DE2646212A1 - Herbicides mittel - Google Patents
Herbicides mittelInfo
- Publication number
- DE2646212A1 DE2646212A1 DE19762646212 DE2646212A DE2646212A1 DE 2646212 A1 DE2646212 A1 DE 2646212A1 DE 19762646212 DE19762646212 DE 19762646212 DE 2646212 A DE2646212 A DE 2646212A DE 2646212 A1 DE2646212 A1 DE 2646212A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- phenyl
- alkyl
- halogen
- pyridone
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
- A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
- A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Die Erfindung bezieht sich auf das Gebiet der Agrochemie, und sie ist auf ein neues herbicides Mittel und dessen Verwendung
gerichtet. Dieses Mittel eignet sich insbesondere zur Brachlanderhaltung, zur Totalvegetatxonsbekämpfung, für
Züchtungsverfahren, bei denen Herbicide auf wachsende uner-V7ünschte
Vegetation aufgebracht v/erden, zur Bekämpfung von Unkräutern in Nutzland und Bauitip lan tagen, sowie zur Bekämpfung
von Waldpflanzen und Wasserunkräutern.
Die Pyridone und Pyridinäthione, die der erste Bestandteil
des erfindungsgemäßen herbiciden Mittels sind, sind erst seit kurzem bekannt. (BE-PS 832 702). Die Herbicide, die den zweiten
Bestandteil des erfindungsgemäßen Mittels darstellen, sind in der Agrochemie allgemein bekannt.
Gegenstand der Erfindung ist ein herbicides Mittel, das wenigstens
zwei herbicid wirksame Verbindungen enthält. Der erste Bestandteil dieses Mittels ist eine Verbindung der Formel I
709817/1106
^ ν
Il
viVV
Sauerstoff oder Schwefel bedeutet,
für C1-C3-AIkYl, durch Halogen, Cyano, Carboxy
oder Methoxycarbonyl substituiertes C-C3-Alkyl,
C2-C3-Alkenyl, C3-C3-AIkXnYl, C1-C3-Alkoxy,
Acetoxy oder Dimethylamino steht, mit der Maßgabe, daß der Substituent R nicht
mehr als 3 Kohlenstoffatome enthält,
die Substituenten R
unabhängig voneinander Halogen, C.-Cg-Alkyl,
halogensubstituiertes C-Cg-Alkyl, durch Phenyl,
Cyano oder Cj-C3-AIkOXy monosubstxtuiertes Cj-C3-Alkyl,
C2-Cg-Alkenyl, durch Halogen substituiertes
C2-Cg-Alkenyl, C2-Cg-Alkinyl, durch Halogen substituiertes
C2-Cg-Alkinyl, C^-C^-Cycloalkyl, C.-C^.-Cycloalkenyl,
C^-Cg-Cycloalkylalkyl, C1-C3-Alkanoyloxy,
C1-C3-AIkYlSuIfOnYIoXy, Phenyl, durch
Halogen, C1-C3-AIkYl, C1-C3-AIkOXy oder Nitro monosubstxtuiertes
Phenyl, Nitro, Cyano, Carboxy,
Hydroxy, C-C^-Alkoxycarbonyl, -0-R , -S-R ,
•3 IJ 3
-SO-R oder -SO3-R bedeuten,
709817/1105
wobei
R für C1-C13-AIkYl, durch Halogen substituiertes
C1-C13-AIkYl, durch Phenyl, Cyano
oder C1-C3-AIkOXy monosubstituiertes c-i~C12-Alkyl,
Phenyl, durch Halogen, C1-C3-AIkVl,
C1-C3-AIkOXy oder Nitro monosubstituiertes
Phenyl, C-j-Cg-Cycloalkyl, C.-Cg-Cycloalkylalkyl,
C3-C1„-Alkenyl, durch Halogen substituiertes C3-C13-Alkenyl,
C3-C13-Alkinyl oder durch Halogen substituiertes
C3-C13-Alkinyl steht, mit der Maßgabe,
daß der Substituent R3 nicht mehr als 12 Kohlenstoffatome enthält,
R Halogen, Wasserstoff, Cyano, C.-C.j-Alkoxycarbonyl,
, durch Halogen oder C1-C3-AIkOXy substituiertes
C^Cg-Alkyl, C3-Cg-Alkenyl, durch Halogen
oder C1-C3-AIkOXy substituiertes C3-Cg-Alkenyl,
C3-Cg-Alkinyl, C-j-Cg-Cycloalkyl, durch Halogen,
C1-C3-AIkYl oder C1-C3-AIkOXy substituiertes
C3-Cg-Cycloalkyl, C^Cg-Cycloalkenyl, C4-Cg-Cycloalkylalkyl,
Phenyl-C. -C^alkyl, Furyl,
Naphthyl, Thienyl, -0-R4, -S-R4, -SO-R4, -SO2-R4
oder einen Rest der Formel
darstellt,
709Ö17/1106
wobei
R für C1-C-J-AIkYl, durch Halogen substituiertes
C1-C3-AIkYl, C2-C3-Alkenyl, durch Halogen
substituiertes C .,-C-.-Alkenyl, Benzyl, Phenyl oder durch Halogen, C1-C3-AIkYl
oder C1-C3-AIkOXy substituiertes Phenyl
steht,
die Reste
R unabhängig voneinander Halogen, C.-Cq-Alkyl,
durch Halogen substituiertes
, durch Phenyl, Cyano oder
monosubstituiertes C.-Cg-Al kyl, C„-Cg-Alkenyl, durch Halogen substi
tuiertes C2-Cg-Alkenyl, C3-C3-Alkinyl,
durch Halogen substituiertes C»-Cq-A1-kinyl,
C_-Cg-Cycloalkyl, C.-Cg-Cycloalkenyl,
C^Cg-Cycloalkylalkyl, C1-C3-Alkanoyloxy,
C1-C^-Alkylsulfonyloxy,
Phenyl, durch Halogen, C1.-C^-Alkyl, C1-C
Alkoxy oder Nitro monosubstituiertes Phe nyl, Nitro, Cyano, Carboxy, Hydroxy,
'6 6
C.-C-.-Alkoxycarbonyl, -0-R , -S-R ,
-SO-R6 oder -SO3-R6 darstellen,
wobei
R für C1-C1„-Alkyl, durch Halogen
substituiertes C1-C13-AUCyI,
durch Phenyl, Cyano oder C1-C3-Alkoxy
monosubstituiertes C1-C1 Alkyl, Phenyl, durch Halogen,
C1-C3-AUCyI, C1-C3-AIkOXy oder
Nitro monosubsituiertes Phenyl,
709817/1106
C3~C6-Cycloalkyl,
alkylalkyl, C2-C12
durch Halogen substituiertes C3-C1,-Alkenyl, C3-C12-Alkinyl
oder durch Halogen substituiertes C3-C12~Alkinyl steht, mit der
Maßgabe, daß der Substituent R nicht mehr als 12 Kohlenstoffatome enthält,
die Indices m und η unabhängig voneinander 0, 1 oder 2 bedeuten
oder ein Säureadditionssalz hiervon.
Eine bevorzugte Gruppe von Verbindungen der obigen Formel I sind diejenigen, bei denen X Sauerstoff darstellt, R für
steht, R irgendein Monometasubstituent der oben
angegebenen Art ist und. insbesondere eine m-Trifluormethyl-
2
gruppe bedeutet, und R für C1-C3-Al]CyI, -S-(C1-C3
gruppe bedeutet, und R für C1-C3-Al]CyI, -S-(C1-C3
oder einen Rest der Formel
steht, worin R und η die oben angegebenen Bedeutungen haben,
Eine besonders bevorzugte Verbindung aus obiger Formel I ist 1-Methyl-S-phenyl-S-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon.
709817/1106
Der zweite Bestandteil des erfindungsgemäßen herbiciden Mittels
wird aus einer Gruppe von Herbiciden ausgewählt, die im folgenden beschrieben v/erden. Im allgemeinen enthält das vorliegende
herbicide Mittel als zweiten Bestandteil einen Harnstoff, Pseudoharnstoff, eine heterocyclische Verbindung, eine carbocyclische
aromatische Verbindung, ein Nitril, ein Alkanylderivat, ein Carbantat, ein Uracil, ein Anilin, einen Äther,
eine anorganische Verbindung, ein Amid, ein Amidderivat, eine Therephthalsäureverbindung, ein Terephthalsäurederivat
und/oder ein Alkenylderivat.
Als zweiter Bestandteil bevorzugte Verbindungen sind Phenylharnstoffe,
Thiodiazolylharnstoffe, Dinitroaniline, s-Triazine und Uracile der im folgenden angegebenen Art. Das erfindungsgemäße
Mittel wird auf den Boden oder auf die darin wachsende Vegetation in in der Agrochemie üblicher Weise aufgebracht und
es kann als Kombinationspräparat formuliert sein. Das erfindungsgemäße
Mittel ist ferner auch wirksam, wenn man die verschiedenen Bestandteile einzeln formuliert und entweder
gleichzeitig oder getrennt innerhalb kurzer Zeit nacheinander aufträgt.
Bei der oben angegebenen Formel (I) werden die allgemeinen chemischen Ausdrücke in ihren normalen Bedeutungen verwendet.
Die Ausdrücke C1-C3-AIkYl, C3-C3-Alkenyl, C3-C3
C1-C3-AIkOXy, C1-Cg-AIkVl, C2-Cg-Alkenyl, C^Cg
C1-Cg-AIkVl, C2-C6-Alkenyl und C^Cg-Alkinyl beziehen sich
beispielsweise auf Reste, wie Methyl, Äthyl, Isopropyl, Vinyl, Allyl, Methoxy, Isopropoxy, Propargyl, Isobutyl,
Hexyl, Octyl, 1,1-Dimethylpentyl, 2-Octenyl, Pentyl,
3-Hexinyl, 1-Äthyl-2-hexenyl, 3-Octinyl, 5-Heptenyl,
1-Propyl-3-butinyl oder Crotyl.
7098 17/ 1.10S
Unter Cg-Cg-Cycloalkylund C^-Cg-Cycloalkenyr werden beispielsweise
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclohexyl, Cyclobutene!, Cyclopentenyl oder Cyclohexadienyl verstanden.
Die Angabe C.-Cg-Cycloalkylalkyl bezieht sich beispielsweise
auf Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl,'Cyclohexylmethyl
oder Cyclohexyläthyl. - . : ■ ■
Einzelbeispiele für C^-C3-Alkanoylöxy sind Formyloxy, Äcetoxy
oder Propionyloxy. · -
Die Angabe Cj-C-j-Alkoxycarbonyl bezieht sich beispielsweise
auf Methoxycarbonyl, Äthoxycarbonyl oder Isopropoxycarbonyl.
Beispiele für Cj-C^-Alkylsulfonyloxy sind Methylsulfonyloxy
oder Propylsulfonyloxy.
Die Angabe Halogen steht für Fluor, Chlor, Brom oder Jod.
Die oben beschriebenen Verbindungen können Säureadditionssalze bilden, und Säuresalze gehören ebenfalls zur Erfindung.
Die bevorzugten Salze sind die Hydrohalogenide, wie die
Hydrojodide, Hydrobromide, Hydrochloride oder Hydrofluoride.
Besonders geeignet sind ferner auch Salze der1 Sulfonsäuren,
und hierzu gehören die Sulfonate, Methylsulfonate oder Toluolsulfonate.
Wird im folgenden von Prozenten, Verhältnissen und Teilen
gesprochen, dann handelt es sich dabei jeweils um Gewichtsangaben.
"""'·-■'"
Es sind zwar alle oben beschriebenen 4-Pyridone und 4-Pyri- ·'
dinthione herbicid wirksam und beim erfindungsgemäßen Mittel äußerst geeignet, doch werden beim vorliegenden herbiciden
Mittel bevorzugt folgende Pyridone und Pyridinthione verwendet:
709817/110S
1-Methyl-3-phenyl-5-(3-trifluorraethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
3-(3-Fluorphenyl)-1-methy1-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
3-(3-Chlorphenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
3,5-Bis(3~chlorphenyl)-1-methy1-4(1H)-pyridon,
3-(3-Chlorphenyl)-5-(3-fluorphenyl)-1-methyl-4(1H)-pyridon,
1-Methyl-3-(3-methylphenyl)-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
3,5-Dipheny1-1-methyl-4(1H)-pyridon,
1-Methyl-3,5-bis(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
3-(3-Bromphenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
3-(3-Methoxyphenyl)-1-methyl-5rpheny1-4(1H)-pyridon,
3-(3-Äthoxyphenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
1-Methyl-3-phenyl-5-(3-propoxyphenyl)-4(1H)-pyridon,
3-(3-Isopropoxyphenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
1 -Methyl-3-phenyl-5-/_3- (1,1,2 ,2-tetraf luoräthoxy) phenyl/-4
(1H)-pyridon,
3,5-Bis(3-fluorphenyl)-1-methy1-4(1H)-pyridon,
3-(2-Chlorphenyl)-1-methyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4
(1H)-pyridon,
3-(3-Chlorphenyl)-1-methyl-5-(3-trifluormethy!phenyl)-4
(1H)-pyridon,
7098Ϊ7/1105
3-(4-Chlorphenyl)-1-methy1-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon/
3-(2-Fluorphenyl)-1-methy1-5-(3-trifluormethylphenyl)-
3-(3-Fluorphenyl)-1-methy1-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
3-(4-Fluorphenyl)-1-methyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-
3-(3-Chlorphenyl)-5-(4-chlorphenyl)-1-methyl-4(1H)-pyridon,
1-Äthyl-3-phenyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
1-Allyl-3-phenyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
1-Methy1-3-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
-ö-(3-trifluormethylphenyl)-4(IH)-pyridon,
-S-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
1,3-Dimethy1-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
3-Äthyl-1-methy1-5-(3-trifluormethylphenylj-4(1H)-pyridon, 3-Isopropyl-1-methyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon, 1-Methyl-3-phenyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridinthion.
3-Äthyl-1-methy1-5-(3-trifluormethylphenylj-4(1H)-pyridon, 3-Isopropyl-1-methyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon, 1-Methyl-3-phenyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridinthion.
Die Herstellung der Pyridone und Pyridinthione erfolgt nach den in der organischen Chemie üblichen Methoden. Bezüglich
Einzelheiten hierüber wird auf BE-PS 832 702 verwiesen.
Die im folgenden angeführten Verbindungen sind typische erfindungsgemäß
verwendete Pyridone und Pyridinthione. Die
als erster Bestandteil beim erfindungsgemäßen Mittel verwendeten Verbindungen sind jedoch nicht auf die im folgenden
genannten Verbindungen beschränkt.
als erster Bestandteil beim erfindungsgemäßen Mittel verwendeten Verbindungen sind jedoch nicht auf die im folgenden
genannten Verbindungen beschränkt.
