PL103509B1 - Srodek chwastobojczy - Google Patents

Srodek chwastobojczy Download PDF

Info

Publication number
PL103509B1
PL103509B1 PL1976194293A PL19429376A PL103509B1 PL 103509 B1 PL103509 B1 PL 103509B1 PL 1976194293 A PL1976194293 A PL 1976194293A PL 19429376 A PL19429376 A PL 19429376A PL 103509 B1 PL103509 B1 PL 103509B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
pyrazolinone
tolyl
weeds
trifluoro
compound
Prior art date
Application number
PL1976194293A
Other languages
English (en)
Other versions
PL194293A1 (pl
Original Assignee
Lilly Co Eli
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US05/724,502 external-priority patent/US4075003A/en
Application filed by Lilly Co Eli filed Critical Lilly Co Eli
Publication of PL194293A1 publication Critical patent/PL194293A1/pl
Publication of PL103509B1 publication Critical patent/PL103509B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C07D231/22One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy zawierajacy jako skladnik czynny nowy 1,4-dwufenylo- -3-pirazolinon-5.Rozwój chwastów, czesto okreslanych jako rosliny rozwijajace sie tam, gdzie sa one niepozadane, wywiera ogólnie znany szkodliwy wplyw na plony roslin uprawnych porazonych tymi chwastami. Rosliny niepozadane rosnace zarówno na gruntach ornych jak i na ugorach, zuzywaja skladniki pokarmowe wystepujace w glebie i wode i wspólzawodnicza z roslinami uprawnymi o swiatlo sloneczne. Wskutek tego chwasty stanowia czynnik powodujacy zubozenie gleby i wywoluja wymierne straty w plonach. 1,4-dwufenylo-3-pirazolinony o wozorze podanym na rysunku, sa nowymi zwiazkami organicznymi, aczkolwiek znane sa pokrewne zwiazki herbicydowe. Poprzedni badacze stwierdzili, ze niektóre pirydazynony wykazuja aktywnosc herbicydowa, np. zwiazki opisane w opisie patentowym St. Zjedn. Am. nr 3644355.W chemii rolnej znajduja zastosowanie takze pewne srodki herbicydowe zawierajace pochodne pirymidynonu, takie jak zwiazki typu 6-alkilo-2,5- dwuchlorowco-3- fenylo-pirymidynonu-4, opisane w opisie St. Zjedn. Amer. nr 3823135.Niektóre pochodne dwufenylopirazolinonu-5 zostaly juz opisane, np. pochodna 3-metylo-1,4-dwufenylo- wa, opisana przez Beckh'a w Ber., 31,3164 (1898) i pochodna 2-metylo-1,3-dwufenylowa opisana przez Knorr'a i wsp. w Ber., 20, 2549 (1887). Pirazolinonem o zastosowaniu leczniczym jest 2,3-dwumetylo-1-fenylo-3- pirazolinon-5, zwany antypiryna, którego uzywano dawniej jako srodka przeciwbólowego. Merok lndex, 93 (wyd. VI11,1968).Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku zawiera obojetny nosnik oraz jako skladnik czynny 1,4-dwufe- nylo-3-pierazolinon-5 o wzorze podanym na rysunku, w którym R oznacza rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla, R1 i R2 kazdy niezaleznie oznacza atom wodoru, chloru, fluoru, bromu, rodnik metylowy lub trójfluorometylowy, przy czym R1 i R2 nie oznaczaja jednoczesnie atomów wodoru, a R1 nie moze oznaczac atomu bromu lub chloru w pozycji 4.Termin „rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla" oznacza rodnik metylowy, etylowy lub propylowy.2 103509 Przyjmuje sie, ze wzór podar./ na rysunku dostatecznie opisuje zwiazki. Jednakie w celu zapewnienia calkowitego zrozumienia istoty wynalazku przez fachowców z dziedziny chemii rolnej, podano nastepujace zwiazki przykladowe. 