CN116349682A - 一种含细胞壁合成抑制剂类杀菌剂的杀真菌组合物及其应用 - Google Patents

一种含细胞壁合成抑制剂类杀菌剂的杀真菌组合物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于农用杀菌剂领域，具体的说是一种杀真菌组合物及其应用。组合物为A、B两种活性组分，活性组分A和活性组分B之间的重量比为1:99‑99:1；活性组分A选自如下通式I所示的化合物及其盐，活性组分B选自细胞壁合成抑制剂类杀菌剂。本发明杀真菌组合物特别适合防治多种植物病原性真菌病害，如霜霉病、晚疫病、疫病、霜疫霉病、黑胫病、赤星病、猝倒病或白粉病。

Description

一种含细胞壁合成抑制剂类杀菌剂的杀真菌组合物及其应用
技术领域
本发明属于农用杀菌剂领域，具体涉及一种取代三唑啉酮醚类化合物与细胞壁合成抑制剂类杀菌剂的杀真菌组合物及其应用。
背景技术
专利CN102336744B公开了一种含取代三唑啉酮醚类化合物及其用途，其中报道了如下通式I所示的化合物对多种真菌病害具有良好的活性。
Figure BDA0003435556540000011
细胞壁合成抑制剂类杀菌剂是通过抑制细胞壁的形成而发挥作用，其作用特点是能抑制孢子(囊)的形成、孢子(囊)的萌发、菌丝成长、病斑扩展，并与市场上的农药品种无交互抗性。但由于该类杀菌剂的作用位点单一，长期单一使用，病原菌极易产生抗性。
发明内容
本发明目的在于提供一种取代三唑啉酮醚类化合物与细胞壁合成抑制剂类杀菌剂的杀真菌增效组合物及其应用。
为实现上述目的，本发明采用技术方案如下：
一种杀真菌组合物，组合物为A、B两种活性组分，活性组分A和活性组分B之间的重量比为1:99-99:1；
活性组分A为通式I所示的化合物或其盐。
Figure BDA0003435556540000012
式中：
Q选自如下所示的Q1或Q2：
Figure BDA0003435556540000021
W选自O；
R1选自甲基；
当Q选自Q1时：R2选自氢、卤素、氰基、硝基、CH2CN、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基或C3-C6环烷基，R3选自氢、C1-C6烷基或卤代C1-C6烷基；
当Q选自Q2时：R2选自卤素、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基或C3-C6环烷基，R3选自C1-C6烷基或卤代C1-C6烷基；
R4选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基磺酰基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的苯基或苯氧基，以下基团为氯、溴、氟、硝基、氰基、三氟甲基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或卤代C1-C3烷氧基；n＝0-5；
R5、R6可相同或不同，分别选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷磺酰基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基或噻唑基，以下基团为卤素、氰基、硝基、CO2(C1-C4烷基)、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基；
Y选自卤素、OR7、SR7、SOR7、SO2R7或NHR7；其中，R7选自氢或C1-C4烷基；
活性组分B选自细胞壁合成抑制剂类杀菌剂的烯酰吗啉B1、氟吗啉B2、双炔酰菌胺B3、苯噻菌胺B4、多抗霉素B5、丁吡吗啉B6、缬霉威B7、缬菌胺B8中的一种或几种。
优选，所述活性组分A选自通式I所示的化合物或其盐。
通式中：
Q选自如下所示的Q1或Q2：
W选自O；
R1选自甲基；
当Q选自Q1时：R2选自氢、氟、氯、溴或C1-C4烷基，R3选自氢或C1-C6烷基；
当Q选自Q2时：R2选自C1-C4烷基，R3选自C1-C6烷基；
R4选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基或C1-C3烷基磺酰基；
n＝0-3；
R5、R6可相同或不同，分别选自氢、氯、溴、氟、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤代C1-C4烷氧基；
Y选自Cl、OR7或SR7；其中，R7选自C1-C4烷基；
所述通式I所示的化合物的盐为通式化合物与盐酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸、三氟乙酸、草酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、苯甲酸、邻苯二甲酸、马来酸、富马酸形成的盐；
活性组分B选自细胞壁合成抑制剂类杀菌剂的烯酰吗啉B1、氟吗啉B2、双炔酰菌胺B3、苯噻菌胺B4、多抗霉素B5、缬霉威B7、缬菌胺B8中的一种或几种；
A、B两种活性组分之间的重量比为1:50-50:1。
进一步优选，所述活性组分A选自通式I所示的化合物或其盐。
通式中：
Q选自Q1或Q2；
W选自O；
R1选自甲基；
当Q选自Q1时：R2选自氢或甲基，R3选自氢、甲基或乙基；
当Q选自Q2时：R2选自甲基，R3选自甲基；
R4选自卤素、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、CF3、CH3O或CF3O；
n＝0-3；
R5、R6可相同或不同，分别选自氢、氯、溴、氟或C1-C4烷基；
Y选自Cl、CH3O或CH3S；
所述通式I所示的化合物的盐为通式化合物与盐酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸、三氟乙酸、草酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、苯甲酸形成的盐；
活性组分B选自细胞壁合成抑制剂类杀菌剂的烯酰吗啉B1、氟吗啉B2、双炔酰菌胺B3、苯噻菌胺B4、多抗霉素B5、缬霉威B7中的一种或几种；
所述A、B两种活性组分之间的重量比为1:20-20:1。
再进一步的优选，所述活性组分A选自通式I所示的化合物或其盐。
通式中：
Q选自Q2；
W选自O；
R1选自甲基；
R2选自甲基，R3选自甲基；
R4选自氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、CF3、CH3O或CF3O；
n＝0、1、2或3；
R5、R6可相同或不同，分别选自氢、氯、溴、氟、甲基、乙基或异丙基；
Y选自Cl或CH3O；
所述通式I所示的化合物的盐为通式化合物与盐酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸形成的盐；
活性组分B选自细胞壁合成抑制剂类杀菌剂的烯酰吗啉B1、氟吗啉B2、双炔酰菌胺B3、多抗霉素B5、缬霉威B7中的一种或几种；
所述A、B两种活性组分之间的重量比为1:10-10:1。
更进一步的优选，所述活性组分A选自通式I所示的化合物或其盐。
通式中：
Q选自Q2；W选自O；R1选自甲基；R2选自甲基，R3选自甲基；n＝0；R5、R6均选自氢；Y选自CH3O)；
或Q选自Q2；W选自O；R1选自甲基；R2选自甲基，R3选自甲基；R4选自氟；n＝1；R5、R6均选自氢；Y选自CH3O)；
或Q选自Q2；W选自O；R1选自甲基；R2选自甲基，R3选自甲基；R4选自氯；n＝1；R5、R6均选自氢；Y选自CH3O)；
所述通式I所示的化合物的盐为通式化合物与盐酸、硫酸形成的盐；
活性组分B选自细胞壁合成抑制剂类杀菌剂的烯酰吗啉B1、氟吗啉B2、双炔酰菌胺B3、多抗霉素B5、缬霉威B7中的一种或几种；
所述A、B两种活性组分之间的重量比为1:4-4:1。
一种杀真菌组合物的应用，所述杀真菌组合物用于制备防治植物病原性真菌病害的药物。
所述植物病原性真菌病害为植物霜霉病、晚疫病、疫病、霜疫霉病、黑胫病、赤星病、猝倒病或白粉病。
根据农作物病害的发生程度，在农作物种植区域内，本发明组合物的使用浓度为5-500mg/L(有效成分含量，下同)，优选50-200mg/L。
本发明组合物中活性组分A和至少一种活性组分B按照本发明提供的合适配比，预先配制好或在使用现场配制或将两组分单独依次使用。
本发明组合物适合用于树木(苹果、橡胶、梨、柑橘、山楂、板栗、花椒、枸杞、芒果、木瓜等)、藤蔓植物(葡萄)、瓜菜类(番茄、茄子、辣椒、黄瓜、甜瓜、冬瓜、西瓜、南瓜、苦瓜、丝瓜、佛手瓜、葫芦、西葫芦、胡萝卜、莴苣、马铃薯)、豆类(大豆、豌豆、芸豆、豇豆)、禾谷类(小麦)、葱蒜类(葱、蒜、洋葱)、草莓、烟草花卉植物和草坪的真菌病害防治，以及种子处理、水果保鲜等应用。
本发明杀真菌组合物特别适合防治下列植物病害：番茄早疫病、番茄晚疫病、马铃薯晚疫病、辣椒疫病、荔枝霜疫霉病、瓜类霜霉病、蔬菜霜霉病、葡萄霜霉病、麦类白粉病、瓜类白粉病、果树白粉病、梨黑星病、苹果轮纹病、烟草黑胫病、烟草赤星病。
本发明所具有优点
本发明按不同比例将活性组分A和活性组分B组合，有效的提高病害防治效果且协同增效作用十分明显，同时延缓病原菌抗药性的产生，延长药剂的使用寿命。
具体实施方式
本发明组合物对有害真菌的协同增效作用可通过下列实施例作进一步说明，但本发明绝非仅限于此。其中所述的活性组分即为本发明的杀真菌组合物中的活性组份A与细胞壁合成抑制剂类杀菌剂B；且活性组份A的制备参见专利CN102336744B中的记载。
测试方法及评价方法如下：
待测活性样品分别为活性组分A、活性组分B、活性组分A与活性组分B的组合物。
活性组分A为活性组分A1或活性组分A2。
活性组分A为通式I所示的化合物A1(以此化合物为例)：
Figure BDA0003435556540000051
通式中：
Q选自如下所示的Q2：
Figure BDA0003435556540000052
W选自O；R1选自甲基；R2选自甲基，R3选自甲基；n＝0；R5、R6均选自氢；Y选自CH3O)；即为化合物A1。
活性组分A也包括化合物A1与硫酸形成的盐A2；
活性组分B选自细胞壁合成抑制剂类杀菌剂的烯酰吗啉B1、氟吗啉B2、双炔酰菌胺B3、多抗霉素B5、缬霉威B7。
待测组合物为活性组分A1分别与活性组分B选自细胞壁合成抑制剂类杀菌剂的烯酰吗啉B1、氟吗啉B2、双炔酰菌胺B3、多抗霉素B5、缬霉威B7；或活性组分A2与活性组分B选自细胞壁合成抑制剂类杀菌剂的烯酰吗啉B1、氟吗啉B2、双炔酰菌胺B3、多抗霉素B5、缬霉威B7。
具体方式：
将上述各活性组分或组合物用丙酮或水溶解(丙酮量与喷液量的体积比等于或小于0.05)，用含有0.1％吐温80的水稀释，配制成所需浓度待测液，另按设定比例配制组合物的待测液。在作物喷雾机上，将待测液喷施于病害寄主植物上，24小时后进行病害接种。依据病害特点，将需要控温保湿培养的病害植物接种后放在气候室中培养，待病害完成侵染后，移入温室培养。待对照充分发病后，测定病原物侵染作物叶面积百分数，使用Abbot公式计算，即得到观察效力(W)：
W＝(1-α/β)×100
式中：
α：处理作物的真菌侵染百分数；
β：未处理(空白对照)作物的真菌侵染百分数；
效力为“0”表示处理作物的侵染水平与未处理对照作物的侵染水平相同；效力为“100”表示处理作物未受侵染。
组合物的预期效力(计算效力)使用Colby公式(见R.S.Colby，杂草(Weeds)，1967，15，20-22)确定，并与观察效力比较。
E＝X+Y–XY/100
式中：
E：使用浓度为a和b的活性组分A和B的组合物时的预期效力(以下各表中的计算效力)，以未处理对照的％表示；
X：使用浓度为a时的活性组分A的效力，以未处理对照的％表示；
Y：使用浓度为b时的活性组分B的效力，以未处理对照的％表示。
当观察效力值大于计算效力值时，表示组合物具有增效作用；当观察效力值等于计算效力值时，表示组合物为加合作用；当观察效力值小于计算效力值时，表示组合物为拮抗作用。
实施例1防治黄瓜霜霉病试验
将品种为“新泰密刺”的盆栽两叶期黄瓜苗用各活性组分或组合物的水溶液(有效成分浓度如下表所述)喷雾处理，24小时后接种黄瓜霜霉病孢子囊悬浮液，并在气候室中培养，待病害完成侵染后，移入温室培养，7天后测定叶片上病菌侵染的发展程度。
各单独活性组分及本发明组合物防治黄瓜霜霉病的活性数据见表1和表2。
结果显示，组合物的观察效力值均大于计算效力值，组合物在试验配比范围内表现为增效作用。
表1单独活性组分的活性
Figure BDA0003435556540000061
Figure BDA0003435556540000071
表2本发明组合物的活性
Figure BDA0003435556540000072
Figure BDA0003435556540000081
实施例2防治番茄晚疫病试验
将品种为“L-402”的盆栽番茄幼苗用各活性组分或组合物的水溶液(有效成分浓度如下表所述)喷雾处理，24小时后，接种晚疫病孢子囊悬浮液，并在气候室中培养，待病害完成侵染后，移入温室培养，3天后测定叶片上病菌侵染的发展程度。
各单独活性组分及本发明组合物防治番茄晚疫病的活性数据见表3和表4。
结果显示，组合物的观察效力值均大于计算效力值，组合物在试验配比范围内表现为增效作用。
表3单独活性组分的活性
Figure BDA0003435556540000082
Figure BDA0003435556540000091
表4本发明组合物的活性
Figure BDA0003435556540000092
Figure BDA0003435556540000101
实施例3防治辣椒疫病试验
将品种为“灯笼椒”的盆栽辣椒幼苗用各活性组分或组合物的水溶液(有效成分浓度如下表所述)喷雾处理，24小时后，接种疫病孢子囊悬浮液，并在气候室中培养，待病害完成侵染后，移入温室培养，5天后测定叶片上病菌侵染的发展程度。
各单独的活性组分及本发明组合物防治辣椒疫病的活性数据见表5和表6。
结果显示，组合物的观察效力值均大于计算效力值，组合物在试验配比范围内表现为增效作用。
表5单独活性组分的活性
Figure BDA0003435556540000102
表6本发明组合物的活性
Figure BDA0003435556540000111
实施例4防治辣椒白粉病试验
将品种为“杭椒一号”的辣椒幼苗用各活性组分或组合物的水溶液(浓度如下表所述)喷雾处理，24小时后，将辣椒白粉病菌孢子悬浮液接种在辣椒叶片上，温室中培养，15天后测定叶片上病菌侵染的发展程度。
各单独的活性组分及本发明组合物防治辣椒白粉病的活性数据见表7和表8。
结果显示，组合物的观察效力值均大于计算效力值，组合物在试验配比范围内表现为增效作用。
表7单独活性组分的活性
Figure BDA0003435556540000121
表8本发明组合物的活性
Figure BDA0003435556540000122
/>

Claims (7)

1.一种含细胞壁合成抑制剂类杀菌剂的杀真菌组合物，其特征在于：组合物为A、B两种活性组分，活性组分A和活性组分B之间的重量比为1:99-99:1；
活性组分A为通式I所示的化合物或其盐；
Figure FDA0003435556530000011
通式中：
Q选自如下所示的Q1或Q2：
Figure FDA0003435556530000012
W选自O；
R1选自甲基；
当Q选自Q1时：R2选自氢、卤素、氰基、硝基、CH2CN、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基或C3-C6环烷基，R3选自氢、C1-C6烷基或卤代C1-C6烷基；
当Q选自Q2时：R2选自卤素、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基或C3-C6环烷基，R3选自C1-C6烷基或卤代C1-C6烷基；
R4选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基磺酰基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的苯基或苯氧基，以下基团为氯、溴、氟、硝基、氰基、三氟甲基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或卤代C1-C3烷氧基；n＝0-5；
R5、R6可相同或不同，分别选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷磺酰基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基或噻唑基，以下基团为卤素、氰基、硝基、CO2(C1-C4烷基)、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基；
Y选自卤素、OR7、SR7、SOR7、SO2R7或NHR7；其中，R7选自氢或C1-C4烷基；
活性组分B选自细胞壁合成抑制剂类杀菌剂的烯酰吗啉B1、氟吗啉B2、双炔酰菌胺B3、苯噻菌胺B4、多抗霉素B5、丁吡吗啉B6、缬霉威B7、缬菌胺B8中的一种或几种。
2.根据权利要求1所述的杀真菌组合物，其特征在于：所述活性组分A选自通式I所示的化合物或其盐；
通式中：
Q选自如下所示的Q1或Q2：
W选自O；
R1选自甲基；
当Q选自Q1时：R2选自氢、氟、氯、溴或C1-C4烷基，R3选自氢或C1-C6烷基；
当Q选自Q2时：R2选自C1-C4烷基，R3选自C1-C6烷基；
R4选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基或C1-C3烷基磺酰基；
n＝0-3；
R5、R6可相同或不同，分别选自氢、氯、溴、氟、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤代C1-C4烷氧基；
Y选自Cl、OR7或SR7；其中，R7选自C1-C4烷基；
所述通式I所示的化合物的盐为通式化合物与盐酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸、三氟乙酸、草酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、苯甲酸、邻苯二甲酸、马来酸、富马酸形成的盐；
活性组分B选自细胞壁合成抑制剂类杀菌剂的烯酰吗啉B1、氟吗啉B2、双炔酰菌胺B3、苯噻菌胺B4、多抗霉素B5、缬霉威B7、缬菌胺B8中的一种或几种；
A、B两种活性组分之间的重量比为1:50-50:1。
3.根据权利要求2所述的杀真菌组合物，其特征在于：所述活性组分A选自通式I所示的化合物或其盐；
通式中：
Q选自Q1或Q2；
W选自O；
R1选自甲基；
当Q选自Q1时：R2选自氢或甲基，R3选自氢、甲基或乙基；
当Q选自Q2时：R2选自甲基，R3选自甲基；
R4选自卤素、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、CF3、CH3O或CF3O；
n＝0-3；
R5、R6可相同或不同，分别选自氢、氯、溴、氟或C1-C4烷基；
Y选自Cl、CH3O或CH3S；
所述通式I所示的化合物的盐为通式化合物与盐酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸、三氟乙酸、草酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、苯甲酸形成的盐；
活性组分B选自细胞壁合成抑制剂类杀菌剂的烯酰吗啉B1、氟吗啉B2、双炔酰菌胺B3、苯噻菌胺B4、多抗霉素B5、缬霉威B7中的一种或几种；
所述A、B两种活性组分之间的重量比为1:20-20:1。
4.根据权利要求2所述的杀真菌组合物，其特征在于：所述活性组分A选自通式I所示的化合物或其盐；
通式中：
Q选自Q2；
W选自O；
R1选自甲基；
R2选自甲基，R3选自甲基；
R4选自氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、CF3、CH3O或CF3O；
n＝0、1、2或3；
R5、R6可相同或不同，分别选自氢、氯、溴、氟、甲基、乙基或异丙基；
Y选自Cl或CH3O；
所述通式I所示的化合物的盐为通式化合物与盐酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸形成的盐；
活性组分B选自细胞壁合成抑制剂类杀菌剂的烯酰吗啉B1、氟吗啉B2、双炔酰菌胺B3、多抗霉素B5、缬霉威B7中的一种或几种；
所述A、B两种活性组分之间的重量比为1:10-10:1。
5.根据权利要求4所述的杀真菌组合物，其特征在于：所述活性组分A选自通式I所示的化合物或其盐；
通式中：
Q选自Q2；W选自O；R1选自甲基；R2选自甲基，R3选自甲基；n＝0；R5、R6均选自氢；Y选自CH3O)；
或Q选自Q2；W选自O；R1选自甲基；R2选自甲基，R3选自甲基；R4选自氟；n＝1；R5、R6均选自氢；Y选自CH3O)；
或Q选自Q2；W选自O；R1选自甲基；R2选自甲基，R3选自甲基；R4选自氯；n＝1；R5、R6均选自氢；Y选自CH3O)；
所述通式I所示的化合物的盐为通式化合物与盐酸、硫酸形成的盐；
活性组分B选自细胞壁合成抑制剂类杀菌剂的烯酰吗啉B1、氟吗啉B2、双炔酰菌胺B3、多抗霉素B5、缬霉威B7中的一种或几种；
所述A、B两种活性组分之间的重量比为1:4-4:1。
6.一种杀真菌组合物的应用，其特征在于：所述杀真菌组合物用于制备防治植物病原性真菌病害的药物。
7.根据权利要求6所述的杀真菌组合物的应用，其特征在于：所述植物病原性真菌病害为植物霜霉病、晚疫病、疫病、霜疫霉病、黑胫病、赤星病、猝倒病或白粉病。
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