3,5-Diphenyl-1-methyl-4(iH)-pyridon, Smp. 187 bis 188 0C,
3-(2,4-Dichlorphenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 202 bis 204 0C,
3,5-Diphenyl-1-äthyl-4(1H)-pyridon, Smp. 171 °C,
1-Allyl-3,5-diphenyl-4(1H)-pyridon, Smp. 174 0C,
3,5-Diphenyl-1-isopropyl-4(IH)-pyridon, Smp. 152 0C,
3,5-Diphenyl-1-propy1-4(1H)-pyridon, Smp. 172 bis 174 0C,
3,5-Diphenyl-1-methoxy-4(1H)-pyridon, Smp. 165 °C,
3-(3-Fluorphenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(iH)-pyridon, Smp. 133,5 0C,
3-(4-Bromphenyl)-1-methyl-5-pheny1-4(1H)-pyridon, Smp. 172 0C,
3-(4-Methoxyphenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon, Smp. 165 0C,
3-(3-Chlorphenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon, Smp. 172,5 0C,
3-(4-Chlorphenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon, Smp. 141,5 °C,
709817/1106
1-Methyl-3-(1-naphthyl)-5-phenyl-4(1H)-pyridon, NMR-Maxima
bei 204 und 483 CPS, aromatische Protonen bei 430 bis 470 CPS,
1-Acetoxy-3,5-diphenyl-4(1H)-pyridon, Smp. 197 bis 199 0C,
3,5-Bis(3-chlorphenyl)-1-methyl-4(1H)-pyridon, Smp. 164 bis 167 0C,
1-Methyl-3-(3-methylphenyl)-5-phenyl-4(1H)-pyridon, Smp. 79,5 0C,
1-Methyl-3-(4~methylphenyl)-5-pheny1-4(1H)-pyridon, Smp. 144,5 0C,
1-Methyl-3-(2-methylpheny1)-5-phenyl-4(1H)-pyridon, NMR-Maxima
bei 133 und 201 CPS, aromatische Protonen bei 420 bis 440 und 442 bis 460 CPS,
3-(4-Fluorphenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon, Smp. 166 0C,
1-Methyl-3-phenyl-5-(3-trifluormethylpheny1)-4(1H)-pyridon,
Smp. 152 bis 156 0C,
3-(3-Methoxyphenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon, NMR-Maxima
bei 200 und 220 CPS, aromatische Protonen bei 420 bis 440 und 442 bis 460 CPS,
3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 166,5 0C,
3-(2,5-Dichlorphenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(iH)-pyridon,
Smp. 155,5 0C,
3-(2-Chlorphenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon, Smp. 145 0C,
3,5-Bis(3-fluorphenyl)-1-methyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 149 bis 151 °C,
709617/1105
3- (3-Chlorphenyl) -5- (3-f luorphenyl) -i-methyl-4 (IH)-pyridon,
Smp. 145 bis 146 0C,
3-(3,5-Dichlorphenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 131 bis 135 °C,
3,5-Bis(3-bromphenyl)-1-methyl-4(1H)-pyridon, Smp. 216,5 0C,
3-(3-Bromphenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon, Smp. 172 0C,
3-(2-Fluorphenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon, Smp. 165 0C,
3,5-Diphenyl-1-methyl-4(iH)-pyridinthion, Smp. 168 bis 171 0C,
1-Methyl-3,5-bis(3-trifluormethy!phenyl)-4(1H)-pyridon,
Smp. 152 bis 154 0C,
3-Phenyl-1-(2,2,2-trifluorathyl)-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
NMR, Quartet zentriert bei 256 CPS, aromatische Protonen bei 420 bis 468 CPS,
3-(3-Broraphenyl)-5-(3-chlorphenyl)-1-methyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 192 0C,
3-(3-Chlorphenyl)-5-(4-chlorphenyl)-1-methyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 170 bis 172 0C,
3-(2-Fluorphenyl)-1-methyl-5-(3-trifluormethy!phenyl)-4(IH) pyridon,
Smp. 152 bis 154 0C,
3-(2-Chlorphenyl)-5-(3-chlorphenyl)-1-methyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 160 bis 161 0C,
3-(3-Methoxyphenyl)-1-methyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
Smp. 113 bis 115 0C,
703817/1105
- 1-5- -
3-(4-Chlorphenyl)-1-methy1-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H) pyridon,
Smp. 153 bis 155 0C,
1-Allyl-3-phenyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon/
Smp. 107 bis 109 0C,
3-(4-Isopropylphenyl)-1-methy1-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 159 0C,
3-(2-Chlorphenyl)-i-methyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H) pyridon,
Smp. 191 bis 193 °C,
3-(3-Fluorphenyl)-1-methy1-5-(3-trifluormethylphenyl)-4 (1H) pyridon,
Smp. 94 bis 96 0C,
3-(4-Fluorphenyl)-1-methyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
Smp. 133 bis 134 0C,
3-(4-Methoxyphenyl)-1-methy 1-5-(3-trifluoritie thy lphenyl)-4(1 H)-pyridon,
Smp. 162 bis 165 0C,
1-Cyanomethy1-3,5-dipheny1-4(1H)-pyridon, Smp. 221 bis 224 0C,
3-(3-Bromphenyl)-1-methy1-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H) pyridon,
Smp. 151 bis 153 0C,
1 -(1-Carboxyäthyl)-3-phenyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
Smp. 236 bis 2 37 °C,
1-Dimethylamino-3,5-dipheny1-4(1H)-pyridon, Smp. 143 0C,
1-Methy1-3-(2-naphthyl)-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 101 bis 105 0C,
1-Äthyl-3-phenyl-5-(3rtrifluormethylphenyl)-4(TH)-pyridon,
Smp. 98 bis 100 0C,
7098 17/11OS
3-Phenyl-1-propy1-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
NMR, Triplet-Maxima bei 60 und 2 30 CPS und ein Sextuplet bei 114 CPS,
1-Methoxy-3-pheny1-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
NMR-Maxima bei 248 CPS,
3-(3-Chlorphenyl)-1-methy1-5-(3-trifluormethylphenyl)-4 (1H) pyridon,
Smp. 133 bis 135 0C,
3-(4-Diphenylyl)-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 186 bis 190 0C,
3-(3-Diphenylyl)-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 186 bis 190 °C,
3,5-Diphenyl-1-methyl-4(1H)-pyridon-hydrojodid, Smp. 110 0C,
3,5-Diphenyl-1-methyl-4(1H)-pyridon-hydrochlorid,
Smp. 187 bis 194 0C,
3,5-Bis(3-chlorphenyl)-1-methyl-4(1H)-pyridinthion,
Smp. 210 bis 212 0C,
3-(3-Chlorphenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridinthion,
Smp. 190 bis 193 0C,
1-Methyl-3-phenyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridinthion,
Smp. 210 °C,
1-Methyl-3-phenyl-4(1H)-pyridon, Smp. 123 bis 125 0C,
3-Brom-1-methyl-5-phenyl-4 (1H)-pyridon, Snip. 195 bis 197 0C,
3-Brom-1-methyl-5-phenyl-4 (1H)-pyridon, Snip. 195 bis 197 0C,
3-Brom-1-methy1-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(iH)-pyridon,
Smp. 167 bis 169 °C,
709817/1105
28AB212
i-Methyl-3-(3-trifluormethylphenyl)-4 (1H)-pyridon,
Smp. 122 bis 123 0C,
-ö-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
Smp. 170 bis 172 0C,
3-(3-Carboxyphenyl)-1-methy1-5-pheny1-4(1H)-pyridonhydrochlorid,
Smp. 266 bis 268 0C,
3-(3-Cyanophenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 164 bis 166 0C,
3-(3-Äthoxycarbonylphenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 167 bis 168 °C,
3,5-Bis(3-cyanophenyl)-1-raethyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 322 bis 327 0C,
1~Methyl-3-phenyl-5-(3-thienyl)-4(1H)-pyridon, NMR-Maxima bei
204 und 495 CPS, aromatische Protonen bei 430 bis 460 CPS,
3-Cyano-1-methyl-5-pheny1-4(1H)-pyridon, Smp. 209 bis 210 °C,
1,3-Dimethy1-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
Smp. 130 bis 131 0C,
1,3-Diraethyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon, Smp.111 bis 113 0C,
3-(3-Chlorphenyl)-1,5-dimethyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 143 bis 143,5 0C,
3-Äthyl-1-methy1-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
Smp. 95,5 bis 96,5 °C,
3-Cyclohexyl-1-methy1-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
Smp. 174 bis 175 0C,
703817M1Q6 ·
3-Isopropyl-1-methyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
Smp. 98,5 bis 99,5 0C,
3-Hexyl-1-methyl-5-(3-trifluormethy!phenyl)-4(1H)-pyridon,
Smp. 89,5 bis 90,5 0C,
3-Benzy1-1-methyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
Smp. 98 bis 100 °C,
3-Butyl-1-methyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
Smp. 82,5 bis 84 0C,
3-(3-Cyclohexenyl)-1-methyl-5-(3-trifluormethy!phenyl)-4(1H)-pyridon,
Smp. 194 bis 195 0C,
i-Methyl-3-propyl-S-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
Smp. 45 bus 47 °C,
1-Methyl-3-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 212 bis 214 0C,
3,5-Bis(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-methyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 182 bis 184 °C,
3-Äthoxycarbonyl-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 107 bis 108 0C,
3-(2-Furyl)-1-methyl-5-pheny1-4(1H)-pyridon,
Smp. 191 bis 192 0C,
3-Cyano-1-methyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
Smp. 228 bis 229 °C,
3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-methyl-5-pheny1-4(1H)-pyridon,
Smp. 154 bis 157 °C,
709817/1
3- (3 ,4-Dibronicyclohexyl) -1 -methyl-5- (3-trif luormethylphenyl)-4(1H)-pyridon-hydrobromid,
Smp. 196 bis 198 0C,
3-(3-Isopropenylphenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
NMR-Maxima bei 125, 214, 302 und 327 CPS, aromatische Protonen
bei 420 bis 470 CPS,
3-(3-Äthylphenyl)-1-methyl-5-pheny1-4(1H)-pyridon,
Smp. 135 bis 137 0C,
3-(3-Hexylphenyl)-1-methy1-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 93 bis 95 0C,
3-(4-£thylphenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 143 bis 145 °C,
3-(3-Cyclohexylmethylphenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 147 bis 148 °C,
1-Methyl-3-phenyl-5-benzylthio-4(1H)-pyridon, Smp. 155 bis 157 0C,
1-Methyl-3-phenyl-4-phenylthio-4(1H)-pyridon, Smp. 164 bis 165 0C,
1-Methyl-3-phenoxy-5-pheny1-4(1H)-pyridon, Smp. 176 bis 177 0C,
1-Methyl-3-phenyl-S-phenylsulfonyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 218 bis 220 °C,
1-Methyl-3-(3-methylthiophenyl)-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
NMR-Maxima bei 144 und 227 CPS, aromatische Protonen bei 420 bis 440 und 442 bis 458 CPS,
1-Methyl-3-(3-methylsulfinylphenyl)-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 161 bis 164 0C, .
709817/1105
1-Methyl-3-(3-methylsulfonylphenyl)-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 176 bis 181 0C,
1-Methyl-3-phenyl-5-(4-trifluorraethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
Smp. 164 bis 166 0C,
3-(3-Benzyloxyphenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 158 bis 160 0C,
1-Methyl-3-phenyl-S-(2-thienyl)-4(1H)-pyridon,
Smp. 147 bis 148 0C,
3-(3-Isobutylphenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
NMR-Doublets bei 54 und 147 CPS; Septet bei 113 CPS;
aromatische Protonen bei 420 bis 460 CPS,
i-Methyl-3-(3-nitrophenyl)-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 135 bis 136,5 0C,
3-Methoxy-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 153 bis 155 0C,
3-(3-Hydroxyphenyl)-1~methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 223 bis 225 0C,
yl-ö-(3-hydroxyphenyl)-1-methyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 155 bis 165 °C,
3-(3-Äthoxyphenyl)-1-raethyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 133 bis 135 0C,
3-(3-Allyloxyphenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
NMR-Maxima bei 211 und 270 CPS; breite Maxima bei 296 bis
328, 341 bis 378 und 399 bis 458 CPS,
709817/1105
3-/3.- (1-Fluor-2-jodvinyloxy)phenyV-1-methyl-5-phenyl-4 (1H) pyridon,
NMR-Maxima bei 218 CPS; breites Maximum bei 270 bis 316 CPS; aromatische Protonen bei 416 bis 464 CPS,
3-(3-Isopropoxyphenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon, NMR-Maxima
bei 81, 209 und 276 CPS; aromatische Protonen bei 401 bis 468 CPS,
3-(3-Cyanomethoxyphenyl)-1-methy1-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
NMR-Maxima bei 207 und 275 CPS; aromatische Protonen bei 396 bis 456 CPS,
3-(3-Dodecyloxyphenyl)-i-methyl-o-phenyl-^ (1H)-pyridon,
NMR-Maxima bei 52, 207 und 234 CPS; breites Maximum bei 60 bis 122 CPS; aromatische Protonen bei 396 bis 461 CPS,
1-Methyl-3-/3- (4-nitrophenoxy)phenyl/-5-phenyl·-4 (1H) -pyridon,
NMR-Maxima bei 222 und 488,5 CPS; aromatische Protonen bei 414 bis 463 CPS,
i-Methyl-3-(3-methylsulfonyloxyphenyl)-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
NMR-Maxima bei 185 und 213 CPS; aromatische Protonen bei 422 bis 472 CPS,
1-Methyl-S-phenyl-S-/^-(1,1,2,2-tetrafluoräthoxy)phenyl/-4(1H) pyridon,
Smp. 119 bis 121 °C,
3-(3-Acetoxyphenyl)-1-methyl-5-pheny1-4(1H)-pyridon, NMR-Maxima
bei 134 und 210 CPS; aromatische. Protonen bei 415 bis 466 CPS,
3-(3-Hexyloxyphenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon, NMR-Maxima
bei 53, 214 und 239 CPS; breites Maximum bei 60 bis 120 CPS; aromatische Protonen bei 402 bis 465 CPS,
3-(3-Decyloxyphenyl)-1-methyl-5-pheny1-4(1H)-pyridon, NMR-Maxima
bei 53, 211 und 239 CPS; breites Maximum bei 62 bis 123 CPS; aromatische Protonen bei 404 bis 467 CPS,
1-Methyl-3-phenyl-5-(3-propoxyphenyl)-4(1H)-pyridon, NMR-Maxima
bei 54, 101,5, 208 und 232 CPS; aromatische Protonen bei 400 bis 463 CPS,
709817/1105
1-Methyl-3~phenyl-5-(3-propargyloxyphenyl)-4(1H)-pyridon,
NMR-Maxima bei 150 und 215 CPS; breites Maximum bei 280 bis
285 CPS; aromatische Protonen bei 430 bis 470 CPS,
3-(3-Cyclohexylmethoxyphenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
NMR-Maxima bei 214 und 226 CPS; breites Maximum bei 35 bis 124 CPS; aromatische Protonen bei 402 bis 466 CPS,
i-Methyl-3-(3-octyloxyphenyl)-5-phenyl-4(IH)-pyridon, NMR-Maxima
bei 52, 218 und 2 39 CPS; breites Maximum bei 58 bis 122 CPS; aromatische Protonen bei 403 bis 467 CPS,
1-Methy1-3-(3-phenoxyphenyl)-5-phenyl-4(1H)-pyridon, NMR-Maximum
bei 214 CPS; aromatische Protonen bei 410 bis 470 CPS,
3-(3-Chlorphenyl)-1-methy1-5-(4-trifluormethylphenyl)-4(1H) pyridon,
Smp. 147 bis 151 0C,
3-Äthyl-5-(3-methoxyphenyl)-1-methyl-4(1H)-pyridon,Öl,
1-Methy1-3,5-bis(4-methylphenyl)-4(1H)-pyridon,
Sxnp. 212 bis 214 °C,
3- (3-Chlorphenyl) -5- (3 ,4-dichlorphenyl) -1-methyl-4 (1 H) -pyridon,
Smp. 107 bis 110 0C,
3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methy1-5-(2-methylphenyl)-4(1H) pyridon,
Smp. 103 bis 106 0C,
3-(3-Jodphenyl)-1-methy1-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 190 bis 193 °C,
3-(4-Methoxyphenoxy)-1-methyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H) pyridon,
Smp. 119 bis 120 0C,
709817/nOS
3-(2-Chlor-4-fluorphenyl)-1-methy1-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(iH)-pyridon,
Smp. 183 bis 186 0C,
3-(2-Chlorphenyl)-5-(3,4-dichlorphenyl)-1-methy1-4(1H)-pyridon,
Smp. 169 bis 171 0C,
3-(3-Bromphenyl)-5-(3,4-dichlorphenyl)-1-methyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 152 bis 154 0C,
3-(3,5-Dichlorphenyl)-1-methyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
Smp. 156 bis 160 0C,
3-(4-Chlorphenyl)-i-methyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H) pyridinthion,
Smp. 239 bis 242 0C,
3-(Äthylsulfonyl)-1-methy1-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H) pyridon,
Smp. 196 bis 198 0C,
3-(4-Chlor-3-trifluormethylphenyl)-1-methyl-5-trifluormethyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 164 bis 165 0C,
3-(4-Chlor-3-trifluormethylphenyl)-1-methy1-5-propy1-4(1H) pyridon,
Spm. 141 bis 142 0C,
1-Methy1-3-(3-methylphenyl)-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridinthion,
Smp. 193 bis 196 °C,
3-(3-Bromphenyl)-i-methyl-5-(3-methylphenyl)-4(1H)-pyridon,
Smp. 144 bis 147 °C,
1-Methyl-3-(2-methylphenyl)-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridinthion,
Smp. 193 bis 195 0C,
3-(4-Chlor-3-trifluormethylphenyl)-1-methy1-5-isopropylthio-4(1H)-pyridon,
Smp. 127 bis 129 0C,
709817/1105
3-(4-Chlor-3-trifluormethylphenyl)-1-raethyl-5-propylthio-4(1H) pyridon,
Smp. 128 bis 130 0C,
3-(4-Chlor-3-trifluormethylphenyl)-i-methyl-5-(2-thienyl)-4(1H) pyridon,
Smp. 166 bis 168 0C,
3- (4-Chlor-3-trif luormethylphenyl) -5-äthyl-1-inethyl-4 (1H) -pyridon,
Smp. 121 bis 123 0C,
3-(2,4-Dimethylpheny1)-1-raethyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4 (1H) pyridon,
Smp. 128 bis 131 0C,
i-Methyl-S-isopropoxy-ö-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
Massenspektrum M-1 bei 311,
3-(4-Chlorphenoxy)-1-methy1-5-(3-trifluormethylpheny1)-4{1H) pyridon,
Smp. 90 bis 91 °C,
1-Methyl-3,5-bis(3-methylpheny1)-4(1H)-pyridon,
Smp. 148 bis 150 0C,
3-2,5-Dimethylpheny1)-5-(3-fluorphenyl)-1-methyl-4(1H)-pyridon,
öl,
1-Methyl-3- (3-methylthiophenyl) -5-(3-trifluormethylphenyl) -4 (1H) pyridon,
Smp. 150 bis 153 0C,
1-Methyl-3-(3-methylsulfonylphenyl)-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
Smp. 180 bis 183 0C,
si
1-Methyl-3- (2-me thy lphenyl) -5- (3-trifluormethylphenyl) -4 (1H) pyridon,
Smp. 144 bis 147 0C,
1-Methyl-3-(3-methylphenyl)-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H) pyridon,
Smp. 155 bis 157 °C,
709817/1105
-32,- 26A6212
1-Methyl-3-(4-methylphenyl)-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(TH)-pyridon,
Smp. 154 bis 156 0C,
5-(3-Methoxycarbonylphenyl)-1-raethy1-3-(4-methylphenyl)-4 (1H) pyridon,
Smp. 85 bis 88 0C,
5-(3-Methoxycarbonylphenyl)-1-methyl-3-(3-methylphenyl)-4(1H) pyridon,
Smp. 180 bis 183 0C,
3-Methoxy-1-methyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
Smp. 173 bis 175 0C,
3-(4-Bromphenyl)-1-methyl-5-(3-methylphenyl)-4(1H)-pyridon,
Smp. 201 bis 204 0C,
3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
Smp. 109 bis 112 0C,
3,5-Bis(3,5-dichlorphenyl)-1-methyl-4(lH)-pyridon,
Smp. 275 bis 278 °C,
3-(3/4-Dichlorphenyl)-1-methyl-5-(3-methylphenyl)-4(1H)-pyridon,
Massenspektrum M-1 bei 342,
3-(3,4-Dichlorphenyl)-5-(3,4-dimethy!phenyl)-1-methy1-4(1H)-pyridon,
Smp. 150 bis 152 0C,
3-Methoxy-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon, Smp. 153 bis 155 0C,
3-(4-Methoxy-3-methylphenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 157 bis 160 0C,
3-(3-Brom-4-methylphenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 168 bis 170 °C,
1-Methyl-3-(3-nitrophenyl)-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H) pyridon,
Smp. 209 bis 211 0C,
■709817/1105
1-Methyl-3-phenyl-5-(3-phenylthiophenyl)-4(1H)-pyridon,
Massenspektrum M-1 bei 369,
1-Methyl-3-phenyl-5-(3-phenylsulfonylphenyl)-4(1H)-pyridon,
Smp. 65 bis 72 0C,
3-(2-Chlor-4-fluorphenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 190 bis 192 0C,
3-(3,4-Dimethy!phenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 108 bis 111 °C,
3-(3,5-Dimethylphenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 148 bis 150 °C,
3-(3-Butylphenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(IH)-pyridon, Smp. 87 bis 89 °C,
3-(2,5-Dimethylphenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 188 bis 190 °C,
3-(2,4-Dimethylphenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 153 bis 155 0C,
i-Methyl-3-phenoxy-S-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
Smp. 144 bis 145 °C,
3-Äthoxycarbonyl-1-methy1-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H) pyridon,
Smp. 151 bis 152 0C,
i-Methyl-3-(3-trifluormethylphenyl)-5-phenylthio-4(1H)-pyridon,
Smp. 164 bis 165 0C,
3-(2,4-Dichlorphenoxy)-1-methy1-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
Smp. 129 bis 130 0C,
709817/1105
- 2-5- -
1-Methyl-3-(2-thienyl)-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
Smp. 185 bis 186 0C,
3-Äthylthio-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon, Smp. 94 bis 95 0C,
3-(3-Carboxyphenyl)-1-methy1-5-pheny1-4(1H)-pyridon,
Smp. 265 bis 267 0C,
3-(Äthylthio)-1-methy1-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
Smp. 84 bis 85 0C,
3-(3-Chlorphenyl)-1-methyl-5-(2-methylphenyl)-4(1H)-pyridon,
Smp. 171 bis 173 0C,
3-(5-Brom-2-fluorphenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 148 bis 150 0C,
1-Methyl-3-(5-nitro-2-methylphenyl)-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 185 bis 187 0C,
3-Cyano-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-methy1-4(IH)-pyridon,
Smp. 209 bis 211 0C,
3-(2,6-Dichlorphenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 223 bis 226 0C-,
3-(4-Bromphenyl)-i-methyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H) pyridon,
Smp. 144 bis 146 C,
3-Sthoxycarbonyl-i-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 107 bis 108 0C,
1 -Methyl-3-propylthio-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
Smp. 101 bis 102 0C,
3-Butylthio-1-methyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
709817/1105
.Smp. 1O9 bis 110 0C,
1-Methyl-S-methylthio-S-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
Smp. 121 bis 122 0C7
1-Methyl-3-(3-trifluormethylphenyl)-5-(4-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
Smp. 110 bis 113 0C,
3-(4-Bromphenyl)-5-(3-carboxyphenyl)-1-methyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 259 bis 263 0C,
3-(3-Chlorphenyl)-1-methy1-5-(4-trifluormethylphenyl)-4(1H) pyridon,
Smp. 147 bis 151 0C,
1-Methyl-3-phenyl-5-(2,3,6-trichlorphenyl)-4(iH)-pyridon,
Smp. 228 -230 °C,
3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-i-methyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
Smp. 148 bis 150 0C,
1-Äthyl-3-(3-methylphenyl)-5-phenyl-4(1H)-pyridon, Smp. 87 bis 89 0C,
Gemisch aus 3-(5-Fluor-2-jodphenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(1H) pyridon
und 3-(2-Brom-5-fluorphenyl)-1-methy1-5-pheny1-4(1H) pyridon,
Mischschmelzpunkt 211 bis 214 0C,
3-Benzylthio-1-methy1-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
Smp. 121 bis 122 0C,
3-Äthoxy-1-methyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
Smp. 131 bis 133 0C,
3-(4-Benzyloxyphenyl)-1-methyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
amorph,
1,3-Diäthyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
Smp. 67 bis 70 0C,
709817/1105
3-(4-Hydroxyphenyl)-1-methyl-5-(3-trifluormethylpheny1)-4(1H)-pyridon,
Smp. 162 bis 163 0C,
3-(4-Chlor-3-trifluormethylpheny1)-5-äthoxy-1-methyl-4(1H) pyridon,
Smp. 158 bis 159 0C,
1-Methyl-S-isopropylthio-S-(3-trifluormethylpheny1)-4 (1H) pyridon,
Smp. 93 bis 94 0C,
3-(4-Chlor-3-trifluormethylphenyl)-5-äthylthio-1-methyl-4(1H) pyridon,
Smp. 115 bis 116 0C,
3-(4-Chlor-3-trifluormethylphenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(1H) pyridon,
Smp. 154 bis 155 0C,
i-Acetoxy-3-phenyl-S-(3-trifluormethy!phenyl)-4(1H)-pyridon,
Smp. 232 bis 235 °C,
3-(3-Bromphenyl)-1-methyl-5-phenyl-4(1H)-pyridinthion,
Smp. 185 bis 188 0C,
3-(2-Methylphenyl)-5-(4-methylphenyl)-1-methyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 151 bis 154 0C,
3-(3-Methylphenyl)-5-(4-methylphenyl)-1-methyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 155 bis 157 0C,
3-(2-Chlorphenyl)-5-(2-methylphenyl)-1-methyl-4(1H)-pyridon,
Smp. 87 bis 91 0C,
3-(2,5-Dimethylphenyl)-1-methy1-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
Smp. 165 bis 167 °C,
3-(3,5-Dimethylphenyl)-1-methy1-5-(3-trifluormethylphenyl)-4
(1H)-pyridon, Smp. 160 bis. 163 0C,
709817/1105
- 28 -
3-(2,4-Dichlorphenyl) -i-methyl-5- (3-trifluormethylphenyl) -4 (1H) pyridon,
Smp. 139 bis 142 0C,
1-Methy1-3-phenyl-5-(2-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
Smp. 168 bis 171 °C,
1-Methyl-3-(2-trifluormethylphenyl)-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
Smp. 135 bis 138 °C,
3-(3,4-Dimethylphenyl)-1-methyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
Smp..150 bis 153 °C,
3-(3-Jodphenyl)-i-methyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
Smp. 178 bis 181 °C.
