JPH05507727A

JPH05507727A - 殺線虫剤のピリミジン誘導体

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Publication number: JPH05507727A
Application number: JP92506049A
Authority: JP
Inventors: ターンブル，マイケル，ドライスデイル
Original assignee: インペリアル・ケミカル・インダストリーズ・ピーエルシー
Priority date: 1991-03-28
Filing date: 1992-03-17
Publication date: 1993-11-04
Also published as: KR930700458A; EP0533868A1; HUT62759A; OA09715A; CA2083690A1; GB9205485D0; ZW3592A1; HU9203577D0; WO1992017458A1; IL101252A0; AU1378592A; EP0506271A1; GB9106609D0; US5250536A

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】殺線虫剤のピリミジン誘導体技　術　分　野本発明は、殺線虫活性を存する新規なピリミジン誘導体、それらの製造方法、それらを含有する殺線虫組成物及びそれらを用いて線虫害虫を殺滅又は防除する方法に関する。

米国特許第３．２２３．７０７号明細書は殺線虫特性を育する成る２−（トリフルオロブテニルメルカプト）−ピリミジン誘導体を開示している。

発明の開示本発明によると、式（Ｉ）〔式中Ｒ’、Ｒχ及びＲ２は個々に水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ、アルケノキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アミノ、ＮＲ’　Ｒ’　、ヒドロキシ、アシルアミノ、−Ｃｏｔ　Ｒ’　、−０（ＣＨ２）、Ｃｏｔ　Ｒ’　、７エ：ル、フェノキシ、ベンジル又はベンジルオキシ基であり、フェニル基又はベンジル基のフェニル部分はベンゼン環上で場合によっては置換されており；あるいはＲ１及びＲ２は一緒になって結合した時には５員又は６員環を形成し：ｍはｌ又は２てあり：Ｒ４及びＲ６は水素又はＣ１−４アルキル基てあり、Ｒ５はｃｌ−４アルキル基であり：ｎは０．１又は２である〕を有する化合物か提供される。

Ｒ’、Ｒ２又はＲ３の何れかがアルキル基である時には、直鎖又は分枝鎖アルキル基であることかでき、Ｃ１−４アルキル基特にエチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、５ｅＣ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチル基であるのが好ましい。

Ｒ’、Ｒ２又はＲ３の何れかかアルケニル又はアルキニル基である時には、直鎖又は分枝鎖アルケニル又はアルキニル基であることかてき、６個以下の炭素原子を含有する、例えばアリル又はプロパルギル基であるのか好ましい。

Ｒ’、Ｒ２又はＲ３の何れかがフェニル、フェノキシ、ベンジル又はベンジルオキシ基である時は、フェニル部分は場合によってはハロゲン例えば塩素又はフッ素、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はノ１０アルコキシ基で置換されていても良く、該アルキル基はＣ１−４アルキル基であるのか好ましく、該アルコキシ基はＣ＋−ｓアルキルク基であるのが好ましい。か＼る置換されたフェニル部分の例は２−２３−又は４−フルオロフェニル、２−１３−又は４− クロロフェニル、２，４−又は２，６−ジフルオロフェニル、２，４−又は２゜６−シ’７０ロフエニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２−クロロ−６ −フルオロフェニル、２−フルオロ−４−１０ロフエニル、２−フルオロ−６− １０ロフエニル、２−１３−又は４−メトキンフェニル、２゜４−ジメトキシフェニル、２−１３−又は４−エトキシフェニル、２−１３−又は４−メチルフェニル、２−１３−又は４−エチルフェニル、２−１３−又は４−トリフルオロメチルフェニル及び対応の環置換されたベンジル、フェノキシ及びベンジルオキシ基である。

Ｒ１，Ｒ２又はＲ２の何れかがシクロアルキル又はアルキルシクロアルキル基である時は、３〜７個の炭素原子を含有し、例えばシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はメチルシクロプロピル基であるのが好ましい。

Ｒ’、Ｒ”又はＲ３の何れがかハロゲンである時は、フッ素又は塩素であるのが好ましい。

Ｒ’　、Ｒ２又はＲ２の何れかがハロアルキル基である時は、アルキル部分はＣ１−４アルキル基であるのが好ましく、例えばトリフルオロメチル、トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチル基である。

Ｒ１，Ｒ２又はＲ３の何れかがアルコキシ、アルケノキシ又はアルコキシアルキル基である時は、直鎖又は分枝鎖アルコキシ、アルケノキシ又はアルコキシアルキル基であることができ、６個以下の炭素原子を含有し、例えばメトキシ、ニドキシ、プロポキシ、ブトキシ、ブテノキシ、メトキシメチル、メトキシエチル又はエトキシメチル基であるのが好ましい。

Ｒ’、Ｒ’又はＲ２の何れかがハロアルコキシ基である時は、直鎖又は分枝鎖ハロアルコキシ基であることがてき、６個以下の炭素原子を含存し、例えばトリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ又はペンタフルオロエトキシ基であるのが好ましい。

Ｒｌ　、　Ｒ２又はＲ３の何れかがアルキルチオ基である時は、該アルキル基は４個以下の炭素原子を含有するのが好ましく、例えば−Ｓ−メチル、−Ｓ−エチル、−８−プロピル、又は−Ｓ−ブチルである。

Ｒ１，Ｒ２又ｆ；！Ｒ’（７）何れかがＮＲ’　Ｒ’　である時は、ＮＨＣコ、Ｎ　（ＣＨ２）！又はＮ　（Ｃ−Ｈａ）２であるのが好ましい。

ＲＩ　、　Ｒ２又はＲ２の何れかがアシルアミノ基である時は、ＮＨＣＯＣＨ，又はＮＨＣＯＣ２Ｈ５であるのか好ましい。

Ｒ’　、Ｒ２又はＲ’　（７）何れかがＣＯ＊Ｒ’である時は、Ｒ４は水素、メチル又はエチル基であるのが好ましい。

ＲＩ　、　Ｒ２又はＲ３の何れかがｏ　（ＣＨｔ）、Ｃｏｔ　Ｒ’である時は、ｍは好ましくは２であり、Ｒ４は好ましくは水素、メチル又はエチル基である。

Ｒ２及びＲ３か一緒になって５員又は６員環を形成する時は、炭素環式環であり例えば−（ＣＨ，）、−１−（ＣＨ２）４−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−であるのが好ましい。

