JPS6113704B2 - - Google Patents

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JPS6113704B2
JPS6113704B2 JP2302778A JP2302778A JPS6113704B2 JP S6113704 B2 JPS6113704 B2 JP S6113704B2 JP 2302778 A JP2302778 A JP 2302778A JP 2302778 A JP2302778 A JP 2302778A JP S6113704 B2 JPS6113704 B2 JP S6113704B2
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JP
Japan
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branched
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JP2302778A
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Inventor
Kazuki Takemoto
Akira Yoshida
Katsuzo Kamoshita
Seizo Sumida
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Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Publication date
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Priority to FR7830348A priority patent/FR2407201A1/fr
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Priority to AU41058/78A priority patent/AU522936B2/en
Priority to YU02504/78A priority patent/YU250478A/xx
Priority to ES474581A priority patent/ES474581A1/es
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は䞀般匏〔〕 〔匏䞭、R1は氎玠原子、メチル基たたはメトキシ
基を瀺す。R2は氎玠原子を瀺す。R3は同䞀かた
たは盞異なり、䜎玚アルキル基、䜎玚アルコキシ
基、ハロゲン原子、䜎玚アルキルチオ基たたはト
リフルオロメチル基を瀺し、は〜の敎数を
瀺す。は氎玠原子たたはハロゲン原子を瀺す。
は酞玠原子たたは硫黄原子を瀺す。は盎鎖た
たは分岐したC2〜C8のアルキレン基、あるいは
その炭玠鎖の末端もしくは䞭に酞玠原子たたは硫
黄原子を含む盎鎖たたは分岐したC1〜C7のアル
キレン基を瀺す。〕 で衚わされるN′−プニル−−メチルりレア
誘導䜓、圓該化合物の補造法および圓該化合物を
有効成分ずする陀草剀に関するものである。 䞀般匏〔〕においおR3はたずえば同䞀かた
たは盞異なり、メチル基、゚チル基、プロピル
基、ブチル基、北玠原子、塩玠原子、臭玠原子、
メトキシ基、゚トキシ基、プロポキシ基、ブトキ
シ基、メチルチオ基、゚チルチオ基、プロピルチ
オ基、ブチルチオ基、トリフルオロメチル基であ
り、は〜のいずれかの敎数である。は、
たずえば、氎玠原子、北玠原子、塩玠原子、臭玠
原子である。は、たずえば、゚チレン基、゚チ
リデン基、トリメチレン基、−メチル゚チレン
基、−メチル゚チレン基、テトラメチレン基、
−メチルトリメチレン基、・−ゞメチル゚
チレン基、・−ゞメチル゚チレン基、ペンタ
メチレン基、−メチルテトラメチレン基、−
メチルテトラメチレン基、・−ゞメチルトリ
メチレン基、・−ゞメチルトリメチレン基、
−゚チルトリメチレン基、ヘキサメチレン基、
−メチルペンタメチレン基、・−ゞメチル
テトラメチレン基、−゚チルテトラメチレン
基、・・−トリメチレン基、−プロピル
トリメチレン基、ヘプタメチレン基、−メチル
ヘキサメチレン基、−メチルヘキサメチレン
基、−メチルヘキサメチレン基、・−ゞメ
チルペンタメチレン基、・−ゞメチルペンタ
メチレン基、・−ゞメチルペンタメチレン
基、−゚チルペンタメチレン基、・・−
トリメチルテトラメチレン基、・・−トリ
メチルテトラメチレン基、−プロピルテトラメ
チレン基、オクタメチレン基、−メチルヘプタ
メチレン基、・−ゞメチルヘキサメチレン
基、−゚チルヘキサメチレン基、・・−
トリメチルペンタメチレン基、−メチル−−
゚チルペンタメチレン基、メチレンオキシ基、メ
チレンチオ基、−オキシ゚チル基、−チオ゚
チル基、−オキシ゚チル基、メチレンオキシメ
チル基、メチレンチオメチル基、−オキシプロ
ピル基、−チオプロピル基、−オキシ−−
メチル゚チル基、−メチレンオキシ゚チル
基、−オキシ゚チルオキシメチル基、−
オキシブチル基、−オキシ−−メチルプロピ
ル基、−オキシ−−゚チル゚チル基、−メ
チレンチオプロピル基、−メチレンオキシ゚
チルオキシメチル基、−オキシペンチル基、
−チオペンチル基、−オキシ−・−ゞメ
チルプロピル基、−オキシプロピルオキシ
メチル基、−チオプロピルオキシメチル
基、−−゚チレンオキシプロピル基、
−メトキシペンタメチレン基、−−オキシ
゚チルオキシ゚チルオキシメチル基、−オキ
シヘキシル基、−−トリメチレンオキシ
プロピル基、−オキシヘプチル基、−チオヘ
プチル基などである。 䞊蚘呜名の䜍眮番号はプニルりレア偎の炭玠
を起点ずする。 むネ、小麊、トりモロコシ、倧豆、綿、ビヌト
等は重芁な䜜物であり、これらの䜜物を雑草害か
ら守り、増収をはかるために陀草剀を䜿甚するこ
ずは欠くこずができない。 本発明者らはこれらの䜜物に察しおは遞択性を
有し、雑草に察しおは䜎毒性でこれを枯殺し、か
぀人畜に察しおは毒性の䜎い陀草剀を芋出すべく
研究を続けおきた。 尿玠系化合物には、N′−−クロロプニル
−・−ゞメチルりレアモニナロン、N′−
・−ゞクロロプニル−・−ゞメチルり
レアゞりロンにみられるような匷い陀草䜜甚
を有する化合物のあるこずは公知の事実であり、
たた、これらの尿玠化合物の陀草䜜甚が光合成阻
害䜜甚にあるこずも公知の事実である。光合成䜜
甚は動物にはない怍物特有の生理䜜甚であり、し
たが぀お光合成経路特有の阻害剀が動物には害が
なく、怍物を枯死させるこずができる可胜性は高
い。珟にN′−−クロロプニル−・−ゞ
メチルりレアモニナロン、N′−・−ゞク
ロロプニル−・−ゞメチルりレアゞりロ
ン、−ブロモ−−sec−ブチルりラシルブ
ロマシル等の光合成阻害剀はいずれも動物に察
する毒性は䜎い。このように光合成阻害剀は䞀般
に毒性が䜎いずいう長所を有しおいるが、䞀方で
は光合成は高等怍物に共通しおいるのでその阻害
剀はどの怍物に察しおも枯殺䜜甚を瀺す可胜性を
有する。すなわち、非遞択的で䜜物に察しおも薬
害を有する堎合が倚い。ずころで遞択性陀草剀は
目的ずする䜜物には害を䞎えるこずなく、雑草に
察しおは匷い殺草䜜甚を有するこずが必芁であ
る。しかし、高床の遞択性ず匷い殺草性ずを有す
る遞択性陀草剀を芋出すこずは非垞に困難なこず
であ぀お、単なる化孊構造の類䌌性や構造修食か
らは容易に類掚できるものではなく、詊行錯誀を
繰返す緻密な研究が必芁である。 たずえば、尿玠系化合物のN′−・−ゞク
ロロプニル−−メトキシ−−メチルりレア
リニナロンはセリ科怍物に察し遞択性を有す
るが、このリニナロンのメトキシ基をメチル基た
たぱチル基に代えるずセリ科怍物に察する遞択
性は党く消倱する〔Herbicide Handbook of
The Weed Science Society of America、3rd
Ed.、Pages 172 to 176 and 221 to 225
1974〕。この様に遞択殺草性の機構は非垞に特
異的なものであ぀お、わずかの化孊構造の違いに
よ぀おも倧きな遞択性の差を生ずる。 本発明者らは、人畜に察する䜎毒性および匷い
殺草䜜甚の面から尿玠系化合物に着目し、これに
遞択性を付䞎すべく倚くの化合物を怜蚎しおきた
結果、䞀般匏〔〕で衚わされる本発明化合物
が、これを畑の発芜埌茎葉凊理剀ずしお甚いた堎
合、倚くの雑草に察しお匷い殺草䜜甚を有し、か
぀数皮の重芁䜜物に察しおは薬害がきわめお少
く、たたこれを氎田甚陀草剀ずしお甚いた堎合、
むネに薬害を瀺すこずなく安党に䜿甚できるこず
を芋出したのである。 さらに詳しく本発明化合物の殺草䜜甚を述べる
ず、本発明化合物は氎田雑草に察しお発芜前凊
理、発芜埌凊理のいずれにおいおも広範囲の皮類
の雑草に匷い殺草䜜甚を有する。たずえば、キカ
シグサ、ミズハコベ、アれナ、コナギ、アブノ
メ、アれトりガラシ、タむヌビ゚、タマガダツリ
等の氎田雑草に察しお匷い殺草䜜甚を有する。前
述したごずくむネに察しおは薬害を瀺すこずはな
い。たた、本発明化合物を畑雑草に察しお発芜埌
凊理した堎合には広範囲の皮類の雑草に匷い殺草
䜜甚を有する。たずえば、オナモミ、ヒマワリ、
アオビナ、シロザ、マルバアサガオ、チペりセン
アサガオ、むヌボりズキ、アメリカキンゎゞカ、
゚ビスグサ、スベリヒナ、タデ、オオブタクサ、
むチビ、ナズナ、タネツケバナ、ハコベ、ダ゚ム
グラ、オランダミミナグサ、ツメクサ、セむバン
モロコシ、アメリカツノクサネム等の広葉雑草、
ピ、メヒシバ、゚ノコログサ、スズメノカタビ
ラ、カラスムギ等のむネ科雑草に察しお匷い殺草
䜜甚を有する。前述したごずくダむズ、ワタ、テ
ンサむ、トりモロコシ、コムギに察しおはほずん
ど薬害を瀺すこずはない。 䞀般匏〔〕で衚わされる本発明化合物は新芏
化合物であるが、構造䞊類䌌した化合物ずしお、
アメリカ特蚱第3819697号明现曞に蚘茉されおい
るN′−−ベンゞルオキシプニル・−
ゞメチルりレア埌蚘実斜䟋䞭察照化合物(a)が
知られおいる。しかしながら、実斜䟋にもその䞀
郚を瀺したように、察照化合物(a)を本発明化合物
ず比范したずき、本発明化合物の殺草効力が著し
く匷力であ぀た。すなわち、察照化合物(a)のベン
ゞル基の偎鎖をさらにのばしお、プニルプロピ
ル基、プニルブチル基、プニルノニル基等の
プニルC3〜C9のアルキル基、あるいはプノ
キシ゚チル基、プニルチオ゚チル基、プノキ
シプロピル基等の酞玠原子たたは硫黄原子を有す
るプニルC2〜C8アルキル基にするこずによ
り、殺草䜜甚が倧きく向䞊したのである。 さらに予期しえない事実ずしお、本発明化合物
〔〕の偎鎖のベンれン環に眮換基を導入するこ
ずにより、遞択性およびたたは殺草䜜甚を高め
たこずがあげられる。 以䞊述べたように、本発明化合物は、蟲耕地に
おける遞択性陀草剀ずしおはきわめお有甚である
こずは明癜であるが、その陀草掻性の匷いこずを
利甚しお、非蟲耕地においおも䜿甚できるすぐれ
た陀草剀である。 本発明化合物〔〕は新芏化合物であり、次の
各皮の方法により補造できる。 (a) 䞀般匏〔〕 〔匏䞭、R2、R3、、、およびは䞀般匏
〔〕に蚘茉のずおりである。〕 で衚わされるプニルむ゜シアネヌト誘導䜓ず
モノメチルアミン、ゞメチルアミンたたは・
−ゞメチルヒドロキシルアミンずを反応させ
る補造法。 この反応は、ベンれン、トル゚ン、キシレ
ン、ゞ゚チル゚ヌテル、テトラヒドロフラン、
ゞオキサン、・−ゞメチルホルムアミド、
クロロホルム、四塩化炭玠などの有機溶媒もし
くは氎たたはそれらの混合溶媒䞭で行なうこず
ができる。反応は必芁に応じお冷华たたは加熱
〜50℃するこずにより、時間から10時
間で完結し、収率よく目的物を埗るこずができ
る。 (b) 䞀般匏〔〕 〔匏䞭、R2、R3、、、およびは䞀般匏
〔〕に蚘茉のずおりである。〕 で衚わされるN′−プニル−−ヒドロキシ
りレア誘導䜓のメチル化反応による補造法。 メチル化剀ずしおは、ペり化メチル、硫酞ゞ
メチル、ゞアゟメタン等を甚いるこずができ
る。たずえば硫酞ゞメチルを甚いる方法では、
ベンれン、トル゚ン、キシレン、メタノヌル、
゚タノヌル、む゜プロパノヌル、ゞ゚チル゚ヌ
テル、テトラヒドロフラン、ゞオキサン、塩化
メチレン等の有機溶媒もしくは氎たたはそれら
の混合溶媒䞭で、氎酞化ナトリりム、氎酞化カ
リりム等のアルカリを甚いお行なうこずができ
る。 反応は必芁に応じお冷华たたは加熱〜
100℃するこずにより、時間から10時間で
完結し、収率よく目的物R1はメトキシ基を
瀺す。を埗るこずができる。 (c) 䞀般匏〔〕 〔匏䞭、R2、R3、、、およびは䞀般匏
〔〕に蚘茉のずおりである。〕 で衚わされるアニリン誘導䜓ずメチルむ゜シア
ネヌト、−メトキシ−−メチルカルバミル
クロリドたたは・−ゞメチルカルバミルク
ロリドずを反応させる補造法。 この反応は、ベンれン、トル゚ン、キシレ
ン、ゞ゚チル゚ヌテル、テトラヒドロフラン、
ゞオキサン、クロロホルム、四塩化炭玠、酢酞
゚チル、ピリゞン、ゞメチルホルムアミド等の
有機溶媒たたはその混合物䞭においお行なわ
れ、ピリゞン、トリ゚チルアミン、氎酞化ナト
リりム、氎酞化カリりム等の脱塩化氎玠剀を甚
いるこずにより反応を高収率で行なうこずがで
きる。反応は必芁に応じお、冷华たたは加熱
〜150℃するこずにより、時間から10時
間で完結し、収率よく目的物を埗るこずができ
る。 (d) 䞀般匏〔〕 〔匏䞭、R2、R3、およびは䞀般匏〔〕に
蚘茉したずおりである。はハロゲン原子を瀺
す。〕 で衚わされるハラむド誘導䜓ず䞀般匏〔〕 〔匏䞭、R1およびは䞀般匏〔〕に蚘茉した
ずおりである。はヒドロキシ基たたはメルカ
プト基を瀺す。〕 で衚わされるN′−プニル−−メチルりレ
ア誘導䜓ずを反応させる補造法。 反応は、ベンれン、トル゚ン、キシレン、ゞ
゚チル゚ヌテル、テトラヒドロフラン、ゞオキ
サン、クロロホルム、四塩化炭玠、塩化メチレ
ン、酢酞゚チル、メタノヌル、゚タノヌル、む
゜プロパノヌル、・−ゞメチルホルムアミ
ド等の有機溶媒もしくは氎たたはそれらの混合
溶媒䞭においお、ピリゞン、トリ゚チルアミ
ン、氎酞化ナトリりム、氎酞化カリりム、炭酞
ナトリりム等の脱ハロゲン化氎玠剀を甚いお行
なうこずができる。 補法(a)における䞀般匏〔〕にお瀺されるプ
ニルむ゜シアネヌト誘導䜓は䞀般匏〔〕にお瀺
されるアニリン誘導䜓ずホスゲンずの反応により
容易に埗るこずができる。たた補法(b)における䞀
般匏〔〕にお瀺されるN′−プニル−−ヒ
ドロキシりレア誘導䜓は盞圓するアニリン誘導䜓
〔〕ずホスゲンずの反応によ぀お埗られる䞀般
匏〔〕にお瀺されるプニルむ゜シアネヌトず
ヒドロキシルアミンずの反応により容易に埗るこ
ずができる。 次に補法(a)、(b)、(c)の共通原料である䞀般匏
〔〕にお瀺されるアニリン誘導䜓の若干䟋をあ
げる。 次の䞀般匏〔〕で瀺される本発明化合物を䟋
瀺するず以䞋のようになるが、本発明化合物はこ
れらのみに限定されるものではない。 化合物番号は以䞋の配合䟋、実斜䟋においお共
通に䜿甚される。 本発明化合物を実際に䜿甚する際は、原䜓その
ものを散垃するこずができ、たた、氎和剀、乳
剀、粒剀、粉剀等のいずれの補剀圢態のものでも
䜿甚できる。 これらの補剀品を䜜成するにあた぀お、固䜓担
䜓ずしおはたずえば鉱物質粉末カオリン、ベン
トナむト、クレヌ、モンモリロナむト、タルク、
珪藻土、雲母、バヌミキナラむト、石こう、炭酞
カルシりム、リン灰石など、怍物質粉末倧豆
粉、小麊粉、朚粉、タバコ粉、でんぷん、結晶セ
ルロヌズなど、高分子化合物石油暹脂、ポリ
塩化ビニヌル、ダンマルガム、ケトン暹脂な
ど、さらにアルミナ、ワツクス類などがあげら
れる。 たた、液䜓担䜓ずしおは、たずえばアルコヌル
類メチルアルコヌル、゚チルアルコヌル、゚チ
レングリコヌル、ベンゞルアルコヌルなど、芳
銙族炭化氎玠類トル゚ン、ベンれン、キシレ
ン、メチルナフタレンなど、塩玠化炭化氎玠類
クロロホルム、四塩化炭玠、モノクロロベンれ
ンなど、゚ヌテル類ゞオキサン、テトラヒド
ロフランなど、ケトン類アセトン、メチル゚
チルケトン、シクロヘキサノンなど、゚ステル
類酢酞゚チル、酢酞ブチル、゚チレングリコヌ
ルアセテヌトなど、酞アミド類ゞメチルホル
ムアミドなど、ニトリル類アセトニトリルな
ど、゚ヌテルアルコヌル類゚チレングリコヌ
ル゚チル゚ヌテルなど、および氎などがあげら
れる。 乳化、分散、拡展等の目的で䜿甚される界面掻
性剀は非むオン性、陰むオン性、陜むオン性およ
び䞡むオン性のいずれのものも䜿甚できる。䜿甚
される界面掻性剀の䟋をあげるずポリオキシ゚チ
レンアルキル゚ヌテル、ポリオキシ゚チレンアル
キルアリヌル゚ヌテル、ポリオキシ脂肪酞゚ステ
ル、゜ルビタン脂肪酞゚ステル、ポリオキシ゚チ
レン゜ルビタン脂肪酞゚ステル、オキシ゚チレ
ン、オキシプロピレンポリマヌ、ポリオキシ゚チ
レンアルキルリン酞゚ステル、脂肪酞塩、アルキ
ル硫酞゚ステル塩、アルキルスルホン酞塩、アル
キルアリヌルスルホン酞塩、アルキルリン酞゚ス
テル塩、ポリオキシ゚チレンアルキル硫酞゚ステ
ル、第玚アンモニりム塩、オキシルアルキルア
ミン等であるが、もちろんこれらのみに限定され
るものではない。たた、必芁に応じおれラチン、
カれむン、アルギン酞゜ヌダ、柱粉、寒倩、ポリ
ビニルアルコヌルなどを補助剀ずしお甚いるこず
ができる。 以䞋に本陀草剀の配合䟋を瀺す。 配合䟋  化合物1780重量郚、ポリオキシ゚チレンア
ルキルアリヌル゚ヌテル重量郚および合成酞化
ケむ玠氎和物15重量郚をよく粉砕混合しお氎和剀
を埗る。 配合䟋  化合物2430重量郚、ポリオキシ゚チレンア
ルキルアリヌル゚ヌテル重量郚、アルキルアリ
ヌルスルホン酞塩重量郚およびキシレン60重量
郚をよく混合しお乳剀を埗る。 配合䟋  化合物(1)重量郚、ホワむトカヌボン重量
郚、リグニンスルホン酞塩重量郚およびクレヌ
93重量郚をよく粉砕混合し、氎を加えおよく緎り
合わせた埌造粒也燥しお粒剀を埗る。 配合䟋  ベントナむト40重量郚、リグニンスルホン酞塩
重量郚およびクレヌ55重量郚を粉砕混合し、加
氎、混緎埌造粒也燥し掻性成分を含たない粒状物
を䜜る。この粒状物95重量郚に化合物(7)を重量
郚含浞させお粒剀を埗る。 配合䟋  化合物(9)重量郚、リン酞む゜プロピル0.5重
量郚、クレヌ66.5重量郚およびタルク30重量郚を
よく粉砕混合しお粉剀を埗る。 たた、本発明化合物は陀草剀ずしおの効力向䞊
を目指し、他の陀草剀ずの混甚も可胜であり、堎
合によ぀おは盞乗効果を期埅するこずもできる。
この䟋ずしおは、たずえば・−ゞクロロプ
ノキシ酢酞−メチル−−クロロプノキシ
酢酞・−ゞクロロプノキシ酪酞それぞ
れの゚ステル塩類を含む等のプノキシ系陀草
剀、・−ゞクロロプニル−4′−ニトロプ
ニル゚ヌテル・・−トリクロロプニル
−4′−ニトロプニル゚ヌテル・−ゞクロ
ロプニル−4′−ニトロ−3′−メトキシプニル
゚ヌテル・−ゞクロロプニル−3′−メト
キシカルボニル−4′−ニトロプニル゚ヌテル等
のゞプニル゚ヌテル系陀草剀、−クロロ−
・−ビス゚チルアミノ−・・−トリア
ゞン−クロロ−−゚チルアミノ−−む゜
プロピルアミノ−・・−トリアゞン−
メチルチオ−・−ビス゚チルアミノ−・
・−トリアゞン−メチルチオ−・−
ビスむ゜プロピルアミノ−・・−トリアゞ
ン等のトリアゞン系陀草剀、−アミノ−−
tert−ブチル−−メチルチオ−・・−
トリアゞン−4Hオン等のトリアゞン系陀
草剀、−・−ゞクロロプニル−・
−ゞメチルりレア−・−ゞクロロプ
ニル−−メトキシ−−メチルりレア−
−クロロ−−ゞフルオロクロロメチルチオ
プニル−・−ゞメチルりレア−α・
α・α−トリフルオロ−−トリル−・−ゞ
メチルりレア−〔−−クロロプノヌキ
シプニル〕−・−ゞメチルりレア等の尿
玠系陀草剀、む゜プロピル−−−クロロフ
゚ニルカヌバメヌトメチル−−・−
ゞクロロプニルカヌバメヌト−クロロ−
−ブチニル−−クロロカ−バニレヌト等のカ
ヌバメヌト系陀草剀、−−クロロベンゞ
ル−・−ゞ゚チルチオヌルカ−バメヌト
−゚チル−・−ヘキサメチレンチオヌルカ
ヌバメヌト−゚チルゞプロピルチオヌルカヌ
バメヌト等のチオヌルカヌバメヌト系陀草剀、
・−ゞクロロプロピオンアニリド−メト
キシメチル−・−ゞ゚チル−−クロロアセ
トアニリド−クロロ−2′・6′−ゞ゚チル−
−ブトキシメチル−アセトアニリド等の酞アニ
リド系陀草剀、−ブロモ−−sec−ブチル−
−メチルりラシル−シクロヘキシル−・
−トリメチレンりラシル等のりラシル系陀草
剀、・1′−ゞメチル−・4′−ビスピリゞニり
ムゞクロラむド等のピリゞニりム塩系陀草剀、
−ホスホノメチルグリシン−゚チル−
−−ニトロ−−メチルプニル−−sec
−ブチルホスホロアミドチオ゚ヌト−メチル
−−−ニトロ−−メチルプニル−−
む゜プロピルホスホロアミドチオ゚ヌト等のリン
系陀草剀、α・α・α−トリフルオロ−・−
ゞニトロ−・−ゞプロピル−−トルむゞ
ン、−シクロプロピルメチル−α・α・α−
トリフルオロ−・−ゞニトロ−−プロピル
−−トルむゞン等のトルむゞン系陀草剀、−
sec−ブチル−−tert−ブチル−・−ゞニ
トロアニリン・−ゞニトロ−N4・N4−ゞ
プロピルスルフアニルアマむド−tert−ブチ
ル−−・−ゞクロロ−−む゜プロポキ
シプニル−・・−オキサゞアゟリン−
−オン−む゜プロピル−1H−・・
−ベンゟチアゞアゞン−(4)−3H−オン−・
−ゞオキシド塩類を含むα−β−ナフト
キシプロピオンアニリド−α−ナフトキ
シ−・−ゞ゚チルプロピオンアミド−
アミノ−・−ゞクロロ安息銙酞−sec−
ブチル−・−ゞニトロプノヌル−−
ナフチルフタラミン酞−−アリルオキシ
アミノ−ブチリデン・−ゞメチル−メト
キシカルボニル−シクロヘキサン−・−ゞオ
ン塩類を含むなどがあげられるが、もちろん
これらのみに限定されるものではない。 本発明の陀草剀はたた殺菌剀、埮生物蟲薬、有
機リン系殺虫剀、カヌバメヌト系殺虫剀、ピレス
ロむド系殺虫剀、その他の殺虫剀、怍物生長調節
剀、肥料ずの混甚も可胜である。 次に実斜䟋をあげお本発明化合物をさらに詳现
に説明する。 実斜䟋 方法(a)による −−プニルプロポキシプニルむ゜
シアネヌト12.7をベンれン100mlに溶かし、こ
れに・−ゞメチルヒドロキシルアミンを
ベンれン50mlに溶かした溶液を20〜30℃で滎䞋す
る。滎䞋埌同䞀枩床でさらに30分間撹拌を続け
る。枛圧䞋で溶媒を留去し、゚タノヌルで再結晶
を行な぀おN′−−−プニルプロポキシ
プニル−−メトキシ−−メチルりレアの癜
色針状結晶11.5を埗る。 融点82〜83℃ 元玠分折倀    蚈算倀 68.77 705 8.91 C18H22N2O3ずしお 実枬倀 68.79 7.06 8.88 NMRÎŽCDCl3 2.05、2H、2.75、2H、
3.09、3H、3.61、3H、3.88、
2H、6.85〜7.309H、7.61、1H 同様の方法で以䞋に瀺す化合物を合成した。 化合物番号 物 性  m.p.130〜131.5℃  m.p.93〜95℃  m.p.126〜127℃  m.p.76〜79℃  m.p.127〜128℃ 10 m.p.110〜111℃ 24 m.p.81〜82℃ 25 m.p.62〜63℃ 28 m.p.117〜118℃ 69  1.5404 実斜䟋 方法(b)による −〔−・−ゞクロロプニルプロポ
キシ〕プニルむ゜シアネヌト16.1を塩化メチ
レン50mlにずかし、塩酞ヒドロキシルアミン3.5
ず苛性゜ヌダ2.1ずを氎15mlに溶かした溶液
に20℃以䞋で滎䞋する。氎で垌釈した埌析出した
結晶を過しお也燥し、15.3のN′−−〔−
・−ゞクロロプニルプロポキシ〕プ
ニル−−ヒドロキシりレアを埗る。このヒドロ
キシりレア誘導䜓15.3をベンれンメタノヌル
の混合溶媒200mlに溶かし10N苛性゜ヌ
ダ氎溶液ml、ゞメチル硫酞12.6を30℃以䞋で
亀互に少量ず぀滎䞋する。宀枩䞋で撹拌を続け、
氎で垌釈し、ベンれンで抜出する。ベンれン局は
氎掗埌枛圧䞋で溶媒を留去し、゚タノヌルで再結
晶を行いN′−−〔−・−ゞクロロプ
ニルプロポキシ〕プニル−−メトキシ−
−メチルりレアの癜色針状結晶12.1を埗る。 融点68〜69℃
【衚】 NMRÎŽCDCl3 2.01、2H、2.72、
2H、3.11、3H、3.66、3H、3.89
、2H、6.30〜7.307H、7.55、1H 同様の方法で以䞋に瀺す化合物を合成した。 化合物番号 物 性 11 m.p. 85〜86℃ 23   1.5545 17 m.p. 72.5〜73.5℃ 35 m.p. 33〜35℃ 37 m.p. 45〜46℃ 41 m.p. 129〜130℃ 43 m.p. 106〜107℃ 49 m.p. 99〜100℃ 53 m.p. 65〜66℃ 61 m.p. 60〜61℃ 実斜䟋 方法(c)による −−プニルブトキシアニリン25を
トル゚ン200mlに溶かし、40苛性゜ヌダ氎溶液
100ml、・−ゞメチルカルバミルクロリド17
を加え加熱還流を10時間続ける。埌宀枩にもど
しトル゚ン局を氎掗し、枛圧䞋で溶媒を留去す
る。゚タノヌルで再結晶を行い、N′−−−
プニルブトキシプニル・−ゞメチルり
レアの癜色針状結晶20.6を埗る。 融点 115〜116℃ 元玠分析倀    蚈算倀 73.04 7.74 8.97 C19H24N2O2ずしお 実枬倀 72.89 7.88 8.80 NMRÎŽCDCl3 1.72、4H、2.62、2H、
2.90、6H、3.86、2H、6.40〜7.30
10H 同様の方法で以䞋に瀺す化合物を合成した。 化合物番号 物 性  m.p. 149.5〜151℃ 12 m.p. 118〜119℃ 36 m.p. 97〜98℃ 42 m.p. 170〜172℃ 62 m.p. 125〜126℃ 54 m.p. 126〜127.5℃ 実斜䟋 方法(d)による ナトリりム゚トキシド6.8を・−ゞメチ
ルホルムアミド200mlに溶かし、これにN′−
−ヒドロキシプニル−−メトキシ−−メ
チルりレア20を加え、さらに−−メチル
プニルプロピルブロミド21を・−ゞメ
チルホルムアミド100mlに溶かし、ゆ぀くり滎䞋
する。埐々に加熱し100℃に時間保぀た埌、氷
氎に泚ぎ析出する結晶を別する。氎で掗い少量
の゚タノヌル、続いお゚ヌテルで掗぀た埌颚也す
る。゚タノヌルで再結晶を行い、N′−−〔−
−メチルプニルプロポキシ〕プニル−
−メトキシ−−メチルりレアの癜色針状結晶
27を埗る。 融点 75〜76℃ 元玠分析倀    蚈算倀 69.49 7.37 8.53 C19H24N2O3ずしお 実枬倀 69.23 7.53 8.49 NMRÎŽCDCl3 2.01、2H、2.30、3H、
2.25、2H、3.11、3H、3.67、
3H、3.90、2H、6.40〜7.308H、7.62
、1H 同様の方法で以䞋に瀺す化合物を合成した。 化合物番号 物 性 13   1.5621 14 m.p. 89〜91℃ 27 m.p. 47〜48℃ 38 m.p. 78〜80℃ 26 m.p. 120〜121.5℃ 44 m.p. 152〜153℃ 50 m.p. 125〜126℃ 次に本発明化合物を䜿甚した堎合の実斜䟋を述
べるが、以䞋の各実斜䟋における栜培怍物に察す
る薬害ず雑草に察する効力ずの評䟡はすべお以䞋
に述べる基準にしたがい、からたでの敎数に
よる評䟡倀で衚わした。 調査時点に枯れ残぀た怍物䜓の地䞊郚の生重量
をはかり、無凊理区の怍物䜓の生重量ず比范した
ずきの比率を蚈算する。栜培怍物ず雑草ず
に぀いお䞋衚のような基準にもずづき薬害ず陀草
効力をからたでの数字で評䟡した。評䟡倀
たたはは䞀般に劥圓な栜培怍物保護効果あるい
は雑草防陀効果ずみなされる。なお、氎皲詊隓の
堎合のみ、怍物䜓の也燥重量により評䟡倀を算出
しおいる。
【衚】 たた実斜䟋䞭に䜿甚された察照化合物は次のず
おりである。 実斜䟋  氎皲詊隓 雑草皮子を含んだ氎田土壌1.5Kgず぀詰めた1/5
アヌルのワグネルポツトを湛氎状態にし、
葉期の皲苗を移怍し、日間生育させたあず、各
薬剀の氎和剀の所定量を氎に皀釈しお、湛氎土壌
凊理した。薬剀凊理埌25日目に前蚘むネ、ピお
よびコナギ、アれナ、キカシグサなどの広葉雑草
およびタマガダツリに぀いお陀草効力、薬害を調
査した。その結果を第衚に瀺す。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 実斜䟋  発芜埌凊理による陀草掻性 たお35cm、よこ25cm、たかさ10cmのプラスチツ
クトレヌに畑地土壌を詰め、オナモミ、ダむコ
ン、アオビナ、シロザ、むヌホりズキ、ヒマワ
リ、アサガオ、メヒシバ、゚ノコログサ、ピを
播皮し、枩宀内で〜週間育生したあず、所定
量の薬剀を怍物䜓の䞊方から小型噎霧噚で茎葉凊
理した。薬剀凊理埌、さらに週間枩宀内で育生
したあず、各怍物に぀いお陀草効力を調査した。
その結果を第衚に瀺す。なお、凊理薬剀は乳剀
に補剀し、所定量をアヌルあたりリツトルの
氎に分散させ、展着剀を加えお䟛詊した。薬剀凊
理時の怍物の倧きさは皮類によ぀お異なるが、ほ
が〜葉期で草䞈〜10cmであ぀た。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 実斜䟋  発芜埌凊理における䜜物遞択性 畑地土壌を詰めた1/5000アヌルのワグネルポツ
トにトりモロコシ、コムギ、ワタたたはダむズを
播皮し、枩宀内で〜週間育生したあず、所定
量の薬剀を怍物䜓の䞊方から小型噎霧噚で茎葉凊
理した。薬剀凊理埌さらに週間枩宀内で育生し
たのち各䜜物に察する薬害を調査した。その結果
を第衚に瀺す。なお、薬剀の凊理にあた぀お
は、乳剀に補剀した所定量をアヌルあたりリ
ツトルの氎に分散させ、展着剀を加えお䟛詊し
た。薬剀凊理時の各䜜物のステヌゞはトりモロコ
シ葉期、コムギ葉期、ワタ葉期、ダむズ第
耇葉期であ぀た。
【衚】
【衚】 実斜䟋  発芜前凊理 たお35cm、よこ25cm、たかさ10cmのプラスチツ
クトレヌに畑地土壌を詰め、ダむズ、ワタ、トり
モロコシ、コムギ、アオビナ、シロザ、ダむコ
ン、スベリヒナおよびメヒシバを播皮し芆土をし
た。所定量の氎和剀をアヌルあたりリツトル
の氎に分散させ、トレヌの䞊方から小型噎霧噚で
土壌党面にスプレヌ凊理した。薬剀凊理埌20日間
枩宀に眮き、薬害および陀草効力を調査した。調
査の基準は前述のずおりである。結果を第衚に
瀺す。
【衚】 実斜䟋 10 発芜埌凊理におけるテンサむ遞択性 畑地土壌を詰めた1/5000アヌルのワグネルポツ
トにテンサむを播皮し、枩宀内で〜週間育生
したあず、所定量の薬剀を怍物䜓の䞊方から小型
噎霧噚で茎葉凊理した。薬剀凊理埌さらに週間
枩宀内で育生したのちテンサむに察する薬害を調
査した。その結果を第衚に瀺す。なお、薬剀の
凊理にあた぀おは、乳剀に補剀した所定量をア
ヌルあたりリツトルの氎に分散させ、展着剀を
加えお䟛詊した。薬剀凊理時のテンサむのステヌ
ゞは葉期であ぀た。
【衚】
【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞀般匏 〔匏䞭、R1は氎玠原子、メチル基たたはメトキシ
    基を瀺す。R2は氎玠原子を瀺す。R3は同䞀かた
    たは盞異なり、䜎玚アルキル基、䜎玚アルコキシ
    基、ハロゲン原子、䜎玚アルキルチオ基たたはト
    リフルオロメチル基を瀺し、は〜の敎数を
    瀺す。は氎玠原子たたはハロゲン原子を瀺す。
    は酞玠原子たたは硫黄原子を瀺す。は盎鎖た
    たは分岐したC2〜C8のアルキレン基、あるいは
    その炭玠鎖の末端もしくは䞭に酞玠原子たたは硫
    黄原子を有する盎鎖たたは分岐したC1〜C7のア
    ルキレン基を瀺す。〕 で衚わされるN′−プニル−−メチルりレア
    誘導䜓。  䞀般匏 〔匏䞭、R1はメチル基たたはメトキシ基を瀺す。
    R2は氎玠原子を瀺す。R3は同䞀かたたは盞異な
    り、䜎玚アルキル基、䜎玚アルコキシ基、ハロゲ
    ン原子、䜎玚アルキルチオ基たたはトリフルオロ
    メチル基を瀺し、は〜の敎数を瀺す。は
    酞玠原子たたは硫黄原子を瀺す。は盎鎖たたは
    分岐したC2〜C8のアルキレン基を瀺す。〕 で衚わされる特蚱請求の範囲第項に蚘茉の
    N′−プニル−−メチルりレア誘導䜓。  䞀般匏 〔匏䞭、R1はメチル基たたはメトキシ基を瀺す。
    R2は氎玠原子を瀺す。R3は同䞀かたたは盞異な
    り、䜎玚アルキル基、䜎玚アルコキシ基、ハロゲ
    ン原子、䜎玚アルキルチオ基たたはトリフルオロ
    メチル基を瀺し、は〜の敎数を瀺す。は
    酞玠原子たたは硫黄原子を瀺す。はその炭玠鎖
    の末端もしくは䞭に酞玠原子たたは硫黄原子を有
    する盎鎖たたは分岐したC1〜C7のアルキレン基
    を瀺す。〕 で衚わされる特蚱請求の範囲第項に蚘茉の
    N′−プニル−−メチルりレア誘導䜓。  䞀般匏 〔匏䞭、R2は氎玠原子を瀺す。R3は同䞀かたたは
    盞異なり、䜎玚アルキル基、䜎玚アルコキシ基、
    ハロゲン原子、䜎玚アルキルチオ基たたはトリフ
    ルオロメチル基を瀺し、は〜の敎数を瀺
    す。は氎玠原子たたはハロゲン原子を瀺す。
    は酞玠原子たたは硫黄原子を瀺す。は盎鎖たた
    は分岐したC2〜C8のアルキレン基、あるいはそ
    の炭玠鎖の末端もしくは䞭に酞玠原子たたは硫黄
    原子を有する盎鎖たたは分岐したC1〜C7のアル
    キレン基を瀺す。〕 で衚わされる特蚱請求の範囲第項に蚘茉の
    N′−プニル−−メトキシ−−メチルりレ
    ア誘導䜓。  䞀般匏 〔匏䞭、R2は氎玠原子を瀺す。R3は同䞀かたたは
    盞異なり、䜎玚アルキル基、䜎玚アルコキシ基、
    ハロゲン原子、䜎玚アルキルチオ基たたはトリフ
    ルオロメチル基を瀺し、は〜の敎数を瀺
    す。は氎玠原子たたはハロゲン原子を瀺す。
    は酞玠原子たたは硫黄原子を瀺す。は盎鎖たた
    は分岐したC2〜C8のアルキレン基、あるいはそ
    の炭玠鎖の末端もしくは䞭に酞玠原子たたは硫黄
    原子を有する盎鎖たたは分岐したC1〜C7のアル
    キレン基を瀺す。〕 で衚わされるプニルむ゜シアネヌト誘導䜓ずモ
    ノメチルアミン、ゞメチルアミンたたは・−
    ゞメチルヒドロキシルアミンずを反応させるこず
    を特城ずする䞀般匏 〔匏䞭、R2、R3、、、およびは前述のず
    おりである。R1は氎玠原子、メチル基たたはメ
    トキシ基を瀺す。〕 で衚わされるN′−プニル−−メチルりレア
    誘導䜓の補造法。  䞀般匏 〔匏䞭、R2は氎玠原子を瀺す。R3は同䞀かたたは
    盞異なり、䜎玚アルキル基、䜎玚アルコキシ基、
    ハロゲン原子、䜎玚アルキルチオ基たたはトリフ
    ルオロメチル基を瀺し、は〜の敎数を瀺
    す。は氎玠原子たたはハロゲン原子を瀺す。
    は酞玠原子たたは硫黄原子を瀺す。は盎鎖たた
    は分岐したC2〜C8のアルキレン基、あるいはそ
    の炭玠鎖の末端もしくは䞭に酞玠原子たたは硫黄
    原子を有する盎鎖たたは分岐したC1〜C7のアル
    キレン基を瀺す。〕 で衚わされるN′−プニル−−ヒドロキシり
    レア誘導䜓をメチル化反応させるこずを特城ずす
    る䞀般匏 〔匏䞭、R2、R3、、、およびは前述のず
    おりである。〕 で衚わされるN′−プニル−−メトキシ−
    −メチルりレア誘導䜓の補造法。  䞀般匏 〔匏䞭、R2は氎玠原子を瀺す。R3は同䞀かたたは
    盞異なり、䜎玚アルキル基、䜎玚アルコキシ基、
    ハロゲン原子、䜎玚アルキルチオ基たたはトリフ
    ルオロメチル基を瀺し、は〜の敎数を瀺
    す。は氎玠原子たたはハロゲン原子を瀺す。
    は酞玠原子たたは硫黄原子を瀺す。は盎鎖たた
    は分岐したC2〜C8のアルキレン基、あるいはそ
    の炭玠鎖の末端もしくは䞭に酞玠原子たたは硫黄
    原子を有する盎鎖たたは分岐したC1〜C7のアル
    キレン基を瀺す。〕 で衚わされるアニリン誘導䜓ず−メトキシ−
    −メチルカルバミルクロリド、・−ゞメチル
    カルバミルクロリドたたはメチルむ゜シアネヌト
    ずを反応させるこずを特城ずする䞀般匏 〔匏䞭、R2、R3、、、およびは前述のず
    おりである。R1は氎玠原子、メチル基たたはメ
    トキシ基を瀺す。〕 で衚わされるN′−プニル−−メチルりレア
    誘導䜓の補造法。  䞀般匏 〔匏䞭、R2は氎玠原子を瀺す。R3は同䞀かたたは
    盞異なり、䜎玚アルキル基、䜎玚アルコキシ基、
    ハロゲン原子、䜎玚アルキルチオ基たたはトリフ
    ルオロメチル基を瀺し、は〜の敎数を瀺
    す。は盎鎖たたは分岐したC2〜C8のアルキレ
    ン基、あるいはその炭玠鎖の末端もしくは䞭に酞
    玠原子たたは硫黄原子を含む盎鎖たたは分岐した
    C1〜C7のアルキレン基を瀺す。はハロゲン原
    子を瀺す。〕 で衚わされるハラむド誘導䜓ず䞀般匏 〔匏䞭、R1は氎玠原子、メチル基たたはメトキシ
    基を瀺す。は氎玠原子たたはハロゲン原子を瀺
    す。はヒドロキシ基たたはメルカプト基を瀺
    す。〕 で衚わされるN′−プニル−−メチルりレア
    誘導䜓ずを反応させるこずを特城ずする䞀般匏 〔匏䞭、R1、R2、R3、、およびは前述のず
    おりである。は酞玠原子たたは硫黄原子を瀺
    す。〕 で衚わされるN′−プニル−−メチルりレア
    誘導䜓の補造法。  䞀般匏 〔匏䞭、R1は氎玠原子、メチル基たたはメトキシ
    基を瀺す。R2は氎玠原子を瀺す。R3は同䞀かた
    たは盞異なり、䜎玚アルキル基、䜎玚アルコキシ
    基、ハロゲン原子、䜎玚アルキルチオ基、たたは
    トリフルオロメチル基を瀺し、は〜の敎数
    を瀺す。は氎玠原子たたは硫黄原子を瀺す。
    は酞玠原子たたは硫黄原子を瀺す。は盎鎖たた
    は分岐したC2〜C8のアルキレン基、あるいは炭
    玠鎖の末端もしくは䞭に酞玠原子たたは硫黄原子
    を有する盎鎖たたは分岐したC1〜C7のアルキレ
    ン基を瀺す。〕 で衚わされるN′−プニル−−メチルりレア
    誘導䜓を有効成分ずしお含有するこずを特城ずす
    る陀草剀。  N′−プニル−−メチルりレア誘導䜓
    が䞀般匏 〔匏䞭、R1はメチル基たたはメトキシ基を瀺す。
    R2は氎玠原子を瀺す。R3は同䞀かたたは盞異な
    り、䜎玚アルキル基、䜎玚アルコキシ基、ハロゲ
    ン原子、䜎玚アルキルチオ基たたはトリフルオロ
    メチル基を瀺し、は〜の敎数を瀺す。は
    酞玠原子たたは硫黄原子を瀺す。は盎鎖たたは
    分岐したC2〜C8のアルキレン基を瀺す。〕 で衚わされるN′−プニル−−メチルりレア
    誘導䜓である特蚱請求の範囲第項に蚘茉の陀草
    剀。  N′−プニル−−メチルりレア誘導䜓
    が䞀般匏 〔匏䞭、R1はメチル基たたはメトキシ基を瀺す。
    R2は氎玠原子を瀺す。R3は同䞀かたたは盞異な
    り、䜎玚アルキル基、䜎玚アルコキシ基、ハロゲ
    ン原子、䜎玚アルキルチオ基、たたはトリフルオ
    ロメチル基を瀺し、は〜の敎数を瀺す。
    は酞玠原子たたは硫黄原子を瀺す。はその炭玠
    鎖の末端もしくは䞭に酞玠原子たたは硫黄原子を
    有する盎鎖たたは分岐したC1〜C7のアルキレン
    基を瀺す。〕 で衚わされるN′−プニル−−メチルりレア
    誘導䜓である特蚱請求の範囲第項に蚘茉の陀草
    剀。  N′−プニル−−メチルりレア誘導䜓
    が䞀般匏 〔匏䞭、R2は氎玠原子を瀺す。R3は同䞀かたたは
    盞異なり、䜎玚アルキル基、䜎玚アルコキシ基、
    ハロゲン原子、䜎玚アルキルチオ基たたはトリフ
    ルオロメチル基を瀺し、は〜の敎数を瀺
    す。は氎玠原子たたはハロゲン原子を瀺す。
    は酞玠原子たたは硫黄原子を瀺す。は盎鎖たた
    は分岐したC2〜C8のアルキレン基、あるいはそ
    の炭玠鎖の末端もしくは䞭に酞玠原子たたは硫黄
    原子を有する盎鎖たたは分岐したC1〜C7のアル
    キレン基を瀺す。〕 で衚わされるN′−プニル−−メトキシ−
    −メチルりレア誘導䜓である特蚱請求の範囲第
    項に蚘茉の陀草剀。
JP2302778A 1977-10-26 1978-02-28 Substituted-phenylurea deriavtive, its preparation and herbicide containing the same Granted JPS54115347A (en)

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