Die oben beschriebenen Verbindungen, bei denen es sich um Verbindungen für den ersten Bestandteil des erfindungsgemäßen
Mittels handelt, werden erfindungsgemäß mit einem weiteren,
als zweitem Bestandteil dienendem Herbicid kombiniert, das aus den im folgenden beschriebenen Verbindungsklassen ausgewählt
wird. Die herbicide Wirkung und die Selektivität gegenüber Nutzpflanzen sowie die Sicherheit des erfindungsgemäßen
Mittels sind äußerst überraschend. Das erfindungsgemäße Mittel führt zu einer Wirkung, die günstiger als erwartet ist, und
es bringt besondere Vorteile in der Landwirtschaft. Die Auswahl von als zweitem Bestandteil geeigneten Verbindungen für einen
vorgegebenen Verwendungszweck eines bestimmten Mittels richtet sich im allgemeinen nach den bekannten Anwendungszwecken
dieser Verbindungen. Braucht man beispielsweise ein Mittel, das sich bei Baumwolle einsetzen läßt, dann sollte der Pflanzenwissenschaftler
als zweiten Bestandteil eine Verbindung auswählen, von der er weiß, daß sie sicher gegenüber Baumwolle
ist.
7098 17/1105
Alle im folgenden beschriebenen Verbindungen, die als zweiter Bestandteil beim erfindungsgemäßen Mittel verwendet werden,
sind in der Agrochemie bekannt. Aus den im folgenden angeführten Verbindungen ergibt sich für den Pflanzenfachmann, daß
diese vielfach zu anderen herbicid wirksamen Verbindungen eng verwandt sind, und es lassen sich daher erfindungsgemäß auch
solche anderen nahe verwandten Herbicide einsetzen. Handelt es sich bei einer der im folgenden angegebenen Verbindungen
um eine Säure oder eine Base oder enthalten diese Verbindungen leicht modifizierbare funktionelle Gruppen, wie Carboxylgruppen
oder Hydroxylgruppen, dann lassen sich erfindungsgemäß auch die Salze, Ester und sonstigen Derivate dieser Verbindungen verwenden.
Zu Herbiciden, die als zweiter Bestandteil erfindungsgemäß eingesetzt werden können, gehören daher die im folgenden angegebenen
Verbindungen, die damit eng verwandten Herbicide, sowie die Salze, Ester und sonstigen Derivate hiervon.
Beispiele für substituierte und unsubstituierte Harnstoffe und Pseudoharnstoffe, die sich als zweiter Bestandteil beim erfindungsgemäßen
Mittel verwenden lassen, sind folgende:
3-(3,4~Dichlorpheny1)-1,1-dimethylharnstoff,
3-(4-Chlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff,
1,1-Dimethy1-3-phenylharnstoff,
1-Buty1-3-(3,4-dichlorpheny1)-1-methylharnstoff,
3-(4-Chlorphenyl)-1-methyl-i-(1-methyl-2-propinyl)harnstoff,
3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff,
1,1-Dimethyl-3-(3-trifluormethylphenyl)harnstoff,
709817/1105
3-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-1,1-dimethylharnstoff,
1,i-Dimethyl-3-(hexahydro-4,V-methanoindan-S-yl)harnstoff,
3-Cyclooctyl-i,1-dimethylharnstoff,
3-/4- (4-Chlorphenoxy) phenyl/-1,1-dimethylharnstoff,
1,1-Dimethyl-3-/3-(N-isopropylcarbamoyloxy)phenyl/harnstoff,
m-(3,3-Dimethylureido)phenyl-tert.-butyicarbamat,
N-/5-(1,1-Dimethyläthyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl/-N,N'-dimethylharnstof
f,
3-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-1-methyl-1-methoxyharnstoff/
Ν,Ν-Dimethyl-N1 -/3- (1',1',21^1 -tetraf iuoräthoxy) pheny_l/harnstof f,
3-(4-Chlorphenyl)-1-methoxy-i-methylharnstoff,
3-(4-Bromphenyl)-1-methoxy-i-methylharnstoff,
3-(4-Brom-3-chlorphenyl)-1-methoxy-1-methy!harnstoff,
1-(2-Methylcyclohexyl)-3-phenylharnstoff,
1,3-Bis(1-hydroxy-2,2,2-trichlorähtyl)harnstoff,
1,1-Dimethyl-3-phenylharnstofftrichloracetat,
3-(4-Chlorphenyl)-1,1-dimethylharnstofftrichloracetat,
1-(4-Chlorphenyl)-2,3,3-trimethylpseudoharnstoff,
1-(3,4-Dichlorphenyl)-2,3,3-trimethylpseudoharnstoff,
1-Benzoyl-1-(3,4-dichlorphenyl)-3,3-dimethylharnstoff.
709817/1105
— 31 —
Beispiele für herbicid wirksame heterocyclische Verbindungen, die als zweiter Bestandteil beim erfindungsgemäßen Mittel verwendet werden können, sind folgende:
4-Amino-6-isopropyl-3-methylthio-as-Triazin-5(4H)-on,
4-Amino-6-cyclohexyl-3-methylthio-as-triazin-5(4H)-on,
4-Amino-3-methylthio-6-phenyl-as-triazin-5(4H)-on, 1-(3,4-Dichlorphenyl)-3,5-dimethylhexahydro-s-triazin-2(4H)-on,
5-Allyl-3-methyl-1-phenylhexahydro-s-triazin-2(4H)-on, 4-Amino-6-(tert.-butyl)-3-methylthio-as-triazin-5(4H)-on,
5-Amino-4-chlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon,
4-Chlor-5-diniethylamino-2- (3-trif luormethylphenyl) -3 (2H) pyridazinon,
4-Chlor-5-methylamino-2-(m-toly1-alpha,alpha,alpha,trifluor)-3(2H)-pyrodazinon,
3-Amino-1,2,4-triazol, 2,3,5-Trichlor-4-pyridinol,
6,7-Dihydrodipyridoy^1,2-a: 2 ' , 1 ' -c/pyraziniumsalze,
2-(tert.-Butyl)-4-/2-ChIOr-^-(3,3-dimethylureido)phenyV-1,3,4-oxadiazolin-5-on,
6-(tert.-Butyl)-3-isopropylisoxazolo(3,4-d)pyrimidin-4(5H)-on,
709817/1
- 32 -
^Amino-S-brom-i-phenylpyridazin-e-on,
5-Brom-4-(alpha-hydroxy-ß,ß,ß-trichloräthylamino)-1-phenylpyridazin-6-on,
2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-2-äthoxy-5-benzofuranylmethansulfonat,
5-(tert.-Butyl)-3-(2,4-dichlor-6-isopropoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on,
5-(tert.-Butyl)-3-(2,4-dichlor-5-isopropoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on,
2-(3,4-Dichlorphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion/
(4-Hydroxycarvacryl) trimethylaitmioniumchlorid-1 -piperidincarbonsäureester,
2 2-(tert.-Butyl)-4-(2,4-dichlor-5-isopropoxyphenyl)-J\
1,3,4-oxadiazolin-5-on, 5-Ämino-4-chlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon,
4,5,7-Trichlor-2,1,3-benzothiadiazol,
1-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-2-pyrrolidinon,
1-(3-Chlor-p-tolyl)-3-methyl-2-pyrrolidinon,
2-(3,4-Dichlorphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion,
2,6-Bis(trifluormethyl)-4-nitrobenzimidazoI,
2-Methy1-6-trifluormethylbenzimidazol·,
709817/1105
2-1sopropy1-6-trifluormethylbenzimidazol,
e-Chlor^-isopropylbenzimidazol,
5-Methylsulfonyl-2-trifluormethylbenzimidazol, 1-Methyl-4-phenylpyridiniumchlorid,
3-Isopropyl-1H-2,1,3-benzothiadiazim-4(3H)-on-2,2-dioxid/
1^-Dimethyl-SjS-diphenyl-iH-pyrazoliumsalze,
3-(o-Tolyloxy)pyridazin, 1,1'-Dimethyl-4,4'-bipyridiniumsalze,
4-Amino-3,5,6-trichlorpicolinsäure,
6-Chlor-2-trif luormethyl-1H-imidazo_/4,5-b/pyridin,
Tetrahydro-3,5-dimethyl-2H-1,3,5-thiadiazin-2-thion,
7-0xabicyclo(2.2.1)heptan-2,3-dicarbonsäure,
3,6-Dichlorpicolinsäure,
2-Chlor-4„6-bis(äthylamino)-s-triazin,
2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin/ 2,4-Bis(isopropylamino)-6-methoxy-s-triazin,
2-Diäthylamino-4-isopropylacetamido-6-methoxy-s-triazin/
2,4-Bis(isopropylamino)-6-methylthio-s-triazin,
. 2-Äthylamino-4-isopropylamino-6-methoxy-s-triazin,
709817/1105
2,4-Bis(äthylamino)-6-methylthio-s-triazin,
2-Isopropylamino-4-methylamino-6-methylthio-s-triazinf
2-Äthylamino-4-isopropylamino-6-methylthio-s-triazin,
2,4-Bis(äthylamino)-6-methoxy-s-triazin,
2-Chlor-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazin, 2-(tert.-Butylamino)^-äthylamino-e-methylthio-s-triazin,
2,4-Bis_/(3-methoxypropyl) amino_/-6-methylthio-s-triazin,
2-Chlor-4f6-bis(diäthylamino)-s-triazin,
2-Chlor-4-diäthylamino-6-äthylamino-s-triazin,
2-Äthylthio-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazin,
4-Amino-6-(tert.-butyl)-S-methylthio-as-triazin-S(4H)-on,
2-/74-Chlor-6- (eyelopropylamino) -1,3,5-triazin-2-yl./amino_/-2-methylpropionitril,
N-Äthyl-6-methoxy-N1-(1-methylpropyl)-1,3,5-triazin-2,4-diamin,
4-Amino-6-cyclohexyl-3-methylthio-as-triazin-5(4H)-on,
3-Cyclohexyl-6-dimethylamino-1-methyl-s-triazin-2,4(1H,3H)-dion,
2-Chlor-4-diäthylamino-6-isopropylamino-s-triazin,
2-Chlor-6-(1-cyano-1-methylathylamino)-4-äthylamino-s-triazin,
2-(sec.-Butylamino)^-äthylamino-e-methoxy-s-triazin,
2-tert.-(Butylamino)-4-isopropylamino-6-methylthio-s-triazin,
709817/1106
2-(1-Cyano-1-methyläthylamino)^-äthylamino-e-methylthios-triazin,
2- (1 -Cyano-1 -methyläthylamino) -'l-isopropylamino-e-methylthios-triazin,
2-Azido-4-isopropylamino-6-methylthio-s-triazin,
2-(s-Butylamino)-4-isopropylamino-6-methylthio-s-triazin,
2,4-Bis(isopropylamino)-6-äthylthio-s-triazin,
2-Azido-4-(tert.-Butylamino)-6-äthylamino-s-triazin,
2-(tert.-Butylamino)-4-chlor-6-äthylamino-s-triazin,
2-(tert.-Butylamino)^-äthylamino-ö-methoxy-s-triazin,
2-Äthylamino-4-äthylthio-6-isopropylamino-s-triazin, 2-Azido-4-(s-butylamino)-6-methylthio-s-triazin,
2-(tert.-Butylamino)-4-methylamino-6-methylthio-s-triazin/
2-Chlor-4-cyclopropylamino-6-isopropylamino-s-triazin,
2-H-Chlor-ö-äthylamino-s-triazin^-ylamino)-2-methylbutyronitril,
2-Äthylamino-4-/äthyl(2-methy1-1-propen-1-yl)-amino/-6-methy1-thio-s-triazin,
Beispiele für herbicid wirksame carbocyclische aromatische Verbindungen/ die als zweiter Bestandteil beim erfindungsgemäßen
Mittel verwendet werden können, sind folgende:
709817/1105
4-Chlorbenzolsulfon-o-toluidid,
-1,4-naphthochinon, Trichlorbenzy!chlorid,
2-(sec.-Butyl)-4/6-dinitrophenol/
4,6-Dinitro-2-(1-methylbutyl)phenol,
Pentachlorphenol,
4,6-Dinitro-o-cresol, 2,3,6-Trichlorbenzoesäure, 2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure, 2-Methoxy-3,5,6-trichlorbenzoesäure, 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure, 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure, 2,S-Dichlor-S-nitrobenzoesäure, 2-(2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure, 2-(2,4-Dichlorphenoxy)propionsäure, 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)essigsäure, 2-(4-Chlor-o-tolyloxy)essigsäure, 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)propionsäure, 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)äthyl-2,2-dichlorpropionat,
4,6-Dinitro-o-cresol, 2,3,6-Trichlorbenzoesäure, 2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure, 2-Methoxy-3,5,6-trichlorbenzoesäure, 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure, 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure, 2,S-Dichlor-S-nitrobenzoesäure, 2-(2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure, 2-(2,4-Dichlorphenoxy)propionsäure, 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)essigsäure, 2-(4-Chlor-o-tolyloxy)essigsäure, 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)propionsäure, 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)äthyl-2,2-dichlorpropionat,
709817/1105
4- (2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure,
4-(4-Chlor-o-tolyloxy)buttersäure,
Tr is_/2- (2,4-dichlorphenoxy) äthyJL/phosphit,
3-(4-ChIOr-O-toIyloxy)propionsäure,
2- (2,4-Dichlorphenoxy)äthylbenzoat,
2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)äthy!natriumsulfat,
2- (2,4-Dichlorphenoxy)äthy!natriumsulfat,
2-(4-Chlor-o-tolyloxy)äthy!natriumsulfat,
2-(2,4-Dichlorphenoxy)acetonitril, Methyl-5-(2',4'-dichlorphenoxy)-2-nitrobenzoat,
Beispiele für herbicid wirksame Nitrile, die sich als zweiter Bestandteil beim erfindungsgemäßen Mittel einsetzen lassen,
sind folgende:
3-/p-{tert.-Butyl)phenylsulfony1/acrylnitril,
Dipheny!acetonitril,
2,6-Dichlorbenzonitril,
3,5-Dijodid-4-hydroxybenzonitril,
3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril,
709817/1105
Beispiele für herbicid wirksame Alkanylderivate, die als
zweiter Bestandteil beim erfindungsgemäßen Mittel verwendet werden können, sind folgende:
alpha_/(3 , 5, 6-Trichlor-2-pyridinyl) oxy_/essigsäure,
Natrium-cis-3-chloracrylat,
2-(2,3,6-Trichlorphenyl)essigsäure,
Methyl^-chlor-ii-hydroxyfluoren-S-carboxylat,
N-(Phosphonomethyl)glycin,
Butyl-ii-hydroxyfluoren-iJ-carboxylat,
Hexachloraceton,
Äthylenglycolbis(trichloracetat), 2,3,6-Trichlorbenzyloxypropanol,
0,0-Diäthyldithiobis(thioformiat),
O-Methyl-0-(4-methyl-2-nitrophenyl)isopropylphosphoramidothioat,
N-Chloracetyl-N-(2,6-diäthy!phenyl)glycinäthylester,
1,1,1-Trif luor-N-_/2-methyl-4- (phenylsulf onyl) phenyl_/methansulfoamid,
(2-Chloräthyl-1,1-dimethyl)trimethylammoniumchlorid,
Tributyl-2,4-dichlorbenzylphosphoriumchlorid,
Trichloressigsäure,
70 98 17/1105
2,2-Dichlorpropionsäure,
Beispiele für herbicid wirksame Carbamate, die als zweiter
Bestandteil beim erfindungsgemäßen Mittel verwendet werden können, sind folgende: :■
S-ÄthyIdipropylthiocarbamat,
S-Propyldipropylthiocarbamat,
S-Propylbutyläthylthiocarbamat,
S-ÄthyldiisobutyIthiocarbamat,
S-Äthylcyclohexyläthylthiocarbamat, S-Äthylhexahydro-IH-azepin-1-carbothioat,
S-Isopropylhexahydro-1H-azepin-1-carbothioat,
2-Chlorallyldiäthyldithiocarbamat,
S-(2,3-Dichlorallyl)diisopropylthiocarbamat,
S-(2,3,3-Trichlorallyl)diisopropylthiocarbamat,
Isopropylcarbanilat, . ■ .
Isopropyl-S-chlorcarbanilat,
Methyl-3,4-dichlorcarbanilat, .
4-Chlor-2-butinyl-3-chlorcarbanilat, ·
MethylsulfaniIylcarbamat,
3,4-Dichlorbenzylmethylcarbamat,
709817/1105 ■
2,3-Dichlorbenzylmethylcarbamat,
4-Cyano-2,6-dij odphenylmethylcarbamat,
2,6-Di(tert.-butyl)-p-tolylmethylcarbamat,
Natriummethyldithiocarbamat,
2-(Phenylcarbamoyl)äthylbutylcarbamat,
3-(Methoxycarboxamidophenyl)-3-methylcarbanilat,
m-Propxonamidopheny1isopropylcarbamat,
N-Äthyllactamidcarbanilat,
Äthyl—iu-hydroxycarbanilatcarbanilat,
S-ÄthyldiäthyIthiocarbamat,
Methyl-m-hydroxycarbanilat-m-methylcarbanilat,
S-(4-Chlorbenzyl)-Ν,Ν-diäthylthiolcarbamat,
ία- (3, 3-Dimethylureido) phenyl-tert. -butylcarbamat,
Beispiele für herbicid wirksame substituierte Uracile, die man als zweiten Bestandteil beim erfindungsgemäßen Mittel einsetzen kann, sind folgende:
3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil,
5-Brom-3-(sec.-butyl)-6-methyluracil, 5-Brom-3-(tert.-butyl)-6-methyluracil, S-Brom-S-isopropyl-ö-methyluracil,
5-Brom-3-(sec.-butyl)-6-methyluracil, 5-Brom-3-(tert.-butyl)-6-methyluracil, S-Brom-S-isopropyl-ö-methyluracil,
709817/1105
3-(tert.-Butyl)-S-chlor-G-methyluracil,
S-Chlor-e-methyl-S-tetrahydropyranyluracil.