4-/3-bromofenylo/-2-metylo -1 -fenylo-3- pirazolinon-5, 1-/3-chlorofenylo/-2-etylo-4-/3-fluorofenylo/-3-pirazolinon-5# 4-/3-chlorofenylo/-1-/2-fluorofenylo/-2-propylo-3-pirazolinon-5f 1,4-bis /3-bromofenylo/-2-metylo-3-pirazolinon-5, 2-propylo-1,4-bis /m-tolilo/-3-pirazolinon-5, 4-/3-chlorofenylo/-2-metylo-1 -/a, a, a -trójfluoro-p-tolilo/-3-pirazolinon-5, - 2-etylo-1-fenylo-4- /m-tolilo/-3-pirazolinon-5, 1-/3-chlorofenylo/-2-metylo4-/m-tolilo/-3-pirazolinon-5, 1-/2-bromofenylo/-2-propylo-47 a, a, a -trójfluoro-m-tolilo/-3-pirazolinon-5, 4-/3chlorofenylo/-2-metylo-1-/o-tolilo/-3-pirazolinon-5, 4-/3-bromofenylo/-1-/2-chlorofenylo/-2-metylo-3-pirazolinon-5, 2-etylo-1 f4-bis/ a, a, a-trójfluoro-m-tolilo/-3-pierazolinon-5, 1-/3-fluorofenylo/-2-metylo4-/ a, a, a -trójfluoro-m-tolilo/-3-pirazolinon-5, 2-etylo-1-/2-fluorofenylo/-3-pirazolinon-5, 2-etylo-1-/3-fluorofenylo/4-/m-tolilo/%3-pirazolinon-5, 4-/3-bromofenylo/-1-/4-fluorofenylo/-2-propylo-3-pirazolinon-5, 1-/2-bromofenylo/-4-/3-fluorofenylo/-2-propylo-3-pirazolinon-5, 1-/3-bromofenylo/-2-metylo4-/m-tolilo/-3-pirazolinon-5, 2-metylo-4-/m-tolilo/-1 -/ a, a, a -trójflouro-o-tolilo/-3-pirazolinon-5, 4-/3-fluorofenylo/-2-metylo-1 -/ a, a, a -trójfk,uoro-m-tolilo/-3-pirazolinon-5.Do korzystnych zwiazków naleza zwiazki o wzorze podanym na rysunku, w którym R oznacza rodnik alkilowy o 1—2 atomach wegla, R1 oznacza atom wodoru, chloru lub fluoru, przy czym R1 nie moze oznaczac atomu chloru w pozycji 4, R2 oznacza rodnik trójfluorometylowy.Bardziej szczególowo, do tych korzystnych zwiazków naleza: 2-metylo-1 -fenylo-4-/ a, a, a -trójfluoro-m-tolilo/-3-pirazolinon-5, 2-etylo-1-fenylo-4-/a, a, a -trójfluoro-m-tolilo/-3-pirazolinon-5, 2-etylo-1 -/4-fluoro-fenylo/-4-/ a, a, a-trójfluoro-m-tolilo/-3-pirazolinon-5, 2-etylo-1 -/3-chlorofenylo/-4-/ a, a, a -trójfluoro-m-tolilo/-3-pirazolinon-5, 2-metylo-1-/3-chlorofenylo/-4-/ a, a, a -trójfluoro-m-tolilo/-3-pirazolinon-5, 2-metylo-1 -/2-chlorofenylo/-4-/ a, a, a -trójfluoro-m-tolilo/-3-pirazolinon-5, 1 -/3-bromofenylo/-2-etylo-4-/ a, a, a -trójfluoro-m-tolilo/-3-pirazolinon-5, 1,4-bis-/3-chlorofenylo/-2-etylo-3-pirazolinon-5 i 2-metylo-1 -/4-fluorofenylo/-4-/ a, a, a -trójfluoro-m-tolilo/-3 -pirazolinon-5.Zwiazki o wzorze podanym na rysunku badano za pomoca szeregu ukladów testów herbicydowych, w celu okreslenia zakresu skutecznosci ich dzialania herbicydowego. Podane ponizej wyniki, uzyskane dla badanych zwiazków w reprezentatywnych testach, stanowia przyklady aktywnosci tych zwiazków.W niniejszym opisie dawki, w jakich stosowano badane zwiazki, wyrazono w kg zwiazku (hektar ziemi (kg/ha). Miejsca puste w zamieszczonych ponizej tablicach wskazuja na to, ze nie badano aktywnosci danego zwiazku wobec wymienionych w tablicy gatunków roslin. W ponizszych testach rosliny oceniano wedlug skali 1—5 stopniowej, w której 1 oznacza rosliny normalne, a 5 rosliny martwe, lub niewzejscie roslin. Zwiazki oznaczono numerami, objasnienia podano przy tablicy III.Test 1. Test szklarniowy szerokiego widma.Kwadratowe plastikowe doniczki wypelniono piaszczysta, jalowa ziemia szklarniowa, po czym wprowa¬ dzono do nich nasiona pomidorów, palusznika krwawego i szarlatu. Kazda doniczke nawozono oddzielnie. Do jednych doniczek zwiazki badane wprowadzano powschodowo, do innych przedwschodowo. W przypadku uzycia badanych zwiazków powschodowo opryskiwano pojawiajace sie rosliny po okolo 12 dniach od wprowadzenia nasion. W przypadku przedwschodowego uzycia badanych zwiazków opryskiwano glebe po uplywie jednego dnia od wprowadzenia nasion.Kazdy z badanych zwiazków rozpuszczono w mieszaninie 1 :1 acetonu i etanolu, w stosunku 2 g zwiaz¬ ku/100 ml