JPS61194079A - ４，５―ジ置換１，３―チアゾール―２―イルオキシアセタミド類 - Google Patents
４，５―ジ置換１，３―チアゾール―２―イルオキシアセタミド類Info
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- JPS61194079A JPS61194079A JP61032100A JP3210086A JPS61194079A JP S61194079 A JPS61194079 A JP S61194079A JP 61032100 A JP61032100 A JP 61032100A JP 3210086 A JP3210086 A JP 3210086A JP S61194079 A JPS61194079 A JP S61194079A
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- C07D277/38—Nitrogen atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は新規な４，５−ジ置換１，３−チアゾル−２−
イルオキシアセトアミド、その製造法及びその除草剤と
しての使用法に関する。 ある種の４．５−ジ置換１，３−チアゾル−２−イルオ
キシアセトアミド例えば２−（４，５−７クロルー１．
３−チアゾル−２−イルオキシ）−Ｎ。 Ｎ−ノエチル７セトアミドが除草性、特に選択的除草性
を有することはすでに知られている（参照、例えばヨー
ロッパ公開特許第１８．４９．７号）。 しかしながらこれらの従来公知の化合物の雑草に対する
除草活性並びにそれらの重要な作物植物に対する選択性
はすべての使用分野において必ずしも十分には満足され
ない。 今回、一般式（Ｉ） ［式中、Ｒ１は弗素又は塩素を表わし、Ｒ２はアルキル
又はハロデノアルキルを表わし、そして Ｒ３及びＲ４は互いに独立にアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、随時置換されたシクロアルキル又は随時置換
されたシクロアルケニル、ハロデフアルキル、アルコキ
シアルキル、アルコキシアルキレノキシ又はアルコキシ
、アラルキル又は随時置換されたアリールを表わし、或
いは Ｒ３及びＲ４はそれらが結合する窒素原子と一緒になっ
て更なるヘテロ原子を含有していてもよい随時置換され
ていてもよい飽和又は不飽和の複素環式環を表わすｊ の新規な４，５−）置換１，３−チアゾル−２−イルオ
キシアセタミドが発見された。 更に一般式（Ｉ）の新規な４，５−ジ置換１，３−チア
ゾル−２−イルオキシアセトアミドは、式（ＩＩ）１式
中、Ｒ１及びＲ２は上述の意味を有し且つＡは電子吸引
性脱離基を表わす］ の４，５−ジ置換１，３−チアゾールを、適当ならば希
釈剤の存在下に及び適当ならば酸受体の存在ドに並びに
適当ならば触媒の存在下に、式（ＩＩＩ）１式中、Ｒ３
及びＲ４は上述の意味を有する］のグリコール酸アミド
と反応させる時に得られることが発見された。 最後に、式（Ｉ）の新規な４，５−ジ置換ｌｌ３−チア
ゾル−２−イルオキシアセトアミドは除草性、特に選択
的除草性を有することが発見された。 菅〈ことに式（Ｉ１の本発明に上る４、５−ジ屑換１，
３−チアゾル−２−イルオキシアセトアミドは、駆除す
るのが困難である普通の雑草に対して実質的に改良され
た除草活性を示し、そして化学的に且つその作用の観点
から非常に関連のある化合物である従来から公知の４．
５−ジ置換１，３−チアゾル−２−イルオキシアセトア
ミド例えば２−（４，５−ジクロル−１，３−チアゾル
−２−イルオキシアセトアミドと比べて、重要な作物植
物により比較的良く許容される。 式（Ｉ）は本発明による４、５−ジ置換１，３−チアゾ
ル−２−イルオキシアセトアミドの一般的な定義を与え
る。式（Ｉ）の好適な化合物は、Ｒ１が弗素又は塩素を
表わし、 Ｒ２がそれぞれ１〜４個の炭素原子と適当ならば１〜９
個の同一の又は異なるハロゲン原子例えば特に弗素、塩
素又は臭素を有する直鎖又は分岐鎖アルキル又はハロデ
ノアルキルを表わし、そして Ｒ３及びＲ４が互いに独立に炭素数１〜８の直鎖又は分
岐鎖アルキル、それぞれ炭素数２〜８の直鎖又は分岐鎖
アルケニル及びアルキニル、それぞれ炭素数３〜７の、
随時１つ又はそれ以上の同一の又は異なる置換−Ｍ（適
当な置換基は特に炭素数１〜４のアルキル基）を有して
いてよいシクロアルキル又はシクロアルケニル、それぞ
れ各アルキル又はアルキレン残基中の炭素数が１〜８の
直鎖又は分岐鎖アルコキシ、アルコキシアルキレンオキ
シ又はアルコキシアルキル、炭素数１〜８及びハロゲン
原子（特に弗素、塩素及び臭素）数１〜５のハロデノア
ル°キル、アリール残基中の炭素数６〜１０及びアルキ
ル残基中の炭素数１〜２の７ラルキル、並びに随時１つ
又はそれ以上の同一の又は異なる置換基（可能な置換基
はハロゲン、それぞれ炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖フ
ルキル、アルコキシ又はフルキルチオ、及びそれぞれ炭
素数１〜２及びハロゲン／１ｍ１〜５のハロデノアルキ
ル、ハロデノフルコキシ及びハロデノアルキルチオ）を
有していてよい炭素数６〜１０の７リール、並びにニト
ロを表わし、或いは Ｒ’及びＲ４がそれらが結合する窒素原子と一緒になっ
て、随時１つ又はそれ以上の、同一の又は異なる置換基
を有する飽和又は不飽和の５〜７貝？Ｉ索環式環を表わ
し、但し可能な置換基が融合環系の形であってもよい炭
素数１〜６の直鎖又は分岐鎖アルキル、融合環形であっ
てもよい炭素数６〜１０の７リール、又は炭素数２〜３
のノオキシアルキレンである、 のらのである。 一般式＜１）の特に好適な化合物は、 Ｒ１が弗素又は塩素を表わし、 ■（２がメチル、トリフルオルメチル、シフルオルメチ
ル、フルオルメチル、トリクロルメチル、ジクロルメチ
ル、クロルメチル、フルオルジクロルメチル又はジフル
オルクロルメチルを表わし、そして Ｒ３及びＲ４が互いに独立に炭素数１〜６の直鎖又は分
岐鎖アルキル、それぞれが炭素数２〜６の直鎖又は分岐
鎖アルケニル及びアルキニル、でモノ−トリ置換された
炭素数５〜７のシクロアルキル又はシクロアルケニル、
それぞれが直鎖又は分岐鎖の且つ各アルキル残基の炭素
数が１〜６のアルコキシ、アルコキシアルキレンオキシ
又はアルコキシアルキル、炭素数１〜６及びハロゲン原
子（特に弗素、臭素及び塩素）数１〜５、随時１〜３つ
の同一の又は異なる置換基、特に好適にはメチル、エチ
ル、メトキシ、メチルチオ、トリアルオルメチル、）＋
７フルオルメＦキシ、）’７フルオルメチルチオ、弗素
、塩素又はニトロを有していてよいベンジ ル並びにフ
ェニルを表わし、或いは Ｒ３及びＲ４がそれらが結合する窒素原子と一緒になっ
て随時１〜３つの同一の又は異なる置換基、特に好適に
はメチル、エチル及びフェニルを有していてよい式 の複素環式環を表わす、 のらのである。 特に次の一般式（Ｉ）の化合物は製造例で言及する化合
物の他に言及することができる：ロ υ
ロ υ ロ ω（Ｊ
ＣＪ ロ ロ
ＣＪ ’（Ｊ−−−１ム −
ム − １− − −
鴫 −１り＝ ＝ ｕ−ＩＪ−”’ ”−峯 −−ム
ｃＬ＋ 臨 ｌＪ＋１
１Ｃ１１＋ＣＪ＋Ｉ＆ｒＪ＋ ム −
ム − １ム
鑑 儲、 １ 臨
−Ｉ＆ ロー
ム、 ム一 −１−
−ｗ ｃ＆＋ １
ｌＪ＋ ム、 −１１１ 馬
ＩＪ＋ ム １ 鑑 １ 錫
賜＋Ｊ＋−一 −馬 −１
１１１１鴫 ム １０ 一一一一一 υ υ ０ ロ
ロ ＱＱ ω Ｑ
υ υ ω υ
Ｑυ ロ
Ｑ ω Ｑ υロ
− ＝
＝＋＋＋ ロ Ｕ
υ喝 −−虐 −−− ロ υ ω ω
υ Ｑ ロωＱ ω υ ｕ
（Ｊ（Ｊ口 例えば２−クロル−４−フルオル−５−トリフルオルメ
チル−１，３−チアノアゾール及びグリコール酸Ｎ−メ
チル７ニリドを出発物質として用いる場合、本発明の方
法の過程は次の方程式によって表れすことができる： 式（ＩＩ）は本発明の方法を行なうための出発物質とし
て必要とされる４、５−ジ置換１，３−チアゾールの一
般的な定義を与える。式（ＩＩ）の好適な化合物は、Ｒ
１及びＲ２が式（
イルオキシアセトアミド、その製造法及びその除草剤と
しての使用法に関する。 ある種の４．５−ジ置換１，３−チアゾル−２−イルオ
キシアセトアミド例えば２−（４，５−７クロルー１．
３−チアゾル−２−イルオキシ）−Ｎ。 Ｎ−ノエチル７セトアミドが除草性、特に選択的除草性
を有することはすでに知られている（参照、例えばヨー
ロッパ公開特許第１８．４９．７号）。 しかしながらこれらの従来公知の化合物の雑草に対する
除草活性並びにそれらの重要な作物植物に対する選択性
はすべての使用分野において必ずしも十分には満足され
ない。 今回、一般式（Ｉ） ［式中、Ｒ１は弗素又は塩素を表わし、Ｒ２はアルキル
又はハロデノアルキルを表わし、そして Ｒ３及びＲ４は互いに独立にアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、随時置換されたシクロアルキル又は随時置換
されたシクロアルケニル、ハロデフアルキル、アルコキ
シアルキル、アルコキシアルキレノキシ又はアルコキシ
、アラルキル又は随時置換されたアリールを表わし、或
いは Ｒ３及びＲ４はそれらが結合する窒素原子と一緒になっ
て更なるヘテロ原子を含有していてもよい随時置換され
ていてもよい飽和又は不飽和の複素環式環を表わすｊ の新規な４，５−）置換１，３−チアゾル−２−イルオ
キシアセタミドが発見された。 更に一般式（Ｉ）の新規な４，５−ジ置換１，３−チア
ゾル−２−イルオキシアセトアミドは、式（ＩＩ）１式
中、Ｒ１及びＲ２は上述の意味を有し且つＡは電子吸引
性脱離基を表わす］ の４，５−ジ置換１，３−チアゾールを、適当ならば希
釈剤の存在下に及び適当ならば酸受体の存在ドに並びに
適当ならば触媒の存在下に、式（ＩＩＩ）１式中、Ｒ３
及びＲ４は上述の意味を有する］のグリコール酸アミド
と反応させる時に得られることが発見された。 最後に、式（Ｉ）の新規な４，５−ジ置換ｌｌ３−チア
ゾル−２−イルオキシアセトアミドは除草性、特に選択
的除草性を有することが発見された。 菅〈ことに式（Ｉ１の本発明に上る４、５−ジ屑換１，
３−チアゾル−２−イルオキシアセトアミドは、駆除す
るのが困難である普通の雑草に対して実質的に改良され
た除草活性を示し、そして化学的に且つその作用の観点
から非常に関連のある化合物である従来から公知の４．
５−ジ置換１，３−チアゾル−２−イルオキシアセトア
ミド例えば２−（４，５−ジクロル−１，３−チアゾル
−２−イルオキシアセトアミドと比べて、重要な作物植
物により比較的良く許容される。 式（Ｉ）は本発明による４、５−ジ置換１，３−チアゾ
ル−２−イルオキシアセトアミドの一般的な定義を与え
る。式（Ｉ）の好適な化合物は、Ｒ１が弗素又は塩素を
表わし、 Ｒ２がそれぞれ１〜４個の炭素原子と適当ならば１〜９
個の同一の又は異なるハロゲン原子例えば特に弗素、塩
素又は臭素を有する直鎖又は分岐鎖アルキル又はハロデ
ノアルキルを表わし、そして Ｒ３及びＲ４が互いに独立に炭素数１〜８の直鎖又は分
岐鎖アルキル、それぞれ炭素数２〜８の直鎖又は分岐鎖
アルケニル及びアルキニル、それぞれ炭素数３〜７の、
随時１つ又はそれ以上の同一の又は異なる置換−Ｍ（適
当な置換基は特に炭素数１〜４のアルキル基）を有して
いてよいシクロアルキル又はシクロアルケニル、それぞ
れ各アルキル又はアルキレン残基中の炭素数が１〜８の
直鎖又は分岐鎖アルコキシ、アルコキシアルキレンオキ
シ又はアルコキシアルキル、炭素数１〜８及びハロゲン
原子（特に弗素、塩素及び臭素）数１〜５のハロデノア
ル°キル、アリール残基中の炭素数６〜１０及びアルキ
ル残基中の炭素数１〜２の７ラルキル、並びに随時１つ
又はそれ以上の同一の又は異なる置換基（可能な置換基
はハロゲン、それぞれ炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖フ
ルキル、アルコキシ又はフルキルチオ、及びそれぞれ炭
素数１〜２及びハロゲン／１ｍ１〜５のハロデノアルキ
ル、ハロデノフルコキシ及びハロデノアルキルチオ）を
有していてよい炭素数６〜１０の７リール、並びにニト
ロを表わし、或いは Ｒ’及びＲ４がそれらが結合する窒素原子と一緒になっ
て、随時１つ又はそれ以上の、同一の又は異なる置換基
を有する飽和又は不飽和の５〜７貝？Ｉ索環式環を表わ
し、但し可能な置換基が融合環系の形であってもよい炭
素数１〜６の直鎖又は分岐鎖アルキル、融合環形であっ
てもよい炭素数６〜１０の７リール、又は炭素数２〜３
のノオキシアルキレンである、 のらのである。 一般式＜１）の特に好適な化合物は、 Ｒ１が弗素又は塩素を表わし、 ■（２がメチル、トリフルオルメチル、シフルオルメチ
ル、フルオルメチル、トリクロルメチル、ジクロルメチ
ル、クロルメチル、フルオルジクロルメチル又はジフル
オルクロルメチルを表わし、そして Ｒ３及びＲ４が互いに独立に炭素数１〜６の直鎖又は分
岐鎖アルキル、それぞれが炭素数２〜６の直鎖又は分岐
鎖アルケニル及びアルキニル、でモノ−トリ置換された
炭素数５〜７のシクロアルキル又はシクロアルケニル、
それぞれが直鎖又は分岐鎖の且つ各アルキル残基の炭素
数が１〜６のアルコキシ、アルコキシアルキレンオキシ
又はアルコキシアルキル、炭素数１〜６及びハロゲン原
子（特に弗素、臭素及び塩素）数１〜５、随時１〜３つ
の同一の又は異なる置換基、特に好適にはメチル、エチ
ル、メトキシ、メチルチオ、トリアルオルメチル、）＋
７フルオルメＦキシ、）’７フルオルメチルチオ、弗素
、塩素又はニトロを有していてよいベンジ ル並びにフ
ェニルを表わし、或いは Ｒ３及びＲ４がそれらが結合する窒素原子と一緒になっ
て随時１〜３つの同一の又は異なる置換基、特に好適に
はメチル、エチル及びフェニルを有していてよい式 の複素環式環を表わす、 のらのである。 特に次の一般式（Ｉ）の化合物は製造例で言及する化合
物の他に言及することができる：ロ υ
ロ υ ロ ω（Ｊ
ＣＪ ロ ロ
ＣＪ ’（Ｊ−−−１ム −
ム − １− − −
鴫 −１り＝ ＝ ｕ−ＩＪ−”’ ”−峯 −−ム
ｃＬ＋ 臨 ｌＪ＋１
１Ｃ１１＋ＣＪ＋Ｉ＆ｒＪ＋ ム −
ム − １ム
鑑 儲、 １ 臨
−Ｉ＆ ロー
ム、 ム一 −１−
−ｗ ｃ＆＋ １
ｌＪ＋ ム、 −１１１ 馬
ＩＪ＋ ム １ 鑑 １ 錫
賜＋Ｊ＋−一 −馬 −１
１１１１鴫 ム １０ 一一一一一 υ υ ０ ロ
ロ ＱＱ ω Ｑ
υ υ ω υ
Ｑυ ロ
Ｑ ω Ｑ υロ
− ＝
＝＋＋＋ ロ Ｕ
υ喝 −−虐 −−− ロ υ ω ω
υ Ｑ ロωＱ ω υ ｕ
（Ｊ（Ｊ口 例えば２−クロル−４−フルオル−５−トリフルオルメ
チル−１，３−チアノアゾール及びグリコール酸Ｎ−メ
チル７ニリドを出発物質として用いる場合、本発明の方
法の過程は次の方程式によって表れすことができる： 式（ＩＩ）は本発明の方法を行なうための出発物質とし
て必要とされる４、５−ジ置換１，３−チアゾールの一
般的な定義を与える。式（ＩＩ）の好適な化合物は、Ｒ
１及びＲ２が式（
【）の本発明の化合物の記述と関連し
て、これらの置換基に対し好適なものとしてすでに言及
した基を表わすものである。 式（ｎ）の４，５−ノ置換基１，３−チアゾールは今ま
でに公知でない［例外は２．４−シクロルー５− ）
＋７ フルオルメチル−１，３−チアゾールであるが、
これは単離されていない、参照例えばジエイ・ヘテロシ
クル・ケＡ（Ｊ 、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ、Ｃｈｅｗ、
）、■、１２９７〜１３０４（Ｉ９７６）］。 式 の、今までに公知でない且つ但しＡ’ Ｒ１’及びＲ２
１が上述の置換基ＡＳＲ’及びＲ２と同一の意味を有し
、なおＲ２′がトリフルオルメチルを表わす場合Ａ′及
びＲ１’が同時に塩素を表わさない４，５−ジ置換１，
３−チアゾールは、式（ＩＶ）１式中、Ｒ２“はアルキ
ル又はメチルを表わす］のチアゾリジン−ジオンを適当
ならば触媒例えばＮ、Ｎ−ツメチルホルムアミドの存在
下にオキシ塩化燐と＋５０〜＋１２０℃の温度で反応さ
せ、そして適当ならば第２段階においてこのようにして
得た式（■ｂ） １式中、Ｒ２″は上述の意味を有するｊの２，４−ジク
ロル−１，３−チアゾールを、適当ならば希釈剤例えば
四塩化炭素又はオキシ塩化燐の存在下に５０〜２５０℃
の温度で塩素と反応させ、そして適当ならば第３段階に
おいて、得られた式（Ｉｌｃ） １式中、Ｒ２−はクロルフルキル、特にクロルメチル、
ジクロルメチル又はトリクロルメチルを表わす］ の５−クロルアルキル−２，４−ジクロル−１，３−す
７ゾールを、適当ならば希釈剤例えばテトラメチレンス
ルホンの存在下且つ適当ならば加圧下に＋４０〜＋２０
０℃の温度において弗化水素酸又はアルカリ金属フルオ
リド、例えば弗化カリウムで弗素化する場合に得られる
。 式（ｆｆ）のチアゾリノン−ジオンは、公知であり［参
照例えばクエイ・プラクト・ヘミ−（Ｊ、ｐｒａｋｔ、
Ｃｈｅｍｉｅ）、 （２）１ ２ ３ 、１１４−
１２１（Ｉ，９３１）］或いは公知の方法と同様に製造
することができる。 式（ＩＩＩ）は本発明の方法を行なうための出発物質と
して更に必要とされるグリコール酸アミドの一般的な定
義を与える。この式（ＩＩ）において、Ｒ３及びＲ４は
好ましくは本発明による式（Ｉ）の化合物の記述におい
てこれらの置換基に対し好適なものとしてすでに言及し
た基を表わす０式（ＩＩＩ）のグリコール酸アミドも公
知である（参照、独国公開特許第２，９０４，４９０号
、ヨーロッパ公開特許第５，５０１号、ヨーロッパ公開
特許第２９，１７１号、独国公開特許第３，０３８，５
９８号、及び独国公開特許第３，２４４，９５６号）。 本発明の方法に対して可能な希釈剤は有機又は無機溶媒
である。好適な希釈剤は炭化水素例えばトルエン又はシ
クロヘキサン、ハロゲノ炭化水素例えハ塩化メチレン、
クロロホルム、クロルエタン又はクロルベンゼン、ケト
ン例えばアセトン又はメチルイソブチルケトン、エーテ
ル例えばノエチルエーテル、ノイソブロビルエーテル又
はメチルｔ−ブチルエーテル、アルコール例えばメタノ
ール、エタノール又はインプロパツール、アミド例えば
ジメチルホルムアミド又はジメチルアセトアミド、スル
ホキシド例えばジメチルスルホキシド、水或いは水性塩
溶液である。 用いる塩は好ましくはアルカリ金属又はアルカリ土類金
属の塩酸塩又は硫酸塩、例えば塩化ナトリウム、塩化カ
リウム又は塩化カルシウムである。 塩化ナトリウムは特に好適である。 本発明による方法は有利には酸受容体を用いて行なわれ
る。そのようなものとしては、強塩基性アルカリ金属及
びアルカリ土類金属化合物、例えラム及びカルシウムの
酸化物、水酸化物例えばナトリウム、カリウム、マグネ
シウム及シカルシウムの水酸化物及び／又は炭酸塩例え
ばナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウム
の炭酸塩が好適に使用される。 いくつかの場合には相間移動触媒の０．０１〜１０％量
％（用いる式（ＩＩＩ）のグリコール酸アミドに基づく
）の添加は有利であることがわかった。 そのような触媒の例として、テトラブチルアミモニウム
クロライド、テトラブチルアミモニウムブロマイド、ト
リメチル−Ｃ１ｆｆ／Ｃ１，−アルキルアンモニウムク
ロライド、ジベンゾルー７メチルアンモニウムメチルサ
ル７エート ７Ｃ目−フルキルベンジルアンモニウムクロライド、テ
トラブチルアンモニウムヒドロキシド、１８−クラウン
−６、トリエチルベンシルアンモニウムクロライド、ト
リメチルペンシルアンモニウムクロライド及びテトラエ
チルアミモニウムプロマイドを挙げることができる。 木登ＩＩＲめ方９＃Ｌ−軒いで− ガ大９目膚ｌ十宝刷
１的？？箱回内で変えることができる。これは一般に−
５０゜〜＋１００℃、好ましくは一２０°〜＋１００℃
である。 本発明の方法は一般に常圧で行なわれるが、外圧又は減
圧下に、即ち約０．１〜１０バールで行なってもよい。 本発明の方法を行なうためには、式（ｎ）の４゜５−ジ
置換１，３−チアゾール１モル当り一般に０．１〜１０
モル、好ましくは０．８〜１．２モルの式（ｉｌｌ）の
グリコール酸アミド及び０．５〜１０モル、好ましくは
０．５〜３モルの塩基が使用される。反応物の添加順序
は所望に応じて変えることができ、またすべての成分を
同時に反応容器に導入することも可能である。本反応は
連続式又は不連続式で行なうことができる。処理は常法
で行なわれる。 本発明における活性化合物は落葉剤、乾燥剤、広葉植物
の破壊及び特に殺雑草剤として用いることができる。雑
草とは、広い意味において、雑草を望まない場所に成長
するすべての植物を意味する１本発明による物質は、本
質的に使用量に応じて完全除草剤または選択的除草剤と
して作用する。 本発明による活性化合物は、例えば次の植物に関して使
用できる： 〉の の ：カラシ属（Ｓ １ｎａｐｉｓ）、
マメグンパイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕ輸）、ヤエム
グラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓ ｔｅｌｌａｒ
ｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツ
レモドキ属（Ａ ｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソ、Ｉｙ属
（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄ
ｉ ｕｍ）、イラクサ属（Ｕ ｒｔｉｃａ）、キオン
属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒエ属（Ａ ｍａｒａｎｔｈｕ
ｓ）、スベリヒエ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ
属（Ｘ ａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌ
ｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉ ｐｏｍｏｅａ）、タ
デ［％（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｓ）、セスハニア属（Ｓ ｅ
ｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、ア
ザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃ。 ａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓ ｏｎｃｈｕｓ）、ナス
属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ
）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌ １
ｎｄｅｒｎｉａ）、ラミラム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワ
ガタソウ属（Ｖ ｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕ
Ｌｉｌ。 ｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオＪ
Ｋ（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖ １ｏｔａ）、チシ
マオドリ＝ｙＪｌｌ（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（
Ｐ ａｐａｖｅｒ）及びケンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕ
ｒｅａ）。 ンの の −培植 ：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、
ダイズＨ１（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、７グンソウ属（Ｂｅｔ
ａ）、ニンジンＸ（Ｄａｕｃｕｓ）、インデンマメ属（
Ｐ ｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐ １ｓｕｌｌ
）、ナスｆｉ（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌ ｉｎｕ
ｍ）、サツマイモ属（Ｉ ｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ属
（Ｖ １ｅｉａ）、タバコ属（Ｎ １ｃｏｔｉａｎａ）
、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ
属（Ａ ｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂ ｒａｓｓｉ
ｃａ）、アキツノデシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ
属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕａｕｒｂｉｔａ
）。 〉の の ：ヒエ属（Ｅ ｃｈｉｎｏｃｈｌ
ｏａ）、エノコログサ属（３６ｊａｒｉａ）、キビ属（
Ｐ ａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄ １ｇ１ｔａｒｉ
ａ）、アワ〃リエ属（Ｐｈｌｅｕａ＋）、スズ７ノカタ
ビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）
、オヒシバ属（Ｅ １ｅｕｓｉｎｅ）、プラキアリア属
（Ｂ ｒａｃｂｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕ
ｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂ ｒｏｍｕｓ ）、カラ
スムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒ
ｕｓ）、モロコシ属（Ｓ ｏｒｇｈｕ鵡）、カモジグサ
Ｊｉｌ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ＞、ジノトン属（Ｃｙｎｏ
ｄｏｎ ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ）、
テンツキ属（Ｆ ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモグカ
属（Ｓ ａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅ Ｉｅｏ
ｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓ ｃｉｒｐｕｓ）、パ
スパルム属（Ｐ ａｓｐａｌｕｍ）、カモタバコ属（Ｉ
ｓｅｈａｅｍｕ＋＊）、スペックレア属（Ｓ ｐｅｎ
ｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム＠（Ｄ ａｃｔｙ！
ｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、
スズメノテッポウ属（Ａ １ｏｐｅｅｕｒｕｓ）及びア
ベラ属（Ａｐｅｒａ）。 〉の の １ ：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウ
モロ＝＋シ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔ ｒｉｔｉｃｕ
＋＊）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属
（Ａ ｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロ
コシ属（Ｓ ｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ
）、サトウキビ属（Ｓ ａｅｃｈａｒｕｍ）、アナナス
属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａ
ｇｕｓ）及びネギ属（Ａ ｌｌｉｕｍ）。 しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、他の植物を同じ方法で包含
する。 濃度に依存して、本化合物は、例えば工業地域及び鉄道
線上、樹木が存在するかまたは存在しない道路及び四角
い広場上の雑草の完全、除草剤として使用できる。同等
に、本化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木
、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹
園、バナナの植林、コーヒーの植林、ゴムの木の植林、
油やしの植林、カカオの植林、ソフトフルーツの植林及
びホップ栽培圃の中の雑草の完全な駆除に、及び−年生
作物中の雑草の選択的駆除に使用することができる。 本発明による活性化合物は、雑草に対する優秀な作用の
他、重要な作物植物によって良好に許容され、従って双
子葉作物例えばダイズ、ワタ、サトウグイコンなどにお
ける雑草を駆除するための選択的除草剤として使用しう
る。 更に本発明による活性化合物は、適当な量で用いた時性
力な殺菌・殺カビ作用を示し、また植物成長調節作用を
示す。 本発明による活性化合物は、イネの病気、例えばイネの
いもち病の病原菌［ペリキュラリア・オリザｓ−（Ｐ
ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ Ｏｒｙｚａｅ）を駆除するの
に特に成功裏に使用することができる。 本活性化合物は、−普通の組成物例えば、溶液、乳液、
懸濁剤、粉剤、泡沫剤、塗布剤、顆粒、エアゾル、活性
化合物を含浸させた天然物及び合成物、種子用の重合物
質中の極く微細なカプセルおよびコーティング組成物、
そして燃焼装置と共に用いる組成物例えば燻ｉ、＊−）
リッジ、燻蒸カン、燻蒸コイルなど、並びにＵＬＶ冷ミ
スミスト温ミスト岨成物に変えることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下の液化ガス及び／ま
たは固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／ま
たは分散剤及び／＊たけ発泡剤と混合しで製造すること
ができる。伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶
媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒とし
て、主に芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもし
くはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは
脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、？四ロエチレン
もしくは塩化メチレン、脂環式炭化水素例えばシクロヘ
キサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植
物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール
並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブナルケトンもし
くはシクロヘキサノン、或いは強い有極性溶媒例えばジ
メチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水
が適している；液化した気体の伸展剤または担体とは、
常温並びに常圧では気体である液体を意味し、例えばハ
ロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素
及び二酸化炭素のようなエーロゾル噴射基剤である；固
体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した天
然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、
石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、または
ケインウ土並１に合成鉱物例えば高度に分散したケイ酸
、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する
固体の担体としで、粉砕し且つ分別ｊ−か天然升７例テ
ぼ方解石、ナ理石−妊Ｅ−海泡石及び白雲石並びに無機
及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えば
おがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が
適している；乳化剤及び／＊たけ発泡剤として、非イオ
ン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコール
エーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテ
ル、アルキルスルホネート、フルキルスルフェート、ア
リールスルホネート並びにフルブミン加水分解生成物が
適している；分散剤としで、例えばりゲニンスルファイ
ト廃液及びメチルセルロースが適している。 伸展剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
を組成物に用いることができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンアンプル−並びに有機染料例えばアリザリン
染料、アゾ染料または金Ｊｇ７タロシアニン染料、及び
微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバ
ルト、モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０．１〜９５重量％、好まし
くは０．５〜９０重量％を含有する。 本発明における活性化合物は、そのまま或いはその組成
物の形態で、公知の除草剤との混合物として雑草駆除に
用いることができ、最終組成分のタンク混合が可能であ
る。 混合に適する公知の除草剤は例えば穀物中の雑草を駆除
するためには１−７ミノー６−エチルチオー３−（２，
２−ツメチルプロピル）−１，３，５−トリアノン−２
，４（ＩＨ，３Ｈ）−ジオンまたはＮ−（２−ベンゾチ
アゾリル）−Ｎ、Ｎ’ −ツメチルウレア；てんさい中
の雑草を駆除するためには４−７ミノー３−メチル−６
−フェニル−１，２゜４−トリアジン−５（４Ｈ）−オ
ン、そして大豆中の雑草を駆除するためには４−７ミノ
ー６−（Ｉ。 １−ツメチルエチル）−３−メチルチオ−１，２゜４−
トリアジン−５−（４１１）−オンである。Ｎ。 Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（、）リフルオルメチル７エール
）−尿素、クロル酢１ｍ１Ｎ−（メトキシメチル）−２
，６−ノエチルアニリド、２−エチル−６−メチル−Ｎ
−（Ｉ−メチル−２−メトキシエチル）−クロルアセト
アニリド；２，６−シニトロー４−トリフルオルメチル
−Ｎ、Ｎ−ジプロピルアニリン；５−アミノ−４−クロ
ル−２−フェニル−２゜３−ジヒドロ−３−オキソーピ
リグジン；Ｎ、Ｎ−ジイソプロピル−５−（２，３，３
）リクロルアリル）−チオールカーバメート；２−エト
キシ−２゜３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−５−ベン
ゾ７ラニルーメタンスルスルホネ− ルアミ７カルボニル−２−イミダゾリジノン；Ｎ−シク
ロヘキシル−Ｎ，Ｓ−クエチルーチオールカーパメート
；３−シクロヘキシル−５．６−）リメチレンウラシル
との、他のへテロアリーロキシアセトアミド或いはアリ
ール又はヘテロアリールオキシ−７エ／キシ−プロピオ
ン酸との混合物も使用しうる。いくつかの混合物は驚く
ことに相乗作用も示す。 また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺
虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、小鳥忌避剤、植物栄養剤及
び土壌改良剤との混合物も可能である。 本活性化合物はその＊ま、或いはその配合物の形態また
は更に希釈によって該配合物から調製した形態、例えば
調製済溶液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ ｕｓｅ ｓｏｌｕ
ｔｉｏｎ）、懸濁剤、乳化剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の
形態で用いることができる。この形態のものは普通の方
法、例えば液剤散布、液剤噴霧、７トマイジング（Ｂｔ
ｏｍｉｓｉｎｇ）又は粒剤散布で使用できる。 本発明による活性化合物は植物の発芽前または後のいず
れかに使用することができる。また本化合物は種子をま
く前に土壌に配合することもできる。 使用する活性化合物の量は実質的な範囲内で変えること
ができる。この量は本質的に所望の効果の性質に依存す
る。一般に用いる量は活性化合物０、０１乃至１ ０
Ｋ ｇ／ ｈａ，好ましくは０．０５乃至５Ｋｇ／ｈａ
間である。 次の実施例は本発明を更に説明するのに役立つ。 ！Ｉｌｌ アセトニトリル１０−１中２−クロル−４−フルオル−
５−ジフルオルメチルー１，３−チアゾール８．５ｇ（
０．０５モル）を、イソプロパツール１００−１中ヒド
ロ斗シ酢酸Ｎ，Ｎ−へキサメチレンアミド７、９ｇ（０
．０ ５モル）及び水酸化カリウム３、１ｇ（０，０５
モル）に攪拌しながら一２０℃で滴々に添加し、そして
この添加が完了した後混合物を一２０℃で更に１２時間
攪拌した。出発物質が薄層クロマトグラムで最早や検出
されなくなった時、反応混合物を水中へ注ぎ、結晶生成
物を炉別し、水と少量の冷リグロインでゆす・いだ。こ
の結果融点６６℃の２−（４−フルオル−５−ジフルオ
ルメチルチアゾルー２ーイロキシ）−酢＠Ｎ。 Ｎ−−１す／チレンアミド１２ｇ（理ｉ！！ｒｉｋ）８
０％）を得た。 上述と同様に且つ一般的な製造法の記述に従って、次の
一般式（Ｉ） の大の化合物（参照第２表）を製造した（物質が油とし
て得られる場合、これは一般的な常法に従い、即ち有機
溶媒を用いて水性混合物から抽出することによって単離
した）。 ■ 寸 ｈ ロ
ト ωｅ＋） ０
− 四 曽−−〜
〜 へロ
ロ ム ＩＪ−−〇ω
ＧＬ＋１昌１」ｚＥ隻ｆｆ
１ Ｘ１１１１二二し オキシ塩化燐７５０１．５−メチル−２，４−チアゾリ
ノンジオン１５７．２ｇ（Ｉ，２モルフ及びジメチルホ
ルムアミド４−１の混合物を、気体の発生が実質的に終
るまで（約６時間）、攪拌しながら還流下に加熱した。 続いて反応混合物を冷却し、良く攪拌しながら一度に少
しずつ氷５に、上に注いだ。次いでこれを塩化メチレン
約１１ずつで３回振とうすることによって抽出し、塩化
メチレンを真空下に留去し、残渣（Ｉ８７，３ｇ）を蒸
留した。 ８６℃／１８ミリバールにおいて、沸、嶽２０３℃の２
．４−ジクロル−５−メチルチアゾール１５９．１ｇ（
理論量の７８．９％）（ガスクロマトグラフィーで決定
して純度９９．９％）を得た。 ゛叉ＪＪＬＬ二」
− 塩素化装置（参照猿回公開特許第２，８４４，２７０号
、（８及び２３頁）中において、２，４−シクロルー５
−メチルチアゾール２０５ｇ（Ｉ，２２モル）をＨ，高
圧ランプからのＵＶ照射下に沸点（反応容器の温度は最
初２０５℃）で塩素化した６反応器内の温度が２３５℃
に達した時塩素化を停止した。転化率は約約８０％であ
った。がスクロマトグラフイーでの分析によると、この
塩素化生成物は次の組成を有した： 直径２−曽及び長さ２ｍｍの〃ラス環を充填した有効長
３０ｃｍの充填カラムを用いて分留することにより、１
１８〜ｂ においで屈折率ｎｑ ＝ １゜５８３５及びガスクロマ
トグラフィーによる純度＝９８．５％を有する５−クロ
ルメチル−２，４−ジクロルチアゾールを１４５ｇ（転
化量に基づいて理ｉ＃量の７２％）を得た。 犬１１［［二」− ２，４−ジクロル−５−メチルチアゾール５９ｇ（０，
３５モル）及びテトラクロルメタン４５０１の混合物中
に塩素ｉ ００Ｆ！（Ｉ，４１モル）を還流温度（約８
０℃）で６時間にわたって通流させた。ガスクロマトグ
ラフィーによる分析では、反応混合物は クロルメチル）−チアゾール ７．９％から
なった。 長さ約３０ｅ論の充填カラムを用いる分留により、がス
クロマトグラフイーで決定した純度が９４゜０％の２．
４−シクロルー５−（ジクミルメチル）−チアゾール４
８，５．を、沸点１２２〜ｂ／２０ミリバールの主留出
物として得た。収率（純度１００％の生成物に基づいて
）二環論量の５４゜８％。 Ｋ１匠ｌ二支 実施例Ａ−６と同様の装置中において、２，４−ジクロ
ル−５−メチルチアゾール１００１０Ｏ８モル）に塩素
３４０ｇを２００〜２１０℃で６時間にわたり、次いで
更に塩素８６０ｇを２１０〜２４０℃で７時間にわたり
導入した（塩素は全量で１２００ｇ＝１６，９モル）、
粗混合物のがスクロマトグラムは４つの可能な２，４−
ジクロルチアゾール（Ｉａ）−（Ｉｄ）のうち２，４−
ノクロルー５−トリクロルメチル−チアゾール（Ｉ ｄ
）だけが存在することを示した。蒸留による処理、は２
，４−ノクロルー５−トリクロルメチル−チアゾール７
７３ｇ（用いる塩素の量に基づいて４９．１％）を１３
６〜ｂ クロマトグラフイーによる純度は９７．１％であった。 犬ｍ二」− ２，４−ジクロル−５−ジクロルメチル−１，３−チア
ゾール４３０ｇ（Ｉ，８−ナル）を、ＶＡオートクレー
ブ中において１３７〜ｂ バール下に無水弗化水素酸６５０輪１で弗素化した。 生成した塩化水素を連続的に除去した０反応の終りに過
剰の弗化水素酸を室温で真空下に除去し、残渣を氷−水
上に注いだ。混合物を塩化メチレンで抽出し、硫酸ナト
リウムで乾燥し、蒸留した。 沸点６５〜ｂ ５０７０の２，４−ジクロル−５−ジフルオルメチルー
１．３−チアゾール２７５ｇ（理論量の７４゜３％）、
及び高弗素化度の成分３０ｇを得た。 ｌｌ−６びＩ［−７ ２，４−ジクロル−５−ノフルオルメチルー１ｆ３−チ
アゾール２３０ｇ（Ｉ，１２モル）を、テトラメチレン
スルホン３３９１中弗化カリウム１３１ｇ（２，２５モ
ル）と共に１６０℃で３時間攪拌した。 再蒸留により、沸点１０８〜９℃、屈折率ｎｂ。 ＝１．４１０８の２，４−ジフルオルー５−ジフルオル
メチル−１，３−チアゾール７６ｇ（理論量の４０％）
及び沸点１４１−３℃、屈折率１６°＝１゜４５２８の
２−フルオル−４−クロル−５−ノフルオルメチルー１
．３−チアゾール４７ｇ（理論量の２２．４％）、並び
に出発化合物４０ｇを得た。 ２．４−フクロルー５−トリクロルメチル−１゜３−チ
アゾール２２７．（０，８３６モル）を、ＶＡオートク
レーブ中において５０℃／３〜８バール下に無水弗化水
素酸２００ｍ１で弗素化した。生成した塩化水素を連続
的に除去した０反応（約４時間）の終りに、混合物を室
温まで冷却し、過剰の弗化水素酸を１００ミリバールま
での真空下に除去した。この残渣を氷水上に注ぎ、混合
物を塩化メチレンに捕捉させ、硫酸ナトリウムで乾燥し
、蒸留した。 この結果、沸点ｂｐ＝ ７６〜ｂ ル、屈折率ｒ＋３’＝１．５１２０の２，４−ジクロル
−５−ノフルオルークロルメチル−１，３−チアゾール
８４ｇ（理論量の３９．５％）及び沸点ｂｐ＝ １０５
−１０７℃／１８ミリバール、屈折率ｎ２６＝１．５５
３９の２，４−フクロルー５−ノクロルー１】しナルツ
キルー１．３−千７プールＡ７ｕＣ理論量の３３．７％
）、並びに出発化合物１２ｇを得た。 反応を６０℃１５パールで行なうと、２，４−フクロル
ー５−ノフルオルクロルメチル−１，３−チアゾールが
理論量の７１％の収率で得た。 Ｋ１九り二１更 ２．４−シクロルー５−トリクロルメチル−１゜３−チ
アゾール５００ｇ（Ｉ，８４モル）を、ＶＡオートクレ
ーブ中１２０〜１４０℃／２５〜２０バール下に無水弗
化水素酸７４０ｍ１で３時間弗素化した。生成した塩化
水素を連続的に除去した。反応の終りに混合物を冷却し
、過剰な弗化水素酸を１００ミリバールまでの水流ポン
プの真空下に除去した。この残渣を水−水上に注ぎ、混
合物を塩化メチレンで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し
、そして蒸留した。 この結果、沸点１）ｐ＝ ５０℃／１６ミリバール、Ｊ
ｆｌ几率ｎ”＝１．４７１０の２，４−ジクロル−５−
トリフルオルメチルー１．３−チアゾール２８０ｇ（理
論量の６８．５％）並びに部分的に弗素化された化合物
６３ｇを得た。 使■」Ｌ嵐あ− 下記の実施例においては、下の化合物を対照物質として
用いた： ２−（４，５−ジクロル−１，３−チアゾール−２−イ
ルオキシ）−Ｎ、Ｎ−ノエチル−７セトアミド（ヨーロ
ッパ特許第１８，４９７号から公知）。 実１１舛Ｊ工 発芽前試験 溶 媒ニア七トン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。 試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２４時間後、活
性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の
量を一定に保持することが適当である。調製物中の活性
化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活
性化合物の証のみが決めてとなる。３週間後、植物に対
する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、
％損傷として評価した。数字は次を意味する：０％＝作
用なしく未処理対照と同様） １００％＝全破壊 この試験において、例えば次の！Ｉ！遺実施例番号、１
２Ｊ１４．１５．１６．１７．２４及ｖ２５による化合
物は、公知のものと比べて対比しうる作物植物の選択性
を有すると共に明らかに優れた除草活性をもつことが示
される。
て、これらの置換基に対し好適なものとしてすでに言及
した基を表わすものである。 式（ｎ）の４，５−ノ置換基１，３−チアゾールは今ま
でに公知でない［例外は２．４−シクロルー５− ）
＋７ フルオルメチル−１，３−チアゾールであるが、
これは単離されていない、参照例えばジエイ・ヘテロシ
クル・ケＡ（Ｊ 、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ、Ｃｈｅｗ、
）、■、１２９７〜１３０４（Ｉ９７６）］。 式 の、今までに公知でない且つ但しＡ’ Ｒ１’及びＲ２
１が上述の置換基ＡＳＲ’及びＲ２と同一の意味を有し
、なおＲ２′がトリフルオルメチルを表わす場合Ａ′及
びＲ１’が同時に塩素を表わさない４，５−ジ置換１，
３−チアゾールは、式（ＩＶ）１式中、Ｒ２“はアルキ
ル又はメチルを表わす］のチアゾリジン−ジオンを適当
ならば触媒例えばＮ、Ｎ−ツメチルホルムアミドの存在
下にオキシ塩化燐と＋５０〜＋１２０℃の温度で反応さ
せ、そして適当ならば第２段階においてこのようにして
得た式（■ｂ） １式中、Ｒ２″は上述の意味を有するｊの２，４−ジク
ロル−１，３−チアゾールを、適当ならば希釈剤例えば
四塩化炭素又はオキシ塩化燐の存在下に５０〜２５０℃
の温度で塩素と反応させ、そして適当ならば第３段階に
おいて、得られた式（Ｉｌｃ） １式中、Ｒ２−はクロルフルキル、特にクロルメチル、
ジクロルメチル又はトリクロルメチルを表わす］ の５−クロルアルキル−２，４−ジクロル−１，３−す
７ゾールを、適当ならば希釈剤例えばテトラメチレンス
ルホンの存在下且つ適当ならば加圧下に＋４０〜＋２０
０℃の温度において弗化水素酸又はアルカリ金属フルオ
リド、例えば弗化カリウムで弗素化する場合に得られる
。 式（ｆｆ）のチアゾリノン−ジオンは、公知であり［参
照例えばクエイ・プラクト・ヘミ−（Ｊ、ｐｒａｋｔ、
Ｃｈｅｍｉｅ）、 （２）１ ２ ３ 、１１４−
１２１（Ｉ，９３１）］或いは公知の方法と同様に製造
することができる。 式（ＩＩＩ）は本発明の方法を行なうための出発物質と
して更に必要とされるグリコール酸アミドの一般的な定
義を与える。この式（ＩＩ）において、Ｒ３及びＲ４は
好ましくは本発明による式（Ｉ）の化合物の記述におい
てこれらの置換基に対し好適なものとしてすでに言及し
た基を表わす０式（ＩＩＩ）のグリコール酸アミドも公
知である（参照、独国公開特許第２，９０４，４９０号
、ヨーロッパ公開特許第５，５０１号、ヨーロッパ公開
特許第２９，１７１号、独国公開特許第３，０３８，５
９８号、及び独国公開特許第３，２４４，９５６号）。 本発明の方法に対して可能な希釈剤は有機又は無機溶媒
である。好適な希釈剤は炭化水素例えばトルエン又はシ
クロヘキサン、ハロゲノ炭化水素例えハ塩化メチレン、
クロロホルム、クロルエタン又はクロルベンゼン、ケト
ン例えばアセトン又はメチルイソブチルケトン、エーテ
ル例えばノエチルエーテル、ノイソブロビルエーテル又
はメチルｔ−ブチルエーテル、アルコール例えばメタノ
ール、エタノール又はインプロパツール、アミド例えば
ジメチルホルムアミド又はジメチルアセトアミド、スル
ホキシド例えばジメチルスルホキシド、水或いは水性塩
溶液である。 用いる塩は好ましくはアルカリ金属又はアルカリ土類金
属の塩酸塩又は硫酸塩、例えば塩化ナトリウム、塩化カ
リウム又は塩化カルシウムである。 塩化ナトリウムは特に好適である。 本発明による方法は有利には酸受容体を用いて行なわれ
る。そのようなものとしては、強塩基性アルカリ金属及
びアルカリ土類金属化合物、例えラム及びカルシウムの
酸化物、水酸化物例えばナトリウム、カリウム、マグネ
シウム及シカルシウムの水酸化物及び／又は炭酸塩例え
ばナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウム
の炭酸塩が好適に使用される。 いくつかの場合には相間移動触媒の０．０１〜１０％量
％（用いる式（ＩＩＩ）のグリコール酸アミドに基づく
）の添加は有利であることがわかった。 そのような触媒の例として、テトラブチルアミモニウム
クロライド、テトラブチルアミモニウムブロマイド、ト
リメチル−Ｃ１ｆｆ／Ｃ１，−アルキルアンモニウムク
ロライド、ジベンゾルー７メチルアンモニウムメチルサ
ル７エート ７Ｃ目−フルキルベンジルアンモニウムクロライド、テ
トラブチルアンモニウムヒドロキシド、１８−クラウン
−６、トリエチルベンシルアンモニウムクロライド、ト
リメチルペンシルアンモニウムクロライド及びテトラエ
チルアミモニウムプロマイドを挙げることができる。 木登ＩＩＲめ方９＃Ｌ−軒いで− ガ大９目膚ｌ十宝刷
１的？？箱回内で変えることができる。これは一般に−
５０゜〜＋１００℃、好ましくは一２０°〜＋１００℃
である。 本発明の方法は一般に常圧で行なわれるが、外圧又は減
圧下に、即ち約０．１〜１０バールで行なってもよい。 本発明の方法を行なうためには、式（ｎ）の４゜５−ジ
置換１，３−チアゾール１モル当り一般に０．１〜１０
モル、好ましくは０．８〜１．２モルの式（ｉｌｌ）の
グリコール酸アミド及び０．５〜１０モル、好ましくは
０．５〜３モルの塩基が使用される。反応物の添加順序
は所望に応じて変えることができ、またすべての成分を
同時に反応容器に導入することも可能である。本反応は
連続式又は不連続式で行なうことができる。処理は常法
で行なわれる。 本発明における活性化合物は落葉剤、乾燥剤、広葉植物
の破壊及び特に殺雑草剤として用いることができる。雑
草とは、広い意味において、雑草を望まない場所に成長
するすべての植物を意味する１本発明による物質は、本
質的に使用量に応じて完全除草剤または選択的除草剤と
して作用する。 本発明による活性化合物は、例えば次の植物に関して使
用できる： 〉の の ：カラシ属（Ｓ １ｎａｐｉｓ）、
マメグンパイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕ輸）、ヤエム
グラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓ ｔｅｌｌａｒ
ｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツ
レモドキ属（Ａ ｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソ、Ｉｙ属
（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄ
ｉ ｕｍ）、イラクサ属（Ｕ ｒｔｉｃａ）、キオン
属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒエ属（Ａ ｍａｒａｎｔｈｕ
ｓ）、スベリヒエ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ
属（Ｘ ａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌ
ｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉ ｐｏｍｏｅａ）、タ
デ［％（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｓ）、セスハニア属（Ｓ ｅ
ｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、ア
ザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃ。 ａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓ ｏｎｃｈｕｓ）、ナス
属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ
）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌ １
ｎｄｅｒｎｉａ）、ラミラム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワ
ガタソウ属（Ｖ ｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕ
Ｌｉｌ。 ｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオＪ
Ｋ（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖ １ｏｔａ）、チシ
マオドリ＝ｙＪｌｌ（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（
Ｐ ａｐａｖｅｒ）及びケンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕ
ｒｅａ）。 ンの の −培植 ：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、
ダイズＨ１（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、７グンソウ属（Ｂｅｔ
ａ）、ニンジンＸ（Ｄａｕｃｕｓ）、インデンマメ属（
Ｐ ｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐ １ｓｕｌｌ
）、ナスｆｉ（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌ ｉｎｕ
ｍ）、サツマイモ属（Ｉ ｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ属
（Ｖ １ｅｉａ）、タバコ属（Ｎ １ｃｏｔｉａｎａ）
、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ
属（Ａ ｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂ ｒａｓｓｉ
ｃａ）、アキツノデシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ
属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕａｕｒｂｉｔａ
）。 〉の の ：ヒエ属（Ｅ ｃｈｉｎｏｃｈｌ
ｏａ）、エノコログサ属（３６ｊａｒｉａ）、キビ属（
Ｐ ａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄ １ｇ１ｔａｒｉ
ａ）、アワ〃リエ属（Ｐｈｌｅｕａ＋）、スズ７ノカタ
ビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）
、オヒシバ属（Ｅ １ｅｕｓｉｎｅ）、プラキアリア属
（Ｂ ｒａｃｂｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕ
ｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂ ｒｏｍｕｓ ）、カラ
スムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒ
ｕｓ）、モロコシ属（Ｓ ｏｒｇｈｕ鵡）、カモジグサ
Ｊｉｌ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ＞、ジノトン属（Ｃｙｎｏ
ｄｏｎ ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ）、
テンツキ属（Ｆ ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモグカ
属（Ｓ ａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅ Ｉｅｏ
ｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓ ｃｉｒｐｕｓ）、パ
スパルム属（Ｐ ａｓｐａｌｕｍ）、カモタバコ属（Ｉ
ｓｅｈａｅｍｕ＋＊）、スペックレア属（Ｓ ｐｅｎ
ｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム＠（Ｄ ａｃｔｙ！
ｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、
スズメノテッポウ属（Ａ １ｏｐｅｅｕｒｕｓ）及びア
ベラ属（Ａｐｅｒａ）。 〉の の １ ：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウ
モロ＝＋シ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔ ｒｉｔｉｃｕ
＋＊）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属
（Ａ ｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロ
コシ属（Ｓ ｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ
）、サトウキビ属（Ｓ ａｅｃｈａｒｕｍ）、アナナス
属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａ
ｇｕｓ）及びネギ属（Ａ ｌｌｉｕｍ）。 しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、他の植物を同じ方法で包含
する。 濃度に依存して、本化合物は、例えば工業地域及び鉄道
線上、樹木が存在するかまたは存在しない道路及び四角
い広場上の雑草の完全、除草剤として使用できる。同等
に、本化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木
、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹
園、バナナの植林、コーヒーの植林、ゴムの木の植林、
油やしの植林、カカオの植林、ソフトフルーツの植林及
びホップ栽培圃の中の雑草の完全な駆除に、及び−年生
作物中の雑草の選択的駆除に使用することができる。 本発明による活性化合物は、雑草に対する優秀な作用の
他、重要な作物植物によって良好に許容され、従って双
子葉作物例えばダイズ、ワタ、サトウグイコンなどにお
ける雑草を駆除するための選択的除草剤として使用しう
る。 更に本発明による活性化合物は、適当な量で用いた時性
力な殺菌・殺カビ作用を示し、また植物成長調節作用を
示す。 本発明による活性化合物は、イネの病気、例えばイネの
いもち病の病原菌［ペリキュラリア・オリザｓ−（Ｐ
ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ Ｏｒｙｚａｅ）を駆除するの
に特に成功裏に使用することができる。 本活性化合物は、−普通の組成物例えば、溶液、乳液、
懸濁剤、粉剤、泡沫剤、塗布剤、顆粒、エアゾル、活性
化合物を含浸させた天然物及び合成物、種子用の重合物
質中の極く微細なカプセルおよびコーティング組成物、
そして燃焼装置と共に用いる組成物例えば燻ｉ、＊−）
リッジ、燻蒸カン、燻蒸コイルなど、並びにＵＬＶ冷ミ
スミスト温ミスト岨成物に変えることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下の液化ガス及び／ま
たは固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／ま
たは分散剤及び／＊たけ発泡剤と混合しで製造すること
ができる。伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶
媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒とし
て、主に芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもし
くはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは
脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、？四ロエチレン
もしくは塩化メチレン、脂環式炭化水素例えばシクロヘ
キサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植
物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール
並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブナルケトンもし
くはシクロヘキサノン、或いは強い有極性溶媒例えばジ
メチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水
が適している；液化した気体の伸展剤または担体とは、
常温並びに常圧では気体である液体を意味し、例えばハ
ロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素
及び二酸化炭素のようなエーロゾル噴射基剤である；固
体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した天
然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、
石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、または
ケインウ土並１に合成鉱物例えば高度に分散したケイ酸
、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する
固体の担体としで、粉砕し且つ分別ｊ−か天然升７例テ
ぼ方解石、ナ理石−妊Ｅ−海泡石及び白雲石並びに無機
及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えば
おがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が
適している；乳化剤及び／＊たけ発泡剤として、非イオ
ン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコール
エーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテ
ル、アルキルスルホネート、フルキルスルフェート、ア
リールスルホネート並びにフルブミン加水分解生成物が
適している；分散剤としで、例えばりゲニンスルファイ
ト廃液及びメチルセルロースが適している。 伸展剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
を組成物に用いることができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンアンプル−並びに有機染料例えばアリザリン
染料、アゾ染料または金Ｊｇ７タロシアニン染料、及び
微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバ
ルト、モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０．１〜９５重量％、好まし
くは０．５〜９０重量％を含有する。 本発明における活性化合物は、そのまま或いはその組成
物の形態で、公知の除草剤との混合物として雑草駆除に
用いることができ、最終組成分のタンク混合が可能であ
る。 混合に適する公知の除草剤は例えば穀物中の雑草を駆除
するためには１−７ミノー６−エチルチオー３−（２，
２−ツメチルプロピル）−１，３，５−トリアノン−２
，４（ＩＨ，３Ｈ）−ジオンまたはＮ−（２−ベンゾチ
アゾリル）−Ｎ、Ｎ’ −ツメチルウレア；てんさい中
の雑草を駆除するためには４−７ミノー３−メチル−６
−フェニル−１，２゜４−トリアジン−５（４Ｈ）−オ
ン、そして大豆中の雑草を駆除するためには４−７ミノ
ー６−（Ｉ。 １−ツメチルエチル）−３−メチルチオ−１，２゜４−
トリアジン−５−（４１１）−オンである。Ｎ。 Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（、）リフルオルメチル７エール
）−尿素、クロル酢１ｍ１Ｎ−（メトキシメチル）−２
，６−ノエチルアニリド、２−エチル−６−メチル−Ｎ
−（Ｉ−メチル−２−メトキシエチル）−クロルアセト
アニリド；２，６−シニトロー４−トリフルオルメチル
−Ｎ、Ｎ−ジプロピルアニリン；５−アミノ−４−クロ
ル−２−フェニル−２゜３−ジヒドロ−３−オキソーピ
リグジン；Ｎ、Ｎ−ジイソプロピル−５−（２，３，３
）リクロルアリル）−チオールカーバメート；２−エト
キシ−２゜３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−５−ベン
ゾ７ラニルーメタンスルスルホネ− ルアミ７カルボニル−２−イミダゾリジノン；Ｎ−シク
ロヘキシル−Ｎ，Ｓ−クエチルーチオールカーパメート
；３−シクロヘキシル−５．６−）リメチレンウラシル
との、他のへテロアリーロキシアセトアミド或いはアリ
ール又はヘテロアリールオキシ−７エ／キシ−プロピオ
ン酸との混合物も使用しうる。いくつかの混合物は驚く
ことに相乗作用も示す。 また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺
虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、小鳥忌避剤、植物栄養剤及
び土壌改良剤との混合物も可能である。 本活性化合物はその＊ま、或いはその配合物の形態また
は更に希釈によって該配合物から調製した形態、例えば
調製済溶液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ ｕｓｅ ｓｏｌｕ
ｔｉｏｎ）、懸濁剤、乳化剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の
形態で用いることができる。この形態のものは普通の方
法、例えば液剤散布、液剤噴霧、７トマイジング（Ｂｔ
ｏｍｉｓｉｎｇ）又は粒剤散布で使用できる。 本発明による活性化合物は植物の発芽前または後のいず
れかに使用することができる。また本化合物は種子をま
く前に土壌に配合することもできる。 使用する活性化合物の量は実質的な範囲内で変えること
ができる。この量は本質的に所望の効果の性質に依存す
る。一般に用いる量は活性化合物０、０１乃至１ ０
Ｋ ｇ／ ｈａ，好ましくは０．０５乃至５Ｋｇ／ｈａ
間である。 次の実施例は本発明を更に説明するのに役立つ。 ！Ｉｌｌ アセトニトリル１０−１中２−クロル−４−フルオル−
５−ジフルオルメチルー１，３−チアゾール８．５ｇ（
０．０５モル）を、イソプロパツール１００−１中ヒド
ロ斗シ酢酸Ｎ，Ｎ−へキサメチレンアミド７、９ｇ（０
．０ ５モル）及び水酸化カリウム３、１ｇ（０，０５
モル）に攪拌しながら一２０℃で滴々に添加し、そして
この添加が完了した後混合物を一２０℃で更に１２時間
攪拌した。出発物質が薄層クロマトグラムで最早や検出
されなくなった時、反応混合物を水中へ注ぎ、結晶生成
物を炉別し、水と少量の冷リグロインでゆす・いだ。こ
の結果融点６６℃の２−（４−フルオル−５−ジフルオ
ルメチルチアゾルー２ーイロキシ）−酢＠Ｎ。 Ｎ−−１す／チレンアミド１２ｇ（理ｉ！！ｒｉｋ）８
０％）を得た。 上述と同様に且つ一般的な製造法の記述に従って、次の
一般式（Ｉ） の大の化合物（参照第２表）を製造した（物質が油とし
て得られる場合、これは一般的な常法に従い、即ち有機
溶媒を用いて水性混合物から抽出することによって単離
した）。 ■ 寸 ｈ ロ
ト ωｅ＋） ０
− 四 曽−−〜
〜 へロ
ロ ム ＩＪ−−〇ω
ＧＬ＋１昌１」ｚＥ隻ｆｆ
１ Ｘ１１１１二二し オキシ塩化燐７５０１．５−メチル−２，４−チアゾリ
ノンジオン１５７．２ｇ（Ｉ，２モルフ及びジメチルホ
ルムアミド４−１の混合物を、気体の発生が実質的に終
るまで（約６時間）、攪拌しながら還流下に加熱した。 続いて反応混合物を冷却し、良く攪拌しながら一度に少
しずつ氷５に、上に注いだ。次いでこれを塩化メチレン
約１１ずつで３回振とうすることによって抽出し、塩化
メチレンを真空下に留去し、残渣（Ｉ８７，３ｇ）を蒸
留した。 ８６℃／１８ミリバールにおいて、沸、嶽２０３℃の２
．４−ジクロル−５−メチルチアゾール１５９．１ｇ（
理論量の７８．９％）（ガスクロマトグラフィーで決定
して純度９９．９％）を得た。 ゛叉ＪＪＬＬ二」
− 塩素化装置（参照猿回公開特許第２，８４４，２７０号
、（８及び２３頁）中において、２，４−シクロルー５
−メチルチアゾール２０５ｇ（Ｉ，２２モル）をＨ，高
圧ランプからのＵＶ照射下に沸点（反応容器の温度は最
初２０５℃）で塩素化した６反応器内の温度が２３５℃
に達した時塩素化を停止した。転化率は約約８０％であ
った。がスクロマトグラフイーでの分析によると、この
塩素化生成物は次の組成を有した： 直径２−曽及び長さ２ｍｍの〃ラス環を充填した有効長
３０ｃｍの充填カラムを用いて分留することにより、１
１８〜ｂ においで屈折率ｎｑ ＝ １゜５８３５及びガスクロマ
トグラフィーによる純度＝９８．５％を有する５−クロ
ルメチル−２，４−ジクロルチアゾールを１４５ｇ（転
化量に基づいて理ｉ＃量の７２％）を得た。 犬１１［［二」− ２，４−ジクロル−５−メチルチアゾール５９ｇ（０，
３５モル）及びテトラクロルメタン４５０１の混合物中
に塩素ｉ ００Ｆ！（Ｉ，４１モル）を還流温度（約８
０℃）で６時間にわたって通流させた。ガスクロマトグ
ラフィーによる分析では、反応混合物は クロルメチル）−チアゾール ７．９％から
なった。 長さ約３０ｅ論の充填カラムを用いる分留により、がス
クロマトグラフイーで決定した純度が９４゜０％の２．
４−シクロルー５−（ジクミルメチル）−チアゾール４
８，５．を、沸点１２２〜ｂ／２０ミリバールの主留出
物として得た。収率（純度１００％の生成物に基づいて
）二環論量の５４゜８％。 Ｋ１匠ｌ二支 実施例Ａ−６と同様の装置中において、２，４−ジクロ
ル−５−メチルチアゾール１００１０Ｏ８モル）に塩素
３４０ｇを２００〜２１０℃で６時間にわたり、次いで
更に塩素８６０ｇを２１０〜２４０℃で７時間にわたり
導入した（塩素は全量で１２００ｇ＝１６，９モル）、
粗混合物のがスクロマトグラムは４つの可能な２，４−
ジクロルチアゾール（Ｉａ）−（Ｉｄ）のうち２，４−
ノクロルー５−トリクロルメチル−チアゾール（Ｉ ｄ
）だけが存在することを示した。蒸留による処理、は２
，４−ノクロルー５−トリクロルメチル−チアゾール７
７３ｇ（用いる塩素の量に基づいて４９．１％）を１３
６〜ｂ クロマトグラフイーによる純度は９７．１％であった。 犬ｍ二」− ２，４−ジクロル−５−ジクロルメチル−１，３−チア
ゾール４３０ｇ（Ｉ，８−ナル）を、ＶＡオートクレー
ブ中において１３７〜ｂ バール下に無水弗化水素酸６５０輪１で弗素化した。 生成した塩化水素を連続的に除去した０反応の終りに過
剰の弗化水素酸を室温で真空下に除去し、残渣を氷−水
上に注いだ。混合物を塩化メチレンで抽出し、硫酸ナト
リウムで乾燥し、蒸留した。 沸点６５〜ｂ ５０７０の２，４−ジクロル−５−ジフルオルメチルー
１．３−チアゾール２７５ｇ（理論量の７４゜３％）、
及び高弗素化度の成分３０ｇを得た。 ｌｌ−６びＩ［−７ ２，４−ジクロル−５−ノフルオルメチルー１ｆ３−チ
アゾール２３０ｇ（Ｉ，１２モル）を、テトラメチレン
スルホン３３９１中弗化カリウム１３１ｇ（２，２５モ
ル）と共に１６０℃で３時間攪拌した。 再蒸留により、沸点１０８〜９℃、屈折率ｎｂ。 ＝１．４１０８の２，４−ジフルオルー５−ジフルオル
メチル−１，３−チアゾール７６ｇ（理論量の４０％）
及び沸点１４１−３℃、屈折率１６°＝１゜４５２８の
２−フルオル−４−クロル−５−ノフルオルメチルー１
．３−チアゾール４７ｇ（理論量の２２．４％）、並び
に出発化合物４０ｇを得た。 ２．４−フクロルー５−トリクロルメチル−１゜３−チ
アゾール２２７．（０，８３６モル）を、ＶＡオートク
レーブ中において５０℃／３〜８バール下に無水弗化水
素酸２００ｍ１で弗素化した。生成した塩化水素を連続
的に除去した０反応（約４時間）の終りに、混合物を室
温まで冷却し、過剰の弗化水素酸を１００ミリバールま
での真空下に除去した。この残渣を氷水上に注ぎ、混合
物を塩化メチレンに捕捉させ、硫酸ナトリウムで乾燥し
、蒸留した。 この結果、沸点ｂｐ＝ ７６〜ｂ ル、屈折率ｒ＋３’＝１．５１２０の２，４−ジクロル
−５−ノフルオルークロルメチル−１，３−チアゾール
８４ｇ（理論量の３９．５％）及び沸点ｂｐ＝ １０５
−１０７℃／１８ミリバール、屈折率ｎ２６＝１．５５
３９の２，４−フクロルー５−ノクロルー１】しナルツ
キルー１．３−千７プールＡ７ｕＣ理論量の３３．７％
）、並びに出発化合物１２ｇを得た。 反応を６０℃１５パールで行なうと、２，４−フクロル
ー５−ノフルオルクロルメチル−１，３−チアゾールが
理論量の７１％の収率で得た。 Ｋ１九り二１更 ２．４−シクロルー５−トリクロルメチル−１゜３−チ
アゾール５００ｇ（Ｉ，８４モル）を、ＶＡオートクレ
ーブ中１２０〜１４０℃／２５〜２０バール下に無水弗
化水素酸７４０ｍ１で３時間弗素化した。生成した塩化
水素を連続的に除去した。反応の終りに混合物を冷却し
、過剰な弗化水素酸を１００ミリバールまでの水流ポン
プの真空下に除去した。この残渣を水−水上に注ぎ、混
合物を塩化メチレンで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し
、そして蒸留した。 この結果、沸点１）ｐ＝ ５０℃／１６ミリバール、Ｊ
ｆｌ几率ｎ”＝１．４７１０の２，４−ジクロル−５−
トリフルオルメチルー１．３−チアゾール２８０ｇ（理
論量の６８．５％）並びに部分的に弗素化された化合物
６３ｇを得た。 使■」Ｌ嵐あ− 下記の実施例においては、下の化合物を対照物質として
用いた： ２−（４，５−ジクロル−１，３−チアゾール−２−イ
ルオキシ）−Ｎ、Ｎ−ノエチル−７セトアミド（ヨーロ
ッパ特許第１８，４９７号から公知）。 実１１舛Ｊ工 発芽前試験 溶 媒ニア七トン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。 試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２４時間後、活
性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の
量を一定に保持することが適当である。調製物中の活性
化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活
性化合物の証のみが決めてとなる。３週間後、植物に対
する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、
％損傷として評価した。数字は次を意味する：０％＝作
用なしく未処理対照と同様） １００％＝全破壊 この試験において、例えば次の！Ｉ！遺実施例番号、１
２Ｊ１４．１５．１６．１７．２４及ｖ２５による化合
物は、公知のものと比べて対比しうる作物植物の選択性
を有すると共に明らかに優れた除草活性をもつことが示
される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ＾１は弗素又は塩素を表わし、 Ｒ＾２はアルキル又はハロゲノアルキルを表わし、そし
て Ｒ＾３及びＲ＾４は互いに独立にアルキル、アルケニル
、アルキニル、随時置換されたシクロアルキル又は随時
置換されたシクロアルケニル、ハロゲノアルキル、アル
コキシアルキル、アルコキシアルキレノキシ又はアルコ
キシ、アラルキル又は随時置換されたアリールを表わす
か、或いは Ｒ＾３及びＲ＾４はそれらが結合する窒素原子と一緒に
なつて更なるヘテロ原子を含有していてもよく且つ随時
置換されていてもよい飽和又は不飽和の複素環式環を表
わす］ の４，５−ジ置換１，３−チアゾル−２−イルオキシア
セタミド類。 ２、Ｒ＾１が弗素又は塩素を表わし、 Ｒ＾２がそれぞれ１〜４個の炭素原子と過当ならば１〜
９個の同一の又は異なるハロゲン原子例えば特に弗素、
塩素又は臭素を有する直鎖又は分岐鎖アルキル又はハロ
ゲノアルキルを表わし、そして Ｒ＾３及びＲ＾４が互いに独立に炭素数１〜８の直鎖又
は分岐鎖アルキル、それぞれ炭素数２〜８の直鎖又は分
岐鎖アルケニル及びアルキニル、それぞれ炭素数３〜７
の、随時１つ又はそれ以上の同一の又は異なる置換基（
適当な置換基は特に炭素数１〜４のアルキル基）を有し
ていてよいシクロアルキル又はシクロアルケニル、それ
ぞれ各アルキル又はアルキレン残基中の炭素数が１〜８
の直鎖又は分岐鎖アルコキシ、アルコキシアルキレンオ
キシ又はアルコキシアルキル、炭素数１〜８及びハロゲ
ン原子（特に弗素、塩素及び臭素）数１〜５のハロゲノ
アルキル、アリール残基中の炭素数６〜１０及びアルキ
ル残基中の炭素数１〜２のアラルキル、並びに随時１つ
又はそれ以上の同一の又は異なる置換基（可能な置換基
はハロゲン、それぞれ炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖ア
ルキル、アルコキシ又はアルキルチオ、及びそれぞれ炭
素数１〜２及びハロゲン原子数１〜５のハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシ及びハロゲノアルキルチオ）を
有していてよい炭素数６〜１０のアリール、並びにニト
ロを表わすか、或いは Ｒ＾３及びＲ＾４がそれらが結合する窒素原子と一緒に
なって、随時１つ又はそれ以上の同一の又は異なる置換
基を有する飽和又は不飽和の５〜７員複素環式環を表わ
し、但し可能な置換基が融合環系の形態にあってもよい
炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖アルキル、融合環形であ
ってもよい炭素数６〜１０のアリール、又は炭素数２〜
３のジオキシアルキレンである、 特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の化合物。 ３、Ｒ＾１が弗素又は塩素を表わし、 Ｒ＾２がメチル、トリフルオルメチル、ジフルオルメチ
ル、フルオルメチル、トリクロルメチル、ジクロルメチ
ル、クロルメチル、フルオルジクロルメチル又はジフル
オルクロルメチルを表わし、そして Ｒ＾３及びＲ＾４が互いに独立に炭素数１〜６の直鎖又
は分岐鎖アルキル、それぞれが炭素数２〜６の直鎖又は
分岐鎖アルケニル及びアルキニル、随時同一でも異なっ
てもよいメチル又はエチルでモノ〜トリ置換されていて
もよい炭素数５〜７のシクロアルキル又はシクロアルケ
ニル、それぞれが直鎖又は分岐鎖の且つ各アルキル残基
の炭素数が１〜６のアルコキシ、アルコキシアルキレン
オキシ又はアルコキシアルキル、炭素数１〜６及びハロ
ゲン原子（特に弗素、臭素及び塩素）数１〜５のハロゲ
ノアルキル、随時１〜３つの同一の又は異なる置換基、
特に好適にはメチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、
トリフルオルメチル、トリフルオルメトキシ、トリフル
オルメチルチオ、弗素、塩素又はニトロを有していてよ
いベンジル並びにフェニルを表わすか、或いは Ｒ＾３及びＲ＾４がそれらが結合する窒素原子と一緒に
なって随時１〜３つの同一の又は異なる置換基、特に好
適にはメチル、エチル及びフェニルを有していてよい式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の複素環式環を表わす、 特許請求の範囲第３項記載の一般式（ I ）の化合物。 ４、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ＾１は弗素又は塩素を表わし、 Ｒ＾２はアルキル又はハロゲノアルキルを表わし、そし
て Ｒ＾３及びＲ＾４は互いに独立にアルキル、アルケニル
、アルキニル、随時置換されていてもよいシクロアルキ
ル又は随時置換されていてもよいシクロアルケニル、ハ
ロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアル
キレノキシ又はアルコキシ、アラルキル又は随時置換さ
れたアリールを表わすか、或いは Ｒ＾３及びＲ＾４はそれらが結合する窒素原子と一緒に
なつて更なるヘテロ原子を含有していてもよく且つ随時
置換されていてもよい飽和又は不飽和の複素環式環を表
わす］ の４，５−ジ置換１，３−チアゾル−２−イルオキシア
セタミド類を製造する方法であって、式（II）▲数式、
化学式、表等があります▼（II） ［式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は上述の意味を有し且つＡは
電子吸引性脱離基を表わす］ の４，５−ジ置換１，３−チアゾール類を、適当ならば
希釈剤の存在下に及び適当ならば酸受体の存在下に並び
に適当ならば触媒の存在下に、式（III）▲数式、化学
式、表等があります▼（III） ［式中、Ｒ＾３及びＲ＾４は上述の意味を有する］のグ
リコール酸アミドと反応させることを特徴とする一般式
（ I ）の４，５−ジ置換１，３−チアゾル−２−イル
オキシアセトアミドの製造法。 ５、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の４，
５−ジ置換１，３−チアゾル−２−イルオキシ−アセト
アミド類の少くとも１種を含有する除草剤。 ６、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の４，
５−ジ置換１，３−チアゾル−２−イルオキシ撲滅に用
いる方法。 ７、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の４，
５−ジ置換１，３−チアゾル−２−イルオキシ−アセト
アミド類を、伸展剤及び／又は表面活性剤と混合する除
草剤の製造法。
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