CS207765B2 - Herbicide means and method of making the activa component - Google Patents
Herbicide means and method of making the activa component Download PDFInfo
- Publication number
- CS207765B2 CS207765B2 CS79965A CS96579A CS207765B2 CS 207765 B2 CS207765 B2 CS 207765B2 CS 79965 A CS79965 A CS 79965A CS 96579 A CS96579 A CS 96579A CS 207765 B2 CS207765 B2 CS 207765B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- phenoxypropionic acid
- alkoxy
- dichloro
- acid
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 3
- SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 2-Phenoxypropionic acid Chemical class OC(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000006323 alkenyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 35
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 33
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 20
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 16
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 15
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 8
- BDSSZTXPZHIYHM-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxypropanoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 BDSSZTXPZHIYHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 carbalkoxy Chemical group 0.000 abstract description 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 abstract description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 abstract 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 abstract 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 36
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 6
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KIBRBMKSBVQDMK-UHFFFAOYSA-N methyl 2-phenoxypropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 KIBRBMKSBVQDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- QDCYTLMOTNBIIQ-UHFFFAOYSA-N 3-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-phenoxypropanoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(C(=O)O)COC1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl QDCYTLMOTNBIIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 4
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethanamine Chemical compound COCCN ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 3
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 3
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 3
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CAQRDSONILOPIU-UHFFFAOYSA-N 3-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-phenoxypropanoyl chloride Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CC(Cl)=C1OCC(C(Cl)=O)OC1=CC=CC=C1 CAQRDSONILOPIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 2
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 2
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 2
- 244000098897 Chenopodium botrys Species 0.000 description 2
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 2
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 2
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 2
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 2
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 2
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 2
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 2
- 241000219873 Vicia Species 0.000 description 2
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N alizarin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N benzocaine Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 2
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- 150000005226 trifluoromethylbenzenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyldiazocane Chemical group C1CCCCCCC1N1NCCCCCC1 NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVECNFGARHPBLU-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=CC(C)=C1 NVECNFGARHPBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNWUEBIEOFQMSS-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpiperidine Chemical compound CC1CCCCN1 NNWUEBIEOFQMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTRLKZOZYDMFJV-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=CC(OC=2C(=CC(=CC=2Cl)C(F)(F)F)Cl)=C1 NTRLKZOZYDMFJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- MLHAELABUHLGMH-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 3-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-phenoxypropanoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(C(=O)OCC(C)C)COC1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MLHAELABUHLGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBBPRCNXBQTYLF-UHFFFAOYSA-N 2-methylthioethanol Chemical compound CSCCO WBBPRCNXBQTYLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 235000006760 Acer pensylvanicum Nutrition 0.000 description 1
- 240000002245 Acer pensylvanicum Species 0.000 description 1
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 1
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 1
- 240000002234 Allium sativum Species 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 235000004135 Amaranthus viridis Nutrition 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 1
- 235000003911 Arachis Nutrition 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000611157 Brachiaria Species 0.000 description 1
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000012905 Brassica oleracea var viridis Nutrition 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- WQOWFWJMLRQOKY-UHFFFAOYSA-N CC(COC(C(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1)=C1Cl)(C(O)=O)OC1=CC=CC=C1 Chemical compound CC(COC(C(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1)=C1Cl)(C(O)=O)OC1=CC=CC=C1 WQOWFWJMLRQOKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000217446 Calystegia sepium Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000320316 Carduus Species 0.000 description 1
- 241001049165 Caria Species 0.000 description 1
- 235000012939 Caryocar nuciferum Nutrition 0.000 description 1
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 1
- 235000005940 Centaurea cyanus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004385 Centaurea cyanus Species 0.000 description 1
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 235000005484 Chenopodium berlandieri Nutrition 0.000 description 1
- 235000009332 Chenopodium rubrum Nutrition 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010071 Cucumis prophetarum Nutrition 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 235000009852 Cucurbita pepo Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 235000007351 Eleusine Nutrition 0.000 description 1
- 241000209215 Eleusine Species 0.000 description 1
- 235000006369 Emex spinosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000294661 Emex spinosa Species 0.000 description 1
- 241001290564 Fimbristylis Species 0.000 description 1
- 241000816457 Galeopsis Species 0.000 description 1
- 241000748465 Galinsoga Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 235000002873 Gentiana lutea Nutrition 0.000 description 1
- 240000003409 Gentiana lutea Species 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 1
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 1
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 1
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 241001327265 Ischaemum Species 0.000 description 1
- 235000014056 Juglans cinerea Nutrition 0.000 description 1
- 240000004929 Juglans cinerea Species 0.000 description 1
- 241000755266 Kathetostoma giganteum Species 0.000 description 1
- 241000208822 Lactuca Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 244000211187 Lepidium sativum Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 description 1
- 241000064140 Lindernia Species 0.000 description 1
- 241000208204 Linum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 235000002262 Lycopersicon Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100310622 Mus musculus Soga1 gene Proteins 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001292372 Nemadactylus bergi Species 0.000 description 1
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 1
- YAVWDJDEOLOYQO-UHFFFAOYSA-N OOOOOOOOOO Chemical compound OOOOOOOOOO YAVWDJDEOLOYQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 1
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 1
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 241001668545 Pascopyrum Species 0.000 description 1
- 241001268782 Paspalum dilatatum Species 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000746981 Phleum Species 0.000 description 1
- 241000219843 Pisum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 1
- 241000209049 Poa pratensis Species 0.000 description 1
- 241001310793 Podium Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 1
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 1
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 241000490453 Rorippa Species 0.000 description 1
- 241000341978 Rotala Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 240000009132 Sagittaria sagittifolia Species 0.000 description 1
- 244000007853 Sarothamnus scoparius Species 0.000 description 1
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- 240000003705 Senecio vulgaris Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 241000488874 Sonchus Species 0.000 description 1
- 235000017967 Sphenoclea zeylanica Nutrition 0.000 description 1
- 244000273618 Sphenoclea zeylanica Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 1
- 235000009108 Urtica dioica Nutrition 0.000 description 1
- 244000274883 Urtica dioica Species 0.000 description 1
- 235000005545 Veronica americana Nutrition 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 244000193174 agave Species 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000003974 aralkylamines Chemical group 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRIWSQXXBIFKQM-UHFFFAOYSA-N benzylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)NCC1=CC=CC=C1 RRIWSQXXBIFKQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- YNHDXFHLLMKMPV-UHFFFAOYSA-N butyl 3-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-phenoxypropanoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(C(=O)OCCCC)COC1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl YNHDXFHLLMKMPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Chemical group 0.000 description 1
- WKHJZIRDAONVML-UHFFFAOYSA-N dichloromethane;tetrachloromethane Chemical compound ClCCl.ClC(Cl)(Cl)Cl WKHJZIRDAONVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- VMSUNVQFEYKKMB-UHFFFAOYSA-N ethanamine;methanamine Chemical compound NC.CCN VMSUNVQFEYKKMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZANNOFHADGWOLI-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxyacetate Chemical compound CCOC(=O)CO ZANNOFHADGWOLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFPGAOBQPREWCI-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-chlorophenoxy)-2-phenoxypropanoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(C(=O)OCC)COC1=CC=C(Cl)C=C1 ZFPGAOBQPREWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKDLORMZNPQILV-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCO UKDLORMZNPQILV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 150000003948 formamides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 235000004611 garlic Nutrition 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- ACEONLNNWKIPTM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromopropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)Br ACEONLNNWKIPTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUDIDQNVWRNLKX-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-phenoxypropanoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(C(=O)OC)COC1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl DUDIDQNVWRNLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N methylazanide Chemical compound [NH-]C MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N n',n'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)CCN DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJLRWURPEFYKTM-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-3-hydroxypropanamide Chemical compound OCCC(=O)NCC1=CC=CC=C1 JJLRWURPEFYKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- USPWKWBDZOARPV-UHFFFAOYSA-N pyrazolidine Chemical compound C1CNNC1 USPWKWBDZOARPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
- C07C43/295—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings containing hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
- C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
- C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
- C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D277/82—Nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
Description
Vynález se týká herbicidnlbo prostředku, který obsahuje jako účinnou složku nové deriváty fenoxypropionové kyseliny. Dále se vynález týká způsobu přípravy těchto nových, herbicidně účinných látek.BACKGROUND OF THE INVENTION The present invention relates to a herbicidal composition comprising novel phenoxypropionic acid derivatives as an active ingredient. The invention further relates to a process for the preparation of these novel herbicidally active compounds.
Je již známo, že ethylester 3-(4-chlorfenoxy )-a-fenoxypropionové kyseliny lze používat k potírání plevele (srov. DOS 2 716 189). Účinnost této látky však není, zejména při nižších dávkách, vždy zcela dostačující.It is already known that 3- (4-chlorophenoxy) -α-phenoxypropionic acid ethyl ester can be used to control weeds (cf. DOS 2,716,189). However, the efficacy of this substance is not always entirely sufficient, especially at lower doses.
Předmětem tohoto vynálezu je herbicidní prostředek, který obsahuje jako účinnou složku alespoň jeden nový derivát fenoxypropionové kyseliny obecného vzorce I,The present invention relates to a herbicidal composition comprising, as an active ingredient, at least one novel phenoxypropionic acid derivative of the formula I,
Q~CH-C0~R ©Q ~ CH-C0 ~ R ~
Cl 01 nylovou ' skupinou nebo chlorem substituovanou alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, dále znamená aminoskupinu, popřípadě alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo dialkylamrnoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v každém alkylovém zbytku substituovanou alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v každé z alkylových skupin, alkenylamlnoskupínu až s 4 atomy uhlíku nebo fenylaminoskupínu, popřípadě N-fenyl-N-alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové skupině, přičemž fenylový zbytek může být substituován alkylem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxyskupině nebo/a chlorem.C 01 arylcarbonyl "group or chlorine-substituted alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, furthermore represents amino or alkoxy having 1-4 carbon atoms or dialkylamrnoskupinou having 1 to 4 carbon atoms in each alkyl radical substituted alkylamino having 1 to 4 carbon atoms, dialkylamino C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkenylamino or phenylamino or C 1 -C 4 -alkyl-N-alkylamino optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl; carbon atoms, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl and / or chlorine.
