JPH032160A - フエニル置換複素環式化合物、その製造方法及びそれを含有する殺虫、殺ダニ組成物 - Google Patents

フエニル置換複素環式化合物、その製造方法及びそれを含有する殺虫、殺ダニ組成物

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JPH032160A
JPH032160A JP2099483A JP9948390A JPH032160A JP H032160 A JPH032160 A JP H032160A JP 2099483 A JP2099483 A JP 2099483A JP 9948390 A JP9948390 A JP 9948390A JP H032160 A JPH032160 A JP H032160A
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エム．スミス
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A J Whittle
エイ．　ジエイ．　ホイツトル
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エイ．　ジイ．　ウイリアムス
D W Moseley
デイ．　ダブリユ．　モスリー
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は殺虫活性を有する新規なフェニル置換複素環式
化合物、それらの製造方法及びそれらを殺虫剤組成物と
して使用することに関する。 本発明によると、 次式（Ｉ）： 〔式中Ｒ′は随意に置換されたピリドン、チオピリドン
、ピリミジンチオン、ピリミジノン、ピラゾール、イミ
ダゾール又はトリアゾール基であり；Ｒ２は水素、ハロ
ゲン、ハロアルキル、ニトロ又はシアノ基であり；Ｒ３
及びＲ６は水素、ハロゲン、アルキル又はシクロアルキ
ル基から個々に選ばれ：Ｒ４はハロゲン、ハロアルキル
、ハロアルコキシ又は５（０）、　Ｒ’　（但しＲ６は
アルキル、ハロアルキル又はシクロアルキル基であり、
ｎは０．１又は２である）である〕を有する殺虫活性化
合物が提供される。 本明細書で用いた用語「アルキル」は、好ましくは６個
までの炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖アルキル基を
包含する。これは「ハロアルキルｊ基中に含有されるア
ルキル部分にも応用される。 本明細書で用いた用語「シクロアルキル」は環中に適当
には３〜ＩＯ個の炭素原子、好ましくは３〜７個の炭素
原子を有する炭素環式環を表わす。シクロアルキル基は
シクロプロピル基であるのが好ましい。 適当なハロゲン基としてＲ２，＋ｐ、　Ｒ４及びＲ５は
フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を包含する。 基Ｒ２，Ｒ４及びＲ＠について挙げられる適当なハロア
ルキル基は塩素、フッ素、臭素又はヨウ素で置換された
Ｃ１〜Ｃ４アルキル基である。か＼るハロアルキル基と
してはジー及びトリハロメチル基、特にトリフルオルメ
チル及びペンタハロエチル基特にペンタフルオルエチル
基を挙げ得る。か＼るハロアルキル基は２個又はそれ以
上の相異なるハロゲンを含有しても良い。 基Ｒ４について適当なハロアルコキシ基としてはフッ素
、塩素、臭素又はヨウ素で置換されたＣ３〜Ｃ４ハロア
ルコキシ基がある。か＼るハロアルコキシ基は２個又は
それ以上の相異なるハロゲンを含有しても良い。 基Ｒ４はトリフルオルメチル、ペンタフルオルエチル、
トリフルオルメチル千オ、ヨウ素、臭素、塩素、トリフ
ルオルメトキシ又はメチルチオ基であるのが好ましい。 基Ｒ２はフッ素、塩素、臭素、シアノ又はトリフルオル
メチル基であるのが好ましい。 基Ｒ３及びＲ１は水素であるのが好ましい。 基Ｒｔの１例は次式（ａ）： 〔式中Ｒ′。は酸素又は硫黄であり、　Ｒ１１１は水素
、゛ハロゲン、随意に置換されたアミノ、ハロゲンで随
意に置換されたアルキル、ハロゲンで随意に置換された
アルコキシ又はハロゲンで随意に置換されたチオアルコ
キシ基であり；Ｒ２ｌ　は水素、ハロゲン、随意に置換
されたアルキル、随意に置換されたアルコキシ、随意に
置換されたチオアルコキシ、シアノ、ニトロ、随意に置
換されたオキシミノ、随意に置換されたアルケニル、随
意に置換されたアリールオキシ、随意に置換されたアミ
ノ又は基５（０）＠Ｒ’　Ｃ但しｎ及びＲ６は前述の如
くである）であり；Ｒ１！は水素、ハロゲンで随意に置
換されたアルキル、ハロゲンで随意に置換された低級ア
ルケニル又は基Ｃｏ！Ｒ３７（但しＲ３７はハロゲンで
随意に置換されたアルキル基である）であり；Ｒ２３は
前述の如き基Ｒ２Ｇであるか又はシアノ又はニトロ基で
ある〕の基である。 本明細書で用いた用語「アルケニル」としては２〜６個
の炭素原子、好ましくは２個又は３個の炭素原子を有す
るアルケニル基がある。用語「アリール」としてはフェ
ニル基がある。 基Ｒ２＋の例としては、水素、ハロ、ハロ又はヒドロキ
シで随意に置換された低級アルキル；シアノ；ニトロ；
低級アルキル、アリール、低級アルケニル又はアラルキ
ル（但しアリール部分はハロゲン又はニトロで随意に置
換されている）で随意に置換されたオキシミノ；ハロゲ
ン又はシアノで随意に置換された低級アルケニル；アミ
ノ；又は５（０）。Ｒ’　（但しｎ及びＲ６は前述の如
くである）がある。 基Ｒ１＋の特定例としては、水素、ヨウ素、メチル、ヒ
ドロキシメチル、クロルメチル、ジフルオルメチル、ジ
クロルメチル、チオメチル、エトキシイミノ、ｔ−ブチ
ルオキシミノ、ｐ−ニトロベンジルオキシイミノ、フェ
ノキシイミノ、ペンタフルオルベンジルオキシミノ、プ
ロプ−２−エニルオキシイミノ、２．２−ジクロルエチ
ニル、２−シアノエテニル、エチニル又は５（０）ＣＦ
、がある。 基Ｒ２１は水素、シアノ、トリフルオルメチル又はペン
タフルオルエチル基であるのが好ましい。 適当な基Ｒ１２にはハロ（低級）アルキル、分枝鎖低級
アルキル、ハロ（低級）アルケニル又は低級カルボン酸
エステル基がある。 適当な基Ｒ２２の例にはトリフルオルメチル、ペンタフ
ルオルエチル、２，２−ジブロムエチニル、エトキシカ
ルボニル及びｔ−ブチル基がある。 基Ｒ１の別の１例は次式（ｂ）： 〔式中ＲＩＧは酸素又は硫黄であり；Ｒ２４は水素、ハ
ロゲン、ＮＲ’Ｒ”　　（但しＲ７及びＲ８は水素、ア
ルキル又はシクロアルキル基から個々に選ばれる）、５
（０）。Ｒ６、アルキル又はシクロアルキル基であり；
Ｒ”４；ｉハロ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキ
シ又は５（０）、　Ｒ’であり；Ｒ２６は水素、ハロゲ
ン、アルキル、シアノ、ヒドロキシアルキル、アルコキ
シ、５（０）、、Ｒ“、ハロアルキルチオ、ＮＲ１１Ｒ
１１、ホルミル、ニトロ又はハロアルキル基である〕の
基である。 基Ｒ＠　Ｉ　　Ｒ＠　％及びＲ２６について挙げられる
適当なハロゲン基としてはフルオル、クロル、ブロム又
はヨウ素がある。 基Ｒ１！　、　１＜ｌ＠及びＲ＠については適当なハロ
アルキル基としてはジー及びハロメチル基特にトリフル
オルメチル及びペンタハロエチル基特にペンタフルオル
エチル基がある。 基Ｒ１ｓはトリフルオルメチル又はペンタフルオルエチ
ル基であるのが好ましい。 基Ｒ１４及び／又はＲ″＠は水素であるのが好ましい。 基Ｒ１の尚別の例は次式（Ｃ）： 〔式中Ｒ２７は水素、アルキル、ハロアルキル、シアノ
、ニトロ、ハロゲン、Ｎｌ２”Ｒ”　　（但ＬＲ”　及
びＲ１は水素又はＣ１−！アルコキシカルボニルで随意
に置換されたアルキルから個々に選ばれる）又はシクロ
アルキル基であり、Ｒ１１はハロゲン：シアノ；ニトロ
；シクロアルキル：　ｅｘ−ｓアルケニル；チオシアネ
、−ト；スルファモイル又はカルバモイル（但しこれら
の何れも１個又は２個のアルキル基で置換できる）；Ｃ
ｔ−ｔアルコキシカルボニル；Ｃ！−７アルカノイル；
アルキル；ハロアルキル；又は５（０）、　Ｒ’　（但
しｎ及びＲｓは前述の如くである）であり；Ｒ１＊は水
素、ＮＲ”Ｒ′！（但しＲ目及びＲＩ２は水素、Ｃ！−
、アルコキシカルボニルで随意に置換されたアルキル、
シクロアルキル、ホルミル、Ｃ２−、アルカノイル、Ｃ
４−ｙシクロアルキルカルボニル、Ｃ２−７アルコキシ
カルボニル、又は０２−７ハロアルコキシカルボニルか
ら個々に選ばれるかあるいはＲ１＋及び１ヒ２はこれら
が結合している窒素原子と一緒になってハロゲンで随意
に置換された環式イミド基を形成する）；Ｃ＋−アルキ
ルスルフェニルアミノ；アルコキシメチレンイミノ；ハ
ロゲン；アルキル；カルボキシ又はこれの塩；アルキル
チオ；アルキスルフルフィニル；ハロアルキルスルフィ
ニル；アルキルスルホニル：ハロアルキルスルホニル；
トリアルキルメチルシリル；シアノ又はニトロ基である
〕の基である。 前記基中の何れかのアルキル連鎖は直鎖又は分枝鎖アル
キル基であり得る。 基Ｒ２７について挙げられる適当なハロゲン原子はフッ
素、塩素、臭素又はヨウ素である。 特に好ましい化合物は１−（２−クロル−６−ジアツー
４−トリフルオルメチルフェニル）−３−ジメチルアミ
ノ−４−（トリフルオルメチルチオ）−ピラゾール及び
１−（２−クロル−６−ジアツー４−トリフルオルメチ
ルフェニル）−４−（ジクロルフルオルメチルチオ）−
ピラゾールである。 更に別の基Ｒ１の例は次式（ｄ）； 〔式中Ｒ３０は水素、アルコキシで随意に置換されたア
ルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキ
ルスルホニル、シアノ、カルボキシ又はＣ２−１アルコ
キシカルボニル基であり、Ｒｆｆｌ及びＲ３！は水素；
ハロゲン；ニトロ；カルボキシ；シアノ：Ｃ２−１アル
コキシカルボニル；カルバモイル又はスルファモイル（
但しこれの何れも１個又は２個のアルキル基で随意に置
換できる）：アルキル、Ｃ２−、アルコキシカルボニル
及びＣ，、アルカノイルから選んだ１個又は２個の基で
随意に置換されたアミノ；アルキル；ハロアルキル又は
５（０）。 Ｐ　（但しｎ及びＲ６は前述の如くである）から個々に
選ばれる〕の基である。 基Ｒ３０は水素であるのが好ましい。 基Ｒ３１及び１３２はシアノ、トリフルオルメチル、ブ
ロム又はニトロ基から個々に選ばれるのが好ましい。 面別の基Ｒ１は次式（ｅ）： 〔式中Ｒ３３はハロゲン、アルコキシ、アルキルスルホ
ニル、アルコキシカルボニル又はカルバモイルで随意に
置換されたＣ！−６アルキル；メチル基で置換されたシ
クロアルキル：Ｃ！−＠アルケニル；Ｃ，−４アルキル
スルフィニル又は２−メチル−１，３−ジチオラン−２
−イル基であり；Ｒ′４は水素；ハロゲン；ハロアルキ
ル；アルコキシアルキル；Ｃ！−６フルケニルオキシア
ルキル；アルキル；アルキルスルフィニル；アルキルス
ルホニル；フェニル；ＮＲ１″Ｒ”　　（但し１（ｊ３
及び１り１４はに水素、アルキル、アルコキシ、アセチ
ルの如きアシル、アミノ、フェニル、Ｃ１−６アルケニ
ル、Ｃａｌアルキニル、ジメチルカルバモイル、アルコ
キシカルボニル、トリクロルメチルチオ、アルキルスル
ホニル又はハロアルキルスルホニル°基から個々に選ば
れるかあるいはＲ１３及びＲ１４はこれらが結合してい
る窒素原子と一緒になってピロールの如き複素環式環を
形成する）　　；又バーＮ＝ＣＲ１５Ｒ”　　（但ＬＲ
１ｓハ水素又はアルキルチオであり、Ｒ１６はアルキル
チオ又はアルコキシである）である〕の基である。 基Ｒ１はｔ−ブチル又はペンタフルオルエチル基である
のが好ましい。 基Ｒ３４はジアルキルアミノ例えばジメチルアミノ又は
ジエチルアミノ基であるのが好ましい。 Ｒ′が次式（ｂ’　）　　： の基である式（Ｉ） の化合物の例は以下の第１表 に記載する。 第　　Ｉ　　表 Ｒ１が次式（ａ ）　： の基である式（Ｉ） の化合物の例は以下の第■表 に記載する。 の基である式（Ｉ） の化合物の例は以下の第■表 に記載する。 第 ■ 表 ＲＩが次式（ｃ’　）　　： の基である式（Ｉ） の化合物の例は以下の第■表 ＲＩが次式（ｅ ）　： 本発明による式（Ｉ）の化合物は次式（■）：（式中Ｒ
２，Ｒｆｆ、　Ｒ４及び１ｖハ式（Ｉ）について定義し
た如くであり、Ｒ３８は脱離性基である）の化合物を次
式（■）： Ｈ−Ｒ’　　　　　　　　　（ＩＩＩ）（式中Ｒ１は式
（Ｉ）について定義した如くである）の化合物と反応さ
せ、そしてしかる後に所望ならば（０基Ｒ２〜Ｒ５を相
異なるか＼る基に転化させるか及び／又は（０）基Ｒ１
上の置換基を相異なる別種の置換基に転化させることに
より製造できる。基Ｒ３６はフッ素、塩素、臭素、トリ
フルオルメチルスルホニルオキシ又はメタンスルホニル
オキシ基であるのが適当である。 前記の反応は適当な溶剤及び塩基の存在下で実施するの
が適当である。塩基は例えばアルカリ金属水素化物アル
カリ金属アルコキシド又はアルカリ金属炭酸塩であるこ
とができ、溶剤は炭化水素溶剤例えば石油エーテル、ト
ルエン、アルコール、エーテル例えばテトラヒドロフラ
ン、又は非プロトン系極性溶剤例えばジメチルホルムア
ミド又はジメチルアセトアミドであることができる。 必要ならば、クラウンエーテル、フッ化カリウム又は銅
の如き適当な触媒をＲ３８の特定の種類に応じて添加で
きる。 別法として、本発明による式（Ｉ）の化合物は次の方法
によって製造でき、即ち次の工程に従って製造できる； （ａ）　　次式（ＩＩａ）： （式中Ｒ２，Ｒ３，Ｒ１及び１セロは式（Ｉ）について
定義した如くであり、Ｒ３６は前述した如き脱離性基で
ある）の化合物を次式（■）： Ｈ−Ｒ’　　　　　　　　　（ＩＩＩ）（式中Ｒ′は式
（Ｉ）について定義した如くである）の化合物と反応さ
せて次式（Ｉａ）： （式中Ｒ１，Ｒｔ、　Ｒ３，Ｒ４及びＲ６は式（Ｉ）に
ついて定義した如くである）の化合物を製造し；そして
（ｂ）　　前記式（Ｉａ）の化合物のニトロ基を、酸性
条件で例えば濃塩酸に入れた溶液として塩化第１錫の如
き還元剤で還元して 次式（Ｉｂ）： （式中Ｒ１，Ｒｔ、　Ｒｓ、　Ｒ４及びＲ′′は式（Ｉ
）について定義した如くである）の化合物を形成する。 ２〜４５℃の中程度の温度を使用するのが適当である。 別法として、前記の還元は酸触媒例えば塩酸の存在下に
イソプロパツールの如きヒドロキシル溶剤中で還元鉄粉
末を使用して実施できる。２〜９０℃の中程度の温度を
