DE3434447A1 - 7-Aryloxy-2-naphthyloxyalkane carboxcylic acid derivatives, process for the preparation of these compounds and compositions having herbicidal action containing them - Google Patents

7-Aryloxy-2-naphthyloxyalkane carboxcylic acid derivatives, process for the preparation of these compounds and compositions having herbicidal action containing them

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DE3434447A1 DE19843434447 DE3434447A DE3434447A1 DE 3434447 A1 DE3434447 A1 DE 3434447A1 DE 19843434447 DE19843434447 DE 19843434447 DE 3434447 A DE3434447 A DE 3434447A DE 3434447 A1 DE3434447 A1 DE 3434447A1
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Abstract

The invention relates to 7-aryloxy-2-naphthyloxy alkanecarboxylic acid derivatives of the general formula <IMAGE> in which Z denotes hydrogen, halogen, a C1-C4-alkyl radical, a trihalomethyl radical or a cyano group, W denotes hydrogen, halogen, a C1-C4-alkyl radical, a trihalomethyl radical or a cyano group, X denotes a CH group, a C-halogen group or an N atom, R1 denotes hydrogen, a C1-C4-alkyl radical or a halogen-substituted C1-C4-alkyl radical, R2 denotes hydrogen, a C1-C4-alkyl radical or a halogen-substituted C1-C4-alkyl radical, Y denotes a radical UR3 in which U denotes an oxygen or a sulphur atom and R3 (lacuna) a C1-C18-alkyl radical, a C1-C18-alkyl radical which is substituted by halogen or cyano or interrupted one or more times by oxygen or sulphur atoms, a C3-C12-alkenyl radical, a C3-C12-alkynyl radical, a C3-C12-cycloalkyl radical, a phenyl radical, a phenyl radical which is monosubstituted or polysubstituted by halogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-alkylthio, nitro, cyano or trifluoromethyl, a benzyl radical, a benzyl radical which is monosubstituted or polysubstituted by halogen, C1-C4-alkylthio, nitro, cyano or trifluoromethyl, a 5- to 6-membered heterocyclic radical or hydrogen, an alkali metal atom, an appropriate equivalent of a divalent metal or an ammonium group <IMAGE> where R4, R5, R6 and R7 in each case ... Original abstract incomplete.

Description

7-(ARYLOXY)~2-NAPHTHYLOXY-ALKANCARBONSÄUREDERIVATE,7- (ARYLOXY) ~ 2-NAPHTHYLOXY-ALCANCARBONIC ACID DERIVATIVES,

VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG DIESER VERBINDUNGEN SOWIE DIESE ENTHALTENDE MITTEL MIT HERBIZIDER WIRKUNG Die Erfindung betrifft neue 7-(Aryloxy)-2-naphthyloxyalkancarbonsäurederivate gemäß Oberbegriff des Anspruchs 1, Verfahren gemäß Oberbegriff des Anspruchs 36 zur Herstellung der neuen Verbindungen sowie Mittel mit herbizider Wirkung gemäß Oberbegriff des Anspruchs 37 Konstitutionsanaloge Wirkstoffe auf Basis von Phenoxyalkancarbonsäurederivaten (JR - OS 92,369/80) und auf Basis von Phenoxybenzoesäurederivaten (US-PS 3.979.437) sind bereits bekannt.PROCESS FOR MAKING THESE CONNECTIONS AND THESE INCLUDED PRODUCTS WITH HERBICIDAL EFFECT The invention relates to new 7- (aryloxy) -2-naphthyloxyalkanecarboxylic acid derivatives according to the preamble of claim 1, method according to the preamble of claim 36 for the preparation of the new compounds and agents with herbicidal activity according to Preamble of claim 37 Constitutional active ingredients based on phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives (JR - OS 92,369 / 80) and based on phenoxybenzoic acid derivatives (US-PS 3,979,437) are already known.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung neuer Wirkstoffe und eines diese Wirkstoffe enthaltendes herbiziden Mittels mit überlegenen Eigenschaften.The object of the present invention is to create new active ingredients and a herbicidal agent containing these active ingredients and having superior properties.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand gelöst. Vorteilhafte Weiterbildungen sind in den Unteransprüchen beschrieben.According to the invention, this object is characterized by what is stated in the claims Item solved. Advantageous further developments are described in the subclaims.

Der in der allgemeinen Formel I als R bezeichnete 5 bis 6 3 gliedrige heterocyclische Rest umfaßt die Reste des Furans, Pyrans, Pyrrols, Pyrrolidins, Pyridins, Piperidins, Oxazolidins, Oxazols, Morpholins, Thiazols, Thiazolidins und andere, die vorteilhafterweise auch iiber ein Kohlenstoffatom an den sie mit dem übrigen Molekül bindenden Sauerstoff oder Schwefel gebunden sein können.The 5 to 6 3-membered group designated as R in the general formula I heterocyclic radical includes the radicals of furan, pyran, pyrrole, pyrrolidine, Pyridines, piperidines, oxazolidines, oxazoles, morpholines, thiazoles, thiazolidines and others, which advantageously also have a carbon atom attached to them with the remaining molecule-binding oxygen or sulfur can be bound.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine allgemeine, nicht nur spezifisch gegen Gräser gerichtete herbizide Wirkung aus, worin sie überrasnhnnderweise bekannten konstitutionsanalogen Wirkstoffen überlegen sind.The compounds according to the invention are characterized by a general, not only specifically directed against grasses herbicidal effect, in which they surprisingly known constitutionally analogous active substances are superior.

Von besonderem Vorteil ist es, daß diese Verbindungen in Aufwandmengen von etwa 0,1 kg Wirkstoff / ha das Aufkommen von einkeim- und zweikeimblättrigen Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen hemmen oder sogar verhindern, ohne die Kulturen bis zu Aufwandmengen von etwa 5 kg Wirkstoff / ha zu schädigen.It is of particular advantage that these compounds are applied in amounts from about 0.1 kg active ingredient / ha the emergence of monocotyledonous and dicotyledonous weeds inhibit or even prevent in crops of useful plants, without the crops up to application rates of about 5 kg active ingredient / ha to damage.

Unkräuter dieser Art sind zum Beispiel Viola, Galium, Veronica, Centaurea, Ipomomea, Abutilon, Sesbania, Datura, Chrysanthemum, Polygonum, Sida, Xanthium, Amaranthus, Setaria, Digitaria, Echinochloa und Alopecurus, die sich demzufolge in vorteilhafter Weise im Nachauflaufverfahren in Kulturen, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Mais, Reis, Soja und Baumwolle selektiv bekämpfen lassen.Weeds of this kind are for example Viola, Galium, Veronica, Centaurea, Ipomomea, Abutilon, Sesbania, Datura, Chrysanthemum, Polygonum, Sida, Xanthium, Amaranthus, Setaria, Digitaria, Echinochloa and Alopecurus, which accordingly advantageously in the post-emergence method in crops such as wheat, barley, Have rye, oats, corn, rice, soy and cotton controlled selectively.

Es sei erwähnt, daß einige Wirkstoffe auch für die Desiccation und Defoliation geeignet sind.It should be mentioned that some active ingredients are also used for desiccation and Defoliation are suitable.

Die Aufwandmengen für die herbizide Wirkung betragen je nach Anwendungsziel im allgemeinen von 0,05 bis 5 kg Wirkstoff / ha, es können jedoch gegebenenfalls auch höhere Aufwandmangen eingesetzt werden.The application rates for the herbicidal effect vary depending on the intended use in general from 0.05 to 5 kg active ingredient / ha, but it can optionally higher expenditure can also be used.

Die Anwendungszeit richtet sich nach dem Anwendungsziel und den klimatischen Bedingungen.The application time depends on the application goal and the climatic Conditions.

Die erfindundungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.The compounds according to the invention can either be used alone or as a mixture be used with each other or with other active ingredients. If necessary, can other pesticides or pesticides as desired Purpose to be added.

Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Biozide zugesetzt werden. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischung partner diejenigen Wirkstoffe, die in Weed Abstracts, Vol.31, No. 7, 1982, unter dem Titel 11Lists of common names and abbreviations employed for currently used herbicides and plant growth regulators in weed abstracts" aufgeführt sind.If a broadening of the spectrum of activity is intended, other biocides can also be added. For example, are suitable as a herbicide effective blend partner those active ingredients described in Weed Abstracts, Vol.31, No. 7, 1982, under the title 11 Lists of common names and abbreviations employed for currently used herbicides and plant growth regulators in weed abstracts " are.

Außerdem können auch nicht phytotoxische Mittel angewendet werden, die mit Herbiziden und/oder Wuchsregulatoren eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben können, wie unter anderem Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.In addition, non-phytotoxic agents can also be used, those with herbicides and / or growth regulators have a synergistic increase in effectiveness may result, such as, inter alia, wetting agents, emulsifiers, solvents and oily Additions.

Als Mischungspartner können außerdem Phospholipide verwendet werden, zum Beispiel solche aus der Gruppe Phosphatidylcholin, den hydrierten Phosphatidylcholinen, Phosphatidylethanolamin, den N-Acyl-phosphatidylethanolaminen, Phosphatidylinosit, Phosphatidylserin, Lysolecithin und Phosphatidylglycerol.Phospholipids can also be used as mixing partners, For example those from the group of phosphatidylcholine, the hydrogenated phosphatidylcholines, Phosphatidylethanolamine, the N-acyl-phosphatidylethanolamines, phosphatidylinositol, Phosphatidylserine, lysolecithin and phosphatidylglycerol.

Zweckmäßigerweise werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in Form von Zubereitungen wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten oder Lösungen unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Netz- und/oder Haftmitteln angewandt.The active compounds according to the invention are expediently in the form of preparations such as powders, scattering agents, granulates or solutions with additives of liquid and / or solid carriers or diluents and if necessary, wetting agents and / or adhesives are used.

Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, Methanol, Äthanol, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid.Suitable liquid carriers are, for example, water, methanol, Ethanol, dimethylformamide or dimethyl sulfoxide.

Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum oder Kaolin.Mineral earths are suitable as solid carriers, for example Tonsil, Silica gel, talc or kaolin.

An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: kationische, anionische und nicht ionische Tenside wie zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyäthylenalkylphenyläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.The following surface-active substances should be mentioned: cationic, anionic and non-ionic surfactants such as calcium lignosulfonate, polyethylene alkylphenyl ether, Naphthalenesulfonic acids and their salts, formaldehyde condensates, fatty alcohol sulfates as well as substituted benzenesulfonic acids and their salts.

Der Anteil des oder der Wirkstoffe (s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 90 Gewichtsprozent Wirkstoffe, etwa 90 bis 10 Gewichtsprozente flüssige öder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 40 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe.The proportion of the active ingredient (s) in the various preparations can vary within wide limits. For example, the means contain about 10 to 90 percent by weight active ingredients, about 90 to 10 percent by weight liquid or solid Carriers and optionally up to 40 percent by weight of surface-active substances.

Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 1 / ha.The agents can be applied in the usual way, for example with water as a carrier in spray liquid quantities of about 100 to 1000 1 / ha.

Eine Anwendung der Mittel im sogenannten "Low-Volume" oder 'Ultra-Low-Volume-Verfahren" ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.An application of the means in the so-called "low-volume" or "ultra-low-volume process" is just as possible as their application in the form of so-called microgranules.

Zur Herstellung der Zubereitungen werden zum Beispiel die folgenden Bestandteile eingesetzt: A. SPRITZPULVER a) 40 Gewichisprozent Wirkstoff 25 Gewichtsprozent Tonmineralien 20 Gewichtsprozent Natriumaluminiumsilikat 10 Gewichtsprozent Zellpech 5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf der Basis einer Mischung des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure mit Alkylphenolpolyglycoläthern b) 25 Gewichtsprozent Wirkstoff 60 Gewichtsprozent Kaolin 10 Gewichtsprozent Natriumaluminiumsilikat 5 Gewichtsprozent oberflächenkative Stoffe auf Basis des Natriumsalzes des N-Methyl-N-oleyl-taurins und des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure c) 10 Gewichtsprozent Wirkstoff 60 Gewichtsprozent Tonmineralien 15 Gewichtsprozent Natriumaluminiumsilikat 10 Gewichtsprozent Zellpech 5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf Basis des Natriumsalzes des N-Methyl-N-oleyl-taurins und des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure B. PASTE 45 Gewichtsprozent Wirkstoff 5 Gewichtsprozent Natriumaluminiumsilikat 15 Gewichtsprozent Cetylpolyglycoläther mit 8 Mol Athylenoxid 2 Gewichtsprozent Spindelöl 10 Gewichtsprozent Polyäthylenglycol 23 Teile Wasser C. EMULSIONSKONZENTRAT 25 Gewichtsprozent Wirkstoff 13 Gewichtsprozent Cyclohexanon 55 Gewichtsprozent Xylol 5 Gewichtsprozent Mischung von Nonylphenylpolyoxyäthylen oder Calciumdodecylbenzolsulfonat Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich zum Deispiel herstellen, indem man a) Verbindungen der allgemeinen Formel mit Verbindungen der allgemeinen Formel gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und eines säurebindenden Mittels umsetzt oder b) Verbindungen der allgemeinen Formel mit Verbindungen der allgemeinen Formel H-Y V gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und eines säurebindenden Mittels umsetzt oder c) Verbindungen der allgemeinen Formel mit Verbindungen der allgemeinen Formel gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und eines säurebindenden Mittels umsetzt oder d) Verbindungen der allgemeinen Formel mit Verbindungen der allgemeinen Formel gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, worin Z, W, X, R1, R2 und Y die obengenannte Bedeutung haben und Hal ein Halogen und M ein Alkalimetallatom darstellen.The following ingredients are used, for example, to produce the preparations: A. SPRAY POWDER a) 40 percent by weight active ingredient 25 percent by weight clay minerals 20 percent by weight sodium aluminum silicate 10 percent by weight cell pitch 5 percent by weight surfactants based on a mixture of the calcium salt of ligninsulphonic acid with alkylphenol polyglycol ethers b) 25 percent by weight active ingredient 60 Weight percent kaolin 10 weight percent sodium aluminum silicate 5 weight percent surface-active substances based on the sodium salt of N-methyl-N-oleyl-taurine and the calcium salt of lignin sulfonic acid c) 10 weight percent active ingredient 60 weight percent clay minerals 15 weight percent sodium aluminum silicate 10 weight percent cell pitch salt 5 weight percent surface-active substances of N-methyl-N-oleyl-taurine and the calcium salt of lignin sulfonic acid B. PASTE 45 percent by weight active ingredient 5 percent by weight sodium aluminum silicate 15 wt Light percent cetyl polyglycol ether with 8 moles of ethylene oxide 2 percent by weight spindle oil 10 percent by weight polyethylene glycol 23 parts water C. EMULSION CONCENTRATE 25 percent by weight active ingredient 13 percent by weight cyclohexanone 55 percent by weight xylene 5 percent by weight mixture of nonylphenyl polyoxyethylene, according to the invention, for example, compounds of the general formula I can be prepared by dodecylbenzenesulfonate or calcium dodecylbenzene compounds a) Compounds of the general formula with compounds of the general formula optionally reacted in the presence of a diluent and an acid-binding agent or b) compounds of the general formula with compounds of the general formula HY V, if appropriate in the presence of a diluent and an acid-binding agent, or c) compounds of the general formula with compounds of the general formula optionally in the presence of a diluent and an acid-binding agent, or d) compounds of the general formula with compounds of the general formula optionally reacted in the presence of a diluent in which Z, W, X, R1, R2 and Y are as defined above and Hal is a halogen and M is an alkali metal atom.

Die Reaktionsvariante (a) wird vorzugsweise in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Zu diesem Zweck können sämtliche inerten Lösungsmittel verwendet werden.The reaction variant (a) is preferably carried out in the presence of a diluent carried out. All inert solvents can be used for this purpose.

Beispiele für solche Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel sind Wasser, aliphatische, alicyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, die jeweils gegebenenfalls chloriert sein können (wie Hexan, Cyclohexan, Petrolether, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Chloroform, Kohlenstofftetrachlorid, Ethylenchlorid, Trichloroethylen, Chlorbenzol; Ether, wie Diethylether, Methylethylether, Diisopropylether, Dibutylether, Propylenoxid, Dioxan und Tetrahydrofuran; Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisopropylketon und Methylisobutylketon; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, Butanol und Ethylenglycol; Ester, wie Ethylacetat und Amylacetat; Säureamide, wie Dimethylformamid und Dimethylacetamid; Sulfone und Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid und Sulfolan und Basen wie Pyridin.Examples of such solvents or diluents are water, aliphatic, alicyclic and aromatic hydrocarbons, each optionally can be chlorinated (such as hexane, cyclohexane, petroleum ether, ligroin, benzene, toluene, Xylene, methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, ethylene chloride, trichlorethylene, Chlorobenzene; Ethers, such as diethyl ether, methyl ethyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, Propylene oxide, dioxane and tetrahydrofuran; Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isopropyl ketone and methyl isobutyl ketone; Nitriles such as acetonitrile, propionitrile; Alcohols, such as methanol, Ethanol, isopropanol, butanol, and ethylene glycol; Esters such as ethyl acetate and amyl acetate; Acid amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide; Sulfones and sulfoxides, such as Dimethyl sulfoxide and sulfolane and bases such as pyridine.

Die Reaktionsvariante (a) wird weiterhin vorzugsweise in Gegenwart eins säurebindenden Mittels durchgeführt. Als Beispiele für solche säurebindenden Mittel seien Hydroxide, Carbonate, Hydrogencarbonate und Alkoholate von Alkalimetallen und tertiäre Amine, wie Triethylamin, Diethylamin und Pyridin erwähnt.The reaction variant (a) is still preferably in the presence an acid-binding agent carried out. As examples of such acid-binding Means are hydroxides, carbonates, hydrogen carbonates and alcoholates of alkali metals and tertiary amines such as triethylamine, diethylamine and pyridine are mentioned.

Die Reaktionsvariante (a) kann innerhalb eines breiten Temperaturbereichs durchgeführt werden. Im allgemeinen wird sie bei einer Temperatur zwischen -200C und dem Siedepunkt der Reaktionsmischung, vorzugsweise von 0 0C bis 150 0C, durchgeführt.The reaction variant (a) can be carried out within a wide temperature range be performed. Generally it is kept at a temperature between -200C and the boiling point of the reaction mixture, preferably from 0 ° C. to 150 ° C., carried out.

Diese Reaktionsvariante wird vorzugsweise unter dem Druck der Umgebung durchgeführt, wenngleich sie auch bei erhöhtem oder vermindertem Druck durchgeführt werden kann.This reaction variant is preferably carried out under ambient pressure carried out, although carried out also at elevated or reduced pressure can be.

Bei der Durchführung der Reaktionsvariante (b) wird vorzugsweise eines der oben für die Reaktionsvariante (a) beschriebenen Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel verwendet, um das Endprodukt mit hoher Reinheit in hoher Ausbeute zu erhalten.When carrying out reaction variant (b) is preferably one the solvents or diluents described above for reaction variant (a) used to obtain the final product with high purity in high yield.

Die Reaktionsvarianten (b) und (c) erfolgen analog wie bei der Varante (a) vorzugsweise unter Verwendung von Verdünnungsmitteln und säurebindenden Mitteln unter gleichen Reaktionsbedingungen.The reaction variants (b) and (c) take place analogously to the variant (a) preferably using diluents and acid-binding agents under the same reaction conditions.

