PL118309B1 - Herbicide - Google Patents
Herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL118309B1 PL118309B1 PL1978210522A PL21052278A PL118309B1 PL 118309 B1 PL118309 B1 PL 118309B1 PL 1978210522 A PL1978210522 A PL 1978210522A PL 21052278 A PL21052278 A PL 21052278A PL 118309 B1 PL118309 B1 PL 118309B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- pattern
- hydrogen atom
- atom
- active substance
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 47
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 67
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 51
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 30
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 16
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 16
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 12
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 12
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 9
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 43
- -1 methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, methylthio, ethylthio, propylthio, butylthio Chemical group 0.000 description 42
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 23
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 15
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 14
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 14
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 10
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 10
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 10
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 9
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 8
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 8
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 8
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 7
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 7
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 7
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 7
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 7
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 7
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 7
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 7
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 7
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 7
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 7
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 6
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 6
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 5
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 5
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 5
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 5
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 5
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 3
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 3
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 3
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 3
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 3
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 2
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000217446 Calystegia sepium Species 0.000 description 2
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 2
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 2
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 2
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 2
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- 244000155504 Rotala indica Species 0.000 description 2
- 240000002307 Solanum ptychanthum Species 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 2
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N barban Chemical compound ClCC#CCOC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N chloroxuron Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- ZTHRQJQJODGZHV-UHFFFAOYSA-N n-phenylpropanamide Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 ZTHRQJQJODGZHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- QTZWOXCXFKZSRH-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethyl-3-(3-phenylmethoxyphenyl)urea Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(OCC=2C=CC=CC=2)=C1 QTZWOXCXFKZSRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical group NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMNWYGTWTXOQTP-UHFFFAOYSA-N 1h-triazin-6-one Chemical group O=C1C=CN=NN1 QMNWYGTWTXOQTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 2,4-DB Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone Chemical compound FC1=CC=C(C(=O)CCl)C(F)=C1 UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- 241000254032 Acrididae Species 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 235000003129 Ambrosia artemisiifolia var elatior Nutrition 0.000 description 1
- 241000208841 Ambrosia trifida Species 0.000 description 1
- 241000208173 Apiaceae Species 0.000 description 1
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000722895 Callitriche Species 0.000 description 1
- 235000011305 Capsella bursa pastoris Nutrition 0.000 description 1
- 240000008867 Capsella bursa-pastoris Species 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000490499 Cardamine Species 0.000 description 1
- 244000277285 Cassia obtusifolia Species 0.000 description 1
- 235000006719 Cassia obtusifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241000219294 Cerastium Species 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 244000281762 Chenopodium ambrosioides Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 description 1
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000301850 Cupressus sempervirens Species 0.000 description 1
- 244000108484 Cyperus difformis Species 0.000 description 1
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- 240000004472 Dopatrium junceum Species 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016622 Filipendula ulmaria Nutrition 0.000 description 1
- 244000061544 Filipendula vulgaris Species 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 241001181532 Hemileia vastatrix Species 0.000 description 1
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 1
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 1
- 208000002260 Keloid Diseases 0.000 description 1
- 235000007849 Lepidium sativum Nutrition 0.000 description 1
- 244000211187 Lepidium sativum Species 0.000 description 1
- 240000005471 Lindernia micrantha Species 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 240000000982 Malva neglecta Species 0.000 description 1
- 235000000060 Malva neglecta Nutrition 0.000 description 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 1
- 241000682645 Phakopsora pachyrhizi Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 1
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241001123561 Puccinia coronata Species 0.000 description 1
- 241000221301 Puccinia graminis Species 0.000 description 1
- 241001123583 Puccinia striiformis Species 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N SWEP Chemical compound COC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001365733 Sagina japonica Species 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- 240000006410 Sida spinosa Species 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- 244000202761 Sorghum bicolor subsp verticilliflorum Species 0.000 description 1
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 1
- 241000243774 Trichinella Species 0.000 description 1
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical group O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007438 Viola pedata Species 0.000 description 1
- 244000067505 Xanthium strumarium Species 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000003484 annual ragweed Nutrition 0.000 description 1
- 229910052586 apatite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 235000006263 bur ragweed Nutrition 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZPFKRQXYKULZKP-UHFFFAOYSA-N butylidene Chemical group [CH2+]CC[CH-] ZPFKRQXYKULZKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-N carbamothioic s-acid Chemical group NC(S)=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003488 common ragweed Nutrition 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001117 keloid Anatomy 0.000 description 1
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D pentacalcium;fluoride;triphosphate Chemical compound [F-].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000008379 phenol ethers Chemical class 0.000 description 1
