DE2846723A1 - N'-phenyl-n-methylharnstoff-derivate - Google Patents
N'-phenyl-n-methylharnstoff-derivateInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
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-
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
-
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- C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
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Description
Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten
Gegenstand.
Bevorzugte Beispiele für den Rest R? in der allgemeinen Formel
I sind das Wasserstoffatom, die Methyl- und Äthylgruppe;
bevorzugte Beispiele für den Rest R3 sind das Fluor-, Chlor-
und Bromatom, die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-, Butoxy-,
Methylthio-, Äthylthio-, Propylthio-, Butylthio- und Trifluormethylgruppe;
bevorzugte Beispiele für den Rest X sind das Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- und Bromatom; bevorzugte Beispiele
für den Rest Z sind die Äthylen-, Äthyliden-, Trimethylen-, 2-Methyläthylen-,
1-Methyläthylen-, Tetramethylen-, 1-Methyltrimethylen-,
1,2-Dimethyläthylen-, 2,2-Dimethyläthylen-, Pentamethylen-, 2-Methyltetramethylen-,
3-Methyltetramethylen-, 2,3-Dimethyltrimethylen-,
2,2-Dimethyltrimethylen-, 3-Äthyltrimethylen-, Hexamethylen-,
5-Methylpentamethylen-, 2,4-Dimethyltetramethylen-,
3-Äthyltetramethylen-, 2,3,3-Trimethyltrimethylen-, 3-Propyltrimethylen-,
Heptamethylen-, 2-Methylhexamethylen-, 4-Methylhexamethylen-,
5-Methylhexamethylen-, 2,5~Dimethylpentamethylen-,
SjS-Dimethylpentamethylen-, 5»5-Dimethylpentamethyle:i-,
909818/0930
4-Äthylpentamethylen-, 2,3,4-Trimethyltetramethylen-, 2,4,4-Trimethyltetramethylen-,
2-Propyltetramethylen-, Octamethylen-,
6-Methylheptamethylen-, 4,6-Diraethylhexamethylen-, 4-Äthylhexamethylen-,
2,4,5-Trimethylpentainethylen-, 2-Methyl-5-äthylpentamethylen-,
Methylenoxy-, Methylenthio-, 2-0xaäthylen-,
2-Thiaäthylen-, i-Äthyl-2-oxaäthylen-, 3-Oxatrimethylen-,
^ 3-Thiatrimethylen-, 1-Oxatrimethylen-, 2-Oxatrimethylen-,
2-Thiatrimethylen-, 4-Oxatetramethylen-, 4-Thiatetramethylen.-,
i-Methyl-3-oxatrimethylen-, 3-Oxatetramethylen-, 2,5-Dioxapentamethylen-,
S-Thia^-oxapentamethylen-, 5-Oxapentamethylen-,
1-Methyl-4-oxa-
tetramethylene 1-Äthyl-3-oxatrimethylen-, ii-Thlapentamethylen-,
2,5-Dioxahexamethylen-, 6-Oxahexamethylen-, 6-Thiahexaraethylen-,
l,3-Dlmethyl-4-oxatetramethylen-,· 2,6-Dioxahexar:ethylen-,
2,6-Dithiahexaraethylen-, ^I-Oxahexamethylen-, 3-Äthyl-Jj-oxapentamethylen-,
2,5,8-Trioxaoctamethylen-, 7-Oxaheptamethylen-,
4-Oxaheptainethylen-, 8-Oxaoctainethylen- und 8-Thiaoctamethylengruppe,
wobei die Kohlenwasserstoffkette Z von dem
Ende her gezählt wird, das an den Phenylharnstoffrest gebunden
ist.
Für wichtige Nutzpflanzen, wie Reis, Weizen, Mais, Sojabohnen, Baumwolle und Zuckerrüben ist die Verwendung von Herbiziden
eine unentbehrliche Maßnahme zum Schutz vor Unkraut und damit zur Erhöhung der Ernteerträge. Dabei sollen diese Herbizide
eine hohe Selektivität gegenüber Getreiden und eine
25 starke herbizide Wirkung gegenüber Unkräutern sowie eine niedrige \Toxizität gegenüber Säugetieren aufweisen.
Es ist bekannt, daß Harnstoffverbindungen, wie Nr-4-Chlorphenyl-N,N-dimethylharnstoff
(Monuron) und Nl-3,2J-Dichlorphenyl-NjN-dimethylharnstoff
(Diuron), eine starke herbizide Wirkung aufweisen. Es ist weiterhin bekannt, daß die herbizide
Wirkung dieser Harnstoffverbindungen darauf beruht, daß sie die Photosynthese hemmen» Die Photosynthese ist ein höherer den pf^nzen
eigener physiologischer Vorgang, der in Säugetieren nicht erfolgt. Dementsprechend läßt sich mit hoher Wahrscheinlichkeit
sagen, daß bestimmte Inhibitoren des photosynthetischen
, 909818/0930
28A6723
Prozesses Säugetieren keinen wesentlichen Schaden zufügen, jedoch höhere Pflanzen vernichten. Tatsächlich weisen Inhibitoren
der Photosynthese, wie Monuron, Diuron und 5-Brom-3-sek.-butyluracil
(Bromacil), eine niedrige Toxizität gegenüber Säugetieren auf. Die meisten dieser Inhibitoren wirken jedoch
nicht selektiv und schädigen auch die Nutzpflanzen. Selektive Herbizide lassen sich nicht durch theoretische,systematische
Überlegungen finden.
Aufgabe der Erfindung war es, bestimmte N'-Phenyl-N-methyiharnstoff-Derivate
zur Verfügung zu stellen, die eine selektive und starke herbizide Wirkung gegenüber Unkräutern aufweisen,
jedoch Nutzpflanzen nicht schädigen,und die auch eine fungizide
Wir]<ung zeigen.
Es wurden umfangreiche Untersuchungen angestellt, um Herbizide
der gewünschten Wirkung zu finden. Beispielswelse zeigt aus der Reihe der Harnstoffderivate der Nf-3,i|-Dichlorphenyl-N-methoxy-N-methylharnstoff
(Linuron) eine hohe Selektivität gegenüber den ümbelliferae Arten, jedoch geht beim Ersatz der
Methoxygruppe des Linurons durch eine Methyl- oder Äthylgruppe die Selektivität gegenüber den gleichen Pflanzen vollständig
verloren (vgl. Herbicide Handbook der "The Weed Science Society of America", 3. Auflage (1971I), S. 172 bis 176 und 221
bis 225). Der Mechanismus der selektiven herbiziden Wirkung ist demnach äußerst speziell und eine geringe Veränderung der
chemischen Struktur bewirkt eine große Verschiebung in AusraaS
und Art der Selektivität.
Es wurden Harnstoffderivate auch auf Toxizität gegenüber Säugetieren und starke herbizide Wirkung
mit verbesserter Selektivität untersucht. Es wurde gefunden, daß die Harnstoffderivate der allgemeinen Formel I eine starke
herbizide Wirkung gegenüber vielen Unkräutern durch Hemmung der Photosynthese aufweisen und zudem eine hohe Selektiv!·
909818/0930
r -
tat, je nach ihrer Art gegenüber zahlreichen wichtigen Nutzpflanzen
zeigen.
Die Harnstoffderivate der allgemeinen Formel I zeigen eine starke herbizide Wirkung gegenüber einem großen Bereich von
Unkräutern in Reisfeldern sowohl vor als auch nach dem Auflaufen.
Die starke herbizide Wirkung tritt beispielsweise auf gegenüber Rotala indica
(tooth cup), Callitriche verna (Wassers tern) , Lindema pyxidaria (false pimpernel), Monochoria vaginalis (pickerei
weed), Dopatrium junceum, Vandellia angustifolia Benth., Echinoch.ioa crus-galli (Hühnerhirse) und Cyperus diffornis
(Cypergras). Dabei zeigen die Verbindungen eine hohe Selektivität gegenüber Reispflanzen. Die Harnstoffderivate der
allgemeinen Formel I zeigen auch starke herbizide Wirkung gegenüber einer Vielzahl von Unkräutern des Hochlandes bei
der Nachauflauf-Behandlung. Beispiele für Feldunkräuter
sind breitblättrige Unkräuter, wie Spitzklette (Xanthium pernsylvanicum),
gemeine Sonnenblume (Helianthus annuus), rauhhaariger, gemeiner Fuchsschwanz (Amaranthus retroflexus),
weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Prunkwinde (annual irorningglory)
(Ipomoea purpurea), Stechapfel (Datura stramonium), schwarzer Nachtschatten (Solanum nigrum), dornige Sammetpappel
(Sida spinosa), Cassia obtusifolia (sicklepod), Portulak (Portulaca oleracea), Knöterich (Polygonum sp,), dreilappige
Ambrosie (Ambrosia trifida), gute Art (Abutilon theophrasti), Hirtentäschel (Capsella bursa-pastoris), Cardamine flexuosa
(bitter cress sp.), Vogelmiere (Stellaria media), Labkraut (Galium aparine L.), Hornkraut (Cerastium glomerastum), Sagina
japonica Ohwi, syrische Mohrenhirse (Sorghum halepense) , und
Sesbania spp.j Beispiele für Grasunkräuter sind Hühnerhir3e (Echinochloa crus-galli), Blut-Fingerhirse (Digitaria sanguinalis),
grüne Borstenhirse (Setaria viridis), Rispengras (Poa annua) und Windhafer (Avena fatua L.). Die Harnstoffderivate
der allgemeinen Formel I zeigen eine hohe Selektivität gegenüber Sojabohnen, Baumwolle, Zuckerrüben, Mais und
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Γ ~
1 Weizen*
Die Harnstoffderivate der allgemeinen Formel I haben
eine Strukturähnlichkeit mit dem in der US-PS 3 819 697 beschriebenen
Nl-(3-Benzyloxyphenyl)-N,N-dimethylharnstoff, =er
nachstehend als Kontrollverbindung (a) bezeichnet wird. Wie die
Beispiele zeigen, weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine
signifikant stärkere herbizide Wirkung gegenüber der Kontrollverbindung (a) auf. Die herbizide Wirkung wird also bemerkenswert
verbessert, wenn die -CH^-Kette der Benzylgruppe in der Kontrollverbindung (a) verlängert wird, mit anderen Worten,
wenn man die Benzylgruppe durch einen Phenyl-C« n-Alkylrest,
wie eine Phenäthyl-, Phenylpropyl-, Phenylbutyl- oder Pher.jlnonylgruppe/oder
einen Sauerstoff oder Schwefel enthaltenden Phenyl-C2-Cg-Alkylrest, wie die Phenoxyäthyl-, Phenylthioäthyl-
oder Phenoxypropy!gruppe, ersetzt.
Weiterhin wurde überraschend gefunden, daß die Selektivität und/oder herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen
durch die Einführung eines Substituenten im Benzolring erhöht wird.
Natürlich können die erfindungsgemäßen Verbindungen aufgrund
ihrer starken herbiziden Wirkung auch im Gartenbau eingesetzt
werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I
verhindern und hemmen auch Erkrankungen an Feldfrüchten uni Obstbäumen, die durch verschiedene phytopathogene Pilze, Wle Mehltau
an Äpfeln, Weintrauben, Orangen, Gurken, Melonen, Weizen etc., falscher Mehltau an Weintrauben, Orangen, Gurken, Melonen etc., Gelbsucht an Hackfrüchten und Ro3t an Weizen, Bohnen
etc. verursacht werden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen verhindern und hemmen insbesondere durch Puccinia strlifornis
verursachten Rost, wie Gelbrost an Gerste und Weizen, durch Puccinia graminis verursachten Stengelrost an Gerste und beizen,
909818/0930
durch Pucclnia recondita verursachten Blattrost an Weizen, durch
Pucclnia coronata verursachten Kronenrost an Hafer, durch Uromyces
sojae verursachten Rost an Sojabohnen, durch üromyces
appendiculatus verursachten Rost an weißen Bohnen und durch Hemilela vastatrix verursachten Rost an Kaffee, verglichen mit
üblichen Fungiziden zeichnen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen
dadurch aus, daß sie nicht nur eine vorbeugende sondern auch eine heilende Wirkung ausüben.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen finden insbesondere als Fungizide
Verwendung beim Anbau von Feldreis, Hochlandreis, Baumwolle, Sojabohnen, Mais, Weizen und Gerste, wobei die Verbindungen
sowohl eine herbizide als auch eine fungizide Wirkung entfalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I können nach folgenden Verfahren hergestellt werden:
a) Umsetzung eines Phenyl!socyanats der allgemeinen Formel II
(II)
mit Monomethylamin, Dimethylamin oder Ν,Ο-Dimethylhydroxylamin.
Die Umsetzung kann in einem organischen Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Xylol, Diäthyläther, Tetrahydrofuran, Dioxan,
N,N-Dimethylformamid, Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff,
und/oder Wasser durchgeführt werden. Die Reaktion erfolgt im allgemeinen innerhalb von 1 bis 10 Stunden bei einer Temperatur
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von 0 bis 5O0C, wobei das Endprodukt in hohen Ausbeuten erhalten
wird.
b) Methylierung eines N'-Phenyl-N-hydroxyharnstoffs der allgemeinen
Formel III
X»
(III)
10
Beispiele für geeignete Methylierungsmlttel sind Methyljodid,
Dimethylsulfat und Diazomethan. Wird Dimethylsulfat eingesetzt, so kann die Umsetzung in einem Lösungsmittel in Gegenwart von
Alkali erfolgen. Beispiele für Alkali sind Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid; Beispiele für das Lösungsmittel sind organische
Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Xylol, Methanol, Äthanol, Isopropanol, Diäthylather, Tetrahydrofuran, Dioxan und Methylenchlorid,
und/oder Wasser. Vorzugsweise erfolgt die Umsetzung in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators, wie Benzyltriäthylammoniumchlorid
oder Tetra-n-butylammoniumbromid. Im allgemeinen erfolgt die Umsetzung innerhalb von 1 bis 10 Stunden
bei einer Temperatur von 0 bis 1000C, wobei das Endprodukt in
hohen Ausbeuten erhalten wird.
