JPH04500969A - 殺節足動物剤としての置換インダゾール類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の名称 殺節足動物剤としての置換インダゾール類発明の背景 本発明は節足動物の防除に有効な組成物において、成る種の置換インダゾール類 を用いることに関する。

米国特許第４．０７０，３６５号及び米国特許第４，６６３，３４１号は成る殺 昆虫性化合物を開示している。しかしかかる化合物は本発明の実施において採用 されるものではないし、該特許は非農地学的節足動物種に対してこのような化合 物が有用であるとの教示も示唆も含んでいない。

発明の概要 本発明は非農地学的節足動物（ｎｏｎａｇｒｏｎｏｍｉｃ　ａｒｔｈｒｏｐｏｄ ｓ）の防除のための組成物中における、幾何及び構造異性体を全て含む式！の化 合物並びにそれらの好適な塩の利用に関する。本発明はまた、かかる化合物を含 有してなる薬学的並びに獣医学的組成物に関する。有用な化合物は、式 式中、 Ａは０〜３の炭素原子と０〜１の酸素原子を有する１、２或は３原子架橋（ｂｒ ｉｄｇｅ）　、ＮＲａ基、又はＳ（０）ｇ基を表わし、ここで各炭素は独立に１ 〜２個のハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、０２〜ｃ４アルコキシカルボニル、又 は適宜Ｗがら選ばれる１〜３の置換基で置換されていてもよいフェニルから選ば れる１〜２個の置換基で置換されていてもよ（、且つ１つの炭素原子はＣ（０） 又はＣ（Ｓ）であることができ； ＢはＨ，Ｃ，〜Ｃ６アルキル、Ｃ４〜Ｃ，シクロアルキルアルキル、適宜１〜２ 個のハロゲン又は１〜２個のＣＨ，で置換されていてもよい０３〜Ｃ６シクロア ルキル；Ｃ８〜Ｃ６ハロアルキル、ｃ！〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアル ケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、ＯＲ７、Ｃｚ〜Ｃ６アルコキシアルキル、０２ 〜Ｃ，シアノアルキル、０３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、ＣＯｚ　Ｒ ｓ、Ｃ（０）Ｒ，、Ｃ（０）Ｎ　Ｒｓ　Ｒ４、Ｃ（Ｓ　）Ｎ　Ｒｓ　Ｒ４、Ｃ（ Ｓ）Ｒ３、Ｃ（Ｓ）ＳＲ３、フェニル、（Ｒｓ）ｐで置換されたフェニル、ベン ジル又は独立にＷから選ばれる１〜３個の置換基で置換されたベンジルであり； ＪはＨＳＣ，〜Ｃ４アルキル又は適宜ＷＴ置換されていてもよいフェニルであり ； にはＨ又はＣＨ３であり： Ｗはハロゲン、ＣＮ、Ｎｏ２、Ｃ１〜ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロフルキル、 Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルコキシ、０１〜Ｃ２アルキルチオ、 ０１〜Ｃ，ハロアルキルチオ、Ｃｌ−Ｃ２アルキルスルホニル又はＣ１〜Ｃ，ハ ロアルキルスルホニルであり：ＯＲ，、ＳＲ３，５ＯＲ８，５ｏｚＲｓ、ＱＣ（ ０）Ｒｓ、０ＳＯｚＲｓ、Ｃｏ、Ｒ，、Ｃ（０）Ｒ，、Ｃ（０）ＮＲｚＲｎ、５ ＯｚＮＲｓＲｎ、ＮＲ３Ｒ４、ＮＲａＣ（０）Ｒｓ、ＱＣ（０）ＮＨＲ，、ＮＨ ２Ｏ（０）ＮＨＲ，、Ｎ　Ｒ４Ｓ　０１　Ｒｓ、又はｍ、ｎもしくはｐが２のと きＲ１、Ｒ２或はＲ５は、それぞれが１〜４のハロゲン原子又は１〜２個のメチ ル基で置換されることができる、基−ｏＣＨ，０−１−０ＣＨ。

ＣＨ２０−又は−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−から選ばれる５又は６員の縮合環であること ができ； Ｒ３はＨ，Ｃ，〜Ｃ６アルキル、０１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルケニ ル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキ ニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、ＣＩ 〜Ｃ６ニトロアルキル、０２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ８〜Ｃ８アルコキシカル ボニルアルキル、０３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ８〜Ｃ６ハロシクロアルキル、 フェニル、ベンジル、又は独立にＷから選ばれる１〜３個の置換基で置換された フェニルもしくはベンジルであり； Ｒ４はＨ，Ｃ，〜Ｃ４アルキルであるか、又はＲ３及びＲ１は一緒になって（Ｃ Ｈ２）４、（ＣＨｚ）ｓもしくは（ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２）であり： Ｒ６はＨ，Ｃ，〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニ ル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、フェニル、ベンジル、適宜Ｗで置換されていて もよいフェニル、又は適宜Ｗで置換されていてもよいベンジルであり： Ｒ７はＨ，Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル 、ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、又はＣ１ 〜Ｃ４アルキルスルホニルであり。

ＸはＯ又はＳであり： ｎは１〜４であり； ｍは１〜５であり： ｐは１〜３であり： ｑは０〜２であり；そして ＹはＨ，Ｃ，〜Ｃ６アルキル、ベンジル、０２〜Ｃ６アルコキシアルキル、ＣＨ Ｏ，Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、０２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、０２〜 Ｃ６ハロアルキルカルポニル、Ｃｒ　−Ｃａアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアル キルチオ、フェニルチオ、又は独立にＷから選ばれる１〜３個の置換基で置換さ れたフェニルチオである：で示される化合物である。

この用途に好適な化合物（Ａ）は、 Ｑが 又は ＸがＯ又はＳであり： ＸＩがＯ又はＳであり； ｔが０．１又は２であり： Ｖがｏ、Ｓ（０）ｇ又はＮＲ，であり：ＺがＯ又はＮＲ６であり； Ｒ８がハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、又は 適宜Ｗから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニルであり： そして ｑがＯｌｌ又は２である である式Ｉのものである。

この用途に好適な化合物（Ｂ）は、 ＢがＨ，Ｃ，〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル 、ｃ４〜Ｃ，アルキニル、Ｃ，〜Ｃ６アルコキシアルキル、０３〜Ｃ８アルコキ シカルボニルアルキル、Ｃ０ＩＲｓ、Ｃ（０）Ｒ３、Ｃ（０）ＮＲ，Ｒ，、Ｃ（ Ｓ）ＮＲ８Ｒ４、Ｃ（Ｓ）Ｒ，、Ｃ（Ｓ）ＳＲ３、フェニル又は（Ｒ５）ｐで置 換されたフェニルであり：ＪがＨ又はＣＨ３であり： Ｒ３がＨ，ｃ、−Ｃ４アルキル、０１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ８〜Ｃ４アルケニ ル、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルケニル、プロパルギル、フェニル、ベンジル又はＦ、Ｃ Ｉ、Ｂｒ、ＣＦｓもしくはＮＯ２の１つで置換されたフェニル或いはベンジルで あり： Ｒ６がＨ，Ｃ，〜Ｃ４アルキル、アリル又はプロパルギルであり；ｎが１又は２ であり： ｐが１又は２であり； ｍが１〜３であり：そして ＹがＨ，Ｃ，〜Ｃ４アルキル、５ＣＨ８，５ＣＣＩｓ、Ｓ　Ｏｔ　ＣＨｓ、Ｓ（ 、＋Ｈｓ、２−Ｎｏ２　Ｃ６Ｈ４Ｓ、Ｃ（０）ＣＨｓ、Ｃ（０）ＣＦｓ、Ｃ０ｚ ＣＨｓ又はＣＣｈＣＨｚＣＨｓであ６好適な化合物（Ａ）である。

この用途に好適な化合物（Ｃ）は、 ＢがＨ，Ｃ，〜Ｃ４アルキル、Ｃ８〜Ｃ４アルコキシカルボニルアルキル、ＣＣ ｈＲｓ、Ｃ（０）Ｒ３、フェニル又は（Ｒｓ）ｐで置換されたフェニルであり： ＪがＨであり： ＫがＨであり： Ｒ１がＨ１ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ，、ＳＲ３，５Ｏ２Ｒ３、Ｃ ０２Ｒ３、Ｃ（０）Ｒｓ又は４位に１つの置換基Ｒ１をもつＲ３であるか、又は ｍが２のときＲ１は一緒になって−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ５）２０−１ＯＣＨ２ＣＨ， ０−１ＯＣＦ　２　ＣＦ　２０−又は−ＣＦ２ＣＦ２０−となり５又は６員の縮 合環を形成することができ：Ｒ２及びＲ５がＨ，Ｒ，、ハロゲン、ＣＮ　、　Ｓ 　ＣＮ　ＳＮ　Ｏ２、ＯＲ３、ＳＲｓ、５０２Ｒ３、ＱＣ（０）Ｒｓ、０５Ｏ２ Ｒ３、Ｃｏ２Ｒ３、Ｃ（０）Ｒ３、Ｃ（０）ＮＲｓＲ４，５Ｏ２ＮＲＩＲ，又は ＮＲ，Ｒ４であり：Ｒ８がＣ，−Ｃ４アルキル、Ｃ５〜ｃ２ハロアルキル、Ｃ３ 〜Ｃ４アルケニル又はプロパルギルであり： Ｒ４及びＲ８がＨ又はＣＨ，であり； ＸＩが０であり： ｍが１又は２であり： ｔが１であり；そして ｑが０である 好適な化合物（Ｂ）である。

この用途に好適な化合物（Ｄ）は、 Ｒ，カＣ１、Ｆ、　Ｂｒ、　ＣＦ３、ＣＮ％０ＣＨ２ＣＦｓ、ＯＣＦ、、０ＣＦ ２Ｈ又はＳＣＦ、Ｈであり： Ｒ２；６＜Ｈ，ＣＩ、Ｆ、Ｂｒ５ＣＮ、ＣＦ３、ＣＨ３，０ＣＨ２ＣＦ３．０Ｃ Ｆ２Ｈ１ＯＣＦ３．５ＣＨ８，５ＣＦ２Ｈ，５Ｏ２ＣＨ３又はＮＯ２であり： Ｒ６がＨ又はＣＨ３であり： Ｂ−ｂ＜Ｈ，ＣＨ，、ＣＨ２ＣＨｓ、ＣＨ（ＣＨり２、Ｃ０ｚＣＨｓ、Ｃ０２Ｃ Ｈ，ＣＨ３、フェニル、又ハハロケン、ＣＮ５ＣＦ３もＬ＜はＮＯ２で置換され たフェニルでアリ： ＹがＨ，Ｃ０ＣＨｓ又Ｉｔ　ＣＯ２ＣＨｓ　テある、好適な化合物（Ｃ）である 。

この用途に好適な化合物（Ｅ）は、ＱがＱ−１である好適な化合物（Ｄ）である 。

この用途に好適な化合物（Ｆ）は、ＱがＱ−２である好適な化合物（Ｄ）である 。

特別に好適な化合物は、 ３、３　ａ、　４．５−テトラヒドロ−２−［［４−（トリフルオロメチル）フ ェニルアミノコカルボニル］−２Ｈ−ベンゾ１ｇ３インダゾールー５ａ−カルボ ン酸メチル（Ｇ）； ７−クロロ−３，３ａ、４．５−テトラヒドロ−２−［Ｃ４−（１−リフルオロ メチル）フェニルアミノコカルボニル］−２Ｈ−ベンゾ［ｇ］インダゾール−５ ａ−カルボン酸メチル（Ｈ）；７−クロロ−３，３ａ、　４．５−テトラヒドロ −Ｎ−［４−（）リフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−ベンゾ［ｇ］インダゾ ール−２−カルボキシアミド（Ｉ）： ６−フルオロ−３，３ａ、４．５−テトラヒドロ−２−［［４−（１−リフルオ ロメチノリフェニルアミノコカルボニル］−２Ｈ−ベンゾ［ｇ］インダゾール− ３８−カルボン酸メチル（Ｊ）：の好適化合物（Ｅ）である。

ここに記載された活性化合物は、家庭用殺虫剤として有用であるばかりでなく、 当業者が容易に思い浮ぶであろう家庭用の他の殺有害生物剤と組合せることも出 来る。本発明の組成物又は式Ｉの化合物の引用は、後者の幾何及び構造異性体、 並びに簡潔にするために以下で特に引用しないが好適な塩も包含する。

発明の詳細 説明のために以下の番号を、以下の議論及び表中におけるＱの値を記述するため に用いる。

ト類と式■の置換インダゾール類との反応によって製造できる。典型的な反応で は、エーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）　、メチレンクロライド、クロロ ホルム及びベンゼンを含む在来の有機溶媒中での等モル量の■及び■の組合せが 含まれる。該反応は約−２０℃〜１００℃の範囲の温度、一般的に好ましくは約 −１０℃〜３０℃の範囲の温度で行うことができる。