式（Ｉ）（但しＲ１はＣ３−４アルキル、ＣＩ−ａ）１０アルキル、ハロゲン、Ｃ１−６アルコキシ又はヒドロキシ基から選ばれ、Ｒ２は水素であり、Ｒ２は水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−、アルコキシ、ヒドロキシ又はハロゲンから選ばれ、ｎは０である）の化合物は特定の有用性を育するものである。あるいは別の場合には、式（Ｉ）（但しＲ’　はフェニル、フェノキシ、ベンジル又はベンジルオキシ基であり、該フェニル基又はベンジル基のフェニル部分は場合によっては置換されていても良く、Ｒ２は水素であり、Ｒ２は水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ヒドロキシ又はハロゲンから選ばれ、ｎは０である）の化合物は特定の有用性を有するものである。

式（Ｉ）の化合物の例を表Ｉに記載する。

表■ 化合物Ｎｏ、　ＲＩＲ２Ｒ３ｎ１２　ＨＨＣ）！（ＣＬ）１　０２５　Ｍ　ＣＩ　Ｈ０表　■（続き）化合物Ｎｏ、　Ｒ１Ｒ２Ｒ３ｎ４８ＨＨＣミＣＨ０５１Ｈ−ＣＨ藁ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−０５２０Ｈ−ＣＨ，ＣＨ−ＣＨ，ＣＨ−０５３Ｈ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ思ＣＨ−１５４Ｈ−Ｃ）ＩｍＣＨ−ＣＨ＋ｇＣＨ−２５５０Ｈ−Ｃ）ｌ−ＣＨ−Ｃ）ｌ＝ＣＨ−１式（■）（式中ｎは０てあり、Ｒ’、Ｒ２及びＲ３は前述の意義を有する）の化合物は、炭酸塩例えば炭酸カリウムの如き塩基及び不活性溶剤例えばアセトンの存在下に式（ＩＩ）の対応の置換されたピリミジンを４−プロモートリフルオロブドー１−エンと反応させることにより製造される。４−プロモートリフルオロブドー１−エンは常法により又は工業用供給源から得られる。

即ち、本発明の別の要旨によると、式（Ｉ［）の対応の置換された化合物を塩基の存在下に４−プロモートリフルオロブドー１−エンと反応させることからなる、式（Ｉ）（式中Ｒ１，Ｒ２及びＲ２は前述した意義を存し、ｎは０である）の化合物の製造方法が提供される。

Ｒ１，Ｒ２又はＲ２の何れか１つ又はそれ以上かアルコキシ基である式（Ｉ）の化合物は別の場合には式（Ｉ）の対応のヒドロキシ誘導体をアルキル化剤例えば硫酸ジメチルと反応させることにより製造できる。

即ち、本発明の別の要旨によると、式（１）の対応のヒドロキシ誘導体をアルキル化剤と反応させることからなる、式（Ｉ）（式中Ｒ１，Ｒ２又はＲ２の少なくとも１つはアルコキシ基である）の化合物の製造方法が提供される。

前記式（ＩＩ）の化合物は式（Ｉ［［）の対応の置換されたピリミジンを千オール化（ｔｈｉａｔｉｏｎ）試薬例えば五硫化燐と反応させることにより調製される。

ｎか１又は２であり、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３か前述した意義を有する式（Ｉ）の化合物は常法を用いてｎが０である式（Ｉ）の対応の置換された化合物を酸化することにより、例えば不活性有機溶剤中で過酸化物で処理することにより製造される。適当な過酸化物には有機過酸化物例えばペルオキシカルボン酸又はそれらの塩例えばマグネシウムモノベルオキシフタル酸塩がある。適当な無機過酸化物にはペルオキシモノ硫酸カリウムかある。

即ち、本発明の別の要旨によると、ｎがＯである式（Ｉ）の対応の置換された化合物を酸化することからなる、Ｒ’、Ｒ２及びＲ３が前述の意義を有し、ｎが１又は２である式（Ｉ）の化合物の製造方法か提供される。

前記式（Ｉ）の化合物は殺線虫作用かあり、これを用いて農作物の線虫類を防除し得る。それ故、本発明の別の要旨では、線虫類の生息場所又は線虫類の被害を受け易い植物に対して、前述した式（Ｉ）の化合物を有効量で施用することからなる、線虫類の殺滅又は防除方法が提供される。

“防除”なる用語は宿主植物に対する被害の予防及び線虫全個体数増加の制限をもたらす非致死効果にまで及ぶ。これらの効果は化学的に誘発される方向感覚の喪失、動けなくすること（ｉｍｍｏｂｉｌｉｓａｔｉｏｎ）あるいは岬化防止又は誘発をもたらし得る。また化学的処理は線虫の発育又は繁殖に対して有害な影響を及ぼし得る。

本発明の化合物は植物寄生性の線虫類及び土壌中で自由に生息する線虫類の両方に対して使用できる。植物寄生性の線虫類の具体例は外部寄生生物例えばオオハリセ物例えばジティレンクス種（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｓｐｐ、）　、アフエレンコイデス種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　ｓｐｐ、）及びネモグリセンチュウ種（Ｈｉｒｓｈｍａｎｉｅｌｌａ　ｓｐｐ、）が挙げられる。

本発明の化合物はまた一連の昆虫やダニを駆除するのにも使用できる。駆除できる例としては鱗翅類、双翅類、同筒類及び鞘翅類（ジアブロチカ種（Ｄ　１ａｂｒｏ　ｔ　ｉ　ｃａ）即ちコーンの根食い虫をも包含する）か挙げられる。

本発明の化合物を線虫の土留、場所に又は線虫の被害を受け易い植物に施用するためには、式（Ｉ）の化合物に加えて適当な不活性希釈剤又は担体材料及び／又は表面活性剤を含有する組成物に該化合物を製剤化するのか通常である。従って本発明の別の要旨によると、本明細書に定義した式（Ｉ）で表わされる化合物を存効量でしかも不活性希釈剤又は担体材料及び場合によっては表面活性剤を含有してなる殺線虫組成物か提供される。

殺虫性組成物の施用量は一般に１ヘクタール当り０．０１〜１０ｋｇの活性成分の施用率、好ましくは１ヘクタール当り　０．１〜６　ｋｇの施用率を与える。

本発明の組成物は散布用粉末（散剤）、水和剤、顆粒（徐放型又は徐放型）、エマルジョン又は懸濁液原液、液体溶液、エマルジョン、シードドレッシング剤、煙霧組成物又は放出加減型の組成物例えばマイクロカプセル包蔵化顆粒又は懸濁物の形で土壌、植物又は種子に施用できる。

