JPH05155863A - フェニル置換した複素環式化合物、その製造方法及びそれを含有する殺虫、殺ダニ組成物 - Google Patents

フェニル置換した複素環式化合物、その製造方法及びそれを含有する殺虫、殺ダニ組成物

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JPH05155863A
JPH05155863A JP26795791A JP26795791A JPH05155863A JP H05155863 A JPH05155863 A JP H05155863A JP 26795791 A JP26795791 A JP 26795791A JP 26795791 A JP26795791 A JP 26795791A JP H05155863 A JPH05155863 A JP H05155863A
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hydrogen
halogen
haloalkyl
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JP26795791A
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Roger Salmon
ロジヤー・ソールモン
Raymond Leo Sunley
レイモンド・レオ・サンレイ
Alan John Whittle
アラン・ジヨン・ホイツトル
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Imperial Chemical Industries Ltd
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 殺虫活性を有する新規なフェニル置換した複
素環式化合物、その製造方法及び殺虫剤としてのそれら
の使用を提供する。 【構成】 下記式（Ｉ） （式中Ｒ1 はシアノ基であるか又は随意に置換されたア
ミド又はチオアミド基であり；Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、
Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 はそれぞれフェニル環及び複素環式
環上の特定の置換基であり、Ｒ9 はＯ又はＳであり；Ｒ
8 は随意に置換されたアルカン、アルキン、シクロプロ
ピル、エポキシ又はカルボキシアルキル基である）を有
するフェニル置換複素環式化合物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は殺虫活性を有する新規な
フェニル置換した複素環式化合物、その製造方法及び殺
虫剤としてのそれらの使用に関する。
【０００２】
【課題を解決するための手段、作用及び効果】本発明に
よると、次式（Ｉ）
【０００３】
【０００４】〔式中Ｒ1 はシアノ基又は基−ＣＸ−ＮＲ
10Ｒ11であり、但しＸはＯ又はＳ又はＳ＝Ｏであり；Ｒ
10及びＲ11は個々に水素、ニトロ、アミノ又はアルキル
基（但しハロゲン、シクロアルキル、ホルミル、Ｃ
2 〜7 アルカノイル、Ｃ4 〜7 シクロアルキルカルボニ
ル、Ｃ2 〜7アルコキシカルボニル、Ｃ2 〜7 ハロアル
コキシカルボニル、アリール基又は芳香族複素環式基で
随意に置換されている）から選ばれるか又はＲ10及びＲ
11はこれらが結合している窒素と一緒になって環中に４
〜８個の原子を含有し且つハロゲン又はアルキル基で随
意に置換された脂肪族複素環式基を形成するか又はＲ10
及びＲ11は一緒になって基＝ＣＨＲ12（但しＲ12はアル
キル、Ｃ2 〜6 アルケニル、アリール、芳香族複素環式
環であるか又はアルキル基で随意に置換されたアミノ基
である）を形成するか又はＲ10は水素でＲ11はアルコキ
シカルボニル、アルキルカルボニル、随意に置換された
アラルキル又は基−Ｓ（Ｏ）n Ｒ13（但しＲ13はアルキ
ル、ハロアルキル又はシクロアルキル基であり、ｎは
０，１又は２である）であり；Ｒ2 は水素、ハロゲン、
ハロアルキル、ニトロ、シアノ、前述の如き基−ＣＸ−
ＮＲ10Ｒ11であるか又はＲ2 は−Ｃ＝Ｃ−Ｙ1 （但しＹ
1 は水素、随意にハロ置換したアルキル基、随意にハロ
置換したアルコキシ基、トリアルキルシリル又は−ＣＯ
ＯＹ2 でありＹ2 はアルキル基であり、又はＹ1 は−Ｃ
ＯＮＹ3 Ｙ4 であり、Ｙ3 及びＹ4 は水素及びアルキル
基から個々に選ばれる）であるか又はＲ2 はアルキル又
はアルコキシ基であるか又はＲ2 はＳ（Ｏ）n Ｒ13( 但
しＲ13及びn は前述の如くである) であるか又はＲ2 は
ＮＹ5 Ｙ6 （但しＹ5 及びＹ6 は水素及びアルキル基か
ら個々に選ばれる）であり；Ｒ3 及びＲ5 は水素、ハロ
ゲン、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ニト
ロ、ＮＹ7 Ｙ8 （但しＹ7 及びＹ8 は水素及びアルキル
基から個々に選ばれる）、−Ｃ＝Ｃ−Ｙ1 （但しＹ1 は
前述の如くである）又はＳ（Ｏ）n Ｒ13( 但しＲ13及び
n は前述の如くである) から個々に選ばれ；Ｒ4 はハロ
ゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はＳ（Ｏ）n Ｒ
13( 但しＲ13及びn は前述の如くである）であり；Ｒ9
は酸素又は硫黄であり；Ｒ6 は水素、ハロゲン、ＮＲ14
Ｒ15（但しＲ14及びＲ15は水素、アルキル又はシクロア
ルキル基から個々に選ばれる）、Ｓ（Ｏ）n Ｒ13( 但し
Ｒ13及びn は前述の如くである) 、アルキル又はシクロ
アルキル基であり；Ｒ7 はハロ、ニトロ、ハロアルキ
ル、ハロアルコキシ又はＳ（Ｏ）n Ｒ13（但しＲ13及び
n は前述の如くである) であり、Ｒ8 は−ＣＲ16＝ＣＲ
17Ｒ18（式中Ｒ16，Ｒ17及びＲ18は水素、アルキル、ハ
ロゲン、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、
ハロアルキルチオ、ＣＯＯＲ19（但しＲ19はアルキル基
である）、ＮＲ20Ｒ21（但しＲ20及びＲ21は水素、アル
キル、ハロアルキル及びシクロアルキル基から個々に選
ばれる）及びＳ（Ｏ）n Ｒ13（但しＲ13及びn は前述の
如くである) から個々に選ばれる）であるか、又はＲ8
は−Ｃ＝Ｃ−Ｙ1 （但しＹ1は前述の如くである）であ
るか又はＲ8 は基；
【０００５】
【０００６】（式中ＡはＣＨ2 又はＣＨ−ハロゲン又は
Ｃ（ハロゲン）2 であるか又はＡはＯであり、Ｒ22，Ｒ
23及びＲ24は水素、アルキル、ハロゲン又はハロアルキ
ル基から個々に選ばれる）であるか又はＲ8 は基；
【０００７】
【０００８】（式中Ｒ25はアルキル又はハロアルキル基
である）である〕の殺虫性化合物が提供される。
【０００９】本明細書で用いた用語「アルキル基」は好
ましくは６個以下の炭素原子、例えば１〜４個の炭素原
子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基を包含する。この
定義は「ハロアルキル」、「アルコキシ」及び「ハロア
ルコキシ」の如き基に含有されるアルキル部分にも適用
される。本明細書で用いた用語「シクロアルキル基」は
環中に適当には３〜１０個、好ましくは３〜７個の炭素
原子を有する炭素環式環を記載する。シクロアルキル基
はシクロプロピル基であるのが好ましい。
【００１０】適当なハロゲン原子Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ
5 、Ｒ6 、及びＲ7 にはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素
がある。
【００１１】Ｒ2 、Ｒ4 、Ｒ7 及びＲ13について適当な
ハロアルキル基は塩素、フッ素、臭素又はヨウ素で置換
されたＣ1 〜4 アルキル基である。かかるハロアルキル
基はジー及びトリハロメチル基特にトリフルオロメチル
基及びペンタハロエチル基特にペンタフルオロエチル基
を包含し得る。かかるハロアルキル基は２個又はそれ以
上の相異なるハロゲン原子を含有できる。
【００１２】Ｒ4 及びＲ7 について適当なハロアルコキ
シ基はフッ素、塩素、臭素又はヨウ素で置換されたＣ
1 〜4 ハロアルコキシ基を包含する。かかるハロアルコ
キシ基は２個又はそれ以上の相異なるハロゲン原子を含
有できる。
【００１３】好ましくは、Ｒ10、Ｒ11は水素又はアルキ
ル基でありＸはＯ又はＳである。Ｒ10及びＲ11が水素で
ＸがＯ又はＳであるのが特に好ましい。
【００１４】Ｒ3 及びＲ5 は水素、ハロゲン、アルキ
ル、ハロアルキル又はシクロアルキル基から個々に選ぶ
のが好ましい。
【００１５】即ち本発明の別の要旨によると、次式
（Ｉ′）；
【００１６】
【００１７】〔式中Ｒ1 はシアノ又は基−ＣＸ−ＮＲ10
Ｒ11（但しＸはＯ又はＳであり、Ｒ10及びＲ11は水素及
びアルキル基から個々に選ばれる）であり；Ｒ2 は水
素、ハロゲン、ハロアルキル、ニトロ、シアノ又は前述
した如き基−ＣＸ−ＮＲ10Ｒ11であり；Ｒ3 及びＲ5は
