JPH05509334A - 殺線虫性ピリミジン誘導体 - Google Patents
殺線虫性ピリミジン誘導体Info
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- JPH05509334A JPH05509334A JP4506391A JP50639192A JPH05509334A JP H05509334 A JPH05509334 A JP H05509334A JP 4506391 A JP4506391 A JP 4506391A JP 50639192 A JP50639192 A JP 50639192A JP H05509334 A JPH05509334 A JP H05509334A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
殺線虫性ピリミジン誘導体
本発明は、殺線虫活性を有する新規なピリミジン誘導体、それらの製造法、それ
らを含有する組成物及びそれらを使用する線虫害虫を撲滅又は防除する方法に関
する。
米国特許第3,223.707号明細書には、殺線虫性を有するある種の2−(
トリフルオロブテニルメルカプト)−ピリミジン誘導体が記載されている。
本発明によれば、後記の式(1)〔式中、R1及びR2はそれぞれ独立して、水
素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アルキ
ルシクロアルキル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルコキシ基、アルケニ
ル基、アルコキシアルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基、
ニトロ基、アミノ基、基NR4R5、ヒドロキシ基、基−0(CI+2) 、
C02R、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル基又はベンジルオキシ基(該フ
ェニル基又は該ベンジル基のフェニル部分はそのベンゼン環が置換されていても
よい)であるか;あるいはR1とR2が一緒になった場合には5員環又は6員環
を形成し二上記の基中のmは1又は2であり;上記の基中のR3及びRは水素原
子又はCl−4アルキル基であり、上記1であり:Xは酸素原子又は硫黄原子で
あり:Yはnが0である場合には水素原子であるか;あるいはYはnが1である
場合には酸素原子又は硫黄原子である〕で表わされる化合物が提供される。
RI又はR2のいずれかがアルキル基である場合には、それは直鎖又は分岐鎖で
あり得、Cl−4アルキル基、特にエチル基、プロピル基、イソプロピル基、n
−ブチル基、jso−ブチル基、5ec−ブチル基又はtert−ブチル基であ
るのが好ましい。
R又はR2のいずれかがアルケニル基又はアルキ[
ニル基である場合には、それは直鎖又は分岐鎖であり得、6個までの炭素原子を
含有するのが好ましく、例えばアリル基又はプロパルギル基であり得る。
R1又はR2のいずれかがフェニル基、フェノキシ基、ベンジル基又はベンジル
オキシ基である場合には、そのフェニル部分は、ハロゲン原子(例えば塩素原子
又は弗素原子)、シアノ基、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基又はハ
ロアルコキシ基で置換されていてもよく、該アルキル基はCl−4アルキル基で
あるのが好ましく、また該アルコキシ基はC1−6アルキル基であるのが好まし
い。かかる基の具体例は、2−13−又は4−フルオロフェニル基、2−13−
又は4−クロロフェニル基、2,4−又は2,6−ジフルオロフェニル基、2,
4−又は2,6−ジクロロフェニル基、2−クロロ−4−フルオロフェニル基、
2−クロロ−6−フルオロフェニル基、2−フルオロー4−クロロフェニル基、
2−フルオロ−6−クロロフェニル基、2−13−又は4−メトキンフェニル基
、2.4−ジメトキンフェニル基、2−13−又は4−エトキンフェニル基、2
−13−又は4−メチルフェニル基、2−13−又は4−エチルフェニル基、2
−13−又は4−トリフルオロメチルフェニル基、並びに対応する環置換ベンジ
ル基、フェノキン基及びベンジルオキシ基である。
■
R又はR2のいずれかがシクロアルキル基又はアルキルシクロアルキル基である
場合には、それは3〜7個の炭素原子を含有するのが好ましく、例えばシクロプ
ロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はメチルシクロプロピル基で
ある、
■
R又はR2のいずれかがハロゲン原子である場合には、それは弗素原子又は塩素
原子であるのが好ましい。
R又はR2のいずれかがハロアルキル基である場合には、そのアルキル部分はC
1−4アルキル基であるのが好ましく、例えばトリフルオロメチル基、トリフル
オロエチル基又はペンタフルオロエチル基であるのが好ましい。
R又はR2のいずれかがアルコキシ基、アルケツキシ基又はアルコキシアルキル
基である場合には、それは直鎖又は分岐鎖てあり得、6個までの炭素原子を含有
するのが好ましく、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキン基
、ブテノキシ基、メト特表千5−509334 (3)
キシメチル基、メトキシエチル基又はエトキシメチル基であるのが好ましい。
R又はR2のいずれかがハロアルコキシ基である場合には、それは直鎖又は分岐
鎖てあり得、6個までの炭素原子を含有するのか好ましく、例えばトリフルオロ
メトキシ基、トリフルオロエトキシ基又はペンタフルオロエトキシ基であるのが
好ましい。
R又はR2のいずれかがアルキルチオ基である場合には、そのアルキル基は4個
までの炭素原子を含有するのが好ましい。例えば、−8−メチル基、−S−エチ
ル基、−8−プロピル基、−8−ブチル基であるのが好ましい。
R又はR2のいずれかが基NI?5R6である場合には、それはNHCll3、
N(CH3)2又はN (C2H5) 2であるのが好ましい。
R又はR2のいずれかがアシルアミノ基である場合には、それは基NHCOC)
13又は基NC0C2H5であるのが好ましい。
R又はRのいずれかが基C02Rである場合には、R4は水素原子、メチル基又
はエチル基であるのが好ましい。
R又はRのいずれかが基0(CI ) Co R’でm2
ある場合には、mは2であるのが好ましく、R4は水素原子、メチル基又はメチ
ル基であるのが好ましい。
R2とR3か一緒になって5員環又は6員環を形成する場合には、それは炭素環
式の環、例えば−(C1() −、−(CH2) 4−又は−CIl−CH−C
H−CH−であるのが好ましい。
特に重要なものは、式(1)で表わされ、該式中のR1及びR2がそれぞれ独立
して、水素原子、CI−4
アルキル基又はCl−4ハロアルキル基であり、Xが酸素原子であり、Yが硫黄
原子であり且つnが1である化合物である。あるいは、式(+)で表わされ、該
式中の中のR及びR2がそれぞれ独立して、水素原子、Cアルキル基又はCl−
4ハロアルキル基であり、X及びYが両方共に硫黄原子であり且つnが1である
化合物である。あるいは、式(1)で表わされ、該式中のR及びR2がそれぞれ
独立して水素原子、CI−4
アルキル基又はC1−4ハロアルキル基であり、Xが酸素原子であり、Yが水素
原子であり且つn75(0である化合物である。
本発明の式(1)で表わされる化合物の具体例を表1に示す。
表I
化合物No、 R1R2X Y n
l HH’OS 1
5 HCB(C)!3)20 ’S 110 HCH2CHIIC+(2S S
111 HCICHS S 1
12 HcC3H5S S 1
13 H1−CH3,C3H3S 51113 CI((CI3)2HS S
122 HCH2cH=CH20S 1
27 HCN OS 1
28 HOFI OS 1
29 C2)1. FI OS 1
30 C)l(CH3)2H,OS 1表f
37 −CHlmcH−CH,CH−’ S S 138 −CH=CH−CH
51cH−OS 1式(1)で表わされる化合物であって、該式中のX1Y、n
、R及びR2か前記の意義を有する場合の化合物は、式(I+)で表わされる対
応する置換ピリミジンと、4−プロモルトリフルオロブタ−1−エン(trif
uluorobut−L−ene)とを、塩基例えば炭酸塩、例えば炭酸カリウ
ム及び不活性溶媒例えばジメチルホルムアミドの存在下で反応させることによっ
て製造される。式(I+)で表わされる化合物と、4−プロモートリフルオロブ
タ−1−エンの両方の化合物は、慣用の方法によって得られるか又は商業的供給
源から得られる。
従って、本発明の別の要旨によれば、式(1)で表わされ、該式中のR1、R2
、X、Y及びnが前記の意義を有する化合物の製造法であって、式(■1)で表
わされる対応する置換化合物と、4−プロモートリフルオロブタ−1−エンとを
、塩基の存在下で反応させることが特表千5−509334 (4)
らなる、式(1)で表わされ、該式中のR1、R2、X、Y及びnが前記の意義
を有する化合物の製造法が提供される。
式(+)で表わされ、該式中のR又はR2のうちのいずれかがアルコキシ基であ
る化合物は、別法として式(1)で表わされる対応するヒドロキシ誘導体と、ア
ルキル化剤例えば硫酸ジメチルとを反応させることによって製造し得る。
従って、本発明のさらにまた別の要旨によれば、式u>で表わされ、該式中のR
1、R2、X、Y及びnがが前記の意義を有する(但し、R及びR2のうちの少
