CN102336743A - 取代三唑啉酮醚类化合物及其应用 - Google Patents

取代三唑啉酮醚类化合物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种取代三唑啉酮醚类化合物，结构如通式I所示：

Description

取代三唑啉酮醚类化合物及其应用
技术领域
本发明属农用杀菌剂领域。具体地涉及一种取代三唑啉酮醚类化合物及其应用。
背景技术
三唑啉酮醚类化合物具有良好的杀菌活性。专利FR2773155中涉及以下化合物作为杀菌剂：
Figure BSA00000196554200011
专利WO9823155中涉及以下化合物作为杀菌剂：
Figure BSA00000196554200012
尽管已有多件专利，但仍需要不断研发新的杀菌化合物以控制农业、民用和动物技术领域中有害的病菌。上述专利中所有公开的化合物虽与本发明化合物有一定的相似之处，但结构仍存在显著的不同。
发明内容
本发明的目的在于提供一种在很小的剂量下就可以控制有害病菌的一种含取代三唑啉酮醚类化合物。
本发明的技术方案如下：
本发明提供一种三唑啉酮醚类化合物，如通式I所示：
Figure BSA00000196554200013
式中：
Q选自如下所示的Q1或Q2：
Figure BSA00000196554200021
W选自O、S、NH、N(C1-C6烷基)或NO(C1-C6烷基)；
R1选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C2烷氧基或羟基；
R2选自氢、卤素、氰基、硝基、CH2CN、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C3-C6环烷基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷基亚砜基或C1-C12烷基磺酰基；
R3选自氢、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基或C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基；
R4选自卤素、氰基、硝基、CONH2、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷基氨基、卤代C1-C12烷基氨基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基羰基氧基、C1-C12烷氧基羰基氧基、C1-C12烷基氨基羰基氧基、C1-C12烷基磺酰基氧基、C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷氧基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的芳基、苄基、芳氧基、杂芳基氧基、芳基氨基、芳基羰基、苄基羰基、芳氧基羰基或芳基氨基羰基：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C2-C6烯氧基、卤代C2-C6烯氧基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基、C2-C6炔氧基、卤代C2-C6炔氧基、卤代C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基氨基、卤代C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C1-C6烷基羰基氨基或卤代C1-C6烷基羰基氨基；
n＝0-5；当n＞1时，R4可相同或不同；
R5选自卤素、硝基、氰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷磺酰基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12卤代烷氧基C1-C12烷基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的芳基、苄基、芳基羰基、苄基羰基、芳基氨基、芳氧基、杂芳基氧基、芳氧基羰基或芳基氨基羰基：卤素、氰基、硝基、CO2(C1-C12烷基)、CONH(C1-C12烷基)、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基；
m＝0-4；当m＞1时，R5可相同或不同；
或者，R5连接苯环的2位与3位或者苯环的5位与6位形成五元或六元环；
Y选自H、卤素、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C3-C6环烷基、氰基、OR6、SR6、SOR6、SO2R6或NHR6；
R6选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C4烷基羰基或C1-C4烷氧基羰基。
本发明较优选的化合物为：通式I中
W选自O或S；
R1选自H、C1-C2烷基或卤代C1-C2烷基；
R2选自氢、卤素、氰基、硝基、CH2CN、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C3-C6环烷基或C1-C6烷基羰基；
R3选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基或C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基；
R4选自卤素、氰基、硝基、CONH2、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C6烷基氨基、卤代C1-C6烷基氨基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基氧基、C1-C6烷氧基羰基氧基、C1-C6烷基氨基羰基氧基、C1-C6烷基磺酰基氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷氧基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的芳基、苄基、芳氧基或杂芳基氧基：卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基羰基、C2-C4烯基、卤代C2-C4烯基、C2-C4烯氧基、卤代C2-C4烯氧基、C2-C4炔基、卤代C2-C4炔基、C2-C4炔氧基、卤代C2-C4炔氧基、卤代C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷基羰基、C1-C3烷基氨基、卤代C1-C3烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C1-C3烷基羰基氨基或卤代C1-C3烷基羰基氨基；
n＝0-4；
R5选自卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基C1-C6烷基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的芳基、芳基羰基、苄基羰基、芳基氨基、芳氧基或杂芳基氧基：卤素、氰基、硝基、CO2(C1-C4烷基)、CONH(C1-C4烷基)、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基；
Y选自卤素、OR6、SR6、SOR6、SO2R6或NHR6；
R6选自氢、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基。
进一步优选的化合物为：通式I中
W选自O；
R1选自甲基；
R2选自氢、卤素、氰基、硝基、CH2CN、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；
R3选自氢、C1-C6烷基或卤代C1-C6烷基；
R4选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基磺酰基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的苯基或苯氧基：氯、溴、氟、硝基、氰基、三氟甲基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或卤代C1-C3烷氧基；
R5选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷磺酰基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、噻唑基或苄基：卤素、氰基、硝基、CO2(C1-C4烷基)、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基；
Y选自卤素、OR6、SR6、SOR6、SO2R6或NHR6；
R6选自氢或C1-C4烷基。
更进一步优选的化合物为：通式I中
W选自O；
R1选自甲基；
R2选自氢、氟、氯、溴或C1-C4烷基；
R3选自氢或C1-C6烷基；
R4选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基或C1-C3烷基磺酰基；
n＝0-3；
R5可相同或不同，分别选自氯、溴、氟、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤代C1-C4烷氧基；
Y选自Cl、OR6或SR6；
R6选自C1-C4烷基。
上面给出的通式I化合物的定义中，汇集所用术语一般代表如下取代基：
卤素：指氟、氯、溴或碘。
烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基或叔丁基。
环烷基：取代或未取代的环状烷基，例如环丙基、环戊基或环己基；取代基如甲基、卤素等。
卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代，例如，氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基等。
烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上。
卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代。例如，氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、三氟乙氧基等。
烯基：直链或支链并可在任何位置上存在有双键，例如乙烯基或烯丙基。
炔基：直链或支链并可在任何位置上存在有三键，例如乙炔基或炔丙基。
烷硫基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上。
卤代烷硫基：直链或支链烷硫基，在这些烷硫基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代。例如，二氟甲硫基、三氟乙硫基等。
烷基亚砜基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上，且硫原子被一个氧取代。
烷基磺酰基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上，且硫原子被两个氧取代。
烷基羰基：烷基-CO，如：乙酰基、丙酰基等。
烷氧基羰基：烷基-O-CO。
烷基氨基：直链或支链烷基，经氮原子键连接到结构上。
卤代烷氨基：直链或支链烷氨基，在这些烷氨基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，卤代烷氨基诸如氯甲氨基、二氯甲氨基、三氯甲氨基、氟甲氨基、二氟甲氨基、三氟甲氨基、氯氟甲氨基或三氟乙氨基。
芳基以及芳烷基、芳氧基或芳氧基烷基中的芳基部分包括苯基或萘基等。
杂芳基是含1个或多个N、O、S杂原子的五元环或六元环。例如吡啶、呋喃、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、噻唑基、苯并噻唑基、苯并呋喃等。
本发明的通式I化合物中(R4)n具体取代基例举于表1，但并不仅限此。
Figure BSA00000196554200051
表1
  (R4)n   (R4)n   (R4)n   (R4)n   (R4)n
  -   2-NO2   2-SO2C2H5   2，3-2F   2，3-2CH3
  2-Cl-4-F   4-CH3-2-Br   2-Cl-4-Br   4-CH3-2-Cl   2-Cl-4-I
  2-F   3-NO2   3-SO2C2H5   2，4-2F   2，4-2CH3
  3-F   4-NO2   4-SO2C2H5   2，5-2F   2，5-2CH3
  4-F   2-SCF3   2-CO2CH3   2，6-2F   2，6-2CH3
  2-Cl   3-SCF3   3-CO2CH3   3，4-2F   3，4-2CH3
  3-Cl   4-SCF3   4-CO2CH3   3，5-2F   3，5-2CH3
  4-Cl   2-OC2H5   2-CO2C2H5   2，3-2Cl   2，3-2C2H5
  2-Br   3-OC2H5   3-CO2C2H5   2，4-2Cl   2，4-2C2H5
  3-Br   4-OC2H5   4-CO2C2H5   2，5-2Cl   2，5-2C2H5
  4-Br   2-COCH3   2-N(CH3)2   2，6-2Cl   2，6-2C2H5
  2-I   3-COCH3   3-N(CH3)2   3，4-2Cl   3，4-2C2H5
  3-I   4-COCH3   4-N(CH3)2   3，5-2Cl   3，5-2C2H5
  4-I   2-CH2Ph   2-N(C2H5)2   2，3-2Br   2，3-2CF3
  2-CH3   3-CH2Ph   3-N(C2H5)2   2，4-2Br   2，4-2CF3
  3-CH3   4-CH2Ph   4-N(C2H5)2   2，5-2Br   2，5-2CF3
  4-CH3   2-C(CH3)3   4-Ph   2，6-2Br   2，6-2CF3
  2-C2H5   3-C(CH3)3   2-OPh   3，4-2Br   3，4-2CF3
  3-C2H5   4-C(CH3)3   3-OPh   3，5-2Br   3，5-2CF3
  4-C2H5   2-COCH3   4-OPh   2，3-2CN   2，6-2SCF3
  2-CF3   3-COCH3   2，3-2OCH3   2，4-2CN   3，4-2SCF3
  3-CF3   4-COCH3   2，4-2OCH3   2，5-2CN   3，5-2SCF3
  4-CF3   2-COC2H5   2，5-2OCH3   2，6-2CN   2，3-2SCH3
  2-OCH3   3-COC2H5   2，6-2OCH3   3，4-2CN   2，4-2SCH3
  3-OCH3   4-COC2H5   3，4-2OCH3   3，5-2CN   2，5-2SCH3
  4-OCH3   2-SOCH3   3，5-2OCH3   2-F-4-Cl   2，6-2SCH3
  2-SCH3   3-SOCH3   3-CONH2   2-F-4-Br   3，4-2SCH3
  3-SCH3   4-SOCH3   4-CONH2   2-F-4-I   3，5-2SCH3
  4-SCH3   2-SO2CH3   2-OCH2Ph   2-F-5-Cl   2，3-2OCF3
  2-OCF3   3-SO2CH3   3-OCH2Ph   3-F-5-Cl   2，4-2OCF3
  3-OCF3   4-SO2CH3   4-OCH2Ph   4-F-3-Cl   2，5-2OCF3
  4-OCF3   2-SOC2H5   2，3-2NO2   4-F-6-Cl   2，6-2OCF3
  2-CN   3-SOC2H5   2，4-2NO2   2，3，4-3F   3，4-2OCF3
  3-CN   4-SOC2H5   2，5-2NO2   2，3，5-3F   3，5-2OCF3
  4-CN   2-OCHF2   2，6-2NO2   2，3，6-3F   2，3-2SCF3
  2-Ph   3-OCHF2   3，4-2NO2   2，4，5-3F   2，4-2SCF3
  3-Ph   4-OCHF2   3，5-2NO2   2，4，6-3F   2，5-2SCF3
  3-Cl-4-I   2，4，6-3CH3   4-Cl-2-Br   2，4，6-3C2H5   3，4，5-3F
  2-NHCOCH3   2，3，4-3Cl   3-NHCOCH3   2，3，5-3Cl   4-NHCOCH3
  2，3，6-3Cl   2-NHSO2CH3   2，4，5-3Cl   3-NHSO2CH3   2，4，6-3Cl
  4-NHSO2CH3   3，4，5-3Cl   2-(Ph-4-Cl)   2，3，4-3Br   3-(Ph-4-Cl)
  2，3，5-3Br   4-(Ph-4-Cl)   2，3，6-3Br   2-CH(CH3)2   2，4，5-3Br
  3-CH(CH3)2   2，4，6-3Br   4-CH(CH3)2   2-CH3-5-F   3-CH3-4-I
  2-CH3-4-F   3，4，5-3Br   2-CF3-4-Cl   2-CH3-5-Cl   2-CH3-4-NO2
  2-CH3-4-Cl   4-CH3-3-F   2-CF3-4-Br   2-CH3-5-Br   2-CH3-4-I
  2-CH3-4-Br   4-CH3-3-Cl   3-CF3-4-NO2   2-CH3-6-Cl   2-CH3-6-C2H5
  4-CH3-3-Br   3-CF3-4-F   4-CF3-2-Br   3-CH3-2-Br   2-CH3-6-NO2
  2，4，6-3CF3   3-CF3-4-Cl   2-CH3-5-NO2   2-CH3-4-OCH3   3-CH3-4-Cl
  2-CH3-3-F   4-CF3-2-NO2   2-CH3-3-NO2   4-SO2CH3-2Cl   3-CH3-4-Br
  2-NO2-4，6-2Br   4-CF3-2-Cl   2-SCH3-5-Cl   2，4，6-3NO2   2-CH3-3-Cl
  2，4-2F-6-Cl   2，3-2Cl-4-Br   2-OH-4-CH3   2-OH-4-Cl   2-OH-4-Br
  5-CF3-2-Cl   5-CF3-2-OCH3   4-CH3-2，6-2Br   3-CH3-4-NHCOCH3   2-NO2-4-F
  5-CF3-2-Br   2-CF3-4-NO2   5-CH3-4-F-6-Cl   4-CH3-3-NHSO2CH3   2-NO2-4-Cl
  2-CN-3-F   2，4-2NO2-6-Cl   4-C(CH3)3-2-Cl   4-CH3-3-OCH2Ph-6-Br   2-NO2-4-Br
  2-CN-3-Cl   2，4-2NO2-6-Br   4-CF3-2-Cl-6-Br   5-CH3-2-OCH3-4-Cl   2-NO2-5-Cl
  2-CN-4-NO2   2，3-2CH(CH3)2   2-COOCH3-4-Br   4-COCH3-2，6-2Cl   3-NO2-4-Cl
  2-CN-4-Cl   2，4-2CH(CH3)2   4-COOCH3-2-Cl   5-CF3-2-NHCOCH3   3-NO2-4-Br
  2-CN-4-Br   2，5-2CH(CH3)2   4-COOCH3-2-Br   2-CH3-4-NO2-6-Cl   4-NO2-2-Cl
