JPS60350B2 - ３−フエニル−４（１ｈ）ピリドン類およびその塩類の製法 - Google Patents

３−フエニル−４（１ｈ）ピリドン類およびその塩類の製法

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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は３−フェニル−４（ＩＨ）ピリドン類ならびに
それらの塩類の製法、更に詳しくは発芽前処理用または
発芽後処理用除草剤として有用なる新規３ーフェニル−
５一層襖−４（ＩＨ）−ピリドン類ならびにそれらの塩
類の製法に関する。 雑草を抑制することは農作物の最大収穫量を得る過程に
おいて重要なる段階であるから、除草剤は現在、農家の
重要なる手段として確立されており、改良された新規除
草用化合物が現在も要求されている。しかし農芸化学の
分野で多くの研究が行われていたにも拘らず、本発明に
おける後記目的化合物（１）に密接に関連を有する活性
化合物は従来、発見されていない。 ポリハロピリドン（そのピリジン環上に他のアルキル置
換基とハロゲン置換基のほかに２個またはそれ以上の塩
素を有するもの）は除草剤として知られているが本発明
の活性化合物（１）とは明らかに全く異なる化合物であ
る。有機化学の分野ではピリドン類は従来、むしろ広範
囲に探索が行われていた。 たとえば石部らは３・５−ジフエニルー１・２１６−ト
リメチル−４（ＩＨ）ーピリドンの転位について報告し
ている（ザ・ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミ
カル・ソサェティ第９５蓋３３９６〜３３９７頁（１９
７３年）参照）が、かかる化合物は除草剤ではない。レ
オナードらは３・５−ジベンジルー１−メチル−４（Ｉ
Ｈ）−ピリドン類（これもまた除草作用を有する化合物
ではない。）の合成について報告している（ザ・ジャー
ナル・オプ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサヱティ第
７７巻１８５２〜１８５５（１９５３王）参照）。また
、レオナードらは３・５−ジ（置換ペンジリデン）テト
ラヒドロー４−ピリドン類について報告している（ザ・
ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサェ
ティ第７９巻１５６〜１６０頁（１９５７年）参照）。
しかしこれらの化合物は除草剤としての活性を有するも
のではない。ライトらは２・６−ジフエニル−１−メチ
ル−４（ＩＨ）−ピリドンおよびフェニル環置換基を有
する関連化合物を包含する多くの４−ピリドン化合物を
報告している（ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・
ケミストリー第２５巻５３８〜弘６（１９６０王）参照
）。 最近、ェルーコーリィらにより興味ある記事が発表され
た（ジャーナル・オブ・ヘテロサィクリック・ケミスト
リー第１頂蓋６６５〜６６７（１９７３王９月７日発行
）参照）。 ヱルーコーリイらは１・５−ジヒドロキシー２・４−ジ
フエニル−１・４ーベンタジェンー３−オン・ナトリウ
ム塩とメチルアミンとの反応からなる３・５ージフェニ
ル−１ーメチル−４（ＩＨ）−ピリドンおよび関連化合
物の合成について述べている。本発明は著しく広範囲の
種類の雑草に対して活性を有する除草剤である新規３−
フェニル−４（ＩＨ）−ピリドン類の製造法を開示する
ものである。 従来法を応用して本発明目的化合物（１）を製造するた
めには次のような類似の方法がある。 すなわち、１・３−ジフエニルー２ープロパノンをナト
リウムメトキシドの存在下にギ酸エチルで縮合すること
により、１・５−ジヒドロキシ−２１４ージフエニル−
１・４ーベンタジエン−３ーオン・ジナトリゥム塩を得
る（ベナリーおよびビッター著：ケミカル・ベリヒテ・
デア・ドィチェン・ヘミシェン・ゲゼルシャフト第６１
巻１０斑頁（１９２群王）参照）。得られたペンタジェ
ノン化合物を強酸で中和し、３・５−ジフェニル−４ー
ピロンを形成させる。このピロン化合物と酢酸アンモニ
ウムを加熱温度で反応させ、所望の３・５−ジフェニル
−４（ＩＨ）ーピリドンを得る。同様に、適当な環置換
１・３−ジフェニル−２−プロパノンとホルムアミドお
よびホルムアミジン・酢酸塩を還流温度で反応させ、対
応する３・５−ジフェニル−４（ＩＨ）ーピリドン類を
得る。 このピリドン化合物と所望の１−置換分のハラィドを適
当な強塩基の存在下に反応させることにより、所望の化
合物（１）を得ることができる。本発明方法により製せ
られる新規目的化合物は次の一般式で示される化合物お
よびその塩類を包含するこ〔式中、Ｒは水素、水酸基、
炭素数１〜３のアルキル、置換基を有する炭素数１〜３
のァルキル（置換基はハロゲン、シアノまたはカルボキ
シ）、炭素数２〜３のアルケニル、炭素数１〜３のアル
コキシまたはジメチルアミノを表わす。 ただしＲの炭素数は３を越えない。ＲＩは個別にハロゲ
ン、炭素数１〜８のアルキル、ハロゲンで置換された炭
素数１〜８のアルキル、炭素数２〜８のアルケニル、炭
素数４〜８のシクロアルキルアルキル、炭素数１〜３の
アルカノィルオキシ、炭素数１〜３のアルキルスルホニ
ルオキシ、フエニル、ニトロ、シアノ、カルボキシ、ヒ
ドロキシ、炭素数１〜３のアルコキシカルボニル、一〇
−Ｒ３、−Ｓ−Ｒ３、一ＳＯ−Ｒ３または−Ｓ０２−Ｒ
３を表わす（Ｒ３は炭素数１〜１２のアルキル、ハロゲ
ンで置換された炭素数１〜１２のアルキル、置換基１個
を有する炭素数１〜１２のアルキル（置換基はフェニル
またはシアノ）、フェニル、モノ置換フェニル（置換基
はニトロ）、炭素数４〜８のシクロァルキルアルキル、
炭素数２〜１２のアルケニル、ハロゲンで置換された炭
素数２〜１２のアルケニルまたは炭素数２〜１２のアル
キニルである。ただしＲ３の炭素原子は１２個を越えな
い。）。Ｒ２は水素、シアノ、炭素数１〜３のアルコキ
シカルボニル、炭素数１〜６のアルキル、置換基を有す
る炭素数１〜６のァルキル（置換基はハロゲンもしくは
炭素数１〜３のアルコキシ）、炭素数３〜６のシクロア
ルキル、置換基を有する炭素数３〜６のシクロァルキル
（置換基はハロゲン）、炭素数４〜６のシクロアルケニ
ル、フェニル−（炭素数１〜３のアルキル）、フリル、
ナフチル、チエニル、一〇−Ｒ子、一Ｓ−Ｒ４、一ＳＯ
一Ｒ４、一Ｓ０２一Ｒ４またはを表わす（Ｒ４は炭素数
１〜３のァルキル、ハロゲンで置換された炭素数１〜３
のアルキル、炭素数２〜３のアルケニル、ハロゲンで置
換された炭素数２〜３のアルケニル、ベンジルまたはフ
ェニルである。 Ｒ５は個別にハロゲン、炭素数１〜８のアルキル、ハロ
ゲンで置換された炭素数１〜８のアルキル、炭素数２〜
８のアルケニル、炭素数４〜８のシクロアルキルアルキ
ル、炭素数１〜３のアルカノイルオキシ、炭素数１〜３
のアルキルスルホニルオキシ、フエニル、ニトロ、シア
ノ、カルボキシ、ヒドロキシ、炭素数１〜３のアルコキ
シカルボニル、一〇−Ｒ８、−Ｓ−Ｒ６、一ＳＯ−Ｒ６
または−Ｓ０２一Ｒ６である（Ｒ６は炭素数１〜１２の
アルキル、ハロゲンで置換された炭素数１〜１２のァル
キル、置換基１個を有する炭素数１〜１２のァルキル（
置換基はフェニルまたはシァノ）、フェニル、モノ置換
フェニル（置換基はニトロ）、炭素数４〜８のシクロア
ルキルアルキル、炭素数２〜１２のアルケニル、ハロゲ
ンで置換された炭素数２〜１２のアルケニルまたは炭素
数２〜１２のアルキニルである。ただしＲ６の炭素原子
は１２個を越えない。）。ｍおよびｎは個別に０、１ま
たは２を表わす。ただしＲがＨまたはメチル、Ｒ２が非
置換フェニルであるとき、ｍは１または２を表わす。〕
。本発明目的化合物（１）は次の方法により製造するこ
とができる。 すなわち、式：〔式中、Ｒ１、Ｒ２およびｍは前記と同
意義。 〕で示される化合物を、ＱＩおよびＱ２の一方が２個の
水素原子、他方が＝ＣＨＮＨＲ（Ｒは水素、水酸基、炭
素数１〜３のアルキル、置換基を有する炭素数１〜３の
アルキル（置換基はハロゲン、シアノまたはカルボキシ
）、炭素数２〜３のアルケニル、炭素数１〜３のアルコ
キシまたはジメチルアミノである。・ただしＲの炭素数
は３を越えない。）であるとき、ホルミル化剤もしくは
アミノホルミル化剤で閉環するか、あるいはＱＩおよび
Ｑ２の双方が個別に＝ＣＨＯＨまたは＝ＣＨＮ（Ｒ９）
２（Ｒ９の双方が個別に炭素数１〜３のアルキルである
かもし〈はＲ９の双方がそれらと結合している窒素原子
と合してピロリジノ、ビベリジノ、モルホリノまたはＮ
−メチルピベラジノを表わす。）であるとき、式：ＲＮ
比（Ｒは前記と同意義。）で示される化合物またはその
醗付加塩で閉環して、式：〔式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およ
びｍは前記と同意義。 〕で示される化合物を得、次いでＲが水素である化合物
（Ｖ）の場合は、所望によりこれを置換または非置換ァ
ルキル化剤でアルキル化してＲが置換または非置換ァル
キルである対応する本発明目的化合物（１）を得ること
ができる。上記説明から明らかなごとく、本発明方法に
よれば、次の２方法により目的化合物（１）を製造する
ことができる。 すなわち、式：〔式中、Ｒ１、Ｒ２およびｍは前記と同
意義。 〕で示される化合物を、ＱＩおよびＱ２の双方がそれぞ
れ個別に式； ＝ＣＨＯＨまたは ＝ＣＨＮ（Ｒ９
）２ 〔式中、Ｒ９は前記と同意義。 〕で示される基であるとき、式： ＲＮ星 〔式中、Ｒは前記と同意義。 〕で示される化合物で閉環して化合物（Ｖ）を製し、次
いでＲが水素である生成物（Ｖ）の場合は、所望により
これを置換または非置換アルキル化剤でァルキル化して
Ｒが置換または非置換アルキルである対応する化合物を
得ることから成る目的化合物（１）の製造法。 式： 〔式中、Ｒ１、Ｒ２およびｍは前記と同意義。 〕で示される化合物を、ＱＩおよびＱ２の一方が２個の
水素原子、他方が式：＝ＣＨＮＨＲ 〔式中、Ｒは前記と同意義。 〕で示される基であるとき、ホルミル化剤もしくはァミ
ノホルミル化剤で閉環して化合物（Ｖ）を製し、次いで
Ｒが水素である生成物（Ｖ）の場合は、所望によりこれ
を置換または非置換アルキル化剤でアルキル化してＲが
置換または非置換アルキルである対応する化合物を得る
ことから成る目的化合物（１）の製造法。 上記閉環反応の１つの具体化方法はＱＩおよびＱ２の双
方がそれぞれ２個の水素原子である化合物（Ｗ）とホル
ムアミドまたは１・３・５−トリアジンを反応させてＲ
が水素である中間体（Ｖ）を製し、次いでこれをアルキ
ル化して対応する目的化合物（１）を得ることから成る
方法である。 またこの具体化方法はホルムアミドをホルムアミＺジン
・酢酸塩と共に使用することから成る方法を包含する。
本発明目的化合物〔１〕の合成を具体化するための好ま
しい操作は前記べナリーおよびビッターの方法およびェ
ルーコーリィらの方法により行わ２れる。 すなわち、適当な置換１−フェニルー２ープロパノンを
エーテル中、低温でナトリウムメトキシドおよびギ酸エ
チルと反応させてホルミル化し、この生成物を水性媒体
中、所望のＲ置換基を有するアミン塩で処理する。得ら
れた化合物の大２部分は１一（Ｒーアミノ）−２ーフェ
ニルー１ーブテンー３ーオン（肌）である。エルーコー
リイらが報告したようにこの工程において幾らかピリド
ン化合物が形成される。このブテノン化合物を前記のご
とく再ホルミル化し、自然に閉環させて３１−置換−３
−フェニル−４（ＩＨ）−ピリドン化合物（１）を得る
ことができる。本発明目的化合物（１）の内、次式で示
される化合物が好ましい：〔式中、Ｒｏは炭素数１〜３
のアルキル、炭素数２〜３のアルケニルまたはメトキシ
、ｑおよびｐは個別に０、１または２、Ｒ７は個別にハ
ロゲン、炭素数１〜３のアルキル、トリフルオロメチル
または炭素数１〜３のァルコキシ、Ｒ８は個別にハロゲ
ン、炭素数１〜３のアルキル、トリフルオロメチル、炭
素数１〜３のアルコキシを表わすかまたはＲ８はその２
個がｏ一およびｍ−位置に存在するときそれらが結合す
るフェニル環と共に１ーナフチル基を形成する。 〕。式： 〔式中、Ｒ、ＲＩおよびＲ２は前記と同意義。 ）で示される化合物も本発明における好ましい目的化合
物であって、この内、特にＲＩがトリフルオロメチルで
ある化合物が最も好ましい。本明細書の各式中、一般的
イｂ学用語は通常の意義において用いるものである。 たとえば炭素数１〜３のアルキル、炭素数２〜３のアル
ケニル、炭素数２〜３のアルキニル、炭素数１〜３のア
ルコキシ、炭素数１〜８のアルキル、炭素数２〜８のア
ルケニル、炭素数２〜８のアルキニル、炭素数１〜６の
アルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数２〜６の
アルキニルなる語はたとえぱメチル、エチル、イソプロ
ピル、ビニル、アリル、メトキシ、イソプロポキシ、プ
ロパルギル、イソブチル、ヘキシル、オクチル、１・１
ージメチルベンチル、２ーオクテニル、ベンチル、３ー
ヘキシニル、１ーエチル−２−へキセニル、３ーオクチ
ニル、５ーヘプテニル、１ーブロピルー３ーブチニル、
クロチルなどを包含する。炭素数３〜６のシクロアルキ
ル、炭素数４〜６のシクロアルケニルはたとえばシクロ
プロピル、シクロプチル、シクロヘキシル、シクロブテ
ニル、シクロベンテニル、シクロヘキサジエニルなどを
包含する。 炭素数４〜８のシクロアルキルアルキルはたとえばシク
ロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロヘキシ
ルメチル、シクロヘキシルエチルなどを包含する。 炭素数１〜３のアルカノィルオキシはたとえばホルミル
オキシ、アセトキシ〜プロピオニルオキシなどを包含す
る。 炭素数１〜３のアルコキシカルポニルはたとえばメトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、イソフ。 ロポキシカルボニルなどを包含する。炭素数１〜３のア
ルキルスルホニルオキシはたとえばメチルスルホニルオ
キシ、プロピルスルホニルオキシなどを包含する。ハロ
ゲンはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素などを包含する。 本発明目的化合物（１）はその酸付加塩を形成し、かか
る塩も本発明における有用なる目的化合Ｚ物である。 好ましい塩はハロゲン化水素酸塩（たとえばョゥ化水素
酸塩、臭化水素酸塩、塩酸塩、フッ化水素酸塩）であり
、またスルホン酸塩も特に好ましい。この様な塩として
はスルホネート類、メチルスルホネート類およびトルェ
ンスルホＺネート類などがあげられる。Ｒが水素である
ＲＮＨ２、即ちＮ坪を用いるか、べナリーおよびビッタ
ーの操作により、１一非置換ピロリドン中間体（Ｖ）を
得、次いでこの中間体の１位を常套の方法によりＲ−ハ
ラィドもしくは硫酸ジアルキルでアルキル化することに
より、本発明目的化合物（１）を製造することができる
。 また、１−非置換ピロリドン中間体（Ｖ）をハロゲン化
剤またはァルキル化剤と反応させてそれぞれ４−ハロま
たは４ーァルコキシ誘導体に変換する。 この反応における適当なハロゲン化剤はたとえばＰＯＣ
１３、ＰＯＢｒ３、ＰＣ１５などを包含する。○−アル
キル化剤としてたとえばトリフルオロメタンスルホン酸
メチル、フルオロスルホン酸メチルなどおよび塩基の存
在下におけるハロゲン化アルキルなどが挙げられる。次
いで得られた４ーハロまたは４−アルコキシ化合物をＲ
−ハラィドと反応させて１−Ｒ−置換・４−置換ピリジ
ニゥム塩を得、この塩を鍵酸もしくは水酸化アルカリ金
属で加水分解することにより目的化合物（１）を製造す
ることができる（反応操作についてはたとえば高橋ら：
フアマスーテカル・ブリティン（ジャパン）第１巻７０
〜７４頁（１９５３手）参照）。本発明方法における式
：ＲＮＨ２で示されるアミン類は化学的知識から明らか
なようにその塩、好ましくはハロゲン化水素酸塩（塩酸
塩、臭化水素酸塩などを包含する。）の形で使用するこ
とができる。かかる塩はいまいま遊離アミンより好都合
である。本発明方法におけるホルミル化剤はその反応の
ため通常使用される試剤から選ぶことができる。 好ましいホルミル化剤は次式で示されるギ酸ェステルで
ある；（炭素数１〜５のアルキル）または （ホルミル化の操作についてはオーガニツク・シンセセ
ーズ・コレクデイブ・ボリウムｍ、３００〜３０２頁（
１９５３王）参照）。 ェステル類は強塩基、好ましくはアルカリ金属アルコキ
シド（たとえばナトリウムメトキシド、カリウムエトキ
シド、リチウムプロポキシドなど）の存在下に使用する
。 また、たとえば水素化アルカリ金属、アルカリ金属アミ
ドもしくは無機塩基（たとえば炭酸アルカリ金属、水酸
化アルカリ金属）のごとき他の塩基を使用することもで
きる。ジアザビシクロノナンおよびジアザビシクロウン
デカンも有用である。ホルミル化剤との反応操作は化学
反応において通常使用されるような非プロトン溶媒中で
行われる。 好ましい溶媒は通常、エチルエーテルである。エーテル
類（一般にエチルプロピルェー７０ル、エチルブチルエ
ーテル、１・２−ジメトキシェタン、テトラヒドロフラ
ンなどを包含する。）、芳香族溶媒（ベンゼン、キシレ
ンなど）およびアルカン類（ヘキサン、オクタンなど）
もホルミル化溶媒として使用することができる。タ ホ
ルミル化反応において強酸基を使用するから、低い温度
で最良の収率を得ることができる。 約一２５〜十１ｏｏ０の温度範囲が好ましい。しかし反
応を部分的に進めた後、反応混合物を室温まで加温して
反応を完結することができる。ホルミル化０反応におい
て、経済的収率を得るための反応時間は約１〜２独特間
が適当である。本発明の合成法において使用するアミノ
ホルミル化剤は活性メチレン基と反応させて＝ＣＨＮ（
Ｒ９）２基を導入することができる化合物もしくはその
酸付加塩であってよい。 かかる試剤は次に示す化合物から選ぶことができる：式
： ＨＣ〔Ｎ（Ｒ９）２〕３ で示されるオルトホルムアミド、 式： で示されるギ酸ェステルアミナール、 式： で示されるホルムアミドアセタール、 式： で示されるトリス（ホルミルアミノ）メタン、式：で示
されるホルムイミニウムハライドなど〔上記式中、ぴは
酸素または硫黄、Ｒ１ｏは炭素数１〜６のアルキルまた
はフエニル、ｈａｌはハロゲンを表わす。 Ｒ９は前記と同意義。〕ァミノホルミル化剤に関する有
用な文献としてドウオルフ著：カルボキシリツク・アシ
ド・デリバティブス（アカデミック・プレス（１９７位
手）発行）４２０〜５０６頁およびウルリッヒ著：ケミ
ストリー・オブ・イミドイル・ハライズ（ブレナム・プ
レス（１９６粋王）発行）８７〜９６頁などが挙げられ
る。 ブレデレツクらは多数の文献に上記試薬およびその反応
に関して記載している。その代表的なものを挙げれば次
のとおりである：べリヒテ・デア・ドィチェン・ヘミシ
ェン・ゲゼルシャフト第１０１巻４０４８〜５６頁（１
９６８年）、第１０４萱２７０９〜２６頁（１９７１年
）、第１０虎萱３７３２〜４２頁（１９７竿王）、第９
７巻３３９７〜４０６頁（１９６４王）、第９７巻３４
０７〜１刀頁（１９６４年）、第１０窃雀２１０〜２１
頁（１９７０王）、第＄巻２磯７〜９６頁（１９６３手
）、第９虎蓋１５０５〜１４頁（１９６３王）、第１０
４巻３４７５〜８５頁（１９７１年）、第１０１巻４１
〜５０頁（１９６８王）、第１０虎蓋３７２５〜３１頁
（１９７３王）。ァンナレン・デア・ヘミー第７６２隻
６２〜７２（１９７２王）。アンゲバンテ・ヘミー第７
鞘蓋１４刀頁（１９６６王）。アンゲバンテ・ヘミー・
インターナショナル・エデイション第５巻１３２頁（１
９６６王）。前記主題に関する注目すべき他の文献とし
て、クロィッベルゲルらの記載（アルヒーフ・デア・フ
アルマツィ・ウント・ベリヒテ・デア・ドイチエン・／
ぐルマツオイティシェン・ゲゼルシャフト第３０１巻総
１〜９６頁（１９斑年）、第３０２巻３６２〜７５頁（
１９６ｇ王））およびワインガルテンらの記載（ザ・ジ
ャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー第３２奪
３２９３〜弘頁（１９６７年））が挙げられる。アミノ
ホルミル化は通常、溶媒を使用することなく、約５０〜
２００ｑ０で行われる。 しかし特に反応混合物の沸点を上げることが好ましいと
きは、ジメチルホルムアミドのごとき溶媒を用いる。し
かし、ホルムイミニウムハライドでアミノホルミル化す
るときには、前記ホルミル化のための溶媒と同様の非プ
ロトン溶媒を約０〜５０℃、好ましくは室温で使用する
。また要すれば、かかるアミノホルミル化において、ク
。ロホルム、メチレンクロリドのごときハロゲン化物溶
媒を用いることができる。ＲＮＨ２との交換反応はプロ
トン溶媒（アルカノールが好ましく、エタノールが最も
適当である。 ）中でも最も好都合に行われる。この交換反応における
反応温度は約一２０〜十１００℃であってよく、室温が
最も満足、かつ好ましい温度である。本発明方法におけ
る出発物質（Ｗ）および中間体は以下に示す方法により
得ることができる。 式：〔式中、Ｒ１、Ｒ２およびｍは前記と同意義。 〕で示される化合物とホルミル化剤もしくはアミ／ホル
ミル化剤を反応させる。上記反応においてホルミル化剤
を用いる場合は式：〔式中、Ｒ１、Ｒ２およびｍは前記
と同意義。 〕で示されるケトン中間体を得る。アミノホルミル化剤
を用いる場合は、式： 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、ｍおよびＲ９は前記と同意義。 〕 Ｚで示されるェナミノケトンを得る。上記のごとき
最初のホルミル化またはアミノホルミル化はケトン構造
の一定の側鎖上に起るものとして式（Ｋ）および（Ｘ）
に示されているが、実際はこれらの反応はＲＩおよびＲ
２の活性化特性２に依存してケトンのどちらかの側に起
ることは化学的知識から理鱗ミれるところである。 この反応過程はいずれの場合においても同様である。ま
た、このホルミル化またはアミノホルミル化工程におけ
る生成物は実際的には可能な２個のモノ置換化合物およ
び１個のジ置換化合物を含む混合物であることも理解し
得ることである。このモノ置換生成物を更にホルミル化
またはアミノホルミル化し、これを式：ＲＮＨ２で示さ
れるァミンとの交換反応に付する。 この両工程はいずれかの順序で行うことができる。交換
反応を最初に行うとき、その中間生成物は式： 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、ｍおよびＲは前記と同意義。 〕で示されるェナミノケトンである。このエナミノケト
ン（式（Ｗ）で示すこともできる。）をホルミル化また
はアミノホルミル化することにより、この第２の基が他
方のメチレン基に導入されると直ちに閉環され、中間体
としてピリドン生成物が得られる。前記化合物（Ｘ）ま
たは（幻）をホルミル化もしくはアミノホルミル化して
次に示す化合物を得ることができる式：〔式中、Ｒ１、
Ｒ２、ｍおよびＲ９は前記と同意義。 〕上記出発物質（Ｘｍ）におけるホルミル基とアミノホ
ルミル基の位置が逆である化合物はすべての点において
化合物（Ｘｍ）と同等である。これら３種の出発物質（
式（Ｗ）により示される出発物質）を式：ＲＮＨ２で示
されるアミン化合物と単に接触させることにより、本発
明目的化合物（１）を得ることができる。２−プロパノ
ン出発物質（Ｗ）は次の文献に示される合成法により得
ることができる。 たとえばコーンら著：ザ・ジャーナル・オプ・ジ・アメ
リカン・ケミカル・ソサェティ第７申蓋５０１頁（１９
５４年）。サリバンら著：ジソジウム・テトラカルポニ
ルフエレート（アメリカン・ラボラトリー）４９〜５６
頁（１９７リ手６月）。コルマンら著：シンセシス・オ
ブ・ヘミフルオリネーテツド・ケトンズ・ユージング・
ジソジウム・テトラカルボニルフエレート（ザ・ジヤー
ナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサェディ第
９５巻２斑９〜９１頁（１９７３年））。コルマンら著
：アシル・アンド・アルキル・テトラ力ルボニルフエレ
ート・コンフ。レツクセス・アズ・インターメデイエー
ツ・イン・ザ１．シンセシス・オプ・アルデヒズ・アン
ド・ケトンズ（ザ・ジヤーナル・オブ・ジ・アメリカン
・ケミカル・ソサェティ第９４巻２５１６〜１８頁（１
９７２年））。また、出発物質（Ｘ）および等価物質は
次式に＊＊示す方法により、得ることができる。 弧 〔式中、Ｈａｌはハロゲンを表わす。 Ｒ１、Ｒ２、ｍおよびＲ９は前記と同意義。〕上記■の
方法に対し、下記｛Ｂ｝の方法により出※※ 発物質（
Ｘ）を得ることもできる。 ‘Ｂ｝ 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、ｍおよびＲ９は前記と同意義。 〕ピリドン目的化合物（１）における３−および５一置
換基が同一である場合における、ＱＩおよび戊が同一で
ある出発物質（Ｗ）はカルボニルハライドとしてホスゲ
ンを用いることにより、得ることができる。（Ｃ） 〔式中、Ｒ１、ｍおよびＲ９は前記と同意義。 〕一般に本発明方法における上記出発物質はこれを精製
することなく、抽出、中和または過剰な溶媒の除去によ
り分離するかもしくは適当に反応試剤を分離した後、次
工程において使用する。上記ェナミンのアシル化反応（
Ａ〜Ｃ）操作は前記のごとき非プロトン溶媒中、第３級
アミン、炭酸アルカリ金属、酸化マグネシウムなどのご
とき塩基の存在下に行われる。 ある場合には、ピリドン化合物を形成せしめた後、補足
的合成操作を行う必要がある。 たとえばＲＩ−およびＲ５ーヒドロキシ置換化合物を製
造した後、その酸素原子上に置換基を導入してァルコキ
シ、アルカノイルオキシなどのごときＲ１一およびＲ５
−置換基を有する対応する化合物を得るのが好都合であ
る。式（１）の１−アセトキシ化合物は、アミンとして
ヒドロキシルアミンを使用してまず対応する１−ヒドロ
キシピリドンを作り、これを無水酢酸でェステル化する
ことによって得ることができる。 他の１−置換体は、ピリドン類を製造する際、アミンＲ
Ｎ比におけるＲ置換基を適宜に選択することによって得
ることができる。上記一般的記載によって本発明の対象
となる化合物の範囲は明らかであるが、その範囲に包含
される代表的な化合物の具体例を列記すれば以下のとお
りである。 次に式（１）で示される化合物のうち、好ましいものの
具体例を挙げる。 １ーメチル−３−フエニルー５一（３ートリフルオロメ
チルフエニル）一４（ＩＨ）ーピリドン、３一（３ーフ
ルオロフエニル）一１−メチル−５ーフエニル−４（Ｉ
Ｈ）ーピリドン、３一′（３−クロロフエニル）−１−
メチル一５ーフエニルー４（ＩＨ）−ピリドン、３・５
ービス（３−クロロフエニル）一１−メチル一４（ＩＨ
）−ピリドン、３一（３−クロロフエニル）−５一（３
−フルオロフエニル）一１ーメチルー４（ＩＨ）ーピリ
ドン、１ーメチル−３−（３ーメチルフヱニル）一５ー
フエニルー４（ＩＨ）−ピリドン、３・５−ジフエニル
ー１ーメチルー４（ＩＨ）ーピリドン、１−メチル一３
・５−ビス（３ートリフルオロメチルフエニル）−４（
ＩＨ）ーピリドン、３一（３ープロモフエニル）一１ー
メチルー５ーフエニルー４（ＩＨ）ピリドン、３一（３
−メトキシフエニル）一１−メチル−５ーフエニル−４
（ＩＨ）ーピリドン、３−（３−エトキシフエニル）−
１ーメチル−５−フエニル−４（ＩＨ）−ピリドン、１
−メチル−３−フエニルー５一（３ープロポキシフエニ
ル）一４（ＩＨ）ーピリドン、３−（３−インプロポキ
シフエニル）一１ーメチル−５−フエニルー４（ＩＨ）
−ピリドン、１−メチル−３一フエニル−５一〔３−（
１・１・２・２−テトラフルオロエトキシ）フエニル〕
−４（ＩＨ）ーピリドン、３．５ービス（３ーフルオロ
フエニル）一１ーメチルー４（ＩＨ）−ピリドン、３−
（２−クロロフエニル）一１ーメチル−５−（３ートリ
フルオロメチルフエニル）一４（ＩＨ）−ピリドン、３
−（３−クロロフエニル）一１一メチル−５−（３ート
リフルオロメチルフエニル）−４（ＩＨ）ーピリドン、
３−（４−クロロフエニル）一１ーメチル−５一（３ー
トリフルオロメチルフエニル）−４（ＩＨ）ーピリドン
、３−（２ーフルオロフエニル）一１ーメチルー５−（
３ートリフルオロメチルフエニル）一４（ＩＨ）−ピリ
ドン、３一（３−フルオロフエニル）−１ーメチル−５
一（３ートリフルオロメチルフエニル）−４（ＩＨ）ー
ピリドン、３−（４ーフルオロフエニル）一１ーメチル
ー５一（３ートリフルオロメチルフヱニル）一４（ＩＨ
）ーピリドン、３一（３−クロロフエニル）一５一（４
ークロロフエニル）一１−メチル−４（ＩＨ）−ピリド
ン、１ーエチルー３−フエニルー５−（３−トリフルオ
ロメチルフエニル）一４（ＩＨ）ーピリドン、１ーアリ
ル−３ーフエニルー５一（３ートリフルオロメチルフエ
ニル）−４（ＩＨ）−ピリド１ン、１ーメチルー３ｍ（
３ートリフルオロメチルフエニル）一４（ＩＨ）ーピリ
ドン、３ークロロー１−メチル一５−（３−トリフルオ
ロメチルフエニル）一４（ＩＨ）ーピリドン、３−ブロ
モー１ーメチル−５−（３−トリフルオロメチルフエニ
ル）一４（ＩＨ）−ピリドン、１・３ージメチルー５一
（３−トリフルオロメチルフエニル）一４（ＩＨ）ーピ
リドン、３−エチル−１ーメチルー５一（３ートリフル
オロメチルフエニル）−４（ＩＨ）−ピリドン、３ーイ
ソプロピル−１−メチル−５一（３ートリフルオロメチ
ルフエニル）一４（ＩＨ）ーピリドンなど。 ０ 以下に示す製造例は、当業者とって式（１）に包含
される所望の化合物の製造を確実かつ容易ならしめるた
めに提供されるものである。 これらの製造例は化合物（１）の種々の製造方法を開示
するものであるが、化合物の種類に応じ適宜の改変夕を
加えまたは加えることなく任意の方法を採用できるもの
であることが理解されなければならない。温度は。 ○を表わし、核磁気共鳴スペクトル（ＮＭ凪）は内部標
準としてテトラメチルシランを０用いて６０メガヘルツ
で測定した値をサイクル／秒（ｃｐｓ）で示す。また、
融点（ＭＰ）は熱ブロックで測定した値を示す。下記実
施例１は化合物（Ｗ）を使用し、好ましい合成法によっ
て目的化合物を製造する場合の例夕を示す。 実施例 １ テトラヒドロフラン４夕とナトリウムメトキシド２８４
夕からなる溶液に５５６夕の１一（３ートリフルオロメ
チルフエニル）一３ーフエニル−２ープ０ ロパノンを
１０−１ｙＣの下で２び分間にわたり加え、１５分間か
くはんした。 更に、３７０夕のギ酸エチルを３び分間加え、その混合
物を１０−１５００の下で１時間かくはんした。上記混
合物に、更に２９６夕のギ酸エチルを３拍分間加え、そ
の反応混合物を室温まで暖め、一夜かくはんした。更に
３３６夕のメチルアミン塩酸塩の水１〆溶液を加え、２
相となった混合液を３０００で３０分間かくはんした。
更に、その混合液を塩化メチレンにより抽出し、抽出物
を合し、減圧下に濃縮して１ーメチルアミノ−２ーフエ
ニル−４一（３ートリフルオロメチルフエニル）一１−
ブテンー３ーオンと１ーメチルアミノ−４−フエニル−
２一（３−トリフルオロメチルフヱニル）−１ーブテン
−３ーオンから成る油状残留物を得た。
Ｚ残留物は前記と同じ方法で反応させ
、塩化メチレンに溶解した後、水で洗浄し、乾燥させた
。乾燥後、溶媒を留去し、固体生成物４３０夕（収率６
５％）を得た。エチルエーテルから再結晶した精製品に
ついて赤外線分析、核磁気共鳴（以下ＮＭＲと記す。）
、薄層クロマトグラフィーなどにより、１ーメチルー３
−フエニル−５−（３ートリフルオロメチルフエニル）
一４（ＩＨ）ーピリドン（融点１５３〜１５５ｑｏ）で
あることを確認した。元素分析値は次のとおりである：
理論値鰍） 実測値鰍ｏ） ○ ６９．３０ ６９．４８日
４．２９ ４．４２Ｎ ４．２
５ ４．２７上記実施例１と同じ方法で次に
例示する化合物を製造した。 実施例 ２ １−メチル一３・５−ビス（３−トリフルオロメチルフ
エニル）−４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．Ｐ．１５２〜１
５４００、収率３９％。 実施例 ３３ーフエニル−１一（２・２・２ートリフル
オロエチル）一５−（３−トリフルオロメチルフエニル
）−４（ＩＨ）ーピリドン、ＮＭＲ２５６ｐｓに中心が
あるクオルテツト、芳香族プロトン４２０〜４８やｐＳ
、収率４６％。 実施例 ４ ３一（３ーブロモフエニル）−５一（３ークロロフエニ
ル）一１−メチル−４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．Ｐ．１
９か０、収率２３％。 実施例 ５ ３一（３−クロロフエニル）−５一（４ークロロフエニ
ル）一１−メチル−４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．Ｐ．１
７０〜１７才○、収率２６％。 実施例 ６３−（２ーフルオロフヱニル）一１ーメチル
−５一（３ートリフルオロメチルフエニル）−４（ＩＨ
）ーピリドン、ｍ．ｐ．１５２〜１熱℃、収率２０％。 実施例 ７３一（２−クロロフエニル）一５−（３ーク
。ロフエニル）一１ーメチル−４（ＩＨ）ーピリドン、
ｍ．Ｐ．１６０〜１６１℃、収率１５％。実施例 ８３
−（３ーメトキシフエニル）−１−メチル一５−（３−
トリフルオロメチルフエニル）一４（ＩＨ）ービリドン
、ｍ．ｐ．１１３〜１１ｙｏ、収率７％。 実施例 ９３一（４ークロロフエニル）−１ーメチルー
５−（３ートリフルオロメチルフエニル）−４（ＩＨ）
−ピリドン、ｍ．ｐ．１５３〜１５ｙｏ、収率２６％。
実施例 １０１−アリルー３ーフエニルー５一（３ート
リフルオロメチルフエニル）一４（ＩＨ）ーピリドン・
ｍ．Ｐ．１０７〜１０９℃、収率斑％。 実施例 １１３−（４一イソプロピルフエニル）一１−
メチル−５ーフエニルー４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．Ｐ
．１５鱗○、収率６０％。 実施例 １２ ３−（２−クロロフエニル）一１ーメチルー５−（３ー
トリフルオロメチルフエニル）一４（ＩＨ）ーピリドン
、ｍ．ｐ．１９１〜１９ず０、収率１４％。 実施例 １３３一（３ーフルオロフヱニル）一１ーメチ
ル−５一（３−トリフルオロメチルフエニル）一４（Ｉ
Ｈ）ーピリドン、ｍ．ｐ．弘〜９び○、収率１３％。 実施例 １４３一（４ーフルオロフエニル）−１ーメチ
ルー５一（３−トリフルオロメチルフエニル）一４（Ｉ
Ｈ）−ピリドン、ｍ．ｐ．１＄〜１私。 ０、収率２９％。 実施例 １５３−（４−メトキシフエニル）一１ーメチ
ル−５一（３ートリフルオロメチルフエニル）一４（Ｉ
Ｈ）ーピリドン、ｍ．ｐ．１６２〜１６５℃、収率紙％
。 次に挙げる実施例は、式（Ｘ）のヱナミノケトンをアミ
ンと反応させて式（肌）の化合物を生成せしめ、次いで
、これをアミノホルミル化試薬と反応させて所望のピリ
ドン（１）を合成する方法を説明するものである。実施
例 １６ １７．５夕のＮ・Ｎージエチルスチリルアミンと１５夕
の（３−メチルチオフエニル）アセチルクロリドを原料
とし、実施例７３の第１段階の方法によりェナミノケト
ソ、すなわち２−フヱニル−１−ジエチルアミノー４一
（３ーメチルチオフエニル）−１ーブテンー３−オンを
得た。 上記ェナミノケトンを３００肌のエタノールに溶かし、
２０夕のメチルアミン塩酸塩を混合し、約２独特間かく
はんした後、溶媒を蒸発させた。残留物をエチルエーテ
ルにより抽出し、水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナト
リウム上で乾燥させ、蒸発乾固して１−メチルアミノ−
４一（３ーメチルチオフエニル）一２−フェニル−１−
ブテン−３ーオンを得た。残留物を５０泌のジメチルホ
ルムアミドジメチルアセタールと混合し、２畑時間還流
し、水中に注入した。最初エーテル、次に塩化メチレン
で抽出し、水洗、乾燥後、蒸発乾固して１ーメチル−３
−（３−メチルチオフエニル）一５−フエニル−４（Ｉ
Ｈ）−ピリドン９ 夕を得た。ＮＭ旧１４４２２７ｃｐ
ｓ、芳香族プロトン４２０一４４０、４４２一４３にＰ
Ｓ。 同様の方法により、次に挙げる化合物を得た。 実施例１７と１８の化合物は実施例１６の化合物をｍ−
クロロ過安息香酸で酸化することにより製造した。実施
例 １７ １−メチル一３−（３ーメチルスルフイニルフエニル）
一５−フエニルー４（ＩＨ）ーピリドン・ｍ．Ｐ．１６
１〜１６４午０、収率５７％。 実施例 １８１−メチル−３一（３ーメチルスルフオニ
ルフエニル）−５−フエニル−４（ＩＨ）ーピリドソ・
ｍ．Ｐ．１７６〜１８１℃、収率３１％。 実施例 １９１ーメチル−３ーフエニル−５一（４−ト
リフルオロメチルフエニル）−４（ＩＨ）−ピリドン・
ｍ．Ｐ．１６４〜１６６℃、収率１６％。 次の実施例はカルボニルハラィドで始まる方法の変法を
示すものであって、エナミ／ケトン（Ｘ）をァミンとの
交換反応に付して化合物（肌）を製し「次いでこれをホ
ルミル化することによりピリドン（１）を得る過程を説
明するものである。実施例 ２０ １４．４夕の（３ーベンジルオキシフエニル）アセチル
クロリドと９．６夕のＮ・Ｎージエチルスチリルァミン
を原料とし、実施例７３の第１段階の方法によりェナミ
ノケトン、すなわち４−（３−ペンジルオキシフヱニル
）一１ージエチルアミノー２−フェニルー１ーブテンー
３ーオンを得た。 上記ェナミノケトン１３夕を１００机のメタノールに溶
解し、２６夕のメチルアミン塩酸塩を加え、一夜還流さ
せた後、減圧下に溶媒を蟹去し、更に１００奴の水を加
え、塩化メチレンで抽出した。抽出物を希塩酸で洗浄し
、更に水で洗浄して有機層を分離、乾燥、炉過後、蒸発
乾固した。得られた中間体４−（３ーベンジルオキシフ
エニル）−１−メチルーアミノ−２−フエニルー１ーブ
テソー３ーオンを１２５の
【のエチルエーテルに溶解し
た。この溶液を５００まで冷却し、１２夕のナトリウム
メトキシドを加えた。約５℃を保持して５０泌のギ酸エ
チルを徐々に加え、室温まで徐々に温度上昇させながら
かくはんした。反応混合液を蒸発乾固し、残留物をクロ
ロホルムで抽出し、抽出物を水で洗浄し、乾燥させた。
シリカゲルを用いたクロマトグラフィーにより酢酸エチ
ルとへキサンの混液（５０：５０）を溶出溶媒として精
製し、フラクションを集めて務発乾固した。酢酸エチル
から再結晶して１．５夕の３−（３−ペンジルオキシフ
エニル）一１ーメチル−５−フエニルー４（ＩＨ）ーピ
リドン（ｍ．ｐ．１斑〜１６０００）を得た。上記実施
例２０と同様の方法を用いて下記に例示の化合物を得た
。 実施例 ２１ １−メチル一３ーフエニルー５一（２ーチエニール）一
４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．ｐ．１４７〜１４８℃、収
率６％。 実施例 幻 ３一（３ーイソブチルフエニル）一１ーメチルー５ーフ
エニル−４（ＩＨ）ーピリドン、ＮＭ旧５４１４７ｃｐ
ｓダブレツト、１１父ｐｓセプテツト、芳香族プロトン
４２０−４６比ｐＳ。 実施例 ２３ １−メチル一３一（３ーニトロフエニル）一５ーフエニ
ルー４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．１３５〜１３６．
５ｑｏ、収率３３％。 実施例 ２３Ａ １ーメチル−３ーアリルチオー５一（３−トリフルオロ
メチルフエニル）−４（ＩＨ）−ピリドン・ｍ．Ｐ．７
４〜７５ｑ○、収量５％。 実施例 ２が ３一（４ークロロー３ートリフルオロメチルフエニル）
−１ーメチルー５ーフエノキシ−４（ＩＨ）−ピリドン
、ｍ．ｐ．１３０〜１３１００、収量２７％。 実施例 ２に１ーメチルー３−フエニルー５ーアリルチ
オー４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．ｐ．１３６〜１３がｏ
、収量１５％。 下記実施例はホルムアミジンアセテート法によってピリ
ドンを製し、更にこれの１位をアルキル化する方法を示
すものである。 実施例 ２４ １０夕の１一（２・４ージクロロフエニル）一３−フエ
ニル−２−プロパノンを１０夕のホルムアミジンアセテ
ートと共に７５羽のホルムアミド中で３時間還流加熱し
、その混合物を氷上に注ぎ、更に水を加えた。 氷が溶けてからろ過し、分離固体をエーテルで洗浄し、
エタノールに溶解した。木炭で脱色し、再結晶後、赤外
線分析、ＮＭＲ分析により３一（２・４ージク。ロフエ
ニル）一５−フェニル−４（ＩＨ）−ピリドンであるこ
とが確認できる化合物１．３夕を得た。上記ピリドンを
０．５夕の５０％水素化ナトリウムのジメチルスルホキ
シド６０机【溶液に加え、ピリドンが溶けるまで加熱す
る。 ョウ化メチルを加え、０．５時間かくはんした後、水に
注入し、ろ過した。固形物質を塩化メチレンで抽出し、
硫酸マグネシウム上で乾燥し、蒸発乾固させた。残留物
をベンゼン−へキサンから再結晶させ、ＮＭ旧分析や赤
外線分析により３−（２・４ージクロロフェ３ニル）一
１−メチル−５−フエニル−４（ＩＨ）−ピリドン（ｍ
．ｐ．２０２〜２０４ｑＣ）であることが確認できる化
合物１．１夕を得た。元素分析値は下記のとおりである
：理論値協 実額順鰍 ４ ○ ６６．６８ ６６．８４ 日 ３．８３ ４．０ｏ Ｎ ４．０９ ４．０１ 下記に例示の化合物は、実施例２４の一般法によって製
造された。 一部においては前記べナリーおよびビターの文献方法に
より１−非置換ピリドン中間体と製した。実施例 ２５ ３・５−ジフエニル−１−エチル−４（ＩＨ）−ピリド
ン、ｍ．ｐ．１７１℃、収率７５％。 実施例 ２６１ーアリルー３・５ージフエニルー４（Ｉ
Ｈ）ーピリドン、ｍ．ｐ．１７４℃、収率７９％。 実施例 ２７３・５ージフエニルー１−イソプロピルー
４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．ｐ．１５２０、収率１５％
。 実施例 ２８１−シアノメチルー３・５−ジフエニルー
４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．滋１〜２２４つ○、収
率５５％。 下記実施例はホルミル化法の変法に関するものであって
、式（Ｗ）の原料ケトンをジホルミル化して化合物（Ｗ
）を得、アミンとの交換反応に付してピリドンを得る。
実施例 ２９ １・３−ジフエニルー２−プロパノン１００夕を３５夕
のギ酸エチルに溶解し、ナトリウムメトキシド２５夕の
エチルエーテル５００肌溶液に０〜５℃で３０分間にわ
たり添加した。 混合物を室温にまで暖め、一夜かくはん後ろ過して１・
５−ジヒドロキシ−２・４ージフエニル−１・４ーベン
タジエン−３−オン・ジナトリウム塩４６０夕を得た。
これは未精製のまま次の工程に使用した。上記未精製の
塩２０夕を２０夕のプロピルアミンおよび５の‘の濃塩
酸を含む７５の【の水中に加え、その混合物を室温で０
．虫時間かくはんした後、エチルエーテルで抽出し、水
層を乾固した。 残留物をクロロホルムで抽出し、有機抽出物を乾固し、
ベンゼンーヘキサンから再結晶して、３．０５夕の３・
５−ジフエニルー１ープロピルー４（ＩＨ）ーピリドン
（ｍ．ｐ．１７２〜１７４ｑ○）を得た。下記の化合物
を実施例２９の一般法により製した。実施例 ３０ ３・５−ジフエニルー１ーメトキシー４ （ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．１６５午０、収率９５％
。 実施例 ３１３−（３ーフルオロフエニル）一１−メチ
ル一５−フエニル−４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．ｐ．１
３３．５℃、収率６９％。 実施例 ３２ ３−（４−ブロモフエニール）一１ーメチルー５−フエ
ニル−４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．１７２℃、収率
６３％。 実施例 ３３ ３一（４ーメトキシフエニル）一１ーメチルー５−フエ
ニル−４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．ｐ．１６５℃、収率
３２％。 Ｚ実施例 ３４３−（
３−クロロフエニル）一１ーメチル−５−フエニルー４
（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．１７２．５℃、収率２７
％。 実施例 ３５ Ｚ３
−（４−クロロフエニル）−１−メチル一５−フエニル
−４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．１４１．５℃、収率
７６％。 実施例 ３６ １ーメチルー３一（１ーナフチル）一５ーフエニル−４
（ＩＨ）ーピリドン、ＮＭＲ２０４、４８３ｐｓ、芳香
族プロトン４３０−４７比ｐｓ、収率１２％。 実施例 ３７ ３．５ービス（３ークロロフエニル）−１ーメチル−４
（ＩＨ）−ピリドン（ｍ．ｐ．１６４〜１６７０）、収
率５９％。 実施例 斑 １−メチル一３−（３−メチルフエニル）−５ーフエニ
ル−４（ＩＨ）−ピリドン（ベンゼン０．５モルを含む
複合体）、ｍ．ｐ．７９．６０、収率２５％。 実施例 ３９１−メチル−３−（４ーメチルフエニル）
−５ーフエニルー４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．ｐ．１４
４．５℃、収率２８％。 実施例 ４０ １ーメチル−３−（２ーメチルフエニル）一５−フエニ
ルー４（ＩＨ）−ピリドン、ＮＭ町１３３２０１ｃｐｓ
、芳香族プロトン４２０一４４０、４４２一４６比ｐｓ
、収率１６％。 実施例 ４１ ３一（４ーフルオロフエニル）−１ーメチルー５ーフエ
ニルー４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．１６６℃、収率
６０％。 実施例 ４２ １ーメチル−３ーフエニルー５−（３ートリフルオロメ
チルフエニル）一４（ＩＨ）ーピリドン・ｍ．Ｐ．１５
２〜１５６ｑｏ、収率５２％。 実施例 ４３３−（３ーメトキシフエニル）一１ーメチ
ルー５−フエニルー４（ＩＨ）−ピリドン、２００、２
２比ｐｓ、芳香族プロトン４２０一４４０、４４２一４
６比ｐｓ、収率３３％。 実施例 ４４ ３一（３・４−ジクロロフエニル）一１ーメチル−５ー
フエニルー４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．Ｐ．１６６．５
二○、収率鼠％。 実施例 ４５ ３−（２・５−ジクロロフエニル）−１ーメチルー５ー
フエニルー４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．Ｐ．１５５．５
ｏｏ、収率２２％。 実施例 ４６ ３一（２ークロロフエニル）一１ーメチルー５ーフエニ
ル−４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．１４５００、収率
２９％。 実施例 ４７ ３．５ービス（３ーフルオロフエニル）−１−メチル一
４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．ｐ．１４９〜１５１℃、収
率６０％。 実施例 ４８ ３一（３ークロロフエニル）一５−（３−フルオロフエ
ニル）−１ーメチル−４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．ｐ．
１４５〜１４がｏ、収率６４％。 実施例 ４９３−（３・５ージクロロフエニル）一１ー
メチルー５ーフエニル−４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．Ｐ
．１３１〜１３５ｑｏ、収率２８％。 実施例 ５０３・５ービス（３ーブロモフエニル）一１
ーメチルー４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．ｐ．２１６．５
ｑｏ、収率４３％。 実施例 ５１ ３一（３−フロモフエニル）一１ーメチルー５ーフエニ
ル−４（ＩＨ）−ピリドソ、ｍ．ｐ．１７２０「収率３
８％。 実施例 ５２ ３−（２ーフルオロフエニル）一１−メチル−５−フエ
ニルー４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．１６５℃、収率
１９％。 実施例 ５３ ３−（３−ブロモフエニル）一１ーメチル−５−（３−
トリフルオロメチルフヱニル）−４（ＩＨ）−ピリドン
、ｍ．ｐ．１５１〜１５ｙ０、収率３７％。 実施例 ５４１−（１−力ルボキシエチル）−３ーフエ
ニル−５−（３−トリフルオロメチルフエニル）一４（
ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．２３６〜２３７０、収率１
３％。 実施例 ５５１−ジメチルアミノ−３・５ージフエニル
−４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．１４３ｏｏ「収率９
４％。 実施例 ５６１−メチル一３一（２−ナフチル）−５ー
フエニル−４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．ｐ．１０１〜１
０５℃、収率４５％。 実施例 ５７ １−エチル一３ーフエニル−５一（３ートリフルオロメ
チルフエニル）一４（ＩＨ）ーピリドン・ｍ．Ｐ．９８
〜１００ｏｏ、収率６６％。 実施例 斑３ーフエニルー１ープロピルー５一（３−ト
リフルオロメチルフエニル）一４（ＩＨ）ーピリドン、
ＮＭＲ６０、２３比ｐｓトリブレツト、ｉｌ父ｐｓセク
スプレツト、収率４２％。 実施例 ５９ １−メトキシ−３−フエニルー５一（３ートリフルオロ
メチルフエニル）一４（ＩＨ）ーピリドン、Ｎ八肝２４
枕ＰＳｏ実施例 ６０ ３一（３−クロロフエニル）一１ーメチルー５−（３ー
トリフルオロメチルフエニル）一４（ＩＨ）ーピリドン
、ｍ．ｐ．１３３〜１３５ｑ０、収率２８％。 実施例 ６１３−（４−ピフエニリル）一１ーメチルー
５ーフエニル−４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．ｐ．１８６
〜１９０℃、収率１％。 実施例 ６２ ３一（３ービフエニリル）一１ーメチル−５−フエニル
−４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．ｐ．１８６〜１９０℃、
収率２％。 下記実施例は、ケトン類のジアミノホルミル化およびァ
ミンとの交換反応によるピリドン類の合成を示すもので
ある。 実施例 ６３ フエニルアセトン２６．８夕、ジメチルホルムアミドジ
メチルアセタール７１．４夕および無水ジメチルホルム
アミド１００の‘の混合物を５８間にわたり還流し、減
圧下で乾固した。 残留階赤色油を分析したところ、１・５−ピス（ジメチ
ルアミノ）−２ーフヱニルー１・４ーベンタジエン−３
ーオン（約７５％）と対応するモノアミノホルミル化物
（約２５％）の混合物であることが確認された。収量３
０夕。この物質は禾精製のまま次の工程に使用した。上
記混合物を１００のとの変性エタノール中に溶解し、３
０夕のメチルアミン塩酸塩を加え、一夜還流した後、溶
媒を減圧下で除去した。 残留物を塩化メチレンにとり、水で洗浄し、更に飽和塩
化ナトリウム塩水溶液で洗浄した。洗浄後の有機層を硫
酸マグネシウムを用いて乾燥させ、減圧下に溶媒を留去
し、残留した油をエチルエーテルで振とうした。エーテ
ルから沈殿させた固形物は更にエーテルで洗浄し、風乾
し、イソプロピルェーテル−塩化メチレンから再結晶し
て精製１−メチル−３−フエニルー４（ＩＨ）ーピリド
ン（ｍ．ｐ．１２３〜１２５ｏｏ）１０夕を得た。実施
例 ６４ 実施例６３の生成物３夕を１００奴の水に溶解し、臭素
水を滴放し、もはや沈殿物が生じなくなるまで加えた。 沈殿物をろ過により除去し、水で洗浄し、風乾し、エタ
ノールから再結晶して３ーフロモー１ーメチル−５ーフ
エニル−４（ＩＨ）ーピリドン（ｍ．ｐ．１９５〜１９
７ｑｏ）を得た。実施例６３あるいは６４の方法により
次の化合物を製造した。実施例 ６５ ３−フロモ−１ーメチルー５一（３ートリフルオロメチ
ル）一４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．１６７〜１６９
ｑｏ、収率７６％。 実施例 ６６ １ーメチルー３一（３−トリフルオロメチルフェニル）
−４（ＩＨ）ーピリドン、１２守○、収率１６％。 実施例 ６７ ３ークロロー１ーメチルー５一（３ートリフルオロメチ
ルフエニル）一４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．Ｐ．１７０
〜１７２０、収率６７％。 実施例 斑 ３−（３−力ルボキシフエニル）一１ーメチル−５−フ
ェニル−４（ＩＨ）−ピリドン・塩酸塩、ｍ．ｐ．２６
６〜２斑℃、収率１０％。 実施例 ６９３−（３−シアノフエニル）一１ーメチル
ー５−フエニル−４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．１６
４〜１６が０、収率３３％。 実施例 ７０ ３−（３−ヱトキシカルボニルフエニル）−１−メチル
−５−フエニル−４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．Ｐ．１６
７〜１６８℃、収率１１％。 実施例 ７１３．５ービス（３ーシアノフエニル）−１
−メチル−４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．３２２〜３
２７００、収率２２％。 実施例 ７２ １−メチル−３ーフエニル−５−（３−チエニル）−４
（ＩＨ）ーピリドン、ＮＭＲ２０４、４９耳ｐｓ、芳香
族プロトン４３０−４６比ｐｓ、収率３４％。 実施例 ７２Ａ １−メチル−３−（２−メチルフエニル）−５−（３−
トリフルオロメチルフヱニル）一４（ＩＨ）−ピリドン
、ｍ．ｐ．１４４〜１４７午０、収量５％。 実施例 ７斑１ーメチル−３一（３ーメチルフエニル）
−５−（３−トリフルオロメチルフエニル）−４（ＩＨ
）ーピリドン、ｍ．ｐ．１５５〜１５７００、収量２．
４％。 実施例 ７本 １−メチル−３−（４−メチルフエニル）一５−（３−
トリフルオロメチルフエニル）−４（ＩＨ）−ピリドン
、ｍ．ｐ．１５４〜１５が０、収量６％。 実施例 ７狐５一（３ーメトキシカルボニルフエニル）
一１−メチル一３−（４ーメチルフエニル）一４（ＩＨ
）−ピリドン、ｍ．ｐ．８５〜概℃、収量５％。実施例
７が５−（３−メトキシカルボニルフヱニル）−１４
−メチル一３−（３−メチルフエニル）一４（ＩＨ）−
ピリドン、ｍ．ｐ．１８０〜１８守○、収量１％。 実施例 ７が３ーメトキシー１−メチル一５一（３ート
リフルオロメチルフエニル）一４（ＩＨ）−ピリドン、
ｍ．Ｐ．１７３〜１７５午０、収量１８％。 実施例 ７本３一（４ーブロモフエニル）一１ーメチル
−５一（３−メチルフエニル）−４（ＩＨ）−ピリドン
、ｍ．Ｐ．２０１〜２０４ｑｏ、収量２１％。 実施例 ７２日３−（３・４ージクロロフエニル）−１
ーメチル−５一（３−トリフルオロメチルフエニル）−
４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．１０９〜１１２午０、
収量４％。 実施例 ７２１ ３・５−ビス（３・５ージクロロフエニル）−１ーメチ
ル−４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．２７５〜２７８ｏ
ｏ、収量１４％。 実施例 ７幻 ３−（３・４ージクロロフエニル）−１ーメチル−５−
（３ーメチルフエニル）一４（ＩＨ）−ピリドン、マス
スベクトルＭＩ：３４２、収量１０％。 実施例 ７次３一（３・４−ジクロロフエニル）一５−
（３・４−ジメチルフヱニル）−１−メチル一４（ＩＨ
）−ピリドン、ｍ．ｐ．１５０〜１５〆０、収量６％。 実施例 ７４３−（３−クロロフエニル）一１ーメチル
−５一（２−メチルフエニル）一４（ＩＨ）ーピリドン
・ｍ．Ｐ．１７１〜１７３００、収量１２％。 実施例 ７２Ｍ３一（４−フロモフヱニル）一１ーメチ
ル−５−（３−トリフルオロメチルフエニル）−４（Ｉ
Ｈ）ーピリドン、ｍ．ｐ．１４４〜１４６ｏｏ、収量３
０％。 次の化合物は上記化合物を６０％硫酸中で還流すること
により得られる。実施例 ７州 ３一（４ーフロモフエニル）一５一（３ーカルポキシフ
エニル）一１−メチル一４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ
．２５９〜２６３ｑｏ、収量５０％。 以下の化合物は実施例母と同様にして得られる。実施例
７幻 ３一（３−クロロフエニル）一１ーメチル−５一（４ー
トリフルオロメチルフエニル）−４（ＩＨ）ーピリドン
、ｍ．ｐ．１４７〜１５１℃、収量２％。 実施例 ７が３一（２−メチルフヱニル）一５一（４ー
メチルフエニル）一１−メチル−４（ＩＨ）−ピリドン
・ｍ．Ｐ．１５１〜１５４ｑＣ、収量６％。実施例 ７
羽３−（３ーメチルフエニル）一５一（４ーメチルフエ
ニル）−１ーメチル−４（ＩＨ）ーピリドン・ｍ．Ｐ．
１５５〜１５７００、収量２８％。 実施例 ７球３一（２−クロロフエニル）一５一（２−
メチルフエニル）一１−メチル−４（ＩＨ）ーピリドヱ
ン、ｍ．Ｐ．８７〜９１００、収量１％。 実施例 ７＄ １−メチル−３・５−ビス（４ーメチルフエニル）−４
（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．２１２〜２１４００、収
量３％。 ‐ Ｚ実施例 ７の１ー
メチルー３−（３−クロ。 フエニル）一５一（３・４ージクロロフエニル）一４（
ＩＨ）ーピリドン、ｍ．ｐ．１０７〜１１０午○、収量
１０％。実施例 ７２Ｕ１−メチル−３一（３・４ージ
クロロフエニル）一５−（２ーメチルフエニル）一４（
ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．１０３〜１０６００、収量
１０％。実施例 ７２Ｖ１−メチル−３一（２ークロロ
フエニル）一５−（３・４ージクロロフエニル）−４（
ＩＨ）ーピリドン、ｍ．ｐ．１６９〜１７１℃、収量２
５％。実施例 ７２ Ｗ１−メチル一３−（３ーブロモ
フエニル）一５−（３・４−ジクロロフエニル）−４（
ＩＨ）ーピリドン、ｍ．ｐ．１５２〜１５４０○、収量
１０％。実施例 ７が１−メチル一３一（３・５ージク
ロロフエニル）−５−（３ートリフルオロメチルフエニ
ル）−４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．１５６〜１６０
ｑｏ、収量３０％。 実施例 ７２Ｙ １−メチル−３−（３ープロモフエニル）一５一（３ー
メチルフエニル）−４（ＩＨ）ーピリドン・ｍ．Ｐ．１
４４〜１４７０、収量３％。 実施例 ７２１ーメチルー３・５ービス（３−メチルフ
エニル）一４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．ｐ．１４８〜１
５０００、収量８％。 実施例 ７泌Ａ １−メチル−３−（３−フルオロフエニル）−５一（２
・５ージメチルフエニル）一４（ＩＨ）−ピリドン、マ
ススベクトル肌＝３０７、収量１０％。 実施例 ７がＢ ３−（３ーフロモフエニル）−１ーメチルー５−（２ー
メチルフエニル）−４（ＩＨ）ーピリドン、マススベク
トルＭＩ＝３５入収量２％。 実施例 ７ぷＣ３一（３ーブロモフエニル）一５−（２
ークロロフエニル）一１−メチル一４（ＩＨ）ーピリド
ン・ｍ．Ｐ．１７７〜１７９午０、収量１０％。 実施例 ７狐Ｄ３−（２ーブロモフエニル）一１−メチ
ル一５−（３−トリフルオロメチルフエニル）一４（Ｉ
Ｈ）ーピリドン、ｍ．ｐ．１９７〜１９ぴ○、収量１５
％。 実施例 ７斑Ｅ３一（２・３−ジメトキシフエニル）一
１ーメチルー５一（３−トリフルオロメチルフエニル）
−４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．１５３〜１５５ｑｏ
、収量２０％。 実施例 ７がＦ３−（２ーメトキシフエニル）−１ーメ
チルー５一（３ートリフルオロメチルフエニル）一４（
ＩＨ）ーピリドン、ｍ．ｐ．１９３〜１９げＣ、収量１
０％。 実施例 ７本Ｇ３一（２ーエチルフエニル）−１ーメチ
ルー５一（３ートリフルオロメチルフエニル）一４（Ｉ
Ｈ）ーピリドン、ｍ．ｐ．１２３〜１２５ｑＣ、収量１
５％。 実施例 ７犯日３−（３ーブロモー４ーメチルフエニル
）−１ーメチルー５−（３−トリフルオロメチルフエニ
ル）一４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．ｐ．１＄〜１６１℃
、収量３０％。 実施例 ７２１１３一（３ーエトキシー４−メトキシフ
エニル）一１ーメチルー５一（３ートリフルオロメチル
フエニル）−４（ＩＨ）−ピリドン、マススベクトルＭ
Ｉ＝４０入収量１０％。 実施例 ７雛Ｋ ３一（１ーメトキシエチル）一１ーメチル−５一（３ー
トリフルオロメチルフエニル）一４（ＩＨ）−ピリドン
、マススベクトル肌＝３１１、収量１％。 下記実施例は対応するェナミノケトン（Ｘ）をァミノホ
ルミル化して化合物（Ｗ）を形成させ、更にァミンとの
交換反応によりピリドンを製する場合を説明するもので
ある。 実施例 ７３ １．９２夕のジメチルアミノアクリロニトリルと１．６
夕のピリジンの混合物を０℃で２５の‘のエチルエーテ
ルに溶かし、フェニルアセチルクロリド３．０８夕のエ
チルエーテル２５の‘溶液を滴加し、滴加終了後、０℃
で２時間かくはんした。 減圧下にて乾間し、残澄を塩化メチレンにとり、水洗後
、乾燥させ、再び乾固した。結晶を炉取し、ィソフ。ロ
パノールより再結晶して２ーシアノ−１−ジメチルアミ
ノ−４−フエニルー１−ブテン−３ーオン４００双９を
得た。上言己ェナミノケトン３００ｍ９とジメチルホル
ムアミドジメチルアセタール１０地を１２時間加熱還流
し、減圧下に蒸発させる。 残留物に２５叫の変性エタノールと１夕のメチルアミン
塩酸塩を加え、１２′時間以上加熱還流し、乾固した。
残留物を塩化メチレンにとり、水洗、乾燥後、乾固し、
エチルエーテル中で摩砕し、ろ過した。ィソプロピルェ
ーテルーアセトンで再結晶し、２６０の９の３ーシアノ
ー１ーメチル−５−フエニル−４（ＩＨ）ーピリドン、
（ｍ．ｐ．２０９〜２１０こ○）を得た。下記実施例に
おける化合物は上記実施例７３の一般法によりこれを得
た。実施例 ７４ １・３ージメチルー５一（３ートリフルオロメチルフエ
ニル）−４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．１３０〜１３
１℃、収率１２％。 実施例 ７５ １・３ージメチル−５ーフエニルー４（ＩＨ）ーピリド
ン、ｍ．ｐ．１１１〜１１３ｏｏ、収率８％。 ３実施例 ７６３一（３ークロロフエニル）−１
・５ージメチルー４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．１４
３〜１４３．５ｑ０、収率６％。 実施例 ７７ ４３
ーエチルー１ーメチルー５一（３ートリフルオロメチル
フエニル）−４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．Ｐ．９５．５
〜９６．５００、収率７％。 実施例 ７８３−シク。 へキシルー１ーメチル−５一（３ートリフルオロメチル
フエニル）一４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．ｐ．１７４〜
１７が０、収率４０％。実施例 ７９３−イソプロピル
−１ーメチルー５一（３−トリフルオロメチルフエニル
）一４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．ｐ．９８．５〜９９．
５ｑｏ、収率１０％。 実施例 ８０３ーヘキシル−１−メチル−５一（３−ト
リフルオロメチルフエニル）一４（ＩＨ）ーピリドン・
ｍ．Ｐ．８９．５〜９０．５ｑｏ、収率７％。 実施例 ８１３−ペンジル−１ーメチル−５−（３ート
リフルオロメチルフエニル）一４（ＩＨ）−ピリドン・
ｍ．Ｐ．９８〜１００ｑｏ、収率１８％。 実施例 ８２３ーブチルー１−メチル一５一（３ートリ
フルオロメチルフエニル）−４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ
．Ｐ．８２．５〜８４ｑ○、収率９％。 実施例 ８３ ３−（３ーシク。 へキセニル）一１−メチル−５一（３−トリフルオロメ
チルフエニル）−４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．１班
〜１９５ｑ０、収率４３％。実施例 ８４１ーメチル−
３−プロピル−５一（３−トリフルオロメチルフエニル
）一４（ＩＨ）−ピリドン・ｍ．Ｐ．４５〜４７０、収
率３％。 実施例 ８５ １ーメチルー３−（４ーニトロフヱニル）−５ーフエニ
ルー４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．２１２〜２１４ｑ
ｏ、収率４８％。 実施例 ８６ ３・５−ビス（３・４ージメトキシフヱニル）一１ーメ
チル−４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．１８２〜１８４
ｑｏ、収率１％。 実施例 ８７ ３−エトキシカルボニル−１ーメチル−５ーフエニルー
４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．ｐ．１０７〜】０８℃、収
率６８％。 実施例 磯 ３一（２−フリル）一１ーメチルー５ーフエニルー４（
ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．１９１〜１９２０、収率６
９％。 実施例 ８９ ３ーシアノー１ーメチルー５一（３−トリフルオロメチ
ルフエニル）一４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．Ｐ．２２８
〜２２９ｑｏ、収率４０％。 実施例 ９０３−（３・４ージメトキシフヱニル）一１
ーメチル−５−フエニル−４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．
Ｐ．１５４〜１５７０、収率４％。 実施例 ９１ ３−（３・４ージプロモシクロヘキシル）一１−メチル
−５−（３−トリフルオロメチルフエニル）−４（ＩＨ
）−ピリドン・臭化水素酸塩、ｍ．ｐ．１９６〜１職０
０、収率２６％。 対応する３−（３−シクロヘキセニル）体の臭素化によ
り製造。実施例 ９２３一（３−インプロベニルフエニ
ル）一１−メチル一５−フエニルー４（ＩＨ）ーピリド
ン、ＮＭＲ１２を ２１４、３０２、３２７ｃｐｓ、芳
香族プロトン４２０−４７比ｐｓ、収率４％。 実施例 ９３ ３−（３−エチルフエニル）１ーメチルー５−フエニル
ー４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．１３５〜１３７℃、
収率５％。 実施例 ９４ ３−（３ーヘキシルフエニル）−１ーメチルー５−フエ
ニル−４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．ｐ．９３〜９５ｏｏ
、収率６％。 実施例 ９５ ３−（４ーエチルフエニル）一１ーメチルー５−フエニ
ル−４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．１４３〜１４５ｑ
ｏ、収率６％。 実施例 ９６ ３−（３−シクロヘキシルメチルフエニル）一１−メチ
ル−５−フエニルー４（ＩＨ）ーピリドン・ｍ．Ｐ．１
４７〜１４８つ０、収率９％。 実施例 ９７１ーメチルー３−フエニル−５ーベンジル
チオ−４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．１５５〜１５７
℃、収率３６％。 実施例 ９８ １−メチル−３ーフエニル−５ーフエニルチオー４（Ｉ
Ｈ）ーピリドン、ｍ．ｐ．ＩＭ〜１６５３０、収率１８
％。 実施例 ９９ １ーメチルー３ーフエノキシー５ーフヱニル−４（ＩＨ
）−ピリドン、ｍ．ｐ．１７６〜１７７ｑｏ、収率１９
％。 実施例 １００ １ーメチル−３ーフヱニル−５ーフヱニルスルホニル一
４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．ｐ．２１８〜松０℃、収率
５０％。 対応するフェニルチオ体をｍ−クロロ過安息酸で酸化す
ることにより製造。 実施例 １０雌 ３一（４ーメトキシー３ーメチルフエニル）一１ーメチ
ルー５ーフエニルー４（ＩＨ）ーピリドン・ｍ．Ｐ．１
５７〜１６０℃、収量２．５％。 実施例 １０に３一（３−プロモ−４ーメチルフエニル
）一１メチル一５ーフエニル−４（ＩＨ）ーピリドン、
ｍ．Ｐ．１磯〜１７０ｑｏ、収量１３％。 実施例 １０皿 １ーメチルー３一（３ーニトロフエニル）一５一（３ー
トリフルオロメチルフエニル）一４（ＩＨ）ーピリドン
、ｍ．ｐ．２０９〜２１ｒｏ、収量５１％。 実施例 １０庇１−メチル一３ーフエニルー５一（３一
フエニルチオフエニル）−４（ＩＨ）ーピリドン、マス
スベクトルＭＩ＝３６９収量８％。 上の化合物を酢酸中、過酸化水素で酸化することにより
次の化合物が得られる。 実施例 １０価 １−メチル一３ーフエニルー５−（３ーフヱニルスルホ
ニルフエニル）一４（ＩＨ）−ピリドン・ｍ．Ｐ．６５
〜７〆○、収量４８％。 実施例 １０の ３一（２−クロロ−４−フルオロフエニル）一１−メチ
ル−５ーフヱニルー４（ＩＨ）ーピリドン・ｍ．Ｐ．１
９０〜１９〆０、収量５％。 実施例 １０皿３−（３・４−ジメチルフエニル）一１
ーメチルー５ーフエニルー４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．
Ｐ．１０８〜１１１℃、収量５％。 実施例 １００１ ３一（３・５ージメチルフエニル）一１ーメチルー５ー
フエニル−４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．Ｐ．１４８〜１
５０ｑＣ、収量１０％。 実施例 １００Ｊ３一（３ープチルフエニル）−１ーメ
チルー５−フヱニルー４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．ｐ．
８７〜８９℃、収量６％。 実施例 １００Ｋ ３−（２・５−ジメチルフエニル）−１ーメチル−５−
フエニル−４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．Ｐ．１８８〜１
９０００、収量４％。 実施例 １０山 ３−（２・４−ジメチルフエニル）一１メチル−５−フ
エニル−４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．１５３〜１５
５ＣＣ、収量３％。 実施例 １０山Ｍ １−メチル一３−フエノキシー５一（３−トリフルオロ
メチルフエニル）一４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．Ｐ．１
４４〜１４５００、収量１５％。 実施例 １００Ｎ３−エトキシカルボニル−１ーメチル
−５−（３ートリフルオロメチルフエニル）一４（ＩＨ
）−ピリドン、ｍ．ｐ．１５１〜１５〆０、収量６２％
。 実施例 １０の１ーメチル−３一（３−トリフルオロメ
チルフヱニル）−５ーフエニルチオ−４（ＩＨ）ーピリ
ドン、ｍ．ｐ．１６４〜１６５ｏｏ、収量１８％。実施
例 １０の１−メチル一３−（２−チエニル）一５−（
３−トリフルオロメチルフヱニル）一４（ＩＨ）ーピリ
ドン、ｍ．ｐ．１８５〜１８６ｏｏ、収量８４％。 実施例 １００Ｒ３ーエチルチオ−１ーメチルー５ーフ
エニルー４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．９４〜９５ｏ
ｏ、収量４０％。 実施例 １０＄３−エチルチオ−−１−メチル−５−（
３ートリフルオロメチルフエニル）−４（ＩＨ）ーピリ
ドン、ｍ．ｐ．８４〜８５ｏｏ、収量４０％。 実施例 １０の３一（５−プロモ−２−フルオロフエニ
ル）−１ーメチル−５−フエニル−４（ＩＨ）−ピリド
ン・ｍ．Ｐ．１４８〜１５０００、収量６％。 実施例 １００Ｕ１ーメチル−３一（５−ニトロ−２−
メチルフエニル）−５−フエニル−４（ＩＨ）−ピリド
ン・ｍ．Ｐ．１８５〜１８７０、収量５％。 実施例 １００Ｖ３ーシアノー５一（２・５−ジメトキ
シフヱニル）−１ーメチル−４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ
．ｐ．２０９〜２１１℃、収量４％。 実施例 １００Ｗ ３一（２・６−ジクロロフエニル）−１−メチル−５−
フエニル−４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．Ｐ．２２３〜２
２６ｑ０「収量２０％。 実施例 １００×３ーエトキシカルボニル−１−メチル
一５−フエニル−４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．ｐ．１０
７〜１０８℃、収量６８％。 実施例 １００Ｙ １−メチル−３−プロピルチオー５−（３−トリフルオ
ロメチルフエニル）一４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．ｐ．
１０１〜１０ぞ○、収量２５％。 タ実施例 １００ＡＡ１ーメチル−３−メチルチオー５
−（３−トリフルオロメチルフエニル）一４（ＩＨ）−
ピリドン・ｍ．Ｐ．１２１〜１２〆○、収量２０％。実
施例 １０雌Ｂ○ １ーメチルー３一（３ートリフルオ
ロメチルフエニル）−５一（４−トリフルオロメチルフ
エニル）一４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．１１０〜１
１３℃、収量１０％。 実施例 １０皿Ｄ 夕 ３一（３・４ージメトキシフエニル）−１ーメチル
ー５−（３−トリフルオロメチルフエニル）−４（ＩＨ
）ーピリドン、ｍ．ｐ．１４８〜１５０００、収量１０
％。 実施例 １０庇Ｅ ０ ３一（５−フルオロー２ーヨードフエニル）−１−
メチル−５−フエニルー４（ＩＨ）ーピリドンおよび３
−（２−フロモ−５ーフルオロフエニル）−１−メチル
−５ーフエニル−４（ＩＨ）−ピリドンの混合物、混合
物のｍ．ｐ．２１１〜２１４ｏｏ、タ収量７％。 実施例 １０町Ｆ ３ーベンジルチオー１−メチル一５−（３−トリフルオ
ロメチルフエニル）−４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．
１２１〜１２〆○、収量４０％。 ０実施例 １０のＧ １・３−ジエチル−５−（３−トリフルオロメチルフエ
ニル）−４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．６７〜７０こ
０、収量３％。 実施例 １０岬日 ３−（４−クロロ−３ートリフルオロメチルフエニル）
一５−エトキシー１ーメチルー４（ＩＨ）−ピリドン、
ｍ．ｐ．１斑〜１５９ｑｏ、収量１５％。 実施例 １００１１１ーメチルー３ーイソプロピルチオ
ー５−（３ートリフルオ。 メチルフエニル）−４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．ｐ．９
３〜９４午○、収量３２％。実施例 １００ＪＪ３−（
４−クロロー３−トリフルオロメチルフエニル）一５−
エチルチオ−１−メチル一４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．
ｐ．１１５〜１１がｏ、収量１１％。実施例 １００Ｋ
Ｋ３−（４−クロ。 −３−トリフルオロメチルフエニル）−１−メチル一５
ーフエニルー４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．１５４〜
１５５つ０、収量１７％。 実施例 １００ＬＬ３−（４ーベンジルオキシフエニル
）−１ーメチル−５−（３−トリフルオロメチルフエニ
ル）−４（ＩＨ）−ピリドン、無晶形、収量１０％。 次の化合物は酢酸中、５％パラジウム／炭素の水素添加
触媒の存在下で実施例１００ＬＬの化合物を水素添加す
ることにより得られる。実施例 １００ＭＭ ３−（４−ヒドロキシフエニル）−１−メチル−５−（
３−トリフルオ。 メチルフエニル）−４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．１
６２〜１６３つ○、収量５０％。実施例 １００ＮＮ３
−（２．５−ジメチルフエニル）−１−メチルｎ５−（
３−トリフルオロメチルフエニル）−４（ＩＨ）−ピリ
ドン、ｍ．ｐ．１６５〜１６７℃、収量２３％。 実施例 １０の○ ３−（３・５ージメチルフエニル）−１−メチル−５−
（３ートリフルオロメチルフエニル）−４（ＩＨ）ーピ
リドン、ｍ．ｐ．１６０〜１６３ｑｏ、収量６３％。 実施例 １００ＰＰ ３−（２・４−ジクロロフエニル）一１−メチル−５一
（３ートリフルオロメチルフエニル）−４（ＩＨ）ーピ
リドン、ｍ．ｐ．１３９〜１４２ｑＣ、収量１１４％。 実施例 １０ぬＱ１ーメチル−３ーフエニルー５一（２
ートリフルオロメチルフエニル）−４（ＩＨ）ーピリド
ン・ｍ．Ｐ．１総〜１７１℃、収量１４％。 実施例 １０側Ｒ１−メチル一３一（２ートリフルオロ
メチルフエニル）−５一（３ートリフルオロメチルフエ
ニル）‐４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．ｐ．１３５〜１斑
℃、収量２４％。 ・実施例 １０＄Ｓ ３−（３・４ージメチルフエニル）−１ーメチル−５一
（３−トリフルオロメチルフエニル）−０４（ＩＨ）ー
ピリドン、ｍ．ｐ．１５０〜１５３℃、収量１５％。 実施例 １００ＴＴ ３一（３ーヨードフエニル）一１ーメチルー５一（３−
トリフルオロメチルフエニル）−４（ＩＨ）ーピリドン
、ｍ．ｐ．１７８〜１８１００、収量１５％。 実施例 １００ＵＵ３−エチル−１−メチル−５−（３
ーメトキシフェニル）−４（ＩＨ）ーピリドン、収量５
％、マススベクトルＭＩ＝２４３実施例 １００ＶＶ １ーメチル−３−（３ーヨードフエニル）一５ーフエニ
ルー４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．１９０〜１９ゴ○
、収量８％。 実施例 １００ＷＷ １ーメチル−３−（４−メトキシフエノキシ）一５一（
３ートリフルオロメチルフエニル）一４（ＩＨ）ーピリ
ドン、ｍ．ｐ．１１９〜１２び０、収量２５％。 実施例 １００ＸＸ１−メチル−３一（２ークロロー４
−フルオロフエニル）一５一（３−トリフルオロメチル
フヱニル）一４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．１８３〜
１８６℃、収量２０％。 次の化合物はメチレンジクロリド中、約０℃で過酸化水
素を用いて実施例１０従の化合物を酸化することにより
得られる。 実施例 １００ＹＹ ３ーヱチルスルホニルー１ーメチルー５一（３−トリフ
ルオロメチルフエニル）−４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．
ｐ．１９６〜１斑℃、収量７０％。 実施例 １０庇Ｚ１−メチル−３一（４−クロロー３ー
トリフルオ。 メチルフエニル）一５ートリフルオロメチル−４（ＩＨ
）−ピリドン、ｍ．ｐ．１私〜１６５午０、収量２％。
実施例 １０ＭＢ １ーメチルー３一（４ークロロ−３ートリフルオロメチ
ルフエニル）−５ープロピルー４（ＩＨ）−ピリドン、
ｍ．ｐ．１４１〜１４〆０、収量８％。 実施例 １００ＡＣ１ーメチル−３ーイソプロピルチオ
−５−（４−クロロ−３ートリフルオロメチルフエニル
）一４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．１２７〜１２９午
０、収量１５％。 実施例 １００ＡＤ Ｚ
１−メチル−３一（４ークロロ−３−トリフルオロメチ
ルフヱニル）−５−プロピルチオー４（ＩＨ）−ピリド
ン、ｍ．ｐ．１２８〜１３０こ０、収量１５％。 実施例 １００ＡＥ１−メチル−３−（４−クロロ−３
−トリフルオロメチルフエニル）−５一（２−チエニル
）−４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．１６６〜１６８０
０、収量１０％。 実施例 １００ＡＦ ３ーエチル−１−メチル−５−（４ークロロ−３ートリ
フルオロメチルフエニル）−４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ
．ｐ．１２１〜１２３００、収量１％。 実施例 １００ＡＧ１−メチル−３−（２・４−ジメチ
ルフヱニル）−５−（３−トリフルオロメチルフエニル
）−４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ。 １２８〜１３ｒｏ、収量６％。 実施例 １００ＡＨ ３−イソプロポキシー１−メチル−５一（３ートリフル
オロメチルフエニル）−４（ＩＨ）ーピリドン、マスス
ベクトルＭＩ＝３１１、収量１％。 実施例 １００ＡＩ１ーメチルー３−（４ークロロフエ
ノキシ）一５−（３−トリフルオロメチルフヱニル）一
４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．９０〜９１℃、収量１
５％。実施例 １００ＡＪ１−メチル一３一（３−メチ
ルチオフエニル）一５−（３ートリフルオロメチルフエ
ニル）−４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．ｐ．１５０〜１５
ｙＣ、収量２５％。 次の化合物はピリジン中、実施例１０岬Ｊの化合物を室
温で過酸化水素を用いて酸化することにより製造される
。実施例 １０船Ｋ １ーメチルー３一（３ーメチルスルホニルフ工ニル）一
５一（３−トリフルオロメチルフヱニル）一４（ＩＨ）
ーピリドン、ｍ．ｐ．１８０〜１８３００、収量２０％
。 次の化合物は水性エタノール中、実施例１０庇の化合物
を過沃素酸ナトリウムを用いて室温で１６時間酸化する
ことにより得られる。 実施例 １０船Ｌ ３ーエチルスルフイニル一１ーメチルー５−（３−トリ
フルオロメチルフエニル）−４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ
．ｐ．１４６〜１４８０Ｃ、収量８２％。 実施例 １００ＡＮ３一（４−メトキシフエニル）−１
−メチル−５−（３−トリフルオロメチルフエニル）一
４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．１６０〜１６２０、収
量４０％。 実施例 １００ＡＯ３−（２・３−ジクロロフエノキシ
）一１−メチル−５−（３−トリフルオロメチルフエニ
ル）−４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．ｐ．２００〜２０ぞ
○、収量３０％。 実施例 １０ＭＰ ３−（３・５ージクロロフエノキシ）一１−メチル一５
−（３−トリフルオロメチルフエニル）−４（ＩＨ）−
ピリドン、ｍ．ｐ．１２８〜１３０００、収量３０％。 実施例 １００ＡＱ３−（３・４−ジクロロフエノキシ
）−１−メチル一５一（３ートリフルオロメチルフエニ
ル）−４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．ｐ．１２７〜１２９
ｏｏ、収量２０％。 実施例 １０ＭＲ３−（４−クロロ−３−トリフルオロ
メチルフエニル）−１−メチル−５−イソプロピル−４
（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．ｐ．８５〜８７０、収量２５
％。 実施例 １０船Ｓ夕 ３一（２・５−ジクロロフエノキ
シ）−１−メチル一５−（３−トリフルオロメチルフエ
ニル）−４（ＩＨ）−ピリドソ、ｍ．ｐ．１６２〜１６
４００、収量２８％。 実施例 １００ＡＴ ｏ １ーメチルー３一（３ートリフルオロメチルフエニ
ル）−５ートリフルオロメチルチオー４（ＩＨ）ーピリ
ドン、ｍ．ｐ．１２２〜１２４ｏｏ、収量２１％。 実施例 １０庇Ａ１−メチル−３−トリフルオロメチル
スルホニルー５−（３ートリフルオロメチルフエニル）
−４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．１５５〜１５７℃、
収量１％。 実施例 １０雌Ｃ １−メチル−３一（３ートリフルオロメチルフエニル）
一５一（３ートリフルオロメチルチオフエニル）−４（
ＩＨ）−ピリドン、ＮＭＲマルチプレット８．０一７．
１ｐｐｍ；シングレツト３．２７ｐｐｍ、収量１％。 実施例 １０船Ｄ Ｚ１
−メチル一３一（３ートリフルオロメチルフエニル）一
５一（３ートリフルオロメチルスルホニルフエニル）一
４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．ｐ．１６４〜１６６００、
収量１％。 実施例 １００ＢＥ
Ｚ１ーメチル−３−（２・２・２−トリフルオロエトキ
シ）−５−（３ートリフルオロメチルフエニル）−４（
ＩＨ）−ピリドン、ＮＭＲマルチプレツト８．０−７．
１ｐｐｍ；クオルテツド４．６ｐｐｍ；シングレット３
．７ｐｐｍ、収量１％。 ２実施例 １０雌Ｆ１−メチル一３−
（２−ニトロフエニル）一５−（３−トリフルオロメチ
ルフエニル）一４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．２３０
〜２３〆○、収量１０％。 下記実施例はェナミノケトン（Ｘ）をホルミル２化して
化合物（町）を得、次にこれをアミンとの交換反応に付
してピリドンを得る方法を説明するものである。実施例
１０１ ３．５夕のＮ・Ｎ−ジエチルスチリルアミンと３２．１
６夕のメトキシアセチルクロリドから２夕のトリヱチル
アミンの存在下にェナミノケトン、すなわち１−ジエチ
ルアミノ−４ーメトキシー２−フェニル−１−ブテンー
３ーオン（５夕）を製した。 ３上言己ェナ
ミノケトンを５０肌のテトロヒドロフラン中、０００で
３．２夕のナトリウムメトキシドと混合し、４．４夕の
ギ酸エチルを滴加した。３時間かくはんした後、２５奴
の４０％水性メチルアミンを加え、更に５夕のメチルア
ミン塩酸塩を加えた。 室４温で一夜かくはんし、溶媒を減圧下に留去し、残湾
を塩化メチレンにとり、水、次いで飽和食塩水に洗浄し
、乾燥させた。溶媒を減圧下に蟹去し、残澄をエチルエ
ーテルで摩砕し、ィソプ。ピルェーテルー塩化メチレン
から再結晶して３ーメトキシ−１−メチル一５ーフエニ
ル−４（ＩＨ）−ピリドン（ｍ．ｐ．１５３〜１５５ｑ
ｏ）１夕を得た。同様にして以下の化合物を製造した。
実施例 １０１Ａ ３ーエトキシー１−メチル−５−（３ートリフルオロメ
チルフエニル）一４（ＩＨ）ーピリドン、ｍ．Ｐ．１３
１〜１３３ｑｏ、収量１７％。 下記実施例は３ーヒドロキシフェニル置換体およびそれ
より得られる他の置換体の製造例を示すものである。実
施例 １０２ 実施例２０の成績体１夕を酢酸２５０の‘に溶解し、５
％パラジウム−炭素１夕を加え、約４５分間水素添加し
た後、ろ過し、ろ液を乾固した。 酢酸エチルーヘキサンより再結晶して３一（３ーヒドロ
キシフエニル）一１ーメチルー５−フエニルー４（ＩＨ
）ーピリドン（ｍ．ｐ．２２３〜松５ｑ０）０．４５夕
を得た。上記化合物は下記の如くピリジン塩酸塩による
分解によってもこれを製することができる：３一（３−
メトキシフエニル）一１−メチル一５ーフエニルー４（
ＩＨ）ーピリドン２夕を１５夕のピリジン塩酸塩と混合
し、約１時間加熱還流した後多蔓の水に注加し、沈殿物
をろ過により分離した。 エタノールーェチルェーテルから再結晶して３一（３−
ヒドロキシフエニル）一１ーメチル−５−フェニル−４
（ＩＨ）−ピリドン１．１夕を得た。更に０．６５夕を
上託る液の濃縮により回収した。下記化合物は実施例１
０２と同様の方法で得られた。 実施例 １０３ ３ーシクロヘキシルー５一（３ーヒドロキシフエニル）
−１−メチル−４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．Ｐ．１５５
〜１６５ｏｏ、収率１３％。 実施例 １０４実施例１０２における生成物３．２夕を
水素化ナトリウム０．８６夕のジメチルスルホキシド５
０泌懸濁液に加え、室温でかくはんした後、３．５夕の
ョウ化エチルを加えた。 混合物を２．５時間かくはんした後、水に注入し、酢酸
エチルで抽出した。抽出液を希塩酸、次いで水で洗浄し
、乾燥させた後、ろ過し、減圧下に濃縮して３一（３ー
ェトキシフヱニル）−１−メチル−５ーフヱニルー４（
ＩＨ）−ピリドン（ｍ．ｐ．１３３〜１３５ｑｏ）２．
２夕を得た。下記実施例は実施例１０４と同様の方法に
より実施された。実施例 １０５ ３一（３一アリルオキシフエニル）一１ーメチルー５ー
フエニルー４（ＩＨ）ーピリドン（ＮＭ旧）２１１、２
７比ｐｓ、広幅ピーク２９６−３２８３４１一３７８３
９９−４５枕ｐｓ、収率１０％。 実施例 １０６ Ｚ
３一〔３一（１−フルオロー２ーヨードビニルオキシ）
フエニル〕−１−メチル一５−フエニル−４（ＩＨ）−
ピリドン、ＮＭＲ２１枕ｐｓ、広幅ピーク２７０−３１
＆ｐｓ、芳香族プロトン４１６一４６４ｃｐｓ、収率６
７％。 Ｚ実施例
１０７３一（３ーイソプロポキシフエニル）−１ーメチ
ル−５ーフエニル−４（ＩＨ）ーピリドン、ＮＭ肝８１
、２０９、２７＆ｐｓ、芳香族プロトン４０１一４６＆
ｐｓ、収率１８％。 ２実施例 １０８３−（３
−シアノメトキシフエニル）一１ーメチル−５−フエニ
ル−４（ＩＨ〕ーピリドン、ＮＭ旧２０７、２７耳ｐｓ
、芳香族プロトン３９６一４５６ｐｓ、収率６％。 ２実施例 １０９３一（３−
ドデシルオキシフエニノレ）一１ーメチル−５ーフエニ
ル−４（ＩＨ）−ピリドン、ＮＭ旧５２、２０７、２３
父ｐｓ、広幅ピーク６０−１２２ｐｓ、芳香族プロトン
３９６−４６１ｃｐｓ、収率２６３％。 実施例 １１０ １−メチル−３−〔３一（４−ニトロフエノキシ）フヱ
ニル〕一５ーフエニルー４（ＩＨ）ーピリドン、ＮＭＲ
２２２、４８８．＆ｐｓ、芳香族プロトン３４１４−４
６３ｐｓ、収率１４％。 実施例 １１１ １−メチル一３−（３−メチルスルフオニルオキシフヱ
ニル）−５−フエニル−４（ＩＨ）ーピリドン、ＮＭＲ
１８ふ ２１父ｐｓ、芳香族プロトン４２２４−４７２
Ｃｐｓ、収率２０％。 実施例 １１２ １ーメチルー３ーフエニルー５−〔３一（１・１・２・
２−テトラフルオロエトキシ）フエニル）４（ＩＨ）ー
ピリドン、ｍ．ｐ．１１９〜１２１℃、収率８４％。 水酸化カリウムの存在下テトラフルオロエチレンを使用
することにより製造。実施例 １１３ ３一（３ーアセトキシフエニル）一１−メチル一５ーフ
エニルー４（ＩＨ）ーピリドン、ＮＭ旧１３４、２１比
ｐｓ、芳香族プロトン４１５−４６０ｐｓ、収率２８％
。 無水酢酸を使用することにより製造。実施例 １１４ ３−（３ーヘキシルオキシフエニル）−１ーメチルー５
−フエニル−４（ＩＨ）ーピリドン、ＮＭ旧５３、２１
４、２３９ｐｓ、広幅ピーク６０−１２比ｐｓ、芳香族
プロトン４０２−４６＆ｐｓ、収率５５％。 実施例 １１５ ３−（３一デシルオキシフヱニル）−１ーメチル−５−
フエニル−４（ＩＨ）−ピリドン、ＮＭＲ５３、２１１
、２３＄ｐｓ、広幅ピーク６２−１２＄ｐｓ、芳香族プ
。 トン４０４−４６７ｃｐｓ、収率２４％。実施例 １１
６ １ーメチル−３−フエニル−５一（３ープロポキシフエ
ニル）一４（ＩＨ）ーピリドン、ＮＭ舵５Ｌ ＩＯＩ．
ふ ２０＆ ２３Ｘｐｓ、芳香族プロトン４００−４６
Ｘｐｓ、収率３１％。 実施例 １１７ １ーメチル−３−フエニルー５−（３ープロパルギルオ
キシフエニル）−４（ＩＨ）−ピリドン、ＮＭＲ１５０
、２１耳ｐｓ、広幅ピーク２８０−２８＆ｐｓ、芳香族
プロトン４３０一４７０、収率６％。 実施例 １１８３−（３ーシクロヘキシルメトキシフエ
ニル）一１ーメチルー５ーフエニルー４（ＩＨ）ーピリ
ドン、ＮＭ旧２１４、２２６ｐｓ、広幅ピーク３５一１
２心ｐｓ、芳香族プロトン４０２−４６＆ｐｓ、収率１
６％。 実施例 １１９ １ーメチル−３−（３ーオクチルオキシフエニル）一５
ーフエニルー４（ＩＨ）ーピリドン、ＮＭＲ５２、２１
８、２３＄ｐｓ、広幅ピーク斑−１２本ｐｓ、芳香族プ
ロトン４０３−４６７ｃｐｓ、収率１９％。 実施例 １２０ １ーメチル−３一（３ーフヱノキシフエニル）−５−フ
エニル−４（ＩＨ）−ピリドン、ＮＭＲ、２１仏ｐｓ、
芳香族ブロトン４１０−４７比ｐｓ、収率私％。 下記実施例は、ケトンから出発し、これをホルミル化し
て化合物（Ｋ）を形成せしめ、次いでアミノホルミル化
して化合物（Ｗ）を得、最後にアミンとの交換反応に付
してピリドンを製造する方法を説明するものである。 実施例 １２１ Ｚナ
トリウムメトキシド１２夕を１５０叫のエチルエーテル
に懸濁し、氷裕中で冷却し、２８夕の１ーフエニル−３
一（３ートリフルオロメチルフエニル）−２ープロパノ
ンを加えた。 鷹梓下にギ酸エチル１４夕を滴加し、一液を要して徐々
に室温まで暖めた。これを水で抽出し、水層を希塩酸で
酸性にした後、塩化メチレンで抽出した。有機層を希水
酸化ナトリウム溶液で抽出し、水層を希塩酸で酸性にし
、塩化メチレンで抽出した。抽出液を乾燥させ、減圧下
に乾固して主に１−ヒドロキシー２−フエニル−４−（
３ートリフルオロメチルフェニル）−１ーブテンー３ー
オンからなる油を得た。上記中間体１１夕を２０の‘の
ジメチルホルムアミドジメチルアセタールと共に１斑時
間蒸気裕上で加熱し、反応混合物を減圧下に乾固した後
、残留物を１５０叫のエタノールにとった。 １０夕のメチルアミン塩酸塩と２０の‘の４０％水性メ
チルアミンを加え、一夜加熱還流してから、減圧下に蒸
発させて油を得た。 この油をクロロホルムにとり、水で洗浄し、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥させた。溶媒を減圧下に留去し、残澄をエ
チルエーテルで摩砕し、ろ過して１−メチル−３ーフェ
ニル−５一（３ートリフルオロメチルフエニル）一４（
ＩＨ）ーピリドン（ｍ．ｐ．１５３〜１５５ｏ０）を得
た。下記実施例は、ケトンから出発し、アミノホルミル
化して化合物（Ｘ）を得、これをホルミル化して化合物
（Ｗ）を製し、更にアミンとの交換反応に付してピリド
ンを得る方法を説明するものである。実施例 １２２ １−（３−トリフルオロメチルフエニル）−３ーフエニ
ルー２ープロパノン２８夕をジメチルホルムァミドジメ
チルアセタール１２夕と混合し、生成したヱタノールを
除去するトラツプを用いて蒸気浴上で加熱した。 加熱を一夜続けた後、蒸発させて主に１ージメチルアミ
ノー４−フェニルー２一（３ートリフルオロメチルフエ
ニル）−１−ブテン−３ーオンと１ージメチルアミノー
２ーフエニルー４一（３ートリフルオロメチルフエニル
）−１ーブテンー３−オンから成る油を得た。実施例１
２１の方法に基づいて上記中間体５夕をナトリウムメト
キシドの存在下ギ酸エチルを用いてホルミル化した。 ホルミル化物をエタノールに溶解し、５夕のメチルアミ
ン塩酸塩と２０机の４０％水性メチルアミンで処理した
。前記混合物を一夜還流温度でかくはんし、その後溶媒
を減圧下に蟹去し、１００の‘の水を残留物に加え、ヱ
チルェーテルで抽出した。ェ−テル抽出物を硫酸ナトリ
ウムで乾燥させ、蒸発乾固して１ーメチル−３−フェニ
ルー５一（３ートリフルオロメチルフヱニル）−４（Ｉ
Ｈ）ーピリドン（ｍ．ｐ．１５３〜１５５午０）を得た
。下記実施例はケトンをトリス（ホルミルアミノ）メタ
ンと反応させて１一非置換ピリドンを製造する方法を説
明するものであって化合物（１）を得るために上記生成
物をアルミル化する。 実施例 １２３１・３−ジフエニルー２ープロパノン１
．４夕を２０の‘のジメチルホルムアミドおよび１．０
夕のトリス（ホルミルアミノ）メタンと混合し、還流温
度で３時間かくはんした後、ほぼ室温まで冷却し、水中
に注入した。 沈殿物を炉取し、クロロホルム中に懸濁し、炉過した。
残留固形物をまず水で、次にクロロホルムで洗浄し、３
・５ージフェニルー４（ＩＨ）−ピリドン（ｍ．ｐ．は
め５℃より大）１００の９を得た。下記実施例はケトン
をホルミル化して化合物（Ｋ）を得、次にアミンとの置
換により化合物（肌）を製し、更にこれをアミノホルミ
ル化することによってピリドンを得る方法を説明するも
のである。 実施例 １２４ １−フエニル−３−（３ートリフルオロメチルフェニル
）−２ープロパノンのホルミル化を実施例１２１の方法
に基づいて行った。 生成物５夕を５０の‘のエタノールに溶解し、２０私の
４０％水性メチルァミンを加え、室温に一夜保ち、減圧
下に乾固して粘性の高い油を得た。この油を１０の‘の
ジメチルホルムアミドジメチルアセタールと混合し、生
成するエタノールを除去するトラツプを使用して一夜蒸
気浴上で加熱した。反応混合物を減圧下で乾固し、残留
物をヱ−テルで摩砕した後、ろ過し、固形物をアセトン
ーェチルェーテルから再結晶して１−メチル−３−フエ
ニル−５一（３ートリフルオロメチルフエニル）−４（
ＩＨ）ーピリドン（ｍ．ｐ．１５３〜１５５００）を得
た。同様にして以下の化合物を製造した。 Ｚ実施例 １２皿３−エチルチオー５−（２−
クロロー５ートリフルオロメチルフエニル）−１ーメチ
ル−４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．１２７〜１２９ｏ
Ｃ、収量１５％。 実施例 １２の Ｊ３
−（２−クロロ−５−トリフルオロメチルフヱニル）−
１ーメチル−５ーフエニルー４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ
．ｐ．１５０〜１５２０、収量３０％。 実施例 １２岬３−（２ークロロ−５−トリフルオロメ
チルフ２エニル）−１−メチル−５−（３−トリフルオ
ロメチルフエニル）一４（ＩＨ）ーピリドン、ＮＭ旧ピ
ーク、マルチプレツト８．０−７．２Ｐｐｍ；シングレ
ット３．５７ｐｐｍ、収量４０％。 下記実施例は１−非置換ピリドンの４位を塩素２化し、
次いで１−アルキル化し、加水分解することにより化合
物（１）を製造する方法を説明するものである。 実施例 １２５ ３−フエニル−５−（３ートリフルオロメチル３フエニ
ル）−４（ＩＨ）−ピリドン３９夕（ベナリ−およびビ
ターの方法を用いて合成）を１００机のＰＯＣ１３と５
の上のジメチルホルムアミドと共に３時間還流し、過剰
のＰＯＣ１３を減圧下に蟹去した。 残留物をクロロホルムにとり、冷水に注入し、室温３に
達するまでかくはんした後、クロロホルムで抽出した。
抽出液を希水酸化ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥させ、
減圧下に蒸発乾固し、残留物をへキサンから再結晶して
４−クロ。−３ーフェニルー５−（３−トリフルオロメ
チルフエニル）ピリタジンを得た。上記化合物２夕を２
０の【のクロロホルムに溶解し、１０私のョゥ化メチル
を加えた後、４日間放置した。 これを蒸発乾固し、残留物をクロロホルム−へキサンよ
り再結晶して４−クロロ−３−フェニルー５一（３−ト
リフルオロメチルフエニル）山１−メチル−ピリジニウ
ムョージドを得た。上記中間体をメタノール中に溶解し
、その溶液を水酸化ナトリウム溶液でアルカリ性にし、
１時間還流した後、冷却し、固形物をろ取して１ーメチ
ルー３−フエニルー５一（３−トリフルオロメチルフエ
ニル）一４（ＩＨ）−ピリドン（ｍ．ｐ．１５３〜１５
５こ０）を得た。下記実施例はメチル化試薬との反応に
よる１一非置換ピリドンの１ーアルキル化について説明
するものである。 実施例 １２６３ーフエニル５一（３−トリフルオロメ
チルフヱニル）−４（ＩＨ）ーピリドン８夕を３０の‘
のクロロホルム中に懸濁し、６夕のトリフルオロメタソ
スルホン酸メチルを加えた。 ３時間かくはんした後、更に１０夕のスルホン酸ェステ
ルを加え、一晩かくはんした。 翌朝、反応混合液を水性炭酸ナトリウム溶液に注入し、
ろ過し、固形物をクロロホルムで洗浄した。ろ液の有機
層を分離し、流酸マグネシウムを用いて乾燥し、蒸発さ
せた。残留物は油状のガムで、ＮＭＲ分析により純粋な
３ーフエニルー５−（３−トリフルオロメチルフエニル
）−１ーメチル−４一メトキシピリジニウム・トリフル
オロメタンスルホン酸塩であることを確認した。上記残
留物を３０の‘のエタノールおよび３私の濃塩酸と混合
し、かくはん下に２時間還流した。 反応混合物を減圧下に濃縮し、これを塩化メチレンにと
った。これを炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、有機層を
減圧下で再び乾固させた後、残留物を酢酸エチルで鰹砕
した。固体（後で分離する成績と合する。）と酢酸エチ
ル溶液を分離し、溶液は減圧下で濃縮し、残留物を３０
肌のエタノールおよび１０心の１０％水酸化ナトリウム
溶液と混合し、２時間還流温度でかくはんした。これを
水に注入し、不溶物をろ過により分離し、アセトンから
再結晶して１ーメチルー３ーフェニルー５−（３−トリ
フルオロメチルーフエニル）−４（ＩＨ）−ピリドン（
ｍ．ｐ．１５２〜１５６ｑｏ）を得た。下記実施例は、
その過程においてアミノホルミル化試薬としてギ酸ェス
テルアミナルを使用する方法を説明するものである。実
施例 １２７ １−フエニルー３一（３−トリフルオロメチルフェニル
）−２−プロパノン１５夕を氷格に保持した７０夕の（
ｔーブトキシ）−ジ（ジメチルアミノ）メタンのエチル
エーテル溶液に加え、これを暖めてエーテルを蒸発させ
、更に２時間蒸気裕上で加熱した。 揮発性物質を減圧下に蒸発させ、残留物を１５夕のメチ
ルアミン塩酸塩、４０の‘の４０％水性メチルアミン並
びに２００私のェタ／ールと混合し、６時間蒸気裕上で
加熱し、乾燥蒸発させた。残留物を水に吸収させ、塩化
メチレンで抽出した。抽出物を水で洗浄し、乾燥させ、
エチルアセテート：ベンゼンを使用するシリカゲル上の
クロマトグラフィーに付し、該当する留分から０．９夕
の１−メチル一３−フエニルー５−（３ートリフルオロ
メチルフエニル）一４（ＩＨ）ーピリドン（ｍ．ｐ．１
５２〜１５６００）を得た。下記実施例は出発プロパノ
ンをアミノホルミル化するためのホルムィミニウムハラ
ィドの使用を説明するものである。 実施例 １２８ ０℃において、３０夕のジメチルホルムアミドを、ホス
ゲン２Ｍを含むクロロホルム１５０の‘に滴加すること
によりアミノホルミル化試薬を得た。 これに１・３ービスー（３ークロロフエニル）一２−プ
ロパノン１０夕のクロロホルム５０の‘溶液を加え、３
時間縄拝し、その後５０奴の４０％水性メチルアミンを
加えた。該混合物よりクロ。ホルムを蒸発させ、２００
の‘のエタノールと５０の上の４０％水性メチルアミン
を追加した。該混合物を一夜還流鍵拝し、翌朝その生成
物を上記実施例で記述した方法で抽出し、更に逐次メタ
ノール含量の大となる酢酸工チル混液を使用するシリカ
ゲルクロマトグラフィーに付し、３・５ービス（３ーク
ロロフェニル）一１−メチル一４（ＩＨ）ーピリドン０
．８５夕（ｍ．ｐ．１６４〜１６７０）を得た。メタノ
ールで引き続きカラムの熔出を行ない、ＮＭＲにより４
ークロロー３・５ービス（３ークロロフエニル）一１ー
メチルピリジニゥム・クロリドと固される化合物を得た
。エタノール性水酸化ナトリウム水溶液で４上記化合物
を還流温度の下に加水分解し、水による希釈、炉週、ア
セトンーェチルェーテルからの再結晶によりさらにピリ
ドンの追加量を得た。下記実施例は１ーアセトキシ化合
物（１）の製造方法を示すものである。実施例 １２９ ３・５−ジフエニルー１−ヒドロキシ−４（ＩＨ）ーピ
リドン２．４夕を、アミノ化試薬としてヒドロキシルア
ミンを使用し「実施例２９の方法に従って製造した。 該ピリドンを２５泌の無水酢酸に加え、該混合物を約一
時間蒸気裕上で加熱した後、揮発物を減圧下で蒸発させ
、残留物をベンゼンで洗浄した後、ベンゼン、次にクロ
ロホルム−へキサンより再結晶し、１ーアセトキシー３
・５ージフエニル−４（ＩＨ）ーピリドン（ｍ‐ｐ．１
９７〜１９９ｑｏ）２．１夕を得た。同様にして以下の
化合物を製造した。 実施例 １２鮒 １ーアセトキシー３−フエニル−５一（３−トリフルオ
ロメチルフエニル）−４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．
２３２〜２３５午０、収量５％。 下記の典型的な塩化合物は、実施例２９の一般法に従い
遊離塩基化合物を形成し、さらにこれを水性溶媒中適当
な酸と接触させることにより生成させたものである。参
考例 １ １ーメチルー３・５−ジフエニル−４（ＩＨ）ーピリド
ン・沃化水素酸塩「 ｍ．ｐ．１１０ｑｏ、収率１００
％。 参考例 ２ １−メチル一３・５−ジフエニル−４（ＩＨ）ーピリド
ン・塩酸塩、ｍ．ｐ．１８７〜１９４午０、収率１００
％。 次の化合物は６０％硫酸中で実施例１の化合物を４時間
還流することにより製造した。 実施例 １３松 ３−（３ーカルボキシフエニル）一１−メチル一５ーフ
エニルー４（ＩＨ）−ピリドン、ｍ．ｐ．２６５〜２６
７０、収量７５％。 実施例 １３２ 実施例１〜２３において製造された化合物（１）は実施
例２９の方法によっても製造可能である。 実施例 １３３実施例２４〜１２２において製造さた化
合物（１）は実施例１の方法によっても製造可能である
。 化合物（１）を種々の除草テストに付し、それらの除草
効果を判定した。その典型的なテスト結果を下に示す。
試験化合物の使用量は、地面のへクタールあたりの該化
合物の使用キログラム（ｋ９′ｈａ）で表わす。 後記表中の空白はテストを行なわなかったことを示す。 また、一部については平均値を示す。無処理の対照植物
またはプロットをすべてのテストで用いており、試験化
合物による抑制割合はそれとの比較によって決定された
。以下に示す 実施例１私〜１斑のテストにおいて、植物を１〜５等級
に評価した。 その１等級は正常な植物、５等級は枯死植物、あるいは
不発芽植物を示し、また実施例１３９〜１４１、並びに
１４４〜１４６においては０〜１僕等級に評価し、０は
正常な植物、１０は枯死植物、あるいは不発芽植物を示
す。実施例１４２〜１４３並びに１４８のテストにおい
ては薬剤で制御された植物の百分率で評価し、実施例１
４７のテストで使用した等級についてはその実施例の記
述中に示す。実施例 １３４ 広幅スペクトル温室テスト 四角のプラスチック製ポットに滅菌した砂質のローム士
を満たし、トマト、オオヒメシバ、並びにスベリヒュの
種子を植え、各々のポットにそれぞれ肥料を施した。 そしてテスト化合物をあるポットには発芽後に、また他
のポットには発芽前に与え、前者の場合種まき後約１２
日に発芽植物に、又後者の場合種まきの翌日に士の上に
それぞれテスト化合物を噴覆した。 そして各々のテスト化合物をアセトン：エタノール（１
：１）１００の【当り２夕の割合で溶解し、この溶液に
１００の【当り陰イオン−非イオン界面活性剤混合物約
２夕を含有せしめた。 この溶液１の上を脱イオン水で４の‘に希釈し、得られ
た溶液１５叫を各々のポットに施した。これは、テスト
化合物を１ヘクタール当り１６．８ｋｇ施用量で用いた
場合と同様の施用量である。活性化合物施用後、そのポ
ットを温室に入れ、必要量の水を与え約１０〜１３日後
に観察、評価した。 また、無処理の対照植物をすべてのテストにおける評価
標準植物として準備した。第１表に代表的目的化合物〔
１〕の試験結果を示す。 試験化合物名は番号で示された実施例において得られた
化合物と同一のものである。第１表 実施例 １３５ ７種の植物の温室内試験 前前記実施例１３４と同様の試験を行った。 ただしこの試験において、ポットの代わりに金属製平皿
を使用し、これに種子をまいた。界面活性剤を含む溶媒
中に試験化合物約６夕／１００の‘の割合で溶解し、こ
の有機溶液約１部を平皿に施す前に水１２部で希釈する
ほかは、実施例１３４と同様の操作により試験薬剤を調
製した。このように調製した試験化合物を９．０ｋ９／
ｈａの割合で施した。種々の植物に対する試験結果を第
２表に示す。第２表 実施例 １３６ 多種類の植物に対する温室内試験 試験方法は一般的に前言己方法と同一である。 試験化合物として種々の目的化合物〔１〕を使用し、次
表に示す異る使用割合で発芽前処理および発芽後処理を
行った。発芽前処理試験においては供試雑草および農作
物の種類を追加した。発芽前処理試験結果を番３表、発
芽後処理試験結果を第４表に示す。第 ３ 表 （
発芽前処理） 第 ３ 表 （発芽前処理） 第 ３ 表 （発芽前処理） 第 ４ 表 （発芽後処理） 実施例 １３７ イエローナッツエッジに対する試験 ァセトンーェタノールに試験化合物として代表的目的化
合物〔１〕約１．５多／１００Ｍを溶解し、この有機溶
液１部を施用前、水９部で希釈し、実施例１３４と同様
の試験法により、温室中、目的化合物〔１〕のイエロー
ナッツエッジに対する除草効果について試験を行った。 ９．０ｋ９／ｈａの施用割合で発芽前処理および発芽後
処理の双方の試験を行った。試験結果を第５表に示す。
第５表実施例 １３８ 広葉雑草に対する試験 多くの公知除草剤に抵抗性を現わす科の代表的広葉雑草
に対する代表的目的化合物の除草効果を温室内で試験し
た。 試験化合物を発芽前に９．０ｋ９／ｈａで施し、一般に
実施例１３７と同様な方法で試験を行った。結果を第６
表に示す。第６表 第 ６ 表（つづき） 実施例 １３９ 試験化合物を土壌中に配合した１４重の植物に対する試
験この試験において、農作物および雑草に対する代表的
化合物（１）の評価を行った。 温室中、目的化合物（１）を第７表に示す種々の割合で
試験を行った。種子をまく前に化合物はすべてこれを土
壌中に配合し、植物に対する発芽前処理した。化合物を
アセトンーェタノール中に１夕／１００の‘の濃度で溶
解した後、施用直前に水で希釈し、実施例１３７と同様
な方法でその化合物の調製および供試植物の植付けと観
察を行った。結果を第７表に示す。第７表 第 ７ 表（つづき） 実施例 １４０ 雑草１４瞳‘こ対する温室内試験 この試験において、試験化合物（１）を土壌表面に施し
、供試植物に対する発芽前処理を行つた。 試験方法は一般に実施例１３７と同様である。化合物の
使用割合および結果を第８表に示す。異なる植物に対し
て異なる化合物の試験を行った。船雛 抑 で 〇 船 船 肌 ； 聡 郷 柵 Ｐ 雌 船 靴 ぐ ○ 船 船 実施例 １４１ 試験化合物を土壌に配合した試験 この試験において、種子をまく前に目的化合物を土壌中
に配合し、一般に実施例１３７の方法によ＊り試験した
。 種々の化合物を使用し、それぞれ異なる使用割合で各種
植物に対して行った試験結果を第９表に示す。第９表 実施例 １４２ 集合的農作物に対する土壌表面散布試験 試験区画内に人工的に雑草の種子をまき、代表的農作物
に対する代表的目的化合物（１）の試験を行なう野外で
のスクリーニングテストを行なつた。 中西部型中質〜重質土壌に第１頃長の農作物種子を筋状
にまく。農作物種子をまいた直後にその筋に交差して活
性化合物を帯状に散布する。この帯の中を約ｌｍとし、
１区画内の農作物の筋の長さを１のとする。化合物はこ
れを実施例１３５と同様、水性懸濁液の形で土壌表面上
に散布する。試験区画はすべて農作物の種子をまき、化
合物を散布する直前にスベリヒュおよびオオスズメノテ
ッポゥの雑草種子を全面に散布する。処理区画と比較す
るため、未処理の対照区画を設ける。 ＊＊ 種子をま
き、化合物処理を行ってから３９日後、植物科学の熟練
者が観察して雑草抑制率（％）および農作物に対する傷
害率（％）を評価する。得られた結果を第１便表‘こ示
す。第 １０ 表 実施例 １４３ 集合的農作物に対する土壌中混合試験 実施例１４２と同様の処理方法に従って目的化合２物（
１）を散布した後、直ちに回転耕運機で土壌に混合し、
これらの処理を行った後、直ちに農作物および雑草の種
子をまき、試験を行った結果を第１１表に示す。 第 １１表 実施例 １４４ 多年性雑草に対する試験 実施例１の化合物の代表的多年性雑草に対する試験を行
った。 活性化合物を実施例１３４の方法に従って製剤化した。
温室土壌をプラスチック製ポットに入れ、これに西洋ヒ
ルガオ、バーミューダグラス、ジョンソングラスおよび
ヒメカモジグサを植え「 これに上記化合物を施した。
西洋ヒルガオは野生植物から得られた根株、ジョンソン
グラスおよびヒメカモジグサは野生植物から得られた＊
根茎、バーミューダグラスは温室の平ばちから取った綱
旬枝を植えつけた。雑草を楯付けた後、直ちに上記化合
物（製剤化したもの）をポット上に均一に施し、土壌中
に軽０く水を与えた。 この処理を行ってから数日間、各ポットに施肥した。ポ
ットを温室内に保管し、化合物を施してから５週間後に
植物を観察した。雑草に対する抑制度を０〜１０の評点
で評価した結果を次に示す。また同様の雑草に対し、上
記化合物の発芽後処理試験を行った。 この試験において植物を権付けてから３０〜６０日間雑
草を生育させた後、化合物を施した。化合物を施す前に
、植物を４〜８インチ※※の高さに整枝し、西洋ヒルガ
オの劉旬枝はこれをポットに接触する端末で整枝した。
処理してから４週間後に植物を観察した結果を次表に示
す。実施例 １４５多年性雑草に対する試験 この試験における雑草の種類、処理条件などは実施例１
４４のものと同様である。 化合物を施してから約４週間後に雑草を観察し、発芽前
処理結果を下表に示す。発芽後処理試験結果を次に示す
。 実施例 １４６ メスキート試験 温室に生育するメスキート（ｍｅｓｑｕｉｔｅ）木に対
する目的化合物（１）の試験を行った。 ５〜１２インチの高さに生育したとき、この木を１ガロ
ン客の金属製ポットに移植する。 ポット内でこの木が勢いよく発育し始めた後に目的化合
物を土壌中に湿潤状態として施す。使用する化合物はこ
れを実施例１３４と同様アセトンミェタノールに溶解し
た後「 この溶液適当量を水２５の山こ懸濁して調製し
「これを各ポットに施す。化合物を与えてから約９０日
後にメスキート木を観察し、０〜１０の評点に基づいて
対照試験と比較した結果を次に示す。実施例 重４７グ
レープフルーッ試擬 熱帯気候のグレープフルーツ園内で実施例ｉの化合物の
試験を行った。 この樹木を生育床中も砂質士を使用し「スプリンクラー
で散水しながら発育させる。木が約２年生に発育したと
き活性化合物を施す。 ※
素 化合物は実施例１３４と同様の方法で製剤化しし各
木の周囲の土面Ｘ仇平方の区画に表面散布する。化合物
を施してから約軍傘週間後にＱ〜鼻０の評点に基づいて
樹木の作物傷害程度を評価した結果を次に示す。 また、化合物を散布してから約ｉ嶺週間後に雑草抑制度
を観察した。その結果を無処理の対照区画の雑草生育数
と比較した抑制率（％）として表わし、これを次表に示
す。実施例 １４８ 棉作におけるパ・−プルナッッェッジの抑制試験パープ
ルナッツエッジが繁茂した棉作畑地で次のような試験を
行った。 亜熱帯気候の平坦な粘土質の畑地に穣がし、することな
く棉作を行った実施※言・例１の化合物を水に分散した
８０％水勅剤として〜楠植付けの直前にこれを土壌中に
混合する。化合物を施してから約８週間後に作物および
磯草を観察し、結果を作物の傷害率（％）または雑草の
抑制率（％）として下表に示す印実施例 ｉ４９ コーヒー作における雛草抑制試験 実施例１４８と同様の条件で既設のコＷヒ−図に対して
実施例１の化合物を施して試験を行った。 但し化合物を土壌表面に散布した。２ｋｇ′ｈａを越え
ない量の化合物を散布し「その約６週間後および約４ヵ
月後に作物を観察した時、コーヒーに対する傷害は認め
られなかった。 この試験において〜１年生の草本植物「１年生広葉植物
「パラグアイスターハー「ブリストリ岬スターバー、ヘ
アリーベガーテクス「サウザンサンドバー「′ぐープル
ナッッヱッジなどの雑草に対してすぐれた抑制効果が観
察された。以上の実施例から「本発明目的化合物は除草
剤としてすぐれた広範囲活性を有することが明らかであ
る。 実施例から判断すれば「 目的化合物は１年生草本植物
に対して除草効果を示し、スベリヒュのごとき広葉樋物
に対して比較的容易にこれを抑制し、ナイトシェード類
トラッグウィード「シックルポッドなどのごとき広葉植
物を故死させることはやや困難である。更に目的化合物
は抑制が非常に困難なジョンソングラス「ヒメカモジグ
サ、西洋ヒルガオ「バーミューダグラス、ナッツエッジ
などのごとき多年生雑草を抑制する。また、目的化合物
は藻類および水性雑草（たとえばクーンティル、ヒドリ
ラなど）を抑制する。更に目的化合物はメスキート（乾
燥する気候状態において経済的に有害な植物である。）
のごとき樹木性植物を死滅させる。この事実から樹木性
の植物を農作物として要求しないとき、本発明目的化合
物をこのような望ましくない樹木性植物の抑制のために
使用することができる。また、実施例から植物学的に明
らかなごとく「 目的化合物はすべてのタイプの雑草に
対して除草効果を示す。しかし、除草方法の好ましい具
体化は草本性雑草を選択的に死滅させる方法を実施する
ことにある。 目的化合物は発芽前処理および発芽後処理の双方の処理
において除草効果を示すことは顕著な特徴である。 それ故、雑草の種子が発芽するとき±壕と接触して雑草
を故死させるために「目的化合物を土壌中に施すことが
できる。また雑草植物体の露出した部分と接触させて発
芽した雑草を故死させるため目的化合物を使用すること
ができる。目的化合物を発芽前処理により使用するとき
、発芽の間または発芽後短い期間内のいずれかの時期に
雑草は故死する。本発明目的化合物（１）を水性雑草が
生育する水に懸濁もしくは溶解するか「 または雑草が
線を下す亜水性士嬢中に施すことにより、水性雑草と効
果的に接触させることができる。 本発明目的化合物は顕著な除草効果を有するので、雑草
を駆除するためにこれを使用する方法は本発明の重要な
実施態様である。 この実施態様は除草効果を現わす量の目的化合物（１）
を雑草と接触させることから成る選択的除草法に存する
。本発明の趣旨から言えば、発芽前処理することにより
本発明化合物と接触させる雑草の種子は雑草植物体自体
と見ることができる。実施例で示されるように「 目的
化合物を土壌表面に施すか「土壌中に混合するかいずれ
の場合であっても発芽前処理効果を有する。 実施例から明らかなように目的化合物の多くはこれを適
当な割合で適当な時期に使用するとき、落花生、大豆「
甜菜、小麦、樹木作物のごとき農作物に対して安全に受
入れられるものである。 目的化合物の多くは水稲、陸稲を問わず直播および移植
稲の両方に対して意外にも安全である。実施例で示した
実験において綿に対して特に著しい害がないことは注目
すべきことである。棉を目的化合物で安全に処理するこ
とができるから、この安全性の故に、棉作畑地の雑草を
駆除する方法を採用することは本発明における好ましい
実施態様である。本発明目的化合物（１）はこれを適当
な使用量で植物体を全面抑制するために使用することが
できる。 このような抑制法はいまいまある期間農地を休閑地の状
態で保持するか、または産業所有地もしくは交通地面上
に応用するときに好ましい方法である。目的化合物は多
年性雑草や樹木性の植物を抑制することができるから、
植物に対する全面抑制剤として特に有用である。雑草を
選択的に駆除するための効力を利用した除草方法は注目
すべき方法である。 本明細書にお夕げる雑草なる語は制限された意味で使用
しているのではなく、広く所望しない植物または所望す
ることができない植物たとえば有害植物をも意味するも
のである。たとえば、棉作畑地において「 ジョンソン
グラス「ブタクサなどのごときそれ自体０所望されない
植物ばかりでなく、棉作地には所望されない他の浸入燈
作物を駆除するため、本発明方法を適用することができ
る。植物科学者が認めているように、雑草の選択的抑制
を達成するためには除草剤を正しい使用量で使用しなけ
ればなら夕ない。雑草全量に対し「本発明目的化合物（
１）を使用することによって駆除される雑草の比率は雑
草の種類、使用する化合物の種類自体およびその量に依
存する。 多くの場合、雑草全部を駆除するこひとができる。１部
実施例に示されているように、ある場合には雑草の一部
を故死させ、一部に傷害を与える。 雑草の一部を故死させ、一部に傷害を与える場合であっ
ても、本発明目的化合物のあるものを使用することは効
果的、かつ有益である。傷害を受けて発育が緩慢になっ
た雑草を「正常に発育した周辺の農作物が覆って日陰を
作りこれを故死させるので、単に雑草に傷害を与えるだ
けで有益である。目標の雑草を抑制するための目的化合
物の最良の使用量はもちろん、化合物の使用方法、気候
条件「土壌の類型、土壌の水および有機物質含量、植物
科学的に知られた他の要因に依存する。 しかし実質的にすべての場合において、本発明目的化合
物の最適使用割合は約０．０２５〜２０ｋｇ／ｈａであ
ることが見出された。通常、最適使用割合は好ましくは
約０．０２５〜５ｋ９′ｈａの範囲にある。目的化合物
を土壌に施すべきとき〜 または雑草の種類が広範囲で
あるとき、化合物を発芽前処理および発芽後処理の双方
の方法で処理するのが効果的である。雑草が発芽するか
または発育している間のある時点で目的化合物を施すこ
とにより「雑草に対し、少なくともある種の抑制効果を
与えることができる。また雑草の休眠期に目的化合物を
あらかじめ土壌に施すことにより、来るべき温暖期に発
芽しようとする雑草を死滅させることができる。１年生
の農作物中の雑草を抑制するため目的化合物を使用する
ときは通常、その農作物を≠直付けるときに化合物を発
芽前処理法で土壌に施すのが最もよい。 目的化合物を土壌中に混合するときは通常、農作物を楯
付ける直前に土壌中に混合して使用する。土壌表面に散
布するとき‘ま通常、植付け直後に散布するのが最も簡
単である。本発明の目的化合物を土壌または発芽する雑
草に施すのは通常の農業技術的方法に従ってこれを行う
。 目的化合物を水分散型または粒型で土壌中に施すことが
できる。かかる剤型の製剤方法は後記するとおりである
。通常、水分散型の剤型は発芽した雑草に対して目的化
合物を施すときに用いられる。土壌または生育中の植物
に農薬を散布するため広範囲に使用されている各種噴霧
器もしくは粒剤散布器を使用して薬剤を施すことができ
る。目的化合物を土壌中に混合するときは、デスクハロ
ー、動力で操作するロータリーホゥのごとき通常の土壌
耕運機を使用するのが効果的である。本発明目的化合物
（１）は除草用組成物の形で使用するのが普通であって
、＼この組成物は本発明における重要な１態様である。 本発明の除草用組成物は活性化合物（１）および不活性
担体から成る。一般にかかる組成物は常套の農芸化学的
方法により製剤され、これは除草用新規化合物の存在夕
の故にのみ新規である。本発明目的化合物（１）は非常
にいよいよこれを濃厚組成物の形で製剤し、この活性化
合物約０．１〜５％含有する水性分散液もしくは乳化液
の形に調製した後、土壌または葉面に散布する。 水０に分散もしくは乳化し得る組成物は、水和剤として
通常知られている固体または乳剤として通常知られてい
る液体である。これらの濃厚組成物は次の範囲の組成を
有するものとして使用される：成 分 重
量（％）ク 本発明目的化合物（１） １０
〜８０界面活性剤 ３〜１０不
活性担体 ８７〜１０水和剤は目
的化合物ト不活性担体および界面活性剤の密に微粉砕さ
れた混合物から成る。 目的化０合物の濃度は通常、約１０〜９０％である。不
街性担体は通常、アタパルジャィト〜カオリン、モンモ
リロナィトのごとき粘土、珪藻土「糟製珪酸塩から選ば
れる。界面活性剤はスルホン化リグニン「縮合ナフタリ
ンスルホン酸塩〜ナフタリンスルホタン酸塩、アルキル
ベンゼンスルホン酸塩、硫酸アルキル、非イオン界面活
性剤（フェノニルの酸化エチレン付加物など）が効果的
であって、これを水和剤中、約０．５〜１０％含有せし
める。典型的な乳剤は不活‘性坦体（水と混和しない溶
０煤および乳化剤の混合物）に液体１〆当り約１００〜
５００夕の割合で溶解した好都合な濃厚液から成る。有
用なる有機溶媒として〜芳香族化合物（特にキシレン）
「石油蟹分（特に石油中の高沸点ナフタリン部分および
オレフィン部分）が挙げられ夕る。またテルベン性溶媒
、アルコール、複合体（たとえば２−ェトキシヱタノー
ル）のごとき他の多くの有機溶媒を使用することができ
る。乳剤調製のための適当な乳化剤は水和剤調製のため
に用いられるものと同様のタイプの界面活性剤から０選
ふくことができる。本発明目的化合物を発芽前処理用と
して土壌に施すときは、粒状製剤を使用するのが好まし
い。 かかる薬剤は典型的には粒状不活性担体（たとえば粗砕
粘土）上に目的化合物を分散混合したものから成る。粒
子の大きさは通常も約０．１〜３柳である。通常の粒状
剤製剤方法は目的化合物を廉価な溶媒中に溶解し、適当
な固形物混合機内でこの溶液を担体と混合することから
成る。粒状組成物は通常、次の割合で各成分を配合する
三成 分 重量（％） 本発明目的化合物（ｉ） １〜ｉ０界面活性剤
０〜２不蒲性担体
９９〜８８経済性は幾らか劣るが、湿潤
粘土または他の不蒲性担体から成るこね粉の中に目的化
合物を分散し「 これを乾燥粗砕して所望の粒状組成物
を製造することができる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物をホルミル化剤もしくはアミノホルミ
    ル化剤で閉環し、要すれば得られた生成物をその塩に変
    換することを特徴とする式：▲数式、化学式、表等があ
    ります▼ で示される３−フエニル−４−（１Ｈ）ピリドン類およ
    びそれらの塩類の製法。 〔式中、Ｑ＾１およびＱ＾２はその一方が２個の水素、
    他方が＝ＣＨＮＨＲを表わす。 Ｒは水素、水酸基、炭素数１〜３のアルキル、置換基を
    有する炭素数１〜３のアルキル（置換基はハロゲン、シ
    アノまたはカルボキシ）、炭素数２〜３のアルケニル、
    炭素数１〜３のアルコキシまたはジメチルアミノを表わ
    す。ただしＲの炭素数は３を越えない。Ｒ＾１は個別に
    ハロゲン、炭素数１〜８のアルキル、ハロゲンで置換さ
    れた炭素数１〜８のアルキル、炭素数２〜８のアルケニ
    ル、炭素数４〜８のシクロアルキルアルキル、炭素数１
    〜３のアルカノイルオキシ、炭素数１〜３のアルキルス
    ルホニルオキシ、フエニル、ニトロ、シアノ、カルボキ
    シ、ヒドロキシ、炭素数１〜３のアルコキシカルボニル
    、−Ｏ−Ｒ＾３、−Ｓ−Ｒ＾３、−ＳＯ−Ｒ＾３または
    −ＳＯ＿２−Ｒ＾３を表わす（Ｒ＾３は炭素数１〜１２
    のアルキル、ハロゲンで置換された炭素数１〜１２のア
    ルキル、置換基１個を有する炭素数１〜１２のアルキル
    （置換基はフエニルまたはシアノ）、フエニル、モノ置
    換フエニル（置換基はニトロ）、炭素数４〜８のシクロ
    アルキルアルキル、炭素数２〜１２のアルケニル、ハロ
    ゲンで置換された炭素数２〜１２のアルケニルまたは炭
    素数２〜１２のアルキニルである。ただしＲ＾３の炭素
    原子は１２個を越えない。）。Ｒ＾２は水素、シアノ、
    炭素数１〜３のアルコキシカルボニル、炭素数１〜６の
    アルキル、置換基を有する炭素数１〜６のアルキル（置
    換基はハロゲンもしくは炭素数１〜３のアルコキシ）、
    炭素数３〜６のシクロアルキル、置換基を有する炭素数
    ３〜６のシクロアルキル（置換基はハロゲン）、炭素数
    ４〜６のシクロアルケニル、フエニル−（炭素数１〜３
    のアルキル）、フリル、ナフチル、チエニル、−Ｏ−Ｒ
    ＾４、−Ｓ−Ｒ＾４、−ＳＯ−Ｒ＾４、−ＳＯ＿２−Ｒ
    ＾４または▲数式、化学式、表等があります▼ を表わす（Ｒ＾４は 炭素数１〜３のアルキル、ハロゲンで置換された炭素数
    １〜３のアルキル、炭素数２〜３のアルケニル、ハロゲ
    ンで置換された炭素数２〜３のアルケニル、ベンジルま
    たはフエニルである。 Ｒ＾５は個別にハロゲン、炭素数１〜８のアルキル、ハ
    ロゲンで置換された炭素数１〜８のアルキル、炭素数２
    〜８のアルケニル、炭素数４〜８のシクロアルキルアル
    キル、炭素数１〜３のアルカノイルオキシ、炭素数１〜
    ３のアルキルスルホニルオキシ、フエニル、ニトロ、シ
    アノ、カルボキシ、ヒドロキシ、炭素数１〜３のアルコ
    キシカルボニル、−Ｏ−Ｒ＾６、−Ｓ−Ｒ＾６、−ＳＯ
    −Ｒ＾６または−ＳＯ＿２−Ｒ＾６である（Ｒ＾６は炭
    素数１〜１２のアルキル、ハロゲンで置換された炭素数
    １〜１２のアルキル、置換基１個を有する炭素数１〜１
    ２のアルキル（置換基はフエニルまたはシアノ）、フエ
    ニル、モノ置換フエニル（置換基はニトロ）、炭素数４
    〜８のシクロアルキルアルキル、炭素数２〜１２のアル
    ケニル、ハロゲンで置換された炭素数２〜１２のアルケ
    ニルまたは炭素数２〜１２のアルキニルである。ただし
    Ｒ＾６の炭素原子は１２個を越えない。）。ｍおよびｎ
    は個別に０、１または２を表わす。ただしＲがＨまたは
    メチル、Ｒ＾２が非置換フエニルであるとき、ｍは１ま
    たは２を表わす。〕。２ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物に式： ＲＮＨ＿２ で示される化合物またはその酸付加塩を反応させて閉環
    し、要すれば得られた生成物をその塩に変換することを
    特徴とする式：▲数式、化学式、表等があります▼ で示される３−フエニル−４−（１Ｈ）ピリドン類およ
    びそれらの塩類の製法。 〔式中、Ｑ＾１およびＱ＾２は双方が個別に＝ＣＨＯＨ
    または＝ＣＨＮ（Ｒ＾９）＿２（Ｒ＾９の双方は個別に
    炭素数１〜３のアルキルであるかもしくはＲ＾９の双方
    がそれらと結合している窒素原子と合してピロリジノ、
    ピペリジノ、モルホリノまたはＮ−メチルピペラジノを
    表わす）を表わす。 Ｒは水素、水酸基、炭素数１〜３のアルキル、置換基を
    有する炭素数１〜３のアルキル（置換基はハロゲン、シ
    アノまたはカルボキシ）、炭素数２〜３のアルケニル、
    炭素数１〜３のアルコキシまたはジメチルアミノを表わ
    す。ただしＲの炭素数は３を越えない。Ｒ＾１は個別に
    ハロゲン、炭素数１〜８のアルキル、ハロゲンで置換さ
    れた炭素数１〜８のアルキル、炭素数２〜８のアルケニ
    ル、炭素数４〜８のシクロアルキルアルキル、炭素数１
    〜３のアルカノイルオキシ、炭素数１〜３のアルキルス
    ルホニルオキシ、フエニル、ニトロ、シアノ、カルボキ
    シ、ヒドロキシ、炭素数１〜３のアルコキシカルボニル
    、−Ｏ−Ｒ＾３、−Ｓ−Ｒ＾３、−ＳＯ−Ｒ＾３または
    −ＳＯ＿２−Ｒ＾３を表わす（Ｒ＾３は炭素数１〜１２
    のアルキル、ハロゲンで置換された炭素数１〜１２のア
    ルキル、置換基１個を有する炭素数１〜１２のアルキル
    （置換基はフエニルまたはシアノ）、フエニル、モノ置
    換フエニル（置換基はニトロ）、炭素数４〜８のシクロ
    アルキルアルキル、炭素数２〜１２のアルケニル、ハロ
    ゲンで置換された炭素数２〜１２のアルケニルまたは炭
    素数２〜１２のアルキニルである。ただしＲ＾３の炭素
    原子は１２個を越えない。）。Ｒ＾２は水素、シアノ、
    炭素数１〜３のアルコキシカルボニル、炭素数１〜６の
    アルキル、置換基を有する炭素数１〜６のアルキル（置
    換基はハロゲンもしくは炭素数１〜３のアルコキシ）、
    炭素数３〜６のシクロアルキル、置換基を有する炭素数
    ３〜６のシクロアルキル（置換基はハロゲン）、炭素数
    ４〜６のシクロアルケニル、フエニル−（炭素数１〜３
    のアルキル）、フリル、ナフチル、チエニル、−Ｏ−Ｒ
    ＾４、−Ｓ−Ｒ＾４、−ＳＯ−Ｒ＾４、−ＳＯ＿２−Ｒ
    ＾４または▲数式、化学式、表等があります▼ を表わす （Ｒ＾４は炭素数１〜３のアルキル、ハロゲンで置換さ
    れた炭素数１〜３のアルキル、炭素数２〜３のアルケニ
    ル、ハロゲンで置換された炭素数２〜３のアルケニル、
    ベンジルまたはフエニルである。 Ｒ＾５は個別にハロゲン、炭素数１〜８のアルキル、ハ
    ロゲンで置換された炭素数１〜８のアルキル、炭素数２
    〜８のアルケニル、炭素数４〜８のシクロアルキルアル
    キル、炭素数１〜３のアルカノイルオキシ、炭素数１〜
    ３のアルキルスルホニルオキシ、フエニル、ニトロ、シ
    アノ、カルボキシ、ヒドロキシ、炭素数１〜３のアルコ
    キシカルボニル、−Ｏ−Ｒ＾６、−Ｓ−Ｒ＾６、−ＳＯ
    −Ｒ＾６または−ＳＯ＿２−Ｒ＾６である（Ｒ＾６は炭
    素数１〜１２のアルキル、ハロゲンで置換された炭素数
    １〜１２のアルキル、置換基１個を有する炭素数１〜１
    ２のアルキル（置換基はフエニルまたはシアノ）、フエ
    ニル、モノ置換フエニル（置換基はニトロ）、炭素数４
    〜８のシクロアルキルアルキル、炭素数２〜１２のアル
    ケニル、ハロゲンで置換された炭素数２〜１２のアルケ
    ニルまたは炭素数２〜１２のアルキニルである。ただし
    Ｒ＾６の炭素原子は１２個を越えない。）。ｍおよびｎ
    は個別に０、１または２を表わす。ただしＲがＨまたは
    メチル、Ｒ＾２が非置換フエニルであるとき、ｍは１ま
    たは２を表わす。〕。３ 式▲数式、化学式、表等があ
    ります▼ で示される化合物を置換または非置換アルキル化剤でア
    ルキル化し、要すれば得られた生成物をその塩に変換す
    ることを特徴とする式：▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ で示される３−フエニル−４−（１Ｈ）ピリドン類およ
    びそれらの塩類の製法。 〔式中、Ｒは炭素数１〜３のアルキル、置換基を有する
    炭素数１〜３のアルキル（置換基はハロゲン、シアノま
    たはカルボキシ）、炭素数２〜３のアルケニル、炭素数
    １〜３のアルコキシまたはジメチルアミノを表わす。 ただしＲの炭素数は３を越えない。Ｒ＾１は個別にハロ
    ゲン、炭素数１〜８のアルキル、ハロゲンで置換された
    炭素数１〜８のアルキル、炭素数２〜８のアルケニル、
    炭素数４〜８のシクロアルキルアルキル、炭素数１〜３
    のアルカノイルオキシ、炭素数１〜３のアルキルスルホ
    ニルオキシ、フエニル、ニトロ、シアノ、カルボキシ、
    ヒドロキシ、炭素数１〜３のアルコキシカルボニル、−
    Ｏ−Ｒ＾３、−Ｓ−Ｒ＾３、−ＳＯ−Ｒ＾３または−Ｓ
    Ｏ＿２−Ｒ＾３を表わす（Ｒ＾３は炭素数１〜１２のア
    ルキル、ハロゲンで置換された炭素数１〜１２のアルキ
    ル、置換基１個を有する炭素数１〜１２のアルキル（置
    換基はフエニルまたはシアノ）、フエニル、モノ置換フ
    エニル（置換基はニトロ）、炭素数４〜８のシクロアル
    キルアルキル、炭素数２〜１２のアルケニル、ハロゲン
    で置換された炭素数２〜１２のアルケニルまたは炭素数
    ２〜１２のアルキニルである。ただしＲ＾３の炭素原子
    は１２個を越えない。）。Ｒ＾２は水素、シアノ、炭素
    数１〜３のアルコキシカルボニル、炭素数１〜６のアル
    キル、置換基を有する炭素数１〜６のアルキル（置換基
    はハロゲンもしくは炭素数１〜３のアルコキシ）、炭素
    数３〜６のシクロアルキル、置換基を有する炭素数３〜
    ６のシクロアルキル（置換基はハロゲン）、炭素数４〜
    ６のシクロアルケニル、フエニル−（炭素数１〜３のア
    ルキル）、フリル、ナフチル、チエニル、−Ｏ−Ｒ＾４
    、−Ｓ−Ｒ＾４、−ＳＯ−Ｒ＾４、−ＳＯ＿２−Ｒ＾４
    または▲数式、化学式、表等があります▼を表わす（Ｒ
    ＾４は炭素数１〜３ のアルキル、ハロゲンで置換された炭素数１〜３のアル
    キル、炭素数２〜３のアルケニル、ハロゲンで置換され
    た炭素数２〜３のアルケニル、ベンジルまたはフエニル
    である。 Ｒ＾５は個別にハロゲン、炭素数１〜８のアルキル、ハ
    ロゲンで置換された炭素数１〜８のアルキル、炭素数２
    〜８のアルケニル、炭素数４〜８のシクロアルキルアル
    キル、炭素数１〜３のアルカノイルオキシ、炭素数１〜
    ３のアルキルスルホニルオキシ、フエニル、ニトロ、シ
    アノ、カルボキシ、ヒドロキシ、炭素数１〜３のアルコ
    キシカルボニル、−Ｏ−Ｒ＾６、−Ｓ−Ｒ＾６、−ＳＯ
    −Ｒ＾６、または−ＳＯ＿２−Ｒ＾６である（Ｒ＾６は
    炭素数１〜１２のアルキル、ハロゲンで置換された炭素
    数１〜１２のアルキル、置換基１個を有する炭素数１〜
    １２のアルキル（置換基はフエニルまたはシアノ）、フ
    エニル、モノ置換フエニル（置換基はニトロ）、炭素数
    ４〜８のシクロアルキルアルキル、炭素数２〜１２のア
    ルケニル、ハロゲンで置換された炭素数２〜１２のアル
    ケニルまたは炭素数２〜１２のアルキニルである。ただ
    しＲ＾６の炭素原子は１２個を越えない。）。ｍおよび
    ｎは個別に０、１または２を表わす。ただしＲがメチル
    、Ｒ＾２が非置換フエニルであるとき、ｍは１または２
    を表わす。〕。
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