CS201516B2 - Herbicide or fungicide means - Google Patents

Herbicide or fungicide means Download PDF

Info

Publication number
CS201516B2
CS201516B2 CS786968A CS696878A CS201516B2 CS 201516 B2 CS201516 B2 CS 201516B2 CS 786968 A CS786968 A CS 786968A CS 696878 A CS696878 A CS 696878A CS 201516 B2 CS201516 B2 CS 201516B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
atom
formula
compound
hydrogen
nhcn
Prior art date
Application number
CS786968A
Other languages
English (en)
Inventor
Ichiki Takemoto
Seizo Sumida
Ryo Yoshida
Katsuzo Kamoshita
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP52129089A external-priority patent/JPS6030307B2/ja
Priority claimed from JP2302778A external-priority patent/JPS54115347A/ja
Priority claimed from JP2389178A external-priority patent/JPS54117436A/ja
Application filed by Sumitomo Chemical Co filed Critical Sumitomo Chemical Co
Publication of CS201516B2 publication Critical patent/CS201516B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

(54) Herbicidní nebo fungicidní prostředek
Vynález se týká herbicidního a fungicidního prostředku, který jako účinnou látku obsahuje deriváty N‘-fenyl-N-methylmočov'iny obecného vzorce I
CH3 (/) kde znamená
Ri vodíkový atom, methyl nebo methoxyskupinu,
Rz vodíkový atom nebo nižší alkylovou skupinu,
Rs stejné nebo různé atomy halogenu, nižší alkylové skupiny, nižší alkoxyskupiny, nižší -alkylthioskupiny nebo trlíluormethytovou skupinu, n celé - čísl-o· 0 až 5,
X vodíkový atom nebo atom halogenu,
Y atom kyslíku nebo atom síry a
Z přímou nebo· rozvětvenou Ci až Ce al201516 kylenovou skupinu, která ' může - obsahovat uvnitř a/nebo· na konci alkylenovéhó řetězce alespoň jeden atom kyslíku . a/nebo síry, s podmínkou, že n je celé číslo 1 až 5, je-li R3 atom· fluoru, n je celé číslo 1 až 3, je-li 'R3 atom ' · chloru, atom bromu, nižší . alkylová · skupina, nižší alkoxyskupina -nebo · nižší alkylthioskupina, a n je 1, je-li R3 trifluormethylová - skupina.
Výraz „nižší“ v celém - - textu - označuje· - obvykle skupinu s nejvýše 6' uhlíkovými atomy, výhodně s 1 až 5 uhlíkovými atomy.
Ve vzorci I například R2 znamená vodík, methyl a ethyl·, R3 například znamená methyl, ethyl, propyl, butyl, fluor, chlor, brom, methoxy, ethoxy, propoxy, - butoxy, methylthio, ethylthio, propylthio, butylthio a trifluormethyl, X například znamená vodík, fluor, -chlor, - a brom a - Z například znamená ethylen, ethyliden, trimethylen, 2-nu^tthylethylen, -1-methylethylen, tetramethylen, 1-methyltri methylen, 1^-í^ii^A^t^l^^ylethyl^en,
2,2^^0^^^^0, pentamethylen, 2-methylethylen, 3-m^t^t^^ltetra-methyl^en, 2,3-dimtthyltrimethyltn, 2,2-d - methyltrimethylen, e-ethyitrimhthylen, hexam-ethylen, 5-methylpentamethylen, 2,4-dimethyltetramethylen,
3-θ·№γΚβ·ίΓ8πιβ^1,η,
2,3,3-ίΓίίΐηβ^ΚΓ^βί1ψ1βη,
3- propyltrimethylmn, .heptamethylen,
2-methylhexamethylen, ámethylhexamethylen,
5- methyie^y^x^a^.metyylyn,
2.5- dimethylpmntamethylmn,
3.5- dimУtУyl·pyntamethylyn,
5.5- dtmytУylpyntamythylen,
4- ethylpe.ntametУylen,
2.3.4- tгmlУtУyltytгamythylyn,
2.4.4- tгimytУyltytramytУyIyn, Z-propyltetramethylen,
6- melhylheptamethylen, oktamethylen,
4.6- dimmthylhmxamythylen,.
4-ethylhexamethylen,
3.4.5- trimetУylpentamethtlen,
2-methyl-e-ethylpyntamethylyn, methylmno xy, meíthylynthio,
2- oxamthylen, '2-lhí'amthylyn, ’ · -........
1- ethy-^-oxaethylen,
3- oxatrimethylen,
3- thíatrjmet.hyl'en,
2- oxatri.me·tУylen,
2- tУiatгi)mytУtlyn,
4- oxatetrammthyleii,
4- thiatetrametУylyn, l-methtl-3-oxatrimytУylyn,
3- oxatetramethylen,
2.5- dioxapenlametmylyn,
5- tУia-2-oxapyn.tamytУylyn,
5- oxapentametУyl·en, l-mytУyl-4-oxatetra.mytУylyn, l-ytУtl-3-oxatrimytУtlyn,
4- ^thϊapyntamytУtlyn, 2,5.4110X31^1x111611'^111, 6* coxabexa methylen, í-th' .aУmχametУylen, l,3-dimmtУýl-4-oxatetramУthtlen, ^2.i6-йOχaУexametht]yn, ’ 2;í6-iWУiaУyxamytУylen, . 4-oxaУexa'metУy]yn,
3- у thy 1-4-pxapy n tammthy len,
2,'5,8--rioxaokta^metУylen,
7- oxahmptamethylen,
4- oxaheptamethyle.n,
8- oxaoktamelhylen. a
8-tУiao:ktametУtl'Уn (čísla označují polohy počítané od fenylmočovinové skupiny).
Ošelřování důležitých plodin, jako jy rýže, pšenice, kukuřice, sója, bavlník, cukrová řepa apod., pomocí herbicidů jm nutné pro ochranu proti plevelům a pro zvýšení výnosů. Byly činěny pokusy .nalézt herbicidy s vysokou selektivitou vůči těmto plodinám a sm silnou herbicidní účinností vůči plevelům a současně nízkou toxicitou pro savce.
Jm známo, žm mezi sloučeninami močoviny y^j^-sltují látky, jako je N^-chLorfenyl-N,--dimmthylmočovina (.monuro.n) a N‘-3,4-'dicУlorfentl-N,N-dímltУtlmočovina (diur on J, které jsou silně hmrbícidně účinné. Jm dále známo, žm herbicidní účinnost těchto slou čenin močoviny je způsobena jejich inhibičním působením· proti fotosyntézy. Fotosyntéza jy fyziologická · funkce vlastní vyšším rostlinám, která neprobíhá v tělech živočichů. Jy tedy velmi pravděpodobné, žm specifické inhibitory fotosyntetických procesů nejsou příliš škodlivé pro savce, ale mohou hubit vyšší rostliny. Inhibitory fotosyntézy, jako je N‘-4-chlorfentl-N,N-dimltУylmočovina, N‘-3,4-dichlorfentl-N,N-dimmthtlmočovina, 5-bro:m-3-sleУ.butytuгacil (bromacil) apod., mají skutečně nízkou toxicitu vůči savcům. Jak . bylo uvedeno výšy, inhibitory fotosyntézy mají výhodu obecně nízké toxicity pro- savce, aly mohou herbicidně působit na všechny vyšší rostliny, poněvadž fotosyntéza jm společná všem vyšším rostlinám. Proto . je většina inhibitorů fotosyntézy nyselektivní vůči zemědělským plodinám a škodí jim. Jm tedy nutné, aby selektivní herbicidy měly . vysokou . herbicidní účinnost vůči plevelům a zároveň aby .neškodily pěstovaným plodinám. Selektivní herbicidy vykazující jak vysokou selektivitu, tak silnou herbicidní účinnost, je však těžké nalézt a nelze k jejich objevu dospět systematicky . pouhou analogií a modifikací . známé chemické · - struktury. Při hledání takovýchto. selektivních herbicidů je nutné velmi detailní stadium s použitím zkusmé metody. Například N‘-3,4-dichlorfyny--N-metho.xy-N-methylmočovina (linuron) jy selektivní vůči rostlinám . mrkvovitým (Umbelliferae), alm sloučeniny, které mají na místě mmthoxys-kupiny linurcinu methylovou nebo . ethylovou skupinu, ztrácejí vůči těmto rostlinám selektivitu úplně [Herbicide Handbook of Thy Wemd Science S^í^iyty of America, 3. vyd., str. . 172· až 176 a 221 až 225 (1974}]. Jak bylo. popsáno výše, jy mechanismus selektivní herbicidní účinnosti velmi specifický a malý rozdíl v chemické struktuře má za následek velký rozdíl vm stupni a druhu selektivity.
Sloučeninám močoviny byla věnována pozornost z hlediska nízké toxicity pro savce a silné herbicidní účinnosti, a byly činěny pokusy o výrobu derivátů sm zlepšenou selektivitou. Bylo· nalezeno, žm sloučeniny Vzorem I vykazují silnou herbicidní účinnost vůči mnoha plevelům inУibiei fotosyntézy a kromě toho mají v závislosti na druhu vysokou selektivitu vůči různým důležitým plodinám.
Sloučeniny vzorce I jsou silně herbícidně účinné proti různým plevelům rýžových polí buď pří ošetření před vzrůstem plevelů, nebo při ošetření po jejich vzrůstu. Vykazují například silnou herbicidní . účinnost vůči plevelům rýžových polí, jako je Rotala indica, hvězdoš (CallitrieУe věrna), Linderna pyxidaria, Monochoria vaginalís, Dopatrium juncmum, Vandellia angusttfolia Bynth., ježatka kuří noha (Echinochloa·· crus-galli), Cyperus difformis apod. Přitom jsou vysoce selektivní vůči rýžovým rostlinám, jak bylo uvedeno výšm. Sloučeniny vzorce I . mají rov něž silnou herbicidní účinnost vůči různým plevelům na závlahových polích při aplikaci po .vzrůstu. Mezi polní plevely patří například velkolisté plevely, jako· je Xanthium pennsylvanicum, slunečnice roční (Helianťhus annuuis), laskavec ohnutý (Amaranthuts retroílexus), merlík bílý (Chenopodium album), Ipomoea purpurea, durman obecný (Datura stramonium), lilek černý (Solanum nigrům), Sida spinosa, Cassia obtusifo-lia, šrucha zelná (Portulaca oleracea), Poligonum sp., Ambrosia trifida, Abutilon theophrasti, kokoška · pastuší tobolka (Capsella bursa-pastoris), Cardamine flexuosa, ptačinec žabinec (Stellaria media), svízel přítula (Galium aparine L.), Ceirastium glomeraistum, Sagina japonica Ohwl, čirok halepský (Sorghum halepense), Sesbanía 'spp. apod. a travnaté plevely, jako je ježatka kuří noha (Echinochloa crus-galli), rosička krvavá (Digitaria sanguinalis), bér zelený (Setaria viridis), lipnice roční (Poa annua), oves hluchý (Avena fatua L.) apod. Jak bude popsáno dále, sloučeniny vzorce I jsou vysoce seloktivní vůči sóje, bavlníku, cukrovce, kukuřicí a pšenici.
Sloučeniny vzorce I jsou nové a mají podobnou Chemickou strukturu jako1 N‘-(3-benzyloxyfenyl)-N,N-dimethylmočovina, popsaná v patentu USA č. 3 819 697 (která je zde označována jako „kontrolní látka a)“. Herbicídní účinnost sloučenin vzorce I Je však mnohem silnější než účinnost kontrolní látky a, jak je patrné z příkladů. To· znamená, že herbicídní účinnost se značně zvýší prodloužením —CH2—řetězce benzylové skupiny v kontrolní látce a, tj. nahrazením benzylové skupiny fenyl (C2-C9) · alikylovou skupinou jako je fenethyl, fenylpropyl, fenylbutyl nebo· fenylnonyl, nebo fenyl(C2-C8)alkylovou. skupinou, obsahující · kyslík nebo síru, jako· je fenoxyethyl, fenylthioethyl nebo fenoxypropyl.
Kromě toho byla nalezena tato neočekávaná skutečnost: selektivitu a/nebo· herbicidní účinnost sloučenin vzorce I lze zvýšit zavedením substituentu na benzenové jádro.
Jak bylo uvedeno, je zřejmé, že sloučeniny vzorce I podle tohoto vynálezu jsou · velmi účinné jako se!ektivní herbicidy pro zemědělské pozemky. Jeiich herbicídní účinnost je však tak silná, že mohou být použity jako výborné herbicidy i na neobdělávaných pozemcích.
Sloučeniny vzorce I podle vynálezu jsou · mimoto účinné při prevenci a · ínhibici chorob rostlin způsobovaných různými fytopatogenními houbami na zemědělských plodinách a ovocných stromech, jako je padlí jablek, vinných hroznů, pomerančů, okurek, melounů, pšenice atd., plíseň vinných hroznů, pomerančů, okurek, melounů atd., žloutenka okopanin a rez obilí a fazolí atd. Tyto sloučeniny jsou zvláště účinné při prevenci a inhibici rzi, jako je rez ječmenná a pšeničná, způsobená Pucclnia striiformis a Puccinia graminis, rez pšeničná, způsobo vaná Puceinia recondita, rez Jílková, způsobovaná Puccinia coronata, rez sóji, způsobovaná Uromyces sojae, rez fazolu, způsobovaná Uromyces appendiculatus a rez kávy, způsobovaná Hemileia vastatrix. Ve srovnání s běžnými fungicidy · je pro* sloučeniny vzorce I typické, že mají nejen preventivní, ale i léčebný účinek.
Sloučeniny vzorce I jsou tedy použitelné jako «fungicidy. Současné herbicídní a fun- . gicidní působení lze u nich očekávat zejména tehdy, používají-li se při pěstování rýže na závlahových a nezávlahových polích, bavlny, sóji, kukuřice, pšenice, ječmene atd.
Sloučeniny vzorce I lze připravit reakcí derivátu fenylitokyanátu obecného· vzorce II
kde
R2, R3, η, X, Y a Z mají výše uvedený význam s aminem obecného· vzorce
Ri
Z ,
Η—N \ CH3 kde
Ri má výše uvedený význam.
Tato reakce se může provádět v organickém rozpouštědle (například v benzenu, toluenu, xylenu, 1 diethyletheru, tetrahydrofuranu, dloxanu, N,N-di.methylformamidu, chloroformu, chloridu uhličitém), ve vodě nebo· v jejich směsi. Reakce se obvykle provádí při teplotě 0 až 50 cC po dobu 1 až hodin, přičemž lze danou sloučeninu získat s vysokým výtěžkem.
Derivát fenyhsokyanátu obecného vzorce lze snadno· získat reakcí derivátu anilinu obecného vzorce IV
(IVi kde
R2, R3, η, X, Y a Z mají výše uvedený význam, s fosgenem. Sloučeninu obecného vzorce IV lze získat redukcí odpovídající nitrosloučeniny obecného vzorce VII
(VII) kde
R2, R3, η, X, Y a Z mají výše uvedený význam, která může být připravena reakcí halogenidu obecného vzorce V
-Cli-A
kde
Rž, R3, n a Z mají výše uvedený význam a A je atom halogenu, s derivátem m-nitro(thiojfenolu obecného vzorce VIII
(vím kde
X má výše uvedený význam a
Q je hydroxylová skupina nebo merkaptoskupina.
Dále jsou uvedeny některé příklady sloučenin vzorce I, které však vynález nijak neomezují.
C. sloučeniny
Chemická struktura
Teplota na bodu tání (°C) nebo index lomu (nDj
och3 nhcn'
82,0 až 82,5
100 až 101 až 89
106 až 107 nD 24-5 = 1,6715
Č. sloučeniny
Chemická struktura
Teplota na bodu tání (°C) nebo index lomu (nD)
až 66
až 86
až 84 оснэ NHCN
U \
92,0 až 92,5
až 72 /H,
ŇHCN
až 54
118 až 119
Č. sloučeniny
Chemická struktura
Teplota na bodu tání (°C) nebo index lomu (no)
NHCN
NHCN
NHCN &
,<®A NHCN II o
NHCN och.
x 3
NHCN 11 \
O X
až 100
126 až 127 nD 26 = 1,5610 až 69 až 92
130 až 131 až 75
108 až 109
Č. sloučeniny
Chemická struktura
Teplota na bodu tání (°C) nebo index lomu (nD)
NHCN
II ' O až 79
125 až 126
až 87
153 až 154 nD 28·5 = 1,5561
142 až 143,5 až 50 «I \
NHCN II O až 95
Č. sloučeniny
Chemická struktura
Teplota na bodu tání (°C] nebo index lomu (nD)
/0CWi NHCN D až 98
NHCN II \ o \ až 75
Cl 31 b-
CWj až 94
NHCN ' II o (
NHCN^ o X až 99
C1~^^-^CHZCH^ÍOO-J^
NHCN
126 až 127
až 77
100 až 100,5 až 86
C. sloučeniny
Chemická struktura
Teplota na bodu tání (°C) nebo index lomu (nD)
r/ až 100 s0CH3
NHCN o
128 až 129
až 65
NHCN^ o 4 %
CH3 až 93
2CV< * nhccn 4 *J x 0 cwno»· « 1,5792
až 58
F
NHCN až 85
CH3
II \ O
NHCN o CHa až 96
C. sloučeniny
Chemická struktura
Teplota na bodu tání (°C) nebo index lomu (nD)
NHCN *6 Cl
CH, nhcn
II X
o CH3 осиг
nhcn' & Xc5
NHCN och3 až 89
108 až 109 až 64
103 až 104 až 83
130 až 131,5 až 95
NHCN' nhcn' ύ 11 \
O 4 CH3
126 až 127
20151В
C. sloučeniny
Chemická struktura
Teplota na bodu tání (°C) nebo index lomu (nD)
Cl
až 79
149,5 až 151 и \ o CH3
7ОСНЪ NHCN II ' 0 až 69 \
CH3
CH,
NHCN
NHCN '0'
CH^ NHCN CH3
127 až 128
OCHó až 76
110 až 111 až 86
NHCN
II 0
118 až 119
C. sloučeniny
Chemická struktura
Teplota na bodu tání (°C) nebo index lomu (no)
NHCN
NHCN И 0
NHCN
В
CH* / *
По25 «1,5621 až 91 až 82
109 až 111
72,5 až 73,5
115 až 118 až 81
147 až 148
C. sloučeniny
Chemická struktura
Teplota na bodu tání (°C) nebo index lomu (nD)
OCH3
NHCN' o 4 nD 24·5 = 1,5545
NHCN II O
CH, / 3 \
CW3 až 82
H^CO
JCCH* NHCN' 11 \ о хсн3 až 63 ^CH3
NHCN
120 až 121,5
NHCN
NHCN
A \ 0 Снъ 75 CWh·?-O fa “
117 ' až 118 /OCHj
ŇHCN
II \
OCH3 nD25 = 1,5565
NH3 NHCN
až 100
C. sloučeniny
Chemická struktura
Teplota na bodu tání (°C) nebo index lomu (Ud)
201518
nD 25·5 = 1,5870
\ zCH3
NHCN' & \R3
191 až 192,5
CH3
HCH2CHCH-0-^~^\ снъ ^=\
ОСИ / 3 NHCN π Yw
O L3 nD25 = 1,4560 \ /СНЪ
NHCN
115 až 116
až 35
1? XcH3
až 98
až 46
až 80
C. sloučeniny
Chemická struktura
Teplota na bodu tání (°C) nebo index lomu (nD)
OCH^O inD 25-5 = 1,5410 až 70
NHCN s0CHi
129 až 130 CH5
II \ o CH3
170 až 172
/Осн-з
106 až 107
152 až 153
O ch3
103 až 104
148 až 149
C. sloučeniny
Chemická struktura
Teplota na bodu tání (°C) nebo index lomu (nD)
OC^CH^O
201518
127 až 128
ll \
O CH 5
NHČN
II
187 až 168
OCH^CH^O
ZOCH
ОСНЪ с»ъ až 100
125. až 126 až 65
114 až 115 až ' 66
C. sloučeniny
Chemická struktura
Teplota na bodu tání (°C) nebo index lomu (nD)
v-©-°KH£°
1'28 až 127,5 až 99
102
NHCN И \ O
121 až 122
104
103 ct
OCH^CH^OCH^H-O/^ \ осн.
\ / 3
NHCN
NHCN
NHCN Z 11 \ o \h3
nD28 = 1,5662 až 92 až 76 až 56
106
C. sloučeniny
Chemická struktura
Teplota na ' bodu tání (°C) nebo index lomu (no)
107
otcy-o
ll O осн, 3 XCH3 až 61
109
110
111
112
108
NHCN «V 0 4 CH3
125 až 126
0CH5
NHCN \
II \ 0 CH'3 nD 27-5 = 1,5705
CHz
CHz0CHzC-CH2S CH3 hCS
o c HzCHz0CHzCH2~S--
CH / 3
NHCN °CH$
\ /OCH
NHCN' ύ 0 X снъ až 84 no23·5 = 1,5969 HP^y°CH^Z0CH2CH2.S
По22-5 = 1,6041
NHCN.
ГН O CH3
Λ NHCN 11 Ун O CHó
115 až 116
113
Č. sloučeniny
Chemická struktura
Teplota na bodu tání (°C) nebo index lomu (nD)
125 až 126
nD 24·0 = 1,5404
116
O ch5 až 72
117
135 až 136
118
119
120
NHCN
NHCN
II O až 44,5
12Θ až 130 až 57 \ 3 nhcn(
II \ o CH3
C. sloučeniny
Chemická struktura
Teplota na bodu tání (°C) nebo index lomu (nD)
122
123
126
NHCN
NHCN
NHCN
NHCN
II O
NHCN
NHCN \
II \ CH3
HCHg)-? 4 čh3 až 96 nD 26·5 = 1,5512
100 až 101
NHCN až 78
110 až 111 až 89 il40 až 141
По26 = 1,5409
C. sloučeniny
Chemická struktura
Teplota na bodu tání (°C) nebo index lomu (nD)
132
133
134
NHCN
NHCN
NHCN
NHCN \
ч-снлсн~о
NHCN
NHCN
NHCN II O nD 26 = 1,5420 až 89
138 až 139 až 75
189 až 190 až 59 až 95
135
2Ό1516
G. sloučeniny г·»
Chemická struktura
Teplota na bodu tání (°C) nebo index lomu (nD)
136
137
nD 27·5 = 1,5640
153 až 154
138
ch
NHCN
II \- .
až 86
139
140
NHCN
150 až 151
141
NHCN II o
CHa až 70
CH3
NHCN^ II \ о ch3
123 až 124
105 až 106
Cl ^сн,сн2снх
-53 až 54
143
C. sloučeniny
Chemická struktura
Teplota na bodu tání (°C) nebo index lomu (nD)
Cl
119 až 120
48,5 až 50 až 100 o CH3
až 69
111 až 113
až 67 а
Při praktickém použití mohou být sloučeniny vzorce I ' aplikovány jako takové nebo v kterékoli preparační formě, například jako smáčitelné prášky, emulgovatelné koncentráty, granule a prášek.
Při výrobě těchto preparačních forem lze použít pevného· nebo kapalného· nosiče. Jako pevného· nosiče lze použít minerálních prášků (například kaolinu, bent-onitu, hlinky, montmooillonitu, mastku, rozsivkové zeminy, křídy, vermiikulitu, sádry, uhličitanu vápenatého, apatitu), rostlinných prášků (například sójového prášku, mouky, pilin, tabákového prášku, škrobu, krystalické celulózy), · vysokomolekulárních sloučenin (například pryskyřic z ropy, polyvinylchloridu, dammaróvé pryskyřice, ketonických pryskyřic), aluminy, vosku apod.
Jak-o kapalného· nosiče lze použít alkoholů (například methanolu, ethanolu, ethylenglykolu, ben^y УэН-оНоИ!), aromatických uhlovodíků (například toluenu, benzenu, xylenu, methylnaftalenu), halogenovaných uhlovodíků (například chloroformu, chloridu uhličitého, monochlorbenzenu), etherů (například dioxanu, tetrahydrofuranu), · ketonů (například acetonu, methylethylketonu, cyklohexanonu), esterů · (například ethylacetátu, butylacetátu, ethylenglykolacetátu), amidů kyselin (například dimethylformamidu), nitrilů (například acetonitrilu), etherů alkoholů (například ethylenglykolethyletheru), vody apod.
Pro emuigaci, dispergaci a rozptýlení může být použito kterékoli povrchově aktivní látky neiontového, aniontového, kationtového nebo· amifoterního typu. Jako příklady povrchově aktivních látek lze uvést alkylethery polyoxyethylenu, alkylarylethery polyoxyethylenu, estery polyoxyethylenu a mastných kyselin, estery sorbitanu a mastných kyselin, estery polyoxyethylensorbitanu a mastných kyselin, polymery oxyethylenu, polymery oxypropylenu, alkylfosfáty polyoxyethylenu, soli mastných kyselin, alkylsnlfáty, alkylsulfonáty, alkylaryleuHonáty, alkylfosfáty, alkylsulfáty, polyoxyethylenu, kvartérní amoniové soli, oxyalkylaminy apod. Povrchově aktivní látky •však nejsou omezeny na uvedené sloučeniny. Je-li to nutné, lze dále použít pomocných prostředků, jako· je· želatina, kasein, alginát sodný, škrob, agar, polyvinylalkohol apod.
Koncentrace sloučeniny obecného vzorce I jako účinné složky herbicidní a/nebo· fungicidní kompozice je obvykle asi ·1 až 80 P/o hmotnostních, avšak lze použít vyšších i nižších koncentrací.
Dále jsou uvedeny příklady herbicidních a/nebo fungicidních · kompozic podle vynálezu. Uváděné díly jsou hmotnostní.
Příklad A dílů sloučeniny vzorce · I (sloučenina č. 6'5), 5 dílů alkylaryletheru · polyoxyethylenu· a 15' dílů syntetického· hydrátu kyslíční10 ku křemičitého· se důkladně smísí za vzniku prášku.
P ř í k 1 a d B .....
dílů sloučeniny vzorce I (sloučenina č. 2 nebo 70), 7 dílů alkylaryletheru polyoxyethylenu, 3 díly alkylarylsulfonátu a 60 dílů xylenu· se důkladně smísí a získá se emulgovatelný koncentrát.
Příklad C díl sloučeniny vzorce I (sloučenina č. 49), 1 díl bílých sazí, 5 dílů lignosulfonátu a 93 dílů hlinky se důkladně smísí a rozdrtí na prášek. Směs se pak důkladně uhněte s vodou, granuluje a suší za vzniku granulí.
Příklad D dílů bentonitu, 5 dílů lignosulfonátu a 55 dílů hlinky se důkladně smis a převede na prášek. Směs se důkladně prohněte s vodou, granuluje a suší za vzniku granulí neobsahujících účinnou složku. 95 dílů granulí se impregnuje 5 díly sloučeniny vzorce I (sloučenina č. 8, 44 nebo 55). Získají se granule.
Příklad H díly sloučeniny vzorce I . (sloučenina č, 57), 0,5 dílu isopropylfosfátu, 66,5 dílu hlinky a 30 dílů mastku se důkladně smísí a převede na prášek.
Příklad I dílů · sloučeniny vzorce I (sloučenina č. 1 nebo 35), 2,5 dílů dodecylbenzensulfonátu, 2,5 dílu lignosulfonátu a 70 dílů rozsivkové zeminy se důkladně smísí a převede na prášek. Získá se tak smáčitelný prášek.
Sloučeniny vzorce I podle tohoto vynálezu mohou být pro zvýšení herbicidní účinnosti používány spolu s dalšími herbicidy a v některých případech lze očekávat synerglcký účinek. Jako další herbicidy lze jmenovat herbicidy fenoxylového typu, jako je
2.4- dichlorfenoxymáselná kyselina (včetně esterů a solí), herbicidy difenyletherového typu, jako· je
2.4- dichlorfenyll4‘-nitrofenylether,
2,4,6-ttichlΏrlenyi-4‘-nitrofenyiether,
2.4- dihhiorleyyi-4‘-nitfO-3<-methO'Xy- fenylether a
2.4- dichlor'fenyl-3‘-methoxykarbonyl-4‘-nitrofenylether, herbicidy ^^ζ^ονό^ typu, jako'· je c-coror-6,6-bisethalamino-l,5,5-triazm,
2-chlor-4-ethylamino-6-isopropylamizo-l,l,5-triazin,
Z-methylthio-é^-bisethylamino-l^^-triazin a
2- methylthio-4,6-b'sisopropylamino-1,3,5-triazin, herbicidy trazinového- typu, jako je
4-amiino-6’terc.butyl-3- [ me Шу lthio) -l,2,4-triazin-5· [ 4H) -on, herbiďdy močovinového typu, jako- je
3- (3,4-d!ch1orfeny1)-14-dimethy1močovin3,
3- (3,4-dichlOrf eny])-1-^θΠιοχυ-1^ιοΠΡmočovina,
3- (3-chloir-4-dif luorchlor methy lthiof eny I) -1,l-di;methylmočovina,
3-[4-(4-chlorf enoxy) f enyl ] -1,1-d ime thylmočovina a
3- (luor-m-tolyl j -1,1^1теШу1močovina, herbicidy karbamátového typu, jako- je iscpropyl-N- (3-chlOrfenyl) karbamát, methy l-N-( 3,4-dichlorfenyl)karba-mát a
4- chlor-Z-butrnyl-m-chlorkarbamlát, herbicidy thiokarbamátového typu, jako· je
5- (4-chIoгbelnzyl) -NN-diethylthiolkarbamát, S^í^thyl-N,N-hexamethylenth:olkarbamát a
S-ethyldiρropyltlro·lkarbαmát, herbicidy typu anilidů kyselin, jako je
3.4- dichioгprop.ionamiid, NtmethO'xymethyl-2,6-diethyl-2-chlor- acetantliid a
2- chlor^^-diethyl-N- (butoxymi^t^t^^^l)acetanilid, herbimdy uracilového typu, jako je
5-brom-3-ssk.bιιttll6-methyluracil a
3- cylkkohexyl-S;6-tгimethyleauгαcil, herbicidy typu pyridiniových solí, jako je lД‘-dime·thyl-4,4<tbispyridiniumdicihloгd, herbicidy fosforového- typu, jako je
N- (fosfo-nomethyl Jglycin,
O--^íthyl-O-(2-intro-5-methylfeny 1) -N-sek.butv]fosforamidoitiΓoát a
O-rnethyl-O-. (2^iňtro-4-m(^eip^lf eny i ) -N-isopr opyl! osJo]^rain;dothioát, herbicidy toluidmového typu, jako je a,¢aα--rifiuoг-2,6-dinitro-N,N-dipropyi-p-toluidin a
N- (cyklopr opylmethyl) -a,(a,.a--rif luor-2,6-dmitro-N-propyl-p-toluidm,
Ntsek.butyll44tгг.buttli2,6-dлгtгoanii-in,
3.5- dinitгo-N4,N4-dipr.opylsulfanyiamid,
5-terc.bu·ttllЗ-(2,4-ďchlor-5-isopгoρoxydrenyi) -l,3,4-o'Xadiazolin-2-on,
3-isopropyl-1H-2,l,3-benzoth:αdiaz^a-(4)-3Hto·n-2,2-di.Oiχid (včetně solí), a- (/3-naftoxy) propionanilid,
2- («-naftoxy) -N,N-diethylpropioafmd,
3- aminO'-2,5^dichlorbenzoová kyselina,
2-sek<butyl-4,6-dimtrofenol,
N-l-naftyfffafam·ová kyselina,
2- (1-allyloxyamino) butylí(^e^r^-^5,5-dimethyl-4-metУoxykarbonylcykloУexan-1,3-dion (včetně solí) apod.
Sloučeniny -obecného vzorce I mohou být rovněž aplikovány spolu s běžnými fungicidy, mikrόb!áiaími insekticidy, insekticidy z řady pyretbroidů, jinými insekticidy, regulátory růstu rostlin nebo hnojivý.
Jako· -příklady fungicidů, kterých lize použít v kombinaci -se sloučeninami obecného vzorce I, lze uvést
N-(3,S-dichlorfenyl)-l,2-dimetУy1cyk1opropan - 1,2-dikarboxi.mid,
S-n-butyl-S-p--erc.butylbenzyl-N-3-pyridylď.thiokarbonimidát, O,O-dmethyl-O-2,1-dl·chlor-4-methylfeny1fosforthi^oát, me^hyl-N-benzim-idazol-2-yl-N- (butylkarbamoyl )íkarbamát, N-trichlormethylthio^-cyklohexen-l^-dikarboximid, cis-N- (1,1,2,2- tetrachlorethylthio^-cyklohexen-l,2-dikarbox:mi.d, polyoxin, -streptomyci;n, ethylenbisdithiokarbamát zinečnatý, dimethylthi.okarbamát zinečnatý, ethylenbisdithiokarbamát -manganatý, bis (di methy lthiokarbamoyl) disulf id, tetrachlorisoftalonitril,
8-hydroxychiao1ia, dodecylguanidinacetát, d^-dihydrom-methyl-ix-oxanhim-S-karbo-xanilid, N‘-d:chlorfluormethylthio-N,N-dimethyl-N'-fenylsulfamíd,
1- (4-chl-orf enoxy) -3,3-d [теШуМ- (1,2,4-tria-zoH·-!) -2-butanon,
1,2-bis (3-methoxykαrbonyl-2--hioureido) benzen atd.
Herbmidy a/nebo fungicidy se však samozřejmě neomezují na tyto příklady.
Sloučeniny obecného vzorce I podle - tohoto vynálezu mohou být aplikovány spolu s fung’cidy, s mikrobiálními insekticidy, s insekticidy z řady organických sloučenin fosforu, rady karbamátů, z řady pyrethroidů, s regulátory růstu rostlin, s hnojivý atd.
Vynález je ilustrován podrobněji - v následujících příkladech.
Příklad 1
K roztoku 3-[2-(3-methoxyfenyl )ethoxy ]fenylisokyanátu (5,2 gj v benzenu (100 -ml) se při teplotě pod 30 °C po kapkách prdá roztok N,O-d;methylhydroxylaminu (2 g) v benzenu (50 ml). Reakční směs- se - ponechá stát při teplotě místnosti po dobu 30- min. a rozpouštědlo- se odstraní za sníženého tlaku. Zbytek se překrystaluje z ethanolu a získá se 4,3 g Nť-3-[2-(3-methoxyfenyl)ethoxy ] f eny1-N-methoxy-N-methylmočovmy (sloučenina č. 11) - ve formě bílých jehliček, teplota tání 53 až 54 °C.
Pro- C18H22O41H2 vypočteno:
65,44 '% C, 6,71 % H, 8,48 - % N;
nalezeno:
65,23 % -C, 6,83 0/0 H, 8,52 % N.
NMR :
CDC13
3,02 (t, 2H),
3,15 (s, 3H),
3,72 (s, 3H),
3,78 (s, 3H),
4,17 (t, 2H),
6,40 až 7,35 (8H),
7,60 (s, 1H).
Stejným způsobem se připraví sloučeniny č. 7, 13, 15, 17, 19, 21, 23, 27 a 30.
Příklad 2
K roztoku 3-fenethyloxyfenylisokyanátu (15 g) v benzenu (200 ml) se při teplotě pod 30 °C po kapkách přidá roztok dimethylaminu (6 g) v benzenu (100 ml). Reakční směs se ponechá stát při teplotě místnosti po dobu 1 hod. a rozpouštědlo se -odstraní za sníženého tlaku. Zbytek se překrystaluje z ethanolu a získá se 13,6 g N‘-3jfenethyloxyfenyl-N,N-diméthylmočoviny (sloučenina č. 2) ve formě bílých jehliček, teplota tání je 100' až 101 °C.
Pro C17H20O2N2 vypočteno:
71,80 - % C, 7,09 ' % H, 9,85 % N; nalezeno:
71,84 % C, 7,06 % H, 9,84 0/0 N.
<5
NMR :
CDC13
2,94 fis, 6H),
3,02 (ť, 2H),
4,10 (t, 2H),
6,20 až 7,40 (10H).
Stejným' ' způsobem- se připraví sloučeniny č. 4, 6, 8, 10, 12, 18, 22, 24 a 31.
Příklad - - 3
K roztoku ' 3-(2-( 4ichlorfenylethoxy]fenylisokyanátu (10 g) v benzenu (150 ml) se při teplotě pod 30 °C ' po kapkách přidá roztok monomethylaminu v benzenu (100- ml). Reakční směs se ponechá stát při teplotě místnosti po- dobu 1 hod. a rozpouštědlo se odpaří za -sníženého1 tlaku. Zbytek se překrystaluje z ethanolu -a -získá se 7,3 g N‘-3-[2- (4-chlorf enyl) ethoxy ] fenyl-N-methylmočoviny (sloučenina č. 33) ve formě bílých jehliček, -teplota tání je 126 -až 127 °C.
Pro C16H17O2N2CI vypočteno:
63,05 % C, 5,62 % H, 9,19 '% N, 11,63 0/0 Cl;
nalezeno:
63,09 0/0 C, 5,58 % H, 9,16 % N, 11,67 % Cl.
s
NMR :
CDC13
2,69 (d, - 3H),
3,00 (t, -2H), 4,06 (t, 2H),
5.80 (m, 1H), 6,20 až 7,30 (8H),
8,17 (s, 1H).
Stejným způsobem se připraví sloučenina č. 32.
Příklad 4
K roztoku 3-fenethylthiofenyiisokyanátu (25,5 g) v benzenu (300 ml) se při 20- až 30 °C po· kapkách přidá roztok N,0-dimethylhydroxy laminu (8 g) v benzenu (100 millitrů). Roztok se chvíli nechá při teplotě místnosti a pak se -za sníženého- tlaku odstraní rozpouštědlo. Zbytek se překrystaluje z -ethanolu a -získá se 30,5 g N‘-3-fenethylthiιofenyl-N-mettloxyl^I-methyimočoviny (sloučenina č. 34) - ve formě bílých jehliček, teplota tání je 76 až 77 °C.
Pro C17H20O21N2S vypočteno:
64,53 % C, 6,37 % H, 8,86 % N, -10,13 % S; nalezeno:
64,30 '% C, -6,44 % H, 8,69 o/0 N, 9,90 % S.
s
NMR :
CDC13
3,01 (m, 4H),
3,10 (S, 3H),
3,68 (s, 3H),
6.80 až 7,50 (9H),
7,59 (s, 1H).
Stejným způsobem se připraví sloučeniny č. 35, 36, 41, 43, 44 a 46.
Příklad 5
K roztoku 3-(3-fenylpropoxy jfenylisokyanátu (12,7 g) v benzenu (100 ml) se při 20 až 30 °C po kapkách přidá roztok N,O-dimethyilhydroxylaminu (5 g) v benzenu (50 ml). Reakční směs se při stejné teplotě míchá po- dalších 30' min. Rozpouštědlo- se odstraní za sníženého· tlaku a zbytek se překrystaluje z ethanolu- za -vzniku 11,5 g N‘-3-(3-fenylpropoxy)'feny--N-methoxy-N-methyiimočoviny (sloučenina č. 49) ve formě bílých jehliček, teplota tání je 82 až 83 °C.
Pro C18H22N2O3 vypočteno:
68,77 °/o C, 7,05- % H, -8,91 % N;
nalezeno:
68,79 o/o C, 7,06 0/0 H, 8,88 °/o N.
1В
NMR :
CDC13
2,05 (m, 2H),
2,75 (t, 2H),
3,09 (s, 3H),
3.61 (s, 3H),
3,88 (t, 2H),
6,85 až 7,30 (9H),
7.61 (s, 1H).
Stejným způsobem se připraví sloučeniny č. 50, 51, 52, 53, 56, 58, 63, 64, 70, 71, 74, 75, 76, 77, 78, 79, 80, 93, 94, 101, 102, 109, 110, 111, 112, 113, 114, 115, 118, 119, 120, 12:1, 122, 123, 124, 125, 126, 127, 128, 129, 134, 135, 138, 139, 140, 141, 143 a 144.
Příklad 6
Wagnerovy nádoby (1/5000 a) se naplní po 1,5 kg půdy závlahového rýžového pole, obsahující semena plevelů a udržované pod zaplavením. Do· nádob se přesadí rýžové semenáčky ve stádiu třetího listu a pěstují se 5 d,ní. Palk se požadované množství smáčiteliného prášku každé zkoumané sloučeniny zředí vodou a aplikuje na půdu, udržovanou pod zaplavením. 25 dní po· aplikaci se provede zhodnocení herbicidní účinnosti a fytotoxicity vůči rýžovým rostlinám, ježatce kuří noze, velkolistým plevelům (například Monochoria vaginalis, Linderna pyxidaria, Rotala índicaj a Cyperus diffornrs.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce I.
(rýže ze závlahového polej
Tabulka I
c. sloučeniny dávkování (hmotnost účinné složky, g/a) fytotoxicita rýže Herbicidní účinnost
ježatka kuří noha velkolisté plevely Cyperus difformis
1 20 5 5 5 5
10 5 4 5 5
5 5 3 5 5
2 20 5 4 5 5
10 5 4 5 5
5 5 3 5 5
3 20 4 5 5 5
10 5 4 5 5
5 5 4 5 5
4 20 5 5 5 5
10 5 4 5 5
5 5 3 '5 5
5 20 5 5 5 5
10 5 4 5 5
5 5 3 5 5
6 20 4 5 5 5
10 5 4 5 5
5 5 4 5 5
7 20 5 4 5 5
10 5 4 5 5
5 5 2 5 4
8 20 5 5 5 5
10 5 4 5 5
5 5 3 5 5
9 20 5 5 5 5
10 5 4 5 5
5 5 3 5 5
10 20 5 5 5 5
10 5 4 5 5
5 5 3 5 5
11 20 4 5· 5 5
10 5 5 5 5
5 5 4 5 5
12 20 5 5 5 5
10 5 4 5 5
5 5 3 5 5
13 20 5 5 5 5
10 5 4 5 5
5 5 4 5 5
С. sloučeniny dávkování (hmotnost účinné složky, g/a) fytotoxicita rýže Herbicidní účinnost
ježatka kuří noha velkolisté plevely Cyperus difformis
14 20 5 5 5 5
10 5 5 5 5
5 5 4 5 5
15 20 5 5 5 5
10 5 4 5 5
5 5 3 5 5
16 20 5 4 5 5
10 5 4 5 5
5 5 3 5 4
17 20 5 4 5 5
10 5 3 5 4
5 5 3 5 4
18 40 5 4 5 5
'20 5 4 5 4
10 5 3 5 4
19 20' 5 5 5 5
10 5 4 5 5
5. 5 4 5 5
20 20 5 4 5 5
10 5 4 5 5
5 5 3 5 5
21 20 5 5' 5 5 -
10 5 4 5 5
5 5 3 5 5
22 20 5 4 5...........- ..... 5 .....-
10 5 4 5 5
5 5 3 5 4
23 20 5 4 5 5
10 5 4 5 5
5 5 3 5 5
24 20 5 4 5 5
10 5 4 5 4
5 5 3 5 3
25 20 5 4 5 5
10 5 4 .5 5
5 5 3 5 4
26 40 5 4 5 5
20 5 4 .5 4
10 5 3 5 4
27 20 5 5 .5 5
10 5 4 5 5
5 5 3 5 5
28 20 5 5 5 5
10 5 4 5 5
5 5 3 5 5
29 20 5 4 .5 5
10 5 4 5 5
5 5 3 . 5 4
30 20 5 5 5 5
10 5 4 5 5
5 5 3 5 5
31 20 5 5 5 5
10 5 4 5 5
5 5 4 5 5
32 20 5 3 5 5
10 5 4 5 5
5 5 3 5 5
33 20 5 4 5 5
10 5 4 5 5
5 5 3 5 5
34 20 5 5 5 5
10 5 4 5 5
Cyperus difformis
c. sloučeniny dávkování . , ‘('hmotnost účinné složky, g/a) fytotoxícita 4 rýže ježatka kuří noha Herbicidní účinnost velkolisté plevely
35 20 5 4 5
10 5 4 5
36 20 5 4 5
10 5 4 5
37 20 5 5 5
10 5 4 5
38 20 5 4 5
10 5 4 5
39 20 5 5i 5
10 5 5 5
40 20 5 5 5
10 5 4 5
41 20 5 5 5
10 5 4 5
42 20 5 4 5
10 5 4 5
43 20 5 5 5
10 5 5 5
44 20 5 5i 5
10 5 4 5
45 20 5 5 5
10 5 5 5
4Θ 20 5 5 5
10 5 5 5
47 20 5 5 5
10 5 5 5
48 20 5 5 5
10 5 4 5
49 20 5 5 5
10 5 5 5
50 20 5 5 5
10 5 5 5
51 20 4 5 5
10 5 5^ 5
52 20 4 5 5
10 5 5 5
53 20 5 5i 5
10 5 · 5 5
54 20 5 5 5
10 5 4 5
59 20 5 5i 5
10 5 5 5
56 20 5 5 5
10 5 4 5
57 20 4 5 5
10 5 5 5
58 20 5 5. 5
10 5 5 5
59 20 5 5 5
10 5 5 5
60 20 5 5 5
10 5 5 5
61 20 4 5 5
10 5 5 5
62 20 4 5 5
10 5 5 5
65 20 5 5 5
10 5 5 5
66 20 5 4 5
10 5 4 5
68 20 5 4 5
10 5 4 5
слслсдсдслспслслслФьсдслс.лагслсясл'глслслшсп сл сл слслслслслслслслигслсли1слслслс.лсслслсдслсл<.лслигсли1слслс.лслслслсли1;лсли
Cyperus difformis
с. sloučeniny dávkování (hmotnost účinné složky, g/a) fytotoxicita rýže ježatka ,kuří noha Herbicidní účinnost velkolisté plevely
69 20 5 15 5
10 5 '5 5
70 20 5 6 5
10 5 5 5
71 40 5 4 5
20 5 4 5
72 40 5 4 5
20 5 4 5
73 20 4 5 5
10 5 6 5
74 20 5 4 5
10 5 4 5
75 20' 5 6 5
10 5 5 5
80 20 5 4 5
10 5 4 5
81 20 5 5 5
10 5 5 5
82 20 5 '5 5
10 5 4 5
83 20 5 5 5
10 5 5 5
84 20 5 5 5
10 5 4 5
85 20 5 4 5
10 5 4 5
87 20 4 5 5
10 5 5 5
88 40 5 4 5
20 5 3 5
89 20 5 5 5
10 5 5 5
90 20 5 4 5
10 5 3 5
92 20 5 4 5
10 5 4 5
94 20 5 5 5
10 5 5 5
95 20 5 4 5
10 5 4 5
96 20 5 4 5
10 5 4 5
99 20 5 5 5
10 5 5 5
ΙΟΟ 20 5 4 5
10 5 3 5
101 20 5 5 5
10 5 5 5
102 20 5 4 5
10 5 4 5
106 20 5 5 5
10 5 4 5
108 40 · 5 4 5
20 5 4 5
109 40 5 4 5
20 5 3 5
111 40 5 4 5
20 5 4 5
113 40 5 4 5
20 5 3 5
114 40 5 4 5
20 5 3 5
фкСЛСЛСЛСЛСЛ^<ЛМ^СЛСЛСЛфьСЛСЯСЛ^СЛСЛСЛСЛСЛСЛСЛСЛСЛСЛСЛЙ₽хи1СЛСЛфьСЛСЛСЛСЛСЛСЛСЛСЛСЛСЛСЛСЛСЛСЛСЛСЛСЛСЛСЛСЛСЛ^СЛСЛСЛСЛСЛСЛСЛ
Cyperus difformis
с. sloučeniny dávkování (hmotnost účinné složky, g/a) fytotoxicita rýže ježatka kuří noha Herbicidní účinnost velkolisté plevely
115 40 5 4 5
20 5 4 5
116 20 5 4 5
10 5 4 5
117 40 5 4 5
20 5 3 5
118 30 5 4 5
10 5 4 5
119 20 5 4 5
10 5 3 5
120 20 5 5 5
10 5 4 5
121 20 5 4 5
10 5 4 5
122 20 5 4 5
10 5 3 5
124 30 5 5 5
10 5 5 5
125 20 5 4 5
10 5 3 5
126 20 5 4 5
10 5 3 5
127 40 5 4 5
20 5 3 5
130 40 5 4 5
20 5 3 5
131 20 5 4 5
10 5 3 5
132 20 5 4 5
10 5 4 5
134 20 4 5 5
10 5 4 5
135 20 5 4 5
10 5 4 5
136 20 5 4 5
10 5 3 5
138 20 5 4 5
10 5 4 5
140 20 5 4 5
10 5 4 5
141 40 5 4 5
20 5 3 5
142 20 5 4 5
10 5 4 5
144 40 5 4 5
10 5 4 5
145 20 5 4 5
10 5 4 5
146 30 5 4 5
10 5 3 5
147 20 5 5 5
10 5 4 5
148 20 5 5 5
10 5 4 5
149 20 5 5 5
10 5 5 5
kontrolní 20 4 2 5
sloučenina 10 5 2 5
(a) 5 5 1 3
MCP 20 2 4 5
Ю 3 3 5
5 3 2 5
ЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮ^СОЮЮЮ
P ř í k 1 a d 7 (herbicidní účinnost po vzrůstu plevelů)
Truhlíky z plastické hmoty [3&Xi25xlO cm (hloubka)] se naplní nezávlahovou a vysejí se do nich semena řepeně, ředikve, laskavce Ohnutého, merlíku bílého, lilku černého, slunečnice roční, Ipomoea purpurea, rosičky krvavé, béru zeleného, a ježatky kuří nohy a pěstují 2 až 3 týdny ve skleníku. Požadované množství zkoumané sloučeniny se pomocí malého· ručního· rozprašovače na18 stříká shora na · listy zkoumaných rostlin. Po této · aplikaci se rostliny pěstují další 3 týdny ve skleníku. Pak se ' zkoumá herbicidní účinnost. Při popsané aplikaci jsou zkoumané · ·sloučeniny · formulovány do · . emulgovatelného· koncentrátu a dispergovány ve vodě. Používá se rozprašovaného· objemu 5 litrů na ar s přídavkem smáčedla. . Výška rostlin při foliární aplikaci herbicidu se různí podle druhu, ale pohybuje se v rozmezí 2 až 10 cm a rostliny jsou ve stadiu dvou' až čtyř listů.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce II.
Č. Dávkování Heřbicidní účinnost slouče- (hmotnost rtiny účinné řepeň ředkev laskavéc merlík bílý lilek černý slunečnice Ipomoea rosička bér zelený ježatka složky ohnutý purpurea krvavá kuří noha
CQ
ΙΌΙΩ’ΦΙΟϊΌ'^ΙΌΙΌ^ΙΌ’Φ^ΙΟ ^ΙΌιρ^ιηΐΌ^ΙΌΐΌΐΌΙΌΐ,ΟΙΌΐΌΙΌΙΌΙΌΙΌ
ID rjl on ю ΙΌ ΙΌ кг 00 ΙΌ 1Ό СО Ю чЛ 0Ó ΙΌ on
ΙΌ
ΙΌ ΙΌ ΙΌ
ЮЮ1ЛЮЮ1ЛЮ1ЛЮЮЮ1Г)
ΟΟΙΌΙΌΟΟΙΌΙΌ’^ΙΌΧίί’ΦΐΌΐΌ'^^
ΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌ
ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΟ
ΙΌ
ΙΌ ΙΌ <Л со
Ю ΙΌ ΙΌ ΙΌ U0 ΙΌ ΙΌ
ΙΌΙΌ1Ό1ΌΙΌ\ΌΐΌΙΌΙΟ1Ό1ΌΙΌΙΌ1ΌΙΌΙΌ1ΌΙΌΙΌ1θυ0ΐΌΙΌΙΌΙΌΙΌ1ΌΙΌ1ΌΙΌΐΌΙΌΙΩ
ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ 10) 1Ό ΙΌ Ю Ю Ю
ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ Ю) ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ
1ΌΐΌ1Ό1ΌΐΌΐΌΙΌ1Ό1ΌΙΌ10 1Ό1ΌΙΌ1ΌΙΌΙΌΙΓ)ΙΌΙΌΙΌΙΌΐΌΙΌΙΌΙΌίΌΙΌΐΌΙΌ1Ό1Ο1Ό
ΙΌ ΙΌ ΙΌ LO ΙΌ ΙΌ
ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ
ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ
ΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌ
ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ
ΙΌ ΙΌ ΙΌ о ΙΌ 0\Γ ο Ο ΙΌ Ο ΙΌ c\f о О Ю ο ο ιό ο ιό oj ο ο ιό тЧ 0J 4 Η OJ гЧ OJ гЧ гЧ OJ гЧ гЧ OJ
СО
ΙΌ ΙΌ ΙΌ
ΙΌ
LO ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ
ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ
О О ΙΌ О О ΙΌ 0J гЧ 0J гЧ
О
OJ
ιό
ΙΌ Oj
СО сл о й .2 >ω ά й
ω s й ω Д
Й 'Ctí > о > 'Ctí Q
Й ω Έ5
N рч 'φ rQ со
’сл
Ó
Ри 'Ctí > Ctí > й
φ ω Ξ Ю φ
Й Й
СЛ
Й. й
Λί φ
2?
χ^
X)
Χι—f
7и ^Ι^ΟΟΙΟΙΌ'ΦίΩΐη^^^ юююююююю'^юхгсо'фсосо
СО^ЮЮЮЮСОЮЮ'Ф
Ю ю СО СО ш ю со
ШЮЮЮЮ^Ю^^ЮЮС^ЮЮЭТ ю irw in LO 1Л 1Л со со ююютюююююююююЮю со Щ со чл со юююююююююююююю
ΙΓ)ΙΌΙΓ)ΐηΐηΐηΐΓ)ΙΟίΩΙΓ)ΙΩΐηΐηΐηΐηΐηΐηΐηΐ0ΐηΐηΐΩΙΩΐαΗ-)ΐηΐηΐΓ)ΐηΐΓ)ΙΩΙΟΐηΐηΐΠΐΌ
ЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮ1ПЮЮЮЮ1ЛЮЮ1ПЮ1Г)Ю1С)1-ОЮ1Г) юьоююююююююююю
Ю Ю Ю Ю Ю Ю 1Л юююю
Ю ΙΌ Ю
>й л ф >Рч юююююююююююююююю ююю ю ю
1Л
ЮЮЮШ1Л ююю юю
ООЮООЮООЮООЮООЮООщ
СМ г-1 СМ г-1 СМ Г-Н СМ т—I CM rH СМ гЧ оооооюооюсоюооюоою xfi СМ гЧ СХ] гЧ СМ гЧ СМ гН СМ Ή СМ гЧ о
>>
.S д
Ох 0Q (X О гЧ см гЧ гЧ т-Ч СМ СМ СМ
СО
C. Dávkování Herbicidní účinnost slouče- [hmotnost niny účinné řepeň ředkev laskavec merlík bílý lil^ek černý slunečnice Ipomoea rosička bér zelený kuří noha složky ohnutý purpurea krvavá ježatka g/a) cnLÓin
Φ -· CO-IO OC O *C
LC
O’CÓ)
O - LO—- CM- COCOUMlOKWlD^n in^inLOímniririninimninininLGlfiirinLnLmniBL^LOUlODUiLOOlU^lOO^inU^in mmmmmmionommmmmmmmmmm'mmmmmmmmmmmmmmmmm mmmmoxicí^^^uoLommmmm^rimmmmin mm mmimiommioio n n n юююютюююююю nmm o n юю ll im rn innn юю ю im ш ююю тою mmmm m m m mo rn ю ю o ш nui^m ш o n n n m m m n o m ni m im ino n mmmmm^mmmmm rnnLinomiu^iomo Lmmmm om oli mm rn ш rno ll mm ю И)Ю l^ 'ΦΩΙΩ Ο Ό LOLOLOLO LQ mmmmmmmmmmrnmmmmm mm oooogmoomoom Xř< N H CM H CM rd CM td o o to o o in O o LO o o in o o in
CM rd CM t— CM rd CM rd CM rd o CM
O in rd o o o cm rd cm o rd
O
CM 'Ф LO
CM CM
CD
CM CM
CO CM
CD O о—I
CM Có CO
CM CO
ČO CL
Xf LC CD
CO Co CO
Й
Ф
Ф
N
cd 4tí s ω o (4 'CO >
Cd > É-I 4tí cd Φ CD
Й o a cd Φ í-i
Λ
0U iQ^m^io.irjtrj^iQiQiQ^LQiQiQiQiQiQLóiQLQLQLíĎ^iQLQiniQuoiQiQuomin^^
LQ LQ ”Ф IQ in Kt< \ři ^LDLrDLÍDLÍDLD^líDLnLQLíDlQLQLOlDUDLQUDLQLQLQLOLQLOLQlQLQlQLQLOKfl чф líd LÍD LÍD LQ LÍD ’Ф LQ LQ LQ
ЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮ
IQiniQUOLQlQlQUOlQlQ
10
Ю1ЛЮЮЮЮ1ЛЮЮЮ1Л1ЛЮ юююшююпююшюююююю
10 ю
L0 L0 LÍD LÍD
OD ω 3
Φ о ď й •p—4 >o 'Й
Й Ό ω
S-f Φ К >CD Φ й Й
Й
Σ-Ι Φ >ω
>4
> φ 4tí τ3 φ >Lh >tí ω
Оч φ
fí 4-» (/)
'Φ O 'Ф >>
> o Й Q Й Й 4tí >N cd
4tí > g >o O db
'čd 'Й (/)
Q
ююююьоююююююююююшююююююю^ююютюююююююю
1Л1ЛЮ1П1ЛЮ1Л1П1Л^ЮЮЮЮ1тОЮЮЮЮЮЮЮЮ1Л1Л^ЮЮЮЮЮЮЮЮ1Л
IQLQ101Q101010L01QL0L01QIQ10L0L0L0UD1010LQL01Q10L0L01QIQL010L01QIQ101010 iíd líd líd líd lq líd líd líd líd líd líd líd líd lo líd юююююююююю
LÍD Ю LQ LÍD ID 10
LÍD LÍD líd líd lq ud líd líd líd líd líd lq L0 lo lo líd líd lq líd ю
LOIÍDL0L0LÍDLÍDL0L01QLOL0LÍDIÍDUDL0
LOlOLíDLÍDLCLíDlíDLíDLÍDLÍDlOLn
LOLÍDLÍDLOLTLÍDLíDLÍDLOLnin
10101010101010101010101010
LQ LQ L0 LÍD LÍD
o o o o o o o o o o o o o Q o o o o o o Q o o o o o o o o o O a O O O O
CM CM CM tH CM rd CM rd чф CM CM rd CM rd CM rd CM rd CM r4 CM rd CM rd CM гЧ CM rd CM r4 CM rd CM rH
O OQ CD O т-H CM
CO 00 ’Ф
CD
O r4 чф Чф
LQ CD I> 00 чф чф чф чф чф
CJD Q r4 CM 00
Tfl Ю LÍD LÍD IQ LQ
C. Dávkování Herbicidní účinnost s louče- [ hmotnost niny účinné řepeň redkev laskavec mer-lík bílý lilek černý slunečnice Ipomoea rosička bér zelený ježatka složky ohnutý purpurea krvavá kuří noha g/a)
ЮтП^и1ЮЮШЮЮЮЮ1тП1ПЮ in to in io iq in^ IĎ OřlO min.cóinin ninKnoininuwininm^iniOnnm^insr id ιη ιο sp ю^юю1гюш^юю lODUDmninininininiOin IDDDD ID ID ID DHUlDlDUDlDiDiniDlDlDlDlDO
ЮЮЮШЮ in n inininn n n n n nin inin ιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηη
LUt^lt^ЮlnИ)Utlt^lЛЮ^lnЮL^tnlnюn)ntЮИ)D)Ki^ntbt^li^ЮtnЮDDDln mn юю1люююп^1пю1пюююи1и1и^1Л1Л1Л1Л1Л1П1П1Л1П1т1пююююю in ID ID ID inniDlDLDlDIDiniDlDin
IDiniD D in in innn in
IDlDlDUQlDlDlD n D
Č. Dávkování Herbicidní účinnost slouče- (hmotnost niny účinné repeň redkev laskavéc merlík bílý lilek černý slunečnice Ipomoea rosička bér zelený ježatka složky ohnutý purpurea krvavá kuří noha g/a)
ΙΌ Mí ю
ΙΌΜ11ΌΙΌΙΌΜί1ΌΙΌΙΌΙΌ1ΌΜ<ΙΌΜ<1ΌΜί
Μ1Μ<ΙΌΜ<ΙΌΜίΙΌΜίΙΌΜ<1Ό
1ПСП1Л1Л1ПМ1П1ПМ
MM МЮМ1Л
Min М1Л 1Л Ю
М1ПМ1ПМ1П1П1П1П
ΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΟΙΌΙΟΙΌΙΌΙΌΙΌ
Míioioioioioioioloiomí ммюююмюююююмюмюм ιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιη
ΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌ
ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ
ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ
ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ
ΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΪΌΙΌΙΌ
ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ
ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ
ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ
ΙΌ
ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ
ΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌ
ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ Ю ΙΌ ΪΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ LO ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ιηιηΐΌΐηιηιηιηιηιηιηιη
ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ. ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ
ΙΌ
Ш ΙΌ Ю ΙΌ ΙΌ
ΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌΙΌ
ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ
ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ
ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ
ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ
ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ
ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΪΌ Ю
ΙΌ
ΙΌ
o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o Q O O O o O o O Q O O
Mí CM CM v—1 CM r4 CM t—1 CM tH CM r4 CM r4 CM r4 CM r4 CM r4 CM т-4 CM гЧ CM гЧ CM r4 CM гЧ Mí CM M1 CM
Μί ΙΌ CO bx t>> b.
CD r4 CM 00 UĎ CO
00 00 CO 0Q OQ
О) гЧ 00 M1 UĎ 00 O) 03 O) O) co
C. Dávkování Herbicidní účinnost s louče- («hmotnost niny účinné řepeň ředkev laskavec merlík bílý lilek černý slunečnice Ipomoea rosička bér zelený ježatka složky ohnutý purpur ea krvavá kuří noha g/a)
LOiUiooiG^niOuD^uO^uDOoiGLLGLG^nn^ooon^uo
LGlGlGlGlGlGlGLGlň^lGlGíG^^^lG^lGLO^^LGLGLG^lGOO^rTtiLG^^^TflXti in^liW^LTtDOinLlinO^^^OUOLOM
CO LO xfi χφ*φ IG Χφ IG co
ЮЮЮ1ЛИШЮЮ1ЛЮЮЮЮ1П ΐη ΐη 1П LP Ю Ю LO ip iG LO LO LO LO Ю LO^UO LO LO LO LO LO
ЮТПЮЮШЮЮШЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮ ююююшюююююююю
Ю 1Л ΙΏ 1Ό Ю Ю LG
Ю Ю 1G LG LQ Ю
ЮЮЮШЮЮЮЮ
IG
LG LG IG LG Ю IG lOlGlGlGlGlGíGlGlOlGlGlGUOlG
LOIGU^LOLGIGIGLGLGIGLGIGIGIG
Ю IG
IGlGiniGlGlGlGlGiniOlGlGlGlG
IGlGiniGlGLOlGLGLGlGlGlGLGLO
IGIGIGIGIGIGIGIG
IGLGlGiniGlGlOlGLGLGLGlGlGLGLGLGlGLGLGlGlGlGlGlCLGLGLGlGlGLGLGlGlGLGlGLG
LGLniGtGLGlGLGLOLOlGLGLOlGlGLGlGinmLGLGmLGLGlGLOLGinLOLOLOLOlGíGinrOLO
OOOOOOOOOOCDOOOOOOOOOOOOQOOOOOOOIGOOOO
NHMH^NNHNHNr^NHC4HNH^NNH(MH(NHNHMHH CM тН CM тН ^CDOrHCMOOLGaOt^
CDCDOOOOOoO rH rH rH rH rH rH rH
CO CD co CO CD rH Ю CO
O O rH rH rH OJ CM CM CM
тН rH tH tH rH rH тН r~l rH
C. Dávkování Herbicidní účinnost slouč e - (hmot no st niny účinné repeň redkev laskavec merlík bílý lilek černý slunečnice Ipomoea rosička bér zelený ježatka složky ohnutý purpurea krvavá kuří noha g/a)
Ф Ф ф Ф Ю CO. líO Ф in Ф Ф
Ф со ф ф U0 Ф Ф
СО Ф ф Щ Ф Ф
ООЩООШФШФФСМСМООООгЧСМгЧСЭ
ФФФФООЮООЮООФСОЮ фЮООЮФФООгЧфСМгЧгЧО
IHinininininininininiOininirjlPlJÓinUílOinininijOlO^CÓHinin^^Nr-l ιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηιηΐΩΐηιηιηυοίΩΐηιηιοιηιηιηιηΐΗΐηΐΩΐηιηΐΌίοιη
ЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮФЦЧЮЮЮЮФ ιηιηιπιηιηΐΌΐηΐΩΐηιοιοιοιηιηιοιηιηιηιηιηιηιαίηιόιηϊηιηιηιηιηιηιό'Φ
ЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮШЮЮ^’ФЮЮЮ^СЧН
ЮЮЮЮЮЮ1ПЮЮ1Л
Ю1ЛЮЮЮЮ1ЛЮЮЮ1П1Л
ЮЮЮЮ1ЛЮЮЮ1Г!ЮЮЮЮЮ юююююююю
1О1П1П~Ф_ФЮ1П1Ли0Ю1Л ффсоюшфююю оюоооооюоою т-Ч Ф СМ гЧ СМ гЧ см гЧ гЧ СМ со со
Ф ю со
со О СМ LD CD со
00 ф ф Ф Ф Ф ф
гЧ гЧ г-1 гЧ гЧ гЧ гЧ
Й Ů Р Й
X
д о N
Příklad 8 (selektivita vůči kulturním rostlinám při ošetření po vzrůstu plevelů)
Wagnerovy nádoby (1/5000 a) se naplní nezávlahovou půdou a odděleně se do nich .našijí semena kukuřice, pšenice, rýže, balníku, sůjl a cukrovky a pěstují se 2 až 3 týdny ve skleníku. Pak se pomocí malého ručního rozprašovače nastříká shora na listy rostlin požadované 'množství zkoumané sloučeniny. Pak se zkoumané rostliny pěstu jí další 3 týdny ve skleníku a zkoumá se fytotoxicita · vůči jednotlivým rostlinám. Při popsané foliární aplikaci jsou zkoumané sloučeniny formulovány do· emulgovatelného koncentrátu a dispergovány ve vodě. Aplikuje se 5 litrů na ar s přídavkem smáčedla. Při této· foliární aplikaci je kukuřice ve stadiu 2 listů, pšenice ve stadiu 2 listů, rýže ve stadiu 3 listů, bavlník ve stadiu 1 listu, sója ve stadiu druhého· trojlistí a cukrovka ve stadiu 2 listů.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce III.
TABULKA III
Číslo Dávkování Fytotoxici-ta
sloučeniny (hmotnost účinné složky g/a) kukuři ce pšenice rýže bavlník sója cukrovka
1 20 3 — — — 4 —
10 4 — — — 5 —
5 5 — — — 5 —
2 20 — — — — 4 —
10 — — — — 5 —
5 — — — — 5 —
3 10 — — — — — 4
5 — — — — — 4
2,5 — — — — — 5
7 20 — 4 — 3 — —
10 — 5 — 4 — —
5 — 5 — 5 — —
12 20 — 5 — — 4 —
10 — 5 — — 5 —
5 — 5 — — 5 —
13 20 — 3 — — 4 —
10 — 4 — — 4 —
5 — 4 — — 5 —
14 20 — — — — 4 —
10 — — — — 5 —
5 — — — — 5 —
16 20 3 — — — 4 —
10 4 — — — 5 —
5 4 — — — 5 —
17 20 — 3 — 4 — —
10 — 5 — 4 — —
5 — 5 — 5 — —
20 20 3 4 — 4 — —
10 4 5 — 4 — —
5 5 5 — 5 — -7~
22 20 — 4 — — — —
10 — 5 — — — —
5 — 5 — — — _
25 20 — 5 — — 4 —
10 — 5 — — 5 —
5 — 5 — — 5 —
34 20 — — — 4 4 —
10 — — — 5 4 —
35 20 — 4 5 4 4 —
10 — 5 5 5 5 —
36 40 5 — 5 — _ 4
20 5 — 5 — —- 5
37 40 4 — — — 4 —
20 5 — — — 4 __-
10 20 — 4 — 4 5 4
10 — 5 — 5 5 5
Číslo sloučeniny Dávkování (hmotnost účinné složky g/a) Fytotoxicita
kukuřice pšenice rýže bavlník sója cukrovka
41 20 5 — 4 — 4 4
10 5 — 5 — 5 4
44 20 — — 4 — — —
10 — — 5 — — —
45 20 — — 4 — — —
10 — — 5 — _ _
48 20 4 4 — — 5 4
10 5 5 — — 5 5
49 20 — — 5 — ' — —
10 — — 5 — — —
50 20 — 5 4 — — 4
10 — 5 5 — . — 4
54 20 — — — — 5 —
10 — — _ — 5 —
56 20 — — 5 — 4 —
10 — — 5 — 5 —
58 20 — — — — 4 —
10 — — — — 5 —
60 20 4 — — — — —
10 5 — — — — —
62 20 — — — — 4 —
10 — — ' — — 4 —
65 20 — — 5 — — —
10 — — 5 — — —
66 40 5 5 — 4 5 —
20 5 5 — 5 5 —
69 20 — 4 — — — —
10 — 5 — — — —
70 20 — 4 — — — 4
10 — 5 — — — 4
' 73 20 4 — — — — —
10 4 — — — — —
74 40 — — — 5 4 —
20 — — — 5 5 —
95 40 — ’ — 5 4 4 —
20 — — 5 5 5 —
99 20 — — 4 — —
10 — — 5 — — —
109 20 — — — 5 4 —
10 — — — 5 5 —
116 20 4 — — — — 4
10 5 — — — —i 5
121 20 — 5 5 — — —
10 — 5 5 — — —
125 20 — — — — 4 —
10 — — — — 5 —
126 20 — — — — 4 —
10 — — — — 5 —
135 20 —. _ — — — 5 —
10 ' — — — — 5 —
146 20 :— 5 — — 4 —
10 — 5 — — 5 —
147 20 — 5 — — 5 —
10 — 5 — — 5 —
149 20 — 5 — — 4 —
10 — 5 — — 5 —
Diuron 20 0 0 — 0 0 0
10 1 0 — 0 0 0
5 3 1 2 0 0
Atrazin 20 4 — — — — -—
10 4 — — — — —
5 5 — — — — —
Číslo sloučeniny
Dávkování (•hmotnost kukuřice pšenice účinné složky g/a)
Fytotoxicita rýže bavlník sója cukrovka
Barban 20 — 3 — — — —
10 — 3 — — — ——
5 — 4 — — — —
Fluometuron 20 — — — 3 — —
10 — — — 4 — —
5 — — — 5 — —
Chloroxuron 20 — — — — 3 —
10 — — — — 4 —
5 — — — — 4 —
Benzaton 20 4 — — — 4 —
10 4 — — — 5 —
5 5 — . — — 5 —
Příklad 9 [ošetření před vzrůstem plevelů)
Truhlíky z plastické hmoty [35 x 25 x 10 cm [hloubka.]] se naplní nezávlahovou půdou a odděleně se do nich zašijí semena sóji, ba,viníku, cukrovky, kukuřice, pšenice, rýže, laskavce ohnutého·, merlíku bílého, ředkve, šruchy zelené a rosičky krvavé. Po žadované .množství smáčitelného· prášku každé zkoumané sloučeniny se disperguje ve vodě pro· aplikaci 3 litrů na ar a rozpráší pomocí malého ručního rozprašovače na celý povrch půdy. Po rozprášení se zkoumané rostliny pěstují 20 dní ve skleníku a zkoumá se fytotoxicita a herbicidní . účinnost. Použije se stejných kritérií, jaká byla popsána výše.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce IV.
cd >Q
CO CM CM Ή MMiCMQMCOCOOMJOlN
CO tH CO CM CM rH CO
HlOMi^MiKWunULUOJOlT) o
'cd > cd >
cd ω я t-l >СЛ 'cd C Ή)
N
'>4 ř-4
Ftí F 3 > cd *Q cd 'o
C0
iDiOininin nn r.
DinbO^iinLn^M^LLLTThr^iOJCOCCOCoMCOCMOCMTJUMinmmOLniOinuminm
UD^OriinniUOMrDmLmtOmurWiULinmWtin-LniUil.OlDÍOOLinLDmiOlfi
ШЮШЮ ЮЮИ) ^П3^1^Ю1Л1Л^1П»1Г^1Л1^<М1Г:ЮЮ1ПЮЮЮЮи31ПЮ1Л
ЮЮ1Л ю ипьштткпипюшшшюююю in in uo in
LnUCininnCLCLCinininin
Ю1ЛЮЮЮ1Л ШЮЮ1Л ЮПШИС iniOLlOLO io n ЮЮЮЮШЮЮ1Л n DLinuc iiCWLO СЮЮЮЮСЮЮЮСШЮПИЛ Ю1ПЮЮЮЮЮЮ1ПЮЮЮЮ1Л1П1ПП uc
Ю LQ 1П 1П in 1П ICLCi nic n ЮИС
UCUCUC UC lCiCU
C in 1П UC UC UC
UC UC Ш LC UC Ю
LC
LCIC
KCLOUDUIÍCICUCICLCUCUCIC
1ЛЮ ICLCLC
LC UC
UC LC ucuoiň
UC U in ucbninin
U5UCUCUC
UC
UC
LC C
ЮlnЮLCLCUCUCUClЛ UO UO UC
UC
UC LC
UC UC LC
UC
LC
LC
UC
UC
LC
UC
UC d 'cd > o FM > 'čd Q ó r—H ώ \l—< O .s Ξ Ф >u a o i—«
GO
O O O O
Mi CM Mi CM
O Mi
O
CM o o
Mi CM
OOOOOOOOOOOO Mi CM Mi cm Mi CM Mi CM Mi CM Mi CM
O Mi
PS
O O o
CM Mi CM
O Mi
O CM
O
M<
O cm
O Mi
O
CM
O
Mi o
CM
CM CO Mi OO O Mi CO O CO 00 Mi UO O CO CD
rH i—1 r-í CM CM CM CO 00 CO Mi Mi Mi
Číslo Dávkování Fytotoxicita Herbicidní účinnost sloučeniny (hmotnost sója bavlník cukrovka kukuřice pšenice rýže laskavec merlík redkev šrucha rosička účinné složky ohnutý bílý zelná krvavá g/a] юююююююююююююююютююююююююююююююююююю
ЮЮЮ1ЛЮЮЮЮЮ1ЛЮЮЮЮЮЮ1ЛЮ1Л1ЛЮЮ1П1ПЮЮ1Л1ПЮЮЮЮ1ЛЮПЮ ююююююююююююююю ююююю
ЮЮ1П1Л ююю
ЮЮЮЮЮ1ЛЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮ1П юютюютттшюютююютюттштююююттютюютюютш ιηιηιηιηιηιοιηιηιηιηΐΩίοιηΐΌΐηιηιηιηιηιηιοιηιηίηιηιηιηιηιοιηιπιηιηΐΌΐηιπ ΐηΐηΐηΐηΐηΐηΐΌΐηΐΩΐηΐηΐηΐηΐηΐηΐΌίΟΙΩΙΩΐηΐηΐηΐηΐηΐηΐηΐΏΐηΐηΐηΐηΐΩΙΟίηΐΩΐη юююююююююююююююююююююююиэюююююююююююю
LDIDIDLDLDIDLDLDIDLDLDIDID тютю
LD ЮЮЮ
LO
1ЛЮЮЮЮЮЮ1ЛЮЮ1Г)ЮЮ
OOOOOQOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO xtiCM^cM^cM^CM^cM^CM^cM^CM^CM^CM^cM^cM^cM^CM^CM о о о о о о CM 4J1 СМСМ
СП г-Ч см оо ОО см Ю о со со О) со со гЧ тГ»
ю т ю т со со г- оо 00 СТ) гЧ гЧ см см со
гЧ т—1 гЧ гЧ гЧ
cd >g ‘Й 'cd > Ctí £
>
£4
φ >N
F-4 •i—l >w ft cd 4—·
CJ ’S o
4—1 o
4-J >>
φ ó •Г-Э >É4 &
ZJ £4 cd £4 > O ř-< £4 Š ω £4 fi > Φ Λ .S1 o
Φ
ΤΊ LOlb COCNiCO
ЮШЮЮЮ1ЛШЮ
Lomnioonn
1Л1ПЮ. UlNHinn
ЮШШ1ПОМ1П1П minintfWndH nn Din n μ η n minininHcsow ιηιηιηΐΌΐηιηαΗ
Ύ—I tí xd >
Q
>>
Д.
•r—l Д Φ >u
Zd o ω
αοοοοοοο ^OqtřlCNCMrHCMrH
хэ
fi о ř-1
Ξ
Použití sloučenin vzorce I jako fungicidů je ilustrováno· následujícím příkladem, kde je pro· srovnání použit obchodně dostupný fungicid, .známý pod skupinovým názvem „triforin“ vzorce
OHCHN c:3cNHCHO
CH
Příklad 10 [ochranný účinek proti rzi pšeničné)
Rossiiny pšence (varianta Nohrin č. 61) se pěstují do· stadia jednoho· listu v květináči o průměru 9 cm, inokulují pomocí Puccinia recondita a umístí na 18 hodin do· vlhkého· prostředí. Pak se emulgovatelné koncentráty obsahující zkoumané sloučeniny zředí vodou a rozpráší na zkoumané rostliny v poměru 15 ml na květináč. Zkoumané rostliny se umístí do prostředí, udržovaného na teplotě 20 °C a pě^t^ují pod florescenční lampou dalších 10 dní. Je pozorován infekční stav a na základě následujícího· standardu se vypočte prudkost choroby:
Index choroby Infekční stav
0' žádná místa infekce na zkoumaném· listu méně než 10 míst infekce na zkoumaném· listu
11 až 20 míst infekce na zkoumaném listu
21 až 50 míst infekce na zkoumaném listu více než 51 míst infekce na zkoumaném listu.
Prudkost choroby (%) = indexů choroby x počet listů x celkový počet zkoumaných listů x 100
Výsledky jsou uvedeny v tabulce V.
Číslo sloučeniny
TABULKA V
Koncentrace účinné složky (ppm)
Prudkost choroby (%)
1 200 0,0
2 2001 0,0
3 200 0,0
4 200 0,0
5 200 5,1
10 200 9,6
14 200 10,3
24 200 0,0
27 200 0,4
32 200 0,0
35 200 0,0
40 200 7,5
43 200 0,0
49 200 2,0
53 . 200 2,5
65 200 1,2
75 200 0,0
87 200 7,2
88 200 0,0
100 200 3,3
110 200 10,0
116 200 3,3
128 200 2,0
134 200 0,0
Triforin 200 15,1

Claims (14)

1. Herbicidní nebo fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I (П kde
Ri je vodíkový atom, methyl nebo methoxyskupina,
R2 je vodíkový atom nebo alkylová skupina s 1 až 6 uhlíkovými atomy, každý ze symbolů R3, které jsou stejné nebo různé, je atom halogenu, alkyl s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupina s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylthioskupina s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo trifluormethylová skupina, n je celé číslo 0 až 5,
X je vodíkový atom nebo atom halogenu,
Y je atom· kyslíku nebo atom síry, a
Z je přímiá nebo rozvětvená alkylenová skupina s 1 až 8 uhlíkovými atomy, která může obsahovat uvnitř a/nebo na konci alkylenového řetězce alespoň jeden atom kys- lí!ku a/nebo· síry, s podmínkou, že n je celé šišlo 1 až 5, je-li R3 atom fluoru, n je celé číslo 1 až 3, je-li R3 atom chloru, atom bromu, ,a.ltkyl s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupina s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkylthioskupina s 1 až 6 uhlíkovými atomy, a n je 1, je-li R3 trifluormethylová skupina.
2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného· vzorce I, kde R2 je vodík, R3, stejné nebo· různé, je halogen, alkyl s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupina s 1 až 6 uhlíkovými atomy, n je celé číslo 0 až 2, X je vodík, Y je kyslík a Z je methylen.
3. Prostředek podle bodu 2, vyznačující se tím, že jako· účinnou složku obsahuje N‘-3-fenethyloxy.fenyl-N,N-dimethylmočovinu.
4. Prostředek podle bodu 2, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje N‘-3- [ 2- (2-methylf eny 1) ethoxy ] f enyl-N-methoxy-N-methylmočovinu.
5. Prostředek podle bodu 2, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje N‘-3- [ 2- (4-methylf enyl) ethoxy ] fenyl-N,N-dimethylmoč ovinu.
6. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje N‘-3- [ 3- (2-methylf eny 1) pr opoxy ] f eny 1-N-methoxy-N-methylmočovinu.
7. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku Obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde R2 je vodík a Z je přímý nebo rozvětvený C2 až Ce alkylen nebo přímý nebo· větvený Ci až C7 alkylen obsahující na konci a/nebo uvnitř uhlíkového řetězce alespoň jeden atom kyslíku a/nebo síry.
8. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde Ra je nižší alkyl a Z je přímý nebo rozvětvený Ci až Ce alkylen nebo přímý nebo větvený Ci až C7 alkylen obsahující na konci a/,nebo uvnitř uhlíkového· řetělzce alespoň jeden atom kyslíku a/nebo· síry.
9. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde R2 je vodík, R3, stejné nebo různé, je halogen, Ci až Се alkyl nebo Ci až Сб alkoxyskupina, n je celé číslo 0 až 2, X je vodík, Y je síra a Z je methylen.
10. Způsob přípravy účinné látky podle bodů 1 až 9 obecného vzorce I (I) kde
Ri, R2, R3, η, X, Y a Z mají význam uvedený v bodě 1, vyznačující se tím, že derivát fenylisokyanátu obecného vzorce II
R2, R3, η, X, Y a Z mají význam uvedený v bodě 1, se nechá reagovat s aminem obecného· vzorce
Ri /
Η—N \
СНз kde
Ri má význam uvedený v bodě 1.
11. Způsob podle bodu 10, vyznačující se tím, že se vychází ze sloučeniny obecného vzorce II, kde R2 je vodík, R3, stejné nebo různé, je halogen, Ci až Сб alkyl nebo Ci až Сб alkoxyskupina, n je celé číslo 0i .až 2, X je vodík, Y je 'kyslík a Z je methylem.
12. Způsob podle bodu 10, vyznačující se tím, že se vychází ze sloučeniny obecného vzorce II, kde R2 je vodík a Z je přímý nebo větvený C2 až Cs alkylen nebo· přímý nebo větvený Ci až C7 alkylen obsahující na konci a/nebo uvnitř uhlíkového řetězce alespoň jeden atom kyslíku a/nebo síry.
13. Způsob podle bodu 10, vyznačující se tím, že se vychází ze sloučeniny obecného vzorce II, kde R2 je Ci až Сб alkyl a Z je přímý nebo větvený Ci až Cs alkylen nebo přímý nebo větvený Ci až C7 alkylen obsahující na konci a/nebo uvnitř uhlíkového řetězce alespoň jeden atom kyslíku a/nebo síry.
14. Způsob podle bodu 10, vyznačující se tím, že se vychází ze sloučeniny obecného vzorce II, kde R2 je vodík, R3, stejné nebo různé, je halogen, Ci až Сб alkyl nebo· Ci až Сб alkoxyskupina, n je celé číslo 0 až 2, X je vodík, Y je síra a Z je methylen.
CS786968A 1977-10-26 1978-10-26 Herbicide or fungicide means CS201516B2 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP52129089A JPS6030307B2 (ja) 1977-10-26 1977-10-26 置換フエニル尿素誘導体、その製造法および該化合物からなる除草剤
JP2302778A JPS54115347A (en) 1978-02-28 1978-02-28 Substituted-phenylurea deriavtive, its preparation and herbicide containing the same
JP2389178A JPS54117436A (en) 1978-03-01 1978-03-01 Substituted phenylurea, its preparation, and herbicide containing the same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS201516B2 true CS201516B2 (en) 1980-11-28

Family

ID=27284074

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS786968A CS201516B2 (en) 1977-10-26 1978-10-26 Herbicide or fungicide means

Country Status (18)

Country Link
US (2) US4309212A (cs)
AR (1) AR229391A1 (cs)
AU (1) AU522936B2 (cs)
CA (1) CA1108184A (cs)
CH (1) CH641770A5 (cs)
CS (1) CS201516B2 (cs)
DD (1) DD139711A5 (cs)
DE (1) DE2846723A1 (cs)
DK (1) DK478078A (cs)
ES (3) ES474581A1 (cs)
FR (1) FR2407201A1 (cs)
GB (1) GB2010244B (cs)
HU (1) HU177145B (cs)
IT (1) IT1160892B (cs)
MX (1) MX5191E (cs)
NL (1) NL7810700A (cs)
PL (1) PL118309B1 (cs)
YU (1) YU250478A (cs)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4309212A (en) * 1977-10-26 1982-01-05 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal compositions and methods employing urea derivatives
JPS5531039A (en) * 1978-08-25 1980-03-05 Sumitomo Chem Co Ltd Oximecarbamate derivative, its preparation, and microbicide and herbicide containing the same
JPS56167658A (en) 1980-05-28 1981-12-23 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivative, its preparation and herbicide containing the same as active constituent
IL62973A0 (en) 1980-06-02 1981-07-31 Basf Ag Aralkylphenylureas,their manufacture and their use as herbicides
WO1998039289A1 (fr) * 1997-03-03 1998-09-11 Nissan Chemical Industries, Ltd. Derives d'uree, agents antibacteriens et antifongiques, algicides et antiperiphytiques, contenant ces derives et destines a un usage industriel
EP1217000A1 (en) 2000-12-23 2002-06-26 Aventis Pharma Deutschland GmbH Inhibitors of factor Xa and factor VIIa
CA2850757A1 (en) * 2011-10-03 2013-04-11 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Novel molecules that selectively inhibit histone deacetylase 6 relative to histone deacetylase 1
WO2015100363A1 (en) 2013-12-23 2015-07-02 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Selective hdac6 inhibitors

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH532891A (de) * 1969-03-26 1973-01-31 Ciba Geigy Ag Verwendung von Phenylharnstoffen zum selektiven Bekämpfen von Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen
CH507646A (de) * 1968-04-19 1971-05-31 Ciba Geigy Ag Selektives Herbizid
CH528861A (de) * 1969-03-27 1972-10-15 Ciba Geigy Ag Verwendung von Phenylharnstoffen zum selektiven Bekämpfen von Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen
US3819697A (en) * 1970-03-04 1974-06-25 American Cyanamid Co Substituted phenylurea herbicides
DE2538178A1 (de) * 1975-08-27 1977-03-10 Bayer Ag Trifluormethylphenoxy-phenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
JPS52111542A (en) * 1976-03-16 1977-09-19 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivatives and selective herbicides containing same
JPS5344544A (en) * 1976-09-30 1978-04-21 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivatives, their preparation, and selective herbicide comprising the corresponding compounds
JPS53108947A (en) * 1977-03-03 1978-09-22 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivative, its production and selective herbicide containing the same
BE868406A (fr) * 1977-06-28 1978-12-27 Sumitomo Chemical Co N'-phenyl-n-methyl-urees, leur preparation et leur emploi
US4309212A (en) * 1977-10-26 1982-01-05 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal compositions and methods employing urea derivatives
US4263219A (en) * 1978-02-21 1981-04-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Production of substituted phenylurea
JPS54122252A (en) * 1978-03-13 1979-09-21 Sumitomo Chem Co Ltd Substitued phenylurea derivative, its preparation, and herbicide containing the same
JPS5531039A (en) * 1978-08-25 1980-03-05 Sumitomo Chem Co Ltd Oximecarbamate derivative, its preparation, and microbicide and herbicide containing the same
JPS55102553A (en) * 1979-01-30 1980-08-05 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivative, its preparation, herbicide and fungicide comprising it as active constituent
US4221817A (en) * 1979-04-16 1980-09-09 American Cyanamid Company Method for the control of phytopathogenic fungi using phenylalkoxyphenylurea compounds
US4308213A (en) * 1979-04-16 1981-12-29 American Cyanamid Company Meta-(phenylalkoxy)phenyl-N-methoxy-N-methylurea compounds
US4221816A (en) * 1979-04-16 1980-09-09 American Cyanamid Company Method for the control of phytopathogenic fungi using p-(alkoxyalkyl)urea compounds
US4294986A (en) * 1979-06-25 1981-10-13 American Cyanamid Co. Novel para-phenylalkoxy phenylurea and thiourea compounds and herbicidal use thereof
US4289903A (en) * 1979-06-25 1981-09-15 American Cyanamid Company Para-phenylalkoxy phenylurea and thiourea compounds and herbicidal use thereof
JPS56135456A (en) * 1980-03-27 1981-10-22 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivative, its preparation and herbicide containing the same as active constituent
US4490165A (en) * 1980-05-23 1984-12-25 American Cyanamid Company Meta-(phenylalkoxy)phenyl-N-methoxy-N-methylurea compounds, methods for preparing same and herbicidal use thereof
JPS56167658A (en) * 1980-05-28 1981-12-23 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivative, its preparation and herbicide containing the same as active constituent
US4346242A (en) * 1980-06-05 1982-08-24 American Cyanamid Company Method for preparing substituted meta-phenylalkoxynitrobenzenes

Also Published As

Publication number Publication date
FR2407201A1 (fr) 1979-05-25
ES480717A1 (es) 1980-08-16
IT7869470A0 (it) 1978-10-26
CA1108184A (en) 1981-09-01
US4309212A (en) 1982-01-05
US4690709A (en) 1987-09-01
YU250478A (en) 1983-04-30
GB2010244A (en) 1979-06-27
ES474581A1 (es) 1980-01-16
GB2010244B (en) 1982-10-20
HU177145B (en) 1981-07-28
PL118309B1 (en) 1981-09-30
DK478078A (da) 1979-04-27
IT1160892B (it) 1987-03-11
NL7810700A (nl) 1979-05-01
CH641770A5 (de) 1984-03-15
ES480718A1 (es) 1980-01-16
DD139711A5 (de) 1980-01-16
FR2407201B1 (cs) 1984-06-29
AU4105878A (en) 1980-05-01
AU522936B2 (en) 1982-07-01
DE2846723A1 (de) 1979-05-03
MX5191E (es) 1983-04-21
AR229391A1 (es) 1983-08-15
PL210522A1 (cs) 1980-02-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA123211C2 (uk) Галогензаміщені феноксифеніламідини та їх застосування як фунгіцидів
DK164166B (da) N-oe(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonylaa-3-trifluormethylpyridin-2-sulfonamid og salte deraf, herbicidt middel med et indhold deraf, fremgangsmaade til bekaempelse af skadelige ukrudtsplanter under anvendelse deraf og fremgangsmaade til fremstilling af forbindelsen
CA1084529A (en) N&#39;- 4-(substituted phenethyloxy)-phenyl -n-methyl-n- methoxyurea
CS228935B2 (en) Herbicide and method of preparing active component thereof
CS201516B2 (en) Herbicide or fungicide means
DK150848B (da) N-substituerede sulfonylglycolsyreanilider med fungicid virkning mod fytopatogene svampe samt anvendelse deraf til bekaempelse af fytopatogene svampe
DE2828417A1 (de) N&#39;-phenyl-n-methylharnstoffderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur unkrautbekaempfung
US4586951A (en) Herbicidally active substituted phenylsulfonylurea derivatives
JPH0421672B2 (cs)
GB1596224A (en) Substituted benzene-1,3-diurethanes and their use as herbicides and fungicides
US4384881A (en) Herbicidally active novel benzazol-2-yloxyacetanilides
US3999974A (en) Barbituric acid derivatives
US3384473A (en) Derivatives of nu-phenyl-nu-benzoyl ureas as herbicides
PT86297B (pt) Processo para a preparacao de derivados do acido ariloxibenzenoacetico e de composicoes herbicidas que os contem
CS219264B2 (en) Herbicide means and method of preparation of active component of the same
KR820001214B1 (ko) N&#39;- 페닐-n-메틸 우레아 유도체의 제조방법
AU604911B2 (en) Herbicidal thiocarboxylic acid derivatives
JPH0234944B2 (cs)
US4431441A (en) Pyrazolyl acrylates and herbicidal use
JPS6351142B2 (cs)
KR0160329B1 (ko) N-벤조일 카바메이트 유도체와 이의 제조방법 및 이를 함유하는 농약조성물
US3978107A (en) Novel cyclohexyl carbamates and herbicidal and acaricidal compositions
KR810002058B1 (ko) N&#39;-페닐-n-메틸-우레아의 유도체의 제조방법
NZ203274A (en) Tetrahydro-2-pyrimidones;and herbicidal compositions
Zemity et al. Structure Acaricidal Activity Relationship of Some Sulfonate and Thiosulfonate Derivatives Against the Two-Spotted Spider Mite Tetranychus urticae (Koch.)