CN1687061A - 异喹啉酮类化合物及其应用 - Google Patents

异喹啉酮类化合物及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN1687061A
CN1687061A CN 200510046126 CN200510046126A CN1687061A CN 1687061 A CN1687061 A CN 1687061A CN 200510046126 CN200510046126 CN 200510046126 CN 200510046126 A CN200510046126 A CN 200510046126A CN 1687061 A CN1687061 A CN 1687061A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
halo
group
halogen
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN 200510046126
Other languages
English (en)
Other versions
CN100386324C (zh
Inventor
李斌
吴鸿飞
崔东亮
于海波
徐基东
杨华铮
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shenyang Research Institute of Chemical Industry Co Ltd
Sinochem Corp
Original Assignee
Shenyang Research Institute of Chemical Industry Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shenyang Research Institute of Chemical Industry Co Ltd filed Critical Shenyang Research Institute of Chemical Industry Co Ltd
Priority to CNB2005100461263A priority Critical patent/CN100386324C/zh
Publication of CN1687061A publication Critical patent/CN1687061A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN100386324C publication Critical patent/CN100386324C/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种具有除草活性的异喹啉酮类化合物，如通式(I)所示：通式(I)中各基团定义见说明书。本发明还包括含有通式(I)化合物的除草组合物及其使用该组合物控制杂草的方法。应用本发明的化合物及其组合物可以有效控制多种单双子叶杂草。