なくとも1つがアルコキシ基であることを条件とする)化合物の製造法であって
、式(1)で表わされる対応するヒドロキシ誘導体と、アルキル化剤とを反応さ
せることからなる、式(1)で表わされ、該式中のR1、R2、XSY及びnが
が前記の意義を有する(但し、R1及びRのうちの少なくとも1つがアルコキシ
基であることを条件とする)化合物の製造法が提供される。
本発明の式(+)で表わされる化合物は、殺線虫性であり、作物植物における線
虫を防除するのに使用し得る。従って、本発明の別の要旨によれば、本明細書に
記載の式(1)で表わされる化合物の有効量を、線虫害虫の生育場所に又は線虫
害虫による被害を受けやすい植物に施用することからなる線虫害虫を撲滅又は防
除する方法か提供される。
前記の“防除する(control I Lng)”という用語は、宿種植物に
対する被害の予防及び線虫個体群(population)の増加の制限をもた
らす非致死効果にまで及ぶ。
これらの効果は、化学的に誘導した方向感覚の喪失(disorientaHo
n)、動けなくすること(in+mobilisati。
n>あるいは4化の防止又は誘発をもたらし得る。また、該化学的処理は、線虫
の発育又は繁殖(生殖)に対して有害な影響を及ぼす。
本発明の化合物は、植物寄生性の線虫及び土壌中で自由に生息する線虫の両方に
対して使用できる。植物寄生性の線虫の具体例は、外部寄生線虫、例えばオオハ
リセンチュウ種(Hphlnema spp、) 、ハリセンチュクス種(Ty
lenchulus spp、) ;移動性内部寄生線虫・例えばネグサレセン
チュウ種(Pratylenchus spp、)、ラドホラス種(Radop
holus spp、)及びラセンセンチュウ種(Scutel 1onelW
a spp、) ;定着性内部寄生線虫、例えばンストセンチュウ種(Hete
rodera spp、)、ジャガイモンストセンチュウ種(Globoder
a spp、)及びネコブセンチュウ種(Melojdogyne 5t)I)
、) ;並びに茎葉内部寄生線虫、例えばシティレンクス種(Ditylenc
husspp、) 、アフエレンコイデス種(^phelenchoides
Spp、)及びネモグリセンチュウ種(旧rshmaniella spp、)
が挙げられる。
また、本発明の化合物は、一連の昆虫やダニを撲滅させるのにも使用できる。例
としては、鱗翅目、双翅目同翅類及び甲虫目〔ディアブロチ力(Ofabrot
tea)すなわちトウモロコン根切り線虫(corn rootworm))
が挙げられる。
本発明の化合物を線虫の生育場所に又は線虫による被害を受けやすい植物に施用
するためには、・該化合物を、式(1)で表わされる化合物の他に適当な不活性
希釈剤又は担体材料、及び/又は界面活性剤を含有する組成物に製剤するのが通
常である。従って、本発明の別の要旨によれば、本明細書に定義した式(1)で
表わされる化合物の有効量と、不活性希釈剤又は担体材料と、場合によっては界
面活性剤とを含有してなる殺線虫剤組成物が提供される。
一般的に、施用される組成物の量は、1ヘクタール当たり有効成分0.01〜1
0kg、好ましくは1ヘクタール当たり有効成分0.1〜6kgの割合が与えら
れる。
本発明の組成物は土壌、植物又は種子に対して粉剤、水和剤(vettable
powder) 、粒剤(徐放性又は速効性)、乳剤、濃厚懸濁液、液体溶液
(liquid 5olution)、乳濁液、種子粉衣(dressIng)
、燻蒸/燻煙剤あるいは放出調節化(controlled release)
組成物例えばマイクロカプセル化粒剤又は懸濁液の形態で施用し得る。
粉剤は、有効成分を、微細化固体担体及び/又は希釈剤、例えば天然粘土、カオ
リン、ピロフィライト、ヘントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、ケイソウ
上(kjeselguhr)、石粉(chalk) 、けいそう土(diat。
5aceous earths) 、燐酸カルシウム、炭酸カルシウム、炭酸マ
グネシウム、硫黄、石灰、微粉、タルク並びに別の有機及び無機固体担体のうち
の1種又はそれ以−Fと混合することによって製剤される。
粒剤は、有効成分を、多孔質の粒状物質外えば軽石、アクパルジャイトクレー、
フラー土、ケイソウ上、けいそう土、粉砕穀物塊(corn cobs)等に吸
収させるか、あるいはハードコア(hard core)物質例えば砂、ケイ酸
塩、鉱物性炭酸塩、硫酸塩、燐酸塩等の表面上に吸収させるかいずれかによって
調製される。有効成分を用いて、固体担体を含浸、結合又は被覆すること助長す
るのに通常的に使用される薬剤としては、脂肪族及び芳香族石油系溶剤、アルコ