ＢがＨであるところの、弐■の置換インダゾール類は、化学文献に十分に記載さ れている方法でヒドラジンと式■のα、β−不飽和ケトン（又はその前駆体）と を反応させることにより製造できる（スキーム２）。

ピラゾリン合成の総説は、エルーラアイエス（Ｅｌ−Ｒａｙｙｅｓ）とアルーア ワン（Ａｌ−Ａｗａｄｉ）　、シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）　、１０２８ 　（１９８５）を参照。ＢがＨである３、４−及び３．５−二置換ピラゾリン類 （これは式■の化合物の合成に利用できる）の合成について記載した文献として は、米国特許第３，９１１．０７３号及び第４．０７０．３６５号を参照。

スキーム２ ■ ＢがＨ，ＯＲｖ、フェニル又は置換フェニル以外の、式Ｉの化合物の製造は、ス キーム３に示すように式Ｉ（但しＢはＨ）の３ａ−位をメタレーション（ｍｅｔ ａｌｌａｔｉｏｎ）　Ｌ、ｒ、ひきつづき好適な親電子剤（ｅｌｅｃｔｒｏｐｈ ｉｌｅ）と反応させることにより達成できる。４−置換ピラゾリン類力λら４． ４−二置換ピラゾリン類への変換の方法が欧州特許出願第１５３１２７号に報告 されており、式Ｉの置換インダゾール類に応用すること力（できる。メタレーシ ョンは好適な溶媒中、−７８℃〜１００℃の範囲の温度で、強塩基で脱プロトン 化することにより達成できる。この反応↓こ有用な塩基には、リチウムジインプ ロピルアミドやリチウムテトラメチルピペリドの如きリチウムアルキルアミド類 及びｎ−ブチルリチウムの如きアルキルリチウム試剤が含まれる。Ｂが水素であ る式Ｉの化合物の脱プロトン化には、Ｙが水素のときは２当量の塩基が必要であ ろう。該反応は多くの在来の有機溶媒中で実施でき、ある場合には共溶媒が有用 であろう。好適な溶媒にはジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒド ロビラン、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホルアミド、ベンゼンなど が含まれる。メタレーションされた式Ｉの化合物との反応のために好適な親電子 性試剤には、アルキル及び置換アルキル）＼ライド類、アルキルクロロホーメー ト類、アシルノ１ライド類、イソシアネート類、ジアルキルカルバモイル／Ｘラ イド類並びに当業者に知られうる関連親電子剤が含まれる。

フェニル以外） 但し、Ｅ＋は親電子性試剤である。

ある場合には高収率性及び／又は合成の容易性の故にスキーム３より好ましいこ ともある、３ａ−置換基の導入のための別法においては、反応は２−窒素が適当 な保護基で変換された化合物Ｖを仲介として進行する。典型的には化学量論的量 のリチウムジインプロピルアミドの如き強塩基による脱プロトン化、及びひきつ づいての前記親電子剤のいずれかとの反応により、Ｂが水素、ＯＨ２、フェニル 又は置換フェニル以外のものである式Ｖの化合物が提供される。窒素の保護基を 除（ことにより、所望の中間体式■が得られる。窒素の保護基は、それらの製造 及び切り離し方法と同様に化学文献に十分記載されている。具体例としてはアセ チル、トリフルオロアセチル、ベンゾイル、置換ベンゾイル、アルコキシカルボ ニル、ベンジル及び置換ベンジルが含まれる。レビューのためにはグリーン（Ｇ ｒｅｅｎｅ）、“プロテクテイブグルーブスインオルガニツク　シンセシス（Ｐ ｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　Ｇｒｏｕｐｓ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　５ｙｎｔｈｅｓｉ ｓ”（ＮｅｖＹｏｒｋ：ＪｏｈｎｌＦｉｌｅｙａｎｄＳｏｎｓ、１９８１）　、 ２Ｉ８〜２８７頁参照。

スキーム４ ■ （ＢはＨ，ＯＲ，、Ｐｈ又は置換ｐｈ基以外但し、Ｅ＋は親電子剤であり、ＰＧ は好適な窒素保護基を表わす。

Ｂが水酸基である式■の化合物は、ヒドラジンと式■で表わされる適切に置換さ れたエポキサイドとの反応により製造できる（スキーム５、反応１）。該エポキ サイド類は当業者公知の方法により式■のエノン類から入手でき、最も広く採用 されている方法はアルカリ性過酸化水素の利用を介するエポキシ化である〔ワツ ソン（ｌｌａｓｓｏｎ）とハウス（Ｈｏｕｓｅ）オルグ・シン（Ｏｒｇ、Ｓｙｎ 、）　、フル（Ｃｏｉｌ、　）第４巻５５２　（１９６３）参照コ。

ＢがＯＲ，であり、Ｒ７が水素以外のものである式■の化合物は、Ｂが水酸基で ある式■の化合物から、アルキルハライド類、アシルハライド類、アルキルクロ ロホーメート類、クロロスルホネート類、イソシアネート類及びジアルキルカル バモイルハライド類の如き親電子性試剤との反応を経て製造することができる（ スキーム５、反応２）。当業者ならば溶媒、触媒、温度、その他を含む本変換反 応に必要な条件は選ばれた特定の親電子剤により変化するであろうこと、及び２ −窒素の保護が必要であろうことは理解できるであろう。

スキーム５ ■ （Ｂは０Ｈ） １、　ＰＧ 但し、Ｅ＋及びＰＧは前記定義のとおりである。

、　合物から・先ず式■００化物に対してアルドール又は７′°ツヒ型反応７、 　を賦次′哩５ド°−！ｆ’ｙｋＸはがルキル７５′基を脱離基１に転換する、 例えば当業者周知の手段でクロライド、ブロマイド、トシレート又はメシレート に転換することを含む２段プロセスで製造される。

〉 ■　ｖ■ （Ｂはｐｈ又は置換フェニルである） 式■の化合物（又はそれらの前駆体）は、式■の化合物からアルドール縮合次い でアルドールの脱水反応とを経て、或いはＪ及びＫが水素のときはマンニッヒ反 応次いでジアルキルアミノ基の脱離反応を経て、簡単に製造される。これらの反 応の一般的総説としては、マーチ（ｌａｒｃｈ）、“アドバンスト　オルガニッ ク　ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｄ　ＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ）　 ’　、第３版、［ニューヨーク：ジョンワイリーアンドサンズ（Ｊｏｈｎ　ｆｉ ｌｅｙ　ａｎｄ　５ｏｎｓ）　、１９８５］第８２９〜８３４頁、及びハウス（ Ｉｌｏｕｓｅ）　、“モダーンシンセチック　リアクションズ（ＭｏｄｅｒｎＳ ｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）　”　、第２版、［メンロパーク（Ｍ ｅｎｌｏ　Ｐａｒｋ）、ＣＡニーｒ−ネ・ニー・ペンジアミン（Ｎ、＾、Ｂｅｎ ｊａｍｉｎｅ）　、１９７２］第６５５〜６６０頁参照。

当業者は、インダノン類、テトラロン類、クロマノン類、チオクロマノン類、等 の如き化合物を包含する式■の中間体は、それらの製造法と同様に化学文献に十 分記載されていることを理解しつるであろう。式■の選ばれた具体例は商業的に も入手可能である。

式■の化合物の別の合成法は燐中間体Ｍを経由する。

オレフィン■からテトラヒドロピラゾールＸへの分子内環化、引き続く燐部分の 除去、及びＣ（０）ＮＨ−アリール部分の付加により、化合物Ｉが製造される。

スキーム８ 出発反応成分πはアルデヒドＸｍにホスホリルヒドラジドＸＩＶを反応させるこ とにより製造することができる。

この反応は典型的には、酢酸やｐ−）ルエンスルホン酸の如き酸触媒をＯ〜約５ モル％含有する、エタノールやジクロロメタンの如き不活性溶媒中で実施される 。はぼ等モル量の２化合物を溶媒（及びもしあるとすれば触媒）中で混合し、約 ０〜３０℃の温度で約５〜１５０分の時間維持する。化合物■は反応溶媒から結 晶化でき、そうでなくても、溶媒の大部分を蒸発し、水で稀釈し、生成物を濾過 し、そして真空下乾燥することにより単離できる。生成物が水性媒体から結晶化 しない場合には、それはジクロロメタンの如き不活性溶媒中に抽出できる。硫酸 ナトリウムの如き適当な乾燥剤で有機抽出物を乾燥した後、それを次工程で使用 することもでき、或いは濃縮し適宜再結晶又はシリカゲルクロマトグラフィーで 精製することもできる。再結晶のための好適な溶媒混合物には水性エタノール又 はメタノール、エーテル−ヘキサン類、又は酢酸エチル−ヘキサン類が含まれる 。後者の混合物はシリカゲルクロマトグラフィーにも用いることができる。

オレフィン店からピラゾリンＸへの転換は、店及びＮ−クロロサクシンイミドの 如き中速反応性ハロゲン化剤の、エーテル、ジクロロメタン、トルエン等の如き 不活性乾燥溶媒での溶液又は懸濁液に、トリエチルアミンの如き塩基を徐々に添 加することにより実施できる。

別法として、塩基と成立の化合物との混合物にハロゲン化剤を徐々に添加するこ ともできる。どちらの場合においても、温度（−２０と４０℃との間）と濃度（ 約０．０００１と３Ｍとの間）が可能な限り低いとき、並びに反応混合物’：ｉ ｌＪえるべき成分が徐々に添加されるときに刀の最適収率が得られる。このよう に、所定の中間体の分子内環化付加反応がオリゴマー化の如き二分子副反応より も優先するように条件は選ばれねばならない。

試剤・Ｎ−クロロサクンンイミドが好ましいが、Ｎ−プロモサクシンイミド、ｔ −ブチルハイポクロライド、臭化第二銅、沃素、又は塩化スルフリルの如き他の 温和な反応性のハロゲン化剤も用いることができる。

塩基の選択は一般的にハロゲン源の反応性に依る。例えばＮ−／＼コロアミド類 使用に対してはトリアルキルアミンが好適であるが、より反応性の高いｔ−ブチ ルハイポクロライドを用いるときはアルカリ土類又はアルカリ金属炭酸塩、重炭 酸塩又は酸化物が好適となろう。最適収率のためには、無水状態を維持すること が重要である。

Ｘの単離及び精製は、一般的に、そのエーテル溶液を洗浄して例えばサクシンイ ミドやトリアルキルアミンハロゲン化水素塩類の如き水溶性副生成物を除去し、 該精製された抽出物を硫酸マグネシウムや他の好適な乾燥剤で乾燥し、濾過され たエーテル溶液を濃縮し、そして例えばエーテルやヘキサンの如き好適な有機溶 媒又は溶媒混合物から結晶化することにより達成される。もしＸが結晶化しない なら、それは次の工程に進行してもよく、或いはもし純度が不十分なら酢酸エチ ルやヘキサンの如き溶媒の適当な混合物を用いたシリカゲルカラムでクロマトグ ラフにかけることもできる。

化合物Ｘの燐酸塩保護基の除去は、随意０．１〜１０当量の水を含有してもよい テトラヒドロフランや低級アルカノールの如き適当な溶媒中で、式Ｘの化合物を 約０．９〜５．０当量のＨＣＩ、Ｈ２ＳＯ４又はｐ−トルエンスルホン酸の如き 強酸と、約２０〜１００℃の間の温度で反応させることにより達成される。通常 １〜４８時間の間の適当な接触の後、該混合物を約０〜５℃に冷却し、沈澱した ピラゾリン中間体■を濾過して集める。脱保護したピラゾリンが結晶化しない場 合は、（随意過剰の反応溶媒を濃縮除去した後）エーテルを添加することにより 沈澱させることができる。別法として該反応媒体を、重炭酸ナトリウムの如き無 機塩基の水溶液で中和することもできる。そして反応溶媒を蒸発除去し、■の遊 離塩基をエーテル、酢酸エチル又はジクロロメタンの如き有機溶媒中に抽出する 。そして該有機抽出物は直接化合物Ｉの製造に用いられる。

以下の手順により、本発明の組成物に採用される活性化合物の製造法を説明する 。

３、３　ａ、　４．５−テトラヒトｏ−Ｎ−［４−（）リフルオロメチル）フェ ニル］−２Ｈ−ベンゾ［ｇ］インダゾール−２−カルボキシアミド２０ｍ１エタ ノール中の、１０．０　ｇのα−テトラロン、２．０ｇのノぐラホルムアルデヒ ド、６．５ｇのジメチルアミン塩酸塩及び１．７５＋ａｌの濃塩酸混合物を、２ ４時時間法下加熱し、室温迄冷却し、そしてエーテルと水とで分配した。水性抽 出物をＩＮのＮａＯＨ水溶液を用いて塩基性にし、エーテルで抽出した。エーテ ル抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮して１２．３ｇの黄色い油とした 。残渣油を４Ｑｍｌのｎ−プロピルアルコールに溶解し、５．７ｍｌの水和ヒド ラジンと合体し、還流下１時間加熱した。反応混合物を真空下濃縮し、５％Ｎａ ＨＣＯ，水溶液とメチレンクロライドで分配し、硫酸マグネシウム上で乾燥した 。メチレンクロライド抽出物に１２．５　ｇの４−トリフルオロメチルフェニル イソシアネートを添加し、そして該混合物を１時間還流し、室温迄冷却し、２６ ．１ｇの褐色油まで濃縮した。シリカゲル上でクロマトグラフし、ついでエーテ ルで咀しゃ＜　（ｔｒｉｔｕｒａｔｉｏｎ）することにより１１゜７８ｇの黄褐 色粉末の標記化合物を得た。

