I所示的本发明化合物。
                  表1部分如通式(I)所示的本发明化合物
  化合物     R2     X1     X2     X3     Mp(℃)
    1     H     Cl     H     H   230-232
2 CH3 Cl H H 181-182
    3   CO2C2H5     Cl     H     H   油*
    4   CH2CO2C2H5     Cl     H     H   油**
    5   CH2OC2H5     Cl     H     H   103-105
    6    炔丙基     Cl     H     H   224-225
    7     C2H5     Cl     H     H   164-166
    8     CN     Cl     H     H   ＞250
    9     H     Cl  OCH2CO2C2H5     H   170-172
    10     H     Cl  CO2CH(CH3)2     H   240-241
    11     CH3     Cl  OCH2CO2C2H5     H   68-71
    12     CH3     Cl  CO2CH(CH3)2     H   70-73
    13     H     Cl   炔丙氧基     H   179-182
    14     CH3     Cl   炔丙氧基     H   175-177
*： 1H NMR(CDCl3)：8.35(d，1H)，7.80(t，1H)，7.30(m，4H)，7.10(d，1H)，4.60(q，2H)，1.30(t，3H).**：1H NMR(CDCl3)：8.32(d，1H)，7.75(t，1H)，7.28(m，4H)，7.05(d，1H)，4.95(abq，2H)，4.25(q，2H)，1.30(t，3H).
                      表2部分如通式I所示的本发明化合物
Figure A0012334800122
  化合物     R2     R4     Mp(℃)
    15     H     H     ＞250
    16     CH3     CH3     255
    17     炔丙基     炔丙基     238-239
    18     炔丙基     CH3     254-256
    19     H     炔丙基     ＞250
    20     CH3     炔丙基     225
表3部分如通式I所示的本发明化合物
 化合物    R2     R4   Mp(℃)
   21    CH3     CH3   254-256
本发明还包括由通式(I)所示的某一有除草活性的化合物与载体组成的3-(2-氟-4，5，6-取代苯基)-1，3-喹唑啉-2，4-二酮类化合物除草组合物。
本发明另外的实施方案为防治杂草的方法，该方法包括将除草有效量的通式(I)所示化合物与可接受的载体组成的3-(2-氟-4，5，6-取代苯基)-1，3-喹唑啉-2，4-二酮类化合物除草组合物施于所述的杂草或所述杂草的场所或所述杂草的生长介质的表面上。
本发明的3-(2-氟-4，5，6-取代苯基)-1，3-喹唑啉-2，4-二酮类化合物及其组合物可用作出苗前和出苗后除草剂。
本发明的化合物可以制剂的形式施用到土壤或叶面上。这种化合物通常溶解于载体中或配制成制剂以便作为除草剂使用时更易于分散。例如：这些化学制剂可被制成可湿粉、浓乳剂、粉剂、胶悬剂、烟雾剂或乳油。在这些组合物中，加入了一种液体或固体载体并且当需要时，可以掺入适当的表面活性剂。
通常情况下、特别是在向叶子上喷洒时，实际操作上希望组合物中含有辅助剂，如湿润剂、扩展剂、分散剂、粘着剂、粘合剂等。通用于本领域的这类辅助剂，可在the JohnW.McCutcheon，公司的出版物Detergents and Emulsifiers，Annual.AlluredPublishing Company，Ridgewood，New Jersey，U.S.A.中查到。