  4-CN-2-CF3   2，6-2CH(CH3)2   2，4，6-3CH(CH3)2   2-CH3-4-NO2-6-Br   5-NO2-2-Cl
  4-CN-2-Cl   3，4-2CH(CH3)2   2，4，6-3C(CH3)3   2-CH3-6-NO2-4-Cl   5-NO2-2-Br
  4-CN-2-NO2   3，5-2CH(CH3)2   2，3-2CH3-6-NO2   2-CH3-6-NO2-4-Br   2-OCH3-5-Cl
  5-CH3-2-F   2-NO2-4-OCH3   2，4-2OCH3-5-Cl   2，5-2OCH3-4-NO2   4-OCH3-3-F
  4-CH3-2-NO2   2-NO2-4-OC2H5   5-CONH2-2-Cl   2，6-2CH3-4-C(CH3)3   4-OCH3-3-Cl
  4-CH3-3-NO2   2，3-2C(CH3)3   4-N(CH3)2-2-NO2   4-CF3-2-NO2-5-Cl   3-NO2-4-F
  5-CH3-2-CN   2，4-2C(CH3)3   5-N(CH3)2-2-NO2   4-CF3-2-NO2-6-Cl   2-OCF3-4-CN
  5-NO2-2-F   2，5-2C(CH3)3   4，5-2CH3-2-NO2   4-CF3-2-NO2-6-Br   2-OCF3-4-Cl
  2-CF3-4，6-2Cl   2，6-2C(CH3)3   2-NO2-4-F-5-Cl   5-CH3-2-CONH2   2-OCF3-4-Br
  2-CF3-4，6-2Br   3，4-2C(CH3)3   2-CN-4-NO2-6-Cl   2-CH3-5-CONH2   2-F-4，6-2Br
  3-CH3-2，6-2Cl   3，5-2C(CH3)3   2-CN-4-NO2-6-Br   5-NHCOCH3-2-Cl   4-OCF3-2-Cl
  2-CH3-4，6-2Br   4-SO2NH2   2-OCH2CH＝CH2   4-O(CH2)2N(CH3)2   4-OCF3-2-Br
  2，4，6-3OCH3   4-NO2-2-OCH3   3-OCH2CH＝CH2   4-CH3-3-OCH2Ph   2，3，5，6-4F
  3，4，5-3OCH3   2-CH2CH＝CH2   4-OCH2CH＝CH2   2-CH2C(CH3)＝CH2   2-CN-4，6-2Cl
  2，4，6-3SCH3   3-CH2CH＝CH2   2-OCH2C≡CH   3-CH2C(CH3)＝CH2   2-CN-4，6-2Br
  2，4，6-3OCF3   4-CH2CH＝CH2   3-OCH2C≡CH   4-CH2C(CH3)＝CH2   4-CN-2，6-2Cl
  2，4，6-3SCF3   2-C(CH3)＝CH2   4-OCH2C≡CH   4-O(CH2)3CH3-2-NO2   4-CF3-2，6-2Cl
  2-CH2C≡CH   3-C(CH3)＝CH2   5-NO2-2-OCH3   3-OCH3-4-CO2CH3   4-CF3-2，6-2Br
  3-CH2C≡CH   4-C(CH3)＝CH2   5-CH3-2-OCH3   2-CH(CH3)CH2CH(CH3)2   2，3，4，5，6-5Cl
  4-CH2C≡CH   4-F-2，6-2Br   4-NO2-2，6-2Cl   2，3-(CH2CH2CH2-)   2，3-(OCF2O-)
  2-F-3-Cl   2，4-2F-6-Cl   4-OCF3-2-NO2   2，3-(CH2CH2CH2CH2-)   2，3-(OCH2O-)
  3-CH3-2-Cl   2-F-4-Cl-6-Br   6-NO2-2，3，4-3F   4-NO2-2，5-2Cl   3，4-(OCH2O-)
  4-O(CH2)3CH3   2，3，5，6-4F-4-CF3   4-NO2-2，6-2Br   4-F-3-Cl-2，6-2Br   3，4-(OCF2O-)
  2-OH   3-OH   4-OH   2，4-2OH   3，4-2OH
注：表中“-”表示n＝0。
下面表2和表3中列出的具体化合物可以用来说明本发明，但并不限定本发明。
表2
Figure BSA00000196554200071
(其中Q取Q1，R1为CH3，W为O)
  编号   R2   R3   (R5)m   Y   (R4)n
  1   H   CH3   -   Cl   -
  2   H   CH3   -   Cl   4-Cl
  3   H   CH3   -   Cl   4-F
  4   H   CH3   -   Cl   4-NO2
  5   H   CH3   -   Cl   4-CF3
  6   H   CH3   -   Cl   4-CN
  7   H   CH3   -   Cl   4-CO2CH3
  8   H   CH3   -   Cl   4-SCH3
  9   H   CH3   -   Cl   4-SO2CH3
  10   H   CH3   -   Cl   4-OCF3
  11   H   CH3   -   Cl   2，4-2Cl
  12   H   CH(CH3)2   -   Cl   4-Cl
  13   H   CH3   -   Cl   4-OCH3
  14   H   CH3   -   Cl   2-Cl-4-F
  15   H   CH3   -   Cl   3-Cl
  16   H   CH3   -   Cl   4-Br
  17   H   CH3   -   Cl   4-CH3
  18   H   CH3   -   Cl   4-C2H5
  19   H   CH3   -   Cl   4-OCH2CF3
  20   H   CH3   -   Cl   4-OPh
  21   H   CH3 -   Cl   2-Cl
  22   H   CH3 -   Cl   3，4-2OCH3
  23   H   CH3 -   Cl   3，5-2Cl
  24   H   CH3 -   Cl   2-OCH3
  25   H   CH3 -   Cl   2，4-2CH3
  26   H   CH3 -   Cl   3，4-2CH3
  27   H   CH3 -   Cl   2，5-2CH3
  28   H   CH3 -   Cl   2，6-2CH3
  29   H   CH3 -   Cl   4-(4-Cl-Ph)
  30   H   CH3 -   Cl   4-i-C3H7
  31   H   CH3 -   Cl   4-n-C3H7
  32   H   CH3 -   Cl   4-t-C4H9
  33   H   CH3 -   Cl   2，4，6-3CH3
  34   H   CH3 -   Cl   2，4，6-3Cl
  35   Cl   CH3 -   Cl   -
  36   Cl   CH3 -   Cl   4-Cl
  37   Cl   CH3 -   Cl   4-F
  38   Cl   CH3 -   Cl   4-NO2
  39   Cl   CH3 -   Cl   4-CF3
  40   Cl   CH3 -   Cl   4-CN
  41   Cl   CH3 -   Cl   4-CO2CH3
  42   Cl   CH3 -   Cl   4-SCH3
  43   Cl   CH3 -   Cl   4-SO2CH3
  44   Cl   CH3 -   Cl   4-OCF3
  45   Cl   CH3 -   Cl   2，4-2Cl
  46   Cl   CH(CH3)2 -   Cl   4-Cl
  47   Cl   CH3 -   Cl   4-OCH3
  48   Cl   CH3 -   Cl   2-Cl-4-F
  49   Cl   CH3 -   Cl   3-Cl
  50   Cl   CH3 -   Cl   4-Br
  51   Cl   CH3 -   Cl   4-CH3
  52   Cl   CH3 -   Cl   4-C2H5
  53   Cl   CH3 -   Cl   4-OCH2CF3
  54   Cl   CH3 -   Cl   4-OPh
  55   Cl   CH3 -   Cl   2-Cl
  56   Cl   CH3 -   Cl   3，4-2OCH3
  57   Cl   CH3 -   Cl   3，5-2Cl
  58   Cl   CH3 -   Cl   2-OCH3
  59   Cl   CH3 -   Cl   2，4-2CH3
  60   Cl   CH3 -   Cl   3，4-2CH3
  61   Cl   CH3 -   Cl   2，5-2CH3
  62   Cl   CH3 -   Cl   2，6-2CH3
  63   Cl   CH3 -   Cl   4-i-C3H7
  64   Cl   CH3 -   Cl   4-n-C3H7
  65   Cl   CH3 -   Cl   4-t-C4H9
  66   Cl   CH3 -   Cl   2，4，6-3CH3
  67   Cl   CH3 -   Cl   2，4，6-3Cl
  68   CH3   CH3 -   Cl   -
  69   CH3   CH3 -   Cl   4-Cl
  70   CH3   CH3 -   Cl   4-F
  71   CH3   CH3 -   Cl   4-NO2
  72   CH3   CH3 -   Cl   4-CF3
  73   CH3   CH3 -   Cl   4-CN
  74   CH3   CH3 -   Cl   4-CO2CH3
  75   CH3   CH3 -   Cl   4-SCH3
  76   CH3   CH3 -   Cl   4-SO2CH3
  77   CH3   CH3 -   Cl   4-OCF3