使用するのが適当である；そして次の工程（Ｃ）又は（
ｄ）の何れかを行なう：（Ｃ）　　例えばｔ−ブチルニ
トライト及びシアン化銅と反応させることにより前記式
（Ｉｂ）の化合物を続いてシアン化する。この工程は一
２０°Ｃ〜＋２０°Ｃの低温で好ましくは約０℃でアセ
トニトリルの如き有機溶剤中で実施するのが適当である
；あるいは （ｄ）　　例えばｔ−ブチルニトライト及びヨウ化銅（
Ｉ）又は臭化銅（Ｉ）の如きハロゲン化銅の塩と反応さ
せることにより前記式（Ｉｂ）の化合物をハロゲン化す
る。この工程は一２０８Ｃ〜＋２０℃の低温で好ましく
は約０°Ｃでアセトニトリルの如き有機溶剤中で実施す
るのが適当である。次いでハライド生成物を；Ｒ５０〜
１８０℃でジメチルホルムアミド又はＮ−メチル−ピロ
リドンの如き双極性非プロトン系溶剤中セヨウ化銅（Ｉ
）の存在下にシアン化銅（Ｉ）と更に反応させて式（Ｉ
）の化合物を得る。 基Ｒ１〜Ｒ″は相異なるか＼る基に転化させること。 又は基Ｒ１上の置換基を相異なる別種の置換基に転化さ
せることは常法によ、って実施できる。特にＲ１，Ｒ４
及び／又はＲ１上の置換基がニトロ基である式（Ｉ）の
化合物は、ニトロ基をアミノ基に還元して例えば 次式（ＩＶ）： 式中Ｒ１，Ｒ２及びＲ８は式（Ｉ）について定義した如
くであり、Ｒ５及、びＲ４／はアミノ基であるが又はそ
れぞれ式（Ｉ）について定義した如きＲ１又はＲ４と同
等であるが、但しＩ？”又はＲ４／の少なくとも１個は
アミノ基である〕の化合物を形成し；そしてしかる後に
アミノ基Ｒ″′及び／又はＲ４／をハロ基に転化させる
ことにより、Ｒ２，Ｒ４及び／又はＲ１上の置換基がハ
ロ基である式（Ｉ）の対応の化合物に転化させ得る。式
（ＩＴ／　）の成る化合物は新規化合物であり、そのま
＼で本発明の別の要旨を形成する。 ニトロ基を還元して式（ｒＶ）の化合物を形成すること
は、式（ＩＩａ）の化合物について前記した如〈実施で
きる。 続いてアミンをハロゲンに転化させることは、ｔ−ブチ
ルニトライト及びヨウ化銅（Ｉ）の如きハロゲン化銅塩
と反応させることによって実施できる。この工程は一２
０°Ｃ〜＋２０℃の低温で好ましくは約０℃でアセトニ
トリルの如き有機溶剤中で実施するのが適当である。 ニトロ基が基Ｒ１上の置換基である時に同様な反応を実
施できる。 Ｒ１が基（ｂ）であってＲ２６が水素である式（Ｉ）の
化合物は、常法によって、例えば好ましくは酢酸ナトリ
ウムの如き塩基の存在下に酢酸中で臭素を用いて臭素化
することによりＲ１６がハロゲンである式（Ｉ）の対応
の化合物に転化させることができ、あるいはアセトニト
リル又はスルホランの如き極性溶剤中でニトロニウム　
テトラフルオルボレートの如きニトロ化剤と反応させる
ことによりＲ１＠がニトロ基である式（Ｉ）の対応の化
合物に転化させることができる。 一３Ｒ’基を含有する式（Ｉ）の化合物はｍ−クロル−
過安息香酸の如き酸化剤と反応させることにより一３Ｏ
Ｒ”又は−３ＯｔＲ”基を含有する式（Ｉ）の対応の化
合物に転化させ得る。 式（Ｉ）又は（■）〔但しＲ１が基（ｂ）（但しＲ１“
はホルミル基であるか又はＲ１６はｌ−ヒドロキシアル
キル基である）である〕の化合物をジフルオルメチル基
又は１−フルオルアルキル基を有する化合物に転化させ
ることはジエチルアミノ　サルファートリフルオライド
と反応させることにより達成される。 Ｒ４がトリフルオルメチルチオ基である式（Ｉ）の化合
物はトリフルオルメチルチオ銅との反応により、対応の
ハロゲン誘導体好ましくはＲ４がヨウ素である対応のハ
ロゲン誘導体から製造できる。 Ｒ１が式（ａ）又は（ｂｌでＲｌｏが酸素である式（Ｉ
）の化合物は、適当には還流温度でロウェッソン（Ｌａ
ｗｅｓｓｏｎ’　ｓ）試薬又はＰ２Ｓ５の如きチオネー
ト化剤と反応させることによりＲ１０が硫黄である化合
物に転化させ得る。 Ｒ２が塩素、臭素又はシアノ基であり、Ｒ３が水素であ
り、Ｒ４がトリフルオルメチル基であり、Ｒｓが水素で
あり、Ｒ，３＠がフッ素又は塩素である前記式（ｎ）の
化合物は新規化合物でありそしてそのま＼本発明の別の
要旨を形成する。 次の化合物はまた新規化合物であり、これらの方法にお
ける特に有用な中間体として記載されている： ２．６−ジシアノ−４−トリフルオルメチルアニリン、 ４−クロル−２，６−ジシアノートリフルオルメチルベ
ンゼン、 ４−アミノ−３−クロル−５−シアノ−トリフルオルメ
チルベンゼン、 ３−クロル−４−フルオル−５−シアノ−５−トリフル
オルメチルベンゼン、 ４−アミノ−３−ブロム−５−シアノ−トリフルオルメ
チルベンゼン、 ３−ブロム−４−クロル−５−シアノ−トリフルオルメ
チルベンゼン、 ３−ブロム−４−フルオル−５−シアノ−トリフルオル
メチルベンゼン、 ２−クロル−６−ニトロ−４−トリフルオルメトキシア
ニリン、 ３．４−ジクロル−５−ニトロ−トリフルオルメトキシ
ベンゼン、及び ３−クロル−４−フルオル−５−ニトロ−トリフルオル
メトキシベンゼン。 前記の式（ｎ）の化合物は次式（Ｖ）：（式中Ｒ１，Ｒ
３，Ｒ４，Ｒ５及びＲコロは前述の如くであり、Ｒ１１
は臭素の如きハロゲンである）の化合物を有機溶剤中で
シアン化銅（Ｉ）の如きシアン化物の塩と反応させるこ
とにより製造できる。この反応は、好ましくは２００〜
２５０℃の高められた温度でキノリンの如き有機溶剤中
で行なうのが適当である。この反応は場合によってはパ
ラジウム触媒の存在下で実施できる。 別法として前記式（Ｖ）中のＲＩＩはアミノ基であるこ
とができ、そして前記の反応はその時はアセトニトリル
の如き適当な有機溶剤中でｔ−ブチルニトライトを添加
することを必要とする。この場合の反応は０°Ｃ〜１０
℃の低温で行なうのが適当である。 ＲＩＩがハロゲンである式（Ｖ）の化合物は既知の化合
物であるか又は常法によって既知の化合物から製造でき
る。 Ｒ口がアミン基である式（Ｖ）の化合物は新規であり、
Ｒ１がニトロ基である対応の化合物を還元することによ
り製造できる。 基Ｒ２〜Ｒ５を相異なるか＼る基に転化することは、所
望ならば式（ＩＩＩ）の化合物と結合させる前に式（■
）の化合物について行なうことができる。この転化によ
って新規な中間体を製造でき、例えばハロゲン化前にニ
トロ基Ｒ２及びＲ４をアミノ基に転化する。この型式の
転化寸法は式（Ｉ）の化合物に対して同等の転化に関し
て前記したのと同じであるのが適当である。 前記式（ｎ）の化合物は既知の化合物であるか又は常法
によって既知化合物から製造できる。 前記式（Ｉ［Ｉ）の化合物は既知の化合物であるか又は
常法によって既知化合物から製造できる。 Ｒ′が基（ｂ）でありしかもＲＩＧが酸素であり、ＲＩ
Ｉが水素であり、ＲＩｓはハロアルキル基であり；Ｒ＜
１６が水素である式（ＩＩＩ）の化合物は新規化合物で
ありしかも本発明の別の要旨を形成する。 前記式（ｎ）の化合物を製造するに適当な反応を以下の
反応図式ｌに示すが、反応の矢印上に与えた数字は、反
応条件を詳記した製造側番号に関する。 反応図式 ＊独国特許（ＤＢ）第２．５３７．２８８号の方法によ
る製造番号は以下の関連番号の下に詳細にした製造例を
記載している。 前記式（Ｉ［Ｉ）　　の化合物は既知の一般的方法によ
って製造でき、例えば （ａ）　　次式（■）： Ｒ” Ｒ”−Ｃ−Ｃ−ＣＯＯ（低級フルキル）（Ｖｌ、）（式
中１ｐ５及びＲ２６は前述した如くである）のβ−ケト
エステルをチオ尿素又はＳ−アルキル　イソチオ尿と縮
合反応させて次式（■）：↓１６ （式中Ｒ１！及びＨｆ１４は前述した如くである）の化
合物を得、続いてラネーニッケルを用いて脱硫して式（
■）（但しＲ２１は水素である）の化合物を生成するか
；あるいは （ｂｌ　　前記式（ＶＩ）のβ−ケトエステルをホルム
アミジンと縮合反応させて式（■）（但しＲｊｌは水素
である）の化合物を生成するか、あるいは（Ｃ）　　４
−（Ｒｌｓ）−ピリミジン−６−オン（但しＲ２Ｓは前
述した如くである）を常法によりハロゲン化して５−ハ
ロー４−（Ｒ”Ｊ−ピリミジン−６−オン（但しＲｌｓ
は前述の如くである）を得、続いて； （ｉ）好ましくは８０〜１００℃の温度で、ピリジン溶
剤中でしかもヨウ化銅（Ｉ）の存在下にメタノール又は
エタノールの如き適当なアルコールに入れた金属アルコ
キシド例えばナトリウムアルコキシドと反応させて式（
■）（但しＲ１６はアルコキシ基である）の化合物を生
成するか；あるいは （■）テトラヒドロフランの如き溶剤中で水素化ナトリ
ウムと反応させ、続いてアルキルリチウム例えばｔ−ブ
チルリチウムと反応させそして次後にジメチルホルムア
ミド又はジアルキルジスルフィドの如き親電子試薬と反
応させて式（■）（但しＲ２１１はホルミル又はＳｌｌ
’である）の化合物を生成する。 Ｒ１６がホルミル基である式（ＩＩＩ）の化合物は水素
化ホウ素ナトリウムの如き還元剤又はグリニヤール試薬
と更に反応させて、Ｒ１６が１−ヒドロキシアルキル基
である式（Ｉ）の化合物を生成できる。 別法として、Ｒ１が基（ｂ）でＲｊｌが水素である式（
ＩＩＩ）の化合物は次式（■）： （式中Ｒａｓは水素又はエチルの如きＣ１−、アルキル
基である）の化合物をアンモニア水の如き適当な溶剤中
でラネーニッケルと反応させることにより製造できる。 前記式（ＩＩＩ）の化合物は既知の化合物であるか又は
既知の方法によって既知の化合物から製造できる（例え
ばＡ　Ｇｉｎｅｒ−３ｏｒｏｌｌａ、　Ａ　Ｂｅｎｄｉ
ｃｋのＪ。 Ａｍ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓａｃ、　、　（Ｉ９５８）、　
８０．５７４４参照）。 前記化合物の製造方法の詳細は以下に記載の実施例から
確認できる。 前記式（Ｉ）の化合物は害虫（ｉｎｓｅｃｔ　ｐｅｓｔ
ｓ）及び他の無を椎害虫例えばダニの蔓延を防除しかつ
抑制する目的に使用することができる。本発明の式（Ｉ
）の化合物の使用により防除しかつ抑制し得る害虫及び
ダニには、農業（この用語は食品用及び繊維製品用の作
物の栽培、園芸及び家畜飼育を包含する）に伴う有害生
物、林業に伴う有害生物、果実、穀物及び木材のごとき
植物起源の製品の貯蔵に伴う有害生物及び人間及び動物
の病害の媒介に関連する有害生物が包含される。 本発明の化合物を有害生物の生息場所に施用するために
は、該化合物は通常、式（Ｉ）の殺虫活性成分の１種又
はそれ以上の他に、適当な不活性希釈剤又は担体物質及
び／又は表面活性剤を含有する組成物に製剤化される。 該組成物はまた別の有害生物殺滅物質例えば別の殺虫剤
又は殺ダニ剤あるいは殺菌剤をも含有でき、あるいはま
た例えばドデシルイミダゾール、サフロキサン又はピペ
ロニルブトキシドの如き殺虫共働剤をも含有できる。 前記組成物は、希釈して又は、希釈せずに施用できる固
体製剤の形であり得る。 希釈せずに施用できる固体組成物は、活性成分を固体の
希釈剤又は担体例えばカオリン、ベントナイト、珪藻土
、シリカ又はタルクと混合した散布用粉末の形であるこ
とができる。あるいは固体組成物は、活性成分を非多孔
質の粒状物質例えば炭酸カルシウムに吸収させたか又は
活性成分を多孔質の粒状物質例えば軽石又は石膏に含浸
させ得た顆粒の形であることができる。 希釈した施用できる固体組成物は、活性成分をカオリン
、珪藻土又はシリカの如き固体の希釈剤又は担体及び適
当な表面活性剤と混合した水和剤の形であることができ
、あるいは活性成分を固体の希釈剤又は担体例えばカオ
リン、珪藻土又はシリカ及び適当な表面活性剤と混合し
次いで造粒化させた水分散性顆粒の形であることができ
る。 別法として、前記の組成物は、活性成分の浸液、噴霧液
又はエーロゾル分散液又は非水性溶液として用いるべき
液体製剤の形であることができ、しかも通常施用前に希
釈される。 希釈して施用できる活性成分の水性分散物は、活性成分
を水性媒質に分散させた／懸濁濃厚物の形であることが
できる。これらの組成物は分散剤／湿潤剤と１種又はそ
れ以上の安定化剤例えばベントナイトクレー及び／又は
ポリサツカリドゲルとを含有する。追加の副成分として
は例えば凍結防止剤例えばエチレングリコール、プロピ
レングリコール又はその塩及び殺生物剤例えばプロキセ
ルＧＸＬ（Ｉ，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン）
を含有できる。 活性成分の他の水性分散物は、活性成分を高濃度の水非
混和性溶液として、重合体を用いてカプセル包蔵化し、
吹抜にマイクロカプセルを水性媒質に分散させた、マイ
クロカプセル懸濁物の形であることができる。使用した
マイクロカプセル包蔵化技術は特許文献に記載された種
類の技術であり得る。これらの組成物は分散剤／湿潤剤
と１種又はそれ以上の安定化剤例えばベントナイトクレ
ー及び／又はポリサツカリドゲルを含有する。追加の別
の成分としては例えば前記した如き凍結防止剤及び殺生
物剤を含有できる。 活性成分の他の水性分散物は、活性成分を１種又はそれ
以上の乳化剤と一緒にのみ適当な溶剤例えば芳香族炭化
水素例えばトリメチルベンゼン又はケトン系溶剤例えば
ジヒドロインホロンに溶解させ次いでこうして得られた
溶液を別置の表面活性剤を含有し得る水に乳化させた水
中油型エマルジョンの形であることができる。他の適当
な有機溶剤はエチレンジクロリド、トルエン、ケロシン
、流動パラフィン、メチルナフタレン、キシレン類、ト
リクロルエ手しン、植物油、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン及びイソホロンである。 別法として液体組成物は噴霧液又はエーロゾルフォグと
して希釈して又は希釈せずに用いるべき非水性溶液の形
であることができる。 希釈せずに施用できる非水性製剤は、活性成分を適当な
溶剤又は溶剤の混合物例えばトリメチルベンゼンの如き
芳香族炭化水素又はケロシンの如き脂肪族炭化水素に溶
解させた低容量又は極低容量濃厚物の形であることがで
きる。他の適当な溶剤はイソホロン、ジヒドロイソホロ
ン、トルエン。 キシレン類、メチルナフタレン、Ｎ−メチル−ピロリド
ン、鉱油及び植物油である。これらの製剤は場合によっ
ては、施用前にディーゼル油の如きパラフィン系溶剤で
希釈する。 他の非水性液剤は、活性成分を１種又はそれ以上の乳化
剤と共に適当な溶剤例えばトリメチルベンゼン又はメチ
ルシクロヘキサノンに溶解させた乳液の形であることが
できる。他の適当な溶剤は前記した如くである。これら
の製剤は水で希釈して施用前に水性分散物を形成する。 別の製剤型式としては、組成物が１種又はそれ以上の活
