JPS6050183B2 - ジフエニルアミン誘導体、その製造方法及び選択的除草剤 - Google Patents
ジフエニルアミン誘導体、その製造方法及び選択的除草剤Info
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- JPS6050183B2 JPS6050183B2 JP11263078A JP11263078A JPS6050183B2 JP S6050183 B2 JPS6050183 B2 JP S6050183B2 JP 11263078 A JP11263078 A JP 11263078A JP 11263078 A JP11263078 A JP 11263078A JP S6050183 B2 JPS6050183 B2 JP S6050183B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は
一般式（１）
（式中、Ｘは塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチ
ル基を、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を、Ｒは水素原子、
低級アルキル基又はアルカリ金属原子を示す。
ル基を、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を、Ｒは水素原子、
低級アルキル基又はアルカリ金属原子を示す。
ただし、Ｘがトリフルオロメチル基の場合、Ｙは硫黄原
子を示す。）で表わされる新規な化合物、その製造方法
及び該化合物類を有効成分として含有する選択的除草剤
に関するものである。本発明の目的は該化合物類を工業
的に有利に得、簡便に使用出来しかも効果の確実な除草
剤を提供するにある。
子を示す。）で表わされる新規な化合物、その製造方法
及び該化合物類を有効成分として含有する選択的除草剤
に関するものである。本発明の目的は該化合物類を工業
的に有利に得、簡便に使用出来しかも効果の確実な除草
剤を提供するにある。
本発明者らは種々のジフェニルアミン誘導体を合成し、
上記目的に適合するものを検討したところ、前記一般式
（１）で表わされるアニリノフェノキシプロピオン酸誘
導体が優れた選択的除草作用を示すことを見い出し、更
に生物学的及び物理化学的研究を重ね、本発明を完成し
た。また、本発明化合物は、鎮痛作用、抗炎症作用、血
圧降下作用、抗菌作用等を示し、医薬としても有用であ
る。
上記目的に適合するものを検討したところ、前記一般式
（１）で表わされるアニリノフェノキシプロピオン酸誘
導体が優れた選択的除草作用を示すことを見い出し、更
に生物学的及び物理化学的研究を重ね、本発明を完成し
た。また、本発明化合物は、鎮痛作用、抗炎症作用、血
圧降下作用、抗菌作用等を示し、医薬としても有用であ
る。
本発明化合物はヒエ、メヒシバ、エンバク、スズメノテ
ツポウ等の禾本科雑草に対して極めて優れた選択的除草
作用を示し、しかも、イネ及びア．ズキ、大豆、ヒート
等の広葉作物には殆んど無害であるという特性を有する
。本発明化合物は雑草に対し、発芽前、発芽後を問わず
どんな生育時期に処理しても優れた殺草効力を示すが同
薬量使用した場合は発芽後処理した．場合の方がより高
い活性が期待できる。
ツポウ等の禾本科雑草に対して極めて優れた選択的除草
作用を示し、しかも、イネ及びア．ズキ、大豆、ヒート
等の広葉作物には殆んど無害であるという特性を有する
。本発明化合物は雑草に対し、発芽前、発芽後を問わず
どんな生育時期に処理しても優れた殺草効力を示すが同
薬量使用した場合は発芽後処理した．場合の方がより高
い活性が期待できる。
本発明化合物は茎葉散布処理で例えば禾本科雑草のメヒ
シバを完全に枯殺する薬量でも大根、アズキ、大豆、エ
ンドウ、ホウレン草、ヒート等の広葉作物に対しては殆
んど影響が見られずまた雑・草の発芽前土壌処理におい
て、メヒシバの発芽を完全に阻止する薬量でも広葉作物
の種子には殆んど影響が認められないほど、広葉作物に
対する除草剤による薬害の安全性が非常に高く、その適
用時期、適用場所、適用濃度等の適用範囲も極めて大き
い。
シバを完全に枯殺する薬量でも大根、アズキ、大豆、エ
ンドウ、ホウレン草、ヒート等の広葉作物に対しては殆
んど影響が見られずまた雑・草の発芽前土壌処理におい
て、メヒシバの発芽を完全に阻止する薬量でも広葉作物
の種子には殆んど影響が認められないほど、広葉作物に
対する除草剤による薬害の安全性が非常に高く、その適
用時期、適用場所、適用濃度等の適用範囲も極めて大き
い。
また、本発明化合物は低濃度で使用できるので、人畜魚
類に対する急性毒性等の心配が少なく、安全に使用し得
る。また、本発明化合物は水田条件下においても畑地条
件下においても、特にノビエに対し強い効力を有し、イ
ネに対する選択性幅も大きく、発芽前及び発芽後におい
て、ノビエを完全に枯殺する薬量でも、イネの生育には
殆んど影響が見られなノい。
類に対する急性毒性等の心配が少なく、安全に使用し得
る。また、本発明化合物は水田条件下においても畑地条
件下においても、特にノビエに対し強い効力を有し、イ
ネに対する選択性幅も大きく、発芽前及び発芽後におい
て、ノビエを完全に枯殺する薬量でも、イネの生育には
殆んど影響が見られなノい。
また、従来の除草剤では殺滅が比効的困難とされる様な
生育の進んだヒエに対しても高い活性を有するという優
れた特長を有している。前記一般式においてＲが低級ア
ルキルである本発明化合物は、一般式（■） （式中、Ｘは塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチ
ル基を示す。
生育の進んだヒエに対しても高い活性を有するという優
れた特長を有している。前記一般式においてＲが低級ア
ルキルである本発明化合物は、一般式（■） （式中、Ｘは塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチ
ル基を示す。
）て表わされるアニリノフェノールと、２−ハロゲノプ
ロピオン酸低級アルキルエステルとを、不活性溶媒中に
おいて、酸結合剤の存在下で３〜６時間加熱還流して反
応させることにより製造できる。不活性溶媒としては、
アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル、ジク
ロルメタン等一般の不活性溶媒が用いられ、酸結合剤と
しては炭酸力ｌ八炭酸ナトリウム、ナトリウムメチラー
ト等が用いられる。２−ハロゲノプロピオン酸エステル
としては、２−ブロムプロピオン酸又は２−クロルプロ
ピオン酸のメチルエステル、エチルエステル、プロピル
エステル、ブチルエステル等が用いられる。
ロピオン酸低級アルキルエステルとを、不活性溶媒中に
おいて、酸結合剤の存在下で３〜６時間加熱還流して反
応させることにより製造できる。不活性溶媒としては、
アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル、ジク
ロルメタン等一般の不活性溶媒が用いられ、酸結合剤と
しては炭酸力ｌ八炭酸ナトリウム、ナトリウムメチラー
ト等が用いられる。２−ハロゲノプロピオン酸エステル
としては、２−ブロムプロピオン酸又は２−クロルプロ
ピオン酸のメチルエステル、エチルエステル、プロピル
エステル、ブチルエステル等が用いられる。
反応液を冷水に注いで適当な有機溶媒で抽出し、有機溶
媒層を水洗、乾燥後、溶媒を留去すれば、ほぼ純粋な本
発明化合物が得られる。得られたエステルを、アルカリ
を加えて加水分解することにより前記一般式（１）にお
いてＲが水素原子である本発明化合物を製造することが
できる。金属塩は、上記方法により得られた酸を適当な
有機溶媒中で力性ソーダ又は力性カリ等の力性アルカリ
と反応させて製造する。
媒層を水洗、乾燥後、溶媒を留去すれば、ほぼ純粋な本
発明化合物が得られる。得られたエステルを、アルカリ
を加えて加水分解することにより前記一般式（１）にお
いてＲが水素原子である本発明化合物を製造することが
できる。金属塩は、上記方法により得られた酸を適当な
有機溶媒中で力性ソーダ又は力性カリ等の力性アルカリ
と反応させて製造する。
また、本発明化合物は下記反応式に従つて製造すること
もできる。
もできる。
（式中、Ｘ，Ｙ，Ｒ，及びＨａｌは前記と同一）前記一
般式（■）で表わされる原料化合物は、ｐ−アミノフェ
ノールと対応する置換ベンゼンとを酸結合剤の存在下、
極性溶媒中で反応させるか、又はｐ−アニシジンと対応
する置換ベンゼンとを反応させた後還元することによつ
て得られる。
般式（■）で表わされる原料化合物は、ｐ−アミノフェ
ノールと対応する置換ベンゼンとを酸結合剤の存在下、
極性溶媒中で反応させるか、又はｐ−アニシジンと対応
する置換ベンゼンとを反応させた後還元することによつ
て得られる。
ｐ−アミノフェノールとベンゼンとの反応において用い
られる酸結合剤としては、炭酸ソーダ、力性ソーダ等の
無機塩基又はピリジン、トリメチルアミン、トリブチル
アミン、ｐ−アミノフェノール等の有機塩基が用いられ
るが有機塩基を用いる方が好ましい。次に実施例を挙げ
て本発明の製造方法について説明する。
られる酸結合剤としては、炭酸ソーダ、力性ソーダ等の
無機塩基又はピリジン、トリメチルアミン、トリブチル
アミン、ｐ−アミノフェノール等の有機塩基が用いられ
るが有機塩基を用いる方が好ましい。次に実施例を挙げ
て本発明の製造方法について説明する。
製造例１
４−（２−ニトロー４−トリフルオロメ
チルアニリノ）フェノール
ｐ−アミノフェノール６．０ｙをイソプロパノール６０
ｍ１に溶解し、次に４−クロルー３−ニトロベンゾトリ
フルオライド６．０ｙを加えて１２時間加熱還流した。
ｍ１に溶解し、次に４−クロルー３−ニトロベンゾトリ
フルオライド６．０ｙを加えて１２時間加熱還流した。
反応後溶媒を留去し、残？？をベンゼンに溶解して不溶
物を沖過し、溶媒を留去して目的物７．５ｙを得た。〔
Ｍ．ｐ．ｌ３３〜４゜Ｃ〕実施例１２−（４−（クロル
ー２−ニトロアニリ ノ）フェノキシ）プロピオン酸エチルエ ステル
（化合物３）４−（４−クロルー２−ニトロアニリノ）
フェノール１１ｇをメチルエチルケトン５０Ｔｎｔに溶
解し、無水炭酸カリウム５．８ｙを加え、次いで２−ブ
ロムプロピオン酸エチル８．３ｇを加えて５時間加熱還
流した。
物を沖過し、溶媒を留去して目的物７．５ｙを得た。〔
Ｍ．ｐ．ｌ３３〜４゜Ｃ〕実施例１２−（４−（クロル
ー２−ニトロアニリ ノ）フェノキシ）プロピオン酸エチルエ ステル
（化合物３）４−（４−クロルー２−ニトロアニリノ）
フェノール１１ｇをメチルエチルケトン５０Ｔｎｔに溶
解し、無水炭酸カリウム５．８ｙを加え、次いで２−ブ
ロムプロピオン酸エチル８．３ｇを加えて５時間加熱還
流した。
反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し水洗後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去して目的物１３．
５ｇを得た。〔Ｍ．ｐ．４６〜８℃〕実施例２ ２−（４−（４−クロルー２−ニトロア ニリノ）フェノキシ）プロピオン酸（化 合
物１）２−（４−（４−クロルー２−ニトロアニリノ）
フェノキシ）プロピオン酸エチルエステル３．６ｆを５
％力性カリ−メタノール溶液２０ｍ１に溶解し３扮加熱
還流した。
酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去して目的物１３．
５ｇを得た。〔Ｍ．ｐ．４６〜８℃〕実施例２ ２−（４−（４−クロルー２−ニトロア ニリノ）フェノキシ）プロピオン酸（化 合
物１）２−（４−（４−クロルー２−ニトロアニリノ）
フェノキシ）プロピオン酸エチルエステル３．６ｆを５
％力性カリ−メタノール溶液２０ｍ１に溶解し３扮加熱
還流した。
冷却後水を加え、濃塩酸で酸性にし析出した結晶を沖取
して水洗、乾燥して目的物３ｇを得た。〔Ｍ．ｐ．ｌ７
５〜１７７℃〕実施例３２−（４−（４−クロルー２−
ニトロア ニリノ）フェノキシ）プロピオン酸イソ プ
ロピルエステル（化合物５）２−（４−（４−クロルー
２−ニトロアニリノ）フェノキシ）プロピオン酸３Ｖを
ベンゼン３０ｍ１に懸濁し、ｉ−プロパノール１ｙ及び
触媒として濃硫酸１〜２滴加え、遊離してくる水を除き
ながら４時間加熱還流した。
して水洗、乾燥して目的物３ｇを得た。〔Ｍ．ｐ．ｌ７
５〜１７７℃〕実施例３２−（４−（４−クロルー２−
ニトロア ニリノ）フェノキシ）プロピオン酸イソ プ
ロピルエステル（化合物５）２−（４−（４−クロルー
２−ニトロアニリノ）フェノキシ）プロピオン酸３Ｖを
ベンゼン３０ｍ１に懸濁し、ｉ−プロパノール１ｙ及び
触媒として濃硫酸１〜２滴加え、遊離してくる水を除き
ながら４時間加熱還流した。
冷却後ベンゼン溶液を炭酸ソーダ水溶液及び水で洗浄し
、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後ベンゼンを留去し
て目的物３．１ｆを得た。〔Ｍ．ｐ．６３〜５℃〕実施
例４ ２−（４−（２−ニトロー４−トリフル オロメチルアニリノ）フェノキシ）チオ ー
ルプロピオン酸エチルエステル（化合 物９）２−（
４−（２−ニトロー４−トリフルオロメチルアニリノ）
フェノキシ）プロピオン酸３．７ｙを塩化メチレン４０
ｍｔに溶解し、塩化チオニル２．４ｙと共に１時間加熱
還流後過剰の塩化チオニルを溶媒と共に減圧下留去した
。
、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後ベンゼンを留去し
て目的物３．１ｆを得た。〔Ｍ．ｐ．６３〜５℃〕実施
例４ ２−（４−（２−ニトロー４−トリフル オロメチルアニリノ）フェノキシ）チオ ー
ルプロピオン酸エチルエステル（化合 物９）２−（
４−（２−ニトロー４−トリフルオロメチルアニリノ）
フェノキシ）プロピオン酸３．７ｙを塩化メチレン４０
ｍｔに溶解し、塩化チオニル２．４ｙと共に１時間加熱
還流後過剰の塩化チオニルを溶媒と共に減圧下留去した
。
残渣を塩化メチレン■こ再び溶解し、エチルメルカプタ
ン０．７ｇとトリエチルアミン１．２ｆ１を加え室温で
１２時間攪拌した。反応後水にあけ塩化メチレン層をと
り硫酸マグネシウムで乾燥後減圧下に溶媒を留去して目
的物３．２ｆ！を得た。〔Ｍ．ｐ．５５〜６℃〕第１表
に本発明の代表化合物を示す。本発明除草剤は前記一般
式（１）で示される化合物の１又は２以上の適当量を担
体と混合し、農薬の通常の使用形態、例えば、水和剤、
乳剤、粒剤等の形で使用される。
ン０．７ｇとトリエチルアミン１．２ｆ１を加え室温で
１２時間攪拌した。反応後水にあけ塩化メチレン層をと
り硫酸マグネシウムで乾燥後減圧下に溶媒を留去して目
的物３．２ｆ！を得た。〔Ｍ．ｐ．５５〜６℃〕第１表
に本発明の代表化合物を示す。本発明除草剤は前記一般
式（１）で示される化合物の１又は２以上の適当量を担
体と混合し、農薬の通常の使用形態、例えば、水和剤、
乳剤、粒剤等の形で使用される。
固体担体としてはタルク、ベントナイト、クレー、ケイ
ソウ土等が挙げられ、液体担体としては水、アルコール
、ベンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シクロヘキサ
ン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド等が使用
される。これらの製剤において均一な、かつ安定な形態
をとるために必要ならば界面活性剤を添加することもで
きる。製剤にあたつては、通常の農薬の製剤方法に準す
るものであるが、例えば水和剤は有効成分及び固体担体
の適当量及び必要ならば界面活性剤を添加して均一に混
合し、微細に粉砕することにより・得られる。
ソウ土等が挙げられ、液体担体としては水、アルコール
、ベンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シクロヘキサ
ン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド等が使用
される。これらの製剤において均一な、かつ安定な形態
をとるために必要ならば界面活性剤を添加することもで
きる。製剤にあたつては、通常の農薬の製剤方法に準す
るものであるが、例えば水和剤は有効成分及び固体担体
の適当量及び必要ならば界面活性剤を添加して均一に混
合し、微細に粉砕することにより・得られる。
水和剤中の有効成分含量は約５〜８０％、好ましくは１
０〜６０％が適当である。乳剤は適当量の有効成分を界
面活性剤を加え、又は加えずして前述した液体の担体に
十分溶解されることにより得られ、有効成分含量は約５
〜７０％、特に２０〜６０％が好ましい。粒剤において
は適当量の有効成分及び固体の担体を、必要ならば界面
活性剤と共に、均一に混合し、微細に粉砕し、さらに造
粒機にて直径０．１〜１．５ｗｔ１好ましくは０．５〜
１．０Ｔｆ＄ｔの粒状物にする方法が行われる。粒剤中
における有効成分量は約０．５〜３０％であり、さらに
１〜１０％が望ましい。この様にして得られた水和剤、
乳剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液
として、粒剤はそのまま、雑草の発芽前に土壌表面処理
若しくは土壌混和処理、あるいは雑草の発芽後に茎葉散
布処理される。
０〜６０％が適当である。乳剤は適当量の有効成分を界
面活性剤を加え、又は加えずして前述した液体の担体に
十分溶解されることにより得られ、有効成分含量は約５
〜７０％、特に２０〜６０％が好ましい。粒剤において
は適当量の有効成分及び固体の担体を、必要ならば界面
活性剤と共に、均一に混合し、微細に粉砕し、さらに造
粒機にて直径０．１〜１．５ｗｔ１好ましくは０．５〜
１．０Ｔｆ＄ｔの粒状物にする方法が行われる。粒剤中
における有効成分量は約０．５〜３０％であり、さらに
１〜１０％が望ましい。この様にして得られた水和剤、
乳剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液
として、粒剤はそのまま、雑草の発芽前に土壌表面処理
若しくは土壌混和処理、あるいは雑草の発芽後に茎葉散
布処理される。
実際に本発明除草剤を適用するにあたつては１０アール
当り有効成分１０ｑ以上、好ましくは２５ｙ以上の適当
量が施用される。また本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺
虫剤、殺タニ剤、除草剤、植物生長調整剤等と混合して
使用することもできる。特に除草剤と混合使用すること
により使用薬量を減少させ、また省力化をもたらすのみ
ならず、両薬剤の相乗作用による一層高い効果も期待て
きる。本発明除草剤と混合使用するにふさわしい公知の
除草剤としてはシマジン剤、プロパジン剤、プロメトリ
ン剤等のトリアジン系除草剤、ペタナール剤等のカーバ
メート系除草剤、リニユロン剤、トリプニル剤等の尿素
系除草剤、２，４−Ｄ剤等のフェノキシアルカンカルボ
ン酸系除草剤、ピラゾン剤、レナシル剤等の複素環系除
草剤等が挙げられる。次に本発明除草剤に関する実施例
を若干示すが、有効成分化合物、添加物及び添加割合は
本実施例にのみ限定されることなく広い範囲で変更可一
能である。
当り有効成分１０ｑ以上、好ましくは２５ｙ以上の適当
量が施用される。また本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺
虫剤、殺タニ剤、除草剤、植物生長調整剤等と混合して
使用することもできる。特に除草剤と混合使用すること
により使用薬量を減少させ、また省力化をもたらすのみ
ならず、両薬剤の相乗作用による一層高い効果も期待て
きる。本発明除草剤と混合使用するにふさわしい公知の
除草剤としてはシマジン剤、プロパジン剤、プロメトリ
ン剤等のトリアジン系除草剤、ペタナール剤等のカーバ
メート系除草剤、リニユロン剤、トリプニル剤等の尿素
系除草剤、２，４−Ｄ剤等のフェノキシアルカンカルボ
ン酸系除草剤、ピラゾン剤、レナシル剤等の複素環系除
草剤等が挙げられる。次に本発明除草剤に関する実施例
を若干示すが、有効成分化合物、添加物及び添加割合は
本実施例にのみ限定されることなく広い範囲で変更可一
能である。
実施例５
乳剤
化合物１２５部
ジメチルホルムアミド ４７部 キシレン
２巾 ポリオキシエチレンフ
ェニル エーテル ８部以上を混合溶
解して有効成分２５％の乳剤を得た。
２巾 ポリオキシエチレンフ
ェニル エーテル ８部以上を混合溶
解して有効成分２５％の乳剤を得た。
実施例６
水和剤
化合物２３Ｃ８
珪藻土 ５６部 高級アルコ
ール硫酸エステル ８部 ホワイトカーボン
６部以上を均一に混合し、微細に粉砕して有
幼成分３０％の水和剤を得た。
ール硫酸エステル ８部 ホワイトカーボン
６部以上を均一に混合し、微細に粉砕して有
幼成分３０％の水和剤を得た。
実施例７
粒剤
化合物９３部
ベントナイト ８部 タルク
８５部 ポリオキシエチレ
ンアルキルアリルサルフエイト
４部以上を均一に混合粉砕し、造粒機にて径０．５〜１
．―に造粒して有効成分３％の粒剤を得た。
８５部 ポリオキシエチレ
ンアルキルアリルサルフエイト
４部以上を均一に混合粉砕し、造粒機にて径０．５〜１
．―に造粒して有効成分３％の粒剤を得た。
次に試験例を示して本発明除草剤の有効性を証明する。
試験例１ 土壌処理試験 ２５０ｄポットに土壌を詰め、メヒシバ、エンバク、ア
カザ、イヌビユ、春菊、大豆の種子を播き、各種子が見
えない程度に覆土した。
試験例１ 土壌処理試験 ２５０ｄポットに土壌を詰め、メヒシバ、エンバク、ア
カザ、イヌビユ、春菊、大豆の種子を播き、各種子が見
えない程度に覆土した。
各供試化合物の乳剤を水で希釈して調整した所定濃度の
薬液を１００′／１０αの割合で土壌表面に散布処理し
た。３週間後に各雑草の生育状況を調査した。
薬液を１００′／１０αの割合で土壌表面に散布処理し
た。３週間後に各雑草の生育状況を調査した。
無処理と同等の生育程度を０１枯死又は不発芽を１０と
する０〜１０の１１段階て生育状況を表わし第２表に示
す結果を得た。，試験例２ 茎葉処理試験 ２００ｄポットに土壌を詰め、メヒシバ、エンバク、ア
カザ、イヌビユ、の種子を播いて軽く覆土して温室内で
生育させた。
する０〜１０の１１段階て生育状況を表わし第２表に示
す結果を得た。，試験例２ 茎葉処理試験 ２００ｄポットに土壌を詰め、メヒシバ、エンバク、ア
カザ、イヌビユ、の種子を播いて軽く覆土して温室内で
生育させた。
雑草が２〜４葉期に生フ育したとき、各供試化合物の乳
剤を水て希釈して調整した所定濃度の薬液を１００ｅ／
１０ａの割合で茎葉散布処理した。３週間後に各雑草の
生育状況を調査し、試験例１と同様の判定基準に従つて
生育状況を表わし、第３表に示す結果を得た。
剤を水て希釈して調整した所定濃度の薬液を１００ｅ／
１０ａの割合で茎葉散布処理した。３週間後に各雑草の
生育状況を調査し、試験例１と同様の判定基準に従つて
生育状況を表わし、第３表に示す結果を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチ
ル基を、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を、Ｒは水素原子、
低級アルキル基又はアルカリ金属原子を示す。 ただし、Ｘがトリフルオロメチル基の場合、Ｙは硫黄原
子を示す。）で表わされる化合物。２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチ
ル基を示す。 ）で表わされるアニリノフェノールと、一般式▲数式、
化学式、表等があります▼ （式中、Ｈａｌはハロゲン原子を、Ｙは酸素原子又は硫
黄原子を、Ｒ′は低級アルキル基を示す。 ただし、前記アニリノフェノールのＸがトリフルオロメ
チル基の場合、Ｙは硫黄原子を示す。）で表わされるプ
ロピオン酸エステルとを反応させることを特徴とする一
般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ及びＹは前記と同一の意味を示し、Ｒは水素
原子、低級アルキル基又はアルカリ金属原子を示す。 ）で表わされる化合物の製造方法。３ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチ
ル基を、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を、Ｒは水素原子、
低級アルキル基又はアルカリ金属原子を示す。 ただし、Ｘがトリフルオロメチル基の場合、Ｙは硫黄原
子を示す。）で表わされる化合物を有効成分として含有
することを特徴とする選択的除草剤。
Priority Applications (18)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11263078A JPS6050183B2 (ja) | 1978-09-13 | 1978-09-13 | ジフエニルアミン誘導体、その製造方法及び選択的除草剤 |
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Family Applications (1)
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| JP11263078A Expired JPS6050183B2 (ja) | 1978-05-10 | 1978-09-13 | ジフエニルアミン誘導体、その製造方法及び選択的除草剤 |
Country Status (1)
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| JP (1) | JPS6050183B2 (ja) |
-
1978
- 1978-09-13 JP JP11263078A patent/JPS6050183B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5538355A (en) | 1980-03-17 |
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