JPH11100371A - 新規カルバモイルテトラゾリノンおよび除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 新規な農薬、特に除草剤を提供する。 【解決手段】 式（１）： 【化１】 〔式中、ＬはＣ_1-6アルキレン鎖、Ｃ_2-6アルケニレン鎖
またはＣ_2-6アルキニレン鎖などを表し、Ｗは酸素原子
または硫黄原子を表し、Ｒ¹は水素原子、Ｃ_1-8アルキル
基またはＣ_3-7シクロアルキル基などを表し、Ｒ²および
Ｒ³はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ_1-6アルキル基また
はＣ_3-6シクロアルキル基などを表す。〕で表されるカ
ルバモイルテトラゾリノンおよびそれを含有する農薬。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は新規なカルバモイル
テトラゾリノンおよびそれを有効成分とする農薬、特に
除草剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術および課題】特開昭６０−１４６８７９号
公報、特開昭６２−１２７６７号公報、特開平６−３０
６０６１号公報、米国特許４９５６４６９、米国特許５
０１９１５２、米国特許５００３０７５、欧州特許公開
０５７１８５４および欧州特許公開０５７１８５５に１
−置換−４−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）−５（４
Ｈ）テトラゾリノンが開示されおり、それらの化合物が
除草活性を有することが知られているが、テトラゾリノ
ン環上１位にチオアルキル基、チオアルケニル基または
チオアルキニル基を有するカルバモイルテトラゾリノン
についてはこれまで知られていない。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、除草剤を開発するために研究を続けた結
果、式（１）：

【０００４】

【化２】

【０００５】〔式中、ＬはＣ_1-4アルキル基もしくはフ
ェニル基により置換されていてもよいＣ_1-6アルキレン
鎖、Ｃ_1-4アルキル基もしくはフェニル基により置換さ
れていてもよいＣ_2-6アルケニレン鎖またはＣ_1-4アルキ
ル基もしくはフェニル基により置換されていてもよいＣ
_2-6アルキニレン鎖を表し、Ｗは酸素原子または硫黄原
子を表し、Ｒ¹は水素原子、Ｃ_1-8アルキル基、Ｃ_3-7シ
クロアルキル基、Ｃ_3-7シクロアルキル基によって置換
されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_4-7シクロアルケニル基、Ｃ
_3-7シクロアルケニル基によって置換されたＣ_1-6アルキ
ル基、Ｃ_2-8アルケニル基、Ｃ _2-8アルキニル基、Ｃ_1-6
アルコキシ基によって置換されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2
-6アルケニルオキシ基によって置換されたＣ_1-6アルキ
ル基、Ｃ_2-6アルキニルオキシ基によって置換されたＣ
_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基によって置換さ
れたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6ハロアルケニルオキシ基に
よって置換されたＣ _1-6アルキル基、Ｃ_2-6ハロアルキニ
ルオキシ基によって置換されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6
アルキルチオ基によって置換されたＣ_1-6アルキル基、
Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基によって置換されたＣ_1-6
アルキル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基によって置換
されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-8ハロアルキル基、Ｃ_2-8
ハロアルケニル基、Ｃ_2-8ハロアルキニル基、シアノ基
によって置換されたＣ_1-6アルキル基、シアノ基によっ
て置換されたＣ_2-6アルケニル基、シアノ基によって置
換されたＣ_2-6アルキニル基、ニトロ基によって置換さ
れたＣ_1-6アルキル基、ニトロ基によって置換されたＣ
_2-6アルケニル基、ニトロ基によって置換されたＣ_2-6ア
ルキニル基、Ｃ_2-6アルコキシカルボニル基によって置
換されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アルコキシカルボニル
基によって置換されたＣ_2-6アルケニル基、Ｃ_{2- 6}アルコ
キシカルボニル基によって置換されたＣ_2-6アルキニル
基、Ｃ_2-6アルキルカルボニル基によって置換されたＣ
_1-6アルキル基、Ｃ_2-6ハロアルキルカルボニル基によっ
て置換されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6アルケニルカルボ
ニル基によって置換されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6アル
キニルカルボニル基によって置換されたＣ_1-6アルキル
基、フェニル基（但し、Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロア
ルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコキシカルボ
ニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選
ばれる１または２以上の置換基によって置換されていて
もよい。）によって置換されたＣ_1-6アルキル基、ピリ
ジン環（但し、Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル
基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコキシカルボニル
基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれ
る１または２以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）によって置換されたＣ_1-6アルキル基またはフェ
ニル基（但し、Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル
基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコキシカルボニル
基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれ
る１または２以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）を表し、Ｒ²およびＲ³はそれぞれ独立して水素原
子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_2-7
アルケニル基、Ｃ_2-7アルキニル基、Ｃ_1-4ハロアルキル
基、Ｃ_2-4ハロアルケニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基で
置換されたＣ_1-2アルキル基、Ｃ_{1- 4}アルコキシ基（但
し、Ｒ²とＲ³が同時にアルコキシ基を表すことはな
い。）、Ｃ_1-4アルコキシＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4アル
キルチオＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4アルキルスルフィニル
基によって置換されたＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4アルキル
スルホニル基によって置換されたＣ_1-4アルキル基、シ
アノ基によって置換されたＣ_1-4アルキル基、フェニル
基（但し、Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ
_1-4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン
原子から選ばれる１または２以上の置換基によって置換
されていてもよい。）またはフェニル基（但し、Ｃ_1-4
アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ
基、Ｃ_2-4アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ
基およびハロゲン原子から選ばれる１または２以上の置
換基によって置換されていてもよい。）によって置換さ
れたＣ_1-4アルキル基を表し、但し、Ｒ²およびＲ³は結
合している窒素原子とともに３〜９員環を構成してもよ
く、環内に酸素原子、硫黄原子、Ｃ_1-4アルキル基で置
換されていてもよい窒素原子、カルボニル基、スルホニ
ル基または不飽和結合を含んでいてもよく、環はＣ_1-4
アルキル基によって置換されていてもよく、環はＣ_1-4
アルキレン鎖によって架橋されていてもよく、環はベン
ゼン環によって縮合されていてもよい。〕で表される新
規なカルバモイルテトラゾリノン（以下、本発明化合物
という）が強力な除草活性と作物に対して高度な選択性
を有することを見出し、本発明を完成するに至った。

【０００６】本発明は本発明化合物および本発明化合物
を有効成分として含有する農薬、特に除草剤に関するも
のである。

【０００７】

【発明の実施形態】本発明化合物の置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ
³およびＬを具体的に列記する。但し、記号はそれぞれ
以下の意味を示す。 Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ−ｎ：ノルマル
プロピル基、Ｐｒ−ｉｓｏ：イソプロピル基、Ｂｕ−
ｎ：ノルマルブチル基、Ｂｕ−ｉｓｏ：イソブチル基、
Ｂｕ−ｓｅｃ：セカンダリーブチル基、Ｂｕ−ｔｅｒ
ｔ：ターシャリーブチル基、Ｐｅｎ−ｎ：ノルマルペン
チル基、Ｈｅｘ−ｎ：ノルマルヘキシル基、、Ｈｅｘ−
ｉｓｏ：イソヘキシル基、Ｈｅｐ−ｎ：ノルマルヘプチ
ル基、Ｏｃｔ−ｎ：ノルマルオクチル基、Ｐｒ−ｃｙ
ｃ：シクロプロピル基、Ｂｕ−ｃｙｃ：シクロブチル
基、Ｐｅｎ−ｃｙｃ：シクロペンチル基、Ｈｅｘ−ｃｙ
ｃ：シクロヘキシル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｐｙ：ピリ
ジル基

【０００８】〔本発明化合物の置換基Ｒ¹の具体例〕H,
Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter
t, Pen-n, Et₂CH, Hex-n, Hep-n, Oct-n, Me(Pr-n)CH,
Me(Bu-n)CH, Et(Pr-n)CH, Et(Bu-n)CH, (Pr-n)₂CH, Me
(Pen-n)CH, Et(Pen-n)CH, (Pr-n)(Bu-n)CH, Me₂CHCH₂CH
₂, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-cyc, Hex-cyc, CH₂Pr-cyc, CH
₂Bu-cyc, CH₂Pen-cyc, CH₂Hex-cyc, CH₂CH₂Pr-cyc, CH₂
CH=CH₂, CH₂CH=CHMe, CH₂CH=CHEt, CH₂CMe=CH₂, CH₂CH₂
CH=CH₂,CH₂CH₂CH=CHMe, CH₂CH=CMe₂, CHMeCH=CH₂, CH₂C
Me=CHMe, CHMeCH=CHMe, CH₂CMe=CHEt, CH₂CH₂CH=CMe₂,
CH₂CMe=CMe₂, CH₂C≡CH, CH₂C≡CMe, CH₂C≡CEt, CH₂CH
₂C≡CH, CH₂CH₂C≡CMe, CHMeC≡CH, CHMeC≡CMe, CH₂OM
e, CH₂OEt, CH₂OPr-n, CH ₂OPr-iso, CH₂OBu-n, CH₂OBu-
iso, CH₂OBu-sec, CH₂OBu-tert, CH₂CH₂OMe, CH₂CH₂OE
t, CH₂CH₂OPr-n, CH₂CH₂CH₂OMe, CH₂CH₂CH₂OEt, CH₂CH₂
CH₂CH₂OMe, CH₂OCH₂CH=CH₂, CH₂OCH₂CH=CHMe, CH₂CH₂OC
H₂CH=CH₂, CH₂CH₂OCH₂CH=CHMe, CH₂OCH₂C≡CH, CH₂OCH₂
C≡CMe, CH₂OCHMeC≡CH, CH₂OCMe₂C≡CH, CH₂CH₂OCH₂C
≡CH, CH₂CH₂OCH₂C≡CMe, CH₂CH₂OCHMeC≡CH, CH₂CH₂OC
Me₂C≡CH,

【０００９】CH₂OCHF₂, CH₂OCF₃, CH₂OCF₂CF₃, CH₂CH₂O
CHF₂, CH₂CH₂OCF₃, CH₂CH₂OCF₂CF₃, CH₂OCH₂CF₃, CH₂CH
₂OCH₂CF₃, CH₂OCH₂CHF₂, CH₂CH₂OCH₂CHF₂, CH₂OCH₂CH
₂F, CH₂OCH₂CH₂Cl, CH₂OCH₂CH₂Br, CH₂CH₂OCH₂CH₂F, CH
₂CH₂OCH₂CH₂Cl, CH₂CH₂OCH₂CH₂Br, CH₂OCH₂CH=CHCl, CH
₂CH₂OCH₂CH=CHCl, CH₂OCH₂CH=CHBr, CH₂CH₂OCH₂CH=CHB
r,CH₂OCH₂CF=CF₂, CH₂CH₂OCH₂CF=CF₂, CH₂OCH=CHCl, CH
₂CH₂OCH=CHCl, CH₂OCF=CF₂, CH₂CH₂OCF=CF₂, CH₂OCF₂CF
=CF₂, CH₂CH₂OCF₂CF=CF₂, CH₂OCH₂CH=CF₂, CH₂CH₂OCH₂C
H=CF₂, CH₂OCH₂CH=CHCF₃, CH₂CH₂OCH₂CH=CHCF₃, CH₂OCH
₂C≡CI, CH₂OCH₂CH₂C≡CI, CH₂CH₂OCH₂C≡CI, CH₂OCH₂C
≡CCF₃, CH₂CH₂OCH₂C≡CCF₃, CH₂OCMe₂C≡CI, CH₂CH₂OC
Me₂C≡CI, CH₂OCMe₂C≡CCF₃, CH₂CH₂OCMe₂C≡CCF₃,

【００１０】CH₂SMe, CH₂SEt, CH₂SPr-n, CH₂SPr-iso,
CH₂SBu-n, CH₂SBu-iso, CH₂SBu-sec,CH₂SBu-tert, CH₂C
H₂SMe, CH₂CH₂SEt, CH₂CH₂SPr-n, CH₂CH₂SPr-iso, CH₂C
H₂SBu-n, CH₂CH₂SBu-iso, CH₂CH₂SBu-sec, CH₂CH₂SBu-t
ert, CH₂CH₂CH₂SMe, CH₂CH₂CH ₂SEt, CH₂CH₂CH₂SPr-n, C
H₂CH₂CH₂SPr-iso, CH₂CH₂CH₂SBu-n, CH₂CH₂CH₂SBu-iso,
CH₂CH₂CH₂SBu-sec, CH₂CH₂CH₂SBu-tert, CH₂S(O)Me, C
H₂S(O)Et, CH₂S(O)Pr-n, CH₂S(O)Pr-iso, CH₂S(O)Bu-n,
CH₂S(O)Bu-iso, CH₂S(O)Bu-sec, CH₂S(O)Bu-tert, CH₂
CH₂S(O)Me, CH₂CH₂S(O)Et, CH₂CH₂S(O)Pr-n, CH₂CH₂S
(O)Pr-iso, CH₂SO₂Me, CH₂SO₂Et, CH₂SO₂Pr-n, CH₂SO₂P
r-iso, CH₂SO₂Bu-n, CH₂SO₂Bu-iso, CH₂SO₂Bu-sec, CH₂
SO₂Bu-tert, CH₂CH₂SO₂Me, CH₂CH₂SO₂Et, CH₂CH₂SO₂Pr-
n, CH₂CH₂SO ₂Pr-iso,

【００１１】CH₂F, CH₂Cl, CH₂Br, CH₂I, CHF₂, CHCl₂,
CHBr₂, CF₃, CCl₃, CBr₃, CClF₂, CBrF₂, CH₂FCH₂, CH
F₂CH₂, CF₃CH₂, CF₃CF₂, CF₃CF₂CF₂, ClCH₂CH₂, BrCH₂C
H₂, CCl₃CH₂, CF₃CH₂CH₂, CCl₃CH₂CH₂, ClCH₂CH₂CH₂, F
CH₂CH₂CH₂, CF₃CF₂CH₂, ClCH₂CH₂CH₂CH₂, CH₂CH=CHCl,
CH₂CH=CHBr, CH₂CH=CF₂, CH₂CF=CF₂, CH₂CH=CHCF₃, CH₂
CH=CBrMe, CH₂CH=CClMe, CH₂CH=CCF₃Me, CF₂CF=CF₂, CH
₂C≡CI, CH₂CH₂C≡CI, CH₂C≡CCF₃, CH₂CH₂C≡CCF₃, CH
₂CN, CH₂CH₂CN, CHMeCN, CH₂CHMeCN, CH₂CMe₂CN,CH₂CH=
CHCN, CH₂CH(CN)CH=CH₂, CH₂C(CN)=CH₂, CH₂C(CN)=CHM
e, CH₂CH(CN)C≡CH, CH₂CH(CN)C≡CMe, CH(CN)C≡CH, C
H₂NO₂, CH₂CH₂NO₂, CHMeNO₂, CH₂CHMeNO₂,CH₂CMe₂NO₂,
CH₂CH=CHNO₂, CH₂CH(NO₂)CH=CH₂, CH₂C(NO₂)=CH₂, CH₂C
(NO₂)=CHMe, CH₂CH(NO₂)C≡CH, CH₂CH(NO₂)C≡CMe, CH
(NO₂)C≡CH,

【００１２】CH₂CO₂Me, CH₂CO₂Et, CH₂CO₂Pr-n, CH₂CO₂
Pr-iso, CH₂CO₂Bu-n, CHMeCO₂Me, CHMeCO₂Et, CH₂CH₂CO
₂Me, CH₂CH₂CO₂Et, CH₂CHMeCO₂Me, CH₂CH₂CH₂CO₂Me, CH
₂CH=CHCO₂Me, CH₂CH=CHCO₂Et, CH₂CH=CHCO₂Pr-n, CH₂CH
=CMeCO₂Me, CH₂CMe=CHCO₂Me, CHMeCH=CHCO₂Me, CHMeCH=
CHCO₂Et, CH₂CH₂CH=CHCO₂Me, CH₂CH=CHCH₂CO₂Me, CH₂C
≡CCO₂Me, CH₂C≡CCO₂Et, CH₂C≡CCO₂Pr-n, CH₂CH₂C≡C
CO₂Me, CH₂CHMeC≡CCO₂Me, CH₂CMe₂C≡CCO₂Me, CH₂C≡C
CH₂CO₂Me, CH₂COMe, CH₂COEt, CH₂COPr-n, CH₂CH ₂COMe,
CH₂CH₂COEt, CH₂CHMeCOMe, CH₂CMe₂COMe, CH₂COCF₃, C
H₂COCCl₃, CH₂CH₂COCF₃, CH₂COCH₂CF₃, CH₂COCH₂CHF₂,
CH₂COCH₂CHCl₂, CH₂COCH₂F, CH₂COCH₂Cl,CH₂COCH₂Br, C
H₂COCH=CH₂, CH₂COCH=CHMe, CH₂COCH₂CH=CH₂, CH₂CH₂CO
CH=CH₂, CH₂CH₂COCH=CHMe, CH₂COC≡CH, CH₂COC≡CMe,
CH₂COCH₂C≡CH, CH₂CH₂COC≡CH, CH₂CH₂COC≡CMe,

