JPS59137457A - スルフアミド誘導体およびそれを含む選択性除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式〔ｌ） （式中、Ｘはハロゲン原子または低級ハロゲノアルキル
基を示す）で表わされる、Ｎ、Ｎ−ジメチルＮ／　　（
４−ニトロフェニル）スルファミド誘導体および該化合
物を有効成分とする選択性除草剤に関する。

イネ、コムギ、大豆、ワタ、トウモロコシ等は世界的に
重要な農作物であシ、これらの主要作物の栽培にあたっ
て雑草害を軽減するために除草剤を使用することは不可
欠である、 従来、スルファミドを骨格とする化合物の中で殺草活性
を有するものとしては、例えばフランス特許第２０７６
７３４号明細書に記載されている化合物がある。、この
化付物のベンセン壌土の置換基についてみれば、無置換
体、３位または４位のモノ置換体、：（位及び４位のジ
置換体である。

しかし、この化合物を用いた除草剤は、本願発明の比較
例に示すように、殺草能力が低くしかも雑草の種類によ
ってはその効果が期待できない。

不発明者らは、イネ、コムギ、大豆、ワタ、トウモロコ
シ等に対しては選択性を有し、雑草に対しては低濃度で
枯殺もしくは成長を完全に抑制し、人畜及び魚介類に対
しては毒性の低いスルファミド誘導体について研死を行
った結果、一般式子または低級ハロゲノアルキル基を示
す）で表わされる化合物が、上記目的に応える化合物で
あること、及びこの化合物を有効成分として含有する除
草剤は、水田及び畑地における種々の雑草の駆除を可能
にすることを見出し、本発明を完成した。

即ち、本発明は、一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子または低級ハロゲンアルキル
基を示す） で表わされるＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（４−ニトロフ
ェニル）スルファミド誘導体、及びこのスルファミド誘
導体を有効成分として含有する選択性除草剤である。

本発明のスルファミド誘導体は、前記したフランス特許
に記載された化合物とは異なり、ベンゼン頂上の置換位
置が２位及び４位のジ置換体で、４位の置換基としてニ
トロ基、２位の置換基として、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子などのハロゲン原子・またはトリフルオロメチ
ル基などの低級ハロゲノアルキル基である新規化合物で
あり、また、この化合物を有効成分として含有する除草
剤は、イネ科の植物に対しては高度な選択性を有し１、
一方体範囲の雑草例えば水田−年少雑草であるコナギ、
アゼナ、キカシグサ、多年生雑草であるウリカワ、ミズ
ガヤツリ、ホタルイ、更に畑地雑草であるメヒシバ、イ
ヌビニ、オオイヌダテなどに対し２て強力な殺草または
成長抑制効果を有する。

本発明化合物の殺草作用をさらに詳しく述べると、本発
明化付物は、雑草の発芽前処理および発芽後処理のいず
れにおいても広範囲の雑草に対し強い殺−ｔｔｉ活性を
示す。

本発明化合物ＣＩ）を水田に用いる際には雑草の発芽前
および発芽後に土壌処理さらに発芽後茎葉処理すること
により、移植水稲および直播水稲に対し、害作用を及ば
ずことなく、通常の除草剤では除草が困難なウリカワ、
ミズガヤツリ、ホタルイなどの多年生雑草を強力に駆除
することができる。濱うにコナギ、ターｑガヤツリなど
の一年生単子葉雑草ま／こアゼナ、キカシグサ、ミズノ
・コベ、ミゾハコベなどの広葉雑草をも有効に駆除する
ことができる。しかも従来知られているスルファミド系
除草剤に比較して、本発明化合物（１）は散布時期を遅
らせても十分な除草効果を示すという特長を持つ。

また畑地においては、雑草の発芽前土壌処理または発芽
後茎葉兼土壌処理することにより畑地の強害雑草である
ハコベ、イヌビニ、アカザなどの広葉雑草を有効に駆除
することができる。さらに単子葉雑草ではカヤツリグサ
などのカヤソリブザ科雑草に有効である。一方、実用施
用薬量では、イネ、コムギ、トウモロコシ、ダイズ、ワ
タなどの作物は薬害をうけることはない。さらに本発明
化合物の有する広い殺草スペクトルを利用すれば、水田
、畑地はもとより牧草地、樹園地、造林地、非農耕地用
の除草剤として使用することもできる。

