CN102336744A - 取代三唑啉酮醚类化合物及其作为杀菌、杀虫、杀螨剂的用途 - Google Patents

取代三唑啉酮醚类化合物及其作为杀菌、杀虫、杀螨剂的用途 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种取代三唑啉酮醚类化合物，结构如通式I所示：

Description

取代三唑啉酮醚类化合物及其作为杀菌、杀虫、杀螨剂的用途
技术领域
本发明属农用杀菌剂、杀虫、杀螨剂领域。具体地涉及一种取代三唑啉酮醚类化合物及其作为杀菌、杀虫、杀螨剂的用途。
背景技术
现有技术中报道了三唑啉酮醚类化合物具有良好的杀菌活性。专利FR2773155中涉及以下化合物作为杀菌剂：
Figure BDA0000076390730000011
化合物A
专利WO9823155中涉及以下化合物作为杀菌剂：
Figure BDA0000076390730000012
现有技术中，公开的化合物虽与本发明化合物有一定的相似之处，但结构仍存在显著的不同。
发明内容
本发明的目的在于提供一种在很小的剂量下就可以控制有害病菌、害虫或螨的含取代三唑啉酮醚类化合物。
本发明的技术方案如下：
本发明提供一种三唑啉酮醚类化合物，如通式I所示：
Figure BDA0000076390730000013
式中：
Q选自如下所示的Q1或Q2：
W选自O、S、NH、N(C1-C6烷基)或NO(C1-C6烷基)；
R1选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基或羟基；
R2选自氢、卤素、氰基、硝基、CH2CN、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C3-C6环烷基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷基亚磺酰基或C1-C12烷基磺酰基，但当Q选自Q2时，R2不选自氢；
R3选自氢、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基或C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基，但当Q选自Q2时，R3不选自氢；
R4选自卤素、氰基、硝基、羟基、CONH2、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷基氨基、卤代C1-C12烷基氨基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基羰基氧基、C1-C12烷氧基羰基氧基、C1-C12烷基氨基羰基氧基、C1-C12烷基磺酰基氧基、C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷氧基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的芳基、苄氧基、芳氧基或杂芳基氧基：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C2-C6烯氧基、卤代C2-C6烯氧基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基、C2-C6炔氧基、卤代C2-C6炔氧基、卤代C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基氨基、卤代C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C1-C6烷基羰基氨基或卤代C1-C6烷基羰基氨基；
n＝0-5；当n＞1时，R4可相同或不同；
R5、R6可相同或不同，分别选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷磺酰基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12卤代烷氧基C1-C12烷基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的芳基或杂芳基：卤素、氰基、硝基、CO2(C1-C12烷基)、CONH(C1-C12烷基)、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基；或者R5与R6之间形成五元或六元环；
Y选自H、卤素、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C3-C6环烷基、氰基、OR7、SR7、SOR7、SO2R7或NHR7；
R7选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C4烷基羰基或C1-C4烷氧基羰基。
本发明较优选的化合物为：通式I中
Q选自Q1或Q2；
W选自O或S；
R1选自H、C1-C4烷基或卤代C1-C4烷基；
当Q选自Q1时：R2选自氢、卤素、氰基、硝基、CH2CN、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C3-C6环烷基或C1-C6烷基羰基，R3选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基或C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基；
当Q选自Q2时：R2选自卤素、氰基、硝基、CH2CN、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基或C3-C6环烷基，R3选自C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基或C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基；
R4选自卤素、氰基、硝基、羟基、CONH2、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C6烷基氨基、卤代C1-C6烷基氨基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基氧基、C1-C6烷氧基羰基氧基、C1-C6烷基氨基羰基氧基、C1-C6烷基磺酰基氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷氧基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的芳基、苄氧基、芳氧基或杂芳基氧基：卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基羰基、C2-C4烯基、卤代C2-C4烯基、C2-C4烯氧基、卤代C2-C4烯氧基、C2-C4炔基、卤代C2-C4炔基、C2-C4炔氧基、卤代C2-C4炔氧基、卤代C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷基羰基、C1-C3烷基氨基、卤代C1-C3烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C1-C3烷基羰基氨基或卤代C1-C3烷基羰基氨基；
n＝0-4；
R5、R6可相同或不同，分别选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基C1-C6烷基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的芳基或杂芳基：卤素、氰基、硝基、CO2(C1-C4烷基)、CONH(C1-C4烷基)、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基；
Y选自卤素、OR7、SR7、SOR7、SO2R7或NHR7；
R7选自氢、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基。
进一步优选的化合物为：通式I中
Q选自Q1或Q2；
W选自O；
R1选自甲基；
当Q选自Q1时：R2选自氢、卤素、氰基、硝基、CH2CN、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基或C3-C6环烷基，R3选自氢、C1-C6烷基或卤代C1-C6烷基；
当Q选自Q2时：R2选自卤素、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基或C3-C6环烷基，R3选自C1-C6烷基或卤代C1-C6烷基；
R4选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基磺酰基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的苯基或苯氧基：氯、溴、氟、硝基、氰基、三氟甲基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或卤代C1-C3烷氧基；
R5、R6可相同或不同，分别选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷磺酰基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基或噻唑基：卤素、氰基、硝基、CO2(C1-C4烷基)、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基；
Y选自卤素、OR7、SR7、SOR7、SO2R7或NHR7；
R7选自氢或C1-C4烷基。
更进一步优选的化合物为：通式I中
Q选自Q1或Q2；
W选自O；
R1选自甲基；
当Q选自Q1时：R2选自氢、氟、氯、溴或C1-C4烷基，R3选自氢或C1-C6烷基；
当Q选自Q2时：R2选自C1-C4烷基，R3选自C1-C6烷基；
R4选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基或C1-C3烷基磺酰基；
n＝0-3；
R5、R6可相同或不同，分别选自氢、氯、溴、氟、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤代C1-C4烷氧基；
Y选自Cl、OR7或SR7；
R7选自C1-C4烷基。
再进一步优选的化合物为：通式I中
Q选自Q1或Q2；
W选自O；
R1选自甲基；
当Q选自Q1时：R2选自氢或甲基，R3选自氢、甲基或乙基；
当Q选自Q2时：R2选自甲基，R3选自甲基；
R4选自卤素、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、CF3、CH3O或CF3O；
n＝0-3；
R5、R6可相同或不同，分别选自氢、氯、溴或氟；
Y选自Cl、CH3O或CH3S。
上面给出的通式I化合物的定义中，汇集所用术语一般代表如下取代基：
卤素：指氟、氯、溴或碘。
烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基或叔丁基。
环烷基：取代或未取代的环状烷基，例如环丙基、环戊基或环己基；取代基如甲基、卤素等。
卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代，例如，氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基等。
烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上。
卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代。例如，氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、三氟乙氧基等。
烯基：直链或支链并可在任何位置上存在有双键，例如乙烯基或烯丙基。
炔基：直链或支链并可在任何位置上存在有三键，例如乙炔基或炔丙基。
烷硫基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上。
卤代烷硫基：直链或支链烷硫基，在这些烷硫基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代。例如，二氟甲硫基、三氟乙硫基等。
烷基亚砜基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上，且硫原子被一个氧取代。
烷基磺酰基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上，且硫原子被两个氧取代。
烷基羰基：烷基-CO，如：乙酰基、丙酰基等。
烷氧基羰基：烷基-O-CO。
烷基氨基：直链或支链烷基，经氮原子键连接到结构上
卤代烷氨基：直链或支链烷氨基，在这些烷氨基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，卤代烷氨基诸如氯甲氨基、二氯甲氨基、三氯甲氨基、氟甲氨基、二氟甲氨基、三氟甲氨基、氯氟甲氨基或三氟乙氨基。
芳基以及芳烷基、芳氧基或芳氧基烷基中的芳基部分包括苯基或萘基等。
杂芳基是含1个或多个N、O、S杂原子的五元环或六元环。例如吡啶、呋喃、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、噻唑基、苯并噻唑基、苯并呋喃等。
本发明的通式I化合物中(R4)n具体取代基例举于表1，但并不仅限于此。
Figure BDA0000076390730000051
表1
  (R4)n   (R4)n   (R4)n   (R4)n   (R4)n
  -   2-NO2   2-SO2C2H5   2，3-2F   2，3-2CH3
  2-Cl-4-F   4-CH3-2-Br   2-Cl-4-Br   4-CH3-2-Cl   2-Cl-4-I
