CN109810029A - 2-取代乙基胺基环烷基磺酰胺化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种2‑取代乙基胺基环烷基磺酰胺化合物,具有如式(IV)所示的结构,其中:R1选自取代或非取代的苯基、吡啶基和吗啉基;R2、R3、R4、R5分别独自选自氢、氟、氯、溴、三氟甲基取代基中的任意一种,且R2、R3、R4不同时为氢;n选自1、2或3。本发明提供的化合物可作为杀菌剂,对灰霉、水稻稻瘟、玉米大斑、禾谷镰刀、小麦根腐、花生白绢、瓜果腐霉、玉米纹枯等病害病原菌有抑制作用,用于农业植物病害的防治。此外,发明了对式(IV)中化合物进行乳油剂型加工,并将化合物IV‑9与市售八类防治灰霉的杀菌剂进行复配以获得更加高效的杀菌剂。式(IV)所示的结构如下:
Description
技术领域
本发明涉及农用化学品领域,具体涉及一种含有2-取代乙基胺基环烷基磺酰胺类化合物的合成和作为杀菌剂与除草剂、乳油剂型加工及与八种商品杀菌剂的复配作为杀菌剂的用途。
背景技术
磺酰胺类化合物因具有广泛的杀真菌、细菌、抗肿瘤、消炎等生物活性一直受到化学家和生物学家关注。环烷基磺酰胺类化合物在杀菌剂中的应用起源于王道全研究组于1997年报道的2-氧代环十二烷基磺酰胺类化合物(汪晓平,等.高等学校化学学报,1997,18(6):889-893)。随后,候选环己磺菌胺(N-(2-三氟甲基-4-氯苯胺)-2-氧代环己烷基磺酰胺,开发代号CAUWL-2004-L-13)被筛选、开发出来,对灰霉病、油菜菌核病、黄瓜褐斑病及黑星病等病害有良好的防治效果。
为了获得具有更加优异杀菌活性的化合物,2-氧代部分被转换成2-羟基(LiXing-hai,et al.J Agr Food Chem,2010,58(21):11384–11389)、2-酰氧基(Li Xing-hai,et al.Int J Mol Sci,2013,14(11):22544-22557;陈小员,等.农药学学报,2014,16(6):651-658.)、胺基及其衍生物等(Liu,C.,et al.Bioorg and Med Chem Letters.2017,27(2),271-276.;Liu,C.H.,et al.Sci Rep.2017,7,42096.),且大部分化合物的杀菌活性都大幅提升。根据以往构效关系,可以总结为环己磺菌胺的2位羰基被变换成胺基取代增加了结构的新颖性和丰富度,且在胺基上进行衍生的大部分化合物杀菌活性优异。以上的研究为本发明中化合物的合成提供了指导。
发明内容
在上述研究的基础上,本发明使用一种全新合成方法合成得到一种具有良好杀菌活性和除草活性的2-取代乙基胺基环烷基磺酰胺化合物,具体的,本发明提供的2-取代乙基胺基环烷基磺酰胺化合物,具有如式(IV)所示的结构,
其中:R1选自取代或非取代的苯基、吡啶基和吗啉基;R2、R3、R4、R5分别独自选自氢、氟、氯、溴、三氟甲基取代基中的任意一种,且R2、R3、R4不同时为氢;n选自1、2或3。
优选地,所述R1选自2-F-C6H4-、3-F-C6H4-、2-Cl-C6H4-、3-Cl-C6H4-、4-Cl-C6H4-、2,5-Cl2-C6H3-、3,4-Cl2-C6H3-、2-Br-C6H4-、3-Br-C6H4-、4-Br-C6H4-、4-CH3-C6H4-、3,4-(CH3)2-C6H4-、3-CF3-C6H4-、4-CF3-C6H4-、2-OCH3-C6H4-、3-OCH3-C6H4-、4-OCH3-C6H4-、3,4-(OCH3)2-C6H3-、4-OCF3-C6H4-、4-OH-C6H4-、4-pyridine-、2-morpholine-中的任意一种。
更优选地,所述化合物选自以下结构式中的一种:
本发明还提供了上述任一2-取代乙基胺基环烷基磺酰胺化合物的制备方法,上述式(IV)所示的化合物的合成路线为:
式(I)-(IV)中,n、R1和R2、R3、R4、R5的定义同权利要求1;
具体合成方法为:以式(I)所示的环烷酮为原料,经磺化反应、氯化反应、胺化反应生成式(III)所示的2-氧代环烷基磺酰胺化合物;
再以式(III)所示的2-氧代环烷基磺酰胺化合物为原料,经一步还原氨化反应合成式(IV)所示的2-取代乙基胺基环烷基磺酰胺化合物。