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical class OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical class CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000009736 ragweed Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N simetryn Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(SC)=N1 MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical group 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy.Stosowanie srodków chwastobójczych w uprawach tak waznych roslin uzytkowych jak ryz, pszenica, soja, bawelna, buraki cukrowe itp. jest niezbedne dla ochrony tych roslin przed chwastami i powiekszenia wydajnosci plonów. Prowadzone sa prace badawcze nad znalezieniem srodków chwastobójczych o duzej selektywnosci wobec roslin uzytkowych i silnym dzialaniu chwastobójczym, a jednoczesnie o niskiej toksy¬ cznosci wobec ssaków.Silnymi srodkami chwastobójczymi z grupy pochodnych mocznika sa takie ogólnie znane zwiazki, jak N'-4-chloro-fenylo-N,N-dwumetylomocznik (monuron) i N'-3,4-dwuchlorofenylo-N,N-dwumetylomoczni- ka (diuron). Wiadome jest, ze dzialanie chwastobójcze tych zwiazków wiaze sie z ich zdolnoscia hamowania fotosyntezy, bedacej funkcja fizjologiczna wlasciwa dla wyzszych roslin, a nie wystepujaca u ssaków. Tak wiec, jest wysoce prawdopodobne, ze takie specyficzne inhibitory fotosyntezy nie wyrzadzaja powazniejszych szkód ssakom, natomiast niszcza wyzsze rosliny. Istotnie, inhibitory fotosyntezy, takie jak monuron, diuron i im podobne, sa malo toksyczne dla ssaków, co pozostaje w zgodzie z powyzszym stwierdzeniem o ogólnie niskiej toksycznosci wobec ssaków wykazywanej przez tego typu srodki, lecz moga one wywierac niszczace dzialanie na wszystkie wyzsze rosliny, dla których fotosynteza jest wspólna cecha. W zwiazku z powyzszym wiekszosc inhibitorów fotosyntezy dziala nieselektywnie powodujac szkody w uprawach roslin uzytkowych.Cecha selektywnego srodka chwastobójczego jest silne dzialanie chwastobójcze wobec samych tylko chwa¬ stów, a wiec nie powodujace niszczenia roslin uzytkowych. Znalezienie selektywnych srodków chwastobój¬ czych o wysokim stopniu selektywnosci i silnym dzialaniu chwastobójczym jest jednak bardzo trudne, gdyz niejest latwe ustalenie odpowiedniej budowy chemicznej jedynie na podstawie analogii lub droga modyfika¬ cji zwiazków znanych. Takwiec znalezienie srodków o podanych wyzej cechach wsród srodków chwastobój¬ czych typu pochodnych mocznika, wymaga dlugich badan metoda prób i bledów. Przykladowo N'-3,4-dwuchlorofenylo-N-metoksy-N-metylomocznik (linuron) wykazuje selektywnosc wobec roslin z rodziny Umbelliferae, lecz zwiazki powstale przez zamiane grupy metoksylowej w linuronie na grupe metylowa lub etylowa traca te selektywnosc calkowicie. [Herbicide Handbook of The Weed Science of America, wyd. 3, str. 172-176 i 221-255, (1974)]. Jak wspomniano powyzej, mechanizm selektywnego dzialania chwastobójczego jest bardzo specyficzny i niewielka róznica w budowie chemicznej powoduje ogromna zmiane stopnia i rodzaju selektywnosci.Na srodki chwastobójcze typu pochodnych mocznika zwrócono uwage w zwiazku z ich niska toksy¬ cznoscia wobec ssaków i silnym dzialaniem chwastobójczym. Czyniono przy tym próby otrzymania pochód-2 118 309 nych o zwiekszonej selektywnosci i w rezultacie odkryto, ze srodki wedlug wynalazku wykazuja wobec wielu chwastów silne dzialanie chwastobójcze zwiazane z hamowaniem fotosyntezy, ajednoczesnie w zaleznosci od rodzaju wykazuja wysoki stopien selektywnosci wobec waznych roslin uzytkowych.Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku zawiera obojetny nosnik i substancje czynna, a cecha tego srodka jest to, ze jako substancje czynna zawiera co najmniejjeden zwiazek o wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub grupe metoksylowa, R2 oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa, R3 oznacza podstawnikijednakowe lub rózne, takie jak atom chlorowca, nizsza grupa alkilowa, nizsza grupa alkoksylowa, nizsza grupa alkilotio lub grupa trójfluorometylowa, n oznacza liczbe calkowita od Odo 5, X oznacza atom wodoru lub chlorowca, Y oznacza atom tlenu lub siarki, a Z oznacza prostoliniowa lub rozgaleziona grupe alkilenowa o 1-8 atomach wegla ewentualnie zawierajaca jeden lub wieksza liczbe atomów tlenu i/lub siarki na koncu lancucha alkilenowego i/lub w srodku lancucha alkilenowego.-Podstawnik R2 we wzorze 1 moze oznaczac np. atom wodoru, grupe metylowa lub grupe etylowa.Podstawnik R3 we wzorze 1 moze oznaczac np. grupe metylowa, etylowa, propylowa, butylowa, metoksy¬ lowa, etoksylowa, propoksylowa, butoksylowa, metylotio, etylotio, propylotio, butylotio lub trójfluorome¬ tylowa albo atom fluoru, chloru lub bromu. Podstawnik X we wzorze 1 moze oznaczac np. atom wodoru, fluoru, chloru lub bromu. Podstawnik Z we wzorze 1 moze oznaczac np. grupe dwumetylenowa, etylide- nowa, trójmetylenowa, 2-metylodwumetylenowa, 1-metylodwumetylenowa, czterometylenowa, 1-metylo- trójmetylenowa, 1,2-dwumetylodwumetylenowa, 2,2-dwumetylodwumetylenowa, pieciometylenowa, 2-me- tyloczterometylenowa, 3-metyloczterometylenowa, 2,3-dwumetylotrójmetylenowa, 2,2-dwumetyIotrójme- tylenowa, 3-etylotrójmetylenowa, szesciometylenowa, 5-metyIo-pieciometylenowa, 2,4-dwumetylocztero- metylenowa, 3-etyloczterometylenowa, 2,3,3-trójmetylotrójmetylenowa, 3-propylotrójmetylenowa, 2-mety- loszesciometylenowa, 4-metyloszesciometylenowa, 5-metyloszesciometylenowa, 2,5-dwumetylopieciomety- lenowa, 3,5-dwumetylopieciometylenowa, 5,5-dwumetylopicciometylenowa, 4-etylopieciometylenowa, 2,3,4-trójmetyloczterometylenowa, 2,4,4-trójmetyloczterometylenowa, 2-propyIoczterometylenowa, osmio- metylenowa, 6-metylosiedmiometylenowa, 4,6-dwumetyloszesciometylenowa, 4-etyloszesciometylenowa, 2,4,5-trójmetylopieciometylenowa, 2-metylo-5-etylopieciometyIenowa, metylenoksylowa, metylenotio, 2- oksadwumetylenowa, 2-tiadwumetylenowa, l-etylo-2-oksadwumetylenowa, 3-oksatrójmetylenowa, 3- tiatrójmetylenowa, 1-oksatrójmetylenowa, 2-oksatrójmetylenowa, 2-tiatrójmetylenowa, 4-oksaczteromety- lenowa, 4-tiaczterometylenowa, l-metylo-3-oksatrójmetylenowa, 3-oksaczterometylenowa, 2,5-dwuoksa- pieciometylenowa, 5-tia-2-oksapieciometylenowa, 3-oksapieciometylenowa, l-metylo-4-oksaczterometyle- nowa, l-etylo-3-oksatrójmetylenowa, 4-tiapieciometylenowa, 2,5-dwuoksaszesciometylenowa, 6-oksasze- sciometylenowa, 6-tiaszesciometylenowa, l,3-dwumetyIo-4-oksaczterometylenowa, 2,6-dwuoksaszesciome- tylenowa, 2,6-dwutiaszesciometylenowa, 4-oksaszesciometylenowa, 3-etylo-4-oksapieciometylenowa, 2,5,8- -trójoksaosmiometylenowa, 7-oksasiedmiometylenowa, 4~oksasiedmiometylenowa, 8-oksaosmiometyleno- wa i 8-tiaosmiometylenowa (pozycje w lancuchu alkilenowym ponumerowane sa poczynajac od atomu wegla zwiazanego z reszta fenylomocznika).Srodki wedlug wynalazku wykazuja silne dzialanie chwastobójcze wobec wielu chwastów wystepuja¬ cych na polach ryzowych, zarówno przed wzejsciem jak i po wzejsciu roslin. Przykladowo, srodki wedlug wynalazku dzialaja chwastobójczo na Rotala indica, Callitriche verna, Linderna pyxidaria, Monochoria vaginalis, Dopatrium junceum, Vandellia angustifolia Benth., chwastnice jednostronna (Echinochloa crus- galli), cibore bezksztaltna (Cyperus difformis), itp. Srodki fe dzialaja przy tym wysoce selektywnie wobec roslin ryzu. Ponadto srodki wedlug wynalazku wykazuja silne dzialanie chwastobójcze po wzejsciu roslin wobec wielu chwastów polnych, np. takich chwastów szerokolistnych jak rzepien (Xanthium pensylvani- cum), slonecznik (Helianthus annuus), szarlat szorstki (Amaranthus retroflexus), komosa biala (Chenopo- dium album), powój (Ipomoea purpurea), biulun dziedzierzawa (Datura stramonium), psianka czarna (Solanum nigrum), slazowiec (Sida spinosa), kasja (Cassia obtusifolia), portulaka pospolita (Portulaca oleracea), rdest (Polygonum sp.), ambrozja trójdzielna (Ambrosia trifida), zaslaz wlóknodajny (Abutilon theophrasti), tasznik pospolity (Capsella bursa-pastoris), rzezucha (Cardamine Flexousa), gwiazdnica pos¬ polita (Stellaria media), przytulia czepna (Galium asparine L.), rogownica lepka (Cerastium glomerastum), Sagina japonica Ohwi, dzikie sorgo (Sorghum halepense), dzikie konopie (Sesbania spp.), a takze chwastów trawiastych, takich jak chwastnica jednostronna (Echinochloa crus-galli), palusznik krwawy (Digitaria sanguinalis), wlosnica zielona (Setaria viridis), wiechlina roczna (Poa annus), owies gluchy (Avenafatua L.), itp. Srodki wedlug wynalazku wykazuja jednoczesnie wysoki stopien selektywnosci wobec soi, bawelny, buraków cukrowych, kukurydzy i pszenicy.Zwiazki o wzorze 1 sa zwiazkami nowymi, podczas gdy N'-(3-benzyloksyfenylo)-N,N-dwumetylomocz- nik wystepujacy w dalszej czesci opisujako „zwiazek kontrolny A" i majacy podobna do nich budowe znany jest z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3819 697. Jak wynika z przedstawionych dalej przykladów dzialanie chwastobójcze zwiazków o wzorze 1 jest znacznie silniejsze od dzialania zwiazku118 309 3 kontrolnego A. Oznacza to, ze dzialanie chwastobójcze zostaje znacznie wzmocnione dzieki wydluzeniu lancucha grup —CH2— w grupie benzylowej zwiazku kontrolnego A, a innymi slowy dzieki zastapieniu grupy benzylowej grupa fenyloalkilowa o 2-9 atomach wegla w rodniku alkilowym, np. grupa fenetylowa, tenylopropylowa, fenylobutylowa lub fenylononylowa, wzglednie zawierajaca atom tlenu lub siarki grupa fenyloalkilowa o 2-8 atomach wegla w rodniku alkilowym, np. grupa fenoksyetylowa, fenylotioetylowa lub fenoksypropylowa.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze selektywnosc i/lub chwastobójcze dzialanie zwiazków o wzorze 1 mozna zwiekszyc wprowadzajac podstawnik do pierscienia benzenowego. Jak juz stwierdzono powyzej, srodki wedlug wynalazku zawierajace jako substancje czynna zwiazku o wzorze 1 sa bardzo efektywnymi i selektywnymi srodkami chwastobójczymi do stosowania na obszarach.uprawnych. Dzieki ich silnemu d/ialaniu chwastobójczemu mozna je takze stosowac na obszarach, na których nie prowadzi sie upraw roslin uzytkowych.Zwiazki o wzorze I wykazuja ponadto zdolnosc zapobiegania i hamowania chorób roslin wywolywa¬ nych przez fitopatogenne grzyby w uprawach zbóz i drzew owocowych, np. maczniaka jabloni, winogron, pomaranczy, ogórków, melonów, pszenicy, itp . maczniaka rzekomego winogron, pomaranczy, ogórków, melonów, itp., rdzy roslin okopowych i rdzy pszeiuc, fasoli, itp. Szczególnie korzystne dzialanie zapobiega¬ jace i hamujace wykazuja zwiazki o wzorze 1 w przypadku takich schorzen typu rdzy jak rdza jeczmienia i pszenicy wywolywana przez Puccinia striiformis, rdza zdzblowa jeczmienia i pszenicy wywolywana przez Puccinia graminis, rdza lisci pszenicy wywolywana pr: cz Puccinia recondita, rdza koronowa owsa wywoly¬ wana przez Puccinia coronata, rdza soi wywolywana przez Uromyces sojae, rdza fasoli wywolywana przez Uromyces appendiculatus i. rdza kawy wywolywana prze/ Hemileia vastatrix. Cecha charakterystyczna zwiazków o wzorze I jako srodków grzybobójczych jst v\ porównaniu ze znanymi srodkami tego typu to, ze dzialaja one nie tylko zapobiegawczo, ale takze leczniczo.Jednoczesnego dzialania chwastobójczego i gr'\ bobójc/.ego zwiazkowo wzorze 1 mozna sie spodziewac zwlaszcza w uprawach ryzu na polach zalanych i v\:.zvnnych uprawach bawelny, soi, kukurydzy, pszenicy, jeczmienia itd.Przyklady niektórych zwiazkowo wzorze 1 stanowiacych substancje czynne srodków chwastobójczych wedlug wynalazku podano w tablicy 1.Zwiazki o wzorze 1 stosuje sie w postaci preparatów, takich jak zwilzalne proszki, koncentraty do sporzadzania emulsji, granulaty i pyly. Do wytwarzania tych preparatów mozna stosowac sproszkowane mineraly, np. kaolin, bentonit, il, montmorylonit, talk, ziemie okrzemkowa, mike, wermikulit, gips, weglan potasowy i apatyt, proszki pochodzenia roslinnego, np. sproszkowana soje, make, maczke drzewna, sprosz¬ kowany tyton, skrobie i celuloze krystaliczna, zwiazki wieloczasteczkowe, np. zywice naftowe, polichlorek winylu, damare i zywice ketonowe oraz tlenek glinowy, wosk, itd. Jako ciekle nosniki mozna stosowac alkohole, np. metanol, etanol, glikol etylenowy i alkohol benzylowy, aromatyczne weglowodory, np. toluen, benzen, ksylen i metylonaftalen, chlorowcowane weglowodory, np. chloroform, czterochlorek wegla i chlorobenzen, etery, np. dioksan i czterowodorofuran, ketony, np. aceton, keton etylowometylowy i cyklo- heksanon, estry, np. octan etylu, octan butylu i octan glikolu etylenowego, amidy kwasowe, np. N,N- dwumetyloformamid, nitryle, np. acetonitryl, etery alkoholu,' np. eter etylowy glikolu etylenowego, wode, itp.Jako srodki powierzchniowo-czynne uzywane podczas emulgowania, dyspergowania lub sporzadzania preparatów do opylania mozna stosowac dowolne srodki niejonowe, anionowe, kationowe lub amfotery- czne. Przykladami takich srodków sa polioksyetylenowane etery alkilowe, polioksyetylenowane etery alkilo- woarylowe, polioksyetylenowane estry kwasów tluszczowych, estry sorbitu i kwasów tluszczowych, polioksyetylenowane estry sorbitanu i kwasów tluszczowych, polioksyetyleny, polioksypropyleny, polio¬ ksyetylenowane fosforany alkilowe, sole kwasów tluszczowych, siarczany alkilowe, siarczany alkilowoary- lowe, fosforany alkilowe, polioksyetylenowane siarczany alkilowe, czwartorzedowe sole amoniowe, oksyalkiloaminy, itp., przy czym nie sa to oczywiscie jedyne przyklady tego typu zwiazków. Jako srodki pomocnicze mozna ewentualnie stosowac zelatyne, kazeine, alginian sodowy, skrobie, agar, polialkohol winylowy, itp. Ponizej podano przyklady preparatów chwastobójczych jako substancje czynna zwiazku o wzorze 1.Przyklad I.\Pyl 80 czesci wagowych o wzorze 1 (zwiazek o wzorze 66), 5 czesci wagowych polioksyetylenowanego eteru alkilowoarylowego i 15 czesci wagowych uwodnionego syntetycznego tlenku krzemu miesza sie dokladnie i proszkuje otrzymujac pyl.Przyklad II. Koncentrat do sporzadzania emulsji 30 czesci wagowych zwiazku o wzorze 1 (zwiazek o wzorze 3 lub 71), 7 czesci wagowych polioksyetyleno¬ wanego eteru alkilowoarylowego, 3 czesci wagowe siarczanu alkilowoarylowego i 60 czesci wagowych ksylenu miesza sie dokladnie, otrzymujac koncentrat do sporzadzania emulsji.4 118 309 Przy klad III. Granulat l czesc wagowa zwiazku o wzorze I (zwiazek o worze 50), 1 czesc wagowa bialego wegla, 5 czesci wagowych lignosulfonianu i 93 czesci wagowe ilu miesza sie dokladnie i proszkuje. Mieszanine zarabia sie dokladnie z woda, granuluje i suszy, otrzymujac granulat.Pi / v klad IV. Granulat 40 czesci wagowych bentonitu, 5 czesci wagowych lignosultonianu i 55 czesci wagowych ilu miesza sie dokladnie i proszkuje. Mieszanine zarabia sie dokladnie z woda, granuluje i suszy, otrzymujac granulat nie zawierajacy substancji czynnej. 95 czesci wagowych granulatu nasyca sie 5 czesciami wagowymi zwiazku o wzorze l (zwiazek o wzorze 9, 45, lub 56), otrzymujac granulat.Przyklad V. Pyl 3 czesci wagowe zwiazku o wzorze I (zwiazek o wzorze 58), 5 czesci wagowych fosforanu izopropylu, 66,5 czesci wagowych ilu i 30 czesci wagowych talku miesza sie dokladnie i proszkuje, otrzymujac pyl.Przyklad VI. Zwilzalny proszek 25 czesci wagowych zwiazku o wzorze 1 (zwiazek o wzorze 2lub 36), 2,5czesci wagowych benzenosulfo- nianu dodecylu, 2,5 czesci wagowych lignosulfonianu i 70 czesci wagowych ziemi okrzemkowej miesza sie dokladnie i proszkuje .otrzymujac zwilzalny proszek.Zwiazek o wzorze 1 mozna stosowac wespól z innymi srodkami chwastobójczymi dla wzmocnienia dzialania chwastobójczego, przy czym w pewnych przypadkach mozna spodziewac sie wystapienia efektu synergistycznego. Przykladami takich srodków chwastobójczych sa srodki z grupy kwasów fenoksyocto- wych, np. kwas 2,4-dwuchlorofenoksymaslowy (orazjego sole i estry), srodki z grupy eterówfenolowych, np. eter 2,4 - dwuchlorofenylowo -4'- nitrofenylowy, eter 2,4,6-trójchlorofenylowo -4'- nitrofenylowy, eter 2,4- dwuchlorolenylowo -3'-metoksy -4'- nitrofenylowy i eter 2,4-dwuchlorofenylowo-3'-metoksykarbonylo-4'- nitrofenylowy, srodki z grupy triazyn, np. 2-chloro- 4,6 -dwu(etyloairiino) -6- izopropyloamino- 1,3,5 -triazyna, 2-metylotio -4,6 -dwu(etyloamino) -1,3,5- triazyna i 2-metylotio -4,6- dwu(izopropyloamino) -1,3,5- triazy na, srodki z grupy triazynonów, np. 4-amino-6-IIl-rz.butyIo-3-metyIótio- 1,2,4-triazyn-5(4H)- on. srodki z grupy moczników, np. 3- (3,4-dwuchlorofenylo) -1,1-dwumetylomocznik, 3- (3,4- dwuchlorofenylo) - 1-metoksy -1- metylomocznik, 3- (3-chloro-4-dwufluorochlorometylotiofenylo) -1,1-dwumetylomocznik, 3-(4- /4-chlorofenoksy/ fenylo)- 1,1 -dwumetylomocznik i 3-(a, a, a-trójfluoro -m-tolilo) -1,1-dwumetylomocznik, srodki z grupy karbaminianów, np. N- (3-chlorofenylo) karbaminian izopropylu. N- (3,4-dwuchlorofenylo) karbaminian metylu i m-chlorokarbanilan 4-chloro-2-butynylu, srodki z grupy tiokarbaminianów, np. N,N-dwuetylotiolokarbaminian S-(4-chloro-benzylu), N,N- szesciometylenotiolokarbaminian S-etylu i dwupropylotiokarbaminian S-etylu, srodki z grupy anilidów kwasowych, np 3,4-dwuchloropropionanilid, N- metoksymetylo -2,6-dwuetylo -2- chloro-acetanilid i 2- chloro- 2',6'-dwuetylo -N-(butoksymetylo Acetanilid, srodki z grupy uracylów, np. 5-bromo -3-II-rz.butylo -6-metylouracyl i 3-cykloheksylo -5,6-trójmetylenoUracyl, srodki z grupy soli pirydyniowych, np. chlorek bis (-l-metylo-4-pirydyniowy), srodki z grupy zwiazków fosforoogranicznych, np. N-(fosfonometylo)glicyna, N-11-rz.butyloamid tiofosforanu 0-etylowo-0-2-rntro-5-rnetyiofenylowego i N-N-izopropyloamid tiofosfo- ranu O-metylowo -0-2-nitro-4 -metylofeny lowego, srodki z grupy toluidyn, np. a,a,a-trójfluoro -2,6- dwunitro -N,N-dwupropylo-p-toluidyna i N-(cyklopropylometylo)- a,a,a-trójfluoro-2,6 -dwunitro-N- -propylo-p-toluidyna oraz N-1I -rz.butylo- 4-IU-rz.butylo -2,6-dwunitroanilina, 3,4 -dwunitro- N4,N4- dwupropylosulfaniloamid, 5-IU-rz.butylo -3-(2,4-dwuchlóro -5-izopropoksyfenylo) -1,3,4-oksadiazoli- non-2, 2,2-dwutlenek 3-izopropylo -1H-2,1,3 -benzotiadiazyn-(4) -3H-onu (i jego sole), a-(/3-naftoksy) propionanilid, 2- (a-naftoksy) -N,N-dwuetylopropionamid, kwas 3-amino- 2,5-dwuchlorobenzoesowy, 2-II- rz.butylo -4,6-dwunitrofenol, kwas N-1-naftylotalamidowy, 2-(l- alliloksyamino)butylideno -5,5- dwumetylo -4-metoksykarbonylo -cykloheksanodion -1,3 (i jego sole), itp. Powyzsze zwiazki nie sa oczywiscie jedynymi przykladami odpowiednich srodków.Srodki chwastobójcze zawierajace jako substancje czynne zwiazki o wzorze 1 mozna równiez stosowac wespól ze srodkami grzybobójczymi, mikrobiologicznymi srodkami owadobójczymi, srodkami owadobój¬ czymi z grupy srodków fosforoorganicznych, z grupy karbaminianów i z grupy piretroidów, ze srodkami typu regulatorów wzrostu roslin, z nawozami, itd.Ponizsze przyklady ilustruja sposoby stosowania zwiazków o wzorze 1 jako srodków chwastobójczych.W przykladach tych fitotoksycznosc wobec roslin uzytkowych i dzialanie chwastobójcze wobec chwastów wykazane przez badane zwiazki oceniano w nastepujacy sposób.Napowietrzne czesci poddanych zabiegom roslin odcinano i wazono (waga w stanie swiezym), po czym obliczano udzial procentowy wagi poddanej zabiegowi^ rosliny w stanie swiezym w odniesieniu do wagi rosliny nie poddanej zabiegowi. Fitotoksycznosc wobec roslin hodowlanych i dzialanie chwastobójcze wyrazono liczbami calkowitymi od zera od 5 zgodnie z kryteriami przedstawionymi w tablicy 2. Wskazniki 5 i 4 przyjmowano na ogól jako odzwierciedlenie skutecznej ochrony roslin hodowlanych przed chwastami.118309 ' 5 W przypadku badan dotyczacych ryzu uprawianego na polach zalanych, wskazniki odnosza sie do wagi roslin w stanie wysuszonym.Jako zwiazki kontrolne stosowano zwiazek o wzorze 146 (zwiazek kontrolny A), zwiazek o wzorze 147 (MCP), zwiazek o wzorze 148 (diuron), zwiazek o wzorze 149 (atrazine), zwiazek o wzorze 150 (barban), zwiazek o wzorze 151 (fluorometuron), zwiazek o wzorze 152 (chloroxuron), zwiazek o wzorze 153 (benta- zon) i zwiazek o wzorze 154 (chloramben).Przyklad VII. Badanie dzialania na zalanych polach ryzowych Doniczki Wagnera (1/5000 ara) napelniono gleba z zalanych pól ryzowych zawierajaca nasiona chwa¬ stów, umieszczajac w kazdej doniczce 1,5 kg gleby. Doniczki utrzymywano w stanie zalanym. Do doniczek wysadzono sadzonki ryzu w stadium trójlistkowym. Po uplywie 5 dni do gleby w stanie zalanym wprowa¬ dzano preparaty sporzadzone przez rozcienczenie woda zwilzalnych proszków zawierajacych poszczególne badane zwiazki. Ocene fitotoksycznosci wobec roslin ryzu i dzialania chwastobójczego wobec chwastnicy jednostronnej, chwastom szerokolistnym (np. Monochroria vaginalis, Linderna pyxidaria i Rotala indica)i ciborze przeprowadzono po uplywie 35 dni od zabiegu. Wyniki badan przedstawiono w tablicy 3.Przyklad VIII. Dzialanie chwastobójcze po wzejsciu roslin Tace z tworzyw sztucznych o wymiarach 35cm x 25cm i glebokosci lOcm napelniono ziemia z pól wyzynnych i zasiano w nich nasiona rzepienia^ rzodkwi, szarlatu szorstkiego, komosy bialej, psianki czarnej, slonecznika, powoju, palusznika krwawego, wlosnicy zielonej i chwastnicy jednostronnej. Chwasty te hodowano w cieplarni w ciagu 2-3 tygodni, po czym z góry na liscie naniesiono za pomoca malego recznego opryskiwacza okreslone ilosci badanych zwiazków. Po zabiegu rosliny hodowano w cieplarni jeszcze wciagu 3 tygodni, po czym przeprowadzono badania dzialania chwastobójczego. Dla przeprowadzenia zabiegu opryskiwania ilosci poszczególnym badanym zwi^zkoir nadano postac koncentratów do sporzadzania emulsji i przed naniesieniem zdyspergowano je w wodzie z dodatkiem srodka zwilzajacego. Opryskiwanie prowadzono stosujac 5 litrów wodnej zawiesiny na lar. Podczas zabiegu opryskiwania lisci rosliny w zaleznosci od gatunku byly w stadium dwulistkowym. trójlistkowym lub czterolistkowym, a ich wysokosc wynosila 2-10cm.Wyniki badan przedstawiono w tablicy 4.Przyklad IX. Selektywnosc dzialania wobec roslin uzytkowych po wzejsciu roslin Doniczki Wagnera (1/5000 ara) napelniono gleba z pól wyzynnych i w poszczególnych doniczkach zasiano osobno nasiona kukurydzy, pszenicy, ryzu, bawelny, soi i buraka cukrowego, po czym rosliny hodowano w cieplarni w ciagu 2-3 tygodni. Nastepnie na liscie naniesiono z góry okreslone ilosci badanych zwiazków za pomoca malego recznego opryskiwacza. Po opryskaniu rosliny hodowano w cieplarni jeszcze w ciagu 3 tygodni, po czym przeprowadzono badania fitotoksycznosci. Dla przeprowadzenia zabiegu opryski¬ wania lisci poszczególnym badanym zwiazkom nadano postac koncentratówdo sporzadzania emulsji i przed naniesieniem zdyspergowano je w wodzie z dodatkiem srodka zwilzajacego. Opryskiwanie prowadzono stosujac 5 litrów wodnej zawiesiny na 1 ar. Podczas zabiegu kukurydza byla w stadium dwulistkowym, pszenica w stadium dwulistkowym, ryz w stadium trójlistkowym, bawelna w stadiumjednolistkowym, soja w drugim stadium trójlistkowym, a buraki cukrowe w stadium dwulistkowym.Wyniki badan przedstawiono w tablicy 5.Przyklad X. Dzialanie przed wzejsciem roslin Tace z tworzywa sztucznego o wymiarach 35cmX25cm i glebokosci lOcm napelniono gleba z pól wyzynnych i na poszczególnych tacach zasiano osobno nasiona soi, bawelny, buraka cukrowego, kukurydzy, pszenicy, ryzu, szarlatu szorstkiego, komosy bialej, rzodkwi, pórtulaki zwyczajnej i palusznika krwawego.Na cala powierzchniagleby naniesiono za pomoca malego recznego opryskiwacza okreslone ilosci wodnej zawiesiny zwilzalnych proszków zawierajacych poszczególne badane zwiazki, stosujac 3 litry na lar. Po zabiegu rosliny hodowano w cieplarni w ciagu 20 dni, po czym przeprowadzono ocene fitotoksycznosci i dzialania chwastobójczego, stosujac uprzednio podane kryteria.Wyniki badan przedstawiono w tablicy 6, W ponizszym przykladzie przedstawiono dzialanie grzybobójcze zwiazków o wzorze 1. Jako zwiazek kontrolny stosowano zwiazek o wzorze 155 (trisorine).Przyklad XI. Dzialanie zapobiegawcze przeciw rdzy lisci pszenicy Pszenice odmiany Nohrin No. 61 wyhodowano do stadium jednolistkowego w doniczce na kwiaty o srednicy 9cm, a nastepnie zakazono Puccinia recondita i umieszczono w komorze nawilzajacej. Po uplywie 18 godzin rosliny opryskano wodna zawiesina koncentratówdo sporzadzania emulsji zawierajacych poszcze¬ gólne badane zwiazki, stosujac 15 ml zawiesiny na 1 doniczke. Badane rosliny umieszczono w komorze w temperaturze 20°C i hodowano w ciagu 10 dni stosujac naswietlanie lampa fluororescencyjna. Jako podstawe obserwacji stanu zakazenia schorzenia przyjeto nastepujace kryteria:6 118309 Wskaznik schorzenia Stan zakazenia 0 Brak ognisk zakazenia na badanym lisciu 1 Mniej niz 10 ognisk zakazenia na badanym lisciu 2 11-20 ognisk zakazenia na badanym lisciu 4 21-50 ognisk zakazenia na badanym lisciu 8 Wiecej niz 51 ognisk zakazenia na badanym Isciu nasilenie 1 (wskaznik schorzenia )X (liczba lisci) schorzenia = 100 i(i) X X (calkowita liczba badanych lisci) Wyniki przedstawiono w tablicy 7.Numer zwiazku 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 Tabl Budowa chemiczna zwiazku 2 wzór 2 wzór 3 wzór 4 wzór 5 wzór 6 wzór 7 wzór 8 wzór 9 wzór 10 wzór 11 wzór 12 wzór 13 wzór 14 wzór 15 wzór 16 wzór 17 wzór 18 wzór 19 wzór 20 wzór 21 wzór 22 wzór 23 wzór 24 wzór 25 wzór 26 wzór 27 wzór 28 wzór 29 wzór 30 wzór 31 wzór 32 wzór 33 i c a 1 Temperatura topnienia lub wspólczynnik zalamania swiatla 3 82,0 - 82.5°C 100 - 101°C 88 - 89°C 106 - 107°C n2*5D 1,6715 65 - 66°C 85 - 86°C 83 - 84°C 92,0 - 92,5°C 71 - 72°C 53 - 54°C 118- 119°C 99 - 100°C 126 - 127°C n26D 1,5610 68 - 69°C 91 - 92°C 130- 131°C 74 - 75°C 108 - 109°C 78 - 79°C 125 - 126°C 86 - 87°C 153 - 154°C n28,5D 1,5561 142 - 143,5°C 49 - 50°C 94 - 95°C 95 - 98°C 74 - 75°C 93 - 94°C 98-99°C118309 1 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 2 wzór 34 wzór 35 wzór 36 wzór 37 wzór 38 wzór 39 wzór 40 wzór 41 wzór 42 wzór 43 wzór 44 wzór 45 wzór 46 wzór 47 wzór 48 wzór 49 wzór 50 wzór 51 wzór 52 wzór 53 wzór 54 wzór 55 wzór 56 wzór 57 wzór 58 wzór 59 wzór 60 wzór 61 wzór 62 wzór 63 wzór 64 wzór 65 wzór 66 wzór 67 wzór 68 wzór 69 wzór 70 wzór 71 wzór 72 wzór 73 wzór 74 wzór 75 wzór 76 wzór 77 wzór 78 wzór 79 wzór 80 wzór 81 wzór 82 wzór 83 wzór 84 wzór 85 wzór 86 wzór 87 wzór 88 wzór 89 3 126 - 127°C 76 - 77°C 100 - 100,5°C 85 - 86°C 99- 100°C 128 - 129°C 64 - 65°C 92 - 93°C n23,5u 1,5792 57 - 58°C 84 - 85°C 95 - 96°C 88 - 89°C 108 - 109°C 63 - 64°C 103 - 104°C 82 - 83°C 130- 131,5°C 93 - 95°C 126- 127°C 78 - 79°C 149,5 - 151°C 68 -69°C 127- 128°C 75 - 76°C 110- 11FC 85 - 86°C 118- U9°C n"D 1,5621 89 -91°C 81 - 82°C 109 -111°C 72,5 - 73,5°C 115- 116°C 80 - 81°C 147 - 148°C n24,5D 1,5545 81 -82°C 62 - 63°C 120 - 121,5°C 47 - 48°C 117- 118°C n25D 1,5565 98 - 100°C n25,5D 1,5870 191 - 192,5°C n25D 1,4560 115- U6°C 33 - 35°C 97 - 98°C 45 - 46°C 78-80°C n25'5D 1,5410 69 - 70°C 129 - 130°C 170 - 172°C8 1183*9 1 2 3 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 wzór 90 wzór 91 wzór 92 wzór 93 wzór 94 wzór 95 wzór 96 wzór 97 wzór 98 wzór 99 wzór wzór wzór wzór wzór 100 101 102 103 104 wzór 105 wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 wzór 120 wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór wzór 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 wzór 143 wzór wzór 144 145 106 - 107°C 152 - 153°C 103 - I04°C 148 - 149°C 127 - 128°C 167 - 168°C 99 - 100°C 125 - 126°C 64 - 65°C 114- 115°C 65 - 66°C 126 - 127,5°C 98 -99°C 121 - 122°C n2,D 1,5662 91 -92°C 74 - 76°C 55 - 56°C 60-6PC 125 - 126°C n27'sD 1,5705 82 -84°C n2J,5D 1,5969 n22,5D 1,6041 115- 116°C 125 - 126°C n24,0D 1,5404 71 - 72°C 135 - 136°C 43 - 44,5°C 129 - 130°C 56 - 57°C 95 - 96°C n2fc5D 1,5512 100- 101°C 75 - 76°C 110- 1U°C 88 - 89°C 140- 141°C n26D 1,5409 n26D 1,5420 88 - 89°C 138 - 139°C 74 - 75°C 189 - 190°C 58 - 59°C 94 - 95°C n27,5D 1,5640 153 - 154°C 85 - 86°C 150 - 151°C 69 - 70°C 123 - 124°C 105 - 106°C 53 - 54°C 119- 120°C118 3t9 Tablica 2 9 Numer zwiazku 1 Dawka substancji czynnej w g/ar 2 Wskaznik 5 4 3 2 1 0 Waga roslin w stanie swiezym (udzial procentowy w odniesieniu do wagi roslin nie poddanych zabiegowi) Rosliny uzytkowe 100 99-90 89-80 79-60 59-40 39-0 Tablica 3 Fitotoksycznosc Rosliny ryzu Chwastnica jednostronna 3 4 Chwasty 0 1- 10 11- 20 21- 40 41- 60 61-100 Dzialanie chwastobójcze Chwasty szerokolistne 5 Cibora 6 10 u 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 4 3 4 4 3 5 4 4 5 4 3 5 4 3 5 4 4 4 4 2 5 4 3 5 4 3 5 4 3 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 510 118 309 1 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 2 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 40 20 10 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 40 20 10 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 3 5 4 4 5 5 4 5 4 3 4 4 3 4 3 3 4 4 3 5 4 4 4 4 3 5 4 3 4 4 3 4 4 3 4 4 3 4 4 3 4 4 3 5 4 3 5 4 3 4 4 3 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 6 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 4 5 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 4 3 5 5 4 5 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5118309 II 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 4 3 4 4 3 4 4 3 5 4 4 4 4 4 5 4 4 4 5 5 4 4 5 4 4 4 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 512 118309 57 58 59 60 61 62 i 63 i i 66 1 68 69 70 71 72 73 74 75 80 81 82 83 84 85 87 88 89 90 92 94 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 40 20 40 20 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 40 20 20 10 20 10 20 10 20 10 4 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 4 5 5 5 5 4 4 4 4 5 5 4 4 5 5 4 4 5 5 5 4 5 5 5 4 4 4 5 5 4 3 5 5 4 3 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 4 5 5 5 5118 309 13 95 96 99 100 101 104 106 108 109 III 113 114 115 116 117 MS 119 120 121 122 124 125 126 127 130 131 132 134 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 20 10 40 20 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 40 20 40 20 20 10 20 10 20 10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5." 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 4 4 4 5 5 4 3 5 5 4 4 5 4 4 4 4 4 4 4 3 4 3 4 4 4 4 4 3 4 4 4 3 5 4 4 4 4 3 5 5 4 3 4 3 4 3 4 3 4 3 4 4 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 s 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 s 5 4 5 5 5 4 5 5 5 4 5 4 S 5 5 5 5 4 5 5 s 5 S 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 514 118309 I . 2 3 4 5 6 135 20 . 5 4 5 5 10 5 4 5 5 136 20 5 4 5 5 10 5 3 5 5 138 20 5 4 5 5 10 5 4 5 5 140 20 5 4 5 5 10 5 4 5 5 141 40 5 4 5 5 20 5 3 5 5 142 20 5 4 5 5 10 5 4 5 5 144 40 5 4 5 5 10 5 3 5 5 Zwia¬ zek kon¬ trolny A MCP 20 10 5 20 10 5 4 5 5 2 3 3 2 2 1 4 3 2 5 5 3 5 5 5 5 4 3 5 5. 5 Tablica 4 Dawka Dzialanie chwastobójcze substancji «^^_^^_^^^^_^^^^_^^^^^^^^_^_^^^_^__^^_™ Numer czynnej Rzepien Rzod- Szarlat Komo- ftian- Slone- Powój Palusz- Wlosni- Chwa- /\\ic|zkii w g/ar kiew szorstki sa bia- ka czar- cznik nik ca zie- stnica la na krwawy lona bjedno- stronna 10 U 12 10 5 2,5 20 10 5 10 5 2,5 20 10 5 20 10 5 10 5 2,5 20 10 5 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 . 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 ¦ 4 3 5 5 5 4 4 3 5 5 3 5 4 3 5 4 3 5 5 3 5 5 4 4 5 5 4 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 5 5 4 5 5 4 5 5 3 5 4 4 5 4 4 5 5 4 5 5 4 5111*9 15 1 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 2 10 5 20 10 5 20 10 5 10 5 2,5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 40 20 10 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 40 20 10 20 10 5 20 10 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 ¦5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 6 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 ¦ 5 5 7 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5 5 5 8 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 9 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 10 5 4 5 4 4 5 5 4 4 4 3 5 5 5 5 5 4 5 4 4 5 5 3 5 5 3 4 3 3 4 4 3 5 4 4 5 4 3 5 4 3 5 4 3 4 4 3 5 3 3 4 4 3 4 4 3 11 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 3 4 3 3 5 4 4 4 3 3 5 5 5 5 4 2 5 5 5 5 3 3 5 5 3 4 4 3 5 5 4 4 3 3 12 5 4 5 5 4 5 4 4 5 5 4 5 4 4 5 5 4 5 4 4 4 4 3 4 3 3 4 4 3 5 5 4 5 5 4 4 4 3 5 5 5 5 5 3 5 5 4 5 4 ' 3 4 3 3 4 3 316 118 309 1 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 2 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 20 10 40 20 40 20 40 20 20 10 20 10 20 10 40 20 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 6 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 7 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 8 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 9 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 10 5 4 3 4 4 3 5 4 3 4 3 3 4 3 3 5 4 2 3 3 2 5 4 5 4 5 4 5 4 4 4 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 11 5 5 4 5 5 4 5 3 3 5 5 4 5 4 3 4 4 3 5 3 2 5 5 5 5 5 4 5 5 4 4 5 4 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 12 5 5 4 5 4 4 5 4 4 5 4 3 5 4 3 4 3 3 4 4 3 5 4 5 4 5 4 5 4 5 4 5 5 5 4 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5118 3*9 17 1 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 69 70 71 73 74 75 76 77 79 81 82 83 2 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 40 20 20 10 40 20 20 10 20 10 20 10 40 20 20 10 40 20 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 6 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 7 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 8 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 9 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 10 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 4 5 4 5 5 5 4 5 4 5 5 5 . 5 5 4 5 5 5 3 5 5 5 4 5 5 4 4 5 4 5 4 5 11 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 4 5 4 5 4 5 5 5 3 5 5 4 4 5 4 5 4 5 4 5 4 5 4 4 4 5 12 5 5 5 5 5 4 4 5 4 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 5 4 5 4 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 4 5 4 5 4 5 4 4 4 5 5 5 3 518 118309 1 85 86 87 89 91 93 94 95 96 97 99 100 101 102 103 105 106 107 108 109 113 114 119 121 124 125 126 131 2 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 40 20 40 20 20 10 20 10 40 20 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 40 20 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 10 5 20 10 20 10 20 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 6 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 7 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 8 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 9 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 10 5 5 5 4 4 5 5 5 4 5 5 5 5 5 4 5 4 5 4 5 4 5 5 5 4 5 5 5 5 5 4 4 4 4 4 5 5 5 4 4 3 5 4 4 4 4 4 4 4 4 4 5 4 5 3 4 11 4 5 4 5 4 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 4 4 4 5 4 5 5 4 4 5 5 5 4 5 3 4 4 5 4 4 4 4 4 5 12 5 5 4 5 4 5 5 5 4 5 5 5 5 5 4 5 4 5 4 5 5 5 5 5 4 5 5 5 4 5 4 5 3 5 4 5 5 4 4 4 3 4 4 5 4 4 3 4 3 5 4 4 4 4 3 4111349 19 10 11 12 132 134 135 138 140 142 Zwiazek kontrolny A 10 20 10 10 5 20 10 20 10 20 10 20 10 40 20 10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 3 1 3 4 4 5 4 4 4 4 4 4 3 5 3 4 3 1 4 5 4 4 4 5 3 4 4 5 4 4 4 5 3 2 4 4 4 5 3 5 4 5 4 4 3 4 4 4 2 2 Chloro- xuron Bentazon 20 10 5 20 10 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 2 5 5 5 5 3 5 1 f. < j 5 5 4 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 2 1 4 2 1 1 0 0 4 3 2 0 0 0 3 3 1 2 1 0 Tablica 5 Numer Dawka zwiazku substancji ^_^_^_^ czynnej Kukurydza w g/ar Fitotoksycznosc 1 12 13 16 2 20 10 5 20 10 5 10 5 