JPH04210965A - 殺虫性化合物、その製造法、それを含有する殺虫剤組成物、それを用いる害虫防除方法及びその中間体 - Google Patents

殺虫性化合物、その製造法、それを含有する殺虫剤組成物、それを用いる害虫防除方法及びその中間体

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JPH04210965A
JPH04210965A JP2419217A JP41921790A JPH04210965A JP H04210965 A JPH04210965 A JP H04210965A JP 2419217 A JP2419217 A JP 2419217A JP 41921790 A JP41921790 A JP 41921790A JP H04210965 A JPH04210965 A JP H04210965A
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Robin A E Carr
ロビン・アーサー・エリス・ケアー
Donn Warwick Moseley
ドン・ウオリツク・モゼリー
Nan C Sillars
ナン・キヤサリン・シラース
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
［０００１］
【産業上の利用分野】
［０００２］本発明は新規な殺虫活性化合物、それを含
有してなる組成物及びそれを使用する害虫防除方法、並
びに新規な中間体及びその製造に有用な化学的方法に関
する。 ［０００３］
【従来の技術】
［０００４］アルキルチオフエニルスルホネート類及び
酸化誘導体の殺虫活性は、特公昭４３−３８９８号明細
書及び特開昭４８−９８０２５号明細書に報告されてお
り、更には加藤らの論文ｒＪｏｕｒｎａｌ　　ｏｆ　　
Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅ　　５ｃｉｅｎｃｅ’、第１３巻第
１０７〜１１５頁（１９８８年）にも報告されている。 また、アルキルチオピリグー２−イルスルホネート類及
び酸化誘導体の殺虫及び殺線虫活性は欧州特許出願第０
１８２６０３号明細書に記載されている。 ［０００５］
【発明が解決しようとする課題及び課題を解決するための手段】
［０００６］本発明は、ピリジン環又はベンゼン環上に
、２つの置換基が相互に１，３−配置に配置されるよう
にスルホンアミド置換基又はその還元体を有する新規な
ピリジルスルホネート類及びフェニルスルホネート類の
殺虫活性が高いという知見に基づく。本発明の化合物は
標的害虫に対して特に高い防除効果を示し、その特徴は
全身活性が極めて高いことにある。 ［０００７１本発明の第１の要旨によれば、次の式（Ｉ
） （式中、Ｘは窒素原子であるか又は水素原子を１個有す
る炭素原子であり；Ｒ１は式−８（０）　ｎ−Ｙ　［：
但し、Ｙは窒素原子を少なくとも１個含有する置換され
ていてもよい複素環式基であり、該基Ｙにおける結合個
所は１個の環構成窒素原子にあり、ｎは０，１又は２で
ある〕で示される基であり；Ｒ２は式−０３０２Ｒ”　
　（但し、Ｒ３は（Ｃ＋〜８）アルキル基、置換されて
いてもよいフェニル基又は複素環式基で置換された（Ｃ
＋〜４）アルキル基、　（Ｃ＋〜８）ハロアルキル基、
　（Ｃ２〜６）アルケニル基、置換されていてもよいフ
ェニル基又は複素環式基で置換された（Ｃｚ〜４）アル
ケニル基、　（Ｃ２〜４）アルキニル基、置換されてい
てもよいフェニル基又は複素環式基で置換された（Ｃ２
〜４）アルキニル基及び置換されていてもよいアリール
基より選択されるか、もしくはＲ３は式−Ｎ（Ｒ４）（
Ｒ”）（但し、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ、水素原子及び
（Ｃ＋〜６）アルキル基から選択されるか、あるいはＲ
４及びＲ５は一緒になって基−（ＣＨ２）。−を表わし
、式中のｐは２゜３．４又は５である）で示される基で
ある〕で示される基であり；前記の基Ｒ１及びＲ２は、
Ｘが水素原子を１個有する炭素原子である場合には上記
の式（Ｉ）の環上で相互に１，３−配置をとるか、又は
Ｘが窒素原子である場合には基Ｘに対して２，４−配置
もしくは２，６配置をとるかのいずれかである）で示さ
れる化合物が提供される。 ［０００８］本明細書で使用するアルキル基、ハロアル
キル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルカ
ノイル基、アルケニル基及びアルキニル基という用語は
、その範囲内に直鎖の基及び分岐鎖の基の両方を包含す
る。本明細書で使用するアリール基という用語はその範
囲内に、環の構成原子の全てについて結合電子が非局在
化されていることを特徴とする芳香族５員及び６員炭素
環又は複素環、あるいはこれらの環の２個又はそれ以上
からなる縮合系を包含する。アリール基の適当な例は、
フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、
チエニル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、ピリダジニ
ル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、ナフチル基、イ
ンドリル基、ベンゾフリル基、キノリニル基、イソキノ
リニル基及びベンゾチエニル基である。本明細書で使用
する「置換されていてもよい」という用語はその範囲内
に、１個又はそれ以上の置換基による置換を包含する。 該置換基は同一であってもよいし又は異なっていてもよ
く、代表的にはアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、ハロ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、アシル基、
アシルオキシ基、チオ基、アルキルチオ基、アミノ基、
アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基
、アルコキシカルボニル基、アミド基、Ｎ−アルキルア
ミド基、オキソ基及びその他の基から選択される。 ［０００９］前記の基Ｙの適当な例は、結合個所である
窒素原子１個を含有する置換されていてもよい複素環式
基、例えばピペリジン−１−イル基、ピロリジン−１イ
ル基、ピロール−１−イル基、３−ピロリン−１−イル
基、アゼチジン−１−イル基、アジリジン−１−イル基
、ピロリジン−２，４−ジオン−１−イル基、３−ピロ
リン−２，４−ジオン−イル基又はピペリジン−２゜６
−シオンー１−イル基であり、また結合個所である窒素
原子１個と少なくとも１個の別の異種原子とを含有する
置換されていてもよい複素環式基例えばピラゾール１−
イル基、イミダゾール−１−イル基、テトラゾール２−
イル基、テトラゾール−１−イル基、モルホリン４−イ
ル基、チオモルホリン−４−イル基、オキサゾリジン−
３−イル基、オキサゾリジン−２−オン−３イル基、１
．　２．　３−トリアゾール−１−イル基、１゜２．３
−トリアゾール−２−イル基、１．　２．　４−トリア
ゾール−１−イル基又は１．　２．　４−トリアゾール
４−イル基である。
【００１０】本発明の特に好ましい化合物は、基Ｙが結
合個所である窒素原子１個と、場合によっては酸素原子
及び硫黄原子から選択される別の異種原子１個とを含有
する４−２５−又は６−員複素環式基である例えばモル
ホリン−４−イル基、ピペリジン−１−イル基、チオモ
ルホリン−４−イル基、ピロリジン−１−イル基、アゼ
チジン−１−イル基又はピロール−１−イル基である化
合物である。 ［００１１］前記の基Ｒ３の適当な例は、　（Ｃ１〜４
）アルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、１−メチルエチル基、ｎ−ブチル基、２−メチル
プロピル基又は１，１−ジメチルエチル基；置換されて
いてもよいフェニル基で置換された（Ｃ＋〜２）アルキ
ル基例えばフェニルメチル基又は２−フェニルエチル基
；（Ｃ１〜６）ハロアルキル基例えばフルオロメチル基
、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロ
メチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、２
゜２．２−トリフルオロエチル基、１．　１．　２．　
２．　２ペンタフルオロエチル基、２．　２．　２−ト
リクロロエチル基、３−クロロプロピル基、３−フルオ
ロプロピル基又はパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基；　（
Ｃ２〜４）アルケニル基例えばエチニル基又はプロパー
２−エン−１イル基；置換されていてもよいフェニル基
で置換されていてもよいエチニル基例えば２−フェニル
エチニル基；置換されていてもよいフェニル基例えばフ
ェニル基又は４−置換フェニル基例えば４−クロロフェ
ニル基、４ブロモフエニル基、４−フルオロフェニル基
、４−メチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェ
ニル基又は４−メトキシフェニル基；置換されていても
よいピリジル基例えばピリグー２−イル（ｐｙｒ　ｉ　
ｄ−２−ｙ　１）基又は６−フルオロ−２−ピリジル基
；２−チエニル基；又は３−チエニル基であるか又はＲ
３は式−Ｎ　（Ｒ４）（Ｒ５）で示される基であって式
中のＲ４及びＲ５がそれぞれ、水素原子及び（Ｃ＋〜６
）アルキル基から選択される基、例えばメチルアミノ基
、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基又はジエチルアミ
ノ基であるか、又は式−Ｎ（Ｒ４）　　（Ｒ５）で示さ
れる基であって式中のＲ４及びＲ５が一緒になって基−
（ＣＨ２）。−（但し、ｐは２．　３．　４又は５であ
る）を表わす基例えばピロリジン−１−イル基又はピペ
リジン−１−イル基である。 ［００１２］本発明の化合物の好ましい１群は前記の式
（Ｉ）で示される化合物においてｎの値が２である任意
の化合物からなる。本発明の化合物の特に好ましい１群
は前記の式（Ｉ）で示される化合物において基Ｘが窒素
原子である任意の化合物からなる。 ［００１３］本発明の化合物の別の好ましい１群は、前
記の式（Ｉ）で示される化合物において基Ｒ１及びＲ２