  78   CH3   CH3 -   Cl   2，4-2Cl
  79   CH3   CH(CH3)2 -   Cl   4-Cl
  80   CH3   CH3 -   Cl   4-OCH3
  81   CH3   CH3 -   Cl   2-Cl-4-F
  82   CH3   CH3 -   Cl   3-Cl
  83   CH3   CH3 -   Cl   4-Br
  84   CH3   CH3 -   Cl   4-CH3
  85   CH3   CH3 -   Cl   4-C2H5
  86   CH3   CH3 -   Cl   4-OCH2CF3
  87   CH3   CH3 -   Cl   4-OPh
  88   CH3   CH3 -   Cl   2-Cl
  89   CH3   CH3 -   Cl   3，4-2OCH3
  90   CH3   CH3 -   Cl   3，5-2Cl
  91   CH3   CH3 -   Cl   2-OCH3
  92   CH3   CH3 -   Cl   2，4-2CH3
  93   CH3   CH3 -   Cl   3，4-2CH3
  94   CH3   CH3 -   Cl   2，5-2CH3
  95   CH3   CH3 -   Cl   2，6-2CH3
  96   CH3   CH3 -   Cl   4-(4-Cl-Ph)
  97   CH3   CH3 -   Cl   4-i-C3H7
  98   CH3   CH3 -   Cl   4-n-C3H7
  99   CH3   CH3 -   Cl   4-t-C4H9
  100   CH3   CH3 -   Cl   2，4，6-3CH3
  101   CH3   CH3 -   Cl   2，4，6-3Cl
  102   CO2Me   CH3 -   Cl   -
  103   CO2Me   CH3 -   Cl   4-Cl
  104   CO2Me   CH3 -   Cl   4-F
  105   CO2Me   CH3 -   Cl   4-NO2
  106   CO2Me   CH3 -   Cl   4-CF3
  107   CO2Me   CH3 -   Cl   4-CN
  108   CO2Me   CH3 -   Cl   4-CO2CH3
  109   CO2Me   CH3 -   Cl   4-SCH3
  110   CO2Me   CH3 -   Cl   4-OCF3
  111   CO2Me   CH3 -   Cl   2，4-2Cl
  112   CO2Me   CH(CH3)2 -   Cl   4-Cl
  113   CO2Me   CH3 -   Cl   4-OCH3
  114   H   CH3 -   OCH3   -
  115   H   CH3 -   OCH3   4-Cl
  116   H   CH3 -   OCH3   4-F
  117   H   CH3 -   OCH3   4-NO2
  118   H   CH3 -   OCH3   4-CF3
  119   H   CH3 -   OCH3   4-CN
  120   H   CH3 -   OCH3   4-CO2CH3
  121   H   CH3 -   OCH3   4-SCH3
  122   H   CH3 -   OCH3   4-SO2CH3
  123   H   CH3 -   OCH3   4-OCF3
  124   H   CH3 -   OCH3   2，4-2Cl
  125   H   CH(CH3)2 -   OCH3   4-Cl
  126   H   CH3 -   OCH3   4-OCH3
  127   H   CH3 -   OCH3   2-Cl-4-F
  128   H   CH3 -   OCH3   3-Cl
  129   H   CH3 -   OCH3   4-Br
  130   H   CH3 -   OCH3   4-CH3
  131   H   CH3 -   OCH3   4-C2H5
  132   H   CH3 -   OCH3   4-OCH2CF3
  133   H   CH3 -   OCH3   4-OPh
  134   H   CH3 -   OCH3   2-Cl
  135   H   CH3 -   OCH3   3，4-2OCH3
  136   H   CH3 -   OCH3   3，5-2Cl
  137   H   CH3 -   OCH3   2-OCH3
  138   H   CH3 -   OCH3   2，4-2CH3
  139   H   CH3 -   OCH3   3，4-2CH3
  140   H   CH3 -   OCH3   2，5-2CH3
  141   H   CH3 -   OCH3   2，6-2CH3
  142   H   CH3 -   OCH3   4-(4-Cl-Ph)
  143   H   CH3 -   OCH3   4-i-C3H7
  144   H   CH3 -   OCH3   4-n-C3H7
  145   H   CH3 -   OCH3   4-t-C4H9
  146   H   CH3 -   OCH3   2，4，6-3CH3
  147   H   CH3 -   OCH3   2，4，6-3Cl
  148   Cl   CH3 -   OCH3   -
  149   Cl   CH3 -   OCH3   4-Cl
  150   Cl   CH3 -   OCH3   4-F
  151   Cl   CH3 -   OCH3   4-NO2
  152   Cl   CH3 -   OCH3   4-CF3
  153   Cl   CH3 -   OCH3   4-CN
  154   Cl   CH3 -   OCH3   4-CO2CH3
  155   Cl   CH3 -   OCH3   4-SCH3
  156   Cl   CH3 -   OCH3   4-SO2CH3
  157   Cl   CH3 -   OCH3   4-OCF3
  158   Cl   CH3 -   OCH3   2，4-2Cl
  159   Cl   CH(CH3)2 -   OCH3   4-Cl
  160   Cl   CH3 -   OCH3   4-OCH3
  161   Cl   CH3 -   OCH3   2-Cl-4-F
  162   Cl   CH3 -   OCH3   3-Cl
  163   Cl   CH3 -   OCH3   4-Br
  164   Cl   CH3 -   OCH3   4-CH3
  165   Cl   CH3 -   OCH3   4-C2H5
  166   Cl   CH3 -   OCH3   4-OCH2CF3
  167   Cl   CH3 -   OCH3   4-OPh
  168   Cl   CH3 -   OCH3   2-Cl
  169   Cl   CH3 -   OCH3   3，4-2OCH3
  170   Cl   CH3 -   OCH3   3，5-2Cl
  171   Cl   CH3 -   OCH3   2-OCH3
  172   Cl   CH3 -   OCH3   2，4-2CH3
  173   Cl   CH3 -   OCH3   3，4-2CH3
  174   Cl   CH3 -   OCH3   2，5-2CH3
  175   Cl   CH3 -   OCH3   2，6-2CH3
  176   Cl   CH3 -   OCH3   4-i-C3H7
  177   Cl   CH3 -   OCH3   4-n-C3H7
  178   Cl   CH3 -   OCH3   4-t-C4H9
  179   Cl   CH3 -   OCH3   2，4，6-3CH3
  180   Cl   CH3 -   OCH3   2，4，6-3Cl
  181   CH3   CH3 -   OCH3   -
  182   CH3   CH3 -   OCH3   4-Cl
  183   CH3   CH3 -   OCH3   4-F
  184   CH3   CH3 -   OCH3   4-NO2
  185   CH3   CH3 -   OCH3   4-CF3
  186   CH3   CH3 -   OCH3   4-CN
  187   CH3   CH3 -   OCH3   4-CO2CH3
  188   CH3   CH3 -   OCH3   4-SCH3
  189   CH3   CH3 -   OCH3   4-SO2CH3
  190   CH3   CH3 -   OCH3   4-OCF3
  191   CH3   CH3 -   OCH3   2，4-2Cl
  192   CH3   CH(CH3)2 -   OCH3   4-Cl
  193   CH3   CH3 -   OCH3   4-OCH3
  194   CH3   CH3 -   OCH3   2-Cl-4-F
  195   CH3   CH3 -   OCH3   3-Cl
  196   CH3   CH3 -   OCH3   4-Br
  197   CH3   CH3 -   OCH3   4-CH3
  198   CH3   CH3 -   OCH3   4-C2H5
  199   CH3   CH3 -   OCH3   4-OCH2CF3
  200   CH3   CH3 -   OCH3   4-OPh
  201   CH3   CH3 -   OCH3   2-Cl
  202   CH3   CH3 -   OCH3   3，4-2OCH3
  203   CH3   CH3 -   OCH3   3，5-2Cl