性成分と噴射剤と不活性希釈剤例えば無臭ケロシン又は
アルキル化ベンゼン類とを含有するエーロゾルの如き特
別の用途用の製剤があり得る。好ましい形では、エーロ
ゾル組成物は１種又はそれ以上の活性成分の０．００り
〜４％を含有でき、該組成物の残りは；Ｒ種又はそれ以
上の表面活性剤を用いることにより水性成分を前記した
如き溶剤中の活性成分の溶液及び噴射剤に分散させた水
性基剤であり得る。エーロゾル組成物は場合によっては
他の添加剤例えばノックダウン剤、相乗剤、香料及び腐
食抑制剤を包含し得る。 特別の目的用の他の製剤は、活性成分を溶剤例えば無臭
ケロシン及びアルキル化ベンゼン類を溶解させそして残
留噴霧液として用いるように硬質ポンプ装置を通して施
用する、５使用性の噴霧液の形であることができる。こ
れらの組成物は場合によってはノックダウン剤、相乗剤
及び香料の如き他の添加剤を含有できる。 湿潤剤、分散剤及び乳化剤は陽イオン型、陰イオン型又
は非イオン型のものであり得る。適当な陽イオン型剤に
は、たとえば第四級アンモニウム化合物、たとえばセチ
ルトリメチルアンモニウムブロマイドがある。適当な陰
イオン型剤の例は石ケン、硫酸の脂肪族モノエステルの
塩、たとえばラウリル硫酸ナトリウムの塩、スルホン化
芳香族化合物の塩、たとえばドデシルベンゼンスルホン
酸ナトリウム、リグノスルホン酸ナトリウム、カルシウ
ム又はアンモニウム、ブチルナフタリンスルホネート及
びシイ）プロピル−及びトリイソプロピルナフタリンス
ルホネートのナトリウム塩の混合物を包含する。適当な
非イオン型剤の例はエチレンオキシドとオレイルアルコ
ール又はセチルアルコールのごとき脂肪アルコールとの
縮合生成物、又はエチレンオキシドとオクチルフェノー
ル、ノニルフェノール及びオクチルクレゾールのごとき
アルキルフェノールとの縮合生成物を包含する。 他の非イオン型剤は長鎖脂肪酸とへキシット無水物類と
から誘導される部分エステル、該部分ニスチルとエチレ
ンオキシドとの縮合生成物及びレシチン類である。 水性分散液又は乳液の形で使用されるべき組成物は、一
般に高割合の一種又はそれ以上の活性成分を含有する濃
厚液の形で供給され、該濃厚液は使用前に水で希釈する
ものである。これらの濃厚液は長期の貯蔵に耐え、しか
もこのような長期間貯蔵後に慣用の噴霧装置により施用
し得るに十分な時間均質状態を保持する水性液剤を形成
するように水で希釈し得るものであることがしばしば要
求される。該濃厚液は１０〜８５重量％の一種又はそれ
以上の活性成分を含有し得る。希釈により水性製剤を形
成する場合、このような製剤はその使用目的に応じて種
々の量の活性成分を含有し得る。 農業文は園芸用の目的に使用する場合には、０．０００
１〜０．１重量％の活性成分（大体５〜２０００ｇ／ｈ
ａに当量）を含有する水性製剤が特に有用である。 使用に当って、本発明の組成物は農薬組成物を施用する
既知の任意の手段の何れかにより、たとえば散布又は噴
霧により、有害生物自体、有害生物の発生湯所即ち有害
生物の生息場所又は有害生物が蔓延し易い生長中の植物
に施用される。 本発明の化合物はかかる組成物の唯一の活性成分である
ことができあるいはそれが適切な場合には一種又はそれ
以上の別の活性成分、たとえば殺虫剤、殺虫共働剤、除
草剤、殺菌剤又は植物生長調整剤と混合することもでき
る。 本発明の化合物と混合して使用するために適当な追加の
活性成分は本発明の化合物の活性の範囲を拡大しあるい
は害虫の生息場所における本発明の化合物の残効性を増
大するような化合物であり得る。これらの追加の化合物
は、たとえば効果の速度を増加し、ノックダウン率を改
善し又は害虫の忌避性（ｒｅｐｅｌｌｅｎｃｙ）を克服
する等の点で本発明の化合物の活性を相乗する又は補足
する効果を与え得る。さらに、この型の多成分混合物は
個々の成分に対する耐性の発現を克服し又は防止するに
役立ち得る。 混合物中に含まれる個々特定の殺虫剤、除草剤又は殺菌
剤はその意図する用途及び要求される補足作用の型に応
じて決まるであろう。適当な殺虫剤の例はつぎのものを
包含する： （ａ）ビレトロイド類、たとえばペルメトリン、ニスフ
ェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、デル
タメトリン、シハロトリン特にラムブダシハロトリン、
ビフェントリン、フエンプロパトリン、シフルトリン、
テフルトリン；魚類に対して安全性のビレトロイド類、
たとえばエスフェンブロックス、天然ピレトリン、テト
ラメトリン、Ｓ−ビオアレトリン、フェンフルトリン、
プラレトリン及び５−ベンジル−３−フリルメチル−（
Ｅ）−（ＩＲ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（２−
オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパン
　カルボキシレート； （ｂ）オルガノホスフェート類、たとえばプロフェノフ
ォス、スルプロフォス、メチル　パラチオン、アジンフ
ォス−メチル、ダメトン−Ｓ−メチル、ヘプテノホス、
チオメトン、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェ
ノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート、
ホスファミドン、マラチオン、クロルピリフォス、ホサ
ロン、フェンスルフオチオン、フォノフォス、ホレート
、ホキシム、ピリミホスーメチル、フェニトロチオン又
はダイアジノン； （Ｃ）カルバメート類（アリール　カルバメート類を含
む）、たとえばピリミカルブ、クロエトカルブ、カルボ
フラン、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロ
ックス、カルボスルフアン、ペンジオカルブ、フェノブ
カルブ、プロポキサ−又はオキサミル； （ｄ）ベンゾイル尿素類、たとえばトリフルメロン、ク
ロルフルアズロン； （ｅ）有機錫化合物、たとえばシヘキサチン、フェンブ
タチンオキシド、アゾシクロチン；（ｆ）マクロライド
類、たとえばアベルメクチン類又はミルベマイシン類、
たとえばアバメクチン、アベルメクチン及びミルベマイ
シン； （ｇ）ホルモン類、たとえばフェロモン類；（ｈ）オル
ガノ塩素化合物、たとえばベンゼンへキサクロリド、Ｄ
ＤＴ、クロルダン又はジエルドリン。 （ｉ）アミジン類例えばクロルジメホルム又はアミトラ
ズ。 上述した主要な化合物群の殺虫剤のほかに、混合物の意
図する用途のために適切である場合には特定の目標物を
もつ他の殺虫剤を混合物中に使用することができる。た
とえば、特定の作物に対する選択的殺虫剤、たとえばイ
ネに使用するためのニカメイチュウ用の特定の殺虫剤、
たとえばカルタップ又はブプロフェジン、を使用するこ
とができる。別の場合には、特定の種類の害虫又はその
特定の生育段階に特効を示す殺虫剤、たとえばクロフェ
ンテジン、フルベンジミン、ヘキシチアゾックス及びテ
トラシフオンのような卵、幼虫撲滅剤；ジコフォール又
はプロパルジャイトのような運動性阻害剤；ブロモプロ
ピレート、クロルベンジレートのような殺ダニ剤；又は
ヒドラメチロン、シロマシン、メトプレン、クロルフル
アズロン及びジフルベンズロンのような昆虫類生長調整
剤をさらに本発明の組成物中に含有せしめ得る。 本発明の組成物に使用するに適する殺虫剤共働剤の例は
ピペロニルブトキシド、セサメックス及びドデシルイミ
ダゾールを包含する。 本発明の組成物中に含有させるに適する除草剤、殺菌剤
及び植物生長調整剤は意図させる目標物及び要求される
効果に応じて決まるであろう。含有せしめ得るイネの選
択的除草剤の一例はプロパニルであり、ワタの木に使用
される植物生長調整剤の一例は′″ビツクス″ありそし
てイネに使用される殺菌剤の例はプラスチサイジン−８
のような立枯れ病用殺菌剤を包含する。 本発明の組成物中における本発明の化合物対任意の他の
活性成分の比率は防除すべき害虫の種類及びかかる混合
物の使用に求められる効果等を包含する種々多数の因子
に応じて決まるであろう。 しかしながら、一般に、本発明の組成物の追加の活成分
は通常それを単独で使用する場合に使用するであろう大
体の割合又は相乗効果がもたらされる場合にはそれより
わずかに低率で施用されるであろう。 前記式（Ｉ）の化合物及びこれらを含む組成物はそれら
自体種々の害虫及び他の無を椎有害生物に対して活性で
あることを示した。これらはハエ及びゴキブリの如き公
衆衛生に関わりのある害虫を防除するのに特に有用であ
る。これらはまた家バエ（５１徂ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　
）の如きオルガノホスフェート及びビレトロイド耐性種
の害虫に対しても活性であり得る。前記化合物及び組成
物は成体段階、幼虫段階および生長の中間段階にある害
虫の感受仕種並びに耐性種の双方を殺滅するのに効果的
であることが期待され、そして害虫が寄生した宿主動物
に局所、経口また′ぼ非経口投与で施用される。 次の製造例及び実施例によって本発明の種々の態様を説
明する。製造例及び実施例において、得られる化合物は
その融点、核磁気共鳴スペクトル分析（２７０ｍＨｚで
Ｊｅｏｌ　ＧＳＸスペクトロメーターを用いてＣＤＣｌ
、又はｄ、　ＤＭＳＯ中で行なう）、質量スペクトル分
析（ｖｃ；　ＴＲｌ０１質量分析器を用いる）又は赤外
スペクトル分析（Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅ１ｍｅｒ型式８８１
を用いる）によって同定し且つその特徴点を示した。製
造例１〜９及び１６〜１７は反応図式１にも図解的に説
明しである。 １１ピ
【Ｌ 本例は３−アミノ−５−クロル−４−フルオル−トリフ
ルオルメチルベンゼンの製造を例示する。 ５−クロル−４−フルオル−３−ニトロ−トリプルオル
メチルベンゼン（５０ｇ）を塩酸の濃水溶液（Ｉ８７＋
ｍＱ）中の塩化第１錫（Ｉ，４０ｇ）の冷却（５℃）溶
液に添加した６周囲温度（約２２℃）で数時間撹拌した
後に１反応混合物を一夜放置した。水酸化ナトリウムを
添加することにより塩基性とした後に、反応混合物を酢
酸エチルで抽出した。有機相を水洗し、乾燥させ、溶剤
を減圧下で蒸発により除去した。残留黄色油を減圧下で
クーゲルロールで蒸留すると３−アミノ−５−クロル−
４−フルオル−トリフルオルメチルベンゼン（３２ｇ）
を得た：沸点１０５℃／ｌｌｍｍＨｇ；’ＨＮＭＲ８（
ＣＤＣ１ｚ）；　７．０３（ＩＨｌｄｑ）、６．９０（
ＩＨ２ｄｑ）。 ４．０５（２Ｈ，幅広ｓ）。 ｌｌ災主 本例は３−クロル−４−フルオル−５−シアノ−トリフ
ルオルメチルベンゼンの製造を例証する。 反応温度を０℃に維持しながら、アセトニトリル（Ｉ０
ｍＱ）中の３−アミノ−５−クロル−４−フルオルトリ
フルメチルベンゼン（３ｇ）ｍ液を、無水アセトニトリ
ル（５０ｍＱ）のシアン化ｔＲ（Ｉ）　（Ｉ，２６ｇ）
の撹拌懸濁物に滴加した。添加が完了した後に１反応混
合物を室温（約２３℃）に加温させ、−夜装置した。反
応混合物を水にそそぎ、ジエチルエーテルで抽出し、無
水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した。溶剤を減
圧下で蒸発させると、褐色油が得られこれを溶離液とし
てジエチルエーテル（２０容量％）含有石油エーテル（
沸点範囲６０〜８０°Ｃ）を用いてシリカゲル栓体を通
してフラッシュクロマトグラフィーにかけた。減圧下に
溶剤を蒸発させた後、残渣をクーゲルロール蒸留すると
２個のフラクションが得られ、その第１のフラクション
（沸点１１０℃／１５ｍｍＨｇ）は主として３−クロル
−４−フルオル−５−シアノ−トリフルオルメチルベン
ゼンよりなった。その生成物は別設の精製なしに使用し
た。 ”ＨＮＭＲδ（ＣＤＣ１ａ）；　７，９５（Ｉ）１９ｍ
）、７．８５（ＬＨ，ｍ）。 Ｉ産叢主 本例は４−アミノ−３−クロル−５−シアノ−トリフル
オルメチルベンゼンの製造を例証する。 用いた原料の不在が気液クロマトグラフィーによって確
認されるまで専四塩化炭素（７５ｍＡ）中の４−アミノ
−３−シアノ−トリフルオルメチルベンゼン（５ｇ）の
撹拌溶液に塩素ガスを通送させた。次いでガス流を停止
させ、減圧下で溶剤を蒸発させると橙色固体（５，５ｇ
　）として４−アミノ−３−クロル−５−シアノ−トリ
フルオルメチルベンゼンを得た。 １１（ＮＭＲδ（ＣＤＣＩ、／　ｄＧ−ＤＭＳＯ）；　
７．６７（ＬＨ，ｄ）。 ７．５５（Ｉ１（、ｄ）；　５．８５（２Ｈ，幅広Ｓ）
。 １１目【髪 本例は４−アミノ−３−ブロム−５−シアノトリフルオ
ルメチルベンゼンの製造を例証する。 四塩化炭素（６５ｍＧ）中の４−アミノーシアノーベン
ゾトリフルオリド（３ｇ）と酢酸ナトリウム三水和物（
Ｉｇ）との撹拌懸濁物に、臭素（全部で４．９ｇ）を２
回で添加した。原料の不在が気液クロマトグラフィーに
より確認されるまで該混合物を８０°Ｃに加熱した。減
圧下で溶剤を蒸発させると淡緑色固体が得られ、これを
酢酸エチルに溶解させ、水洗し且つブラインで洗浄した
。無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた後に、溶剤を除
去させると油状物として４−アミノ−３−ブロム−５−
シアノ−トリフルオルメチルベンゼン（３，６３ｇ）を
得、これは放置すると固化した。 ”ＨＮＭＲδ（ＣＤＣ１３）；　７．８５（ＩＨ２ｄ）
、７．６５（ＩＨ，ｓ）；５．２５（２Ｈ，幅広Ｓ）。 ｉ産剪旦 本例は３−シアノ、−４，５−ジクロル−トリフルオル
メチルベンゼンの製造を例証する。 温度をＯ〜＋５℃に維持しながら、無水アセトニトリル
（０，２５＋ｎｆｌ）中の４−アミノ−３−クロル−５
−シアノ−トリフルオルメチルベンゼン（５，１ｇ）（
製造例３）を、無水アセトニトリル（７５ｎ＋Ｑ）中の
塩化＠（■）（３，７２ｇ）と第３級ブチルニトライト
（Ｉ２，２４ｇ）との撹拌懸濁物に滴加した。添加が完
了した後に、撹拌を更に２時間持続させ、しかる後に反
応混合物を塩酸の希薄水溶液で希釈し、酢酸エチルで抽
出した。有機相を水洗し、無水の硫酸マグネシウム上で
乾燥させた後に、減圧下で溶剤を蒸発させると橙色油が
得られ、放置すると晶出した。クーゲルロールで蒸留す
ると淡黄色油として３−シアノ−４゜５−ジクロル−ト
リフルオルメチルベンゼンが得られ、放置すると晶出し
た。 ”ＨＮＭＲδ（ＣＤＣＩ３）；　７．９５（ＩＨ，ｄ）