本发明还提供了上述任一项所述的2-取代乙基胺基环烷基磺酰胺化合物的用途,具体用作农业杀菌剂。
优选地,用于杀灭灰霉、水稻稻瘟、玉米大斑、禾谷镰刀、小麦根腐、花生白绢、瓜果腐霉、玉米纹枯病原菌中的一种或多种。
此外,本发明提供了将式(IV)中2-取代乙基胺基环烷基磺酰胺化合物制成乳油,用于温室大棚及田间灰霉病菌的防治。
本发明还提供了将式(IV)中2-取代乙基胺基环烷基磺酰胺化合物与八大类商用防治灰霉的杀菌剂百菌清、啶酰菌胺、嘧霉胺、嘧菌酯、乙霉威、咯菌腈、腐霉利、多菌灵等中的一种或多种以任意比例复配。
本发明还提供了上述任一2-取代乙基胺基环烷基磺酰胺化合物的另一种用途,具体用作农业除草剂,用于农田单子叶杂草和双子叶杂草的防治。
本发明还提供了一种除草剂,主要成分为上述任一所述的2-取代乙基胺基环烷基磺酰胺化合物。
本发明的提供的2-取代乙基胺基环烷基磺酰胺化合物对灰霉、水稻稻瘟、玉米大斑、禾谷镰刀、小麦根腐、花生白绢、瓜果腐霉、玉米纹枯等病害病原菌有抑制作用,用于其病害的防治;对反枝苋、苘麻、稗草、马唐等常见农田单双子叶杂草具有抑制生长的作用。
具体实施方式
为了使本领域技术人员更好地理解本发明的技术方案能予以实施,下面结合具体实施例对本发明作进一步说明,但所举实施例不作为对本发明的限定。
下述各实施例中所述实验方法,如无特殊说明,均为常规方法;所述试剂和材料,如无特殊说明,均可在市场上购买得到。
实施例1
化合物III的制备,制备方法具体参考文献1-3,具体的合成工艺路线如下:
主要的原料取代环烷酮、苯胺和其它药品及试剂均为市场销售的产品,其中化合物II、化合物III为实验室自主合成,具体合成方法参照文献1。
对于化合物III的合成,上述取代的苯胺的取代基R2、R3、R4、R5分别独自选自氢、氟、氯、溴、三氟甲基取代基中的任意一种,且R2、R3、R4不同时为氢。
化合物III的合成方法为:将0.2mol取代环烷酮,50mL 1,2-二氯乙烷加入100mL三口瓶中,冰浴冷却到-5℃,氮气保护和搅拌下分批加入摩尔比1:1为0.2mol三氧化硫和二氧六环的复合物,其中三氧化硫和二氧六环的摩尔比为1:1;在-5~5℃之间反应2h后,向反应液中加入30mL水,分出水层,二氯乙烷层用水(30mL×3)萃取,合并水层,用Ba(OH)2·8H2O中和H2SO4,有BaSO4沉淀生成,当达到滴定终点时,抽滤,滤液在冰水冷却下用碳酸钾中和到pH=7-8,再次抽滤,滤液在60℃左右减压浓缩,得黄色粘稠液,冷却后有黄色晶体析出,抽滤得黄色固体产物,用甲醇重结晶得2-氧代环烷基磺酸盐,将其在真空干燥箱中100℃干燥5h后备用。
将干燥后的0.01mol 2-氧代环烷基磺酸盐、15mL二氯甲烷、0.1mL DMF加入50mL三口瓶中,氮气保护下,室温搅拌10min;加入0.01mol草酰氯,反应器内温度在5-15℃,反应1h,至不产生气泡;冰水冷却至0℃,抽滤掉固体,所得溶液移至滴液漏斗中。
在另一50mL三口烧瓶中,加入0.01mol三乙胺、0.008mol取代的苯胺、10mL二氯甲烷,冷却至0-5℃,滴加上步所得的溶液,控制温度<10℃;加完后自然升至室温后继续反应2h,停止反应。
向所得溶液中加入20mL二氯甲烷,搅拌10min,随后加入10mL水充分搅拌后抽滤,分出二氯甲烷层,用6mol/L的HCl(5mL×2)洗涤、水(5mL×2)洗涤后,用无水Na2SO4干燥过夜;抽滤,减压浓缩,经丙酮与石油醚的混合溶剂结晶得到目标产物,目标化合物基本为白色或淡黄色固体。
参考文献1:王道全,李兴海,梁晓梅,杨新玲,陈馥衡.2-氧代环烷基磺酰胺,其制备方法和作为杀菌剂的用途,中国发明专利,申请号200510085408.4,2005-7-20。
参考文献2:Li Xing-hai,Wu De-cai,Qi Zhi-qiu,Li Xiu-wei,Gu Zu-min,WeiSong-hong,Zhang Yang,Wang Ying-zi,Ji Ming-shan.Synthesis,Fungicidal Activity,and Structure-Activity Relationship of 2-Oxo and 2-Hydroxycycloalkylsulfonamides.Journal of Agricultural and Food Chemistry,2010,58(21):11384-11389.