  204   CH3   CH3 -   OCH3   2-OCH3
  205   CH3   CH3 -   OCH3   2，4-2CH3
  206   CH3   CH3 -   OCH3   3，4-2CH3
  207   CH3   CH3 -   OCH3   2，5-2CH3
  208   CH3   CH3 -   OCH3   2，6-2CH3
  209   CH3   CH3 -   OCH3   4-(4-Cl-Ph)
  210   CH3   CH3 -   OCH3   4-i-C3H7
  211   CH3   CH3 -   OCH3   4-n-C3H7
  212   CH3   CH3 -   OCH3   4-t-C4H9
  213   CH3   CH3 -   OCH3   2，4，6-3CH3
  214   CH3   CH3 -   OCH3   2，4，6-3Cl
  215   H   CH3 -   SCH3   -
  216   H   CH3 -   SCH3   4-Cl
  217   H   CH3 -   SCH3   4-F
  218   H   CH3 -   SCH3   4-NO2
  219   H   CH3 -   SCH3   4-CF3
  220   H   CH3 -   SCH3   4-CN
  221   H   CH3 -   SCH3   4-CO2CH3
  222   H   CH3 -   SCH3   4-SCH3
  223   H   CH3 -   SCH3   4-SO2CH3
  224   H   CH3 -   SCH3   4-OCF3
  225   H   CH3 -   SCH3   2，4-2Cl
  226   H   CH(CH3)2 -   SCH3   4-Cl
  227   H   CH3 -   SCH3   4-OCH3
  228   H   CH3 -   SCH3   2-Cl-4-F
  229   H   CH3 -   SCH3   3-Cl
  230   H   CH3 -   SCH3   4-Br
  231   H   CH3 -   SCH3   4-CH3
  232   H   CH3 -   SCH3   4-C2H5
  233   H   CH3 -   SCH3   4-OCH2CF3
  234   H   CH3 -   SCH3   4-OPh
  235   H   CH3 -   SCH3   2-Cl
  236   H   CH3   -   SCH3   3，4-2OCH3
  237   H   CH3   -   SCH3   3，5-2Cl
  238   H   CH3   -   SCH3   2-OCH3
  239   H   CH3   -   SCH3   2，4-2CH3
  240   H   CH3   -   SCH3   3，4-2CH3
  241   H   CH3   -   SCH3   2，5-2CH3
  242   H   CH3   -   SCH3   2，6-2CH3
  243   H   CH3   -   SCH3   4-(4-Cl-Ph)
  244   H   CH3   -   SCH3   4-i-C3H7
  245   H   CH3   -   SCH3   4-n-C3H7
  246   H   CH3   -   SCH3   4-t-C4H9
  247   H   CH3   -   SCH3   2，4，6-3CH3
  248   H   CH3   -   SCH3   2，4，6-3Cl
  249   CH3   CH3   2-Cl   SCH3   -
  250   CH3   CH3   2-Cl   SCH3   4-Cl
  251   CH3   CH3   2-Cl   SCH3   4-F
  252   CH3   CH3   2-Cl   SCH3   4-NO2
  253   CH3   CH3   2-Cl   SCH3   4-CF3
  254   CH3   CH3   2-Cl   SCH3   4-CN
  255   CH3   CH3   2-Cl   SCH3   4-CO2CH3
  256   CH3   CH3   2-Cl   SCH3   4-SCH3
  257   CH3   CH3   2-Cl   SCH3   4-SO2CH3
  258   CH3   CH3   2-Cl   SCH3   4-OCF3
  259   CH3   CH3   2-Cl   SCH3   2，4-2Cl
  260   CH3   CH(CH3)2   2-Cl   SCH3   4-Cl
  261   CH3   CH3   2-Cl   SCH3   4-OCH3
  262   CH3   CH3   2-Cl   SCH3   2-Cl-4-F
  263   CH3   CH3   2-Cl   SCH3   3-Cl
  264   CH3   CH3   2-Cl   SCH3   4-Br
  265   CH3   CH3   2-Cl   SCH3   4-CH3
  266   CH3   CH3   2-Cl   SCH3   4-C2H5
  267   CH3   CH3   3-Cl   SCH3   4-OCH2CF3
  268   CH3   CH3   3-Cl   SCH3   4-OPh
  269   CH3   CH3   3-Cl   SCH3   2-Cl
  270   CH3   CH3   3-Cl   SCH3   3，4-2OCH3
  271   CH3   CH3   3-Cl   SCH3   3，5-2Cl
  272   CH3   CH3   3-Cl   SCH3   2-OCH3
  273   CH3   CH3   3-Cl   SCH3   2，4-2CH3
  274   CH3   CH3   3-Cl   SCH3   3，4-2CH3
  275   CH3   CH3   3-Cl   SCH3   2，5-2CH3
  276   CH3   CH3   3-Cl   SCH3   2，6-2CH3
  277   CH3   CH3   3-Cl   SCH3   4-i-C3H7
  278   CH3   CH3   3-Cl   SCH3   4-n-C3H7
  279   CH3   CH3   3-Cl   SCH3   4-t-C4H9
  280   CH3   CH3   3-Cl   SCH3   2，4，6-3CH3
  281   CH3   CH3   3-Cl   SCH3   2，4，6-3Cl
  282   CH3   CH3   -   SCH3   -
  283   CH3   CH3   -   SCH3   4-Cl
  284   CH3   CH3   -   SCH3   4-F
  285   CH3   CH3   -   SCH3   4-NO2
  286   CH3   CH3   -   SCH3   4-CF3
  287   CH3   CH3   -   SCH3   4-CN
  288   CH3   CH3   -   SCH3   4-CO2CH3
  289   CH3   CH3   -   SCH3   4-SCH3
  290   CH3   CH3   -   SCH3   4-SO2CH3
  291   CH3   CH3   -   SCH3   4-OCF3
  292   CH3   CH3   -   SCH3   2，4-2Cl
  293   CH3   CH(CH3)2   -   SCH3   4-Cl
  294   CH3   CH3   -   SCH3   4-OCH3
  295   CH3   CH3   -   SCH3   2-Cl-4-F
  296   CH3   CH3   -   SCH3   3-Cl
  297   CH3   CH3   -   SCH3   4-Br
  298   CH3   CH3   -   SCH3   4-CH3
  299   CH3   CH3   -   SCH3   4-C2H5
  300   CH3   CH3   -   SCH3   4-OCH2CF3
  301   CH3   CH3   -   SCH3   4-OPh
  302   CH3   CH3   -   SCH3   2-Cl
  303   CH3   CH3   -   SCH3   3，4-2OCH3
  304   CH3   CH3   -   SCH3   3，5-2Cl
  305   CH3   CH3   -   SCH3   2-OCH3
  306   CH3   CH3   -   SCH3   2，4-2CH3
  307   CH3   CH3   -   SCH3   3，4-2CH3
  308   CH3   CH3   -   SCH3   2，5-2CH3
  309   CH3   CH3   -   SCH3   2，6-2CH3
  310   CH3   CH3   -   SCH3   4-(4-Cl-Ph)
  311   CH3   CH3   -   SCH3   4-i-C3H7
  312   CH3   CH3   -   SCH3   4-n-C3H7
  313   CH3   CH3   -   SCH3   4-t-C4H9
  314   CH3   CH3   -   SCH3   2，4，6-3CH3
  315   CH3   CH3   -   SCH3   2，4，6-3Cl
  316   H   C2H5   -   Cl   -
  317   H   C2H5   -   Cl   4-Cl
  318   H   n-C4H9   -   Cl   -
  319   H   n-C4H9   -   Cl   4-Cl
  320   CH3   C2H5   -   Cl   -
  321   CH3   C2H5   -   Cl   4-Cl
  322   CH3   n-C4H9   -   Cl   -
  323   CH3   n-C4H9   -   Cl   4-Cl
  324   H   CH3   2-F   Cl   -
  325   H   CH3   2-F   Cl   4-Cl
  326   H   CH3   2-F   Cl   4-F
  327   H   CH3   2-F   Cl   4-CF3
  328   H   CH3   2-F   Cl   4-CH3
  329   H   CH3   2-F   Cl   4-SCH3
  330   H   CH3   2-F   Cl   2，4-2Cl
  331   H   CH3   2-F   Cl   4-OCH3
  332   H   CH3   2-F   Cl   3-Cl
  333   H   CH3   2-F   Cl   4-Br
  334   H   CH3   2-F   Cl   2-Cl
  335   H   CH3   2-F   OCH3   -
  336   H   CH3   2-F   OCH3   4-Cl
  337   H   CH3   2-F   OCH3   4-CF3
  338   H   CH3   2-F   OCH3   4-SCH3
  339   H   CH3   2-F   OCH3   2，4-2Cl
  340   H   CH3   2-F   OCH3   4-OCH3
  341   H   CH3   2-F   OCH3   3-Cl
  342   H   CH3   2-F   OCH3   4-Br
  343   H   CH3   2-F   OCH3   2-Cl
  344   CH3   CH3   2-F   Cl   -
  345   CH3   CH3   2-F   Cl   4-Cl
  346   CH3   CH3   2-F   Cl   4-F
  347   CH3   CH3   2-F   Cl   4-CH3
  348   CH3   CH3   2-F   Cl   4-CF3
  349   CH3   CH3   2-F   Cl   4-SCH3
  350   CH3   CH3   2-F   Cl   2，4-2Cl
  351   CH3   CH3   2-F   Cl   4-OCH3
  352   CH3   CH3   2-F   Cl   3-Cl
  353   CH3   CH3   2-F   Cl   4-Br
  354   CH3   CH3   2-F   Cl   2-Cl
  355   CH3   CH3   2，6-2Cl   Cl   -
  356   CH3   CH3   2，6-2Cl   Cl   4-Cl
  357   CH3   CH3   2，6-2Cl   Cl   4-CF3
  358   CH3   CH3   2，6-2Cl   Cl   4-SCH3
  359   CH3   CH3   2，6-2Cl   Cl   2，4-2Cl
  360   CH3   CH3   2，6-2Cl   Cl   4-OCH3
  361   CH3   CH3   2，6-2Cl   Cl   3-Cl
  362   CH3   CH3   2，6-2Cl   Cl   4-Br
  363   CH3   CH3   2，6-2Cl   Cl   2-Cl
  364   H   CH3   2，6-2Cl   SCH3   -
  365   H   CH3   2，6-2Cl   SCH3   4-Cl
  366   H   CH3   2，6-2Cl   SCH3   4-F
  367   H   CH3   2，6-2Cl   SCH3   4-NO2
  368   H   CH3   2，6-2Cl   SCH3   4-CF3
  369   H   CH3   2，6-2Cl   SCH3   4-CN
  370   H   CH3   2，6-2Cl   SCH3   4-CH3
  371   H   CH3   2，6-2Cl   SCH3   4-OCH3
  372   H   CH3   2，6-2Cl   SCH3   4-CH2CH3
  373   H   CH3   2，6-2Cl   SCH3   4-OCF3
  374   H   CH3   2，6-2Cl   SCH3   2，4-2Cl
  375   CH3   CH3   2，6-2Cl   OCH3   -
  376   CH3   CH3   2，6-2Cl   OCH3   4-Cl
  377   CH3   CH3   2，6-2Cl   OCH3   4-F
  378   CH3   CH3   2，6-2Cl   OCH3   4-NO2
  379   CH3   CH3   2，6-2Cl   OCH3   4-CF3
  380   CH3   CH3   2，6-2Cl   OCH3   4-CN
  381   CH3   CH3   2，6-2Cl   OCH3   4-CH3
  382   CH3   CH3   2，6-2Cl   OCH3   4-SCH3
  383   CH3   CH3   2，6-2Cl   OCH3   4-CH2CH3
  384   CH3   CH3   2，6-2Cl   OCH3   4-OCF3
  385   CH3   CH3   2，6-2Cl   OCH3   2，4-2Cl
注：表中“-”表示m＝0或者n＝0。
表3
Figure BSA00000196554200161
(其中Q取Q2，R1为CH3，W为O)
表3中化合物386-770的各取代基同于表2化合物1-385对应取代基。
本发明的通式I化合物可按照以下方法制备：
通式I所代表的化合物由通式II所示的苄溴与通式III所示含羟基的吡唑类化合物在碱性条件下反应制得：
Figure BSA00000196554200171
苄溴II可以由已知方法制得，具体参见WO9636615和EP0836384等。
反应在适宜的溶剂中进行，适宜的溶剂可选自如四氢呋喃、乙腈、甲苯、二甲苯、苯、N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、丙酮或丁酮等。
适宜的碱可选自如氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺、吡啶、甲醇钠、乙醇钠、氢化钠、叔丁醇钾或叔丁醇钠等。
反应温度可在室温至溶剂沸点温度之间，通常为20-100℃。
反应时间为30分钟至20小时，通常1-10小时。
中间体III可由中间体IV与(取代的)肼按照已知方法缩合得到，具体合成可参见JP61263917；JP08301854；Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters，2007，17(5)，1189-1192；Journal of Heterocyclic Chemistry，1998，35(1)：189-192；Journal of OrganicChemistry，1992，57(21)，5680-6；Chemische Berichte，1978，111(2)，791-6。
中间体IV可以购得或通过已知方法制得，例如可参见CN1257490、US3781438等。
通式I化合物对农业、民用和动物技术领域中有害的病菌都显示出高杀菌活性。因此，本发明的另一技术方案涉及通式I化合物在农业和其他领域中防治病菌的应用。尤其是，通式I化合物对下列科的重要品种有活性：黄瓜霜霉病、黄瓜灰霉病、黄瓜白粉病、番茄早疫病、番茄晚疫病、辣椒疫病、葡萄霜霉病、葡萄白腐病、苹果轮纹病、苹果斑点落叶病、水稻纹枯病、水稻稻瘟病、小麦锈病、小麦叶斑病、小麦白粉病、油菜菌核病、玉米小斑病等。
同时，通式I化合物对许多有益的昆虫和螨虫、哺乳动物、鱼、鸟具有低毒性，而且没有植物毒性。
由于其积极的特性，上述化合物可有利地用于保护农业和园艺业重要的作物、家畜和种畜，以及人类常去的环境免于有害病菌的伤害。
为获得理想效果，化合物的用量因各种因素而改变，例如所用化合物、预保护的作物、有害病菌的类型、感染程度、气候条件、施药方法、采用的剂型。
每公顷10克-5公斤的化合物剂量能提供充分的防治。
本发明的另一目的还涉及通过施用通式I化合物，防治农业和园艺业重要的作物和/或家畜和种畜和/或人类常去的环境中的病菌的方法。尤其是，化合物的用量在每公顷10克-5公斤内变化。
为了实际应用于农业，使用含一种或多种通式I化合物的组合物通常是有益的。
因此，本发明的另外一种技术方案还包括一种杀菌组合物，含有作为活性组分的通式I化合物和农业上可接受的载体，组合物中活性组分的重量百分含量为0.5-90％。
组合物的使用形式可以是干粉、可湿性粉剂、乳油、微乳剂、糊剂、颗粒剂、溶液、悬浮剂等：组合物类型的选择取决于具体的应用。
组合物是以已知方式制备的，例如任选在表面活性剂的存在下，通过用溶剂介质和/或固体稀释剂稀释或溶解活性物质。
可用的固体稀释剂或载体是例如：二氧化硅、高岭土、膨润土、滑石、硅藻土、白云石、碳酸钙、氧化镁、白垩、粘土、合成硅酸盐、硅镁土、海泡石。
除水以外，可用的液体稀释剂是例如芳族有机溶剂(二甲苯或烷基苯的混合物、氯苯等)，石蜡(石油馏分)，醇类(甲醇、丙醇、丁醇、辛醇、甘油)，酯类(乙酸乙酯、乙酸异丁酯等)，酮类(环己酮、丙酮、苯乙酮、异佛尔酮、乙基戊基酮等)，酰胺类(N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等)。
可用的表面活性剂是烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、聚氧乙烯烷基酚、山梨醇的聚氧乙烯酯、木质素磺酸盐等的钠、钙、三乙基胺或三乙醇胺盐。
组合物还可含特殊的添加剂用于特定的目的，例如粘合剂如阿拉伯胶、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮等。
上述组合物中活性成分的浓度可根据活性成分、其使用目的、环境条件和采用的制剂类型而在宽范围内改变。通常，活性成分的浓度范围是1-90％，优选5-50％。
如果需要，可以向组合物中添加能与通式I化合物兼容的其他活性成分，例如其他杀菌剂、植物生长调节剂、抗生素、除草剂、肥料。
几种剂型的配制方法举例如下：
悬浮剂的配制：常用配方中活性组分含量为5％-35％。以水为介质，将原药、分散剂、助悬剂和抗冻剂等加入砂磨机中，进行研磨，制成悬浮剂。
水乳剂的配制：将原药、溶剂和乳化剂加在一起，使溶解成均匀油相。将水、抗冻剂等混合一起，成为均-水相。在高速搅拌下，将水相加入到油相或将油相加入到水相，形成分散性良好的水乳剂。本发明的水乳剂活性组分含量一般为5％-15％。为制备浓乳剂，本发明的化合物可溶解于一种或数种混合溶剂，再加入乳化剂来增强化合物在水中的分散效果。
可湿性粉剂的配制：按配方要求，将原药、各种表面活性剂及固体稀释剂等充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到预定含量(例如10％-40％)的可湿性粉剂产品。为制备适于喷洒用的可湿性粉剂，本发明的化合物可以和研细的固体粉末如粘土、无机硅酸盐、碳酸盐以及润湿剂、粘合剂和/或分散剂组成混合物。
水分散性粒剂的配制：将原药和粉状固体稀释剂、润湿展着剂及粘合剂等进行混合粉碎，再加水捏合后，加入装有10至100目筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分(按筛网范围)。也可将原药、分散剂、崩解剂和润湿剂及固体稀释剂加入砂磨机中，以水为介质研磨，制成悬浮剂，然后进行喷雾干燥造粒，通常配制含量为20％-30％颗粒状产品。
具体实施方式
以下具体实施例用来进一步说明本发明，但本发明绝非限于这些例子。
合成实施例
实例1：化合物70的制备
1)4-甲基苯基异氰酸酯的制备
将三光气14.85克(0.05摩尔)称取后放入配有机械搅拌，温度计，和尾气吸收装置的1000毫升的三口瓶中，加入150毫升1，2-二氯乙烷后控温0-5℃。在此温度搅拌下缓慢滴加对甲基苯胺溶液5.35克(0.05摩尔)(溶解于100毫升1，2-二氯乙烷)。滴加时有大量不溶物出现。滴毕，将反应液升温回流反应，待反应液澄清后反应完成，将反应液脱溶得红色油状物6.52克。
2)中间体2，2-二甲基-N-(4-甲基苯基)酰肼的制备
将10克4-甲基苯基异氰酸酯溶于75毫升甲苯中，冰浴冷却到0-5℃滴加5.7毫升1，1-二甲基肼(溶于50毫升甲苯中)。滴加中有白色固体析出。滴毕移去冰浴继续反应10分钟。过滤滤饼用20毫升石油醚洗(沸程60-90℃，下同)，得白色固体8.90克。
3)中间体5-氯-2，4-二氢-2-甲基-4-(4-甲基苯基)-3H-1，2，4-三唑-3-酮的制备
将11.10克中间体2，2-二甲基-N-(4-甲基苯基)酰肼溶于600毫升二氯甲烷中，在微回流条件下加入17.10克三光气(多次少量加入)，过程中猛烈回流，有气体放出。加毕回流6小时，TLC监测反应完毕后，脱溶，所得固体溶于乙酸乙酯中，顺次用水(30毫升x2)、饱和食盐水(30毫升x2)洗，有机层用无水硫酸镁干燥减压脱溶，柱层析(乙酸乙酯与石油醚体积比为1∶5)纯化得白色固体7.25克。
4)中间体II-1的制备
将4.47克中间体5-氯-2，4-二氢-2-甲基-4-(4-甲基苯基)-3H-1，2，4-三唑-3-酮溶于90毫升四氯化碳中，加入4.27克NBS(N-溴代丁二酰亚胺)和0.05克偶氮二异丁腈，升温回流2小时后，补加1克NBS继续回流1小时，TLC监测反应完毕后，冷却过滤，滤液脱溶，柱层析(乙酸乙酯与石油醚体积比为1∶8)纯化得白色固体2.37克。
5)化合物70的制备
将0.30克中间体III-a1(按照Journal of Organic Chemistry，1992，57(21)，5680-6合成，下同)溶于20毫升乙腈中，加入0.45克碳酸钾，室温搅拌半小时，加入0.44克中间体II-1，回流下反应8小时。TLC监测反应完毕后，冷却至室温，过滤，滤液减压脱溶，柱层析(乙酸乙酯与石油醚体积比为1∶3)纯化得黄色油状物0.15克。
核磁数据1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：δ(ppm)：1.81(s，3H)，3.51(s，3H)，3.57(s，3H)，5.28(m，2H)，7.16(m，2H)，7.26(m，3H)，7.50(m，2H)，7.73(m，1H)。
实例2：化合物500的制备
Figure BSA00000196554200201
1)中间体2，4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-(4-甲基苯基)-3H-1，2，4-三唑-3-酮的制备
将8.25克5-氯-2，4-二氢-2-甲基-4-(4-甲基苯基)-3H-1，2，4-三唑-3-酮溶解于80毫升甲醇中，加入14.0毫升30％(质量分数)的甲醇钠/甲醇的溶液，回流反应3小时。TLC监测反应完毕后，将反应液倒入100毫升饱和食盐水中，乙酸乙酯萃取，萃取液用无水硫酸镁干燥减压脱溶，柱层析(乙酸乙酯与石油醚体积比为1∶5)纯化得白色固体5.2克。
2)中间体II-2的制备
将6.7克2，4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-(4-甲基苯基)-3H-1，2，4-三唑-3-酮溶解于100毫升四氯化碳中，加入6.53克NBS和0.05克偶氮二异丁腈，回流2小时。后补加1.63克NBS，继续回流1小时。TLC监测反应完毕后，冷却过滤，滤液脱溶，柱层析(乙酸乙酯与石油醚体积比为1∶8)纯化得乳白色固体2.58克。
3)化合物500的制备
将0.30克中间体III-b1溶于20毫升乙腈中，加入0.42克碳酸钾，室温搅拌半小时，加入0.43克中间体II-2，回流下反应8小时。TLC监测反应完毕后，冷却至室温，过滤，滤液减压脱溶，柱层析(乙酸乙酯与石油醚体积比为1∶2)纯化得黄色油状物0.12克。
核磁数据1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：δ(ppm)：3.42(s，3H)，3.65(s，3H)，3.93(s，3H)，5.15(m，2H)，5.77(s，1H)，7.30(m，3H)，7.49(m，2H)，7.63(m，3H)。
其他化合物的制备均可参照以上实例。
部分化合物的物性数据及核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：
化合物84：熔点94-96℃。δ(ppm)：1.81(s，3H)，2.40(s，3H)，3.50(s，3H)，3.58(s，3H)，5.26(m，2H)，7.17(m，2H)，7.25(m，3H)，7.50(m，2H)，7.72(m，1H)。
化合物99：熔点102-104℃。δ(ppm)：1.35(s，9H)，1.84(s，3H)，3.50(s，3H)，3.60(s，3H)，5.28(m，2H)，7.23(m，2H)，7.47(m，3H)，7.52(m，2H)，7.72(m，1H)。
化合物197：粘稠状液体。δ(ppm)：1.84(s，3H)，2.40(s，3H)，3.43(s，3H)，3.59(s，3H)，3.93(s，3H)，5.28(m，2H)，7.19(m，2H)，7.26(m，3H)，7.470(m，2H)，7.72(m，1H)。
化合物387：粘稠状液体。δ(ppm)：3.47(s，3H)，3.61(s，3H)，5.15(m，2H)，5.79(s，1H)，7.31(m，3H)，7.57(m，2H)，7.64(m，3H)。
制剂实施例(各组分加入量均为重量百分含量，活性化合物折百后计量加入)
实施例3：30％化合物84可湿性粉剂
化合物84              30％
十二烷基硫酸钠        2％
木质素磺酸钠               3％
萘磺酸甲醛缩合物           5％
轻质碳酸钙                 补足至100％
将化合物84及其他组分充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到30％的可湿性粉剂产品。
实施例4：40％化合物197浓悬浮剂
化合物197                  40％
乙二醇                     10％
壬基苯酚聚乙二醇醚         6％
木质素磺酸钠               10％
羧甲基纤维素               1％
37％甲醛水溶液             0.2％
75％硅油水乳液             0.8％
水                         补足至100％
化合物197及其他组分充分混合，由此得到的浓悬浮剂，用水稀释所得悬浮剂可得到任何所需浓度的稀释液。
实施例5：60％化合物500水分散性粒剂
化合物500                  60％
萘磺酸钠甲醛缩合物         12％
N-甲基-N-油酰基-牛磺酸钠   8％
聚乙烯吡咯烷酮             2％
羧甲基纤维素               2％
高岭土                     补足至100％
将化合物500及其他组分混合粉碎，再加水捏合后，加入10-100目筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分(按筛网范围)。
生物活性测定实施例
实例6杀菌活性测定
用本发明化合物样品对植物的多种真菌病害进行了活体保护效果或离体抑菌活性试验。试验的方法如下：
活体保护活性测定：采用活体盆栽测定方法，即将待测化合物样品用少量溶剂(溶剂的种类如丙酮、甲醇、DMF等，并且依据其对样品的溶解能力而选择，溶剂量与喷液量的体积比等于或小于0.05)溶解，用含有0.1％吐温80的水稀释，配制成所需浓度待测液。在作物喷雾机上，将待测液喷施于病害寄主植物上(寄主植物为在温室内培养的标准盆栽苗)，24小时后进行病害接种。依据病害特点，将需要控温保湿培养的病害植物接种后放在人工气候室中培养，待病害完成侵染后，移入温室培养；将不需要保湿培养的病害植物直接在温室内接种并培养。待对照充分发病后(通常为一周时间)进行化合物防病效果评估。
部分活体保护活性测试结果如下：
药液浓度为400mg/L时，化合物70、197等对黄瓜霜霉病防效均大于98％；化合物70、84、99、183、197、500等对小麦白粉病防效均为100％；
药液浓度为25mg/L时，化合物84、99、197、500等对小麦白粉病防效均为100％；化合物70对小麦白粉病有50％的防效；
药液浓度为6.25mg/L时，化合物197、500等对小麦白粉病防效均为100％；化合物84对小麦白粉病防效90％。

Claims (6)

1.取代三唑啉酮醚类化合物，如通式I所示：
Figure FSA00000196554100011
式中：
Q选自如下所示的Q1或Q2：
Figure FSA00000196554100012
W选自O、S、NH、N(C1-C6烷基)或NO(C1-C6烷基)；
R1选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C2烷氧基或羟基；
R2选自氢、卤素、氰基、硝基、CH2CN、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C3-C6环烷基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷基亚砜基或C1-C12烷基磺酰基；
R3选自氢、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基或C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基；
R4选自卤素、氰基、硝基、CONH2、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷基氨基、卤代C1-C12烷基氨基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基羰基氧基、C1-C12烷氧基羰基氧基、C1-C12烷基氨基羰基氧基、C1-C12烷基磺酰基氧基、C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷氧基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的芳基、苄基、芳氧基、杂芳基氧基、芳基氨基、芳基羰基、苄基羰基、芳氧基羰基或芳基氨基羰基：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C2-C6烯氧基、卤代C2-C6烯氧基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基、C2-C6炔氧基、卤代C2-C6炔氧基、卤代C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基氨基、卤代C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C1-C6烷基羰基氨基或卤代C1-C6烷基羰基氨基；
n＝0-5；当n＞1时，R4可相同或不同；
R5选自卤素、硝基、氰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷磺酰基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12卤代烷氧基C1-C12烷基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的芳基、苄基、芳基羰基、苄基羰基、芳基氨基、芳氧基、杂芳基氧基、芳氧基羰基或芳基氨基羰基：卤素、氰基、硝基、CO2(C1-C12烷基)、CONH(C1-C12烷基)、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基；
m＝0-4；当m＞1时，R5可相同或不同；
或者，R5连接苯环的2位与3位或者苯环的5位与6位形成五元或六元环；
Y选自H、卤素、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C3-C6环烷基、氰基、OR6、SR6、SOR6、SO2R6或NHR6；
R6选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C4烷基羰基或C1-C4烷氧基羰基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：通式I中
W选自O或S；
R1选自H、C1-C2烷基或卤代C1-C2烷基；
R2选自氢、卤素、氰基、硝基、CH2CN、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C3-C6环烷基或C1-C6烷基羰基；
R3选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基或C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基；
R4选自卤素、氰基、硝基、CONH2、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C6烷基氨基、卤代C1-C6烷基氨基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基氧基、C1-C6烷氧基羰基氧基、C1-C6烷基氨基羰基氧基、C1-C6烷基磺酰基氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷氧基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的芳基、苄基、芳氧基或杂芳基氧基：卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基羰基、C2-C4烯基、卤代C2-C4烯基、C2-C4烯氧基、卤代C2-C4烯氧基、C2-C4炔基、卤代C2-C4炔基、C2-C4炔氧基、卤代C2-C4炔氧基、卤代C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷基羰基、C1-C3烷基氨基、卤代C1-C3烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C1-C3烷基羰基氨基或卤代C1-C3烷基羰基氨基；
n＝0-4；
R5选自卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基C1-C6烷基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的芳基、芳基羰基、苄基羰基、芳基氨基、芳氧基或杂芳基氧基：卤素、氰基、硝基、CO2(C1-C4烷基)、CONH(C1-C4烷基)、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基；
Y选自卤素、OR6、SR6、SOR6、SO2R6或NHR6；
R6选自氢、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于：通式I中
W选自O；
R1选自甲基；
R2选自氢、卤素、氰基、硝基、CH2CN、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；
R3选自氢、C1-C6烷基或卤代C1-C6烷基；
R4选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基磺酰基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的苯基或苯氧基：氯、溴、氟、硝基、氰基、三氟甲基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或卤代C1-C3烷氧基；
R5选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷磺酰基，未取代的或被1-5个独立选自以下基团取代的苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、噻唑基或苄基：卤素、氰基、硝基、CO2(C1-C4烷基)、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基；
Y选自卤素、OR6、SR6、SOR6、SO2R6或NHR6；
R6选自氢或C1-C4烷基。
4.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于：通式I中
W选自O；
R1选自甲基；
R2选自氢、氟、氯、溴或C1-C4烷基；
R3选自氢或C1-C6烷基；
R4选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基或C1-C3烷基磺酰基；
n＝0-3；
R5可相同或不同，分别选自氯、溴、氟、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤代C1-C4烷氧基；
Y选自Cl、OR6或SR6；
R6选自C1-C4烷基。
5.一种按照权利要求1所述的通式I化合物在农业和园艺领域中防治病菌的应用。
6.一种杀菌组合物，其特征在于：含有作为活性组分的通式I化合物和农业上可接受的载体，组合物中活性组分的重量百分含量为0.5-90％。
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