融点１４９−１５１℃。’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３）　、δ１．９　（ｍ、　Ｌ Ｈ）　、２．４　（ｍ、ＩＨ）　、３．０　（ｍ、２Ｈ）　、３．５　（ｍ、２ Ｈ）、４．４　（ｍ、　ＩＨ）　、７．３　（ｍ、３Ｈ）、７．５８　（ｄ、２ Ｈ）、７．６５　（ｄ、２Ｈ）　、８．０　（ｄ、２Ｈ）　、８．３　（ｂｓ、 ＩＨ）。

手順２ ３、３　ａ、　４．５−テトラヒトｏ−３ａ−メチル−Ｎ−［４−（トリフルオ ロメチル）フェニル］−２Ｈ−ベンゾ［ｇ］インダゾール−２−カル−７８℃の 、１０ｍ１　ＴＨＦ中のＱ、９ｍｌジイソプロピルアミンの溶液に、ヘキサン中 ２．５Ｍｎ−ブチルリチウムの２．３ｍｌを添加し、該混合物を５分間撹拌した 。この−７８℃の溶液に実施例１の標記化合物１゜０ｇのＴＨＦＳｍｌ中の溶液 を添加した。反応は０℃に温めて行い、そして−７８℃に再冷却し、次いでＱ、 ４ｍｌの沃化メチルを添加した。そして該反応混合物を徐々に室温まで温めなが ら２４時間撹拌し、Ｑ、５ｍｌの氷酢酸でクエンチし、次いで５％Ｎ　ａ　ＨＣ Ｏｓ水溶液に注入した。該混合物をクロロホルムで抽出し、硫酸マグネシウム上 で乾燥し、そして濃縮した。１：１の酢酸エチル／ヘキサンから結晶化して、融 点１３０°〜１３５℃の黄色固体０．４１　ｇが得られた。３０％酢酸エチル・ ヘキサンを用いたシリカゲルでの濾液のクロマトグラフィーで、融点１５２、５ ’〜１５３．５℃のより高度に精製された標記化合物の試料０゜１７ｇが更に得 られた。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　、δ１．２９　（Ｓ、３Ｈ）　、２．１　（ｍ、２ Ｈ）　、２．９−３．３　（ｍ、　２Ｈ）　、３．７０　（ｄ、　ＬＨ）　、４ ．１２　（ｄ。

ＬＨ）　、７．３　（ｍ、　３Ｈ）　、７．５７　（ｄ、２Ｈ）　、７．６８　 （ｄ、２Ｈ）、７．９８　（ｄ、ＬＨ）　、８．３　（ｂｓ、ＬＨ）。

フェニルアミノコカルボニル］−２Ｈ−ベンゾ［ｇ］インダゾール−３８−カル ボン酸メチル ０．７５ｍ１のクロル蟻酸メチルを用いて実施例２の手順を適用することにより 、シリカゲルクロマトグラフィー後で、融点１７７°〜１８０℃の白色固体の標 記化合物０．２５　ｇを得た。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　、６２．１　（ｍ、ＩＨ）　、２．７　（ｍ、ＩＨ ）、３．０　（ｍ、　２Ｈ）　、３．７１　（ｓｌ、３Ｈ）　、３．７６　（ｄ 、ＩＨ）　、４゜５８　（ｄ、ＩＨ）　、７．３　（ｍ、３Ｈ）　、７．５７　 （ｄ、２Ｈ）、７．６６（ｄ、２Ｈ）、８．０　（ｄＳＩＨ）、８．２２　（ｓ 、ＬＨ）。

手順４ ７−クロｏ−３，３ａ、４．５−テトラヒトｏ−Ｎ　−［４−（トリフルオロメ チル）フェニル］−２Ｈ−ベンゾ［ｇ］インダゾール−２−カルポート ０℃の、３０、Ｏｇの３−クロロフェネチルアルコールと１５．３ａｌのメタン スルホニルクロライドとの１５０＋ＩＴＨＦ溶液に、ＴＨＦ５０ｍｌ中の２８． ０ｍ１ｂリエチルアミン溶液を滴加した。反応を室温まで温めて行い、−晩撹拌 し、そして濾過した。濾液を重炭酸ナトリウム水溶液とエーテルとで分配した。

有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下濃縮して４５．９３ ｇの清澄な無色油を得た。ＩＨＮＭＲはステップＡの標題の構造と一致した。

ステップＢ　：　３−クロロベンゼンブタン酸６０％水素化ナトリウム８．０ｇ の３００ｍ１ＴＨＦ混合物に、窒素下５ＱｍｌＴＨＦ中３１．０ｍｌマロン酸ジ エチル溶液を滴加した。該マロン酸ジエチルを全部添加したら、淡黄色均一溶液 が得られた。これにステップＡからのスルホン酸塩４５．９３　ｇの溶液を添加 し、そして該混合物を還流下−晩加熱した。そして反応溶液を室温まで冷却し、 ４ＱＱｍｌのｌＮＨＣｌに注入し、エーテルで抽出した。該エーテル抽出物を硫 酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして減圧下濃縮して、６８．９ｇの黄色 油を得た。粗製油を４００１１のメタノール、１００ａ＋１の水及び４０■ｌの ５０％ＮａＯＨ水溶液に溶かした。反応溶液を一晩撹拌し、そしてメタノールを 減圧下除去した。粗残渣をＨ２Ｏとエーテルとで分配し、水性抽出物を濃ＨＣＩ で酸性にし、そしてエーテルで数回抽出した。

エーテル抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濃縮して５１゜７ｇの 黄色油を得た。粗製残渣を２００１１１１のトルエンに溶解し、窒素下４日間還 流上加熱し脱カルボキシル化した。この時間の後トルエンを減圧下濃縮して除去 し、３５．７２ｇの黄色油を得た。粗生成物のＩＨＮＭＲ分析は推定純度８０％ の３−クロロベンゼンブタン酸と一致した。

該粗生成物は更に精製することなく、直接次のステップに利用された。

ステップＢからの生成物３５．７２ｇとチオニルクロライド５０１１との混合物 を還流下２時間加熱し、その後室温で１８時間撹拌した。この時間経過後、チオ ニルクロライドを減圧下除去し、該生成物を四塩化炭素に溶かし、減圧下濃縮し た。残渣を１５０１１１１のジクロロエタンに溶かし、０℃に冷却し、２８ｇの 塩化アルミニウムを約３ｇづつ約１時間かけて分割添加した。３時間撹拌後、反 応混合物を氷／ＩＮＭＣＩ混合物上に注加し、メチレンクロライドで３回抽出し た。有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮しておよそ３０ｇの褐色油 を得た。１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いたシリカゲルクロマトグラフィーに より、１７．８３ｇの６−クロロ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレノ ンが褐色油として得られた。ＩＨＮＭＲは該構造に一致していた。

ステップＤニアークロｏ−３，３ａ、　４．５−テトラヒドロ−Ｎ−［４−（ト リフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−ベンゾ［ｇ］インダゾール−２−カルボ キシアミド ６−クロロ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレノン（ステ゛ンブＣ）、 ２．５ｇのジメチルアミン塩酸塩、１．０ｇのノずラホルムアルデヒド、Ｑ、７ ｍｌの濃塩酸及び１５ｍ１のエタノールの混合物を合体し、１８時間還流下で加 熱した。反応液を減圧下濃縮し、Ｈ，Ｏとエーテルとで分配した。水性抽出物を ＩＮ　ＮａＯＨで塩基性にし、エーテルで３回抽出した。該エーテル抽出物を硫 酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮して４．６４　ｇの黄色油を得た。この化合物 を２５ｍ１のエタノ−１１に溶かし、１．５ｍｌの水和ヒドラジンを添加し、次 ０で５〜６滴の５０％水酸化ナトｌＪ’７ムを添加した。その後該反応液を窒素 下２〜３時間時間還流熱加熱その後冷却し、大部分のエタノールを減圧下濃縮し て除去した。

粗製残渣を重炭酸ソーダの飽和水溶液とメチレンクロライドとで分配した。該メ チレンクロライド抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過した。そして該メ チレンクロライド抽出物を３．５ｇの４−ト１ノフルオロメチルフェニルイソシ アネートと合体し、Ｎ２下−晩撹拌した。反応液を濃縮し、そして粗残渣をエー テルを用いて砕り旭て３．３５　ｇの融点１９６〜１９９℃の標記化合物の白色 粉末を得た。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）δ１．９　（ｍ、　ＬＨ）　、２．２　（ｍ、ＩＨ） 、３．０　（ｍ、２Ｈ）、３．５　（ｍ、２Ｈ）　、４．４３　（ｍ、ＬＨ）、 ７．２４　（ｍ、２）（）　、７．５５　（ｄ、２Ｈ）　、７．６７　（ｄ、２ Ｈ）　、７．９２（ｄ、ＩＨ）　、８．２０　（ｓ、ＩＨ）。

７−クロロ−３，３８，４，５−テトラヒドロ−２−［［４−（）リフルオロメ チル）フェニルアミノコカルボニル］−２Ｈ−ベンゾ［ｇ］インダゾール−５ａ −カルボン酸メチル ５ＱｗｌのＴＨＦと６．７！１１のジイソプロピルアミンの溶液を窒素下−７８ ℃に冷却し、そしてヘキサン中２．５Ｍのｎ−ブチルリチウムを１７．５ｍｌ添 加した。５分後、実施例４の標記化合物７．８ｇの１５＋ａｌＴＨＦ中溶液を滴 加し、形成された暗赤色溶液を更に１５分間−７８℃で撹拌した。この時間後、 ４．５ｍｌクロル蟻酸メチルの１０ｍ１ＴＨＦ中溶液を滴加したら赤色が急速に 消失した。該反応液を室温まで温め、１時間後重炭酸ソーダ５％水溶液でクエン チした。該反応混合物はエーテルと重炭酸ソーダ５％水溶液で分配した。エーテ ル抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、１４．１　ｇの黄色油状固体まで濃縮 した。粗生成物をエーテルで粉にし、得られた白色沈澱物を濾過し、乾燥して融 点２３４〜２３６℃の白色粉末状標記化合物５．５６ｇが得られた。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｈ）δ２．１（ｍ、ＩＨ）　、２．７５　（ｍ、ＬＨ）、２ ．９５　（ｍ、２Ｈ）、３．７１　（ｓ、３Ｈ）、３．７５　（ｄ、ＩＨＳＪ＝ ６Ｈｚ）　、４．５９　（ｄ、ＬＨ，Ｊ＝６Ｈｚ）　、７．２５　（ｍ、２Ｈ） 、７．５７（ｄ、２Ｈ）、７．６６　（ｄ、２Ｈ）、７．９ｊ（ｄ、ＩＨ）、８ ．１８（ｄ、ＩＨ）。

手順６ ７−りｏロー２．３．３　ａ、　４−テトラヒトｏ−Ｎ−［４−（トリフルレオ ロメチル）フェニル］　−［１］ベンゾチオピラノ　［４，３−Ｃ］　ビラゾ− ジヒドロ−４Ｈ−ｌ−ベンゾチオピラン−４−オン１５．０　ｇ　（７５，７ｍ ｍｏｌ）の７−りｃｔｏチオクｏマン−４−オン［チューら（Ｃｂｕ　ｅｔ　ａ ｌ、　）　、Ｆｌｕａ　Ｈ８ＩＪｅｈ　ＢｓＬｉｅｈ　Ｐａｏ、　１９５６．２ ２．３７１−８：ケミカル・アブストラクト（Ｃｈｅｗ、　Ａｂｓｔｒａｃｔｓ ）　、１９５　ｇ、５２．１１０４４ａ）　、７．４１ｇ　（９０，８ｍｍｏｌ ）のジメチルアミン塩酸塩、３．４１　ｇ　（１１３ｍｍｏｌ）のバラホルムア ルデヒド、及び１．２６ｍ１（１５ｇａｏｌ）の濃塩酸の窒素雰囲気下２５ｍ１ エタノール中の混合物を、還流下２２時間加熱した。反応混合物を１５０ｍ１の 水中に注入し、エーテル（２Ｘ５０ｍｌ）で抽出した。水相をＩＮ　ＮａＯＨで 塩基性（ｐＨ１０）にし、そして酢酸エチル（３Ｘ１００ｍｌ）で抽出した。乾 燥（Ｍｇ　Ｓ　Ｏａ＞後、これら酢酸エチル抽出物を減圧上濃縮し、１４．９　 ｇの黄色固体を得た。ＩＨＮＭＲは標記化合物についての構造と一致した。

