JPS61212558A - テラコン酸イミド類およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、選択的な殺草性を有し、各種農作物の雑草防
除用農薬として好適に使用できるＮ−置換フェニルーテ
ラコン酸イミド誘導体およびそれを有効成分とする高選
択性除草剤に関するものである。

（従来の技術） これまでに、イミド系除草剤としてＦｉ、Ｎ−置換フェ
ニルー５．４，５．６−チトラハイドロフタル酸イミド
誘導体が除草活性を示すことは、よく知られている（例
えば、特公昭４８−１１９４Ｑ号公報参照）。

しかしながら、これらのイミド系除草剤は、一般に強力
な殺草力を示すものの、選択性に乏しく実用的除草剤の
価値はない。

ところで、通常の除草剤においては、強力な殺草力、高
い選択性のほかに、温血動物に対する毒性が低く、作物
の全生育期にわ几って共通的に使用することができ、か
つ使用後は可及的速やかに分解して土＠を汚染しないと
いう要件を併せ有することが理想とされているが、これ
らの要件を満比した除草剤は、まだ知られていない。

（発明が解決しようとする問題点） 本発明者らは、このような事情のもとに、従来の除草剤
のもつ欠点を克服し、栽培農作物に対しては無害で、そ
れと混生ずる他の不必要な植物を迅速に除去できる選択
的かつ強力な殺草力を有するとともに、該作物の育生期
間全体にわ九って一貫して使用することができ、温血動
物に対する毒性が低い除草剤を開発する沈めに鋭意研究
を重ね迄結果、Ｎ−置換フェニル−テラコン酸イミド誘
導体が、上記の要件を満たし、少ない散布量で、イネ、
小麦、トウモロコシ、大豆、ワタガど広範囲の栽培植物
に対して有効であることが分フ、本発明を完成するに至
つ友。

（問題点を解決するための手段および作用）本発明にし
几がえば、一般式 （式中、Ｒは、水素原子、炭素数１〜６の直鎖ま几は分
枝のアルキル善、直鎖まｔは分枝の低級アルケニル基、
低級アルキニル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、
シアノ基、ヒドロキシル基、低級フルコキシ基、エポキ
シ基、置換ま、？：は未置換の芳香族炭化水素基、アシ
ル基、低級アルコキシカルボニル基から選ばれる１ａ［
ま九は２種以上の置換基で置換され几直鎖または分枝の
低級アルキル基ま友は低級アルケニル基を表わす。）で
示されるＮ−置換フェニル−テラコン酸イミド誘導体全
有効成分とする除草剤により、前記の目的を達成するこ
とができる。

本発明において、イソプロピリデン基という従来の除草
剤にない置換基を導入することに加え、ベンゼン環の置
換基に２−フルオロ−４−クロルおよび５位にエーテル
結合を導入することＫよシ、従来のイミド系化合物では
解決できなかつ九栽培作物に対する選択性が大きく改善
され、各種の農作物の栽培地にンいて１発芽前および発
芽後の除草剤として有効に作用し、しかも、哺乳動物、
魚介類などに害を与えない化合物になるということは、
全く予想外のことであつ几。

本発明化合物におけるＲとしてのアルキル基の範囲とし
ては、炭素数１〜６個であシ、Ｒが有する特定の置換基
の中で、ハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができる。ま
友、アシル基としては、脂肪族、芳香族のいずれでもよ
く、例としては、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾ
イル基などを挙げることができる。

