PL100905B1 - Srodek chwastobojczy - Google Patents
Srodek chwastobojczy Download PDFInfo
- Publication number
- PL100905B1 PL100905B1 PL1976193081A PL19308176A PL100905B1 PL 100905 B1 PL100905 B1 PL 100905B1 PL 1976193081 A PL1976193081 A PL 1976193081A PL 19308176 A PL19308176 A PL 19308176A PL 100905 B1 PL100905 B1 PL 100905B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- methyl
- phenyl
- pyridone
- Prior art date
Links
- -1 cyano, carboxyl Chemical group 0.000 claims description 164
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 130
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 41
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 40
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 28
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 24
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 16
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 14
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 206010021118 Hypotonia Diseases 0.000 claims description 5
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 claims description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical class ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 63
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 34
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 33
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 33
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 28
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 25
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 21
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 20
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 17
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 10
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 8
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 7
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 7
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 6
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 6
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 6
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical class OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 5
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 description 3
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 3
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 3
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N oryzalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(N)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- 125000006305 3-iodophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(I)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N Isopropalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)C)C=C1[N+]([O-])=O NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000005138 alkoxysulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 2
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 210000004919 hair shaft Anatomy 0.000 description 2
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- LVWZTYCIRDMTEY-UHFFFAOYSA-N metamizole Chemical compound O=C1C(N(CS(O)(=O)=O)C)=C(C)N(C)N1C1=CC=CC=C1 LVWZTYCIRDMTEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- ILROLYQPRYHHFG-UHFFFAOYSA-N 1-$l^{1}-oxidanylprop-2-en-1-one Chemical group [O]C(=O)C=C ILROLYQPRYHHFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAKVTKYOQPQPJM-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(dipropylamino)-3,5-dinitrophenyl]ethanone Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)=O)C=C1[N+]([O-])=O VAKVTKYOQPQPJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- VCBDVVZFPTVWPW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-pyrrol-2-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C=2NC=CC=2)=C1 VCBDVVZFPTVWPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004208 3-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 1
- CWSFNHNDGDHJSH-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-1-methyl-5-phenylpyridin-4-one Chemical compound O=C1C(OC)=CN(C)C=C1C1=CC=CC=C1 CWSFNHNDGDHJSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UDVZOMAEGATTSE-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-dinitro-n,n-dipropylaniline Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C=C1[N+]([O-])=O UDVZOMAEGATTSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 235000004135 Amaranthus viridis Nutrition 0.000 description 1
- 241000872049 Amsinckia intermedia Species 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 244000104272 Bidens pilosa Species 0.000 description 1
- 235000010662 Bidens pilosa Nutrition 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N Butralin Chemical compound CCC(C)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C=C1[N+]([O-])=O SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N Chemical compound C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 1
- 241000217446 Calystegia sepium Species 0.000 description 1
- 241000282465 Canis Species 0.000 description 1
- 241000722731 Carex Species 0.000 description 1
- 244000277285 Cassia obtusifolia Species 0.000 description 1
- 235000006719 Cassia obtusifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241000209441 Ceratophyllum Species 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 240000000005 Chenopodium berlandieri Species 0.000 description 1
- 235000005484 Chenopodium berlandieri Nutrition 0.000 description 1
- 235000009332 Chenopodium rubrum Nutrition 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical class F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 244000052355 Hydrilla verticillata Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001137862 IDIR agent Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical class CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMPKIPWJBDOURN-UHFFFAOYSA-N Methoxyamine Chemical compound CON GMPKIPWJBDOURN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N Nitralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(C)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 240000001184 Prosopis glandulosa Species 0.000 description 1
- 235000004642 Prosopis glandulosa Nutrition 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006410 Sida spinosa Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 240000003307 Zinnia violacea Species 0.000 description 1
- WCCIEZDFRJREQJ-UHFFFAOYSA-N [4-(dimethylamino)phenyl] thiocyanate Chemical compound CN(C)C1=CC=C(SC#N)C=C1 WCCIEZDFRJREQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URBHJJGWUIXBFJ-UHFFFAOYSA-N [C].[Cl] Chemical group [C].[Cl] URBHJJGWUIXBFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXXHSLYUMPYVNH-UHFFFAOYSA-N [O-][N+](C(C=C1)=CC([N+]([O-])=O)=C1N=CC(C=C1Br)=CC(Br)=C1O)=O Chemical compound [O-][N+](C(C=C1)=CC([N+]([O-])=O)=C1N=CC(C=C1Br)=CC(Br)=C1O)=O GXXHSLYUMPYVNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910021398 atomic carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N azide group Chemical group [N-]=[N+]=[N-] IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 description 1
- SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N benfluralin Chemical compound CCCCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- 230000000739 chaotic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 description 1
- 125000003678 cyclohexadienyl group Chemical group C1(=CC=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 235000019357 lignosulphonate Nutrition 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012633 nuclear imaging Methods 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000284 resting effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical class [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M toluenesulfonate group Chemical class C=1(C(=CC=CC1)S(=O)(=O)[O-])C LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Chemical group 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
- A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
- A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬
czy, szczególnie uzyteczny do calkowitego zahamo¬
wania wegetacji na ugorowanych polach, jak rów¬
niez w rolnictwie do ograniczenia wzrostu niepo¬
zadanych roslin, do zwalczania chwastów na po¬
lach ornych i uprawach lesnych, do calkowitego
zahamowania wegetacji i zwalczania roslin lesnych
oraz wodnych.
Zwiazki pirydynowe i pirydynotionowe stano¬
wiace pierwszy skladnik aktywny srodka wedlug
wynalazku, sa zwiazkami niedawno odkrytymi, o-
pisanymi na przyklad w belgijskim opisie paten¬
towym nr 832 702. Zwiazki o dzialaniu chwasto¬
bójczym, bedace drugim skladnikiem srodka wedlug
wynalazku, sa zwiazkami znanymi w chemii rol¬
nej.
Nowy srodek chwastobójczy wedlug wynalazku
zawiera co najmniej dwa zwiazki aktywne chwas¬
tobójczo. Jako pierwszy skladnik aktywny, srodek
wedlug wynalazku zawiera zwiazek o wzorze 1,
w którym X oznacza atom tlenu lub siarki, R ozna¬
cza grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla, ewentu¬
alnie podstawiona atomem chlorowca, grupa cyja¬
nowa, karboksylowa lub metoksykarbonylowa, gru¬
pe alkenylowa o 2—3 atomach wegla, alkinylowa
o 2—3 atomach wegla, alkoksylowa o 1—3 atomach
wegla, acetoksylowa lub dwumetyloaminowa pod
warunkiem, ze R oznacza grupe o ilosci atomów
wegla nie wiekszej niz trzy.
Podstawniki R1 niezaleznie oznaczaja atom chlo¬
rowca, grupe alkilowa o 1—8 atomach wegla,
ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, lub
jednopodstawiona grupa fenylowa, cyjanowa lub
alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkeny-
Iowa o 2—8 atomach wegla, ewentualnie podsta¬
wiona atomem chlorowca, grupe alkinylowa o 2—8
atomach wegla ewentualnie podstawiona atomem
chlorowca, grupe cykloalkilowa o 3—6 atomach
wegla, cykloalkenylowa o 4—6 atomach wegla,
cykloalkiloalkilowa o 4—8 atomach wegla, alka-
noiloksylowa o 1—3 atomach wegla, alkilosulfony-
loksylowa o 1—3 atomach wegla, fenylowa, ewen¬
tualnie jednopodstawiona atomem chlorowca, gru¬
pa alkilowa o 1—3 atomach wegla, alkoksylowa o
!5 1—3 atomach wegla lub nitrowa, grupe nitrowa,
cyjanowa, karboksylowa, hydroksylowa, grupe o
1—3 atomach wegla alkoksykarbonylowa, w czesci
alkoksylowej grupe o wzorze —O—R8, —S—R8,
—SO—R8 lub —S02—R1, w których to wzorach
R8 oznacza grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla,
ewentualnie podstawiona atomem chlorowca lub
jednopodstawiona grupa fenylowa, cyjanowa lub
alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe feny¬
lowa, ewentualnie jednopodstawiona atomem chlo-
rowca, grupa alkilowa o 1—3 atomach wegla, al¬
koksylowa o 1—3 atomach wegla, lub grupa nitro¬
wa, grupe cykloalkilowa o 3—6 atomach * wegla,
cykloalkiloalkilowa o 4—8 atomach wegla, alkeny¬
lowa o 2—12 atomach wegla, ewentualnie podsta-
wiona atomem chlorowca, grupe alkinylowa o 2—12
100 9053
atomach wegla, ewentualnie podstawiona atomem
chlorowca z tym, ze R8 oznacza grupe zawierajaca
nie wiecej niz 12 atomów wegla.
R* oznacza atom chlorowca, atom wodoru, grupe
cyjanowa, alkoksykarbonylowa, o 1—3 atomach
wegla w czesci alkoksylowej, alkilowa o 1—6
atomach wegla, ewentualnie podstawiona atomem
Chlorowca lub grupa alkoksylowa o 1—3 atomach
wegla, grupe alkenylowa o 2—6 atomach wegla,
ewgj^ua^nie podstawiona atomem chlorowca lub
grupa alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe
alkinylowa o 2—6 atomach wegla, cykloalkilowa
o 3—6 atomach wegla, ewentualnie podstawiona
atomem chlorowca, grupa alkilowa o 1—3 atomach
wegla lub grupa alkoksylowa o 1—3 atomach wegla,
grupe cykloalkenylowa o 4—6 atomach wegla, cyklo¬
alkiloalkilowa o 4—8 atomach wegla, fenyloalkilowa o
1—3 atomach wegla w czysci alkilowej, grupe fu-
rylowa, naftylowa, tienylowa, grupe o wzorze
—O—R4, —S—R4, —SO—R4, —S02R4 lub grupe o
wzorze 2, w których to wzorach R4 oznacza grupe
alkilowa o 1—3 atomach wegla, ewentualnie pod¬
stawiona atomem chlorowca, grupe alkenylowa o
2—3 atomacfi wegla, ewentualnie podstawiona ato¬
mem chlorowca, grupe benzylowa, lub grupe fe¬
nylowa. ewentualnie podstawiona atomem chlorow¬
ca, grupa alkilowa o 1—3 atomach wegla lub al¬
koksylowa o 1—3 atomach wegla, podstawniki R5
oznaczaja niezaleznie atom chlorowca, grupe alki¬
lowa o 1—8 atomach wegla, ewentualnie podsta¬
wiona atomem chlorowca lub jednopodstawiona
grupa fenylowa, cyjanowa lub alkoksylowa o 1—3
atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—8 atomach
wegla, ewentualnie podstawiona atomem chlorow¬
ca, grupe^alkinylowa o 2—8 atomach wegla, ewen-
ziona atomem chlorowca, grupe cy-
®rfAorS°3i28^omach wegla, cykioalkeny-
io^^^^atdMc^^gla, cykloalkiloalkilowa o
4^mm8fflsw|^i7aikanoiloksylowa o 1—3 ato-
^|fi°weJi&lBa^^ o 1—3 atomach
wegla? ^fóny^Swaf 3£wintualnie jednopodstawiona
'$m&
fK arl^y/^-^^~3 atomach we*la lub
nitrowa, $ru£^ Bnilrowa,° cyjanowa, karboksylowa,
fifafeks^l^, Mffi&?&a*r~bonylowa o 1—3 atomach
we], grupe o wzorze
^8^«f^ft\ £l§?jM»'iub -^502R«, w których
tT^&W ffiStól §?upe alkilowa o 1—12
it^»z^^^m&\^SSSi podstawiona atomem
grupa fenylowa,
I^^11—3 atomach wegla.
mA^im^^WMMl&e jednopodstawiona
kramem chlorowca, ^RSp^ alkilowa o 1—3 atomach
Mia?wa^kofó?iWawo<8Jt^ atomach wegla
l&W^tr*°^rLy!klgaikltówa o 3-<5 atomach
j^!WMLfflM8fi&W"tfi¥L* atomach wegla,
fflaMm^ ^af^SfomlSH^egla, ewentualnie
grupe alkinylowa
o°^#9WacW°we^°Swfcunie podstawiona
IranjIm^chtórmKia3 zTym5, le'0^t* oznacza grupe
óWlLiAn^tój niz 12, m i n
fliSz#;r«l,RsilW- oiniciaW^by 0, 1 lub 2,
6?CTfe ^MldSyWe3lTs&daW!
-Wz^Klptó{pr9zw\a^aW1W^wiazki o wzorze
f^^fWniFBo88a32a'B3«iffioI(lenu, R oznacza
905
4
grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla, R1 oznacza
jedna z wyzej okreslonych grup znajdujaca sie w
polozeniu meta, zwlaszcza grupe trójfluorometyIowa
w polozeniu meta, R2 oznacza grupe alkilowa o
1—3 atomach wegla, grupe o wzorze —S—(Ci—C3
alkil) lub grupe o wzorze 2, w którym R5 i n maja
wyzej podane znaczenia.
Przykladem szczególnie korzystnego zwiazku o
wzorze 1 jest l-metylo-3-fenylo-5-(3-trójfluorome-
!o tylofenylo)pirydon-4(lH).
Jako drugi skladnik, srodek wedlug wynalazku
zawiera aniliny o wzorze 3, w którym R7 i R8
oznaczaja niezaleznie atom wodoru, grupe alkilo¬
wa o 2—7 atomach wegla, alkenylowa o 3—5 ato-
^ mach wegla, chlorowcoalkenylowa o 3—5 atomach
wegla, chlorowcoalkilowa o 2—5 atomach wegla,
bydroksyalkilowa o 2—5 atomach wegla, lub cy¬
kloalkiloalkilowa o 4—6 atomach wegla, pod wa¬
runkiem, ze nie wiecej niz jeden z podstawników
*° R7 i E8 oznacza atom wodoru, R9 oznacza atom
wodoru lub chlorowca, grupe metylowa, metoksy-
lowa, aminowa, alkiloaminowa o 1—3 atomach
wegla, dwu (alkilo)aminowa o 1—3 atomach wegla
w rodniku alkilowym, lub grupe azydowa. R10
oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla,
cyjanowa, trójfluorometylowa, alkilosulfonylowa o
1—3 atomach wegla, sulfamoilowa, alkilosulfamo-
ilowa o 1—3 atomach wegla, azydosulfonylowa lub
alkoksysulfonylowa o 1—2 atomach wegla.
Srodek wedlug wynalazku wykazuje nieoczekiwa¬
nie silne dzialanie chwastobójcze, niespodziewana
selektywnosc w dzialaniu na uprawy oraz bezpie¬
czenstwo w stosowaniu.
Srodek stosuje sie do gleby lub na wzrastajaca
roslinnosc, sposobami znanymi w chemii rolnej,
przy czym mozna go przygotowac w postaci mie¬
szaniny. Srodek jest równiez skuteczny w przy¬
padku, gdy rftzne skladniki przygotowuje sie od¬
dzielnie i stosuje sie je jednoczesnie lub oddziel-
46 nie w niewielkich odstepach czasu.
We wzorze 1, ogólne okreslenia chemiczne sto¬
suje sie w ich zwykle uzywanym znaczeniu. Na
przyklad, okreslenia grupa alkilowa o 1—3 ato¬
mach wegla, grupa alkenylowa o 2—3 atomach
45 wegla, grupa alkinylowa o 2—3 atomach wegla,
grupa alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupa
alkilowa o 1—8 atomach wegla, grupa alkenylowa
o 2—8 atomach wegla, grupa alkinylowa o 2—8
atomach wegla, grupa alkilowa o 1—6 atomach
50 wegla, grupa alkenylowa o 2—6 atomach wegla
oraz grupa alkinylowa o 2—6 atomach wegla,
oznaczaja takie grupy jak metylowa, etylowa, izo-
própylowa, winylowa, allilowa, metoksylowa, izo-
propoksylowa, propargilowa, izobutylowa, heksy-
55 Iowa, oktylówa, 1,1-dwumetylopentylowa, okteny-
lowa-2, pentylowa, heksynylowa-3, 1-etylohekseny-
Iowa-2, oktynylowa-3, heptenylowa-5, 1-propylobu-
tynylowa-3 oraz krotylowa.
Okreslenia grupa cykloalkilowa o 3—6 atomach
so wegla i cykloalkenylowa o 4—6 atomach wegla
oznaczaja takie grupy jak cyklopropylowa, cyklo-
butylowa, cykloheksylowa, cyklobutenylowa, cyklo-
pentenylowa oraz cykloheksadienylowa.
Okreslenie grupa cykloalkiloalkilowa o 4—8 ato-
65 mach wegla oznacza grupy takie jak cyklopropy-
coe ooi100 905
6
lornetyIowa, cyklobutylometylowa, cykloheksylome-
tylowa oraz cykloheksyloetylowa.
Okreslenie grupa alkanoiloksylowa o 1—3 ato¬
mach wegla oznacza grupe taka jak formyloksy-
lowa, acetoksylowa oraz propionyloksylowa.
Okreslenie grupa alkoksykarbonylowa o 1—3
atomach wegla w czesci alkoksylowej oznacza gru¬
pe taka jak metoksykarbonylowa, etoksykarbony-
lowa oraz izopropoksykarbonylowa.
Okreslenie grupa alkilosulfonyloksylowa oznacza
grupe taka jak metylosulfonyloksylowa oraz pro-
pylosulfonyloksylowa. Okreslenie atom chlorowca
oznacza atom fluoru, chloru, bromu i jodu.
Opisane zwiazki moga tworzyc sole addycyjne
z kwasami. Sole te sa równiez skladnikami srod¬
ka wedlug wynalazku. Korzystnymi solami sa chlo-
rowcowodorki, takie jak jodowodorki, bromowo-
dorki, chlorowodorki i fluorowodorki. Szczególnie
korzystne sa równiez sole z kwasami sulfonowymi,
takie jak sulfoniany, metylosulfoniany i tolueno-
sulfoniany. *
Wszystkie procenty, proporcje i czesci podane
w opisie i w zastrzezeniach oznaczaja procenty,
proporcje i czesci wagowe.
Chociaz wszystkie wyzej zdefiniowane pirydo-
ny-4 i ich tionowe analogi sa skutecznymi herbi¬
cydami i sa w najwyzszym stopniu uzyteczne jako
skladniki srodka wedlug wynalazku, korzystnymi
sa nastepujace zwiazki:
l-metylo-3-fenylo-5-(3-trójfluorometylofenylo)-pi-
rydon-4(lH),
l-metylo-3-(3-fluorofenylo)-5-fenylo-pirydon-4(lH),
l-metylo-3-(3-chlorofenylo)-5-fenylo-pirydon-4(lH),
1-metylo-3,5-dwu(3-chlorofenylo)-pirydon-4(lH),
l-metylo-3-(3-chlorofenylo)-5-(3-fluorofenylo)-pi-
rydon-4(lH),
l-metylo-3(3-metylofenyk>)-5-fenylo-pirydon-4(lH),
l-metylo-3,5-dwufenylo-pirydon-4(lH),
l-metylo-3,5-dwu(3-trójfluarometylofenylo)-pirydon-
-4(1H),
l-metylo-3-(3-bromofenylo)-5-fenylo-pirydon-4(lH),
1-metylo- 3-(3- metoksyfenylo)-5- fenylo- pirydon-
-4(1H),
l-metylo-3- (3- metoksyfenylo) -5 - fenylo - pirydon-
-4(1H),
l-metylo-3-(3-etoksyfenylo)-5-fenylo-pirydon-4(lH),
l-metylo-3 -fenylo-5-(3- propoksyfenylo)- pirydon-
-4(1H),
l-metylo-3-(3-izopropoksyfenylo)-5-fenylo-pirydon-
-4(1H),
l-metylo-3-fenylo-5-[3-(l,l,2,2-czterofluoroetoksy)
fenylo]-pirydon-4(1H),
l-metylo-3,5-dwu(3-fluorofenylo)-pirydon-4(lH),
l-metylo-3-(2-chlprpfenylo)-5-(3-trójfhiorometylo-
fenylo)-pirydon-4(lH),
l-metylo-3-(3-chlorofenylo)-5-(3-fcrójfluorometylo-
fenylo)-pirydon-4(l H)^
l-metylo-3-(4-chlorofenylo)-5-(3-trójfluorometylo-
fenylo)-pirydon-4(lH),
l-metylo-3-(2-fluorofenylo)-5-(3-trójfluorometylo-
fenylo)-pirydon-4(lH),
l-metylo-3-(3-fluorofenylo)-5-(3-trójfluorometylo-
fenylo)-piirydon-4(lH),
l-metylo-3-(4-fluorofenylo)-5-(3-trójfluorometylo-
fenylo)-pirydon-4(1H),
l-metylo-3-(3-chlorofenylo)-5-(4-chlorofenylo)piry-
dcn-4(lH),
1-etylo-3-fenylo-5-(3-trójfluorometylofenylo)-piry-
don-4(lH),
1- allilo-3-fenylo-5-(3-trójfluorometylofenylo)-piry-
dcn-4(lH),
1-metylo-3-(3-trójfluorometylofenylo)-pirydon-4(1H),
1-metylo-3-chloro-5- (3-trójfluorometylofenylo)-pi-
rydon-4(lH),
1-metylo-3-bromo-5-(3-trójfluorometylofenylo)-jpi-
rydon-4(lH), l
l,3-dwumetylo-5-(3-trójfluorometylofenylo)-piry-
don-4-(lH),
l-metylo-3-etylo-5-(3-trójfluorometylofenylo)-piry-
don-4(lH),
l-metylo-3-izopropylo-5-(3-trójfluorometylofenylo)-
-pirydon-4(lH),
l-metylo-3-fenylo-5-(3-trójfluorometylofenylo)-pi-
rydonotion-4(1H).
Pirydony i pirydonotiony wytwarza.sie zasadni¬
czo sposobami znanymi w syntezie organicznej,
Szczególowy opis sposobów syntezy przedstawio¬
no obszernie w belgijskim opisie patentowym nr
832 702.
Nastepujace pirydony i pirydonotiony sa typo¬
wymi zwiazkami stosowanymi jako skladnik srod¬
ka wedlug wynalazku. Zwiazki stanowiace pierw¬
szy skladnik srodka nie ograniczaja sie jednakze
do wymienionych zwiazków.
l-metylo-3,4-dwufenylo- pirydon-4(lH) o tempera¬
turze topnienia 187—188°C,
l-metylo-3-(2,4-dwuchlorofenylo)-5-fenylo-pirydon-
-4(1H), o temperaturze topnienia 202—204°C,
l-etylo-3,5-dwufenylo-pirydon-4(lH) o temperatu¬
rze topnienia 171°C,
l-allilo-3,5-dwufenylo- pirydon-4(lH) o temperatu¬
rze topnienia 174°C,
l-izopropylo-3,5-dwufenylo-pirydon-4(lH) o tempe¬
raturze topnienia 152°C,
l-propylo-3,5-dwufenylo-pirydon-4(lH) p tempera¬
turze topnienia 172—174°C,
l-metoksy-3,5-dwufenylo-pirydon-4(lH) o tempera¬
turze topnienia 165°C,
1-metylo-3-(3-fluorofenylo)-5-fenylo-pkydon-4(lH)
0 temperaturze topnienia 133,5°C,
1 -metylo-3-(4-bromofenylo)-5-fenylo-pirydon-4( 1H)
o temperaturze topnienia 172°C,
l-metylo-3-(4- metoksyfenylo)- 5-fenylo-pirydon-
-4(1H) o temperaturze topnienia 165°C,
1-metylo-3-(3-chlorofenylo)-5-fenylo-pirydon-4(lH)
o temperaturze topnienia 172,5°C,
l-metylo-3-(4-chlorofenylo)-5-fenylo-pirydon-4(lH)
o temperaturze topnienia 141,5°C,
1-metylo- 3 -(l-naftylo)-5 -fenylo- pirydon- 4(1H)- w
widmie magnetycznego rezonansu protonowego wy¬
kazuje obecnosc pitaów przy czestotliwosciach 204
i 483 Hz; protony aromatyczne przy czestotliwosci
430^470 Hz, l-acetoksy-3,5-dwufenylo-pirydon-4(IH)
o temperaturze topnienia 197—199°C,
l-metylo-3,5-dwu-(3-chlorofenylo)-pirydon-4(lH)
o temperaturze topnienia 164—167°C,
l-metylo-3-(3-metylofenylo)-5-fenylo-pirydon-4(lH>
o temperaturze topnienia 79,5°C,
l-metylo-3-(4-metylofenylo)-5-fenylo-pirydon«-4(lH>
o temperaturze topnienia 144,5°C,
ao
40
45
50
55
607
100 90S
8
l-metylo-3-(2-metylofenylo)-5-fenylo-pirydon-4(lH),
który w widmie magnetycznego rezonansu jadro¬
wego wykazuje piki przy czestotliwosci 133 i 201
Hz, protony aromatyczne przy czestotliwosci 420—
440 i 442—460 Hz,
l~metylo-3-(4-fluoirofenylo)-5-fenylo-pirydon-4(lH)
o temperaturze topnienia 166°C,
l-metylo-3-fenylo-5-(3-trójfluorometylofenylo)-pi-
rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 152—156°C,
1-metylo- 3-(3- metoksyfenylo)-5- fenylo- pirydon-
-4(1H), który w widmie magnetycznego rezonansu
jadrowego wykazuje piki przy czestotliwosci 200
i 220 Hz, protony aromatyczne przy czestotliwosci
420—440 i 442—460 Hz,
l-metylo-3-(3,4-dwuchlorofenylo)-5-fenylo-pirydon-
-4(1H) o temperaturze topnienia 166,5°C,
l-metylo-3-(2,5-dwuchlorofenylo)-5-fenylo-piirydon-
-4(1H) o temperaturze topnienia 155,5°C,
l-m,etylo-3-{2^chlorofenylo)-5-fenylo-pirydon-4(lH)
o temperaturze topnienia 145°C,
l-fnetylo- 3,5-dwu(3- fluorofenylo)- pirydon- 4(1H) o
temperaturze topnienia 149—151°C,
Y-metylo-3-(3-chlorofenylo)-5-(3-fluoxofenylo)piry-
don-4(lH) o temperaturze topnienia 145—146°C,
l-metylp-3-(3,5-dwuchlorofenylo)-5-fenylo-pirydon-
-4(l|i)^ temperaturze topnienia 131—135°C,
l-nróitylb- 3,5-dwu(3- bromofenylo)- pirydon- 4(1H) o
temperaturze topnienia 216,5°C,
l-metylo-3-(3-bromofenylo)-5-fenylo-pirydon-4(lH)
o temperaturze topnienia 172°C,
l-metylo-3-(2-fluorofenylo)-5-fenylo-pirydon-4(lH)
0 temperaturze topnienia 165°C,
lrmetylo-3,5-dwufenylo-pirydynotion-4(lH) o tem¬
peraturze topnienia 168—171°C,
l-metylo-3,5-dwu-(3-trójfluorometylofenylo)-piry-
don-4(lH) o temperaturze topnienia 152—154°C,
l-(2,2,2-trójfluoroetylo)-3-fenylo-5-(3-tr6jfluorome-
tylolenylo)-pirydon-4(lH), który w widmie magne¬
tycznego rezonansu jadrowego wykazuje kwartet
z centrum przy czestotliwosci 256 Hz, oraz proto¬
ny aromatyczne przy czestotliwosci 420—468 Hz,
l-metylo-3-(3-taromofenylo)-5-(3-chlorofenylo)-piry-
don-4(lH) o temperaturze topnienia 192°C,
l-metylo-3-(3-chlorofenylo)-5-(4-chlorofenylo)-piry-
donr4
l-metylo-3-(2-fluorofenylo)-5-(3-trójfluorometylo-
fenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia
152—154°C,
l-metylo-3-(2-chlorofenylo)-5-(3-chlorofenylo)-piry-
don-4(lH) o temperaturze topnienia 160—161°C,
l-metylo-3-(3-metoksyfenylo)-5-(3-trójfluorometylo-
fenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia
113—115°C,
l-metylo-3-(4-chlorofenylo)-5-(3-trójfluorometylo-
fenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia
153—155°C,
1 -allilo-3-fenylo-5-(3-trójfluorometylofenylo)-piry-
dGn-4(lH) o temperaturze topnienia 107—109°C,
l-metylo-3-(4-izopropylofenylo)-5-fenylo-pirydon-
-4(1H) o temperaturze topnienia 159°C,
l-metylo-3-(2-chlorofenylo)-5-(3-trójfluórometylo-
fenylo)-pirydon-4(1H) o temperaturze topnienia
191—193°C,
l-metylo-3-(3-fluorofenylo)-5-(3-trójfluorometylo-
fenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia
94—96°C„
l-metylo-3-(4-fluorofenylo)-5-(3-trójfluorometylo-
fenylo) -pirydon- 4(1H) o temperaturze topnienia
133—134°C,
1-metylo-3-(4-metoksyfenylo)-5-(3-trójfluoromety-
lofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia
162—165°C,
l-cyjanometylo-3,5-dwufenylo-pirydon-4(lH) o tem-
peraturze topnienia 221—224°C,
l-metylo-3-(3-bromofenylo)-5-(3-trójfluorometylo-
fenylo)- pirydon- 4(1H) o temperaturze topnienia
151—153°C,
l-(l-karboksyetylo)-3-fenylo-5-(3-trójfluorometylo-
fenylo)- pirydon- 4(1H) o temperaturze topnienia
236—237°C,
1-dwumetyloamino- 3,5- dwufenylo- pirydon-4(lH) o
temperaturze topnienia 143°C,
-1 metylo-3 - 2(- naftylo)- 5- fenylo- pirydon- 4(1H) o
temperaturze topnienia 101—105°C,
l-etylo-3-fenylo-5-(3-trójfluorometylofenylo)-piry-
don-4(lH) o temperaturze topnienia 98—100°C,
l-propylo-3-fenylo-5-(3-trójfluorometylofenylo)-pi-
rydon-4(lH), który w widmie magnetycznego re-
zonansu jadrowego wykazuje tryplet przy czesto¬
tliwosci 60 i 230 Hz oraz sekstuplet przy czesto¬
tliwosci 114 Hz,
l-metoksy-3-fenylo-5-(3-trójfluoxometylofenylo)-pi-
rydon-4(lH), który w widmie magnetycznego re-
80 zonansu protonowego posiada pik przy czestotli¬
wosci 248 Hz,
l-metylo-3-(3-chlorofenylo)-5-(3-trójfluorometylo-
fenylo)- pirydon- 4(1H) o temperaturze topnienia
133—135°C, l-metylo-3-(4-dwufenylilo)-5-fenylo-pi-
rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 186—190°C,
jodowodorek l-metylo-3,5-dwufenylo-pirydon-4(lH)
o temperaturze topnienia 110°C,
chlorowodorek 1 - metylo - 3,5 - dwufenylo - pirydon-
-4(1H) o temperaturze topnienia 187—194°C,
40 l-metylo-3,5-dwu(3-chlorofenylo)-pirydynotion-4(lH)
0 temperaturze topnienia 210—212°C,
l-metylo-3-(3-chlorofenylo)-5-fenylo-pirydynotion-
-4(1H) o temperaturze topnienia 190—193°C,
l-metylo-3-fenylo-5-(3-trójfluorometylofenylo)-pi-
45 rydynotion-4(lH) o temperaturze topnienia 210°C,
1-metylo- 3- fenylo- pirydon- 4(1H) o temperaturze
topnienia 123—125°C, ,
l-metylo-3-bromo-5-fenylo-pirydon-4(lH) o tempe¬
raturze topnienia 195—197°C,
50 l-metylo-3-bromo-5-(3-trójfluorometylofenylo)-pi-
rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 167—169°C,
1 -metylo-3-(3-trójfluorometylofenylo)-pirydon-4(1H)
o temperaturze topnienia 122—123°C,
1-metylo-3Hchloro-5-(3-trójfluorometylofenylo)-'pi-
55 rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 170—172°C,
chlorowodorek l-metylo-3-(3- kaa:boksyfenylo)-5- fe¬
nylo) - pirydon - 4(1H) o temperaturze topnienia
266—26&0C}
l-metylo-3-(3-cyjanofenylo)-5-fenylo-pirydon-4(lH)
60 o temperaturze topnienia 164—166°C,
l-metylo-3-(3-etoksykarbonylofenylo)-5-fenylo-pi-
rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 167—168°C,
1-metylo- 3,5- dwu(3- cyjanofenylo)- pirydon- 4(1H)
o temperaturze topnienia 322—327°G,
gs l-metylo-3-fenylo-5-(3- tienylo)- pirydon-4(lH), któ-9
100 905
Ty w widmie magnetycznego rezonansu jadrowego
wykazuje piki przy czestotliwosci 204 i 495 Hz,
oraz aromatyczne protony przy czestotliwosci 430—
460 Hz,
l-metylo-3-cyjano-5-fenylo-pirydon-4(lH) o tempe¬
raturze topnienia 209—210°C,
l,3-dwumetylo-5-(3-trójfluorometylofenylo)-pirydon-
-4(1H) o temperaturze topnienia 130—131°C,
l,3-dwumetylo-5- fenylo- pirydon-4(lH) o tempera¬
turze topnienia 111—113°C,
1,5- dwumetylo- 3- (3- chlorofenylo)- pirydon- 4(1H)
o temperaturze topnienia 143—143,5°C,
l-metylo-3-etylo-5-(3-tirójfluorometylofenylo)-piry-
don-4(lH) o temperaturze topnienia 95,5—96,5°C,
l-metylo-3-cykloheksylo-5-(3-trójfluorometylofeny-
lo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 174—
175°C,
l-metylo-3-izopropylo-5-(3-trójfluorometylofenylo)-
-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 98,5—
S9,5°C,
l-metylo-3-heksylo-5-(3-trójfluorometylofenylo)-
pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 89,5—
90,5°C,
l-metylo-3-benzylo-5-(3-trójfluorometylofenylo)-pi-
rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 98—100°C,
l-metylo-3-butyIo-5-(3-trójfluorometylofenyIo)-pi-
rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 82,5—84°C,
l-metylo-3-(3-cykloheksenylo)-5-(3-trójfluoromety-
]ofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia
194—195°C,
l-metylo-3-propylo-5-(3-trójfluorometyIofenylo)-pi-
. rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 45—47°C,
l-metylo-3-(4-nitrofenylo)-5-fenylo-pirydon-4(lH)
o temperaturze topnienia 212—214°C,
l-m(etylo-3,5-dwu-(3,4-dwumetoksyfenylo)-pirydon-
-4(1H) o temperaturze topnienia 182—184°C,
l-metylo-3-etoksykarbonylo-5-fenylo-pixydon-4(lH)
0 temperaturze topnienia 107—108°C,
l-metyIo-3-(2-furylo)-5-fenylo-pirydon-4(lH) o tem¬
peraturze topnienia 191—192°C,
1 -metyk>-3-cyjano-5-(3-trójfluorometylofenylo)-pi-
rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 228—229°C,
l-metylo-3-(3,4-dwumetoksyfenylo)-5-fenylo-piry-
don-4(lH) o temperaturze topnienia 154—157°C,
bromowodorek l-metyIo-3-(3,4-dwubromocyklohek-
sylo)-5-(3- trójfluorometylofenylo)- pirydonu-4(lH) o
temperaturze topnienia 196—198°C„
l-metylo-3-(3-izopropenyIofenylo)-5-fenylo-pirydon-
-4(1H), który w widmie magnetycznego rezonansu
jadrowego wykazuje piki przy czestotliwosciach
125, 214, 302, 327 Hz, oraz protony aromatyczne
przy czestotliwosci 420—470 Hz,
l-metylo-3-(3-etylofenylo)-5-fenylo-pirydon-4(lH)
o temperaturze topnienia 135—137°C,
l-metylo-3-(3-heksyloienylo)-5-fenylo-pirydon-4
(1H) o temperaturze topnienia 93—95°C,
l-metylo-3-(4-etylofenylo)-5-ienylo-pirydon-4(lH)
o temperaturze topnienia 143—145°C,
l-metylo-3-3(3Hcykloheksylometylofenylo)-5-fenylo~
-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 147—
148°C,
l-metylo-3-fenylo-5-benzylotio-pirydon-4(lH) o
temperaturze topnienia 155—157°C,
l-metylo-3-fenylo-5-fenylotio-pirydon-4(lH) o tem¬
peraturze topnienia 164—165°C,
l-metylo-3-fenoksy-5-fenylo-pirydon*4(lH) o tem¬
peraturze topnienia 176—177°C,
l-metylo-3-£enylo-5-fenylosulfonylo-pirydon-4(lH)
0 temperaturze topnienia 218—220°C,
l-metylo-3-(3-metylotiofenylo)-5-fenylo-piry^on-4
(1H), który w widmie magnetycznego rezonansu
jadrowego wykazuje piki przy czestotliwosci 144
i 227 Hz, oraz aromatyczne protony przy czestotli¬
wosci 420—440 i 442—458 Hz,
l-metylo-3-(3-metylosulionylofenylo)-5-fenylo-pi-
rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 161—164°C,
l-metylo-3-(3-metylosulfonylofenylo)-5-fenylo-pi-
rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 176—181°C,
l-metylo-3-fenylo-5-(4-trójfluorometylofenylo)-pi-
rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 164—166°Cf
l-metylo-3-(3-benzyloksyfenylo)-5-fenylo-pirydon-
-4(1H) o temperaturze topnienia 158—160°C,
l-metylo-3-fenylo-5-(2-tienylo)-pirydon-4(lH) o
temperaturze topnienia 147—148°C,
l-metylo-3-(3-izobutylofenyk>)-5-fenylo-pirydon-4
(1H), który w widmie magnetycznego rezonansu
protonowego wykazuje dublety przy czestotliwos¬
ciach 54 i 147 Hz, septet przy czestotliwosci 113 Hz,
oraz protony aromatyczne przy czestotliwosci
420^460 Hz..
1 -metylo-3-(3-niferofenylo)-5-fenylo-pirydon-4(1H)
o temperaturze topnienia 135—136,5ÓC,
l-metylo-3-metoksy-5-fenylo-pirydon-4(IH) o tem¬
peraturze topnienia 153—155°C,
l-metylo-3-(3-hydroksyfenylo)-5-fenylo-pirydon-4
(1H) o temperaturze topnienia 223—225°C,
l-metylo-3-cykloheksylo-5-(3-hydroksyfenylo-piry¬
don-4(1H) o temperaturze topnienia 155—165°C,
1-metylo-3-(3-etoksyfenylo)-5-fenylo-pirydón-4( 1H)
o temperaturze topnienia 133—135°C,
l-metylo-3-(3-alliloksyfenylo)-5-fenylo-pirydon-4
(1H), który w widmie magnetycznego rezonansu
protonowego wykazuje piki przy czestotliwosciach
211 i 270 Hz, szerokie piki przy czestotliwosciach
296—328, 341—37B oraz 399—458 Hz, l-metylo-3-
-[3-(l-fluoro-2-jodowinyloki6y)fenyloJ-5-fenylo-pi-
rydon-4(lH), który w widmie magnetycznego rezo¬
nansu jadrowego wykazuje pik przy czestotliwosci
218 Hz, szeroki pik przy czestotliwosci 270—316 Hz,
oraz aromatyczne protony przy czestotliwosci
416^464 Hz,
l-metylo-3-(3-izopropoksyfenylo)-5-fenylo-pirydon-
-4(1H), który w widmie magnetycznego rezonansu
jadrowego wykazuje piki przy czestotliwosciach 81,
209 i 276 Hz, oraz aromatyczne protony przy cze¬
stotliwosci 401—468 Hz>
l-metylo-3-(3-cyjanometoksyfenylo)-5-fenylo-piry-
don-4(lH), który w widmie magnetycznego rezo¬
nansu jadrowego wykazuje piki przy czestotliwosci
207 i 275 Hz, oraz aromatyczne protony przy cze¬
stotliwosci 396—456 Hz,
l-metylo-3-(3-dodecyIoksyfenylo)-5-fenylo-pirydon-
-4(1H), który w widmie magnetycznego rezonansu
jadrowego wykazuje piki przy czestotliwosci 52,
207 i 234 Hz, szeroki pik przy czestotliwosci 60—
122 Hz, oraz aromatyczne protony przy czestotli¬
wosci 39&—461 Hz,
l-metylo-3-[3-(4-nitrofenoksy)fenylo]-5-fenylo-pi-
rydon-4(lH), który w widmie magnetycznego rezo¬
nansu jadrowego wykazuje piki przy czestotliwos-
40
45
BO
55
6011
100 d05
12
ciach 222 i 488,5 Hz, oraz aromatyczne protony przy
czestotliwosci 414—463 Hz,
l-metylo-3-{3-metylosulfonyloksyfenylo)-5-fenylo-
-pirydon-4(lH), który w widmie magnetycznego
rezonansu jadrowego wykazuje piki przy czestotli¬
wosciach 185 i 213 Hz, oraz aromatyczne protony
przy czestotliwosci 422—472 Hz, l-metylo-3-fenylo-
-5-[3-(l,l,2,2-czterofluoroetoksy)fenylo] -pirydon-4
(1H) o temperaturze topnienia 119—121°C, ,
l-metylo-3-(3-acetoksyfenylo)-5-fenylo-pirydon-4
(1H), który w widmie magnetycznego rezonansu ja¬
drowego wykazuje piki przy czestotliwosci 134 i
210 Hz, oraz aromatyczne protony przy czestotli¬
wosci 415—466 Hz,
l-metylo-3-(3-heksyloksyfenylo)-5-fenylo-pirydon-
-4(1H), który w widmie magnetycznego rezonansu
jadrowego wykazuje piki przy czestotliwosciach 53,
214 i 239 Hz, szeroki pik przy czestotliwosci 60—
120 Hz, oraz aromatyczne protony przy czestotli¬
wosci 402—465 Hz,
l-metylo-3-(3-decyloksyfenylo)-5-fenylo-pirydon-4
(1H), który w widmie magnetycznego rezonansu ja¬
drowego wykazuje piki przy czestotliwosciach 53,
211 i 239 Hz, szeroki pik przy czestotliwosci 62—
123 Hz, oraz aromatyczne protony przy czestotli¬
wosci 404—467 Hz,
l-metylo-3-fenylo-5-(3-propoksyfenylo)-pirydon-4
(1H), który w widmie magnetycznego rezonansu
jadrowego wykazuje piki przy czestotliwosciach 54,
101,5, 208 i 232 Hz, oraz aromatyczne protony przy
czestotliwosci 400—463 Hz,
l-metylo-3-fenylo-5-(3-propargiloksyfenylo)-piry-
don-4(lH), który w widmie magnetycznego rezo¬
nansu jadrowego wykazuje piki przy czestotliwos¬
ciach 150 i 215 Hz, szeroki pik przy czestotliwosci
280—285 Hz, oraz aromatyczne protony przy cze¬
stotliwosci 430—470 Hz,
l-metylo-3-(3-cykloheksylometoksyfenylo)-5-feny-
lo-pirydon-4(lH), który w widmie magnetycznego
rezonansu jadrowego wykazuje piki przy czestotli¬
wosciach 214 i 226 Hz, szeroki pik przy czestotli¬
wosci 35—124 Hz, oraz aromatyczne protony przy
czestotliwosci 402—466 Hz,
l-metylo-3-(3-oktyloksyfenylo)-5-fenylo-pirydon-4
(1H), który w widmie magnetycznego rezonansu
jadrowego wykazuje piki przy czestotliwosciach 52,
218 i 239 Hz, szeroki pik przy 58—122 Hz, oraz aro¬
matyczne protony przy czestotliwosci 403—467 Hz,
l-metylo-3-(3-fenoksyfenylo)-5-fenylo-pirydon-4
(1H), który w widmie magnetycznego rezonansu
jadrowego wykazuje pik przy czestotliwosci 214
Hz, aromatyczne protony przy czestotliwosci 410—
470 Hz,
l-metylo-3-(3-chloTofenylo)-5-(4-trójfluorometylo-
fenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia
147—151°C,
l-metylo-3-etylo-5-(3-metoksyfenylo)-pirydon-4(lH),
w postaci oleju,
l-metylo-3,5-dwu(4-metylofenylo)-pirydon-4(lH) o
temperaturze topnienia 212—214°C,
l-metylo-3-(3-chlorofenylo)-5-(3,4-dwuchlorofeny-
lo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 107—
110°C,
l-metylo-3-(3,4-dwuchlorofenylo)-5-(2-metylofeny-
lo-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 103—
106°C,
l-metylo-3-(3-jodofenylo)-5-fenylo-pirydon-4(lH) o
temperaturze topnienia 190—193°C,
• l-metylo-3-(4-metoksyfenoksy)-5-(3-trójfluorome-
tylofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia
119—120°C,
l-metylo-3-(2-chloro-4-fluorofenylo)-5-(3-trójflu-
orometylofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze
topnienia 183—186°C,
l-metylo-3-(2-chlorofenylo)-5-(3,4-dwuchlorofeny-
lo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 169—
171°C,
l-metylo-3-(3-bromofenylo)-5-(3,4-dwuchlorofeny-
lo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 152—
154°C, l-metylo-3-(3,5-dwuohlorofenylo)-5-(3-trój-
fluorometylofenylo)-pdrydon-4(lH) o temperaturze
topnienia 156—160°C,
l-metylo-3-(4-chlorofenylo)-5-(3-trójfluorometylo-
fenylo)-pirydynotion-4(lH) o temperaturze topnie¬
nia 239—242°C,
l-metylo-3-etylosulfonylo-5-(3-trójfluorometylofe-
nylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 169—
198°C,
l-metylo-3-(4-chloro-3-trójfluorometylofenylo)-5-
-trójfluorometylofenylo-pirydon-4(lH) o tempera¬
turze topnienia 164—165°C,
l-metylo-3-(4-chlpro-3-trójfluorometylofenylo)-5-
-propylopirydon-4(lH) o temperaturze topnienia
141—142°C,
l-metylo-3-(3-metylofenylo)-5-(3-trójfluorometylo-
fenylo)-pirydynotion-4(lH) o temperaturze topnie¬
nia 193—196°C,
l-metylo-3-(3-bromofenylo)-5-(3-metylofenylo)-pi-
rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 144—1470C,
l-metylo-3-(2-metylofenylo)-5-(3-trójfluorcmetylo-
fenylo)-pirydynotion-4(lH) o temperaturze topnie¬
nia 193—195°C,
l-metylo-3-(4-chloro-3-trójfluorometylofenylo)-5-
-izopropylotio-pirydon-4(lH) o temperaturze top¬
nienia 127—129°C,
l-metylo-3-(4-chloro-3-trójfluorometylofenylo)-5-
-propylotio-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia
128—130°C,
l-metylo-3-(4-chloro-3-trójfluorometylofenylo)-5-
(2-tienylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia
166—168°C,
l-metylo-3-(4-chloro-3-trójfluorometylofenylo)-5-
-etylo-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia
121—123°C,
l-metylo-3-(2,4-dwumetylofenylo)-5-(3-trójfluoro-
metylofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnie¬
nia 128—131°C,
l-metylo-3-izopropoksy-5-(3-trójfluorometylofeny-
lo)-pirydon-4(lH), który w spektrometrii masowej
wykazuje M-l przy 311,
l-metylo-3-(4-chlorofenoksy)-5-(3-trójfluoromety-
lcfenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia
90—91°C,
l-metylo-3,5-dwu(3-metylofenylo)-pirydon-4(lH) o
temperaturze topnienia 14&—150°C,
l-metylo-3-(2,5-dwumetylofenylo)-5-(3-fluorofeny-
lo)-pirydon-4(lH) w postaci oleju,
l-metylo-3-(3-metylotiofenylo)-5-(3-tr6jfluoromety-
S0
S5
40
45
50
55
6013
100 905
14
lofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaRirze topnienia
150—153°C,
l-metylo-3-(3-metylosulfonylofenylo)-5-(3-trójflu-
orometylofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze
topnienia 180—183°C,
l-metylo-3-(2-metylofenylo)-5-(3-trójfluorometylo-
fenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia
144—147°C,
l-metylo-3-(3-metylofenylo)-5-(3-trójfluorometylo-
fenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia
155—157°C,
l-metylo-3-(4-metylofenylo)-5-(3-trójfluarometylo-
fenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia
154—156°C,
l-metylo-3-(4-metylofenylo)-5-(3-metoksykarbony-
lofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia
85—88°C,
l-metylo-3-(3-metylofenylo)-5-(3-metoksykarbony-
lofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia
180—183°C,
l-metylo-3-metoksy-5-(3-trójfluorometylofenylo)-
-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 173—
175°C,
1-metylo-3-(4-taromofenylo)-5- (3-metylofenylo)-pi-
rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 201—204°C,
l-metylo-3-(3,4-dwuchlorofenylo)-5-(3-trójfluoro-
metylofenylo).-pirydon-4(lH) o temperaturze topnie¬
nia 109—112°C,
l-metylo-3,5-dwu(3,5-dwuchlorofenylo)-pirydon-4
(1.H) o temperaturze topnienia 275—278°C,
l-metylo-3-(3,4-dwuchlorofenylo)-5-(3-metylofeny-
lo)-pirydon-4(lH), który w spektrometrii masowej
wykazuje M-l przy 342,
l-metylo-3-(3,4-dwuchlorofenylo)-5-(3,4-dwumety-
lofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia
150—152°C,
l-metylo-3-metoksy-5-fenylo-4(lH)-pirydon o tem¬
peraturze topnienia 153—155°C,
l-metylo-3-(3-metylo-4-metoksyfenylo)-5-fenylo-
-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 157—
160°C,
l-metylo-3-(3-bromo-4-metylofenylo)-5-fenylo-pi-
rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 168—170°C,
l-metylo-3-(3-nitrofenylo)-5-(3-tr6jfluorometylofe-
nylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia
209—211°C,
l-metylo-3-fenylo-5-(3-fenylotiofenylo)-pirydon-4
(1H), który w spektrometrii masowej wykazuje M-l
przy 369,
l-metylo-3-fenylo-5-(3-fenylosulfonylo)-pirydon-4
(1H) o temperaturze topnienia 65—72°C,
l-metylo-3-(2-chloro-4-fluoirofenylo)-5-fenylo-piry-
don-4(lH) o temperaturze topnienia 190—192°C,
l-metylo-3-(3,4-dwuixietylofenylo)-5-fenylo-piry-
don-4(lH) o temperaturze topnienia 108—111°C,
l-metylo-3-(3,5-dwumetylofenylo)-5-fenylo-pirydon-
-4(1H) o temperaturze topnienia 148—150°C,
l-metylo-3-(3-butylofenylo)-5-fenylo-pirydon-4(lH)
o temperaturze topnienia 87—89°C,
l-metylo-3-(2,5-dwumetylofenylo)-5-fenylo-piry-
don-4(lH) o temperaturze topnienia 188—190°C,
l-metylo-3-(2,4-dwumetylofenylo)-5-fenylo-pirydon
-4(1H) o temperaturze topnienia 153—155°C,
l-metylo-3-fenoksy-5-(3-trójfluorometylofenylo)-
-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 144—
145°C,
l-metylo-3-etoksykarbonylo-5-(3-trójfluorometylo-
fenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia
151—152°C,
1-metylo-3-(3-trójfluorometylofenylo)-5-fenylotio-
-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 164—
165°C,
l-metylo-3-(2,4-dwuchlorofenoksy)-5-(3-tr6jfluoro-
metylofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze top¬
nienia 129—130°C,
l-metylo-3-(2-tienylo)-5-(3-tirójfluorometylofenylo)-
-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 185—
186°C,
l-metylo-3-etylotio-5-fenylo-pirydon-4(lH) o tem¬
peraturze topnienia 94—95°C,
l-metylo-3-(3-karboksyfenylo)-5-fenylo-pirydon-4
(1H) o temperaturze topnienia 265—267°C,
l-metylo-3-etylotio-5-(3-trójfluorometylofenylo)-
-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 84—85°C,
l-metylo-3-(3-chlorofenylo)-5-(2-metylofenylo)-pi-
rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 171—173°C,
l-metylo-3-(2-fluoro-5-bromofenylo)-5-fenylo-piry-
don-4(lH) o temperaturze topnienia 148—150°C,
l-metylo-3-(2-metylo-5-nitrofenylo)-5-fenylo-piry-
don-4(lH) o temperaturze topnienia 185—187°C,
l-m|etylo-3-cyjano-5-(2,5-dwumetoksyfenylo)-piry-
don-4(lH) o temperaturze topnienia 209—211°C,
l-metylo-3-<2,6-dwuchloroienylo)-5-fenylo-pirydon-
-4(1H) o temperaturze topnienia 223—226°C,
l-metylo-3-(4-bromofenylo)-5-(3-trójfluoirometylo-
fenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia
144_146°C,
l-metylo-3-etoksykarbonylo-5-fenylo-pirydon-4
(1H) o temperaturze topnienia 107—108°C,
l-metylo-3-propylotio-5-(3-trójfluorometylofenylo)-
-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 101—
102°C,
l-metylo-3-butylotio-5-(3-trójfluorometylofenylo)-
-pio:ydon-4(lH) o temperaturze topnienia 109—
110°C,
l-metylo-3-metylotio-5-(3-trójfluorometylofenylo)
-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 121—
]22°C,
l-metylo-3-(3-trójfluorómetylofenylo)-5-(4-trójflu-
orometylofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze
topnienia 110—113°C,
l-metylo-3-(4-bromofenylo)-5-(3-karboksyfenylo)-
-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 259—
263°C,
l-metylo-3-(3-chlorofenylo)-5-(4-trójfluorometylo-
fenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia
147—151°C,
l-metylo-3-fenylo-5-{2,3,6-trójchlorofenylo)-piry-
don-4(lH) o temperaturze topnienia 228—230°C,
l-metylo-3-(3,4-dwumetoksyfenylo)-5-(3-trójfluoro-
metylofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze top¬
nienia 148—150°C,
l-etylo-3-(3-metylofenylo)-5-fenylo-piirydon-4(lH)
o temperaturze topnienia 87—89°C,
mieszanina l-metylo-3-<2-jodo-5-fluorofenylo)-5-fe-
nylopirydonu-4(lH) i
l-metylo-3-(2-bromo-5-fluorofenylo)-5-fenylo-piry-
donu-4(lH) o temx>eraturze topnienia mieszaniny
211—214°C,
40
45
50
55
6015
l-metylo-3-benzylotio-5-(3^trójfluorometylo£enylo)-
-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 121—
122°C,
l-metylo-3-etoksy-5-(3-trójfluorometylofenylo)-pi-
rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 131—133°C,
l-metylo-3-(4-benzyloksyfenylo)-5-(3-trójfluorome-
tylofenylo)-pirydon-4(lH) w postaci substancji bez¬
postaciowej,
l,3-dwuetylo-5-(3-trójfluorometylofenylo)-pirydon-
-4<1H) o temperaturze topnienia 67—7G°C,
l-metylo-3-(4-hycroksyfenylo)-5-(3-trójfluoromety-
lofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia
162—163°C,
l-metylo-3-(4-chloro-3-trójfluorometylofenylo)-5-
-etoksy-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia
158—159°C,
l-metylo-3-izopropylotio-5-(3-trójfluorometylofeny-
lo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 93—
94°C,
l-metylo-3-(4-chloro-3-trójfluorometylofenylo)-5-
-etylotio-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia
115—1I6°C,
l-metylo-3-(4^chlaro-3-trójfluorometylofenylo)-5-
-fenylo-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia
154—155°C,
l-acetoksy-#-fenylo-5-(3-trójfluorometylofenylo)-
-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 232—
235°C,
l-metylo-3-(3-bromofenyIo)-5-fenylo-pfcodynotion-
-4(1H) o temperaturze topnienia 185—188°C,
l-metylo-3-(2-metyloienylo)-5-(4-metylofenylo)-pi-
rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 151—154°C,
l-metylo-3-(3-metylofenylo)-5-(4-metylofenylo)-pi-
rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 155—157°C,
l-metylo-3-(2-chlorofenylo)-5-(2-metylofenylo)-pi-
rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 87—91°C,
l-metylo-3-(2,5-dwumetylofenylo)-5-(3-trójfluoro-
metylofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze top¬
nienia 165—167°C,
I-metylo-3-(3,5-dwumetylofenylo)-5-(3-trójfluoro-
metylofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze top¬
nienia 160—163°C,
l-metylo-3-(2,4-dwuchIorofenylo)-5-(3-trójfluoro-
metylofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze top¬
nienia 139—142°C,
l-metylo-3-fenylo-5-(2-trójfluoxometylofenylo)-pi-
rydon-4(lH) o temperaturze topnienia 168—171°C,
l-metylo-3-(2-trójfluorometylofenylo)-5-(3-trójflu-
orometylofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze top¬
nienia 135—138°C>
l-metylo-3-(3,4-dwumetylofenylo)-5-(3-trójfluoro-
metylofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze top¬
nienia 150—153°C,
oraz l-metylo-3-(3-jodofenylo)-5-(3-trójfluoromety-
lofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia
173—181°C,
Opisane pirydony stanowiace pierwszy skladnik
srodka wedlug wynalazku laczy sie z drugim sklad¬
nikiem o dzialaniu chwastobójczym. Jak wspom¬
niano, srodek wedlug wynalazku wykazuje niespo¬
dziewanie silne dzialanie chwastobójcze, nieoczeki¬
wanie wysoka selektywnosc w dzialaniu na upra¬
wy oraz bezpieczenstwo w stosowaniu. Srodek ten
posiada o wiele silniejsze dzialanie niz mozna bylo
00 905
16
przewidziec i jest w najwyzszym stopniu uzytecz¬
ny w rolnictwie.
Przykladami anilin stanowiacych drugi skladnik
srodka wedlug wynalazku sa nastepujace zwiazki:
N-(3,5-dwubromo-4-hydroksybenzylideno)-2,4-dwu-
nitroanilina, tiocyjanian 4-dwumetyloaminofenylo-
wy,
4-(l,l-dwumetyloetylo)-N-(l-metylopropylo)-2,6-
-dwunitroanilina, N4, N4-dwuetylo-3,5-dwunitro-a,
i° % a-trójfluorotolueno-2,4-dwuamina,
2,6-dwunitro-N-etylo-N-(2-metylopropanylo-2)-4-
-trójfluorometyloanilina,
N-(2-chloroetylo)-2,6-dwunitro-N-propylo-4-trójflu-
orometyloanilina,
« 2,6-dwunitro-N,N-dwupropylokumidyna,
3,5-dwunitro-N4,N4-dwupropylosulfamilamid,
3,4-dwumetylo-2,6-dwunitro-N-(l-etylopropylo)ani-
lina,
2,6-dwunitro-N-(cyklopropylometylo)-N-propylo-a,
*• cj^-trójfluoro-p-toluidyna,
N- [(4-dwupropyloamino-3,5-dwunitrofenylo)sulfo-
nylo]-S,S-dwumetylosulfinyloimina,
N-allilo-N-(2-chloroetylo)-2,6-dwunitro-4-trójfluo-
rometylo-anilina,
» N-(IIrz. butylo)-4-(IIIrz.-butylo)-2,6-dwunitroanili-
na,
N-(IIrz.butylo)-2,6-dwunitro-3,4-ksylidyna,
2-(2,6-dwunitro-4-metyloanilino)-N-metylopropio-
namid,
3» 2,6-dwunitro-4-trójfluorometylo-N,N-dwupropylo-
anilina,
2,6-dwunitro-4-metylo-N,N-dwupropyloanilina,
2,6-dwunitro-4-trójfluorometylo-N-butylo-N-etylo-
anilina,
2,6-dwunitro-4-metylosulfonylo-N,N-dwupropylo-
anilina,
2,6-dwunitiro-4-IIIrz.-butylo-N,N-dwupropyloanili-
na,
2,6-dwunitro-4-metylo-N,N-dwu(2-chloroetylo)ani-
40 lina,
3',5'-dwunitro-4'-(dwupropyloamino)acetofenon.
Jak wspomniano, drugim skladnikiem srodka
wedlug wynalazku sa zwiazki o wzorze 3, w któ¬
rym R7 i R8 oznaczaja niezaleznie atom wodoru,
45 grupe alkilowa o 2—7 atomach wegla, alkenylowa
o 3—5 atomach wegla, chlorowcoalkenylowa o 3—
atomach wegla, chlorowcoalkilowa o 2—5 ato¬
mach wegla, hydroksyalkilowa o 2—5 atomach we¬
gla, lub cykloalkiloalkilowa o 4—6 atomach wegla
50 z tym, ze nie wiecej niz jeden z podstawników R7
i R8 oznacza atom wodoru, R9 oznacza atom wo¬
doru lub chlorowca, grupe metylowa, metoksylowa,
aminowa, alkilóaminowa o 1—3 atomach wegla,
d.wu(Ci—C3 alkilo)aminowa lub grupe azydowa, R18
55 oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, cy-
janowa, trójfluorometylowa, alkilosulfonylowa o
1—3 atomach wegla, sulfamoilowa, alkilosulfamo-
ilowa o I—3 atomach wegla, azydosulfonylowa lub
alkoksysulfonylowa o 1—2 atomach wegla.
6D Jako drugi, szczególnie korzystny skladnik, sro¬
dek wedlug wynalazku zawiera:
IV-(II.rz.-butylo>-4-(III.rz.-butylo>-2,6-dwunitro-
aniline,
N-butylo-N-etyio-2,6-dwumtro-4-trójfIuorometylo-
65 aniline,J 00 905
17 18
iN^N8-dwuetylo-2,4-dwunitro-6-trójfluorometyla-m-
-fenylenodwuamine,
2,6-dwunitro-N,N-dwupropylokumidyne,
2,6-dwunitro-4-metylosulfonyio-N,N-dwupropylo-
aniline,
3,5-dwunitro-N4,N4-dwupropylosuIfanilamid,
2,6-dwunitro-4-trójfluorometylo-N-cyklopropylo-
metylo-N-propyloaniline,
2,6-dwunitro-4-tr6jfluo]X)matylo-N,N-dwunitroani-
line,
2?6-
-H-propyloaniline,
2,6'-dwunitro-4-tr6jflubrometylo-N-etylo-K-(2-nie-
tyloallilojahiline.
Zgodnie z powyzszym, najbardziej korzystny sro¬
dek wedlug wynalazku,uzyskuje sie przez polacze**
nie korzystnych zwiazków pirydonowych i ko¬
rzystnych zwiazków wymienionych jako drugi
skladnik.
Najogólniej, srodek wedlug wynalazku zawiera
jako pierwszy skladnik, pirydony i pirydynotiony
o wyzej podanym wzorze ogólnym i, oraz. jako
drugi skladnik, zwiazek z wyzej Opisanej grupy.^
Stosunek ilosci pierwszego skladnika do ilosci dru¬
giego skladnika nie ma zasadniczego znaczenia.
Jest oczywiste, ze uzyteczny bedzie srodek zawie¬
rajacy .skladniki polaczone w jakimkolwiek stosun¬
ku. Jednakze korzystniej srodek zawiera* skladniki,
w stosunku okolo 1:10 do. okolo 10:1, najkorzyst¬
niej okolo 1:5 — okolo 5:1.
Srodek wedlug wynalazku otrzymuje sie i stosu¬
je jakimkolwiek ze sposobów znanych w chemii
rolnej. Ogólnie srodek sporzadza sie dwoma zasad¬
niczymi sposobami. Wedlug jednego ze sposobów,
skladniki, srodka laczy sie razem otrzymujac pre¬
parat, który nastepnie stosuje do gleby lub na
wzrastajaca uprawe. Innym sposobem, poszczegól¬
ne skladniki przygotowuje sie w postaci oddziel¬
nych preparatów, które laczy bezposrednio przed
zastosowaniem, ewentualnie preparaty te stosuje
sie oddzielnie w niewielkim odstepie czasu.
Oczywiscie mozliwe jest równiez stosowanie
zwiazków, o dzialaniu chwastobójczym W postaci
czystej, bez przygotowania odpowiedniego prepa¬
ratu, lecz taki sposób jest niekorzystny i rzadko
moze byc stosowany w praktyce.
Zarówno wówczas gdy zwiazki przygotowuje sie
oddzielnie jak tez gdy laczy sie je w postac pre¬
paratu, otrzymany srodek zawiera chwastobójczy
skladnik lub skladniki oraz obojetny nosnik. Sro¬
dek ten wytwarza sie sposobami znanymi w che¬
mii rolnej.
Bardzo czesto srodek przygotowuje sie w postaci
stezanych preparatów, które nastepnie stosuje sie
do gleby lub na listowie jako wodne zawiesiny
lub emulsje, zawierajace zwiazek aktywny w ste¬
zeniu okolo 0,1 — okolo 5%. Do dajacych sie dys¬
pergowac lub emulgowac w wodzie preparatów na¬
leza zarówno substancje stale, znane jako zwilzal-
ne proszki oraz ciecze, takie jak dajace sie emul¬
gowac koncentraty. Zwilzalne proszki skladaja, sie
z dokladnie rozdrobnionych zwiazków lub zwiaz¬
ku, zmieszanych z obojetnym nosnikiem i substan¬
cja powierzchniowo-czynna. Zawartosc zwiazku
aktywnego wynosi zwykle okolo 10 — okolo 90%.
Jako obojetne nosniki, zwilzamy proszek zazwy¬
czaj zawiera rózne glinki np. kaolinowa, ziemie
okrzemkowa lub oczyszczane krzemiany. Skutecz¬
na ilosc substancji powierzchniowo czynnej stano-
wi okolo 0,5 — okolo 10% ilosci zwilzalnego prosz¬
ku. Jako substancje powierzchniowo czynne stosu¬
je sie sulfonowane ligniny, skondensowane nafta-
lenosulfoniany, naftalenosulfoniany, alkilobenzeno-
sulfoniany, siarczany alkilu, niejonowe substancje
powierzchniowo czynne, takie jak zwiazki addy¬
cyjne tlenku etylenu z fenolem.
Typowe, dajace sie emulgowac koncentraty za¬
wieraja dogodna ilosc zwiazku chwastobójczego,
taka jak okolo 100 — okolo 500 g zwiazku na litr
i5 cieczy, rozpuszczonego w obojetnym nosniku, be¬
dacym mieszanina, rozpuszczalnika mieszajacego
sie z woda i emulgatora. Jako uzyteczne rozpusz¬
czalniki organiczne stosuje sie zwiazki aromatycz¬
ne, zwlaszcza ksyleny i frakcje topy naftowej,
aó zwlaszcza wysokowrzace naftalenowe i olefinowe
frakcje ropy naftowej. Mozna stosowac równiez
wiele innych rozpuszczalników organicznych, ta¬
kich jak rozpuszczalniki terpenowe i komplek¬
sy alkoholi takich jak 2-etoksyetanol. Do uzytecz-
nych emulgatorów naleza substancje powierz¬
chniowo, czynne tego samego typu jaki stosowano
do zwilzalnych proszków.
Gdy srodek stosuje sie do gleby przed wzejsciem,
korzystnie wprowadza sie go w postaci granulo-
8ó wanej. Taki srodek zawiera zwykle aktywny
zwiazek rozproszony na zgraniilowanym obojet¬
nym nosniku, takim jak gruboziarnista glina. Wiel¬
kosc poszczególnych granulek wynosi zwykle oko¬
lo 0,1— okolo 3 mm. Sposób wytwarzania srodka
w takiej postaci polega zwykle na rozpuszczeniu
zwiazku w tanim rozpuszczalniku i dodaniu roz¬
tworu do nosnika w odpowiednim mieszalniku
substancji stalych. Inny sposób, aczkolwiek mniej
ekonomiczny polega na tym, ze zwiazek dyspergu-
40 je sie w ciastowatej, wilgotnej glinie lub innym
obojetnym nosniku, który nastepnie sie suszy
i rozdrabnia na grube ziarna, w celu wytworzenia
pozadanego zgranulowanego produktu.
Srodek wedlug wynalazku wykazuje wyjatkowp
45 szeroki zakres aktywnosci chwastobójczej, Sku¬
tecznie zwalcza on zarówno trawy jak i chwasty
szerokolistne. Oprócz tego srodek hamuje rozwój
takich chwastów wieloletnich jak sorgo (Sorghum
halopense), perz wlasciwy (Agropyron repens), po-
50 wój polny (Convolvulus sp.), psi zab wlasciwy (Cy-
nodón dactylon) oraz turzyce (Cyperus sp.), które
sa wybitnie trudne do zwalczania za pomoca zna¬
nych srodków chwastobójczych. Srodek wedlug
wynalazku jest równiez uzyteczny do zwalczania
55 alg i chwastów w zbiornikach wodnych, takich jak
gatunki Ceratophyllum i hydrilla.
Nieoczekiwanie, srodek wedlug wynalazku nisz¬
czy takie rosliny lesne i drzewa jak krzewy mimo-
zowate (Prosopis glandulosa) bedace szczególnie
60 szkodliwymi chwastami lesnymi w klimacie su¬
chym. Tak wiec srodek mozna stosowac do zwal¬
czania niepozadanych roslin lesnych. Jest zrozumia¬
le, ze srodek jest skuteczny przeciwko wszystkjtra
typom chwastów.
65 Srodek wykazuje dzialanie chwastobójcze1 przy19
100 965
2f
stosowaniu zarówno przed wzejsciem jak i po
wzejsciu. W odu zwalczania chwastów mozna go
stosowac do gleby w okresie gdy nasiona chwas¬
tów kielkuja I wschodza. Mozna go równiez stoso¬
wac do niszczenia wzeszlych chwastów na drodze
zwyklego zetkniecia z ich naziemnymi czesciami.
Przy stosowaniu srodka przed wzejsciem, chwasty
sa niszczone albo podczas kielkowania lub w cia¬
gu .krótfaegb czasu po wzejsciu. Tak wiec, srodek
chwastobójczy wedlug wynalazku mozna stosowac
na obszarach porazonych niepozadanymi roslinami
i niszczyc zarówno rosnace juz rosliny oraz zapo¬
biegac kielkowaniu nowych roslin w ciagu opla¬
calnego okresu czasu. Korzystne jest stosowanie,
srodka przed wzejsclem.
Stosowanie przed wzejsciem jest skuteczne za¬
równo tfrzy rozprowadzeniu na powierzchni gleby,
jak równiez przy wprowadzaniu do gleby. Doswiad¬
czenia wskazuja, ze wiele ze zwiazków stanowia¬
cych dlrugi skladnik srodka jest szczególnie sku-
tecztiychiltrtr itózpiecznych, jesli srodek stosuje sie
¦^y^ikaAt^Wó, jak równiez gdy wprowadza sie
^ kto'gleby; W wielu przypadkach korzystne jest
talcze, jesli jfcden skladnik wprowadza sie do gle¬
by, a drugi istotaje sie na powieractaie.
Nienaleznie od skutecznosci dzialania chwasto¬
bójczego, w przypadku wielu skladników, srodek
jest dostatecznie bezpieczny dla wielu uzytecznych
upraW, na przyklad uprawy bawelny, trzciny cu¬
krowej, winnice, uprawy sói, rzepaku, ryzu, psze¬
nicy, jeczmienia i uprawy drzew mozna bezpiecz¬
nie poddawac dzialaniu srodka wedlug wynalazku,
stosujac go w Odpowiednich ilosciach i odpowied¬
nim okresie czasu. Jest jednakze zrozumiale, ze
« zwiazek bedacy drugim skladnikiem srodka musi
byc odpowiednio dobrany w zaleznosci od uprawy
do której stosuje sie srodek.
Srodek w dpowiednich ilosciach mozna równiez
stosowac do calkowitego zniszczenia wegetacji.
Calkowita zniszc ehie wegetacji jest czesto poza¬
dane, jak w przypadku ugorowania gruntów rol¬
nych lift* obszarów przeznaczonych pod budowe za¬
kladów przemyslowych i wytyczaniu dróg* Ze
wzgledu na aktywnosc w zwalczaniu trwalych
diwastów i roslin lesnych, srodek jest szczególnie
cenny W przypadku calkowitego niszczenia wege-
v tacJL
ttidezy podkreslic, ze srodek wedlug wynalazku
wykazuje wyjatkowa skutecznosc w niszczeniu
chwastów lub ograniczaniu ich wzrostu.
Sposób stosowania srodka do niszczenia chwas¬
tów lub ograniczenia ich rozwoju polega na tym,
ze chwasty poddaje sie dzialaniu skutecznej chwa¬
stobójczo ilosci srodka. Nasiona chwastów poddane
dzialaniu srodka pitzed waejsciem uznaje sie za
chwasty.
Gdj srodek stosuje sie po wzejsciu roslin, styka
"sle go z rosnacymi roffiriami na drodze jednolitego
Rozprowadzenia odpowiedniej ilosci na listowie ro-
"siin. W- przypadku etosowania przed wzejsciem,
~s$otfek tównomierrfe wprowadza sie do gleby, w
"w*1 miejscu gdzie pozadane jest zahamowanie roz-
iw%u chwastów. StosWanle srodka przed wzej¬
sciem jest skuteczne zarówno przy zastosowaniu
\&q powierzchnie a tafcfce przy wprowadzeniu do
gleby. Laczne dzialanie po wzejsciu i przed wzej¬
sciem roslin mozna uzyskac, stosujac srodek na
rosliny rosnace dla otrzymania dzialania po wzej¬
sciu, przy czym dzialanie chwastobójcze przed
wzejsciem uzyskuje sie wskutek przenikania srod¬
ka z listowia do gleby oraz wyplukiwania go przez
deszcz z listowia w glab gleby.
Wielkosc populacji chwastów niszczonych w wy¬
niku zastosowania srodka zalezy od gatunku chwa¬
lo stu a takze od rodzaju i ilosci zastosowania srodka.
Oczywiscie w wielu przypadkach zniszczeniu ulega¬
ja wszystkie chwasty. W innych przypadkach czesc
chwastów ulega calkowitemu zniszczeniu a czesc
uszkodzeniu. Jest zrozumiale, ze srodek jest sku-
teczny i korzystny nawet gdy niszczy calkowicie
jedynie czesc populacji pewnych chwastów i uszka¬
dza inne poszczególne chwasty. Samo uszkodzenie
chwastów jest korzystne, poniewaz uszkodzone
chwasty sa mniej konkurencyjne dla upraw przy
*o pobieraniu swiatla slonecznego, substancji odzyw¬
czych i wilgoci. W przypadku stosowania majacego
na celu calkowitego zniszczenia wegetacji roslin¬
nej w nieobecnosci upraw, uszkodzone chwasty sa
o wiele bardziej wrazliwe na dzialanie czynników
zewnetrznych, takich jak susza, goraco i zimno
i sa latwiej niszczone przez te czynniki. Oprócz
tego uszkodzone chwasty zuzywaja zdecydowanie
mniej wody i substancji odzywczych z gleby niz
normalnie.
Najkorzystniejsza ilosc srodka wedlug wynalaz¬
ku podana w celu zwalczenia róznych chwastów
zalezy oczywiscie od sposobu stosowania, klimatu,
gatunków chwastów, rodzaju gleby, zawartosci w
glebie wody i substancji, organicznych oraz od in-
nych czynników majacych znaczenie w uprawach
rcsliri. Stwierdzono jednakze, ze optymalna ilosc
wynosi praktycznie od okolo 0,01 do okolo 5 kg/ha
skladnika chwastobójczego. Korzystnie od okolo
0,01 do okolo 2 kg/ha. Przedstawione ilosci stano-
40 wis; laczna, dawke pirydonu i drugiego skladnika
srodka.
Jest zrozumiale, ze srodek mozna stosowac do
gleby lub roslin praktycznie o kazdej porze roku,
poniewaz jest on skuteczny zarówno przed jak i po
45 wzejsciu. Co najmniej czesciowe zniszczenie
chwastów uzyskuje sie, stosujac srodek w czasie
wzrostu lub kielkowania chwastów. Podobnie jak
wszystkie srodki -chwastobójcze, srodek wedlug
wynalazku jest skuteczniejszy gdy stosuje sie go
50 w tym czasie gdy chwasty sa male i intensywnie
rosna, niz gdy stosuje sie go w czasie suszy lub
gdy chwasty sa na wpól uschle. Srodek mozna
takze stosowac do.gleby w okresie spoczynkowym
w celu zniszczenia chwastów kielkujacych po tym
55 okresie.
Srodek wprowadza sie do gleby lub na rosliny
sposobami stosowanymi, zwykle w rolnictwie*
Srodek W postaci despersji wodnych wprowadza
sie na glebe lub istniejaca wegetacje roslinna, za
60 pomoca wielu róznych znanych typów spryskiwa-
czy. Preparaty zgranulowane mozna podawac po¬
dobnie, za pomoca pospolitych urzadzen sluzacych
do podawania substancji zgranulowanych. W przy¬
padku, gdy srodek wprowadza sie do gleby, sku-
65 teczne jest kazde urzadzenie stosowane zwykle do21
100905
22
tego celu, takie jak brona talerzowa, mechanicz¬
na motyka rotacyjna/ i tym podobne.
Przedstawione ponizej testy ilustruja skutecz¬
nosc chwastobójcza srodka wedlug wynalazku.
Pierwsze serie testów przeprowadzano w cieplar¬
ni.
Umiarkowanie spulchniona ziemie poddaje sie
dzialaniu zawiesiny badanych zwiazków chwasto¬
bójczych, spryskujac ja zawiesina i mieszajac w
bebnie obrotowym. Tak przygotowana glebe umiesz¬
cza sie w plaskich pojemnikach metalowych i ob¬
siewa nasionami roslin wymienionych w naglów¬
kach ponizszych tablic.
Zawiesine zwiazków chwastobójczych sporzadza
sie przez zmieszanie ich z woda do postaci prepa¬
ratów takich jak zwilzalne proszki lub dajace sie
emulgowac koncentraty, przy czym wode dodaje
sie w ilosci pozwalajacej na wymieszanie z gleba
i uzyskanie dawek przedstawionych w tablicach.
Po zasianiu nasion pojemniki umieszcza sie w
cieplarni i pozostawia przy dostepie swiatla i do¬
starczaniu wody w ciagu okolo trzech tygodni
prowadzac obserwacje i notujac wyniki dzialania
chwastobójczego. Rosliny oszacowuje sie wedlug
i
skali 0—10, Liczba 0 wskazuje na brak dzialania
a 10 oznacza calkowite zniszczenie roslin lub brak
wschodu.
Przy badaniu kazdego srodka przeprowadza sie
testy kontrolne z kazdym z jego skladników dla
porównania dzialania srodka z dzialaniem poszcze¬
gólnych skladników. Przeprowadza sie równiez test
kontrolny z pojemnikiem nie poddanym dzialaniu
srodka.
W testach stosowano nastepujace zwiazki:
A. l-metylo-3-fenylo-5-(3-tirójfluorometylofenylo)-
-pirydon-4(lH)
B. 2,6-dwunitro-N,N-dwupropylo-4-trójfluoromety-
loanilina
C. 3,5-dwunitro-N4,N4-dwupropylosulfanilamid.
Wyniki zestawiono w tablicy I.
Druga grupe testów przeprowadzano w taki sam
sposób jak powyzej, przy zastosowaniu srodka za*
wierajacego nastepujace zwiazki aktywne:
A. l-metylo-3-fenyk)-5-(3-trójfluorometylofenylo)-
-pirydon-4(lH),
B. 2,6-dwunitro-N,N-dwupropylo-4-trójfluorome-
tylbaniline,
TablicaI
Zwiazek
aktywny
A
B
A+B
A+B
C
A+C
i | Ilosc
(kg./Ha.)
0,07
0,14
0,28
0,14
0,28
0,56
0,07+0,14
0,07+0,28
0,07+0,56
0,14+0,14
0,14+0,28
0,14+0,56
0,28+0,14
0,28+0,28
0,28+0,56
0,14
0,28
0,56
0,07+0,14
0,07+0,28
0,07+0,56
0,14+0,14
0,14+0,28
0,14+0,56
0,28+0,14
0,28+0,ffl
01 0,38+0,36
Stopien uszkodzenia
bawelna
0
0
0
0
0
0
0
0
1
0
0
0
0
0
0
0
0
1
0
2
4
0
3
0
2
4
$
S£
W
kukurydza
9
9
9
9
0
0
2
6
6
9
9
9
9,5
9
0
2
6
9
8
7
9
9
09
09 !
09 :
*9 !
soja
4
4
7
7
9
0
0
0
3
3
7
9
8
9
0
0
0
~ 2
1
8
!8
I
0
£
0
6
8
8 i
8
chwastnica
jedno¬
stronna
8
8
9
9
9,5
9,5
7
9
1
9,5
9
9
9,5
7
8
9
8
8
9
.9 Y
1 i i
n $ \
\ 9 L
n A r.
n ¦ ¦ i i
wlosnica
9,9
9
9,5
9,9
9,5
3
8
9
8
^• + \tt0
0e0 9,6
1,0 9,5
0,0+M.O
It0+Mt0
0,0+UD.O
ieo+mto
pow f>j
4
6
7
9,5
9
4
4
$
2
' 5
7
7
9
8
4
7
2
4
7
6 3
6
1 a-frA
1 8
8
! 9
19100 905
23 24
C. N-etylo-N-(2-metyloallilo)-2,6-dwunitro-4-trój-
fluorometyloalinine.
D. 3,5-dwunitro-N4,N4-dwupropylosulfanilamid.
E. Ns,N8-dwuetylo-2,4-dwunitro-6-trójfluorometylo-
-m-fenylenodwuamine. 5
Wyniki zestawiono w tablicy II.
Nastepujace przyklady przedstawiaja dzialanie
srodka wedlug wynalazku na szereg chwastów
rosnacych na gruntach ornych. io
Przyklad I. Srodek zawierajacy zwiazki A
i B badano na plantacji bawelny w poludniowo-
wschodnich Stanach Zjednoczonych. W jednym z
z testów zwiazek A w ilosci 0,14 kg/ha dawal
okolo 50% zwalczania Cassia obtusifolia. Zwiazek 15
E dawal w ilosci 0,43 kg/ha okolo 40% zwalczania
chwastów, natomiast srodek 75% zwalczania. W
innym tescie zwiazek A w ilosci 0,21 kg/ha dawal
okolo 60% zwalczania Sidia spinosa, a zwiazek B
uzyty w ilosci 0,56 kg/ha nie wykazywal wcale 20
dzialania zwalczajacego. Jednakze mieszanina
zwiazków A i B w tych samych ilosciach dawala
85% zwalczania tego chwastu.
Przyklad II. Srodek zawierajacy zwiazek A
w mieszaninie z 3,5-dwunitro-N4,N4-dwupropylosul-
fanilamidem badano na dzialanie przeciwko chwas¬
tom rosnacym w winnicach na zachodnim wybrze¬
zu Stanów Zjednoczonych. W jednym z testów
zwiazek A uzyty w ilosci 0,56 kg/ha nie wykazy¬
wal wcale zwalczania Amsinckia intermedia, a sul-
faniolamid uzyty w ilosci 4,5 kg/ha wykazywal
7% zwalczania. Mieszanina wykazywala dzialanie-
w 43% po czasie okolo 2 miesiecy od chwili za¬
stosowania.
Po czasie okolo 4 miesiecy od chwili zastosowa¬
nia pojedyncze zwiazki nie wykazywaly zupelnie-
dzialania zwalczajacego Convolvolus arvensis, na¬
tomiast mieszanina dawala 60% zwalczania.
Przyklad III. Zwiazki A i B badano w delcie
Missisippi w Stanach Zjednoczonych. Zwiazek R
wprowadzano do wewnatrz gleby przed sadzeniem
a nastepnie wprowadzano na powierzchnie gleby
przed sadzeniem bawelny. Po czasie okolo 6 mie¬
siecy od chwili sadzenia zwiazek A zastosowany
w ilosci 0,21 kg/ha nie wykazywal dzialania zwal¬
czajacego Ipomoca purpures, a zwiazek B zasto¬
sowany w ilosci 0,56 kg/ha wykazywal jedynie
17% zwalczania. Jednakze mieszanina obu zwiaz-
Tablica II
Zwiazek
aktywny
A
B
A+B
C
A+ C
D
A+D
E
A+ E
Ilosc
(kg./Ha.)
0,02
0,04
0,07
0,07
0,14
0,04 + 0,07
0,04+0,14
0,07+0,07
0,07+0,14
0,07
0,14
0,04+0,07
0,04+0,14
0,07+0,07
0,07 + 0,14
0,07
0,14
0,04+0,07
0,04+0,14
0,07+0,07
0,07+0,14
0,07
0,14
0,04+0,07
0,04+0,14
0,07+0,07
0,07+0,14
Stopien uszkodzenia
pomidory
6
7
9,5
7
4
3
3
7
9
bawelna
0
0
0
0
0
0
1
—
-
0
0
2
0
0
0
0
0
3
0
0
0
3
0
1
1 . 0
1
0
4
0
cynia
2
0
2
0
6
0
0
9
9,5
7
9
2
2
0
0
3
6
6
0
0
0
0
4
wlosnica
4
4
7
7
9
9
0
2
9
8
9,5
9
3
8
9
9,5
9,5
0
3
8
8
9
9
2
6
6
8
9,5
9,5
chwastnica
jedno¬
stronna
4
4
6
6
8
8
1
2
7
7
0
3
9
8
7
4
4
8
8
8
7
8
4
9
8
9
lebioda
6
6
9,5
9
0
4
9
9
4
8
6
9
4
6
8
8
9
8
3
7
6
8
8
powój
2
2
4
3
6
7
0
0
3
2
9
9
0
0
2
7
6
0
0
2
7
3
0
6
7 1100905
26
ków zastosowana w tych samych ilosciach dawala
60°/q zwalczania chwastów. Po tym czasie posz¬
czególne zwiazki nie wykazywaly zupelnie dziala¬
nia zwalczajacego Sida spinosa, natomiast miesza¬
nina wykazywala 57% zwalczania. »
Przyklad IV. Zwiazki A i B badano na plan¬
tacjach soi i sloneczników w Brazylii. Zwiazki
stosowano na powierzchnie gleby bezposrednio
przed siewem. Po czasie okolo 3 miesiecy po sie¬
wie, zwiazek A uzyty w ilosci 0,2 kg/ha wykazy- 10
wal okolo 30% zwalczania Bidens pilosa, a zwia¬
zek B uzyty w ilosci 0,72 kg/ha nie wykazywal
zwalczania chwastu. Po tym samym czasie miesza¬
nina wykazywala 60% zwalczania.
Przyklad V. Zwiazek A badano w miesza- 15
nmie z 3,5-dwunitro- N4,N4- dwupropylosulfaniola-
midem na plantacji pszenicy w Hiszapnii. Po
czasie okolo 3 miesiecy od posiadania zboza i za¬
stosowania zwiazków na powierzchnie gleby, zwia¬
zek A uzyty w ilosci 0,15 kg/ha wykazywal 18% 2<>
zwalczania Chenopodium murale, a sulfaniloamid
w ilosci 0,3 kg/ha wykazywal 33% zwalczania. W
tych samych warunkach mieszanina wykazywala
65% zwalczania.
Przyklad VI. W innym tescie na plantacji *5
pszenicy w Hiszpanii,, zwiazek A uzyty w ilosci
0,15 kg/ha dawal 16% zwalczania Avena ludovi-
ciana po czasie okolo 6 miesiecy od chwili zasia¬
nia zboza. Zwiazek B uzyty w ilosci 1 kg/ha nie
wykazywal po tym samym czasie zwalczania, pod- >•
czas gdy mieszanina dawala 100% zwalczania
chwastów.
Przyklad VII. Zwiazki A i B badano na
plantacjach pszenicy we Francji. Zwiazek A uzyty
w ilosci 0,05 kg/ha dawal po czasie 14 tygodni >5
od chwili zasiania 26% zwalczania wszystkich
chwastów. Zwiazek B uzyty w ilosci 1 kg/ha da¬
wal równiez 26% zwalczania wszystkich chwastów,
podczas gdy mieszanina dawala 91% zwalczania.
Przyklad VIII. Zwiazki A i B badano wpro- *o
wadzajac je przed zasadzeniem do wewnatrz gleby
na plantacjach bawelny w Republice Poludniowej
Afryki. Po czasie okolo 4 tygodni od zasiania,
zwiazek A uzyty w ilosci 0,2 kg/ha wykazywal
50% zwalczania chwastów z gatunku Convolvus, a «
zwiazek B uzyty w ilosci 0,72 kg/ha dawal 35%
zwalczania. Mieszanina dawala 92% zwalczania
tych gatunków.
, fc tym, $6 riie wiecej
niz jeden z podstawników R7 i R» ózn&cza attfni
wbdórU; R9 dfchacza atotti wodoru; atom chlorowca;
grupe metylowa, metóksylbwa, aminowa, alkilb-
amihbwa ó 1—3 atoniach wiSla, dwu (kikiló)ami-
nówa b 1—i atomach wegli w rodniku alkilowym
llib grUPe ai^dowa, a Rw oznaczk grupe alkilowa
o 1-4 atomach we£la, bjrjahó^, trfejfludrbrh&ty-
lówa, alkiloSulfdriyldwa ó 1^3 atomach wegla; sui-
f&moiiówa, alkilcSulfambllbw| o 1-^ atomach
w^gla, azydosuHoriylbwA lub alkibkB^ulfónjrlów^ ó
i—2 Atoniach weliL
Wzór 1
<3U
Rs
Wzor 2
LX_R9
OZGraf. Lz. 2185 (100+17)
Ceni 45 a3
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe 5<> Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze zawie¬ ra obojetny nosnik oraz jako substancje czynna 1—10 czesci wagowych pierwszego skladnika, któ¬ rym jest zwiazek o wzorze 1, w którym X ozna- 55 cza atom tlenu lub siarki, R oznacza grupe alki¬ lowa o 1—3 atomach wegla, ewentualnie podsta¬ wiona atomem chlorowca, grupa cyjanowa, karbo¬ ksylowa lub metoksykarbonylowa, albo R oznacza grupe alkenylowa o 2—3 atomach wegla, alkinylo- «o wa o 2—3 atamach wegla, alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, acetoksylowa lub dwumetyloami- nowa, z tym, ze R oznacza grupe zawierajaca nie wiecej niz 3 atomy wegla, podstawniki R1 ozna¬ czaja niezalezny atom chlorowca, grupe alkilowa m o 1—8 atomach wegla, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca lub jednopodstawiona grupa fenylowa, cyjanowa lub alkoksylowa o 1—3 ato¬ mach wegla, grupe alkenylowa o 2—8 atomach wegla, ewentualnie podstawiona atomem chlorow¬ ca, grupe alkinylowa o 2—8 atomach wegla, ewen¬ tualnie podstawiona atomem chlorowca, grupe cy- kloalkilowa o 3—6 atomach wegla, cykioalkenylowa o 4—6 atomach wegla, cykloalkiloalkilowa o 4—8 atomach wegla, alkanoiloksylowa o 1—3 atomach wegla, alkilosulfonyloksylowa o 1—3 atomacji weg¬ la, fenylowa, ewentualnie jednopodstawiona ato¬ mem chlorowca, grupa alkilowa o 1—3 atomach wegla, alkoksylowa o 1—3 atomach wegla lub nitro¬ wa, grupe nitrowa, cyjanowa, karboksylowa, hydro¬ ksylowa, alkoksykarbonylowa o 1—3 atomach weg¬ la w czesci alkoksylowej, grupe o wzorze O—R*, —SR8, —SO—R8 lub —SO2—R8, w których R8 ozna¬ cza grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla, ewen¬ tualnie podstawiona atomem chlorowca lub jedno¬ podstawiona grupa fenylowa, cyjanowa lub alko¬ ksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe fenylowa, ewentualnie jednopodstawiona atomem chlorowca* grupa alkilowa o 1—3 atomach wegla, alkoksylo¬ wa o 1—3 atomach wegla lub nitrowa, grupe cy- kloalkilowa o 3—6 atomach wegla, cykloalkiloalki¬ lowa o 4—8 atomach wegla, alkenylowa o 2—12 atomach wegla, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, alkinylowa o 2—12 atomach wegla, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca z tym, ze R8 oznacza grupe zawierajaca nie wiecej niz. 12 atomów wegla, R2 oznacza atom chlorowca, atom wodoru, grupe cyjanowa, alkoksykarbonylowa o 1—3 atomach wegla w czesci alkoksylowej, al¬ kilowa o 1—6 atomach wegla, ewentualnie podsta¬ wiona atomem chlorowca lub grupa alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—6 atomach wegla, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca lub grupa alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkinylowa o 2—6 atomach wegla, cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, grupa alkilowa c 1—3 atomach wegla lub alkoksylowa o 1—3 ato¬ mach wegla, grupe cykioalkenylowa o 4—6 ato¬ mach wegla, cykloalkiloalkilowa o 4—8 atomach wegla, fenyloalkilowa o* 1—3 atomach wegla w czesci alkilowej, furylowa, naftylowa, tienylowa grupe o wzorze—O—R4,—SR4,—SO—R4,—SO2—R4 lub grupe o wzorze 2, w których R4 oznacza grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla, ewentualnie pod¬ stawiona atomem chlorowca, grupe alkenylowa o 2—3 atomach wegla, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, grupe benzylowa lub grupe fe¬ nylowa, ewentualnie podstawiona atomem chlorow¬ ca, grupa alkilowa o 1—3 atomach wegla lub alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, podstawniki RK oznaczaja niezaleznie atom chlorowca, grupe; alkilowa o 1—8 atomach wegla, ewentualnie pod¬ stawiona atomem chlorowca lub jednopodstawiona grupa fenylowa, cyjanowa lub alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—8 ato¬ mach wegla, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, grupe alkinylowa o 2—8 atomach weg¬ la, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, grupe cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla, cyklo-21 106905 zi aikettylbwa o 4—6 atomach kregla, cykloalkilbalki- lbwa o 4—8 atomach Wegla; alkarióilóksylbwa. o 1^3 atomach w<«ra, alfciloSUlfonSribkSJribwa 6 1—3 atomach wegla, fenolowa; ewentualnie jedndpdd- stawlohH atbmeih chlorowca; grupa &lfcildw'a o 1—3 atomach wegla; aikbksytowa b l—i airftiiadh w^gla lutt nltrbwa; grupe nitrowa; cyjariówH ftarbóksy- lbwH; hydrbkfeyiowa; aikbkSjrRarboriyibwa '6 1—3 atomach wggla W czysci alfcbkSytówej, grupe ó w*or2e —OR», —S—ft«, -^SO—ft« llib —Sól—R6; R8 oanacia grufc alkilowa 6 1—12 atomach wegla, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca lub jklttop^istawioiia grUpi£ fenyltfwa emaliowa lab alkóksytotoa o 1—3 at&mach wegla, grU&J fenylów^, ewentualnie Jedhoptfdstawióha atbiiiferh chlorowca, grupa alkilowa 6 1—3 atórriach wt&la, alkoksylowa ó 1—3 atomach wegla lub nitrowa, krUpe cyklbalkiló- waó3^8atottiafch w<*gia, cykloalkilb^kilbwa ó 4r-8 atomach wegla, alkehylowa o 2—12 itóhiafch wfegla, ewentualnie podstawiana atbmem chlorowca, grupe alkihyldw^ ó 2—12 atomach wegla; ewehttiaihie podstawiona atomem chlorowca, z tym, ze R6 ózna- ib i* Ift cza 8)rUpe_ zawierajaca hic wiecej riiz 1Z atbrhow w^gla, amin oznaczaja niezalezhie liczbe 0,1 1116 2 Óra2 jego SÓle addycyjne" z kwasami 1 i—10 cz^sci wagbwybh drugiegb sl&iariika; ktor>rh jfcst zwiazek o wzorze 3, w któr^nH R7 i RB Oznaczaja niezalezhie aLbm wodoru; grupe alkilowa ó 2—7 atoniach wCgia; alkenylbwa 6 3—5 atoniach wegla; chlórówcoalkenylbwa ó 3—3 atoniach wegla"; chló- rówcóalkilówa 6 2—5 atomach wella, hydrbksyal- kilowa ó 2—5 atomach w$gia, lub Cyklbalkilbalki- lówa o 4—6 atomach wegla*
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB42373/75A GB1560476A (en) | 1975-10-16 | 1975-10-16 | Herbicidal compositions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL100905B1 true PL100905B1 (pl) | 1978-11-30 |
Family
ID=10424139
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1976205325A PL105807B1 (pl) | 1975-10-16 | 1976-10-16 | Herbicide |
| PL1976193081A PL100905B1 (pl) | 1975-10-16 | 1976-10-16 | Srodek chwastobojczy |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1976205325A PL105807B1 (pl) | 1975-10-16 | 1976-10-16 | Herbicide |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5251024A (pl) |
| BE (1) | BE847314A (pl) |
| CS (1) | CS195737B2 (pl) |
| DE (1) | DE2646212A1 (pl) |
| FR (1) | FR2327730A1 (pl) |
| GB (1) | GB1560476A (pl) |
| GR (1) | GR63120B (pl) |
| IL (1) | IL50581A (pl) |
| IT (1) | IT1070934B (pl) |
| NL (1) | NL7611459A (pl) |
| PL (2) | PL105807B1 (pl) |
| RO (1) | RO70928A (pl) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0024188A1 (en) * | 1979-08-14 | 1981-02-25 | Fbc Limited | Herbicides that contain difenzoquat |
| DE10040814A1 (de) * | 2000-08-21 | 2002-03-07 | Thor Gmbh | Synergistische Biozidzusammensetzung |
| CN108966970B (zh) * | 2017-11-15 | 2021-11-16 | 合力科技股份有限公司 | 一种防治干旱地区农田杂草的方法 |
| CN113261560A (zh) * | 2017-11-15 | 2021-08-17 | 迈克斯(如东)化工有限公司 | 一种含pds抑制剂的除草剂组合物及其应用 |
| CN108378038A (zh) * | 2018-05-15 | 2018-08-10 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种含氟啶草酮和噁草酮的除草组合物 |
| CN111296454B (zh) * | 2020-03-31 | 2022-06-21 | 合力科技股份有限公司 | 棉田用除草剂组合物及其制剂、应用和施用方法 |
-
1975
- 1975-10-16 GB GB42373/75A patent/GB1560476A/en not_active Expired
-
1976
- 1976-09-30 IL IL50581A patent/IL50581A/xx unknown
- 1976-10-06 GR GR51858A patent/GR63120B/el unknown
- 1976-10-13 DE DE19762646212 patent/DE2646212A1/de not_active Withdrawn
- 1976-10-15 BE BE1007699A patent/BE847314A/xx unknown
- 1976-10-15 NL NL7611459A patent/NL7611459A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-10-15 RO RO7688026A patent/RO70928A/ro unknown
- 1976-10-15 IT IT28382/76A patent/IT1070934B/it active
- 1976-10-15 FR FR7631133A patent/FR2327730A1/fr not_active Withdrawn
- 1976-10-15 CS CS766687A patent/CS195737B2/cs unknown
- 1976-10-16 PL PL1976205325A patent/PL105807B1/pl unknown
- 1976-10-16 JP JP51124372A patent/JPS5251024A/ja active Pending
- 1976-10-16 PL PL1976193081A patent/PL100905B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1560476A (en) | 1980-02-06 |
| JPS5251024A (en) | 1977-04-23 |
| PL105807B1 (pl) | 1979-11-30 |
| IT1070934B (it) | 1985-04-02 |
| IL50581A (en) | 1979-07-25 |
| RO70928A (ro) | 1983-02-01 |
| DE2646212A1 (de) | 1977-04-28 |
| IL50581A0 (en) | 1976-11-30 |
| CS195737B2 (cs) | 1980-02-29 |
| NL7611459A (nl) | 1977-04-19 |
| FR2327730A1 (fr) | 1977-05-13 |
| GR63120B (en) | 1979-09-11 |
| BE847314A (fr) | 1977-04-15 |
| RO70928B (ro) | 1983-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BRPI0921004B1 (pt) | composição para proteção de arroz com casca semeado e transplantado direto dos efeitos prejudiciais de um herbicida 6-(fenil trisubstituído 1)-4-amino-piridinacarboxilato, e método para proteção do referido arroz | |
| DE69114746T2 (de) | Herbizide Zusammenschluss enthaltender Aclonifen und mindestens einen substituierten Harnstoff. | |
| CZ289420B6 (cs) | Synergická herbicidní kompozice a způsob jejího pouľití | |
| DE69329531T2 (de) | Triazolinone enthaltende herbizide zusammensetzungen | |
| TW311875B (pl) | ||
| PL100905B1 (pl) | Srodek chwastobojczy | |
| TW552112B (en) | Herbicidal compositions for paddy fields | |
| DD202611A5 (de) | Herbizidformulierung | |
| JPH0454641B2 (pl) | ||
| SK93293A3 (en) | Herbicidal composition | |
| JP3486436B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS5924122B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS62185003A (ja) | 除草組成物 | |
| JPH05139921A (ja) | 有害生物防除用粒剤 | |
| JPS61112003A (ja) | 除草剤組成物 | |
| PL94802B1 (pl) | Srodek chwastobojczy | |
| Frost | Effects of herbicides alone or in mixtures on dicotyledonous weeds in wheat and barley | |
| JPH08217608A (ja) | 除草剤組成物 | |
| HU189497B (en) | Herbicide compositions containing derivatives of 2-halo-acetanilides as active substances | |
| JPH04173710A (ja) | 除草剤組成物および除草方法 | |
| JPS6116244B2 (pl) | ||
| JPS63112502A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS638305A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPH01175906A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS61103806A (ja) | 除草組成物 |