HU177145B - Herbicide and fungicide compositions containing n'-pheny - Google Patents

Herbicide and fungicide compositions containing n'-pheny Download PDF

Info

Publication number
HU177145B
HU177145B HU78SU994A HUSU000994A HU177145B HU 177145 B HU177145 B HU 177145B HU 78SU994 A HU78SU994 A HU 78SU994A HU SU000994 A HUSU000994 A HU SU000994A HU 177145 B HU177145 B HU 177145B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
phenyl
methyl
formula
hydrogen
alkyl
Prior art date
Application number
HU78SU994A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Ichiki Takemoto
Seizo Sumida
Ryo Yoshida
Katsuzo Kamoshita
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP52129089A external-priority patent/JPS6030307B2/ja
Priority claimed from JP2302778A external-priority patent/JPS54115347A/ja
Priority claimed from JP2389178A external-priority patent/JPS54117436A/ja
Application filed by Sumitomo Chemical Co filed Critical Sumitomo Chemical Co
Publication of HU177145B publication Critical patent/HU177145B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

A találmány új N’-fenil-N-metil-karbamid-származékokat tartalmazó herbicid és/vagy túngicid kompozíciókra vonatkozik. A találmány tárgya továbbá eljárás e kompozíciók hatóanyagainak előállítására.
A találmány szerinti eljárással előállítható új N’-fenil-N-metil-karbamid-származékok az (I) általános képletnek felelnek meg — ahol
Rí jelentése hidrogénatom, metilcsoport vagy metoxicsoport,
R2 jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilcsoport,
R3 jelentése halogénatom, rövidszénláncú alkilcsoport, rövidszénláncú alkoxicsoport, rövidszénláncú alkil-tio-csoport vagy trifluormetil-csoport, mimellett az egyes R3 csoportok azonosak vagy eltérőek lehetnek, n értéke 0 és 5 közötti egész szám,
X jelentése hidrogénatom vagy halogénatom,
Y jelentése oxigénatom vagy kénatom, és
Z egyenes vagy elágazó láncú 1—8 szénatomos alkiléncsoportot jelent, amely adott esetben egy láncközi és/vagy láncvégi oxigénatomot és/vagy kénatomot tartalmazhat, azzal a feltétellel, hogy ha R3 fluoratomot jelent, n csak 1 és 5 közötti egész szám lehet, ha R3 klóratomot, brómatomot, rövidszénláncú alkilcsoportot, rövidszénláncú alkoxicsoportot vagy :
rövidszénláncú alkil-tio-csoportot jelent, n csak 1 és 3 közötti egész szám lehet, és ha R3 trifluormetil-csoportot jelent, a értéke csak 1 lehet.
A leírásban és az igénypontsorozatban a „rövidszénláncú” megjelölésen 1—6 szénatomos (előnyösen 1—5 szénatomos) csoportokat értünk.
Az (I) általános képletű vegyületekben R2 például hidrogénatomot, metilcsoportot vagy etilcsoportot, R3 például metil-, etil-, propil-, butil-, metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, metil-tio-, etil-tio-, propil-tio-, butü-tio- vagy trifluormetil-csoportot vagy fluor-, klór- vagy brómatomot, míg X például hidrogénatomot, fluoratomot, klóratomot vagy brómatomot jelenthet. Az (I) általános képletű vegyületekben a Z szubsztituens például a következő csoportokat jelentheti:
etilén-, etilidén-, trimetilén-,
2- metil-etilén, 1-metil-etilén-, tetrametilén-, 1-metil-trimetilén-,
1.2- dimetil-etilén-, 2,2-dimetil-etilén-, pentametilén-, 2-metil-tetrametilén-,
3- metil-tetrametilén-, 23-dimetil-trimetilén-, 3-etil-trimetilén-,
2.2- dimetil-trimetilén-, hexametÜén-, 5-metil-pentametilén-, 2,4-dimetil-tetrametiién-,
3-etil-tetrametilén-, 233-trimetil-trimetiIén-,
3- propil-trimetilén-, heptametüén-,
2-metil-hexametilén-, 4-metil-hexametilén-,
5- metil-hexametilén-, 2,5-dimetil-pentametilén-,
3,5 -dimetil-pentametilén-,
5-dimetil-pentametilén-, 4-etil-pentametilén-,
2.3.4- trimetil-tetrametilén-,
2.4.4- trimetil-tetrametilén-,
2-propil-tetrametilén-, oktametilén-,
6- metil-heptametilén-, 4,6-dimetil-hexametilén-,
4- etil-hexametilén-,
2,45-trimetil-pentametilén-,
2- metil-5 -etil-pentametilén-, metilénoxi-, metiléntio-, 2-oxa-etilén-, 2-tia-etilén-,
1- etil-2-oxa-etilén-, 3-oxa-trimetilén-,
3- tia-trimetilén-, 1-oxa-trimetilén-,
2- oxa-trimetilén-, 2-tia-trimetilén,
4- oxa-tetrametilén-, 4-tia-tetrametilén-,
-metil-3-oxa-trimetilén-, 3-oxa-tetrametilén-,
2.5- dioxa-pentametilén-, 5-tia-2-oxa-pentametilén-,
5- oxa-pentametilén-, 1 -metil-4-oxa-tetrametilén-, 1 -etil-3-oxa-trimetilén-, 4-tia-pentametilén-,
2.5- dioxa-hexametilén-, 6-oxa-hexametilén-,
6- tia-hexametilén-, 1,3-dimetil-4-oxa-tetrametiién-,
2.6- dioxa-hexametilén-, 2,6-ditia-hexametilén-,
4-oxa-hexametilén-, 3-etil-4-oxa-pentametilén-,
2,5,8-trioxa-oktametilén-, 7-oxa-heptametilén-,
4-oxa-heptametilén-, 8-oxa-oktametilén- és 8-tia-oktametilén-csoport (a szénlánc egyes helyzeteit a fenil-karbamid-csoporttól kiindulva számoztuk).
A rizs, búza, kukorica, szójabab, gyapot, cukorrépa és hasonló haszonnövények gyomok elleni védelmében és a terméshozam növelésében jelentős szerepet játszanak a herbicid hatóanyagok és kompozíciók. Intenzív kutatás folyik olyan herbicid hatóanyagok és kompozíciók kidolgozására, amelyek a haszonnövényekkel szemben nagymértékben szelektívek, ugyanakkor a gyomnövényekkel szemben erős herbicid hatást fejtenek ki, és emlősökre nézve csak kevéssé toxikusak.
Ismeretes, hogy a karbamid-típusú vegyületek egyes képviselői, így az N’-(4-klór-fenil)-N,N-dimetil-karbamid (monuron) és az N’-(3,4-diklór-fenil)-N,N-dimetil4cafbamid (diuron) erős herbicid hatással rendelkeznek. Ismert az is, hogy e karbamid-származékok herbicid aktivitása a vegyületek fotoszintézist gátló hatására vezethető vissza. A fotoszintézis a magasabbrendű növények sajátos élettani folyamata, amely emlősökön nem észlelhető. Ennek megfelelően igen valószínű, hogy a fotoszintetikus folyamatok speciális inhibitorai emlősökkel szemben nem fejtenek ki különösen káros hatást, ugyanakkor azonban képesek arra, hogy kipusztítsák a magasabbrendű növényeket. A gyakorlati tapasztalat is azt igazolja, hogy a fotoszintézist gátló hatóanyagok, például az N’-(4-klór-fenil)-N,N-dimetil-karbamid, az N’-(3,4-diklór-fenil)-N,N-dinietilkarbamid és az 5-bróm-3-szek-butil-uracil (bromacil) emlősökkel szemben csak csekély mértékben toxikusak. A fotoszintézist gátló hatóanyagok előnyös tulajdonsága tehát a kismértékű toxicitás, hátrányként jelentkezik azonban, hogy e vegyületek valamennyi magasabbrendű növénnyel szemben herbicid hatást fejtenek ki, ami annak tulajdonítható, hogy a fotoszintézis az összes magasabbrendű , növényfaj jellemző élettani folyamata. Miként a gyakorlati tapasztalat igazolta, a fotoszintézist gátló hatóanyagok döntő többsége nem szelektív, és a gyomnövények mellett a haszonnövényeket is károsítja. Igen nagy szükség van tehát olyan herbicid hatóanyagokra, amelyek szelektív hatással rendelkeznek, azaz a gyomokkal szemben erős herbicid hatást fejtenek ki, anélkül azonban, hogy a védeni kívánt haszonnövényeket károsítanák. Analóg szerkezetű vegyületekből kiindulva, a kémiai szerkezet egyszerű módosítása útján igen nehéz, sőt szinte lehetetlen olyan herbicid hatóanyagokat előállítani, amelyek a várt mértékben tesznek eleget a nagy szelektivitás és az erős herbicid aktivitás kettős követelményének, a mindkét szempontból megfelelő herbicid hatóanyagokat csak igen részletes előkísérletek alapján lehet kiválasztani. így például ismert, hogy a karbamid-típusú herbicid hatóanyagok közé tartozó N’-(3,4-diklór-fenil)-N-metoxi-N-metil-kaibamid (linuron) az ernyősvirágzatúak családjába tartozó növényekkel szemben nagymértékben -szelektív, abban az esetben azonban, ha e vegyület metoxiesoporiját metil- vagy etilcsoportra cseréljük, a kapott, kémiailag igen közelálló származékok emyősvirágzatúakkal szemben már semmiféle szelektivitást nem mutatnak [Herbicide Handbook of The Weed Science Society of America, 3.kiadás, 172-176. és 221-225. oldal (1974)]. Miként az előzőek is igazolják, a szelektív herbicid hatás mechanizmusa igen specifikus, és a kémiai szerkezet kismértékű módosítása is igen nagy változást hoz a szelektivitás fokában és irányában.
A karbamid-típusú vegyületeket emlősökkel szemben kifejtett csekély toxieitásuk és erős herbicid aktivitásuk miatt tettük vizsgálataink tárgyává. Célunk olyan karbamid-típusú hatóanyagok előállítása volt, amelyek az ismerteknél nagyobb mértékű szelektivitással rendelkeznek. Vizsgálataink során azt tapasztaltuk, hogy az (I) általános képletű új karbamid-származékok igen sokféle gyomnövénnyel szemben erős herbicid hatást fejtenek ki, ami e vegyületek fotoszintézist gátló Aktivitására vezethető vissza, ugyanakkor azonban számos haszonnövénnyel szemben igen nagy mértékben szelektívek.
Az (I) általános képletű új vegyületek rizsföldeken élősködő gyomnövényekkel, például Rotala indica-val, Callitriche vema-val, Linderna pyxidaria-val, Monochoria vaginalis-szal, Dopatrium junceum-mal, Vandellia angustifolia-val, Echinochloa crus-galli-val, Cyperus difformis-szal és hasonlókkal szemben kikelés előtti és kikelés utáni kezelés esetén egyaránt igen erős herbicid hatást fejtenek ki, ugyanakkor azonban a rizsnövényeket nem károsítják. Az (I) általános képletű vegyületek kikelés utáni kezelés esetén igen sokféle szántóföldi gyomnövénnyel szemben is erős herbicid hatást fejtenek ki. Az (I) általános képletű vegyületekkel irtható szántóföldi gyomnövények közül példaként a következőket soroljuk fel: kétszikű gyomnövények, így Xanthium pennsylvanicum, Helianthus annuus, Amaranthi’s retroflexus, Chenopodium album, Ipomoea purpurea, Datura stramonium, Solanum nigrum, Sida spinosa, Cassia obtusifolia, Portulaca oleracea, Poligonum sp., Ambrosia trifida, Abutilon theophrasti, Capsella bursa-pastoris, Cardamine flexuosa, Stellaria média, Galium aparine L., Cerastium glomerastum, Sagina japonica Ohwi, Sorghum halepense, Sesbania spp. és hasonlók, továbbá : egyszikű gyomnövények, így Echinochloa crusgalli, Digitaria sanguinalis, Setaria viridis, Poa annua. Avena fatua L. és hasonlók. Miként a későbbiekben ismertetésre kerülő számadatok igazolják, az (I) általános képletű vegyületek szójabab- H bal, gyapottal, cukorrépával, kukoricával és búzával szemben igen nagy szelektivitást mutatnak.
Az (I) általános képletű vegyületek újak, e vegyületek legközelebbi kémiai analógénak a 3 819 697 sz. Amerikai Egyesült Államok-beli sza- 15 badalmi leírásban ismertetett N’-(3-benzil-oxi-fenil)-N^-dimetil-karbamid (a továbbiakban: 1. sz. összehasonlító vegyület) tekinthető. Miként a példák adatai igazolják, az (I) általános képletű vegyületek az 1. sz. összehasonlító vegyületénél lényegesen erő- 2C sebb herbicid aktivitással rendelkeznek. Ez más szavakkal azt jelenti, hogy ha az l.sz. összehasonlító vegyület betűcsoportjának —CH2- láncrészét meghosszabbítjuk (azaz a benzilcsoportot fenil-(2—9 szénatomos alkil)-csoportra, például fenetil-, fenii- 25 -propil-, fenil-butil- vagy fenil-nonil-csoportra, vagy oxigén- vagy kénatomot tartalmazó fenil-(2-8 szénatomos alkil)-csoportra, például fenoxi-etil-, fenil-tio-etil- vagy fenoxi-propil-csoportra cseréljük), ugrásszerűen nő a herbicid aktivitás. 30
Meglepő módon azt tapasztaltuk továbbá, hogy az (I) általános képletű vegyületek szelektivitása és/vagy herbicid aktivitása fokozható, ha e vegyületek benzol-gyűrűjére szubsztituenseket viszünk fel.
A fentiek egyértelműen igazolják, hogy az (I) 35 általános képletű új vegyületek szántóföldi kultúrákban igen előnyösen használhatók fel szelektív herbicid hatóanyagokként. E vegyületek továbbá erős herbicid aktivitásuk miatt egyéb mezőgazdasági területeken is alkalmazhatók. 40
Az (I) általános képletű vegyületek továbbá fungicid hatással is rendelkeznek, és gabonafélék és gyümölcsfák fitopatogén gombák okozta megbetegedéseinek megelőzésére és visszaszorítására alkalmasak. E vegyületek például az alma-, szőlő-, na- 45 rancs-, uborka-, dinnye- és búza-lisztharmat, a szőlő-, narancs-, uborka- és dinnye-penész, a gabona-gyökérsárgaság, valamint a búza- és babüszög ellen hatásosak. Az (I) általános képletű vegyületek különösen előnyösen alkalmazhatók rozsda- és 50 üszöggombák, például Puccinia striiformis (a sávos árpa- és búzaüszkösödés kórokozója), Puccinia graminis (az árpa- és búzaszáriiszkösödés kórokozója), Puccinia recondita (a búza-levélüszkösödés kórokozója), Puccinia coronata (a zab-kalászüszkö- 55 södés kórokozója), Uromyces sqjae (a szójabab-üszkösödés kórokozója), Uromyces appendiculatus (a vesebab-úszkösödés kórokozója) és Hemileia vastatrix (a kávé-üszkösödés kórokozója) kártételeinek megelőzésére. Az (I) általános képletű új vegyüle- eo tek előnyös tulajdonsága a hagyományos fungicid hatóanyagokkal szemben az, hogy nemcsak megelőző, hanem gyógyító hatással is rendelkeznek.
Az (I) általános képletű vegyületek ennek megfelelően fungicid hatóanyagokként is felhasznál- 65 hatok. Amennyiben e vegyületeket rizs-, gyapot-, szójabab-, kukorica-, búza-, árpa- és hasonló kultúrák kezelésére alkalmazzuk, a vegyületek fungicid hatásukat várhatóan a herbicid aktivitással együtt fejtik ki.