水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル又はシクロア
ルキル基であり；Ｒ4 はハロゲン、ハロアルキル、ハロ
アルコキシ又はＳ（Ｏ）n Ｒ13( 但しＲ13及びn は前述
した如くである）であり；Ｒ6 は水素、ハロゲン、ＮＲ
14Ｒ15（但しＲ14及びＲ15は水素、アルキル又はシクロ
アルキル基から個々に選ばれる）、Ｓ（Ｏ）n Ｒ13( 但
しＲ13及びn は前述の如くである）、アルキル又はシク
ロアルキル基であり；Ｒ7 は、ハロ、ニトロ、ハロアル
キル、ハロアルコキシ又はＳ（Ｏ）n Ｒ13( 但しＲ13及
びn は前述の如くである）であり；Ｒ8 は−ＣＲ16＝Ｃ
Ｒ17Ｒ18（式中Ｒ16，Ｒ17及びＲ18は水素、アルキル、
ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキ
シ、ハロアルキルチオ、ＣＯＯＲ19（但しＲ19はアルキ
ル基である）、ＮＲ20Ｒ21（但しＲ20及びＲ21は水素、
アルキル、ハロアルキル及びシクロアルキル基から個々
に選ばれる）及びＳ（Ｏ）Ｒ13( 但しＲ13及びn は前述
の如くである）から個々に選ばれる）であるか又はＲ8
は−Ｃ＝Ｃ−Ｙ1 （但しＹ1 は水素、アルキル又はハロ
アルキル基である）であるか又はＲ8 は基；
【００１８】
【００１９】（式中ＡはＣＨ2 又はＣＨ（ハロゲン）又
はＣ（ハロゲン）2 であるか又はＡはＯであり、Ｒ22，
Ｒ23及びＲ24は水素、アルキル、ハロゲン又はハロアル
キル基から個々に選ばれる）であるか又はＲ8 は基；
【００２０】
【００２１】（式中Ｒ25はアルキル又はハロアルキル基
である）であり；Ｒ9 は酸素又は硫黄である〕のフェニ
ル置換した複素環式化合物が提供される。
【００２２】Ｒ4 はトリフルオロメチル、ペンタフルオ
ロエチル、トリフルオロメチルチオ、ヨウ素、臭素、塩
素、トリフルオロメトキシ又はメチルチオ基又は−Ｓ
（Ｏ）n Ｒ13例えば−ＳＯＣＦ3であるのが好ましい。
Ｒ4 はトリフルオロメチル基であるのが特に好ましい。
【００２３】Ｒ3 及びＲ5 は水素であるのが好ましい。
【００２４】Ｒ2 はフッ素、塩素、臭素、シアノ又はト
リフルオロメチル基であるのが好ましい。
【００２５】Ｒ1 はシアノ基であるのが好ましい。
【００２６】Ｒ6 は水素であるのが好ましい。
【００２７】Ｒ7 はトリフルオロメチル又はペンタフル
オロエチル基であるのが好ましい。
【００２８】基Ｒ8 においてＲ16、Ｒ17及びＲ18は水
素、メチル、エチル、メトキシ及びエトキシ基から個々
に選ばれるのが好ましく；Ｙ1 は水素又はアルキル基で
あるのが好ましく；Ｒ22、Ｒ23及びＲ24は水素、メチル
又はエチル基から個々に選ばれるのが好ましく；Ｒ25は
アルキル例えばメチル又はエチル基であるのが好まし
い。
【００２９】Ｒ9 は酸素であるのが好ましい。
【００３０】前記式（Ｉ′）（但しＲ3 、Ｒ5 及びＲ6
は水素である）の化合物の例を以下の表Ｉに記載する。
【００３１】
【００３２】
【００３３】
【００３４】
【００３５】
【００３６】
【００３７】化合物Ｎｏ．１５７〜３１８（但しＲ9 は
Ｏの代りにＳである）と特定して開示されるものは前記
化合物Ｎｏ．１〜１５６に正確に対応する化合物である
と考えられる。
【００３８】前記式（Ｉ）の化合物は次式（II）：
【００３９】
【００４０】（式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は
式（Ｉ）について定義した如くであり、Ｒ26は脱離性基
である）の化合物を次式（III ）：
【００４１】
【００４２】（式中Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 及びＲ9 は式
（Ｉ）について定義した如くである）の化合物と反応さ
せ、しかる後に所望ならば（ａ）基Ｒ2 〜Ｒ5 を異なる
別の基に転化させるか及び／又は（ｂ）基Ｒ6 〜Ｒ9 を
異なる別の基に転化させることにより製造できる。
【００４３】前記の反応は溶剤及び塩基の存在下に行な
うのが適当である。塩基は例えばアルカリ金属水素化
物、アルカリ金属アルコキシド又はアルカリ金属炭酸塩
であることができ、溶剤は炭化水素溶剤例えば石油エー
テル、トルエン、アルコール、エーテル例えばテトラヒ
ドロフラン又は非プロトン系極性溶剤例えばジメチルホ
ルムアミド又はジメチルアセトアミドであることができ
る。
【００４４】脱離性基Ｒ26はハロゲンであるのが好まし
い。
【００４５】必要ならば、適当な触媒例えばクラウンエ
ーテル、フッ化カリウム又は銅をＲ26の正確な種類に応
じて添加できる。
【００４６】しかしながら、前記（Ｉ）の化合物は前駆
体（ブリカーサー）基を所望の基Ｒ1 〜Ｒ9 で置換する
ことにより製造できるのが好ましい。かかる置換反応の
例は種々の関連ある基について考えられる。
【００４７】Ｒ1 の如きシアノ基はニトロ基前駆体の置
換によって導入でき、ニトロ基前駆体は先ずアミノ基に
転化される。
【００４８】即ち前記式（Ｉ）の化合物は次の段階によ
って製造できる： （ａ）次式（IIa)：
【００４９】
【００５０】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5
は式（Ｉ）に関して定義した如くであり、Ｒ26は前述の
如き脱離性基である）の化合物を前記式（III ）の化合
物と反応させることによる次式（Ic）：
【００５１】
【００５２】の化合物の製造；及び （ｂ）酸性条件下で例えば濃塩化水素酸に入れた溶液中
で塩化第１錫の如き還元剤と反応させることによりニト
ロ基を還元して次式（Id）：
【００５３】
【００５４】の化合物の形成。
【００５５】２〜４５℃の適度な温度を用いるのが適当
である。別法として、還元は酸触媒例えば塩酸の存在下
にイソプロパノールの如きヒドロキシル溶剤中で還元鉄
粉を用いて行なうことができる。２〜９０℃の適度な温
度を用いるのが適当である；及び （ｃ）例えばｔ−ブチルニトライト及びシアン化銅との
反応による式（Id）の化合物の次後のシアン化。この工
程は−２０℃〜＋２０℃の低温で好ましくは約０℃でア
セトニトリルの如き有機溶剤中で行なうのが適当であ
る；又は （ｄ）例えばｔ−ブチルニトライト及びヨウ化銅（II）
又は臭化銅（II）の如き銅ハライドの塩との反応による
式（Id）の化合物のハロゲン化。この工程は−２０℃〜
＋２０℃の低温で好ましくは約０℃でアセトニトリルの
如き有機溶剤中で行なうのが適当である。次いでハライ
ド生成物は１５０〜１８０℃でジメチルホルムアミド又
はＮ−メチル−ピロリドンの如き双極性非プロトン溶剤
中でヨウ化銅（Ｉ）の存在下にシアン化銅（Ｉ）と更に
反応させて前記式（Ｉ）の化合物を得る。
【００５６】前記式（Ｉ）（但しＲ1 は基−ＣＸ−ＮＲ
10Ｒ11である）の化合物は次式（Ａ）；
【００５７】
【００５８】（式中Ｐｍは次式（Ａ′）
【００５９】
【００６０】の基である）の化合物中のシアノ基を基−
ＣＸ−ＮＲ10Ｒ11に転化させることにより製造できる。
【００６１】即ち例えば、場合によっては少量の水を含
有する濃厚な水性酸で処理することにより前記式（Ａ）
の化合物を加水分解すると前記式（Ｉ）（但しＸはＯで
あり、Ｒ10及びＲ11は両方共に水素である）の対応の化
合物が得られる。
【００６２】前記式（Ａ）の化合物を次式：アルキル−
ＣＳ−ＮＨ2 の化合物、例えばチオアセトアミドで処理
すると前記式（Ｉ）（但しＸはＳであり、Ｒ10及びＲ11
は両方共に水素である）の対応の化合物が得られる。こ
の反応はＪ．Ａ．Ｃ．Ｓ．（１９６０）８２ ２６５６
（Ｔａｙｌｏｒ ＆ Ｚｏｌｔｅｗｉｃｚ）に記載され
た方法に従って乾燥ガス状塩酸の存在下で行なうのが適
当である。この反応用の適当な溶剤はジメチルホルムア
ミドである。
【００６３】前記式（Ｉ）（但しＲ10及びＲ11は水素以
外の基である）の化合物は式（Ｉ）（但しＲ10及びＲ11
は両方共に水素である）の対応の化合物から都合良く製
造できる。適当な反応図式を以下に反応図式１として示
す。
【００６４】
【００６５】前記の工程（ｂ）で用いた脱水剤はカルボ
ジイミド脱水剤例えばジシクロヘキシルカルボジイミド
又はＮ−ジメチルアミノプロピル−Ｎ′−エチル−カル
ボジイミド（好ましくは塩酸とのその塩として）である
のが適当である。
【００６６】ＸがＳである化合物はＸがＯである対応の
化合物から、例えばＲ10及びＲ11が両方共アルキル基で
ある時に反応図式２に示した如く塩素化及び次後の硫化
水素での処理によりまた製造できる。
【００６７】
【００６８】別法としてＯである基ＸをＳに転化するの
にラウエッセン（Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ）試薬を使用で
きる。
【００６９】最終生成物は、例えば過酸化水素又はｍ−
クロロ過安息香酸を用いての酸化によりＸがＳ＝Ｏであ
る対応の化合物に転化できる。
【００７０】Ｒ10が水素である時に同様な反応を用い得
るが、工程（ａ）の生成物は反応図式２′に示した如く
もはやアミン塩ではない。
【００７１】
【００７２】最終生成物は例えば過酸化水素又はｍ−ク
ロロ過安息香酸を用いて酸化によりＸがＳ＝Ｏである対
応の化合物に転化できる。