次に、一般式〇）で示される本発明化合物の具体例を挙
げると、例えば、Ｎ−（２−フルオロ−４−クロル−５
−ハイドロキシフェニル）−テラコン酸イミド、Ｎ−（
２−フルオロ−４−クロル−５−メトキシフェニル）−
テラコン酸イミド、Ｎ−（２−フルオロ−４−クロル−
５−エトキシフェニル）−ｆ５コン酸イミド、Ｎ−（２
−フルオｃｔ−ａ−−ｐロルー５−ｎ−７”ロボキシフ
ェニル）−ｆ　５　＝ｓン酸イミド、Ｎ−（２−フルオ
ロ−４−クロル−５−ｎ−ブトキシフェニル）−テラコ
ン酸イミド、Ｎ−（２−フルオロ−４−クロル−５−イ
ソプロポキシフェニル）−テラコン酸イミド、Ｎ−（２
−フルオロ−４−クロル−５−インブトキシフェニル）
−テラコン酸イミ）”、Ｎ−（２−フルオロ−４−クロ
ル−５−ｓｅｅ　−７”　）キシフエニＪ／　）　−テ
ラコン酸イミド、Ｎ−（２−フルオロ−４−クロル−５
−７１フルオキシフエニル）　−＋５コニ７Ｍイミ）”
、Ｎ−（２−フルオロ−４−クロル−５−クロチルオキ
シフェニル）　−＋　５コン酸イミド、Ｎ−（２−フル
オロ−４−クロル−５−メタリルオキシフェニル）−テ
ラコン酸イミ）”、Ｎ−〔２−フルオル−４−クロル−
５−（１−メチルアリルオキシ）フェニルツーテラコン
酸イミド、Ｎ−（２−フルオロ−４−クロル−５−プロ
パルギルオキシフェニル）−テラコン酸イミド、Ｎ−（
２−フルオロ−４−クロル−５−シクロプロピルオキシ
フェニル）−テラコン酸イミド、Ｎ−（２−フルオロ−
４−クロル−５−シクロペンチルオキシフェニル）−テ
ラコン酸イミ）’、Ｎ−（２−フルオロ−４−クロル−
５−シクロヘキシルオキシフェニル）−テラコン酸イミ
ド、　Ｎ−（ｚ−フルオロ−４−クロル−５−（２−フ
ルオロエチルオキシ）フェニルツーテラコン酸イミド、
Ｎ−〔２−フルオロ−４−クロル−５−（２−クロルエ
チルオキシ〕フェニル〕−テラコンｍイｓＩ−”、Ｎ−
〔２−フルオロ−４−クロル−５−（２−ブロモエチル
オキシ）フェニルツーテラコン酸イミド、Ｎ−〔２−フ
ルオロ−４−クロル−５−（２゜２．２−）＋７フルオ
ロエチルオキシ〕フエニル〕−テラコン酸イミド、Ｎ−
（２−フルオロ−４−クロル−５−トリフルオロメチル
オキシフェニル）−テラコン酸イミド、Ｎ−（２−フル
オロ−４−クロル−５−ジフルオロメチルオキシフェニ
ル）−ｆ　ラ：７ン酸イミ）”、Ｎ−（２−フルオロ−
４−クロル−５−（２−シアノエチルオキシ）フエニ／
Ｉ／　）　−ｆ　ラコン酸イεド、Ｎ−（２−フルオロ
−４−クロル−５−（１−シアノエチルオキシ）フェニ
ル〕−テ２コン酸イミド、Ｎ−（２−フルオロ−４−ク
ロル−５−シアノメチルオキシフェニル）−テラコン酸
イミド、Ｎ−（２−フルオロ−４−クロル−５−（２−
ヒドロキシエチルオキシ）フェニル〕−テラコン酸イミ
）ｅ、Ｎ　−（２−フルオロ−４−クロル−５−（２−
メトキシエチルオキシ）フェニルツーテラコン酸イミド
、Ｎ−［：２−フルオロ−４−クロル−５−（２−エト
キシエチルオキシ）フェニルツーテラコン酸イミド、Ｎ
−〔２−フルオロ−４−クロル−５−（２−インプロポ
キシエチルオキシ）フェニルツーテラコン酸イミド、Ｎ
−〔２−フルオロ−４−クロル−５−（２，５−エポキ
シプロピルオキシ）フェニルツーテラコン酸イミド、Ｎ
−Ｃ２−フルオロ−４−クロル−５−（α−メチルベン
ジルオキシ）フェニルツーテラコン酸イミド、Ｎ−（２
−フルオロ−４−クロル−５−ベンジルオキシフェニル
）−テラコン酸イミド、Ｎ−（２−フルオロ−４−クロ
ル−５−７エネチルオキシフエニル）−テラコン酸イミ
ド、Ｎ−［２−フルオロ−４−クロル−５−（ｐ−クロ
ルベンジルオキシ）フェニルツーテラコン酸イミド、Ｎ
−［２−フルオロ−４−クロル−５−（１−メトキシカ
ルボニルエチルオキシ）フェニルツーテラコン酸イミド
、Ｎ−（：２−フルオロ−４−クロル−５−（１−エト
キシカルボニルエチルオキシ）フェニル）−ｆ５コン酸
イミド、Ｎ−（２−フルオロ−４−クロル−５−メトキ
シカルボニルメチルオキシフェニル）−テラコン酸イミ
ドトキシ ー５−エトキシカルボニルメチルオキシフェニル）−テ
ラコン酸イミド、Ｎ−（２−フルオロ−４−クロル−５
−メチルカルボニルメチルオキシフェ二ＪＬ／　）　−
ｆ　ラ：７ン酸イミド、Ｎ−（２−フルオロ−４−クロ
ル−５−フェニルカルボニルメチルオキシフェニル）−
テラコン酸イミ）”、Ｎ−（２−フルオロ−４−クロル
−５−ｎ−アミルオキシフェニル）−テラコン酸イミド
、Ｎ−（２−フルオロ−４−クロル−５−インアミルオ
キシフェニル）−テラコン酸イミド、Ｎ−［２−フルオ
ロ−４−クロル−５−（１−メトヤシ−１−メ）キシ力
ルポニルメテルオ牛シ）フェニルツーテラコン酸イミド
などを挙げることができる。

これらの化合物は、例えば、以下のＡ法、Ｂ法、Ｃ法の
いずれかの方法によって製造することができる。

（Ｄ）　　　　　　　　　　　（Ｉ） （式中、Ｒは前記と同じ意味を持つ） 弐〇で示される置換アニリンとテラコン酸を、無饅媒も
しくは不活性な高沸点溶媒中で約１３０Ｃ〜約２００Ｃ
，好ましくは約１４０Ｃ〜約１７０Ｃに加熱することに
よシ、式（Ｉ）で示される本発明化合物を得ることがで
きる。ここで用いられる溶媒としては、Ｏ−ジクロルベ
ンゼンなどが挙げられる。

■　　　　　　　　　α） （式中、Ｒは前記と同じ意味を持つ） 弐■で示される置換アニリンとテラコン酸無水物を、無
溶媒もしくは酢酸や０−ジクロルベンゼンなどの不活性
な高沸点溶媒中で約１００Ｃ〜約２００Ｃ，好ましくは
約１２０Ｃ〜約１７０ＣＫ加熱することによシ、式（Ｉ
）で示される本発明化合物を得ることができる。ま九、
この反応はアミドをへてイミドへ脱水閉環する反応でア
シ、第一段のアミド化反応を溶媒の存在下、緩やかな条
件で行ない、溶媒除去後、脱水剤を用いて緩やかな条件
で閉環することによっても行なうことができる。

用いられる溶媒としては、テトラヒドロフランやジオキ
サンのようなエーテル系溶媒、トルエンのような芳香族
系溶媒、クロロホルムのようなノ１０ゲン化炭化水素泌
媒、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドやジメチルスルホキ
シドのような非プロトン性極性溶媒などが挙げられ、場
合によっては水を溶媒として用いることもできる。

また、脱水剤としては無水酢酸／酢酸ナトリウムやチオ
ニルクロライドなどを用いることができる。

（ＩＩＩ）　　　　　（ＩＶ）　　　　　　（Ｉ）（式
中、Ｒは前記と同じ意味を持ち、Ｘはハロゲン原子、Ｍ
はアルカリ金属原子を表わす。）式（ＩＩＤで示される
Ｎ−置換フェニル−テラコン酸イミド誘導体と式（ＩＶ
）で示されるハロゲン化物を、アセトニトリル、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスル
ホキサイド等の溶媒の存在下、室温から１００Ｃ，好ま
しくは５０〜８０Ｃで反応させることによフ、式（Ｉ）
で示される本発明化合物を得ることができる。反り溶媒
としては、上記以外にも、テトラヒドロフランＶｃ１８
−クラウン−６を相関移動触媒として加え次系なども好
結果を与える。

次Ｋ、本発明化合物の殺草作用を水稲の雑草防除を例に
とって説明すると、本発明化合物は水稲移植前から移植
後の幅広い期間にわ几って施用可能であ）、特に水田の
一年性雑草に対し強力な殺草作用を示す。−万、本発明
化合物の雑草に対する有効施用薬量にお匹て、水稲には
薬害はほとんど認められない。さらに本発明化合物は、
ホタルイ、ミズガヤツリなどの水田に生育する多年性雑
草に対しても、強い除草活性を示す。本発明化合物の水
稲用としての一般的な使用量としては、０．１〜３００
　ｆ／　１０　ａであり、特に望ましくは、０．４〜１
００　？　／　１０　ａの薬量で優れた除草効果を示す
。

本発明化合物は、水田雑草以外の畑池雑草に対しても極
めて強力な除草活性を示す。本発明化合＊ａ、例えば、
イヌビエ、イヌタデ、オナモミ、ハコベ、ヒルガオなど
の広葉雑草およびメヒシバ、オヒシバ、エノコログｔ、
スズメノカタビラ等のイネ科雑草など種々の雑草に対し
て低薬量で強い除草活性を示す。本発明化合物の特徴は
、大豆、綿などの広葉作物、稲、トウモロコシ、小麦等
の禾本科作物に対して、発芽前および発芽後処理におい
て高度の選択性を有していることである。本発明化合物
は、さらにその殺草範囲の広さと強力な殺草力を利用し
て、牧草地、樹園地、芝生、非農耕地用除草剤として使
用することができる。

本発明化合物は広い範囲の施用量で使用することができ
、例えば、１０アール当り０．１〜６００２、好ましく
は０．４〜１００１／の量で使用することができる。

本発明化合物を実際に使用する際は、原体そのものを散
布することができ、ま九、水利剤、乳剤、粒剤、粉剤な
どのいずれの製剤形態のものでも使用できる。

これらの製剤品を調製するに当って、固体担体としては
、例えば、鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト、クレ
ー、モンモリロナイト、メルク、ケイソウ土、雲母、バ
ーミキュライト、セラコラ、炭酸カルシウム、リン石灰
など）、植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉
、デンプン、結晶セルロースなど）、高分子化合物（石
油樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂など）、さらに、
アルミナ、ワックス類などを使用することができる。

また、液体担体としては、例えば、アルコール類（メタ
ノール、エタノール、ブタノール、エチレングリコール
、ベンジルアルコールなト）、芳香族炭化水素類（トル
エン、ベンゼン、キシレンなど）、塩素化炭化水素類（
クロロホルム、四塩化炭素、モノクロルベンゼンなど）
、エーテル類（ジオキサン、テトラヒドロフランなど）
、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロへ
Φサノンなど〕、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル
など）、酸アミド類（Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドな
ど）、ニトリル類（アセトニトリルなト）％エーテルア
ルコール類（エチレングリコールエチルエーテルなど）
または水などを使用することができる。

乳化５分散、拡散などの目的で使用される界面活性剤と
しては、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性シよび両
性イオン性のいずれも使用することができる。本発明に
おいて使用することができる界面活性剤の例ｔあげると
、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキル７１Ｊ−ルエーテル、ポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンンルビタン脂肪酸エステル、オキシエチレ
ンポリマー、オキシプロピレンポリマー、ポリオキシエ
チレンアルキル硫酸エステル、脂肪酸塩、アルキル硫酸
エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリール
スルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、ポリオキシ
エチレンアルキル硫酸エステル、第４級アンモニウム塩
、オキシアルキルアミン等であるが、これらに限定され
るものでないことはいうまでもない。°また、必要に応
じて、ゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソーダ、デンプ
ン、寒天、ポリビニルアルコールなどを補助剤として用
いることができる。

また、本発明化合物は、除草剤としての効力向上を目的
として、他の除草剤との混用も可能であシ、場合によっ
ては相乗効果を期待することもできる。例えば、次に示
す成分を併用することができる。

（４）　フェノキシ系除草剤 ２．４−ジクロルフェノキシ酢酸；２−メチル−４−ｐ
ロルフエノキシ酢酸；フチルー２−（：４−（５−）リ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシフプ
ロピオネート（それぞれのエステル、塩類を含む）；エ
チル−２−〔４−（６−クロロ−２−キノキザリニルオ
キシ）フェノキシ〕ゾロピオネートなど。

■）　ジフェニルエーテル系除草剤 ２．４−）クロルフェニル−４′−二トロフェニルエー
テル；２，４．６−ドリクロルフエニルー４′−ニトロ
フェニルエーテル；　２，４−ジクロルフェ＝　／Ｌ／
　−４’−二トロー５’−メトキシフェニルエーテル；
　２，４−ジクロルフェニル−３′−メトキシカルボニ
ル−４７−ニドロフエニルエーテル；２−／コロ−４−
トリフルオロメチルフェニル−５′−エトキシ−４′−
二トロフェニルエーテル；　５−（２−クロル−４−（
）リフルオロメチル）フェノキシフ−２−二トロ安息つ
酸ナトリウム塩など。

（Ｃ）トリアジン系除草剤 ２−クロル−４，６−ピスエチルアミノー１，５．５−
トリアジン；２−クロル−４−エチルアミノ−６−イン
フロビルアミノー１，５．５−）リアジン；２−メチル
チオ−４，６−ピスエチルアミノー１，３゜５−トリア
ジンなど。

（６）尿素系除草剤 ３−（３，４−ジクロルフェニル）−１，１−ジメチル
ウレア；３−（３，４−ジクロルフェニル）−１−メト
キシ−１−メチルウレア；３−（α、α、α−トリフル
オローｍ−）リル）−１，１−ジメチルウレア　；　３
−（４−（４−メチルフェネチルオキシ）フェニル〕−
１−メトキシー１−メチルウレア；５−（５−ｔ−ブチ
ル−３，４−チアジアゾール−２−イル）−４−ハイド
ロキシル１−メチル−２−イミダゾリトンなど。

（ト）　カーバメイト系除草剤 インプロピル−Ｎ−（５−クロルフェニル）力〜バメイ
ト、メチル−Ｎ−（３，４−ジクロルフェニル）カーバ
メイト；４−クロル−２−ブチニル−Ｎ−（３−／ロル
フェニル）カーバメイトナト。

（ト）チオールカーバメイト系除草剤 Ｓ−エチル−Ｎ、Ｎ−へキサメチレンチオールカーバメ
イト、Ｓ　　（’−クロルベンジル）−Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルチオールカーバメイト；Ｓ−エチルジプロピルチオー
ルカーバメイトなど。

（Ｇ）　　アニリド系除草剤 ３．４−ジクロルプロピオンアニリド；Ｎ−メトキシメ
チル−２７、６１−ジエチル−２−クロルアセトアニリ
ド；２−クロル−２′、６′−ジエチル−Ｎ−（ブトキ
シメチル）−アセトアニリド；２−クロル−２′、６′
−ジエチル−Ｎ−（７’ロボキシエチル）−アセトアニ
リド；α−（２−ナフトキシ）プロピオンアニリドなど
。

（ロ）　ウラシル系除草剤 ５−ブロム−５−ｓｅｔ−ブチル−６−メチルウラシル
；５−シクロヘキシル−５，６−）ＩＪメチレンウラシ
ルなど。

ＣＩ）　　ジビリジニウム塩系除草剤 １．１′−ジメチル−４，４′−ジピリジニウムジクロ
ライド：１，１′−エチレン−２，２′−ジピリジニウ
ムジブロマイドなど。

（Ｊ）　　リン系除草剤 Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン；〇−エチルー０−（
２−ニトロ−５−メチルフェニル）−Ｎ一式−ブチルホ
スホロアミドチオエート；Ｏ−メチル−〇−（２−ニト
ロ−４−メチルフェニル）−Ｎ−イソプロピルホスホロ
アミドチオエート；５−（２−７１チル−１ｊ１−ピペ
リジルカルボニルメチル）−０，０−ジ−ｎ−プロピル
ジチオホスフェート；（２−アミノ−４−メチルホスフ
ィノ−ブチリル）−アラニルアラニンモノナトリウム塩
など。

（６）　トルイジン系除草剤 α、α、α−トリフルオロー２．６−シニトローＮ。

Ｎ−ジプロピル−１）−）ルイジンｐ　Ｎ　−（シクロ
フロヒルメチル）−α、α、α−トリフルオロー２，６
−ジニトロ−Ｎ−７’ロビル−ｐ−）ルイシンナト。

（６）その他の除草剤 ５−ｉ−ブチル−３−（２，４−ジクロロ−５−イソプ
ロポキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾリン−
２−オン；３−インプロビル−２，１，５−ベンゾチア
シアジノ７−４．２．２−ジオキサイド；２−（α−ナ
フトキシ）−Ｎ、Ｎ−ジエチルプロピオンアミド；５−
アミノ−２，５−ジクロル安息香酸；４−（２，４−ジ
クロロベンゾイル）−１，３−ジメチルビラソール−５
−イル−ｐ−トルエンスルホネート；２−クロロ−Ｎ−
（（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジ
ン−２−イルンアＳノカルボニル〕ベンゼンスルホンア
ミド；　２−　Ｃ＜ａｍ６−シメトキシビリミジンー２
−イル）アミノカルボニルアミノスルホニルメチル〕安
息香酸メチルエステルｙ　Ｎ−（’−メチルー１−フェ
ニルエチル）−２−プロモー５．３−ジメチルブタンア
ミド；２−（１−（Ｎ−アリルオキシアミノ）ブチリデ
ンクー４−メトキシカルボニル−５，５−ジメチルシク
ロヘキサン−１，３−ジオンナトリウム塩；２−（１−
（エトキシイミノ）ブチル）−５−（２−エチルチオプ
ロピル）−５−ヒドロキシ−２−シクロヘキサン−１−
オンなど。

以上のものは単なる例示であって、もちろん本発明化合
物を併用できる他の除草剤がこれらに限られるものでな
いことはいうまでもない。本発明の除草剤は、ま友ピレ
スロイド系殺虫剤、その他の殺虫剤、殺菌剤、植物調節
剤、微生物農薬、肥料との混用も可能である。

（実施例） 次に、本発明化合物の製造に関する参考例シよび本発明
化合物の除草剤としての処方および効果を示す実施例に
より、本発明をさらに詳細に説明する。

実施例１ Ｎ−（２−フルオロ−４−クロル−５−ヒドロキシフェ
ニル）−テラコン酸イミド（化合物５）の製造 テラコン酸無水物１１ｆおよび２−フルオロ−４−クロ
ル−５−アミノフェノール１Ｓｔｋ酢ｆＲ２５０−に溶
解し、５時間加熱還流し次。反応後、酢酸を減圧下で留
去し、カラムクロマトグラフィー（溶媒：トルエン中ア
セトン）によｊ７Ｍ農し、Ｎ−（２−フルオロ−４−ク
ロル−５−ヒドロキシフェニル）−テラコン酸イミドの
黄色粘稠液体１７Ｐを得次。

実施例２ Ｎ−（２−フルオロ−４−クロル−５−プロノ（ルギル
オキシフェニル）−テラコン酸イミド（化合物７）の製
造 Ｎ−（２−フルオロ−４−クロル−５−ヒドロキシフェ
ニル）−テラコン酸イミドのカリウム塩１．５ｆとゾロ
パルギルプロマイド０．６ｆｆテトラヒドロ７ランに溶
解させ、１８−クラウン−６を０．１ｆ加え、４０〜５
０Ｃで３時間攪拌し次。反応終了後、テトラヒドロフラ
ンを減圧下で留去し、カラムクロマトグラフィー（溶媒
：トルエン＋ア七トン）によシ精製し、融点１３４．７
〜１５５，５Ｃ（ＤＮ−（２−フルオロ−４−クロル−
５−プロパルギルオキシフェニル）−テラコン酸イミド
の黄白色結晶０．７ｆｔ−得次。

実施例３ 前記の各実施例と同じよう圧して、対応する原料から種
々のＮ−置換フェニルーテラコン酸イミドｔａ造し友。

これらの化合物の物性および分析値を第１表に示す。な
お、第１表中の物性欄に示され九粘稠液体は、合成時駕
温においての性質である。

なお、元素分析はＭＴ−５聾（柳本＃）、ｌ）ｌ−ＮＭ
Ｒ分析はＰＭＸ−４Ｄ型（日本電子層）を用いて行なう
几。

実施例４ 処方例１（水和剤） 本発明化合物２５重量部、ツルポール５０３９（東邦化
学工業株式会社展、商品名）５重量部、およびメルク７
０重量部をよく粉砕して混合したもの全水利剤とする。

処方例２（乳剤） 本発明化合物５重量部、ノルボール５ｏａｓｘ（東邦化
学工業株式会社製）１０重量部、ｎ−ブタノール４５重
量部およびキシレン４０重量部をよく混合し友ものを乳
剤とする。

処方例３（粒剤） 本発明化合物１重量部、ベントナイト４５重量部、クレ
ー４４重量部、リグニンスルホン酸ナトリウムｓｍｔ部
およびドデシルベンゼンスルホン酸す）ＩＪウム５重量
部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練シ合わせた後、
造粒乾燥して粒剤とする。

処方例４（粉剤） 本発明化合物１重量部およびクレー９９重量部をよ〈粉
砕混合し比ものを粒剤とする。

本発明の除草剤の使用量は、使用方法、使用場所あるい
は対象雑草の種類により異なるが、通常１０アール当り
ｏ、ａ　−１００ｆ　（有効成分）の量で用いれば十分
である。

使用例１ 温室中で５０００分の１アールポツトに水田上ＩＩ！を
詰めｔものを用意した。イネＩｆｉ５葉期苗を土壌表層
２〜５儒に移植し友。また、ヒエとコナギおよび１年生
広葉雑草種子キカシグサ、アゼナは乾燥水田土壌に混ぜ
たものを表層に混入する方法を用い友。さらに多年生雑
草として、ホタルイの種子を播種した。薬剤処理はヒエ
が１．５〜２．０葉期に所定濃度の乳剤（処方例２）ｖ
ｆ−ピペットで滴下し友。薬剤散布後２１日後にイネの
薬害と雑草防除力の程度を観察した。その結果を第２表
に示し友。表中の数値は、次の基準に基づく。

５：完全な抑制 ４：８０％の抑制 ５：６０チの抑制 ２：４０優の抑制 御：２０チの抑制 ０：影響なし ｆａ　　２　　表 使用例２ 温室内で２５００分の１アールのポットに畑地土壌１に
詰めたものを用意し友。ポットごとに大豆、トウモロコ
シ、メヒシバ、イヌビエ、オオイヌタデの稲子を播いた
。

処理は播種２４時間後に、１０アール当９１０ｆ′ｔ−
施用して行つ友。散布方法は所定濃度の乳剤（処方２）
をアール当り１５ｐの水に希釈し、ガラス表スプレーで
行なった。薬剤処理後、１４日１に雑草防除力の程度を
観察し、３０日自圧作物の薬害の程度を観察した。その
結果を第３表に示し九。なお、表中の基準は使用例１と
同様である。

第３表

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは、水素原子、炭素数１〜６の直鎖または分
   枝のアルキル基、直鎖または分枝の低級アルケニル基、
   低級アルキニル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、
   シアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基、エポキ
   シ基、置換または未置換の芳香族炭化水素基、アシル基
   、低級アルコキシカルボニル基から選ばれる１種または
   ２種以上の置換基で置換された直鎖または分枝の低級ア
   ルキル基または低級アルケニル基を表わす。） で示されるＮ−置換フェニル−テラコン酸イミド誘導体
   。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは、水素原子、炭素数１〜６の直鎖または分
   枝のアルキル基、直鎖または分枝の低級アルケニル基、
   低級アルキニル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、
   シアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基、エポキ
   シ基、置換または未置換の芳香族炭化水素基、アシル基
   、低級アルコキシカルボニル基から選ばれる１種または
   ２種以上の置換基で置換された直鎖または分枝の低級ア
   ルキル基または低級アルケニル基を表わす。）で示され
   るＮ−置換フェニル−テラコン酸イミド誘導体を有効成
   分として含有する除草剤。