本発明者らは、入幕に対し低毒性であり、前に述べたよ
うに多くの雑草に対し、特に問題になっている水田多年
生雑草に対し強力々殺草活性を有し、その上、イネに対
し高度な選択性を有するスルファミド誘導体を見い出し
、本発明を完成するに至った。

以上説明したように、本発明化合物［１〕は選択性およ
び殺草スペクトルの広さの点においてすぐれており、極
めて有用な化合物である。

本発明化合物〔ｌ）は新規化合物であり、次の方法によ
り製造することができる。

（ａ）一般式 （式中のＸは前に定義した通りである）で表わされる４
−二ｌ・ロアニリン誘導体とジメチルアミンおよび塩化
スルフリルより得られる、ジメチルスルファモイルクロ
ライドとを反応させる。この反応は、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、テトラヒドロフラン、１．４−ｉジオキ
サン、クロロホルム、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドなどの有機溶
媒またはその混合物中において行われる。ピリジン、ト
リエチルアミン、炭酸カリウムなどの脱塩化水素剤を用
いることにより反応を高収率で行なうことができる。こ
の反応は冷却下、室温下あるいは加熱することにより行
なわれる。反応時間は主に反応温度、使用する試薬の種
類によって異なるが、０．５〜２４時間程度である。反
応終了後、目的物は常法に従って反応混合物より分離取
得することができる。

（り一般式 （式中、Ｘは前に定義した通りである）で表わされる、
Ｎ、Ｎ−ジメナルーＮ／　　（２−置換フェニル）スル
ファミド誘導体におけるベンゼン環の４位を位置選択的
にニトロ化する反応である。二１０化反応に用いるニト
ロ化剤としては、硝酸と硫酸を組み合せたいわゆる混酸
、硝酸アセチル、硫酸中硝酸カリウム、ニトロニウムテ
トラフルオロボラートおよび類似のものがあけられる。

反応温度は一般的に氷点下２０°Ｃ乃至１００”Ｃ１好
ましくは氷点下１５℃乃至５０°Ｃで行なうことができ
る。またニトロ化反応は、場合によっては不活性有機溶
媒、例えば１，２−ジクロルエタンなどの塩素化炭化水
素の存在下で実施することができる。反応時間は、主に
反応温度、使用する試薬の糧類によって異なるが、０．
５〜２４時間程度である。反応終了後、目的物は常法に
従って反応混合液から取得される。

次に、一般式ＣＩ）で表わされる本発明化合物を例示す
ると以下のようになるが、本発明をこれらに限定するも
のでないことはいうまでもない。

（上記化合物番号は以下の製造例及び試験例においてそ
の１ま使用する。） 本発明化合物〔１〕を実際に使用する際は、原体そのも
のを散布することかでき、また水利剤、乳剤、粒剤、粉
剤などのいずれの製剤形態のものでも使用できる。

これらの製剤品を作製するに当って、固体担体としては
例えば鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト、クレー、
モンモリロナイト、タルク、ケインウ土、雲母、バーミ
キュライト、石こう、炭酸カルシウム、リン石灰など）
、植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、でん
ぷん、結晶セルロースなど）、高分子化合物（石油樹脂
、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂など）、さらにアルミナ
、ワックス類などがあげられる。また液体担体としては
、７ヒとえばアルコール類（メタノール、エタノール、
ブタノール、エチレングリコール、ベンジンアルコール
など）、芳香族炭化水素類（トルエン、ベンゼン、キシ
レン、メチルナフタレンなど）、塩素化炭化水素類（ク
ロロホルム、四塩化炭素、モノクロルベンゼンなど）、
エーテル類（ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、
ケトン類（アセトン、メチルエテルケトン、シクロ、ヘ
キサノンなど）、エステル類（酢酸エチル、酢酸メチル
、エチレングリコールアセテートなど）、酸アミＦ類（
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミＰなど）、二）・ジル類（
アセトニトリルなど）、エーテルアルコール類（エチレ
ングリコールエチルエーテルなど）、および水などがあ
げられる。

乳化、分散、拡散等の目的で使用さ扛る界面活性剤は、
非イメン性、陰イオン性、陽イオン性および両性イメン
性のいずれのものも使用できる。

使用される界面活性剤の例をあげると、ホリオキシエチ
レンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、
ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンンルｌ
ピ゛タン脂肪酸エステル、オキ／エチレン、オキシプロ
ピレンポ１ツマ−、ポリオキシエチレンアルキルリン酸
エステル、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキ
ルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アル
キルリン酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫
酸エステル、第４級アンモニウム塩、オキシルアルキル
アミン等であるが、もちろんこれらのみに限定されるも
のではない。また必要に応じてゼラチン、カゼイン、ア
ルギン酸ソーダ、でん粉寒天、ポリビニルアルコールな
どを補助剤として用いることができる。

以下に本除草剤の代表的な配合方法を説明する配合方法
１（水利剤の調製ン 本発明化合物２５重置部、ポリオキンエチレンアルキル
アリールニーデル系界面活性剤５重量部およびタルク７
０重量部をよく粉砕して混合して水利剤とする。

配合方法２（乳剤の調製） 本発明化合物１０重量部、ポリエチレングリコールエー
テル系界面活性剤１０重量部、ｎ−ブタノール４０重量
部およびキシレ／４０重量部をよく混合して乳剤とする
。

配合方法３（粒剤の調製） 本発明化合物５重量部、ベントナイト４５重量部、クレ
ー４０重量部、リグニンスルフ１＝ン酸ナトリウム５重
量部およびドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５重
量部をよく粉砕混合し、水を力日えてよく練９合わせた
後、造粒乾燥して粒剤とす、　　る。

配合方法４（粉剤の調製） 本発明化合物５重量部およびクレー９５重量部０　　を
よく粉砕混合して粉剤とする。

本発明の除草剤の使用量は、使用方法、使用場所あるい
は対象雑草の種類により異なるが、通常１アール当り２
〜６０ｇ−（有効成分）用いれば十分である。−土だ本
発明化合物は、除草剤としての効力向上を目的とし、他
の除草剤との混用も可能であり、場合によっては相乗効
果を期待することもできる。たとえば次に記載の成分を
使ってもよい。

（Ａ）　　フェノキシ系除草剤 ２、４−、）クロルフェノキシ酢酸；２−メチル−４−
クロルフェノキシ酢酸；２−メチル−４−りロルフエノ
キシチオ酢酸−８−エチル；２−メチル−４−クロルフ
ェノキシ酪酸エテル（それぞれのエステル、塩類を含む
）など。

（Ｂ）　　ジフェニルエーテル系除草剤２．４−　ジク
ロルフェニル−４′〜ニトロフェニルエーテル；２，４
．６−　トリクロルフェニル−４′−ニトロフェニルエ
ーテルｉ　２，４−　ジクロルフェニル−４７−二トロ
〜３’　−メトキシフェニルエーテル；２．４−　ジク
ロルフェニル−３７−メドキシカルｙＲ＝ルー４′−ニ
トロフェニルエーテル；２−クロロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル−３′−エトキ／−４′−二トロフェニ
ルエーテル；５−（２−り０ロー４−トリフルオロメチ
ルフェノキン）−２−二トロ安息香酸ナトリウム塩など
。

（Ｃ）トリアジン系除草剤 ２−クロル−４，６−ピスエチルアミノー１，３．５−
トリアジン１２−１０ルー４−エチルアミノ−６−イン
ブロビルアミノー１，３．５−　）リアジン；２−メチ
ルチオ−４，６−ピスエチルアミノー１，３゜５−トリ
アジン；２−メチルチオ−４，６−ピスイソプロピルア
ミノー１，３．５−トリアジン；２−メチルチオ−４−
エチルアミノ−６−（１，２−ジメチルプロピルアミノ
）　−１，３，５−トリアジン；２−メチルチオ−４−
エチルアミノ−６−インブロビルアミノー１，３．５−
　）リアジンなど。

