JPS6052699B2 - 置換フェニル尿素誘導体、その製造法および該化合物からなる除草剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式〔１〕 〔式中、Ｒ１はメチル基またはメトキシ基を示す。

Ｒ２は水素原子または低級アルキル基を示す。Ｒ３は同
一かまたは相異なり、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロゲン原子、低級アルキルチオ基、トリフルオロ
メチル基を示し、ｎは０〜５の整数を示す。ｘは水素原
子またはハロゲン原子を示す。Ｙは酸素原子または硫黄
原子を示す。ｚは、Ｒ２が水素原子の場合、直鎖または
分岐したＣ２〜Ｃ８のアルキレン基、あるいはその炭素
鎖の末端もしくは中に酸素原子を有する直鎖または分岐
したＣ１〜Ｃ７のアルキレン基を示す。さらにＺは、Ｒ
２が低級アルキル基の場合、直鎖または分岐したＣ１〜
Ｃ８のアルキレン基、あるいはその炭素鎖の末端もしく
は中に酸素原子または硫黄原子を有する直鎖または分岐
したＣ１〜Ｃ７のアルキレン基を示す。〕で表わされる
Ｎ″−フェニルーＮ−メチルウレア誘導体、当該化合物
の製造法、および当該化合物を有効成分とする除草剤に
関するものである。

一般式〔１〕において、Ｒ２は、たとえば、水素原子、
メチル基、エチル基であり、Ｒ３はたと゛えば、同一か
または相異なり、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、メチルチオ基
、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、トリ
フルオロメチル基であり、ｎはＯ〜５のいずれかの整数
である。Ｘはたとえば、水素原子、弗素原子、塩素原子
、臭素原子である。Ｚはたとえばエチレン基、エチリデ
ン基、トリメチレン基、２−メチルエチレン基、１−メ
チルエチレン基、テトラメチ）レン基、１−メチルトリ
メチレン基、１，２−ジメチルエチレン基、２，２−ジ
メチルエチレン基、ペンタメチレン基、２−メチルテト
ラメチレン基、３−メチルテトラメチレン基、２，３−
ジメチルトリメチレン基、２，２−ジメチルトリメチレ
ン基、３−エチルトリメチレン基、ヘキサメチレン基、
５−メチルペンタメチレン基、２，４−ジメチルテトラ
メチレン基、３−エチルテトラメチレン基、２，３，３
−トリメチルトリメチレン基、３−プロピルトリメチレ
ン基、ヘプタメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基
、４−メチルヘキサメチレン基、５−メチルヘキサメチ
レン基、２，５−ジメチルペンタメチレン基、３，５−
ジメチルペンタメチレン基、５，５−ジメチルペンタメ
チレン基、４−エチルペンタメチレン基、２，３，４−
トリメチルテトラメチレン基、２，４，４−トリメチル
テトラメチレン基、２一プロピルテトラメチレン基、オ
クタメチレン基、６−メチルヘプタメチレン基、４，６
−ジメチルヘキサメチレン基、４−エチルヘキサメチレ
ン基、２，４，５−トリメチルペンタメチレン基、２−
メチルー５−エチルペンタメチレン基、メチレンオキシ
基、２−オキシエチル基、１−オキルエチル基、メチレ
ンオキシメチル基、３−オキシプロピル基、２−オキシ
ー１−メチルエチル基、２−（メチレンオキシ）エチル
基、（２−オキシエチル）オキシメチル基、４−オキシ
ブチル基、３−オキシー１−メチルプロピル基、２−オ
キシー１−エチルエチル基、（２−メチレンオキシエチ
ル）オキシメチル基、５−オキシペンチル基、３−オキ
シー１，３−ジメチルプロピル基、（３一オキシプロピ
ル）オキシメチル基、３−（１−エチレンオキシ）プロ
ピル基、３−メトキシペンタメチレン基、２−（２−オ
キシエチルオキシ）エチルオキシメチル基、６−オキシ
ヘキシル基、３−（１−トリメチレンオキシ）プロピル
基、７ーオキシヘプチル基、などである。（上記命名の
位置番号はフェニルウレア側の炭素を起点とする。

）イネ、小麦、トウモロコシ、大豆、綿、ヒート等は重
要な作物であり、これらの作物を雑草害から守り、増収
をはかるために除草剤を使用することは欠くことができ
ない。

本発明者らはこれらの作物には選択性を有し、雑草に対
しては低毒性でこれを枯殺し、かつ人畜に対しては毒性
の低い除草剤を見出すべく研究を続けてきた。

尿素系化合物には、Ｎ″−４−クロロフェニルーＮ，Ｎ
−ジメチルウレア（モニユロン）、Ｎ゛−３，４−ジク
ロロフェニルーＮ，Ｎ−ジメチルウレア（ジウロン）に
みられるような強い除草作用を有する化合物のあること
は公知の事実であり、また、これらの尿素化合物の除草
作用が光合成阻害作用にあることも公知の事実である。

光合成阻害作用は動物にはない植物特有の生理作用であ
り、したがつて光合成経路特有の阻害剤が動物には害が
なく、植物を枯死させることができる可能性は高い。現
にＮ−４−クロロフェニルーＮ，Ｎ−ジメチルウレア（
モニユロン）、Ｎ″−３，４−ジクロロフェニルーＮ，
Ｎ−ジメチルーＮ−メトキシーＮ−メチルウレア（リニ
ユロン）はセリ科植物に対し選択性を有するが、このリ
ニユロンのメトキシ基をメチル基またはエチル基に代え
るとセリ科植物に対する選択性は全く消失する〔Ｈｅｒ
ｂｉｃｉｄｅＨａｎｄｂＯＯｋＯｆＴｈｅＷｅｅｄＳｅ
ｉｅｎｃｅＳＯｃｉｅｔｙＯｆＡｍｌｅｒｉｃａ，．３
ｒｄＥｄＰａｇＥｓｌ７２ｔＯｌ７６ａｎｄ２２ｌｔＯ
２２５（１９７４）〕。この様に選択殺草性の機構は非
常に特異的なものであつて、わずかの化学構造の違いに
よつても大きな選択性の差を生ずる。本発明者らは、人
畜に対する低毒性および強い殺草作用の面から尿素化合
物に着目し、これに選択性を付与すべく多くの化合物を
検討してきた結果、一般式〔１〕で表わされる本発明化
合物が、これを畑の発芽後茎葉処理剤として用いた場合
、多くの雑草に対して強い殺草作用を有し、かつ類種の
重要作物に対しては薬害がきわめて少なく、またこれを
水田用除草剤として用いた場合イネにノ薬害を示すこと
なく安全に使用出来ることを見出したのである。