散剤は有効成分を１種又はそれ以上の微細に分割した固体担体及び／又は希釈剤例えば天然クレー、カオリン、ピロフィライト、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、ケイソウ土、チョーク、ケイソウ上告、燐酸カルシウム、炭酸カルシウム及び炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、小麦細粉、タルク及び他の有機及び無機固体担体と混合することにより処方される。

顆粒は、有効成分を多孔質の顆粒状材料例えば軽石、アタパルジャイトクレー、フラー土、ケイソウ土、ケイソウ上告、粉砕したトウモロコツの穂軸等に吸収させることによりあるいは硬い芯材料例えばサンド、シリケート、無機炭酸塩、硫酸塩、燐酸塩又は同様物上に吸収させることにより形成される。固体担体の含浸、結合又は被覆を助力するのに通常使用される薬剤には脂肪族及び芳香族石油溶剤、アルコール、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、エーテル、ケトン、エステル、デキストリン、糖類及び植物油がある。乳化剤、湿潤剤又は分散剤の如き別の添加剤も包含できる。

マイクロカプセルに包蔵化した組成物（マイクロカプセル懸濁物Ｃ３）又は放出調節型の別の組成物もまた、特に成る期間に亘って徐放するために又は種子の処理のために使用できる。

あるいは別の場合には、本発明の組成物は、浸液、潅注添加剤又は噴霧液として使用すべき液剤の形であることかでき、該液剤は一般に１種又はそれ以上の既知湿潤剤、分散剤又は乳化剤（表面活性剤）の存在下に有効成分を含有する水性分散液又は乳液である。水性分散液又は乳液の形で使用すべき組成物は１種又はそれ以上の有効成分を高い割合で含有する乳化性原液（ＥＣ）又は懸濁原液（Ｓ　Ｃ）の形で一般に供給される。ＥＣは実質的に不揮発性の有機溶剤に溶解した有効成分を通常含有する均質な液体組成物である。ＳＣは水中に分散した固体有効成分の微細粒度の分散物である。これらの原液を施用するには先ず水で希釈し次いで処理すべき領域に噴霧液として通常施用する。

ＥＣ用の適当な液体溶剤にはメチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、キシレン類、トルエン、クロルベンゼン、パラフィン類、灯油、ホワイトオイル、アルコール類例えばブタノール、メチルナフタレン、トリメチルベンゼン、トリクロルエチレン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン及びテトラヒドロフルフリルアルコール（ＴＨＦＡ）がある。

湿潤剤、分散剤及び乳化剤は陽イオン型、陰イオン型又は非イオン型のものであり得る。適当な陽イオン型剤には、たとえば第四級アンモニウム化合物、たとえばセチルトリメチルアンモニウムブロマイドかある。適当な陰イオン型剤の例は例えば石ケン、硫酸の脂肪族モノエステルの塩、たとえばラウリル硫酸ナトリウム、スルホン化芳香族化合物の塩、たとえばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リグノスルホン酸ナトリウム、カルシウム又はアンモニウム又はブチルナフタリンスルホネート及びジイソプロピル−及びトリイソプロピルナフタリンスルホネートのナトリウム塩の混合物を包含する。

適当な非イオン型剤は例えばエチレンオキシドとオレイルアルコール又はセチルアルコールのごとき脂肪アルコールとの縮合生成物、又はエチレンオキシドとオクチルフェノール、ノニルフェノール及びオクチルクレゾールのごときアルキルフェノールとの縮合生成物を包含する。

他の非イオン型剤は長鎖脂肪酸とへキシブト無水物類とから誘導される部分エステル、該部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物及びレシチン類である。

乳化性原液又は懸濁原液（濃厚液）は長期の貯蔵に耐え、しかもこのような長期間貯蔵後に慣用の噴霧装置により施用し得るに十分な時間均質状態を保持する水性液剤を形成するように水で希釈し得るものであることがしばしば要求される。

該濃厚液は１０〜８５重量％の一種又はそれ以上の活性成分を含有し得る。希釈により水性製剤を形成する場合、このような製剤はその使用目的に応じて種々の量の活性成分を含有し得る。

式（Ｉ）の化合物はまた種子の処理に使用するために粉末（種子の乾燥処理剤ＤＳ又は水分散性粉末Ｗ、Ｓ）又は液体（流動性濃厚液ＦＳ、液体の種子処理剤ＬＳ又はＣ３）としても処方し得る。使用に当って、本発明の組成物は存置生物殺滅組成物を施用する既知手段の何れかにより例えば散布、噴霧又は顆粒への配合により、線虫類それ自体、線虫の発生場所、線虫の生息場所又は線虫がたかり易い生長中の植物に施用される。

本発明の化合物はか＼る組成物の唯一の活性成分であることかできあるいはそれか適切な場合には１種又はそれ以上の追加の活性成分例えば殺線虫剤又は鼾化図子の如き線虫類の挙動を改質する薬剤、殺虫剤、殺虫共働剤、除草剤、殺菌剤又は植物生長調整剤と混合することもてきる。

本発明の化合物と混合して使用するために適当な追加の活性成分は本発明の化合物の殺線虫活性の範囲を拡大しあるいは線虫害虫の生息場所における本発明の化合物の残効性を増大するような化合物であり得る。これらの追加の化合物はたとえば効果の速度を増加し又は害虫の忌避性（ｒｅｐｅｌｌｅｎｃｙ）を克服する等の点て本発明の化合物の活性を相乗する又は補足する効果を与え得る。さらに、この型の多成分混合物は個々の成分に対する耐性の発現を克服し又は防止するに役立ち得る。

混合物中に含まれる特定の追加の活性成分は該混合物の意図する用途及び要求される補完作用の型式に応じて決まるであろう。適当な殺虫剤の例は次のものを包含する。

（ａｌ　ビレトロイド類、たとえばペルメトリン、ニスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）　、デルタメトリン、シハロトリン特にランプダーシハロトリン、ビフエントリン、フエンブロパトリン、シフルトリン、テフルトリン：魚類に対して安全性のビレトロイド類、たとえばエトフエンブロックス、天然ピレトリン、テトラメトリン、Ｓ−ビオアレトリン、フエンフルトリン、プラレトリン及び５−ベンジル−３−フリルメチル−（Ｅ）−（ＩＲ。

