JPH10101504A - 除草剤組成物 - Google Patents

除草剤組成物

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JPH10101504A
JPH10101504A JP8260633A JP26063396A JPH10101504A JP H10101504 A JPH10101504 A JP H10101504A JP 8260633 A JP8260633 A JP 8260633A JP 26063396 A JP26063396 A JP 26063396A JP H10101504 A JPH10101504 A JP H10101504A
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trifluoromethylphenoxy
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Yuji Akiyoshi
祐二 穐吉
Tatsuo Okada
辰夫 岡田
Mikio Kojima
幹夫 小嶋
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Ube Industries Ltd
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【課題】 N−ベンジル−2−(4−フルオロ−3−ト
リフルオロメチルフェノキシ)ブタン酸アミドの除草効
果を相乗的に高める化合物によって、N−ベンジル−2
−(4−フルオロ−3−トリフルオロメチルフェノキ
シ)ブタン酸アミドの使用量,作物に対する薬害,散布
回数,散布労力,経費などの低減効果を期待できる除草
剤の組成物を提供する。 【解決手段】 本除草剤の組成物は、N−ベンジル−2
−(4−フルオロ−3−トリフルオロメチルフェノキ
シ)ブタン酸アミドと、イネ科雑草に防除活性を有する
化合物〔例えば、エチル2−[4−(6−クロロ−2ベ
ンゾキサゾイル−オキシ)フェノキシ]プロピオネイ
ト,など〕を有効成分として含有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、N−ベンジル−2
−(4−フルオロ−3−トリフルオロメチルフェノキ
シ)ブタン酸アミドと、ダブルフェノキシ系化合物,ア
ミド系化合物,シクロヘキサンジオン系化合物などのイ
ネ科雑草に防除活性を有する化合物とを有効成分として
含有する除草剤組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】N−ベンジル−2−(4−フルオロ−3
−トリフルオロメチルフェノキシ)ブタン酸アミドを有
効成分とする除草剤としては、有効成分として、この化
合物とウレア系化合物とを含有するもの(特開昭63−
10749号公報)、及びトリアジン系化合物、フェノ
キシ系化合物を含有するもの(特開平2−40307号
公報)が知られているが、本発明のダブルフェノキシ系
化合物,アミド系化合物,シクロヘキサンジオン系化合
物などのイネ科雑草に防除活性を有する化合物との混合
効果についてはまったくしか知られていなかった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、N−ベンジ
ル−2−(4−フルオロ−3−トリフルオロメチルフェ
ノキシ)ブタン酸アミドの除草効果を相乗的に高める化
合物によって、N−ベンジル−2−(4−フルオロ−3
−トリフルオロメチルフェノキシ)ブタン酸アミドの使
用量,作物に対する薬害,散布回数,散布労力,経費な
どの低減効果を期待できる除草剤組成物を提供すること
である。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するために研究した結果、除草活性を有するN
−ベンジル−2−(4−フルオロ−3−トリフルオロメ
チルフェノキシ)ブタン酸アミドと、イネ科雑草に防除
活性を有するダブルフェノキシ系化合物,アミド系化合
物,シクロヘキサンジオン系化合物から選ばれた化合物
とを、防除したい雑草に同時に接触させることによっ
て、難防除雑草を含む幅広い殺草スペクトルを有し(特
に、ノスズメノテッポウ,野性エンバク,ヤエムグラ,
スミレ,オオイヌノフグリ,ハコベなどに有効であ
る)、各々単独で使用する場合よりも少ない使用量で済
むので、作物に対する薬害(特に、麦に対して薬害がな
く),散布回数,散布労力,経費などの低減効果を期待
できる除草剤の組成物を見出した。即ち、本発明次の通
りである。第1の発明は、次式(1):
【0005】
【化4】
【0006】で示されるN−ベンジル−2−(4−フル
オロ−3−トリフルオロメチルフェノキシ)ブタン酸ア
ミドと、イネ科雑草に防除活性を有する化合物とを有効
成分として含有することを特徴とする除草剤組成物に関
するものである。
【0007】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の除草剤組成物は、除草活性を有するN−ベンジ
ル−2−(4−フルオロ−3−トリフルオロメチルフェ
ノキシ)ブタン酸アミド(以下、化合物1と称す。)
と、ダブルフェノキシ系化合物,アミド系化合物,シク
ロヘキサンジオン系化合物などのイネ科雑草に防除活性
を有する化合物とを有効成分として含有することを特徴
とするものである。ダブルフェノキシ系化合物として
は、例えば、次式(2):
【0008】
【化5】 (式中、Rはメチル基,エチル基,プロピニル基を表わ
す。Aは次に示す置換基
【0009】
【化6】
【0010】を表わす。)で示される化合物を挙げるこ
とができる。好ましいダブルフェノキシ系化合物として
は、エチル2−[4−(6−クロロ−2ベンゾキサゾイ
ル−オキシ)フェノキシ]プロピオネイト(以下、化合
物2と称す。)、メチル(±)−2−[4−(2,4−
ジクロロ−フェノキシ)フェノキシ]プロピオネイト
(以下、化合物3と称す。)などを挙げることができ
る。アミド系化合物としては、メチル2−[N−ベンゾ
イル−N−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−ア
ミノ]プロピオネイト(以下、化合物4と称す。)など
を挙げることができる。シクロヘキサンジオン系化合物
としては、2−[1−(エトキシイミノ)プロピル]−
3−ヒドロキシ−5−メシチル−2−シクロヘキセン−
1−オン(以下、化合物5と称す。)などを挙げること
ができる。
【0011】これらの化合物は市販品として入手するこ
とができる。化合物1は、特開昭63−10749号公
報に記載の方法によって製造するとができる。本発明の
除草剤組成物は、化合物1と1種以上のイネ科雑草に防
除活性を有する化合物(ダブルフェノキシ系化合物,ア
ミド系化合物,シクロヘキサンジオン系化合物)とを常
法によって配合し、例えば、粉剤,乳剤,微粒剤,粒
剤,SE剤(Suspoemulsion剤),液剤,
水和剤,フロアブル製剤(ゲル剤),油剤又はエアゾル
などの製剤に調製して使用することができる。そして、
その配合の際には、本除草剤の組成物の雑草への付着,
吸収の向上,薬剤の分散,乳化,展着などの性能を向上
させるために、担体,界面活性剤,分散剤,補助剤など
を使用することができる。担体としては、固体担体,液
体担体,その混合物などを挙げることができる。
【0012】固体担体としては、鉱物質粉末,固形肥
料,植物質粉末,高分子化合物,ワックス類などを挙げ
ることができる。鉱物質粉末としては、タルク,ベント
ナイト,クレー,カオリン.ケイソウ土ホワイトカーボ
ン,バーミキュライト,モンモリナイト,消石灰,ケイ
砂などを挙げることができる。固形肥料としては、硫
安,尿素などを挙げることができる。植物質粉末として
は、大豆粉,デンプンなどを挙げることができる。高分
子化合物としては、石油樹脂,ポリ塩化ビニルなどを挙
げることができる。
【0013】液体担体としては、炭化水素(ケロシン,
鉱油など)、芳香族炭化水素(ベンゼン,トルエン,キ
シレンなど)、塩素化炭化水素(クロロホルム,四塩化
炭素など)エーテル類(ジオキサン,テトラヒドロフラ
ンなど)、ケトン類(アセトン,シクロヘキサノン,イ
ソホロンなど)、エステル類(酢酸エチル,エチレング
リコールアセテート,マレイン酸ジブチルなど)、アル
コール類(メタノール,n−ヘキサノール,エチレング
リコールなど)、極性溶媒(ジメチルホルムアミド,ジ
メチルスルホキシドなど)、水などを挙げることができ
る。
【0014】界面活性剤や分散剤としては、非イオン系
(ポリオキシエチレンアルキルエーテル,ポリオキシエ
チレンアルキルエステル,ポリオキシエチレンソルビタ
ンアルキルエステルなど),陰イオン系(アルキルベン
ゼンスルホネート,アルキルスルホサクシネート,アル
キルサルフェート,アリールスルホネートなど),陽イ
オン系(ラウリルアミンなどのようなアルキルアミン
類,ポリオキシエチレンアルキルアミン類など),両性
型(力ルボン酸,硫酸エステルなど)などを挙げること
ができる。
【0015】そして、その製剤の性状を改善するために
は、例えば、キサンタンガム,カルボキシメチルセルロ
ース,ポリエチレングリコール,アラビアゴムなどを補
助剤として用いることができる。また、さらに、必要に
応じて、本剤に殺虫剤,殺菌剤,他種の除草剤,植物生
長調節剤,忌避剤,肥料,土壌改良剤などを添加して、
適用雑草,適用病害虫,使用方法,使用時期などの拡大
をはかることもできる。化合物1とイネ科雑草に防除活
性を有する化合物とを合計した有効成分濃度は、水和
剤,乳剤,液剤,フルアブル剤及び油剤では1〜90
%、粉剤及び微粒剤では1〜70重量%、粒剤では1〜
75重量%である。
【0016】本発明の除草剤組成物における有効成分の
混合割合は、化合物1の1重量部に対して、イネ科雑草
に防除活性を有する化合物は、水和剤では0.5〜20
重量部,乳剤では0.5〜10重量部,フロアブル製剤
では0.5〜10重量部である。そして、これら両種の
化合物を併用して除草効果を有効に発揮させるために
は、各々単独で使用する場合の使用量の1/10〜1/
2の重量でよい。本発明の除草剤組成物である化合物1
とイネ科雑草に防除活性を有する化合物とを合計した使
用薬量は、剤型,使用時期,対象雑草及び作物,気象条
件,土壌条件などによって異なるが、好ましくは100
〜5,000g/haである。
【0017】本発明の除草剤組成物は、化合物1とイネ
科雑草に防除活性を有する化合物とを各々単独で使用す
る場合よりも少ない使用量で、難肪除雑草を含む幅広い
殺草スペクトルを有し、各々単独で使用する場合よりも
相乗的な効果によってより少ない使用量で済むので、作
物に対する薬害,散布回数,散布労力,経費などの低減
効果を期待できるものである。難防除雑草を含む幅広い
雑草としては、例えば、ノビエ,メヒシバ,野性エンバ
ク,スズメノテッポウ,スズメノカタビラ,エノコログ
サ,シロザ,イヌビユ,アオビユ,イチビ,マルバアサ
ガオ,オオイヌタデ,イヌホウズキ,ポピー,ワイルド
マスタド,マトリカリア,ヤエムグラ,オオイヌノフグ
リ,フラサバソウ,ホトケノザ,ヒメオドリコソウ,ス
ミレ,ナズナ,オランダミミナグサ,ハコベなどを挙げ
ることができる。
【0018】本発明の除草剤組成物は、これらの雑草に
対して顕著な効果を有するが、特に野性エンバク,ノス
ズメノテッポウ,ハコベ,ヤエムグラ,オオイヌノフグ
リ,フラサバソウ,ホトケノザ,ヒメオドリコソウ,ス
ミレ,ナズナなどの穀類畑の広葉雑卓に対して顕著な効
果を有することから、除草剤としての利用価値が非常に
高いものである。さらに、本発明の除草剤組成物は、作
物に対して薬害が低減又は認められないものであり、特
に、ムギ類(コムギ,オオムギ,ライムギ,など)の作
物で高い安全性を持って使用できるものでもある。
【0019】
【実施例】以下、本発明を実施例によってさらに詳細に
説明するが、これらは、本発明の範囲を限定するもので
はない。 実施例1〔製剤の調製〕 (1) 水和剤の調製 化合物1(20重量部),化合物2(15重量部),ラ
ウリル硫酸ナトリウム(2重量部),リグニンスルホン
酸ナトリウム(5重量部),ホワイトカーボン(20重
量部)及びカオリン(38重量部)を均一に混合し、次
いで粉砕して水和剤を得た。
【0020】(2) 水和剤の調製 化合物1(10重量部),化合物3(30重量部),ラ
ウリル硫酸ナトリウム(2重量部),リグニンスルホン
酸ナトリウム(5重量部),ホワイトカーボン(20重
量部)及びカオリン(33重量部)を均一に混合し、次
いで粉砕して水和剤を得た。
【0021】(3) 乳剤の調製 化合物1(10重量部),化合物4(30重量部)及び
ソルポール3658(商品名;東邦化学工業製の乳化
剤)(10重量部)を、シクロヘキサノン(20重量
部)及ぴフェニルキシニリルエタン(25重量部)の混
合物に均一に溶解して乳剤を得た。
【0022】(4) SE剤(Suspoemulsion
剤)の調製 化合物1(10重量部)をナフタレンホルムアルデヒド
スルホネ−トナトリウム塩(0.5重量部)と共にシリ
コーンエマルジョン(0.1重量部)を添加した水(2
5重量部)に加え、ビーズ(直径0.5mm)を使用し
て混連して懸濁ベースを得た。化合物4(8重量部)に
スパン80(商品名:花王株式会社製)(6重量部)と
ツィーン40(商品名:花王株式会社製)(4重量部)
とを加熱下で混合して得られた混合物を、プロキセルAB
(商品名:ゼネカ社製)(0.01重量部),キサンタ
ンガム(0.01重量部),ポリピニルアルコール(1
重量部)及び水(45.38重量部)からなる溶液中に
添加し、高撹勢断絆機で十分に撹件・乳化させて乳濁ベ
ースを得た。この乳濁ベースに、前記の懸濁ベースを撹
拌しながら加えてSE剤を得た。
【0023】(5) フロアブル剤の調製 予め微粉砕した化合物1(10重量部)及び化合物2
(8重量部)を、キサンタンガム(0.15重量部),
シリコーンエマルジョン(0.5重量部),プロキセル
AB(商品名:ゼネカ社製)(0.01重量部),無水
マレイン酸ジイソプチレンコポリマーのナトリウム塩
(2重量部)及びナフタレンホルムアルデヒドスルホネ
ートナトリウム塩(2重量部)を含んだ水溶液(77.
34重量部)に加え、ダイノミル(シンマルエンターブ
ライズ社製)でビーズ(直径0.5mm)を使用して十
分に湿式粉砕してフロアブル剤を得た。
【0024】実施例2〔効力試験〕 (1) 雑草生育期の茎葉処理試験 1/5,000アールのワグネルポットに畑土壌(砂壌
土)を充填し、植物の種子(コムギ,ノスズメノテッポ
ウ,ハコベ.マトリカリア,スミレ,ホトケノザ、オオ
イヌノフグリ又はヤエムグラ)を播種した。コムギの2
〜3葉期、雑草の3〜5葉期に、実施例1の(2) に準じ
て調製した水和剤を、後述の表1に記載したような所定
の薬量になるように植物の茎葉に加圧噴霧器を用いて均
一に散布処理した。そして、無加温ガラス室内(0〜1
8℃)で生育させ、5週間後に除草効果を調査した。除
草効果は、調査時に残存している供試植物の地上部生体
重量を秤り、次の数式1によって算出した。
【0025】
【数1】
【0026】その結果を表1に示す。
【0027】
【表1】
【0028】なお、表1中の括弧内の値は、相加効果の
期待値を示す。そして、その値は、次に示すColby
の式(Colby.S.R;Weed15巻、20〜2
2頁,1967年)によって求めた。
【0029】
【数2】 〔但し、Xは、除草剤Aをag/haの薬量で処理した
時の抑制率(%)を表し;Yは、除草剤Bをbg/ha
の薬量で処理した時の抑制率(%)を表わす。〕
【0030】
【発明の効果】本発明の除草組成物は、N−ベンジル−
2−(4−フルオロ−3−トリフルオロメチルフェノキ
シ)ブタン酸アミドと、イネ科雑草に防除活性を有する
化合物とを有効成分として含有することによって、両種
の除草効果が相乗的に高まったものであり、N−ベンジ
ル−2−(4−フルオロ−3−トリフルオロメチルフェ
ノキシ)ブタン酸アミドの使用量,作物に対する薬害,
散布回数,散布労力,経費などの低減効果を期待するこ
とができるものである。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 次式(1): 【化1】 で示されるN−ベンジル−2−(4−フルオロ−3−ト
    リフルオロメチルフェノキシ)ブタン酸アミドと、イネ
    科雑草に防除活性を有する化合物とを有効成分として含
    有することを特徴とする除草剤組生物。
  2. 【請求項2】請求項1記載の式(1)で示されるN−ベ
    ンジル−2−(4一フルオロ−3一トリフルオロメチル
    フェノキシ)ブタン酸アミドと、次式(2): 【化2】 (式中、Rはメチル基,エチル基,プロピニル基を表わ
    す。Aは次に示す置換基 【化3】 を表わす。)で示されるイネ科雑草に防除活性を有する
    ダブルフェノキシ系化合物(2)とを有効成分として含
    有することを特徴とする除草剤組成物。
  3. 【請求項3】請求項1記載の式(1)で示されるN−ベ
    ンジル−2−(4一フルオロ−3一トリフルオロメチル
    フェノキシ)ブタン酸アミドと、メチル2−[N−ベン
    ゾイル−N−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−
    アミノ]プロピオネイトとを有効成分として含有するこ
    とを特徴とする除草剤組成物。
  4. 【請求項4】請求項1記載の式(1)で示されるN−ベ
    ンジル−2−(4一フルオロ−3一トリフルオロメチル
    フェノキシ)ブタン酸アミドと、2−[1−(エトキシ
    イミノ)プロピル]−3−ヒドロキシ−5−メシチル−
    2−シクロヘキセン−1−オンとを有効成分として含有
    することを特徴とする除草剤組成物。
  5. 【請求項5】請求項1記載の式(1)で示されるN−ベ
    ンジル−2−(4一フルオロ−3一トリフルオロメチル
    フェノキシ)ブタン酸アミドとエチル2−[4−(6−
    クロロベンゾオキサジン−2−イルオキシ)フェノキ
    シ]プロピオネイトとを有効成分として含有することを
    特徴とする除草剤組成物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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KR20190100252A (ko) * 2016-12-22 2019-08-28 에프엠씨 코포레이션 베플루부타미드 또는 그의 광학적으로 풍부한 형태와 제2 제초제의 혼합물

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