選択性除草剤の中には薬剤が土壌中に入つた後も除草活
性を有するものが多い、そのため土壌中の残留薬剤によ
る作物の生育阻害や、後作物への７悪影響を生ずる楊合
がある。

たとえば、２−クロロー４−エチルアミノー６−イソプ
ロピルアミノーｓ−トリアジン（アトラジン）はトウモ
ロコシにはすぐれた選択性を示すにもかかわらず、この
薬剤を処理した圃場では後作物として小麦や野菜フの栽
培は避けなければならない、（Ｍ．Ｄ．ＭＣＧｌａｍｅ
ｒｙｅｔａｌｌｌ９７６ＦｉｅｌｄＣｒＯｐｓＷｅｅｄ
ＣＯｎｔｒＯｌＧｕｉｄｅ．．ＩｌｌｌｒＫ）Ｉｓ）。
本発明化合物は茎葉処理において強い活性と選択性とを
有するが、土壌に入つた薬剤の残効性が短いために、作
物への生育阻害や、後作物への悪影響を考慮することな
く薬剤処理が可能であるばかりか、さらには作物播種前
雑草防除を目的に薬剤散布をした後ただちに作物の播種
、植付をも可能にするものである。本発明はこのすぐれ
た知見にもとずいて完成したものである。さらに詳しく
本発明化合物の殺草作用を述べると、本発明化合物は水
田雑草に対して発芽前処理、発芽後処理のいずれにおい
ても広範囲の種類の雑草に強い殺草作用を有する。

たとえばキカシグサ、ミズハコベ、アゼナ、コナギ、ア
ブノメ、アゼトウガラシ、タイヌビエ、タマガヤツリ等
の水田雑草に対して強い殺草作用を有する。前述したご
とくイネに対しては薬害を示さない。また、本発明化合
物を畑雑草に対して発芽後処理した場合には広範囲の種
類の雑草に強い殺草作用を有する。たとえば、オナモミ
、ヒマワリ、アオビユ、シロザ、マルバアサガオ、チヨ
ウセンアサガオ、イヌホウズキ、スベリヒユ、タデ、オ
オブタクサ、イチビ、ナズナ、タネツケバナ、ハコベ、
ヤｌエムグラ、オランダミミナグサ、ツメクサ、アメリ
カツノクサネム等の広葉雑草、ヒエ、メヒシバ、エノコ
ログサ、スズメノカタビラ、カラスムギ等のイネ科雑草
に対して強い殺草作用を有するが、ダイス、ワタ、テン
サイ、トウモロコシ、コ２ムギに対してほとんど薬害を
示すことはない。一般式〔１〕で表わされる本発明化合
物は新規化合物であるが、構造上類似した化合物として
、アメリカ特許第３８１９６９７号明細書に記載されて
いるＮ′−４−（ベンジルオキシ）フェニルＮ，Ｎｊ−
ジメチルウレア（後記実施例中対照化合物（ａ））およ
び特開昭５２−１１１５４？公報に記載されているＮ５
−４−（ベンジルオキシ）フェニルＮ−メトキシーＮ−
メチルウレア（後記実施例中対照化合物（ｂ））が知ら
れている。しかしながら、実施例に３もその一部を示し
たように、対照化合物（ａ）および（ｂ）を本発明化合
物と比較したとき、本発明化合物の殺草効力の方が優れ
ていた。すなわち、対照化合物（ａ）および（ｂ）のベ
ンジル基の側鎖をさらにのばして、フェニルプロピル基
、フェニルブチル基、４、フェニルオクチル基等のフェ
ニルＣ３〜Ｃ９アルキル基、あるいはフェノキシエチル
基、フェニルチオエチル基、３−ベンジルオキシー２，
２−ジメチルプロピル基等の酸素原子または硫黄原子を
有するフェニルＣ２〜Ｃ８アルキル基にすることにより
殺草作用の向上をみたのである。また本発明化合物の特
徴の一つとして、発芽後茎葉処理では強い殺草作用と選
択性とを有するが、土壌に入つた後の残効性が短いとい
う性質は、本発明化合物〔１〕に示される２個のフェニ
ル基を結ぶアルキレン鎖がＱ−Ｃ９（酸素原子または硫
黄原子をその炭素鎖の末端もしくは中に有する場合もあ
る）の誘導体で顕著となる。

さらに予期しえない事実として、本発明化合物〔１〕の
側鎖のベンゼン環に置換基を導入することにより、選択
性および／または殺草作用を高めたことがあげられる。
以上述べたように、本発明化合物は農耕地における選択
性除草剤としてきわめて有用であることは明白であるが
、その除草活性の強いことを利用して、非農耕地でも使
用できるすぐれた除草剤である。

本発明化合物〔１〕は新規化合物であり、次の各種の方
法により製造できる。

（ａ） 一般式〔〕 〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｎ．．Ｘ．．ＹおよびＺは一般式
〔１〕に記載のとおりである。

〕で表わされるフェニルイソシアネート誘導体とジメチ
ルアミンまたはＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミンと
を反応させる製造法。

この反応は、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、クロロホルム、四塩化炭素など
の有機溶媒あるいは水またはそれらの混合溶媒中で行な
うことができる。

反応は必要に応じて冷却または加熱（イ）〜５０℃）す
ることにより、１時間から１０時間で完結し、収率よく
目的物を得ることができる。（ｂ） 一般式．〔〕 〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｎ，．Ｘ．．Ｙおよびｚは一般式
〔１〕に記載のとおりである。

〕で表わされるＮ″−フェニルーＮ−ヒドロキシウレア
誘導体のメチル化反応による製造法。

メチル化剤としては、ヨウ化メチル、硫酸ジメチル、ジ
アゾメタン等を用いることができる。たとえば、硫酸ジ
メチルを用いる方法では、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、塩化
メチレン等の有機溶媒あるいは水またはそれらの混合溶
媒中で、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカ
リを用いて行なうことができる。

反応は必要に応じて冷却または加熱（イ）〜１００℃）
することにより、１時間から１Ｃ＠間で完結し、収率よ
く目的物（Ｒ１はメトキシ基を示す。

）を得ることができる。（Ｃ） 一般式〔〕 〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｎ．Ｘ，．ＹおよびＺは一般式〔
１〕に記載のとおりである。

〕で表わされるアニリン誘導体とＮ−メトキシーＮ−メ
チルカルバミルクロリドまたはＮ，Ｎ−ジメチルカルバ
ミルクロリドとを反応させる製造法。

この反応は、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、酢酸エチル、ピリジン、ジメチルホ
ルムアミド等の有機溶媒またはその混合物中において行
なわれ、ピリジン、トリエチルアミン、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等の脱塩化水素剤を用いることによ
り反応を高収率で行なうことができる。

反応は必要に応じて、冷却または加熱（イ）〜１５０℃
）することにより、１時間から１時間で完結し、収率よ
く目的物を得ることができる。（ｄ） 一般式〔〕 〔式中、Ｒ２、Ｒ３、ｎおよびＺは一般式〔１〕に記載
したとおりである。

Ａはハロゲン原子を示す。〕で表わされるハライド誘導
体と一般式〔〕〔式中、Ｒ１およびＸは一般式〔１〕に
記載したとおりである。

Ｑはヒドロキシ基またはメルカプト基を示す。〕で表わ
されるＮ″−フェニルーＮ−メチルウレア誘導体とを反
応させる製造法。

反応は、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、クロロホルム
、四塩化炭素、塩化メチレン、酢酸エチル、メタノール
、エタノール、イソプロパノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド等の有機溶媒、あるいは水またはそれらの混
合溶媒中において、ピリジン、トリエチルアミン、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム等の脱
ハロゲン化水素剤を用いて行なうことができる。

製法（ａ）における一般式〔〕にて示されるフェニルイ
ソシアネート誘導体は一般式〔〕にて示されるアニリン
誘導体とホスゲンとの反応により容易に得ることができ
る。

また製法（ｂ）における一般式〔〕にて示されるＮ″−
フェニルーＮ−ヒドロキシウレア誘導体は相当するアニ
リン誘導体〔〕とホスゲンとの反応によつて得られる一
般式〔旧にて示されるフェニルイソシアネートとヒドロ
キシルアミンとの反応により容易に得ることができる。
次に製法（ａ）、（ｂ）、（Ｃ）の共通原料である一般
式〔〕にて示されるアニリン誘導体の若干例をあげる。
次に製法（ｄ）の原料である一般式〔〕に示されるハラ
イド誘導体の若干例をあげる。

化合物番号 構造式 次に一般式〔１〕で示される本発明化合物を例示すると
以下のようになるが、本発明化合物はこれらのみに限定
されるものではない。

（化合物番号は以下の配合例、実施例において共通に使
用される。

）本発明化合物を実際に使用する際は、原体そのものを
散布することができ、また、水和剤、乳２剤、粒剤、粉
剤等のいずれの製剤形態のものでも使用できる。

これらの製剤品を作成するにあたつて、固体担体として
はたとえば鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト、クレ
ー、モンモリロナイト、タルク、珪藻土、雲母、バーミ
キユライト、石こう、炭酸カルシウム、リン灰石など）
、植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、でん
ぷん、結晶セルローズなど）、高分子化合物（石油樹脂
、ポリ塩化ビニール、ダンマルガム、ケトン樹脂など）
、さらにアルミナ、ワックス類などがあげられる。

また、液体担体としては、たとえばアルコール類（メチ
ルアルコール、エチルアルコール、エチレングリコール
、ベンジルアルコールなど）、芳香族炭化水素類（トル
エン、ベンゼン、キシレン、メチルナフタレンなど）、
塩素化炭化水素類（クロロホルム、四塩化炭素、モノク
ロロベンゼンなど）、エーテル類（ジオキサン、テトラ
ヒドロフランなど）、ケトン類（アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサンなど）、エステル類（酢酸エ
チル、酢酸ブチル、エチレングリコールアセテートなど
）、酸アミド類（ジメチルホルムアミドなど）、ニトリ
ル類（アセトニトリルなど）、エーテルアルコール類（
エチレングリコールエチルエーテルなど）、および水な
どがあげられる。

乳化、分散、拡展等の目的で使用される界面活性剤は非
イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両イオン性の
いずれのものも使用できる。

使用される界面活性剤の例をあげるとポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシ脂肪酸エステル、ゾルビタン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンゾルビタン脂肪酸
エステル、オキシエチレン、オキシプロピレンポリマー
、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、脂肪酸
塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、
アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルリン酸エステ
ル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル、第４
級アンモニウム塩、オキシアルキルアミン等であるが、
もちろんこれらのみに限定されるものではない。また、
必要に応じてゼラチン、力ティン、アルギン酸ソーダ、
澱粉、寒天、ポリビニルアルコールなどを補助剤として
用いることができる。以下に本除草剤の配合例を示す。

配合例１ 化合物（１８）８唾量部、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル５重量部および合成酸化ケイ素水和物
１５重量部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

配合例２ 化合物（２０）３唾量部、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル７重量部、アルキルアリールスルホン
酸塩３重量部およびキシレン６呼量部をよく混合して乳
剤を得る。

配合例３ 化合物（２２）１重量部、ホワイトカーボン１重量部、
リグニンスルホン酸塩５重量部およびクレー９鍾量部を
よく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後造粒乾
燥して粒剤を得る。

配合例４ ベントナイト４鍾量部、リグニンスルホン酸塩５重量部
およびクレー５５重量部を粉砕混合し、加水、混練後造
粒乾燥し活性成分を含まない粒状物を作る。

この粒状物９５重量部に化合物（２）を５重量部含浸さ
せて粒剤を得る。配合例５ 化合物（１０３重量部、リン酸イソプロピル０．５重量
部、クレー６６．５重量部およびタルク３踵量部をよく
粉砕混合して粉剤を得る。

また、本発明化合物は除草剤としての効力向上を目指し
、他の除草剤との混用も可能であり、場合によつては相
乗効果を期待することもできる。

この例としては、たとえば２，４−ジクロロフェノキシ
酢酸；２−メチルー４−クロロフェノキシ酢酸；２，４
−ジクロロフェノキシ酪酸（それぞれのエステル塩類を
含む）等のフェノキシ系除草剤、２９４−ジクロロフェ
ニルー４１−ニトロフェニルエーテル；２，４，６−ト
リクロロフェニルー４″−ニトロフェニルエーテル；２
，４−ジクロロフェニルー４″−ニトロー３″−メトキ
シフェニルエーテル；２，４−ジクロロフェニルー３″
−メトキシカルボニルー４′−ニトロフェニルエーテル
等ｌのジフェニルエーテル系除草剤、２−クロロー４，
６−ビスエチルアミノー１，３，５−トリアジン；２−
クロロー４−エチルアミノー６−イソプロピルアミノー
１，３，５−トリアジン；２一メチルチオー４，６−ビ
スエチルアミノー１，３，５−トリアジン；２−メチル
チオー４，６ービスイソプロピルアミノー１，３，５−
トリアジン等のトリアジン系除草剤、４−アミノー６一
Ｔｅｒｔ−ブチルー３−（メチルチオ）−１，２，４−
トリアジンー５（４Ｈ）オン等のトリアジン系“除草剤
、３−（３，４−ジクロロフェニル）一１，１−ジメチ
ルウレア；３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メ
トキシー１−メチルウレア；３−（３−クロロー４−ジ
フルオロクロロメチルチオフェニル）−１，１−ジメチ
ルウレア；３−（α，α，α一トリフルオローｍ−トリ
ルー１，１−ジメチルウレア；３−〔４−（４−クロロ
フエノーキシ）フェニル〕−１，１−ジメチルウレア等
の尿素系除草剤、イソプロピルーＮ−（３−クロロフェ
ニル）カーバメート；メチルーＮ−（３，４−ジクロロ
フェニル）カーバメート４−クロロー２−ブチニルーｍ
−クロロカーバニレート等のカーバメート系除草剤、Ｓ
−（４−クロロベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルチオール
カーバ、メートＳ−エチルーＮ，Ｎ−ヘキサメチレンチ
オールカーバメートＳ−エチルジプロピルチオールカー
バメート等のチオールカーバメート系除草剤、３，４−
ジクロロプロピオンアニリド；Ｎ−メトキシメチルー２
，６−ジエチルー２−クロロアセトアニリド２−クロロ
ー２″，６″−ジエチルーＮ−（ブトキシメチル）−ア
セトアニリド等の酸アニリド系除草剤、５−ブロモー３
一Ｓｅｃ−ブチルー６−メチルウラシル；３−シクロヘ
キシルー５，６−トリメチレンウラシル等のウラシル系
除草剤、１，１″−ジメチルー４，４″−ビスピリジニ
ウムジクロライド等のピリジニウム塩系除草剤、Ｎ−（
ホスホツメチル）グリシン；０−エチルー０−（２−ニ
トロー５−メチルフェニル）−Ｎ−Ｓｅｃ−ブチルホス
ホロアミドチオエート；０−メチルー０−（２−ニトロ
ー４−メチルフェニル）−Ｎ−イソプロピルホスホロア
ミドチオエート等のリン系除草剤、α，α，α一トリフ
ルオロー２，６ージニトローＮ，Ｎ−ジプロピルーＰ−
トルイジン、Ｎ−（シクロプロピルメチル）−α，α，
α一トリフルオロー２，６−ジ[■■■チル−２，６−
ジニトロアニリン；３，５−ジニトロ−Ｎ４，Ｎ４−ジ
プロピルスルフアニルアマイド；５−Ｔｅｒｔ−ブチル
−３−（２，４−ジクロロー５−イソプロポキシフエニ
ル）−１，３，４ーオキサジアゾリン−２−オン：３−
イソプロピル−１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン
一（４）一側−オン−２，２−ジオキシド（塩類を含む
）；α−（β−ナフトキシ）プロピオンアニリド；２−
（α−ナフトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジエチルプロピオンアミ
ド；３−アミノ−２，５−ジクロ口安息香酸；２−Ｓｅ
ｃ−ブチル−４，６−ジニトロフエノール；Ｎ−１−ナ
フチルフタラミン酸；２−（１−アリルオキシアミノ）
−ブチリデン５，５−ジメチル−４−メトキシカルボニ
ル−シクロヘキサン−１，３−ジオン（塩類を含む）な
どがあげられるが、もちろんこれらのみに限定されるも
のではない。

本発明の除草剤はまた殺菌剤、微生物農薬、有．機リン
系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤、ピレスロイド系殺虫
剤、その他の殺虫剤、植物生長調節剤、肥料との混用も
可能である。

次に実施例をあげて本発明化合物をさらに詳細に説明す
る。

実施例 １ （方法（ａ）による） ４−（５−フエニルペントキシ）フエニルイソシアネー
ト２８．１ｑをベンゼン１００ｍ１に溶かし、これにＮ
，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン９．１ｙをベンゼン
５０ｍ１に溶かした溶液を２０〜３０℃で滴下する。

滴下後同一温度でさらに３紛間攪拌を続ける。減圧下で
溶媒を留去し、エタノールで再結晶を行なうとＮ″−４
−（５−フエニルペントキシ）フエニルＮ−メトキシ−
Ｎ−メチルウレアの白色針状結晶３０．３ｆを得る。融
点 ８２．５〜８（代） 元素分析値 （Ｃ２ＯＨ２べ２０３として） ＮＭＲδＣＤＣｌ３ｌ．４Ｏ〜２．１０（６Ｈ）、２．
６５（Ｔ．２Ｆ［）、３．１０（Ｓ．３Ｈ）、３．６６
（Ｓ．３Ｈ）、３．９０（Ｔ．２Ｈ）、６．６０〜７．
４０（ＧＨ）、７．５０（Ｓ．ｌＨ）同様の方法で以下
に示す化合物を合成した。

実施例 ２ −ー一（方法（ｂ
）による）４−〔３−（３，４−ジクロロフエニル）プ
カポキシ〕フエニルイソシアネート３２．２ｙを塩化メ
チレン５０ｍＬにとかし、塩酸ヒドロキシルアミン８．
９ｙと苛性ソータ５．２Ｖとを水２０ｍ１にとかした溶
液に２０℃以下で滴下する。

水で希釈した後、析出した結晶をｐ別して乾燥し、３４
．３ｙ（７）Ｎ″−４一〔３−（３，４−ジクロロフエ
ニル）プロポキシ〕フエニルＮ−ヒドロキシウレアを得
る。このヒドロキシウレア誘導体をベンゼンリメタノー
ル（１：１）の混合溶媒２００ｍ１に溶かし１０Ｎ苛性
ソーダ水溶液１９ｍ１とジメチル硫酸２５．２ｆを３０
℃以下で交互に少量ずつ滴下する。室温下て攪拌を続け
、水で希釈し、ベンゼンで抽出する。ベンゼン層は水洗
後減圧下で溶媒を留去し、エタノールで再結晶を行なう
と、Ｎ″−４−〔３−（３，４−ジクロロフエニル）プ
ロポキシ〕フエニルＮ−メトキシ−Ｎ−メチルウレアの
白色針状結晶３５．３ｙを得る。融点９５〜９６照Ｃ 元素分析値 ＮＭＲ８ＣＤＣｌ３２．ｌｌ（Ｍ．２Ｈ）、２．７７（
Ｔ．２Ｈ）、３．１０（Ｓ．３Ｈ）、３．６５（Ｓ．３
Ｈ）、３．８５（Ｔ．２Ｈ）、６．７０〜７．５０（７
Ｈ）、７．５９（Ｓ．ｌＨ）同様の方法で以下に示す化
合物を合成した。

実施例３（方法（ｃ）による） ４−（９−フェニルーｎ−ノニルオキシ）アニリン１４
．８ｙをトルエン３００ｍＬに溶かし、４０％苛性ソー
ダ水溶液５５ｍ１とＮ，Ｎ−ジメチルカルバミルクロリ
ド８ｙを加え、加熱還流を１０時間続ける。

後室温にもどしトルエン層を水洗し、減圧下で溶媒を留
去する。得られた結晶をエタノールで再結晶を行ない、
Ｎ″−４−（９−フェニルーｎ−ノニルオキシ）フェニ
ルＮ，Ｎ−ジメチルウレアの白色結晶１３．７ｙを得る
。融点７９〜８１ｙＣ 元素分析値 （Ｃ２４Ｈ３４Ｎ２Ｏとして） （Ｔ．２Ｈ）、２．９０（Ｓ．６Ｈ）、３．８２（Ｔ．
２Ｈ）、６．２１（Ｓ．ｌＨ）、６．６０〜７．３０（
９Ｈ）同様の方法で以下に示す化合物を合成した。

Ｔｉ′星五鳳●Ｐｌｌυ−五１１ν実施例４ （方法（ｄ）による） ナトリウムエトキシド６．８ｙをＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド２００ｍ１に溶かし、これにＮ″−（４ーヒド
ロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルウレア１８ｇを加
え、さらに２−（３−トリフルオロメチルフェニルオキ
シ）エチルブロマイド２９．５ｆをＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド１００ｍｔに溶かし、ゆつくり滴下する。

徐々に加熱し１００℃に５時間保つた後、氷水に注ぎ析
出する結晶を戸別する。水で洗い少量のエタノール、続
いてエーテルで洗つた後風乾する。エタノールで再結晶
を行ないＮ″−４−〔２−（３−トリフルオロメチルフ
ェニルオキシ）エトキシ〕フェニルーＮ，Ｎ−ジメチル
ウレアの白色結晶３３．３ｙを得る。融点１２７〜１２
８３Ｃ 元素分析値 （Ｃｌ８Ｈｌ９Ｆ′３０３Ｎ２として） 同様？方法で以下に示す化合物を合成した。

ＮＭＲ８ＣＤＣｌ３２．９Ｏ（Ｓ．６Ｈ）ご４．２６（
Ｓ．４Ｈ）、６．２１（Ｓ．ｌＨ）、６．６０〜７．４
０（８Ｈ）次に本発明化合物を使用した場合の実施例を
述べるが、実施例中に使用された対照化合物は次のとお
りである。対照化合物（ａ）対照化合物（ｂ） アトラジン クロロクスロン ベンタゾン ー フルオメチユロン ”Ｏ実施例５ 水稲試験 雑草種子を含んだ水田土壌１．５ｋ９ずつ詰めた１１５
０００アールのワグネルポツトを湛水状態にし、３葉期
の稲苗を移植し、５日間生育させたあと所定５量の薬剤
を湛水土壌処理した。

処理方法については、所定量の薬剤の水和剤を水で稀釈
して１ポットあたり１５ｃｃずつピペットで滴下した。
薬剤処理後２５日目に前記イネ、ヒエおよびコナギ、ア
ゼナ、キカシグサなどの広葉雑草およびタマガヤツＯり
について除草効力、薬害の程度を調査した。風乾重によ
る植物残存量を測定し、下記の基準に従つてＯから５ま
での整数で評価を行なつた結果を第１表に示す。実施例
６ 発芽後処理による除草活性 たて３泗、よこ２５ｄ１たかさ１０ｄのプラスチックト
レーに畑地土壌を詰め、オナモミ、ダイコン、アオビユ
、シロザ、イヌホウズキ、ヒマワリ、アサガオ、メヒシ
バ、エノコログサ、ヒエを播種し、温室内で３週間育生
したあと、所定量の薬剤を植物体の上方から小型噴霧器
で茎葉処理した。

薬剤処理後さらに３週間温室内で育成したのち、各植物
について除草効力を調査した。実施例５の基準により、
除草効力を０から５までの整数で評価し、その結果を第
２表に示す。なお、処理薬剤は水和剤に製剤し、所定量
を１アールあたり５ｅの水に分散させ、展着剤を加えて
供試した。

薬剤処理時の植物の大きさは種類によつて異なるが、２
〜４葉期で、草丈２〜ＷＯであつた。実施例７ 発芽後処理による薬害 畑地土壌を詰めた１’５０００アールのワグネルポツト
にトウモロコシ、コムギ、イネ、ワタダイズ、またはヒ
ートを播種し、温室内で２〜３週間育生したあと所定量
の薬剤を植物体の上方から小型噴霧器で茎葉処理した。

薬剤処理後さらに３週間温室内で育生したのち各作物に
対する薬害を調査した。調査方法および薬害の評価基準
は実施例５に準じた。その結果を第３表に示す。なお、
薬剤の処理にあたつては、水和剤に製剤した所定量を１
アールあたり５１の水に分散させ、展着剤を加えて供試
した。薬剤処理時の各作物のステージは、トウモロコシ
２葉期、コムギ２葉期、イネ２葉、ワタ１葉期、ダイス
２葉期、ヒート２葉期であつた。

実施例９屋外での発芽後処理試験 たて３５ＣｒｆＬ１よこ２５（１、たかさ１００のプラ
スチックトレーに畑地土壌を詰め、イチビ、アサガオ、
オオブタクサ、チヨウセンアサガオ、イヌホウズキ、メ
ヒシバおよび大豆の種子をまき、屋外の自然環境の下で
生育させた。

播種後３週間で大豆の第２複葉が展関した時、所定量の
薬剤を小型噴霧器でトレーの上方から各植物の茎葉部全
面に処理した。

薬剤処理後、さらに３週問屋外で生育させたあと実施例
５の基準に従つて薬害と除草効力とを調査した。その結
果を第５表に示す。なお処理薬剤は乳剤に製剤し、所定
量を１アールあたり５リットルの水に分散させ、展着剤
を加えて供試した。薬剤処理時の雑草のステージは草種
によつて異なるがほぼ２〜４葉期で、草丈２〜１２０で
あつた。またこの試験は５月中旬から６月下旬にかけて
行なつたものである。実施例１０ 残効試験 たてあＧ１よこ２５礪、たかさ１０Ｃ！ｒｌのプラスチ
ックトレーに畑地土壌を詰め、各薬剤（水和剤）の所定
量を１アールあたり５リットルの水に分散させたものを
トレーの上方から小型噴霧器で土壌全面に散布した。

各トレーは屋外の自然環境化で放置し、１ケ月後あるい
は３ケ月後に土壌の表面にコムギとダイスをまき、再び
屋外て生育させた。

播種後３週目に生育してきたコムギまたはダイスの地上
部を刈り取つて風乾重をはかり、同一条件で育てた無処
理区の風乾重と比較し、実施例５の基準に従い０から５
までの整数で薬害を評価した。結果を第６表に示す。こ
の結果から、アトラジンを施用した実施例９屋外での発
芽後処理試験 たて３５ＣｒｆＬ１よこ２５（１、たかさ１０ｄのプラ
スチックトレーに畑地土壌を詰め、イチビ、アサガオ、
オオブタクサ、チヨウセンアサガオ、イヌホウズキ、メ
ヒシバおよび大豆の種子をまき、屋外の自然環境の下で
生育させた。

播種後３週間で大豆の第２複葉が展関した時、所定量の
薬剤を小型噴霧器でトレーの上方から各植物の茎葉部全
面に処理した。

薬剤処理後、さらに３週問屋外で生育させたあと実施例
５の基準に従つて薬害と除草効力とを調査した。その結
果を第５表に示す。なお処理薬剤は乳剤に製剤し、所定
量を１アールあたり５リットルの水に分散させ、展着剤
を加えて供試した。薬剤処理時の雑草のステージは草種
によつて異なるがほぼ２〜４葉期で、草丈２〜１２０で
あつた。またこの試験は５月中旬から６月下旬にかけて
行なつたものである。実施例１０ 残効試験 たてあＧ１よこ２５ｄ１たかさ１０Ｃ！ｒｌのプラスチ
ックトレーに畑地土壌を詰め、各薬剤（水和剤）の所定
量を１アールあたり５リットルの水に分散させたものを
トレーの上方から小型噴霧器で土壌全面に散布した。

各トレーは屋外の自然環境化で放置し、１ケ月後あるい
は３ケ月後に土壌の表面にコムギとダイスをまき、再び
屋外で生育させた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はメチル基またはメトキシ基を示す。 Ｒ＿２は水素原子または低級アルキル基を示す。Ｒ＿３
   は同一かまたは相異なり、低級アルキル基、低級アルコ
   キシ基、ハロゲン原子、低級アルキルチオ基またはトリ
   フルオロメチル基を示し、ｎは０〜５の整数を示す。Ｘ
   は水素原子またはハロゲン原子を示す。Ｙは酸素原子ま
   たは硫黄原子を示す。ＺはＲ＿２が水素原子の場合、直
   鎖または分岐したＣ＿２〜Ｃ＿８のアルキレン基、ある
   いはその炭素鎖の末端もしくは中に酸素原子を有する直
   鎖または分岐したＣ＿１〜Ｃ＿７のアルキレン基を示す
   。さらにＺは、Ｒ＿２が低級アルキル基の場合、直鎖ま
   たは分岐したＣ＿１〜Ｃ＿８のアルキレン基あるいはそ
   の炭素鎖の末端もしくは中に酸素原子を有する直鎖また
   は分岐したＣ＿１〜Ｃ＿７のアルキレン基を示す。〕で
   表わされるＮ′−フェニルＮ−メチルウレア誘導体。 ２ 一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はメチル基またはメトキシ基を示す。 Ｒ＿２は水素原子または低級アルキル基を示す。Ｒ＿３
   は同一かまたは相異なり、低級アルキル基、低級アルコ
   キシ基、ハロゲン原子、低級アルキルチオ基またはトリ
   フルオロメチル基を示し、ｎは０〜５の整数を示す。Ｘ
   は水素原子またはハロゲン原子を示し、Ｙは酸素原子ま
   たは硫黄原子を示す。Ｚは、Ｒ＿２が水素原子の場合、
   直鎖または分岐したＣ＿２〜Ｃ＿８のアルキレン基を示
   し、Ｒ＿２が低級アルキル基の場合、直鎖または分岐し
   たＣ＿１〜Ｃ＿８のアルキレン基を示す。〕で表わされ
   る特許請求の範囲第１項記載のＮ′−フエニル−Ｎ−メ
   チルウレア誘導体。 ３ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はメチル基またはメトキシ基を示す。 Ｒ＿２は水素原子または低級アルキル基を示す。Ｒ＿３
   は同一かまたは相異なり、低級アルキル基、低級アルコ
   キシ基、ハロゲン原子、低級アルキルチオ基またはトリ
   フルオロメチル基を示し、ｎは０〜５の整数を示す。Ｘ
   は水素原子またはハロゲン原子を示す。Ｙは酸素原子ま
   たは硫黄原子を示す。Ｚはその炭素鎖の末端もしくは中
   に酸素原子を有する直鎖または分岐したＣ＿１〜Ｃ＿７
   のアルキレン基を示す。〕で表わされる特許請求の範囲
   第１項に記載のＮ′−フエニル−Ｎ−メチルウレア誘導
   体。 ４ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿２は水素原子または低級アルキル基を示す
   。 Ｒ＿３は同一かまたは相異なり、低級アルキル基、低級
   アルコキシ基、ハロゲン原子、低級アルキルチオ基また
   はトリフルオロメチル基を示し、ｎは０〜５の整数を示
   す。Ｘは水素原子またはハロゲン原子を示す。Ｙは酸素
   原子または硫黄原子を示す。Ｚは、Ｒ＿２が水素原子の
   場合、直鎖または分岐したＣ＿２〜Ｃ＿８のアルキレン
   基、あるいはその炭素鎖の末端もしくは中に酸素原子を
   有する直鎖または分岐したＣ＿１〜Ｃ＿７のアルキレン
   基を示す。さらにＺは、Ｒ＿２が低級アルキル基の場合
   、直鎖または分岐したＣ＿１〜Ｃ＿８のアルキレン基あ
   るいはその炭素鎖の末端もしくは中に酸素原子を有する
   直鎖または分岐したＣ＿１〜Ｃ＿７のアルキレン基を示
   す。 〕で表わされるフェニルイソシアネート誘導体とジメチ
   ルアミンまたはＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミンと
   を反応させることを特徴とする一般式▲数式、化学式、
   表等があります▼〔式中、Ｒ＿２、Ｒ＿３、ｎ、Ｘ、Ｙ
   およびＺは前述のとおりである。 Ｒ＿１はメチル基またはメトキシ基を示す。〕で表わさ
   れるＮ′−フエニル−Ｎ−メチルウレア誘導体の製造法
   。 ５ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿２は水素原子または低級アルキル基を示す
   。 Ｒ＿３は同一かまたは相異なり、低級アルキル基、低級
   アルコキシ基、ハロゲン原子、低級アルキルチオ基また
   はトリフルオロメチル基を示し、ｎは０〜５の整数を示
   す。Ｘは水素原子またはハロゲン原子を示す。Ｙは酸素
   原子または硫黄原子を示す。ＺはＲ＿２が水素原子の場
   合、直鎖または分岐したＣ＿２〜Ｃ＿８のアルキレン基
   あるいはその炭素鎖の末端もしくは中に酸素原子を有す
   る直鎖または分岐したＣ＿１〜Ｃ＿７のアルキレン基を
   示す。さらにＺはＲ＿２が低級アルキル基の場合、直鎖
   または分岐したＣ＿１〜Ｃ＿８のアルキレン基あるいは
   その炭素鎖の末端もしくは中に酸素原子を有する直鎖ま
   たは分岐したＣ＿１〜Ｃ＿７のアルキレン基を示す。〕
   で表わされるＮ′−フエニル−Ｎ−ヒドロキシウレア誘
   導体をメチル化反応させることを特徴とする一般式▲数
   式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿２、Ｒ＿３、ｎ、Ｘ、ＹおよびＺは前述の
   とおりである。 〕で表わされるＮ′−フエニル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メ
   チルウレア誘導体の製造法。 ６ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿２は水素原子または低級アルキル基を示す
   。 Ｒ＿３は同一かまたは相異なり、低級アルキル基、低級
   アルコキシ基、ハロゲン原子、低級アルキルチオ基また
   はトリフルオロメチル基を示し、ｎは０〜５の整数を示
   す。Ｘは水素原子またはハロゲン原子を示す。Ｙは酸素
   原子または硫黄原子を示す。Ｚは、Ｒ＿２が水素原子の
   場合、直鎖または分岐したＣ＿２〜Ｃ＿８のアルキレン
   基あるいはその炭素鎖の末端もしくは中に酸素原子を有
   する直鎖または分岐したＣ＿１〜Ｃ＿７のアルキレン基
   を示す。さらにＺは、Ｒ＿２が低級アルキル基の場合、
   直鎖または分岐したＣ＿１〜Ｃ＿８のアルキレン基ある
   いはその炭素鎖の末端もしくは中に酸素原子を有する直
   鎖または分岐したＣ＿１〜Ｃ＿７のアルキレン基を示す
   。〕で表わされるアニリン誘導体とＮ−メトキシ−Ｎ−
   メチルカルバミルクロリドまたはＮ，Ｎ−ジメチルカル
   バミルクロリドとを反応させることを特徴とする一般式
   ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿２、Ｒ＿３、ｎ、Ｘ、ＹおよびＺは前述の
   とおりである。 Ｒ＿１はメチル基またはメトキシ基を示す。〕で表わさ
   れるＮ′−フエニル−Ｎ−メチルウレア誘導体の製造法
   。 ７ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿２は水素原子または低級アルキル基を示す
   。 Ｒ＿３は同一かまたは相異なり、低級アルキル基、低級
   アルコキシ基、ハロゲン原子、低級アルキルチオ基また
   はトリフルオロメチル基を示し、ｎは０〜５の整数を示
   す。Ａはハロゲン原子を示す。ＺはＲ＿２が水素原子の
   場合、直鎖または分岐したＣ＿２〜Ｃ＿８のアルキレン
   基、あるいはその炭素鎖の末端もしくは中に酸素原子を
   有する直鎖または分岐したＣ＿１〜Ｃ＿７のアルキレン
   基を示す。さらにＺは、Ｒ＿２が低級アルキル基の場合
   、直鎖または分岐したＣ＿１〜Ｃ＿８のアルキレン基、
   あるいはその炭素鎖の末端もしくは中に酸素原子を有す
   る直鎖または分岐したＣ＿１〜Ｃ＿７のアルキレン基を
   示す。〕で表わされるハライド誘導体と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はメチル基またはメトキシ基を示す。 Ｘは水素原子またはハロゲン原子を示す。Ｑはヒドロキ
   シ基またはメルカプト基を示す。〕で表わされるＮ′−
   フエニル−Ｎ−メチル誘導体とを反応させることを特徴
   とする一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、ｎ、Ｘ、ＹおよびＺ
   は前述のとおりである。 〕で表わされるＮ′−フエニル−Ｎ−メチルウレア誘導
   体の製造法。 ８ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はメチル基またはメトキシ基を示す。 Ｒ＿２は水素原子または低級アルキル基を示す。Ｒ＿３
   は同一かまたは相異なり、低級アルキル基、低級アルコ
   キシ基、ハロゲン原子、低級アルキルチオ基またはトリ
   フルオロメチル基を示し、ｎは０〜５の整数を示す。Ｘ
   は水素原子またはハロゲン原子を示す。Ｙは酸素原子ま
   たは硫黄原子を示す。ＺはＲ＿２が水素原子の場合、直
   鎖または分岐したＣ＿２〜Ｃ＿８のアルキレン基、ある
   いはその炭素鎖の末端もしくは中に酸素原子を有する直
   鎖または分岐したＣ＿１〜Ｃ＿７のアルキレン基を示す
   。さらにＺは、Ｒ＿２が低級アルキル基の場合、直鎖ま
   たは分岐したＣ＿１〜Ｃ＿８のアルキレン基、あるいは
   その炭素鎖の末端もしくは中に酸素原子を有する直鎖ま
   たは分岐したＣ＿１〜Ｃ＿７のアルキレン基を示す。〕
   で表わされるＮ′−フエニル−Ｎ−メチルウレア誘導体
   を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。 ９ Ｎ′−フエニル−Ｎ−メチルウレア誘導体が一般式
   ▲数式、化学式、表等があります▼〔式中、Ｒ＿１はメ
   チル基またはメトキシ基を示す。 Ｒ＿２は水素原子または低級アルキル基を示す。Ｒ＿３
   は同一かまたは相異なり、低級アルキル基、低級アルコ
   キシ基、ハロゲン原子、低級アルキルチオ基またはトリ
   フルオロメチル基を示し、ｎは０〜５の整数を示す。Ｘ
   は水素原子またはハロゲン原子を示す。Ｙは酸素原子ま
   たは硫黄原子を示す。Ｚは、Ｒ＿２が水素原子の場合、
   直鎖または分岐したＣ＿２〜Ｃ＿８のアルキレン基を示
   し、Ｒ＿２が低級アルキル基の場合、直鎖または分岐し
   たＣ＿１〜Ｃ＿８のアルキレン基を示す。〕で表わされ
   るＮ′−フエニル−Ｎ−メチルウレア誘導体である特許
   請求の範囲第８項に記載の除草剤。 １０ Ｎ′−フエニル−Ｎ−メチルウレア誘導体が一般
   式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はメチル基またはメトキシ基を示す。 Ｒ＿２は水素原子または低級アルキル基を示す。Ｒ＿３
   は同一かまたは相異なり、低級アルキル基、低級アルコ
   キシ基、ハロゲン原子、低級アルキルチオ基またはトリ
   フルオロメチル基を示し、ｎは０〜５の整数を示す。Ｘ
   は水素原子またはハロゲン原子を示す。Ｙは酸素原子ま
   たは硫黄原子を示す。Ｚはその炭素鎖の末端もしくは中
   に酸素原子を有する直鎖または分岐したＣ＿１〜Ｃ＿７
   のアルキレン基を示す。〕で表わされるＮ′−フエニル
   −Ｎ−メチルウレア誘導体である特許請求の範囲第８項
   に記載の除草剤。