rozpuszczalnika. Roztwór zawieral takze mieszanine anionowych i niejonowych substancji powierz¬ chniowo czynnych w ilosci okolo 2 g/100 ml. Pobierano 1 ml otrzymanego roztworu i rozcienczano do 4 ml woda dejonizowana. Do kazdej doniczki wprowadzono 1—0,5 ml tak otrzymanego roztworu, co odpowiada dawce 16,8 kg badanego zwiazku/ha.103 509 3 Po naniesieniu badanych zwiazków doniczki przeniesiono do szklarni i nawilzano w miare potrzeby. Po uplywie okolo 10—13 dni po zastosowaniu badanych zwiazków dokonywano obserwacji. W kazdym tescie uzywano standardowych roslin kontrolnych nie poddanych dzialaniu wyzej wymienionych zwiazków..Tablica I zawiera wyniki badan typowych zwiazków o wzorze podanym na rysunku.T a b I i c a I Zwiazek Aktywnosc badana przedwschodowo Aktywnosc badana powschodowo Nr Pomidor Palusznik Szarlat Pomidor Palusznik Szarlat krwawy krwawy I II IV "V VI VII VIII IX 3 4 4 3 3 2 4 4 4 4 4 4 3 4 4 3 4 2 3 4 4 3 4 3 2 4 4 3 3 Test 2. Test szklarniowy wielogatunkowy.Test przeprowadzono na ogól tak, jak wyzej opisano dla tes.u 1. Nasiona roslin umieszczano nie w doniczkach, ale na plaskich tacach metalowych. Badane zwiazki przygotowano do uzycia w taki sam sposób, jak to wyzej opisano, z ta róznica, ze rozpuszczono okolo 6 g zwiazku w 100 ml rozpuszczalnika zawierajacego substancje powierzchniowo czynna, a roztwór organiczny przed wprowadzeniem na tace rozcienczono woda uzyta w odpowiedniej ilosci. Badane zwiazki stosowano w rozmaitych dawkach, wykazanych w tablicach II i Ma, w których podano wyniki uzyskane w badaniach przeprowadzonych z uzyciem wyszczególnionych w tej tablicy gatunków roslin. W przypadku przeprowadzenia prób równoleglych, wyliczono wartosc srednia.103 509 b|uAq AMOjndjnd oa||M BMezjajzp^jzp ^n|8ig AUU90|AV ZB|5BZ Aipnl6 sajMO eojusol/v\ ;bhbzs boAzojoq Aaab/vu| |!Uzsn|Bd BlB|q BSOUUO| Buuoj^soupaf bojuisbaamo JOpjOIOJ |9Jo5o zAy A/\AOJ|nD jBJng BUM9JS BUJ90n-| Bomezsd B[OS BUldMBg BzpAjn|n| CM CNI CM o CM cc LD CM 00 CO co ^-CNCNWi-i-CMCMCOi-CMi-i-CMCM '-^tCO^t^-t-CM^-CM^-CMCOCMCOCN i- CO CM CO «- CM CM CO ^-CMCMin^-CMCO^-^-CMCMCOCMCOCO CM CM CM «- CO CM CO CO CO cMCo^f^co^rcom^-^-w^-co^*- (Minniflcoifl^^iD^iflin^ifl^ cm m co ^r ^i- tj- id co ** ^¦inTj-LncommiomminmmmTf *f LO CM ^t ^ LO m *fr *t cm m co w **¦ co in co m CM CO CM CM CM CO CM CM CM CM CM CM CM CO CM t* t* t- CM CM CM ^t CO *- *- CM CM Tt *- CO CM CO t- CM CM ** CM CM t- CM i- «- CMCMCMi-CMCO^frCMCMCOCOCMCOCM CO "l °i Q a ^ a i-^ o„ o^ i-% a o^ l-fc ia co O CM O) O) *—'" *f *—'' O) O) ^* ^f O) T-" ^1- Q = = 103 509 5 CM CM CN O CN en CM <- CN CN CN CM CO CO ^ CM CO co CD CO CM O) 00 CD CNCOCO^t<-«-*-CNCNCO<-CNCNCOCNCNi-CNCNCO^CO!- <- <- CO ,- CO CN CO t-CM^^i-l-t-tNCNWWCN^CNWCOl-tNCOtf^Wi- CM (Nl-N^lONl-^f^COtNCO^COWnf-COCMCO^^i- CM CM *- *- ^- *- *- CN ^ ^T *- CO CO CO CO ^f (N CO CO CO t- t- t- CM CM CO CO CO CM CN CO LD ^fr CO CO CO LD ^ ^ CM CO *¦ ^¦COCOLDlDCMCO^lDlDlDCMCO^-^t^-^-COLD^t^riD^t^ co co io ^coiflioiflCNCM^ioifl^^winiowinco^r^iflininto CM ^f ^ m io CM CO i- *¦ CM CO COlDlD t- C\ CO IT) If) CN CM ^ CO ^T IDCO^-^Tf CM CO LO^-^-LDLDCOColfJlDir. ID^-^-lD^tLD^-^-^-^-lDLD^f^- CN^t^t t-CO^LDLD COCO^^t^t CN CO ^ ^ ^fr CN CO CO CM CM LD ^1" CO *- CO *- CN CO *- CN * i- i- *- *- CO CO CO *- CNCMCO *- CO ^ CN CO i- i- *- *- i- CN i- CM CN CM CM LD ^- CO ID ID (O CO CO ^ ^t CO CO ^t ^ ^ CN CN CN CM ID *- CO CN LD LD CM CO CO CO ^ CN ^ CM CO CO i- <- *- CO *- CO ^ CO ^ CN CN ^ CM CO CN CN CM CO CO i- CN CN ID CN - CO CM CO ID ^t ID ID id ID ID