Beispiele für herbicid wirksame Aniline, die sich als zweiter Bestandteil beim erfindungsgemäßen Mittel verwenden lassen,
sind folgende:
N-(3,5-Dibrom-4-hydroxybenzyliden)-2,4-dinitroanilin,
4-Dimethylaminophenylthiocyanat,
4—(1,1-Dimethyläthyl)-N-(1-methylpropyl)-2,6-dinitroanilin,
4 4
N ,N -Diäthy1-3,5-dinitro-alpha,alpha,alpha-trifluortoluol-
N ,N -Diäthy1-3,5-dinitro-alpha,alpha,alpha-trifluortoluol-
2,4-diamin,
2,6-Dinitro-N-äthyl-N-(2-methyl-2-propenyl)-4-trifluormethylanilin,
N-(2-Chloräthyl)-2,6-dinitro-N-propyl-4-trifluormethylanilin,
2,6~Dinitro-N,N-dipropylcumidin,
4 4
3,5-Dinitro-N ,N -dipropylsulfanilamid, 3,4-Dimethyl-2,6-dinitro-N-(1-äthylpropyl)anilin,
3,5-Dinitro-N ,N -dipropylsulfanilamid, 3,4-Dimethyl-2,6-dinitro-N-(1-äthylpropyl)anilin,
2,6-Dinitro-N-(cyclopropylmethyl)-N-propyl-alpha,alpha,alphatrif
luor-p-toluidin,
N—/_ (4-Dipropylamino-3,5-dinitrophenyl) sulf onyjL/-S ,S-dimethylsulfilimin,
N-Allyl-N-(2-chloräthyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin,
709817/1105
N-(sec.-Butyl)-4-(tert.-butyl)-2,6-dinitroanilin,
N-(sec.-Butyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidin,
2-(2,ö-Dinitro^-methylanilino-N-methylpropionamid,
2/6-Dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethylanilin,
2,S-Dinitro-N/N-dipropyl^-methylanilin,
N-Butyl-2,6-dinitro-N-äthyl-4-trifluormethylanilin,
2,6-Dinitro-N/N-dipropyl-4-methylsulfonylanilin,
2,6-Dinitro-N,N-dipropy1-4-(tert.-butyl)anilin,
N/N-Bis(2-chloräthyl)-2/6-dinitro-4-methylanilin,
3',5'-Dinitro-4'-(dipropylamino)acetophenon.
Beispiele für herbicid wirksame Äther, die beim erfindungsgemäßen Mittel als zweiter Bestandteil verwendet werden
können, sind folgende:
2-Äthyl-5-methyl-5- (2-methylbenzyloxy) -1 ,.3-dloxan,
p-Nitrophenyl-m-toIylather,
2,4-Dichlorphenyl-p-nitrophenyläther, p-Nitrophenyl-2,4,6-trichlorphenyläther, p-Nitrophenyl-2-nitro-4-trifluormethyIphenylather, 2,4-Dichlorphenyl-3'-methoxy-4'-nitrophenylather.
2,4-Dichlorphenyl-p-nitrophenyläther, p-Nitrophenyl-2,4,6-trichlorphenyläther, p-Nitrophenyl-2-nitro-4-trifluormethyIphenylather, 2,4-Dichlorphenyl-3'-methoxy-4'-nitrophenylather.
709817/1105
Beispiele für anorganische Verbindungen, die sich beim erfindungsgemäßen
Mittel als zweiter Bestandteil verwenden lassen, sind folgende:
O-Methyl-0-(2,4-dichlorphenyl)isopropylphosphoramidothioat,
O/O-Diisopropyl-S-/^-(phenylsulfonamido)äthyl/phosphordithioat,
Phenylmercuriacetat,
Natriumtetraborathydrat, Kaliumhexafluorarsenat,
Natriummetaborat, Natriumpentaborat,
Polyborchlorat, nicht gereinigtes Boraterz, Natriumchlorat,
Calciumpropylarsonat, Dinatriummethanarsonat,
Mononatriummethanarsonat,
Calciummethanarsonat, Monoammoniummethanarsonat,
Octyldodecylammoniummethylarsonat,
709817/1105
- 44 -
Natriumarsenit,
Arsensäure, Hydroxydimethylarsinoxid,
Arsen tr ioxid, Ammoniumsulf amat, Kaliumazid,
Bleiarsenat, Calciumarsenat, Kaliumcyanat,
Calciumcyanamid, Methanarsonsäure,
Magnesiumchlorat,
Beispiele für herbicid wirksame Amide und Amidderivate, die
man beim erfindungsgemäßen Mittel als zweiten Bestandteil verwenden kann, sind folgende:
(Benzamidooxy)essigsäure, 2-(4-ChIOr-O-tolyloxy)propionanilid,
3',4'-Dichlorpropionanilid,
3'-Chlorbenzanilid, 1-(Äthylcarbamoyl)äthylcarbanilat,
1-(Isopropylcarbamoyl)äthyl-3-chlorcarbanilat,
709817/1105
N/N-Diallyl-2,2-dichloracetamid,
2-Chlor-N-(2-äthyl-6-methylphenyl)-N-(2-methoxy-i-methyläthy!acetamid),
2-Chlor-N-(1-methyl-2-propinyl)acetanilid,
3,4,5-Tribrom-Ν,Ν,alpha-trimethylpyrazol-1-acetamid,
N,N-Dimethy1-2,2-diphenylacetamid,
2-Chlor-N-isopropylacetanilid,
2-Chlor-N,N-diäthylacetamid, N-Benzyl-N-isopropyl-3,5-dimethy !.benzamid,
N-Benzyl-2,2-dimethyl-N-(1-methyläthyl)propionamid,
eis-2,5-Dimethyl-N-phenyl-1^pyrrolidincarboxamid,
N-/5- (2-Chlor-1 ,1-dimethyläthyl) -1 ,3,4-thiadiazol-2-yl1/cyclopropancarboxamid,
1,1,1-Trif luor-N-/2-methyl-4- (phenylsulf onyl) pheny_l/methansulfonamid,
2-Chlor-N-(1-methyl-2-propinyl)acetanilid, 2-Chlor-N,N-diallylacetamid,
2-Chlor~N-isopropoxymethyl-N-(2,6-xylyl)acetamid,
2-Chlor-N-isobutoxymethyl-N-(2,6-xylyl)acetamid,
709817/1 105
- 46 -
N-/6- (tert.-Butyl) -o-tolyl^/^-chlor-N-methoxyniethylacetainid,
2-Chlor-N-(2,6-diäthylphenyl)-N-methoxymethylacetamid,
N-Butoxymethyl-2-chlor-2',6'-diäthylacetanilid,
N-(2-Butoxyäthyl)-2-chlor-N-(2,e-diäthyl-i-cyclohexen-i-yl)-acetamid,
6-(tert.-Butyl)-2-chlor-o-acetotoluidid,
4-Chlor-N,N-dipropylcinnamid,
N-(3/4-Dichlorphenyl)propionamid,
3',4'-Dichlor-2-methylacrylanilid,
3'-Chlor-2-methy1-p-valerotoluidid,
3',4'-Dichlorcyclopropancarboxanilid,
N-(5-Chlor-2-thiazoly1)propionamid,
2-(4-Chlor-o-tolyoxy)-N-methoxyacetamid,
N/N-Diäthyl-2-methyl-2-(1-naphthyloxy)acetamid,
3,5-Dichlor-N-(1,1-dimethylpropionyl)benzamid,
2,6-Dichlor-N-hydroxymethylthiobenzamid,
2-(2,6-Dinitro-4-toluidino)-N-methylpropionamid,
709817/1105
646212
Beispiele für herbicid wirksame TherephthalSäureverbindungen
und Derivate hiervon, die sich als zweiter Bestandteil beim
erfindungsgemäßen Mittel verwenden lassen, sind folgende:
N-(1-Naphthyl)phthalamidsäure,
Dimethyl-2,3,5,6-tetrachlorterephthalat,
Methyl-4-methy1-2,3,5,6-tetrachlorthiocarbonylbenzoat,
Methyl-N-methoxy-N-methyl-2,3,5,6-tetrachlorterephthalamat,
Beispiele für herbicid wirksame Alkenylderivate, die man
als zweiten Bestandteil beim erfindungsgemäßen Mittel verwenden kann/ sind folgende:
Maleinsäurehydrazid,
Allylalkohol,
Hexachlorcyclopentadien,
alpha-(2,2,2-Trichloräthyl)styrol,
Acrolein
Als zweiter Bestandteil werden beim erfindungsgemäßen
Mittel bevorzugt Herbicide folgender Klassen verwendet:
1) Verbindungen der Formel
ROR1
\ Il /
N-C-N
7 0 9 817/1105
worin
R für Phenyl oder unabhängig voneinander ein— oder zweifach substituiertes Phenyl steht, wobei die Substituenten
Halogen/
Trifluormethyl,
Trifluormethyl,
oder C1-C3~Halogenalkoxy
sind,
R1 für
C2-C.-Alkenyl
C .j-C--Alkoxy oder
Cyclohexyl
steht, das gegebenenfalls durch substituiert ist, und
R Wasserstoff oder C.-C3-Alkyl bedeutet
2) Verbindungen der Formel
R3-«
R4 O R5 I Il / -N-C-N
709817/1105
3
R für C^Cg-Halogenalkyl,
R für C^Cg-Halogenalkyl,
Cj-Cg-Alkylsulfamoyl oder
Di (C.-C.j-alkyl) sulfamoyl
steht,
R Wasserstoff oder C.-C3-Alkyl bedeutet,
R Wasserstoff, C.-C-.-Alkyl oder C1-C0-AIkOXy
Io Io
darstellt und
R Phenyl, durch C.-C3-Alkyl oder Halogen substi
tuiertes Phenyl oder C.-C^-Alkyl bedeutet.
3) Verbindungen der Formel
O2N— r R-NOa
7 8
R und R unabhängig voneinander Wasserstoff, C„-C7-Alkyl,
R und R unabhängig voneinander Wasserstoff, C„-C7-Alkyl,
C-3-Cc-Alkenyl, C3-C5-Halogenalkenyl, C3-C1--Halogenalkyl,
C2-C5-Hydroxyalkyl oder C.-C^-Cycloalkylalkyl
bedeuten, mit der Maßgabe, daß nicht mehr als einer der Substituenten R7 oder R8
für Wasserstoff steht,
709817/1105
R Wasserstoff, Halogen, Methyl, Methoxy, Amino, C.-C,-Alkylamino,
Di(C1-C3-alkyl)amino oder Azido darstellt
und
für C1-C4-A^yI, Cyano, Trifluormethyl, Cj-C^Alkyl-
sulfonyl, Sulfamoyl, C1-C-,-Alkylsulfamoyl, Azidosulfonyl
oder C1-Cp-Alkoxysulfonyl steht.
4) Verbindungen der Formel
R11-
ICS
R Halogen, C1-C3-AIkOXy oder Cj-^-Alkylthio bedeutet und
R13 unabhängig voneinander für Cj-C^Alkyl, Methoxy-C.-C4-
alkyl oder Cj-C-^-Cyanoalkyl stehen.
5) Verbindungen der Formel
R14 für C1-C4-A^yI oder C3-C6-Cycloalkyl steht,
R Halogen oder Cj-C3-Alkyl darstellt und
R16 für Cj-C3-Alkyl steht.
709817/1
Bei den obigen allgemeinen Formeln bezieht sich die Angabe
Halogen auf Fluor/ Chlor, Brom oder Jod. Unter den allgemeinen Angaben C--C,-Alkyl, C.,-C.,-Alkoxy, C.-C.^-Halogenalkoxy,
Cj-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C4-AIkInYl, C1-C4-AIkOXy, C1-Cg-Alkyl,
Cj-Cg-Halogenälkyl, C2-C7-AIkYl, C3-C5-Alkenyl, C3-C5-Halogenalkyl,
C^-C^-Halogenalkyl, C„-C--Hydroxyalkyl/ Cv-Cg-Cycloalkylalkyl,
Methoxy-C,,-C4-alkyl, Cj-C^Alkylthio, C1-C3-Cyanoalkyl
oder C3-C6-Cycloalkyl werden Reste verstanden, wie
Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl,
Pentyl, Neopentyl, Hexyl, Methoxy, Äthoxy, Isobutoxy,
Trifluormethoxy, 1,1,2,2-Tetrafluoräthoxy, 3-Brompropoxy,
Vinyl, Allyl, 2-Methallyl, Crotyl, Propargyl, Äthinyl, 3-Butinyl,
Perflüörpropyl, Chlör-tert.-butyl, 2,4-Dibromhexyl,
2-Jodäthyl, 3-Heptyl, 2-Hexyl, 3-Pentenyl, 2-Äthylällyl,
2-Chlor-4-pentenyl, 2-Bromallyl, Z-Fluor-S-butefiyl, 2,2-Dibromäthyl,
2-Chioräthyl, 2-Hydroxyäthyl, 3-Hydroxypropyl, 3-Chlorpropyl,
3-Fluorpentyl, 3-Hydroxy-3-pentyl, Cyclopropy!methyl,
Cyclopentylmethyl, Methylthio, Äthylthio, Isopröpylthio, Methoxymethyl,
3-Methoxybutyl, Cyanomethyl, 2-Cyanoisopropyl,
2-Cyanoäthyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
Die Angaben C.-C.j-Alkylsulfamoyl, Di (Cj-C-^-alkyl) sulfamoyl,
C1-C3-AIkYIaOTInO, Di(C1-C3-alkyl)amino, C' -C3-Alky!sulfonyl oder
C.-C2-AIkOXySuIfonyl beziehen sich auf Reste, wie Methylsulfamoyl,
Propylsulfamoyl, Me thy läthylsulf amoyl', Äthylpropylsulfamoyl,
Methylamino, Isopropylamino, Methyläthylamino,
Dimethylamino, Diäthy1sulfamoyl, Methylpropylamxno, Methylsulf
onyl, Isopropylsulfonyl, Methoxysulfonyl oder Sthylsulfonyl.
Als zweiter Bestandteil beim erfindungsgemäßen Mittel werden
vorzugsweise folgende Verbindungen verwendet:
N-(sec.-Butyl)-4-(tert.-butyl)-2,6-dinitroanilin,
2-Äthylamino-4-isopropylamino~6~methylthio-s-triazin,
709817/1105
2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylainino-s-triazin,
N-Butyl-N-äthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin,
3- (4-Brom-3-chlorphenyl) -1 -methoxy-1 -inethylharnstof f,
2-Chlor-4-(2-cyanoisopropylamino)-6-äthylamino-s-triazin,
N ,N -Diäthyl^^-dinitro-ö-trifluormethyl-m-phenylendiamin,
2-Sthylthio-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazin,
3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff,
1,1-Dimethy1-3-pheny!harnstoff-trichloracetat,
1,1-Dimethy1-3-(3-trifluormethylphenyl)harnstoff,
2-(sec.-Butylamino)-4-äthylamino-6-methoxy-s-triazin/
2,6-Dinitro-N,N-dipropylcuraidin,
3-(4-Chlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff,
3-(4-Chlorphenyl)-1/1-dimethylharnstoff-trichloracetat,
4-Methylsulfonyl-2/6-dinitro-N/N-dipropylanilin,
3,5-Dinitro-N ,N -dipropylsulfanilamid,
N-Cyclopropylmethyl-2/6-dinitro-N-propyl-4-trifluormethylanilin,
2,4-Bis(isopropylamino)-6-methoxy-s-triazin,
709817/1105
2,4-Bis (isopropylamino) -6-methylthio-s-triazin, 2-Chlor-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazin,
1-(2-Methylcyclohexyl)-3-pheny!harnstoff,
2-Chlor-4,6-bis(äthylamino)-s-triazin,
3-(tert.-Butyl)-S-chlor-e-methyluracil,
2-(tert.-Butylamino)-4-chlor-6-äthylamino-s-triazin, 2-(tert.-Butylamino)-4-äthylamino-6-methylthio-s-triazin/
2,6-Dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethylanilin,
1-/5-(tert.-Butyl)-1,3,4-thiadiazol-2-y1/-1,3-dimethylharnstoff,
N-/_5-Chlor-tert.-butyl)-1 /3/4-thiadiazol-2-yl/-1 ,3-dimethylharnstof
f,
1 ,3-Dimethyl-1-(5-trifluormethyl-1,3r4-thiadiazol-2-yl)harnstoff,
N-(2-Methylallyl)-2,6-dinitro-N-propyl-4-trifluormethylanilin,
N-Äthyl-N-(2-methylallyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin,
1-(5-Dimethylsulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3,3-trimethylharnstoff.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße herbicide Mittel enthalten daher die oben angeführten bevorzugten Pyridone in
Kombination mit den oben für den zweiten Bestandteil angegebenen bevorzugten Verbindungen.
709817/1105
Das erfindungsgemäße Mittel enthält somit in seinem breitesten Sinn als ersten Bestandteil ein Pyridon oder Pyridinthion der
eingangs angegebenen allgemeinen Formel und als zweiten Bestandteil eine der oben beschriebenen Verbindungen. Das Mengenverhältnis
aus der als erstem Bestandteil verwendeten Verbindung und der als zweitem Bestandteil verwendeten Verbindung ist nicht
kritisch. Es ist für den Agrochemiker selbstverständlich, daß sich die einzelnen Verbindungen unter jedem Verhältnis miteinander
kombinieren lassen. Vorzugsweise werden die für die zwei Bestandteile verwendeten Verbindungen jedoch in Verhältnismengen
von etwa 1:10 bis 10:1 miteinander kombiniert, wobei diese Kombination insbesondere unter einem Verhältnis von
1:5 bis 5:1 erfolgt.
Das erfindungsgemäße Mittel läßt sich in in der Agrochemie üblichen Weise herstellen und anwenden. Im allgemeinen wird
hierzu vorwiegend nach zwei Methoden gearbeitet. Eine dieser Methoden besteht darin, daß man die Bestandteile des Mittels
zusammen als Kombinationsforumlierung formuliert, und diese Formulierung dann auf den Boden oder auf die Vegetation aufbringt.
Bei der zweiten Methode formuliert man die einzelnen Bestandteile getrennt voneinander und vereinigt diese Formulierung
dann erst zum Zeitpunkt der Anwendung, wobei man die einzelnen Formulierungen wahlweise auch getrennt, jedoch
innerhalb kurzer Zeit nacheinander, anwenden kann.
Die Herbicide lassen sich ferner natürlich auch in reinem Zustand, nämlich ohne eine besondere Formulierung, anwenden,
doch ist ein derartiges Vorgehen nicht besonders günstig und auch in der Praxis nur selten geeignet.
Unabhängig davon, ob die Verbindungen einzeln oder als Kombinationspräparat formuliert sind, enthalten die jeweiligen
Formulieren jeweils den herbicid wirksamen Bestandteil
709817/1105
-55·'-
oder die herbicid wirksamen Bestandteile jsammen mit einen
inerten Träger. Die Herstellung solcher Formulierungen erfolgt im allgemeinen in in der Agrochemie üblicher Weise.