が基Ｘに対して２，６−配置をとる化合物である。 ［００１４１本発明の化合物の更にまた別の好ましい１
群は、次の式： （式中、Ｙはピロール−１−イル基、モルホリン−４イ
ル基、チオモルホリン−４−イル基、ピペリジン−１イ
ル基、ピロリジン−１−イル基及びアゼチジン−１イル
基から選択される基であり、Ｒ３は（Ｃ１〜６）アルキ
ル基及び（Ｃ＋〜６）ハロアルキル基から選択されるか
、もしくはＲ３は式−Ｎ（Ｒ４）　（Ｒ５）　〔式中、
Ｒ４及びＲ５はそれぞれ水素原子及び（Ｃ１〜４）アル
キル基から選択される〕で示される基である）で示され
る化合物である。 ［００１５］本明細書に具体的に開示されているとみな
されるべき本発明の化合物の具体例を以下の第１Ａ表、
第１Ｂ表及び第１Ｃ表に示す。 ！−１人−人 ｓ　ＩＡ　表　続き） 第　ＩＡ　　表←続き） 第　ＩＡ　　　　　＝ｓ 第１Ａ表（続き） 第１Ｂ表 ＩＢ　　表続き 第　ＩＢ　　表　続き 第　ＩＢ　　　続き 第　■Ｂ　　　（続き） 差−１旦−人 ■−１旦−息工旦皇上 第１Ｃ表続き 芦　ＩＣ表（続き） 第　ＩＣ表　続き ［００１６］本発明の化合物は、式（Ｉ）中の基Ｘの個
々の性質と、基Ｘに対する基Ｒ１及びＲ２の置換位置と
によって種々の構造型式に分かれる。 ［００１７］本発明の化合物の製造に適切な製造法の選
択は、製造することを所望する個々の構造型式に左右さ
れる。前記の式（Ｉ）においてＸが窒素原子であり、基
Ｒ１及びＲ２が基Ｘに対して６位及び２位をとる場合の
化合物は、次の式（ＩＡ）： （ＩＡ） （式中、Ｙ、Ｒ３及びｎは前記の意義のうちのいずれか
の意義を有する）で表わし得る。前記の式（Ｉ）におい
てＸが窒素原子であり、基Ｒ１及びＲ２がＸに対してそ
れぞれ４位及び２位をとる場合の化合物は、次の式（Ｉ
Ｂ）： （ＩＢ） （式中、Ｙ、Ｒ３及びｎは前記と同一の意義を有する）
で表わし得る。 ［００１８］前記の式（Ｉ）においてＸが水素原子を１
個有する炭素原子であり、基Ｒ１及びＲ２が相互に１位
及び３位をとる場合の化合は、次の式（ＩＣ）：（ＩＣ
） （式中、Ｙ、Ｒ３及びｎは前記と同一の意義を有する）
で表わし得る。 ［００１９］前記の式（ＩＡ）及び（ＩＢ）においてｎ
の値が２である場合の化合物は、対応する次の式（ＩＩ
Ａ）又は（ＩＩＢ）： （Ｉ［Ｂ） （式中、Ｙは前記の意義のうちのいずれかの意義を有す
る）で示される２−ピリドン前駆体から、場合によって
は塩基例えばピリジン又はトリアルキルアミン例えばト
リエチルアミンの存在下で、好ましくは不活性溶媒例え
ばジクロロメタン中で該２−ピリドン前駆体を式Ｒ３５
０２Ｈａｌ　　（式中、Ｒ３は前記の意義のうちのいず
れかの意義を有し、Ｈａｌはハロゲン原子例えば塩素原
子、臭素原子又は弗素原子を表わす）で示されるスルホ
ニルハライドと反応させることによって製造し得る。 （００２０１上記の式（ＩＩＡ）又は（ＩＩＢ）で示さ
れるピリドンは、対応する次の式（ＩＩＩＡ）又は（Ｉ
ＩＩＢ）： （Ｉ［［Ａ） （ＩＢ） （式中、Ｙは前記と同一の意義を有し、Ｈａｌはハロゲ
ン原子、例えば塩素原子、臭素原子又は弗素原子である
）で示される２−ハロピリジンから２工程で製造し得る
。先ず、前記の式（ＩＩＩＡ）又は（ＩＩＩＢ）で示さ
れる２−ハロピリドンのハロゲン置換基をベンジルオキ
シ基で置換して対応する次の式（ＩＶＡ）又は（ＩＶＢ
）： （ＩＶＡ） （ｒＶＢ） （式中、Ｙは前記と同一の意義を有する）で示される２
ベンジルオキシピリジンを製造する。この反応工程には
非置換ベンジルオキシ基が好適であるが、該反応条件に
対して不活性である単純な（ｓ　ｉｍｐ　１　ｅ）環置
換基を有する任意のベンジル基も使用し得る。上記の置
換は好ましくは不活性溶媒例えばテトラヒドロフラン又
はジメチルホルムアミド中で、塩基例えば水素化ナトリ
ウムの存在下で前記２−ハロピリジンをベンジルアルコ
ールと反応させることによって都合よ〈実施し得る。次
いで、前記の式（ＩＶＡ）又は（ＩＶＢ）で示される化
合物を脱ベンジル化して対応する前記の式（ＩＩＡ）又
は（ＩＩＢ）で示される２−ピリドンを製造する。脱ベ
ンジン化は、酸性条件下で例えば酢酸と濃厚な水性臭化
水素酸との混合物の存在下で、あるいは不活性溶媒中で
トリフルオロ酢酸の存在下で、都合よ〈実施し得る。ま
た、脱ベンジル化は水添分解例えば接触水添によっても
実施し得る。 （００２１１前記の式（ＩＩＡ）及び（ＩＩＢ）で示さ
れる２−ピリドンはまた、対応する前記の式（Ｉ　Ｉ　
ＩＡ）又は（Ｉ　Ｉ　Ｉ　Ｂ）で示される２−ハロピリ
ジンからこれを直接に酸又は塩基触媒加水分解すること
によっても製造し得る。 ［００２２］前記の式（ＩＩＡ）及び（ＩＩＢ）で示さ
れる２−ピリドンが、対応する２−ヒドロキシピリジン
と互変異性平衡状態で存することは、当業者には理解さ
れるであろう。 ［００２３］前記の式（ＩＩＩＡ）及び（Ｉ　Ｉ　Ｉ　
Ｂ）で示される化合物は、２，６−ジハロピリジン及び
２，４ジハロピリジンそれぞれから次の一連の方法によ
り製造し得る。次の式（ＶＡ）又は（ＶＢ）　　：（Ｖ
Ａ） （ＶＤ） （式中、Ｈａｌはハロゲン原子、例えば塩素原子、臭素
原子又は弗素原子である）で示される２、６−ジハロピ
リジン又は２，４−ジハロピリジンを、ベンジルチオー
ルあるいは反応条件に対して不活性な環置換基を有する
上記ベンジルチオールの単純誘導体の１モル当量と、塩
基例えば水素化ナトリウムの存在下で反応させる。この
反応は任意の適当な不活性溶媒例えばテトラヒドロフラ
ン中で実施し得、対応する次の式（Ｖ　Ｉ　Ａ）又は（
ＶＩＢ）： （ＶＩＡン （ＶＩＢ） （式中、Ｈａｌはハロゲン原子、例えば塩素原子、臭素
原子又は弗素原子を表わし、ｐｈはフェニル基又はその
前記の単純環置換誘導体を表わす）で示される２−ハロ
６−ベンジルチオピリジン又は２−ハロー４−ベンジル
チオピリジンを生成する。この方法で製造した式（ＶＩ
Ｂ）で示される化合物の具体的な２−ハロー４−ベン・
ジル置換様式（ｐａｔｔｅｒｎ）は分光光度分析により
確認されている。次いで、得られた前記の式（Ｖ　Ｉ　
Ａ）又は（ＶＩＢ）で示される化合物を例えば場合によ
っては溶媒の存在下に水の存在下で塩基と反応させるこ
とにより、酸化的脱ベンジル化に供し、対応する次の式
（ＶＩＩＡ）又は（ＶＩＩＢ）： （■Ａ） （Ｖｌ１組 （式中、Ｈａｌは前記と同一の意義を有する）で示され
る２−ハロピリジン−６−スルホニルクロリド又は２ハ
ロピリジン−４−スルホニルクロリドを製造する。 ［００２４］次いで得られた上記の式（ＶＩＩＡ）又は
（ＶＩＩＢ）で示される化合物を、式Ｙ−Ｈ（式中、Ｙ
は窒素原子を少なくとも１個含有する置換されていても
よい複素環式基であり、式中の水素原子の結合個所は環
構成窒素原子である）で示される化合物１当量と酸捕捉
剤（ｓｃａｖｅｎｇｅｒ）の存在下で反応させるか、あ
るいは式Ｙ−Ｈ（式中、Ｙは前記と同一の意義を有する
）で示される化合物２当量と反応させて、前記の式（Ｉ
ＩＩＡ）又は（ＩＩＩＢ）で示される所望の化合物を製
造する。 ［００２５］これらの方法を、式（ＩＡ）においてｎが
２である場合の化合物を製造する具体例について反応工
程図■及びＩＩに要約する。この要約は必要な変更を加
えて（ｍｕｔａｔｉｓ　　ｍｕｔａｎｄｉｓ）式（ＩＢ
）で示される化合物の製造に適用される。 ［００２６］反応工程図■ 注：Ｐｈはフェニル基を表わす。 ［００２７］反応工程図ＩＩ 加水分解 又は 注：Ｐｈはフェニル基全表わす。 上記の諸方法の特定の改変は、基Ｙの性質に左右される
ある種の場合には適当であり得る。すなわち、式Ｙ−Ｈ
がピロールを表わす場合には、対応する次の式（ＩＶＡ
）： （ＩＶＡ、Ｙ＝ビロール−１−イル基）で示される化合
物を、次の反応工程図ＩＩＩに記載の方法で製造し得る
。 ［００２８］反応工程図ＩＩＩ 注：Ｐｈはフェニル基すなわちＣ６Ｈ５を表わす。 ［００２９］Ｙがアゼチジン−１−イル基を表わす場合
には、対応する次の式（ＩＶＡ）： （ＩＶＡ、Ｙ＝アゼチジン−１−イル基）で示される化
合物を、次の反応工程図ＩＶに記載の方法で製造し得る
。
【００３０】反応工程図ＩＶ （ＩＶＡ、　Ｙ　＝アゼチジンー１−イル基）注：Ｐｈ
はフェニル基すなわちＣ６Ｈ５を表わす。 ［００３１１低い酸化状態（すなわちｎが０又は１であ
る）を有する式（ＩＡ）で示される化合物は２，６−シ
ヒドロキシピリジンから以下の一連の方法で製造し得る
。２，６−シヒドロキシピリジンを式Ｒ”　ＳＯ２−Ｈ
ａｌ（式中、Ｒ３は前記の意義のうちのいずれかの意義
を有し、Ｈａｌはハロゲン原子例えば塩素原子又は臭素
原子を表わす）で示されるスルホニルハライド２モル当
量と反応させる。この反応は、適当な不活性溶媒例えば
ジクロロメタン中で、塩基例えばピリジン又はトリアル
キルアミン例えばトリエチルアミン又はトリメチルアミ
ンの存在下で行ない対応する次の式（ＶＩＩＩＡ）：（
ＶＩＩＩＡ） （式中、Ｒ３は前記と同一の意義を有する）で示される
２、６−ビススルホネートを製造し得る。次いで、この
化合物とベンゼンチオール又はその単純誘導体の１モル
５景とを不活性溶媒中で塩基の存在下で反応させて対応
する次の式（ＩＸＡ）： σＸＡ） （式中、Ｒ３は前記と同一の意義を有する）で示される
化合物を製造する。この式（ＩＸＡ）で示される化合物
を、不活性溶媒中で塩化スルフリルと反応させることに
より脱ベンジル化して中間体スルフェニルクロリドを製
造し、これを式Ｙ−Ｈ（式中、Ｙは窒素原子を少なくと
も１個含有する置換されていてもよい複素環式基であり
、式中の水素原子の結合個所は環構成窒素原子である）
で示される化合物と反応させて式（ＩＡ）においてｎが
０である場合の対応する化合物を製造し得る。この化合
物の制御された酸化によって、例えばｍ−クロロ過安息
香酸との反応により式（ＩＡ）においてｎが１である場
合の対応する化合物を製造し得る。これらの方法を次の
反応工程図Ｖに要約する。 ［００３２］反応工程図■ 注：Ｐｈはフェニル基をあられす ｍＣＰＢＡはｍ−クロロ過安息香酸を表わす［００３３
］前記の式（ＩＣ）においてＹ及びＲ３が前記の意義の
うちのいずれかの意義を有し、ｎが２である場合の化合
物は、３−ベンゾイルオキシベンゼンスルホニルクロリ
ドから次の一連の方法で製造し得る。３−ベンゾイルオ
キシベンゼンスルホニルクロリドを式Ｙ−Ｈ（式中、Ｙ
は窒素原子を少なくとも１個含有する置換されていても
よい複素環式基であり、式中の水素原子の結合個所は環
構成窒素原子である）で示される化合物と、酸捕捉剤例
えばピリジン又はトリアルキルアミン例えばトリエチル