３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（２−才キソチオランー３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート　：（ｂｌ　オルガノホスフェート類、たとえばプロフェノフォス、スｌレブロフオス、メチルパラチオン、アジンフォス−メチル、ダメトン−８−メチル、ヘプテノホス、チオメトン、フエナミホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロルビリフォス、ホサロン、テルブフオス、フェンスルフオチオン、）オノフヤス、ホレート、ホキシム、ビリミホスーメチル、ビリミホスーエチル、フェニトロチオン又はダイアジノ（Ｃ）　カルバメート類（アリール　カルノくメート類を含む）、たとえばピリミカルブ、クロエトカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、エチす、フェンカルブ、アルジカルブ、チオフロックス、カルボスルフアン、ペンジオカルブ、フエノブカルブ、プロポキサ−又はオキサミル：（ｄｌ　ベンゾイル尿素類、たとえばトリフルムロン又はクロルフルアズロン。

（ｅｌ　有機錫化合物、たとえばシヘキサチン、フェンブタチンオキシド、アブシクロチン；（ｆ）　マクロライド類、たとえばアベルメクチン類又はミルベマイシン類、たとえばアバメタチン、アベルメクチン及びミルベマイシン；（ｇ）　ホルモン類、及びフェロモン類：（社）オルガノ塩素化合物、たとえばベンゼンへキサクロリド、ＤＤＴ、クロルダン又はジエルドリン；（ｉｌ　アミジン類例えばクロルジメホルム又はアミトラズ。

（」）　薫蒸剤。

上述した主要な化合物群の殺虫剤のほかに、混合物の意図する用途のために適切である場合には特定の目標物をもつ他の殺虫剤を混合物中に使用することができる。

たとえば、特定の作物に対する選択的殺虫剤、たとえばイネに使用するためのニカメイチュウ（ｓ　ｔｅｍｂｏｒｅｒ＞用の特定の殺虫剤、たとえばカルタップ又はブプロフェジン、を使用することかできる。別の場合には、特定の種類の害虫又はその特定の生育段階に特効を示す殺虫剤、たとえばクロフエンテジン、フルベンジミン、ヘキシチアゾックス及びテトラシフオンのような卵、幼虫撲滅剤：ジコフォール又はプロパルジャイトのような運動性阻害剤：ブロモプロピレート、クロルベンジレートのような殺ダニ剤：又はヒドラメチロン、シロマシン、メトプレン、クロルフルアズロン及びジフルベンズロンのような昆虫類生長調整剤をさらに本発明の組成物中に含存せしめ得る。

本発明の組成物に使用するに適する殺虫剤共働剤の例はピペロニルブトキシド、セサメックス、サフロキサン及びドデシルイミダゾールを包含する。

本発明の組成物中に含有させるに適する除草剤、殺菌剤及び植物生長調整剤は意図される目標物及び要求される効果に応じて決まるであろう。

含存せしめ得るイネの選択的除草剤の一例はプロパニルであり、ワタの木に使用される植物生長調整剤の一例は“ピックス”でありそしてイネに使用される殺菌剤の例はプラスチサイジン−８のような立枯れ病用殺菌剤を包含する。本発明の組成物中における本発明の化合物対任意の他の活性成分の比率は防除すべき害虫の種類及びかかる混合物の使用にめられる効果等を包含する種々の因子に応じて決まるであろう。しかしながら、一般に、本発明の組成物の追加の活性成分は通常それを単独で使用する場合に使用するであろう大体の割合又は相乗効果がもたらされる場合にはそれよりわずかに低率で施用されるであろう。

本発明を次の実施例により例示する。本発明の化合物は融点、核磁気共鳴分光分析　（’ＨＮＭＲδ（ＣＤＣＩ、））又は質量分光分析により同定され且つ特徴付けら本実施例は表■の化合物１１ｈｌの製造を例証する。

工程ａ：４−メルカプトピリミジンの調製４−ヒドロキシピリミジン（Ｉｇ）と五硫化燐（２，３２ｇ）とを１５ｒＩＬＩのピリジン中で互いに攪拌させしかも加熱還流させた。

還流下に３時間後に反応混合物を放冷させ次いで３〇−の水を添加し、反応混合物を減圧下に濃縮した。濃縮した混合物を酢酸エチル（３Ｘ３０ｒｎｌ）で抽出し、合した有機抽出液を水洗し、無水Ｍ　ｇ　Ｓ　ＯＪ上で乾燥させ、濾過し、溶剤を減圧下に蒸発させて黄色固体（０，４２ｇ、３６％）を得た。この反応生成物を更に精製することなく次の製造工程に使用した。

工程ｂ：４−メルカプトピリミジン（０，４２ｇ）と４−ブロモ−１，１，２− トリフルオロブドー１−エン（０，７１ｇ）と０．２６　ｇの炭酸カリウムとを１０１ｎｌのアセトン中に一緒に装入し、加熱還流させた。

還流下に１．５時間後に、反応混合物を放冷させ、次いで濾過して不溶性のカリウム塩を除去した。濾液を減圧下に蒸発させると褐色油を得た。この褐色油を酢酸エチル／ヘキサン（１：４）で溶離したシリカを用いてクロマトグラフィーにかけて０．６５ｇ　（７９％）の黄色部を得た。

化合物ＮαＩＮＭＲ：２．６７〜２．８５（ｍ、２Ｈ）；３．３８（ｔ、２Ｈ）ニア、１７（ｄｄ、ＬＨ）；８．３５（ｄ、ＩＨ）；８．９５（ｓ、１８）諧　：２２０表Ｉの化合物Ｎｏｓ、２．　３．　４及び５を、実施例１の製造方式を用いて同様に製造した。

