JPH01146801A - 殺昆虫剤化合物および除草剤化合物の望ましくない影響から作物植物を保護するための方法および組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、作物植物（ｃｒｏｐ　ｐｌａｎｔｓ）を有害
生物防除剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄａｓ）　　（例えば殺昆
虫剤（１ｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）および／または除草
剤（ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ）　）の望ましくない影響か
ら保護するための方法および組成物に関するものである
。作物植物の根、種子もしくは周辺土壌またはそれらの
葉を有効量の殺昆虫剤および／または除草剤を一緒に使
用しながらここに開示されているフタルイミド化合物で
処理することにより作物植物は保護される。

多くの殺昆虫剤および／または除草剤的に活性な化合物
類が農業的に重要な作物の保護用に商業的に利用されて
いるが、これらの化合物を使用できる作物の範囲は当該
作物に対する不充分な選択性のためまたは有害生物防除
剤活性用に必要な割合および作物植物に対する望ましく
ない効果が観察される割合の間の安全域が不充分である
ためにしばしば制限されている。一定の作物に対する一
定の化合物に関する安全域は、気候条件、例えば長期間
の低温、過度の雨量、過度の熱または乾燥および土壌の
型により影響を受ける。また、作物を輪作する場所での
特定の化合物の使用は翌年の作物に対する化合物の残存
活性のために望ましくない。

本発明で使用されるフタルイミド化合物類および製造方
法は米国特許明細書３，９４０．４１９中に記されてお
り、それはここでは参照として記しておく。これらの７
タルイミド化合物類および植物成長調節用化合物として
のそれらの使用は米国特許明細書４，０１７．２９９中
に記されており、それはここでは参照として記しておく
。しかしながら驚くべきことに、該フタルイミド化合物
で種子を処理すると種々の有害生物防除剤、例えば殺昆
虫剤および／または除草剤、を用いる処理により生じる
植物毒性効果から作物が安全化されることを見いだした
。

本発明は、有効量の構造式 １式中、 Ｗは水素またはＣ，−Ｃ４アルキルであり、ＸおよびＸ
′はそれぞれ、水素、ハロゲン、Ｃｒ　−Ｃａアルキル
、ＣＦ　ｓ、（ＣＩ−Ｃａ）アルコキシ、ベンジルオキ
シ、ジ（ＣＩ−Ｃ４）アルキルアミノ、Ｃ，−Ｃ４アル
キルチオ、ヒドロキシ、Ｃｔ−Ｃ＋アルキルスルホニル
、Ｃｒ　−Ｃａアルカノイルアミノまたはニトロであり
、 Ｙは−ＣＯＯＲｓ、−ＣＯＮＨＲｓ− −ＣＯＮ　Ｒ、Ｒい−ＣＯＮ　ＨＮ　（Ｒｉ）ｘ、−Ｃ
ＯＮＨＮ”（Ｒｅ）ｘ”ライド−１−ＣＮ！たはＣ０Ｒ
Ｆであり、但し条件として、ＸおよびＸ′の少なくとも
１個は水素以外の置換基であり、 Ｒ＋およびＲ１はそれぞれＣ，−Ｃ４アルキルを表わす
か、またはそれらが結合している炭素と一緒になってい
る時には任意にメチルで置換されていてもよいＣａ　−
Ｃｒ　＋シクロアルキルを形成し、 Ｒ３およびＲ，はそれぞれ水素またはＣｓ　−Ｃ４アル
キルを表わし、 Ｒ１およびＲ，はそれぞれＣ，−Ｃ，アルキルを表わし
、 Ｒ７はハロゲンであり、そして Ｒ８は−ＣＨ３または であり、ここで ２および２′は水素、ノーロゲン、ｃ、−Ｃｍアルキル
、−ＣＦ　ｓまたは一〇　ＣＨｓであり、−・−は単結
合または二重結合であり、但し条件として０または１個
の二重結合しか存在できない】 ′　により表わされるフタルイミド化合物またＩよそれ
らの異性体混合物およびそれらの混合物を、有効量の有
害生物防除剤と一緒に、農業的に重要な作物植物の根、
種子、葉または周辺の土壌に適用することからなる、殺
昆虫剤および除草剤処理を安全化する方法並びにそこで
使用される組成物に関するものである。

