JPH06157209A - 植物成長調整剤組成物 - Google Patents

植物成長調整剤組成物

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JPH06157209A
JPH06157209A JP4332221A JP33222192A JPH06157209A JP H06157209 A JPH06157209 A JP H06157209A JP 4332221 A JP4332221 A JP 4332221A JP 33222192 A JP33222192 A JP 33222192A JP H06157209 A JPH06157209 A JP H06157209A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】薬剤の効果が長期間持続し、低薬量の施用でも
安定した効果が得られる植物成長調整剤組成物を提供す
る。 【構成】式（Ｉ）〜（IV）のシクロヘキサン誘導体また
はシクロヘキサン誘導体の塩（例えば、３，５−ジオキ
ソ−４−プロピオニルシクロヘキサンカルボン酸エチル
エステル）と含窒素水溶性無機物質もしくは尿素を含有
してなる組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、シクロヘキサン誘導体
又はシクロヘキサン誘導体の塩と含窒素水溶性無機物質
もしくは尿素を有効成分として含有してなる植物成長調
整剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】植物の成長を化学物質で調製する、いわ
ゆるケミカルコントロールにおいて、植物の成長抑制、
側芽の発芽抑制あるいは倒伏防止等を目的に、マレイン
酸ヒドラジド（ＭＨ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスクシ
ン酸アミド（ダミノジット）、１，１−ジメチルピペリ
ジニウムクロリド（メピコート・クロライド）あるいは
２−クロロエチルトリメチルアンモニウムクロライド
（クロルメコート）等が従来使用されてきた。しかし、
いずれの化合物も、適用場面、適用植物及び適用時期等
が制限されているばかりでなく、効果が不安定であった
り、薬害が発生する等、種々の欠点を有していた。これ
に対し、シクロヘキサン誘導体またはシクロヘキサン誘
導体の塩は、従来使用されていたこれらの化合物の欠点
を解消した優れた植物成長調整剤である（特開昭５８−
１６４５４３号公報、特開昭５９−１９６８４０号公
報、特開昭５９−２３１０４５号公報）が、低薬量を施
用した場合、対象とする植物によっては効果が不安定で
あったり、残効性が充分でない場合がある。また、硫安
あるいは尿素を組成物中に配合することで除草活性を高
める技術が知られている（特開昭５８−１８３１１号公
報、特開昭６３−１４５２０５号公報、特開平０３−３
４９０１号公報）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】農薬を散布する際、充
分な効果を得るために過剰量の薬剤を散布することがあ
るが、農業従事者の経済的負担や人畜への安全性、環境
汚染等の恐れから、多量の薬剤を散布することは好まし
いことではなく、昨今、より少ない使用量で充分な効果
を発揮し、農作物に対して薬害のない農薬組成物が望ま
れている。本発明は、シクロヘキサン誘導体またはシク
ロヘキサン誘導体の塩を有効成分として含有してなる組
成物において、長期間効果が持続し、且つ低薬量の施用
でも安定した効果が得られる植物成長調整剤組成物の出
現が望まれている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、シクロヘ
キサン誘導体またはシクロヘキサン誘導体の塩の植物成
長調節効果の持続性向上、及び低薬量の施用時の効果の
安定化を目的に鋭意研究を重ねた結果、シクロヘキサン
誘導体またはシクロヘキサン誘導体の塩の組成物に、含
窒素水溶性無機物質もしくは尿素を含有させることによ
り、極めて高い効果を有した植物成長調整剤組成物が得
られることを見出し本発明を完成した。本発明の植物成
長調整剤組成物の有効成分であるシクロヘキサン誘導体
またはシクロヘキサン誘導体の塩は、一般式
【０００５】
【化５】
【０００６】（式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基、
アルキルチオアルキル基、フェニル基又は置換フェニル
基を、Ｒ1は低級アルキル基、炭素数３から６のシクロ
アルキル基、ベンジル基、置換ベンジル基、フェネチル
基、フェノキシメチル基、２−チエニルメチル基、アル
コキシメチル基又はアルキルチオメチル基を示す。）で
表される化合物、又は一般式
【０００７】
【化６】
【０００８】（式中、Ｍは有機又は無機カチオンを示
し、Ｒ2は水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ3は低