化合物Ｎ１Ｎ１１２Ｎ　：２．６８−２．８８（ｍ、２Ｈ）；３．４５（ｔ、２Ｈ）；７．５０（ｓ、ＩＨ）；９．０８（ｓ、ＩＨ）Ｍ”：２８８化合物ＮＣＬ３ＮＭＲ：２．４３（ｓ、３Ｈ）；２．６７−２．８５（ｍ、２Ｈ）＋３．３７（ｔ、２Ｈ）；７．０５（ｓ、ＩＨ）；８．８２ＮＭＲ：１．３１（ｄ、６Ｈ）；２．４０（ｓ、３Ｈ）；２．６８−２．８６　（ｍ、２　Ｈ）　：　３．１０　（ｍ、Ｉ　Ｈ）　；　３．３７（ｔ、２Ｈ）　；６．８４（ｓ、ＩＨ）化合物Ｎ α５ＮＭＲ：２．７３−２．９１（ｍ、２Ｈ）＋３．４９（ｔ、２Ｈ）；本実施例は表１の化合物Ｎα６の製造を例証する。

アセトアミジン塩酸塩（８８３■）とナトリウムメトキシド（３６７■）とを１５ｍ１’のエタノール中で互いに攪拌させた。０．５時間後に反応物を加熱還流させ、メチル４−メトキシアセトアセテート（１ｇ）を５−のメタノール中に徐々に添加した。還流下に２４時間後に、反応物を放冷させ、濾過して不溶性のナトリウム塩を除去した。濾液を減圧下に蒸発させて黄色の油状固体を得た。

この固体を、シリカ及び溶離液として酢酸エチル／ヘキサン（１・４）を用いてクロマトグラフィーにかけてより少ない極性の不純物を除去した。エタノールで更に溶離すると８００■の黄色固体（７５％）を得た。次いてこの黄色固体を使用して、実施例１工程ａ及びｂに記載した方法と同様に、更に精製することなく表■の化合物Ｎα６を製造した。

ＮＭＲ：２．６０（ｓ、３Ｈ）、２．６８〜２．８２（ｍ、２Ｈ）。

３．３５（ｔ、２Ｈ）、３．５０（ｓ、３Ｈ）、４．４０（ｓ、２Ｈ）、７．１０（ｓ、ＩＨ）宣　：　２７８実施例２の製造方式を用いて表Ｉの化合物Ｎｏｓ、　７　、　８　。

９及び１０を同様に製造した。

化合物Ｎα７ＮＭＲ：２．０５〜２．２０（ｍ、２Ｈ）、２．６０（ｓ、３Ｈ）。

２．６８〜２．８８　（ｍ、４　Ｈ）　、　２．９０〜３．００　（ｔ　、２Ｈ）、３．４０（ｔ、２Ｈ）ＮＭＲ：０．９５（ｄ、６Ｈ）　、　２．１５−２．３５（ｍ、Ｉ　Ｈ）　。

２．４０（ｓ、３Ｈ）、２．７０（ｄ、２Ｈ）、２．６８−２．８８（ｍ、２Ｈ）、３．３５（ｔ、２Ｈ）　、　６．８５（ｓ、ＩＨ）Ｍ”：２９０２．９８（ｍ、３Ｈ）、３．３５（ｔ、２Ｈ）　、　６．８５ＮＭＲ：２．４０（ｓ、３Ｈ）、２．６０（ｓ、３Ｈ）、２．６５−２．８５（ｍ、２Ｈ）、３．３５（ｔ、２Ｈ）、６．８５（ｓ、ＩＨ）Ｍ”：２４８本実施例は表Ｉの化合物Ｎ１１ｌｌの製造を例証する。

メチル−３−メトキシアクリレート（５，８ｇ）とトリエチル−オルトプロピオネート（８，９ｇ　）とを２５ｒＩＬｌのオートクレーブに装入した。このオートクレーブは窒素で３０気圧に加圧し、通気し、この処理を更に２回反復することにより掃気しである。

１２０°Ｃに加熱したオートクレーブ容器にアンモニア（４，２５ｇ）を添加して、１４３°Ｃに加熱を生起させ、熱分を除去し、反応物を一夜放冷させた。

次の日にオートクレーブを最初は８０℃に加熱し、１時間２０゛Ｃで１２０°Ｃに昇温させ、この温度に１２時間保持し、放冷させた。粗製の反応混合物をエタノールを用いてオートクレーブから洗い出し、続いて減圧下に蒸発により取出した。これにより褐色の残渣か得られた。

該残渣をジエチルエーテル（３Ｘ５０ｍ／）で抽出し、これを蒸発させると黄色固体を得た。１ｇの黄色固体を石油エーテル（８０〜１００°Ｃのフラクション）から再結晶させると２８０■のクリーム色の固体を得た。

次いてクリーム色の固体を使用して、実施例１、工程ａ及びｂに記載された方法と同様に、更に精製することなく表Ｉの化合物！１ｈｌｌを製造した。

ＮＭＲ：１．３５（ｔ、３Ｈ）、２．６７〜２．８５（ｍ、２Ｈ）。

２．９２（ｑ、２Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）、６．９８（ｄ、ＩＨ）、８．２８（ｄ、ＩＨ）Ｍ”：２４８実施例４本実施例は表Ｉの化合物Ｎ１１１２の製造を例証する。

ナトリウム金属（２，９ｇ）とメタノール（８０ｙｄ）とを互いに攪拌させ、メタノールを温和に還流させた。２時間後にチオ尿素（４，８ｇ）を添加した。

反応物を温和に加熱して還流を維持し、次いでイソブチリルアセテート（ｌｏｇ）を２０−のメタノール中に漉布した。

４時間後、反応物を放冷させ、溶剤を減圧下に除去した。この残渣を１００ｒＩＬｌの水にそそぎ、５０ｍ１７のジエチルエーテルで抽出した。有機相を廃棄した。水性相を２Ｍ塩酸で酸性化し、酢酸エチル（ＩＸｌｏｏｍｌ、１×５０１ｎｌ）で抽出した。有機抽出液を合し、無水Ｍｇ　Ｓ　Ｏａで乾燥させ、濾過し、溶剤を減圧下に蒸発させて黄色固体を得た。シリカを用い且つ溶離液として酢酸エチル／ヘキサン（１：ｌ）を用いて該固体をクロマトグラフィーにかけて白色固体を得た。

この白色固体（４ｇ）を、水（６５ｍ／）中の濃アンモニア（２，Ｗ　）の溶液に懸濁させた。ラネーニッケル（８，６ｇ、水中の５０％分散物）を添加し、反応物を加熱還流させた。

４．５時間後に反応物をセライトに通して濾過し、熱メタノールで洗浄しながら濾過を行なう。濾液を減圧下に蒸発させて淡緑色の固体を得た。

次いで実施例１、工程ａ及びｂに記載した方法と同様にして該固体を使用して更に精製することなく表Ｉの化合物Ｎ１１１２を製造した。

ＮＭＲ：　１．２８　（ｄ、６　Ｈ）　、　２．６８〜２．９８　（ｍ、３Ｈ）　。

３．４０　（ｔ、２Ｈ）　、　７．０５　（ｓ、’Ｉ　Ｈ）　、　８．８５（ｓ、ＩＨ）Ｍ”：２６２実施例４の製造方式を用いて同様に表１の化合物Ｎα１５をエチル２−シクロヘキサノンカルボキシレートから製造した。

化合物ｋ１５ＮＭＲ：　１．８８　（ｍ、４　Ｈ）　、　２．５３（ｓ、２Ｈ）　、　２．６５−２．９０（ｍ、４Ｈ）　、　３．４０（ｔ、２Ｈ）　、　８．７０本実施例は表工の化合物Ｎ１１１３の製造を例証する。

化合物！１ｈ８（１，６ｇ）を２０艷のエタノールに攪拌させた。１０ｒＩＬｌの水に入れたマグネシウムモノペルオキシフタル酸六水和物（３ｇ）を漉布し、反応物を７０°Ｃに加熱した。

６時間後に、反応物を放冷させ、１０Ｃ１ｔｔ’の重炭酸ナトリウム飽和溶液にそ−いた。これを酢酸エチル（２×５０１ｄ）で抽出した。合した有機抽出液を重炭酸ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、無水Ｍ　ｇ　Ｓ　ＯＡ上で乾燥させ、濾過し、溶剤を減圧下に蒸発させて黄色固体を得た。

シリカを用い且つ溶離液として酢酸エチル／ヘキサン（１：４）を用いて該固体をクロマトグラフィーにかけて７５０■（４５％）の黄色油を得た。

ＮＭＲ：０．９５（ｄ、６Ｈ）、２．１５−２．３５（ｍ、ＩＨ）’；２．４０ −３．９５（ｍ、２Ｈ）；２．６３（ｓ、３Ｈ）；２．８３（ｄ、２Ｈ）、３．１０−３．４５（ｍ、２Ｈ）；実施例５の製造法を用いて同様に表Ｉの化合物Ｎｏｓ。

１４及び２１を製造した。

化合物Ｎα１４ＮＭＲ：１．３５（ｄ、６Ｈ）、２．４５−３．０　（ｍ、２Ｈ）；３．０９− ３．２９　（ｍ、２　Ｈ）　；　３．３５−３．５０　（ｍ、ＩＨ）、７．９０（ｓ、ＩＨ）、９．１０（ｓ、ＩＨ）ＮＭＲ二　１．００（ｔ、　３Ｈ）　、　１．４０−１．５５（ｍ、　２Ｈ）　。

１．７５−１．８５　（ｍ、２　Ｈ）　、　２．７５−２．９５　（ｍ、２Ｈ）、３．６０（ｔ、２Ｈ）、４．４５（ｔ、２Ｈ）。

７．４０（ｔ、２Ｈ）、８．８５（ｓ、ＩＨ）実施例６本実施例は表Ｉの化合物Ｎｆｌ１６の製造を例証する。

４−クロル−２−メチルチオピリミジン（２，０ｇ）と硫化水素ナトリウム（１，３８ｇ）とを３０１ｄの乾燥ジメチルホルムアミド中で窒素下に互いに攪拌し、１００℃に加熱した。

４時間後に、反応混合物を放冷させ、次いで１００ｒｄ！の水にそ＼いだ。これを酢酸エチル（３Ｘ３０ｒｄりで抽出した。合した有機抽出液を水洗し、無水Ｍ　ｇ　Ｓ　Ｏ４上で乾燥させ、濾過し、溶剤を減圧下に蒸発させて黄色固体を生成した。

次いで実施例１、工程すに記載した方法と同様にして該黄色固体を使用して更に精製することなく表■の化合物魚１６を製造した。

ＮＭＲ：２．５６（ｓ、３Ｈ）、２．６７−２．８４（ｍ、２Ｈ）。

３．３８（ｔ、２Ｈ）　、　６．８２（ｄ、Ｉ　Ｈ）　、　８．１４（ｄ、ＩＨ）Ｍ“　：２６６実施例６の製造方式を用いて同様に化合物ＮＣＬ１７を製造した。

ＮＭＲ：２．５３（ｓ、３Ｈ）、２．６５−２．８２（ｍ、２Ｈ）。

３．３７（ｔ、２Ｈ）　、　７．０２（ｓ、Ｉ　Ｈ）　、　８．７０（ｓ、ＩＨ）Ｍ”：２６６実施例６及び実施例１１工程すの製造方式を用いて同様に化合物Ｎｏｓ、　５１及び５２を製造した。

化合物ＮｌＮ１１５１Ｎ　：　２．７５−７．９５　（ｍ、２　Ｈ）　、　３．５５（ｔ、２Ｈ）。

７．６　（ｔ、ＩＨ）　、　７．８８（ｔ、ＩＨ）　、　７．９５（ｄ、Ｉ　Ｈ）　、　８．０５（ｄ、Ｉ　Ｈ）　、　９．０　（ｓ。

ＩＨ）融点：　５０．７−５２．０℃ ＮＭＲ：２．７５−２．９５（ｍ、２Ｈ）、３．４５（ｔ、２Ｈ）。

７．４５（ｍ、Ｉ　Ｈ）　、７．６　（ｄｄ、ｌ　Ｈ）　、７．８８（ｄｄ、ＩＨ）、１０．６−１０．７（ｂｒ、ＩＨ）融点：　１２５．４−１２７℃ 実施例７本実施例は表■の化合物石１８の製造を例証する。

ナトリウム金属（３２２■）とメタノール（２０ｍｔ’）とを互いに攪拌し且つ加熱して還流を維持した。４，６−ジクロルピリミジン（２ｇ）を１０−のメタノール中に漉布した。

還流下に２１時間後に、ナトリウムメトキシド（３００■）を１１時間に亘って４回分で添加し、その間に反応物を還流下に維持しておいた。

反応物を放冷させ、溶剤を減圧下に除去した。残渣を１００−の水にそ−ぎ、酢酸エチル（２部５０ｍ７）で抽出した。合した有機抽出液を無水Ｍ　ｇ　Ｓ　Ｏ４上で乾燥させ、濾過し、溶剤を減圧下に蒸発させると黄色油が得られた。

次いで実施例６及び実施例Ｉ、工程すに記載した方法と同様にして、該黄色油を更に精製することなく使用して化合物Ｎ［Ｌｉ２を製造した。

ＮＭＲ：２．６５−２．８５（ｍ、２Ｈ）、３．３５（ｔ、２Ｈ）。

３．９５（ｓ、３Ｈ）、６．６０（ｓ、ｌ　Ｈ）、８．５９実施例７の製造方式と同様にして表工の化合物Ｎｏｓ。

１９及び２０を製造した。

化合物Ｎα１９ＮＭＲ：２．６５−２．８５（ｍ、２Ｈ）、３．３５（ｔ、２Ｈ）。

４．８０（ｑ、２Ｈ）、６゜７３（ｓ、Ｉ　Ｈ）　、　８．５９ＮＭＲ：０．９５（ｔ、３Ｈ）、１．３５−１．５５（ｍ、２Ｈ）。

１．６８−１．８０　（ｍ、２　Ｈ）　、　２．６５−２．８５　（ｍ、２Ｈ）、３．３３（ｔ、２Ｈ）、４．３０（ｔ、２Ｈ）。

６．５５（ｓ、Ｉ　Ｈ）　、　８．５５（ｓ、Ｉ　Ｈ）実施例８式（１）の化合物の殺線虫特性を例証するために、表■からの幾つかの化合物をネコブ線虫について試験した。

試験方法試験Ａ：キュウリ植物（９日令、品種テレグラフ（Ｔｅｌｅｇｒａｐｈ））に、４５ｇの土壌当り１０ｍ７’の浸漬容量て０．０５％の湿潤剤を含存する水９９部で希釈することにより得られた）を土壌浸漬した。供試化合物の溶液を土壌に吸収させてしまった後にキュウリ植物にネコブ線虫（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ　）の第二期苦虫を蔓延させた。

線虫は水の溶液に入れた根に施用した。９日後にキュウリ植物の根を検査して根コブの個数の低下率（％）を測定しこれを供試化合物無含有の対照処理と比較した。１回の処理当り３回反復した。

試験Ｂ：ネコブ線虫（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　！ｎｃＯｇｎｉｔａ　）の第二期苦虫がたかっている土壌中にトマト植物（６〜８週令、品種マネーメーカー“ Ｍｏｎｅｙｍａｋｅｒ”）を移植した。

土壌１　ｋｇ当り２００ｒｒＬｌの浸漬容量で２．５ｐｐｍ又は１．２５ｐｐｍの施用率で式（Ｉ）の化合物の組成物（アセトンとエタノールとの１部１混合物に溶かした供試化合物の溶液１部を０．０５％の湿潤剤含有水９９部で希釈することにより得られた）を土壌に浸漬させた。３週後にトマト植物の根を検査して根コブの個数の低下率（％）を測定しこれを供試化合物無含有対照処理と比較した。１回の処理につき３回反復した。

試験Ｃ：ジャガイモシスト線虫（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ　ｒｏｓｔｏｃ−ｈｉｅｎｓｉｓ）か蔓延した土壌中にトマト植物（６〜８週令、品種マネーメーカー）を移植した。土壌１　ｋｇ当り２６６イの浸漬容量で１０ｐｐｍ又は２０　ｐｐｍの施用率で式（Ｉ）の化合物の組成物（アセトンとエタノールとのｌ：ｌ混合物に溶かした供試化合物の溶液１部を０，０５％の湿潤剤含有水９９部で希釈することにより得られた）を土壌に浸漬させた。８週後に浮遊により包嚢（ｃｙｓｔｓ）を土壌から抜出し、供試化合物無含有の対照処理と比較した包のうの個数の低下率（％）を測定した。１回の処理につき５回反復した。

試験結果を表■に示す。表中、空欄は２５％以下の低下率を示し、ハイフン（− ）はその施用率で試験を行わなかったことを示している。

表■ 式（Ｉ）の本発明化合物は包のう線虫を含めて種々の型式の線虫類に対して殺線虫活性を示す。別の利点は供試化合物が目標の植物に対して薬害がないことである。

前記の試験においては薬害はほとんど見られなかった。

この事実は若い植物又は種子を処理する時には特に望ましい特徴である。

次の実施例は本発明の化合物を施用するのに適した製剤を例証する。成分の量は後述した如く重量部又はｇ／ｌで表わしである。星印＊は商標名を示す。

実施例９本実施例は土壌への施用に適した顆粒を例証する。顆粒は含浸、被覆、押出又は凝集の如き標準技術により形成できる。

含浸した顆粒：活性成分　重量／重量％ウッドロジン　５石膏顆粒　２．５（２０〜４０メツシユ）　９２．５被覆した顆粒：活性成分　０．５ “ツルペッツ”　’　２００　０．４炭酸カルシウム顆粒　９９．１（３０〜６０メツシユ）徐放性の顆粒：活性成分　１０ポリビニルアセテート／塩化ビニルコポリマーラテックス　５アタパルガス顆粒　８５実施例ＩＯ本実施例は噴霧液として使用するための製剤を例証すル懸濁液として処方でき、これらは施用するのに水で希釈される。

ｇ／ｌ乳化性原液：活性成分　２５０ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　５０ノニルフエノールエトキシレート５０水　和　剤・液体活性成分　４０リグノスルホネ一ト分散剤　５シリカ　２５ラウリル硫酸ナトリウム　３陶土（カオリン）２７マイクロカプセル懸濁物：液体の活性成分　２５０トルエンジイソシアネート　ＩＯポリメチレンポリフェニルイソシアネート　２０ノニルフエノールエトキシレート　６リグノスルホネ一ト分散剤　１５キサンタンゴム　ｌ殺生物剤プロキセル°Ｐｒｏｘｅｌ”　０．１炭酸ナトリウム　５水　ＩＩ！とするまでマイクロカプセル懸濁物は噴霧液として、土壌浸液として又は土壌に施用するための徐放性顆粒を製造する中間体として使用できる。

ｇ／ｌ懸濁原液：固体の活性成分　４００リグノスルホネ一ト分散剤　５０ラウリル硫酸ナトリウム　３０キサンタンゴム　ｌ殺生物剤プロキセル８０．１ベントナイト　１０水　１１とするまて実施例１１本実施例は慣用の施用機で種子処理剤として使用するのに適当な製剤を例証する。

重量／重量％乾燥種子処理剤：活性成分　２０ドデシルベンゼン　３ルピントーナー（Ｒｕｂｉｎｅ　Ｔｏｎｅｒ）　（染料）２．７タルク　５３．３シリカ　１００％とするまで実施例４　の懸濁原液及びマイクロカプセル懸濁液は種子処理剤用の流動性に濃厚液として使用できる。

実施例１２本実施例は静電噴霧用の本発明化合物の製剤を例証する。

ｇ／ｌ活性成分　２０ＯＮ−メチルピロリドン　５０大豆油　１２０ソルヘッソ°２００　１１とするまで化学式（本明細書中の式番号に対応する）Ｈ要　約　書次式（Ｉ）：ｃ式中Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は個々に水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ、アルケノキシ、アルコキソアルキル、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アミノ、ＮＲ’　Ｒ’　、ヒドロキシ、アシルアミノ、Ｃｏｔ　Ｒ ’　、−０（ＣＨ２）−ＣＯＲ’　、フェニル、フェノキシ、ベンジル又はベンジルオキシ基であり、フェニル基又はベンジル基のフェニル部分はベンゼン環上て場合によっては置換されており：あるいはＲ２及びＲ３が一緒に結合した時は５員又は６員環を形成し：ｍはｌ又は２であり；Ｒ４及びＲ＠は水素又はＣＩ− ４アルキル基であり、　ＲＳはＣ１−４アルキル基であり：ｎは０．１又は２である〕を存する化合物は殺線虫剤として有用である。

田静聰杏磐失

Claims

【特許請求の範囲】

１．次式（Ｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）〔式中Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は個々に水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ、アルケノキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アミノ、ＮＲ５Ｒ６、ヒドロキシ、アシルアミノ、−ＣＯ２Ｒ４、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＣＯ２Ｒ４、フェニル、フェノキシ、ベンジル又はベンジルオキシ基であり、フェニル基又はベンジル基のフェニル部分はベンゼン環上で場合によっては置換されており；あるいはＲ２及びＲ３が一緒に結合した時には５員又は６員環を形成し；ｍは１又は２であり；Ｒ４及びＲ６は水素又はＣ１−４アルキル基であり；Ｒ５はＣ１−４アルキル基であり；ｎは０，１又は２である〕を有する化合物。
２．Ｒ１及び／又はＲ３は個々に水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ又はヒドロキシ基である請求の範囲１記載の化合物。
３．Ｒ１及び／又はＲ３は個々に水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、塩素又はフッ素である請求の範囲１又は２記載の化合物。
４．Ｒ１及び／又はＲ２は個々にフェニル、フェノキシ、ベンジル又はベンジルオキシ基であり、フェニル基又はベンジル基のフェニル部分は場合によってはベンセン環上で置換されている請求の範囲１記載の化合物。
５．フェニル、フェノキシ、ベンジル又はベンジルオキシ基はハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシ基の１つ又はそれ以上で置換されている請求の範囲１又は４記載の化合物。
６．フェニル、フェノキシ、ベンジル又はベンジルオキシ基は塩素、フッ素、トリフルオロメチル、メチル又はトリフルオロメトキシ基の１つ又はそれ以上で置換されている請求の範囲５記載の化合物。
７．Ｒ２が水素である請求の範囲１〜６の何れかに記載の化合物。
８．Ｒ２がＣ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル又はハロゲンである請求の範囲１〜６の何れかに記載の化合物。
９．Ｒ２及びＲ３が一緒になって結合して５員又は６員の炭素環式環を形成する請求の範囲１〜３の何れかに記載の化合物。
１０．Ｒ１，Ｒ２及びＲ２が全て水素である請求の範囲１記載の化合物。
１１．ｎが０である請求の範囲１〜１０の何れかに記載の化合物。
１２．ｎが１である請求の範囲１〜１０の何れかに記載の化合物。
１３．ｎが２である請求の範囲１〜１０の何れかに記載の化合物。
１４．Ｒ１が水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ１ −６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ又はヒドロキシ基であり、Ｒ２が水素であり、Ｒ３が水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ又はヒドロキシ基であり、ｎが０である請求の範囲１記載の化合物。
１５．Ｒ１がフェニル、フェノキシ、ベンジル又はベンジルオキシ基であり、フェニル基又はベンジル基のフェニル部分は場合によっては置換基を有しても良く、Ｒ２が水素であり、Ｒ２が水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ヒドロキシ又はハロゲンであり、ｎが０である請求の範囲１記載の化合物。
１６．次式（Ｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）（式中Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は個々に水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、場合により置換されたフェニル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ又はヒドロキシ基であり；ｎは０，１又は２である）を有する化合物。
１７．塩基の存在下に次式（ＩＩ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ）の対応の置換した化合物を４−プロモ−トリフルオロブト−１−エンと反応させることからなる、請求の範囲１に定義した如き式（Ｉ）（但しｎは０であり、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は請求の範囲１〜１５の何れかに定義した意義を有する）の化合物の製造方法。
１８．前記式（Ｉ）の対応のヒドロキシ誘導体をアルキル化剤と反応させることからなる、請求の範囲１に定義した如き式（Ｉ）（式中ｎは０であり、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は請求の範囲１〜１５の何れかに定義した意義を有し、但しＲ１〜Ｒ２の少なくとも１つはアルコキシ基である）の化合物の製造方法。
１９．前記式（Ｉ）（式中ｎは０である）の対応の置換した化合物を酸化剤と反応させることからなる、請求の範囲１に定義した如き式（Ｉ）（式中ｎは１であり、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は請求の範囲１〜１５の何れかに定義した意義を有する）の化合物の製造方法。
２０．前記式（Ｉ）（式中ｎは０又は１である）の対応の置換した化合物を酸化剤と反応させることからなる、請求の範囲１に定義した如き式（Ｉ）（式中ｎは２であり、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は請求の範囲１〜１５の何れかに定義した意義を有する）の化合物の製造方法。
２１．請求の範囲１〜１５の何れかに定義した如き式（Ｉ）の化合物を有効量でしかも不活性希釈剤又は担体物質と場合によっては表面活性剤とを含有してなる殺線虫組成物。
２２．線虫害虫の生息場所又は線虫に侵され易い植物に対して請求の範囲１〜１５の何れかに定義した如き式（Ｉ）の化合物を有効量で施用することからなる、線虫害虫の殺滅又は防除方法。