Předmětem vynálezu je dále také způsob výroby derivátů fenoxypropionové kyseliny obecného vzorce I. Sloučeniny obecného vzorce I se získají tím, že se chlorid fenoxypropionové kyseliny vzorce II v němžThe invention also provides a process for the preparation of phenoxypropionic acid derivatives of the formula I. The compounds of the formula I are obtained by reacting a phenoxypropionic acid chloride of the formula II in which:
R znamená hydroxyskupinu, popřípadě alkoxyskupinou s 1 až 2 atomy uhlíku, alkylthioskupinou s 1 až 2 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoxyskupině, fenylmethylaminokarbo207765R is hydroxy, optionally C 1 -C 2 alkoxy, C 1 -C 2 alkylthio, C 1 -C 2 alkoxycarbonyl, phenylmethylaminocarboxylic acid 207765
uvádí v reakci se sloučeninami obecného vzorce III,reacts with compounds of formula III,
HR (III) v němžHR (III) in which
R má shora uvedený význam, popřípadě v přítomnosti činidla vážícího kyselinu a popřípadě v přítomnosti ředidla.R is as defined above, optionally in the presence of an acid binding agent and optionally in the presence of a diluent.
Postup podle vynálezu bude v dalším textu označován také jako postup a).The process according to the invention will hereinafter be referred to as process a).
Sloučeniny obecného vzorce I se dají vyrábět i jinými postupy. Tak se sloučenina vzorce I, v němž R znamená hydroxylovou skupinu, získá tím, že se sloučenina vzorce ГThe compounds of formula (I) may also be prepared by other methods. Thus, a compound of formula I in which R is a hydroxyl group is obtained by providing a compound of formula Г
uvádí v reakci s bázemi v přítomnosti ředidla, načež se reakční směs okyselí (varianta c)J.is reacted with bases in the presence of a diluent, then the reaction mixture is acidified (variant c) J.
Ty sloučeniny vzorce I, v nichž R znamená alkoxyskupinu s více než jedním atomem uhlíku, se získají tím, že se sloučenina vzorce ГThose compounds of formula I in which R is an alkoxy group with more than one carbon atom are obtained by:
Cí. O-CH-COOCHWhose. O-CH-COOCH
nechá reagovat s alkoholy obecného vzorce IV,reacted with alcohols of formula IV,
HOR1 (VI) v němžHOR 1 (VI) in which:
R1 znamená alkylovou skupinu s více než jedním atomem uhlíku, popřípadě v přítomnosti alkoxidu a popřípadě v přítomnosti ředidla (varianta d).R 1 represents an alkyl group with more than one carbon atom, optionally in the presence of an alkoxide and optionally in the presence of a diluent (variant d).
S překvapením mají deriváty fenoxypropionové kyseliny podle vynálězu velmi dobré herbicidní vlastnosti. Tak se látky podle vynálezu vyznačují vynikající účinností proti šáchoru (Cyperus). Kromě toho jsou vhodné к potírání plevelů v obilovinách, kukuřici a rýži. Látky podle vynálezu tak představují cenné obohacení stavu techniky.Surprisingly, the phenoxypropionic acid derivatives according to the invention have very good herbicidal properties. Thus, the compounds according to the invention are distinguished by excellent activity against cyperus. They are also suitable for combating weeds in cereals, maize and rice. The substances according to the invention thus represent a valuable enrichment of the prior art.
Deriváty fenoxypropionové kyseliny podle vynálezu jsou obecně definovány vzorcem I.The phenoxypropionic acid derivatives of the invention are generally defined by Formula I.
Jako příklady derivátů fenoxypropionové kyseliny vzorce I podle vynálezu lze jednotlivě uvést:Examples of phenoxypropionic acid derivatives of the formula I according to the invention are:
3- (2,6-dichlor-4-trif luormethylfenoxy) -α-fenoxypropionovou kyselinu, methylester 3- (2,6-dichlor-4-trifluormethylfenoxy ) -«-fenoxypropionové kyseliny, ethylester 3- (2,6-dichlor-4-trifluormethylfenoxy) -«-fenoxypropionové kyseliny, isopropylester 3- (2,6-dichlor-4-trifluormethylfenoxy) -«-fenoxypropionové kyseliny, n-butylester 3- (2,6-dichlor-4-trifluormethylfenoxy ) -α-fenoxypropionové kyseliny, (2-methoxy) ethylester 3- (2,6-dichlor-4-trif luormethylfenoxy) -«-fenoxypropionové kyseliny, (2-methylthio) ethylester 3- (2,6-dichlor-4-trif luormethylfenoxy) -«-fenoxypropionové kyseliny, (2-ethoxykarbonyl) ethylester 3- (2,6-dichlor-4-trifluormethylfenoxy )-a-fenoxypropionové kyseliny, (2-f enylmethylaminokarbonyl) ethylester 3- (2,6-dichlor-4-trif luormethylfenoxy) -«-fenoxypropionové kyseliny, (2-chlor) ethylester 3- (2,6-dichlor-4-trif luormethylfenoxy) -«-fenoxypropionové kyseliny, methylamid 3- (2,6-dichlor-4-trifluormethylfenoxy ) -«-fenoxypropionové kyseliny, (2-methoxy)ethylamid 3- (2,6-dichlor-4trif luormethylfenoxy) -«-fenoxypropionové kyseliny, [ 2-dimethylamino)ethylamid 3- (2,6-dichlor-4-trifluormethylfenoxy-a-fenoxypropionové kyseliny, dimethyl 3- (2,6-dichlor-4-trifluormethylfenoxy) -α-fenoxypropionové kyseliny, buten-2-ylamid 3- (2,6-dichlor-4-trifluormethylfenoxy)-«-fenoxypropionové kyseliny, (4-methylfenyl)amid 3- (2,6-dichlor-4-trif luormethylfenoxy) -«-fenoxypropionové kyseliny, (4-methoxyfenyl)amid 3- (2,6-dichlor-4-trifluormethylf enoxy)-«-fenoxypropionové kyseliny, (4-ethoxykarbonylfenyl) amid 3-(2,6-dichlor-4-trif luormethylfenoxy)-«-fenoxypropionové kyseliny, (4-chlorfenyl) amid 3- (2,6-dichlor-4-trif luormethylfenoxy) -«-fenoxypropionové kyseliny, (4-nitrof enyl)methylamid 3- (2,6-dichlor-4-trif luormethylřenoxy) -α-f enoxypropionové kyseliny, piperidid 3- (2,6-dichlor-4-trifluormethylfenyl )-«-fenoxypropionové kyseliny, pyrrolidid 3- [2,6-dichlor-4-trifluorinethylfenoxy j -α-fenoxypropionové kyseliny, piperazid 3- (2,6-dichlor-4-trif luormethylfenoxy )-«-f enoxypropionové kyseliny, pyrazolidid 3-(2,6-dichlor-4-trifluormethylfenoxy) -α-fenoxypropionové kyseliny, morfolid 3- (2,6-dichlor-4-trifluormethylfenoxy) -«-f enoxypropionové kyseliny.3- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenoxy) -α-phenoxypropionic acid, 3- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenoxy) -4-phenoxypropionic acid methyl ester, 3- (2,6-dichloro- 4-trifluoromethylphenoxy) -? - phenoxypropionic acid, 3- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenoxy) -? - phenoxypropionic acid isopropyl ester, 3- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenoxy) -α-phenoxypropionic acid n-butyl ester 3- (2,6-dichloro-4-trifluoromethyl-phenoxy) -? - phenoxypropionic acid, (2-methoxy-ethyl) -ethyl, 3- (2,6-dichloro-4-trifluoromethyl-phenoxy) -? Phenoxypropionic acid, 3- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenoxy) -ethyl- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenoxy) -α-phenoxypropionic acid, (2-phenylmethylaminocarbonyl) ethyl ester, (2-Phenylmethylaminocarbonyl) ethyl ester 3- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenoxy) - (-) - phenoxypropionic acid, 3- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenoxy) -, - (3-chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -, - (phenoxypropionic) methylamide acid 3- (2,6-Dichloro-4-trifluoromethyl-phenoxy-α-phenoxy-propionic acid), (2-methoxy-4-trifluoromethyl-phenoxy) -4-phenoxy-propionic acid, 2-methoxy-ethylamide, dimethyl, dimethyl 3- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenoxy) -α-phenoxypropionic acid, buten-2-ylamide 3- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenoxy) -N-phenoxypropionic acid, (4-methylphenyl) amide 3 3- (2,6-Dichloro-4-trifluoromethyl-phenoxy) - N -phenoxy-propionic acid (4-methoxy-phenyl) -amide; - (4-ethoxycarbonyl-phenyl) - (2,6-dichloro-4-trifluoromethyl-phenoxy) - N -phenoxy-propionic acid; 3- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenoxy) - N -phenoxypropionic acid amide, (4-chlorophenyl) 3- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenoxy) - N -phenoxypropionic acid amide, (4- 3- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenoxy) -α-phenoxypropionic acid, nitrophenyl) methylamide, 3- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl) -, - phenoxypropionic acid piperide, pyrrolidide 3- [2 6-dichloro-4-trifluoromethylphenoxy-.alpha.-phenoxypropionic acid 3- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenoxy) -4-phenoxypropionic acid piperazide, 3- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenoxy) -α-phenoxypropionic acid pyrazolidide, 3- (2, 3-methylphenoxypropionic acid) pyrazolidide 6-dichloro-4-trifluoromethylphenoxy) -N-phenoxypropionic acid.