アミンの存在下であるいは過剰量の式Ｙ−Ｈで示される
化合物の存在下でいずれかで反応させて、対応する次の
式（Ｘ）： （Ｘ） （式中、Ｙは前記と同一の意義を有する）で示される化
合物を製造し得る。この式（Ｘ）で示される化合物を、
例えば適当な溶媒例えばテトラヒドロフラン中でアルカ
リ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウムと反応させるこ
とによって塩基性加水分解して対応する次の式（Ｘ■）
： 〔Ｘη （式中、Ｙは前記と同一の意義を有する）で示される３
ヒドロキシベンゼンスルホンアミドを製造し、これを式
Ｒ”　ＳＯ２−Ｈａｌ　　（式中、Ｒ３は前記の意義の
うちのいずれかの意義を有し、Ｈａｌはハロゲン原子例
えば塩素原子又は臭素原子である）で示されるスルホニ
ルハライドと反応させて前記の式（ＩＣ）で示される所
望の化合物を製造し得る。これらの方法を以下の反応工
程図ＶＩに要約する。３−ベンゾイルオキシベンゼンス
ルホニルクロリドの製造は、加藤らの論文ｒＴｈｅ　　
Ｊｏｕｒｎａｌ　　ｏｆ　　Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅ　　５
ｃｉｅｎｃｅ」、第１３巻第１０７〜１１５頁（１９８
８年）に記載されている。 ［００３４］反応工程図ＶＩ 注：　　ＴＨＦはテトラヒドロフランを表わす。ｐｈは
フェニル基を表わす。 ［００３５］本明細書に記載の一般的方法の個々の改変
は各種置換基の性質が競争反応の可能性を生じ得る特定
の場合に必要であり得る。かかる場合における適当な改
変は当業者の通常の技術的範囲内にある。例として、記
載の諸方法の一つの具体的改変、特に式（Ｉ）において
Ｒ３がエチニル基である場合の化合物の製造に適した前
記の諸方法の特定の改変を反応工程図ＶＩＩに要約する
。本明細書に記載の一般的方法の他の改変は実施例に記
載する。 ［００３６］反応工程図ＶＩＩ 本明細書に記載の諸方法の全ては、別の溶媒又は希釈剤
を使用して実施し得、しかも高められた温度で又は適当
な触媒の存在下で実施した場合には反応を促進し得又は
生成物の収率を更に高くし得る。本明細書に記載した方
法の多くの詳細は以下の実施例に示した。 ［００３７］本明細書に記載した中間体の多くは新規で
あると思われる。従って、本発明の別の要旨によれば、
次の式（ＩＩ）〜（ＸＩ）で示される化合物が提供され
る。すなわち、次の式（ＩＩ）： （ＩＦ） （式中、Ｙは前記の意義のうちのいずれかの意義を有し
、基Ｙ−８Ｏ２−は環構成窒素原子に対して４−位又は
６−位にある）で示される化合物； ［００３８１次の式（ＩＩＩ）： （ＤＩ） （式中、 Ｈａｌはハロゲン原子であり、 Ｙは前記の意義 のうちのいずれかの意義を有し、基Ｙ−８Ｏ２−は環構
成窒素原子に対して４−位又は６位にある）で示される
化合物； ［００３９１次の式（ＩＶ）： （ＩＶ） （式中、Ｙは前記の意義のうちのいずれかの意義を有し
、基Ｙ−８０２−は環構成窒素原子に対して４−位又は
６位にある）で示される化合物； ［００４０］次の式（Ｘ）： （Ｘ） （式中、Ｙは前記の意義のうちのいずれかの意義を有す
る）で示される化合物；及び ［００４１１次の式（ＸＩ）： （ＸＩ） （式中、Ｙは前記の意義のうちのいずれかの意義を有す
る）で示される化合物が提供される。 ［００４２］前記の式（Ｉ）で表わされる本発明の化合
物は、害虫の蔓延を防除及び制御するのに使用し得る。 本発明の化合物を使用して防除し且つ抑制し得る害虫と
しては、農業（この用語は食品用及び繊維製品用の作物
の栽培、園芸及び畜産を含めて意味する）、林業、植物
由来の製品例えば果実、穀物及び材木の貯蔵に関連した
害虫が挙げられ、また人間や動物の病気の伝染に関連す
る害虫もまた挙げられる。 ［００４３］本発明の化合物を前記の害虫の生息場所に
施用するためには、通常は前記式（Ｉ）で表わされる殺
虫有効成分の１種又はそれ以上に加えて適当な不活性希
釈剤又は担体、及び／又は界面活性剤を含有する組成物
に本発明の化合物を製剤化する。 ［００４４］本発明の化合物は、前記組成物中の唯一の
有効成分であってもよいし、あるいは本発明の化合物は
適当な場合には１種又はそれ以上の追加の有効成分例え
ば殺虫剤、殺虫剤相乗剤、除草剤、殺菌剤又は植物生長
調節剤と混合してもよい。 ［００４５］本発明の化合物との混合物中に含有させる
のに適当な追加の有効成分は、本発明の化合物の活性ス
ペクトル（ｓｐｅｃｔｒｕｍ）を拡大する化合物又は害
虫に生息場所で該化合物の持続性を増大させる化合物で
あり得る。上記の追加の有効成分は、本発明の化合物の
活性を相乗的に増大させることによって、又は対象害虫
に対する殺滅力もしくはノックダウン力を向上させるこ
とによって又は忌避性（ｒｅｐｅ　ｌ　１ｅｎｃいを克
服することによって、本発明の化合物の活性を補足し得
る。また、この型の多成分混合物は個々の成分に対する
害虫の耐性の発現（ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ）を克服し
又は防止するのに役立ち得る。 ［００４６］前前記台物中に含有させる個々の殺虫剤、
除草剤又は殺菌剤は、その意図する効用（ｕｔｉｌｉｔ
ｙ）や必要とする補足作用の型に応じて決まるであろう
。 ［００４７］適当な殺虫剤の例としては以下の殺虫剤が
挙げられる。 ［００４８］　　（ａ）天然ピレスロイド類及びピレス
ロイド類、例えばペルメトリン、フェンバレレート、デ
ルタメトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、ビフ
ェントリン、フェンプロパトリン、シフルトリン、テフ
ルトリン、エンペントリン、ジベルメトリン、エトフェ
ンブロックス、テトラメトリン、Ｓ−ビオアレトリン、
フェンフルトリン、プラレスリン、５−ベンジル−３−
フリルメチル−（Ｅ）　−（ＩＲ，３Ｓ）　−２，２−
ジメチル３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチ
ル）シクロプロパンカルボキシレート及び（シス）−３
−（２フルオロ−２−（メトキシカルボニル）エチニル
〕２２．−ジメチルシクロプロパンカルポン酸ペンタフ
ルオロベンジルエステル； ［００４９］　　（ｂ）有機燐酸エステル類、例えばプ
ロフェノホス、スルプロホス、ジクロルボス、メチルパ
ラチオン、アジンホス−メチル、ダメトン−８−メチル
、ヘプテノホス、チオメトン、フェナミホス、モノクロ
トホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート、
ホスファミドン、マラチオン、クロルピリホス、ホサロ
ン、フェンスルホチオン、フェノホス、ホレート、ホキ
シム、ピリミホスーメチル、フェニルトロチオン及びダ
イアジノン； ［００５０１（ｃ）カーバメート類（アリールカーバメ
ートを含む）、例えばピリミカーブ、クロエトカルブ、
カルボフラン、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チ
オフロックス（ｔｈｉｏｆｕｒｏｘ）　、カルボスルフ
アン、ペンダイオカルブ、フェノブカルブ、プロホキス
ル及びオキサミル； ［００５１１（ｄ）ベンジル尿素類、例えばトリフルム
ロン、クロロフルアズロン； ［００５２］　　（ｅ）有機スズ化合物、例えばシヘキ
サチン、酸化フェンブタスズ、アゾシクロチン；［００
５３］　　（ｆ）マクロライド類例えばアベルメチン類
又はミルベマイシン類、例えばアバメクチン、アベルメ
クチン及びミルベマイシン； ［００５４］　　（ｇ）ホルモン類及びその合成模擬品
（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　　ｍ１ｍ１ｃｓ）例えば幼若ホ
ルモン、ジュバビオン、エクダイソン、メトプレン及び
ハイドロプレン； ［００５５］　　（ｈ）フェロモン類；［００５６］　
　（ｉ）有機塩素化合物、例えばベンゼンへキサクロリ
ド、ＤＤＴ、クロルデン、ディエルドリン及びエンドス
ルファン。 ［００５７］上記に挙げた主要な化合物群の殺虫剤の他
に、前記混合物の意図する用途に適切ならば該混合物中
に特定の害虫を対象とする他の殺虫剤を用いてもよい。 例えば特定の作物に対する選択性殺虫剤、例えば稲に使
用するためのニカメイチュウ（ｓ　ｔ　ｅｍｂｏ　ｒ　
ｅ　ｒ）用の特定の殺虫剤例えばカルタップ又はブプロ
フェジンを使用し得る。あるいは、特定の種類及び生育
段階の害虫の防除に特効のある殺虫剤又は殺ダニ剤、例
えばクロフェンテジン、アミトラズ、クロルジメホルム
、フルベンジミン、ヘキシチアゾックス及びテトラジホ
ンのような殺卵・殺幼虫剤（ｏｖｏｌａｒｖｉｃｉｄｅ
）　、ジコホール又はプロパルギットのような運動性阻
害剤（ｍｏｔｉｌｉｃｉｄｅ）、ブロモプロピレート、
クロロベンジレートのような殺成虫剤（ａｄｕｌｔｉｃ
ｉｄｅ）、あるいはヒドラメチルノン、シロマシン、メ
トプレン、クロルフルアズロン及びジフルベンズロンの
ような昆虫生長調節剤も本発明の殺虫剤組成物中に含有
させてもよい。本発明の組成物に使用するのに適当な殺
虫共力剤としてはプロペニルブトキシド、セサメックス
及びドデシルイミダゾールが挙げられる。 ［００５８１本発明の組成物中に包含させるのに適当な
除草剤、殺菌剤および植物生長調整剤は、対象の有害生
物および要求される効果に応じて変動するであろう。組
成物中に包含させ得る稲の選択的除草剤の例はプロパニ
ルであり、綿の木に使用するための植物生長調整剤の例
は、メピコートであり、稲に使用するための植物生長調
整剤の例はバクロブドラゾールであり、そして稲に使用
するための殺菌剤の例としてはプラスチシジンーＳのご
ときイモチ病剤が挙げられる。混合物中で有効成分と共
に使用すべき他の成分の選択は当業者の通常の技術範囲
にあり、達成すべき全体的効果に応じて、既知の他の製
剤から決定し得る。 ［００５９］組成物中の任意の他の有効成分に対する本
発明の化合物の割合は、防除すべき害虫の種類、及び混
合物に要求される効果を含め多くの因子により変動する
であろう。しかしながら、一般に、本発明の殺虫剤組成
物の追加の活性成分は、これ自体で使用される場合には
これが通常使用される割合に近い割合で使用されるか、
または相剰効来が生ずる場合には、更に低い割合で使用
されるであろう。
【００６０】本発明の殺虫剤組成物は、有効成分を固体
の希釈剤又は担体、例えばカオリン、ベントナイト、ケ
イソウ土又はタルクと混合した粉剤の形であるか、又は
