DK164166B - N-oe(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonylaa-3-trifluormethylpyridin-2-sulfonamid og salte deraf, herbicidt middel med et indhold deraf, fremgangsmaade til bekaempelse af skadelige ukrudtsplanter under anvendelse deraf og fremgangsmaade til fremstilling af forbindelsen - Google Patents
N-oe(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonylaa-3-trifluormethylpyridin-2-sulfonamid og salte deraf, herbicidt middel med et indhold deraf, fremgangsmaade til bekaempelse af skadelige ukrudtsplanter under anvendelse deraf og fremgangsmaade til fremstilling af forbindelsen Download PDFInfo
- Publication number
- DK164166B DK164166B DK563285A DK563285A DK164166B DK 164166 B DK164166 B DK 164166B DK 563285 A DK563285 A DK 563285A DK 563285 A DK563285 A DK 563285A DK 164166 B DK164166 B DK 164166B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- sulfonamide
- compound
- trifluoromethylpyridine
- process according
- group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/70—Sulfur atoms
- C07D213/71—Sulfur atoms to which a second hetero atom is attached
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
DK 164166 B
Den foreliggende opfindelse angår den hidtil ukendte forbindelse N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ami-nocarbonyl]-3-trifluormethylpyridin-2-sulfonamid og et salt deraf, der er anvendeligt som et herbicid, hvilket 5 har en særdeles stor herbicid effekt overfor en lang række af ukrudtsplanter inklusive stærkt skadelige ukrudtsplanter, men som udviser en høj uskadelighed overfor tomatplanter og grønsvær. Opfindelsen angår også en fremgangsmåde til fremstilling af nævnte herbicide 10 forbindelse, der er ejendommelig ved det i krav 8's kendetegnende del angivne, et herbicidt middel, der er ejendommeligt ved det i krav 2's kendetegnende del angivne, og en fremgangsmåde til bekæmpelse af skadelige ukrudtsplanter, der er ejendommelig ved det i krav 4's 15kendetegnende del angivne.
Skønt N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocar- bonyl]-3-trifluormethylpyridin-2-sulfonamid ifølge opfindelsen er indbefattet i de substituerede pyridinsul-fonamidforbindelser, som angivet med en almen formel i 20u.S. patent 4.435.206, er den ikke specielt angivet i dette U.S. patent.
U.S. patent 4.435.206 angiver, at N-(heterocy-cliske-aminocarbonyl)pyridinsulfonamider er nyttige som herbicider og angiver et antal specifikke forbindelser.
25Men kun N-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-pyridin-2-sulfonamid er påvist at have en aktivitet over for planter. Den herbicide aktivitet af denne forbindelse er imidlertid stadig lav i sammenligning med det, som forventes ved praktisk anvendelse. Følgelig er det i 30 dette U.S. patent blot foreslået at N-(heterocycliske-aminocarbonyl)pyridinsulfonamider kan anvendes som herbicider.
For at udvikle et herbicid, som kan bekæmpe forskellige skadelige ukrudtsplanter ved en lille dosis, 35 har opfinderne foretaget vidtgående undersøgelser vedrørende betydningen af den kemiske struktur af sådanne
DK 164166 B
2 typer af forbindelser som angivet i U.S. patent 4.435.206 for den biologiske aktivitet deraf, hvilket har ført til den foreliggende opfindelse. Det har vist sig, at en forbindelse med et N-[(pyrimidin-2-yl)amino-5 carbonyl]pyridin-2-sulfonamid skelet og som har en tri-fluormethylgruppe i stilling 3 i pyridindelen og en me-thoxygruppe i hver af stillingerne 4 og 6 i pyrimidin-delen, ikke alene har en høj herbicid aktivitet og et bredt herbicidt spektrum, sammenlignet med den speci-10fikke forbindelse fra ovennævnte U.S. patent, hvis herbicide effekt blev bekræftet, såvel som analoge deraf, men også udviser en udmærket herbicid effekt overfor stærkt skadelige ukrudtsplanter, hvilke betragtes som vanskelige at bekæmpe, såsom cyperrod. Det har yderliggere vist sig, at forbindelsen ifølge opfindelsen er uskadelig overfor tomatplanter og grønsvær og er bedre til at bekæmpe ukrudtsplanter som gror på opdyrkede områder med tomatplanter eller grønsvær, end et antal analoge forbindelser der er angivet i U.S. patent 204.435.206.
Det er ved den foreliggende opfindelse tilsigtet at tilvejebringe N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)amino-carbonyl]-3-trifluormethylpyridin-2-sulfonamid og et salt deraf.
25 Det er ved opfindelsen desuden tilsigtet at til vejebringe et herbicidt middel, der som et aktivt stof indeholder N- [(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbo-nyl]-3-trifluormethylpyridin-2-sulfonamid eller et salt deraf.
30 Det er ved opfindelsen yderligere tilsigtet at tilvejebringe en metode til bekæmpelse af skadelige u-krudtsplanter ved tilførsel af N-|(4,6-dimethoxypyrimi-din-2-yl) aminocarbonyl ] -3-trifluormethylpyridin-2-sul-fonamid eller et salt deraf.
35 Det er ved opfindelsen ydermere tilsigtet at til vejebringe en fremgangsmåde til fremstilling af N-[(4,6-
DK 164166 B
3 dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-3-trifluormethyl~ pyridin-2-sulfonamid.
3-trifluormethylpyridinforbindelsen som er angivet ved den følgende almene formel (I): 5 -Z* (0>S°2X1' (1)
'—N
10 hvori X^ betegner et halogenatom, en aminogruppe, en isocyanatgruppe eller en phenoxycarbonylaminogruppe kan anvendes som mellemprodukt i fremstillingen af forbindelsen ifølge opfindelsen.
15 Eksempler på salte af N-[(4,6-dimethoxypyrimi- din-2-yl) aminocarbonyl]-3-trifluormethylpyridin-2-sul-fonamid ifølge opfindelsen omfatter salte af alkalimetaller såsom natrium og kalium, salte af jordalkalime-taller såsom magnesium og calcium, og salte af aminer 20 såsom dimethylamin og triethylamin.
Forbindelsen ifølge opfindelsen kan fremstilles efter følgende reaktionsskema. 1 F3 J F3 „V0™3 <O)-S02Xl + *2^0) -» ^)-S02NHC0NH-{C^ N OCH3 (II) (III) (IV) 30 hvori Χχ betegner en aminogruppe, en isocyanatgruppe eller en phenoxycarbonylaminogruppe, X2 betegner en phenoxycarbonylaminogruppe, en aminogruppe eller en isocya-35 natgruppe, og Y betegner en methoxygruppe eller et halo-
DK 164166 B
4 genatom, forudsat at når betegner en aminogruppe betegner X2 en phenoxycarbonylaminogruppe eller en iso-cyanatgruppe, når Xx betegner en isocyanatgruppe eller en phenoxycarbonylaminogruppe betegner X2 en aminogrup-5 pe og når Y betegner et halogenatom betegner en aminogruppe og X2 betegner en isocyanatgruppe.
Når Xl betegner en aminogruppe, X2 betegner en isocyanatgruppe og Y betegner et halogenatom gennemføres der efter kondensationsreaktionen en almindelig methoxy-10 leringsreaktion.
Forbindelsen ifølge opfindelsen kan specielt syntetiseres ved en af de følgende metoder [a] til [e].
I £F3 /OCH3 15 | /“( rr\ /N*\ 0 til 80ec :[A] (O/-SO2NH2 + (O)-0C0NH-(O)----MIV) >—N ^—t 0.5 til 24 tiner och3 (II·) (III·) : 20 CF3 ,OCK3
/—( /N-( 0 til 100eC
[Bl \ O / bo3nco + h2n-<0) -* (iv; V_n 'N-( 0.5 til 24 tiner OCH3· (II·) (III·)
25 I
! _JCF3 /HM, >—( ,Π-C · kondensation
Id (0)-5¾13¾ + oaa-tO) -» N (ii·) N^hal cf3 hal j—( /N \ me thoxy lering <^0/-so2nhconh-/0) -;-> (iv;
'HAL
DK 164166 B
5 cf3 och3 /T\ /N \ kondensation ID] (O ^-502^2 + OCU-^ O) -> (IV) OCH3 5 (II') {III·") cf3 och3
/~\ }—\ /Ν-Λ ' “70 til200eC
12] \ O V-SO2NECOCM O )+ H2N-/ o)--5» (IV) '“S '—' 'N—/ 0.5 til 24 timer 10 'och3 (IIm) (III") I de ovenstående formler betegner HAL et halo-15 genatom.
De ovenstående reaktioner kan gennemføres under tilstedeværelse af et opløsningsmiddel hvis det ønskes. Eksempler på opløsningsmidler som kan anvendes omfatter aromatiske carbonhydrider såsom benzen, toluen, xylen og 20 chlorbenzen, cycliske eller ikke-cycliske aliphatiske carbonhydrider såsom chloroform, tetrachlormethan, me- thylenchlorid, dichlorethan, trichlorethan, hexan og cy-clohexan, ethere såsom diethylether, methylethylether, dioxan og tetrahydrofuran, nitriler såsom acetonitril, 25 propionnitril og acrylnitril, og aprotiske polære opløsningsmidler såsom dimethylsulfoxid og sulfolan.
Udgangsforbindelsen med den almene formel (il) kan for eksempel fremstilles ved følgende metoder.
DK 164166 B
6 CFo haloge nerings- CF3 CF-a -7—( middel i—C NH3 /—( (1) <0/“SH ·-» (O/-SD5HM,-> <O)-S0?NHo
N CH3COOH V_N
+ H2O
5 dl') __P3 coci ,CF3 (2) (OVs02MH2 ---* „ <O)h-S02KC0 ,o W \ ,cr3 COCljX^11 «ir,TO («) 15 (3) /-F3 <©- °-)2CO -/*3 ,^O)-S02NH2·—-» ^0)—S02NHCDO-/Øy '(II1) (ii"·) 20 I de ovenstående formler betegner HAL et halo genatom og R betegner en alkylgruppe.
Reaktionsbetingelserne til fremstilling af udgangsforbindelsen, såsom reaktionstemperatur, reaktionstid, eventuel anvendelse af et opløsningsmiddel, 25eventuel anvendelse af et basisk stof osv., kan på passende måde udvælges blandt disse fra de kendte, tilsvarende almindelige reaktioner. Synteseeksempler af N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-3-tri-fluormethylpyridin-2-sulfonamid er vist nedenfor.
30 SYNTESEEKSEMPEL 1 5,0 g 2-mercapto-3-trifluormethylpyridin blev sat til en opløsning af 25 ml eddikesyre og 50 ml vand, 35 og chlorgas blev ført derigennem under køling med saltis ved -10°C eller lavere i 30 minutter. 50 ml vand
DK 164166 B
7 blev tilsat og krystalinsk produkt af udfældet 3-tri-fluormethylpyridin-2-sulfonylchlorid (Smp.: 56-59°C) blev filtreret fra og tørret.
Derefter blev det opnåede krystalinske produkt 5sat til 50 ml af en 28% vandig ammoniakopløsning under køling med is og blandingen omrørtes i 2 timer.
Efter at reaktionen var fuldendt blev reaktionsblandingen vasket med ethylacetat og den vandige ammoniakopløsning blev destilleret af under reduceret tryk lOtil opnåelse af et krystalinsk produkt. Dette blev filtreret fra, vasket med vand og dernæst tørret til opnåelse af 2,35 g 3-trifluormethylpyridin-2-sulfonamid med et smeltepunkt på 135 til 140°C.
15[ 2 ] Til en opløsning af 120 mg 3-trifluormethylpyri- din-2-sulfonamid opnået i [l] ovenover og 150 mg 2-phenoxycarbonylamino-4,6-dimethoxypyrimidin i 1 ml vandfri acetonitril blev der sat 83 mg 1,5-diazabicyclo-[5,4,0]-5-nonen opløst i 1 ml vandfri acetonitril under 2Oomrøring ved stuetemperatur og blandingen reagerede i 1,5 timer.
Efter at reaktionen var fuldendt blev reaktionsblandingen hældt ud i 50 ml isvand, som var gjort svagt surt med koncentreret saltsyre, og henstod i 2 timer. Et 25udfældet krystalinsk produkt blev filtreret fra og tørret til opnåelse af 130 mg af det ønskede produkt med et smeltepunkt på 154-159°c.
SYNTESEEKSEMPEL 2 30 [ 1 ] 0,354 g natriumhydrid (renhed: 60%) blev sat til 5 ml dimethylformamid og en opløsning af 2,0 g 3-tri-fluormethylpyridin-2-sulfonamid i 10 ml dimethylformamid blev dråbevist sat dertil under omrøring og køling med 35is. En opløsning af 1,89 g diphenylcarbonat i 10 ml dimethylformamid blev dernæst dråbevist tilsat. Reak-
DK 164166B
O
tionsblandingen reagerede dernæst under omrøring ved stuetemperatur i 3 dage. Efter at reaktionen var fuldendt blev reaktionsblandingen sat til en blanding af 50 ml fortyndet saltsyre og 50 ml ethylacetat. Ethylacetat-5 laget blev skilt fra, vasket med vand og tørret over vandfrit natriumsulfat og ethylacetaten blev destilleret af under reduceret tryk til opnåelse af en rest. Denne rest blev omkrystalliseret fra en blanding af diethyl-ether og n-hexan til opnåelse af 1,63 g N-phenoxycarb-1 o onyl-3r-trifluormethylpyridin-2-sulfonamid med et smeltepunkt på 130-133,5°C.
[2] 0,5 g N-phenoxycarbonyl-3-trifluormethylpyridin- 2-sulfonamid og 0,286 g 2-amino-4,6-dimethoxypyrimidin 15 blev sat til 10 ml dioxan og blandingen reagerede under omrøring ved 100°C i 1 time.
Efter at reaktionen var fuldendt, henstod reaktionsblandingen til køling og blev hældt i vand. Et udfældet krystalinsk materiale blev filtreret fra og tør-20ret til opnåelse af 0,42 g af det ønskede produkt.
En 3-trifluormethylpyridinforbindelse med den almene formel (I): 25 CF3 <^0)"S02Xi (i)
V-N
30hvori X-^ betegner et halogenatom, en aminogruppe, en isocyanatgruppe eller en phenoxycarbonylaminogruppe betragtes som værende en hidtil ukendt forbindelse.
3-trifluormethylpyridinforbindelsen med den al mene formel (I), hvilken kan anvendes som et mellempro-35<3ukt, kan omdannes til N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-3-trifluormethylpyridin-2-sulfona-
DK 164166 B
9 mid og den er nyttig, fordi den omdannede forbindelse udviser en høj herbicid aktivitet som vist i testeksemplerne beskrevet nedenunder.
Forbindelsen ifølge opfindelsen kan bekæmpe en 5 lang række af ukrudtsplanter såsom Cyperaceae, f.eks., ris fladaks (Cyperus iria L·.), cyperrod (Cyperus rotun-dus L.), og Cyperus brevitolius HASSK.; Leguminosae, f.eks., hvidkløver (Trifolium respens L.), fodervikke (Vicia sativa L.), og kassia (Cassia tora L·.); Oxalida-lOceae, f.eks., nedliggende surkløver (Oxalis corniculata L), og "lyserød" surkløver (Oxalis martiana ZUCC.); Com-positae, f.eks., skræppe-brodfrø (Xanthium strumarium L.), enårig smalstråle (Erigeron annuus L.), bynke (Artemisia vulgaris L.), og "bredbladet" bakkestjerne (Eri-15 geron sumatrensis RETZ.); Polygonaceae, f.eks., bleg pileurt (Polygonum lapathifolium L.) og "bredbladet" skræppe (Rumex japonicus HOUTTUYN); Gramineae, f.eks., "stor" fingeraks (Digitaria adscendens HENR.), hanespore (Enchinochloa crus-galli L·.), kvikgræs (Agropyron repens 20 L.), og flyvehavre (Avena fatua L.); Amaranthaceae, f.eks., "slender" amarant (Amaranthus viridis L.) og pletamarant (Amaranthus lividus L.); Chenopodiaceae, f.eks., hvidmelet gåsefod (Chenopodium album L.); Ca-ryophyllaceae, f.eks., aim. fuglegræs (Stellaria media 25 CRY.) og sump-fladstjerne (Stellaria alsine GRIMM.); Convolvulaceae, f.eks., rød tragtstjerne (Pharbitis purpurea VOIGT.); og Portulacaceae, f.eks., portulak (Por-tulaca oleracea L.),
Herbicider der indeholder forbindelsen ifølge den 30 foreliggende opfindelse som den aktive ingrediens vil kunne benyttes indenfor mange anvendelsesområder såsom landbrugsmarker, f.eks. højlandslandbrug, frugtplantager, morbærtræområder og ikke-landbrugsmæssige områder, f.eks. skove, markveje, legepladser, fabriksområder og 35grønsværsområder.
Forbindelsen ifølge opfindelsen skader ikke den i den varme årstid forekommende grønsvær såsom Zoysia sp.,
DK 164166 B
10 f.eks., Zoysia japonia og zoysia metrella og Cymodon sp., f.eks., tifton og almindelig bermuda græs og er u-skadelig overfor tomatplanter, hvorfor den er meget nyttig.
5 Næsten alle almindelige herbicider som benyttes på grønsværsområder har kun effekt overfor bredbladede ukrudtsplanter og ingen kemikalier kan samtidig bekæmpe en lang række ukrudtsplanter inklusive stærkt skadelige ukrudtsplanter såsom Cyperaceae og Gramineae. I over-10 ensstemmelse hermed er forbindelsen ifølge opfindelsen meget nyttig.
Når et herbicidt middel ifølge opfindelsen tilføres, er den herbicide forbindelse ifølge opfindelsen almindeligvis opblandet til forskellige former såsom 15 granulater, pudder, befugtbart pulver eller vandopløseligt pulver ved eventuel inkorporering af almindelige landbrugsmæssige acceptable fyldstoffer, f.eks. en bærer, et tilsætningsstof, et opløsningsmiddel, et sprede-middel. Et passende vægtforhold af blandingen af den 20 aktive forbindelse og fyldstoffet eller fyldstofferne varierer fra 0,5:99,5 til 90:10 og fortrinsvis fra 1:99 til 60:40. Der kan ikke klart defineres en optimal mængde af det tilførte aktive stof fordi det varierer med forskellige faktorer såsom klimaet, vejret, jordens 25 beskaffenhed, kemikaliets form, typen af ukrudtsplanter som skal bekæmpes eller tidspunktet for tilførsel, men mængden af det aktive stof er normalt på fra 0,01 til 100 g pr. ar (100 m2) og fortrinsvis fra 0,1 til 10 g pr. ar.
30 Det herbicide middel ifølge opfindelsen kan til føres ved jordbehandling eller bladbehandling.
Det herbicide middel ifølge opfindelsen kan blandes eller anvendes sammen med andre landbrugskemikalier, gødningsstoffer, jord eller midler som gør det sikkert 35 at anvende. Sommetider frembringer en sådan sammenblanding en bedre effekt eller virkning. Eksempler på andre
DK 164166 B
n herbicider som kan blandes med det herbicide middel i-følge opfindelsen er angivet nedenunder.
Kalium-4-amino-3,5,6-trichlor-2-pyridincarboxylat Ethyl-2,4-dichlorphenoxyacetat 5 Ethyl-2-methyl-4-chlorphenoxyacetat 4-Amino-6-tert-butyl-3-(methylthio)-1,2,4-triazin 5(4H)-on 2-(2-Chlor-4-ethylamino-s-triazin-6-yl-amino)-2-methyl-propionitril 1 o 2-Chlor-4,6-bis(ethylamino)-s-triazin 2- Chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazin N'[5-(1,1-Dimethylethyl)-3-isoxazol]-N,N-dimethylurinstof 3- (3,4-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylurinstof 15 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methoxy-l-methylurinstof 3,5-Dinitro-N',N'-dipropylsulfinylamid 2-Methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazin n-Butyl-α-[4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)phenoxy]-propionat 20 Methyl-α-[4-(2,4-dichlorphenoxy)phenoxyJpropionat
Methyl-α-[4-(3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy]propionat 2-[1-(Ethoxyimino)-butyl]-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hy-droxy-2-cyclohexen-l-on 25 1,1'-Dimethyl-4,4-bipyridyldichlorid og isopropylaminsalt af N-(phosphonomethyl)glycin Natrium-N'-methoxycarbonylsulfinylamid Natrium-2,2-dichlorpropionat 3.4- Dichlorpropionanilid 30 i,2-Dimethyl-3,5-diphenyl-lH-pyrazolmethylsulfat Ethyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2-amino-propionat 3.4- Dimethyl-2,6-dinitro-N-(1-ethyl)propylanilin α,a,a-Trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin 35 2-Chlor-2',6'-diethyl-N-(methoxymethyl)acetanilid 2-Chlor-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(2-methoxy-l-me-
DK 164166 B
12 thylethyl)acetamid 5'-(trifluormethansulfonamid)acet-2'4'-xylidid 2-Chlor-N-isopropylacetanilid 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril 5 3,5-Diiod-4-octanoyloxybenzonitril 4-Chlorbutyn-2-yl-N-(3-chlorphenyl)carbamat
Nogle typiske udformningseksempler af det herbicide middel ifølge opfindelsen er vist nedenunder.
10 FORMULERINGSEKSEMPEL 1 vægtdele (1) "Newlit" (handelsnavn fra Nippon
Taikagenryo Co., Ltd.) 97 15 (2) "Dikssol" W-92 (handelsnavn fra Dai- ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 2 (3) N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)ami-nocarbonyl]-3-trifluormethylpyridin-20 2-sulfonamid (herefter forkortet til "forbindelse ifølge opfindelsen") 1
Stofferne (1) til (3) blandes og pulveriseres til opnåelse af et pudder.
FORMULERINGSEKSEMPEL 2 13
DK 164166 B
vægtdele (1) Vandopløselig stivelse 75 5 (2) Natriumcellulosesulfonat 5 (3) Natriumsalt af N-[(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-3- 10 trifluormethylpyridin-2-sulfonamid 20
Stofferne (1) til (3) blandes til opnåelse af et vandopløseligt pulver.
15 FORMULERINGSEKSEMPEL 3 væqtdele (1) "Jeeklit" (handelsnavn for kaolinit, fremstillet af Jeeklite Co., Ltd.) 78 20 (2) "Lavelin S" (handelsnavn fra Dai-ichi
Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 2 (3) "Sorpol" 5039 (handelsnavn fra Toho
Chemical Co., Ltd.) 5 25 (4) "Carplex" (handelsnavn fra Shionogi & Co., Ltd.) 15
En blanding af stofferne (1) til (4) og forbin-30 delsen ifølge opfindelsen blandes sammen i et vægtforhold på 4:1 til opnåelse af et befugteligt pulver.
FORMULERINGSEKSEMPEL 4 14
DK 164166 B
væqtdele (1) Diatoméj ord 92,5 5 (2) "Dikssol W-66" (handelsnavn fra Dai-icho
Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 5 (3) "Dikssol W-09B" (handelsnavn fra Dai-ichi
Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 2 10 (4) Forbindelse ifølge opfindelsen 0,5
Stofferne (1) til (4) blandes til opnåelse af et befugteligt pulver.
15 FORMULERINGSEKSEMPEL 5 væqtdele (1) "Hi-Filler No. 10" (handelsnavn fra Matsumura Sangyo 20 Co., Ltd.) 33 (2) "Sorpol 5050" (handelsnavn fra
Toho Chemical Co., Ltd.) 3 1 (3) "Sorpol 5073" (handelsnavn fra Toho
Chemical Co., Ltd.) 4 (4) Forbindelse ifølge opfindelsen 60 30 Stofferne (1) til (4) blandes til opnåelse af et befugteligt pulver.
Den herbicide aktivitetsafprøvning af forbindelsen ifølge opfindelsen og opnåede resultater er vist nedenunder.
35 De anvendte testforbindelser i testeksemplerne er vist i tabel 1.
DK 164166 B
15 TABEL 1 ^ Forbindelse
Nr. Forbindelse cf3 n-/0CH3 1 (OVs02NHC0NhYo\ OCH3 cf3 n-^0CH3
2 (O )~S02NHC0NH-(O N
15 ^-N \N-( och3 cf3 ch3 3 (OVS02nHC0NH-(O)
20 '“"C
ch3 cf3 ,ch3 4 (OVs02NHC0NH-/o\ 25 "\)CH3 0CH3 5 ^5\-Ξ02ΝΗ00ΝΗ-^θ\ 30 OCH3 K0CH3
6 ^pVs°2NHC0NH-^O N
35 OCH3
DK 164166 B
16
Forbindelse
Nr._ _Forbindelse_ C H3 7 (OVso2nhconh-(0) V_N 'N—/ nch3
Cl ,och3 10 /n-( 8 (O /-S02NHC0NH-(O ) ^-N \n-( xoch3 COOCH3 OCH3 15 9 /oVs02NHC°Nh/c5) xoch3
Forbindelse nr. 1: I overensstemmelse med den foreliggende opfindelse 20
Forbindelse nr. 2 & 3: Sammenlignings forbindelser omfattet af formel I fra U.S. patent 4.435.206 1
Forbindelse nr. 4 til 9: Sammenlignings forbin delser, specifikt angivet i U.S. patent 4.435.206 30 TESTEKSEMPEL 1
Hver 1/10.000 ar (1/100 m2) potte blev påfyldt høj lands jord, og forudbestemte mængder af frø fra forskellige testplanter blev sået. Da testplanterne hver 35 især havde nået det foreskrevne væksttrin, som angivet 17 nedenunder, blev en vandig dispersion, fremstillet ved at fortynde et befugteligt pulver, som indeholder en forud bestemt mængde af hver af testforbindelserne vist 1 tabel 2, med 5 1/ar vand, tilført planten via bladene 5 ved hjælp af en lille forstøver. 30 dage efter tilførslen blev vækstgraden af planten visuelt bedømt. Resultatet er vist i tabel 2. Ukrudtsbekæmpelsen vist i tabel 2 blev evalueret efter en skala fra 1 til 10 i hvilken 10 indikerer, at planten var fuldstændig bekæmpet, og 1 10 indikerer det samme som ubehandlet kontrolplante.
A: skræppe-brodfrø 2-blads trin B: rød tragtsnerle 2-blads trin C: bleg pileurt 4-blads trin D: kassia 1-blads trin 15 E: flyvehavre 2-blads trin P: hanespore 2-blads trin G: stor fingeraks 2-blads trin TABEL 2 20 _Ukrudtsbekæmpelse
Forbindelse Aktivt stof nr. _ A_ B_ C_ D_ E_ F_ G_ (g/ar) 25 1 2 10 10 10 10 10 10 10 1 10 10 10 10 10 10 10 0,5 10 10 10 10 10 10 10 1 2 4121111 30 1 3111111 0,5 1111111 TESTEKSEMPEL 2 18
DK 164166 B
Den samme fremgangsmåde som i testeksempel 1 blev gentaget med undtagelse af, at testplanterne blev ændret 5 til kassia (1-blads trin), stor fingeraks (2-blads trin) og cyperrod (5- til 6-blads trin) og at mængden af det aktive stof blev ændret som vist i tabel 3. Resultaterne er vist i tabel 3.
10 TABEL 3 _Ukrudtsbekæmpelse_
Forbindelse Aktivt Stor nr. stof Kassia finqeraks Cyperrod 15 (g/ar) 1 0,5 8 9 9 3 2 3 8 5 4 0,5 4 4 2 20 7 0,5 1 1 1 TESTEKSEMPEL 3
Spirede knolde af cyperrod blev plantet i en pot-25 te og da cyperroden havde nået 4-blads trinnet blev den samme behandling som i testeksempel 1 gennemført. Resultaterne er vist i tabel 4.
Ukrudtsbekæmpelse af cyperrod
Forbindelse Aktivt stof (q/ar) nr. 1 0/5 0/25 19 TABEL 4 5 1 10 10 10 2 2 11 3 111 4 2 11 5 4 3 2 10 6 111 7 111 TESTEKSEMPEL 4 15 Zoysia metrella blev lagt i en 1/2.000 ar (1/20 m2) potte og blev slået ca. 4 gange pr. uge i 2 uger. Tomatplanter på 4-blads trin blev udplantet i en 1/2.000 ar (1/20 m2) potte. Da tomatplanten havde nået et 8-blads trin, blev en vandig dispersion, fremstillet ved 20 at fortynde et. befugteligt pulver, som indeholder en forudbestemt mængde af hver af testforbindelserne vist i tabel 5, med 5 1/ar vand, tilført planten via bladene ved hjælp af en lille forstøver. Vækstgraden af planten blev bedømt visuelt 35 dage efter tilførelsen for Zoysia 25 metrellas vedkommende og 25 dage efter tilførelsen for tomatplantens vedkommende. Vækstgraden blev evalueret efter en skala fra l til 10 på samme måde som i testeksempel 1. Resultaterne er vist i tabel 5.
DK 164166B
2Ό TABEL 5 _Vækstqrad_
Zoysia metrella Tomatplante 5 Forbindelse Aktivt stof (q/ar) Aktivt stof (q/ar) nr._ 5 2,5 1,25 2,5 1,25 1 111 11 9 6 5 4 8 9 10 TESTEKSEMPEL 5
Zoysia metrella blev lagt i en 1/2.000 ar (1/20 15 m2) potte og blev slået ca. 4 gange pr. uge i 2 uger. Derefter blev knolde af cyperrod lagt i potten. Da cyperrod havde nået et 6-blads trin, blev samme fremgangsmåde som i testeksempel l gentaget. Resultaterne er vist i tabel 6.
20 TABEL 6
Græsbeskadiqelse ukrudtsbekæmpelse
Zoysia metrella Cyperrod 25 Forbindelse Aktivt stof (g/ar) Aktivt stof (q/ar) nr._ 2,5 4 1 1 1 10 10 8 4 9 6 30 9 5 10 10
Claims (15)
1. N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbo-nyl]-3-trifluormethylpyridin-2-sulfonamid og et salt deraf.
2. Herbicidt middel kendetegnet ved, 5 at det omfatter en herbicid effektiv mængde af N-[(4,6- d imethoxypyrimid in-2-yl)aminocarbonyl] - 3 -1 r i fluorme-thylpyridin-2-sulfonamid eller et salt deraf, som et aktivt stof og et landbrugsmæssigt acceptabelt hjælpestof.
3. Herbicidt middel ifølge krav 2, kende tegnet ved, at blandingsforholdet mellem ovennævnte N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]- 3-trifluormethyl-pyridin-2-sulfonamid eller et salt deraf og ovennævnte landbrugsmæssige acceptable hjælpestof 15 er på fra 0,5:99,5 til 90:10 (vægtforhold).
4. Fremgangsmåde til bekæmpelse af skadelige u-krudtsplanter, kendetegnet ved, at man tilfører en herbicid effektiv mængde af N-[(4,6-dimethoxypy-rimidin-2-yl)aminocarbonyl]-3-trifluormethylpyridin-2- 20 sulfonamid eller et salt deraf, til det område som skal beskyttes.
5. Fremgangsmåde ifølge krav 4, kendetegne t ved, at den herbicide effektive mængde er på fra 0,01 til 100 g/ar.
6. Fremgangsmåde ifølge krav 4, kendeteg ne t ved, at området som skal beskyttes er et grønsværsområde.
7. Fremgangsmåde ifølge krav 6, kendetegne t ved, at ovennævnte grønsvær er et i den varme års- 30 tid forekommende grønsvær. fl. Fremgangsmåde til fremstilling af N-[(4,6-di-methoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-3-trifluormethyl-pyridin-2-sulfonamid, kendetegnet ved, at man DK 164166 B omsætter en pyridinforbindelse med den almene formel (II): CF3
5 O-soA' (II) '—N hvori betegner en aminogruppe, en isocyanatgruppe eller en phenoxycarbonylaminogruppe, med en pyrimidin-10 forbindelse med den almene formel (III): ^ di« 15 hvori X2 betegner en phenoxycarbonylaminogruppe, en aminogruppe eller en isocyanatgruppe og Y betegner en me-thoxygruppe eller et halogenatom, forudsat at, når betegner en aminogruppe, betegner X2 en phenoxycarbonyl-20 aminogruppe eller en isocyanatgruppe, når X± betegner en isocyanatgruppe eller en phenoxycarbonylaminogruppe, betegner x2 en aminogruppe, og når Y betegner et halogenatom, betegner X± en aminogruppe og X2 betegner en isocyanatgruppe, og når Y betegner et halogenatom gen-25 nemføres yderligere methoxylering af reaktionsproduktet.
9. Fremgangsmåde ifølge krav 8, kendetegne t ved, at ovennævnte pyridinforbindelse er 3-tri-fluormethylpyridin-2-sulfonylisocyanat og ovennævnte 30 pyrimidinforbindelse er 2-amino-4,6-dimethoxypyrimidin, eller ovennævnte pyridinforbindelse er 3-trifluorme-thylpyridin-2-sulfonamid og ovennævnte pyrimidinforbindelse er 2-isocyanato-4,6-dimethoxypyrimidin.
10. Fremgangsmåde ifølge krav 8, kende-35 tegnet ved, at ovennævnte pyridinforbindelse er 3-trifluormethylpyridin-2-sulfonamid og ovennævnte py- rimidinforbindelse er 2-phenoxycarbonylamino-4,6-dime-thoxypyrimidin.
11. Fremgangsmåde ifølge krav 10, kendetegnet ved, at reaktionen gennemføres under til- 5 stedeværelse af en tilstrækkelig mængde af et opløsningsmiddel .
12. Fremgangsmåde ifølge krav 10, kendetegnet ved, at reaktionen gennemføres ved en temperatur på fra 0°C til 80°C.
13. Fremgangsmåde ifølge krav 8, kende tegnet ved, at pyridinforbindelsen er N-phenoxy-carbonyl-3-trifluormethylpyridin-2-sulfonamid og ovennævnte pyrimidinforbindelse er 2-amino-4,6-dimethoxypy-rimidin.
14. Fremgangsmåde ifølge krav 13, kende tegnet ved, at reaktionen gennemføres ved tilstedeværelse af et opløsningsmiddel.
15. Fremgangsmåde ifølge krav 13, kendetegnet ved, at reaktionen gennemføres ved en tem- 20 peratur på fra 70°C til 200°C.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25818684 | 1984-12-06 | ||
| JP25818684 | 1984-12-06 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK563285D0 DK563285D0 (da) | 1985-12-05 |
| DK563285A DK563285A (da) | 1986-06-07 |
| DK164166B true DK164166B (da) | 1992-05-18 |
| DK164166C DK164166C (da) | 1992-10-12 |
Family
ID=17316706
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK563285A DK164166C (da) | 1984-12-06 | 1985-12-05 | N-oe(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonylaa-3-trifluormethylpyridin-2-sulfonamid og salte deraf, herbicidt middel med et indhold deraf, fremgangsmaade til bekaempelse af skadelige ukrudtsplanter under anvendelse deraf og fremgangsmaade til fremstilling af forbindelsen |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4744814A (da) |
| EP (1) | EP0184385B1 (da) |
| JP (1) | JPH0660173B2 (da) |
| KR (1) | KR910004431B1 (da) |
| CN (1) | CN1009152B (da) |
| AU (1) | AU580355B2 (da) |
| BR (1) | BR8506081A (da) |
| DE (1) | DE3579891D1 (da) |
| DK (1) | DK164166C (da) |
| ES (1) | ES8700230A1 (da) |
| HN (1) | HN1993004031A (da) |
| MY (1) | MY100100A (da) |
| NZ (1) | NZ214447A (da) |
| PH (1) | PH20866A (da) |
Families Citing this family (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5209770A (en) * | 1989-05-26 | 1993-05-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridinesulfonylureas |
| US5102444A (en) * | 1986-12-08 | 1992-04-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridinesulfonylureas |
| EP0314302A3 (en) * | 1987-09-28 | 1989-08-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal o-carbomethoxy-sulfonylureas |
| US5215570A (en) * | 1988-10-20 | 1993-06-01 | Ciba-Geigy Corporation | Sulfamoylphenylureas |
| DE59008552D1 (de) * | 1989-01-11 | 1995-04-06 | Ciba Geigy Ag | Antidots zur Verbesserung der Kulturpflanzenvertäglichkeit agrochemischer Wirkstoffe. |
| DE3927788A1 (de) * | 1989-08-23 | 1991-02-28 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von sulfonylisoharnstoffen |
| US5116405A (en) * | 1989-11-06 | 1992-05-26 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Pyridinesulfonamide derivatives and herbicides |
| JP2886361B2 (ja) * | 1990-06-20 | 1999-04-26 | 石原産業株式会社 | 除草組成物 |
| US5391539A (en) * | 1990-06-20 | 1995-02-21 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Herbicidal composition comprising glufosinate and a heterocyclic sulfonylurea herbicide |
| BG60084A3 (en) * | 1990-09-13 | 1993-10-15 | Jp Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | Herbicide composition |
| US5434123A (en) * | 1990-09-13 | 1995-07-18 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Herbicidal composition comprising glyphosate and 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(3-trifluoromethyl-2-pyridylsulfonyl)urea |
| EP0508348B1 (de) * | 1991-04-11 | 1997-07-09 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Verfahren zur Herstellung von 2-Pyridylsulfonylharnstoffen und Thiadiazolopyridine als Zwischenprodukte in diesem Verfahren |
| US5663118A (en) * | 1992-06-08 | 1997-09-02 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Fluoromethylsulfonyl-substituted pyridylsulfonylureas as herbicides, process for their preparation, and their use |
| LT3943B (en) | 1993-12-23 | 1996-05-27 | Ciba Geigy Ag | Remedy for cultured plants protection, use of sulphamoyl-phenyl-carbamides for cultured plant protection, herbicidal preparation, process for preparing sulphamoyl-phenyl-carbamides |
| JPH07187937A (ja) * | 1993-12-28 | 1995-07-25 | Japan Tobacco Inc | スズメノカタビラ用除草組成物 |
| DE19946341B4 (de) | 1999-09-28 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zur Herstellung substituierter Phenylsulfonylharnstoffe aus Sulfohalogeniden |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| JP5468289B2 (ja) * | 2008-04-18 | 2014-04-09 | 石原産業株式会社 | ピリミジン系化合物の製造方法 |
| DE102008037620A1 (de) * | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| EP2255637A1 (en) * | 2009-05-02 | 2010-12-01 | Bayer CropScience AG | Method for weed control in lawn or turf |
| PL2531035T3 (pl) * | 2010-02-03 | 2014-10-31 | Dow Agrosciences Llc | Synergistyczna herbicydowa kompozycja zawierająca penoksulam oraz flazasulfuron |
| JP5753405B2 (ja) | 2010-03-03 | 2015-07-22 | 石原産業株式会社 | 芝草に対する望ましくない作用を軽減する方法 |
| JP5829044B2 (ja) * | 2010-05-06 | 2015-12-09 | 石原産業株式会社 | 除草組成物 |
| UA112533C2 (uk) | 2010-10-15 | 2016-09-26 | Баєр Інтеллекчуел Проперті Гмбх | Застосування інгібуючих als гербіцидів для боротьби з небажаною рослинністю на площах вирощування толерантного до інгібуючих als гербіцидів буряку звичайного |
| JP5875924B2 (ja) * | 2011-04-14 | 2016-03-02 | 石原産業株式会社 | 除草組成物 |
| EP2713733B1 (en) | 2011-05-04 | 2018-03-14 | Bayer Intellectual Property GmbH | Use of als inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in als inhibitor herbicide tolerant brassica, such as b. napus, plants |
| LT2931034T (lt) | 2012-12-13 | 2018-10-10 | Bayer Cropscience Ag | Als slopinančių herbicidų panaudojimas nepageidaujamos augmenijos kontrolei augaluose beta vulgaris, kurie tolerantiški als slopinantiems herbicidams |
| CN104686543A (zh) * | 2013-12-05 | 2015-06-10 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含啶嘧磺隆与丁草胺的混合除草剂 |
| CN104686547A (zh) * | 2013-12-05 | 2015-06-10 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含啶嘧磺隆与稗草畏的混合除草剂 |
| CN104686554A (zh) * | 2013-12-05 | 2015-06-10 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含啶嘧磺隆与氟硫草定的混合除草剂 |
| CN104686555A (zh) * | 2013-12-05 | 2015-06-10 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含啶嘧磺隆与苄嘧磺隆的混合除草剂 |
| CN104686549A (zh) * | 2013-12-05 | 2015-06-10 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含啶嘧磺隆与唑嘧磺草胺的混合除草剂 |
| CN104686548A (zh) * | 2013-12-05 | 2015-06-10 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含啶嘧磺隆与环丙嘧磺隆的混合除草剂 |
| CN104396998B (zh) * | 2014-11-30 | 2016-06-29 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含啶嘧磺隆、丁草胺与氟草烟的混合除草剂 |
| CN111116557A (zh) * | 2019-12-30 | 2020-05-08 | 大连九信精细化工有限公司 | 一种啶嘧磺隆晶型及其制备方法 |
| CN111004217A (zh) * | 2019-12-30 | 2020-04-14 | 大连九信精细化工有限公司 | 一种啶嘧磺隆晶型及其制备方法 |
| AR127377A1 (es) | 2021-10-15 | 2024-01-17 | Kws Saat Se & Co Kgaa | Mutantes de beta vulgaris tolerantes a herbicidas inhibidores de als |
Family Cites Families (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4522645A (en) * | 1978-12-04 | 1985-06-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural pyridinesulfonamides |
| US4544401A (en) * | 1979-10-22 | 1985-10-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural pyridinesulfonamides |
| DK468979A (da) * | 1978-12-04 | 1980-06-05 | Du Pont | Agrikulturelle pyridinsulfonamider |
| US4435206A (en) * | 1978-12-04 | 1984-03-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural pyridinesulfonamides |
| US4342587A (en) * | 1979-07-20 | 1982-08-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridinsulfonamides |
| US4301286A (en) * | 1979-08-20 | 1981-11-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal O-alkyl sulfonylisoureas |
| US4339267A (en) * | 1980-01-18 | 1982-07-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| US4456469A (en) * | 1980-03-07 | 1984-06-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Pyridyl sulfone herbicides |
| US4605432A (en) * | 1980-03-07 | 1986-08-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Pyridyl sulfone herbicides |
| US4333760A (en) * | 1980-08-22 | 1982-06-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| US4372778A (en) * | 1980-09-29 | 1983-02-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal N-(pyridinylaminocarbonyl)benzenesulfonamides |
| CA1221698A (en) * | 1981-12-07 | 1987-05-12 | Rafael Shapiro | N-arylsulfonyl-n'-pyrimidinyl and triazinylureas |
| US4655823A (en) * | 1981-12-07 | 1987-04-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| US4629494A (en) * | 1981-12-07 | 1986-12-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| MA19680A1 (fr) * | 1982-01-11 | 1983-10-01 | Novartis Ag | N- arylsulfonyl - n' - pyrimidinylurees. |
| US4496392A (en) * | 1982-05-12 | 1985-01-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal heterocyclic alkylaminocarbonylsulfonamides |
| MA19797A1 (fr) * | 1982-06-14 | 1983-12-31 | Ciba Geigy Ag | N-heterocyclosulfonyl -n- pyrimidinyl et triazinylurees . |
| US4518776A (en) * | 1982-07-19 | 1985-05-21 | Ciba Geigy Corporation | Process for producing sulfonylureas |
| US4425155A (en) * | 1982-07-26 | 1984-01-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamide N-oxides |
| US4579583A (en) * | 1982-09-08 | 1986-04-01 | Ciba-Geigy Corporation | Novel sulfonylureas |
| US4521597A (en) * | 1982-10-25 | 1985-06-04 | Ciba Geigy Corporation | Process for producing sulfonylureas having a herbicidal action |
| US4565567A (en) * | 1983-03-14 | 1986-01-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal heterocyclic alkylaminocarbonylsulfonamides |
| DE3474447D1 (en) * | 1983-07-18 | 1988-11-10 | Ciba Geigy Ag | Process for the preparation of sulfonyl urea |
| US4643760A (en) * | 1983-12-08 | 1987-02-17 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidal sulfonylureas |
| DE3578933D1 (de) * | 1984-04-11 | 1990-09-06 | Ciba Geigy Ag | N-heterocyclosulfonyl-n'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe. |
| US4659361A (en) * | 1984-06-11 | 1987-04-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal iodopyrimidines |
| US4668279A (en) * | 1984-08-08 | 1987-05-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridinesulfonamides |
| US4666506A (en) * | 1984-08-08 | 1987-05-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyrimidines |
| US4659369A (en) * | 1984-08-27 | 1987-04-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal acetals and ketals |
| US4657578A (en) * | 1984-11-15 | 1987-04-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal ortho-heterocyclic sulfonamides |
| US4666501A (en) * | 1984-12-11 | 1987-05-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| US4662933A (en) * | 1985-02-21 | 1987-05-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
-
1985
- 1985-11-27 US US06/802,279 patent/US4744814A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-11-28 PH PH33108A patent/PH20866A/en unknown
- 1985-11-28 DE DE8585308652T patent/DE3579891D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-11-28 EP EP85308652A patent/EP0184385B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-12-03 AU AU50733/85A patent/AU580355B2/en not_active Expired
- 1985-12-04 CN CN85109761A patent/CN1009152B/zh not_active Expired
- 1985-12-05 DK DK563285A patent/DK164166C/da not_active IP Right Cessation
- 1985-12-05 BR BR8506081A patent/BR8506081A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-12-05 KR KR1019850009144A patent/KR910004431B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1985-12-05 NZ NZ214447A patent/NZ214447A/xx unknown
- 1985-12-06 ES ES549673A patent/ES8700230A1/es not_active Expired
- 1985-12-06 JP JP60274579A patent/JPH0660173B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-09-09 MY MYPI87001613A patent/MY100100A/en unknown
-
1993
- 1993-04-29 HN HN1993004031A patent/HN1993004031A/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR860004880A (ko) | 1986-07-14 |
| DK164166C (da) | 1992-10-12 |
| JPH0660173B2 (ja) | 1994-08-10 |
| PH20866A (en) | 1987-05-25 |
| AU5073385A (en) | 1986-06-12 |
| CN1009152B (zh) | 1990-08-15 |
| EP0184385A2 (en) | 1986-06-11 |
| CN85109761A (zh) | 1986-12-17 |
| JPS61267576A (ja) | 1986-11-27 |
| KR910004431B1 (ko) | 1991-06-27 |
| ES549673A0 (es) | 1986-10-16 |
| EP0184385A3 (en) | 1987-09-30 |
| AU580355B2 (en) | 1989-01-12 |
| DK563285A (da) | 1986-06-07 |
| DE3579891D1 (de) | 1990-10-31 |
| BR8506081A (pt) | 1986-08-19 |
| DK563285D0 (da) | 1985-12-05 |
| US4744814A (en) | 1988-05-17 |
| EP0184385B1 (en) | 1990-09-26 |
| NZ214447A (en) | 1988-06-30 |
| MY100100A (en) | 1989-10-10 |
| ES8700230A1 (es) | 1986-10-16 |
| HN1993004031A (es) | 1999-04-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK164166B (da) | N-oe(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonylaa-3-trifluormethylpyridin-2-sulfonamid og salte deraf, herbicidt middel med et indhold deraf, fremgangsmaade til bekaempelse af skadelige ukrudtsplanter under anvendelse deraf og fremgangsmaade til fremstilling af forbindelsen | |
| KR900000670B1 (ko) | 제초성 피리딘 설폰아미드 | |
| BG60335B2 (bg) | N-фенилсулфонил-n'-триазинил карбамиди | |
| JPH0694454B2 (ja) | ハロゲン化アルキル置換フェニルスルホニル誘導体 | |
| IL111667A (en) | 0-Aminophenyl cyclopropyl ketone | |
| CS245785B2 (en) | Herbicide agent and for plants growth regulation and production method of effective substances | |
| JPH0228159A (ja) | 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤 | |
| US4104051A (en) | Substituted bromo- or chloro-acetamide herbicides | |
| CS199741B2 (en) | Herbicide | |
| PL170588B1 (en) | Agrochemical sgent for fighting against growth of undersirable plants | |
| EP0451468B2 (en) | Substituted pyridinesulfonamide compounds, herbicidal compositions containing them, and process for their production | |
| KR850000633B1 (ko) | 설폰아미드의 제조방법 | |
| HUT52761A (en) | Herbicide and growth-controllong compositions containing heterocyclic substituted sulfonyl-urea derivatives as active components and process for producing the active components | |
| JP2787587B2 (ja) | 複素環置換アルキル‐およびアルケニルスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの除草剤または植物生長調整剤としての用途 | |
| HU206592B (en) | Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components | |
| JP2787590B2 (ja) | 複素環置換フエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法および除草剤または植物生長調整剤としての用途 | |
| JPH0421672B2 (da) | ||
| JP2726065B2 (ja) | 複素環置換ｎ‐スルタム‐スルホンアミド、それらの製造方法および除草剤および植物生長調整剤としての用途 | |
| JPS6325588B2 (da) | ||
| JP2997287B2 (ja) | ３―置換アルキルサリチレートを基礎としたフエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての使用方法 | |
| JP2007217336A (ja) | スルホニルウレア化合物および除草剤 | |
| RU2043718C1 (ru) | Способ борьбы с нежелательным ростом растений | |
| US5272129A (en) | Phenoxysulfonylureas based on 3-substituted alkyl salicylates, and their use as herbicides and plant growth regulators | |
| JP2007246477A (ja) | スルホニルウレア化合物および除草剤 | |
| JPS6335565A (ja) | 新規な２，４−ジアミノピリミジン |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |