PL105807B1 - Herbicide - Google Patents

Herbicide Download PDF

Info

Publication number
PL105807B1
PL105807B1 PL1976205325A PL20532576A PL105807B1 PL 105807 B1 PL105807 B1 PL 105807B1 PL 1976205325 A PL1976205325 A PL 1976205325A PL 20532576 A PL20532576 A PL 20532576A PL 105807 B1 PL105807 B1 PL 105807B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
carbon atoms
group
halogen
methyl
phenyl
Prior art date
Application number
PL1976205325A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL105807B1 publication Critical patent/PL105807B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy, maijajcy zastosowanie zwlaszcza do calkowite¬ go zahamowania wegetaicji ma ugorowanych po- lacfy jak równiez w rolnictwie do ograniczenia wzrostu niepozadanych roslin, do zwalczania^ Chwa¬ stów ma polach ornych i uprawach lesnych, do calkowitego zahamowania wegetacji i ograniczenia wzrostu roslin leisnyioh oraiz wodnych.
Zwiaizki pirydynowe i piirydyinoitionowe stano¬ wiace pierwszy skladnik aktywny srodka wediluig wynalaizku, isa zwiazkami niedawno odkrytymi, opisanymi- na; przyklad* w belgijskim opisie pa¬ tentowym nr 8312 702, Zwiazki o dzialaniu chwasfoo- bójczym\, bedace drugiim skladmikielm srodka wedlug wynalazki, sa zwiazkami iznanymi w chemii rolnej, Nowy srodek chwastobójczy^ wedlug wynalazku zawiera co najmniej idiwa izwiaizki aktylwine chwa¬ stobójczo. Jako pieiriwlszy skladnik aktywiny, srodek wedlug wynalalzku zawiera zwiazek o wizoirize 1, w któryni X oznacza aitom tlenu lub siarki',, R oznacza grupe alkiiicwa o II—3 atomach weigila, ewentualnie podstawiona atomem /chlorowca., grupa cyjamowa, karbbtkisyilowa lub girupa meitokisykairbo- nylowa; grupe alkenylowa o 2)—3 aitomialch wegla, alkinylowa o 2—3 atomach wegla, alkoksylowa o 1—3 atomach wegla,, acetojtósyilowa lub diwfuime- tyloamimowa pod warunkiem, ze R oiznaloza1 gruipe zawtierarjaca nie wiecej iniz trzy altomy wegla. 2 Podstawniki R1 niezaleznie oznaczaja atom chlo- rowca, grupe alikilowa o di—B atomateh wegla, ewentualnie podstawiona atomem chlorowcai, lub jedna grupa fenylowa, cyjanowa lub alkoksylowa o 1^3 atomach wegla, ailbo R1 oznacza gmipe alike- nylowa o 2-^8 aitomach wegfe eweintuiailinie pod¬ stawiona atomem chlorowca, grupe alkinylowa o %—8 atoniach wegla ewentualnie podstawiona atomem chlorowe ai, grupe cyjkloalkilcwa o 3l—6 io atomach wegla cylkloalkenylowa o 4.—16 atomach wegla, cytoloalkiioalikiilowa o 4—8 atomach weglai, alkamoiloksylowa o tik—3 aitomach wegilai, ailkiilo- sulfonyloksylowa o li—<3 atomach weglaj, fenyilowa, ewentualnie jeidnopodstawioma laitomem ohliorowcar, grupa alkilowa o 1»—3 aitmomach wegla, alikoksy- lojwa o 1M3 atomach wegila luib girulpa nitrowa alJbo R1 oznacza grupe mitrowa, cyjanowa, karbo¬ ksylowa, hydroksylowa^ girupe alkofosykarbonylowa o li—3 atomach wegla w cizesci alikoksyllowej, ao grupe o wzorze -OhR^, hS-R3» -SiO^R3 lab -SOs-R*, w których to wizoiraich R3 oznacza grupe alkfrlowa o iii—(12 atomach wegla, ewentualnie {podstawiona aitomem chlorowca lufa jedna griupa fenyilowa, cyjamowa luib alkoksyjlowa o /lh-3 atomach weigila; ** grupe fenylowa ewentualnie jedinopodistawiona atomiem chlorowca!, grupa aflklilowa o 1—3 atomach wegla, alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, lub grupa nitrowa; grupe cykloalkiowa o 3—8 ato¬ mach wegla, cykloalkiloalkilowa o 4—6 ato- mach wegla, alkenylowa o 2—12 atomiach weglf, 105 807'3 105 807 ewentualnie podstawiona atomem chlorowca; grupe alkiimylowa o 2^—,1(2 atoniach weglan ewen¬ tualnie podstawiona 'atomem chlebowca, z tyim, ze R3 oanaoza grupe ¦.zawierajaca nie wiecej miz 12 atcmcwwegla* 5 . R2 oznacza atom chlorowca, atom wodoru, grupe cyjamowa, grupe aikoksykaribomylowa o 1.—3 ato¬ mach wegla w . czesci , alkoksylowej,, alkilowa o li—6 atomiach wegla ewentualnie podstawiona atomem chlorowca lub grupa alkoksylowa o 1^-3 10 atomaoh wegla; albo R2 oznacza grupe alkemylowa o 2—6 atomach wegla, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca lub grupa alkoksylowa o 1—3 atomach wegla; albo R2 oznacza grupe alkimylowa o 2^6 atomach iweglai, cyklcalkilowa o 3l—6 aito- 15 mach wegla, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca,, grupa alkilowa o 1—3 atoniach wegla lub grupa aikoksyliowa o 1—3 atomach wegla; albo R2 oznacza grupe cykloalkicmylowa o 4—5 ato-' mach weglav cykloialkiloalkilowa o 4—3 atoniach 20 wegla, femyioalkikiwa o 1—3 atomach wegla w czesci alkilowej, grupe furylowa, naifitylcwa, tiemylewa, grupe o wzorze -O-R4, -S-R4,, -SO-R4, -SO2R4 luib girupe. o wzorze 2, w których to wzo¬ rach R4 oznacza grupe alkilowa o 1^3 atemach 25 wegla, ewentualnie podstawiona atomem chlorow¬ ca; grupe alkemylowa o 2—3 atomach wegla, ewen¬ tualnie podstawiona atomem chlorowca; grupe benzylowa, lub grupe fenyiowai, eweintualiniie pod¬ stawiona atomistm chlorowca^ grupa alkilowa o ¦!»—3. 30 atomach wegla lub grupa alikoikisyilowa o 1^3 ato¬ mach wegla, podstawniki R5 oznaczaja oieizaleizmie atom chlorowca^ girupe alkilowa o 1.—3 atoniach wegila, .ewentualnie podstawiona atomem chlorowca luib jedna grupa femyiowa, cyjamowa lub aikoksy- 39 Iowa o ilL—3 atomach wegla; girupe alkemylowa • o 2^8 atoimach- wegla, eiweintiualmie podstawiona atomem chlorowca; girupe alkimylowa o 2—8 ato¬ mach Wegla), eweotualmie pcdsitaWioina atomem chlorowca; girupe cykloalkiiliowa o 3—6 atomach 40 wegla,, cyikloaikemyilowa o 4—6 atomach wegila, cykloalkiloalkilowa o 4—6 atomach wegla, &lkano- iloksylowa o 11-h3 atomach wegHa«, adkilosuilfomylo- kytsiowa o l1—3 iatomalch wegla, femylowai, ewem- tuialnie jedmopodistawiona atomeni chlorowca, 45 grupa alkilowa o li—3 atomach wegla, alkoksylowa o It—3 atomach wegla luib grupa initirowa; grupa nitrowa, cyjamowa, karboksylowa, hydroksylowa, alkoksykarboinylowa o j1(-h3 atomach wegla w czesci alkoksylowej, girupe o wzorze -O-R6, 50 -S-R6, hSO-R6 luib -SO2R6, W których to wzorach R6 oanaciza grupe alkilowa o 1—ill2 atomach wegla,, ewentoaflinde podstawiona atomem chlorowca Talb jedna grupa femylewa^ cyjamowa lub alkoksylowa b 1—3 atoniach wegla; grupe femyiowa,. ewemtual- 55 ride jedmopodstawióna atomem chlorowca, grupa alkilowa o 1—3 atomiach wegla, aikokisylowa o 1M3 atomach wegla; luta grupa nitrowa; gnupe cyklo- alkilowa o 3h-6 atomach wegla, cykloalkiloalkiilo- wa o 4;—8 atomach wegla* alkemylowa o B—Ili2 ao atomiach wegila, ewentualnie podstawienia aitomem chlorowca lub grupe alikiinyiowa o 2—112 atomach wegla; ewentualnie podstawiona atomem chlorow¬ ca z tym; ie R6 oznacz/a girupe zawierajaca nie wiecej niz 12 atom6w wegla, m i n niezaleznie 65 oznaczaja liczbe ty, 1 lub % oraz ich sole addyicyjme z kwasami-.
Korzystnie .skladoikieim aroidka. ,-sa te zwiazki o wzorze 1„ w iktórym X oznacza atom tlenu, R oznacza giruipe alkilowa o 1^-3 aitomach wegla, R1 oznacza jedna z wyzej okreslcnych grup w polo¬ zeniu meta, zwlaszcza grupe tirójfiuolroimetylowa w poiozeiniu meta', R2 ciznaicza grupe alkilowa o 1—3 atmacih wegla), gnuipe o wzoinze -S-alkiil o 1^—^3 atomach weglai, luib grupe o wizoinze 2, w którym R5 i m maja wyzej ipodiame iznaiozenie.
Przykladem szcizegóOinie korizyistmego awiaizku a Wizorze 1 jest l-metylo-3-fenylo^5-<3-tirójfiluoro- metyloifemyloparydcm-4)!lH.
Jako drugi skladnik srodek wedlug wynalazku zawiera kwas feinoksyalkanoikairbcksylowy o wzo¬ rze 3, w którym n oznacza liczbe 0M2 a R7, R8 i R9 ciznaiczaja iniezalezinie aitom chloru lub atom wiodoru alibo jego sól.
Srodek stosuje .sie do gleby luib ma wzrastajaca uprawe, isposobiaimi .ziwykle :stcis,owanyimii w chemii rolnej. Srodek jest rówmiciz iskulteiczny w przy¬ padku gdy rózne &kladmd;ki przygotowuje sie od¬ dzielnie i stosuje jednoiczesnie lub oddzielnie w mieiwielkich odstepach czaisu.
Ogólne okreslania, we wizonze .1 maja zwykle uzywaine znaczenie. Na prizykladi, okreslenia grupia alkilowa o 1^—3 aitomach wegla, grupa alkenylowa o 2^3 eitomLach wegla, grupa alkimylowa o 2^-3 atomiach wegla, grupa alkokisylowa. o IX-—13 atomiach wegla*, grupa ailkilcwa o Ih^3 ajtomiach wegla, grupa alkemylowa o 2i—?3 atomach wegla, gruipa alkimylowa^ o 2—8 iatemach weglai, grupa aMiowa o lf—iS atomach wegla; igmupa alkemylowa o 2—6 atomach wegla oiraiz gruipa alkimylowa o 2—.6 ato- mjach wegla, oznaczaja takde grupy jak metylowa, etylowa*, izopropyiowa^ wdmyiliowa,, allilowa,, mie- toksylowai, iizopriopioklsylctwa, pro|pargilowa., iizlcibu- tylcwa* he'ksylowa, okitylicwa, Hyl-idwrametylopeinty- lowiai, 2-cktenylowal, pemtylowa, 3-heksymylowa, l-etyloihek)sem^lowia'-2i, 3-icktymylowa', S-heiptenylo- wa, l-;pir!C|pylObu)tynyloiwa-3 craiz kirtoitylowa.
Okreslemie grupa cykloalkilowa o 3:—6 atomach wegla i cykloalkemyiiowa o 4—6 atomalch wegla oznaicizaja takie grupy jak cyklopropylowa, cyklo- butylowa, cyltoloheksyilowlai, cyklolbuteinylowa, cykloipentemylow^a ora»z cyklohieksadiemyllowa.
Okreslenie grupa eyikloalkiloaikilowa o 4—8 ato¬ mach wegla oznacza grupy tlakie jak cyklcpncpylo- metylowa,, cyklobutylometyiloWaV cyfcloheklsylome- tyiloiwa' oraiz cykloheksyloety.lowa .
(Okreslenie grupa ailkamoilokisylowa o 1^3 ato¬ miach wegla oznacza griufce taka jiak foinmyloiklsy- lowai, acetcksyibwa cnaz pnopiomyloksylowa.
Okreslenie grupa ailkoksyka/ribomyilowa oiznacza girupe taka jak metokis^karboinylowai, etokisykarbo- nylowa oraz izopriopoksykianbomylowa:.
Okreslemie grupa alkilosuilfonyiokisylowa o 1.—3 atomach wegla oznacza grupe taka jak metylo- sultonylokisylowai, oraiz propylosulfomyiloksyilowa.
Okreslemie atom chlorowca! oiznacza atom fluoru, chloru, bromu d jodu.
Opisane zwiaizki micga tworzyc" sole addycyjne z kwasami, które sa równiez korzyfstmymii sklad¬ nikami srodka wedlug wynalazku, Korzystnymi5 solami sa chlorowcowodorki, takie jak: jodowo'- dorki, 'brtoffiuowodoirka^ chlorowodorki i fluorowo- domki. Szcizególoie koirzyistne sa równiez sole z kwasami suflfooaiwyanii, takie1 jak sulfoniany, metylosulfoniany i toluenosuiLfoniany.
Wszystkie procenty, piropojrcoe i czesci podtaine w opisie ii w zastirzezeniaich oznaczaja /procenty, proporcje i czesci wagowe,.
Chociaz wszystkie wyzej opisane piirydomy-4 i ich tionowe analogi sa skutecznymi herbicydami i w najwyzszymi stopniu, uzyteczne jako skladnik srodka wedlugs korzystnie sa naistepiujajce zwiazki l-mety,lo-i3-f0nylo-5-(3-trójiiluoromeitylofenylo)- -pdirydon^l(lHX 1-metydo-3-(3-filuotrotfenyio)-5-i£einyIlo-piiry(doin-4<1H), 1 -metyilo-3 ^3HchlOirofenyilo)-5-lfenylo-pdiryldon-4 1-mefcy!lo-A5-tilwai(l3^htoa^enylo^ 1-mety]o-3-(3-chloroifeinyilo)-5-(3-£liuorofenyilo)- -parydon-4(lHX 1Hmeityilo-3-<3-metyio(f enylo)-5-tEenyilbHpiirydO(n-4(1H), l-metylo-SyS-diwutfenyJo-piirydoai^liH), 1-metyilo^3,5-dwuK3Htoóji£iliuo^ ~ -pfcydo«n-4(ilH),< l-metylon3-(3-bromo l-metyJoHS^S-metoiksyfenylo^e-fenyJlo-piiryidon- ^(lH), l-metyilOH3n(3-meitoksyfenyilo)-5Hfeny(lo-piiry,d!C>n- -4(1H), 1 -metylOH3-(3-etoksy(fenylo)-5-£enylo-pio:ydon-4(ilHX 1-metylo-3-fenylo-M3npiropoksyifenyilo)ipirydon- -4(aH), l-metylo-3-(3-izopiropoiksy(fenyao)-5-feny^oipiirydon- -4(1H), l-metyio-3-£enyiLo-5-[3-|(iyl>2,2-tó -fenylo]pifrydon-4K;lH),( 1-metyito^,5-dwwC3-fliuoa^ l-metylo^-(2Hchilb^eny^ fenylo)-pirydón^4(jlH), l-metydo-3-(3HoMbroifeinyllo)-5-(i3-t(rójfluo(romeitylo- fenyHo)ipdryd'on-4(ilH)^ 1-metylo-3-(4HoMciroifenyilo)-5- fenyilo)-pdirydoflH4 l-metylo-,3-(2-fluorofenylo)-5-'<3-tr6jfluo'rometylo- fenylo)-pi!rydon-4(lHX l-metydo-3-(3-fluoax)ifeinyio)-5-<3- fenyio)-(pirydicn-4i( 1H>, Inmetyilo-S^-fluoiroifeinyjlo^S^SHtrójfluoirometylo- fenyio)-piiirydbn^4|ClHX l-metylOH3-i(3^chlorO(fenylio)-5-<4-chiloroleinylo)- -pdrydion-4 l-etylo-a-fenylo-S^S-itarójfluoromeityaofeinyloJ-piry- don^4 l-aMilo-3-fenyio-5-(3-tiró;^^ don-4|ClH), lHn^tyao^i3-(3-tródfluorometylofenylo)ipary|don- -4(1H>, 1Hmeitylo-3HChloiro-5-(3-trójfiluoirometyiLofenylo)- -pirrydon-4(.lHX l-mety;lo^-broim!CHi5-(3^ -pirydon^4|(lH)t, l;3-dwametylo-5-(3-!brójifiluo^^ don-4 l-metyilo^3-etylo-5-(i3-;t^óóifto don-4(lH), 807 6 l-mety -piiryidtoai-^ClH)^ l-mietylo-3.-fenylo-5-(3-it.róijflliuorometyaoifenylo)- -pirydon-4 Piirydfony i piirydonotfeiony wytowanaa sie na ogól znanymi sposobami. Szczególowy opis sposobów syntezy przedstawiono obszernie w ibedgiijistoijm opisie patentowymi or 83l2 70& ^(Nastepujace pirydony i pirydonotiony sa typo- 1 wymi zwiaizkami stoisowanyimii jako skfladimik sirod- ka wedlug wynalazku. Zwiazki stanowiace pierwszy skladnik srodka nie ogiranojczaja sie je¬ dynie do wymienionych zwiazków. l-imetylo-3(,4Hdwufenylo-piirydon-4<,lH) o tempera- , turze topnienia L87^-il8i80C, 1-metyilo-3-(2,4-dwuiciblorcofenyilo)-i5-fenyio^piirydon- ' -4 l-etylo-i3;,5-diwiufenyilo)-pdrydoni-4^1H) o temperaturze topniiewia 17il°C, l-allilO-3|,5Hdw[u£einylo-piiirydoin-4(lH) o temeipira- tunze topnienia. li74óC, l-ilziopropylo-3^^waifenylo-p:irydon-4(lH) o tempe¬ raturze topnienia 1.5J3°C;, l-propyiLo-3>5-dwufenyloipirydon-4i(lH) o tempera¬ turze topnienia 172-ili74°Q l-meitoksy-3,5-dwiU!fenyilo-pi:irydon-4 turze topn-iemia 165°Ci, 1-metylo-3 -<3-fduicirotfenylo)-&-ienylo-ptrydon-4|(1H) o temjpeiratiuirize tchnienia 130},5OC, l-niety'L^-3-(4-fbr::mofeinylo)-6-fenylo-piryidion-4 0 itemjpeiratwze' topnienia. 17!20Cj, 1 -metylo-3-(4-metokisyfenylo)-5-ifenyiloHpirydion- -4(1H), o temiperiatuirze topnienia 1i650C> 1 -m©tylo-3-(3-chlioriOifenylo)-5-fenyLo-piry(don-4 0 temperatiurze topnienia 17A6°Ca 1 -matyilo-3-(4-chIorcfenylo)-I5^fenylo-pirydon^4 o temperaturze topniieniia itfd^G, 1-metylo-3-< 1nnaf.tyilo)H5-feinyao-piirydion-4|(iltH) w widmie magnetycznego' rezornainsui jedrowego wy¬ kazuje obecnosc pików przy czestotliwosciach 204 i 433 Hlz; protony airomiatyczne przy czestotliwosci 430—470 Hz, l-Jacetokisy-3,5^d|wiufenyiLoipiirydoin-4)(iliH) 0 tempeiratuirize topnienia. 10<7i—il09°Cj, * 1 -mety.lo-3l,i5Hdwu43-cMoirofenyio^-piiirydon-4|(iliH) . o temperaturze topnienia 1.6r4*—iK07 l-metyio-3^3-metyioifenyilo)^5-fenylOipirydoin-4 o tempeiratuirze topnienia 79„|5PC1, l-metylo-3-(4-metylo(fenyio)-5Hfenylo-piiryldon-4 0 temperaturze itopnleinia 14!4|^50C, •• 1-metylo-3-(2-mietyiLo!fenyio)-5-(fenylo-(pliirydloin-4<;lH), * który iw widmde maginetycznego trezona-nsu jajdro- wego wykiaizufle piki przy czestoitdiwoisici (133 i 201 Hz, protony airomiatyczne przy cz^jstotliwiosci 420—440 li 442-^460 Hz, m 1-metylOH3-<4-fliuo 6 temperaturze topnienia lfl6°!C, l^metyilo-3-ifenylo-5-<3-tró^f(l!ulC)ax)metylof^ pcirydon-4 l-metylo-3^(3-'me(to(ks.ytfenylo)-<5-ifenyilo-pi!rydon- «o -4 jadrowego wykazuje piki przy ezestoWwo&ciL 200 i 220 Hz, protony airomatyczne przy czejstotilikwosci 420h^4i40 i 4i42M4(60 Ha, 1 nmetyilo-3-(34Hd|wuchto «5 -4(ilH) o ternipeTaltiurze tiOpnienia 166v5^C,X tt>5*07 8 lHntefcyjl0-3i(2^-dwuc^ -fenyik>-piryidiQn^(ilH) o temperaturze topnienia 155v5°Q, •,;.•".• l-meitylo^3-(2-chilotmfenylo)^^ .D,.teimipieii?faftiuiriae topnienia\l4&°Qy * 1Hnaeityilk>A5idlwiu((3^uoiioifenylo)ipiryidoin-4{iliH) 0 temaperafcujrze topnienia :140h-ill5\l°C, 1 Hmetylo-i3-(3^dhiloiroif€ffiyao)^5-<3-fiLuioinofenylo)- parydonn^lH) o tetmperaftuirize (topnienia il4'5KHl460e, 1ninetyillo^3-(3|,5-dwu)cn^ n5nfenyio*-pirydon- i o -4jCilH) o teirnperaiturze topnienia 131\—ili3i5°C^ lnmeityiLo-3H5-d!Wiu<(34MX)imofenyik>)-piirydiO(n-4 o temperaturze topnienia. 2}16j5flQ lHpn^yao-3H(3-lb(romofen 0 teimparatuirze topnienia'IWPCjj W 1 -n^yil0H3!-{.2Hfiln^^ 0 teimperalturze-topnienia ItiSPC^ l-mefcyiLoHfyi5Hdiw!^^ o tem¬ peraturze topnienia l^l3rHl7ll0C1, l-meityioA5HdwuK3-tró^ ao dk>n-4 tyjLofeinylo)-pirydon-4(lH) który iw widimie magne- tyjcanego rezonansu jejdirofwego wykazuje kwartet z centrum pmzy czestotliwosci 256 HA oraz iprotony 29 aromatycizne prtzy c^istoltiMwosci 141210*—41613 Ha l-imetylo^-C3-ibromofenyIo)^ do.n-4K:lH) o temiper&turze tiojpimiejnia 19i2°C^ l^metyiLo^H(3-chloroifen don-4{lH) o temiperaturze topienia* 1701—472°G, ao l^nety)IOH3H(2-fIuoc7©feny nylc>)-ipi:irytdioai-4)(lH) o temperaturze topnienia 152—a(54°C, l-metylo-3-(2-chlorofenylo)-5- donn^lH) io temperaturze (topnienia ;I6iO'—aSl°'Q, :» lHmetylon3-{3Hmetok^^ fenylo)-ipiirydoin-4(ilH) o temperaturze topnienia 113MliU50lC, l-mefcyilo^3-(4-ch3orofenylo)H5^ fenyilb)-pkydon-4KlH) o teiinjperaturze topnienia 40 153r-ttl55°Cy. 1 -aMl<5^3Hfeny,li^-5-,(3-ltiróijfJuorometyilofenyilo)--pJry- dOui^lK) o temperaturze topnienia HO'71—il0i9°Ci, l-metylo^3-(4-izoprópylofenylo)-5-fenylo-ipirydon- -4j(iliH) o itempeinaituirae ¦ topnienia. i1(5j9°C, u 1-me:,tylo-l3<2HcMoaic)lenyilo)-5-^^^ fenyflo)^rydon-4i(ilH) o temperaturze topnienia lflflMlW0*! .¦[¦.¦' l^metyto-i3-(3-fiiuorofeny^ ? nyl^n^ryidicn^lH) o. teimlperaiturfze tapmdenia M 94r-08°Q,' lnme fenylo)-pi'rydon^4i(ilH) o tempecjalburize topnienia ia3M194°C 1 -metyilo-n3-<4-imetoklsyfenya©h543-itróij(£luoroimeityllo- 55 fenylo-Jipirydon^ilH) o temjperatuirize {topnienia 162M1«B°£V 1-icyj anome(tyIo-3i,5Hd^V!u o temperaturze topnienia 22lH2ia40C, , . . l-metyl0n3-(3-ibromo£enyto^ ao fenyik>)Hpiryd0jn-4jCliH) o tiemperaiturize topndemia lffl^l63°C, l-(l-toarboikisyetylo)-i3-ifenyiL^^ nylo)ipiiaryfcIoai-4 23^-la3f7°C, W l^iwuimetyiloan^ o temperaturze ibopniemia il43pC, l-aneityao^3-i(2^na£tylo)-i5-feiny!loipiry|dOin-4(lH) 0 teim|peratiuirze topnienia ilOili—I10|5°C|„ 1 -eity;lo^HfeinyJoH5n(3^ójl'Iuk>ro(f.einyilo)^Lryjdc>n- -4(lH)o temperaturze topienia 9$—ilOO°C„ 1-propylo-3-feinylo-i5-(3-tró -piirydom-4)(lH), który w widtmie imatgnetyczinego rezonansu jadrowego wykazuje tryplet przy czesto¬ tliwosci £0 ii 230 Hz oraz .setetuplet przy Czesto¬ tliwosci 114 Oa lHmetoksy-i3-£enyllo-<5-!C3Htró^ -4 rezonansu protonowego posiada pik przy Czejsto- tliwtosci (2148 Hz,, lnmefcylo^H(3Hchl<^ fenyio)ipiryidom-4flllH) o temperaturze topnienia 133-^13i50C, 1nmei;ylo^K4HdwufeinyMilJo)-5Hfetnyilo-4i(ilH)ipiiirydon o teirnperatiurze topnienia U8i6Mli90oC, l-imetylo^-(3^)WiUifenyliilo)-5Hfenyao-pkyjojO(n-4 o temperatiurze topnienia ISift-HieOPCi, jodowodoorek 1-metyio-3si5^dw.u!fenylo-ipiry!doin-4<.lH) 0 temparatuirze tolpinienia lili0oiCt chioirowoidiorek ;l-unetylo-3|,5idwiuifeinyio-pdiryidon- -4(aH> o ltemipeiratiuirTzie topnienia 'ia7H19|40Q l-metylo-a5Hdiwiu(i3ic -4<1H) o temperatuirze topnienia 210^212oC, l-metyilo-5n(3HCihllo(ro(fe'ny[lio)^5^enytto^ -4 1 nmetylo^^enyilo^^^tirojjjfjluanjfliie^ -piryidyno!tion-4(l[H) o itemapeiraituirze topnieniia 210°iC, l-aneltyIo-3-fenyioipiirydon-4{ilH) o teimjpeiratfti(rze topnienia 123^h12i50C, l^mettylio^foroimo-SHfen^ o teim|pe- 'raituirize Jtopniendia lOBMlOIT^Ci, l-ime4;yilo-i34MX)mo^^3^trÓ!jtfi^ -pirydoiri^lH) o teimpsratuinze (topnienia il07i— 169°C, lametyJo-3^3^ródfJteiromety^^ 0 telmperatiurlze tbopniienia I'i2l2t—lll2i3t°C|ji lHmetylo-3-cMoiro-5H(3-ltfl:ójfiLuoromeltyflofenyIo^^ don^401H) o itemrpeiraibuirze •topnienia 170^—/17t20Q chlojrowodoirek iinmety!lo-3H(3-katiboksyfenyilo)-SHfe- nyilo-parydoniu-4(lH) o tempeiratiuirae topnUenda 296^^(630C, 1 ^metylo-SnCS^cyjianoifenylo)-i5-ifenyiloipiirydon-4(lH) 0 .temperaturze itopnienia l@4i—tH66°iCi, 1 nmeftyion3n(3-e(tokBykairibojnyilotfenyilo)^5Hfenyilo- piry)don-4 1-meityilo^yS^dwiu^-lcyjainOifenyilo-pkydon^ClH) o teimipeiraituirze topntieniia 312la-H3l2!70C l-!m£ty(Lo^-fenyilla-:5^ w wdd- mlie magnetycznego rezonansu jajdrowego wyka- zuije pdtai przy ^czestotliwosci 204 i 495 Hz, oraiz aroniaityfczine pnotomy przy czejsitoitiiwosci 430<— 4^0 Hzi, l-metyflio-S-cyjano-S-fenyioipirydon^liH) o tenicpe- ratunize topnienia 209f—ai0°G> l\(3HdiWiumet;yllo^,5i034ró^ifiuoromet^^ -4 l^-dlwumeitylo-SHfenylo-piryidon^ilH) o tempera¬ turze topnienia l/lilMlil3°C^ l,5-d^^metyilo-3-<3-iohaoro(feinylo^pirytion-4(lH)105 807 0 temperaturze topnienia il4i3i—Q.4S3J5°iCb, l-inetyio-3^)tyllo-5-(3-tir6j^fluioax)metylofenyilOipiry- don-^lH) io temperaturze topnienia 015,5^9fy5°'C, 1 ^meltylo^Hcylkllioihe^ nylo-piryidon-4 175°C, l-metydo^3-iizopix)pylc^5H(34ir^ -pirydom-4(lH) o tempeiraltuflze topnienia 98,5— 99b5°e, "l-meityio-i3-ihe,kisylo-543-itir6jfiIupiroimetydo(feny(lo- 10 -;pairyidon-4(lH) o temperaitiuirize topnienia 89,5— 90>p°£, 1-metylo-3-(benzyIo -5 -{3 -ittrAjtfiluo/romeltylofenylo- -pdryldotn-4(lH) o temperaturze topnienia 9,8Ml00°C, 1-metyilO'-3^butyaO'-5i(3-itró|jifluoiro!meityilofenylo- 15 -pirydon-4i(lH) o temperaitprize topnienia 8A5i^84°C, 1-^etyilo^3-(3Hcylkloihekisenyik))-5-(3Htrójjfiluosrome- tylofenylo)-pirydon-4i(lH) o temperaturze topnienia 194r-rt950C, 1-metyilo-3^propyiOH5<-3-ta:ójif^uoiroimeltyilofenylo- 20 -piiryidoin-4H) o teimperafarize topnienia 45h^47°G, l-metylo-3-(4-'nitrafenylo)-5-fenyIo-piTyid[Oin-4<1H) 0 temperaturze topnienia 212—£14°C, l-metylo-3y5ndwuH(34Hdw[Uinietoiksyfenylo-pirydon- -4(1H) o temperaturze topnientia 182—il84°C,- 25 1 -metylo-3-etok!syjkarbonylo-5-fenyIo-pirydon-4( 1H) o temperaturze topnienia 107—il08°C, l-metylo-3-(2*furyto)-.5-fmyIo^pirydon-4(.lH) o tem¬ peraturze topnienia 191—192°C, l-metyIo-3-cyjano-5-(3-tróijfluorometyilof€nylOHpiry- 30 don-4(l-H) o temperaturze topnienia 228—229°C, l-metylo-3-(34^d(wiitrneto|ksyfenyljo)-5-fenylo-pii'y- don-4(lH) o temperaturze topnienia 154-h1570C, bromoiwodorek l-rnetylo-3-<3,4-dfWuibiiomocyikiohejk- sylo)-5-<3-(tr6jffluo!rometylofenylio-piry^ion-4 0 temperaturze topnienia 196—il98°C, l-metylo^3-(3-i20propenylofenylo)-5-fenylo-pirydon- -4(lH), który w widmie magnetycznego rezonansu jadrowego wykazuje piki przy czestotLiwiosciach 125, 214, 302, 327 Hz, oraz protony aromatyczne 40 przy czestotliwosci 420,—470 Hz, 1 -metylo-3-(3-etyiofenylo)-5-fenylo-pirydon-4(1H) o temperaturze topnienia 135—137°C, l-metylo-3-<3- o temperaturze topnienia 93—95°C, 43 l-metylo-3-(4-etylofenylo)-5-fenylo-pirydon-4(lH) 0 temperaturze topnienia 143—145°C, l-metylo-3-<373-cykloheksylometyl(ofenylo)-5-fenyliO- -piirytdion-4 148PC, - 30 1 -metylom-fenylo-5 -tbenzylotio-pirydon-4(1H) 0 temperaturze topnienia 155.—,157°C, l-metylo-3-fenyto-5-fenylO)tioipirydon-4(lH) o tem¬ peraturze topniienia 164—165°C, 1 -metyio-3-fenoksy-5-fenyao-pirydon^lH) o tern- :s peraturze topnienia 176—177°C, l-metylo-3-fenylo-!5->fenylosulionylo-piTyidon-4(lH) o temperaturze topnienia 218^-220°C, l-metylo-3-(5'metylotiofenyljo)-'5HfenylOipiryidon- -4(1H), który w widmie magnetycznego rezonasu 60 jadrowego wykajzuje piki przy czestotliwosci 144 i 227 Hz, oraz aromatyczne protony przy czestotli¬ wosci ^420^440 i 442^458 H(Z, l-metylo-3-(3-metylosulifinylo£enylo)-5-fenylo- pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 161—164°C, oo l-metylo-3-(3-metylosulfony:lofenylo)-5-fenylo- -pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 176— 181°C, l-metylo-3-fenyIo-5-i(4-itrójfliU)Orc)metylofenya,o-piry- don-4(lH) o temperaturze topnienia 164-^166°C, 1-metylo-3 -< 3-benzyloksyfenyl o)-5nfenylo-pirydon- -4(1H) o temperaturze topnienia 158-^lflO°C, l-metylo-3-fenylo-5-(2-)tienyloHpi)rydon-4(liH) o tem¬ peraturze topnienia 147—148°C, l-metylo-3-<3-izoib!utylofenylo)-5-fenyloipiryldiOn- 4(ilH>, który w widmie magnetycznego rezonlainsu jadrowego wykazuje dublety przy czestotliwosciach 54 i 147 Hz, septet przy czestotliwosci 113 Hz, oraz protony aromatyczne przy czestotliwosci 420<— 460 Hz, l-metylo-3-(3^nitrofenylo)-5-fenylo-piryidon-4 0 temperaturze topnienia 135—136,5°C, l-metylo-3-metoksy-5-fenylo-piry!don-4 peraturze topnienia 153—155°C, l-metylo-3-<3-hydroksyfenylio)-5-fenylo-piryidon- -4(1H) o temperaturze topnienia 223—225°C, l-metylio-S-cykloheksylo-S-CS-hydroiksyfenylo-piry- don-4(lH) o temperaturze topnienia 155—165°C, 1 -metylo-3-(3-etoksyfenylo)- 5-ienyiloHpiryidon -4<1H) 0 temperaturze topnienia 133'—135°C, l-metylo-3-(3-alliloksyfenylo)-5-fenylo-jpiryidion- -4(1H), który w widmie magnetycznego rezonansu jadrowego wykazuje piki przy czzstotLiwosciach 211 i 270 Hz, szerokie piki przy czestotliwosciach 296—328, 341-378 oraz 399^158 Hiz, l-r0efoalO~3- - [3-(1-fluoro- 2 -jodowinyloksy)£eny 1o]-5-fe&yloHpi/ry - don-4 nansu jadrowego wylkazuje piik przy czestotUwoSci 218 Hz, szeroki pik przy czestotliwosci 270—3M Hz, oraz aromatyczne protony przy czestotliwosci 416—464 Hz, l-metyIo-3-(3-izQpropoksyfenylo)-5-fenylo-pd1rydon- -4(1H), który w widmie magnetycznego rezonansu jadrowego wykazuje piki przy czestotliwosciach 81, 209 i 276 Hz, oraz aromatyczne protony przy czesto¬ tliwosci 401^68 Hz, 1 -metylo-S-^-cyj anometok|syifeyilo)H5-fenydo^-piry- don-4(lH),, który w wid(mie * magentyc&nego rezo¬ nansu jadrowego wykazuje piki przy czestotliwosci 207 i 275 Hz, oraz aromatyczne protony przy czestotliwosci 396—456 Hz, l-metydoi-3-i(3-dodecylloiksyfe^ylo)^5^eny(]o4piiry- don-4(lH), który w widmie magnetycznego rezo¬ nansu jadrowego wykazuje piki przy czestotliwosci 52, 207 i 234 Hz, szeroki pik przy czestotliwosci 60^122 Hz, oraz aromatyczne protony przy czesto¬ tliwosci 396—461 Hz, l-metylo-3-[3-(4-nitrofenoksy)fenylo]-5-fenylo- piirydon-4((!lH), kitóry w widimie magnettyjoznego rezonansu jadrowego wykazuje piki przy czestotli¬ wosciach 222 i 488,5 Hz, oraz aromatyczne protony przy czestotliwosci 414—463 Hz, l-metylo^-CS-metyiosulfonyloksyfenyloJ-S-fenylo- -pirydon-4(lH), który w widmie magnetycznego rezonansu jadrowego wykazuje piki przy czesto¬ tliwosciach 185 i 213 Hz, oraz aromatyczne pro¬ tony przy czestotliwosci 422—472 Hz, 1 -metylo-3-fenylo-5-[3-(l ,1,2,2-cztecofluoroetoksy)- £enylo]-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 119^121°C,105 807 ll It l-metylo-3T(3-acetoksyfenylo)-5-fenylo-pirydon- -4(1H), który w widmie magnetycznego rezonansu jadrowego wykazuje piki przy czestotliwosci 134 i 210 Hz, oraz aromatyczne protony przy czesto¬ tliwosci 415—466Hz, 5 l-metylo-3-(3-heksyloksyfenylo)-5-fanylo-pirydon- -4(1H), który w widmie magnetycznego rezonansu jadrowego wykazuje piki przy czestotliwosciach 53, 214 i 239 Hz, szeroki pik przy czestotliwosci 60—120 Hz, oraz. aromatyczne protony przy czesto- io tliwosci 402—465 Hz, l-metylo-3-(3-decyloksyfenylo)-5-fenylo-pirydon- -4(1H), który w widmie magnetycznego rezonansu jadrowego wykazuje piki przy czestotliwosciach 53, 211 i 239 Hz, szeroki pik przy czestotliwosci 15 62—123 Hz, oraz aromatyczne protony przy czestotliwosci 404—487 Hz, l-metylo-3-fenylo-5-(3-propoksy£enylo-pirydon- -4(1H), który w widmie magnetycznego rezonansu jadrowego wykazuje piki przy czestotliwosciach 20 54, 101, 5, 208 i 232 Hz, aromatyczne protony przy czestotliwosci 400—463 Hz, l-metylo-3-fenylo-5-(3-propargi'loksyfenylo-piry- d!0in-4j(liH)i, któiry w widmie magmetyicizinegio' rezo¬ nansu jadrowego wykazuje piki przy czestotli- 25 wosciach 150 i 215 Hz, szeroki pik przy czesto¬ tliwosci 280—285 Hz, oraz aromalyczne protony przy czestotliwosci 430—470 Hz, l-rnetylo-3-(5-cykloheksylome(toksyfenylo)J5-fenylo- -piirydiCKn-4)(lH), który w widmie magnetycznego^ re- 30. zonansu jadrowego wykazuje piki przy czestotli¬ wosciach 214 i 22£ Hz, szeroki pik przy czestotli¬ wosci 3:5—124 Hz, oraz aromatyczne protony przy czestotliwosci 402—466 Hz, l-metylo-3-(3-oktyLloksyfenylo)-5-fenylo-:pirydon- 35 -4<1H), kltóry w widmie magnetycznego' rezonansu jadrowego wykazuje piki przy czestotliwosciach 52, 218 i 239 Hz, szeroki pik przy 58—122 Hz, aroma¬ tyczne protony przy czestotliwosci 403—467 Hz, l-metylo-3-(3-fenoklsyfenylo)-5-fenylo-pirydon- 40 -4(1H), który w widmie magnetycznego rezonansu jadrowego wykazuje pik przy czestotliwosci 214 Elz, aromatyczne protony przy czestotliwosci 410—470 Hz, l-metylOH3-(3-chlorofenylo)-5-/4-trójfuorometylo- 45 fenylo-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 147—151°C, l-metylo-3-etyllo-5-/3-metoksyfenylo-pirydon-4{lH) w postaci oleju, l-metylo-3,5-dwu/4-metylofenylo-pirydon-4(lH) 50 o temperaturze topnienia 212—2I14°C, l-metylo-3-{3-chlorofenylo)-5-/3,4Hdwuchlorofe- nylo-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 107-J110oC, l-metylo-3-<3,4-dwuchlorofenylo)-5-/2-metylofe- 55 nylo-pirydon-4(lH> o temperaturze topnienia 103—106°C, l-metylo-3-(3-jodofenylo)-5-fenylo-pirydon-4(lH) 0 temperaturze topnienia 190—193°C, l-metylo-3-(4-metoksyfenoksy)-5-(3-tfbjfluorome- so tylofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnie¬ nia 119—1'20°C, 1 -metylo-3-(2-chloro-4-fluorofenylo(-5-/3-trój- fluorometylofenylo-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 183—186°C, w l-metylo-3-(2-chlorofeny,lo)-5-(3,4-dwuchlorofe- nylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 169—471°C, l-metylo-3-(3-bromofenylo)-5-/3,4-dwuchlorofe- nylo-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 152—154°,C l-metylo-3-(3,5-dwuchlorofenylo)-5-/3-trójfluoro- metylofenylo-pirydon-4(lH) o temperaturze top¬ nienia 156—160°C, l-metylo-3-(4-chliorofenyllo)-5-(3-trójfluorometylo- fenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 239^242°C, lHmetylo-3-etylosulfonylo-5-/3-trójfluorometylo- fenylo-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 196—198°C, l-mefyIo-J-4-chloro-3-trójfluorometylofenylo/-5- -trójfluoromety'lofenylo-pirydon-4(lH) o tempera¬ turze topnienia 164—165°C, l-metylo-3-(4-chloro-3-trójfluorometylofenylo)-5- -propylOHpirydon-4'(lH) o temperaturze topnienia 141^142°C, l-metylo-3-(3-metylofenylo)-5-/3-trójfluorometylo- fenylo-pirydynotion-4(lH) o temperaturze topnie¬ nia 193^196°C, l-metylo-3-(3-bromofenylo)^5V3-metylofenyao-piry- don-4(lH) o temperaturze topnienia 144—147°C, l-metylo-3-(2-metylofenylo)-5-/3-trójfluorometylo- fenylo-pirydynotion-4(lH) o temperaturze topnienia 193^195°€, l-metylo-3-(4Hchloro-3-trójfluorometylofenylo)-5- izopropylotio-pirydon-4(lH) o temperaturze topnie¬ nia 127^129°C, l-metylo-3-(4-chloro-3-trójfluorometylofenylo)-5- -propylotio-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 128—130°C, l-metylo-3-(4-chloro-3-trójfliiorometylofenylo)-5- -/2-tienylo-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 166^168°C, l-metylo-3-(4-chloro-3-trójfluorometylofeny]p)-5- -etylo-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 121—123°C, l-metylo-3-(2,4-dwumetylofenyio)^5-/3-trójfluoro- metylofenylo-pirydon-4(lH) o temperaturze topnie¬ nia "128—131°C, l-1metylo-3-izopropoksy-5-/3-trójfluorometylofeny- lo-pirydon-4(lH), który w spektrometrii masowej wykazuje M-l przy 311, l^metylo-3-(4-chlorofenoksy)-5-/3-trójfluorometylo- fenylo-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 90—910C, l-metylo-3,5-dwu/3-metylofenylo-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 148—150°C, l-metylo-3-(2,5-dwumetylofenylo)-5-/3-fluorofe- nylo-pirydon-4!(lH) w postaci oleju, l-metylo-3-(3-metylotiofenylo)-5-/3-trójfluorome- tylofenylo)-pirydon-4i(lH) o temperaturze topnie¬ nia 150—153°C, 1-metylo^3-((3-metylosulfonylofenylo)-5-/3-trój- fluorometylofenylo-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 180—ili8i30C, 1-metylo-3-i(2-metylofenylo)-5-(3-trójfluorometylo- fenylo)-pirydon-4i(lH) o temperaturze topnienia 144^147°C, l-metylo-3-(3-metylofenylo)-5-i(3-trójfluorometylo-13 fenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 155^157°C, l-metylo-3-!(4-metylofenylo)-5-(3-trójfluorometylo- fenyilo)-piirydOin-4(lH) o temperamurze topnienia 154^156°C, l-metylo-3-(4-metylofenylo)-5-(3-metoksykarbo- nylofenylo)-pirydon-4(lH) o temperaturze topnie¬ nia 85—88°C, l-metylo-3-(3-metylofenylo)-5-/3-metoksykarbo- nylofenylo-pirydon-4j(lH) o temperaturze topnienia 180^183°C, l-metylo-3-metoksy-5-/3-trójfluorometylofenylo- pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 173—175°C, l-metylo-3-l(4-bromofenylo)-5-/3-metylofenylo- -pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 201— 204°C, l-metylo-3-(3,4-dwuchlorofenylo)-5-/3-trójfluoro¬ metylofenylo-pirydon-4(lH) o temperaturze top¬ nienia 109—ilJli2°C, ; l-metylo-3,5-dwu/3,5-dwuchlorofenylo-pirydon- -4(1H) o temperaturze topnienia 275—278°C, l-metylo-3-(3,4-dwuchlorofenylo)-5-/3-metylofe- nylo-pirydon-4(lH), który w spektrometrii maso¬ wej wykazuje M-l przy 342, l-metylo-3-(3,4-dwuchlorofenylo)-5-/3,4-dwume- tylofenylo-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 150—152°C, 1-metylo-3-metoksy-5-fenylo-pirydon-4(lH) o tem¬ peraturze topnienia 153—155°C, l-metylo-3-(3-metylo-4-metoksyfenylo)-5-fenylo- -pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 157— 160°C, l-metylo-3-(3-bromo-4-metylofenylo)-5-fenylo- pirydon-4 l-metylo-3-(3-nitrofenylo)-5-/3-trójfluorometylo- fenylo-pirydon-4((lH) o temperaturze topnienia 209—2:11°C, l-metylo-3-fenylo-5-/3-fenylotiofenylo-pirydon- -4(1H), który w spektrometrii masowej wykazuje M-l przy 369, l-metylo-3-fenylo-5-/3-fenylosulfonylo-pirydon- -4(111) o temperaturze topnienia 65—72°C, l-metylo-3-(2-chloro-4-fluorofenylo)-5-fenylo- -pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 190— 192°C, l-metylo-3-(3,4-dwumetylofenylo)-5-fenylo-piry- don-4(lH) o temperaturze topnienia 108—111°C, l-metylo-3-(3,5-dwumetylofenylo)-5-fenylo-piry- don-4(lH) o temperaturze topnienia 148—150°C, l-metylo-3-(3-butylofenylo)-5-fenylo-pirydon-4((lH) o temperaturze topnienia 87—89°C, l-metylo-3n(2,5-dwumetylofenylo)-5-fenylo-piry- don-4(lH) o temperaturze topnnienia 188—190°C, 1-metylo-3-(2,4-dwumetylofenylo)-5-fenylo-piry- don-4(lH) o temperaturze topnienia 153—155°C, l-metylo-3-fenoksy-5-<3-trójfluorometylofenylo- -pirydon-4 145°C, l-metylo-3-etoksykarbonylo-5-(3-trójfluorometylo- fenylo-pirydon-4i(lH) o temperaturze topnienia 151—152°C, l-metylo-3-(3-trójfluorometylofenylo)-5-fenylotio- -pirydon-4i(lH) o temperaturze topnienia 164— 165°C, l-metylo-3-(2,4-dwuchlorofenoksy)-5-/3-trójfluoro- 55 807 14 metylofenylo-pirydon-4(lH) o temperaturze topnie¬ nia 129—130°C, 1 -metylo-3-i(2-tienylo)-5-/3-trójfluorometylofenylo- -pirydon-4(IH) o temperaturze topnienia 185— 188°C, l-metylo'-3-etylotdo-5-fenylo-ipkydo-n-4(lH) o tem¬ peraturze topnienia 94—9|5°C, l-metyilo-3^(3^karboksyfenylo)-5-fenylo-pi'rydon- -4(1H) o temperaturze topnienia 265—267°C, io l-metylo-3-etylotio-5-/3-trójfluorometylofenylo- -pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 84—85°C, l-metyilo-3-<3-chlorofenylo)-5-/2-metylofenylo^piry- don-4(lH) o temperaturze topnnienia 171—173°C, l-metylo-3-<2-fluoro-5-bromofenylo)-5-fenylo-piry- don-4(lH) o temperaturze topnienia 148—150°C, l-metylo-3-(2-metylo-5-nitrofenylo)-5-fenylo-piry- don-4(lH) o temperaturze topnienia 185—187°C, l-metylo-3-cyjano-5-/2,5-dwumetoksyfenylo-piry- don-4(lH) o temperaturze topnienia 209—2ill0C, i-metylo-3-(2,6-dwuchlorofenyloH5-fenylo-pirydon- -4(1H) o temperaturze topnienia 223—2i26°C, l-metylo-3-(4-bromofenylo)-5-/3-trójfluorometylo- fenylo-4<(lH) o temperaturze topnienia 144—146°C, l-metylo-3-etoksykarbonylo-5-fenylo-pirydon-4l(lH) o temperaturze topnienia 107—108°C, l-metylo-3-propylotio-5-/3-trójfluorometylofenylo- -pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 101— 102°C, 1-metylo-3-butylotio-5/3-trójfluorometylofenylo- -pirydon-4(lH) o temperalturze topniemliiai .109— 110°C, l-metylo-3-metylotio-5-j(3-trójfluorometylofenylo- -pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 121— 122°C, W 1-metylo-3-,(3-trójfluorometylofenylo)-5-/4-trój- fluorometylofenylo-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 110^113°C, l-metylo-3-<4-bromofenylo)-5-/3-karboksyfenylo- -pirydon~4(lH) o temperaturze topnienia 259— 40 263°C, 1-metylo-3-(3-chlorofenylo)-5-/4-trójfluorometylo- fenylo-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 147—151 °C, 1-metylo-3-fenylo-5-/2,3,6-trójchlorofenylo-piry- « don-4(lH) o temperaturze topnienia 228—230°C, l-metylo-3-(3,4-dwumetoksyfenylo)-5-/3-trójfluoro- metylofenylo-pirydon-4(lH) o temperaturze top¬ nienia 148—150°C, 1 -etylo-3 -<3nmetylofenylo)-5^feaiylo-pirydran- 50 -4(1H) o temperaturze topnienia 87—89°C, mieszanina l-metylo-3-(2-jodo-5-f luorofenylo)-5- -fenylo-pirydon-4(lH) i l-metylo-3-(2-bromo-5-fluorofenylo)-5-fenylo-piry- cton-4j(lH) o temperaturze topnienia mieszaniny 55 211—214°C, -metylo-3-benzyilotio-5n(3-trójfluorometylofenylo- -pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 121— 122°C, 1-metylo-3-etoksy-<5-/!3-trójfluorometylofenylo¬ co -pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 131— 133°€, l-metylo-3-(4-benzyloksyfenylo)-5-/3-tirójfluorome- tylofenylopirydon-4(lH) w postaci substancji bez¬ postaciowej, l,3-dwuetylo-5-(3-trójfluorometylofenylo-pirydon-15 105 807 -4(1H) o temperaturze topnienia 67—70°C, l-metylo-3-(4-hydroksyfenylo)-5-/3-trójfluorome- tylofenylo-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 162—163°C, l-metylo-3-(4-chloro-3-trójfluorometylofenylo)-5- -etoksy^pirydon-4 158-h159°C, l-metylo-3-izopropylotio-5-(3-trójfluorometylofe- nylo-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 93—S4°C, ,l-metylo-3-(4-chloro-3-trójfluorometylofenylo)-5- -etylotio-pirydon-4|(lH) o temperaturze topnienia 115—!llG°C, l-metylo-3^(4-chloro-3-trójfluorometylofenylo)-5- -fenylo-pirydon-4j(lH) o temperaturze topnienia 154^155°C, l-acetoksy-S-fenylo-S-ZS-trójfluorometylofenylo- -pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 232— 235<*C, l-metylo-3-i(3-bromofenylo)-5-fenylo-pirydynotion- -4(1H) o temperaturze topnienia 185—188°C, l-metylo-3-(2-metylofenylo)-5-/4-metylofenylo- -pirydon-4i(lH) o temperaturze topnienia 151— 154°C, l-metylo-3-(3-metylofenylo)-5-/4-metylofenylo- -pirydon-4((lH> o temperaturze topnienia 155— 1,57°C, l-metylo-3-<2-chlorofenylo)-5n/2-metylofenylo-piry- don-4(lH) o temperaturze topnienia 87—91°C, l-metylo-3-(2,i5-dwumetylofenylo)-5-/3-Jtr6jfluoro- metylofenylo-pirydon-4(lH) o temperaturze topnie¬ nia 105—d67°C, l-metylo-3-(3,5-dwumetylofenylo)-5-/3-trójfluoro- metylofenylo-pirydon-4(lH) o temperaturze topnie¬ nia 160—163°C, l-metylo-3-(2,4-dwuchlorofenylo)-5-/3-trójfluoro- metylofenylo-pirydon-4(lH) o temperaturze topnie¬ nia 139—d42°C, l-metylo-3-fenylo-5-/2^trójfluorometylofenylo- -pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 168— 171°C, l-metylo-3-(2-trójfluorometylofenylo)-5-/3-trój- £luorometylofenylo-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 135—138I°C, l-metylo-3-i(3,4-dwumetylofenylo)-5-/3-trójfluoro- metylofenylo-pirydon-4(lH) o temperaturze topnie¬ nia 150—153°C, oraz l-metylo-3-(3-jodofenylo)-5-/3-trójfluorome- tylofenylo-pirydon-4(lH) o temperaturze topnienia 178—181°C.
Opisane pirydony stanowiace pierwszy skladnik srodka wedlug wynalazku laczy sie z jego drugim skladnikiem.
Srodek wedlug wynalazku wykazuje niespodzie¬ wanie silne dzialanie chwastobójcze, wysoka, se¬ lektywnosc w dzialaniu na uprawy oraz bezpie¬ czenstwo w stosowaniu. Srodek ten posiada o wiele silniejsze dzialanie niz mozna bylo przewidziec i jest w najwyzszym stopniu uzyteczny w rol¬ nictwie.
Ogólnie srodek wedlug wynalazku zawiera pierwszy .skladnik który stanowia pirydony i piry- dynotiony o wyzej podanym wzorze ogólnym oraz drugi skladnik bedacy zwiazkiem z opisanej grupy.
Stosunek ilosci pierwszego skladnika do ilosci drugiego skladnika nie ma zasadniczego znaczenia.
Jest oczywiste, ze uzyteczny bedzie srodek zawie¬ rajacy skladniki polaczone w jakimkolwiek sto¬ sunku. Jednakze korzystnie, srodek zawiera sklad- 3 niki w stosunku wynoszacym okolo 1:10 do okolo :1, korzystniej okolo 1:5 —okolo 5:1.
Srodek wedlug wynalazku sporzadza i stosuje jakimkolwiek ze sposobów znanych w chemii rol¬ nej. Na ogól otrzymuje sie go dwoma zasadniczymi io sposobami. Wedlug jednego ze sposobów sklad¬ nika srodka laczy sie razem otrzymujac preparat który nastepnie stosuje sie do gleby lub na wzrastajaca uprawe. Innym sposobem poszcze¬ gólne skladniki przygotowuje sie w postaci od- dzielnych preparatów, które laczy bezposrednio przed zastosowaniem, ewentualnie preparaty te stosuje sie oddzielnie, w niewiekim odstepie czasu.
Oczywiscie mozliwe jest równiez stosowanie zwiazków o dzialaniu chwastobójczym w postaci czystej, bez sporzadzania odpowiedniego preparatu, lecz taki sposób jest zwykle niekorzystny i rzadko moze byc wykorzystany w praktyce.
Zarówno wówczas gdy zwiazki przygotowuje sie oddzielnie, jak tez gdy laczy sie je w postac » preparatu, otrzymany srodek zawiera chwasto¬ bójczy skladnik lub skladniki oraz obojetny nos¬ nik.-^ Na ogól, srodek wytwarza sie sposobami zwykle stosowanymi w chemii rolnej. Bardzo czesto sro- dek sporzadza sie w postaci stezonych preparatów, które nastepnie stosuje sie do gleby lub na 'listo¬ wie, jako wodne zawiesiny lub emulsje w wodzie, zawierajace zwiazek aktywny w stezeniu okolo 0,1 okolo 5i%. Preparaty dajace sie dyspergowac w wodzie lub emulgowac sa substancjami stalymi, jak zwilzalne proszki, a takze cieczami, takimi jak dajace sie emulgowac koncentraty. Zwilzalne proszki zawieraja dokladnie rozdrobnione zwiazki lub zwiazek, zmieszane z obojetnym nosnikiem «o i substancja powierzchniowo-czynna. Zawartosc zwiazku aktywnego wynosi zwykle okolo 10 do okolo 90P/oi. Jako obojetne nosniki zwilzalny pro¬ szek zazwyczaj zawiera rózne glinki np. kaolino¬ wa, ziemie okrzemkowa lub oczyszczone krzemia- 45 ny. Skuteczna ilosc substancji powierzchniowo- czynnej wynosi okolo 0,5 do okolo lOMu ilosci zwilzalnego proszku.
Jakio isiuibstainicje poiwierzchiniowo' czynne stosuje sie sulfonowane ligniny, skondensowane nafta- 50 lenosulfoniany, naftalenosulfoniany, alkilobenzeno- sulfoniany, siarczany alkilu, niejonowe substancje powierzchniowo czynne takie jak zwiazki addy¬ cyjne tlenku etylenu i fenolu.
Typowe, dajace sie emulgowac koncentraty za- 55 wieraja korzystnie okolo 100 do okolo 500 g zwiazku o dzialaniu chwastobójczym na litr cieczy, rozpuszczonego w obojetnym nosniku, bedacym mieszanina rozpuszczalnika mieszajacego sie z woda i emulgatora.
Jako uzyteczne rozpuszczalniki organiczne sto¬ suje sie zwiazki aromatyczne, zwlaszcza ksyleny i frakcje ropy naftowej, szczególnie wysokowrzace naftalenowe i olefinowe frakcje ropy naftowej.
Mozna stosowac równiez wiele innych rozpuszczal- 55 ników organicznych takich jak rozpuszczalniki17 terpenowe i; zlozone alkohole, takie jaJt2-etoksyeia^ nol. :Do uzytecznych emulgatorów naleza substan¬ cje powierzchniowo czynne tego samego typu jaki stosowano do zwilzalnych proszków.
Jesli srodek stosuje sie do gleby przed wzejs- ciem, korzystnie wprowadza sie go w postaci gra¬ nulowanej. Srodek w takiej postaci zawiera zwykle aktywny zwiazek rozproszony na zgranu- lowanym obojetnym nosniku, takim jak grubo¬ ziarnista glina. Wielkosc poszczególnych granulek wynosi zwykle okolo 0,1 do okolo 3 mm. (Spo¬ sób wytwarzania srodka w takiej postaci polega zwykle na rozpuszczeniu zwiazku w tanim roz¬ puszczalniku i dodaniu roztworu do nosnika, w odpowiednim mieszalniku substancji stalym.
Inny sposób, aczkolwiek mniej ekonomiczny po¬ lega na tym, ze zwiazek dysperguje sie w ciasto- watej, wilgotnej glinie lub innym obojetnym nosniku, który nastepnie suszy sie i rozdrabnia na grube ziarna, otrzymujac zadany zgranulowany produkt.
Srodek wedlug wynalazku posiada wyjatkowo szeroki zakres aktywnosci chwastobójczej. Sku¬ tecznie zwalcza on zarówno trawy jak i chwasty szerokolistme. Ponadto srodek zwalcza takie chwa¬ sty wieloletnie jak sorgo (Sorghum halopense), perz wlasciwy (Agropyron repens), powój polny (Convolvulus sp.), ipsi zab wlasciwy (Cynódon dac- tylon) oraz turzyce (Cyperus sp.), które sa wy¬ jatkowo trudne w zwalczaniu za pomoca znanych srodków chwastobójczych. Srodek wedlug wyna¬ lazku jest równiez uzyteczny do zwalczania alg i chwastów wodnyfchi, takich jak CerafboiphyliLum sp. i hydrilla.
Najbardziej nieoczekiwane jest to, ze srodek niszczy takie rosliny lesne i drzewa jak drzewa mimozowate bedace szczególnie szkodliwymi chwastami lesnymi w klimacie suchym. Tak wiec, srodek mozna stosowac do zwalczania niepozada¬ nych roslin lesnych. Jest zrozumiale, ze srodek jest skuteczny przeciwko wszystkim typom chwa¬ stów.
Srodek jest chwastobójczo skuteczny przy sto¬ sowaniu zarówno przed jak i po wzejsciu. W celu zniszczenia chwastów mozna go stosowac do gleby w okresie gdy nasiona chwastów kielkuja i wscho¬ dza. Mozna go równiez stosowac do niszczenia wzeszlych chwastów na drodze zwyklego -zetknie¬ cia z ich naziemnymi czesciami.
Przy stosowaniu srodka przed wzejsciem chwa¬ sty sa niszczone albo podczas kielkowania lub w ciagu krótkiego czasu po wzejsciu. Tak wiec, srodek chwastobójczy wedlug wynalazku mozna stosowac na obszarach porazonych niepozadanymi roslinami i niszczyc zarówno rosnace juz rosliny jak równiez zapobiegac kielkowaniu nowych roslin, w ciagu dogodnego okresu czasu. Korzy¬ stnie, srodek stosuje sie przed wzejsciem.
Stosowanie przed wzejsciem jest skuteczne za¬ równo przy rozprowadzaniu na powierzchni gleby jak i przy wprowadzaniu do gleby. Doswiadczenia wskazuja, ze wiele ze zwiazków stanowiacych drugi skladnik srodka, jest szczególnie skutecz¬ nych lub bezpiecznych albo przy stosowaniu po¬ wierzchniowym lub do wewnatrz i wedlug tego 105 807 1S sa one dobierane. Srodek jest równiez skuteczny, gdy jeden skladnik wprowadza sie do gleby a drugi stosuje sie na powierzchnie.
Pomimo silnej aktywnosci chwastobójczej, sro- 6 dek mozna bezpiecznie stosowac w wielu przemy¬ slowych uprawach. Na przyklad, uprawy bawelny, trzciny cukrowej, winnice, uprawy soji, rzepaku, ryzu, pszenicy, jeczmienia i uprawy drzew mozna poddawac dzialaniu srodka wedlug wynalazku sto¬ lo sujac go w odpowiednich ilosciach i odpowiednim okresie czasu. Jest jednakze zrozumiale, ze zwia¬ zek bedacy drugim skladnikiem srodka musi byc odpowiednio dobrany w zaleznosci od uprawy do której stosuje sie srodek.
Srodek w odpowiednich ilosciach mozna rów¬ niez stosowac do calkowitego zniszczenia wege¬ tacji. Calkowite zniszczenie wegetacji jest czesto pozadane w przypadku ugorowania pól lub obsza¬ rów przeznaczonych pod budowe zakladów prze- flO myslowych i wytaczaniu dróg. Ze wzgledu na atkywnosc w zwalczaniu chwastów wieloletnich i roslin lesnych srodek jest szczególnie cenny przy niszczeniu wegetacji.
Nalezy podkresllic, ze srodek wedlug wynalazku ¦i wykazuje wybitna skutecznosc w niszczeniu chwa¬ stów lub ograniczaniu ich wzrostu.
Sposób stosowania srodka do niszczenia chwa- * stów lub ograniczenia ich rozwoju polega na tym* ze chwasty poddaje sie dzialaniu skutecznej » chwastobójczo ilosci opisanego powyzej srodka.
Nasiona chwastów poddane dzialaniu srodka przed wzejsciem uznaje sie za chwasty.
W przypadku gdy srodek stosuje sie po wzejsciu roslin, styka sie go z rosnacymi roslinami przez w równomierne rozprowadzenie odpowiedniej ilosci na listowiu roslin. Jesli srodek stosuje sie przed wzejsciem, wprowadza sie go równomiernie do gleby, gdzie pozadane jest zahamowanie rozwoju chwastów. Srodek jest skuteczny przed wzejsciem 40 przy zastosowaniu powierzchniowym jak równiez przy wprowadzeniu do wnetrza gleby. Laczne sto¬ sowanie po wzejsciu i przed wzejsciem roslin mozna przeprowadzic stosujac, go na rosliny rosnace w celu uzyskania skutecznosci po wzejs- « ciu, przy czym skutecznosc chwastobójcza przed wzejsciem uzyskuje sie wskutek przenikania srod¬ ka z listowia do wnetrza gleby oraz wyplukiwania go przez deszcz z listowia w glab gleby.
Wielkosc populacji chwastów niszczonej w wy- w niku zastosowania srodka zalezy od gatunku chwastów, a takze od rodzaju i ilosci zastosowa¬ nego srodka chwastobójczego. Oczywiscie, w wielu przypadkach, calkowitemu zniszczeniu ulegaja wszystkie rosliny. W innych przypadkach czesc 55 chwastów ulega calkowitemu zniszczeniu a czesc uszkodzeniu. Jest zrozumiale, ze srodek jest sku¬ teczny i korzystny nawet gdy niszczy calkowicie jedynie czesc populacji pewnych chwastdw i uszkadza inne poszczególne chwasty. Samo «o uszkodzenie chwastów jest korzystne, poniewaz uszkodzone chwasty nie sa konkurencyjne dla upraw przy pobieraniu swiatla slonecznego, sub¬ stancji odzywczych i wilgoci.
W przypadku podawania w celu calkowitego *s zniszczenia wegetacji roslinnej w nieobecnosci105 807 19 20 upraw, uszkodzone chwasty sa o wiele bardziej wrazliwe na dzialanie czynników zewnetrznych, takich jak susza, goraco i zimno i sa latwiej nisz¬ czone przez te czynniki. Oprócz tego uszkodzone chwasty zuzywaja zdecydowanie mniej wody i substancji odzywczych z gleby niz zuzywaja normalnie.
Najkorzystniejsza ilosc srodka wedlug wyna¬ lazku stosowane w celu zahamowania rozwoju róznych chwastów zalezy oczywiscie od sposobu stosowania srodka klimatu, gatunków chwastów, rodzaju gleby, zawartosci w glebie wody i sub¬ stancji organicznych oraz od innych czynników majacych znaczenie w uprawach roslin. Stwierdzo¬ no jednakze, ze optymalna dawka wynosi korzy¬ stnie od okolo 0,01 do okolo 5 kg/ha skladnika chwastobójczego. Korzystnie od okolo 0,01 do okolo 2 kg/ha. Przedstawione dawki stanowia calkowita ilosc pirydonu i drugiego, skladnika srodka.
Jest zrozumiale, ze srodek mozna stosowac do gleby lub roslin praktycznie o kazdej porze roku, poniewaz jest on skuteczny zarówno przed jak i po wzejsciu. Co najmniej czesciowe zniszczenie chwastów uzyskuje sie stosujac srodek w czasie, wzrostu lub kielkowania chwastów. Podobnie jak wszystkie srodki chwastobójcze, srodek wedlug wynalazku jest skutecznejszy gdy stosuje sie go wtedy gdy chwasty sa male i intensywnie rosna niz, gdy stosuje sie go w czasie suszy lub gdy chwasty sa na pól uschle. Srodek mozna takze stosowac do gleby w okresie spoczynkowym w celu zniszczenia chwastów kielkujacych po tym okresie.
Srodek podaje sie do gleby lub do roslin spo¬ sobami stosowanymi zwykle w rolnictwie. Srodek w postaci dyspersji w wodzie stosuje sie na glebe lub istniejaca wegatacje roslinna, za pomoca róz¬ nych znanych typów spryskiwaczy. Preparaty zgranulowane mozna podawac podobnie, za po¬ moca znanych urzadzen stosowanych do tego typu substancji. W przypadku, gdy srodek wpro¬ wadza sie do gleby, skuteczne jest kazde urza¬ dzenie stosowane zwykle do wprowadzania w glab gleby, takie jak brona talerzowa, mechaniczna motyka rotacyjna i tym podobne.
Przyklad. Przedstawione ponizej testy przed¬ stawiaja skutecznosc chwastobójcza srodka wedlug wynalazku. Pierwsze serie testów przeprowadzano w cieplarni. , Umiarkowanie spulchniona' ziemie poddawano dzialaniu srodka w postaci zawiesiny badanych zwiazków chwastobójczych, spryskujac ja zawie¬ sina i mieszajac w bebnie obrotowym. Tak przy¬ gotowana glebe umieszcza sie w plaskich pojemni¬ kach metalowych i obsiewa nasionami roslin wy¬ mienionych w naglówkach ponizszych tablic.
Zawiesine zwiazków chwastobójczych sporzadza sie na drodze ich zmieszania z woda do postaci preparatów takich jak zwilzalne proszki lub da¬ jace sie emulgowac koncentraty, przy czym wode stosuje sie w ilosci pozwalajacej na wymieszanie z gleba, w celu uzyskania ilosci zwiazku na ha gleby, jaki przedstawiono w tablicach. Po zasianiu nasion pojemniki -umieszcza sie w cieplarni i po¬ zostawia przy dostepie swiatla i dostarczaniu wody w ciagu okolo trzech tygodni prowadzac obserwacje i notujac wyniki dzialania chwasto¬ bójczego. Rosliny oszacowuje sie wedlug skali 0-10. Liczba 0 wskazuje na brak dzialania a 10 oznacza calkowite zniszczenie roslin lub brak wschodu.
Przy badaniu srodka przeprowadzano w kazdym przypadku testy kontrolne z kazdym z jego sklad- Zwiazek 1 A B • A+ B Ilosc (kg/ha) 2 0,07 0,14 0,28 0,28 0,58 1,1 0,07 + 0,28 0,07 + 0,58 0,07 + 1,1 0,14+0,28 0,14 + 0,56 0,14 + 1,1 0,28 + 0,28 0,28 + 0,56 0,28 + 1,1 Tablica I Stopien uszkodzenia | bawelna 3 0 0 0 0 0 0 2 3 3 0 0 2 1 2 2 2 2 kukurydza 4 9 9 9 9 2 1 2 9 9 9 9,5 ' 9,5 9 soja 4 4 7 7 9 . 10 2 2 2 2 1 2 6 6 8 8 9 chwiastnica jedno¬ stronna 6 8 8 9 9 9,5 9,5 0 0 3 8 8 9 9 9 9 9 9 9 wlosnica 7 9,9 9 9,5 9,9 9 9 8 9 9,5 powój 8 4 6 7 9,5 9 8 9,5 2 2 9,9 % ao21 ników dla porównania dzialania srodka ze sku¬ tecznoscia poszczególnych skladników. Przeprowa¬ dza sie równiez test kontrolny- z pojemnikiem nie poddanym dzialaniu srodka.
W podanej serii testów stosowano nastepujace, zwiazki: A. 1 -metylo-3-fenylo-5-(3-trójfluorometylofeny- lo)-pirydon-4(lH) 105 807 22 B. sól z amina kwasu (2,4-dwuchlorofenoksy)- octowego Druga grupe testów przeprowadzano w taki sam sposób jak powyzej, ale przy zastosowaniu.
A. l^metylo-3-fenylo-5-(3-trójfluorometylofe- nylo)-piirydonu-4(lH) i B. sól z amina kwasu 2,4^dwuchlorofenoksy- octowego. Wyniki zestawiono w tablicy II.
Zwiazek aktywny 1 A B A + B - Ilosc kg/ha 2 0,02 0,04 0,07 - 0,14 0,28 0,04 + 0,14 0,04 + 0,23 0,07 + 0,14 0,07 + 0,28 Tablica II Stopien uszkodzenia | pomidory 3 6 7 9,5 6 9 bawelna 4 1 0 0 0 0 i 0 0 0 . 2 4 6 0 0 cynia 2 0 2 0 6 0 0 4 wlosnica 6 4 4 7 7 9 9 0 . 1 ¦- 8 9 9 9,5 chwastnica jedno¬ stronna 7 4 4 ff 6 8 8 0 0 6 8 8 lebioda 8 6 6 9,5 9 0 9 9 ®,5 powój I 9 2 2 4 8 6 7 0 1 0 0,5 0,5 Z porównania danych przedstawionych w ta¬ blicach I i II wynika, ze srodek wedlug wynalazku zawierajacy mieszanine zwiazku o wzorze 1 ze zwiazkiem o wzorze 3 jest o wiele bardziej sku¬ teczny niz kazdy z poszczególnych skladników stosowanych oddzielnie.
R9 Wzór 2 mór 3 LJZIGirafj Z-d iN-P 2 — WUm W egz. A-4 Cena 45 zl

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze za¬ wiera obojetny nosnik oraz jako substancje czyn¬ na 1—10 czesci wagowych pierwszego skladnika, którym jest zwiazek o wzorze ogólnym 1, w którym X oznacza atom tlenu lub siarki, R oznacza grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla, ewentualnie pod¬ stawiona atomem chlorowca, grupa cyjanowa, karboksylowa lub metoksykarbonylowa, albo R oznacza grupe alkenylowa o 2—3 atomach wegla, alkinylowa o 2—3 atomach wegla, alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, acetoksylowa lub dwu- metyiloaminowa, z tym, ze R oznacza grupe za¬ wierajaca nie wiecej niz 3 atomy wegla, pod¬ stawniki R1 oznaczaja niezaleznie atomy chlo¬ rowca, grupe alkilowa o 1—8 atomach wegla, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca lub jednopodstawiona grupa fenylowa, cyjanowa lub alkoksylowa o II—3 atomach wegla, grupe alkeny¬ lowa o 2—8 atomach wegla, ewentualnie podsta¬ wiona atomem chlorowca, grupe alkinylowa o 2—8 atomach wegla, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, grupe cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla, cykloalkenylowa o 4—6 atomach wegla, cyikloalkiloalkiilowa o> 4—8 atomach wegla, alkanoiloksylowa o 1—3 atomach wegla, alkilo- sulfonyloksylowa o 1^3 atomach wegla, fenylowa, ewentualnie jedmopodstawiona atomem chlorowca, grupa alkilowa o 1—3 atomach wegla, alkoksylo- 35 wa o 1—3 atomach wegla, lub grupe nitrowa, grupe nitrowa, cyjanowa, karboksylowa, hydro- ksylowas alkoksykarfoionylowa o l—Q atomach wegla w czesci alfcoksyilowej, gtnu(pe o wzorze O-R3, -SR3, -SO-R3 lub -SO2-R3, w którym Ra oznacza 40 grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla, ewentual¬ nie podstawiona atomem chlorowca lub jednopod- stawiona grupa fenylowa, cyjanowa lub alkoksy¬ lowa o 1—3 atomach wegla, grupe fenylowa, ewentualnie jednopodstawiona atomem chlorowca, « grupa alkilowa o 1—3 atomach wegla^ alkoksylowa o 1—3 atomach wegla lub nitrowa, grupe cyklo¬ alkilowa o 3—6 atomach wegla, cykloalkiloalkilo- wa o 4—8 atoniach wegla, alkenylowa o 2-^12^ atomach wegla, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, grupe alkinylowa o 2—12 atomach wegla, ewentualnie podsltawiona atomem chlo¬ rowca z tym, ze R3 oznacza grupe zawierajaca nie wiecej niz 12 atomów wegla, R2 oznacza atom chlorowca, atom wodoru, grupe cyjanowa, alkofesyWarbonylowa o 1^3 aitomach wegla w czesci alkoksylowej, alkilowa o 1—6 atomach wegla, ewentualnie podstawiona atomem chlo¬ rowca lufo gruipa alkoksylowa o 1.—3 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—6 atomach wegla, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca lub grupa alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkinylowa o 2—6 atomach wegla, cykloalkilowl o 3—6 atomach wegla, ewentualnie podsitiawionia atomem chlorowca, grupa alkilowa o lL-^3 atomach wegla lub alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, B0 S9 CO23 105 807 24 grupe cykloalkenylowa o 4—6 atomach wegla, cykloalkiloalkilowa o 4—8 atomiach wegla, fenylo¬ wa podstawiona grupa alkilowa o 1—3 atomach wegla, grupe furylowa, naftylowa, tienylowa, grupe o wzorze -O-R4, -SR4, -SO-R4, -SO.rR4 lub grupe o wzorze 2, w którym R4 oznacza grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla, ewentualnie pod¬ stawiona atomem chlorowca, grupe alkenylowa o 2—3 atomach wegla, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, grupe benzylowa, fenylowa, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, gru¬ pa alkilowa o 1—3 atomach wegla lub alkoksy¬ lowa o li—3 atomach wegla, podstawniki R5 ozna¬ czaja niezaleznie atom chlorowca, grupe alkilowa o 1—18 atomach wegla, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca lub jednopodstawiona grupa fenylowa, cyjanowa lub alkoksylowa o 1—3 ato¬ mach wegla, grupe alkenylowa o 2—8 atomach wegla, ewentualnie podstawiona atomem chlorow¬ ca, grupe alkinylowa o 2—8 altomach wegla, ewen¬ tualnie podstawiona atomem chlorowca, grupe cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla, cykloalke¬ nylowa o 4—.6 atomach wegla, cykloalkiloalkilowa o 4—8 atomach wegla, alkanoiloksylowa o 1—3 atomach wegla, alkilosulfónyloksylowa o 1—3 ato¬ mach wegla, fenylowa, ewentualnie jednopodsta- wiona atomem chlorowca, grupa alkilowa o 1—3 ato- 10 15 20 mach wegla, alkoksylowa o 1—3 atomach wegla lub nitrowa, grupe nitrowa, cyjanowa, karboksy¬ lowa, hydroksylowa, alkoksykairbonylowa o 1;—3 atomach wegla w czesci alkiloksylowej, grupe o wzorze -OR6, S-R6, -SO-R6 lub -SQ2-R6, R6 ozna¬ cza grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla, ewen¬ tualnie podstawiona atomem chlorowca lub jedno- podstawiona grupa fenylowa, cyjanowa lub alko¬ ksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe fenylowa, ewentualnie jednopodstawiona atomem chlorowca, grupa alkilowa o 1—3 atomach wegla, alkoksy¬ lowa o 1—3 atomach wegla lub nitrowa, grupe cykloalkilowa o 3^6 atomach wegla, cykloalkilo¬ alkilowa o 4—8 atomach wegla, alkenylowa o 2—12 atomach wegla, ewenJbualnie podstawiona atomem chlorowca, grupe alkinylowa o 2—12 ato¬ mach wegla, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, z tym, ze R6 oznacza grupe zawiera¬ jaca nie wiecej niz 12 atomów wegla, amin oznaczaja niezaleznie liczbe 0, 1 lub 2 oraz jego sole addycyjne z kwaisami i 1—10 czesci wagowych drugiego skladnika, którym jest jeden ze zwiaz¬ ków o wzorze ogólnym 3, w którym n oznacza liczbe 0—2 a R7, R8 i R9 oznaczaja niezaleznie atom wodoru lub atom chloru albo sól tego zwiazku. R: R1 T>0-CHfCCHi)r,COiH \=fc/ *
PL1976205325A 1975-10-16 1976-10-16 Herbicide PL105807B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB42373/75A GB1560476A (en) 1975-10-16 1975-10-16 Herbicidal compositions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL105807B1 true PL105807B1 (pl) 1979-11-30

Family

ID=10424139

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1976205325A PL105807B1 (pl) 1975-10-16 1976-10-16 Herbicide
PL1976193081A PL100905B1 (pl) 1975-10-16 1976-10-16 Srodek chwastobojczy

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1976193081A PL100905B1 (pl) 1975-10-16 1976-10-16 Srodek chwastobojczy

Country Status (12)

Country Link
JP (1) JPS5251024A (pl)
BE (1) BE847314A (pl)
CS (1) CS195737B2 (pl)
DE (1) DE2646212A1 (pl)
FR (1) FR2327730A1 (pl)
GB (1) GB1560476A (pl)
GR (1) GR63120B (pl)
IL (1) IL50581A (pl)
IT (1) IT1070934B (pl)
NL (1) NL7611459A (pl)
PL (2) PL105807B1 (pl)
RO (1) RO70928A (pl)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0024188A1 (en) * 1979-08-14 1981-02-25 Fbc Limited Herbicides that contain difenzoquat
DE10040814A1 (de) * 2000-08-21 2002-03-07 Thor Gmbh Synergistische Biozidzusammensetzung
CN108966970B (zh) * 2017-11-15 2021-11-16 合力科技股份有限公司 一种防治干旱地区农田杂草的方法
CN113261560A (zh) * 2017-11-15 2021-08-17 迈克斯(如东)化工有限公司 一种含pds抑制剂的除草剂组合物及其应用
CN108378038A (zh) * 2018-05-15 2018-08-10 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含氟啶草酮和噁草酮的除草组合物
CN113100243B (zh) * 2020-03-31 2022-08-19 合力科技股份有限公司 棉田用除草剂组合物及其制剂、应用和施用方法

Also Published As

Publication number Publication date
FR2327730A1 (fr) 1977-05-13
BE847314A (fr) 1977-04-15
GB1560476A (en) 1980-02-06
RO70928A (ro) 1983-02-01
CS195737B2 (cs) 1980-02-29
DE2646212A1 (de) 1977-04-28
IL50581A0 (en) 1976-11-30
RO70928B (ro) 1983-01-30
GR63120B (en) 1979-09-11
JPS5251024A (en) 1977-04-23
NL7611459A (nl) 1977-04-19
IT1070934B (it) 1985-04-02
IL50581A (en) 1979-07-25
PL100905B1 (pl) 1978-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20150038257A (ko) 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐) 피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초제 조성물
PL110760B1 (en) Agent accelerating plant growth and protecting plants
CA2199651C (en) Herbicidal combinations
HU230763B1 (en) Herbicide compositions containing substituted thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)ones and flufenacet
JP4695832B2 (ja) 雑草の防除方法
BR112013018077B1 (pt) Composições herbicidas compatíveis com a safra da planta contendo herbicidas e agentes de proteção
HUE030350T2 (en) Herbicidal preparations containing flufenacet
TW200920257A (en) Herbicide combinations comprising specific 3-(2-alkoxy-4-chloro-6-alkylphenyl)-substituted tetramates
BR112012031886B1 (pt) Misturas herbicidas sinérgicas compreendendo propizamida e aminopiralida, composições herbicidas, e método para controle de vegetação indesejável em uma cultura.
PL105807B1 (pl) Herbicide
EA019003B1 (ru) Гербицидная комбинация
PL172958B1 (pl) Srodek chwastobójczy i sposób traktowania roslin dla ich ochrony przed chwastami i/lub poprawy wydajnosci PL PL PL PL PL
CN114554847A (zh) 保护水稻免受第15组除草剂的伤害
TW304863B (pl)
PL103509B1 (pl) Srodek chwastobojczy
JP4796594B2 (ja) 殺虫、殺ダニ、及び殺菌ニトロメチレン化合物
JPH01146801A (ja) 殺昆虫剤化合物および除草剤化合物の望ましくない影響から作物植物を保護するための方法および組成物
WO2015135420A1 (zh) 一种杀虫组合物及控制有害生物的方法
SK93293A3 (en) Herbicidal composition
CA1207547A (en) Synergistic herbicidal combination
CN105454270B (zh) 一种农药组合物
DE3426659A1 (de) 2-methyl-4&#39;-isopropyl-2-pentenoyl-anilid
CN107660554A (zh) 一种含有双氟磺草胺的除草组合物
Frost Effects of herbicides alone or in mixtures on dicotyledonous weeds in wheat and barley
JPS61112003A (ja) 除草剤組成物