JPS61180740A - 新規なフエニル酢酸又はフエニルチオ酢酸誘導体とそれを有効成分とする植物生育調節剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は植物に対して有用な生理活性を示す新規す３．
−（２’−クロロ−４’−）　！Ｊフルオロメチルフェ
ノキシ）−フェニル酢酸又は−フェニルチオ酢酸及びそ
の塩、エステル又はアミド、並びにこれらの中から選ば
れた少なくとも１穐を有効成分とする植物生育調節剤に
関するものである。

従来の技術 これまで、植物、特に穀物、果物、野菜の生育を調節す
るた込に数多くの化合物が見出され、また実用化されて
いる。これらの化合物の中で、フェニル酢酸誘導体はフ
ェノキシ系の除草剤と同様にオーキシン型の植物ホルモ
ン作用を示すことから、従来除草剤として用いられてお
シ、例えば既存の除草剤として２強力なオーキシン型の
ホルモン作用を示す２，３．６−）リクロロフェニル酢
酸〔一般名クロルフエナツク（、Ｃｈｌｏｒｆθｎａｃ
　）　）がよく知られている。また、フェニル酢酸誘導
体は消炎活性ｆ有していることから、医薬分野において
も極めて重要な化合物群となっている。

発明が解決しようとする問題点 本発明の目的は、植物に対して有用な生理活性を示す新
規なフェニル酢酸誘導体又はフェニルチオ酢酸誘導体、
及びそれ全有効成分□とする除草や植物の生育を抑制す
るための新規な植物生育調節剤を提供することにある。

問題点を解決するための手段 本発明者らは鋭意研究全型ねた結果、３−（２’−クロ
ロ−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）−フェニル
酢酸又は−フェニルチオ酢酸及びその塩、エステル又は
アミドが植物に対して有用な生理活性を示すこと見出し
、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は、一般式 （式中のＸは酸素原子又は硫黄原子である）で示すれる
３　−（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−フェニル酢酸又Ｒ−７エ二ルチオ酢酸及びそ
の塩、−ステ贅ウィド、並びにこれらの中から選ばれた
少なくとも１種を有効成分とする植物生育調節剤を提供
するものである。

本発明化合物は、前記一般式（１）で示される３−（２
’−クロロ−４’−）リフルオロメチルフェノキシ）−
フェニル酢酸又は−フェニルチオ酢酸及ヒその塩、エス
テル又はアミドであシ、塩としては、次の一般式ω） （式中のＸは前記と同じ意味をもつ） で示される化合物が挙げられる。この一般式（ＩＩ）に
おけるＭは、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属
、ｌ原子価相当分のカルシウム、マグネシウムなどのア
ルカリ土類金属、アンモニウム基、ア・ルキル置換アン
モニウム基などである。

また、エステルとしては、次の一般式（至）（式中のＸ
は前記と同じ意味をもつ） で示される化合物が挙げられる。この一般式＠）Ｋおけ
るＲ１は、　メチル基、エチル基、プロピル基。

ブチル基、イソプロピル基などの直鎖状又は分校状の低
級アルキル基：アリル基、イソプロペニル基、２−ブチ
ニル基などの直鎖状若しくは分枝状の低級アルケニル基
又は低級アルキニル基ニジクロプロピル基、シクロヘキ
シル基などのシクロアルキル基；フェニル基などの芳香
族炭化水素基；ベンジル基などの芳香脂肪族炭化水素基
：又は特定の置換基で置換された直鎖状若しくは分枝状
のアルキル基又はアルケニル基である０また、これらの
基中に芳香環が存在する場合には、さらにそれが置換さ
れていてもよい。前記のＲ１が有する特定の置換基とは
、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、メルカプ
ト基、ヒドロカルビルオキシ基、ヒドロカルビルチオ基
、エポキシ基、アシル基、アシルオキシ基、アシルチオ
基、置換若しくは未置換アミノ基又は複素環式基であシ
、さらに　Ｒ１はカルボキシル基又はそれから官能的に
誘導される基で置換された直鎖状又は分枝状の低級アル
キル基である。

このハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子
、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができる。また、
ヒドロカルピルオキシ基とは、ヒドロキシル基の水素原
子が炭化水素基すなわちアルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、アＩＪ−ル基、アラルキル基で、置換され
たものであシ、この中に芳香環が存在する場合には、こ
れがさらに置換基ヲ肩することもできる。このヒドロカ
ルピルオキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基
、アリルオキシ基、プロピニルオキシ基、ベンジルオキ
シ基、ｐ−メチルベンジルオキシ基などを挙げることが
できる。次にヒドロカルピルチオ基とは、ヒドロカルピ
ルオキシ基の酸素原子の代りに硫黄原子が入った基であ
シ、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、アリルチオ基
、ベンジルチオ基などがある。上記のアシル基、アシル
オキ７基、アシルチオ基は、脂肪族、芳香族のいずれで
もよく、またさらに置換されたものであってもよい。こ
のような基の例としては、アセチル基、プロピオニル基
、ベンゾイル基、アセチルオキシ基、ブチロイルオキシ
基、アセチルチオ基などを挙げることができる。また置
換アミノ基はモノ置換、ジ置換のいずれでもよく１例え
ばモノメチルアミン基、ジメチルアミノ基、モノエチル
アミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、
メチルメトキシアミノ基などがある。

次に、前記の複素環式基は完全に不飽和化されたもので
もよいし、一部又は全部が飽和化されたものでもよい。

このようなものとしては、例えばチオフェン、フラン、
ビロール、ピリジン、キノリン、ピペラジン、イミダゾ
ール又はこれらの水素化物から誘導された基を挙げるこ
とができる。

さらに　Ｒ１がカルボキシル基又はそれから官能的に誘
導される基というのは、一般のカルボキシル化合物にお
いて、カルボキシル基のみが変換したもので、しかも変
換後の基が通常カルボキシル基と同じグループとして取
シ扱われうる化合物が有するカルボキシル基から誘導さ
れた基を意味し、エステル基、酸・・ライド基、酸アミ
ド基などを挙けることができる。

したがって、本発明化合物におけるＲの例としては、一
般式 ％式％（） （式中のＲ４は水素原子、置換又は未置換のアルキル基
、置換又は未置換のアルケニル基、アルキニル基、アル
カリ金属、アルカリ土類金属の１原子価相当分、アンモ
ニウム基又はアルキル置換アンモニウム基である） 又は一般式 （式中のＲ５とＲ６はそれぞれ水素原子、アルキル基又
はアルコキシ基である） で示される基で置換された直鎖状又は分枝状アルキル基
などがある０また、前記のＲ４中のアルキル基又はアル
ケニル基が場合によって有している置換基の例としては
、ハロゲン原子、シアノ基、低級アルコキシ基、アルケ
ニルオキシ基、アルキルチオ基、アルケニルチオ基、ア
ルキニルチオ基、ヒドロキシル基、脂肪族アシル基、塩
型カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アルコキ
シアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基などを
挙げることができる〇 一方、アミドとしては、次の一般弐Ｍ）で示される化合
物が挙げられる。この一般式（■におけるＲ２とＲ３は
同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子：炭素
鎖が酸素原子又は硫黄原子で中断され、あるいはその中
の水素原子が）・口ゲン原子、ヒドロキシル基又はシア
ノ基で置換されていてもよい炭化水素基、及びヒドロカ
ルビルオキシ基の中から選ばれた基である。さらに詳し
く述べると　Ｒ２、Ｒ５は、水素原子であるか、あるい
は脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、芳香脂肪族炭
化水素基、指環族炭化水素基などの炭化水素基又はそれ
らが酸素原子と結合しているヒドロカルビルオキシ基で
あり、この中に含まれる脂肪族炭化水素部分は、飽和で
も、不飽和でもよく、また直鎖状１分校状のいずれでも
よいし、さらにその中の炭素鎖が酸素原子又は硫黄原子
によって中断されいわゆるエーテル結合又はチオエーテ
ル結合となっていてもよい。また、これらの炭化水素基
は、その中の水素原子の１個又は２個以上が、ハロゲン
原子、ヒドロキシル基、又はシアン基で置換されうるも
のである。

したがって、Ｒ２、Ｒ５の例としては、水素原子、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソブチル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基ｓ　　ｎ−ヘ
キシル基、ｎ−ヘプチル基、２−プロペニル基、ｚ−プ
ロピニル基、３−７”テニル基、シクロヘプチル基、シ
クロヘキシル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、
２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、３−メ
トキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−メチルメ
ルカプトエチル基、２−ブチルメルカプトエチル基、２
−ベンジルメルカプトエチル基、２−ヒドロキシプロピ
ル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシプロピ
ル基％　２−クロロエチル基。

２−ブロモエチルＬ　　ｐ−クロロフェニル基、シアン
メチル基、２−シアノメチル基、メトキシ基、エトキシ
基、アリルオキシ基、ベンジルオキシ基などを挙げるこ
とができる。

次に、一般式（１）で示される本発明化合物の具体倒ヲ
挙げると、例えば、３−（２’−クロロ−４′−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）フェニルチオ酢酸Ｓ−メチル
エステル、３−（２’−クロロ−４′−トリフルオロメ
チルフエノキシ）フェニルチオ酢酸Ｓ−エチルエステル
、３−　（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）フェニルチオ酢酸ｓ　−ｔ　−）　ｆルエチ
ルエステル、３−（２’−クロロ−４′−トリフルオロ
メチルフェノキシ）フェニルｆオ酢酸Ｂ−２−プロペニ
ルエステル、３−（２′−クロロ−４′−トリフルオロ
メチルフェノキシ）フェニルチオ酢酸５−２−プロピニ
ルエステル、３−（２’−クロロ−４′−トリフルオロ
メチルフェノキシ）フェニルチオ酢酸Ｓ−シクロプロピ
ルエステル、３−　（２’−クロロ−４′−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェニルチオ酢酸Ｓ−シクロヘキ
シルエステル、３−（２’−／クロー４′−トリフルオ
ロメチルフエノキシ）フェニル酢酸２−プロペニルエス
テル、３−（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチル
フェノキシ）フェニル酢酸２−プロピニルエステル、３
−（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキ
シ）フェニル酢酸シクロプロピルエステル％　３−（２
’−／クロー４′−トリフルオロメチルフエノキシ）フ
ェニル酢酸シクロヘキシルエステル、３−（２’−クロ
ロ−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニルチ
オ酢酸Ｓ−フェニルエステル、３−（２’−クロロ−４
′−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニルチオ酢酸
ｓ　−４−クロロフェニルエステル、３−（２’−クロ
ロ−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニルチ
オ酢酸８−４−メチルフェニルエステル、３−（２’−
クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニ
ルチオ酢酸８−４−メトキシフェニルエステル、３−（
２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）
フェニルチオ酢酸Ｓ−ベンジルエステル、３−（２’−
クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニ
ル酢酸１−メチル−２−プロペニルエステル、３−（２
’−クロロ−４’−）　Ｉ７フルオロメチルフエノキシ
）７エ二ル酢酸４−メトキシカルボニルフェニルエステ
ル、３−（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）フェニル酢酸２−クロロエチルエステル、３
−（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキ
シ）フェニル酢酸シアノメチルエステル、３−（２’−
クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニ
ル酢酸２−ヒドロキシエチルエステル、３−（２’−ク
ロロ−４１−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル
チオ酢酸５−２−クロロエチルエステル、３−（２’−
クロロ−４’−）リフルオロメチルフェノキシ）フェニ
ルチオ酢酸５−１−メチル−２−ヒドロキシエチルエス
テル、３−（２’−クロロ−４’−）！Ｊフルオロメチ
ルフェノキシ）フェニル酢酸２−（４−メトキシベンジ
ルオキシ）エチルエステル、３−（２’−クロロ−４′
−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル酢酸２．３
−エポキシプロピルエステル、３−（２’−クロロ−４
′−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル酢酸メチ
ルカルボニルメチルエステル、３−（２’−クロロ−４
’−）　ＩＪフルオロメチルフェノキシ）フェニルチオ
酢酸ＰＩ−２−メチルカルボニルエチルエステル、３−
（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキｙ
）フェニル酢酸２〜フエニルカルボニルエチルエステル
、３−（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）フェニル酢酸２−７セトキシエチルエステル、
３−（２′−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノ
キシ）フェニル酢酸２−ベンゾイルオキシエチルエステ
ル、ａ−（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）フェニル酢酸２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
）エチルエステル、３−（２’−クロロ４／）、リフル
オロメチルフェノキシ）フェニル酢酸２−（Ｎ−メチル
−Ｎ−メトキシアミノ）エチルエステル、３−（２’−
クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニ
ル酢酸１−メトキシエチルエステル、３−（２’−クロ
ロ−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル酢
酸１−メチル２−１　ｆルカルボニルオキシエチルエス
テル、３−（２’−クロロ−４’　−）　Ｉ）フルオロ
メチルフェノキシ）フェニル酢酸３−クロロ−２−プロ
ペニルエステル、３〜（２′−クロロ−４’−）リフル
オロメチルフェノキシ）フェニル酢酸Ｎ−メチル−４−
ピペリジルメチルエステル、３−（２’−クロロ−４′
−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル酢酸２−テ
トラヒドロピラニルメチルエステル、ａ−（２’−クロ
ロ−４’−）ＩＪフルオロメチルフェノキシ）フェニル
酢酸フルフリルエステル、３−（２′−クロロ−４′−
トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル（ｇ酸２　　
（２−チェニル）エチルエステル、３−（２’−クロロ
−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル酢酸
３−（３−ピリジル）プロピルエステル、３−（２’−
クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニ
ル酢酸ベンジルエステル、　　ａ　−（２’、６’−ジ
クロロ−４′〜トリフルオロメチルフエノキシ）フェニ
ル酢酸４−メチルベンジルエステル、３−（２’−クロ
ロ−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル酢
酸２−トリフルオロアセトキシエチルエステル、３−（
２′−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）
フェニル酢酸２−（２−クロロベンツイルオキシ）エチ
ルエステル、３−（２’−／クロー４′−トリフルオロ
メチルフエノキシ）フェニル酢酸２−ブロモメチルカル
ボニルエチルエステル、３（２／−クロロ−４′−トリ
フルオロメチルフェノキシ）フェニル酢酸ｚ−（ａ−メ
トキシフェニルカルボニル）エチルエステル、３−（２
’−クロロ、４／　　トリフルオロメチルフェノキシ）
フェニル酢酸２−アセチルチオエチルエステル、３−（
２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）
フェニル酢酸２−ペンソイルチオエチルエステル、３−
（２’−クロロ−４’　−）　ＩＪフルオロメチルフェ
ノキシ）フェニル酢酸２−メトキシエチルエステル、３
−（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキ
シ）フェニル酢酸２−エトキシエチルエステル、３−（
２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）
フェニル酢酸２−（１−メチルエトキシ）エチルエステ
ル、３−（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）フェニル酢酸２−（２−７’ロペニルオキシ
）エチルエステル。

３−（２’−クロ０−４’　−）リフルオロメチルフェ
ノキシ）フェニル酢酸２−（２−プロピニルオキシ）エ
チルエステル、３−（２’−クロロ−４′−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェニル酢酸２−フェニルメトキ
シエチルエステル、３−（２’−クロロ−４′−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）フェニル酢酸３−７＋）キシ
プロピルエステル、３−（２′−クロロ−４′−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）フェニル酢酸３−エトキシプ
ロピルエステル、３−（２’−クロロ−４′−トリフル
オロメチルフェノキシ）フェニル酢酸３−（１−メチル
エトキシ）プロピルエステル、３−（２’−クロロ−４
′−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル酢酸３−
（２−プロペニルオキシ）フロビルエステル、３＜　２
／−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）フ
ェニル酢酸１−メチル−２−メトキシエチルエステル、
３−（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノ
キシ）フェニル酢酸２−エトキシ−１−メチルエチルエ
ステル、３−（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）フェニル酢ｆｌｉｌｌ−メチル−２−（
１−メチルエトキシ）エチルエステル、３−（２’−ク
ロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル
酢酸１−メチル−２−（２−プロペニルオキシ）エチル
エステル、３−（２’−クロロ−４′−トリフルオロメ
チルフェノキシ）フェニル酢酸メチルチオメチルエステ
ル、３−（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）フェニル酢酸エチルチオメチルエステル、３
−（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキ
シ）フェニル酢酸１−メチルエチルチオメチルエステル
、３−（２’−クロロ−４／　　）リフルオロメチルフ
ェノキシ）フェニル酢酸２−プロペニルチオメチルエス
テル、３−（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチル
フェノキシ）フェニルｖ酢酸２−７’ロピニルチオメチ
ルエステル、３−（２′−クロロ−４′−トリフルオロ
メチルフェノキシ）フェニル酢酸２−）ｆルチオエチル
エステル。

３−（２’−クロロ−４’　−）　！Ｊフルオロメチル
フェノキシ）フェニルｆｆ［２−エチルチオエチルエス
テル、３−　（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）フェニル酢酸２−（２−７’ロペニルチ
オ）エチルエステル、３−（２’−クロロ−４′−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フェニル酢酸２−（２−７
”ロビニルチオ）エチルエステル、３−（２′−クロロ
−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル酢酸
Ｓ−メトキシメチルエステル、３−（２’−／コロ−４
’−）！ｊフルオロメチルフェノキシ）フェニルチオ酢
酸Ｓ−エトキシメチルエステル、３−（２’−クロロ−
４′−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニルチオ酢
酸Ｂ−２−メトキシエチルエステル、３−（２’−クロ
ロ−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニルチ
オ酢酸５−２−エトキシエチルニス儂ル、３−（２’−
クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニ
ルチオ酢酸Ｓ　−２−（２’−：ｌｉ’ロペニルオキシ
）エチルエステル、３−（２’−クロロ−４′−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）フェニルチオ酢酸５−３−メ
トキシプロピルエステル％　３−（２’−クロロ−４′
−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニルチオ酢酸５
−１−メチル−２−メトキシエチルエステル、３−（２
’−クロロ−４７−トリフルオロメチルフェノキシ）フ
ェニルチオ酢酸５−２−メチルチオエチルエステル、３
−（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキ
シ）フェニル酢酸−２，２，２−１Ｊフルオロエチルエ
ステル、３−（２′−クロロ−４’　−）　ＩＪフルオ
ロメチルフェノキシ）フェニル酢酸−２−クロロ−２−
プロペニルエステル、３−（２’−クロロ−４′−トリ
フルオロメチルフェノキシ）フェニル酢酸カルボキシメ
チルエステル、３−（２’−クロロ−４′−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェニル酢酸１−カルボキシエチ
ルエステル、３−（２’−クロロ−４′−トリフルオロ
メチルフェノキシ）フェニル酢酸メトキシカルボニルメ
チルエステル、３−（２’−クロロ−４’　−）　Ｉ７
フルオロメチルフエノキシ）フェニル　　−酢酸エトキ
シカルボニルメチルエステル、３−（２′−クロロ−４
′−トリフルオロメチルフェノキシ）゛フェニル酢酸２
−イングロポキシカルポニルエチルエステル、３−（２
’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）フ
ェニルチオ酢酸ｓ−エトキシカルボニルメチルエステル
、３−（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）フェニル酢酸２−エトキシカルボニルエチルエ
ステル、ａ−（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）フエ二−酢酸１−メトキシカルボニルエ
チルエステル、３−（２’−クロロ−４′−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェニル酢酸１−エトキシカルボ
ニルエチルエステル、３−（２’−クロロ−４’　−）
　’）フルオロメチルフェノキシ）７工ニルチオ酢酸５
−１−イングロポキシ力ルポニルエチルエステル、３−
（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキン
）フェニル酢酸２−クロロエトキシカルボニルメチルエ
ステル、３−（２’−クロロ−４７−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）フェニル酢酸１−（２−７’ロモエトキ
ン力ルボニル）エチルエステル、３−（２’−クロロ−
４′−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル酢酸Ｉ
−シアノメトキシカルボニルエチルエステル、３−（２
’−１０ロー４’−）　ＩＪフルオロメチルフェノキシ
）フェニル酢酸１−（２−メトキンエトキシカルボニル
）エチルエステル、３−（２’−１’ロロー４′−トリ
フルオロメチルフェノキシ）フェニルチオ酢酸５−２−
エトキシエトキシカルボニルメチルエステル、３−（２
’−クロロ−４′〜トリフルオロメチルフエノキシ）フ
ェニルｆｆ［ｔ−（２−アリルオキシエトキ７カルポニ
ル）エチルエステル、３−（２’−クロロ−４’−）　
！Ｊフルオロメチルフェノキン）フェニル酢酸２−（２
−７’ロバルギルオキシエトキシ力ルポニル）エチルエ
ステル、３−（２′−クロＯ−４’−）リフルオロメチ
ルフェノキン）フェニル酢酸２−メチルチオエトキシカ
ルボニルメチルエステル、３−（２’−クロロ−４’−
トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル酢酸２−アリ
ルチオエトキシカルボニルメチルエステル、３−（２’
、６’−ジクロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキ
シ）フェニル酢酸ｔ−（２−フロパルギルチオエトキシ
カルボニル）エチルエステル、３（２／−クロロ−４′
−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル酢酸２−（
２−ヒドロキシエトキシカルボニル）エチルエステル、
３−（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノ
キシ）フェニル酢酸１−アセチルメトキシカルボニルエ
チルエステル、３−（２’−クロロ−４′−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェニル酢酸１−（２−アセトキ
シエトキシカルボニル）エチルエステル、２−［３−（
２’−クロロ−４７−トリフルオロメチルフェノキシ）
フェニルアセトキシアセトキシ〕プロピオン酸、２−［
３−（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノ
キシ）フェニルアセトキシ〕プロピオ、ン酸カルボキン
ルメチルエステル、２−（３−（２’−クロロ−４７−
トリフルオロメチルフェノキシ）フェニルアセトキシ〕
プロピオン酸メトキシカルボニルメチルエステル、２−
［３−（２′−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）フェニルアセトキシ］フロピオン酸エトキシカ
ルボニルメチルエステル、３−（２’−クロロ−４′−
トリフルオロメチルフェノキシ）フェニルアセトキシア
セトキシ酢酸２−メトキシエチルエステル、２−［３−
（２’−クロロ−４７−トリフルオロメチルフェノキシ
）フェニルアセトキシ〕プロピオン酸アミノカルボニル
メチルエステル、３−（２′−クロロ−４′−トリフル
オロメチルフェノキシ）フェニル酢酸１−アリルオキシ
カルボニルエチルエステル、３−（２’−クロロ−４′
−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニルチオ酢酸Ｓ
−プロパルギルオキシカルボニルメチルエステル、３−
（２’−１ｏロー４’　−トリフルオロメチルフェノキ
シ）フェニル酢酸２−クロロプロペニルオキシカルボニ
ルメチルエステル、３−（２’−クロロ−４′−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）フェニルアセトキシ酢酸ナト
リウム、３−（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）フェニルアセチルチオ酢酸カリウム、２
−〔３−（２’−クロロ４／　−トリフルオロメチルフ
ェノキシ〕フェニルアセトキシ〕プロピオン酸ナトリウ
ム、３−（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）フェニルアセトキシ酢酸アンモニウム、３−
（２’−クロロー４′−トリフルオロメチルフェノキシ
）フェニル酢酸アミノカルボメチルエステル、３−（２
′−クロロ−４’−）ＩＪフルオロメチルフェノキシ）
フェニルアセトキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシアミ
ド、２−（３−（２’−クロロ−４′−トリフルオロメ
チルフェノキシ）フェニルアセトキシ〕プロピオン酸Ｎ
−メチルアミド、２−（３−（２′−クロロ−４′−ト
リフルオロメチルフェノキシ）フェニルアセトキシ〕グ
ロピオン酸Ｎ、Ｎ−ジメチルアミド、３−（”３−（２
’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）フ
ェニルアセトキシ〕プロピオン酸Ｎ−メチルアミド、２
−［３−（２′−クロロ−４′−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）フェニルアセトキシ〕プロピオニルオキシ酢
酸ナトリウム、３−（２’−クロロ−４′−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェニル酢酸３−メトキシカルボ
ニルプロピルエステル、３−（２’−クロロ−４′−ト
リフルオロメチルフェノキシ）フェニル酢酸ｌ−メチル
−１−エトキシカルボニルエチ。

ルエステル、３−（２’−クロロ−４′−トリフルオロ
メチルフェノキシ）フェニル酢酸２−／チルー３−メト
キシカルボニルグロピルエステル、３−（２′−クロロ
−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル酢酸
アミド、Ｎ−メチル−３−（２’−クロロ−４′−トリ
フルオロメチルフェノキシ）フェニル酢酸アミド、Ｎ−
ｎ−ブチル−３−（２’−クロロ−４′−トリフルオロ
メチルフェノキシ）フェニル酢酸７　ミドｂ　　Ｎ　　
１１３０　２０ビル−５−（２′−クロロ−４′−トリ
フルオロメチルフェノキシ）フェニル酢酸アミド、Ｎ−
（２−クロロエテル）　−３７Ｃ２＃−クロロ−４＃−
トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル酢酸アミド、
Ｎ−（２−ヒドロキシブチル＞　　ａ／　　（２＃−ク
ロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル
酢酸アミド、Ｎ−メトキシメチル−３−（２’−クロロ
−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル酢酸
アミド、Ｎ−（２−シアノエチル）−ａ’−（２’−ク
ロロ−４１−トリフルオロメチルフェノキシ）−フェニ
ル酢酸アミド、Ｎ−アリル−３−（２’−クロロ−４′
−トリフルオロメチルフェノキシ）７エ二ル酢酸アミ）
’、Ｎ−（３−クロロ−２−プロペニル）　　ａ／　　
Ｃ２＃−クロロ−４１−トリフルオロメチルフェノキシ
）フェニル酢酸アミド、Ｎ−（２−プロピニル）−３′
−（２′−クロロ−４１−トリフルオロメチルフェノキ
シ）フェニル酢酸アミド、Ｎ−（４−クロロベンジル）
　　ａ／　　（２１−クロロ−４“−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）フェニル酢酸アミド、Ｎ−α、α−ジメ
チルベンジルー３−（２′−クロロ−４′−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェニル酢酸アミド、Ｎ−（３，
４−ジクロロフェニル）ａ／　　＜　２７−クロロ−４
１−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル酢酸アミ
ド、Ｎ　−（４−メチルフェニル）−３’−（２“−ク
ロロ−４１−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル
酢酸アミド、Ｎ−α−す７チルー３−（２’−クロロ−
４′−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル酢酸ア
ミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル−３−（２’−クロロ−４′−
トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル酢酸７ミ）”
％　Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−ａ−（２’−クロロ−
４′−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル酢酸ア
ミド、Ｎ−（２−シアノエチル）−Ｎ−フェニル−３／
　　（２＃−クロロ−４１−トリフルオロメチルフェノ
キシ）フェニル酢酸アミド、Ｎ−１ｓｏ−ブチル−３−
（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキシ
）フェニル酢酸アミド、Ｎ−ｎ−ノニル−３−（２’−
クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニ
ル酢酸アミド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）　　ａ／
　　Ｃ２＃−クロロ−４“−トリフルオロメチルフェノ
キシ）フェニル酢酸アミド、Ｎ−ｎ−ブトキシメチル−
３−（２’−クロロ−４’　−）　ＩＪ　フルオロメチ
ルフェノキシ）フェニル酢酸アミド、Ｎ−（２−ｎ−プ
ロポキシエチル）−３’−（２“−クロロ−４“−トリ
フルオロメチルフェノキシ）フェニル酢酸アミド、Ｎ−
（２−メトキシメチル）−ａ’−（２’−クロロ−４’
−）＋７フルオロメチルフエノキシ）フェニル酢酸アミ
ド、Ｎ−（２−ブロモエチル）　　ａ／−（２′−クロ
ロ−４“−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル酢
酸アミド、Ｎ−α−エトキシカルボニルベンジル−３−
（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキシ
）フェニル酢酸アミド、Ｎ−シアノメチル−３−（２’
−クロロ−４７−トリフルオロメチルフェノキシ）フェ
ニル酢酸アミド、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシ−３−（２
’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）フ
ェニル酢酸アミド、Ｎ−エチル−Ｎ　−ｎ　−プロポキ
シ−３−（２’−／クロー４’−）リフルオロメチルフ
ェノキシ）フェニル酢酸アミド、Ｎ−アリル−Ｎ−メト
キシ−３−（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチル
フェノキシ）フェニル酢酸アミド、Ｎ−エチル−Ｎ−ア
リルオキシ−３−（２’−クロロ−４′−トリフルオロ
メチルフェノキシ）フェニル酢酸アミド、Ｎ−ｎ−プロ
ピル−Ｎ　−７’ロバルギルオキシ−３−（２’−クロ
ロ−４７−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル酢
酸アミド、Ｎ−メチル−Ｎ−エトキシ力ルポニルメトキ
７−３−（２’−クロロ−４７−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）フェニル酢酸アミド、Ｎ−メチル−Ｎ−（２
−シアノエトキシ）　−３／　　（２／−クロロ−４“
−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル酢酸アミド
、Ｎ、Ｎ−ジアリル−３−（２’−クロロ−４′−トリ
フルオロメチルフェノキシ）フェニル酢酸アミド、　　
Ｎ　−（２，２−ジェトキシエチル）−３／　　Ｃ２１
−クロロ−４１−トリフルオロメチルフェノキシ）フェ
ニル酢酸アミド、Ｎ−（２−エトキシエチル）　　３／
−（２’−１０ロー４’−１フルオロメチルフエノキシ
）フェニル酢酸アミド、Ｎ−（４−メトキシ−２−ブテ
ニル）−３’　−（２“−クロロ−４“−トリフルオロ
メチルフェノキシ）フェニル酢酸アミド、Ｎ−メチル−
Ｎ−（３−クロロ−２−プロペニルオキシ）　−３／　
　＜　２＃−クロロ−４＃−トリフルオロメチルフェノ
キシ）フェニル酢酸アミド、Ｎ−二チルーＮ−（２−メ
トキシカルボニルエトキシ）−３／　　＜　ｉ／−クロ
ロ−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル酢
酸アミド、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−クロロエトキシ）　
　３／　　（２１−クロロ−４“−トリフルオロメチル
フェノキシ）フェニル酢酸アミド、Ｎ−（２−メチルチ
オエチル）　−３／−（２′−クロロ−４′−トリフル
オロメチルフェノキシ）フェニル酢酸アミド、Ｎ−（２
−ベンジルチオエチル）　　ａ／　　（２＃−クロロ−
４“−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル酢酸ア
ミド、Ｎ　−（２−アリルチオエチル）　　ａ／　　（
２Ｆ−クロロ−４“−トリフルオロメチルフェノキシ）
フェニル酢酸アミド、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルチ
オエトキシ）　　ａ／　　（２＃−クロロ−４“−トリ
フルオロメチルフェノキシ）フェニル酢酸アミド、Ｎ−
メチル−Ｎ　−（４−）ｆルメルカフトフェニル）−３
’−（２’−クロロ−４’−１，１フルオロメチルフエ
ノキシ）フェニル酢酸アミド、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−
アリルメルカプトベンジル）−３’−（２’−クロロ−
４’−）ＩＪフルオロメチルフェノキシ）フェニル酢酸
アミド、Ｎ−エチル−Ｎ−エトキシ−３−（２’−クロ
ロ−４’　−）　リフルオロメチルフェノキシ）フェニ
ル酢酸ア、ミド、Ｎ−エチル−Ｎ　−メトキシ−３−（
２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）
フェニル酢酸アミド、３−（２′−クロロ−４′−トリ
フルオロメチルフェノキシ）フェニル酢酸、３−（２’
−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）フェ
ニル酢酸ナトリウム、３−（２’−クロロ−４′−トリ
フルオロメチルフェノキシ）フェニル酢酸カリウム、３
−（２’−クロロ−４７−トリフルオロメチルフェノキ
シ）フェニル酢酸カルシウム、３−（２’−／クロー４
′−トリフルオロメチルフエノキシ）フェニル酢酸マグ
ネシウム、３−（２’−クロロ−４′−トリフルオロメ
チルフェノキシ）フェニル酢酸アンモニウム、３−（２
’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）フ
ェニル酢酸メチルアンモニウム、３−（２’−／コロ−
４’　−）　ＩＪフルオロメチルフェノキシ）フェニル
酢酸ヅメ。チルアンモニウム、３−（２’−／フロー４
’−ト１フフルオロメチルフエノキシ）フェニル酢酸ト
リメチルアンモニウム、３−（２′−クロロ−４’−）
リフルオロメチルフェノキシ）フェニル酢酸エチルアン
モニウム、３−（２’−クロ″ロー４′−トリフルオロ
メチルフェノキシ）フェニル酢酸ジエチルアンモニウム
、３−（２′−クロロ−４’　−）　ＩＪ　フルオロメ
チルフェノキシ）フェニル酢酸メチルエステル、３−（
２’−クロロ−４’−）　！Ｊフルオロメチルフェノキ
シ）フェニル酢酸エチルエステル、３−（２’−クロロ
−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル酢酸
ｎ−プロピルエステル、３−（２’−クロロ−４′−ト
リフルオロメチルフェノキシ）フェニル酢酸インプロピ
ルエステル、３−（２’−クロロ−４′−トリフルオロ
メチルフェノキシ）フェニル酢酸ハープチルエステル、
３−（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノ
キシ）フェニル酢酸イソブチルエステル、３−（２’−
クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニ
ル酢酸ｔ−ブチルエステル、などがある。

これらの化合物は、いずれも文献未記載の新規化合物で
あって、例えば以下に示すＡ法ないしＥ法に従って製造
することができる。

（１）Ａ法 〔■〕　　　　　　　１〕 （式中のＹはハロゲン原子を表わし　Ｍｌはアルカリ金
属を表わす。） すなわち１式〔■〕で示される３−クロロ−４−ハロゲ
ノペンゾトリフルオリドと式〔■〕で示されるｍ−ヒド
ロキシフェニル酢酸のアルカリ金属塩とを反応させるこ
とによシ本発明化合物を得ることができる。この反応は
一般には、０℃〜２５０℃の温度、好ましくは約７０℃
〜１８０℃の温度で行うことができる。またこの反応は
、所望に応じ適当な溶媒、例えばジメチルスルホキシド
のような非プロトン性極性溶媒、キシレンのような芳香
族溶媒など不活性な溶媒などを、単独で又はそれら２種
以上を混合して用いることができる。

（２）Ｂ法 ［１ａｌ　　　　　　　　　　［ＩＫ］＋＋ （式中のＲ１は前記と同じ意味をもつ）すなわち、式［
１ａ］で示される。３−（２’−クロロ−４’−’）Ｉ
Ｊフルオロメチルフェノキシ）フェニル酢酸と式〔■〕
で示されるアルコール誘導体を、濃硫酸やｐ−）ルエン
スルホン酸などを触媒とし、ベンゼン、トルエンなどの
不活性有機溶媒中で常法に従って脱水することにより式
（Ｉｂ〕で示される本発明化合物？得ることができる。

（３）Ｄ法 ［１ａ〕〔Ｘ） （式中のＲは前記と同じ意味をもつ） すなわち、式〔！ａ〕で示される３−（２’−クロロ−
４’　−）　リフルオロメチルフェノキシ）フェニル酢
酸と式［Ｘ］で示されるアルコール誘導体、メルカプタ
ン誘導体又はアミン誘導体を、脱水剤の存在下で反応さ
せることによ９式〔Ｉ〕で示される本発明化合物を得る
ことができる。ここで用いる脱水剤としては、化学反応
により脱水を行うような反応型脱水剤でも、物理的な脱
水を行うような吸着型脱水剤でもよい。反応型脱水剤と
しては、例えば、　　Ｎ、Ｎ’−ジシクａへキシルカル
ボジイミド（Ｄｅｃ）や四塩化ケイ素とピリジンの混合
物などを用いることができる。また、吸着型脱水剤とし
ては、例えば、非水溶媒系においてモレキュラーシープ
などを用いることができる。

（４）Ｄ法 （Ｉｃ〕（１３ ［１ｄ］ （式中のＸ　、　Ｙ　、　Ｍｉ及びＲ１は前記と同じ意
味全もつ） すなわち式〔ＩＣ〕で示される３−（２’−クロロ−４
’−）リフルオロメチルフェノキシ）−フェニル酢酸又
は−フェニルチオ酢酸のアルカリ金属塩と式［Ｍ）で示
されるノ・ロゲン化物とを常法に従って反応させること
により式［１ｄ］で示される本発明化合物を得ることが
できる。式１１−１０〕で示されるアルカリ金属塩は、
水酸化ナトリウムのようなアルカリ金属の水酸化物、ナ
トリウムメチラートやナトリウムエチラートのようなア
ルカリ金属アルコラード、炭酸カリウムのようなアルカ
リ金属の炭酸塩などと、遊離の酸との反応によシ容易に
得られ、このアルカリ金属塩は単離したのち、あるいは
単離することなしに式［ＸＩ］で示されるハロゲン化物
との反応に供することができる。また、溶媒としては、
テトラヒドロフランや１．４−ジオキサンのようなエー
テル系溶媒、アセトンやエチルメチルケトンのようなカ
ルボニル系溶媒、ベンゼンやトルエンのような芳香族溶
媒、　　Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドやジメチルスル
ホキシドのような非プロトン性極性溶媒などを、単独で
あるいはそれらを２種以上混合して用いることができる
。

（５）Ｅ法 〔刈〕〔Ｘ〕 （１〕 （式中のＲ及びＹは前記と同じ意味をもつ）すなわち、
式〔刈〕で示される３−（２’−クロロ４／　　）リフ
ルオロメチルフェノキシ）フェニル酢酸ハロゲン誘導体
と式〔Ｘ〕で示されるアルコール誘導体、メルカプタン
誘導体又はアミン誘導体とを、無溶媒又は溶媒中におい
て酸結合剤の存在下反応させることにより式（Ｉ〕で示
される本発明ｆヒ合物を得ることができる。ここで用い
られる溶媒としては、例えばジエチルエーテルやテトラ
ヒドロフランのようなエーテル系溶媒、トルエンのよう
な芳香族溶媒、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水
素系溶媒、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドやジメチルス
ルホキシドのような非プロトン性極性溶媒などを、単独
で又はそれらを２種以上混合して用いることができ、場
合によっては、水を溶媒として用いることもできる。ま
た、酸結合剤とし′では、例えばトリエチルアミンやピ
リジンのような第三級アミン、ナトリウムメチラートや
ナトリウムエチラートのようなアルカリ金属アルコラー
ド、炭酸カリウムや重炭酸ナトリウムのようなアルカリ
金属の炭酸塩や重炭酸塩を用いることができる。また水
溶媒と組み合わせて、水酸化カリウムや水酸化ナトリウ
ムなどのアルカリ金属水酸化物を酸結合剤として用いる
こともできる。

本発明化合物の製法は、これらＡ法ないしＥ法に限定さ
れる必要はなく、従来知られている類似化合物の製法を
改変することにより種々の方法で製造することができる
。

次に本発明化合物の対植物活性について説明する。

本発明化合物はオーキシン型の植物ホルモン作用全有し
ており、ある植物に対して殺草活性、又は植物生育抑制
作用を示す。

例えば本発明化合物は湛水条注下において、水田の強害
イネ科雑草であるヒエや水田に生育する一年生広葉雑草
のキカシグサ、ミズハコベ、コナギ、アゼナなどに対し
強い殺草活性を示すが、移植水稲に対しては、はとんど
薬害を及ぼさないという特徴ｆｊｒ：有している。また
本発明化合物は、水田以外の畑地雑草に対しても強力な
殺草活性を示す。例えば、本発明化合物はメヒシバ、エ
ノコログサなどのイネ科雑草及びイヌビエ、カザ、イチ
ビ、アメリカッノクサネム、アメリカキンゴジカ、エビ
スグサ、シロバナチョウセンアサガオ、オオイヌタデ、
オナモミ、ハコベなどの広葉雑草に対して強力な除草活
性を示す。さらに本発明化合物の特徴は、大豆やトウモ
ロコシなどの作用に対しても、発芽前及び発芽後処理に
おいて顕著な薬害を及ぼすことはなく、選択性を有して
いることである。

したがって、本発明化合物は除草剤として用いることが
でき、この場合、使用方法、使用場所あるいは対象雑草
の種類により異なるが、広い範囲の施用量で使用するこ
とができ１例えば１アール当り５〜２５０２、好ましく
は２０〜２００　ｆの量で使用することができる。

一方、本発明化合物は、イネ、コムギ、ヒエなどの禾本
科植物やコマツナ、シロツメフサなどの広葉植物の幼植
物に対し、その生育を著しく抑制する。したがって、本
発明化合物は植物生育調節の目的で使用することができ
、この場合、その濃度は対象とする植物の種類、状況な
どにより広範囲に変えることができるが、一般には１〜
ｔｏ、ｏｏ。

ｐＰｍ％好ましくは５〜２，０００ｐｐｍの範囲で用い
ることができる◇ また本発明化合物は、医薬として、さらに医薬及び農薬
の中間体としても極めて有用な化合物である。例えば、
本発明化合物ヲニトロ化することにより得られる、２−
ニトロ−５−（２’−クロロ−４’−）リフルオロメチ
ルフェノキシ）−フェニル酢酸又は−フェニルチオ酢酸
誘導体は１強力な殺草活性を有する除草剤である。

本発明化合物を実際に使用する際は、原体そのものを散
布することができ、また水利剤、乳剤、粒剤、粉剤など
のいずれの製剤形態のものでも使用できる。

これらの製剤品を調製するに当って、固体担体としては
、例えば、鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト、クレ
ー、モンモリロナイト、メルク、ケイソウ土、雲母、バ
ーミキュライト、セラコラ、炭酸カルシウム、リン石灰
など）、植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉
、デンプン、結晶セルロースなど）、高分子化合物（石
油樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂など）、さらに、
アルミナ、ワックス類などを使用することができる。

また液体担体としては、例えば、アルコール類（メタノ
ール、エタノール、ブタノール、エチレンクリコール、
ベンジルアルコールナト）、芳香族炭化水素類（）ルエ
ン、ベンゼン、キシレンなど）、塩素化炭化水素類（ク
ロロホルム、四塩化炭素、モノクロルベンゼンなど）、
エーテル類（ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、
ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノンなど）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチルな
ど）、酸アミド類（Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドなど
）、ニトリル類（アセトニトリルなト）、エーテルアル
コール類（エチレングリコールエチルエーテルなど）又
は水などを使用することができる。

乳化１分散、拡散などの目的で使用される界面活性剤と
しては、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両
性イオノ性のいずれも使用することができる。本発明に
おいて使用することができる界面活性剤の例？あげると
、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
脂肪酸エステル、ンルピタン脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレンソルビタン脂肪酸エステル、オキシエチレン
ポリマー、オキシプロピレンポリマー、ポリオキンエチ
レンアルキルリン酸エステル、脂肪酸塩、アルキル硫酸
エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリール
スルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、ポリオキシ
エチレンアルキル硫酸エステル、第４級アンモニウム塩
、オキシアルキルアミンなどであるが、これらに限定さ
れるものでないことはいうまでもない。また、必要に応
じて、ゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソーダ、デンプ
ン、寒天、ポリビニルアルコールなどを補助剤として用
いることができる。

また、本発明化合物は、除草又は植物生育抑制の効果を
さらに向上させるために、他の除草剤との混用も可能で
あり、場合によっては相乗効果を期待することもできる
。例えば、次に示す成分を併用することができる。

（Ａ）　　フェノキシ系除草剤 ２．４−ジクロルフェノキシ酢酸：２−メチル−４−ク
ロルフェノキ７酢酸；ブチル−２−［４−（５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ］プロ
ピオネート（それぞれのエステル、塩類を含む）；エチ
ル−２−〔４−（６−クロロ−２−キノキザリニルオキ
シ）フェノキシフプロピオネートなど。

（Ｂ）　　ジフェニルエーテル系除草剤２．４−ジクロ
ルフェニル−４′−二トロフェニルエーテル：２，４．
６−）ジクロルフェニル−４′ニトロロフェニルエーテ
ル：２．４−ジクロルフェニル４／　　＋？−）ロー３
′−メトキシフェニルエーテル：２．４−ジクロルフェ
ニル−３′−メトキシカルボニル−４′−二トロフェニ
ルエーテル：２−クロロ−４−）　ＩＪリフルオロチル
フェニル−３′−エトキシ−４７−二トロフエニルエー
テル：　５−　（２−りａルー４−（１−リフルオロメ
チル）フェノキシ〕−２−二トロ安息香酸ナトリウム塩
など。

（Ｃ）トリアジン系除草剤 ２−クロル−４，６−ピスエチルアミノー１．３．５−
　）　＋７７ジン：２−クロル−４−エチルアミノ−６
−インプロビルアミノー１，３．５−）リアジン：２−
メチルチオ−４，６−ピスエチルアミノー１，３゜５−
トリアジンなど。

（Ｄ）　　尿素系除草剤 ３−（３，４−ジクロルフェニル）　−１，１−ジメチ
ルウレア：３−（３，４−ジクロルフェニル）−１−メ
トキシ−１−メチルウレア：３−（α、α、α−トリフ
ルオローｍ−トリル）　−１，１−ジメチルウレア：３
−（４−（４−メチルフェネチルオキシ）フェニル〕−
１−メトキシー１−メチルウレア：３−（５−ｔ−ブチ
ル−３，４−チアジアゾール−２−イル）−４−ハイド
ロキシ−１−メｆルー２−イミダゾリトンなど。

（２））　カーバメイト系除草剤 インクロビル−Ｎ−（３−クロルフェニル）カーバメイ
ト：メチル−Ｎ−（３，４−ジクロルフェニル）カーバ
メイト：４−クロル−２−ブチニル−Ｎ−（３−クロル
フェニル）カーバメイトナト。

（Ｆ）　　チオールカーバメイト系除草剤Ｓ−エチル−
Ｎ、Ｎ−へキサメチレンチオールカーバノイト；５−（
４−クロルベンジル）　−Ｎ、Ｎ−ジエチルチオールカ
ーバメイト；Ｓ−エチルシクロピルチオールカーバメイ
トなど。

（Ｇ）　　アニリド系除草剤 ３．４−ジクロルプロピオンアニリド；Ｎ−メトキシメ
チル−２’、６’−ジエチル−２−クロルアセトアニリ
ド；２−クロル−２′、６′−ジエチル−Ｎ−（ブトキ
シメチル）−アセトアニリド：２−クロル−２’＋６’
−ジエチル−Ｎ−（７’ロボキシエチル）−アセトアニ
リド：α−（２−す７トキシ）プロピオンアニリドなど
。

（）（）　　ウラシル系除草剤 ５−ブロム−３−ｓｅａ−ブチル−６−メチルウラシル
；３−シクロヘキシル−５，６−）！Ｊメチレンウラシ
ルなど。

（エン　ジピリジニウム塩系除草剤 １．１′−ジメチル−４，４′−ジピリジニウムジクロ
ライド：１，１’−エチレン−２，２′−ジビリジニウ
ムジプロマイドなど。

（、Ｔ）　　リン系除草剤 Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン：０−エチル−〇−（
２−ニトロ−５−メチルフェニル）−Ｎ−８ｅｃ−ブチ
ルホスホロアミドチオエート；Ｏ−メチル−ｏ−（２−
ニトロ−４−メチルフェニル）−Ｎ−イソプロピルホス
ホロアミドチオエート：８−（２−メチル−１，１−ヒ
ペリシル力ルポニルメチル）−０，０−ジ−ｎ−プロピ
ルジチオホスフェ　）：（２−アミノ−４−メチルホス
フィノ−ブチリル）−アラニルアラニンモノナトリウム
塩など。

（Ｋ）　　）ルイジン系除草剤 α、α、α−トリフルオロー２．６−シニトローＮ、Ｎ
−ジグロピルーｐ−トルイジン：Ｎ−（シクロプロピル
メチル）−α、α、α−トリフルオロー２．６−ジニト
ロ−Ｎ−７’ロピルーｐ−トルイジンナト。

（旬　その他の除草剤 ５−　ｔ−ブチル−３−（２，４−ジクロロ−５−イソ
プロポキシフェニル）　−１，３，４−オキサジアゾリ
ン−２−オン：３−イソプロピル−２，１，３−ベンゾ
チアジアジノン−４，２，２−ジオキサイド；２−（α
−ナフトキシ）−Ｎ、Ｎ−ジエチルプロピオンアミド；
３−アミノ−２，５−ジクロル安息香酸：４−（２，４
−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール
−５−イル−ｐ−トルエンスルホネート；２−クロロ−
Ｎ−（：（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−）
リアジン−２−イル）アミノカルボニル〕ベンゼンスル
ホンアミド：２−（（４，６−シメトキシピリミジンー
２−イル）アミノカルボニルアミノスルホニルメチル〕
安息香酸メチルエステル：Ｎ−（１−’ｆルー１−フェ
ニルエチル）　−２−フロモー３．３−ジ）ｆルプタン
アミド：２−（１−（Ｎ−アリルオキシアミノ）ブチリ
デン〕−４−メトキシカルボニル−５゜５−ジメチルシ
クロヘキサン−１，３−ジオンナトリウム塩：２−Ｃ１
−（エトキシイミノ）ブチル〕−５−（２−エチルチオ
プロピル）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキサン−１
−オンナト。

以上のものは単なる例示であって、もちろん本発明化合
物を併用できる他の除草剤がこれらに限られるものでな
いことはいうまでもない。さらに本発明化合物はピレス
ロイド系殺虫剤、その他の殺虫剤、殺菌剤、植物調節剤
、微生物農薬、肥料との混用も可能である。

発明の効果 本発明化合物は、新規な３−（２’−クロロ−４７−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−フェニル酢酸又は−フ
ェニルチオ酢酸及びその塩、エステル及びアミドであり
、これらはオーキシン型の植物例えば、移植水稲、大豆
、トウモロコシなどの作物に対してほとんど薬害を及ぼ
すことなく、水田に生育するイネ科雑草や一年生広葉雑
草、あるいは畑地に生育するイネ科雑草や広葉雑草に対
して強い除草効果’ｋｌＶしているので、これらの除草
剤として有用であり、また、イネ、コムギ、ヒエなどの
禾本科植物や、コマツナ、シロツメフサなどの広葉植物
の幼植物に対し、その生育を著しく抑制する作用ヲ有し
ているので、これらの植物の生育抑制剤としても有用で
ある。

さらに、本発明化合物は、前記用途以外に、農医薬中間
体や医薬としても極めて有用である。

実施例 次に１実施例及び応用例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定され
るものではない。

実施例１ ３−（２’−クロロ−４’−）リフルオロメチルフェノ
キシ）フェニル酢酸の製造 ｍ−ヒドロキシフェニル酢酸カリウムのカリウム塩２２
．８Ｆ及び３．４−ジクロロペンゾトリフルオリド３２
ノをジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）１０〇−中に加
え、１４０℃にて６時間反応させた。

反応終了後、反応混合物を冷水３０〇−中に注入し、水
層をエーテル１００−で２回抽出し、未反応原料を抽出
除去した。次に水層を塩酸で酸性にし、食塩を少量加え
たのち、酢酸エチル２００−で３回抽出した。酢酸エチ
ル抽出層を、水洗し、無水硫酸す）　ＩＪウムで乾燥後
、減圧下で酢酸エチルを留去した。得られた残渣をアセ
トンに再溶解させ、粉末活性炭で処理することにより不
純物を除去し、活性炭をろ側径、アセトンを減圧下で留
去した。

得られた粗結晶をｎ−へキサンから再結晶し、融点８４
８６〜８５．４℃の３−（２’−クロロ−４′−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）フェニル酢酸の白色固体２３
．８　ｔを得た。

実施例２ ３−（２’−クロロ−４’−）リフルオロメチルフェノ
キシ）フェニル酢酸１−メチル−２−メトキシエチルエ
ステルの製造 実施例１で得た３−（２’−クロロ−４′−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェニル酢酸ａ、ａｒ。

１−メトキシ−２−グロバノールｉ、ｓ　ｔ　２ベンゼ
ン５０ゴに溶解させ、さらにｐ−トルエンスルホン酸０
．５　ｔ　ｆ加えたのち、６時間脱水しつつ還流した。

反応終了後、エーテル５０−を加え、常法に従い水洗し
、無水硫酸すｌ−ＩＪウムで脱水後、減２１．８ 圧下で溶媒を留去し、屈折率ｎ　　　１．５１５４の３
−（２′−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノキ
シ）フェニル酢酸１−メチル−２−メトキシエチルエス
テルの淡黄色油状物質３．９ｒＱ得た。

実施例３ ３−（２’−１０ロー４’−）リフルオロメチルフェノ
キシ）フェニル酢酸１−メトキシカルボニルエチルエス
テルの製造 実施例１で得た３−（２’−クロロ−４′−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェニル酢酸３．３２、α−ブロ
モプロピオン酸メチルエステル１．７ｆ全アセトン３０
−に溶解し、続いて無水炭酸カリウム１．４ｆｉ加え、
室温で３０分間かきまぜたのち、さらに３０分間加熱還
流した。反応終了後、固形物をろ別し、アセトンを減圧
下で留去することによシ、屈折率ｎ　　１．５１７１の
３−（２’−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノ
キシ）フェニル酢酸ｌ−メトキシ力ルポニルエチルエス
テルノ淡黄色油状物質４２を得た。

実施例４ Ｎ−シアンメチル−３−（２’−クロロ−４１−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）フェニル酢酸アミドの製造 ０℃において、シアンメチルアミン０．８４ｆ及びトリ
エチルアミン１．５ｔｆ、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド２０ゴに溶解し、続いて３−（２’−りｏ　ｏ　−４
’−）　ＩＪフルオロメチルフェノキシ）フェニル酢酸
クロリド３．５　ｆ　’ｉ添加した。０℃で１時間、さ
らに室温にて３時間反応することにより反応を完結させ
た。反応終了後、反応混合物に水５０−を加え、エーテ
ル３０ｒｎｌで２回抽出した。

エーテル層全希塩酸及び水で洗い、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、減圧下でエーテルを留去し、得られた粗結晶
Ｉｎ−ヘキサン−トルエン混合溶媒から再結晶し、融点
８２．２〜８２，４℃の白色固体３．１２全得た。

実施例５ 上記各実施例と同様な方法で製造した本発明化合物の構
造及びその物性値、元素分析値、ＩＨ−ＮＭＲ分析デー
タを第１表及び第２表に例示するが、本発明がこれらの
化合物のみに限定されるものではないことはいうまでも
ない。なお表中の化合物番号は、本明細書の例において
共通に使用する。

応用例 処方１（水利剤） 本発明化合物２５重量部、ツルポール５０３９（東邦化
学工業株式会社製、商品名）５重量部。

及びメルク７０重量部をよく粉砕して混合したものを水
利剤とする。

処方２（乳剤） 本発明化合物５重量部、ツルポール３００５　Ｘ（東邦
化学工業株式会社製）１０重量部、ｎ−ブタノール４５
重量部及びキシレン４０重量部をよく混合したものを乳
剤とする。

処方３（粒剤） 本発明化合物１重量部、ベントナイト４５重量部、クレ
ー４４重量部、リグニンスルホン酸ナト！ｊ　ラムｓ　
Ｍ　権ｍ　及びドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
５重量部？よく粉砕混合し、水を加えてよ〈練シ合わせ
たのち、造粒乾燥して粒剤とする。

処方４（粉剤） 本発明化合物１重量部及びクレー９９重量部をよ〈粉砕
混合したものを粒剤とする。

使用例１（湛水条件下除草試験） 温室中で５０００分の１アールポツトに水田土壌を詰め
たものを用意した。イネは３葉期苗全土壌表層２〜３画
に移植した。また、ヒエとコナギ、１年性広葉雑草キカ
シグサ及びアゼナの種子は乾燥水田土壌に混ぜたものを
表層に混入する方法を用いた。薬剤処理はヒエが０．５
〜１．０葉期に所定濃度の乳剤（処方２）″ｆｒ：ピペ
ットで滴下した０薬剤散布後２１日後にイネの薬害と雑
草防除力の程度を観察した。その結果全以下の第３表に
示した。

表中の数値は次の基準に基づく。

５：完全な抑制 ４：８０％の抑制 ３：６０４の抑制 ２．４０％の抑制 御：２０係の抑制 ０：影響なし 第３表 使用例２（植物生育抑制作用の試験） 被験化合物全処方２により乳剤とし、この乳剤を純水に
分散させ所定濃度とした。別のシャーレで催芽させたイ
ネ、コムギ、ヒエ、コマツナ、シロツメグサの種子を上
記乳剤分散液に投入し、２５℃の照明付定温庫内で７日
間前置して生育程度を観察した。その結果を以下の第４
表に示す。

なお表中の数値は、使用例１で用いた基準に基づく０ 第４表

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＸは酸素原子又は硫黄原子である）で示される
   ３−（２′−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノ
   キシ）−フェニル酢酸又は−フェニルチオ酢酸及びその
   塩、エステル又はアミド。 ２　一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＸは酸素原子又は硫黄原子である）で示される
   ３−（２′−クロロ−４′−トリフルオロメチルフェノ
   キシ）−フェニル酢酸又は−フェニルチオ酢酸及びその
   塩、エステル又はアミドの中から選ばれた少なくとも１
   種を有効成分とする植物生育調節剤。