Die Verbindungen werden sehr oft als konzentrierte Zubereitungen formuliert, die entweder auf den Boden oder auf das
Blattwerk in Form wässriger Dispersionen oder Emulsionen aufgebracht werden, die etwa 0,1 bis 5 % Wirkstoff enthalten. Bei
den in Wasser dispergierbaren oder emulgierbaren Zubereitungen handelt es sich entweder um Feststoffe, die gewöhnlich als
benetzbare Pulver bezeichnet werden, oder um Flüssigkeiten, die als emulgierbare Konzentrate bekannt sind. Benetzbare
Pulver bestehen aus einem innigen feinverteilten Gemisch der jeweiligen Wirkstoffe, einem inerten Träger und oberflächenaktiven
Mitteln. Die Wirkstoffkonzentration beträgt normalerweise
etwa 10 bis 90 %. Als inerte Träger werden gewöhnlich Attapulgittone, Kaolintone, Montmorillonittone, Diatomeenerden
oder gereinigte Silicate verwendet. Als wirksame oberflächenaktive
Mittel, die etwa 0,5 bis 10 % des benetzbaren Pulvers ausmachen, lassen sich sulfonierte Lignine, kondensierte
Napthalinsulfonate, Naphthalinsulfonate, Alkylbenzolsulfonate,
Alkylsulfate und nichtionische oberflächenaktive Mittel, wie
Äthylenoxid-Addukte von Phenol, verwenden.
Typische emulgierbare Konzentrate der Wirkstoffe enthalten eine geeignete Konzentration des Herbicids, beispielsweise
eine Herbicidmenge von etwa 100 bis 500 g pro Liter Flüssigkeit, dispergiert in einem inerten Träger, bei dem es sich um
ein Gemisch aus einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel
und Emulgiermitteln handelt. Als Lösungsmittel hierzu eignen sich beispielsweise die aromatischen Lösungsmittel, insbesondere die Xylole, und die Erdölfraktionen, insbesondere.die
hochsiedenden naphthalinischen und olefinischen Anteile von Erdöl. Ferner lassen sich auch verschiedene andere organische
Lösungsmittel verv/enden, wie beispielsweise die terpenischen Lösungsmittel oder die komplexen Alkohole, wie 2-Äthoxyäthanol.
709817/1105
Als Emulgiermittel zur Herstellung emulgierbarer Konzentrate werden die gleichen oberflächenaktiven Mittel verwendet, wie
sie auch zur Herstellung benetzbarer Pulver eingesetzt werden.
Möchte man eine Verbindung für eine Vorauflaufbehandlung auf den Boden aufbringen, dann verwendet man hierzu zweckmäßigerweise
eine granulatartige Formulierung. Eine derartige Formulierung besteht typischerweise aus einem granulatartigen inerten
Träger, wie gemahlenen Ton, auf dem der Wirkstoff dispergiert ist. Die Teilchengröße des Granulats liegt gewöhnlich zwischen
etwa 0,1 und 3 mm. Zur Formulierung eines solchen Granulats löst man den jeweiligen Wirkstoff in einem wohlfeilen Lösungsmittel
und bringt die so hergestellte Lösung in einem geeigneten Feststoffmischer auf den Träger auf. In einer etwas unwirtschaftlicheren
Weise kann man den Wirkstoff auch in einer Teigmasse dispergieren, die aus feuchtem Ton oder einem sonstigen
inerten Träger zusammengesetzt ist, wobei man das Ganze zur Herstellung des gewünschten granulatartigen Produkts dann
trocknet und grob vermahlt.
Das erfindungsgemäße herbicide Mittel verfügt über eine hervorragende
Wirkung als Breitbandherbicid. Mit den einzelnen Kombinationen lassen sich sowohl Gräser als auch breiblättrige Unkräuter
wirksam bekämpfen. Ferner eignet sich dieses Mittel zur Bekämpfung von Jahresunkräutern, wie Hirse (Sorghum halepense),
Ackerquecke (Agropyron repens), Winde (Convolvulus sp.), Hundszahngras (Cynodon dactylon), und Cyperngras (Cyperus sp.), die
mit bekannten Herbiciden äußerst schwer zu bekämpfen sind. Das erfindungsgemäße Mittel läßt sich ferner auch zur Bekämpfung
von Algen und Wasserunkräutern verwenden, wie Coontail (Ceratophyllum
sp.) und Hydrilla.
Es ist äußerst überraschend, daß das erfindungsgemäße Mittel auch zu einer Vernichtung von Holzpflanzen und Bäumen führt,
wie beispielsweise dem Mesquitstrauch, bei dem es sich um
709817/1105
ein äußerst schädliches Waldunkraut in Gebieten mit trockenem Klima handelt. Das erfindungsgemäße Mittel läßt sich daher,
wie für den Pflanzenfachmann ersichtlich, zur Bekämpfung unerwünschter
Holzpflanzen verwenden, die dort wachsen, wo man solche Pflanzen nicht haben möchte. Selbstverständlich ist das
erfindungsgemäße Mittel gegenüber allen Unkrautarten wirksam.
Das erfindungsgemäße Mittel ist sowohl als Vorauflauf- als .
auch als Nachauflaufherbicid wirksam. Es läßt sich auf dem Boden zum Vernichten von Unkraut durch Bodenkontakt, wenn die
Unkrautsamen keimen und Auflaufen, verwenden, und es kann ferner auch direkt in Kontakt mit den freiliegenden Teilen
des Unkrauts eingesetzt werden, um aufgelaufene Unkräuter zum Absterben zu bringen. Werden die Verbindungen als Vorauflaufherbicide
verwendet, dann kommt es zu einem Absterben der Unkräuter entweder vor dem Keimen oder kurz nach dem Auflaufen.
Das erfindungsgemäße herbicide Mittel läßt sich daher auf mit unerwünschter Vegetation befallene Flächen auftragen, wobei es
sowohl zu einer Vernichtung der vorhandenen Vegetation als auch einer Verhinderung des Keimens neuer Vegetation über eine ausreichende
Zeitspanne kommt. Eine Vorauflaufanwendung dieses
Mittels wird bevorzugt.
Die Vorauflaufanwendung des. erfindungsgemäßen Mittels wirkt
sowohl bei Auftrag auf die Bodenoberfläche als auch bei Einarbeiten in den Boden. Der Agrocheiaiker kennt die verschiedenen
Verbindungen, die sich als zweiter Bestandteil beim erfindungsgemäßen Mittel verwenden lassen und die bei einem Bodenauftrag
oder einer Einarbeitung in den Boden besonders wirksam oder ausreichend sicher sind. Es sind daher hierzu keine weiteren
Erläuterungen erforderlich. Eine Reihe von Mitteln entwickeln ferner auch eine besondere Wirkung dann, wenn man einen Bestandteil hiervon in den Boden einarbeitet und den anderen
Bestandteil auf den Boden aufträgt.
709817/1105
Trotz der starken herbiciden Wirkung der vorliegenden Kombinationherbicide
sind diese gegenüber einer Reihe landwirtschaftlicher Nutzpflanzen ausreichend sicher. So lassen sich
beispielsweise Baumwolle, Rohrzucker, Kletterpflanzen, Sojabohnen,
Raps, Reis, Weizen, Gerste und Nutzbäume sicher mit dem erfindungsgemäßen Mittel behandeln, wenn man dieses in geeigneten
Mengen und zu geeigneten Zeiten anwendet. Selbstverständlich muß man hierzu die als zweiten Bestandteil verwendete
Verbindung jeweils in Abhängigkeit von der zu behandelnden Nutzpflanze entsprechend auswählen.
Das erfindungsgemäße Mittel läßt sich bei Anwendung entsprechender
Auftragmengen ferner auch zur totalen Vegetationsbekämpfung verwenden. Oft besteht nämlich der Wunsch
nach einer derartigen Bekämpfung, um beispielsweise Nutzland über eine bestimmte Zeit brach zu halten oder um Industriegelände
und Wegrechte sauber zu halten. Die Stärke des erfindungsgemäßen Mittels zur Bekämpfung von Jahresunkräutern
und Holzpflanzen macht dieses als Totalvegetationsvertilger besonders geeignet.
Wegen der hervorragenden Wirksamkeit des erfindungsgemäßen Mittels besteht eine weitere wichtige Ausgestaltung der Erfindung
in einem Verfahren zur Verhinderung des Wachstums von Unkräutern, indem man diese Unkräuter mit einer herbicid.
wirksamen Menge eines Mittels der oben beschriebenen Art zusammenbringt. Unkrautsamen, die mit dem erfindungsgemäßen
Mittel durch eine Vorauflaufanwendung in Kontakt gebracht werden, werden vorliegend ebenfalls als Unkräuter angesehen.
Erfolgt die Anwendung des erfindungsgemäßen Mittels als Nachauf lauf herbicid, dann bringt man hierzu ein solches Mittel in
gewünschter Menge gleichförmig auf das Blattwerk der vorhandenen Vegetation auf. Zur Vorauflaufanwendung trägt man das
709817/1105
264B212
erfindungsgemäße Mittel gleichförmig auf den Boden auf, auf dem man das Unkraut bekämpfen möchte. Eine derartige Vorauflauf
anwendung ist unabhängig davon/ ob man das Mittel lediglich auf die Bodenoberfläche aufträgt oder auch in den Boden
einarbeitet, wirksam. Man kann auch mit einer Kombination aus Nachauflauf- und Vorauflaufbehandlung arbeiten, indem man
das erfindungsgemäße Mittel in Form einer Nachauflaufbehandlung
auf die vorhandene Vegetation aufträgt, wodurch sich durch das durch das Blattwerk auf den Boden fallende und zusätzlich
das vom Regen vom Blattwerk abgewaschene und auf den Baden fallende Herbicid auch eine Vorauflaufwirkung ergibt.
Der Anteil der Unkrautpopulation, der durch Auftrag eines entsprechenden Mittels zum Absterben gebracht wird, ist abhängig
von der jeweiligen Unkrautart und der jeweiligen Art und Menge der eingesetzten Herbicide. Vielfach wird natürlich
die gesamte Population zum Absterben gebracht. In anderen Fällen kommt es wiederum nur zu einem teilweisen Absterben
des Unkrauts, während ein anderer Teil hiervon lediglich geschädigt wird. Selbstverständlich ist jedoch auch ein Mittel
bereits dann v/irksam und geeignet, wenn es nur einen Teil der Population einiger Unkräuter zum Absterben bringt und
andere einzelne Unkräuter lediglich schädigt. Die reine Schädigung eines Unkrauts ist insofern bereits von Vorteil,
als die geschädigten Unkräuter dann in ihrem Wettstreit um Sonnenlicht, Nährstoffe und Feuchtigkeit den Nutzpflanzen
unterlegen sind. Im Falle einer Anwendung zur Unkrautgesamtbekämpfung in Abwesenheit von Nutzpflanzen sind die geschädigten
Unkräuter gegenüber den Umweltsbedingungen, wie Trocken heit, Hitze oder Kälte, stärker empfindlich, so daß sie bei
solchen ungünstigen Bedingungen leichter absterben. Geschädigte Unkräuter verbrauchen darüberhinaus zwangsläufig
auch weniger Wasser und Bodennährstoffe als entsprechende ungeschädigte Unkräuter.
7 0 9 8 17/1105
QQ _
Die günstigste Anwendungsmenge eines bestimmten erfindungsgemäßen
Mittels zur Bekämpfung eines bestimmten Unkrauts ist natürlich jeweils abhängig von Behandlungsverfahren, Klima,
Pflanzenart, Bodenart, Bodengehalt an Wasser und organischen Substanzen, sowie anderen Faktoren, und all diese Dinge sind
dem Pflanzenwissenschaftler bekannt. Die optimale Anwendungsmenge liegt jedoch praktisch in jedem Fall zwischen etwa 0,01
und 5 kg herbiciden Bestandteilen pro ha. Der bevorzugte Behandlungsbereich beträgt etwa 0,01 bis 2 kg/ha- Die angeführten
Mengen beziehen sich auf die gesamten Auftragmengen an Pyridon und der als zweitem Bestandteil verwendeten Verbindung.
Das erfindungsgemäße Mittel kann selbstverständlich zu
praktisch jeder Jahreszeit auf den Boden oder auf eine entsprechende Vegetation aufgebracht werden, da es sowohl als
Vorauflaufherbicid als auch als Nachauflaufherbicid wirksam ist. Wenigstens eine gewisse Bekämpfung von Unkräutern ergibt
sich auch dann, wenn man das erfindungsgemäße Mittel zu irgendeiner Zeit anwendet, zu der die Unkräuter wachsen
oder keinem. Wie dies für alle Herbicide gilt, wirkt auch das erfindungsgemäße Mittel dann besonders gut, wenn die zu bekämpfenden
Unkräuter klein sind und besonders stark wachsen, wenn man das Mittel während einer Trockenperiode anwendet
oder wenn sich die Unkräuter quasi im Halbschlaf befinden. Das erfindungsgemäße Mittel läßt sich ferner auch während der
Ruhesaison auf den Boden aufbringen, um auf diese Weise die während der nachfolgenden Wachstumssaison keimenden Unkräuter
zum Absterben zu bringen.
Die Anwendung des erfindungsgemäßen Mittels auf den Boden oder auf eine Vegetation erfolgt in in der Landwirtschaft üblicher
Weise. In Wasser dispergierte Formulierungen können mit allen geeigneten Sprühgeräten versprüht werden, die eine gleichförmige
Verteilung der jeweiligen Agrochemikalien über den Boden oder über stehende Vegetation ergeben. In ähnlicher Weise
7098 1 7/ 110 S
-Atlassen sich auch granulatartige Formulierungen durch alle
herkömmlichen Granulatapplikatoren anwenden. Möchte man eine entsprechende Formulierung in den Boden einarbeiten, dann
läßt sich dies ebenfalls mit üblichen Geräten erreichen, wie Scheibeneggen oder motorgetriebenen rotierenden Hackvorrichtungen
.
Die Wirksamkeit des erfindungsgemäßen herbiciden Mittels geht
aus den folgenden Untersuchungen hervor. Die erste Reihe der angegebenen Untersuchungen wurde im Treibhaus durchgeführt.
Eine mitteltexturierte Erde behandelt man mit Dispersionen
der jeweils zu untersuchenden Herbicide, indem man entsprechende Dispersionen auf die Erde sprüht und das ganze
dann in einer rotierenden Trommel vermischt. Die behandelte Erde gibt man dann in Pikierkästchen aus Metall, worauf man
sie mit Samen der aus den später folgenden Tabellen hervorgehenden
Pflanzen besät.
Die Herstellung der Herbicxddispersionen erfolgt, indem man
die jeweiligen Verbindungen in Form von Formulierungen, wie benetzbaren Pulvern oder emulgierbaren Konzentraten, mit
einer solchen Menge Ttfasser vermischt, daß sich hierdurch die aus den später angegebenen Tabellen hervorgehenden Behandlungsmengen für die Erde ergeben.
Nach dem Säen der Samen bringt man die Pikierkästchen in ein Treibhaus und läßt sie dort unter entsprechender Behandlung
und Bewässerung etwa 3 Wochen stehen. Im Abschluß daran untersucht man die Pflanzen entsprechend und ermittelt die jeweilige
herbicide Wirkung. Die Beurteilung der Pflanzen erfolgt nach iiner von 0 bis 10 reichenden Skala, wobei die
Zahl 0 für keine Wirkung steht und mit der Zahl 10 ein völliges Absterben der Pflanzen oder überhaupt kein Auflaufen angegeben
wird.
709817/1105
Bei jedem herbiciden Mittel wird auch mit positiven Kontrollen
gearbeitet, die jeweils aus nur einem Bestandteil des Mittels, bestehen, um auf diese Weise die Wirkung des erfindungsgemäßen
Mittels mit der Wirkung eines jeden seiner Bestandteile vergleichen zu können. Ferner wird auch mit unbehandelten
Kontrollen gearbeitet.
Für die oben angeführten Untersuchungen werden folgende Verbindungen
verwendet:
A. 1-Methyl-3-phenyl-5-(3-trifluormethylphenyl)-4 £1H)-pyridon,
B. 2,6-Dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethylanilin/
4 4
C. 3,5-Dinitro-N ,N -dipropylsulfanilamid,
D. 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin,
E. 4-Amino-6-(tert.-butyl)-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-on,
F. 2-Chlor-2',6'-diäthyl-N-(methoxymethy1)acetanilid,
G. 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff,
H. 1-/5-(tert.-Butyl)-1 ,3 ,4-thiadiazol-2-yV-1 ,3-dimethylharnstoff,
I. 1,1-Dimethyl-3-(3-trifluormethylphenyl)harnstoff,
J. 5-Brom-3-(sec.-butyl)-6-methyluracil,
K. S-Äthyldipropylthiocarbamat,
L. 2,4-Dichlorphenyl-4-nitrophenyläther,
709817/1105
M. 2-(3/4-Dichlorphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion,
N. 2-(tert.-Butyl)-4-(2,4-dichlor-5-isopropoxyphenyl)-/\i -
1,3,4-oxadiazolin-5-on,
0. (2,4-Dichlorphenoxy)essigsäureaminsalz,
P. 2,6-Dichlorbenzonitril,
Q. Ο,Ο-Diisopropylphosphordithioat-S-ester mit N-(2-Hercaptoäthyl)
benzolsulf onarnid,
R. 2-{alpha-Naphthoxy)-Ν,Ν-diäthylpropionamid,
S. 4-Chlor-5-methylamino-2-(3-trifluormethylphenyl)-3
(2H)-pyridazinon,
T. 1,1,1-Trif luor-N- (2-methyl-4-phenylsulfonylphenyl) -iaethan
sulfbnamid,
U. Methyl-5-(2,4-dichlorphenoxy)-2-nitrobenzoat.
709817/1
| Verbindungen | Auftragmenge (kg/ha)' |
0,07 | Baum wolle |
Mais | Soja bohne |
Hühner hirse |
5 | Futter hirse |
Purpur winde |
I | 64 |
| A | O | 9 | 4 | 8 | 5 | 9,9 | 5 | ||||
| 0,14 | O | 9 | 4 | 8 | 9 | 4 | |||||
| O | 9 | 7 | 9 | 9,5 | 6 | ||||||
| O728 | O | 9 | 7 | 9 | 9,9 | 7 | |||||
| O | 10 | 9 | 9, | 10 | 9,5 | ||||||
| 0,14 | O | 10 | 10 | 9, | 10 | 9 | ro | ||||
| B | O, 28 | O | O | 0 | 7 | 5 | 10 | 4 | cn | ||
| O, 56 | O | O | 0 | 10 | 10 | 4 | Kf | ||||
| + 0,14 | 1 | 2 | 0 | 10 | 10 | 5 | |||||
| A + B | 0,07 | + 0,28 | O | 10 | 10 | 9 | 10 | 10 | |||
| 0,07 | + 0,56 | O | 6 | 3 | 7 | 5 | 10 | 2 | |||
| 0,07 | + 0,14 | O | 6 | 3 | 9, | 10 | 5 | ||||
| 0,14 | + 0,28 | O | 9 | 7 | 9 | 9,5 | 5 | ||||
| 0,14 | + 0,56 +0,14 |
O | 9 | 9 | 10 | 10 | 7 | ||||
| 0,14 O, 28 |
+ 0,28 | O O |
9 10 |
8 10 |
10 9 |
10 10 |
7 10 |
||||
| O, 28 | O | 9,5 | 10 | 9, | 10 | 9 | |||||
Auftragmenge Verbindungen (kg/ha)
A + B 0,28+0,56
Baum- Soja- Hühner- Futter- Purpurwolle Mais bohne hirse hirse winde
10
A + C
| 0,14 | 0 | Ό | 0 | 7 | 3 | 4 | • |
| 0,28 | 2 | 2 | 0 | 8 | 5 | 5 | |
| 0,56 | 4 | 6 | 0 | 9 | 8 | 7 | |
| 0,07 +0,14 | 0 | 9 | 5 | 8 | 9 | 2 | |
| 0,07 +0,28 0,07 +0,56 |
3 5 |
8 7 |
2 1 |
8 9 |
8 9 |
4 7 |
°> |
| 0,14 +0,14 | 0 | 9 | 8 | 9 | 9,5 | 6 | |
| 0,14 +0,28 | 2 | 9 | 8 | 9 | 9,5 | 6 | |
| 0,14 +0,56 | 4 | 9 | 6 | 9' | 10 | . 8 | |
| 0,28 +0,14 | 0 | 9 | 8 | 9 | ι ο | 8 | |
| 0,28 +0,28 | 1 | ? | 8 | 9 | ίο | 8 | |
| 0,28 +0,56 | 3 | 9 | 8 | 9 | 10 | 9 | ro |
| 0,28 | 0 | ■1 | ίο | 7 | 4 | 9,5 | cn |
| 0,56 | 2 | 0 | 9 | 7 | 5 | 9,8 | CD |
| 1,1 | 10 | 0 | ■ ίο | 8 | 7 | 10 | fO 65 - |
A + D
A + E
| Auftragmenge (kg/ha) |
+ 0,28 | Baum wolle |
Mais | Soja bohne |
Huhner- hirse |
Futter hirse |
Purpur winde |
I |
| 0,07 | + 0,56 | O | 9 | 10 | 9,5 | 8 | 9,5 | I |
| 0,07 | + 1,1 | 3 | 9 | 10 | 9,-5 | 9,5 | 9,5 | |
| 0,07 | + 0,28 | 10 | 9 | 10 | 9,5 | 9,5 | 10 | |
| 0,14 | + 0,56 | O | 9 | 10 | S | 10 | 9,5 | |
| 0,14 | + 1/1 | 3 | 10 | 10 | 9 | 10 | 10 | |
| C, 14 | + O, 28 | 10 | 10 | 10 | 9,5 | 10 | 9,5 | |
| 0,28 | + 0,56 | O | 9 | 10 | 9,8 | 10 | 8 | |
| 0,28 | + 1,1 | 5 | 9,5 | 10 | 9,8 | 9,9 | 9,5 | |
| O7 28 | 0,14 | 7 | IQ | 10 | 9>5 | 10 | 10 | cn |
| O, 28 | 10 | 1 | 0 | 8 | 9 | 5 | 1S3 ■ JNJ |
|
| 0,56 | 10 | 4 | 5 | 8 | 9 | . 7 | ||
| + 0,14 | 10 | 5 | 9 | 8 | 10 | 7 | ||
| 0,07 | + 0,28 | 10 | 9, | 8 | 9 | 10 | 8 | |
| .0,07 | + 0,56 | 10 | 9 | 9 | 9 | 10 | 9 | |
| 0,07 | + O714 + Or28 |
10 | 10 | 10 | 9 | 10 | 9 | |
| 0,14 0,14 |
10 10 |
10 10 |
10 | 9 9 |
9,9 10 |
9,5 ' 9 |
||
A + E
A + F
| Auftragmenge (kg/ha) |
+ 0,56 | Baum wolle |
Mais | Soja bohne |
Hühner hirse |
Futter hirse |
Purpur winde |
I | # | cn CD ro |
| 0,14 | + 0,14 | 10 | 10 | 10 | 9,5 | 10 | 10 | ro - 67 |
||
| 0,28 | + 0,28 | 10 | 10 | 10 | 9 | 10 | 9,9 | |||
| 0,28 | + O, 56 | 10 | 10 | 10 | 9 | 10 | 9,9 | |||
| 0,28 | O, 28 | 10 | 10 | 10 | 9 | 10 | 9,9 | |||
| 0,56 | 2 | 0 | 0 | 7 | 8 | 0 | ||||
| 1,1 | 1 | 0 | 0 | 8 | 9 | 1 | ||||
| + 0,28 | 2 | 1 | 0 | 10 | 10 | 0 | ||||
| 0,07 | + 0,56 | 0 | 8 | 3 | 8 | 8 | 3 | |||
| 0,07 | + 1,1 | 1 | 9 | 3 | 8 | 9 | 2 | |||
| 0,07 | + 0,28 | 2 | 9. | 2 | 9 | 10 | 2 | |||
| 0,14 | + 0,56 | 1 | 9 | 7 | 9 | 10 | 6 | |||
| 0,14 | + 1,1 + 0,28 + 0,56 |
2 | 9 | 7 | 9,5 | 10 | 7 | |||
| 0,14 0,28 0,28 |
+ 1,1 | 1 0 .· 2 |
9 10 10 |
7 10 10 |
9,5 9 9,5 |
10 10 10 |
7 ■ 9 |
|||
| O, 28 | 2 | 10 | 9 | 9,5 | 10 | |||||
Auftragmenge Baum- Soja- Hühner- Futter- Purpur-Verbindungen
(kg/ha) wolle Mais bohne hirse hirse winde
G 0,28 0 0 1 2 9,5 1
0,56 · 0 0 4 2 6 5
1,1 0 3 10 8 9,8 9,5
A + G 0,07 +O? 28 0 9 7 9 10 10
0 0,07 +0,56 0 10 10 9 9 10 to
0^ 0,07 + 1,1 0 10 10 10 9,5 10
^ 0,14 +0,28 0 10 10 9 10 10
-». 0,14 +0,56 0 10 10 9 10 10 *?
ο
01 0,14 + 1,1 0 10 10 9 10 10'
0,28 +0,28 0 10 10 9 10, 10
0,28 +0,56 0 10 10 9,5 10 10
0,28 + 1,1 ' 0 10 10 9 10 10
H 0,14 9,5 1 5 7 5 8
0,28 10 .2 9 8 9 9 «Ό
0,56 10 5 10 9,5 9?5 10 £*
A + H 0,07 +0,14 10 10 10 9,5 9 10 ^J ;
OT07 +0,28 10 10 10 9,5 10 10 ^ 68 -
A + H
A + I
| Auftragmenge (kg/ha) |
+ O. 56 | Baum wolle |
Mais | Soja bohne |
Hühner hirse |
Futter hirse |
Purpur winde |
t |
| 0,07 | + 0,14 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | « |
| 0,14 | + 0,28 | 10 | 10 | 10 | 9 | 10 | 9 | |
| 0,14 | + 0,56 | 10 | 1,0 | 10 | 9 | 10 | 10 | |
| 0,14 | + 0,14. | 10 | 10 | 10 | 9,5 | 10 | 10 | |
| O7 28 | + 0,28 | 10 | 10 | 10 | 9 | 9'5 | 9 | |
| O, 28 | + 0,56 | 10 | 10 | 10 | 9 | 10 | 10 | |
| O, 28 | 0,28 | 10 | 10 | 10 | 9,5 | 10 | 10 | CD |
| 0,56 | 1 | 0 | 3 | 3 | 4 | 0 | CD .—> |
|
| 0 | 0 | 6 | 5 | 9 | 5 | fs* | ||
| + 0,28 | 0 | 3 | 9 | 8 | 10 | 9,5 | ||
| 0,07 | + 0,56 | 0 | 10 | 9 | 8 | 10 | 8 | |
| 0,07 | + 1,1 | 0 | 9 | 10 | 9 | 9 | 9 | |
| 0,07 | + 0,28 | 0 | 10 | 10 | 10 S |
9,5 | 10 | |
| 0,14 | + 0,56 + 1,1 |
0 | 10 | 10 | 9 | 9,5 | 9,5 | |
| 0,14 0,14 |
+ 0,28 | 0 0 |
10 10 |
10 10 |
9 9 ' |
9,9 10 |
9,5 9,5 |
|
| 0,28 | 1 | 10 | 10 | 9 | 10 | 10 | ||
| Verbindungen | Auftragmenge (kg/ha) |
Baum wolle |
Mais | Soja bohne |
Hühner hirse |
Futter hirse |
Purpur winde |
1
PT |
- 70 |
| A + I | 0,28 +0,56 | 0 | 10 | 10 | 9 | 10 | 10 | » | |
| 0,28 + 1,1 | 0 | 10 | 10 | 9 | 10 | 10 | |||
| J | 0,14 · | 8 | 1 | 2 | 3 | 6 | 5 | ||
| 0,28 | 10 | 9 | 9,5 | 9 | 9 | 9,5 | |||
| 0,56 | 10 | 7 | 10 | 10 | 10 | 10 | |||
| A + J | 0,07 +0,14 | 10 | 1.0 | 10 | 9 | 9,9 | 9 |
IO
CD _p~ |
|
| 0,07 +0,28 | 10 | 10 | 10 | 9 | 10 |
CD
KJ |
|||
| 0,07 +0,56 | 10 | 10 | 10 | 9 | 10 | 10 | K) | ||
| 0,14 +0,14 | 10 | 10 | 10 | 9,5 | 10 | 10 | |||
| 0,14 +0,28 | 10 | 10 | 10 | 9,5 | 10 | 9,8 | |||
| 0,14 +0,56 | 10 | 10 | 10 | 9,5 | 10 | 9,8 | |||
| 0,28 +0,14 | 9'5 | 10 | 9,5 | 9 | 10 | 10 | |||
| 0,28 +0,28 O, 28 +0,56 |
10 • ίο |
10 10 |
10 10 |
9 9 |
10 10 |
9,8 9,8 |
|||
| K | 0,56 | 2 | 1 | 0 | 7 | 6 | 3 | ||
| 1,1 | 3 | 2 | 3 | 9 | 8 | 4 | |||
| Verbindungen | Auftragmenge (kg/ha) |
2,2 · | Baum wolle |
Mais | Soja bohne |
Hühner hirse |
Futter hirse |
Purpur winde |
■ |
| K | + 0,56 | 5 | 4 | 7 | 9,5 | 9 | 9 | ||
| A + K | 0,07 | + 1,1 | 3 | 9 | 7 | 9 | 8 | 5 | |
| 0,07 | + 2,2 | 5 | 9 | 6 | 9 | 9 | 7 | ||
| 0,07 | + 0,56 | 7 | 9 | 8 . | 9 | 9,5 | 9 | ||
| 0,14 | + 1,1 | 1 | 10 | 9,5 | 9 | 9 | 8 | ||
| 0,14 | + 2,2 | 3 | 10 | 9,5 | 10 | 10 | 9 | ||
| 0,14 | + 0,56 | 5 | 10 | 9 | 10 | 10 | 9 | ||
| 0,28 | + 1,1 | 2 | 10 | 9,5 | 9,8 | 10 | 9 | ||
| 0,28 | + 2,2 | 2 | 10 | 10 | 9,8 | 10 | 9,5 | ||
| O, 28 | 0,28 | 5 | 10 | 10 | 9,9 | 10 | 9,5 | ||
| ' L | 0,56 | 0 | 2 | 0 | 0 | 2 | 1 | ||
| 1,1 + 0,28 + 0,56 |
0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||
| A + L | 0,07 0,07 |
+ 1,1 | 0 0 0 |
2 9 8 |
0 7 7 |
0 9 8 |
4 9,5 9,8 |
0 2 2 |
26462 |
| O7 07 | 0 | 8 | 6 | 9 | 9 | 2 |
Verbindungen
A + L
A + M
| Auftragmenge (kq/ha) |
Baum wolle |
Mais | Soja bohne |
Hühner hirse |
Futter hirse |
Purpur winde |
• |
| 0,14 +0,28 | O | 10 | 8 | 9 | 9 | 6 | |
| 0T14 +0,56 | O | 10 | 9 | 9 | 9 | 3 | |
| 0,14 + 1,1 | O | 9 | 8 | 9 | 9 | 3 | |
| O, 28 +0,28 | O | 10 | 9 | 9 | 9 | 6 | |
| 0,28 +0,56 | O | 10 | 10 | 9 | 10 | 9 | |
| 0,28 + 1,1 | O | 10 | 9,5 | 9 | 9 | 9 | |
| 0,28 | O | 0 | 0 | 0 | 5 | 2 | cn |
| O, 56 | 1 | 0 | 0 | 0 | 5 | 2 | cn KJ k |
| 1 | 0 | 0 | 0 | 5 | 3 | ||
| 0,07 +0,28 | O | 9 | 5 | 8 | 8 | 1 | |
| 0,07 +0,56 | O | 9 | 7 | 9 | 9 | 2 | |
| 0,07 + 1,1 | O | 9 | 9 | 8 | 9 | 2 | |
| 0,14 +0,28 | O | 9 | 9 | 9 | 10 | 7 | |
| 0,14 +0,56 | O | 9 | 9 | 9 | 10 | 8 | |
| 0,14 + 1,1 0,28 +0,28 |
O O |
9 .10 |
9 9 |
9 9 |
10 10 |
9 9 |
|
Auftragmenge Baum- Soja- Hühner- Futter- Purpur-
A + M
A + N
0,28 +0,56 0,28 + 1,1
0,28
0,56
0,07 +0,28 0,07 +0,56 0,07 + 1,1 0,14 +0,28
0,14 +0,56 0,14 + 1,1 0,28 +0,28 0,28 +0,56
0,28 + 1,1 0,28 0,56
0 0 0 0 0 0 1 2 0 0 0 0 0 1 2 3
10 ' 10
9-10
10 10 10
10 10 0 0 0 6 5 4 8 6 7 9 9
9
9 9,9
2
2
5
8
8
9 9 9 9 9,5 9,9
10
0
Ö"
9,9
10 10 1 0 2 2 2 2 7 7 5 9 9 9 8
ro
CD
-P-CD
| Verbindungen | Auftragmenge (kg/ha) |
Baum wolle |
Mais | Soja bohne |
Hühner hirse |
Futter hirse |
Purpur winde |
| O | |||||||
| 1,1 | 3 | 2 | 2 | 3 | 8 | 5 | |
| A + O | 0,07 +0,28 | 0 | 9 | 2 | 8 | 9 | 2 |
| 0,07 +0,56 | 0 | 9 | 1 | 8 | 9,5 | 2 | |
| 0,07 + 1,1 | 2 | 9 | 2 | 9 | 10 | 10 | |
| 0,14 +0,28 | 1 | 6 | 9 | 10 | 10 | ||
| 0,14 +0,56 | 2 | 6 | 9 | 10 | 9,9 | ||
| 0,14 + 1,1 | 10 | 9 | 5 | 9 | 10 | 10 | |
| 0,28 +0,28 | 2 | 10 | 8 | 9 | 10 | 10 | |
| 0,28 +0,56 | 2 | 10 | 8 | 9 | 10 | 10 | |
| 0,28 + 1,1 | 2 | 10 | 9 | 9 | 10 | 10 | |
| P | 0,28 | 5 | 2 | 0 | 0 | 9 | 2 |
| 0,56 | 10 | 3 | 5 | 4 | 9>5 | 4 | |
| 1,1 | 10 | 6 | 10 | 9,5 | 10 | 5 | |
| A + P | 0,07 +0,28 | 3 | 9 | 2 | 8 | 9 | 2 |
| 0,07 +0,56 | 5 | 9 | 6 | 9 | 10 | 7 | |
| 0,07 + I7I | 7 | 9 | 10 | 9,5 | 10 | 8 |
A + P
A + Q
| Auftragmenge (kg/ha) |
Baum wolle |
Mais | Soja bohne |
Hühner hirse |
Futter hirse |
Purpur winde |
| 0,14 +0,28 | 2 | 9 | 4 | 8 | 9,5 | 3 |
| 0,14 +0,56 | 10 | 10 | 9 | 9 | 10 | 6 |
| 0,14 + 1,1 | 10 | 9 | 10 | 9,5 | 10 | 8 |
| O, 28 +0,28 | 3 | 10 | 7 | 9 | 10 | 9 |
| 0,28 +0,56 | 10 | 10 | 8 | 9 | 10 | 10 |
| O, 28 + 1,1 | 10 | 9 | 10 | 10 | 9,9 | |
| 0,56 | O | 1 | 0 | 5 | 8 | 0 |
| 1,1 | O | 1 | 0 | 5 | 9 | 0 |
| 2,2 | O | 1 | 0 | 8 | 9 | 0 |
| 0,07 +0,56 | O | 9 | 4 | 8 | 9 | 3 |
| 0,07 + 1,1 | O | 9 | 4 | 8 | 9 | 3 |
| 0,07 + 2,2 | O | 9 | 4 | 9 | 9 | 3 |
| 0,14 +0,56 | O | 9 | 8 | 9 | 9,5 | 9 |
| 0,14 + 1,1 | O | 9 | 8 | 9 | 10 | 8 |
| 0,14 + 2,2 | O | 9 | 8 | 9 | 9 | 9 |
| Oj 28 +0,56 | O | 10 | 10 | 9 | 9;5 | 9 |
-P-CD fO
U Q) ρ. β 3 S
in
U Φ
-P
in in in
σ\οσισ>οοοσισ>σ>σοοοσοοσι
rH · rH rH rH rH rH rH
H (D Φ IQ
tH
ι a) as a
ο ο
O\ O O rH CM CM CM 'ΦΐηιηοοοοοοοίΗ
•Η
cd
rH
ro
00 CO CO
O\ O\ CTi
CO CTl
I 0) S3
as O
O
rH H CN O CM
O CM
(D
(D
A CtJ -v.
H CT -Pi
| rH | CM | OO | VO |
| «- | CM | in | |
| rH | CM | • | |
| O | O | ||
| OO | OO | ||
| OJ | CM |
.Cf
|
co
CM o" |
+ 0,56 | rH |
CO
CM d |
+ 0,56 |
rH
rH |
+ 0,28 | + 0,56 |
rH
Ι-Γ |
0,14 | 0.28 |
| O | O | O | rH | rH | rH |
OO
CM |
co
CM |
OO
CM |
||
| cf | Cf | Cf | cf | Cf | cf | cf | cf | cf |
•Η Λ U
Φ >
709817/1105
Auftragmenge Baum-Verbindungen (kg/ha) wolle Mais
A + S
O
CO
OO
A + T
O, 56
O7 07 +0,14
0,07 +O7 28
0,07 +0,56
0,14 +0,14
0,14 +0,28
0,14 +0,56
O7 28 +O714
O, 28 +0,28
O7 28 +0,56
0,28
O, 56
1,1
0,07 +0,28 0,07 +0,56 0,07 + 1,1
| O | 9 |
| O | 9 |
| O | 9 |
| 1 | 10 |
| O | 9 |
| O | 9 |
| O | 10 |
| O | 10 |
| O | 10 |
| O | 10 |
| O | O |
| O | 1 |
| O | 2 |
| O | 8 |
| O | 9 |
| 1 | 8 |
| Soja bohne |
Hühner hirse |
Futter hirse |
Purpur winde |
I OO • |
| 5 | 9,5 | 10 | 3 | |
| 3 | 9 | 9 | 3 | |
| 4 | 9 | 9 | 3 | |
| 7 | 9 | 10 | 4 | |
| 7 | 9 | 9 | 5 | |
| 7 7 |
cn cn | 10 10 |
7 7 |
|
| 9 | 9 | 10 | 9,9 | CO |
| 9 | 9 | 10 | 10 | CO K) Jv t |
| 9 | 9 | 10 | 10 | |
| 0 | 3 | 7 | 1 | |
| 0 | 5 | 8 | 2 | |
| 0 | 7 | 9 | 4 | |
| 4 | 9 | 8 | 3 | |
| to to | 9 9 |
9 10 |
3 6 |
|
ο co co
| Auftragmenge Verbindungen (kg/ha) |
Baum wolle |
Mais | Soja bohne |
Hühner hirse |
Futter hirse |
Purpur winde |
| A + T 0,14 +0,28 |
0 | 9 | 5 | 9 | 9 | 7 |
| 0,14 +0,56 | 0 | 9 | 5 | 10 | 10 | 7 |
| 0,14 + 1,1 | 0 | 9 | 4 | 10 | 10 | 7 |
| 0,28 +0,28 | 0 | 10 | 8 | 9 | 10 | 8 |
| 0,28 +0,56 | 0 | 9 | 8 | 9 | 10 | 9 |
| 0,28 + 1,1 | 0 | 10 | 8 | 10 | 10 | 9 |
| U 0,28 | 0 | 1 | 0 | 0 | 6 | 0 |
| 0,56 | 1 | 0 | 0 | 0 | 6 | 0 |
| M | 0 | 0 | 0 | 0 | 9 | 0 |
| A + U 0,07 +0,28 | 0 | 9 | 4 | 9 | 9 | 3 |
| 0T 07 +0,56 | 0 | 9 | 4 | 9 | 9,5 | 3 |
| 0,07 + 1,1 | 0 | 9 | 4 | 9 | 9 | 2 |
| 0,14 +0,28 | 1 | 9 | 7 | 9 | 9,5 | 6 |
| 0,14 +0,56 | 0 | 9 | 7 | 9 | 9,8 | 6 |
| 0,14 + 1,1 | 0 | 9 | 7 | 9 | 10 | 5 |
| 0,28 +0 28 | 0 | 10 | 9 | 9,5 | 10 | 9,5 |
Verbindungen A + U
| Auftragmenge (kg/ha) |
Baum wolle |
Mais | Soja bohne |
Hühner hirse |
Futter hirse |
Purpur winde |
| 0,28 +0,56 O, 28 + 1,1 |
O O |
10 10 |
9 10 |
9,5 9?5 |
10 10 |
9 9 |
- 8θ -
Die zweite Gruppe von Untersuchungen führt man praktisch genauso durch wie die oben angegebenen Versuche, es werden hierzu
jedoch folgende andere Verbindungen verwendet:
A. 1-Methyl-3-phenyl-S-(3-trifluormethylphenyl)-4(1H)-pyridon,
B. 2/6-Dinitro-N/N-dipropyl-4-trifluormethy!anilin,
C. N-Äthyl-N-(2-methylallyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethy!anilin,
4 4
D. 3,5-Dinitro-N ,N -dipropylsulfanilamid,
E. N ,N -Diäthyl^^-dinitro-e-trifluormethyl-m-phenylendiamin,
F. 2-Chlor-4-äthylaInino-6-isopropylamino-s-triazin,
G. 2,4-Bis(isopropylamino)-6-methylthio-s-triazin,
H. 4-Ämino-6-(tert.-butyl)-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-on,
I. 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-dimethy!harnstoff,
J. 1-/5-(tert.-Butyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl/-1,3-dimethy!harnstoff
,
K. 1,i-Dimethyl-3-(3-trifluormethylphenyl)harnstoff,
L. 5-Brom-3-(sec.-butyl)-6-methyluracil,
M. (2,4-Dichlorphenoxy)essigsäureaminsalz.
709817/1105
Verbindungen
A
A
ο
co
co'
co
co'
A + B
Auftragmenge
(kg/ha)
(kg/ha)
0,02
0,04
A + C
| 04 | o, | 07 | |
| 04 | o, | 07 | |
| 07 | o, | 14 | |
| o, | 07 | + O, | 07 |
| ο, | + O, | 14 | |
| + 0, | 07 | ||
| °> | 04 | + 0, | 14 |
| 04 | o, | 07 | |
| 14 | |||
| + 0, | 07 | ||
| o, | + 0, | 14 | |
Tomate 6 7
10
10
10
10
10
IQ
10 10
Baumwolle:
0 0 0 0 0 0 1
0 0 2 0 0 0 0
Zinnie
6 .
0 10
9,5
10 ' 2
Futterhirse
Hühnerhirse
Ackerfuchs- Purpurschwanz winde
9,5
10
10
10
2 2
4 3
6 7 0
• 0 3 2 9 9 0 0 2 5
Verbindungen A + C
A + D
A + E
| Auftragmenge (kg/ha) |
+ 0,07 | Tomate | Baum wolle |
Zinnie | Futter hirse |
Hühner hirse |
Acker fuchs schwanz |
Purpur winde |
CD
CD |
| 0,07 | + 0,14 | 10 | 0 | 5 | 9,5 | 8 | 10 | 7 | K) |
| 0,07 | 0,07 | 10 | 3 | 10 | 9,5 | 7 | 10 | 6 | K) |
| 0,14 | 5 | 0 | 0 | 0 | 4 | 4 | 0 | - 82 | |
| + 0,07 | 3 | 0 | 0 | 3 | 4 | 6. | 0 | ||
| 0,04 | +0,14 + 0,07 |
10 | 0 | 3 | 8 | 5 | 8 | 2 | |
| 0,04 0,07 |
+ 0,14 | 10 10 |
3 0 |
5 6 |
8 9 |
8 8 |
8 9 |
5 7 |
|
| 0,07 | 0,07 | 10 | 1 | 6 | 9 | 8 | 8 | 5 | |
| 0,14 | 5 | 1 | 0 | 2 | 7 | 3 | 3 | ||
| + 0,07 | 7 | 0 | 0 | 6 | 8 | 7 | 5 | ||
| 0,04 | +0,14 | 10' | 1 | 0 | 6 | 4 | 6 | 0 | |
| 0,04 | + 0,07 | 9 | 0 | 0 | 8 | 9 | 8 | 5 | |
| 0,07 | 0,14 | 10 10 |
4 0 |
10 4 |
9,5 9,5 |
8 9 |
8 10 |
6 7 |
|
| 0,28 | 9 | 0 | 4 | 0 | 0 | 0 | 9 | ||
| 10 | 0 | 10 | 2 | 3 | 5 | 10 | |||
Verbindungen
A + F
A + F
O
CO
CO
CO
CO
A + G
■ A + H
Auftragmenge (kg/ha)
0,04 +0,14
0,04 +0,28
0,07 +0,14
0,07 +0,28
O,14
0,28
0,04 +0,14
0,04 +0,28
0,07 +0,14
0,07 +0,28
0,07
0,14
0,04 +0,07 0,04 +0,14 0,07 +0,07 0,07 +0,14
Tomate 10 10 10 10
10 10 10 10
4
4 10
10 10
Baumwolle
8
10
10
9
10
10
Zinnie
10 10 10
5 • 6
10 10 10 10 10 10
Futterhirse
9,5
Hühnerhirse
9
10
10
9,5
9,5
10
10
10
10
Ackerfuchs- Purpur-' schwanz winde
9,5 8
10 0 0 6 9 9 9
9,5
10 10 10 10 10
8 8 9 9 0 0 8
9,5 9,5 10 3 7 5 6 9
-F-CD
| Verbindungen | Auftragmenge (kg/ha) |
Tomate | Baum wolle |
Zinnie | Futter hirse |
Hühner hirse |
Acker fuchs schwanz |
Purpur winde |
| I | 0,14 | 9 | 3 | 3 | 2 | 0 | p | 2 |
| 0,28 | 10 | 0 | 7 | 2 | 0 | 0 | 2 | |
| A + I | 0,04 +0,14 | 10 | 0 | 4 | 8 | 7 | 7 | 9 |
| 0,04 +0,28 | 10 | 0 | 8 | 8 | 9 | 9 | 8 | |
| 0,07 +0,14 | 10 | 0 | 7 | 10 | 10 | 9 | 10 | |
| 0,07 +0,28 | 10 | 6 | 10 | 10 | 9,5 | 9,5 | 9 | |
| J | 0,07 | 8 | 0 | 8 | 0 | 0 | 2 | 2 ^ |
| α, 14 | 10 | 8 | 10 | 5 | 4 | 8 | 7 | |
| A + J | 0,04 +0,07 | 10 | 2 | 9 | 9,5 | 8 | 8 | 7 |
| 0,04 +0,14 | 9,5 | 9 | 9,5 | 9,5 | 9 | 10 | 6 | |
| 0,07 +0,07 | 10 | 0 | 9,5 | 9,5 | 10 | 9,5 | 9 | |
| 0,07 +0,14 | 10 | 9 | 10 | 10 | 9,5 | 10 | 10 | |
| K | 0,28 | 8 | 0 | 6 | 2 | 0 | 0 | 1 |
| 0,56 | 10 | . 3 | 9.5 | 6 | 4 | 6 | 7 cn | |
| A + K | 0,04 +0,28 | 10 | 0 | 8 | 9,5 | 9 | 9,5 | 9 <D |
| 0,04 +0,56 | 10 | 0 | 9 | 9,5 | 9 | 10 | η __» |
Verbindungen
A + K
A + L
A + M
| Auftragmenge (kg/ha) |
+ 0,28 | Tomate | Baum wolle |
Zinnie | Futter hirse |
Hühner hirse |
Acker fuchs schwanz |
Purpur winde |
| 0,07 | + 0,56 | 10 | 1 | 9,5 | 10 | 9,5 | 10 | 8 |
| 0,07 | 0,07 | 10 | 0 | 10 | 10 | 9,5 | 10 | 10 |
| 0,14 | 4 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 2 | |
| + 0,07 | 10 | 0 | 9,5 | 0 | 0 | 0 | 7 ■ | |
| 0,04 | + 0,14 | 10 | 0 | 6 | 8 | 9 | 7 | 6 |
| 0,04 | + 0,07 | 10 | 0 | 8 | 9 | 9 | 9,5 | 8 « |
| 0,07 | + 0,14 | 10 | 0 | 7 | 10 | 9 | 9,5 | 10 ' |
| 0,07 | 0,14 | 10 | 0 | 10 | 10 | 9,5 | 9,5 | 8 |
| 0,28 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| + 0,14 | 6 | 2 | 5 | 1 | 0 | 5 | 1 | |
| 0,04 | + 0,28 | 10 | 4 | 0 | 8 | 5 | 9 | 6 |
| 0,04 | + 0,14 | 9 | 6 | 5 | 9 | 6 | 9 | 5 |
| 0,07 | + 0,28 | 10 | 0 | 5 | 9 | 8 | 10 | 9,5 |
| 0,07 | 10 | 0 | 4 | 9,5 | 8 | 9,5 | 9,5 |
CD IS)
In den folgenden Beispielen werden Untersuchungsergebnisse für verschiedene erfindungsgemäße Mittel gegenüber einer
Reihe von Unkräutern, die in Nutzland wachsen, angeführt.
Die Kombination der Verbindungen A und B wird bei einer Baumwollkultur
im Südosten der Vereinigten Staaten untersucht. Bei einem Versuch führt die Verbindung A in einer Auftragmenge von
0,14 kg/ha zu einer etwa 50-prozentigen Bekämpfung von Cassia
obtusifolia. Mit der Verbindung B ergibt sich bei einer Auftragmenge von 0,43 kg/ha eine Unkrautbekämpfung von etwa
'40 %. Die Kombination aus den Verbindungen A und B führt zu einer Unkrautbekämpfung von 75 %. Bei einem anderen Versuch
ergibt sich mit der Verbindung A bei einer Auftragmenge von 0,21 kg/ha eine etwa 60-prozentige Bekämpfung von Sida
spinosa. Die Verbindung B ergibt hier bei einer Auftragmenge von 0,56 kg/ha überhaupt keine Bekämpfung. Die Kombination
der Verbindungen A und B führt bei diesen Auftragmengen jedoch zu einer 85-prozentigen Unkrautbekämpfung.
Die Verbindung A wird in Kombination mit 1-£5-(Chlor-tert.-butyl)
-1,3,4-thiadiazol-2-yl./-1 ,3-dimethy!harnstoff im Südosten
der Vereinigten Staaten von Amerika hinsichtlich ihrer Wirkung zur Bekämpfung stehender Unkräuter untersucht. Hierzu
werden die Verbindungen als benetzbare Pulver formuliert, die man dann über die im Frühling üppig wachsenden Unkräuter versprüht.
Das vorwiegende Unkraut ist hierbei Cynodon dactylon.
70 98 17/1105
- Ϊ7 -
Die Verbindung A allein führt bei einer Auftragmenge von
1,7 kg/ha zu einer etwa 7-prozentigen Bekämpfung, während der Harnstoff allein bei der gleichen Auftragmenge eine
40-prozentige Bekämpfung ergibt. Die Kombination der obigen Verbindungen ergibt demgegenüber bei den gleichen Auftragmengen
eine 83-prozentige Unkrautbekämpfung/ wenn man diese etwa einen Monat nach dem Herbicidauftrag ermittelt.
Etwa 3 Monate nach erfolgtem Auftrag sind die entsprechenden Werte für die Unkrautbekämpfung bei Verwendung der einzelnen
Verbindungen jeweils entsprechend abgefallen. Die obige Kombination ergibt hier jedoch immer noch eine 86-prozentige
Unkrautbekämpfung.
Eine erfindungsgemäße Kombination untersucht man während der Herbstzeit an der Westküste der Vereinigten Staaten von
Amerika durch Bodenauftrag auf mit Unkraut befallenes Land. Die Verbindung A ergibt bei einer Auftragmenge von 0,28 kg/ha
eine Bekämpfung von Salsola kali von lediglich 7 %, während man mit 1-/5-(tert.-Butyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl/-1,3-dimethylharnstoff
hierbei eine etwa 77-prozentige Bekämpfung erhält. Die Kombination führt demgegenüber jedoch zu einer
98-prozentigen Bekämpfung. Die obigen Versuchsergebnisse sind etwa 8 Monate nach Wirkstoffauftrag ermittelt worden.
4 4 Die Verbindung A wird in Kombination mit 3,5-Dinitro-N ,N -dipropyisulfanilamid
gegenüber Unkräutern untersucht, die in Traubenkulturen an der Westküste der Vereinigten Staaten von
Amerika wachsen. Bei einer Auftragmenge von 0,56 kg/ha ergibt die Verbindung A keine Bekämpfung von Amsinckia intermedia,
709817/1105
während man mit dem Sulfanilamid bei einer Auftragmenge von
4,5 kg/ha eine Bekämpfung von 7 % erhält. Die Kombination beider Verbindungen ergibt demgegenüber eine Bekämpfung von
43 %. Die Ermittlung der obigen Versuchsergebnisse erfolgt etwa 2 Monate nach Wirkstoffauftrag. Etwa 4 Monate nach Wirkstoff
auf trag ergibt sich bei keiner der obigen Verbindungen allein eine Bekämpfung von Convolvolus arvensis, während
die Kombination beider Verbindungen immer noch zu einer Bekämpfung
von 60 % führt.
Die Verbindungen A und B werden im Mississippi-Delta der Vereinigten Staaten von Amerika untersucht. Die Anwendung dieser
Verbindungen erfolgt, indem man die Verbindung B in den nicht bepflanzten Boden einarbeitet und dann vor dem Pflanzen
von Baumwolle die Verbindung A auf die Bodenoberfläche aufträgt. Etwa 6 Monate nach dem Pflanzen ergibt die Verbindung A
bei einer Auftragmenge von 0,21 kg/ha überhaupt keine Bekämpfung von Ipomoea purpurea, während die Verbindung B bei
einer Auftragmenge von 0,56 kg/ha zu einer Bekämpfung von lediglich 17 % führt. Die Kombination beider Verbindungen ergibt
bei diesen Auftragmengen jedoch eine 60-prozentige Bekämpfung des Unkrauts. Keine der beiden Verbindungen führt
ferner zu einer Bekämpfung von Sida spinosa, während sich mit der Kombination beider Verbindungen je eine Bekämpfung
von 57 % erreichen läßt.
Die Verbindung A wird in Kombination mit 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin
hinsichtlich ihrer Wirkung bei Feldmais untersucht, der im Südwesten der Vereinigten
Staaten von America wächst. Etwa 6 Wochen nach Pflanzen der
709817/1105
-W-
Saat werden die Verbindungen auf die Bodenoberfläche aufgebracht.
Die Verbindung A führt bei einer Auftragmenge von 0,21 kg/ha zu überhaupt keiner Bekämpfung von Panicum
fasciculatum, während das Triacin bei einer Auftragmenge von 1,7 kg/ha nur eine 27-prozentige Bekämpfung ergibt.
Die Kombination beider Verbindungen führt zu einer 78-prozentigen Bekämpfung.
Die Verbindungen A und B werden hinsichtlich ihrer Wirkung bei Sojabohnen und Sonnenblumen untersucht, die in Brasilien
wachsen. Hierzu trägt man die Verbindungen unmittelbar vor dem Säen der Saat auf die Bodenoberfläche auf. Etwa 3 Monate nach
dem Säen ergibt die Verbindung A bei einer Auftragmenge von 0,2 kg/ha eine etwa 30-prozentige Bekämpfung von Bidens
pilosa, während die Verbindung B bei einer Auftragmenge von 0,72 kg/ha zu überhaupt keiner Bekämpfung des Unkrauts führt.
Die Kombination beider Verbindungen ergibt zum gleichen Zeitpunkt eine 60-prozentige Unkrautbekämpfung.
Bei weiteren Untersuchungen in Brasilien arbeitet man mit einer Kombination aus der Verbindung A und 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin
bei einem auf dem Feld wachsenden Mais. Etwa 4 Monate nach dem Säen der Saat ergibt die Verbindung A
bei einer Auftragmenge von 0,2 kg/ha eine 26-prozentige Bekämpfung von Grasarten, während das Triazin bei einer Auftragmenge
von 1,5 kg/ha zu einer 34-prozentigen Bekämpfung führt. Die Kombination beider Verbindungen bei den gleichen Auftragmengen
ergibt eine 84-prozentige Bekämpfung grasartiger Unkräuter .
709817/1105
Beispiel 9
4 4 Eine Verbindung A wird in Kombination mit 3,5-Dinitro-N ,N dipropylsulfanilamid
bei einer Weizenkultur in Spanien untersucht. Etwa 3 Monate nach dem Säen werden die Verbindungen auf
die Bodenoberfläche aufgetragen. Die Verbindung A führt bei einer Auftragmenge von 0,15 kg/ha zu einer 18-prozentigen Bekämpfung
von Chenopodium murale, während das Sulfanilamid bei
einer Auftragmenge von 0,3 kg/ha eine 33-prozentige Bekämpfung ergibt. Die Kombination beider Verbindungen ergibt demgegenüber
zur gleichen Wachstumszeit eine 65-prozentige Unkrautbekämpfung
.
Beispiel 10
Bei einem weiteren Versuch auf Weizenfeldern in Spanien erhält
man mit der Verbindung A bei einer Auftragmenge von 0,15 kg/ha eine 16-prozentige Bekämpfung von Avena ludoviciana
etwa 6 Monate nach dem Säen. Die Verbindung B ergibt zu dieser Zeit bei einer Auftragmenge von 1 kg/ha überhaupt keine Bekämpfung,
während die Kombination beider Verbindungen zu einer Unkrautbekämpfung von 100 % führt.
Beispiel 11
Die Verbindungen A und B werden auf Weizenfeldern in Frankreich untersucht, wobei die Verbindung A bei einer Auftragmenge
von 0,5 kg/ha 14 Tage nach dem Säen zu einer 26-prozentigen Bekämpfung aller Unkräuter führt. Die Verbindung
B ergibt bei einer Auftragmenge von 1 kg/ha eine 26-prozentige Bekämpfung aller Unkräuter, während man mit der Kombination
beider Verbindungen eine 91-prozentige Unkrautbekämpfung
erhält.
70981 7/1105
Beispiel 12
Die Verbindungen A und B werden nach einer vor dem Säen erfolgenden
Einarbeitung in den Boden bei Baumwollplantagen in der Republik Südafrika untersucht. Etwa 4 Wochen nach dem
Säen erhält man mit der Verbindung A bei einer Auftragmenge von 0,2 kg/ha eine 50-prozentige Bekämpfung der Species
Convolvulus, während die Verbindung B bei einer Auftragmenge von 0,72 kg/ha hierbei zu einer Bekämpfung von 35 % führt.
Die Kombination beider Verbindungen ergibt demgegenüber bei diesen Pflanzenarten eine 92-prozentige Bekämpfung.