Description

异喹啉酮类化合物及其应用
技术领域
本发明属于除草剂领域。具体地说，涉及一种异喹啉酮类化合物及其作为除草剂的应用。
背景技术
由于除草剂或其组合物在使用一段时间后，杂草会对其产生抗性，因此，需要不断发明新型的和改进的除草化合物和组合物。此外，考虑到经济及环境等方面的因素，发明与现有除草剂作用机制不同的除草剂亦是非常必要的。
某些异喹啉酮类化合物作为除草剂(EP 0415642A)已有报道。但如本发明所示的(2-F-4，5-三取代苯基)异喹啉酮类化合物未见公开。
发明内容
本发明的目的在于提供一种结构新颖的异喹啉酮类化合物，它可应用于农业上以防治各种杂草。
本发明的技术方案如下：
本发明提供一种异喹啉酮类化合物，如通式(I)所示：
Figure A20051004612600041
式中：
R1选自H、卤素、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C4烷羰基、卤代C1-C4烷羰基；
R2选自H、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基或者与R3共同形成化学键；
当R2与R3共同形成化学键时，R4选自卤素、羟基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C4烷基羧酸酯基或卤代C1-C4烷基羧酸酯基；
当R2与R3未共同形成化学键时，R4与R3共同形成基团＝O；
X1选自卤素、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、硝基或CN；
X2选自卤素、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷氧基、C2-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6烷氧羰基、C2-C6烯氧羰基、C3-C6炔氧羰基、C1-C4烷氧羰基C1-C2烷氧基、C1-C4烷氧羰基C1-C2烷硫基；
X3选自H、卤素、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、硝基或CN；
X1X2还可形成如下所示的苯并6-元杂环：
Figure A20051004612600051
其中：
L选自O或S；
R5选自H或C1-C4烷基；
R6选自H、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6环烷基、C3-C6烯基、卤代C3-C6烯基、C3-C6炔基、卤代C3-C6炔基、C1-C6烷氧C1-C2烷基、C2-C6烯氧C1-C2烷基、C3-C6炔氧C1-C2烷基或氰C1-C6烷基。
本发明中较优选的化合物为通式(I)化合物中：
R1选自H、卤素、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C4烷羰基；
R2选自H、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基或者与R3共同形成化学键；
当R2与R3共同形成化学键时，R4选自卤素、羟基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C4烷基羧酸酯基或卤代C1-C4烷基羧酸酯基；
当R2与R3未共同形成化学键时，R4与R3共同形成基团＝O；
X1选自卤素或CN；
X2选自卤素、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6烷氧羰基、C2-C6烯氧羰基、C3-C6炔氧羰基或C1-C4烷氧羰基C1-C2烷氧基；
X3选自H或卤素；
X1X2可形成如下所示的苯并6-元杂环：
Figure A20051004612600052
其中：
R6选自C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6环烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基。
通式中所指的烷基是指直链或支链形式，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、特丁基、正戊基、异戊基、正己基等基团。环烷基是指包括环状链形式，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基等基团。卤烷基是指烷基被一个或多个卤原子取代的基团。烯基是指直链或支链形式，有1到2个碳碳双键的基团，例如乙烯基、丙烯基、烯丙基等。炔基是指直链或支链形式，有1到2个碳碳三键的基团，例如乙炔基、丙炔基、炔丙基等。烷氧基是指直链或支链形式，末端连有氧原子的基团，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、特丁氧基等。烷硫基是指直链或支链形式，末端连有硫原子的基团，例如甲硫基、乙硫基等。烷羰基是指直链或支链形式，末端连有羰基的基团，例如乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基等。烷基羧酸酯基是指直链或支链形式，末端连有羧酸酯基的基团，例如乙酸酯基、丙酸酯基、丁酸酯基、异丁酸酯基等。卤素是指氟、氯、溴、碘。
本发明的通式(I)化合物可由如下方法制备：
将原料(II，有市售)与原料(III)溶于适宜的溶剂中，温度为-10℃到沸点下反应0.5-48小时制得中间体(IV)。溶剂可为氯仿、二氯甲烷、四氯化碳、正己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、THF或二氧六环等。
中间体胺(III)可由市场上购得或可由已知方法制备(参见专利EP0083055A2中描述的方法)。
中间体(IV)在适宜的溶剂中例如冰醋酸、乙酸酐、甲苯或二甲苯等，温度为-10℃到沸点下反应0.5-48小时合环制得化合物(I-1)。
由化合物(I-1)制备其他通式化合物(I)，可以用过以下三类反应完成：
(一)、卤化
化合物(I-1)与适宜的卤化试剂(均有市售)在适宜的溶剂中，温度为-10℃到沸点下反应0.5-48小时制得目的产物。卤化试剂可选自三氯化磷、五氯化磷、三氯氧磷、氯化亚砜、三溴化磷、五溴化磷、三溴氧磷、三碘化磷、五碘化磷、三碘氧磷或氟化钾等，适宜的溶剂选自甲苯、氯苯、吡啶或N，N-二甲基甲酰胺，也可以用过量的卤化试剂作溶剂。
(二)、酰基化