30
c) Umsetzung eines Anilinderivats der allgemeinen Formel IV
X,
mit Methylisocyanat, N-Methoxy-N-methylcarbamylchlorid oder
Ν,Ν-Dimethylcarbamylchlorid.
909818/0930
_i
Diese Umsetzung wird in einem organischen Lösungsmittel, vie
Benzol, Toluol, Xylol, Diäthyläther, Tetrahydrofuran, Dioian,
Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Äthylacetat, Pyridin oder Dimethylformamid, durchgeführt. Bei Verwendung eines Dehydrochlorierungsmittels,
wie Pyridin, Triäthylamin, Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid können die Ausbeuten erhöht werden. Die
Umsetzung erfolgt im allgemeinen innerhalb von 1 bis 10 Stunden bei einer Temperatur von 0 bis 1500C, wobei das Endprodukt
in hohen Ausbeuten erhalten wird.
10
10
d) Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel V
mit einem NT-Phenyl-N-methylharnstoff der allgemeinen Fomel VI
20
Die Umsetzung,erfolgt in einem Lösungsmittel in Gegenwart
eines Dehydrohalogenierungsmittels. Beispiele für ein Dehydrohalogenierungsmittel
sind Pyridin, Triäthylamin, Natriumhydroxid, 'Kaliumhydroxid und Natriumcarbonat. Beispiele für das Lösungsmittel
sind organische Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Xylol, Diäthyläther, Tetrahydrofuran, Dioxan, Chloroform,
Kohlenstofftetrachlorid, Methylenchlorid, Äthylacetat, Methanol,
Äthanol, Isopropanol oder Ν,Ν-Dimethylformamid und/oder Wasser.
9098 18/0930
- ι:
Die in den allgemeinen FormelnII bis VI wiedergegebenen Reste
R1, Rp, R-., η, X, Y, Z, A und Q haben die in den Ansprüchen angegebene Bedeutung»
R1, Rp, R-., η, X, Y, Z, A und Q haben die in den Ansprüchen angegebene Bedeutung»
Das im Verfahren (a) eingesetzte Phenylisocyanat der allgemeinen Formel II kann durch Umsetzung eines Anilinderivats der allgemeinen
Formel IV mit Phosgen hergestellt werden. Das in Verfahren
(b) eingesetzte N'-Phenyl-N-hydroxyharnstoffderivat der
allgemeinen Formel III kann durch Umsetzung des Phenylisooyanates
der allgemeinen Formel II (das wiederum durch Umsetzung des entsprechenden Anilinderivats der allgemeinen Formel IV und
Phosgen erhalten wird) und Hydroxylamin erhalten werden»
Phosgen erhalten wird) und Hydroxylamin erhalten werden»
Die Beispiele erläutern die Erfindung» 15
909818/0930
Verbindung Nr. Strukturformel
/OCH
Vh Schmelzpunkt oder Brechungsindex
P. , 82r0 82,5°C
V-/ CH2CH2(
F· , 100-101"C
NHCN
89°C
, 88-
CH.
NHCN,
I! V 'C2H5
OCH - 5V, 106-1070C
n^4'5 1,6715
0-0
XNHCN
CH3
/°CH
H3
/OCH *V, 65
66°C
86°C
■, 85-
nhcn
H3
F» -, 83-84°C
909818/0930
Verbindung Nr» Strukturformel
-Schmelzpunkt oder Brechungsindex
H3C
'NHCN
/0CH3
F. , 92,0-925°C
92,5°C
10
H3C
\NHCN O
/CH
■F. ,, 71-
720C
11 H3C
\nhcn
/OCH3
CH,
F. ., 53-54°C
12
H3CO
CH
-F. ., 113-119°C
NHCN O /JCH3
F. ., 99-1000C
F. ·, 126 127°C
15
nhcn
1IVh3
1IVh3
1.5610
NHCN Il 0 /CH3
VH
VH
909818/0930
F. , 68-69°C
Verbindung
Nr* Strukturformel
17 tert.-HgC4
18 tert.-HgC4
19
H3CO
20
H3C0
Cl
\nhcn
,OCH.
WHCN 11
O
CH
/OCH
STHCN
O
O
NHCN
/CH
NHCN
/OCH,
c 11
NHCN O OCH
/CH3
-NHCN
S Vl<3
909818/0930 Schmelzpunkt oder Brechungsindex
P. ;, 91-920C
-F. -. 130-131°C
F. , 74-75°C
P. , 108-1090C
F. , 73-79°C
- Pi -, 125-126°C
Ρ·-, 86-87°C
• F. , 153-154°C
Verbin-
dung Nr. 'Strukturformel
- 17 -
25
26
CH
H3C \ /
V=/ /O
\nhcn
/CH
nhcn
Π \CH3
/CH3
Schmelzpunkt oder £>rechungs
index
nf>5 1,5561
F· , 142-143;5°C
27 H3C
28 H3C
1
0
0
/CH3
*· ., 49-500C
F. -r 94-95°C
NHCN
/0CH3
P4 ·, 95-93°C
30 Cl
'NHCN
/OCH3
F. -, 74-75°C
31 Cl
32
/CH,
NHCNf
NHCN
/CH3
Ρβ , 93-94°C
P. / 98-99°C
Verbindung Nr.
33
- 18 -
Strukturformel
34
nhcn;
OCBI
NHCN
'NHCN.
/CH3 Schmelzpunkt oder. Brechungs-Index-
Pe , 126-
127°C
P. , 76-77°C
F. , 100-100.50C
NfICN 0
NHCN 8
0CH3
F. , 85-860C
F. , 99-1000C
CH
H3CO
H3CO
XNHCN. O
/CH
/OCH
NHCN.
NHCN
7 J
90981S/0S3Ö
:· , 123-129°C
65°C
, 64-
F.-, 92-93°C
Verbindune: Nr. Strukturformel Schmelzpunkt
odar ?rechungs
inaex
41
NHCN
7OCH3
42
\ /C 3
XNHCN
P. , 57-53°C
43
F-f
NHCN.
OCH
P. , 84 85 "C
44
NHCN
/3
P. f 95
45
CH0S-{/ \)
z X=/ OCH
^NHCN F.., 88
89°c
CH,CH
W 7CH
47 ,CH3
\CH 0
HC-7/ VcH0CH0S
OCH
11 0 . P·., 103
109°c
FV, 63-
48
CH
/CH 7
909818/0930 F·"
Verbindung Nr. Strukturformel
- 20 -
49
-O-T
/OCH3
8 XCH:
Schmelzpunkt oder Brechungs-. index
P. , 82-83°C
50
CH
Il
P. ., 130-131.50C
51
/OCH
IJVh3
F. , 93-95°C
52
}-ο^Λ
(CH2) 3-0/
Cl
55 Cl
Cl
Cl
Cl
/OCH NHCN
IJVh3
/CH
[JVh3
r°^r\
\=\ /OCH-
XNHCNX -
IjVh3
nhcn
/CH3
F. , 126-127°C
F. ' , 78-79°C
F. , 149.5-151°C
F. ', 68-69°C
■F. -/ 127-128°C
909818/0930
Verbin- j - 21 -
dung Nr. I Strukturformel Schmelzpunkt
oder Brechungs· index
NHCN
/OCH3
·, 75-
76°C
/CH3
F. . , 110-
(CH
NHCN
, 85-
860C
CH
NHCN(
Π \ch3
ρ , 118-1^°C
CH
Λ ,OCH-1,5621
62 /CH,
NHCN
CH3 F· ., 89-91°C
/0CH3
nhcn(
I Vh
P. ., 81-82°C
CHCH2-C CHn
/CH3
NHCNi
H Vh
0 -Ρ· , 109-111°C
909818/0930
Verbindung Nr. Strukturformel
- 22 -
65
66
/OCH NHCN( J
0 CH3
NH
CH3
CH.
H.
nhcn
I' ^ O
/OCH3
nhcn
B V
VCH.
Schmelzpunkt oder Brechungsindex
73;5°C
72,5-
-F» , 115-116°C
81°c
, 80-
F· ·, 147-148°C
^4'5 1,5545
82°C
, 81-
*V , 62-63°C
P- , 120-121,
5°C
909818/0930
Verbin-
dung Nr. Strukturformel
(CH2)5-
NHCN
/OCH,
Schmelzpunkt oder Brechungsindex
F, , 47-48°C
NHCN
/CH3
Ρ» , 117-118°C
C2H5
nhcn
,OCH
: Vh 1,5565
76
CHCH
/CH3
P. , 98-1000C
77
(CH2J5-S-^ ^
,OCH 7
1.5870
■nhcn:
191-
192,5°C
79
CH
H3C
CH,
NNHCN Il O
OCH,
η25 1,4560
80
CH,
8 -3
909818/0930 F.., 115-116°C
Verbindung Nr, Strukturformel Schmslzpunkt
oder Brechungsindex
81
γ (CH2
nhcn
/OCH
XCH 35°C
82
-nJ/ V
NHCN Jj
/CH3
P. , 97-98°C
NHCN
/OCH., 46°C
, 45-
o-
NHCN
/CH
P. , 78-800C
85
/CH
(CH2)
WCN Ii O
OCH 7 nj5'5 1,5410
ι 86
CH,
NHCN.
P. , 69-700C
87
/OCH Pt , 129-1300C
CH Ft , 170-172°C
909818/0930
Verbindung Nr. Strukturformel
•nhcn 11 0 ,OCH,
oder Brechungsindex
F* , 106-1070C
C-
/CH
CNX ο Ρβ , 152-1530C
H3C \ /-OCH2CE2~°
Ft , 103-1040C
92 , H^C-/ VoCH^CH^-O-^ ^
.CH
P. , 148-149°C
Cl
Cl-C "VOCH2CH2-0
NHCN /OCH
P, , 127-1280C
Cl
Cl
NHCN /CH3
P. , 167-168°C
95 ,CH3
ci-r' V0CH9CH-5~°
V=/ Α Α
H3C
NNHCN.
/OCH
.Ρ. , 99-1000C
Cl
M S
OCH0CH0 v^ x
2 2 W /CH,
9098 18/0930
P. , 125-126°C
Verbin-
dung Nr» Strukturformel 97 F. F
- 26 -
NHCN
Il
O
Il
O
/OCH3
CH
/OCH
Schmelzpunkt oder Brechungs· index
P. , 64-65°C
P1 , 114-1150C
K1. / 65-66°C
100
101
NHCN
ii
O
ii
O
/CH
0CH
P. , 126 127.5°C
P. , 98-99°C
102
103 Cl
104
NHCN
/CH3
"f\
/CH
909818/0930
F» , 121-122°C
nD° 1.5662
P.
92°C
92°C
/ 91-
Verbin dung Mr
> _
105
Strukturformel
Schmelzpunkt oder Brechungsindex
F* , 74-76°C
OCH, NHCN
Π Vh3
106
NHCN /CH3
P. , 55-56°C
107
W0 (CH2) o-O-^ ^
NHCN' 61°C
, 60-
108
/CH3
JJ\CH;
F. , 125-126°C
109 CHQ
I 3
CV-CH9OCH C-CH9-S-(^ \)
I ^=\ /OCHn,
CIU \NHCNi
8 Vh3 1.5705
110
-S-V'
CH
λ / ,CH
ch-. msihcn7
8 Vh3 84°C
, 82-
111
OCH
NHCN'
UVh3
1,5969
112
OCH2CH2OCH2CH2-S-V' ^
^NHCN /CH3
1,6041
909818/0930
Verbindung
Nr. Strukturformel
- 28 -
S chine 3 zpunkx;
oder Brechungsindex
113
NHCN
F* , 115-116°C
114
NHCN,
JJ \ch3
Ft , 125-126°C
115 Cl
,-CH0CH0CH0O-/'
ι / Δ Δ Δ
MHCN
/0CH3
n^4'0 1,5404
116 /CH
■NHCN
/OCH3
F6 , 71-72°C
117 /CH
(CH2) 3-0/3
^NHCN.
CH.
F4. , 135-1360C
118
CH
SFHCN
.OCH
F. , 43-44,5°C
119
CH,
(CH2)3-
/CH3
nhcn' H Vh
O U±13
Ft , 129-1300C
120
H3C
/0CH3
NHCN' Il CH
909818/0930 Ft , 56-57°C
Verbin« dung Nr. Strukturformel
- 29 -
Schmelzpunkt oder Brechungsindex
121 H3C
(CH
o<f
STHCKT
θ'
θ'
/CH3
F* , 95-960C
122
(CH2)
/ 3
N>NHCN
I i \cTT O U3
I i \cTT O U3
1.5512
123 H,CO
/CH
CN,
Π \CH3
Pt , 100 1010C
124
H„C
3-a r^h-0
-n // V
CNV
H\ch3
Pt , 75-76°C
125
/CH,
CNx
8 X P» / 110-
(CH2) 3~
/OCH3
^NHCN. Ii \CH P, / 88-89°C
127
H3CO-(_\y (CH2) 3-0-
NHCN
/CH3 P4 , 140
141°C
128
hcn
/OCH3
cn
8 V 1,5409
909818/0930
Verbin-
dungJJr »__Struk turforme
- 30 -
129
CH3 ^NHCN
CH.
Schmelzpunkt
odsr Braehungs-Index
1,5420
130
H3C
131
/CH,
132
CH.
CH
CH.
CH.
NHCN,
/DCH.