【００１３】PhCH₂, 2-Cl-PhCH₂, 3-Cl-PhCH₂, 4-Cl-Ph
CH₂, 2,4-Cl₂-PhCH₂, 3,5-Cl₂-PhCH₂,2,6-Cl₂-PhCH₂,
2,3-Cl₂-PhCH₂, 2,5-Cl₂-PhCH₂, 2-F-PhCH₂, 3-F-PhC
H₂, 4-F-PhCH₂, 2-F-4-Cl-PhCH₂, 2-Br-PhCH₂, 3-Br-Ph
CH₂, 4-Br-PhCH₂, 2-Me-PhCH₂, 3-Me-PhCH₂, 4-Me-PhCH
₂, 2,4-Me₂-PhCH₂, 3,5-Me₂-PhCH₂, 2,6-Me₂-PhCH₂, 2,
3-Me₂-PhCH₂, 2,5-Me₂-PhCH₂, 2-MeO-PhCH₂, 3-MeO-PhC
H₂, 4-MeO-PhCH₂, 2-CF₃-PhCH₂, 3-CF₃-PhCH₂, 4-CF₃-P
hCH₂, 2,4,6-Cl₃-PhCH₂, 2,3,5-Cl₃-PhCH₂, 2,3,4-Cl₃-
PhCH₂, 2-NO₂-PhCH₂, 3-NO₂-PhCH₂, 4-NO₂-PhCH₂, 2-CN
-PhCH₂, 3-CN-PhCH₂, 4-CN-PhCH₂, PhCH₂CH₂, 2-Cl-PhC
H₂CH₂, 3-Cl-PhCH₂CH₂, 4-Cl-PhCH₂CH₂, 2,4-Cl₂-PhCH₂
CH₂, 3,5-Cl₂-PhCH₂CH₂, 2,6-Cl₂-PhCH₂CH₂, 2,3-Cl₂-P
hCH₂CH₂, 2,5-Cl₂-PhCH₂CH₂, 2-F-PhCH₂CH₂, 3-F-PhCH₂
CH₂, 4-F-PhCH₂CH₂, 2-F-4-Cl-PhCH₂CH₂, 2-Br-PhCH₂CH
₂, 3-Br-PhCH₂CH₂, 4-Br-PhCH₂CH₂, 2-Me-PhCH₂CH₂, 3-
Me-PhCH₂CH₂, 4-Me-PhCH₂CH₂, 2,4-Me₂-PhCH₂CH₂, 3,5-
Me₂-PhCH₂CH₂, 2,6-Me₂-PhCH₂CH₂, 2,3-Me₂-PhCH₂CH₂,
2,5-Me₂-PhCH₂CH₂, 2-MeO-PhCH₂CH₂, 3-MeO-PhCH₂CH₂,4
-MeO-PhCH₂CH₂, 2-CF₃-PhCH₂CH₂, 3-CF₃-PhCH₂CH₂, 4-C
F₃-PhCH₂CH₂, 2,4,6-Cl ₃-PhCH₂CH₂, 2,3,5-Cl₃-PhCH₂CH
₂, 2,3,4-Cl₃-PhCH₂CH₂, 2-NO₂-PhCH₂CH₂, 3-NO ₂-PhCH₂
CH₂, 4-NO₂-PhCH₂CH₂, 2-CN-PhCH₂CH₂, 3-CN-PhCH₂CH₂,
4-CN-PhCH₂CH₂,PhCHMe, 2-Cl-PhCHMe, 3-Cl-PhCHMe, 4
-Cl-PhCHMe,

【００１４】2,4-Cl₂-PhCHMe, 3,5-Cl₂-PhCHMe, 2,6-Cl
₂-PhCHMe, 2,3-Cl₂-PhCHMe, 2,5-Cl₂-PhCHMe, 2-F-PhCH
Me, 3-F-PhCHMe, 4-F-PhCHMe, 2-F-4-Cl-PhCHMe, 2-Br-
PhCHMe, 3-Br-PhCHMe, 4-Br-PhCHMe, 2-Me-PhCHMe, 3-M
e-PhCHMe, 4-Me-PhCHMe, PhCHMeCH₂, 2-Cl-PhCHMeCH₂,
3-Cl-PhCHMeCH₂, 4-Cl-PhCHMeCH₂, 2,4-Cl₂-PhCHMeCH₂,
3,5-Cl₂-PhCHMeCH₂, 2,6-Cl₂-PhCHMeCH₂, 2,3-Cl₂-PhCH
MeCH₂, 2,5-Cl₂-PhCHMeCH₂, 2-F-PhCHMeCH₂, 3-F-PhCHM
eCH₂, 4-F-PhCHMeCH₂, 2-F-4-Cl-PhCHMeCH₂, 2-Br-PhCH
MeCH₂, 3-Br-PhCHMeCH₂, 4-Br-PhCHMeCH₂, 2-Me-PhCHMe
CH₂, 3-Me-PhCHMeCH₂, 4-Me-PhCHMeCH₂, PhCH₂CHMe, 2-
Cl-PhCH₂CHMe, 3-Cl-PhCH₂CHMe, 4-Cl-PhCH₂CHMe, 2,4-
Cl₂-PhCH₂CHMe, 3,5-Cl₂-PhCH₂CHMe, 2,6-Cl₂-PhCH₂CHM
e, 2,3-Cl ₂-PhCH₂CHMe, 2,5-Cl₂-PhCH₂CHMe, 2-F-PhCH₂
CHMe, 3-F-PhCH₂CHMe, 4-F-PhCH₂CHMe, 2-F-4-Cl-PhCH₂
CHMe, 2-Br-PhCH₂CHMe, 3-Br-PhCH₂CHMe, 4-Br-PhCH₂CH
Me,2-Me-PhCH₂CHMe, 3-Me-PhCH₂CHMe, 4-Me-PhCH₂CHMe,
PhCMe₂, PhCHMeCHMe, PhCH₂CH₂CH₂, PhCH₂CH₂CH₂CH₂,
PhCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂, PhCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂, PhCHEt, P
hCHPr-n, PhCHPr-iso, Ph₂CH,

【００１５】2-PyCH₂, 3-PyCH₂, 4-PyCH₂, Ph, 2-Cl-P
h, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2,4-Cl₂-Ph, 3,5-Cl₂-Ph, 2,6-C
l₂-Ph, 2,3-Cl₂-Ph, 2,5-Cl₂-Ph, 2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F
-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3-Br-Ph, 4-Br-Ph, 2-Me-
Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2,4-Me₂-Ph, 3,5-Me₂-Ph, 2,6-
Me₂-Ph, 2,3-Me₂-Ph, 2,5-Me₂-Ph, 2-MeO-Ph, 3-MeO-P
h,4-MeO-Ph, 2-CF₃-Ph, 3-CF₃-Ph, 4-CF₃-Ph, 2,4,6-Cl
₃-Ph, 2,3,5-Cl₃-Ph, 2,3,4-Cl₃-Ph, 2-NO₂-Ph, 3-NO₂-
Ph, 4-NO₂-Ph, 2,4-(NO₂)₂-Ph, 2-CN-Ph, 3-CN-Ph, 4-C
N-Ph, 2-Py, 3-Py, 4-Py

【００１６】

【化３】

【００１７】〔本発明化合物の置換基Ｒ²およびＲ³の具
体例〕H, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-se
c, Bu-tert, CHMeCHMe₂, CH₂CMe=CH₂, Pen-n, Hex-n, H
ex-iso, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-cyc, Hex-cyc, CH₂Pr-cy
c, CH₂Bu-cyc, CH₂Pen-cyc, CH₂Hex-cyc, CH₂CH₂Pr-cy
c, CH₂CH=CH₂, CH₂CH=CHMe, CH₂CMe=CH₂, CH₂CH₂CH=C
H₂, CH₂C≡CH, CH₂C≡CMe, CHMeC≡CH, CMe₂C≡CH,CH₂O
Me, CH₂OEt, CH₂OPr-n, CH₂OBu-n, CH₂OBu-iso, CH₂OBu
-sec, CH₂OBu-tert,CH₂CH₂OMe, CH₂CH₂OEt, CH₂CH₂OPr-
n, CH₂CH₂CH₂OMe, CH₂CH₂CH₂OEt, CH₂CH₂CH ₂CH₂OMe, CH
₂SMe, CH₂SEt, CH₂SPr-n, CH₂SPr-iso, CH₂SBu-n, CH₂S
Bu-iso, CH₂SBu-sec, CH₂SBu-tert, CH₂CH₂SMe, CH₂CH₂
SEt, CH₂CH₂SPr-n, CH₂CH₂SPr-iso,CH₂CH₂SBu-n, CH₂CH
₂SBu-iso, CH₂CH₂SBu-sec, CH₂CH₂SBu-tert, CH₂CH₂CH₂
SMe,CH₂CH₂CH₂SEt, CH₂CH₂CH₂SPr-n, CH₂CH₂CH₂SPr-is
o, CH₂CH₂CH₂SBu-n, CH₂CH₂CH₂SBu-iso, CH₂CH₂CH₂SBu-
sec, CH₂CH₂CH₂SBu-tert, CH₂CH₂S(O)Me, CH₂CH₂S(O)E
t, CH₂CH₂SO₂Me, CH₂CH₂SO₂Et, CH₂CH₂Cl, CH₂CH₂Cl, C
H₂CH₂Br, CH₂CF₃, CH₂CCl=CH₂, CH₂CH₂CN, Ph, 2-Cl-P
h, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2,4-Cl₂-Ph, 3,5-Cl₂-Ph,2,6-Cl
₂-Ph, 2,3-Cl₂-Ph, 2,5-Cl₂-Ph, 2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-
Ph, 2,4-F₂-Ph,3,5-F₂-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3-B
r-Ph, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2,4-Me₂-
Ph, 3,5-Me₂-Ph, 2,6-Me₂-Ph, 2,3-Me₂-Ph, 2,5-Me₂-P
h, 2-MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 2-CF₃-Ph, 3-CF₃-P
h, 4-CF₃-Ph, 2,4,6-Cl₃-Ph, 2,3,5-Cl₃-Ph, 2,3,4-Cl₃
-Ph, 2-NO₂-Ph, 3-NO₂-Ph, 4-NO₂-Ph, 2-CN-Ph, 3-CN-P
h,4-CN-Ph, CH₂Ph, CHMePh, OMe, OEt, OPr-n, OPr-is
o, OBu-n, OBu-iso, OBu-sec, OBu-tert

【００１８】〔本発明化合物の置換基Ｒ²およびＲ³が結
合している窒素原子とともに３〜９員環を構成する場合
の具体例〕

【００１９】

【化４】

【００２０】

【化５】

【００２１】

【化６】

【００２２】〔本発明化合物の置換基Ｌの具体例〕CH₂,
CH₂CH₂, CH₂CH₂CH₂, CH₂CH₂CH₂CH₂, CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂,
CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH ₂, CHMe, CHEt, CH(Pr-n), CH(Pr-i
so), CH(_Bu-n), CH(Bu-iso), CH(Bu-sec),CH(Bu-tert),
CH(Pen-n), CHMeCH₂, CH₂CHMe, CHEtCH₂, CH₂CHEt, CH
MeCH₂CH₂, CH ₂CHMeCH₂, CH₂CH₂CHMe, CHMeCH₂CH₂CH₂, C
H₂CHMeCH₂CH₂, CH₂CH₂CHMeCH₂, CH₂CH ₂CH₂CHMe, CHMeCH
₂CH₂CH₂CH₂, CH₂CHMeCH₂CH₂CH₂, CH₂CH₂CHMeCH₂CH₂, CH
₂CH₂CH ₂CHMeCH₂, CH₂CH₂CH₂CH₂CHMe,

【００２３】CH=CH, CMe=CH, CH=CMe, CH=CHCH₂, CH₂CH
=CH, CMe=CHCH₂, CH=CMeCH₂, CH=CHCHMe, CHMeCH=CH, C
H₂CMe=CH, CH₂CH=CMe, CH=CHCH₂CH₂, CH₂CH=CHCH₂, CH₂
CH₂CH=CH, CH=CHCH₂CH₂CH₂, CH₂CH=CHCH₂CH₂, CH₂CH₂CH
=CHCH₂, CH₂CH₂CH₂CH=CH, CH=CHCH₂CH₂CH₂CH₂, CH₂CH=C
HCH₂CH₂CH₂, CH₂CH₂CH=CHCH₂CH₂, CH₂CH₂CH₂CH=CHCH₂,C
H₂CH₂CH₂CH₂CH=CH,

【００２４】C≡C, C≡CCH₂, CH₂C≡C, C≡CCHMe, CHMe
C≡C, C≡CCH₂CH₂, CH₂C≡CCH₂, CH₂CH₂C≡C C≡CCH₂CH
₂CH₂, CH₂C≡CCH₂CH₂, CH₂CH₂C≡CCH₂, CH₂CH₂CH₂C≡C
C≡CCH ₂CH₂CH₂CH₂, CH₂C≡CCH₂CH₂CH₂, CH₂CH₂C≡CCH₂C
H₂, CH₂CH₂CH₂C≡CCH₂, CH₂CH₂CH₂CH₂C≡C

【００２５】CHPh, CHPhCH₂, CH₂CHPh, CHPhCH₂CH₂, CH
₂CHPhCH₂, CH₂CH₂CHPh, CHPhCH₂CH₂CH ₂, CH₂CHPhCH₂C
H₂, CH₂CH₂CHPhCH₂, CH₂CH₂CH₂CHPh, CHPhCH₂CH₂CH₂C
H₂, CH₂CHPhCH₂CH₂CH₂, CH₂CH₂CHPhCH₂CH₂, CH₂CH₂CH₂C
HPhCH₂, CH₂CH₂CH₂CH₂CHPh,CPh=CH,CH=CPh, CPh=CHCH₂,
CH=CPhCH₂, CH=CHCHPh, CHPhCH=CH, CH₂CPh=CH, CH₂CH
=CPh, C≡CCHPh, CHPhC≡C,

【００２６】本発明化合物は下記の反応式１〜２のいず
れかを選ぶことにより容易に製造できる。

【００２７】〔反応式１〕

【００２８】

【化７】

【００２９】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、ＬおよびＷは前
記と同様の意味を表し、Ｚはハロゲン原子を表す。〕 反応式１は、カルバモイルテトラゾリノン（２）を塩基
存在下あるいは非存在下、ハロゲン化アルキル（３）と
反応させて本発明化合物（１）を製造する方法を示す。

【００３０】（３）は（２）に対して通常１〜１０倍モ
ル、好ましくは１〜２倍モル使用する。塩基としては、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭
酸ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、
ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンおよびＤＢＵ等の有機
塩基類、ｎ−ブチルリチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチ
ウム等の有機リチウム類並びにリチウムジイソプロピル
アミド等の有機リチウムアミド類があげられる。塩基は
（２）に対して通常０〜１０倍モル、好ましくは１〜２
倍モル使用する。

【００３１】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の脂肪族または芳香族
炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−
ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテ
トラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン
類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリ
ル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド等の酸アミド類、スルホラン等の含
硫黄極性溶媒類、ヘキサメチルホスホロアミド等の含燐
極性溶媒類並びにピリジン等の有機塩基類があげられ
る。

【００３２】反応温度は通常−９０〜２００℃、好まし
くは０〜１２０℃である。反応時間は通常０．０５〜１
００時間、好ましくは０．５〜１０時間である。

【００３３】〔反応式２〕

【００３４】

【化８】

【００３５】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、ＬおよびＷは前
記と同様の意味を表し、Ｚはハロゲン原子を表す。〕 反応式２は、テトラゾリノン環上１位にハロアルキル基
を有するカルバモイルテトラゾリノン（４）を塩基存在
下あるいは非存在下、チオール（５）と反応させて本発
明化合物（１）を製造する方法を示す。（５）は（４）
に対して通常１〜１０倍モル、好ましくは１〜２倍モル
使用する。

【００３６】塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムおよび水素化
ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルア
ミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリンおよびＤＢＵ等の有機塩基類、ｎ−ブチルリチウ
ムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウム類並
びにリチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウムア
ミド類があげられる。塩基は（４）に対して通常０〜１
０倍モル、好ましくは１〜２倍モル使用する。

【００３７】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の脂肪族または芳香族
炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−
ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテ
トラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン
類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリ
ル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキ
シドおよびスルホラン等の含硫黄極性溶媒類、ヘキサメ
チルホスホロアミド等の含燐極性溶媒類並びにピリジン
等の有機塩基類があげられる。

【００３８】反応温度は通常−９０〜２００℃、好まし
くは０〜１２０℃である。反応時間は通常０．０５〜１
００時間、好ましくは０．５〜１０時間である。

【００３９】なお、反応式１の製造法で用いられるカル
バモイルテトラゾリノン（２）は下記の参考例１に記載
された合成法により製造でき、反応式２の製造法で用い
られるテトラゾリノン環上１位にハロアルキル基を有す
るカルバモイルテトラゾリノン（４）は特開平８−１３
４０４６号公報に記載された合成法により製造できる。

【００４０】以下に本発明化合物の合成例を実施例およ
び参考例として具体的に述べるが、本発明はこれらに限
定されるものではない。

【００４１】

【実施例】

〔実施例１〕 １−メチルチオメチル−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−イソ
プロピルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン
（本発明化合物Ｎｏ．１）の合成

【００４２】

【化９】

【００４３】アセトニトリル（６ｍｌ）に１−（Ｎ−フ
ェニル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル）−５（４Ｈ）
−テトラゾリノン０．１２ｇ（０．４９ｍｍｏｌ）、炭
酸カリウム０．１０ｇ（０．７３ｍｍｏｌ）とクロロメ
チルメチルスルフィド０．０５ｇ（０．５２ｍｍｏｌ）
を加え、６０℃にて２時間撹拌した。反応混合物を室温
まで冷却後、無機塩を濾去し、濾液を濃縮して得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：
クロロホルム）にて精製し目的物０．１０ｇを得た。油
状物質。