従って本発明の一目的は、作物の根、種子、集または周
辺の土壌を有効量の有害生物防除剤と一緒に有効量の７
タルイミド化合物で処理することからなる、殺昆虫剤化
合物および／または除草剤化合物の望ましくない影響か
ら作物を保護するための方法および組成物を提供するこ
とである。

本発明の他の目的は、土壌中の残存活性をしばしば伴う
殺昆虫剤および除草剤組成物の望ましくない影響から作
物を保護する方法を提供することである。本発明のこれ
らのおよび他の目的は下記の本発明の詳細な記載により
明白となるであろう。

本発明は、有効量の構造式 １式中、 Ｗは水素またはＣ，−Ｃ，アルキルであり、ＸおよびＸ
′はそれぞれ、水素、ハロゲン、　　　−Ｃ，−Ｃ，ア
ルキル、ＣＦ３、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ベンジル
オキシ、ジ（ｃ　ｔ−ｃ　ａ）アルキルアミノ、Ｃ，−
Ｃ４アルキルチオ、ヒドロキシ、Ｃ，−Ｃ，アルキルス
ルホニル、Ｃｒ−Ｃ４アルカノイルアミノまたはニトロ
であり、 Ｙは−ＣＯＯＲ３、−ＣＯＮＨＲ，、 −ＣＯＮＲ，Ｒい　−ＣＯＮ　ＨＮ　（Ｒｉ）ｘ、−Ｃ
ＯＮ　ＨＮ　”（Ｒｓ）ｓハライド−１−ＣＮまたはＣ
０ＲＩであり、但し条件として、ＸおよびＸ′の少なく
とも１個は水素以外の置換基であり、 Ｒ１およびＲ１はそれぞれＣｔ　−Ｃ４アルキルを表わ
すか、またはそれらが結合している炭素と一緒になって
いる時には任意にメチルで置換されていてもよいＣａ　
−Ｃｔ　ｒシクロアルキルを形成し、 Ｒ１およびＲ３はそれぞれ水素またはＣ，−Ｃ４アルキ
ルを表わし、 Ｒ６およびＲ１はそれぞれＣＩ−Ｃ！アルキルを表わし
、 Ｒ７はハロゲンであり、そして Ｒ，は−ＣＮ５または であり、ここで ２および２′は水素、ハロゲン、ＣＩ−Ｃ，アルキ５ル
、−ＣＦ、または−〇ＣＨ，であり、・＝＝は単結合ま
たは二重結合であり、但し条件として０または１個の二
重結合しか存在できないＪ により表わされるフタルイミド化合物またはそれらの異
性体混合物およびそれらの混合物を、有効量の有害生物
防除剤と一緒に、農業的に重要な作物植物の根、種子、
葉または周辺の土壌に適用することからなる、殺昆虫剤
および除草剤処理を安全化する方法並びにそこで使用さ
れる組成物に関　　゛するものである。

例えば小麦、大麦、稲、トウモロコシ、モロコシ、綿、
大豆などの如き作物植物を７タルイミド化合物を約２０
ｐｐｍ＝１０，０００ｐｐｍの割合で用いて処理すると
、高割合の殺昆虫剤化合物および除草剤化合物だけで処
理された植物と比較して、相当改良された早期の黄生長
力および改良された作物収穫量の両者を生じるため、該
処理の安全域が供される。

本発明の好適な態様では、殺昆虫剤的に有効な割合およ
び除草剤的に有効な割合で上記の殺昆虫剤および鍬草剤
化合物類を用いる際の保護用には１−（３−クロロ７タ
ルアミド）シクロヘキサンカルボキサミドが５０ｐｐｍ
−１０，０００ｐｐｍの割合で使用される。

本発明、の方法は、殺昆虫剤および除草剤化合物類が過
剰な割合で不注意に適用されたりまたは植物に緊張を与
えるような気候条件下で適用される時に種々の単子葉お
よび双子葉植物を望ましくない影響からある程度保護す
るのに適している。

さらに、本発明の方法はある場合には作物に対する殺昆
虫剤または除草剤化合物の使用を可能にしたり、或いは
植物毒性もしくは不満足な安全域のためにこれまでは使
用に適さなかった気候の下での該化合物の使用を可能に
する。

本発明の方法の利用により利益を受ける殺昆虫剤処理剤
には、ホスホロジチオエート殺昆虫剤類、例えばトウモ
ロコシ、綿、およびモロコシに対する７オレート、並び
にモロコシに対するテルブフォス、が包含される。カル
バメート殺昆虫剤類、例えば綿に対するアルジカルブな
ど、も本発明の方法により安全化される。

本発明の方法を利用することにより利益を受ける最近知
られるようになった除草剤処理には下記のものが包含さ
れるニ ジニトロアニリン除草剤類、例えばトウモロコシオよび
モロコシ中のベンジメタリンおよびトリフルラリン：Ａ
）（Ａｓ（アセトヒドロキシ酸／アセトアセテートシン
サーゼ）抑制用除草剤類、例えば穀類作物中のイミダゾ
リノン除草剤類：置換されたブタノン酸類、例えば稲中
のエリスロおよびスレ第３−（３−（ｍ−クロロフェニ
ル）−４−シアノ−４−（ｍ−フルオロフェニル）酪酸
メチル：尿素除草剤類、例えば大麦の如きイネ科作物中
のインプロチュロンおよび例えば綿の如き作物中のフル
オメチュロン；並びに植物生長調節用化合物類、例えば
バクロプルラゾール、ユニコナゾール、トリアベンテノ
ールなどを含む最近開発された一連のトリアゾール化合
物類。

本発明の処理剤および組成物中で使用するための好適な
フタルイミド類は、ＹがＣＯＮ　ＲｓＲいＣＯＮ　ＨＮ
　（Ｒｓ）＊、ＣＯＮ　ＨＮ　”（Ｒａ）ｓ　・ハライ
ド、ＣＮ、Ｃ０Ｒ１またはＣＯＮ　ＨＲ、テあるもので
ある。

さらに好適な群の７タルイミド化合物は、ＹがＣ０ＮＲ
，Ｒ，であるものである。

最も好適な群の７タルイミド化合物類には下記のものが
包含される： ！−（３−クロロ７タルイミド）シクロヘキサンカルボ
キサミド、 １−（３−クロロフタルイミド）シクロベンクンカルボ
キサミド、 １−（４−クロロ７タルイミド）シクロヘキサンカルボ
キサミド、 １−（４−メチル７タルイミド）−１−シクロヘキサン
カルボキサミド、 １−　（３，４，５，６−チトラヒドロ７タルイミド）
−１−シクロヘキサンカルボキサミド、ａ−インブチル
−ａ−メチル−ａ−（３−クロロフタルアミド）アセト
アミド、 １−（３−トリフルオロメチルフタルイミド）シクロヘ
キサンカルボキサミド、および １−（３，５−ジクロロメチル７タルイミド）−１−（
クロヘキサンカルボキサミド。

植物作物を保護するための本発明の方法の効果は調合物
または適用方法により限定されるものではない。活性フ
タルイミド化合物は粉末、濃縮粉末、水利剤、濃縮乳剤
、土壌トレンチ、顆粒調合物状などに調合できる。それ
らは固体または液体の希釈剤と組み合わされて、根の浸
漬、種子コーティング、移植水、移植前の土壌中への添
加、発芽前の土壌適用および作物の葉に対する発芽後適
用を含む種々の方法により、適用できる。土壌、種子お
よび根の処理が本発明の好適な保護方法である。

本発明で有用な個々の化合物または化合物組み合わせ物
を含む水和剤は、該化合物（類）を例えばアタパルガイ
ド、カオリン、珪藻土、シリカなどの如き固体担体並び
に少量の分散剤および湿潤剤と配合することにより製造
できる。次に、混合物を空気−ミル〒粉砕して粒子寸法
を約５ミクロン〜１０ミクロンに減少させる。典型的な
水利剤は、重量基準で５０．０％の活性化合物（ｌ［）
、重量基準で５．０％の高純度の部分的に脱スルホン化
されたりゲニンスルホン酸ナトリウム、重量基準で１．
０％のＮ−メチル−Ｎ−オレオイル酒石酸ナトリウムお
よび重量基準で４４．０％のアタパルガイドを含んでい
る。

実際には、上記の組成物中の活性成分は重量基準で約１
０％の〜８０％の間で変化する。しかしながら、そのよ
うな場合にはそれに伴い固体希釈剤も変化する。

例えば１０％粉末の如き粉末調合物用には、２０重量％
の５０％水利剤を約８０重量％の例えばカオリンの如き
固体担体と配合する。そのような粉末の製造用に適して
いる装置は、リボン型配合器およびダブルコーン配合器
である。粉末組成物中の活性化合物（類）の濃度は水和
剤および担体の使用量を調節することにより変えること
ができる。典を的な粉末は約０．５〜１５重量％の活性
化合物（類）を含有しているが、それより高い濃度また
は低い濃度も製造できる。

粉末および濃縮粉末を製造するための他の方法は、活性
化合物（類）を固体担体と配合しそして均一な配合物を
摩擦ミル中に通して希望する粒子寸法を得ることからな
っている。

好適には、本発明の７タルイミド化合物はフタルイミド
化合物が乾燥または湿潤形で種子に適用されるような種
子処理剤として適用される。乾燥処理剤は、塊状に凝集
するのを防止する添加剤または種子に対する接着性を改
良するための粘着剤を含有していてもよい不活性粉末担
体中の活性化合物（類）からなっている。粉末を水で濡
らしそしてスラリー処理剤として使用できるようにする
ために、湿潤剤（類）が使用される。種子を活性化合物
（類）の水中または他の溶媒中溶液の中に浸すことによ
り或いは表面活性剤（類）の使用時にはスラリ一方法に
より、湿潤処理剤が適用される。

低容量液体処理剤が時々使用される。そのような使用に
おいては、活性化合物（類）は適当な溶媒中で高濃度で
適用される。そのような処理剤では種子の乾燥や早期発
芽を防止するための処理直後の種まきという問題点が避
けられる。非常に大量の投与を可能にする急速乾燥乳化
処理剤も使用できる。

本発明の他の調合物、方法、生成物および利点は下記の
実施例から明白となるが、これらの実施例は単に本発明
を説明するためのものであり本発明を限定しようとする
ものではない。

び安全化 モロコシ、変種ＤＫ　　４２Ｙ、の種子を表■に示され
ているフタルイミド化合物である１−（３−クロロ７タ
ルイミド）シクロヘキサンカルボキサミドで処理した。

試験方法＝４インチのプラスチック容器に頂部から１イ
ンチのところまで温室用土壌を充填しそしてならして、
硬い種子床とした。６個の種子をならされている土壌の
上に置いた。次に殺昆虫剤を種子の上に表Ｉに示されて
いる割合で噴霧した。

次に容器に頂部まで土壌を充填し、そして温室内に置い
た。容器に最初は上から水をやり、そしてその後は実験
の期間中下部から水やりをした。温室温度は日中は２９
℃でありそして夜間は１９℃であった。各処理を８回繰
り返し、そして処理されていない負の対照用および殺昆
虫剤または７タルイミド化合物だけで処理されている正
の対照用の両者と比較した。処理から１９日後に、各容
器中で植物数を数え、植物の平均高さを記録し、そして
平均新鮮重量を測定することにより植物を収穫量に関し
て評価した。

これらの実験の結果を表Ｉにまとめた。

実施例２ 稲中で除草剤を使用した時の本　明の処理の効果り支ｙ
粟皇匙 ３〜４葉の稲の苗を、ライスコンシン沈泥ローム土壌（
３，５％Ｏ，Ｍ、）が充填されている３２オンスプラス
チツク容器中に移植する前に、表■に挙げられている種
々の濃度の１−（３−クロロフタルイミド）シクロヘキ
サンカルバミド溶液の中に浸漬した。容器に次に土壌表
面から約２ｃｍ上まで冠水させた。移植から３日後に、
除草剤でアルエリスロおよびスレ第３−（ｍ−クロロフ
ェニル）−４−シアノ−４−（ｍ−フルオロ７エ二ル）
−酪酸メチルをＩｋｇ／ｈａの割合で直接冠水適用し、
植物を温室中に置き、そして標準的方法により取り扱っ
た。処理から３週間後に、植物の損傷百分率を視覚的に
評価した。これらの実験の結果を表■にまとめた。

表ｎ 除草剤　　　　　　　　割合　　　　％稲損傷フタルイ
ミド化合物　　　１５３　ｐｐｍ　　　　　　Ｏフタル
イミド化合物　　　７５　ｐｐｍ　　　　　　Ｑフタル
イミド化合物　　　３８　ｐｐｍ　　　　　　Ｏフタル
イミド化合物　　　１９　ｐｐｍ　　　　　　Ｏ除草剤
化合物　　　　　　　１　ｋｇ／ｈａ　　　　５０％−
９０％７タルイミド士除草剤　　１５３　＋　１　ｋｇ
／ｈａ　　０−１０％フタルイミド＋除草剤　　７５　
＋　１　ｋｇ／ｈａ　　０−１０％フタルイミド＋除草
剤　　３８÷ｌ　ｋｇ／ｈａ　　　Ｏフタルイミド＋除
草剤　　１９　＋　Ｉ　ｋｇ／ｈａ　　　０ｉ凰月１ トウモロコシ、変種Ｐ　　３５４１．の種子を粉末状に
調合されているフタルイミド化合物である１−（３−ク
ロロフタルイミド）シクロヘキサンカルボキサミドを表
■に示されている割合で用いて処理した。

試験方法：５インチのプラスチック容器に頂部から１イ
ンチのところまで温室用土壌を充填しそしてならして、
硬い種子床とした。５側の種子をならされている土壌の
上に置き、そして除草剤であるベンジメタリンを表■に
示されている割合で発芽前（Ｐｒｅ）、移植前（ＰＰＩ
）または紙中（ＩＦ）を模して適用した。容器を温室内
に置き、そして実験期間中は上から水やりをした。温室
温度は日中は２９℃でありそして夜間は１９℃であった
。各処理を５回繰り返し、そして処理されていない負の
対照用および除草剤またはフタルイミド化合物だけで処
理されている正の対照用の両者と比較した。処理後に、
各植物の最も高い舌状片および植物生長力を１−１０の
目盛りで測定することにより舌状片の平均高さを定期的
に評価し、ここで未処理の対照用に５の評価が指定され
、５より高い評価は対照用より大きい生長力をそして５
より低い評普は対照用より劣った評価を示している。

これらの実験の結果を表■にまとめた。

実施例４ モロコシデカルブ４２Ｙの種子を表■に示されている割
合の７タルイミド化合物である１−（３−クロロ７タル
イミド）シクロヘキサンカルボキサミドで魁理した。

試験方法：５インチのプラスチック容器に頂部から１イ
ンチのところまで温室用土壌を充填しそしてならして、
硬い種子床とした。５個の種子をならされている土壌の
上に置いた。除草剤であるベンジメタリンを表■に示さ
れている割合で発芽前（Ｐ　ｒｅ）および航中適用を模
して適用した。容器を温室内に置き、そして実験期間中
は上から水やりをした。温室温度は日中は２９℃であり
そして夜間は１９℃であった。各蔦理を５回繰り返し、
そして旭理されていない負の対照用および除草剤または
フタルイミド化合物だけで旭理されている正の対照用の
両者と比較した。旭理後に、各植物の最も高い舌状片お
よび生長力を上記の実施例３に記されている評価システ
ムで定期的に評価したこれらの実験の結果を表■にまと
めた。

実施例５ 冬大麦、（ポンダ）、の種子を表Ｖに示されている割合
の７タルイミド化合物である１−（３−クロロ７タルイ
ミド）シクロヘキサンカルボキサミドで処理した。

試験方法＝５インチのプラスチック容器に頂部から１イ
ンチのところまで温室用土壌を充填しそしてならして、
硬い種子床とした。５個の種子をならされている土壌の
上に置いた。除草剤であるインプロチュロンを表Ｖに示
されている割合で移植前適用を模して適用した。容器を
温室内に置き、そして実験期間中は上から水やりをした
。温室温度は日中は２４℃でありそして夜間は１６℃で
あった。各処理を５回繰り返し、そして処理されていな
い負の対照用および除草剤または７タルイミド化合物だ
けで処理されている正の対照用の両者と比較した。処理
から２０日後に、植物数を数えることにより収穫量に関
して評価し、そして収穫百分率を舌状片の高さを平均し
て計算した。これらの実験の結果を表Ｖにまとめた。

本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。

１、作物植物の根、種子もしくは周辺の土壌にまたは作
物植物の葉に、有効量の構造式 １式中、 Ｗは水素またはＣ，−Ｃ，アルキルであり、ＸおよびＸ
′はそれぞれ、水素、ハロゲン、ＣＩ−Ｃａアルキル、
ＣＦｌ、（ＣＩ−Ｃ４）アルコキシ、ベンジルオキシ、
ジ（ＣＩ−Ｃ４）アルキルアミノ、Ｃ，−Ｃ，アルキル
チオ、ヒドロキシ、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルホニル、Ｃ
ｒ　−Ｃａアルカノイルアミノまたはニトロであり、 Ｙは−ＧＯＯＲ３、−ＣＯＮＨＲい −ＣＯＮＲｓＲａ、−ＣＯＮ）（Ｎ（Ｒ１）！、−ＣＯ
Ｎ　ＨＮ　”（Ｒａｓｓハライド−１−ＣＮまたはＣＯ
Ｒ，であり、但し条件として、ＸおよびＸ′の少なくと
も１個は水素以外の置換基であり、 Ｒ１およびＲ８はそれぞれＣ，−Ｃ４アルキルを表わす
か、またはそれらが結合している炭素と一緒になってい
る時には任意にメチルで置換されていてもよいＣ，−Ｃ
，、シクロアルキルを形成し、 Ｒ１およびＲ４はそれぞれ水素またはＣ１−０４アルキ
ルを表わし、 Ｒ５およびＲ１はそれぞれＣ，−Ｃ，アルキルを表わし
、 Ｒ２はハロゲンであり、そして Ｒ，は−ＣＨ，または であり、ここで ２および２′は水素、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルキル、
−ＣＦ、または−〇ＣＨＩであり、・・・は単結合また
は二重結合であり、但し条件として０または１個の二重
結合しか存在できない］ により表わされるフタルイミド化合物またはそれらの異
性体混合物およびそれらの混合物を、有効量の有害生物
防除剤と一緒に適用することからなる、望ましくない有
害生物防除剤の影響から作物植物を保護する方法。

２、該有害生物防除剤が殺昆虫剤または除草剤である、
上記ｌに記載の方法。

３、該フタルイミドが１−（３−クロロフタルイミド）
シクロヘキサンカルボキサミド、１−（３−クロロフタ
ルイミド）シクロペンタンカルボキサミド、１−（４−
クロロ７タルイミド）シクロヘキサンカルボキサミド、
１−（４−メチルフタルイミド）−１−シクロヘキサン
カルボキサミド、１−　（３，４，５，６−チトラヒド
ロフタルイミド）−１−シクロヘキサンカルボキサミド
、ａ−イソブチル−σ−メチルーα−（３−クロロフタ
ルアミド）アセトアミド、１−（３−トリフルオロメチ
ルフタルイミド）シクロヘキサンカルボキサミド、また
は１−（３，５−ジクロロメチルフタルイミド）−１−
シクロヘキサンカルボキサミドである、上記２に記載の
方法。

４、フタルイミドの有効量が２０ｐｐｍ−１０゜０００
ｐｐｍである、上記３に記載の方法。

５、該殺昆虫剤がホスホロジチオエートまたはカルバメ
ートである、上記４に記載の方法。

６、該フタルイミドが１−（３−クロロフタルイミド）
シクロヘキサンカルボキサミドである、上記５に記載の
方法。

７．１−（３−クロロフタルイミド）シクロヘキサンカ
ルボキサミドの有効量が５０ｐｐｍ−１０゜０００ｐｐ
ｍである、上記６に記載の方法。

８、該ホスホロジチオエートがテルブ７オスまたはフオ
レートである、上記７に記載の方法。

９、該カルバメートがアルジカルプである、上記７に記
載の方法。

１０、該除草剤がジニトロアニリン、ＡＨＡＳ−抑制用
除草剤、置換されたブタノン酸、フェニル尿素またはト
リアゾール除草剤である、上記３に記載の方法。

１１、該フタルイミドが１−（３−クロロフタルイミド
）シクロヘキサンカルボキサミドである、上記ｌＯに記
載の方法。

１２．７タルイミドの有効量が２０ｐｐｍ〜１０．００
０ｐｐｍである、上記１１に記載の方法。

１３、該除草剤がベンジメタリンである、上記１２に記
載の方法。

１４、該除草剤がイソプロチュロンである、上記１２に
記載の方法。

１５、該除草剤がエリスロおよびスレ第３−（ｍ−クロ
ロフェニル）−４−シアノ−４−ｍ−フルオロフェニル
）酪酸メチルである、上記１２に記載の方法。

１６、有効量の構造式 ｒ式中、 Ｗは水素またはＣ，−Ｃ，アルキルであり、ＸおよびＸ
′はそれぞれ、水素、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルキル、
ＣＦ、、（ＣＩ−Ｃａ）アルコキシ、ベンジルオキシ、
ジ（ＣＩ−Ｃ４）アルキルアミノ、Ｃ，−Ｃ，アルキル
チオ、ヒドロキシ、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルホニル、Ｃ
，−Ｃ，アルカノイルアミノまたはニトロであり、 Ｙは一〇〇ＯＲ，、−ＣＯＮＨＲ８、 −ＣＯＮＲ，Ｒい　−ＣＯＮ　ＨＮ　（Ｒｓ）ｚ、−Ｃ
ＯＮ　ＨＮ　”（Ｒａ）ｓハライド−１−ＣＮまたはＣ
ＯＲ，であり、但し条件として、ＸおよびＸ′の少なく
とも１個は水素以外の置換基であり、 Ｒ１およびＲ１はそれぞれＣ，−Ｃ，アルキルを表わす
か、またはそれらが結合している炭素と一緒になってい
る時には任意にメチルで置換されていてもよいＣ４−Ｃ
１１シクロアルキルを形成し、 Ｒ，およびＲ６はそれぞれ水素またはＣ，−Ｃ。

アルキルを表わし、 Ｒ，およびＲ６はそれぞれＣｒ−Ｃｘアルキルを表わし
、 Ｒ２はハロゲンであり、そして Ｒ，は−ＣＨ，または であり、ここで Ｚおよび２′は水素、ハロゲン、Ｃｒ　−Ｃ！アルキル
、−ＣＦｓまたは一０ＣＲ，であり、＝＝＝は単結合ま
たは二重結合であり、但し条件としてＯまたは１個の二
重結合しか存在できない］ により表わされるフタルイミド化合物またはそれらの異
性体混合物およびそれらの混合物を、有効量の殺有害生
物剤と一緒に含有している、望ましくない殺有害生物剤
の影響から作物植物を保護するための組成物。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、作物植物の根、種子もしくは周辺の土壌にまたは作
   物植物の葉に、有効量の構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ ［式中、 Ｗは水素またはＣ＿１−Ｃ＿４アルキルであり、Ｘおよ
   びＸ′はそれぞれ、水素、ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４ア
   ルキル、ＣＦ＿３、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、ベ
   ンジルオキシ、ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルアミノ、
   Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチオ、ヒドロキシ、Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４アルキルスルホニル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルカノイル
   アミノまたはニトロであり、 Ｙは−ＣＯＯＲ＿３、−ＣＯＮＨＲ＿２、 −ＣＯＮＲ＿３Ｒ＿４、−ＣＯＮＨＮ（Ｒ＿５）＿２、
   −ＣＯＮＨＮ＾＋（Ｒ＿６）＿３ハライド−、−ＣＮま
   たはＣＯＲ＿７であり、但し条件として、ＸおよびＸ′
   の少なくとも１個は水素以外の置換基であり、 Ｒ＿１およびＲ＿２はそれぞれＣ＿１−Ｃ＿４アルキル
   を表わすか、またはそれらが結合している炭素と一緒に
   なっている時には任意にメチルで置換されていてもよい
   Ｃ＿４−Ｃ＿１＿１シクロアルキルを形成し、 Ｒ＿３およびＲ＿４はそれぞれ水素またはＣ＿１−Ｃ＿
   ４アルキルを表わし、 Ｒ＿５およびＲ＿６はそれぞれＣ＿１−Ｃ＿２アルキル
   を表わし、 Ｒ＿７はハロゲンであり、そして Ｒ＿８は−ＣＨ＿３または ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、ここで ＺおよびＺ′は水素、ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキ
   ル、−ＣＦ＿３または−ＯＣＨ＿３であり、▲数式、化
   学式、表等があります▼は単結合または二重結合であり
   、但し条件として０または１個の二重結合しか存在でき
   ない］ により表わされるフタルイミド化合物またはそれらの異
   性体混合物およびそれらの混合物を、有効量の有害生物
   防除剤と一緒に使用して適用することからなる、望まし
   くない有害生物防除剤の影響から作物植物を保護する方
   法。 ２、有効量の構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ ［式中、 Ｗは水素またはＣ＿１−Ｃ＿４アルキルであり、Ｘおよ
   びＸ′はそれぞれ、水素、ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４ア
   ルキル、ＣＦ＿３、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、ベ
   ンジルオキシ、ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルアミノ、
   Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチオ、ヒドロキシ、Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４アルキルスルホニル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルカノイル
   アミノまたはニトロであり、 Ｙは−ＣＯＯＲ＿３、−ＣＯＮＨＲ＿２、 −ＣＯＮＲ＿３Ｒ＿４、−ＣＯＮＨＮ（Ｒ＿６）＿２、
   −ＣＯＮＨＮ＾＋（Ｒ＿６）＿３ハライド−、−ＣＮま
   たはＣＯＲ＿７であり、但し条件として、ＸおよびＸ′
   の少なくとも１個は水素以外の置換基であり、 Ｒ＿１およびＲ＿２はそれぞれＣ＿１−Ｃ＿４アルキル
   を表わすか、またはそれらが結合している炭素と一緒に
   なっている時には任意にメチルで置換されていてもよい
   Ｃ＿４−Ｃ＿１＿１シクロアルキルを形成し、 Ｒ＿３およびＲ＿４はそれぞれ水素またはＣ＿１−Ｃ＿
   ４アルキルを表わし、 Ｒ＿５およびＲ＿６はそれぞれＣ＿１−Ｃ＿２アルキル
   を表わし、 Ｒ＿７はハロゲンであり、そして Ｒ＿３は−ＣＨ＿３または ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、ここで ＺおよびＺ′は水素、ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキ
   ル、−ＣＦ＿３または−ＯＣＨ＿３であり、▲数式、化
   学式、表等があります▼は単結合または二重結合であり
   、但し条件として０または１個の二重結合しか存在でき
   ない］ により表わされるフタルイミド化合物またはそれらの異
   性体混合物およびそれらの混合物を、有効量の有害生物
   防除剤と一緒に含有している、望ましくない有害生物防
   除剤の影響から作物植物を保護するための組成物。