CH.
cn:
8V
NHCN
/CH
NHCN J {j\CH3
/OCH. 89°C
, 83-
Ρ« , 138-139°C
75°C
, 74-
P. , 189-19O0C
P6 , 58-59°C
/CH3
^NHCN
0CH3 950C
, 94-
27
1,5640
0 9818/0930
Verbindung Mr« Strukturformel
137
138
F3C-/
NHCN
Schmelzpunkt oder Brechungs index |
|
Ft , 153- 154°C |
|
I Vh3 | |
,OCH | P, , 85- 860C |
139
/CH
nhcn; Il Vh3
140
(CH
2;4
-0^3
"~\ /°CH3
MSIHCN FB -, 150-151°C
Vt ,69-700C
141 Cl
(CH2)
/CH3
jj P, f 123-124°C
142
P* ■ , 105-1060C
143 Cl
y-CH„CHoCH„0-/
144 Cl
\ /0CH3
[JVh3
CH2CH2CH2O-^- y
\jj,T^,„/
JjVh3 909818/0930
Pt , 53-54°C
Ρ« , 119-1200C
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können als solche oder konfektioniert,
beispielsweise als benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, Granulate oder Stäubemittel, verwendet werden. Die Konfektionierung
kann mit üblichen Träger- und Füllstoffen erfolgen. Für Emulsionen und Dispersionen können oberflächenaktive
Mittel zugesetzt werden. Nachstehend werden Beispiele für herbizide Präparate beschrieben. Teile beziehen sich auf das Gewicht.
10 Versuchsbeispiel A
80 Teile der Verbindung Nr. 65, 5 Teile Polyoxyäthylenalkylaryläther
und 15 Teile synthetisches Siliconoxidhydrat werden beim Pulverisieren gründlich vermischt. Das Präparat wird als
Puderstaub erhalten.
Vergleichsbeispiel B
30 Teile der Verbindung 2 oder 70, 7 Teile Polyoxyäthylenalkylaryläther,
3 Teile Alkylarylsulfonat und 60 Teile Xylol werden gründlich vermischt. Es wird ein emulgierbares Konzentrat er-
20 halten.
Versuchsbeispiel C
1 Teil Verbindung Nr. 49, 1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 5
Teile Ligninsulfonat und 93 Teile Ton werden beim Pulverisieren gründlich gemischt. Das Gemisch wird gründlich mit Wasser
geknetet, granuliert und getrocknet. Es werden Granulate erhalten.
Versuchsbeispiel D
Ijo Teile Bentonit, 5 Teile Ligninsulfonat und 55 Teile Ton
werden beim Pulverisieren gründlich vermischt. Das Gemisch wird gründlich mit Wasser geknetet, granuliert und getrocknet.
Es werden Granulate ohne eine aktive Verbindung erhalten. 95 Teile dieser Granulate werden mit 5 Teilen der Verbindung 8,
35 i|H oder 55 imprägniert.
L J
909818/0930
Γ "1
- 33 -
1 Vergleichsbeispiel H
3 Teile Verbindung Nr. 57, 0,5 Teile Isopropylphosphat, 66,5
Teile Ton und 30 Teile Talkum werden beim Pulverisieren gründlich
vermischt. Es wird Puderstaub erhalten.
Vergleichsbeispiel I
25 Teile Verbindung Nr. 1 oder 35, 2,5 Teile Dodecylbenzolsulfonat,
2,5 Teile Ligninsulfonat und 70 Teile Diatomeenerde werden beim Pulverisieren gründlich vermischt. Es wird ein benetzbares
Pulver erhalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können zur Verstärkung der
herbiziden Wirkung mit anderen Herbiziden eingesetzt werden, wobei in einigen Fällen ein synergistischer Effekt auftritt.
Beispiele für andere Herbizide sind Herbizide der Phenoxyreihe,
wie 2,1J-Dichlorphenoxybuttersäure einschließlich ihrer Ester
und Salze, Herbizide der Diphenylätherrelhe, wie 2,4-Dichlorphenyl-1!
'-nitrophenyläther, 2,*i ,6-Trichlorphenyl-4 '-nitrophenyläther,
2,^-Dichlorphenyl-1* '-nitro-3f-methoxyphenylather und 2tU-Dichlorphenyl-3
'-methoxycarbcnyl-1! ·-nitrophenyläther, Herbizide
der Triazinreihe, wie ^-Chlor-^o-bisäthylamino-l^jS-triazin,
a-Chlor-^-äthylamino-ö-isopropylamino-l,3,5-triazin, 2-Methylthio-4,6-bisäthylamino-l,3,5-triazin
und 2-Methylthio-*!,6-bis-Isopropylainino-1,3,5-triazin,
Herbizide der Triazinreihe, wie 4-Amino-6-tert.-butyl-3-(methylthio) -1,2, ^triazin-SC^H) -on,
Herbizide der Harnstoffreihe, wie 3-(3,4-Dichlorphenyl)-l,ldimethylharnstoff,
3-(3,il-Dichlorphenyl)-l-methoxy-l-methylharnstoff,
3-(3-Chlor-1i-difluorchlormethylthiophenyl)-l,l-dimethylharnstoff,
3-Z1I-C^-Chlorphenoxy)-phenyU-ljl-dimethylharnstoff
und 3-(iy,£y,<y-Trifluor-m-tolyl)-l,l-dimethy!harnstoff,
Herbizide der Carbamatreihe, wie N-(3-Chlorphenyl)-carbaminsäureisopropylester,
N-(3,1J-Dichlorphenyl)-carbaminsäuremethylester
und 1}-Chlor-2-butynyl-m-chlorcarbanilat, Herbizide der
Thiocarbamatreihe, wie S-(4-Chlorbenzyl)-N,N-diäthylthiolcarbamat,
Ν,Ν-Hexamethylenthiolcarbaminsäure-S-äthylester und Dipropylthiolcarbaminsäure-S-äthylester,
Herbizide der Säureani-
9 09818/0930
Γ "I
- 34 -
lidreihe, wie 3,4-DIchlorpropionanilid, N-Methoxymethyl-2,6-diäthyl-2-chloracetanilid
und 2-Chlor-2·,o'-diäthyl-N-fbutoxymethyD-acetanllid,
Herbizide der Uracilreihe, wie 5-Brom-3-sek.-butyl-6-methyluracil
und 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil, Herbizide der Pyridiniumsalzreihe, wie 1,1'-Dimethyl-
^,^'-bispyridiniumdichlorid, Herbizide der Phosphorreihe, wie
N-(Phosphonomethyl)-glycin, 0-Äthyl-0-(2-nitro-5-methylphenyl)-N-sek.-butylphosphoramidothloat
und 0-Methyl-0-(2-nitro-4-methylphenyl)-N-isopropylphosphoramidothioat,
Herbizide der Toluidinreihe, wie oc,<V,Oi'-Trifluor-2,6-dInitro-NJN-dipropyl-ptoluidin
und N-(Cyclopropylmethyl)-(/,Of,iy-trifluor-2,6-dinitro-N-propyl-p-toluidin,
weiter N-sek.-Butyl-1}-tert.-butyl-2,6-dinltroanilin,
3,5-Dinitro-N ,N -dipropylsulfanylamid, 5-tert»-
Butyl-3-(2,i}-dichlor-5-isopropoxyphenyl)-l,3,1{-oxadiazolin-2-on,
3-Isopropyl-lH-2,1,3-benzothladiazin-(^l)-3H-on-2,2-dioxid
einschließlich seiner Salze, Di-(ß-Naphthoxy)-propionanilid,
2-(cv -Naphthoxy)-N,N-diäthylpropionamid, 3-Amlno-2,5-dichlorbenzolsäure,
2-sek.-Butyl-4,6-dinitrophenol, N-1-Naphthylphthalaminsäure,
2-(l-Allyloxyamino)-butyliden-555-dimethyl-
^-methoxycarbonyl-cyclohexan-l,3-dion einschließlich seiner Salze.
Die erfindungsgemäßen Herbizide können zusammen mit Fungiziden,
Insektiziden einschließlich Insektiziden der Organophosphor-, der Carbamat- und der Pyrethroidreihe, Pflanzenwachstumsreglern
und Düngemitteln angewandt werden.
Die Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
30
30
Beispiel 1 (Verfahren a)
Eine Lösung von 5>2 g 3-Z72-(3-Methoxyphenyl)-äthoxy?-phenylisocyanat
In 100 ml Benzol wird mit einer Lösung von 2 g N,0-Dimethylhydroxylamln
und 50 ml Benzol tropfenweise bei Tempera-
909818/0930
O ! C Π Ο Q
OHVfi-«
- 35 -
türen unterhalb 30°C versetzt. Das Reaktionsgemisch wird für
Minuten bei Raumtemperatur stehengelassen. Anschließend wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Der Rückstand
wird aus Äthanol umkristallisiert. Es werden 4,3 g N'-3-Z2-(3-Methoxyphenyl)-äthoxyJ-phenyl-N-methoxy-N-methylharnstoff
(Verbindung Nr. 11) als weiße; Nadeln vom P. 53 bis 54°C erhalten.
Elementaranalyse: | ber.: | 65 | C | 6 | H | 8 | N | |
10 | Cl8H22°4H2 | gef.: | 65 | ,44 | 6 | ,71 | 8 | ,48 |
,23 | ,83 | ,52 | ||||||
NMR JDQ : 3,02 (t, 2H); 3,15 (s, 3H); 3,72 (s.
3H); 3,78 (s, 3H); 4,17 (t, 2H); 6,40 - 7,35 (8H); 7,60 (s,
IH) .
die
Nach dem gleichen Verfahren werden/Verbindungen Nr. 7, 13, 15,
20 17, 19, 21, 23, 27 und 30 erhalten.
Beispiel 2 (Verfahren a))
Eine Lösung von 15 g 3-Phenäthyloxyphenylisocyanat in 200 ml
Benzol wird mit einer Lösung von 6 g Dimethylamin in 100 ml Benzol tropfenweise bei Temperaturen von unterhalb 300C versetzt.
Das Reaktionsgemisch wird 1 Stunde bei Raumtemperatur stehengelassen. Anschließend wird das Lösungsmittel unter vermindertem
Druck entfernt. Der Rückstand wird aus Äthanol umkristalllsiert. Es werden 13,6 g N'-3-Phenäthyloxyphenyl-N,N-dimethylharnstoff
(Verbindung Nr. 2) als weiße Nadeln vom F. 100 bis 101°C erhalten.
909818/0930
Γ
- 36 -
1 | Elementaranalyse: | ber.: | 71 | C | 7 | H | 9, | N |
C17H20O2N2 | gef.: | 71 | ,80 | 7 | »09 | 9, | 85 | |
.84 | ,06 | 84 | ||||||
NMR £DC1 : 2,94 (s, 6H); 3,02 (t, 2H); 4,10 (t, '-
2H); 6,20 - 7,40 (10H). ;
Nach dem gleichen Verfahren werden die Verbindungen Nr, 4, 6, 8,
10, 12, 18, 22, 24 und 31 erhalten.
10
10
Beispiel 3 (Verfahren a)
Eine Lösung von 10 g 3-Z2-(4-Chlorphenyl)-äthoxy7-phenylisocyanat
in 150 ml Benzol wird mit einer Lösung von Monomethyl-'
amin in 100 ml Benzol tropfenweise bei Temperaturen unterhalb von 30°C versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 1 Stunde bei Raumtemperatur
stehengelassen. Anschließend wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Der Rückstand wird aus
Äthanol umkristallisiert. Es werden 7,3 g N'-3-£2-(4-Chlorphenyl)-äthoxy7-phenyl-N-methylharnstoff
(Verbindung Nr. 33) als weiße Nadeln vom P, 126 bis 127°C erhalten.
Elementaranalyse: C H N Cl
C16H17O2N2Cl ber.: 63,05 5,62 9,19 11,63
gef.: 63,09 5,58 9,16 11,67
NMR CDCl -DMSO: 2>69 (d' 3H); 3'00 (t' 2H); 4'06
(t, 2H); 5,80 (m, IH); 6,20 - 7.30 (8H); 8,17 (s, IH).
Nach dem gleichen Verfahren wird die Verbindung Nr, 32 erhalten.
L 909818/0930
1 Beispiel 4
(Verfahren b)
Eine Lösung von 5 g Hydroxylaminhydrochlorid und 2,8 g Natriumhydroxid
in 10 ml Wasser wird mit einer Lösung von Ί,8 g 3-Phenäthyloxyphenylisocyanat
in 60 ml Methylenchlorid tropfenweise bei einer Temperatur von unterhalb 20°C versetzt. Die ausgefallenen
Kristalle werden abfiltriert und getrocknet. Es werden 4 g N'-S-Phenäthyloxyphenyl-N-hydroxyharnstoff erhalten.
Eine Lösung von 4 g des Hydroxyharnstoffderivats in 150 ml eines
Gemisches von Benzol und Methanol (1 : 1) wird abwechselnd mit 2,8 ml Dimethylsulfat und 6 ml einer 10n-wäßrigen Lösung
von Natriumhydroxid bei einer Temperatur von unterhalb 300C
versetzt» Nach Rühren bei Raumtemperatur wird die Reaktionslösung mit Wasser verdünnt und mit Benzol extrahiert. Das Lösungsmittel
wird unter vermindertem Druck aus dem Extrakt entfernt und der Rückstand aus Äthanol umkristallisiert. Es werden 1,8 g
Nf-3-Phenäthylosyphenyl-N-methoxy-N-methylharnstoff (Verbindung
Nr. 1) als weiße Prismen vom P8 82,0 bis 82,50C erhalten.
El@m@i | 3K2°3 | alysei | ber » 8 | C | H | N | |
17 2ί | 4,14 | (t, 2H5? 6,40 - | 67S98 67O83 |
6,71 6,82 . |
9,33 9,31 |
||
25 | 3H) ; | )4 (t, 2H - 7,40 (S |
f) ? 3 <· 12 C IH) ; 7,60 |
s, 3H); Cs, IH). |
|||
glelehen Ye^fateera us^dea dia ¥@s?biaSungen Nr» 9 und
f3 ■?
Eine hd&nng von 2 g Hat^iwmäthoxid in 100 ml Η,Η-Dimethylform
amiö i-ilFi mit 1I g M^S-HföFosyptenjrl^M-iaefcfeer^-H-methylharnsto
Äosehli©Ssad. xrlrä eins Lösung von % g 2=-C2-lfethyl-
-ÖQÖiTS/öiSO
phenyl)-äthylbromid in 50 ml Ν,Ν-Dimethylformamid tropfenweise
zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird langsam erhitzt, 3 Stunden.
bei 90 bis 1000C gehalten und anschließend in Eiswasser gegossen
und mit Benzol extrahiert. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand aus Äthanol umkristallisiert.