ール類、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール類、エーテル類、ケトン類、エ
ステル類、デキストリン類、糖類並びに植物油が挙げられる。また、別の添加剤
、例えば乳化剤、湿潤剤又は分散剤も包含させ得る。
また、マイクロカプセル化製剤〔マイクロカプセル懸濁液(Ilicrocap
sule 5uspension)すなわちC3)又は別の放出調節化製剤も、
特にある期間にわたって徐放用に及び種子処理用に使用し得る。
また、本発明の組成物は浸漬液、潅注(irrigation)特表平5−5o
:)334(5)
添加剤又はとして用いるべき液剤の形態てあり得、これらは、一般に1種又はそ
れ以上の既知の湿潤剤、分散剤又は乳化剤(界面活性剤)の存在下における有効
成分の水性分散液又は乳濁液である。水性分散液又は乳濁液の形態で用いられる
べき組成物は、一般的に1種又は複数の有効成分を高い割合で含有する乳剤〔e
曙ulsiriable concentrate(EC))又は濃厚懸濁液(
suspension concentrate(SC)]の形聾て提供される
。ECは、通常は実質的に不揮発性の有機溶剤に溶解させた有効成分を含有する
均質な液状組成物である。SCは、水中に分散させた固体有効成分の微粒子分散
液(rine particle 5Ize dispersion)である。
これらの乳剤及び濃厚懸濁液を施用するためには、これらを水に希釈し、通常は
処理するべき場所に噴霧機を用いて施用する。
EC類に適した液体溶剤としては、メチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン、キシレン類、トルエン、クロ0ベンゼン、パラフィン類、ケロ
シン、ホワイト浦、アルコール類(例えばブタノール)、メチルナフタレン、ト
リメチルベンゼン、トリクロロエチレン、N−メチル−2−ピロリドン及びテト
ラヒドロフルフリルアルコール(T)IFA)が挙げられる。
湿潤剤、分散剤及び乳化剤は陽イオン型、陰イオン型又は非イオン型のものであ
り得る。適当な陽イオン型の薬剤としては、例えば第四級アンモニウム化合物例
えばセチルトリメチルアンモニウムプロミドか挙げられる。適当な陰イオン型の
薬剤としては、例えば石ケン;硫酸の脂肪族モノエステル類の塩、例えばラウリ
ル硫酸ナトリウム:スルホン化芳香族化合物の塩、例えばFデシルヘンセンスル
ホン酸ナトリウム、リグノスルホン酸すトリウム、リグノスルホン酸カルシウム
又はリグノスルホン酸アンモニウム、又はブチルナフタレンスルホン酸塩並びに
ジイソプロピルナフタレンスルホネ−1・のナトリウム塩とトリイソプロピルナ
フタレンスルホネートのナトリウム塩の混合物か挙げられる。適当な非イオン型
の薬剤としては、例えばエチレンオキシドと、脂肪アルコール例えばオレイルア
ルコール又はセチルアルコールとの縮合生成物、あるいはエチレンオキシドと、
アルキルフェノール例えばオクチルフェノール、ノニルフェノール及びオクチル
クレゾールとの縮合生成物か挙げられる。別の非イオン型の薬剤は、長鎖脂肪酸
とヘキシット無水物とから誘導した部分エステル類、該部分エステルとエチレン
オキシドとの縮合生成物及びレシチンである。
これらの濃厚液には長期間の貯蔵に耐えることが要求され、しかもかかる貯蔵の
後に水で希釈して、慣用の噴霧装置で散布することか可能な均質性を十分な時間
保持している水性製剤を形成することができることが要求される場合が多い。該
濃厚液は、1種又は複数の有効成分を10〜85重量%含有し得る。希釈して水
性製剤をする場合には、かかる製剤は使用すべき目的に応して有効成分を種々の
】で含有し得る。
また、本発明の式(1)で表わされる化合物は、種子処理用の粉末〔乾燥種子処
理(dry 5eed treatment)すなわちDS又は水和剤(wat
er djspersible powder)すなわちWS)又は液体〔フロ
アブル濃厚液(flovable coneentratae)すなわちFS、
液体種子処理(liquid seedtreatment)すなわちLS、又
はマイクロカプセル懸濁液すなわちC3)として製剤し得る。使用に際しては、
本発明の組成物は、線虫に、線虫の生育場所に、線虫の生息地に、又は線虫か蔓
延しやすい生長しつつある植物に、農薬組成物を施用する公知の手段によって、
例えば散布、噴霧又は粒剤散布によって施用される。
本発明の化合物は、前記組成物の唯一の有効成分てあってもよいし、あるいは本
発明の化合物は、適当な場合には1種又はそれ以上の追加の有効成分、例えば殺
線虫剤又は線虫の習性(behaivour)例えば諸4化因子(hatchi
ng factors)を変更させる薬剤、殺虫剤、殺虫殺線虫剤相乗剤、除草
剤、殺菌剤あるいは植物生長調節剤と混合してもよい。
本発明の化合物との混合物中に含有させるのに適当な追加の有効成分は、本発明
の化合物の活性スペクトル(spect rum)を広げるか又は線虫害虫の生
息場所において該化合物の持続性を増大させる化合物であり得る。
これら追加の有効成分は、本発明の化合物の活性を相乗的に増大させる得るし、
あるいは効果速度を大きくさせるか又は忌避性(repel l rency)
を克服する二とによって本発明の化合物の活性を補足し、得る。また、この型の
多成分混合物は個々の成分に対する線虫害虫の耐性の発現を克服又は防止するの
に役立ち得る。
前記混合物中に含有させる個々の有効成分は、混C物の意図する用途(util
ity)や必要とする補足作用の型に応じて決まるであろう。適当な殺虫剤の例
と12では以下の殺虫剤か挙げられる。
a)ピレスロイド類、例えばペルメトリン、ニスフェンバレレート、デルタメト
リン、シハロトリン特にλ−シハロトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリ
ン、シフルトリン、テフルトリン、魚に対して安全な(「ISh 5afe)
ピレスロイド類例えばエトフエンブロソクス、天然ピレトリン、テトラメトリン
、S−ビオアレトリン、フエンフルトリン、プラレスリン及び5−ベンジル−3
−フリルメチル−(E)〜(lR,3s)−2,2−ジメチル−3−(2−オキ
ソチオラン−3−イリデンメチル)シクロプロパンカルボキンレート。
b)有機燐酸エステル類、例えばプロフェノホス、スルプロホス、メチルパラチ
オン、アジンホス−メチル、デメトン=S−メチル、ヘプテノホス、チオノトン
、フエナミホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、メタミドホ
ス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロルピリホス、ホサロン、
テルブホス、フェンスルホチオン、フェノホス、ホレート、特表千5−5093
34 (6)
ホキシム、ビリ2ホス−メチル、ピリミホスーエチル、フェニルトロチオノ又は
ダイアジノン。
C)カーバフ−l−類(アリールカーバメート類を含む)、例えばビリミカーブ
1、クロエトカルブ、カルボフラン、フラチオ7yrレブ、エチオフェンカルブ
、アルジカルブ、チオフロノクス(thiofurox) 、カルボスルフアン
、ペンダイオカルブ、フェノブカルブ、プロホキスル又はオキサミル。
d)ベンゾイル尿素類、例えばトリフルムロン又はクロロフルアス′ロン;
e)有機スズ化合物、例えばンヘキサチン、酸化フェンブタスズ、アゾシクロチ
ン;
r)マクロライド類、例えばアベルメチン類又はミルベマイシン類、例えばアバ
メタチン、アベルメクチン及びミルベマイシン。
g)ホルモン類及びフェロモン:
h)有機塩素化合物、例えばベンゼンへキサクロリド、DDT 、クロルチン又
はディエルドリン;1)アミジン類、例えばクロエトカルブ又はアミトラズ:
j)燻蒸剤(fumigant agent)。
上記に挙げた主要な化合物群の殺虫剤の他に、前記混合物の意図する用途に適切
ならば該混合物中に、特定の害虫を対象とする別の殺虫剤を用いてもよい。例え
ば特定の作物に対する選択性殺虫剤、例えば稲に使用するためのニカメイチュウ
(stemborer)特異的殺虫剤例えばカルタップ又はブプロフェジンを使
用し得る。
また、特定の昆虫の種類及び生育段階に特異的な殺虫剤、例えば殺卵・殺幼虫剤
(ovo−1arvicide)例えばクロフェンテシン、フルヘンジミン、ヘ
キンチアゾックス及びテトラシホン、運動性阻害剤(mot i l 1cid
e)例えばシコホール又はプロバルギント、殺ダニ剤例えブロモプロピレート、
クロロベンシレー1・あるい・は昆虫生長調節剤例えばヒドラメチルノン、ンロ
マ/ン、メトプレン、クロルフルアスロン及びジフルベンズロンも本発明の殺線
虫剤組成物中に含有させてもよい。
本発明の組成物に使用するのに適当な殺線虫共力剤の例としては、ピペロニルブ
トキシド、セサマノクス(sesallax) 、サフロキサン(saf ro
xan)及びドデシルイミダゾールか挙げられる。
本発明の組成物中に包含させるのに適当な除草剤、殺菌剤および植物生長調節剤
は、意図する目的及び要求される効果に応じて変動するであろう。
組成物中に包含させ得る稲の選択的除草剤の例はプロパニルであり、綿に使用す
るための植物生長調整剤の例は、“ピックス(PiX)“てあり、稲に使用する
ための殺菌剤の例としてはプラスチンジンーSのごときイモチ病剤か挙げられる
。組成物中における本発明の化合物と別の有効成分との割合は、防除すべき対象
線虫害虫の種類、及び混合物に要求される効果を含め多くの因子により変動する
であろう。しかしなから、一般的には、本発明の殺線虫剤組成物の追加の何効成
分は、それか通常的に使用される割合に近い割合で使用されるか、または柑剰効
果か生ずる場合には、更に低い割合で使用されるであろう。
本発明を以下実施例により説明する。実施例の化合物は融点、核磁気共鳴分光分
析CII NMR(CDCl2)〕又は質量分析法よって同定し、特定した。
。
実施例1
本実施例は表Iの化合物NO,1の製造を例証する。
2−チオウラシル(4g)と、4−ブロモ−1,1,2−トリフルオロブタ−1
−エン(4,31g)と、炭酸カリウム(2,16g)とを−緒にジメチルホル
ムアミド6011に入れ、攪拌し、120℃に加熱した。
120℃で2時間経過した後に、反応混合物をそのまま放置して冷却し、次いで
水1001に注加し、酢酸エチル(3X3011)で抽出した。有機抽出液を一
緒にして水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、次いて溶媒を減圧下
で除去して、黄色油状物を得た。
得られた油状物を、シリカを用いたクロマトグラフィーにかけて酢酸エチル/ヘ
キサン(3:17)で溶出させて、黄色油状物0.56g(収率lO%)を得た
。
化合物No、1
間R+ 2.63−2.86(m、411);328(t、2H):4.51(
t、2H):8.42(d、1II);8.23(d、LH)M”:344
表■の化合物No、2を、表Iの化合物NO1■の製造と同様の方法により製造
した。
化合物No、2
NMR: 0.95(t、3H):1.60−1.80(麿、2H);2.55
(t、2H);2.88−2.118(−,4H):3.30(t、2H);4
.50(t、2H);8.28(S、LH)
実施例2
本実施例は表Iの化合物NO,3の製造を例証する。
ジチオウラシル(2g)と、4−ブロモ−1,1,2−トリフルオロブタ−1−
エン(2,83g)と、炭酸カリウム(0,98g)とを−緒にアセトン30m
1に入れ、攪拌し、加熱還流させた。
還流2時間後に、反応混合物をそのまま放置して冷却し、次いで不溶性カリウム
塩を濾過して除去した。
得られた濾液を減圧下で濃縮して褐色固体を得た。この固体を、シリカを用いた
クロマトグラフィーにかけて酢酸エチル/ヘキサン(3:17) で溶出させて
、黄色油状物1.86g(収率37%)を得た。
NMR: 2.63−2.84(++、4H):3.25−3.42(m、4H
);8.6g(d、IH) ;8、L5(d、LH)
M+:360
化合物No、37を、実施例2の製造ルートと同様の方法により製造した。
NMI?二2.7−2.9(m、4H);3.4(L、211):3.5(t、
211):特表千5−509334 (7)
7.5−7.6(■、21) ;7.78(dd、LH>融点: 3g、2〜3
9.1℃
実施例3
本実施例は表1の化合物N014の製造を例証する。
4−ヒドロキシ−2−メルカプト−6−トリフルオロメチルピリミジン(5g)
と、4−ブロモ−1,1,2−トリフルオロブタ−1−エン(4,82g)と、
炭酸カリウム(1,77g)とを−緒にアセトン80−Iに入れ、加熱還流させ
た。
還流2,5時間後に、反応混合物をそのままで冷却し、次いで濾過して不溶性の
カリウム塩を除去した。得られた濾液を減圧下で蒸発させて黄ばんだ白色(ol
T−vhjto)の油状物を得た。得られた油状物を、シリカを用いたクロマト
グラフィーにかけて酢酸エチル/ヘキサン(1:9)で溶出させて、白色固体(
0,28g、収率2%)を得た。
NMR: 2.67−2.87(s、4H)、3.31(t、2H)、4.58
(t、2H)。
8.77(s、LH)
M”:412
実施例4
本実施例は表■の化合物NO,5の製造を例証する。
金属ナトリウム(2,9g)とメタノール(80*I)を−緒に、メタノールを
穏やかに還流させながら攪拌した。2時間後に千オ尿素(4,8g)を加えた。
反応混合物を穏やかに加熱して還流を維持し、次いで、メタノール201に溶解
したイソブチリル酢酸エチ得られたもの)て潅注容量266m1/土壌1kgで
10pp■の施用量て潅注した。8週間後に包嚢(cyst)を浮選法(rlo
tation)によって土壌から抽出し、供試化合物を除いた対照処理と比較し
て包嚢の数の減少率を算出した。
1処理当たり5型反復試験で行った。
得られた結果を表IIに示す。表中、空欄は25%未満の減少率を示し、ハイフ
ンはその施用量で試験を行っていないことを示す。
本発明の化合物は、シストセンチュウを含め種々の種類の線虫に対して殺線虫活
性を示す。別の利点は、本発明の化合物が対象植物に対して薬害を示さないとい
うことである。上記の試験においては、薬害はほとんど認められなかった。この
ことは若い植物や種子を処理する場合には特に望ましい特徴である。
以下の実施例により、本発明の化合物を施用するするのに適した製剤を例証する
。成分の量は示した1リツトル当たりの重量部又はダラムで表わした。A は特
表千5−509334 (8)
商標を示す。
実施例6
本実施例は土壌施用に適した粒剤を例証する。該粒剤は、標準的方法例えば含浸
法、被覆法、押出し法又は凝結法(aggloseration)によって製造
し得る。
重量(w/v)%
含浸粒剤: 有効成分 5
ウツドロジン 2.5
石膏類粒 92.5
(20〜40メソシユ)
被覆粒剤・ 有効成分 05
”5OIV13SSOZoo O,4
炭酸カルシウム顆粒 99.1
(30〜60メツシユ)
徐放性粒剤:有効成分 10
ポリ酢酸ビニル/塩化
ビニル共重合体ラテックス 5
アタパルジャイト顆粒 85
実施例7
本実施例は噴霧液として使用するための製剤を例証する。本発明の化合物は、水
に希釈して使用するための水和剤、水分散性粒剤、懸濁濃厚剤、乳剤、乳濁液、
又はマイクロカプセル懸濁液として製剤し得る。
乳剤:有効成分 250
ドデシルベンゼン 50
スルホン酸カルシウム
ノニルフェノールエトキシレ−1−50アルギルベンゼン溶剤 全体を1g
にする量
重量(v/w)%
水和剤:液状有効成分 40
リグノスルホン酸塩分散剤 5
ラウリル硫酸ナトリウム 3
陶土(カオリン)27
マイクロカプセル懸濁酸二g/g
液状有効成分 250
トルエンジイソシアネート10
ポリメチレンポリフェニル
イソシアネート 20
ノニルフェノールエトキシレート 6
リグノスルホン酸塩分散剤 15
キサンタンガム 1
ベントナイト ■0
殺生物剤’Protel” *0.1
炭酸ナトリウム 5
水 全体をl
にする量
上記マイクロカプセル懸濁液は噴霧液、土壌潅注液として又は土壌施用用の徐放
性粒剤を調製するための中間物として使用し得る。
g/fl
懸濁濃厚液:固体有効成分 400
リグノスルホン酸塩分散剤 50
ラウリル硫酸ナトリウム 30
キサンタンガム l
殺生物剤−Proxel’ ” 0.1ベントナイト lO
水 全体を11
本実施例は慣用の施用機械において種子処理剤として使用するのに適した製剤を
例証する。
重量(v/v)%
乾燥種子処理剤:有効成分 20
ドデシルベンゼン 3
Roblne Toner (染料)2.7タルク 53,3
ンリカ 全体を100%
実施例4の懸濁濃厚液及びマイクロカプセル懸濁液は種子処理用フロアブル濃厚
液として使用し得る。
実施例8
本実施例は静電噴霧用化合物の製剤を例証する。
g/fl
有効成分 20O
N−メチルピロリドン 50
大豆油 120
”5olvesso 200 全体を1gにする量
特表千5−509334 (9)
(記載中の式の番号に対応する)
要約書
殺線虫剤として有用な、次の式(+)・c式中、R及びR2はそれぞれ独立して
、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、ア
ルキルシクロアルキル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルコキシ基、アル
ケノキシ基、アルコキシアルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、シア
ノ基、ニトロ基、アミノ基、基NR’R”、ヒドロキシ基、アシルアミノ基、基
−COR3、基−O(CH2) 、 Co2R、フェニル基、フェノキシ基、ベ
ンジル基又はペンジルオキシ基であり、該フェニル基又は該ベンジル基のフェニ
ル部分はそのベンゼン環が置換されていてもよく:あるいはR1とR2が一緒に
なった場合には5員環又は6員環を形成し:上記の基中のmは1又は2てあり、
上記の基中のR3及びRは水素原子又はC1〜4アルキル基であり:上記の基中
のRはCl−4アルキル基てあり:nは0又は1てあり、Xは酸素原子又は硫黄
原子であり;Yはnが0である場合には水素原子であるか:あるいYは口が1で
ある場合には酸素原子又は硫黄原子である〕で表わされる化合物。
−〇
Claims (17)
- 1.次の式(I): ▲数式、化学式、表等があります▼(I)〔式中、R1及びR2はそれぞれ独立 して、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基 、アルキルシクロアルキル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルコキシ基、 アルケノキシ基、アルコキシアルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、 シアノ基、ニトロ基、アミノ基、基NR4R5、ヒドロキシ基、アシルアミノ基 、基−CO2R3、基−O(CH2)■CO2R3、フェニル基、フェノキ基、 ベンジル基又はベンジルオキシ基であり、該フェニル基又は該ベンジル基のフェ ニル部分はそのベンゼン環が置換されていてもよく;あるいはR1とRが一緒に なった場合には5員環又は6員環を形成し;上記の基中のmは1又は2であり; 上記の基中のR3及びR5は水素原子又はC1−4アルキル基であり;上記の基 中のR4はC1−4アルキル基であり;nは0又は1であり;Xは酸素原子又は 硫黄原子であり;Yはnが0である場合には水素原子であるか;あるいYはnが 1である場合には酸素原子又は硫黄原子である〕で表わされる化合物。
- 2.R1及びR2がそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルケニル基、 アルキニル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ 基、アルキルチオ基又はヒドロキシ基である請求の範囲第1項記載の化合物。
- 3.R1及びR2がそれぞれ独立して、水素原子、C1−4アルキル基、C1− 4ハロアルキル基、C1−6アルコキシ基、塩素原子又は弗素原子である請求の 範囲第1項又は第2項記載の化合物。
- 4.R1及びR2がそれぞれ独立して、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル基 又はベンジルオキシ基であり、該フェニル基又は該ベンジル基のフェニル部分は そのベンゼン環が置換されていてもよいものである請求の範囲第1項記載の化合 物。
- 5.R1とR2が一緒になって5員環又は6員環を形成する請求の範囲第1項〜 第3項に記載の化合物。
- 6.XとYの両方が硫黄原子であり、且つnが1である前記請求の範囲のいずれ かに記載の化合物。
- 7.Xが酸素原子であり、Yが硫黄原子であり、且つnが1である前記請求の範 囲のいずれかに記載の化合物。
- 8.Xが酸素原子であり、Yが水素原子であり、且つnが0である前記請求の範 囲のいずれかに記載の化合物。
- 9.R1及び/又はR2が水素原子である前記請求の範囲のいずれかに記載の化 合物。
- 10.R1及びR2がそれぞれ独立して、水素原子、C1−4アルキル基又はC 1−4ハロアルキル基であり、Xが酸素原子であり、Yが硫黄原子であり、且つ nが1である請求の範囲第1項記載の化合物。
- 11.R1及びR2がそれぞれ独立して、水素原子、C1−4アルキル基又はC 1−4ハロアルキル基であり、X及びYが両方共に硫黄原子であり、且つnが1 である請求の範囲第1項記載の化合物。
- 12.R1及びR2の両方が水素原子である請求の範囲第1項記載の化合物。
- 13.R1及びR2がそれぞれ独立して、水素原子、C1−4アルキル基又はC 1−4ハロアルキル基であり、Xが酸素原子であり、Yが水素原子であり、且つ nが0である請求の範囲第1項記載の化合物。
- 14.請求の範囲第1項記載の式(I)で表わされ、該式中のR1、R2、X、 Y及びnが請求の範囲第1項〜第13項のいずれかに記載の意義を有する化合物 の製造法であって、次の式(II): ▲数式、化学式、表等があります▼(II)でで表わされる対応する置換化合物 と、4−ブロモ−トリフルオロブタ−1−エンとを塩基の存在下で反応させるこ とからなる、請求の範囲第1項記載の式(I)で表わされ、該式中のR1、R2 、X、Y及びnが請求の範囲第1項〜第13項のいずれかに記載の意義を有する 化合物の製造法。
- 15.請求の範囲第1項記載の式(I)で表わされ、該式中のR1、R2、X、 Y及びnが請求の範囲第1項〜第13項のいずれかに記載の意義を有する(但し 、R1又はR2のうちの少なくとも1つがアルコキシ基であることを条件とする )化合物の製造法であって、式(I)で表わされる対応するヒドロキシ誘導体と アルキル化剤とを反応させることからなる、請求の範囲第1項記載の式(I)で 表わされ、該式中のnが0であり、R1、R2、X、Y及びnが請求の範囲第1 項〜第13項のいずれかに記載の意義を有する(但し、R1又はR2のうちの少 なくとも1つがアルコキシ基であることを条件とする)化合物の製造法。
- 16.請求の範囲第1項〜第13項のいずれかに記載の式(I)で表わされる化 合物の有効量と、不活性希釈剤又は担体材料と、場合によっては界面活性剤とを 含有してなる殺線虫剤組成物。
- 17.請求の範囲第1項〜第13項のいずれかに記載の式(I)で表わされる化 合物の有効量を、線虫害虫の生育場所に又は線虫害虫による被害を受けやすい植 物に施用することからなる線虫害虫を撲滅又は防除する方法。
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