Az (I) általános képletű vegyületeket a találmány értelmében a következő élj ár ás változatokkal állíthatjuk elő:
a) A (II) általános képletű fenil-izodanát-származékokat — ahol R2, R3, X, Y, Z és n jelentése a fenti — monometil-aminnal, dimetil-aminnal vagy Ν,Ο-dimetil-hidroxil-amirmal reagáltatjuk.
A reakciót szerves oldószerben (így benzolban, toluolban, ^ilolban, dietil-éterben, tetrahidrofuránban, dioxánban, Ν,Ν-dimetil-formamidban, kloroformban vagy széntetrakloridban), vízben vagy vizes szerves oldószerekben egyaránt végrehajthatjuk. A reakciót rendszerint 0—50 °C-on végezzük, a reak20 ció általában 1—10 óra alatt lezajlik. Ezzel az eljárással a kívánt termékeket nagy hozammal kapjuk.
b) A (III) általános képletű N’-fenil-N-hídroxíkarbamid-származékokat - ahol R2, R3, η, X, Y és Z jelentése a fenti — metilezzük.
Metilezőszeiként dimetil-szulfátot használunk fel. A reakciót például oldószeres közegben, lúg jelenlétében hajthatjuk végre. Lúgként nátrium-hidroxidot vagy kálium-hidroxidot, oldószerként pedig szerves oldószereket (így benzolt, toluolt, xilolt, metanolt, 30 etanolt, izopropanolt, dietil-étert, tetrahidrofuránt, dioxánt vagy metilén-kloridot), vizet vagy vizes szerves oldószereket alkalmazhatunk. A reakciót előnyösen fázisátvivő katalizátor, például benzil-trietil-ammónium-klorid vagy tetra-n-butil-ammónium35 -bromid jelenlétében hajtjuk végre. A reakciót rendszerint 0—100 °C-on végezzük, a folyamat általában 1—10 óra alatt lezajlik. Ezzel az eljárással a kívánt termékeket nagy hozammal kapjuk.
c) A (IV) általános képletű anilin-származékokat — ahol R2, R3, η, X, Y és Z jelentése a fenti metil-izodanáttal, N-metoxi-N-metil-karbamoil-kloriddal vagy Ν,Ν-dimetil-karbamoil-kloriddal reagáltatjuk.
A reakciót szerves oldószerben, például benzol45 bán, toluolban, xilolban, dietil-éterben, tetrahidrofuránban, dioxánban, kloroformban, széntetrakloridban, etil-acetátban, piridinben vagy dimetil-formamidban hajtjuk végre. A reakció hozamát növelhetjük úgy, hogy az elegyhez hidrogén-halogenid50 -megkötőszert, például piridint, trietil-amint, nátrium-hidroxidot vagy kálium-hidroxidot adunk. A reakciót rendszerint 0—150 °C-on végezzük, a reakdó általában 1-10 óra alatt lezajlik. Ezzel az eljárással a kívánt termékeket nagy hozammal kapjuk.
d) Az (V) általános képletű halogenideket - ahol R2, R3j n és Z jelentése a fenti, míg A halogénatomot jelent — (VI) általános képletű N’-fenü-N-metükarbamid-származékokkal reagáltatjuk — ahol Rí és X jelentése a fenti, míg Q hidr50 oxil- vagy meikapto-csoportot jelent.
A reakciót oldószeres közegben, hidrogén-halogenid-megkötőszer jelenlétében hajtjuk végre.
Hidrogén-halogenid-megkötőszerként például piridint, trietil-amint, nátrium-hidroxidot, kálium-hidr;5 oxidot, nátrium-karbonátot és hasonló reagenseket
I. táblázat folytatása alkalmazhatunk. Oldószerekként például szerves oldószereket (így benzolt, toluolt, xilolt, dietil-étert, tetrahidrofuránt, dioxánt, kloroformot, széntetrakloridot, metilén-kloridot, etil-acetátot, metanolt, etanolt, izopropanolt, NJN-dimetil-formamidot), vizet vagy vizes szerves oldószereket használhatunk fel.
A találmány szerinti a) eljárásváltozatban kiindulási anyagokként felhasznált (II) általános képletű fenil-izoeianát-származékokat egyszerűen előállíthatjuk úgy, hogy a (IV) általános képletű anilin-vegyületeket foszgénnel reagáltatjuk. A b) eljárásváltozatban kiindulási anyagokként felhasznált (III) általános képletű N’-fenil-N-hidroxi-karbamid-származékok előállítása során a (II) általános képletű fenil-izocianát-származékokat [amelyek (IV) általános képletű anilin-vegyületek és foszgén reakciója útján alakíthatók ki] hidroxil-aminnal reagáltalak.
A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek közül példaként az I. táblázatban felsorolásra
kerülő származékokat említjük meg, oltalmi igényünket azonban nem korlátozzuk a táblázatban felsorolt vegyületek előállítására. I. táblázat
Vegyü- let Vegyület neve száma Op. °C vagy törésmutató
L N’(3-/2-fenil-etoxi/-fenil)-N-metil-N-metoxi-karbamid 82,0-825
2. N-(3-/2-fenil-etoxi/-fenil)-N,N-dimetilkarbamid 100-101
3. N’-[3-(2-/2-metil-fenil/etoxi)-fenil]-N-metil-N-metoxi-karbamid 88-89
4_ N’-[3-(2/2-metil-fenil/-etoxi)-fenil]-NJí-dimetil-karbamid 106-107
5. N’-[3-(2-/2-etil-fenil/-etoxi)-fenil]-N-metil· -N-metoxi-karbamid n24>5 = 1,6715
6,-N’{3-(2-/2-metü-fenil/-etoxÍXenil]-N -dimetil-karbamid 65-66
7. N’-[3-(2-/2-metoxi-fenil/-etoxi)-fenil]-N-metil-N-metoxi-karbamid 85—86
8. N’-[3-(2-/2-metoxi-fenil/-etoxi)-fenil]-N J4-dimetil-karbamid 83-84
9. N’-[3<2-/3-metil-fenil/-etoxi)-fenil]-N-metil-N-metoxi-karbamid 92,0-92,5
10. N’-[3-(2-/3-metil-fenil/-etoxi)-fenil]-N,N-dimetil-karbamid 71-72
11. N’-[3 -(2-/3-metoxi-fenil/-etoxi)-fenil]-N-metil-N-metoxi-karbamid 53-54
Vegyü- let Vegyület neve száma Op. °C vagy törésmutató
12. N’-[3-(2-/3-metoxi-fenil/-etoxi)-fenil]-N -dimetil-karbamid 118-119
13. N’-[3-(2-/4-metil-fenil/-etoxi)-fenil]-N-metil-N-metoxi-karbamid 99-100
14. N’-[3-(2-/4-metil-fenil/-etoxi)-fenil]-N,Ndimetil-karbamid 126-127
15. N’-[3-(2-/4-izopropil-fenil/-etoxi)-fenil]-N-metil-N-metoxi-karbamid nf>6 = 1,5610
16. N’-[3-(2-/4-izopropil· -fenil/-etoxi)-fenil]-Ν,Ν-dimetil-karbamid 68-69
17. N’-(3-(2-/4-terc-butil-fenil/-etoxi)-fenil]-N-metil-N-metoxi-karbamid 91-92
18. N’-[3-(2/4-terc-butil-fenil/-etoxiXenil]-N ,Ν-dimetil-karbamid 130-131
19. N’-[3-(2-/4-metoxi-fenil/-etoxi)-fenil]-N-metil-N-metoxi-karbamid 74-75
20. N’-[3-(2-/4-metoxi-fenil/-etoxi)-fenil]-N,N-dimetil-karbamid 108-109
21. N’-[3-(2-/4-fluor-fenil/-etoxi)-fenil]-N-metíl-N-metoxi-karbamid 78-79
22. N’-[3-(2-/4-fluor-fenil/-etoxi)-fenil]-N,Ndimetil-karbamid 125-126
23. N’-[3-(2-/4-klór-fenil/-etoxi)-fenil]-N-metil-N-metoxi-karbamid 86—87
24. N’-[3-(2-/4-klór-feiiil/-etoxi)-fenil]-N,N-dimetil-karbamid 153-154
25. N’-[3-(2-/2,4-dimetil,-fenil/ -etoxi)-feníl]-N-metil-N -metoxi-karbamid n£8’s =125561
26. N’-[3-(2-/2,4-dimetil-fenil/ -etoxiXenil]-N ,Ν-dimetil-karbamid 142—143,5
27. N’-[3-(2-/3,4-dimetil-fenil/ -etoxiXenil]-N-metil-N-metoxi-karbamid 49-50
28. N’-[3-(2-/3,4-dimetil-fenil/-etoxiXenil]-N,N-dimetil-karbamid 94.-95
29. N,;{3-(2-/4-bróm-feníl/etoxi)-fenil]-N-metil-N-metoxi-karbamid 95-98
30. N’-[3-(2-/3-klór-fenil/-etoxi)-fenil]-N-metil-N-metoxi-kafbamid 74-75
31. N’-[3-(2-/3-klór-fenil/-etoxi)-fenil]-N,N-dimetil-karbamid 93-94
1. táblázat folytatása
I. táblázat folytatása
Vegyü- Op. °C vagy törésmutató
let szám: Vegyület neve
32. N’-(3-/2-fenil-etoxi/-fenfl)-N-metil-karbamid 98-99
33. N’-[3-(2-/4klór-feníl/-
-etoxi)-fenil]-N-metil-kárbamid 126—127
34. N’-[3-(2-fenil-etil-tio)-fenil]-N-metil-N-metoxi-karbamid 76-77
35. N’-(3-/2-fenil-etil-tio/-fenil)-N ,N-dimetilkarbamid 100—100,5
36. N’-(3-/2-fenil-etil-tio/-
-fenil)-N-metilkarbamid 85-86
37. N’-[3-(2-/2-metil-fenil/- -etil-tio)-fenil]-N-metil-N-metoxi-karbamid 99-100
38. N’-[3-(2-/2-metil-fenil/-etil-tio)-fenil]-N ,N-dimetil-karbamid 128-129
39. N’-[3 -(2-/3-metoxi-fenil/-etil-tio)-fenil]-N-metil-N-metoxi-karbamid 64-65
40. N’-[3-(2-/3-metoxi-fenil/· -etil-tio)-fenil]-N ,N-dimetil-karbamid 92—93
41. N’-[3-(2-/4-szek-butil- -fenil/ -etil-tio)-fenil]- -N-metil-N-metoxi-karbamid n23-5 = 1,5792
42. N’-[3-(2-/4-szek-butil-fenil/-etil-tio)-fenil]-Ν,Ν-dimetil-karbamid 57-58
43. N’-[3<2-/4-fluor-fenil/- -etü-tio)-fenil]-N-metoxi-N-metilkarbamid 84-85
44. N’-[3<2-/4-fluor-fenil/-etil-tio)-fenil] -Ν,Ν-dimetil-karbamid 95—96
45. N’-[3-(2-/4klór-fenü/-etil-tio)-fenil]-N-metil-N-metoxi-karbamid 88-89
46. N’-[3-(2-/4klór-fenil/-etil-tio)-fenil]-N,N-dimetil-karbamid 108-109
47. N’-[3-(2-/2,4-dimetil-fenil/-etil-tio)-fenil]-N-metil-N-metoxi-
karbamid 63-64
48. N’-[3<2-/2,4-diinetil- -fenil/-etil-tio)-fenill-N,N-dimetil-karbamid 103-104
49. N’-(3-/3-fenil-propoxi/-fenil)-N-metoxi-N-metil-karbamid 82-83
50. N’-(3 7 3-fenfl-propoxi/-fenil)-N ,N-dimetilkarbamid 130—1315
5 Vegyü- Op. °C vagy törésmutató
let szám Vegyület neve a
51. N’-[3-(3-/2-fluor-fenil/- ——---------- - -rt]?
10 -propoxiXenil]-N-metil-N-metoxi-karbamid 93-95
52. N’-[3-(3-/2-fluor-fenil/-propoxi)-fenil]-N,N-dimetil-karbainid 126-127
15 53. N’-[3-(3-/4klór-fenil/- -propoxi)-fenil]-N-metil-
-N-metoxi-karbamid 78-79
54. N’-[3<374-klór-fenil/-propoxi)-fenil]-N ,N-
20 55. -dimetil-karbamid N’-[3-(3-/3,4-diklór- 149,5—151
-fenil/ -propoxi)-fenil]-N-metil-N-metoxi-karbamid 68-69
56. N’-[3-(3-/3,4-diklór-
25 -fenil/-propoxi)-fenil]-N ,N-dimetil-karbamid 127-128
57. N’-[3-(3-/4-metil-fenil/-propoxi)-fenil]-N-metil-N-metoxi-karbamid 75-76
30 58. N’-[3-(3-/4-metil-fenil/ -propoxi)-fenil]-N JsT-dimetil-karbamid 110-111
35 59. bI’-[3-(3-/4-terc-butil- -fenil/ -propoxi)-fenil]-N-metil-N-metoxi-karbamid 85-86
60. N’-[3-(3-/4-terc-butil-fenil/-propoxi)-fenil]-N ,N-dimetil-karbamid 118-119
61. N’-[3-(3-/2,5-dimetil-
40 -fenil/ -propoxi)-fenil]-N-metil-N-metoxi-karbamid np5 = 1,5621
62. N’-[3-(3-/25-dimetil-
-fenil/-propoxi)-fenil]-NjN-dimetil-karbamid 89-91
45 63. N’-[3-(2-metil-2-/4-metil- -fenil/-etoxi)-fenil]-N-metil-N-metoxi-karbamid 81-82
50 64. N’-[3-(2-metil-2-/4-nietil-fenil/-etoxi)-fenill-N JJ-dimetÜ -karbamid 109-111
65. N’-[(374-fenil-butoxi/- -feniÍ)-N-metil-N-metoxikarbamid 72,5—733
55 66. N’-(3-/4-fenil-butoxi/ -fenil)-N,N-dimetil-
67. karbamid N’-[3-(4-/4-metil-fenil/- -butoxi)-ferül]-N-metil- 115-116
-N-metoxi-karbamid 80-81
60 68. N’-[3-(4-/4-metil-fenil/-butoxi)-fenil]-NJ4dimetilkarbamid 147-148
69. N’-[3-(3-/3-metil-fenil/- -propoxi)-fenil]-N-metil- n£*’5== 13545
65 -N-metoxi-karbamid
I. táblázat folytatása
I. táblázat folytatása
Vegyü- Op. °C
let Vegyület neve vagy
száma törésmutató
70. N’-[3-(3-/3-metil-fenil/-
-propoxi)-fenil]-N ,N-
-dimetil-karbamid 81-82
71. N’-[3-(4-/4-metoxi-fenil/-
-butil-tio)-fenil]-N-
-metil-N-metoxi-karbamíd 62—63
72. N’-[3-(4-/4-metoxi-fenil/-
-butil-tio)-fenil]-N,N-
-dimetil-karbamid 120—121,5
73. N’-(3-/5-fenil-pentil-oxi/-
-fenil )-N-metil-N-metoxi-
karbamid 47-48
74. N’-(3-/5-fenil-pentil-oxi/-
-fenil)-N ^-dimetil-
-karbamid 117-118
75. N’-(3-/3-etil-3-fenil-
-propoxi/-fenil)-N-
-metil-N-metoxi-karbamid nf)S =1,5565
76. N’-(3-/3-etil-3-fenil-
-propoxi/-fenil)-NJN-
-dimetil-karbamid 98-100
77. N’-(3-/5-fenil-pentil-tio/-
-fenil)-N-metil-N-
-metoxi-karbamid n^5,5 15870
78. N’-(3-/5-fenil-péntil-tio/-
-fenil)-N ,N -dimetil-
-karbamid 191-192,5
79. N’-[3-(2,4-dimetil-4-/4-
-metil-fenil/-butoxi)-
-fenil]-N-metil-N-metoxi-
•karbamid n^5 = 1,4560
80. N’-[3-(2,4-dimetíl-4-
-/4-metil-fenil/-butoxi)-
-fenil]-N jN-dimetil-
karbamid 115-116
81. N’-(3-/7-fenil-heptil-oxi/-
-fenil)-N-metil-N ·
-metoxi-karbamid 33-35
82. N’-(3-/7-fenil-íieptil-oxi/-
-fenil)-N,N-dimetil-
-karbamid 97-98
83. N’-(3-/9-fenil-nonil-oxi/-
-fenil)-N-metil-N-
-metoxi-karbamid 45-46
84. N’-(3-/9-fenil-nonil-oxi/-
-fenil)-N >N -dimetil-
karbamid 78-80
85. N43{9-/2-metil-fenil/-
-nonil-oxi)-fenü]-N-
-metil-N-metoxi-karbamid n£5’s = 15410
86. N’-[3<9-/2-metil-fenil/-
-nonil-oxi)-fenil]-N,N- ,
•dimetil-karbámid 69-70
87. N’-(3-/2-fenoxi-etoxi/-
-fenfl)-N-metil-N-metoxi-
karbamid 129-130
88. N’-(3-/2-fenoxi-etoxi/-
-fenilji-NjN-dimetil-
-karbamid 170-172
Vegyü- Op. °C
5 let Vegyület neve vagy
száma törésmutató
10 89. N’-[3-(2-/5-trifluonnetil-fenoxi/-etoxi)-fenil]-N-metil-N-metoxi-karbamid 106-107
90. N’-[3-(2-/5-trifluormetilfenoxi/-etoxi)-fenil]-N ,N-dimetil-karb amid 152-153
91. N’-[3-(2 -/4-metil-fenoxi/ -
15 -etoxi)-fenil]-N-metil-N-metoxi-karbamid 103-104
92. N’-[3-(2-/4-metil-fenoxi/· -etoxi)-fenil]-N ,N-dimetil-karbamid 148-149
93. N’-[3-(2-/2,4-diklór-
20 94. -fenoxi/-etoxi)-fenil]-N-metil-N-metoxi-karbamid N’-[3-(2-/2,4-diklórrfenoxi/-etoxi)-fenil]- 127-128
-N ,N-dimetil-k arb amid 167-168
25 95. N’-[3-(2-/25-dimetil-4-klór-fenoxi/-etoxi)-fenil]-N-metil-N-metoxi-karbamid 99-100
96. N’-[3-(2-/25-dimetil-4-
30 4dór-fenoxi/-etoxi)-fenil]-N,N-dimetil-karbamid 125-126
97. N43<2-/2,3,45,6- -pentafluor-fenoxi/-
35 98. -etoxi)-fenil]-N-metil-N-metoxi-karbamid N’-[3-(2-/2,3,45,6· -pentafluor-fenoxi/-etoxi)-fenil]-N,N-dimetil- 64-65
40 99. -karbamid N’-(3-/2-fenil-tio-etoxi/- 114—115
-fenil)-N-metil-N-metoxikarbamid 65-66
100. N’-(3-/2-fenil-tio-etoxi/-
45 -fenil)-N Jí-dimetilkarbamid 126-1275
101. N’-[3-(3-/4-metil-fenoxi/- -propoxi>fenil]-N-metil-N-metoxi-karbamid 98-99
50 102. N’{3-(3-/4-metil'fenoxi/ -propoxiXenil]-N,N-dimetil-karbamid 121-122
103. N’-[3-(2-oxa-4-/35-diklór-fenoxi/ -butoxi)-
55 -fenil ]-N-metil-N-metoxikarbamid np8 = 15662
104. N’-[3-(2-oxa-4-/35-diklórfenoxi/-butoxi)-fenil]-N ,N-dimetil-karbamid
91-92
60 105. N’-[3-(2-tia-4-/4-metil-fenoxi/-butoxiXenfl]· -N-metil-N-metoxikarbamid 74-76
106. N’-[3-(2-tia-4-/4-metil- -fenoxi/-butoxiXenil]-
65 -N >N -dimetil-karbamid 55-56
I. táblázat folytatása
I. táblázat folytatása
Vegyü- Op. °C
let Vegyület neve vagy
száma törésmutató 5
107. N’-(3-/8-fenoxi-oktil-oxi/-
-fenil)-N-metil-N-metoxikarbamid 60-61 10
108. N’-(3-/8-fenoxi-oktil-oxi/-
-fenil)-N,N-dimetilkarbamid 125-126
109. N’-(3-/2,2-dimetil-3-
-benzil-oxi-propil-tio/-fenil)-N-metil-N-metoxi-karbamid n27>5 = 1,5705 15
110. N’-(3-/2,2-dimetil-3-
4>enzil-oxi-propil-tio/-fenil)-N,N-dimetil-karbamid 82—84 20
111. N’-[3-(2-oxa-4-/4-metil-tio-
-fenoxi/-butil-tio)-fenil]-N-metil-N-metoxi•karbamid n23’5 = 15969
112. N’-[3-(2-oxa-4-/4-metil- 25
-tio-fenoxi/-butil-tio)-fenil]-N,N-dimetil- „22,5 nD -
-karbamid
113. N’-(3-/3-fenil-propoxi/-
-fenil)-N-metil-karbamid 115-116 30
114. N’-(3-/2-fenil-tio-etoxi/-
-fenil)-N-metil-karbamid 125-126
115. N’-(3-/3-fenil-propoxi/-
4-klór-fenil)-N-metil- -N-metoxi-karbamid njj4= 1,5404 35
116. N’-[3-(3-/2-metil-fenil/-
-propoxi)-fenil ]-N-metil-N-metoxi-karbamid 71-72
117. N’-[3<3-/2-metil-fenil/-
-propoxiXenil]-N,N-dimetil-karbamid 135-136 40
118. N’-[3-(3-/2-metoxi-fenil/-
-piopoxi)-fenil]-N-metil-N-metoxi-karbamid 43—44,5 45
119. N,-[3<3-/2-metoxi-
-fenil/-propoxi)-fenil]-Ν,Ν-dimetil-karbamid 129-130
120. N’-[3{3-/3-metil-fenil/-
-propoxi)-fenil]-N-metil-N-metoxi-karbamid 56-57 50
121. N’-[3-(3-/3-metil-fenil/-
-propoxi)-fenil]-N ,N-dimetil-karbamid 95-96
122. N’-[3-(3-/3-metoxi-fenil/- 55
-propoxiXenil]-N-metil-N-metoxi-karbamid n£«>5 = 1,5512
123. N’-[3-(3-/3-metoxi-feníl/-
-propoxiXenil]-N ,N-dimetil-karbamid 100-101
124. N’-[3-(3-/4-metil-fenil/- 60
-propoxiXenil]-Nmetü-N-metoxi-karbamid 75-76
125. N’{3-(3-/4-metil-fenil/-
-propoxiXenil]-N ,N-dimetil-karbamid 110-111 65
Vegyület száma
Vegyület neve
Op. °C vagy törésmutató
126. N’-[3<3-/4-metoxi-fenil/-propoxiXenil]-N-
-metil-N-metoxi-karbamid 88—89
127. N’-[3-(3-/4-metoxi-fenil/-propoxi)-fenil]-N Jí-dimetil-karbamid 140-141
128. N’-(3-/2-metil-2-fenil-etoxi/-fenil)-N-metil-N-metoxi-karbamid = 15409
129. N’-(3-/2-metil-2-fenil-etoxi/-fenil)-N,N-dimetil-karbamid n^ = 1,5420
130. N’-[3-(2-/2,5-dimetil-fenil/-etoxiXenil]-N-metil-N-metoxi-karbamid 88-89
131. N’-[3-(2-/2,5-dimetil-fenil/-etoxi)-fenil]-N ,N-dimetil-karbamid 138-139
132. N’-[3-(2-/2,4,6-trimetil-fenil/-etoxiXenil]-N-metil-N-metoxi-karbamid 74-75
133. N’-[3-(2-/2,4,6-trimetil-fenil/-etoxiXeniI]-Ν,Ν-dimetil-karbamid 189-190
134. N’-[3<2-/24dór-fenil/-etoxi)-fenil]-N· -metil-N-metoxi-karbamid 58-59
135. N’-[3<2-/2-klór-fenil/· -etoxi)-fenil]-N,N-dimetil-karbamid 94—95
136. N’-[3-(2-/4-etoxi-fenil/-etoxi)-fenil]-Nmetil-N-metoxi-karbamid n27-5 = 1,5640
137. N’-[3-(2-/4-etoxi-fenil/-etoxi)-fenil]-N,N-dimetil-karbamid 153-154
138. N’-[3-(2-/4-trifluonnetil-fenil/ -etoxiXenfl]-N-metil-N-metoxi-karbamid 85-86
139. N’-[3-(2-/4-trifluormetil-fenil/-etoxiXenil]-Ν,Ν-dimetil-karbamid 150-151
140. N’-[3-(4-/4-klór-fenil/-butoxiXenil]-N-metil-N-metoxi-karb amid 69-70
141. N’-[3-(4-/44dór-fenil/-butoxi)-fenil]-NJX-dimetil-karbamid 123-124
142. N’-[3-(2-/4-metil-fenil/-etoxi)-fenil]-N-metil-kaibamid 105-106
143. N’-[3-(3-/3-klór-fenil/-propoxiXenil]-N-metil-N-metoxi-karbamid 53-54
144. N’-{3<3-/34<lór-fenil/-propoxiXenil]-N,N-dimetil-karbaniid 119-120
I. táblázat folytatása
Vegyü- Op. °C
let Vegyület neve vagy
száma törésmutató s
145. N’-[3-(2-/4-szek-butil-fenil/-etoxi)-fenil]-N-metil-N-metoxi-
-karbamid 48,5—50 10
146. N’{3-(2-/4-szek-butil-fenil/-etoxi)-fenilj-Ν,Ν-dimetií-karbamid 99-100
147. N’-[3 -(2-/4-izopK>poxi-fenil/-etoxi)-fenil-N-metoxi-N-metil- 15
-karbamid 68-69
148. N’-[3-(2-/4-Ízopropoxi-fenil/-etoxi)-fenil]-
-Ν,Ν-dinietil-karbamid 111-113 20
149. N’-[3-(2-/4-la-metil-butoxi lfenil/-etoxi)-fenilj-N-metoxi-N-metil-karbamid 66-67
150. N’-[3-(l-metil-3-fenil-propoxi)-fenil]-N-metil-karbamid nf,5 = 1,5647 25
151. N’-[3-(l-metil-3-fenil-propoxi)-fenil]-N-metoxi-N-metil-karbamid n=5 = 1,5535 30
152. N’-[3<l-metil-3-fenil-propoxij-fenilj-NfNdimetil-karbamid 11=,5 = 1,5640
Az (I) általános képletű vegyületeket mezőgaz- 35 dasági célokra szokásos herbicid és/vagy fungicid kompozíciók, például nedvesíthető porkészítmények, emulgeálható koncentrátumok, granulátumok és porkészítmények formájában használhatjuk fel.
A kompozíciók hatóanyagtartalma általában lég- 40 feljebb 80súly% lehet. A kompozíciók rendszerint
1—80 súly% hatóanyagot tartalmaznak, szükség esetén azonban ennél hígabb vagy töményebb kompozíciókat is felhasználhatunk.
E kompozíciók előállításához szilárd vagy folyé- 45 kony hordozóanyagokat alkalmazhatunk. A szilárd hordozóanyagok például porított ásványi anyagok (így kaolin, bentonit, agyag, montmorillonit, talkum, diatómaföld, csillám, vermikulit, gipsz, kalciumkarbonát és apatit), porított növényi anyagok 50 (például szójaliszt, búzaliszt, faliszt, dohánypor, keményítő, kristályos cellulóz), nagy molekulasúlyú vegyületek (például petróleumgyanták, polivinilklorid, dammar-gumi, ketongyanták), alumíniumoxid, viaszok és hasonlók lehetnek. 55
A folyékony hordozóanyagok közül példaként a következőket említjük meg: alkoholok, így metanol, etanol, etilén-glikol és benzil-alkohol, aromás szénhidrogének, így toluol, benzol, xilol és metil-naftalin, halogénezett szénhidrogének, így kloro-6(i form, széntetraklorid és monoklór-benzol, éterek, így dioxán és tetrahidrofurán, ketonok, így aceton, metil-etilketon & ciklohexanon, észterek, így etil-acetát, butil-acetát és etilén-glíkol-acetát, savamidok, így dimetil-fonnamid, nitrilek, így acetonitril,6s éter-alkoholok, így etilén-glikol-etil-éter, víz és hasonló folyadékok.
A kompozíciókhoz az emulgeálás, diszpergálás és szétterítés elősegítésére felületaktív anyagokat, így nem-ionos, anionos, kationos és amfoter felületaktív anyagokat adhatunk. A felületaktív anyagok közül példaként a következőket sorosuk fel: polioxietilén-alkil-éterek, polioxietilén-alkil-aril-éterek, polioxietilén-zsírsavészterek, szorbitán-zsírsavészterek, polioxietilén-szorbitán-zsírsavészterek, oxietilénpolimerek, oxipropilén-polimerek, polioxietilén-alkil-foszfátok, zsírsavsók, alkil-szulfátok, alkil-szulfonátok, alkil-aril-szulfonátok, alkil-foszfátok, polioxietilén-alkil-szulfátok, kvatemer ammóniumsók, oxi-alkil-aminok és hasonló anyagok. Szükség esetén a kompozíciókhoz segédanyagokként zselatint, kazeint, nátrium-alginátot, keményítőt, agart, polivinil-alkoholt vagy hasonló anyagokat adhatunk.
A herbicid és/vagy fungicid kompozíciók összetételét és előállítását az A-I. példábanJsmertetjük.
Aj példa súly rész 65. sz. vegyületet, 5 súlyrész polioxietilén-atkil-aril-étert és 15 súlyrész szintetikus szilícium-oxid-hidrátot poritás közben alaposan összekeverünk. Beporzásra alkalmas készítményt kapunk.
B) példa súlyrész 2. vagy 70. sz. vegyületet, 7 súlyrész polioxietílén-alkil-aril-étert és 3 súlyrész alkil-aril-szulfonátot alaposan összekeverünk 60 súlyrész xilollal. Emulgeálható koncentrátumot kapunk.
C) példa súlyrész 49. sz. vegyületet, 1 súlyrész fehér szenet, 5 súlyrész lignínszulfonátot és 93 súlyrész agyagot poritás közben alaposan összekeverünk. A porkeveréket vízzel begyúrjuk, granuláljuk, majd a7 granulátumot szárítjuk. Szemcsés készítményt kapúnk.
D) példa súlyrész bentonitot, 5 súlyrész ligninszulfonátot és 55 súlyrész agyagot poritás közben alaposan összekeverünk. A keveréket vízzel begyúguk, granuláljuk, mq’d a granulátumot szárítjuk. A hatóanyagmentes granulátumot 95 :5 súlyarányban (I) általános képletű hatóanyaggal (8., 44. vágy 55. sz. vegyülettel) impregnáljuk. Szemcsés készítményt kapunk.
H) példa súlyrész 57. sz. vegyületet, 0,5 súlyrész izopropil-foszfátot, 66,5 súlyrész agyagot és 30 súlyrész talkumot poritás közben alaposan összekeverünk. Beporzásra alkalmas készítményt kapunk.
I) példa sulyrész 1. vagy 35. sz. vegyületet, 2,5 súlyrész dodecil-benzol-szulfonátot, 2,5 súlyrész ligninszulfonátot és 70 súlyrész diatómaföldet porítás közben alaposan összekeverünk. Nedvesíthető por· készítményt kapunk.
Az (I) általános képletű új vegyületeket a herbicid hatás fokozása érdekében egyéb herbicidekkel együtt is felhasználhatjuk. E több hatóanyagot tartalmazó készítményekben egyes esetekben szinergetikusan fokozódik az egyes aktív komponensek aktivitása. Á felhasználható további herbicid hatóanyagok közül példaként a következőket soroljuk fel: fenoxi-típusú herbicid hatóanyagok, így 2,4-diklór-fenoxi-vajsav, valamint észterei és sói: difenil-éter-típusú herbicid hatóanyagok, így 2,4-diklór-fenil-4’-nitro-fenil-éter,
2,4,6-triklór-fenil-4 ’-nitro-feníl-éter,
2.4- diklór-fenil-4’-nitro-3’-metoxi-
-fenil-éter és
2.4- diklór-fenil-3’-(metoxi-karbonil)-4’-mtro-fenil-éter, triazin-típusú herbicid hatóanyagok, így
2-klór-4,6-bisz(etil-amino)-l,3,5-triazin, 24dór-4-(etil-amino)-6-(izopropil-amino)-1,3,5-triazin,
2-(metil-tio)-4,6-bisz(etil-arnino)-1,3,5-triazin és
2- (metil-tio)-4,6-bisz(izopropil-amino)-1,3,5-triazin, triazin-típusú herbicid hatóanyagok, így 4-amino-6-terc-b util-3-(metil-tio )-1,2,4-triazin-5(4H)- on, karbamid-típusú herbicid hatóanyagok, így
3- (3,4-diklór-fenil)-l ,1 -dimetil-karbamid,
3-(3,4-diklór-fenil)-l -metoxi-1 -metil-karbamid,
3-(3-klór-4-/ difluorklórmetil/ -tiol-fenil)-l ,1 -
-dimetil-karbamid,
3-(4-/4-klór-fenoxi/-fenil)-l ,1 -dimetil-karbamid és
3- (a,a,a-trifluor-m-tolil)-l,l-dimetil-karbamid, karbamát-típusú herbicid hatóanyagok, így N-(3-klór-fenil)-karbamidsav-izopropil észter, N-(3,4-diklór-fenil)-karbamidsav-metil- észter és
4- klór-2-butilil-m-klór-karban ilát, tiokarbamát-típusú herbicid hatóanyagok, így
5- (4-klór-benzil)-N JN-dietil-tiolkarbamát, S-etil-N,N-hexametilén-tiolkarbamát és S-etil-dipropil-tiolkarbamát, savanilid-típusú herbicid hatóanyagok, így
3.4- diklór-propionanilid, N-(metoxi-metil)-2,6-dietil-2-klór-acetanilid és
2- klór-2’,6’riietü-N-(butoxi-metil)-acetanilid, uracil-típusú herbicid hatóanyagok, így 5 -bróm-3-szek-butil-6-metil-uracil és
3- ciklohexil-5,6-trimetilén-uracil, piridiniumsó-típusú herbicid hatóanyagok, így 1 ,1 ’-dimetil-4,4’-bisz(piridinium-
-diklorid), foszfor-típusú herbicid hatóanyagok, így N-(foszfonometil)-glicin, O-etil-O-(2-nitro-5-metil-fenil)-N-szek-butil-foszforamidotioát és
0-metil-0-(2-nitro-4-metil-fenil)-N-izopropil-foszforamidotioát, toluidin-típusú herbicid hatóanyagok, így a,a,a-trifluor-2,6-dimtro-N,N-dipropil·
-p-toluidin és N<dklopropil-metil)-a,a,a-trifluor-2,6-dinitro-N-propil-p-toluidin, továbbá egyéb herbicid hatóanyagok, így N-szek-butü-4-terc-butil-2,6-dinitro-anilin,
3,5-dinitro-N4 ,N4 -dipropil-szulfanil-amid, 5-terc-butil-3-(2,4-diklór-5-izopropoxi-fenil)-l ,3,4-oxadiazolin-2-on, 3-izopropil-lH-2,l,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid és sói, a-(j3-naftil-oxi)-propionanilid,
2- (a-naftil-űxi)-N,N-dietil-propionamid,
3- amino-2,5 -diklór-benzoesav, 2-szek-butil-4,6-dinitro-fenol, N-l -naftil-ftalaminsav,
2-(l-allil-oxi-amino)-butilidén-5,5-dimetil-4-(metoxi-karbonil)-ciklohexán-l,3-dion és sói, és egyéb hasonló herbicid hatóanyagok.
Az (I) általános képletű vegyületeket továbbá hagyományos fungicid hatóanyagokkal, mikrobiális inszekticid hatóanyagokkal, szerves foszforvegyület-típusú inszekticid hatóanyagokkal, karbamát-típusú inszekticid hatóanyagokkal, piretroid-típusú inszekticid hatóanyagokkal, növényi növekedést szabá30 lyozó szerekkel, műtrágyákkal és egyéb mezőgazdasági vegyszerekkel együtt is felhasználhaijuk.
A kombinációs készítményekben felhasználható további fungicid hatóanyagok közül példaként az 35 alábbiakat soroljuk fel:
N-(3,5-diklór-fenil)-l^-dimetil-ciklopropán-12-dikarboximid,
S-(n-butil)-S-(p-terc-butil-benzil)-N-(3-piridil) ditiokarbonimidát O,O-dimetil-O-(2,6-diklór-4-metil-fenil)-foszfortioát,
N-(benzimidazol-2-il)-N -(butíl-karb amoil) -karbamidsav-metilészter,
N-(triklói-metil-tio)4-ciklohexén-l ,2-dikarboximid, cisz-N-(l ,1,2,2-tetraklór-etil-tio)-4-ciklohexén-1,2-dikarboximid, polioxin, sztreptomicin, dnk-etilén-bisz-ditiokarbamát, dnk-dimetil-tiokarbamát, mangán-etilén-bisz-ditiokarbamát, bisz(dimetil-tiokarbamoil)-diszulfid, tetraklór-izoftalonitril,
8-hidroxi4cinolin, dodecil-guanidin-acetát,
5,6-dihidro -2-metil-l ,4-oxatiin-3-karboxanilid, N’-(diklórfluormetil-tio)-N,N-dimetil-N’-fenil-szulfamid, l-(44ílór-fenoxi)-3,3-dimetil-l-(l ,2,4-triazol-l-il)-2-butanon, l,2-bisz(3-metoxi-karbonil-2-tiokarbamido)-benzol és hasonló vegyületek.
A találmány szerinti eljárást az oltalmi kör körös látozása nélkül az 1—14. példákban ismertetjük.
1. példa [a) eljárásváltozat]
5,2 g 3-(2-/3-metoxi-fenil/-etoxi)-fenil-izocianát 5
100 ml benzollal készített oldatába 30°C-nál alacsonyabb hőmérsékleten 2 g N,O-dimetil-hidroxil-amin 50 ml benzollal készített oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet 30 percig szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd az oldószert csökkentett nyo- 10 máson lepároljuk. A maradékot etanolból átkristályosítjuk. Termáiként 4,3 g N’-[3-(2-/3-metoxi-fenil/-etoxi)-fenil]- N-metil-N-metoxi-karbamidot (11. sz. vegyület) kapunk 53—54°C-on olvadó fehér tűkristályok formájában. 15
Elemzés a C1SH22O4N2 képlet alapján:
számított: C =65,44%, H =6,71%,
N = 8,48%, talált: C =65,23%, H =6,83%,20
N = 832%.
NMR-spektrum vonalai (CDC13):& = 3,02 (t, 2H),
3,15 (s, 3H), 3,72 (s, 3H), 3,78 (s, 3H, 4,17 (t, 2H), 6,40-7,35 (8H), 7,60 (s, 1H) ppm.25
Hasonló eljárással állíthatjuk elő a 7., 13., 15.,
17., 19., 21., 23., 27. és 30. sz vegyületet.
2. példa30 [a) eljárásváltozat] g 3-(fenetil-oxi)-fenil-izocianát 200 ml benzollal készített oldatába 30 °C-nál alacsonyabb 35 hőmérsékleten 6g dimetil-amin 100 ml benzollal készített oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet 1 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk. A maradékot etanolból átkristályosítjuk. 13,6 g 40 N’-(3/-fenetil-oxi/-fenil)-NJ4-dimetÁ-karbamidot (2. sz. vegyület) kapunk 100-101 °C-on olvadó fehér tűkristályok formájában.
Elemzés a Ci7H2oÖ2N2 képlet alapján:
számított: C =71,80%, H =7,09%
N = 9,85%, talált; C =71,84%, H =7,06%,
N = 9,84%.
NMR-spektrum vonalai (CDC13): 8=2,94 (s, 6H), 3,02 (t, 2H), 4,10 (t, 2H), 6,20-7,40 (10H) ppm.
Hasonló eljárással állíthatja . elő a 4., 6., 8.,
10., 12., 18., 22., 24. és 31. sz. vegyületet. 55 elegyet 1 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk. A maradékot etanolból átkristályosítjuk. 7,3 g N’-[3-(2-/4-klór-fenil/-etoxi)-fenil]-N-metil-karbamidot (33. sz. vegyület) kapunk 126—127 °C-on olvadó fehér tűkristályok formájában.
Elemzés a C16H17O2N2C1 képlet alapján:
számított: C = 63,05%,
N = 9,19%, talált: C = 63,09%,
N = 9,16%,
H = 5,62%,
Cl = 11,63%,
H = 5,58%,
Cl = 11,67%.
NMR-spektrum vonalai (CDC13—DMSO—d6): δ =2,69 (d, 3H), 3,00 (t, 2H), 4,06 (t, 2H), 5,80 (m, 1H), 6,20-7,30 (8H), 8,17 (s, 1H) ppm.
Hasonló eljárással állíthatjuk elő a 32. sz. vegyületet.
4. példa (b). eljárásváltozat] g hidroxil-amin-hidroklorid és 2,8 g nátrium-hidroxid 10 ml vízzel készített oldatába 20 °C~nál alacsonyabb hőmérsékleten 4,8 g 3-(fenetil-oxi)-fenil-izocianát 60 ml metilén-kloriddal készített oldatát csepegtetjük. A kivált kristályokat leszűrjük és szárítjuk. 4 g N’-(3-/fenetil-oxi/-fenil)-N-hidroxi-karb· amidot kapunk. 4 g így kapott karbamid-származék 150 ml 1:1 arányú benzol/metanol eleggyel készített oldatához 30 °C-nál alacsonyabb hőmérsékleten váltakozva összesen 2,8 ml dimetil-szulfátot és 6 ml 10 n vizes nátrium-hidroxid-oldatot adunk. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten keverjük, majd vízzel hígítjuk, és benzollal extraháljuk. Az extraktumot csökkentett nyomáson bepároljuk, és a maradékot etanolból átkristályosítjuk. 1,8 g N’-(3-/fenetil-oxi/-fenil)-N-metil-N-metoxi-karbamidot (1. sz. vegyület)· kapunk
82,0—823 °C-on olvadó fehér, prizmás kristályok formájában.
Elemzés a Ci7H2oN203 képlet alapján:
számított: C =67,98%, H =6,71%,
N = 9,33%, talált: C = 67,83%, H = 6,82%,
N = 9,31%.
NMR-spektrum vonalai (CDC13): 5 = 3,04 (t, 2H), 3,12 (s, 3H), 3,69 (s, 3H), 4,14 (t, 2H), 6,40-7,40 (9H), 7,60 (s, 1H) ppm.
Hasonló eljárással állíthatjuk elő a 9. és 25. sz. vegyületet.
3· példa 5. példa [a) eljárásváltozat] 60 (d) eljárásváltozat] g 3-(2-/4-klór-fenil/-etoxi>fenil-izocianát
150 ml benzollal készített oldatába 30°C-nál alacsonyabb hőmérsékleten monometil-amin 100 ml benzollal készített oldatát csepegtetjük. A reakció- 65 g nátrium-etilát 100 ml Ν,Ν-dimetil-formamid· dal készített oldatához 4g N’-(3-hidroxi-fenil)-N·
-metil-N-metoxi-karbamidot adunk. Ezután az oldatba 4 g 2-(2-metil-fenil)-etil-bromid 50 ml N,N-di177145 metil-formamiddal készített oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet lassú ütemben 90°C-ra melegítjük, 3 órán át 90—100 °C-on tartjuk, majd jeges vízbe öntjük, és az oldatot benzollal extraháljuk. Az extraktumot csökkentett nyomáson bepároljuk, és a maradékot etanolból átkristályosítjuk. 32 g N’-[3-(2-/2-metil-fenil/-etoxi)-fenil]-N-metil-N-metoxi-karbamidot (3. sz. vegyület) kapunk 88—89 °C-on olvadó fehér tűkristályok formájában.
Elemzés a C18H22O3N2 képlet alapján:
n vizes nátrium-hidroxid-oldatot és 12 g dimetil-szulfátot csepegtetünk. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten kevegük, majd vízzel hígíljuk és benzollal extraháljuk. Az oldószert csökkentett 5 nyomáson lepároljuk, és a maradékot etanolból átkristálycsítjuk. 13,4 g N’-(3-/4-klór-fenetil-tio/-fenil)-N-metil-N-metoxi-kaibamidot (45. sz. vegyület) kapunk 88-89 °C-on olvadó fehér tűkristályok formájában.
Elemzés a C17H19O2N2C1S képlet alapján:
számított:
talált:
C =68,77%,
H = 7,05%,
C =68,46%,
H = 7,03%.
N =8,91%,
N = 8,92%,
NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 6=2,35 (s, 3H>, 3,09 (t, 2H), 3,15 (s, 3H), 3,70 (s, 3H>4,13 (t, 2H), 6,40—7,30 (8H), 7,55 (s, 1H) ppm.
Hasonló eljárással állíthatjuk elő az 5., 14.,- 16., 20 20., 26., 28. és 29. sz. vegyületet.
számított: C 58,19%, H = 5,46%,
N 8,00%, Cl = 10,11%,
S 9,14%,
talált: C 57,99%, H = 5,55%,
N 7,89%, Cl = 10,13%,
S 9,01%.
NMR-spektrum vonalai (CDC13): 8=2,97 (m, 4H), 3,11 (s, 3H), 3,68 (s, 3H), 6,70-7,55 (8H), 7,65 (s, 1H) ppm.
Hasonló eljárással állíthatjuk elő a 37. és 39. sz. vegyületet.
6. példa [a) eljárásváltozat]
25,5 g 3-(fenetil-tio)-fenil-izocianát 300 mi benzollal készített oldatába 20—30 öC-on 8 g N,O-dimetil-hidroxil-amin 100 ml benzollal készített olda- 30 tát csepegtetjük. A reakcióelegyet egy ideig szobahőmérsékleten kevegük, majd az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk, és a maradékot etanolból átkristályosítjuk. 305 g N’-(3-/fenetil-tio/-fenil)-N-metil-N-metoxi-karbamidot (34. sz. vegyület) 35 kapunk 76-77 °C-on olvadó fehér tűkristályok formájában.
Elemzés a C17H20O2N2S képlet alapján:
számított: C =64,53%, H = 6,37%, 40
N = -8,86%, S =10,13%,
talált: C = 64,30%, H = 6,44%,
N = 8,69%, S = 9,90%.
NMR-spektrum vonalai (CDCI3): δ = 3,01 (m, 45
8. példa [d) eljárásváltozat]
6,8 g nátrium-etilát 200 ml N,N-dimetil-formamiddal készített oldatához 20 g N’-(3-merkapto-fenil)-N,N-dimetil-karbamidot adunk, majd az elegybe 20 g 2-metil-fenetil-bromid 100 ml Ν,Ν-dimetil-formamiddal készített oldatát csepegteg'ük. A reakcióelegyet fokozatosan 100 °C-ra melegig ük, 5 órán át ezen a hőmérsékleten tartjuk, .majd jeges vízbe öntjük, és az elegyet benzollal extraháljuk. Az extraktumot csökkentett nyomáson bepároljuk, és a maradékot etanolból átkristályosítjuk. 245 g N ’-(3 -/ 2-metil-fenetil-tio/ -fenil)-N,N-dimetil-karbamidot (38. sz. vegyület) kapunk 128-129 °C-on olvadó fehér tűkristályok formájában.
Elemzés a C18H22ON2S képlet alapján:
4H), 3,10 (s, 3H), 3,68 (s, 3H), 6,80-7,50 (9H), 759 (s, 1H) ppm.
Hasonló eljárással állíthatjuk elő a 35., 36., 41., 43., 44. és 46. sz. vegyületet.
7. példa [b) eljárásváltozat] 55 g hidroxil-amin-hidroklorid és 4g nátriumhidroxid 15 ml vízzel készített oldatába 20 °C-náí alacsonyabb hőmérsékleten 15 g 3-(44dór-fenetil-tio)-fenil-izocianát 50 ml metilén-kloriddal készített oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet vízzel 60 hígítjuk, a kivált kristályokat leszűrjük, és szárítjuk. 16,3 g N’-(3-/4-klór-fenetil-tio/-fenil)-N-hidroxikarbamidot kapunk. A kapott termáiét 1:1 arányú benzol/metanol elegyben oldjuk, és az oldatba 30 °C-nál alacsonyabb hőmérsékleten 10 ml 65 számított:
talált:
C =68,75%,
N = 8,91%,
C =68,49%,
N = 8,63%,
H = 7,05%, S =10510%, H = 7,26%, S = 9,99%.
NMR-spektrum vonalai (CDC13): δ = 2,22 (s, 3H), 2,91 (m, 4H), 2,93 (s, 6H), 6,41 (s, 1H), 6,60-7,40 (8H) ppm.
Hasonló eljárással állíthatjuk elő a 40., 42., 47. és 48. sz. vegyületet.
9. példa [a) eljárásváltozat]
12,7 g 3-(3-fenil-propoxi)-fenil-izocianát 100 ml benzollal készített oldatába 20—30 °C-on 5 g N,Odimetil-hidroxil-amin 50 ml benzollal készített ol11 datát csepegtetjük. A reakcióelegyet 30 percig ugyanezen a hőmérsékleten keverjük, majd az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk, és a maradékot ' mólból átkristályosítjuk. 11,5 g N’43-/3-fenil-piL ^oxií-fenilj-N-metil-N-metoxi-karbamidot 5 (49. sz. vegyület) kapunk 82—83 °C-on olvadó fehér tűkristályok formájában.
Elemzés a C18H22N2O3 képlet alapján;
számított: C = 68,77%, H = 7,05%, 10
N = 8,91%, talált: C = 68,79%, H = 7,06%,
N = 8,88%.
NMR-spektrum vonalai (CDC13): δ =2,05 (m, 15 2H), 2,75 (t, 2H), 3,09 (s, 3H), 3,61 (s, 3H), 3,88 (t, 2H), 6,85-7,30 (9H, 7,61 (s, 1H) ppm.
*
Hasonló eljárással állíthatjuk elő az 50., 51.,
52., 53., 56., 58., 63., 64., 70., 71., 74., 75., 76., 20
77., 78., 79., 80., 93., 94., 101., 102., 109., 110.,
111., 112., 113., 114., 115., 118., 119., 120.,
121., 122., 123., 124., 125., 126., 127., 128.,
129., 134., 135., 138., 139., 140., 141., 143. és
144. sz. vegyületet. 25
10. példa [b) eljárásváltozat]
3,5 g hidroxil-amin-hidroklorid és 2,1 g nátrium-hidroxid 15 ml vízzel készített oldatához 20 °C-nál alacsonyabb hőmérsékleten 16,1 g 3-(3-/3,4-diklór- 35 -fenil/-propoxi)-fenil-izocranát 50 ml metilén-kloriddal készített oldatát csepegtetjük. Az elegyet vízzel hígítjuk, majd a kivált kristályokat leszűrjük és szénijük. 15,3 g N’-[3-(3-/3,4-dfldór-fenrl/-propoxi)-fenil]-N-hidroxikarbamidüt kapunk. A kapott tér- 40 már, 22 g dimetilszulfát és 0,15 g tetra-n-butil-ammónium-bromid 240 ml toluollal készített oldatába 17,0 ml 10 n vizes nátrium-hidroxid-oldatot csepegtetünk. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten keverjük, majd vízzel hígítjuk és benzollal extrahál- 45 juk. A benzolos fázist vízzel mossuk, majd az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk, és a maradékot etanolból átkristályosítjuk. 13,6 g N’-[3-(3-/3,4-diklór-fenil/-propoxi-fenil]- N-metil-N-metoxi-karbamidot (55'. sz. vegyület) kapunk 50 68—69 °C-on olvadó fehér tűkristályok formájában.
Elemzés a Ci8H20Cl2N2O3 képlet alapján:
számított: C = 56,40%,
N = 7,31%, talált: C = 56,46%,
N = 7,30%,
H = 5,26%,
Cl = 18,50%,
H = 5,25%,
Cl = 18,50%.
NMR-spektrum vonalai (CDC13): δ =2,01 (m
2H) 2,72 (t, 2H), 3,11 (s, 3H), 3,66 (s, 3H), 3,89 60 (t, 2H), 6,30-7,30 (7H), 7,55 (s, 1H) ppm.
11. példa [c) eljárásváltozat] g 3-(4-fenil-butoxi)-anilin, 100 ml 40%-os vizes nátrium-hidroxid-oldat, 17 g N,N-dimetil-karba· moil-klorid és 200 ml toluol elegyét 10 órán át visszafolyatás közben forraljuk. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd a toluolos fázist elválasztjuk, vízzel mossuk, és csökkentett nyomáson bepároljuk. 20,6 g N’-(3-/4-fenil-butoxi/-fenil)-N,N-dimetil-karbamidot (66. sz. vegyület) kapunk 115-116 °C-on olvadó fehér tűkristályok formájában.
Elemzés a C19H24N2O2 képlet alapján:
számított:
talált:
C =73,04%,
N = 8,97%,
C =72,89%,
N = 8,80%.
H =7,74%,
H =7,88%,
NMR-spektrum vonalai (CDC13): δ = 1,72 (m, 4H), 2,62 (t, 2H), 2,90 (s, 6H), 3,86 (t, 2H), 6,40—7,30 (10H) ppm.
Hasonló eljárással állítjuk elő az 54., 60., 82.,
88., 92., 100., 108., 117., 131., 137. és 142. sz. vegyületet.
12. példa (d) eljárásváltozat]
6,8 g nátrium-etilát 200 ml Ν,Ν-dimetil-fomiamiddal készített oldatához 20 g N’-(3-hidroxi-fenil)-N-metil-N-metoxi-karbamidot adunk, majd az elegybe 21 g 3-(4-metil-fenil)-propil-bromid 100 ml Ν,Ν-dimetil-fo miamiddal készített oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet fokozatosan 100°C-ra melegítjük, 5 órán át ezen a hőmérsékleten tartjuk, majd jeges vízbe öntjük. A kivált kristályokat leszűrjük, vízzel, etanollal és végül éterrel mossuk, levegőn szárijuk, majd etanolból átkristályosítjuk. 27 g N’-[3-(3-/4-metil-ferul/-propoxi)-fenrl]-N-metil-N-metoxi-karbamidot (57. sz. vegyület) kapunk 75—76°C-on olvadó fehér tűkristályok formájában.
Elemzés a C19H24N203 képlet alapján:
szántott:
talált:
C =69,49%,
N = 8,53%,
C = 69,23%,
N = 8,49%.
H =7,37%,
H = 7,53%,
NMR-spektrum vonalai (CDC13): δ=2,01 (m, 2H), 2,30 (s, 3H), 2,25 (t, 2H), 3,11 (s, 3H), 3,67 (s, 3H), 3,90 (t, 2H), 6,40-7,30 (8H), 7,62 (s, 1H) ppm.
Hasonló eljárással állíthatjuk elő az 59., 65
69., 81., 83., 87., 89., 91., 95., 99., 107., 116., 130, és 136. sz. vegyületet.
Hasonló eljárással állíthatjuk elő a 61., 62., 67.,
68., 72., 73., 84., 85., 86., 90., 9Ő., 97., 98.,
103., 104., 105., 106., 132. és 133. sz. vegyületet.
gyomnövényekkel szembeni herbicid aktivitás mértékét O-tól 5-ig tegedő számskálával jellemeztük, az egyes számadatok jelentéseit az alábbi táblázatban közöljük.
13. példa [c) eljárásváltozat] g 3-(3-fenil-propoxi)-anilin 200 ml benzollal 5 készített oldatába 30 °C-nál alacsonyabb hőmérsékleten 6g metil-izocianát 100 ml benzollal készített oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet 3 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk. A maradé- 10 kot etanolból átkristályosítjuk. Fehér tűkristályok formájában 10,3 g N’-[3-(3-fenil-propoxi)-fenil]-N-metil-karbamidot (113. sz. vegyület) kapunk, op.: 115-116 °C.
Elemzés a C17H20N2O2 képlet alapján: 15 számított: C =71,79%, H =7,10%,
N = 9,85%, talált: C =71,69%, H =7,25%,
N = 9,87%. 20
NMR-spektrum vonalai (CDCI3): δ = 1 ,98 (m, 2H), 2,60 (d, 3H), 2,64 (t, 2H), 3,71 (t, 2H), 5,50 (m, 1H), 6,1-7,0 (4H), 6,95 (s, 5H), 7,30 (s, 1H) ppm.
14. példa (a) eljárásváltozat] g 3-[2-(4-metil-fenil)-2-metil-etoxi]Jenil-izodanát 200 ml benzollal készített oldatába 30 °C-nál alacsonyabb hőmérsékleten 6g dimetil-amin 100 ml 35 benzollal készített oldatát csepegtetjük. A reakdóelegyet 1 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk. A maradékot etanolból átkristályosítjuk. Fehér tűkristályok formájában 14,1 g N’-[3-(2-/4-metil-fe- 40 nfl/-2-metü-etoxi)-fenfl]'-N,N-dimetil-karbamidot (63. sz. vegyület) kapunk, op.: 81—82 °C.
Elemzés a C19H24N2O2 képlet alapján:
számított:
talált:
C =73,03%,
N = 8,97%,
C =73,15%,
N = 9,06%.
H = 7,76%,
H = 7,15%,
NMR-spektrum vonalai (CDC13): δ = 1,35 (d, 50 3H), 2,29 (s, 3H), 2,87 (s, 6H), 3,19 (m, 1H), 3,92 (kettős d, 2H), 6,3-7,2 (9H) ppm.
A következő példákban az (I) általános képletű vegyületek herbicid hatására vonatkozó vizsgálatokat és a vizsgálatok eredményeit ismertetjük. A ha- 55 szonnövényekkel szemben kifejtett fítotoxikus hatást és a gyomnövényekkel szemben kifejtett herbidd aktivitást a következőképpen értékeltük:
Friss súly a kezeletlen növények %-ában
Számadat haszonnövények gyomnövények
5 100 0
4 99-90 1-10
3 89-80 11-20
2 79-60 21-40
1 59-40 41-60
0 39- 0 61-100
Az 5-ös és 4-es számadatokkal jellemezett vegyületek általában megfelelő védelmet biztosítanak a haszonnövényeknek a gyomnövényekkel szemben. Megegyezzük, hogy a rizsföldeken végzett kísérletek esetén a számítások során a növények száraz súlyából indultunk ki.
A kísérletekben a következő összehasonlító anyagokat használtuk fel:
l.sz. összehasonlító anyag:
(A) képletű vegyület MCP: (B) képletű vegyület Diuron: (C) képletű vegyület Atrazine: (D) képletű vegyület Barban: (E) képletű vegyület Fluometuron: (F) képletű vegyület Chloroxuron: (G) képletű vegyület Bentazon: (H) képletű vegyület Chloramben: (J) képletű vegyület
15. példa
Rizsföldön végzett kísérletek
1/5000 ár alapterületű Wagner-féle cserepeket
1,5 kg rizsföldi talajmintával töltöttünk meg. A talajminta gyomnövény-magvakat tartalmazott. A talajmintát vízzel árasztottuk el, majd háromleveles fejlettségi állapotú rizspalántákat ültettünk a talajba. A palántákat 5 napig növekedni hagytuk. Ezután a vizsgálandó vegyületeket tartalmazó nedvesíthető porkészítményeket vízzel a megfelelő koncentrádóra hígítottuk, és a kapott szuszpenziót elárasztással a talajra juttattuk. A vegyületek herbidd aktivitását és rizsnövényekkel szemben kifejtett fítotoxikus hatását 25 nappal a kezelés után értékeltük. A következő gyomnövényeket vizsgáltuk: kakaslábfu, kétszikű gyomok (így Monochoria vaginalis, lindema pyxidaria, Rotala indica) és sásféld;.
Az eredményeket a II. táblázatban foglaljuk össze.
A kezelt, valamint a kezeletlen növények föld 60 feletti részét levágtuk és mértük. Az így mért értékeket (friss súlyok) hasonlítottuk össze egymással, nevezetesen a kezelt növények friss súlyát a kezeletlen növények százalékában fejeztük ki. A haszonnövényekkel szembeni fítotoxikus hatás és a 65
II. táblázat
II. táblázat folytatása
Vegyület száma Felvitt hatóanyagmennyiség g/ár Fitotoxicitás rizzsel szemben Herbicid aktivitás
Kakaslábfű Kétszikű gyomok Sásfélék
1. 20 5 5 5 5
10 5 4 5 5
5 5 3 5 5
2. 20 5 4 5 5
10 5 4 5 5
5 5 3 5 5
3. 20 4 5 5 5
10 5 4 5 5
5 5 4 5 5
4. 20 5 5 5 5
10 5 4 5 5
5 5 3 5 5
5. 20 5 5 5 5
10 5 4 5 5
5 5 3 5 5
6. 20 4 5 5 5
10 5 4 5 5
5 5 4 5 5
7. 20 5 4 5 5
10 5 4 5 5
5 5 2 5 4
8. 20 5 5 5 5
10 5 4 5 5
5 5 3 5 5
9. 20 5 5 5 5
10 5 4 5 5
5 5 •3 5 5
10. 20 5 5 5 5
10 5 4 5 5
5 5 3 5 5
11. 20 4 5 5 5
10 5 5 5 5
5 5 4 5 5
12. 20 5 5 5 5
10 5 4 5 5
5 5 3 5 5
13. 20 5 5 5 5
10 5 4 5 5
5 5 4 5 5
14. 20 5 5 5 5
10 5 5 5 5
5 5 4 5 5
r 5 Vegyület száma Felvitt hatóanyagmennyiség g/ár Fitotoxicitás rizzsel szemben Herbicid aktivitás
Kakaslábfű Kétszikű gyomok Sásfélék
10
15. 20 5 5 5 5
10 5 4 5 5
5 5 3 5 5
15 16. 20 5 4 5 5
10 5 4 5 5
5 5 3 5 4
17. 20 5 4 5 5
20 10 5 3 5 4
5 5 3 5 4
18. 40 5 4 5 5
20 5 4 5 4
25 10 5 3 5 4
19. 20 5 5 5 5
10 5 4 5 5
5 5 4 5 5
30
20. 20 5 4 5 5
10 5 4 5 5
5 5 3 5 5
35 21. 20 5 5 5 5
10 5 4 5 5
5 5 3 5 5
22. 20 5 4 5 5
40 10 5 4 5 5
5 5 3 5 4
23. 10 5 4 5 5
20 5 4 5 5
45 5 5 3 5 5
24. 20 5 4 5 5
10 5 4 5 4
5 5 3 5 3
50
25. 20 5 4 5 5
10 5 4 5 5
5 5 3 5 4
55 26. 40 5 4 5 5
20 5 4 5 4
10 5 3 5 4
27. 20 5 5 5 5
60 10 5 4 5 5
5 5 3 5 5
28. 20 5 5 5 5
10 5 4 5 5
65 5 5 3 5 5
II. táblázat folytatása
II. táblázat folytatása
Vegyület száma Felvitt hatóanyagmennyiség g/ár Fitotoxicitás rizzsel szemben Herbicid aktivitás 5
Kákaslábfu Kétszikű gyomok Sásfélék
10
29. 20 5 4 5 5
10 5 4 5 5
5 5 3 5 4
30. 20 5 5 5 5 15
10 5 4 5 5
5 5 3 5 5
31. 20 5 5 5 5
10 5 4 5 5 20
5 5 3 5 5
32. 20 5 4 5 5
10 5 4 5 5
5 5 3 5 5 25
33. 20 5 4 5 5
10 5 4 5 5
5 5 3 5 5
30
34. 20 5 5 5 5
10 5 4 5 5
35. 20 5 4 5 5
10 5 4 5 5 35
36. 20 5 4 5 5
10 5 4 5 5
37. 20 5 5 5 5 40
10 3 4 5 5
38. 20 5 4 5 5
10 5 4 5 5
45
39. 20 5 5 5 5
10 5 5 5 5
40. 20 5 5 5 5
10 5 4 5 5 50
41. 20 5 5 5 5
10 5 4 5 5
42. 20 5 4 5 5 55
10 5 4 5 5
43. 20 5 5 5 5
10 5 5 5 5
60
44. 20 5 5 5 5
10 5 4 5 5
45. 20 5 5 5 5
10 5 5 5 5 65
Felvitt
Vegyü- ható- Herbicid aktivitás let anyag- toxiszáma mennyi' citás Kakas- Két- Sásség rizzsel lábfű szikű félék g/ár szemben gyomok
46. 20 5 5 5 5
10 5 5 5 5
47. 20 5 5 5 5
ro 5 5 5 5
48. 20 5 5 5 5
10 5 4 5 5
49. 20 5 5 5 5
10 5 5 5 5
50. 20 5 5 5 5
10 5 5 5 5
51. 20 4 5 5 5
10 5 5 5 5
52. 20 4 5 5 5
10 5 5 5 5
53. 20 5 5 5 5
10 5 5 5 5
54. 20 5 5 5 5
10 5 4 5 5
55. 20 5 5 5 5
10 5 5 5 5
56. 20 5 5 5 5
10 5 4 5 5
57. 20 4 5 5 5
10 5 5 5 5
58. 20 5 5 5 5
10 5 5 5 5
59. 20 5 5 5 5
10 5 5 5 5
60. 20 5 5 5 5
10 5 5 5 5
61. 20 4 5 5 5
10 5 5 5 5
62. 20 4 5 5 5
10 5 5 5 5
65. 20 5 5 5 5
10 5 5 5 5
II. táblázat folytatása
Π. táblázat folytatása
Vegyület száma Felvitt hatóanyagmennyiség g/ár Fitotoxicitás rizzsel szemben Herbicid aktivitás
Kákaslábfű Kétszikű gyomok Sásfélék
66. 20 5 4 5 5
10 5 4 5 5
68. 20 5 4 5 5
10 5 4 5 5
69. 20 5 5 5 5
10 5 5 5 5
70. 20 5 5 5 5
10 5 5 5 5
71. 40 5 4 5 5
20 5 4 5 5
72. 40 5 4 5 5
20 5 4 5 4
73. 20 4 5 5 5
10 5 5 5 5
74. 20 5 4 5 5
10 5 4 5 5
75. 20 5 5 5 5
10 5 5 5 5
80. 20 5 4 5 5
10 5 4 5 5
81. 20 5 5 5 5
10 5 5 5 5
82. 20 5 5 5 5
10 5 4 5 5
83. 20 5 5 5 5
10 5 5 5 5
84. 20 5 5 5 5
10 5 4 5 5
85. 20 5 4 5 5
10 5 4 5 5
87. 20 4 5 5 5
10 5 5 5 5
88. 40 5 4 5 5
20 5 3 5 4
89. 20 5 5 5 5
10 5 5 5 5
5 10 Vegyület száma Felvitt hatóanyagmennyiség g/ár Fitotoxicitás rizzsel szemben Herbicid aktivitás
Kakaslábfű Kétszikű gyomok Sásfélék
90. 20 5 4 5 5
10 5 3 5 4
15
92. 20 5 4 5 5
10 5 4 5 5
94. 20 5 5 5 5
20 10 5 5 5 5
95. 20 5 4 5 5
10 5 4 5 5
25 96. 20 5 4 5 5
10 5 4 5 5
99. 20 5 5 5 5
10 5 5 5 5
30
100. 20 5 4 5 5
10 5 3 5 4
101. 20 5 5 5 5
35 10 5 5 5 5
104. 20 5 4 5 5
10 5 4 5 4
40 106. 20 5 5 5 5
10 5 4 5 5
108. 40 5 4 5 5
20 5 4 5 4
45
109. 40 5 4 5 5
20 5 3 5 4
111. 40 5 4 5 5
50 20 5 4 5 5
113. 40 5 4 5 5
20 5 3 5 5
55 114. 40 5 4 5 5
20 5 3 5 4
115. 40 5 4 5 5
20 5 4 5 5
60
116. 20 5 4 5 5
10 5 4 5 5
117. 40 5 4 5 5
65 20 5 3 5 5
II. táblázat folytatása
Π. táblázat folytatása
Felvitt Felvitt
Vegyü- ható- Fito- Herbicid aktivitás 5 Vegyü- ható- Fito- Herbicid aktivitás
let anyag- toxi- let anyag- toxi- Kakas- Két- Sás-
száma mennyi- átás Kakas- Két- Sás- száma mennyi- dtás
ség rizzsel lábfű szikű félék ség rizzsel lábfű szikű félék
* g/ár szemben gyomok g/ár szemben gyomok
______________________________________________________T 10 _______________________________________________________
118. 20 5 4 5 5 142. 20 5 4 5 5
10 5 4 5 5 10 5 4 5 5
15
119. 20 5 4 5 5 144. 40 5 4 5 5
10 5 3 5 5 20 5 3 5 5
120. 20 5 5 5 5 145. 20 5 4 5 5
10 5 4 5 5 20 10 5 4 5 5
121. 20 5 4 5 5 146. 20 5 4 5 5
10 5 4 5 5 10 5 3 5 5
122. 20 5 4 5 5 25 147. 20 5 5 5 5
10 5 3 5 5 10 5 4 5 5
124. 20 5 5 5 5 148. 20 5 5 5 5
10 5 5 5 5 10 5 4 5 5
30
125. 20 5 4 5 5 149. 20 5 5 5 5
10 5 3 5 5 10 5 5 5 5
126. 20 5 4 5 5 1. sz.
10 5 3 5 5 35 össze-
hason- 20 4 2 5 5
127. 40 5 4 5 5 lító 10 5 2 -5 4
20 5 3 5 5 anyag 5 5 1 3 3
130. 40 5 4 5 5 40 MCP 20 2 4 5 5
20 5 3 4 5 10 3 3 5 5
5 3 2 5 5
131. 20 5 4 5 5
10 5 3 5 5
45 16. példa
132. 20 5 4 5 5
10 5 4 5 5 Herbicid aktivitás vizsgálata
kikelés utáni kezeléskor
134. 20 10 4 5 5 4 5 5 5 5 50 35 x 25 cm alapterületű, 10 cm mély műanyag tálcákat felszíni talajmintával töltöttünk meg, és a
135. 20 5 4 5 5 talajba a későbbiekben felsorolásra kerülő gyom-
10 5 4 5 5 növények magvait vetettük. A gyomnövényeket űvegházban 2-3 hétig növekedni hagytuk, majd a
136. 20 5 4 5 5 55 növények leveleire kis kézi permetezőgéppel felül-
10 5 3 5 5 ről a vizsgálandó hatóanyagot tartalmazó permetlevet permeteztük. A hatóanyagot emulgeálhátó
138. 20 5 4 5 5 koncentrátum formájában használtuk fel, a kon-
10 5 4 5 5 60 centrátumot felvitel előtt nedvesítőszerrel kevertük össze, és 5 liter/ár felviteli térfogatig vízzel hígítottuk. A kezelt növények magassága az adott
140. 20 5 4 5 5
10 5 4 5 5 növényfajtától függően változott, a növények 2-4 levelet hordoztak és 2—10 cm magasak voltak. Keze-
141. 20 5 3 5 5 lés után a növényeket újabb 3 hétre üvegházba he-
40 5 4 5 5 65 lyeztük, majd meghatároztuk a herbicid aktivitás
mértékét. Az eredményeket a III. táblázatban közöljük. A következő növényeket vizsgáltuk: (d) libatop (e) fekete csucsor (f) napraforgó (g) hajnalka
(a) szerb tövis (b) retek (c) disznóparéj 5 (h) ujjasmuhar (i) ecsetpázsit (j) kakaslábfü
III. táblázat
Felvitt Herbicid aktivitás
Vegyület hatóanyag- (e) (f) (g) Φ) (0 (J)
száma mennyiség, (a) g/ár Φ) Φ) (d)
1. 10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5
2β 5 5 5 5 5 5 5 3 4 4
2. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4
3. 10 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5
5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5
2,5 5 5 5 5 5 5 5 3 3 3
4. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 4
5. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4
5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 4
6. 10 5 5 5 5- 5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5
2,5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 4
7. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5 5 5 3 3 4
8 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4
9. 20 5 5 5 5 5 5 5' 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5
5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4
10. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4
11. 10 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5
5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5
2β 5 5 5 5 5 5 5 3 5 4
12. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 4
III. táblázat folytatása
Felvitt
Vegyület hatóanyagszáma mennyiség, (a) (b) (c) (d) (e) g/ár
Herbícid aktivitás (f) (g) Φ) (0 0)
5 5 5 5 5
5 5 5 5 5
5 5 5 5 5
5 5 5 5 5
5 5 5 5 5
5 5 5 5 5
5 5 5 5 5
5 5 5 5 5
5 5 5 5 5
5 5 5 5 5
5 5 5 5 5
5 5 5 5 5
5 5 5 5 5
5 5 5 5 5
5 4 5 5 5
5 5 5 5 5
5 5 5 5 5
5 5 4 5 5
5 5 5 5 5
5 5 5 5 5
5 5 5 5 5
5 5 5 5 5
5 5 5 5 5
5 5 5 5 5
5 5 5 5 5
5 5 5 5 5
5 5 5 5 5
5 5 5 5 5
5 5 5 5 5
5 5 5 5 5
5 5 5 5 5
5 5 5 5 5
5 5 5 5 5
5 5 5 5 5
5 5 5 5 5
5 5 5 5 5
5 5 5 5 5
5 5 5 5 4
5 4 5 5 4
5 5 5 5 5
4 5 4 5 5
4 5 4 5 5
5 5 5 5 5
5 5 5 5 5
5 5 4 5 4
5 5 5 5 5
5 5 4 5 4
5 5 4 4 4
5 5 5 5 4
5 5 5 4 4
5 5 3 3 3
5 5 5 4 4
5 5 5 3 3
5 5 3 3 3
5 5 4 5 4
5 5 3 4 4
5 5 3 4 3
5 5 4 4 5
5 5 4 3 5
5 5 3 3 4
5 5 5 5 5
5 5 4 5 5
5 5 4 5 4
5 5 5 5 4
5 5 4 4 4
5 5 4 2 3
5 5 5 5 5
5 5 4 5 5
5 5 3 5 5
5 5 5 5 5
5 5 4 3 5
5 5 3 3 3
5 5 4 5 5
5 5 4 5 5
5 5 3 3 4
5 5 5 4 5
5 5 3 4 4
5 5 3 3 3
5 5 4 5 4
5 5 4 5 3
5 5 3 4 3
5 5 4 4 4
5 5 4 3 3
5 5 3 3 3
19
ΠΙ. táblázat folytatása
Felvitt Vegyület hatóanyagszáma mennyiség, (a) (b) g|ái Herbicid aktivitás (c) (d) (e) (f) (g) (h) (i) (j)
27. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5
5 5 5 5 5 5 5 5 3 4 4
28. 20 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4
5 5 5 5 5 5 5 5 3 4 4
29. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 4 3 4
5 5 5 4 5 4 5 5 3 3 4
30. 20 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 3 5 4
5 5 5 5 5 5 5 5 3 4 3
31. 20 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 3 4 4
5 5 5 5 5 5 5 5 3 3 3
32. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4
10 5 5 5 5 5 5 5 4 4 3
5 5 5 5 5 5 5 5 2 3 3
33. 20 5 5 5 5 5 5 5 3 5 4
10 5 5 5 5 5 5 5 3 3 4
5 5 5 5 5 5 5 5 2 2 3
34. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4
35. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4
36. 40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
20 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4
37. 40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
20 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4
38. 40 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5
20 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4
39. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5
40. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
41. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5
42. 40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
20 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4
ΙΠ. táblázat folytatása
Felvitt Vegyűlet hatóanyag- (a) Herbidd aktivitás 0)
száma mennyiség, g/ár (b) (c) (d) (e) (0 (8) (h) (0
43. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
44. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
45. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
46. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
47. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
48. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
49. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
50. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
51. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
52. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
53. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5- 5 5 5 5 5 5 5 5 5
54. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
10 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4
55. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
56. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4
57. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
58. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
59. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
60. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5
61. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
III. táblázat folytatása
Felvitt Vegyület hatóanyag- Φ) Herbicid aktivitás (g) (h) (i) 0)
száma mennyis^, g/ár (a) (c) (d) (e) (0
62. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
63. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4
64. 40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
20 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4
65. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
66. 40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
20 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4
67. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5
69. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5
70. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
71. 40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
20 5 5 5 5 5 5 5 4 3 4
73. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 S
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
74. 40 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5
20 5 5 5 5 5 5 5 3 4 4
75. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4
76. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4
77. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 -5 4 4
79. 20 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4
10 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4
81. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5
82. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5
10 5 5 5 5 5 5 5 4 4 3
83. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5
85. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4
ΠΙ. táblázat folytatása
Felvitt Herbicid aktivitás
Vegyület hatóanyag-
száma mennyiség, (a) 0>) (c) (d) (e) (f) (g) (h) (i)
g/ár
86. 20 10 5 5 5 5
87. 20 5 5
10 5 5
89. 20 5 5
10 5 5
91. 20 5 5
10 5 5
93. 20 5 5
10 5 5
94. 20 5 5
10 5 5
95. 40 5 5
20 5 5
96. 40 5 5
20 5 5
97. 20 5 5
10 5 5
99. 20 5 5
10 5 5
100. 40 5 5
20 5 5
101. 20 5 5
10 5 5
102. 20 5 5
10 5 5
103. 20 5 5
10 5 5
105. 20 5 5
10 5 5
106. 20 5 5
10 5 5
107. 20 5 5
10 5 5
108. 40 5 5
20 5 5
109. 20 5 5
10 5 5
ΠΙ. táblázat folytatása
Felvitt Herbicid aktivitás
Vegyület hatóanyag- (c) (d) (e) (0 (g) (h)
száma mennyiség, g/ár (a) (b)
113 20 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 4
116. 20 5 5 5 5 5 5 5 4
10 5 5 5 5 5 5 5 4
119. 20 5 5 5 5 5 5 5 4
10 5 5 5 5 5 5 5 4
121. 20 5 5 5 5 5 5 5 4
10 5 5 5 5 5 5 4 4
124. 10 5 5 5 5 5 5 5 4
5 5 5 5 5 5 5 5 4
125. 20 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 4
126. 20 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 3
131. 20 5 5 5 5 5 5 5 4
10 5 5 5 5 5 5 5 3
132. 20 5 5 5 5 5 5 5 4
10 5 5 5 5 5 5 5 4
134. 10 5 5 5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5 5 5 4
135. 20 5 5 5 5 5 5 5 4
10 5 5 5 5 5 5 5 4
138. 20 5 5 5 5 5 5 5 4
10 5 5 5 5 5 5 5 4
140. 20 5 5 5 5 5 5 5 4
10 5 5 5 5 5 5 5 3
142. 20 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 3
145. 20 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 3
146. 20 5 5 5 5 5 5 5 4
10 5 5 5 5 5 5 5 3
147. 20 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 4
148. 20 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 3
149. 10 5 5 5 5 5 5 5 4
5 5 5 5 5 5 5 5 3
(i) 0)
III. táblázat folytatása
Vegyület száma Felvitt hatóanyagmennyiség, (a) g/ár (b) (c) (d) Herbicid aktivitás (g) (h) (0 ö)
(e) (0
1. sz. össze- 40 4 5 5 5 5 5 4 4 5 4
hason- 20 4 4 4 5 5 5 3 3 3 2
lító 10 3 4 4 5 4 5 1 1 2 2
anyag
Chloroxuron 20 5 5 5 5 5 5 5 4 4 3
10 5 5 5 5 5 5 5 2 3 3
5 5 5 5 5 5 5 4 1 2 1
Bentazon 20 5 5 3 5 5 5 4 1 0 2
10 5 5 2 5 5 5 2 0 0 1
5 5 5 1 4 4 5 1 0 0 0
17. példa
Szelektivitás vizsgálata haszonnövényeken kikelés utáni kezeléskor
1/5000 ár alapterületű Wagner-típusú cserepeket felszíni talajjal töltöttünk meg, a cserepekbe a vizsgálandó haszonnövények magvait vetettük, és a növényeket 2—3 hétig üvegházban növekedni hagytuk. Ezután a növények leveleire felülről, kis kézi permetezőgép segítségével a vizsgálandó vegyületet tartalmazó permetlevet juttattunk. Kezelés után a növényeket újabb 3 hétre visszahelyeztük az üvegházba, majd megvizsgáltuk a növényeken észlelhető, fítotoxicitásra utaló jeleket. A vizsgálandó vegyületeket emulgeálható koncentrátumok formájában használtuk fel, a koncentrátumokat nedvesítőszerrel kevertük össze, majd 5 liter/ár fajlagos végtérfogat eléréséig vízzel hígítottuk. A kezeléskor a rizs háromleveles, a búza kétleveles, a gyapot egyleveles, a kukorica kétleveles, a szójabab a második hármas levélzetes, a cukorrépa pedig kétleveles fejlődési állapotban volt. Az eredményeket a
IV. táblázatban közöljük.
A következő növényeket vizsgáltuk:
(a) kukorica (b) búza (c) rizs (d) gyapot (e) szójabab (f) cukorrépa
IV. táblázat
Vegyület száma Felvitt hatóanyagmennyiség, g/ár (a) Fitotoxicitás (f)
(b) (c) (d) (e)
1. 20 3 — _ — 4 —
10 4 — 5 —
5 5 — — — 5 —
2. 20 _ — — 4 -
10 — — — — 5 —
5 - — — — 5 —
3. 10 _ — — — 4
5 __ — _ — - 4
2,5 - — — — — 5
7. 20 _ 4 3 - —
10 — 5 4 — —
5 __ 5 5 — —
IV. táblázat folytatása
Felvitt Fitotoxicitás
Vegyület hatóanyag-
száma mennyiség, (a) (b) (c) (d) (e) (f)
g/ár
12.
13.
16.
17.
20.
22. 20
25.20
34.20
35.20
36.40
37.40
40.20
41.20
44.20
45.20
48.20
49.20
IV. táblázat folytatáaa
Vegyület száma Felvitt hatóanyagmennyiség, g/ár W (b) Fitotoxidtás (c) (d) (e) (0
50. 20 5 4 4
10 — 5 5 - - 5
54. 20 — — — 5 __
10 - - - - 5 -
56. 20 _ — 5 4 _
10 - - 5 - 5 -
58. 20 _ _ — _ 4 _
10 - - - - 5 -
60. 20 4 _ — —
10 5 - - - - -
62. 20 — — — 4 __
10 - - 4 -
65. 20 __. — 5
10 - 5 - -
66. 40 5 5 — 4 5 —
20 5 5 5 5 -
69. 20 4 — —
10 - 5 - - - -
70. 20 4 — — 4
10 - 5 - - 4
73. 20 4 — — - —
10 4 - - - -
74. 40 — — — $ 4
20 - - - 5 5 -
95. 40 — 5 4 4 ...
20 - 5 5 5 -
99. 20 — — 4 — - -
10 — 5 — —
109. 20 — — 5 4 -
10 - — — $ 5 —
116. 20 4 — — - - 4
10 5 — — — — 5
125. 20 — — — — 4 -
10 - — — 5 —
121. 20 — 5 5 — - —
10 - 5 5 — — —
126. 20 — — — 4 —
10 - - - $
IV. táblázat folytatása
Felvitt Fitotoxicitás
Vegyület száma hatóanyagmennyiség, (a) (b) (c) (d) (e) (D
g/ár
135. 20 — — - - 5 —
10 — — — —- 5 —
14. 20 _ _ — 4 —
10 — — - — 5 —
5 — — — — 5 —
146. 20 _ 5 — — 4 —
10 — 5 — — 5 —
147. 20 _ 5 — — 5
10 - 5 — — 5 . —
149. 20 _ 5 — — 4
10 - 5 — — 5
Díuron 20 0 0 _ 0 0 0
10 1 0 — 0 0 0
5 3 1 2 0 0
Atrazine 20 4 _ _ __ _ _
10 4 - - - - -
5 5 — — — — —
Barban 20 3 _ __ _ _
10 — 3 — — — —
5 - 4 __ - - -
Fluo- 20 _ _ _ 3 _ _
meturon 10 — — 4 — —
5 - - __ 5 - -
Chloro- 20 _ _ _ __ 3 _
xuron 10 — — — — 4 —
5 - — - 4 -
Beutazón 20 4 _ __ 4
10 4 — — — 5
5 5 — — — 5 —
18. példa
Kikelés előtt végzett vizsgálatok x 25 cm alapterületű, 10 cm mélységű mű- 55 anyag tálcákat felszíni talajjal töltöttünk meg, és a tálcákba a vizsgálandó növények magvait vetettük. A vizsgálandó vegyületet tartalmazó nedvesíthető porkészítményt 31iter/ár mennyiségű vízben diszpergáltuk, és a diszperziót kis kézi permetezőgép 60 segítségével a talajra juttattuk. Bepermetezés után a növényeket 20 napig üvegházban növekedni hagytuk, majd megvizsgáltuk a vegyületek fitotoxicitását és herbicid aktivitását. Az eredményeket az
V. táblázatban közöljük. 65
A következő növényeket vizsgáltuk:
(a) szójabab (b) gyapot (c) cukorrépa (d) kukorica (e) búza (f) rizs (g) disznóparéj (h) libatop (i) retek
0) porcsin (k) ujjasmuhar
V. táblázat
Vegyület száma Felvitt hatóanyagmenny ség, g/ár (a) Fitotoxicitás (b) (c) (d) (e) (0 Herbicid aktivitás (g) Φ) (0 Ű) (k)
1. 40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3
20 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 2
2. 40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 2
20 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5 1
4. 40 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 2
20 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5 0
8. 40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3
10. 40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
20 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 2
14. 40 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 3
20 5 5 5 5 5 5 5 5 2 5 2
16. 40 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 3
20 5 5 5 5 5 5 5 ’ 4 3 5 1
20. 40 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 3
20 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 2
26. 40 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 2
20 5 5 5 5 5 5 5 4 2 4 1
28. 40 5 5 5 5 5 5 4 5 4 5 3
20 5 5 5 5 5 5 4 4 2 5 1
34. 40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
35; 40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
37. 40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
40. 40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
43. 40 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
46. 40 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
47. 40 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
49. 40 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 • 5 5 5 5 4
51. 40 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
V. táblázat folytatása
'0 & 3 ί 45 e 4a Vegyület száma £ § (a) (b) Fitotoxícitás Herbicid aktivitás (c) (d) (e) (f) (g) (h) (i) (j) (k)
52. 40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
53. 40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
58. 40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
62. 40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
65. 40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
70. 40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
73. 40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
83. 40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
20 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5
87. 40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
99. 40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
113. 40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
116. 40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
121. 40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
20 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5
124. 40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
134. 40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
3. 40 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
147. 40 5 5 _ 5 5 5 5 5 5
20 5 5 — 5 5 — 5 5 5 5
149. 40 5 5 _ 5 5 5 5 5 5
20 5 5 — 5 5 — 5 5 5 5
•Μ* 'Φ
V. táblázat folytatása
Vegyület száma
(a)
Fitotoxicitás
Herbicid aktivitás (b) (c) (d) (e) (f) (g) (h) (i) (j) (k)
Chlo- 20 5 1 _ 2 4 — 2 2 0 5 3
ramben 10 5 2 — 3 5 — 2 1 0 5 2
Diuron 20 0 2 0 1 0 5 5 5 5 4
10 1 4 0 3 1 — 5 5 5 5 3
A következő példában az (I) általános képletű vegyületek fungicid -aktivitására vonatkozó kísérleteket és azok eredményeit ismertetjük, összehasonlító anyagként „Trisorine” kereskedelmi nevű,' a 20 (K) képletnek megfelelő hatóanyagot tartalmazó, kereskedelemben kapható fungicid szert használtunk.
(Fertőzési index) x
Fertőzés x (levelek száma) súlyos- =---------—-----x 100 sága, % 8 x (összes vizsgált levél száma)
Az eredményeket a VI. táblázatban közöljük
19. példa
Búza-levélüszkösödés elleni védőhatás vizsgálata cm átmérőjű virágcserepekben Nohrin No. 61 fajtájú búzát termesztettünk, majd amikor a növények elérték az egyleveles fejlettségi állapotot, a növényeket Puccinia recondita-val fertőztük meg. A megfertőzött növényeket 18 órára nedves térbe 35 helyeztük. Ezután a növényekre cserepenként 15 ml, a vizsgálandó vegyületet tartalmazó permetlevet vittünk fel (a permetleveket a vizsgálandó hatóanyagot tartalmazó emulgeálható koncentrátumok hígításával állítottuk elő). A cserepeket 20°C-ra 40 felfűtött térbe helyeztük,* és fluoreszcens lámpával megvilágítva további 10 napig növekedni hagytuk a növényeket. Ezután meghatároztuk a fertőzés súlyosságát. A fertőzés súlyosságát a következő számadatokkal jellemeztük: 45
Fertőzési index
A növény állapota
A vizsgált levélen nincs fertőzött folt
A vizsgáit levélen 10-nél kevesebb 55 fertőzött folt van
VI. táblázat
Vegyület száma Hatóanyag koncentrációja (milliomodrész) Fertőzés súlyossága (%)
1. 200 0,0
2. 200 0,0
3. 200 0,0
4. 200 0,0
5. 200 5,1
10. 200 -9,6
14. 200 10,3
24. 200 0,0
27. 200 0,4
32. 200 0,0
35. 200 0,0
40. 200 Ίβ
43. 200 0,0
49. 200 2,0
53. 200
65. 200 1,2
75. 200 0,0
87. 200 Ί2
88. 200 0,0
100. 200 3,3
110. 200 10,0
116. 200 3,3
128. 200 2,0
134. 200 0,0
tósorine 200 15,1
A vizsgált levélen 11-20 fertőzött folt van

Claims (10)

  1. Szabadalmi igénypontok:
    1. Herbicid és/vagy fungicid kompozíció, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1-80 súlyában valamely fl) általános képletű N’-fenfl-N-metil-karbamid-származékot tartalmaz — a képletben
    4 A vizsgált levélen 21—50 fertőzött folt van
    8 A vizsgált levélen 51-nél több fertőzött folt van 65
    Rt jelentése hidrogénatom, metilcsoport vagy metoxicsoport,
    R2 jelentése hidrogénatom vagy 1—6 szénatomos alkilcsoport,
    R3 jelentése halogénatom, 1—6 szénatomos alkilcsoport, 1—6 szénatomos alkoxicsoport, 1—6 szénatomos alkil-tio-csoport vagy trifluormetil-csoport, mimellett az egyes R3 csoportok azonosak vagy eltérőek lehetnek, n értéke 0 és 5 közötti egész szám,
    X jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, Y jelentése oxigénatom vagy kénatom, és Z egyenes vagy elágazó láncú 1—8 szénatomos alkiléncsoportot jelent, amely adott esetben egy láncközi és/vagy láncvégi oxigénatomot és/vagy kénatomot tartalmazhat, azzal a feltétellel, hogy (i) ha R3 fluoratomot jelent, n csak 1 és 5 közötti egész szám lehet, (ii) ha R3 klóratomot, brómatomot, 1—6 szénatomos alkilcsoportot, 1—6 szénatomos alkoxicsoportot vagy 1—6 szénatomos alkil-tio-csoportot jelent, n csak 1 és 3 közötti egész szám lehet, és (iii) ha R3 trifluormetil-csoportot jelent, n értáce csak 1 lehet —, szerves vagy szervetlen, szilárd vagy folyékony hordozóanyaggal és adott esetben valamely anionos, kationos, amfoter vagy nem-ionos felületaktív anyaggal együtt. (Elsőbbsége: 1978. X. 25.)
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti kompozíció kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületeket tartalmaz, amelyekben R2 és X hidrogénatomot, Y oxigénatomot és Z metiléncsoportot jelent, R3 jelentése halogénatom, 1—6 szénatomos alkilcsoport vagy 1—6 szénatomos alkoxicsoport, mimellett az egyes R3 csoportok azonosak vagy eltérőek lehetnek, és n értéke 0 és 2 közötti egész szám. (Elsőbbsége: 1977. X. 26.)
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti kompozíció kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületeket tartalmaz, amelyekben R2 hidrogénatomot jelent, míg Z jelentése egyenes vagy elágazó láncú 2-8 szénatomos alkiléncsoport vagy láncközi és/vagy láncvégi oxigénatomot és/vagy kénatomot tarb'mazó, egyenes vagy elágazó láncú 1—7 szénatomos alkiléncsoport. (Elsőbbsége: 1978. II. 28.)
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti kompozíció kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületeket tartalmaz, amelyekben R2 1-6 szénatomos alkilcsoportot jelent, míg Z jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1—8 szénatomos alkiléncsoport vagy egy láncközi és/vagy láncvégi oxigénatomot és/vagy kénatomot tartalmazó, egyenes vágy elágazó láncú 1—7 szénatomos alkiléncsoport. (Elsőbbsége: 1978. II. 28.)
  5. 5. Az 1. igénypont szerinti kompozíció kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületeket tartalmaz, amelyekben R2 jelentése hidrogénatom, Y jelentése kénatom, X jelentése hidrogénatom, Z jelentése metiléncsoport, R3 jelentése halogénatom, 1—6 szénatomos alkilcsoport vagy 1—6 szénatomos alkoxicsoport, mimellett az egyes R3 csoportok azonosak vagy eltérőek lehetnek, és n értéke 0 és 2 közötti egész szám. (Elsőbbsége: 1978. III. 1.)
  6. 6. Eljárás az (I) általános képletű N’-fenil-N-metil-karbamid-származékok előállítására — a képletben
    Rt jelentése hidrogénatom, metilcsoport vagy metoxicsoport,
    R2. jelentése hidrogénatom vagy 1—6 szénatomos alkilcsoport,
    R3 jelentése halogénatom, 1—6 szénatomos alkilcsoport, 1—6 szénatomos alkoxicsoport, 1-6 szénatomos alkil-tio-csoport vagy trifluormetil-csoport, mimellett az egyes R3 csoportok azonosak vagy eltérőek lehetnek, n értéke 0 és 5 közötti egész szám,
    X jelentése hidrogénatom vagy halogénatom,
    Y jelentése oxigénatom vagy kénatom, és
    Z egyenes vagy elágazó láncú 1—8 szénatomos alkiléncsoportot jelent, amely adott esetben egy láncközi és/vagy láncvégi oxigénatomot és/vagy kénatomot tartalmazhat, azzal a feltétellel, hogy (i) ha R3 fluoratomot jelent, n csak 1 és 5 közötti egész szám lehet, (ii) ha R3 klóratomot, brómatomot, 1—6 szénatomos alkilcsoportot, 1—6 szénatomos alkoxicsoportot vagy 1—6 szénatomos alkil-tio-csoportot jelent, n csak 1 és 3 közötti egész szám lehet, és (iii) ha R3 trifluormetil-csoportot jelent, n értéke csak 1 lehet —, azzal jellemezve, hogy
    a) valamely (II) általános képletű vegyületet — ahol R2, R3, η, X, Y és Z jelentése a fenti monometil-aminnal, dimetil-aminnal vagy Ν,Ο-dimetil-hidroxil-aminnal reagáltatunk, vagy
    b) Rj helyén metoxicsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására valamely (III) általános képletű N’-fenil-N-hidroxi-karbamid-származékot — ahol R2, R3, η, X, Y és Z jelentése a fenti - dimetil-szulfáttal reagáltatunk, vagy
    c) valamely (IV) általános képletű anilin-származékot — ahol R2, R3, η, X, Y és Z jelentése a fenti — N-metoxi-N-metil-karbamoil-kloriddal, NN-dimetil-karbamoil-kloriddal vagy metil-izocianáttal reagáltatunk, vagy
    d) valamely (V) általános képletű halogenidet — ahol R2, R3, n és Z jelentése a fenti és A halogénatomot jelent — egy (VI) általános képletű N’-fenil-N-metil-karbamid-származékkal reagáltatunk — ahol Rj és X jelentése a fenti, míg Q hidroxilvagy merkaptocsoportot jelent. (Elsőbbsége: 1978. X. 25.)
  7. 7. A 6. igénypont szerinti a), b) vagy d) eljárásváltozat foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan vegyületekből indulunk ki, amelyekben R2 hidrogénatomot jelent, R3 jelentése halogénatom, 1—6 szénatomos alkilcsoport vagy 1—6 szénatomos alkoxicsoport, mimellett az egyes R3 csoportok azonosak vagy eltérőek lehetnek, n értéke 0 és 2 közötti egész szám, X jelentése hidrogénatom, Y jelentése oxigénatom és Z jelentése metiléncsoport, míg Rj, A és Q jelentése a 6. igénypontban megadott. (Elsőbbsége: 1977.
    X. 26.)
  8. 8. A 6. igénypont szerinti bármelyik eljárásváltozat foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan vegyületekből indulunk ki, amelyekben R2 hidrogénatomot jelent, Z jelentése egyenes vagy elágazó láncú 2—8 szénatomos alkiléncsoport vagy láncközi és/vagy láncvégi oxigénatomot és/vagy kénatomot tartalmazó, egyenes vagy elágazó láncú 1-7 szénatomos alkiléncsoport, míg Rj, R3, η, X,
    Y, A és Q jelentése a 6. igénypontban megadott. (Elsőbbsége: 1978. II. 28.)
  9. 9. A 6. igénypont szerinti bármelyik eljárásváltozat foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan vegyületekből indulunk ki, amelyekben R2 jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport, Z jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1—8 szénatomos alkiléncsoport vagy láncvégi és/vagy láncközi oxigén5 atomot és/vagy kénatomot tartalmazó, egyenes vagy elágazó láncú 1—7 szénatomos alkiléncsoport, míg Rí, R3, η, X, Y, A és Q jelentése a 6. igénypontban megadott. (Elsőbbsége: 1978. II. 28.)
  10. 10. A 6. igénypont szerinti a), b) vagy d) eljáq rásváltozat foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan vegyületekből indulunk ki, amelyekben R2 jelentése hidrogénatom, R3 jelentése halogénatom, 1—6 szénatomos alkilcsoport vagy 1—6 szénatomos alkoxicsoport, mimellett az egyes R3 5 csoportok azonosak vagy eltérőek lehetnek, n értéke 0 és 2 közötti egész szám, X jelentése hidrogénatom, Y jelentése kénatom, Z jelentése metiléncsoport, és Rj, A és Q jelentése a 6. igénypontban megadott. (Elsőbbsége: 1978. III. 1.)
HU78SU994A 1977-10-26 1978-10-25 Herbicide and fungicide compositions containing n'-pheny HU177145B (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP52129089A JPS6030307B2 (ja) 1977-10-26 1977-10-26 置換フエニル尿素誘導体、その製造法および該化合物からなる除草剤
JP2302778A JPS54115347A (en) 1978-02-28 1978-02-28 Substituted-phenylurea deriavtive, its preparation and herbicide containing the same
JP2389178A JPS54117436A (en) 1978-03-01 1978-03-01 Substituted phenylurea, its preparation, and herbicide containing the same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU177145B true HU177145B (en) 1981-07-28

Family

ID=27284074

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU78SU994A HU177145B (en) 1977-10-26 1978-10-25 Herbicide and fungicide compositions containing n'-pheny

Country Status (18)

Country Link
US (2) US4309212A (hu)
AR (1) AR229391A1 (hu)
AU (1) AU522936B2 (hu)
CA (1) CA1108184A (hu)
CH (1) CH641770A5 (hu)
CS (1) CS201516B2 (hu)
DD (1) DD139711A5 (hu)
DE (1) DE2846723A1 (hu)
DK (1) DK478078A (hu)
ES (3) ES474581A1 (hu)
FR (1) FR2407201A1 (hu)
GB (1) GB2010244B (hu)
HU (1) HU177145B (hu)
IT (1) IT1160892B (hu)
MX (1) MX5191E (hu)
NL (1) NL7810700A (hu)
PL (1) PL118309B1 (hu)
YU (1) YU250478A (hu)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4309212A (en) * 1977-10-26 1982-01-05 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal compositions and methods employing urea derivatives
JPS5531039A (en) * 1978-08-25 1980-03-05 Sumitomo Chem Co Ltd Oximecarbamate derivative, its preparation, and microbicide and herbicide containing the same
JPS56167658A (en) 1980-05-28 1981-12-23 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivative, its preparation and herbicide containing the same as active constituent
IL62973A0 (en) 1980-06-02 1981-07-31 Basf Ag Aralkylphenylureas,their manufacture and their use as herbicides
WO1998039289A1 (fr) * 1997-03-03 1998-09-11 Nissan Chemical Industries, Ltd. Derives d'uree, agents antibacteriens et antifongiques, algicides et antiperiphytiques, contenant ces derives et destines a un usage industriel
EP1217000A1 (en) * 2000-12-23 2002-06-26 Aventis Pharma Deutschland GmbH Inhibitors of factor Xa and factor VIIa
US9499479B2 (en) 2011-10-03 2016-11-22 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Molecules that selectively inhibit histone deacetylase 6 relative to histone deacetylase 1
US9890136B2 (en) 2013-12-23 2018-02-13 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Memorial Sloan-Kettering Cancer Center Selective HDAC6 inhibitors

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH507646A (de) * 1968-04-19 1971-05-31 Ciba Geigy Ag Selektives Herbizid
CH532891A (de) * 1969-03-26 1973-01-31 Ciba Geigy Ag Verwendung von Phenylharnstoffen zum selektiven Bekämpfen von Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen
CH528861A (de) * 1969-03-27 1972-10-15 Ciba Geigy Ag Verwendung von Phenylharnstoffen zum selektiven Bekämpfen von Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen
US3819697A (en) * 1970-03-04 1974-06-25 American Cyanamid Co Substituted phenylurea herbicides
DE2538178A1 (de) * 1975-08-27 1977-03-10 Bayer Ag Trifluormethylphenoxy-phenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
JPS52111542A (en) * 1976-03-16 1977-09-19 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivatives and selective herbicides containing same
JPS5344544A (en) * 1976-09-30 1978-04-21 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivatives, their preparation, and selective herbicide comprising the corresponding compounds
JPS53108947A (en) * 1977-03-03 1978-09-22 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivative, its production and selective herbicide containing the same
BE868406A (fr) * 1977-06-28 1978-12-27 Sumitomo Chemical Co N'-phenyl-n-methyl-urees, leur preparation et leur emploi
US4309212A (en) * 1977-10-26 1982-01-05 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal compositions and methods employing urea derivatives
EP0003835B1 (en) * 1978-02-21 1983-03-02 Sumitomo Chemical Company, Limited A hydroxy-urea, process for producing the same and a process for producing a phenyl-substituted n-methoxy-n-methyl-urea
JPS54122252A (en) * 1978-03-13 1979-09-21 Sumitomo Chem Co Ltd Substitued phenylurea derivative, its preparation, and herbicide containing the same
JPS5531039A (en) * 1978-08-25 1980-03-05 Sumitomo Chem Co Ltd Oximecarbamate derivative, its preparation, and microbicide and herbicide containing the same
JPS55102553A (en) * 1979-01-30 1980-08-05 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivative, its preparation, herbicide and fungicide comprising it as active constituent
US4221816A (en) * 1979-04-16 1980-09-09 American Cyanamid Company Method for the control of phytopathogenic fungi using p-(alkoxyalkyl)urea compounds
US4308213A (en) * 1979-04-16 1981-12-29 American Cyanamid Company Meta-(phenylalkoxy)phenyl-N-methoxy-N-methylurea compounds
US4221817A (en) * 1979-04-16 1980-09-09 American Cyanamid Company Method for the control of phytopathogenic fungi using phenylalkoxyphenylurea compounds
US4289903A (en) * 1979-06-25 1981-09-15 American Cyanamid Company Para-phenylalkoxy phenylurea and thiourea compounds and herbicidal use thereof
US4294986A (en) * 1979-06-25 1981-10-13 American Cyanamid Co. Novel para-phenylalkoxy phenylurea and thiourea compounds and herbicidal use thereof
JPS56135456A (en) * 1980-03-27 1981-10-22 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivative, its preparation and herbicide containing the same as active constituent
US4490165A (en) * 1980-05-23 1984-12-25 American Cyanamid Company Meta-(phenylalkoxy)phenyl-N-methoxy-N-methylurea compounds, methods for preparing same and herbicidal use thereof
JPS56167658A (en) * 1980-05-28 1981-12-23 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivative, its preparation and herbicide containing the same as active constituent
US4346242A (en) * 1980-06-05 1982-08-24 American Cyanamid Company Method for preparing substituted meta-phenylalkoxynitrobenzenes

Also Published As

Publication number Publication date
DK478078A (da) 1979-04-27
US4309212A (en) 1982-01-05
IT7869470A0 (it) 1978-10-26
GB2010244A (en) 1979-06-27
CH641770A5 (de) 1984-03-15
YU250478A (en) 1983-04-30
DE2846723A1 (de) 1979-05-03
PL210522A1 (hu) 1980-02-11
CA1108184A (en) 1981-09-01
IT1160892B (it) 1987-03-11
GB2010244B (en) 1982-10-20
AU522936B2 (en) 1982-07-01
MX5191E (es) 1983-04-21
FR2407201B1 (hu) 1984-06-29
PL118309B1 (en) 1981-09-30
AU4105878A (en) 1980-05-01
CS201516B2 (en) 1980-11-28
NL7810700A (nl) 1979-05-01
ES474581A1 (es) 1980-01-16
AR229391A1 (es) 1983-08-15
FR2407201A1 (fr) 1979-05-25
ES480718A1 (es) 1980-01-16
DD139711A5 (de) 1980-01-16
ES480717A1 (es) 1980-08-16
US4690709A (en) 1987-09-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO1994005153A1 (en) Herbicidal benzene compounds
US4129436A (en) N&#39;-[4-(substituted phenethyloxy)phenyl]-N-methyl-N-methoxyurea
US4123256A (en) N-(4-substituted benzyloxy)phenyl)-N-methyl-N-methoxyurea
CA1126757A (en) N&#39;-phenyl-n-methyl-urea derivatives, and their production and use
CA1135710A (en) N&#39;-phenyl-n-methylurea derivatives, and their production and use
HU177145B (en) Herbicide and fungicide compositions containing n&#39;-pheny
EP0040859B1 (en) N&#39;-phenyl-n-methylurea derivatives, their production and use
JPH0421672B2 (hu)
GB1596224A (en) Substituted benzene-1,3-diurethanes and their use as herbicides and fungicides
US4402731A (en) Herbicidally active novel substituted tetrahydropyrimidinones
US4399072A (en) N-Phenyl-N-methylurea derivatives
US4280835A (en) Herbicidal N-phenyl-N-methylurea derivatives
US4378992A (en) Urea derivatives, and their production and use
CA1158667A (en) N-[2-(cyclopropyl)ethoxy]phenylanilide derivatives, and their production and use
KR820001214B1 (ko) N&#39;- 페닐-n-메틸 우레아 유도체의 제조방법
EP0269141B1 (en) 1-carbamoyl-2-pyrazoline derivatives having herbicidal activity
EP0562575A2 (en) N-substituted-3-(substited hydrazino)-benzenesulfonamide derivatives, prepation process thereof, and herbicidal compositions
CS212720B2 (en) Herbicide and method of preparing effective components
JPS6113704B2 (hu)
US3978107A (en) Novel cyclohexyl carbamates and herbicidal and acaricidal compositions
HU188427B (en) Herbicide compositions and process for producing methyl-tetrahydro-2-pyrimidinone derivatives as active agents
KR810002058B1 (ko) N&#39;-페닐-n-메틸-우레아의 유도체의 제조방법
WO2023285222A1 (en) Herbicidal phenyluracils
HU217304B (hu) Diamino-triazin-származékok, hatóanyagként azokat tartalmazó herbicid készítmény, és eljárás a hatóanyag előállítására
JPS6052699B2 (ja) 置換フェニル尿素誘導体、その製造法および該化合物からなる除草剤