Es werden 3,2 g Nf-3-£2-(2»Methy!phenyl)-äthoxy7-phenyl-N-methoxy-N-methylharnstoff
(Verbindung Nr. 3) als weiße Nadeln vom P. 88 bis 890C erhalten.
10 Elementaranalyse: Cl8H22°3N2 ber.:
gef,;
C | 7, | H | δ, | N | |
68 | »77 | 7, | 05 | 8β | 91 |
68 | ,46 | 03 | 92 | ||
NMR
CDCl3 : 2J35 (s' 3H)? 3>09 Ct, 2H); 3,15 (S/
3H); 3;70 (s, 3H); 4,13 (t, 2H); 6,40 - 7,30 (8H); 7,55 (s,
IH) .
Nach dem gleichen Verfahren werden die Verbindungen Mr9 5$ !
16, 20, 26, 28 und 29 erhalten»
i s ρ i e 1 S
(Verfahren a)
Eine Lösung von 25,5 g 3»Plieaätii;?lthIoph@nylIsesyaEiat Ia
300 ml Benzol wird mit eins? LS§ sing iTon 8 g Ha0=DIr.:s£h§?lfef€>!£3©=
xylanin in 100 ml Benzol tropfenweise bei 20 bis 300S
setzt. Nach Rühren bsi EaOidssiE^s^afcii!? wl3?ö fis® Lost'jüßs
unter vermindertem Brösel·: GVb£Qi?sit ηΐΐά ά@Έ? Rü^kstssta ays ΪΙΜ
nol umkrlstalllaierto ESb i-ie^aen 3ös5 S M^^S^Pteaatb^lfefel© =
phenyl-ii-niethoxy-N-ffisthyltLSisfastoff (Yspbiadaag Mp0 3^) els
weiße Nadeln vom F. 7© bis ITG m
Elcmentaranalyse s C17H20°2H2S
ber» 1, gef.;
β 53 J 30
Q Ct
P0 90
" & I ia « ö W
NMR CDC1 : 3,01 (m, 4H); 3,10 (s, 3H); 3,68 (s,
3H); 6.80 - 7,50 (9H); 7,59 (s, IH).
Nach dem gleichen Verfahren werden Verbindungen Nr, 35» 36, 4l,
43, 44 und 46 erhalten.
Beispie 17 (Verfahren b)'
Eine Lösung von 7 g Hydroxylaminhydrochlorid und 4 g Natriumhydroxid
in 15 ml Wasser wird mit einer Lösung von 15 g ,3-(4-Chlorphenäthylthio)-phenylisocyanat
in 50 ml Methylenchlorid tropfenweise bei Temperaturen von unterhalb 200C versetzt. Nach
dem Verdünnen mit Wasser werden die ausgefällten Kristalle abfiltriert und getrocknet. Es werden 16,3 g N'-3-(4-Chlorphenäthylthio)-phenyl-N-hydroxyharnstoff
erhalten. Anschließend werden 16,3 g des Hydroxyharnstoffderivats in einem Gemisch
von Benzol und Methanol (1 : 1) gelöst und mit 10 ml einer 1Onwäßrigen
Natriumhydroxidlösung und 12 g Dimethylsulfat tropfenweise bei Temperaturen von unterhalb 300C versetzt. Nach dem
Rühren bei Raumtemperatur wird das Reaktionsgemisch mit Wasser
verdünnt und mit Benzol extrahiert. Das Lösungsmittel wird aus dem Extrakt unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand
aus Äthanol umkristallisiert. Es werden 13,4 g Nf-3-(4-Chlorphenäthylthio)-phenyl-N-methoxy-N-methylharnstoff
(Verbindung Nr. 45) als weiße Nadeln vom F. 88 bis 890C erhalten.
Elementaranalyse: CH N Cl S
C17H19°2N2C1S ber*: 58»19 5^6 8»00 10>11 9>lk
gef.: 57,99 5,55 7,89 10,13 9,01
NMR CDC1 : 2,97 (m, 4H); 3,11 (s, 3H); 3,68 (s,
3H); 6,70 - 7,55 (8H); 7,65 (s, IH).
35
35
909818/0930
- 4ο -
Nach dem gleichen Verfahren werden die Verbindungen Nr. 37 und 39 erhalten.
Beispiel 8 5 (Verfahren d)
Eine Lösung von 6,8 g Natriumäthoxid in 200 ml N,N-Dimethylformamid
wird mit 20 g Nf-3-Mercaptophenyl-N,N-dimethylharnstoff
und einer Lösung von 20 g 2-Methylphenäthylbromid in 100 ml
N,N-Dimethylformamid tropfenweise versetzt. Das Reaktionsgemisch wird langsam erhitzt und 5 Stunden bei 1000C gehalten.
und Anschließend wird das Gemisch in Eiswasser gegossen/mit Benzol
extrahiert. Das Lösungsmittel wird aus dem Extrakt unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand aus Äthanol umkrlstallisiert.
Es werden 24,5 g N»-3-(2-Methylphenäthylthio)-phenyl-N,N-dimethylharnstoff
(Verbindung Nr. 38) als weiße Nadeln vom P. 128 bis 129°C erhalten.
Elementaranalyse: CHNS
20 C18H22OH2S χ ber.: 68,75 7,05 8,91 10,20
' gef.: 68,49 7,26 8,63 9,99
NMR CDCl : 2'22 fs' 3H); 2»91 to, 4H); 2,93 (s,
6H); 6.41 (s, lH); 6,60 - 7,40 (8H). 25
Nach dem gleichen Verfahren werden die Verbindungen Nr. 40, 42,
47 und 48 erhalten.
Beispiel 9 3Q (Verfahren a)
Eine Lösung von 12,7 g 3-(3-Phenylpropoxy)-phenylisocyanat
in 100 ml Benzol wird mit einer Lösung von 5 g N,O-Dimethylhydroxylamin
in 50 ml Benzol tropfenweise bei 20 bis 300C versetzt. Das Reaktionsgemisch wird weitere 30 Minuten bei der
gleichen Temperatur gerührt. Anschließend wird das Lösungsmittel
909818/0930
- kl -
unter vermindertem Druck abgedampft und der Rückstand aus Äthanol umkristallisiert. Es werden 11,5 g N?-3-(3-Phenylpropoxy)-phenyl-N-methoxy-N-methylharnstoff
(Verbindung Nr. 49) als weiße Nadeln vom F. 82 bis 830C erhalten.
Elementaranalyse: CHN
C18H22N2O3 ber.: 68,77 7,05 8,91
gef.: 68,79 7,06 . 8,88
NMR CDC1 : 2,05 -(m, 2H); 2,75 (t, 2H); 3,09 (s,
3H), 3,61 (S/ 3H); 3,88 (t, 2H); 6,85 - 7,30 (9H); 7,61 (s,
Nach dem gleichen Verfahren werden die Verbindungen Nr,
50, 51, 52, 53, 56, 58, 63, 64, 70,
71, 74, 75, 76, 77, 78, 79, 80, 93, 94, 101, 102, 109, 110, 111, 112, 113, 114, 115, 118, 119, 120, 121, 122, 123, 124,
125, 126, 127, 128, 129, 134, 135, 138, 139, 140, 141, 143 j
I
und IkH erhalten. '
Beispiel 10 (Verfahren b)
Eine Lösung von 3,5 g Hydroxylaminhydrochlorid und 2,1 g Natriumhydroxid
in 15 nil Wasser wird mit einer Lösung von 16,1 g
3-Z3-(3,4-Dichlorphenyl)-propoxy_7-phenylisocyanat in 50 ml
Methylenchlorid tropfenweise bei Temperaturen von unterhalb
2O°C versetzt. Nach dem Verdünnen mit Wasser werden die ausge-30
fällten Kristalle abfiltriert und getrocknet. Es werden 15,3 g N'-3-/3-(3,4~Dichlorphenyl)-propoxy7-phenyl-N-hydroxyharnstoff
erhalten. Eine Lösung von 15,3 g des Hydroxyharnstoffderivate,
22 g Dimethylsulfat und 0,15 g Tetra-n-butylammoniumbromid in
240 ml Toluol wird mit 17,0 ml einer lOn-wäßrigen Lösung von
35
Natriumhydroxid tropfenweise versetzt. Das Reaktionsgemisch
wird bei Raumtemperatur gerührt, mit Wasser verdünnt und mit
L .
-1
9 0 9 8 18/0930
γ -ι
- 42 -
Benzol extrahiert. Nach dem Waschen der Benzolschicht mit Wasser
wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand aus Äthanol umkristallisiert. Es werden 13,6 g
Nf-3-Z3-(3,4-Dichlorphenyl)-propoxy7-phenyl-N-methoxy-N-methylharnstoff
(Verbindung Nr. 55) als weiße Nadeln vom P. 68 bis 690C erhalten.
Elementaranalyse: C H N Cl
Cl8H2OC12N2°3 ber.: 56,40 5,26 7,31 18,50
gef.: 56,46 5,25 7,30 18,50 ,
NMR CDCl : 2'01 (ni/ 2H) '* 2*72 (t' 2H) '" 3jl]L (S'
3H); 3,66 (s, 3H); 3,89 (t, 2H); 6,30 - 7,30 (7H); 7,55 (s, |
IH).
15
15
Nach dem gleichen Verfahren werden die Verbindungen Nr. 59, 65, 69, 81, 83, 87, 89, 91» 95, 99, 107, 116, 130 und I36 erhalten.
Beispiel 11
20 (Verfahren c)
Eine Lösung von 25 g 3-(4-Phenylbutoxy)-anilin, 100 ml 40pro-
nat zentiges wäßriges Natriumhydroxid wird/einer Lösung von 17 g
Ν,Ν-Dimethylcarbamylchlorid in 200 ml Toluol 10 Stunden unter
Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird bei Raumtemperatur stehengelassen. Anschließend wird die Toluolschicht mit Wasser
gewaschen und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt» Der Rückstand wird aus Äthanol umkristallisiert. Es werden
20,6 g NI-3-(4-Phenylbutoxy)-phenyl-N,N-dimethylharnstoff
(Verbindung Nr* 66) als weiße Nadeln vom P. 115 bis 1160C erhalten.
Elementaranalyse: CH N
C19H24N2°2 ber§: 73»04 7»7lf 8»97
35 gef.: 72,89 7,88 8,80
909818/0930
NMR CDCl : Χ'72 {m' 4H)? 2'62
6H); 3,86 (t, 2H); 6,40 - 7,30 (10H).
Nach dem gleichen Verfahren werden die Verbindungen Nr« 54, 60,
82, 88, 92, 100, 108, 117, 131» 137 und 142 erhalten.
Beispiel 12 (Verfahren d)
10 ·
Eine Lösung von 6,8 g Natriumäthoxid in 200 ml N,N-Dimethylformamid
wird mit 20 g Nf-(3-Hydroxyphenyl)-N-methoxy-N-methylharnstoff
versetzt und eine Lösung von 21 g 3-(4-Methylphenyl)-propylbromid
in 100 ml N,N-Dimethy1formamid tropfenweise zugegeben.
Das Reaktionsgemisch wird langsam erhitzt und 5 Stunden bei 1000C gehalten. Anschließend wird das Gemisch in Eiswasser
gegossen, die ausgefällten Kristalle werden abfiltriert, mit Wasser, Äthanol und anschließend mit Diäthyläther gewaschen, an
der Luft getrocknet und aus Äthanol umkristallisiert. Es werden 27 g N'-3-£3-(4-Methylphenyl)-propoxy7-phenyl~N-methoxy-N-methylharnstoff
(Verbindung Nr. 57) als weiße Nadeln vom F. 75 bis 76°C erhalten.
Elementaranalyse: CHN
C19H24N2O3 ber.: 69,49 7,37 8,53
gef.: 69,23 7,53 8,49
NMR CDCl : 2'01 im> 2H) '* 2*30 (S' 3H); 2'25 (t' ;
2H); 3,11 (s, 3H); 3,67 (s, 3H); 3,90 (t, 2H); 6,40 -7,30 ■
!
(8H); 7,62 (s, IH).
Nach dem gleichen Verfahren werden die Verbindungen Nr. 6l, 62, 67, 68, 72, 73, 84, 85, 86, 90, 96, 97, 98, 103, 104, I05, 106,
132 und 133 erhalten.
35
35
909818/0930
10
In den folgenden Vergleichsversuchen werden die erfindungsgemäßen Verbindungen bezüglich ihrer Phytotoxizität gegenüber
Nutzpflanzen und ihrer herbiziden Wirkung gegenüber Unkräutern untersucht. Dabei werden die oberirdischer. Teile
der behandelten Versuchspflanzen abgeschnitten und gewogen; der Prozentsatz an Frischgewicht gegenüber dem unbehandelten Teil
wird berechnet. Die Phytotoxizität der Pflanzen und die herbizide Wirkung gegenüber Unkräutern werden in ganzen Zahlen zwischen
0 und 5 nach den nachstehend in der Tabelle aufgeführten Kriterien ausgedrückt. Die Bewertungsziffern 5 und 4 drücken
eine zufriedenstellende Wirksamkeit hinsichtlich des Schutzes von Nutzpflanzen gegenüber Unkräutern aus» Bei Reisfeldern wurden
die Bewertungsziffern nach dem Trockengewicht der Pflanzen
berechnet.
15
20
25
Bewer tung |
Frischgewicht Prozentsatz gegenüber Teil |
100 | 1 | unbehandeltem |
5 | - 90 | 11 | 0 | |
4 | 99 | - 80 | 21 | I - 10 i |
3 | 89 | - 60 | 41 | - 20 ! |
2 | 79 | - 40 | 61 | - 40 i |
1 | 59 | - 0 | - 60 ; | |
0 | 39 | - 100 | ||
30
35
Folgende Kontrollverbindungen wurden in den Vergleichsversuchen
eingesetzt:
909818/0930
-I15-
. Vergleichsverbindung (a) : ( 7-CH0O/ ^) n
^ H, if /CH3
NHCN'
5 MCP:
-OCH2COOH
CH
Diuron: Cl-C N)-NHCN
Cl
VCH.
i-H | 3HN | 0 Il |
Cl | NHC2H5 | |
Atrazin· : | Il HNHCOCH |
N | |||
f | 2CsCCH2Cl | ||||
Barban: | |||||
7C | |||||
Cl
Fluometuron:
F3C
CH
Chloroxuron: Cl -/ Vo-v^ Vl,^^..,
\—./ Vz^v \
CH.
Bentazon:
NCH S°
CH
COOH Chloramben: L Cl
909818/0930
28A6723
γ π
1 Vergleichsversuch 1 (Test mit Feldreis)
Töpfe mit einer Fläche von 1/50 m werden jeweils mit 1,5 kg
Feldreiserde gefüllt, die Samen von Unkräutern enthält und mit Wasser überschwemmt. In die Erde werden Reissämlinge im
dreiblättrigen Stadium gepflanzt und 5 Tage gezogen» Anschließend wird eine ausreichende Menge der jeweiligen Testverbindung
als benetzbares Pulver mit Wasser verdünnt und auf die überschwemmte Erde gegeben. Nach 25 Tagen wird die herbizide Wirkung
und die Phytotoxizität an den. Reispflanzen, an Echinochloa crus-galll ( Hühnerhirse), an breitblättrigen Unkräutern,
wie Monochoria vaginalis (pickerel weed), Linderna pysldarla
(false pimpernel), Rotala indica (tooth cup) und Cyperus difformis (Cypergras) untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle
I wiedergegeben.
909818/0930
- H7 Tabelle I
Verbin | Dosierung (Gewicht der |
Phytotoxi- zität |
Herbizide Aktivität | breit- Dlättrige Unkräuter |
Cypergras |
dung Nr. |
aktiven Ver bindung) g/100 m2 |
Reispflan zen |
Hühner hirse |
i
cn cn Cn |
5 • 5 5 |
j 1 | 20 10 5 |
Cn Cn Cn ; ι |
5 4 3 |
Cn cn cn | cn cn cn |
2 | 20 10 5 |
Cn cn cn | 4 4 3 |
Cn cn cn | 5 5 5 |
3 | 20 | 4 5 5 |
5 4 4 |
5 5 5 |
cn cn cn |
4 | 20 10 5 |
Cn cn cn | 5 4 3 |
cn cn cn | 5 5 5 |
5 | 20 10 5 |
cn cn cn | 5 4 3 |
cn cn cn | cn cn cn |
6 | 20 10 5 |
4 5 5 |
5 4 4 |
cn cn cn | 5 5 4 |
7 | 20 10 5 |
i 5 1 5 5 |
4 4 2 |
cn Cn cn | Cn cn cn |
8 | 20 10 5 |
cn cn cn | 5 4 3 |
cn cn cn | cn cn cn |
9 | 20 10 5 |
cn cn cn | 5 4 3 |
cn cn cn | cn cn cn |
10 | 20 10 5 |
5 5 5 |
5 4 3 |
Cn cn cn | cn cn cn |
11 | 20 10 5 |
4 5 5 |
5 5 4 |
5 5 5 |
5 5 5 |
12 | 20 10 5 |
Cn cn cn | 5 4 ' 3 |
5 5 5 |
5 5 5 |
13 | 20 10 5 |
Cn Cn cn | 5 4 4 |
cn cn cn | cn cn Cn |
14 | 20 10 5 . |
cn cn cn | 5 5 4 . |
909818/0930
Tabelle I - Fortsetzung
Verbin | Dosierung | Phytotoxi- | 5 | Herbizide Aktivität | breit | Cypergras | |
dung | (Gewicht der | Z XXxI U | 5 | blättrige | |||
Nr. | aktiven Ver | 5 | Unkräuter | 5 | |||
bindung) | Reispflan | 5 | Hühner | 5 | 5 | ||
5 | 15 | g/100 rci2 | zen | 5 | hirse | 5 | 5 |
20 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||
10 | 5 | 4 | 5 | 5 | |||
16 | 5 | 5 | 3 | 5 | 4 | ||
20 | 5 | 4 | 5 | 5 | |||
10 | 5 | 4 | 5 | 4 | |||
10 ' | 17 | 5 | 5 | 3 | .5 | 4 | |
20 | 5 | 4 | 5 | 5 | |||
10 | 5 | 3 | 5 | 4 | |||
18 | 5 | 5 | 3 | 5 | 4 | ||
40 | 5 | 4 | 5 | 5 | |||
20 | 5 | 4 | 5 | 5 | |||
15 | 19 | 10 | 5 | 3 | 5 | 5 | |
20 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||
10 | 4 | 5 | 5 | ||||
20 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | ||
20 | 5 | 4 | 5 | ||||
10 | 5 | 4 | 5 | ||||
5 | 5 | 3 | 5 | 5 | |||
20 | 21 | 5 | 5 | 5 | |||
20 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||
10 | 5 | 4 | 5 | 5 | |||
22 | 5 | 5 | 3 | 5 | 4 | ||
20 | 5 | 4 | 5 | 5 | |||
10 | 5 | 4 | 5 | 5 | |||
23 | 5 | 5 | 3 | 5 | 5 | ||
25 | 20 | 5 | 4 | 5 | 5 | ||
10 | 5 | 4 | 5 | 4 | |||
24 | 5 | 5 | 3 | 5 | 3 | ||
20 | 5 | 4 | 5 | 5 | |||
10 | 5 | 4 | 5 | 5 | |||
25 | 5 | 5 | 3 | 5 | 4 | ||
30 | 20 | 5 | 4 | 5 | 5 | ||
10 | 5 | 4 | 5 | 4 | |||
26 | 5 | 5 | 3 | 5 | 4 | ||
40 | 5 | 4 | 5 | 5 | |||
20 | 5 | 4 | 5 | 5 | |||
27 | 10 | 5 | 3 | 5 | 5 | ||
■at; | 20 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||
OO | 10 | 4 | 5 | 5 | |||
28 | 5 | 3 | 5 | 5 | |||
20 | 5 | 5 | |||||
10 | 4 | ||||||
L | 5 | 3 | |||||
909818/0930
- 49 -Tabelle I - Fortsetzung
Dosierung | Phytotoxi | Herbizide Aktivität | Dreit- | Cypergras | |
Verbin | (Gewicht der | Zitat | blättrige | ||
dung" | aktiven Ver | Unkräuter | 5 | ||
Nr. | bindung) | Reis | Hühner | 5 | 5 |
g/100 m2 | pflanzen | hirse | 5 | 4 | |
29 | 20 | 5 | 5 | ||
10 | 5 | 4 | 5 | 5 | |
5 | 5 | 4 | 5 | 5 | |
30 | 20 | 5 | 3 | 5 | 5 |
10 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
5 | 5 | 4 | 5 | 5 | |
31 | 20 | 5 | 3 | 5 | 5 |
10 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
5 | 5 | 4 | 5 | 5 | |
32 | 20 | 5 | 3 | 5 | 5 |
10 | 5 | 4 | 5 | 5 | |
5 | 5 | 4 | 5 | 5 | |
33 | 20 | 5 | 3 | 5 | 5 |
10 | 5 | 4 | 5 | 5 | |
5 | 5 | 4 | 5 | 5 | |
34 | 20 | 5 | 3 | 5 | 5 |
10 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
35 | 20 | 5 | 4 | 5 | 5 |
10 | 5 | 4 | 5 | 5 | |
36 | 20 | 5 | 4 | 5 | 5 |
10 | 5 | 4 | 5 | 5 | |
37 | 20 | 5 | 4 | 5 | 5 |
10 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
38 | 20 | 5 | 4 | 5 | 5 |
10 | 5 | 4 | 5 | 5 | |
39 | 20 | 5 | 4 | 5 | 5 |
10 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
40 | 20 | 5 | 5 | 5 | 5 |
10 | 5 | 5 | 5 . | 5 | |
41 | 20 | 5 | 4 | 5 | 5 |
10 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
42 | 20 | 5 | 4 | 5 | 5 |
10 | 5 | 4 | 5 | 5 | |
43 | 20 | 5 | 4 | 5 | 5 |
10 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
44 | 20 | 5 | 5 | 5 | 5 |
10 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
45 | 20 | 5 | 4 | 5 | 5 |
10 | 5 | 5 | .5 | ||
46 | 20 | 5 | 5 | ||
10 | 5 | 5 | |||
5 | 5 | ||||
09 818/0930
10 15 20 25 30 35
Dosierung (Gewicht der |
C | - 50 - Tabelle I |
- FcrtsGhztUK) | breit blättrige Unkräuter |
Cypergras | |
Verbin | aktiven Ver bindung) g/100 hi2 |
Phytotoxi- zität |
Ul Ui | 5 5 |
||
dung Nr. |
20 10 |
Reispflan zen |
Herbizide Aktivität | 5 5 |
Ul Ul | |
47 | 20 10 |
5 5 |
Hühner hirse |
in in | in in | |
48 | 20 10 |
Ul Ul | 5 5 |
5 5 |
Ul UI | |
49 | 20 10 |
Ul Ul | 5 4 |
Ul Ul | 5 5 |
|
50 | 20 10 |
Ul UI | Ul Ul | ui ui | Ul UI | |
51 | 20 10 |
Ul it» | ui ui | ui Ui | 5 5 |
|
52 | 20 10 |
4 5 |
ui ui | 5 5 |
Ul Ul | |
53 | 20 10 |
ui ui | 5 5 |
in in | ui ui | |
54 | 20 10 |
Ul Ul | Ul Ul | 5 5 |
Ul Ul | |
55 | 20 10 |
UI Ul | 5 4 |
UI Ul | 5 5 |
|
56 | 20 10 |
Ul Ul | ui Ui | 5 5 |
Ul Ul | |
57 | 20 10 |
4 5 |
5 4 |
ui ui | ui ui | |
58 | 20 10 |
Ul Ul | ui ui | ui ui | ui ui | |
59 | 20 10 |
5 5 |
Ul UI | Ul Ul | ui cn | |
60 | 20 10 |
ui ui | ui ui | ui Ui | I ! | |
61 | 20 10 |
4 5 |
Ul Ul | UI Ul | ui ui | |
62 | 20 10 |
4 5 |
5 5 |
ui ui | Ul Ul | |
65 | 20 10 |
5 5 |
5 5 |
UI UI | Ul Ul | |
66 | 20 10 |
5 5 |
5 5 |
UI Ul | Ui Ui | |
68 | 20 10 . |
5 5 |
4 4 |
|||
69 | Ul Ul | 4 4 |
||||
3 098 18/0 | Ui Ul | |||||
930 |
- 51 Tabelle I - Fortsetzung
1 | Verbin— | 70 | Dosierung | Phytotoxi | I | 5 | Herbizide Aktivität | 5 | 3reit- | Cypergras |
dung Nr. |
(Gewicht der ■ | zität | 5 | 5 | Dlättrige | |||||
71 | aktiven Ver | 5 | 4 | Jnkräuter | 5 | |||||
bindung) | Reis | 5 | Hühner- ] | 4 | 5 | 5 | ||||
72 | g/100 m2 . | pflanzen | 5 | hirse ] | 4 | 5 | 5 | |||
5 | 20 | 4 | [ | 4 | 5 | 5 | ||||
73 | 10 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||||
40 | 5 | 5 | 5 | 4 | ||||||
74 | 20 | 5 | 4 | 5 | 5 | |||||
40 | 5 | - 4 | 5 | 5 | ||||||
75 | 20 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||||
10 | 20 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||||
80 | 10 | 5 | 4 | 5 | 5 | |||||
20 | 5 | 4 | 5 | 5 | ||||||
81 | 10 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||||
20 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||||
82 | 10 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||||
15 | 20 | 5 | 4 | 5 | 5 | |||||
83 · | 10 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||||
20 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||||
84 | 10 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||||
20 | 5 | 4 | 5 | 5 | ||||||
85 | 10 | 5 | 4 | 5 | 5 | |||||
20 | 20 | 4 | 4 | 5 | 5 | |||||
87 | 10 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||||
20 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||||
88 | 10 | 5 | 4 | 5 | 5 | |||||
20 | 5 | 3 | 5 | 5 | ||||||
89 | 10 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||||
25 | 20 | 5 | 5 | 5 | 4 | |||||
90 | 10 | 5 | 4 | 5 | 5 | |||||
40 | 5 | 3 | 5 | 5 | ||||||
92 | 20 | 5 | 4 | 5 | 5 | |||||
20 | 5 | 4 | 5 | 4 | ||||||
94 | 10 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||||
30 | 20 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||||
95 | 10 | 5 | 4 | 5 | 5 | |||||
20 | 5 | 4 | 5 | 5 | ||||||
96 | 10 | 5 | 4 | 5 | 5 | |||||
20 | . 4 . . | 5 | 5 | |||||||
10 | 5 | 5 | ||||||||
35 | 20 | 5 | 5 | |||||||
10 | .5 | |||||||||
20 | ||||||||||
10 | ||||||||||
- - | ||||||||||
909818/0930
- 52 - Tabelle I - |
Phytotoxi- zität |
Fortsetzung | breit blättrige Unkräuter |
Cypergras | |
Verbin | Dosierung (Gewicht der . |
teispflan- zen |
Ul UI Ii |
I I in in I I .. |
|
dung Nr. |
aktiven Ver bindung) I g/100 in? |
5 5 |
Herbizide Aktivität | Ul Ul | 5 4 |
99 | 20 10 |
5 5 |
Hühner hirse |
Ul Ul | Ui Ui |
100 | 20 10 |
Ul UI | I cn cn I |
Ul Ul | 5 4 |
101 | 20 10 |
Ul Ul | 4 3 |
UI Ul | Ui Ui |
104 | 20 10 |
5 5 |
Ul Ul | Ul Ul | 5 4 |
106 | 20 10 |
Ul Ui | 4 4 |
Ul Ul | 5 4 |
108 | 40 20 |
Ul UI | 5 4 |
Ul Ul | Ul Ul |
109 | 40 20 |
5 5 |
4 4 |
Ul Ui | Ul Ul |
111 | 40 20 |
Ul Ui | 4 3 |
Ul Ul | 5 4 |
113 | 40 20 |
Ul UI | 4 4 |
Ul Ul | Ui Ui |
114 | 40 20 |
5 5 |
4 3 |
Ul Ul | in in |
115 | 40 20 |
Ui Ui | 4 3 |
Ul Ul | Ui Ul |
116 | 20 10 |
Ul Ul | 4 4 |
Ul Ul | Ui Ui |
117 | 40 20 |
Ul UI | 4 4 |
Ul Ul | Ul Ul |
118 | 20 10 |
in in | 4 3 |
5 5 |
tn in |
119 | 20 10 |
5 5 |
4 4 |
5 5 |
Ul UI |
120 | 20 10 |
Ul Ui | 4 3 |
5 5 |
5 5 |
121 | 20 10 |
UI Ul | 5 4 |
Ui Ul | Ul UI |
122 | 20 10 |
Ui Ul | 4 4 |
Ul Ul | UI Ul |
124 | 20 10 |
Ui Ul | 4 3 |
||
125 | 20 10 |
5 5 |
|||
4 . 3 . |
909818/0930
Tabelle I - Fortsetzung
Dosierung | Phytotoxi- | Herbizide Aktivität | 5 | 4 | breit | Cypergras | |
Verbin | (Gewicht der | 5 | 3 | blättrige | |||
dung | aktiven Ver | 5 | 4 | Unkräuter | 5 | ||
Nr. | bindung) ] | teispflan- | Hühner | 5 | 3 | 5 | 5 |
g/100 in? | zen | hirse | 5 | 4 | 5 | 5 | |
126 | 20 | 5 | 3 | 5 | 5 | ||
10 | 5 | 4 | 5 | 5 | |||
127 | 40 | 5 | 3 | 5 | 5 | ||
20 | 5 | 4 | 4 | 5 | |||
130 | 40 | 5 | 4 | 5 | 5 | ||
20 | 4 | 5 | 5 | 5 | |||
131 | 20 | 5 | 4 | 5 | 5 | ||
10 | 5 | 4 | 5 | 5 | |||
132 | 20 | 5 | 4 | 5 | 5 | ||
10 | 5 | 4 | 5 | 5 | |||
134 | 20 | 5 | 3 | 5 | 5 | ||
10 | 5 | 4 | 5 | 5 | |||
135 | 20 | 5 | 4 | 5 | 5 | ||
10 | 5 | 4 | 5 | 5 | |||
136 | 20 | 5 | 4 | 5 | 5 | ||
10 | 5 | 4 | 5 | 5 | |||
138 | 20 | 5 | 3 | 5 | 5 | ||
10 | 5 | 4 | 5 | 5 | |||
140 | 20 | 5 | 4 | 5 | 5 | ||
10 | 5 | 4 | 5 | 5 | |||
141 | 40 | 5 | 3 | 5 | 5 | ||
20 | 4 | 2 | 5 | 5 | |||
' 142 | 20 | 5 | 2 | 5 | 5 ' | ||
10 | 5 | 1 | 5 | 5 | |||
144 | 40 | 2 | 4 | 5 | 4 | ||
10 | 3 | 3 | 5 | 3 | |||
Kontroll- | 20 | 3 | 2 | 3 | 5 | ||
•Verbindung | 10 | 5 | 5 | ||||
(a) | 5 | 5 | 5 | ||||
MCP | 20 | 5 | |||||
10 | |||||||
5 |
9 0 9818/0930
- 51 -
1 Vergleiehsversuch 2 (herbizide Aktivität bei Nachauflauf-Behandlung)
Plastikschalen (35 x 25 cm) von IO cm Höhe werden mit Hochlanderde
gefüllt und mit Samen von Spitzklette, Rettich, rauhhaarigem, gemeinem Fuchsschwanz, weißem Gänsefuß, schwarzem Nachtschatten,