【００４４】〔参考例１〕 （１）１−ベンジルオキシ−５（４Ｈ）−テトラゾリノ
ンの合成

【００４５】

【化１０】

【００４６】氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（５０ｍｌ）に塩化アルミニウム（１３ｇ、９８ｍｍｏ
ｌ）とアジ化ナトリウム（４．３ｇ、６６ｍｍｏｌ）を
加え、１５分間撹拌後、Ｎ−ベンジルオキシカルバミン
酸フェニル（８．０ｇ、３３ｍｍｏｌ）を加え、８０℃
にて３時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、亜
硝酸ナトリウム（４．０ｇ、５８ｍｍｏｌ）を含む氷水
（６００ｍｌ）にゆっくりあけ、１５分間撹拌した。希
塩酸を加えて酸性にし、ヨウ化カリウムデンプン紙が紫
色になるのを確認後、生成物を酢酸エチルで抽出した。
酢酸エチル溶液を水および塩化ナトリウム飽和水溶液で
洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥、溶媒留去し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶離液：酢酸エチル）にて精製し、目的物３．０ｇ
を得た。融点８６−８８℃。

【００４７】（２）１−ベンジルオキシ−４−（Ｎ−フ
ェニル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル）−５（４Ｈ）
−テトラゾリノンの合成

【００４８】

【化１１】

【００４９】トルエン（５０ｍｌ）に１−ベンジルオキ
シ−５（４Ｈ）−テトラゾリノン（５．４ｇ、２８ｍｍ
ｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（５．１ｇ、４２
ｍｍｏｌ）とＮ−フェニル−Ｎ−イソプロピルカルバモ
イルクロリド（５．５ｇ、２８ｍｍｏｌ）を加え、７０
℃にて２時間撹拌した。溶媒留去し、得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：クロロホ
ルム）にて精製し、目的物９．３ｇを得た。融点１０７
−１０８℃。

【００５０】（３）１−ヒドロキシ−４−（Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テ
トラゾリノンの合成

【００５１】

【化１２】

【００５２】エタノール（１００ｍｌ）とテトラヒドロ
フラン（１００ｍｌ）の混合溶媒に１−ベンジルオキシ
−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−イソプロピルカルバモイ
ル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン（９．０ｇ、２６ｍ
ｍｏｌ）と５％パラジウム−炭素（０．３ｇ）を加え、
常圧にて水素添加（５６０ｍｌ）した。５％パラジウム
−炭素を濾去後、母液を減圧下濃縮し、得られた残渣を
ジエチルエーテルで洗浄し、目的物６．２ｇを得た。融
点１４０−１４１℃。

【００５３】（４）１−（Ｎ−フェニル−Ｎ−イソプロ
ピルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノンの合
成

【００５４】

【化１３】

【００５５】メタノール（１．５ｍｌ）に１−ヒドロキ
シ−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−イソプロピルカルバモイ
ル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン（０．２６ｇ、１．
０ｍｍｏｌ）を溶解し、水（９ｍｌ）、３Ｎ水酸化ナト
リウム水溶液（３ｍｌ）と２０％三塩化チタン水溶液
（３ｍｌ）を加えた。室温にて２時間撹拌後、３Ｎ水酸
化ナトリウム水溶液（５ｍｌ）を加え、酢酸エチル（２
０ｍｌ）にて生成物を抽出した。得られた酢酸エチル溶
液を水および塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄後、無水
硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒留去した。得られた
残渣をジイソプロピルエーテルに溶解し、不溶物を濾去
した後、溶媒溜去して目的物０．１１ｇを得た。融点８
６−８８℃。

【００５６】前記実施例の構造式と物性値を第１表およ
び第２表に示す。但し、表中の記号は以下の意味を示
す。

【００５７】

【化１４】

【００５８】〔第１表〕

【００５９】

【化１５】

【００６０】

【表１】 ──────────────────────────────────── Ｎｏ． Ｒ¹−Ｓ−Ｌ −ＮＲ²Ｒ³ 物性値（ 融点、℃） ──────────────────────────────────── １ MeSCH₂ Ｑ₁ 油状物質 ────────────────────────────────────

【００６１】

【表２】 〔第２表〕 ──────────────────────────────────── Ｎｏ． ＮＭＲ（溶媒 δ（ｐｐｍ）） ──────────────────────────────────── １ CDCl₃ 1.25(d J=6.6Hz,6H), 2.00(s,3H), 4.50-5.10(m,1H), 4.75(s,2H), 7.00-7.50(m,5H) ────────────────────────────────────

【００６２】次に、本発明に含まれる化合物の例を、前
記実施例で合成した化合物を含め第３表および第４表に
示すが、本発明化合物はこれらに限定されるものではな
い。

【００６３】〔第３表〕

【００６４】

【化１６】

【００６５】

【化１７】

【００６６】

【化１８】

【００６７】

【化１９】

【００６８】

【化２０】

【００６９】

【化２１】

【００７０】

【化２２】

【００７１】

【化２３】

【００７２】

【化２４】

【００７３】

【化２５】

【００７４】

【化２６】

【００７５】

【化２７】

【００７６】

【化２８】

【００７７】

【化２９】

【００７８】

【化３０】

【００７９】

【表３】 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── H CH₂ Me CH₂ Et CH₂ Pr-n CH₂ Pr-iso CH₂ Bu-n CH₂ Bu-iso CH₂ Bu-sec CH₂ Bu-tert CH₂ Pen-n CH₂ Et₂CH CH₂ Hex-n CH₂ Hep-n CH₂ Oct-n CH₂ Me(Pr-n)CH CH₂ Me(Bu-n)CH CH₂ Et(Pr-n)CH CH₂ Et(Bu-n)CH CH₂ (Pr-n)₂CH CH₂ Me(Pen-n)CH CH₂ Et(Pen-n)CH CH₂ (Pr-n)(Bu-n)CH CH₂ Me₂CHCH₂CH₂ CH₂ ────────────────────────────────────

【００８０】

【表４】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── Pr-cyc CH₂ Bu-cyc CH₂ Pen-cyc CH₂ Hex-cyc CH₂ CH₂Pr-cyc CH₂ CH₂Bu-cyc CH₂ CH₂Pen-cyc CH₂ CH₂Hex-cyc CH₂ CH₂CH₂Pr-cyc CH₂ CH₂CH=CH₂ CH₂ CH₂CH=CHMe CH₂ CH₂CH=CHEt CH₂ CH₂CMe=CH₂ CH₂ CH₂CH₂CH=CH₂ CH₂ CH₂CH₂CH=CHMe CH₂ CH₂CH=CMe₂ CH₂ CHMeCH=CH₂ CH₂ CH₂CMe=CHMe CH₂ CHMeCH=CHMe CH₂ CH₂CMe=CHEt CH₂ CH₂CH₂CH=CMe₂ CH₂ CH₂CMe=CMe₂ CH₂ ────────────────────────────────────

【００８１】

【表５】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── CH₂C≡CH CH₂ CH₂C≡CMe CH₂ CH₂C≡CEt CH₂ CH₂CH₂C≡CH CH₂ CH₂CH₂C≡CMe CH₂ CHMeC≡CH CH₂ CHMeC≡CMe CH₂ CH₂OMe CH₂ CH₂OEt CH₂ CH₂OPr-n CH₂ CH₂OPr-iso CH₂ CH₂OBu-n CH₂ CH₂OBu-iso CH₂ CH₂OBu-sec CH₂ CH₂OBu-tert CH₂ CH₂CH₂OMe CH₂ CH₂CH₂OEt CH₂ CH₂CH₂OPr-n CH₂ CH₂CH₂CH₂OMe CH₂ CH₂CH₂CH₂OEt CH₂ CH₂CH₂CH₂CH₂OMe CH₂ CH₂OCH₂CH=CH₂ CH₂ ────────────────────────────────────

【００８２】

【表６】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── CH₂OCH₂CH=CHMe CH₂ CH₂CH₂OCH₂CH=CH₂ CH₂ CH₂CH₂OCH₂CH=CHMe CH₂ CH₂OCH₂C≡CH CH₂ CH₂OCH₂C≡CMe, CH₂ CH₂OCHMeC≡CH CH₂ CH₂OCMe₂C≡CH CH₂ CH₂CH₂OCH₂C≡CH, CH₂ CH₂CH₂OCH₂C≡CMe, CH₂ CH₂CH₂OCHMeC≡CH CH₂ CH₂CH₂OCMe₂C≡CH, CH₂ CH₂OCHF₂ CH₂ CH₂OCF₃ CH₂ CH₂OCF₂CF₃ CH₂ CH₂CH₂OCHF₂ CH₂ CH₂CH₂OCF₃ CH₂ CH₂CH₂OCF₂CF₃ CH₂ CH₂OCH₂CF₃ CH₂ CH₂CH₂OCH₂CF₃ CH₂ CH₂OCH₂CHF₂ CH₂ CH₂CH₂OCH₂CHF₂ CH₂ CH₂OCH₂CH₂F CH₂ ────────────────────────────────────

【００８３】

【表７】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── CH₂OCH₂CH₂Cl CH₂ CH₂OCH₂CH₂Br CH₂ CH₂CH₂OCH₂CH₂F CH₂ CH₂CH₂OCH₂CH₂Cl CH₂ CH₂CH₂OCH₂CH₂Br CH₂ CH₂OCH₂CH=CHCl CH₂ CH₂CH₂OCH₂CH=CHCl CH₂ CH₂OCH₂CH=CHBr CH₂ CH₂CH₂OCH₂CH=CHBr CH₂ CH₂OCH₂CF=CF₂ CH₂ CH₂CH₂OCH₂CF=CF₂ CH₂ CH₂OCH=CHCl CH₂ CH₂CH₂OCH=CHCl CH₂ CH₂OCF=CF₂ CH₂ CH₂CH₂OCF=CF₂ CH₂ CH₂OCF₂CF=CF₂ CH₂ CH₂CH₂OCF₂CF=CF₂ CH₂ CH₂OCH₂CH=CF₂ CH₂ CH₂CH₂OCH₂CH=CF₂ CH₂ CH₂OCH₂CH=CHCF₃ CH₂ CH₂CH₂OCH₂CH=CHCF₃ CH₂ CH₂OCH₂C≡CI CH₂ ────────────────────────────────────

【００８４】

【表８】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── CH₂OCH₂CH₂C≡CI CH₂ CH₂CH₂OCH₂C≡CI CH₂ CH₂OCH₂C≡CCF₃ CH₂ CH₂CH₂OCH₂C≡CCF₃ CH₂ CH₂OCMe₂C≡CI CH₂ CH₂CH₂OCMe₂C≡CI CH₂ CH₂OCMe₂C≡CCF₃ CH₂ CH₂CH₂OCMe₂C≡CCF₃, CH₂ CH₂SMe CH₂ CH₂SEt CH₂ CH₂SPr-n CH₂ CH₂SPr-iso CH₂ CH₂SBu-n CH₂ CH₂SBu-iso CH₂ CH₂SBu-sec CH₂ CH₂SBu-tert CH₂ CH₂CH₂SMe CH₂ CH₂CH₂SEt CH₂ CH₂CH₂SPr-n CH₂ CH₂CH₂SPr-iso CH₂ CH₂CH₂SBu-n CH₂ CH₂CH₂SBu-iso CH₂ ────────────────────────────────────

【００８５】

【表９】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── CH₂CH₂SBu-sec CH₂ CH₂CH₂SBu-tert CH₂ CH₂CH₂CH₂SMe CH₂ CH₂CH₂CH₂SEt CH₂ CH₂CH₂CH₂SPr-n CH₂ CH₂CH₂CH₂SPr-iso CH₂ CH₂CH₂CH₂SBu-n CH₂ CH₂CH₂CH₂SBu-iso CH₂ CH₂CH₂CH₂SBu-sec CH₂ CH₂CH₂CH₂SBu-tert CH₂ CH₂S(O)Me CH₂ CH₂S(O)Et CH₂ CH₂S(O)Pr-n CH₂ CH₂S(O)Pr-iso CH₂ CH₂S(O)Bu-n CH₂ CH₂S(O)Bu-iso CH₂ CH₂S(O)Bu-sec CH₂ CH₂S(O)Bu-tert CH₂ CH₂CH₂S(O)Me CH₂ CH₂CH₂S(O)Et CH₂ CH₂CH₂S(O)Pr-n CH₂ CH₂CH₂S(O)Pr-iso CH₂ ────────────────────────────────────

【００８６】

【表１０】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── CH₂SO₂Me CH₂ CH₂SO₂Et CH₂ CH₂SO₂Pr-n CH₂ CH₂SO₂Pr-iso CH₂ CH₂SO₂Bu-n CH₂ CH₂SO₂Bu-iso CH₂ CH₂SO₂Bu-sec CH₂ CH₂SO₂Bu-tert CH₂ CH₂CH₂SO₂Me CH₂ CH₂CH₂SO₂Et CH₂ CH₂CH₂SO₂Pr-n CH₂ CH₂CH₂SO₂Pr-iso CH₂ CH₂F CH₂ CH₂Cl CH₂ CH₂Br CH₂ CH₂I CH₂ CHF₂ CH₂ CHCl₂ CH₂ CHBr₂ CH₂ CF₃ CH₂ CCl₃ CH₂ CBr₃ CH₂ ────────────────────────────────────

【００８７】

【表１１】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── CClF₂ CH₂ CBrF₂ CH₂ CH₂FCH₂ CH₂ CHF₂CH₂ CH₂ CF₃CH₂ CH₂ CF₃CF₂ CH₂ CF₃CF₂CF₂ CH₂ ClCH₂CH₂ CH₂ BrCH₂CH₂ CH₂ CCl₃CH₂ CH₂ CF₃CH₂CH₂ CH₂ CCl₃CH₂CH₂ CH₂ ClCH₂CH₂CH₂ CH₂ FCH₂CH₂CH₂ CH₂ CF₃CF₂CH₂ CH₂ ClCH₂CH₂CH₂CH₂ CH₂ CH₂CH=CHCl CH₂ CH₂CH=CHBr CH₂ CH₂CH=CF₂ CH₂ CH₂CF=CF₂ CH₂ CH₂CH=CHCF₃ CH₂ CH₂CH=CBrMe CH₂ ────────────────────────────────────

【００８８】

【表１２】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── CH₂CH=CClMe CH₂ CH₂CH=CCF₃Me CH₂ CF₂CF=CF₂ CH₂ CH₂C≡CI CH₂ CH₂CH₂C≡CI CH₂ CH₂C≡CCF₃ CH₂ CH₂CH₂C≡CCF₃ CH₂ CH₂CN CH₂ CH₂CH₂CN CH₂ CHMeCN, CH₂ CH₂CHMeCN CH₂ CH₂CMe₂CN CH₂ CH₂CH=CHCN CH₂ CH₂CH(CN)CH=CH₂ CH₂ CH₂C(CN)=CH₂ CH₂ CH₂C(CN)=CHMe CH₂ CH₂CH(CN)C≡CH CH₂ CH₂CH(CN)C≡CMe CH₂ CH(CN)C≡CH CH₂ CH₂NO₂ CH₂ CH₂CH₂NO₂ CH₂ CHMeNO₂ CH₂ ────────────────────────────────────

【００８９】

【表１３】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── CH₂CHMeNO₂ CH₂ CH₂CMe₂NO₂ CH₂ CH₂CH=CHNO₂ CH₂ CH₂CH(NO₂)CH=CH₂ CH₂ CH₂C(NO₂)=CH₂ CH₂ CH₂C(NO₂)=CHMe CH₂ CH₂CH(NO₂)C≡CH CH₂ CH₂CH(NO₂)C≡CMe CH₂ CH(NO₂)C≡CH, CH₂ CH₂CO₂Me CH₂ CH₂CO₂Et CH₂ CH₂CO₂Pr-n CH₂ CH₂CO₂Pr-iso CH₂ CH₂CO₂Bu-n CH₂ CHMeCO₂Me CH₂ CHMeCO₂Et CH₂ CH₂CH₂CO₂Me CH₂ CH₂CH₂CO₂Et CH₂ CH₂CHMeCO₂Me CH₂ CH₂CH₂CH₂CO₂Me CH₂ CH₂CH=CHCO₂Me CH₂ CH₂CH=CHCO₂Et CH₂ ────────────────────────────────────

【００９０】

【表１４】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── CH₂CH=CHCO₂Pr-n CH₂ CH₂CH=CMeCO₂Me CH₂ CH₂CMe=CHCO₂Me CH₂ CHMeCH=CHCO₂Me CH₂ CHMeCH=CHCO₂Et CH₂ CH₂CH₂CH=CHCO₂Me CH₂ CH₂CH=CHCH₂CO₂Me CH₂ CH₂C≡CCO₂Me CH₂ CH₂C≡CCO₂Et CH₂ CH₂C≡CCO₂Pr-n CH₂ CH₂CH₂C≡CCO₂Me CH₂ CH₂CHMeC≡CCO₂Me CH₂ CH₂CMe₂C≡CCO₂Me CH₂ CH₂C≡CCH₂CO₂Me CH₂ CH₂COMe CH₂ CH₂COEt CH₂ CH₂COPr-n CH₂ CH₂CH₂COMe CH₂ CH₂CH₂COEt CH₂ CH₂CHMeCOMe CH₂ CH₂CMe₂COMe CH₂ CH₂COCF₃ CH₂ ────────────────────────────────────