ID ^f J3« ID ID LD ID ID CM CO ^ ul LD ID ^ LD LD LD LD ID LD ^ * "*" LD LD LD CN |Jj *t LD LD LD i- CN CO W *¦ *¦ - - - "l W CO *- CN ^ CO LD CN Tt ^f CO "i LD ^t CO CN ^ CO CO ^f ^f CN CN *¦ ^l tj- Tt CO " CO CO *- l- ^- CM CN CN i- ^- ^ ^ CN CM ^ LD^ Ov ^ O) lfl IN 00 CD 00 CD 00 CD 1^ Ofc C\ LD^ CM^ O^ C\ LDk ^ C\ LDv O^ C\ LDw i-^ CN^ LD^ O. C\ LD^ i-^ C\ LDv O^ O^ a* cvT Tt" cn" a* (D cT *-* cm* ^f* o* o" o" i-* cm" ^r* cjT o" o" «-* cm ^t* o o* "£«£«<*« ^ 00 CD ^ C\ LD^ ^ C\ LD^ Os O O O i-* CN* ^ CjT * X X X X X X6 103 509 CN CM i-t-^rMCNCOCO^^l-CNCN^^-CNCO^CNt-^CNCN CN *-i-**-CN^tTj»COi-CNCNICO*-CN ^cni^-co^-t-co^- CM O CM ^ ,_ *l _ "l CO CO ^ CN CN - - *— CM - «- CM <- CN CN CNt-^CN^^t^-TfCNCNCOTj-i-CN CM CM CNCO^lDCNCOCOCO 00 *- CN ^ CN ^ CO CO CNCMCO *- *- CN CO CO CMCNCM *— CN inminmcoiflioio f- CM "* CO ^ U ID lO CO Tf TJ- UV CN CN CN co CN CN ^ CO CO ^ *fr CMCOCO *- CN co tt id co Tf co CN^f^m^LOiOLnTj-^rm^t^-Ti- I^LOlDLDTfrtDlD^t co CN CO if* TT CO ^T ^T CO CO ^ COTf co Tt m lO ^r iD id CM cnj osj ^f^ ^r ^f- ^r ^a- co ^ tj- cnco co 5j- ^- m cn co ^r <-CNCNCN~:-COTt «- *- CM CNCO co CN CO LD CN *- CO " - - rf oi CN CN «- «- CN i- CO O) *- CO *- CN CM 00 CN CN CN CO ^f LO ID CN^CN CO ^ ^ W U) CO CM ID *- CM CN CO CO CO CO r- CN CM «- CM CO ^t Ifl CM CM ID CD i- CN CN CN CO CM CN CO CNCM^CO^- CN f i- t- t- CM CM CO <- CN *- CO CO t-CM^CM^CO^TrCMCMCOCOCMCMCO^^^COCMCOCO *— CM CN N ^t 00(D 00 CD P '"k ^ A *~* ^ A P *~» <\ A P *\ A *-. <\ A P *~L fH. ^ P o" o" o* cd *-* cn" ^f* cxT *-* cn" Tt* aT o" cT i-* cn* ^ oT *-" cm" ^ o* X X X X X103 509 Zwiazek Nr II IV V VI VII VIII IX XI XIII XIV XV XVI XVII XVIII Dawka kg/ha 9,0 9,0 9,0 9,0 9.0 9.0 9.0 9,0 9,0 9,0 9,0 9.0 9,0 9.0 Kukurydza Palusznik 2 2 2 1 2 1 2 4 2 3 3 2 2 2 krwawy 3 4 2 2 4 4 2 3 2 3 3 3 2 2 Tablica Ma Aktywnosc badana powschodowo Szarlat - 2 3 2 2 4 3 3 2 2 2 2 3 2 2 Wlosnica 2 3 1 1 3 2 1 3 2 3 3 3 2 2 1 Zaslaz Avicenny 2 3 1 1 3 2 1 2 2 2 2 3 2 2 Wilec Cynia puprurowy 3 2 1 1 3 2 2 2 2 2 2 2 2. 2 3 2 1 1 3 2 2 2 2 2 2 2 2 2 Test 3. Test odpornosci chwastów.Typowe zwiazki badano w ukladzie doswiadczen zmierzajacych do okreslenia zdolnosci tych zwiazków do zmniejszenia zywotnosci chwastów, odpornych na dzialanie licznych srodków herbicydowych. Zwiazki przygoto¬ wywano do badan, sporzadzano z nich zawiesiny i zawiesiny te stosowano w sposób jak wyzej opisano dla testu 1. We wszystkich przedstawionych ponizej testach dawka wynosila 9,0 kg/ha.Zwiazek Nr I IV V VI VII VIII Tabli ica III Aktywnosc badana przedwschodowo Cibora jadalna 1 4 2 4 4 3 Psianka slodkogórz 4 4 4 4 Gesiówka 2 4 3 2 2 2 Bozybyt 4 4 2 4 3 3 Aktywnosc badana powschodowo Cibora jadalna 2 4 1 2 2 18 103 509 Zwiazek nr Nazwa zwiazku I II III IV V VI VII VIII IX X xi XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII XIX 2-metylo-1-fenylo-4-/a,a,a-trójfluoro- m-tolilo/-3-pirazolinon-5 2-metylo-1-fenylo-4-/3-fluorofenylo/- 3-pirazolinon-5 1-fenylo-2-propylo-4-/a,a,a-trójfluoro- m-tolilo/-3-pirazolinon-5 2-etylo-1 -fenylo-4-/a,a,a-trójfluoro-m- tolilo/-3-pirazolinon-5 2-metylo-1-fenylo-4-/3-chlorofenylo/-3- pirazolinon-5 2-metylo-1-/4-fluorofenylo-4-/a,a,a-trój- fluoro-m-tolilo/-3-pirazolinon-5 2-metylo-1-/3-chlorofenylo/-4-/a,a,a-trój- fluoro-m-tolilo/-3-pirazolinon-5 2-metylo-17m-tolilo/-4-/a,a,a-trójfluoro- m-tolilo/-3-pirazolinon-5 2-metylo-1,4-bis/a,et,a-trójfluoro-m- tolilo/-3-pirazolinon-5 2-metylo-1-/2-chlorofenylo/-4-/a,a,a-trój- fluorc-m-tolilo/-3-pirazolinon-5 . 