ES2218658T3 - Composicion herbicida. - Google Patents
Composicion herbicida.Info
- Publication number
- ES2218658T3 ES2218658T3 ES97902579T ES97902579T ES2218658T3 ES 2218658 T3 ES2218658 T3 ES 2218658T3 ES 97902579 T ES97902579 T ES 97902579T ES 97902579 T ES97902579 T ES 97902579T ES 2218658 T3 ES2218658 T3 ES 2218658T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- compound
- methyl
- accordance
- herbicidal composition
- butanamide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
LA COMPOSICION HERBICIDA DE LA PRESENTE INVENCION CONTIENE, COMO INGREDIENTES ACTIVOS, N - BENCIL - 2 - (4 - FLUOR - 3 TRIFLUORMETILFENOXI)BUTANAMIDA, REPRESENTADA POR LA SIGUIENTE FORMULA (1): Y AL MENOS UN COMPUESTO SELECCIONADO ENTRE UN COMPUESTO NITRILO, QUE TIENE ACTIVIDAD HERBICIDA, UN COMPUESTO SELECCIONADO ENTRE UN COMPUESTO FENOXI DOBLE, UN COMPUESTO DE AMIDA Y UN COMPUESTO DE CICLOHEXANDIONA QUE TIENE ACTIVIDAD CONTROLADA CONTRA LAS MALAS HIERBAS GRAMINEAS, UN COMPUESTO DE SULFONILUREA CON ACTIVIDAD HERBICIDA Y UN COMPUESTO DE DIFENILETER QUE TIENE ACTIVIDAD HERBICIDA.
Description
Composición herbicida.
Esta invención se refiere a una composición
herbicida que contiene, como ingredientes eficaces,
N-bencil-2-(4-fluoro-3-trifluorometilfenoxi)butanamida
y por lo menos una clase de compuestos seleccionados de un
compuesto de nitrilo que tiene actividad herbicida, un compuesto de
doble fenoxi que tiene actividad represora (actividad preventiva y
exterminadora) de malezas gramíneas, un compuesto tal como un
compuesto de amida y un compuesto de ciclohexanodiona, un compuesto
de sulfonilurea que tiene actividad herbicida y un compuesto de
difenil éter que tiene actividad herbicida.
Como herbicidas que contienen
N-bencil-2-(4-fluoro-3-trifluorometilfenoxi)-butanamida
como ingrediente eficaz, se conocen los que contienen este
compuesto y un compuesto de urea (Publicación Provisional de
Patente Japonesa Nº 10749/1988, correspondiente a la
EP-A-239414), los que contienen un
compuesto de triazina, un compuesto fenoxi (Publicación Provisional
de Patente Japonesa Nº 40307/1990, correspondiente a la
EP-A-352992). Sin embargo, nunca se
han descrito efectos mixtos con el compuesto de nitrilo que tiene
actividad herbicida, con el compuesto de doble fenoxi que tiene
actividad represora de las malezas gramíneas, ni con el compuesto
tal como un compuesto de amida y un compuesto de ciclohexanodiona,
el compuesto de sulfonilurea con actividad herbicida y el compuesto
de difenil éter con actividad herbicida de la presente
invención.
Un objeto de la presente invención es
proporcionar un composición herbicida que puede contribuir a
disminuir la cantidad que ha de usarse de
N-bencil-2-(4-fluoro-3-trifluorometilfenoxi)butiramida,
así como el daño químico a los cultivos, el número de veces que se
aplica, la mano de obra para su aplicación, los costos, etc., y que
tiene un espectro extremadamente amplio de ataque a las malezas
incluyendo aquellas difíciles de controlar usando
N-bencil-2-(4-fluoro-3-trifluorometilfenoxi)-butanamida
en combinación con un compuesto que puede elevar sinérgicamente su
efecto herbicida.
Los autores de la presente invención han
estudiado a fondo para resolver los problemas arriba mencionados, y
como resultado, han encontrado que, mezclando
N-bencil-2-(4-fluoro-3-trifluorometilfenoxi)butanamida
y por lo menos una clase de un compuesto seleccionado de un
compuesto de nitrilo que tiene actividad herbicida, un compuesto de
doble fenoxi que tiene actividad represora de las malezas
gramíneas, un compuesto tal como un compuesto de amida y un
compuesto de ciclohexanodiona, un compuesto de sulfonilurea que
tiene actividad herbicida, y un compuesto de difenil éter que tiene
actividad herbicida, las actividades herbicidas de ambas clases de
compuestos pueden elevarse significativamente, y dichas
composiciones muestran particularmente un amplio espectro de ataque
a las malezas, incluyendo malezas difíciles de controlar tales como
la cola de zorra (Alopecurus myosuroides, ALOMY), la avena
loca (Avena fatua, AVEFA), galio (Galium aparine L.,
GALAP), bolsa de pastor (Viola tricolor, VIOTR), verónica
común (Veronica persica Poir., VERPE), verónica (Veronica
hederaefolia L., VERHE), hierba pajarera (Stellaria media L.
Villars, STEME), etc. La composición herbicida de la presente
invención muestra efectos excelentes con una cantidad menor usada
comparada con el caso en que cada compuesto es usado en forma
aislada, de tal manera que pueden esperarse efectos decrecientes en
el daño químico a los cultivos (particularmente ningún daño químico
al trigo), en el número de aplicaciones, en la mano de obra para
esparcirlos, en los costos, etc.
La presente invención se refiere a una
composición herbicida que contiene como ingredientes eficaces:
N-bencil-2-(4-fluoro-3-trifluorometilfenoxi)butiramida
representada por la siguiente fórmula (1):
y por lo menos una clase de un compuesto
seleccionado de (a) un compuesto de nitrilo que tiene actividad
herbicida, que es por lo menos un compuesto seleccionado del grupo
que consiste en
4-hidroxi-3,5-diyodobenzonitrilo,
3,5-dibromo-4-hidroxibenzonitrilo
y 2,6-diclorobenzonitrilo, (b) un compuesto
seleccionado de un compuesto de doble fenoxi, un compuesto de amida
y un compuesto de ciclohexanodiona que tiene actividad represora de
las malezas gramineas, (c) un compuesto de sulfonilurea que tiene
actividad herbicida representado por la siguiente fórmula
(2):
donde R representa un átomo de hidrógeno o un
grupo metilo, Y representa un grupo metilo o un grupo metoxi, Z
representa CH o N, y A representa un substituyente de los mostrados
a
continuación:
y (d) un compuesto de difenil éter que tiene
actividad herbicida representado por la siguiente fórmula
(3):
donde R^{1} representa un átomo de hidrógeno o
un grupo metilo, R^{2} representa un átomo de hidrógeno o un
grupo etoxicarbonil, y X representa un átomo de cloro o un grupo
trifluorometilo.
La presente invención se describirá en detalle a
continuación:
La composición herbicida de la presente invención
comprende como ingredientes eficaces
N-bencil-2-(4-fluoro-3-trifluorometilfenoxi)butanamida
(referida también en adelante como Compuesto 1) y por lo menos una
clase de compuesto de los (a) a (d) referidos arriba como
ingredientes eficaces.
La
N-bencil-2-(4-fluoro-3-trifluorometilfenoxi)butanamida
puede prepararse de conformidad con el método descrito en la
Publicación de Patente Provisional Japonesa Nº 10749/1988.
El compuesto de nitrilo con efecto herbicida del
tipo (a) arriba referido, es ioxinil (nombre químico:
4-hidroxi-3,5-diyodobenzonitrilo),
bromoxinil (nombre químico: 3,
5-dibromo-4-hidroxibenzonitrilo)
y/o diclobenil (nombre químico: 2,
6-dicloro-benzonitrilo).
Estos compuestos pueden obtenerse como productos
comercialmente disponibles.
El compuesto que tiene actividad represora de
malezas gramíneas del tipo (b) arriba referido, es un compuesto de
doble fenoxi, un compuesto de amida y/o un compuesto de
ciclohexanodiona.
Como compuesto doble fenoxi, se puede mencionar,
por ejemplo, un compuesto representado por la siguiente fórmula
(4):
donde R^{3} representa un grupo metilo, un
grupo etilo o un grupo propinilo, y B representa un substituyente
de los mostrados
abajo:
Como compuestos de doble fenoxi preferidos, se
pueden mencionar
2-[4-(6-clorobenzoxazin-2-iloxi)fenoxi]propionato
de etilo (referido en adelante como compuesto 2),
(\pm)-2-[4-(2,4-diclorofenoxi)fenoxi]propionato
de metilo (referido aquí en adelante como Compuesto 3) y compuestos
similares.
Como compuesto de amida, puede mencionarse
2-[N-benzoil-N-(3-cloro-4-difluorofenil)amino]propionato
de metilo (referido aquí en adelante como Compuesto 4) y compuestos
similares.
Como compuesto de ciclohexanodiona, puede
mencionarse
2-[1-(etoxiimino)propil]-3-hidroxi-5-mesitil-2-ciclohexen-1-ona
(referido aquí en adelante como Compuesto 5) y compuestos
similares.
Estos compuestos, del 2 al 5, se pueden obtener
como productos disponibles comercialmente.
Como el compuesto de sulfonil urea preferido (2)
que tiene actividad herbicida de los arriba mencionados (c), pueden
mencionarse
3-(6-metoxi-4-metil-1,3,5-triazin-2-il)-1-[2-(2-cloroetoxi)fenilsulfonil]urea
(referido aquí en adelante como Compuesto 6),
3-[3-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)ureídosulfonil]tiofeno-2-carboxilato
de metilo (referido aquí en adelante como Compuesto 7),
2-[3(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)ureidosulfonil]benzoato
de metilo (referido aquí en adelante como Compuesto 8) y compuestos
similares.
Estos compuestos, del 6 al 8, pueden obtenerse
como productos disponibles comercialmente.
Como compuesto de difenil éter (3) preferido que
tiene actividad herbicida de los arriba mencionados (d), puede
mencionarse el compuesto de difenil éter (3) representado por la
fórmula (3); y preferiblemente
o-[5-(2-cloro-\alpha,\alpha,\alpha-trifluoro-p-toliloxi)-2-nitrobenzoil]glicolato
de etilo (referido aquí en adelante como Compuesto 9.) y metil
5-(2,4-diclorofenoxi)-2-nitrobenzoato
(referido aquí en adelante como Compuesto 10).
Estos compuestos, 9 y 10, pueden obtenerse como
productos comercialmente disponibles.
La presente composición herbicida puede usarse
combinando el Compuesto 1 y por lo menos una clase de los compuestos
(a) a (d) arriba mencionados que tienen actividad herbicida, y
preparando una preparación tal como un polvo esparcible, un
concentrado emulsionable, un sólido en gránulos finos, un sólido en
gránulos, una SE (suspoemulsión), un concentrado soluble, un polvo
mojable, un concentrado de suspensión (un concentrado gel), un
concentrado fluido miscible en aceite o un aerosol, etc.
Al momento de preparar la formulación, puede
agregarse una base, un tensioactivo, un dispersante, una substancia
auxiliar, etc. con objeto de mejorar la adherencia de la presente
composición herbicida a las malezas y la absorción de dicha
composición por las mismas, y también para mejorar sus
características tales como dispersión, emulsionamiento,
esparcimiento, etc. de la substancia química.
Como vehículo, pueden mencionarse un vehículo
sólido, un vehículo líquido, y mezclas de éstos, etc.
Como vehículo sólido, pueden mencionarse, polvos
de materias minerales, fertilizantes sólidos, polvos de materias
vegetales, compuestos poliméricos, ceras, etc.
Como polvos de materias minerales, pueden
mencionarse talco, bentonita, arcilla, caolín, tierra de diatomeas,
hulla blanca, vermiculita, montmorilonita, cal hidratada, arena
silícea, etc.
Como fertilizante sólido pueden mencionarse,
sulfato de amonio, urea, etc.
Como polvos de materias vegetales, pueden
mencionarse polvo de haba de soja, almidón, etc.
Como compuesto polimérico, pueden mencionarse una
resina de petróleo, poli(cloruro de vinilo), etc.
Como vehículo líquido, pueden mencionarse
hidrocarburos (queroseno, aceite mineral, etc.), hidrocarburos
aromáticos (benceno, tolueno, xileno, etc.) hidrocarburos dorados
(cloroformo, tetracloruro de carbono, etc.), éteres (dioxano,
tetrahidrofurano, etc.), cetonas (acetona, ciclohexanona, isoforona,
etc.), ésteres (acetato de etilo, acetato de etilenglicol, maleato
de dibutilo, etc.), alcoholes (metanol, n-hexanol,
etilenglicol, etc.), solventes polares (dimetilformamida,
dimetilsulfóxido, etc.), agua y compuestos similares.
Como tensioactivo o dispersante, pueden
mencionarse los de tipo no iónico (polioxietilenalquil éter, éster
alquílico de polioxietileno, éster alquílico de
polioxietilensorbitán, etc.), de tipo aniónico
(alquilbencenosulfonato, alquilsulfosuccinato, alquilsulfato,
arilsulfonato, etc.), del tipo catiónico (alquilaminas tales como
lauril amina, polioxietilen alquil aminas, etc.), del tipo anfótero
(ácido carboxílico, sulfato, etc.), o compuestos similares.
Para mejorar las propiedades de la preparación,
pueden agregarse, por ejemplo, goma xanténica,
carboximetilcelulosa, polietilenglicol, goma arábiga, etc.
Pueden agregarse también a la presente
preparación, dependiendo de las necesidades, un insecticida, un
fungicida, otro tipo de herbicida, un regulador de crecimiento de
las plantas, un repelente, un fertilizante, un mejorador de suelos,
etc. de manera que se puede ampliar el espectro de malezas a las que
se aplica, o gusanos a los que se aplica, o métodos de uso, o
períodos de uso, etc.
Una concentración preferida de los ingredientes
eficaces que son la suma del Compuesto 1 y por lo menos una clase
de compuestos de los arriba mencionados (a) a (d) que tienen
actividad herbicida es de 1% a 90% en peso en un polvo mojable, un
concentrado emulsionable, un agente líquido, un concentrado de
suspensión y un concentrado fluido miscible en aceite, de 1% a 70%
en peso en un polvo esparcible y en granulado fino, y de 1% a 75%
en peso en forma de gránulos.
Una razón de mezcla de los ingredientes eficaces
del presente herbicida es, en base a 1 parte en peso de Compuesto
1, 0,05 a 20 partes en peso de por lo menos una clase del compuesto
de los arriba mencionados (a) a (d) en el caso de un polvo mojable,
0,05 a 10 partes en peso en el caso de un concentrado emulsionable,
y de 0,5 a 10 partes en peso en el caso de un concentrado de
suspensión.
La relación de cantidades de ambas clases de
compuestos para desarrollar efectivamente los efectos herbicidas
pueden ser de 1/10 a 1/2 basándose en el caso de que cada una se
use separadamente.
La dosis química que debe usarse de la suma de
Compuesto 1 y por lo menos una clase de compuesto de los arriba
mencionados (a) a (d) que tienen actividad herbicida de la presente
composición herbicida puede variar dependiendo del tipo de
preparación, del tiempo de uso, de los cultivos y malezas objetivo,
de las condiciones climáticas, de las condiciones de la tierra,
etc., y preferiblemente se usará de 100 a 5.000 g/ha.
La presente composición herbicida tiene un amplio
espectro de ataque a malezas, incluyendo malezas difíciles de
controlar con cantidades menores que en el caso en que se usan
separadamente cada uno del Compuesto 1 y por lo menos uno de los
compuestos de la clase de compuestos arriba mencionados (a) a (d)
que tienen actividad herbicida. Tiene un efecto sinérgico que no
presentan las substancias usadas separadamente y el efecto es
suficiente utilizando menores cantidades, de tal manera que pueden
esperarse efectos de reducción en el daño químico a los cultivos,
en el número de veces en que debe aplicarse, en el costo de mano de
obra para su aplicación y en general en los costos en que se incurre
por su uso.
Como malezas comunes, incluyendo aquellas de
difícil control, pueden mencionarse, por ejemplo, pata de gallo
(Echinochloa crus-galli, ECHCG), pata de
gallina (Digitaria sanguinalis, DIGSP), avena loca, cola de
zorra, pasto de invierno (Poa annua, POAAN), rabo de zorra
(Setaria viridis, SETVI), cenizo común (Chenopodium
album, CHEAL), bledo lívido (Amaranthus lividus, AMALI),
bledo verde (Amaranthus viridis, AMAVI), malva (Abutilon
theophrasti, ABUTU), ipomea (Ipomoea purpurea, PHBPU),
persicaria (Polygonum lapathifolium (POLLN), tomatillos del
diablo (Solanum nigrum, SOLNI), amapola (Papaver
rhoeas, PAPRH), mostaza (Sínapis arvensis, SINAR),
magarza (Matricaria chamomilla, MATCH), amor de hortelano,
verónica persica, verónica hederifolia. conejitos (lamium
amplexicaule, LAMAM), ortiga muerta roja (Lamium
purpureum, LAMPU), viola tricolor, bolsa de pastor (Capsella
bursapastoris, CAPBP), oreja de ratón (Cerastium
glomeratum, CERGL), hierba pajarera,
etc.
etc.
El presente herbicida tiene efectos notables
sobre estas malezas, y particularmente tiene efectos notables sobre
malezas de hoja ancha en campos de grano tales como la avena loca,
cola de zorra, hierba pajarera, magarza, amor de hortelano,
verónica persica, verónica heredifolia, conejitos, ortiga muerta
roja, viola tricolor, bolsa de pastor, etc. lo cual significa que
tiene un valor de utilización como herbicida extremadamente
alto.
Es más, esta composición herbicida produce un
menor daño químico o ningún daño sobre los cultivos, y
particularmente puede ser usado con alta seguridad en cultivos
tales como trigo y cebada (trigo (Triticum aestiuum, TRZAX),
cebada, centeno, avena, etc.), maíz, etc.
A continuación, la presente invención se
describirá en detalle haciendo referencia a los ejemplos, con los
cuales no se pretende limitar a la presente invención.
Se mezclaron uniformemente el compuesto 1 (20
partes en peso), ioxinil (20 partes en peso), laurilsulfato de
sodio (2 partes en peso), lignosulfonato de sodio (5 partes en
peso), hulla blanca (20 partes en peso) y caolín (33 partes en
peso), y luego se pulverizaron para obtener un polvo mojable.
Se mezclaron uniformemente el compuesto 1 (10
partes en peso), diclobenil (25 partes en peso), laurilsulfato de
sodio (2 partes en peso), lignosulfonato de sodio (5 partes en
peso), hulla blanca (10 partes en peso) y caolín (48 partes en
peso), y luego se pulverizaron para obtener un polvo mojable.
El compuesto 1 (10 partes en peso), ioxinil (10
partes en peso), y Solpol 3685 (nombre comercial, emulsionante
producido por Toho Kagaku Kogyo) (10 partes en peso) se disolvieron
uniformemente en una mezcla de ciclohexanona (30 partes en peso) y
fenilxinilil etano (40 partes en peso) para obtener un concentrado
emulsionable.
Se añadió el compuesto 1 (10 partes en peso) con
sal sódica de naftalenoformaldehido-sulfonato (0,5
partes en peso) a agua (25 partes en peso) y a esto se añadió
emulsión de silicona (0,1 partes en peso), y la mezcla se mezcló
usando bolas (diámetro: 0,5mm) para obtener una base suspendida.
Una mezcla obtenida mezclando Span 80 (nombre
comercial, producido por Kao K.K.) (6 partes en peso) y Tween 40
(nombre comercial, producido por Kao K. K.) a ioxinil (10 partes en
peso) bajo calentamiento se añadió a una solución que comprendía
PROXEL AB (nombre comercial: producido por Zeneca Co.) (0,01 partes
en peso), goma xanténica (0,01 partes en peso), poli(alcohol
vinílico) (1 parte en peso) y agua (43,38 partes en peso), y la
mezcla se agitó suficientemente y se emulsionó por medio de un
agitador de alta cizalla para obtener una base emulsionada.
A la base emulsionada se agregó la base
suspendida arriba mencionada bajo agitación para obtener una
suspoemulsión.
Se agregaron compuesto 1 previa y finamente
pulverizado (5 partes en peso) y diclobenil (25 partes en peso) a
una solución acuosa (65,34 partes en peso) conteniendo goma
xanténica (0,15 partes en peso), una emulsión de silicona (0,5
partes en peso), PROXEL AB (nombre comercial: producido por Zeneca
Co.) (0,01 partes en peso), una sal de sodio de copolímero de
anhídrido maleico-diisobutireno (2 partes en peso).
Una sal de sodio de naftaleno
formaldehido-sulfonato (2 partes en peso), y la
mezcla se sometió a un pulverizado húmedo suficiente usando un
Dyno-mil (producido por Shimnaru Enterprises Co.)
con bolas (diámetro 0,5 mm) para obtener un concentrado de
suspensión.
En la misma forma descrita arriba en el párrafo
(1) excepto que se utiliza compuesto 2 (15 partes en peso) en lugar
de ioxinil (20 partes en peso) y cambiando la cantidad de caolín en
la fórmula a 38 partes en peso, se obtuvo un polvo mojable.
En la misma forma descrita arriba en el párrafo
(2) excepto por usar compuesto 3 (30 partes en peso) en lugar de
diclobenil (25 partes en peso) y cambiando las cantidades en la
formulación de hulla blanca y caolín a 20 partes en peso y a 33
partes en peso respectivamente, se obtuvo un polvo mojable.
De la misma manera descrita arriba en el párrafo
(3) excepto por el uso de compuesto 4 (30 partes en peso) en lugar
de ioxinil (10 partes en peso) y cambiando el solvente a una mezcla
de ciclohexanona (20 partes en peso) y fenilxinilil etano (25
partes en peso), se preparó un concentrado emulsionable.
Se obtuvo una base suspendida en la misma forma
arriba descrita en el párrafo (4).
Se obtuvo una base emulsionada en la misma forma
arriba descrita en el párrafo (4) excepto por el uso de Compuesto 4
(8 partes en peso) en lugar de ioxinil (10 partes en peso) y
cambiando en la formulación la cantidad de agua a 45,38 partes en
peso.
A la base emulsionada se agregó la base
suspendida arriba mencionada en condiciones de agitación para
obtener un agente en suspoemulsión.
Se agregaron compuesto 1 (10 partes en peso) y
compuesto 2 (8 partes en peso) previa y finamente pulverizados a
una solución acuosa (77,34 partes en peso) conteniendo goma
xanténica (0,15 partes en peso), una emulsión de silicona (0,5
partes en peso), PROXEL AB (nombre comercial: producido por Zeneca
Co.) (0,01 partes en peso), una sal de sodio de copolímero de
anhídrido maleico-diisobutireno (2 partes en peso)
y una sal de sodio de naftaleno formaldehído sulfonato (2 partes en
peso), y la mezcla se sometió a suficiente pulverizado húmedo
utilizando un Dino-mil (producido por Shimnaru
Enterprises Co.) con bolas (diámetro 0,5 mm) para obtener un
concentrado de suspensión.
De la misma manera descrita arriba en el párrafo
(1) excepto por el uso de Compuesto 6 (1 parte en peso) en lugar de
ioxinil (20 partes en peso) y cambiando la cantidad de caolín en la
formulación a 52 partes en peso, se obtuvo un polvo mojable.
Se obtuvo un polvo mojable de la misma descrita
arriba en el párrafo (2) excepto por el uso de compuesto 7 (2
partes en peso) en lugar de diclobenil (25 partes en peso) y
cambiando las cantidades de hulla blanca y de caolín en la
formulación a 20 partes en peso y 51 partes en peso
respectivamente.
Se preparó un concentrado emulsionable de la
misma manera descrita arriba en el párrafo (3) excepto por usar
compuesto 8 (1,5 partes en peso) en lugar de ioxinil (10 partes en
peso) y cambiando en la formulación la cantidad de fenilxinilil
etano a 49,5 partes en peso.
Se obtuvo una base suspendida en la misma forma
arriba descrita en el párrafo (4).
Se obtuvo una base emulsionada de la misma manera
descrita arriba en el párrafo (4) excepto por usar compuesto 7 (2
partes en peso) en lugar de ioxinil (10 partes en peso) y cambiando
en la formulación la cantidad de agua a 51,38 partes en peso.
Se agregó la base suspendida a la base
emulsionada bajo agitación para obtener un agente SE.
Se agregaron compuesto 1 (10 partes en peso) y
compuesto 6 (1 parte en peso) previa y finamente pulverizados a una
solución acuosa (84,34 partes en peso) conteniendo goma xanténica
(0,15 partes en peso), una emulsión de silicona (0,5 partes en
peso), PROXEL AB (nombre comercial: producido por Zeneca Co.) (0,01
partes en peso), una sal de sodio de copolímero de anhídrido
maleico-diisobutireno (2 partes en peso) y una sal
de sodio de naftaleno formaldehido sulfonato (2 partes en peso), y
la mezcla se sometió a un pulverizado húmedo suficiente utilizando
un Dyno-mil (producido por Shimnaru Enterprises
Co.) con bolas (diámetro 0,5 mm) para obtener un concentrado de
suspensión.
Se obtuvo un polvo mojable de la misma forma
descrita arriba en el párrafo (1) excepto por usar compuesto 9 (2
partes en peso) en lugar de ioxinil (20 partes en peso) y cambiando
la cantidad de caolín en la formulación a 51 partes en peso.
Se obtuvo un polvo mojable de la misma manera
descrita arriba en el párrafo (2) excepto por el uso de compuesto
10 (35 partes en peso) en lugar de diclobenil (25 partes en peso) y
cambiando las cantidades de hulla blanca y caolín a 20 partes en
peso y 28 partes en peso, respectivamente.
Se preparó un concentrado emulsionable de la
misma forma descrita arriba en el párrafo (3) excepto por utilizar
compuesto 9 (1 parte en peso) en lugar de ioxinil (10 partes en
peso) y cambiando la cantidad de fenilxinilil etano a 49 partes en
peso.
Se obtuvo una base suspendida en la misma forma
arriba descrita en el párrafo (4).
Se obtuvo una base emulsionada de la misma manera
como se describe arriba en el párrafo (4) excepto por el uso de
Compuesto 9 (1 parte en peso) en lugar de ioxinil (10 partes en
peso) y cambiando la cantidad de agua en la formulación a 52,38
partes en peso.
Se mezcló la base emulsionada con la base
suspendida bajo agitación para obtener un agente SE.
Se agregaron compuesto 1 (10 partes en peso) y
compuesto 10 (35 partes en peso) previa y finamente pulverizados a
una solución acuosa (50,34 partes en peso) conteniendo goma
xanténica (0,15 partes en peso), una emulsión de silicona (0,5
partes en peso), PROXEL AB (nombre comercial: producido por Zeneca
Co.) (0,01 partes en peso), una sal de sodio de copolímero de
anhídridodiisobutireno maleico (2 partes en peso), y se sometió
esta mezcla a un pulverizado húmedo suficiente usando un
Dyno-mil (producido por Siimnaru Enterprises Co.)
con bolas (0,5 mm de diámetro) para obtener un concentrado de
suspensión.
Se llenaron macetas Wagner, cada una teniendo un
área de 1/50 m^{2} con tierra de campo (sandy loam) y se
sembraron con semillas de diversas plantas (trigo, cola de zorra,
hierba pajarera, magarza, viola tricolor, conejitos, verónica
persica, galio).
Al siguiente día de haberse plantado, se preparó
un polvo mojable de acuerdo con el ejemplo 1 (2) y se aplicó
uniformemente a la superficie de la tierra de las macetas
utilizando un pulverizador a presión para lograr una predeterminada
dosis química. Las semillas crecieron en un invernadero sin
calefacción (0 a 18ºC), y se examinó la actividad herbicida después
de 5 semanas.
La actividad herbicida fue calculada por medio de
la siguiente ecuación pesando la masa de material vivo, que
persiste en el momento del examen, sobre la porción de suelo donde
está la planta empleada en el ensayo.
Razón de inhibición (%) = (1
– \frac{\text{Peso de material vivo sobre la porción de suelo del
distrito tratado}}{\text{Peso de material vivo sobre la porción de
suelo del distrito no tratado}}) X
100
Los resultados se muestran en la Tabla 1.
Incidentalmente, el valor entre paréntesis en la
tabla muestra un valor esperado de un efecto aritmético. El valor
fue obtenido por la ecuación de Colby (Colby. S.R.; Weed, vol. 15,
páginas 20-22, 1967) mostrada abajo.
Valor \ esperado \ del \
efecto \ aritmético \ (%) = X + (Y -
\frac{XY}{100})
donde X representa una razón de inhibición (%)
cuando el herbicida A es aplicado a una dosis química de a g/ha; y
Y representa una razón de inhibición (%) cuando el herbicida B es
aplicado con una dosis química de b
g/ha.
Se llenaron macetas Wagner, cada una con un área
de 1/50 m^{2}, con tierra de campo (sandy loam), y se plantaron
cada una con semillas de plantas de las clases mostradas arriba en
la prueba (1) y se dejaron crecer.
En la etapa de 2 a 3 hojas del trigo y de 3 a 5
hojas de las malezas, se prepararon polvos mojables de conformidad
con el Ejemplo 1 (2), (7), (12) y (17) y se aplicaron utilizando un
pulverizador a presión, uniformemente a la superficie de la tierra
de las macetas de manera que se tuvo una dosis química
predeterminada. Las semillas germinaron y crecieron en un
invernadero sin calefacción (0 a 18ºC), y se examinó la actividad
herbicida después de 5 semanas.
Los resultados están mostrados en la Tabla 2.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
Nota 1) Compuesto 1:
N-Bencil-2-(4-fluoro-3-trifluorometil-fenoxi)butanamida
Nota 2) Compuesto 2:
2-[4-(6-Clorobenzoxazin-2-iloxi)-fenoxi]propionato
de etilo
Nota 3) Compuesto 4:
(\pm)-2-[4-(2,4-Diclorofenoxi)-fenoxi]propionato
de metilo
Nota 4) Compuesto 6:
3-(6-Metoxi-4-metil-1,3,5-triazin-2-il)-1-[2-(2-cloroetoxi)-fenilsulfonil]urea
Nota 5) Compuesto 7:
3-[3-(4-Metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)ureidosulfonil]-tiofeno-2-carboxilato
de metilo
Nota 6) Compuesto 9:
O-[5-(2-Cloro-\alpha,\alpha,\alpha-trifluoro-p-toliloxi)-2-nitrobenzoil]glicolato
de etilo
Nota 7) Compuesto 10:
5-(2,4-diclorofenoxi)-2-nitrobenzoato
Como puede verse claramente de los resultados
arriba mencionados descritos en la Tabla 1 y Tabla 2, puede
confirmarse que la composición herbicida de la presente invención
presenta un excelente efecto sinérgico superior al efecto
aritmético esperado.
La composición herbicida de la presente invención
presenta un efecto herbicida sinérgicamente más intenso de ambas
clases de compuestos al contener como ingredientes activos
N-bencil-2-(4-fluoro-3-trifluorometilfenoxi)butanamida,
y por lo menos un compuesto seleccionado de un compuesto de nitrilo
que tiene actividad herbicida, un compuesto que tiene actividad
represora de malezas gramíneas, un compuesto de sulfonilurea y un
compuesto de difenil éter, y pueden esperarse efectos de reducción
en la cantidad de
N-bencil-2-(4-fluoro-3-trifluorometilfenoxi)butanamida
usada, en los daños químicos contra los cultivos, en el número de
veces en que debe aplicarse, en la mano de obra para su aplicación,
en los costos, etc.
Claims (18)
1. Una composición herbicida que contiene como
ingredientes eficaces:
N-bencil-2-(4-fluoro-3-trifluorometilfenoxi)butanamida
representada por la siguiente fórmula (1):
y por lo menos una clase de un compuesto
seleccionado
de
(a) un compuesto de nitrilo que tiene actividad
herbicida, que es por lo menos un compuesto seleccionado del grupo
que consiste de
4-hidroxi-3,5-diyodobenzonitrilo,
3,5-dibromo-4-hidroxibenzonitrilo
y 2,6-diclorobenzonitrilo,
(b) un compuesto seleccionado de un compuesto de
doble fenoxi, un compuesto de amida y un compuesto de
ciclohexanodiona que tiene actividad represora de malezas
gramíneas,
(c) un compuesto de sulfonilurea que tiene
actividad herbicida representado por la fórmula siguiente (2):
donde R representa un átomo de hidrógeno o un
grupo metilo, Y representa un grupo metilo o un grupo metoxi, Z
representa CH o N, y A representa uno de los substituyentes
mostrados a
continuación:
y (d) un compuesto de difenil éter con actividad
herbicida representado por la siguiente fórmula
(3):
donde R' representa un átomo de hidrógeno o un
grupo metilo, R^{2} representa un átomo de hidrógeno o un grupo
etoxicarbonil, y X representa un átomo de cloro o un grupo
trifluorometilo.
2. La composición herbicida de conformidad con la
reivindicación 1, donde la composición contiene como ingredientes
eficaces
N-bencil-2-(4-fluoro-3-trifluoro-metilfenoxi)butanamida
y
4-hidroxi-3,5-diyodobenzonitrilo.
3. La composición herbicida de conformidad con la
reivindicación 1, donde la composición contiene como ingredientes
eficaces
N-bencil-2-(4-fluoro-3-trifluoro-metilfenoxi)
butanamida y 2,6-diclorobenzonitrilo.
4. La composición herbicida de conformidad con la
reivindicación 1, donde el compuesto de doble fenoxi (b) está
representado por la siguiente fórmula (4):
donde R^{3} representa un grupo metilo, un
grupo etilo o un grupo propinilo, y B representa uno de los
substituyentes mostrados
abajo:
5. La composición herbicida de conformidad con la
reivindicación 1, donde (b) el compuesto de doble fenoxi es
2-[4-(6-cloro-benzoxazina-2-iloxi)fenoxi]-propionato
de etilo o (\pm)-2-[4-(2,4
diclorofenoxi)fenoxi]propionato de metilo.
6. La composición herbicida de conformidad con la
reivindicación 1, donde la composición contiene como ingredientes
eficaces
N-bencil-2-(4-fluoro-3-trifluoro-metilfenoxi)butanamida
y
2-[4-(6-clorobenzoxazina-2-iloxi)fenoxi]propionato
de etilo.
7. La composición herbicida de conformidad con la
reivindicación 1, donde la composición contiene como ingredientes
eficaces
N-bencil-2-(4-fluoro-3-trifluoro-metilfenoxi)butanamida
y
(\pm)-2-[4-(2,4-diclorofenoxi)fenoxi]propionato
de metilo.
8. La composición herbicida de conformidad con la
reivindicación 1, donde (b) el compuesto de amida es
2-[N-benzoil-N-(3-cloro-4-fluorofenil)amino]-propionato
de metilo.
9. La composición herbicida de conformidad con la
reivindicación 1, donde la composición contiene como ingredientes
eficaces
N-bencil-2-(4-fluoro-3-trifluoro-metilfenoxi)butanamida
y metil
(\pm)-2-[4-(2,4-diclorofenoxi)fenoxi]propionato.
10. La composición herbicida de conformidad con
la reivindicación 1, donde (b) el compuesto de ciclohexanodiona es
2-[1-(etoxiimino)-propil]-3-hidroxi-5-mesitil-2-ciclohexen-1-ona.
11. La composición herbicida de conformidad con
la reivindicación 1, donde la composición contiene como ingredientes
eficaces
N-bencil-2-(4-fluoro-3-trifluoro-metilfenoxi)butanamida
y
2-[1-(etoximino)-propil]-3-hidroxi-5-mesitil-2-ciclohexen-1-ona.
12. La composición herbicida de conformidad con
la reivindicación 1, donde
(c) el compuesto de sulfonilurea es por lo menos
un compuesto seleccionado del grupo que consiste de
3-(6-metoxi-4-metil-1,3,5-triazin-2-il)-1-[2-(2-cloroetoxi)-fenilsulfonil]urea,
3-[3-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureidosulfonil]tiofeno-2-carboxilato
de metilo y
2-[3-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-ureidosulfonil]benzoato
de metilo.
13. La composición herbicida de conformidad con
la reivindicación 1, donde la composición contiene como ingredientes
eficaces
N-bencil-2-(4-fluoro-3-trifluoro-metilfenoxi)butanamida
y
3-(6-metoxi-4-metil-1,3,5-triazin-2-il)-1-[2-(2-cloroetoxi)-fenilsulfonil]urea.
14. La composición herbicida de conformidad con
la reivindicación 1, donde la composición contiene como ingredientes
eficaces
N-bencil-2-(4-fluoro-3-trifluoro-metilfenoxi)butanamida
y
3-[3-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)ureidosulfonil]-tiofeno-2-carboxilato
de metilo.
15. La composición herbicida de conformidad con
la reivindicación 1, donde la composición contiene como ingredientes
eficaces
N-bencil-2-(4-fluoro-3-trifluoro-metilfenoxi)butanamida
y
2-[3-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)ureidosulfonil]-benzoato
de metilo.
16. La composición herbicida de conformidad con
la reivindicación 1, donde (d) el compuesto de difenil éter es por
lo menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en
o-[5-(2-cloro-\alpha,\alpha,\alpha-trifluoro-p-toliloxi)-2-nitrobenzoil]glicolato
y
5-(2,4-diclorofenoxi)-2-nitrobenzoato
de metilo.
17. La composición herbicida de conformidad con
la reivindicación 1, donde la composición contiene como ingredientes
eficaces
N-bencil-2-(4-fluoro-3-trifluoro-metilfenoxi)
butanamida y
o-[5-(2-cloro-\alpha,\alpha,\alpha-trifluoro-p-toliloxi)-2-nitrobenzoil]-glicolato
de etilo.
18. La composición herbicida de conformidad con
la reivindicación 1, donde la composición contiene como ingredientes
eficaces
N-bencil-2-(4-fluoro-3-trifluoro-metilfenoxi)butanamida
y
5-(2,4-diclorofenoxi)-2-nitrobenzoato
de metilo.
Applications Claiming Priority (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2374796A JP3232552B2 (ja) | 1996-02-09 | 1996-02-09 | 除草剤組成物 |
| JP2374796 | 1996-02-09 | ||
| JP8260633A JPH10101504A (ja) | 1996-10-01 | 1996-10-01 | 除草剤組成物 |
| JP26063596A JP3680440B2 (ja) | 1996-10-01 | 1996-10-01 | 除草剤の組成物 |
| JP26063496 | 1996-10-01 | ||
| JP26063496A JP3680439B2 (ja) | 1996-10-01 | 1996-10-01 | 除草剤の組成物 |
| JP26063596 | 1996-10-01 | ||
| JP26063396 | 1996-10-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2218658T3 true ES2218658T3 (es) | 2004-11-16 |
Family
ID=27458036
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES97902579T Expired - Lifetime ES2218658T3 (es) | 1996-02-09 | 1997-02-05 | Composicion herbicida. |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0901753B1 (es) |
| DE (1) | DE69728873T2 (es) |
| DK (1) | DK0901753T3 (es) |
| ES (1) | ES2218658T3 (es) |
| WO (1) | WO1997028689A1 (es) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102283199A (zh) * | 2011-06-28 | 2011-12-21 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含氟丁酰草胺与溴苯腈的除草组合物 |
| CN103719126B (zh) * | 2011-07-01 | 2016-02-17 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含氟丁酰草胺与磺酰脲类的除草组合物 |
| CN102258021B (zh) * | 2011-07-08 | 2014-04-09 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含氟丁酰草胺的除草组合物 |
| CN102326550B (zh) * | 2011-07-11 | 2014-08-13 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含氟丁酰草胺与二氯吡啶酸的除草组合物 |
| CN102326565B (zh) * | 2011-07-14 | 2013-11-27 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含氟丁酰草胺与唑啉草酯的除草组合物 |
| CN102334483B (zh) * | 2011-07-19 | 2014-03-19 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含氟丁酰草胺与特丁净的除草组合物 |
| JP7097366B2 (ja) | 2016-12-22 | 2022-07-07 | エフ エム シー コーポレーション | ベフルブタミド又は光学的に濃縮したその形態と第二の除草剤との混合物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0657684B2 (ja) * | 1986-03-28 | 1994-08-03 | 宇部興産株式会社 | Ｎ―ベンジル２―（４―フルオル―３―トリフルオルメチルフェノキシ）ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤 |
| JPH0761924B2 (ja) * | 1988-07-28 | 1995-07-05 | 宇部興産株式会社 | 除草剤組成物 |
-
1997
- 1997-02-05 DE DE69728873T patent/DE69728873T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-02-05 ES ES97902579T patent/ES2218658T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-05 WO PCT/JP1997/000274 patent/WO1997028689A1/ja active IP Right Grant
- 1997-02-05 EP EP97902579A patent/EP0901753B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-05 DK DK97902579T patent/DK0901753T3/da active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69728873D1 (de) | 2004-06-03 |
| EP0901753A1 (en) | 1999-03-17 |
| DE69728873T2 (de) | 2005-03-31 |
| EP0901753B1 (en) | 2004-04-28 |
| EP0901753A4 (en) | 2002-09-11 |
| DK0901753T3 (da) | 2004-08-16 |
| WO1997028689A1 (fr) | 1997-08-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101613531B1 (ko) | 디플루오로메탄설포닐아닐리드 및 하나 이상의 제초제를 포함하는 제초제 조성물 | |
| KR101525558B1 (ko) | 벼농사에 사용되는 벤조일사이클로헥산디온 그룹의 상승적 작물 내성 제초제 배합물 | |
| CN103329919B (zh) | 增效除草组合物 | |
| JP3414799B2 (ja) | 除草組成物 | |
| CN106689145A (zh) | 一种含有砜吡草唑和酰胺类除草剂的除草组合物 | |
| CN105682463B (zh) | 增效除草组合物 | |
| RU2266647C2 (ru) | Гербицидное средство, способ его получения и способ борьбы с вредными растениями | |
| TWI377911B (en) | Herbicidal compositions based on 3-phenyluracils and 3-sulfonylisoxazolines | |
| ES2218658T3 (es) | Composicion herbicida. | |
| JPH05194112A (ja) | 除草剤組成物 | |
| PT97075B (pt) | Processo para a preparacao de composicoes herbicidas que contem 2-cloro-6-nitro-3-fenoxi-anilina (aclonifen) e pelo menos uma ureia substituida | |
| ES2228532T3 (es) | Composiciones herbicidas para arozales. | |
| TW311875B (es) | ||
| JP2004525987A (ja) | イネ農作物に使用するためのベンゾイルシクロヘキサンジオンを含む相乗作用除草剤 | |
| CN100388885C (zh) | 用于稻田的除草组合物 | |
| ES2768978T3 (es) | Derivado de pirazolilpirazol sustituido y uso del mismo como herbicida | |
| RU2702162C2 (ru) | Производное замещенного пиразолилпиразола и его применение в качестве гербицида | |
| SK93293A3 (en) | Herbicidal composition | |
| CN105707102B (zh) | 一种增效除草组合物 | |
| JP3300008B2 (ja) | 除草剤組成物、および雑草を防除する方法 | |
| JP2021006514A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JP2021075477A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JP2021075478A (ja) | 除草剤組成物 | |
| KR970007084B1 (ko) | 벼의 잡초 방제용 제초제 | |
| JPH0253702A (ja) | ビフェノックスとイミダゾリニル基含有安息香酸とをベースとする相乗作用を有する除草性組成物 |