参考文献3:Li Xing-hai,Yang Xin-ling,Liang Xiao-mei,Kai Zhen-peng,YuanHui-zu,Yuan De-kai,Zhang Jian-jun,Wang Rui-qing,Ran Fu-xiang,Qi Shu-hua,LingYun,Chen Fu-heng,Wang Dao-quan.Synthesis and biological activities of 2-oxocycloalkylsulfonamides.Bioorganic&Medicinal Chemistry,2008,16(8):4538-4544.
实施例2
化合物IV的制备
合成化合物IV-1~IV-34,具体的合成工艺路线如下:
主要的原料为实施例1合成的化合物III,其它药品及试剂均为市场销售的产品。
室温,在氮气的保护条件下,将30mL无水乙醇、3mmol中间体III、和9mmol四异丙氧基钛加入三口圆底少平中搅拌0.5h,随后将3mmol取代的乙胺缓慢滴入反应液中并持续搅拌反应3h。在TLC监测反应进行完全后,将4.5mmol硼氢化钠分次缓慢加入至反应液中进行还原反应,继续反应3h。待TLC监测原料完全反应后,保持搅拌,向反应液中加入10mL 2molL-1的氨水以猝灭反应。随后,将反应液中析出的无机沉淀抽滤、滤液旋至近干除去乙醇,将残余物用15mL乙酸乙酯萃取三次,合并有机层,用30mL 2mol L-1HCl溶液、30mL饱和碳酸氢钠溶液和40mL饱和食盐水依次洗涤,经无水硫酸钠干燥后抽滤,滤液减压浓缩,得到相应的粗产物,经200~300目硅胶柱层析后得到白色或淡黄色固体,随后用乙酸乙酯/石油醚对化合物进行重结晶,即为目标化合物2-取代乙基胺基环烷基磺酰胺。
按照上述的方法合成得到2-(取代乙基)-N-(取代苯基)环己烷基磺酰胺IV-1~IV-34,化合物IV-1~IV-34的理化数据见表1,波谱数据见表2,质谱与元素分析数据见表3。
表1化合物IV-1~IV-34的理化性质及收率
表2化合物IV-1~IV-34的核磁共振氢谱与核磁共振碳谱数据
表3化合物IV-1~IV-34的质谱与元素分析数据
实施例3
化合物IV-1~IV-34对灰霉病菌的杀菌活性
具体方法参照农药室内生物测定试验准则,采用菌丝生长速率法测定目标化合物对灰霉病菌的抑制活性,以先导化合物环己磺菌胺、腐霉利、啶酰菌胺、啶菌恶唑以及本实验室合成的化合物LCX-7作为阳性对照,梯度浓度为50、12.5、3.125、0.78125μg mL-1,丙酮为空白对照。将生长在PDA培养基上的各病原菌用直径5mm的打孔器打成菌饼,接种到含毒的PDA培养基上,在23±1℃条件下培养72h后,用十字交叉法测量菌落直径,每组试验重复三次,取平均值,计算EC50值。
灰霉病菌存在着多个生理小种,由于环境和用药水平的不同,采自不同地区的菌株对新化合物的敏感性也是不同的。本部分测定了所有化合物对三株灰霉菌株DL-11、KZ-9和5055的抑制活性,具体试验结果见表4。
表4化合物IV-1~IV-34对三株灰霉病菌菌株DL-11、KZ-9和5055的抑制效果
结果表明,实施例2中制备的化合物IV-1~IV-34对3种灰霉菌株均表现出了较高的杀菌活性,普遍高于对照药剂腐霉利,多数化合物优于啶酰菌胺和啶菌恶唑。其中,化合物IV-2、IV-9和IV-16对灰霉菌株DL-11的EC50值分别为1.96、1.39和2.07μg mL-1,优于所有对照药剂。此外,其中13个化合物对KZ-9的EC50值小于5μg mL-1。且大部分化合物的对DL-11和KZ-9的活性要远优于LCX-7。基于以上生测结果,挑选出13个化合物作用于菌株5055,试验结果再一次证明本系列化合物的对灰霉病菌的优异杀菌活性。
实施例4
适合化合物IV-1~IV-34的乳油配制方法
将化合物配制成含量为5~50%的乳油。以配置成10%乳油为例,准确称取1.0g的化合物,加入0.7g的二甲基亚砜(DMSO)使化合物初步溶解,随后加入3.0g溶剂S-150使化合物溶解完全。向溶液中加入事先准确称量准确的1.0g助剂0201B和0.5g的助剂S-80,充分震荡混匀后,向混合液中加溶剂S-150补足至10g即得化合物含量为10%的乳油。
此外,配制乳油的溶剂除了此前传统的有机试剂,还包括环境友好型的植物油溶剂,如松脂基植物油、小桐子油甲酯、混合脂肪酸甲酯、油酸甲酯、环氧化植物油、以及其他类的一些植物油如棕榈油、玉米油等。
配制乳油的乳化剂为0201B、0206B、S-80、OP-10、或单体500#、600#、700#、1600#等都能配制出合格的乳油产品。
实施例5
化合物IV-1~IV-34的黄瓜活体盆栽试验活性
按照实施例4中方法被加工成乳油的化合物和对照药剂腐霉利、啶酰菌胺、啶菌恶唑以及实验室此前自主合成的化合物LCX-7作为试验组,不含化合物的空白乳油作为空白对照组。将配制好的乳油用清水稀释至200μg mL-1,均匀的喷洒在真叶期的黄瓜幼苗上,待药剂在黄瓜苗上自然晾干一夜。在PDA培养基上培养一周的灰霉病菌5055被打成5mm的菌碟,菌丝向下,接种于黄瓜子叶上方。随后,将幼苗放置于相对湿度大于90%,且温度为24±1℃的温室中培养。当空白组侵染完全时,调查所有子叶的病斑直径并计算抑制率。试验结果见表5。
表5化合物IV-1~IV-34在黄瓜叶片上对灰霉病菌的抑制率(200μg mL-1)
结果表明,化合物IV-9和IV-14的抑制率分别为89.57%和86.09%,优于或与商用对照药剂持平,显著优于LCX-7,其余大部分化合物也表现出了优异的抑制效果。
实施例6
化合物IV-1~IV-34的番茄活体盆栽试验活性
按照实施例4中方法被加工成乳油的化合物和对照药剂腐霉利、啶酰菌胺、啶菌恶唑和实验室此前自主合成的化合物LCX-7作为试验组,不含化合物的空白乳油作为空白对照组。将配制好的乳油用清水稀释至200μg mL-1,均匀的喷洒在约30叶龄的番茄幼苗上,使药剂自然晾干一夜。用0.05%吐温80溶液配制成灰霉孢子浓度为106-107mL-1的孢子悬浮液,均匀喷洒在所有试验的番茄苗上,并将处理后的番茄苗置于相对湿度大于90%,且温度为24±1℃的温室中培养。待空白对照发病严重后,调查所有番茄叶片的病情指数,然后与对照组比较计算防治效果(GB/T 177980.28-2000)。试验结果见表6。
表6化合物IV-1~IV-34在番茄苗上对灰霉菌的防治效果(200μg mL-1)
试验结果表明,化合物IV-5、IV-9、IV-16和IV-18的防治效果均高于80%。其中化合物IV-9的防治效果为90.27%,优于所有商用对照药剂,且显著优于化合物LCX-7。本次实验再次证明了此系列化合物的优异杀菌活性。
实施例7
化合物IV-1~IV-34对7种病原菌的杀菌活性
参照农药室内生物测定试验准则,采用平板法(抑制菌丝生长实验),用浓度为50mg/L的含药培养基,测定目标化合物IV-1~IV-34对水稻稻瘟、玉米大斑、禾谷镰刀、小麦根腐、花生白绢、瓜果腐霉、玉米纹枯病菌的杀菌活性。以多菌灵作为对照药剂,将丙酮溶剂设为空白对照,每个处理重复三次。待空白对照中的菌落充分生长后,以十字交叉法测量各处理的菌落直径,取其平均值,用以下公式计算抑制率,试验结果见表7。
抑制率(%)=(空白对照菌落直径-含药介质菌落直径)/(空白对照菌落直径-菌饼直径)×100%
表7化合物IV-1~IV-34对7种病原菌的抑制活性(50μgmL-1)
结果表明,实施例3制备的大部分化合物IV-1~IV-34对这7种病原菌都有杀菌活性,对禾谷镰刀、小麦根腐、瓜果腐霉具有较好的抑制率,但对其余的几种病原菌抑制率较差。本试验证明了本系列化合物的广谱杀菌活性,但作为广谱杀菌剂仍有提升活性的必要。
实施例8
化合物IV-9与八种防治灰霉杀菌剂的复配增效试验。
将化合物IV-9与八大类常用的商用杀菌剂百菌清、啶酰菌胺、嘧霉胺、嘧菌酯、乙霉威、咯菌腈、腐霉利和多菌灵进行五个比例(1:9、3:7、5:5、7:3、9:1)的复配增效试验。浓度梯度设置为10、2.5、0.625、0.15625μgmL-1,丙酮为空白对照。将生长在PDA培养基上的各病原菌用直径5mm的打孔器打成菌饼,接种到各个比例含毒的PDA培养基上,在23±1℃条件下培养72h后,用十字交叉法测量菌落直径,每组试验重复三次,取平均值,计算EC50值。通过EC50值用下式计算复配增效系数SR。结果见表8。
实际观察到的混剂的EC50值为实际药效,用Eob表示;由以下公式计算出的Eth为混剂的理论药效:
Eth=a+b/(a/EC50A+b/EC50B)
公式中A、B表示各单剂,a、b代表A、B在混剂中所占的比例。
增效系数(SR)=Eth/Eob
SR>1.5为增效作用;0.5≤SR≤1.5为相加作用;SR<0.5为拮抗作用。
表8化合物IV-9与八种杀菌剂复配的增效系数SR
结果显示,化合物IV-9与咯菌腈以1:9、3:7、5:5、7:3、9:1五个比例复配都具有增效作用;化合物IV-9与嘧霉胺以3:7、5:5、7:3比例复配具有增效作用,以1:9和9:1比例复配具有相加作用;化合物IV-9与啶酰菌胺以5:5、7:3、9:1复配也具有相加作用。
实施例9
化合物IV-9在温室大棚中用于防治灰霉病菌的药效试验。
为明确化合物IV-9及其复配药剂在田间对灰霉病菌的防治效果,选取辽宁省沈阳市辽中区潘家堡镇的两处温室大棚为试点进行试验,供试番茄品种为传奇-15。试验药剂均为含量为20%的IV-9单剂、LCX-7单剂、啶酰菌胺单剂、IV-9+啶酰菌胺(1:1)复配药剂以及IV-9+嘧霉胺(3:7)复配药剂配制成的乳油,空白对照组喷等量的清水。按照30g/亩的施药量进行喷施,每个试点选取三个小区,每个小区选取8棵番茄苗。每隔7天进行一次调查,调查被灰霉病菌侵染的番茄病果占总果粒数的比例,并按下式计算防治效果(表9):
防治效果(%)=(空白对照组的病果率-试验组病果率)/空白对照组的病果率×100%
表9化合物IV-9及其复配乳油制剂在番茄大棚中的药效结果
通过表9中的数据可以看出,化合物IV-9单剂的防治效果要远高于啶酰菌胺及LCX-7。复配药剂中IV-9+啶酰菌胺(1:1)的防治效果最高,为100%;IV-9+嘧霉胺(3:7)的防治效果低于IV-9单剂,但仍保持较优的活性。IV-9与此前合成的化合物LCX-7相比,活性有了较大的提升。本试验中化合物IV-9在田间的复杂情况下仍能表现出了高活性。
实施例10
部分化合物IV的除草活性测定
参照农药室内生物测定试验准则(农业部农药检定所,2008),将实施例3制备的化合物配制成浓度为1000mg/L的丙酮溶液,吸取0.5mL药液加入铺有滤纸的6cm培养皿中,待丙酮挥发干后,加入5mL 0.05%吐温80水溶液,稀释得到100mg/L的水溶液,然后将刚刚萌发的种子整齐地排列在培养皿中,放在23-26℃的环境中培养,以0.05%吐温80水溶液为空白对照,每处理3个重复。3-6天后,分别测量单子叶杂草稗草、马唐(以等浓度乙草胺为对照药剂)和双子叶杂草反枝苋、苘麻(以等浓度莠去津为对照药剂)的芽长及根长,计算除草活性,公式如下:
抑制率(%)=(空白对照长度-处理长度)/空白对照长度×100%
部分化合物IV的除草活性实验结果见表10。
表10部分化合物IV的除草活性(100mg/L)
通过上述数据可以看出,实施例3制备的部分化合物IV对双子叶杂草的抑制效果比单子叶的好,尤其对苘麻根长的抑制率普遍很高,绝大多数试验的化合物都优于莠去津;对反枝苋的抑制作用也较为明显,大部分试验的化合物抑制率都优于对照药剂莠去津。对两种单子叶杂草的芽长、根长的抑制效果较对照药剂乙草胺有差距,但仍有部分化合物表现出了一定的活性,如化合物IV-1对稗草根长的抑制率达到了81%,几乎与乙草胺的抑制率(83%)持平。
以上所述实施例仅是为充分说明本发明而所举的较佳的实施例,其保护范围不限于此。本技术领域的技术人员在本发明基础上所作的等同替代或变换,均在本发明的保护范围之内,本发明的保护范围以权利要求书为准。
Claims (10)
1.一种2-取代乙基胺基环烷基磺酰胺化合物,其特征在于,具有如式(IV)所示的结构,
其中:R1选自取代或非取代的苯基、吡啶基和吗啉基;R2、R3、R4、R5分别独自选自氢、氟、氯、溴、三氟甲基取代基中的任意一种,且R2、R3、R4不同时为氢;n选自1、2或3。
2.根据权利要求1所述的2-取代乙基胺基环烷基磺酰胺化合物,其特征在于,所述R1选自2-F-C6H4-、3-F-C6H4-、2-Cl-C6H4-、3-Cl-C6H4-、4-Cl-C6H4-、2,5-Cl2-C6H3-、3,4-Cl2-C6H3-、2-Br-C6H4-、3-Br-C6H4-、4-Br-C6H4-、4-CH3-C6H4-、3,4-(CH3)2-C6H4-、3-CF3-C6H4-、4-CF3-C6H4-、2-OCH3-C6H4-、3-OCH3-C6H4-、4-OCH3-C6H4-、3,4-(OCH3)2-C6H3-、4-OCF3-C6H4-、4-OH-C6H4-、4-pyridine-、2-morpholine-中的任意一种。
3.根据权利要求1-2任一项所述的2-取代乙基胺基环烷基磺酰胺化合物,其特征在于,所述化合物选自以下结构式中的一种:
。
4.一种如权利要求1所述的2-取代乙基胺基环烷基磺酰胺化合物的制备方法,其特征在于,所述式(IV)所示的化合物的合成路线为:
式(I)-(IV)中,n、R1和R2、R3、R4、R5的定义同权利要求1;
具体合成方法为:
以式(I)所示的环烷酮为原料,经磺化反应、氯化反应、胺化反应生成式(III)所示的2-氧代环烷基磺酰胺化合物;
再以式(III)所示的2-氧代环烷基磺酰胺化合物为原料,经一步还原氨化反应合成式(IV)所示的2-取代乙基胺基环烷基磺酰胺化合物。
5.一种如权利要求1-3任一项所述的2-取代乙基胺基环烷基磺酰胺化合物的用途,其特征在于,用作农业杀菌剂。
6.根据权利要求5所述的2-取代乙基胺基环烷基磺酰胺化合物的用途,其特征在于,用于杀灭灰霉、水稻稻瘟、玉米大斑、禾谷镰刀、小麦根腐、花生白绢、瓜果腐霉、玉米纹枯病原菌中的一种或多种。
7.一种如权利要求1-3所述的2-取代乙基胺基环烷基磺酰胺化合物,其特征在于,制成乳油,用于温室大棚及田间灰霉病菌的防治。
8.一种如权利要求1-3所述的2-取代乙基胺基环烷基磺酰胺化合物,其特征在于,与百菌清、啶酰菌胺、嘧霉胺、嘧菌酯、乙霉威、咯菌腈、腐霉利、多菌灵等中的一种或多种以任意比例复配。
9.一种如权利要求1-3任一项所述的2-取代乙基胺基环烷基磺酰胺化合物的用途,其特征在于,用作农业除草剂。
10.一种除草剂,其特征在于,主要成分为权利要求1-3任一项所述的2-取代乙基胺基环烷基磺酰胺化合物。
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