ステップＢニアークロロ−２，３，３ａ、　４−テトラヒトｏ−Ｎ−［４−（ト リフルオロメチル）フェニル］　−［１］ベンゾチオピラノ［４，３−ＣＩ　ピ ラゾール−２−カルボキシアミド窒素雰囲気下で撹拌されている、ステップＡか らのマンニッヒ塩基１４、０　ｇ　（５４，、７ｍｍｏ１）と３６ｍ１のｎ−プ ロパツール中の６．１９ｍ１（６，３８ｇ、１１０ｍｏｌ）の水和ヒドラジンと の混合物に、５０％ＮａＯＨ水溶液０．２９ａ＋１　（５，５ｍｍｏｌ）を添加 し、得られた混合物を１００℃で２時間加熱した。該反応混合物を減圧上濃縮し 、２５０ｍ１のジクロロメタンで稀釈し、そして重炭酸ソーダの稀薄水溶液で洗 浄した。

水層を５０ｍ１の７クロロメタンで抽出した。合体した有機層を乾燥（Ｍ　ｇ　 Ｓ　Ｏ４）　シ、濾過して３’７０ｍ１の溶液を得た。この溶液の一部１２０ｍ １を窒素雰囲気下３．７５　ｇ　（２０，０ｍｍｏｌ）の４−（トリフルオロメ チル）フェニルインシアネートで処理し、−晩撹拌した。反応混合物を減圧上濃 縮し、残渣を３５＋ｅｌのエーテルで粉体化し、濾過して融点１８８〜１９２℃ の黄色固体として標記化合物４．５１ｇ（６３％）が得Ｈｚ、１２．６Ｈｚ、Ｌ Ｈ）　、３．３２　（ｔ、１２．０Ｈｚ、ＩＨ）、３゜６９　（ｔ、１０．８Ｈ ｚ、ＬＨ）　、３．８６　（ｄＱ、４．５Ｈｚ、１１Ｈｚ、ＩＨ）　、４．４３ 　（ｔ、１０．５Ｈｚ、ＩＨ）　、７．１３　（ｄｄ。

１．９Ｈｚ、８．８Ｈｚ、ＩＨ）　、７．２４　（ｄ、１．９Ｈｚ、ＬＨ）、７ ．５８　（ｄ、８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６６　（ｄ、８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７ ．９３　（ｄ、８．４Ｈｚ、ＩＨ）　、８．１３　（ｓ、ＬＨ）。

手順７ ７−りＤｏ−２，３，３ａ、　４−テトラヒト０−４．４−ジメチル−Ｎ−［４ −（トリフルオロメチル）フェニル］　−［１１ベンゾチオピラノ［４，３−Ｃ Ｉ　ピラゾール−２−カルボキシアミドステップＡ：３−（３−クロロフェニル チオ）−３−メチルブタン酸窒素雰囲気下の、２０．０　ｇ　（１３８ｍｍｏｌ ）の３−りｏｏチオ７ｊ−／−ル、１３．８５　ｇ　（１３８ｍｍｏｌ）の３− メチル−２−ブタン酸、及び４、１ｍｌ　（３，５ｇ、　４２ｍｍｏｌ）のピペ リジンの混合物を、１０５℃で還流下２８時間加熱した。反応混合物を２００ｍ １のエーテルに注入し、ＩＮ　ＨＣＩ　（２Ｘ８０ｍｌ）で洗浄し、そして水層 を５０ｍ１のエーテルで抽出した。合体した有機層を乾燥（ＭｇＳ０４）し、減 圧上濃縮して黄色部３３．１ｇを得た。ＩＨＮＭＲは標記化合物としての構造に 一致した。

ステップＢニアークロロー２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−４Ｈ−ｌ−ベ ンゾチオビラン−４−オン ７０℃に加熱された２７０ｇのポリリン酸に、窒素雰囲気下機械的に撹拌しつつ 、１５分かけてステップＡからの生成物３１．９　ｇを一部づつ添加した。更に ４５分間７０℃で加熱した後、反応混合物を０℃に冷却し、１５０Ｉ１１１の水 を注意深く添加し、次いで１００ｍ１のエーテルを添加した。得られた混合物を 更に１７０ｍ１の水と１１０ｍ１のエーテルとで稀釈した。層を分離し、水層を エーテル（２Ｘ２００ｍｌ）で抽出した。

合体したエーテル層をＩＮ　ＮａＯＨ１００ｍ１で洗浄し、乾燥（ＭｇＳ０４） シ、減圧上濃縮して２５．８ｇの黄色固体を得た。ＩＨＮＭＲはステップＢにつ いての構造とその５−クロロ異性体各々の６８　：　３２混合物に一致した。

ステップＣニア−クロロ−３−［（ジメチルアミノ）メチル］−２，３−ジヒド ロ−２，２−ジメチル−４Ｈ−ｌ〜ベンゾチオビラン−４−オン ステップＢからのチオクロマノン異性体１０．０　ｇ　（４４，１ｍｍｏｌ）、 バラホルムアルデヒド１．９９　ｇ　（６６，２ｍｍｏｌ）　、ジメチルアミン 塩酸塩４．３２ｇ　（５２，９闘ｏ１）、及び濃塩酸０．７４ｍ１の、窒素雰囲 気下１５ｍ１エタノール中混合物を、還流下４９時間加熱した。反応混合物を１ ０００１１１の水に注入し、エーテル（５Ｘ　２００ｍ１）で抽出した。水層を ＩＮ　ＮａＯＨで塩基性（ｐＨ１ｏ）にし、そして酢酸エチル（３×２ＱＱｍｌ ）で抽出した。乾燥（Ｍ　ｇ　Ｓ　Ｏ４）後、これら酢酸エチル抽出物を減圧上 濃縮して３．５９ｇの油を得た。’ＨＮＭＲはステップＣの標記化合物の構造と その５−クロロ異性体各々の８０　：　２０混合物と一致した。

ステップＤニアークロロ−２，３，３ａ、　４−テトラヒドロ−４，４−ジメチ ル−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−［１］ベンゾチオピラノ　 ［４，３−ＣＩ　ピラゾール−２−カルボキシアミド ステップＣからのマンニッヒ塩基３．２０　ｇ　（１１，３ｍｍｏｌ）と水和ヒ ドラジン１．２８ｍｌ　（１，３２ｇ、　２２．６ｍｍｏｌ）との、７．５ｍｌ のｎ−プロパツール中の混合物を窒素雰囲気下で撹拌し、それに５０％ＮａＯＨ 水溶液９０ｍｇ　（１，１ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を１００℃で２ 時間加熱した。反応混合物を減圧上濃縮し、５ｏｍｌのジクロルメタンで稀釈し 、そして重炭酸ンーダの稀薄水溶液１００１１で洗浄した。水層を２０ｍ１のジ クロルメタンで抽出した。合体した有機層を乾燥（Ｍ　ｇ　Ｓ　Ｏ４）し、濾過 して９３ｍ１の溶液を得た。この溶液の一部２７ｍ１を４−（トリフルオロメチ ル）フェニルイソシアネート０．６８ｇ　（３，５ｍｍｏｌ）で処理し、室温で ２．５時間撹拌しつづけた。反応混合物を減圧上濃縮し、残渣を１５ｍ１のエー テルで粉末化し、濾過して融点２００’〜２０２℃の黄色固体として標記化合物 １．０３ｇ　（７１％）を得た。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ］３．２００ＭＨｚ）６１．３５　（ｓ、３Ｈ）　、１゜４ ５　（ｓ、３Ｈ）　、３．８３　（ｍ、２Ｈ）　、４．２１　（ｍ、ＩＨ）　、 ７゜１４（ｄｄ、２．０Ｈｚ、８．４Ｈｚ、ＩＨ）　、７．２２　（ｄ、１．８ Ｈｚ、ＩＨ）　、７．５８　（ｄ、８．８Ｈｚ、２Ｈ）　、７．６６　（ｄ、８ ．９Ｈｚ。

２Ｈ）　、７．９５　Ｃｄ、８．１Ｈｚ、ＩＨ）、８．１３　（ｓ、ＩＨ）。

手順８ ３ａ−（４−クロロフェニル）　−３，３ａ、　４．５−テトラヒトｏ−Ｎ−［ ４−（）リフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−ベンゾ［ｇ］インダメチルエス テル ５Ｑ＋ｅｌのＤＭＦ中の６０％水素化ナトリウムの４．３５ｇの溶液に、２５ｍ ｌＤＭＦ中の４−クロロフェニル酢酸メチル２０．０ｇを滴加した。

発生がとまったら２−ブロムエチルベンゼン２０．０ｇの２５１１１ＤＭＦ中混 合物を添加し、反応液を室温で終夜撹拌した。それから該反応液を４００ｍ１の エーテルと２００１１１のＮ２０とで分配する。エーテル抽出物をＨ，Ｏで洗浄 し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過・濃縮して３２゜９ｇの黄色油を得た。

ヘキサ２９５％酢酸エチルを用いたシリカゲルクロマトグラフィーで１２．６　 ｇの標記化合物が清澄な無色の油として得ステップＡからの標記化合物１２．６ 　ｇ、メタノール１００ｍｌ、　８２０３０ｍｌ及び５０％ＮａＯ８１０ｍ１の 混合物をＮ２下・終夜還流した。

そして該反応液を減圧下濃縮し、酸性になるまで濃ＨＣＩを添加した。

混合物をエーテルで３回抽出し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濃縮して １２．１４　ｇの黄色油を得た。該残渣を２０ｍ１のチオニルクロライドに溶解 し、Ｎ２下終夜還流加熱した。減圧下濃縮してチオニルクロライドを除去し、残 渣を四塩化炭素から２回濃縮した。粗生成物を５Ｑｍｌのジクロロエタンに溶解 し、Ｎ２下Ｏ℃に冷却し、５．９ｇの三塩化アルミニウムを添加した。反応液を 室温で終夜撹拌し、５０１１のｌＮＨＣｌに注入し、メチレンクロライドで抽出 した。有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過・濃縮して１２．３　ｇ の褐色固体を得た。

１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いたシリカゲルクロマトグラフィーし、メタノ ールで粉末化して５．５１　ｇの標記化合物が融点９７〜９９℃の褐色固体とし て得られた。

ステップＣ：　２−　（４−クロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２−（ヒド ロキシメチル）−１（２Ｈ）−ナフタレノン１０ｍ１のエタノールに２ｍｌのト ルエン中のステップＢからの標記化合物１．０ｇの溶液を添加し、次いで３７％ ホルムアルデヒド１．５＋ｅ１更に０．５Ｍ　ＮａＯＨ７，８ｍｌを添加した。

反応液をＮ２下室温で４時間撹拌し、その時間後ＴＬＣで出発物質テトラロンの 消滅を確認した。該反応液を重炭酸ソーダ５％水溶液１００ｍ１と酢酸エチル１ ００１１１との混合物に注入した。水性抽出物を酢酸エチルで２回洗浄し、そし て有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過・減圧濃縮した。２０％酢酸 エチル／ヘキサンを用いたシリカゲルクロマトグラフィーで１．１９ｇの褐色油 が得られた。’ＨＮＭＲは標記化合物の構造と一致した。

ステップＤ：２−（４−クロロフェニル）−３，４−ジヒドロ−２−［（メチル スルホニロキシ）メチル］　−１（２Ｈ）−ナフタレノン ０℃の、ステップＣからの標記化合物０．９９　ｇとＴＨＦ２０＋１１１のメタ ンスルホニルクロライド０．５ｍｌとの混合物に、１．Ｑ５ｍｌのトリエチルア ミンを添加した。反応液を室温で終夜撹拌し、重炭酸ソーダの５％水溶液とクロ ロホルムとで分配し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮した。残渣を３０％酢 酸エチル／ヘキサンを用いたシリカゲルクロマトグラフィーにかけ、１．１ｇの 標記化合物を粘稠な黄色油として得た。

ステップＥ：３ａ−（４−りｏｏフェニル）　−３，３ａ、４．５−テトラヒド ロ−Ｎ−［４−（）リフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−ベンゾ［ｇ］インダ ゾール−２−カルボキシアミドステップＤからの標記化合物０．９　ｇ、エタノ ール１０ｍ１及び水和ヒドラジンＱ、４ｍｌの混合物をＮ２下４日間還流した。