gemeiner Sonnenblume, Prunkwinde, Blutfingerhirse, grüner Borstenhirse und Hühnerhirse bestreut. Nach 2 bis 3 Wochen
Aufzucht im Gewächshaus wird eine ausreichende Menge Testverbindung
von oben über die Testpflanzen mit Hilfe eines kleinen Handspritzgeräts versprüht. Nach dieser Behandlung der Blätter
werden die Pflanzen weitere 3 Wochen im Gewächshaus belassen. Anschließend wird die herbizide Aktivität untersucht» Für das
Versprühen der Testverbindung wird diese jeweils zu einem emulgierbaren
Konzentrat verarbeitet und in Wasser dispergiert.
Nach Zugabe eines Benetzungsmittels werden jeweils 5 Liter auf
ρ eine Fläche von 100 m versprüht. Die Höhe der Pflanzen zum
Zeitpunkt der Behandlung der Blätter hängt von der Art der Pflanze ab, sie betrug 2 bis 10 cm, wobei die Pflanze 2 bis 2I
Blätter aufwies.
20
20
Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengefaßt.
909818/0930
Ui
ro οι
Ul
Tabelle II
O CO OO
Verbin dung Nr. |
Dosierung | Herbizide Wirkung | Spitz klette |
Ret tich |
Fuchs schwanz |
weißer Gänse fuß |
schwar- flacht- schatt. |
Sonnen blume |
Prunk winde |
Blut finger hirse |
5rüne Sorsten- hirse |
Hühner hirse |
1 | Ibewicnt der aktiven Ver bindung q/100 m2) |
5 5 5 |
5 5 5 |
Ul Ul UI | 5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
Ul Ul Ul | 5 Λ 3 |
5 4 4 |
5 5 4 |
|
2 | 10 5 2.5 |
Ul Ul Ul | ui Ui ui | 5 5 5 |
Ul Ul Ul | Ul Ul Ul | Ul Ul Ul | 5 5 5 ' |
Ul Ul Ul | 5 5 4 |
5 5 4 |
|
3 | 20 10 5 |
Ul Ul UI | Ui ui cn | Ul Ul Ul | Ul Ul Ul | Ul Ul Ul | Ul Ul Ul | Ul Ul Ul | 4 4 |
5 5 3 . |
5 5 3 |
|
4 | 10 5 2.5 |
Ul Ul UI | Ul Ul Ul | 5 5 5 |
Ul Ul Ul | Ul Ul Ul | Ul Ul Ul | Ul Ul Ul | LJ Ul Ul | in in in | 5 4 4 |
|
5 | 20 10 5 |
UI Ul Ul | Ul UlUl | Ul Ul Ul | Ul Ul Ul | Ul Ul Ul | 5 5 5 |
Ul Ul Ul | 5 4 3 |
Ul Ul Ul | 5 4 4 |
|
6 | 20 10 |
Ul Ul Ul | Ul Ul UI | in m in | Ul Ul UI | Ul Ul Ul | 5 5 5 |
ui ui ui | 5 4 3 |
Ul Ul Ul | 5 5 4 |
|
7 | 1.0 5 2.5 |
Ul Ul Ul | Ul Ul Ul | 5 5 5 |
5 5 5 |
ui ui ui | 5 5 5 |
Ul Ul Ul | LJ Ul Ul | 5 5 3 |
5 5 4 |
|
δ | 20 10 ' 5 |
Ul UI Ul | Ul Ul Ul | Ul Ul Ul | ui ui ui | 5 5 5 |
5 5 5 |
Ul Ul Ul | 5 5 4 |
UI Ul Ul | 5 5 4 |
|
9 | 20 10 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
Ul Ul Ul | ui ui ui | ui ui ui | Ul Ul Ul | 5 4 4 |
UI Ul Ul | 5 5 4 |
|
10 | 20 10 5 |
5 5 5 |
Ul Ul UI | Ul UI Ul | ui ui ui | 5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 4 |
ui ui ui | 5 4 4 |
|
11 | 20 10 5 |
Ul Ul UI | 5 5 5 |
5 5 5 |
tn m in | 5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
4 4 3 |
5 5 5 |
5 5 4' |
|
10 5 2.5 |
VJI
VJI
Tabelle II - Fortsetzung | CD CD |
L | Verbin dung Nr. |
Dosierung | Herbizide Wirkung | Spitz- klette |
Ret- [ tich s |
•uchs- v chwanz ' |
heißer •iänse- fuß |
schwar- fiacht- schatt. |
Sonnen blume |
Prunk- wi nde |
Blut finger hirse |
Grüne Borsten hirse |
Hühner hirse |
CD 00 |
12 | Ibewicnt der aktiven Ver bindung g/100 m2) |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
G ! 5 4 ! |
G G G |
G G G |
G 4 4 |
|||
3/09 | 13 | 20 10 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 G 5 |
G G G |
G G 4 |
G G G |
G 5 4 |
|||
CO O |
14 | 20 10 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 G 5 |
G 5 G |
4 ! 4 |
G G 4 |
G 4 4 ' |
|||
15 | 20 10 5 |
5 5 5 |
5 G 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
G G 5 |
5 G G |
5 G 3 i |
5 4 3 |
4 4 3 |
||||
16 | 20 10 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
G G G |
G G G |
G 5 3 |
4 3 3 |
4 3 3 |
||||
17 | 20 10 5 |
5 5 5 |
5 5 4 |
G 5 5 |
5 5 5 |
5 5 G |
G G G |
5 G G |
4 3 3 |
G 4 4 |
4 4 3 |
||||
18 | 20 10 G |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 4 |
5 5 5 |
5 5 5 |
G G G |
G G 5 |
4 4 3 |
4 3 3 |
5 G 4 |
||||
19 | 40 20 10 |
5 5 • 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
G 5 G |
G G G |
G 4 4 |
G G G |
G G 4 |
||||
20 | 20 10 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
G 5 G |
G G 5 |
G 4 3 |
G 4 2 |
4 4 3 |
||||
21 | 20 10 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 S |
5 5 5 |
5 G 5 |
5 5 ' G |
G 4 3 |
G G ■5 |
G G 6 |
||||
22 ' " | 20 10 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 G 5 |
G G G |
G G ■5 |
G 4 3 |
G 3 3 |
G G 3 |
||||
23 | 20 10 5 |
G 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 G 5 |
5 G G |
4 4 3 |
G G 3 |
G G 4 |
||||
20 10 5 |
TvJ CO
L | Verbin dung Nr. |
Dosierung (Gewicht der aktiven Ver bindung q/100 m2) |
Spitz klette |
r | rabelle II - Fortsetzung | 7uchs- jchwanz |
weißer Gänse fuß |
schwar- Racht- schatt. |
Sonnen- Di urne |
Prunk winde |
Blut finger hirse |
Srüne Borsten hirse |
Hühner hirse |
|
' 24 " | .40 | 5 | 5 | 5 i | 5 | 5 | " 5 ' | 5 | 4 | 5 | ||||
20 | 5 | Ret- ' tich |
Herbizide Wirkung | 5 | • 5 '. ! | 5 | 5 | 5 | 3 | 4 | 4 | |||
10 | 5 | 5 | ■■ 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | 3, | 3 | ||||
25 | 20 | . 5 ■ ■ | 5 | 5 | 5 | ■5 | , 5 | 5 | 4 | 5 | 4 , | |||
10 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 4 | 5 | 3 | ||||
5 | 5 | 5 , | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 ■ | 3 | 4 | 3 | ||||
26 | 20 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 4 | |||
10 | 4 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 3 | 3 | ||||
4 | 5 | 4 | 5 | 5 | .5 | 5 | 3 | 3 | 3 | |||||
27 | 20 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||
10 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | ||||
5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | 4 | 4 | ||||
CD' | 28 | 20 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | ||
O
CD |
10 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 4 | |||
CX) | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | 4 | 4 | |||
29 | 20 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||
OO | 10 | 5 | 5 | 5 | ■■ 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 3 | 4 | |||
5 | 5 | 4 | 5 | 4 | 5 | 5 | 3 | 3 | 4 | |||||
O | 30 | 20 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | ||
CD | 10' | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | 5 | 4 | |||
CO | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | 4 | 3 | |||
O | 31 | 20 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | ||
10 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | 4 | 4 | ||||
5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | 3 | 3 | ||||
32 | 20 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | "5 | 5 | 4 | 4 | |||
10 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 3 | ||||
5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 | 3 | 3 | ||||
33 | 20 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | 5 | 4 | |||
10 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | 3 | 4 | ||||
5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 | 2 | 3 | ||||
34 . . | 20 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||
10 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 4 | ||||
35 | 20 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||
10 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ■4 | 5 | 4 | ||||
3G- | 40 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||
20 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 4 | ||||
5 | ||||||||||||||
5 |
Tabelle II - Fortsetzung
CO CX)
O CD CO O
Verbin dung Nr. |
Dosierung Γ ^" ^* 1 ■ ^ «^ I^ ^« 11 Λ* * flu |
Spitz klette |
Ret tich |
ruchs- v schwanz c |
Herbizide Wirkung | schwär- j is ^* h *!*·■ schatt. |
Sonnen blume |
Prunk- wi nde |
Blut- finger- lirse |
3rüne Borsten hirse |
Hühner hirse |
I |
37 | tGewi ent der aktiven Ver- Jindunq q/100 m2) |
in in |
5
5 |
Ul Ul | /eißer ■Tänse- j fuß |
Ul UI |
5
5 |
5
5 |
5
4 |
5
5 |
5
4 |
Ul
OO ■ |
38
ι ι |
40
20 |
5
5 |
Ul Ul | ui ui | I Ul UI: • |
5
5 |
5
5 |
Ui Ln |
4
4 |
4
4 |
• 5
4 |
I |
ί 39 |
4 0
20 |
ui in | in in | Ul Ul | in in | Ul Ul | UI UI | ui Ut | Ul Ul |
5
4 |
Ul Ul | |
40 I |
20
10 |
5
5 |
Ul Ul | UI UI | in in | Ut Ul | Ut UI |
5
5 |
Ul Ul | in in |
5
4 |
|
41 |
20
10 |
Ut Ul | Ui Ln | Ul Ul | Ul Ul |
5
5 |
Ul Ul |
5
5 |
5
4 |
5
5 |
Ul UI | |
42 |
20
10 |
Ui Ln | Ul Ul | UI UI | UI UI |
5
5 |
Ui Ln | ui ui | Ut Ul |
5
4 |
5
4 |
|
43 |
40
20 |
Ul Ul | UI Ul | Ul Ul | Ul Ul | Ul Ul | Ul UI | Ul Ul |
5
5 |
5
5 |
Ul Ul | |
44 |
20
10 |
5
5 |
UI Ul |
5
5 |
5
5 |
UI UI |
5
5 |
Ul UI | UT UT | Ul Ul | Ul Ul | |
45 |
2.0
10 |
Ul UI |
5
5 |
Ul Ul | Ul Ul | Ul UI | UI UI | Ul Ut | Ul Ul | Ul UI | tn in | |
46 |
20
10 |
5
5 |
tn in | Ul UI | Ul UI | UI Ul |
5
5 |
in in | UO UT | Ul Ul | Ul Ul | |
47 |
20
10 |
5
5 |
UI Ul | Ut UI | UI Ul | UO UO | Ul Ul | ui ui |
5
5 |
Ul Ul | in in | |
4 8 |
20
10 |
UI UI |
5
5 |
Ul Ul | Ut Ul | UI UI | Ul Ul | Ul Ul | UO UO | Ul UI |
5
4 |
|
49 |
20
10 |
UO UT | Ul Ul | UI Ul |
5
5 |
Ul Ul | Ut Ul |
5
5 |
UI Ul | UT UT- | Ul UI | |
50 |
20
10 |
UT UT |
5
5 |
ui ui | Ul Ul |
5
5 |
Ul Ul | UT UO | tn tn | Ul Ut |
5
5 |
|
51 |
20
10 |
Ul UI | UI Ul |
5
5 |
Ul Ul | Ul Ul | Ul UI | Ul UI |
5
5 |
UT UT | Ul UI | |
52 |
20
10 |
Ul Ul | Ul Ul |
5
5 |
Ul Ul | Ui Ui | Ul Ul | Ul Ul | Ul U-. |
5
5 |
Ul UI | |
53 |
20
10 |
UI Ul | UI Ul |
5
5 |
Ut Ul |
5
5 |
Ul Ul |
5
5 |
Ul Ul | Ul Ul |
5
5 |
|
20
10 |
Ul UI | |||||||||||
TsJ OO
Tabelle II - Fortsetzung
O CO OO
-•^ O
CO CO O
Verbin dung Nr. |
Ε ( t |
-] - --54: — | )osierung | 20 10 |
Spitz klette |
Ret- ' tich |
ruchs- * schwanz l |
Herbizide Wirkung | schwar- lacht- ächatt. |
Sonnen blume |
Prunk winde |
Blut finger hirse |
3 nine Borsten hirse |
Hühner hirse |
I |
55 | Gewicht der" iktiven Ver- n'ndung g/100 m2) |
20 10 |
_..„_ 5 |
5 | 5 5 |
veißer Sänse- fuß |
5 5 |
5 5 |
"■"5" ~ 5 |
. -5— 4 |
.. 5-._ 4 |
4" 4 |
Ul vo |
||
56 | 20 10 |
20 10 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 4 |
1 | ||
57 | 20 10 |
40 20 |
5 5 |
■ 5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 4 |
5 4 |
|||
58 | 20 10 |
20 10 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
I | 5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
|||
59 | 20 10 |
40 20 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 . 5 |
5 5 |
5 5 |
|||
20 10 |
20 10 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
||||
20 10 |
20 10 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 4 |
5 5 |
5 5 |
||||
60 . 20 10 |
20 10 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
||||
61 | 40 20 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
||||
62 | 5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 4 |
'5 5 |
5 4 |
|||||
63 | 5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 4 |
5 4 |
5 4 |
|||||
64 | 5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 4 |
|||||
65 | 5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 4 |
5 4 |
5 4 |
|||||
66 | 5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 4 |
5 4 |
5 5 |
|||||
67 | 5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 4 |
5 5 |
|||||
69 . . | 5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
|||||