本发明的3-(2-氟-4，5，6-取代苯基)-1，3-喹唑啉-2，4-二酮类化合物除草组合物可以通过常用的方法以除草剂喷雾的形式施用，例如用传统的高容量液压喷雾、低容量液压喷雾、气喷雾，飞机喷雾或撒粉。稀释度及用量将取决于所用设备的类型、施用的方法和所要控制的杂草，但通常选择的较为适宜有效量为每公顷10克到3000克，优选有效量为每公顷50克到1500克。
本发明的3-(2-氟-4，5，6-取代苯基)-1，3-喹唑啉-2，4-二酮类化合物除草组合物可以在施用前与肥料相混合。在一类使用了所说的3-(2-氟-4，5，6-取代苯基)-1，3-喹唑啉-2，4-二酮类化合物的固体肥料组合物中，可以将肥料或增肥组分，如硫酸铵、硝酸铵或磷酸铵，用一种或多种化合物来涂覆。所说的固体化合物或固体肥料也可以在混合设备中混合，或者它们可以与肥料结合成粒状组合物。肥料可以使用任何比例，但一般所说的3-(2-氟-4，5，6-取代苯基)-1，3-喹唑啉-2，4-二酮类化合物在其肥料组合物中的比例约为5％到25％。这些组合物在提供肥料、促进所需作物生长的同时，控制了不需要植物的生长。本发明的化合物可以以组合物或制剂的形式存在。制备制剂或组合物的方法可以参考美国化学会出版的《农药制剂研究》(1969年出版)或化学进展系列丛书《农药制剂》(1973年出版)。所谓的制剂是指活性组分与农业技术适用的稀释剂或分散剂的固体载体和液体载体的混合物。载体是指具有乳化作用、分散作用和稀释作用、不损害活性组分效果并对土壤、设备、作物和农业环境无影响的成分，有时还需添加助剂如表面活性剂、稳定剂、消泡剂或抗沉降剂。
所谓的组合物或制剂例如水溶液或水分散液、油溶液或油分散液、糊剂、粉剂、可湿性粉剂、浓乳剂、颗粒剂、引诱剂、烟雾剂等。可湿性粉剂、浓乳剂、糊剂以高浓度配制并在使用前用水稀释。在这些制剂中可含有液体或固体载体并且如果需要的话可以加入表面活性剂。
在制备叶面喷洒制剂时，通常需要加入助剂例如润湿剂、展着剂、分散剂、黏合剂或增稠剂来改善使用效果。常用的助剂及使用方法在许多文献中都有描述。例如《洗涤剂和乳化剂手册》。
在本发明的组合物中，活性组分的重量百分含量在0.1-99％之间。为了运输和贮藏的方便适宜的重量百分含量在0.5-90％之间，更适宜的重量百分含量在1-75％之间。组合物也可以化合物和载体的比例方式表述。
通常本发明的化合物可先溶于特定的溶剂例如丙酮、甲醇、乙醇、二甲基甲酰胺、吡啶或二甲基亚砜中再用水稀释，其浓度可在1％到90％间变化，更适宜的为5％到50％。
为制备浓乳剂，本发明的化合物可溶解于一种或数种混合溶剂，再加入乳化剂来增强化合物在水中的分散效果。浓乳剂中活性组分通常在10％到90％之间。
为制备适于喷洒的可湿性粉剂，本发明的化合物可以和研细的固体粉末如粘土、无机硅酸盐、碳酸盐以及润湿剂、黏合剂和或分散剂组成混合物。活性组分通常在20％到99％之间，更适宜的在45％到75％之间。例如典型的50％可湿性粉剂是50份本发明的化合物，45份硅酸盐和5份木质素磺酸钠。
粉剂的制备是由本发明的化合物与研细的惰性固体粉末混合。适宜的固体粉末如植物粉、硅酸盐、碳酸盐或黏土。一个方便的方法是将可湿性粉剂用研细的固体粉末稀释。粉剂中活性组分通常为20％到80％之间，随后稀释至1％到10％的使用浓度。
本发明的化合物既可以单独使用也可以和其它已知的杀虫剂、杀菌剂、除草剂、植物生长调节剂或肥料等一起混合使用。
对于某些应用，可在本发明的除草剂中加入一种或多种其它的除草剂，由此可产生附加的优点和效果。当使用除草剂混合物时，所使用的相对比例取决于该混合物对欲处理植物的相对药效。当使用除草剂的混合物时，所使用的相对量将取决于待处理的作物和在预期的杂草防除中的选择性程度。
应明确的是，在不违背由权利要求所限定的本发明的范围的情况下，可进行各种变换和改动。
下列实施例、生测试验结果和表格可用来进一步说明本发明，但不意味着限制由权利要求所示的本发明的范围。
合成实施例
例1，化合物19的制备：
冰水浴冷却下，10分钟内将2-硝基苯甲酰氯(2.04克，90％，10mmol)与二氯甲烷(20毫升)形成的溶液滴加入到7-氟-6-氨基-4-(N-炔丙基)-1，4-苯并噁嗪-3-酮(2.2克，10mmol)和三乙胺(1.1克，11mmol)与二氯甲烷(20毫升)形成的混合物中，室温下搅拌过夜。反应物与二氯甲烷(100毫升)混合，用水、碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。脱去溶剂得到7-氟-6-(2-硝基苯甲酰基)氨基-4-(N-炔丙基)-1，4-苯并噁嗪-3-酮(3.0克，产率81％)。
冰水浴冷却下，45分钟内将锌粉(6.5克，100mmol)分批加入到7-氟-6-(2-硝基苯甲酰基)氨基-4-(N-炔丙基)-1，4-苯并噁嗪-3-酮(3.0克，8.1mmol)与2N氯化铵(100毫升，200mmol)，THF(80毫升)形成的混合物中，室温下搅拌3小时。将反应混合物倒入水中，过滤除去不溶的固体，固体分别用乙酸乙酯和水洗，滤液用乙酸乙酯萃取，用水、饱和食盐水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。脱去溶剂得到7-氟-6-(2-氨基苯甲酰基)氨基-4-(N-炔丙基)-1，4-苯并噁嗪-3-酮(2.5克，产率92％)。
光气的甲苯溶液(3.0克，20％，6.0mmol)加入到7-氟-6-(2-氨基苯甲酰基)氨基-4-(N-炔丙基)-1，4-苯并噁嗪-3-酮(1.4克，4.0mmol)与二氯甲烷(30毫升)形成的溶液中，冰水浴下，15分钟内滴加入三乙胺(1.3克，12mmol)与二氯甲烷(10毫升)形成的溶液，室温搅拌2小时，反应物与二氯甲烷(80毫升)混合，用水、碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。脱去溶剂得到1-H-3-[7-氟-4-(N-炔丙基)-1，4-苯并噁嗪-3-酮-6-]-1，3-喹唑啉-2，4-二酮(1.2克，产率82％)，熔点：＞250℃。
例2，化合物20的制备：
氢化钠(0.12克，60％，3mmol)加入到冰水浴冷却下的1-H-3-[7-氟-4-(N-炔丙基)-1，4-苯并噁嗪-3-酮-6-]-1，3-喹唑啉-2，4-二酮(0.73克，2mmol)与DMF(20毫升)形成的溶液中，室温下搅拌10分钟后加入碘甲烷(1毫升，过量)。室温下搅拌过夜。将反应混合物与100毫升乙酸乙酯混合，用水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。脱去溶剂得到1-甲基-3-[7-氟-4-(N-炔丙基)-1，4-苯并噁嗪-3-酮-6-]-1，3-喹唑啉-2，4-二酮(0.52克，产率68％)，熔点：225℃。
其他化合物可通过以上类似的方法制得。
生测实施例
苗前试验：播种后进行，供试化合物喷雾于土壤表面，处理后置于温室，然后浇水；苗后试验，种子发芽并生长10-21天，使处理前具有一系列生育阶段的试材，然后选择大小、生育阶段一致的试材，进行处理，处理后置于温室并浇水。未用化合物处理的试材作对照。
通常用丙酮溶解原药，或用水溶解按前述方法制得的制剂。用移动带式喷雾器进行喷雾。试材放于喷雾橱内的滚带上，移动喷头经过试材上部，以扇面喷雾形式将药剂喷到试材上，喷嘴与通常田间喷雾器上的相同。滚带将试材移出橱外，置于干燥箱中干燥。
喷雾干燥后的试材置于温室中。苗前试验从上部喷水，苗后试验从底部灌水并保持48小时以使水不接触到叶面。
处理后2-3周进行调查。以0％(无效)到100％(完全控制)进行活性分级。抑制率为各种损害如失绿、枯斑、生长阻滞或叶角灼烧的总效果，与对照比较后得到结果。部分测试结果见表4。
                 表4：部分通式I中化合物的除草活性
               [苗前(1200克/公顷)/苗后(1200克/公顷)]
化合物     BYG     FOX MA TOM VEL
  2     0/0     90/0 0/0 0/40 0/50
  3     0/0     0/0 0/0 0/30 0/30
5 0/0 50/30 0/0 0/40 0/85
  6     0/0     0/0 0/0 0/30 0/80
  7     0/0     0/0 0/0 0/30 0/60
  10     0/0     95/20 0/0 0/60 0/90
11 0/0 0/0 0/0 0/0 0/20
  12     0/95     0/95 0/0 0/60 0/100
  14      85/95     80/100 40/20 100/95 90/85
  15      0/0     0/0 0/0 0/0 0/80
  16      0/0     80/0 80/0 80/75 20/85
  17      0/30     100/60 20/0 90/80 20/80
  18      60/0     90/80 95/20 95/40 85/80
  19      60/40     100/60 --* -- 80/100
  20      95/0     100/0 -- -- 100/100
  21      0/0     0/0 0/0 0/70 0/0
*：--表示未测。
                     表5：杂草名称
    简称    普通名       拉丁名
    BYG     稗草   Echinochloa crus-galli
    FOX     绿狗尾   Setaria viridis
    MA     万寿菊   Tagetes spp
    TOM     西红柿   Lycopersiconesculentum
    VEL     苘麻   Abutilon theophrasti

Claims (7)

1.一种具有除草活性的3-(2-氟-4，5，6-取代苯基)-1，3-喹唑啉-2，4-二酮类化合物，其特征在于本发明的标题化合物(I)的通式为：
Figure A0012334800021
其中：
R1为H，卤素，(C1-C4)烷基，卤代(C1-C3)烷基，(C1-C3)烷氧基，卤代(C1-C3
)烷氧基，硝基或CN；
R2为H，CN，(C1-C4)烷基，卤代(C1-C3)烷基，(C1-C4)烷氧(C1-C2)烷基，(
C2-C4)烯氧(C1-C2)烷基，(C3-C6)炔氧(C1-C2)烷基，氰(C1-C4)烷基，(C1-
C6)环烷基，(C3-C6)烯基，卤代(C3-C6)烯基，(C3-C6)炔基，卤代(C3-C6)炔
基，(C1-C4)烷氧羰基，(C1-C4)烷基磺酰基，(C1-C3)烷基磺酰(C1-C2)烷基基
或(C1-C4)烷氧羰基(C1-C2)烷基；
X1为卤素，(C1-C6)烷基，卤代(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷氧基，硝基或CN；
X2为H，卤素，(C1-C6)烷基，卤代(C1-C6)烷基，(C1-C6)环烷基，(C1-C6)烷
氧基，(C3-C6)环烷氧基，(C2-C6)烯氧基，(C3-C6)炔氧基，(C1-C4)烷氧羰基
，(C2-C6)烯氧羰基，(C3-C6)炔氧羰基，(C1-C6)烷基磺酰氨基，(C1-C6)烷基
磺酰(C1-C2)烷基氨基，(C1-C4)烷氧羰基(C1-C2)烷氧基或(C1-C4)烷氧羰基(
C1-C2)烷硫基；
X3为H，卤素，(C1-C4)烷基，卤代(C1-C3)烷基，(C1-C3)烷氧基，硝基或CN；
当X3为H时，X1和X2可形成如下所示的苯并5-或6-元杂环：
Figure A0012334800022
Figure A0012334800031
其中：
L为O或S；
R3为H或(C1-C4)烷基；
R4为H，(C1-C6)烷基，卤代(C1-C6)烷基，(C1-C6)环烷基，(C3-C6)烯基，
卤代(C3-C6)烯基，(C3-C6)炔基，卤代(C3-C6)炔基，(C1-C6)烷氧(C1-C2)
烷基，(C2-C6)烯氧(C1-C2)烷基，(C3-C6)炔氧(C1-C2)烷基或氰(C1-C6)烷
基；
R5为H，氟或(C1-C3)烷基；
当X1为CN或卤素时，X2和X3可形成如下所示的苯并5-元杂环：其中：
Y为O，S或-NR9；
Y’为Y或-CO；
R6，R7，R8为H，卤素，CN，(C1-C6)烷基，(C3-C6)环烷基，(C2-C6)烯基，(
C3-C6)炔基，卤代(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷氧基，(C1-C6)羟烷基，-CO2R10，
醛基，(C1-C6)烷羰基，(C1-C6)烷硫基，(C1-C6)烷基亚磺酰基，(C1-C6)烷基
磺酰基，卤代(C1-C6)烷硫基，卤代(C1-C6)烷基磺酰基或卤代(C1-C6)烷基亚磺
酰基；
R9，R10分别为H，(C1-C6)烷基，(C3-C6)烯基或(C3-C6)炔基；
及其盐类制剂。
2.  如权利要求1所述的化合物，其特征在于：
R1为H；
R2为H，CN，(C1-C4)烷基，卤代(C1-C3)烷基，(C1-C4)烷氧(C1-C2)烷基，氰
(C1-C4)烷基，(C1-C6)环烷基，(C3-C6)烯基，(C3-C6)炔基，(C1-C3)烷基
磺酰(C1-C2)烷基基或(C1-C4)烷氧羰基(C1-C2)烷基；
X1为卤素，卤代(C1-C6)烷基，硝基或CN；
X2为卤素，卤代(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷氧基，(C3-C6)环烷氧基，(C2-C6)烯
氧基，(C3-C6)炔氧基，(C1-C4)烷氧羰基，(C2-C6)烯氧羰基，(C3-C6)炔氧羰
基，(C1-C6)烷基磺酰氨基，(C1-C6)烷基磺酰(C1-C2)烷基氨基或(C1-C4)烷氧
羰基(C1-C2)烷氧基；
X3为H；
X1和X2还可以形成如下所示的苯并5-或6-元杂环：
Figure A0012334800041
其中：
L为O；
R3为H或(C1-C3)烷基；
R4为(C1-C5)烷基，卤代(C1-C5)烷基，(C1-C5)环烷基，(C3-C5)烯基，卤代(
C3-C5)烯基，(C3-C5)炔基，卤代(C3-C5)炔基，(C1-C4)烷氧(C1-C2)烷基，
(C2-C5)烯氧(C1-C2)烷基，(C3-C5)炔氧(C1-C2)烷基或氰(C1-C5)烷基；
R5为H，氟或(C1-C3)烷基；
及其盐类制剂。
3.  如权利要求2所述的化合物，其特征在于：
R2为H，CN，(C1-C4)烷基，卤代(C1-C3)烷基，(C1-C4)烷氧(C1-C2)烷基，氰
(C1-C4)烷基，(C1-C6)环烷基，(C3-C6)烯基，(C3-C6)炔基，或(C1-C4)烷
氧羰基(C1-C2)烷基；
X2为卤素，卤代(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷氧基，(C3-C6)环烷氧基，(C2-C6)烯
氧基，(C3-C6)炔氧基，(C1-C4)烷氧羰基，(C2-C6)烯氧羰基，(C3-C6)炔氧羰
基，或(C1-C4)烷氧羰基(C1-C2)烷氧基；
及其盐类制剂。
4.  如权利要求2所述的化合物，其特征在于：X1和X2可形成如下所示的苯并6-元杂环：其中：
R2为H，CN，(C1-C4)烷基，卤代(C1-C3)烷基，(C1-C4)烷氧(C1-C2)烷基，氰
(C1-C4)烷基，(C1-C6)环烷基；
R4为(C1-C5)烷基，卤代(C1-C5)烷基，(C1-C5)环烷基，(C3-C5)烯基，卤代(
C3-C5)烯基，(C3-C5)炔基，卤代(C3-C5)炔基，(C1-C4)烷氧(C1-C2)烷基，
(C2-C5)烯氧(C1-C2)烷基，(C3-C5)炔氧(C1-C2)烷基，氰(C1-C5)烷基；
及其盐类制剂。
5.  一种除草组合物，其特征在于：该组合物包括权利要求1所述的化合物及其可接受的载体，其中活性组分的重量含量为0.1-99％。
6.  权利要求1所述的化合物及其组合物在防除杂草中的应用。
7.  一种控制杂草的方法，其特征在于：该方法包括向该杂草或该杂草的生长介质或地点上施用除草有效量的如权利要求5所述的除草组合物。
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