有効成分を多孔質の粒状物質例えば軽石に吸収させた粒
剤の形であることができる。 ［００６１１水性環境例えば水田や池で使用しようとす
る粒剤組成物は、場合によっては、粒剤が崩壊した後に
水面で溶媒中に溶液状の有効成分を放出するのを助長す
る１、０よりも小さい比重を有する不活性、不揮発性溶
媒を含有し得る。 ［００６２］別法として、本発明の殺虫剤組成物は浸漬
液、噴霧液又はエアゾールとして用いるべき液剤の形で
あることができる。該浸漬液又は噴霧液は一般に１種又
はそれ以上の既知の湿潤剤（界面活性剤）の存在下で有
効成分を含有する水性分散液又は乳液である。エアゾー
ル組成物は１種又はそれ以上の有効成分と噴霧剤と、不
活性希釈剤、例えば無臭ケロシン又はアルキル化ベンゼ
ンを含有し得る。好ましい形においては、エアゾール組
成物は１種又はそれ以上の有効成分を０．００５〜４％
含有し得る；該組成物の残部は無臭ケロシン及びアルキ
ル化ベンゼンから選ばれた溶剤と、噴射剤とからなる。 エアゾール組成物は場合により他の添加剤、例えば香料
又は腐食防止剤を含有し得る。 ［００６３］湿潤剤、分散剤及び乳化剤は陽イオン型、
陰イオン型又は非イオン型のものであり得る。陽イオン
型の適当な薬剤としては、例えば第四級アンモニウム化
合物、例えばセチルトリメチルアンモニウムプロミドが
挙げられる。適当な陰イオン型の薬剤としては、例えば
石ケン、硫酸の脂肪族モノエステルの塩、例えばラウリ
ル硫酸ナトリウム、スルホン化芳香族化合物の塩、例え
ばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リグノスル
ホン酸ナトリウム、リグノスルホン酸カルシウム又はリ
グノスルホン酸アンモニウム、スルホン酸ブチルナフタ
レン及びジイソプロピル−及びトリイソプロピルナフタ
レンスルホネートのナトリウム塩の混合物が挙げられる
。適当な非イオン型の薬剤としは、例えばエチレンオキ
シドとオレイルアルコール又はセチルアルコールの如き
脂肪アルコールとの縮合生成物、又はエチレンオキシド
とオクチルフェノール、ノニルフェノール及びオクチル
クレゾールの如きアルキルフェノールとの縮合生成物が
挙げられる。他の非イオン型の薬剤は、長鎖脂肪酸とへ
キシット無水物とから誘導した部分エステル、該部分エ
ステルとエチレンオキシドとの縮合生成物及びレシチン
である。 ［００６４］前記の組成物は、有効成分を適当な溶剤例
えばジアセトンアルコールの如きケトン溶剤又はトリメ
チルベンゼンの如き芳香族溶剤に溶解させ、ついで場合
により、かくして得られた混合物を１種又はそれ以上の
既知の湿潤剤、分散剤又は乳化剤を含有し得る水に加え
ることにより製造し得る。 ［００６５］他の適当な有機溶剤はジメチルホルムアミ
ド、エチレンジクロライド、イソプロピルアルコール、
プロピレングリコール及び他のグリコール、ジアセトン
アルコール、トルエン、ケロセン、白油、メチルナフタ
レン、キシレン及びトリクロルエチレン、Ｎ−メチル２
−ピロリドン及びテトラヒドロフルフリルアルコール（
ＴＨＦＡ）である。 ［００６６］水性分散液又は乳液の形で用いられるべき
組成物は一般に、高い割合の１種又はそれ以上の有効成
分を含有する濃厚液の形で供給され、該濃厚液は使用前
に水で希釈するものである。これらの濃厚液は長時間の
貯蔵に耐えることが必要とされしかもこのような貯蔵後
に慣用の噴霧装置により施用し得るのに十分な時間均質
なままである水性液剤を形成するのに水で希釈すること
ができることが必要とされていることが多い。該濃厚液
は１〜９９重量％の１種又はそれ以上の有効成分を含有
し得る。希釈して水性製剤を形成する時には、このよう
な製剤はこれらを用いようとする目的に応じて種々の最
の有効成分を含有し得る。農業又は園芸用途には、０゜
０００１〜０．１重量％の有効成分を含有する水性製剤
が特に有用である。 ［００６７］使用に当って前記組成物は、農薬組成物を
施用する既知の手段の何れかにより例えば散布又は噴霧
によりあるいは粒剤として、害虫（有害生物）自体に、
害虫の発生した場所に、害虫の生息地に又は害虫が蔓延
し易い生長中の植物に施用される。 ［００６８］本発明の前記の式（Ｉ）の化合物及びそれ
らを含有する組成物は、下記に示すごとき種々様々な昆
虫及び他の無を稚虫に対して大きな毒性を示す。 モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　　ｐｅｒｓ　１ｃａ
ｅ）ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　　ｇｏｓｓｙｐｉｉ
）アブラムシ（Ａｐｈ　ｉ　ｓ　　ｆ　ａｂａｅ）ヒゲ
ナガアブラムシ（Ｍｅｇｏｕｒａ　　ｖｉｃｅａｅ）コ
ナガ幼虫（Ｐｌｕｔｅｌ　ｌａ　　ｍａｃｕｌ　１ｐｅ
ｎｎｉｓ） 綿の木の害虫（ｃｏｔｔｏｎ　　１ｅａｆ　　ｗｏｒｍ
）（Ｓｐｏｄｏｐｅｒａｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）タバコ
ガ（ｔａｂａｃｃｏ　　　ｂｕｄｗｏｒｍｓ）　　（Ｈ
ｅｌ　１ｏｔｈｉｓｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）根切り虫（Ｒ
ｏｏｔｗｏｒｍｓ）　　（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｓｐｐ
、） ヨトウムシ（ｃｕｔｗｏｒｍｓ）（Ａｇｒｏｔ　ｉ　ｓ
　　ｓｐｐ、） トウモロコシ茎害虫（ｍａｉｚｅ　　ｓｔｅｍ　　ｂｏ
ｒｅｒｓ）（Ｃｈｉｌｏｐａｒｔｅｌｌｕｓ）トビイロ
ウンカ（Ｎｉ　１ａｐａｒｖａｔａ　　ｌｕｇｅｎＳ） ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　　ｃｉｎ
ｃｔｉｃｅｐｓ） イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　　ｏ
ｒｙｚｏｐｈｉ　１ｕｓ） ［００６９］前記の式（Ｉ）で示される本発明の化合物
は、飛翔害虫（ｈｏｐｐｅｒ　　ｐｅｓｔｓ）例えばウ
ンカ科（Ｄｅ　１ｐｈａｃ　１ｄａｅ）害虫；例えばニ
ラパルバタ種（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　　　ｓｐｐ、
）、　ヒメヨコバイ科（Ｃｉｃａｄｅｌ　１１ｄａｅ）
例えばヨコパイ種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　　ｓｐｐ
、）及びイネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕ
ｓｏｒｙｚ。 ｐｈｉｌｕｓ）の害虫の防除に特に有用である。また本
発明の化合物は、土壌に生息する害虫例えば根切り虫種
（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　　ｓｐｐ、）及び吸入害虫（
Ｓｕｃｋｉｎｇｐｅｓｔｓ）例えばアブラムシ類例えば
コブアブラムシ種（Ｍｙｚｕｓ　　ｓｐｐ、）、アブラ
ムシ種（Ａｐｈｉｓ　　ｓｐｐ、）又はヒゲナガアブラ
ムシ種（Ｍｅｇｏｕｒａ　　ｓｐｐ、）に対して有効で
ある。本発明の化合物は特に全身活性が高いという特徴
を有する。 ［００７０１
【実施例］本発明の各種の態様を以下の実施例により説
明する。製造法を示す実施例においては、生成物を通常
、核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトルと赤外線（ＩＲ）吸
収スペクトルにより同定しかつ特定した。生成物に特定
の名称が与えられている各々の場合には、そのスペクト
ル特性は指定された構造と一致する。 ［００７１１実施例において、気液クロマトグラフィー
（ＧＬＣ）保持時間はヒュウレットパッカード（Ｈｅｗ
ｌｅｔｔ　　Ｐａｃｋａｒｄ）５８９０ガスクロマトグ
ラフ上で、長さ１２．５ｍ、内径０．２ｍｍのクロムパ
ック（Ｃｈｒｏｍａｃｋ）Ｃ，Ｐ、　　Ｓｉｌ　　５Ｃ
，Ｂ。 カラムを使用して測定した。特に説明がない限り、注入
温度は１００℃であり、２８０℃の最高温度まで１５℃
／分の温度勾配を使用し、４分間保持した。キャリヤー
ガスはヘリウムでありそのカラムヘッド圧力は１１ｐｓ
ｉに保持した。別の注入温度と最高温度は適当である場
合には実施例に示した。 ［００７２］ＩＨ核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトル分析
は、特に説明のない限り、ジエオル（Ｊｅｏｌ）ＦＸ２
７ＯＮＭＲスペクトロメーターを使用して２７０ＭＨｚ
の周波数で行った。９０ＭＨｚ、６０ＭＨｚ及び４００
ＭＨｚでの’ＨＮＭＲスペクトル分析は、それぞれ、ジ
エオルＦＸ９０Ｑ、ジエオルＰＭＸ６０Ｓ、及びジエオ
ルＧＸ４００スペクトロメーターを使用して行った。 １９Ｆ　ＮＭＲスペクトル分析はジエオルＦＸ９０Ｑス
ペクトロメーターを使用して、８４．２６ＭＨｚの周波
数で行った。全てのＮＭＲシフト値（δ）は標準（ＴＭ
Ｓ又はＣＦＣｌ２）に対するｐｐｍで示した。上記のＮ
ＭＲデータについては、次の略号を使用した。 ｓ＝１重線 ｄ＝２重線 ｔ＝３重線 ｑ＝４重線 ｄｄ＝２重になった２重線 ｍ＝多重線 ｂ＝ニブロード幅広のピーク） ［００７３］分子イオン（Ｍ＋）ピークは３種の質量ス
ペクトロメータすなわちジエオルＤＸ３０３、クラトス
（Ｋｒａｔｏｓ）ＭＳ８０又はヒユーレット　パラカー
ドＨＰ　５９９２のうちの１種を使用して測定した。 ［００７４］実施例１ 本実施例は２−（モルホリン−４−スルホニル）−６（
メタンスルホニルオキシ）ピリジン（化合物Ｎｏ。 １）の製造における各工程を例証する。 ［００７５］　　（ｉ）２−ベンジルチオ−６−フルオ
ロピリジンの製造 テトラヒドロフラン（３５０ｃｍ”　）に水素化ナトリ
ウム（５５％油中分散物１．９ｇ）を懸濁した懸濁液を
撹拌しこれに、テトラヒドロフラン（２５ｃｍ”　）に
ベンジルチオール（５，４ｇ）を溶解した溶液を、窒素
雰囲気下で滴加した。この混合物を３０分間撹拌し、次
いでテトラヒドロフラン（２５ｃｍ”　）に２，６−ジ
フルオロピリジン（５ｇ）を溶解した溶液を滴加した。 得られた混合物を更に３時間撹拌し、次いで水で注意深
く反応を停止させた（ｑ　ｕ　ｅ　ｎ　ｃ　ｈ　ｅ　ｄ
）。生成物をジエチルエーテルで抽出し、エーテル抽出
液を一緒にして水洗し、食塩水で洗滌し、次いで無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下でエーテルを