Beispiel 13
Bei einem weiteren Versuch in Süfafrika untersucht man die Verbindung A in Kombination mit 1-/5-(tert.-Butyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl/-1,3-dimethy!harnstoff
bei Rohrzucker— plantagen. Die Verbindung A ergibt bei einer Auftragmenge
von 0,3 kg/ha 18 Wochen nach dem Säen überhaupt keine Bekämpfung
von Commelina benghalensis, während man mit der Harnstoffverbindung bei einer Auftragmenge von 0,8 kg/ha eine
37-prozentige Bekämpfung erhält. Die Kombination von 0,4 kg/ha Verbindung A plus 0,8 kg/ha Harnstoff ergibt demgegenüber eine
63-prozentige Bekämpfung.
Beispiel 14
Die gleichen Verbindungen wie bei obigem Beispiel werden ferner auch bei Rohrzuckerplantagen in Nigeria untersucht. Die
Verbindung A führt bei einer Auftragmenge von 0,25 kg/ha
709817/1105
bei einer Untersuchung von etwa 4 Monaten nach dem Säen zu einer 18-prozentigen Bekämpfung aller Unkräuter. Die Harnstoffverbindung
führt demgegenüber bei einer Auftragmenge
von 1,2 kg/ha zu einer 57-prozentigen Bekämpfung aller Unkräuter. Mit der Kombination beider Verbindungen erhält man zur gleichen Zeit eine 90-prozentige Unkrautbekämpfung.
von 1,2 kg/ha zu einer 57-prozentigen Bekämpfung aller Unkräuter. Mit der Kombination beider Verbindungen erhält man zur gleichen Zeit eine 90-prozentige Unkrautbekämpfung.
709817/1105
Claims (8)
- Patentansprüchedie Substituenten Runabhängig voneinander Halogen, Cj-Cg-Alkyl, halogensubstituiertes Cj-Cg-Alkyl, durch Phenyl, Cyano oder C.-C3-AIkOXy monosubstxtuiertes C.-Cg-Alkyl, C2-Cg-Alkenyl, durch Halogen substituiertes Cp-C„-Alkenyl, C2-Cn-Alkinyl, durch Halogen substituiertes C„-CQ-Alkinyl, C0-C1.-Cycloalkyl, C.-C--Cycloalkenyl, C^Cg-Cycloalky!alkyl, C1-C3-Alkanoyloxy, C1-C3-Alkylsulfonyloxy, Phenyl, durch Halogen, Cj-C-^-Alkyl, C1-C3-AIkOXy oder Nitro monosubstxtuiertes Phenyl, Nitro, Cyano, Carboxy,3 3 Hydroxy, C1-Co-Alkoxycarbonyl, -0-R , -S-R ,3 3-SO-R oder -SO3-R bedeuten,709817/11 OSBRD - 94 -wobeiR für Ο..-C^-Alkyl, durch Halogen substituiertes C.-C12-Alkyl, durch Phenyl, Cyano oder C.-C--Alkoxy monosubstituiertes C1-C13-Alkyl, Phenyl, durch Halogen, C1-C,-Alkyl, C1-C3-AIkOXy oder Nitro monosubstituiertes Phenyl, C-j-Cg-Cycloalkyl, C4-C3-Cycloalkylalkyl, C3-C13-Alkenyl, durch Halogen substituiertes C3-C12-Alkenyl, C3-C1--Alkinyl oder durch Halogen substituiertes C3-C1„-Alkinyl steht, mit der Maßgabe, daß der Substituent R3 nicht mehr als 12 Kohlenstoffatome enthält,R Halogen, Wasserstoff, Cyano, Cj-C-j-Alkoxycarbonyl,C..-Cg-Alkyl, durch Halogen oder C1-C3-AIkOXy substituiertes C1-Cg-Alkyl, C2-Cg-Alkenyl, durch Halogen oder C1-C3-AIkOXy substituiertes C3-Cg-Alkenyl, C2-Cg-Alkinyl, C3-Cg-Cycloalkyl, durch Halogen, Cj-C-j-Alkyl oder C1-C3-AIkOXy substituiertes C-j-Cg-Cycloalkyl, C .-Cg-Cycloalkenyl, C4-C3-Cycloalkylalkyl, Phenyl-C-j-C^-alkyl, Furyl, Naphthyl, Thienyl, -0-R4, -S-R4, -SO-R4, -SO2-R4 oder einen Rest der Formeldarstellt,709817/11OSBRD -wobei4
R für C1-C^-AIlCyI, durch Halogen substituiertes C1-C3-AIkYl, C2~C3-AlkenYl, durch Halogen substituiertes C2~C3-Alkenyl, Benzyl, Phenyl oder durch Halogen, C1-C3-AIkYl oder C1-C3-AIkOXy substituiertes Phenyl steht.die ResteR unabhängig voneinander Halogen, C-Cg-Alkyl, durch Halogen substituiertesdurch Phenyl, Cyano oder 13 monosubstituiertes C1-Cg-Al kyl, C--CQ-Alkenyl, durch Halogen substi tuiertes C2-Cg-Alkenyl, C2-Cg-Alkinyl, durch Halogen substituiertes C2-Cg-Alkinyl, C-^-Cg-Cycloalkyl, C.-Cg-Cycloalkenyl, C^Cg-Cycloalkylalkyl, Cj-C3-Alkanoyloxy, C1-C3-AIkYlSuIfOnYlOXy, Phenyl, durch Halogen, C1-C3-AIkYl, Cj-C Alkoxy oder Nitro monosubstituiertes Phe nyl, Nitro, Cyano, Carboxy, Hydroxy, C1-C_-Alkoxycarbonyl, -0-R , -S-R ,-SO-R oder -SO3-R darstellen, wobeiR für Cj-C17-AIkYl, durch Halogensubstituiertes C1-C12~Alkyl, durch Phenyl, Cyano oder C-C3-Alkoxy monosubstituiertes Cj-C Alkyl, Phenyl, durch Halogen, C1-C3-AIkYl, C1-C3-AIkOXy oder Nitro monosubsituiertes Phenyl,709817/110SC4-C8-CyClO-alkylalkyl, C3-C13-Alkenyl, durch Halogen substituiertes C3-C13-Alkenyl, C3-C13-Alkinyl oder durch Halogen substituiertes C3-C13-Alkinyl steht, mit der Maßgabe, daß der Substituent R nicht mehr als 12 Kohlenstoffatome enthält,die Indices m und η unabhängig voneinander O, 1 oder 2 bedeutenoder ein Säureadditionssalz hiervon,und als zweiten Bestandteil einen Harnstoff, Pseudoharnstoff, eine heterocyclische Verbindung, eine carbocyclische aromatische Verbindung, ein Nitril, ein Alkanylderivat, ein Carbamat, ein Uracil, ein Anilin, einen Äther, eine anorganische Verbindung, ein Amid, ein Amidderivat, eine Therephthalsäureverbindung, ein Terephthalsäurederivat und/oder ein Alkenylderivatenthält. - 2. Herbicides Mittel nach Anspruch 1, .dadurch gekennzeichnet , daß es als ersten Bestandteil eine Verbindung der in Anspruch 1 genannten Formel I, worin X Sauerstoff bedeutet, R für C1-C3-AIkYl steht, R einMonometasubstituent der in Anspruch 1 angegebenen Art, ins-2 besondere m-Trifluormethyl, ist, und R für C1-C1oder5 ηsteht, worin R und η die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, und als zweiten Bestandteil eine der folgenden Verbindungen enthält:BRD -1) eine Verbindung der FormelIlN-C-N\H ΈworinR für Phenyl oder unabhängig voneinander ein- oder zweifach substituiertes Phenyl steht, wobei die SubstituentenHalogen,TrifluormethyI,oder C.-C-j-Halogenalkoxysind,R1 fürC2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C1-C4-AIkOXy oder Cyclohexylsteht, das gegebenenfalls durch C1-C3 substituiert ist, undR Wasserstoff oder C.-C3-Alkyl bedeutet,2) Verbindungen der FormelR4 O RR3—ü H—n - c - N y709817/11OSBRD - 9-β -R für Cj-Cg-Halogenalkyl,C1-Cg-Alkylsulfamoyl oder Di (C1-Co-alkyl)sulfamoyl steht,4
R Wasserstoff oder C.-C^-Alkyl bedeutet,R Wasserstoff, Cj-C3-Alkyl oder C1-C3darstellt undR Phenyl, durch C.-C3-Alkyl oder Halogen substituiertes Phenyl oder Cj-C^-Alkyl bedeutet, - 3) Verbindungen der Formeli.R107 fi
R und R unabhängig voneinander Wasserstoff, C2-C7-Alkyl,C3-Cc-Alkenyl, C3~C5-Halogenalkenyl, C2-Cj--Halogenalkyl, C3-C5-Hydroxyalkyl oder C.-Cg-Cyclo-alkylalkyl bedeuten, mit der Maßgabe, daß nicht7 R mehr als einer der Substituenten R oder Rfür Wasserstoff steht,709817/11OSR Wasserstoff, Halogen, Methyl, Methoxy, Amino, C1-C3-Alkylamino, Di(C1-C3~alkyl)amino oder Azido darstellt undfür C^C.-Alkyl, Cyano, Trifluormethyl, C1-C3-AIkY1-sulfonyl, Sulfamoyl, Cj-C-^-Alkylsulfarrioyl, Azidosulfonyl oder C1-C2-Alkoxysulfonyl steht. - 4) Verbindungen der FormelT n13-worin11 R Halogen, C1-C3-AIkOXy oder C1-C3-AIkYItMo bedeutet undR12 und 13 unabhängig voneinander für C1-C4-AIkYl, Methoxy-C.-C4-alkyl oder Cj-C-^-Cyanoalkyl stehen, oder 5) Verbindungen der Formel-,14 ,worin R14 ' für C1-C4-AIkYl oder C^Cg-Cycloalkyl steht,1 5 R Halogen oder.C1-C3-AIkYl darstellt undR16 für C1-C3-AIkYl steht.709817/110S3. Herbicides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß es als ersten Bestandteil 1-Methyl-3-phenyl-5-(3-trifluormethy!phenyl)-4 (1 H) pyridon und als zweiten Bestandteil eine der folgenden Verbindungen enthält:N-(sec.-Butyl)-4-(tert.-butyl)-2,6-dinitroanilin, 2-Äthylamino-4-isopropylamino-6-methylthio-s-triazin/ 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin/ N-Butyl-N-äthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin, 5-Brom-3-(sec.-butyl)-6-methyluracil, 3-(4-Brom-3-chlorphenyl)-1-methoxy-i-methylharnstoff, 2-Chlor-4-(2-cyanoisopropylamino)-6-äthylamino-s-triazin,N ,N -Diäthyl-2,4-dinitro-6-trifluormethy1-m-phenylendiamin,2-Äthylthio-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazin, 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff, 1,i-Dimethyl-3-phenylharnstofftrichloracetat, 1,i-Dimethyl-3-(3-trifluormethy!phenyl)harnstoff, 2-(sec.-Butylamino)^-äthylamino-e-methoxy-s-triazin, 2,6-Dinitro-N/N-dipropylcumidin, 3-(4-Chlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff,709817/11063-(4-Chlorphenyl)-1,1-dimethy!harnstofftrichloracetat, 4-Methy!sulfonyl-2,6-äinitro-N/N-dipropylanilin,4 4
3,5-Dinitro-N ,N -dipropylsulfanilamid,N-Cyclopropylmethyl-2,6-dinitro-N-propyl-4-trifluormethylanilin,2,4-Bis(isopropy!amino)-6-methoxy-s-triazin, 2,4-Bis(isopropylamino)-6-methylthio-s-triazin, 2-Chlor-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazin, 1-(2-Methylcyclohexyl)-3-phenylharnstoff, 2-Chlor-4,6-bis(äthylamino)-s-triazin, 3-(tert.-Butyl)-S-chlor-G-methyluracil, 2-(tert.-Butylamino)-4-chlor-6-äthylamino-s-triazin/ 2-(tert.-Butylamino)-4-äthylamino-6-methylthio-s-triazin, 2,6-Dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethylanilin,1-/5-(tert.-Butyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl/-1,3-dimethylharnstoff,N-/5- (Chlor-tert. -butyl) -1,3,4-thiadiazol-2-yl./-1,3-diraethylharnstoff,1,3-Dimethy1-1-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-y1)harnstoff, N-(2-Methylallyl)-2,6-dinitro-N-propyl-4-trifluormethylanilin, N-Äthyl-N-(2-methylallyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin,1-(5-Dimethylsulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3,3-trimethylharnstoff.70 93 ί 7/11OSBRD -4. Herbicides Mittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet , daß es die als ersten Bestandteil verwendete Verbindung zu der als zweiten Bestandteil verwendeten Verbindung in einem Verhältnis von etwa 1 : 10 bis 10 : 1 enthält. - 5. Herbicides Mittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurchgekennzeichnet , daß es die als ersten Bestandteil verwendete Verbindung zu der als zweiten Bestandteil verwendeten Verbindung in einem Verhältnis von etwa 1:5 bis 5 : 1 enthält.
- 6. Verfahren zur Hemmung des Wachstums von Unkräutern,dadurch gekennzeichnet, daß man auf den Boden, auf dem solche Unkräuter wachsen, ein herbicides Mittel nach Anspruch 1 bis 3 in einer Menge von 0,01 bis etwa 5 kg Wirkstoffen pro Hektar aufträgt.
- 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet , daß man auf den Boden, auf dem die Unkräuter wachsen, ein herbicides Mittel nach Anspruch 1 bis 3 in einer Menge von 0,01 bis etwa 2 kg Wirkstoffen pro Hektar aufträgt.
- 8. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet , daß man zur Hemmung des Wachsens keimender oder auflaufender Unkräuter das herbicide Mittel nach Anspruch 1 verwendet.709817/1105
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB42373/75A GB1560476A (en) | 1975-10-16 | 1975-10-16 | Herbicidal compositions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2646212A1 true DE2646212A1 (de) | 1977-04-28 |
Family
ID=10424139
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19762646212 Withdrawn DE2646212A1 (de) | 1975-10-16 | 1976-10-13 | Herbicides mittel |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5251024A (de) |
| BE (1) | BE847314A (de) |
| CS (1) | CS195737B2 (de) |
| DE (1) | DE2646212A1 (de) |
| FR (1) | FR2327730A1 (de) |
| GB (1) | GB1560476A (de) |
| GR (1) | GR63120B (de) |
| IL (1) | IL50581A (de) |
| IT (1) | IT1070934B (de) |
| NL (1) | NL7611459A (de) |
| PL (2) | PL105807B1 (de) |
| RO (1) | RO70928A (de) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0024188A1 (de) * | 1979-08-14 | 1981-02-25 | Fbc Limited | Difenzoquat enthaltende Herbizide |
| DE10040814A1 (de) * | 2000-08-21 | 2002-03-07 | Thor Gmbh | Synergistische Biozidzusammensetzung |
| CN108966970B (zh) * | 2017-11-15 | 2021-11-16 | 合力科技股份有限公司 | 一种防治干旱地区农田杂草的方法 |
| CN113261560A (zh) * | 2017-11-15 | 2021-08-17 | 迈克斯(如东)化工有限公司 | 一种含pds抑制剂的除草剂组合物及其应用 |
| CN108378038A (zh) * | 2018-05-15 | 2018-08-10 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种含氟啶草酮和噁草酮的除草组合物 |
| CN113100243B (zh) * | 2020-03-31 | 2022-08-19 | 合力科技股份有限公司 | 棉田用除草剂组合物及其制剂、应用和施用方法 |
-
1975
- 1975-10-16 GB GB42373/75A patent/GB1560476A/en not_active Expired
-
1976
- 1976-09-30 IL IL50581A patent/IL50581A/xx unknown
- 1976-10-06 GR GR51858A patent/GR63120B/el unknown
- 1976-10-13 DE DE19762646212 patent/DE2646212A1/de not_active Withdrawn
- 1976-10-15 CS CS766687A patent/CS195737B2/cs unknown
- 1976-10-15 NL NL7611459A patent/NL7611459A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-10-15 FR FR7631133A patent/FR2327730A1/fr not_active Withdrawn
- 1976-10-15 RO RO7688026A patent/RO70928A/ro unknown
- 1976-10-15 BE BE1007699A patent/BE847314A/xx unknown
- 1976-10-15 IT IT28382/76A patent/IT1070934B/it active
- 1976-10-16 PL PL1976205325A patent/PL105807B1/pl unknown
- 1976-10-16 PL PL1976193081A patent/PL100905B1/pl unknown
- 1976-10-16 JP JP51124372A patent/JPS5251024A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2327730A1 (fr) | 1977-05-13 |
| BE847314A (fr) | 1977-04-15 |
| GB1560476A (en) | 1980-02-06 |
| RO70928A (ro) | 1983-02-01 |
| CS195737B2 (cs) | 1980-02-29 |
| PL105807B1 (pl) | 1979-11-30 |
| IL50581A0 (en) | 1976-11-30 |
| RO70928B (ro) | 1983-01-30 |
| GR63120B (en) | 1979-09-11 |
| JPS5251024A (en) | 1977-04-23 |
| NL7611459A (nl) | 1977-04-19 |
| IT1070934B (it) | 1985-04-02 |
| IL50581A (en) | 1979-07-25 |
| PL100905B1 (pl) | 1978-11-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2728523C2 (de) | 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid, Mittel mit herbizider und wachstumsregulatorischer Wirkung enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu seiner Herstellung | |
| EP0002180A1 (de) | Substituierte 3-Aminopyrazole, diese enthaltende Herbizide und Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| CH650496A5 (de) | N-substituierte tetrahydrophthalimidderivate. | |
| DE2648008A1 (de) | Acetanilide | |
| DE69723750T2 (de) | Herbizide Kombinationen | |
| DE3602016A1 (de) | Pyri(mi)dyl-oxy- und thio-benzoesaeure-derivate | |
| CH636853A5 (de) | N'-phenyl-n-methylharnstoffderivate, verfahren zur herstellung und verwendung derselben. | |
| DE2646212A1 (de) | Herbicides mittel | |
| DE3343415A1 (de) | Mittel zur beeinflussung des pflanzenwachstums | |
| DE3047629A1 (de) | "tetrahydrofuranderivate" | |
| CH619113A5 (en) | Herbicidal composition | |
| DE2846723A1 (de) | N'-phenyl-n-methylharnstoff-derivate | |
| CH659363A5 (de) | Verwendung von 4-amino-6-tert.-butyl-3-ethylthio-1,2,4-triazin-5(4h)-on zur bekaempfung von unkraeutern. | |
| DE2123023C2 (de) | Fungizide 1,3,4-Thiadiazol-Derivate | |
| DE3237998C2 (de) | Phenoxyalkylamidderivate, Verfahren zu deren Herstellung und herbizide Zusammensetzungen, welche diese enthalten | |
| DE3300056C2 (de) | 3-Nitrobenzolsulfonanilid-Derivate und diese enthaltende fungizide Mittel | |
| EP0009091B1 (de) | Verfahren zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum mit herbiziden Mitteln auf Basis von Acetaniliden und N-Dichloracetyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin | |
| DE2854603A1 (de) | Neue pyrazinderivate, verfahren zu deren herstellung und deren anwendung | |
| EP0270002B1 (de) | Cyclohexenonderivate | |
| EP0208245B1 (de) | Herbizide und wachstumsregulierende Mittel auf Basis von Chinolinderivaten | |
| CH657752A5 (de) | Selektiv-herbizide mittel auf triazinon-basis. | |
| DE2952685A1 (de) | 1,2,4-trisubstituierte 1,2,4-triazolidin-3-on-5-thione mit herbizider und das pflanzenwachstum regulierender wirkung und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DD246916A5 (de) | Herbizides mittel | |
| DD145053A5 (de) | Herbizide zusammensetzung | |
| DD298392A5 (de) | Fungizide mittel auf basis von 1,3,5-triaryl-2-pyrazolin-derivaten, neue 1,3,5-triaryl-2-pyrazoline und ein verfahren zu ihrer herstellung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |