PL118309B1 - Herbicide - Google Patents

Herbicide Download PDF

Info

Publication number
PL118309B1
PL118309B1 PL1978210522A PL21052278A PL118309B1 PL 118309 B1 PL118309 B1 PL 118309B1 PL 1978210522 A PL1978210522 A PL 1978210522A PL 21052278 A PL21052278 A PL 21052278A PL 118309 B1 PL118309 B1 PL 118309B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
pattern
hydrogen atom
atom
active substance
Prior art date
Application number
PL1978210522A
Other languages
English (en)
Other versions
PL210522A1 (pl
Inventor
Ichiki Fakemoto
Seizo Sumida
Ryo Yoshida
Katsuzo Komoshita
Original Assignee
Sumitomo Chemical Cy Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP52129089A external-priority patent/JPS6030307B2/ja
Priority claimed from JP2302778A external-priority patent/JPS54115347A/ja
Priority claimed from JP2389178A external-priority patent/JPS54117436A/ja
Application filed by Sumitomo Chemical Cy Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Cy Ltd
Publication of PL210522A1 publication Critical patent/PL210522A1/xx
Publication of PL118309B1 publication Critical patent/PL118309B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/64Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/32Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C275/34Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy.Stosowanie srodków chwastobójczych w uprawach tak waznych roslin uzytkowych jak ryz, pszenica, soja, bawelna, buraki cukrowe itp. jest niezbedne dla ochrony tych roslin przed chwastami i powiekszenia wydajnosci plonów. Prowadzone sa prace badawcze nad znalezieniem srodków chwastobójczych o duzej selektywnosci wobec roslin uzytkowych i silnym dzialaniu chwastobójczym, a jednoczesnie o niskiej toksy¬ cznosci wobec ssaków.Silnymi srodkami chwastobójczymi z grupy pochodnych mocznika sa takie ogólnie znane zwiazki, jak N'-4-chloro-fenylo-N,N-dwumetylomocznik (monuron) i N'-3,4-dwuchlorofenylo-N,N-dwumetylomoczni- ka (diuron). Wiadome jest, ze dzialanie chwastobójcze tych zwiazków wiaze sie z ich zdolnoscia hamowania fotosyntezy, bedacej funkcja fizjologiczna wlasciwa dla wyzszych roslin, a nie wystepujaca u ssaków. Tak wiec, jest wysoce prawdopodobne, ze takie specyficzne inhibitory fotosyntezy nie wyrzadzaja powazniejszych szkód ssakom, natomiast niszcza wyzsze rosliny. Istotnie, inhibitory fotosyntezy, takie jak monuron, diuron i im podobne, sa malo toksyczne dla ssaków, co pozostaje w zgodzie z powyzszym stwierdzeniem o ogólnie niskiej toksycznosci wobec ssaków wykazywanej przez tego typu srodki, lecz moga one wywierac niszczace dzialanie na wszystkie wyzsze rosliny, dla których fotosynteza jest wspólna cecha. W zwiazku z powyzszym wiekszosc inhibitorów fotosyntezy dziala nieselektywnie powodujac szkody w uprawach roslin uzytkowych.Cecha selektywnego srodka chwastobójczego jest silne dzialanie chwastobójcze wobec samych tylko chwa¬ stów, a wiec nie powodujace niszczenia roslin uzytkowych. Znalezienie selektywnych srodków chwastobój¬ czych o wysokim stopniu selektywnosci i silnym dzialaniu chwastobójczym jest jednak bardzo trudne, gdyz niejest latwe ustalenie odpowiedniej budowy chemicznej jedynie na podstawie analogii lub droga modyfika¬ cji zwiazków znanych. Takwiec znalezienie srodków o podanych wyzej cechach wsród srodków chwastobój¬ czych typu pochodnych mocznika, wymaga dlugich badan metoda prób i bledów. Przykladowo N'-3,4-dwuchlorofenylo-N-metoksy-N-metylomocznik (linuron) wykazuje selektywnosc wobec roslin z rodziny Umbelliferae, lecz zwiazki powstale przez zamiane grupy metoksylowej w linuronie na grupe metylowa lub etylowa traca te selektywnosc calkowicie. [Herbicide Handbook of The Weed Science of America, wyd. 3, str. 172-176 i 221-255, (1974)]. Jak wspomniano powyzej, mechanizm selektywnego dzialania chwastobójczego jest bardzo specyficzny i niewielka róznica w budowie chemicznej powoduje ogromna zmiane stopnia i rodzaju selektywnosci.Na srodki chwastobójcze typu pochodnych mocznika zwrócono uwage w zwiazku z ich niska toksy¬ cznoscia wobec ssaków i silnym dzialaniem chwastobójczym. Czyniono przy tym próby otrzymania pochód-2 118 309 nych o zwiekszonej selektywnosci i w rezultacie odkryto, ze srodki wedlug wynalazku wykazuja wobec wielu chwastów silne dzialanie chwastobójcze zwiazane z hamowaniem fotosyntezy, ajednoczesnie w zaleznosci od rodzaju wykazuja wysoki stopien selektywnosci wobec waznych roslin uzytkowych.Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku zawiera obojetny nosnik i substancje czynna, a cecha tego srodka jest to, ze jako substancje czynna zawiera co najmniejjeden zwiazek o wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub grupe metoksylowa, R2 oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa, R3 oznacza podstawnikijednakowe lub rózne, takie jak atom chlorowca, nizsza grupa alkilowa, nizsza grupa alkoksylowa, nizsza grupa alkilotio lub grupa trójfluorometylowa, n oznacza liczbe calkowita od Odo 5, X oznacza atom wodoru lub chlorowca, Y oznacza atom tlenu lub siarki, a Z oznacza prostoliniowa lub rozgaleziona grupe alkilenowa o 1-8 atomach wegla ewentualnie zawierajaca jeden lub wieksza liczbe atomów tlenu i/lub siarki na koncu lancucha alkilenowego i/lub w srodku lancucha alkilenowego.-Podstawnik R2 we wzorze 1 moze oznaczac np. atom wodoru, grupe metylowa lub grupe etylowa.Podstawnik R3 we wzorze 1 moze oznaczac np. grupe metylowa, etylowa, propylowa, butylowa, metoksy¬ lowa, etoksylowa, propoksylowa, butoksylowa, metylotio, etylotio, propylotio, butylotio lub trójfluorome¬ tylowa albo atom fluoru, chloru lub bromu. Podstawnik X we wzorze 1 moze oznaczac np. atom wodoru, fluoru, chloru lub bromu. Podstawnik Z we wzorze 1 moze oznaczac np. grupe dwumetylenowa, etylide- nowa, trójmetylenowa, 2-metylodwumetylenowa, 1-metylodwumetylenowa, czterometylenowa, 1-metylo- trójmetylenowa, 1,2-dwumetylodwumetylenowa, 2,2-dwumetylodwumetylenowa, pieciometylenowa, 2-me- tyloczterometylenowa, 3-metyloczterometylenowa, 2,3-dwumetylotrójmetylenowa, 2,2-dwumetyIotrójme- tylenowa, 3-etylotrójmetylenowa, szesciometylenowa, 5-metyIo-pieciometylenowa, 2,4-dwumetylocztero- metylenowa, 3-etyloczterometylenowa, 2,3,3-trójmetylotrójmetylenowa, 3-propylotrójmetylenowa, 2-mety- loszesciometylenowa, 4-metyloszesciometylenowa, 5-metyloszesciometylenowa, 2,5-dwumetylopieciomety- lenowa, 3,5-dwumetylopieciometylenowa, 5,5-dwumetylopicciometylenowa, 4-etylopieciometylenowa, 2,3,4-trójmetyloczterometylenowa, 2,4,4-trójmetyloczterometylenowa, 2-propyIoczterometylenowa, osmio- metylenowa, 6-metylosiedmiometylenowa, 4,6-dwumetyloszesciometylenowa, 4-etyloszesciometylenowa, 2,4,5-trójmetylopieciometylenowa, 2-metylo-5-etylopieciometyIenowa, metylenoksylowa, metylenotio, 2- oksadwumetylenowa, 2-tiadwumetylenowa, l-etylo-2-oksadwumetylenowa, 3-oksatrójmetylenowa, 3- tiatrójmetylenowa, 1-oksatrójmetylenowa, 2-oksatrójmetylenowa, 2-tiatrójmetylenowa, 4-oksaczteromety- lenowa, 4-tiaczterometylenowa, l-metylo-3-oksatrójmetylenowa, 3-oksaczterometylenowa, 2,5-dwuoksa- pieciometylenowa, 5-tia-2-oksapieciometylenowa, 3-oksapieciometylenowa, l-metylo-4-oksaczterometyle- nowa, l-etylo-3-oksatrójmetylenowa, 4-tiapieciometylenowa, 2,5-dwuoksaszesciometylenowa, 6-oksasze- sciometylenowa, 6-tiaszesciometylenowa, l,3-dwumetyIo-4-oksaczterometylenowa, 2,6-dwuoksaszesciome- tylenowa, 2,6-dwutiaszesciometylenowa, 4-oksaszesciometylenowa, 3-etylo-4-oksapieciometylenowa, 2,5,8- -trójoksaosmiometylenowa, 7-oksasiedmiometylenowa, 4~oksasiedmiometylenowa, 8-oksaosmiometyleno- wa i 8-tiaosmiometylenowa (pozycje w lancuchu alkilenowym ponumerowane sa poczynajac od atomu wegla zwiazanego z reszta fenylomocznika).Srodki wedlug wynalazku wykazuja silne dzialanie chwastobójcze wobec wielu chwastów wystepuja¬ cych na polach ryzowych, zarówno przed wzejsciem jak i po wzejsciu roslin. Przykladowo, srodki wedlug wynalazku dzialaja chwastobójczo na Rotala indica, Callitriche verna, Linderna pyxidaria, Monochoria vaginalis, Dopatrium junceum, Vandellia angustifolia Benth., chwastnice jednostronna (Echinochloa crus- galli), cibore bezksztaltna (Cyperus difformis), itp. Srodki fe dzialaja przy tym wysoce selektywnie wobec roslin ryzu. Ponadto srodki wedlug wynalazku wykazuja silne dzialanie chwastobójcze po wzejsciu roslin wobec wielu chwastów polnych, np. takich chwastów szerokolistnych jak rzepien (Xanthium pensylvani- cum), slonecznik (Helianthus annuus), szarlat szorstki (Amaranthus retroflexus), komosa biala (Chenopo- dium album), powój (Ipomoea purpurea), biulun dziedzierzawa (Datura stramonium), psianka czarna (Solanum nigrum), slazowiec (Sida spinosa), kasja (Cassia obtusifolia), portulaka pospolita (Portulaca oleracea), rdest (Polygonum sp.), ambrozja trójdzielna (Ambrosia trifida), zaslaz wlóknodajny (Abutilon theophrasti), tasznik pospolity (Capsella bursa-pastoris), rzezucha (Cardamine Flexousa), gwiazdnica pos¬ polita (Stellaria media), przytulia czepna (Galium asparine L.), rogownica lepka (Cerastium glomerastum), Sagina japonica Ohwi, dzikie sorgo (Sorghum halepense), dzikie konopie (Sesbania spp.), a takze chwastów trawiastych, takich jak chwastnica jednostronna (Echinochloa crus-galli), palusznik krwawy (Digitaria sanguinalis), wlosnica zielona (Setaria viridis), wiechlina roczna (Poa annus), owies gluchy (Avenafatua L.), itp. Srodki wedlug wynalazku wykazuja jednoczesnie wysoki stopien selektywnosci wobec soi, bawelny, buraków cukrowych, kukurydzy i pszenicy.Zwiazki o wzorze 1 sa zwiazkami nowymi, podczas gdy N'-(3-benzyloksyfenylo)-N,N-dwumetylomocz- nik wystepujacy w dalszej czesci opisujako „zwiazek kontrolny A" i majacy podobna do nich budowe znany jest z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3819 697. Jak wynika z przedstawionych dalej przykladów dzialanie chwastobójcze zwiazków o wzorze 1 jest znacznie silniejsze od dzialania zwiazku118 309 3 kontrolnego A. Oznacza to, ze dzialanie chwastobójcze zostaje znacznie wzmocnione dzieki wydluzeniu lancucha grup —CH2— w grupie benzylowej zwiazku kontrolnego A, a innymi slowy dzieki zastapieniu grupy benzylowej grupa fenyloalkilowa o 2-9 atomach wegla w rodniku alkilowym, np. grupa fenetylowa, tenylopropylowa, fenylobutylowa lub fenylononylowa, wzglednie zawierajaca atom tlenu lub siarki grupa fenyloalkilowa o 2-8 atomach wegla w rodniku alkilowym, np. grupa fenoksyetylowa, fenylotioetylowa lub fenoksypropylowa.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze selektywnosc i/lub chwastobójcze dzialanie zwiazków o wzorze 1 mozna zwiekszyc wprowadzajac podstawnik do pierscienia benzenowego. Jak juz stwierdzono powyzej, srodki wedlug wynalazku zawierajace jako substancje czynna zwiazku o wzorze 1 sa bardzo efektywnymi i selektywnymi srodkami chwastobójczymi do stosowania na obszarach.uprawnych. Dzieki ich silnemu d/ialaniu chwastobójczemu mozna je takze stosowac na obszarach, na których nie prowadzi sie upraw roslin uzytkowych.Zwiazki o wzorze I wykazuja ponadto zdolnosc zapobiegania i hamowania chorób roslin wywolywa¬ nych przez fitopatogenne grzyby w uprawach zbóz i drzew owocowych, np. maczniaka jabloni, winogron, pomaranczy, ogórków, melonów, pszenicy, itp . maczniaka rzekomego winogron, pomaranczy, ogórków, melonów, itp., rdzy roslin okopowych i rdzy pszeiuc, fasoli, itp. Szczególnie korzystne dzialanie zapobiega¬ jace i hamujace wykazuja zwiazki o wzorze 1 w przypadku takich schorzen typu rdzy jak rdza jeczmienia i pszenicy wywolywana przez Puccinia striiformis, rdza zdzblowa jeczmienia i pszenicy wywolywana przez Puccinia graminis, rdza lisci pszenicy wywolywana pr: cz Puccinia recondita, rdza koronowa owsa wywoly¬ wana przez Puccinia coronata, rdza soi wywolywana przez Uromyces sojae, rdza fasoli wywolywana przez Uromyces appendiculatus i. rdza kawy wywolywana prze/ Hemileia vastatrix. Cecha charakterystyczna zwiazków o wzorze I jako srodków grzybobójczych jst v\ porównaniu ze znanymi srodkami tego typu to, ze dzialaja one nie tylko zapobiegawczo, ale takze leczniczo.Jednoczesnego dzialania chwastobójczego i gr'\ bobójc/.ego zwiazkowo wzorze 1 mozna sie spodziewac zwlaszcza w uprawach ryzu na polach zalanych i v\:.zvnnych uprawach bawelny, soi, kukurydzy, pszenicy, jeczmienia itd.Przyklady niektórych zwiazkowo wzorze 1 stanowiacych substancje czynne srodków chwastobójczych wedlug wynalazku podano w tablicy 1.Zwiazki o wzorze 1 stosuje sie w postaci preparatów, takich jak zwilzalne proszki, koncentraty do sporzadzania emulsji, granulaty i pyly. Do wytwarzania tych preparatów mozna stosowac sproszkowane mineraly, np. kaolin, bentonit, il, montmorylonit, talk, ziemie okrzemkowa, mike, wermikulit, gips, weglan potasowy i apatyt, proszki pochodzenia roslinnego, np. sproszkowana soje, make, maczke drzewna, sprosz¬ kowany tyton, skrobie i celuloze krystaliczna, zwiazki wieloczasteczkowe, np. zywice naftowe, polichlorek winylu, damare i zywice ketonowe oraz tlenek glinowy, wosk, itd. Jako ciekle nosniki mozna stosowac alkohole, np. metanol, etanol, glikol etylenowy i alkohol benzylowy, aromatyczne weglowodory, np. toluen, benzen, ksylen i metylonaftalen, chlorowcowane weglowodory, np. chloroform, czterochlorek wegla i chlorobenzen, etery, np. dioksan i czterowodorofuran, ketony, np. aceton, keton etylowometylowy i cyklo- heksanon, estry, np. octan etylu, octan butylu i octan glikolu etylenowego, amidy kwasowe, np. N,N- dwumetyloformamid, nitryle, np. acetonitryl, etery alkoholu,' np. eter etylowy glikolu etylenowego, wode, itp.Jako srodki powierzchniowo-czynne uzywane podczas emulgowania, dyspergowania lub sporzadzania preparatów do opylania mozna stosowac dowolne srodki niejonowe, anionowe, kationowe lub amfotery- czne. Przykladami takich srodków sa polioksyetylenowane etery alkilowe, polioksyetylenowane etery alkilo- woarylowe, polioksyetylenowane estry kwasów tluszczowych, estry sorbitu i kwasów tluszczowych, polioksyetylenowane estry sorbitanu i kwasów tluszczowych, polioksyetyleny, polioksypropyleny, polio¬ ksyetylenowane fosforany alkilowe, sole kwasów tluszczowych, siarczany alkilowe, siarczany alkilowoary- lowe, fosforany alkilowe, polioksyetylenowane siarczany alkilowe, czwartorzedowe sole amoniowe, oksyalkiloaminy, itp., przy czym nie sa to oczywiscie jedyne przyklady tego typu zwiazków. Jako srodki pomocnicze mozna ewentualnie stosowac zelatyne, kazeine, alginian sodowy, skrobie, agar, polialkohol winylowy, itp. Ponizej podano przyklady preparatów chwastobójczych jako substancje czynna zwiazku o wzorze 1.Przyklad I.\Pyl 80 czesci wagowych o wzorze 1 (zwiazek o wzorze 66), 5 czesci wagowych polioksyetylenowanego eteru alkilowoarylowego i 15 czesci wagowych uwodnionego syntetycznego tlenku krzemu miesza sie dokladnie i proszkuje otrzymujac pyl.Przyklad II. Koncentrat do sporzadzania emulsji 30 czesci wagowych zwiazku o wzorze 1 (zwiazek o wzorze 3 lub 71), 7 czesci wagowych polioksyetyleno¬ wanego eteru alkilowoarylowego, 3 czesci wagowe siarczanu alkilowoarylowego i 60 czesci wagowych ksylenu miesza sie dokladnie, otrzymujac koncentrat do sporzadzania emulsji.4 118 309 Przy klad III. Granulat l czesc wagowa zwiazku o wzorze I (zwiazek o worze 50), 1 czesc wagowa bialego wegla, 5 czesci wagowych lignosulfonianu i 93 czesci wagowe ilu miesza sie dokladnie i proszkuje. Mieszanine zarabia sie dokladnie z woda, granuluje i suszy, otrzymujac granulat.Pi / v klad IV. Granulat 40 czesci wagowych bentonitu, 5 czesci wagowych lignosultonianu i 55 czesci wagowych ilu miesza sie dokladnie i proszkuje. Mieszanine zarabia sie dokladnie z woda, granuluje i suszy, otrzymujac granulat nie zawierajacy substancji czynnej. 95 czesci wagowych granulatu nasyca sie 5 czesciami wagowymi zwiazku o wzorze l (zwiazek o wzorze 9, 45, lub 56), otrzymujac granulat.Przyklad V. Pyl 3 czesci wagowe zwiazku o wzorze I (zwiazek o wzorze 58), 5 czesci wagowych fosforanu izopropylu, 66,5 czesci wagowych ilu i 30 czesci wagowych talku miesza sie dokladnie i proszkuje, otrzymujac pyl.Przyklad VI. Zwilzalny proszek 25 czesci wagowych zwiazku o wzorze 1 (zwiazek o wzorze 2lub 36), 2,5czesci wagowych benzenosulfo- nianu dodecylu, 2,5 czesci wagowych lignosulfonianu i 70 czesci wagowych ziemi okrzemkowej miesza sie dokladnie i proszkuje .otrzymujac zwilzalny proszek.Zwiazek o wzorze 1 mozna stosowac wespól z innymi srodkami chwastobójczymi dla wzmocnienia dzialania chwastobójczego, przy czym w pewnych przypadkach mozna spodziewac sie wystapienia efektu synergistycznego. Przykladami takich srodków chwastobójczych sa srodki z grupy kwasów fenoksyocto- wych, np. kwas 2,4-dwuchlorofenoksymaslowy (orazjego sole i estry), srodki z grupy eterówfenolowych, np. eter 2,4 - dwuchlorofenylowo -4'- nitrofenylowy, eter 2,4,6-trójchlorofenylowo -4'- nitrofenylowy, eter 2,4- dwuchlorolenylowo -3'-metoksy -4'- nitrofenylowy i eter 2,4-dwuchlorofenylowo-3'-metoksykarbonylo-4'- nitrofenylowy, srodki z grupy triazyn, np. 2-chloro- 4,6 -dwu(etyloairiino) -6- izopropyloamino- 1,3,5 -triazyna, 2-metylotio -4,6 -dwu(etyloamino) -1,3,5- triazyna i 2-metylotio -4,6- dwu(izopropyloamino) -1,3,5- triazy na, srodki z grupy triazynonów, np. 4-amino-6-IIl-rz.butyIo-3-metyIótio- 1,2,4-triazyn-5(4H)- on. srodki z grupy moczników, np. 3- (3,4-dwuchlorofenylo) -1,1-dwumetylomocznik, 3- (3,4- dwuchlorofenylo) - 1-metoksy -1- metylomocznik, 3- (3-chloro-4-dwufluorochlorometylotiofenylo) -1,1-dwumetylomocznik, 3-(4- /4-chlorofenoksy/ fenylo)- 1,1 -dwumetylomocznik i 3-(a, a, a-trójfluoro -m-tolilo) -1,1-dwumetylomocznik, srodki z grupy karbaminianów, np. N- (3-chlorofenylo) karbaminian izopropylu. N- (3,4-dwuchlorofenylo) karbaminian metylu i m-chlorokarbanilan 4-chloro-2-butynylu, srodki z grupy tiokarbaminianów, np. N,N-dwuetylotiolokarbaminian S-(4-chloro-benzylu), N,N- szesciometylenotiolokarbaminian S-etylu i dwupropylotiokarbaminian S-etylu, srodki z grupy anilidów kwasowych, np 3,4-dwuchloropropionanilid, N- metoksymetylo -2,6-dwuetylo -2- chloro-acetanilid i 2- chloro- 2',6'-dwuetylo -N-(butoksymetylo Acetanilid, srodki z grupy uracylów, np. 5-bromo -3-II-rz.butylo -6-metylouracyl i 3-cykloheksylo -5,6-trójmetylenoUracyl, srodki z grupy soli pirydyniowych, np. chlorek bis (-l-metylo-4-pirydyniowy), srodki z grupy zwiazków fosforoogranicznych, np. N-(fosfonometylo)glicyna, N-11-rz.butyloamid tiofosforanu 0-etylowo-0-2-rntro-5-rnetyiofenylowego i N-N-izopropyloamid tiofosfo- ranu O-metylowo -0-2-nitro-4 -metylofeny lowego, srodki z grupy toluidyn, np. a,a,a-trójfluoro -2,6- dwunitro -N,N-dwupropylo-p-toluidyna i N-(cyklopropylometylo)- a,a,a-trójfluoro-2,6 -dwunitro-N- -propylo-p-toluidyna oraz N-1I -rz.butylo- 4-IU-rz.butylo -2,6-dwunitroanilina, 3,4 -dwunitro- N4,N4- dwupropylosulfaniloamid, 5-IU-rz.butylo -3-(2,4-dwuchlóro -5-izopropoksyfenylo) -1,3,4-oksadiazoli- non-2, 2,2-dwutlenek 3-izopropylo -1H-2,1,3 -benzotiadiazyn-(4) -3H-onu (i jego sole), a-(/3-naftoksy) propionanilid, 2- (a-naftoksy) -N,N-dwuetylopropionamid, kwas 3-amino- 2,5-dwuchlorobenzoesowy, 2-II- rz.butylo -4,6-dwunitrofenol, kwas N-1-naftylotalamidowy, 2-(l- alliloksyamino)butylideno -5,5- dwumetylo -4-metoksykarbonylo -cykloheksanodion -1,3 (i jego sole), itp. Powyzsze zwiazki nie sa oczywiscie jedynymi przykladami odpowiednich srodków.Srodki chwastobójcze zawierajace jako substancje czynne zwiazki o wzorze 1 mozna równiez stosowac wespól ze srodkami grzybobójczymi, mikrobiologicznymi srodkami owadobójczymi, srodkami owadobój¬ czymi z grupy srodków fosforoorganicznych, z grupy karbaminianów i z grupy piretroidów, ze srodkami typu regulatorów wzrostu roslin, z nawozami, itd.Ponizsze przyklady ilustruja sposoby stosowania zwiazków o wzorze 1 jako srodków chwastobójczych.W przykladach tych fitotoksycznosc wobec roslin uzytkowych i dzialanie chwastobójcze wobec chwastów wykazane przez badane zwiazki oceniano w nastepujacy sposób.Napowietrzne czesci poddanych zabiegom roslin odcinano i wazono (waga w stanie swiezym), po czym obliczano udzial procentowy wagi poddanej zabiegowi^ rosliny w stanie swiezym w odniesieniu do wagi rosliny nie poddanej zabiegowi. Fitotoksycznosc wobec roslin hodowlanych i dzialanie chwastobójcze wyrazono liczbami calkowitymi od zera od 5 zgodnie z kryteriami przedstawionymi w tablicy 2. Wskazniki 5 i 4 przyjmowano na ogól jako odzwierciedlenie skutecznej ochrony roslin hodowlanych przed chwastami.118309 ' 5 W przypadku badan dotyczacych ryzu uprawianego na polach zalanych, wskazniki odnosza sie do wagi roslin w stanie wysuszonym.Jako zwiazki kontrolne stosowano zwiazek o wzorze 146 (zwiazek kontrolny A), zwiazek o wzorze 147 (MCP), zwiazek o wzorze 148 (diuron), zwiazek o wzorze 149 (atrazine), zwiazek o wzorze 150 (barban), zwiazek o wzorze 151 (fluorometuron), zwiazek o wzorze 152 (chloroxuron), zwiazek o wzorze 153 (benta- zon) i zwiazek o wzorze 154 (chloramben).Przyklad VII. Badanie dzialania na zalanych polach ryzowych Doniczki Wagnera (1/5000 ara) napelniono gleba z zalanych pól ryzowych zawierajaca nasiona chwa¬ stów, umieszczajac w kazdej doniczce 1,5 kg gleby. Doniczki utrzymywano w stanie zalanym. Do doniczek wysadzono sadzonki ryzu w stadium trójlistkowym. Po uplywie 5 dni do gleby w stanie zalanym wprowa¬ dzano preparaty sporzadzone przez rozcienczenie woda zwilzalnych proszków zawierajacych poszczególne badane zwiazki. Ocene fitotoksycznosci wobec roslin ryzu i dzialania chwastobójczego wobec chwastnicy jednostronnej, chwastom szerokolistnym (np. Monochroria vaginalis, Linderna pyxidaria i Rotala indica)i ciborze przeprowadzono po uplywie 35 dni od zabiegu. Wyniki badan przedstawiono w tablicy 3.Przyklad VIII. Dzialanie chwastobójcze po wzejsciu roslin Tace z tworzyw sztucznych o wymiarach 35cm x 25cm i glebokosci lOcm napelniono ziemia z pól wyzynnych i zasiano w nich nasiona rzepienia^ rzodkwi, szarlatu szorstkiego, komosy bialej, psianki czarnej, slonecznika, powoju, palusznika krwawego, wlosnicy zielonej i chwastnicy jednostronnej. Chwasty te hodowano w cieplarni w ciagu 2-3 tygodni, po czym z góry na liscie naniesiono za pomoca malego recznego opryskiwacza okreslone ilosci badanych zwiazków. Po zabiegu rosliny hodowano w cieplarni jeszcze wciagu 3 tygodni, po czym przeprowadzono badania dzialania chwastobójczego. Dla przeprowadzenia zabiegu opryskiwania ilosci poszczególnym badanym zwi^zkoir nadano postac koncentratów do sporzadzania emulsji i przed naniesieniem zdyspergowano je w wodzie z dodatkiem srodka zwilzajacego. Opryskiwanie prowadzono stosujac 5 litrów wodnej zawiesiny na lar. Podczas zabiegu opryskiwania lisci rosliny w zaleznosci od gatunku byly w stadium dwulistkowym. trójlistkowym lub czterolistkowym, a ich wysokosc wynosila 2-10cm.Wyniki badan przedstawiono w tablicy 4.Przyklad IX. Selektywnosc dzialania wobec roslin uzytkowych po wzejsciu roslin Doniczki Wagnera (1/5000 ara) napelniono gleba z pól wyzynnych i w poszczególnych doniczkach zasiano osobno nasiona kukurydzy, pszenicy, ryzu, bawelny, soi i buraka cukrowego, po czym rosliny hodowano w cieplarni w ciagu 2-3 tygodni. Nastepnie na liscie naniesiono z góry okreslone ilosci badanych zwiazków za pomoca malego recznego opryskiwacza. Po opryskaniu rosliny hodowano w cieplarni jeszcze w ciagu 3 tygodni, po czym przeprowadzono badania fitotoksycznosci. Dla przeprowadzenia zabiegu opryski¬ wania lisci poszczególnym badanym zwiazkom nadano postac koncentratówdo sporzadzania emulsji i przed naniesieniem zdyspergowano je w wodzie z dodatkiem srodka zwilzajacego. Opryskiwanie prowadzono stosujac 5 litrów wodnej zawiesiny na 1 ar. Podczas zabiegu kukurydza byla w stadium dwulistkowym, pszenica w stadium dwulistkowym, ryz w stadium trójlistkowym, bawelna w stadiumjednolistkowym, soja w drugim stadium trójlistkowym, a buraki cukrowe w stadium dwulistkowym.Wyniki badan przedstawiono w tablicy 5.Przyklad X. Dzialanie przed wzejsciem roslin Tace z tworzywa sztucznego o wymiarach 35cmX25cm i glebokosci lOcm napelniono gleba z pól wyzynnych i na poszczególnych tacach zasiano osobno nasiona soi, bawelny, buraka cukrowego, kukurydzy, pszenicy, ryzu, szarlatu szorstkiego, komosy bialej, rzodkwi, pórtulaki zwyczajnej i palusznika krwawego.Na cala powierzchniagleby naniesiono za pomoca malego recznego opryskiwacza okreslone ilosci wodnej zawiesiny zwilzalnych proszków zawierajacych poszczególne badane zwiazki, stosujac 3 litry na lar. Po zabiegu rosliny hodowano w cieplarni w ciagu 20 dni, po czym przeprowadzono ocene fitotoksycznosci i dzialania chwastobójczego, stosujac uprzednio podane kryteria.Wyniki badan przedstawiono w tablicy 6, W ponizszym przykladzie przedstawiono dzialanie grzybobójcze zwiazków o wzorze 1. Jako zwiazek kontrolny stosowano zwiazek o wzorze 155 (trisorine).Przyklad XI. Dzialanie zapobiegawcze przeciw rdzy lisci pszenicy Pszenice odmiany Nohrin No. 61 wyhodowano do stadium jednolistkowego w doniczce na kwiaty o srednicy 9cm, a nastepnie zakazono Puccinia recondita i umieszczono w komorze nawilzajacej. Po uplywie 18 godzin rosliny opryskano wodna zawiesina koncentratówdo sporzadzania emulsji zawierajacych poszcze¬ gólne badane zwiazki, stosujac 15 ml zawiesiny na 1 doniczke. Badane rosliny umieszczono w komorze w temperaturze 20°C i hodowano w ciagu 10 dni stosujac naswietlanie lampa fluororescencyjna. Jako podstawe obserwacji stanu zakazenia schorzenia przyjeto nastepujace kryteria:6 118309 Wskaznik schorzenia Stan zakazenia 0 Brak ognisk zakazenia na badanym lisciu 1 Mniej niz 10 ognisk zakazenia na badanym lisciu 2 11-20 ognisk zakazenia na badanym lisciu 4 21-50 ognisk zakazenia na badanym lisciu 8 Wiecej niz 51 ognisk zakazenia na badanym Isciu nasilenie 1 (wskaznik schorzenia )X (liczba lisci) schorzenia = 100 i(i) X X (calkowita liczba badanych lisci) Wyniki przedstawiono w tablicy 7.Numer zwiazku 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 Tabl Budowa chemiczna zwiazku 2 wzór 2 wzór 3 wzór 4 wzór 5 wzór 6 wzór 7 wzór 8 wzór 9 wzór 10 wzór 11 wzór 12 wzór 13 wzór 14 wzór 15 wzór 16 wzór 17 wzór 18 wzór 19 wzór 20 wzór 21 wzór 22 wzór 23 wzór 24 wzór 25 wzór 26 wzór 27 wzór 28 wzór 29 wzór 30 wzór 31 wzór 32 wzór 33 i c a 1 Temperatura topnienia lub wspólczynnik zalamania swiatla 3 82,0 - 82.5°C 100 - 101°C 88 - 89°C 106 - 107°C n2*5D 1,6715 65 - 66°C 85 - 86°C 83 - 84°C 92,0 - 92,5°C 71 - 72°C 53 - 54°C 118- 119°C 99 - 100°C 126 - 127°C n26D 1,5610 68 - 69°C 91 - 92°C 130- 131°C 74 - 75°C 108 - 109°C 78 - 79°C 125 - 126°C 86 - 87°C 153 - 154°C n28,5D 1,5561 142 - 143,5°C 49 - 50°C 94 - 95°C 95 - 98°C 74 - 75°C 93 - 94°C 98-99°C118309 1 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 2 wzór 34 wzór 35 wzór 36 wzór 37 wzór 38 wzór 39 wzór 40 wzór 41 wzór 42 wzór 43 wzór 44 wzór 45 wzór 46 wzór 47 wzór 48 wzór 49 wzór 50 wzór 51 wzór 52 wzór 53 wzór 54 wzór 55 wzór 56 wzór 57 wzór 58 wzór 59 wzór 60 wzór 61 wzór 62 wzór 63 wzór 64 wzór 65 wzór 66 wzór 67 wzór 68 wzór 69 wzór 70 wzór 71 wzór 72 wzór 73 wzór 74 wzór 75 wzór 76 wzór 77 wzór 78 wzór 79 wzór 80 wzór 81 wzór 82 wzór 83 wzór 84 wzór 85 wzór 86 wzór 87 wzór 88 wzór 89 3 126 - 127°C 76 - 77°C 100 - 100,5°C 85 - 86°C 99- 100°C 128 - 129°C 64 - 65°C 92 - 93°C n23,5u 1,5792 57 - 58°C 84 - 85°C 95 - 96°C 88 - 89°C 108 - 109°C 63 - 64°C 103 - 104°C 82 - 83°C 130- 131,5°C 93 - 95°C 126- 127°C 78 - 79°C 149,5 - 151°C 68 -69°C 127- 128°C 75 - 76°C 110- 11FC 85 - 86°C 118- U9°C n"D 1,5621 89 -91°C 81 - 82°C 109 -111°C 72,5 - 73,5°C 115- 116°C 80 - 81°C 147 - 148°C n24,5D 1,5545 81 -82°C 62 - 63°C 120 - 121,5°C 47 - 48°C 117- 118°C n25D 1,5565 98 - 100°C n25,5D 1,5870 191 - 192,5°C n25D 1,4560 115- U6°C 33 - 35°C 97 - 98°C 45 - 46°C 78-80°C n25'5D 1,5410 69 - 70°C 129 - 130°C 170 - 172°C8 1183*9 1 2 3 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 wzór 90 wzór 91 wzór 92 wzór 93 wzór 94 wzór 95 wzór 96 wzór 97 wzór 98 wzór 99 wzór wzór wzór wzór wzór 100 101 102 103 104 wzór 105 wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 wzór 120 wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 