PT97075B

PT97075B - Processo para a preparacao de composicoes herbicidas que contem 2-cloro-6-nitro-3-fenoxi-anilina (aclonifen) e pelo menos uma ureia substituida

Info

Publication number: PT97075B
Application number: PT97075A
Authority: PT
Inventors: Jean-Claude Millet; Thierry Bernard; Jacques Rognon
Original assignee: Rhone Poulenc Agrochimie
Priority date: 1990-03-20
Filing date: 1991-03-19
Publication date: 1998-07-31
Also published as: EP0449751B1; AU642986B2; DK0449751T3; MA22086A1; HU208237B; BG61021B1; FR2659833B1; CS9100725A2; BG94080A; ATE130491T1; FR2659833A1; IE69958B1; DE69114746D1; YU48492B; PT97075A; GR3018193T3; PL166329B1; IE910912A1; DE69114746T2; TNSN91015A1

Description

-2NÃO PREENCHER AS ZONAS SOMBREADAS das quais se pode citar nomeadamente o isoproturon, o clortoluron, o dimefuron e o metabenztiazuron. A relação em peso entre a e b está geralmente compreendida entre 1/60 e 1,5.

Esta associação ê especialmente útil no processo de controlo de ervas daninhas em post-emergência das culturas.

f ’ Aqenle Oficicil da Propriorjndo Indn.çhrL (Dj^-dorge Garin)

DSM-5

PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE COMPOSIÇÕES HERBICIDAS QUE CONTÊM 2-CLORO-6 -NITRO-3-FENOXI-ANILINA (ACLONIFEN) E PELO MENOS UMA

UREIA SUBSTITUÍDA

A presente invenção refere-se a um produto herbicida resultante da associação de ureias substituidas herbicidas, eventualmente sob a forma de mistura, e do aclonifen, especialmente conveniente para o controlo selectivo de infestantes das culturas

A invenção também diz respeito à utilização desses novos produtos como herbicidas, em especial sob a forma de composições, e a um processo para controlar as infestantes das culturas recorrendo a esses produtos ou a essas composições.

As ureias substituidas sao utilizadas bã muito tempo na erradicação de infestantes das zonas de cultura. Entre estas é possível referir a título de exemplo :

isoproturona ou N,N-dímetil-N’-(4-ísopropil-fenil)-ureia para a erradicação de infestantes, especialmente em campos cerealíferos,

clortolurona ou Ν,Ν-dimetil-N'-(3-cloro-4-metil-fenil)-ureia para a erradicação de infestantes, espeeialmente em campos cerealíferos, diméfurona ou Ν,Ν-dimetil-N'-[3-cloro-4-(5-tert.-butil-2-oxo-2,3-di-hidro-l,3,4-oxadiazolil-3-il)-fenil]-ureia para a erradicação de infestantes em campos de ervilhas e de colza, neburona ou N-metil-N-n-butil-N'-(3,4-dicloro-fenil)-ureia para a erradicação de infestantes, espeeialmente em campos cerealíferos, linurona ou N-metil-N-metoxi-N'-(3,4-dicloro-fenil)-ureia para a erradicação de infestantes, espeeialmente dos campos de milho e de girassol, metabenztiazurona ou l-benzotiazolil-2-il-l,3-dimetil-ureia para a erradicação de infestantes, espeeialmente em campos cerealíferos, de feijão verde e de ervilhas.

Além disso, também é conhecido o aclonifen ou 2-cloro-6-nitro-3-fenoxi-anilina que é um herbicida selectivo para as culturas de girassol e de ervilhas e que ê normalmente utilizado em doses superiores a 2 kg/ha.

Ê sempre desejável melhorar a acção das substâncias activas como herbicidas.

Desde modo a presente invenção proporciona novas associações que resultam de uma selecção limitada efectuada entre um número praticamente infinito de possibilidades e que apresentam vantagens importantes que serão melhor entendidas à luz da descrição que se segue.

Deste modo, descobriu-se de modo perfeitamente inesperado que essas associações melhoram de modo notável e surpreendente a acção respectiva e isolada dos dois ingredientes activos sobre diversas infestantes particularmente nocivas para as culturas, conservando simultaneamente a selectividade em relação a essas culturas. Daí resulta consequentemente uma melhoria do espectro de actividade e uma possibilidade de diminuir a dose respectiva de cada ingrediente activo utilizado, sendo esta última qualidade particularmente importante por razões ecológicas facilmente compreensíveis.

Deste modo, estas associações apresentam um notável grau de sinergia, tal como é definido por PLM Tammes, Netherlands Journal of Plant Patbology, 70 (1964) 7380 num artigo intitulado Isoboles, uma representação gráfica da sinergia nos pesticidas ou tal como é definido por Limpei, L. E., P. H. Scbuldt e D. Lamont, Proc.