Použije-li se jako výchozích látek chloridu 3- (2,6-dichlor-4-trif luormetliylf enoxy) -a-fenoxypropionové kyseliny a diethylaminu, pak lze průběh reakce postupem podle vynálezu (a) znázornit následujícím reakčním schématem:When 3- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenoxy) -α-phenoxypropionic acid chloride and diethylamine are used as starting materials, the reaction sequence according to the invention (a) can be illustrated by the following reaction scheme:
Použije-li se jako výchozích látek methylesteru 3- (2,6-dichlor-4-trifluormethylfenoxyj-a-fenoxypropionové kyseliny a hydroxi du sodného, pak lze průběh reakce postupem podle varianty (c) znázornit následujícím reakčním schématem:If 3- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenoxy) -? - phenoxypropionic acid methyl ester and sodium hydroxide are used as starting materials, the reaction sequence according to variant (c) can be illustrated as follows:
1) n&oh1) n & oh
2) HC l2) HC 1
-N&Cl '-N & Cl '
- CHb0H- CH b OH
Použije-li se jako výchozích látek methylesteru 3- (2,6-dichlor-4-trifluormethylfenoxy )-«-fenoxypropionové kyseliny a n-butanolu, pak lze reakční průběh postupem (d) podle nálezu znázornit následjícím reakčním schématem:When 3- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenoxy) -? - phenoxypropionic acid methyl ester and n-butanol are used as starting materials, the reaction sequence according to (d) is found to be as follows:
Cí O-CH-COOHCI-CH-COOH
Br—CH—COOCH3Br - CH - COOCH 3
IAND
СНз (V)СНз (A)
Chlorid fenoxypropionové kyseliny, který je nutný jako výchozí látka při provádění postupu a) podle vynálezu, je přesně definován vzorcem II.The phenoxypropionic acid chloride required as starting material in carrying out process (a) according to the invention is precisely defined by formula II.
Dotyčná sloučenina ' nebyla dosud známá. Dá se však vyrobit jednoduchým způsobem podle principiálně známé metody. Tak se chlorid fenoxypropionové kyseliny vzorce II získá tím, že se odpovídající kyselina vzorce I“ uvádí v reakci s chloračními činidly, jako je thionylchlorid, popřípadě v · přítomnosti ředidel, jako je ethylenchlorid, při teplotách mezi 0 °C a 50 °C, výhodně při teplotách mezi 10 °C a 30 °C.The compound is not yet known. However, it can be produced in a simple manner according to a method known in principle. Thus, the phenoxypropionic acid chloride of formula II is obtained by reacting the corresponding acid of formula I 'with a chlorinating agent such as thionyl chloride, optionally in the presence of a diluent such as ethylene chloride, at temperatures between 0 ° C and 50 ° C, preferably at temperatures between 10 ° C and 30 ° C.
Substituovaná fenoxypropionová kyselina vzorce I“ není rovněž dosud známa. Dá se však rovněž vyrobit jednoduše podle postupu v principu známého. Tak se substituovaná fenoxypropionová kyselina vzorce I“ získá tím, že se na příslušný methylester vzorce TThe substituted phenoxypropionic acid of formula (I) is also not yet known. However, it can also be produced simply according to a method known in principle. Thus, the substituted phenoxypropionic acid of the formula I 'is obtained by reacting the corresponding methyl ester of the formula T
působí silnými bázemi, například hydroxidem sodným nebo hydroxidem draselným, v přítomnosti ředidla, jako methanolu nebo vody, při teplotách mezi 20 °C a 100 %C, výhodně při teplotách mezi 40 · °C a 80 °C.with strong bases, for example sodium hydroxide or potassium hydroxide, in the presence of a diluent such as methanol or water at temperatures between 20 ° C and 100% C, preferably at temperatures between 40 ° C and 80 ° C.
Methylester substituované · fenoxypropionové kyseliny vzorce Γ nebyl rovněž dosud znám. Dá se však vyrobit rovněž jednoduchou cestou podle postupu v principu známého. Tak se methylester substituované fenoxypropionové kyseliny vzorce Γ získá tím, že se na difenylether vzorce IVThe substituted · phenoxypropionic acid methyl ester of formula Γ has also not been known. However, it can also be produced in a simple manner according to a method known in principle. Thus, the substituted phenoxypropionic acid methyl ester of the formula Γ is obtained by reacting the diphenyl ether of the formula IV
v přítomnosti činidla, které váže kyselinu, jako methoxidu sodného, ethoxidu sodného , nebo uhličitanu draselného, v přítomnosti polárního ředidla, · jako methanolu nebo acetonitrilu, · při teplotách mezí . 20 °C a 100 °C, výhodně 30 °C a 80 °C.in the presence of an acid binding agent, such as sodium methoxide, sodium ethoxide, or potassium carbonate, in the presence of a polar diluent, such as methanol or acetonitrile, · at temperatures between. 20 ° C and 100 ° C, preferably 30 ° C and 80 ° C.
Difenylether vzorce IV nebyl dosud znám. Tato sloučenina se však dá vyrobit jednoduchou cestou podle postupu v principu známého. Tak se difenylether vzorce IV získá tím, že se halogenované trifluormethylbenzeny obecného vzorce VII,The diphenyl ether of formula IV has not yet been known. However, this compound can be produced in a simple manner according to a method known in principle. Thus, the diphenyl ether of formula IV is obtained by halogenating trifluoromethylbenzenes of formula VII,
v němžin which
Hal znamená chlor nebo brom, uvádějí v reakci s resorcinem vzorce · VIIIHal is chlorine or bromine, in reaction with resorcinol of formula VIII
OH (Vin) v přítomnosti činidla, které váže kyselinu, jakož i v přítomnosti ředidla při teplotách mezi 20 °C a 200 °C, výhodně mezi 50 · °C a 150 °C.OH (Vin) in the presence of an acid binding agent as well as in the presence of a diluent at temperatures between 20 ° C and 200 ° C, preferably between 50 ° C and 150 ° C.
Jako činidla, která vážou kyselinu, přichází přitom v úvahu všechny obvyklé báze. K těm patří výhodně hydroxidy alkalických kovů, jako hydroxid sodný a hydroxid draselný a· hydroxidy · kovů alkalických zemin, jako hydroxid vápenatý.Suitable acid-binding agents are all customary bases. These preferably include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide and alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide.
Jako ředidla přicházejí · v úvahu všechna obvyklá inertní aprotická polární rozpouštědla. K těm náležejí výhodně . amidy, jako hexamethyltriamid kyseliny fosforečné, dimethylformamid nebo dimethylacetamid, dále sulfoxidy, jako dimethylsulfoxid, dále ketony, jako methylethylketon, · dále pak nitrily, jako acetonitril a sulfolan.Suitable diluents are all customary inert aprotic polar solvents. These are preferably. amides such as phosphoric acid hexamethyltriamide, dimethylformamide or dimethylacetamide; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; ketones such as methyl ethyl ketone; and nitriles such as acetonitrile and sulfolane.
Halogenované trifluormethylbenzeny vzorce VII jsou známé.Halogenated trifluoromethylbenzenes of formula VII are known.
Sloučeniny použitelné dále jako výchozí látky při provádění postupu podle vynálezu působí methylesterem α-brompropionové kyseliny vzorce V jsou obecně definovány vzorcem III. V tomto vzorci znamená symbol R výhodně ty zbytky, které již byly jako výhodné uvedeny v souvislosti s popisem látek vzorce I podle vynálezu pro symbol R.The compounds useful below as starting materials in the process of the invention are treated with α-bromopropionic acid methyl ester of formula (V) as defined generally by formula (III). In this formula, R is preferably those already mentioned in the context of the description of the compounds of formula I according to the invention for R.
Sloučeniny vzorce III jsou známé. Jako příklady lze jednotlivé uvést:The compounds of formula III are known. Examples are:
vodu, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, n-butanol, terč.butanol, 2-methoxyethanol, 2-ethoxyethanol, 2-methyithioethanol, ethoxykarbonylmethanol, 2-ethoxykarbonylethanol, 2-fenylmethylaminokarbonylethanol, 2-chlorethanol, amoniak, hydrazin, methylamin, ethylamin, n-propylamin, isopropylamin, 2-metho.xyethy lamin, 2-dimethylaminoethy lamin, dimethylamin, diethylamin, di-n-propylamin, buten-2-ylamin, anilin, fenylmethylamin, 4-methylanilin, 4-methoxyanilin, 4-ethO'xykkrbonylanilin, 4-chloranilin, 4-nitroanilin, piperidin, 2-methylpiperidin, pyrrolidin, piperazin, pyrazolidin, morfolin a 2-benzothiazolylmethylnnin.water, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, n-butanol, tert-butanol, 2-methoxyethanol, 2-ethoxyethanol, 2-methyithioethanol, ethoxycarbonylmethanol, 2-ethoxycarbonylethanol, 2-phenylmethylaminocarbonylethanol, 2-chloroethanol, ammonia, hydrazine, methylamine ethylamine, n-propylamine, isopropylamine, 2-methoxyethylamine, 2-dimethylaminoethylamine, dimethylamine, diethylamine, di-n-propylamine, buten-2-ylamine, aniline, phenylmethylamine, 4-methylaniline, 4-methoxyaniline, 4- ethoxycarbonylaniline, 4-chloroaniline, 4-nitroaniline, piperidine, 2-methylpiperidine, pyrrolidine, piperazine, pyrazolidine, morpholine and 2-benzothiazolylmethylnine.
Jako ředidla přicházejí v úvahu při provádění postupu a] podle vynálezu všechna inertní organická rozpouštědla. K těm náleží výhodně ketony, jako diethylketon a methylisobutylketon, dále nitrily, jako acetonitril a propionitril, dále ethery, jako tetrahydrofuran a dioxan, kromě toho také alifatické a aromatické uhlovodíky, jako petrolether, benzen, toluen a xylen, dále halogenované uhlovodíky, jako methylenchlorid, tetrachlormethan, chloroform a chlorbenzen, dále estery, jako ethylacetát, jakož i formamidy, jako dimethylformamid.Suitable diluents for carrying out process a) according to the invention are all inert organic solvents. These preferably include ketones such as diethyl ketone and methyl isobutyl ketone, further nitriles such as acetonitrile and propionitrile, ethers such as tetrahydrofuran and dioxane, in addition aliphatic and aromatic hydrocarbons such as petroleum ether, benzene, toluene and xylene, and halogenated hydrocarbons such as methylene chloride carbon tetrachloride, chloroform and chlorobenzene; esters such as ethyl acetate; and formamides such as dimethylformamide.
V mnoha případech, při nichž jde při použití sloučeniny vzorce III o kapalnou složku, je možno od přídavku ředidla upustit. V těchto případech však lze přesto ředidlo přidávat.In many cases where the compound of formula III is a liquid component, the addition of a diluent may be omitted. However, in these cases, the diluent may still be added.
Jako činidel, která vážou kyselinu, se může při provádění postupu a) podle vynálezu používat všech obvykle použitelných anorganických a organických akceptorů kyselin. K těm náleží · výhodně uhličitany alkalických kovů, například uhličitan sodný, uhličitan draselný a kyselý uhličitan sodný, dále nižší terciární alkylaminy, aralkylaminy, aromatické aminy nebo cykloalkylaminy, jako například triethylamin, d^e^^^ytemi^ pyridin a. diazabicyklooktan.All of the customary inorganic and organic acid acceptors used in the process according to the invention can be used as acid-binding agents. These preferably include alkali metal carbonates, for example sodium carbonate, potassium carbonate and sodium bicarbonate, further lower tertiary alkylamines, aralkylamines, aromatic amines or cycloalkylamines such as triethylamine, di-tertiary pyridine and diazabicyclooctane.
Jde-li v případě sloučeniny vzorce III o amin, pak může nadbytek tohoto aminu sloužit jako činidlo, které váže kyselinu.When the compound of formula III is an amine, an excess of the amine may serve as an acid binding agent.
Reakční teploty se mohou při postupu a) podle vynálezu měnit v širokém rozmezí. Obecně se pracuje při teplotách mezi 20 °C a 100 °C, výhodně mezi 30 °C a 80 °C.The reaction temperatures can be varied within a wide range in process a) according to the invention. In general, temperatures between 20 ° C and 100 ° C, preferably between 30 ° C and 80 ° C, are employed.
Při provádění postupu a] podle vynálezu se používá na 1 mol chloridu fenoxypropio nové kyseliny vzorce II výhodně 1 až 2 mol nebo také větší nadbytek sloučeniny vzorce III, jakož i popřípadě 1 až 2 mol činidla, které váže kyselinu.In carrying out process a) according to the invention, preferably 1 to 2 mol or even a larger excess of the compound of the formula III and optionally 1 to 2 mol of the acid-binding agent are used per 1 mol of phenoxypropionic acid chloride of the formula II.
Izolace látek podle vynálezu vzorce I se provádí obvyklými metodami. Obecně se postupuje tím způsobem, že se reakční směs po ukončení reakce buď přímo, nebo po předchozím zahuštění za sníženého, tlaku smísí s · přídavkem organického rozpouštědla, jako toluenu nebo methylenchloridu, poté se · organická fáze oddělí, promyje se a po vysušení se zahustí.The isolation of the compounds according to the invention of the formula I is carried out by conventional methods. In general, the reaction mixture is mixed with the addition of an organic solvent, such as toluene or methylene chloride, after completion of the reaction, either directly or after prior concentration under reduced pressure, after which the organic phase is separated, washed and concentrated after drying. .
Methy lester fenoxkpbopionové kyseliny, který je nutný jako výchozí látka při provádění postupu b) podle vynálezu, je přesně definován vzorcem Γ.The methyl ester of phenoxybopionic acid which is required as starting material in carrying out process b) according to the invention is precisely defined by the formula Γ.
Me^yles te-r fenoxypropionové kyseliny vzorce Γ nebyl dosud znám. Dá se však vyrábět jednoduše v principu známým postupem. Tato látka se získá například metodou, která již byla podrobně popsána v souvislosti s · výrobou výchozích látek pro postup a).Phenoxypropionic acid methyl esters of the formula Γ have not yet been known. However, it can be produced simply in a manner known per se. This material is obtained, for example, by the method already described in detail in connection with the production of the starting materials for process a).
Reakční podmínky, které je nutno dodržovat při provádění postupu c) podle · vynálezu, byly stejně tak jako báze a ředidla používané při reakci již popsány v jednotlivostech v souvislosti s výrobou výchozích látek pro postup aj podle vynálezu.The reaction conditions to be followed in carrying out process c) according to the invention, as well as the bases and diluents used in the reaction, have already been described in detail in connection with the production of the starting materials for the process and according to the invention.
Při provádění postupu (c) podle vynálezu se používá na 1 mol methylesteru fenoxypropionové kyseliny vzorce Γ výhodně 1 až 2 mol báze. Izolace reakčního produktu se provádí v případě postupu (c) podle vynálezu obvyklými metodami. Obecně se postupuje tak, že se po ukončení reakce vylije reakční směs do vody, roztok se zfiltruje, filtrát se potom okyselí a kyselina, která se přitom vyloučí v pevné formě, se odfiltruje.In carrying out process (c) according to the invention, preferably 1 to 2 mol of base is used per 1 mol of phenoxypropionic acid methyl ester of the formula (Γ). The isolation of the reaction product is carried out in the case of process (c) according to the invention by conventional methods. In general, after completion of the reaction, the reaction mixture is poured into water, the solution is filtered, the filtrate is then acidified and the acid which precipitates in solid form is filtered off.
Při provádění postupu (dj podle vynálezu slouží jako výchozí látka ten · methylester fenoxypropionové kyseliny, který již byl . zmíněn v souvislosti s postupem (c) podle vynálezu.In the process (dj) according to the invention, the starting material is the phenoxypropionic acid methyl ester which has already been mentioned in connection with process (c) according to the invention.
Při postupu (d) podle vynálezu dále jakožto výchozí látky používané alkoholy . jsou obecně definovány vzorcem VI. Ve vzorci VI znamená symbol R1 výhodně přímý nebo rozvětvený alkylový zbytek s 2 až 4 atomy uhlíku.In process (d) according to the invention, the alcohols used as starting materials are further used. are generally defined by formula VI. In formula VI, R1 is preferably a straight or branched alkyl radical having 2 to 4 carbon atoms.
Jako příklady sloučenin vzorce VI lze jednotlivě uvést: ethanol, n-propanol, isopropanol, isobutanol, n-butanol, sek.butanol a terč.butanol.Examples of compounds of Formula VI are: ethanol, n-propanol, isopropanol, isobutanol, n-butanol, sec-butanol and tert-butanol.
Alkoholy vzorce VI jsou známé látky.Alcohols of the formula VI are known substances.
Při postupu (d) podle vynálezu mohou reakční složky vzorce VI používané · v nadbytku sloužit současně jako ředidla. Je však také možné používat inertních organických rozpouštědel, jakožto ředidel.In process (d) according to the invention, the reactants of the formula VI used in excess can simultaneously serve as diluents. However, it is also possible to use inert organic solvents as diluents.
Reakce postupem (d) podle vynálezu se provádí výhodně v přítomnosti alkoxidu, jako například methoxidu sodného.The reaction according to process (d) according to the invention is preferably carried out in the presence of an alkoxide such as sodium methoxide.
Reakční teploty se mohou při postupu (d) podle vynálezu měnit v širokém rozmezí. Obecně se pracuje při teplotách mezi 20 °C a 200 °C, výhodně mezi 60 °C a 120 °C.The reaction temperatures can be varied within a wide range in process (d) according to the invention. In general, temperatures between 20 ° C and 200 ° C, preferably between 60 ° C and 120 ° C, are employed.
Při provádění postupu (d) podle vynálezu se používá na 1 mol methylesteru fenoxypropionové kyseliny vzorce Г nadbytek alkoholu vzorce VI, jakož i účelně katalytické množství alkoxidu. Izolace reakčních produktů se provádí obvyklými metodami.In carrying out process (d) according to the invention, an excess of the alcohol of the formula VI is used per mole of the phenoxypropionic acid methyl ester of the formula Г as well as a catalytic amount of the alkoxide. The reaction products are isolated by conventional methods.
Obecně se postupuje tak, že se reakční směs po ukončení reakce zahustí, zbytek se rozmíchá s organickým rozpouštědlem, vzniklý roztok se zfiltruje, filtrát se promyje a po vysušení se zahustí.In general, the reaction mixture is concentrated after completion of the reaction, the residue is stirred with an organic solvent, the solution is filtered, the filtrate is washed and, after drying, concentrated.
Účinné látky podle vynálezu ovlivňují růst rostlin a mohou se tudíž používat jako defoliační prostředky, desikační prostředky, prostředky к hubení plevele, prostředky к inhibici klíčení a zejména jako prostředky к ničení plevele.The active compounds according to the invention influence the growth of plants and can therefore be used as defoliation agents, desiccants, weed control agents, germination inhibition agents and in particular as weed control agents.
Plevelem se rozumějí v nejširším smyslu všechny rostliny, které rostou na místech, kde jsou nežádoucí. Skutečnost, zda účinné látky podle vynálezu působí jako totální nebo jako selektivní herbicidy, závisí v podstatě na použitém množství.In the broadest sense, weeds are understood to mean all plants that grow where they are undesirable. Whether the active compounds according to the invention act as total or selective herbicides depends essentially on the amount used.
Účinné látky podle vynálezu se mohou používat například u následujících rostlin:The active compounds according to the invention can be used, for example, in the following plants:
dvojděložné plevele rodů:dicotyledonous weeds of genera:
hořčice (Sinapis), řeřicha Lepidium), svízel (Galium), ptačinec (Stellaria), heřmánek (Matricaria), rmen (Anthemia), pěťour (Galinsoga), merlík (Chenopodium), kopřiva (Urtica), starček (Senecio), laskavec (Amaranthus), šrucha (Portulaca), řepeň (Xanthium), svlačec (Covolvulus), povijnice (Ipomoea), rdesno (Polygonům), sesbanie (Sesbania), ambrosie (Ambrosia), pcháč (Cirsium], bodlák (Carduus), mléč (Sonchus), lilek (Solanum), brukev (Rorippa), Rotala, Lindernia, hluchávka (Lamium), rozrazil (Veronica), abutilon (Abutilon), Emex, durman (Datura), violka (Viola), konopice (Galeopsis), mák (Papaver), chrpa (Centaurea).mustard (Sinapis), cress Lepidium), Bedstraw (Galium), Chickweed (Stellaria), Chamomile (Matricaria), Stem (Anthemia), Stink (Galinsoga), Goosefoot (Chenopodium), Nettle (Urtica), Ragwort (Senecio), Pigweed (Amaranthus), purslane (Portulaca), beetroot (Xanthium), bindweed (Covolvulus), broom (Ipomoea), moss (Polygonum), gathering (Sesbania), ambrosia (Ambrosia), thistle (Cirsium), thistle (Carduus), milk (Sonchus), Eggplant (Solanum), Mustard (Rorippa), Rotala, Lindernia, Deadnet (Lamium), Speedwell (Veronica), Abutilon (Abutilon), Emex, Durman (Datura), Violet (Viola), Hemp (Galeopsis), poppy (Papaver), cornflower (Centaurea).
dvojděložné kulturní rostliny rodů:dicotyledonous plants of genera:
bavlník (Gossypium), sója (Glycine), řepa (Beta), mrkev Daucus), fazol (Phaseolus), hrách (Pisum), brambory (Solanum), len (Linum), povijnice (Ipomoea), vikev (Vicia), tabák (Nicotiana), rajská jablíčka (Lycopersicon), podzemnice olejná (Arachis), kapusta (Brassica), salát (Lactuca), okurka (Cucumis), tykev (Cucurbita);cotton (Gossypium), soybean (Glycine), beet (Beta), carrot Daucus), bean (Phaseolus), peas (Pisum), potatoes (Solanum), flax (Linum), bitterwort (Ipomoea), vetch (Vicia), tobacco (Nicotiana), tomato (Lycopersicon), peanut (Arachis), kale (Brassica), lettuce (Lactuca), cucumber (Cucumis), gourd (Cucurbita);
jednoděložné plevele rodů:monocotyledonous weeds of genera:
ježatka (Echinochloa), bér (Setaria), proso (Panicům), rosička (Digitaria), bojínek (Phleum), lipnice (Poa), kostřava (Festuca), eleusine (Eeleusine), Brachiaria, jílek (Lolium, sveřep (Bromus), oves (Avena), šáchor (Cyperus), čirok (Sorghum), pýr (Agropyron), troskut (Cynodon), Monocharia, Fimbristylis, šípatka (Sagittaria), Eleocharia, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, psineček (Agrostis), psárka (Alopecurus), chundelka (Apera);hedgehog (Echinochloa), shear (Setaria), millet (Panicům), tree frog (Digitaria), timothy (Phleum), meadow-grass (Poa), fescue (Festuca), eleusine (Eeleusine), Brachiaria, rye (Lolium, brome) (Bromus) , oat (Avena), flathead (Cyperus), sorghum (Sorghum), wheatgrass (Agropyron), hawkfish (Cynodon), Monocharia, Fimbristylis, arrowhead (Sagittaria), Eleocharia, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyinecenis ), foxtail (Alopecurus), chundelka (Apera);
jednoděložné kulturní rostliny rodů:Monocotyledonous plants of genera:
rýže (Oryza), kukuřice (Zea), pšenice (Triticum), ječmen (Hordeum), oves (Avena), žito (Secale), čirok (Sorghum), proso (Panicům), cukrová třtina (Sacharum), ananas (Ananas), chřest (Asparagus), česnek (Allium).rice (Oryza), maize (Zea), wheat (Triticum), barley (Hordeum), oats (Avena), rye (Secale), sorghum (Sorghum), millet (Panicum), sugarcane (Sacharum), pineapple (Ananas) , asparagus (Asparagus), garlic (Allium).
Použití účinných látek podle vynálezu není však v žádném případě omezeno na tyto rody, nýbrž vztahuje se stejným způsobem i na další rostliny.However, the use of the active compounds according to the invention is by no means restricted to these genera but also to other plants in the same way.
Sloučeniny podle vynálezu jsou vhodné, v závislosti na koncentraci, к totálnímu potírání plevelů například na průmyslových a železničních plochách a na cestách a náměstích, popřípadě s porostem stromů. Sloučeniny podle vynálezu se mohou rovněž používat к potírání plevelů v dlouholetých kulturách, například lesních kulturách a kulturách okrasných dřevin, ovocných stromů, ve vinicích, v kulturách citrusovníků, ořešáků, banánovníků, kávovníků, čajovníků, kaučukovníků, kokosových palem, kakaovníku, dále v kulturách rostlin s bobulovitými plody a na chmelnicích, dále к selektivnímu potírání plevelů v jednoletých kulturách.The compounds according to the invention are suitable, depending on the concentration, for the total control of weeds, for example on industrial and railway surfaces and on roads and squares, possibly with trees. The compounds of the invention may also be used to control weeds in long-term crops such as forest and ornamental trees, fruit trees, vineyards, citrus, butternut, banana, coffee, tea, rubber, coconut, cocoa, and other crops. berry plants and on hop gardens, selective weed control in annual crops.
Zvláště vhodné jsou účinné látky podle vynálezu к potírání šáchoru (Cyperus), kromě toho se mohou velmi dobře používat к potírání plevelů v obilovinách, kukuřici a rýži.The active compounds according to the invention are particularly suitable for combating weed (Cyperus), in addition they can be used very well for combating weeds in cereals, maize and rice.
Účinné látky podle vynálezu se mohou používat jako takové nebo ve formě prostředků také ve směsi se známými herbicidy к potírání plevelů, přičemž je možné používat přímo upotřebitelných prostředků nebo směsí tankmix.The active compounds according to the invention can be used as such or in the form of compositions also in admixture with known herbicides for controlling weeds, with the use of ready-to-use compositions or tankmix mixtures.
Účinné látky se mohou používat ve formě obvyklých prostředků, jako jsou roztoky, emulze, smáčitelné prášky, suspenze, prášky, popraše, pasty, rozpustné prášky, granuláty, suspenzní nebo emulzní koncentráty, účinné látky impregnované přírodními a syntetickými látkami a jemné částice obalené polymerními látkami.The active compounds can be used in the form of customary formulations such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension or emulsion concentrates, active substances impregnated with natural and synthetic substances and fine particles coated with polymeric substances .
Uvedené prostředky se vyrábějí známým způsobem, napr. smísením účinných látek s plnidly, tedy s kapalnými rozpouštědly a/ /nebo pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgátorů a/nebo dispergátorů a/nebo zpěňovacích činidel.Said compositions are prepared in a known manner, for example by mixing the active compounds with fillers, i.e. liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surfactants, i.e. emulsifiers and / or dispersants and / or foaming agents.
V případě použití vody jako plnidla je možno jako pomocná rozpouštědla používat například také organická rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromáty, jako xylen, toluen nebo alkylnaftalen, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, chlorethyleny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo glykol, jakož i jejich ethery a estery, dále ketony, jako aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako dimethylformamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda.If water is used as a filler, it is also possible to use, for example, organic solvents as co-solvents. Basically suitable liquid solvents are: aromatics such as xylene, toluene or alkylnaphthalene, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, alcohols such as butanol or glycol as well as their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
Jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu: přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, jíly, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo diatomit, a syntetické kamenné moučky, jako vysocedisperzní kyselina křemičitá, kysličník hlinitý a křemičitany; jako pevné nosné látky pro přípravu granulátů přicházejí v úvahu drcené a frakcinované přírodní kamenné materiály, jako vápenec, mramor, pemza, sepiolit a dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty z organického materiálu, jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných palic a tabákových stonků.Suitable solid carriers are: natural stone meal, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomite, and synthetic stone meal, such as highly dispersed silicic acid, alumina and silicates; crushed and fractionated natural stone materials, such as limestone, marble, pumice, sepiolite and dolomite, as well as synthetic granules of inorganic and organic flours, and granules of organic material, such as sawdust, coconut shells, are suitable carriers for the preparation of granulates. , corn sticks and tobacco stalks.
Jako emulgátory a/nebo zpěňovací činidla přicházejí v úvahu neionogenní a anionické emulgátory, jako polyoxyethylenestery mastných kyselin, polyoxyethylenethery mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolether, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty a hydrolyzáty bílkovin, a jako dispergátory například lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.Suitable emulsifiers and / or foaming agents are nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, fatty alcohol polyoxyethylene ethers, for example alkylaryl polyglycol ether, alkylsulfonates, alkylsulfates, arylsulfonates and protein hydrolysates, and as dispersants, methylcellulose and lignin, sulfite.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat adhezíva, jako karboxymethylcelulózu, přírodní a syntetické práškovité, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabskou gumu, polyvinylalkohol a polyvinylacetát.The compositions of the invention may include adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic powdered, granular or latex polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol and polyvinyl acetate.
Dále mohou tyto prostředky obsahovat barviva, jako anorganické pigmenty, například kysličník železitý, kysličník titaničitý a ferrokyanidovou modř, a organická barviva, jako alizarinová barviva a kovová azo-ftalocyaninová barviva, jakož i stopové prvky, například soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.In addition, these compositions may contain coloring agents such as inorganic pigments such as iron oxide, titanium dioxide and ferrocyanide blue, and organic dyes such as alizarin dyes and metallic azo-phthalocyanine dyes as well as trace elements such as iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
Koncentráty obsahují obecně mezi 0,1 a 05 % hmotnostními, s výhodou mezi 0,5 a 90 procenty hmotnostními účinné látky.The concentrates generally contain between 0.1 and 05% by weight, preferably between 0.5 and 90% by weight of active ingredient.
Účinné látky podle vynálezu se mohou v prostředcích používat spolu s dalšími známými účinnými látkami, jako jsou fungicidy, in sekticidy a akaricidy.The active compounds according to the invention can be used in the compositions together with other known active compounds, such as fungicides, insecticides and acaricides.
Účinné látky se mohou aplikovat jako takové, ve formě svých prostředků nebo aplikačních forem připravených dalším ředěním z těchto prostředků, jako jsou přímo upotřebitelné roztoky, suspenze, emulze, prášky, pasty a granuláty. Aplikace se provádí obvyklým způsobem, například postřikem, poprašováním, posypáváním a zaléváním.The active compounds may be administered as such, in the form of their compositions or in dosage forms prepared by further dilution thereof, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. Application is carried out in the usual manner, for example by spraying, dusting, sprinkling and watering.
Účinné látky podle vynálezu se mohou aplikovat jak po vzejití rostlin, tak i před vzejitím rostlin. Při preemergentní aplikaci se dosahuje lepší selektivity než při postemergentní aplikaci.The active compounds according to the invention can be applied both after the emergence of the plants and before the emergence of the plants. Pre-emergence results in better selectivity than post-emergence.
Aplikované množství účinné látky se může pohybovat v širokých mezích. Toto množství závisí v podstatě na druhu žádaného efektu. Obecně činí aplikované množství mezi 0,1 až 25 kg účinné látky na 1 ha, výhodně mezi 0,25 a 10 kg/ha.The application rate of the active ingredient can vary within wide limits. This amount depends essentially on the type of effect desired. In general, the application rate is between 0.1 and 25 kg of active ingredient per ha, preferably between 0.25 and 10 kg / ha.
Sloučeniny podle vynálezu mají nejen herbicidní vlastnosti, nýbrž mají kromě toho i fungicidní účinnost.The compounds according to the invention have not only herbicidal properties but also have fungicidal activity.
Dobrá herbicidní účinnost účinných látek podle vynálezu vyplývá z následujících příkladů.The good herbicidal activity of the active compounds according to the invention results from the following examples.
Příklad AExample A
Preemergentní test:Pre-emergence test:
rozpouštědlo:solvent:
hmotnostních dílů acetonu emulgátor:parts by weight of acetone emulsifier:
hmotnostní díl alkylarylpolyglykoletherupart by weight of alkylaryl polyglycol ether
Účinný prostředek se připraví tak, že se smísí jeden hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla, přidá se udané množství emulgátoru a koncentrát se zředí na žádanou koncentraci vodou.The active ingredient is prepared by mixing one part by weight of the active ingredient with the indicated amount of solvent, adding the indicated amount of emulsifier and diluting the concentrate to the desired concentration with water.
Semena testovaných rostlin se vysejí do normální půdy a po 24 hodinách se zalijí účinným prostředkem. Množství vody na jednotku plochy je přitom účelně konstantní. Koncentrace účinné látky v prostředku není důležitá, rozhodující je jen spotřeba účinné látky na jednotku plochy. Po třech týdnech se stanoví stupeň poškození testovaných rostlin, který se vyjádří v procentech ve srovnání s vývojem neošetřených kontrolních rostlin. Přitom znamená:The seeds of the test plants are sown in normal soil and after 24 hours are poured with the active ingredient. The amount of water per unit area is expediently constant. The concentration of the active ingredient in the formulation is not important, only the consumption of active ingredient per unit area is critical. After three weeks, the degree of damage to the test plants is determined and expressed as a percentage of the development of the untreated control plants. It means:
% — žádný účinek (stav jako u neošetřených kontrolních rostlin),% - no effect (as in untreated control plants),
100 % — totální zničení rostlin.100% - total destruction of plants.
Účinné látky, aplikované množství a výsledky vyplývají z následující tabulky A.The active substances, the application rates and the results are given in Table A.
Preemergentní test účinná použitá Siná- Matri- Galin- Stella- Cheno- Cype- pše- oves baví- kukulátka množství pis caria soga ria pódium rus nice nik řiče kg/haPre-emergence test effective used Siná- Matri- Galin- Stella- Cheno- Cype- dog- fun- funnel amount of pis caria soga ria podium russia nikicum kg / ha
OOOOOOOCDOO 00 οοαοοοοοοο СО СОOOOOOOOCDOO 00 οοαοοοοοοοο СО СО
00000000000000000000
OOOOOOOOOOOOOOOOOOOO
COWHAT
οοοοοοαοοοοοοοοοαοοο
ОООоОООСОСЛОООСО ΗΗ Y-l оооооооооо OOCCQCD^COCJOO) гН тН т*Ч гНОООоОООСОСЛОООСО ΗΗ Y-l оооооооооо OOCCQCD ^ (COCJOO) гН тН т * Ч гН
оооооосооооооооосооо
О? СЛ О со 50 СО се О 00О? СЛ О со 50 СО се О 00
Ю LD in 1Ω Ю 1П Ю 1П ΙΩ LO '(O > oЮ LD in 1Ω Ю 1П Ю 1П ΙΩ LO '(O> o
СЛ >ωСЛ> ω
**
Příklad ВExample В
Postemergentní test: rozpouštědlo:Post-emergence test: solvent:
hmotnostních dílů acetonu emulgátor:parts by weight of acetone emulsifier:
hmotnostní díl alkylarylpolyglykoletherupart by weight of alkylaryl polyglycol ether
Účinný prostředek se připraví smísením 1 hmotnostního dílu účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla, přidáním udaného množství emulgátoru a naředěním koncentrátu vodou na žádanou koncentraci.The active ingredient is prepared by mixing 1 part by weight of the active ingredient with the indicated amount of solvent, adding the indicated amount of emulsifier and diluting the concentrate with water to the desired concentration.
Připraveným účinným prostředkem se postříkají pokusné rostliny vysoké 5—15 cm tak, aby se dosáhlo spotřeby účinné látky na jednotku plochy uvedené v následující tabulce. Koncentrace účinné látky v postřiku se volí tak, aby se spotřebovalo 2000 litrů vody, obsahující množství účinné látky uvedené v tabulce na 1 hektar. Po třech týdnech se vyhodnotí stupeň poškození rostlin, který se vyjádří v procentech ve srovnání s vývojem neošetřených kontrolních rostlin. Přitom znamená 0 % žádný účinek (stav jako u neošetřených kontrolních rostlin), 100% pak totální zničení rostlin.The prepared active ingredient is sprayed on 5-15 cm high test plants to achieve the consumption of active ingredient per unit area shown in the table below. The concentration of active ingredient in the spray is selected to consume 2000 liters of water containing the amount of active ingredient listed in the table per hectare. After three weeks, the degree of damage to the plants is evaluated and expressed as a percentage of the development of the untreated control plants. 0% means no effect (as in untreated control plants), 100% means total destruction of the plants.
Účinné látky, spotřeby a dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce B.The active substances, consumption and results are shown in Table B.
¢.)·2·· 2 ·
I ω а ωI ω а ω
СЛ Д чСЛ Д ч
СиСи
ÍAND
Д] ω cd ω чД] ω cd ω ч
I дI д
д cd ьо о слд cd ьо о сл
4d Д Д >ω 'Д ctí4d Д Д> ω 'Д Honors
4tí -ч 'СО4ti -ч 'СО
Příklad CExample C
Defoliace a zasýchání listů u bavlníku/potlačení růstu rozpouštědlo:Defoliation and drying of leaves in cotton / growth suppression solvent:
hmotnostních dílů dimethylformamidu emulgátor:parts by weight of dimethylformamide emulsifier:
hmotnostní díl polyoxyethylensorbitanmonolaurátupart by weight of polyoxyethylene sorbitan monolaurate
Za účelem přípravy vhodného prostředku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpoutědla a emulgátoru a směs se doplní vodou na požadovanou koncentraci.To prepare a suitable active ingredient composition, 1 part by weight of the active ingredient is mixed with the indicated amount of solvent and emulsifier and the mixture is made up to the desired concentration with water.
Rostliny bavlníku se pěstují ve skleníku až do plného vyvinutí pátého listu. V tomto stadiu se rostliny až do zvlhčení postříkají prostředky účinné látky. Po jednom týdnu se zhodnotí stupeň opadaných listů a zaschlých listů ve srovnání s kontrolními rostlinami. Přitom znamená:Cotton plants are grown in a greenhouse until the fifth leaf is fully developed. At this stage, the plants are sprayed with the active ingredient compositions until wetted. After one week, the degree of fallen leaves and dried leaves is evaluated in comparison with control plants. It means:
žádné zasýchání listů, žádné listy neopadávají,no sheets drying, no leaves fall,
4- slabé zasýchání listů, nepatrný spad listů, + + silné zasýchání listů, silný spad listů, 4-4-4- velmi silné zasýchání listů, velmi silný spad listů.4- weak sheet drying, slight fall of sheets, + + strong sheet drying, strong sheet fall, 4-4-4- very strong sheet drying, very strong sheet fall.
Po 3 týdnech se změří přírůstek rostlin a vypočte se potlačení růstu rostlin v procentech přírůstku kontrolních rostlin. 100 % přitom znamená stav, kdy nedochází k dalšímu růstu (stav klidu), a 0% znamená stav růstu odpovídající růstu kontrolních rostlin. Potlačení růstu je měřítkem opětovného vyhánění rostlin po defoliaci, popřípadě po zaschnutí listů. Potlačení opětovného vyhánění rostlin je v praxi velmi žádoucí.After 3 weeks, the plant growth is measured and the plant growth suppression is calculated as a percentage of the control plant growth. 100% means no growth state (rest state) and 0% means growth state corresponding to growth of control plants. Growth suppression is a measure of plant re-ejection after defoliation or leaf drying. In practice, suppression of plant re-expulsion is highly desirable.
Výsledky testu jsou uvedeny v následující tabulce C.The test results are shown in Table C below.
Tabulka C účinná látka koncentrace defoliace, popřípadě potlačení růstu v % zasýchání listů v %Table C active substance defoliation concentration or growth inhibition% leaf drying%
k disposici nejsou žádné — číslování účinných látek hodnoty odpovídá číslování v příkladech ilustrujících způsob výroby účinných láteknone available - numbering of active substances values correspond to numbering in the examples illustrating the method of production of active substances
Seznam účinných látek:List of active substances:
(1)(1)
(3)(3)
ClCl
Příklady ilustrující způsob výroby účinných látekExamples illustrating a process for the preparation of active substances
Příklad 1Example 1
Do roztoku 97 g (0,3 mol} 2,6-dichlor-4-trifluormethyl-3‘-hydroxydifenyletheru a 17,8 g methoxidu sodného ve 400 ml methanolu se při teplotě 45 až 50 °C přikape během 2 hodin 55,1 g methylesteru a-brompropionové kyseliny. Směs se ponechá dále míchat 3 hodiny při teplotě 45 až 50 °C a potom se zpracuje tím, že se reakční směs zahustí, zbytek se vyjme 1 litrem methylenchloridu, roztok se zfiltruje, potom se postupně zředěným vodným roztokem hydroxidu sodného a vodou a po vysušení se zahustí. Tímto způsobem se získá 59,0 g (64,4 % teorie) methylesteru 3- (2,6-dichlor-4-trifluormethylfenoxy)-a-fenoxypropionové kyseliny ve formě nahnědlého oleje (^20 = 1,5206).To a solution of 97 g (0.3 mol) of 2,6-dichloro-4-trifluoromethyl-3'-hydroxydiphenyl ether and 17.8 g of sodium methoxide in 400 ml of methanol is added dropwise at 45 to 50 ° C over 2 hours The mixture was allowed to stir for 3 hours at 45-50 ° C and then worked up by concentrating the reaction mixture, taking up the residue with 1 liter of methylene chloride, filtering the solution, then successively with a dilute aqueous solution. Sodium hydroxide and water and dried and concentrated to give 59.0 g (64.4% of theory) of 3- (2,6-dichloro-4-trifluoromethyl-phenoxy) -α-phenoxy-propionic acid methyl ester as a brownish oil. 20 = 1.5206).
Analýza pro Ci7Hi3C12F30d vypočteno:Analysis for C17H13Cl2F30d calculated:
C 49,9 o/o, H 3,2 θ/ο, Cl 17,4 %, nalezeno:C 49.9 o / o, H 3.2 θ / ο, Cl 17.4%, found:
C 49,6 «/o, H 3,6 %, Cl 16,8 %.C 49.6%, H 3.6%, Cl 16.8%.
2,6-Dichloi'-4--rifluormethyl-3‘-hydroxydifenylether nutný jako výchozí látka a odpovídající vzorci2,6-Dichloro-4-difluoromethyl-3‘-hydroxydiphenyl ether required as starting material and corresponding to the formula
se vyrobí následujícím způsobem:is produced as follows:
Do směsi 330 g (3 mol) resorcinu a 111 g (1,5 mol) hydroxidu vápenatého ve 2 litrech dimethylsulfoxidu se při teplotě 120 až 130 stupňů Celsia přikape během 7 hodin 358 g (1,5 mol) 3,4,5--г-chlorbenzolrichloridu. Potom se reakční směs dále míchá ještě 8 hodin při 130 °C. Po ochlazení na teplotu místnosti se reakční směs vylije do 7 litrů vody, přičemž se reakční produkt vyloučí ve formě oleje. Tento olej se extrahuje 3 litry toluenu, organická fáze se oddělí a. po vysušení se zahustí. Získaný zbytek se destiluje. Tímto způsobem se získá 350 g (73 % teorie ) 2,6-dichlor-4--rifluormethyl-3‘-hydroxydifenyletheru ve formě pevné látky o teplotě tání 64 až 65 °C.To a mixture of 330 g (3 mol) of resorcin and 111 g (1.5 mol) of calcium hydroxide in 2 liters of dimethylsulphoxide, 358 g (1.5 mol) of 3,4,5- -g-chlorobenzolrichloride. The reaction mixture was then stirred at 130 ° C for a further 8 hours. After cooling to room temperature, the reaction mixture was poured into 7 L of water, whereupon the reaction product precipitated as an oil. This oil is extracted with 3 liters of toluene, the organic phase is separated off and, after drying, concentrated. The residue is distilled. 350 g (73% of theory) of 2,6-dichloro-4-difluoromethyl-3'-hydroxydiphenyl ether are obtained in the form of a solid, m.p. 64-65 ° C.
Teplota varu 123 — 130 °C/20 PaBoiling point 123-130 ° C / 20 Pa
Analýza:Analysis:
pro C13H7CI2F3O2 vypočteno:Calcd for C13H7Cl2F3O2:
C 48,3%, H 2,2%, Cl 22,0%, nalezeno:C 48.3%, H 2.2%, Cl 22.0%, found:
C 48,3 %, H 2,3 %, Cl 21,8 %.C 48.3%, H 2.3%, Cl 21.8%.
Příklad 2Example 2
Směs 20,5 g (0,05 mol) methylesteru 3- (2,6-dic hlor-4-trif luormethylfenoxy) -a-fenoxypropionové kyseliny, 0,1 g methoxidu sodného a 150 ml isobutanolu se vaří 9 hodin pod zpětným chladičem. Potom se nadbytečný isobutanol oddestiluje při atmosférickém tlaku. Poté se reakční směs zpracuje tím, že se zahustí, získaný zbytek se rozmíchá v 500 ml methylenchloridu, potom se methylenchloridový roztok dvakrát promyje vodou a po vysušení se zahustí. Tímto způsobem se získá 17,5 g (77,6 % teorie) isobutylesteru 3-(2,6-dichIor-4-trif luormethylfenoxy )-a-fenoxypropionové kyseliny ve formě nažloutlého oleje.A mixture of 20.5 g (0.05 mol) of methyl 3- (2,6-dichloro-4-trifluoromethyl-phenoxy) -α-phenoxypropionic acid, 0.1 g of sodium methoxide and 150 ml of isobutanol was refluxed for 9 hours. . Thereafter, the excess isobutanol is distilled off at atmospheric pressure. The reaction mixture is then worked up by concentration, the residue is stirred in 500 ml of methylene chloride, then the methylene chloride solution is washed twice with water and, after drying, concentrated. In this way, 17.5 g (77.6% of theory) of 3- (2,6-dichloro-4-trifluoromethyl-phenoxy) -α-phenoxy-propionic acid isobutyl ester are obtained in the form of a yellowish oil.
Analýza:Analysis:
pro C20H19CI2F5O4 vypočteno:Calcd for C20H19Cl2F5O4:
C 53,2 %, H 4,2 %, Cl 15,7 %, nalezeno:C 53.2%, H 4.2%, Cl 15.7%, found:
C 53,1 %, H 4,5 %, Cl 15,4 %.C 53.1%, H 4.5%, Cl 15.4%.
Příklad 3Example 3
K 27,5 g [0,067 mol) methylesteru 3-(2,6-dichlor-4-trif luormethylf enoxy-w-fenoxypropionové kyseliny a 70 ml methanolu se přidá 30 ml vody a 10 ml koncentrovaného roztoku hydroxidu sodného a směs se nechá míchat 5 hodin při teplotě 50 až 60 °C. Potom se reakční směs zpracuje tím, že se vylije do 1 litru vody, roztok se zfiltruje, filtrát se okyselí a vyloučený krystalický produkt se odfiltruje. Tímto způsobem se získá 21,7 g (82,0% teorie) 3-(2,6-dichlor-4-trif luormethylf enoxy) -α-f enoxypr opionové kyseliny ve formě pevné látky s barvou slonové kosti o teplotě tání 151 °C.To 27.5 g (0.067 mol) of 3- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenoxy-n-phenoxypropionic acid methyl ester) and 70 ml of methanol were added 30 ml of water and 10 ml of concentrated sodium hydroxide solution and the mixture was allowed to stir. 5 hours at 50-60 [deg.] C. The reaction mixture is then worked up by pouring it into 1 liter of water, filtering the solution, acidifying the filtrate and filtering off the precipitated crystalline product to give 21.7 g (82%). 0% of theory) 3- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenoxy) -α-phenoxypropionic acid as an ivory solid with a melting point of 151 ° C.
Příklad 4Example 4
Do roztoku 11,3 g (0,05 mol) ' (2-aminoethyljmethyle-theru v 10 ml pyridinu se přikape při teplotě 0 až 5 °C roztok 27,7 g 3- (2,6-dichlor-4-trif luormethylfenoxy) -α-f enoxypropionové kyseliny ve 30 ml toluenu. Reakční směs se míchá přes noc při teplotě místnosti a potom se zpracuje tím, že se k ní přidá 350 ml toluenu, potom se toluenový roztok postupně promyje zředěným vodným roztokem hydroxidu sodného a vodou až do neutrální reakce a poté se vysuší a zahustí. Tímto způsobem se získá 19,7 g (87,2 % teorie) (2-methoxyjethyla.midu 3- (2,6-^cd^i^lilor-4-t'rif luormethylf enoxy)-«-fenoxypropionové kyseliny ve formě bezbarvé pevné látky o teplotě tání 90 až 100 °C.To a solution of 11.3 g (0.05 mol) of (2-aminoethyl) methyl ether in 10 ml of pyridine was added dropwise a solution of 27.7 g of 3- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenoxy) at 0-5 ° C. The α-phenoxypropionic acid in 30 ml of toluene is stirred overnight at room temperature and then treated by adding 350 ml of toluene, followed by washing the toluene solution successively with dilute aqueous sodium hydroxide solution and water until It is dried and concentrated to give 19.7 g (87.2% of theory) of (2-methoxy-ethyl-3- (2,6-dimethyl-4-trifluoro-4-trifluoride) fluoromethylphenoxy) -? - phenoxypropionic acid as a colorless solid, m.p. 90-100 ° C.
Jakožto výchozí látka nutný chlorid 3-(2,6-dichlor-4-trif luormethylfenoxy) -a-fenoxypropionové kyseliny vzorce se vyrobí následujícím způsobem:The starting material required for 3- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenoxy) -α-phenoxypropionic acid chloride of the formula is prepared as follows:
Do roztoku 98,2 g (0,249 mol) 3-(2,6-dichlor-4-trif luormethylfenoxy) -a-fenoxypropionové kyseliny a 3 ml dimethylformamidu ve 200 ml ethylenchloridu se při teplotě místnosti přikape 35,5 g (0,298 mol) thionylchloridu. Potom se reakční směs pomalu zahřívá na teplotu ' varu a dále se zahřívá 4 hodiny k varu pod zpětným chladičem. Poté se reakční směs zpracuje tím, že se zfiltruje a filtrát se zahustí. Tímto způsobem se získá 88,5 g chloridu 3- (2,6-dichlor-4--rif luormethylfenoxy )-a-fenoxypropionové kyseliny ve formě oranžově zbarveného oleje.To a solution of 98.2 g (0.249 mol) of 3- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenoxy) -α-phenoxypropionic acid and 3 ml of dimethylformamide in 200 ml of ethylene chloride is added dropwise 35.5 g (0.298 mol) at room temperature. thionyl chloride. The reaction mixture was then slowly heated to reflux and further refluxed for 4 hours. The reaction mixture is then worked up by filtration and the filtrate is concentrated. 88.5 g of 3- (2,6-dichloro-4-difluoromethylphenoxy) -α-phenoxypropionic acid chloride are thus obtained in the form of an orange-colored oil.
Analýza:Analysis:
vypočteno:calculated:
C 46,4%, H 2,-4%, Cl 25,8%,C 46.4%, H 2, -4%, Cl 25.8%,
Cl nalezeno:Cl found:
C 45,7%, H 3,0%, Cl 2^0%.C 45.7%, H 3.0%, Cl 2 → 0%.
Podle jednoho nebo několika ze shora popsaných postupů se vyrobí látky, které jsou uvedeny v následující tabulce 1.In accordance with one or more of the processes described above, the substances listed in Table 1 are prepared.
207785 teplota tání [°C] popřípadě index lomu [nDžo]207785 melting point [° C] or refractive index [n D o]
Tabulka 1Table 1
příklad č.example no.
1010
CHz— О—C2H5 /CH2 - О — C2H5 /
—O—CH \—O — CH \
CH2—О—C2H5CH2-O-C2H5
-O-CH-CO-/V г. ]-O-CH-CO- / V г. ]
CHj —NH—CH2—CH—CH2CH2-NH-CH2-CH-CH2
ClCl
136136
1,54761,5476
1,55851,5585
1,53421.5342
1,50621,5062
67—6867—68
120120
100100 ALIGN!
149149
63—6463—64
116116
207785 příklad R207785 Example R
č.C.
teplota tání [°C] popřípadě index lomu[nD 20]melting point [° C] or refractive index [n D 20 ]
-NH—O?H4—N(CžH5Jž-NH-O 2 H 4 -N (C 6 H 5 J 2 O);
CHž— Cl z —O—CHCH2-Cl of -O-CH
CHž—ClCH2-Cl
161161
188188
39—40 —NHž — N(CHs)239-40 —NH2 - N (CH3) 2
114—115114—115
89—9089—90
105—106105—106
82—8482—84
1,53931,5393
1,51671,5167
Claims (2)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19782805981 DE2805981A1 (en) | 1978-02-13 | 1978-02-13 | PHENOXYPROPIONIC ACID DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND USE AS HERBICIDES |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS207765B2 true CS207765B2 (en) | 1981-08-31 |
Family
ID=6031806
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS794395A CS207766B2 (en) | 1978-02-13 | 1979-02-13 | Method of making the methylester 3-/2,6-dichlor-4-trifluormethylphenoxy/-alpha-phenoxypropion acid |
CS79965A CS207765B2 (en) | 1978-02-13 | 1979-02-13 | Herbicide means and method of making the activa component |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS794395A CS207766B2 (en) | 1978-02-13 | 1979-02-13 | Method of making the methylester 3-/2,6-dichlor-4-trifluormethylphenoxy/-alpha-phenoxypropion acid |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0003584B1 (en) |
JP (1) | JPS54122239A (en) |
AT (1) | AT363713B (en) |
BR (1) | BR7900838A (en) |
CS (2) | CS207766B2 (en) |
DD (1) | DD141988A5 (en) |
DE (2) | DE2805981A1 (en) |
DK (1) | DK58379A (en) |
HU (1) | HU182927B (en) |
IL (1) | IL56634A (en) |
PL (1) | PL116325B1 (en) |
TR (1) | TR20653A (en) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2950401A1 (en) * | 1979-12-14 | 1981-07-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | PHENOXYBENZOESIC DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS HERBICIDES AND PLANT GROWTH REGULATORS |
US4599442A (en) * | 1981-06-16 | 1986-07-08 | Rhone-Poulenc, Inc. | (Bisalkoxycarbonyl)alkyl 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoates |
DE3319290A1 (en) * | 1983-05-27 | 1984-11-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | OPTICALLY ACTIVE PHENOXYPROPIONIC ACID DERIVATIVES |
DE3434447A1 (en) * | 1984-09-17 | 1986-03-27 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | 7-Aryloxy-2-naphthyloxyalkane carboxcylic acid derivatives, process for the preparation of these compounds and compositions having herbicidal action containing them |
DE3562138D1 (en) * | 1984-09-17 | 1988-05-19 | Schering Ag | 7-(aryloxy)-2-naphthoxyalkanecarboxylic acid derivatives, processes for the preparation of these compounds, as well as agents having herbicidal activity containing these compounds |
JPS62267275A (en) * | 1986-05-16 | 1987-11-19 | Aguro Kanesho Kk | Propionic acid thiol ester derivative |
FR2632618A1 (en) * | 1988-06-08 | 1989-12-15 | Commissariat Energie Atomique | AIR CUSHION TRANSPORT DEVICE WITH MAGNETIC GUIDE |
AR057455A1 (en) | 2005-07-22 | 2007-12-05 | Merck & Co Inc | INHIBITORS OF HIV REVERSE TRANSCRIPTASE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION |
CN114957166B (en) * | 2022-05-26 | 2023-07-25 | 湖南省农业生物技术研究所 | Phenylacetamide compound and preparation method and application thereof |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1563195A (en) * | 1975-08-20 | 1980-03-19 | Sori Soc Rech Ind | Derivating of phenoxy-alkylcarboxylic acids |
US4070178A (en) * | 1975-09-03 | 1978-01-24 | Rohm And Haas Company | Herbicidal diphenyl ethers |
NZ181994A (en) * | 1975-09-27 | 1978-09-20 | Ishihara Sangyo Kaisha | (2-chloro-4-trifluorom-ethylphenoxy)-phenoxy acids,esters,ethers,amides and nitriles and herbicidal compositions |
JPS5828262B2 (en) * | 1976-03-17 | 1983-06-15 | 石原産業株式会社 | Phenoxyphenoxyalkane carboxylic acid derivatives and herbicides containing them |
GB1565972A (en) * | 1976-04-15 | 1980-04-23 | Sori Soc Rech Ind | M-substituted phenoxypropionic acid dervatives |
AU2716177A (en) * | 1976-07-21 | 1979-01-25 | Ciba Geigy Ag | Herbicides |
CH626318A5 (en) * | 1977-03-08 | 1981-11-13 | Ciba Geigy Ag |
-
1978
- 1978-02-13 DE DE19782805981 patent/DE2805981A1/en not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-02-05 DE DE7979100330T patent/DE2960083D1/en not_active Expired
- 1979-02-05 EP EP79100330A patent/EP0003584B1/en not_active Expired
- 1979-02-09 DD DD79210943A patent/DD141988A5/en unknown
- 1979-02-09 IL IL56634A patent/IL56634A/en unknown
- 1979-02-12 TR TR20653A patent/TR20653A/en unknown
- 1979-02-12 AT AT0102179A patent/AT363713B/en not_active IP Right Cessation
- 1979-02-12 DK DK58379A patent/DK58379A/en not_active Application Discontinuation
- 1979-02-12 PL PL1979213377A patent/PL116325B1/en unknown
- 1979-02-12 BR BR7900838A patent/BR7900838A/en unknown
- 1979-02-13 JP JP1440579A patent/JPS54122239A/en active Pending
- 1979-02-13 CS CS794395A patent/CS207766B2/en unknown
- 1979-02-13 CS CS79965A patent/CS207765B2/en unknown
- 1979-02-13 HU HU79BA3756A patent/HU182927B/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AT363713B (en) | 1981-08-25 |
TR20653A (en) | 1982-03-25 |
HU182927B (en) | 1984-03-28 |
IL56634A0 (en) | 1979-05-31 |
PL116325B1 (en) | 1981-06-30 |
DK58379A (en) | 1979-08-14 |
DE2805981A1 (en) | 1979-08-16 |
DE2960083D1 (en) | 1981-03-12 |
EP0003584A1 (en) | 1979-08-22 |
PL213377A1 (en) | 1980-03-24 |
CS207766B2 (en) | 1981-08-31 |
DD141988A5 (en) | 1980-06-04 |
ATA102179A (en) | 1981-01-15 |
IL56634A (en) | 1982-09-30 |
JPS54122239A (en) | 1979-09-21 |
BR7900838A (en) | 1979-09-04 |
EP0003584B1 (en) | 1981-01-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NZ207333A (en) | Heterocyclyl-substituted guanidines and herbicides | |
PL142086B1 (en) | Herbicide and fungicide | |
HU213033B (en) | Process for preparation of 1-(3,4-disubstituted phenyl)-tetrazolinone derivatives and herbicidal compositions containing the compounds,and their use as herbicides | |
JPH0267262A (en) | (hetero)aryloxynaphthalene having substituent bonded through fulfur | |
HUT65424A (en) | 1-(3-halogen-4-szubstituted phenyl)-tetrazoline derivatives, herbicide compositions containing the compounds as active ingredients, process for preparing the active ingredients and the compositions and for using thereof | |
HU193917B (en) | Herbicides and fungicides containing 5-halogene-alkyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy-acetamides as agent and process for the production of the agents | |
HUT65425A (en) | V1-(3-halogen-4-trifluoromethyl-phenyl)-tetrazoline derivatives, herbicidal compositions containing the compounds as active ingredients and process for producing the active ingredients and compositions and for using them | |
CS207765B2 (en) | Herbicide means and method of making the activa component | |
HU189543B (en) | Herbicide compositions containing phenoxy-cinnamoic acid derivativers and process for producing the active agents | |
HU185228B (en) | Herbicide and growth regulating compositions containing derivatives of phenoxy-benzoic acid and process for preparing the compounds | |
JPH0369906B2 (en) | ||
CS214701B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substance | |
PL109941B1 (en) | Herbicide | |
JPH0245403A (en) | Use of difluoromethyl-thiazolyl-oxyacetamide as slective herbicide | |
US4384881A (en) | Herbicidally active novel benzazol-2-yloxyacetanilides | |
US4470842A (en) | Herbicidally active novel 3-alken(in)yl-mercapto(amino)-4-amino-6-tert-butyl-1,2,4-triazin-5-ones | |
US4328029A (en) | N-Pyrimidinylmethyl-haloacetanilide compounds and herbicidal compositions | |
US4402731A (en) | Herbicidally active novel substituted tetrahydropyrimidinones | |
US4386953A (en) | Herbicidally active substituted 6-halogeno-tert.-butyl-1,2,4-triazin-5-ones | |
US4058525A (en) | 4-Amino-5-thione-1,2,4-triazines | |
US4391629A (en) | 2-Pyridyloxyacetanilides and their use as herbicides | |
KR930011685B1 (en) | Method for preparing 5-chloro-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy-acetamide | |
HU194023B (en) | Herbicide compositions containing esters of phenoxy-thiopropionic acid derivatives as active components and process for producing esters of phenoxy-thio-propionic acid derivatives | |
HU203834B (en) | Herbicide compositions containing sulfonyl-amino-guanidino-azine derivatives as active components and process for producing the active components | |
CS236785B2 (en) | Herbicide agent and processing method of active components |