ＣＤ）　　尿素系除草剤 ３−　（３，４−ジクロルフェニル）−Ｌｌ−ジメチル
ウレア；　３−　（３，４−１クロルフエニル）−１−
メトキシ−１−メチルウレア１３−（３−クロロ−４−
ジフルオロクロロメチオフェニル）−１，１−ジメチル
ウレア＋３　　（α、α、α−トリフルオルーＩｎ　　
）ジル）−Ｌｌ−ジメチルウレア：３−４４−（４−１
０ロフエノキシ）フェニル〕−１，１−ジメチルウレア
１３−（４−ベンジルオキシフェニル）−１−メトキシ
−１−メチルウレア１３−４４−（４−メチルフェネチ
ルオキシ）フェニル〕−１−メトキシー１−メチルウレ
アなど。

（Ｅ）　　カー・々メート系除草剤 インプロピルーＮ−’（３−クロルフェニル）カーノコ
メート；メチル−Ｎ−（３，４−＝）クロルフェニル）
カーノぐメート：４−クロル−２−フーｔ−ニル−Ｎ−
（３−クロルフェニル）カーノ々メートナト。

（Ｆ）　　チオールカーバメート系除草剤Ｓ−エチル−
Ｎ、Ｎ−へキサメテレンチオールカーパメー）、、５−
（４−クロルベンジル）　−Ｎ、Ｎ−ジエチルチオール
カーバメート；Ｓ−エチルジゾロビルチオールカーパメ
ートなど。

（０）　　アニリド系除草剤 ３．４−ジクロルゾロピオンアニリＦＡＮ−メトキシメ
チル−２，６−ダニチル−２−クロルアセトアニリド：
２−クロル−２／、６／−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメ
チル）−アセトアニリド；２〜クロル−２’、６’−ジ
エチル−Ｎ−（７’ロポキシエチル）−アセトアニリド
；α−（２−ナフトキシ）プロピオンアニリド；２−ベ
ンゾチアゾール−２−イルオキシ−Ｎ−メチルアセトア
ユ。リドなど。

（Ｈ）　　ウラシル系除草剤 ５−ブロム−３−ｓｅｃ　−ブチル−６−メチルウラシ
ル；３−シクロへキシル−５，６−トリメテレンウラシ
ルなど。

（Ｉ）　　ジピリジニウム塩系除草剤 １．１′−ジメチル−４，４’−、ジピリジニウムジク
ロライドｉｌ、１’−エチレン−２，２′−ジピリジニ
ウムジプロマイドなど。

（Ｊ）　　リン系除草剤 Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン；０−エチル−ｏ−（
２−二１・ロー５−メチルフェニル）−Ｎ−５ｅｃ−ブ
チルホスホロアミドチオエート；。−メクールーｏ−（
２−二トロー４−メチルフェニル）−Ｎ−インゾロビル
ホスホロアミドチオエート；５−（２−メチル−１，１
−ピペリジルカルボニル７メチル ェ−）；（２−アミノ−４−メチルホスフイノゾチリル
）アラニルアラニンナトリウム塩など。

（Ｋ）トルイジン系除草剤 α，α，αートリノルオロー２，６−シニトローＮ，Ｎ
−ジプロピル−ｐ−）・ルイジン；Ｎ−（シクロプロピ
ルメチル）−α，α，αートリフルオルー２，６−ジニ
トロ−Ｎ−プロピル−ｐ−）ルイジンなど。

（Ｌ）　　その他の除草剤 Ｎ　−５ｅｅ−ブチル−４−ｔｅｒｔ−ブチル−２，６
−シニトロアニリン；５　　ｔｃｒｔ−ブチル〜３−　
（２゜４−、）　りｏ　ｏ　−５−インプロポキシフェ
ニル）−ｉ、３’、４−オキサジアゾリン−２−オン：
３−インｆロビルー２．１．３−ベンゾチアデアジノン
−４，２゜２−ジオキシド；２−（α−ナフトキシ）　
−Ｎ、Ｎ−ジエチルプロピオンアミド；３−アミノ−２
，５−ジクロル安息香酸ｉ　２−　ｓｅｅ　−ブチル−
４，６−シニトロフエノールｉ　４−　（２，４−−、
＃ロロベンゾイル）　−１，３−ジメチルピラゾール−
５−−１ルーｐ−トルエンスルホネート；２−クロロ−
Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリ
アジン−２−イル）アミノカルボニル〕ベンゼンスルホ
ンアミド；Ｎ−（α、α−ジメチルベンジル）−α−ブ
ロモターシャリ−ブチルアセトアミｒなど。

以上のものは単なる例示であって、もちろん本発明化合
物と併用できる他の除草剤がこれらに限られるものでな
いことはいうまでもない。本発明の除草剤は、また、ピ
レスロイド系殺虫剤、その他の殺虫剤、殺菌剤、植物生
長調節剤、微生物農薬、肥料との混用も可能である。

なお、本発明化合物は哺乳動物および魚介類に対する毒
性が極めて低く、この点においても除草剤として使用す
るのに好適である。

次に本発明化合物の製造例及び本発明の除草剤組成物の
試験例をあげて本発明をさらに詳しく説明するが、本発
明の範囲をこれらの例に限定するものでないことはいう
までもない。

製造例１ 前記方法（ａ）によるＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（２−
クロロ−４−二トロフェニル）スルフアミ）’（前記化
合物（２））の製造。

２−クロロ−４−ニトロアニリン３．５ｆＦヲヒｌＪジ
ン１０ｍ、ｌに溶解し、これにジメチルスルファモイル
クロライｌ”３．２５’を室温下で滴下した。滴下終了
後、６０℃で１時間、さらに１００℃で３時間反応した
。冷却後、反応混合液を濃塩酸中に注ぎ込み、析出した
粗結晶を濾別し、希塩酸続いて水ｆ　洗浄後乾燥し、エ
タノール−ベンゼンの混合溶媒で再結晶し、淡褐色結晶
２．６ｚを得た。この結晶の融点、元素分析及びＮＭＲ
は下記の如くであった。

融点：」３１〜１３２℃ 元素分析値：Ｃ（％）Ｈ（％）　　Ｎ（ヂ）　　Ｓ（％
）計算値（ＯＢＨ１ｏＯＡＮ３０４８　）　３４　、３
５　　：う、５８１５．０３１１．４’５実測値　　　
　　　　３４．３８　３．６０１４，９８１１．３８Ｈ
ＭＲデータ：δＣＤＣ４（ｐｐｍ　）２．９１（Ｓ、６
）（）　、　７．２９（ｂｓ、ＩＨ）７．６３〜８．２
９（３Ｈ） 製造例２ 前記方法（ｂｌによるＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ／−（４−
ニトロ−２−トリフルオロメチルフェニル）スルファミ
ド（前記化合物（４））の製造。

Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（２−トリフルオロメチルフ
ェニル）スルファミド５−４　ｙ−全１ＩＨｊｆＥ酸２
７　！ｉ’および１，２−ジクロロエタン１５ゴの混合
溶媒に溶解し、氷点下１５°Ｃに冷却した。反応温度を
氷点−［１２℃乃至氷点下１０℃に保ちながら、硝酸カ
リウム３？を少量ずつ添加した。反応混合物をさらに３
０分間攪拌後、次にこれを氷水中に注入し、クロロホル
ムで抽出した。続いて生成物をクロロホルム層から２規
定の水酸化ナトリ、ラム水溶液中に再抽出した後、活性
炭で処理し、濾過しそして６規定塩酸水溶液を添加し、
溶液を酸性とした後、クロロホルムで抽出した。有機層
をよく水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減
圧下で溶媒を留去し、得られた粗結晶をエタノールで再
結晶し、淡黄色結晶３．３１を得た。乙の結晶の融点、
元素分析値及びＮＭＲは下記の如くであった。

融点：　１１２．４〜１１３．４℃ 元素分析値：Ｃ（％）　　Ｈ（％）　　Ｎ（％′）Ｓ（
％）計算値（０９Ｈ，０Ｆ３Ｎ３０．Ｓ）　　３４．５
０　３．１９１３．４２１０．２２実測値　　　　　　
３４．５５　３．１１１３．３９　ｉｏ、２６ＨＭＲチ
ー　タ：δＣＤｃＬ３（ｐｐｍ）２．９２（８，６Ｈ）
　　、　　７．０り（ｂｓ、ＩＨ）７．８０〜８．４７
（３Ｈ） 製造例３ Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ／　　（２−フルオロ−４−二ト
ロフェニル）スルファミド（前記化合物（１））の製造
。

製造例２におけるＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ／　　（２−ト
リフルオロメチルフェニル）スルファミトニ化えてＮ、
Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（２−フルオロフェニル）スルフ
ァミドを用いる以外は、製造例２と同様に行った。その
結果を下記に示す。

融点：　１２７．５〜１２８．５℃ 元素分析値：Ｃ（係）　　Ｈ（％）　　Ｎ（チ）　　Ｓ
（係）計算値（０８Ｈ，ｏＦＮ３０４Ｓ）　　３６，５
０　３．８０　１５．９７　１２．１７実測値　　　　
　　３６．５５　３．７４１６．０５１２．０９ＮＭＲ
，データ：δｃｏｃ４　（ｐｐｍ　）２．９２（Ｓ、６
Ｈ）　、　７．２４（ｂｓ、ＬＨ）７．４９〜８．１３
　（３Ｈ） 製造例４ Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ／　　（２−ブロモ−４−ニトロ
フェニル）スルファミド（前記化合物（２））の製造。

製造例２におけるＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ／　　（２−ト
リフルオロメチルフェニル）スルファミドに代えて、Ｎ
、Ｎ−ジメチル−Ｎ／　　（２−ブロモフェニル）スル
ファミドを用いた以外は、製造例２と同様に行った。そ
の結果を下記に示す。

融点：　１１４．５〜１１５．５℃ 元素分析値：Ｃ（チ）　　Ｈ（チ）　　Ｎ（％）８（％
）計ｑ−値（０６１１１（ＩＢｒＮ３０４Ｓ）　２９．
６３　３．０９　１２．９６　９．８８実測値　　　　
　　２９．６８　３．０４１２．９１　９．８４ＮＭＩ
Ｌ　−ｙ　−ｐ　：　ａｃＤ”　（ｐｐｍ）２．９０（
Ｓ、６Ｈ）、　７．１９（ｂｓ、ＬＨ）７．６０〜８．
４１　（３Ｈ） 試験例１ 水田土壌１．５Ｋｐずつを詰めた１１５，０００アール
のワグネルポツトを湛水状態にし、２．５葉期のイネを
移植し、さらにヒエ、コナギ、アゼナ、キカシグサなど
の一年生雑草と、多年生雑草のホタルイを播種し、ウリ
カワとミズガヤツリの塊茎を植え、−週間ねかぜだ後、
第１表に示した所定の薬剤′″を湛水土壌処理した。

薬剤処理後２１日１に前記の雑草に対する除草効力と薬
害の程度を調査した。調査時に枯れ残つた個々の植物の
地上部を刈り取り、生重量を測定し、無処理区の重禁を
１００％として残草率を計算して下記の基準に従って除
草効力および薬害を評価した。その結果を第１表に示す
。

なお薬剤処理は、前記配合方法２に従って乳剤に調整し
、行なった。なお比較例として、フランス特許第２，０
７６．７３４号に記載の化合物および発明者らが甘酸し
た化合物を同様にして乳剤となし処理した。処理方法に
ついては、所定量の乳剤を水で希釈し、１ポツトあたり
１０ｄずつピペットで滴下した。

薬害および除草効力の評価基準 （注１）比較化合物（ａ） （フランス特許第２，０７６．７３４号明細書記載）（
注２）比較化合物（ｂ） （フランス特許第２，０７６．７３４号明細書記載）（
注３）比較化合物（Ｃ） 融点；１４３〜１４４°Ｃ （注４）比較化合物（、ｄ） 融点ｉ　１３３．６〜１３４．６℃ 試験例２ １１５．０００アールのワグネルポットに畑地土壌を詰
メ、トウモロコシ、コムギ、メヒシノ々、イヌビニ、オ
オイヌタデを播種し覆土した。所定量の乳剤および展着
剤を１７−ル１０ｔの水に乳化させ、ポットの上方から
小型噴霧器でスプレーした。薬剤処理後２１日間温室に
置き、薬害および除草効力を評価した。、評価は試験例
１の基準に準じて行ない、結果を第２表に示した。なお
比較例として、試験例１で用いた比較化合物（ａＬ（ｂ
）、（ｃ）および（ｄ）を同様に乳剤となし、同一処理
を行なった。

（以下余色） 試験例３ １１５．０００アールのワグネルボットに畑地土壌を詰
め、メヒシ／々、イヌビエ、オオイヌタデを播種し、湯
室内であらかじめ各植物が２．５葉期になるまで育成し
た。所定量の乳剤および展着剤を１７−ル１５ｔの水に
乳化させ、ポットの上方から供試植物に斑なく小型噴霧
器でスプレーした。薬剤処理後２１日間温室に置き、除
草効力を評価した。

評価は試験例１の基準に準じて行ない、結果を第３表に
示した。なお比較例として、試験例１で用いた比較化合
物（ａ）および（ｃ）を同様に乳剤となし、同一処理を
行なった。

（以下令色） 第３表 手続補正書（自発） 昭和５８年３月　３日 特許庁長官　若　杉　和　夫　殿 １　律件の表示　　　１１：３和５８年特許願第　９９
６８　　号２　発明の名称 スルファミド誘導体およびそれを含む 選択性除草剤 ａ　補正をする者 小作との関係　　　特許出願人 大阪府大阪市北区堂島浜１丁目２番６号４、補正の対象 ５、補正の内容 （１）　　出願明細書箱４貞第１４の「人畜」を「人畜
」に補正する。

（２）同第２６頁の「第１表」を、別紙「第１表」に補
正する。

（３）同第２９貝の「第２表」を、別紙「第２表」に補
正する。

（４）同第３１頁の「油５３表」を、別紙「第３表」に
補正する。

現 以上　８

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）一般式 （式中、Ｘは）・ロゲン原子または低級・・ロゲノアル
   キル基を示す）で表わされる、Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’
   −（４−二トロフェニル）スルファミド誘導体 （２）　　Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（２−フルオロ−
   ４−ニトロフェニル）スルファミドである特許請求の範
   囲第１項記載の化合物 （３）　　Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（２−クロロ−４
   −ニトロフェニル）スルファミドである特許請求の範囲
   第１項記載の化合物 （４）　　Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（２−ブロモ−４
   −ニトロフェニル）スルファミドである特許請求の範囲
   第１項記載の化合物 （５）　　Ｎ　＋　Ｎ−ジメチル〜Ｎ’　−（、４−ニ
   トロ−２−トリノルオロメチルフェニル）スルファミド
   である特許請求の範囲第１項記載の化合物 （６）一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子または低級ハロゲノアルキル
   基を示す）で表わされる、Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（
   ’４−二トロフェニル）スルファミド誘導体を有効成分
   として含有することを特徴とする選択性除草剤 （７）　　Ｎ、Ｎ−、ジメチル−Ｎ／　　＜　２−フル
   オロ−４−二トロフェニル）スルファミドを有効成分と
   して含有する特許請求の範囲第６項に記載の選択性除草
   剤 （８）　　Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ′−（２−クロロ−４
   −二トロフェニル）スルファミドを有効成分として含有
   する特許請求の範囲第６項に記載の選択性除草剤 （９１Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ／　　（２−ゾロモー４−
   ニトロフェニル）スルファミドを有効成分として含有す
   る特許請求の範囲第６項に記載の選択性除草剤 （１０）　　Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ／　　（４−ニトロ
   −２−トリフルオロメチルフェニル）スルフアミドラ有
   効成分として含有する特許請求の範囲第６項に記載の選
   択性除草剤