2,5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 3 3 4 5 3 4 4 Pszenica 4 5 5 5 5 5 3 4 4 Rosliny ryzu Bawelna 3 4 5 Soja 4 5 5 4 5 5 4 5 5 4 4 5 4 5 5 Buraki cukrowe 8 4 4 520 118909 17 20 22 25 34 35 36 37 40 41 44 45 48 49 50 54 56 58 60 62 65 66 69 70 73 74 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 20 10 40 20 40 20 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 40 20 20 10 20 10 20 10 40 20 3 4 5 5 5 4 5 4 5 4 5 4 4 3 5 5 4 5 5 4 5 5 5 5 5 4 5 4 5 5 5 4 5 4 5 4 5 4 5 4 5 5 5 4 5 4 4 5 4 4 5 4 5 4 5 4 5 4 5 4 5 5 4 4 4 5 4 4 5 5 4 5 4 4 4 5 4 4 4 4 4 41183*9 21 95 99 109 116 121 123 126 135 40 20 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 4 5 5 5 4 5 4 5 4 5 4 5 4 5 5 5 diuron atrazine barban fluome- turon chloro- xuron bentazon 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 0 1 3 4 4 5 — — — — — — — — 4 4 5 0 0 1 — — 3 3 4 — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — 0 0 2 — — — — 3 4 5 — — — — — 0 0 0 — — — — — — — 3 4 4 4 5 5 0 0 0 — — — — — — — — — — — — Numer zwiaz¬ ku 1 1 2 4 8 10 14 Daw- stancji czyn¬ nej w g/ar 2 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 Soja 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Bawel¬ na 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Buraki cukro¬ we 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 T Kuku¬ rydza 6 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 a b1 i ca 6 Dzialanie chwastobójcze ftzeni- ca 7 Rosliny ryzu 8 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Szarlat szorstki 9 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Komo- sa biala 10 5 4 5 4 5 4 5 5 5 5 5 5 Rzod¬ kiew U 5 5 5 4 4 4 5 5 4 4 4 2 Hortuia- ka zwy¬ czajna 12 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Palusz- nik krwa¬ wy 13 3 2 2 1 2 0 4 3 3 2 3 2~2 118349 1 16 20 26 28 34 35 37 40 43 46 47 49 51 52 53 58 62 65 70 73 83 87 99 113 116 121 124 134 2 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 6 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 7 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 8 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 9 5 5 5 5 5 5 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 10 5 4 5 5 5 4 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 11 3 3 4 4 3 2 4 2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 s 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 12 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 13 3 1 3 2 2 1 3 1 5 4 4 4 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 4 4 5 5 5 4 5 4 4 4 4 4 5 5 5 5118309 chlora¬ miben 20 10 5 5 1 2 — — 2 3 4 5 — — 2 2 2 1 0 0 5 5 3 2 diuron 20* 10 0 1 2 4 0 0 1 3 0 1 — — 5 5 5 5 5 5 5 5 4 3 Tablica 7 Numer zwiazku 1 3 4 5 10 14 24 27 32 35 40 43 49 53 65 75 87 88 100 110 128 134 Stezenie substancji czynnej w czesciach na milion 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 Nasilenie schorzenia w % 0,0 0,0 0,0 5,1 9,6 10,3 0,0 0,4 0,0 0,0 7,5 0,0 2,0 2,5 1,2 0,0 7,2 0,0 3,3 10,0 2,0 0,0 trisonne 200 15,124 US3t» Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden ze zwiazków o wzorze I, w którym Ri oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub grupe metoksylowa, R2 oznacza atom wodoru, R3 oznacza podstawniki jednakowe lub rózne, takie jak atom chlorowca, nizsza grupa alkilowa lub nizsza grupa alkoksylowa, n oznacza liczbe calkowita od zera do 2, X oznacza atom wodoru, Y oznacza atom tlenu, a Z oznacza grupe metylenowa. 2. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera okolo 1-80% wagowych substan¬ cji czynnej. 3. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden ze zwiazków o wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub grupe metoksylowa, R2 oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa, R3 oznacza podstawniki jednakowe lub rózne, takie jak atom chlorowca, nizsza grupa alkilowa, nizsza grupa alkoksy¬ lowa. nizsza grupa alkilotio lub grupa trójtluorometylowa, n oznacza liczbe calkowita od zera do S, X oznacza atom wodoru lub chlorowca, Y oznacza atom tlenu lub siarki, a Z oznacza prostoliniowa lub rozgaleziona grupe alkilenowa o 1-8 atomach wegla, albo prostoliniowa lub rozgaleziona grupe alkilenowa o 1-7 atomach wegla zawierajaca atom tlenu lub siarki na koncu lub w srodku lancucha, przy czym gdy R2 oznacza atom wodoru, to wówczas Z ma inne znaczenie niz grupa metylenowa. 4. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze zawiera okolo 1-80% wagowych substan¬ cji czynnej. 5. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik, znamienny tym. ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden ze zwiazków o wzorze I, w którym Ri oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub grupe metoksylowa, R2 oznacza atom wodoru, R3 oznacza podstawniki jednakowe lub rózne, takie jak atom chlorowca, nizsza grupa alkilowa lub nizsza grupa alkoksylowa. n oznacza liczbe calkowita od zera do 2, Y oznacza atom wodoru, Y oznacza atom siarki, a Z oznacza grupe metylenowa. 6. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze zawiera okolo 1-80% wagowych substan¬ cji czynnej. 7. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik, znamienny tym. ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden ze zwiazków o wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub metoksylowa. R2oznaczaatom wodoru lub nizsza grupe alkilowa, R3 oznacza podstaw¬ niki jednakowe lub rózne, takie jak atom chlorowca, nizsza grupa alkilowa, nizsza grupa alkoksylowa. nizs/a grupa alkilotio lub grupa trójtluorometylowa. n oznacza liczbe calkowita od zera do 5. X oznacza atom wodoru lub chlorowca. Y oznacza atom tlenu lub siarki, a Z oznacza prostoliniowa lub rozgaleziona grupe alkilenowa o 1-8 atomach wegla, ewentualnie zawierajaca jeden lub wieksza liczbeatomów tlenu i/lub siarki na koncu lancucha weglowego, z wyjatkiem przypadku gdy Ri oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub' grupe metoksylowa, R2 oznacza atom wodoru, R3 oznacza podstawniki jednakowe lub rózne, takiejak atom chlorowca, nizsza grupa alkilowa lub nizsza grupa alkoksylowa, n oznacza liczbe calkowita od zera do 2. X o/nacza atom wodoru, Y oznacza atom tlenu, a Z oznacza grupe metylenowa, a takze z wyjatkiem przy padku gdy R1 oznacza atom wodoru, grupe mety Iowa lub grupe metoksylowa, R2 oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa, R3 oznacza podstawniki jednakowe lub rózne, takie jak atom chlorowca, nizsza grupa alkilowa, nizsza grupa alkoksylowa, nizsza grupa alkilotio lub grupa trójtluorometylowa, n oznacza liczbe calkowita od zera do 5, X oznacza atom wodoru lubchlorowca, Y oznacza atom tlenu lub siarki, a Z oznacza prostoliniowa lub rozgaleziona grupe alkilenowa o 1-8 atomach wegla, albo prostoliniowa lub rozgaleziona grupe alkilenowa o 1-7 atomach wegla zawierajaca atom tlenu lub siarki na koncu lub w srodku lancucha, przy czym wówczas gdy R2 oznacza atom wodoru, to Z ma inne znaczenie niz grupa metylenowa, a takze z wyjatkiem przypadku gdy Ri oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub grupe metoksylowa, R2 oznacza atom wodoru, R3 oznacza podstawniki jednakowe lub rózne, takie jak atom chlorowca, nizsza grupa alkilowa lub nizsza grupa alkoksylowa, n oznacza liczbe calkowita od zera do 2, X oznacza atom wodoru, Y oznacza atom siarki, a Z oznacza grupe metylenowa. 8. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze zawiera 1-80% wagowych substancji czynnej.' , Rz NHCN< WZÓr I \NHCN< J (CH2CHp^3 /OCHj XNHCN' nar4 « XUM3 /CH3 O^WP< CH3 nars » ^^ -OCH3 0 3 0CH3 ^/uu-13 Q^CH,CH20-^ w /CH3 ^NHCN' 1 0 Mzór9 n XCH3118 309 ^^-OtfHP-O /OCH, morto I ^"3 HjC 0 0-CHjCHP-Q /CHj HjCO. t^cH^^} /Och3 NHCNs^ H3C0 ^NHCNC HP-G^CHPV)-Q nCH3 0 NHCN< Wzór14 II 'CHa 0 ^nhcnC,, /fzdr?5 T \CH NHCN\ru mor ts ^ ^"3 o 3118 309 -"HgCV^CH2C4P^Q ^ mor 19 NH H^O^^CHjjCHgO-^ NHCN mór20 U \(|. 0 * h3cohQ^o^^Q NHCN<^ 3 Wzór21 I CHj 0CH3 0 NHCNt^ Wzór22. 1 \ru 0 LH3 f^Qkch2ch2o^Q /CH3 ***,« NHCN< 0 3 ^ \\ a ^j^cHp^o /A /v«ja^ ii \CH» 0 * C' *»« WC< * OCH '3 H^-cJ-cfenp-o ,/CH, ** - NH^CHj118 309 ^? mór28 0 3 H3C^^CH2CHp^ CH3 0 * 0 -CHaCH20^3 0CH3 ^NHCN^ch Wz ^NHCN Wzdr 33 A M 0 a -^CH2CH20^) \NHCN< * WaJr34 0 ^Votfns^Q 0CH tfzOr 35 0 3 ^t4HCN< /Vz«r 36118309 IHCN<^ Mór37 II \H £H3 0 ^NHCN ,CH3 H C0\ ^NHCN< * Nzór40 n CH» H3CCk 0 * ^nhcnC,, 0 * nhcnT 3 0 3 nhcnC^3 F^CH^S-Q NT NHCN^^3 mer 45 n \pu 0 °* Cl - PL PL PL
Claims (8)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden ze zwiazków o wzorze I, w którym Ri oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub grupe metoksylowa, R2 oznacza atom wodoru, R3 oznacza podstawniki jednakowe lub rózne, takie jak atom chlorowca, nizsza grupa alkilowa lub nizsza grupa alkoksylowa, n oznacza liczbe calkowita od zera do 2, X oznacza atom wodoru, Y oznacza atom tlenu, a Z oznacza grupe metylenowa.
2. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera okolo 1-80% wagowych substan¬ cji czynnej.
3. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden ze zwiazków o wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub grupe metoksylowa, R2 oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa, R3 oznacza podstawniki jednakowe lub rózne, takie jak atom chlorowca, nizsza grupa alkilowa, nizsza grupa alkoksy¬ lowa. nizsza grupa alkilotio lub grupa trójtluorometylowa, n oznacza liczbe calkowita od zera do S, X oznacza atom wodoru lub chlorowca, Y oznacza atom tlenu lub siarki, a Z oznacza prostoliniowa lub rozgaleziona grupe alkilenowa o 1-8 atomach wegla, albo prostoliniowa lub rozgaleziona grupe alkilenowa o 1-7 atomach wegla zawierajaca atom tlenu lub siarki na koncu lub w srodku lancucha, przy czym gdy R2 oznacza atom wodoru, to wówczas Z ma inne znaczenie niz grupa metylenowa.
4. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze zawiera okolo 1-80% wagowych substan¬ cji czynnej.
5. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik, znamienny tym. ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden ze zwiazków o wzorze I, w którym Ri oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub grupe metoksylowa, R2 oznacza atom wodoru, R3 oznacza podstawniki jednakowe lub rózne, takie jak atom chlorowca, nizsza grupa alkilowa lub nizsza grupa alkoksylowa. n oznacza liczbe calkowita od zera do 2, Y oznacza atom wodoru, Y oznacza atom siarki, a Z oznacza grupe metylenowa.
6. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze zawiera okolo 1-80% wagowych substan¬ cji czynnej.
7. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik, znamienny tym. ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden ze zwiazków o wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub metoksylowa. R2oznaczaatom wodoru lub nizsza grupe alkilowa, R3 oznacza podstaw¬ niki jednakowe lub rózne, takie jak atom chlorowca, nizsza grupa alkilowa, nizsza grupa alkoksylowa. nizs/a grupa alkilotio lub grupa trójtluorometylowa. n oznacza liczbe calkowita od zera do 5. X oznacza atom wodoru lub chlorowca. Y oznacza atom tlenu lub siarki, a Z oznacza prostoliniowa lub rozgaleziona grupe alkilenowa o 1-8 atomach wegla, ewentualnie zawierajaca jeden lub wieksza liczbeatomów tlenu i/lub siarki na koncu lancucha weglowego, z wyjatkiem przypadku gdy Ri oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub' grupe metoksylowa, R2 oznacza atom wodoru, R3 oznacza podstawniki jednakowe lub rózne, takiejak atom chlorowca, nizsza grupa alkilowa lub nizsza grupa alkoksylowa, n oznacza liczbe calkowita od zera do 2. X o/nacza atom wodoru, Y oznacza atom tlenu, a Z oznacza grupe metylenowa, a takze z wyjatkiem przy padku gdy R1 oznacza atom wodoru, grupe mety Iowa lub grupe metoksylowa, R2 oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa, R3 oznacza podstawniki jednakowe lub rózne, takie jak atom chlorowca, nizsza grupa alkilowa, nizsza grupa alkoksylowa, nizsza grupa alkilotio lub grupa trójtluorometylowa, n oznacza liczbe calkowita od zera do 5, X oznacza atom wodoru lubchlorowca, Y oznacza atom tlenu lub siarki, a Z oznacza prostoliniowa lub rozgaleziona grupe alkilenowa o 1-8 atomach wegla, albo prostoliniowa lub rozgaleziona grupe alkilenowa o 1-7 atomach wegla zawierajaca atom tlenu lub siarki na koncu lub w srodku lancucha, przy czym wówczas gdy R2 oznacza atom wodoru, to Z ma inne znaczenie niz grupa metylenowa, a takze z wyjatkiem przypadku gdy Ri oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub grupe metoksylowa, R2 oznacza atom wodoru, R3 oznacza podstawniki jednakowe lub rózne, takie jak atom chlorowca, nizsza grupa alkilowa lub nizsza grupa alkoksylowa, n oznacza liczbe calkowita od zera do 2, X oznacza atom wodoru, Y oznacza atom siarki, a Z oznacza grupe metylenowa.
8. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze zawiera 1-80% wagowych substancji czynnej.' , Rz NHCN< WZÓr I \NHCN< J (CH2CHp^3 /OCHj XNHCN' nar4 « XUM3 /CH3 O^WP< CH3 nars » ^^ -OCH3 0 3 0CH3 ^/uu-13 Q^CH,CH20-^ w /CH3 ^NHCN' 1 0 Mzór9 n XCH3118 309 ^^-OtfHP-O /OCH, morto I ^"3 HjC 0 0-CHjCHP-Q /CHj HjCO. t^cH^^} /Och3 NHCNs^ H3C0 ^NHCNC HP-G^CHPV)-Q nCH3 0 NHCN< Wzór14 II 'CHa 0 ^nhcnC,, /fzdr?5 T \CH NHCN\ru mor ts ^ ^"3 o 3118 309 -"HgCV^CH2C4P^Q ^ mor 19 NH H^O^^CHjjCHgO-^ NHCN mór20 U \(|. 0 * h3cohQ^o^^Q NHCN<^ 3 Wzór21 I CHj 0CH3 0 NHCNt^ Wzór22. 1 \ru 0 LH3 f^Qkch2ch2o^Q /CH3 PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP52129089A JPS6030307B2 (ja) | 1977-10-26 | 1977-10-26 | 置換フエニル尿素誘導体、その製造法および該化合物からなる除草剤 |
JP2302778A JPS54115347A (en) | 1978-02-28 | 1978-02-28 | Substituted-phenylurea deriavtive, its preparation and herbicide containing the same |
JP2389178A JPS54117436A (en) | 1978-03-01 | 1978-03-01 | Substituted phenylurea, its preparation, and herbicide containing the same |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL210522A1 PL210522A1 (pl) | 1980-02-11 |
PL118309B1 true PL118309B1 (en) | 1981-09-30 |
Family
ID=27284074
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1978210522A PL118309B1 (en) | 1977-10-26 | 1978-10-26 | Herbicide |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4309212A (pl) |
AR (1) | AR229391A1 (pl) |
AU (1) | AU522936B2 (pl) |
CA (1) | CA1108184A (pl) |
CH (1) | CH641770A5 (pl) |
CS (1) | CS201516B2 (pl) |
DD (1) | DD139711A5 (pl) |
DE (1) | DE2846723A1 (pl) |
DK (1) | DK478078A (pl) |
ES (3) | ES474581A1 (pl) |
FR (1) | FR2407201A1 (pl) |
GB (1) | GB2010244B (pl) |
HU (1) | HU177145B (pl) |
IT (1) | IT1160892B (pl) |
MX (1) | MX5191E (pl) |
NL (1) | NL7810700A (pl) |
PL (1) | PL118309B1 (pl) |
YU (1) | YU250478A (pl) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4309212A (en) * | 1977-10-26 | 1982-01-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal compositions and methods employing urea derivatives |
JPS5531039A (en) * | 1978-08-25 | 1980-03-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | Oximecarbamate derivative, its preparation, and microbicide and herbicide containing the same |
JPS56167658A (en) | 1980-05-28 | 1981-12-23 | Sumitomo Chem Co Ltd | Substituted phenylurea derivative, its preparation and herbicide containing the same as active constituent |
IL62973A0 (en) | 1980-06-02 | 1981-07-31 | Basf Ag | Aralkylphenylureas,their manufacture and their use as herbicides |
WO1998039289A1 (fr) * | 1997-03-03 | 1998-09-11 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Derives d'uree, agents antibacteriens et antifongiques, algicides et antiperiphytiques, contenant ces derives et destines a un usage industriel |
EP1217000A1 (en) * | 2000-12-23 | 2002-06-26 | Aventis Pharma Deutschland GmbH | Inhibitors of factor Xa and factor VIIa |
US9499479B2 (en) | 2011-10-03 | 2016-11-22 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Molecules that selectively inhibit histone deacetylase 6 relative to histone deacetylase 1 |
US9890136B2 (en) | 2013-12-23 | 2018-02-13 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Memorial Sloan-Kettering Cancer Center | Selective HDAC6 inhibitors |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH507646A (de) * | 1968-04-19 | 1971-05-31 | Ciba Geigy Ag | Selektives Herbizid |
CH532891A (de) * | 1969-03-26 | 1973-01-31 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von Phenylharnstoffen zum selektiven Bekämpfen von Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen |
CH528861A (de) * | 1969-03-27 | 1972-10-15 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von Phenylharnstoffen zum selektiven Bekämpfen von Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen |
US3819697A (en) * | 1970-03-04 | 1974-06-25 | American Cyanamid Co | Substituted phenylurea herbicides |
DE2538178A1 (de) * | 1975-08-27 | 1977-03-10 | Bayer Ag | Trifluormethylphenoxy-phenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
JPS52111542A (en) * | 1976-03-16 | 1977-09-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | Substituted phenylurea derivatives and selective herbicides containing same |
JPS5344544A (en) * | 1976-09-30 | 1978-04-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | Substituted phenylurea derivatives, their preparation, and selective herbicide comprising the corresponding compounds |
JPS53108947A (en) * | 1977-03-03 | 1978-09-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | Substituted phenylurea derivative, its production and selective herbicide containing the same |
BE868406A (fr) * | 1977-06-28 | 1978-12-27 | Sumitomo Chemical Co | N'-phenyl-n-methyl-urees, leur preparation et leur emploi |
US4309212A (en) * | 1977-10-26 | 1982-01-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal compositions and methods employing urea derivatives |
EP0003835B1 (en) * | 1978-02-21 | 1983-03-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | A hydroxy-urea, process for producing the same and a process for producing a phenyl-substituted n-methoxy-n-methyl-urea |
JPS54122252A (en) * | 1978-03-13 | 1979-09-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | Substitued phenylurea derivative, its preparation, and herbicide containing the same |
JPS5531039A (en) * | 1978-08-25 | 1980-03-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | Oximecarbamate derivative, its preparation, and microbicide and herbicide containing the same |
JPS55102553A (en) * | 1979-01-30 | 1980-08-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | Substituted phenylurea derivative, its preparation, herbicide and fungicide comprising it as active constituent |
US4221816A (en) * | 1979-04-16 | 1980-09-09 | American Cyanamid Company | Method for the control of phytopathogenic fungi using p-(alkoxyalkyl)urea compounds |
US4308213A (en) * | 1979-04-16 | 1981-12-29 | American Cyanamid Company | Meta-(phenylalkoxy)phenyl-N-methoxy-N-methylurea compounds |
US4221817A (en) * | 1979-04-16 | 1980-09-09 | American Cyanamid Company | Method for the control of phytopathogenic fungi using phenylalkoxyphenylurea compounds |
US4289903A (en) * | 1979-06-25 | 1981-09-15 | American Cyanamid Company | Para-phenylalkoxy phenylurea and thiourea compounds and herbicidal use thereof |
US4294986A (en) * | 1979-06-25 | 1981-10-13 | American Cyanamid Co. | Novel para-phenylalkoxy phenylurea and thiourea compounds and herbicidal use thereof |
JPS56135456A (en) * | 1980-03-27 | 1981-10-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | Substituted phenylurea derivative, its preparation and herbicide containing the same as active constituent |
US4490165A (en) * | 1980-05-23 | 1984-12-25 | American Cyanamid Company | Meta-(phenylalkoxy)phenyl-N-methoxy-N-methylurea compounds, methods for preparing same and herbicidal use thereof |
JPS56167658A (en) * | 1980-05-28 | 1981-12-23 | Sumitomo Chem Co Ltd | Substituted phenylurea derivative, its preparation and herbicide containing the same as active constituent |
US4346242A (en) * | 1980-06-05 | 1982-08-24 | American Cyanamid Company | Method for preparing substituted meta-phenylalkoxynitrobenzenes |
-
1978
- 1978-10-19 US US05/952,775 patent/US4309212A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-10-25 CH CH1101278A patent/CH641770A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-10-25 MX MX787486U patent/MX5191E/es unknown
- 1978-10-25 GB GB7841843A patent/GB2010244B/en not_active Expired
- 1978-10-25 FR FR7830348A patent/FR2407201A1/fr active Granted
- 1978-10-25 HU HU78SU994A patent/HU177145B/hu unknown
- 1978-10-25 AU AU41058/78A patent/AU522936B2/en not_active Expired
- 1978-10-26 YU YU02504/78A patent/YU250478A/xx unknown
- 1978-10-26 IT IT69470/78A patent/IT1160892B/it active
- 1978-10-26 CS CS786968A patent/CS201516B2/cs unknown
- 1978-10-26 PL PL1978210522A patent/PL118309B1/pl unknown
- 1978-10-26 CA CA314,319A patent/CA1108184A/en not_active Expired
- 1978-10-26 NL NL7810700A patent/NL7810700A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-10-26 AR AR274239A patent/AR229391A1/es active
- 1978-10-26 ES ES474581A patent/ES474581A1/es not_active Expired
- 1978-10-26 DK DK478078A patent/DK478078A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-10-26 DE DE19782846723 patent/DE2846723A1/de not_active Withdrawn
- 1978-10-26 DD DD78208696A patent/DD139711A5/de unknown
-
1979
- 1979-05-18 ES ES480718A patent/ES480718A1/es not_active Expired
- 1979-05-18 ES ES480717A patent/ES480717A1/es not_active Expired
-
1980
- 1980-11-03 US US06/203,485 patent/US4690709A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK478078A (da) | 1979-04-27 |
US4309212A (en) | 1982-01-05 |
IT7869470A0 (it) | 1978-10-26 |
HU177145B (en) | 1981-07-28 |
GB2010244A (en) | 1979-06-27 |
CH641770A5 (de) | 1984-03-15 |
YU250478A (en) | 1983-04-30 |
DE2846723A1 (de) | 1979-05-03 |
PL210522A1 (pl) | 1980-02-11 |
CA1108184A (en) | 1981-09-01 |
IT1160892B (it) | 1987-03-11 |
GB2010244B (en) | 1982-10-20 |
AU522936B2 (en) | 1982-07-01 |
MX5191E (es) | 1983-04-21 |
FR2407201B1 (pl) | 1984-06-29 |
AU4105878A (en) | 1980-05-01 |
CS201516B2 (en) | 1980-11-28 |
NL7810700A (nl) | 1979-05-01 |
ES474581A1 (es) | 1980-01-16 |
AR229391A1 (es) | 1983-08-15 |
FR2407201A1 (fr) | 1979-05-25 |
ES480718A1 (es) | 1980-01-16 |
DD139711A5 (de) | 1980-01-16 |
ES480717A1 (es) | 1980-08-16 |
US4690709A (en) | 1987-09-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
UA123211C2 (uk) | Галогензаміщені феноксифеніламідини та їх застосування як фунгіцидів | |
US4129436A (en) | N'-[4-(substituted phenethyloxy)phenyl]-N-methyl-N-methoxyurea | |
IL42278A (en) | Herbicides containing paneoxylalkanoic acids or their functional history | |
PL133790B1 (en) | Herbicide and process for manufacturing novel derivatives of hydantoin | |
US4123256A (en) | N-(4-substituted benzyloxy)phenyl)-N-methyl-N-methoxyurea | |
US4249938A (en) | N-Phenyl-N-methyl-urea derivatives, and their production and use | |
PL118309B1 (en) | Herbicide | |
CH632642A5 (de) | Herbizides mittel. | |
PL116723B1 (en) | Herbicide and fungicide | |
US3871866A (en) | Herbicide and method for controlling weeds | |
CS196431B2 (en) | Herbicide and method of producing the active constituent | |
CH635068A5 (de) | Diurethane, diese verbindungen enthaltende herbizide sowie verfahren zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses. | |
CA1166250A (en) | Substituted tetrahydropyrimidinone derivatives, process for their preparation and their use as herbicides | |
CS207765B2 (en) | Herbicide means and method of making the activa component | |
US5009701A (en) | 5-(N-3,4,5,6-tetrahydrophthalimido)cinnamic acid derivatives | |
US4399072A (en) | N-Phenyl-N-methylurea derivatives | |
US4280835A (en) | Herbicidal N-phenyl-N-methylurea derivatives | |
CA1158667A (en) | N-[2-(cyclopropyl)ethoxy]phenylanilide derivatives, and their production and use | |
US4514210A (en) | Herbicidally active methyl-substituted tetrahydro-2-pyrimidinone derivatives | |
US4378992A (en) | Urea derivatives, and their production and use | |
DE3503773A1 (de) | Thiazolylamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses | |
Pyne et al. | Synthesis and herbicidal activity of pyrrolidinecarboxanilides | |
CS212720B2 (en) | Herbicide and method of preparing effective components | |
KR820001214B1 (ko) | N'- 페닐-n-메틸 우레아 유도체의 제조방법 | |
RU2043718C1 (ru) | Способ борьбы с нежелательным ростом растений |