化合物(I-1)与适宜的酰化试剂(均可由市场上购得)在适宜的溶剂中，温度为-10℃到沸点下反应0.5-48小时制得目的产物。酰化试剂可以选自例如乙酰氯、丙酰氯、丁酰氯、异丁酰氯、乙酸酐、丙酸酐、丁酸酐或异丁酸酐等，溶剂可选自氯仿、二氯甲烷、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、丙酮、N，N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、二氧六环或酰化试剂本身等。当以酰氯作为酰化试剂时，反应中需加入碱类物质如三乙胺、吡啶、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾或碳酸氢钠等。
(三)、烷基化
化合物(I-1)与适宜的烷基化试剂(均可由市场上购得)如碘甲烷、硫酸二甲酯、碘乙烷、1-溴丙烷、1-溴丁烷或1-溴-2-甲基-丙烷等，在适宜的碱作用下、于适宜的溶剂中，温度为-10℃到沸点下反应0.5-48小时制得目的产物。适宜的碱选自三乙胺、吡啶、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、氢化钠、金属钠或丁基锂等，适宜的溶剂选自氯仿、二氯甲烷、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、丙酮、N，N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃或二氧六环等。
可以用以下表1、表2中列出的化合物来说明本发明，但并不限定本发明。
Figure A20051004612600071
表1
   化合物     R1     R2     R2R3     R4(R2R3为单键)     R3R4(R2R3不为单键)     X1     X2 X3     m.p.℃
    1     H     H     ＝O     Cl     炔丙氧基 H     96-98
    2     H     单键     Cl     Cl     炔丙氧基 H     123-125
    3     乙酰基     单键     OH     Cl     炔丙氧基 H     159-161
    4     H     单键     乙酸基     Cl     炔丙氧基 H     124-126
    5     CH3     CH3     ＝O     Cl     炔丙氧基 H     147-149
    6     CH3     单键     OH     Cl     炔丙氧基 H     红色蜡状
    7     乙酰基     单键     OH     Cl     烯丙氧基 H
    8     乙酰基     单键     乙酸基     Cl     炔丙氧基 H
    9     H     H     ＝O     Cl     甲氧基 H
    10     H     H     ＝0     Cl     异丙氧基羰基 H
    11     乙酰基     单键     OH     Cl     异丙氧基羰基 H
    12     H     单键     OH     Cl     异丙氧基羰基 H
    13     乙酰基     单键     OH     Cl     环戊氧基 H     165-167
及其下列化合物：
Figure A20051004612600081
表2
化合物  R1  R2  R3R4 R6 m.p.℃
 14  H  H  ＝O 炔丙基 162-164
 15  H  H  ＝O 烯丙基 148-150
 16  H  H  ＝O 正丙基 150-153
 17  H  H  ＝O 乙基 210-212
表中部分化合物的1H NMR(300MHz，CDCl3)δ数据如下：
化合物6：8.213-8.187(m，1H)，7.862-7.836(m，1H)，7.790-7.742(m，1H)，7.574-7.526(m，1H)，7.337(d，1H)，6.999(d，1H)，4.752-4.741(m，2H)，2.574-2.557(m，1H)，1.826(s，3H)
化合物7：16.219(s，1H)，8.366-8.340(m，1H)，7.701-7.678(m，1H)，7.438-7.389(m，1H)，7.338(d，1H)，6.838(d，1H)，6.136-6.018(m，1H)，5.487-5.431(m，1H)，5.337-5.298(m，1H)，4.583-4.561(m，2H)，2.691(s，3H)
化合物8：8.281-8.255(m，1H)，7.998-7.972(m，1H)，7.688-7.631(m，1H)，7.519-7.470(m，1H)，7.320(d，1H)，7.028(d，1H)，4.769-4.760(m，2H)，2.580-2.572(m，1H)，2.557(s，3H)，2.289(s，3H)
本发明的通式(I)化合物具有除草活性，在苗前苗后使用可有效控制单双子叶杂草。同现有技术中的化合物相比，具有更加广谱的除草活性，尤其对阔叶杂草具有意想不到的高活性。
本发明还包括以通式(I)化合物为活性组分的除草组合物。该除草组合物中活性组分的重量百分含量在0.1-99％之间。该除草组合物中还包括农业上可接受的载体。
本发明另外的技术方案为防治杂草的方法，该方法包括将本发明的除草组合物施于所述的杂草或所述杂草的场所或所述杂草的生长介质的表面上。通常选择的较为适宜有效量为每公顷50克到5000克，优选有效量为每公顷100克到3000克。
本发明的化合物可以制剂的形式施用到土壤或叶面上。这种化合物通常溶解于载体中或配制成制剂以便作为除草剂使用时更易于分散。例如：这些化学制剂可被制成可湿粉或乳油。在这些组合物中，至少加入一种液体或固体载体，并且当需要时、可以掺入适当的表面活性剂。
对于某些应用，可在本发明的除草组合物中加入一种或多种其它的除草剂，由此可产生附加的优点和效果。
本发明的化合物既可以单独使用也可以和其它已知的杀虫剂、杀菌剂、除草剂、植物生长调节剂或肥料等一起混合使用。
应明确的是，在本发明的权利要求所限定的范围内，可进行各种变换和改动。
具体实施方式
下列实施例和生测试验结果可用来进一步说明本发明，但不意味着限制本发明。
合成实例
化合物1的合成：
Figure A20051004612600101
化合物1
250毫升的反应瓶中加入酸酐(6.79克，31.00毫摩尔)、2-氟-4-氯-5-炔丙氧基苯胺(7.38克，31.00毫摩尔)和100毫升二氯甲烷，室温搅拌反应12小时。反应完毕，过滤，用10毫升二氯甲烷洗滤饼一次，得灰白色固体为中间体酰胺，自然干燥后重10.95克。
将上步产品酰胺(10.95克，30.00毫摩尔)和50毫升冰乙酸加入250毫升的反应瓶中，回流反应14小时。减压脱出冰乙酸，加入500毫升乙酸乙酯和50毫升水萃取，有机相依次用饱和碳酸氢钠溶液(50毫升)、水(50毫升)及饱和食盐水(50毫升)洗涤，无水硫酸镁干燥，减压脱乙酸乙酯，经硅胶柱层析(流动相为乙酸乙酯∶石油醚＝1∶2)提纯，得到浅黄色固体5.35克，为化合物1，熔点：96-98℃。
化合物2的合成：
化合物1                                                化合物2
向50毫升的反应瓶中加入化合物1(0.57克，1.68毫摩尔)和10毫升三氯氧磷，回流反应14小时。反应完毕，减压脱出三氯氧磷，加入100毫升乙酸乙酯和20毫升水萃取，有机相依次用饱和碳酸氢钠溶液(10毫升)、水(10毫升)及饱和食盐水(10毫升)洗涤，无水硫酸镁干燥，减压脱乙酸乙酯，经硅胶柱层析(流动相为乙酸乙酯∶石油醚＝1∶2)提纯，得到浅黄色固体0.20克，为化合物2，熔点：123-125℃。
化合物3的合成：
化合物1                                                    化合物3
50毫升反应瓶中加入化合物1(1.18克，3.40毫摩尔)和10毫升乙酸酐，回流反应6小时。反应完毕，降至室温过滤，滤饼烘干，得到浅黄色固体0.40克，为化合物3，熔点：159-161℃。
化合物4的合成：
Figure A20051004612600111
化合物1                                                      化合物4
50毫升反应瓶中加入化合物1(0.44克，1.28毫摩尔)、10毫升二氯甲烷和三乙胺(0.13克，1.30毫摩尔)，搅拌下室温滴加乙酰氯(0.11克，1.30毫摩尔)和10毫升二氯甲烷形成的溶液。10分钟滴加完毕，室温下继续反应6小时。反应完毕，加入100毫升乙酸乙酯和20毫升水萃取，有机相依次用2％的稀盐酸溶液(10毫升)、饱和碳酸氢钠溶液(10毫升)、水(10毫升)及饱和食盐水(10毫升)洗涤，无水硫酸镁干燥，减压脱乙酸乙酯，经硅胶柱层析(流动相为乙酸乙酯∶石油醚＝1∶2)提纯，得到白色固体0.18克，为化合物4，熔点：124-126℃。
化合物5和6的合成：
化合物1                                        化合物5                          化合物6
50毫升反应瓶中加入化合物1(0.81克，2.34毫摩尔)和20毫升二氯甲烷，在冰水浴中，搅拌下分批加入氢化钠(0.10克，2.34毫摩尔)，加完氢化钠，加入碘甲烷(0.34克，2.34毫摩尔)，继续室温反应4小时。反应完毕，加入100毫升乙酸乙酯和20毫升水萃取，有机相依次用2％的稀盐酸溶液(10毫升)、饱和碳酸氢钠溶液(10毫升)、水(10毫升)及饱和食盐水(10毫升)洗涤，无水硫酸镁干燥，减压脱乙酸乙酯，经硅胶柱层析(流动相为乙酸乙酯∶石油醚＝1∶4)提纯，先后分别得到白色固体0.31克，为化合物5，熔点：124-126℃；红色蜡状物0.14克，为化合物6，1HNMR分析为目的物结构。
化合物14的合成：
Figure A20051004612600121
化合物14
250毫升反应瓶中加入酸酐(0.38克，1.75毫摩尔)，6-氨基-7-氟-4-炔丙基-1，4-苯并噁嗪-3(2氢)-酮(0.40克，1.75毫摩尔)和20毫升二氯甲烷，室温搅拌12小时。反应完毕，过滤，用2毫升二氯甲烷洗滤饼一次，得灰白色固体中间体酰胺，自然干燥后重0.65克。
将上步产品酰胺(0.65克，1.70毫摩尔)和10毫升冰乙酸加入250毫升反应瓶中，回流反应14小时。反应完毕，减压脱出冰乙酸，加入100毫升乙酸乙酯和10毫升水萃取，有机相依次用饱和碳酸氢钠溶液(10毫升)、水(10毫升)及饱和食盐水(10毫升)洗涤，无水硫酸镁干燥，减压脱乙酸乙酯，经硅胶柱层析(流动相为乙酸乙酯∶石油醚＝1∶2)提纯，得到白色固体0.43克，为化合物14，熔点：162-164℃。
通式(I)中的其他化合物可通过以上类似的方法制得。
生测实例
苗前试验：播种后进行，供试化合物喷雾于土壤表面，处理后置于温室，然后浇水；苗后试验，种子发芽并生长10-21天，使处理前具有一系列生育阶段的试材，然后选择大小、生育阶段一致的试材，进行处理，处理后置于温室并浇水。未用化合物处理的试材作对照。试材为双子叶杂草百日草和苘麻；单子叶杂草稗草和马唐。
用丙酮溶解原药，按设计剂量，加入到含表面活性剂的一定量水中，制得一定浓度的制剂。用移动带式喷雾器进行喷雾。试材放于喷雾橱内的滚带上，移动喷头经过试材上部，以扇面喷雾形式将药剂喷到试材上，喷嘴与通常田间喷雾器上的相同。滚带将试材移出橱外，置于干燥箱中干燥。
喷雾干燥后的试材置于温室中。苗前试验从上部喷水，苗后试验从底部灌水并保持48小时以使水不接触到叶面。
处理后4周进行调查。以0％(无效)到100％(完全控制)进行活性分级。抑制率为各种损害如失绿、枯斑、生长阻滞或叶角灼烧的总效果，与空白对照比较后得到结果。部分测试结果见表4。
表4：部分通式(I)化合物的除草活性
[苗前(600克/公顷)/苗后(600克/公顷)]
化合物     稗草     马唐     苘麻     百日草
    1     0/0     60/0     100/60     -/-**
    2*     -/5     -/10     -/100     -/40
    3     10/15     60/0     50/100     -/-
    4*     -/15     -/80     -/100     -/100
    7*     -/5     -/65     -/100     -/60
    8*     -/10     -/70     -/100     -/80
    11     0/0     0/20     0/80     -/-
    12     0/10     80/0     0/30     -/-
    14*     -/15     -/80     -/100     -/100
    15*     -/10     -/70     -/100     -/98
    16*     -/15     -/75     -/100     -/95
    17*     -/5     -/75     -/100     -/98
*：剂量为200克/公顷
**：“-”表示未测

Claims (6)

1、异喹啉酮类化合物，如通式(I)所示：
Figure A2005100461260002C1
式中：
R1选自H、卤素、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C4烷羰基、卤代C1-C4烷羰基；
R2选自H、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基或者与R3共同形成化学键；
当R2与R3共同形成化学键时，R4选自卤素、羟基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C4烷基羧酸酯基或卤代C1-C4烷基羧酸酯基；
当R2与R3未共同形成化学键时，R4与R3共同形成基团＝O；
X1选自卤素、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、硝基或CN；
X2选自卤素、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷氧基、C2-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6烷氧羰基、C2-C6烯氧羰基、C3-C6炔氧羰基、C1-C4烷氧羰基C1-C2烷氧基、C1-C4烷氧羰基C1-C2烷硫基；
X3选自H、卤素、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、硝基或CN；
X1X2还可形成如下所示的苯并6-元杂环：
其中：
L选自O或S；
R5选自H或C1-C4烷基；
R6选自H、C1-C6烷基、卤代C-C6烷基、C1-C6环烷基、C3-C6烯基、卤代C3-C6烯基、C3-C6炔基、卤代C3-C6炔基、C1-C6烷氧C1-C2烷基、C2-C6烯氧C1-C2烷基、C3-C6炔氧C1-C2烷基或氰C1-C6烷基。
2、如权利要求1所述的化合物，其特征在于：
R1选自H、卤素、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C4烷羰基；
R2选自H、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基或者与R3共同形成化学键；
当R2与R3共同形成化学键时，R4选自卤素、羟基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C4烷基羧酸酯基或卤代C1-C4烷基羧酸酯基；
当R2与R3未共同形成化学键时，R4与R3共同形成基团＝O；
X1选自卤素或CN；
X2选自卤素、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6烷氧羰基、C2-C6烯氧羰基、C3-C6炔氧羰基或C1-C4烷氧羰基C1-C2烷氧基；
X3选自H或卤素。
3、如权利要求1所述的化合物，其特征在于：
R1选自H、卤素、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C4烷羰基；
R2选自H、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基或者与R3共同形成化学键；
当R2与R3共同形成化学键时，R4选自卤素、羟基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C1烷基羧酸酯基或卤代C1-C4烷基羧酸酯基；
当R2与R3未共同形成化学键时，R4与R3共同形成基团＝O；
X3选自H或卤素；
X1X2可形成如下所示的苯并6-元杂环：
其中：
R6选自C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6环烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基。
4、权利要求1所述的化合物用于控制单双子叶杂草的用途。
5、一种除草组合物，其特征在于：活性组分为权利要求1所述的异喹啉酮类化合物，组合物中活性组分的重量含量为0.1-99％。
6、一种控制杂草的方法，其特征在于：向杂草或杂草的生长介质或地点上施用除草有效量的如权利要求5所述的除草组合物。
CNB2005100461263A 2005-03-29 2005-03-29 异喹啉酮类化合物及其应用 Expired - Fee Related CN100386324C (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CNB2005100461263A CN100386324C (zh) 2005-03-29 2005-03-29 异喹啉酮类化合物及其应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CNB2005100461263A CN100386324C (zh) 2005-03-29 2005-03-29 异喹啉酮类化合物及其应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1687061A true CN1687061A (zh) 2005-10-26
CN100386324C CN100386324C (zh) 2008-05-07

Family

ID=35305103

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB2005100461263A Expired - Fee Related CN100386324C (zh) 2005-03-29 2005-03-29 异喹啉酮类化合物及其应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN100386324C (zh)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012041789A1 (en) 2010-10-01 2012-04-05 Basf Se Herbicidal benzoxazinones
US8754008B2 (en) 2009-06-19 2014-06-17 Basf Se Herbicidal benzoxazinones
US8916501B2 (en) 2010-12-15 2014-12-23 Basf Se Herbicidal compositions
CN107950546A (zh) * 2017-11-20 2018-04-24 华南农业大学 一类异喹啉类生物碱在作为除草剂方面的应用
WO2019101513A1 (en) 2017-11-23 2019-05-31 Basf Se Herbicidal pyridylethers
WO2019101551A1 (en) 2017-11-23 2019-05-31 Basf Se Herbicidal phenylethers

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2023492A1 (en) * 1989-08-31 1991-03-01 Barry Clifford Lange Herbicidal glutarimides
JP2669315B2 (ja) * 1993-08-26 1997-10-27 日本電気株式会社 有機非線形光学材料

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8754008B2 (en) 2009-06-19 2014-06-17 Basf Se Herbicidal benzoxazinones
US9066519B2 (en) 2009-06-19 2015-06-30 Basf Se Herbicidal benzoxazinones
US9220268B2 (en) 2009-06-19 2015-12-29 Basf Se Herbicidal benzoxazinones
WO2012041789A1 (en) 2010-10-01 2012-04-05 Basf Se Herbicidal benzoxazinones
CN103221409A (zh) * 2010-10-01 2013-07-24 巴斯夫欧洲公司 除草的苯并*嗪酮类
US8669208B2 (en) 2010-10-01 2014-03-11 Basf Se Herbicidal benzoxazinones
CN103221409B (zh) * 2010-10-01 2016-03-09 巴斯夫欧洲公司 除草的苯并*嗪酮类
US8916501B2 (en) 2010-12-15 2014-12-23 Basf Se Herbicidal compositions
CN107950546A (zh) * 2017-11-20 2018-04-24 华南农业大学 一类异喹啉类生物碱在作为除草剂方面的应用
WO2019101513A1 (en) 2017-11-23 2019-05-31 Basf Se Herbicidal pyridylethers
WO2019101551A1 (en) 2017-11-23 2019-05-31 Basf Se Herbicidal phenylethers

Also Published As

Publication number Publication date
CN100386324C (zh) 2008-05-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1687061A (zh) 异喹啉酮类化合物及其应用
CN1437583A (zh) 用作杀菌剂的三氟甲基吡咯羧酰胺和三氟甲基吡咯乙硫异酰胺
CN1035505A (zh) 喹喔啉氧苯氧基丙酸杂环亚烷基酯
CN1039905C (zh) 三唑衍生物,以其作为活性成分的杀虫剂及其合成方法
CN1140515C (zh) 具有除草活性的3-(2-氟-4,5,6-取代苯基)-1,3-喹唑啉-2,4-二酮类化合物
CN102850342B (zh) 一种含噻二唑的噁二唑类化合物及其制备与应用
CN1233618C (zh) 具有除草活性的苯甲酰基环己酮胺类化合物
CN100344628C (zh) 吡唑并嘧啶酮类化合物及其应用
CN1317265C (zh) 氰基丙烯酸酯衍生物及制备方法和生物活性
CN1035254C (zh) 取代的噻吩羧酰胺
CN1927843A (zh) 一种2－取代烷基丙烯酸酯类化合物及其应用
CN1244536C (zh) 具有除草活性的芳氧苯氧羧酸酯类化合物
CN1233623C (zh) 具有除草活性的2，6－二溴－4－氰基苯酯类化合物
CN1127504C (zh) 苯甲酸基不饱和羧酸酯类除草剂
CN1301251C (zh) 具有除草活性的α，β和β，γ不饱和羧酸酯类化合物
CN1177846C (zh) 噁二唑基哒嗪酮衍生物及其制备方法与应用
CN1233631C (zh) 取代苯基吡唑类除草剂
CN1743304A (zh) 一种2－(二取代)甲基丙烯酸酯类化合物及其应用
CN1289493C (zh) 具有除草活性的二苯并－1，3－二氧杂－环辛烷－2－酰胺类化合物
CN1296366C (zh) 具有除草活性的二苯并环辛烷基羧酸酯类化合物
CN1289494C (zh) 具有除草活性的二苯并－1，3－二氧杂－环辛烷－2－羧酸胺酯类化合物
CN1150170C (zh) 具有除草活性的3-(2-氟-4,5,6-取代苯基)-1,3-苯并嘧啶-4-酮类化合物
CN111285801B (zh) 一种吡啶酰胺类化合物及用途
CN1128146C (zh) 具有除草活性的二苯并－1,3－二氧代－环辛烷－2－羧酸肟酯类化合物
CN1077950A (zh) N-磺酰基含氮6员芳香环羧酸酰胺衍生物及其盐和有害生物防除剂

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
ASS Succession or assignment of patent right

Owner name: CHINA CHEMISTRY CO., LTD.

Free format text: FORMER OWNER: SHENYANG CHEMICAL ENGINEERING INST. CO., LTD.

Effective date: 20091016

C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
C56 Change in the name or address of the patentee

Owner name: SHENYANG CHEMICAL ENGINEERING INST. CO., LTD.

Free format text: FORMER NAME: SHENYANG CHEMICAL ENGINEERING INST.

CP03 Change of name, title or address

Address after: No. eight Shen Liaodong Road, Tiexi District, Liaoning, Shenyang

Patentee after: SHENYANG RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL INDUSTRY Co.,Ltd.

Address before: No. 8 Shen Liaodong Road, Tiexi District, Liaoning, Shenyang

Patentee before: Shenyang Research Institute of Chemical Industry

TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20091016

Address after: 28, Fuxing Man Street, Xicheng District, Beijing, zip code: 100031

Co-patentee after: SHENYANG RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL INDUSTRY Co.,Ltd.

Patentee after: SINOCHEM Corp.

Address before: No eight, Shen Liaodong Road, Tiexi District, Liaoning, Shenyang: 110021

Patentee before: SHENYANG RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL INDUSTRY Co.,Ltd.

C17 Cessation of patent right
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20080507

Termination date: 20130329