PL100905B1 - Srodek chwastobojczy - Google Patents

Srodek chwastobojczy Download PDF

Info

Publication number
PL100905B1
PL100905B1 PL1976193081A PL19308176A PL100905B1 PL 100905 B1 PL100905 B1 PL 100905B1 PL 1976193081 A PL1976193081 A PL 1976193081A PL 19308176 A PL19308176 A PL 19308176A PL 100905 B1 PL100905 B1 PL 100905B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
carbon atoms
group
methyl
phenyl
pyridone
Prior art date
Application number
PL1976193081A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL100905B1 publication Critical patent/PL100905B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy, szczególnie uzyteczny do calkowitego zahamo¬ wania wegetacji na ugorowanych polach, jak rów¬ niez w rolnictwie do ograniczenia wzrostu niepo¬ zadanych roslin, do zwalczania chwastów na po¬ lach ornych i uprawach lesnych, do calkowitego zahamowania wegetacji i zwalczania roslin lesnych oraz wodnych.
Zwiazki pirydynowe i pirydynotionowe stano¬ wiace pierwszy skladnik aktywny srodka wedlug wynalazku, sa zwiazkami niedawno odkrytymi, o- pisanymi na przyklad w belgijskim opisie paten¬ towym nr 832 702. Zwiazki o dzialaniu chwasto¬ bójczym, bedace drugim skladnikiem srodka wedlug wynalazku, sa zwiazkami znanymi w chemii rol¬ nej.
Nowy srodek chwastobójczy wedlug wynalazku zawiera co najmniej dwa zwiazki aktywne chwas¬ tobójczo. Jako pierwszy skladnik aktywny, srodek wedlug wynalazku zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu lub siarki, R ozna¬ cza grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla, ewentu¬ alnie podstawiona atomem chlorowca, grupa cyja¬ nowa, karboksylowa lub metoksykarbonylowa, gru¬ pe alkenylowa o 2—3 atomach wegla, alkinylowa o 2—3 atomach wegla, alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, acetoksylowa lub dwumetyloaminowa pod warunkiem, ze R oznacza grupe o ilosci atomów wegla nie wiekszej niz trzy.
Podstawniki R1 niezaleznie oznaczaja atom chlo¬ rowca, grupe alkilowa o 1—8 atomach wegla, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, lub jednopodstawiona grupa fenylowa, cyjanowa lub alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkeny- Iowa o 2—8 atomach wegla, ewentualnie podsta¬ wiona atomem chlorowca, grupe alkinylowa o 2—8 atomach wegla ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, grupe cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla, cykloalkenylowa o 4—6 atomach wegla, cykloalkiloalkilowa o 4—8 atomach wegla, alka- noiloksylowa o 1—3 atomach wegla, alkilosulfony- loksylowa o 1—3 atomach wegla, fenylowa, ewen¬ tualnie jednopodstawiona atomem chlorowca, gru¬ pa alkilowa o 1—3 atomach wegla, alkoksylowa o !5 1—3 atomach wegla lub nitrowa, grupe nitrowa, cyjanowa, karboksylowa, hydroksylowa, grupe o 1—3 atomach wegla alkoksykarbonylowa, w czesci alkoksylowej grupe o wzorze —O—R8, —S—R8, —SO—R8 lub —S02—R1, w których to wzorach R8 oznacza grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca lub jednopodstawiona grupa fenylowa, cyjanowa lub alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe feny¬ lowa, ewentualnie jednopodstawiona atomem chlo- rowca, grupa alkilowa o 1—3 atomach wegla, al¬ koksylowa o 1—3 atomach wegla, lub grupa nitro¬ wa, grupe cykloalkilowa o 3—6 atomach * wegla, cykloalkiloalkilowa o 4—8 atomach wegla, alkeny¬ lowa o 2—12 atomach wegla, ewentualnie podsta- wiona atomem chlorowca, grupe alkinylowa o 2—12 100 9053 atomach wegla, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca z tym, ze R8 oznacza grupe zawierajaca nie wiecej niz 12 atomów wegla.
R* oznacza atom chlorowca, atom wodoru, grupe cyjanowa, alkoksykarbonylowa, o 1—3 atomach wegla w czesci alkoksylowej, alkilowa o 1—6 atomach wegla, ewentualnie podstawiona atomem Chlorowca lub grupa alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—6 atomach wegla, ewgj^ua^nie podstawiona atomem chlorowca lub grupa alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkinylowa o 2—6 atomach wegla, cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, grupa alkilowa o 1—3 atomach wegla lub grupa alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe cykloalkenylowa o 4—6 atomach wegla, cyklo¬ alkiloalkilowa o 4—8 atomach wegla, fenyloalkilowa o 1—3 atomach wegla w czysci alkilowej, grupe fu- rylowa, naftylowa, tienylowa, grupe o wzorze —O—R4, —S—R4, —SO—R4, —S02R4 lub grupe o wzorze 2, w których to wzorach R4 oznacza grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla, ewentualnie pod¬ stawiona atomem chlorowca, grupe alkenylowa o 2—3 atomacfi wegla, ewentualnie podstawiona ato¬ mem chlorowca, grupe benzylowa, lub grupe fe¬ nylowa. ewentualnie podstawiona atomem chlorow¬ ca, grupa alkilowa o 1—3 atomach wegla lub al¬ koksylowa o 1—3 atomach wegla, podstawniki R5 oznaczaja niezaleznie atom chlorowca, grupe alki¬ lowa o 1—8 atomach wegla, ewentualnie podsta¬ wiona atomem chlorowca lub jednopodstawiona grupa fenylowa, cyjanowa lub alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—8 atomach wegla, ewentualnie podstawiona atomem chlorow¬ ca, grupe^alkinylowa o 2—8 atomach wegla, ewen- ziona atomem chlorowca, grupe cy- ®rfAorS°3i28^omach wegla, cykioalkeny- io^^^^atdMc^^gla, cykloalkiloalkilowa o 4^mm8fflsw|^i7aikanoiloksylowa o 1—3 ato- ^|fi°weJi&lBa^^ o 1—3 atomach wegla? ^fóny^Swaf 3£wintualnie jednopodstawiona '$m& fK arl^y/^-^^~3 atomach we*la lub nitrowa, $ru£^ Bnilrowa,° cyjanowa, karboksylowa, fifafeks^l^, Mffi&?&a*r~bonylowa o 1—3 atomach we], grupe o wzorze ^8^«f^ft\ £l§?jM»'iub -^502R«, w których tT^&W ffiStól §?upe alkilowa o 1—12 it^»z^^^m&\^SSSi podstawiona atomem grupa fenylowa, I^^11—3 atomach wegla. mA^im^^WMMl&e jednopodstawiona kramem chlorowca, ^RSp^ alkilowa o 1—3 atomach Mia?wa^kofó?iWawo<8Jt^ atomach wegla l&W^tr*°^rLy!klgaikltówa o 3-<5 atomach j^!WMLfflM8fi&W"tfi¥L* atomach wegla, fflaMm^ ^af^SfomlSH^egla, ewentualnie grupe alkinylowa o°^#9WacW°we^°Swfcunie podstawiona IranjIm^chtórmKia3 zTym5, le'0^t* oznacza grupe óWlLiAn^tój niz 12, m i n fliSz#;r«l,RsilW- oiniciaW^by 0, 1 lub 2, 6?CTfe ^MldSyWe3lTs&daW! -Wz^Klptó{pr9zw\a^aW1W^wiazki o wzorze f^^fWniFBo88a32a'B3«iffioI(lenu, R oznacza 905 4 grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla, R1 oznacza jedna z wyzej okreslonych grup znajdujaca sie w polozeniu meta, zwlaszcza grupe trójfluorometyIowa w polozeniu meta, R2 oznacza grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla, grupe o wzorze —S—(Ci—C3 alkil) lub grupe o wzorze 2, w którym R5 i n maja wyzej podane znaczenia.
Przykladem szczególnie korzystnego zwiazku o wzorze 1 jest l-metylo-3-fenylo-5-(3-trójfluorome- !o tylofenylo)pirydon-4(lH).
Jako drugi skladnik, srodek wedlug wynalazku zawiera aniliny o wzorze 3, w którym R7 i R8 oznaczaja niezaleznie atom wodoru, grupe alkilo¬ wa o 2—7 atomach wegla, alkenylowa o 3—5 ato- ^ mach wegla, chlorowcoalkenylowa o 3—5 atomach wegla, chlorowcoalkilowa o 2—5 atomach wegla, bydroksyalkilowa o 2—5 atomach wegla, lub cy¬ kloalkiloalkilowa o 4—6 atomach wegla, pod wa¬ runkiem, ze nie wiecej niz jeden z podstawników *° R7 i E8 oznacza atom wodoru, R9 oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupe metylowa, metoksy- lowa, aminowa, alkiloaminowa o 1—3 atomach wegla, dwu (alkilo)aminowa o 1—3 atomach wegla w rodniku alkilowym, lub grupe azydowa. R10 oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, cyjanowa, trójfluorometylowa, alkilosulfonylowa o 1—3 atomach wegla, sulfamoilowa, alkilosulfamo- ilowa o 1—3 atomach wegla, azydosulfonylowa lub alkoksysulfonylowa o 1—2 atomach wegla.
Srodek wedlug wynalazku wykazuje nieoczekiwa¬ nie silne dzialanie chwastobójcze, niespodziewana selektywnosc w dzialaniu na uprawy oraz bezpie¬ czenstwo w stosowaniu.
Srodek stosuje sie do gleby lub na wzrastajaca roslinnosc, sposobami znanymi w chemii rolnej, przy czym mozna go przygotowac w postaci mie¬ szaniny. Srodek jest równiez skuteczny w przy¬ padku, gdy rftzne skladniki przygotowuje sie od¬ dzielnie i stosuje sie je jednoczesnie lub oddziel- 46 nie w niewielkich odstepach czasu.
We wzorze 1, ogólne okreslenia chemiczne sto¬ suje sie w ich zwykle uzywanym znaczeniu. Na przyklad, okreslenia grupa alkilowa o 1—3 ato¬ mach wegla, grupa alkenylowa o 2—3 atomach 45 wegla, grupa alkinylowa o 2—3 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupa alkilowa o 1—8 atomach wegla, grupa alkenylowa o 2—8 atomach wegla, grupa alkinylowa o 2—8 atomach wegla, grupa alkilowa o 1—6 atomach 50 wegla, grupa alkenylowa o 2—6 atomach wegla oraz grupa alkinylowa o 2—6 atomach wegla, oznaczaja takie grupy jak metylowa, etylowa, izo- própylowa, winylowa, allilowa, metoksylowa, izo- propoksylowa, propargilowa, izobutylowa, heksy- 55 Iowa, oktylówa, 1,1-dwumetylopentylowa, okteny- lowa-2, pentylowa, heksynylowa-3, 1-etylohekseny- Iowa-2, oktynylowa-3, heptenylowa-5, 1-propylobu- tynylowa-3 oraz krotylowa.
Okreslenia grupa cykloalkilowa o 3—6 atomach so wegla i cykloalkenylowa o 4—6 atomach wegla oznaczaja takie grupy jak cyklopropylowa, cyklo- butylowa, cykloheksylowa, cyklobutenylowa, cyklo- pentenylowa oraz cykloheksadienylowa.
Okreslenie grupa cykloalkiloalkilowa o 4—8 ato- 65 mach wegla oznacza grupy takie jak cyklopropy- coe ooi100 905 6 lornetyIowa, cyklobutylometylowa, cykloheksylome- tylowa oraz cykloheksyloetylowa.
Okreslenie grupa alkanoiloksylowa o 1—3 ato¬ mach wegla oznacza grupe taka jak formyloksy- lowa, acetoksylowa oraz propionyloksylowa.
Okreslenie grupa alkoksykarbonylowa o 1—3 atomach wegla w czesci alkoksylowej oznacza gru¬ pe taka jak metoksykarbonylowa, etoksykarbony- lowa oraz izopropoksykarbonylowa.
Okreslenie grupa alkilosulfonyloksylowa oznacza grupe taka jak metylosulfonyloksylowa oraz pro- pylosulfonyloksylowa. Okreslenie atom chlorowca oznacza atom fluoru, chloru, bromu i jodu.
Opisane zwiazki moga tworzyc sole addycyjne z kwasami. Sole te sa równiez skladnikami srod¬ ka wedlug wynalazku. Korzystnymi solami sa chlo- rowcowodorki, takie jak jodowodorki, bromowo- dorki, chlorowodorki i fluorowodorki. Szczególnie korzystne sa równiez sole z kwasami sulfonowymi, takie jak sulfoniany, metylosulfoniany i tolueno- sulfoniany. * Wszystkie procenty, proporcje i czesci podane w opisie i w zastrzezeniach oznaczaja procenty, proporcje i czesci wagowe.
Chociaz wszystkie wyzej zdefiniowane pirydo- ny-4 i ich tionowe analogi sa skutecznymi herbi¬ cydami i sa w najwyzszym stopniu uzyteczne jako skladniki srodka wedlug wynalazku, korzystnymi sa nastepujace zwiazki: l-metylo-3-fenylo-5-(3-trójfluorometylofenylo)-pi- rydon-4(lH), l-metylo-3-(3-fluorofenylo)-5-fenylo-pirydon-4(lH), l-metylo-3-(3-chlorofenylo)-5-fenylo-pirydon-4(lH), 1-metylo-3,5-dwu(3-chlorofenylo)-pirydon-4(lH), l-metylo-3-(3-chlorofenylo)-5-(3-fluorofenylo)-pi- rydon-4(lH), l-metylo-3(3-metylofenyk>)-5-fenylo-pirydon-4(lH), l-metylo-3,5-dwufenylo-pirydon-4(lH), l-metylo-3,5-dwu(3-trójfluarometylofenylo)-pirydon- -4(1H), l-metylo-3-(3-bromofenylo)-5-fenylo-pirydon-4(lH), 1-metylo- 3-(3- metoksyfenylo)-5- fenylo- pirydon- -4(1H), l-metylo-3- (3- metoksyfenylo) -5 - fenylo - pirydon- -4(1H), l-metylo-3-(3-etoksyfenylo)-5-fenylo-pirydon-4(lH), l-metylo-3 -fenylo-5-(3- propoksyfenylo)- pirydon- -4(1H), l-metylo-3-(3-izopropoksyfenylo)-5-fenylo-pirydon- -4(1H), l-metylo-3-fenylo-5-[3-(l,l,2,2-czterofluoroetoksy) fenylo]-pirydon-4(1H), l-metylo-3,5-dwu(3-fluorofenylo)-pirydon-4(lH), l-metylo-3-(2-chlprpfenylo)-5-(3-trójfhiorometylo- fenylo)-pirydon-4(lH), l-metylo-3-(3-chlorofenylo)-5-(3-fcrójfluorometylo- fenylo)-pirydon-4(l H)^ l-metylo-3-(4-chlorofenylo)-5-(3-trójfluorometylo- fenylo)-pirydon-4(lH), l-metylo-3-(2-fluorofenylo)-5-(3-trójfluorometylo- fenylo)-pirydon-4(lH), l-metylo-3-(3-fluorofenylo)-5-(3-trójfluorometylo- fenylo)-piirydon-4(lH), l-metylo-3-(4-fluorofenylo)-5-(3-trójfluorometylo- fenylo)-pirydon-4(1H), l-metylo-3-(3-chlorofenylo)-5-(4-chlorofenylo)piry- dcn-4(lH), 1-etylo-3-fenylo-5-(3-trójfluorometylofenylo)-piry- don-4(lH), 1- allilo-3-fenylo-5-(3-trójfluorometylofenylo)-piry- dcn-4(lH), 1-metylo-3-(3-trójfluorometylofenylo)-pirydon-4(1H), 1-metylo-3-chloro-5- (3-trójfluorometylofenylo)-pi- rydon-4(lH), 1-metylo-3-bromo-5-(3-trójfluorometylofenylo)-jpi- rydon-4(lH), l l,3-dwumetylo-5-(3-trójfluorometylofenylo)-piry- don-4-(lH), l-metylo-3-etylo-5-(3-trójfluorometylofenylo)-piry- don-4(lH), l-metylo-3-izopropylo-5-(3-trójfluorometylofenylo)- -pirydon-4(lH), l-metylo-3-fenylo-5-(3-trójfluorometylofenylo)-pi- rydonotion-4(1H).
Pirydony i pirydonotiony wytwarza.sie zasadni¬ czo sposobami znanymi w syntezie organicznej, Szczególowy opis sposobów syntezy przedstawio¬ no obszernie w belgijskim opisie patentowym nr 832 702.
Nastepujace pirydony i pirydonotiony sa typo¬ wymi zwiazkami stosowanymi jako skladnik srod¬ ka wedlug wynalazku. Zwiazki stanowiace pierw¬ szy skladnik srodka nie ograniczaja sie jednakze do wymienionych zwiazków. l-metylo-3,4-dwufenylo- pirydon-4(lH) o tempera¬ turze topnienia 187—188°C, l-metylo-3-(2,4-dwuchlorofenylo)-5-fenylo-pirydon- -4(1H), o temperaturze topnienia 202—204°C, l-etylo-3,5-dwufenylo-pirydon-4(lH) o temperatu¬ rze topnienia 171°C, l-allilo-3,5-dwufenylo- pirydon-4(lH) o temperatu¬ rze topnienia 174°C, l-izopropylo-3,5-dwufenylo-pirydon-4(lH) o tempe¬ raturze topnienia 152°C, l-propylo-3,5-dwufenylo-pirydon-4(lH) p tempera¬ turze topnienia 172—174°C, l-metoksy-3,5-dwufenylo-pirydon-4(lH) o tempera¬ turze topnienia 165°C, 1-metylo-3-(3-fluorofenylo)-5-fenylo-pkydon-4(lH) 0 temperaturze topnienia 133,5°C, 1 -metylo-3-(4-bromofenylo)-5-fenylo-pirydon-4( 1H) o temperaturze topnienia 172°C, l-metylo-3-(4- metoksyfenylo)- 5-fenylo-pirydon- -4(1H) o temperaturze topnienia 165°C, 1-metylo-3-(3-chlorofenylo)-5-fenylo-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 172,5°C, l-metylo-3-(4-chlorofenylo)-5-fenylo-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 141,5°C, 1-metylo- 3 -(l-naftylo)-5 -fenylo- pirydon- 4(1H)- w widmie magnetycznego rezonansu protonowego wy¬ kazuje obecnosc pitaów przy czestotliwosciach 204 i 483 Hz; protony aromatyczne przy czestotliwosci 430^470 Hz, l-acetoksy-3,5-dwufenylo-pirydon-4(IH) o temperaturze topnienia 197—199°C, l-metylo-3,5-dwu-(3-chlorofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 164—167°C, l-metylo-3-(3-metylofenylo)-5-fenylo-pirydon-4(lH> o temperaturze topnienia 79,5°C, l-metylo-3-(4-metylofenylo)-5-fenylo-pirydon«-4(lH> o temperaturze topnienia 144,5°C, ao 40 45 50 55 607 100 90S 8 l-metylo-3-(2-metylofenylo)-5-fenylo-pirydon-4(lH), który w widmie magnetycznego rezonansu jadro¬ wego wykazuje piki przy czestotliwosci 133 i 201 Hz, protony aromatyczne przy czestotliwosci 420— 440 i 442—460 Hz, l~metylo-3-(4-fluoirofenylo)-5-fenylo-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 166°C, l-metylo-3-fenylo-5-(3-trójfluorometylofenylo)-pi- rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 152—156°C, 1-metylo- 3-(3- metoksyfenylo)-5- fenylo- pirydon- -4(1H), który w widmie magnetycznego rezonansu jadrowego wykazuje piki przy czestotliwosci 200 i 220 Hz, protony aromatyczne przy czestotliwosci 420—440 i 442—460 Hz, l-metylo-3-(3,4-dwuchlorofenylo)-5-fenylo-pirydon- -4(1H) o temperaturze topnienia 166,5°C, l-metylo-3-(2,5-dwuchlorofenylo)-5-fenylo-piirydon- -4(1H) o temperaturze topnienia 155,5°C, l-m,etylo-3-{2^chlorofenylo)-5-fenylo-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 145°C, l-fnetylo- 3,5-dwu(3- fluorofenylo)- pirydon- 4(1H) o temperaturze topnienia 149—151°C, Y-metylo-3-(3-chlorofenylo)-5-(3-fluoxofenylo)piry- don-4(lH) o temperaturze topnienia 145—146°C, l-metylp-3-(3,5-dwuchlorofenylo)-5-fenylo-pirydon- -4(l|i)^ temperaturze topnienia 131—135°C, l-nróitylb- 3,5-dwu(3- bromofenylo)- pirydon- 4(1H) o temperaturze topnienia 216,5°C, l-metylo-3-(3-bromofenylo)-5-fenylo-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 172°C, l-metylo-3-(2-fluorofenylo)-5-fenylo-pirydon-4(lH) 0 temperaturze topnienia 165°C, lrmetylo-3,5-dwufenylo-pirydynotion-4(lH) o tem¬ peraturze topnienia 168—171°C, l-metylo-3,5-dwu-(3-trójfluorometylofenylo)-piry- don-4(lH) o temperaturze topnienia 152—154°C, l-(2,2,2-trójfluoroetylo)-3-fenylo-5-(3-tr6jfluorome- tylolenylo)-pirydon-4(lH), który w widmie magne¬ tycznego rezonansu jadrowego wykazuje kwartet z centrum przy czestotliwosci 256 Hz, oraz proto¬ ny aromatyczne przy czestotliwosci 420—468 Hz, l-metylo-3-(3-taromofenylo)-5-(3-chlorofenylo)-piry- don-4(lH) o temperaturze topnienia 192°C, l-metylo-3-(3-chlorofenylo)-5-(4-chlorofenylo)-piry- donr4 l-metylo-3-(2-fluorofenylo)-5-(3-trójfluorometylo- fenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 152—154°C, l-metylo-3-(2-chlorofenylo)-5-(3-chlorofenylo)-piry- don-4(lH) o temperaturze topnienia 160—161°C, l-metylo-3-(3-metoksyfenylo)-5-(3-trójfluorometylo- fenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 113—115°C, l-metylo-3-(4-chlorofenylo)-5-(3-trójfluorometylo- fenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 153—155°C, 1 -allilo-3-fenylo-5-(3-trójfluorometylofenylo)-piry- dGn-4(lH) o temperaturze topnienia 107—109°C, l-metylo-3-(4-izopropylofenylo)-5-fenylo-pirydon- -4(1H) o temperaturze topnienia 159°C, l-metylo-3-(2-chlorofenylo)-5-(3-trójfluórometylo- fenylo)-pirydon-4(1H) o temperaturze topnienia 191—193°C, l-metylo-3-(3-fluorofenylo)-5-(3-trójfluorometylo- fenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 94—96°C„ l-metylo-3-(4-fluorofenylo)-5-(3-trójfluorometylo- fenylo) -pirydon- 4(1H) o temperaturze topnienia 133—134°C, 1-metylo-3-(4-metoksyfenylo)-5-(3-trójfluoromety- lofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 162—165°C, l-cyjanometylo-3,5-dwufenylo-pirydon-4(lH) o tem- peraturze topnienia 221—224°C, l-metylo-3-(3-bromofenylo)-5-(3-trójfluorometylo- fenylo)- pirydon- 4(1H) o temperaturze topnienia 151—153°C, l-(l-karboksyetylo)-3-fenylo-5-(3-trójfluorometylo- fenylo)- pirydon- 4(1H) o temperaturze topnienia 236—237°C, 1-dwumetyloamino- 3,5- dwufenylo- pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 143°C, -1 metylo-3 - 2(- naftylo)- 5- fenylo- pirydon- 4(1H) o temperaturze topnienia 101—105°C, l-etylo-3-fenylo-5-(3-trójfluorometylofenylo)-piry- don-4(lH) o temperaturze topnienia 98—100°C, l-propylo-3-fenylo-5-(3-trójfluorometylofenylo)-pi- rydon-4(lH), który w widmie magnetycznego re- zonansu jadrowego wykazuje tryplet przy czesto¬ tliwosci 60 i 230 Hz oraz sekstuplet przy czesto¬ tliwosci 114 Hz, l-metoksy-3-fenylo-5-(3-trójfluoxometylofenylo)-pi- rydon-4(lH), który w widmie magnetycznego re- 80 zonansu protonowego posiada pik przy czestotli¬ wosci 248 Hz, l-metylo-3-(3-chlorofenylo)-5-(3-trójfluorometylo- fenylo)- pirydon- 4(1H) o temperaturze topnienia 133—135°C, l-metylo-3-(4-dwufenylilo)-5-fenylo-pi- rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 186—190°C, jodowodorek l-metylo-3,5-dwufenylo-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 110°C, chlorowodorek 1 - metylo - 3,5 - dwufenylo - pirydon- -4(1H) o temperaturze topnienia 187—194°C, 40 l-metylo-3,5-dwu(3-chlorofenylo)-pirydynotion-4(lH) 0 temperaturze topnienia 210—212°C, l-metylo-3-(3-chlorofenylo)-5-fenylo-pirydynotion- -4(1H) o temperaturze topnienia 190—193°C, l-metylo-3-fenylo-5-(3-trójfluorometylofenylo)-pi- 45 rydynotion-4(lH) o temperaturze topnienia 210°C, 1-metylo- 3- fenylo- pirydon- 4(1H) o temperaturze topnienia 123—125°C, , l-metylo-3-bromo-5-fenylo-pirydon-4(lH) o tempe¬ raturze topnienia 195—197°C, 50 l-metylo-3-bromo-5-(3-trójfluorometylofenylo)-pi- rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 167—169°C, 1 -metylo-3-(3-trójfluorometylofenylo)-pirydon-4(1H) o temperaturze topnienia 122—123°C, 1-metylo-3Hchloro-5-(3-trójfluorometylofenylo)-'pi- 55 rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 170—172°C, chlorowodorek l-metylo-3-(3- kaa:boksyfenylo)-5- fe¬ nylo) - pirydon - 4(1H) o temperaturze topnienia 266—26&0C} l-metylo-3-(3-cyjanofenylo)-5-fenylo-pirydon-4(lH) 60 o temperaturze topnienia 164—166°C, l-metylo-3-(3-etoksykarbonylofenylo)-5-fenylo-pi- rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 167—168°C, 1-metylo- 3,5- dwu(3- cyjanofenylo)- pirydon- 4(1H) o temperaturze topnienia 322—327°G, gs l-metylo-3-fenylo-5-(3- tienylo)- pirydon-4(lH), któ-9 100 905 Ty w widmie magnetycznego rezonansu jadrowego wykazuje piki przy czestotliwosci 204 i 495 Hz, oraz aromatyczne protony przy czestotliwosci 430— 460 Hz, l-metylo-3-cyjano-5-fenylo-pirydon-4(lH) o tempe¬ raturze topnienia 209—210°C, l,3-dwumetylo-5-(3-trójfluorometylofenylo)-pirydon- -4(1H) o temperaturze topnienia 130—131°C, l,3-dwumetylo-5- fenylo- pirydon-4(lH) o tempera¬ turze topnienia 111—113°C, 1,5- dwumetylo- 3- (3- chlorofenylo)- pirydon- 4(1H) o temperaturze topnienia 143—143,5°C, l-metylo-3-etylo-5-(3-tirójfluorometylofenylo)-piry- don-4(lH) o temperaturze topnienia 95,5—96,5°C, l-metylo-3-cykloheksylo-5-(3-trójfluorometylofeny- lo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 174— 175°C, l-metylo-3-izopropylo-5-(3-trójfluorometylofenylo)- -pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 98,5— S9,5°C, l-metylo-3-heksylo-5-(3-trójfluorometylofenylo)- pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 89,5— 90,5°C, l-metylo-3-benzylo-5-(3-trójfluorometylofenylo)-pi- rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 98—100°C, l-metylo-3-butyIo-5-(3-trójfluorometylofenyIo)-pi- rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 82,5—84°C, l-metylo-3-(3-cykloheksenylo)-5-(3-trójfluoromety- ]ofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 194—195°C, l-metylo-3-propylo-5-(3-trójfluorometyIofenylo)-pi- . rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 45—47°C, l-metylo-3-(4-nitrofenylo)-5-fenylo-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 212—214°C, l-m(etylo-3,5-dwu-(3,4-dwumetoksyfenylo)-pirydon- -4(1H) o temperaturze topnienia 182—184°C, l-metylo-3-etoksykarbonylo-5-fenylo-pixydon-4(lH) 0 temperaturze topnienia 107—108°C, l-metyIo-3-(2-furylo)-5-fenylo-pirydon-4(lH) o tem¬ peraturze topnienia 191—192°C, 1 -metyk>-3-cyjano-5-(3-trójfluorometylofenylo)-pi- rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 228—229°C, l-metylo-3-(3,4-dwumetoksyfenylo)-5-fenylo-piry- don-4(lH) o temperaturze topnienia 154—157°C, bromowodorek l-metyIo-3-(3,4-dwubromocyklohek- sylo)-5-(3- trójfluorometylofenylo)- pirydonu-4(lH) o temperaturze topnienia 196—198°C„ l-metylo-3-(3-izopropenyIofenylo)-5-fenylo-pirydon- -4(1H), który w widmie magnetycznego rezonansu jadrowego wykazuje piki przy czestotliwosciach 125, 214, 302, 327 Hz, oraz protony aromatyczne przy czestotliwosci 420—470 Hz, l-metylo-3-(3-etylofenylo)-5-fenylo-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 135—137°C, l-metylo-3-(3-heksyloienylo)-5-fenylo-pirydon-4 (1H) o temperaturze topnienia 93—95°C, l-metylo-3-(4-etylofenylo)-5-ienylo-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 143—145°C, l-metylo-3-3(3Hcykloheksylometylofenylo)-5-fenylo~ -pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 147— 148°C, l-metylo-3-fenylo-5-benzylotio-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 155—157°C, l-metylo-3-fenylo-5-fenylotio-pirydon-4(lH) o tem¬ peraturze topnienia 164—165°C, l-metylo-3-fenoksy-5-fenylo-pirydon*4(lH) o tem¬ peraturze topnienia 176—177°C, l-metylo-3-£enylo-5-fenylosulfonylo-pirydon-4(lH) 0 temperaturze topnienia 218—220°C, l-metylo-3-(3-metylotiofenylo)-5-fenylo-piry^on-4 (1H), który w widmie magnetycznego rezonansu jadrowego wykazuje piki przy czestotliwosci 144 i 227 Hz, oraz aromatyczne protony przy czestotli¬ wosci 420—440 i 442—458 Hz, l-metylo-3-(3-metylosulionylofenylo)-5-fenylo-pi- rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 161—164°C, l-metylo-3-(3-metylosulfonylofenylo)-5-fenylo-pi- rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 176—181°C, l-metylo-3-fenylo-5-(4-trójfluorometylofenylo)-pi- rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 164—166°Cf l-metylo-3-(3-benzyloksyfenylo)-5-fenylo-pirydon- -4(1H) o temperaturze topnienia 158—160°C, l-metylo-3-fenylo-5-(2-tienylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 147—148°C, l-metylo-3-(3-izobutylofenyk>)-5-fenylo-pirydon-4 (1H), który w widmie magnetycznego rezonansu protonowego wykazuje dublety przy czestotliwos¬ ciach 54 i 147 Hz, septet przy czestotliwosci 113 Hz, oraz protony aromatyczne przy czestotliwosci 420^460 Hz.. 1 -metylo-3-(3-niferofenylo)-5-fenylo-pirydon-4(1H) o temperaturze topnienia 135—136,5ÓC, l-metylo-3-metoksy-5-fenylo-pirydon-4(IH) o tem¬ peraturze topnienia 153—155°C, l-metylo-3-(3-hydroksyfenylo)-5-fenylo-pirydon-4 (1H) o temperaturze topnienia 223—225°C, l-metylo-3-cykloheksylo-5-(3-hydroksyfenylo-piry¬ don-4(1H) o temperaturze topnienia 155—165°C, 1-metylo-3-(3-etoksyfenylo)-5-fenylo-pirydón-4( 1H) o temperaturze topnienia 133—135°C, l-metylo-3-(3-alliloksyfenylo)-5-fenylo-pirydon-4 (1H), który w widmie magnetycznego rezonansu protonowego wykazuje piki przy czestotliwosciach 211 i 270 Hz, szerokie piki przy czestotliwosciach 296—328, 341—37B oraz 399—458 Hz, l-metylo-3- -[3-(l-fluoro-2-jodowinyloki6y)fenyloJ-5-fenylo-pi- rydon-4(lH), który w widmie magnetycznego rezo¬ nansu jadrowego wykazuje pik przy czestotliwosci 218 Hz, szeroki pik przy czestotliwosci 270—316 Hz, oraz aromatyczne protony przy czestotliwosci 416^464 Hz, l-metylo-3-(3-izopropoksyfenylo)-5-fenylo-pirydon- -4(1H), który w widmie magnetycznego rezonansu jadrowego wykazuje piki przy czestotliwosciach 81, 209 i 276 Hz, oraz aromatyczne protony przy cze¬ stotliwosci 401—468 Hz> l-metylo-3-(3-cyjanometoksyfenylo)-5-fenylo-piry- don-4(lH), który w widmie magnetycznego rezo¬ nansu jadrowego wykazuje piki przy czestotliwosci 207 i 275 Hz, oraz aromatyczne protony przy cze¬ stotliwosci 396—456 Hz, l-metylo-3-(3-dodecyIoksyfenylo)-5-fenylo-pirydon- -4(1H), który w widmie magnetycznego rezonansu jadrowego wykazuje piki przy czestotliwosci 52, 207 i 234 Hz, szeroki pik przy czestotliwosci 60— 122 Hz, oraz aromatyczne protony przy czestotli¬ wosci 39&—461 Hz, l-metylo-3-[3-(4-nitrofenoksy)fenylo]-5-fenylo-pi- rydon-4(lH), który w widmie magnetycznego rezo¬ nansu jadrowego wykazuje piki przy czestotliwos- 40 45 BO 55 6011 100 d05 12 ciach 222 i 488,5 Hz, oraz aromatyczne protony przy czestotliwosci 414—463 Hz, l-metylo-3-{3-metylosulfonyloksyfenylo)-5-fenylo- -pirydon-4(lH), który w widmie magnetycznego rezonansu jadrowego wykazuje piki przy czestotli¬ wosciach 185 i 213 Hz, oraz aromatyczne protony przy czestotliwosci 422—472 Hz, l-metylo-3-fenylo- -5-[3-(l,l,2,2-czterofluoroetoksy)fenylo] -pirydon-4 (1H) o temperaturze topnienia 119—121°C, , l-metylo-3-(3-acetoksyfenylo)-5-fenylo-pirydon-4 (1H), który w widmie magnetycznego rezonansu ja¬ drowego wykazuje piki przy czestotliwosci 134 i 210 Hz, oraz aromatyczne protony przy czestotli¬ wosci 415—466 Hz, l-metylo-3-(3-heksyloksyfenylo)-5-fenylo-pirydon- -4(1H), który w widmie magnetycznego rezonansu jadrowego wykazuje piki przy czestotliwosciach 53, 214 i 239 Hz, szeroki pik przy czestotliwosci 60— 120 Hz, oraz aromatyczne protony przy czestotli¬ wosci 402—465 Hz, l-metylo-3-(3-decyloksyfenylo)-5-fenylo-pirydon-4 (1H), który w widmie magnetycznego rezonansu ja¬ drowego wykazuje piki przy czestotliwosciach 53, 211 i 239 Hz, szeroki pik przy czestotliwosci 62— 123 Hz, oraz aromatyczne protony przy czestotli¬ wosci 404—467 Hz, l-metylo-3-fenylo-5-(3-propoksyfenylo)-pirydon-4 (1H), który w widmie magnetycznego rezonansu jadrowego wykazuje piki przy czestotliwosciach 54, 101,5, 208 i 232 Hz, oraz aromatyczne protony przy czestotliwosci 400—463 Hz, l-metylo-3-fenylo-5-(3-propargiloksyfenylo)-piry- don-4(lH), który w widmie magnetycznego rezo¬ nansu jadrowego wykazuje piki przy czestotliwos¬ ciach 150 i 215 Hz, szeroki pik przy czestotliwosci 280—285 Hz, oraz aromatyczne protony przy cze¬ stotliwosci 430—470 Hz, l-metylo-3-(3-cykloheksylometoksyfenylo)-5-feny- lo-pirydon-4(lH), który w widmie magnetycznego rezonansu jadrowego wykazuje piki przy czestotli¬ wosciach 214 i 226 Hz, szeroki pik przy czestotli¬ wosci 35—124 Hz, oraz aromatyczne protony przy czestotliwosci 402—466 Hz, l-metylo-3-(3-oktyloksyfenylo)-5-fenylo-pirydon-4 (1H), który w widmie magnetycznego rezonansu jadrowego wykazuje piki przy czestotliwosciach 52, 218 i 239 Hz, szeroki pik przy 58—122 Hz, oraz aro¬ matyczne protony przy czestotliwosci 403—467 Hz, l-metylo-3-(3-fenoksyfenylo)-5-fenylo-pirydon-4 (1H), który w widmie magnetycznego rezonansu jadrowego wykazuje pik przy czestotliwosci 214 Hz, aromatyczne protony przy czestotliwosci 410— 470 Hz, l-metylo-3-(3-chloTofenylo)-5-(4-trójfluorometylo- fenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 147—151°C, l-metylo-3-etylo-5-(3-metoksyfenylo)-pirydon-4(lH), w postaci oleju, l-metylo-3,5-dwu(4-metylofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 212—214°C, l-metylo-3-(3-chlorofenylo)-5-(3,4-dwuchlorofeny- lo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 107— 110°C, l-metylo-3-(3,4-dwuchlorofenylo)-5-(2-metylofeny- lo-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 103— 106°C, l-metylo-3-(3-jodofenylo)-5-fenylo-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 190—193°C, • l-metylo-3-(4-metoksyfenoksy)-5-(3-trójfluorome- tylofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 119—120°C, l-metylo-3-(2-chloro-4-fluorofenylo)-5-(3-trójflu- orometylofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 183—186°C, l-metylo-3-(2-chlorofenylo)-5-(3,4-dwuchlorofeny- lo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 169— 171°C, l-metylo-3-(3-bromofenylo)-5-(3,4-dwuchlorofeny- lo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 152— 154°C, l-metylo-3-(3,5-dwuohlorofenylo)-5-(3-trój- fluorometylofenylo)-pdrydon-4(lH) o temperaturze topnienia 156—160°C, l-metylo-3-(4-chlorofenylo)-5-(3-trójfluorometylo- fenylo)-pirydynotion-4(lH) o temperaturze topnie¬ nia 239—242°C, l-metylo-3-etylosulfonylo-5-(3-trójfluorometylofe- nylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 169— 198°C, l-metylo-3-(4-chloro-3-trójfluorometylofenylo)-5- -trójfluorometylofenylo-pirydon-4(lH) o tempera¬ turze topnienia 164—165°C, l-metylo-3-(4-chlpro-3-trójfluorometylofenylo)-5- -propylopirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 141—142°C, l-metylo-3-(3-metylofenylo)-5-(3-trójfluorometylo- fenylo)-pirydynotion-4(lH) o temperaturze topnie¬ nia 193—196°C, l-metylo-3-(3-bromofenylo)-5-(3-metylofenylo)-pi- rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 144—1470C, l-metylo-3-(2-metylofenylo)-5-(3-trójfluorcmetylo- fenylo)-pirydynotion-4(lH) o temperaturze topnie¬ nia 193—195°C, l-metylo-3-(4-chloro-3-trójfluorometylofenylo)-5- -izopropylotio-pirydon-4(lH) o temperaturze top¬ nienia 127—129°C, l-metylo-3-(4-chloro-3-trójfluorometylofenylo)-5- -propylotio-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 128—130°C, l-metylo-3-(4-chloro-3-trójfluorometylofenylo)-5- (2-tienylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 166—168°C, l-metylo-3-(4-chloro-3-trójfluorometylofenylo)-5- -etylo-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 121—123°C, l-metylo-3-(2,4-dwumetylofenylo)-5-(3-trójfluoro- metylofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnie¬ nia 128—131°C, l-metylo-3-izopropoksy-5-(3-trójfluorometylofeny- lo)-pirydon-4(lH), który w spektrometrii masowej wykazuje M-l przy 311, l-metylo-3-(4-chlorofenoksy)-5-(3-trójfluoromety- lcfenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 90—91°C, l-metylo-3,5-dwu(3-metylofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 14&—150°C, l-metylo-3-(2,5-dwumetylofenylo)-5-(3-fluorofeny- lo)-pirydon-4(lH) w postaci oleju, l-metylo-3-(3-metylotiofenylo)-5-(3-tr6jfluoromety- S0 S5 40 45 50 55 6013 100 905 14 lofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaRirze topnienia 150—153°C, l-metylo-3-(3-metylosulfonylofenylo)-5-(3-trójflu- orometylofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 180—183°C, l-metylo-3-(2-metylofenylo)-5-(3-trójfluorometylo- fenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 144—147°C, l-metylo-3-(3-metylofenylo)-5-(3-trójfluorometylo- fenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 155—157°C, l-metylo-3-(4-metylofenylo)-5-(3-trójfluarometylo- fenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 154—156°C, l-metylo-3-(4-metylofenylo)-5-(3-metoksykarbony- lofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 85—88°C, l-metylo-3-(3-metylofenylo)-5-(3-metoksykarbony- lofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 180—183°C, l-metylo-3-metoksy-5-(3-trójfluorometylofenylo)- -pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 173— 175°C, 1-metylo-3-(4-taromofenylo)-5- (3-metylofenylo)-pi- rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 201—204°C, l-metylo-3-(3,4-dwuchlorofenylo)-5-(3-trójfluoro- metylofenylo).-pirydon-4(lH) o temperaturze topnie¬ nia 109—112°C, l-metylo-3,5-dwu(3,5-dwuchlorofenylo)-pirydon-4 (1.H) o temperaturze topnienia 275—278°C, l-metylo-3-(3,4-dwuchlorofenylo)-5-(3-metylofeny- lo)-pirydon-4(lH), który w spektrometrii masowej wykazuje M-l przy 342, l-metylo-3-(3,4-dwuchlorofenylo)-5-(3,4-dwumety- lofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 150—152°C, l-metylo-3-metoksy-5-fenylo-4(lH)-pirydon o tem¬ peraturze topnienia 153—155°C, l-metylo-3-(3-metylo-4-metoksyfenylo)-5-fenylo- -pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 157— 160°C, l-metylo-3-(3-bromo-4-metylofenylo)-5-fenylo-pi- rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 168—170°C, l-metylo-3-(3-nitrofenylo)-5-(3-tr6jfluorometylofe- nylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 209—211°C, l-metylo-3-fenylo-5-(3-fenylotiofenylo)-pirydon-4 (1H), który w spektrometrii masowej wykazuje M-l przy 369, l-metylo-3-fenylo-5-(3-fenylosulfonylo)-pirydon-4 (1H) o temperaturze topnienia 65—72°C, l-metylo-3-(2-chloro-4-fluoirofenylo)-5-fenylo-piry- don-4(lH) o temperaturze topnienia 190—192°C, l-metylo-3-(3,4-dwuixietylofenylo)-5-fenylo-piry- don-4(lH) o temperaturze topnienia 108—111°C, l-metylo-3-(3,5-dwumetylofenylo)-5-fenylo-pirydon- -4(1H) o temperaturze topnienia 148—150°C, l-metylo-3-(3-butylofenylo)-5-fenylo-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 87—89°C, l-metylo-3-(2,5-dwumetylofenylo)-5-fenylo-piry- don-4(lH) o temperaturze topnienia 188—190°C, l-metylo-3-(2,4-dwumetylofenylo)-5-fenylo-pirydon -4(1H) o temperaturze topnienia 153—155°C, l-metylo-3-fenoksy-5-(3-trójfluorometylofenylo)- -pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 144— 145°C, l-metylo-3-etoksykarbonylo-5-(3-trójfluorometylo- fenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 151—152°C, 1-metylo-3-(3-trójfluorometylofenylo)-5-fenylotio- -pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 164— 165°C, l-metylo-3-(2,4-dwuchlorofenoksy)-5-(3-tr6jfluoro- metylofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze top¬ nienia 129—130°C, l-metylo-3-(2-tienylo)-5-(3-tirójfluorometylofenylo)- -pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 185— 186°C, l-metylo-3-etylotio-5-fenylo-pirydon-4(lH) o tem¬ peraturze topnienia 94—95°C, l-metylo-3-(3-karboksyfenylo)-5-fenylo-pirydon-4 (1H) o temperaturze topnienia 265—267°C, l-metylo-3-etylotio-5-(3-trójfluorometylofenylo)- -pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 84—85°C, l-metylo-3-(3-chlorofenylo)-5-(2-metylofenylo)-pi- rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 171—173°C, l-metylo-3-(2-fluoro-5-bromofenylo)-5-fenylo-piry- don-4(lH) o temperaturze topnienia 148—150°C, l-metylo-3-(2-metylo-5-nitrofenylo)-5-fenylo-piry- don-4(lH) o temperaturze topnienia 185—187°C, l-m|etylo-3-cyjano-5-(2,5-dwumetoksyfenylo)-piry- don-4(lH) o temperaturze topnienia 209—211°C, l-metylo-3-<2,6-dwuchloroienylo)-5-fenylo-pirydon- -4(1H) o temperaturze topnienia 223—226°C, l-metylo-3-(4-bromofenylo)-5-(3-trójfluoirometylo- fenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 144_146°C, l-metylo-3-etoksykarbonylo-5-fenylo-pirydon-4 (1H) o temperaturze topnienia 107—108°C, l-metylo-3-propylotio-5-(3-trójfluorometylofenylo)- -pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 101— 102°C, l-metylo-3-butylotio-5-(3-trójfluorometylofenylo)- -pio:ydon-4(lH) o temperaturze topnienia 109— 110°C, l-metylo-3-metylotio-5-(3-trójfluorometylofenylo) -pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 121— ]22°C, l-metylo-3-(3-trójfluorómetylofenylo)-5-(4-trójflu- orometylofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 110—113°C, l-metylo-3-(4-bromofenylo)-5-(3-karboksyfenylo)- -pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 259— 263°C, l-metylo-3-(3-chlorofenylo)-5-(4-trójfluorometylo- fenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 147—151°C, l-metylo-3-fenylo-5-{2,3,6-trójchlorofenylo)-piry- don-4(lH) o temperaturze topnienia 228—230°C, l-metylo-3-(3,4-dwumetoksyfenylo)-5-(3-trójfluoro- metylofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze top¬ nienia 148—150°C, l-etylo-3-(3-metylofenylo)-5-fenylo-piirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 87—89°C, mieszanina l-metylo-3-<2-jodo-5-fluorofenylo)-5-fe- nylopirydonu-4(lH) i l-metylo-3-(2-bromo-5-fluorofenylo)-5-fenylo-piry- donu-4(lH) o temx>eraturze topnienia mieszaniny 211—214°C, 40 45 50 55 6015 l-metylo-3-benzylotio-5-(3^trójfluorometylo£enylo)- -pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 121— 122°C, l-metylo-3-etoksy-5-(3-trójfluorometylofenylo)-pi- rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 131—133°C, l-metylo-3-(4-benzyloksyfenylo)-5-(3-trójfluorome- tylofenylo)-pirydon-4(lH) w postaci substancji bez¬ postaciowej, l,3-dwuetylo-5-(3-trójfluorometylofenylo)-pirydon- -4<1H) o temperaturze topnienia 67—7G°C, l-metylo-3-(4-hycroksyfenylo)-5-(3-trójfluoromety- lofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 162—163°C, l-metylo-3-(4-chloro-3-trójfluorometylofenylo)-5- -etoksy-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 158—159°C, l-metylo-3-izopropylotio-5-(3-trójfluorometylofeny- lo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 93— 94°C, l-metylo-3-(4-chloro-3-trójfluorometylofenylo)-5- -etylotio-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 115—1I6°C, l-metylo-3-(4^chlaro-3-trójfluorometylofenylo)-5- -fenylo-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 154—155°C, l-acetoksy-#-fenylo-5-(3-trójfluorometylofenylo)- -pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 232— 235°C, l-metylo-3-(3-bromofenyIo)-5-fenylo-pfcodynotion- -4(1H) o temperaturze topnienia 185—188°C, l-metylo-3-(2-metyloienylo)-5-(4-metylofenylo)-pi- rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 151—154°C, l-metylo-3-(3-metylofenylo)-5-(4-metylofenylo)-pi- rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 155—157°C, l-metylo-3-(2-chlorofenylo)-5-(2-metylofenylo)-pi- rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 87—91°C, l-metylo-3-(2,5-dwumetylofenylo)-5-(3-trójfluoro- metylofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze top¬ nienia 165—167°C, I-metylo-3-(3,5-dwumetylofenylo)-5-(3-trójfluoro- metylofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze top¬ nienia 160—163°C, l-metylo-3-(2,4-dwuchIorofenylo)-5-(3-trójfluoro- metylofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze top¬ nienia 139—142°C, l-metylo-3-fenylo-5-(2-trójfluoxometylofenylo)-pi- rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 168—171°C, l-metylo-3-(2-trójfluorometylofenylo)-5-(3-trójflu- orometylofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze top¬ nienia 135—138°C> l-metylo-3-(3,4-dwumetylofenylo)-5-(3-trójfluoro- metylofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze top¬ nienia 150—153°C, oraz l-metylo-3-(3-jodofenylo)-5-(3-trójfluoromety- lofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 173—181°C, Opisane pirydony stanowiace pierwszy skladnik srodka wedlug wynalazku laczy sie z drugim sklad¬ nikiem o dzialaniu chwastobójczym. Jak wspom¬ niano, srodek wedlug wynalazku wykazuje niespo¬ dziewanie silne dzialanie chwastobójcze, nieoczeki¬ wanie wysoka selektywnosc w dzialaniu na upra¬ wy oraz bezpieczenstwo w stosowaniu. Srodek ten posiada o wiele silniejsze dzialanie niz mozna bylo 00 905 16 przewidziec i jest w najwyzszym stopniu uzytecz¬ ny w rolnictwie.
Przykladami anilin stanowiacych drugi skladnik srodka wedlug wynalazku sa nastepujace zwiazki: N-(3,5-dwubromo-4-hydroksybenzylideno)-2,4-dwu- nitroanilina, tiocyjanian 4-dwumetyloaminofenylo- wy, 4-(l,l-dwumetyloetylo)-N-(l-metylopropylo)-2,6- -dwunitroanilina, N4, N4-dwuetylo-3,5-dwunitro-a, i° % a-trójfluorotolueno-2,4-dwuamina, 2,6-dwunitro-N-etylo-N-(2-metylopropanylo-2)-4- -trójfluorometyloanilina, N-(2-chloroetylo)-2,6-dwunitro-N-propylo-4-trójflu- orometyloanilina, « 2,6-dwunitro-N,N-dwupropylokumidyna, 3,5-dwunitro-N4,N4-dwupropylosulfamilamid, 3,4-dwumetylo-2,6-dwunitro-N-(l-etylopropylo)ani- lina, 2,6-dwunitro-N-(cyklopropylometylo)-N-propylo-a, *• cj^-trójfluoro-p-toluidyna, N- [(4-dwupropyloamino-3,5-dwunitrofenylo)sulfo- nylo]-S,S-dwumetylosulfinyloimina, N-allilo-N-(2-chloroetylo)-2,6-dwunitro-4-trójfluo- rometylo-anilina, » N-(IIrz. butylo)-4-(IIIrz.-butylo)-2,6-dwunitroanili- na, N-(IIrz.butylo)-2,6-dwunitro-3,4-ksylidyna, 2-(2,6-dwunitro-4-metyloanilino)-N-metylopropio- namid, 3» 2,6-dwunitro-4-trójfluorometylo-N,N-dwupropylo- anilina, 2,6-dwunitro-4-metylo-N,N-dwupropyloanilina, 2,6-dwunitro-4-trójfluorometylo-N-butylo-N-etylo- anilina, 2,6-dwunitro-4-metylosulfonylo-N,N-dwupropylo- anilina, 2,6-dwunitiro-4-IIIrz.-butylo-N,N-dwupropyloanili- na, 2,6-dwunitro-4-metylo-N,N-dwu(2-chloroetylo)ani- 40 lina, 3',5'-dwunitro-4'-(dwupropyloamino)acetofenon.
Jak wspomniano, drugim skladnikiem srodka wedlug wynalazku sa zwiazki o wzorze 3, w któ¬ rym R7 i R8 oznaczaja niezaleznie atom wodoru, 45 grupe alkilowa o 2—7 atomach wegla, alkenylowa o 3—5 atomach wegla, chlorowcoalkenylowa o 3— atomach wegla, chlorowcoalkilowa o 2—5 ato¬ mach wegla, hydroksyalkilowa o 2—5 atomach we¬ gla, lub cykloalkiloalkilowa o 4—6 atomach wegla 50 z tym, ze nie wiecej niz jeden z podstawników R7 i R8 oznacza atom wodoru, R9 oznacza atom wo¬ doru lub chlorowca, grupe metylowa, metoksylowa, aminowa, alkilóaminowa o 1—3 atomach wegla, d.wu(Ci—C3 alkilo)aminowa lub grupe azydowa, R18 55 oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, cy- janowa, trójfluorometylowa, alkilosulfonylowa o 1—3 atomach wegla, sulfamoilowa, alkilosulfamo- ilowa o I—3 atomach wegla, azydosulfonylowa lub alkoksysulfonylowa o 1—2 atomach wegla. 6D Jako drugi, szczególnie korzystny skladnik, sro¬ dek wedlug wynalazku zawiera: IV-(II.rz.-butylo>-4-(III.rz.-butylo>-2,6-dwunitro- aniline, N-butylo-N-etyio-2,6-dwumtro-4-trójfIuorometylo- 65 aniline,J 00 905 17 18 iN^N8-dwuetylo-2,4-dwunitro-6-trójfluorometyla-m- -fenylenodwuamine, 2,6-dwunitro-N,N-dwupropylokumidyne, 2,6-dwunitro-4-metylosulfonyio-N,N-dwupropylo- aniline, 3,5-dwunitro-N4,N4-dwupropylosuIfanilamid, 2,6-dwunitro-4-trójfluorometylo-N-cyklopropylo- metylo-N-propyloaniline, 2,6-dwunitro-4-tr6jfluo]X)matylo-N,N-dwunitroani- line, 2?6- -H-propyloaniline, 2,6'-dwunitro-4-tr6jflubrometylo-N-etylo-K-(2-nie- tyloallilojahiline.
Zgodnie z powyzszym, najbardziej korzystny sro¬ dek wedlug wynalazku,uzyskuje sie przez polacze** nie korzystnych zwiazków pirydonowych i ko¬ rzystnych zwiazków wymienionych jako drugi skladnik.
Najogólniej, srodek wedlug wynalazku zawiera jako pierwszy skladnik, pirydony i pirydynotiony o wyzej podanym wzorze ogólnym i, oraz. jako drugi skladnik, zwiazek z wyzej Opisanej grupy.^ Stosunek ilosci pierwszego skladnika do ilosci dru¬ giego skladnika nie ma zasadniczego znaczenia.
Jest oczywiste, ze uzyteczny bedzie srodek zawie¬ rajacy .skladniki polaczone w jakimkolwiek stosun¬ ku. Jednakze korzystniej srodek zawiera* skladniki, w stosunku okolo 1:10 do. okolo 10:1, najkorzyst¬ niej okolo 1:5 — okolo 5:1.
Srodek wedlug wynalazku otrzymuje sie i stosu¬ je jakimkolwiek ze sposobów znanych w chemii rolnej. Ogólnie srodek sporzadza sie dwoma zasad¬ niczymi sposobami. Wedlug jednego ze sposobów, skladniki, srodka laczy sie razem otrzymujac pre¬ parat, który nastepnie stosuje do gleby lub na wzrastajaca uprawe. Innym sposobem, poszczegól¬ ne skladniki przygotowuje sie w postaci oddziel¬ nych preparatów, które laczy bezposrednio przed zastosowaniem, ewentualnie preparaty te stosuje sie oddzielnie w niewielkim odstepie czasu.
Oczywiscie mozliwe jest równiez stosowanie zwiazków, o dzialaniu chwastobójczym W postaci czystej, bez przygotowania odpowiedniego prepa¬ ratu, lecz taki sposób jest niekorzystny i rzadko moze byc stosowany w praktyce.
Zarówno wówczas gdy zwiazki przygotowuje sie oddzielnie jak tez gdy laczy sie je w postac pre¬ paratu, otrzymany srodek zawiera chwastobójczy skladnik lub skladniki oraz obojetny nosnik. Sro¬ dek ten wytwarza sie sposobami znanymi w che¬ mii rolnej.
Bardzo czesto srodek przygotowuje sie w postaci stezanych preparatów, które nastepnie stosuje sie do gleby lub na listowie jako wodne zawiesiny lub emulsje, zawierajace zwiazek aktywny w ste¬ zeniu okolo 0,1 — okolo 5%. Do dajacych sie dys¬ pergowac lub emulgowac w wodzie preparatów na¬ leza zarówno substancje stale, znane jako zwilzal- ne proszki oraz ciecze, takie jak dajace sie emul¬ gowac koncentraty. Zwilzalne proszki skladaja, sie z dokladnie rozdrobnionych zwiazków lub zwiaz¬ ku, zmieszanych z obojetnym nosnikiem i substan¬ cja powierzchniowo-czynna. Zawartosc zwiazku aktywnego wynosi zwykle okolo 10 — okolo 90%.
Jako obojetne nosniki, zwilzamy proszek zazwy¬ czaj zawiera rózne glinki np. kaolinowa, ziemie okrzemkowa lub oczyszczane krzemiany. Skutecz¬ na ilosc substancji powierzchniowo czynnej stano- wi okolo 0,5 — okolo 10% ilosci zwilzalnego prosz¬ ku. Jako substancje powierzchniowo czynne stosu¬ je sie sulfonowane ligniny, skondensowane nafta- lenosulfoniany, naftalenosulfoniany, alkilobenzeno- sulfoniany, siarczany alkilu, niejonowe substancje powierzchniowo czynne, takie jak zwiazki addy¬ cyjne tlenku etylenu z fenolem.
Typowe, dajace sie emulgowac koncentraty za¬ wieraja dogodna ilosc zwiazku chwastobójczego, taka jak okolo 100 — okolo 500 g zwiazku na litr i5 cieczy, rozpuszczonego w obojetnym nosniku, be¬ dacym mieszanina, rozpuszczalnika mieszajacego sie z woda i emulgatora. Jako uzyteczne rozpusz¬ czalniki organiczne stosuje sie zwiazki aromatycz¬ ne, zwlaszcza ksyleny i frakcje topy naftowej, aó zwlaszcza wysokowrzace naftalenowe i olefinowe frakcje ropy naftowej. Mozna stosowac równiez wiele innych rozpuszczalników organicznych, ta¬ kich jak rozpuszczalniki terpenowe i komplek¬ sy alkoholi takich jak 2-etoksyetanol. Do uzytecz- nych emulgatorów naleza substancje powierz¬ chniowo, czynne tego samego typu jaki stosowano do zwilzalnych proszków.
Gdy srodek stosuje sie do gleby przed wzejsciem, korzystnie wprowadza sie go w postaci granulo- 8ó wanej. Taki srodek zawiera zwykle aktywny zwiazek rozproszony na zgraniilowanym obojet¬ nym nosniku, takim jak gruboziarnista glina. Wiel¬ kosc poszczególnych granulek wynosi zwykle oko¬ lo 0,1— okolo 3 mm. Sposób wytwarzania srodka w takiej postaci polega zwykle na rozpuszczeniu zwiazku w tanim rozpuszczalniku i dodaniu roz¬ tworu do nosnika w odpowiednim mieszalniku substancji stalych. Inny sposób, aczkolwiek mniej ekonomiczny polega na tym, ze zwiazek dyspergu- 40 je sie w ciastowatej, wilgotnej glinie lub innym obojetnym nosniku, który nastepnie sie suszy i rozdrabnia na grube ziarna, w celu wytworzenia pozadanego zgranulowanego produktu.
Srodek wedlug wynalazku wykazuje wyjatkowp 45 szeroki zakres aktywnosci chwastobójczej, Sku¬ tecznie zwalcza on zarówno trawy jak i chwasty szerokolistne. Oprócz tego srodek hamuje rozwój takich chwastów wieloletnich jak sorgo (Sorghum halopense), perz wlasciwy (Agropyron repens), po- 50 wój polny (Convolvulus sp.), psi zab wlasciwy (Cy- nodón dactylon) oraz turzyce (Cyperus sp.), które sa wybitnie trudne do zwalczania za pomoca zna¬ nych srodków chwastobójczych. Srodek wedlug wynalazku jest równiez uzyteczny do zwalczania 55 alg i chwastów w zbiornikach wodnych, takich jak gatunki Ceratophyllum i hydrilla.
Nieoczekiwanie, srodek wedlug wynalazku nisz¬ czy takie rosliny lesne i drzewa jak krzewy mimo- zowate (Prosopis glandulosa) bedace szczególnie 60 szkodliwymi chwastami lesnymi w klimacie su¬ chym. Tak wiec srodek mozna stosowac do zwal¬ czania niepozadanych roslin lesnych. Jest zrozumia¬ le, ze srodek jest skuteczny przeciwko wszystkjtra typom chwastów. 65 Srodek wykazuje dzialanie chwastobójcze1 przy19 100 965 2f stosowaniu zarówno przed wzejsciem jak i po wzejsciu. W odu zwalczania chwastów mozna go stosowac do gleby w okresie gdy nasiona chwas¬ tów kielkuja I wschodza. Mozna go równiez stoso¬ wac do niszczenia wzeszlych chwastów na drodze zwyklego zetkniecia z ich naziemnymi czesciami.
Przy stosowaniu srodka przed wzejsciem, chwasty sa niszczone albo podczas kielkowania lub w cia¬ gu .krótfaegb czasu po wzejsciu. Tak wiec, srodek chwastobójczy wedlug wynalazku mozna stosowac na obszarach porazonych niepozadanymi roslinami i niszczyc zarówno rosnace juz rosliny oraz zapo¬ biegac kielkowaniu nowych roslin w ciagu opla¬ calnego okresu czasu. Korzystne jest stosowanie, srodka przed wzejsclem.
Stosowanie przed wzejsciem jest skuteczne za¬ równo tfrzy rozprowadzeniu na powierzchni gleby, jak równiez przy wprowadzaniu do gleby. Doswiad¬ czenia wskazuja, ze wiele ze zwiazków stanowia¬ cych dlrugi skladnik srodka jest szczególnie sku- tecztiychiltrtr itózpiecznych, jesli srodek stosuje sie ¦^y^ikaAt^Wó, jak równiez gdy wprowadza sie ^ kto'gleby; W wielu przypadkach korzystne jest talcze, jesli jfcden skladnik wprowadza sie do gle¬ by, a drugi istotaje sie na powieractaie.
Nienaleznie od skutecznosci dzialania chwasto¬ bójczego, w przypadku wielu skladników, srodek jest dostatecznie bezpieczny dla wielu uzytecznych upraW, na przyklad uprawy bawelny, trzciny cu¬ krowej, winnice, uprawy sói, rzepaku, ryzu, psze¬ nicy, jeczmienia i uprawy drzew mozna bezpiecz¬ nie poddawac dzialaniu srodka wedlug wynalazku, stosujac go w Odpowiednich ilosciach i odpowied¬ nim okresie czasu. Jest jednakze zrozumiale, ze « zwiazek bedacy drugim skladnikiem srodka musi byc odpowiednio dobrany w zaleznosci od uprawy do której stosuje sie srodek.
Srodek w dpowiednich ilosciach mozna równiez stosowac do calkowitego zniszczenia wegetacji.
Calkowita zniszc ehie wegetacji jest czesto poza¬ dane, jak w przypadku ugorowania gruntów rol¬ nych lift* obszarów przeznaczonych pod budowe za¬ kladów przemyslowych i wytyczaniu dróg* Ze wzgledu na aktywnosc w zwalczaniu trwalych diwastów i roslin lesnych, srodek jest szczególnie cenny W przypadku calkowitego niszczenia wege- v tacJL ttidezy podkreslic, ze srodek wedlug wynalazku wykazuje wyjatkowa skutecznosc w niszczeniu chwastów lub ograniczaniu ich wzrostu.
Sposób stosowania srodka do niszczenia chwas¬ tów lub ograniczenia ich rozwoju polega na tym, ze chwasty poddaje sie dzialaniu skutecznej chwa¬ stobójczo ilosci srodka. Nasiona chwastów poddane dzialaniu srodka pitzed waejsciem uznaje sie za chwasty.
Gdj srodek stosuje sie po wzejsciu roslin, styka "sle go z rosnacymi roffiriami na drodze jednolitego Rozprowadzenia odpowiedniej ilosci na listowie ro- "siin. W- przypadku etosowania przed wzejsciem, ~s$otfek tównomierrfe wprowadza sie do gleby, w "w*1 miejscu gdzie pozadane jest zahamowanie roz- iw%u chwastów. StosWanle srodka przed wzej¬ sciem jest skuteczne zarówno przy zastosowaniu \&q powierzchnie a tafcfce przy wprowadzeniu do gleby. Laczne dzialanie po wzejsciu i przed wzej¬ sciem roslin mozna uzyskac, stosujac srodek na rosliny rosnace dla otrzymania dzialania po wzej¬ sciu, przy czym dzialanie chwastobójcze przed wzejsciem uzyskuje sie wskutek przenikania srod¬ ka z listowia do gleby oraz wyplukiwania go przez deszcz z listowia w glab gleby.
Wielkosc populacji chwastów niszczonych w wy¬ niku zastosowania srodka zalezy od gatunku chwa¬ lo stu a takze od rodzaju i ilosci zastosowania srodka.
Oczywiscie w wielu przypadkach zniszczeniu ulega¬ ja wszystkie chwasty. W innych przypadkach czesc chwastów ulega calkowitemu zniszczeniu a czesc uszkodzeniu. Jest zrozumiale, ze srodek jest sku- teczny i korzystny nawet gdy niszczy calkowicie jedynie czesc populacji pewnych chwastów i uszka¬ dza inne poszczególne chwasty. Samo uszkodzenie chwastów jest korzystne, poniewaz uszkodzone chwasty sa mniej konkurencyjne dla upraw przy *o pobieraniu swiatla slonecznego, substancji odzyw¬ czych i wilgoci. W przypadku stosowania majacego na celu calkowitego zniszczenia wegetacji roslin¬ nej w nieobecnosci upraw, uszkodzone chwasty sa o wiele bardziej wrazliwe na dzialanie czynników zewnetrznych, takich jak susza, goraco i zimno i sa latwiej niszczone przez te czynniki. Oprócz tego uszkodzone chwasty zuzywaja zdecydowanie mniej wody i substancji odzywczych z gleby niz normalnie.
Najkorzystniejsza ilosc srodka wedlug wynalaz¬ ku podana w celu zwalczenia róznych chwastów zalezy oczywiscie od sposobu stosowania, klimatu, gatunków chwastów, rodzaju gleby, zawartosci w glebie wody i substancji, organicznych oraz od in- nych czynników majacych znaczenie w uprawach rcsliri. Stwierdzono jednakze, ze optymalna ilosc wynosi praktycznie od okolo 0,01 do okolo 5 kg/ha skladnika chwastobójczego. Korzystnie od okolo 0,01 do okolo 2 kg/ha. Przedstawione ilosci stano- 40 wis; laczna, dawke pirydonu i drugiego skladnika srodka.
Jest zrozumiale, ze srodek mozna stosowac do gleby lub roslin praktycznie o kazdej porze roku, poniewaz jest on skuteczny zarówno przed jak i po 45 wzejsciu. Co najmniej czesciowe zniszczenie chwastów uzyskuje sie, stosujac srodek w czasie wzrostu lub kielkowania chwastów. Podobnie jak wszystkie srodki -chwastobójcze, srodek wedlug wynalazku jest skuteczniejszy gdy stosuje sie go 50 w tym czasie gdy chwasty sa male i intensywnie rosna, niz gdy stosuje sie go w czasie suszy lub gdy chwasty sa na wpól uschle. Srodek mozna takze stosowac do.gleby w okresie spoczynkowym w celu zniszczenia chwastów kielkujacych po tym 55 okresie.
Srodek wprowadza sie do gleby lub na rosliny sposobami stosowanymi, zwykle w rolnictwie* Srodek W postaci despersji wodnych wprowadza sie na glebe lub istniejaca wegetacje roslinna, za 60 pomoca wielu róznych znanych typów spryskiwa- czy. Preparaty zgranulowane mozna podawac po¬ dobnie, za pomoca pospolitych urzadzen sluzacych do podawania substancji zgranulowanych. W przy¬ padku, gdy srodek wprowadza sie do gleby, sku- 65 teczne jest kazde urzadzenie stosowane zwykle do21 100905 22 tego celu, takie jak brona talerzowa, mechanicz¬ na motyka rotacyjna/ i tym podobne.
Przedstawione ponizej testy ilustruja skutecz¬ nosc chwastobójcza srodka wedlug wynalazku.
Pierwsze serie testów przeprowadzano w cieplar¬ ni.
Umiarkowanie spulchniona ziemie poddaje sie dzialaniu zawiesiny badanych zwiazków chwasto¬ bójczych, spryskujac ja zawiesina i mieszajac w bebnie obrotowym. Tak przygotowana glebe umiesz¬ cza sie w plaskich pojemnikach metalowych i ob¬ siewa nasionami roslin wymienionych w naglów¬ kach ponizszych tablic.
Zawiesine zwiazków chwastobójczych sporzadza sie przez zmieszanie ich z woda do postaci prepa¬ ratów takich jak zwilzalne proszki lub dajace sie emulgowac koncentraty, przy czym wode dodaje sie w ilosci pozwalajacej na wymieszanie z gleba i uzyskanie dawek przedstawionych w tablicach.
Po zasianiu nasion pojemniki umieszcza sie w cieplarni i pozostawia przy dostepie swiatla i do¬ starczaniu wody w ciagu okolo trzech tygodni prowadzac obserwacje i notujac wyniki dzialania chwastobójczego. Rosliny oszacowuje sie wedlug i skali 0—10, Liczba 0 wskazuje na brak dzialania a 10 oznacza calkowite zniszczenie roslin lub brak wschodu.
Przy badaniu kazdego srodka przeprowadza sie testy kontrolne z kazdym z jego skladników dla porównania dzialania srodka z dzialaniem poszcze¬ gólnych skladników. Przeprowadza sie równiez test kontrolny z pojemnikiem nie poddanym dzialaniu srodka.
W testach stosowano nastepujace zwiazki: A. l-metylo-3-fenylo-5-(3-tirójfluorometylofenylo)- -pirydon-4(lH) B. 2,6-dwunitro-N,N-dwupropylo-4-trójfluoromety- loanilina C. 3,5-dwunitro-N4,N4-dwupropylosulfanilamid.
Wyniki zestawiono w tablicy I.
Druga grupe testów przeprowadzano w taki sam sposób jak powyzej, przy zastosowaniu srodka za* wierajacego nastepujace zwiazki aktywne: A. l-metylo-3-fenyk)-5-(3-trójfluorometylofenylo)- -pirydon-4(lH), B. 2,6-dwunitro-N,N-dwupropylo-4-trójfluorome- tylbaniline, TablicaI Zwiazek aktywny A B A+B A+B C A+C i | Ilosc (kg./Ha.) 0,07 0,14 0,28 0,14 0,28 0,56 0,07+0,14 0,07+0,28 0,07+0,56 0,14+0,14 0,14+0,28 0,14+0,56 0,28+0,14 0,28+0,28 0,28+0,56 0,14 0,28 0,56 0,07+0,14 0,07+0,28 0,07+0,56 0,14+0,14 0,14+0,28 0,14+0,56 0,28+0,14 0,28+0,ffl 01 0,38+0,36 Stopien uszkodzenia bawelna 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 2 4 0 3 0 2 4 $ S£ W kukurydza 9 9 9 9 0 0 2 6 6 9 9 9 9,5 9 0 2 6 9 8 7 9 9 09 09 ! 09 : *9 ! soja 4 4 7 7 9 0 0 0 3 3 7 9 8 9 0 0 0 ~ 2 1 8 !8 I 0 £ 0 6 8 8 i 8 chwastnica jedno¬ stronna 8 8 9 9 9,5 9,5 7 9 1 9,5 9 9 9,5 7 8 9 8 8 9 .9 Y 1 i i n $ \ \ 9 L n A r. n ¦ ¦ i i wlosnica 9,9 9 9,5 9,9 9,5 3 8 9 8 ^• + \tt0 0e0 9,6 1,0 9,5 0,0+M.O It0+Mt0 0,0+UD.O ieo+mto pow f>j 4 6 7 9,5 9 4 4 $ 2 ' 5 7 7 9 8 4 7 2 4 7 6 3 6 1 a-frA 1 8 8 ! 9 19100 905 23 24 C. N-etylo-N-(2-metyloallilo)-2,6-dwunitro-4-trój- fluorometyloalinine.
D. 3,5-dwunitro-N4,N4-dwupropylosulfanilamid.
E. Ns,N8-dwuetylo-2,4-dwunitro-6-trójfluorometylo- -m-fenylenodwuamine. 5 Wyniki zestawiono w tablicy II.
Nastepujace przyklady przedstawiaja dzialanie srodka wedlug wynalazku na szereg chwastów rosnacych na gruntach ornych. io Przyklad I. Srodek zawierajacy zwiazki A i B badano na plantacji bawelny w poludniowo- wschodnich Stanach Zjednoczonych. W jednym z z testów zwiazek A w ilosci 0,14 kg/ha dawal okolo 50% zwalczania Cassia obtusifolia. Zwiazek 15 E dawal w ilosci 0,43 kg/ha okolo 40% zwalczania chwastów, natomiast srodek 75% zwalczania. W innym tescie zwiazek A w ilosci 0,21 kg/ha dawal okolo 60% zwalczania Sidia spinosa, a zwiazek B uzyty w ilosci 0,56 kg/ha nie wykazywal wcale 20 dzialania zwalczajacego. Jednakze mieszanina zwiazków A i B w tych samych ilosciach dawala 85% zwalczania tego chwastu.
Przyklad II. Srodek zawierajacy zwiazek A w mieszaninie z 3,5-dwunitro-N4,N4-dwupropylosul- fanilamidem badano na dzialanie przeciwko chwas¬ tom rosnacym w winnicach na zachodnim wybrze¬ zu Stanów Zjednoczonych. W jednym z testów zwiazek A uzyty w ilosci 0,56 kg/ha nie wykazy¬ wal wcale zwalczania Amsinckia intermedia, a sul- faniolamid uzyty w ilosci 4,5 kg/ha wykazywal 7% zwalczania. Mieszanina wykazywala dzialanie- w 43% po czasie okolo 2 miesiecy od chwili za¬ stosowania.
Po czasie okolo 4 miesiecy od chwili zastosowa¬ nia pojedyncze zwiazki nie wykazywaly zupelnie- dzialania zwalczajacego Convolvolus arvensis, na¬ tomiast mieszanina dawala 60% zwalczania.
Przyklad III. Zwiazki A i B badano w delcie Missisippi w Stanach Zjednoczonych. Zwiazek R wprowadzano do wewnatrz gleby przed sadzeniem a nastepnie wprowadzano na powierzchnie gleby przed sadzeniem bawelny. Po czasie okolo 6 mie¬ siecy od chwili sadzenia zwiazek A zastosowany w ilosci 0,21 kg/ha nie wykazywal dzialania zwal¬ czajacego Ipomoca purpures, a zwiazek B zasto¬ sowany w ilosci 0,56 kg/ha wykazywal jedynie 17% zwalczania. Jednakze mieszanina obu zwiaz- Tablica II Zwiazek aktywny A B A+B C A+ C D A+D E A+ E Ilosc (kg./Ha.) 0,02 0,04 0,07 0,07 0,14 0,04 + 0,07 0,04+0,14 0,07+0,07 0,07+0,14 0,07 0,14 0,04+0,07 0,04+0,14 0,07+0,07 0,07 + 0,14 0,07 0,14 0,04+0,07 0,04+0,14 0,07+0,07 0,07+0,14 0,07 0,14 0,04+0,07 0,04+0,14 0,07+0,07 0,07+0,14 Stopien uszkodzenia pomidory 6 7 9,5 7 4 3 3 7 9 bawelna 0 0 0 0 0 0 1 — - 0 0 2 0 0 0 0 0 3 0 0 0 3 0 1 1 . 0 1 0 4 0 cynia 2 0 2 0 6 0 0 9 9,5 7 9 2 2 0 0 3 6 6 0 0 0 0 4 wlosnica 4 4 7 7 9 9 0 2 9 8 9,5 9 3 8 9 9,5 9,5 0 3 8 8 9 9 2 6 6 8 9,5 9,5 chwastnica jedno¬ stronna 4 4 6 6 8 8 1 2 7 7 0 3 9 8 7 4 4 8 8 8 7 8 4 9 8 9 lebioda 6 6 9,5 9 0 4 9 9 4 8 6 9 4 6 8 8 9 8 3 7 6 8 8 powój 2 2 4 3 6 7 0 0 3 2 9 9 0 0 2 7 6 0 0 2 7 3 0 6 7 1100905 26 ków zastosowana w tych samych ilosciach dawala 60°/q zwalczania chwastów. Po tym czasie posz¬ czególne zwiazki nie wykazywaly zupelnie dziala¬ nia zwalczajacego Sida spinosa, natomiast miesza¬ nina wykazywala 57% zwalczania. » Przyklad IV. Zwiazki A i B badano na plan¬ tacjach soi i sloneczników w Brazylii. Zwiazki stosowano na powierzchnie gleby bezposrednio przed siewem. Po czasie okolo 3 miesiecy po sie¬ wie, zwiazek A uzyty w ilosci 0,2 kg/ha wykazy- 10 wal okolo 30% zwalczania Bidens pilosa, a zwia¬ zek B uzyty w ilosci 0,72 kg/ha nie wykazywal zwalczania chwastu. Po tym samym czasie miesza¬ nina wykazywala 60% zwalczania.
Przyklad V. Zwiazek A badano w miesza- 15 nmie z 3,5-dwunitro- N4,N4- dwupropylosulfaniola- midem na plantacji pszenicy w Hiszapnii. Po czasie okolo 3 miesiecy od posiadania zboza i za¬ stosowania zwiazków na powierzchnie gleby, zwia¬ zek A uzyty w ilosci 0,15 kg/ha wykazywal 18% 2<> zwalczania Chenopodium murale, a sulfaniloamid w ilosci 0,3 kg/ha wykazywal 33% zwalczania. W tych samych warunkach mieszanina wykazywala 65% zwalczania.
Przyklad VI. W innym tescie na plantacji *5 pszenicy w Hiszpanii,, zwiazek A uzyty w ilosci 0,15 kg/ha dawal 16% zwalczania Avena ludovi- ciana po czasie okolo 6 miesiecy od chwili zasia¬ nia zboza. Zwiazek B uzyty w ilosci 1 kg/ha nie wykazywal po tym samym czasie zwalczania, pod- >• czas gdy mieszanina dawala 100% zwalczania chwastów.
Przyklad VII. Zwiazki A i B badano na plantacjach pszenicy we Francji. Zwiazek A uzyty w ilosci 0,05 kg/ha dawal po czasie 14 tygodni >5 od chwili zasiania 26% zwalczania wszystkich chwastów. Zwiazek B uzyty w ilosci 1 kg/ha da¬ wal równiez 26% zwalczania wszystkich chwastów, podczas gdy mieszanina dawala 91% zwalczania.
Przyklad VIII. Zwiazki A i B badano wpro- *o wadzajac je przed zasadzeniem do wewnatrz gleby na plantacjach bawelny w Republice Poludniowej Afryki. Po czasie okolo 4 tygodni od zasiania, zwiazek A uzyty w ilosci 0,2 kg/ha wykazywal 50% zwalczania chwastów z gatunku Convolvus, a « zwiazek B uzyty w ilosci 0,72 kg/ha dawal 35% zwalczania. Mieszanina dawala 92% zwalczania tych gatunków. , fc tym, $6 riie wiecej niz jeden z podstawników R7 i R» ózn&cza attfni wbdórU; R9 dfchacza atotti wodoru; atom chlorowca; grupe metylowa, metóksylbwa, aminowa, alkilb- amihbwa ó 1—3 atoniach wiSla, dwu (kikiló)ami- nówa b 1—i atomach wegli w rodniku alkilowym llib grUPe ai^dowa, a Rw oznaczk grupe alkilowa o 1-4 atomach we£la, bjrjahó^, trfejfludrbrh&ty- lówa, alkiloSulfdriyldwa ó 1^3 atomach wegla; sui- f&moiiówa, alkilcSulfambllbw| o 1-^ atomach w^gla, azydosuHoriylbwA lub alkibkB^ulfónjrlów^ ó i—2 Atoniach weliL Wzór 1 <3U Rs Wzor 2 LX_R9 OZGraf. Lz. 2185 (100+17) Ceni 45 a3

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe 5<> Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze zawie¬ ra obojetny nosnik oraz jako substancje czynna 1—10 czesci wagowych pierwszego skladnika, któ¬ rym jest zwiazek o wzorze 1, w którym X ozna- 55 cza atom tlenu lub siarki, R oznacza grupe alki¬ lowa o 1—3 atomach wegla, ewentualnie podsta¬ wiona atomem chlorowca, grupa cyjanowa, karbo¬ ksylowa lub metoksykarbonylowa, albo R oznacza grupe alkenylowa o 2—3 atomach wegla, alkinylo- «o wa o 2—3 atamach wegla, alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, acetoksylowa lub dwumetyloami- nowa, z tym, ze R oznacza grupe zawierajaca nie wiecej niz 3 atomy wegla, podstawniki R1 ozna¬ czaja niezalezny atom chlorowca, grupe alkilowa m o 1—8 atomach wegla, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca lub jednopodstawiona grupa fenylowa, cyjanowa lub alkoksylowa o 1—3 ato¬ mach wegla, grupe alkenylowa o 2—8 atomach wegla, ewentualnie podstawiona atomem chlorow¬ ca, grupe alkinylowa o 2—8 atomach wegla, ewen¬ tualnie podstawiona atomem chlorowca, grupe cy- kloalkilowa o 3—6 atomach wegla, cykioalkenylowa o 4—6 atomach wegla, cykloalkiloalkilowa o 4—8 atomach wegla, alkanoiloksylowa o 1—3 atomach wegla, alkilosulfonyloksylowa o 1—3 atomacji weg¬ la, fenylowa, ewentualnie jednopodstawiona ato¬ mem chlorowca, grupa alkilowa o 1—3 atomach wegla, alkoksylowa o 1—3 atomach wegla lub nitro¬ wa, grupe nitrowa, cyjanowa, karboksylowa, hydro¬ ksylowa, alkoksykarbonylowa o 1—3 atomach weg¬ la w czesci alkoksylowej, grupe o wzorze O—R*, —SR8, —SO—R8 lub —SO2—R8, w których R8 ozna¬ cza grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla, ewen¬ tualnie podstawiona atomem chlorowca lub jedno¬ podstawiona grupa fenylowa, cyjanowa lub alko¬ ksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe fenylowa, ewentualnie jednopodstawiona atomem chlorowca* grupa alkilowa o 1—3 atomach wegla, alkoksylo¬ wa o 1—3 atomach wegla lub nitrowa, grupe cy- kloalkilowa o 3—6 atomach wegla, cykloalkiloalki¬ lowa o 4—8 atomach wegla, alkenylowa o 2—12 atomach wegla, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, alkinylowa o 2—12 atomach wegla, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca z tym, ze R8 oznacza grupe zawierajaca nie wiecej niz. 12 atomów wegla, R2 oznacza atom chlorowca, atom wodoru, grupe cyjanowa, alkoksykarbonylowa o 1—3 atomach wegla w czesci alkoksylowej, al¬ kilowa o 1—6 atomach wegla, ewentualnie podsta¬ wiona atomem chlorowca lub grupa alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—6 atomach wegla, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca lub grupa alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkinylowa o 2—6 atomach wegla, cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, grupa alkilowa c 1—3 atomach wegla lub alkoksylowa o 1—3 ato¬ mach wegla, grupe cykioalkenylowa o 4—6 ato¬ mach wegla, cykloalkiloalkilowa o 4—8 atomach wegla, fenyloalkilowa o* 1—3 atomach wegla w czesci alkilowej, furylowa, naftylowa, tienylowa grupe o wzorze—O—R4,—SR4,—SO—R4,—SO2—R4 lub grupe o wzorze 2, w których R4 oznacza grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla, ewentualnie pod¬ stawiona atomem chlorowca, grupe alkenylowa o 2—3 atomach wegla, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, grupe benzylowa lub grupe fe¬ nylowa, ewentualnie podstawiona atomem chlorow¬ ca, grupa alkilowa o 1—3 atomach wegla lub alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, podstawniki RK oznaczaja niezaleznie atom chlorowca, grupe; alkilowa o 1—8 atomach wegla, ewentualnie pod¬ stawiona atomem chlorowca lub jednopodstawiona grupa fenylowa, cyjanowa lub alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—8 ato¬ mach wegla, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, grupe alkinylowa o 2—8 atomach weg¬ la, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, grupe cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla, cyklo-21 106905 zi aikettylbwa o 4—6 atomach kregla, cykloalkilbalki- lbwa o 4—8 atomach Wegla; alkarióilóksylbwa. o 1^3 atomach w<«ra, alfciloSUlfonSribkSJribwa 6 1—3 atomach wegla, fenolowa; ewentualnie jedndpdd- stawlohH atbmeih chlorowca; grupa &lfcildw'a o 1—3 atomach wegla; aikbksytowa b l—i airftiiadh w^gla lutt nltrbwa; grupe nitrowa; cyjariówH ftarbóksy- lbwH; hydrbkfeyiowa; aikbkSjrRarboriyibwa '6 1—3 atomach wggla W czysci alfcbkSytówej, grupe ó w*or2e —OR», —S—ft«, -^SO—ft« llib —Sól—R6; R8 oanacia grufc alkilowa 6 1—12 atomach wegla, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca lub jklttop^istawioiia grUpi£ fenyltfwa emaliowa lab alkóksytotoa o 1—3 at&mach wegla, grU&J fenylów^, ewentualnie Jedhoptfdstawióha atbiiiferh chlorowca, grupa alkilowa 6 1—3 atórriach wt&la, alkoksylowa ó 1—3 atomach wegla lub nitrowa, krUpe cyklbalkiló- waó3^8atottiafch w<*gia, cykloalkilb^kilbwa ó 4r-8 atomach wegla, alkehylowa o 2—12 itóhiafch wfegla, ewentualnie podstawiana atbmem chlorowca, grupe alkihyldw^ ó 2—12 atomach wegla; ewehttiaihie podstawiona atomem chlorowca, z tym, ze R6 ózna- ib i* Ift cza 8)rUpe_ zawierajaca hic wiecej riiz 1Z atbrhow w^gla, amin oznaczaja niezalezhie liczbe 0,1 1116 2 Óra2 jego SÓle addycyjne" z kwasami 1 i—10 cz^sci wagbwybh drugiegb sl&iariika; ktor>rh jfcst zwiazek o wzorze 3, w któr^nH R7 i RB Oznaczaja niezalezhie aLbm wodoru; grupe alkilowa ó 2—7 atoniach wCgia; alkenylbwa 6 3—5 atoniach wegla; chlórówcoalkenylbwa ó 3—3 atoniach wegla"; chló- rówcóalkilówa 6 2—5 atomach wella, hydrbksyal- kilowa ó 2—5 atomach w$gia, lub Cyklbalkilbalki- lówa o 4—6 atomach wegla*
PL1976193081A 1975-10-16 1976-10-16 Srodek chwastobojczy PL100905B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB42373/75A GB1560476A (en) 1975-10-16 1975-10-16 Herbicidal compositions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL100905B1 true PL100905B1 (pl) 1978-11-30

Family

ID=10424139

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1976205325A PL105807B1 (pl) 1975-10-16 1976-10-16 Herbicide
PL1976193081A PL100905B1 (pl) 1975-10-16 1976-10-16 Srodek chwastobojczy

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1976205325A PL105807B1 (pl) 1975-10-16 1976-10-16 Herbicide

Country Status (12)

Country Link
JP (1) JPS5251024A (pl)
BE (1) BE847314A (pl)
CS (1) CS195737B2 (pl)
DE (1) DE2646212A1 (pl)
FR (1) FR2327730A1 (pl)
GB (1) GB1560476A (pl)
GR (1) GR63120B (pl)
IL (1) IL50581A (pl)
IT (1) IT1070934B (pl)
NL (1) NL7611459A (pl)
PL (2) PL105807B1 (pl)
RO (1) RO70928A (pl)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0024188A1 (en) * 1979-08-14 1981-02-25 Fbc Limited Herbicides that contain difenzoquat
DE10040814A1 (de) * 2000-08-21 2002-03-07 Thor Gmbh Synergistische Biozidzusammensetzung
CN108966970B (zh) * 2017-11-15 2021-11-16 合力科技股份有限公司 一种防治干旱地区农田杂草的方法
CN113261560A (zh) * 2017-11-15 2021-08-17 迈克斯(如东)化工有限公司 一种含pds抑制剂的除草剂组合物及其应用
CN108378038A (zh) * 2018-05-15 2018-08-10 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含氟啶草酮和噁草酮的除草组合物
CN113100243B (zh) * 2020-03-31 2022-08-19 合力科技股份有限公司 棉田用除草剂组合物及其制剂、应用和施用方法

Also Published As

Publication number Publication date
FR2327730A1 (fr) 1977-05-13
BE847314A (fr) 1977-04-15
GB1560476A (en) 1980-02-06
RO70928A (ro) 1983-02-01
CS195737B2 (cs) 1980-02-29
DE2646212A1 (de) 1977-04-28
PL105807B1 (pl) 1979-11-30
IL50581A0 (en) 1976-11-30
RO70928B (ro) 1983-01-30
GR63120B (en) 1979-09-11
JPS5251024A (en) 1977-04-23
NL7611459A (nl) 1977-04-19
IT1070934B (it) 1985-04-02
IL50581A (en) 1979-07-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL109320B1 (en) Method of producing new 3-phenylo-5-substituted-4-/1h/-pyridones
CA2227180C (en) Synergistic herbicidal composition and method of use thereof
PL166329B1 (pl) Srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL
PL100905B1 (pl) Srodek chwastobojczy
TW311875B (pl)
TW552112B (en) Herbicidal compositions for paddy fields
PT666708E (pt) Composicoes herbicidas contendo triazolidinonas
ES2218658T3 (es) Composicion herbicida.
DD202611A5 (de) Herbizidformulierung
JPH0454641B2 (pl)
SK93293A3 (en) Herbicidal composition
JP3486436B2 (ja) 除草剤組成物
JPS62185003A (ja) 除草組成物
WO2023062653A1 (en) A composition comprising sulfonyl urea and chloroacetanilide
JPH05139921A (ja) 有害生物防除用粒剤
PL94802B1 (pl) Srodek chwastobojczy
Frost Effects of herbicides alone or in mixtures on dicotyledonous weeds in wheat and barley
JPH08217608A (ja) 除草剤組成物
JPS6230961B2 (pl)
HU189497B (en) Herbicide compositions containing derivatives of 2-halo-acetanilides as active substances
JPH04173710A (ja) 除草剤組成物および除草方法
JPS6116244B2 (pl)
JPS6377803A (ja) 除草剤組成物
JPH03215404A (ja) 除草剤組成物
NL8101318A (nl) Alfa-halogeenaceetaniliden en preparaten die ze bevatten.