反応液を室温まで冷却し、形成された白色沈澱を濾過した。濾液は重炭酸ソーダ の飽和水溶液と酢酸エチルとで分配した。有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾 燥し、濾過し、減圧下濃縮して０．５８ｇのゴム状黄色固体を得た。粗製残渣を ５ｍｌのＴＨＦに溶解し、Ｑ、４ｍｌの４−トリフルオロメチルフェニルイソシ アネートを添加した。１５分後のシリカゲルＴＬＣ（３０％酢酸エチル／ヘキサ ン）で蛍光性生成物の形成が示された。減圧下で反応混合物を濃縮し、２０％酢 酸エチル／ヘキサンを用いたシリカゲルクロマトグラフィー、次いでｎ−ブチル クロライド中１０％メチレンクロライドを用いたシリカゲルクロマトグラフィー により、ヘキサンを用いた粉末死後灰褐色粉体４９．２ｍｇが得られた。’ＨＮ ＭＲは標記化合物の構造と一致した。

ＩＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）６２．３０　（ｄｉ、ＬＨ）　、２．５−２．９（ｍ 、３）（）、３．９０　（ｄ、ＩＨ）、４．３３　（ｄ、ＩＨ）、７．１４（ｍ 、３Ｈ）　、７．２−７．４　（ｍ、３Ｈ）　、７．５６　（ｄ、２Ｈ）　、７ ゜６５（ｄ、２Ｈ）　、８．１１　（ｍ、ＬＨ）　、８．２８　（ｂｓ、ＬＨ） 。

上記の一般的手順又はそれらの自明な修正により、表１〜１８の化合物群を製造 することができる。該化合物は本発明の組成物を製造するために、当業者には自 明である如く適当な担体と合体させることができる。

表１−１８のための一般的構造 ｌ　Ｑ−１（Ｊ＝に−Ｈ，Ｒ８＝Ｈ） ２　Ｑ−２（Ｊ＝に、Ｈ，Ｒ８＝Ｈ） ５　Ｑ−５（Ｊ＝に＝Ｈ，Ｘ、、０．　Ｘ”＝Ｏ）６　Ｑ−１（、ｙ−ｘ−Ｈ） ７　Ｑ−２（Ｊ−に−Ｈ） ａ　□−３（Ｊ−に＝Ｈ） ９　Ｑ−４（Ｊ置に思Ｈ，Ｘ１鍵０） １０　Ｑ−５（Ｊ−に−Ｈ，Ｘｌ−０））以下の表のために、Ｑの値は以下に示 すごとく番号をつける：表１６．１７及び１８については、Ｑの可能な２種のエ ナンチオマーのうち１種だけをはつきりさせるために示す。表１７と１８におけ る化合物については、ＶがＳＯのときα異性体は置換基Ｂがスルホキサイドの酸 素に対してシス（ｃｉｓ）である化合物を表わす。β異性体は置換基Ｂがスルホ キサイドの酸素に対してトランス（ｔｒａｎｓ）である化合物を表わす。