【００９１】

【表１５】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── CH₂COCCl₃ CH₂ CH₂CH₂COCF₃ CH₂ CH₂COCH₂CF₃ CH₂ CH₂COCH₂CHF₂ CH₂ CH₂COCH₂CHCl₂ CH₂ CH₂COCH₂F CH₂ CH₂COCH₂Cl CH₂ CH₂COCH₂Br CH₂ CH₂COCH=CH₂ CH₂ CH₂COCH=CHMe CH₂ CH₂COCH₂CH=CH₂ CH₂ CH₂CH₂COCH=CH₂ CH₂ CH₂CH₂COCH=CHMe CH₂ CH₂COC≡CH CH₂ CH₂COC≡CMe CH₂ CH₂COCH₂C≡CH CH₂ CH₂CH₂COC≡CH CH₂ CH₂CH₂COC≡CMe, CH₂ PhCH₂ CH₂ 2-Cl-PhCH₂ CH₂ 3-Cl-PhCH₂ CH₂ 4-Cl-PhCH₂ CH₂ ────────────────────────────────────

【００９２】

【表１６】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── 2,4-Cl₂-PhCH₂ CH₂ 3,5-Cl₂-PhCH₂ CH₂ 2,6-Cl₂-PhCH₂ CH₂ 2,3-Cl₂-PhCH CH₂ 2,5-Cl₂-PhCH₂ CH₂ 2-F-PhCH₂ CH₂ 3-F-PhCH₂ CH₂ 4-F-PhCH₂ CH₂ 2-F-4-Cl-PhCH₂ CH₂ 2-Br-PhCH₂ CH₂ 3-Br-PhCH₂ CH₂ 4-Br-PhCH₂ CH₂ 2-Me-PhCH₂ CH₂ 3-Me-PhCH₂ CH₂ 4-Me-PhCH₂ CH₂ 2,4-Me₂-PhCH₂ CH₂ 3,5-Me₂-PhCH₂ CH₂ 2,6-Me₂-PhCH₂ CH₂ 2,3-Me₂-PhCH₂ CH₂ 2,5-Me₂-PhCH₂ CH₂ 2-MeO-PhCH₂ CH₂ 3-MeO-PhCH₂ CH₂ ────────────────────────────────────

【００９３】

【表１７】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── 4-MeO-PhCH₂ CH₂ 2-CF₃-PhCH₂ CH₂ 3-CF₃-PhCH₂ CH₂ 4-CF₃-PhCH₂ CH₂ 2,4,6-Cl₃-PhCH₂ CH₂ 2,3,5-Cl₃-PhCH₂ CH₂ 2,3,4-Cl₃-PhCH₂ CH₂ 2-NO₂-PhCH₂ CH₂ 3-NO₂-PhCH₂ CH₂ 4-NO₂-PhCH₂ CH₂ 2-CN-PhCH₂ CH₂ 3-CN-PhCH₂ CH₂ 4-CN-PhCH₂ CH₂ PhCH₂CH₂ CH₂ 2-Cl-PhCH₂CH₂ CH₂ 3-Cl-PhCH₂CH₂ CH₂ 4-Cl-PhCH₂CH₂ CH₂ 2,4-Cl₂-PhCH₂CH₂ CH₂ 3,5-Cl₂-PhCH₂CH₂ CH₂ 2,6-Cl₂-PhCH₂CH₂ CH₂ 2,3-Cl₂-PhCH₂CH₂ CH₂ 2,5-Cl₂-PhCH₂CH₂ CH₂ ────────────────────────────────────

【００９４】

【表１８】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── 2-F-PhCH₂CH₂ CH₂ 3-F-PhCH₂CH₂ CH₂ 4-F-PhCH₂CH₂ CH₂ 2-F-4-Cl-PhCH₂CH₂ CH₂ 2-Br-PhCH₂CH₂ CH₂ 3-Br-PhCH₂CH₂ CH₂ 4-Br-PhCH₂CH₂ CH₂ 2-Me-PhCH₂CH₂ CH₂ 3-Me-PhCH₂CH₂ CH₂ 4-Me-PhCH₂CH₂ CH₂ 2,4-Me₂-PhCH₂CH₂ CH₂ 3,5-Me₂-PhCH₂CH₂ CH₂ 2,6-Me₂-PhCH₂CH₂ CH₂ 2,3-Me₂-PhCH₂CH₂ CH₂ 2,5-Me₂-PhCH₂CH₂ CH₂ 2-MeO-PhCH₂CH₂ CH₂ 3-MeO-PhCH₂CH₂ CH₂ 4-MeO-PhCH₂CH₂ CH₂ 2-CF₃-PhCH₂CH₂ CH₂ 3-CF₃-PhCH₂CH₂ CH₂ 4-CF₃-PhCH₂CH₂ CH₂ 2,4,6-Cl₃-PhCH₂CH₂ CH₂ ────────────────────────────────────

【００９５】

【表１９】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── 2,3,5-Cl₃-PhCH₂CH₂ CH₂ 2,3,4-Cl₃-PhCH₂CH₂ CH₂ 2-NO₂-PhCH₂CH₂ CH₂ 3-NO₂-PhCH₂CH₂ CH₂ 4-NO₂-PhCH₂CH₂ CH₂ 2-CN-PhCH₂CH₂ CH₂ 3-CN-PhCH₂CH₂ CH₂ 4-CN-PhCH₂CH₂ CH₂ PhCHMe CH₂ 2-Cl-PhCHMe CH₂ 3-Cl-PhCHMe CH₂ 4-Cl-PhCHMe CH₂ 2,4-Cl₂-PhCHMe CH₂ 3,5-Cl₂-PhCHMe CH₂ 2,6-Cl₂-PhCHMe CH₂ 2,3-Cl₂-PhCHMe CH₂ 2,5-Cl₂-PhCHMe CH₂ 2-F-PhCHMe CH₂ 3-F-PhCHMe, CH₂ 4-F-PhCHMe CH₂ 2-F-4-Cl-PhCHMe CH₂ 2-Br-PhCHMe CH₂ ────────────────────────────────────

【００９６】

【表２０】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── 3-Br-PhCHMe CH₂ 4-Br-PhCHMe CH₂ 2-Me-PhCHMe CH₂ 3-Me-PhCHMe CH₂ 4-Me-PhCHMe CH₂ PhCHMeCH₂ CH₂ 2-Cl-PhCHMeCH₂ CH₂ 3-Cl-PhCHMeCH₂ CH₂ 4-Cl-PhCHMeCH₂ CH₂ 2,4-Cl₂-PhCHMeCH₂ CH₂ 3,5-Cl₂-PhCHMeCH₂ CH₂ 2,6-Cl₂-PhCHMeCH₂ CH₂ 2,3-Cl₂-PhCHMeCH₂ CH₂ 2,5-Cl₂-PhCHMeCH₂ CH₂ 2-F-PhCHMeCH₂ CH₂ 3-F-PhCHMeCH₂ CH₂ 4-F-PhCHMeCH₂ CH₂ 2-F-4-Cl-PhCHMeCH₂ CH₂ 2-Br-PhCHMeCH₂ CH₂ 3-Br-PhCHMeCH₂ CH₂ 4-Br-PhCHMeCH₂ CH₂ 2-Me-PhCHMeCH₂ CH₂ ────────────────────────────────────

【００９７】

【表２１】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── 3-Me-PhCHMeCH₂ CH₂ 4-Me-PhCHMeCH₂ CH₂ PhCH₂CHMe CH₂ 2-Cl-PhCH₂CHMe CH₂ 3-Cl-PhCH₂CHMe CH₂ 4-Cl-PhCH₂CHMe CH₂ 2,4-Cl₂-PhCH₂CHMe CH₂ 3,5-Cl₂-PhCH₂CHMe CH₂ 2,6-Cl₂-PhCH₂CHMe CH₂ 2,3-Cl₂-PhCH₂CHMe CH₂ 2,5-Cl₂-PhCH₂CHMe CH₂ 2-F-PhCH₂CHMe CH₂ 3-F-PhCH₂CHMe CH₂ 4-F-PhCH₂CHMe CH₂ 2-F-4-Cl-PhCH₂CHMe CH₂ 2-Br-PhCH₂CHMe CH₂ 3-Br-PhCH₂CHMe CH₂ 4-Br-PhCH₂CHMe CH₂ 2-Me-PhCH₂CHMe CH₂ 3-Me-PhCH₂CHMe CH₂ 4-Me-PhCH₂CHMe CH₂ PhCMe₂ CH₂ ────────────────────────────────────

【００９８】

【表２２】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── PhCHMeCHMe CH₂ PhCH₂CH₂CH₂ CH₂ PhCH₂CH₂CH₂CH₂ CH₂ PhCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂ CH₂ PhCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂ CH₂ PhCHEt CH₂ PhCHPr-n CH₂ PhCHPr-iso CH₂ Ph₂CH, CH₂ 2-PyCH₂ CH₂ 3-PyCH₂ CH₂ 4-PyCH₂ CH₂ Ph CH₂ 2-Cl-Ph CH₂ 3-Cl-Ph CH₂ 4-Cl-Ph CH₂ 2,4-Cl₂-Ph CH₂ 3,5-Cl₂-Ph CH₂ 2,6-Cl₂-Ph CH₂ 2,3-Cl₂-Ph CH₂ 2,5-Cl₂-Ph CH₂ 2-F-Ph CH₂ ────────────────────────────────────

【００９９】

【表２３】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── 3-F-Ph CH₂ 4-F-Ph CH₂ 2-F-4-Cl-Ph CH₂ 2-Br-Ph CH₂ 3-Br-Ph CH₂ 4-Br-Ph CH₂ 2-Me-Ph CH₂ 3-Me-Ph CH₂ 4-Me-Ph CH₂ 2,4-Me₂-Ph CH₂ 3,5-Me₂-Ph CH₂ 2,6-Me₂-Ph CH₂ 2,3-Me₂-Ph CH₂ 2,5-Me₂-Ph CH₂ 2-MeO-Ph CH₂ 3-MeO-Ph CH₂ 4-MeO-Ph CH₂ 2-CF₃-Ph CH₂ 3-CF₃-Ph CH₂ 4-CF₃-Ph CH₂ 2,4,6-Cl₃-Ph CH₂ 2,3,5-Cl₃-Ph CH₂ ────────────────────────────────────

【０１００】

【表２４】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── 2,3,4-Cl₃-Ph CH₂ 2-NO₂-Ph CH₂ 3-NO₂-Ph CH₂ 4-NO₂-Ph CH₂ 2,4-(NO₂)₂-Ph CH₂ 2-CN-Ph CH₂ 3-CN-Ph CH₂ 4-CN-Ph CH₂ 2-Py CH₂ 3-Py CH₂ 4-Py CH₂ H CH₂CH₂ Me CH₂CH₂ Et CH₂CH₂ Pr-n CH₂CH₂ Pr-iso CH₂CH₂ Bu-n CH₂CH₂ Bu-iso CH₂CH₂ Bu-sec CH₂CH₂ Bu-tert CH₂CH₂ Pen-n CH₂CH₂ Et₂CH CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１０１】

【表２５】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── Hex-n CH₂CH₂ Hep-n CH₂CH₂ Oct-n CH₂CH₂ Me(Pr-n)CH CH₂CH₂ Me(Bu-n)CH CH₂CH₂ Et(Pr-n)CH CH₂CH₂ Et(Bu-n)CH CH₂CH₂ (Pr-n)₂CH CH₂CH₂ Me(Pen-n)CH CH₂CH₂ Et(Pen-n)CH CH₂CH₂ (Pr-n)(Bu-n)CH CH₂CH₂ Me₂CHCH₂CH₂ CH₂CH₂ Pr-cyc CH₂CH₂ Bu-cyc CH₂CH₂ Pen-cyc CH₂CH₂ Hex-cyc CH₂CH₂ CH₂Pr-cyc CH₂CH₂ CH₂Bu-cyc CH₂CH₂ CH₂Pen-cyc CH₂CH₂ CH₂Hex-cyc CH₂CH₂ CH₂CH₂Pr-cyc CH₂CH₂ CH₂CH=CH₂ CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１０２】

【表２６】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── CH₂CH=CHMe CH₂CH₂ CH₂CH=CHEt CH₂CH₂ CH₂CMe=CH₂ CH₂CH₂ CH₂CH₂CH=CH₂ CH₂CH₂ CH₂CH₂CH=CHMe CH₂CH₂ CH₂CH=CMe₂ CH₂CH₂ CHMeCH=CH₂ CH₂CH₂ CH₂CMe=CHMe CH₂CH₂ CHMeCH=CHMe CH₂CH₂ CH₂CMe=CHEt CH₂CH₂ CH₂CH₂CH=CMe₂ CH₂CH₂ CH₂CMe=CMe₂ CH₂CH₂ CH₂C≡CH CH₂CH₂ CH₂C≡CMe CH₂CH₂ CH₂C≡CEt CH₂CH₂ CH₂CH₂C≡CH CH₂CH₂ CH₂CH₂C≡CMe CH₂CH₂ CHMeC≡CH CH₂CH₂ CHMeC≡CMe CH₂CH₂ CH₂OMe CH₂CH₂ CH₂OEt CH₂CH₂ CH₂OPr-n CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１０３】

【表２７】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── CH₂OPr-iso CH₂CH₂ CH₂OBu-n CH₂CH₂ CH₂OBu-iso CH₂CH₂ CH₂OBu-sec CH₂CH₂ CH₂OBu-tert CH₂CH₂ CH₂CH₂OMe CH₂CH₂ CH₂CH₂OEt CH₂CH₂ CH₂CH₂OPr-n CH₂CH₂ CH₂CH₂CH₂OMe CH₂CH₂ CH₂CH₂CH₂OEt CH₂CH₂ CH₂CH₂CH₂CH₂OMe CH₂CH₂ CH₂OCH₂CH=CH₂ CH₂CH₂ CH₂OCH₂CH=CHMe CH₂CH₂ CH₂CH₂OCH₂CH=CH₂ CH₂CH₂ CH₂CH₂OCH₂CH=CHMe CH₂CH₂ CH₂OCH₂C≡CH CH₂CH₂ CH₂OCH₂C≡CMe, CH₂CH₂ CH₂OCHMeC≡CH CH₂CH₂ CH₂OCMe₂C≡CH CH₂CH₂ CH₂CH₂OCH₂C≡CH, CH₂CH₂ CH₂CH₂OCH₂C≡CMe, CH₂CH₂ CH₂CH₂OCHMeC≡CH CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１０４】

【表２８】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── CH₂CH₂OCMe₂C≡CH, CH₂CH₂ CH₂OCHF₂ CH₂CH₂ CH₂OCF₃ CH₂CH₂ CH₂OCF₂CF₃ CH₂CH₂ CH₂CH₂OCHF₂ CH₂CH₂ CH₂CH₂OCF₃ CH₂CH₂ CH₂CH₂OCF₂CF₃ CH₂CH₂ CH₂OCH₂CF₃ CH₂CH₂ CH₂CH₂OCH₂CF₃ CH₂CH₂ CH₂OCH₂CHF₂ CH₂CH₂ CH₂CH₂OCH₂CHF₂ CH₂CH₂ CH₂OCH₂CH₂F CH₂CH₂ CH₂OCH₂CH₂Cl CH₂CH₂ CH₂OCH₂CH₂Br CH₂CH₂ CH₂CH₂OCH₂CH₂F CH₂CH₂ CH₂CH₂OCH₂CH₂Cl CH₂CH₂ CH₂CH₂OCH₂CH₂Br CH₂CH₂ CH₂OCH₂CH=CHCl CH₂CH₂ CH₂CH₂OCH₂CH=CHCl CH₂CH₂ CH₂OCH₂CH=CHBr CH₂CH₂ CH₂CH₂OCH₂CH=CHBr CH₂CH₂ CH₂OCH₂CF=CF₂ CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１０５】

【表２９】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── CH₂CH₂OCH₂CF=CF₂ CH₂CH₂ CH₂OCH=CHCl CH₂CH₂ CH₂CH₂OCH=CHCl CH₂CH₂ CH₂OCF=CF₂ CH₂CH₂ CH₂CH₂OCF=CF₂ CH₂CH₂ CH₂OCF₂CF=CF₂ CH₂CH₂ CH₂CH₂OCF₂CF=CF₂ CH₂CH₂ CH₂OCH₂CH=CF₂ CH₂CH₂ CH₂CH₂OCH₂CH=CF₂ CH₂CH₂ CH₂OCH₂CH=CHCF₃ CH₂CH₂ CH₂CH₂OCH₂CH=CHCF₃ CH₂CH₂ CH₂OCH₂C≡CI CH₂CH₂ CH₂OCH₂CH₂C≡CI CH₂CH₂ CH₂CH₂OCH₂C≡CI CH₂CH₂ CH₂OCH₂C≡CCF₃ CH₂CH₂ CH₂CH₂OCH₂C≡CCF₃ CH₂CH₂ CH₂OCMe₂C≡CI CH₂CH₂ CH₂CH₂OCMe₂C≡CI CH₂CH₂ CH₂OCMe₂C≡CCF₃ CH₂CH₂ CH₂CH₂OCMe₂C≡CCF₃, CH₂CH₂ CH₂SMe CH₂CH₂ CH₂SEt CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１０６】

【表３０】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── CH₂SPr-n CH₂CH₂ CH₂SPr-iso CH₂CH₂ CH₂SBu-n CH₂CH₂ CH₂SBu-iso CH₂CH₂ CH₂SBu-sec CH₂CH₂ CH₂SBu-tert CH₂CH₂ CH₂CH₂SMe CH₂CH₂ CH₂CH₂SEt CH₂CH₂ CH₂CH₂SPr-n CH₂CH₂ CH₂CH₂SPr-iso CH₂CH₂ CH₂CH₂SBu-n CH₂CH₂ CH₂CH₂SBu-iso CH₂CH₂ CH₂CH₂SBu-sec CH₂CH₂ CH₂CH₂SBu-tert CH₂CH₂ CH₂CH₂CH₂SMe CH₂CH₂ CH₂CH₂CH₂SEt CH₂CH₂ CH₂CH₂CH₂SPr-n CH₂CH₂ CH₂CH₂CH₂SPr-iso CH₂CH₂ CH₂CH₂CH₂SBu-n CH₂CH₂ CH₂CH₂CH₂SBu-iso CH₂CH₂ CH₂CH₂CH₂SBu-sec CH₂CH₂ CH₂CH₂CH₂SBu-tert CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１０７】

【表３１】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── CH₂S(O)Me CH₂CH₂ CH₂S(O)Et CH₂CH₂ CH₂S(O)Pr-n CH₂CH₂ CH₂S(O)Pr-iso CH₂CH₂ CH₂S(O)Bu-n CH₂CH₂ CH₂S(O)Bu-iso CH₂CH₂ CH₂S(O)Bu-sec CH₂CH₂ CH₂S(O)Bu-tert CH₂CH₂ CH₂CH₂S(O)Me CH₂CH₂ CH₂CH₂S(O)Et CH₂CH₂ CH₂CH₂S(O)Pr-n CH₂CH₂ CH₂CH₂S(O)Pr-iso CH₂CH₂ CH₂SO₂Me CH₂CH₂ CH₂SO₂Et CH₂CH₂ CH₂SO₂Pr-n CH₂CH₂ CH₂SO₂Pr-iso CH₂CH₂ CH₂SO₂Bu-n CH₂CH₂ CH₂SO₂Bu-iso CH₂CH₂ CH₂SO₂Bu-sec CH₂CH₂ CH₂SO₂Bu-tert CH₂CH₂ CH₂CH₂SO₂Me CH₂CH₂ CH₂CH₂SO₂Et CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１０８】

【表３２】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── CH₂CH₂SO₂Pr-n CH₂CH₂ CH₂CH₂SO₂Pr-iso CH₂CH₂ CH₂F CH₂CH₂ CH₂Cl CH₂CH₂ CH₂Br CH₂CH₂ CH₂I CH₂CH₂ CHF₂ CH₂CH₂ CHCl₂ CH₂CH₂ CHBr₂ CH₂CH₂ CF₃ CH₂CH₂ CCl₃ CH₂CH₂ CBr₃ CH₂CH₂ CClF₂ CH₂CH₂ CBrF₂ CH₂CH₂ CH₂FCH₂ CH₂CH₂ CHF₂CH₂ CH₂CH₂ CF₃CH₂ CH₂CH₂ CF₃CF₂ CH₂CH₂ CF₃CF₂CF₂ CH₂CH₂ ClCH₂CH₂ CH₂CH₂ BrCH₂CH₂ CH₂CH₂ CCl₃CH₂ CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１０９】

【表３３】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── CF₃CH₂CH₂ CH₂CH₂ CCl₃CH₂CH₂ CH₂CH₂ ClCH₂CH₂CH₂ CH₂CH₂ FCH₂CH₂CH₂ CH₂CH₂ CF₃CF₂CH₂ CH₂CH₂ ClCH₂CH₂CH₂CH₂ CH₂CH₂ CH₂CH=CHCl CH₂CH₂ CH₂CH=CHBr CH₂CH₂ CH₂CH=CF₂ CH₂CH₂ CH₂CF=CF₂ CH₂CH₂ CH₂CH=CHCF₃ CH₂CH₂ CH₂CH=CBrMe CH₂CH₂ CH₂CH=CClMe CH₂CH₂ CH₂CH=CCF₃Me CH₂CH₂ CF₂CF=CF₂ CH₂CH₂ CH₂C≡CI CH₂CH₂ CH₂CH₂C≡CI CH₂CH₂ CH₂C≡CCF₃ CH₂CH₂ CH₂CH₂C≡CCF₃ CH₂CH₂ CH₂CN CH₂CH₂ CH₂CH₂CN CH₂CH₂ CHMeCN, CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１１０】

【表３４】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── CH₂CHMeCN CH₂CH₂ CH₂CMe₂CN CH₂CH₂ CH₂CH=CHCN CH₂CH₂ CH₂CH(CN)CH=CH₂ CH₂CH₂ CH₂C(CN)=CH₂ CH₂CH₂ CH₂C(CN)=CHMe CH₂CH₂ CH₂CH(CN)C≡CH CH₂CH₂ CH₂CH(CN)C≡CMe CH₂CH₂ CH(CN)C≡CH CH₂CH₂ CH₂NO₂ CH₂CH₂ CH₂CH₂NO₂ CH₂CH₂ CHMeNO₂ CH₂CH₂ CH₂CHMeNO₂ CH₂CH₂ CH₂CMe₂NO₂ CH₂CH₂ CH₂CH=CHNO₂ CH₂CH₂ CH₂CH(NO₂)CH=CH₂ CH₂CH₂ CH₂C(NO₂)=CH₂ CH₂CH₂ CH₂C(NO₂)=CHMe CH₂CH₂ CH₂CH(NO₂)C≡CH CH₂CH₂ CH₂CH(NO₂)C≡CMe CH₂CH₂ CH(NO₂)C≡CH, CH₂CH₂ CH₂CO₂Me CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１１１】

【表３５】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── CH₂CO₂Et CH₂CH₂ CH₂CO₂Pr-n CH₂CH₂ CH₂CO₂Pr-iso CH₂CH₂ CH₂CO₂Bu-n CH₂CH₂ CHMeCO₂Me CH₂CH₂ CHMeCO₂Et CH₂CH₂ CH₂CH₂CO₂Me CH₂CH₂ CH₂CH₂CO₂Et CH₂CH₂ CH₂CHMeCO₂Me CH₂CH₂ CH₂CH₂CH₂CO₂Me CH₂CH₂ CH₂CH=CHCO₂Me CH₂CH₂ CH₂CH=CHCO₂Et CH₂CH₂ CH₂CH=CHCO₂Pr-n CH₂CH₂ CH₂CH=CMeCO₂Me CH₂CH₂ CH₂CMe=CHCO₂Me CH₂CH₂ CHMeCH=CHCO₂Me CH₂CH₂ CHMeCH=CHCO₂Et CH₂CH₂ CH₂CH₂CH=CHCO₂Me CH₂CH₂ CH₂CH=CHCH₂CO₂Me CH₂CH₂ CH₂C≡CCO₂Me CH₂CH₂ CH₂C≡CCO₂Et CH₂CH₂ CH₂C≡CCO₂Pr-n CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１１２】

【表３６】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── CH₂CH₂C≡CCO₂Me CH₂CH₂ CH₂CHMeC≡CCO₂Me CH₂CH₂ CH₂CMe₂C≡CCO₂Me CH₂CH₂ CH₂C≡CCH₂CO₂Me CH₂CH₂ CH₂COMe CH₂CH₂ CH₂COEt CH₂CH₂ CH₂COPr-n CH₂CH₂ CH₂CH₂COMe CH₂CH₂ CH₂CH₂COEt CH₂CH₂ CH₂CHMeCOMe CH₂CH₂ CH₂CMe₂COMe CH₂CH₂ CH₂COCF₃ CH₂CH₂ CH₂COCCl₃ CH₂CH₂ CH₂CH₂COCF₃ CH₂CH₂ CH₂COCH₂CF₃ CH₂CH₂ CH₂COCH₂CHF₂ CH₂CH₂ CH₂COCH₂CHCl₂ CH₂CH₂ CH₂COCH₂F CH₂CH₂ CH₂COCH₂Cl CH₂CH₂ CH₂COCH₂Br CH₂CH₂ CH₂COCH=CH₂ CH₂CH₂ CH₂COCH=CHMe CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１１３】

【表３７】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── CH₂COCH₂CH=CH₂ CH₂CH₂ CH₂CH₂COCH=CH₂ CH₂CH₂ CH₂CH₂COCH=CHMe CH₂CH₂ CH₂COC≡CH CH₂CH₂ CH₂COC≡CMe CH₂CH₂ CH₂COCH₂C≡CH CH₂CH₂ CH₂CH₂COC≡CH CH₂CH₂ CH₂CH₂COC≡CMe, CH₂CH₂ PhCH₂ CH₂CH₂ 2-Cl-PhCH₂ CH₂CH₂ 3-Cl-PhCH₂ CH₂CH₂ 4-Cl-PhCH₂ CH₂CH₂ 2,4-Cl₂-PhCH₂ CH₂CH₂ 3,5-Cl₂-PhCH₂ CH₂CH₂ 2,6-Cl₂-PhCH₂ CH₂CH₂ 2,3-Cl₂-PhCH CH₂CH₂ 2,5-Cl₂-PhCH₂ CH₂CH₂ 2-F-PhCH₂ CH₂CH₂ 3-F-PhCH₂ CH₂CH₂ 4-F-PhCH₂ CH₂CH₂ 2-F-4-Cl-PhCH₂ CH₂CH₂ 2-Br-PhCH₂ CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１１４】

【表３８】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── 3-Br-PhCH₂ CH₂CH₂ 4-Br-PhCH₂ CH₂CH₂ 2-Me-PhCH₂ CH₂CH₂ 3-Me-PhCH₂ CH₂CH₂ 4-Me-PhCH₂ CH₂CH₂ 2,4-Me₂-PhCH₂ CH₂CH₂ 3,5-Me₂-PhCH₂ CH₂CH₂ 2,6-Me₂-PhCH₂ CH₂CH₂ 2,3-Me₂-PhCH₂ CH₂CH₂ 2,5-Me₂-PhCH₂ CH₂CH₂ 2-MeO-PhCH₂ CH₂CH₂ 3-MeO-PhCH₂ CH₂CH₂ 4-MeO-PhCH₂ CH₂CH₂ 2-CF₃-PhCH₂ CH₂CH₂ 3-CF₃-PhCH₂ CH₂CH₂ 4-CF₃-PhCH₂ CH₂CH₂ 2,4,6-Cl₃-PhCH₂ CH₂CH₂ 2,3,5-Cl₃-PhCH₂ CH₂CH₂ 2,3,4-Cl₃-PhCH₂ CH₂CH₂ 2-NO₂-PhCH₂ CH₂CH₂ 3-NO₂-PhCH₂ CH₂CH₂ 4-NO₂-PhCH₂ CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１１５】

【表３９】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── 2-CN-PhCH₂ CH₂CH₂ 3-CN-PhCH₂ CH₂CH₂ 4-CN-PhCH₂ CH₂CH₂ PhCH₂CH₂ CH₂CH₂ 2-Cl-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂ 3-Cl-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂ 4-Cl-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂ 2,4-Cl₂-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂ 3,5-Cl₂-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂ 2,6-Cl₂-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂ 2,3-Cl₂-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂ 2,5-Cl₂-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂ 2-F-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂ 3-F-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂ 4-F-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂ 2-F-4-Cl-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂ 2-Br-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂ 3-Br-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂ 4-Br-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂ 2-Me-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂ 3-Me-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂ 4-Me-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１１６】

【表４０】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── 2,4-Me₂-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂ 3,5-Me₂-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂ 2,6-Me₂-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂ 2,3-Me₂-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂ 2,5-Me₂-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂ 2-MeO-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂ 3-MeO-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂ 4-MeO-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂ 2-CF₃-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂ 3-CF₃-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂ 4-CF₃-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂ 2,4,6-Cl₃-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂ 2,3,5-Cl₃-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂ 2,3,4-Cl₃-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂ 2-NO₂-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂ 3-NO₂-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂ 4-NO₂-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂ 2-CN-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂ 3-CN-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂ 4-CN-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂ PhCHMe CH₂CH₂ 2-Cl-PhCHMe CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１１７】

【表４１】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── 3-Cl-PhCHMe CH₂CH₂ 4-Cl-PhCHMe CH₂CH₂ 2,4-Cl₂-PhCHMe CH₂CH₂ 3,5-Cl₂-PhCHMe CH₂CH₂ 2,6-Cl₂-PhCHMe CH₂CH₂ 2,3-Cl₂-PhCHMe CH₂CH₂ 2,5-Cl₂-PhCHMe CH₂CH₂ 2-F-PhCHMe CH₂CH₂ 3-F-PhCHMe, CH₂CH₂ 4-F-PhCHMe CH₂CH₂ 2-F-4-Cl-PhCHMe CH₂CH₂ 2-Br-PhCHMe CH₂CH₂ 3-Br-PhCHMe CH₂CH₂ 4-Br-PhCHMe CH₂CH₂ 2-Me-PhCHMe CH₂CH₂ 3-Me-PhCHMe CH₂CH₂ 4-Me-PhCHMe CH₂CH₂ PhCHMeCH₂ CH₂CH₂ 2-Cl-PhCHMeCH₂ CH₂CH₂ 3-Cl-PhCHMeCH₂ CH₂CH₂ 4-Cl-PhCHMeCH₂ CH₂CH₂ 2,4-Cl₂-PhCHMeCH₂ CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１１８】

【表４２】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── 3,5-Cl₂-PhCHMeCH₂ CH₂CH₂ 2,6-Cl₂-PhCHMeCH₂ CH₂CH₂ 2,3-Cl₂-PhCHMeCH₂ CH₂CH₂ 2,5-Cl₂-PhCHMeCH₂ CH₂CH₂ 2-F-PhCHMeCH₂ CH₂CH₂ 3-F-PhCHMeCH₂ CH₂CH₂ 4-F-PhCHMeCH₂ CH₂CH₂ 2-F-4-Cl-PhCHMeCH₂ CH₂CH₂ 2-Br-PhCHMeCH₂ CH₂CH₂ 3-Br-PhCHMeCH₂ CH₂CH₂ 4-Br-PhCHMeCH₂ CH₂CH₂ 2-Me-PhCHMeCH₂ CH₂CH₂ 3-Me-PhCHMeCH₂ CH₂CH₂ 4-Me-PhCHMeCH₂ CH₂CH₂ PhCH₂CHMe CH₂CH₂ 2-Cl-PhCH₂CHMe CH₂CH₂ 3-Cl-PhCH₂CHMe CH₂CH₂ 4-Cl-PhCH₂CHMe CH₂CH₂ 2,4-Cl₂-PhCH₂CHMe CH₂CH₂ 3,5-Cl₂-PhCH₂CHMe CH₂CH₂ 2,6-Cl₂-PhCH₂CHMe CH₂CH₂ 2,3-Cl₂-PhCH₂CHMe CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１１９】

【表４３】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── 2,5-Cl₂-PhCH₂CHMe CH₂CH₂ 2-F-PhCH₂CHMe CH₂CH₂ 3-F-PhCH₂CHMe CH₂CH₂ 4-F-PhCH₂CHMe CH₂CH₂ 2-F-4-Cl-PhCH₂CHMe CH₂CH₂ 2-Br-PhCH₂CHMe CH₂CH₂ 3-Br-PhCH₂CHMe CH₂CH₂ 4-Br-PhCH₂CHMe CH₂CH₂ 2-Me-PhCH₂CHMe CH₂CH₂ 3-Me-PhCH₂CHMe CH₂CH₂ 4-Me-PhCH₂CHMe CH₂CH₂ PhCMe₂ CH₂CH₂ PhCHMeCHMe CH₂CH₂ PhCH₂CH₂CH₂ CH₂CH₂ PhCH₂CH₂CH₂CH₂ CH₂CH₂ PhCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂ CH₂CH₂ PhCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂ CH₂CH₂ PhCHEt CH₂CH₂ PhCHPr-n CH₂CH₂ PhCHPr-iso CH₂CH₂ Ph₂CH, CH₂CH₂ 2-PyCH₂ CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１２０】

【表４４】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── 3-PyCH₂ CH₂CH₂ 4-PyCH₂ CH₂CH₂ Ph CH₂CH₂ 2-Cl-Ph CH₂CH₂ 3-Cl-Ph CH₂CH₂ 4-Cl-Ph CH₂CH₂ 2,4-Cl₂-Ph CH₂CH₂ 3,5-Cl₂-Ph CH₂CH₂ 2,6-Cl₂-Ph CH₂CH₂ 2,3-Cl₂-Ph CH₂CH₂ 2,5-Cl₂-Ph CH₂CH₂ 2-F-Ph CH₂CH₂ 3-F-Ph CH₂CH₂ 4-F-Ph CH₂CH₂ 2-F-4-Cl-Ph CH₂CH₂ 2-Br-Ph CH₂CH₂ 3-Br-Ph CH₂CH₂ 4-Br-Ph CH₂CH₂ 2-Me-Ph CH₂CH₂ 3-Me-Ph CH₂CH₂ 4-Me-Ph CH₂CH₂ 2,4-Me₂-Ph CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１２１】

【表４５】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── 3,5-Me₂-Ph CH₂CH₂ 2,6-Me₂-Ph CH₂CH₂ 2,3-Me₂-Ph CH₂CH₂ 2,5-Me₂-Ph CH₂CH₂ 2-MeO-Ph CH₂CH₂ 3-MeO-Ph CH₂CH₂ 4-MeO-Ph CH₂CH₂ 2-CF₃-Ph CH₂CH₂ 3-CF₃-Ph CH₂CH₂ 4-CF₃-Ph CH₂CH₂ 2,4,6-Cl₃-Ph CH₂CH₂ 2,3,5-Cl₃-Ph CH₂CH₂ 2,3,4-Cl₃-Ph CH₂CH₂ 2-NO₂-Ph CH₂CH₂ 3-NO₂-Ph CH₂CH₂ 4-NO₂-Ph CH₂CH₂ 2,4-(NO₂)₂-Ph CH₂CH₂ 2-CN-Ph CH₂CH₂ 3-CN-Ph CH₂CH₂ 4-CN-Ph CH₂CH₂ 2-Py CH₂CH₂ 3-Py CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１２２】

【表４６】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── 4-Py CH₂CH₂ H CH₂CH₂CH₂ Me CH₂CH₂CH₂ Et CH₂CH₂CH₂ Pr-n CH₂CH₂CH₂ Pr-iso CH₂CH₂CH₂ Bu-n CH₂CH₂CH₂ Bu-iso CH₂CH₂CH₂ Bu-sec CH₂CH₂CH₂ Bu-tert CH₂CH₂CH₂ Pr-cyc CH₂CH₂CH₂ Bu-cyc CH₂CH₂CH₂ Pen-cyc CH₂CH₂CH₂ Hex-cyc CH₂CH₂CH₂ CH₂Pr-cyc CH₂CH₂CH₂ CH₂Bu-cyc CH₂CH₂CH₂ CH₂Pen-cyc CH₂CH₂CH₂ CH₂Hex-cyc CH₂CH₂CH₂ CH₂CH₂Pr-cyc CH₂CH₂CH₂ CH₂CH=CH₂ CH₂CH₂CH₂ CH₂CH=CHMe CH₂CH₂CH₂ CH₂CH=CHEt CH₂CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１２３】

【表４７】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── CH₂CMe=CH₂ CH₂CH₂CH₂ CH₂CH₂CH=CH₂ CH₂CH₂CH₂ CH₂CH₂CH=CHMe CH₂CH₂CH₂ CH₂CH=CMe₂ CH₂CH₂CH₂ CHMeCH=CH₂ CH₂CH₂CH₂ CH₂CMe=CHMe CH₂CH₂CH₂ CHMeCH=CHMe CH₂CH₂CH₂ CH₂CMe=CHEt CH₂CH₂CH₂ CH₂CH₂CH=CMe₂ CH₂CH₂CH₂ CH₂CMe=CMe₂ CH₂CH₂CH₂ CH₂C≡CH CH₂CH₂CH₂ CH₂C≡CMe CH₂CH₂CH₂ CH₂C≡CEt CH₂CH₂CH₂ CH₂CH₂C≡CH CH₂CH₂CH₂ CH₂CH₂C≡CMe CH₂CH₂CH₂ CHMeC≡CH CH₂CH₂CH₂ CHMeC≡CMe CH₂CH₂CH₂ PhCH₂ CH₂CH₂CH₂ 2-Cl-PhCH₂ CH₂CH₂CH₂ 3-Cl-PhCH₂ CH₂CH₂CH₂ 4-Cl-PhCH₂ CH₂CH₂CH₂ 2,4-Cl₂-PhCH₂ CH₂CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１２４】

【表４８】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── 3,5-Cl₂-PhCH₂ CH₂CH₂CH₂ 2,6-Cl₂-PhCH₂ CH₂CH₂CH₂ 2,3-Cl₂-PhCH CH₂CH₂CH₂ 2,5-Cl₂-PhCH₂ CH₂CH₂CH₂ 2-F-PhCH₂ CH₂CH₂CH₂ 3-F-PhCH₂ CH₂CH₂CH₂ 4-F-PhCH₂ CH₂CH₂CH₂ 2-F-4-Cl-PhCH₂ CH₂CH₂CH₂ 2-Br-PhCH₂ CH₂CH₂CH₂ 3-Br-PhCH₂ CH₂CH₂CH₂ 4-Br-PhCH₂ CH₂CH₂CH₂ 2-Me-PhCH₂ CH₂CH₂CH₂ 3-Me-PhCH₂ CH₂CH₂CH₂ 4-Me-PhCH₂ CH₂CH₂CH₂ 2,4-Me₂-PhCH₂ CH₂CH₂CH₂ 3,5-Me₂-PhCH₂ CH₂CH₂CH₂ 2,6-Me₂-PhCH₂ CH₂CH₂CH₂ 2,3-Me₂-PhCH₂ CH₂CH₂CH₂ 2,5-Me₂-PhCH₂ CH₂CH₂CH₂ 2-MeO-PhCH₂ CH₂CH₂CH₂ 3-MeO-PhCH₂ CH₂CH₂CH₂ 4-MeO-PhCH₂ CH₂CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１２５】

【表４９】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── 2-CF₃-PhCH₂ CH₂CH₂CH₂ 3-CF₃-PhCH₂ CH₂CH₂CH₂ 4-CF₃-PhCH₂ CH₂CH₂CH₂ PhCH₂CH₂ CH₂CH₂CH₂ 2-Cl-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂CH₂ 3-Cl-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂CH₂ 4-Cl-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂CH₂ 2-F-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂CH₂ 3-F-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂CH₂ 4-F-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂CH₂ 2-F-4-Cl-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂CH₂ 2-Br-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂CH₂ 3-Br-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂CH₂ 4-Br-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂CH₂ 2-Me-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂CH₂ 3-Me-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂CH₂ 4-Me-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂CH₂ 2-MeO-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂CH₂ 3-MeO-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂CH₂ 4-MeO-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂CH₂ 2-CF₃-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂CH₂ 3-CF₃-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１２６】

【表５０】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── 4-CF₃-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂CH₂ 4-CN-PhCH₂CH₂ CH₂CH₂CH₂ PhCHMe CH₂CH₂CH₂ 2-Cl-PhCHMe CH₂CH₂CH₂ 3-Cl-PhCHMe CH₂CH₂CH₂ 4-Cl-PhCHMe CH₂CH₂CH₂ 2-F-PhCHMe CH₂CH₂CH₂ 3-F-PhCHMe, CH₂CH₂CH₂ 4-F-PhCHMe CH₂CH₂CH₂ 2-F-4-Cl-PhCHMe CH₂CH₂CH₂ 2-Br-PhCHMe CH₂CH₂CH₂ 3-Br-PhCHMe CH₂CH₂CH₂ 4-Br-PhCHMe CH₂CH₂CH₂ 2-Me-PhCHMe CH₂CH₂CH₂ 3-Me-PhCHMe CH₂CH₂CH₂ 4-Me-PhCHMe CH₂CH₂CH₂ PhCHMeCH₂ CH₂CH₂CH₂ 2-Cl-PhCHMeCH₂ CH₂CH₂CH₂ 3-Cl-PhCHMeCH₂ CH₂CH₂CH₂ 4-Cl-PhCHMeCH₂ CH₂CH₂CH₂ 2-F-PhCHMeCH₂ CH₂CH₂CH₂ 3-F-PhCHMeCH₂ CH₂CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１２７】

【表５１】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── 4-F-PhCHMeCH₂ CH₂CH₂CH₂ 2-F-4-Cl-PhCHMeCH₂ CH₂CH₂CH₂ 2-Br-PhCHMeCH₂ CH₂CH₂CH₂ 3-Br-PhCHMeCH₂ CH₂CH₂CH₂ 4-Br-PhCHMeCH₂ CH₂CH₂CH₂ 2-Me-PhCHMeCH₂ CH₂CH₂CH₂ 3-Me-PhCHMeCH₂ CH₂CH₂CH₂ 4-Me-PhCHMeCH₂ CH₂CH₂CH₂ PhCH₂CHMe CH₂CH₂CH₂ 2-Cl-PhCH₂CHMe CH₂CH₂CH₂ 3-Cl-PhCH₂CHMe CH₂CH₂CH₂ 4-Cl-PhCH₂CHMe CH₂CH₂CH₂ 2-F-PhCH₂CHMe CH₂CH₂CH₂ 3-F-PhCH₂CHMe CH₂CH₂CH₂ 4-F-PhCH₂CHMe CH₂CH₂CH₂ 2-F-4-Cl-PhCH₂CHMe CH₂CH₂CH₂ 2-Br-PhCH₂CHMe CH₂CH₂CH₂ 3-Br-PhCH₂CHMe CH₂CH₂CH₂ 4-Br-PhCH₂CHMe CH₂CH₂CH₂ 2-Me-PhCH₂CHMe CH₂CH₂CH₂ 3-Me-PhCH₂CHMe CH₂CH₂CH₂ 4-Me-PhCH₂CHMe CH₂CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１２８】

【表５２】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── PhCMe₂ CH₂CH₂CH₂ PhCHMeCHMe CH₂CH₂CH₂ PhCH₂CH₂CH₂ CH₂CH₂CH₂ PhCH₂CH₂CH₂CH₂ CH₂CH₂CH₂ PhCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂ CH₂CH₂CH₂ PhCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂ CH₂CH₂CH₂ PhCHEt CH₂CH₂CH₂ PhCHPr-n CH₂CH₂CH₂ PhCHPr-iso CH₂CH₂CH₂ Ph₂CH, CH₂CH₂CH₂ 2-PyCH₂ CH₂CH₂CH₂ 3-PyCH₂ CH₂CH₂CH₂ 4-PyCH₂ CH₂CH₂CH₂ Ph CH₂CH₂CH₂ 2-Cl-Ph CH₂CH₂CH₂ 3-Cl-Ph CH₂CH₂CH₂ 4-Cl-Ph CH₂CH₂CH₂ 2,4-Cl₂-Ph CH₂CH₂CH₂ 3,5-Cl₂-Ph CH₂CH₂CH₂ 2,6-Cl₂-Ph CH₂CH₂CH₂ 2,3-Cl₂-Ph CH₂CH₂CH₂ 2,5-Cl₂-Ph CH₂CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１２９】

【表５３】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── 2-F-Ph CH₂CH₂CH₂ 3-F-Ph CH₂CH₂CH₂ 4-F-Ph CH₂CH₂CH₂ 2-F-4-Cl-Ph CH₂CH₂CH₂ 2-Br-Ph CH₂CH₂CH₂ 3-Br-Ph CH₂CH₂CH₂ 4-Br-Ph CH₂CH₂CH₂ 2-Me-Ph CH₂CH₂CH₂ 3-Me-Ph CH₂CH₂CH₂ 4-Me-Ph CH₂CH₂CH₂ 2,4-Me₂-Ph CH₂CH₂CH₂ 3,5-Me₂-Ph CH₂CH₂CH₂ 2,6-Me₂-Ph CH₂CH₂CH₂ 2,3-Me₂-Ph CH₂CH₂CH₂ 2,5-Me₂-Ph CH₂CH₂CH₂ 2-MeO-Ph CH₂CH₂CH₂ 3-MeO-Ph CH₂CH₂CH₂ 4-MeO-Ph CH₂CH₂CH₂ 2-CF₃-Ph CH₂CH₂CH₂ 3-CF₃-Ph CH₂CH₂CH₂ 4-CF₃-Ph CH₂CH₂CH₂ 2-Py CH₂CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１３０】

【表５４】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── 3-Py CH₂CH₂CH₂ 4-Py CH₂CH₂CH₂ H CHMe Me CHMe Et CHMe Pr-n CHMe Pr-iso CHMe Pr-cyc CHMe Pen-cyc CHMe Hex-cyc CHMe CH₂Pr-cyc CHMe CH₂Pen-cyc CHMe CH₂Hex-cyc CHMe CH₂CH=CH₂ CHMe CH₂C≡CH CHMe PhCH₂ CHMe 2-Cl-PhCH₂ CHMe 3-Cl-PhCH₂ CHMe 4-Cl-PhCH₂ CHMe PhCH₂CH₂ CHMe 2-Cl-PhCH₂CH₂ CHMe 3-Cl-PhCH₂CH₂ CHMe ────────────────────────────────────

【０１３１】

【表５５】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── 4-Cl-PhCH₂CH₂ CHMe Ph CHMe 2-Cl-Ph CHMe 3-Cl-Ph CHMe 4-Cl-Ph CHMe 2-F-Ph CHMe 3-F-Ph CHMe 4-F-Ph CHMe 2-Py CHMe H CHEt Me CHEt Et CHEt Pr-n CHEt Pr-iso CHEt Pr-cyc CHEt Pen-cyc CHEt Hex-cyc CHEt CH₂Pr-cyc CHEt CH₂Pen-cyc CHEt CH₂Hex-cyc CHEt CH₂CH=CH₂ CHEt CH₂C≡CH CHEt ────────────────────────────────────

【０１３２】

【表５６】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── PhCH₂ CHEt 2-Cl-PhCH₂ CHEt 3-Cl-PhCH₂ CHEt 4-Cl-PhCH₂ CHEt PhCH₂CH₂ CHEt 2-Cl-PhCH₂CH₂ CHEt 3-Cl-PhCH₂CH₂ CHEt 4-Cl-PhCH₂CH₂ CHEt Ph CHEt 2-Cl-Ph CHEt 3-Cl-Ph CHEt 4-Cl-Ph CHEt 2-F-Ph CHEt 3-F-Ph CHEt 4-F-Ph CHEt 2-Py CHEt H CHMeCH₂ Me CHMeCH₂ Et CHMeCH₂ Pr-n CHMeCH₂ Pr-iso CHMeCH₂ Pr-cyc CHMeCH₂ ────────────────────────────────────

【０１３３】

【表５７】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── Pen-cyc CHMeCH₂ Hex-cyc CHMeCH₂ CH₂Pr-cyc CHMeCH₂ CH₂Pen-cyc CHMeCH₂ CH₂Hex-cyc CHMeCH₂ CH₂CH=CH₂ CHMeCH₂ CH₂C≡CH CHMeCH₂ PhCH₂ CHMeCH₂ 2-Cl-PhCH₂ CHMeCH₂ 3-Cl-PhCH₂ CHMeCH₂ 4-Cl-PhCH₂ CHMeCH₂ PhCH₂CH₂ CHMeCH₂ 2-Cl-PhCH₂CH₂ CHMeCH₂ 3-Cl-PhCH₂CH₂ CHMeCH₂ 4-Cl-PhCH₂CH₂ CHMeCH₂ Ph CHMeCH₂ 2-Cl-Ph CHMeCH₂ 3-Cl-Ph CHMeCH₂ 4-Cl-Ph CHMeCH₂ 2-F-Ph CHMeCH₂ 3-F-Ph CHMeCH₂ 4-F-Ph CHMeCH₂ ────────────────────────────────────

【０１３４】

【表５８】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── 2-Py CHMeCH₂ H CH₂CHMe Me CH₂CHMe Et CH₂CHMe Pr-n CH₂CHMe Pr-iso CH₂CHMe Pr-cyc CH₂CHMe Pen-cyc CH₂CHMe Hex-cyc CH₂CHMe CH₂Pr-cyc CH₂CHMe CH₂Pen-cyc CH₂CHMe CH₂Hex-cyc CH₂CHMe CH₂CH=CH₂ CH₂CHMe CH₂C≡CH CH₂CHMe PhCH₂ CH₂CHMe 2-Cl-PhCH₂ CH₂CHMe 3-Cl-PhCH₂ CH₂CHMe 4-Cl-PhCH₂ CH₂CHMe PhCH₂CH₂ CH₂CHMe 2-Cl-PhCH₂CH₂ CH₂CHMe 3-Cl-PhCH₂CH₂ CH₂CHMe 4-Cl-PhCH₂CH₂ CH₂CHMe ────────────────────────────────────

【０１３５】

【表５９】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── Ph CH₂CHMe 2-Cl-Ph CH₂CHMe 3-Cl-Ph CH₂CHMe 4-Cl-Ph CH₂CHMe 2-F-Ph CH₂CHMe 3-F-Ph CH₂CHMe 4-F-Ph CH₂CHMe 2-Py CH₂CHMe Me CH₂CH₂CH₂CH₂ Ph CH₂CH₂CH₂CH₂ PhCH₂ CH₂CH₂CH₂CH₂ Me CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂ Ph CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂ PhCH₂ CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂ Me CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂ Ph CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂ PhCH₂ CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂ Me CH(Pr-n) Ph CH(Pr-n) PhCH₂ CH(Pr-n) Me CH(Pr-iso) Ph CH(Pr-iso) ────────────────────────────────────

【０１３６】

【表６０】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── PhCH₂ CH(Pr-iso) Me CH(Bu-n) Ph CH(Bu-n) PhCH₂ CH(Bu-n) Me CH(Bu-iso) Ph CH(Bu-iso) PhCH₂ CH(Bu-iso) Me CH(Bu-sec) Ph CH(Bu-sec) PhCH₂ CH(Bu-sec) Me CH(Bu-tert) Ph CH(Bu-tert) PhCH₂ CH(Bu-tert) Me CH(Pen-n) Ph CH(Pen-n) PhCH₂ CH(Pen-n) Me CHEtCH₂ Ph CHEtCH₂ PhCH₂ CHEtCH₂ Me CH₂CHEt Ph CH₂CHEt PhCH₂ CH₂CHEt ────────────────────────────────────

【０１３７】

【表６１】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── Me CHMeCH₂CH₂ Ph CHMeCH₂CH₂ PhCH₂ CHMeCH₂CH₂ Me CH₂CHMeCH₂ Ph CH₂CHMeCH₂ PhCH₂ CH₂CHMeCH₂ Me CH₂CH₂CHMe Ph CH₂CH₂CHMe PhCH₂ CH₂CH₂CHMe Me CHMeCH₂CH₂CH₂ Ph CHMeCH₂CH₂CH₂ PhCH₂ CHMeCH₂CH₂CH₂ Me CH₂CHMeCH₂CH₂ Ph CH₂CHMeCH₂CH₂ PhCH₂ CH₂CHMeCH₂CH₂ Me CH₂CH₂CHMeCH₂ Ph CH₂CH₂CHMeCH₂ PhCH₂ CH₂CH₂CHMeCH₂ Me CH₂CH₂CH₂CHMe Ph CH₂CH₂CH₂CHMe PhCH₂ CH₂CH₂CH₂CHMe Me CHMeCH₂CH₂CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１３８】

【表６２】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── Ph CHMeCH₂CH₂CH₂CH₂ PhCH₂ CHMeCH₂CH₂CH₂CH₂ Me CH₂CHMeCH₂CH₂CH₂ Ph CH₂CHMeCH₂CH₂CH₂ PhCH₂ CH₂CHMeCH₂CH₂CH₂ Me CH₂CH₂CHMeCH₂CH₂ Ph CH₂CH₂CHMeCH₂CH₂ PhCH₂ CH₂CH₂CHMeCH₂CH₂ Me CH₂CH₂CH₂CHMeCH₂ Ph CH₂CH₂CH₂CHMeCH₂ PhCH₂ CH₂CH₂CH₂CHMeCH₂ Me CH₂CH₂CH₂CH₂CHMe Ph CH₂CH₂CH₂CH₂CHMe PhCH₂ CH₂CH₂CH₂CH₂CHMe Me CH=CH Ph CH=CH PhCH₂ CH=CH Me CMe=CH Ph CMe=CH PhCH₂ CMe=CH Me CH=CMe Ph CH=CMe ────────────────────────────────────

【０１３９】

【表６３】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── PhCH₂ CH=CMe Me CH=CHCH₂ Ph CH=CHCH₂ PhCH₂ CH=CHCH₂ Me CH₂CH=CH Ph CH₂CH=CH PhCH₂ CH₂CH=CH Me CMe=CHCH₂ Ph CMe=CHCH₂ PhCH₂ CMe=CHCH₂ Me CH=CMeCH₂ Ph CH=CMeCH₂ PhCH₂ CH=CMeCH₂ Me CH=CHCHMe Ph CH=CHCHMe PhCH₂ CH=CHCHMe Me CHMeCH=CH Ph CHMeCH=CH PhCH₂ CHMeCH=CH Me CH₂CMe=CH Ph CH₂CMe=CH PhCH₂ CH₂CMe=CH ────────────────────────────────────

【０１４０】

【表６４】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── Me CH₂CH=CMe Ph CH₂CH=CMe PhCH₂ CH₂CH=CMe Me CH=CHCH₂CH₂ Ph CH=CHCH₂CH₂ PhCH₂ CH=CHCH₂CH₂ Me CH₂CH=CHCH₂ Ph CH₂CH=CHCH₂ PhCH₂ CH₂CH=CHCH₂ Me CH₂CH₂CH=CH Ph CH₂CH₂CH=CH PhCH₂ CH₂CH₂CH=CH Me CH=CHCH₂CH₂CH₂ Ph CH=CHCH₂CH₂CH₂ PhCH₂ CH=CHCH₂CH₂CH₂ Me CH₂CH=CHCH₂CH₂ Ph CH₂CH=CHCH₂CH₂ PhCH₂ CH₂CH=CHCH₂CH₂ Me CH₂CH₂CH=CHCH₂ Ph CH₂CH₂CH=CHCH₂ PhCH₂ CH₂CH₂CH=CHCH₂ Me CH₂CH₂CH₂CH=CH ────────────────────────────────────

【０１４１】

【表６５】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── Ph CH₂CH₂CH₂CH=CH PhCH₂ CH₂CH₂CH₂CH=CH Me CH=CHCH₂CH₂CH₂CH₂ Ph CH=CHCH₂CH₂CH₂CH₂ PhCH₂ CH=CHCH₂CH₂CH₂CH₂ Me CH₂CH=CHCH₂CH₂CH₂ Ph CH₂CH=CHCH₂CH₂CH₂ PhCH₂ CH₂CH=CHCH₂CH₂CH₂ Me CH₂CH₂CH=CHCH₂CH₂ Ph CH₂CH₂CH=CHCH₂CH₂ PhCH₂ CH₂CH₂CH=CHCH₂CH₂ Me CH₂CH₂CH₂CH=CHCH₂ Ph CH₂CH₂CH₂CH=CHCH₂ PhCH₂ CH₂CH₂CH₂CH=CHCH₂ Me CH₂CH₂CH₂CH₂CH=CH Ph CH₂CH₂CH₂CH₂CH=CH PhCH₂ CH₂CH₂CH₂CH₂CH=CH Me C≡C Ph C≡C PhCH₂ C≡C Me C≡CCH₂ Ph C≡CCH₂ ────────────────────────────────────

【０１４２】

【表６６】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── PhCH₂ C≡CCH₂ Me CH₂C≡C Ph CH₂C≡C PhCH₂ CH₂C≡C Me C≡CCHMe Ph C≡CCHMe PhCH₂ C≡CCHMe Me CHMeC≡C Ph CHMeC≡C PhCH₂ CHMeC≡C Me C≡CCH₂CH₂ Ph C≡CCH₂CH₂ PhCH₂ C≡CCH₂CH₂ Me CH₂C≡CCH₂ Ph CH₂C≡CCH₂ PhCH₂ CH₂C≡CCH₂ Me CH₂CH₂C≡C Ph CH₂CH₂C≡C PhCH₂ CH₂CH₂C≡C Me C≡CCH₂CH₂CH Ph C≡CCH₂CH₂CH₂ PhCH₂ C≡CCH₂CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１４３】

【表６７】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── Me CH₂C≡CCH₂CH₂ Ph CH₂C≡CCH₂CH₂ PhCH₂ CH₂C≡CCH₂CH₂ Me CH₂CH₂C≡CCH₂ Ph CH₂CH₂C≡CCH₂ PhCH₂ CH₂CH₂C≡CCH₂ Me CH₂CH₂CH₂C≡C Ph CH₂CH₂CH₂C≡C PhCH₂ CH₂CH₂CH₂C≡C Me C≡CCH₂CH₂CH₂CH₂ Ph C≡CCH₂CH₂CH₂CH₂ PhCH₂ C≡CCH₂CH₂CH₂CH₂ Me CH₂C≡CCH₂CH₂CH₂ Ph CH₂C≡CCH₂CH₂CH₂ PhCH₂ CH₂C≡CCH₂CH₂CH₂ Me CH₂CH₂C≡CCH₂CH₂ Ph CH₂CH₂C≡CCH₂CH₂ PhCH₂ CH₂CH₂C≡CCH₂CH₂ Me CH₂CH₂CH₂C≡CCH₂ Ph CH₂CH₂CH₂C≡CCH₂ PhCH₂ CH₂CH₂CH₂C≡CCH₂ Me CH₂CH₂CH₂CH₂C≡C ────────────────────────────────────

【０１４４】

【表６８】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── Ph CH₂CH₂CH₂CH₂C≡C PhCH₂ CH₂CH₂CH₂CH₂C≡C Me CHPh Ph CHPh PhCH₂ CHPh Me CHPhCH₂ Ph CHPhCH₂ PhCH₂ CHPhCH₂ Me CH₂CHPh Ph CH₂CHPh PhCH₂ CH₂CHPh Me CHPhCH₂CH₂ Ph CHPhCH₂CH₂ PhCH₂ CHPhCH₂CH₂ Me CH₂CHPhCH₂ Ph CH₂CHPhCH₂ PhCH₂ CH₂CHPhCH₂ Me CH₂CH₂CHPh Ph CH₂CH₂CHPh PhCH₂ CH₂CH₂CHPh Me CHPhCH₂CH₂CH₂ Ph CHPhCH₂CH₂CH₂ ────────────────────────────────────

【０１４５】

【表６９】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── PhCH₂ CHPhCH₂CH₂CH₂ Me CH₂CHPhCH₂CH₂ Ph CH₂CHPhCH₂CH₂ PhCH₂ CH₂CHPhCH₂CH₂ Me CH₂CH₂CHPhCH₂ Ph CH₂CH₂CHPhCH₂ PhCH₂ CH₂CH₂CHPhCH₂ Me CH₂CH₂CH₂CHPh Ph CH₂CH₂CH₂CHPh PhCH₂ CH₂CH₂CH₂CHPh Me CHPhCH₂CH₂CH₂CH₂ Ph CHPhCH₂CH₂CH₂CH₂ PhCH₂ CHPhCH₂CH₂CH₂CH₂ Me CH₂CHPhCH₂CH₂CH₂ Ph CH₂CHPhCH₂CH₂CH₂ PhCH₂ CH₂CHPhCH₂CH₂CH₂ Me CH₂CH₂CHPhCH₂CH₂ Ph CH₂CH₂CHPhCH₂CH₂ PhCH₂ CH₂CH₂CHPhCH₂CH₂ Me CH₂CH₂CH₂CHPhCH₂ Ph CH₂CH₂CH₂CHPhCH₂ PhCH₂ CH₂CH₂CH₂CHPhCH₂ ────────────────────────────────────

【０１４６】

【表７０】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── Me CH₂CH₂CH₂CH₂CHPh Ph CH₂CH₂CH₂CH₂CHPh PhCH₂ CH₂CH₂CH₂CH₂CHPh Me CPh=CH Ph CPh=CH PhCH₂ CPh=CH Me CH=CPh Ph CH=CPh PhCH₂ CH=CPh Me CPh=CHCH₂ Ph CPh=CHCH₂ PhCH₂ CPh=CHCH₂ Me CH=CPhCH₂ Ph CH=CPhCH₂ PhCH₂ CH=CPhCH₂ Me CH=CHCHPh Ph CH=CHCHPh PhCH₂ CH=CHCHPh Me CHPhCH=CH Ph CHPhCH=CH PhCH₂ CHPhCH=CH Me CH₂CPh=CH ────────────────────────────────────

【０１４７】

【表７１】 〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｌ ──────────────────────────────────── Ph CH₂CPh=CH PhCH₂ CH₂CPh=CH Me CH₂CH=CPh Ph CH₂CH=CPh PhCH₂ CH₂CH=CPh Me C≡CCHPh Ph C≡CCHPh PhCH₂ C≡CCHPh Me CHPhC≡C Ph CHPhC≡C PhCH₂ CHPhC≡C ────────────────────────────────────

【０１４８】〔第４表〕

【０１４９】

【化３１】

【０１５０】

【表７２】 ────────────────────── Ｒ² Ｒ³ ────────────────────── Me Et Me Pr-n Me Pr-iso Me Bu-iso Me Bu-sec Me Bu-tert Me CHMeCHMe₂ Me Pen-n Me Hex-iso Me Pr-cyc Me Bu-cyc Me CH₂Pr-cyc Me CH₂Bu-cyc Me CH₂Pen-cyc Me CH₂Hex-cyc Me CH₂CH₂Pr-cyc Me CH₂CH=CHMe Me CH₂CH₂CH=CH₂ Me CH₂C≡CMe Me CH₂OMe Me CH₂OEt Me CH₂OPr-n Me CH₂OBu-n ──────────────────────

【０１５１】

【表７３】〔第４表続き〕 ────────────────────── Ｒ² Ｒ³ ────────────────────── Me CH₂OBu-iso Me CH₂OBu-sec Me CH₂OBu-tert Me CH₂CH₂OMe Me CH₂CH₂OEt Me CH₂CH₂OPr-n Me CH₂CH₂CH₂OMe Me CH₂CH₂CH₂OEt Me CH₂CH₂CH₂CH₂OMe Me 2-Cl-Ph Me 3-Cl-Ph Me 4-Cl-Ph Me 2,4-Cl₂-Ph Me 3,5-Cl₂-Ph Me 2,6-Cl₂-Ph Me 2,3-Cl₂-Ph Me 2,5-Cl₂-Ph Me 2-F-Ph Me 3-F-Ph Me 4-F-Ph Me 2-F-4-Cl-Ph Me 2-Br-Ph ──────────────────────

【０１５２】

【表７４】〔第４表続き〕 ────────────────────── Ｒ² Ｒ³ ────────────────────── Me 3-Br-Ph Me 4-Br-Ph Me 2-Me-Ph Me 3-Me-Ph Me 4-Me-Ph Me 2,4-Me₂-Ph Me 3,5-Me₂-Ph Me 2,6-Me₂-Ph Me 2,3-Me₂-Ph Me 2,5-Me₂-Ph Me 2-MeO-Ph Me 3-MeO-Ph Me 4-MeO-Ph Me 2-CF₃-Ph Me 3-CF₃-Ph Me 4-CF₃-Ph Me 2,4,6-Cl₃-Ph Me 2,3,5-Cl₃-Ph Me 2,3,4-Cl₃-Ph Me 2-NO₂-Ph Me 3-NO₂-Ph Me 4-NO₂-Ph ──────────────────────

【０１５３】

【表７５】〔第４表続き〕 ────────────────────── Ｒ² Ｒ³ ────────────────────── Me 2-CN-Ph Me 3-CN-Ph Me 4-CN-Ph Me CH₂Ph Me OMe Me OEt Me OPr-n Me OBu-n Me OBu-iso Me OBu-sec Me OBu-tert Et Bu-n Et Bu-iso Et Bu-sec Et Bu-tert Et CHMeCHMe₂ Et Pen-n Et Hex-n Et Hex-iso Et Pr-cyc Et Bu-cyc Et CH₂Pr-cyc ──────────────────────

【０１５４】

【表７６】〔第４表続き〕 ────────────────────── Ｒ² Ｒ³ ────────────────────── Et CH₂Bu-cyc Et CH₂Pen-cyc Et CH₂Hex-cyc Et CH₂CH₂Pr-cyc Et CH₂CH=CH₂ Et CH₂CH=CHMe Et CH₂CH₂CH=CH₂ Et CH₂C≡CH Pr-n Bu-n Pr-n Pen-n Pr-n Hex-n Pr-n CH₂CH=CH₂ Pr-n CH₂C≡CH Bu-n Pen-n Bu-n Hex-n Bu-n CH₂CH=CH₂ Bu-n CH₂C≡CH CH₂CH=CH₂ CH₂C≡CH Me CH₂SMe Me CH₂SEt Me CH₂SPr-n Me CH₂SBu-n ──────────────────────

【０１５５】

【表７７】〔第４表続き〕 ────────────────────── Ｒ² Ｒ³ ────────────────────── Me CH₂SBu-iso Me CH₂SBu-sec Me CH₂SBu-tert Me CH₂CH₂SMe Me CH₂CH₂SEt Me CH₂CH₂SPr-n Me CH₂CH₂CH₂SMe Me CH₂CH₂CH₂SEt Me CH₂CH₂CH₂CH₂SMe Et 4-Cl-Ph Et 2,4-Cl₂-Ph Et 3,5-Cl₂-Ph Et 2,6-Cl₂-Ph Et 2,3-Cl₂-Ph Et 2,5-Cl₂-Ph Et 3-F-Ph Et 2-F-4-Cl-Ph Et 2-Br-Ph Et 3-Br-Ph Et 4-Br-Ph Et 2,4-Me₂-Ph Et 3,5-Me₂-Ph ──────────────────────

【０１５６】

【表７８】〔第４表続き〕 ────────────────────── Ｒ² Ｒ³ ────────────────────── Et 2,6-Me₂-Ph Et 2,3-Me₂-Ph Et 2,5-Me₂-Ph Et 2-MeO-Ph Et 3-MeO-Ph Et 4-MeO-Ph Et 2-CF₃-Ph Et 3-CF₃-Ph Et 4-CF₃-Ph Et 2,4,6-Cl₃-Ph Et 2,3,5-Cl₃-Ph Et 2,3,4-Cl₃-Ph Et 3-NO₂-Ph Et 2-CN-Ph Et 3-CN-Ph Et 4-CN-Ph Pr-iso 2,4-Cl₂-Ph Pr-iso 3,5-Cl₂-Ph Pr-iso 2,6-Cl₂-Ph Pr-iso 2,3-Cl₂-Ph Pr-iso 2,5-Cl₂-Ph Pr-iso 2-F-4-Cl-Ph ──────────────────────

【０１５７】

【表７９】〔第４表続き〕 ────────────────────── Ｒ² Ｒ³ ────────────────────── Pr-iso 2,4-Me₂-Ph Pr-iso 3,5-Me₂-Ph Pr-iso 2,6-Me₂-Ph Pr-iso 2,3-Me₂-Ph Pr-iso 2,5-Me₂-Ph Pr-iso 2,4,6-Cl₃-Ph Pr-iso 2,3,5-Cl₃-Ph Pr-iso 2,3,4-Cl₃-Ph Pr-iso 2-NO₂-Ph Pr-iso 3-NO₂-Ph Pr-iso 4-NO₂-Ph Pr-iso 2-CN-Ph Pr-iso 3-CN-Ph Pr-iso 4-CN-Ph ──────────────────────

【０１５８】第４表続きとして、以下にＲ²とＲ³が結合
している窒素原子とともに環を構成する例をあげる。

【０１５９】

【化３２】

【０１６０】

【化３３】

【０１６１】本発明化合物の除草剤としての施用薬量は
適用場面、施用時期、施用方法、対象雑草、栽培作物等
により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘクタ
ール（ha）当たり０．００１〜５０kg程度、好ましくは
０．０１〜１０kg程度が適当である。

【０１６２】本発明化合物は水田用の除草剤として、湛
水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法におい
ても使用できる。水田雑草（Paddy weeds）としては、
例えば、ヘラオモダカ（Alisma canaliculatum）、オモ
ダカ（Sagittaria trifolia）およびウリカワ（Sagitta
ria pygmaea）等に代表されるオモダカ科（Alismatacea
e）雑草、タマガヤツリ（Cyperus difformis）、ミズガ
ヤツリ（Cyperus serotinus）、ホタルイ（Scirpus jun
coides）およびクログワイ（Eleocharis kuroguwai）等
に代表されるカヤツリグサ科（Cyperaceae）雑草、アゼ
ナ（Lindemiapyxidaria）に代表されるゴマノハグサ科
（Scrothulariaceae）雑草、コナギ（Monochoria vagin
alis）に代表されるミズアオイ科（Potenderiaceae）雑
草、ヒルムシロ（Potamogeton distinctus）に代表され
るヒルムシロ科（Potamogetonaceae）雑草、キカシグサ
（Rotala indica）に代表されるミソハギ科（Lythracea
e）雑草、タイヌビエ（Echinochloa crus-galli）に代
表されるイネ科（Gramineae）雑草等があげられる。

【０１６３】また、本発明化合物は、畑地用の除草剤と
して、土壌処理、土壌混和処理、茎葉処理のいずれの処
理方法においても使用でき、水田、畑地、果樹園などの
農園芸分野以外に運動場、空地、線路端など非農耕地に
おける各種雑草の防除にも適用することができる。

【０１６４】本発明化合物は必要に応じて製剤または散
布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調
節剤または共力剤などと混合施用しても良い。

【０１６５】特に、他の除草剤と混合施用することによ
り、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗
作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効
果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との
組み合わせも可能である。

【０１６６】本発明化合物と混合使用するのに好ましい
除草剤としては、例えば、ピラゾスルフロンエチル（py
razosulfuron ethyl／一般名）、ベンスルフロンメチル
（bensulfuron methyl／一般名）、シノスルフロン（ci
nosulfuron／一般名）、イマゾスルフロン（imazosulfu
ron／一般名）、アジムスルフロン（azimsulfuron／一
般名）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron methyl
／一般名）、プレチラクロール（pretilachlor／一般
名）、エスプロカルブ（esprocarb／一般名）、ピラゾ
レート（pyrazolate／一般名）、ピラゾキシフェン（py
razoxyfen／一般名）、ベンゾフェナップ（benzofenap
／一般名）、ダイムロン（daimuron／一般名）、ブロモ
ブチド（bromobutide／一般名）、ナプロアニリド（nap
roanilide／一般名）、クロメプロップ（clomeprop／一
般名）、ＣＮＰ（一般名）、クロメトキシニル（chlome
thoxynil／一般名）、ビフェノックス（bifenox／一般
名）、オキサジアゾン（oxadiazon／一般名）、

【０１６７】オキサジアルギル（一般名）、カフェンス
トロール（cafenstrole／一般名）、MY-100（試験
名）、MK-243（試験名）、KPP-314（試験名）、KUH-920
（試験名）、DEH-112（試験名）、NBA-061（試験名）、
メフェナセット（mefenacet／一般名）、ブタクロール
（butachlor／一般名）、ブテナクロール（butenachlor
／一般名）、ジチオピル（dithiopyl／一般名）、ベン
フレセート（benfuresate／一般名）、ピリブチカルブ
（pyributicarb／一般名）、ベンチオカーブ（benthioc
arb／一般名）、ジメピペレート（dimepiperate／一般
名）、モリネート（molinate／一般名）、ブタミフォス
（butamifos／一般名）、キンクロラック（quinclorac
／一般名）、シンメスリン（cinmethylin／一般名）、
シメトリン（simetryn／一般名）、ベンスリド（bensul
ide／一般名）、ジメタメトリン（dimethametryn／一般
名）、MCPA、MCPB、エトベンズアニド（etobenzani
d）、クミルロン（cumyluron／一般名）、テニルクロー
ル（thenylchlor／一般名）、シクロスルファムロン
（一般名）、エトキシスルフロン（一般名）、アニロホ
ス（一般名）、シハロホップブチル（一般名）、ピリミ
ノバックメチル（一般名）、ペントキサゾン（一般
名）、オキサジクロメホン（一般名）、SB-500（試験
名）およびキノクラミン（一般名）等があげられる。

【０１６８】本発明化合物を除草剤として施用するにあ
たっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、
更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、
凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤および分解防
止剤等を添加して、液剤、乳剤、水和剤、水溶剤、顆粒
水和剤、顆粒水溶剤、懸濁剤、乳濁剤、サスポエマルジ
ョン、粉剤、粒剤およびゲル剤等任意の剤型の製剤にて
実用に供することができる。

【０１６９】又、省力化および安全性向上の観点から、
上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供する
こともできる。

【０１７０】固体担体としては、例えば石英、カオリナ
イト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベント
ナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよ
び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アン
モニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機
塩類、合成珪酸、合成珪酸塩が挙げられる。

【０１７１】液体担体としては、例えば水、アルコール
類（エチレングリコール、プロピレングリコール、イソ
プロパノール等）、芳香族炭化水素類（キシレン、アル
キルベンゼン、アルキルナフタレン等）、エーテル類
（ブチルセロソルブ等）、ケトン類（シクロヘキサノン
等）、エステル類（γ−ブチロラクトン等）、酸アミド
類（Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン
等）および植物油（大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ
油等）が挙げられる。

【０１７２】これら固体および液体担体は、単独で用い
ても２種以上を併用してもよい。

【０１７３】界面活性剤としては、例えばポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニ
ルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性
剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、
リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナ
フタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸
塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ア
ルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸およ
び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテ
ル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチ
レンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキル
アミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオ
ン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等
の両性界面活性剤が挙げられる。

【０１７４】これら界面活性剤の含有量は、特に限定さ
れるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対
し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。ま
た、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併
用してもよい。

【０１７５】次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配
合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定
されるものではない。なお、以下の配合例において
「部」は重量部を意味する。

【０１７６】水和剤 本発明化合物 0.1〜８０部 固体担体 ５〜98.9部 界面活性剤 １〜１０部 その他 ０〜 ５部 その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげ
れらる。

【０１７７】乳 剤 本発明化合物 0.1〜３０部 液体担体 ５５〜９５部 界面活性剤 4.9〜１５部 その他 ０〜１０部 その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられ
る。

【０１７８】懸濁剤 本発明化合物 0.1〜７０部 液体担体 １５〜98.89部 界面活性剤 １〜１２部 その他 0.01〜３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられ
る。

【０１７９】顆粒水和剤 本発明化合物 0.1〜９０部 固体担体 ０〜98.9部 界面活性剤 １〜２０部 その他 ０〜 １０部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。

【０１８０】液 剤 本発明化合物 0.01〜３０部 液体担体 0.1〜５０部 水 ５０〜99.89部 その他 ０〜 １０部 その他として、例えば凍結防止剤等、展着剤等が挙げら
れる。

【０１８１】粒 剤 本発明化合物 0.01〜１０部 固体担体 ９０〜99.99部 その他 ０〜１０部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。

【０１８２】使用に際しては上記製剤をそのままで、又
は、水で１〜１００００倍に希釈して散布する。

【０１８３】

【実施例】

製剤例 次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例
を示すがこれらのみに限定されるものではない。なお、
以下の配合例において「部」は重量部を意味する。

【０１８４】〔配合例１〕水和剤 本発明化合物 No.1 ２０部 パイロフィライト ７６部 ソルポール５０３９ ２部（非
イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合
物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０Ｄ ２部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【０１８５】〔配合例２〕乳 剤 本発明化合物 No.1 ５部 キシレン ７５部 Ｎ−メチルピロリドン １５部 ソルポール２６８０ ５部（非
イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合
物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。

【０１８６】〔配合例３〕懸濁剤（フロアブル剤） 本発明化合物 No.1 ２５部 アグリゾールＳ−７１０ １０部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） キサンタンガム ０．２部 水 ６４．３部 以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。

【０１８７】〔配合例４〕顆粒水和剤（ドライフロアブ
ル剤） 本発明化合物 No.1 ７５部 ハイテノールNE-15 ５部 （アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名） バニレックスＮ １０部 （アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名） カープレックス＃８０Ｄ １０部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤
とする。

【０１８８】〔配合例５〕粒 剤 本発明化合物 No.1 １部 ベントナイト ５０部 タルク ４９部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とす
る。

【０１８９】〔配合例６〕粒 剤 本発明化合物 No.１ １部 化合物（Ａ） ０．０７部 ＤＢＳＮ ３部 エポキシ化大豆油 １部 ベントナイト ３０部 タルク ６４．９３部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とす
る。

【０１９０】なお、上記の化合物（Ａ）はピラゾスルフ
ロンエチル（pyrazosulfuron ethyl、一般名）、ＤＢＳ
Ｎはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを意味す
る。

【０１９１】試験例 次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試
験例において具体的に説明する。

【０１９２】〔試験例１〕湛水条件における雑草発生前
処理による除草効果試験 １／５０００アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し水深４cmの湛水条件とした。
ノビエ、ホタルイ、コナギのそれぞれの種子を上記のポ
ットに混播した後、２．５葉期のイネ苗を移植した。ポ
ットを２５〜３０℃の温室内に置いて植物を育成し、播
種後１日目に水面へ所定の薬量になるように、配合例１
に準じて調整した本発明化合物の水和剤を水で希釈して
処理した。処理後３週間目に、イネおよび各種雑草に対
する除草効果の調査を行った。０は影響なし、５は完全
枯死を示す５段階評価である。結果を第５表に示す。

【０１９３】〔試験例２〕湛水条件における雑草生育期
処理による除草効果試験 １／５０００アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し水深４cmの湛水条件とした。
ノビエ、ホタルイ、コナギのそれぞれの種子を上記のポ
ットに混播した。ポットを２５〜３０℃の温室内に置い
て植物を育成し、ノビエ、ホタルイ、コナギが１〜２葉
期に達したとき、水面へ所定の薬量になるように、配合
例１に準じて調整した本発明化合物の水和剤を水で希釈
して処理した。処理後３週間目に、各種雑草に対する除
草効果を試験例１の判定基準に従って調査を行った。結
果を第６表に示す。

【０１９４】〔試験例３〕土壌処理による除草効果試験 縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、トウ
モロコシ、ダイズ、ワタの種子をそれぞれスポット状に
播種し、約１．５cm覆土した後、有効成分量が所定の割
合となるように土壌表面へ小型スプレーで均一に散布し
た。散布の際の薬液は、前記配合例１に準じて適宜調整
された水和剤を水で希釈して用い、これを全面に散布し
た。薬液散布３週間後に植物に対する除草効果を試験例
１の判定基準に従って調査を行った。結果を第７表に示
す。

【０１９５】なお、各表中の記号は次の意味を示す。 Ａ（メヒシバ）、Ｂ（エノコログサ）、Ｃ（ノビエ）、
Ｄ（ホタルイ）、Ｅ（コナギ）、ａ（トウモロコシ）、
ｂ（ダイズ）、ｃ（ワタ）、ｄ（移植イネ）

【０１９６】

【表８０】

【０１９７】

【表８１】

【０１９８】

【表８２】 〔第７表〕 ─────────────────────────── 化合物 処理薬量 Ａ Ｂ ａ ｂ ｃ Ｎo. g/a ─────────────────────────── １ ６．３ ５ ５ ４ ０ ０ ───────────────────────────

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 413/06 ２５７ Ｃ０７Ｄ 413/06 ２５７ (72)発明者 渡辺 重臣 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 中平 国光 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（１）： 【化１】 〔式中、ＬはＣ_1-4アルキル基もしくはフェニル基によ
   り置換されていてもよいＣ_1-6アルキレン鎖、Ｃ_1-4アル
   キル基もしくはフェニル基により置換されていてもよい
   Ｃ_2-6アルケニレン鎖またはＣ_1-4アルキル基もしくはフ
   ェニル基により置換されていてもよいＣ_2-6アルキニレ
   ン鎖を表し、Ｗは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ¹
   は水素原子、Ｃ_1-8アルキル基、Ｃ_3-7シクロアルキル
   基、Ｃ_3-7シクロアルキル基によって置換されたＣ_1-6ア
   ルキル基、Ｃ_4-7シクロアルケニル基、Ｃ_3-7シクロアル
   ケニル基によって置換されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-8ア
   ルケニル基、Ｃ _2-8アルキニル基、Ｃ_1-6アルコキシ基に
   よって置換されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_{2 -6}アルケニルオ
   キシ基によって置換されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_2-6アル
   キニルオキシ基によって置換されたＣ_1-6アルキル基、
   Ｃ_1-6ハロアルコキシ基によって置換されたＣ_1-6アルキ
   ル基、Ｃ_2-6ハロアルケニルオキシ基によって置換され
   たＣ _1-6アルキル基、Ｃ_2-6ハロアルキニルオキシ基によ
   って置換されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルキルチオ基
   によって置換されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルキルス
   ルフィニル基によって置換されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ
   _1-6アルキルスルホニル基によって置換されたＣ_1-6アル
   キル基、Ｃ_1-8ハロアルキル基、Ｃ_2-8ハロアルケニル
   基、Ｃ_2-8ハロアルキニル基、シアノ基によって置換さ
   れたＣ_1-6アルキル基、シアノ基によって置換されたＣ
   _2-6アルケニル基、シアノ基によって置換されたＣ_2-6ア
   ルキニル基、ニトロ基によって置換されたＣ_1-6アルキ
   ル基、ニトロ基によって置換されたＣ_2-6アルケニル
   基、ニトロ基によって置換されたＣ_2-6アルキニル基、
   Ｃ_2-6アルコキシカルボニル基によって置換されたＣ_1-6
   アルキル基、Ｃ_2-6アルコキシカルボニル基によって置
   換されたＣ_2-6アルケニル基、Ｃ_{2- 6}アルコキシカルボニ
   ル基によって置換されたＣ_2-6アルキニル基、Ｃ_2-6アル
   キルカルボニル基によって置換されたＣ_1-6アルキル
   基、Ｃ_2-6ハロアルキルカルボニル基によって置換され
   たＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6アルケニルカルボニル基によ
   って置換されたＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6アルキニルカル
   ボニル基によって置換されたＣ_1-6アルキル基、フェニ
   ル基（但し、Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、
   Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アルコキシカルボニル基、シ
   アノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１ま
   たは２以上の置換基によって置換されていてもよい。）
   によって置換されたＣ_1-6アルキル基、ピリジン環（但
   し、Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4ア
   ルコキシ基、Ｃ_2-4アルコキシカルボニル基、シアノ
   基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１または
   ２以上の置換基によって置換されていてもよい。）によ
   って置換されたＣ_1-6アルキル基またはフェニル基（但
   し、Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4ア
   ルコキシ基、Ｃ_2-4アルコキシカルボニル基、シアノ
   基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１または
   ２以上の置換基によって置換されていてもよい。）を表
   し、Ｒ²およびＲ³はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ_1-6
   アルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_2-7アルケニル
   基、Ｃ_2-7アルキニル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_2-4
   ハロアルケニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基で置換され
   たＣ_1-2アルキル基、Ｃ_{1- 4}アルコキシ基（但し、Ｒ²と
   Ｒ³が同時にアルコキシ基を表すことはない。）、Ｃ_1-4
   アルコキシＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4アルキルチオＣ_1-4
   アルキル基、Ｃ_1-4アルキルスルフィニル基によって置
   換されたＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4アルキルスルホニル基
   によって置換されたＣ_1-4アルキル基、シアノ基によっ
   て置換されたＣ_1-4アルキル基、フェニル基（但し、Ｃ
   _1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキ
   シ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ば
   れる１または２以上の置換基によって置換されていても
   よい。）またはフェニル基（但し、Ｃ_1-4アルキル基、
   Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_2-4アル
   コキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲ
   ン原子から選ばれる１または２以上の置換基によって置
   換されていてもよい。）によって置換されたＣ_1-4アル
   キル基を表し、但し、Ｒ²およびＲ³は結合している窒素
   原子とともに３〜９員環を構成してもよく、環内に酸素
   原子、硫黄原子、Ｃ_1-4アルキル基で置換されていても
   よい窒素原子、カルボニル基、スルホニル基または不飽
   和結合を含んでいてもよく、環はＣ_1-4アルキル基によ
   って置換されていてもよく、環はＣ_1-4アルキレン鎖に
   よって架橋されていてもよく、環はベンゼン環によって
   縮合されていてもよい。〕で表されるカルバモイルテト
   ラゾリノン。
2. 【請求項２】 請求項１記載の化合物を有効成分として
   含有する農薬。
3. 【請求項３】 請求項１記載の化合物を有効成分として
   含有する除草剤。
4. 【請求項４】 請求項１記載の化合物を有効成分として
   含有する水田用除草剤。