2-etylo-1-/3-chlorofenylo/-4-/a,a,a-trój- fluoro-m-tolilo/-3-pirazolinon-5 2-etylo-1-/3-fluorofenylo/-4-/a,a,a-trój- fluoro-m-tolilo/-3-pirazolinon-5 2-etylo-1,4-bis/a,a,a-trójfluoro-m- tolilo/-3-pirazolinon-5 1-/3-bromofenylo/-2-etylo-4-/a/i/i-trój- fluoro-m-tolilo/-3-pirazolinon-5 2-etylo-1-/4-fluorofenylo/-4-/a,a,a-trój- fluoro-m-tolilo/-3-pirazolinon-5 1,4-bis/3-chlorofenylo/-2-etylo-3-pira- zolinon-5 4-/3-chlorofenylo/-1-/a,a,a-trójfluoro- m-tolilo/-3-pirazolinon-5 1-/3-chlorofenylo/-2-etylo-4-fenylo- 3-pirazolinon-5 2-etylo-4-fenylo-1-/a,a,a-trójfluoro- m-tolilo/-3-pirazolinon-5 Powyzsze przyklady przedstawiaja szerokie widmo aktywnosci zwiazków o wzorze podanym na rysunku.Wyniki przeprowadzonych badan uwypuklaja skutecznosc dzialania badanych zwiazków wobec traw jednorocz¬ nych, wzglednie latwych do zwalczania roslin szerokolistnych, takich jak szarlat, oraz bardziej odpornych roslin szerokolistnych, takich jak psianka slodkogórz. Wykazana aktywnosc zwiazków sugeruje, ze zwiazki te odznaczaja sie w szerokim zakresie aktywnoscia wobec niepozadanych ,roslin trawiastych, dla zwiezlosci okreslanych jako chwasty.Jak wynika z powyzszych testów, srodek wedlug wynalazku stosuje sie w celu zmniejszenia zywotnosci chwastów i uzycie go polega na kontaktowaniu chwastów ze srodkiem zawierajacym jeden ze zwiazków o wzorze 1 zastosowanym w ilosci skutecznej pod wzgledem chwastobójczym. Termin „zmniejszenie zywotnosci" odnosi sie tak do zabicia jak ido uszkodzenia rosliny skontaktowanej ze srodkiem. W niektórych przypadkach, co wynika jasno z przeprowadzonych badan, zniszczeniu ulega cala populacja chwastów skontaktowanych ze srodkiem. Winnych przypadkach czesc chwastów ulega zniszczeniu, a czesc uszkodzeniu. W jeszcze innych103 509 9 przypadkach zadna z roslin nie zostala zniszczona a chwasty ulegly jedynie uszkodzeniu w wyniku dzialania zwiazku. Jest rzecza zrozumiala, ze korzystne jest zmniejszenie zywotnosci populacji chwastów przez uszkodze* nie chociazby, czesci roslin, nawet jesli pozostala ilosc roslin przezyje oddzialywanie zwiazku. Chwasty o zmniejszonej zywotnosci sa nadzwyczaj wrazliwe na stressy zazwyczaj trapiace rosliny, takie jak choroba, susza, brak skladników pokarmowych itd.I tak, nalezy sie spodziewac, ze rosliny poddane dzialaniu srodka wedlug wynalazku, nawet jesli przezyly to oddzialywanie, beda zamierac pod wplywem stressowego wplywu otoczenia. Poza tym, w przypadku, gdy chwasty poddane dzialaniu srodka wzrastaja w polu wsród zboza, normalnie rozwijajace sie zboze przejawia tendencje do zacieniania chwastów o zmniejszonej zywotnosci i w wyniku tego zdobywa ono przewage nad chwastami we wspólzawodnictwie o skladniki pokarmowe i swiatlo sloneczne. A dalej, w przypadku, gdy dzialaniu srodka wedlug wynalazku poddano chwasty rosnace na ugorze, lub terenie przemyslowym, dla którego wystepowanie szaty roslinnej jest niepozadane, zmniejszenie zywotnosci chwastów w oczywisty sposób wplywa na ograniczenie zuzycia wody i skladników pokarmowych przez te rosliny, a takze sprowadza do minimum niebezpieczenstwo pozaru i niedogodnosci zwiazane z obecnoscia chwastów.Srodek wedlug wynalazku jest skuteczny pod wzgledem chwastobójczym tak przy stosowaniu przedwscho- dowym jak i powschodowym. I tak, mozna go bezposrednio kontaktowac z roslina po jej wzejsciu, mozna tez dzialac nim na glebe, gdzie styka sie z kielkujacymi chwastami. Korzystnie srodek stosuje sie przedwschodowo i w tym przypadku kielkujace i wschodzace chwasty kontaktuja sie z danym