級アルキル基を示す。）、一般式
【０００９】
【化７】
【００１０】（式中、Ｍは有機又は無機カチオンを示
し、Ｒ4は低級アルキル基を示す。）、もしくは一般式
【００１１】
【化８】
【００１２】（式中、Ｍは有機又は無機カチオンを示
し、Ｒ5は低級アルキル基を示す。）で表される群より
選ばれる、固体または液体の化合物である。
【００１３】シクロヘキサン誘導体及びシクロヘキサン
誘導体の塩の例を表１〜４に示すが、これらに限定され
るものではない。
【００１４】
【化５】
【００１５】
【表１】
【００１６】
【化６】
【００１７】
【表２】
【００１８】
【化７】
【００１９】
【表３】
【００２０】
【化８】
【００２１】
【表４】
【００２２】本発明は、シクロヘキサン誘導体またはシ
クロヘキサン誘導体の塩の植物成長調整効果を長期にわ
たって持続せしめるために、含窒素水溶性無機物質また
は尿素を配合する。含窒素水溶性無機物質として、固体
のアンモニウム塩物質、硝酸塩物質を挙げることがで
き、これらの中では、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニ
ウム、塩化アンモニウム、硝酸ナトリウム、硝酸カリウ
ム及びリン酸アンモニウムがこのましく、これらは１種
あるいは２種以上を混合して用いることができる。
【００２３】本発明において、シクロヘキサン誘導体ま
たはシクロヘキサン誘導体の塩と含窒素水溶性無機物質
もしくは尿素の配合比率は、シクロヘキサン誘導体また
はシクロヘキサン誘導体の塩：含窒素水溶性無機物質も
しくは尿素が、重量比で５：１から１：１０００の範囲
であり、２：１から１：１００の範囲が好ましい。又、
本発明の組成物中におけるシクロヘキサン誘導体または
シクロヘキサン誘導体の塩と含窒素水溶性無機物質もし
くは尿素の配合割合は、水和剤、顆粒水和剤及びフロア
ブルの場合、両者を合わせて０．１〜９９重量部であ
り、好ましくは１．０〜９５重量部である。また、粉剤
の場合は、両者を合わせて０．０１〜２０重量部であ
り、好ましくは０．０５〜１０重量部である。
【００２４】本発明の植物成長調整剤組成物中に、更に
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチ
レンアルキルフェニルエーテル、鉱物油または植物油よ
り選ばれる１種又は２種以上を含有せしめることによ
り、前述の含窒素水溶性無機物質の作用と相俟って低薬
量で更に安定した植物成長調整効果が得られる。
【００２５】本発明に用いられるポリオキシエチレンア
ルキルエーテル及びポリオキシエチレンアルキルフェニ
ルエーテルは、エチレンオキサイドの平均付加モル数が
２〜１６モルでアルキル基の炭素数が８〜１６の非イオ
ン性の化合物がこのましく、例えば、ポリオキシエチレ
ンラウリルエーテル（エチレンオキサイドの平均付加モ
ル数４〜１２モル）、ポリオキシエチレントリデシルエ
ーテル（エチレンオキサイドの平均付加モル数４〜１２
モル）、ポリオキシエチレンミリスチルエーテル（エチ
レンオキサイドの平均付加モル数４〜１２モル）、ポリ
オキシエチレンオクチルフェニルエーテル（エチレンオ
キサイドの平均付加モル数４〜１２モル）及びポリオキ
シエチレンノニルフェニルエーテル（エチレンオキサイ
ドの平均付加モル数４〜１２モル）等を挙げることがで
きる。又、これらのポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル及びポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
は、単独で用いることができるが、２種以上を混合して
用いることもでき、さらには後述する鉱物油または植物
油と混合して用いることもできる。
【００２６】本発明に用いられる鉱物油または植物油
は、４０℃における動粘度が１〜３００ｃＳｔの範囲の
もであり、鉱物油としては、パラフィン系炭化水素又は
ナフテン系炭化水素を用いることができ、例えば、スピ
ンドル油、流動パラフィン、ｎ−パラフィン及び機械油
等が挙げられる。又、植物油としては、天然の植物油あ
るいはそれを精製したものを用いることができ、例え
ば、大豆油、ヒマワリ油、菜種油、コーン油、ヤシ油、
アマニ油、綿実油、キリ油、ヒマシ油、パーム油、オリ
ーブ油及び米油等が挙げられる。これらの鉱物油または
植物油は単独で、あるいは２種以上を混合して用いるこ
とができる。
【００２７】シクロヘキサン誘導体またはシクロヘキサ
ン誘導体の塩と、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、鉱
物油または植物油の配合比率は、シクロヘキサン誘導体
またはシクロヘキサン誘導体の塩：ポリオキシエチレン
アルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニ
ルエーテル、鉱物油または植物油が、重量比で５：１か
ら１：５０の範囲、好ましくは２：１から１：２０の範
囲である。
【００２８】本発明の植物成長調整剤組成物には、通常
農薬製剤に使用される界面活性剤、凝集剤、増量剤、有
機溶剤、結合剤、増粘剤及びその他補助剤を必要に応じ
て配合することができる。界面活性剤としては、例え
ば、アルキル燐酸エステル、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル、ポリアルキレングリコール、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレンのブロックポリマ
ー、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル硫酸塩、リグニンスルホン
酸塩、ナフタレンスルホン酸塩等のアニオン性あるいは
ノニオン性の界面活性剤を挙げることがでる。増量剤と
しては、例えば、クレー、タルク、ケイソウ土、炭酸カ
ルシウム等の鉱物質微粉や乳糖、ショ糖等の糖類、硫酸
ナトリウム等の水溶性増量剤、水等を挙げることがで
き、有機溶剤としては、例えば、エチレングリコール、
プロピレングリコール、ポリエチレングリコール等のグ
リコール類を挙げることができる。結合剤あるいは増粘
剤としては、例えば、αデンプン、カルボキシメチルセ
ルロース、ＰＶＰ、キサンタンガム等を挙げることがで
き、又、その他補助剤としては、例えば、ホワイトカー
ボン、シリコーン、高級脂肪酸金属塩、着色剤等を挙げ
ることができる。
【００２９】又、シクロヘキン誘導体又はシクロヘキサ
ン誘導体の塩以外の植物成長調整剤、殺虫剤、殺菌剤成
分を配合し、混合剤の形態とすることができる。植物成
長調整剤として、例えば、メピコード・クロライド、ク
ロルメコート、殺虫剤として、例えば、ＭＥＰ、ジメチ
ルビンホス、クロルピリホスメチル、ピリダフェンチオ
ン、ダイアジノン、ジメトエート、アセフェート、ＢＰ
ＭＣ、ＭＴＭＣ、エトフェンプロックス、ブプロフェジ
ン、殺菌剤として、例えば、トリシクラゾール、イソプ
ロチオラン、フサライド、ＩＢＰ、メプロニル、フルト
ラニル、ペンシクロン等を挙げることができる。
【００３０】本発明の植物成長調整剤組成物は、農業用
薬剤の一般的な製剤で使用することができるが、特に水
和剤、顆粒水和剤、粉剤等の固体の形態、あるいは水ま
たは油に分散したフロアブル剤等の液体の形態とし使用
することが好ましい。
【００３１】水和剤の形態とする場合は、例えば、シク
ロヘキサン誘導体またはシクロヘキサン誘導体の塩、含
窒素水溶性無機物もしくは尿素、必要によりポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルフェニルエーテル、植物油、鉱物油の１種または２種
以上、ホワイトカーボン、界面活性剤及びクレー、ケイ
ソウ土、炭酸カルシウム等の増量剤と均一に混合し、必
要により粉砕して微粉化する。
【００３２】顆粒水和剤の形態とする場合は、例えば、
シクロヘキサン誘導体またはシクロヘキサン誘導体の
塩、含窒素水溶性無機物もしくは尿素、必要によりポリ
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルフェニルエーテル、植物油、鉱物油の１種また
は２種以上、界面活性剤、結合剤、及びクレー、ケイソ
ウ土、炭酸カルシウム等の増量剤、必要に応じてホワイ
トカーボンを混合し、少量の水を加えながら混合撹拌し
て造粒した後、乾燥する。
【００３３】粉剤とする場合は、例えば、シクロヘキサ
ン誘導体またはシクロヘキサン誘導体の塩、含窒素水溶
性無機物もしくは尿素、必要によりポリオキシエチレン
アルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニ
ルエーテル、植物油、鉱物油の１種または２種以上、ホ
ワイトカーボン、凝集剤及びクレー、ケイソウ土、炭酸
カルシウム等の増量剤を混合し、粉砕する。
【００３４】フロアブルとする場合は、例えば、シクロ
ヘキサン誘導体またはシクロヘキサン誘導体の塩、含窒
素水溶性無機物もしくは尿素、必要によりポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
フェニルエーテル、植物油、鉱物油の１種または２種以
上、界面活性剤、増粘剤、有機溶剤、水または油、その
他補助剤を混合し、必要により粉砕する。尚、全てが相
溶する場合は、液剤として製剤することもできる。
【００３５】次に本発明の実施例及び試験例を挙げて具
体的に説明するが、本発明はこれらの実施例になんら限
定されるものではない。なお、各例において部は重量部
を表す。
【００３６】（実施例１）化合物１を１０部と硫酸アン
モニウム７０部、ナフタレンスルホン酸ナトリウムの縮
合物（花王製、商品名：デモールＮ）５部、ホワイトカ
ーボン（塩野義製薬製、商品名：カープレックス＃１１
２０）５部、ショ糖５部、クレー５部を均一に混合して
粉砕し、少量の水を加えながら混合撹拌して造粒した
後、乾燥して顆粒水和剤を得た。
【００３７】（実施例２）化合物１を１０部と硫酸アン
モニウム６０部、ポリオキシエチレンラウリルエーテル
（花王製、商品名：エマルゲン１０８、エチレンオキサ
イド平均付加モル数：６）１０部、ナフタレンスルホン
酸ナトリウムの縮合物（花王製、商品名：デモールＮ）
５部、ホワイトカーボン（塩野義製薬製、商品名：カー
プレックス＃１１２０）１０部、ショ糖５部を均一に混
合して粉砕し、少量の水を加えながら混合撹拌して造粒
した後、乾燥して顆粒水和剤を得た。
【００３８】（実施例３）化合物２を１０部と塩化アン
モニウム６０部、流動パラフィン（日本石油製、商品
名：ハイホワイト７０、４０℃における動粘度：１３ｃ
Ｓｔ）１０部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテル硫酸塩（第一工業製薬製、商品名：ディクスゾー
ルＷＫ）５部、ホワイトカーボン（塩野義製薬製、商品
名：カープレックス＃１１２０）１０部、ショ糖５部を
均一に混合して粉砕し、少量の水を加えながら混合撹拌
して造粒した後、乾燥して顆粒水和剤を得た。
【００３９】（実施例４）化合物３を５部と硫酸アンモ
ニウム４０部、ナフタレンスルホン酸ナトリウムの縮合
物（花王製、商品名：デモールＮ）５部、ホワイトカー
ボン（塩野義製薬製、商品名：カープレックス＃１１２
０）５部、クレー４５部を均一に混合した後粉砕し、水
和剤を得た。
【００４０】（実施例５）化合物１６を５部と尿素７０
部、ナフタレンスルホン酸ナトリウムの縮合物（花王
製、商品名：デモールＮ）５部、ホワイトカーボン（塩
野義製薬製、商品名：カープレックス＃１１２０）５
部、クレー１５部を均一に混合した後粉砕し、水和剤を
得た。
【００４１】（実施例６）化合物２０を１０部と硫酸ア
ンモニウム６０部、ポリオキシエチレンラウリルエーテ
ル（花王製、商品名：エマルゲン１０８、エチレンオキ
サイド平均付加モル数：６）１０部、ナフタレンスルホ
ン酸ナトリウムの縮合物（花王製、商品名：デモール
Ｎ）５部、ホワイトカーボン（塩野義製薬製、商品名：
カープレックス＃１１２０）５部、ショ糖５部、クレー
５部を均一に混合した後粉砕し、少量の水を加えながら
混合撹拌して造粒した後、乾燥して顆粒水和剤を得た。
【００４２】（実施例７）化合物２０を５部と尿素６０
部、大豆油（４０℃における動粘度：１８ｃＳｔ）１０
部、ポリオキシエチレントリデシルエーテル（東邦化学
製、商品名：ペグノールＴ−８、エチレンオキサイド平
均付加モル数：８）３部、ナフタレンスルホン酸ナトリ
ウムの縮合物（花王製、商品名：デモールＮ）５部、ホ
ワイトカーボン（塩野義製薬製、商品名：カープレック
ス＃１１２０）１０部、クレー７部を均一に混合した後
粉砕し、水和剤を得た。
【００４３】（実施例８）化合物１７を０．２部と尿素
５部、凝集剤（三共製、商品名：ドリレスＡ）１部、ホ
ワイトカーボン（塩野義製薬製、商品名：カープレック
ス＃１１２０）１部、ＤＬクレー９２．８部を均一に混
合した後粉砕し、ＤＬ粉剤を得た。
【００４４】（実施例９）化合物１７を０．２部と尿素
５部、流動パラフィン（日本石油製、商品名：ハイホワ
イト１２０、４０℃における動粘度：３４ｃＳｔ）０．
５部、凝集剤（三共製、商品名：ドリレスＡ）１部、ホ
ワイトカーボン（塩野義製薬製、商品名：カープレック
ス＃１１２０）１部、ＤＬクレー９２．３部を均一に混
合した後粉砕し、ＤＬ粉剤を得た。
【００４５】（実施例１０）化合物２０を０．１部と尿
素５部、菜種油（４０℃における動粘度：１５ｃＳｔ）
２部、凝集剤（三共製、商品名：ドリレスＡ）１部、ホ
ワイトカーボン（塩野義製薬製、商品名：カープレック
ス＃１１２０）３部、ＤＬクレー８８．９部を均一に混
合した後粉砕し、ＤＬ粉剤を得た。
【００４６】（実施例１１）化合物２１を０．１部と尿
素５部、ポリオキシエチレントリデシルエーテル（東邦
化学製、商品名：ペグノールＴ−８、エチレンオキサイ
ド平均付加モル数：８）０．２部、凝集剤（三共製、商
品名：ドリレスＡ）１部、ホワイトカーボン（塩野義製
薬製、商品名：カープレックス＃１１２０）１部、ＤＬ
クレー９２．７部を均一に混合した後粉砕し、ＤＬ粉剤
を得た。
【００４７】（実施例１２）化合物２２を１０部と塩化
アンモニウム５部、ナフタレンスルホン酸ナトリウムの
縮合物（花王製、商品名：デモールＮ）５部、エチレン
グリコール１０部、キサンタンガム０．１部、水６９．
９部を均一に混合した後粉砕し、フロアブルを得た。
【００４８】（実施例１３）化合物２２を１０部と塩化
アンモニウム５部、ポリオキシエチレンミリスチルエー
テル（東邦化学製、ペグノールＭ−１０、エチレンオキ
サイド平均付加モル数：１０）５部、ナフタレンスルホ
ン酸ナトリウムの縮合物（花王製、商品名：デモール
Ｎ）５部、エチレングリコール１０部、キサンタンガム
０．１部、水６４．９部を均一に混合した後粉砕し、フ
ロアブルを得た。
【００４９】（実施例１４）化合物２０を５部とメピコ
ート・クロライド３０部、硫酸アンモニウム２５部、ポ
リオキシエチレンラウリルエーテル（花王製、商品名：
エマルゲン１０８、エチレンオキサイド平均付加モル
数：６）５部、ナフタレンスルホン酸ナトリウムの縮合
物（花王製、商品名：デモールＮ）５部、ホワイトカー
ボン（塩野義製薬製、商品名：カープレックス＃１１２
０）２０部、ショ糖５部、クレー５部を均一に混合して
粉砕し、少量の水を加えながら混合撹拌して造粒した
後、乾燥して顆粒水和剤を得た。
【００５０】（実施例１５）化合物１を０．１部とトリ
シクラゾール１部、尿素５部、米油（４０℃における動
粘度：８ｃＳｔ）２部、凝集剤（三共製、商品名：ドリ
レスＡ）１部、ホワイトカーボン（塩野義製薬製、商品
名：カープレックス＃１１２０）３部、ＤＬクレー８
７．９部を均一に混合した後粉砕し、ＤＬ粉剤を得た。
【００５１】（比較例１）化合物１を１０部とナフタレ
ンスルホン酸ナトリウムの縮合物（花王製、商品名：デ
モールＮ）５部、ホワイトカーボン（塩野義製薬製、商
品名：カープレックス＃１１２０）５部、ショ糖５部、
クレー７５部を均一に混合して粉砕し、少量の水を加え
ながら混合撹拌して造粒した後、乾燥して顆粒水和剤を
得た。
【００５２】（比較例２）化合物１を１０部と塩化カリ
ウム７０部、ナフタレンスルホン酸ナトリウムの縮合物
（花王製、商品名：デモールＮ）５部、ホワイトカーボ
ン（塩野義製薬製、商品名：カープレックス＃１１２
０）５部、ショ糖５部、クレー５部を均一に混合して粉
砕し、少量の水を加えながら混合撹拌して造粒した後、
乾燥して顆粒水和剤を得た。
【００５３】（比較例３）化合物１を１０部とリン酸一
カルシウム７０部、ナフタレンスルホン酸ナトリウムの
縮合物（花王製、商品名：デモールＮ）５部、ホワイト
カーボン（塩野義製薬製、商品名：カープレックス＃１
１２０）５部、ショ糖５部、クレー５部を均一に混合し
て粉砕し、少量の水を加えながら混合撹拌して造粒した
後、乾燥して顆粒水和剤を得た。
【００５４】（比較例４）化合物１を１０部とポリオキ
シエチレンラウリルエーテル（花王製、商品名：エマル
ゲン１０８、エチレンオキサイド平均付加モル数：６）
１０部、ナフタレンスルホン酸ナトリウムの縮合物（花
王製、商品名：デモールＮ）５部、ホワイトカーボン
（塩野義製薬製、商品名：カープレックス＃１１２０）
１０部、ショ糖５部、クレー６０部を均一に混合して粉
砕し、少量の水を加えながら混合撹拌して造粒した後、
乾燥して顆粒水和剤を得た。
【００５５】（比較例５）化合物２を１０部と流動パラ
フィン（日本石油製、商品名：ハイホワイト７０、４０
℃における動粘度：１３ｃＳｔ）１０部、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル硫酸塩（第一工業製薬
製、商品名：ディクスゾールＷＫ）５部、ホワイトカー
ボン（塩野義製薬製、商品名：カープレックス＃１１２
０）１０部、ショ糖５部、クレー６０部を均一に混合し
て粉砕し、少量の水を加えながら混合撹拌して造粒した
後、乾燥して顆粒水和剤を得た。
【００５６】（比較例６）化合物２０を５部と、大豆油
（前出）１０部、ポリオキシエチレントリデシルエーテ
ル（東邦化学製、商品名：ペグノールＴ−８、エチレン
オキサイド平均付加モル数：８）３部、ナフタレンスル
ホン酸ナトリウムの縮合物（花王製、商品名：デモール
Ｎ）５部、ホワイトカーボン（塩野義製薬製、商品名：
カープレックス＃１１２０）１０部、クレー６７部を均
一に混合した後粉砕し、水和剤を得た。
【００５７】（比較例７）化合物２０を０．１部と、菜
種油（前出）２部、凝集剤（三共製、商品名：ドリレス
Ａ）１部、ホワイトカーボン（塩野義製薬製、商品名：
カープレックス＃１１２０）３部、ＤＬクレー９３．９
部を均一に混合した後粉砕し、ＤＬ粉剤を得た。
【００５８】（比較例８）化合物２１を０．１部とポリ
オキシエチレントリデシルエーテル（東邦化学製、商品
名：ペグノールＴ−８、エチレンオキサイド平均付加モ
ル数：８）０．２部、凝集剤（三共製、商品名：ドリレ
スＡ）１部、ホワイトカーボン（塩野義製薬製、商品
名：商品名：カープレックス＃１１２０）１部、ＤＬク
レー９７．７部を均一に混合した後粉砕し、ＤＬ粉剤を
得た。
【００５９】（試験例１）芝の成長抑制試験 各例に従って調製した顆粒水和剤又は水和剤を、１ヘク
タール当りのシクロヘキサン誘導体又はシクロヘキサン
誘導体の塩の投下薬量が２５０ｇ、１ヘクタール当りの
散布水量が１０００リットルとなるように水に希釈し、
２ｃｍの高さに刈込んだベントグラス（品種：シーサイ
ド）及びノシバの茎葉に散布処理した。調査は、処理４
週間後及び処理８週間後に茎葉長を測定し、次式に従い
抑制率を算出した。尚、抑制率は小数点以下を四捨五入
し整数で示した。結果を表５に示す。
【００６０】
【化１】
【００６１】
【表５】
【００６２】（試験例２）水稲の成育抑制試験 各例に従って調製した粉剤を、１ヘクタール当りのシク
ロヘキサン誘導体又はシクロヘキサン誘導体の塩の投下
薬量が３０ｇになるように、第二葉が完全に展開した水
稲（品種：金南風）に散布処理した。調査は、処理２週
間後及び処理４週間後に茎葉長を測定し、試験例１の式
に従い抑制率を算出した。尚、抑制率は小数点以下を四
捨五入し整数で示した。結果を表６に示す。
【００６３】
【表６】
【００６４】（試験例３）小麦の成育抑制試験 実施例１に準じて調製した顆粒水和剤を、１ヘクタール
当りのシクロヘキサン誘導体又はシクロヘキサン誘導体
の塩の投下薬量が５００ｇ、１ヘクタール当りの散布水
量が２５０リットルとなるように水で希釈し、第三葉が
完全に展開した小麦（品種：ＡＶＡＲＯＮ）に散布処理
した。調査は、処理２週間後及び処理４週間後に茎葉長
を測定し、試験例１の式に従い抑制率を算出した。尚、
抑制率は小数点以下四捨五入し整数で示した。結果を表
７に示す。
【００６５】
【表７】
【００６６】
【発明の効果】本発明のシクロヘキサン誘導体またはシ
クロヘキサン誘導体の塩と含窒素水溶性無機物質もしく
は尿素を含有する植物調整剤組成物は、低薬量で長期間
効果が持続し高い植物調整作用が得られるもので、過剰
の薬剤を散布する必要がなく、人畜への安全性及び環境
汚染等の問題もない。
【化１】
【化１】

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 【化１】（式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基、アル
    キルチオアルキル基、フェニル基又は置換フェニル基
    を、Ｒ1は低級アルキル基、シクロアルキル基、ベンジ
    ル基、置換ベンジル基、フェネチル基、フェノキシメチ
    ル基、２−チエニルメチル基、アルコキシメチル基又は
    アルキルチオメチル基を示す。）で表されるシクロヘキ
    サン誘導体、又は一般式 【化２】 （式中、Ｍは有機又は無機カチオンを示し、Ｒ2は水素
    原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ3は低級アルキル基
    を示す。）、一般式 【化３】 （式中、Ｍは有機又は無機カチオンを示し、Ｒ4は低級
    アルキル基を示す。）、もしくは一般式 【化４】 （式中、Ｍは有機又は無機カチオンを示し、Ｒ5は低級
    アルキル基を示す。）で表わされるシクロヘキサン誘導
    体の塩と、含窒素水溶性無機物質又は尿素を含有するこ
    とを特徴とする植物成長調整剤組成物。
  2. 【請求項２】シクロヘキサンカルボン酸誘導体又はその
    塩が３，５−ジオキソ−４−プロピオニルシクロヘキサ
    ンカルボン酸エチルエステルもしくは３，５−ジオキソ
    −４−プロピオニルシクロヘキサンカルボン酸のカルシ
    ウム塩である請求項１記載の植物成長調整剤組成物。
  3. 【請求項３】請求項１記載の組成物に、更にポリオキシ
    エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
    ルフェニルエーテル、鉱物油または植物油より選ばれる
    １種又は２種以上を含有した植物成長調整剤組成物。
  4. 【請求項４】含窒素水溶性無機物質が、硫酸アンモニウ
    ム、硝酸アンモニウム、塩化アンモニウムである請求項
    １記載の植物成長調整剤組成物。
  5. 【請求項５】ポリオキシエチレンアルキルエーテル及び
    ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルのエチレ
    ンオキサイドの平均付加モル数が２〜１６モル、アルキ
    ル基の炭素数が８〜１６である請求項３記載の植物成長
    調整剤組成物。
  6. 【請求項６】鉱物油または植物油の４０℃における動粘
    度が１〜３００ｃＳｔである請求項３記載の植物成長調
    整剤組成物。
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EP93118593A EP0598404B1 (en) 1992-11-19 1993-11-18 Plant growth regulator composition
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KR1019930024628A KR0172618B1 (ko) 1992-11-19 1993-11-18 식물 성장 조절제 조성물
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CN93115075A CN1079637C (zh) 1992-11-19 1993-11-19 植物生长调节剂组合物
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002173402A (ja) * 2000-12-05 2002-06-21 Kumiai Chem Ind Co Ltd ストロビルリン系殺菌剤の効力増強剤及びその方法。
JP2005013001A (ja) * 2003-06-23 2005-01-20 Kumiai Chem Ind Co Ltd 高密度播種苗の育成方法
JP2012503633A (ja) * 2008-09-26 2012-02-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア イネ科植物の生育を改善するための、アシルシクロヘキサンジオンカルボン酸エステルと組み合わされたアシルシクロヘキサンジオンカルボン酸またはその塩の使用

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU756018B2 (en) * 1997-10-20 2003-01-02 Basf Aktiengesellschaft Plant growth regulating composition
US7022683B1 (en) 1998-05-13 2006-04-04 Carrington Laboratories, Inc. Pharmacological compositions comprising pectins having high molecular weights and low degrees of methoxylation
AUPQ017599A0 (en) * 1999-05-05 1999-05-27 Victorian Chemicals International Pty Ltd Adjuvant composition for chemicals used in agriculture
DE19927571A1 (de) 1999-06-17 2000-12-21 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Pflanzen mit erhöhtem Gehalt an Flavonoiden und phenolischen Inhaltsstoffen
DE10005707B4 (de) * 2000-02-09 2004-10-14 Pci Augsburg Gmbh Pulverförmige Zusammensetzung auf der Basis von wasserlöslichen Polymeren
AUPQ579800A0 (en) 2000-02-23 2000-03-16 Victorian Chemicals International Pty Ltd Plant growth hormone compositions
DE60119152T2 (de) 2000-10-17 2007-02-22 VICTORIAN CHEMICAL INTERNATIONAL PTY. LTD., Coolaroo Herbizidzusammensetzung
US7494669B2 (en) * 2001-02-28 2009-02-24 Carrington Laboratories, Inc. Delivery of physiological agents with in-situ gels comprising anionic polysaccharides
JP4073001B2 (ja) * 2002-03-27 2008-04-09 クミアイ化学工業株式会社 顆粒状水和剤
DE10311689A1 (de) * 2003-03-17 2004-09-30 Basf Ag Verwendung von Acylcyclohexandion-Derivaten zur Verbesserung der Toleranz von Pflanzen gegenüber Kälte und/oder Frost
BR112012002087B1 (pt) * 2009-07-30 2017-01-31 Basf Se grânulos, processo para a preparação dos grânulos e uso dos grânulos
WO2011012495A1 (de) 2009-07-30 2011-02-03 Basf Se Granulate enthaltend prohexadion-calcium und sulfat
WO2011012561A1 (en) 2009-07-31 2011-02-03 Basf Se Treatment of hop plants with bioregulators
IT1396078B1 (it) 2009-10-16 2012-11-09 Uni Degli Studi Del Piemonte Orientale Amedeo Avogadro Dispositivo per la correzione del rigurgito mitralico combinabile con una protesi per anuloplastica, e kit comprendente un tale dispositivo.