蒸発させて濃縮した。残った黒ずんだ（ｄ　ａ　ｒ　ｋ
）液体をクロマトグラフィーによりシリカゲル支持体上
を酢酸エチルを５容量％含有するヘキサンで溶離させて
精製した。溶出液１５〜２０ｃｍ”を含む画分を溶離さ
せる間に別々に採取し、生成物を両分１１〜１９に採取
した。得られた両分から溶離液を蒸発させて透明液体と
して表題化合物（７，１ｇ）を得た。’　ＨＮＭＲ（Ｃ
ＤＣ１３）：４．４０（２Ｈ，ｓ）　　；６．　５７　
（ＩＨ，ｄｄ）　　；　　７．　０２（ＬＨ，ｄｄ）　
　；　７．　２−７．　６　（６Ｈ，ｍ）。 ［００７６］　　（ｉ　１）６−フルオロピリジン−２
−スルホニルクロリドの製造 クロロホルム（２００ｍ３）と水（２００ｃｍ”　）と
２ベンジルチオ−６−フルオロピリジン（１ｇ）との混
合物を激しく撹拌し、これに塩素ガスを９５分間吹込ん
だ。この混合物にメタ重亜硫酸ナトリウム水溶液を加え
、クロロホルム層を分離した。水層を別のクロロホルム
で抽出し、クロロホルム層を一緒にして水洗し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、次いで減圧下でクロ
ロホルムを蒸発させることにより濃縮して残留油状物（
２，０ｇ）を得、これを更に精製しないで使用した。 ［００７７］　　（ｉ　ｉ　ｉ）　２−　（モルホリン
−４−スルホニル）−６−フルオロピリジンの製造 クロロホルム（４０ｃｍ”　）に６−フルオロピリジン
２−スルホニルクロリド（１，９６ｇ）を溶解した溶液
に、クロロホルム（２０ｃｍ”　）にモルホリン（１，
７４ｇ）を溶解した溶液を０℃で加えた。反応を水（１
００ｃｍ”）中で停止させ、生成物をクロロホルム（３
×５０ｃｍ”）で抽出した。得られた有機層を一緒にし
て水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧
下で溶媒を蒸発させて表題化合物を得、これを精製せず
に使用した。’　ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：　３．３７
　（４Ｈ，ｍ）　　；３．　７５　（４Ｈ，ｍ）　　；
７．　１８　（ＩＨ，ｄｄ）　　；　７．　８５　（Ｌ
Ｈ，ｍ）　　；　８．　０５　（ＬＨ，ｍ）（００７８
］　　（ｉｖ）２−　（モルホリン−４−スルホニル）
−６−ベンジルオキシピリジンの製造ジメチルホルムア
ミド（４０ｃｍ３）に２−（モルホリン−４−スルホニ
ル）−６−フルオロピリジン（２，４６ｇ）を溶解した
溶液に、ジメチルホルムアミド（２０ｃｍ”）にソジウ
ムベンジレート（ｓｏｄｉｕｍ　　ｂｅｎ　ｚ　ｙ　１
　ａ　ｔ　ｅ）　　（２２ミリモル）を溶解した溶液を
、窒素雰囲気下に０℃で加えた。　反応混合物を水（１
００ｃｍ”）に加え、生成物を酢酸エチル（４Ｘ３０ｃ
ｍ３）で抽出した。得られた有機抽出液を一緒にして水
及び食塩水で洗滌し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。溶媒を減圧下で蒸発させて、得られた粗生成物
をシリカクロマトグラフィーにより３０％酢酸エチルの
ヘキサン溶液で溶離することにより精製し表題化合物を
得た。’　ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：　３．２０　　（
４Ｈ。 ｍ）　　；３．　７０　（４Ｈ，ｍ）　　；５．４１　
（２Ｈ，ｓ）　　；７、　０５　（ＬＨ，ｄ）　　；　
７．４０　（５Ｈ，ｍ）　　；　　７゜５５　（ＩＨ，
ｄ）　　；　７．　８０　（ＬＨ，ｍ）。 ［００７９］　　（ｖ）　２−　（モルホリン−４−ス
ルホニル）ピリグー６−オンの製造 酢酸（１０ｃｍ”　）に２−（モルホリン−４−スルホ
ニル）−６−ベンジルオキシピリジン（０，６ｇ）を溶
解した溶液に、４８％臭化水素酸（１０ｃｍ”　）を加
えた。この混合物を４５℃に加熱し、次いで反応が完結
する迄撹拌した。この混合物を冷却し、水（５０ｃｍ”
　）中で反応を停止させ、生成物を酢酸エチル（４Ｘ２
０ｃｍ”）で抽出した。有機層を一緒にして水洗し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧下で溶媒を蒸
発させた。得られた粗生成物をシリカクロマトグラフィ
ーにより酢酸エチルの含有量を徐々に増加させた（５０
％〜６０％）ヘキサンで溶離させて精製し表題化合物を
得た。］　ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：　３．２５　　（
４Ｈ。 ｍ）　　；３．　７７　（４Ｈ，ｍ）　　；６．９０　
（ＩＨ，ｄ）　　；７、　１５　（ＬＨ，ｄ）　　；　
７．６９　（ＩＨ，ｄｄ）。 ［００８０１（ｖｉ）２−　（モルホリン−４−スルホ
ニル）−６−（メタンスルホニルオキシ）ピリジン（化
合物Ｎｏ、　　１）の製造 ジクロロメタン（３０ｃｍ”　）に工程（Ｖ）で調製し
たピリドン（０，２７ｇ）を溶解した溶液を窒素雰囲気
下で０℃に冷却し、クロロホルム（５ｃｍ”）にメシル
（ｍｅｓｙｌ）クロリド（０，１２ｇ）を溶解した溶液
を加えた。この反応混合物を５分間撹拌し、次いでジク
ロロメタンに溶解したトリエチルアミン（０，１ｇ）で
処理した。反応が完結した後に、反応混合物を水（１０
０ｃｍ”）に入れ急冷し、生成物をジクロロメタンで抽
出した。有機層を一緒にして水洗し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、次いで減圧下で溶媒を蒸発させた。得ら
れた粗生成物を、シリカクロマトグラフィーにより５０
％酢酸エチルヘキサン溶液で溶離させて精製し表題化合
物（０，２７ｇ）を得た。融点１１３〜１１４℃。 ’　ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）：　３．２９　（４Ｈ，ｍ
）；３、　５８　（３Ｈ，ｓ）　　；３．　７５　（４
Ｈ，ｍ）　　；７．　３０　（ＬＨ，ｄ）　　；　７．
　９０　（ＬＨ，ｄ）　　；　８．　０７　（ＬＨ，ｔ
）。 ［００８１１以下の実施例２〜６は実施例１の工程（ｉ
）〜（ｖｉ）に記載の方法と本質的に同じ方法を用いる
、本発明による別の化合物の製造を例証する。各実施例
においては、特性データは最終生成物と、前記の実施例
に記載されなかった中間体とについて示した。若干の場
合には、中間体は単離又は精製していないかもしれない
し、またデータを記載していない。個々の反応条件は、
化学当業者の通常の技術的範囲内にある方法を使用して
最適化の要件に従って、実施例１に記載の条件と異なっ
ていもよい。中間体は化合物名と反応工程番号〔（ｉ）
〜（ｖｉ））とにより識別した。 ［００８２］実施例２ （ｉｉｉ）２−（ピペリジン−１−スルホニル）−６フ
ルオロピリジン ’　ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：　１．４−１．７５　　
（６Ｈ，ｍ）　　；３．　３０　（４Ｈ，ｍ）　　；７
．　１２　　（ＬＨ，ｄｄ）　　；　７．　８２　（Ｌ
Ｈ，ｄｄ）　　；　　　８．　００　（ＬＨ。 ｍ）。 （Ｖ）　２−　（ピペリジン−１−スルホニル）ピリグ
ー６オン ’　ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：　１．５−１．７　（６
Ｈ。 ｍ）　　；　３．　２０　　　　（４Ｈ，ｍ）　　；　
６．　８５　　（ＬＨ。 ｄ）；６．９５（ＬＨ，ｄ）；　　　７．６０（ＬＨ，
ｄｄ）。 （ｖｉ）２−（ピペリジン−１−スルホニル）−６（メ
タンスルホニルオキシ）ピリジン（化合物Ｎｏ。 ３） ’　ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：　１．５　（２Ｈ，ｍ）
；１、６−１．　７　（４Ｈ，ｍ）　　；　３．２８　
（４Ｈ，ｍ）　　；３、　５８　（３Ｈ，ｓ）　　；７
．２７　（ＬＨ，ｄ）　　；７．　９０　（ＬＨ，ｄ）
　　；　８．０５　（ＩＨ，ｔ）。 【００８３】実施例３ （ｉｉｉ）２−（チオモルホリン−４−スルホニル）６
−フルオロピリジン ’　ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：　２．７０　（４Ｈ，ｍ
）；３、　６５　　　　（４Ｈ，ｍ）　　；　７．　１
７　（ＬＨ，ｄｄ）　　；７、　８３　（ＬＨ，ｄｄ）
　　；　８．　００　（ＬＨ，ｍ）。 （Ｖ）　２−　（チオモルホリン−４−スルホニル）ピ
リダ６−オン ’　ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：　２．７０　（４Ｈ，ｍ
）；３、　５５　　　　（４Ｈ，ｍ）　　；　６．　８
９　　（ＬＨ，ｄ）　　；７、　１０　（ＬＨ，ｄ）　
　；　　　７．　６５　（ＬＨ，ｍ）。 （ｖｉ）２−（チオモルホリン−４−スルホニル）−６
（メタンスルホニルオキシ）ピリジン（化合物Ｎｏ。 １９） ’　ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：　２．７０　（４Ｈ，ｍ
）；３、　５５　　　（３Ｈ，ｓ）　　；３．　６０　
（４Ｈ，ｍ）　　；７゜３０　　（ＩＨ，ｄ）　　；　
７．　８９　　（ＬＨ，ｄ）　　；　８．　０５（ＬＨ
，ｔ）。 ［００８４］実施例４ （ｉｉｉ）２−（ピロリジン−１−スルホニル）−６フ
ルオロピリジン ’　ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：　１．８０　（４Ｈ，ｍ
）；３、　５０　（４Ｈ，ｍ）　　；　７．　１４　（
ＬＨ，ｄｄ）　　；　７゜８６　（ＬＨ，ｄ）　　；　
８．　０２　（ＬＨ，ｄｄ）。 （ｖ）　２−（ピロリジン−１−スルホニル）ピリグー
６オン ’　ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：　１．８８　（４Ｈ，ｍ
）；３、　４０　（４Ｈ，ｍ）　　；６．　８４　（Ｉ
Ｈ，ｄ）　　；７．　００　（ＬＨ，ｄ）　　；　７．
　６０　（ＬＨ，ｄｄ）。 （ｖｉ）２−（ピロリジン−１−スルホニル）−６（メ
タンスルホニルオキシ）ピリジン（化合物Ｎｏ。 ５） ’　ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：　１．８３　（４Ｈ，ｍ
）；３、　４５　（４Ｈ，ｍ）　　；３．　５７　（３
Ｈ，Ｓ）　　；７．　２７　　（ＬＨ，ｄ）　　；　７
．　９０　（ＬＨ，ｄ）　　；　８．　０３　（ＬＨ，