wzór 143 wzór wzór 144 145 106 - 107°C 152 - 153°C 103 - I04°C 148 - 149°C 127 - 128°C 167 - 168°C 99 - 100°C 125 - 126°C 64 - 65°C 114- 115°C 65 - 66°C 126 - 127,5°C 98 -99°C 121 - 122°C n2,D 1,5662 91 -92°C 74 - 76°C 55 - 56°C 60-6PC 125 - 126°C n27'sD 1,5705 82 -84°C n2J,5D 1,5969 n22,5D 1,6041 115- 116°C 125 - 126°C n24,0D 1,5404 71 - 72°C 135 - 136°C 43 - 44,5°C 129 - 130°C 56 - 57°C 95 - 96°C n2fc5D 1,5512 100- 101°C 75 - 76°C 110- 1U°C 88 - 89°C 140- 141°C n26D 1,5409 n26D 1,5420 88 - 89°C 138 - 139°C 74 - 75°C 189 - 190°C 58 - 59°C 94 - 95°C n27,5D 1,5640 153 - 154°C 85 - 86°C 150 - 151°C 69 - 70°C 123 - 124°C 105 - 106°C 53 - 54°C 119- 120°C118 3t9 Tablica 2 9 Numer zwiazku 1 Dawka substancji czynnej w g/ar 2 Wskaznik 5 4 3 2 1 0 Waga roslin w stanie swiezym (udzial procentowy w odniesieniu do wagi roslin nie poddanych zabiegowi) Rosliny uzytkowe 100 99-90 89-80 79-60 59-40 39-0 Tablica 3 Fitotoksycznosc Rosliny ryzu Chwastnica jednostronna 3 4 Chwasty 0 1- 10 11- 20 21- 40 41- 60 61-100 Dzialanie chwastobójcze Chwasty szerokolistne 5 Cibora 6 10 u 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 4 3 4 4 3 5 4 4 5 4 3 5 4 3 5 4 4 4 4 2 5 4 3 5 4 3 5 4 3 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 510 118 309 1 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 2 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 40 20 10 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 40 20 10 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 3 5 4 4 5 5 4 5 4 3 4 4 3 4 3 3 4 4 3 5 4 4 4 4 3 5 4 3 4 4 3 4 4 3 4 4 3 4 4 3 4 4 3 5 4 3 5 4 3 4 4 3 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 6 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 4 5 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 4 3 5 5 4 5 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5118309 II 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 4 3 4 4 3 4 4 3 5 4 4 4 4 4 5 4 4 4 5 5 4 4 5 4 4 4 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 512 118309 57 58 59 60 61 62 i 63 i i 66 1 68 69 70 71 72 73 74 75 80 81 82 83 84 85 87 88 89 90 92 94 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 40 20 40 20 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 40 20 20 10 20 10 20 10 20 10 4 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 4 5 5 5 5 4 4 4 4 5 5 4 4 5 5 4 4 5 5 5 4 5 5 5 4 4 4 5 5 4 3 5 5 4 3 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 4 5 5 5 5118 309 13 95 96 99 100 101 104 106 108 109 III 113 114 115 116 117 MS 119 120 121 122 124 125 126 127 130 131 132 134 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 20 10 40 20 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 40 20 40 20 20 10 20 10 20 10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5." 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 4 4 4 5 5 4 3 5 5 4 4 5 4 4 4 4 4 4 4 3 4 3 4 4 4 4 4 3 4 4 4 3 5 4 4 4 4 3 5 5 4 3 4 3 4 3 4 3 4 3 4 4 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 s 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 s 5 4 5 5 5 4 5 5 5 4 5 4 S 5 5 5 5 4 5 5 s 5 S 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 514 118309 I . 2 3 4 5 6 135 20 . 5 4 5 5 10 5 4 5 5 136 20 5 4 5 5 10 5 3 5 5 138 20 5 4 5 5 10 5 4 5 5 140 20 5 4 5 5 10 5 4 5 5 141 40 5 4 5 5 20 5 3 5 5 142 20 5 4 5 5 10 5 4 5 5 144 40 5 4 5 5 10 5 3 5 5 Zwia¬ zek kon¬ trolny A MCP 20 10 5 20 10 5 4 5 5 2 3 3 2 2 1 4 3 2 5 5 3 5 5 5 5 4 3 5 5. 5 Tablica 4 Dawka Dzialanie chwastobójcze substancji «^^_^^_^^^^_^^^^_^^^^^^^^_^_^^^_^__^^_™ Numer czynnej Rzepien Rzod- Szarlat Komo- ftian- Slone- Powój Palusz- Wlosni- Chwa- /\\ic|zkii w g/ar kiew szorstki sa bia- ka czar- cznik nik ca zie- stnica la na krwawy lona bjedno- stronna 10 U 12 10 5 2,5 20 10 5 10 5 2,5 20 10 5 20 10 5 10 5 2,5 20 10 5 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 . 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 ¦ 4 3 5 5 5 4 4 3 5 5 3 5 4 3 5 4 3 5 5 3 5 5 4 4 5 5 4 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 5 5 4 5 5 4 5 5 3 5 4 4 5 4 4 5 5 4 5 5 4 5111*9 15 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 2 10 5 20 10 5 20 10 5 10 5 2,5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 40 20 10 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 40 20 10 20 10 5 20 10 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 ¦5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 6 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 ¦ 5 5 7 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5 5 5 8 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 9 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 10 5 4 5 4 4 5 5 4 4 4 3 5 5 5 5 5 4 5 4 4 5 5 3 5 5 3 4 3 3 4 4 3 5 4 4 5 4 3 5 4 3 5 4 3 4 4 3 5 3 3 4 4 3 4 4 3 11 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 3 4 3 3 5 4 4 4 3 3 5 5 5 5 4 2 5 5 5 5 3 3 5 5 3 4 4 3 5 5 4 4 3 3 12 5 4 5 5 4 5 4 4 5 5 4 5 4 4 5 5 4 5 4 4 4 4 3 4 3 3 4 4 3 5 5 4 5 5 4 4 4 3 5 5 5 5 5 3 5 5 4 5 4 ' 3 4 3 3 4 3 316 118 309 1 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 2 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 20 10 40 20 40 20 40 20 20 10 20 10 20 10 40 20 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 6 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 7 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 8 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 9 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 10 5 4 3 4 4 3 5 4 3 4 3 3 4 3 3 5 4 2 3 3 2 5 4 5 4 5 4 5 4 4 4 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 11 5 5 4 5 5 4 5 3 3 5 5 4 5 4 3 4 4 3 5 3 2 5 5 5 5 5 4 5 5 4 4 5 4 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 12 5 5 4 5 4 4 5 4 4 5 4 3 5 4 3 4 3 3 4 4 3 5 4 5 4 5 4 5 4 5 4 5 5 5 4 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5118 3*9 17 1 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 69 70 71 73 74 75 76 77 79 81 82 83 2 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 40 20 20 10 40 20 20 10 20 10 20 10 40 20 20 10 40 20 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 6 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 7 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 8 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 9 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 10 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 4 5 4 5 5 5 4 5 4 5 5 5 . 5 5 4 5 5 5 3 5 5 5 4 5 5 4 4 5 4 5 4 5 11 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 4 5 4 5 4 5 5 5 3 5 5 4 4 5 4 5 4 5 4 5 4 5 4 4 4 5 12 5 5 5 5 5 4 4 5 4 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 5 4 5 4 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 4 5 4 5 4 5 4 4 4 5 5 5 3 518 118309 1 85 86 87 89 91 93 94 95 96 97 99 100 101 102 103 105 106 107 108 109 113 114 119 121 124 125 126 131 2 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 40 20 40 20 20 10 20 10 40 20 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 40 20 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 10 5 20 10 20 10 20 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 6 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 7 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 8 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 9 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 10 5 5 5 4 4 5 5 5 4 5 5 5 5 5 4 5 4 5 4 5 4 5 5 5 4 5 5 5 5 5 4 4 4 4 4 5 5 5 4 4 3 5 4 4 4 4 4 4 4 4 4 5 4 5 3 4 11 4 5 4 5 4 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 4 4 4 5 4 5 5 4 4 5 5 5 4 5 3 4 4 5 4 4 4 4 4 5 12 5 5 4 5 4 5 5 5 4 5 5 5 5 5 4 5 4 5 4 5 5 5 5 5 4 5 5 5 4 5 4 5 3 5 4 5 5 4 4 4 3 4 4 5 4 4 3 4 3 5 4 4 4 4 3 4111349 19 10 11 12 132 134 135 138 140 142 Zwiazek kontrolny A 10 20 10 10 5 20 10 20 10 20 10 20 10 40 20 10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 3 1 3 4 4 5 4 4 4 4 4 4 3 5 3 4 3 1 4 5 4 4 4 5 3 4 4 5 4 4 4 5 3 2 4 4 4 5 3 5 4 5 4 4 3 4 4 4 2 2 Chloro- xuron Bentazon 20 10 5 20 10 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 2 5 5 5 5 3 5 1 f. < j 5 5 4 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 2 1 4 2 1 1 0 0 4 3 2 0 0 0 3 3 1 2 1 0 Tablica 5 Numer Dawka zwiazku substancji ^_^_^_^ czynnej Kukurydza w g/ar Fitotoksycznosc 1 12 13 16 2 20 10 5 20 10 5 10 5 2,5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 3 3 4 5 3 4 4 Pszenica 4 5 5 5 5 5 3 4 4 Rosliny ryzu Bawelna 3 4 5 Soja 4 5 5 4 5 5 4 5 5 4 4 5 4 5 5 Buraki cukrowe 8 4 4 520 118909 17 20 22 25 34 35 36 37 40 41 44 45 48 49 50 54 56 58 60 62 65 66 69 70 73 74 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 20 10 40 20 40 20 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 40 20 20 10 20 10 20 10 40 20 3 4 5 5 5 4 5 4 5 4 5 4 4 3 5 5 4 5 5 4 5 5 5 5 5 4 5 4 5 5 5 4 5 4 5 4 5 4 5 4 5 5 5 4 5 4 4 5 4 4 5 4 5 4 5 4 5 4 5 4 5 5 4 4 4 5 4 4 5 5 4 5 4 4 4 5 4 4 4 4 4 41183*9 21 95 99 109 116 121 123 126 135 40 20 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 4 5 5 5 4 5 4 5 4 5 4 5 4 5 5 5 diuron atrazine barban fluome- turon chloro- xuron bentazon 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 0 1 3 4 4 5 — — — — — — — — 4 4 5 0 0 1 — — 3 3 4 — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — 0 0 2 — — — — 3 4 5 — — — — — 0 0 0 — — — — — — — 3 4 4 4 5 5 0 0 0 — — — — — — — — — — — — Numer zwiaz¬ ku 1 1 2 4 8 10 14 Daw- stancji czyn¬ nej w g/ar 2 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 Soja 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Bawel¬ na 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Buraki cukro¬ we 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 T Kuku¬ rydza 6 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 a b1 i ca 6 Dzialanie chwastobójcze ftzeni- ca 7 Rosliny ryzu 8 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Szarlat szorstki 9 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Komo- sa biala 10 5 4 5 4 5 4 5 5 5 5 5 5 Rzod¬ kiew U 5 5 5 4 4 4 5 5 4 4 4 2 Hortuia- ka zwy¬ czajna 12 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Palusz- nik krwa¬ wy 13 3 2 2 1 2 0 4 3 3 2 3 2~2 118349 1 16 20 26 28 34 35 37 40 43 46 47 49 51 52 53 58 62 65 70 73 83 87 99 113 116 121 124 134 2 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 6 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 7 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 8 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 9 5 5 5 5 5 5 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 10 5 4 5 5 5 4 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 11 3 3 4 4 3 2 4 2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 s 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 12 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 13 3 1 3 2 2 1 3 1 5 4 4 4 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 4 4 5 5 5 4 5 4 4 4 4 4 5 5 5 5118309 chlora¬ miben 20 10 5 5 1 2 — — 2 3 4 5 — — 2 2 2 1 0 0 5 5 3 2 diuron 20* 10 0 1 2 4 0 0 1 3 0 1 — — 5 5 5 5 5 5 5 5 4 3 Tablica 7 Numer zwiazku 1 3 4 5 10 14 24 27 32 35 40 43 49 53 65 75 87 88 100 110 128 134 Stezenie substancji czynnej w czesciach na milion 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 Nasilenie schorzenia w % 0,0 0,0 0,0 5,1 9,6 10,3 0,0 0,4 0,0 0,0 7,5 0,0 2,0 2,5 1,2 0,0 7,2 0,0 3,3 10,0 2,0 0,0 trisonne 200 15,124 US3t» Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden ze zwiazków o wzorze I, w którym Ri oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub grupe metoksylowa, R2 oznacza atom wodoru, R3 oznacza podstawniki jednakowe lub rózne, takie jak atom chlorowca, nizsza grupa alkilowa lub nizsza grupa alkoksylowa, n oznacza liczbe calkowita od zera do 2, X oznacza atom wodoru, Y oznacza atom tlenu, a Z oznacza grupe metylenowa. 2. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera okolo 1-80% wagowych substan¬ cji czynnej. 3. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden ze zwiazków o wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub grupe metoksylowa, R2 oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa, R3 oznacza podstawniki jednakowe lub rózne, takie jak atom chlorowca, nizsza grupa alkilowa, nizsza grupa alkoksy¬ lowa. nizsza grupa alkilotio lub grupa trójtluorometylowa, n oznacza liczbe calkowita od zera do S, X oznacza atom wodoru lub chlorowca, Y oznacza atom tlenu lub siarki, a Z oznacza prostoliniowa lub rozgaleziona grupe alkilenowa o 1-8 atomach wegla, albo prostoliniowa lub rozgaleziona grupe alkilenowa o 1-7 atomach wegla zawierajaca atom tlenu lub siarki na koncu lub w srodku lancucha, przy czym gdy R2 oznacza atom wodoru, to wówczas Z ma inne znaczenie niz grupa metylenowa. 4. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze zawiera okolo 1-80% wagowych substan¬ cji czynnej. 5. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik, znamienny tym. ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden ze zwiazków o wzorze I, w którym Ri oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub grupe metoksylowa, R2 oznacza atom wodoru, R3 oznacza podstawniki jednakowe lub rózne, takie jak atom chlorowca, nizsza grupa alkilowa lub nizsza grupa alkoksylowa. n oznacza liczbe calkowita od zera do 2, Y oznacza atom wodoru, Y oznacza atom siarki, a Z oznacza grupe metylenowa. 6. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze zawiera okolo 1-80% wagowych substan¬ cji czynnej. 7. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik, znamienny tym. ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden ze zwiazków o wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub metoksylowa. R2oznaczaatom wodoru lub nizsza grupe alkilowa, R3 oznacza podstaw¬ niki jednakowe lub rózne, takie jak atom chlorowca, nizsza grupa alkilowa, nizsza grupa alkoksylowa. nizs/a grupa alkilotio lub grupa trójtluorometylowa. n oznacza liczbe calkowita od zera do 5. X oznacza atom wodoru lub chlorowca. Y oznacza atom tlenu lub siarki, a Z oznacza prostoliniowa lub rozgaleziona grupe alkilenowa o 1-8 atomach wegla, ewentualnie zawierajaca jeden lub wieksza liczbeatomów tlenu i/lub siarki na koncu lancucha weglowego, z wyjatkiem przypadku gdy Ri oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub' grupe metoksylowa, R2 oznacza atom wodoru, R3 oznacza podstawniki jednakowe lub rózne, takiejak atom chlorowca, nizsza grupa alkilowa lub nizsza grupa alkoksylowa, n oznacza liczbe calkowita od zera do 2. X o/nacza atom wodoru, Y oznacza atom tlenu, a Z oznacza grupe metylenowa, a takze z wyjatkiem przy padku gdy R1 oznacza atom wodoru, grupe mety Iowa lub grupe metoksylowa, R2 oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa, R3 oznacza podstawniki jednakowe lub rózne, takie jak atom chlorowca, nizsza grupa alkilowa, nizsza grupa alkoksylowa, nizsza grupa alkilotio lub grupa trójtluorometylowa, n oznacza liczbe calkowita od zera do 5, X oznacza atom wodoru lubchlorowca, Y oznacza atom tlenu lub siarki, a Z oznacza prostoliniowa lub rozgaleziona grupe alkilenowa o 1-8 atomach wegla, albo prostoliniowa lub rozgaleziona grupe alkilenowa o 1-7 atomach wegla zawierajaca atom tlenu lub siarki na koncu lub w srodku lancucha, przy czym wówczas gdy R2 oznacza atom wodoru, to Z ma inne znaczenie niz grupa metylenowa, a takze z wyjatkiem przypadku gdy Ri oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub grupe metoksylowa, R2 oznacza atom wodoru, R3 oznacza podstawniki jednakowe lub rózne, takie jak atom chlorowca, nizsza grupa alkilowa lub nizsza grupa alkoksylowa, n oznacza liczbe calkowita od zera do 2, X oznacza atom wodoru, Y oznacza atom siarki, a Z oznacza grupe metylenowa. 8. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze zawiera 1-80% wagowych substancji czynnej.' , Rz NHCN< WZÓr I \NHCN< J (CH2CHp^3 /OCHj XNHCN' nar4 « XUM3 /CH3 O^WP< CH3 nars » ^^ -OCH3 0 3 0CH3 ^/uu-13 Q^CH,CH20-^ w /CH3 ^NHCN' 1 0 Mzór9 n XCH3118 309 ^^-OtfHP-O /OCH, morto I ^"3 HjC 0 0-CHjCHP-Q /CHj HjCO. t^cH^^} /Och3 NHCNs^ H3C0 ^NHCNC HP-G^CHPV)-Q nCH3 0 NHCN< Wzór14 II 'CHa 0 ^nhcnC,, /fzdr?5 T \CH NHCN\ru mor ts ^ ^"3 o 3118 309 -"HgCV^CH2C4P^Q ^ mor 19 NH H^O^^CHjjCHgO-^ NHCN mór20 U \(|. 0 * h3cohQ^o^^Q NHCN<^ 3 Wzór21 I CHj 0CH3 0 NHCNt^ Wzór22. 1 \ru 0 LH3 f^Qkch2ch2o^Q /CH3 ***,« NHCN< 0 3 ^ \\ a ^j^cHp^o /A /v«ja^ ii \CH» 0 * C' *»« WC< * OCH '3 H^-cJ-cfenp-o ,/CH, ** - NH^CHj118 309 ^? mór28 0 3 H3C^^CH2CHp^ CH3 0 * 0 -CHaCH20^3 0CH3 ^NHCN^ch Wz ^NHCN Wzdr 33 A M 0 a -^CH2CH20^) \NHCN< * WaJr34 0 ^Votfns^Q 0CH tfzOr 35 0 3 ^t4HCN< /Vz«r 36118309 IHCN<^ Mór37 II \H £H3 0 ^NHCN ,CH3 H C0\ ^NHCN< * Nzór40 n CH» H3CCk 0 * ^nhcnC,, 0 * nhcnT 3 0 3 nhcnC^3 F^CH^S-Q NT NHCN^^3 mer 45 n \pu 0 °* Cl - PL PL PL

Claims (8)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden ze zwiazków o wzorze I, w którym Ri oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub grupe metoksylowa, R2 oznacza atom wodoru, R3 oznacza podstawniki jednakowe lub rózne, takie jak atom chlorowca, nizsza grupa alkilowa lub nizsza grupa alkoksylowa, n oznacza liczbe calkowita od zera do 2, X oznacza atom wodoru, Y oznacza atom tlenu, a Z oznacza grupe metylenowa.
2. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera okolo 1-80% wagowych substan¬ cji czynnej.
3. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden ze zwiazków o wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub grupe metoksylowa, R2 oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa, R3 oznacza podstawniki jednakowe lub rózne, takie jak atom chlorowca, nizsza grupa alkilowa, nizsza grupa alkoksy¬ lowa. nizsza grupa alkilotio lub grupa trójtluorometylowa, n oznacza liczbe calkowita od zera do S, X oznacza atom wodoru lub chlorowca, Y oznacza atom tlenu lub siarki, a Z oznacza prostoliniowa lub rozgaleziona grupe alkilenowa o 1-8 atomach wegla, albo prostoliniowa lub rozgaleziona grupe alkilenowa o 1-7 atomach wegla zawierajaca atom tlenu lub siarki na koncu lub w srodku lancucha, przy czym gdy R2 oznacza atom wodoru, to wówczas Z ma inne znaczenie niz grupa metylenowa.
4. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze zawiera okolo 1-80% wagowych substan¬ cji czynnej.
5. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik, znamienny tym. ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden ze zwiazków o wzorze I, w którym Ri oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub grupe metoksylowa, R2 oznacza atom wodoru, R3 oznacza podstawniki jednakowe lub rózne, takie jak atom chlorowca, nizsza grupa alkilowa lub nizsza grupa alkoksylowa. n oznacza liczbe calkowita od zera do 2, Y oznacza atom wodoru, Y oznacza atom siarki, a Z oznacza grupe metylenowa.
6. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze zawiera okolo 1-80% wagowych substan¬ cji czynnej.
7. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik, znamienny tym. ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden ze zwiazków o wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub metoksylowa. R2oznaczaatom wodoru lub nizsza grupe alkilowa, R3 oznacza podstaw¬ niki jednakowe lub rózne, takie jak atom chlorowca, nizsza grupa alkilowa, nizsza grupa alkoksylowa. nizs/a grupa alkilotio lub grupa trójtluorometylowa. n oznacza liczbe calkowita od zera do 5. X oznacza atom wodoru lub chlorowca. Y oznacza atom tlenu lub siarki, a Z oznacza prostoliniowa lub rozgaleziona grupe alkilenowa o 1-8 atomach wegla, ewentualnie zawierajaca jeden lub wieksza liczbeatomów tlenu i/lub siarki na koncu lancucha weglowego, z wyjatkiem przypadku gdy Ri oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub' grupe metoksylowa, R2 oznacza atom wodoru, R3 oznacza podstawniki jednakowe lub rózne, takiejak atom chlorowca, nizsza grupa alkilowa lub nizsza grupa alkoksylowa, n oznacza liczbe calkowita od zera do 2. X o/nacza atom wodoru, Y oznacza atom tlenu, a Z oznacza grupe metylenowa, a takze z wyjatkiem przy padku gdy R1 oznacza atom wodoru, grupe mety Iowa lub grupe metoksylowa, R2 oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa, R3 oznacza podstawniki jednakowe lub rózne, takie jak atom chlorowca, nizsza grupa alkilowa, nizsza grupa alkoksylowa, nizsza grupa alkilotio lub grupa trójtluorometylowa, n oznacza liczbe calkowita od zera do 5, X oznacza atom wodoru lubchlorowca, Y oznacza atom tlenu lub siarki, a Z oznacza prostoliniowa lub rozgaleziona grupe alkilenowa o 1-8 atomach wegla, albo prostoliniowa lub rozgaleziona grupe alkilenowa o 1-7 atomach wegla zawierajaca atom tlenu lub siarki na koncu lub w srodku lancucha, przy czym wówczas gdy R2 oznacza atom wodoru, to Z ma inne znaczenie niz grupa metylenowa, a takze z wyjatkiem przypadku gdy Ri oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub grupe metoksylowa, R2 oznacza atom wodoru, R3 oznacza podstawniki jednakowe lub rózne, takie jak atom chlorowca, nizsza grupa alkilowa lub nizsza grupa alkoksylowa, n oznacza liczbe calkowita od zera do 2, X oznacza atom wodoru, Y oznacza atom siarki, a Z oznacza grupe metylenowa.
8. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze zawiera 1-80% wagowych substancji czynnej.' , Rz NHCN< WZÓr I \NHCN< J (CH2CHp^3 /OCHj XNHCN' nar4 « XUM3 /CH3 O^WP< CH3 nars » ^^ -OCH3 0 3 0CH3 ^/uu-13 Q^CH,CH20-^ w /CH3 ^NHCN' 1 0 Mzór9 n XCH3118 309 ^^-OtfHP-O /OCH, morto I ^"3 HjC 0 0-CHjCHP-Q /CHj HjCO. t^cH^^} /Och3 NHCNs^ H3C0 ^NHCNC HP-G^CHPV)-Q nCH3 0 NHCN< Wzór14 II 'CHa 0 ^nhcnC,, /fzdr?5 T \CH NHCN\ru mor ts ^ ^"3 o 3118 309 -"HgCV^CH2C4P^Q ^ mor 19 NH H^O^^CHjjCHgO-^ NHCN mór20 U \(|. 0 * h3cohQ^o^^Q NHCN<^ 3 Wzór21 I CHj 0CH3 0 NHCNt^ Wzór22. 1 \ru 0 LH3 f^Qkch2ch2o^Q /CH3 PL PL PL PL
PL1978210522A 1977-10-26 1978-10-26 Herbicide PL118309B1 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP52129089A JPS6030307B2 (ja) 1977-10-26 1977-10-26 置換フエニル尿素誘導体、その製造法および該化合物からなる除草剤
JP2302778A JPS54115347A (en) 1978-02-28 1978-02-28 Substituted-phenylurea deriavtive, its preparation and herbicide containing the same
JP2389178A JPS54117436A (en) 1978-03-01 1978-03-01 Substituted phenylurea, its preparation, and herbicide containing the same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL210522A1 PL210522A1 (pl) 1980-02-11
PL118309B1 true PL118309B1 (en) 1981-09-30

Family

ID=27284074

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1978210522A PL118309B1 (en) 1977-10-26 1978-10-26 Herbicide

Country Status (18)

Country Link
US (2) US4309212A (pl)
AR (1) AR229391A1 (pl)
AU (1) AU522936B2 (pl)
CA (1) CA1108184A (pl)
CH (1) CH641770A5 (pl)
CS (1) CS201516B2 (pl)
DD (1) DD139711A5 (pl)
DE (1) DE2846723A1 (pl)
DK (1) DK478078A (pl)
ES (3) ES474581A1 (pl)
FR (1) FR2407201A1 (pl)
GB (1) GB2010244B (pl)
HU (1) HU177145B (pl)
IT (1) IT1160892B (pl)
MX (1) MX5191E (pl)
NL (1) NL7810700A (pl)
PL (1) PL118309B1 (pl)
YU (1) YU250478A (pl)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4309212A (en) * 1977-10-26 1982-01-05 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal compositions and methods employing urea derivatives
JPS5531039A (en) * 1978-08-25 1980-03-05 Sumitomo Chem Co Ltd Oximecarbamate derivative, its preparation, and microbicide and herbicide containing the same
JPS56167658A (en) 1980-05-28 1981-12-23 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivative, its preparation and herbicide containing the same as active constituent
IL62973A0 (en) 1980-06-02 1981-07-31 Basf Ag Aralkylphenylureas,their manufacture and their use as herbicides
WO1998039289A1 (fr) * 1997-03-03 1998-09-11 Nissan Chemical Industries, Ltd. Derives d'uree, agents antibacteriens et antifongiques, algicides et antiperiphytiques, contenant ces derives et destines a un usage industriel
EP1217000A1 (en) * 2000-12-23 2002-06-26 Aventis Pharma Deutschland GmbH Inhibitors of factor Xa and factor VIIa
US9499479B2 (en) 2011-10-03 2016-11-22 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Molecules that selectively inhibit histone deacetylase 6 relative to histone deacetylase 1
US9890136B2 (en) 2013-12-23 2018-02-13 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Memorial Sloan-Kettering Cancer Center Selective HDAC6 inhibitors

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH507646A (de) * 1968-04-19 1971-05-31 Ciba Geigy Ag Selektives Herbizid
CH532891A (de) * 1969-03-26 1973-01-31 Ciba Geigy Ag Verwendung von Phenylharnstoffen zum selektiven Bekämpfen von Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen
CH528861A (de) * 1969-03-27 1972-10-15 Ciba Geigy Ag Verwendung von Phenylharnstoffen zum selektiven Bekämpfen von Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen
US3819697A (en) * 1970-03-04 1974-06-25 American Cyanamid Co Substituted phenylurea herbicides
DE2538178A1 (de) * 1975-08-27 1977-03-10 Bayer Ag Trifluormethylphenoxy-phenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
JPS52111542A (en) * 1976-03-16 1977-09-19 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivatives and selective herbicides containing same
JPS5344544A (en) * 1976-09-30 1978-04-21 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivatives, their preparation, and selective herbicide comprising the corresponding compounds
JPS53108947A (en) * 1977-03-03 1978-09-22 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivative, its production and selective herbicide containing the same
BE868406A (fr) * 1977-06-28 1978-12-27 Sumitomo Chemical Co N'-phenyl-n-methyl-urees, leur preparation et leur emploi
US4309212A (en) * 1977-10-26 1982-01-05 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal compositions and methods employing urea derivatives
EP0003835B1 (en) * 1978-02-21 1983-03-02 Sumitomo Chemical Company, Limited A hydroxy-urea, process for producing the same and a process for producing a phenyl-substituted n-methoxy-n-methyl-urea
JPS54122252A (en) * 1978-03-13 1979-09-21 Sumitomo Chem Co Ltd Substitued phenylurea derivative, its preparation, and herbicide containing the same
JPS5531039A (en) * 1978-08-25 1980-03-05 Sumitomo Chem Co Ltd Oximecarbamate derivative, its preparation, and microbicide and herbicide containing the same
JPS55102553A (en) * 1979-01-30 1980-08-05 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivative, its preparation, herbicide and fungicide comprising it as active constituent
US4221816A (en) * 1979-04-16 1980-09-09 American Cyanamid Company Method for the control of phytopathogenic fungi using p-(alkoxyalkyl)urea compounds
US4308213A (en) * 1979-04-16 1981-12-29 American Cyanamid Company Meta-(phenylalkoxy)phenyl-N-methoxy-N-methylurea compounds
US4221817A (en) * 1979-04-16 1980-09-09 American Cyanamid Company Method for the control of phytopathogenic fungi using phenylalkoxyphenylurea compounds
US4289903A (en) * 1979-06-25 1981-09-15 American Cyanamid Company Para-phenylalkoxy phenylurea and thiourea compounds and herbicidal use thereof
US4294986A (en) * 1979-06-25 1981-10-13 American Cyanamid Co. Novel para-phenylalkoxy phenylurea and thiourea compounds and herbicidal use thereof
JPS56135456A (en) * 1980-03-27 1981-10-22 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivative, its preparation and herbicide containing the same as active constituent
US4490165A (en) * 1980-05-23 1984-12-25 American Cyanamid Company Meta-(phenylalkoxy)phenyl-N-methoxy-N-methylurea compounds, methods for preparing same and herbicidal use thereof
JPS56167658A (en) * 1980-05-28 1981-12-23 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivative, its preparation and herbicide containing the same as active constituent
US4346242A (en) * 1980-06-05 1982-08-24 American Cyanamid Company Method for preparing substituted meta-phenylalkoxynitrobenzenes

Also Published As

Publication number Publication date
DK478078A (da) 1979-04-27
US4309212A (en) 1982-01-05
IT7869470A0 (it) 1978-10-26
HU177145B (en) 1981-07-28
GB2010244A (en) 1979-06-27
CH641770A5 (de) 1984-03-15
YU250478A (en) 1983-04-30
DE2846723A1 (de) 1979-05-03
PL210522A1 (pl) 1980-02-11
CA1108184A (en) 1981-09-01
IT1160892B (it) 1987-03-11
GB2010244B (en) 1982-10-20
AU522936B2 (en) 1982-07-01
MX5191E (es) 1983-04-21
FR2407201B1 (pl) 1984-06-29
AU4105878A (en) 1980-05-01
CS201516B2 (en) 1980-11-28
NL7810700A (nl) 1979-05-01
ES474581A1 (es) 1980-01-16
AR229391A1 (es) 1983-08-15
FR2407201A1 (fr) 1979-05-25
ES480718A1 (es) 1980-01-16
DD139711A5 (de) 1980-01-16
ES480717A1 (es) 1980-08-16
US4690709A (en) 1987-09-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA123211C2 (uk) Галогензаміщені феноксифеніламідини та їх застосування як фунгіцидів
US4129436A (en) N&#39;-[4-(substituted phenethyloxy)phenyl]-N-methyl-N-methoxyurea
IL42278A (en) Herbicides containing paneoxylalkanoic acids or their functional history
PL133790B1 (en) Herbicide and process for manufacturing novel derivatives of hydantoin
US4123256A (en) N-(4-substituted benzyloxy)phenyl)-N-methyl-N-methoxyurea
US4249938A (en) N-Phenyl-N-methyl-urea derivatives, and their production and use
PL118309B1 (en) Herbicide
CH632642A5 (de) Herbizides mittel.
PL116723B1 (en) Herbicide and fungicide
US3871866A (en) Herbicide and method for controlling weeds
CS196431B2 (en) Herbicide and method of producing the active constituent
CH635068A5 (de) Diurethane, diese verbindungen enthaltende herbizide sowie verfahren zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses.
CA1166250A (en) Substituted tetrahydropyrimidinone derivatives, process for their preparation and their use as herbicides
CS207765B2 (en) Herbicide means and method of making the activa component
US5009701A (en) 5-(N-3,4,5,6-tetrahydrophthalimido)cinnamic acid derivatives
US4399072A (en) N-Phenyl-N-methylurea derivatives
US4280835A (en) Herbicidal N-phenyl-N-methylurea derivatives
CA1158667A (en) N-[2-(cyclopropyl)ethoxy]phenylanilide derivatives, and their production and use
US4514210A (en) Herbicidally active methyl-substituted tetrahydro-2-pyrimidinone derivatives
US4378992A (en) Urea derivatives, and their production and use
DE3503773A1 (de) Thiazolylamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
Pyne et al. Synthesis and herbicidal activity of pyrrolidinecarboxanilides
CS212720B2 (en) Herbicide and method of preparing effective components
KR820001214B1 (ko) N&#39;- 페닐-n-메틸 우레아 유도체의 제조방법
RU2043718C1 (ru) Способ борьбы с нежелательным ростом растений