zwiazkiem za posrednictwem gleby poddanej dzialaniu srodka.Srodek wedlug wynalazku mozna stosowac takze do ograniczenia z/wotnosci chwastów w ten sposób, ze kontaktuje sie chwasty ze srodkiem zawierajacym zwiazek o wzorze podanym na rysunku, uzyty w ilosci skutecznej pod wzgledem herbicydowym. Termin „ilosc skuteczna pod wzgledem herbicydowym" odnosi sie do takiej ilosci zwiazku, w której wplywa on na zmniejszenie zywotnosci chwastów.Termin„chwasty" w konteks¬ cie niniejszego wynalazku odnosi sie równiez do nasion chwastów poddanych dzialaniu srodka wedlug wynalazku, za posrednictwem gleby potraktowanej tymi srodkami.Ilosci srodków herbicydowych podawane sa w jednostkach wagowych uzytego srodka/jednostke powierz* chni. Wielkosc ta zazwyczaj nazywana jest dawka. Optymalna dawka uzycia danego zwiazku o wzorze podanym na rysunku, wlasciwa dla zwalczania danego rodzaju chwastów, jest zmienna i zalezy od klimatu, struktury gleby, zawartosci wody i substancji organicznych oraz innych czynników wiadomych znawcom uprawy roslin.Stwierdzono jednak, ze optymalna dawka uzycia wynosi zazwyczaj od okolo 0,5 do okolo 20 kg/ha.Nie sugeruje sie, ze wszystkie zwiazki wykazuja aktywnosc we wszystkich dawkach wobec wszystkich chwastów. Niektóre zwiazki sa bardziej aktywne od innych wobec pewnych rodzajów chwastów. Jednakze wszystkie te zwiazki wykazuja aktywnosc wobec co najmniej niektórych chwastów. Ustalenie, które chwasty sa najskuteczniej zwalczane przez poszczególne zwiazki, jak równiez ustalenie optymalne] dawki dla danego przypadku, lezy w normalnych mozliwosciach znawcy uprawy roslin.Srodki wedlug wynalazku nanosi sie na glebe lub na chwasty po ich wzejsciu w zwykly sposób.Na glebe mozna dzialac tymi srodkami uzytymi albo w postaci zawiesin wodnych, albo w postaci zgranulowanej. Sposób ich wytwarzania podano w ponizszej czesci opisu. Na ogól srodki rozproszone w wodzie stosuje sie w przypadku dzialania na chwasty po ich wzejsciu. Srodki nanosi sie za pomoca opryskiwaczy i siewników dowolnego typu, znajdujacych szerokie zastosowanie przy nanoszeniu rolniczych srodków chemicz¬ nych na glebe lub roslinnosc na pniu. Na ogól, srodki sporzadza sie w zwykly sposób przyjety w chemi rolnej.Bardzo czesto sporzadza sie srodki herbicydowe w postaci koncentratów, nanoszonych nastepnie na glebe lub ulistnienie w formie zawiesin lub emulsji wodnych, zawierajacych od okolo 0,1 do okolo 5% zwiazku. Srodki herbicydowe sluzace do wytwarzania wodnych zawiesin lub emulsji wystepuja albo w postaci stalej i wtedy zazwyczaj nazywane sa proszkami zawiesinowymi, albo w postaci cieklej i wtedy zazwyczaj nosza nazwe koncentratów do wytwarzania emulsji. Proszki zawiesinowe stanowia jednorodna drobno sproszkowana mieszani¬ ne zwiazku, obojetnego nosnika i substancji powierzchniowo czynnych. Stezenie zwiazku, czynnego w srodku herbicydowym wedlug wynalazku wynosi zazwyczaj od okolo 10 do okolo 90%. Obojetny nosnik zazwyczaj dobierany jest z posród glin attapulgitowych, glin montmorylonitowych, glinek kaolinowych, ziem okrzemko¬ wych i oczyszczonych krzemianów. Do skutecznie dzialajacych substancji powierzchniowo czynnych stanowia¬ cych od okolo 0,5 do okolo 10% proszku zawiesinowego naleza pochodne kwasów lingnosulfonowych, produkty kondensacji naftalenosulfonianów, naftalenosulfoniany, alkilobenzenosulfoniany, alkilisiarczany oraz substancje powierzchniowo czynne niejonowe, takie jak addukty tlenku etylenu i fenolu.Typowe dla nowych zwiazków koncentraty do wytwarzania emulsji zawieraja zwiazek czynny w dogodnym stezeniu, takim jak stezenie wynoszace od okolo 100 do okolo 500 g/litr cieczy. Zwiazek ten jest rozpuszczony w obojetnym nosniku, stanowiacym mieszanine rozpuszczalnika niemieszajacego sie z woda i emulgatorów. Do10 103 509 uzytecznych rozpuszczalników organicznych naleza zwiazki aromatyczne, a zwlaszcza ksyleny i frakcje ropy naftowej, szczególnie wysokowrzace naftalenowe iolefinowe frakcje ropy naftowej. Mozna uzyc takze wielu innych rozpuszczalników, takich jak rozpuszczalniki terpenowe i zlozone alkohole, takie jak 2-etoksyetanoM.Przy sporzadzaniu koncentratów do wytwarzania emulsji odpowiednie emulgatory dobiera sie z posród substancji powierzchniowo czynnych tych samych typów, które stosuje sie przy wytwarzaniu proszków zawiesinowych.W przypadku nanoszenia srodka wedlug wynalazku wprost na glebe, jak to ma miejsce przy przedwschodo- wym stosowaniu zwiazku, dogodnie jest uzyc srodek herbicydowy w postaci zgranulowanej. Preparat taki zazwyczaj zawiera zwiazek czynny rozproszony na zgranulowanym obojetnym nosniku, takim jak gruboziarnista glina. Rozmiar granulek zazwyczaj waha sie od okolo 0,1 do okclo 3 mm. Sposób wytwarzania preparatów zgranulowanych zazwyczaj polega na rozpuszczeniu zwiazku czynnego w tanim rozpuszczalniku, a nastepnie naniesieniu otrzymanego roztworu na nosnik w odpowiednim mieszalniku cial stalych. Nieco drozszy sposób polega na rozproszeniu zwiazku czynnego w ciescie zarobionym z wilgotnej gliny luh innego objetnego nosnika, który nastepnie suszy sie i rozdrabnia za pomoca mielenia, otrzymujac zadany orodukt w postaci zgranulowanej.W chemii rolnej stalo sie rzecza zwykla jednoczesne uzywanie dwu, a iswet wiecej rolniczych srodków chemicznych w celu zwalczania chwastów róznych rodzajów, albo chwastów i innych szkodników, w jednej operacji nanoszenia. Zwiazki o wzorze podanym na rysunku nadaja sie dobrze do stosowania lacznie z innymi rolniczymi srodkami chemicznymi. Z korzystnym skutkiem mozna je laczyc z insektycydami, fungicydami, nematodycydami i innymi herbicydami, jesli jest to pozadane. PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze zawiera obojetny nosnik, oraz jako skladnik czynny, zwiazek o wzorze podanym na rysunku, w którym R oznacza rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla, R1 i R2 kazdy niezaleznie oznacza atom wodoru, chloru, fluoru, bromu, rodnik metylowy lub trójfluorometylowy, przy czym R1 i R2 nie oznaczaja jednoczesnie atomów wodoru, a R1 nie moze oznaczac atomu bromu lub chloru w pozycji 4. o Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120 + 18 Cena 45 zl PL PL
PL1976194293A 1976-09-20 1976-12-10 Srodek chwastobojczy PL103509B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/724,502 US4075003A (en) 1975-12-11 1976-09-20 Novel herbicidal method utilizing 1,4-diphenyl-3-pyrazolin-5-ones

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL194293A1 PL194293A1 (pl) 1978-03-28
PL103509B1 true PL103509B1 (pl) 1979-06-30

Family

ID=24910669

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1976194293A PL103509B1 (pl) 1976-09-20 1976-12-10 Srodek chwastobojczy

Country Status (2)

Country Link
US (1) US4118574A (pl)
PL (1) PL103509B1 (pl)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4299614A (en) * 1980-06-19 1981-11-10 Eli Lilly And Company Novel algicidal method utilizing 1,4-diphenyl-3-pyrazolin-5-ones
DE3903993A1 (de) * 1989-02-10 1990-08-16 Basf Ag Diarylsubstituierte heterocyclische verbindungen, ihre herstellung und arzneimittel daraus
US5196532A (en) * 1989-02-08 1993-03-23 Basf Aktiengesellschaft Diaryl-substituted heterocyclic compounds, their preparation and drugs and cosmetics obtained therefrom
DE102008020113A1 (de) * 2008-04-23 2009-10-29 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituierte Dihydropyrazolone und ihre Verwendung
DE102005019712A1 (de) 2005-04-28 2006-11-09 Bayer Healthcare Ag Dipyridyl-dihydropyrazolone und ihre Verwendung
DE102006050513A1 (de) 2006-10-26 2008-04-30 Bayer Healthcare Ag Substitiuierte Dihydropyrazolone und ihre Verwendung
DE102006050515A1 (de) * 2006-10-26 2008-04-30 Bayer Healthcare Ag Substituierte Dipyridiyl-dihydropyrazolone und ihre Verwendung
DE102006050516A1 (de) * 2006-10-26 2008-04-30 Bayer Healthcare Ag Substituierte Dihydropyrazolone und ihre Verwendung
DE102010044131A1 (de) 2010-11-18 2012-05-24 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituiertes Natrium-1H-pyrazol-5-olat

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3166568A (en) * 1965-01-19 Therapeutic compositions containing
US3087933A (en) * 1963-04-30 -nhxso
US2844510A (en) * 1956-12-04 1958-07-22 Schenley Ind Inc Phosphoric acid derivatives of 1-phenyl-2, 3-dimethyl-4-amino-5-pyrazolone
US3092483A (en) * 1960-02-03 1963-06-04 Norddeutsche Affinerie Herbicidal method employing 1-phenyl-2, 3-dimethyl-4-chloro-pyrazolone and salts thereof
US3133079A (en) * 1960-10-13 1964-05-12 Du Pont Herbicidal aryl alkyl imidazolinones
US3644355A (en) * 1969-12-04 1972-02-22 Sandoz Ltd Pyridazone derivatives
US3867403A (en) * 1972-11-17 1975-02-18 American Cyanamid Co 1,2-dialkyl-3,5-diphenylpyrazolium salts
US3922161A (en) * 1972-11-17 1975-11-25 American Cyanamid Co Novel herbicidal compositions
US3823135A (en) * 1972-12-26 1974-07-09 Shell Oil Co Pyrimidone herbicides
IT1009941B (it) * 1974-04-19 1976-12-20 Sir Soc Italiana Resine Spa Composto erbicida

Also Published As

Publication number Publication date
US4118574A (en) 1978-10-03
PL194293A1 (pl) 1978-03-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4075000A (en) Herbicidal use of 4-amino-3,3-dimethyl-1-phenyl-2-azetidinones
CN109864067B (zh) 一种除草组合物及应用
RU2029471C1 (ru) Производные пиримидина, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками с использованием композиции
PL103509B1 (pl) Srodek chwastobojczy
US4334910A (en) Plant-protective and pest-control agent
KR870002072B1 (ko) N-(2-클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-트리플루오로메틸벤젠술폰 아미드 유도체의 제조방법
JPS61257960A (ja) スルホンアミド系化合物及び農業用殺菌剤
CN108835117A (zh) 一种含有甲磺草胺和氯氟吡氧乙酸的除草剂组合物
JPS63122672A (ja) ピラゾ−ル誘導体および選択性除草剤
JPS6345253A (ja) イソインド−ル誘導体、その製造方法及び選択的除草剤
SK18952000A3 (sk) Pesticíd proti bakteriálnym chorobám v poľnohospodárstve a záhradníctve a spôsob potlačenia bakteriálnych chorôb v poľnohospodárstve a záhradníctve
CN113057171A (zh) 一种应用于水稻田的含有氰氟草酯和甲磺草胺除草剂组合物
CN108990996A (zh) 一种含有甲磺草胺和双氟磺草胺的除草剂组合物
JPH0564921B2 (pl)
US3994714A (en) Method for selective herbicidal treatment of barley cultures
JPS61197553A (ja) N−(2−クロロ−4−ニトロフエニル)−3−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤
JPH04275201A (ja) 除草剤組成物
JPS5929645A (ja) フエノキシアルカン酸のアミド誘導体および除草剤
JPH03115205A (ja) 除草剤組成物
JPS62123102A (ja) 除草剤
CN109197877A (zh) 一种含有甲磺草胺和2甲4氯的除草剂组合物
JPS61233660A (ja) N−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフエニル)−スルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤
JPH01207210A (ja) 除草剤組成物
JPS61191602A (ja) 除草剤組成物
JPS6345268A (ja) ピリダジン誘導体、その製造方法及び除草剤