ｔ）。 ［００８５］実施例５ （ｉ　ｉ　ｉ）モルホリンの代わりに３−クロロプロピ
ルアミンを使用して実施例１（ｉｉｉ）の方法に従って
製造した２−［Ｎ−（３−クロロプロピル）スルファモ
イル］−６−フルオロピリジン ’　ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ　）：　２．０１　　（２Ｈ
，ｍ）；３、　３０　（２Ｈ，ｍ）　　；３．　６４　
（２Ｈ，ｍ）　　；５．　１０（ＬＨ，幅広　ｔ）　　
；７．　１８　（ＩＨ，ｄｄ）　　；７゜９０　（ＬＨ
，ｄｄ）　　；　８．　０５　（ＬＨ，ｍ）。 （ｉｖ）２−（アゼチジン−１−スルホニル）−６−ベ
ンジルオキシピリジンの製造 ジメチルホルムアミド（４０ｃｍ”　）に２−　（Ｎ−
（３クロロプロピル）スルファモイル〕−６−フルオロ
ピリジン（１，５５ｇ）を溶解した溶液に、ジメチルホ
ルムアミド（２０ｃｍ”　）にソジウム・ベンジレート
（７２，０ミリモル）を溶解した溶液を窒素雰囲気下に
０℃で加えた。得られた反応混合物を水（１００ｃｍ”
）中で反応を停止させ、生成物を酢酸エチル（４Ｘ３０
ｃｍ３）で抽出した。得られた有機層を一緒にして水及
び食塩水で洗滌し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を減圧下で蒸発させて、得られた閉環生成物
をシリカクロマトグラフィーにより３０％酢酸エチルの
ヘキサン溶液で溶離させて精製し表題化合物を得た。 ’　ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）：　２．０２　（２Ｈ，ｍ
）；４、　００　（４Ｈ，ｍ）　　；５．　４８　（２
Ｈ，ｓ）　　；７．　０４　（ＬＨ，ｄ）　　；７．　
３５　（５Ｈ，ｍ）　　；７．　５８　（ＬＨ，ｄ）　
　；　７．　８０　（ＬＨ，ｔ）。 （ｖ）　２−　（アゼチジン−１−スルホニル）ピリグ
ー６オン ’　ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）：　２．２０　（２Ｈ，ｍ
）；４、　００　（４Ｈ，ｔ）　　；　６．　９２　　
（ＬＨ，ｄ）　　；　７．　１０　（ＬＨ，ｄ）　　；
　７゜６９　（ＬＨ，ｄｄ）。 （ｖｉ）２−（アゼチジン−１−スルホニル）−６（メ
タンスルホニルオキシ）−ピリジン（化合物Ｎｏ。 ２） ’　ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）：　２．２０　（２Ｈ，ｍ
）；３、　６０　（３Ｈ，ｓ）　　；４．　１０　（４
Ｈ，ｔ）　　；７．　３３　（ＬＨ，ｄ）　　；７．　
９５　（ＬＨ，ｄ）　　；ｓ、　　０５　（ＬＨ，ｔ）
。 ［００８６］実施例６ 本実施例は２−（ピロール−１−スルホニル）−６（メ
タンスルホニルオキシ）ピリジンの製造の各工程を例証
する。 （ｉ）６−フルオロ−２−スルファモイルピリジンの製
造 ジエチルエーテル（１００ｃｍ”　）に６−フルオロピ
リジン−２−スルホニルクロリド（１，２ｇ）を溶解し
た溶液を一６０℃に冷却し、次いでこの溶液を撹拌しこ
れにアンモニアをゆっくり吹込んだ。更に６−フルオロ
ピリジン−２−スルホニルクロリド（１ｇ）を加えて、
アンモニアの吹込みを続けた。得られた反応混合物を周
囲温度まで加温し、水に注加し、次いで生成物をジエチ
ルエーテルで抽出した。水層を希塩酸水溶液で中和し、
ついでジエチルエーテルで抽出した。ジエチルエーテル
抽出液を一緒にして無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾
過し、次いで溶媒を蒸発させて表題化合物を得た。 ’　ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：　７．０２　（２Ｈ，ｂｓ
）；７、　１８　　（ＬＨ，ｄｄ）　　；　７．　９０
　　（ＩＨ，ｄｄ）　　；８、　０９　（ＬＨ，ｄｄ）
。 （ｉｔ）６−ベンジルオキシ−２−スルファモイルピリ
ジンの製造 表記化合物を実施例１（ｉ）記載の方法を使用して製造
した。’　ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：４．８０　（２Ｈ
。 ｂｓ）　　；　５．　４０　　（２Ｈ，ｓ）　　；　７
．　００　　（ＬＨ。 ｄ）　　；７．４０　（５Ｈ，ｍ）　　；７．　６０　
（ＬＨ，ｄ）　　ニア、　　７５　（ＬＨ，ｄｄ）。 （ｉｉｉ）２−（ピロール−１−スルホニル）ピリダ６
−オンの製造 ２−スルファモイル−６−（ベンジルオキシ）ピリジン
（１ｇ）を酢酸（１０ｃｍ”　）に溶解した溶液を撹拌
し、これに２，５−ジメトキシテトラヒドロフラン（０
，５５ｇ）を加え、得られた混合物を１００℃で７時間
加熱した。反応混合物を水（５０ｃｍ”　）に加え、次
いで生成物を酢酸エチル（３Ｘ２０ｃｍ”）で抽出した
。得られた有機層を一緒にして無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、次いで減圧下で溶媒を蒸発させて２−（ピロー
ル−１−スルホニル）−６−ベンジルオキシピリジンと
同定された粗生成物を得た。この粗生成物をジクロロメ
タン（５ｃｍ”）とトリフルオロ酢酸（５ｃｍ”）で、
周囲温度で２４時間処理した。トルエン（１０ｃｍ３）
を加え、得られた反応混合物を減圧下で蒸発させて乾燥
した。得られた粗生成物をシリカクロマトグラフィーに
より３０％酢酸エチル・ヘキサン溶液で溶離させて精製
し表題化合物を得た。 ’　ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：　６．３０　（２Ｈ，ｍ
）；６、　９５　（ＬＨ，ｄ）　　；７．　１９　（２
Ｈ，ｍ）　　；７．　５０　（ＬＨ，ｍ）　　；　７．
　７９　（ＬＨ，ｔ）。 （ｉｖ）２−（ピロール−１−スルホニル）−６−（メ
タンスルホニルオキシ）ピリジン（化合物Ｎｏ、４の製
造） ２−（ピロール−１−スルホニル）ピリグー６−オン（
０，２２ｇ）をジクロロメタン（２０ｃｍ３）に溶解し
た溶液を撹拌しこれに、メシルクロリド（０，１２４ｇ
）をジクロロメタン（５ｃｍ”）に溶解した溶液とトリ
エチルアミン（０，１０９ｇ）とを窒素雰囲気下に０℃
で加えた。得られた反応混合物を水（５０ｃｍ”　）に
入れて反応を停止させ、次いで生成物をジクロ口メタン
（３Ｘ１５ｃｍ”）で抽出した。有機層を一緒にして水
洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで溶媒を減
圧下で蒸発させた。得られた粗生成物を酢酸エチル／ヘ
キサンの混合溶媒から再結晶し表題化合物を得た。 ’　ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：　３．４２　（３Ｈ，ｓ
）；６、　３８　（２Ｈ，ｍ）　　；７．　２０　（２
Ｈ，ｍ）　　；７．　３２　（ＬＨ，ｄ）　　；　８．
　０５　（２Ｈ，ｍ）。 ［００８７］実施例７ 本実施例は、水で希釈することによって噴霧用途に適し
た液剤に容易に変え得る乳剤組成物を例証する。この乳
剤は次の組成を有する。 重量％ 化合物Ｎｏ、１　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　２５．０８ＹＮＰＢＲＯＮＩＱ　　ＮＰ１３
（ノニルフェノール−エチレンオキシド縮合物；　５Ｙ
ＮＰＥＲＯＮＩ　Ｃは登録商標である〕２．５ドｒシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　
　　　２．５ＡＲＯＭＡＳＯＬ　Ｈ（アルキルベンゼン
系溶媒；　Ａ　ＲＯＭＡ　Ｓ　ＯＬ　ハｉ録商探である
）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　７０［００８８］実施例８ 本実施例は、水で希釈することによって噴霧用途に適し
だ液剤に容易に変え得る乳剤組成物を例証する。この乳
剤は次の組成を有する。 重量％ 化合物Ｎｏ、２　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　５０．０８ＹＮＰＥＲＯＮＩＣＮＰ１３（ノニ
ルフェノール−エチレンオキシド縮合物；　８ＹＮＰＥ
ＲＯＮＩＣ４＊登録商標であル）　　　　　　　　　　
　６．０ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　
　　　　　　　　４゜ＯＡＲＯＭＡＳＯＬ　　Ｈ（フル
キルヘンゼン系溶媒；ＡＲＯＭＡ８０Ｌは登録商標であ
る）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　４０．０［００８９］実施例９ 本実施例は、水で希釈することによって噴霧用途に適し
だ液剤を容易に変え得る乳剤を例証する。この乳剤は次
の組成を有する。 重量％ 化合物Ｎｏ、３　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　１．０ＳＹＮＰＥＲＯＮＩＣＯ：Ｐｌｏ（オ
クチルフェノール−エチレンオキシド縄合物；　５ＹＮ
ＰＥＲＯＮＩＣは登録商標である）３．。 ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　　　　
　　　２．０ＡＲＯＭＡＳＯＬ　　Ｈ（フルキルヘンゼ
ン系溶媒ｉＡＲＯＭＡｓＯＬは登録商標である）　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９４
．０［００９０１実施例１０ 本実施例は、水で希釈することによって噴霧用途に適し
だ液剤を容易に変え得る水和剤組成物を例証する。この
水和剤組成物は次の組成を有する。 重量％ 化合物Ｎｏ、４　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　２５．０シリカ　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　２５．０リグノスルホン酸ナトリウム
　　　　　　　　　　　　　　　　５．０ラウリル硫酸
ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．
０カオリナイト　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　４３．０［００９１］実施例１１ 本実施例は、水で希釈することによって噴霧用途に適し