Die Reaktionsvariante (d) wird ebenfalls unter den gleichen Reaktionsbedingungen wie bei (a) durchgeführt, vorzugsweise unter Verwendung eines der dort aufgeführten Verdünnungsmittel.The reaction variant (d) is also carried out under the same reaction conditions carried out as in (a), preferably using one of those listed there Diluents.

Die Gegenwart eines Reaktionskatalysators kann bei der Durchführung aller Reaktionsvarianten von Vorteil sein.The presence of a reaction catalyst can be used in the implementation of all reaction variants be advantageous.

Als Katalysatoren sind Kaliumjodid und Oniumverbindungen geeignet, wie quarternäre Ammonium-, Phosphonium- und Arsoniumverbindungen, sowie Sulfoniumverbindungen. Ebenfalls geeignet sind Polyglycolether, insbesondere cyclische, wie zum Beispiel l8-Krone-6 und tertiäreAmine, wie zum Beispiel Tributylamin.Potassium iodide and onium compounds are suitable as catalysts, such as quaternary ammonium, phosphonium and arsonium compounds, as well as sulfonium compounds. Polyglycol ethers, in particular cyclic ones, such as, for example, are also suitable 18-crown-6 and tertiary amines such as tributylamine.

Bevorzugte Verbindungen sind quarternäre Ammoniumverbindungen, wie zum Beispiel Benzyltriethylammoniumchlorid und Tetrabutylammoniumbromid.Preferred compounds are quaternary ammonium compounds, such as for example benzyltriethylammonium chloride and tetrabutylammonium bromide.

Die nach oben genannten Verfahren hergestellten erfindungsgemäßen Verbindungen können nach den üblichen Verfahren aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden, beispielsweise durch Abdestillieren des eingesetzten Lösungsmittels bei normalem, oder vermindertem Druck, durch Ausfällen ipit Wasser oder durch Extraktion.The inventive prepared by the above-mentioned processes Compounds can be isolated from the reaction mixture by the customary methods are, for example, by distilling off the solvent used normal or reduced pressure, by precipitation with water or by extraction.

Ein erhöhter Reinheitsgrad kann in der Regel durch säulenchromatographische Aufreinigung sowie durch fraktionierte Destillation oder Kristallisation erhalten werden.A higher degree of purity can usually be achieved by column chromatography Purification as well as obtained by fractional distillation or crystallization will.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel fast farb- und geruchlose Flüssigkeiten sowie Kristalle dar, die schwerlöslich in Wasser, bedingt löslich in aliphatischen Kohlenwasserstoffen wie Petrolether, Hexan, Pentan und Cyclohexan, gut löslich in halogenierten Kohlenwasserstoffen wie Chloroform, Methylenchlorid und Tetra chlorkohlenstoff, aromatischen Kohlenwasserstoffen wie Benzol, Toluol und Xylol, Ether, wie Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Carbonsäurenitrilen, wie Acetonitril, Alkoholen wie Methanol und Ethanol, Carbonsäureamiden, wie Dimethyl formamid und Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid sind.The compounds according to the invention are generally almost color- and odorless liquids as well as crystals that are sparingly soluble in water soluble in aliphatic hydrocarbons such as petroleum ether, hexane, pentane and Cyclohexane, readily soluble in halogenated hydrocarbons such as chloroform, methylene chloride and carbon tetrachloride, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, carboxylic acid nitriles, such as acetonitrile, alcohols such as methanol and ethanol, carboxamides such as dimethyl are formamide and sulfoxides such as dimethyl sulfoxide.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen ein asymmetrisches Kohlenstoffatom C* , wenn R1 und R2 nicht identisch sind.The compounds of general formula I are asymmetrical Carbon atom C * if R1 and R2 are not identical.

Bei der Synthese fallen die Wirkstoffe normalerweise als racemisches Gemisch an und können in bekannter Weise, beispielsweise durch fraktionierte Kristallisation, in die optischen Antipoden gespalten werden.In synthesis, the drugs usually fall as racemic Mixture and can in a known manner, for example by fractional crystallization, split into the optical antipodes.

Diese optischen Isomeren und ihre Mischungen gehören auch zum Gegenstand der Erfindung.These optical isomers and their mixtures are also part of the subject matter the invention.

Diejenigen Verbindungen der allgemeinen Formel I, bei denen R3 ein Metallatom oder eine Ammoniumgruppe darstellt, liegen als Salze vor, welche,in wässriger Lösung in die entsprechenden Ionen dissoziieren.Those compounds of general formula I in which R3 is a Represents a metal atom or an ammonium group, are present as salts, which, in aqueous Dissociate the solution into the corresponding ions.

Die Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsge mäßen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.The starting compounds for the preparation of the compounds according to the invention are known per se or can be prepared by processes known per se.

Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen BEISPIEL 1 (Variante a) 2-r7-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-naphthyloxyepropansäureethylester Ausgangsprodukte 6,14 g (18,12 mMol) 7-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)--2-hydroxy-naphthalin 2,51 g (18,12 mMol) Kaliumcarbonat 2,6 ml (19,9 mMol) 2-Brompropansäureethylester 15o ml 2-Butanon Durchführung Die Ausgangsmaterialien werden im angegebenen Lösungsmittel suspendiert und 6,5 Stunden unter Rückfluß gekocht.The following examples illustrate the preparation of the inventive Compounds EXAMPLE 1 (variant a) 2-r7- (2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -2-naphthyloxypropanoic acid ethyl ester Starting materials 6.14 g (18.12 mmol) 7- (2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -2-hydroxynaphthalene 2.51 g (18.12 mmol) potassium carbonate 2.6 ml (19.9 mmol) ethyl 2-bromopropanoate 150 ml of 2-butanone Procedure The starting materials are in the specified solvent suspended and refluxed for 6.5 hours.

Die heiße Lösung wird filtriert, eingeengt und an Kieselgel chromatographiert. (Hexan/Essigester 9 : 1) Ausbeute : 6,1 g = 77% der Theorie 20 nD : 1,5630 Analyse C H C1 F berechnet : 60,21 4,13% 8,o8% 12,99% gefunden : 59,91% 4,20% 8,14% 12,83% BEISPIEL 2 (Variante b) 2- 9 -(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-naphthyloxy7-propansäureethoxyethylester Ausgangsprodukte 3,6 g (8,39 m>iol) 2-/7-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-naphthyloxy-propansäurechlorid 0,9 ml (9,23 mMol) lo Überschuß 2-Ethoxyethanol 1,3 ml (9,23 mMol) Triethylamin 20 ml Tetrahydrofuran 0,25 g 4-Dimethylaminopyridin Durchführung 2-Ethoxyethanol, Triethylamin und 4-Dimethylaminopyridin werden vorgelegt und das Säurechlorid - in 20 ml Tetrahydrofuran gelöst - unter Eiskühlung zugetropft.The hot solution is filtered, concentrated and chromatographed on silica gel. (Hexane / ethyl acetate 9: 1) Yield: 6.1 g = 77% of theory 20 nD: 1.5630 analysis C H C1 F calculated: 60.21 4.13% 8.08% 12.99% found: 59.91% 4.20% 8.14% 12.83% EXAMPLE 2 (variant b) 2- 9 - (2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -2-naphthyloxy-7-propanoic acid ethoxyethyl ester Starting products 3.6 g (8.39 m> iol) 2- / 7- (2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -2-naphthyloxypropanoic acid chloride 0.9 ml (9.23 mmol) lo excess 2-ethoxyethanol 1.3 ml (9.23 mmol) triethylamine 20 ml tetrahydrofuran 0.25 g 4-dimethylaminopyridine carrying out 2-ethoxyethanol, Triethylamine and 4-dimethylaminopyridine are presented and the acid chloride - dissolved in 20 ml of tetrahydrofuran - added dropwise while cooling with ice.

Es wird 2 Stunden nachgeriihrt, abgesaugt und mit Tetrahydrofuran nachgewaschen. Das Filtrat wird eingeengt und an Kieselgel chromatographiert. (Hexan/Essigester 9 : 1) Ausbeute @ 2,43 g = 60% der Theorie 20 1,5540 nD Analyse C H C1 F berechnet : 59,70% 4,59% 7,34% 11,80% gefunden : 59,73% 4,58% 7,24% 12,07%o BEISPIEL 3 (Variante c) 2-[7-(3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-2-naphthyloxy]-propansäureethylester Ausgansprodukte 2,51 g (9,64 mMol) 2-(7-Hydroxynaphthyl-2-oxy)-propan-säureethylester 2,29 g (10,6 mMol) 2,3-Dichlor-5-trifluormethylpyridin 1,46 g (10,4 mMol) Kaliumcarbonat 100 ml Dimethylformamid Durchführung 2,51 g (9,64 mMol) 2-(7-Hydroxynaphthyl-2-oxy)-propansäureethylester und 1,46 g (10,4 mMol) K2CQ3 werden in 100 ml Dimethylformamid auf 600C erwärmt und 2,29 g (10,6 mMol) 2,3-Dichlor-5-trifluormethylpyridin in wenig Dimethylformamid gelöst werden langsam über einen Tropftrichter zugegeben. Es wird 4 Stunden bei 600C geriihrt, das Dimethylformamid im Vakuum abgezogen und der Rückstand an Kieselgel chromatographiert (Hexan/Essigester 9 : 1) Ausbeute : 2,98 g = 70% der Theorie 20 nD : 1,5640 Analyse C H N Cl F berechnet : 57,35 % 3,90 % 3,18% 8,06 12,96% gefunden : 57,55 % 3,85 % 2,68% ,05°S 12,39% BEISPIEL 4 (Variante d) 2-Z7-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-naphthyloxx7-isovaleriansäureethylester Ausgansrodukt e 3,0 g (8,85 mMol) 7-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-hydroxynaphthalin 0,21 g (8,85 mMol) Natriumhydrid 55%ig 1,85 g (8,85 mMpl) 2-Bromisovaleriansäureethylester 30 ml N,N-Dimethylformamid Durchführung 7-(2-Chlor-4-trifluormethylpllanoxy)-2-hydroxynaphthalin werden bei 20 0C im oben genannten Lösungsmittel aufgenommen. Bei dieser Temperatur wird das Natriumhydrid portionsweise dazugegeben. Nachdem keine Wasserstoffentwicklung mehr zu sehen ist, wird 2-Bromisovaleriansäureethylester dazugetropft. Anschließend wird 3 Stunden bei 600C nachgerührt.The mixture is stirred for 2 hours, filtered off with suction and treated with tetrahydrofuran rewashed. The filtrate is concentrated and chromatographed on silica gel. (Hexane / ethyl acetate 9: 1) Yield @ 2.43 g = 60% of theory 20 1.5540 nD analysis C H C1 F calculated : 59.70% 4.59% 7.34% 11.80% found: 59.73% 4.58% 7.24% 12.07% o EXAMPLE 3 (variant c) ethyl 2- [7- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) -2-naphthyloxy] propanoate Starting products 2.51 g (9.64 mmol) ethyl 2- (7-hydroxynaphthyl-2-oxy) propane 2.29 g (10.6 mmol) 2,3-dichloro-5-trifluoromethylpyridine 1.46 g (10.4 mmol) potassium carbonate 100 ml of dimethylformamide, carrying out 2.51 g (9.64 mmol) of ethyl 2- (7-hydroxynaphthyl-2-oxy) propanoate and 1.46 g (10.4 mmol) of K2CQ3 are heated to 60 ° C. in 100 ml of dimethylformamide and 2.29 g (10.6 mmol) of 2,3-dichloro-5-trifluoromethylpyridine in a little dimethylformamide dissolved are slowly added via a dropping funnel. It will be 4 hours at 600C, the dimethylformamide stripped off in vacuo and the residue on silica gel chromatographed (hexane / ethyl acetate 9: 1) yield: 2.98 g = 70% of theory 20 nD: 1.5640 Analysis: C H N Cl F Calculated: 57.35% 3.90% 3.18% 8.06 12.96% found : 57.55% 3.85% 2.68%, 05 ° S 12.39% EXAMPLE 4 (variant d) 2-Z7- (2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -2-naphthyloxx7-isovaleric acid ethyl ester Starting product e 3.0 g (8.85 mmol) 7- (2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -2-hydroxynaphthalene 0.21 g (8.85 mmol) of 55% sodium hydride, 1.85 g (8.85 mmol) of ethyl 2-bromoisovalerate 30 ml of N, N-dimethylformamide carrying out 7- (2-chloro-4-trifluoromethylpllanoxy) -2-hydroxynaphthalene are taken up at 20 0C in the above-mentioned solvent. At this temperature the sodium hydride is added in portions. After no hydrogen evolution More can be seen, ethyl 2-bromoisovalerate is added dropwise. Afterward the mixture is subsequently stirred at 60.degree. C. for 3 hours.

Es wird in 500 ml Wasser eingerührt, mit Methylenchlorid extrahiert, die organischen Phasen mit Wasser gewaschen mit Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt. Das Rohprodukt wird an Kieselgel chromatographiert (Eluens: Hexan / Essigester 9 : 1) Ausbeute @ l,4g = 34% der Theorie nD20 : 1,5521 Analyse @ C H C1 F berechnet : 61,73% 4,75% 7,60% 12,21% gefunden : 62,03 4,97% 7,60% 12,18% In analoger Weise lassen sich die weiteren erfindungsgemäßen Verbindungen darstellen; Beispiel Name der Verbindungen Variante Physikalische Nr. Konstante 5 2-L7-(5-Trifluormethyl-2 C Fp.: 61-630C pyridyloxy)-2-naphthyloxyipropansäureethylester 20 6 2-[7-(2-Chlor-4-trifluor- A n methyl-phenoxy)-2-naphthyloxyi-propansäure-2-methoxyethylester 7 2-[7-(2-Chlor-4-trilfuor- B nD20: 1,5696 methylphenoxy)-2-naphthyloxy/-propansäuremethylester 8 2-z7-(2-Chlor-4-trifluor- A Fp.: 1500C methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy7-propansäure 20 9 2-£7-(2-Chlor-4-trifluor- B nD : 1,5965 methyl-phenoxy)-2-naphthyloxy/-propansäure 3-phenoxybenzylester 20 10 2-f7-(2-Chlor-4-trifluor- B nD : methyl-phenoxy)-2-naphthyloxy7-propansäure-propargylester 11 2-£7-(2-Chlor-4-trifluor- A Fp.: 150°C methyl-phenoxy)-2-naphthyloxy-propansäure, Natriumsalz 12 2-[7-(2-Chlor-4-trifluor- B nD20: 1,5542 methyl-phenoxy)-2-naphthyloxy7-propansäure-n-butylester 13 2-[7-(2-Chlor-4-trifluor- B nD20 methyl-phenoxy)-2-naphthyl- D 1,5641 oxy]-propansäure-allylester 14 2-g7-(2-Chlor-4-trifluor- B Fp.: 90-93°C methyl-phenoxy)-2-naphthyloxy]-propansäure-phenylester 15 2-[7-(2-Chlor-4-trifluor- B n20D methyl-phenoxy)-2-naphthyloxy]-thiopropansäure-S-benzylester Beispiel Name der Verbindungen Variante Physikalische Nr. Konstante 20 16 2-/7-(2-Chlor-4-trifluor- B nD : 1,5871 methyl-phenoxy)-2-naphthyloxy]-thiopropansäure-S-ethyel ester 17 2-[7-(2-Chlor-4-trifluor- B nD20: 1,5582 methyl-phenoxy)-2-naphthyloxyJ-propansäure-cyclohexylester 18 2-[7-(2-Chlor-4-trifluor- B n20 : 1,5823 methyl-phenoxy)-2-naphthyloxy7-propansäure-2-methylphenylester 19 2-i7-(2-Chlor-4-trifluor- B nD : 1,5484 methyl-phenoxy)-2-naphthyloxy]-propansäure-2-methylbutylester 20 2-[7-(2-Chlor-4-trifluor- B nD20: 1,5671 methyl-phenoxy)-2-naphthyloxy]-propansäure-3-brompropylester 21 2-[7-(2-Chlor-4-trifluor- B Fp.: 115°C methyl-phenoxy)-2-naphthyloxy]-propansäureamid 22 2-£7-(2-Chlor-4-trifluor- B Fp.: 112°C methyl-phenoxy)-2-naphthyloxy]-propansäureethylamid 23 2-£7-(2-Chlor-4-trifluor- B Fp.: 100°C methyl-phenoxy)-2-naphthyloxyJ-propansäurediethylamid 24 2-Z7-(2-Chlor-4-trifluor- 13 Fp.: 146°C methyl-phenoxy)-2-naphthyloxy7-propansäureanilid 25 2-C7-(2-Chlor-4-trifluor- B Fp.: 830C methyl-phenoxy)-2-naphthyloxyi-propansäure-n-butylamid 26 2-L7-(2-Chlor-4-trifluor- B nD20: methyl-phenoxy)-2-naphthyloxy7-propansäure-di-n-butylamid 27 2-[7-(2-Chlor-4-trifluor- B nD20: 1,5656 methyl-phenoxy)-2-naphthyloxy7-propansäure-2-cyanoethylester Beispiel Name der Verbindungen Variante Physikalische Nr. Konstante @ 28 2-L7-(2-Chlor-4-trifluor- B Fp.: 112 C methyl-phenoxy)-2-naphthyloxy]-propansäure-N-(ethoxycarbonylmethyl)-amid 29 2-z7-(2-Chlor-4-trifluor- B Glas methyl-phenoxy)-2-naphthyloxy]-propansäure-N-(1-methoxycarbonylethyl)-amid 20 30 2-a7-(2-Chlor-4-trifluor- B nD : 1,5698 methyl-phenoxy)-2-naphthyloxy]-thiopropansäure-S-(ethoxycarbonyl)-methylester 31 5-0- f2-t7- (2-Chlor-4-tri- B Glas fluormethyl-phenoxy)-2-naphthyloxy/-pröpansäure-(1,2:3,4-bis-O-isopropyliden)}-xylitylester 32 2-[7-(2-Chlor-4-trifluor- A nD20: 1,5586 @@@@@@@@@@ oxy7-butansäureethylester 20 33 2-Z7-(2-Chlor-4-trifluor- A nD : 1,5572 methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy]-2-methylpropansäureethylester Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Verbindungen, die in Form der oben genannten Zubereitungen erfolgte.It is stirred into 500 ml of water, extracted with methylene chloride, the organic phases washed with water, dried with magnesium sulfate and concentrated. The crude product is chromatographed on silica gel (eluent: hexane / ethyl acetate 9 : 1) Yield @ 1.4g = 34% of theory nD20: 1.5521 analysis @ C H C1 F calculated : 61.73% 4.75% 7.60% 12.21% found: 62.03 4.97% 7.60% 12.18% In The further compounds according to the invention can be prepared in an analogous manner; Example Name of the compounds Variant Physical no. Constant 5 2-L7- (5-trifluoromethyl-2 C Fp .: 61-630C pyridyloxy) -2-naphthyloxyipropanoic acid ethyl ester 20 6 2- [7- (2-chloro-4-trifluoro- A n methyl-phenoxy) -2-naphthyloxyi-propanoic acid 2-methoxyethyl ester 7 2- [7- (2-chloro-4-trilofluoro- B nD20: 1,5696 methylphenoxy) -2-naphthyloxy / propanoic acid methyl ester 8 2-z7- (2-chloro-4-trifluoro- A m.p .: 1500C methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy7-propanoic acid 20 9 2- £ 7- (2-chloro-4-trifluoro- B nD: 1,5965 methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy / -propanoic acid 3-phenoxybenzyl ester 20 10 2-f7- (2-chloro-4-trifluoro-B nD: methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy-7-propanoic acid propargyl ester 11 2- £ 7- (2-chloro-4-trifluoro-A m.p .: 150 ° C methyl-phenoxy) -2-naphthyloxypropanoic acid, Sodium Salt 12 2- [7- (2-chloro-4-trifluoro-B nD20: 1,5542 methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy-7-propanoic acid n-butyl ester 13 2- [7- (2-Chloro-4-trifluoro-B nD20 methyl-phenoxy) -2-naphthyl-D 1,5641 oxy] -propanoic acid allyl ester 14 2-g7- (2-chloro-4-trifluoro-Bp .: 90-93 ° C methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy] -propanoic acid phenyl ester 15 2- [7- (2-Chloro-4-trifluoro-B n20D methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy] -thiopropanoic acid S-benzyl ester example Name of the compounds Variant Physical no. Constant 20 16 2- / 7- (2-chloro-4-trifluor- B nD: 1,5871 methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy] -thiopropanoic acid-S-ethyl ester 17 2- [7- (2-chloro-4-trifluoro- B nD20: 1,5582 methyl-phenoxy) -2-naphthyloxyJ-propanoic acid cyclohexyl ester 18 2- [7- (2-chloro-4-trifluoro- B n20: 1,5823 methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy-7-propanoic acid 2-methylphenyl ester 19 2-17- (2-chloro-4-trifluoro-B nD: 1,5484 methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy] -propanoic acid 2-methylbutyl ester 20 2- [7- (2-chloro-4-trifluoro-B nD20: 1,5671 methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy] -propanoic acid 3-bromopropyl ester 21 2- [7- (2-chloro-4-trifluoro- B m.p .: 115 ° C methylphenoxy) -2-naphthyloxy] propanoic acid amide 22 2- £ 7- (2-chloro-4-trifluoro-B m.p .: 112 ° C methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy] -propanoic acid ethylamide 23 2- £ 7- (2-chloro-4-trifluoro-B mp .: 100 ° C methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy-propanoic acid diethylamide 24 2-Z7- (2-chloro-4-trifluoro-13 m.p .: 146 ° C methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy-7-propanoic anilide 25 2-C7- (2-chloro-4-trifluoro-B m.p .: 830C methyl-phenoxy) -2-naphthyloxyi-propanoic acid-n-butylamide 26 2-L7- (2-chloro-4-trifluoro-B nD20: methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy-7-propanoic acid-di-n-butylamide 27 2- [7- (2-chloro-4-trifluoro-B nD20: 1,5656 methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy-7-propanoic acid 2-cyanoethyl ester example Name of the compounds Variant Physical no. Constant @ 28 2-L7- (2-chloro-4-trifluor- Bp .: 112 C methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy] -propanoic acid-N- (ethoxycarbonylmethyl) -amide 29 2-z7- (2-chloro-4-trifluoro-B glass methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy] -propanoic acid-N- (1-methoxycarbonylethyl) -amide 20 30 2-a7- (2-chloro-4-trifluoro-B nD: 1,5698 methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy] -thiopropanoic acid S- (ethoxycarbonyl) methyl ester 31 5-0- f2-t7- (2-chloro-4-tri-B glass fluoromethyl-phenoxy) -2-naphthyloxy / propanoic acid (1,2: 3,4-bis-O-isopropylidene)} xylityl ester 32 2- [7- (2-chloro-4-trifluoro-A nD20: 1.5586 @@@@@@@@@@ ethyl oxy7-butanoate 20 33 2-Z7- (2-chloro-4-trifluoro-A nD: 1,5572 methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy] -2-methylpropanoic acid ethyl ester The following examples serve to illustrate the possible uses of the invention Compounds made in the form of the above preparations.

BEISPIEL 34 Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Aufwandmenge von 3,0 kg Wirkstoff / ha emulgiert in 500 Litern Wasser / ha, auf Brassica und Matricaria als Testpflanzen im Nachauflaufverfahren gespritzt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlüngsergebnis bonitiert, wobei O = keine Wirkung und 4 = Vernichtung der Pflanzen bedeutet. Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurde in der Regel eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht.EXAMPLE 34 In the greenhouse, those listed in the table were used Compounds according to the invention emulsified at an application rate of 3.0 kg active ingredient / ha in 500 liters of water / ha, on Brassica and Matricaria as test plants in the post-emergence method injected. 3 weeks after the treatment, the treatment result was rated, where O = no effect and 4 = destruction of the plants. As from the table becomes apparent, the test plants were usually destroyed.

Erfindungsgemäße N a c h a u f l a u f Verbindungen Brassica Matricaria 2-[7-(2-Chlor-4-trifluormethyl- 4 4 phenxoy)-2-naphthyloxy]-propansäureethylester 2-[7-(2-Chlor-4-trifluormethyl- 4 4 phenoxy) -2-naphthyloxy7-propan säureethoxyethylester 2-[7-(3-Chlor-5-trifluormethyl- 4 4 2-pyridyloxy)-2-naphthyloxy7-propansäureethylester 2-/7- (2-Chlor-4-trifluormethyl- 4 4 phenxoy)-2-naphthyloxy]-isovaleriansäureethylester 2-£7-(5-Trifluormethyl-2- 4 4 pyridyloxy)-2-naphthyloxyipropansäureethylester 2-[7-(2-Chlor-4-trilfuor- 4 4 methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy7-propansäure-2-methoxyethylester 2-t7-(2-Chlor-4-trifluor- 4 4 methylphenoxy)-2-naphthyloxy/-propansäuremethylester 2-z7-(2-Chlor-4-trifluor- 4 4 methyl-phenoxy)-2-naphthyloxy]-propansäure 2-[7-(2-Chlor-4-trifluor- 4 4 methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy]-propansäure-3-phenxoy benzylester 2-f7-(2-Chlor-4-trifluor- 4 4 methyl-phenoxy)-2-naphthyloxy]-propansäure-propargylester 2-t7-(2-Chlor-4-trifluor- 4 4 methyl-phenoxy)-2-naphthyloxy]-propansäure, Natriumsalz 2-£7-(2-Chlor-4-trifluor- 4 4 methyl-phenoxy)-2-naphthyloxyj-propansäure-n-butylester Erfindungsgemäße N a c h a u f 1 a u f Verbindungen Brassica Matricaria 2-[7-(2-Chlor-4-trifluor- 4 4 methyl-phenoxy)-2-naphthyloxy-propansäure-allylester 2-z7-(2-Chlor-4-trifluor- 4 4 methyl-phenoxy)-2-naphthyloxy]-propansäure-phenylester 2-[7-(2-Chlor-4-trifluor- 4 4 methyl-phenoxy)-2-naphthyloxy]-thiopropansäure-S-benzylester 2-[7-(2-Chlor-4-trifluor- 4 4 methyl-phenoxy)-2-naphthyloxy7-thiopropansäure-S-ethylester 2-[7-(2-Chlor-4-trifluor- 4 4 methyl-phenoxy)-2-naphthyloxy]-propansäure-cyclohexylester 2-[7-(2-Chlor-4-trifluor- 4 4 methyl-phenoxy)-2-naphthyloxy]-propansäure-2-methylphenylester 2-Z7-(2-Chlor-4-trifluor- 4 4 methyl-phenoxy)-2-naphthyloxy/-propansäure-2-methylbutylester 2-£7- (2-Chlor-4-trifluor- 4 4 methyl-phenoxy)-2-naphthyloxyi-propansäure-3-brompropylester 2-t7-(2-Chlor-4-trifluor 4 4 methyl-phenoxy)-2-naphthyl oxyi-propansäureamid 2-[7-(2-Chlor-4-trifluor- 4 4 methyl-phenoxy)-2-naphthyloxyi-propansäureethylamid 2-z7-(2-Chlor-4-trifluor- 4 4 methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy7-propansäurediethylamid Erfindungsgemäße N a c h a u f 1 a u f Verbindungen Brassica Matricaria 2-[7-(2-Chlor-4-trifluor- 4 4 methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy]-propansäureanilid 4 4 2-[7-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-naphthyloxx7-propansäure-n-butylamid 2-£7-(2-Chlor-4-trifluor- 4 4 methyl-phenoxy)-2-naphthyloxy7-propansäure-di-n-butylamid 2-[7-(2-Chlor-4-trifluor- 4 4 methyl-phenoxy)-2-naphthyloxy]-propansäure-2-cyanoethylester 2-/7-(2-Chlor-4-trifluor- 4 4 methyl-phenoxy) -2-naphthyl oxy]-propansäure-N-(ethoxycarbonylmethyl)-amid 2-[7-(2-Chlor-4-trifluor 4 4 methyl-phenoxy)-2-naphthyloxy7-propansäure-N-(l-methoxycarbonylethyl)-amid 2-o7-(2-Chlor-4-trifluor- 4 4 methyl-phenoxy)-2-naphthyloxy] thiopropansäure-S-(ethoxycarbonyl)-methylester 5-0- (2-t7-(2-Chlor-4-tri- 4 4 fluormethyl-phenoxy)-2-naphthyloxy]-propansäure (1,2:3, 4-bis-0-isopropyliden)}-oxylitylester 2-g7-(2-Chlor-4-trifluor- 4 4 methyl-phenoxy)-2-naphthyloxy]-butansäurreethylester 2-[7-(2-Chlor-4-trifluor- 4 4 methyl-phenoxy)-2-naphthyloxx7- 2-methylpropansäureethylester BEISPIEL 35 Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen nach dem Auflaufen mit den aufgeführten Verbindungen in einer Aufwandmenge von 0,3 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Verbindungen wurden zu diesem Zweck als Emulsion mit 500 Litern Wasser gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Der Behandlungseffekt wurde nach dem Boniturschema 0 bis 4 bonitiert, wobei 4 totale Vernichtung und 0 keine Wirkung bedeuten. Hier zeigten 3 Wochen nach der Behandlung die erfindungsgemäßen Verbindungen eine hohe Selektivität bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut. Das Verglei.thsmittel zeigte diese Wirkung nicht. Erfindungsgemäße Mittel 2-[7-(2-Chlor-4-trifluor- methylphenoxy)-2-naphthyl- oxy]-propansäureethylester 4 4 4 4 4 4 4 3 3 0 0 0 1 2-[7-(2-Chlor-4-trifluor- 4 4 4 4 4 4 4 3 3 0 0 0 1 methylphenoxy)-2-naphthyl- oxy]-propansäureethoxy- ethylester 2-[7-(2-Chlor-4-trifluor- 4 4 4 4 4 4 4 3 3 0 0 0 1 methylphenoxy)-2-naphthyl- oxy]-propansäure-2-methoxy- ethylester 2-[7-(2-Chlor-4-trifluor- 4 4 4 4 4 4 4 3 3 0 0 0 1 methylphenoxy)-2-naphthyl- oxy]-propansäuremethylester 2-[7-(2-Chlor-4-trifluor- 4 4 4 4 4 4 4 3 3 0 0 0 1 methylphenxoy)-2-naphthyl- oxy]-propansäure-propargyl- ester 2-[7-(2-Chlor-4-trifluor- 4 4 4 4 4 4 4 3 3 0 0 0 1 methylphenoxy)-2-naphthyl- oxy]-propansäure, Natriumsalz Erfindungsgemäße Mittel 2-[7-(2-Chlor-4-trifluor- 4 4 4 4 4 4 4 3 3 0 0 0 1 methylphenoxy)-2-naphthyl- oxy]-propansäure-2-methyl- butylester Vergleichsmittel (gemäß US-PS 3,979, 437) 5-(2-Chlor-α,α,α-Trifluor- 4 4 4 4 4 3 4 3 4 1 3 3 1 p-tolyloxy)-2-nitrobenzoe- säure Vergleichsmittel (gemäß JP-OS 92,369/80) 2-(4-(5-Trifluormethyl- 0 0 0 0 0 0 0 4 4 4 4 4 0 2-pyridyloxy)-phenxoy)- butyl-propionat Post-emergence compounds according to the invention Brassica Matricaria 2- [7- (2-chloro-4-trifluoromethyl- 4 4 phenoxy) -2-naphthyloxy] propanoic acid ethyl ester 2- [7- (2-chloro-4-trifluoromethyl- 4 4 phenoxy) - 2-naphthyloxy7-propanoic acid ethoxyethyl ester 2- [7- (3-chloro-5-trifluoromethyl- 4 4 2-pyridyloxy) -2-naphthyloxy7-propanoic acid ethyl ester 2- / 7- (2-chloro-4-trifluoromethyl- 4 4 phenxoy) -2-naphthyloxy] -isovaleric acid ethyl ester 2- £ 7- (5-trifluoromethyl-2- 4 4 pyridyloxy) -2-naphthyloxyipropanoic acid ethyl ester 2- [7- (2-chloro-4-trilfuoro-4 4 methyl-phenoxy) -2- 2-methoxyethyl naphthyloxy7-propanoate 2-t7- (2-chloro-4-trifluoro-4 4 methylphenoxy) -2-naphthyloxy / -propanoic acid methyl ester 2-z7- (2-chloro-4-trifluoro-4 4 methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy] propanoic acid 2- [7- (2-chloro-4-trifluoro-4 4 methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy] propanoic acid 3-phenoxy benzyl ester 2-f7- (2-chloro-4- trifluoro-4 4 methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy] propanoic acid propargyl ester 2-t7- (2-chloro-4-trifluoro-4 4 methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy] propanoic acid, sod ium salt 2- £ 7- (2-chloro-4-trifluoro-4 4-methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy-propanoic acid n-butyl ester According to the invention, reference to compounds Brassica Matricaria 2- [7- (2-chloro-4 -trifluoro-4 4 methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy-propanoic acid allyl ester 2-z7- (2-chloro-4-trifluoro-4 4 methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy] -propanoic acid phenyl ester 2- [7- (2-Chloro-4-trifluoro-4 4-methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy] -thiopropanoic acid S-benzyl ester 2- [7- (2-chloro-4-trifluoro-4 4-methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy 7 -thiopropanoic acid-S-ethyl ester 2- [7- (2-chloro-4-trifluoro-4 4-methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy] -propanoic acid-cyclohexyl ester 2- [7- (2-chloro-4-trifluoro-4 4-methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy] -propanoic acid 2-methylphenyl ester 2-Z7- (2-chloro-4-trifluoro-4 4 methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy / -propanoic acid 2-methylbutyl ester 2- £ 7 - (2-chloro-4-trifluoro-4 4 methyl-phenoxy) -2-naphthyloxyi-propanoic acid 3-bromopropyl ester 2-t7- (2-chloro-4-trifluoro 4 4 methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy- propanoic acid amide 2- [7- (2-chloro-4-trifluoro-4 4-methyl-phenoxy) -2-n aphthyloxyi-propanoic acid ethylamide 2-z7- (2-chloro-4-trifluoro-4 4 methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy7-propanoic acid diethylamide According to the invention, reference 1 to compounds Brassica Matricaria 2- [7- (2-chloro-4-trifluoro- 4 4 methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy] propanoic acid anilide 4 4 2- [7- (2-chloro-4-trifluoromethyl-phenoxy) -2-naphthyloxx7-propanoic acid n-butylamide 2- £ 7- (2-chloro -4-trifluoro-4 (4-methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy-7-propanoic acid-di-n-butylamide 2- [7- (2-chloro-4-trifluoro-4 4-methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy] -propanoic acid -2-cyanoethyl ester 2- / 7- (2-chloro-4-trifluoro-4 4-methyl-phenoxy) -2-naphthyl oxy] -propanoic acid-N- (ethoxycarbonylmethyl) -amide 2- [7- (2-chloro- 4-trifluoro 4 (4-methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy-7-propanoic acid-N- (1-methoxycarbonylethyl) -amide 2-07- (2-chloro-4-trifluoro-4 4-methyl-phenoxy) -2-naphthyloxy] thiopropanoic acid -S- (ethoxycarbonyl) methyl ester 5-0- (2-t7- (2-chloro-4-tri- 4 4 fluoromethyl-phenoxy) -2-naphthyloxy] propanoic acid (1.2: 3, 4-bis- 0-isopropylidene)} - oxylityl ester 2-g7- (2-chloro-4-trifluoro-4 4 met ethyl-phenoxy) -2-naphthyloxy] -butanoic acid ethyl ester 2- [7- (2-chloro-4-trifluoro-4 4 methyl-phenoxy) -2-naphthyloxx7-2-methylpropanoic acid ethyl ester. EXAMPLE 35 The plants listed were in the greenhouse after emergence treated with the listed compounds at an application rate of 0.3 kg active ingredient / ha. For this purpose, the compounds were sprayed evenly over the plants as an emulsion with 500 liters of water. The treatment effect was rated according to the rating scheme 0 to 4, with 4 meaning total destruction and 0 meaning no effect. Here, 3 weeks after the treatment, the compounds according to the invention showed a high selectivity with an excellent action against the weeds. The comparative agent did not show this effect. According to the invention middle 2- [7- (2-chloro-4-trifluoro- methylphenoxy) -2-naphthyl- oxy] propanoic acid ethyl ester 4 4 4 4 4 4 4 3 3 0 0 0 1 2- [7- (2-chloro-4-trifluoro- 4 4 4 4 4 4 4 3 3 0 0 0 1 methylphenoxy) -2-naphthyl- oxy] propanoic acid ethoxy ethyl ester 2- [7- (2-chloro-4-trifluoro- 4 4 4 4 4 4 4 3 3 0 0 0 1 methylphenoxy) -2-naphthyl- oxy] -propanoic acid-2-methoxy- ethyl ester 2- [7- (2-chloro-4-trifluoro- 4 4 4 4 4 4 4 3 3 0 0 0 1 methylphenoxy) -2-naphthyl- oxy] propanoic acid methyl ester 2- [7- (2-chloro-4-trifluoro- 4 4 4 4 4 4 4 3 3 0 0 0 1 methylphenxoy) -2-naphthyl- oxy] propanoic acid propargyl ester 2- [7- (2-chloro-4-trifluoro- 4 4 4 4 4 4 4 3 3 0 0 0 1 methylphenoxy) -2-naphthyl- oxy] propanoic acid, Sodium salt According to the invention middle 2- [7- (2-chloro-4-trifluoro- 4 4 4 4 4 4 4 3 3 0 0 0 1 methylphenoxy) -2-naphthyl- oxy] propanoic acid-2-methyl- butyl ester Comparison means (according to U.S. Patent 3,979,437) 5- (2-chloro-α, α, α-trifluoro- 4 4 4 4 4 3 4 3 4 1 3 3 1 p-tolyloxy) -2-nitrobenzoe- acid Comparison means (according to JP-OS 92,369 / 80) 2- (4- (5-trifluoromethyl- 0 0 0 0 0 0 0 4 4 4 4 4 0 2-pyridyloxy) -phenxoy) - butyl propionate

Claims (1)

P A T E N T A N S P R Ü C H E 9 7-(Aryloxy)-2-naphthyloxy-alkancarbonsäurederivate der allgemeinen Formel in der Z Wasserstoff, Halogen, einen C1-C4-Alkylrest, einen Trihalogenmethylrest oder eine Cyangruppe, W Wasserstoff, Halogen, einen C1-C4-Alkylrest, einen Trihalogenmethylrest oder eine Cyangruppe, X eine CH - Gruppe, eine C-Halogen - Gruppe oder ein N-Atom, R1 Wasserstoff, einen C1-C4-Alkylrest, einen durch Halogen substituierten Cl-C4-Alkylrest, R2 Wasserstoff, einen C1-C4-Alkylrest, einen durch Halogen substituierten C1-C4-Alkylrest, Y einen Rest UR, in dem U ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeutet, und R3 einen C1-C18-Alkylrest, einem durch Halogen oder Cyano substituierten oder durch Sauerstoff- oder Schwefelatome ein- oder mehrfach unterbrochenen Cl-C18- Alkylrest, einen c -C12-Alkenylrest, einen C3-C12-Alkinylrest, einen C3-C12 3 - 3 12 Cycloalkylrsst, einen Phenylrest, einen durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Nitro, Cyano - oder Trifluormethyl ein- oder mehrfach substituierten Phenylrest, einen Benzylrest, einen durch Halogen, C1-C4-Alkylthio, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl ein- oder mehrfach substituierten Benzylrest, einen 5 bis 6 glie- drigen heterocyclischen Rest oder Wasserstoff, ein Alkalimetallatom, ein entsprechendes Äquivalent eines zweiwertigen Metalls oder eine Ammoniumgruppe mit R4, R5, R6 und R7 jeweils in der Bedeutung von Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, durch Hydroxyl oder Alkoxy substituiertes C1-C 6-Alkyl, Carbalkoxyalkyl (CH2)nCOOR8 mit n 1 bis 4 und R8 Cl-C 4-Alkyl oder Y den Rest mit R9 und R10 jeweils in der Bedeutung von Wasserstoff, C1-C18-Alkyl, C 2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkinyl, Aryl-C1-C3 -Alkyl, C3-C-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl-C1-C3-Alkyl oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest, wobei die vorgenannten Reste gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Cl-C6-Alkyl, Halogen, C1-C6-Alkoxy, Nitro und/oder Trifluormethyl substituiert sein können oder R9 und R10 gemeinsam mit dem N-Atom die Morpholino-, Piperidino- oder Pyrrolidinogruppe darstellen.PATENT CLAIMS 9 7- (aryloxy) -2-naphthyloxy-alkanecarboxylic acid derivatives of the general formula in which Z is hydrogen, halogen, a C1-C4-alkyl radical, a trihalomethyl radical or a cyano group, W is hydrogen, halogen, a C1-C4-alkyl radical, a trihalomethyl radical or a cyano group, X is a CH group, a C halogen group or an N atom, R1 is hydrogen, a C1-C4-alkyl radical, a C1-C4-alkyl radical substituted by halogen, R2 is hydrogen, a C1-C4-alkyl radical, a C1-C4-alkyl radical substituted by halogen, Y is a radical UR , in which U is an oxygen or sulfur atom, and R3 is a C1-C18-alkyl radical, a C1-C18-alkyl radical substituted by halogen or cyano or one or more interrupted by oxygen or sulfur atoms, a C -C12-alkenyl radical, a C3-C12-alkynyl radical, a C3-C12 3 - 3 12 cycloalkyl radical, a phenyl radical, one by halogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-alkylthio, nitro, cyano - or trifluoromethyl or polysubstituted phenyl radical, a benzyl radical, a halogen, C1-C4-alkylthio, nitro, Cyano or trifluoromethyl mono- or polysubstituted benzyl radical, a 5 to 6-membered heterocyclic radical or hydrogen, an alkali metal atom, a corresponding equivalent of a divalent metal or an ammonium group with R4, R5, R6 and R7 each meaning hydrogen, C1-C6-alkyl, C1-C6-alkyl substituted by hydroxyl or alkoxy, carbalkoxyalkyl (CH2) nCOOR8 with n 1 to 4 and R8 Cl-C 4- Alkyl or Y is the remainder with R9 and R10 each meaning hydrogen, C1-C18-alkyl, C 2-C8-alkenyl, C2-C8-alkynyl, aryl-C1-C3-alkyl, C3-C-cycloalkyl, C3-C8-cycloalkyl- C1-C3-alkyl or aromatic hydrocarbon radical, where the aforementioned radicals can optionally be substituted one or more times, identically or differently by C1-C6-alkyl, halogen, C1-C6-alkoxy, nitro and / or trifluoromethyl, or R9 and R10 together with the N atom represent the morpholino, piperidino or pyrrolidino group. 2. 7-(Aryloxyi-2-naphthyloxy-alkancarbonsäurederivate gemäß Anspruch 1, worin z Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl oder eine Cyanogruppe, W Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl oder eine Cyanogruppe, X eine C-H-Gruppe, eine C-F-Gruppe, eine C-Cl-Gruppe, eine CBr-Gruppe oder ein N-Atom, R1 Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, Isopropyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, R2 Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, n-Butyl, Isopropyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Y den Rest UR3 mit U in der Bedeutung eines Sauerstoff- oder Schwefelatomes und R3 Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Allyl, Propargyl, Cyclohexyl, Pentyl, Hexyl, Dodecyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Benzyl, 4-Chlorbenzyl, 4-Nitrobenzyl, Phenyl, 4-Chlorphenyl, 4-Nitrophenyl, 3-Phenoxybenzyl, Wasserstoff, ein Natrium- oder Kaliumatom, ein entsprechendes Äquivalent eines Zink-, Mangan-, Calium-, Magnesium- oder Bariumatoms, eine Ammonium-, Ethylammonium-, Diethylammonium-, Triethylammonium-, Tetramethylammonium- oder Tetrabutylammonium-Gruppe oder Y den Rest mit R9 und R10 jeweils in der Bedeutung von Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, tert-Butyl, 2,2-Dimethyl-l-propyl, n-Heptyl, n-Nonyl, n-Undecyl, n-Octadecyl, 3-Methylbutyl, 4-Methyl-2-pentyl, Isobutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 2-Chlorethyl, 3-Chlorpropyl, 3-Brompropyl, 2-Bromethyl, l-Phenoxy-2-propyl, Tetrahydrofurfuryl, Ethoxycarbonylmethyl, Cyanmethyl, 2, 2-Dimethoxyethyl oder 2-Ethoxyethyl, Cyclohexylmethyl, 4-Cyancyclohexylmethyl, 4-Hydroxymethylcyclohexylmethyl, Cycloheptylmethyl oder Cyclooctylmethyl oder Cyclopropylmethyl, 2-Propenyl, 2-Butenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 2-Propinyl oder 3-Ethyl-l-pentin-3-y1, als Aryl-Cl-C3-alkylreste Benzyl, 4-Chlorbezyl, 3-Chlorbenzyl, 2-Chlorbenzyl, 4-Fluorbenzyl, 3-Fluorbenzyl, 2-Fluorbenzyl, 4-Methylbenzyl, 3-Methylbenzyl, 2-Methylbenzyl, 3,4-Methylendioxybenzyl, 2,4-Dichlorbenzyl, 3,4-Dichlorbenzyl, 4-Methoxybenzyl, 3-Methoxybenzyl, 2-Methoxybenzyl, 2-Pyridylmethyl, 3-Pyridylmethyl, 4-Pyridylmethyl, α,α-Dimethylbenzyl, l-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, 1,2-Diphenylethyl, 2,2-Diphenylethyl, 4-Fluora-methylbenzyls 3-Phenylpropyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 4-Methylcyclohexyl, l-Ethinylcyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Phenyl, 3-Chlorphenyl, 2-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 4-Fluorphenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, l-Naphthyl, 2-Methoxyphenyl, 3-Methoxyphenyl oder 4-Nitrophenyl darstellen.2. 7- (aryloxyi-2-naphthyloxy-alkanecarboxylic acid derivatives according to claim 1, wherein z is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, isopropyl, trifluoromethyl, trichloromethyl or a cyano group, W is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, Ethyl, isopropyl, trifluoromethyl, trichloromethyl or a cyano group, X a CH group, a CF group, a C-Cl group, a CBr group or an N atom, R1 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, isopropyl, fluoromethyl, chloromethyl, difluoromethyl, dichloromethyl, R2 hydrogen, methyl, ethyl, propyl, n-butyl, isopropyl, fluoromethyl, chloromethyl, difluoromethyl, dichloromethyl, Y the radical UR3 with U meaning an oxygen or Sulfur atom and R3 methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, allyl, propargyl, cyclohexyl, pentyl, hexyl, dodecyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, benzyl, 4-chlorobenzyl, 4-nitrobenzyl, phenyl, 4-chlorophenyl, 4-nitrophenyl, 3 -Phenoxybenzyl, hydrogen, a sodium or potassium atom, a corresponding equivalent one s zinc, manganese, potassium, magnesium or barium atoms, an ammonium, ethylammonium, diethylammonium, triethylammonium, tetramethylammonium or tetrabutylammonium group or Y the remainder with R9 and R10 each meaning hydrogen, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, 2,2-dimethyl-1-propyl, n-heptyl, n-nonyl, n-undecyl, n -Octadecyl, 3-methylbutyl, 4-methyl-2-pentyl, isobutyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-chloroethyl, 3-chloropropyl, 3-bromopropyl, 2-bromoethyl, 1-phenoxy-2-propyl, tetrahydrofurfuryl, ethoxycarbonylmethyl , Cyanomethyl, 2, 2-dimethoxyethyl or 2-ethoxyethyl, cyclohexylmethyl, 4-cyancyclohexylmethyl, 4-hydroxymethylcyclohexylmethyl, cycloheptylmethyl or cyclooctylmethyl or cyclopropylmethyl, 2-propenyl, 2-butenyl, 2-methyl-2-propenyl or 3, 2-propenyl -Ethyl-1-pentyn-3-y1, as aryl-Cl-C3-alkyl radicals benzyl, 4-chlorobenzyl, 3-chlorobenzyl, 2-chlorobenzyl, 4-fluorobenzyl, 3-fluorobenzyl, 2-fluorobenzyl, 4-methylbenzyl, 3 -Methylbenzyl, 2-methylbenzyl, 3,4-methylenedioxybenzyl, 2,4-dichlorobenzyl, 3,4-dichlorobenzyl, 4-methoxybenzyl, 3-methoxybenzyl, 2-methoxybenzyl, 2-pyridylmethyl, 3-pyridylmethyl, 4-pyridylmethyl, α , α-dimethylbenzyl, l-phenyleth yl, 2-phenylethyl, 1,2-diphenylethyl, 2,2-diphenylethyl, 4-fluoromethylbenzyls, 3-phenylpropyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, 2-methylcyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 1-ethynylcyclohexyl., cycloheptyl , Cyclooctyl, phenyl, 3-chlorophenyl, 2-chlorophenyl, 4-chlorophenyl, 2,4-dichlorophenyl, 4-fluorophenyl, 2-methylphenyl, 3-methylphenyl, 4-methylphenyl, 1-naphthyl, 2-methoxyphenyl, 3-methoxyphenyl or represent 4-nitrophenyl. 3. 2-C7-(2-Chlor-4-trifluormethylphenaxy)-2 propansäureethyle ster 4. 2-[7-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-naphthyloxy] propansäureethoxyethylester 5. 2-[7-(3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-2-naphthyloxy]-propansäureethylester 6. 2-r7- (2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy) 2-naphthyloxy7-isovaleriansäureethylester 7. 2-z7-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-2-naphthyloxy7-propansäureethyle ster 8. 2-t7- (2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy) 2-naphthyloxy2 propansäure-2-methoxyethylester 9. 2-z7-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-naphthyloxy7-propansäuremethylester 10. 2-[7-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-naphthyloxy]-propansäure 11. 2-g7-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-naphthyloxy7-propansäure-3-phenoxybenzylester 12. 2-f7- (2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy) 2-naphthyloxy/ propansäure-propargylester 13. 2-t7 (2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-naphthyloxyJ-propansäure, Natriumsalz 14. 2-t?- (2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy) -2-naphthyloxy2 propansäure-n-butylester 15. 2-z7-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-naphthyloxyipropansäure-allylester 16. 2- n -(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-naphthyloxy]-propansäure-phenylester 17. 2-[7-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-nyphthyloxy]-thiopropansäure-S-benzylester 18. 2-Z7-t2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-naphthyloxy]-thiopropansäure-S-ethylester 19. 2-[7-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-naphthyloxy]-propansäure-cyclohexylester 20. 2-[7-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-naphthyloxy]-propansäure-2-methylphenylester 21. 2-Z-7-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-naphthyloxy]-propansäure-2-methylbutylester 22. 2-Z7-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-naphthyioxy]-propansäure-3-brompropylester 23. 2-Z7-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-naphthyloxy]-propansäureamid 24. 2-[7-(2-Chlor-4-trifluormethylphenxoy)-2-naphthyloxy7-propansäureethylamid 25. 2-z7-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-naphthyioxy7-propansäurediethylamid 26. 2-[7-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-naphthyloxy]-propansäureanilid 27. 2-r7-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-naphthyloxy7-propansäure-n-butylamid -28. 2-[7-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-naphthyloxy7-propansäure-di-n-butylamid 29. 2-Z7-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-naphthyioxy]-propansäure-2-cyanoethylester 30. 2-[7-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-naphthyloxy]-propansäure-N-(ethoxycarbonylmethyl)-amid 31. 2-Z7-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-naphthyloxy]-propansäure-N-(1-methoxycarbonylethyl)-amid 32. 2-[7-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-naphthyloxy]-thiopropansäure-S-(methoxycarbonyl)-methylester 33. 5-0-02-/7-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-naphthyloxy7-propansäure-(1,2:3,4-bis-0-isopropyliden)D -xylitylester 34. 2-t7- (2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy) -2-naphthyloxy7-butçnsäureethylester 35. 2-[7-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-naphthyloxy7-2-methylpropansäureethylester 36. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Ansprüchen 1 bis 35, dadurch gekennzeichnet, daß man a) Verbindungen der allgemeinen Formel mit Verbindungen der allgemeinen Formel gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und eines säurebindenden Mittels umsetzt oder b) Verbindungen der allgemeinen Formel mit Verbindungen der allgemeinen Formel H-Y V gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und eines säurebindenden Mittels umsetzt oder c) Verbindungen der allgemeinen Formel mit Verbindungen der allgemeinen Formel gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und eines säurebindenden Mittels umsetzt oder d) Verbindungen der allgemeinen Formel mit Verbindungen der allgemeinen Formel gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdiinnungsmittels umsetzt, worin Z, W, X, R1, R2, Y die obengenannte Bedeutung haben und Hal ein Halogen und M ein Alkalimetallatom darstellen.3. 2-C7- (2-chloro-4-trifluoromethylphenaxy) -2 propanoic acid ethyl ester 4. 2- [7- (2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -2-naphthyloxy] propanoic acid ethyl ester 5. 2- [7- (3 -Chlor-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) -2-naphthyloxy] -propanoic acid ethyl ester 6. 2-r7- (2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy) 2-naphthyloxy7-isovaleric acid ethyl ester 7. 2-z7- (5-trifluoromethyl-2 -pyridyloxy) -2-naphthyloxy7-propanoic acid ethyl ester 8. 2-t7- (2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy) 2-naphthyloxy2-propanoic acid-2-methoxyethyl ester 9. 2-z7- (2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -2 -naphthyloxy7-propanoic acid methyl ester 10. 2- [7- (2-Chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -2-naphthyloxy] -propanoic acid 11. 2-g7- (2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -2-naphthyloxy7-propanoic acid-3 -phenoxybenzyl ester 12. 2-f7- (2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy) 2-naphthyloxy / propanoic acid propargyl ester 13. 2-t7 (2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -2-naphthyloxy-propanoic acid, sodium salt 14. 2- t? - (2-Chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -2-naphthyloxy-2-propanoic acid n-butyl ester 15. 2-z7- (2-Chl or-4-trifluoromethylphenoxy) -2-naphthyloxyipropanoic acid allyl ester 16. 2- n - (2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -2-naphthyloxy] propanoic acid phenyl ester 17. 2- [7- (2-chloro-4- trifluoromethylphenoxy) -2-nyphthyloxy] -thiopropanoic acid S-benzyl ester 18. 2-Z7-t2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -2-naphthyloxy] thiopropanoic acid S-ethyl ester 19. 2- [7- (2-chloro- 4-trifluoromethylphenoxy) -2-naphthyloxy] -propanoic acid cyclohexyl ester 20. 2- [7- (2-Chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -2-naphthyloxy] -propanoic acid-2-methylphenyl ester 21. 2-Z-7- (2 -Chlor-4-trifluoromethylphenoxy) -2-naphthyloxy] -propanoic acid-2-methylbutyl ester 22. 2-Z7- (2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -2-naphthyioxy] -propanoic acid-3-bromopropyl ester 23. 2-Z7- (2-Chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -2-naphthyloxy] propanoic acid amide 24. 2- [7- (2-Chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -2-naphthyloxy-7-propanoic acid ethylamide 25. 2-z7- (2-Chloro-4 -trifluoromethylphenoxy) -2-naphthyioxy7-propanoic acid diethylamide 26. 2- [7- (2-Chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -2-naphthyloxy] propanoic acid anilide 27. 2-r7- (2-C chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -2-naphthyloxy-7-propanoic acid-n-butylamide -28. 2- [7- (2-Chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -2-naphthyloxy-7-propanoic acid-di-n-butylamide 29. 2-Z7- (2-Chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -2-naphthyioxy] -propanoic acid-2 -cyanoethyl ester 30. 2- [7- (2-Chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -2-naphthyloxy] -propanoic acid N- (ethoxycarbonylmethyl) -amide 31. 2-Z7- (2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -2 -naphthyloxy] propanoic acid N- (1-methoxycarbonylethyl) amide 32. 2- [7- (2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -2-naphthyloxy] thiopropanoic acid S- (methoxycarbonyl) methyl ester 33. 5- 0-02- / 7- (2-chloro-4-trifluoromethyl-phenoxy) -2-naphthyloxy7-propanoic acid (1,2: 3,4-bis-0-isopropylidene) D -xylityl ester 34.2-t7- ( 2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -2-naphthyloxy7-butanoic acid ethyl ester 35. 2- [7- (2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -2-naphthyloxy7-2-methylpropanoic acid ethyl ester 36. Process for the preparation of the compounds according to Claims 1 to 35 , characterized in that a) compounds of the general formula with compounds of the general formula optionally reacted in the presence of a diluent and an acid-binding agent or b) compounds of the general formula with compounds of the general formula HY V, if appropriate in the presence of a diluent and an acid-binding agent, or c) compounds of the general formula with compounds of the general formula optionally in the presence of a diluent and an acid-binding agent, or d) compounds of the general formula with compounds of the general formula optionally reacted in the presence of a thinning agent in which Z, W, X, R1, R2, Y have the abovementioned meaning and Hal is a halogen and M is an alkali metal atom. 37. Mittel mit herbizider Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäß den Ansprüchen 1 bis 35.37. Means with herbicidal action, characterized by a content of at least one compound according to Claims 1 to 35. 38. Mittel gemäß Anspruch 37 in Mischung mit Träger- und/oder Hilfsstoffen.38. Agent according to claim 37 mixed with carriers and / or auxiliaries. 39. Mittel gemäß Anspruch 37 hergestellt nach Verfahren gemäß Anspruch 36.39. Means according to claim 37 produced by the method according to claim 36. 40. Verwendung der Verbindungen gemäß Ansprüchen 1 bis 35 zur Bekämpfung dikotyler und monokotyler Pflanzenarten in Nutzpflanzkulturen.40. Use of the compounds according to Claims 1 to 35 for combating dicotyledonous and monocotyledonous plant species in useful plant cultures.
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