CN117624136A - 一种含有吡唑-喹唑啉二酮结构的化合物和一种除草剂及应用 - Google Patents

一种含有吡唑-喹唑啉二酮结构的化合物和一种除草剂及应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及农药除草剂领域，公开了一种含有吡唑‑喹唑啉二酮结构的化合物和一种除草剂及应用，该化合物具有式(I)所示的结构。本发明提供的吡唑‑喹唑啉二酮结构的化合物能够对稗草、千金子、马唐、狗尾草、苋菜、藜、苘麻等多种危害水稻生长的禾本科杂草和阔叶类杂草具有优异防效。

Description

一种含有吡唑-喹唑啉二酮结构的化合物和一种除草剂及 应用
技术领域
本发明涉及农药除草剂领域，具体涉及一种含有吡唑-喹唑啉二酮结构的化合物和一种除草剂及应用。
背景技术
对羟苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)是上世纪90年代被研究者发现的一类具有独特作用机制的除草剂靶标，是属于2组氨酸1谷氨酸面三联体氧化酶家族中的一员。
在植物体内，HPPD可以催化对羟苯基丙酮酸(HPPA)生成尿黑酸(HGA)，HGA进一步可生成植物体光合作用所需要的重要物质质体醌和生育酚。
然而，一旦植物体内HPPD的功能被抑制，那么植物的光合作用无法正常进行，进一步会导致植物出现白化现象而死亡。
因此，靶向HPPD的除草剂开发成为了各个农药公司和科研院所的研究热点。
截至目前，已有十几种HPPD抑制剂被开发上市应用于田间生产实践中。HPPD除草剂在近三十年的广泛施用中表现出了高效、低毒、低残留，作物安全性高等特点，并且更令人欣喜的是，该类除草剂抗性发展风险较低，且不会与其他类型除草剂产生交互抗性，并且对已经产生抗性的恶性杂草具有一定的抑制作用。这对于解决近年来杂草抗药性爆发问题提供了强有力的帮助。
然而，在近年来，开发出的商品化HPPD除草剂绝大多数仅对玉米表现出了较高的作物安全性，对于玉米田中的普发和抗性杂草具有较高的防治效果。
但是，对于大宗作物田，例如水稻，现有的HPPD除草剂无法挥发其对作物田中抗性杂草防除的优势。
然而，马唐、苋菜、双穗稗草、狗尾草、抗性稗草、千金子等水稻田主要杂草目前已经成为了抗性种群中的优势杂草。这一现象也使得全球一半以上人口的主要食物来源—水稻受到了严重威胁。
目前，现有水稻田除草剂对于防治抗性稗草、千金子难度越来越大。抗性杂草的不断发展已经严重影响了我国粮食产量，对粮食安全以及农业经济发展构成了巨大威胁。
基于此，创制出适用于水稻作物田的新型超高效的HPPD抑制剂对防治抗性杂草和解决农药残留问题具有十分重要的现实意义。
发明内容
本发明的目的是为了提供一种新型超高效的HPPD抑制剂。
为了实现上述目的，本发明的第一方面提供一种含有吡唑-喹唑啉二酮结构的化合物，该化合物具有式(I)所示的结构：
本发明的第二方面提供第一方面所述的吡唑-喹唑啉二酮结构的化合物在防治杂草中的应用。
本发明的第三方面提供一种除草剂，该除草剂由活性成分和辅料组成，所述活性成分包括第一方面中所述的吡唑-喹唑啉二酮结构的化合物。
本发明的第四方面提供第三方面中所述的除草剂在防治杂草中的应用。
本发明提供的吡唑-喹唑啉二酮结构的化合物为新型超高效的HPPD抑制剂。
本发明提供的吡唑-喹唑啉二酮结构的化合物能够对稗草、千金子、马唐、狗尾草、苋菜、藜、苘麻等多种禾本科杂草和阔叶类杂草具有优异防效。
另外，本发明提供的吡唑-喹唑啉二酮结构的化合物尤其适用于水稻作物田中针对禾本科杂草和阔叶类杂草的防除。
而且，本发明的吡唑-喹唑啉二酮结构的化合物对作物也具有较高的作物安全性。
特别地，本发明提供的吡唑-喹唑啉二酮结构的化合物对水稻田中的恶性杂草稗草和千金子具有良好的防效。
具体实施方式
在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
如前所述，本发明的第一方面提供了一种含有吡唑-喹唑啉二酮结构的化合物，该化合物具有式(I)所示的结构：
本发明对合成式(I)所示的含有吡唑-喹唑啉二酮结构的化合物的方法没有特别的限定，本领域技术人员根据本发明提供的化合物结构结合化学领域内的合成方法能够获得合适的制备式(I)所示的含有吡唑-喹唑啉二酮结构的化合物的方法。
示例性地，本发明提供一种含有如下所述步骤的方法制备所述式(I)所示的含有吡唑-喹唑啉二酮结构的化合物，该方法包括：在亲核反应条件下，将中间体2所示结构的化合物与炔丙基溴在碱和溶剂存在下进行接触；
中间体2：
对前述制备方法中涉及的具体操作参数没有特别的要求，本领域技术人员可以根据有机合成领域内的已知条件进行确定。本发明的实例部分提供了一种具体的条件，本领域技术人员不应理解为对本发明的限制。
如前所述，本发明的第二方面提供了第一方面所述的吡唑-喹唑啉二酮结构的化合物在防治杂草中的应用。
优选地，所述杂草为水稻田杂草。
优选情况下，所述杂草为稗草、千金子、狗尾草、马唐、节节麦、雀麦、野燕麦、看麦娘、日本看麦娘、黑麦草、饭包草、决明草、牵牛花、苍耳、莎草、大巢菜、反枝苋、假酸浆、鳢肠、马齿苋、刺苋、鬼针草、双穗雀稗、稻李氏禾、水竹叶、野慈姑、泽泻、雨久花、鸭跖草、鸭舌草、萤蔺、异型莎草中的至少一种。
优选地，所述吡唑-喹唑啉二酮结构的化合物的用量为10-400克/公顷。
如前所述，本发明的第三方面提供了一种除草剂，该除草剂由活性成分和辅料组成，所述活性成分包括第一方面中所述的吡唑-喹唑啉二酮结构的化合物。
优选地，所述活性成分的含量为1-99.9重量％；更优选地，所述活性成分的含量为5-95重量％。
优选地，该除草剂的剂型选自乳油、悬浮剂、粉剂、粒剂和水剂中的至少一种。
更优选情况下，所述粉剂为可湿性粉剂。
如前所述，本发明的第四方面提供了第三方面中所述的除草剂在防治杂草中的应用。
优选地，所述杂草为水稻田杂草。
以下将通过实例对本发明进行详细描述。以下实例中，在没有特别说明的情况下，使用的原料均为市售分析纯产品。
以下室温均表示25±1℃。
本发明的测试例部分涉及的用于对比的化合物的结构式如下：
对比化合物的制备方法可以参照例如CN110357860A中提到的合成方法，仅是根据取代基的不同，改变原料种类即可。
另外，对比化合物D24为CN110357860A中公开的具体化合物。
部分对比化合物的表征数据列于表1中。
表1
制备例1
室温下将500mmol的化合物5加入到2L反应瓶中，加入1L冰乙酸搅拌溶解，再将550mmol的ICl溶解到350mL冰乙酸中，搅拌下于30min内滴加到上述反应体系中，滴加完毕后，继续搅拌反应约3h。反应完毕后，将反应液抽滤，所得固体用500mL冰醋酸洗涤，固体干燥后为化合物6，收率为97％。
将30mmol的化合物6加入到100mL两颈瓶中，加入60mL吡啶，搅拌下将36mmol的3-氯苯基异氰酸酯缓慢加入到体系中。将反应液加热到100℃反应过夜，反应完毕后，减压蒸馏除去吡啶，所得固体经柱层析纯化分离，得化合物7，收率为74％。
将22mmol的化合物7加入到200mL单颈瓶中，加入70mL的DMF，搅拌下加入44mmol的Cs2CO3继续搅拌反应约30min。将33mmol的碘甲烷缓慢滴加到反应体系中，滴加完毕后室温搅拌反应过夜。反应完毕后，向体系中加入200mL水，每次用50mL的乙酸乙酯萃取反应体系3次。将有机层合并，并用无水硫酸钠干燥，浓缩得化合物8，收率为98％。
将20mmol的化合物8，30mmol的CuCN加入到200mL双颈瓶中，加入60mL干燥的DMF。回流反应12h，反应完毕后减压蒸馏除去DMF，冷却后向反应瓶中加入100mL丙酮剧烈搅拌20min，过滤除去未反应完的CuCN。滤液拌样、过柱，得化合物9，收率为84％。
将15mmol的化合物9加入到500mL反应瓶中，加入75mL冰乙酸，75mL水，75mL浓硫酸搅拌。升温到120℃反应12h，反应完毕后冷却至室温，将反应体系倒入300mL冰水中，然后加入100mL乙酸乙酯萃取，收集有机层，水层再用50mL乙酸乙酯萃取4次，合并有机层，有机层再用60％的氢氧化钠溶液每次30mL萃取3次，合并水层，将水层用浓盐酸酸化到pH值为2，静置析出大量固体为化合物10，收率为74％。
在100mL单颈瓶中将10mmol的化合物10溶解在35mL的干燥的二氯甲烷中，冰浴下滴加20mmol草酰氯，随后滴加0.1mmol的DMF，室温反应两小时后减压除去溶剂即得酰氯。用25mL干燥的二氯甲烷溶解，将20mmol化合物4(根据Du,X.H.；Hinklin,R.J.；Houze,J.B.,et.al.,C5-Alkyl-2-methylurea-Substituted Pyridines as a New Class ofGlucokinase Activators.Acs Med Chem Lett 2014,5(12),1284-1289.文献合成获得)溶解在10mL干燥的二氯甲烷中，随后加入40mmol三乙胺。随后室温反应30min后停止反应。体系用50mL饱和碳酸氢钠溶液洗涤，二氯甲烷(15mL×3)萃取，合并有机相，经柱层析分离提纯得到中间体1。收率为78％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.26(d,J＝8.8Hz,1H),7.51(d,J＝2.4Hz,1H),7.49–7.45(m,2H),7.32–7.27(m,2H),7.18(t,J＝6.8Hz,1H),6.29(d,J＝2.4Hz,1H),4.12(q,J＝7.2Hz,2H),3.69(s,3H),3.07(s,3H),1.46(t,J＝7.2Hz,3H).
制备例2
应用中间体1制备式(I)所示的目标化合物，具体地：
在100mL两颈瓶中N2保护下将7mmol中间体1溶解在20mL干燥的乙腈中，加入14mmol三乙胺，随后加入0.01mmol丙酮氰醇，室温反应12h，TLC跟踪反应进程直至原料消失。反应完毕后除去溶剂，将固体用20mL的1M的HCl酸化，用10mL二氯甲烷进行萃取，合并有机相干燥，减压除去溶剂，用10mL甲醇重结晶即可得到中间体2，收率为81％。
中间体2：
在100mL单颈瓶中将5mmol中间体2溶于15mL乙腈中，加入10mmol碳酸铯，随后加入10mmol炔丙基溴，升温至70℃，TLC监测反应，反应时间48h。反应结束经柱层析提纯得到式(I)所示的目标化合物。收率为90％。
熔点：171-172℃。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.64(d,J＝8.8Hz,1H),7.48–7.43(m,2H),7.30(t,J＝2.0Hz,1H),7.28(s,1H),7.22(d,J＝8.8Hz,1H),7.19(d,J＝7.2Hz,1H),5.33(d,J＝2.4Hz,2H),4.14(q,J＝7.2Hz,2H),3.67(s,3H),2.75(s,3H),2.55(t,J＝2.4Hz,1H),1.46(t,J＝7.2Hz,3H).
测试例1
本测试例用于说明式(I)所示结构的化合物以及对比化合物的除草活性测试。
初筛试验(温室盆栽法)：
用分析天平称取一定量的化合物，用含有1重量％的吐温-80乳化剂的DMF溶解配成母液，然后用蒸馏水稀释至不同浓度的储液备用。测试杂草见表2中的列举，苗后茎叶喷雾，取内径7cm纸杯，装复合土(菜园土：育苗基质，1：2，v/v)至3/4处，直接播种杂草，覆土0.2cm，待长至4-5叶期备用。本发明的化合物(以下称为目标化合物)与前述对比化合物按照10g.a.i/mu(克/亩)的剂量在自动喷雾塔施药后，待作物叶面药液晾干后移入温室培养(25℃，湿度70％)，30天后调查结果。化合物除草活性评价方法为目测法，具体结果按照表2进行评级，除草活性测试结果如表3所示。
表2
生长抑制率(％) 评价(抑制、畸形、白化等) 级别
0 对杂草或作物生长无影响，无药效症状 0级(与对照相同)
1-19 对杂草或作物生长轻微影响，无明显药效症状 1级
20-49 对杂草或作物生长有影响，有明显药效症状 2级
50-79 杂草或作物受到严重生长抑制 3级
80-99 杂草或作物基本死亡 4级
100 杂草或作物完全死亡 5级
表3
测试例2
采用与测试例1相同的方法对表4所示的物质降低施药剂量进行复筛测定，化合物除草活性评价方法为目测法，按照表2进行评级，测试结果如表4所示。
表4
/>
从上述所示的结果可以看出：在温室初筛除草活性测试实验中，本发明的化合物对于稗草、狗尾草、马唐、苋菜、灰菜、苘麻等常见的禾本科杂草和阔叶类杂草均表现出了优异的除草防效。
相对于本发明的化合物，对比化合物D1至对比化合物D8对测试杂草的防治效果均低于本发明的化合物，且各个化合物对不同杂草的防效差异较为明显。尤其是对比化合物D4和对比化合物D7对测试杂草基本无防治效果。
相对于本发明的化合物，引入酯基取代的对比化合物D9至对比化合物D18在10g.a.i/mu的剂量下对测试杂草的防治效果与本发明的化合物活性基本相当或略低。这从侧面说明了本发明的化合物中炔丙基醚片段对提高HPPD抑制剂的除草活性具有明显的促进作用。
通过进一步的分析对比可知，左侧吡唑上1号位和3号位引入H、甲基、乙基、丙基、环丙基(D19、D20、D21、D22)的化合物和D24(CN110357860A中公开的具体化合物)的除草活性略低于或者相当于本发明的化合物除草活性。其中，D24的除草活性最优，与本发明的化合物的除草活性接近。
在进一步降低浓度的复筛实验中，本发明的化合物对稗草、狗尾草等禾本科杂草的除草活性表现优异。同时，在降低剂量至2g.a.i/mu时，本发明的化合物对于所测试的杂草依然防效优异。对比化合物D1至对比化合物D24在降低剂量的测试中，除草活性有了明显的下降。其中仅有对比化合物D3、对比化合物D10、对比化合物D16、对比化合物D24在降低剂量测试中与本发明的化合物表现出接近的除草活性。
综上分析，N-乙基吡唑化合物和炔丙基醚片段的组合对于提高本发明的HPPD抑制剂的除草活性具有重要的作用。
测试例3
采用与测试例1相同的方法和评价体系对本发明的化合物进行作物安全性的测定，化合物对作物的安全性评价方法为目测法，具体结果按照表2进行评级，对作物抑制的测试结果如表5所示。
表5
/>
从上述作物安全性评价结果可以看出：本发明的化合物对籼稻和粳稻具有良好的作物安全性，尤其是在三种施药方式下对粳稻几乎没有表现出抑制作用。对比化合物D1至对比化合物D23均对水稻有明显的要害现象，因此并不能作为绿色、安全和选择性除草剂进行进一步的开发。对比化合物D24对水稻安全性也不及本发明的化合物。结合上述的对水稻田种难防治禾本科杂草的良好除草活性，本发明的化合物明显适合作为水稻田除草剂进行适用，具有巨大的商业开发价值。
此外，本发明的化合物对玉米和小麦也表现出了较高的作物安全性，因此也能够用于玉米田和小麦田防除部分禾本科和部分阔叶杂草。
因而，本发明的化合物对水稻、玉米、小麦中的至少一种表现十分安全，且对于水稻田中的恶性杂草防治效果特别突出。可作为候选水稻田除草剂进行产业化开发。
测试例4
进一步测试目标化合物的除草活性，针对水稻田恶性杂草的多种野生型进行相关测试。
用分析天平称取一定量的化合物，用含有1重量％的吐温-80乳化剂的DMF溶解配成母液，然后用蒸馏水稀释至不同浓度的储液备用。采用温室盆栽法，供试靶标为稗草1号：网袋湖北稗草、稗草2号：寿县稗草、稗草3号：汉寿稗草、稗草4号：东北稗草、苗后茎叶喷雾：取内径7cm纸杯，装复合土(菜园土：育苗基质，1：2，v/v)至3/4处，直接播种杂草，覆土0.2cm，待长至2个分蘖期、3叶期和4叶期备用。目标化合物按照5g.a.i/mu、10g.a.i/mu、15g.a.i/mu、20g.a.i/mu等不同剂量在自动喷雾塔施药后，待作物叶面药液晾干后移入温室培养(25度-28度，湿度70％)，24天后调查结果。化合物除草活性评价方法为目测法，具体结果按照表2进行评级，测试结果如表6、表7所示。
表6
表7
从上述所示测试结果可以看出：本发明的化合物对于不同地区的各叶期稗草具有优异的除草活性，几乎能够达到完全的抑制效果。同时，本发明的化合物对于3叶期，4叶期和2个分蘖期的稗草的防治效果明显优于对比化合物D24，更有利于水稻田中稗草的防治。
因而，本发明的化合物对水稻表现十分安全，且对于水稻田中的恶性杂草防治效果特别突出。可作为候选水稻田除草剂进行产业化开发。
测试例5
进一步测试本发明的化合物对于不同品种的水稻安全性。用分析天平称取一定量的化合物，用含有1重量％的吐温-80乳化剂的DMF溶解配成母液，然后用蒸馏水稀释至不同浓度的储液备用。供试靶标为籼稻：太丰、皖美香、兆香一号，粳稻。采用温室盆栽法，苗后茎叶喷雾：取内径7cm纸杯，装复合土(菜园土：育苗基质，1：2，v/v)至3/4处，直接播种作物，覆土0.2cm，待长至2个分蘖期和至4-5叶期时各取备用。化合物按照5g.a.i/mu、10g.a.i/mu、15g.a.i/mu、20g.a.i/mu等不同剂量在自动喷雾塔施药后，待作物叶面药液晾干后移入温室培养(25℃-28℃，湿度70％)，24天后调查结果。化合物除草活性评价方法为目测法，具体结果按照表2进行评级，测试结果如表8所示。
表8
从上述测试结果可以发现，本发明的化合物对于不同品种的水稻均表现出了优异的作物安全性，相较于对比化合物D24对水稻的安全性效果更好，具有广阔的应用发展前景。
测试例6
对本发明的化合物进行田间试验。实验地点是海南三亚，供试作物为籼稻、粳稻。供试杂草为千金子、4叶期稗草、2个分蘖期稗草。测试方法：以20m2为一个小区，每个处理重复3次，在水稻直播后12天茎叶喷雾处理，施药后48h上水，保水5-7天。处理后20天，用目测法观察处理区与对照区，统计杂草防控效果和作物安全性。化合物除草活性评价方法为目测法，具体结果按照表2进行评级，测试结果如表9所示。
表9
上述田间试验的结果表明，在5g.a.i/mu的剂量下，本发明的化合物对水稻具有良好的作物安全性，并且在增加剂量的情况下，水稻仅表现出轻微症状，但不影响水稻的正常生长，没有药害。并且对于水稻田间的千金子、稗草均能有效的防治。
综上，本发明的化合物能够成为水稻田HPPD除草剂，有助于水稻田恶性杂草的防治。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于此。在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，包括各个技术特征以任何其它的合适方式进行组合，这些简单变型和组合同样应当视为本发明所公开的内容，均属于本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种含有吡唑-喹唑啉二酮结构的化合物，其特征在于，该化合物具有式(I)所示的结构：
2.权利要求1所述的吡唑-喹唑啉二酮结构的化合物在防治杂草中的应用。
3.根据权利要求2所述的应用，其中，所述杂草为水稻田杂草。
4.根据权利要求2所述的应用，其中，所述杂草为稗草、千金子、狗尾草、马唐、节节麦、雀麦、野燕麦、看麦娘、日本看麦娘、黑麦草、饭包草、决明草、牵牛花、苍耳、莎草、大巢菜、反枝苋、假酸浆、鳢肠、马齿苋、刺苋、鬼针草、双穗雀稗、稻李氏禾、水竹叶、野慈姑、泽泻、雨久花、鸭跖草、鸭舌草、萤蔺、异型莎草中的至少一种。
5.根据权利要求2-4中任意一项所述的应用，其中，所述吡唑-喹唑啉二酮结构的化合物的用量为10-400克/公顷。
6.一种除草剂，该除草剂由活性成分和辅料组成，所述活性成分包括权利要求1所述的吡唑-喹唑啉二酮结构的化合物。
7.根据权利要求6所述的除草剂，其中，所述活性成分的含量为1-99.9重量％；
优选地，所述活性成分的含量为5-95重量％。
8.根据权利要求6或7所述的除草剂，其中，该除草剂的剂型选自乳油、悬浮剂、粉剂、粒剂和水剂中的至少一种。
9.根据权利要求6或7所述的除草剂，其中，所述粉剂为可湿性粉剂。
10.权利要求6-9中任意一项所述的除草剂在防治杂草中的应用；
优选地，所述杂草为水稻田杂草。
CN202311053990.0A 2022-09-01 2023-08-21 一种含有吡唑-喹唑啉二酮结构的化合物和一种除草剂及应用 Pending CN117624136A (zh)

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