70 | 5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 4 |
5 3 |
5 4 |
|||||
7 Ι | 5 5 |
||||||||||||||
K) CjO
co
O CO OO
cn
O CO LO O
Γ | Vip υΊύϊ ti— | Dosierung | Tabelle II - Fortsetzung | Spitz- klette |
Ret- F ti ch s |
uc'hs- chwanz |
weißer Gänse fuß |
schwar- ^acht- scnatt. |
5 | Sonnen blume |
Prunk winde |
Blut- finger- "iirse |
3 nine Borsten hirse |
Hühner hirse |
dung Nr. |
(Gewicht der aktiven Ver bindung ■ x q/100 m2) |
5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||
73 | 20 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 j | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||
10 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | |||
74 | 40 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ■5 | 3 | 4 | 4 | |||
20 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||
75 | 20 | Herbizide Wirkung | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | ||
10 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||
76 | 20 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 4 | |||
10 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||
77 | 20 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | |||
10 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 4 | ||||
79 | 20 | 5 | 5 | 5 | 5 | e | 5 | 5 | 4 | 4 | 4 | |||
10 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||||
81 | 20 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | ||||
10 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||||
82 | 20 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | A | 3 | |||
10 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||
83 | 20 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | |||
10 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||
85 | 20 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | |||
10 | 5 | 5 | 1 I 5 |
5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | ||||
86 | 20 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 4 | |||
10 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | • 5 | 5 | 5 | 5 | ||||
87 | 20 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||
10 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||
89 | 20 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 4 | |||
30 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||
91 | 20 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 ' | 5 | 5 | 5 | |||
10 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||
93 | 20 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||
'10 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||||
94 | 20 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 4 | ||||
10 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||||
95 | 40 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 4 | ||||
20 | ||||||||||||||
L | ||||||||||||||
1S3 OO
cn -j ro
co
CD O CO 00
— | Verbin dung Nr. |
Dosierung (Gewicht der" aktiven Ver bindung q/100 m2) |
Spitz klette |
Tabelle II - Fortsetzung | Herbizide Wirkung | uchs- ' chwanz ' |
veißer 3änse- fuß |
schwar- iacht- schatt. |
Sonnen blume |
Prunk winde |
Blut finger hirse |
3 r Line Borsten hirse |
Hühner hirse |
—1 | I | OO -P- CD |
J |
9G | 40 20 |
5 5 |
■5· 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
4 | 5 4 |
5 4 |
CT\ | ro | |||||
97 | 20 10 |
5 5 |
Ret- F ti Ch. s |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 4 |
5 5 |
5 5 |
co | |||||
99 | 20 10 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
||||||
100. | 40 20 |
5 ■ 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 4 |
5 5 |
5 4 |
||||||
101 | 20 10 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5, |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
||||||
102 | 20 10 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 4 |
5 4 |
||||||
103 | 20 10 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 4 |
5 5 |
5 4 |
||||||
105 | 20 10 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
4 4 |
5 4 |
5 3 |
||||||
106 | 20 10 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
4 4 |
4 4 |
5 4 |
||||||
107 | 20 10 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 4 |
5 5 |
||||||
108 | 40 20 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 4 |
5 5 |
4 4 |
||||||
109 | 20 10 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
■ 5 5 |
4 3 |
4 4 |
4 3 |
||||||
113 | 20 10 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 4 |
5 5 |
4 4 |
||||||
116 | 20 10 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 . 5 |
4 4 |
5 4 |
5 4 |
||||||
119 - | • 20 10 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
4 4 |
5 3 |
4 3 |
||||||
121 | 20 10 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 4 |
4 4 |
4 4 |
4 3 |
||||||
124 | 10 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
4 4 |
5 4 |
5 4 |
||||||
5 5 |
|||||||||||||||||
L | 5 5 |
||||||||||||||||
ω
ο
ro
cn
cn
cn
Tabelle II - Fortsetzung | 909818/0930 | Verbin dung Nr. |
dosierung | Herbizide Wirkung | Spitz klette |
Ret- [ tich s |
'uchs- >chwanz |
weißer Gänse fuß |
schwar- Racht- schatt. |
Sonnen blume |
Prunk-■ winde |
Blut finger hirse |
Srüne Borsten hirse |
Hühner hirse |
125 126 131 132 134 135 138 140 142 |
(.bewicnt der aktiven Ver- 3indung q/100 m2) |
mm mm mm mm mm mm mm mm mm i |
5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 |
mm mm mm mm mm mm mm mm mm | mm mm mm mm mm mm min mm mm | mm mmmm mm mm mm mm mm mm | mm mm mm mm mm mm mm mm mm | mm mm mm mm mm mm mm mm mm | 5 4 5 3 4 3 4 4 5 4 4 4 4 4 4 3 5 3 |
4 4 4 4 5 4 5 4 4 4 5 3 4 4 5 4 4 4 |
4 4 4 3 4 4 4 4 5 3 5 4 5 4 4 3 4 4 |
|||
Kontroll verbindung (a) |
20 10 20 10 20 10 20 10 10 5 20 10 20 10 20 10 20 10 |
4 4 3 |
5 4 4 |
5 4 4 |
Ul Ul Ul | 5 5 4 |
5 5 5 |
4 3 1 |
4 3 1 |
5 3 2 |
4 2 2 |
|||
Chloro- xuron |
40 20 10 |
5 5 4 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 Γ) |
ui cn ui | 5 5 5 |
5 5 4 |
4 2 1 |
4 3 2 |
3 3 1 |
|||
Dentazon | 20 10 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
3 2 1 |
5 5 4 |
5 5 4 |
5 5 5 |
4 2 1 |
1 0 0 |
0 0 0 |
OHM | |||
20 10 5 |
28A6723
γ ι
- 63 -
Vergleichsversuch 3 (Selektivität gegenüber Nutzpflanzen bei
NachauflaufrBehandlung)
2
Töpfe (1/50 m ) werden jeweils mit Hochlanderde gefüllt und
Töpfe (1/50 m ) werden jeweils mit Hochlanderde gefüllt und
getrennt mit Mais, Weizen, Reis, Baumwolle, Sojabohnen und Zuckerrüben bestreut. Nach 2 bis 3 Wochen Aufzucht im Gewächshaus
wird die benötigte Menge Testverbindung von oben her mit Hilfe eines kleinen Kandspritzgeräts auf die Testpflanzen gesprüht.
Nach dem Versprühen werden die Versuchspflanzen weitere 3 Wochen im Gewächshaus belassen und anschließend die Phototoxizität
jeder Pflanze geprüft. Bei der vorstehenden Blattbehandlung werden die Testverbindungen jeweils zu einem
emulgierbaren Konzentrat verarbeitet, das in Wasser dispergiert
, mit einem Benetzungsmittel versetzt und in einer
ρ
Menge von 5 Liter pro 100 m auf die Blätter versprüht wird.
Menge von 5 Liter pro 100 m auf die Blätter versprüht wird.
Im Zeitpunkt der Behandlung der Blätter zeigte Mais 2 Blätter,
Weizen 2 Blätter, Reis 3 Blätter, Baumwolle 1 Blatt, Zuckerrüben 2 Blätter, und die Sojabohne war im zweiten
dreiblättrigem Stadium.
20 Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengefaßt.
90981 8/0930
- 64 -
10
15
20
25
30
r Verbin- ( dung ι Nr. \ |
)osierung Gewicht der aktiven Ver bindung, g/100 m2) |
Phytotoxizität | Vlais | Weizen | Reis | Baum wolle |
Soja bohne |
Zucker rübe |
1 | 20 10 5 |
Ul it» U) | — | - | - | 4 5 5 |
— | |
2 | 20 10 5 |
- | - | 4 5 5 |
- | |||
3 | 10 5 2.5 |
- | - | 4 4 5 |
||||
7 | 20 10 5 |
4 5 5 |
Ul it» U) | |||||
12 | 20 10 5 |
: | UI Ui UI | : | - | 4 5 5 |
: | |
13 | 20 10 5 |
: | 3 4 4 |
: | : | 4 4 5 |
- | |
16 | 20 10 5 |
3 4 4 |
: | - | - | 4 5 5 |
- | |
17 | 20 10 5 |
- | 3 5 5 |
- | 4 4 5 |
- | ||
20 | 20 10 5 |
UI it» U) | 4 5 5 |
: | - 4 4 5 |
- | - | |
22 | 20 10 5 |
- | 4 5 5 |
- | - | - | - | |
25 | 20 10 5 |
- | 5 5 5 |
- | - | 4 5 5 |
; | |
34 | 20 10 |
_ | — | _ | 4 5 |
4 4 |
- | |
35 | 20 10 |
_ | Ul it» | Ui Ui | Ul it» | 4 5 |
||
36 | 40 20 |
Ul Ul | 5 5 |
_ | Ui £* | |||
37 | 40 .20 |
4 5 |
— | 4 .4 |
909818/0930
6S
Tabelle III - Fortsetzimg
1 | Verbin-\ c dung . ■£ Nr. · t |
tosierung fewicht der dctivenVer- )indung, g/100 m2). |
Phytotoxizität | Iais | feizen | Reis | Baum- ! wolle '. |
3oja- oohne |
Zucker rübe |
5 | 40 | 20 10 |
: | Ul it» | - | 4 5 |
Ul Ul | s I | |
41 | 20 10 |
5 5 |
_ | Ul it» | — | 4 5 |
4 4 |
||
44 | 20 10 |
_ | — | 4 5 |
— | _ | — | ||
10 | 45 | 20 10 |
— | _ | 4 5 |
— | _ | — | |
48 | 20 10 |
4 5 |
Ul it» | - | - | Ul Ul | UI it» | ||
49 | 20 10 |
— | — | 5 5 |
— | _ | — | ||
15 | 50 | 20 10 |
_ | 5 5 |
4 5 |
_ | _ | 4 4 |
|
54 | 20 10 |
— | — | _ | _ | Ul Ul | _ | ||
56 | 20 10 |
- | - | 5 5 |
_ | 4 5 |
— | ||
20 | 58 | 20 10 |
- | _ | — | 4 5 |
_ | ||
60 | 20 10 |
4 5 |
_ | _ | — | _ | _ | ||
62 | 20 10 |
_ | _ | — | _ | 4 4 |
— | ||
25 | 65 | 20 10 |
— | — | Ul Ul | — | _ | — | |
66 | 40 20 |
ui ui | UI Ul | _ | 4 5 |
Ul UI | — | ||
69 | 20 10 |
. — | 4 5 |
_ | - | — | _ | ||
30 | 70 | 20 10 |
— | 4 5 |
— | — | — | 4 4 |
|
73 | 20 10 |
rf rf | — | — | — | _ | — | ||
74 | 40 20 |
_ | - | UI Ul | 4 5 |
_ | |||
35 | 95 . | 40 20 |
_ | _ | Ul Ul | 4 5 |
Ul it» | _ | |
99 | 20 10 |
_ | _ | 4 5 |
_ | _ | |||
109 | 20 10 |
5 5 |
4 5 |
- | |||||
909818/0930
- 66 -
Tabelle III - Fortsetzung
10 15
25
30
[ Verbin- ( dung ι Nr. t |
Dosierung Gewicht der iktiven Ver bindung, 'g/100 m2). |
Phytotoxizität | Mais | ieizen | Reis | Baum wolle |
Soja bohne |
Zucker rübe |
j | I | i |
116 | 20 10 |
4 5 |
- | - . | - | 4 5 |
|||||
121 | 20 10 |
_ | in in | tn in | _ | _ | _ | ||||
125 | 20 10 |
— | 4 5 |
— | |||||||
126 | 20 10 |
— | _ | _ | _ | 4 5 |
|||||
135 | 20 10 |
— | - | - | — | 5 5 |
— | ||||
Diuron | 20 10 5 |
OJ H O | HOO | - | O O CN | 0 0 0 |
0 0 0 |
||||
Atrazin | 20 10 5 |
4 4 5 |
- | _ | |||||||
Barban | 20 10 5 |
3 3 4 |
|||||||||
Fluo- meturon |
20 10 5 |
- | ~" | 3 4 5 |
|||||||
Chloro- xuron |
20 10 5 |
3 4 4 |
- | ||||||||
Bentazon | 20 10 5 |
4 4 5 |
- | - | - | 4 5 5 |
- |
35
909818/0930
_l
r . ~ι
- 67 -
1 Vergleichsversuch 4 ( Vorauf lauf-Behandlung)
Plastikschalen (35 χ 25 cm) mit einer Höhe von 10 cm werden mit
Hochlanderde gefüllt und jeweils getrennt mit Samen von Sojabohnen, Baumwolle, Zuckerrüben, Mais, Weizen, Reis, rauhhaarigern,gemeinem
Fuchsschwanz, weißem Gänsefuß, Rettich, Portulak und Blutfingerhirse bestreut. Die benötigte Menge der jeweiligen
Testverbindung wird als benetzbares Pulver in Wasser dis-
pergiert und in einer Menge von 3 Liter pro 100 m auf die ganze Oberfläche der Erde mit Hilfe eines kleinen Handspritzgeräts
versprüht. Nach dem Sprühen werden die Testpflanzen 20 Tage im Gewächshaus belassen. Anschließend wird die Phytotoxizität
und die herbizide Aktivität wie vorstehend beschrieben untersucht.
15 Die Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengefaßt.
909818/0930
co cn
ro
ro ο
cn
CD O CD OO
OO •^.
Verbin dung Nr. |
.Dosierung (Gewicht aer aktiven Ver bindung» g/100 m2) |
Soja bohne |
Phototoxizität | Zucker rübe |
Mais | Weizen | Reis | Fuchs schwanz |
Herbizide | Aktivität | Portulak | Blut finger hirse |
1 | 40 20 |
5 5 |
Baum wolle |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
weißer Gänse fuß |
Ret tich |
5 5 |
3 2 |
2 | 40 20 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 4 |
5 5 |
5 5 |
2 1 |
4 | 40 20 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 4 |
5 4 |
5 5 |
2 0 |
8 | 40 20 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 ' 5 |
5 4 |
4 4 |
5 5 |
4 ■ 3 |
10 | 40 20 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
3 2 |
14 | 40 20 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
4 4 |
5 5 |
3 2 |
16 | 40 20 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 S |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
4 2 |
5 5 |
3 1 |
20 | 40 20 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 4 |
3 3 |
5 5 |
3 2 |
26 | 40 20 |
5 5 |
5 . 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
4 4 |
5 4 |
2 1 |
28 | 40 20 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
4 4 |
5 4 |
3 2 |
5 5 |
3 1 |
34 | 40 20 |
5 • 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
.5 4 |
4 2 |
5 5 |
5 4 |
35 | 40 20 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
4 4 |
37 | 40 20 |
- 5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
4 4 |
40 | 40 20 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
43 | 40 20 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 D |
co
Tabelle IV -. Fortsetzung
co
to
OO OO
O CD Ca> O
Verbin- | .Dosierung (Gewicht aer aktiven Ver bindung»' g/100 V) |
Soja bohne |
Phototoxizitäi | Zucker rübe |
• | Mai s | beizen | Reis | Herbizide Aktivität | Fuchs schwanz |
weißer Gänse fuß |
Ret tich |
Portulak | Blut finger hirse |
dung 1Nr. |
5 5 |
Baum wolle |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 ■. 5 |
5 5 |
5 5 |
5 ■■ 5 , |
5 5 |
5 5 |
|||
4G | 5 5 |
. 5 5 |
5 5 |
5 5 |
■5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 . 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
|||
47 | 5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
: 5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 4 |
|||
49 | 5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
|||
51 | 5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
|||
52 | 5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5. |
|||
53 | 5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
|||
58 | 5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
|||
62 | 5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 4 |
|||
65 | 5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
S 5 |
5 5 |
|||
70 | 5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 '5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
|||
73 | 5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 4 |
5 5 |
4 4 |
|||
83 | 5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
|||
87 | 5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 . |
5 5 |
5 5 |
5 4 |
|||
99 | 5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 4 |
|||
113 | 5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
4 4 |
|||
116 | 4 0 20 |
5 5 |
||||||||||||
40 20 |
||||||||||||||
40 20 |
||||||||||||||
40 20 |
||||||||||||||
40 20 |
||||||||||||||
40 20 |
||||||||||||||
40 20 |
||||||||||||||
40 20 |
||||||||||||||
40 20 |
||||||||||||||
40 20 |
||||||||||||||
40 20 |
||||||||||||||
40 20 |
||||||||||||||
40 20 |
||||||||||||||
40 20 |
||||||||||||||
40 20 |
||||||||||||||
40 20 |
||||||||||||||
CT\ VO
ro
cn
cn
Tabelle IV - Fortsetzung
CO O CO CX)
CO
O CD CO O
Verbin dung Nr. |
Dosierung (Gewicht der " aktiven Ver bindung, g/100 m2) |
121 124 134 |
40 40 20 40 20 |
Phototoxizität | Soja bohne |
Baum wolle |
Zucker rübe |
Mais | beizen | Reis | Herbizide Aktivität | Fuchs schwanz |
weißer Gänse fuß |
Ret tich |
Portulak | Blut finger hirse |
Chlorainbon | 20 10 i |
5 5 5 5 5 5 |
5 5 5 5 5 5 |
5 5 5 5 5 5 |
5 5 5 5 5 5 |
5 5 5 5 5 5 |
5 5 5 5 5 5 |
5 5 5 5 5 5 |
5 5 5 5 5 5 |
5 4 5 5 5 5 |
5 5 5 5 5 5 |
4 4 5 5 5 5 |
||||
Diuron | 20 10 |
5 5 |
1 2 |
- | 2 3 |
4 5 |
- | 2 2 |
2 1 |
0 0 |
5 5 |
3 2 |
||||
0 1 |
2 4 |
0 0 |
1 3 |
0 1 |
- | 5 5 |
' 5 5 |
5 5 |
5 5 |
4 3 |
—J
O
Γ Π
- 71 -
Im folgenden Vergleichsversuch wird die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen untersucht. Als Vergleichsversuch
dient das bekannte Fungizid "Trisorin" der Strukturformel :
OHCHN-. i ^ /NHCHO
CH-N N-CH Cl3C7 CC13
Vergleichsversuch 5 (schützende Wirkung gegenüber Blattrost
an Weizen)
Weizen der Sorte Nohrin Nr. 61 wird in Blumentöpfen von
9 cm Durchmesser bis zum einblättrigen Stadium gezogen, mit Puccinia recondita beimpft und für 18 Stunden in eine
feuchte Kammer gestellt. Anschließend werden die Testverbindungen als emulgierbare Konzentrate mit Wasser verdünnt
und in einer Menge von 15 ml pro Topf auf die Testpflanzen versprüht. Die Testpflanzen werden in einer Kammer bei 200C
und weiterei 0 Tage unter einer Fluoreszenzlampe belassen. Der Pilzbefall wurde untersucht und die Schwere der Erkrankung
nach folgendem Standard berechnet:
Krankheits- Ausmaß des Befalls 25 index
0 kein Krankheitsfleck auf dem untersuchten Blatt
1 weniger als 10 befallene Stellen auf dem untersuchten Blatt
2 11 - 20 befallene Stellen auf dem unter
suchten Blatt
4 21-50 befallene Stellen auf dem unter
suchten Blatt
8 mehr als 51 befallene Stellen auf dem untersuchten Blatt
n!i5i¥?«.de| = Σ (Befallindex)xUnzahl der Blätter) xlOO
8 χ (gesamte Zahl der untersuchten Blätter)
909818/0930
1 Die Ergebnisse sind in Tabelle V zusammengefaßt. "
Verbindung Nr. |
Konzentration der akti ven Verbindung, ppm |
Stärke des Befalls, % |
1 | 200 | O5O |
3 | 200 | 0,0 |
4 | 200 | 0,0 |
5 | 200 | 5,1 |
10 | 200 | 9,6 |
14 | 200 | 10,3 |
24 | 200 | 0,0 |
27 | 200 | 0,4 |
32 | 200 | 0,0 |
35 | 200 | 0,0 |
40 | 200 | 7,5 |
43 | 200 | 0,0 |
49 | 200 | 2,0 |
53 | 200 | 2,5 |
65 | 200 | 1,2 |
75 | 200 | 0,0 |
87 | 200 | 7,2 |
88 | 200 | 0,0 |
100 | 200 | 3,3 |
110 | 200 | 10,0 |
128 | 200 | 2,0 |
134 | 200 | 0.0 |
Trisorin | 200 | 15,1 |
909818/0930
Claims (3)
1. März 1978, Japan, Nr. 23 891/1978
Patentansprüche
1. ] N'-Phenyl-N-methylharnstoff-Derivate der allgemeinen For-I
(D
in der R. ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder Methoxygruppe
und Rp ein Wasserstoffatom oder einen Niederalkylrest
bedeuten, R, gleich oder verschieden ist und ein Halogenatom,
■35 eine Trifluormethylgruppe oder einen Niederalkyl-, Niederalkoxy-
oder Niederalkylthiorest bedeutet, η eine ganze Zahl
909818/0930
Γ
von 0 bis 5 darstellt, X ein Wasserstoff- oder Halogenatoir.,
Υ ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und Z einen unverzweigtea
oder verzweigten C, „"Alkylenrest bedeuten, der gegebenenfalls
mindestens ein endständiges oder mittelständiges Sauerstoff-
5 und/oder Schwefelatom aufweist.
2. Harnstoffderivate gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Forrel
I, in der R.. eine Methyl- oder Methoxygruppe und R2 ein Wasserstoff
atom bedeuten, R-, gleich oder verschieden ist und etn
Halogenatom, eine Trifluormethylgruppe oder einen Niederalkyl-,
Niederalkoxy- oder Niederalkylthiorest bedeutet, η eine ganze Zahl von 0 bis 5 darstellt, X ein Wasserstoff atom, Y ein Sauerstoffatom
und Z eine Methylen- oder Äthylengruppe bedeutet.
15
3. N'-3-Phenäthyloxyphenyl-N,N-dimethy!harnstoff.
4. N'-3-^2- (2-Methylphenyl) -äthoxyJ-phenylHS-methoxy-N-methy!harnstoff.
5. N" -3-Z2- (4-Methylphenyl) -äthoxyJ-phenyl-NjH-dimethylharrstoff.
6. N' -3-£3- (2-Methylphenyl) -pr opoxy7 -phenyl -N-methoxy-N-methy!harnstoff.
7* Verfahren zur Herstellung der Harnstoffderivate gemäß Anspruch
I3 dadurch gekennzeichnet, daß man entweder
a) ein Phenylisocyanat der allgemeinen Formel II
"κ ■
(ID R? \
30 2 Vo
in der R3, R3, n, X, Y und Z die in Anspruch 1 angegebene
Bedeutung haben mit Monomethylamin, Dimethylasiin oder N,0-Dimethylnydroxylamin umsetzt oder
b) ein N'-Phenyl-N-hydroxyharnstoffderivat der allgemeinen
Formel III
909818/0930
\h
"j
(III)
ί
R2
Λ 'I
XNHCN
in der Rp, R,, η, X, Y und Z die in Anspruch 1 angegebene
Bedeutung haben mit einem Methylierungsmittel zur Reaktion bringt cder
c) ein Anilinderivat der allgemeinen Formel IV
(IV)
in der Rp, R,, n* X, Y und Z die in Anspruch 1 angegebene
Bedeutung haben, mit N-Methoxy-N-methylcarbamylchlorid
oder Methylisocyanat umsetzt oder
d) eine Verbindung der allgemeinen Formel V
d) eine Verbindung der allgemeinen Formel V
Z-CH-A
(V)
in der Rp, R,, η und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung
haben und A ein Halogenatom bedeutet, mit einem Nf-Phenyl-N-methylharnstoffderivat der allgemeinen Formel
VI
H/CH3
NHC '
NHC '
(VI)
909818/0930
in der R^ und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben
und Q eine Hydroxyl- oder Mercaptogruppe darstell-, umsetzt»
8, Pestizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt mindestens
eines Harnstoffderivats gemäß Anspruch 1 und üblichen Trägerstoffen.
9. Verwendung der Harnstoffderivate gemäß Anspruch 1 bei der Bekämpfung von Unkraut und Pilzbefall.
909818/0930
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