PL109320B1 - Method of producing new 3-phenylo-5-substituted-4-/1h/-pyridones - Google Patents

Method of producing new 3-phenylo-5-substituted-4-/1h/-pyridones Download PDF

Info

Publication number
PL109320B1
PL109320B1 PL1975182943A PL18294375A PL109320B1 PL 109320 B1 PL109320 B1 PL 109320B1 PL 1975182943 A PL1975182943 A PL 1975182943A PL 18294375 A PL18294375 A PL 18294375A PL 109320 B1 PL109320 B1 PL 109320B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
phenyl
methyl
pyridone
cyclized
carbon atoms
Prior art date
Application number
PL1975182943A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL109320B1 publication Critical patent/PL109320B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/69—Two or more oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/227—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
    • C07C49/233—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen containing six-membered aromatic rings
    • C07C49/235—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/68—One oxygen atom attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/80—Acids; Esters in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C07D213/85—Nitriles in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych 3-fenylo-5-podstawionych-4/lH/-piry- donów o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla, atom wo¬ doru, grupe hydroksylowa, grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla podstawiona chlorowcem, grupe cyjanowa, karboksylowa lub metoksykarbonylo- wa, grupe alkenylowa o 2—3 atomach wegla, grupe alkinylowa o 2—3 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1—3 atomach wegla lub dwumety- loaminowa, z tym, ze R zawiera nie wiecej niz 3 atomy wegla, podstawniki R1 oznaczaja nieza¬ leznie atom chlorowca, grupe alkilowa o 1—8 ato¬ mach wegla, grupe alkilowa o 1—8 atomach we¬ gla podstawiona chlorowcem, grupe alkilowa o 1—8 atomach wegla jednopodstawiona grupe fe¬ nylowa, cyjanowa lub alkoksylowa o 1—3 ato¬ mach wegla, grupe alkenylowa o 2—8 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—8 atomach pod¬ stawiona chlorowcem, grupe alkinylowa o 2—8 atomach wegla, grupe alkinylowa o 2—8 atomach wegla podstawiona chlorowcem, grupe cykloalki- lcwa o 3—6 atomach wegla, grupe cykloalkenylo- wa o 4—6 atomach wegla, grupe cykloalkiloalki- lowa o 4—8 atomach wegla, grupe alkanoiloksylo- wa o 1—3 atomach wegla, grupe fenylowa, grupe fenylowa jednopodstawiona atomem chlorowca, grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla, grupa al¬ koksylowa o 1—3 atomach wegla lub grupa nitro¬ wa, grupe nitrowa, cyjanowa, karboksylowa, hy- 10 15 20 25 droksylowa, alkoksykarbonyIowa o 1—3 atomach wegla, grupe o wzorze -O-R8, -S-R8, -SO-R8 lub -S02-R8, w których R8 oznacza grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla, grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla podstawiona chlorowcem, grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla jednopodstawio¬ na grupe fenylowa, cyjanowa lub alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe fenylowa, grupe fe¬ nylowa jednopodstawiona3*-* atomem chlorowca, grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla, grupa al¬ koksylowa o 1—3 atomach wegla lub grupa ni¬ trowa, grupe cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla, grupe cykloalkiloalkilowa o 4—8 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—12 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—12 atomach wegla podstawiona chlorowcem, grupe alkinylowa o 2—12 atomach wegla lub grupe alkinylowa o 2—12 atomach we¬ gla podstawiona chlorowcem, z tym, ze R8 zawie¬ ra nie wiecej niz 12 atomów wegla, R2 oznacza atom chlorowca, atom wodoru, grupe cyjanowa, grupe alkoksykarbonylowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla, grupe al¬ kilowa o 1—6 atomach wegla podstawiona chlo¬ rowcem lub grupa alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—6 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—6 atomach wegla podsta¬ wiona chlorowcem lub grupa alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkinylowa o 2i—6 atomach wegla, grupe cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla, grupe cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla pod- 101329109 320 3 4 stawiona chlorowcem, grupa alkilowa o 1—3 ato¬ mach wegla lub grupa alkoksylowa o 1—3 ato¬ mach wegla, grupe cykloalkenylowa o 4—6 ato¬ mach (wegla, grupe cykloalkiloalkilowa o 4—8 ato¬ mach wegla, grupe fenyloalkilowa o 1—3 ato¬ mach wegla w czesci alkilowej, grupe furylowa, naftylowa, tienylowa, grupe o wzorze -O-R1, -S-R4, -SO-R4, -S02-R4, w których R4 oznacza grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla, grupe al¬ kilowa o 1—3 atomach wegla podstawiona chlo¬ rowcem, grupe alkenylowa o 2—3 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—3 atomach wegla podsta¬ wiona chlorowcem, grupe benzylowa, grupe fe¬ nylowa lub grupe fenylowa podstawiona chlorow¬ cem, grupa aklilowa o 1—3 atomach wegla lub grupa alkoksylowa o 1—?3 atomach wegla, lub R2 oznacza grupe o wzorze' 5, w której podstawniki R5 oznaczaja niezaleznie atom chlorowca, grupe alkilowa o 1—8 atomach wegla, grupe alkilowa o 1—8 atomach wegla podstawiona chlorowcem, grupe alkilowa o 1—8 atomach wegla jednopod- stawiona grupa fenylowa, cyjanowa lub alkoksy¬ lowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkenylowa o ,2—8 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—8 atomach wegla podstawiona chlorowcem, grupe alkinylowa o 2—8 atomach wegla, grupe alkiny¬ lowa o 2—8 atomach wegla podstawiona chlorow¬ cem, grupe cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla, grupe cykloalkenylowa o 4—6 atomach wegla, grupe cykloalkiloalkilowa o 4—8 atomach wegla, grupe alkanoiloksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkilosulfonyloksylowa o 1—3 atomach we¬ gla, grupe fenylowa, grupe fenylowa jednopod- stawiona atomem chlorowca, grupa alkilowa o 1—3 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—3 atomach wegla lub grupa nitrowa, grupe nitrowa, grupe cyjanowa, grupe karboksylowa, grupe hy¬ droksylowa, grupe alkoksykarbonylowa o 1—3 atomach wegla, grupe o wzorze -O-R6, -S-R6, -SO-R6 lub -S02^R6, w których R6 oznacza grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla, grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla podstawiona chlorowcem, grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla podstawio¬ na chlorowcem, grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla jednopodstawiona grupa fenylowa, grupa cyjanowa lub grupa alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe fenylowa, grupe fenylowa jedno- podstawiona chlorowcem, grupa alkilowa o 1—3 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—3 ato¬ mach wegla lub grupa nitrowa, grupe cykloalki- lowa o 3—6 atomach wegla, grupe cykloalkiloal¬ kilowa o 4—8 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 2—12 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—12 atomach wegla podstawiona chlorowcem, grupe alkinylowa o 2—12 atomach wegla lub grupe alki¬ nylowa o 2—12 atomach wegla podstawiona chlo¬ rowcem, z tym, ze R6 zawiera nie wiecej niz 12 atomów wegla, m i n oznaczaja niezaleznie od siebie liczby 0, 1 lub 2, przy czym jezeli R ozna¬ cza atom wodoru lub grupe metylowa, a R2 ozna¬ cza niepodstawiona grupe fenylowa, to m ozna¬ cza liczbe 1 lub 2, oraz ich soli addycyjnych z kwasami.Poniewaz zwalczanie chwastów stanowi zasad¬ niczy etap maksymalizacji wydajnosci zbiorów, srodki chwastobójcze sa uznane za podstawowe w pracy rolnika, a nowe i ulepszone zwiazki o dzialaniu chwastobójczym sa ciagle poszukiwane.Pomimo wielkiej ilosci badan przeprowadzanych 5 w dziedzinie chemii rolnej nie odkryto dotych¬ czas aktywnych zwiazków blisko spokrewnionych ze zwiazkami o wzorze 1. Wielochlorowcopirydo- ny, zawierajace w pierscieniu pirydynowym dwa lub wiecej atomy chloru, jak równiez inne pod¬ stawniki alkilowe i chlorowcowe, sa znanymi zwiazkami chwastobójczymi, lecz róznia sie w sposób oczywisty od zwiazków o wzorze 1.W dziedzinie chemii organicznej prowadzono dosc rozlegle badania nad pirydonami. Na przy¬ klad Ishibe i inni opisal w J. Am. Chem. Soc. 95, 3396-3397 /1973/, przegrupowanie 3,5-dwufenylo- -l,2,6-trójmetylo-4/lH/-pirydonu. Jednakze zwiazki takie nie sa zwiazkami chwastobójczymi. Leonard i inni, opisal w J. Am. Chem. Soc. 77, 1852-1855 /1955/, synteze 3,5-dwubenzylo-l-metylo-4/lH/-pi- rydonów, które takze nie wykazuja aktywnosci chwastobójczej. W J. Am. Chem. Soc. 9, 156—160 /1957/ ten sam glówny autor przedstawil tak¬ ze 3,5,-dwu/benzylideno-podstawione/czteTOwodoro- -4-pirydony. Zwiazki te równiez nie posiadaja aktywnosci chwastobójczej.Light i inni, opisal w J. Arg. Chem. 25, 538— —546 /1960/ pewne 4-pirydony jak 2,6-dwufenylo- -l-metylo-4/lH/-pirydon oraz zwiazki pokrewne zawierajace podstawniki w pierscieniu fenylowym, przy czym zaden z nich nie posiadal aktywnosci chwastobójczej.El-Kholy i inni, w J. Hetero. Chem. 10, 665—667 opisal synteze 3,5-dwufenylo-l-metylo-4/lH/-piry- donu i zwiazków pokrewnych na drodze reakcji soli sodowej l,5-dwuhydroksy-2,4-dwufenylopenta- dien-l,4-onu-3 z metyloamina.Wytwarzane sposobem wedlug 'wynalazku no¬ we 3-fenylo-4/lH/-pirydony, sa zwiazkami o dzia¬ laniu chwastobójczym, przy czym wykazuja one aktywnosc w stosunku do niezwykle szerokiego zakresu chwastów. Zwiazki te znajduja zastoso¬ wanie do zwalczania chwastów, zwlaszcza w u- prawach bawelny. Zwiazki o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru lub grupe hydroksylowa sa zwiazkami posrednimi do wytwarzania zwiaz¬ ków o dzialaniu chwastobójczym.Przedstawiony nizej sposób wytwarzania zwiaz¬ ków o wzorze 1 jest sposobem analogicznym. Be- nary i Bitter, opisali w Ber. 61, 1058 /1928/, syn¬ teze posredniej soli dwusodowej 1,5-dwuhydroksy- -2,4-dwufenylopentadien-l,4-onu-3 na drodze kon¬ densacji l,3-dwufenylopropanonu-2 z mrówcza¬ nem etylu w obecnosci metanolanu sodu. Posredni pentadienon po zobojetnieniu mocnym kwasem daje 3,5-dwufenylo-4-piron. Reakcja piranu z octa¬ nem amonu w podwyzszonej temperaturze pro¬ wadzi do otrzymania 3,5-dwufenylo-4/lHV-pirydo- nu.W analogiczny sposób mozna otrzymac 3,5-dwu- fenylo-4/lH/-pirydony w reakcji odpowiednio podstawionego w pierscieniu 1,3-dwufenylopropa- non-2 z formamidem i octanem formamidyny. Re¬ akcja w temperaturze wrzenia prowadzi do wy¬ tworzenia odpowiedniego 3,5-dwufenylo-4/lHy-pi- 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60109 320 5 6 rydonu, który poddaje sie reakcji z halogenkiem potrzebnego w pozycji 1 podstawnika, w obecnos¬ ci mocnej zasady, w celu wytworzenia odpowied¬ niego zwiazku o wzorze 1.Sposób wytwarzania nowych 3-fenylo-5-podsta- wionych-4/lHi/-pirydonów o ogólnym wzorze 1, w którym X, R, R1, R2 i m maja wyzej podane zna¬ czenie polega wedlug wynalazku na cyklizacji zwiazku o wzorze 4, w którym R1, R2 i m maja wyzej podane znaczenie, ze srodkiem formyluja- cym lub ze srodkiem aminoformylujacym, w przy¬ padku, gdy jedna z grup Q} lub Q2 oznacza dwa atomy wodoru, a druga oznacza grupe o wzorze =CHNHR, w którym R ma wyzej podane zna¬ czenie, albo ze zwiazkiem o wzorze RNH2, w któ¬ rym R ma wyzej podane znaczenie, lub z jego addycyjna sola z kwasem, jesli obydwie grupy Q* i Q2 oznaczaja niezaleznie grupe o wzorze =CHOH lub o wzorze =CHN/RV2, w którym pod¬ stawniki R9 oznaczaja niezaleznie grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla lub w polaczeniu z atomem azotu, z którym sa zwiazane, tworza grupe piro- lidynowa, piperydynowa, morfolinowa luib N-me- tylopiperazynowa, przy czym otrzymuje sie zwia¬ zek o wzorze 1. Tak wiec zwiazki o wzorze 1 mozna otrzymac przez cyklizacje zwiazku o wzo¬ rze 4, w którym R1, Rf i m maja wyzej podane znaczenie, a obydwie grupy O1 i O1 oznaczaja nie¬ zaleznie od siebie grupe o wzorze =CHOH lub grupe o wzorze =CHN/RV2, w którym Rf ma wy¬ zej podane znaczenie, ze zwiazkiem o wzorze RNH2, w którym R ma wyzej podane znaczenie, lub z jego sola addycyjna z kwasem.Zwiazki o wzorze 1 mozna takze otrzymac przez cyklizacje zwiazku o wzorze 4, w którym R1, R2 i m maja wyzej podane znaczenie i jedna z grup Q* luib Q2 oznacza dwa atomy wodoru, a druga oznacza grupe o wzorze =CHNHR, w której R ma wyzej podane znaczenie, ze srodkiem formy- lujacym lub ze srodkiem aminoformylujacym.Korzystnymi zwiazkami sa zwiazki o wzorze 2, w którym R° oznacza grupe alkilowa o 1—3 ato¬ mach wegla, grupe alkenylowa o 2—3 atomach wegla lub grupe metoksyIowa, q i p oznaczaja niezaleznie liczbe O, 1 lub 2, podstawniki R7 oznaczaja niezaleznie atomy chlorowca, grupy al¬ kilowe o 1—3 atomach wegla, grupy trójfluorome- tylowe lub grupy alkoksylowe o 1—3 atomach wegla, grupy R8 oznaczaja niezaleznie atomy chlo¬ rowca, grupy alkilowe o 1—3 atomach wegla, gru¬ py trójfluorometylowe lub grupy alkoksylowe o L—-3 atomach wegla, lub tez dwie grupy R8, zaj¬ mujace sasiednie pozycje ortó i meta w polacze¬ niu z pierscieniem fenylowym, do którego sa przylaczone, tworza grupe 1-naftylowa.Innymi korzystnymi zwiazkami sa zwiazki o wzorze 3, w którym wszystkie symbole maja wy¬ zej podane znaczenie. Najbardziej korzystne sa te zwiazki o wzorze 3, w którym R oznacza grupe trójfluorometylowa.W powyzszych wzorach ogólne okreslenia sa zastosowane w ich zwyklym znaczeniu. Na przy¬ klad okreslenie grupa alkilowa o 1—3 atomach wegla, grupa alkenylowa o 2—3 atomach wegla, grupa alkinyiowa o 2—3 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupa alki¬ lowa o 1—8 atomach wegla, grupa alkenylowa o 2—8 atomach wegla, grupa alkinyiowa o 2—8 ato¬ mach wegla, grupa alkilowa o 1—6 atomach we¬ gla, grupa alkenylowa o 2—6 atomach wegla i grupa alkinyiowa o 2—6 atomach wegla ozna¬ czaja grupy takie jak grupa metylowa, etylowa, izopropylowa, winylowa, allilowa, metoksylowa, izopropoksylowa, propargilowa, izobutylowa, hek- sylowa, oktylowa, 1,1-dwumetylopentylowa, 2-okte- nylowa, pentylowa, 3-heksynylowa, l-etylo-2-he- ksenylowa, 3-oktynylowa, 5-heptenylowa, 1-pro- pylo-3-butynylowa i krotylowa.Okreslenie grupa cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla i grupa cykloalkenylowa o 4—6 atomach wegla oznaczaja grupy takie jak &rupa cyklopro- pylowa, cyklobutylowa, cykloheksylowa, cyklobu- tenylowa, cyklopentenylowa i cykloheksadienylo- wa.Okreslenie grupa cykloalkiloalkilowa o 4—8 ato¬ mach wegla oznacza grupy takie jak grupa cyklo- propylometylowa, cyklobutylometylowa, cyklohe- ksylometylowa i cykloheksyloetylowa.Okreslenie grupa alkanoiloksylowa o 1—3 ato¬ mach wegla oznacza grupy takie jak grupa for- myloksylowa, acetoksylowa i propdonyloksylowa.Okreslenie grupa alkoksykarbonylowa o 1—3 atomach wegla oznacza grupy takie jak grupa metoksykarbonylowa, etoksykarbonylowa i izo- propoksykarbonylowa.Okreslenie grupa alkilosulfonyloksylowa o 1—3 atomach wegla oznacza grupy takie jak grupa me- tylosulfonyloksylowa i propylosulfonyloksylowa.Okreslenie chlorowiec oznacza atom chloru, flu¬ oru, bromu i jodu.Opisane powyzej zwiazki moga tworzyc sole ad¬ dycyjne z kwasami. Sole sa korzystnymi zwiaz¬ kami wytwarzanymi sposobem wedlug wynalaz¬ ku.Korzystnymi solami sa chlorowcowodorki takie jak jodowodorki, bromowodorki, chlorowodorki i fluorowodorki. Szczególnie korzystne sa takze sole z kwasami sulfonowymi, do których zaliczaja sie sulfoniany, metylosulfoniany i toluenosulfoniany.Przykladem realizacji opisanego powyzej proce¬ su cyklizacji jest reakcja zwiazku o wzorze 4, w którym kazda z grup Ql i Ql oznacza dwa ato¬ my wodoru, z formamidem lub l,3,5^trójazyna, z wytworzeniem zwiazku o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru. Mozna takze stosowac for¬ mamid z octanem formamidyny.Korzystnym przykladem syntezy zwiazków o wzorze 1 jest sposób zaadaptowany z metod Be- nary i Bitter'a oraz El-Kholy i wsp., opisanych powyzej. Odpowiednio podstawiony 1-fenylopro- panon-2 formyluje sie w niskiej temperaturze za pomoca metanolanu sodu i mrówczanu etylu w eterze, a produkt poddaje sie reakcji z sola aminy zawierajacej odpowiedni podstawnik R, w srodo¬ wisku wodnym. Otrzymany zwiazek posredni sta¬ nowi przewaznie l-/R-amino/-2-fenylobuten-1-on- -3 o wzorze 4. Jak podaje El-Kholy, w etapie tym powstaje równiez nieco pirydonu. Butenon pod¬ daje sie powtórnie formylowaniu w sposób opi¬ sany poprzednio, po czym cyklizuje on samorzut- 15 45109 320 7 8 nie, dajac l-podstawiony-3-fenylo-4/lH/-pirydon o wzorze 1. 1-niepodstawione pirydony o wzorze 1 mozna otrzymac przez zastosowanie NH3 jako zwiazku o wzorze RNH2 lub metoda Benary i Bitter'a.Nastepnie pirydon alkiluje sie w pozycji 1 za po¬ moca halogenku grupy R lub za pomoca siarczanu dwualkilowego ogólnie znanymi metodami, otrzy¬ mujac inne zwiazki o wzorze 1.Aminy o wzorze RNH2 mozna stosowac w po¬ staci soli, korzystnie chlorowcowodorków takich, jak chlorowodorki, bromowodorki i tym podobne.Sole takie sa czesto korzystniejsze niz wolne aminy.W sposobie wedlug wynalazku jako srodki for- mylujace stosuje sie srodki zazwyczaj uzywane w takich reakcjach. Korzystnymi srodkami formy- lujacymi sa estry kwasu mrówkowego o wzorze HCOO/Cj-C^-alkil/ lub zwiazek o wzorze 13.Podobne reakcje formylowania sa opisane w Organie Syntheses 300-02 /Collective Vol. III 1955/.Estry te stosuje sie w obecnosci mocnych za¬ sad, korzystnie alkoholanów metalu alkalicznego, takich jak metanolan sodu, etanolan potasu i pro- panolan litu. Mozna równiez stosowac inne zasa¬ dy, takie jak wodorki metalu alkalicznego, amidki metalu alkalicznego i zasady nieorganiczne, takie iak weglany metalu alkalicznego i wodorotlenki metalu alkalicznego. Korzystne sa równiez takie mocne zasady organiczne, jak dwuazabicyklono- nan i dwuazabicykloundekan.Reakcje ze srodkami formylujacymi przeprowa¬ dza sie w rozpuszczalnikach aprotycznych, zazwy¬ czaj stosowanych w syntezach chemicznych. Jako korzystny rozpuszczalnik stosuje sie na ogól eter etylowy. Jako rozpuszczalniki w reakcji formylo¬ wania mozna stosowac etery, takie jak eter ety- lowo-propylowy, eter etylowo-butylowy, 1,2-dwu- metoksyetan i czterowodorofuran, rozpuszczalniki aromatyczne, takie jak benzen i ksylen, oraz al- kany, takie jak heksan i oktan.Poniewaz w reakcjach formylowania stosowane sa mocne zasady, wiec najlepsze wydajnosci o- trzymuje sie w niskich temperaturach. Korzystne jest prowadzenie reakcji w temperaturach od •okolo -25°C do okolo 10°C. Mieszanine reakcyj¬ na mozna pozostawiac do ogrzania do temperatu¬ ry pokojowej, jesli reakcja juz sie czesciowo za¬ konczyla. Dla uzyskania ekonomicznych wydaj¬ nosci reakcji formylowania czas reakcji wynosi od okolo 1 do okolo 24 godzin.W sposobie wedlug wynalazku jako srodki ami- noformylujace mozna stosowac wszystkie zwiaizki, zdolne do reakcji z aktywna grupa metylenowa, wprowadzajace grupe =CHN/R9/?, lub ich sole addycyjne z kwasami. Do zwiazków takich nale¬ za ortoformamiy o wzorze HC[N/R9/2]3, aminale mrówczanu o wzorze ogólnym 14 acetale forma¬ midu o wzorze ogólnym 15, trój/formyloamino/ime- tany o wzorze ogólnym 16 i halogenki formiminio- we o wzorze ogólnym 17. We wzorach tych Q3 oznacza atom tlenu lub siarki, a R10 oznacza gru¬ pe alkilowa o 1—6 atomach wegla lub grupe fe- nylowa.Literatura dotyczaca srodków aminoformyluja- cych obejmuje nastepujace pozycje: DeWolfe, Car- boxylic Acid Derivatives 420—506 /Academic Press 1970/, i Ulrich, Chemistry of Imidoyl Halides 87— —96 /Plenum Press 1968/, Bredeck i inni, opubli- 5 kowal wiele artykulów o takich zwiazkach i re¬ akcjach. Sa to nastepujace publikacje: Ber. 101, 4048-56 /1968/, Ber. 104, 2709-26 /1971/, Ber. 106, 3732-42 /1973/, Ber. 97, 3397-406 /1964/, Ann. 762, 62—72 /1972/, Ber. 97, 3407-17 /1964/, Ber. 103r 210-21 /1970/, Angew. Chem. 78, 147 /1966/, Ber. 98, 2887-96 /l965/, Ber. 96, 1505-14 /l963/, Ber. 104, 3475-85 /1971/, Ber. 101, 41—50 /1968/, Ber. 106, 3725-31 /1973/ i Angew. Chem. Int'1. Ed. 5, 132 /l 966/. Inne godne uwagi artykuly na ten temat opublikowal Kreutzberger i inni, w Arch. der Pharm. 301, 881-96 /1968/ i 302, 362-75 71909/; oraz Weingarten i inni, w J. Org. Chem. 32, 3293-94 /1967/.Aminoformylowanie przeprowadza sie zazwyczaj bez rozpuszczalnika w temperaturze podwyzszo¬ nej od okolo 50°C do okolo 200°C. Jednak cza¬ sami stosuje sie rozpuszczalniki takie, jak dwu- metyloformamid, zwlaszcza jesli zachodzi potrze¬ ba podwyzszenia temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej.Jesli aminoformylowanie przeprowadza sie za pomoca halogenków formiminiowych, to stosuje sie rozpuszczalniki aprotyczne, takie jak rozpusz¬ czalniki podane przy reakcji formylowania, w temperaturach od okolo 0°C do okolo 50°C, ko¬ rzystnie w temperaturze pokojowej. Przy takim aminoformylowaniu mozna ewentualnie stosowac równiez rozpuszczalniki chlorowcowane, takie jak chloroform i chlorek metylenu. Reakcje wymiany ze zwiazkiem RNH2 przeprowadza sie korzystnie w rozpuszczalnikach protycznych, z których naj¬ bardziej odpowiednie sa alkohole, a zwlaszcza etanol. Reakcje te mozna przeprowadzac w tem¬ peraturze od okolo —20°C do okolo 100°C, ko¬ rzystnie w temperaturze pokojowej.Zwiazki wyjsciowe o wzorze 4 otrzymuje sie w reakcji zwiazku o wzorze 6, w którym R1, R2 i m maja wyzej podane znaczenie, ze srodkiem formylujacym lub ze srodkiem aminoformyluja- cym.W przypadku stosowania srodka formylujacego - jako zwiazek posredni otrzymuje sie keton o wzo¬ rze 7. Reakcja ze srodkiem aminoformylujacym daje enaminoketon o wzorze 8.Jakkolwiek ze wzorów 7 i 8 wynika, ze pierw¬ sze formylowanie lub aminoformylowanie zacho¬ dzi z jednej strony ketonu, to jest zrozumiale, ze w rzeczywistosci moze ono zachodzic z drugiej strony ketonu w zaleznosci od aktywujacych wlasciwosci podstawników R1 i R2. Przebieg re¬ akcji jest taki sam w kazdym przypadku. Jest równiez oczywiste, ze w wielu przypadkach pro¬ dukt etapu formylowania lub aminoformylowa- nia bedzie stanowil mieszanine dwu mozliwych zwiazków jednopodstawionych oraz zwiazku dwu- podstawionego.Jednopodstawiony produkt poddaje sie powtór¬ nie formylówaniu lub aminoformylowaniu oraz reakcji wymiany z amina o wzorze RNH2. Etapy te mozna przeprowadzac w dowolnej kolejnosci. 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60109 320 9 Jesli jako pierwszy przeprowadza sie etap wy¬ miany, to produkt posredni stanowi enaminoke- ton o wzorze ogólnym 9. Zarówno formylowanie, jak i aminoformylowanie tego enaminoketonu, który mozna przedstawic takze ogólnym wzorem 4, daje jako produkt pirydon, poniewaz zwiazek posredni cyklizuje, zaraz gdy tylko druga grupa zostaje wprowadzona do drugiej grupy metyle¬ nowej.Zwiazek o wzorze 7 lub zwiazek o wzorze 8 mozna poddawac formylowaniu lub aminoformy- lowaniu otrzymujac zwiazki posrednie o ogólnych wzorach IG, 11 lub 12. Jest zrozumiale, ze zwia¬ zek o budowie podobnej do budowy zwiazku o wzorze 11, w którym grupy formyIowa i amino- formylowa maja odwrotne polozenie, jest pod kazdym wzgledem równowazny zwiazkowi o wzo¬ rze 11. Pirydony otrzymuje sie z kazdego z tych trzech zwiazków posrednich o wzorach 10, 11 lub 12 które mozna równiez przedstawic ogólnym wzorem 4, na drodze reakcji z amina o wzorze RNHf.Wyjsciowe propanony-2 o wzorze 6 mozna o- trzymac metodami opisanymi w literaturze, patrz np. Coan i inni, J. Am. Chem. Soc. 76, 501/1954/, Sullivan i inni, „Disodium Tetracarbonylferrate", American Laboratory 49—5$ /czerwiec 1974/, Col¬ lman i inni, „Synthesis of Hemifluorinated Ke- tones using Disodium Tetracarbonylferrate", J.Am. Chem. Soc. 95, 2689-91 /1973/, Collman i inni, „Acyl and Alkyl Tetracarbonylferrate Complexes as Intermediates in the Synthesis of Aldehydes and Ketones", J. Am. Chem. Soc. 94, 2516-18 /1972/.Zwiazki o wzorze 8 mozna równiez otrzymac sposobem przedstawionym na schemacie 1. Jest zrozumiale, ze reakcje przedstawiona na schema¬ cie 1 mozna równiez przeprowadzic w odwrotny sposób, przedstawiony na schemacie 2.Zwiazki wyjsciowe o wzorze 4, w którym oby¬ dwie grupy Q4 i Q* sa takie same, mozna rów¬ niez otrzymac przez zastosowanie fosgenu jako halogenku karbonylu sposobem przedstawianym na schemacie 3, jesli podstawniki w pozycji 3 i 5 pirydonu o wzorze 1 sa takie same.Zwiazków posrednich na ogól nie oczyszcza sie, lecz stosuje je do etapu nastepnego po odpowied¬ nim odddzieleniu przez ekstrakcje, zobojetnienie lub usuniecie nadmiaru reagenta.Reakcje acylowania enaminy, przedstawione na schemacie 1, 2 i 3 przeprowadza sie w obecnosci zasad takich, jak aminy trzeciorzedowe, weglany metalu alkalicznego, tlenek magnezu i tym po¬ dobnych, i w obecnosci rozpuszczalników apro- tyczynch takich, jak opisane powyzej.W niektórych przypadkach konieczne jest za¬ stosowanie dodatkowego etapu syntezy po utwo¬ rzeniu pirydonu. Na przyklad w celu otrzymania zwiazków zawierajacych jako podstawniki R1 i R5 grupy alkoksylowe, alkanoilooksylowe i tym po¬ dobne nalezy najpierw otrzymac odpowiednia po¬ chodna hydroksylowa, która nastepnie podstawia sie przy atomie tlenu.Zwiazki o wzorze 1, w których R oznacza atom wodoru lub grupe hydroksylowa, sa zwiazkami 10 posrednimi do otrzymania zwiazków o dzialaniu chwastobójczym. Zwiazki te mozna poddac od¬ powiednio alkilowaniu lub estryfikacji z wytwo¬ rzeniem innych zwiazków o wzorze 1. 5 Jak wspomniano, nowe zwiazki o wzorze 1 wy¬ kazuja aktywnosc chwastobójcza o niezwykle szerokim zakresie.W celu okreslenia zakresu ich chwastobójczego dzialania zwiazki o wzorze 1 poddawano wielu io próbom. Ponizej podano przykladowe wyniki re¬ prezentatywnych prób ilustrujace wyjatkowa aktywnosc zwiazków o wzorze 1. Zarówno w opi¬ sie jak i zastrzezeniach ilosc zastosowanego zwiaz¬ ku wyrazono w kilogramach na hektar pola 15 /kg/ha/. Miejsca puste w tablicach oznaczaja, ze nie badano aktywnosci zwiazku w stosunku do danego gatunku. W niektórych przypadkach wy¬ niki prób wielokrotnie usredniano. Do wszystkich prób dolaczono wyniki prób kontrolnych na ros¬ li linach i poletkach nietraktowanych zwiazkiem chwastobójczym. Aktywnosc wykazywana przez zwiazek okreslano przez porównanie roslin i po¬ letek na które dzialano tym zwiazkiem z próba¬ mi kontrolnymi. W próbach, których wyniki po¬ st dano w tablicach 1—6, rosliny oceniano w skali 1—5, przy czym 1 wskazuje na normalny wzrost roslin, 5 natomiast na zniszczenie lub brak kiel¬ kowania roslin. W próbach, których wyniki po¬ dano w tablicach 7—9 i 12—16 zastosowano skale li ocen 0—10, przy czym 0 oznacza normalny wzrost roslin, a 10 wskazuje na zniszczenie lub brak kiel¬ kowania. W próbach przedstawionych w tabli¬ cach 10, 11 i 18 zwiazki oceniano w procentach zniszczenia chwastów. Skale ocen uzyta w ba¬ li daniach, których wyniki przedstawiono w tablicy «17 podano w tekscie. W kolumnie pierwszej tab¬ lic podano badany zwiazek oznaczony numerem przykladu jego wytwarzania.Prowadzono nastepujace testy. 4i Próba cieplarniana szerokozakresowa. Kwadra¬ towe doniczki plastikowe napelniono sterylizowana gleba piaskowa slabo gliniasta i posadzono nasio¬ na pomidorów, palusznika krwawego i szarlatu szorstkiego. Kazda doniczke nawozono osobno. Do 45 niektórych doniczek dodawano badane zwiazki przed wzejsciem, do innych — po wzejsciu roslin.Przy stosowaniu po wzejsciu roslin spryskiwano rosliny badanych zwiazkiem po okolo 12 dniach od posadzenia nasion. Przy podaniu przed wzej- 50 sciem spryskiwano glebe badanym zwiazkiem je¬ den dzien po posadzeniu nasion. Kazdy badany zwiazek rozpuszczano w mieszaninie acetonu z etanolem w stosunku 1:1 w ilosci 2 g na 100 ml.Roztwór zawieral równiez okolo 2 g na 100 ml ii mieszaniny anionowego i niejonowego srodka po- wierzchniowo-czynnego. Jeden ml takiego roztwo¬ ru rozcienczano do objetosci 4 ml woda dejoni- zowana i dodawano do kazdej doniczki w ilosci 1 — 0,5 ml co odpowiada dawce 16,8 kg/ha. Po ao dodaniu badanych zwiazków, doniczki umieszcza¬ no w cieplarni, podlewano wedlug potrzeb i pro¬ wadzono obserwacje. Po 10—13 dniach oceniano dzialanie zwiazków. Do kazdej próby jako stan¬ dard stosowano hodowle nietraktowane zwiazkiem ii chwastobójczym.109 320 11 12 W tablicy 1 podano wyniki badania typowych zwiazków o wzorze 1. Zwiazki oznaczone sa nu¬ merami podanych nizej przykladów.Tablica 1 Ewdazek z przykladu inx IV IV A IV B IV C V V A V B V C V D V F VG V H I J K L V P V Q V R V S V T V U V W V V I A I D I E Stosowanie przed wzejsciem roslin o 73 'co H cd CO TA Stosowanie po wzejsciu roslin u o V 1 3 5 2 2 1 5 5 5 3 4 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5 4 4 5 4 3 5 4 2 1 5 5 5 4 5 5 5 Ol 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 5 5 5 5 4 5 4 4 ' 4 3 ' 2 ¦ -. 1 6 5 5 3 5 5 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 3 4 2 2 1 3 5 6 2 5 5 5 5 4 5 5 4 5 4 5 4 5 5 5 3 4 4 5 5 3 8 I 6 3 3 3 2 1 4 5 4 2 4 4 5 5 4 5 5 4 4 4 5 4 5 5 5 4 4 4 4 5 4 3 3 2 2 1 3 4 4 2 4 4 4 4 4 4 5 4 4 4 5 4 5 5 5 4 4 4 3 3 4 ¦SI' co o i CO i/J i 15 25 30 40 1 1 I I I J I M IV D V X V AA V BB V CC V DD V EE V GG XVIII A XVIII B VI VH VIII A Vffl F VIfltt K VIII N VIII O VIII Q II A ii b ; II C III A III C X X A 2 4 1 4 1 4 1 2 4 2 5 1 4 3 4 2 4 5 2 1 2 2 5 3 2 3 5 4 1 1 3 4 1 4 4 4 1 3 4 4 5 1 4 4 4 4 4 6 3 4 2 3 4 3 2 4 5 4 1 4 3 4 5 3 3 2 2 4 4 2. 2 5 3 2 c 1 5 3 1 4 1 4 3 3 3 2 3 1 3 3 3 3 « e 2 3 2 2 4 3 2 3 4 3 2 . d. tablicy 1 1 6 | 7 4 2 4 1 4 2 2 4 3 3 1 3 3 2 3 5 6 2 2 5! 2 4 3 1 3 4 4 2 3 2 4 1 3 3 2 3 3 2 1 3 3 3 3 4 6 2 3 2 2 - 5 | 2 1 3 2 4 3 2 1 Próba cieplarniana na siedmiu gatunkach ros¬ lin. Próbe prowadzono w sposób analogiczny do wyzej opisanego z tym, ze nasiona sadzono raczej do plaskich tac metalowych a nie do doniczek.Formy zwiazków do badan sporzadzono wedlug receptury podanej powyzej z tym, ze sporzadza¬ no roztwór o stezeniu okolo 6 g/100 ml w roz¬ puszczalniku zawierajacym srodek powierzchnio- woczynny, a przed dodaniem do tac 1 czesc roz¬ tworu organicznego rozcienczano z 12 czesciami wody. Zwiazki stosowano w ilosci 9,0 kg/ha. Wy¬ niki badan aktywnosci przeciwko gatunkom wy¬ mienionym w tablicy 2 sa nastepujace.Zwiazek z przykladu inr 1 IV IV A IV B IV C V ¦ V D V E V F V G T ablica 2 Stosowanie przed wzejsciem roslin r? 2 3 1 \ 2 M Paluszni krwawy 3 4 3 3 1 1 1 4 3 4 Szarlat szorstki 4 4 2 2 1 1 1 4 3 4 8 Wyczyni 5 2 2 2 1 1 1 4 2 2 Zaslaz 6 2 2 2 1 1 1 4 2 2 Powój 7 Cynia 8 1 2 2 1 1 1 3 1 1 Kukury¬ dza 9 1 2 1 1 1 1 3 2 3 Stosowanie ] M Paluszni krwawy 10 1 2 1 1 1 1 4 2 3 Szarlat szorstki 11 1 3 1 2 2 2 3 2 4 po wzejsciu ] o Wyczyni 12 1 2 1 3 2 1 4 2 4 Zaslaz 13 1 2 1 2 1 1 3 2 3 roslin Powój 14 1 2 1 2 1 2 3 2 3 Cynia 15 2 1 2 1 1 3 2 3109 320 13 14 Tablica 2 (ciag dalszy) 1 V H V I V J V K V L I V N V O V P V Q V R V S V T V U V W V V I A I B I C I D I E I F I G I H I I I J I K I L I M I N IV D V X V Y V BB V CC V DD V EE V FF V GG XVIII A XVIII B VI i VII VII A VII B VII C VII D VII E VII F VIII VIII A VIII B VIII C VIII D VIII E VIII F VIII G VIII H VIII I VIII K VIII L VIII M | 1 2 1 3 4 | 1 2 4 5 4 3 2 1 3 3 3 1 3 2 4 1 3 3 5 5 4 3 4 1 5 5 4 1 3 2 3 3 1 5 2 3 5 1 1 3 1 2 5 5 5 1 5 3 2 5 1 5 5 3 5 2 3 5 5 1 1 | 1 3 1 4 5 3 4 4 5 5 4 4 3 4 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 2 5 . 5 5 5 3 5 5 1 5 4 5 5 1 5 4 2 5 5 5 6 1 5 5 3 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 3 1 | 1 4 5 3 3 3 4 5 5 2 3 2 2 4 4 1 4 5 4 5 1 5 5 5 5 5 5 5 2 5 5 5 5 3 5 5 1 5 2 4 5 1 3 4 2 5 5 5 5 1 5 4 3 5 6 5 5 5 5 5 5 5 5 2 1 1 1 5 5 5 3 4 5 5 4 2 3 2 3 4 4 1 3 1 4 4 5 1 5 6 6 5 5 5 5 2 5 5 5 5 2 5 5 1 5 2 4 5 1 4 4 2 4 5 5 5 1 5 4 2 5 3 5 5 5 5 3 5 5 5 2 ! 1 1 1 6 4 3 2. 3 4 5 3 2 2 2 4 3 2 2 4 3 5 2 5 5 5 5 5 5 5 2 5 5 5 5 2 5 6 1 5 2 4 5 1 3 i 3 2 5 5 5 5 1 5 5 3 5 3 5 5 5 5 4 6 5 5 2 1 | 1 7 1 2 3 1 2 2 5 3 2 2 1 2 3 2 1 4 2 3 3 5 5 5 5 5 5 4 1 5 5 5 5 1 4 4 1 4 1 4 5 1 2 3 2 4 .4 4 5 1 5 2 3 5 4 5 5 4 5 3 4 5 5 1 1 [ J 8_ 1 3 3 1 2 2 5 2 2 1 2 3 3 1 | 1 2 2 3 2 5 4 5 5 5 4 3 1 5 5 5 5 2 5 3 1 4 1 3 5 1 2 2 2 5 5 5 5 1 5 5 2 5 3 5 5 4 5 1 5 5 5 1 1 | 1 9 1 3 4 2 3 4 3 3 3 3 3 4 4 2 1 2 4 2 3 1 2 2 3 3 3 3 4 2 4 4 3 2 1 2 2 1 3 2 3 3 1 3 4 2 2 3 3 4 2 4 2 2 3 2 3 4 2 4 2 2 4 3 1 1 1 !_!?_ 1 4 4 2 3 4 4 4 4 5 4 5 5 3 3 3 2 3 1 3 3 2 4 3 3 3 2 4 4 2 2 1 2 2 1 4 2 3 2 1 3 3 2 2 i 3 3 4 1 4 2 2 3 3 4 3 2 4 2 4 4 4 1 1 | 1 11 1 3 3 2 4 3 3 3 5 5 4 5 5 3 3 3 2 3 1 3 3 2 3 2 2 3 2 3 2 2 2 1 2 2 1 2 2 2 2 1 3 2 2 2 2 3 3 2 4 2 2 2 4 4 9 2 3 2 3 3 3 1 1 | 12 1 3 3 2 3 4 4 4 3 5 3 5 5 2 3 3 2 2 1 2 3 3 4 3 2 3 3 4 4 2 2 1 2 2 1 3 2 2 2 2 3 3 2 2 3 3 3 1 3 2 2 3 2 3 3 2 4 2 3 3 4 1 1 | | 13 1 3 4 1 4 3 3 3 3 5 3 5 5 3 3 3 2 3 1 2 3 3 4 3 2 1 3 3 3 1 2 1 2 2 1 3 2 2 2 1 3 3 2 2 3 3 3 2 3 2 2 2 2 3 2 1 3 2 2 3 3 M 1 | 1 14 1 3 3 2 3 3 2 3 3 3 3 4 4 3 2 3 2 2 1 3 2 2 3 3 2 2 1 3 3 2 2 1 2 2 1 2 2 2 2 2 3 2 I 2 2 3 3 3 2 3 2 2 3 2 3 3 2 3 2 2 3 3 1 1 | 1 15 | 1 3 3 1 3 3 2 3 3 3 3 4 4 3 3 3 2 3 1 2 2 2 3 2 2 3 1 S 3 2 2 1 i i 2 2 1 2 1 2 2 ' 2 i 1 1 2 2 2 2 1 3 3 3 1 3 2 2 2 2 3 | 3 1 2 3 2 2 3 3 1 115 1 VIII N VIII O VIII P VIII Q II II A II C III III A III C X X A XI XI A XI B XI C XI D XI E XI F XI G XI H XI I XI J XI K XI L III D III E III F VII J VII K VII L VII M VII N VII O WI P VII Q VII R VII S VII T VII U VII V VI A VI B VI C VI D VI E VI F VI G VI H VI I VI J VI K VI L VI M VI N VI O VI P VI Q VI R VI S~ VI T VI U | 1 2 2 1 4 1 3 4 * 2 3 2 3 2 1 4 5 3 5 4 1 2 5 5 1 1 1 4 5 4 2 4 3 2 4 5 2 4 1 2 \ 2 3 5 2 3 4 4 3 5 5 5 3 5 5 2 3 | 1 3 | 4 1 3 5 1 5 6 2 5 4 4 5 1 5 5 5 5 5 1 4 4 5 3 5 2 5 6 5 4 5 5 4 4 5 4 5 1 4 3 5 5 1 6 4 5 4 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 6 5 5 5 4 3 3 5 1 5 5 1 5 2 2 5 1 4 5 5 5 4 4 4 5 5 2 5 3 5 5 5 4 4 4 2 4 5 2 5 1 4 3 5 5 1 5 2 6 3 3 5 5 5 5 1 5 5 4 5 5 5 6 5 5 5 5 1 5 2 2 5 1 5 5 2 4 2 2 3 1 5 5 4 5 4 1 3 4 5 2 3 ; 1 4 5 5 4 5 5- 4 4 5 3 5 1 4 2 5 4 1 5 3 5 3 2 5 6 5 3 5 5 4 5 5 6 5 5 5 5 4 4 1 6 2 2 5 ¦ 1 5 4 2 5 1 3 4 1 5 5- 4 5 5 1 4 4 5 2 2 1 5 5 5 3 4 4 3 4 4 3 1 4 2 5 3 1 5 3 5 1 3 4 5 4 3 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 3 3 I _JL 1 2 5 1 5 5 1 1 1 2 2 1 4 5 4 5 3 1 2 3 5 2 1 2 3 5 5 2 4 2 2 2 4 2 5 1 2 1 5 2 2 5 3 4 1 1 4 5 4 3 3 4 2 3 5 6 5 5 5 5 3 1 _8 2 2 5 1 5 5 1 2 1 2 4 1 4 5 3 5 4 1 2 2 5 4 1 2 4 5 5 3 5 2 2 3 5 1 5 1 2 1 5 2 1 5 2 3 2 1 3 5 3 2 3 5 4 2 5 5 5 6 5 5 4 2 9 2 1 2 1 3 2 1 2 1 2 2 i 1 3 3 3 4 3 2 2 2 4 2 2 2 3 3 3 1 3 2 2 2 3 2 3 1 3 2 3 2 2 2 2 1 2 1 2 2 2 2 3 2 3 2 2 3 3 2 8 3 2 2 I 10 2 1 2 1 3 2 1 2 1 2 2 1 3 2 2 4 3 2 2 2 4 2 3 2 2 3 3 1 3 2 2 2 3 2 4 1 2 2 2 2 1 2 2 2 2 2 3 3' 2 2 3 3 3 . 2 2 3 3 2 3 3 2 2 _11 2 1 2 1 3 2 1 2 1 2 2 1 3 2 2 3 3 3 3 2 3 2 3 3 2 3 3 2 2 2 2 2 3 2 3 1 3 2 2 2 2 2 2 2 2 2 4 3 3 3 3 2 3 2 2 3 3 2 3 4 2 3 16 Tablica 2 (ciag dalszy) 12 2 1 2 1 3 3 1 2 1 2 2 1 3 2 3 3 2 2 2 2 3 1 2 2 3 3 2 1 3 2 2 2 3 2 3 1 2 ' 2 2 2 1 2 2 2 2 2 3 3 2 2 3 2 3 2 2 2 3 2 2 3 2 2 1 13 2 1 2 1 2 2 1 2 1 2 2 1 3 2 3 3 2 1 2 2 3 1 2 2 2 2 2 1 2 1 1 1 3 2 3 1 2 2 2 2 1 2 2 1 2 2 3 2 2 2 2 2 2 2 2 2 3 2 2 3 2 2 1 14 2 1 3 1 2 2 1 2 1 2 2 1 3 3 3 4 2 2 2 2 2 1 2 2 3 2 2 1 2 2 2 2 3 1 2 1 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 3 2 2 2 2 2 2 2 2 2 3 2 2 2 2 2 1 15 2 1 2 1 2 2 1 2 1 2 2 1 3 2 3 3 2 2 2 2 2 1 2 2 2 2 2 1 2 2 2 2 2 1 3 1 2 2 2 2 2 2 2 1 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 3 2 2 2 2 2109 320 17 18 Tablica 2 (ciag dalszy) 1 VIII BB VIII CC VIII DD VIII EE VIII FF VIII GG VIII HH VIII II VIII JJ VIII KK VIII LL VIII MM VIII NN VIII OO VIII PP VIII QQ VIII RR 1 VIII SS 1 VIII TT VIII W VIII W,W VIII XX VIII YY VIII ZZ VIII AB VIII AC VIII AD VIII AE VIII AF VIII AG VIII AH VIII Al VIII AJ VIII AK VIII AL VIII AM | VIII AN 1 VIII AO VIII AP VIII AQ VIII AR VIII AS | VIII AT 1 VIII AU VIII AW VIII AX VIII AY VIII AZ VIII BB VIII BC VIII BD VIII BE VIII BF VIII BG VIII BH VIII BI VIII BJ VIII BK VIII BL VIII BM IX A VIII BN 2 2 3 4 ' 2 5 2 4 2 1 1 5 4 3 3 3 4 4 4 2 1 2 4 5 3 1 2 2 4 5 5 3 4 3 4 3 3 3 5 3 4 4 4 2 4 2 3 2 4 3 4 3 4 3 3 3 1 2 4 4 5 1 3 4 5 5 5 5 4 5 4 4 4 5 5 6 5 5 4 5 5 3 1 4 5 5 5 3 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 5 5 5 B 3 5 5 5 3 5 5 6 5 5 5 5 4 4 5 5 5 4 4 2 3 5 5 5 2 3 2 2 1 5 5 5 5 5 1 4 5 4 3 1 3 5 4 5 4 3 4 6 4 5 5 5 5 5 5 5 2 5 5 5 5 5 4 5 5 5 3 5 5 B 5 5 B B fi 5 4 6 5 5 2 5 4 4 4 4 5 3 5 3 2 2 5 6 4 4 4 4 5 6 2 1 2 6 5 4 2 3 2 5 5 5 5 5 4 5 5 5 3 5 5 B 5 5 3 5 5 5 3 6 5 6 4 4 5 5 5 4 4 5 6 5 2 6 3 4 4 4 5 1 5 2 2 1 5 S 4 3 4 4 5 5 3 1 2 4 4 , 4 3 4 3 B 6 5 4 6 4 B 5 5 3 5 4 6 4 5 3 5 6 4 2 6 4 B 3 6 5 S 3 2 3 4 5 5 2 7 1 2 4 4 5 1 2 1 1 1 6 2 3 2 3 4 S 6 2 2 3 1 6 6 6 5 6 4 B B S 2 6 4 S 2 4 2 1 1 4 1 3 2 6 2 3 4 4 4 1 2 3 5 B 2 ,8 2 3 3 4 4 1 2 1 1 1 5 4 2 2 4 4 6 4 1 1 2 4 B 2 1 2 1 6 6 S S 6 4 6 5 S 2 6 3 B 2 4 1 1 3 3 1 3 2 6 2 3 4 2 3 1 1 2 6 6 1 9 1 2 2 2 3 2 2 2 1 1 3 3 1 2 3 1 3 2 2 1 2 3 2 2 1 2 2 3 3 3 2 3 3 4 3 2 1 3 1 2 2 2 1 3 3 2 2 2 3 2 3 2 2 3 1 2 2 2 3 3 3 1 10 1 1 2 2 2 2 3 3 1 1 2 2 2 3 3 1 2 1 1 1 2 2 2 2 1 2 2 3 3 4 3 3 3 3 3 3 1 4 2 2 3 3 2 4 3 2 2 2 3 2 3 2 3 3 2 2 3 3 1 11 1 2 2 2 2 2 2 3 2 2 2 2 2 3 2 2 2 1 1 1 2 2 2 2 2 2 2 3 2 3 3 3 3 3 3 2 1 3 2 3 3 2 2 3 2 2 2 2 3 3 3 2 3 3 2 2 2 2 2 3 3 1 12 1 2 2 2 2 2 2 2 1 1 2 2 2 2 2 1 2 2 1 1 2 3 2 2 1 2 1 3 3 3 3 3 3 3 3 3 1 3 2 2 2 3 1 3 3 2 2 2 3 2 3 2 2 3 2 2 2 2 2 3 3 1 13 1 1 2 2 2 1 2 3 1 1 2 2 1 2 2 2 2 1 1 1 1 2 1 2 1 1 1 2 2 2 2 2 3 2 2 2 1 3 2 2 3 3 1 2 2 2 2 2 3 2 2 2 2 3 2 2 2 2 3 3 3 1 14 1 2 2 2 2 1 2 2 1 1 2 2 2 2 2 2 2 2 1 1 2 2 2 2 3 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 1 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 3 2 2 2 3 1 2 3 1 IB 1 1 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 3 2 2 2 1 1 2 3 2 2 1 2 1 3 2 2 2 2 2 2 2 2 / 1 2 2 2 2 2 1 | 2 2 2 2 2 3 2 3 2 2 2 2 3 2 ; 2 2 2 3 1 1109 320 19 10 Tablica 2 (ciag dalszy) 1 VIII BO VIII BP VIII BQ VIII BR VIII BS VIII BT VIII BU VIII BV VIII BW VIII BX VI W VI X XII A XV A XV B XV C XV D XV E XV F | VIII BY 2 4 4 4 1 3 1 3 3 5 4 4 0 2 4 5 5 3 5 4 5 3 5 5 5 3 4 3 5 5 6 3 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 3 a 3 5 5 5 3 4 6 2 5 4 5 4 5 5 5 5 5 4 5 1 3 2 5 4 5 2 5 5 2 5 4 5 5 5 5 5 6 4 5 5 1 3 1 3 4 5 2 5 5 2 5 3 4 5 5 5 5 7 5 5 5 1 3 1 3 2 5 2 5 4 1 5 3 5 4 5 5 5 8 4 4 4 1 4 1 2 2 5 2 4 5 1 4 3 5 4 5 4 5 9 2 2 3 1 1 2 3 2 3 2 3 3 1 3 3 3 2 4 3 4 10 1 3 3 3 1 1 1 3 3 2 1 2 4 11 3 2 3 1 1 2 4 4 2 4 3 3 1 2 4 4 3 3 4 4 12 2 3 3 1 1 1 3 3 3 % 3 3 1 2 2 3 2 3 3 3 13 2 2 3 1 1 2 3 2 3 1 2 3 1 2 2 2 3 3 3 3 14 2 2 3 1 1 2 3 2 2 2 2 2 1 2 3 3 3 3 3 3 15 2 2 3 1 1 2 3 2 2 2 2 3 1 2 2 3 3 3 3 3 Próba cieplarniana na wielu gatunkach roslin. sciu w róznych dawkach, jak podano w tablicy W zasadzie metoda badania jest taka sama jak 3. Do badan stosowano wiele dodatkowych chwa- opisana w poprzedniej próbie. Badano rózne stów i roslin uprawnych, na które dziaalno przed zwiazki o wzorze 1 stosowane przed i po wzej- wzejsciem. Wyniki przedstawiono w tablicy 3 i 4.Tablica 3 Stosowanie przed wzejsciem roslin 1 Zwiazek 1 z 1 przykladu 1 nr 1 IV V B V C V E V G V H V I V K V L 1 I A 1 V N V R V S V T V U V W V V I A J * A 1 * B I C I D I E I F Daiwka w kg/ha 2 1,1 0,56 2,2 2,2 2,2 1,1 1,1 1,1 2,2 1,1 2,2 1,1 1,1 0,56 0,14 0,14 2,2 0,14 1,1 1,1 0,28 0,14 0,035 1,1 Kukurydza 3 2 2 1 4 1 2 3 1 2 4 4 4 4 2 2 3 3 2 4 1 3 1 2 4 Bawelna 4 2 Soja 5 2 3 1 4 1 1 3 2 2 4 3 4 4 1 1 2 3 1 3 1 ! 2 1 2 4 Pszenica 6 2 2 1 3 2 2 3 2 2 3 3 3 4 3 2 3 3 3 4 1 3 1 3 4 Lucerna 7 4 4 2 3 1 2 3 2 2 2 2 5 5 2 3 4 3 3 4 1 3 2 2 5 » i 1 5 8 4 3 2 4 1 3 4 3 2 5 4 5 5 3 2 5 5 3 4 1 4 2 3 5 Ryz 9 2 1 1 2 1 2 2 1 1 2 2 3 3 1 1 2 1 1 2 1 2 1 1 2 Ogórki 10 2 2 1 1 2 1 2 2 2 2 4 3 5 5 2 1 1 2 1 4 1 2 1 2 4 Pomidory U 2 3 2 4 1 3 3 2 3 4 2 5 5 2 2 4 2 3 4 1 3 2 3 5 | Chwastnica jednostronna 12 2 2 2 3 1 3 4 1 3 4 4 5 5 3 3 5 3 4 4 1 4 3 3 5 Komosa biala _l3 4 4 2 5 2 4 4 3 4 5 4 5 5 4 4 5 5 4 4 1 4 ' 4 4 4 Palusznik krwawy 14 4 4 3 4 3 4 4 2 4 5 5 5 5 5 4 5 4 4 1 5 1 5 5 5 5 Gorczyca 15 2 3 2 3 1 2 2 2 3 3 2 4 5 3 2 3 3 5 5 1 5 3 6 5 '3 Szarlat szorstl 16 3 4 3 3 2 4 3 2 5 5 3 5 5 3 4 5 4 5 1 4 5 4 5 3 17 3 4 2 3 2 3 4 3 3 5 3 3 5 4 3 5 4 4 1 4 1 4 3 4 5 Owies gluchy 18 2 3 2 3 1 2 2 1 2 4 2 4 5 2 2 3 2 2 4 1 2 2 2 4 Zaslaz 19 3 5 2 2 1 2 2 2 2 5 4 5 5 3 1 2 4 2 4 1 5 2 2 5 Bielun dziedzierzawy 20 2 2 2 2 1 3 2 2 2 4 2 5 4 2 2 4 2 3 4 1 3 ¦ 2 2 4 Powój 21 2 4 1 2 1 1 2 1 2 5 3 5 5 2 2 4 3 2 4 1 5 1 2 4 Cynia 22 2 2 1 2 1 2 2 2 3 1 2 1 4 5 2 3 3 2 2 4 1 4 2 2 5109 320 21 22 Tablica 3 (ciag dalszy) 1 1 I G I H I I I K I K I L I L I M I N V X V Y V CC V EE V FF XVIII A XVIII B VII VII A VII B VII C VII E VII F VIII A VIII B VIII C VIII D VIII F VIII G | VIII H VIII I i VIII K VIII P II II A ni X XI XI A | XI B 1 XI C XI F XI G XI H XI J XI L 2 1 0,56 0,28 0,56 0,14 1,1 0,035 4 0,018 0,?8 0,07 2,2 0,14 2,2 0,28 0,56 0,56 2,2 0,07 0,14 0,07 1,1 4,5 0,14 1,1 0,28 0,018 0,56 1,1 1,1 0,14 1,1 0,28 0,56 1,1 0,56 2,2 1 0,14 0,56 0,28 1,1 1,1 1,1 1,1 4,5 0,14 1 3 1 4 3 3 2 5 2 1 2 2 1 2 1 3 2 3 1 2 1 2 3 2 5 2 3 1 1 2 4 1 2 . 4 5 8 1 1 i 1 1 1 3 2 4 1 2 4 1 2 | 4 1 1 1 1 3 1 4 1 1 1 1 1 1 2 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 2 2 1 1 1 1 1 1 1 1 2 1 1 1 1 1 | 5 1 4 2 2 3 4 2 1 5 2 1 2 1 2 1 3 2 2 3 3 4 3 4 2 4 2 2 1 4 1 2 2 4 3 2 2 2 1 3 3 2 4 1 2 4 1 2 1 L?_ 13 2 3 3 5 3 6 2 2 2 2 3 2 2 2 3 3 3 4 4 5 2 4 2 2 3 5 1 4 3 5 3 2 1 1 1 4 5 2 4 2 2 4 2 4 | 7 1 5 3 2 3 6 3 1 5 2 2 3 4 2 1 3 3 3 3 3 5 5 5 1 3 2 2 2 5 2 4 3 5 4 2 2 4 2 4 5 4 6 2 4 5 4 4 | 8 1 5 4 2 4 1 4 4 4 3 4 4 4 1 4 3 4 3 3 5 4 5 3 2 2 2 1 5 2 4 5 4 4 3 4 4 3 4 5 4 5 2 4 5 3 5 | 1 9 1 2 2 2 2 2 2 2 2 1 1 2 3 1 1 2 6 1 1 2 1 1 1 1 2 3 1 1 3 1 1 10 1 5 2 2 2 5 2 5 2 1 2 1 2 1 2 2 2 3 2 5 3 4 1 4 2 2 2 4 1 1 3 5 3 2 2 2 1 1 3 2 5 1 2 5 2 2 1 11 1 5 3 3 2 5 3 1 5 1 3 3 2 2 4 1 4 1 2 2 2 4 3 4 1 4 1 1 2 5 1 2 4 5 3 2 2 2 2 2 5 2 I 5 2 3 5 1 2 | 12 1 5 4 4 3 5 3 5 3 3 4 2 5 2 4 1 3 2 3 5 4 5 1 4 1 1 4 5 2 4 3 5 4 3 , 4 3 2 4 5 4 5 2 2 4 3 3 1 13 5 4 4 3 5 3 1 5 4 3 4 4 5 4 4 4 3 3 3 4 3 5 2 4 4 4 3 5 4 4 4 5 4 4 4 4 4 3 0 | 5 5 4 4 5 4 3 \JL 1 5 4 5 5 5 4 5 5 3 5 5 5 4 5 3 4 4 5 5 5 5 2 5 1 5 5 5 4 5 5 5 5 4 i 4 3 4 3 5 5 5 4 4 5 5 4 [ 15 3 3 3 2 5 4 1 * 4 3 5 3 3 2 4 2 3 3 3 4 4 5 2 4 2 2 5 5 3 5 5 5 3 2 3 3 3 3 0 4 5 4 4 5 5 4 16 4 4 4 5 5 4 4 4 2 4 4 5 3 4 3 4 3 1 2 2 5 4 4 2 2 3 5 3 5 4 5 4 3 4 5 5 3 5 5 5 4 4 5 5 4 17 4 4 3 3 5 4 5 ' 4 1 3 4 1 4 4 3 4 3 4 2 4 5 4 5 3 4 1 3 4 5 3 4 4 5 4 3 4 3 3 4 5 4 5 2 3 5 3 5 | 18 1 5 2 3 2 5 2 4 2 1 2 1 2 2 2 2 2 2 2 4 3 3 1 4 2 2 2 5 1 1 4 5 2 1 2 2 1 1 2 2 5 2 2 4 1 2 19 1 5 2 3 2 5 2 1 4 2 2 3 4 3 3 4 3 2 2 2 2 3 5 4 4 1 2 2 5 2 3 3 5 3 2 2 1 2 2 2 4 4 6 2 2 4 2 2 20 1 3 3 3 2 5 3 4 4 2 2 2 3 1 3 1 2 ' 2 2 4 3 4 2 3 * 3 2 5 2 2 4 5 3 2 2 2 2 2 4 4 5 2 3 4 1 3 21 1 4 3 2 4 5 3 4 2 1 2 2 2 1 4 2 2 3 2 4 3 4 2 4 1 2 2 5 1 2 2 5 3 4 2 2 2 2 4 4 I 5 2 2 4 2 1 1 22 1 1 4 2 2 2 5 3 5 2 1 2 1 2 1 2 2 2 2 2 4 2 5 2 4 1 3 2 5 1 2 | 2 5 ] 3 2 2 1 3 2 3 2 5 2 2 5 2 2 1 Tablica 4 1 Zwiazek z przykla¬ du nr 1 V B V C V E V G V I V K V L I Dawka w kg/ha 2 2,2 2,2 2,2 2,2 1,1 1,1 2,2 2,2 | Stosowanie po wzejsciu roslin 1 Kukury¬ dza 3 2 2 3 2 2 2 3 3 Palusznik krwawy 4 3 2 3 2 3 2 2 4 Szarlat szorstki 5 3 2 3 3 3 2 2 3 Wyczyniec 6 3 2 3 2 3 2 2 4 Zaslaz 7 3 2 3 3 3 2 2 3 Powój 8 3 2 3 2 2 2 2 3 Cynia 9 | 3 2 3 3 | 3 2 2 3 |109 320 23 24 Tablica 4 (ciag dalszy ) 1 1 V N V O V P V Q V R V S I A I F I K I L VII C VIII C VIII F XI C XI H 2 2,2 0,56 3 3 2 2 2 3 3 3 3 4 4 3 2 3 3 3 4 4 2 2 2 4 3 3 2 3 3 3 2 4 4 3 5 3 3 3 2 2 3 2 2 2 2 2 3 3 3 3 6 4 3 2 2 3 3 2 2 2 3 3 2 3 3 3 7 3 3 3 3 3 3 2 2 3 3 2 2 3 3 2 8 3 3 3 2 2 3 2 2 3 3 2 3 2 3 2 9 3 3 2 2 3 3 3 2 3 2 2 2 3 3 3 Próba dzialania przeciw Cyperus esculentus L.W próbie tej poddano ocenie typowe zwiazki o wzorze 1 przeciwko Cyperus esculentus L w wa¬ runkach cieplarnianych. Metoda w zasadzie jest taka sama jak wyzej opisano z tym, ze sporza¬ dzono roztwór acetonowo-etanolowy o stezeniu okolo 1,5 g/100 ml i przed uzyciem jedna czesc roztworu organicznego rozcienczano 9 czesciami wody. Wykonywano próby zarówno przy stosowa¬ niu przed i po wzejsciu stosujac badany zwiazek w ilosci 9,0 kg/ha. Wyniki badania tych typowych zwiazków przedstawia tablica 5.Tablica 5 Tablica 5 (ciag dalszy) Zwiazek z przykladu inr 1 IV IV A IV B IV C V V A V B V C V D V E V F V G V H "V I V J . V L I V N V O V P VQ V R V S 1 Stosowanie (przed wzejsciem (roslin »w dawce | 9 kg/ha 2 2 2 1 1 1 3 4 1 1 4 3 3 5 5 1 5 5 5 ' 3 1 3 4 5 5 Stosowanie po wzejsciu roslin w dawce 9 kg/ha 3 1 1 1 1 4 4 1 4 5 4 2 2 2 4 4 30 35 40 50 55 «5 1 1 V T V U V W V V I A I C I D I E I F I G I H I I I J IM I N IV D V X V Y V AA V BB V CC V DD V EE V FF V GG XVIII A VI VII 1 VII A VII B VII C VII D VII E VII F VIII A VIII B VIII E VIII F VIII G VIII H VIII K VIII N 1 2 3 4 5 3 4 ¦'3 3 5 5 5 5 5 2 5 4 1 4 3 4 1 5 1 3 5 1 4 2 1 5 5 5 1 4 2 5 1 3 5 1 3 2 i 5 1 3 '3 4 5 1 4 3 3 5 5 5 4 4 1 5 3 4 3 4 2 I 3 1 5 1 4 2 I 4 1 4 5 1 4 2 4 1 3 4 2 2 1 2109 320 25 Tablica 5 (ciag dalszy) 1 1 VIII P VIII Q II A II B II C III III C x.X A XI A XI B XI C XI E XI F XI G XI H XI I XI J XI L 2 5 1 2 2 1 2 3 1 1 4 3 5 1 1 2 4 1 1 4 1 3 4 1 1 1 1 2 3 1 1 3 3 4 1 2 1 4 2 2 4 15 20 Próba na chwastach szerokolistnych. Wiele ty¬ powych zwiazków o wzorze 1 oznaczono w pró¬ bie cieplarnianej na ich dzialanie przeciwko chwa¬ stom szerokolistnym, reprezentujacych rodziny chwastów wykazujacych odpornosc na wiele zna¬ nych srodków chwastobójczych. Metoda badania jest ogólnie biorac taka sama jak wyzej opisano z tym, ze zwiazki podawano tylko przed wzej- sciem. Wszystkie zwiazki podawano w ilosci 9,0 kg/ha. Wyniki podano w tablicy 6.Zwiazek z przykla¬ du nr 1 IV | IV A 1 IV B IV C V V A V B V C V D V E V F V G V H V I V J 1 V L T V N V O V P V Q Tablica ( Czarna jagoda ogro¬ dowa 2 3 4 2 2 2 3 5 2 2 5 5 5 5 5 3 5 5 5 3 5 5 Arabis canaden- sis L. 3 2 3 2 1 2 3 5 5 3 5 3 2 4 5 2 5 5 5 3 4 4 3 Bozy- byt pos¬ polity 4 4 5 3 2 2 4 5 4 2 5 4 4 5 5 3 5 < 5 5 4 5 5 Sida L. 5 Psian- ka czar¬ na 6 i 35 40 45 50 55 1 V R V S V T V U V W V V I A C D E F G I H I I 1 J I M I N IV D V X 65 V Y V AA V BB V CC V DD V FF V GG XVIII A XVIII B VI VII VII A VII B VII D VII E VII F VIII A 1 VIII B 1 VIII E VIII G VIII H VIII L VIII N VIII P VIII Q II A II B 11 C III III A III C X X A XI A XI B XI C 1 XI E 1 XI F XI G XI H XI I XI J 1 XI L 5 1 1 5 3 5 1 5 5 3 5 5 5 2 3 5 4 4 2 2 5 2 5 2 1 5 2 5 3 1 5 5 6 2 3 5 5 5109 320 27 Próba stosowania doglebowego na czternastu gatunkach roslin. Próbe przeprowadzono dla okre- jslenia dzialania typowych zwiazków o wzorze 1 ina wiele gatunków roslin uprawnych i chwastów. iJak widac z tablicy 7 zwiazki badano w warun- jkach cieplarnianych przy róznych stezeniach. We 28 wszystkich przypadkach badane zwiazki wprowa¬ dzano do gleby przed posadzeniem nasion roslin.Forme stosowania zwiazku, sadzenie i obserwa¬ cje roslin prowadzono w sposób podobny do wy¬ zej opisanego z tym, ze zwiazki rozpuszczano w mieszaninie acetonu z etanolem w ilosci 1 g/100 ml. i Zwiazek \ z przy¬ kladu nr j 1 | V E ] V H I j V N V R V S 1 V T V U V W ¦ V V 1 A I C I D 1 E I F I G I H I I I K I L I M I N V X V CC V EE V FF XVIII A VII A VII B VII C VIII A VIII C VIII D VIII E VIII F * VIII G VIII P II II. A II B III XI XI A XI B XI C XI H XI L Dawka 1 2 0,28 0,14 0,14 0,28 0,14 0,28 0,56 0,56 0,28 1,1 0,14 0,28 0,28 0,14 0,14 0,14 0,28 0,28 0,14 0,14 0,28 0,56 0,28 0,28 0,56 0,28 1,1 0,14 0,14 0,14 0,14 0,28 0,14 0,56 0,14 0,28 0,14 1,1 1,1 1,1 0,66 0,28 0,28 0,28 0,28 0,28 0,28 Kukurydza 1 3 10 8 10 9 10 10 8 8,5 10 9,8 7 9 5 . 10 9,5 9 9 6 10 10 10 6 9 10 6 9 10 10 9,5 10 10 3 10 5 10 0 6 2 1 0 5 9,5 8,6 9 10 10 9 Wlosnica 1 4 9,5 5 9 9 9,5 10 5 5 9,5 9,5 5 8 3 10 7 6 6 3 9,5 8,5 10 5 9 9,5 2 9 9,8 9,5 10 10 10 3 10 5 10 0 9 4 3 1 3 9 9 9 9 9,5 8 Sorgo ziarniste | 5 10 6 9,5 9 9,5 10 7 7 9,5 7 6 9 3 9,5 7 6 8 5 9,5 9,5 10 4 8 9,5 1 8,5 7' 9 9 1 10 9 0 10 3 10 0 2 1 0 0 2 9,5 8 8,5 9,5 9,5 8 1 Owies gluchy 1 6 10 8 10 10 10 10 9 9,5 10 7 9 9 5 10 9,5 10 9,5 6 10 10 10 7 9 10 3 10 9,5 9 9,5 10 10 0 10 2 10 0 2 0 0 0 6 10 8 9 10 10 8 Ta Ryz 1 7 9,8 6 8,5 6 9,8 10 4 9,5 9,5 1 8 7 0 18 4 8 7 2 9,5 9,5 10 2 8 9,5 1 9 1 6 9 9 8 0 9 0 8 0 0 0 2 0 4 9 7 8 9 9,5 8 | bl i c a Chwastnica jednostronna 1 8 10 7 10 10 10 10 8 9,5 10 9 8 9 6 10 8 9 8 5 9,5 10 10 7 9 10 2 9,5 9 9,5 10 10 10 3 10 3 10 0 3 8 7 0 7 10 ' 9 9 10 9,5 9,5 7 Pszenica 9 10 8 10 10 10 10 9 9,5 10 9 9 9 5 10 9 9 9 7 9,5 10 10 7 9 10 7 9,5 9,5 9,5 9 1 10 9,5 2 10 8 10 0 3 1 1 0 7 10 10 9 10 10 10 | Powój 1 io 9,8 2 9 8,5 10 9,6 1 3 7 8 2 5 0 9,8 4 5 2 0 8,5 10 10 0 5 8,5 0 8 9,8 8 9 9 9 5 9 0 9 0 6 6 5 1 0 8 6 4 10 9 2 Soja 11 9 2 10 8,5 10 10 1 2 7 9,5 2 5 0 10 6 5 2 0 9,5 8,5 9,5 0 5 9,5 2 6,5 8 10 10 10 10 5 9 0 8 0 5 5 6 2 0 10 6 4 9 8 7 Sida L. 1 12 9,5 1 10 6 6 10 0 1 6 4 4 2 0 10 « 0 1 0 10 10 10 0 3 10 0 6 10 8 9 9 8 5 8 0 10 0 8 3 3 I 0 7 7 7 9,6 10 5 Bawelna 1 13 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ° 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 Szarlat szorstki 14 10 8 10 0 0 10 0 8 10 4 10 8 | 7 8 3 0 6 7 8 9,5 10 5 9 10 2 9,5 9,5 0 0 0 2 5 5 0 4 0 4 1 1 1 6 7 4 8 9 10 10 Ogórki 15 2 0 10 3 8 10 0 0 9 3 9,5 2 0 10 0 9 6 0 9,6 10 10 5 4 10 1 8 3 10 10 10 10 6 10 0 6 0 5 5 5 2 0 8 9 6 10 10 10 | Bielun dziedzierzawa 16 7,5 4 10 5 8 10 0 4 10 3 9 7 1 10 2 3 I 5 0 10 1 10 1 10 5 7 10 0 8 2 8 10 10 10 7 9 2 7 0 7 5 4 1 2 8 9 9 9 10 10109 320 29 Próba cieplarniana na 14 gatunkach roslin. W próbie tej zwiazki o wzorze 1 nanoszono na po¬ wierzchnie gleby przed wzejsciem roslin. Postepo¬ wano w sposób wyzej opisany. Jak widac z tab- 30 licy, badano dzialanie zwiazków przy róznych ste¬ zeniach. Okreslano dzialanie róznych zwiazków na rózne gatunki roslin. Typowe wyniki przed-; stawiano w tablicy 8.Zwiazek z przykla¬ du nr 1 IV A V B V E V H V I V L I V N V R V S V T V U V W V V I A I C I D I E I F I G I H I I I K I L I M I N 1 V X V CC V EE V FF XVIII A XVIII B VII A VII B VII C VIII A VIII C VIII D VIII E VIII F VIII G VIII P II 1 II A II B III XI XI A Dawka w kg/ha 2 1,1 0,56 1,1 0,28 1,1 1,1 0,28 0,56 0,28 0,28 1,1 1,1 0,56 2,2 0,28 0,28 2,2 0,28 1,1 0,56 1,1 1,1 0,28 0,28 0,28 2,2 0,28 0,'.8 2,2 0,56 1,1 1,1 0,56 0,28 0,56 0,28 0,56 0,28 2,2 0,28 2,2 0,56 2,2 2,2 4,4 2,2 1,1 0,28 Arabis canadensis L. 3 3 5 6 5 5 Czarna jagoda ogrodowa 4 3 3 8 5 3 Bawelna 6 0 0 0 0 0 0 € 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Bozybyt 6 3 10 Soja 7 3 4 4 5 4 8 3 8 4 0 0 4 3 4 4 0 8 7 3 3 3 6 8 8 2 2 6 0 7 3 3 10 7 10 8 5 6 2 8 0 10 2 2 2 0 10 3 Slaz wenecki 8 3 8 10 10 Powój ' 9 3 4 10 10 10 7 10 4 9 9 4 2 7 4 4 4 2 8 8 6 9 4 5 10 10 3 3 8 4 9 2 4 10 8 10 9 3 9 2 7 0 9 3 4 3 0 7 2 Tablica £ Bielun | dziedzierzawa 10 4 6 10 8 5 8 10 0 10 7 2 5 9 3 5 6 3 10 9,5 5 7 5 9 10 10 8 4 10 2 5 4 3 7 8 10 9 5 8 4 7 2 6 5 7 5 4 10 7 Wlosnica 11 4 7 10 9,5 10 10 10 10 10 10 10 5 10 7 10 9 7 10 10 9 10 9 10 10 10 10 10 10 7 10 9,5 10 10 10 10 9 8 10 10 10 4 10 10 8 5 5 8 9 Szarlat szorstki 12 5 0 10 4 3 Kukurydza 13 0 6 9,5 7 7,7 10 9,5 3| 5 3 10 4 9,5 5 2 5 10 4 10 9 3 10 10 10 10 10 9 10 10 10 10 7 10 10 4 3 3 3 3 7 3 7 3 5 0 5 2 2 8 2 10 5 2 8 2 9 3 4 10 10 6 7 8 9 9 9 4 2 9 3 7 5 3 10 9,5 10 4 4 10 5 7 0 8 4 2 2 4 5 2 \ Komosa biala 14 5 8 10 10 10 Palusznik 1 krwawy | 15 9 10 10 10 10 Zaslaz 16 3 3 10 10 4 Sida L. 17 10 10 10 6 10 9 10 10 2 9 10 4 10 7 5 10 10 10 9 5 8 10 10 5 9 8 4 5 3 9 10 9 10 9 8 10 4 10 2 10 5 6 5 0 6 8 Sorgo ziarniste 18 8 9,5 4 9,5 9 4 0 8 0 8 3 4 8 7 9 7 5 7 9 8,5 2 3 8,5 3 7 0 2 9 4 9 4 2 8 0 5 0 4 3 2 0 2 5 3 Owies gluchy 19 9,5 10 5 9,5 5 5 2 9 4 8 5 4 8,5 10 10 9 7 7 8 9 3 7 9 5 10 0 4 8 6 9 4 3 8 4 3 2 5 2 2 2 2 5 0 Ryz' 20 8,5 9,5 2 8,5 6 0 0 8 0 5 3 2 8 6 9 8 3 6 9 8 2 5 7 2 5 2 0 8 5 8 6 0 7 0 4 0 4 0 0 0 2 5 3 Chwastnica jednostronna | 21 9,5 10 9 10 10 9 5 10 9 9,5 9 9,5 10 10 10 10 10 10 10 10 9 9 10 9 10 6 5 10 10 10 10 9 10 10 10 7 9 10 8 5 7 10 9,5 ' Pszenica 22 8,5 10 2 9 9,5 0 0 7 3 7 5 4 8 5 4 4 5 6 10 8 7 2 7 5 3 2 2 4 4 8 7,5 2 9,5 3 9 0 3 2 2 1 ° 1 2 8 2 Burak cukrowy 23 O 0) 24 Ogórki 1 _?5 3 i 10 2 10] 6 0 o| 5 3] 7I 21 21 10 81 5; 5* 4 7| io;j 10 2 2 10; 0 3 2 2 10 10 10 5 5 7 0 5 0 6 3 3 3 2 10 2109 320 Si 32 Tablica 8 (ciag dalszy) 1 XI B XI C XI H XI L 2 1,1 0,56 0,56 1,1 3 4 5 0 0 0 0 6 7 5 10 7 7 8 9 6 9 7,5 6 10 10 10 10 9 11 9,8 10 10 10 12 9 10 10 9 13 7 10 8 7 14 15 16 17 10 10 10 3 18 7 4 7 7 19 6 4 8 5 20 4 6 5 6 21 9,B 10 10 10 22 7 9 9 6 23 24 25 7 10 10 9 Próba dzialania doglebowego. W próbie tej ba¬ dane zwiazki o wzorze 1 wprowadzano do gleby przed posadzeniem roslin. Postepowano w sposób wyzej opisany. Badano dzialanie róznych stezen róznych zwiazków na wiele gatunków roslin. Wy¬ niki podano w tablicy 9. szono zwiazki podane w ponizszej tablicy. Szero¬ kosc pasm wynosila okolo 1 m tak, ze poletko doswiadczalne kazdego rzedu danej uprawy mialo 1 metr dlugosci. Powierzchnie gleby spryskiwano zwiazkami w formie dyspersji wodnej sporzadzo¬ nej w sposób wyzej opisany. Bezposrednio przed Zwiazek 1 z Przy- Ikladu nr 1 I V B V E V lx V I I V S I A Dawka w kg/ha 2 0,28 0,56 1,1 2,2 0,21 0,28 0,56 0,28 0,56 0,28 0,56 1,1 0,21 0,56 0,21 0,56 0,21 0,42 0,56 Bielun dziedzierzawa 3 • 10 10 10 10 10 10 10 7 10 10 8 9 7 8 5 7 7 Czarna jagoda ogrodowa 1 4 10 10 10 10 10 10 10 10 8 10 10 Szarlat szorstki 1 5 4 7 10 10 10 10 10 10 2 4 7 10 10 9 9 8 10 10 Bawelna 6 - 0 3 4 8 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 o Sida L. 7 10 10 10 10 9 10 10 10 10 10 10 10 10 10 7 8 7 8 8 Tabl Komosa biala 1 8 10 10 10 10 10 10 10 10 9 10 10 ica Powój 9 10 10 10 10 9 10 10 10 10 8 10 10 10 10 10 10 6 7 7 9 Palusznik krwawy 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 8 10 10 Cyperus esculentus L. 11 5 8 10 10 8 10 8 10 3 5 8 7 Wlosnica 12 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 Zaslaz 13 10 10 10 10 8 10 10 10 10 10 10 10 9 10 Chwastnica jednostronna J_4 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 Malwa 15 10 10 10 10 10 Slaz wenecki 16 8 10 10 10 10 Mibiscus esculentus L. 17 0 0 2 4 7 Rzepien 18 7 9 10 10 8 9 9 10 5 8 10 | Próba dzialania powierzchniowego przeprowa¬ dzona na wielu gatunkach roslin uprawnych. W screeningowych próbach polowych, w których po¬ letka sztucznie zachwaszczano badano wplyw re¬ prezentatywnych zwiazków o wzorze 1 na wiele waznych roslin uprawnych. Nasiona roslin upraw¬ nych podanych w tablicy 10 sadzono rzedami w srednio ciezkiej glebie i bezposrednio po tym, pasmami poprzecznymi do rzedów upraw nano- posadzeniem roslin uprawnych na wszystkie po¬ letka doswiadczalne wysiewano szarlat szorstki i wyczyniec. Dla porównania pozostawiono poletka kontrolne, niespryskiwane badanymi zwiazkami.Po 39 dniach dokonano obserwacji i okreslono procent hamowania wzrostu chwastów i procent zniszczenia roslin uprawnych. Wyniki podano w tablicy 10.Tablica 10 Zwiazek z przykladu 1 nr 1 V B Dawka w kg/ha 2 1,1 2,2 4,5 Bawelna 3 7 0 30 Orzechy ziemne 4 7 17 30 Sorgo 5 13 50 90 Ryz 6 20 43 57 Pszenica 7 23 27 62 Wyczyniec 8 92 99 99 Szarlat szorstki 9 78 94 99 Soja 10 3 52 100109 320 33 34 Tablica 10 (ciag dalszy) 1 1 V E 1 V H VI I 2 1,1 2,2 4,5 1,1 2,2 4,5 1,1 2,2 4,5 0,56 3 7 10 25 15 27 70 3 10 10 35 4 7 43 47 3 10 30 0 3 27 33 5 27 80 93 20 47 67 7 33 80 37 6 20 57 77 17 17 50 27 13 27 10 7 3 43 77 13 13 53 10 7 67 3 8 99 99 100 99 99 99 87 95 100 97 9 98 96 98 97 99 99 68 83 97 98 10 1 80 j 67 90 '. 40 50 89 0 23 ' 73 63 Próba dzialania doglebowego na wielu gatun¬ kach roslin uprawnych. Postepowano wyzej opi¬ sanym sposobem z tym, ze zwiazki o wzorze 1 wprowadzano do gleby za pomoca kultywatora obrotowego bezposrednio po ich naniesieniu na glebe. Nasiona roslin uprawnych i chwastów sa¬ dzono bezposrednio po wprowadzeniu badanych zwiazków do gleby. chwastów doniczki spryskano równomiernie pre¬ paratem badanego zwiazku i lekko podlano woda.Po kilku dniach glebe w doniczkach nawozono, indywidualnie. Doniczki przechowywano w cie¬ plarni i po 5 tygodniach po spryskaniu badanym zwiazkiem dokonywano obserwacji. Dzialanie chwastobójcze oceniano poslugujac sie skala 0—10.Wyniki podano w tablicy 12.Zwiazek Iz pizykladu nr V B V E V H V I I | Dawka w kg/ha 0,28 0,56 1,1 2,2 0,28 0,56 1,1 2,2 0,28 0,56 1,1 2,2 0,28 0,56 1,1 2,2 0,56 | Bawelna 10 20 0 0 0 7 0 ¦ o 0 10 0 17 0 13 20 0 o 1 Orzechy ziemne 0 27 63 63 30 7 50 50 0 7 i7 30 0 20 10 33 53 | Tablica 11 Sorgo 3 23 57 85 27 37 73 92 17 33 33 60 20 13 33 67 50 Ryz 25 23 63 90 30 60 83 93 40 70 77 87 30 43 57 95 83 Pszenica 17 47 80 100 37 83 100 100 33 50 93 97 13 47 63 90 93 1 Wyczyniec 13 83 97 99 55 96 99 100 37 72 95 100 0 60 94 98 98 Szarlat szorstki 30 10 20 32 10 17 78 94 0 10 67 94 0 10 0 7 78 Soja 3 33 50 73 ! 23 27 83 80 13 30 47 70 7 20 30 57 70 | Próba na chwastach wieloletnich. Badano dzia¬ lanie zwiazku z przykladu I (na typowe chwasty wieloletnie). Preparaty zwiazków sporzadzano wy¬ zej opisanym sposobem. Do plastikowych doniczek wypelnionych ziemia cieplarniana sadzono powój, psi zab wlasciwy, sorgo aleppskie i perz wlasci¬ wy, nastepnie nanoszono badane zwiazki. Korze¬ nie powoju oraz klacza sorga aleppskiego i perzu wlasciwego pochodzily z roslin rosnacych na polu, zas rozlogi psiego zebu wlasciwego z roslin ros¬ nacych w cieplarni. Bezposrednio po posadzeniu Tablica 12 w Dawka w kg/ha 0,28 0,56 1,1 1 2,2 Powój 10 10 10 10 Psi zab wlasciwy 5 7 7 8 Sorgo alep¬ pskie 1 3 5 5 Perz wlasciwy 8 10 9 1 9 1109 320 35 36 Ten sam zwiazek badano na dzialanie uli- stnienia. Pozwalano chwastom rosnac przez okres 30—60 dni od chwili posadzenia, nastepnie przy¬ cinano je do wysokosci 10—-20 cm, a rozlogi po¬ woju do wysokosci krawedzi doniczki, po czym dzialano badanym zwiazkiem. Po 4 tygodniach do¬ konywano obserwacji i oceny. Wyniki przedsta¬ wiono w tablicy 13.Tablica 13 Dawka w kg/ha 0,28 0,56 1,1 2,2 Powój 8 8 8 8 Psi zab wlasci¬ wy 8 8 8 7 Sorgo alep¬ pskie 8 8 8 8 Perz 5 10 10 10 Próba na chwastach wieloletnich. Warunki tych doswiadczen i chwasty byly jak wyzej opisano.Uzyto wiele przykladowych zwiazków o wzorze 1.Chwasty oceniano po 4 tygodniach od zastosowa¬ nia zwiazku. Wyniki prób przy stosowaniu zwiaz¬ ku przed posadzeniem chwastów przedstawiono w tablicy 14, wyniki badania dzialania na listowie — w tablicy 15.Tablica 14 Zwiazek z przy¬ kladu nr I V W I K I M V CC Dawka w kg/ha 1,1 0,56 0,28 0,14 1,1 0,56 0,28 0,14 1,1 0,56 0,28 0,14 1,1 0,56 0,28 0,14 1,1 0,56 0,28 0.14 Po¬ wój 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 Psi zab wlasci¬ wy 9,8 9,8 8 8 9,5 9 5 4 9,5 8 8 6 9,5 9 9 7 9,5 9 7 5 Sorgo alep¬ pskie 10 10 10 9,5 10 10 7 9,5 9 8 10 10 7 7 10 9,5 10 7 Perz 10 10 10 10 10 10 6 7 10 10 8 8 10 10 9 ' 7 10 10 9 7 10 15 25 30 Zwiazek z przy¬ kladu nr ¦' * V W I K I M V CC Dawka w kg/ha 1,1 0,66 0,28 0,14 1,1 0,56 0,28 0,14 1,1 0,56 0,28 0,14 1,1 0,56 0,28 ' 0,14 1,1 0,56 0,28 0,14 Tabl] Powój 9 9 9,5 9,8 9,5 Lca 15 Psi zab wlasciwy 9,5 9,5 8 3 9 8 7 5 9 9 8 7 9 9 8 7 9 9 5 4 Sorgo aleppskie 8 7 8 8 7 Perz 9,5 9 9,5 9 9 9 5 4 9 7 5 4 9 9 8 6 9 8 6 3 35 40 45 50 55 60 85 Próba dzialania przeciw Prosopis chilensis, subsp. glandulosa (Torr). Badano aktywnosc ty¬ powych zwiazków o wzorze 1 przeciwko Prosopis chilensis rosnacych w cieplarni. Drzewka o wy¬ sokosci 12,7—30 cm plantowano do metalowych doniczek o objetosci 4,54 litra. Gdy rosliny zacze¬ ly bardzo szybko rosnac w doniczkach, wtedy po¬ dawano badane zwiazki w formie podlewania gle¬ by. Preparaty zwiazków przygotowywano przez rozpuszczanie ich w mieszaninie acetonu i eta¬ nolu, a nastepnie odpowiednia ilosc takiego roz¬ tworu dyspergowano w 25 ml wody i dodawano do doniczki. Po 90 dniach od chwili zastosowania zwiazków dokonano obserwacji i oceny ich dzia¬ lania chwastobójczego poslugujac sie skala 0^10.Wyniki podano w tablicy 16.Tablica 16 Zwiazek z przykladu nr 1 1 V C V H Dawka w kg/ha Stopien dziala¬ nia chwastobój¬ czego 2 3 | M 2,2 4,5 1,1 2,2 4,5 6 6 7,5 | 7 1 4 8,5109 320 37 Tablica 16 (ciag dalszy) 1 1 I V R 1 VS V W I E 1 F 1 * G I K I L I M V CC 1 2 1,1 2,2 4,5 1,1 2,2 4,5 1,1 2,2 4,5 1,1 2,2 4,5 1,1 2,2 4,5 1,1 2,2 4,5 1,1 I 2,2 4,5 1,1 2,2 4,5 1,1 ' 2,2 4,5 1,1 ¦ 2,2 4,5 1A 2,2 4,5 3 1 9,8 1 9,9 9,9 9 9,5 9,9 10 1 9,9 10 0 1 4 7 10 9,5 9,9 2 7,5 4 6 7 9,9 3 9 i 6 10 IG 10 10 10 10 0 0 4 10 15 30 35 40 Próba w drzewkach grejpfrutowych. Badania zwiazku z przykladu I prowadzono w sadzie grej¬ pfrutowym w klimacie tropikalnym. Do uprawy drzew sadzonych rabatowo stosowano ziemie piaszczysta i nawadnianie rozpryskowe. Do ba- 50 dania uzyto drzewa dwuletnie. Preparatem zwiaz¬ ku spryskiwano powierzchniowo ziemie na obsza¬ rze 1 metra kwadratowego wokól pnia kazdego drzewa. Po okresie okolo 14 tygodni od zastoso¬ wania zwiazku oceniano uszkodzenia drzew poslu- 55 gujac sie skala 0—10. Uzyskano nastepujace wy¬ niki: Ilosc zwiazku w kg/ha 0,14 0,21 0,28 0,42 0,56 1,1 2,2 4,5 Ofi Ofi Ofi Ofi Ofi 0,0 0,0 0,0 60 Po okresie 14 tygodni od zastosowania zwiazku oceniano równiez jego dzialanie chwastobójcze.Wyniki wyrazane w procentach zniszczenia chwa¬ stów w porównaniu do populacji na poletkach kontrolnych podano w tablicy17. 65 38 Tablica 17 Dawka w kg/ha 0,14 0,21 0,28 0,42 0,56 1,1 2,2 4,5 2 * CC o o o 13 80 87 90 100 98 0 40 13 73 88 73 80 98 w 8 -3 3 cu O 2 .2 CU Ul --J £1 1 83 100 100 98 100 100 100 100 100 100 100 | 100 100 100 100 100 63 53 62 100 100 95 90 100 1 97 97 100 100 100 100 100 100 Oznaczanie dzialania chwastobójczego przeciw¬ ko Cyperus erythorrizos Muhl. na polach bawel¬ ny. Zwiazek z przykladu I badano w warunkach polowych na polach bawelny zarazonych Cyperus erythrorrizos. Hodowle bawaleny prowadzono na glebie gliniastej, w uprawie plaskiej, bez nawad¬ niania, w klimacie podzwrotnikowym. Zwiazek w postaci zwilzalnego, zdyspergowanego w wodzie 80°/c proszku wprowadzano do gleby bezposred¬ nio przed posadzeniem bawelny. Po okolo 8 ty¬ godniach od zastosowania zwiazku dokonano oce¬ ny uszkodzen uprawy i dzialania chwastobójczego.Wyniki wyrazone w procentach podano w tablicy 18. 1 Dawka w kg/ha 0,56 0,84 1,1 1,7 2,2 3,4 T Uszko¬ dzenie roslin upraw¬ nych 0 0 0 0 0 0 rablica Znisz¬ czenie Bristly Starbur 27 60 68 90 99 99 18 Znisz¬ czenie Cyperus erythror- rhizos Muhl. 20 67 73 90 99 99 Zniszczenie Petaloste- mon pur- . purens 33 80 90 100 100 100 i Ocena dzialania chwastobójczego w próbach pro- wadzoynch na kawie. Zwiazek z przykladu I za¬ stosowano na doroslej uprawie kawy. Doswiadr czenia prowadzono w sposób opisany w poprzed¬ nim przykladzie, z tym, ze badana substancje stosowano powierzchniowo. Przy podaniu zwiaz¬ ku w ilosci 2 kg/ha ani obserwacje prowadzone po 6 tygodniach ani po 4 miesiacach nie wykaza¬ ly zniszczen uprawy. Obserwowano natomiast do¬ skonale dzialania chwastobójcze na trawy jedno¬ roczne, chwasty jednoroczne szerokolistne, Acan- thospermum australe, bristly starbur Bidens pi- losa L., Solanum rostratum Dunal. i Cyperus ary- throrrhizos Muhl. Powyzsze testy przedstawiaja doskonala aktywnosc i szerokie spektrum dziala¬ nia zwiazków o wzorze 1. Tetsy te podkreslajace skutecznosc przeciwko trawom jednorocznym, sto-109 320 39 40 sunkowo latwe niszczenie szerokolistnych takich Jak szarlat szorstki oraz bardziej trudnych do u- uniecia takich jak psianka, b,ozybyt i Arabis anadehsis L: Zwiazki te niszcza takie chwasty wieloletnie jak Sorgo aleppskie, perz wlasciwy, |owój polny, psi zab wlasciwy i Cyperus, bardzo trudne do zwalczania. Zwiazki; niszcza równiez algi i chwasty wodne takie jak rogatek, przesia- kra i podobne. Zwiazki te niszcza równiez takie chwasty lesne Jak Prosopis chilensis, które w su¬ chym klimacie sa bardzo szkodliwe. Tak wiec stwierzdono, ze zwiazki moga byc stosowane do niszczen chwastów lesnych tam, gdzie sa one nie¬ pozadane.Ponadto stwierdzono, ze wykonane próby aktyw¬ nosci zwiazków wskazuja, ze zwiazki te niszcza wszystkie typy chwastów. Jednakze korzystne jest selektywne ich niszczenie. Wyjatkowo, zwiazki o wzorze 1 dzialaja chwastobójczo zarówno przy stosowaniu przed wzejsciem jak i po wzejsciu roslin. Tak wiec mozna je stosowac do gleby, wtedy niszcza one chwasty przez kontakt z gleba gdy nasiona chwastów kielkuja lub wschodza, lub tez niszczyc chwasty, które juz wzeszly, przez bezposredni kontakt z wystajacymi nad ziemia czesciami roslin. Gdy stosuje sie zwiazki przed wzejsciem roslin, wtedy zwalczanie nastepuje albo podczas kielkowania albo krótko po wzejsciu.Zwiazki kontaktuje sie z roslinami wodnymi albo przez rozpuszczenie lub wytworzenie ich za¬ wiesiny w wodzie, w której rosna rosliny lub przez wprowadzenie ich do gleby podwodnej, w której rosliny sa zakorzenione. Ze wzgledu na niespotykana skutecznosc zwiazków wazny jest sposób ich uzycia. Jest to sposób niszczenia se¬ lektywnego polegajacy na kontakcie chwastów z efektywna dawka opisanych powyzej zwiazków o wzorze 1.Nasiona chwastów, które kontaktuje sie ze zwiazkami przed wzejsciem roslin traktuje sie ja¬ ko chwasty.Jak wykazuja powyzsze testy i ich wyniki, sto¬ sowanie zwiazków w okresie przed wzejsciem jest skuteczne zarówno wtedy gdy stosuje sie je na powierzchnie gleby jak i przy wprowadzaniu do gleby. Z przykladów widac równiez, ze prz}' zastosowaniu odpowiednich dawek i czasu wiele zwiazków jest bezpiecznych dla wielu roslin u- prawnych takich jak orzechy ziemne, soja, sorgo, pszenica, ryz oraz drzew uprawnych. Nalezy za¬ uwazyc, ze w przeprowadzonych próbach zwiazki byly zupelnie niegrozne dla plantacji bawelny.Ze wzgledu na bezpieczenstwo stosowania zwia¬ zków w tej uprawie, zwiazki o wzorze 1 sa szcze¬ gólnie uzyteczne na plantacjach bawelny.W odpowiednich dawkach zwiazki mozna sto¬ sowac do calkowitego niszczenia wegetacji. Jest to czesto pozadane na drogach polnych lub gdy pozostawia sie na jakis czas ugór lub przygoto¬ wuje teren do celów przemyslowych. Zdolnosc zwiazków do niszczenia chwastów wieloletnich i lesnych sprawia, ze sa one szczególnie cennymi srodkami do calkowitego niszczenia wegetacji ros¬ lin. Terminu „chwasty" nie uzywa sie tu w scis¬ lym znaczeniu tego slowa, lecz rozumie sie szerzej jako rosliny niepozadane, lub takie, które moga byc niepozadane, a wiec wegetacje szkodliwe.Na przyklad, aktywne zwiazki mozna stosowac na plantacjach bawelny do niszczenia nie tylko chwastów wlasciwych takich jak Sorgo aleppskie L. i bozybyt lecz wolnorosnacych, niepozadanych na polu uprawnym innych roslin.Dla osiagniecia selektywnego niszczenia chwa¬ stów nalezy przestrzegac odpowiedniego dawko¬ wania zwiazku chwastobójczego. Procent znisz¬ czenia chwastów przy stosowaniu zwiazków o wzorze 1 zalezy od gatunku chwastu oraz od na¬ tury i ilosci stosowanego zwiazku. Oczywiscie jak widac z przykladów w wielu wypadkach znisz¬ czeniu ulegala cala populacja, w innych natomiast czesc chwastów ulegala zniszczeniu a czesc uszko¬ dzeniu. * Nalezy jednak zrozumiec, ze nawet wtedy sto¬ sowanie zwiazków jest skuteczne i oplacalne. Sa¬ mo uszkodzenie chwastów jest korzystne, gdyz normalnie ^ rosnace rosliny uprawne wytwarzaja cien, a przez to niszcza wolno rosnace chwasty uszkodzone.Najbardziej korzystna dawka chwastobójcza da¬ nego zwiazku o wzorze 1 uzyta do niszczenia da¬ nego chwastu, zalezy od wielu czynników takich jak sposób stosowania, klimat, rodzaj gleby, za¬ wartosc w glebie wody i substancji organicznych i podobnych. Mozna jednakze przyjac, ze opty¬ malna dawka waha sie w granicach 0,1—20 kg/ha.Na ogól jednak korzystne jest stosowanie dawek 0,1—5 kg/ha. Pora, w której nalezy stosowac zwiazki na ulistnienie lub do gleby nie jest sci¬ sle ustalona, gdyz zwiazki sa skuteczne zarówno przed jak i po wzejsciu roslin. Niszczenie niektó¬ rych chwastów zachodzi przy stosowaniu zwiazku w kazdym okresie wzrostu lub kielkowania. Moz¬ na je równiez stosowac w porze zimowej aby zni¬ szczyc chwasty kielkujace w nadchodzacej porze cieplej.Jesli zwiazek ma byc stosowany do niszczenia chwastów w plantacji jednorocznej rosliny upraw¬ nej, najlepiej podac go przed wzejsciem, do gle¬ by, bezposrednio przed posadzeniem lub posia¬ niem rosliny uprawnej. Jesli zwiazek stosuje sie do gleby, wtedy zwykle wprowadza sie go bezpo¬ srednio przed posadzeniem uprawy, natomiast jesli zastosuje sie powierzchniowo, wtedy najprosciej jest wprowadzic go bezposrednio po zasadzeniu roslin.Zwiazki podaje sie do gleby lub na rosnace chwasty w sposób znany. Mozna je stosowac w postaci dyspersji wodnych lub granulatów, co jest opisane ponizej. Zwykle dyspersje wodne sto¬ suje sie na rosnace juz chwasty. Do wprowadza¬ nia tych preparatów stosuje sie wiele rodzajów spryskiwaczy lub siewników granulatu, które po¬ wszechnie stosuje sie w rolnictwie.Do wprowadzania zwiazków do gleby nadaje sie zwykle brone talerzowa, opielacz rotacyjny o napedzie silnikowym i podobne.Bardzo czesto zwiazki stosuje sie w postaci koncentratów, które podaje sie do gleby lub na listowie jako dyspersje wodne lub emulsje za¬ wierajace 0,1—5°/o zwiazku. Preparaty do dysper- 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60109 320 41 gowania lub emulgowania w wodzie sa to albo zwilzane proszki lub plyty, powszechnie znane jako koncentraty tworzace emulsje.Proszki zwilzane zawieraja dobrze rozdrobniona mieszanine zwiazku, obojetnego nosnika i sród- 5 ków powierzchniowo czynnych. Stezenie zwiazku wynosi zwykle 10—90%. Obojetnym nosnikiem jest zwykle atapulgit, glinka kaolinowa, bentonit, ziemia okrzemkowa lub oczyszczone krzemiany.Skutecznymi srodkami powierzchniowo-czynnymi 10 zawierajacymi 0,5—10% zwilzanego proszku sa sulfonowane ligniny, kondensaty naftalenosulfo- nianów, naftalenosulfoniany, alkilobenzenosulfo- • niany, siarczany alkilowe oraz niejonowe srodki powierzchniowo czynne takie jak addukty tlenku ts etylenu z fenolem.Typowe koncentraty zwiazków o wzorze 1 do sporzadzania emulsji zawieraja odpowiednia ilosc zwiazku, okolo 100—500 g na litr plynu rozpusz¬ czona w obojetnym nosniku, którym jest miesza- 21 nina niemieszajacego sie z woda rozpuszczalnika i emulgatorów. Zwykle rozpuszczalnikami orga¬ nicznymi sa zwiazki aromatyczne, szczególnie ksy¬ leny i frakcje ropy naftowej, a szczególnie wyso- kowrzace, naftalenowe i olefinowe frakcje ropy. 25 Mozna uzyc równiez wielu innych rozpuszczalni¬ ków organicznych takich jak rozpuszczalniki ter¬ penowe i alkohole takie jak 2-etoksy-etanol. Od¬ powiednie emulgatory do wytwarzania koncentra¬ tów tworzacych emulsje dobiera sie sposród tych 30 samych srodków powierzchniowo-czynnych, które stosuje sie do sporzadzania porszków zwilzalnych.Jesli zwiazek ma byc wprowadzony do gleby, co ma miejsce przy stosowaniu przed wzejsciem, wygodnie jest stosowac granulat. Granulat na 35 ogól zawiera zwiazek zdyspergowany na zgranu- lowanym obojetnym nosniku, takim jak grubo mielona glinka. Wielkosc ziarna granulatu waha sie w granicach 0,1—3 mm. Najczesciej granulat wytwarza sie przez rozpuszczenie zwiazku w ta- 40 nim rozpuszczalniku i naniesienie go na nosnik w odpowiednim mieszalniku do cial stalych. Gra¬ nulat mozna sporzadzic zdyspergowanie zwiazku w ciastowatej wilgotnej glince lub innym obojet¬ nym nosniku, wysuszenie i grube zmielenie. 45 Ponizej podano przyklady wytwarzania zwiaz¬ ków o wzorze 1. Dla wielu zwiazków wskazany jest ogólny sposób postepowania. W takich przy¬ padkach, drobne zmiany, które nalezy wprowadzic do przykladowego sposobu, w celu otrzymania in- M nych zwiazków, sa latwe do okreslenia. Tempera¬ tury podane sa w stopniach Celsjusza (°C). Wid¬ ma magnetycznego rezonansu jadrowego /NMR/ wykonano przy czestotliwosci 60 megaherców, przy uzyciu czterometylosilanu jako wzorca we- n wnetrznego i przedstawiono w cyklach na sekun¬ de /cps/. Temperatury topnienia okreslono przy uzyciu bloku termicznego.Pierwszy przyklad przedstawia korzystny spo¬ sóbsyntezy. w Przyklad I. Do roztworu 4 litrów cztero- wodorofuranu i 284 g metoksylanu sodowego do¬ daje sie w czasie 20 minut, w temperaturze 10— —15°C 556 g l-/3-trójfluorometylofenylo/-3-feny- lo-propanonu-2. Mieszanine reakcyjna miesza sie « 42 przez 15 minut, nastepnie w czasie 30 minut do¬ daje 370 g mrówczanu etylowego i miesza przez 1 godzine w 10—d5°C. Do mieszaniny dodaje sie w ciagu 30 minut pozostale 296 g mrówczanu ety¬ lowego, pozostawia do ogrzania do temperatury pokojowej i miesza do nastepnego dnia. Nastep¬ nie dodaje sie roztwór 336 g chlorowodorku me- tyloaminy w 1 litrze wody i dwufazowa miesza¬ nine miesza w 30°C przez 30 min., nastepnie eks¬ trahuje chlorkiem metylenu, ekstrakty laczy i za- teza pod zmniejszonym cisnieniem do otrzymania olejowej pozostalosci zawierajacej mieszanine l-metyloamino-2-fenylo-4/3- trójfluorometylo-fenylo/-buten-l-onu-3 i 1-metylo- amino-4-fenylo-2-/3-trójfluoro- metylofenylo/-buten-l-onu-3. Pozostalosc te pod¬ daje sie reakcji w ten sam sposób jak opisano w poprzednim punkcie. Po rozpuszczeniu w chlorku metylenu mieszanine przemywa sie woda, suszy i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje sie 430 g /wydajnosc 65%/ osadu, który rekrystalizuje sie z eteru etylowego.Oczyszczony produkt zidentyfikowano metoda analizy w podczerwieni, rezonansu magnetyczne¬ go jadrowego i chromatografii cienkowarstwowej jako l-metylo-3-fenylo-5-/3-trójfluorometylofeny- lo/-4/lH/-pirydon.Temperatura topnienia: 153—155°C.Analiza elementarna: Wyliczono: C 69,30%, H 4,29, N 4,25 Otrzymano: C 69,48%, H 4,42, N 4,27.Postepujac w sposób analogiczny do opisanego w przykladzie I, wytwarza sie nizej podane zwiaz¬ ki: /I-AA l-Metylo-3,5-bis/3-trójfluorometylofenylo /-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 152—154°C.Wydajnosc 39%. /IAA /I-BA 3-Fenylo-l-/2,2,2-trójfluoroetylo/-5-/ 3-trój- fluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon. W widmie NMR, kwartet pray 256 cps, protony aromatycz¬ ne przy 420—468 cps. Wydajnosc 46%./I-C/. 3-/3-Bromofenylo/-5-/3-chlorofenylo/-l-me- tylo-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 192°C, wydajnosc 23%./I-D/. 3-/3-chlorofenylo/-5-/4-chlorofenylo/-l-me- tylo-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 170^- —172°C, wydajnosc 26%./I-EA 3-/2-Fluorofenylo/-l-metylo-5-/3-trójfluoro- metylofenylo-4/lH/-pirydon, temperatura topnie¬ nia 152—154°C, wydajnosc 20%./I-FA 3-/2-Chlorofenylo/-5-/3-chlorofenylo/-l-me- tylo-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 160— —161°C, wydajnosc 15%./I-GA 3-/3-Metoksyfenylo/-l-metylo-5-/3-trójfluo- rometylofenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnie¬ nia 113—115°C, wydajnosc 7%./I-HA 3-/4-Chlorofenylo/-l-metylo-5-/3-trójfluoro- metylofenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnie¬ nia 153—155°C, wydajnosc 26%./I-I/. l-Allilo-3-fenylo-5-/3-trójfluorometylofeny- lo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 107— —109°C, wydajnosc 38%./I-JA 3-/4-Izopropylofenylo/-l-metylo-5-fenylo-4/ lH/-pirydon, temperatura topnienia 159°C, wy¬ dajnosc 60%.109 320 43 44 /I-K/. 3-/2-Chlorofenylo/-l-metylo-5-/3-trójfluo- rometylcfenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura top¬ nienia 191^193°C, wydajnosc 14%./I-L/. 3-/3-Fluorofenylo/-l-metylo-5-/3-trójfluoro- metylofenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnie- 5 nia 94—90°C, wydajnosc 13%./I-M/. 3-/4-Fluorofenylo/-l-metylo-5-/3-trójfluo- rometylofenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura top¬ nienia 133—134°C, wydajnosc 29%./I-N/. 3-/4-Metoksyfenylo/-l-metylo-5-/3-trójfluo- 10 rometylofenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura top¬ nienia 162—165°C, wydajnosc 33%.Przyklad II ilustruje synteze polegajaca na re¬ akcji enaminoketonu o wzorze 8 z amina. Two¬ rzy sie zwiazek o wzorze 4, który w reakcji ze 15 srodkiem aminoformylujacym daje zadany piry- don o wzorze 1.Przyklad II. Enaminoketon, 2-fenylo-l-dwu- etyloamino-4-/3-metylotiofenylo/-buten-l-on-3 o- trzymuje sie sposobem podanym w pierwszym 2o etapie z przykladu WII, wychodzac z 17,5 g N,N- -dwuetylostyryloaminy i 15 g chlorku /3-metylo- tiofenylo/acetylu. Otrzymany enaminoketon roz¬ puszcza sie w 300 ml etanolu, dodaje 20 g chlo¬ rowodorku metyloaminy i miesza przez okolo 24 25 godziny. Nastepnie odparowuje sie rozpuszczalnik, pozostalosc ekstrahuje eterem etylowym, roztwór przemywa woda, warstwe organiczna suszy sie nad bezwodnym siarczanem sodowym i odparo¬ wuje do otrzymania suchej pozostalosci. 30 * Otrzymuje sie l-metyloamino-4-/3-metylotiofe- nylo/-2-fenylo-buten-l-on-3. Zwiazek ten miesza sie z 50 ml dwumetyloacetalu, dwumetyloforma- midu i utrzymuje w stanie wrzenia przez 20 go¬ dzin, nastepnie mieszanine reakcyjna wylewa do 35 wody i ekstrahuje najpierw eterem, nastepnie chlorkiem metylenowym. Obydwa ekstrakty prze¬ mywa sie woda, suszy i odparowuje do otrzyma¬ nia suchej pozostalosci. Otrzymuje sie 9 g 1-me- tylo-3-/3-metyIotiofenylo/-5-fenylo- ^ -4/lH/-pirydonu, który analizowany .metoda NMR wykazuje piki przy 144 i 227 cps i protony aro¬ matyczne przy 420—440 i 442—458 cps.W podobny sposób otrzymuje sie równiez nas¬ tepujace zwiazki. /Zwiazki IIA i IIB otrzymuje sie 45 przez utlenianie zwiazku z przykladu II kwasem m-chloro-nadbenzoesowym/: /II-A/. l-Metylo-3-/3-metylosulfinylofenylo/-5-fe- nylo-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 161— —164°C, wydajnosc57%. M /II-B/. l-Metylo-3-/3-metylosulfonylofenyloi/-5-fe- nyIo-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 176— —181°C, wydajnosc 31%./II-C/. l-Metylo-3-fenylo-5-/4-trójfluorometylofe- nyIo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 164— —166°C, wydajnosc 10%.Przyklad III ilustruje sposób z zastosowaniem halogenku karbonylu. W sposobie tym enaminoke¬ ton o wzorze 8 reaguje z amina tworzac zwiazek o wzorze 4, który poddaje sie formylowaniu, przy czym tworzy sie pirydon o wzorze 1.Przyklad III. Postepujac wedlug pierwsze¬ go etapu syntezy opisanej w przykladzie VIII, wychodzac z 14,4 g chlorku /3-benzyloksyfenylo/- -acetylu i 9,6 g N,N-dwuetylostyryloaminy otrzy- os muje sie enaminoketon, 4-/3-benzyloksyfenylo/-l- -dwuetyloamino-2-fenylo-buten-l-on-3. Próbke 13 g tego zwiazku rozpuszcza sie w 100 ml metanolu, dodajac 26 g chlorowodorku metyloaminy i utrzy¬ muje w stanie wrzenia do nastepnego dnia. Roz¬ puszczalnik odparowuje sie pod zmniejszonym cis¬ nieniem, dodaje 100 ml wody i mieszanine eks¬ trahuje chlorkiem metylenu. Ekstrakt przemywa sie rozcienczonym kwasem solnym, nastepnie wo¬ da, oddziela warstwe organiczna, suszy, odfiltro- wuje i odparowuje do suchej pozostalosci. Otrzy¬ many pólprodukt, 4-/3-benzyloksyfenylo/-\lmetylo- amino-2-fenylo-buten-l-on-3 rozpuszcza sie w 125 ml eteru etylowego, roztwór schladza sie do 5°C i dodaje 12 g metoksylanu sodowego. Utrzymujac mieszanine reakcyjna w 5°C dodaje sie powoli 50 ml mrówczanu etylowego, miesza i pozostawia do ogrzania do temperatury pokojowej. Mieszani¬ ne reakcyjna odparowuje sie do otrzymania su¬ chej pozostalosci, która nastepnie ekstrahuje chlo¬ roformem. Ekstrakt przemywa sie woda i suszy.Produkt oczyszcza sie chromatograficznie stosujac zel krzemionkowy i mieszanine octanu etylowego z heksanem /50 :50/. Zbiera sie frakcje zawierajace produkt, polaczy je i odparowuje do suchej po¬ zostalosci. Produkt rekrystalizuje' sie z octanem etylowego otrzymujac 1,5 g 3-/3-benzyloksyfeny- lo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon o temperatu¬ rze topnienia 158—160°C.Postepujac wyzej opisanym sposobem otrzymu¬ je sie równiez nastepujace zwiazki: /III-A/. l-Metylo-3-fenylo-5-/2-tienylo/-4/lH/-pi- rydon, temperatura topnienia 147—148°C, wydaj¬ nosc 6%./III-B/. 3-/3-Izobutylofenylo/-l-metylo-5-fenylo- -4/lH/-pirydon. W widmie NMR dublety przy 54 i 147 cps, septet przy 113 cps, protony aroma¬ tyczne przy 420—460 cps./III-C/. l-Metylo-3-/3-nitrofenylo/-5-fenyloM/lH/ pirydon, temperatura topnienia 135—136,5°C, wy¬ dajnosc 33%./III-D/. l-Metylo-3-allilotio-5-/3-trójfluoromety- lofenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 74— —75°C, wydajnosc 5%./III-E/. 3-/4-chloro-3-trójfluorometylofenylo/-l- - metylo-5-fenoksy-4/lH/-pirydon, temperatura top¬ nienia 130—131°C, wydajnosc 27%./III-F/. l-metylo-3-fenylo-5-allilotio-4/!H/-piry- don, temperatura topnienia 136—138°C, wydajnosc 15%.W nastepnym przykladzie opisano otrzymywa¬ nie pirydonu z zastosowaniem octanu formamidyny.Przyklad IV. Próbke 10 g l-/2,4-dwuchlo- rqfenylo/-3-fenylo-propanonu-2 i 10 g octanu for- mamidy w 75 ml formamidu utrzymuje sie w sta¬ nie wrzenia przez 3 godziny, nastepnie mieszanine wylewa do lodu i dodaje wody. Po roztopieniu sie lodu odsacza sie wytracony osad, przemywa go eterem etylowym, rozpuszcza w etanolu, roz¬ twór odbarwia weglem aktywnym i rekrystalizu¬ je. Otrzymuje sie 1,3 g 3-/2,4-dwuchlorofenylo/-5- -fenylo-4/lH/-pirydonu. Produkt identyfikuje sie metodami IR i NMR. Powyzszy zwiazek dodaje sie do roztworu 0,5 g 50% wodorku sodowego w 60 ml DMSO i ogrzewa do rozpuszczenia sie osa-109 320 45 46 du. Nastepnie dodaje sie nadmiar jodku metylo¬ wego, miesza przez 0,5 godziny, a nastepnie wyle¬ wa do wody. Wydzielony osad odsacza sie, eks¬ trahuje chlorkiem metylenowym, ekstrakt suszy nad siarczanem magnezowym i odparowuje do otrzymania suchej pozostalosci. Produkt reksysta- lizuje sie z mieszaniny benzenu i heksanu. Otrzy¬ muje sie 1,1 g 3-/2,4-dwuchlorofenylo/-l-metylo-5- -fenylo-4/lH/-pirydonu o temperaturze topnienia 202—204°C. Substancje identyfikuje sie metodami IR i NMR.Wyniki mikroanalizy elementarnej: Wyliczono: G 66,68%, H 3,83, N 4.09 Otrzymano: C 66,84% H 4,05, N 4.01 Postepujac sposobem podanym w przykladzie IV otrzymuje sie nastepujace zwiazki przyklado¬ we: W niektórych przypadkach 1-niepodstawiony pirydon wytwarza sie wedlug znanego, cytowane¬ go powyzej sposobu Benary'ego i Bitter'a: /IV-A/. S^-Dwufenylo-l-etylo^lHZ-pirydon, temperatura topnienia 171°C, wydajnosc 75%./IV-BA l-Allilo-3,5-dwufenylo-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 174°C, wydajnosc 79%./IV-CV. 3,5-Dwufenylo-1-izopropylo-4/lH/-piry- don, temperatura topnienia 152°C, wydajnosc 15%./IV-D/. l-Cyjanometylo-3,5-dwufenylo-4yiH/-pi- rydon, temperatura topnienia 221—224°C, wydaj¬ nosc 55%.Nastepny przyklad ilustruje wariant procesu formylowania, w którym wyjsciowy keton o wzo¬ rze 6 poddaje sie dwuformylowaniu z otrzyma¬ niem zwiazku o wzorze 4, który nastepnie pod¬ daje sie reakcji wymiany z amina i wytwarza sie pirydon.Przyklad V. Próbke 100 g 1,3-dwufenylo- -propanonu-2 rozpuszcza sie w 35 g mrówczanu etylowego i nastepnie w czasie 30 minut dodaje sie ja do roztworu 25 g metoksylanu sodowego w 500 ml eteru etylowego w 0—5°C. Po doprowadze¬ niu mieszaniny reakcyjnej do temperatury poko¬ jowej miesza sie ja do nastepnego dnia, po czym odfiltrowuje wydzielony osad otrzymujac 460 g soli dwusodowej l,5-dwuhydroksy-2,4-dwufenylo- -pentadien-l,4-onu-3, który stosuje sie do nastep¬ nego etapu bez oczyszczania. Do roztworu 20 g propyloaminy i 5 ml stezonego kwasu solnego w 75 ml wody dodaje sie 20 g otrzymanej powy¬ zej surowej soli, mieszanine miesza przez 0,5 go¬ dziny w temperaturze pokojowej i nastepnie eks¬ trahuje eterem etylowym. Warstwe wodna odpa¬ rowuje sie do otrzymania suchej pozostalosci. Te sucha pozostalosc ekstrahuje sie chloroformem.Polaczone ekstrakty organiczne odparowuje sie do otrzymania suchej pozostalosci po czym osad rekrystalizuje z mieszaniny benzenu i heksanu otrzymujac 3,05 g 3,5-dwufenylo-l-propylo-4/lH/- -pirydonu o temperaturze topnienia 172—*174°C.Postepujac sposobem z przykladu V otrzymuje sie równiez nastepujace zwiazki: /V-A/. 3,5-Dwufenylo-l-metoksy-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 165°C, wydajnosc 95%./V-B/. 3-/3-Fluorofenylo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/ -pirydon, temperatura topnienia 133,59C, wydaj¬ nosc 69%./V-C/. 3-/4-Bromofenylo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/ -pirydon, temperatura topnienia 172°C, wydaj¬ nosc 63%./V-D/. 3-/4-Metoksyfenylo/-l-metylo-5-fenylo-4/ lH/-pirydon, temperatura topnienia 165°C, wy- 5 dajnosc 32%./V-E/. 3-/3-Chlorofenylo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/ -pirydon, temperatura topnienia 172,5°C, wydaj¬ nosc 27%./V-F/. 3-/4-Chlorofenylo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/ it -pirydon, temperatura topnienia 141,5°C, wydaj¬ nosc 76%./V-G/. l-Metylo-3-/l-naftylo/-5-fenylo-4/lH/-pi- rydon. W widmie NMR piki przy 204 i 483 cps, protony aromatyczne przy 430—470 cps, wydajnosc 15 12%.V-H). 3,5-Bis/3-chlorofenylo/-l-metylo-4/lH/-pi- rydon, temperatura topnienia 164—167°C, wydaj¬ nosc 59%./V-I/. l-Metylo-3-/3-metylofenylo/-5-fenylo-4/ 20 lH/-pirydon (kompleks zawierajacy pól mola ben¬ zenu, temperatura topnienia 79,5°C, wydajnosc 25%./V-J/. l-Metylo-3-/4-metylofenylo./-5-fenylo-4/lH/ -pirydon, temperatura topnienia 144,5°C, wydaj¬ aj nosc 28%./V-K/. l-Metylo-3-/-metylofenylo/-5-fenyloi/-4/lH/ -pirydon. W widmie NMR piki przy 133 i 201 cps, protony aromatyczne7przy 420—440 i 442—460 cps, wydajnosc 16%. 31 /V-IV. 3-/4-Fluorofenylo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/ -pirydon, temperatura topnienia 166°C, wydaj¬ nosc 60%./V-M/. 1-Metylo-3-fenylo-5-/3-trójfluorometylo- fenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 152— 85 —156°C, wydajnosc 52%./V-N/. 3-/3-Metoksyfenylo/-l-metylo-5-fenylo-4/ lH/-pirydon. W widmie NMR piki przp 200 i 22fi cps, protony aromatyczne przy 420—440 oraz 442— —460 cps, wydajnosc 33%. 40 /V-OA 3-/3,4-Dwuchlorofenylo/-l-metylo-5-feny- lo-4yiH/-pirydon, temperatura topnienia 166,5°C, wydajnosc 54%./V-P/. 3-/2,5-Dwuchlorofenyloi/-l-metylo-5-feny- lo-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 255,5°C, 45 wydajnosc 22%./V-Q/. 3-/2-Chlorofenylo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/ -pirydon, temperatura topnienia 145°C, wydajnosc 29%./V-P7. 3,5-Bis/3-fluorofenylo/-l-metylo-4/lH/-pi- 50 rydon, temperatura topnienia 149—151°C, wydaja nosc 60%./V-S/. 3-/3-Chlorofenylo/-5-/3-fluorofenylo/-l-me- tylo-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 145— —146°C, wydajnosc 64%./V-TV. 3-/3,5-Dwuchlorofenylo/-l-metylo-5-fenylo- -4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 131—135°C, wydajnosc 28%./V-U/. 3,5-Bis/3-Bromofenylo/-l-metylo-4/lH/-pi- oo rydon, temperatura topnienia 216,5°C, wydajnosc 43%. ?** /V-W/. 3-/3-Bromofenylo/-l-metylo-5-fenylo-4/ lH/-pirydon, temperatura topnienia 172°C, wydaj¬ nosc 38%. 05 /V-V/. 3-/2-Fluorofenylo/-l-metylo-5-/fenylOH4/ 55109 320 47 lH/-pirydon, temperatura topnienia 165°C, wy¬ dajnosc 19f/o./V-X/. 3^/3-Bromofenylo/-l-metylo-5-/3-trójfluo- rometylofenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura top¬ nienia 151—153°C, wydajnosc 37°/o./V-Y/. l-A-Karboksyetylo/-3-fenylo-5-/3-trójfluo- rometylofenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura top¬ nienia 236—237°C, wydajnosc 13°/o.AT-AA/. l-Dwumetyloamino-3,5-dwufenylo-4/lH/ -pirydon, temperatura topnienia 143°C, wydajnosc 94Vo./V-BB/. l-Metylo-3-/2-naftylo/-5-fenylo-4/!lH/-pi- rydon, temperatura topnienia 101—105°C, wydaj¬ nosc 45f/o./V-CC/. l-Etylo-3-fenylo-5-/3-trójfluorometylo-fe- * nyIo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 98— —100°C, wydajnosc 6&/: /V-DD/. 3-Fenylo-l-propylo-5-/3-trójfluoromety- lofenylo/-4/lH/-pirydon. W widmie NMR triplet przy 60 i 230 cps i sekstuplet przy 114 cps, wy¬ dajnosc 42a/#./V-EE/. l-Metoksy-3-fenylo-5-trójfluorometylo- fenylo/-4VlH/-pirydon. W widmie NMR pik przy 248 cps.AT-FF/. 3-/3-Chlorofenylo/-l-metylo-5-/3-trójfluo- rometylofenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura top¬ nienia 133—135°C, wydajnosc 28Vt./V-/GG/. 3V4-Dwufenylylo/-l-metyIo-5-fenylo-4/ lH/-pirydon, temperatura topnienia 186—190°C, wydajnosc !•/•.Af-HH/. 3-/3-Dwufenylylo/-l-metylo-5-fenylo-4/ lH/-pirydon, temperatura topnienia 186—190°C, wydajnosc 2Vt.Nastepujacy przyklad ilustruje synteze pirydo- nów przez dwu-/aminoformylowanie/ ketonów i nastepna reakcje wymiany z aminami: Przyklad VI. Mieszanine 26,8 g fenyloace- tonu i 71,4 g dwumetyloacetalu dwumetyloforma- midu w 100 ml bezwodnego dwumetyloformami- du utrzymuje sie w stanie wrzenia przez 5 dni, nastepnie odparowuje sie pod zmniejszonym cis¬ nieniem do otrzymania suchej pozostalosci. Anali¬ za tej olejowej pozostalosci o barwie ciemno¬ czerwonej wykazuje 75f/§ zadanego 1,5-bis/dwume- tyloamino/-2-fenylo-pentadien-l, 4-onu-3 i okolo 25f/t zwiazku monoamino-sformylowanego. Wy¬ dajnosc wynosi 30 g. Pólprodukt stosuje sie do nastepnego etapu bez oczyszczania. Otrzymana powyzej mieszanine rozpuszcza sie w 100 ml ska¬ zonego etanolu, dodaje 30 g chlorowodorku mety- loaminy i ogrzewa w temperaturze wrzenia do nastepnego dnia, nastepnie odparowuje rozpusz¬ czalnik pod zmniejszonym cisnieniem. Pozostalosc rozpuszcza sie w chlorku metylenowym, roztwór przemywa woda i nasyconym wodnym roztworem chlorku sodowego, warstwe organiczna suszy nad siarczanem magnezowym i odparowuje rozpusz¬ czalnik pod zmniejszonym cisnieniem.Pozostaly olej wytrzasa sie z eterem etylowym.Osad wytracony eterem przemywa sie nowa por¬ cja eteru i suszy na powietrzu. Produkt rekrysta- lizuje sie z mieszanina eteru izopropylowego z chlorkiem metylenu. Otrzymuje sie 10 g czystego l-metylo-3-fenylo-4/lH/-pirydonu o temperaturze topnienia 133—125°C. 48 Sposobem z przykladu VI otrzymuje sie naste¬ pujace zwiazki: /VI-A/. 3-/3-chlorofenylo/-l-metylo-5-/4-trójfluo- rometylofenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura top- 5 nienia 147—151°C, wydajnosc 2°/o./VI-B/. 3-V2-metylofenylo/-5-/4-metylofenylo/-l- -metylo-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 151 —154°C, wydajnosc 6°/t./VI-C/. 3-/3-metylofenylo-5-/4-metylofenylo/-l- 10 -metylo-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 155 —157°C, wydajnosc 28°/e.A7I-DA 3-/2-chlorofenylo/-5-/2-metylofenylo/-l- -metylo-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 87— —9l°C, wydajnosc lVe. ii /VI-E/. l-metylo-3,5-bis/-4-metylofenylo/-4/lH/- pirydon, temperatura topnienia 212—214°C, wy¬ dajnosc 3°/#./VI-F/. l-metylo-3-/3-chlorofenylo-5-/3,4-dwu- chlorofenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnie¬ li nia 107—110°C, wydajnosc 10*/t.A7I-G/. l-metylo-3-/3,4-dwuchlorofenylo/-5-/2- -metylofenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnie¬ nia 103—106°C, wydajnosc 10Vt.M7T-H/. l-metylo-3^/2-chlorofenylo-5-/3,4-dwu- si chlorofenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnie¬ nia 169—171°C, wydajnosc 25f/«.A7I-I/. l-metylo-3-/&-bromofenylo/-5-/3,4-dwu- chlorofenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 152-^154°C, wydajnosc 10°/o.* ATC-J/. l-metylo-3-/3,5-dwuchlorofenylo/-5-/3-trój- fluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 156—160°C, wydajnosc 30%.ATI-K/. l-metylo-3-/3-bromofenylo/-5-/3-metylo- fenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 144 u —147°C, wydajnosc 3*/o.ATI-L/. l-metylo-3,5-bis/3-metylofenylo/-4/lH/-pi- rydon, temperatura topnienia 148—150°C, wydaj¬ nosc 8°/o./VI-M/. l-metylo-3-/3-fluorofenylo/-5-/2,5-dwu- 41 metylofenylo/-4/lH/-pirydon, spektroskopia maso¬ wa MJ, 307, wydajnosc 10%.ATC-N/. 3-/3-bromofenylo/-l-metylo-5-/2-metylo- fenylo/-4/lH/-pirydon, spektroskopia masowa MJ^ 353, wydajnosc 2V#. 45 ATI-O/. 3-/3-bromofenylo/-5-/2-chlorofenylo/-l- -metylo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 177—179°C, wydajnosc 1 AfI-P/. 3-/2-bromofenylo/-l-metylo-5-/3-trójfluo- rometylofenylo-4/lH/-pirydon, temperatura topnie¬ li nia 197—199°C, wydajnosc 15»/t.A7T-Q/. 3-/2,3-dwumetoksyfenylo/-l-metylo-5-/3- -trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, temperatu¬ ra topnienia 153—155°G, wydajnosc 20^/c /W-R/. 3-/2-metoksyfenylo/-l-metylo-5-/3-trój- si fluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 193—196°C, wydajnosc 10*/«./VI-S/. 3-/B-etylofenylo/-l-metylo-5-/3-tr6jfluo- rometylofenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura top¬ nienia 123—125°C, wydajnosc 15§/«. m /VI-T/. 3-/3-bromo-4-metylofenylo/-l-metylo-5-/3 -trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, temperatu¬ ra topnienia 158—161°C, wydajnosc 30V«./VI-U/. 3-/3-etoksy-4-metoksyfenylo/-l-metylo- 5-/3-trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, spek- W troskopia masowa MJ, 403, wydajnosc 109/*.l109 320 49 50 /VI-W/. 3-/l-hydroksyetylo/-l-metylo-5-/3-trój- fluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, spektroskopia masowa MJ, 297, wydajnosc l°/t./VI-X/. 3-/l-metoksyetylo/-l-metylo-5^3-trój- f1 uorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, spektroskopia masowa MJ, 311, wydajnosc 1%.Przyklad VII. Próbke 3 g produktu z przy^ kladu VI rozpuszcza sie w 100 ml wody i dodaje kroplami wodny roztwór bromu dopóki przy do¬ dawaniu nowej porcji nie przestanie wydzielac sie osad. Osad odsacza sie, przemywa woda i su¬ szy na powietrzu. Produkt rekrystalizuje sie z eta¬ nolu. Otrzymuje sie 3 g 3-bromo-l-metylo-5-feny- lo-4/lH/-pirydonu o temperaturze topnienia 195— —197°C.Postepujac w sposób analogiczny do opisanego w przykladach VI i VII wytwarza sie nizej po¬ dane zwiazki: /VII-A/. 3-Bromo-l-metylo-5-/3-trójfluoromety- lofenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 167—169°C, wydajnosc 76%./VII-B/. l-Metylo-3-/3-trójfluorometylofenylo/-4/ lH/-pirydon, temperatura topnienia 122—U23°C, wydajnosc 16%./VII-C/. 3-Chloro-l-metylo-5-/3-trójfluoromety- lofenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 170^172°C, wydajnosc 67%./VH-D/. Chlorowodorek-3-/3-karboksyfenylo/-l- -metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydonu, temperatura topnienia 266—268°C, wydajnosc 10°/o./VII-E/. 3-/3-Cyjano-fenylo/-l-metylo-5-fenylo-4/ lH/-pirydon, temperatura topnienia 164—166°C, wydajnosc 33%./VII-F/. 3-/3-Etoksykarbonylofenylo/-l-metylo-5- -fenylo-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 167— —168°C, wydajnosc 11%./VII-G/. 3,5-Bis/3-cyjanofenylo/-l-metylo-4/lH/- pirydon, temperatura topnienia 322—327°C, wy¬ dajnosc 22%./VII-H/. l-Metylo-3-fenylo-5V3-tienylo/-4/lH,/- pirydon. W widmie NMR piki przy 204 i 495 cps, protony aromatyczne przy 430—460 cps, wydaj¬ nosc 34%./VII-I/. l-metylo-3/2-metylofenylo/-5-/3-trójfluo- rometylofenylo/-5-/3-trójfluorometylo- -fenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 144— —147°C, wydajnosc 5%./VII-J/. l-metylo-3-/3-metylofenylo/-5-/3-trój- fluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 155—157°C, wydajnosc 2,4%./VII-K/. l-metylo-3-/4-metylofenylo/-5V3-trój- fluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 154—156°C, wydajnosc 6%./VII-L/. 5-/3-metoksykarbonylofenylo/-l-metylo- 3-./4-metylofenylo-4/lH/-pirydon, temperatura top¬ nienia 85—88°C, wydajnosc 5%./VII-M/. 5-/3-metoksykarbonylofenylo/-l-metylo- 3-/3-metylofenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura top¬ nienia 180—183°C, wydajnosc 1%./VII-N/. 3-metoksy-l-metylo-5-/3-trójfluorome- tylofenyIo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 173—175°C, wydajnosc 18%./VII-0/. 3-/4-bromofenylo/-l-metylo-5-/-metylo- fenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 201— —204°C, wydajnosc 21%./VII-P/, 3-/3,4-dwuchlorofenylo/-l-metylo-5-/3- trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 109—112°C, wydajnosc 4%./VIIrQ/, 3,5-bis/3,5-dwucWorofenylo/-l-metylo-4/ 5 lH/-pirydon, temperatura topnienia*:£75—278°C, wydajnosc 14%. ,, i i/VII-R/. 3-/3,4-dwuchlprofenylp/-l-metylo-5-/3- metylofenylo/-4/lH/-pirydc«i, spektrometria maso¬ wa MJ, 342, wydajnosc 10%. 10 /VII-S/. 3-/3,4-dwuchlorofenylo/-5-/3,4-dwumety- lofenylo/-l-metylo-4/lH/-pirydon, temperatura top¬ nienia 150—152°C, wydajnosc 6%./VII-T/. 3-/3-chlorofenylo/-l-metylo-5-/2-mety- lofenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 171 15 —173°C, wydajnosc 12%./VII-U/. 3-/4-bromofenylo/-l-metylo-5-/3-trój- fluorometylofenylo-4/lH/-pirydon, temperatura top¬ nienia 144—146°C, wydajnosc 30%.Przez ogrzewanie powyzszego zwiazku w 60% 20 kwasie siarkowym otrzymuje sie /V1I-V/ 3-/4- bromofenylo/-5-/3-karboksyfenylo/- -l-metylo-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 259^263°C, wydajnosc 56%.Nastepujacy przyklad ilustruje reakcje amino- 25 formylowania odpowiedniego enaminoketonu o wzorze 8 z utworzeniem zwiazku 4, który w re¬ akcji wymiany z amina daje pirydon.Przyklad VIII. Mieszanine 1,92 g dwumety*-* loaminoakrylonitrylu i 1,6 g pirydyny rozpuszcza 30 sie w 25 ml eteru etylowego w 0DC i dodaje krop¬ lami, 3,08 g chlorku fenyloacetylu w 25 ml eteru etylowego. Po zakonczeniu wkraplania mieszanine miesza sie przez 2 godziny w 0°C, nastepnie od¬ parowuje pod zmniejszonym cisnieniem do otrzy- *5 mania suchej pozostalosci. Pozostalosc te rozpusz¬ cza sie w chlorku metylenowym, przemywa woda, suszy i znów odparowuje do otrzymania suchej pozostalosci. Mieszanina po pewnym czasie za¬ czyna krystalizowac. Osad odfiltrowuje sie rekry- 40 stalizuje z izopropanolu. Otrzymuje sie 400 mg 2- cyjano-l-dwumetyloamino-4-fenylo-buten- -l-onu-3. Mieszanine 300 mg otrzymanego powy¬ zej enaminoketonu i 10 ml dwumetyloacetalu dwumetyloformamidu utrzymuje sie w stanie 45 wrzenia przez 12 godzin, nastepnie odparowuje pod zmniejszonym, cisnieniem i do pozostalosci dodaje 25 ml skazonego etanolu i 1 g chlorowo¬ dorku metyloaminy. Roztwór etanolowy utrzymu¬ je sie w stanie wrzenia przez dalsze 12 godzin, 50 po czym odparowuje do otrzymania suchej pozo¬ stalosci. Sucha pozostalosc rozpuszcza sie w chlor¬ ku metylenowym. Po przemyciu woda i wysusze¬ niu warstwe organiczna odparowuje sie do otrzy¬ mania suchej pozostalosci, która maceruje sie ete- 55 rem etylowym i filtruje. Osad rekrystalizuje sie z mieszaniny eteru izopropylowego z acetonem.Otrzymuje sie 260 mg 3-cyjano-l-metylo-5-feny- lo-4/lH/-pirydonu o temperaturze topnienia 209— 210°C. 60 Sposobem podanym w przykladzie VIII otrzy¬ muje sie nastepujace zwiazki: /VIII-A/. l,3-Dwumetylo-5-/3-trójfluorometylo- fenylo/-4/lH/-pirydon o temperaturze topnienia 130—131°C, wydajnosc 12%. 65 /VIII-B/. l,3-Dwumetylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon10tS20 51 52 o temperaturze topnienia 111—113aC. Wydajnosc 8%./VTII-C/. 3-/3-Chlorofenylo/-l,5-dwumetylo-4/lH/ -pirydon, o temperaturze topnienia 143—143,5°C.Wydajnosc 6%./VTII-D/. 3-Etylo-l-metylo-5-/3-tró]fluorometylo- fenylo/-4/lH/-pirydon, o temperaturze topnienia 95,5—96,5°C, wydajnosc 7%./VIII-E/. 3-Cykloheksylo-l-metylo-5-/3-trójfluo- rometylofenylo/-4/lH/-pirydon, o temperaturze top¬ nienia 174—175°C, wydajnosc 40%./VIII-F/. 3-Izopropylo-l-metylo-5-/3-trójfluoro- metylofenylo/-4/lH/-pirydon, o temperaturze top¬ nienia 98,5—99,5°C, wydajnosc 10%./VIII-G/. 3-Heksylo-l-metylo-5-/3-tr6jfluorome- tyiofenylo/-4/lH/-pirydon, o temperaturze topnie¬ nia 89,5—90,5°C, wydajnosc 7%./VIII-H/. 3-Benzylo-l-metylo-5-/3-trójfluorome- tylofenylo/-4/lH/-pirydon o temperaturze topnie¬ nia 98—100°C, wydajnosc 18%./VIII-I/. 3-Butylo-l-metylo-5-tr6jfluorometylofe- nylo/-4/lH/-pirydon o temperaturze topnienia 82,5 —84°C, wydajnosc 9%./VIII-J/. 3-/3-Cykloheksenylo/-l-metyIo-5-/3- trój£luorometylofenylo/-4/lH/-pirydon o tempera¬ turze topnienia 194—195°C, wydajnosc 43%./VIII-K/. l-Metylo-3-propylo-5-/3-trójf!uorome- tylofenylo/-4/lH/-pirydon o temperaturze topnie¬ nia 45—47°C, wydajnosc 3%./VLU-Lm/. l-Metylo-3-/4-nitrofenylo/-5-fenylo-4/ lH/-pirydon o temperaturze topnienia 212—214°C, wydajnosc 48%./VIII-M/. 3,5-Bis/3,4-dwumetoksyfenylo/-l-mety- Jo-4/lH/-pirydon o temperaturze topnienia 182— 184°C, wydajnosc 1%./VIII-N/. 3-Etoksykarbonylo-l-metylo-5-fenylo- -4/lH/-pirydon o temperaturze topnienia 107— 108°C, wydajnosc 68%./VIII-0/. 3-/2-Furylo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/- pirydon o temperaturze topnienia 191—192°C, wy¬ dajnosc 69%./VIII-P/. 3-Cyjano-l-metylo-5-/3-trójfluoromety- lofenylo/-lH/-pirydon o temperaturze topnienia 228—229°C, wydajnosc 40%./VIII-Q/. 3-/3,4-Dwumetoksyfenylo/-l-metylo-5- lofenylo/-lH/-pirydon o temperaturze topnienia 154^157°C, wydajnosc 4f/o./VTII-R/. Bromowodorek 3-/3,4-dwubromocyklo- heksylo/-l-metylo-5-/3-trójfluórometylo- fenylo/-4/lH/-pirydon o temperaturze topnienia 196—198°C, wydajnosc 26%. Zwiazek otrzymuje sie przez bromowanie odpowiedniego zwiazku 3-/ 3-cykloheksenylo/./VIII-S/. 3-/3-Izopropenylofenylo/-l-metylo-5-fe- nylo-4/lH/-pirydon. W widmie NMR piki przy 125, 214, 302 i 327 cps; protony aromatyczne przy 420—470 cps. Wydajnosc 4%./VIII-T/. 3-/3-Etylofenylo/-l-metylo-5-fenylo-4/ lH/-pirydon o temperaturze topnienia 135—137°C, wydajnosc 5%./VIII-U/. 3-/3-Heksylofenylo/-l-metylo-5-fenylo- 4/lH/-pirydon o temperaturze topnienia 93—95°C, wydajnosc 6%./VIII-V/. 3-/4-Etylofenylo/-l-metylo-5-fenylo-4/ lH/-pirydon o temperaturze topnienia 143—145°Cr wydajnosc 6%./WII-W/. 3-/3-CykloheksylometyIofenylo/-l-me- tylo-5-feny!o-4/lH/-pirydon o temperaturze topnie¬ nia 147^148°C, wydajnosc 9%./VIII-X/. l-Metylo-3-fenylo-5-benzylotio-4/lH/- pirydon o temperaturze topnienia 155—157°C, wy^ dajnosc 36%./VIII-Y/. l-Metylo-3-fenylo-5-fenylotio-4/lH/-pi- rydon o temperaturze topnienia 164—165°C, wy¬ dajnosc 18%./VIII-Z/. l-Metylo-3-fenoksy-5-fenylo-4/lH/-pi- rydon o temperaturze topnienia 176—177°C, wy¬ dajnosc 19%./VTII-AA/. l-Metylo-3-fenylo-5-fenylosulfonylo- 4/lH/-pirydon o temperaturze topnienia 218— —220°C, wydajnosc 50%. Zwiazek ten otrzymuje sie przez utlenianie odpowiedniej pochodnej fe- nylotio za pomoca kwasu m-chloronadbenzoeso- wego./VIII-BB/. 3-/4-metoksy-3-metylofenylo/-l-mety- ]o-5-fenylo-4/lH/-pirydon o temperaturze topnie¬ nia 157—160°C, wydajnosc 2,5%./VTII-CC/. 3-/3-bromo-4-metylofenylo/-l-metylo- 5-fenylo-4/lH/-pirydon o temperaturze topnienia 168—170°C, wydajnosc 13%./VIII-DD/. l-metylo-3-/3-nitrofenylo/-5-/3-trój- fluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon o temperaturze topnienia 209—211°C, wydajnosc 51%./VIII-EE/. l-metylo-3-feny!o-5-/3-fenylotiofeny- lo/-4/lH/-pirydon, spektrometria masowa MI, 369 wydajnosc 8%./VIII-FF/. 3-/2-chloro-4-fluorofenylo/-l-metylo- -5-fenylo-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 190—192°C, wydajnosc 5%./VIII-GG/. 3-/3,4-dwumetylofenylo/-l-metylo-5- fenylo-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 108— —111°C, wydajnosc 5%./VIII-HH/. 3-/3,5-dwumetylofenylo/-l-metylo-5- fenylo-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 148— —150°C, wydajnosc 10%./VIII-II/. 3-/3-butylofenylo/-l-metylo-5-fenylo-4/ lH/-pirydon, temperatura topnienia 87—89°C, wy¬ dajnosc 6%./VIII-JJ/. 3-/2,5-dwumetylofenylo/-l-metylo-5-fe- nylo-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 188— —190°C, wydajnosc 4%./VIII-RK/. 3-/2,4-dwumetylofenylo/-l-metylo-5- fenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 153— —155°C, wydajnosc 3%.,/VIII-LL/. l-metylo-3-fenoksy-5-/3-trójfluorome- tylo-fenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 144^145°C, wydajnosc 15%./VIII-MM/. 3-etoksykarbonylo-l-metylo-5-/3- trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 151—152aC, wydajnosc 62%./VIII-NN/. l-metylo-3-/3-trójfluorometylofenylo/ -5-fenylotio-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 164—165°C, wydajnosc 18%./VIII-00. 3-/2,4-dwuchlorofenoksy/-l-metylo-5-/ 3, trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, tempera¬ tura topnienia 129^130°C, wydajnosc 40%./VIII-PP/. l-metylo^3/2^tienylo/-5-/3-trójfluoro- metylo-fenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnie¬ nia 185—186°C, wydajnosc 84%. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 M109 320 53 54 /VIII-QQ/. 3-etylotio-l-metylo-5-fenylo-4-/lH/- pirydon, temperatura topnienia 94—95°C, wydaj¬ nosc 40%./VIII-RR/. 3-etylotio-l-metylo-5-/3-trójfluorome- tylo-fenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 84—85°C, wydajnosc 40%./VIII-SS/. 3-/5-bromo-2-fluorofenylo/-l-metylo- -5-fenyIo/-4/IH/-pirydon, temperatura topnienia 148—150°C, wydajnosc 6%./VIII-TT/. l-metylo-3-/5-nitro-2-metylofenylo/-5- fenylo-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 185— —187°C, wydajnosc 5%./VIII-UU/. 3-cyjano-5-/2,5-dwumetoksyfenylo/-l- metylo-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 209— —211°C, wydajnosc 4%./VIII-W/. 3-/2,6-dwuchlorofenylo/-l-metylo-5- -fenylo-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 223— —226°C, wydajnosc 20%./VIII-WW/. 3-etoksykarbonylo-l-metylo-5-feny- 1o-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 107— —108°C, wydajnosc 68%./VIII-XX/. l-metylo-3-propylotio-5-/3-trójfluoro- metylo-fenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnie¬ nia 101—102°C, wydajnosc 25%./VIII-YY/. l-metylo-3-metylotio-5-/3-trójfluoro- metylofenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnie¬ nia 121—122°C, wydajnosc 20%./VIII-ZZ/. l-metylo-3-/3-trójfluorometylofenylo/- 5-/4-trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, tempe¬ ratura topnienia 110—113°C, wydajnosc 10%./VIII-ABA 3-/3r4-dwumetoksyfenylo/-l-metylo-5- /3-trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, tempera¬ tura topnienia 148—150°C, wydajnosc 10%.ATIII-AC/. Mieszanina 3-/5-fluoro-2-jodofenylo/-l- metylo-5-fenylo-4/lHi/-pirydon i 3-/2-bromo-5-fluo- rofenylo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon, tempe¬ ratura topnienia 211—214°C. Wydajnosc 7%./VIII-AD/., 3-benzylotio-l-metylo-5-/3-tr6jfluoro- metylofenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnie¬ nia 121—122°C, wydajnosc 40%../VIII-AE/. l,3-dwuetylo-5-/3-trójfluorometylofe- nylo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 67— —70°C, wydajnosc 3%.,/VIII-AF/. 3-/4-chloro-3-trójfluorometylofenylo/- 5-etoksy-l-metylo-4/lH/-pirydon, temperatura top¬ nienia 158—159°C, wydajnosc 15%./VIII-AG/. l-metylo-3-izopropylotio-5-/3-trójfluo- Tometylofenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnie¬ nia 93—94°C, wydajnosc 32%./VIII-AH/. 3-/4-chloro-3-trójfluorometylofenylo/- 5-etylotio-l-metylo-4/lH/-pirydon, temperatura to¬ pnienia 115—116°C, wydajnosc 11%./VIII-AI/. 3-/4-chloro-3-trójfluorometylofenylo/-l -metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon, temperatura top¬ nienia 154—155°C, wydajnosc 17%./VTII-AJ/. 3-/4-benzyloksyfenylo/-l-metylo-5-/3- trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, amorficzny, wydajnosc 10%./VIII-AK/. 3-/2,5-dwumetylofenylo/-l-metylo-5-/ 3-trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, tempera¬ tura topnienia 165—167°C, wydajnosc 2%./VIII-AL/. 3-/3,5-dwumetylofenylo/-l-metylo-5-/3 -trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, temperatu¬ ra topnienia 160—163°C, wydajnosc 6%. 10 /VIII-AM/. 3-/2,4-dwuchlorofenylo/-l-metylo-5-/3 trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 139—142°C, wydajnosc 11%./VIII-AN/. l-metylo-3-fenylo-5-/2-trójfluorome- 5 tylo-fenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 168^171°C, wydajnosc 14%./VIII-AO/. l-metylo-3-/2-trójfluorometylofenylo/- 5-/3-trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, tempe¬ ratura topnienia 135—138°C, wydajnosc 24%./VIII-AP/. 3-/3,4/-dwumetylofenylo/-l-metylo-5-/ 3-trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, tempera¬ tura topnienia 150—153°C, wydajnosc 15%./VIII-AQ/. 3-/3-jodofenylo/-l-metylo-5-/3-trójflu- 15 orometylofenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura top¬ nienia 178—181°C, wydajnosc 15%./VIII-AR/. 3-etylo-l-metylo-5-/3-metoksyfenylo/- 4/lH/-pirydon, wydajnosc 5%, spektroskopia maso¬ wa MJ, 243. 20 ,/VIII-AS/. l-metylo-3-/3-jodofenylo/-5-fenylo-4 /lH/-pirydon, temperatura topnienia 190—193UC, wydajnosc 8%./VIII-AT/. l-metylo-3-/4-metoksyfenoksy/-5- /-5-/trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, tempe- 25 ratura topnienia 119—120°C, wydajnosc 25%./VIII-AU/. l-metylo-3-/2-chloro-4-fluorofenylo£- '¦•?¦ 5-/3-trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, tempem ratura topnienia 183—186°C, wydajnosc 20%. 30 /VIII-AV/. l-metylo-3-/4-chloro-3-trójfluorome- tylo-fenylo/-5-trójfluorometylo-4/lH/- -pirydon, temperatura topnienia 164—165°C, wy¬ dajnosc 2%./VIII-AW/. l-metylo-3-/4-chloro-3-trójfluorome- 35 tylofenylo/-5-propylo-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 141—142°C, wydajnosc 8%./VIII-AX/. l-metylo-3-izopropylotio-5-/4-chloro- -3-trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, tempera¬ tura topnienia 127—129°C, wydajnosc 15%. 40 /VIII-AY/. l-metylo-3-/4-chloro-3-trójfluorome- tylofenylo/-5-propylotio-4/lH/-pirydon, temperatu¬ ra topnienia 128—130°C, wydajnosc 15%.,/VIII-AZ/. l-metylo-3-/4-chloro-3-trójfluorome- tylofenylo/-5-/2-tienylo/-4/lH/-pirydon, temperatu¬ ra topnienia 166—168°C, wydajnosc 10%./VIII-BB/. 3-etylo-l-metylo-5-/4-chloro-3-trój- fluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 121—123°C, wydajnosc 1%. so /VIII-BC/. l-metylo-3-/2,4-dwumetylofenylo/-5- /3-trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, tempera¬ tura topnienia 128—131°C, wydajnosc 6%./VIII-BD/. 3-izopropoksy-l-metylo-5-/3-trójfluo- rometylofenylo/-4/lH/-pirydon, spektroskopia ma- 55 sowa MI, 311, wydajnosc 1%./VIII-BE/. l-metylo-3-/4-chlorofenoksy/-5-/3-trój- fluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura to¬ pnienia 90—91°C, wydajnosc 15%./VIII-BF/. l-metylo-3-/3-metylotiofenylo/-5-/3- trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 150—153°C, wydajnosc 25%./VIII-BG/. l-metylo-3-/3-trójfluorometylofenoksy /-5-/3-trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, 93— 65 —95°C, wydajnosc 40%. 45 90109 320 W 56 /VTII-BH/. 3-/4-metoksyfenylo/-l-metylo-5-/3- trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 160—162aC, wydajnosc 40%./VIII-BI/. 3-/2,3-dwuchlorofenoksy/-l-metylo-5- /3-trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, tempera- 5 tura topnienia 200—202°C, wydajnosc 30%./VTII-BJ/. 3-/3,5-dwuchlorofenoksy/-l-metylo-5- /3-trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, tempera¬ tura topnienia 128—130°C, wydajnosc 30%./VIII-BK/. 3-/3,4-dwuchlorofenoksy/-l-metylo-5- 10 /3-trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, tempera¬ tura topnienia 127—129°C, wydajnosc 20%./VIII-BL/. 3-/4-chloro-3-trójfluorometylofenylo/- l-metylo-5-izopropylo-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 85—87°C, wydajnosc 25%. 15 /VIII-BM/. 3-/2,5-dwuchlorofenoksy/-l-metylo-5 -/3-trojfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, tempe¬ ratura topnienia 162—164°C, wydajnosc 28%./VIII-BN/. l-metylo-3-/4-metylotiofenoksy/-5-/3- trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura 20 topnienia 138—140°C, wydajnosc 17%./VIII-BO/. 3-izobutylotio-l-metylo-5-/3-trójfluo- rometylofenylo/-4/lH/-pirydon, spektroskopia ma¬ sowa MI, 341, wydajnosc 1%.ATIII-BP. 3-IIIrzed.-butylotio-l-metylo-5-/3- as trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, temperatu¬ ra topnienia 124—125°C, wydajnosc 1%./VIII-BQ/. 3-IIIrzed.-butylotio-l-metylo-5-/3- trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, spektrosko¬ pia masowa MI, 34lj1%. 30 /VIII-BR/. l-metylo-3-/4-nitrofenoksy/-5-/3-trój- fhiorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, 160—161°C, wy¬ dajnosc 21%./VIII-BS/. 3-etylo-l-hydroksy-5-/3-trójfluorome- tylófenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 35 134—136°C, wydajnosc 1%./VTII-BT/. l-metylo-3-trójfluorometylosulfonylo- 5-/3-trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, 155— —157°C, wydajnosc 1%./VIII-BU/. l-metylo-3-/3-trójfluorometylofenylo 40 /-5-/3-trójfluorometylotiofenylo/-4/lH/-pirydon, NMR multiplet przy 8,0—7,1 ppm; singlet przy 3,27 ppm, wydajnosc IV©./VTII-BV/. l-metylo-3-/3-trójfluorometylofenylo /-5-/3-trójfluorometylosulfonylofenylo/-4 45 /lH/-pirydon, 164—166°C.ATIII-BW/. l-metylo-3-/2,2,2-trójfluoroetoksy-5/3- trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon; NMR: mul¬ tiplet przy 8,0—7,1 ppm, kwartet przy 4,6 ppm, singlet przy 3,7 ppm; wydajnosc 1%. 50 /VIII-BX/. l-metylo-3-/2-nitrofenylo/-5-/3-trój- fluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, temperatura topnienia 230—232°C, wydajnosc 10°/o./VIII-BY/. l-metylo-3-/3-trójfluorometylofenylo /-5-trójfluorometylotio-4/lH/-pirydon, temperatura 55 topnienia 122—124°C, wydajnosc 21%.W nastepnym przykladzie opisano proces for- mylowania enaminoketonu o wzorze 8 z utworze¬ niem zwiazku o wzorze 4, który w reakcji wy¬ miany z amina tworzy pirydon. 60 Przyklad IX. Wychodzac z 3,5 g N,N-dwu- etylostyryloaminy i 2,16 g chlorku metoksyacetylu w obecnosci 2g trójetyloaminy, otrzymuje sie oko¬ lo 5 g enaminoketonu, l-dwuetyloamino-4-meto- ksy-2-fenylo-buten-l-onu^2. Zwiazek ten miesza es sie z 3,2 g metoksylanu sodowego w 50 ml suche¬ go czterowodorofuranu w 0°C i dodaje kroplami 4,4 g mrówczanu etylowego. Mieszanine reakcyjna miesza sie 3 godziny po czym dodaje 25 ml 40%- owego wodnego roztworu metyloaminy a nastep¬ nie 5 g chlorowodorku metyloaminy i miesza da¬ lej w temperaturze pokojowej do nastepnego dnia.Nastepnie odparowuje sie rozpuszczalniki pod zmniejszonym cisnieniem, pozostalosc rozpuszcza w chlorku metylenowym, przemywa woda i na¬ syconym roztworem chlorku sodowego i suszy.Rozpuszczalnik odparowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem, a pozostalosc maceruje eterem etylo¬ wym. Osad rekrystalizuje sie z mieszaniny eteru izopropylowego z chlorkiem metylenowym.Otrzymuje sie 1 g 3-metoksy-l-metylo-5-fenylo- 4/lH/-pirydonu o temperaturze topnienia 153— —155°C.W analogiczny sposób otrzymuje sie zwiazek IXA 3-etoksy-l-metylo-5-/3-trójfluorometylofeny- lo/-4/lH/-pirydon o temperaturze topnienia 131— —133°C z wydajnoscia 17%.Nastepujace przyklady ilustruja otrzymywanie zwiazków podstawionych grupa 3-hydroksyfenylo- wa sluzacych do otrzymywania innych podstawio¬ nych zwiazków otrzymanych w nastepnych przy¬ kladach.Przyklad X. Do 1 g produktu z przykladu III rozpuszczonego w 250 ml kwasu octowego do¬ daje sie 1 g 5-procentowego palladu na weglu aktywnym. Mieszanine nasyca s.ie wodorem przez okolo 45 minut, filtruje i przesacz odparowuje do otrzymania suchej pozostalosci. Produkt rekry¬ stalizuje sie z mieszaniny octanu etylowego z hek¬ sanem. Otrzymuje sie 0,45 g 3-/3-hydroksyfenylo/- -l-metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydonu o temperaturze topnienia 223—225°C.Ten sam zwiazek otrzymuje sie równiez w re¬ akcji rozkladu z chlorowodorkiem pirydyny, w nastepujacy sposól?: Próbke 2 g 3-/3-metoksyfenylo/-l-metylo-5-feny- lo-4/lH/-pirydonu miesza sie z 15 g chlorowodor¬ ku pirydyny i ogrzewa w temperaturze wrzenia przez 1 godzine po czym wylewa do duzej ilosc; wody i filtruje wydzielony osad. Osad ten rekry¬ stalizuje sie z mieszaniny etanolu z eterem etylo¬ wym. Otrzymuje sie 1,1 g 3-/3-hydroksyfenylo/-l- metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydonu. Przez zatezenie przesaczu odzyskuje sie dalsze 0,65 g produktu.Produkt jest identyczny ze zwiazkiem otrzyma¬ nym w poprzednim przykladzie.Postepujac w sposób analogiczny do opisanego w przykladzie X otrzymuje sie nastepujacy zwia¬ zek /A/: 3-Cykloheksylo-5-/3-hydroksyfenylo/-l- metylo-4/lH/-pirydon o temperaturze topnienia 155—165°C, wydajnosc 13%.Przyklad XI. Do zawiesiny 0,86 g wodorku sodowego w 50 ml dwumetylosulfotlenku dodaje sie 3,2 g produktu z przykladu XI, nastepnie pod¬ czas mieszania w temperaturze pokojowej dodaje sie 3,5 g jodku etylowego i miesza jeszcze przez dwie i pól godziny, po czym wylewa do wody i wodna mieszanine ekstrahuje octanem etylowym.Ekstrat przemywa sie rozcienczonym kwasem sol¬ nym, nastepnie woda, suszy, filtruje i zateza pod109 320 57 58 zmniejszonym cisnieniem do otrzymania suchej pozostalosci. Otrzymuje sie 2,2 g 3-/3-etoksyfeny- io/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydonu o tempera¬ turze topnienia 133—135°C.Postepujac w sposób analogiczny do opisanego 5 w przykladzie XI otrzymuje sie nastepujace zwiaz¬ ki: /XI A/. 3-/3-Alliloksyfenylo/-l-metylo-5-fenylo- 4/lH/-pirydon. W widmie NMR piki przy 211 i 270 cps, szerokie pasma przy 296—328, 341—378 i 399— io —458 cps. Wydajnosc 10°/o./XI B/. 3-[3-/l-Fluoro-2- jodowinyloksy/fenylo]- l-metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. W widmie NMR piki przy 218 cps, szerokie pasmo przy 270—316 cps, protony aromatyczne przy 416—464 cps. Wy- l* dajnosc 67%./XI CA 3-/3-Izopropoksyfenylo/-l-metylo-5-feny- lo-4/lH/-pirydon. W widmie NMR piki przy 81, 209 i 276 cps, protony aromatyczne przy 401—468 cps.Wydajnosc18%. *° /XI D/. 3-/3-Cyjanometoksyfenylo/-l-metylo-5- -fenylo-4/lH/-pirydon. W widmie NMR piki przy 207 i 275 cps, protony aromatyczne przy 396—456 cps. Wydajnosc 6°/o.' /XI E/. 3-/3-Dodecyloksyfenylo/-l-metylo-5-feny- *5 lo-4/lH/-pirydon. W widmie NMR piki przy 52, 207 i 234 cps, szeroki pik przy 60—122 cps, pro¬ tony aromatyczne przy 396—461 cps. Wydajnosc* 20%./XI FA l-Metylo-3-[3-/4-nitrofenoksy/fenylo]-5- 3° -fenylo-4/lH/-pirydon. W widmie NMR piki przy 222 i 488.5 cps, protony aromatyczne przy 414— —463 cps. Wydajnosc 14%./XI G/. l-Metylo-3-/3-metylosulfonyloksyfeny- lo/-5-fenylo-4/lH/-pirydon. W widmie NMR piki 35 przy 185 i 213 cps, protony aromatyczne przy 422—472 cps. Wydajnosc 20%./XI H/. l-Metylo-3-fenylo-5-[3-/l,l,2,2,-cztero- fluoroetoksy/fenylo]-4/lH/-pirydon o temperaturze topnienia 119—121°C. Wydajnosc 84%. Zwiazek «o otrzymuje sie stosujac czterofluoroetylen, w obec¬ nosci wodorotlenku potasowego./XI I/. 3-/3-Acetoksyfenylo/-l-metylo-5-fenylo- -4/lH/-pirydon. W widmie NMR piki przy 134 i 210 cps, protony aromatyczne przy 415—466 cps. 45 Wydajnosc 28%. Zwiazek otrzymuje sie z uzyciem bezwodnika octowego./XI J/. 3-/3-Heksyloksyfenylo/-l-metylo-5-feny- lo-4/lH/-pirydon. W widmie NMR piki przy 53, 214 i 239 cps, szerokie pasmo w zakresie 60—120 50 cps, protony aromatyczne przy 402—465 cps. Wy¬ dajnosc 55%./XI K/. 3-/3-Decykloksyfenylo/-l-metylo-5-feny- lo-4/lH/-pirydon. W widmie NMR piki przy 53, 211 i 239 cps, szerokie pasmo w zakresie 62—123 55 cps, protony aromatyczne przy 404—467 cps. Wy¬ dajnosc 24%./XI L/. l-Metylo-3-fenylo-5-/3-propoksyfenylo/-4 /lH/-pirydon. W widmie NMR piki przy 54, 101,5, 208 i 232 cps, protony aromatyczne przy 400—463 60 cps. Wydajnosc 31%./XI M/. l-Metylo-3-fenylo-5-/3-propargiloksyfe- nylo/-4/lH/-pirydon. Piki NMR przy 150 i 215 cps, szerokie pasmo w zakresie 280—285 cps, protony aromatyczne przy 430—470 cps. Wydajnosc 6%. 65 /XI NA 3y3-Cykloheksylometoksyfenylo/-l-me- tylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. W widmie NMR piki przy 214 i 226 cps, szerokie pasmo przy 35—124, protony aromatyczne przy 402—466 cps. Wydaj¬ nosc 16%./XI O/. l-Metylo-3-/3-oktyloksyfenylo/-5-feny- lo-4/lH/-pirydon. W widmie NMR piki przy 52, 218 i 239 cps, szerokie pasmo przy 58—122, pro¬ tony aromatyczne przy 403—467 cps. Wydajnosc 19%./XI PA l-Metylo-3-/3-fenoksyfenylo/-5-fenylo-4 /lH/-pirydon. W widmie NMR pik przy 214 cps, protony aromatyczne przy 410-^470 cps. Wydaj¬ nosc 34%.W syntezie opisanej w nastepnym przykladzie substancja wyjsciowa jest keton. Poddaje sie go formylowaniu do zwiazku o wzorze 7, nastepnie aminoformylowaniu. Tworzy sie zwiazek o wzo¬ rze 4, który w reakcji wymiany z amina daje pi- rydon.Przyklad XII. Sporzadza sie suspensje 12 g metoksylanu sodowego w 150 ml eteru etylowego, schladza sie ja w lazni lodowej i dodaje 28 g l-fenylo-3/3-trójfluorometylofenylo/- -propanonu-2. Do mieszaniny dodaje sie nastepnie podczas mieszania, kroplami 14 g mrówczanu ety¬ lowego. Mieszanine miesza sie nieprzerwanie do * nastepnego dnia, pozwalajac na ogrzewanie ce temperatury pokojowej. Nastepnie ekstrahuje sie; ja woda, warstwe wodna zakwasza sie rozcienczo¬ nym kwasem solnym i ekstrahuje chlorkiem mety¬ lenowym. Nastepnie ekstrahuje sie warstwe orga¬ niczna rozcienczonym wodnym roztworem wodo¬ rotlenku potasowego, warstwe wodna zakwasza rozcienczonym kwasem solnym i ekstrahuje chlor¬ kiem metylenowym. Po wysuszeniu, z warstwy organicznej odparowuje sie calkowicie rozpuszczal¬ nik pod zmniejszonym cisnieniem, otrzymujac olej zawierajacy glównie l-hydroksy-2-fenylo-4-/3-trój- fluorometylofenylo/-buten-l-on-3. Próbke 11 g po¬ wyzszego pólproduktu ogrzewa sie na lazni paro¬ wej przez 16 godzin z 20 ml dwumetyloacetalu dwumetyloformamidu. Nastepnie mieszanine reak¬ cyjna odparowuje sie pod zmniejszonym cisnie¬ niem do otrzymania suchej pozostalosci, pozosta¬ losc te rozpuszcza sie w 150 ml etanolu i dodaje 10 g chlorowodorku metyloaminy i 20 ml 40% wodnego roztworu metylaminy, po czym mieszani¬ ne reakcyjna utrzymuje sie w temperaturze wrze¬ nia, mieszajac, do nastepnego dnia i odparowu¬ je pod zmniejszonym cisnieniem do otrzymania olejowej pozostalosci. Olej ten rozpuszcza sie w chloroformie, roztwór przemywa sie woda i suszy nad siarczanem sodowym. Rozpuszczalnik odparo¬ wuje sie pod zmniejszonym cisnieniem a pozosta¬ losc maceruje eterem etylowym. Po odfiltrowaniu eteru otrzymuje sie l-metylo-3-fenylo-5-/3-trój- fluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon o temperaturze topnienia 153—155qC.W analogiczny sposób otrzymuje sie /zwiazek XII A/ l-hydroksy-3-fenylo-5-/3-trójfluorometylo- fenylo-4/lH/-pirydon o temperaturze topnienia 240—243°C, wydajnosc 10%.Nastepne przyklady ilustruja synteze polegajaca na kolejnym aminoformylowaniu ketonu z wytwo-109 320 59 60 rzeniem zwiazku o wzorze 8, który po formylowa- niu; daje zwiazek o wzorze 4, zwiazek ten podda¬ je sie reakcji wymiany z amina.Przyklad XIII. Mieszanine 28 g l-/3-trój- fluorometylofenylo/-3-fenylopropanonu-2 i 12 g 5 dwumetyloacetalu dwumetyloformamidu ogrzewa sie na lazni parowej pod chlodnica pozwalajaca na pddestylowywanie etanolu w miare jego two¬ rzenia sie. Ogrzewanie prowadzi sie do nastepne¬ go dnia, nastepnie mieszanine reakcyjna odparo- 10 wuje otrzymujac olej zawierajacy glównie miesza¬ nine i-dwumetyloamino-4-fenylo-2-/3-trójfluoro- metylofenylo/-buten-l-onu-3 i dwumetyloamino-2- -fenylo-4-/3-trójfluorometylofenylo/- -buten-l-onu-3. Próbke 5 g powyzszego pólpro- 15 ; duktu formyluje sie mrówczanem etylowym w o- becnosci metoksylanu sodowego, postepujac jak w przykladzie XII. Produkt formylowania roz¬ puszcza sie w etanolu i dodaje 5 g chlorowodor¬ ku metyloaminy i 20 ml 40% wodnego roztworu 20 metyloaminy. Mieszanine utrzymuje sie w stanie wrzenia, mieszajac do nastepnego dnia, nastepnie odparowuje rozpuszczalnik pod zmniejszonym cis¬ nieniem, do pozostalosci dodaje sie 100 ml wody i ekstrahuje eterem etylowym. Roztwór eterowy 25 suszy sie nad siarczanem sodowym i odparowuje do otrzymania suchej pozostalosci. Otrzymuje sie l-metylo-3-fenylo-5-/3-trójfluoro- metylofenylo/-4/lH/-pirydon-4 o temperaturze top¬ nienia 153—155°C. 30 W nastepnym przykladzie opisano synteze 1-nie- podstawionego pirydonu przez reakcje ketonu z trój/formyloamino/metanem. Produkt ten alkiluje sie w celu otrzymania zwiazku o wzorze 1.Przyklad XIV. Mieszanine 1,4 g 1,3-dwufe- 35 nylopropanonu-2 i 1,0 g trój/formyloamino/metanu w 20 ml dwumetyloformamidu miesza sie, utrzy¬ mujac w stanie wrzenia przez 3 godziny, nastep¬ nie schladza do temperatury pokojowej i wylewa dowody. 40 Wytracony osad odsacza sie, sporzadza suspecje w chloroformie, odfiltrowuje sie chloroform a osad przemywa poczatkowo woda, nastepnie chlorofor¬ mem. Otrzymuje sie 100 mg 3,5-dwufenylo-4/IH/- pirydonu o temperaturze topnienia powyzej 335°C. 45 Ponizszy przyklad ilustruje synteze pirydonu o wzorze 1 przez formylowanie ketonu. Otrzymuje sie zwiazek o wzorze 7, z którego w reakcji wy¬ miany z amina, powstaje zwiazek o wzorze 4.Aminoformylowanie tego ostatniego daje zadany 50 zwiazek 1.Przyklad XV. Formylowanie 1-fenylo-3-/3- trójfluorometylofenylo/-propanonu-2 prowadzi sie w sposób opisany w przykladzie XII. Próbke 5 g otrzymanego produktu rozpuszcza sie w 50 ml 55 etanolu, dodaje 20 ml 40%-wodnego roztworu me¬ tyloaminy i pozostawia w temperaturze pokojo¬ wej do nastepnego dnia. Nastepnie mieszanine od¬ parowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem do 0- trzymania ciezkiego lepkiego oleju, który miesza eo sie z 10 ml dwumetyloacetalu dwumetyloformami¬ du i ogrzewa na lazni wodnej do nastepnego dnia, oddestylowujac tworzacy sie etanol.Nastepnie z mieszaniny reakcyjnej odparowuje sie calkowicie rozpuszczalnik pod zmniejszonym 65 cisnieniem i otrzymana sucha pozostalosc maceruje z eterem. Odfiltrowuje sie eter, otrzymany osad rekrystalizuje z mieszaniny acetonu z eterem ety¬ lowym. Otrzymuje sie l-metylo-3-fenylo-5-/3-trój^ fluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon o temperaturze topnienia 153—155°C.Analogicznym sposobem otrzymuje sie nastepu¬ jace zwiazki: /XV A/. l-metylo-3-/l-metylobutylotio/-5-/3-trój- fluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, spektroskopia masowa MI, 355, wydajnosc 10%./XV B/. 3-/2-hydroksypropylo/-l-metylo-5-/3- -trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, temperatu¬ ra topnienia 99—102°C, wydajnosc 10%./XV C/. l-metylo-3-/2-metylo-2-propenylotio/-5- -/3-trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon, tempera¬ tura topnienia 86—88°C, wydajnosc 10%./XV D/. 3-etylotio-5-/2-chloro-5-trójfluoromety- lofenylo/-l-metylo-4/lH/-pirydon, temperatura top¬ nienia 127—129°C, wydajnosc 15%./XV E/. 3-/2-chloro-5-trójfluorometylofenylo/-l- -metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon, temperatura top¬ nienia 150—152°C, wydajnosc 30%./XV F/. 3-/2-chloro-5-trójfluorometylofenylo/-l- -metylo-5-/3-trójfluorometylofenylo/-4 /lH/-pirydon, widmo NMR, multiplet przy 8,0-7,2 ppm, singlet przy 3,57 ppm; wydajnosc 40%.Przyklad nastepny ilustruje uzycie mrówczanu aminalu jako srodka aminoformylujacego.Przyklad XVI. Do roztworu 70 g /TH-rzed- -butyloksy/-dwu/dwumetyloamino/metanu w eterze etylowym, w temperaturze lazni lodowej dodaje sie 15 g l-fenylo-3-/3-trójfluorometylofenylo/-pro- panonu-2, mieszanine ogrzewa w celu odpedzenia eteru a nastepnie ogrzewa w lazni parowej przez 2 godziny. Substancje lotne odpedza sie pod zmniejszonym cisnieniem, pozostalosc laczy z 15 g chlorowodorku metyloaminy, 40 ml 40% roztwo¬ ru wodnego metyloaminy i 200 ml etanolu. Mie¬ szanine reakcyjna ogrzewa sie nastepnie przez 6 godzin w lazni parowej i odparowuje do otrzy¬ mania suchej pozostalosci. Pozostalosc te rozpusz¬ cza sie w wodzie i ekstrahuje chlorkiem metyle¬ nowym. Warstwe organiczna przemywa sie woda, suszy i prowadzi chromatografie na kolumnie wypelnionej zelem krzemionkowym wymywajac mieszanina octanu etylowego i benzenu. Po zebrar niu frakcji i odparowaniu rozpuszczalnika otrzy¬ muje sie 0,9 g l-metylo-3-fenylo-5-/3-trójfluoro- metylofenylo/-4/lH/-pirydonu o temperaturze top¬ nienia 152—156°C.W przykladzie nastepnym opisano zastosowanie halogenku formyloiminiowego do aminoformylo- wania wyjsciowego propanonu.Przyklad XVII. Srodek aminoformylujacy sporzadza sie przez dodawanie w .temperaturze 0°C, kroplami 30 g dwumetyloformamidu do roz¬ tworu 20 g fosgenu w 150 ml chloroformu. Nas¬ tepnie dodaje sie 10 g l,3-bis/3-chlorofenylo/-pro- panonu-2 w 50 ml chloroformu, mieszanine reak¬ cyjna miesza przez 3 godziny i dodaje 50 ml 40% wodnego roztworu metyloaminy. Z mieszaniny od parowuje sie chloroform i dodaje 200 ml etanolu i 50 ml 40% wodnego roztworu metyloaminy. Mie-109 320 61 62 szanine miesza sie, utrzymujac w stanie wrzenia, do nastepnego dnia, po czym produkt ekstrahuje w sposób opisany w poprzednim przykladzie i pro¬ wadzi chromatografie na kolumnie wypelnionej ze¬ lem krzemionkowym, wymywajac octanem etylu z dodatkiem ciagle wzrastajacej ilosci metanolu.Otrzymuje sie 0,85 g 3,5-bis-/3-chlorofenylo/-l- -metylo-4/lH/-pirydonu o temperaturze topnienia 164—167°C.Dalsze wymywanie kolumny metanolem daje zwiazek zidentyfikowany za pomoca analizy NMR jako chlorek 4-chloro-3,5-bis/3-chlorofenylo/-l-me- tylopirydyniowy. W wyniku hydrolizy tego zwiaz¬ ku wodno-etanolowym roztworem wodorotlenku sodowego w temperaturze wrzenia, po rozciencze¬ niu woda, odfiltrowaniu i rekrystalizacji z mie¬ szaniny acetonu i eteru otrzymuje sie dodatkowa ilosc pirydonu.Przyklad XVIII. Zwiazki otrzymane sposo¬ bem podanym w przykladzie V w postaci czys¬ tych zasad przeprowadza sie w sole przez dziala¬ nie odpowiednimi kwasami w rozpuszczalnikach zawierajacych wode. Ponizej przedstawiono typo¬ we sole: /XVIII A/. Jodowodorek l-metylo-3,5-dwufeny- lo-4/lH/-pirydonu o temperaturze topnienia 110°C.Wydajnosc 100%./XVIII B/. Chlorowodorek l-metylo-3,5-dwufe- nylo-4/lH/-pirydonu o temperaturze topnienia 187—194°C. Wydajnosc 100%.Zwiazki wytwarzane w przykladach I—III moz¬ na takze otrzymac sposobem z przykladu V. Zwia¬ zki wytwarzane w przykladach IV—XIII mozna równiez otrzymac sposobem z przykladu I.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych 3-fenylo-5-pod- stawionych-4/lH/-pirydonów o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza atom wodoru, grupe hydro¬ ksylowa, alkilowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla podstawiona chlo¬ rowcem, grupa cyjanowa, karboksylowa lub me- toksykarbonylowa, grupe alkenylowa o 2—3 ato¬ mach wegla, grupe alkinylowa o 2—3 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1—3 atomach wegla lub grupe dwumetyloaminowa, z tym, ze R za¬ wiera nie wiecej niz 3 atomy wegla, podstawniki R1 oznaczaja niezaleznie atom chlorowca, grupe alkilowa o 1—8 atomach wegla, grupe alkilowa o 1—8 atomach wegla podstawiona chlorowcem, grupe alkilowa o 1—8 atomach wegla jednopod- stawiona grupa fenylowa, cyjanowa lub alkoksylo¬ wa o 1^3 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—8 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—8 ato¬ mach wegla podstawiona chlorowcem, grupe alki¬ nylowa o 2—8 atomach wegla, grupe alkinylowa o 2—8 atomach wegla podstawiona chlorowcem, grupe chykloalkilowa o 3—6 atomach wegla, gru¬ pe cykloalkenylowa o 4—6 atomach wegla, grupe cykloalkiloalkilowa o 4—8 atomach wegla, grupe alkanoiloksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkilo«ilfoto3#0taylowa o 1—3 atomach wegla, gru- le fenylowa, grupe fenylowa jednopódstawiona chlorowcem, grupa alkilowa o 1—3 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—3 atomach wegla lub grupa nitrowa, grupe nitrowa, cyjanowa, karbo¬ ksylowa, hydroksylowa, CA—C8 alkoksykarbonylo- wa, grupe o wzorze -O-R8, -S-R8SO-R3 lub -S02-R8, 5 w których R8 oznacza grupe alkilowa o 1—12 ato¬ mach wegla, grupe alkilowa o 1—12 atomach we¬ gla podstawiona chlorowcem, grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla jednopódstawiona grupa fe¬ nylowa, cyjanowa lub alkoksylowa o 1—3 ato- 10 mach wegla, grupe fenylowa, grupe fenylowa jed¬ nopódstawiona atomem chlorowca, grupa alkilowa o 1—3 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—3 atomach wegla lub grupa nitrowa, grupe cykloal- kilowa o 3—6 atomach wegla, grupe cykloalkiloal- 15 kilowa o 4—8 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—12 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—12 atomach wegla podstawiona chlorowcem, grupe alkinylowa o 2—12 atomach wegla lub grupe alki¬ nylowa o 2—12 atomach wegla podstawiona chlo- 20 rowcem, z tym, ze R8 zawiera nie wiecej niz 12 atomów wegla, R2 oznacza atom chlorowca, atom wodoru, grupe cyjanowa, grupe Ci—C8 alkoksy- karbonylowa, grupe alkilowa o 1—6 atomach we¬ gla, grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla pod- 25 stawiona chlorowcem lub grupa alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—6 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—6 atomach wegla podstawiona chlorowcem lub grupa alko¬ ksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkinylowa 30 o 2—6 atomach wegla, grupe cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla, grupe cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla podstawiona chlorowcem, grupa alkilowa o ii—3 atomach wegla lub grupa alko¬ ksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe cykloalke- 35 nylowa o 4—6 atomach wegla, grupe cykloalkilo¬ alkilowa o 4—8 atomach wegla, grupe fenyloalki- lowa o 1—3 atomach wegla w czesci alkilowej, grupe furylowa, grupe naftylowa, grupe tienylowa, grupe o wzorze -O-R4, -S-R4, -SO-R4, -S02-R4 lub 40 grupe o wzorze 5, w których R4 oznacza grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla podstawiona chlorowcem, grupe alkenylowa o 2—3 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—3 atomach wegla podstawiona 45 chlorowcem, grupe benzylowa, grupe fenylowa lub grupe fenylowa podstawiona chlorowcem, grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla lub grupa alko¬ ksylowa o 1—3 atomach wegla, podstawniki R5 oznaczaja oaiezaleznae atom chlorowca, grupe alki- 50 Iowa o 1—8 atomach wegla, grupe alkilowa o 1—8 atomach wegla podstawiona chlorowcem, grupe alkilowa o 1—8 atomach wegla jednopódstawiona grupa fenylowa, cyjanowa lub alkoksylowa o 1— —3 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—8 ato- 55 mach wegla, grupe alkenylowa o 2—8 atomach wegla podstawiona chlorowcem, grupe alkinylowa o 2—8 atomach wegla, grupe alkinylowa o 2—8 atomach wegla podstawiona chlorowcem, grupe cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla, grupe cy- 60 kloalkenylowa o 4—6 atomach wegla, grupe cy¬ kloalkiloalkilowa o 4—8 atomach wegla* grupe alkanoiloksylowa o 1^3 atomach wegla, grupe alkilosulfonyloksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe fenylowa, grupe fenylowa jednopodstawio- 65 na atomem chlorowca, grupa alkilowa o 1^3109 320 63 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—3 ato¬ mach wegla lub grupa nitrowa, grupe nitrowa, grupe cyjanowa, grupe karboksylowa, grupe hy¬ droksylowa, grupe Ci—C8 alkoksykarbonylowa, grupe o wzorze -O-R8, -S-R6, -SO-R6 lub -S02-R8, w których Re oznacza grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla, grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla podstawiona chlorowcem, grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla jednopodstawiona grupa fe- nylowa, grupa cyjanowa, lub grupa alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe fenylowa, grupe fe- nylowa jednopodstawiona atomem chlorowca, gru¬ pa alkilowa o 1—3 atomach wegla, grupa alko¬ ksylowa o 1—3 atomach wegla lub grupa nitro¬ wa, grupe cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla, grupe cykloalkiloalkilowa o 4—8 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—12 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—12 atomach wegla podstawiona chlorowcem, grupe alkinylowa o 2—12 atomach weg}a lub grupe alkinylowa o 2—12 atomach we¬ gla lub grupe alkinylowa o 2—12 atomach wegla podstawiona chlorowcem, z tym, ze R8 zawiera nie wiecej niz 12 atomów wegla, m i n oznaczaja niezaleznie liczbe 0, 1 lub 2, przy czym, jesli R oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, a Rf oznacza niepodstawiona grupe fenylowa, wówczas m oznacza liczbe 1 lub 2 oraz ich soli addycyj¬ nych z kwasami, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 4, w którym R1, R* i m maja wyzej po¬ dane znaczenie, jedna z grup Q4 lub Q* oznacza dwa atomy wodoru, a druga oznacza grupe o wzo- * rze =CHNHR, w którym R ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie cyklizacji ze srodkiem for- mylujacym lub ze srodkiem aminoformylujacym. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 1-metylo- amino-2-fenylo-4-/3-tr6jfluorometylo- fenylo/buten-l-on-3 lub l-metyloamino-4-fenylo-2- /3-tr6jfluorometyloienylo/-buten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie l-metylo-3-fenylo-5-/3-trójflu'orometylofenylo /-4/lH/-pirydon. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze l-metyloamino-2,4-bis/3-trójfluoro- metylofenyloAbuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie l-imetylo-3,5- -bis/3-trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze material wyjsciowy zawierajacy co najmniej je¬ den ze zwiazków takich jak 2-fenylo-l-/2,2,2-trój- fluoroetyloamino/-4/3-trójfluorometylo- fenylo/-buten-l-on-3 lub 4-fenylo-1-/2,2,2-trójfluo- roetyloaniino/^2-/3-trójfluorometylo- fenylo/-buten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mró¬ wczanem etylu i otrzymuje sie 3-fenylo-1-/2,2,2- -trójfluoroetylo/-5-/3-trójfluoro«metylo- fenylo/-4/lH/-pirydon. 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2-/3- -bromofenylo/-4-/3-chlorofenylo/-1- -metyloanikiobu/ten-l-on-3 lub 4-/3-bromofenylo/-2- /3-chlorofenylo/-l-metyloaminobuten- -l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem ety¬ lu i otrzymuje sie 3-/3-bromofenylo/-5-/3-chloro- fenylo/-l-metylo-4/lH/-pirydon. 64 6. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2-/3- -chlorofenylo/-4-/4-chlorofenylo/-l- -metyloaminobuten-l-on-3 lub 4-/3-chlorofenylo/-2- 5 /4-chlorofenylo/-l-metlyoaminobuten-l-on-3 pod¬ daje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzy¬ muje sie 3-/3-chlorofenylo/-5-/4-chlorofenylo/-1- metyló-4/lH/-pirydon. 7. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 10 co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2-/2- fluorofenylo/-l-metyloamino-4-/3-trój- fluorometylofenylo/-buten-l-on-3 lub 4-/2-fluoro- fenylo/-l-metyloamino-2-/3-trójfluo- rometylofenylo/buten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji ls z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/2-fluoro- fenylo/-l-metylo-5-/3-trójfluorometylo- fenylo/-4/lH/-pirydon. 8. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków, takich jak 2-/2- chlorofenylo/-4-/3-chlorofenylo/-1- -metyloaminobuten-l-on-3 lub 4-/2-chlorofenylo/-2- /3-chlorofenylo/-1-metyloamino-buten-l-on-3 pod¬ daje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzy- 25 muje sie 3-/2-chlorofenylo/-5-/3-chlorofenylo/-1- metylo-4/lH/-pirydon. 9. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2-/3- metoksyfenylo/-l-metyloamino-4- 30 /3-trójfluorometylofenylo/butem-l-on-3 lub 4-/3- metoksyfenylo/-l-imetyloamino-2-/3-trój- fluorometylofenylo/-buten-l-on-3 poddaje sie cyk¬ lizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3- /3-metoksyfenylo/-l-metylo-5-/3-trój- 35 fluarometylofenylo/-buten-l-on-3 poddaje sie cy¬ klizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3- /3-metoksyfenylo/-l-metylo-5-/3-trój- fluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon. 10. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2-/4- chlorofenylo/-lHmetyloamino-4-/3-trój- fluorometylofenylo/-buten-l-on-3 lub 4-/4-chloro- tenylo/-l-metyloamino-2-/3-trój- fluorometylofenylo/-4/lH/ipdirydon. 11. Sposób wedlug zastrz. 1, znamiennym tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 1- aliloamino-2-fenylo-4-/3-trójfluorome- tylofenylo/-buten-l-on-3 lub l-aliloamino-4-fenylo- 50 2-/3-trójfluorometylofenylo/-buten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie l-allilo-3-fenylo-5-/3-trójfluorometylofenylo/-4 /lH/-pirydon. 12. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 95 ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /4nizopropylofenylo/-l-metyloamino-4- fenylobuten-l-on-3 lub 4-/4-izopropylofenylo/-l- metyloamino-2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cy- klizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3- ™ /4-izopropylofenylo/- l-metylo-5-fenylo-4 /lH/-piirydon. 13. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2-/2- 65 chlorofenylo/-l-metyloamino-4-/3-trój-109 320 65 66 fluorometylofanylo/-buten-l-on-3 lub 4-/2-chloro- fenylo/-l-metyloamino-2-/3-trójfluoro- metylofenylo-buten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/2-chloro- fenylo/-l-metylo-5-/3-trójfluorometylo- 5 fenylo/-4/lH/Hpirydon. 14. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /3-fluorofenylo/-l-metyloamino-4-/3^tTÓj- fluorometylofenylo/-buten-l-on-3 lub 4-/3- fluoro- 10 fenylo/-l-metyloa'mino-2-/3^trój- fluorometylofenylo/-buten-l-on-3 poddaje sie cy¬ klizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3- /3-fluoirofenylo/-l-metylo-5-/3-tTÓjfluoro- metylofenylo/-4/lH/^pirydon. 15 15. Sposób wedlug zastrz. 1, znamiennym tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /4-fluorofenylo/-l-metyloamino-4-/3- trójfluorometylofenylo/-buten-l-on-3 lub 4-/4-flu- orofenylo/-l-metyloaimano-2-/3-trójfluo- 20 rometylofenylo/-buten-l-on-3 poddaje sie cykliza¬ cji iz mrówczanem -etylu i otrzymuje sie 3-/4-fluo- rofenylo/-l-imetylo-5-/3-trójfluorometylo- 16. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2-/4- 15 -metoksyfenylo/-l-metyloamino-4-/3-trój- fluorometylofenylo/-buten-l-on-3 lub 4-/4-metoksy- fenylo/-l-metyloamino-2-/3-trójfluorometylo- fenylo/-buten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrów¬ czanem etylu i otrzymuje sie 3-/4-metoksyfenylo/- 30 -l-metylo-5-/3-trójfluorometylofenylo/-4/lH/- -pirydon. 17. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze l-metyloamino-4-/3-metylotiofenylo/-2-fenylobu- ten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z dwumetyloace- 25 talem dwumetyloformamidu i otrzymuje sie 1- metylo-3-/3-metylotiafenylo/-5-fenylo-4 /lH/-pirydon. 18. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze l-metyloamino-2-fenylo-4-/4-trójfluorometylofe- 40 nylo/-buten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z dwu- metyloacetaleim dwumetyloformamidu i otrzymuje sie l-metylo-3-fenylo-5-/4-trójfluorometylofenylo /-4/lH/-pirydon. 19. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 45 ze 4-/3-benzylooksyfenylo/-l-metyloamino-2-fenylo- buten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/3-benzylopksyfenylo/-1.- -metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 20. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 91 ze l^metyloamino-2-fenylo-4-/2-tienylo/-buten- 1-on- -3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie l-metylo-3-fenylo-5-/2-tienylo/-4/lH /-pirydon. 21. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 55 ze 4-/3-izobutylofenylo/-l-metyloamino-2-fenylobu- teti^l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/3-izobutylofenylo/-1-me- tylo^5-*enylo-4/lH/-piirydon. 22. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 60 ze l-metyloamino-4-/3-nitrofenylo/-2-fenylobuten-l- -on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie l-metylo-3-/3-nitrofenylo/-5-feny- lo-4/lH/-pirytfón. 23. Sfrosób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 45 ze l-metyloamino-2-fenylo-4-/3-fcrójfluorometylofe- nylo/-buten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z dwu- metyloacetalem dwumetyloformamidem i otrzy¬ muje sie l-metylo-3-fenylo-5-/3-trójfluorometylofe- nylo/-4/lH/-pirydon. 24. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 2,4-bis/3-chlorofenylo/-1-metyloamdnobuten-1-on -3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzy¬ muje sie 3,5-bis/3-chlorofenylo/-l-metylo-4/lH/-pi- rydon. 25. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 2,4-dwufenylo-l-propyloaminobuten-l-on-3 pod¬ daje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzy¬ muje sie 3,5-dwufenylo-l-propylo-4/lH/-pirydon. 26. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 2,4-dwufenylo-1-metoksyaminobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i 0- trzymuje sie 3,5-dwufenylo-l-metoksy-4/lH/-piry- dom. 27. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /3-fluorofenylo/-l-metyloamino-4-fenylo- buten-l-on-3 lub 4-/3-fluorofenylo/-1-metyloamino -2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/3-fluorofe- nylo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 26. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /4-bromofenylo/-l-metyloamino-4-fenylo- buten-l-on-3 lub 4-/4-taromofenylo/-l-metyloami- no-2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/4-bromo- fenylo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/npdrydon. 29. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /4-metoksyfenylo/-l-metyloamino-4-fenylo- buten-l-on-3 lub 4/4-metoksyfenylo/-l-metyloamino -2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/4-metoksy- fenylo/-1-metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 30. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- -/3-chlorofenylo/-l-metyloamino-4-fenylo- buten-l-on-3 lub 4-/3-chlorofenylo/-1-metyloamino -2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/3-chloro- fenylo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/-piqrydon. 31. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /4-chlorofenylo/-l-metyloamino-4-fenylo- buten-l-on-3 lub 4-/4-chlotrofenylo/-1-metyloamino -2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu d otrzymuje sie 3-/4-chloxofe- nylo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 32. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 1- -metyloarnino-2-/l-naftylo/-4-fenylo- buten-l-on-3 lub l-metyloamino-4-/l-naftylo/-2^fe- nylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrów¬ czanem etylu i otrzymuje sie l-rnetylo-3-/l-nafty- lo/-5-fenylo-4/lH/-*pirydon. 33. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 2,4-bis/3^chlorofenylo/-1-metyloaminobuten-1- -on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu109 320 67 68 i otrzymuje sie 3,5-bis/3-chlorofenylo/-l-metylo-4 /lH/^pirydon. 34. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 1- -metyloamino-2-/3jmetylofenylo/-4-fenylo- buten-l-on-3 lub l-metyloamino-4-/3-metylofeny- lo/-2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie l-metylo-3-/3- -metylofenylo/-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 35. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 1- -metyloamino-2-/4-metylofenylo/-4-fenylo- buten-l-on-3 lub l-metyloamino-4-/4-metylofeny- lo/-2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie l-metylo-3- /4-metylofenylo/-5-4/lH/-pirydon. 36. Sposób wedllig zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 1- -metyloamino-2-/2-metylofanylo/-4-fenylo- buten-l-on-3 lub l-metyloamino-4-/2-metylofeny- lo/-2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie l-metylo-3- /2-metylofenylo/-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 37. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /4-fluorofanylo/-l-metyloamino-4-ienylo- buten -l-on-3 lub 4-/4-fluorofenylo/-l-metyloamino -2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/4-fluorofe- nylo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 38. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze oo najmniej jeden ze zwiazków takich jak 1- -meityloamino-2-fenylo-4-/3-trójiluorome- tylofenylo/-buten- l-on-3 lub l-metyloamino-4-fe- ny^o-2-/3-trójfluorometylofenylo/-buten-l-on-3 pod¬ daje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzy¬ muje sie l-metylo-3-fenylo-5-/3-trójfluorometylo- fenylo/-4/lH/-pirydon. 39. Sposób wedlug zastrz. 1, znamiennym tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /3-metoksyfenylo/-l-metyloamino-4-fe- nylobuten-l-on-3 lub 4-/3-metoksyfenylo/-l-mety- loamino-2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cykliza¬ cji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/3-me- toksyfenylo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 40. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /3,4-dwuchlorofenylo/-l-metyloamino-4- -fenylobuten-l-on-3 lub 4-/3,4-dwuchlorofenylo/-l- -metyloamino-2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/3,4-dwuchlorofenylo/-l-metylo-5- fenylo-4/lH/-pisrydon. 41. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /2,5-dwuchlorofenylo/-l-metyloamino-4- -fenylobuten-l-on-3 lub 4-/2,5-dwuchlorofenylo/-1- -metyloamino-2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cy¬ klizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/2, 5-dwuchlórofenyIo/-l-metylo-5-fenylo-4 /lH/-pirydon. 42. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /2-chlorofenylo/-l-metyloamino-4-ienylo- buten-l-on-3 lub 4-/2-chlorofenylo/-1-metyloamino- 2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/2-chloro- fenylo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/^pirydon. o 43. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 2,4-bis/3-fluorofenylo/-l-metyloaminobuten-l-on- 3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i o- trzymuje sie 3,5-bis/3-fluorofenylo/-l-metylo-4/lH/- pirydon. 10 44. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /3-chlorofenylo/-4-/3-fluorofenylo/-l- -metyloaminobuten-l-on-3 lub 4-/3-chlorofenylo/-2- /3-fluorofenylo/-1-metyloaminobuten-1- 15 -on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/3-chlorofenylo/-5-/3-fluorofeny- lo/-l-metylo-4/lH/-pirydon. 45. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- 20 /3,5-dwuchlorofenylo/-l-metyloamino-4- -fenylobuten-l-on-3 lub 4-/3,5-dwuchlorofenylo/l- -metyloamino-2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cy¬ klizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/3, 5-wuchlorofenylo/-l-metylo-5-fenylo-4 25 /lH/-pirydon. 46. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 2,4-bis/3-bromofenylo/-1-metyloaminobuten-1- -on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3,5-bis/3-bromofenylo/-l-metylo-4 so /lH/-pirydon. 47. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków (takich jak 2- /3-bromofenylo/-l-metyloamino-4- -fenylobuten-l-on-3 lub 4-/3-bromofenylo/-l-mety- 25 loamino-2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cykliza¬ cji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/3-bro- mofenylo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 48. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- jj /2-fluorofenylo/- l-metyloamino-4-fenylo- -buten-l-on-3 lub 4-/2-fluorofenylo/-l-metyloami- no-2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/2-fluorofe- nylo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. tf 49. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /3-bromofenylo/l-metyloamino-4-/3-trój- fluorometylofenylo/-buten-l-on-3 lub 4-/3-bromo- fenylo/-l-metyloamino-2-/3-tirójfluorome- B0 tylofenylo/-buten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/3-bromofe- nylo/-l-metylo-5-/3-trójfluorometylo- fenylo/-4/lH/-pirydon. 50. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 55 ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 1- /l-karboksyetyloamino/-2-fenylo-4-/3- -trójfluorometylofenylo/-buten-l-on-3 lub l-/l-kar- boksyetyloamdno/-4-fenylo-2-/3-trójfluo- rometylofenylo/-buten-l-on-3 poddaje sie cykliza- ^ cji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie l-/l-kar- boksyetylo/-3-fenylo-5-/3-trójfluorome- tylofenylo/-4/lH/-pirydon. 51. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze l-/l,l-dwumetylohydrazyna/-2,4-dwufenylobu- a ten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem109 320 69 70 etylu i otrzymuje sie l-dwumetyloamino-3,5-dwu- fenylo-4/lH/-pirydon. 52. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 1- -metyloamino-2-/2-naftylo/-4-fenylo- buten-l-on-3 lub l-metyloamino-4-/2-naftylo/-2-fe- nylobuten-l-on-3 poddaje sde cyklizacji z mrów¬ czanem etylu i otrzymuje sie l-metylo-3-/2-nafty- lo/-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 53. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 1- -etyloamino-2-fenylo-4-/3-trójfluoro- metylofenylobuten-l-on-3 lub l-etyloamino-4-feny- -lo-2-/3-trójfluorometylofenylo/-buten-l-on-3 pod¬ daje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzy¬ muje sie l-etylo-3-ienylo-5-/3-trójfluorometylofe- nylo/-4/lH/-pirydon. 54. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- -fenylo-l-propyloamino-4-/3-trójflucTO- metylofenylo/-buten-l-on-3 lub 4-fenylo-l-propy- loamino-2-/3-trójfluorometylofenylo/- -buten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówcza¬ nem etylu i otrzymuje sie 3-fenylo-l-propylo-5- /3-trójfluoTometylofenylo/-4/lH/rpirydon. 55. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 1- -metoksyamino-2-fenylo-4-/3-trójfluoro- metylofenylo/-buten-l-on-3 lub l-metoksyamino-4- -fenylo-2-/3-trójfluorometylofenylo/-bu- ten-l-on-3 ipoddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie l-metoksy-3-fenylo-5-/3-trój- fluorometylofenylo/-4/lHApiTydon. 56. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /3-ohlorofenylo/-ljmetyloamino-4-/3-trój- iluorometylofenylo/-buten-l-on-3 lub 4-/3-chloro- fenylo/-l-metyloamino-2-/3-trójfluoro- metylofenylo/-buten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/3-chloro- ienylo/-l-metylo-5-/3-trójfluorometylo- fenylo/-4/lH/-pirydon. 57. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /4-dwufenylo/-l-metyloamino-4-fenylo- buten-l-on-3 lub 4-/4-dwufenylo/-l-metyloamino-2- -fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrów¬ czanem etylu i otrzymuje sie 3-/4-dwufenylilo/-l- -metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 58. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /3-dwufenylilo/-l-metyloamino-4-fenylo- buten-l-on-3 lub 4-/3-dwufenylilo/-l-metyloamino- -2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/3-dwufeny- lilo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 5&. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze l^metyloamino-2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie -cyklizacji z mrówczanem etylu, i otrzymuje sie X~inetylo-3-fenylo-4/lH/-pirydon. 60. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ife l-metyloamino-2-/3-trójfluorometyloienylo/-bu- teft*l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem «0lu i otrzymuje sie l-metylo-3-/3-trójfluorome- j^lQ«enylb/-4/lH/-pirydon. 61. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /3-karboksyienylo/-l-metyloamino-4-fe- nylobuten-l-on-3 lub 4-/3-karboksyfenylo/-l-mety- 5 loamino-2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cykliza¬ cji z dwumetyloacetalem dwumetyloformamidu i otrzymuje sie chlorowodorek 3-/3-karboksyfenylo /-l-metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 62. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, io ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /3-cyjano-fenylo/-l-metyloamino-4-fe- nylobuten-l-on-3 lub 4-/3-cyjanofenylo/-lmetylo- amino-2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3/3-cyjanofe- 15 nylo/-l-metylo-5-ienylo-4/lH/^pirydon. 63. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /3-etoksykarbonylofenylo/-l-metyloami- no-4-fenylobuten-l-on-3 lub 4-/3-etoksykarbonylo- 2o ienylo/-l-metyloamino-2-fenylobuten-l-on-3 podda¬ je sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/3-etoksykarbonylofenylo/-l-metylo-5-fenylo-4 /lH/-pirydon. 64. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 25 ze 2,4-bis/3-cyjanofenylo/-l-metyloaminobuten-l- -on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3,5-bis/3-cyjanofenylo/-l-metyle-4 /lH/-pirydon. 65. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 30 ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 1- -metyloamino-2-fenylo-4-/3-tienylo/- -buten-l-on-3 lub l-metyloamino-4-fenylo-2-/3-tie- nylo/-buten-l-on-3 rpoddaje sie cyklizacji z mrów¬ czanem etylu i otrzymuje sie l-metylo-3-fenylo-5- 35 /3-tienylo/-4/lH/-pirydon. 66. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- -cyjano-l-metyloamino-4-fenylobuten-l-on-3 lub 4- -cyjano-l-metyloamino-2-fenylobuten-1- -on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-cyjano-l-metylo-5-fenylo-4/lH/- pirydon. 67. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- -metylo-l-metylo-amino-4-/3-trójfluoro- metylofenylo/-buten-l-on-3 lub l-metyloamino-2- /3-trójfluorometylofenylo/-penten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie M l,3-dwumetylo-5-/3-trójfluorometylo- 50 fenylo/-4/lH/-pirydon. 68. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- -metylo-l-metyloamino-4-fenylobuten-l-on-3 lub 1- 55 -metyloamino-2-fenylopenten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie l,3-dwumetylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 69. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- 60 -/3-chlorofenylo/-l-metyloaminopenten-l-on-3 lub 4-/3-chlorofenylo/-2-metylo-1-metylo- aminobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrów¬ czanem etylu i otrzymuje sie 3-/3-chlorofenylo/-l, 5-dwumetylo-4/lH/-pirydon. 85 70. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 40109 320 71 ' 72 ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- -etylo-l-metyloamino-4-/3-trójfluorome- tylofenylo/-buten-l-on-3 lub l-metyloamino-2-/3- -trójfluorometylofenylo/-hekisen-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-etylo-l-metylo-5-/3-trójfluorometylo- fenylo/-4/lH/-pirydon. 71. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2-cy- kloheksylo-l-metyloamino-4-/3-trójfluo- rometylofenylo/-buten-l-on-3 lub 4-cykloheksylo-l- -metyloamino-2-/3-trójfluorometylo- fenylo/-buten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrów¬ czanem etylu i otrzymuje sie 3-cykloheksylo-l- -metylo-5-/3-trójfluorometylofenylo/-4 /lH/-pirydon. 72. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- -izopropylo- l-metyloamino-4-/3-trój- fluorometylofenylo/-buten-l-on-3 lub 5-metylo-l- -metyloamino-2-/3-trójfluorometylofe- nylo/-heksen-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrów¬ czanem etylu i otrzymuje sie 3-izopropylo-l-me- tylo-5-/3-trójfluoTometylofenylo/-4/lH/-pirydon. 73. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- -heksylo-l-metyloamdno-4-/3-trójfluaro- metylofenylo/-buten-l-on-3 lub l-metyloamino-2- /3-trójfluorometylofenylo/-decen-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-heksylo-l-metylo-5-/3-trójfluorometylo- fenylo/-4/lH/-pirydon. 74. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- -benzylo-l-metyloamino-4-/3-trójfluo(ro- metylofenylo/-buten-l-on-3 lub l-metyloamino-5- -fenylo-2-/3-trójfluorometylofenylo/^pen- ten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-benzylo-l-metylo-5-/3-trój- fluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon. 75. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2-bu- tylo-l-metyloamino-4-/3-trójfluorame- tylofenylo/-buten-l-on-3 lub 4-butylo-l-metyloami- no-2-/3-trójfluorometylofenylo/-buten-l-on-3 pod¬ daje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzy¬ muje sie 3-butylo-l-metylo-5-/3-trójfluorometylo- fenylo/-4/lH/-pirydon. 76. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /3-cykloheksenylo/-l-metyloamino-4^ /3-trójfluorometylofenyló/-buten- l-on-3 lub 4-/3- ¦ cykloheksenylo/-l-metyloamino^2-/3- -trójfluarometylo/-fouten-l-on-3 poddaje sie cykli¬ zacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/3-cy- kloheksenylo/-l-metylo-5-/3-trójfluoro- metylofenylo/-4/lH/-pirydon. 77. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 1- -metyloamino-2-propylo-4-/3-trójfluoro- metylofenylo/-buten-l-on-3 lub 1- metyloamino-4- -propylo-2-/3^trójfluorometylofenylo/-bu- ten-l-on-3 poddaje sie cytklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie l-metylo-3-propylo-5-/3-trój- fluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon. 78. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak l-metyloamino-2-/4-nitrofenylo/-4-fenylo- buten-l-on-3 lub l-metyloarnino-4-/4-nitrofenylo 5 /-2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie l-metylo-3/4-ni- trofenylo/-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 79. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 2,4-bis/3,4-dwumetoksyfenylo/-1-metyloaminobu- ten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3,5-bis/3,4-dwumetoksyfeny- lo/-l-metylo-4/lH/-pirydon. 80. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2-etoksykarbonylo-l-metyloamino-4-feny- lobuten-l-on-3 lub 4-etoksykarbonylo-l-metyloami- no-2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z dwuetyloacetalem dwumetyloformamidu i otrzymu¬ je sie 3-etoksykarbonylo-l-metylo-5-fenylo-4/lH/- pirydon. 81. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /2-furylo/-l-metyloamino-4-fenylobuten- -l-on-3 lub 4-/2-furylo/-l-metyloamkio-2-fenylobu- ten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/2-furylo/-l-metylo-5-feny- lo-4/lH/-pirydon. 82. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2-cyjano-l-metyloamino-4-/3-trójfluoro- metylofenylo/-buten-l-on-3 lub 4-cyjano-l-metylo- amino-2/3-trójfluorometylofenylo/-buten- -l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem ety¬ lu i otrzymuje sie 3-cyjano-l-metylo-5-/3-trójfluo- rometylofenylo/-4/lH/-pirydon. 83. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2-/3,4-dwumetoksyfenylo/-1-metylo- amino-4-fenylobuten-l-on-3 lub 4-/3,4-dwumeto- ksyfenylo/-l-metyloamino-2-fenylo- buten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/3,4-dwumetoksyfenylo/-1- -metylo-5-fenylo-4/lH/^pirydo. 84. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2-/3-izopropylopentylofenylo/-l-metylo- amino-4-fenylobuten-l-on-3 lub 4-/3-izopropenylo- fenylo/-l-metyloamino-2-fenylobuten- l-on-3 pod¬ daje, sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzy¬ muje sie 3-/3-izopropenylofenylo/-l-metylo-5-feny- lo-4/lH/-pirydon. 85. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /3-etylofenylo/-l-metyloamino-4-fenylo- buten-l-on-3 lub 4-/3-etylofenylo/-l-metyloamino- -2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/3-etylofeny- lo/-l-metylo-5-4/lH/-pirydon. 86. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2-/3-heksylo-fenylo/-l-metyloamino-4-fe- nylobuten-l-on-3 lub 4-/3-heksylofenylo/-1-metylo- amino-2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/3-heksylo- fenylo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 15 20 25 30 25 40 45 50 55 60109 320 73 87. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazików takich jak 2-/4-etylofenylo/-l-imetyloamino-4-fe- nylobuten-l-on-3 lub 4-/4-etylofenylo/-l-metylo- amino-2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/4-etylo- f'enylo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 88 Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2-/3-cykloheksylometylofenylo/-l-metylo- amino-4-fenylobuten-l-on-3 lub 4-/3-cykloheksylo- metyloferiylo/-l-metyloamino-2-fenylo- buten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówcza¬ nem etylu i otrzymuje sie 3-/3-cykloheksylome- tylofenylo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/^pirydon. 89. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak l-metyloamino-2-fenylo-4-benzylotio- buten-l-on-3 lub l-metyloamino-4-fenylo-2-benzy- lotiobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrów¬ czanem etylu d otrzymuje sie l-metylo-3-feny- lo-5-benzylotio-4/lH/-pirydon. 90. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak l-metyloamino-2-fenylo-4-fenylotio- buten-l-on-3 lub l-metyloamino-4-fenylo-2-fenylo- tiobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrów¬ czanem etylu i otrzymuje sie l-metylo-3-fenylo-5- -fenylotio-4/lH/-pirydon. 91. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak l-metyloamino-2-fenoksy-4-fenylo- buten-l-on-3 lub l-metyloamino-4-fenoksy-2-feny- lobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówcza¬ nem etylu i otrzymuje sie l-metylo-3-fenoksy- -5-fenylo-4/lH/-pirydon. 92. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2-metoksy-l-metyloamino-4-fenylo- buten-l-on-3 lub 4-metoksy-l-imetyloamino-2-feny- lobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówcza¬ nem etylu i otrzymuje sie 3-metoksy-l-metylo-5- -fenylo-4/lH/-pirydon. 93. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak l-metyloamino-2-fenylo-4-/3-trójfluo- rometylofenylo/-buten-l-on-3 lub 1-metyloamLno- -4-fenylo-2-/3-trójfluorometylofenylo /-buten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z dwume- tyloacetalem dwumetyloformamidu i otrzymuje sie l-metylo-3-fenylo-5-/3-trójfluorometylofenyIo /-4/lH/- 94. Sposób wedlug zastrz. lx znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiaz/ków takich jak l-metyloamino-2-fenylo-4-/3-trójfluoro- metylofenylo/-buten-l-on-3 lub l-metyloamino-4- -fenylo-2-/3-trójfluorometylofenylo/-bu- ten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z bis/dwumety- loamino/-III-rzed.-butoksymetanem i otrzymuje sie l-metylo-3-fenylo-5-/3-trójfluorometylo- i©nylo/-4/lH/-pirydon. 95. Sposób wytwarzania nowych 3-fenylo-5-pod- Btawionych-4/lH/-pirydonów o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, grupe hydro¬ ksylowa, alkilowa o 1—3 atomach wegla, grupe 74 alkilowa o 1—3 atomach wegla podstawiona chlo¬ rowcem, grupa cjanowa, karboksylowa lub meto- ksykarbonylowa, grupe alkenylowa o 2—3 ato¬ mach wegla, grupe alkinylowa o 2i—3 atomach 5 wegla, grupe alkoksylowa o 1—3 atomach wegla lub grupe dwumetyloaminowa, z tym, ze R za¬ wiera nie wiecej niz 3 atomy wegla, podstawniki R1 oznaczaja niezaleznie atom chlorowca, grupe alkilowa o 1—8 atomach wegla, grupe alkilowa o io 1—8 atomach wegla podstawiona chlorowcem, grupe alkilowa o 1—8 atomach wegla jednopod- stawiona grupa fenylowa, cjanowa lub alkoksylo¬ wa o 1—3 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—8 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—8 15 atomach wegla podstawiona chlorowcem, grupe alkinylowa o 2—8 atomach wegla, grupe alkiny¬ lowa o 2—8 atomach wegla podstawiona chlorow¬ cem, grupe cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla, grupe ^ cykloalkenylowa o 4—6 atomach wegla, 20 grupe cykloalkiloalkilowa o 4—8 atomach wegla, grupe alkanoiloksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkilosulfonyloksylowa o 1—3 atomach we¬ gla, grupe fenylowa, grupe fenylowa jednopod- stawiona chlorowcem, grupa alkilowa o 1—3 ato- 25 mach wegla, grupa alkoksylowa o 1—3 atomach wegla lub grupa nitrowa, grupe nitrowa, cjano¬ wa, karboksylowa, hydroksylowa, C!—C8, alkoksy- karbonylowa, grupe o wzorze -O-R8, -S-R8, -SO-R8 lub -S02-R8, w których R8 oznacza grupe alkilo- 30 wa o 1—12 atomach wegla, grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla podstawiona chlorowcem, grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla jednopodstawiona grupa fenylowa, cyjnanowa lub alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe fenylowa, grupe feny- 35 Iowa jednopodstawiona atomem chlorowca, gru¬ pa alkilowa o 1—3 atomach wegla, grupa alko¬ ksylowa o 1—3 atomach wegla lub grupa nitro¬ wa, grupe cylkoalkilowa o 3—6 atomach wegla, grupe cykloalkiloalkilowa o 4—8 atomach wegla, 40 grupe alkenylowa o 2—12 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—12 atomach wegla podstawiona chlorowcem, grupe alkinylowa o 2—12 atomach wegla lub grupe alkinylowa o 2—12 atomach we¬ gla podstawiona chlorowcem, z tym, ze Rl zawie- 45 ra nie wiecej niz 12 atomów wegla, R2 oznacza atom chlorowca, atom wodoru, grupe cyjanowa, grupe Ci—C8 alkoksykarbonylowa, grupe alkilo¬ wa o 1—6 atomach wegla, grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla podstawiona chlorowcem lub gru- 50 pa alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe al¬ kenylowa o 2—6 atomach wegla, grupe alkenylo¬ wa o 2—6 atomach wegla podstawiona chlorowcem lub grupa alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkinylowa o 2—6 atomach wegla, grupe cykloal- 55 kilowa o 3—6 atomach wegla, grupe cykloalkilo¬ wa o 3—6 atomach wegla podstawiona chlorow¬ cem, grupa alkilowa o 1—3 atomach wegla lub grupa alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe 60 cykloalkenylowa o 4—6 atomach wegla, grupe cykloalkiloalkilowa o 4—8 atomach wegla, grupe fenyloalkilowa o 1—3 atomach wegla w czesci al¬ kilowej, grupe furylowa, grupe naftylowa, grupe tienylowa, grupe o wzorze -O-R4, -S-R4, -SO-R4, -S02-R4 lub grupe o wzorze 5, w których R4 65 oznacza grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla,109 320 75 76 grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla podstawio¬ na chlorowcem, grupe alkenylowa o 2—3 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—3 atomach wegla podstawiona chlorowcem, grupe benzylowa, gru¬ pe fenylowa lub grupe fenylowa podstawiona chlorowcem, grupa alkilowa o 1—3 atomach wegla lub grupa alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, podstawniki R5 oznaczaja niezaleznie atom chlo¬ rowca, grupe alkilowa o 1—8 atomach wegla, grupe alkilowa o 1—8 atomach wegla podstawio¬ na chlorowcem, grupe alkilowa o 1—8 atomach wegla jednopodstawiona grupa fenylowa, cyjano- wa lub alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—8 atomach wegla, grupe alkeny¬ lowa o 2—8 atomach wegla podstawiona chlorow¬ cem, grupe alkinylowa o 2—8 atomach wegla, grupe alkinylowa o 2—8 atomach wegla podsta¬ wiona chlorowcem, grupe cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla, grupe cykloalkenylowa o 4—6 atomach wegla, grupe cykloalkiloalkilowa o 4—8 atomach wegla, grupe alkanoiloksylowa o 1—3 atomach wegla, gruipe alkilosulfonyloksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe fenylowa, grupe feny¬ lowa jednopodstawiona atomem chlorowca, grupa alkilowa o 1—3 atomach wegla, grupa alkoksylo¬ wa o 1—3 atomach wegla lub grupa nitrowa, gru¬ pe nitrowa, grupe cyjanowa, grupe karboksylowa, grupe hydroksylowa, grupe Ci—C8 alkoksykarbo- nylowa, grupe o wzorze -O-R6, -S-R8, -SO-R1 lub -S02-R6, w których R6 oznacza grupe alkilo¬ wa o 1—12 atomach wegla, grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla podstawiona chlorowcem, grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla jednopodstawio¬ na grupa fenylowa, grupa cyjanowa lub grupa alkoksylowa o 1—3 taomach wegla, grupe feny¬ lowa, grupe fenylowa jednopodstawiona atomem chlorowca, grupa alkilowa o 1—3 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—3 atomach wegla lub gru¬ pa nitrowa, grupe cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla, grupe cykloalkiloalkilowa o 4—8 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—12 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—12 atomach wegla podsta¬ wiona chlorowcem, grupe alkinylowa o 2—12 ato¬ mach wegla lub grupe alkinylowa o 2—12 ato¬ mach wegla podstawiona chlorowcem, z tym, ze R6 zawiera nie wiecej niz 12 atomów wegla, m i n oznaczaja niezaleznie liczbe O, 1 lub 2, przy czym, jesli R oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, a R2 oznacza niepodstawiona grupe fe¬ nylowa, wówczas m oznacza liczbe 1 lub 2 oraz ich soli addycyjnych z kwasami, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 4, w którym R1, R2 i m ma¬ ja wyzej podane znaczenie, a Q* i Q2 oznaczaja niezaleznie grupe o wzorze =CHOH lub grupe o wzorze =CHiN/R9/2, w którym podstawniki R9 oznaczaja niezaleznie grupe alkilowa o 1—3 ato¬ mach wegla lub wlacznie z atomem azotu, do któ¬ rego sa przylaczone tworza grupe pirolidynowa, piperydynowa, morfolinowa lub N-metylopipera- zynowa, poddaje sie cyklizacji ze zwiazkiem o wzorze RNH2, w którym R ma wyzej podane znaczenie lub z jego sola addycyjna z kwasem. 96. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2,4-dwufenylopentadien-1,4-on- -3 poddaje sie cyklizacji z propyloamina i otrzy¬ muje sie 3,5-wufenylo-l-propylo-4/lH/-pirydon. 97. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2,4-dwufenylopentadien-l,4-on- -3 poddaje sie cyklizacji z metoksyamina i otrzy- 5 muje sie 3,5-dwufenylo-l-metoksy-4/lH/-piTydon. 98. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-/3-fluorofenylo/-4-fenylopen- tadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metylo¬ amina i otrzymuje sie 3-/3-fluorofenylo/-l-mety- 10 lo-5-fenylo-4/lH/-pijrydon. 99. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2-/4-bromofenylo/-l,5-dwuhydroksy-4-fenylopen- tadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metylo¬ amina i otrzymuje sie 3-/4-bromofenylo/-l-mety- 15 lo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 100. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-/4-metoksyfenylo/-4-fenylo- pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z mety¬ loamina i otrzymuje sie 3-/4-metoksyfenylo/-l-me- 20 tylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 101. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2-/3-chlorofenylo/-l,5-dwuhydroksy-4-fenylopen- tadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloami¬ na i otrzymuje sie 3-/3-chlorofenylo/-l-metylo-5- 25 -fenylo-4/lH/-pirydon. 102. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2-/4-chlorofenylo/-l,5-dwuhydroksy-4-fenylopen- tadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloami¬ na i otrzymuje sie 3-/4-chlorofenylo/-l-metylo-5- 30 -fenylo-4/lH/-pirydon. 103. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-/l-naftylo/-4-fenylapenta- dien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie l-metylo-3-/l-naftylo/-5-fenylo-4 35 /lH/-pirydon. 104. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2,4-bis/3-chlorofenylo/-l,5^dwuhydroksypenta- dien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloami¬ na i otrzymuje sie 3,5-bis/3-chlorofenylo/-l-mety- 40 lo-4/lH/-pirydon. 105. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-/3-metylofenylo/-4-fenylo- pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cylkizacji z mety¬ loamina i otrzymuje sie l-metylo-3-/3-metylofe- 45 nylo/-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 106. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-3-/4-metylofenylo/-4-fenylo- pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z me¬ tyloamina i otrzymuje sie l-metylo-3-/4-metylo- 50 fenylo/-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 107. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-/2-metylofenylo/-4-fenylo- pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metylo¬ amina i otrzymuje sie l-metylo-3-/2-metylofeny- 55 lo/-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 108. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-/4-fluorofenylo/-4-fenylopen- tadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metylo¬ amina i otrzymuje sie 3-/4-fluorofenylo/-l-mety- 6o lo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 109. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-fenylo-4-/3jtrójfluorofenylo /-pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z me¬ tyloamina i otrzymuje sie l-metylo-3-fenylo-5-/3^ 85 -trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon.109 320 77 110. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-/3-metoksyfenylo/-4-fenylo- pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z mety¬ loamina d otrzymuje sie 3-/3-imetoksyfenylo/-1- -metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 111. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2-/3,4-dwuchlorofenylo/-l,5^dwuhydroksy-4-fe- nylopentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/3,4-dwuchlorofe- nylo/-l-metylo-5-ienylo-4/lH/-pirydon. 112. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2-/2,5-dwuchlorofenylo/-l,5-dwuhydroksy-4-fe- nylopentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/2,5-dwuchlorofe- nylo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 113. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, L ze 2-/2-chlorofenylo/-l,5-dwuhydroksy-4-fenylo- peintadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metylo¬ amina i otrzymuje sie 3-/2-chlorofenylo/-l-mety- lo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 114. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2,4-bis/3-fluorofenylo/penta- dien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloami¬ na i otrzymuje sie 3,5-bis/3-fluorofenylo/-l-mety- lo-4/lH/-pirydon. 115. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym* ze , 2-/3-chlorofenylo/-1,5-dwuhydroksy-4-/3-fluoro- fenylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/3-chlorofenylo /-5-/3-fluorofenylo/-l-metylo-4/lH/^pirydon. 116. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2-/3,5-dwuchlorofenylo/-1,5-dwuhydroksy-4-fe- nylopentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/3,5-dwuchlorofeny- lo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 117. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2,4-bis/3-bromofenylo/-1,5-dwuhydroksypenta- dien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloami¬ na i otrzymuje sie 3,5-bis/3-bromofenyló/-l-mety- lo-4/lH/-pirydon. 118. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2-/3-bromofenylo/-1,5-dwuhydroksy-4-fenylo- pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z me¬ tyloamina i otrzymuje sie 3-/3-bromofenylo/-1-me- tylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 119. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-27/2-fluorofenylo/-4-fenylopen- tadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloami¬ na i otrzymuje sie 3-/2-fluorofenylo/-l-metylo-5- -fenylo-4/lH/-pirydon. 120. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2-/3-bromofenylo/-1,5-dwuhydroksy-4-/3-trój- fluarometylofenylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina. 121. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, 9& l,5-dwuhydroksy-2"fenylo-4-/3-trójfluorometylo- Jepaseim 2-aminopropionowym i otrzymuje sie 1- ^|prometylofenylo/-4/lH/-lpLrydon.Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, Lihydroksy-2,4-dwufenylopentadien-l,4-on- aje sie cyklizacji z 1,1-dwumetylohydrazy- 78 10 15 10 25 30 15 40 45 50 55 60 65 na i otrzymuje sie i-dwumetyloamino-3,5-dwufe- nylo-4/lH/-pirydon. 123. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-/2-naftylo/-4-fenylopenta- dien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloami¬ na i otrzymuje sie l-metylo-3-/2-naftylo/-5-feny- lo-4/lH/npirydoiL 124. Sposób wedlug zastrz., 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-fenylo-4-/3-trójlluoromety- lofenylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z etyloamina i otrzymuje sie l-etylo-3-fenylo-5^ /3-trójfluorometylofenylo/-4/lH/^piffydon. 125. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-fenylo-4-/3-trójfluorometylo- fenylo/peintadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z propyloamina i otrzymuje sie 3-fenylo-l-propylo- -5-/3-trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon. 126. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-fenylo-4-/3-trójfluorometylo- fenylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metoksyamina i otrzymuje sie l-metoksy-3-feny- lo-5-/3-fcrójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydonl 127. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2-/^chlorofenylo/-l,5-dwuhydroksy-4-/3-trój- fluorometylofenylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/3- -chlorofenylo/-lrmetylo-5-/3«4rójfluoro- metylofenylo/-4/lH/-pirydon. 128. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2-/4-bifenylilo/-1,5-dwuhydroksy-4-fenylopenta- dien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloami¬ na i otrzymuje sie 3-/4-bifenylilo/-l*metylo-5-fe- nylo-4/lH/-pirydon. 129. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2-/3-bifenylilo/-l,5-dwuhydroksy-4-fenylópenta- dien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloami¬ na i otrzymuje sie 3-/3- bifenylilo/-l-mety!o-5-fe- nylo-4/lH/-pirydon. 130. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-fenylopentadien-l,4- -on-3 poddaje sie cyklizacji z chlorowodorkiem metyloaminy i otrzymuje sie l-metylo-3-fenylo-4 /lH/-pirydon. 131. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-/3-trójfluorometylo- fenylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z chlorowodorkiem metyloaminy i otrzymuje sie 1- -metylo-3-/3-trójfluorometylofenylo/-4 /lH/-pirydon. 132. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-/3-karboksyfenylo/-4- -fenylopentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z chlorowodorkiem metyloaminy i otrzymuje sie chlorowodorek 3-/3-karboksyfenylo/-l-metylo-5-fe- nylo-4/lH/-pirydon. 133. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-/3-cyjanofenylo/-4- -fenylopentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina d otrzymuje sie 3-/3-cyjanofenylo/-1- -metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 134. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-/3-etoksykarbonylo- fenylo/-4-fenylopentadien-l,4-on-3 poddaje sie cy¬ klizacji z chlorowodorkiem metyloaminy i otrzy-109 320 79 80 muje sie 3-/3-etoksykarbonylofenylo/-l-metylo-5- -fenylo-4/lH/-pirydon. 135. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2,4-bis/3-cyjanofenylo/-1,5-bis/dwumetyloamino /pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z mety- 5 loamina i otrzymuje sie 3,5-bis/3-cyjanofenylo/-l- -metylo-4/lH/-piryon. 136. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-fenylo-4-/3-tienylo /pen tyloamina i otrzymuje sie l-metylo-3-fenylo-5-/3- -tienylo/-4/lH/-pirydon. 137. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-cyjano-4-fenylopen- tadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z chlorowo- 15 -dorkiem metyloaminy i otrzymuje sie 3-cyjano-l- -metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 138. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-metylo-4-/3-trójfluo- rometylofenylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cy- io klizacji z metyloamina i otrzymuje sie 1,3-dwu- metylo-5-/3-trójfluorometylofenylo/-4 /lH/-pirydon. 139. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-metylo-4-fenylopen- 25 tadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloami¬ na i otrzymuje sie l,3-dwumetylo-5-fenylo-4/lH/- pirydon. 140 Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-/3-chloroienylo/-4- so -metylopentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/3-chlorofenylo /-l,5-dwumetylo-4/lH/-pirydon. 141. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-etylo-4-/3-trójfluo- s§ rometylofenylo/pentaidien-l,4-oin-3 poddaje sie cy¬ klizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-etylo-l- -metylo-5-/3-trójfluorometylofenylo/-4 /lH/-pirydon. 142. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, * ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-cykloheksylo-4-/3- -trójfluorometylofenylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-cy- kloheksylo-l-metylo-5-/3-trójfluorome- tylofenylo/-4/lH/«*piirydon. « 143. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-izoprapylo-4-/3-trój- fluorometyloienylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-izopro- pylo-l-metylo-5-/3-trójfluorometylofenylo 50 /-4/lH/-pirydon. 144. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-heksylo-4-/3-trójfluo- rometylofenylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cy¬ klizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-heksylo- 55 -l-metylo-5-/3-trójfluorometylofenylo/-4 /lH/-pirydon. 145. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2-benzylo-l,5-bis/dwumetyloamino/-4-/3-trój- fluorometylofenylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie 60 cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-ben- zylo-l- fenylo/-4/lH/Hpirydon. 146. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-butylo-4-/3-trójfluo- 65 !rometylofenylo/-pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cy¬ klizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-butylo-l- -metylo-5-/3-trójfluorometylofenylo /-4/lH/-pirydon. 147. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamLno/-2-/3-cykloheksenylo/-4- /3-trójfluorometylofenylo/pentadien-l,4-on-3 pod¬ daje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/3-cykloheksenylo/-l-metylo-5-/3-trój- fluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon. 148. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-propylo-4-/3-trójfluo- rometylofenylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cy¬ klizacji z metyloamina i otrzymuje sie 1-metylo- -3-propylo-5-/3-fcrójfluorometyloienylo/-4 /lH/-pirydon. 149. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamiino/-2-/4nnitrofenylo/-4-fe- nylopentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie l-metylo-3-/4-nitro- ienylo/-5-fenylo-4-/lH/-pdrydon. 150. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2,4-bis/3,4-dwumetoksyfenylo/-1,5-bis/dwumety- loamino/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3,5-bis/3,4-diwume- toksyfenylo/-l-metyló-4/lH/-pirydon. 151. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-etoksykarbonylo-4- -fenylopentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-etoksykarbonylo-l- -metylo-5-ienylo-4/lH/-pi»rydon. 152. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-/2-furylo/-4-fenylo- pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z mety¬ loamina i otrzymuje sie 3-/2-furylo/-l-metylo-5-fe- nylo-4/lH/-pirydon. 153. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-cyjano-4-/3jtrójfluo- rometylofenylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cy¬ klizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-cyjano-l- -metylo-5-/3-trójfluorometylofenylo/-4 /lH/-pirydon. 154. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-/3,4-dwumetoksyfe- nylo/-4-fenylopentadien-l,4-on-3 poddaje sie cykli¬ zacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/3,4-dwume- toksyfenylo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 155. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-/3-izopropenylofeny- lo/-4-ienylopentadien-l,4-on-3 poddaje sie cykliza¬ cji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/3-izoprope- riylofenylo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/^pirydon. 156. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-/3-etylofenylo/-4-fe- nylopentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z me¬ tyloamina i otrzymuje sie 3-/3-etylofenylo/-1-me- tylo-5-fenylo-4/lH/npirydon. 157. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamlno/-2-/3-heksylofenylo/-4- -fenylopentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/3-heksylofenylo /-l-metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 158. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-/4-etylofenylo/-4-fe- nylopentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z109 320 81 82 metyloamina i otrzymuje sie 3-/4-etylofenylo/-1- -metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 159. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-/3-cykloheksylome- tylofenylo/-4-fenylopentadiein-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/3-cy- kloheksylometylofenylo/-l-metylo-5-feny- lo-4/lH/-pirydon. 160. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2-benzylotio- l,5-bis/dwumetyloamino/-4-fenylo- pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z mety¬ loamina i otrzymuje sie l-metylo-3-fenylo-5-ben- zylotio-4/lH/-pirydon. 161. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-fenylo-4-fenylotio- pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z mety¬ loamina i otrzymuje sie l-metylo-3-fenylo-5-feny- lotio-4/lH/-pirydon. 162. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-fenoksy-4-ienylo- pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z mety¬ loamina i otrzymuje sie l-metylo-3-fenoksy-5-fe- nylo-4/lH/-pirydon. 163. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l-dwuetyloamino-5-hydro,ksy-4-metoksy-2-feny- lopentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z mety¬ loamina i otrzymuje sie 3-metoksy-l-metylo-5-fe- nylo -4/lH/-pirydon. 164. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l-dwumetyloamino-5-hydroksy-4-fenylo-2-/3- -trójfluorometylofenylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 1-me- tylo-3-fenylo-5-/3-trójfluorometylo- i"onylo/-4/lH/Hpirydon. 165. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze mieszanine zawierajaca l-dwumetyloamino-5- -J)ydroksy-2-fenylo-4-/3-trójfluorometylo- fenylo/pentadien-l,4-oin-3 i l-dwumetyloamino-5- -hydroksy-4-fenylo-2-/3-trójfluorometylo- fenylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cylkizacji z metyloamina i otrzymuje sie l-metylo-3-fenylo-5- /3-trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon. 166. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-fenylo-4-/3-trójfluorometylo- fenylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie l-metylo-3-fenylo-5- -/3-trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon. 167. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2,4-bis/3-trójiluorometylofeny- lo/-pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z me¬ tyloamina i otrzymuje sie l-metylo-3,5-bis/3-trój- fluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon. 168. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-fenylo-4-/3-trójfluorometylo- fenylo/pemtadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z 2,2,2-trójiluoroetyloamina i otrzymuje sie 3-feny- lo-l-/2,2,2-trójfluoroetylo/-5-/3-trój- fluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon. 169. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2-/3-bromofenylo/-4-/3-chlorofenylo/- 1,5-dwuhy- droksypentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/3-bromofenylo/-5- /3-chlorofenylo/-l-metylo-4/lH/-pirydon. 170. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ie 2-/3-chlorofenylo/-4-/4-chlorofenylo/- 1,5-dwuhy- droksypentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/3-chlorofenylo/-5- /4-chlorofenylo/-l-metylo-4/lH/-pirydon. 171. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, 5 ze l,5-dwuhydroksy-2-/2-fluorofenylo/-4-/3-trój- fluorometylofenylo/pen.tadien-l,4-on-3 ipoddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/2-flu- orofenylo/-l-metylo-5-/3-trójfluorome- tylofenylo/-4/lH/-pirydon. io 172. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2-/2-chlorofenylo/-4-/3-chlorofenyloM,5-dwuhy- droksypentadien-1, 4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/2-chlorofenylo/-5- -/3-chlorofenylo/-l-metylo-4/lH/-pirydon. 15 173. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-/3-metoksyfeinylo/-4-/3-trój- fluoTometylofenylo/pantadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/3-me- toksyfenylo/-l-metylo-5-/3-trójiluoro- 20 metylofenylo/-4/lH/-pirydon. 174. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2-/4-chlorofenylo/- 1,5-dwuhydroksy-4-/3-trójflu- orometylofenylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cy¬ klizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/4-chlo- 25 rofenylo/-l-metylo-5-/3-trójfluoro- metylofenylo/-4/lH/-piirydon. 175. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-fenylo-4-/3-tTÓjfluorometylo- ienylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z 30 alilamina i otrzymuje sie l-allilo-3-fenylo-5-/3- trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon. 176. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-/4-izopropylofenylo/-4-feiny- lopentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z me- 35 tyloamina i otrzymuje sie 3-/4-izopropylofenylo/-1- metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 177. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2-/2-chlorofenylo/-l,5-dwuhydroksy-4-/3^trójflu- orometylofenylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cy- 40 klizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/2-chlo- roienylo/-l-metylo-5-/3-trójiluoro- metylofenylo/-4/lH/-pirydon. 178. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-/3-fluorofenylo/-4-/3-trójflu- 45 orometylofenylo/pentadien-l,4-on-3 podaje sie cy¬ klizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/3-fluoro- fenylo/-l-metylo-5-/3-trójiluorometylo- fenylo/-4/lH/-pirydon. 179. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, 50 ze l,5-dwuhydroksy-2-/4-iluorofenylo/-4-/3-trójilu- orometylofenylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cy¬ klizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/4-fluo- roianylo/-l-metylo-5-/3-trójiluorome- tyloianylo/-4/lH/-pirydon. 55 180. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-/4-metoksyfenylo/-4-/3^trój- iluorometyloienylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/4-me- toksyfenylo/-l-metylo-5-/3-trójfluoro- 60 metylofenylo/-4/lIV-pirydon. 181. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-/3-metylotiofenylo/-4-ienylo- pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z mety¬ loamina i otrzymuje sie l-metylo-3-/3-metylotio- 65 fenylo/-5-fenylo-4/lH/-pirydon.109 320 83 182. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2^fenylo-4-/4-t!rójfluorometylo- fenylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie l-metylo-3-fenylo-5- /4-trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon. 183. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2-/3-benzylooksyfeinylo/-l,5-dwuhydiroksy-4-fe- nylopantadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z me¬ tyloamina i otrzymuje sie 3-/3-benzylooksyfenylo /-l-metylo-5-fenylo-4/lIV-pirydon. 184. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-fenylo-4-/2-tienylo/-penta- dien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina 10 84 i otrzymuje sie l-metylo-3-fenylo-5-/2-tienylo/-4 /lHApirydon. 185. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-/3-izobutylofenylo/-4-fenylo- pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyiklizacji z mety¬ loamina i otrzymuje sie 3-/3-izobutylofenylo/-l- metylo-5-fenylo-4/lH/-,pirydon. 186. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-/3-nitrofenylo/-4-fe- nylopentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z me¬ tyloamina i otrzymuje sie l-metylo-3-/3-nitrofeny- lo/-5-fenylo-4/lH/-pirydon.Wzór i Wzór 2 0 K „Of^ a1 a2 Wzór 4109 320 R^ Wzór 5 r: ? "C^-C-C-CH-R2 RHNCH 0 r; ^CH2-C-CH2-R2 Rn\ Wzór 6 R1 0 rvm\/ I! c yc-c-cH9-R2 Rl HOCH Wzór 7 0 II , C-C-CH2-R Ft Wzór 9 0 li -C-C-C-R2 li ii HOCH HCOH Wzór 10 0 ^C-C-C-R2 11 'I HOCH HCN(R9)2 Wzór 11 O [R9iNCH ^X Wzór 8 0 II H-C-0 C-C-C-R2 (R9)2NCH HCN(R9) Wzór 12 Wzór 13 Q3-R10 HC[NiR9)J. a — -;cn(r9 d3— n Wzór U Wzór 15 Q3 HC(NHCH)3 Wzór 16 HC=N(Rs)2Hd Hai Wzór 17 PL PL PL

Claims (5)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych 3-fenylo-5-pod- stawionych-4/lH/-pirydonów o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza atom wodoru, grupe hydro¬ ksylowa, alkilowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla podstawiona chlo¬ rowcem, grupa cyjanowa, karboksylowa lub me- toksykarbonylowa, grupe alkenylowa o 2—3 ato¬ mach wegla, grupe alkinylowa o 2—3 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1—3 atomach wegla lub grupe dwumetyloaminowa, z tym, ze R za¬ wiera nie wiecej niz 3 atomy wegla, podstawniki R1 oznaczaja niezaleznie atom chlorowca, grupe alkilowa o 1—8 atomach wegla, grupe alkilowa o 1—8 atomach wegla podstawiona chlorowcem, grupe alkilowa o 1—8 atomach wegla jednopod- stawiona grupa fenylowa, cyjanowa lub alkoksylo¬ wa o 1^3 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—8 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—8 ato¬ mach wegla podstawiona chlorowcem, grupe alki¬ nylowa o 2—8 atomach wegla, grupe alkinylowa o 2—8 atomach wegla podstawiona chlorowcem, grupe chykloalkilowa o 3—6 atomach wegla, gru¬ pe cykloalkenylowa o 4—6 atomach wegla, grupe cykloalkiloalkilowa o 4—8 atomach wegla, grupe alkanoiloksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkilo«ilfoto3#0taylowa o 1—3 atomach wegla, gru- le fenylowa, grupe fenylowa jednopódstawiona chlorowcem, grupa alkilowa o 1—3 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—3 atomach wegla lub grupa nitrowa, grupe nitrowa, cyjanowa, karbo¬ ksylowa, hydroksylowa, CA—C8 alkoksykarbonylo- wa, grupe o wzorze -O-R8, -S-R8SO-R3 lub -S02-R8, 5 w których R8 oznacza grupe alkilowa o 1—12 ato¬ mach wegla, grupe alkilowa o 1—12 atomach we¬ gla podstawiona chlorowcem, grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla jednopódstawiona grupa fe¬ nylowa, cyjanowa lub alkoksylowa o 1—3 ato- 10 mach wegla, grupe fenylowa, grupe fenylowa jed¬ nopódstawiona atomem chlorowca, grupa alkilowa o 1—3 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—3 atomach wegla lub grupa nitrowa, grupe cykloal- kilowa o 3—6 atomach wegla, grupe cykloalkiloal- 15 kilowa o 4—8 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—12 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—12 atomach wegla podstawiona chlorowcem, grupe alkinylowa o 2—12 atomach wegla lub grupe alki¬ nylowa o 2—12 atomach wegla podstawiona chlo- 20 rowcem, z tym, ze R8 zawiera nie wiecej niz 12 atomów wegla, R2 oznacza atom chlorowca, atom wodoru, grupe cyjanowa, grupe Ci—C8 alkoksy- karbonylowa, grupe alkilowa o 1—6 atomach we¬ gla, grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla pod- 25 stawiona chlorowcem lub grupa alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—6 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—6 atomach wegla podstawiona chlorowcem lub grupa alko¬ ksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkinylowa 30 o 2—6 atomach wegla, grupe cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla, grupe cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla podstawiona chlorowcem, grupa alkilowa o ii—3 atomach wegla lub grupa alko¬ ksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe cykloalke- 35 nylowa o 4—6 atomach wegla, grupe cykloalkilo¬ alkilowa o 4—8 atomach wegla, grupe fenyloalki- lowa o 1—3 atomach wegla w czesci alkilowej, grupe furylowa, grupe naftylowa, grupe tienylowa, grupe o wzorze -O-R4, -S-R4, -SO-R4, -S02-R4 lub 40 grupe o wzorze 5, w których R4 oznacza grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla podstawiona chlorowcem, grupe alkenylowa o 2—3 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—3 atomach wegla podstawiona 45 chlorowcem, grupe benzylowa, grupe fenylowa lub grupe fenylowa podstawiona chlorowcem, grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla lub grupa alko¬ ksylowa o 1—3 atomach wegla, podstawniki R5 oznaczaja oaiezaleznae atom chlorowca, grupe alki- 50 Iowa o 1—8 atomach wegla, grupe alkilowa o 1—8 atomach wegla podstawiona chlorowcem, grupe alkilowa o 1—8 atomach wegla jednopódstawiona grupa fenylowa, cyjanowa lub alkoksylowa o 1— —3 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—8 ato- 55 mach wegla, grupe alkenylowa o 2—8 atomach wegla podstawiona chlorowcem, grupe alkinylowa o 2—8 atomach wegla, grupe alkinylowa o 2—8 atomach wegla podstawiona chlorowcem, grupe cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla, grupe cy- 60 kloalkenylowa o 4—6 atomach wegla, grupe cy¬ kloalkiloalkilowa o 4—8 atomach wegla* grupe alkanoiloksylowa o 1^3 atomach wegla, grupe alkilosulfonyloksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe fenylowa, grupe fenylowa jednopodstawio- 65 na atomem chlorowca, grupa alkilowa o 1^3109 320 63 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—3 ato¬ mach wegla lub grupa nitrowa, grupe nitrowa, grupe cyjanowa, grupe karboksylowa, grupe hy¬ droksylowa, grupe Ci—C8 alkoksykarbonylowa, grupe o wzorze -O-R8, -S-R6, -SO-R6 lub -S02-R8, w których Re oznacza grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla, grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla podstawiona chlorowcem, grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla jednopodstawiona grupa fe- nylowa, grupa cyjanowa, lub grupa alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe fenylowa, grupe fe- nylowa jednopodstawiona atomem chlorowca, gru¬ pa alkilowa o 1—3 atomach wegla, grupa alko¬ ksylowa o 1—3 atomach wegla lub grupa nitro¬ wa, grupe cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla, grupe cykloalkiloalkilowa o 4—8 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—12 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—12 atomach wegla podstawiona chlorowcem, grupe alkinylowa o 2—12 atomach weg}a lub grupe alkinylowa o 2—12 atomach we¬ gla lub grupe alkinylowa o 2—12 atomach wegla podstawiona chlorowcem, z tym, ze R8 zawiera nie wiecej niz 12 atomów wegla, m i n oznaczaja niezaleznie liczbe 0, 1 lub 2, przy czym, jesli R oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, a Rf oznacza niepodstawiona grupe fenylowa, wówczas m oznacza liczbe 1 lub 2 oraz ich soli addycyj¬ nych z kwasami, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 4, w którym R1, R* i m maja wyzej po¬ dane znaczenie, jedna z grup Q4 lub Q* oznacza dwa atomy wodoru, a druga oznacza grupe o wzo- * rze =CHNHR, w którym R ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie cyklizacji ze srodkiem for- mylujacym lub ze srodkiem aminoformylujacym.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 1-metylo- amino-2-fenylo-4-/3-tr6jfluorometylo- fenylo/buten-l-on-3 lub l-metyloamino-4-fenylo-2- /3-tr6jfluorometyloienylo/-buten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie l-metylo-3-fenylo-5-/3-trójflu'orometylofenylo /-4/lH/-pirydon.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze l-metyloamino-2,4-bis/3-trójfluoro- metylofenyloAbuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie l-imetylo-3,5- -bis/3-trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon.
4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze material wyjsciowy zawierajacy co najmniej je¬ den ze zwiazków takich jak 2-fenylo-l-/2,2,2-trój- fluoroetyloamino/-4/3-trójfluorometylo- fenylo/-buten-l-on-3 lub 4-fenylo-1-/2,2,2-trójfluo- roetyloaniino/^2-/3-trójfluorometylo- fenylo/-buten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mró¬ wczanem etylu i otrzymuje sie 3-fenylo-1-/2,2,2- -trójfluoroetylo/-5-/3-trójfluoro«metylo- fenylo/-4/lH/-pirydon.
5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2-/3- -bromofenylo/-4-/3-chlorofenylo/-1- -metyloanikiobu/ten-l-on-3 lub 4-/3-bromofenylo/-2- /3-chlorofenylo/-l-metyloaminobuten- -l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem ety¬ lu i otrzymuje sie 3-/3-bromofenylo/-5-/3-chloro- fenylo/-l-metylo-4/lH/-pirydon. 64 6. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2-/3- -chlorofenylo/-4-/4-chlorofenylo/-l- -metyloaminobuten-l-on-3 lub 4-/3-chlorofenylo/-2- 5 /4-chlorofenylo/-l-metlyoaminobuten-l-on-3 pod¬ daje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzy¬ muje sie 3-/3-chlorofenylo/-5-/4-chlorofenylo/-1- metyló-4/lH/-pirydon. 7. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 10 co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2-/2- fluorofenylo/-l-metyloamino-4-/3-trój- fluorometylofenylo/-buten-l-on-3 lub 4-/2-fluoro- fenylo/-l-metyloamino-2-/3-trójfluo- rometylofenylo/buten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji ls z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/2-fluoro- fenylo/-l-metylo-5-/3-trójfluorometylo- fenylo/-4/lH/-pirydon. 8. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków, takich jak 2-/2- chlorofenylo/-4-/3-chlorofenylo/-1- -metyloaminobuten-l-on-3 lub 4-/2-chlorofenylo/-2- /3-chlorofenylo/-1-metyloamino-buten-l-on-3 pod¬ daje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzy- 25 muje sie 3-/2-chlorofenylo/-5-/3-chlorofenylo/-1- metylo-4/lH/-pirydon. 9. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2-/3- metoksyfenylo/-l-metyloamino-4- 30 /3-trójfluorometylofenylo/butem-l-on-3 lub 4-/3- metoksyfenylo/-l-imetyloamino-2-/3-trój- fluorometylofenylo/-buten-l-on-3 poddaje sie cyk¬ lizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3- /3-metoksyfenylo/-l-metylo-5-/3-trój- 35 fluarometylofenylo/-buten-l-on-3 poddaje sie cy¬ klizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3- /3-metoksyfenylo/-l-metylo-5-/3-trój- fluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon. 10. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2-/4- chlorofenylo/-lHmetyloamino-4-/3-trój- fluorometylofenylo/-buten-l-on-3 lub 4-/4-chloro- tenylo/-l-metyloamino-2-/3-trój- fluorometylofenylo/-4/lH/ipdirydon. 11. Sposób wedlug zastrz. 1, znamiennym tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 1- aliloamino-2-fenylo-4-/3-trójfluorome- tylofenylo/-buten-l-on-3 lub l-aliloamino-4-fenylo- 50 2-/3-trójfluorometylofenylo/-buten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie l-allilo-3-fenylo-5-/3-trójfluorometylofenylo/-4 /lH/-pirydon. 12. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 95 ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /4nizopropylofenylo/-l-metyloamino-4- fenylobuten-l-on-3 lub 4-/4-izopropylofenylo/-l- metyloamino-2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cy- klizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3- ™ /4-izopropylofenylo/- l-metylo-5-fenylo-4 /lH/-piirydon. 13. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2-/2- 65 chlorofenylo/-l-metyloamino-4-/3-trój-109 320 65 66 fluorometylofanylo/-buten-l-on-3 lub 4-/2-chloro- fenylo/-l-metyloamino-2-/3-trójfluoro- metylofenylo-buten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/2-chloro- fenylo/-l-metylo-5-/3-trójfluorometylo- 5 fenylo/-4/lH/Hpirydon. 14. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /3-fluorofenylo/-l-metyloamino-4-/3^tTÓj- fluorometylofenylo/-buten-l-on-3 lub 4-/3- fluoro- 10 fenylo/-l-metyloa'mino-2-/3^trój- fluorometylofenylo/-buten-l-on-3 poddaje sie cy¬ klizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3- /3-fluoirofenylo/-l-metylo-5-/3-tTÓjfluoro- metylofenylo/-4/lH/^pirydon. 15 15. Sposób wedlug zastrz. 1, znamiennym tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /4-fluorofenylo/-l-metyloamino-4-/3- trójfluorometylofenylo/-buten-l-on-3 lub 4-/4-flu- orofenylo/-l-metyloaimano-2-/3-trójfluo- 20 rometylofenylo/-buten-l-on-3 poddaje sie cykliza¬ cji iz mrówczanem -etylu i otrzymuje sie 3-/4-fluo- rofenylo/-l-imetylo-5-/3-trójfluorometylo- 16. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2-/4- 15 -metoksyfenylo/-l-metyloamino-4-/3-trój- fluorometylofenylo/-buten-l-on-3 lub 4-/4-metoksy- fenylo/-l-metyloamino-2-/3-trójfluorometylo- fenylo/-buten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrów¬ czanem etylu i otrzymuje sie 3-/4-metoksyfenylo/- 30 -l-metylo-5-/3-trójfluorometylofenylo/-4/lH/- -pirydon. 17. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze l-metyloamino-4-/3-metylotiofenylo/-2-fenylobu- ten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z dwumetyloace- 25 talem dwumetyloformamidu i otrzymuje sie 1- metylo-3-/3-metylotiafenylo/-5-fenylo-4 /lH/-pirydon. 18. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze l-metyloamino-2-fenylo-4-/4-trójfluorometylofe- 40 nylo/-buten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z dwu- metyloacetaleim dwumetyloformamidu i otrzymuje sie l-metylo-3-fenylo-5-/4-trójfluorometylofenylo /-4/lH/-pirydon. 19. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 45 ze 4-/3-benzylooksyfenylo/-l-metyloamino-2-fenylo- buten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/3-benzylopksyfenylo/-1.- -metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 20. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 91 ze l^metyloamino-2-fenylo-4-/2-tienylo/-buten- 1-on- -3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie l-metylo-3-fenylo-5-/2-tienylo/-4/lH /-pirydon. 21. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 55 ze 4-/3-izobutylofenylo/-l-metyloamino-2-fenylobu- teti^l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/3-izobutylofenylo/-1-me- tylo^5-*enylo-4/lH/-piirydon. 22. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 60 ze l-metyloamino-4-/3-nitrofenylo/-2-fenylobuten-l- -on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie l-metylo-3-/3-nitrofenylo/-5-feny- lo-4/lH/-pirytfón. 23. Sfrosób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 45 ze l-metyloamino-2-fenylo-4-/3-fcrójfluorometylofe- nylo/-buten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z dwu- metyloacetalem dwumetyloformamidem i otrzy¬ muje sie l-metylo-3-fenylo-5-/3-trójfluorometylofe- nylo/-4/lH/-pirydon. 24. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 2,4-bis/3-chlorofenylo/-1-metyloamdnobuten-1-on -3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzy¬ muje sie 3,5-bis/3-chlorofenylo/-l-metylo-4/lH/-pi- rydon. 25. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 2,4-dwufenylo-l-propyloaminobuten-l-on-3 pod¬ daje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzy¬ muje sie 3,5-dwufenylo-l-propylo-4/lH/-pirydon. 26. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 2,4-dwufenylo-1-metoksyaminobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i 0- trzymuje sie 3,5-dwufenylo-l-metoksy-4/lH/-piry- dom. 27. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /3-fluorofenylo/-l-metyloamino-4-fenylo- buten-l-on-3 lub 4-/3-fluorofenylo/-1-metyloamino -2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/3-fluorofe- nylo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 26. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /4-bromofenylo/-l-metyloamino-4-fenylo- buten-l-on-3 lub 4-/4-taromofenylo/-l-metyloami- no-2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/4-bromo- fenylo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/npdrydon. 29. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /4-metoksyfenylo/-l-metyloamino-4-fenylo- buten-l-on-3 lub 4/4-metoksyfenylo/-l-metyloamino -2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/4-metoksy- fenylo/-1-metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 30. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- -/3-chlorofenylo/-l-metyloamino-4-fenylo- buten-l-on-3 lub 4-/3-chlorofenylo/-1-metyloamino -2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/3-chloro- fenylo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/-piqrydon. 31. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /4-chlorofenylo/-l-metyloamino-4-fenylo- buten-l-on-3 lub 4-/4-chlotrofenylo/-1-metyloamino -2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu d otrzymuje sie 3-/4-chloxofe- nylo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 32. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 1- -metyloarnino-2-/l-naftylo/-4-fenylo- buten-l-on-3 lub l-metyloamino-4-/l-naftylo/-2^fe- nylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrów¬ czanem etylu i otrzymuje sie l-rnetylo-3-/l-nafty- lo/-5-fenylo-4/lH/-*pirydon. 33. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 2,4-bis/3^chlorofenylo/-1-metyloaminobuten-1- -on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu109 320 67 68 i otrzymuje sie 3,5-bis/3-chlorofenylo/-l-metylo-4 /lH/^pirydon. 34. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 1- -metyloamino-2-/3jmetylofenylo/-4-fenylo- buten-l-on-3 lub l-metyloamino-4-/3-metylofeny- lo/-2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie l-metylo-3-/3- -metylofenylo/-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 35. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 1- -metyloamino-2-/4-metylofenylo/-4-fenylo- buten-l-on-3 lub l-metyloamino-4-/4-metylofeny- lo/-2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie l-metylo-3- /4-metylofenylo/-5-4/lH/-pirydon. 36. Sposób wedllig zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 1- -metyloamino-2-/2-metylofanylo/-4-fenylo- buten-l-on-3 lub l-metyloamino-4-/2-metylofeny- lo/-2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie l-metylo-3- /2-metylofenylo/-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 37. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /4-fluorofanylo/-l-metyloamino-4-ienylo- buten -l-on-3 lub 4-/4-fluorofenylo/-l-metyloamino -2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/4-fluorofe- nylo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 38. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze oo najmniej jeden ze zwiazków takich jak 1- -meityloamino-2-fenylo-4-/3-trójiluorome- tylofenylo/-buten- l-on-3 lub l-metyloamino-4-fe- ny^o-2-/3-trójfluorometylofenylo/-buten-l-on-3 pod¬ daje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzy¬ muje sie l-metylo-3-fenylo-5-/3-trójfluorometylo- fenylo/-4/lH/-pirydon. 39. Sposób wedlug zastrz. 1, znamiennym tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /3-metoksyfenylo/-l-metyloamino-4-fe- nylobuten-l-on-3 lub 4-/3-metoksyfenylo/-l-mety- loamino-2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cykliza¬ cji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/3-me- toksyfenylo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 40. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /3,4-dwuchlorofenylo/-l-metyloamino-4- -fenylobuten-l-on-3 lub 4-/3,4-dwuchlorofenylo/-l- -metyloamino-2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/3,4-dwuchlorofenylo/-l-metylo-5- fenylo-4/lH/-pisrydon. 41. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /2,5-dwuchlorofenylo/-l-metyloamino-4- -fenylobuten-l-on-3 lub 4-/2,5-dwuchlorofenylo/-1- -metyloamino-2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cy¬ klizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/2, 5-dwuchlórofenyIo/-l-metylo-5-fenylo-4 /lH/-pirydon. 42. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /2-chlorofenylo/-l-metyloamino-4-ienylo- buten-l-on-3 lub 4-/2-chlorofenylo/-1-metyloamino- 2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/2-chloro- fenylo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/^pirydon. o 43. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 2,4-bis/3-fluorofenylo/-l-metyloaminobuten-l-on- 3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i o- trzymuje sie 3,5-bis/3-fluorofenylo/-l-metylo-4/lH/- pirydon. 10 44. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /3-chlorofenylo/-4-/3-fluorofenylo/-l- -metyloaminobuten-l-on-3 lub 4-/3-chlorofenylo/-2- /3-fluorofenylo/-1-metyloaminobuten-1- 15 -on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/3-chlorofenylo/-5-/3-fluorofeny- lo/-l-metylo-4/lH/-pirydon. 45. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- 20 /3,5-dwuchlorofenylo/-l-metyloamino-4- -fenylobuten-l-on-3 lub 4-/3,5-dwuchlorofenylo/l- -metyloamino-2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cy¬ klizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/3, 5-wuchlorofenylo/-l-metylo-5-fenylo-4 25 /lH/-pirydon. 46. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 2,4-bis/3-bromofenylo/-1-metyloaminobuten-1- -on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3,5-bis/3-bromofenylo/-l-metylo-4 so /lH/-pirydon. 47. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków (takich jak 2- /3-bromofenylo/-l-metyloamino-4- -fenylobuten-l-on-3 lub 4-/3-bromofenylo/-l-mety- 25 loamino-2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cykliza¬ cji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/3-bro- mofenylo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 48. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- jj /2-fluorofenylo/- l-metyloamino-4-fenylo- -buten-l-on-3 lub 4-/2-fluorofenylo/-l-metyloami- no-2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/2-fluorofe- nylo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. tf 49. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /3-bromofenylo/l-metyloamino-4-/3-trój- fluorometylofenylo/-buten-l-on-3 lub 4-/3-bromo- fenylo/-l-metyloamino-2-/3-tirójfluorome- B0 tylofenylo/-buten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/3-bromofe- nylo/-l-metylo-5-/3-trójfluorometylo- fenylo/-4/lH/-pirydon. 50. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 55 ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 1- /l-karboksyetyloamino/-2-fenylo-4-/3- -trójfluorometylofenylo/-buten-l-on-3 lub l-/l-kar- boksyetyloamdno/-4-fenylo-2-/3-trójfluo- rometylofenylo/-buten-l-on-3 poddaje sie cykliza- ^ cji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie l-/l-kar- boksyetylo/-3-fenylo-5-/3-trójfluorome- tylofenylo/-4/lH/-pirydon. 51. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze l-/l,l-dwumetylohydrazyna/-2,4-dwufenylobu- a ten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem109 320 69 70 etylu i otrzymuje sie l-dwumetyloamino-3,5-dwu- fenylo-4/lH/-pirydon. 52. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 1- -metyloamino-2-/2-naftylo/-4-fenylo- buten-l-on-3 lub l-metyloamino-4-/2-naftylo/-2-fe- nylobuten-l-on-3 poddaje sde cyklizacji z mrów¬ czanem etylu i otrzymuje sie l-metylo-3-/2-nafty- lo/-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 53. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 1- -etyloamino-2-fenylo-4-/3-trójfluoro- metylofenylobuten-l-on-3 lub l-etyloamino-4-feny- -lo-2-/3-trójfluorometylofenylo/-buten-l-on-3 pod¬ daje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzy¬ muje sie l-etylo-3-ienylo-5-/3-trójfluorometylofe- nylo/-4/lH/-pirydon. 54. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- -fenylo-l-propyloamino-4-/3-trójflucTO- metylofenylo/-buten-l-on-3 lub 4-fenylo-l-propy- loamino-2-/3-trójfluorometylofenylo/- -buten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówcza¬ nem etylu i otrzymuje sie 3-fenylo-l-propylo-5- /3-trójfluoTometylofenylo/-4/lH/rpirydon. 55. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 1- -metoksyamino-2-fenylo-4-/3-trójfluoro- metylofenylo/-buten-l-on-3 lub l-metoksyamino-4- -fenylo-2-/3-trójfluorometylofenylo/-bu- ten-l-on-3 ipoddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie l-metoksy-3-fenylo-5-/3-trój- fluorometylofenylo/-4/lHApiTydon. 56. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /3-ohlorofenylo/-ljmetyloamino-4-/3-trój- iluorometylofenylo/-buten-l-on-3 lub 4-/3-chloro- fenylo/-l-metyloamino-2-/3-trójfluoro- metylofenylo/-buten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/3-chloro- ienylo/-l-metylo-5-/3-trójfluorometylo- fenylo/-4/lH/-pirydon. 57. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /4-dwufenylo/-l-metyloamino-4-fenylo- buten-l-on-3 lub 4-/4-dwufenylo/-l-metyloamino-2- -fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrów¬ czanem etylu i otrzymuje sie 3-/4-dwufenylilo/-l- -metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 58. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /3-dwufenylilo/-l-metyloamino-4-fenylo- buten-l-on-3 lub 4-/3-dwufenylilo/-l-metyloamino- -2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/3-dwufeny- lilo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 5&. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze l^metyloamino-2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie -cyklizacji z mrówczanem etylu, i otrzymuje sie X~inetylo-3-fenylo-4/lH/-pirydon. 60. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ife l-metyloamino-2-/3-trójfluorometyloienylo/-bu- teft*l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem «0lu i otrzymuje sie l-metylo-3-/3-trójfluorome- j^lQ«enylb/-4/lH/-pirydon. 61. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /3-karboksyienylo/-l-metyloamino-4-fe- nylobuten-l-on-3 lub 4-/3-karboksyfenylo/-l-mety- 5 loamino-2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cykliza¬ cji z dwumetyloacetalem dwumetyloformamidu i otrzymuje sie chlorowodorek 3-/3-karboksyfenylo /-l-metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 62. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, io ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /3-cyjano-fenylo/-l-metyloamino-4-fe- nylobuten-l-on-3 lub 4-/3-cyjanofenylo/-lmetylo- amino-2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3/3-cyjanofe- 15 nylo/-l-metylo-5-ienylo-4/lH/^pirydon. 63. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /3-etoksykarbonylofenylo/-l-metyloami- no-4-fenylobuten-l-on-3 lub 4-/3-etoksykarbonylo- 2o ienylo/-l-metyloamino-2-fenylobuten-l-on-3 podda¬ je sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/3-etoksykarbonylofenylo/-l-metylo-5-fenylo-4 /lH/-pirydon. 64. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 25 ze 2,4-bis/3-cyjanofenylo/-l-metyloaminobuten-l- -on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3,5-bis/3-cyjanofenylo/-l-metyle-4 /lH/-pirydon. 65. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 30 ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 1- -metyloamino-2-fenylo-4-/3-tienylo/- -buten-l-on-3 lub l-metyloamino-4-fenylo-2-/3-tie- nylo/-buten-l-on-3 rpoddaje sie cyklizacji z mrów¬ czanem etylu i otrzymuje sie l-metylo-3-fenylo-5- 35 /3-tienylo/-4/lH/-pirydon. 66. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- -cyjano-l-metyloamino-4-fenylobuten-l-on-3 lub 4- -cyjano-l-metyloamino-2-fenylobuten-1- -on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-cyjano-l-metylo-5-fenylo-4/lH/- pirydon. 67. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- -metylo-l-metylo-amino-4-/3-trójfluoro- metylofenylo/-buten-l-on-3 lub l-metyloamino-2- /3-trójfluorometylofenylo/-penten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie M l,3-dwumetylo-5-/3-trójfluorometylo- 50 fenylo/-4/lH/-pirydon. 68. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- -metylo-l-metyloamino-4-fenylobuten-l-on-3 lub 1- 55 -metyloamino-2-fenylopenten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie l,3-dwumetylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 69. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- 60 -/3-chlorofenylo/-l-metyloaminopenten-l-on-3 lub 4-/3-chlorofenylo/-2-metylo-1-metylo- aminobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrów¬ czanem etylu i otrzymuje sie 3-/3-chlorofenylo/-l, 5-dwumetylo-4/lH/-pirydon. 85 70. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, 40109 320 71 ' 72 ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- -etylo-l-metyloamino-4-/3-trójfluorome- tylofenylo/-buten-l-on-3 lub l-metyloamino-2-/3- -trójfluorometylofenylo/-hekisen-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-etylo-l-metylo-5-/3-trójfluorometylo- fenylo/-4/lH/-pirydon. 71. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2-cy- kloheksylo-l-metyloamino-4-/3-trójfluo- rometylofenylo/-buten-l-on-3 lub 4-cykloheksylo-l- -metyloamino-2-/3-trójfluorometylo- fenylo/-buten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrów¬ czanem etylu i otrzymuje sie 3-cykloheksylo-l- -metylo-5-/3-trójfluorometylofenylo/-4 /lH/-pirydon. 72. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- -izopropylo- l-metyloamino-4-/3-trój- fluorometylofenylo/-buten-l-on-3 lub 5-metylo-l- -metyloamino-2-/3-trójfluorometylofe- nylo/-heksen-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrów¬ czanem etylu i otrzymuje sie 3-izopropylo-l-me- tylo-5-/3-trójfluoTometylofenylo/-4/lH/-pirydon. 73. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- -heksylo-l-metyloamdno-4-/3-trójfluaro- metylofenylo/-buten-l-on-3 lub l-metyloamino-2- /3-trójfluorometylofenylo/-decen-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-heksylo-l-metylo-5-/3-trójfluorometylo- fenylo/-4/lH/-pirydon. 74. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- -benzylo-l-metyloamino-4-/3-trójfluo(ro- metylofenylo/-buten-l-on-3 lub l-metyloamino-5- -fenylo-2-/3-trójfluorometylofenylo/^pen- ten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-benzylo-l-metylo-5-/3-trój- fluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon. 75. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2-bu- tylo-l-metyloamino-4-/3-trójfluorame- tylofenylo/-buten-l-on-3 lub 4-butylo-l-metyloami- no-2-/3-trójfluorometylofenylo/-buten-l-on-3 pod¬ daje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzy¬ muje sie 3-butylo-l-metylo-5-/3-trójfluorometylo- fenylo/-4/lH/-pirydon. 76. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /3-cykloheksenylo/-l-metyloamino-4^ /3-trójfluorometylofenyló/-buten- l-on-3 lub 4-/3- ¦ cykloheksenylo/-l-metyloamino^2-/3- -trójfluarometylo/-fouten-l-on-3 poddaje sie cykli¬ zacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/3-cy- kloheksenylo/-l-metylo-5-/3-trójfluoro- metylofenylo/-4/lH/-pirydon. 77. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 1- -metyloamino-2-propylo-4-/3-trójfluoro- metylofenylo/-buten-l-on-3 lub 1- metyloamino-4- -propylo-2-/3^trójfluorometylofenylo/-bu- ten-l-on-3 poddaje sie cytklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie l-metylo-3-propylo-5-/3-trój- fluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon. 78. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak l-metyloamino-2-/4-nitrofenylo/-4-fenylo- buten-l-on-3 lub l-metyloarnino-4-/4-nitrofenylo 5 /-2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie l-metylo-3/4-ni- trofenylo/-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 79. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 2,4-bis/3,4-dwumetoksyfenylo/-1-metyloaminobu- ten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3,5-bis/3,4-dwumetoksyfeny- lo/-l-metylo-4/lH/-pirydon. 80. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2-etoksykarbonylo-l-metyloamino-4-feny- lobuten-l-on-3 lub 4-etoksykarbonylo-l-metyloami- no-2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z dwuetyloacetalem dwumetyloformamidu i otrzymu¬ je sie 3-etoksykarbonylo-l-metylo-5-fenylo-4/lH/- pirydon. 81. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /2-furylo/-l-metyloamino-4-fenylobuten- -l-on-3 lub 4-/2-furylo/-l-metyloamkio-2-fenylobu- ten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/2-furylo/-l-metylo-5-feny- lo-4/lH/-pirydon. 82. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2-cyjano-l-metyloamino-4-/3-trójfluoro- metylofenylo/-buten-l-on-3 lub 4-cyjano-l-metylo- amino-2/3-trójfluorometylofenylo/-buten- -l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem ety¬ lu i otrzymuje sie 3-cyjano-l-metylo-5-/3-trójfluo- rometylofenylo/-4/lH/-pirydon. 83. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2-/3,4-dwumetoksyfenylo/-1-metylo- amino-4-fenylobuten-l-on-3 lub 4-/3,4-dwumeto- ksyfenylo/-l-metyloamino-2-fenylo- buten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/3,4-dwumetoksyfenylo/-1- -metylo-5-fenylo-4/lH/^pirydo. 84. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2-/3-izopropylopentylofenylo/-l-metylo- amino-4-fenylobuten-l-on-3 lub 4-/3-izopropenylo- fenylo/-l-metyloamino-2-fenylobuten- l-on-3 pod¬ daje, sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzy¬ muje sie 3-/3-izopropenylofenylo/-l-metylo-5-feny- lo-4/lH/-pirydon. 85. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2- /3-etylofenylo/-l-metyloamino-4-fenylo- buten-l-on-3 lub 4-/3-etylofenylo/-l-metyloamino- -2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/3-etylofeny- lo/-l-metylo-5-4/lH/-pirydon. 86. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2-/3-heksylo-fenylo/-l-metyloamino-4-fe- nylobuten-l-on-3 lub 4-/3-heksylofenylo/-1-metylo- amino-2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/3-heksylo- fenylo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 15 20 25 30 25 40 45 50 55 60109 320 73 87. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazików takich jak 2-/4-etylofenylo/-l-imetyloamino-4-fe- nylobuten-l-on-3 lub 4-/4-etylofenylo/-l-metylo- amino-2-fenylobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówczanem etylu i otrzymuje sie 3-/4-etylo- f'enylo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 88 Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2-/3-cykloheksylometylofenylo/-l-metylo- amino-4-fenylobuten-l-on-3 lub 4-/3-cykloheksylo- metyloferiylo/-l-metyloamino-2-fenylo- buten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówcza¬ nem etylu i otrzymuje sie 3-/3-cykloheksylome- tylofenylo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/^pirydon. 89. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak l-metyloamino-2-fenylo-4-benzylotio- buten-l-on-3 lub l-metyloamino-4-fenylo-2-benzy- lotiobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrów¬ czanem etylu d otrzymuje sie l-metylo-3-feny- lo-5-benzylotio-4/lH/-pirydon. 90. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak l-metyloamino-2-fenylo-4-fenylotio- buten-l-on-3 lub l-metyloamino-4-fenylo-2-fenylo- tiobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrów¬ czanem etylu i otrzymuje sie l-metylo-3-fenylo-5- -fenylotio-4/lH/-pirydon. 91. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak l-metyloamino-2-fenoksy-4-fenylo- buten-l-on-3 lub l-metyloamino-4-fenoksy-2-feny- lobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówcza¬ nem etylu i otrzymuje sie l-metylo-3-fenoksy- -5-fenylo-4/lH/-pirydon. 92. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak 2-metoksy-l-metyloamino-4-fenylo- buten-l-on-3 lub 4-metoksy-l-imetyloamino-2-feny- lobuten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z mrówcza¬ nem etylu i otrzymuje sie 3-metoksy-l-metylo-5- -fenylo-4/lH/-pirydon. 93. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiazków takich jak l-metyloamino-2-fenylo-4-/3-trójfluo- rometylofenylo/-buten-l-on-3 lub 1-metyloamLno- -4-fenylo-2-/3-trójfluorometylofenylo /-buten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z dwume- tyloacetalem dwumetyloformamidu i otrzymuje sie l-metylo-3-fenylo-5-/3-trójfluorometylofenyIo /-4/lH/- 94. Sposób wedlug zastrz. lx znamienny tym, ze co najmniej jeden ze zwiaz/ków takich jak l-metyloamino-2-fenylo-4-/3-trójfluoro- metylofenylo/-buten-l-on-3 lub l-metyloamino-4- -fenylo-2-/3-trójfluorometylofenylo/-bu- ten-l-on-3 poddaje sie cyklizacji z bis/dwumety- loamino/-III-rzed.-butoksymetanem i otrzymuje sie l-metylo-3-fenylo-5-/3-trójfluorometylo- i©nylo/-4/lH/-pirydon. 95. Sposób wytwarzania nowych 3-fenylo-5-pod- Btawionych-4/lH/-pirydonów o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, grupe hydro¬ ksylowa, alkilowa o 1—3 atomach wegla, grupe 74 alkilowa o 1—3 atomach wegla podstawiona chlo¬ rowcem, grupa cjanowa, karboksylowa lub meto- ksykarbonylowa, grupe alkenylowa o 2—3 ato¬ mach wegla, grupe alkinylowa o 2i—3 atomach 5 wegla, grupe alkoksylowa o 1—3 atomach wegla lub grupe dwumetyloaminowa, z tym, ze R za¬ wiera nie wiecej niz 3 atomy wegla, podstawniki R1 oznaczaja niezaleznie atom chlorowca, grupe alkilowa o 1—8 atomach wegla, grupe alkilowa o io 1—8 atomach wegla podstawiona chlorowcem, grupe alkilowa o 1—8 atomach wegla jednopod- stawiona grupa fenylowa, cjanowa lub alkoksylo¬ wa o 1—3 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—8 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—8 15 atomach wegla podstawiona chlorowcem, grupe alkinylowa o 2—8 atomach wegla, grupe alkiny¬ lowa o 2—8 atomach wegla podstawiona chlorow¬ cem, grupe cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla, grupe ^ cykloalkenylowa o 4—6 atomach wegla, 20 grupe cykloalkiloalkilowa o 4—8 atomach wegla, grupe alkanoiloksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkilosulfonyloksylowa o 1—3 atomach we¬ gla, grupe fenylowa, grupe fenylowa jednopod- stawiona chlorowcem, grupa alkilowa o 1—3 ato- 25 mach wegla, grupa alkoksylowa o 1—3 atomach wegla lub grupa nitrowa, grupe nitrowa, cjano¬ wa, karboksylowa, hydroksylowa, C!—C8, alkoksy- karbonylowa, grupe o wzorze -O-R8, -S-R8, -SO-R8 lub -S02-R8, w których R8 oznacza grupe alkilo- 30 wa o 1—12 atomach wegla, grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla podstawiona chlorowcem, grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla jednopodstawiona grupa fenylowa, cyjnanowa lub alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe fenylowa, grupe feny- 35 Iowa jednopodstawiona atomem chlorowca, gru¬ pa alkilowa o 1—3 atomach wegla, grupa alko¬ ksylowa o 1—3 atomach wegla lub grupa nitro¬ wa, grupe cylkoalkilowa o 3—6 atomach wegla, grupe cykloalkiloalkilowa o 4—8 atomach wegla, 40 grupe alkenylowa o 2—12 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—12 atomach wegla podstawiona chlorowcem, grupe alkinylowa o 2—12 atomach wegla lub grupe alkinylowa o 2—12 atomach we¬ gla podstawiona chlorowcem, z tym, ze Rl zawie- 45 ra nie wiecej niz 12 atomów wegla, R2 oznacza atom chlorowca, atom wodoru, grupe cyjanowa, grupe Ci—C8 alkoksykarbonylowa, grupe alkilo¬ wa o 1—6 atomach wegla, grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla podstawiona chlorowcem lub gru- 50 pa alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe al¬ kenylowa o 2—6 atomach wegla, grupe alkenylo¬ wa o 2—6 atomach wegla podstawiona chlorowcem lub grupa alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkinylowa o 2—6 atomach wegla, grupe cykloal- 55 kilowa o 3—6 atomach wegla, grupe cykloalkilo¬ wa o 3—6 atomach wegla podstawiona chlorow¬ cem, grupa alkilowa o 1—3 atomach wegla lub grupa alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe 60 cykloalkenylowa o 4—6 atomach wegla, grupe cykloalkiloalkilowa o 4—8 atomach wegla, grupe fenyloalkilowa o 1—3 atomach wegla w czesci al¬ kilowej, grupe furylowa, grupe naftylowa, grupe tienylowa, grupe o wzorze -O-R4, -S-R4, -SO-R4, -S02-R4 lub grupe o wzorze 5, w których R4 65 oznacza grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla,109 320 75 76 grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla podstawio¬ na chlorowcem, grupe alkenylowa o 2—3 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—3 atomach wegla podstawiona chlorowcem, grupe benzylowa, gru¬ pe fenylowa lub grupe fenylowa podstawiona chlorowcem, grupa alkilowa o 1—3 atomach wegla lub grupa alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, podstawniki R5 oznaczaja niezaleznie atom chlo¬ rowca, grupe alkilowa o 1—8 atomach wegla, grupe alkilowa o 1—8 atomach wegla podstawio¬ na chlorowcem, grupe alkilowa o 1—8 atomach wegla jednopodstawiona grupa fenylowa, cyjano- wa lub alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—8 atomach wegla, grupe alkeny¬ lowa o 2—8 atomach wegla podstawiona chlorow¬ cem, grupe alkinylowa o 2—8 atomach wegla, grupe alkinylowa o 2—8 atomach wegla podsta¬ wiona chlorowcem, grupe cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla, grupe cykloalkenylowa o 4—6 atomach wegla, grupe cykloalkiloalkilowa o 4—8 atomach wegla, grupe alkanoiloksylowa o 1—3 atomach wegla, gruipe alkilosulfonyloksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe fenylowa, grupe feny¬ lowa jednopodstawiona atomem chlorowca, grupa alkilowa o 1—3 atomach wegla, grupa alkoksylo¬ wa o 1—3 atomach wegla lub grupa nitrowa, gru¬ pe nitrowa, grupe cyjanowa, grupe karboksylowa, grupe hydroksylowa, grupe Ci—C8 alkoksykarbo- nylowa, grupe o wzorze -O-R6, -S-R8, -SO-R1 lub -S02-R6, w których R6 oznacza grupe alkilo¬ wa o 1—12 atomach wegla, grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla podstawiona chlorowcem, grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla jednopodstawio¬ na grupa fenylowa, grupa cyjanowa lub grupa alkoksylowa o 1—3 taomach wegla, grupe feny¬ lowa, grupe fenylowa jednopodstawiona atomem chlorowca, grupa alkilowa o 1—3 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—3 atomach wegla lub gru¬ pa nitrowa, grupe cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla, grupe cykloalkiloalkilowa o 4—8 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—12 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—12 atomach wegla podsta¬ wiona chlorowcem, grupe alkinylowa o 2—12 ato¬ mach wegla lub grupe alkinylowa o 2—12 ato¬ mach wegla podstawiona chlorowcem, z tym, ze R6 zawiera nie wiecej niz 12 atomów wegla, m i n oznaczaja niezaleznie liczbe O, 1 lub 2, przy czym, jesli R oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, a R2 oznacza niepodstawiona grupe fe¬ nylowa, wówczas m oznacza liczbe 1 lub 2 oraz ich soli addycyjnych z kwasami, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 4, w którym R1, R2 i m ma¬ ja wyzej podane znaczenie, a Q* i Q2 oznaczaja niezaleznie grupe o wzorze =CHOH lub grupe o wzorze =CHiN/R9/2, w którym podstawniki R9 oznaczaja niezaleznie grupe alkilowa o 1—3 ato¬ mach wegla lub wlacznie z atomem azotu, do któ¬ rego sa przylaczone tworza grupe pirolidynowa, piperydynowa, morfolinowa lub N-metylopipera- zynowa, poddaje sie cyklizacji ze zwiazkiem o wzorze RNH2, w którym R ma wyzej podane znaczenie lub z jego sola addycyjna z kwasem. 96. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2,4-dwufenylopentadien-1,4-on- -3 poddaje sie cyklizacji z propyloamina i otrzy¬ muje sie 3,5-wufenylo-l-propylo-4/lH/-pirydon. 97. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2,4-dwufenylopentadien-l,4-on- -3 poddaje sie cyklizacji z metoksyamina i otrzy- 5 muje sie 3,5-dwufenylo-l-metoksy-4/lH/-piTydon. 98. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-/3-fluorofenylo/-4-fenylopen- tadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metylo¬ amina i otrzymuje sie 3-/3-fluorofenylo/-l-mety- 10 lo-5-fenylo-4/lH/-pijrydon. 99. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2-/4-bromofenylo/-l,5-dwuhydroksy-4-fenylopen- tadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metylo¬ amina i otrzymuje sie 3-/4-bromofenylo/-l-mety- 15 lo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 100. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-/4-metoksyfenylo/-4-fenylo- pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z mety¬ loamina i otrzymuje sie 3-/4-metoksyfenylo/-l-me- 20 tylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 101. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2-/3-chlorofenylo/-l,5-dwuhydroksy-4-fenylopen- tadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloami¬ na i otrzymuje sie 3-/3-chlorofenylo/-l-metylo-5- 25 -fenylo-4/lH/-pirydon. 102. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2-/4-chlorofenylo/-l,5-dwuhydroksy-4-fenylopen- tadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloami¬ na i otrzymuje sie 3-/4-chlorofenylo/-l-metylo-5- 30 -fenylo-4/lH/-pirydon. 103. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-/l-naftylo/-4-fenylapenta- dien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie l-metylo-3-/l-naftylo/-5-fenylo-4 35 /lH/-pirydon. 104. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2,4-bis/3-chlorofenylo/-l,5^dwuhydroksypenta- dien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloami¬ na i otrzymuje sie 3,5-bis/3-chlorofenylo/-l-mety- 40 lo-4/lH/-pirydon. 105. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-/3-metylofenylo/-4-fenylo- pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cylkizacji z mety¬ loamina i otrzymuje sie l-metylo-3-/3-metylofe- 45 nylo/-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 106. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-3-/4-metylofenylo/-4-fenylo- pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z me¬ tyloamina i otrzymuje sie l-metylo-3-/4-metylo- 50 fenylo/-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 107. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-/2-metylofenylo/-4-fenylo- pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metylo¬ amina i otrzymuje sie l-metylo-3-/2-metylofeny- 55 lo/-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 108. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-/4-fluorofenylo/-4-fenylopen- tadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metylo¬ amina i otrzymuje sie 3-/4-fluorofenylo/-l-mety- 6o lo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 109. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-fenylo-4-/3jtrójfluorofenylo /-pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z me¬ tyloamina i otrzymuje sie l-metylo-3-fenylo-5-/3^ 85 -trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon.109 320 77 110. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-/3-metoksyfenylo/-4-fenylo- pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z mety¬ loamina d otrzymuje sie 3-/3-imetoksyfenylo/-1- -metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 111. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2-/3,4-dwuchlorofenylo/-l,5^dwuhydroksy-4-fe- nylopentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/3,4-dwuchlorofe- nylo/-l-metylo-5-ienylo-4/lH/-pirydon. 112. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2-/2,5-dwuchlorofenylo/-l,5-dwuhydroksy-4-fe- nylopentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/2,5-dwuchlorofe- nylo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 113. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, L ze 2-/2-chlorofenylo/-l,5-dwuhydroksy-4-fenylo- peintadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metylo¬ amina i otrzymuje sie 3-/2-chlorofenylo/-l-mety- lo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 114. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2,4-bis/3-fluorofenylo/penta- dien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloami¬ na i otrzymuje sie 3,5-bis/3-fluorofenylo/-l-mety- lo-4/lH/-pirydon. 115. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym* ze , 2-/3-chlorofenylo/-1,5-dwuhydroksy-4-/3-fluoro- fenylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/3-chlorofenylo /-5-/3-fluorofenylo/-l-metylo-4/lH/^pirydon. 116. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2-/3,5-dwuchlorofenylo/-1,5-dwuhydroksy-4-fe- nylopentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/3,5-dwuchlorofeny- lo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 117. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2,4-bis/3-bromofenylo/-1,5-dwuhydroksypenta- dien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloami¬ na i otrzymuje sie 3,5-bis/3-bromofenyló/-l-mety- lo-4/lH/-pirydon. 118. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2-/3-bromofenylo/-1,5-dwuhydroksy-4-fenylo- pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z me¬ tyloamina i otrzymuje sie 3-/3-bromofenylo/-1-me- tylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 119. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-27/2-fluorofenylo/-4-fenylopen- tadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloami¬ na i otrzymuje sie 3-/2-fluorofenylo/-l-metylo-5- -fenylo-4/lH/-pirydon. 120. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2-/3-bromofenylo/-1,5-dwuhydroksy-4-/3-trój- fluarometylofenylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina. 121. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, 9& l,5-dwuhydroksy-2"fenylo-4-/3-trójfluorometylo- Jepaseim 2-aminopropionowym i otrzymuje sie 1- ^|prometylofenylo/-4/lH/-lpLrydon. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, Lihydroksy-2,4-dwufenylopentadien-l,4-on- aje sie cyklizacji z 1,1-dwumetylohydrazy- 78 10 15 10 25 30 15 40 45 50 55 60 65 na i otrzymuje sie i-dwumetyloamino-3,5-dwufe- nylo-4/lH/-pirydon. 123. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-/2-naftylo/-4-fenylopenta- dien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloami¬ na i otrzymuje sie l-metylo-3-/2-naftylo/-5-feny- lo-4/lH/npirydoiL 124. Sposób wedlug zastrz., 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-fenylo-4-/3-trójlluoromety- lofenylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z etyloamina i otrzymuje sie l-etylo-3-fenylo-5^ /3-trójfluorometylofenylo/-4/lH/^piffydon. 125. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-fenylo-4-/3-trójfluorometylo- fenylo/peintadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z propyloamina i otrzymuje sie 3-fenylo-l-propylo- -5-/3-trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon. 126. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-fenylo-4-/3-trójfluorometylo- fenylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metoksyamina i otrzymuje sie l-metoksy-3-feny- lo-5-/3-fcrójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydonl 127. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2-/^chlorofenylo/-l,5-dwuhydroksy-4-/3-trój- fluorometylofenylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/3- -chlorofenylo/-lrmetylo-5-/3«4rójfluoro- metylofenylo/-4/lH/-pirydon. 128. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2-/4-bifenylilo/-1,5-dwuhydroksy-4-fenylopenta- dien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloami¬ na i otrzymuje sie 3-/4-bifenylilo/-l*metylo-5-fe- nylo-4/lH/-pirydon. 129. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2-/3-bifenylilo/-l,5-dwuhydroksy-4-fenylópenta- dien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloami¬ na i otrzymuje sie 3-/3- bifenylilo/-l-mety!o-5-fe- nylo-4/lH/-pirydon. 130. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-fenylopentadien-l,4- -on-3 poddaje sie cyklizacji z chlorowodorkiem metyloaminy i otrzymuje sie l-metylo-3-fenylo-4 /lH/-pirydon. 131. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-/3-trójfluorometylo- fenylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z chlorowodorkiem metyloaminy i otrzymuje sie 1- -metylo-3-/3-trójfluorometylofenylo/-4 /lH/-pirydon. 132. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-/3-karboksyfenylo/-4- -fenylopentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z chlorowodorkiem metyloaminy i otrzymuje sie chlorowodorek 3-/3-karboksyfenylo/-l-metylo-5-fe- nylo-4/lH/-pirydon. 133. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-/3-cyjanofenylo/-4- -fenylopentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina d otrzymuje sie 3-/3-cyjanofenylo/-1- -metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 134. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-/3-etoksykarbonylo- fenylo/-4-fenylopentadien-l,4-on-3 poddaje sie cy¬ klizacji z chlorowodorkiem metyloaminy i otrzy-109 320 79 80 muje sie 3-/3-etoksykarbonylofenylo/-l-metylo-5- -fenylo-4/lH/-pirydon. 135. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2,4-bis/3-cyjanofenylo/-1,5-bis/dwumetyloamino /pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z mety- 5 loamina i otrzymuje sie 3,5-bis/3-cyjanofenylo/-l- -metylo-4/lH/-piryon. 136. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-fenylo-4-/3-tienylo /pen tyloamina i otrzymuje sie l-metylo-3-fenylo-5-/3- -tienylo/-4/lH/-pirydon. 137. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-cyjano-4-fenylopen- tadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z chlorowo- 15 -dorkiem metyloaminy i otrzymuje sie 3-cyjano-l- -metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 138. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-metylo-4-/3-trójfluo- rometylofenylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cy- io klizacji z metyloamina i otrzymuje sie 1,3-dwu- metylo-5-/3-trójfluorometylofenylo/-4 /lH/-pirydon. 139. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-metylo-4-fenylopen- 25 tadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloami¬ na i otrzymuje sie l,3-dwumetylo-5-fenylo-4/lH/- pirydon. 140 Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-/3-chloroienylo/-4- so -metylopentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/3-chlorofenylo /-l,5-dwumetylo-4/lH/-pirydon. 141. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-etylo-4-/3-trójfluo- s§ rometylofenylo/pentaidien-l,4-oin-3 poddaje sie cy¬ klizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-etylo-l- -metylo-5-/3-trójfluorometylofenylo/-4 /lH/-pirydon. 142. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, * ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-cykloheksylo-4-/3- -trójfluorometylofenylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-cy- kloheksylo-l-metylo-5-/3-trójfluorome- tylofenylo/-4/lH/«*piirydon. « 143. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-izoprapylo-4-/3-trój- fluorometyloienylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-izopro- pylo-l-metylo-5-/3-trójfluorometylofenylo 50 /-4/lH/-pirydon. 144. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-heksylo-4-/3-trójfluo- rometylofenylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cy¬ klizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-heksylo- 55 -l-metylo-5-/3-trójfluorometylofenylo/-4 /lH/-pirydon. 145. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2-benzylo-l,5-bis/dwumetyloamino/-4-/3-trój- fluorometylofenylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie 60 cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-ben- zylo-l- fenylo/-4/lH/Hpirydon. 146. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-butylo-4-/3-trójfluo- 65 !rometylofenylo/-pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cy¬ klizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-butylo-l- -metylo-5-/3-trójfluorometylofenylo /-4/lH/-pirydon. 147. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamLno/-2-/3-cykloheksenylo/-4- /3-trójfluorometylofenylo/pentadien-l,4-on-3 pod¬ daje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/3-cykloheksenylo/-l-metylo-5-/3-trój- fluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon. 148. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-propylo-4-/3-trójfluo- rometylofenylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cy¬ klizacji z metyloamina i otrzymuje sie 1-metylo- -3-propylo-5-/3-fcrójfluorometyloienylo/-4 /lH/-pirydon. 149. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamiino/-2-/4nnitrofenylo/-4-fe- nylopentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie l-metylo-3-/4-nitro- ienylo/-5-fenylo-4-/lH/-pdrydon. 150. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2,4-bis/3,4-dwumetoksyfenylo/-1,5-bis/dwumety- loamino/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3,5-bis/3,4-diwume- toksyfenylo/-l-metyló-4/lH/-pirydon. 151. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-etoksykarbonylo-4- -fenylopentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-etoksykarbonylo-l- -metylo-5-ienylo-4/lH/-pi»rydon. 152. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-/2-furylo/-4-fenylo- pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z mety¬ loamina i otrzymuje sie 3-/2-furylo/-l-metylo-5-fe- nylo-4/lH/-pirydon. 153. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-cyjano-4-/3jtrójfluo- rometylofenylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cy¬ klizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-cyjano-l- -metylo-5-/3-trójfluorometylofenylo/-4 /lH/-pirydon. 154. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-/3,4-dwumetoksyfe- nylo/-4-fenylopentadien-l,4-on-3 poddaje sie cykli¬ zacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/3,4-dwume- toksyfenylo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 155. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-/3-izopropenylofeny- lo/-4-ienylopentadien-l,4-on-3 poddaje sie cykliza¬ cji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/3-izoprope- riylofenylo/-l-metylo-5-fenylo-4/lH/^pirydon. 156. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-/3-etylofenylo/-4-fe- nylopentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z me¬ tyloamina i otrzymuje sie 3-/3-etylofenylo/-1-me- tylo-5-fenylo-4/lH/npirydon. 157. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamlno/-2-/3-heksylofenylo/-4- -fenylopentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/3-heksylofenylo /-l-metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 158. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-/4-etylofenylo/-4-fe- nylopentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z109 320 81 82 metyloamina i otrzymuje sie 3-/4-etylofenylo/-1- -metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 159. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-/3-cykloheksylome- tylofenylo/-4-fenylopentadiein-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/3-cy- kloheksylometylofenylo/-l-metylo-5-feny- lo-4/lH/-pirydon. 160. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2-benzylotio- l,5-bis/dwumetyloamino/-4-fenylo- pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z mety¬ loamina i otrzymuje sie l-metylo-3-fenylo-5-ben- zylotio-4/lH/-pirydon. 161. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-fenylo-4-fenylotio- pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z mety¬ loamina i otrzymuje sie l-metylo-3-fenylo-5-feny- lotio-4/lH/-pirydon. 162. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-fenoksy-4-ienylo- pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z mety¬ loamina i otrzymuje sie l-metylo-3-fenoksy-5-fe- nylo-4/lH/-pirydon. 163. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l-dwuetyloamino-5-hydro,ksy-4-metoksy-2-feny- lopentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z mety¬ loamina i otrzymuje sie 3-metoksy-l-metylo-5-fe- nylo -4/lH/-pirydon. 164. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l-dwumetyloamino-5-hydroksy-4-fenylo-2-/3- -trójfluorometylofenylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 1-me- tylo-3-fenylo-5-/3-trójfluorometylo- i"onylo/-4/lH/Hpirydon. 165. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze mieszanine zawierajaca l-dwumetyloamino-5- -J)ydroksy-2-fenylo-4-/3-trójfluorometylo- fenylo/pentadien-l,4-oin-3 i l-dwumetyloamino-5- -hydroksy-4-fenylo-2-/3-trójfluorometylo- fenylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cylkizacji z metyloamina i otrzymuje sie l-metylo-3-fenylo-5- /3-trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon. 166. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-fenylo-4-/3-trójfluorometylo- fenylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie l-metylo-3-fenylo-5- -/3-trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon. 167. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2,4-bis/3-trójiluorometylofeny- lo/-pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z me¬ tyloamina i otrzymuje sie l-metylo-3,5-bis/3-trój- fluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon. 168. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-fenylo-4-/3-trójfluorometylo- fenylo/pemtadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z 2,2,2-trójiluoroetyloamina i otrzymuje sie 3-feny- lo-l-/2,2,2-trójfluoroetylo/-5-/3-trój- fluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon. 169. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2-/3-bromofenylo/-4-/3-chlorofenylo/- 1,5-dwuhy- droksypentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/3-bromofenylo/-5- /3-chlorofenylo/-l-metylo-4/lH/-pirydon. 170. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ie 2-/3-chlorofenylo/-4-/4-chlorofenylo/- 1,5-dwuhy- droksypentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/3-chlorofenylo/-5- /4-chlorofenylo/-l-metylo-4/lH/-pirydon. 171. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, 5 ze l,5-dwuhydroksy-2-/2-fluorofenylo/-4-/3-trój- fluorometylofenylo/pen.tadien-l,4-on-3 ipoddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/2-flu- orofenylo/-l-metylo-5-/3-trójfluorome- tylofenylo/-4/lH/-pirydon. io 172. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2-/2-chlorofenylo/-4-/3-chlorofenyloM,5-dwuhy- droksypentadien-1, 4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/2-chlorofenylo/-5- -/3-chlorofenylo/-l-metylo-4/lH/-pirydon. 15 173. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-/3-metoksyfeinylo/-4-/3-trój- fluoTometylofenylo/pantadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/3-me- toksyfenylo/-l-metylo-5-/3-trójiluoro- 20 metylofenylo/-4/lH/-pirydon. 174. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2-/4-chlorofenylo/- 1,5-dwuhydroksy-4-/3-trójflu- orometylofenylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cy¬ klizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/4-chlo- 25 rofenylo/-l-metylo-5-/3-trójfluoro- metylofenylo/-4/lH/-piirydon. 175. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-fenylo-4-/3-tTÓjfluorometylo- ienylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z 30 alilamina i otrzymuje sie l-allilo-3-fenylo-5-/3- trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon. 176. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-/4-izopropylofenylo/-4-feiny- lopentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z me- 35 tyloamina i otrzymuje sie 3-/4-izopropylofenylo/-1- metylo-5-fenylo-4/lH/-pirydon. 177. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2-/2-chlorofenylo/-l,5-dwuhydroksy-4-/3^trójflu- orometylofenylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cy- 40 klizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/2-chlo- roienylo/-l-metylo-5-/3-trójiluoro- metylofenylo/-4/lH/-pirydon. 178. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-/3-fluorofenylo/-4-/3-trójflu- 45 orometylofenylo/pentadien-l,4-on-3 podaje sie cy¬ klizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/3-fluoro- fenylo/-l-metylo-5-/3-trójiluorometylo- fenylo/-4/lH/-pirydon. 179. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, 50 ze l,5-dwuhydroksy-2-/4-iluorofenylo/-4-/3-trójilu- orometylofenylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cy¬ klizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/4-fluo- roianylo/-l-metylo-5-/3-trójiluorome- tyloianylo/-4/lH/-pirydon. 55 180. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-/4-metoksyfenylo/-4-/3^trój- iluorometyloienylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie 3-/4-me- toksyfenylo/-l-metylo-5-/3-trójfluoro- 60 metylofenylo/-4/lIV-pirydon. 181. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-/3-metylotiofenylo/-4-ienylo- pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z mety¬ loamina i otrzymuje sie l-metylo-3-/3-metylotio- 65 fenylo/-5-fenylo-4/lH/-pirydon.109 320 83 182. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2^fenylo-4-/4-t!rójfluorometylo- fenylo/pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina i otrzymuje sie l-metylo-3-fenylo-5- /4-trójfluorometylofenylo/-4/lH/-pirydon. 183. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze 2-/3-benzylooksyfeinylo/-l,5-dwuhydiroksy-4-fe- nylopantadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z me¬ tyloamina i otrzymuje sie 3-/3-benzylooksyfenylo /-l-metylo-5-fenylo-4/lIV-pirydon. 184. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-fenylo-4-/2-tienylo/-penta- dien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z metyloamina 10 84 i otrzymuje sie l-metylo-3-fenylo-5-/2-tienylo/-4 /lHApirydon. 185. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-dwuhydroksy-2-/3-izobutylofenylo/-4-fenylo- pentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyiklizacji z mety¬ loamina i otrzymuje sie 3-/3-izobutylofenylo/-l- metylo-5-fenylo-4/lH/-,pirydon. 186. Sposób wedlug zastrz. 95, znamienny tym, ze l,5-bis/dwumetyloamino/-2-/3-nitrofenylo/-4-fe- nylopentadien-l,4-on-3 poddaje sie cyklizacji z me¬ tyloamina i otrzymuje sie l-metylo-3-/3-nitrofeny- lo/-5-fenylo-4/lH/-pirydon. Wzór i Wzór 2 0 K „Of^ a1 a2 Wzór 4109 320 R^ Wzór 5 r: ? "C^-C-C-CH-R2 RHNCH 0 r; ^CH2-C-CH2-R2 Rn\ Wzór 6 R1 0 rvm\/ I! c yc-c-cH9-R2 Rl HOCH Wzór 7 0 II , C-C-CH2-R Ft Wzór 9 0 li -C-C-C-R2 li ii HOCH HCOH Wzór 10 0 ^C-C-C-R2 11 'I HOCH HCN(R9)2 Wzór 11 O [R9iNCH ^X Wzór 8 0 II H-C-0 C-C-C-R2 (R9)2NCH HCN(R9) Wzór 12 Wzór 13 Q3-R10 HC[NiR9)J. a — -;cn(r9 d3— n Wzór U Wzór 15 Q3 HC(NHCH)3 Wzór 16 HC=N(Rs)2Hd Hai Wzór 17 PL PL PL
PL1975182943A 1974-08-28 1975-08-27 Method of producing new 3-phenylo-5-substituted-4-/1h/-pyridones PL109320B1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US50142474A 1974-08-28 1974-08-28
US59166175A 1975-07-03 1975-07-03

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL109320B1 true PL109320B1 (en) 1980-05-31

Family

ID=27053808

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1975208052A PL111873B1 (en) 1974-08-28 1975-08-27 Process for preparing novel 3-phenyl-5-substituted-/1h/-pyridinothiones-4
PL1975182943A PL109320B1 (en) 1974-08-28 1975-08-27 Method of producing new 3-phenylo-5-substituted-4-/1h/-pyridones

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1975208052A PL111873B1 (en) 1974-08-28 1975-08-27 Process for preparing novel 3-phenyl-5-substituted-/1h/-pyridinothiones-4

Country Status (27)

Country Link
JP (2) JPS60350B2 (pl)
AR (1) AR218211A1 (pl)
AT (1) AT365577B (pl)
BE (1) BE832702A (pl)
BR (1) BR7505487A (pl)
CA (1) CA1075696A (pl)
CH (2) CH630356A5 (pl)
DD (2) DD127452A5 (pl)
DE (1) DE2537753C2 (pl)
DK (1) DK385075A (pl)
EG (1) EG12953A (pl)
FR (1) FR2283130A1 (pl)
GB (1) GB1521092A (pl)
HU (1) HU169687B (pl)
IE (1) IE42444B1 (pl)
IL (1) IL47938A (pl)
IT (1) IT1042113B (pl)
LU (1) LU73264A1 (pl)
MX (1) MX5136E (pl)
NL (1) NL181272C (pl)
NO (1) NO145617C (pl)
NZ (1) NZ178426A (pl)
OA (1) OA05093A (pl)
PL (2) PL111873B1 (pl)
SU (2) SU1074403A3 (pl)
TR (1) TR19047A (pl)
YU (1) YU39076B (pl)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT362613B (de) * 1975-08-27 1981-06-10 Lilly Co Eli Herbizides mittel
US4051142A (en) * 1976-05-24 1977-09-27 Rohm And Haas Company 1-Aryl-4-pyridones
US4174209A (en) * 1978-06-19 1979-11-13 Eli Lilly And Company Herbicidal 1-alkyl-3-phenylpyridinium salts
EP0073999B1 (de) * 1981-09-05 1986-01-15 Bayer Ag Hetero-substituierte 4-Pyridon-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide
AU570466B2 (en) * 1983-06-17 1988-03-17 Rhone-Poulenc Agro 3-oxo-2,3-dihydrofuran derivatives
US4537623A (en) * 1984-03-29 1985-08-27 Chevron Research Company Herbicidal 2-(oxa or thia heterocycle)5-amino-3-oxo-4-(substituted-phenyl)-2,3-dihydrofurans
US4568376A (en) * 1984-05-09 1986-02-04 Chevron Research Company Herbicidal 5-amino-3-oxo-4-(substituted-phenyl)-2,3-dihydrofuran and derivatives thereof
US4596595A (en) * 1984-06-22 1986-06-24 Chevron Research Company Herbicidal 5-amino-3-oxo-4-(substituted-phenyl)-2,3-dihydrothiophene and derivatives thereof
DE3430232A1 (de) * 1984-08-17 1986-02-27 Bayer Ag, 5090 Leverkusen N-methyl-4-pyridone
US4606756A (en) * 1984-10-26 1986-08-19 Chevron Research Company Herbicidal 2-(nitrogen heterocycle)5-amino-3-oxo-4-(substituted-phenyl)-2,3-dihydrofurans
US4568375A (en) * 1984-10-26 1986-02-04 Chevron Research Company 2-Substituted 5-amino-3-oxo-4-(substituted-phenyl)-2,3-dihydrofuran herbicides
US4568378A (en) * 1984-12-21 1986-02-04 Chevron Research Company Herbicidal 5-cycloalkylamino-3-oxo-4-(substituted-phenyl)-2,3-dihydrofuran and derivatives thereof
US4568377A (en) * 1985-04-26 1986-02-04 Chevron Research Company Herbicidal 5-amino-3-oxo-4-(substituted-phenyl)-2,3-dihydrofuran
US4978386A (en) * 1985-06-11 1990-12-18 Chevron Research Company Herbicidal 2-(substituted-phenyl)-3-amino-2-cyclopentenone derivatives
DE3531773A1 (de) * 1985-09-06 1987-03-19 Bayer Ag 3,5 disubstituierte 4-pyridone
JPH07121911B2 (ja) 1986-03-26 1995-12-25 クミアイ化学工業株式会社 ４（１ｈ）−ピリジノン誘導体および農園芸用殺菌剤
DE19518739A1 (de) * 1995-05-22 1996-11-28 Basf Ag N-Aminopyridonderivate
ATE315027T1 (de) 1996-02-02 2006-02-15 Kumiai Chemical Industry Co Pyridin derivate und herbizide
EP2052612A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037629A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
US11026423B2 (en) * 2013-04-17 2021-06-08 Sepro Corporation Herbicidal compositions and methods
JP2017206440A (ja) * 2014-09-10 2017-11-24 日本曹達株式会社 ピリジン化合物およびその用途
WO2018235541A1 (ja) * 2017-06-23 2018-12-27 日東工器株式会社 エア工具

Also Published As

Publication number Publication date
DD123461A5 (pl) 1976-12-20
ATA660375A (de) 1981-06-15
NL7509935A (nl) 1976-03-02
YU39076B (en) 1984-04-30
DD127452A5 (pl) 1977-09-21
IL47938A (en) 1979-07-25
GB1521092A (en) 1978-08-09
FR2283130B1 (pl) 1983-04-08
JPS611401B2 (pl) 1986-01-17
AR218211A1 (es) 1980-05-30
LU73264A1 (pl) 1976-04-13
NZ178426A (en) 1978-06-20
TR19047A (tr) 1978-03-20
MX5136E (es) 1983-03-28
JPS5148671A (en) 1976-04-26
NL181272B (nl) 1987-02-16
NO145617C (no) 1982-04-28
AT365577B (de) 1982-01-25
NO145617B (no) 1982-01-18
NL181272C (nl) 1987-07-16
IL47938A0 (en) 1975-11-25
IE42444B1 (en) 1980-08-13
IT1042113B (it) 1980-01-30
AU8427875A (en) 1977-03-03
CH630356A5 (en) 1982-06-15
IE42444L (en) 1976-02-28
CH632248A5 (en) 1982-09-30
OA05093A (fr) 1981-01-31
JPS60350B2 (ja) 1985-01-07
BE832702A (fr) 1975-12-16
CA1075696A (en) 1980-04-15
JPS5151520A (pl) 1976-05-07
EG12953A (en) 1980-03-31
DE2537753C2 (de) 1984-05-30
DK385075A (da) 1976-02-29
SU716522A3 (ru) 1980-02-15
YU216375A (en) 1982-02-28
PL111873B1 (en) 1980-09-30
DE2537753A1 (de) 1976-03-11
SU1074403A3 (ru) 1984-02-15
HU169687B (pl) 1977-02-28
FR2283130A1 (fr) 1976-03-26
NO752942L (pl) 1976-03-02
BR7505487A (pt) 1976-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL109320B1 (en) Method of producing new 3-phenylo-5-substituted-4-/1h/-pyridones
DE60222178T2 (de) Neue substituierte pyrazolderivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende herbizide zusammensetzung
DE69738328T2 (de) Pestizide 1-arylpyrazole
JP4861826B2 (ja) ２−ピリジニルエチルベンズアミド誘導体
EP0002180A1 (de) Substituierte 3-Aminopyrazole, diese enthaltende Herbizide und Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
WO2009116151A1 (ja) １-フェニル-５-ジフルオロメチルピラゾール-４-カルボキサミド誘導体及びこれを有効成分とする除草剤
DE10038019A1 (de) Substituierte Triazolopyrid(az)ine
DE10219435A1 (de) Substituierte Pyrazolo-pyrimidin-4-one
DE2648008B2 (de) Acetanilide
BRPI0707722A2 (pt) compostos, processo para a preparaÇço de compostos, composiÇço agrÍcola, uso de compostos, mÉtodos para combater fungos fitopatogÊnicos, para combater pestes artràpedes, para proteger culturas de ataque ou infestaÇço por pestes artràpedes, para proteger sementes da infestaÇço por pestes artràpedes e das raÍzes e rebentos de mudas da infestaÇço por pestes artràpodes, e para proteger materiais nço-vivos do ataque ou infestaÇço por pestes artràpedes, e, semente
SK82894A3 (en) Phtalazine-1-ones, method of its preparing and pesticidal agents which containing them
JP2010532750A (ja) 複素環的に置換された複素環式カルボン酸誘導体
FI61697C (fi) Herbicidala 3-fenyl-5-substituerade-4(1h)-pyridoner (tioner)
DD160271A5 (de) Herbizide mittel
DE69334162T2 (de) Heteroaroyl-isoxazole und ihre Verwendung als Herbizide
WO2001091558A1 (de) Herbizide mittel auf basis von substituierten carbonsäureamiden
DE60123219T2 (de) 3-thiomethylpyrazole als pestizide
DE60006544T2 (de) Tetrahydropyridine und ihre verwendung als pestizide
DE2809022A1 (de) Imidazol-derivate
JPS6033112B2 (ja) ジフエニル置換ピラゾリノン類およびその製法ならびに用途
EP0136974A2 (de) Pyridazinylcarbonsäure-derivate mit gametozider Wirkung
GB2029403A (en) Hercicidal pyridones and pyridinethiones
DE3303388C2 (de) Chloracetamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel
DD202611A5 (de) Herbizidformulierung
PL100905B1 (pl) Srodek chwastobojczy