  2-F   3-NO2   3-SO2C2H5   2，4-2F   2，4-2CH3
  3-F   4-NO2   4-SO2C2H5   2，5-2F   2，5-2CH3
  4-F   2-SCF3   2-CO2CH3   2，6-2F   2，6-2CH3
  2-Cl   3-SCF3   3-CO2CH3   3，4-2F   3，4-2CH3
  3-Cl   4-SCF3   4-CO2CH3   3，5-2F   3，5-2CH3
  4-Cl   2-OC2H5   2-CO2C2H5   2，3-2Cl   2，3-2C2H5
  2-Br   3-OC2H5   3-CO2C2H5   2，4-2Cl   2，4-2C2H5
  3-Br   4-OC2H5   4-CO2C2H5   2，5-2Cl   2，5-2C2H5
  4-Br   2-COCH3   2-N(CH3)2   2，6-2Cl   2，6-2C2H5
  2-I   3-COCH3   3-N(CH3)2   3，4-2Cl   3，4-2C2H5
  3-I   4-COCH3   4-N(CH3)2   3，5-2Cl   3，5-2C2H5
  4-I   2-CH2Ph   2-N(C2H5)2   2，3-2Br   2，3-2CF3
  2-CH3   3-CH2Ph   3-N(C2H5)2   2，4-2Br   2，4-2CF3
  3-CH3   4-CH2Ph   4-N(C2H5)2   2，5-2Br   2，5-2CF3
  4-CH3   2-C(CH3)3   4-Ph   2，6-2Br   2，6-2CF3
  2-C2H5   3-C(CH3)3   2-OPh   3，4-2Br   3，4-2CF3
  3-C2H5   4-C(CH3)3   3-OPh   3，5-2Br   3，5-2CF3
  4-C2H5   2-COCH3   4-OPh   2，3-2CN   2，6-2SCF3
  2-CF3   3-COCH3   2，3-2OCH3   2，4-2CN   3，4-2SCF3
  3-CF3   4-COCH3   2，4-2OCH3   2，5-2CN   3，5-2SCF3
  4-CF3   2-COC2H5   2，5-2OCH3   2，6-2CN   2，3-2SCH3
  2-OCH3   3-COC2H5   2，6-2OCH3   3，4-2CN   2，4-2SCH3
  3-OCH3   4-COC2H5   3，4-2OCH3   3，5-2CN   2，5-2SCH3
  4-OCH3   2-SOCH3   3，5-2OCH3   2-F-4-Cl   2，6-2SCH3
  2-SCH3   3-SOCH3   3-CONH2   2-F-4-Br   3，4-2SCH3
  3-SCH3   4-SOCH3   4-CONH2   2-F-4-I   3，5-2SCH3
  4-SCH3   2-SO2CH3   2-OCH2Ph   2-F-5-Cl   2，3-2OCF3
  2-OCF3   3-SO2CH3   3-OCH2Ph   3-F-5-Cl   2，4-2OCF3
  3-OCF3   4-SO2CH3   4-OCH2Ph   4-F-3-Cl   2，5-2OCF3
  4-OCF3   2-SOC2H5   2，3-2NO2   4-F-6-Cl   2，6-2OCF3
  2-CN   3-SOC2H5   2，4-2NO2   2，3，4-3F   3，4-2OCF3
  3-CN   4-SOC2H5   2，5-2NO2   2，3，5-3F   3，5-2OCF3
  4-CN   2-OCHF2   2，6-2NO2   2，3，6-3F   2，3-2SCF3
  2-Ph   3-OCHF2   3，4-2NO2   2，4，5-3F   2，4-2SCF3
  3-Ph   4-OCHF2   3，5-2NO2   2，4，6-3F   2，5-2SCF3
  3-Cl-4-I   2，4，6-3CH3   4-Cl-2-Br   2，4，6-3C2H5   3，4，5-3F
  2-NHCOCH3   2，3，4-3Cl   3-NHCOCH3   2，3，5-3Cl   4-NHCOCH3
  2，3，6-3Cl   2-NHSO2CH3   2，4，5-3Cl   3-NHSO2CH3   2，4，6-3Cl
  4-NHSO2CH3   3，4，5-3Cl   2-(Ph-4-Cl)   2，3，4-3Br   3-(Ph-4-Cl)
  2，3，5-3Br   4-(Ph-4-Cl)   2，3，6-3Br   2-CH(CH3)2   2，4，5-3Br
  3-CH(CH3)2   2，4，6-3Br   4-CH(CH3)2   2-CH3-5-F   3-CH3-4-I
  2-CH3-4-F   3，4，5-3Br   2-CF3-4-Cl   2-CH3-5-Cl   2-CH3-4-NO2
  2-CH3-4-Cl   4-CH3-3-F   2-CF3-4-Br   2-CH3-5-Br   2-CH3-4-I
  2-CH3-4-Br   4-CH3-3-Cl   3-CF3-4-NO2   2-CH3-6-Cl   2-CH3-6-C2H5
  4-CH3-3-Br   3-CF3-4-F   4-CF3-2-Br   3-CH3-2-Br   2-CH3-6-NO2
  2，4，6-3CF3   3-CF3-4-Cl   2-CH3-5-NO2   2-CH3-4-OCH3   3-CH3-4-Cl
  2-CH3-3-F   4-CF3-2-NO2   2-CH3-3-NO2   4-SO2CH3-2Cl   3-CH3-4-Br
  2-NO2-4，6-2Br   4-CF3-2-Cl   2-SCH3-5-Cl   2，4，6-3NO2   2-CH3-3-Cl
  2，4-2F-6-Cl   2，3-2Cl-4-Br   2-OH-4-CH3   2-OH-4-Cl   2-OH-4-Br
  5-CF3-2-Cl   5-CF3-2-OCH3   4-CH3-2，6-2Br   3-CH3-4-NHCOCH3   2-NO2-4-F
  5-CF3-2-Br   2-CF3-4-NO2   5-CH3-4-F-6-Cl   4-CH3-3-NHSO2CH3   2-NO2-4-Cl
  2-CN-3-F   2，4-2NO2-6-Cl   4-C(CH3)3-2-Cl   4-CH3-3-OCH2Ph-6-Br   2-NO2-4-Br
  2-CN-3-Cl   2，4-2NO2-6-Br   4-CF3-2-Cl-6-Br   5-CH3-2-OCH3-4-Cl   2-NO2-5-Cl
  2-CN-4-NO2   2，3-2CH(CH3)2   2-CO2CH3-4-Br   4-COCH3-2，6-2Cl   3-NO2-4-Cl
  2-CN-4-Cl   2，4-2CH(CH3)2   4-CO2CH3-2-Cl   5-CF3-2-NHCOCH3   3-NO2-4-Br
  2-CN-4-Br   2，5-2CH(CH3)2   4-CO2CH3-2-Br   2-CH3-4-NO2-6-Cl   4-NO2-2-Cl
  4-CN-2-CF3   2，6-2CH(CH3)2   2，4，6-3CH(CH3)2   2-CH3-4-NO2-6-Br   5-NO2-2-Cl
  4-CN-2-Cl   3，4-2CH(CH3)2   2，4，6-3C(CH3)3   2-CH3-6-NO2-4-Cl   5-NO2-2-Br
  4-CN-2-NO2   3，5-2CH(CH3)2   2，3-2CH3-6-NO2   2-CH3-6-NO2-4-Br   2-OCH3-5-Cl
  5-CH3-2-F   2-NO2-4-OCH3   2，4-2OCH3-5-Cl   2，5-2OCH3-4-NO2   4-OCH3-3-F
  4-CH3-2-NO2   2-NO2-4-OC2H5   5-CONH2-2-Cl   2，6-2CH3-4-C(CH3)3   4-OCH3-3-Cl
  4-CH3-3-NO2   2，3-2C(CH3)3   4-N(CH3)2-2-NO2   4-CF3-2-NO2-5-Cl   3-NO2-4-F
  5-CH3-2-CN   2，4-2C(CH3)3   5-N(CH3)2-2-NO2   4-CF3-2-NO2-6-Cl   2-OCF3-4-CN
  5-NO2-2-F   2，5-2C(CH3)3   4，5-2CH3-2-NO2   4-CF3-2-NO2-6-Br   2-OCF3-4-Cl
  2-CF3-4，6-2Cl   2，6-2C(CH3)3   2-NO2-4-F-5-Cl   5-CH3-2-CONH2   2-OCF3-4-Br
  2-CF3-4，6-2Br   3，4-2C(CH3)3   2-CN-4-NO2-6-Cl   2-CH3-5-CONH2   2-F-4，6-2Br
  3-CH3-2，6-2Cl   3，5-2C(CH3)3   2-CN-4-NO2-6-Br   5-NHCOCH3-2-Cl   4-OCF3-2-Cl
  2-CH3-4，6-2Br   4-SO2NH2   2-OCH2CH＝CH2   4-O(CH2)2N(CH3)2   4-OCF3-2-Br
  2，4，6-3OCH3   4-NO2-2-OCH3   3-OCH2CH＝CH2   4-CH3-3-OCH2Ph   2，3，5，6-4F
  3，4，5-3OCH3   2-CH2CH＝CH2   4-OCH2CH＝CH2   2-CH2C(CH3)＝CH2   2-CN-4，6-2Cl
  2，4，6-3SCH3   3-CH2CH＝CH2   2-OCH2C≡CH   3-CH2C(CH3)＝CH2   2-CN-4，6-2Br
  2，4，6-3OCF3   4-CH2CH＝CH2   3-OCH2C≡CH   4-CH2C(CH3)＝CH2   4-CN-2，6-2Cl
  2，4，6-3SCF3   2-C(CH3)＝CH2   4-OCH2C≡CH   4-O(CH2)3CH3-2-NO2   4-CF3-2，6-2Cl
  2-CH2C≡CH   3-C(CH3)＝CH2   5-NO2-2-OCH3   3-OCH3-4-CO2CH3   4-CF3-2，6-2Br
  3-CH2C≡CH   4-C(CH3)＝CH2   5-CH3-2-OCH3   2-CH(CH3)CH2CH(CH3)2   2，3，4，5，6-5Cl
  4-CH2C≡CH   4-F-2，6-2Br   4-NO2-2，6-2Cl   2，3-(CH2CH2CH2-)   2，3-(OCF2O-)
  2-F-3-Cl   2，4-2F-6-Cl   4-OCF3-2-NO2   2，3-(CH2CH2CH2CH2-)   2，3-(OCH2O-)
  3-CH3-2-Cl   2-F-4-Cl-6-Br   6-NO2-2，3，4-3F   4-NO2-2，5-2Cl   3，4-(OCH2O-)
  4-O(CH2)3CH3   2，3，5，6-4F-4-CF3   4-NO2-2，6-2Br   4-F-3-Cl-2，6-2Br   3，4-(OCF2O-)
  2-OH   3-OH   4-OH   2，4-2OH   3，4-2OH
  4-N(CH3)2   4-CF3CH2NH2   2-OCH2CO2CH3   2-OCH2CH2OCH3   2-CH3CO2
  2-OCO2CH3   2-CH2CH2OCH3   2-CH2CO2CH3   4-CH3SO2O   4-CF2OCH2O
注：表中“-”表示n＝0，下同。
表2和表3中列出的具体化合物可以用来说明本发明，但并不限定本发明。
表2
Figure BDA0000076390730000071
(其中Q为Q1，R1为CH3，W为O)
  编号   R2   R3   R5   R6   Y   (R4)n
  1   H   CH3   H   H   Cl   -
  2   H   CH3   H   H   Cl   4-Cl
  3   H   CH3   H   H   Cl   4-F
  4   H   CH3   H   H   Cl   4-NO2
  5   H   CH3   H   H   Cl   4-CF3
  6   H   CH3   H   H   Cl   4-CN
  7   H   CH3   H   H   Cl   4-CO2CH3
  8   H   CH3   H   H   Cl   4-SCH3
  9   H   CH3   H   H   Cl   4-SO2CH3
  10   H   CH3   H   H   Cl   4-OCF3
  11   H   CH3   H   H   Cl   2，4-2Cl
  12   H   CH(CH3)2   H   H   Cl   4-Cl
  13   H   CH3   H   H   Cl   4-OCH3
  14   H   CH3   H   H   Cl   2-Cl-4-F
  15   H   CH3   H   H   Cl   3-Cl
  16   H   CH3   H   H   Cl   4-Br
  17   H   CH3   H   H   Cl   4-CH3
  18   H   CH3   H   H   Cl   4-C2H5
  19   H   CH3   H   H   Cl   4-OCH2CF3
  20   H   CH3   H   H   Cl   4-OPh
  21   H   CH3   H   H   Cl   2-Cl
  22   H   CH3   H   H   Cl   3，4-2OCH3
  23   H   CH3   H   H   Cl   3，5-2Cl
  24   H   CH3   H   H   Cl   2-OCH3
  25   H   CH3   H   H   Cl   2，4-2CH3
  26   H   CH3   H   H   Cl   3，4-2CH3
  27   H   CH3   H   H   Cl   2，5-2CH3
  28   H   CH3   H   H   Cl   2，6-2CH3
  29   H   CH3   H   H   Cl   4-(4-Cl-Ph)
  30   H   CH3   H   H   Cl   4-i-C3H7
  31   H   CH3   H   H   Cl   4-n-C3H7
  32   H   CH3   H   H   Cl   4-t-C4H9
  33   H   CH3   H   H   Cl   2，4，6-3CH3
  34   H   CH3   H   H   Cl   2，4，6-3Cl
  35   Cl   CH3   H   H   Cl   -
  36   Cl   CH3   H   H   Cl   4-Cl
  37   Cl   CH3   H   H   Cl   4-F
  38   Cl   CH3   H   H   Cl   4-NO2
  39   Cl   CH3   H   H   Cl   4-CF3
  40   Cl   CH3   H   H   Cl   4-CN
  41   Cl   CH3   H   H   Cl   4-CO2CH3
  42   Cl   CH3   H   H   Cl   4-SCH3
  43   Cl   CH3   H   H   Cl   4-SO2CH3
  44   Cl   CH3   H   H   Cl   4-OCF3
  45   Cl   CH3   H   H   Cl   2，4-2Cl
  46   Cl   CH(CH3)2   H   H   Cl   4-Cl
  47   Cl   CH3   H   H   Cl   4-OCH3
  48   Cl   CH3   H   H   Cl   2-Cl-4-F
  49   Cl   CH3   H   H   Cl   3-Cl
  50   Cl   CH3   H   H   Cl   4-Br
  51   Cl   CH3   H   H   Cl   4-CH3
  52   Cl   CH3   H   H   Cl   4-C2H5
  53   Cl   CH3   H   H   Cl   4-OCH2CF3
  54   Cl   CH3   H   H   Cl   4-OPh
  55   Cl   CH3   H   H   Cl   2-Cl
  56   Cl   CH3   H   H   Cl   3，4-2OCH3
  57   Cl   CH3   H   H   Cl   3，5-2Cl
  58   Cl   CH3   H   H   Cl   2-OCH3
  59   Cl   CH3   H   H   Cl   2，4-2CH3
  60   Cl   CH3   H   H   Cl   3，4-2CH3
  61   Cl   CH3   H   H   Cl   2，5-2CH3
  62   Cl   CH3   H   H   Cl   2，6-2CH3
  63   Cl   CH3   H   H   Cl   4-i-C3H7
  64   Cl   CH3   H   H   Cl   4-n-C3H7
  65   Cl   CH3   H   H   Cl   4-t-C4H9
  66   Cl   CH3   H   H   Cl   2，4，6-3CH3
  67   Cl   CH3   H   H   Cl   2，4，6-3Cl
  68   CH3   CH3   H   H   Cl   -
  69   CH3   CH3   H   H   Cl   4-Cl
  70   CH3   CH3   H   H   Cl   4-F
  71   CH3   CH3   H   H   Cl   4-NO2
  72   CH3   CH3   H   H   Cl   4-CF3
  73   CH3   CH3   H   H   Cl   4-CN
  74   CH3   CH3   H   H   Cl   4-CO2CH3
  75   CH3   CH3   H   H   Cl   4-SCH3
  76   CH3   CH3   H   H   Cl   4-SO2CH3
  77   CH3   CH3   H   H   Cl   4-OCF3
  78   CH3   CH3   H   H   Cl   2，4-2Cl
  79   CH3   CH(CH3)2   H   H   Cl   4-Cl
  80   CH3   CH3   H   H   Cl   4-OCH3
  81   CH3   CH3   H   H   Cl   2-Cl-4-F
  82   CH3   CH3   H   H   Cl   3-Cl
  83   CH3   CH3   H   H   Cl   4-Br
  84   CH3   CH3   H   H   Cl   4-CH3
  85   CH3   CH3   H   H   Cl   4-C2H5
  86   CH3   CH3   H   H   Cl   4-OCH2CF3
  87   CH3   CH3   H   H   Cl   4-OPh
  88   CH3   CH3   H   H   Cl   2-Cl
  89   CH3   CH3   H   H   Cl   3，4-2OCH3
  90   CH3   CH3   H   H   Cl   3，5-2Cl
  91   CH3   CH3   H   H   Cl   2-OCH3
  92   CH3   CH3   H   H   Cl   2，4-2CH3
  93   CH3   CH3   H   H   Cl   3，4-2CH3
  94   CH3   CH3   H   H   Cl   2，5-2CH3
  95   CH3   CH3   H   H   Cl   2，6-2CH3
  96   CH3   CH3   H   H   Cl   4-(4-Cl-Ph)
  97   CH3   CH3   H   H   Cl   4-i-C3H7
  98   CH3   CH3   H   H   Cl   4-n-C3H7
  99   CH3   CH3   H   H   Cl   4-t-C4H9
  100   CH3   CH3   H   H   Cl   2，4，6-3CH3
  101   CH3   CH3   H   H   Cl   2，4，6-3Cl
  102   CO2Me   CH3   H   H   Cl   -
  103   CO2Me   CH3   H   H   Cl   4-Cl
  104   CO2Me   CH3   H   H   Cl   4-F
  105   CO2Me   CH3   H   H   Cl   4-NO2
  106   CO2Me   CH3   H   H   Cl   4-CF3
  107   CO2Me   CH3   H   H   Cl   4-CN
  108   CO2Me   CH3   H   H   Cl   4-CO2CH3
  109   CO2Me   CH3   H   H   Cl   4-SCH3
  110   CO2Me   CH3   H   H   Cl   4-OCF3
  111   CO2Me   CH3   H   H   Cl   2，4-2Cl
  112   CO2Me   CH(CH3)2   H   H   Cl   4-Cl
  113   CO2Me   CH3   H   H   Cl   4-OCH3
  114   H   CH3   H   H   OCH3   -
  115   H   CH3   H   H   OCH3   4-Cl
  116   H   CH3   H   H   OCH3   4-F
  117   H   CH3   H   H   OCH3   4-NO2
  118   H   CH3   H   H   OCH3   4-CF3
  119   H   CH3   H   H   OCH3   4-CN
  120   H   CH3   H   H   OCH3   4-CO2CH3
  121   H   CH3   H   H   OCH3   4-SCH3
  122   H   CH3   H   H   OCH3   4-SO2CH3
  123   H   CH3   H   H   OCH3   4-OCF3
  124   H   CH3   H   H   OCH3   2，4-2Cl
  125   H   CH(CH3)2   H   H   OCH3   4-Cl
  126   H   CH3   H   H   OCH3   4-OCH3
  127   H   CH3   H   H   OCH3   2-Cl-4-F
  128   H   CH3   H   H   OCH3   3-Cl
  129   H   CH3   H   H   OCH3   4-Br
  130   H   CH3   H   H   OCH3   4-CH3
  131   H   CH3   H   H   OCH3   4-C2H5
  132   H   CH3   H   H   OCH3   4-OCH2CF3
  133   H   CH3   H   H   OCH3   4-OPh
  134   H   CH3   H   H   OCH3   2-Cl
  135   H   CH3   H   H   OCH3   3，4-2OCH3
  136   H   CH3   H   H   OCH3   3，5-2Cl
  137   H   CH3   H   H   OCH3   2-OCH3
  138   H   CH3   H   H   OCH3   2，4-2CH3
  139   H   CH3   H   H   OCH3   3，4-2CH3
  140   H   CH3   H   H   OCH3   2，5-2CH3
  141   H   CH3   H   H   OCH3   2，6-2CH3
  142   H   CH3   H   H   OCH3   4-(4-Cl-Ph)
  143   H   CH3   H   H   OCH3   4-i-C3H7
  144   H   CH3   H   H   OCH3   4-n-C3H7
  145   H   CH3   H   H   OCH3   4-t-C4H9
  146   H   CH3   H   H   OCH3   2，4，6-3CH3
  147   H   CH3   H   H   OCH3   2，4，6-3Cl
  148   Cl   CH3   H   H   OCH3   -
  149   Cl   CH3   H   H   OCH3   4-Cl
  150   Cl   CH3   H   H   OCH3   4-F
  151   Cl   CH3   H   H   OCH3   4-NO2
  152   Cl   CH3   H   H   OCH3   4-CF3
  153   Cl   CH3   H   H   OCH3   4-CN
  154   Cl   CH3   H   H   OCH3   4-CO2CH3
  155   Cl   CH3   H   H   OCH3   4-SCH3
  156   Cl   CH3   H   H   OCH3   4-SO2CH3
  157   Cl   CH3   H   H   OCH3   4-OCF3
  158   Cl   CH3   H   H   OCH3   2，4-2Cl
  159   Cl   CH(CH3)2   H   H   OCH3   4-Cl
  160   Cl   CH3   H   H   OCH3   4-OCH3
  161   Cl   CH3   H   H   OCH3   2-Cl-4-F
  162   Cl   CH3   H   H   OCH3   3-Cl
  163   Cl   CH3   H   H   OCH3   4-Br
  164   Cl   CH3   H   H   OCH3   4-CH3
  165   Cl   CH3   H   H   OCH3   4-C2H5
  166   Cl   CH3   H   H   OCH3   4-OCH2CF3
  167   Cl   CH3   H   H   OCH3   4-OPh
  168   Cl   CH3   H   H   OCH3   2-Cl
  169   Cl   CH3   H   H   OCH3   3，4-2OCH3
  170   Cl   CH3   H   H   OCH3   3，5-2Cl
  171   Cl   CH3   H   H   OCH3   2-OCH3
  172   Cl   CH3   H   H   OCH3   2，4-2CH3
  173   Cl   CH3   H   H   OCH3   3，4-2CH3
  174   Cl   CH3   H   H   OCH3   2，5-2CH3
  175   Cl   CH3   H   H   OCH3   2，6-2CH3
  176   Cl   CH3   H   H   OCH3   4-i-C3H7
  177   Cl   CH3   H   H   OCH3   4-n-C3H7
  178   Cl   CH3   H   H   OCH3   4-t-C4H9
  179   Cl   CH3   H   H   OCH3   2，4，6-3CH3
  180   Cl   CH3   H   H   OCH3   2，4，6-3Cl
  181   CH3   CH3   H   H   OCH3   -
  182   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-Cl
  183   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-F
  184   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-NO2
  185   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-CF3
  186   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-CN
  187   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-CO2CH3
  188   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-SCH3
  189   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-SO2CH3
  190   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-OCF3
  191   CH3   CH3   H   H   OCH3   2，4-2Cl
  192   CH3   CH(CH3)2   H   H   OCH3   4-Cl
  193   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-OCH3
  194   CH3   CH3   H   H   OCH3   2-Cl-4-F
  195   CH3   CH3   H   H   OCH3   3-Cl
  196   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-Br
  197   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-CH3
  198   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-C2H5
  199   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-OCH2CF3
  200   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-OPh
  201   CH3   CH3   H   H   OCH3   2-Cl
  202   CH3   CH3   H   H   OCH3   3，4-2OCH3
  203   CH3   CH3   H   H   OCH3   3，5-2Cl
  204   CH3   CH3   H   H   OCH3   2-OCH3
  205   CH3   CH3   H   H   OCH3   2，4-2CH3
  206   CH3   CH3   H   H   OCH3   3，4-2CH3
  207   CH3   CH3   H   H   OCH3   2，5-2CH3
  208   CH3   CH3   H   H   OCH3   2，6-2CH3
  209   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-(4-Cl-Ph)
  210   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-i-C3H7
  211   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-n-C3H7
  212   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-t-C4H9
  213   CH3   CH3   H   H   OCH3   2，4，6-3CH3
  214   CH3   CH3   H   H   OCH3   2，4，6-3Cl
  215   H   CH3   H   H   SCH3   -
  216   H   CH3   H   H   SCH3   4-Cl
  217   H   CH3   H   H   SCH3   4-F
  218   H   CH3   H   H   SCH3   4-NO2
  219   H   CH3   H   H   SCH3   4-CF3
  220   H   CH3   H   H   SCH3   4-CN
  221   H   CH3   H   H   SCH3   4-CO2CH3
  222   H   CH3   H   H   SCH3   4-SCH3
  223   H   CH3   H   H   SCH3   4-SO2CH3
  224   H   CH3   H   H   SCH3   4-OCF3
  225   H   CH3   H   H   SCH3   2，4-2Cl
  226   H   CH(CH3)2   H   H   SCH3   4-Cl
  227   H   CH3   H   H   SCH3   4-OCH3
  228   H   CH3   H   H   SCH3   2-Cl-4-F
  229   H   CH3   H   H   SCH3   3-Cl
  230   H   CH3   H   H   SCH3   4-Br
  231   H   CH3   H   H   SCH3   4-CH3
  232   H   CH3   H   H   SCH3   4-C2H5
  233   H   CH3   H   H   SCH3   4-OCH2CF3
  234   H   CH3   H   H   SCH3   4-OPh
  235   H   CH3   H   H   SCH3   2-Cl
  236   H   CH3   H   H   SCH3   3，4-2OCH3
  237   H   CH3   H   H   SCH3   3，5-2Cl
  238   H   CH3   H   H   SCH3   2-OCH3
  239   H   CH3   H   H   SCH3   2，4-2CH3
  240   H   CH3   H   H   SCH3   3，4-2CH3
  241   H   CH3   H   H   SCH3   2，5-2CH3
  242   H   CH3   H   H   SCH3   2，6-2CH3
  243   H   CH3   H   H   SCH3   4-(4-Cl-Ph)
  244   H   CH3   H   H   SCH3   4-i-C3H7
  245   H   CH3   H   H   SCH3   4-n-C3H7
  246   H   CH3   H   H   SCH3   4-t-C4H9
  247   H   CH3   H   H   SCH3   2，4，6-3CH3
  248   H   CH3   H   H   SCH3   2，4，6-3Cl
  249   Cl   CH3   H   H   SCH3   -
  250   Cl   CH3   H   H   SCH3   4-Cl
  251   Cl   CH3   H   H   SCH3   4-F
  252   Cl   CH3   H   H   SCH3   4-NO2
  253   Cl   CH3   H   H   SCH3   4-CF3
  254   Cl   CH3   H   H   SCH3   4-CN
  255   Cl   CH3   H   H   SCH3   4-CO2CH3
  256   Cl   CH3   H   H   SCH3   4-SCH3
  257   Cl   CH3   H   H   SCH3   4-SO2CH3
  258   Cl   CH3   H   H   SCH3   4-OCF3
  259   Cl   CH3   H   H   SCH3   2，4-2Cl
  260   Cl   CH(CH3)2   H   H   SCH3   4-Cl
  261   Cl   CH3   H   H   SCH3   4-OCH3
  262   Cl   CH3   H   H   SCH3   2-Cl-4-F
  263   Cl   CH3   H   H   SCH3   3-Cl
  264   Cl   CH3   H   H   SCH3   4-Br
  265   Cl   CH3   H   H   SCH3   4-CH3
  266   Cl   CH3   H   H   SCH3   4-C2H5
  267   Cl   CH3   H   H   SCH3   4-OCH2CF3
  268   Cl   CH3   H   H   SCH3   4-OPh
  269   Cl   CH3   H   H   SCH3   2-Cl
  270   Cl   CH3   H   H   SCH3   3，4-2OCH3
  271   Cl   CH3   H   H   SCH3   3，5-2Cl
  272   Cl   CH3   H   H   SCH3   2-OCH3
  273   Cl   CH3   H   H   SCH3   2，4-2CH3
  274   Cl   CH3   H   H   SCH3   3，4-2CH3
  275   Cl   CH3   H   H   SCH3   2，5-2CH3
  276   Cl   CH3   H   H   SCH3   2，6-2CH3
  277   Cl   CH3   H   H   SCH3   4-i-C3H7
  278   Cl   CH3   H   H   SCH3   4-n-C3H7
  279   Cl   CH3   H   H   SCH3   4-t-C4H9
  280   Cl   CH3   H   H   SCH3   2，4，6-3CH3
  281   Cl   CH3   H   H   SCH3   2，4，6-3Cl
  282   CH3   CH3   H   H   SCH3   -
  283   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-Cl
  284   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-F
  285   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-NO2
  286   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-CF3
  287   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-CN
  288   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-CO2CH3
  289   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-SCH3
  290   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-SO2CH3
  291   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-OCF3
  292   CH3   CH3   H   H   SCH3   2，4-2Cl
  293   CH3   CH(CH3)2   H   H   SCH3   4-Cl
  294   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-OCH3
  295   CH3   CH3   H   H   SCH3   2-Cl-4-F
  296   CH3   CH3   H   H   SCH3   3-Cl
  297   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-Br
  298   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-CH3
  299   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-C2H5
  300   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-OCH2CF3
  301   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-OPh
  302   CH3   CH3   H   H   SCH3   2-Cl
  303   CH3   CH3   H   H   SCH3   3，4-2OCH3
  304   CH3   CH3   H   H   SCH3   3，5-2Cl
  305   CH3   CH3   H   H   SCH3   2-OCH3
  306   CH3   CH3   H   H   SCH3   2，4-2CH3
  307   CH3   CH3   H   H   SCH3   3，4-2CH3
  308   CH3   CH3   H   H   SCH3   2，5-2CH3
  309   CH3   CH3   H   H   SCH3   2，6-2CH3
  310   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-(4-Cl-Ph)
  311   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-i-C3H7
  312   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-n-C3H7
  313   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-t-C4H9
  314   CH3   CH3   H   H   SCH3   2，4，6-3CH3
  315   CH3   CH3   H   H   SCH3   2，4，6-3Cl
  316   H   C2H5   H   H   Cl   -
  317   H   C2H5   H   H   Cl   4-Cl
  318   H   n-C4H9   H   H   Cl   -
  319   H   n-C4H9   H   H   Cl   4-Cl
  320   CH3   C2H5   H   H   Cl   -
  321   CH3   C2H5   H   H   Cl   4-Cl
  322   CH3   n-C4H9   H   H   Cl   -
  323   CH3   n-C4H9   H   H   Cl   4-Cl
  324   H   CH3   H   Cl   Cl   -
  325   H   CH3   H   Cl   Cl   4-Cl
  326   H   CH3   H   Cl   Cl   4-F
  327   H   CH3   H   Cl   Cl   4-CF3
  328   H   CH3   H   Cl   Cl   4-CH3
  329   H   CH3   H   Cl   Cl   4-SCH3
  330   H   CH3   H   Cl   Cl   2，4-2Cl
  331   H   CH3   H   Cl   Cl   4-OCH3
  332   H   CH3   H   Cl   Cl   3-Cl
  333   H   CH3   H   Cl   Cl   4-Br
  334   H   CH3   H   Cl   Cl   2-Cl
  335   H   CH3   H   Cl   OCH3   -
  336   H   CH3   H   Cl   OCH3   4-Cl
  337   H   CH3   H   Cl   OCH3   4-CF3
  338   H   CH3   H   Cl   OCH3   4-SCH3
  339   H   CH3   H   Cl   OCH3   2，4-2Cl
  340   H   CH3   H   Cl   OCH3   4-OCH3
  341   H   CH3   H   Cl   OCH3   3-Cl
  342   H   CH3   H   Cl   OCH3   4-Br
  343   H   CH3   H   Cl   OCH3   2-Cl
  344   CH3   CH3   H   Cl   Cl   -
  345   CH3   CH3   H   Cl   Cl   4-Cl
  346   CH3   CH3   H   Cl   Cl   4-F
  347   CH3   CH3   H   Cl   Cl   4-CH3
  348   CH3   CH3   H   Cl   Cl   4-CF3
  349   CH3   CH3   H   Cl   Cl   4-SCH3
  350   CH3   CH3   H   Cl   Cl   2，4-2Cl
  351   CH3   CH3   H   Cl   Cl   4-OCH3
  352   CH3   CH3   H   Cl   Cl   3-Cl
  353   CH3   CH3   H   Cl   Cl   4-Br
  354   CH3   CH3   H   Cl   Cl   2-Cl
  355   CH3   CH3   Cl   H   Cl   -
  356   CH3   CH3   Cl   H   Cl   4-Cl
  357   CH3   CH3   Cl   H   Cl   4-CF3
  358   CH3   CH3   Cl   H   Cl   4-SCH3
  359   CH3   CH3   Cl   H   Cl   2，4-2Cl
  360   CH3   CH3   Cl   H   Cl   4-OCH3
  361   CH3   CH3   Cl   H   Cl   3-Cl
  362   CH3   CH3   Cl   H   Cl   4-Br
  363   CH3   CH3   Cl   H   Cl   2-Cl
  364   H   CH3   Cl   H   SCH3   -
  365   H   CH3   Cl   H   SCH3   4-Cl
  366   H   CH3   Cl   H   SCH3   4-F
  367   H   CH3   Cl   H   SCH3   4-NO2
  368   H   CH3   Cl   H   SCH3   4-CF3
  369   H   CH3   Cl   H   SCH3   4-CN
  370   H   CH3   Cl   H   SCH3   4-CH3
  371   H   CH3   Cl   H   SCH3   4-OCH3
  372   H   CH3   Cl   H   SCH3   4-CH2CH3
  373   H   CH3   Cl   H   SCH3   4-OCF3
  374   H   CH3   Cl   H   SCH3   2，4-2Cl
  375   CH3   CH3   Cl   H   OCH3   -
  376   CH3   CH3   Cl   H   OCH3   4-Cl
  377   CH3   CH3   Cl   H   OCH3   4-F
  378   CH3   CH3   Cl   H   OCH3   4-NO2
  379   CH3   CH3   Cl   H   OCH3   4-CF3
  380   CH3   CH3   Cl   H   OCH3   4-CN
  381   CH3   CH3   Cl   H   OCH3   4-CH3
  382   CH3   CH3   Cl   H   OCH3   4-SCH3
  383   CH3   CH3   Cl   H   OCH3   4-CH2CH3
  384   CH3   CH3   Cl   H   OCH3   4-OCF3
  385   CH3   CH3   Cl   H   OCH3   2，4-2Cl
表3
Figure BDA0000076390730000161
(其中Q为Q2，R1为CH3，W为O)
  编号   R2   R3   R5   R6   Y   (R4)n
  386   CH3   CH3   H   H   Cl   -
  387   CH3   CH3   H   H   Cl   4-Cl
  388   CH3   CH3   H   H   Cl   4-F
  389   CH3   CH3   H   H   Cl   4-NO2
  390   CH3   CH3   H   H   Cl   4-CF3
  391   CH3   CH3   H   H   Cl   4-CN
  392   CH3   CH3   H   H   Cl   4-CO2CH3
  393   CH3   CH3   H   H   Cl   4-SCH3
  394   CH3   CH3   H   H   Cl   4-SO2CH3
  395   CH3   CH3   H   H   Cl   4-OCF3
  396   CH3   CH3   H   H   Cl   2，4-2Cl
  397   CH3   CH(CH3)2   H   H   Cl   4-Cl
  398   CH3   CH3   H   H   Cl   4-OCH3
  399   CH3   CH3   H   H   Cl   2-Cl-4-F
  400   CH3   CH3   H   H   Cl   3-Cl
  401   CH3   CH3   H   H   Cl   4-Br
  402   CH3   CH3   H   H   Cl   4-CH3
  403   CH3   CH3   H   H   Cl   4-C2H5
  404   CH3   CH3   H   H   Cl   4-OCH2CF3
  405   CH3   CH3   H   H   Cl   4-OPh
  406   CH3   CH3   H   H   Cl   2-Cl
  407   CH3   CH3   H   H   Cl   3，4-2OCH3
  408   CH3   CH3   H   H   Cl   3，5-2Cl
  409   CH3   CH3   H   H   Cl   2-OCH3
  410   CH3   CH3   H   H   Cl   2，4-2CH3
  411   CH3   CH3   H   H   Cl   3，4-2CH3
  412   CH3   CH3   H   H   Cl   2，5-2CH3
  413   CH3   CH3   H   H   Cl   2，6-2CH3
  414   CH3   CH3   H   H   Cl   4-(4-Cl-Ph)
  415   CH3   CH3   H   H   Cl   4-i-C3H7
  416   CH3   CH3   H   H   Cl   4-n-C3H7
  417   CH3   CH3   H   H   Cl   4-t-C4H9
  418   CH3   CH3   H   H   Cl   2，4，6-3CH3
  419   CH3   CH3   H   H   Cl   2，4，6-3Cl
  420   CH3   CH3   H   H   OCH3   -
  421   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-Cl
  422   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-F
  423   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-NO2
  424   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-CF3
  425   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-CN
  426   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-CO2CH3
  427   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-SCH3
  428   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-SO2CH3
  429   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-OCF3
  430   CH3   CH3   H   H   OCH3   2，4-2Cl
  431   CH3   CH(CH3)2   H   H   OCH3   4-Cl
  432   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-OCH3
  433   CH3   CH3   H   H   OCH3   2-Cl-4-F
  434   CH3   CH3   H   H   OCH3   3-Cl
  435   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-Br
  436   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-CH3
  437   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-C2H5
  438   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-OCH2CF3
  439   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-OPh
  440   CH3   CH3   H   H   OCH3   2-Cl
  441   CH3   CH3   H   H   OCH3   3，4-2OCH3
  442   CH3   CH3   H   H   OCH3   3，5-2Cl
  443   CH3   CH3   H   H   OCH3   2-OCH3
  444   CH3   CH3   H   H   OCH3   2，4-2CH3
  445   CH3   CH3   H   H   OCH3   3，4-2CH3
  446   CH3   CH3   H   H   OCH3   2，5-2CH3
  447   CH3   CH3   H   H   OCH3   2，6-2CH3
  448   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-(4-Cl-Ph)
  449   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-i-C3H7
  450   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-n-C3H7
  451   CH3   CH3   H   H   OCH3   4-t-C4H9
  452   CH3   CH3   H   H   OCH3   2，4，6-3CH3
  453   CH3   CH3   H   H   OCH3   2，4，6-3Cl
  454   CH3   CH3   H   H   SCH3   -
  455   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-Cl
  456   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-F
  457   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-NO2
  458   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-CF3
  459   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-CN
  460   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-CO2CH3
  461   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-SCH3
  462   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-SO2CH3
  463   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-OCF3
  464   CH3   CH3   H   H   SCH3   2，4-2Cl
  465   CH3   CH(CH3)2   H   H   SCH3   4-Cl
  466   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-OCH3
  467   CH3   CH3   H   H   SCH3   2-Cl-4-F
  468   CH3   CH3   H   H   SCH3   3-Cl
  469   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-Br
  470   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-CH3
  471   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-C2H5
  472   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-OCH2CF3
  473   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-OPh
  474   CH3   CH3   H   H   SCH3   2-Cl
  475   CH3   CH3   H   H   SCH3   3，4-2OCH3
  476   CH3   CH3   H   H   SCH3   3，5-2Cl
  477   CH3   CH3   H   H   SCH3   2-OCH3
  478   CH3   CH3   H   H   SCH3   2，4-2CH3
  479   CH3   CH3   H   H   SCH3   3，4-2CH3
  480   CH3   CH3   H   H   SCH3   2，5-2CH3
  481   CH3   CH3   H   H   SCH3   2，6-2CH3
  482   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-(4-Cl-Ph)
  483   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-i-C3H7
  484   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-n-C3H7
  485   CH3   CH3   H   H   SCH3   4-t-C4H9
  486   CH3   CH3   H   H   SCH3   2，4，6-3CH3
  487   CH3   CH3   H   H   SCH3   2，4，6-3Cl
  488   CH3   C2H5   H   H   Cl   -
  489   CH3   C2H5   H   H   Cl   4-Cl
  490   CH3   n-C4H9   H   H   Cl   -
  491   CH3   n-C4H9   H   H   Cl   4-Cl
  492   CH3   CH3   H   Cl   Cl   -
  493   CH3   CH3   H   Cl   Cl   4-Cl
  494   CH3   CH3   H   Cl   Cl   4-F
  495   CH3   CH3   H   Cl   Cl   4-CH3
  496   CH3   CH3   H   Cl   Cl   4-CF3
  497   CH3   CH3   H   Cl   Cl   4-SCH3
  498   CH3   CH3   H   Cl   Cl   2，4-2Cl
  499   CH3   CH3   H   Cl   Cl   4-OCH3
  500   CH3   CH3   H   Cl   Cl   3-Cl
  501   CH3   CH3   H   Cl   Cl   4-Br
  502   CH3   CH3   H   Cl   Cl   2-Cl
  503   CH3   CH3   Cl   H   Cl   -
  504   CH3   CH3   Cl   H   Cl   4-Cl
  505   CH3   CH3   Cl   H   Cl   4-CF3
  506   CH3   CH3   Cl   H   Cl   4-SCH3
  507   CH3   CH3   Cl   H   Cl   2，4-2Cl
  508   CH3   CH3   Cl   H   Cl   4-OCH3
  509   CH3   CH3   Cl   H   Cl   3-Cl
  510   CH3   CH3   Cl   H   Cl   4-Br
  511   CH3   CH3   Cl   H   Cl   2-Cl
  512   CH3   CH3   Cl   H   OCH3   -
  513   CH3   CH3   Cl   H   OCH3   4-Cl
  514   CH3   CH3   Cl   H   OCH3   4-F
  515   CH3   CH3   Cl   H   OCH3   4-NO2
  516   CH3   CH3   Cl   H   OCH3   4-CF3
  517   CH3   CH3   Cl   H   OCH3   4-CN
  518   CH3   CH3   Cl   H   OCH3   4-CH3
  519   CH3   CH3   Cl   H   OCH3   4-SCH3
  520   CH3   CH3   Cl   H   OCH3   4-CH2CH3
  521   CH3   CH3   Cl   H   OCH3   4-OCF3
  522   CH3   CH3   Cl   H   OCH3   2，4-2Cl
本发明的通式I化合物可按照以下方法制备：
通式I所代表的化合物由通式II所示的苄溴与由通式III所示含羟基的吡唑类化合物在碱性条件下反应制得：
Figure BDA0000076390730000201
苄溴II可以由已知方法制得，具体参见WO9636615和EP0836384等。
反应在适宜的溶剂中进行，适宜的溶剂可选自如四氢呋喃、乙腈、甲苯、二甲苯、苯、N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、丙酮或丁酮等。
适宜的碱可选自如氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺、吡啶、甲醇钠、乙醇钠、氢化钠、叔丁醇钾或叔丁醇钠等。
反应温度可在室温至溶剂沸点温度之间，通常为20-100℃。
反应时间为30分钟至20小时，通常1-10小时。
中间体III可由中间体IV与(取代的)肼按照已知方法缩合得到，具体合成可参见JP61263917；JP08301854；Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters，2007，17(5)，1189-1192；Journal of Heterocyclic Chemistry，1998，35(1)：189-192；Journal of Organic Chemistry，1992，57(21)，5680-6；Chemische Berichte，1978，111(2)，791-6。
Figure BDA0000076390730000202
中间体IV可以购得或通过已知方法制得，例如参见CN1257490、US3781438等。
通式I化合物对农业、民用和动物技术领域中有害的病菌都显示出高杀菌活性，并且部分化合物还具有一定杀虫、杀螨活性。因此，本发明的另一技术方案涉及通式I化合物在农业和园艺业等其他领域中防治病菌、害虫及螨的应用。例如通式I化合物在农业和园艺领域中作为杀菌、杀虫、杀螨剂的用途。尤其是，通式I化合物对下列科的重要品种有活性：黄瓜霜霉病、黄瓜灰霉病、黄瓜白粉病、番茄早疫病、番茄晚疫病、辣椒疫病、葡萄霜霉病、葡萄白腐病、苹果轮纹病、苹果斑点落叶病、水稻纹枯病、水稻稻瘟病、小麦锈病、小麦叶斑病、小麦白粉病、油菜菌核病、玉米小斑病等。部分化合物对小菜蛾粘虫、蚜虫以及朱砂叶螨显示出很好的杀虫、杀螨活性。
由于其积极的特性，上述化合物可有利地用于保护农业和园艺业重要的作物、家畜和种畜，以及人类常去的环境免于有害病菌的伤害。
为获得理想效果，化合物的用量因各种因素而改变，例如所用化合物、预保护的作物、有害病菌的类型、感染程度、气候条件、施药方法、采用的剂型。
每公顷10克-5公斤的化合物剂量能提供充分的防治。
本发明的另一目的还涉及通过施用通式I化合物，防治农业和园艺业重要的作物和/或家畜和种畜和/或人类常去的环境中的病虫害的方法。尤其是，化合物的用量在每公顷10克-5公斤内变化。
为了实际应用于农业，使用含一种或多种通式I化合物的组合物通常是有益的。
因此，本发明的另外一种技术方案还包括一种杀菌杀虫组合物，含有作为活性组分的通式I化合物和农业上可接受的载体，组合物中作为活性组分的通式I化合物的重量百分含量为0.5-90％。
组合物的使用形式可以是干粉、可湿性粉剂、乳油、微乳剂、糊剂、颗粒剂、溶液、悬浮剂等：组合物类型的选择取决于具体的应用。
组合物是以已知方式制备的，例如任选在表面活性剂的存在下，通过用溶剂介质和/或固体稀释剂稀释或溶解活性物质。
可用的固体稀释剂或载体是例如：二氧化硅、高岭土、膨润土、滑石、硅藻土、白云石、碳酸钙、氧化镁、白垩、粘土、合成硅酸盐、硅镁土、海泡石。
除水以外，可用的液体稀释剂是例如芳族有机溶剂(二甲苯或烷基苯的混合物、氯苯等)，石蜡(石油馏分)，醇类(甲醇、丙醇、丁醇、辛醇、甘油)，酯类(乙酸乙酯、乙酸异丁酯等)，酮类(环己酮、丙酮、苯乙酮、异佛尔酮、乙基戊基酮等)，酰胺类(N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等)。
可用的表面活性剂是烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、聚氧乙烯烷基酚、山梨醇的聚氧乙烯酯、木质素磺酸盐等的钠、钙、三乙基胺或三乙醇胺盐。
组合物还可含特殊的添加剂用于特定的目的，例如粘合剂如阿拉伯胶、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮等。
上述组合物中活性成分的浓度可根据活性成分、其使用目的、环境条件和采用的制剂类型而在宽范围内改变。通常，活性成分的浓度范围是1-90％，优选5-50％。
如果需要，可以向组合物中添加能与通式I化合物兼容的其他活性成分，例如其他杀菌剂、植物生长调节剂、抗生素、除草剂、肥料。
几种剂型的配制方法举例如下：
悬浮剂的配制：常用配方中活性组分含量为5％-35％。以水为介质，将原药、分散剂、助悬剂和抗冻剂等加入砂磨机中，进行研磨，制成悬浮剂。
水乳剂的配制：将原药、溶剂和乳化剂加在一起，使溶解成均匀油相。将水、抗冻剂等混合一起，成为均一水相。在高速搅拌下，将水相加入到油相或将油相加入到水相，形成分散性良好的水乳剂。本发明的水乳剂活性组分含量一般为5％-15％。为制备浓乳剂，本发明的化合物可溶解于一种或数种混合溶剂，再加入乳化剂来增强化合物在水中的分散效果。
可湿性粉剂的配制：按配方要求，将原药、各种表面活性剂及固体稀释剂等充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到预定含量(例如10％-40％)的可湿性粉剂产品。为制备适于喷洒用的可湿性粉剂，本发明的化合物可以和研细的固体粉末如粘土、无机硅酸盐、碳酸盐以及润湿剂、粘合剂和/或分散剂组成混合物。
水分散性粒剂的配制：将原药和粉状固体稀释剂、润湿展着剂及粘合剂等进行混合粉碎，再加水捏合后，加入装有10至100目筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分(按筛网范围)。也可将原药、分散剂、崩解剂和润湿剂及固体稀释剂加入砂磨机中，以水为介质研磨，制成悬浮剂，然后进行喷雾干燥造粒，通常配制含量为20％-30％颗粒状产品。
具体实施方式
以下具体实施例用来进一步说明本发明，但本发明绝非限于这些例子。
合成实施例
实例1：化合物325的制备
Figure BDA0000076390730000221
1)中间体5-氯-2，4-二氢-2-甲基-4-(4-氯-2-甲基苯基)-3H-1，2，4-三唑-3-酮的制备
(1)2-甲基-4-氯苯基异氰酸酯的制备
将三光气14.85克(0.05摩尔)称取后放入装有机械搅拌、温度计和尾气吸收装置的1000毫升的三口瓶中，加入150毫升1，2-二氯乙烷后，降温至0-5℃。在此温度下搅拌缓慢滴加7.08克(0.05摩尔)2-甲基-4-氯苯胺的100毫升1，2-二氯乙烷溶液。滴加时有大量不溶物出现。滴毕，将反应液升温回流反应，待反应液澄清后反应完成，将反应液脱溶，得红色油状物7.52克。
(2)中间体2，2-二甲基-N-(2-甲基-4-氯苯基)酰肼的制备
将12.6克2-甲基-4-氯苯基异氰酸酯溶于75毫升甲苯中，冷却到0-5℃，将5.7毫升1，1-二甲基肼溶于50毫升甲苯中，慢慢滴入反应液中。滴加过程中有白色固体析出。滴毕移去冰浴继续反应10分钟。过滤滤饼用石油醚(沸程60-90℃，下同)洗，得白色固体13.8克。
(3)中间体5-氯-2，4-二氢-2-甲基-4-(2-甲基-4氯苯基)-3H-1，2，4-三唑-3-酮的制备
将22.8克中间体2，2-二甲基-N-(2-甲基-4-氯苯基)酰肼溶于600毫升二氯甲烷中，在微回流条件下加入16.8克三光气(多次少量加入)，过程中猛烈回流，有气体放出。加毕回流6小时，TLC监测反应完毕后，脱溶，所得固体溶于乙酸乙酯中，顺次用水(30毫升x2)、饱和食盐水(30毫升x2)洗涤，有机层用无水硫酸镁干燥、减压脱溶，柱层析(乙酸乙酯与石油醚体积比为1∶5)纯化，得白色固体32.5克。
2)中间体4-(2-(溴甲基)-4-氯苯基)-3-氯-1-甲基-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-酮(II-1)的制备
将4.47g中间体5-氯-2，4-二氢-2-甲基-4-(2-甲基-4-氯苯基)-3H-1，2，4-三唑-3-酮溶于90毫升四氯化碳中，加入3.57克NBS(N-溴代丁二酰亚胺)和0.05克偶氮二异丁腈，升温回流反应2小时后，补加1克NBS继续回流1小时，TLC监测反应完毕后，冷却过滤，滤液脱溶，柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚，体积比为1∶8)纯化，得白色固体4.38克。
3)中间体3-(4-氯苯基)-1-甲基-1H-吡唑-5-醇(III-a1)的制备
向带有温度计和冷凝装置的500毫升的三口瓶加入21.25克4-氯苯甲酰基乙酸甲酯(0.10摩尔)，200毫升乙醇，36％的盐酸2.06克(0.02摩尔)，搅拌升温至70℃，将溶于20毫升乙醇的5.12克甲基肼(含量90％，0.10摩尔)在30分钟内缓慢滴加到三口瓶中。滴加过程中反应放热升温至回流，料加毕继续回流反应2小时至反应结束。物料自然降温至50℃，减压蒸馏大部分溶剂，冷却至室温析出黄棕色固体。加入40毫升水，搅拌、过滤，再用40毫升水洗涤滤饼，收集固体，干燥得到3-(4-氯苯基)-1-甲基-1H-吡唑-5-醇20.2克，外观：淡黄色固体，收率91％，熔点：192-193℃。
4)化合物325的制备
将上述制备的0.31克中间体III-a1溶于20毫升乙腈中，加入0.31克碳酸钾，室温搅拌半小时，加入0.51g中间体II-1，回流反应8小时。TLC监测反应完毕后，冷却至室温，过滤，滤液减压脱溶，柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚，体积比为1∶3)纯化，得浅黄色油状物0.55克。
核磁数据如下：1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm)：3.51(s，3H)，3.61(s，3H)，5.11(m，2H)，5.78(s，1H)，7.22(m，1H)，7.33(m，2H)，7.52(m，1H)，7.65(m，3H)。
实例2：化合物388的制备
Figure BDA0000076390730000231
1)中间体5-(4-氟苯基)-1，4-二甲基-1H-3-吡唑醇(III-b1)的制备
向带有温度计125mL的三口瓶中加入30mL甲基肼(含量95％)，冰浴控温在10℃以下，在此温度下将4.2g(20mmol)3-(4-氟苯基)-2-甲基-3-氧代丙酸甲酯加到反应瓶中(约10min)，加完后室温搅拌反应约4h，TLC监测反应完全，冷却至室温析出浅黄色固体，过滤，用石油醚30毫升洗，得浅黄色固体2.58克。
2)化合物388的制备
将上述制备的0.30克中间体III-b1溶于20毫升乙腈中，加入0.45克碳酸钾，室温搅拌半小时，加入0.44g中间体II-2(合成参见实例1)，回流反应8小时。TLC监测反应完毕后，冷却至室温，过滤，滤液减压脱溶，柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚，体积比为1∶3)纯化，得乳白色固体0.18克，熔点114-116℃。
核磁数据如下：1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm)：1.81(s，3H)，3.50(s，3H)，3.56(s，3H)，5.28(m，2H)，7.16(m，2H)，7.28(m，3H)，7.50(m，2H)，7.73(m，1H)。
实例3：化合物402的制备
Figure BDA0000076390730000232
制备参照化合物388的制备，得粘稠状液体。核磁数据如下：1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm)：1.83(s，3H)，2.40(s，3H)，3.50(s，3H)，3.58(s，3H)，5.28(m，2H)，7.20(m，5H)，7.50(m，2H)，7.76(m，1H)。
实例4：化合物420的制备
Figure BDA0000076390730000233
1)中间体2，4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-(2-甲基苯基)-3H-1，2，4-三唑-3-酮的制备
将8.25克5-氯-2，4-二氢-2-甲基-4-(2-甲基苯基)-3H-1，2，4-三唑-3-酮(合成参见实例1)溶解于80毫升甲醇中，加入14.0毫升30％(质量分数)的甲醇钠/甲醇的溶液，回流反应3小时。TLC监测反应完毕后，冷至室温，过滤，滤液减压脱溶，柱层析(乙酸乙酯与石油醚体积比为1∶5)纯化，得白色固体5.2克。
2)中间体II-3的制备
将6.7克2，4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-(2-甲基苯基)-3H-1，2，4-三唑-3-酮溶解于100毫升四氯化碳中，加入6.53克NBS和0.05克偶氮二异丁腈，回流反应2小时。补加1.63克NBS，继续回流1小时。TLC监测反应完毕后，冷却过滤，滤液脱溶，柱层析(乙酸乙酯与石油醚体积比为1∶8)纯化，得白色固体2.58克。
3)化合物420的制备
将0.41克中间体III-b3(合成参见实例2)溶于20毫升乙腈中，加入0.42克碳酸钾，室温搅拌半小时，加入0.60克中间体II-3，回流反应8小时。TLC监测反应完毕后，冷至室温，过滤，滤液减压脱溶，柱层析(乙酸乙酯与石油醚体积比为1∶2)纯化，得黄色油状物0.62克。
核磁数据如下：1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm)：1.84(s，3H)，3.42(s，3H)，3.60(s，3H)，3.92(s，3H)，5.26(s，2H)，7.26(m，3H)，7.45(m，5H)，7.74(d，1H)。
实例5：化合物422的制备
Figure BDA0000076390730000241
制备参照化合物420的制备，得浅黄色油状物。核磁数据如下：1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm)：1.82(s，3H)，3.42(s，3H)，3.58(s，3H)，3.92(s，3H)，5.28(m，2H)，7.16(m，2H)，7.23(m，3H)，7.41(m，2H)，7.73(m，1H)。
参照以上实例可以制备本发明通式I中其他化合物。
部分化合物的物性数据及核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：
化合物2：熔点136-138℃。δ(ppm)：3.47(s，3H)，3.64(s，3H)，5.18(m，2H)，5.78(s，1H)，7.30(m，3H)，7.60(m，5H)。
化合物115：熔点150-152℃。δ(ppm)：3.42(s，3H)，3.65(s，3H)，3.92(s，3H)，5.25(m，2H)，5.77(s，1H)，7.30(m，3H)，7.49(m，2H)，7.63(m，2H)，7.33(s，H)。
化合物417：熔点236-238℃。δ(ppm)：1.35(s，9H)，1.84(s，3H)，3.49(s，3H)，3.55(s，3H)，5.28(m，2H)，7.21(m，3H)，7.45(m，3H)，7.55(m，1H)，7.72(m，1H)。
化合物436：粘稠状液体。δ(ppm)：1.83(s，3H)，2.41(s，3H)，3.42(s，3H)，3.59(s，3H)，3.92(s，3H)，5.28(m，2H)，7.17(m，2H)，7.26(m，3H)，7.46(m，2H)，7.72(m，1H)。
化合物451：黄色油状物。δ(ppm)：1.34(s，9H)，1.86(s，3H)，3.42(s，3H)，3.61(s，3H)，3.92(s，3H)，5.28(m，2H)，7.22(m，3H)，7.46(m，4H)，7.73(m，1H)。
化合物495：粘稠状液体。δ(ppm)：1.84(s，3H)，2.41(s，3H)，3.51(s，3H)，3.57(s，3H)，5.20(m，2H)，7.17(m，3H)，7.23(m，2H)，7.42(m，1H)，7.75(m，1H)。
制剂实施例(各组分加入量均为重量百分含量，活性化合物折百后计量加入)
实施例6：30％化合物325可湿性粉剂
Figure BDA0000076390730000242
Figure BDA0000076390730000251
将化合物325及其他组分充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到30％的可湿性粉剂产品。
实施例7：40％化合物388浓悬浮剂
Figure BDA0000076390730000252
化合物388及其他组分充分混合，由此得到的浓悬浮剂，用水稀释所得悬浮剂可得到任何所需浓度的稀释液。
实施例8：60％化合物402水分散性粒剂
Figure BDA0000076390730000253
将化合物402及其他组分混合粉碎，再加水捏合后，加入10-100目筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分(按筛网范围)。
生物活性测定实施例
实例9杀菌活性测定
用本发明化合物样品对植物的多种真菌病害进行了活体保护效果或离体抑菌活性试验。试验的方法如下：
活体保护活性测定：采用活体盆栽测定方法，即将待测化合物样品用少量溶剂(溶剂的种类如丙酮、甲醇、DMF等，并且依据其对样品的溶解能力而选择，溶剂量与喷液量的体积比等于或小于0.05)溶解，用含有0.1％吐温80的水稀释，配制成所需浓度待测液。在作物喷雾机上，将待测液喷施于病害寄主植物上(寄主植物为在温室内培养的标准盆栽苗)，24小时后进行病害接种。依据病害特点，将需要控温保湿培养的病害植物接种后放在人工气候室中培养，待病害完成侵染后，移入温室培养；将不需要保湿培养的病害植物直接在温室内接种并培养。待对照充分发病后(通常为一周时间)进行化合物防病效果评估。
离体抑菌活性测定：采用高通量筛选方法，即将待测化合物样品用适合的溶剂(溶剂的种类如丙酮、甲醇、DMF等，并且依据其对样品的溶解能力而选择)溶解，配制成所需浓度待测液。在超净工作环境下，将待测液加入到96孔培养板的微孔中，再将病原菌繁殖体悬浮液加入其中，处理后的培养板放置在恒温培养箱中培养。24小时后进行调查，调查时目测病原菌繁殖体萌发或生长情况，并根据对照处理的萌发或生长情况，评价化合物抑菌活性。
部分活体保护活性测试结果如下：
药液浓度为400mg/L时，化合物115、388、402、422、436等对黄瓜霜霉病防效均为100％；化合物388、402、417、420、422、436、495等对小麦白粉病防效均为100％；115、325、422、451、495等对玉米锈病防效为100％。
药液浓度为100mg/L时，化合物388、402、420等对小麦白粉病防效均大于95％，其中化合物388防效为100％；化合物402对黄瓜霜霉病防效为100％；115、325、495等对玉米锈病防效均大于80％。
药液浓度为25mg/L时，化合物388、402、420等对小麦白粉病防效均大于90％，其中化合物388防效为100％，对照化合物A(专利FR2773155)防效为70％。
药液浓度为6.25mg/L时，化合物388、402等对小麦白粉病防效均大于80％，化合物420防效大于90％；对照化合物A(专利FR2773155)防效为60％。
部分离体抑菌活性测试结果如下：
药液浓度为25mg/L时，化合物115、325、422、451、436、495等对水稻稻瘟病防效均为100％；
药液浓度为8.3mg/L时，325对水稻稻瘟病防效为80％。
实例10杀虫杀螨活性测定
用本发明化合物对几种昆虫进行了杀虫活性测定试验及对朱砂叶螨进行室内活性测定试验。测定方法如下：待测化合物用丙酮/甲醇(1∶1)的混合溶剂溶解后，用含有0.1％(wt)吐温80的水稀释至所需的浓度。
以小菜蛾、粘虫、蚜虫、朱砂叶螨为靶标，采用airbrush喷雾法进行活性测定。
(1)对小菜蛾的测定方法：将甘蓝叶片用打孔器打成直径2cm的叶碟，airbrush喷雾处理的压力为10psi(约合0.7kg/cm2)，每叶碟正反面喷雾，喷液量为0.5ml。阴干后每处理接入10头2龄试虫，处理后放入25℃、相对湿度60～70％观察室内培养，72小时后调查存活虫数，计算死亡率。
(2)对粘虫的测定方法：将玉米叶片剪成长2cm的叶段，airbrush喷雾处理的压力为10psi(约合0.7kg/cm2)，每叶段正反面喷雾，喷液量为0.5ml。阴干后每处理接入10头2龄试虫，处理后放入25℃、相对湿度60～70％观察室内培养，72小时后调查存活虫数，计算死亡率。
(3)对蚜虫的测定方法：取直径6cm培养皿，皿底覆一层滤纸，并滴加适量自来水保湿。从培养蚜虫的甘蓝植株上剪取大小适宜(直径约3cm)且长有15～30头蚜虫的甘蓝叶片，去除有翅蚜及叶片正面的蚜虫，叶背向上置于培养皿内。airbrush喷雾处理的压力为10psi(约合0.7kg/cm2)，喷液量为0.5ml，处理后放入25℃、相对湿度60～70％观察室内培养，48小时后调查存活虫数，计算死亡率。
(4)对朱砂叶螨室内活性测定方法：取两片真叶菜豆苗，接上朱砂叶螨成螨并调查基数后，用airbrush喷雾器进行整株喷雾处理，压力为10psi(约合0.7kg/cm2)，喷液量为0.5ml。处理后置于标准观察室，72小时后调查存活螨数，计算死亡率。
部分测试结果如下：
药液浓度为600mg/L时，化合物有115、388、422、436等对蚜虫的致死率高于60％；化合物420、422等对小菜蛾致死率高于60％，其中化合物422对小菜蛾的致死率高于80％；化合物420、422等对粘虫的致死率高于80％；化合物420等对朱砂叶螨的致死率高于45％。
在此剂量下对照化合物A(专利FR2773155)对蚜虫、小菜蛾、粘虫、朱砂叶螨的致死率均为0。

Claims (7)

1.一种取代三唑啉酮醚类化合物，如通式I所示：
Figure FDA0000076390720000011
式中：
Q选自如下所示的Q1或Q2：
Figure FDA0000076390720000012
W选自O、S、NH、N(C1-C6烷基)或NO(C1-C6烷基)；
R1选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基或羟基；
R2选自氢、卤素、氰基、硝基、CH2CN、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C3-C6环烷基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷基亚磺酰基或C1-C12烷基磺酰基，但当Q选自Q2时，R2不选自氢；
R3选自氢、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基或C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基，但当Q选自Q2时，R3不选自氢；
R4选自卤素、氰基、硝基、羟基、CONH2、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷基氨基、卤代C1-C12烷基氨基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基羰基氧基、C1-C12烷氧基羰基氧基、C1-C12烷基氨基羰基氧基、C1-C12烷基磺酰基氧基、C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷氧基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的芳基、苄氧基、芳氧基或杂芳基氧基：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C2-C6烯氧基、卤代C2-C6烯氧基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基、C2-C6炔氧基、卤代C2-C6炔氧基、卤代C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基氨基、卤代C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C1-C6烷基羰基氨基或卤代C1-C6烷基羰基氨基；
n＝0-5；当n＞1时，R4可相同或不同；
R5、R6可相同或不同，分别选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷磺酰基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12卤代烷氧基C1-C12烷基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的芳基或杂芳基：卤素、氰基、硝基、CO2(C1-C12烷基)、CONH(C1-C12烷基)、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基；或者R5与R6之间形成五元或六元环；
Y选自H、卤素、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C3-C6环烷基、氰基、OR7、SR7、SOR7、SO2R7或NHR7；
R7选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C4烷基羰基或C1-C4烷氧基羰基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：通式I中
Q选自Q1或Q2；
W选自O或S；
R1选自H、C1-C4烷基或卤代C1-C4烷基；
当Q选自Q1时：R2选自氢、卤素、氰基、硝基、CH2CN、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C3-C6环烷基或C1-C6烷基羰基，R3选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基或C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基；
当Q选自Q2时：R2选自卤素、氰基、硝基、CH2CN、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基或C3-C6环烷基，R3选自C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基或C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基；
R4选自卤素、氰基、硝基、羟基、CONH2、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C6烷基氨基、卤代C1-C6烷基氨基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基氧基、C1-C6烷氧基羰基氧基、C1-C6烷基氨基羰基氧基、C1-C6烷基磺酰基氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷氧基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的芳基、苄氧基、芳氧基或杂芳基氧基：卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基羰基、C2-C4烯基、卤代C2-C4烯基、C2-C4烯氧基、卤代C2-C4烯氧基、C2-C4炔基、卤代C2-C4炔基、C2-C4炔氧基、卤代C2-C4炔氧基、卤代C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷基羰基、C1-C3烷基氨基、卤代C1-C3烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C1-C3烷基羰基氨基或卤代C1-C3烷基羰基氨基；
n＝0-4；
R5、R6可相同或不同，分别选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基C1-C6烷基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的芳基或杂芳基：卤素、氰基、硝基、CO2(C1-C4烷基)、CONH(C1-C4烷基)、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基；
Y选自卤素、OR7、SR7、SOR7、SO2R7或NHR7；
R7选自氢、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于：通式I中
Q选自Q1或Q2；
W选自O；
R1选自甲基；
当Q选自Q1时：R2选自氢、卤素、氰基、硝基、CH2CN、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基或C3-C6环烷基，R3选自氢、C1-C6烷基或卤代C1-C6烷基；
当Q选自Q2时：R2选自卤素、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基或C3-C6环烷基，R3选自C1-C6烷基或卤代C1-C6烷基；
R4选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基磺酰基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的苯基或苯氧基：氯、溴、氟、硝基、氰基、三氟甲基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或卤代C1-C3烷氧基；
R5、R6可相同或不同，分别选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷磺酰基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基或噻唑基：卤素、氰基、硝基、CO2(C1-C4烷基)、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基；
Y选自卤素、OR7、SR7、SOR7、SO2R7或NHR7；
R7选自氢或C1-C4烷基。
4.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于：通式I中
Q选自Q1或Q2；
W选自O；
R1选自甲基；
当Q选自Q1时：R2选自氢、氟、氯、溴或C1-C4烷基，R3选自氢或C1-C6烷基；
当Q选自Q2时：R2选自C1-C4烷基，R3选自C1-C6烷基；
R4选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基或C1-C3烷基磺酰基；
n＝O-3；
R5、R6可相同或不同，分别选自氢、氯、溴、氟、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤代C1-C4烷氧基；
Y选自Cl、OR7或SR7；
R7选自C1-C4烷基。
5.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于：通式I中
Q选自Q1或Q2；
W选自O；
R1选自甲基；
当Q选自Q1时：R2选自氢或甲基，R3选自氢、甲基或乙基；
当Q选自Q2时：R2选自甲基，R3选自甲基；
R4选自卤素、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、CF3、CH3O或CF3O；
n＝0-3；
R5、R6可相同或不同，分别选自氢、氯、溴或氟；
Y选自Cl、CH3O或CH3S。
6.一种按照权利要求1所述的通式I化合物在农业和园艺领域中作为杀菌、杀虫、杀螨剂的用途。
7.一种杀菌、杀虫、杀螨组合物，其特征在于：含有作为活性组分的通式I化合物和农业上可接受的载体，组合物中通式I化合物的重量百分含量为0.5-90％。
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