だ液剤を容易に変え得る水和剤組成物を例証する。この
水和剤は次の組成を有する。 重量％ 化合物Ｎｏ、５　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　１．０リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　
　　　　　　　　　　　５．０ラウリル硫酸ナトリウム
　　　　　　　　　　　　　　　　　　４１０カオリナ
イト　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９
２．０［００９２］実施例１２ 本実施例は、水で希釈することによって噴霧用途に適し
だ液剤を容易に変え得る水和剤組成物を例証する。この
水和剤は次の組成を有する。 重ｉｔ％ 化合物Ｎｏ、１９　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　４０．０シリカ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　４０．０リグノスルホン酸カルシウム
　　　　　　　　　　　　　　　　５．０ラウリル硫酸
ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２
．０カオリナイト　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　１３、。 ［００９３］実施例１３ 本実施例は粉剤を例証する。この粉剤は植物又は他の表
面に直接散布し得、化合物Ｎｏ、１９１重量％とタルク
９９重量％とからなる。 ［００９４］実施例１４ 本実施例は、パラフィン系希釈剤と混合した後に微量散
布するのに適した濃厚液体製剤を例証する。 重量％ 化合物Ｎｏ、４　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　９０．０８ＯＬＶＥＳ８０　２００（不活性希釈
剤；５ＯＬＶＥＳＳＯ７，ｔ：登録商標である）　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｉｏ、。 ［００９５］実施例１５ 本実施例は、パラフィン系希釈剤と混合した後に微量散
布するのに適した濃厚液体製剤を例証する。 重量％ 化合物Ｎｏ、１　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　２５．０８ＯＬＶＥＳ８０　２００（不活性希
釈剤；　５ＯＬＶＥＳＳＯｌｉ登録商１１テする）　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７５
．０［００９６］実施例１６ 本実施例は、パラフィン系希釈剤と混合した後に微量散
布するのに適した濃厚液体製剤を例証する。 重量％ 化合物Ｎｏ、２　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　ｉｏ、０８ＯＬＶＥＳＳ０　２００（不活性希
釈剤：５ＯＬＶＥＳ８０７ｉ登録商標である）　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９０．０［
００９７］実施例１７ 本実施例は、水で希釈することによって水性噴霧液とし
て散布するのに適した製剤に容易に変え得るカプセル懸
濁濃厚液を例証する。 重量％ 化合物Ｎｏ、１　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　１０．０溶媒（例えばＡＲＯＭＡｓＯＬ　　Ｈ）
　　　　　　　　　　　　５．０トルエンジイソシアネ
ート　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０エチレ
ンジアミン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　２．０ポリビニルアルコール　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　２．０ベントナイト　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　１．５多糖（例えばＫ
ＥＬＴＲＯＬ　；Ｋｅ　ｌ　ｔ　ｒ　ｏ　１は登録商標
である）０．１ 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　７６．４［００９８］実施例１８ 本実施例は、水で希釈することによって水性噴霧液とし
て散布するのに適した製剤に容易に変え得るカプセル懸
濁濃厚液を例証する。 重量％ 化合物Ｎｏ、５　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　１・０アルキルヘンゼン溶媒（例えばＡＲＯＭ
Ａ８０Ｌ　　Ｈ）　　　１０．０トルエンジイソシアネ
ート　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０エチレ
ンジアミン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　２．０ポリビニルアルコール　　　　　　　　　　　
　　　　　　　２．０ベントナイト　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　１・５多糖（例えば
ＫＥＬＴＲＯＬ　；Ｋｅｌ　ｔ　ｒｏ　１は登録商標で
ある）０．１ 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　８０．４［００９９］実施例１９ 即時使用型粒剤： 重量％ 化合物Ｎｏ　、　４　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　０　、５ＳＯＬＶＥＳＳＯ２０００，２ ノニルフエノールエトキシレート（例えば５ｙｎｐｅｒ
ｏｎｉｃＮＰ８）　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　Ｑ・１炭酸力ルシウム顆粒（０，３〜０
．７ｍｍ）　　　　　　　９９．２
【０１００】実施例
２０ 水性乳剤： 重量％ 化合物Ｎｏ、９　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　５．０カオリナイト　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　１５．０リグノスルホン酸ナトリウム
　　　　　　　　　　　　　　　３，０ノニルフエノー
ルエトキシレート（例えば５ｙｎｐｅｒｏｎｉｃＮＰ８
）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
．５プロピレングリコール　　　　　　　　　　　　　
　　　１０，０ベントナイト　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　２．０多糖（例えばＫｅｌｔｒ
ｏｌ）　　　　　　　　　　　　　　０．１殺生物剤（
例えばブロクセル：ブロクセルは登録商標である）０．
１ 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　６３．３［０１０１］実施例２１ 次の濃厚物から調製される即時使用型粉剤（Ｄ、　Ｐ）
。 濃厚物の組成は次の通りである。 重量％ 化合物Ｎｏ、２　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　１０シリカ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　２゜炭酸マグネシウム　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　７゜有効成分を１％含有
する粉剤の紐或は次の通りである。 重量％ 上記の濃厚物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　１０タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　９０実施例２２ 本実施例は微量散布法で直接散布するのに適した液体製
剤を例証する。 重量％ 化合物Ｎｏ、３　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　１５．０齢実油　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　５０．０８ＯＬＶＥＳＳ０　
２００（不活性希釈剤；５ＯＬＶＥＳＳＯｉｆ登録商ｍ
テ４る）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
３５．０［０１０２］実施例２３ 本実施例は即時使用型粒剤を例証する。 重量％ 化合＃Ｎ　ｏ　、　１　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　５　、０８ＹＮＰＥＲＯＮＩＣＮＦ２
（ノニルツユノール−エチレンオキシド縮合物；　５Ｙ
ＮＰＥＲＯＮＩＣは登録商標であ為。）２．０軽石顆粒
（英国標準規格メツシュ２０／４０）　　　　　　　　
９３．０［０１０３］実施例２４ 本実施例は水分散性粒剤を例証する。 重量％ 化合物Ｎｏ、１　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　５．０リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　
　　　　　　　　　　５．０ジオクチルスル小コハク酸
ナトリウム　　　　　　　　　　　　５．０酢酸ナトリ
ウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０
．０モンモリロナイト顆粒　　　　　　　　　　　　　
　　　　　６５．０［０１０４］実施例２５ 本実施例は、水田施用に適した不揮発性の比重の小さい
溶媒を含有する可溶性粒剤を例証する。 重量％ 化合物Ｎｏ、１　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　１．５オレイルアルコール　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　１２．。 リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　
　　　５．０モンモリロナイトクレー　　　　　　　　
　　　　　　　　　１０，０セスキ炭酸ナトリウム　　
　　　　　　　　　　　　　　　　７１．５［０１０５
］実施例２６ 本実施例は本発明の化合物の殺虫活性を例証する。種々
の害虫を使用して本発明の化合物の活性を調べた。本発
明の化合物は該化合物を５００，２５０又は１０１００
ｐｐ重量）含有する液剤の形で使用した。この製剤は本
発明の化合物をアセトンに溶解し、そして得られた溶液
を商品名５ＹＮＰＥＲＯＮＩＣＮＸ　（登録商標）で市
販されているノニルフェノールエトキシレート湿潤剤を
０．０１重量％含有する水を希釈剤として使用して希釈
することによって所定の濃度に調製した。各々の害虫に
ついて採用した試験方法は基本的に同じであり、そして
通常宿主植物である媒体または害虫が食べる食物上に多
数の害虫を担持させ、そして害虫と媒体の一方または両
方を液剤で処理することからなる。ついで害虫の死出率
を処理後通常１〜６日の期間に調べた。試験の結果は、
本発明の生成物の各々について、第２欄に示した施用量
ｐｐｍでＡ、　ＢまたはＣとして示す死出率等級として
第１ＩＩ表に示した。そしてここでＡは８０〜１００％
の死出率またはノックダウン率を示し、Ｂは５０〜７９
％の死出率またはノックダウン率を示し、そしてＣは５
０％以下の死出率またはノックダウン率を示す。第１Ｉ
Ｉ表において、使用した害虫は記号で示し、そして、害
虫の種類、支持媒体または食物ならびに試験の形式およ
び期間は第１Ｉ表に示した。 ［１０６］ 第　ＩＩ　　表 表中の「接触」試験は害虫と媒体の療法を処理したこと
を示し、そして「残留」試験は害虫を蔓延させる前に媒
体を処理したことを示す。また表中のｒＤＡＴＪは薬剤
処理後の日数を示す。 第１ＩＩ表

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 【請求項１】 次の式（Ｉ）： （Ｉ） （式中、Ｘは窒素原子であるか又は水素原子を１個有す
    る炭素原子であり；Ｒ１は式−８（０）ｎ−Ｙ（但し、
    Ｙは窒素原子を少なくとも１個含有する置換されていて
    もよい複素環式基であり、該基Ｙにおける結合個所は１
    個の環構成窒素原子にあり、ｎは０，１又は２である〕
    で示される基であり；Ｒ２は式−０８０２Ｒ”　　（但
    し、Ｒ３は（Ｃ＋〜８）アルキル基、置換されていても
    よいフェニル基又は複素環式基で置換された（Ｃ＋〜４
    ）アルキル基、　（Ｃ＋〜８）ハロアルキル基、　（Ｃ
    ２〜６）アルケニル基、置換されていてもよいフェニル
    基又は複素環式基で置換された（Ｃ２〜４）アルケニル
    基、　（Ｃ２〜４）アルキニル基、置換されていてもよ
    いフェニル基又は複素環式基で置換された（Ｃ２〜４）
    アルキニル基及び置換されていてもよい、アリール基よ
    り選択されるか、もしくはＲ３は式−Ｎ（Ｒ４）　　（
    Ｒ５）　　（但し、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ、水素原子
    及び（０１〜６）アルキル基から選択されるか、あるい
    はＲ４及びＲ５は一緒になって基−（ＣＨ２）、−を表
    わし、式中のｐは２、　３．　４又は５である）で示さ
    れる基である〕で示される基であり；前記の基Ｒ１及び
    Ｒ２は、Ｘが水素原子を１個有する炭素原子である場合
    には上記の式（Ｉ）の環上で相互に１，３−配置をとる
    か、又はＸが窒素原子である場合には基Ｘに対して２，
    ４−配置もしくは２゜６−配置をとるかのいずれかであ
    る）で示される化合物。 【請求項２】　前記の基Ｙが次の（ａ）又は（ｂ）のい
    ずれかである、すなわち （ａ）結合個所である窒素原子１個を含有する置換され
    ていてもよい複素環式基であってピペリジン−１−イル
    基、ピロリジン−１−イル基、ピロール−１−イル基、
    ３−ピロリン−１−イル基、アゼチジン−１−イル基、
    アジリジン−１−イル基、ピロリジン−２，４−ジオン
    １−イル基、３−ピロリン−２，４−ジオン−１−イル
    基及びピペリジン−２，６−シオンー１−イル基から選
    択される複素環式基であるか、又は （ｂ）結合個所である窒素原子１個と少なくとも１個の
    別の異種原子とを含有する置換されていてもよい複素環
    式基であってピラゾール−１−イル基、イミダゾール１
    −イル基、テトラゾール−２−イル基、テトラゾール１
    −イル基、モルホリン−４−イル基、チオモルホリン−
    ４−イル基、オキサゾリジン−３−イル基、オキサゾリ
    ジン−２−オン−３−イル基、１．　２．　３−トリア
    ゾール−１−イル基、１．　２．　３−トリアゾール−
    ２イル基、１．　２．４−トリアゾール−１−イル基及
    び１、　２．　４−トリアゾール−４−イル基から選択
    される複素環式基であるかいずれかである請求項１記載
    の化合物。 【請求項３】　前記の基Ｙが、結合個所である窒素原子
    １個と、場合によっては酸素原子及び硫黄原子から選択
    される別の異種原子１個とを含有する４−２５−又は６
    員複素環式基である請求項２記載の化合物。 【請求項４】　前記の基Ｒ３が、　（Ｃ＋〜４）アルキ
    ル基、置換されていてもよいフェニル基で置換された（
    Ｃ１〜？）アルキル基、　（Ｃ＋〜６）ハロアルキル基
    、（Ｃ２〜４）アルケニル基、置換されていてもよいフ
    ェニルで置換されていてもよいエチニル基、置換されて
    いてもよいフェニル基、置換されていてもよいピリジル
    基、２−チエニル基、３−チエニル基であるか又はＲ３
    は式−Ｎ（Ｒ４）（Ｒ５）Ｃ式中、Ｒ４及びＲ５はそれ
    ぞれ水素原子及び（Ｃ１〜６）アルキル基から選択され
    るか、又はＲ４及びＲ５は一緒になって基−（ＣＨ２）
    。−（但し、ｐは２．　３．　４又は５である）を表わ
    す〕で示される基である請求項１記載の化合物。 【請求項５］　　ｎの値が２である前記請求項１〜４の
    いずれかに記載の化合物。 【請求項６】　前記の基Ｘが窒素原子である請求項５記
    載の化合物。 【請求項７】　前記の基Ｒ１及びＲ２が基Ｘに対して２
    ．６−配置をとる請求項６記載の化合物。 【請求項８］　　Ｙ及びＲ３が前記の意義のうちのいず
    れかの意義を有し、ｎが２であり、Ｘが窒素原子である
    場合の請求項１記載の化合物の製造法であって、次の式
    ％式％）： ） （式中、Ｙは前記と同一の意義を有する）で示されるピ
    リドン又は次の式（ＩＩＢ）： （ＩＩＢ） （式中、Ｙは前記と同一の意義を有する）で示されるピ
    リドンのいずれかと、式Ｒ３８０２Ｈａｌ　　（式中、
    Ｒ３は前記と同一の意義を有し、Ｈａｌはハロゲン原子
    を表わす）で示されるスルホニルハライドとを、場合に
    よっては塩基の存在下で、反応させることを特徴とする
    前記化合物の製造法。 【請求項９］　　Ｙ及びＲ３が前記の意義のうちのいず
    れかの意義を有し、Ｘが窒素原子であり、ｎが０又は１
    であり、且つ基Ｒ１及びＲ２が基Ｘに対して２，６−配
    置をとる場合の請求項１記載の化合物の製造法であって
    、次の工程（ｉ）〜（ｉ　ｉ　ｉ）からなる、すなわち
    （ｉ）　　次の式（ＩＸＡ）： （ｍ） （式中、Ｒ３は前記と同一の意義を有する）で示される
    化合物を塩化スルフリルと反応させて中間体・スルフェ
    ニルクロリドを製造する工程；と次後の（ｉ　ｉ）　　
    得られた中間体・スルフェニルクロリドを式Ｙ−Ｈ（式
    中、Ｙは前記と同一の意義を有する）で示されるアミン
    と反応させて対応する次の式：（式中、Ｙ及びＲ３は前
    記と同一の意義を有する）で示される化合物を製造する
    工程；と場合によっては次後の（ｉ　ｉ　ｉ）　　得ら
    れた上記化合物の制御された酸化を行って対応する次の
    式： （式中、Ｙ及びＲ３は前記と同一の意義を有する）で示
    される化合物を製造する工程；とからなることを特徴と
    する前記化合物の製造法。 【請求項１０】　　Ｙ及びＲ３が前記の意義のうちのい
    ずれかの意義を有し、ｎが２であり、Ｘが水素原子を１
    個有する炭素原子である場合の請求項１記載の化合物の
    製造法であって、次の式（ＸＩ）： （ＸＩ） （式中、Ｙは前記と同一の意義を有する）で示される化
    合物と、式Ｒ”　　３０２−Ｈａｌ　　（式中、Ｒ３は
    前記と同一の意義を有し、Ｈａｌはハロゲン原子である
    ）で示されるスルホニルハライドとを、場合によっては
    塩基の存在下で、反応させることからなることを特徴と
    する前記化合物の製造法。 【請求項１１】　　次の式（ＩＩ）： （ＩＩ） （式中、Ｙは請求項１に記載の意義のうちのいずれかの
    意義を有し、基Ｙ−８Ｏ２−は環構成窒素原子に対して
    ４−位又は６−位にある）で示される２−ピリドン。 【請求項１２】　次の式（ＩＩＩ）： （ＩＩＩ） （式中、Ｈａｌはハロゲン原子であり、Ｙは請求項１に
    記載の意義のうちのいずれかの意義を有し、基−Ｙ−８
    Ｏ２−は環構成窒素原子に対して４−位又は６−位にあ
    る）で示される２−ハロピリジン。 【請求項１３】　次の式（ＩＶ）： （ＩＶ） （式中、Ｙは請求項１に記載の意義のうちのいずれかの
    意義を有し、基Ｙ−８Ｏ２−は環構成窒素原子に対して
    ４−位又は６−位にある）で示される２−ベンジルオキ
    シピリジン。 【請求項１４】 次の式（Ｘ）： （Ｘ） （式中、Ｙは請求項１に記載の意義のうちのいずれかの
    意義を有する）で示される化合物。 【請求項１５】 次の式（ＸＩ）： （ＸＩ） （式中、Ｙは請求項１に記載の意義のうちのいずれかの
    意義を有する）で示される化合物。 【請求項１６】　　請求項１〜７のいずれかに記載の化
    合物の殺虫有効量と、殺虫剤に不活性な希釈剤又は担体
    とを一緒に含有してなることを特徴とする殺虫剤組成物
    。 【請求項１７】　　請求項１６記載の組成物の殺虫有効
    量を害虫の生息場所に施用することを特徴とする害虫生
    息場所の害虫の防除方法。
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