EP2654433B1 (en) 2010-12-21 2017-08-30 Bayer Cropscience LP Sandpaper mutants of bacillus and methods of their use to enhance plant growth, promote plant health and control diseases and pests
BR112014005654A2 (pt) 2011-09-12 2017-03-28 Bayer Cropscience Lp métodos para melhorar a saúde e promover o crescimento de uma planta e/ou de melhorar o amadurecimento da fruta
EP2833718B1 (en) * 2012-04-02 2018-12-12 Basf Se Method of preparation of granules by milling pesticide and silica, addition of adjuvant, and fluidized bed granulation
WO2015075167A1 (de) 2013-11-22 2015-05-28 Basf Se Wirbelschicht-granulierung mit wässrigen lösungen von prohexadion-calcium und anorganischem sulfat
CN106719790A (zh) * 2016-12-09 2017-05-31 河池市农业科学研究所 一种玉米抗倒伏剂

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5214753B2 (ja) 1972-05-09 1977-04-23
JPS5818311A (ja) 1981-07-28 1983-02-02 Meiji Seika Kaisha Ltd 除草剤組成物
JPS58164543A (ja) 1982-03-25 1983-09-29 Ihara Chem Ind Co Ltd シクロヘキサン誘導体、その製法及びこれを含む植物生長調整剤
EP0114960A3 (en) * 1982-12-30 1984-11-14 Allied Corporation Foliar fertilizers which increase yield of field crop plants which fertilizers contain substituted thiourea, substituted urea
JPS59196840A (ja) * 1983-04-22 1984-11-08 Kumiai Chem Ind Co Ltd シクロヘキサン誘導体および植物生長調節剤
DE3476195D1 (en) 1983-05-18 1989-02-23 Ciba Geigy Ag Cyclohexanedione-carboxylic-acid derivatives having a herbicidal and plant growth regulating activity
US4581057A (en) * 1984-03-15 1986-04-08 The Board Of Regents Of University Of Michigan, Corp. Of Michigan Abscisic acid containing foliar fertilizers and method of using same to enhance crop yields
EP0224441B1 (de) * 1985-11-08 1990-06-20 Ciba-Geigy Ag Pflanzenwuchsregulierendes Mittel
DE3543447A1 (de) * 1985-12-09 1987-06-11 Basf Ag Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und das pflanzenwachstum regulierende mittel
JPH072608B2 (ja) 1986-12-04 1995-01-18 モンサント コンパニ− 水性濃厚除草剤配合物
DE3743695A1 (de) * 1987-12-18 1989-06-29 Schering Ag 4-benzoyl-3-hydroxy-5-oxo-3-cyclohexencarbonsaeurederivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen und ihre verwendung als mittel mit pflanzenwachstumsregulierender wirkung
EP0338986B1 (de) * 1988-04-19 1993-01-07 Ciba-Geigy Ag Pflanzenwuchshemmendes Mittel
JP2673211B2 (ja) * 1988-05-19 1997-11-05 クミアイ化学工業株式会社 植物生長調節組成物
NZ231897A (en) * 1988-12-30 1992-09-25 Monsanto Co Dry water-soluble granular composition comprising glyphosate and a liquid surfactant
DE59009012D1 (de) * 1989-12-13 1995-06-08 Ciba Geigy Ag Synergistisch wirkendes Mittel und Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwuchses.

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002173402A (ja) * 2000-12-05 2002-06-21 Kumiai Chem Ind Co Ltd ストロビルリン系殺菌剤の効力増強剤及びその方法。
JP4581102B2 (ja) * 2000-12-05 2010-11-17 クミアイ化学工業株式会社 ストロビルリン系殺菌剤の効力増強剤及びその方法。
JP2005013001A (ja) * 2003-06-23 2005-01-20 Kumiai Chem Ind Co Ltd 高密度播種苗の育成方法
JP2012503633A (ja) * 2008-09-26 2012-02-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア イネ科植物の生育を改善するための、アシルシクロヘキサンジオンカルボン酸エステルと組み合わされたアシルシクロヘキサンジオンカルボン酸またはその塩の使用

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Publication number Publication date
CN1086955A (zh) 1994-05-25
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