JPS5940396B2 - 置換フェニル尿素誘導体および該化合物を有効成分とする除草剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式〔Ｉ〕 〔式中、Ａは水素原子、メチル基またはメトキシ基を示
す。

Ｙは酸素原子または硫黄原子を示す。Ｘは炭素数１ない
し４の直鎖または分枝したアルキレン鎖を示す。Ｒは水
素原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を示す。ｚ
は水素原子またはハロゲン原子を示す。〕で表わされる
マーフエニル一Ｎ−メチルウレア誘導体および該化合物
を有効成分とする除草剤に関するものである。

イネ、小麦、トウモロコシ、大豆、綿、ビード、落花生
等は重要な作物であり、これらの作物を雑草から守り、
増収をはかるためには除草剤の使用は欠くことができな
い。

特に近年は雑草のみを枯殺し、作物には薬害を出さない
選択性除草剤が望まれている。本発明者らはこの要求に
応えるべく重要作物に対しで選択性のある除草剤を開発
するため長年にわたる研讃を続けてきた。

数多くある殺草性化合物の中でも特に置換フエニル尿素
誘導体を中心に研究を進めてきた。なぜなら尿素系除草
剤は周知のごとく光合成阻害作用をもたない人畜に対し
て害の少ない除草剤を生み出す可能性がきわめて高いか
らである。事実、マ一４−クロロフエニル一Ｎ−Ｎ−ジ
メチルウレア（モニユロン）およびＮ−３・４−ジクロ
ロフエニル一Ｎ−Ｎ−ジメチルウレア（ジウロン）等の
光合成阻害剤はいずれも人畜に対する毒性が非常に低い
ことが明らかとなつている。

本発明者らは、殺草力のより高い、かつ選択性をもつ化
合物を生み出すべく、多くの化合物を検討してきた。そ
Ｑ結果、一般式〔１〕で表わされる本発明化合物が、光
合成阻害作用により多くの雑草に対し強い殺草力を有し
、かつイネに対して選択性を有することを見出した。さ
らに、本発明化合物は、他の重要作物に対しても選択性
をもつていることが明らかとなつた。たとえばＮ７−３
一クロロ一４−（２−チエニルメトキシ）フエニル一Ｎ
−Ｎ−ジメチルウレアはコムギ、ダイズに選択性をもつ
化合物であり、Ｎ−３−〔２−（５−メチル−２−チエ
ニル）エトキシ〕フエニル一Ｎ・Ｎ−ジメチルウレアは
ダイズ、ワタ、イネに選択性をもつている。Ｎ′−３−
〔２−（３−チエニル）エトキシ〕フエニル一Ｎ−Ｎ−
ジメチルウレアはコムギ、ダイズに選択性をもつ化合物
であり、Ｎ′−３−クロロ−４−〔３−（２−チエニル
）プロポキシ〕フエニル一Ｎ−Ｎ−ジメチルウレアはト
ウモロコシ、コムギに選択性をもつている。Ｎ′４−〔
（３−メチル−２−チエニル）メトキシ〕フエニル一Ｎ
−Ｎ−ジメチルウレアはテンサイに選択性をもつ化合物
であり、Ｎ！−３−〔４−（２チエニル）ブトキシ〕フ
エニル一Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルウレアはコムギ、ダ
イズに選択性をもつている。一般式〔〕で表わされる本
発明化合物は、新規化合物でぁるが、構造上類似した化
合物として、Ｎ′−３−ベンジルオキシフエニル一Ｎ−
Ｎ−ジメチルウレア（アメリカ特許第３８１９６９７号
明細書、後記実施例中対照化合物（ａ））が公知である
。

しかし、実施例にもその一部を示したように、対照化合
物（ａ）を本発明化合物と比較したとき、本発明化合物
の殺草効力が一段と強力であつた。すなわち、対照化合
物（ａ）のベンジノレ基をチエニルアルキル基に変えた
ことにより、殺草効力が大きく向上したのである。さら
に、アラルキル基のベンゼン環をチオフエン環に変える
ことによつて、コウライシバに対する薬害が軽減される
という新知見を得ることができた。すなわ＼後記実施例
５にその一部を示したように、Ｎ′−３−クロロ−４一
〔２−（２−チエニル）エトキシ〕フエニル一Ｎ−メト
キシ−Ｎ−メチルウレア（化合物１４）およびＮ′−３
−〔２−（２−チエニル）エトキシ〕フエニル一Ｎ−メ
トキシ−Ｎ−メチルウレア（化合物１６）は、それぞれ
対応するＮ′−３−クロロ−４−（フエネチルオキシ）
フエニル一Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルウレア（後記実施
例５中対照化合物（ｂ）、特開昭５４−２４８５５号公
報）およびＮ′−３−（フエネチルオキシ）フエニル一
Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルウレア（後記実施例中対照化
合Ｕｃ）、特開昭５４−７９２４９号公報）に比べて、
はるかにコウライシバに対する薬害が少なく、安全に使
用できることが明白でぁる。以上述べてきたように、チ
エニルアルキル基は、殺草活性と選択性、特にコウライ
シバに対する選択性を高める上で、重要な置換基である
ことが明白であつた０さらに興味ある事実として、チエ
ニルアルキル基のチオフエン環に置換基を導入すること
により、選択性および殺草活性を高めたことがあげられ
る。

本発明化合物は、強い殺草活性およびすぐれた選択性を
利用して、イネ、小麦、トウモロコシ、大豆、綿、ビー
ド、落花生等の重要作物のみならず、コウライシバに対
しても、薬害を生じることなく、安全に使用できるきわ
めてすぐれた除草剤である。

本発明化合物は新規化合物であり、次の各種の方法によ
つて製造できる。

（ａ） 一般式〔〕 〔式中、ＲおよびＸは前述のとおりであり、Ｂは脱離基
を示す。

〕で表わされるチオフエン誘導体と一般式〔〕〔式中、
ＡおよびＺは前述のとおりである。

Ｑはヒドロキシル基またはメルカプト基を示す。′）で
表わされるフエノール誘導体またはチオフエノール誘導
体とを反応させる製造法。ここでＢにて示される脱離基
とは、一般にトシルオキシ基、メシルオキシ基、ハロゲ
ン原子等を表わす。

反応はベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロJャ宴刀Aジオキサン、クロロホルム、
四塩化炭素、酢酸エチル、エタノール、イソプロパノー
ル、ジメチルホルムアミドなどの有機溶媒もしくは水な
どまたはその混合物中において行なわれ、ピリジン、ト
リエチルアミン、苛性ソーダ、苛性カリ、炭酸ンーダ等
の脱・・ロゲン化水素剤を用いることにより反応を高収
率で行なうことができる。

反応は必要に応じて加熱あるいは冷却することにより０
．５〜１０時間で完結し、収率よく目的物を得ることが
できる。またこの反応は、第４級アンモニウム塩のごと
き相間移動触媒を用いることにより、好収率で行なうこ
とも可能である。

（ｂ） 一般式〔〕 〔式中、Ｒ．Ｘ．ＹおよびＺは前述のとおりである。

〕で示されるアニリン誘導体とメチルインシアネート、
Ｎ−Ｎ−ジメチルカルバミルクロリドまたはＮ−メトキ
シＮ−メチルカルバミルクロリドとを反応させる製造法
。

この反応は、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、酢酸エチル、ピリジン、ジメチルホ
ルムアミド等の有機溶媒またはその混合物中において行
なわ板 ピリジン、トリエチルアミン、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等の脱塩化水素剤を用いることによ
り反応を高収率で行なうことができる。

反応は必要に応じて、冷却または加熱（０〜１５０℃）
することにより、１時間から１０時間で完結し、収率よ
く目的物を得ることができる。

製法山）の原料になる一般武〔〕で示されるアニリン誘
導体は、一般式〔Ｖ〕〔式中、Ｒ．Ｘ．Ｙおよびｚは前
述のとおりである。

〕で表わされるニトロベンゼン誘導体の還元反応によつ
て得られる。

また、一般式（Ｖ）で示されるニトロベンゼン誘導体は
、前記一般式〔〕で表 ！わされるチオフエン誘導体と
一般式〔〕［式中、Ｑおよびｚは前述のとおりである。

〕Ｃ衣わされるフエノール誘導体またはチオフエノル誘
導体とを反応させることにより得られる。次に一般式〔
１〕で示される本発明化合物の反メ中間体である一般式
〔ｖ〕で示されるニトロベノゼン誘導体の若干例をあげ
る。次に一般式〔Ｉ〕で示される本発明化合牧の反応中
間体である一般式〔〕で示されるアニリン誘導体の若干
例をあげる。

次に一般式〔Ｉ〕で示される本発明化合物を例示すると
以下のようになるが、本発明化合物はこ二れらに限定さ
れるものではない。

化合物番号 次に参考例をあげ、本発明化合物の製造法をさらに詳し
く説明する。

参考例 １ ３−（２−チエニルメトキシ）ニトロベンゼン５の合成
ジメチルホルムアミド１００ｍ１に、Ｃ２Ｈ５ＯＮａ４
．９７を加え、ここに３−ニトローフエノール１０．２
７をＤＭＦｌ５ｍｌに溶解したものを１０分間で滴下し
、室温で２０分間攪拌した。

２−フロ ５ムメチルチオフエン１３．０ｙをジメチル
ホルムアミド１０ｍ１に溶解し、氷冷下、反応温度２０
℃以下で滴下した。

さらに９０℃で１時間加熱した。放置冷却の後、この反
応混合物を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出溶
媒を水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
減圧留去した後、得られた結晶を少量のエーテルで洗い
、３一（２−チエニルメトキシ）ニトロベンゼンの黄色
結晶１４．６７を得た。融点 ４８−４９℃ 元素分析値 ＮＭＲδＣＤＣｌ３５．２２（Ｓｌ２Ｈ）、６．８６〜
７．３５（４Ｈ）、７．６６〜７．８５（２Ｈ）参考例
２３−〔２−（３−チエニル）エトキシ〕アニリンの
合成３−〔２−（３−チエニル）エトキシ〕ニトロベン
ゼン８．３ｙ、硫化ナトリウム１０ｙ１エタノール１６
０ｍ１およびアンモニア水５０ｍ１の混合液を１時間還
流した。

エタノールを減圧下留去し、冷却後、反応混合物を酢酸
エチルで抽出した。抽出溶媒を水洗した後、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、、減圧下で溶媒を留去した。得られた
油状物質を減圧蒸留し、３−〔２−（３−チエニル）エ
トキシ〕アニリン６．２７を得た。ＮＭＲ（５ＣＤＣ１
３３．１３（Ｓｌ３Ｈ）、３．１３（ｔ、２Ｈ）、３．
７２（ｓ、３Ｈ）、４．１１（Ｔｌ２Ｈ）、６．４３〜
７．３０（６Ｈ）、７．６６（１Ｈ）本発明化合物を実
際に使用する際は、原体そのものを散布することができ
、また、水和剤、乳剤、粒剤、微粒剤、粉剤等のいずれ
の製剤形態のものでも使用できる。

これらの製剤品を作成するにあたつて、固体担体として
はたとえば鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト、クレ
ー、モンモリロナイト、タルク、珪藻土、雲母、バーミ
キユライト、石こう、炭酸カルシウム、リン灰石など）
、植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、でん
ぷん、結晶セルローズなど）、高分子化合物（石油樹脂
、ポリ塩化ビニール、ダンマルガム、ケ・トン樹脂など
）、さらにアルミナ、ワツクス類などがあげられる。

また、液体担体としては、たとえばアルコールν沸点
１３８元素分析値 １４１℃／０．１諸Ｋｇ ＮＭＲδＣＤＣｌ３３．２６（Ｔｌ２Ｈ）、 １３
．５３（ＢｒＯａｄｌ２Ｈ）、４．１３（ｔ、２Ｈ）、
６．１８〜６．４５（３Ｈ）、６．８５〜７２５（４Ｈ
）参考例 ３マ一３−〔２−（５−ブロモ−２−チエニ
ル）エトキシ〕フエニル一Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチ Ｊ
ルーウレアの合成３−〔２−（５−ブロモ−２−チエニ
ル）エトキシ〕アニリン１．５ｙをピリジン１０ｍ１に
溶解し、氷冷下Ｎ−メトキシＮ−メチルカルバミルクロ
リド０．７７をベンゼン１ｍ１に溶解して滴下した。

さらに室温で３時間放置した後、氷水に注ぎ、酢酸エチ
ルで抽出し、抽出溶媒を水洗し、硫酸マグネシウムで乾
燥した。溶媒を減圧下留去し、析出した結晶を少量のエ
ーテルで洗い、Ｎ′−３−〔２（５−ブロモ−２−チエ
ニル）エトキシ〕フエニル一Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル
ウレアの白色結晶２．０７を得た。融点 ７８．５−７
９℃ 元素分析値 キルアリールエーテル、ポリオキシ脂肪酸エステノレ、
ソノレビタン月旨肪酸エステノレ、ポリオキシエチレン
ゾルビタン脂肪酸エステル、オキシエチレン、オキシプ
ロピレンポリマー、ポリオキシエチレンアルキルリン酸
エステル、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキ
ルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アル
キルリン酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫
酸エステル、第４級アンモニウム塩等であるが、もちろ
んこれらのみに限定されるものではない。

また、必要に応じてゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソ
ーダ、澱粉、寒天、ポリビニルアルコールなどを補助剤
として用いることができる。本発明化合物を除草剤とし
て製剤する場合、有効成分として本発明化合物を１〜９
５％含有することが可能であるが、好ましくは５〜８０
％を含有させるのがよい。

以下に本発明除草剤の配合例を示す。

配合例 １ 化合物（１）８０重量部、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル５重量部および合成酸化ケイ素水和物
１５重量部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

配合例 ２ 化合物（２３）３０重量音艮ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル７重量部、アルキルアリールスルホ
ン酸塩３重量部およびキシレン６０重量部をよく混合し
て乳剤を得る。

配合例 ３ 化合物（１４）１重量部、ホワイトカーボン１重量部、
リグニンスルホン酸塩５重量部およびクレー９３重量部
をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造
粒、乾燥して粒剤を得る。

配合例 ４ベントナイト４０重量部、リグニンスルホン
酸塩５重量部およびクレー５５重量部を粉砕混合し、加
水、混練後造粒乾燥し活性成分を含まない粒状物を得る
。

この粒状物に化合物（１８）を５重量部含浸させて粒剤
を得る。配合例 ５ 化合物（４２）３重量部、リン酸イソプロピル０．５重
量部、クレー６６．５重量部およびタルク３０重量部を
よく粉砕混合して粉剤を得る。

配合例 ６化合物（５３）２０重量部を、ポリオキシエ
チレンゾルビタンモノラクテートを３重量％含む水溶液
６０重量部と混合し、有効成分の粒度が３μ以下になる
まで湿式粉砕した上に分散安定剤としてアルギン酸ナト
リウムを３重量％含む水溶液２０重量部を混合すること
により懸濁製剤１００重量部が得られる。

また、本発明化合物は除草剤としての効力向上を目指し
、他の除草剤との混用も可能であり、場合によつては相
乗効果も期待することができる。

この例としては、たとえば２・４−ジクロロフエノキシ
酢酸、２・４−ジクロロフエノキシ酪酸（それぞれのエ
ステル、塩類を含む）等のフエノキシ系除草剤：２・４
−ジクロロフエニル ４′ニトロフエニルエーテル：２
・４−ジクロロフエニル４′−ニトロ−３′−メトキシ
フエニルエーテル：２・４−ジクロロフエニル ３′−
メトキシカルボニル−４′−ニトロフエニルエーテル：
２−クロロ４−トリフルオロメチルフエニル一３−ヒド
ロキシカルボニル ポーニトロフエニルエーテル等のジ
フエニルエーテル系除草剤、２−クロロ−４・６−ビス
エチルアミノ−１・３・５−トリアジン：２−クロロ−
４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ−１・３・
５−トリアジン：２−メチルチオ−４・６−ビスエチル
アミノ−１・３・５トリアジン等のトリアジン系除草剤
、３−（３・４−ジクロロフエニル）−１・１−ジメチ
ルウレア：３−（３・４−ジクロロフエニル）−１−メ
トキシ−１〜メチルウレア：３−〔４−（４−クロロフ
エノキシ）フエニル〕−１・１−ジメチルウレア：３−
（α・α・α一トリフルオロ一ｍ−トリル）−１・１−
ジメチルウレア等の尿素系除草剤、イソプロピルＮ−（
３−クロロフエニル）カーバメートリメチル Ｎ−（３
・４−ジクロロフエニル）カーバメート：４−クロロ−
２−ブチニル ｍ−クロロカーバニレート等のカーバメ
ｉ卜系除草剤、Ｓ−（４−クロロベンジル） Ｎ・Ｎ−
ジエチルチオールルーバメート：Ｓ−エチルジプロピル
チオールカーバメート等のチオールカーバメート系除草
剤、３・４−ジクロロプロピオンアニリド：Ｎ−メトキ
シメチル ２・６−ジエチル−２−クロロアセトアニリ
ド：２−クロロ−２ζ６′−ジエチル Ｎ−（ブトキシ
メチル）−アセトアニリド等の酸アニリド系除草剤、５
−プロモー３−Ｓｅｃ−ブチル−６−メチルウラシル：
３シクロヘキシル−５・６−トリメチレンウラシル等の
ウラシル系除草剤、１・丁一ジメチル一４・４′−ビス
ピリジニウムジクロリド等のピリジニウム塩系除草剤、
Ｎ−（ホスホツメチル）グリシン：０−メチル Ｏ−（
２−ニトロ−４−メチルフエニル） Ｎ−イソプロピル
ホスホロアミドチオエート：Ｏ−エチル Ｏ一（２−ニ
トロ−５−メチルフエ０ル） Ｎ一薫゛ｃ−ブチルホス
ホロアミドチオエート等の有機リン系除草剤、α・α・
α−トリフルオロ ２・６−ジニトロ Ｎ−Ｎ−ジプロ
ピル−ｐ−トルイジン等のトルイジン系除草剤、Ｎ−Ｓ
ｅｃ−ブチル ４−Ｔｅｒｔ−ブチル−２・６一ジニト
ロアニリン：３・５−ジニトロ Ｎ４・Ｎ４一ジプロピ
ルスルフエニルアミド：５−Ｔｅｒｔ−ブチル−３−（
２・４−ジクロロ−５−インプロポキシフエニル）−１
・３・４−オキサジアゾリンー２−オン：３−イソプロ
ピル−（１Ｈ）−２・１・３−ベンゾチアジアジン一４
（３Ｈ）−オン−２・２−ジオキシド（塩類を含む）：
２−（β−ナフトキシ）プロピオンアニリド： ２−（
αナフトキシ）−Ｎ−Ｎ−ジエチルプロピオンアミド：
３−アミノ−２・５−ジクロロ安息香酸：２一Ｓｅｃ−
ブチル−４・６−ジニトロフエノール：Ｎ−１−ナフチ
ルフタラミン酸などがあげられるが、もちろんこれらに
限られるものではない。本発明化合物はまた微生物農薬
、有機リン系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤、ピレスロ
イド系殺虫剤、その他の殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、肥料との混用も可能である。本発明化合物を除草剤
として使用する場合、処理方法、製剤形態、適用作物、
適用雑草あるいは気象条件等によつても異なるが、有効
成分として１アールあたり約０．５〜５００グラムの割
合で用ぃることができるが、好ましくは２〜２００グラ
ムである。

次に本発明化合物を除草剤として使用した場合の実施例
を述べるが、以下の各実施例における栽培植物に対する
薬害と雑草に対する効力との評価はすべて以下に述べる
基準にしたがい０から５までの整数による評価値で表わ
した。

調査時点に枯れ残つた植物体の地上部の生重量をはかり
、無処理区の植物体の生重量と比較したときの比率（％
）を計算する。

栽培植物と雑草とについて下表のような基準にもとづき
薬害と除草効力をＯから５までの数字で評価した。栽培
植物に対する評価値０または１あるいは雑草に対する評
価値５または４は一般に妥当な栽培植物保護効果あるい
は雑草防除効果とみなされる。なお、水稲試験の場合の
み、植物体の乾燥重量により評価値を算出している。ま
た実施例中に使用された対照化合物は次のとおりである
。

対照 クロロクスロン 実施例 １ 発芽後処理による除草活性 たて３５へよこ２５？、たかさ１０？のプラスチツクト
レ一に畑地土壌を詰め、アオビユ、シロザ、ダイコン、
ヒマワリ、オナモミ、マルバア＞：＊サガオ、イヌホウ
ズキ、メヒシバ、イヌビエおよびエノコログサを播種し
、温室内で２〜３週間育生したあと、所定量の薬剤を植
物体の上方から小型噴霧器で茎葉処理した。

薬剤処理後、さらに３週間温室内で育生したあと、各植
物について除草効力を調査した。その結果を下表に示す
。なお、処理薬剤は乳剤に製剤し、それを水（展着剤を
含む）に分散させ、１アールあたり５１散布の割合で試
験を行なつた。薬剤処理時の植物の大きさはノ 種類に
よつて異なるが、ほぼ２〜４葉期で草丈２〜１０？であ
つた。実施例 ２ 発芽後処理における作物選択性 畑地土壌を詰めた１／５０００アールのワグネルポツト
にダイズ、ワタ、テンサイ、トウモロコシ、コムギおよ
びイネを播種し、温室内で２〜３週間育生したあと、所
定量の薬剤を植物体の上方から小型噴霧器で茎葉処理し
た。

薬剤処理後さらに３週間温室内で育生したのち各作物に
対する薬＊：（害を調査した。その結果を下表に示す。
なお、薬剤の処理にあたつては、乳剤に製剤した薬剤を
水（展着剤を含む）に分散させ、１アールあたり５１散
布の割合で試験を行なつた。薬剤処理時の各作物のステ
ージは、ダイズ第１複葉期、ワタ１葉期、テンサイ２葉
期、トウモロコシ２葉期、コムギ２葉期、イネ３葉期で
あつた。実施例 ３ 発芽前処理試験 たて３５へよこ２５？、たかさ１０（：Ｔｎのプラスチ
ツクトレ一に畑地土壌を詰め、アオビユ、シロザ、ダイ
コン、スベリヒユ、メヒシバ、ダイズ、ワタ、テンサイ
、トウモロコシ、コムギおよびイネを播種した。

なお、処理薬剤は水和剤に製剤し、それを水に分散させ
、１アールあたり５１散布の割合でトレーの上方から小
型噴霧器で土壌全面にスプレー処理した。

処理後２０日間温室に置き、薬害および除草効力を調査
した。調査の基準は前述のとおりである。結果を下表に
示す。

実施例 ４ 水稲試験 雑草種子を含んだ水田土壌１．５ｋｇずつ詰めた１／５
０００アールのワグネルポツトを湛水状態にし、３葉期
の稲苗を移植し、５日間生育させたあと、各薬剤の水和
剤の所定量を水に稀釈して、湛水土壌処理した。

薬剤処理後２０日目にイネに対する薬害と、タイヌビエ
、広葉雑草（コナギ、アゼナ、キカシグサなど）および
タマガャツリについての除草効力とを調査した。その結
果を下表に示す。実施例 ５ 芝生における除草試験 ヒメムカシヨモギの多発しているコウライシバの芝生を
Ｉｍ”づつ区切り、乳剤に製剤した所定量の薬剤を試験
区内に均一に茎葉処理した。

処理の一か月後にヒメムカシヨモギとコウライシバの地
上部を刈り取つて生重をはかり、前述の評価基準に従つ
て除草効力と薬害を調査した。なお薬剤処理時のコウラ
イシバの草丈は５〜７ａξヒノ″ムカシヨモギの草丈は
３〜８Ｃｆ！Ｌであつた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａは水素原子、メチル基またはメトキシ基を示
   す。 Ｙは酸素原子または硫黄原子を示す。Ｘは炭素数１ない
   し４の直鎖または分枝したアルキレン鎖を示す。Ｒは水
   素原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を示す。Ｚ
   は水素原子またはハロゲン原子を示す。〕で表わされる
   Ｎ′−フエニル−Ｎ−メチルウレア誘導体。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａは水素原子、メチル基またはメトキシ基を示
   す。 Ｙは酸素原子または硫黄原子を示す。Ｘは炭素数１ない
   し４の直鎖または分枝したアルキレン鎖を示す。Ｒは水
   素原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を示す。Ｚ
   は水素原子またはハロゲン原子を示す。〕で表わされる
   Ｎ′−フエニル−Ｎ−メチルウレア誘導体を有効成分と
   して含有することを特徴とする除草剤。