全部の表において、最終欄は指定化合物についての融点（℃）である。

ＲａＲＲ ｊ　ｕｕ　旦　工　Ｌ ４−Ｃｌ　ＨＨＣ（ＯＩＮ）４ｅ２ ４−Ｃｌ　ＨＨＣ（Ｓ）ＮＭｅ２ ０　代表的例として、この置換型は下式を示す。

４−ＯＣＦ　ＨＨＣ（Ｓ）Ｅセ　００ ４−ＣＦ３ＨＨＣ（Ｓ　）ＮＭｅ　２　０　０４−ＯＣＦ３ＨＩｆ　ＯＨＯ０ ４−ＣＦ３ＨＨＯＨＯ０ ４−ＯＣＦ２！’Ｉ　ＨＨＯＨＯ０ ４−ＯＣＦ　ＨＨＯＭｅ　ＯＯ ４−ＣＦ３ＨＨＱＭｅ　Ｏ０ ４−Ｂｒ　Ｈｆｌ　Ｏ−’７リル　００４−αゴ２ＨＨＨＯ−アリル　００ ４−ＯＣｒ　ＨＨＯ−アリル　Ｏ１ ４−（Ｊ３ＨＨＯＡｃ　Ｏ０ ４−ＯＣＦＨＨＨＯＣＯＮＭｅ　ＯＯ ４−ＯＣＦ３！（Ｉ（ＯＣＯ２Ｍｅ　Ｏ０４−ＣＦ’３ＨＨ０ＣＯＰｈ　ＯＯ ４−ＣＩ　ＨＨＯＳＯ２Ｍｅ　Ｏ０ ４−Ｂｒ　ＨＨ０５０２Ｍｅ　Ｏ０ ４−ＯＣＦ２ＨＨＨ０ＣＨ２Ｐｈ　Ｏ０４−ＯＣＦ　ＨＨ０ＣＨＰｈ　ＯＯ ４−ＣＦ３ＨＨＨＯ１１４９−１５１ ４−ＯＣＦ２ＨＨＨＨＯ１ ４−ｃｒ３：１−ＣＩ　ＨＨＯ１ ４−Ｃｏ２Ｍｅ　ＨＨＨＯ１ ４−Ｃｏ−１−Ｐｒ　ＨＨＨＯ１ ４−Ｎｏ２ＨＨＨＯ１ ４−５Ｍｅ　ＨＨＨＯ１ ４−１４−５ｏ２′ＩＨＨ０１ ４−ＣＦＣＩ　ＨＨＨＯ１ ４−ＯＣＦ　Ｅ　ＨＨＯ１１０４−１０７４−Ｉ　ＨＨＨ０Ｘ ４−０１７２ＣＦ２ＨＨＨＨＯ１ ４−Ｍｅ　ＨＨＨ０１に ３．４−ＩＪｃＦＯＨＨＯ１ ３，４−ＯＣＦＣＦ　ＲＨＯ１ ３，４−（Ｍｅ）２ＣＣＨ２０ＦＩ　ＨＯ１４−ＣＦ３　ＨＨＭｅ　ＯＩ　Ｉｓ Ｎ　・５−１５３−５４−（ＸＪＨ）！　ＨＭｅ　Ｏ１ ４−ＣＦ３ＨＨＥセ　０　１　１２０−１２３４−ＣＦ３ＨＨアリル　Ｑ　：Ｌ 　１５Ｂ−１６３４−ＣＩ　ＨＨＣＨＰｈ　Ｏ１ ４−Ｂｒ　ＨＨＣＨ２Ｐｈ　Ｏ１ ４−ＣＦ３ＨＨ，ＣＨ２Ｐｈ　Ｏｌ　！ｄ−５５４−Ｃｒ３３−ＣＩ　Ｈ４−Ｆ −ＣＨＩ’ｈ　Ｏ１４−５Ｍｅ　ＨＨ４−Ｆ−ＣＨ２Ｐｈ　Ｏ１４−ＣＦ３ＨＨ ４−Ｆ−ＣＨＰｈ　Ｏ１４−（Ｊ３　１（Ｈ４−Ｃ１−ＣＨＰｈ　Ｏ１ゴム４− Ｎｏ　ＨＨ４−Ｃ１４−Ｃ１−ＣＯ１４−ＯＣＦＨＨＨＰｈ　０１ ４−ＯＣＦ　Ｈ）Ｉ　Ｐｈ　Ｏ１ ４−ＣＦ３ＨＨＰｈ　Ｏ１ ４−ＣＦ３Ｈｆｌ　ｎ−Ｂｕ　Ｏ１ ４−ＣＦ３ＨＨ（ＣＭ）ＣＩ　Ｏ１ ４−Ｃｌ　Ｈｆｌ　（ＣＩ’！２）３ＣＩ　Ｏ１４−Ｂｒ　ＨＨＣＨ２ＣＦ３０ 　１ ４−ＯＣＦ３）Ｉ　ＨＣＨ２ＣＦ３０　１４−５ＣＦ２ＨＨＨＣＨ２０Ｍｅ　Ｏ ＩＨＨＣＨＯＩ＋セ　Ｏ１ ４−ＣＦ３　ｚ ４−ＣＩ　ＨＨＣＨ２Ｃｏ２Ｍｅ　Ｏ１４−１１ｒＨＨＣＥ２Ｃｏ２Ｍｅ　Ｏ１ ４収Ｆ２１’ｌ　ＩＩ　ｉ！　ＣＨ２α　０１４−ＯＣｒ２ＣＦ２ＨＨＨ（ＣＨ ２）２Ｃｌ　Ｏ１４−Ｃｒ５ＨＨ（Ｃ）Ｉ２）２ＣＮ　Ｏ１１６５−１６９４− ＣＦ３ＨＨ（ＣＩｉ２）３０ｆ　Ｏｌ　１８６−１８８４−ＣＦ３ＨＨＣｏ２Ｍ ｅ　Ｏ１１７７−１８０４−ＣＩＨＨＣＯ２Ｍｅ　ＯＮ　１７５−１７７４−Ｂ ｒ　ＨＨＣｏ２Ｍｅ　Ｏ１１７５１７８４−Ｆ　ＨＨＣｏ２Ｍｅ　Ｏ１ ４−ＣＦＣＩＨＨＣ０２Ｍｅ０１ ４−γｒ３ＨＨＣＯ２Ｍｅ　Ｏ１ ３−４−Ｃｒ　Ｃｒ　ＯＨＣＯ２’ｅ　Ｏ１３−’　−Ｉ’　ＣＦＯＨＣＯ２Ｍ ｅ　ＯＮ３．４−（Ｍｅ）　ＣＣＨＯＨＣｏ２Ｍｅ　Ｏ１４−ＣＦ３ＨＨＣ０Ｅ ｔ　Ｏ１２２０−２２２４−Ｂｒ　ＨＨｃｏｃｔ　Ｏｌ　１７９−１１１２４− ＣＩ　ＨＨＣ０Ｅｔ　Ｏ１１７２−１７４−ＣＦ３２ ＨＨＣＯＨＯ１１８２−１８３ ４−ＣＦ３ＨＨＣ（Ｓ）ＮＭｅ　Ｏ１ ４−ＯＣＦ　ＨＨＯＨＯ１ ４−（Ｊ３ＨＨＯＨＯ１ ４−ＯＣＦ２ｔ！　ＨＨＯＨＯ１ ４−ＯＣＦ　ＨＨＯＭｅ　Ｏ１ ４−ＣＦ’　ＨＨＯＭｅ　Ｏ１ ４−ＯＣＦ２ＨＨＨ０−７１ＪＪＬ′　Ｏ１４−α：Ｆ　ＨｉｌＯ−アリル　０ １ ４−ＣＦ３Ｈｉｉ　ＯＡｃ　Ｏ１ ４−ＯＣＦ３ＨＨＯ１４−０ＣＦ３ ＨＨＯＣ０２Ｈ０ＣＯ２Ｐｈ　Ｏ１ ４−ＣＩ　ＨＨＯＳＯ２Ｍｅ　Ｏ１ ４−Ｂｒ　ＨＨＯＳＯ２Ｍｅ　Ｏ１ ４−ＯＣｒＲＨＨ０ＣＨ２Ｐｈ　Ｏ１ ４−ＯＣＦ３１（Ｂ　０ＣＨ２Ｐｈ　Ｏｌ４−ＣＩ　ＨＨＨ０２１’３６＋５− １３８４−ＣＦ３　ＨＨＥ　Ｏ２１６］　−　１６８−５４−ＯＣＦＨＨＨＨＯ ２ ４−ＣＦ３３−ＣＩ　ＨＨＯ２ ４−ＣＯ２Ｍｅ　ＨＨＨＯ２ ４−Ｃｏ　−１−Ｐｒ　ＨＨＨＯ２ ４−Ｎｏ２ＨＨＨＯ２ ４−Ｂｒ　ＨＨＣＨ２Ｐｈ　Ｏ２ ４−Ｃｌ　ＨＨ４−ｒ−ＣＨ２Ｐｈ　Ｏ２４−Ｆ　Ｈ１（４−Ｃ１−ＣＨ２Ｐｈ 　Ｏ２４−Ｃｌ　ＨＨｎ−Ｂｕ　Ｏ２ ４−ＣＦ３ＨＨ（ＣＨ）ＣＩ　Ｏ２ ４−Ｃｌ　ＨＨ（ＣＨＩＣＩ　Ｏ２ ４−Ｂｒ　ＨＨＣＭ２ＣＦ３０　２ ４−ＯＣＦ３ＨＨＣＭ２ＣＦ３０　２ ４−５Ｃｒ　Ｉ′ＩＨＨＣＨ２ｏ１４ｅ　Ｏ２４−ＣＦ５）１　’ＨＣＨ２０Ｅ ｔ　Ｏ２４−ＣＩ　ＨＨＣｏ２ＣＨ２ＣＮ　Ｏ２４−Ｂｒ　ＨＨＣｏ２ＣＨ２Ｃ Ｎ　Ｏ２４−ＣＫＪ２ＨＨＨＣＨ２０１０２ ４−ＯＣＦ２ＣＦ２ＨＨＨ（ＣＨ２）２ＣＮ　Ｏ２４−ＣＦ　３　ＨＨＣＯ２Ｍ ｅ　Ｏ２１１５ＮＮフ４−（ｌ　ＨＨＣＯ２Ｍｅ　Ｏ２１）３　−１７６４−Ｂ ｒＨＨＣＯ２Ｍｅ０２１８４−１８６４−Ｆ　ＨＨＣＯ２Ｍｅ　Ｏ２ ４−ＣＦＣＩ　ＨＨＣｏ２Ｍｅ　Ｏ２ ４−ＯＣＦ３ＨＨＣｏ２Ｍｅ　Ｏ２ ４−ＣＦ３ＨＨ（ＯＥＦ−０２ ’　−Ｂｒ　ＨＨＣＯ２Ｅｔ　０２ ４−ＣＦ’３ＨＨＣ０２ＨＯ２ ４−Ｃｌ　ＨＨＣＯＨ０２ ４−ＣＦ３ＨＨＣ０Ｐｈ　Ｏ２ ４−Ｆ　ＨＨＣＯＰｈ　０２ ４−ＣＦ３ＨＨＣｏ２ＣＨ２ＣＦ３０　２４−ＣＦ３ＨＨＣｏ２ＣＨ２ＣＦ３０ 　２４、−ＣＦ３ＨＨＣｏ２ＣＨ２ＣＮ　Ｏ２４−ＣＦ３ＨＨＣｏ、、ＣＨ３Ｃ Ｎ　Ｏ２４−ＣＦ３ＨＭ　Ｃｏ２ｎ−Ｃ６Ｈ１３０２４−Ｃｒ　ＨＨＣＯ７＋Ｊ ル０　２ ４−（Ｊ３ＨＨＣｏ２ＣＭ２Ｐｈ　Ｏ２４−ＣＦ３ＨＨＣｏ２Ｃ）！２ＳＭｅ　 Ｏ２４−ＣＦ３８　ＨＣ［０ＩＮＨ２０２ ４−ＣＩ　Ｈ５−ＣＩ　Ｃｏ２Ｍｅ　Ｏｌ　２２２〜２３３４−Ｃｌ　Ｈ５−Ｃ Ｉ　Ｃ１２Ｐｈ　Ｏ２４−０ＣＦ　ＨＨ５−Ｆ　ＣＯ２Ｍｅ　ＯＯＨＳ−Ｆ　Ｈ Ｏｌ　１７５−１７８ ←ＣＦ３ ４−ＣＩ　Ｈ４４ＣＯ２Ｍｅ　Ｏ１ ４−Ｂｒ　Ｈ４−Ｆ　Ｃｏ２Ｍｅ　ＯＩＨ４−ＣＩ　ＣＯ２Ｍｅ　ＯＸ　２０９ −２１Ｎ−ＣＦ３ Ｈ４−’　ＣＯ２Ｍｅ　Ｏ１ −ＣＦ３ Ｈ４−Ｂｒ　Ｃｏ２Ｍｅ　Ｏ１ ４−（Ｊ３ ４−Ｃｒ３ＨＨＣｏ２Ｍｅ　Ｓ　０ ４−ＣＦ５）１　６シ　Ｈ，Ｏｌ　１６５−１６６４−ＣＦ３Ｈ４−ＯＭｅ　Ｈ Ｏ１１９０−１９ｌ４−ＣＦ３Ｈ６−ＯＭｅ　ＨＯｌ　８３−８４４−ｃｒ３Ｈ ６−ＣＩ　ＨＯｌ　１８４−１［１６４−（Ｊ３Ｈ５−Ｍｅ　Ｈ、０１１６６− １６３４−ＣＦ　ＨＳ−Ｍｅ　Ｃｏ２Ｍｅ　Ｏ１１９９−２０１４−ＣＦ　Ｈ４ −Ｍｅ　ＨＯ１１〕７　−　１７９４−ＣＦＨ４詔ｅＣｏ２ＭｅＯ１１９９−２ ０１４−ＯＣＦ　Ｈ４−Ｆ　ＨＯｌ　１４８　−１５０４−ＩＪ　）！　５−Ｃ Ｉ　Ｃｏ２ＣＭ２Ｃｏ２Ｍｅ　Ｏｌ　１８０　−１８２４−ＣＦ　Ｈ５−ＣＩ　 Ｃ０ＣＨ４−Ｃ１−Ｐｈ　Ｏ１１８２−１８４４−ＣＦ　Ｈ５〜ＣＩ　Ｃｏ□Ｃ Ｍ２（ｌベンタビ−Ｐｈ）　Ｏ’１　２２７　−２２９４−ＣＦ　Ｈ５，フージ ｌ−Ｆ　ＨＯ１１８１−１８３４−ＣＦ　Ｈ４，７−２−Ｆ’　ＨＯ１１９６− １９８４−ＣＦ　Ｈ５−Ｂｒ　ＨＯｌ　２０３　−２０５４−ＣＦ　Ｈ５−Ｂｒ 　Ｃｏ２ＭｅＯ１２１６−２１８４−Ｃｒ　Ｈ５−Ｂｒ　Ｃｏ、、Ｃ）！２ＣＨ ＝ＣＢ２０　１　１４Ｂ　−１５０４−Ｃ２Ｆ４−ＢｒＣＨ２０ＨＯ１１７７− １７９４−ＣＦ　Ｈ５−Ｂｒ　、　（ＣＨ２）３ＣＮ　Ｏ１２０７−２０９４− ＣＦ　１（４−Ｆ　ＣＭ２０ＨＯ１１９４−１９６４−ＣＦ３Ｈ４，５−、；； −Ｆ　ＨＯｌ　２４０　−　２４２４−ＣＦ　Ｈ４−Ｆ、５−ＣＩ　ＨＯｌ　２ １１−２１３４−ＣＦ　Ｈ５−ＣＩ　Ｃ０Ｅｔ　Ｏ１２０）　−　２０９４−Ｃ Ｆ　Ｈ５−ＣＩ　Ｃ０ＣＨ−ｉ−Ｐｒ　Ｏ１２０フ　−　２０９−ムーユ ４−ＣＦＣＩ　３−ＣＩ　ＨＨＯ１０ ４−ＣＴ　ＨＨＨＯＩ　Ｏ１６１−１６４３−ＣＦ　ＨＨＨ０１０１６５−１６ ７４−ＣＦ　）Ｉ　５−Ｂｒ　１’１　０　１　０　１９２　−１９５４−ＣＦ 　ＨツーＢｒ　ＨＯＩ　Ｏ１６１−１８２４−ＣＯ２Ｍｅ　Ｈ５−Ｆ　ＨＯ２０ ４−ＣＦＣＩ　３−Ｃ１５−ＣＩ　Ｍｅ　Ｏ２０４−ＯＣＦ　Ｈ５−ＣＩ　Ｍｅ 　ＯＯＯ４−０１ＪＨＨ５４Ｍｅ　ＯＩ　Ｏ ４−ＣＩ　ＨＳ−Ｆ　Ｍｅ　Ｏ２０ ４−ＣＯＭｅＨＨＭｅ　０００ ４−Ｂｒ　ＨＨＭｅ　ＯＯ０ ４−ＩＪ　Ｈ５−ＣＩ　ＣＯＭｅ　Ｏ２０４−（Ｊ２Ｃ１３−ＣＩ　５−ＣＩ　 Ｃｏ２Ｍｅ　ＯＯＯ４−０（Ｊ　ＨＨＣＯＭｅ　ＯＯＯ ４−ＯＣＦ２ＨＨ５−Ｆ　Ｃｏ２Ｍｅ　Ｏ１０４−ＣＩ　Ｈ５−ＣＩ　Ｃｏ２Ｍ ｅ　Ｏ２０４−Ｃ０２ＭｅＨ５−ＣＩＣ０２Ｍｅ０００４−Ｂｒ　Ｈ５−Ｊ　Ｃ ｏ２Ｍｅ　ＯＩ　０４−（Ｊ　ＨＨＣ０Ｅｔ　０２０ ４−Ｃｌ　ＨＨＣｏ２ＣＨ２１Ｊ３０　１　０４−（Ｊ３Ｈ５−ＣＩ　ＣＨ２Ｃ Ｆ３０　２　０４−Ｃｌ　Ｈ５−ＣＩ　Ｃ（０）Ｍｅ　ＯＯ０４−ＣＦ　Ｈ５− ＯＣＦＨＭｅ　ＯＩ　Ｏ４−ＣＦ３Ｈ５−ＯＣＦ２ＨＣｏ２Ｍｅ　Ｏ２０４−Ｃ ｌ　Ｈ５−Ｆ　ＣＯＮ）ｆＭｅ　ＯＯ０４−ＣＦ　ＨＳ−Ｆ　Ｃ０ＮＨＰｈ　Ｏ １０４−ＣＩ　Ｈ５−Ｃ１ｏ−Ｐｒ　Ｏ１０４−ＣＦ３Ｈ５−ＣＩ　Ｃ（０）（ ＣＩ！２）３ＣＩ　Ｏ２０４−Ｃｌ　Ｈ５−Ｑ（Ｊ２ＨＭｅ　ＯＯ０４−Ｃｒ５ Ｈ５−ＯＣＦ２ＨＣｏ２Ｍｅ　Ｏ１０４−ＣＩ　Ｈ５−Ｆ　ＣＨ２Ｃｏ２Ｍｅ　 Ｏ２０４−ＣＦ　Ｈ５−Ｆ　Ｃｏ２ＨＯＯＯ ４−ＣＩ　ＨＨ、４−ＣＩ−Ｐｈ　Ｏ１０４−ＣＦ　ＨＨ４−Ｃ１−Ｐｈ　Ｏ２ ０４−ＣＩ　）！　５−ＣＩ　ＣＯＭｅ　Ｓ　ＯＯ４−ＣＦ３Ｈ５−Ｃ１、ＣＯ ２Ｍｅ　Ｓ　Ｉ　Ｏ４−ＣＩ　Ｈ５−ＯＣＦ　２ＨＣ０２Ｍ＠Ｓ　２０４−（Ｊ ＨＨＨ００５ ４−ＩＪｃ１３−ＣＩ　ＨＨＯ１Ｓ ４−ＯＣＦ　Ｈ５−ＣＩ　ＨＯ２Ｓ ４−（ＸＪ２ＨＨ５−ＣＩ　ＨＯＯＳ ３−Ｃｒ　Ｈ６−ＣＩ　ＨＯＩ　Ｓ　２０７　−２１３３−ＣＦ　Ｈ５−Ｂｒ　 ＨＯＩＳ　１８７−Ｚｏ。

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高強度組成物は主として更なる調剤製造のための中間体として用いられる。おお まかにいって該調剤は約１％〜９９％（重量）の活性化合物（類）と少くとも１ 種のａ）約０．１％〜２０％の界面活性剤（類）及びｂ）約５％〜９９％の固体 又は液体稀釈剤（類）を含有する。より詳細にはそれらは以下に示す概略割合の これら成分の有効量を含有するであろう。

可溶性粉剤　２５〜９０　０−７４　１−１０厚剤を含む） 粉剤　１−２５　７０−９９　０−５ 顆粒剤、餌剤及　０．０１−９５　５−９９　０−１５び錠剤 高強度組成物　９０−９９　０−１０　０−２もちろん意図される用途及び化合 物の物理的性質に依って、より低い又は高い活性成分濃度を存在させることもで きる。活性成分に対してより高い界面活性剤の割合がときどき望ましく、それは 調剤への配合又はタンク混合により達成される。

典型的固体稀釈剤はワトキンスら（Ｗａｔｋｉｎｓ、　ｅｔ、　ａｌ、）、“ハ ンドブックオブインセクチサイドダストダイリューエンツアンドキャリャーズ（ Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｉｎ５ｅｃｔｉｃｉｄｅ　Ｄｕｓｔ　Ｄｉｌｕｅｎｔ ｓ　ａｎｄ　Ｃａｒｒｉｅｒｓ）　”、第２版、Ｄｏｒｌａｎｄ　Ｂｏｏｋｓ、 　Ｃａ１ｄｖｅｌｌ、　Ｎｅｗ　Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。より吸収性の 稀釈剤や可溶性粉剤のためには好ましく、より高密度のものが粉末剤のためには 好ましい。典型的液体稀釈剤及び溶剤はマーズデン（ｌｌａｒｓｄｅｎ）、“ツ ルベンツガイド（Ｓｏｌｖｅｎｔｓ　Ｇｕｉｄｅ）　”　、第２版、Ｉｎｔｅｒ ｓｃｉｅｎｃｅ、　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ、　１９５０に記載され′Ｃいる。０．１ ％以下の溶解度が懸濁濃厚剤のためには好ましく、溶液濃厚剤は０℃で相分離に 対して安定であるのが好ましい。“マツカッションズデタージエンツアンドエマ ルジファイアーズアニュアル（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔ ｓａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ）　”　、＾１ｌｕｒｅｄ　 Ｐｕｂｌ、　Ｃｏｒｐ、、　Ｒｉｄｇｅｖｏｏｄ、　ＮｅｗＪｅｒｓｅｙ、並び にシゼリー（Ｓｉｓｅｌｙ）とウッド（Ｗｏｏｄ）、“エンサイクロペディアオ ブサーフエイスアクティブエイゼンッ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａｏｆ　５ｕｒ ｆａｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ）　”　、Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｕｂｌ 、　Ｃｏ１．　Ｉｎｃ、、　Ｎｅｗ　ＹｏｒｋB １９６４は界面活性剤と推奨用途とリストしている。どの調剤にも泡立ち、ケー ク化、腐蝕、微生物成長、等を低減するために少量の添加剤を含有させることが できる。成分は意図された用途について米国環境保護局による許可を受けたもの が好ましい。

かかる組成物の製造方法は周知である。溶液剤は単純に成分を混合することによ り製造できる。微細固体組成物は配合及び通常はハンマーや流動エネルギーミル 中での磨砕により製造できる。懸濁剤は湿式磨砕で製造できる［例えばリトラ− （Ｌｉｔｔｌｅｒ）　、米国特許第３．０６０．０８４号参照］。顆粒剤及び錠 剤は予め形成された顆粒状担体上に活性成分を散布するとか、凝集技術により製 造できる。ジェー・イー・プロウィング（Ｊ、　Ｅ、　Ｂｒｏｖｉｎｇ）、　′ アグロメレーション（＾ｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ）″、Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅ ｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇＳＤｅｃｅｍｂｅｒ　４．１９６７、第１４７頁以降及び “ベリーズケミカルエンジニャーズハンドブック（Ｐｅｒｒｙ’ｓ　Ｃｈｅｍｉ ｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ）　”、第４版、ＭｃＧｒａｗ −Ｈｉｌｌ、　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ、　１９６３、第８−５９頁以降を参照。

有用な調剤の具体例を以下に示す： ３．３ａ、４．５−テトラヒドロ−５ａ−メチル−Ｎ−［４−０リフルオロメチ ル）フェニル］−２Ｈ−ベンゾ［ｇ］インダゾール−２−カルポキソアミド　５ ％ 油溶性スルホン酸塩とポリオキシエチレンエーテル類との配合物　４％ キンレン　９１％ 各成分を合体し、早く溶液にするためにゆっくり温めながら撹拌する製品中に無 関係な不溶解物質が存在しないことを確かにするために、充填操作には微細スク リーンフィルター処理を含める。

リフルオロメチル）フェニルアミノコカルボニル］−２Ｈ−ベンゾ［ｇコインダ シ−ルー３ａ−カルボン酸メチル　３０％ アルキルナフタンスルホン酸ナトリウム　２％リグニンスルホン酸ナトリウム　 ２％ 合成アモルファスシリカ　３％ カオリナイト　６３％ 粘度を減少するため温めた活性成分を、ブレングー中の不活性材料上に散布する 。ハンマーミル中で磨砕後該材料を再ブレンドし、５０メツンユの篩にかける。

実施例２の可溶性粉剤　１０％ ピロフィライト（ｐｙｒｏｐｈｙｌｌｉｔｅ）　（粉）　９０％可溶性粉剤とピ ロフィライト稀釈剤を完全に配合し、包装する。該製品は粉末剤としての用途に 好適である。

活性成分を適当な溶剤にとかし、ダブルコーンブレングー中の脱粉したアクパル ジャイト顆粒上に散布する。該顆粒を溶剤を除去するため温め、冷却し、包装す る。

実施例４の可溶性粉剤　１５％ 石膏　６９％ 硫酸カリウム　１６％ ６％各成回転ミキサー中で配合し、顆粒化を達成するため水を散布する。大部分 の材料が０．１〜０．４２韻（Ｕ、　Ｓ、　Ｓ、　Ｎｏ、　１８〜４０シーブズ ）の所望の範囲に達したら、該顆粒を取り出し、乾燥し、篩にかける。篩上の材 料は粉砕して更に所望範囲の材料を作る。これらの顆粒は４．５％の活性成分を 含有する。

３．３ａ、４．５−テトラヒドロ−２−［［４−（トリフルオロメチル）フェニ ルアミノコカルボニル］−２Ｈ−ベンゾ［ｇ］インダゾール−５ａ−カルボン酸 メチル　１０％ イソホロン　９０％ ０％各成合体し、撹拌して、低容量直接適用に好適な溶液を製造する。

有効な防除のために必要な式Ｉの化合物の適用量は、防除すべき節足動物の種別 、有害生物の生活環、生活段階、食餌挙動、交合挙動、環境湿度、温度等の如き 要因に依存する。一般的にヘクタール当り０．０５〜２ｋｇの活性成分の適用量 で、通常の環境にある農地学的生態系の有害生物の大規模な有効的防除が十分に 達成される。しかし０．００１ｋｇ／ヘクタールはどの少量又は８　ｋｇ／ヘク タールはどの大量が必要なこともありうる。非農地学的適用のためには、有効使 用量は約０．１〜５　ｍｇ／平方フットの範囲であろうが、０．０１ｍｇ／平方 フットはどの少量又は１５ｍｇ／平方フットはどの大量が必要なこともありうる 。

以下の実施例は、特定の有害生物に対する式Ｉの化合物の防除効率を示している 。化合物の説明については表Ａを参照。

ポリアクリル酸濃厚化剤　０．３％ リン酸二ナトリウム　１，０％ リン酸−ナトリウム　０．５％ ポリビニルアルコール　１・０％ 水　５６．７％ 各成分を配合し、サンドミル中で一緒に研磨し、実質的に全部が大きさ５ミクロ ン以下の粒子を製造する。

キンレン範囲溶剤　５９．０％ 各成分を配合し、サンドミル中で一緒に研磨し、実質的に全部が大きさ５ミクロ ン以下の粒子を製造する。該製品は直接利用したり、油で展開したり、水中で乳 化したりできる。

研磨トウモロコシ穂軸　８８．０％ 活性成分と界面活性剤配合物をアセトンの如き適切な溶剤に溶解し、研磨トウモ ロコシ穂軸に散布する。そして該顆粒を乾燥し、包装する。

式■の化合物は、農学的に有効な保護を与える更に広いスペクトルを賦与した多 成分殺有害生物剤を形成するために、１又はそれ以上の他の殺虫剤、殺カビ剤、 殺線虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤又は他の生物学的活性化合物と混合することもでき る。該活性化合物が一緒に調剤化されつる他の農学的保護剤の例は、以下のとう りである：秋忠則 ０−　［２，４，５−トリクロロ−ａ−（クロロメチル）ベンジルコリン酸、ｏ ’、　ｏ’　−ジメチルエステル（テトラクロルビンホス：　ｔｅｔｒａｃｈｌ ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）　； メチルカルバミン酸、α−ナフトールとのエステル（カルノくリール：ｃａｒｂ ａｒｙｌ）　； ０−（メチルカルバモイル）チオールアセトヒドロキサミン酸メチル（メトミル ：　ｍｅｔｈｏｒｎｙＤ　；０．０−ジエチル−〇−（２−イソプロピル−４− メチル−６−ビリミジルホスホロチオエート（ジアジノン二ｄｉａｚｉｎｏｎ） 　；（Ｓ）−ａ−シアノ−ｍ−フェノキシベンジル（ＩＲ，３Ｒ）−３−（２， ２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロブロノくンカルボキシレート（ デルタメトリ：／　：　ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）　；シアノ（３−フェノキ シフェニル）−メチル−４−クロロ−ａ−（１−メチルエチル）ベンゼンアセテ ート（フエンノくレレート：　ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）　； （３−フェノキシフェニル）メチル（±）−’ｙＺ、ｈランス−３−（２゜２− ジクロロエチニル）−２，２−ジメチルシクロブロノくンカルボキシレート（ペ ルメトリン：　ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）　；ａ−シアノ−３−フェノキシベンジ ル３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキ シレート（サイペルメトリン：　ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）　；（２，２−ジ メチル−１，３−ベンゾジオキソ−４−イル−メチルカルメート（ペンジオカル ブ：　ｂｅｎｚｉｏｃａｒｂ）　；ｏ．ｏ−ジエチル−〇−　（３．　５．　６ −ドリクロロー２−ピリジル）ホス［イソプロピル（２Ｅ，４Ｅ）−１１−メト キシ−３．７．１１−ト１ツメチルー２．４ードデカジェノエート〕　（メトプ レン：　ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）　；Ｎ　（　（　（４−クロロフェニル）アミ ノ）カルボニル）−２．６−シフルオロペンズアミド（ジフルベンズロン：　ｄ ｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）　；２、２−ジメチル−３−（２−メチルプロペニ ル）シクロブロノくンカルボン酸の２−アリル−４−ヒドロキシ−３−メチル− ２−シクロペンテン−１−オンエステル（ピレスリン：　ｐｙｒｅｔｈｒｉｎ） 　；２−　（１−メチルエトキシ）フェニルメチルカーバメート（ブロポクスル ：　ｐｒｏｐｏｘｕｒ）　： Ｎ−シクロプロピル−１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリアミン（シロ マシン：　ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）　；アルファメチルベンジル−３−ヒドロキ シ−シス−クロトネートのジメチルホスフェート（クロトキシホス：　ｃｒｏｔ ｏｘｙｐｈｏｓ）　；０、Ｏ−ジメチル−５−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル ）ホスホロジチオエート（ジメトエート：　ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）　；（５− ベンジル−３−フリル）メチル−２，２−ジメチル−３−（２−メチルプロペニ ル）シクロプロパンカルボキシレート（レズメトリン：　ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ ）　； 他の殺虫剤も以下にその一般名で列挙する：イソフエンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈ ｏｓ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）　、シフルトリン（ｃｙ ｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フエンブロバトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フ ルパリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フルサイトリネート（ｆｌｕｃｙｔ ｈｒｉｎａｔｅ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノキン カルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）　、プロペタムホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏ ｓ）、ヒドロブレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、エスフエンバレレー）　（ｅｓ ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、フルフエノクスロン（ｆｌｕ ｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）　、パブロフエジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフ ルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）及びヘキサフルロン（ｈｅｘａｆ ｌｕｒｏｎ）。

用途 本発明の組成物は広いスペクトルの家事及び公衆衛生節足動物に対して活性を示 す。全ての組成物が全ての節足動物に対して同様の効果を有するものではないこ とは当業者は理解しうるであろう。しかしながら本発明の組成物は独又は米国ア ブラムシを含むアブラムシ、家ハエ、ムスカドメスチ力（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅ ｓｔｉｃａ）　、ネッタイシマ力（酊イおｅｇ正ｔｉ）　；強国アブラムシ（Ｂ ｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）　；オオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ 　ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ）及び東洋地下白アリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅ ｒｍｅｓ　ｆｌａｖｉｐｅｓ）の如き重要な有害生物に対し活性を示す。しかし 本発明化合物により得られる有害生物防除はこれらの種に限られない。

以下の防除について例示される特定の種は、家ハエ（ｉｌｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓ ｔｉ印）；強国アブラムシ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）　；及 びヨーｏツバ地下白アリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　５ａｎｔｏｎｅｓｉ ｓ）である。しかし該活性化合物によってもたらせる有害生物防除はこれらの種 に限定されない。

適用 蔓延している場所へ、又は保護されるべき領域へ、防除されるべき有害生物に対 して直接に、或いはそれらの環境に、有効量の本発明の組成物の１又はそれ以上 を適用することにより、節足動物が防除され、ヒト及び動物が保護される。有害 生物の行動様式や習性の多様性の故に多種の適用方法が採用される。これらには 直接及び残留散布、餌、土壌処理、並びその他種々が含まれる。本発明の組成物 に用いられるインダゾール化合物（類）は直接適用することができるが、はとん どの場合適当な担体や稀釈剤に１又はそれ以上の化合物を含有せしめた調剤で適 用される。

最も好ましい適用方法には水分散剤や該組成物の精製油溶液の散布が含まれる。

該組成物は消費される餌の中に配合したり、節足動物を誘引して毒性化合物を摂 取したり、そうでなくてもそれに接触したりさせる“わな”等の装置に入れるこ ともできる。

有効な防除のために必要な式Ｉの化合物の適用量は、防除されるべき節足動物の 種別、有害生物の生活段階、その大きさ、場所、適用の時期（年内の）、周囲の 湿度、温度条件、等の如き要因に依存するであろう。

一般に平方フット当り１〜１０ｍｇの活性成分の適用量で普通の環境下での有効 な防除を与えるには十分であるが、上記の要因に依って、０．１ｍｇ／ｆｔ２は どの少量で十分でありうるし、２９ｍｇ／ｆｔ”の多量が必要であることもあろ う。

他の適用方法は有害生物が摂取するであろう餌に該化合物を配合することである 。一般に普通の環境下で有効な防除を与えるには０．１〜領５重量％の活性成分 の適用量で十分であるが、上記した要因に依っては０．０１％程度の少量でも十 分でありうるし、５％程度が必要ともなりつる。

以下の実施例は特定の節足動物の有害生物に対する化合物１及び２の防除効率を 説明するものである。化合物１は強国アブラムシに対して試験され、２４時間で ４０％防除以下を与えることが見出された。

実施例１０ 家ハエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）試験ユニットはステンレススチール 円筒（１，５’　Ｌｘ３’　Ｄ）と２個の銅製スクリーン（２′平方）からなっ ていた。スクリーンはゴムバンドで固定され、円筒にほぼ２５匹の家／Ｘ工（Ｍ ｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）成虫を閉じ込めるために用いられた。化合物ｌ の溶液（アセトン／水ニア５／２５）を円筒内のハエに散布した。散布は、３０ ｐｓｉで活性成分２．６ｍｇ／ｆｔ”の割合で該スプレーを排出している平翼水 圧ノズルの直下を、コンベヤーベルトに乗せた試験ユニットを通過させることに より行った。

試験ユニットの平坦側を、１０％砂糖水を入れたペトリ皿に置かれた立方体のス ポンジ上に配置した。これを２７℃、相対湿度５０％で２４時間維持し、そして 死亡率をめた。１つは処理ユニットであり、もう１つは未処理の対照であった。

処理ユニットでの家ハエ死亡率は８２％であり、対照では０であった。

実施例１１ ヨーロッパ地下白アリ（Ｒｅｔｊｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　５ａｎｔｏｎｅｎｓｉ ｓ）局所適用と土壌試験を実施した。

局所適用については、該化合物をアセトンに溶かし、働き白アリの背部前脚に白 アリ当り１マイクロリツトルの試験物質を適用した。それぞれの量について、各 々１０匹の白アリの５回繰返しを行った。死亡率評価は処理後７２時間で行い、 ＬＤ！。値をめた。

土壌バイオアッセイでは、試験ユニットはプラスチックペトリ皿（Ｄ＝５ｃＩ１ １）からなり、底に１％寒天の層をひいた。該皿は処理済み砂で充たし、１０匹 の働き白アリを閉じ込めた。各処理につき４回繰り返した。

死亡率は処理後７２時間でめ、Ｌ　Ｄ　ｓ　ｏ値をめた。

２　０．００２　２．１ 国際調査報告 国際調査報告 ＩＩ５８９０４３１９

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. １．式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 Ｑは式 ▲数式、化学式、表等があります▼ であり； Ａは０〜３の炭素原子と０〜１の酸素原子を有する１、２或は３原子架橋（ｂｒ ｉｄｇｅ）、ＮＲ６基、又はＳ（Ｏ）ｇ基を表わし、ここで各炭素は独立に１〜 ２個のハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、又は 適宜Ｗから選ばれる１〜３の置換基で置換されていてもよいフエニルから選ばれ る１〜２個の置換基で置換されていてもよく、且つ１つの炭素原子はＣ（Ｏ）又 はＣ（Ｓ）であることができ；ＢはＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロ アルキルアルキル、適宜１〜２個のハロゲン又は１〜２個のＣＨ３で置換されて いてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ア ルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、ＯＲ７、Ｃ２〜 Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカ ルボニルアルキル、ＣＯ２Ｒ３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、Ｃ（Ｓ） ＮＲ３Ｒ４、Ｃ（Ｓ）Ｒ３、Ｃ（Ｓ）ＳＲ３、フエニル、（Ｒ５）ｐで置換され たフエニル、ベンジル又は独立にＷから選ばれる１〜３個の置換基で置換された ベンジルであり： ＪはＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又は適宜Ｗで置換されていてもよいフエニルであり ； ＫはＨ又はＣＨ３であり； Ｗはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、 Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ、 Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルホニル又はＣ１〜Ｃ２ハ ロアルキルスルホニルであり； Ｒ１、Ｒ２及びＲ５は独立にＲ３、ハロゲン、ＣＮ、Ｎ３、ＳＣＮ、ＮＯ２、Ｏ Ｒ３、ＳＲ３、ＳＯＲ３、ＳＯ２Ｒ３、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３、ＯＳＯ２Ｒ３、ＣＯ２ Ｒ３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、ＳＯ２ＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、Ｎ Ｒ４Ｃ（Ｏ）Ｒ３、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ３、ＮＲ４Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３、ＮＲ４ＳＯ ２Ｒ３、又はｍ、ｎもしくはｐが２のときＲ１、Ｒ２又はＲ５は、それぞれが１ 〜４個のハロゲン原子又は１〜２個のメチル基で置換されていることができる、 基−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−又は−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−から選はれる ５又は６員の縮合環であることができ；Ｒ３はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜 Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜 Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、 Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６シア ノアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアル キル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、フエニル、ベンジル、又は独立にＷから 選ばれる１〜３個の置換基で置換されたフエニルもしくはベンジルであり；Ｒ４ はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になつて（ＣＨ２ ）４、（ＣＨ２）５もしくは（ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２）であり； Ｒ６はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニ ル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、フエニル、ベンジル、適宜Ｗで置換されていて もよいフエニル、又は適宜Ｗで置換されていてもよいベンジルであり； Ｒ７はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル 、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、又はＣ１ 〜Ｃ４アルキルスルホニルであり；ＸはＯ又はＳであり； ｎは１〜４であり； ｍは１〜５であり； ｐは１〜３であり； ｑは０〜２であり；そして ＹはＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ベンジル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、ＣＨ Ｏ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜 Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ ルチオ、フエニルチオ、又は独立にＷから選ばれる１〜３個の置換基で置換され たフエニルチオである； で示される化合物の有効量、及びその殺節足動物剤適合担体とを含有する非農地 学的有害生物に対して有効な殺節足動物組成物。
2. ２．Ｑが ▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−１▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ −２▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−３▲数式、化学式、表等があります ▼Ｑ−４又は ▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−５であり； ＸがＯ又はＳであり； Ｘ１がＯ又はＳであり； ｔが０、１又は２であり； ＶがＯ、Ｓ（Ｏ）ｇ又はＮＲ６であり；ＺがＯ又はＮＲ６であり； Ｒ■がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、又は 適宜Ｗから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいフエニルであり： そして ｑが０、１又は２である 請求の範囲第１項記載の組成物。
3. ３．ＢがＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケ ニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アル コキシカルボニルアルキル、ＣＯ２Ｒ３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、 Ｃ（Ｓ）ＮＲ３Ｒ４、Ｃ（Ｓ）Ｒ３、Ｃ（Ｓ）ＳＲ３、フエニル又は（Ｒ５）ｐ で置換されたフエニルであり；ＪがＨ又はＣＨ３であり； Ｒ３がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニ ル、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルケニル、プロパルギル、フエニル、ベンジル又はＦ、Ｃ ｌ、Ｂｒ、ＣＦ３もしくはＮＯ２の１つで置換されたフエニルもしくはベンジル であり；Ｒ６がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、アリル又はプロパルギルであり；ｎが １又は２であり； ｐが１又は２であり； ｍが１〜３であり；そして ＹがＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ＳＣＨ３、ＳＣＣｌ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＳＣ６Ｈ ５、２−ＮＯ２−Ｃ６Ｈ４Ｓ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＯ２ＣＨ３ 又はＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３である請求の範囲第２項記載の組成物。
4. ４．ＢがＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ４アルコキシカルボニルアルキル、 ＣＯ２Ｒ３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３、フエニル又は（Ｒ５）ｐで置換されたフエニルであ り； ＪがＨであり； ＫがＨであり； Ｒ１がＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ３、ＳＲ３、ＳＯ２Ｒ３、Ｃ Ｏ２Ｒ３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３又は４位に１つの置換基Ｒ１をもつＲ３であるか、又は ｍが２のときＲ１は一緒になって−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ−、ＯＣＨ２ＣＨ２ Ｏ−、ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−又は−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−となり５又は６員の縮合環を 形成することができ； Ｒ２及びＲ５がＨ、Ｒ３、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ３、ＳＲ３、 ＳＯ２Ｒ３、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３、ＯＳＯ２Ｒ３、ＣＯ２Ｒ３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３、Ｃ（ Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、ＳＯ２ＮＲ３Ｒ４又はＮＲ３Ｒ４であり； Ｒ３がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル又 はプロパルギルであり； Ｒ４及びＲ８がＨ又はＣＨ３であり； ＸがＯであり； Ｘ１がＯであり； ｍが１又は２であり； ｔが１であり；そして ｑが０である 請求の範囲第３項記載の組成物。
5. ５．Ｒ１がＣｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ ２Ｈ又はＳＣＦ２Ｈであり； Ｒ２がＨ、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ Ｈ、ＯＣＦ３、ＳＣＨ３、ＳＣＦ２Ｈ、ＳＯ２ＣＨ３又はＮＯ２であり； Ｒ６がＨ又はＣＨ３であり； ＢがＨ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＯ２ＣＨ３、ＣＯ２ＣＨ ２ＣＨ３、フエニル、又はハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３もしくはＮＯ２で置換された フエニルであり； ＹがＨ、ＣＯＣＨ３又はＣＯ２ＣＨ３である請求の範囲第４項記載の組成物。
6. ６．ＱがＱ−１である請求の範囲第５項記載の組成物。
7. ７．ＱがＱ−２である請求の範囲第５項記載の組成物。
8. ８．３，３ａ，４，５−テトラヒドロ−２−［［４−（トリフルオロメチル）フ エニルアミノ］カルボニル］−２Ｈ−ベンゾ［ｇ］インダゾール−３ａ−カルボ ン酸メチルである請求の範囲第６項記載の組成物。
9. ９．７−クロロ−３，３ａ，４，５−テトラヒドロ−２−［［４−（トリフルオ ロメチル）フエニルアミノ］カルボニル］−２Ｈ−ベンゾ［ｇ］インダゾール− ３ａ−カルボン酸メチルである請求の範囲第６項記載の組成物。
10. １０．式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 Ｑは式 ▲数式、化学式、表等があります▼ であり： Ａは０〜３の炭素原子と０〜１の酸素原子を有する１、２或は３原子架橋（ｂｒ ｉｄｇｅ）、ＮＲ６基、又はＳ（Ｏ）ｇ基を表わし、ここで各炭素は独立に１〜 ２個のハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、又は 適宜Ｗから選ばれる１〜３の置換基で置換されていてもよいフエニルから選ばれ る１〜２個の置換基で置換されていてもよく、且つ１つの炭素原子はＣ（Ｏ）又 はＣ（Ｓ）であることができ；ＢはＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロ アルキルアルキル、適宜１〜２個のハロゲン又は１〜２個のＣＨ３で置換されて いてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ア ルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、ＯＲ７、Ｃ２〜 Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカ ルボニルアルキル、ＣＯ２Ｒ３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、Ｃ（Ｓ） ＮＲ３Ｒ４、Ｃ（Ｓ）Ｒ３、Ｃ（Ｓ）ＳＲ３、フエニル、（Ｒ５）ｐで置換され たフエニル、ベンジル又は独立にＷから選ばれる１〜３個の置換基で置換された ベンジルであり： ＪはＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又は適宜Ｗで置換されていてもよいフエニルであり ； ＫはＨ又はＣＨ３であり； Ｗはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、 Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ、 Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルホニル又はＣ１〜Ｃ２ハ ロアルキルスルホニルであり； Ｒ１、Ｒ２及びＲ５は独立にＲ３、ハロゲン、ＣＮ、Ｎ３、ＳＣＮ、ＮＯ２、Ｏ Ｒ３、ＳＲ３、ＳＯＲ３、ＳＯ２Ｒ３、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３、ＯＳＯ２Ｒ３、ＣＯ２ Ｒ３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、ＳＯ２ＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、Ｎ Ｒ４Ｃ（Ｏ）Ｒ３、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ３、ＮＲ４Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３、ＮＲ４ＳＯ ２Ｒ３、又はｍ、ｎもしくはｐが２のときＲ１、Ｒ２又はＲ５はそれぞれが１〜 ４個のハロゲン原子又は１〜２個のメチル基で置換されていることができる基− ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−又は−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−から選ばれる５又 は６員の縮合環であることができ；Ｒ３はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２ 〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６シアノア ルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル 、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、フエニル、ベンジル、又は独立にＷから選ば れる１〜３個の置換基で置換されたフエニルもしくはベンジルであり；Ｒ４はＨ 、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になつて（ＣＨ２）４ 、（ＣＨ２）５或は（ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２）であり； Ｒ６はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニ ル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、フエニル、ベンジル、適宜Ｗで置換されていて もよいフエニル、又は適宜Ｗで置換されていてもよいベンジルであり； Ｒ７はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル 、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、又はＣ１ 〜Ｃ４アルキルスルホニルであり；ＸはＯ又はＳであり； ｎは１〜４であり； ｍは１〜５であり； ｐは１〜３であり； ｑは０〜２であり；そして ＹはＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ベンジル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、ＣＨ Ｏ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜 Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ ルチオ、フエニルチオ、又は独立にＷから選ばれる１〜３個の置換基で置換され たフエニルチオである； で示される化合物の殺節足動物的に有効な量を、非農地学的節足動物又はそれら の環境に接触せしめることを特徴とする非農地学的節足動物の防除方法。
11. １１．請求の範囲第１〜９項のいずれかに記載の組成物の殺節足動物的に有効な 量を、非農地学的節足動物又はそれらの環境に接触せしめることを特徴とする非 農地学的節足動物の防除方法。