【００７３】基Ｒ2 は次式（Ｂ）；
【００７４】
【００７５】（但しＲ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＰｍは前述の
如くである）の化合物中の前駆体基Ｚ2 を基Ｒ2 に転化
させることにより、Ｒ1 がシアノ基である式（Ｉ）の化
合物中に導入できる。シアノ基は所望ならば続いて前記
の如き基−ＣＸ−ＮＲ10Ｒ11に転化させ得る。
【００７６】基Ｚ2 の正確な種類は出会う転化反応に応
じて決まるものである。Ｚ2 それ自体は相異なる基Ｒ2
についての前駆体である基Ｒ2 であり得る。
【００７７】前駆体基Ｚ2 を基Ｒ2 へ転化させる例は以
下の反応図式３及び４に与えてある。
【００７８】
【００７９】
【００８０】反応図式３においては、Ｘはトリメチルシ
リル基の如き保護基であり、Ｚ2 はハロゲン例えばブロ
モ基の如き脱離性基である。反応（１）はＰｄ（II）Ｃ
ｌ2 （Ｐｈ3 Ｐ）（但しＰｈはフェニル基である）又は
Ｐｄ0 （ＰＰｈ3 ）4 の如き触媒の存在下で行なうのが
適当である。反応（２）は例えばテトラヒドロフランの
如き適当な溶剤中でフッ素イオンの如きハロゲンイオン
を用いて、保護基Ｘを除去する慣用の反応である。反応
（４）は例えばクロム酸カリウム又はｍ−クロロ−過安
息香酸を用いて行なうことができる酸化反応である。得
られた酸化数（即ち１又は２として整数ｎの値）は用い
た条件に応じて決まるものである。
【００８１】反応図式４は式（Ｂ）の化合物（但し前駆
体基Ｚ2 はＮＯ2 である）から式（Ｉ）の化合物の製造
を例証する。反応（５）におけるニトロ基のアミノ基へ
の還元は以下に記載した如く行なうのが都合良い。メチ
ル化反応（６）は硫酸ジメチル及び塩基の作用下に又は
ギ酸中のホルムアルデヒドの作用下に行なうのが都合良
い。反応（７）はジアゾ化法であり例えばジメチルジス
ルフィドの存在下にｔ−ブチルニトライトの作用下に行
なう。反応（８）は酸化反応であり、例えば反応図式３
の反応（４）について示したのと同じ条件下で行なうこ
とができる。
【００８２】同様に式（Ｉ）の化合物は次式（ｃ）
【００８３】
【００８４】の化合物中の前駆体基Ｚ5 を基Ｒ5 に転化
させることにより製造できる。基Ｚ5 の正確な種類は出
会う転化反応に応じて決まる。Ｚ5 それ自体は相異なる
基Ｒ5 についての前駆体である基Ｒ5 であり得る。
【００８５】Ｚ5 はニトロ又はハロゲン例えばクロロ又
はブロモの如き求電子基であるのが好ましい。ブロモの
如きハロゲン脱離性基である基Ｚ5 は、Ｐｄ（II）Ｃｌ
2 （Ｐｈ3 Ｐ）（但しＰｈはフェニル基である）又はＰ
ｄ0 （ＰＰｈ3 ）4 の如き触媒の存在下に化合物（ｃ）
とトリメチルシリルアセチレンとの反応により基−Ｃ＝
Ｃ−Ｈに転化させ得る。この反応に続いてテトラヒドロ
フランの如き適当な溶剤中で例えばフッ素イオンの如き
ハロゲンイオンを用いてトリメチルシリル保護基を除去
する（反応図式３中の反応１及び２を対比されたい）。
【００８６】同様に、ブロモの如きハロゲン脱離性基で
ある基Ｚ5 は、例えばＣｕＳＣＦ3 の如き適当な銅塩と
の反応により基−ＳＣＦ3 に転化させ得る。
【００８７】ニトロ基である基Ｚ5 は以下に記載した如
くアミノ基に還元でき、次いでアルキル化剤と反応させ
て基ＮＹ5 Ｙ6（但し基Ｙ5 及びＹ6 の一方又は両方は
アルキル基である）を形成できる（反応図式４の反応５
及び６を対比）。別法として、アミノ基をジメチルジス
ルフィドの存在下にｔ−ブチルニトライトと反応させて
基−ＳＣＨ3 を形成できる（反応図式４の反応７に匹
敵）。
【００８８】基−ＳＲ13はクロム酸カリウム又はｍ−ク
ロロ−過安息香酸の如き適当な酸化剤を用いて基−Ｓ
（Ｏ）n Ｒ13に酸化させ得る（反応図式３の反応４及び
反応図式４の反応８を対比）。
【００８９】前記式（ｃ）の化合物は次式（ＣII）：
【００９０】
【００９１】（式中Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ26及びＺ5 は
前述の意義を有する）の化合物を式（III ）の化合物と
結合させることにより形成できる。この反応は式（II）
の化合物と式（III ）の化合物との反応について記載し
た条件下で行われる。
【００９２】前記式（ＣII）（例えばＲ26がフルオロで
ある時にはＲ4 がトリフルオロメチルでＲ2 がクロロで
ある）の化合物は次式（ＣIV）：
【００９３】
【００９４】の化合物を脱プロトン化剤と反応させ続い
て求電子Ｚ5 の供給源を添加することにより製造でき
る。適当な脱プロトン化剤はリチウムジイソプロピルア
ミドであり、脱プロトン化反応は窒素の雰囲気下に−７
８℃〜−２３℃の温度で行なうのが適当である。適当な
溶剤はテトラヒドロフラン又はジエチルエーテルであ
る。次いで求電子Ｚ5 の供給源を添加でき、反応を室温
に加温させる。
【００９５】求電子Ｚ5 がクロロである時には求電子の
供給源はＮ−クロロスクシンイミドである。求電子Ｚ5
がブロモである時には求電子の供給源はＮ−ブロモスク
シンイミドである。求電子Ｚ5 がニトロである時には求
電子の適当な供給源はニトロニウムテトラフルオロボレ
ートの如きニトロ化剤である。求電子Ｚ5 がフルオロで
ある時には求電子の適当な供給源は次式（ＣＶ）：
【００９６】
【００９７】の化合物である。前記式（ＣII）の化合物
を製造する別法では、次式（ＣVI）：
【００９８】
【００９９】の化合物を前記の通りリチウムジイソプロ
ピルアミドの如き脱プロトン化剤と反応させ（但しアミ
ド基が存在すると２当量の脱プロトン化剤を必要とする
ものである）、続いて前記の如く求電子Ｚ5 の供給源を
添加し続いて最後に水を添加して次式（ＣVII ）：
【０１００】
【０１０１】の生成物を得ることができる。
【０１０２】前記式（ＣVII ) の化合物は塩化オキサリ
ルの存在下にトリフェニル燐の如き脱水剤の作用下で式
( ＣII）の化合物に転化させ得る。
【０１０３】前記式（ＣVI）の化合物は少量の水を含有
する濃硫酸での処理により式（ＣIV）の化合物から製造
できる。
【０１０４】基Ｒ8 は次式（Ｄ）：
【０１０５】
【０１０６】〔式Ａｒは次式（ＤＩ）：
【０１０７】
【０１０８】の基である〕の化合物中の前駆体基Ｚ8 の
置換により式（Ｉ）の化合物中に導入できる。
【０１０９】Ｚ8 はハロゲン脱離性基例えば臭素である
か又は次後にハロゲンに転化させ得る水素であるのが好
ましい。
【０１１０】前記式（Ｄ）の化合物中の基Ａｒそれ自体
が臭素の如きハロゲン置換基を含有するならば、競合反
応によって生成物の混合物を生成してしまう。即ちこの
方法により式（Ｉ）（但しＲ2 〜Ｒ5 の何れかは臭素で
ある）の化合物を製造するのが望ましいならば、基Ｒ2
〜Ｒ5 についての前駆体基を用いるのが好ましい。例え
ば、最終生成物中のＲ2 が臭素であるものであるなら
ば、基Ｒ8 はＲ2 がニトロ前駆体基である化合物中のハ
ロゲン脱離性基Ｚ8 の置換により導入できる。次いでニ
トロ前駆体基Ｒ2 は、前記の通りアミノ基への還元続い
てジアゾ化及び臭化第１銅との反応によりブロモ基Ｒ2
に転化させ得る。
【０１１１】パラジウム金属又はパラジウム（II）塩の
如き触媒の存在下で且つトリエチルアミンの如き塩基の
存在下で式（Ｄ）の化合物（但しＺ8 はブロモである）
と次式；Ｈ−Ｃ＝Ｃ−Ｙ1 の化合物との反応によって式
（Ｉ）の化合物（但しＲ8 は基−Ｃ＝Ｃ−Ｙ1 である）
が与えられる。
【０１１２】パラジウム金属又はパラジウム（II）塩の
如き触媒の存在下に次式（ＤII）：
【０１１３】
【０１１４】（式中Ｘ1 はトリアルキル錫例えばトリ−
ｎ−ブチル錫の如き脱離性基である）の化合物と式
（Ｄ）の化合物（但しＺ8 はブロモである）とを反応さ
せると次式（ＤIII ）：
【０１１５】
【０１１６】の化合物が得られる。
【０１１７】例えば塩酸水溶液の存在下に式（ＤIII ）
の混合物（但しＲ16はアルコキシ基である）を加水分解
すると次式（ＤIV) ：
【０１１８】
【０１１９】の化合物が得られる。即ち、所望の基Ｒ17
及びＲ18を選択することにより式（Ｉ）の化合物（但し
Ｒ8 は−ＣＯ−Ｒ25でありＲ25は−ＣＨＨＲ17Ｒ18に相
当する）を製造できる。
【０１２０】例えばｍ−クロロ−過安息香酸を用いて前
記式（ＤIII ）の化合物を酸化すると、次式（ＤＶ）：
【０１２１】
【０１２２】の化合物が生成される。即ち所望の基
Ｒ22、Ｒ23及びＲ24にそれぞれ対応する基Ｒ16、Ｒ17及
びＲ18を選択することによって式（Ｉ）の化合物〔但し
Ｒ8 は次式（ＤVI）：
【０１２３】
【０１２４】を有し、Ａは酸素である〕が得られる。
【０１２５】前記式（ＤIII ）の化合物とシクロプロピ
ル化剤との反応は同様にＲ8 が次式（ＤVII ）:
【０１２６】
【０１２７】を有し、ＡがＣＨ2 である生成物を与える
ものである。
【０１２８】前記式（Ｄ）の化合物は式（II）の化合物
を次式（III′):
【０１２９】
【０１３０】（式中Ｚ8 は前述した如く前駆体の基であ
り、例えばブロモであるか又は続いてかかる前駆体基に
転化させ得る水素である）の化合物と結合することによ
り製造できる。結合は式（II）の化合物と式（III ）の
化合物との反応について記載した条件下で行なう。
【０１３１】式（III ′) の化合物は技術的に既知の一
般的方法によって製造でき例えば（ａ）次式（VI) ：
【０１３２】
【０１３３】のβ−ケトエステルをチオ尿素又はＳ−ア
ルキルイソチオ尿素と縮合させて次式（VII ）:
【０１３４】
【０１３５】の化合物を得、次後にラネーニッケルを用
いて脱硫化して式（III ′）（但しＲ6 は水素である）
の化合物を得る方法；又は（ｂ）β−ケトエステルをホ
ルムアミジンと縮合させて式（III ′)(但しＲ6 は水素
である）の化合物を得る方法；又は（ｃ）常法により４
−（Ｒ7 ）−ピリミジン−６−オンをハロゲン化して５
−ハロ−４−（Ｒ7 ）−ピリミジン−６−オン（即ち式
（III ′) の化合物、但しＺ8 はハロゲンである）を得
る方法によって製造できる。
【０１３６】基Ｒ1 〜Ｒ9 を相異なる別の基により一般
的に転化させることは常法によって実施できる。特に式
（Ｉ）の化合物（但しＲ2 、Ｒ4 又は何れか他の置換基
はニトロ基である）は式（Ｉ）の対応の化合物（但しか
かる置換基はハロ基である）に転化させることができ、
この反応はニトロ基をアミノ基に還元させて例えば次式
（IV）：
【０１３７】
【０１３８】〔式中Ｒ3 及びＲ5 は式（Ｉ）に関して定
義した如くであり、Ｐｍは式（Ａ）は定義した如くであ
り、Ｒ2 ′及びＲ4 ′はそれぞれアミノ基であるか又は
式（Ｉ）に関して定義した如きＲ2 又はＲ4 と同等であ
るが但しＲ2 ′及びＲ4 ′の少なくとも１個はアミノ基
である〕の化合物を形成し；しかる後にアミノ基Ｒ2 ′
及び／又はＲ4 ′をハロ基に転化することにより行な
う。
【０１３９】ニトロ基を還元して式（IV）の化合物を形
成することは式（IIａ）の化合物について前述した如く
行なうことができる。
【０１４０】アミンをハロゲンに次後に転化することは
ｔ−ブチルニトライト及びヨウ化銅（II）の如き銅ハラ
イドの塩との反応により実施できる。この工程は−２０
℃〜＋２０℃の低温で好ましくは約０℃でアセトニトリ
ルの如き有機溶剤中で行なうのが適当である。
【０１４１】−ＳＲ13基を含有する式（Ｉ）の化合物は
ｍ−クロロ−過安息香酸の如き酸化剤との反応により−
ＳＯＲ13又は−ＳＯ2 Ｒ13基を含有する式（Ｉ）の対応
の化合物に転化させ得る。
【０１４２】Ｒ4 がトリフルオロメチルチオ基である式
（Ｉ）の化合物は、トリフルオロメチルチオ銅との反応
により、好ましくはＲ4 がヨウ素である対応のハロゲン
誘導体から製造できる。
【０１４３】Ｒ9 が酸素である式（Ｉ）の化合物は、適
当には還流下でロウエッソン試薬又はＰ2 Ｓ5 の如きチ
オネート化剤との反応により硫黄に転化させ得る。
【０１４４】Ｒ1 がシアノ基である式（II）の化合物は
次式（Ｖ）：
【０１４５】
【０１４６】（式中Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ26は
前述の如くであり、Ｒ27は臭素の如きハロゲンである）
の化合物を有機溶剤中でシアン化銅（Ｉ）の如きシアン
化物の塩と反応させることにより製造できる。この反応
は好ましくは２００〜２５０℃の高温でキノリンの如き
有機溶剤中で行なうのが適当である。該反応は場合によ
ってはパラジウム触媒の存在下で実施できる。
【０１４７】別法として式（Ｖ）中のＲ27はアミノ基で
あることができ、その時は該反応はアセトニトリルの如
き適当な有機溶剤中にｔ−ブチルニトライトの添加を必
要とする。この場合には該反応は０℃〜１０℃の低温で
行なうのが適当である。
【０１４８】Ｒ27がハロゲンである式（Ｖ）の化合物は
既知の化合物であるか又は常法によって既知化合物から
製造できる。
【０１４９】Ｒ27がアミノ基である式（Ｖ）の化合物は
Ｒ27がニトロ基である対応の化合物を還元することによ
り製造される。
【０１５０】基Ｒ1 〜Ｒ9 を相異なる別の基に転化する
ことは、所望ならば式（III ）又は（III ′）の化合物
との結合前に式（II）の化合物について実施できる。
【０１５１】式（II）の化合物は既知の化合物であるか
又は常法によって既知の化合物から製造できる。
【０１５２】式（II）の化合物及び前記式（Ｄ）の化合
物の如き前駆体化合物を製造する適当な反応は欧州特許
出願第０ ３９８ ４９９号に例示されている（例えば
本明細書の反応図式１を参照）。
【０１５３】基Ｒ2 〜Ｒ5 の別の例示的な転化反応は以
下の反応図式６、７及び８に示してある。
【０１５４】
【０１５５】
【０１５６】
【０１５７】本発明の化合物を製造する更なる詳細は以
下の実施例から確認できる。
【０１５８】式（Ｉ）の化合物は害虫（ｉｎｓｅｃｔ
ｐｅｓｔｓ）及び他の無脊椎害虫例えばダニの蔓延を防
除しかつ抑制する目的に使用することができる。本発明
の式（Ｉ）の化合物の使用により防除しかつ抑制し得る
害虫及びダニには、農業（この用語は食品用及び繊維製
品用の作物の栽培、園芸及び家畜飼育を包含する）に伴
う有害生物、林業に伴う有害生物、果実、穀物及び木材
のごとき植物起源の製品の貯蔵に伴う有害生物及び人間
及び動物の病害の媒介に関連する有害生物が包含され
る。
【０１５９】本発明の化合物を有害生物の生息場所に施
用するためには、該化合物は通常、式（Ｉ）の殺虫活性
成分の１種又はそれ以上の他に、適当な不活性希釈剤又
は担体物質及び／又は表面活性剤を含有する組成物に製
剤化される。該組成物はまた別の有害生物殺滅物質例え
ば別の殺虫剤又は殺ダニ剤又は殺菌剤を含有でき、ある
いはまた例えばドデシルイミダゾール、サフロキサン又
はピペロニルブトキシドの如き殺虫相乗剤をも含有でき
る。
【０１６０】前記の組成物は希釈して又は希釈せずに施
用できる固体製剤の形であることができる。
【０１６１】希釈せずに施用できる固体組成物は活性成
分を固体の希釈剤又は担体例えばカオリン、ベントナイ
ト、珪藻土、シリカ又はタルクと混合した散布用粉末
（散剤）の形であることができあるいは活性成分を非多
孔質の粒状物質例えば炭酸カルシウム上に吸収されたか
又は多孔質の粒状物質例えば軽石又は石膏中に含浸させ
た顆粒の形であることができる。
【０１６２】希釈して施用できる固体組成物は、活性成
分をカオリン、珪藻土又はシリカの如き固体の希釈剤又
は担体及び適当な表面活性剤と混合した水和剤の形であ
ることができあるいは活性成分を固体の希釈剤又は担体
例えばカオリン、珪藻土又はシリカ及び適当な表面活性
剤と混合し次いで粒状化した水分散性顆粒の形であるこ
とができる。
【０１６３】別法として、本発明の組成物は活性成分の
浸漬液、噴霧液又はエーロゾル分散物又は非水溶液とし
て使用されるべき液剤の形であることができ、通常施用
前に希釈される。
【０１６４】希釈して施用し得る活性成分の水性分散物
は、活性成分を水性媒質に分散させた懸濁濃厚物の形で
あることができる。これらの組成物は分散剤／湿潤剤及
び１種又はそれ以上の安定化剤例えばまベントナイトク
レー及び／又はポリサッカライドゲルを含有する。凍結
防止剤例えばエチレングリコール、プロピレングリコー
ル又は塩及び殺生物剤例えばプロキセルＧＸＬ（１，２
−ベンズイソチアゾリン−３−オン）の如き追加の別成
分を包含できる。
【０１６５】活性成分の別の水性分散物は、活性成分を
高濃度の水非混和性溶液として重合体にカプセル包蔵化
させ次後にマイクロカプセルを水性媒質に分散させたマ
イクロカプセル懸濁物の形であることができる。使用し
たマイクロカプセル包蔵化技術は特許文献に記載された
型式を有することができる。これらの組成物は分散剤／
湿潤剤と１種又はそれ以上の安定化剤例えばベントナイ
トクレー及び／又はポリサッカライドゲルとを含有す
る。前記した如く凍結防止剤及び殺生物剤の如き追加の
別成分を包含できる。
【０１６６】活性成分の別の水性分散物は、活性成分を
適当な溶剤に例えばトリメチルベンゼンの如き芳香族炭
化水素又はジヒドロイソホロンの如きケトン系溶剤に単
独で溶解させるか又は１種又はそれ以上の乳化剤と一緒
に溶解させ次いでこうして得られた溶液を別の表面活性
剤を含有し得る水に乳化させた水中油型エマルジョンの
形であることができる。
【０１６７】他の適当な有機溶剤はエチレンジクロライ
ド、トルエン、クロシン、流動パラフィン、メチルナフ
タリン、キシレン類、トリクロロエチレン、植物油、Ｎ
−メチル−２−ピロリドン及びイソホロンである。
【０１６８】別法として、液体組成物は噴霧液又はエー
ロゾルフォグとして希釈して又は希釈せずに用いるべき
非水性溶液の形であることができる。
【０１６９】希釈せずに施用できる非水性製剤は活性成
分を適当な溶剤又は溶剤混合物例えばトリメチルベンゼ
ンの如き芳香族炭化水素又はケロシンの如き脂肪族炭化
水素に溶解させた低容量又は超低容量濃厚物の形である
ことができる。他の適当な溶剤はイソホロン、ジヒドロ
イソホロン、トルエン、キシレン類、メチルナフタリ
ン、Ｎ−メチル−ピロリドン、鉱物油及び植物油であ
る。これらの製剤は場合によってはディーゼル油の如き
パラフィン系溶剤で施用前に希釈される。
【０１７０】他の非水性製剤は、活性成分を１種又はそ
れ以上の乳化剤と共に適当な溶剤例えばトリメチルベン
ゼン又はメチルシクロヘキサノンに溶解させた乳化性濃
厚液（乳液）の形であることができる。他の適当な溶剤
は前述した如くである。これらの製剤を水に希釈して施
用前に水性分散物を形成する。
【０１７１】別の製剤系には、組成物が１種又はそれ以
上の活性成分と噴射剤と不活性希釈剤例えば無臭ケロシ
ン又はアルキル化ベンゼン類とを含有するエーロゾルの
如き特別用途用の製剤を包含する。好ましい形で、エー
ロゾル組成物は０．００５％〜４％の１種又はそれ以上
の活性成分を含有でき、該組成物の残部は水性系である
ことができ、該水性系では１種又はそれ以上の表面活性
剤を用いることにより水性成分を前記した如き溶剤及び
噴射剤中の活性成分の溶液に分散させてある。エーロゾ
ル組成物は場合によっては他の添加剤例えばノックダウ
ン剤、相乗剤、香料及び腐食防止剤を配合できる。
【０１７２】特別の目的用の他の製剤は、活性成分を溶
剤例えば無臭ケロシン及びアルキル化ベンゼン類に溶解
させしかも硬質ポンプ装置を通して残留噴霧液として使
用するように施用させた易使用性噴霧液の形であること
ができる。これらの組成物は場合によっては、ノックダ
ウン剤、相乗剤、及び香料の如き他の添加剤を包含でき
る。
【０１７３】湿潤剤、分散剤及び乳化剤は陽イオン型、
陰イオン型又は非イオン型のものであり得る。適当な陽
イオン型剤には、たとえば第四級アンモニウム化合物、
たとえばセチルトリメチルアンモニウムブロマイドがあ
る。適当な陰イオン型剤の例は石ケン、硫酸の脂肪族モ
ノエステルの塩、たとえばラウリル硫酸ナトリウム、ス
ルホン化芳香族化合物の塩、たとえばドデシルベンゼン
スルホン酸ナトリウムム、リグノスルホン酸ナトリウ
ム、カルシウム又はアンモニウム又はブチルナフタリン
スルホネート及びジイソプロピル−及びトリイソプロピ
ルナフタリンスルホネートのナトリウム塩の混合物を包
含する。適当な非イオン型剤の例はエチレンオキシドと
オレイルアルコール又はセチルアルコールのごとき脂肪
アルコールとの縮合生成物、又はエチレンオキシドとオ
クチルフェノール、ノニルフェノール及びオクチルクレ
ゾールのごときアルキルフェノールとの縮合生成物を包
含する。他の非イオン型剤は長鎖脂肪酸とヘキシット無
水物類とから誘導される部分エステル、該部分エステル
とエチレンオキシドとの縮合生成物及びレシチン類であ
る。
【０１７４】水性分散液又は乳液の形で使用されるべき
組成物は、一般に高割合の一種又はそれ以上の活性成分
を含有する濃厚液の形で供給され、該濃厚液は使用前に
水で希釈するものである。これらの濃厚液は長期の貯蔵
に耐え、しかもこのような長期間貯蔵後に慣用の噴霧装
置により施用し得るに十分な時間均質状態を保持する水
性液剤を形成するように水で希釈し得るものであること
がしばしぱ要求される。該濃厚液は１０〜８５重量％の
一種又はそれ以上の活性成分を含有し得る。希釈により
水性製剤を形成する場合、このような製剤はその使用目
的に応じて種々の活性成分を含有し得る。農業又は園芸
用の目的に使用する場合には、０．０００１〜０．１重
量％の活性成分を含有する水性製剤が特に有用である。
【０１７５】使用に当って、本発明の組成物は農薬組成
物を施用する既知の任意の手段の何れかにより、たとえ
ば散布又は噴霧により、有害生物自体、有害生物の発生
場所、有害生物の生息場所又は有害生物が蔓延し易い生
長中の植物に施用される。
【０１７６】本発明の化合物はかゝる組成物の唯一の活
性成分であることができあるいはそれが適切な場合には
一種又はそれ以上の別の活性成分、たとえば殺虫剤、殺
虫共働剤、除草剤、殺菌剤又は植物生長調整剤と混合す
ることもできる。
【０１７７】本発明の化合物と混合して使用するために
適当な追加の活性成分は本発明の化合物の殺虫、殺ダニ
活性の範囲を拡大しあるいは害虫の生息場所における本
発明の化合物の残効性を増大するような化合物であり得
る。これらの追加の化合物はたとえば効果の速度を増加
し、ノックダウン率を改善し又は害虫の忌避性（ｒｅｐ
ｅｌｌｅｎｃｙ）を克服する等の点で本発明の化合物の
活性を相乗する又は補足する効果を与え得る。さらに、
この型の多成分混合物は個々の成分に対する耐性の発現
を克服し又は防止するに役立ち得る。
【０１７８】混合物中に含まれる個々特定の殺虫剤、除
草剤又は殺虫剤はその意図する用途及び要求される補足
作用の型に応じて決まるであろう。適当な殺虫剤の例は
つぎのものを包含する： （ａ）ピレトロイド類、たとえばペルメトリン、エスフ
ェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、デル
タメトリン、シハロトリン特にランブダーシハロトリ
ン、ビフェントリン、フエンプロパトリン、シフルトリ
ン、テフルトリン：魚類に対して安全性のピレトロイド
類、たとえばエトフェンプロックス、天然ピレトトルリ
ン、テトラメトリン、ｓ−ビオアレトリン、フエンフル
トリン、プラレトリン及び５−ベンジル−３−フリルメ
チル−（Ｅ）−（１Ｒ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３
−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロ
プロパンカルボキシレート； （ｂ）オルガノホスフェート類、たとえばプロフェノフ
ォス、スルプロフォス、メチルパラチオン、アジンフォ
ス−メチル、デメトン−ｓ−メチル、ヘプテノホス、チ
オメトン、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェノ
ホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート、ホ
スファミドン、マラチオン、クロルピリフォス、ホサロ
ン、フエンスルフォチオン、フォノフォス、ホレート、
ホキシム、ピリミホス−メチル、フェニトロチオン又は
ダイアジノン； （ｃ）カルバメート類（アリール カルバメート類を含
む）、たとえばピリミカルブ、クロエトカルブ、カルボ
フラン、エチオフエンカルブ、アルジカルブ、チオロッ
クス、カルボスルファン、ベンジオカルブ、フェノブカ
ルブ、プロポキサー又はオキサミル； （ｄ）ベンゾイル尿素類、たとえばトリフルムロン又は
クロルフルアズロン； （ｅ）有機錫化合物、たとえばシヘキサチン、フエンブ
タチンオキシド、アゾシクロチン； （ｆ）マクロライド類、たとえばアベルメクチン類又は
ミルベマイシン類、たとえばアバメクチン、アベルメク
チン及びミルベマイシン； （ｇ）ホルモン類、たとえばフェロモン類； （ｈ）オルガノ塩素化合物、たとえばベンゼンヘキサク
ロリド、ＤＤＴ、クロルダン又はジエルドリン； （ｉ）アミジン類例えばクロルジメホルム又はアミトラ
ズ。
【０１７９】上述した主要な化合物群の殺虫剤のほか
に、混合物の意図する用途のために適切である場合には
特定の目標物をもつ他の殺虫剤を混合物中に使用するこ
とができる。たとえば、特定の作物に対する選択的殺虫
剤、たとえばイネに使用するためのニカメイチュウ用の
特定の殺虫剤、たとえばカルタップ又はブプロフェジ
ン、を使用することができる。別の場合には、特定の種
類の害虫又はその特定の生育段階に特効を示す殺虫剤、
たとえばクロフェンテジン、フルベンジミン、ヘキシチ
アゾックス及びテトラジフォンのような卵、幼虫撲滅
剤；ジコフォール又はプロパルジャイトのような運動性
阻害剤；ブロモプロピレート、クロルベンジレートのよ
うな殺ダニ剤；又はヒドラメチロン、シロマジン、メト
プレン、クロルフルアズロン及びジフルベンズロンのよ
うな昆虫類生長調整剤をさらに本発明の組成物中に含有
せしめ得る。
【０１８０】本発明の組成物に使用するに適する殺虫剤
共働剤の例はピベロニルブトキシド、セサメックス及び
ドデシルイミダゾールを包含する。
【０１８１】本発明の組成物中に含有させるに適する除
草剤、殺菌剤及び植物生長調整剤は意図される目標物及
び要求される効果に応じて決まるであろう。含有せしめ
得るイネの選択的除草剤の一例はプロパニルであり、ワ
タの木に使用される植物生長調整剤の一例は“ピック
ス”でありそしてイネに使用される殺菌剤の例はブラス
チサイジン−Ｓのような立枯れ病用殺菌剤を包含する。
【０１８２】本発明の組成物中における本発明の化合物
対任意の他の活性成分の比率は防除すべき害虫の種類及
びかかる混合物の使用に求められる効果を包含する種々
の因子に応じて決まるであろう。しかしながら、一般
に、本発明の組成物の追加の活性成分は通常それを単独
で使用する場合に使用するであろう大体の割合又は相乗
効果がもたらされる場合にはそれよりわずかに低率で施
用されるであろう。
【０１８３】前記式（Ｉ）の化合物及びそれらを含む組
成物はそれら自体広範囲の昆虫及びその他の無脊椎害虫
に対して活性を示した。これらはハエ及びゴキブリの如
き公衆衛生にかかわりのある害虫を防除するのに特に有
用である。これらはまた家バエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅ
ｓｔｉｃａ）の如きオルガノホスフェート及びピレトロ
イド耐性種の害虫に対しても活性であり得る。これらの
化合物は成体段階、幼虫段階及び生長の中間段階にある
害虫の感受性種並びに耐性種の双方を駆除するのに効果
的であることが期待され、そして害虫が寄生した宿主動
物に局所、経口又は非経口投与で施用され得る。
【０１８４】次の製造例及び実施例によって本発明の種
々の態様を説明する。製造例及び実施例において、生成
物は融点、核磁気共鳴スペクトル分析（ＪｅｏｌＧＳＸ
スペクトロメーターを用いて２７０ｍＨｚの周波数でＣ
ＤＣｌ3 中で又はｄ6 ＤＭＳＯ中で行なった）、質量ス
ペクトル分析（ＶＧＴＲＩＯ １ 質量分析器を用い
た）又は赤外線吸収スペクトル分析（Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅ
ｌｍｅｒ Ｍｏｄｅｌ ８８１を用いた）によって同定
し且つ特徴付けた。
【０１８５】前記式（Ｄ）の前駆体化合物（但しＲ1 は
シアノ基であり、Ｒ6 は水素である）を以下の表ＡＩに
挙げる。これらの化合物の製造は欧州特許出願第０ ３
９８４９９号に開示されている。当業者ならば表ＡＩに
挙げた化合物が前記した転化技術を用いて本発明の化合
物に如何に転化し得るかを容易に認めるであろう。特に
表ＡＩ中でＺ8 がハロゲンでない場合には、Ｚ8 はハロ
ゲンに転化できしかもその後に前述の如き基Ｒ8 に転化
できる。ハロゲン又はニトロ基である基Ｒ2 は前記の如
く別の基Ｒ2 に転化でき、ハロゲンである基Ｒ5 は前記
の如く別の基Ｒ5 に転化できる。別法として、式（Ｄ）
中のＺ8 がハロである化合物は、Ｚ8 が水素である表Ａ
Ｉに挙げた化合物に対応する要領で製造できるが但しハ
ロゲン（Ｒ8 ）は式（II）の化合物と式（III ）の化合
物との結合反応前に導入できるものとする。
【０１８６】
【０１８７】製造例１ ５−アセチル−４−トリフルオロメチルピリミジン−６
−オンの製造を例示する。水素化ナトリウム（５５％油
中分散物の０．９９ｇ）をヘキサンで洗浄し、乾燥テト
ラヒドロフラン（１００ｍｌ）に懸濁させた。窒素雰囲
気下に室温で撹拌しながら５−ブロモ−４−トリフルオ
ロメチルピリミジン−６−オン（５．０ｇ）を１０分間
に亘って添加した。得られる溶液を室温で３０分間撹拌
し、７８℃に冷却した。温度を−７０℃以下に保持しな
がらペンタン中のｔ−ブチルリチウム（１．７Ｍ、２
６．６ｍｌ）の溶液を３０分間に亘って滴加した。明黄
色の溶液を−７８℃で１時間撹拌し、次いで無水酢酸
（１９．４ｍｌ）を迅速に添加した。該混合物を３時間
に亘って室温に加温させた。該混合物を２Ｍ塩酸にそそ
ぎ、酢酸エチルで飽和させた。合した抽出液をブライン
で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、粘稠な黄色
固体に濃縮した。エーテル−ヘキサンと共に研和し、ヘ
キサンで洗浄すると５−アセチル−４−トリフルオロメ
チルピリミジン−６−オンが得られた。融点：１７６．
２〜１８０．８℃（分解を伴なう）1ＨＮＭＲ δ（ｄ
6 ＤＭＳＯ）：８．５０（ｓ，１Ｈ），２．４８（ｓ，
３Ｈ）。
【０１８８】製造例２ ５−（２−ヒドロキシイソプロピル）−４−トリフルオ
ロメチルピリミニン−６−オンの製造を説明する。
【０１８９】温度を５℃以下に保持して窒素下に撹拌し
ながら、臭化メチルマグネシウム（エーテル中の３Ｍ溶
液２．７ｍｌ）を、乾燥テトラヒドロフラン（２０ｍ
ｌ）中の５−アセチル−４−トリフルオロメチルピリミ
ジン−６−オン（製造例１、０．７５ｇ）の溶液に滴加
した。得られる緑色の混合物を１．５時間０℃で撹拌
し、室温に加温させ、１時間撹拌し、次いで３０分間５
０℃に加熱した。冷却し、２Ｍ塩酸にそそいだ後に該混
合物を酢酸エチルで抽出した。合した抽出液をブライン
で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、黄色ゴム状
物に濃縮した。生成物はヘキサン中の酢酸エチル（５０
〜８０％）で溶離しながらシリカ上のフラッシュクロマ
トグラフィーにより続いてヘキサン中の８０％酢酸エチ
ルで溶離しながらシリカ上のＨＰＬＣにより単離して５
−（２−ヒドロキシイソプロピル）−４−トリフルオロ
メチルピリミジン−６−オンを得た。融点：１３９．４
〜１４２．２℃；1 Ｈ ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3 ）；
８．２１（ｓ，１Ｈ），５．０３（ブロード，１Ｈ）。
【０１９０】実施例１ 本例は１−（２−クロロ−６−シアノ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−４−トリフルオロメチル−５−ビ
ニルピリミジン−６−オン（表Ｉの化合物Ｎｏ．１）の
製造を例証する。
【０１９１】乾燥ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）中
の１−（２−クロロ−６−シアノ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−５−ブロモ−４−トリフルオロメチル
ピリミジン−６−オン（表ＡＩ中の化合物Ｎｏ．Ａ８）
（２ｇ）とビニルトリ−ｎ−ブチル錫（１．４４ｍｌ）
とビス−トリフェニルホスフィン−パラジウム（II）ク
ロライド（６３ｍｇ）との溶液を窒素の雰囲気下に７．
５時間７０℃に加熱した。室温に冷却した後に、反応混
合物をフッ化カリウムの飽和水溶液（１５０ｍｌ）にそ
そいだ。酢酸エチル（１００ｍｌ）を添加し、１０分間
激しく混合した後に、該混合物をセライトに通して濾過
し、有機相を分離した。水性相を酢酸エチルで再抽出
し、合した有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させた。
濾過し続いて減圧下に溶剤を蒸発させると黄色油が得ら
れ、これを、溶離液として酢酸エチル（１０〜１５容量
％）含有ヘキサンを用いてシリカゲル上のカラムクロマ
トグラフィーにかけた。減圧下で溶剤の蒸発により所望
のフラクションを濃縮し、得られる黄色固体をヘキサン
で洗浄して１−（２−クロロ−６−シアノ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−４−トリフルオロメチル−５
−ビニルピリミジン−６−オンを得た。融点：１４９〜
１５１℃；1 ＨＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3 ）；８．１５
（１Ｈ，ｓ）；８．０７（１Ｈ，ｓ）；７．９５（１
Ｈ，ｓ）；６．８５〜６．６０（２Ｈ，ｍ）；５．８５
（１Ｈ，ｄｄ）。
【０１９２】実施例２ 本例は１−（２−クロロ−６−シアノ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−５−（１−エトキシビニル）−４
−トリフルオロメチルピリミジン−６−オン（表Ｉの化
合物Ｎｏ．２）の製造を例証する。
【０１９３】１−（２−クロロ−６−シアノ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−５−ブロモ−４−トリフル
オロメチルピリミジン−６−オンを、実施例１に記載し
たのと同様な要領でビス−（トリフェニルホスフィン）
−パラジウム（II）クロライドの存在下に（１−エトキ
シビニル）−トリ−ｎ−ブチル錫と反応させて１−（２
−クロロ−６−シアノ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−５−（１−エトキシビニル）−４−トリフルオロ
メチルピリミジン−６−オンを得た。融点：１００〜１
０２℃；1 Ｈ ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3 ）８．１４（１
Ｈ，ｓ）；８．０３（１Ｈ，ｓ）；４．５８（１Ｈ，
ｄ）；４．４０（１Ｈ，ｄ）；３．９０（２Ｈ，ｑ）；
１．３８（３Ｈ，ｔ）。
【０１９４】実施例３ 本例は１−（２−クロロ−６−シアノ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−５−アセチル−４−トリフルオロ
メチルピリミジン−６−オン（表Ｉの化合物Ｎｏ．３）
の製造を例証する。
【０１９５】アセトン（２０ｍｌ）と１モルの塩酸水溶
液（８ｍｌ）との混合物中の１−（２−クロロ−６−シ
アノ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−（１−
エ（２−クロロ−６−シアノ−４−トリフルオロメチル
フェニル）−５−（１−エトキシビニル）−４−トリフ
ルオロメチルピリミジン−６−オン（実施例２の生成
物）（２．５ｇ）を３時間５０℃に加熱した。次いで減
圧下での蒸発によりアセトンを除去し、残渣を水に溶か
し、酢酸エチルで抽出した。合した有機抽出液を水及び
ブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥さ
せ、減圧下で溶剤の蒸発により濃縮して白色固体を得
た。ヘキサンと共に研和して１−（２−クロロ−６−シ
アノ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−アセチ
ル−４−トリフルオロメチルピリミジン−６−オンを得
た；融点：１５４．２〜１５６．２℃。1 Ｈ ＮＭＲ
δ（ＣＤＣｌ3 ）；８．１６（１Ｈ，ｓ）；８．１２
（１Ｈ，ｓ）；８．０８（１Ｈ，ｓ）；２．５（３Ｈ，
ｓ）。
【０１９６】実施例４ 本例は１−（２−クロロ−６−シアノ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−５−（１−メトキシビニル）−４
−トリフルオロメチルピリミジン−６−オン（表Ｉの化
合物Ｎｏ．４）の製造を例証する。
【０１９７】１−（２−クロロ−６−シアノ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−５−ブロモ−４−トリフル
オロメチルピリミジン−６−オンを、実施例１に記載し
たのと同様な要領でビス−（トリフェニルホスフィン）
−パラジウム（II）クロライドの存在下で（１−メトキ
シビニル）トリ−ｎ−ブチル錫（Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａ
ｌｌｉｃｓ，１（６）８３０〜８３３，１９８２の方法
により調整した）とさせて１−（２−クロロ−６−シア
ノ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−（１−メ
トキシビニル）−４−トリフルオロメチルピリミジン−
６−オンを得た。融点：１１５．８〜１１７．８℃。1
Ｈ ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3 ）；８．１３（ｄ，１
Ｈ）；８．０５（ｓ，２Ｈ）；４．４４（ｄ，１Ｈ）；
４．６３（ｄ，１Ｈ）；３．７２（ｓ，３Ｈ）。
【０１９８】実施例５ 本例は１−（２−クロロ−６−シアノ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−５−（２−プロペニル）−４−ト
リフルオロメチルピリミジン−６−オン（表Ｉの化合物
Ｎｏ．５）の製造を例証する。
【０１９９】段階１ 表ＡＩの化合物Ａ１の製造について欧州特許出願第０
３９８ ４９９号に開示された一般的方法により１−
（２−クロロ−６−シアノ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−５−（２−ヒドロキシイソプロピル）−４−
トリフルオロメチルピリミジン−６−オンを３−クロロ
−４−フルオロ−５−シアノ−トリフルオロメチルベン
ゼンと５−（２−ヒドロキシイソプロピル）−４−トリ
フルオロメチルピリミジン−６−オン（製造例２）とか
ら製造した。融点：１２５．６〜１２７．６℃、1 Ｈ
ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3 ）；８．１４（ｓ，１Ｈ）；
８．０５（ｓ，１Ｈ）；７．９９（ｓ，１Ｈ）；３．４
５（ｓ，１Ｈ）；１．７５（ｄ，６Ｈ）。
【０２００】段階２ １−（２−クロロ−６−シアノ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−５−（２−ヒドロキシイソプロピル）−
４−トリフルオロメチルピリミジン−６−オン（１７４
ｍｇ）（段階１から得られた）及びｐ−トルエンスルホ
ン酸−水和物（２０ｍｇ）をディーン・スターク装置中
で６時間窒素下にトルエン（１０ｍｌ）中で還流させ
た。該溶液を冷却し、酢酸エチルで希釈し、水及びブラ
インで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、灰白色
の固体にまで濃縮しこれをヘキサン中の２０％酢酸エチ
ルで溶離しながらＨＰＬＣにより精製すると１−（２−
クロロ−６−シアノ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−５−（２−プロペニル）−４−トリフルオロメチ
ルピリミジン−６−オンを得た。融点：１３５．６〜１
３７．６℃、1 Ｈ ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3 ）；８．１
４（ｓ，１Ｈ）；８．０５（ｓ，１Ｈ）；８．０１
（ｓ，１Ｈ）；５．４０（ｓ，１Ｈ）；５．１０（ｓ，
１Ｈ）；２．０７（ｓ，３Ｈ）。
【０２０１】実施例６ 本例は１−（２−カルボキサミド−６−クロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−５−（２−プロペニル）
−４−トリフルオロメチルピリミジン−６−オン（表Ｉ
の化合物Ｎｏ．６）の製造を例証する。
【０２０２】１−（２−クロロ−６−シアノ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−５−（２−ヒドロキシイソ
プロピル）−トリフルオロメチルピリミジン−６−オン
（５０ｍｇ、実施例５の段階１から得られた）を室温で
濃硫酸（２ｍｌ）中に撹拌した。該溶液を水にそそぎ、
該混合物を酢酸エチルで抽出した。合した抽出液をブラ
インで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、２成分
を含有する白色固体に濃縮した。これらをヘキサン中の
酢酸エチル（２０〜６０％）で溶離しながらシリカ上の
フラッシュクロマトグラフィーにより分離して１−（２
−クロロ−６−シアノ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−５−（２−プロペニル）−４−トリフルオロメチ
ルピリミジン−６−オン（少量成分、実施例５の生成
物）と１−（２−カルボキサミド−６−クロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−５−（２−プロペニル）
−４−トリフルオロメチルピリミジン−６−オンとを得
た。融点：１９９．６〜２０１．６℃、1 Ｈ ＮＭＲ
δ（ＣＤＣｌ3 ）；７．９６（ｓ，１Ｈ）；７．８２
（ｓ，１Ｈ）；５．７８（ブロード，１Ｈ）；６．４４
（ブロード，１Ｈ）；５．０３（ｓ，１Ｈ）；５．３５
（ｓ，１Ｈ）；２．０１（ｓ，１Ｈ）；８．０１（ｓ，
１Ｈ）。
【０２０３】実施例７ 種々の害虫を用いて本発明の式（Ｉ）の化合物の活性を
測定した。供試害虫は但し書きがなければ５００重量ｐ
ｐｍの活性化合物を含有する液体組成物で処理した。こ
の液体組成物は活性化合物をアセトンに溶かし次いで所
要濃度の活性化合物を含有する液体組成物が得られるま
で０．０１％重量％の湿潤剤“シンペロニック”（ＳＹ
ＮＰＥＲＯＮＩＣ）ＮＸ（シンペロニックは登録商標で
ある）を含有する水で該溶液を希釈することにより調製
した。
【０２０４】各々の害虫について採用された試験方法
は、基本的に同一であり、通常宿主植物であるか又は害
虫が食する食餌である媒体に多数の害虫を載置させ、次
いで害虫及び媒質の一方又は両方を液剤で処理すること
により行った。次いで害虫の殺滅率を処理後通常１〜３
日の期間で評価した。
【０２０５】供試化合物の各々についての試験結果を表
IIに示し、ｐｐｍで表わした施用割合は同表第２欄に示
し、試験結果として殺滅率の度合はＡ，Ｂ又はＣの等級
で表わした；Ａは８０〜１００％の殺滅率を示し、Ｂは
５０〜７９％の殺滅率を示し、Ｃは５０％以下の殺滅率
を示す。
【０２０６】表IIにおいて、供試有害生物は記号で示さ
れており、また有害生物の種類、支持媒体又は食物及び
試験形式と期間は表III に示されている。
【０２０７】
【０２０８】 表III 記号 供試害虫 支持媒体／食餌 試験形式 期 間 （日) ＭＤ 家バエ−成虫 脱脂綿／砂糖 接触 ２ ( Musca domestica ) ＢＧ チャバネゴキブリ、若虫 プラスチック容器／ 接触 ３ ( Blattella germanica ) 子牛ウィナー(weaner) のペレット
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロジヤー・ソールモン イギリス国．アールジイ12・６イーワイ. バークシヤー．ブラツクネル．ジヤロツ ツ・ヒル・リサーチ・ステーシヨン（番地 その他表示なし) (72)発明者 レイモンド・レオ・サンレイ イギリス国．アールジイ12・６イーワイ. バークシヤー．ブラツクネル．ジヤロツ ツ・ヒル・リサーチ・ステーシヨン（番地 その他表示なし) (72)発明者 アラン・ジヨン・ホイツトル イギリス国．アールジイ12・６イーワイ. バークシヤー．ブラツクネル．ジヤロツ ツ・ヒル・リサーチ・ステーシヨン（番地 その他表示なし)

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式（Ｉ） 〔式中Ｒ1 はシアノ基又は基−ＣＸ−ＮＲ10Ｒ11であ
    り、但しＸはＯ又はＳ又はＳ＝Ｏであり；Ｒ10及びＲ11
    は個々に水素、ニトロ、アミノ又はアルキル基（但しハ
    ロゲン、シクロアルキル、ホルミル、Ｃ2 〜7 アルカノ
    イル、Ｃ4〜7 シクロアルキルカルボニル、Ｃ2 〜7 ア
    ルコキシカルボニル、Ｃ2 〜7 ハロアルコキシカルボニ
    ル、アリール基又は芳香族複素環式基で随意に置換され
    ている）から選ばれるか又はＲ10及びＲ11はこれらが結
    合している窒素と一緒になって環中に４〜８個の原子を
    含有し且つハロゲン又はアルキル基で随意に置換された
    脂肪族複素環式基を形成するか又はＲ10及びＲ11は一緒
    になって基＝ＣＨＲ12（但しＲ12はアルキル、Ｃ2〜6
    アルケニル、アリール、芳香族複素環式環であるか又は
    アルキル基で随意に置換されたアミノ基である）を形成
    するか又はＲ10は水素でＲ11はアルコキシカルボニル、
    アルキルカルボニル、随意に置換されたアラルキル又は
    基−Ｓ（Ｏ）n Ｒ13（但しＲ13はアルキル、ハロアルキ
    ル又はシクロアルキル基であり、ｎは０，１又は２であ
    る）であり；Ｒ2 は水素、ハロゲン、ハロアルキル、ニ
    トロ、シアノ、前述の如き基−ＣＸ−ＮＲ10Ｒ11である
    か又はＲ2 は−Ｃ＝Ｃ−Ｙ1 （但しＹ1 は水素、随意に
    ハロ置換したアルキル基、随意にハロ置換したアルコキ
    シ基、トリアルキルシリル又は−ＣＯＯＹ2 でありＹ2
    はアルキル基であり、又はＹ1 は−ＣＯＮＹ3 Ｙ4 であ
    り、Ｙ3 及びＹ4 は水素及びアルキル基から個々に選ば
    れる）であるか又はＲ2 はアルキル又はアルコキシ基で
    あるか又はＲ2 はＳ（Ｏ）n Ｒ13(但しＲ13及びn は前
    述の如くである) であるか又はＲ2 はＮＹ5 Ｙ6 （但し
    Ｙ5 及びＹ6 は水素及びアルキル基から個々に選ばれ
    る）であり；Ｒ3 及びＲ5 は水素、ハロゲン、アルキ
    ル、ハロアルキル、シクロアルキル、ニトロ、ＮＹ7 Ｙ
    8 （但しＹ7 及びＹ8 は水素及びアルキル基から個々に
    選ばれる）、−Ｃ＝Ｃ−Ｙ1 （但しＹ1 は前述の如くで
    ある）又はＳ（Ｏ）n Ｒ13( 但しＲ13及びn は前述の如
    くである) から個々に選ばれ；Ｒ4 はハロゲン、ハロア
    ルキル、ハロアルコキシ又はＳ（Ｏ）n Ｒ13( 但しＲ13
    及びn は前述の如くである）であり；Ｒ9 は酸素又は硫
    黄であり；Ｒ6 は水素、ハロゲン、ＮＲ14Ｒ15（但しＲ
    14及びＲ15は水素、アルキル又はシクロアルキル基から
    個々に選ばれる）、Ｓ（Ｏ）n Ｒ13( 但しＲ13及びn は
    前述の如くである) 、アルキル又はシクロアルキル基で
    あり；Ｒ7 はハロ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコ
    キシ又はＳ（Ｏ）n Ｒ13（但しＲ13及びn は前述の如く
    である) であり、Ｒ8 は−ＣＲ16＝ＣＲ17Ｒ18（式中Ｒ
    16，Ｒ17及びＲ18は水素、アルキル、ハロゲン、ハロア
    ルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチ
    オ、ＣＯＯＲ19（但しＲ19はアルキル基である）、ＮＲ
    20Ｒ21（但しＲ20及びＲ21は水素、アルキル、ハロアル
    キル及びシクロアルキル基から個々に選ばれる）及びＳ
    （Ｏ）n Ｒ13（但しＲ13及びnは前述の如くである) か
    ら個々に選ばれる）であるか、又はＲ8 は−Ｃ＝Ｃ−Ｙ
    1 （但しＹ1 は前述の如くである）であるか又はＲ8 は
    基； （式中ＡはＣＨ2 又はＣＨ−ハロゲン又はＣ（ハロゲ
    ン）2 であるか又はＡはＯであり、Ｒ22，Ｒ23及びＲ24
    は水素、アルキル、ハロゲン又はハロアルキル基から個
    々に選ばれる）であるか又はＲ8 は基； （式中Ｒ25はアルキル又はハロアルキル基である）であ
    る〕のフェニル置換した複素環式化合物。
  2. 【請求項２】次式（Ｉ′）： 〔式中Ｒ1 はシアノ又は基−ＣＸ−ＮＲ10Ｒ11（但しＸ
    はＯ又はＳであり、Ｒ10及びＲ11は水素及びアルキル基
    から個々に選ばれる）であり；Ｒ2 は水素、ハロゲン、
    ハロアルキル、ニトロ、シアノ又は前述した如き基−Ｃ
    Ｘ−ＮＲ10Ｒ11であり；Ｒ3 及びＲ5 は水素、ハロゲ
    ン、アルキル、ハロアルキル又はシクロアルキル基であ
    り；Ｒ4 はハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ又
    はＳ（Ｏ）n Ｒ13( 但しＲ13及びn は請求項１に定義し
    た如くである）であり；Ｒ6 は水素、ハロゲン、ＮＲ14
    Ｒ15（但しＲ14及びＲ15は水素、アルキル又はシクロア
    ルキル基から個々に選ばれる）、Ｓ（Ｏ）n Ｒ13( 但し
    Ｒ13及びn は前述の如くである）、アルキル又はシクロ
    アルキル基であり；Ｒ7 は、ハロ、ニトロ、ハロアルキ
    ル、ハロアルコキシ又はＳ（Ｏ）n Ｒ13( 但しＲ13及び
    n は前述の如くである）であり；Ｒ8 は−ＣＲ16＝ＣＲ
    17Ｒ18（式中Ｒ16，Ｒ17及びＲ18は水素、アルキル、ハ
    ロゲン、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、
    ハロアルキルチオ、ＣＯＯＲ19（但しＲ19はアルキル基
    である）、ＮＲ20Ｒ21（但しＲ20及びＲ21は水素、アル
    キル、ハロアルキル及びシクロアルキル基から個々に選
    ばれる）及びＳ（Ｏ）n Ｒ13( 但しＲ13及びn は前述の
    如くである）から個々に選ばれる）であるか又はＲ8 は
    −Ｃ＝Ｃ−Ｙ1 （但しＹ1 は水素、アルキル又はハロア
    ルキル基である）であるか又はＲ8 は基； （式中ＡはＣＨ2 又はＣＨ（ハロゲン）又はＣ（ハロゲ
    ン）2 であるか又はＡはＯであり、Ｒ22，Ｒ23及びＲ24
    は水素、アルキル、ハロゲン又はハロアルキル基から個
    々に選ばれる）であるか又はＲ8 は基； （式中Ｒ25はアルキル又はハロアルキル基である）であ
    り；Ｒ9 は酸素又は硫黄である〕のフェニル置換した複
    素環式化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ4 はトリフルオロメチル、ペンタフル
    オロエチル、トリフルオロメチルチオ、ヨウ素、臭素、
    塩素、トリフルオロメトキシ又はメチルチオ又は−ＳＯ
    ＣＦ3 である請求項１又は２記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ3 ，Ｒ5 及びＲ6 は全て水素である請
    求項１〜３の何れかの化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒ2 はフッ素、塩素、臭素、シアノ又は
    トリフルオロメチル基である請求項１〜４の何れかに記
    載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｒ1 はシアノ基である請求項１〜５の何
    れかに記載の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｒ7 はトリフルオロメチル又はペンタフ
    ルオロエチル基である請求項１〜６の何れかに記載の化
    合物。
  8. 【請求項８】 Ｒ8 が−ＣＲ16＝ＣＲ17Ｒ18である時に
    はＲ16，Ｒ17及びＲ18は水素、メチル、エチル、メトキ
    シ及びエトキシ基から個々に選ばれ；又はＲ8 が−Ｃ＝
    Ｃ−Ｙ1 である時にはＹ1 は水素又はアルキル基であ
    り；又はＲ8 が基； である時にはＲ22，Ｒ23及びＲ24は水素、メチル又はエ
    チル基から個々に選ばれるか；又はＲ8 が基； である時にはＲ25はメチル又はエチル基である請求項１
    〜７の何れかに記載の化合物。
  9. 【請求項９】 Ｒ9 は酸素である請求項１〜８の何れか
    に記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 次式（ＩＩ）： （式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は式（Ｉ）につ
    いて定義した如くであり、Ｒ26は脱離性基である）の化
    合物を次式（ＩＩＩ）： （式中Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 及びＲ9は式（Ｉ）について定
    義した如くである）の化合物と反応させ、しかる後に所
    望ならば（ａ）基Ｒ2 〜Ｒ5 を異なる別の基に転化させ
    るか及び／又は（ｂ）基Ｒ6 〜Ｒ9 を異なる別の基に転
    化させることからなる請求項１又は２記載の式（Ｉ）の
    化合物の製造方法。
  11. 【請求項１１】 希釈剤又は担体と組合せて請求項１又
    は２記載の式（Ｉ）の化合物を含有してなる殺虫又は殺
    ダニ組成物。
JP26795791A 1990-10-16 1991-10-16 フェニル置換した複素環式化合物、その製造方法及びそれを含有する殺虫、殺ダニ組成物 Pending JPH05155863A (ja)

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ATE107633T1 (de) * 1988-04-22 1994-07-15 Zeneca Ltd Pyrimidinon-derivate.
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