NEWCC, 16 (1962) 48-53, de acordo com a fórmula (utilizada por COLBY) :

ΧΥ

Ε = X + Υ-100 em que Ε representa a percentagem esperada de inibição do crescimento conseguida com uma mistura dos dois herbicidas segundo doses definidas, X representa a percentagem de inibição de crescimento proporcionada pelo herbicida A com uma dose definida, Y representa a percentagem de inibição de crescimento proporcionada pelo herbicida B com uma dose definida. No caso de a percentagem de inibição que se observa para essa associação ser superior a E, existe um efeito sinérgico.

Por outro lado, descobriu-se de modo totalmente inesperado que o aclonifen, aplicado segundo uma dose que por si só não ê herbicida sob o ponto de vista industrial (isto é, com uma eficácia nula ou insuficiente), potencialisa ou amplifica consideravelmente o efeito herbicida das ureias substituidas. Trata-se, portanto, de uma inovação notável no que se refere às suas consequências sobre os métodos de aplicação das referidas ureias.

A presente invenção diz respeito a um produto resultante da associação de :

a) aclonifen

b) uma ou mais ureias substituidas de fórmula geral

\

N z

Ar

C - N

II \ o R₃ <I)

na qual Ar representa um núcleo de fórmula geral

na qual R^ representa um átomo de cloro ou de bromo, um radical alquilo C^-Cg, alcoxi C-^-Cg, 5-tert.-butil-2,3-di-hidro-2-oxo-l,3,4-oxadiazol-3-ilo de fórmula (CH^C 0 0

II I .

N-N

R₂ representa um átomo de hidrogénio ou de cloro,

Ar representa um núcleo

Rg representa um átomo de hidrogénio ou um radical alquilo ^C1^-64 ^{ou metoxi}’

R^ representa um átomo de hidrogénio ou um radical metilo.

No caso de os radicais alquilo ou alcoxi possuírem pelo menos três átomos de carbono, podem ser de cadeia linear ou ramificada.

-6* .¼

Entre as ureias substituídas de fórmula geral (I) podem referir-se particularmente :

isoproturona ou 3-(4-isopropil-fenil)-1,1-dimetil-ureia, clortolurona ou 3-(3-cloro-p-tolil)l,1-dimetil-ureia, neburona ou l-butil-3-(3,4-diclorofenil)-1-metil-ureia, diurona ou 3-(3,4-dicloro-fenil)-1,1-dimetil-ureia, metoxurona ou 3-(3-cloro-4-metoxi-fenil)-1,1-dimetil-ureia, linurona ou 3-(3,4-dicloro-fenil)-1-metoxi-l-metil-ureia, monolinurona ou 3-(4-cloro-fenil)-1-metoxi-l-metil-uria, metabenztiazurona ou l-benzotiazol-2-il-l,3-dimetil-ureia, metobromurona ou 3-(4-bromo-fenil)-1-metoxi-l-metil-ureía, dimefurona ou 3-[4-(5-tert.-butil-2,3-di-hidro-2-oxo-l,3,4-oxadiazo1-3-il)-3-cloro-fenil-1,1-dimetil-ureia.

Tendo em consideração os problemas anteriormente referidos que a presente invenção se propõe resolver, utilizar-se-ã de modo ainda mais vantajoso :

isoproturona ou 3-(4-isopropil-fenil)-1,1-dimetil-ureia, clortolurona ou 3-(3-cloro-£-tolil)-1,1-dimetil-ureia, metabenztiazurona ou l-benzotiazolil-2-il-l,3-dimetil-ureia para a erradicação de infestantes, especialmente em campos cerealíferos, de feijão verde e de ervilhas.

'-7\

Estes compostos podem ser utilizados como herbicidas num intervalo da relação em peso aclonífen/ureia bastante grande e que dependerá parcialmente das culturas tratadas, das condições climáticas, da natureza do solo, do estado de tratamento das infestantes principais no local considerado e ainda eventualmente de o utilisador pretender um terreno perfeitamente limpo ou de apenas pretender uma erradicação satisfatória mas não total.

Os compostos de acordo com a presente invenção destinam-se a uma utilização simultânea, separada ou escalonada no tempo para o tratamento herbicida de vegetais indesejáveis, especialmente contra infestantes presentes nas culturas. A natureza das culturas visadas podevariardeaeordocomauÍEÍautilizada. Retomaremos este ponto na parte reservada ao processo de tratamento adiante descrito.

No caso de uma utilização simultânea (que é preferencial) ê possível utilizar composições prontas para aplicação que contenham a associação dos ingredientes activos, conforme descrito antes. Também é possível utilizar composições preparadas imediatamente antes da aplicação, misturando extemporaneamente os ingredientes activos, tal como se descreve a seguir.

Na aplicação prática pode utilizar-se também o produto tratando as culturas que se pretende proteger, sucessivamente, com um e depois com outro dos ingredientes activos, respectivamente, aclonifen e ureias, de modo a formar in situ, sobre a planta, a composição de acordo com a presente invenção.

C8De acordo com uma variante preferencial, a relação em peso entre o aclonifen e a ureia estará compreendida entre 6/400 e 2/1, vantajosamente entre 1/60 e 1,5/1 e mais vantajosamente entre 1/30 e 1/1.

Frequentemente essas associações são de tipo binário, mas também è possível conceber associações de tipo ternário ou quaternário com um ou mais pesticidas diferentes e compatíveis (incluindo fungicidas ou insecticidas).

Conforme já foi referido antes, um dos problemas que a requerente pretende resolver consiste em amplificar a acção das ureias. Nesse caso, o aclonifen desempenha uma função de potencialisador ou na gíria própria da especialidade da protecção de culturas, uma função sinérgica.

Neste caso, de acordo com uma variante preferencial, a relação em peso está preferencialmente compreendida entre 1/60 e 1,2/1, vantajosamente entre 1/60 e 1/2 e mais vantajosamente entre 1/30 e 1/3.

Deste modo, define-se o produto como uma composição herbicida ã base de ureia contendo como amplificador o aclonifen, que para a dose considerada não é herbicida ou é fracamente herbicida.

Como ê evidente, as variantes preferenciais, no que diz respeito às ureias de acordo com a presente invenção, são igualmente valiosas na presente utilização. Deste modo, compreender-se-à que, no caso em que se utiliza o aclonifen como amplificador, também se pode utilizar vantajosamente clortolurona e isoproturona.

A utilização das composições de acordo com a presente invenção efectua-se frequentemente sob a forma de uma composição herbicida que contém um ou mais veículos aceitáveis em agricultura e/ou um ou mais agentes tensioactivos.

No caso das preparações extemporâneas, cada ingrediente activo pode estar sob a forma de uma composição. Pelo contrário, no caso de se utilizar uma mistura pronta para aplicação, é a própria associação que se encontra jã sob a forma de uma composição.

Na exposição que se segue, falar-se-à indiferentemente do ingrediente activo ou da associação.

Frequentemente, tendo em consideração as formulações disponíveis no mercado, é possível dispõr facilmente de uma composição pronta para aplicação que contenha a associação.

Por vezes, será necessário uma formulação adequada âs necessidades de utilização de um profissional.

Deste modo, em toda a descrição que se segue, o termo composição servirá indistintamente para descrever as duas composições que contenham os dois ingredientesactivos separados ou a composição que contenha a associação.

Estas associações utilizáveis contêm, além do ingrediente activo ou da associação de acordo com a invenção tal como anterior mente se descreveu, veículos sólidos ou líquidos, aceitáveis em agricultura, e agentes tensio-activos também aceitáveis em agricultura. Em particular, são utilizáveis os veículos inertes e habituais e os agentes tensioactivos habituais.

Estas composições contêm normalmente 0,5 a 95% de ingrediente activo ou da associação de acordo com a presente invenção. As percentagens, salvo indicação em contrário, são em peso.

termo veículo na presente memória descritiva, significa uma substância orgânica ou de origem mineral, natural ou sintética, com a qual se associa o ingrediente activo para facilitar a sua aplicação sobre a planta, sobre as sementes ou sobre o solo. Este veículo ê geralmente inerte e deve ser aceitável em agricultura, especialmente pela planta tratada. 0 veículo pode ser sólido (argilas, silicatos naturais ou sintéticos, sílica, resinas, ceras adubos sólidos, etc.) ou pode ser líquido (água, álcoois, cetonas, fracçÕes do petróleo, hidrocarbonetos aromáticos ou parafínicos, bidrocarbonetos clorados, gases liquefeitos, etc.).

agente tensioactivo pode ser um agente emulsionante, dispersante ou molhante de tipo iónico. Podem referir-se, por exemplo, os sais de ácidos poliacrílicos, os sais de ácidos ligno-sulfónicos, os sais de ácidos fenol-sulfónicos ou naftaleno -sulfónicos, os policondensados de óxido de etileno com alcoóis gordos ou com ácidos gordos ou com aminas gordas, os fenóis substituídos (especialmente os alquil-fenóis ou os aril-fenóis), os sais de ésteres de ácidos sulfo-succínicos, os derivados da taurina (especialmente os alquil-tauratos), os ésteres fosfóricos de álcoois ou de fenóis polioxietilados. Ê indispensável a presença de pelo menos um agente tensioactivo, uma vez que os ingredientes activos (aclonifen + ureia) não são solúveis em água e uma vez que o agente vector de aplicação é a água.

Como formas de composições agrícolas podem referir-se os pós para polvilhar ou para dispersão (podendo o teor em composto de fórmula geral (I) variar até 100%) e os granulados, especialmente os que são obtidos por extrusão, por compactação, por impre gnação de um suporte granulado, por granulação a partir de um pó (estando o teor em composto de fórmula geral (I) nesses granulado compreendido entre 1 e 80% para estes últimos casos).

Como formas de composições líquidas ou destinadas a constituir composições líquidas quando da aplicação, podem referir-se os concentrados emulsionáveis, as emulsões, as suspensões concentradas, os aerossóis, os pós molháveis (ou pó para pulverizar) e as pastas.

2Os concentrados emulsionáveis ou solúveis contem frequentemente 10 a 80% de ingrediente activo e as emulsões contêm frequentemente 0,01 a 20% de ingrediente activo. De um modo geral, as suspensões concentradas contêm 10 a 75% de ingrediente activo,

0,5 a 15% de agentes tensioactivos, 0,1 a 10% de agentes tixotrópicos e 0 a 10% de aditivos adequados, tais como os anti-espumantes, os inibidores da corrosão, os agentes estabilisadores e os agentes de penetração.

Por outro lado, de um modo geral, estas composições podem conter qualquer outro tipo de ingredientes, tais como, por exemplo, os colóides tixotrópicos, agentes de penetração, agentes estabilisadores, agentes sequestrantes, etc., e ainda quaisquer outros ingredientes activos conhecidos pelas suas propriedades pesticidas (especialmente os insecticidas e fungicidas) ou conhecidos pelas suas propriedades que favorecem o crescimento das plantas (especialmente os adubos) ou pelas suas propriedades reguladoras do crescimento das plantas. Mais geralmente, os compostos de acordo com a presente invenção podem ser associados a todos os aditivos sólidos ou líquidos correspondentes âs técnicas habituais da preparação de formulações.

Por exemplo, além do dissolvente, os concentrados emulsionáveis podem conter, sempre que necessário, 2 a 20% de aditivos adequados, tais como os estabilisadores, os agentes tensioactivos, os agentes de penetração, os inibidores da corrosão, os corantes ou os agentes de aderência anteriormente referidos.

Mais especificamente, no caso dos ingredientes activos considerados temos :

o aclonifen que está comercializado sob a forma de uma suspensão concentrada contendo o ingrediente activo na proporção de 600 g/1, a isoproturona que também se encontra no mercado sob a forma de uma suspensão concentrada contendo o ingrediente activo numa proporção compreendida entre 440 e 500 g/1, a clortolurona que pode ser adquirida sob a forma de uma suspensão concentrada (contendo o ingrediente activo numa proporção compreendida entre 500 e 510 g/1) de pós molháveis, granulados ou microgrânulos.

Os especialistas sabem preparar facilmente uma composição à base de uma associação destes ingredientes activos, por exemplo, sob a forma de uma suspensão concentrada. Aliás, trata-se da forma preferencial da presente invenção.

Processo de tratamento de acordo com a presente invenção

A presente invenção também diz respeito a um processo para controlar as ervas daninhas, especialmente no meio onde se desenvolvem as culturas ou destinado ao desenvolvimento de culturas, o qual consiste em aplicar uma dose eficaz de produto (ou de uma composição que o contenha), tal como anteriormente se descreveu.

Quando da aplicação a dose deverá ser suficiente para controlar o crescimento das infestantes sem provocar danos substan ciais permanentes às referidas culturas. Pela designação dose eficaz entende-se exactamente, neste contexto, a dose que permite obter esse resultado.

A aplicação efectua-se após o nascimento das culturas. A expressão após o nascimento significa que a aplicação do produto se fará após a emergência da planta à superfície do solo.

produto (ou composição) de acordo com a presente invenção é particularmente activo contra as infestantes após o seu nascimento, embora seja também possível uma acção em pré-emergência, isto é, na fase em que a planta ainda não surgiu à superfície do solo.

A acção do produto (ou composição) é foliar e radicular em proporções que podem variar consoante os ingredientes activos considerados.

Normalmente, o produto (que pode ser aplicado em regime de utilização simultânea, separada ou sequencialmente no tempo) será aplicado em uma dose que pode variar entre 460 g/ha e 4 200 g/ha.

Entre as ervas daninhas que é possível controlar com o referido produto (ou com a referida composição) podem referir-se :

Galium aparine, Avena fatua, Lolium multiflorum, Viola tricolor, Sinapis alba, Lamium purpurea, Verónica pérsica, Agrostis tenuis, Alopecurus myosuroides, Verónica haederefolia.

De acordo com as variantes preferenciais seguintes :

A associação isoproturona/aclonifen serã aplicada sobre cereais tais como o trigo e a cevada especialmente. A dose por hectare serã vantajosamente :

a 600 g/ha de aclonifen,

400 a 3 600 g/ha de isoproturona, mais vantajosamente :

100 a 500 g/ha de aclonifen,

500 a 3 000 g/ha de isoproturona.

A associação clortolurona/aclonifen será aplicada sobre cereais, tais como o trigo e a cevada, especialmente. A dose por hectare serã vantajosamente :

a 600 g/ha de aclonifen,

400 a 3 600 g/ha de clortolurona, mais vantajosamente :

100 a 500 g/ha de aclonifen,

500 a 3 000 g/ha de clortolurona.

A associação dimefurona/aclonifen será aplicada sobre as ervilhas e a colza, especialmente. A dose por hectare será vantajo s amente :

a 600 g/ha de aclonifen,

400 a 3 600 g/ba de dimefurona, mais vantajosamente :

100 a 500 g/ha de aclonifen,

500 a 2 000 g/ha de dimefurona.

A associação aclonifen/metabenztiazurona será aplicada sobre o trigo de inverno e sobre a cevada de inverno, especialmente .

A dose por hectare será vantajosamente :

a 1 000 g/ha de aclonifen,

500 a 4 000 g/ha de metabenztiazurona, e mais vantajosamente :

100 a 500 g/ha de aclonifen,

000 a 3 000 g/ha de metabenztiazurona.

A presente invenção vai ser descrita seguidamente tomando como referência exemplos concretos de realização que apenas têm

objectivos ilustrativos e nao pretendem de qualquer forma limitar o âmbito da invenção.

Com o objectivo de simplificar o método e de proporcionar uma melhor base de comparação escolheu-se ·.

- Galium aparine,

- Avena fatua,

- Lolium multiflorum,

Viola tricolor,

- Sinapis alba,

- Lamium purpurea,

Verónica pérsica,

Agrostis tenuis,

Alopecurus myosuroides,

- Stellaria media para demonstrar a actividade do produto sobre as ervas daninhas dos campos de trigo e para mostrar a selectividade do produto relativamente a essa cultura.

Modo experimental geral

A aplicação efectua-se em post-emergência das espécies vegetais.

Em vasos de 9 x 9 x 9 cm cheios de terra agrícola leve semeou-se um determinado número de grãos em função da espécie vegetal e do volume desses grãos.

Depois cobriu-se os grãos com uma camada de terra com cerca de 3 mm de espessura e deixou-se germinar os grãos até se obter plântulas numa fase de desenvolvimento conveniente. A fase de tratamento para as ervas daninhas foi a correspondente ao estádio de segunda folha em formação. A fase de tratamento para as dicotiledóneas foi a que corresponde ao estádio de desenvolvimento cotilédones expostos, primeira folha verdadeira em desenvolvimento .

A seguir procedeu-se ao tratamento dos vasos pulverizando a calda numa quantidade correspondente a uma dose em volume de aplicação de 500 1/ha e que continha os ingredientes activos que se pretendia pulverizar.

Essas caídas são obtidas por diluição em água dos produtos formulados.

-19Utilizou-se os produtos formulados seguintes :

Aclonifen, suspensão concentrada a 600 g/1 Challenge

Isoproturona, suspensão concentrada a 500 g/1

Clortolurona, suspensão concentrada a 500 g/1

Dimefurona, suspensão concentrada a 400 g/1

Estas formulações encontram-se devidamente homologadas e são bem conhecidas na especialidade.

Os vasos foram depois colocados em tanques destinados a receber agua de irrigação, em regime de sub-irrigação, e foram mantidos durante 24 dias â temperatura ambiente com uma humidade relativa de 60%.

600 (R)

Augur (R)

Dicuran

Surdone (R) (R)

Decorridos 24 dias, procedeu-se â contagem do número de plantas vivas existentes nos vasos tratados com a calda que continha o ingrediente activo que se pretendia testar e o número de plantas vivas existentes num vaso de controlo tratado de acordo com as mesmas condições, mas utilizando uma calda que não continha o ingrediente activo. Deste modo, determinou-se a percentagem de

destruição de plantas tratadas em relação às plantas de controlo não tratadas. Uma percentagem de destruição igual a 100% indica que houve uma destruição completa da espécie vegetal considerada e uma percentagem de 0% indica que o número de plantas vivas existentes no vaso tratado é idêntico ao número de plantas do vaso de controlo. Para os Exemplos 1 a 16, as unidades estão em g/ha nos Quadros (primeira linha e primeira coluna).

EXEMPLO 1

Ensaio demonstrativo da natureza do efeito sinérgico biológico da associação da isoproturona e de aclonifen sobre Lolium multiflorum

Realizou-se a experiência tendo sido semeados grãos de Lolium multiflorum.

Quadro que se segue representa a média de um ensaio em estufa. Para cada dose, o valor superior ê o valor obtido e o valor inferior é o valor esperado calculado de acordo com Colby.

Isoproturona

Aclonifen

	500	1 000	2 000
0	30	65	50
62	60 30	90 65	85 50
125	65 30	90 65	95 50
250	65 30	90 65	98 50

Os resultados indicados no Quadro anterior demonstram claramente, tomando como referência a fórmula apresentada no início da memória descritiva, o grau excelente e inesperado de efeito sinérgico obtido com a associaçao da presente invenção.

-21Ζ\

EXEMPLO 2

Ensaio demonstrativo da natureza do efeito sinérgico biológico da associação da isoproturona e de aclonifen sobre Alopecurus moysuroides

Realizou-se a experiência tendo sido semeados grãos de Alopecurus myosuroídes.

Quadro que se segue apresenta a média de um ensaio em estufa. Para cada dose, o valor superior é o valor obtido e o valor inferior ê o valor esperado calculado de acordo com Colby.

Isoproturona

Aclonifen

	500	1 000	2 000
0	20	50	85
62	30 20	75 50	-
125	55 20	65 50	83 85
250	80 20	85 50	93 85

Os resultados indicados no Quadro anterior demonstram claramente, tomando como referência a fórmula apresentada no início da memória descritiva, o grau excelente e inesperado de efeito sinérgico obtido com a associação da presente invenção.

EXEMPLO 3

Ensaio demonstrativo da natureza do efeito sinérgico biológico da associação da isoproturona e de aclonifen sobre Agrostis tenuis

Realizou-se a experiência tendo sido semeados grãos de Agrostis tenuis.

Quadro que se segue representa a média de um ensaio em estufa. Para cada dose, o valor superior é o valor obtido e o valor inferior é o valor esperado calculado de acordo com Colby.

Isoproturona

	500	1 000	2 000
0	30	90	95
62	90 30	100 90	100 95
125	95 30	100 90	100 95
250	100 30	100 90	100 95

EXEMPLO 4

Ensaio demonstrativo da natureza do efeito sinérgico biológico da associação da isoproturona e de aclonifen sobre Lamium purpurea

Realizou-se a experiência tendo sido semeados grãos de Lamium purpurea.

Isoproturona

	0	500	1 000	2 000
0	0	0	15	20
62	0	20 0	20 15	25 20
125	20	40 20	30 30	40 36
250	20	55 20	50 32	75 36

EXEMPLO 5

Ensaio demonstrativo da natureza do efeito sinérgico biológico da associação da isoproturona e de aclonifen sobre Viola tricolor

Realizou-se a experiência tendo sido semeados grãos de Viola tricolor.

Isoproturona

Aclonifen

	0	500	1 000	2 000
0	0	0	15	20
62	0	15 0	25 15	25 20
125	0	25 0	25 15	30 20
250	15	30 15	30 28	40 32

Os resultados indicados no Quadro anterior demonstram claramente, tomando como referência a fórmula apresentada no início da memória descritiva, o grau excelente e inesperado de efeito sinêrgico obtido com a associação da presente invenção.

EXEMPLO 6

Ensaio demonstrativo da ausência de fitotoxicidade da associação de isoproturona e de aclonifen sobre o trigo ou Triticum aestivum

Realizou-se a experiência tal como anteriormente, mas depois de se ter semeado grãos de trigo, tendo-se obtido os resultados do Quadro seguinte :

Isoproturona

Aclonifen

	500	1 000	2 000
0	0	0	0
62	0	0	0
125	0	0	0
250	0	0	0

Em consequência, constata-se que a associação anteriormente referida, além de aumentar a actividade respectiva dos dois ingredientes activos sobre as infestantes exemplificadas, não revela qualquer fitotoxicidade sobre o trigo.

EXEMPLO Ί

Ensaio demonstrativo da natureza do efeito sinérgico biológico da associação da clortolurona e de aclonifen sobre Alopecurus myosurofdes

Clortolurona

Aclonifen

	0	500	1 000	1 500
0	0	65	70	80
62	0	60 65	97 70	97 80
125	10	70 68	85 73	99 82
250	20	70 72	98 76	100 84

EXEMPLQ 8

Ensaio demonstrativo da natureza do efeito sinérgico biológico da associagão da clortolurona e de aclonifen sobre Avena fatua

Realizou-se a experiência tendo sido semeados grãos de Avena fatua.

Quadro que se segue representa a media de um ensaio em estufa. Para cada dose, o valor superior ê o valor obtido e o valor inferior é o valor esperado calculado de acordo com Colby.

Clortolurona

	500	1 000	1 500
0	10	55	93
62	35 10	75 55	88 93
125	35 10	70 55	88 93
250	50 10	88 55	90 93

EXEMPLO 9

Ensaio demonstrativo da natureza do efeito sinérgico biológico da associação da clortolurona e de aclonifeno sobre Lolium multiflorum

Realizou-se a experiência tendo sido semeados grãos de Lolium multiflorum.

Clortolurona

Aclonifen

	0	500	1 000	1 500
0	0	78	93
62	0	100 78	100 93
125	5	98 79	100 93
250	10	93 80	100 94

EXEMPLO 10

Ensaio demonstrativo da natureza do efeito sinérgico biológico da associação da clortolurona e de aclonifen sobre Viola tricolor

Realizou-se a experiência tendo sido semeados grãos de Viola tricolor.

Clortolurona

Aclonifen

	0	500	1 000	1 500
0	0	0	15	25
62	0	20 0	35 15	60 25
125	0	30 0	60 15	65 25
250	5	35 5	70 19	85 29

EXEMPLO 11

Ensaio demonstrativo da natureza do efeito sinérgico biológico da associagão da clortolurona e de aclonifen sobre Galium aparine

Realizou-se a experiência tendo sido semeados grãos de Galium aparine.

Clortolurona

Aclonifen

	0	500	1 000	1 500
0	0	15	25	45
62	0	30 15	40 25	65 45
125	0	45 15	70 25	80 45
250	15	60 28	70 36	70 53

EXEMPLO 12

Ensaio demonstrativo da ausência de fitotoxicidade da associação da clortolurona e de aclonifen sobre o trigo ou Triticum aestivum

Clortolurona

Aclonifen

	500	1 000	1 500
0	0	0	0
62	0	0	0
125	5	0	0
250	5	0	0

Em consequência, constata-se que a associação anteriormente referida, além de aumentar a actividade respectiva dos dois ingredientes activos sobre as infestantes exemplificadas não revela qualquer fitotoxicidade sobre o trigo.

EXEMPLO 13

Ensaio demonstrativo da natureza do efeito sinérgico biológico da associação da dimefurona e de aclonifen sobre Sinapis alba

Realizou-se a experiência tendo sido semeados grãos de Sinapis alba.

Dimefurona

Aclonifen

	0	500	1 000	2 000
0	0	10	45	70
62	0	35 10	93 45	100 70
125	20	80 28	98 56	100 76
250	30	70 37	100 61	100 79

EXEMPLO 14

Ensaio demonstrativo da natureza do efeito sinérgico biológico da associação da dimefurona e de aclonifen sobre Viola tricolor

Realizou-se a experiência tendo sido semeados grãos de Viola tricolor.

Dimefurona

Aclonifen

	0	500	1 000	2 000
0	0	25	45	85
62	0	25 25	50 45	95 85
125	0	30 25	70 45	95 85
250	10	-	83 50	100 86

Os resultados indicados no Quadro anterior demonstram claramente, tomando como referência a fórmula apresentada no inicio da memória descritiva, o grau excelente e inesperado de efeito sinérgico obtido com a associação da presente invenção.

EXEMPLO 15

Ensaio demonstrativo da natureza do efeito sinérgico biológico da associação da dimefurona e de aclonifen sobre Lolium multiflorum

Realizou-se a experiência tendo sido semeados grãos de Lolium multiflorum.

Diméfurona

	0	500	1 000	2 000
0	0	10	25	60
62	0	15 10	35 25	80 60
125	0	20 10	55 25	65 60
250	5	20 14	55 29	65 62

Os resultados indicados no Quadro anterior demonstram claramente, tomando como referência a formula apresentada no início da memória descritiva, o grau excelente e inesperado de efeito sinérgico obtido com a associação da presente invenção.

EXEMPLO 16

Ensaio demonstrativo da natureza do efeito sinérgico biológico da associaçao da diméfurona e de aclonifen sobre Verónica Pérsica

Realizou-se a experiência tendo sido semeados grãos de

Verónica Pérsica.

Quadro que se segue representa a média de um ensaio em estufa. Para cada dose, o valor superior é o valor obtido e o valor inferior ê o valor esperado calculado de acordo com Colby.

Dimefurona

Aclonifen

	0	500	1 000	2 000
0	0	55	97	100
62	0	68 55	80 97	100 100
125	5	100 57	100 97	100 100
250	5	88 57	94 97	100 100

EXEMPLO 17

Ensaio demonstrativo da natureza do efeito sinérgico da associação de aclonifen e de metabenztiazurona

Este ensaio foi efectuado ao ar livre sobre parcelas de terreno de 2 x 5 m, sob a forma de bandas, tendo-se semeado duas culturas e diversas infestantes nas bandas, efectuando-se três repetições para cada ensaio. As outras infestantes apareceram naturalmente.

Efectuou-se o tratamento no momento em que a cultura e as infestantes se encontravam na fase de terem um rebento completamente desenvolvido;

com tres rebentos para as monocotiledóneas e entre o estádio cotiledonário e o estádio de plântula para as dicotiledóneas.

As parcelas de terreno foram tratadas com um pulverizador de ensaio montado sobre um tractor com um caudal de 195 litros/ba, utilizando-se respectivamente o aclonifen sob a forma de uma suspensão a 600 g/litro (CHALLENGE 600), a metabenztiazurona no estado líquido na proporção de 700 g/litro (TRIBUNIL), respectivamente, sõs e em mistura.

Decorridos 60 dias procedeu-se à avaliação visual da percentagem de infestantes existentes, por comparação com um controlo não tratado (0 = ausência de efeito, 100 = destruição completa) relativamente a Galium aparine, Avena fatua e relativamente ao trigo de inverno e à cevada de inverno.

Quadro que se segue representa a média dos resultados de três repetições por ensaio. Para cada dose apresenta-se o resultado observado por comparação com o resultado esperado quando se aplica a fórmula de Colby.

	l de destruição Galuim aparine	% de destruição Avena fatua
Ingrediente activo g/ha	Real	Esperado	Real	Esperado
250		33		33
Aclonifen
500		45		45
Metabenztiazurona	2000	6		72
Aclonifen 250
+		85	37	93	81
Metabenztiazurona	2000
Aclonifen 500
+		94	48	94	84
Metabenztiazurona	2000

Este Quadro demonstra claramente o comportamento sinêrgico inesperado da associação anterior.

Claims

REIVINDICAÇÕES

1.- Processo para a preparação de composições herbicidas, caracterizado pelo facto de se misturar:

a) 2-cloro-6-nitro-3-fenoxi-anilina cuja denominação co mum oficial é aclonifen e b) uma ou várias ureias substituídas de fórmula geral

R, ,CH.

(I)

RAr na qual

Ar representa um núcleo de fórmula geral

39na qual

R^ representa um átomo de cloro ou de bromo, um ra dical alquilo C^-C^ ou alcoxi C-^-C^ ou um grupo

5-butil terc.-2,3-di-hidro-2-oxo-l,3,4-oxadiozol-3-il de fórmula ^(ch3> c_{x A} o

N — N

R2 representa um átomo de hidrogénio ou de cloro; representa um núcleo de fórmula

R^ representa um átomo de hidrogénio ou um radical alquilo alquilo ou metoxi, e

R4 representa um átomo de hidrogénio ou um radical metilo, estando a razão em peso entre o aclonifen e a ureia substituída compreendida entre 6/400 e 2/1.
2.- Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de a razão em peso entre o aclonifem e a ureia substituída estar compreendida entre 1/60 e 1,5/1, e de preferên cia entre 1/30 e 1/1.
3. - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracte rizado por se incorporar uma dose de aclonifen com nenhuma ou pouca actividade herbicida.
4. - Processo de acordo com a reivindicação 3, caracte rizado pelo facto de a razão em peso entre o aclonifen e a ureia substituída estar compreendida entre 1/60 e 1/2.
5. - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracte rizado pelo facto de as ureias substituídas serem escolhidas en tre:

isoproturon ou 3-(4-isopropilfenil)-1,1-dimetilureia, clortoluron ou 3-(3-cloro-p-tolil)-1,1-dimetilureia, neburon ou l-butil-3-(3,4-diclorofenil)-1-metilureia, diuron ou 3-(3,4-diclorofenil)-1,1-dimetilureia, metoxuron ou 3-(3-cloro-4-metoxifenil)-1,1-dimetilureia, linuron ou 3- (3,4-diclorofenil)-1-metoxi-l-metilureia, monolinuron ou 3-(4-clorofenil)-1-metoxi-l-metilureia, metabenztiazuron ou l-benzotiazol-2-il-l,3-dimetilureia, metobromuron ou 3-(4-bromofenil)-1-metoxi-l-metilureia, dimefuron ou 3-4-(5-butil terc.-2,3-di-hidro-2-oxo-l,3,4-oxadiazol-3-il)-3-clorofenil-1,1-dimetilureia.
6. - Processo de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo facto de a ureia ser a 3-(4-isopropil)-l,l£'4ΐ-dimetilureia (ou isoproturon) ou 3-(3-cloro-p-totil)-1,1-dimetilureia (ou clortoluron).
7. - Processo de acordo com uma qualquer das reivindi cações 1 a 6, caracterizado pelo facto de se incorporar adicio nalmente um suporte inerte e/ou pelo menos um agente tensioactivo.
8. - Processo de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo facto de se incorporar entre 0,5 e 95% da mistura preparada pelo processo de acordo com uma qualquer das reivindicações 1 a 4.
9. - Processo para o controlo de ervas daninhas em post-germinação das culturas, em especial Galium apaarine, Avena fatua, Lolium multiflorum, Viola tricolor, Sinapis alba, Lamium purpurea, Verónica pérsica, Agrostis tennis, Alopecutus myosuroides, caracterizado pelo facto de se aplicar de uma composição herbicida preparada pelo processo de acordo com uma qualquer das reivindicações de 1 a 5, ã razão de 460 a 4200 g/ha.
10.- Processo de acordo com a reivindicação 9, carac terizado pelo facto de se aplicar a associação de 3-(4-isopropilfenil)-1,1-dimetilureia ou isoproturon e aclonifen ã razão de:

60 a 600 g/ha de aclonifen,

400 a 3600 g/ha de isoproturon, e por as culturas serem cereais.
11. - Processo de acordo com a reivindicação 10, carac terizado pelo facto de se aplicar:

100 a 500 g/ha de aclonifen,

500 a 3000 g/ha de isoproturon.
12. - Processo de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo facto de se aplicar a associação de clortoluron ou 3-(3-cloro-p-tolil)-l,l-dimetilureia e aclonifen â razão de:

60 a 600 g/ha de aclonifen,

400 a 3600 g/ha de clortoluron, e por as culturas serem cereais.
13. - Processo de acordo com a reivindicação 12, carac terizado pelo facto de se aplicar a associação â razão de:

100 a 500 g/ha de aclonifen,

500 a 3000 g/ha de clortoluron.
14. - Processo de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo facto de se aplicar a associação de dimefuron ou N,N-dimetil-N'-[3-cloro-4-(5-butil terc.-2-oxo-2,3-di-hidro-