：　７．８５（Ｉ）１．　ｄ）。 ｉ遺旌旦 製造例５の一般法を用いて４−アミノ−３−ブロム−５
−シアノ−トリフルオルメチルベンゼン（製造例４）を
３−ブロム−４−クロル−５−シアノ−トリフルオルメ
チルベンゼンに転化させた。 １８　ＮＭＲδ（ＣＤＣＩ、）：　８．１２（Ｉ）１．
　ｄ）；　７，９０（Ｉ）１．　ｄ）。 １１匠１ 本例は３−クロル−４−フルオル−５−シアノ−トリフ
ルオルメチルベンゼンの別の製造を例証する。 無水トルエン（３１＋＋＋Ｑ）と無水ジメチルホルムア
ミド（７，８ｄ）と触媒量の１８−クラウン−６とを収
容するフラスコに、無水フッ化カリウム（Ｉ，９４ｇ　
）を添加した。撹拌した混合物を加熱還流させ、大体２
５＋＋ｌｌ！の留出液を収集した。室温に冷却した後に
、３−シアノ−４，５−ジクロル−トリフルオルメチル
ベンゼン（４ｇ）を１回で添加し、撹拌した混合物を１
６時間１３０℃に加熱し、次いで２４時間１４５℃に加
熱した。 室温に冷却した後に、反応混合物を濾過し、残渣を酢酸
エチルで抽出し１合した濾液をブラインで洗浄した。無
水の硫酸マグネシウム上で乾燥させた後に、減圧下で蒸
発させると褐色油が得られ、これをクーゲルロールで蒸
留すると淡黄色液体（３，１７ｇ）として３−クロル−
４−フルールー５−シアノ−トリフルオルメチルベンゼ
ンを得た。 ”ＨＮＭＲδ（ＣＤＣＩ３）：　７，９５（ＬＨ，ｄｑ
）；　７．８５（ＩＨ，ｄｑ）。 ｍ影 血造例７の一般法を用いて３−ブロム−４−クロル−５
−シアノ−トリフルオルメチルベンゼン（製造例６）か
ら３−ブロム−４−フルオル−５−シアノ−トリフルオ
ルメチルベンゼンを製造した。 ｉＨＮＭＲδ（ＣＤＣ１ａ）：　８，１０（ＬＨ２ａｑ
）；　７−８９（ＬＨ２ｄｑ）−Ｉ盗■且 本例は３−シアノ−４，５−ジクロル−トリフルオルメ
チルベンゼンを製造するのに製造例５に記載した方法と
は別の方法を例証する。 亜硝酸ナトリウム（２，３ｇ）を室温で濃硫酸（Ｉ８，
０ｇ）に少量ずつ添加した。３−アミノ−４，５−ジク
ロル−トリフルオルメチルベンゼン（６，９ｇ）を少量
ずつ添加し、その間に酢酸（Ｉ５＋＋＋Ｑ、）を撹拌ス
ラリーに添加した。このスラリーを次いで水（６０Ｊ）
中のシアン化ナトリウム（５，９ｇ）とシアン化銅（Ｉ
）（５，４ｇ）と酢酸ナトリウム三水和物（６０ｇ　）
との冷却（９〜１０℃）溶液に滴加した。 添加が完了した後に、該混合物を１時間の期間に亘って
撹拌し且つ室温に加温させ１次いで更に１時間撹拌した
。反応混合物のｐＨを水酸化ナトリウム水溶液を用いて
８．５に調節し、該混合物を次いで酢酸エチルで抽出し
た。有機相を水洗し、グラインで洗浄し、無水の硫酸マ
グネシウム上で乾燥させた。減圧下に溶剤を蒸発させそ
して蒸留すると３−シアノ−４，５−ジクロル−トリフ
ルオルメチルベンゼンが得られ、これは製造例５に与え
た生成物と同一であるとＮＭＲスペクトルによって特徴
付けられた。 ｉ道五用 本例は４−ペンタフルオルエチル−２−チオウラシルの
製造を例証する。 チオ尿素を、メタノール中のナトリウムメトキシドの溶
液〔無水メタノール（２０ｍｕ）にナトリウム金属（Ｉ
，０８９ｇ　）を添加することにより前もって製造した
〕に添加した。これにエチルペンタフルオルプロピオニ
ルアセテート（９，６１ｇ）を添加し、反応混合物を３
日間加熱還流した。冷却後に溶剤を減圧下に蒸発させる
と褐色の固体が得られ、次いでこれを希塩酸水溶液で酸
性化し、ジエチルエーテルで抽出した。合した有機抽出
液を乾燥させ、溶剤を減圧下での蒸発により除去すると
、４−ペンタフルオルエチル−２−チオウラシル（４，
１４ｇ）が得られ、これを製造例１１に運搬した。 ”ＨＮＭＲδ（ＣＤＣＩ、）：　１２．３０（ＬＨ，＠
広３）　：　　１１．６５（ＩＨ−幅広ｓ）；　６．２
０（ＬＨ，ｓ）。 ｌ遺盤旦 本例は４−ペンタフルオルエチルピリミジン−６−オル
の製造を例証する。 ラネーニッケル（０，８３ｇ　、水中の５０％分散物）
を、水（６社）中の濃アンモニア水（０，２３ｄ）の混
液に入れた４−ペンタフルオルエチル−２−チオウラシ
ル（０，５ｇ）（ｍｌ造例１０）の悲濁物に添加した。 反応混合物を５．５時間加熱還流させ、冷却し、−夜装
置し、セライトを通して高温濾過した。濾液を減圧下に
溶剤の蒸発により濃縮すると、淡緑色の固体として所望
の化合物を得た。昇華させると１２２〜１２６℃の融点
の白色固体として４−ペンタフルオルエチルピリミジン
−６−オンを得た。 １ＨＮＭＲδ（ＣＤＣＩ３）／ｄｓＤＭｓｏ：　　８．
１３（ｓ）；　　６．８１（ｓ）。 ３６シユ 本例は１−（２−アミノ−６−フルオル−４−トリフル
オルメチルフェニル）−４−トリフルオルメチルピリミ
ジン−６−オンの製造を例証する。 還元鉄粉末（０，１８ｇ　）を、イソプロパツール（６
ｍＱ）と水（０，６ｍ１２）との混液中の１−（２−フ
ルオル−６−ニトロ−４−トリフルオルメチルフェニル
）　−４−トリフルオルメチルピリミジン−６−オン（
０，６ｇ　）の＠濁物に添加した。濃塩酸（Ｉ滴）を添
加し、反応混合物を５時間の期間１００℃に加熱した。 室温に冷却後に、反応混合物をセライトに通して濾過し
、残渣を酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧下に蒸発さ
せると灰白色の固体として１−（２−アミノ−６−フル
オル−４−トリフルオルメチルフェニル）　−４−トリ
フルオルメチルピリミジン−６−オンが得られこれを次
段の精製なしに製造例１３で使用した。 ｉＨＮＭＲδ（ＣＤＣ１，＋ｄ、　ＤＭＳＯ）；　８．
１（ＬＨ，ｓ）；　７．９２（２Ｈ。 ｓ）；　６．７８（Ｉ１（、ｄｄ）；　５，１０（２Ｈ
，＠広Ｓ）。 １１涯Ｕ 製造例５に与えた方法によって；Ｒ−（２−アミノ−６
−フルオル−４−トリフルオルメチルフェニル）−４−
トリフルオルメチルピリミジン−６−オン（製造例１２
の生成物）から１−（２−ブロム−６−フルオル−４−
トリフルオルメチルフェニル）−４−トリフルオルメチ
ルピリミジン−６−オンを製造した。この製造例では、
臭化銅（ＩＩ）をハライドとして用い、生成物は、溶離
液として酢酸エチル（２０容量％）含有石油エーテル（
沸点範囲６０〜８０℃）を用いてシリカゲル上のカラム
クロマトグラフィーにより精製した。 ”ＨＮＭＲδ（ＣＤＣＩ、）　：　８．０７（ＬＨ，ｓ
）；　７．８８（ＬＨ，ｓ）；７．８８（ＩＨ，ｄｄ）
；　７．００（ＩＨ，ｓ）。 ＥＩＬ五Ｕ 製造例１０に与えた方法に応じてチオ尿素とエチルへブ
タフルオルブチルアセテートとから４−ｎ−へブタフル
オルプロピル−２−チオウラシルを製造した。 融点：２１６〜２１７℃。 ”ＨＮＭＲδ（ｄ’　ＤＭＳＯ）：　１２．８３（ＩＨ
，＠広ｓ）；　６．３５（ＩＨ。 幅広ｓ）；　３．３５（ＩＨ，幅広Ｓ）。 Ｉｊ目」１ 製造例１１に与えた方法に応じて４−ｎ−へブタフルオ
ルプロピル−２−チオウラシルとラネーニッケルとから
４−ｎ−へブタフルオルプロピルピリミジン−６−オン
を製造した。 ｉＨＮＭＲδ（ＣＤＣ１３／ｄ’−ＤＭＳＯ）：　８．
１４（ＬＨ２ｓ）：　６．７８（ＩＨ，ｓ）。 ｌｌｌ五 本例は２，６−ジシアノ−４−トリフルオルメチル−ア
ニリンの製造を例証する。 無水の蒸留済みＮ−メチルピロリジノン（５０ｍＱ）中
のシアン化網（Ｉ）（３ｇ）と４−アミノ−３−ブロム
−５−シアノ−トリフルオルメチルベンゼン（製造例４
から入手）（６ｇ）との撹拌懸濁物を１６時間１７０℃
に加熱した。室温に冷却後に、反応混合物を水及び水酸
化アンモニウムにそそぎ、濾過し、濾液をジエチルエー
テルで抽出した。有機相を無水の硫酸マグネシウム上で
乾燥させ、溶剤を減圧下に蒸発させると黄色油が得られ
た。酢酸エチル（Ｉ６容量％）含有石油エーテル（沸点
範囲６０〜９０℃）を用いてシリカゲル上でクロマ４ド
グラフイーにかけると、淡黄色油として２，６−ジシア
ノ−４−トリフルオルメチルアニリンが得られた。 ’ＨＮＭＲδ（ＣＤＣ１３）：　７，８６（２Ｈ９Ｓ）
；５−５０（２Ｈ１＠広Ｓ）。 聚遺災Ｕ 製造例５に与えた方法に応じて２，６−ジシアノ−４−
トリフルオルメチルアニリンから４−クロル−３，５−
ジシアノ−トリフルオルメチルベンゼンを製造した。 ＬＨＮＭＲδ（ＣＤＣＩ□）：　０，１５（ｓ）。 鳳１目１ｖ 本例は３−シアノ−５−トリフルオルメチル−２−ピリ
ドンの製造を例証する。 ９８％ギ酸（４２ｍＱ）中の３−ホルミル−５−トリフ
ルオルメチル−２−ピリドン（３，５ｇ）（英国特願第
８９３１０１６２．６号参照）とヒドロキシルアミン塩
酸塩（Ｉ，４２ｇ　）とギ酸ナトリウム（Ｉ，３９ｇ　
）との溶液を２０時間の期間に亘って加熱還流した。室
温に冷却後に、反応混合物を水にそそぎ、酢酸エチルで
激しく抽出した。合した有機抽出液を重炭酸ナトリウム
の飽和マグネシウム上で乾燥させた。減圧下に溶剤を除
去すると灰白色の固体として３−シアノ−５−トリフル
オルメチル−２−ピリドンが得られ、これを次段の精製
なしに使用した。 ＬＨＮＭＲδ（ｄ’　ＤＭＳＯ）：　８．５４（ＩＨ，
ｄ）；　８．３０（ＩＨ，ｄ）。 前記化合物は若干の残留３−ブロム−５−トリフルオル
メチル−２−ピリドンを含有することが吹抜に示され、
これを実施例２Ｍに搬送した。 １ム桝川 本例は１−（２−フルオル−６−ニトロ−４−トリフル
オルメチルフェニル）−４−ペンタフルオルエチルピリ
ミジン−６〜オンの製造を例証する。 乾燥反応フラスコを窒素で掃気し、これに水素化ナトリ
ウムの５０％懸濁液（０，１２３ｇ）を装入した。 水素化ナトリウムをＤＭＦ　（Ｉ０ｍＡ）に懸濁させた
。固形の６−ペンタフルオルメチルピリミジン−６−オ
ンを少量ずつ添加した。該混合物を更に３０分間撹拌し
、次いで２，４−ジノルオル−５−ニトロ−ベンシトリ
フルオライド（０，５８ｇ）を１回で添加した０反応混
合物を３０分間激しく撹拌し、次いで水にそそぎ、ジエ
チルエーテルで抽出した。合した有機相を水及びプライ
ンで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥さ゛せた。溶剤
を減圧下に除去すると黄色残渣が得られた。この残渣を
シリカゲルと、酢酸エチルと石油エーテル（沸点範囲６
０〜８０℃）との１：１混合物とを用いて精製すると所
望の化合物が得られた。 融点：　１３５．５〜１３７℃。 ”ＨＮＭＲδ（ＣＤＣＩ、）：　８．３８（Ｉ）１．　
ｓ）；　８．３０（ｌ）ｌ、　ｓ）ニア、９＆（Ｉ）１
．　ｄｄ）；　７，０１（Ｉ）１．　ｓ）。 退１１１引 製造例１２の方法に従って１−（２−フルオル−６−ニ
トロ−４−トリフルオルメチルフェニル）−４−ペンタ
フルオルエチルピリミジン−６−オン（製造例１９の生
成物）から１−（２−アミノ−６−フルオル−４−トリ
フルオルメチルフェニル）−４−ペンタフルオルエチル
ピリミジン−６−オンを製造した。 ”ＨＮＭＲδ（ＣＤＣ１３）：　８−１０（ＬＨ２ｓ）
；　７−０５（ＬＨ＋　ｓ）；６．９５（ＬＨ，ｓ）；
６．９３（Ｉ８，ｄ）；　４．Ｌ５（２Ｈ，＠広Ｓ）。 退１目生は 製造例５の方法に応じて１−（２−アミノ−６−フルオ
ル−４−トリフルオルメチルフェニル）−６−ペンタフ
ルオルエチルピリミジン−６−オン（製造例２０の生成
物）から１−（２−ブロム−６−フルオル−４−トリフ
ルオルメチルフェニル）−４−ペンタフルオルエチルピ
リミジン−６−オンを製造した。この製造例では臭化銅
′（■）をハロゲン化物として用いた。 融点＝１１５〜１１７．５℃ １ＨＮＭＲδ（ＣＤＣ１ａ）：　８．０７（Ｉ）１．ｓ
）；　７−９０（ＩＨ２ｓ）；７．６（ＩＨ，ｄｄ）；
　７，０５（ＩＨ，ｓ）。 ｌ遺孤互 本例は２−クロル−６−ニトロ−４−トリフルオルメト
キシ−アニリンの製造を例証する。 四塩化炭素（Ｉ７５ｍｆｌ）中の２−ニトロ−４−トリ
フルオルメトキシ−アニリン（Ｉ４，５ｇ）の溶液に塩
素ガスを通送した。撹拌した混合物は固体となり、より
以上の四塩化炭素（５０ｍＱ）を添加した。溶離剤とし
て酢酸エチル（３０容量％）含有石油エーテル（沸点範
囲６０〜８０℃）を用いてシリカゲル上での薄層クロマ
トグラフィーが原料の不在を証明するまで塩素ガスを反
応混合物に通送した。減圧下に溶剤を蒸発させると暗橙
色の固体が得られ、これを石油エーテル（沸点範囲６０
〜８０℃）と共に研和すると橙色固体として２−クロル
−４−トリフルオルメトキシ−６−ニトロアニリンが得
られた。 ”ＨＮＭＲδ（ＣＤＣＩ３）：　８．０４（ＩＨ，ｄ）
；　７．４９（ＩＦＩ、　ｄ）：６．６０（２Ｈ，幅広
Ｓ）。 ｌ遺盤Ｕ 製造例５の方法に従って２−クロル−６−ニトロ−４−
１−リフルオルメトキシアニリンから３，４−ジクロル
−５−ニトロ−トルフルオルメトキシアニリンを製造し
た。 ”ＨＮＭＲδ（Ｃ［１Ｃ１３）：　７．６０（微細ｄ）
。 退１ｄｌ説 製造例１９の方法に応じて、３，４−ジクロル−５−ニ
トロ−トリフルオルメトキシベンゼンと４−ペンタフル
オルエチルピリミジン−６−オンとから１〜（２−クロ
ル−６−ニトロ−４−トリフルオルメトキシフェニル）
−４−ペンタフルオルエチルピリミジン−６−オンを製
造した。この製造例では反応混合物を１６時間９０℃に
加熱し、生成物は酢酸エチル（５容量％）含有へキサン
で溶離しながらシリカゲルを用いてギルソン（Ｇｉｌｓ
ｏｎ）中圧液体クロマトグラフィーにより精製した。 融点＝１３９〜１４０．５℃。 １ＨＮＭＲδ（ＣＤＣ１ａ）：　８．１０（ＩＨ２ｓ）
；　８．０５（ＬＨ２ｄ）；７．８０（ＩＨ，ｄ）；　
７．０（ＬＨ，ｓ）。 １１０」狙 製造例１２の方法に応じて１−（２−クロル−６−ニト
ロ−４−）−リフルオルメトキシフェニル）−６−ペン
タフルオルエチルピリミジン−６−オン（製造例２４の
生成物）から１−（２−アミノ−６−クロル−４−トリ
フルオルメトキシフェニル）−６−ペンタフルオルエチ
ルピリミジン−６−オンを製造した。 ＩＨＮＭＲδ（ＣＤＣＩ、）；　８，０２（ＩＨ，ｓ）
；　７．０２（ＩＨ，ｓ）：６．７９（ＩＨ，ｄ）；　
６．６９（ＩＨ，ｄ）；　４．６（２Ｈ，幅広Ｓ）。 １遭且並 製造例５の方法に応じて、　１−（２−アミノ−６−ク
ロル−４−トリフルオルメトキシフェニル）−４−ペン
タフルオルエチルピリミジン−６−オン（製造例２５の
生成物）から１−（２−ブロム−６−クロル−４−トリ
フルオルメトキシフェニル）−４−ペンタフルオルエチ
ルピリミジン−６−オンを製造した。この製造例では臭
化銅（ＩＩ）をハライドとして用いた。 ＩＨＮＭＲδ（ＣＤＣＩ、）；　８．００（ＩＨ，ｓ）
；　７．６０（ＬＨ，ｄ）；７．５０（ＩＨ，ｄ）；　
７．０５（ＩＨ，ｓ）。 ｌ血叢互 本例は３，４−ジノルオル−５−ニトロ−ベンシトリフ
ルオライドの製造を例証する。 無水フッ化カリウム（５０ｇ　）と無水トルエン（２０
０ｍ１２）と無水ピリジン（Ｉ７ｇ）と無水ジメチルホ
ルムアミド（Ｉ７ｇ）との混合物を激しく撹拌し、還流
温度に加熱した。留出液（５０ｍＱ）を収集し、還流混
合物を８０℃に冷却した。４−クロル−３，５−ジニト
ロ−ペンシトリフルオライド（５０ｇ）を該混合物に３
０分間に亘って少量ずつ添加した。次いで反応混合物を
６時間乾燥窒素の緩慢な流れ下で１００℃に加熱した。 室温に冷却した後に、反応混合物を重炭酸ナトリウムの
水溶液にそそぎ、ジエチルエーテルで抽出した。合した
有機相を重炭酸ナトリウムの水溶液（２回）、水及びブ
ラインで順次に洗浄した。 乾燥後に、該溶液を大気圧でジエチルエーテル及び若干
のトルエンの蒸留によって濃縮した。蒸留塔ヘッドの温
度が１１０℃に達した時に沈殿物が生成した。残渣を室
温に冷却し、ジエチルエーテルで希釈し、セライトに通
して濾過した。濾液をブラインで洗浄した。溶剤を大気
圧で蒸留により除去した。トルエンが留去され終った後
でも、蒸留を減圧下で続行した。８０〜９０℃（Ｉ００
ｎｍＨｇ）で沸騰するフラクションは主として３，４−
ジノルオル−５−ニトロ−ベンシトリフルオライドより
なった。 １ＨＮＭＲδ（ＣＤＣＩ、）；　８．１８（Ｉ８，ｍ）
；　７．７８（ＬＨ，ｍ）。 失五上上 本実施例は１−（２−シアノ−４−トリフルオルメチル
フェニル）−４−トリフルオルメチル−ピリミジン−６
−オン（第１表の化合物！！１１）の製造を例証する。 乾燥反応フラスコを窒素で掃気し、５０％水素化ナトリ
ウム（０，１６ｇ）を装入した。水素化合物溶液を石油
エーテル（沸騰範囲６０〜８０℃）で洗浄し、無水ジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ；Ｒ０ｍｕ）に懸濁させた。 ４−トリフルオルメチルピリミジン−６−オン（０，５
ｇ）を少量ずつ添加し、添加が終了した時に反応物を更
に３０分間撹拌した。３−シアノ−４−フルオル−トリ
フルオルメチルベンゼン（Ｉ，１３ｇ）を添加し、反応
混合物を１６時間９０℃に加熱した０反応混合物を放冷
させ、水にそそぎ、酢酸エチルで抽出した。 有機相をブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で
乾燥させ、減圧下に蒸発させると褐色油が得られ、これ
は固化した。該固体を溶離剤としてジエチルエーテル（
２０容量％）含有石油エーテル（沸騰範囲６０〜８０℃
）を用いてシリカ栓体に通してフラッシュクロマトグラ
フィーにかけた。減圧下で溶剤を蒸発させると淡褐色の
固体が得られ、これを石油エーテル（沸騰範＠６０〜８
０℃）と共に研和すると灰白色の固体が得られ、次いで
これをジエチルエーテル（３３容量％）含有石油エーテ
ル（沸騰範囲６０〜８０℃）から再結晶させた。 １−（２−シアノ−４−トリフルオルメチルフェニル）
−４−トリフルオルメチルピリミジン−６−オンを融点
１７３〜１７５℃の白色針品として単離した。 融点１７３〜１７５℃ ’ＨＮＭＲδ（ｃｏｃｌ、）；　８．２２（ＬＨ２ｓ）
；　８−１８（ｌｔ（、ｓ）；８．１１（ＬＨ，ｄ）；
　７，７（ＬＨ，ｄ）；　７．０３（ＩＩ（、ｓ）。 失凰何又 次の生成物は式（ｎ）及び式（ｍ）の適当な化合物から
実施例１の一般的方法によって製造された：（ａ）１−
（２−クロル−６−ジアツー４−トリフルオルメチルフ
ェニル）−４−トリフルオルメチルピリミジン−６−オ
ン（第１表の化合物Ｎａ　２　）は製造例２の生成物と
４−トリフルオルメチルピリミジン−６−オンとの反応
によって製造した。 １ＨＮＭＲδ（ＣＤＣ１ａ）；　８−１６（ＬＨ２ｓ）
；　８．０９（ＬＨ２ｓ）；８、”０７（ＩＨ，Ｓ）；
　７．０５（ＬＨ，ｓ）。 （ｂ）　１−（２−シアノ−４−トリフルオルメチルフ
ェニル）−４−ペンタフルオルエチルピリミジン−６−
オン（第１表の化合物Ｈａ　３　）は３−シアノ−４−
フルオル−トリフルオルメチルベンゼンと４−ペンタフ
ルオルエチルピリミジン−６−オンとの反応によって製
造した。４−ペンタフルオルエチルピリミジン−６−オ
ンは製造例１１に記載した如く入手しうる。 融点（石油エーテル／酢酸エチル、３　：　１）：ｉａ
ｏ、ｓ〜１８２℃ （ｃ）１−（２−クロル−６−ジアツー４−トリフルオ
ルメチルフェニル）−４−ペンタフルオルエチルピリミ
ジン−６−オン（第１表の化合物Ｎα４）は３−クロル
−４−フルオル−５−シアノ−トリフルオルメチルベン
ゼンと４−ペンタフルオルエチルピリミジン−６−オン
との反応によって製造した。 １ＨＮＭＲδ（ＣＤＣＩ、／ｄ、−ＤＭＳＯ）；　８．
１５（ＩＨ，ｓ）；　８．０９（２Ｈ，ｌ１１）：　７
．０９（ＬＨ，ｓ）。 融点（石油エーテル／酢酸エチル、５：１）：１５７．
５〜１５９℃。 （ｄ）１−（２−ブロム−６−ジアツー４−トリフルオ
ルメチルフェニル）−４−トリフルオルメチルピリミジ
ン−６−オン（第１表の化合物Ｎα５）は３−ブロム−
４−フルオル−５−シアノ−トリフルオルメチルベンゼ
ンと４−トリフルオルメチルピリミジン−６−オンとの
反応によって製造した６ ’ＨＮＭＲδ（ＣＤＣＩ３）：　　８．３０（ＩＨ，ｄ
）：　　８．１０（ＬＨ，ｄ）；８．０８（ＩＨ，ｓ）
；　７．０３（ＬＨ，ｓ）。 融点（酢酸エーテル／酢酸エチル、５　：　１）：１６
５．５〜１６７℃。 （ｅ）ｌ−（２−ブロム−６−ジアツー４−トリフルオ
ルメチルフェニル）−４−ペンタフルオルエチルピリミ
ジン−６−オン（第１表の化合物Ｎｃ　６　）は、３−
ブロム−４−フルオル−５−シアノトリフルオルメチル
ベンゼンと４−ペンタ、フルオルエチルピリミジン−６
−オンとの反応により製造された。 １ＨＮＭＲδ（ＣＤＣＩ、）：　８．３０（ＩＨ，ｄ）
；　８．１０（Ｉ）１．　ｄ）；８．０５（ＩＨ，ｓ）
；　７．０９（ＬＨ，ｓ）。 融点：　１４７．５〜１４８．５℃。 （ｆ）１−（２−シアノ−６−ニトロ−４−トリフルオ
ルメチルフェニル）−４−トリフルオルメチルピリミジ
ン−６−オン（第１表の化合物Ｎα７）は４−クロル−
３−シアノ−５−二トロトリフルオルメチルベンゼンと
４−トリフルオルメチルピリミジン−６−オンとの反応
により製造された。４−クロル−３−シアノ−５−二ト
ロトリフルオルメチルベンゼンは例えば欧州特許第０２
３１００号の実施例１９（ｃ）に記載される如く入手し
うる。 ”）Ｉ　ＮＭＲδ（ＣＤＣ１＊）：　Ｃ７５（Ｉ）１．
ｄ）；　８．４９（ＩＨ−ｓ）；８．４８（Ｉ）！、　
ｄ）；　７．００（ＬＨ，ｓ）。 （ｇ）１−（２−クロル−６−ジアツー４−トリフルオ
ルメチルフェニル）　−４−トリフルオルメチル−２−
ピリジン（第■表の化合物Ｎα１４）は３−クロル−４
−フルオル−５−シアノトリフルオルメチルベンゼンと
４−トリフルオルメチル−２−ピリドンとを反応させる
ことにより製造された。 ”ＨＮＭＲδ（ＣＤＣ１，）：　８．１０（ＩＨ，ｄ）
；　８．０（ＩＨ，ｄ）ニア、２６（ＩＨ，ｄｄ）；　
７．０４（Ｉ）１．　Ｓ）霊６．５５（ＩＨ，ｄｄ）。 融点（石油エーテル／酢酸エチル）： １３９．５〜１４１．４℃。 （ｈ）１−（２−クロル−６−ジアツー４−トリフルオ
ルメチルフェニル）−３−ニトロ−５−トリフルオルメ
チル−２−ピリドン（第■表の化合物Ｎα１５）は３−
クロル−４−フルオル−５−シアノトリフルオルメチル
ベンゼンと３−ニトロ−５−トリフルオルメチル−２−
ピリドンとの反応により製造された。 １８　ＮＭＲδ（ＣＤＣＩ、）：　　８．６５（ＬＨ，
ｄ）；　　８．１７（ＬＨ，ｄ）；８．０８（ＬＨ，ｄ
）；　　７．８９（ＬＨ，ｍ）。 融点（石油エーテル／酢酸エチル）： １８６．５〜１８７．５℃。 （ｉ）１−（２−クロル−６−ジアツー４−トリフルオ
ルメチルフェニル）−５−ブロム−４−トリフルオルメ
チル−２−ピリドン（第■表の化合物Ｎα１６）は３−
クロル−４−フルオル−５−シアノトリフルオルメチル
ベンゼンと５−ブロム−４−トリフルオルメチル−２−
ピリドンとの反応により製造した。 ”ＨＮＭＲδ（ＣＤＣＩ３）：　８．１０（Ｉ１（、ｄ
）：　＆、０１（ＩＨ，ｄ）；７．４５（ＬＨ，ｓ）；
　７．１３（ＬＨ，ｓ）。 融点（石油エーテル／酢酸エチル）：　１７６〜１７７
℃。 （Ｊ）１−（２−クロル−６−ジアツー４−トリフルオ
ルメチルフェニル）−４−ｎ−へブタフルオルプロピル
　ピリミジン−６−オン（第１表の化合物Ｎα９）は３
−クロル−４−フルオル−５−シアノトリフルオルメチ
ルベンゼンと４−ｎ−へブタフルオルプロピルピリミジ
ン−６−オンとの反応により製造した。 ”ＨＮＭＲδ（ＣＤＣＩ、）：　８．１５（ＬＨ，ｄ）
；　８．０８（ＬＨ，ｄ）冨８．０８（Ｉ）１．　　ｓ
）；　７．０７（ＩＨ，ｓ）。 （ｋ）　１−（２，６−ジシアノ−４−トリフルオルメ
チルフェニル）−４−トリフルオルメチルピリミジン−
６−オン（第１表の化合物Ｎ（Ｉ１０）は４−クロル−
３，５−ジシアノトリフルオルメチルベンゼンと４−ト
リフルオルピリミジン−６−オンとの反応により製造し
た。 融点：　２３０．４〜２３１．５℃ ”ＨＮＭＲδ（ＣＤＣ１３）：　８−３８（２Ｈ２ｓＬ
　８．１８（ＬＨ９ｓ）；７．０８（ＬＨ，ｓ）。 （Ｑ）　１−（２，６−ジシアノ−４−トリフルオルメ
チルフェニル）−４−ペンタフルオルエチルピリミジン
−６−オン（第１表の化合物Ｎα１１）は４−クロル−
３，５−ジシアノトリフルオルメチルベンゼンと４−ペ
ンタフルオルエチルピリミジン−６−オンとの反応によ
り製造した。 １ＨＮＭＲδ（ＣＤＣ１３）：　８−３７（２Ｈ−ｓ）
；　８−１７（ＩＨ２ｓ）；７．１２（ＩＨ，ｓ）。 （ｍ）１−（２−クロル−６−ジアツー４−トリフルオ
ルメチルフェニル）−３−シアノ−５−トリフルオルメ
チル−２−ピリジン（第■表の化合物Ｎα１７）は３−
クロル−４−フルオル−５−シアノ−トリフルオルメチ
ルベンゼンと３−シアノ−５−トリフルオルメチル−２
−ピリドンとの反応により製造した。 ’ＨＮＭＲ８（ＣＤＣＩ、）：　８．１５（２Ｈ，ｄ）
；　８．０５（ＬＨ，ｄ）；７．７８（ＬＨ，ｄ）。 反応混合物を更に調査すると、別の化合物である１−（
２−クロル−６−ジアツー４−トリフルオルメチルフェ
ニル）−３−ブロム−５−トリフルオルメチル−２−ピ
リドン（第■表の化合物Ｎα１８）が存在することを示
した。この生成物は３−シアノ−５−トリフルオルメチ
ル−２−ピリドン中の汚染物質として存在する３−ブロ
ム−５−トリフルオルメチル−２−ピリドンから形成さ
れた。前記化合物は静止相としてシリカゲルを用いモし
て溶雛液としてジエチルエーテル（３０容量％）含有ヘ
キサンを用いて中圧液体クロマトグラフィーによって単
離された。 ’ＨＮＭＲδ（ＣＤＣＩ、）：　８．１１（ＩＨ，ｄ）
；　８．０４（ＬＨ，ｄ）；８．０４（ＩＨ，ｄ）；　
７．５６（ＩＨ，ｄ）。 災１涯１ 本実施例は１−（２−クロル−６−ジアツー４−トリフ
ルオルメチルフェニル）−５−ブロム−４−トリフルオ
ルメチルピリミジン−６−オン（第１表の化合物Ｎａ　
８　）の製造を例証する。 臭素（３５ｍｇ）を、酢酸（３，５ｍＱ）中の１−（２
−クロル−６−ジアツー４−トリフルオルメチルフェニ
ル）−４−トリフルオルメチルピリミジン−６−オン（
７０ｍｇ）と酢酸ナトリウム三水和物（７７ｍｇ）との
攪拌溶液に添加した。６時間攪拌した後に、反応混合物
を一夜放置させ、しかる後に溶剤を減圧下で蒸発させた
。残留固体を酢酸エチルに溶解させ、水洗し、続いて重
炭酸ナトリウムの水溶液で最後にブラインで洗浄した。 無水の硫酸マグネシウム上で乾燥させた後に溶剤を減圧
下で蒸発させると無色の固体として１−（２−クロル−
６−ジアツー４−トリフルオルメチルフェニル）−３−
ブロム−４−トリフルオルメチルピリミジン−６−オン
が得られた。 融点；１６６〜１６７．２℃ ”ＨＮＭＲδ（ＣＤＣ１，）：　８．１７（ＩＨ，ｄ）
；８．０７（ＩＨ，ｄ）；８．００（ＬＨ，ｓ）。 失凰豊土 １−（２−ブロム−６−シーアラ−４−トリフルオルメ
チルフェニル−５−ブロム−４−ペンタフルオルエチル
ピリミジン−６−オン（第１表の化合物Ｎα１２）は、
製造例３に示した方法に従って１−（２−ブロム−６−
ジアツー４−トリフルオルメチルフェニル）−４−ペン
タフルオルエチルピリミジン−６−オン（第１表の化合
物Ｎα６）と臭素とから製造した。 融点：　１５５．５〜１５６．５℃ １ＨＮＭＲδ（ＣＤＣＩ、）：　８．３０（ＩＨ，ｄ）
；　８，１１（Ｉ８，ｄ）；８．００（ＩＨ，ｓ）。 裏庭五旦 本実施例は１−（２−クロル−６−シアノル４−トリフ
ルオルメチルフェニル）−４−トリフルオルメチルピリ
ミジン−６−チオン（第１表の化合物Ｎα１９）の製造
を例証する。 ロウエッソン試薬〔２，４−ビス（４−メトキシフェニ
ル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタンー２，
４−ジスルフィド）（０，５８ｇ）を、無水の蒸留済み
ピリジン（ＩｍＱ）中の１−（２−クロル−６−ジアツ
ー４−トリフルオルメチルフェニル）−４−トリフルオ
ルメチルピリミジンー６−オン（０，３ｇ）の攪拌溶液
に添加した。反応混合物を１６時間１３０℃に加熱し、
続いて８時間１４０℃に加熱した。室温に冷却後に、反
応混合物を酢酸エチルに溶解させ、ブラインで洗浄した
。無水の硫酸マグネシウム上で乾燥させた後に、溶剤を
減圧下に蒸発させると褐色油を得た。この油状物を、ギ
ルラン装置上で静止相としてシリカゲルを用いそして先
ず酢酸エチル（５容量％）含有ヘキサンで溶離し次いで
酢酸エチル（２容量％）含有ヘキサンで溶離して中圧液
体クロマトグラフィーにかけた。 適当なフラクションを収集すると橙色固体として１−（
２−クロル−６−ジアツー４−トリフルオルメチルフェ
ニル）−４−トリフルオルメチルピリミジン−６−チオ
ンを得た。 ”ＨＮＭＲδ（ＣＤＣＩ、）：　８．１５（Ｉ８，ｓ）
；　８．０５（２Ｈ，ｓ）；７．７５（ＬＨ，ｓ）。 尖凰孤旦 本実施例は１−（２−シアノ−６−フルオル−４−トリ
フルオルメチルフェニル）−４−トリフルオルメチルピ
リミジン−６−オン（第１表の化合物Ｎα１３）の製造
を例証する。 無水Ｎ−メチルピロリジノン（２＋＋Ｑ）中の１−（２
−ブロム−６−フルオル−４−トリフルオルメチルフェ
ニル−４−トリフルオルメチルピリミジン−６−オン（
製造例１３から入手）（０，１５ｇ）とシアン化網（Ｉ
）（３６ｍｇ）とヨウ化銅（Ｉ　）　（７６ｍｇ）との
混合物を１６時間１６０℃に加熱した。室温に冷却して
から、反応混合物を水にそそぎ、酢酸エチルで抽出した
。有機抽出液を水及びブラインで洗浄し、無水の硫酸マ
グネシウム上で乾燥させた。減圧下に溶剤を蒸発させる
と褐色油が得られ、次いでこれを減圧下（Ｉ２０°Ｃ１
大体１５ｍｍＨｇ）下にクーゲルロール蒸留にかけて残
留Ｎ−メチルピロリジノンを除去した。残渣は静止相と
してシリカゲルを用いそして酢酸エチノ喧５容量％）含
有ヘキサンで溶離しなからギルラン装置上で中圧液体ク
ロマトグラフィーにかけた。適当なフラクションを収集
すると淡黄色固体として１−（２−シアノ−６−フルオ
ル−４−トリフルオルメチルフェニル）−４−トリフル
オルメチルピリミジン−６−オンが得られた。 融点＝１６４〜１６６．５℃ ”ＨＮＭＲδ（ｃｏｃｌ、）：　８．２８（ＬＨ９ｓ）
；　７．９８（ＩＨ２ｓ）；７．９０（ＬＨ，ｄｄ）；
　　７．０２（ＬＨ，ｓ）。 去】１」Ｌ 本実施例は１−（２−クロル−６−ジアツー４−トリフ
ルオルメチルフェニル）−３−ｔ−ブチル−５−ジエチ
ルアミノ−１，２，４−トリアゾール（第■表の化合物
Ｎα２０）の製造を例証する。 二１工は １−（２−クロル−６−ニトロ−４−トリフルオルメチ
ルフェニル）−３−ｔ−ブチル−５−ジエチルアミノ−
１，２，４−トリアゾール（０，６ｇ）をメタノール（
２０ｄ）に溶解させ、該溶液を５０℃に加温した。濃塩
酸（２０ｄ）に溶かした塩化第１錫二水和物（２，３ｇ
）の溶液を激しく攪拌しながら添加した。反応混合物を
冷却させ、次いで室温で３０分間攪拌し、水にそそいだ
。該溶液を水酸化ナトリウムの２Ｎ溶液でｐＨ８に塩基
性とし１次いで酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗し
、無水の硫酸マグネシウム上で乾燥させ、溶剤を減圧下
に蒸発させると淡黄色消が得られ、これは放置すると晶
出した。ヘキサンから再結晶させると１−（２−アミノ
−６−クロル−４−トリフルオルメチルフェニル）−３
−ｔ−ブチル−５−ジエチルアミノ−１，２゜４−トリ
アゾール（２６０ｍｇ）を得た。 融点：　９７．５〜９８．５°Ｃ １８ＮＭ、Ｒδ（ＣＤＣＩ３）：　７．０６（ＬＨ，ｓ
）；　６．８２（ＩＨ，ｓ）；４．３２（２）１．　ｓ
）；　３．３０（２１（、ｍ）；　３．０８（２Ｈ，ｍ
）；１．３５（９Ｈ，ｓ）；　１．０２（６Ｈ，ｔ）二
１工Ｕ 濃硫酸（６００ｍｇ）を酢酸（３ｄ）に添加し、続いて
亜硝酸ナトリウム（Ｉ５０ｍｇ）を添加した。反応混合
物を３０分間激しく攪拌し、次いで酢酸（２ｍｕ）中の
前記工程（ａ）で製造したアミノ化合物（２６０ｍｇ）
の溶液を滴加した。室温で３０分間攪拌した後に、反応
混合物を、５℃で水（５ｍ１２）中のシアン化ナトリウ
ム（２６０ｍｇ）とシアン化銅（６０ｍｇ）と酢酸ナト
リウム三水和物（Ｉ，５ｇ）との攪拌溶液に添加した。 １０分後に反応混合物を室温に加温し、更に６０分間攪
拌した。 反応混合物を水にそそぎ、２Ｎ水酸化ナトリウムの添加
によりｐＨ９に塩基性化した。反応混合物を酢酸エチル
で抽出し、抽出液を水洗し、無水の硫酸マグネシウム上
で乾燥させ、溶剤を減圧下に蒸発させると褐色油（２３
０ｍｇ）が得られた。溶離剤として１０％酢酸エチル−
ヘキサンを用いて分取ＨＰＬＣによって所望の化合物を
単離した。この化合物は油状物（５０ｍｇ）であった。 μｍａｘ（フィルム）：　２２２０ｃｍ−１’ＨＮＭＲ
δ（ＣＤＣＩ、）：　８．００（Ｉ＋ｌ、　ｓ）；　７
．３０（ＩＢ、　ｓ）；３．１６（４Ｈ，ｑ）；　１．
３５（９）！、　ｓ）；　１．０５（６Ｈ，ｔ）。 尖蓬舅−旦一 次の実施例は実施例６の一般的方法により所望化合物の
製造を例証する。 （ａ）１−（２−ブロム−６−フルオル−４−トリフル
オルメチルフェニル）−４−ペンタフルオルエチルピリ
ミジン−６−オン（製造例２１から入手）から１−（２
−シアノ−６−フルオル−４−トリフルオルメチルフェ
ニル）−４−ペンタフルオルエチルピリミジン−６−オ
ン（第１表の化合物Ｎα２１）を製造した。 １８　ＮＭＲδ（ＣＤＣＩ、）：　８．１５（ＬＨ，ｓ
）；　７．９９（ＩＨ，ｓ）；７．９０（ＩＨ，ｄ）；
　７．０８（ＬＨ，５）（ｂ）　１−（２−ブロム−６
−クロル−４−トリフルオルメトキシフェニル）−４−
ペンタフルオルエチルピリミジン−６−オン（製造例２
６の生成物）から１−（２−シアノ−６−クロル−４−
トリフルオルメトキシフェニル）−４−ペンタフルオル
エチルピリミジン−６−オン（第１表の化合物Ｎα２２
）を製造した。 ’ＨＮＭＲδ（ＣＤＣ１ｚ）：　８．０９（ＬＨ−ｓ）
；　７．７７（ＬＨｌｄ）；７．６５（ＩＨ，ｄ）；　
７，０８（ＩＨ，ｓ）失胤皿主 本実施例は１−（２−クロル−６−ジアツー４−トリフ
ルオルメチルフェニル）−３−ジメチルアミノ−４−（
トリフルオルメチルチオ）ピラゾール（第■表の化合物
Ｎα２３）の製造を例証する。 二Ｊｍ ベンジルクロルフォルメート（４，８ｍＱ）を、ジクロ
ルメタン（２５ｍ１２）とトリエチルアミン（５ｍＱ）
との混合物中の３−アミノピラゾール（２，５ｇ）の溶
液に細心に添加すると、激しく発熱した。反応混合物を
２時間攪拌し１重炭酸ナトリウムにそそぎ、−夜装置し
た。有機相を分離し、ブラインで洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウム上で乾燥させた。溶剤を減圧下に蒸発させると
、淡黄色固体（４，５ｇ）を得た。 該固体を酢酸エチルから再結晶させるとベンジルオキシ
カルボニル基で保護された３−アミノピラゾール（Ｉ，
９ｇ）が得られた。 ”ＨＮＭＲδ（ＣＤＣＩ、）：　７．８９（ＩＨ，ｄ）
；７．５−７．３（５Ｈ，ｍ）；　５．８６（ＩＬ　ｄ
）；　５．４２（２Ｈ，ｓ）：４．０２（２Ｈ，幅広Ｓ
）。 工３工ｌ 工程（ａ）で製造した保護基付きピラゾール（Ｉ，３７
ｇ）をアセトニトリル（２５＋＋＋Ｒ）に懸濁させ、次
いでホルムアルデヒドの３７％水溶液（５，５ｍＵを添
加した。 １０分間攪拌した後に、ナトリウムシアノボロハイドラ
イド（Ｉ，２ｇ）を１回分として添加し、続いて１０分
間に亘って氷酢酸（０；ＲｍＱ　）を滴加した。該混合
物を室温で２時間攪拌し、次いで別置の酢酸（０，７ｍ
Ｑ）を添加した。該混合物を更に３０分間攪拌し次いで
酢酸エチルを添加し、該混合物を重炭酸ナトリウム水溶
液にそそいだ。有機相を重炭酸ナトリウムの水溶液及び
ブラインで洗浄し、次いで無水の硫酸マグネシウム上で
乾燥させた。溶剤を減圧下に蒸発させると無色のゴム状
物が得られ、これは溶離剤としてジエチルエーテルを用
いてカラムクロマトグラフィーにより精製した。生成物
は、ベンジルオキシカルボニル基で保護された３−ジメ
チルアミノピラゾール誘導体（９９０ｍｇ）であった。 ｉＨＮＭＲδ（ＣＤＣＩ、）：　７．９０（ＩＨ，ｄ）
；７．５−７．３（５Ｈ，ｍ）；　５．９（ＩＨ，ｄ）
；　５．４２（２Ｈ，ｓ）；２．９５（６Ｈ，ｓ）。 工ｌ山江 前記の保護したジメチルアミノピラゾール（Ｉ，４２ｇ
）をメタノール（２５ｍＭ）に溶解させ、触媒量の炭素
上の５％パラジウム（Ｉ００ｍｇ）を添加した。 反応混合物を３０分間水素ガスの雰囲気に暴露し、次い
で濾過し、溶剤を減圧下で除去した。残渣をジエチルエ
ーテルに溶解させ、塩化水素のエタノール性溶液を、そ
れ以上の沈澱物が形成されなくなるまで添加した。沈澱
物を濾過により収集し、ジエチルエーテルで洗浄し、メ
タノールに再溶解させた。該溶液を丸底フラスコに移し
、メタノールを蒸発させると残渣が得られ、これを水に
溶解させ、炭酸カリウムで塩基性とした。該溶液をジク
ロルメタンで抽出し、有機相を収集し、無水硫酸マグネ
シウム上で乾燥させた。溶剤を減圧下に蒸発させると黄
色ゴム状、物として３−ジメチル−アミノピラゾール（
４４０ｍｇ）を得た。 １８　ＮＭＲδ（ＣＤＣＩ、）：　７．３９（ＬＨ，ｄ
）；　５．６９（ＬＨ，ｄ）；２．８８（６Ｂ、　ｓ）
。 工１にσ ジメチルホルムアミド（５ｍＱ）中の３−ジメチル−ア
ミノピラゾール（４４０ｉｇ）の溶液を、ジメチルホル
ムアミド（２ｍＱ）中の水素化ナトリウム（鉱油中の６
０％懸濁物の１６０ｍｇ）の懸濁物に少量ずつ添加した
。 反応混合物を、全ての起泡が停止するまで攪拌し、次い
でこれを窒素雰囲気下にジメチルホルムアミド（Ｉ５＋
ａＱ）中の２−フルオル−３−クロル−５−トリフルオ
ルメチルベンゾニトリル（Ｉｇ）中の溶液に添加した。 １時間攪拌した後に、該混合物をブラインにそそぎ、酢
酸エチルで抽出した。抽出液をブラインで洗浄し、無水
の硫酸マグネシウム上で乾燥させ、溶剤を減圧下で蒸発
させると黄色固体（９１０ｍｇ）を得、これをヘキサン
の再結晶により精製すると１−（２−クロル−６−ジア
ツー４−トリフルオルメチルフェニル）−３−ジメチル
−アミノピラビールが得られた。 融点：１１５〜１１６℃ １８　ＮＭＲδ（ＣＤＣ１，）：　７．９４（ＬＨ，ｄ
）；　７．９０（ＬＨ，ｄ）ニア、８６（Ｌｌ（、ｄ）
；　６．０３（ＩＨ，ｄ）；　２．９８（６Ｈ，ｓ）。 工１工吐 前記のアリール化したジメチルアミノピラゾール（２５
０ｎ＋ｇ）をジエチルエーテル（３ｍｆｆ）とピリジン
（６５ｍ）との混合物に溶解させ、この溶液を、−７８
℃に冷却させておいたジエチルエーテル（２ｍｆｆ）中
のトリフルオルメチルスルホニルクロライド（大体２０
０ｍｇ）の溶液に添加した６反応混合物を室温にまで徐
々に加温させ、次いで４日間放置させた。 該混合物をジエチルエーテルで希釈し、ブラインで洗浄
し、無水の硫酸マグネシウム上で乾燥させた。溶剤を減
圧下に蒸発させると残渣が得られ、これは溶離剤として
１０容量％のジエチルエーテルを含有するヘキサンを用
いてフラッシュクロマトグラフィーにより精製すると黄
色油（Ｉ０５ｍｇ）として所望の化合物が得られた。 １ＨＮＭＲδ（ＣＤＣ１３）：　７．９８（ＩＨ，ｄ）
；　７．９６（ＬＨ，ｓ）；７．９４（ＬＨ，ｄ）；　
３．１４（６Ｈ，ｓ）。 失胤孤並 本発明による式（Ｉ）の化合物の活性は、種々の有害生
物を用いて測定した。有害生物は、但し書きがなければ
５００ｐｐｍ（重量）の供試化合物を含有する液体組成
物で処理した。この液剤は供試生成物をアセトンで溶解
し次いで所要濃度の生成物を含有する液剤が得られるま
で０．１重量％の湿潤剤５シンヘロニツク”（ＳＹＮＰ
ＥＲＯＭＩＣ）　ＮＸ　（シンペａ＝ツクは登録商標で
ある）を含有する水で該溶液を稀釈することにより調製
した。 各々の害虫について採用された試験方法は、基本的に同
一であり、通常宿主植物であるか又は害虫が食する食餌
である媒体に多数の害虫を載置させ、次いで害虫及び媒
質の一方又は両方を液剤で処理することにより行った。 次いで害虫の殺滅率を処理後通常１〜３日の期間で評価
した。 試験結果は以下の第７表に示すが、ｐｐｍの施用率で示
した供試化合物の各々は第２欄に示しである。試験結果
は９，５又はＯと定義した殺滅率の度合を示しており、
９は８０〜１００％の殺滅率を示し、５は５０〜７９％
の殺滅率を示し、０は５０％より低い殺滅率を示してい
る。 供試害虫、支持媒体又は食餌及び試験型式と期間に関す
る情報は第■表に示しである。供試害虫は記号で示され
ている。 第■表において、供試害虫は記号で示されており、また
害虫の種類、支持媒体又は食餌及び試験型式及びその期
間も与えられている。 第−Ｍ二表 「接触」試験は害虫と媒体との両方を処理した試験であ
り、「残留」試験は媒体を処理してから害虫を寄生させ
た試験であることを表わす。 以下の実施例１１〜２９は本発明の化合物を施用するの
に適当な処方例を例証する。これらの実施例において、
次の成分はそれらの登録商標名で記載されており、以下
に示した如き組成を有する。 ’ＬＪＩＬ櫃 祖−一成 アロマゾールＨアルキルベンゼン溶剤 ツルペッツ２００　　　　　　　　　不活性な有機希釈
剤ケルトロール　　　　　　　　　ポリサツカリド矢】
１謹ユ 本実施例は、水で希釈することにより噴霧目的に適した
溶剤に容易に転化しうる乳液を例証する。該乳液は次の
組成を有する： 重量差 供試化合物　　　　　　　　　　　　　　　２５．０シ
ンペロニツク　ＮＰ１３　　　　　　　　　　２．５ド
デシルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　２．５メチ
ルシクロへキサノン　　　　　　　　　７０ス】０１ユ 本実施例は、水で希釈することにより噴霧目的に適した
液剤に容易に転化しうる乳液組成物を例証する。該組成
物は次の組成を有する。 里墓笈 供試化合物　　　　　　　　　　　　　　　１０．０シ
ンペロニツク　ＮＰ１３　　　　　　　　　　４．０ド
デシルベンゼンスルホン酸カルシウム　　６．０７０マ
ゾールＨ５０，０ メチルシクロへキサノン　　　　　　　　　３０．０ス
」ｌシュ 本実施例は水で希釈することにより噴霧目的に適した溶
剤に容易に転化しうる水和剤組成物を例証する。 水和剤は次の組成を有する。 里旦笠 供試化合物　　　　　　　　　　　　　　　１０．０シ
リカ　　　　　　　　　　　　　　　　５．０リグノス
ルホン酸ナトリウム　　　　　　　　５．０ラウリル硫
酸ナトリウム　　　　　　　　　４．０カオリナイト　
　　　　　　　　　　　　　７６、Ｏス】ｌシＡ 本実施例は水で希釈することにより噴霧目的に適した液
剤に容易に転化しうる水和剤組成物を例証する。 水和剤は次の組成を有する： 供試化合物 リグノスルホン酢酸ナトリウム ラウリル硫酸ナトリウム カオリナイト 去」１１形 本実施例は水で希釈すること に適した液剤に容易に転化しう を例証する。 水和剤は次の組成を有する： 重盈笈 １．０ ２．０ ９２．０ により噴霧目的 る水和剤組成物 里五笠 供試化合物　　　　　　　　　　　　　　　４０．０シ
リカ　　　　　　　　　　　　　　　　２０．０リグノ
スルホン酢酸カルシウム　　　　　　　５．０ラウリル
硫酸カルシウム　　　　　　　　　２．０カオリナイト
　　　　　　　　　　　　　　３３．Ｏスｍ胆 本実施例は、植物又は他の表面に直接施用できしかも１
重量％の本発明化合物と２重量％のシリカと９７重量％
のタルクとを含有する散布用粉剤を例証する。 失態ｆｉＬ？− 本実施例はパラフィン系希釈剤と混合した後に極低容量
技術により施用するのに適した濃厚な液剤を例証する。 里象笈 供試化合物　　　　　　　　　　　　　　　２５．ＯＮ
−メチル−２−ピロリドン　　　　　　　　　５０．０
ツルペツツ２００　　　　　　　　　　　　　　２５．
０ス】ｌ引１ 本実施例はパラフィン系希釈剤と混合した後に極低容量
技術により施用するのに適した濃厚な液剤を例証する。 供試化合物 Ｎ−メチル−２−ピロリドン ツルペッツ２００ ス】ピ引上 里盈笈 １０．０ ２０．０ ７０、Ｏ 本実施例は極低容量技術により施用する（希釈せず）の
に適した液剤を例証する。 且盈笈 供試化合物　　　　　　　　　　　　　　　１０綿実油
　　　　　　　　　　　　　　　　　５０プチルジエト
キソール　アセテート　　　　４０矢】１岨遼 本実施例は水で希釈することにより水性噴霧液として施
用するのに適した製剤を形成するのに容易に転化しつる
カプセル懸濁物を例証する。 重１笈 供試化合物　　　　　　　　　　　　　　　１０．０ト
ルエン　ジイソシアネート　　　　　　　　３．０エチ
レンジアミン　　　　　　　　　　　　２．０ポリビニ
ルアルコール　　　　　　　　　　　２．０ベントナイ
ト　　　　　　　　　　　　　　１・５ジヒドロイソフ
アロン　　　　　　　　　　３０．０ツルペツツ　２０
０　　　　　　　　　　　　　１０．０ポリサツカリド
（例えばケルトロール）０．１水　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　４１．４去】ピ謹は 本実施例は水で希釈することにより水性噴霧液として施
用するのに適した製剤を形成するのに容易に転化しつる
カプセル懸濁物を例証する。 里足孤 供試化合物　　　　　　　　　　　　　　　１．０トル
エン　ジイソシアネート　　　　　　　３．０エチレン
ジアミン　　　　　　　　　　　　　２・Ｏポリビニル
アルコール　　　　　　　　　　　２．０ベントナイト
　　　　　　　　　　　　　　　１・５ジヒドロイソフ
アロン　　　　　　　　　　　５．０ツルペツツ　２０
０　　　　　　　　　　　　　２．０ポリサツカリド（
例えばケルトロール）０．１水　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　８３．４スｌ目漕劉 本実施例は易使用性の顆粒組成物を例証する＝１１笈 供試化合物　　　　　　　　　　　　　　　０．５ツル
ペツツ２００　　　　　　　　　　　　　　０．２ノニ
ルフエノールエトキシレート　　　　　０．１（例えば
シンペロニックＮＰ８） 炭酸カルシウム顆粒（０，３〜０．７ｍｍ）　　　　　
　９９．２去】１１ｕ 本実施例は水性懸濁物を例証する： 供試化合物 カオリナイト リグノスルホン酸ナトリウム 凰厭叉 ５０．０ １５．０ ３．０ プロピレングリコール １０．０ ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　　　２・０
ポリサツカリド（例えばケルトロール）０．１水　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１８６３ス
」Ｉ引」 本実施例は濃厚物から形成した易使用性の微粉剤（Ｄ、
Ｐ、）を例証する。 濃厚物　　　　　　　　　　　　　　　　重ｌ笈供試化
合物　　　　　　　　　　　　　　　１０シリカ　　　
　　　　　　　　　　　　　２０炭酸マグネシウム　　
　　　　　　　　　　７０微粉剤の例は１％の活性成分
を有する：前記の濃厚物　　　　　　　　　　　　　　
１０タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９
０ス】１１坦 本実施例は易使用性の顆粒組成物を例証する。 重象笈 供試化合物　　　　　　　　　　　　　　　５シンペロ
ニツクＮＰ８　　　　　　　　　　　２軽石顆粒（２０
／４０　ＢＳ標準網目篩）９３スＸＥ＝慣 本実施例は水分散性の顆粒組成物を例証する。 重盈笈 供試化合物　　　　　　　　　　　　　　　５０シリカ
　　　　　　　　　　　　　　　　５リグノスルホン酸
ナトリウム　　　　　　　１０ジオクチルスルホコハク
酸ナトリウム　　　　５酢酸ナトリウム　　　　　　　
　　　　　　１０モンモリロナイト粉末　　　　　　　
　　　　２０去】ｕｌＵ 本実施例は水に希釈されて噴霧用の液剤を形成する乳液
を例証する。 里ｌ笈 供試化合物　　　　　　　　　　　　　　　５０．０ス
パン４０　　　　　　　　　　　　　　　　０．８トウ
イーン４０　　　　　　　　　　　　　　　８．０ジヒ
ドロイソフアロン　　　　　　　　　　３０・０ツルペ
ツツ１００　　　　　　　　　　　　　２５．０水　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３１．２去
ｍ眼 本実施例はエーロゾル濃厚物を例証する。 里ｌ笈 供試化合物　　　　　　　　　　　　　　　　１．０メ
チルイソブチルケトン　　　　　　　　　５０．０ツル
ペツツ１００　　　　　　　　　　　　　９４．０スＪ
ｌ覗 本実施例はエーロゾル濃厚物を例証する。 」Ｉ エーロゾル濃厚物（実施例２８）　　　　　　　　５．
０無色のケロシン 塩化メチレン 噴射剤＊ ＊（炭化水素エーロゾル噴射剤、 ２５．０ １０．０ ６０、Ｏ 圧力４０〜８０ｐｓｉｇ） ０発 ０発 エイ、　　シイ。 リアムス ライ デイ、　　ダブリュ。 モスリー イギリス国、　パークシャー　　アールシイ１２・６イ
ーワイ、　ブラックネル、　ジャロッッ・ヒル・リサー
チ・ステーション（番地その他表示なし） イギリス国、　バークシャー、　アールシイ１２・６イ
ーワイ、　ブラックネル、　ジャロッッ・ヒル・リサー
チ・ステーション（番地その他表示なし）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、次式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１は随意に置換されたピリドン、チオピリド
    ン、ピリミジンチオン、ピリミジノン、ピラゾール、イ
    ミダゾール又はトリアゾール基であり；Ｒ＾２は水素、
    ハロゲン、ハロアルキル、ニトロ又はシアノ基であり；
    Ｒ＾３及びＲ＾５は水素、ハロゲン、アルキル又はシク
    ロアルキル基から個々に選ばれ；Ｒ＾４はハロゲン、ハ
    ロアルキル、ハロアルコキシ又はＳ（Ｏ）＿ｎＲ＾５（
    但しＲ＾５はアルキル、ハロアルキル又はシクロアルキ
    ル基であり、ｎは０、１又は２である）である〕のフェ
    ニル置換複素環式化合物。 ２、Ｒ＾３及びＲ＾５は水素又はメチル基から個々に選
    ばれる請求項１記載の化合物。 ３、Ｒ＾２はフッ素、塩素、臭素、シアノ又はトリフル
    オルメチル基である請求項１又は２記載の化合物。 ４、Ｒ＾４はトリフルオルメチル、ペンタフルオルエチ
    ル、Ｓ（Ｏ）＿ｎＲ＾５、ヨウ素、臭素、塩素又はトリ
    フルオルメトキシ基から選ばれる請求項１〜３の何れか
    に記載の化合物。 ５、Ｒ＾１は次式（ａ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ａ） 〔式中Ｒ＾１＾０は酸素又は硫黄であり；Ｒ＾２＾０は
    水素、ハロゲン、随意に置換されたアミノ、ハロゲンで
    随意に置換されたアルキル、ハロゲンで随意に置換され
    たアルコキシ又はハロゲンで随意に置換されたチオアル
    コキシ基であり；Ｒ＾２＾１は水素、ハロゲン、随意に
    置換されたアルキル、随意に置換されたアルコキシ、随
    意に置換されたチオアルコキシ、シアノ、ニトロ、随意
    に置換されたオキシミノ、随意に置換されたアルケニル
    、随意に置換されたアリールオキシ、随意に置換された
    アミノ又は基Ｓ（Ｏ）＿ｎＲ＾６（但しｎ及びＲ＾６は
    前述の如くである）であり；Ｒ＾２＾２は水素、ハロゲ
    ンで随意に置換されたアルキル、ハロゲンで随意に置換
    された低級アルケニル又は基ＣＯ＿２Ｒ＾３＾７（但し
    Ｒ＾３＾７はハロゲンで随意に置換されたアルキル基で
    ある）であり；Ｒ＾２＾３は前述の如き基Ｒ＾２＾０で
    あるか又はシアノ又はニトロ基である〕の基である請求
    項１〜４の何れかに記載の化合物。 ６、Ｒ＾１は次式（ｂ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ｂ） 〔式中Ｒ＾１＾０は酸素又は硫黄であり；Ｒ＾２＾４は
    水素、ハロゲン、ＮＲ＾７Ｒ＾８（但しＲ＾７及びＲ＾
    ８は水素、アルキル又はシクロアルキル基から個々に選
    ばれる）、Ｓ（Ｏ）＿ｎＲ＾８、アルキル又はシクロア
    ルキル基であり；Ｒ＾２＾５はハロ、ニトロ、ハロアル
    キル、ハロアルコキシ又はＳ（Ｏ）＿ｎＲ＾５であり；
    Ｒ＾２＾６は水素、ハロゲン、アルキル、シアノ、ヒド
    ロキシアルキル、アルコキシ、Ｓ（Ｏ）＿ｎＲ＾６、ハ
    ロアルキルチオ、ＮＲ＾１＾１Ｒ＾１＾２、ホルミル、
    ニトロ又はハロアルキル基である〕の基である請求項１
    〜４の何れかに記載の化合物。 ７、Ｒ＾１は次式（ｄ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ｄ） 〔式中Ｒ＾３＾０は水素、アルコキシで随意に置換され
    たアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、ア
    ルキルスルホニル、シアノ、カルボキシ又はＣ＿２＿−
    ＿７アルコキシカルボニル基であり、Ｒ＾３＾１及びＲ
    ＾３＾２は水素；ハロゲン；ニトロ；カルボキシ；シア
    ノ；Ｃ＿２＿−＿７アルコキシカルボニル；カルバモイ
    ル又はスルファモイル（但しこれの何れも１個又は２個
    のアルキル基で随意に置換できる）；アルキル、Ｃ＿２
    ＿−＿７アルコキシカルボニル及びＣ＿２＿−＿７アル
    カノイルから選んだ１個又は２個の基で随意に置換され
    たアミノ；アルキル；ハロアルキル又はＳ（Ｏ）＿ｎＲ
    ＾６（但しｎ及びＲ＾５は前述の如くである）から個々
    に選ばれる〕の基であるか；あるいはＲ＾１は次式（ｅ
    ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ｅ） 〔式中Ｒ＾３＾３はハロゲン、アルコキシ、アルキルス
    ルホニル、アルコキシカルボニル又はカルバモイルで随
    意に置換されたＣ＿２＿−＿６アルキル；メチル基で置
    換されたシクロアルキル；Ｃ＿２＿−＿６アルケニル；
    Ｃ＿１＿−＿４アルキルスルフィニル又は２−メチル−
    １、３−ジチオラン−２−イルであり；Ｒ＾３＾４は水
    素；ハロゲン；ハロアルキル；アルコキシアルキル；Ｃ
    ＿２＿−＿６アルケニルオキシアルキル；アルキル；ア
    ルキルスルフィニル；アルキルスルホニル；フェニル；
    ＮＲ＾１＾３Ｒ＾１＾４（但しＲ＾１＾３及びＲ＾１＾
    ４は水素、アルキル、アルコキシ、アセチルの如きアシ
    ル、アミノ、フェニル、Ｃ＿２＿−＿５、アルケニル、
    Ｃ＿２＿−＿６アルキニル、ジメチルカルバモイル、ア
    ルコキシカルボニル、トリクロルメチルチオ、アルキル
    スルホニル又はハロアルキルスルホニル基から個々に選
    ばれるかあるいはＲ＾１＾３及びＲ＾１＾４はこれらが
    結合している窒素原子と一緒になってピロールの如き複
    素環式環を形成する）；又は−Ｎ＝ＣＲ＾１＾５Ｒ＾１
    ＾６（但しＲ＾１＾５は水素又はアルキルチオであり、
    Ｒ＾１＾６はアルキルチオ又はアルコキシである）であ
    る〕の基であるか；あるいはＲ＾１は次式（ｃ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ｃ） 〔式中Ｒ＾２＾７は水素、アルキル、ハロアルキル、シ
    アノ、ニトロ、ハロゲン、ＮＲ＾１＾１Ｒ＾１＾２（但
    しＲ＾１＾２及びＲ＾１＾２は水素又はＣ＿２＿−＿５
    アルコキシカルボニルで随意に置換されたアルキルから
    個々に選ばれる）又はシクロアルキル基であり；Ｒ＾２
    ＾５はハロゲン；シアノ；ニトロ；シクロアルキル；Ｃ
    ＿２＿−＿６アルケニル；チオシアネート；スルファモ
    イル又はカルバモイル（但しこれらの何れも１個又は２
    個のアルキル基で置換できる）；Ｃ＿２＿−＿７アルコ
    キシカルボニル；Ｃ＿２＿−＿７アルカノイル；アルキ
    ル；ハロアルキル；又はＳ（Ｏ）＿ｎＲ＾６（但しｎ及
    びＲ＾６は前述の如くである）であり；Ｒ＾２＾９は水
    素、ＮＲ＾１＾１Ｒ＾１＾２（但しＲ＾１＾１及びＲ＾
    １＾２は水素、Ｃ＿２＿−＿５アルコキシカルボニルで
    随意に置換されたアルキル、シクロアルキル、ホルミル
    、Ｃ＿２＿−＿７アルカノイル、Ｃ＿４−＿７シクロア
    ルキルカルボニル、Ｃ＿２＿−＿７アルコキシカルボニ
    ル、又はＣ＿２＿−＿７ハロアルコキシカルボニルから
    個々に選ばれるかあるいはＲ＾１＾１及びＲ＾１＾２は
    これらが結合している窒素原子と一緒になってハロゲン
    で随意に置換された環式イミド基を形成する）；Ｃ＿１
    ＿−＿４アルキルスルフェニルアミノ；アルコキシメチ
    レンイミノ；ハロゲン；アルキル；カルボキシ又はこれ
    の塩；アルキルチオ；アルキスルフィニル；ハロアルキ
    ルスルフィニル；アルキルスルホニル；ハロアルキルス
    ルホニル；トリアルキルメチルシリル；シアノ又はニト
    ロ基である〕の基である請求項１〜４の何れかに記載の
    化合物。 ８、Ｒ＾１は随意に置換されたピリミジノン又はピリミ
    ジンチオンであり；Ｒ＾２は水素、ハロゲン又はシアノ
    基であり；Ｒ＾３及びＲ＾５は個々に水素又はアルキル
    基であり；Ｒ＾４はハロアルキル、ハロアルコキシ又は
    Ｓ（Ｏ）＿ｎＲ＾６（但しＲ＾６はハロアルキル又はア
    ルキルであり、ｎは０、１又は２である）である請求項
    １記載の化合物。 ９、Ｒ＾２は水素、ハロゲン又はシアノであり、Ｒ＾３
    及びＲ＾５は個々に水素又はアルキルであり、Ｒ＾４は
    ハロアルキル、ハロアルコキシ又はＳ（Ｏ）＿ｎＲ＾６
    （但しＲ＾６はハロアルキル又はアルキルであり、ｎは
    ０、１又は２である）であり、Ｒ＾１は次式（ｂ）：▲
    数式、化学式、表等があります▼（ｂ） 〔式中Ｒ＾１＾０は酸素又は硫黄であり；Ｒ＾２＾４は
    水素、ＮＲ＾７Ｒ＾８（但しＲ＾７及びＲ＾８は水素で
    ある）、アルキル又はシクロアルキル基であり；Ｒ＾２
    ＾５はハロアルキル基であり；Ｒ＾２＾５は水素、ハロ
    ゲン、アルキル、シアノ又はＳ（Ｏ）＿ｎＲ＾６（但し
    ｎ及びＲ＾６は前述の如くである）である〕のピリミジ
    ノン又はピリミジンチオンである請求項８記載の化合物
    。 １０、Ｒ＾１は随意に置換されたトリアゾール又はピラ
    ゾールであり、Ｒ＾２は水素、ハロゲン又はシアノ基で
    あり、Ｒ＾３及びＲ＾５は個々に水素又はアルキル基で
    あり、Ｒ＾４はハロアルキル、ハロアルコキシ又はＳ（
    Ｏ）＿ｎＲ＾６（但しＲ＾６はハロアルキル又はアルキ
    ル基であり、ｎは０、１又は２である）である請求項１
    記載の化合物。 １１、Ｒ＾２は水素、ハロゲン又はシアノ基であり、Ｒ
    ＾３及びＲ＾５は個々に水素又はアルキル基であり、Ｒ
    ＾４はハロアルキル、ハロアルコキシ又はＳ（Ｏ）＿ｎ
    Ｒ＾５（但しＲ＾５はハロアルキル又はアルキル基であ
    り、ｎは０、１又は２である）であり、Ｒ＾１は次式（
    ｅ）：▲数式、化学式、表等があります▼（ｅ） 〔式中Ｒ＾３＾３はハロゲン、アルコキシ、アルキルス
    ルホニル、アルコキシカルボニル又はカルバモイルで随
    意に置換されたＣ＿２＿−＿６アルキル；メチルで置換
    されたシクロアルキル；Ｃ＿２＿−＿６アルケニル；Ｃ
    ＿１＿−＿４アルキルスルフィニル又は２−メチル−１
    、３−ジチオラン−２−イル基であり；Ｒ＾３＾４は水
    素；ハロゲン；ハロアルキル；アルコキシアルキル；Ｃ
    ＿２＿−＿５アルケニルオキシアルキル；アルキル；ア
    ルキルスルフィニル；アルキルスルホニル；フェニル；
    ＮＲ＾１＾３Ｒ＾１＾４（但しＲ＾１＾３及びＲ＾１＾
    ４は個々に水素、アルキル、アルコキシ、アセチルの如
    きアシル、アミノ、フェニル、Ｃ＿２＿−＿６、アルケ
    ニル、Ｃ＿２＿−＿６アルキニル、ジメチルカルバモイ
    ル、アルコキシカルボニル、トリクロルメチルチオ、ア
    ルキルスルホニル又はハロアルキルスルホニル基から個
    々に選ばれるかあるいはＲ＾１＾３及びＲ＾１＾４はこ
    れらが結合している窒素原子と一緒になってピロールの
    如き複素環式環を形成する）；又は−Ｎ＝ＣＲ＾１＾５
    Ｒ＾１＾６（但しＲ＾１＾５は水素又はアルキルチオで
    あり、Ｒ＾１＾６はアルキルチオ又はアルコキシである
    ）である〕の基であるか；あるいはＲ＾１は次式（ｃ）
    ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ｃ） 〔式中Ｒ＾２＾７は水素、アルキル、ハロアルキル、シ
    アノ、ニトロ、ハロゲン、ＮＲ＾１＾１Ｒ＾１＾２（但
    しＲ＾１＾１及びＲ＾１＾２は水素又はＣ＿２＿−＿５
    アルコキシカルボニルで随意に置換されたアルキルから
    個々に選ばれる）又はシクロアルキル基であり；Ｒ＾２
    ＾８はハロゲン；シアノ；ニトロ；シアノアルキル；Ｃ
    ＿２＿−＿６アルケニル；チオシアネート；スルファモ
    イル又はカルバモイル（但しこれらの何れも１個又は２
    個のアルキル基で置換できる）；Ｃ＿２＿−＿７アルコ
    キシカルボニル；Ｃ＿２＿−＿７アルカノイル；アルキ
    ル；ハロアルキル；又はＳ（Ｏ）＿ｎＲ＾６（但しｎ及
    びＲ＾６は前述の如くである）であり；Ｒ＾２＾３は水
    素；ＮＲ＾１＾１Ｒ＾１＾２（但しＲ＾１＾１及びＲ＾
    １＾２は水素、Ｃ＿２＿−＿５アルコキシカルボニルで
    随意に置換されたアルキル、シクロアルキル、ホルミル
    、Ｃ＿２＿−＿７アルカノイル、Ｃ＿４＿−＿７シクロ
    アルキルカルボニル、Ｃ＿２＿−＿７アルコキシカルボ
    ニル又はＣ＿２＿−＿７ハロアルコキシカルボニル基か
    ら個々に選ばれるかあるいはＲ＾１＾１及びＲ＾１＾２
    はこれらが結合している窒素原子と一緒になってハロゲ
    ンで随意に置換された環式イミド基を形成する）；Ｃ＿
    １＿−＿４アルキルスルフエニルアミノ；アルコキシメ
    チレンイミノ；ハロゲン；アルキル；カルボキシ又はこ
    れらの塩；アルキルチオ；アルキルスルフィニル；ハロ
    アルキルスルフィニル；アルキルスルホニル；ハロアル
    キルスルホニル；トリアルキルメチルシリル、シアノ又
    はニトロ基である〕の基である請求項１０記載の化合物
    。 １２、次式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は請求項１で
    定義した如くであり、Ｒ＾３＾６は脱離性の基である）
    の化合物を次式（III）： Ｈ−Ｒ＾１（III） （式中Ｒ＾１は請求項１で定義した如くである）の化合
    物と反応させ；しかる後に所望ならば（イ）基Ｒ＾２〜
    Ｒ＾５を相異なるかゝる基に転化させ；及び／又は（ロ
    ）基Ｒ＾１上の置換基を相異なる別種の置換基に転化さ
    せることからなる、請求項１〜１１の何れかに記載の式
    （ I ）のフェニル置換複素環式化合物の製造方法。 １３、次の工程即ち （ａ）次式（IIａ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ） （式中Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は請求項１に
    定義した如くであり、Ｒ＾３＾６は脱離性基である）の
    化合物を次式（III）： Ｈ−Ｒ＾１（III） （式、中Ｒ＾１は請求項１に定義した如くである）の化
    合物と反応させて次式（ I ａ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は請
    求項１に定義した如くである）の化合物を製造し；そし
    て （ｂ）前記式（ I ａ）の化合物のニトロ基を還元剤で
    還元して次式（ I ｂ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は請
    求項１に定義した如くである）の化合物を形成し；そし
    て （ｃ）有機溶剤中で金属シアン化物の存在下にジアゾ化
    用試薬と反応させることにより前記式（ I ｂ）の化合
    物をシアン化するか；あるいは （ｄ）有機溶剤中で金属ハライド塩の存在下にジアゾ化
    用試薬と反応させ、次いで双極性非プロトン系溶剤中で
    金属シアン化物と更に反応させることにより前記式（
    I ｂ）の化合物をハロゲン化するかの何れかを行ない；
    そしてしかる後に所望ならば（イ）基Ｒ＾２〜Ｒ＾５を
    相異なるかゝる基に転化させ及び／又は（ロ）基Ｒ＾１
    上の置換基を相異なる別種の置換基に転化させることか
    らなる、請求項１記載の式（ I ）の化合物の製造方法
    。 １４、前記式（ I ）（但しＲ＾２、Ｒ＾４又はＲ＾１
    上の置換基の何れか１個又はそれ以上はハロゲンである
    ）の化合物を製造するに際して、工程（イ）及び／又は
    （ロ）は前記式（ I ）（但しＲ＾２、Ｒ＾４又はＲ＾
    １上の置換基の何れか１個又はそれ以上はニトロ基であ
    る）の対応の化合物を還元して次式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中Ｒ＾３及びＲ＾５は請求項１に定義した如くであ
    り、Ｒ＾２′及びＲ＾４′又はＲ＾１′上の置換基はア
    ミノ基であるか又はそれぞれ請求項１に定義した如きＲ
    ＾２、Ｒ＾４又はＲ＾１上の置換基と同等であるが、但
    しＲ＾２′、Ｒ＾４、又はＲ＾１′上の置換基の少なく
    とも１個はアミノ基である〕の化合物とし；そしてしか
    る後にアミノ基であるＲ＾２′、Ｒ＾４′又は基Ｒ＾１
    ′上の置換基をハロ基に転化させることからなり；そし
    てしかる後に所望ならば（イ）基Ｒ＾２〜Ｒ＾５を相異
    なるかゝる基に転化させるか及び／又は（ロ）基Ｒ＾１
    上の置換基を相異なる別種の置換基に転化させることか
    らなる、請求項１２記載の方法。 １５、請求項１２記載の式（ I ）の化合物の製造方法
    のうち、前記式（II）の化合物は次式（Ｖ）：▲数式、
    化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は請求項１に
    定義した如くであり、Ｒ＾３＾０は脱離性基であり、Ｒ
    ＾１＾■はハロゲン又はアミノ基である）の化合物を、
    （ａ）Ｒ＾１＾■がハロゲンである場合には有機溶剤中
    で金属シアン化物の塩と反応させることにより；あるい
    は（ｂ）Ｒ＾１＾■がアミノ基である場合には有機溶剤
    中で金属シアン化物の塩の存在下にジアゾ化用試薬と反
    応させることにより製造する、請求項１２記載の式（
    I ）の化合物の製造方法。 １６、請求項１２記載の式（ I ）の化合物の製造方法
    のうち、前記式（III）の化合物〔但しＲ＾１は請求項
    ６で定義した如き式（ｂ）（但しＲ＾２＾４は水素であ
    る）の基である〕は後記の（ａ）〜（ｄ）の何れかの方
    法によって製造され、即ち （ａ）次式（VI）： ▲数式、化学式、表等があります▼（低級アルキル）（
    VI） （式中Ｒ＾２＾５及びＲ＾２＾６は請求項６に定義した
    如くである）のβ−ケトエステルをチオ尿素又はＳ−ア
    ルキルイソチオ尿素と縮合反応させて次式（VII）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （式中Ｒ＾２＾５及びＲ＾２＾６は前述した如くである
    ）の化合物を得、続いてラネーニッケルを用いて脱硫し
    て式（III）（但しＲ＾２＾４は水素である）の化合物
    を生成するか；あるいは （ｂ）前記式（VI）のβ−ケトエステルをホルムアミジ
    ンと縮合反応させて式（III）（但しＲ＾２＾４は水素
    である）の化合物を生成するか；あるいは（Ｃ）４−（
    Ｒ＾２＾５）−ピリミジン−６−オン（但しＲ＾２＾５
    は請求項６に定義した如くである）をハロゲン化して５
    −ハロ−４−（Ｒ＾２＾５）−ピリミジン−６−オン（
    但しＲ＾２＾５は前述の如くである）を得、続いて： （ｉ）ハロゲン化銅の存在下で適当な溶剤中で金属アル
    コキシドと反応させて式（III）（但しＲ＾２＾６はア
    ルコキシ基である）の化合物を生成するか；あるいは （ｉｉ）適当な溶剤中でアルカリ金属水素化物と反応さ
    せ、続いてアルキルリチウムと反応させ、そして次後に
    親電子試薬と反応させて式（III）〔但しＲ＾２＾６は
    ホルミル又はＳＲ＾５（但しＲ＾５は請求項１に定義し
    た如くである）である〕の化合物を生成し；そしてしか
    る後に所望ならばＲ＾２＾６がホルミル基である場合に
    は還元剤又はグリニヤール試薬と反応させて式（III）
    （但しＲ＾２＾６は１−ヒドロキシアルキル基である）
    の化合物を生成するか；あるいは （ｄ）次式（VIII）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） （式中Ｒ＾３＾５はＣ＿１＿−＿４アルキル基であり、
    Ｒ＾１＾０、Ｒ＾２＾５及びＲ＾２＾６は請求項６に定
    義した如くである）の化合物を適当な溶剤中でラネーニ
    ッケルと反応させることにより製造される、請求項１２
    記載の式（ I ）の化合物の製造方法。 １７、Ｒ＾２が塩素、臭素又はシアノ基であり、Ｒ＾３
    が水素であり、Ｒ＾４がトリフルオルメチル基であり、
    Ｒ＾５が水素であり、Ｒ＾３＾６がフッ素又は塩素であ
    る請求項１２に定義した如き式（II）の化合物。 １８、２、６−ジシアノ−４−トリフルオルメチルアニ
    リン、 ４−クロル−２、６−ジシアノ−トリフルオルメチルベ
    ンゼン、 ４−アミノ−３−クロル−５−シアノ−トリフルオルメ
    チルベンゼン、 ３−クロル−４−フルオル−５−シアノ−トリフルオル
    メチルベンゼン、 ４−アミノ−３−ブロム−５−シアノ−トリフルオルメ
    チルベンゼン、 ３−ブロム−４−クロル−５−シアノ−トリフルオルメ
    チルベンゼン、 ３−ブロム−４−フルオル−５−シアノ−トリフルオル
    メチルベンゼン、 ２−クロル−６−ニトロ−４−トリフルオルメトキシア
    ニリン、 ３、４−ジクロル−５−ニトロ−トリフルオルメトキシ
    ベンゼン、及び ３−クロル−４−フルオル−５−ニトロ−トリフルオル
    メトキシベンゼン。 １９、Ｒ＾１が次式（ｂ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ｂ） （式中Ｒ＾１＾０は酸素であり、Ｒ＾２＾４は水素であ
    り、Ｒ＾２＾５はハロアルキル基であり、Ｒ＾２＾５は
    水素である）の基である請求項１２に定義した如き式（
    III）の化合物。 ２０、次式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中Ｒ＾３及びＲ＾５は請求項１に定義した如くであ
    り、Ｒ＾２′、Ｒ＾４′又は基Ｒ＾１′上の置換基の何
    れか１個又はそれ以上はアミノ基であるか又はそれぞれ
    請求項１に定義した如きＲ＾２、Ｒ＾４又は基Ｒ＾１上
    の置換基と同等である（但しＲ＾２′、Ｒ＾４′又は基
    Ｒ＾１′上の置換基の少なくとも１個はアミノ基である
    ものとする）〕の化合物。 ２１、適当な希釈剤又は担体と組合せて請求項１に定義
    した如き式（ I ）の化合物を含有してなる、殺虫又は
    殺ダニ組成物。
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